WO2005122770A2 - Beizmittel zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen - Google Patents

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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to the use of fungicidally active carboxamides for the treatment of seed, corresponding pickling agents containing these carboxamides, a method for controlling phytopathogenic fungi by treating the seed with fungicidally active carboxamides, and seed which has been treated with the fungicidally active carboxamides.
  • M stands for one of the following rings Ml to M4
  • R 1 represents hydrogen, halogen, C ⁇ -C3 alkyl or C ⁇ -C 3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • A represents one of the following radicals AI to A8:
  • R 2 is Ci-Cs-alkyl
  • R 3 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C 3 alkyl or C r C is 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, R 4 represents hydrogen, halogen or CC 3 alkyl;
  • R 5 C ⁇ -C3 alkyl or C ⁇ -C stands for halogen, 3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • R 6 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C3 alkyl, amino, mono - or di (! C 3 -C -alltyl) amino
  • R 7 is hydrogen, halogen, -C 3 alkyl or C ⁇ -C is 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • R 8 is halogen, CC 3 alkyl or C ⁇ -C is 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • R 9 is halogen, -Cs-alkyl or C ⁇ -C haloalkyl having 1 to 7 Fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • R 10 is hydrogen, halogen, C r C 3 alkyl or C, -C 3 haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • R 11 is is hydrogen, halogen, C ⁇ -C l 3 Al or C r C 3 -haloalkyl having 1 to 7 fluorine, chlorine and / or bromine atoms
  • seed dressing very good for the treatment (seed dressing) of seeds against attack by phytopathogenic fungi.
  • phytopathogenic fungi can be significantly better controlled / controlled by the use of the active compounds according to the invention as mordant than by spray treatment with foliar application.
  • the carboxamides which can be used for the treatment of seeds are generally defined by the formula (I). Preference is given to using carboxamides of the formula (I) in which the radicals have the following meanings.
  • M is preferably M-1.
  • M is also preferred for M-2.
  • R is preferably hydrogen.
  • R is for the case that M stands for Ml, moreover preferably for fluorine, where fluorine is particularly preferably in the 4-, 5- or 6-position, very particularly preferably in the 4- or 6-position, in particular in the 4-position of the anilide radical stands.
  • R is in the event that M is Ml, moreover preferably chlorine, chlorine being particularly preferably in the 4-, 5- or 6-position, very particularly preferably in the 4- or 6-position, in particular in the 4-position of the anilide residue.
  • R stands for the case that M is M-1, furthermore preferably methyl, where methyl is particularly preferably in the 3-position of the anilide radical [cf. above formula (I)].
  • R in the case where M is M-2, M-3 or M-4, furthermore preferably represents methyl, where methyl is particularly preferably in the 5-position (M-2, M-3) or in the 3-position ( M-4).
  • R 1 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-, isopropyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl or trichloromethyl.
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl or trifluoromethyl.
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 1 is in particular hydrogen. In addition, R 1 is in particular methyl.
  • A is preferably the radicals AI.
  • A is also very particularly preferably the radical A2.
  • A is also very particularly preferably the radical A3.
  • A is also most preferably the radical A5.
  • R 2 is preferably methyl, ethyl, n- or iso-propyl.
  • R 2 particularly preferably represents methyl or isopropyl.
  • R 2 is very particularly preferably methyl.
  • R 3 is preferably iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 3 particularly preferably represents methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 3 is very particularly preferably methyl.
  • R is preferably hydrogen, fluorine, chlorine or methyl.
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen or fluorine.
  • R 4 is very particularly preferably fluorine.
  • R 5 is preferably chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 5 is particularly preferably iodine, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 5 very particularly preferably represents iodine or trifluoromethyl.
  • R 6 is preferably hydrogen, chlorine, methyl or amino.
  • R 6 particularly preferably represents methyl or amino.
  • R 6 is very particularly preferably methyl.
  • R 7 is preferably hydrogen, chlorine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 7 particularly preferably represents chlorine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 7 is very particularly preferably methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 8 is preferably chlorine, bromine, iodine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 8 particularly preferably represents bromine, iodine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 8 most preferably represents bromine, iodine or methyl.
  • R 9 is preferably chlorine, bromine, iodine, methyl, isopropyl or trifluoromethyl.
  • R 9 particularly preferably represents methyl, iso-propyl or trifluoromethyl.
  • R 9 very particularly preferably represents methyl or trifluoromethyl.
  • R 10 is preferably fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 10 particularly preferably represents chlorine or trifluoromethyl.
  • R 10 very particularly preferably represents chlorine.
  • R 1 ' is preferably chlorine, iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 11 particularly preferably represents methyl. Difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 1! is very particularly preferably trifluoromethyl.
  • Carboxamides of the formula (I-b) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R 1 and R 5 have the meanings given above and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • Carboxamides of the formula (I-c) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R 1 , R and R 7 have the meanings given above and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • Carboxamides of the formula (I-d) can furthermore be used with particular preference for the treatment of seed.
  • Carboxamides of the formula (Ie) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R and R 11 have the meanings given above and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • Carboxamides of the formula (I-f) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings given above and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • Carboxamides of the formula (I-g) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R 1 and R 5 have the meanings given above and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • Carboxamides of the formula (Ij) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R 1 and R 8 have the abovementioned meanings and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • Carboxamides of the formula (I-k) are furthermore particularly preferably usable for the treatment of seed
  • R, R 1 and R u have the meanings given above and R 1 is in particular hydrogen or methyl.
  • the formula (I) comprises in particular the following carboxamides which can preferably be used for seed treatment: (1-1) N- [2- (1,3-dimemylbutyl) phenyl] -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide of the formula
  • the active compounds according to the invention have very good fungicidal properties and can be used in the treatment of seed, in particular for controlling phytopathogenic fungi, such as Ascomycetes and Basidiomycetes.
  • the active compounds according to the invention are particularly suitable in the treatment of seed for controlling Pyrenophora, Rhizoctonia, Tilletia and Ustilago species.
  • Pyrenophora species such as, for example, P. allosuri, P. alternarina, P. avenae, P. bartramiae, P. bondarzewii, P. bromi, P. bryophila, P. buddleiae, P. buplewi, P. ca ertn, P calvescens var. moravica, P. carthami, P. centranthi, P. cerastii, P. chengii, P. chrysanthemi, P. convolvuli, P. coppeyana, P. cytisi, P. dactylidis, P. dictyoides, P. echinopis, P.
  • Rh. graminea P. teres, P. tetrarrhenae, P. tranzschelii, P. trifolii, P. tritici-repentis, P. typhicola, P. ushuwaiensis, P. villosa, Rliizoctonia species, such as R r. aerea, Rh. alba, Eh. alpina, Rh. anaticula, Rh. anom ⁇ la, Rlt. apocynacearum, Rh. arachnion, Rh. asclerotica, Rh. bataticola, Rh. borealis, PJi. callae, Rh. candida, Rh. carotae, Rh.
