WO2006032356A1 - Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, ein triazol und ein carboxamid - Google Patents

Synergistische fungizide wirkstoffkombinationen enthaltend spiroxamine, ein triazol und ein carboxamid Download PDF

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methyl
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pyrazole
fluoro
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Peter Dahmen
Ulrike Wachendorff-Neumann
Ralf Dunkel
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur

Definitions

  • the present invention relates to novel drug combinations containing the known spiroxamine, a known azole and a known carboxamide and are very suitable for controlling unwanted phytopathogenic fungi.
  • mixtures of spiroxamines and azoles or of spiroxamines and carboxamides or of azoles and carboxamides can be used for controlling fungi in crop protection (cf EP-A 0627 163, WO 98/47367, DE-A 103 49501 and DE-A 103 47 090).
  • Q is hydrogen or SH, m is O or 1,
  • R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine, phenyl or 4-chlorophenoxy
  • R 2 is hydrogen or chlorine
  • a 1 is a direct bond, -CH 2 -, - (CEb) 2 - or -O-
  • Bond is linked to the phenyl ring
  • R 3 and R 5 together represent -CH 2 -CH 2 -CH [CH (CH 3 ) 2 ] - or -CH 2 -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -, A 2 represents C or Si (silicon ) stands,
  • R 3 is hydrogen, hydroxy or cyano
  • R 4 is 1-cyclopropylethyl, 1-chlorocyclopropyl, C r C 4 alkyl, C r C 6 hydroxyalkyl, C r GrAlkylcarbonyl, -C 2 -haloalkoxy-Ci-C2-alkyl, trimethylsilyl-Ci-Cralkyl, monofluorophenyl, or Phenyl stands,
  • R 3 and R 4 also together represent -O-CH 2 -CH (R 6 ) -O-, -O-CH 2 -CH (R 6 ) -CH 2 -, or
  • R 6 is hydrogen, C C4alkyl or bromine, and (C) is a carboxamide of the general formula (IH)
  • A is one of the following radicals A 1 to A 8:
  • R 7 is methyl, ethyl, n- or iso-propyl
  • R 8 is iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 9 is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • R is chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R 1 is hydrogen, chlorine, methyl, amino or dimethylamino
  • R is methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • R is bromine or methyl
  • R is methyl or trifluoromethyl
  • R is chlorine or trifluoromethyl
  • Y is one of the following radicals Yl to Y4:
  • R 1 is hydrogen or fluorine
  • X is -CH 2 - or O (oxygen)
  • Z is one of the following radicals Z 1 or Z 2 :
  • R 17 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-, isopropyl, monofluoromethyl,
  • R 19 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.
  • the fungicidal action of the active compound combinations according to the invention is substantially higher than the sum of the effects of the individual active substances or as the effect of the known mixtures of two components. So there is an unpredictable, true synergistic effect and not just an effect supplement.
  • the formula (II) comprises the following preferred mixing partners from the group of azoles: (QI) Azaconazole (known from DE-A 25