  • Rh. Grisea Rh coniothecioides, Rh. dichotoma, Rh. dimorpha, Rh. endophytica. filigata, Rh. endophytica, Rh ferruginea, Rh. floccosa, Rh. fragariae, Rh. fraxini, Rh. fuliginea, Rh. fumigata, Rh. globularis, Rh. goodyerae-repentis, Rh. gossypii var. anatolica, Rh. gossypii, Rh. Gracilis, Rh. Grisea,
  • Rh. Hiemalis Rh. Juniperi, Rh. Lamellifera, Rh. Leguminicola, Rlt. lilacina, Rh. lupini, Rh. macrosclerotia, Rh. melongenae, Rh. microsclerotia, Rh. monilioides, Rh. monteithiana, Rh. muneratii, Rh. nandorii, Rh. oryzae, Rh. oryzae-sativae, Rh. pallida, Rh. pini-insignis, Rh. praticola,
  • T. ahmadiana T. airina, T. ajrekari, T. alopecuri, T. anthoxanthi, T. apludae, T. arundinellae, T. asperifolia, T. asperitolioides, T. atacamensis, T. baldrati, T. bambusae, T. Banarasae, T. bangalorensis, T. barclayana, T. biharica, T. bolayi, T. boliviensis, T. boutelouae, T. brachypodii, T. brachypodii ramosi, T. brevifaciens, T. broml, T. bromina, T.
  • T. elymandrae T. elymi, T. elymicola, T. elytrophori, T. eragrostidis, T. euphorbiae, T. fahrendorf ⁇ , T. festuca octoflorana, T. foetida, T. fusca, T. fusca var. bromo-tectorum, T. fusca var. guyotiana, T. fusca var. patagonica, T. georfischeri, T. gigaspora, T. goloskokovü, T. haynaldiae, T heterospora, T. holci, T. hordei var. spontanei, T.
  • TJ. vetiveriae tuberculata
  • T. viennotii T. vittata var. burmannii
  • Ustilago species such as TJ. abstrusa, TJ. aegilopsidis, TJ. aeluropodis, TJ. qff ⁇ nis var. hilariae, TJ. agrestis, TJ. agropyrina, TJ. agrostis-palustris, TJ. ahmadiana, TJ. airae-caespitosae, TJ. alismatis, TJ.
  • alopecurivora U. asineae, TJ. altilis, TJ. amadelpha var. glabriuscula, TJ. amphilophidis, TJ. amplexa, U. andropogonis-tectorum, TJ. aneilemae, J. anhweiana, TJ. anomala [var.] microspora, TJ. anomala var. avicularis, J. anomala var. carnea, TJ. anomala var. cordai, TJ. anomala var. muricata,
  • TJ. anomala var. tovarae TJ. anihoxanthi, TJ. apscheronica, TJ. Arabidia alpinae, TJ. arctagrostis, TJ. arctica, TJ. arenariae bryophyllae, TJ. argentina, TJ. aristidarius, TJ. arundinellae-hirtae, J. asparagi- pygmaei, TJ. asprellae, TJ. avenae fsp. perennans, TJ. avenae subsp. alba, TJ. avicularis, TJ. bahuichivoensis, TJ. Barberi, J.
  • microspora U. bullata f. brachypodii distachyi, U. bullata var. bonariensis, U. bullata var. macrospora, U. bungeana, U. calamagrostidis var. scrobiculata, U. calamagrostidis var. typica, U. calamagrostidis, U. cardamines, U. cariciphila, U. caricis-wallichianae, U. carnea, U. catherinae, U. caulicola, U. centrodomis, U. ceparum, U. cephalariae, U. chacoensis, U. chloridum, U.
  • TJ. elymicola TJ. elytrigiae
  • TJ. enneapogonis TJ. epicampida, TJ. eragrostidis japonicana, TJ. eriocauli, TJ. eriochloae, TJ. euphorbiae, TJ. fagopyri, TJ. festucae, TJ. festucarum, J. parliamentaryola, TJ. Gebruthiae, TJ. flectens, TJ. flowersii, TJ. foliorum, TJ. formosana, TJ. fueguina, J. gageae, TJ. garcesi, TJ.
  • TJ. gaussenii TJ. gigantispora
  • TJ. glyceriae TJ. goyazana
  • TJ. gregaria TJ. Grossheimu
  • TJ. gunnerae J. haesendocki var. chloraphorae
  • TJ. halophiloides var. vargasu TJ. halophiloides
  • J. haynaldiae TJ. heleochloae
  • TJ. helictotrichi TJ. herteri var. bicolor
  • TJ. hierochloae-odoratae TJ. Hieronymi var. insularis
  • TJ. hilariicola J. himalensis, TJ. hitchcockiana
  • TJ. holci-avenacei TJ. holubii
  • U. hordei TJ. hordei fp avenae
  • TJ. hsuii TJ. hyalino-bipolaris
  • TJ. hydropiperis TJ. hyparrheniae
  • TJ. hypodytes f. congoensis TJ. hypodytesf. sporoboli
  • TJ. hypodytes var. agrestis TJ. idonea, TJ. imperatae, TJ. induta, TJ.
  • TJ. ixophori TJ. jacksonii var. ventanensis, TJ. jacksonii, TJ. jaczevskyana var. sibirica, TJ. jaczevskyana var. typica, TJ. jaczevskyana, TJ. jagdishwari, J. jalalainenii, TJ. jehudana, TJ. johnstonii, TJ. kairamoi, TJ. Koreaica, TJ. kenjiana, TJ. kweichowensis, TJ. kyllingae, TJ. lachrymae-jobi, TJ. lepyrodiclidis, TJ. lidii, TJ.
  • TJ. merxmuellerana TJ. mesatlantica, TJ. michnoana, TJ. microspora var. paspalicola, TJ. microspora, TJ. microstegii, TJ. microthelis, J. milli, TJ. modesta, TJ. moehringiae, TJ. moenchiae manticae, TJ. monermae, TJ. commonlyi var. minor, TJ. morinae, J. morobiana, J. muehlenbergiae var. tucumanensis, TJ. muricata, TJ. muscari-botryoidis, TJ.
  • TJ. nannfeldtii TJ. nelsoniana
  • TJ. nepalensis TJ. neyraudiae
  • TJ. nigra TJ. nivalis
  • TJ. nuda TJ. nuda var. hordei
  • TJ. nuda var. tritici TJ. nyassae, U. okudairae, TJ. olida, TJ. olivacea var. macrospora, TJ. onopordi, TJ. onumae, TJ. opiziicola, TJ. oplismeni, U. orientalis, U.
  • TJ. raciborskiana TJ. Radians, TJ. Ravida, TJ. rechingeri, TJ. reticulata, TJ. reticulispora, TJ. rhei, TJ. rhynchelytri, TJ. Rwandensis, TJ. sabouriana, TJ. Salviae, TJ. sanctae-catharinae, TJ. Scaura, TJ. sc ⁇ llae, J. scitaminea var. sacchari-barberi, TJ. scitaminea var. sacchari-ofcinarum, J. scitaminea, J. scleranthi, TJ. scrobiculata, TJ.
  • TJ. striifornis var. agrostidis TJ. striiformis var. dactylidis
  • TJ. striiformis var. hold J. striiformis var. phlei, TJ. striiformis var. poae
  • TJ. stygia TJ. sumnevicziana
  • TJ. superba TJ. sydowiana,.
  • TJ. symbiotics TJ. taenia, TJ. taiana, TJ. Tanakae, TJ. tenuispora, TJ. thaxteri, TJ.
  • the good plant tolerance of the usable active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of the seed.
  • the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • the invention also relates to the use of the seed treatment agents of the invention for protecting the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
  • the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugarbeet and fodder), peanut, vegetables ( like tomato, cucumber, onions and lettuce), lawn and ornamental plants.
  • cereals such as wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugarbeet and fodder), peanut, vegetables (like tomato, cucumber, onions and lettuce), lawn and ornamental plants.
  • turnip eg sugarbeet and fodder
  • peanut like tomato, cucumber, onions and lettuce
  • lawn and ornamental plants e.g sugarbeet and fodder
  • the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable
  • the seed is treated in a condition that is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
  • seed can also be used, which after drying, for example, treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 AI, WO 2002/080675 AI, WO 2002/028186 A2.
  • the active compound combinations that can be used according to the invention can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, as well as ULV formulations.
  • formulations are prepared in a known manner by mixing the active ingredients or combinations of active ingredients with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also Water.
  • conventional additives such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also Water.
  • Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. There are both in
  • Water sparingly soluble pigments as well as water-soluble dyes usable.
  • water-soluble dyes usable.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.
  • dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention, all are used for the formulation of agrochemicals
  • nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are, in particular, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamer and magnesium stearate.
  • Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkohomemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents.
  • Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • gibberellins which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention preference is given to substances of the formula
  • gibberellins of the formula (II) may be mentioned:
  • the gibberellins of the formula (IT) are known (see R. Wegler “Chemie der” convinced “Cackeaudlingsbekungsmittel”, Volume 2, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1970, pages 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers and beets or even vegetable seeds of various nature.
  • the seed dressing formulations or their diluted preparations which can be used according to the invention can also be used for pickling seeds of transgenic plants. In this case, additional synergistic effects may occur in interaction with the substances formed by expression.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the preparations prepared therefrom by the addition of water
  • all mixing devices customarily usable for the dressing can be considered.
  • the seed is placed in a mixer which adds the desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and mixes until evenly distributed the formulation on the seed .
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the respective content of the active ingredients in the formulations and on the seed.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the application of the active ingredients is carried out as a dry dressing. They are prepared by stripping the respective active substance with rock flour to a finely powdered mixture, which ensures a uniform distribution on the seed surface.
  • Seeds are sown in seed boxes with 2 x 50 seeds in unit soil.
  • Perlite infected with Rhizoctonia solani (5 ml / seed box) is sprinkled between the seeds, covered with Lecaton and then cultivated in the greenhouse at a temperature of about 22 ° C. and 15 hours a day for light.
  • the application of the active ingredients is carried out as a commercial formulation.
  • the preparation is placed in a pickling cup and placed on a pickling shaker.
  • the infected seed is filled and shaken for about 2-3 minutes until homogenized.
  • the evaluation takes place at a time when the Kraiikheitssymptome are completely and well recognized. In this case, 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed.
  • Rice seed (variety: Koshihikari) is soaked for 10 days at 15 ° C in distilled water, transferred to fresh water and soaked with aeration for 1 day at 32 ° C. Thereafter, the seed is dried for a few hours at room temperature. Dissolve 7.6 mg of the test substance in 200 ⁇ l of acetone in a test tube, add an aliquot of the seed (equivalent to 3.8 g of dry seed), mix and blow off the acetone. Seeds are sown on soil in a 7.5 cm diameter plastic vessel and cultured in an incubator for 3 days at 32 ° C under high humidity in the dark. The seedlings are then cultivated in the greenhouse for 2 weeks at an average of 21 ° C.
  • Each 5 seedlings are transferred into 5 plastic containers with a diameter of 12 cm and cultivated in the greenhouse for 5-6 weeks at an average of 25 ° C.
  • Rhizoctonia solani mycelia grown on sterile barley kernels are spread at the foot of the rice plant (5 cm from the soil surface) and incubated in a high humidity glass chamber at an average of 27 ° C.
  • Type of cereal spring barley Seed per plot: 40g Plot size: 2 m 2 Number of repetitions: 3 Development stage: Beginning to middle flowering
  • the application of the active ingredients is carried out as a commercial formulation.
  • the preparation is placed in a pickling cup and placed on a pickling shaker.
  • the infected seed is filled and shaken for about 2-3 minutes until homogenized.
  • the sowing in the field takes place after practice ground preparation at a time, which favors the disease infestation.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von fungizid wirksamen Carboxamiden zur Behandlung von Saatgut, entsprechende diese Carboxamide enthaltende Beizmittel, ein Verfahren zum Bekämpfen phytopathogener Pilze durch die Behandlung des Saatgutes mit fungizid wirksamen Carboxamide, sowie Saatgut, welches mit den fungizid wirksamen Carboxamiden behandelt wurde.

Description

Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von fungizid wirksamen Carboxamiden zur Behandlung von Saatgut, entsprechende diese Carboxamide enthaltende Beizmittel, ein Verfahren zum Bekämpfen phytopathogener Pilze durch die Behandlung des Saatgutes mit fungizid wirksamen Carboxamide, sowie Saatgut, welches mit den fungizid wirksamen Carboxamiden behandelt wurde.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen. So sind z.B. N- [2-( 1 ,3 -Dimethylbutyl)-miophen-3 -yl]-l -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (EP-A 0 737 682), N-[2-(l,3-Dimemylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (WO 03/010149) und N-[2-( 1 ,3 -Dimetiιylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-4-trifluormetlιyl- 1 Η-pyrrol-carboxamid (WO 02/38542) jeweils zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch Blattapplikation als Spritzmittel bekannt. Die Verwendung dieser Verbindungen zur Behandlung von Saatgut zum Schutz gegen den Befall von phytopathogenen Pilzen ist noch nicht bekannt geworden. Insbesondere ist die Verwendung dieser Verbindungen als Beizmittel zum Schutz gegen den Befall von Pyrenophora-, Rhizoctonia-, Tilletia- und Ustilago- Arten ist neu.
Es wurde nun gefunden, dass sich Carboxamide der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000002_0001
in welcher
M für einen der folgenden Ringe Ml bis M4 steht
Figure imgf000002_0002
Ml M2 M3 M4 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid, die mit „#" markierte Bindung mit der Alkyl-Kette verknüpft ist, R für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, A für einen der folgenden Reste AI bis A8 steht:
Figure imgf000003_0001
R2 für Ci-Cs-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R4 für Wasserstoff, Halogen oder C C3-Alkyl steht,
R5 für Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R6 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl, Amino, Mono- oder Di(C!-C3-alltyl)amino steht, R7 für Wasserstoff, Halogen, CrC3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R8 für Halogen, C C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R9 für Halogen, -Cs-Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R10 für Wasserstoff, Halogen, CrC3-Alkyl oder C,-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R11 für Wasserstoff Halogen, Cι-C3-Al l oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
sehr gut zur Behandlung (Beizung) von Saatgut gegen Befall durch phytopathogene Pilze verwendbar sind.
"Überraschenderweise lassen sich manche phytopathogenen Pilze durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Beizmittel wesentlich besser kontrollieren/bekämpfen als durch eine Spritzbehandlung bei Blattapplikation.
Die zur Behandlung von Saatgut verwendbaren Carboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt verwendbar sind Carboxamide der Formel (I), in welcher die Reste die nachfolgenden Bedeutungen haben. M steht bevorzugt für M- 1.
M steht außerdem bevorzugt für M-2.
R steht bevorzugt für Wasserstoff. R steht für den Fall, dass M für M-l steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position, insbesondere in 4-Position des Anilidrestes steht. R steht für den Fall, dass M für M-l steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position, ins- besondere in 4-Position des Anilidrestes steht.
R steht für den Fall, dass M für M-l steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)]. R steht für den Fall, dass M für M-2, M-3 oder M-4 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 5-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4) steht.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluorme- thyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl steht. R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl. R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R1 steht insbesondere für Wasserstoff. R1 steht außerdem insbesondere für Methyl.
A steht bevorzugt für die Reste AI. A2. A3, A4 oder A5. A steht besonders bevorzugt für die Reste AI , A2, A3 oder A5.
A steht ganz besonders bevorzugt für den Rest AI .
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A2.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A3.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A5.
"R2 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Methyl oder iso-Propyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.
R3 steht bevorzugt für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl. R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor.
R5 steht bevorzugt für Chlor, Brom, lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R5 steht besonders bevorzugt für lod, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für lod oder Trifluormethyl.
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Amino.
R6 steht besonders bevorzugt für Methyl oder Amino.
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R8 steht bevorzugt für Chlor, Brom, lod, Methyl oder Trifluormethyl. R8 steht besonders bevorzugt für Brom, lod, Methyl oder Trifluormethyl.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Brom, lod oder Methyl.
R9 steht bevorzugt für Chlor, Brom, lod, Methyl, iso-Propyl oder Trifluormethyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Methyl, iso-Propyl oder Trifluormethyl. R9 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.
R10 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl.
R10 steht besonders bevorzugt für Chlor oder Trifluormethyl.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Chlor.
R1 ' steht bevorzugt für Chlor, lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Methyl. Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R1 ! steht ganz besonders bevorzugt für Trifluormethyl.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind Carboxamide der Formel (I-a)
Figure imgf000006_0001
in welcher R, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstoff oder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-b)
Figure imgf000006_0002
in welcher R, R1 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstof oder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-c)
Figure imgf000006_0003
in welcher R, R1, R und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Was- serstoff oder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-d)
Figure imgf000006_0004
in welcher R, R >ι1 und Rδ die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstoff oder Methyl steht. Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-e)
Figure imgf000007_0001
in welcher R, R und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasser- stoff oder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-f)
Figure imgf000007_0002
in welcher R, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstoff oder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-g)
Figure imgf000007_0003
in welcher R, R1 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstof oder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der • Formel (I-h)
Figure imgf000007_0004
in welcher R, R1, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstof oder Methyl steht. Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-j)
Figure imgf000008_0001
in welcher R, R1 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasser- stoffoder Methyl steht.
Zur Behandlung von Saatgut ganz besonders bevorzugt verwendbar sind weiterhin Carboxamide der Formel (I-k)
Figure imgf000008_0002
in welcher R, R1 und Ru die oben angegebenen Bedeutungen haben und R1 insbesondere für Wasserstof oder Methyl steht.
Die Formel (I) umfasst insbesondere die folgenden zur Saatgutbehandlung bevorzugt verwendbaren Carboxamide: (1-1) N-[2-(l,3-Dimemylbu1yl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus JP-A 10-251240)
Figure imgf000008_0003
(1-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-flύor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus WO 03/010149)
Figure imgf000008_0004
(T-3) N-[2-(l,3-Dime ylbutyl)phenyl]-5-cUor-l,3-dimemyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus JP-A 10-251240)
Figure imgf000008_0005
(1-4) 3-(Difluorme yl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus JP-A 10-310577)
Figure imgf000009_0001
(1-5) 3-(Trifluormemyl)-N-[2-(l33-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid der Formel
(bekannt aus DE-A 103 03 589)
Figure imgf000009_0002
(1-6) 3-(Trifluornιemyl)-N-[2-(l,3-dimethylburyl)phenyl]-5-chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid der Formel
(bekannt aus JP-A 10-251240)
Figure imgf000009_0003
(1-7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimemylbut l)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus JP-A 10-251240)
Figure imgf000009_0004
(1-8) 5-Fluor-l,3-dimemyl-N-[2-(l,3,3-trime der Formel
(bekannt aus WO 03/010149)
Figure imgf000009_0005
(1-9) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methy 1-N- [2-( 1 ,3 ,3 -trimethylbut l)phenyl] - lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus DE-A 103 52 082)
Figure imgf000010_0001
(I- 10) 3-(Trifluormethyl)- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3 ,3 -trimethylbutyl)phenyl]- lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus DE-A 103 52082)
Figure imgf000010_0002
(1-11) 3-(Trifluormemyl)-5-fluor-l-memyl-N^ carboxamid der Formel
(bekannt aus DE-A 103 03 589)
Figure imgf000010_0003
(1-12) 3-(Trifluorme l)-5-chlor-l-methyl-N-[2-(l53,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid der Formel
• (bekannt aus JP-A 10-251240)
Figure imgf000010_0004
(1-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid der Formel
(bekannt aus DE-A 102 29 595)
Figure imgf000010_0005
(1-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid der Formel
(bekannt aus DE-A 102 29 595)
Figure imgf000010_0006
(1-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid der Formel
(bekannt aus DE-A 10229 595)
Figure imgf000011_0001
(1-16) 2-(Trifluoιτxιethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid der Formel
(bekannt aus DE-A 10229 595)
Figure imgf000011_0002
(1-17) 3-(Difluoπnethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrrol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus WO 02/38542)
Figure imgf000011_0003
(1-18) 3-(Trifluormemyl)-N-[2-(l,3,3-fr^ der Formel
Figure imgf000011_0004
(1-19) 3-(Difluoιmethyl)-N-[2-(l,3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-me l-lH-pyrrol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000011_0005
(1-20) 3-(Trifluormemyl)-N-[2-(l,3-dime lbutyl)phenyl]-l-me l-lH-pyrrol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus WO 02/38542)
Figure imgf000011_0006
(1-21) N-[2-(l,3-Dιmethylbutyl)-3-thienyl]-l,3-dιmethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus EP-A 0 737 682)
Figure imgf000012_0001
(1-22) 3-(Difluomethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus EP-A 0 737 682)
Figure imgf000012_0002
(1-23) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus EP-A 0 737 682)
Figure imgf000012_0003
(1-24) 3-(Trifluorme l)-l-memyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-3- ienyl]-lH-pyrazol-4-ca^^ der Formel
(bekannt aus EP-A 0 737 682)
Figure imgf000012_0004
(1-25) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-2-chlorbenzamid der Formel (bekannt aus EP-A 0 737 682)
Figure imgf000012_0005
(1-26) 2-Chlor-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)-3-thienyl]benzamid der Formel
(bekannt aus EP-A 0 737 682)
Figure imgf000012_0006
(1-27) 3-(Oifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-4-carboxamid der Formel
(bekannt aus WO 02/38542)
Figure imgf000013_0001
(1-28) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trime lbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000013_0002
(1-29) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3,3-dιmemylbutyl)-3-thienyl]-l-methyl-lH-pyrrol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000013_0003
(1-30) 3-(Trifluormemyl)-N-[2-(l,3-dιme y^^ der Formel
(bekannt aus WO 02/38542)
Figure imgf000013_0004
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich bei der Behandlung von Saatgut insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Ascomy- cetes und Basidiomycetes einsetzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei der Behandlung von Saatgut besonders gut zur Bekämpfung von Pyrenophora-, Rhizoctonia-, Tilletia- -und Ustilago-Arten.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend, seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise P. allosuri, P. alternarina, P. avenae, P. bartramiae, P. bon- darzewii, P. bromi, P. bryophila, P. buddleiae, P. buplewi, P. ca ertn, P. calvescens var. moravica, P. carthami, P. centranthi, P. cerastii, P. chengii, P. chrysanthemi, P. convolvuli, P. coppeyana, P. cytisi, P. dactylidis, P. dictyoides, P. echinopis, P. ephemera, P. eryngicola, P. erythrospila, P. euphorbiae, P. freticola, P. graminea, P. heraclei, P. hordei, P. horrida, P. hyperici, P. japonica, P. kugitangi, P. lithophila, P. lolii, P. macrospora, P. metasequoiae, P. minuartiae-hirsutae, P. moravica, P. moroczkovskii, P. muscorum, P. osmanthi, P. phlei, P. pimpinellae, P. pittospori, P. polytricha, P. pontresinerisis, P. pulsatillae, P. raetica, P. rayssiae, P. rugosa, P. saviczii, P. schroeteri, P. scirpi, P. scirpicola, P. secalis, P. semeniperda, P. semiusta, P. seseli f. poterii, P. seseli, P. sobolevskii, P. subalpina, P. subantarctica, P. sudetica, P. syntrichiae, P. szaferiana, P. teres f. maculata, P. teres subsp. graminea, P. teres, P. tetrarrhenae, P. tranzschelii, P. trifolii, P. tritici-repentis, P. typhicola, P. ushuwaiensis, P. villosa, Rliizoctonia-Arten, wie beispielsweise R r. aerea, Rh. alba, Eh. alpina, Rh. anaticula, Rh. anomάla, Rlt. apocynacearum, Rh. arachnion, Rh. asclerotica, Rh. bataticola, Rh. borealis, PJi. callae, Rh. candida, Rh. carotae, Rh. cerealis, R/7. choussii, Rh coniothecioides, Rh. dichotoma, Rh. dimorpha, Rh. endophytica vor. filicata, Rh. endophytica, Rh ferruginea, Rh. floccosa, Rh. fragariae, Rh. fraxini, Rh. fuliginea, Rh. fumigata, Rh. globularis, Rh. goodyerae-repentis, Rh. gossypii var. anatolica, Rh. gossypii, Rh. gracilis, Rh. grisea,
Rh. hiemalis, Rh. juniperi, Rh. lamellifera, Rh. leguminicola, Rlt. lilacina, Rh. lupini, Rh. macrosclerotia, Rh. melongenae, Rh. microsclerotia, Rh. monilioides, Rh. monteithiana, Rh. muneratii, Rh. nandorii, Rh. oryzae, Rh. oryzae-sativae, Rh. pallida, Rh. pini-insignis, Rh. praticola,
Rh. quercus, Rh. ramicola, Rh. robusta, Rh. rubi, Rh. rubiginosa, Rh. sclerotica, Rh. solani, Rh. solani f. paroketea, Rh. solani forma specialis, Rh. solani var. cedri-deodarae, Rh. solani var. fuchsiae, Rh. solani var. hortensis, Rh. stahlii, Rlt. subtilis var. nigra, Rlz subtilis, Rh. tomato, Rh. tuliparum, Rh. versicolor, Rh. zeae, Tilletia-Arten, wie beispielsweise T. aegilopis, T. aegopogonis,
T. ahmadiana, T. airina, T. ajrekari, T. alopecuri, T. anthoxanthi, T. apludae, T. arundinellae, T. asperifolia, T. asperitolioides, T. atacamensis, T. baldrati, T. bambusae, T. banarasae, T. bangalorensis, T. barclayana, T. biharica, T. bolayi, T. boliviensis, T. boutelouae, T. brachypodii, T. brachypodii-ramosi, T. brevifaciens, T. broml, T. bromina, T. bromi-tectorum, T. brunkii, T. buchloeana, T. caries, T. cathcartae, T. cerebrina, T. chloridicola, T. controversa, T. controversa var. elymi, T. controversa var. prostrata, T. corona, T. cynosuri, T. dacamarae, T. deyeuxiae, T. digitariicola, T. durangensis, T. earlei, T. echinochloae f. foliicola, T. echinochloae, T. echinosperma, T. ehrhartae, T. eleusines, T. elymandrae, T. elymi, T. elymicola, T. elytrophori, T. eragrostidis, T. euphorbiae, T. fahrendorfύ, T. festuca-octoflorana, T. foetida, T. fusca, T. fusca var. bromi-tectorum, T. fusca var. guyotiana, T. fusca var. patagonica, T. georfischeri, T. gigaspora, T. goloskokovü, T. haynaldiae, T. heterospora, T. holci, T. hordei var. spontanei, T. horrida, T. hyalospora var. cuzcoensis, T. hyparrheniae, T. indica, T. intermedia, T. iowensis, T. ixophori, T. koeleriae, T. kuznetzoviana, T. laevis, T. laguri, T. leptochloae, T. lepturi, T. lycuroides, T. maclaganii, T. macrotuberculata, T. madeirensis, T. makutensis, T. milii-vernalis, T. milli, T. montana, T. montemartinü, T. nanißca, T. narasimhanü, T. narayanaraoana, T. narduri, T. nigrifaciens, T. obscura-reticulata, T. oklahomae, T. okudairae, T. oplismeni-cristati, T. pachyderma,
T. pallida, T. panici, T. panici-humilis, T. paradoxa, T. paspali, T. pennisetina, T. perotidis, T. phalaήdis, T. poae, T. polypogonis, T. poonensis, T. prostrata, T. pulcherrima var. brachiariae, T. redfieldiae, T. rhei, T. rugispora, T. sabaudiae, T. salzmannii, T. savilei, T. scrobiculata, T. setariae,
T. setariae-palmiflorae, T. setariicola, T. sphaerococca, T. sphenopi, T. sphenopodis, T. sterilis, T. taiana, T. texana, T. themedae-anatherae, T. themedicola, T. togwateei, T. trachypogonis, T. transiliensis, T. transvaalensis, T. tritici [var.] nanißca, T. tritici f. monococci, T. tritici var. controversa, T. tritici var. laevis, T. tritici-repentis, T. triticoides, T. tuberculata, T. vetiveriae, T. viennotii, T. vittata var. burmannii, T. vittata, T. walkeri, T. youngii, T. zundelü. Ustilago-Arten, wie beispielsweise TJ. abstrusa, TJ. aegilopsidis, TJ. aeluropodis, TJ. qffϊnis var. hilariae, TJ. agrestis, TJ. agropyrina, TJ. agrostis-palustris, TJ. ahmadiana, TJ. airae-caespitosae, TJ. alismatis, TJ. alopecurivora, U. alsineae, TJ. altilis, TJ. amadelpha var. glabriuscula, TJ. amphilophidis, TJ. amplexa, U. andropogonis-tectorum, TJ. aneilemae, J. anhweiana, TJ. anomala [var.] microspora, TJ. anomala var. avicularis, J. anomala var. carnea, TJ. anomala var. cordai, TJ. anomala var. muricata,
TJ. anomala var. tovarae, TJ. anihoxanthi, TJ. apscheronica, TJ. arabidia-alpinae, TJ. arctagrostis, TJ. arctica, TJ. arenariae-bryophyllae, TJ. argentina, TJ. aristidarius, TJ. arundinellae-hirtae, J. asparagi- pygmaei, TJ. asprellae, TJ. avenae fsp. perennans, TJ. avenae subsp. alba, TJ. avicularis, TJ. bahuichivoensis, TJ. barberi, J. beckeropsis, TJ. belgiana, TJ. bethelii, TJ. bicolor, TJ. bistortarum var. marginalis, U. bistortarum var. pustulata, U. bistortarum var. ustilaginea, U. borealis, U. bothriochloae, U. bothriochloae-intermediae, U. bouriqueti, U. braziliensis, TJ. brizae, U. bromi- arvensis, U. bromi-erecti, U. bromi-mollis, U. bromina, U. bromivoraf. brachypodii, U. bromivora var. microspora, U. bullata f. brachypodii-distachyi, U. bullata var. bonariensis, U. bullata var. macrospora, U. bungeana, U. calamagrostidis var. scrobiculata, U. calamagrostidis var. typica, U. calamagrostidis, U. cardamines, U. cariciphila, U. caricis-wallichianae, U. carnea, U. catherinae, U. caulicola, U. centrodomis, U. ceparum, U. cephalariae, U. chacoensis, U. chloridü, U. chloridionis, U. chrysopogonis, U. chubutensis, U. cichorii, U. cilinodis, U. clelandii, U. clintoniana, U. coloradensis, U. commelinae, U. compacta, U. concelata, U. condigna, U. consimilis, U. constantineanui, U. controversa, U. convertere-sexualis, J. cordai, TJ. coronariae, TJ. coronata, TJ. cortaderiae var. araucana, TJ. cowtoisü, TJ. crus-galli var. minor, TJ. cryptica, TJ. curta, TJ. custanaica, TJ. cynodontis f. ovariicola, TJ. cynodontis, TJ. cyperi-lucidi, TJ. davisii, TJ. deccanii, TJ. decipiens, TJ. deformis, TJ. dehiscens, TJ. delicata, TJ. deyeuxiae, TJ. dianthorum, TJ. distichlidis, TJ. dubiosa, TJ. dumosa, TJ. earlei, TJ. echinochloae, TJ. ehrhartana, TJ. eleocharidis, TJ. eleusines, TJ. elymicola, TJ. elytrigiae, TJ. enneapogonis, TJ. epicampida, TJ. eragrostidis-japonicana, TJ. eriocauli, TJ. eriochloae, TJ. euphorbiae, TJ. fagopyri, TJ. festucae, TJ. festucarum, J. ßlamenticola, TJ. ßngerhuthiae, TJ. flectens, TJ. flowersii, TJ. foliorum, TJ. formosana, TJ. fueguina, J. gageae, TJ. garcesi, TJ. gardneri, TJ. gaussenii, TJ. gigantispora, TJ. glyceriae, TJ. goyazana, TJ. gregaria, TJ. grossheimü, TJ. gunnerae, J. haesendocki var. chloraphorae, TJ. halophiloides var. vargasü, TJ. halophiloides, J. haynaldiae, TJ. heleochloae, TJ. helictotrichi, TJ. herteri var. bicolor, TJ. hierochloae-odoratae, TJ. hieronymi var. insularis, TJ. hieronymi var. minor, TJ. hilariicola, J. himalensis, TJ. hitchcockiana, TJ. holci-avenacei, TJ. holubii, U. hordei, TJ. hordei f. p. avenae, TJ. hsuii, TJ. hyalino-bipolaris, TJ. hydropiperis, TJ. hyparrheniae, TJ. hypodytes f. congoensis, TJ. hypodytesf. sporoboli, TJ. hypodytes var. agrestis, TJ. idonea, TJ. imperatae, TJ. induta, TJ. inouyei, TJ. intercedens, TJ. iranica, TJ. isachnes, TJ. ischaemi-akoensis, TJ. ischaemi-anthephoroidis, TJ. ixiolir ,
TJ. ixophori, TJ. jacksonii var. ventanensis, TJ. jacksonii, TJ. jaczevskyana var. sibirica, TJ. jaczevskyana var. typica, TJ. jaczevskyana, TJ. jagdishwari, J. jamalainenii, TJ. jehudana, TJ. johnstonii, TJ. kairamoi, TJ. kazachstanica, TJ. kenjiana, TJ. kweichowensis, TJ. kyllingae, TJ. lachrymae-jobi, TJ. lepyrodiclidis, TJ. lidii, TJ. liebenbergü, TJ. linderi, TJ. linearis, TJ. liroae, U. loliicola, J. longiflora, TJ. longiseti, TJ. longissima var. dubiosa, TJ. longissima var. paludißcans, TJ. longissima var. typica, TJ. lupini, TJ. lychnidis-dioicae, TJ. lycoperdiformis, J. lyginiae, TJ. machili, J. magellanica, TJ. mariscana, TJ. maydis, J. megalospora, TJ. melicae, TJ. merxmuellerana, TJ. mesatlantica, TJ. michnoana, TJ. microspora var. paspalicola, TJ. microspora, TJ. microstegii, TJ. microthelis, J. milli, TJ. modesta, TJ. moehringiae, TJ. moenchiae-manticae, TJ. monermae, TJ. montagnei var. minor, TJ. morinae, J. morobiana, J. muehlenbergiae var. tucumanensis, TJ. muricata, TJ. muscari-botryoidis, TJ. nagornyi, TJ. nannfeldtii, TJ. nelsoniana, TJ. nepalensis, TJ. neyraudiae, TJ. nigra, TJ. nivalis, TJ. nuda, TJ. nuda var. hordei, TJ. nuda var. tritici, TJ. nyassae, U. okudairae, TJ. olida, TJ. olivacea var. macrospora, TJ. onopordi, TJ. onumae, TJ. opiziicola, TJ. oplismeni, U. orientalis, U. otophora, TJ. overeemii, TJ. pamirica, TJ. panici-geminati, TJ. panjabensis, TJ. pappophori var. magdalensis, TJ. pappophori, TJ. parasnathii, TJ. parodii, TJ. parvula, TJ. paspalidiicola, TJ. patagonica, TJ. penniseti var. verruculosa, TJ. perrara, TJ. persicariae, TJ. petrakii, TJ. phalaridis, TJ. phlei, TJ. phlei-pratensis, TJ. phragmites, J. picacea, TJ. pimprina, TJ. piperi [vor.] rosulata, TJ. poae, TJ. poae-bulbosae, TJ. poae-nemoralis, TJ. polygoni-alati, TJ. polygoni-alpini, TJ. polygoni-punctati, TJ. polygoni-serrulati, TJ. polytocae, TJ. polytocae-barbatae, TJ. pospelovii, TJ. prostrata, TJ. pseudohieronymi, TJ. pueblaensis, TJ. puellaris, TJ. pulverulenta, TJ. raciborskiana, TJ. radians, TJ. ravida, TJ. rechingeri, TJ. reticulata, TJ. reticulispora, TJ. rhei, TJ. rhynchelytri, TJ. rwandensis, TJ. sabouriana, TJ. salviae, TJ. sanctae-catharinae, TJ. scaura, TJ. scϊllae, J. scitaminea var. sacchari-barberi, TJ. scitaminea var. sacchari-ofßcinarum, J. scitaminea, J. scleranthi, TJ. scrobiculata, TJ. scutulata, TJ. secalis var. elymi, TJ. semenoviana, TJ. serena, TJ. serpens, TJ. sesleriae, TJ. setariae-mombassanae, TJ. shastensis, TJ. shimadae, TJ. silenes-inflatae, TJ. silenes-nutantis, TJ. sinkiangensis, TJ. sitanii, TJ. sleumeri, TJ. sonoriana, TJ. sorghi-stipoidei, TJ. spadicea, TJ. sparti, TJ. speculariae, TJ. spegazzinii var. agrestis, TJ. spegazzinii, TJ. spermophora var. orientalis, TJ. spermophoroides, TJ. spinulosa, TJ. sporoboli-indici, TJ. sporoboli-tremuli, J. stellariae, TJ. sterilis, TJ. stewartli, TJ. stipae, J. striaeformis f. agrostidis, TJ. striaeformis f. phlei, TJ. striaeformis f. oaeannuae, TJ. striaeformis f. poae-pratensis, TJ. striiformis f. hierochloes-odoratae, TJ. striifor?nis var. agrostidis, TJ. striiformis var. dactylidis, TJ. striiformis var. hold, J. striiformis var. phlei, TJ. striiformis var. poae, TJ. stygia, TJ. sumnevicziana, TJ. superba, TJ. sydowiana, . TJ. symbiotica, TJ. taenia, TJ. taiana, TJ. tanakae, TJ. tenuispora, TJ. thaxteri, TJ. tinantiae, TJ. togata, J. tourneuxii, TJ. tovarae, TJ. trachyniae, TJ. trachypogonis, TJ. tragana, TJ. tragi, TJ. tragica, J. tragi-racemosi, TJ. trichoneurana, TJ. trichophora var. crus-gälli, TJ. trichophora var. panici-frumentacei, TJ. triseti, TJ. tritici forma specialis, TJ. trochophora var. pacifica, TJ. tuberculata, TJ. tucumaήensis, TJ. tumeformis,
TJ. turcomanica var. prostrata, TJ. turcomanica var. typica, TJ. turcomanica, TJ. ugamica, TJ. ugandensis var. macrospora, TJ. underwoodü, TJ. urginede, TJ. urochloana, TJ. ustilaginea, TJ. utriculosa var. cordai, TJ. utriculosa var. reticulata, TJ. valentula, TJ. vavilovi, TJ. verecunda, TJ. verruculosa, TJ. versatilis, TJ. vetiveriae, J. violacea var. stellariae, J. violaceo-irregularis, TJ. violaceoverrucosa, TJ. williamsii, TJ. wynaadensis, TJ. zambettakisii, TJ. zernae.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kultu flanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze führen kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzenschutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzen- Schutzmittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfϊndungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Komponenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 AI, WO 2002/080675 AI, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Beizmittel- Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.
Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in
Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, CL Pigment Red 112 und CL Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen
Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht.
Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Aryl- sulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiurnstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohomemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise Stoffe der Formel
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in welcher R12 für Wasserstoff oder Hydroxysteht und die gestrichelte Linie andeutet, dass an der Stelle des Ringes entweder eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C-Doppelbindung enthalten ist, in Betracht.
Als Beispiele für Gibberelline der Formel (II) seien genannt:
(π-l) Gibberellin Al
(H-2) Gibberellin A3 (= Gibberellinsäure)
(E-3) Gibberellin A4
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und
(11-4) Gibberellin A7
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Besonders bevorzugt ist die Gibberellinsäure der Formel (11-2).
Die Gibberelline der Formel (IT) sind bekannt (vgl. R. Wegler "Chemie der "Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1970, Seiten 401 - 412). Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Zubereitungen körnten auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. Dabei können im Zusammenwirken mit den durch Expression gebildeten Substanzen auch zusätzliche synergistische Effekte auftreten.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Zubereitungen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formu- lierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner- halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Wirkstoffe in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe bei der Behandlung von Saatgut geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Rhizoctonia solani - Test (Baumwolle) / Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Ab- strecken des jeweiligen Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glassflasche.
Das Saatgut sät man im Saatkästen mit 2 x 50 Korn in Einheitserde. Zwischen das Saatgut wird mit Rhizoctonia solani infizierte Perlite (5 ml/Saatkasten) gestreut, mit Lecaton abgedeckt und anschließend im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 22°C und täglich 15 Stunden Licht kultiviert.
Nach 7-8 Tagen erfolgt die Auswertung der gesamten aufgelaufen und kranken Pflanzen. Die Wirkung wird nach Abbot berechnet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle A Rhizoctonia solani - Test (Baumwolle) / Saatgutbehandlung
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000023_0001
Beispiel B
Pyrenophora graminea - Test (Gerste) / Saatgutbehandlung / Feldversuch
Getreideart: Sommergerste
Parzellengröße: 2 m2
Saatgutmenge je Parzelle: 40g
Anzahl der Wiederholungen: 3
Entwicklungsstadium bei der Auswertung Beginn des Ährenschiebens
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als handelsübliche Formulierung.
Zur Beizung wird das Präparat in einem Beizbecher vorgelegt und auf einen Beizschüttler gestellt. Das infizierte Saatgut wird eingefüllt und bis zur Homogenisierung ca. 2-3 min geschüttelt.
Die Aussaat im Freiland erfolgt nach praxisüblicher Bodenvorbereitung zu einem Zeilpunkt, der den Krankheitsbefall begünstigt.
Die Auswertung erfolgt zu einem Zeitpunkt, bei dem die Kraiikheitssymptome vollständig und gut ausgeprägt zu erkennen sind. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle B Pyrenophora graminea - Test (Gerste) / Saatgutbehandlung / Feldversuch
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0001
Der Befall lag bei 10,1 % in der Sommergersten-Sorte „Frisia" Beispiel C
Rhizoctonia solani - Test (Reis) / Saatgutbehandlung
Reissaatgut (Varietät: Koshihikari) wird für 10 Tage bei 15°C in destilliertem Wasser eingeweicht, in frisches Wasser überführt und unter Belüftung für 1 Tag bei 32°C eingeweicht. Danach wird das Saatgut für wenige Stunden bei Raumtemperatur getrocknet. Man löst 7.6 mg der Testsubstanz in 200 μl Aceton in einem Testgefäß, gibt ein Aliquot des Saatguts (entsprechend 3.8 g trockenen Saatguts) hinzu, mischt und bläst das Aceton ab. Das Saatgut wird auf Boden in einem Plastikgefäß von 7.5 cm Durchmesser ausgesät und in einem Inkubator für 3 Tage bei 32°C unter hoher Luftfeuchtigkeit im Dunkeln kultiviert. Anschließend werden die Sämlinge für 2 Wochen im Gewächshaus bei durchschnittlich 21°C kultiviert. Je 5 Sämlinge werden in 5 Plastikgefäße mit einem Durchmesser von 12 cm überführt und im Gewächshaus für 5-6 Wochen bei durchschnittlich 25 °C kultiviert. Myzelien von Rhizoctonia solani, die auf sterilen Gerstenkörner gezogen wurden, werden am Fuß der Reispflanze ausgebracht (5 cm von der Bodenoberfläche entfernt) und in einer Glaskammer mit hoher Luftfeuchtigkeit bei durchschnittlich 27°C inkubiert.
7 Tage nach der Inokulation wird der Grad der Infektion bewertet und der Wirkungsgrad berechnet.
Kriterien für die Bewertung des Krankheitsbefalls (Befallsrate) Befallsrate Vertikale Ausdehnung der Pflanzenkrankheit (cm) 0 0 0.5 < 1.5 1 3-5 2 6-11 3 12 4 13-23. 5 • > 24 f Befallsrate der behandelten Pflanze
Wirkungsgrad (%) = 1 - x lOO Befallsrate der unbehandelten Kontrolle
Tabelle C Rhizoctonia solani - Test (Reis) / Saatgutbehandlung
Figure imgf000025_0002
Figure imgf000025_0001
Beispiel D
Ustilago nuda - Test (Gerste) / Saatgutbehandlung / Feldversuch
Getreideart: Sommergerste Saatgutmenge je Parzelle: 40g Parzellengröße: 2 m2 Anzahl der Wiederholungen: 3 Entwicklungsstadium: Beginn bis Mitte Blüte
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als handelsübliche Formulierung.
Zur Beizung wird das Präparat in einem Beizbecher vorgelegt und auf einen Beizschüttler gestellt. Das infizierte Saatgut wird eingefüllt und bis zur Homogenisierung ca. 2-3 min geschüttelt.
Die Aussaat im Freiland erfolgt nach praxisüblicher Bodenvorbereitung zu einem Zeitpunkt, der den Krankheitsbefall begünstigt.
Die Auswertung erfolgt zu einem Zeitpunkt, bei dem die Krankheitssymptome vollständig und gut ausgeprägt zu erkennen sind. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle D Ustilago nuda - Test (Gerste) / Saatgutbehandlung / Feldversuch
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0001
Der Befall lag bei 10,1 % in der Sommergersten-Sorte „Frisia".

Claims

Patentansprüche
Verwendung von Carboxamiden der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000027_0001
in welcher M für einen der folgenden Ringe Ml bis M4 steht
Figure imgf000027_0002
Ml M2 M3 M4 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid, die mit „#" markierte Bindung mit der Alkyl-Kette verknüpft ist, R für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R1 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cj-Ca-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, A für einen der folgenden Reste AI bis A8 steht:
Figure imgf000027_0003
R^ für CrC3-Alkyl steht, R für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R4 für Wasserstoff, Halogen oder Cι-C3-Alkyl steht, R5 für Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R° für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl, Amino, Mono- oder Di(Cι-C3-alkyl)amino steht, R7 für .Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R8 für Halogen, CrC3-Alkyl oder C C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R9 für Halogen, CrC3-Alkyl oder C C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R10 für Wasserstoff, Halogen, Cι-C3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, Rn für Wasserstoff, Halogen, C C3-Alkyl oder Cι-C3-Halogenalkyl mit 1 bis 7 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, zur Behandlung (Beizung) von Saatgut gegen Befall durch phytopathogene Pilze.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Carboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 einsetzt, in welcher M für einen der folgenden Ringe Ml oder M2 steht
Figure imgf000028_0001
Ml M2 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid, die mit „#" markierte Bindung mit der Alkyl-Kette verknüpft ist, R für Wasserstoff oder Fluor steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl steht, A für einen der folgenden Reste AI bis A5 steht:
Figure imgf000028_0002
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl steht, R3 für lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R5 für Chlor, Brom, lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R6 für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Amino steht, R7 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R8 für Chlor, Brom, lod, Methyl oder Trifluormethyl steht, R 11 für Chlor, lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Carboxamide der Formeln (I-a), (I-e) oder (I-f)
Figure imgf000029_0001
einsetzt, in welchen unabhängig voneinander R für Wasserstoff oder Fluor steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl steht, R3 für lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R11 für Chlor, lod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht.
Verwendung gemäß Anspruch 1, 2 oder 3 zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von • Pyrenophora-, Rhizoctonia-, Tilletia- und Ustilago-Arten.
Verwendung gemäß Anspruch 4 zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres, Rhizoctonia solani, Tilletia caries, Tilletia controversa, Tilletia indica, Ustilago hordei und Ustilago nuda.
6. Verwendung gemäß Anspruch 5 zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von Rhizoctonia solani.
7. Verwendung gemäß Anspruch 6 zur Behandlung von Reis-Saatgut gegen den Befall von Rhizoctonia solani.
8. Verwendung gemäß Anspruch 6 zur Behandlung von Baumwoll-Saatgut gegen den Befall von Rhizoctonia solani.
9. Mittel zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von phytopathogenen Pilzen enthaltend mindestens ein Carboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 2 oder 3.
10. Mittel gemäß Anspruch 9 zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von Pyrenophora-, Rhizoctonia-, Tilletia- und Ustilago-Arten.
11. Mittel gemäß Anspruch 10 zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres, Rhizoctonia solani, Tilletia caries, Tilletia controversa, Tilletia indica, Ustilago hordei und Ustilago nuda.
12. Mittel gemäß Anspruch 11 zur Behandlung von Saatgut gegen den Befall von Rhizoctonia solani.
13. Mittel gemäß Anspruch 12 zur Behandlung von Reis-Saatgut gegen den Befall von Rhizoctonia solani. . ,
14. Mittel gemäß Anspruch 12 zur Behandlung von Baumwoll-Saatgut gegen den Befall von Rhizoctonia solani.
15. Verfahren zum Bekämpfen phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Saatgut mit mindestens einem Carboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 2, oder 3 behandelt.
16. Verfahren gemäß Anspruch 15 zum Bekämpfen von Pyrenophora-, Rhizoctonia-, Tilletia- und Ustilago-Arten.
17. Verfahren gemäß Anspruch 16 zum Bekämpfen von Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres, Rhizoctonia solani, Tilletia caries, Tilletia controversa, Tilletia indica, Ustilago hordei und Ustilago nuda.
18. Verfahren gemäß Anspruch 17 zum Bekämpfen von Rhizoctonia solani.
19. Verfahren gemäß Anspruch 18 zum Bekämpfen von Rhizoctonia solani auf Reis-Saatgut.
20. Verfahren gemäß Anspruch 18 zum Bekämpfen von Rhizoctonia solani auf Baumwolle- Saatgut.
21. Saatgut, welches zum Schutz gegen den Befall von phytopathogenen Pilzen mit mindestens einem Carboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 2, oder 3 behandelt wurde.
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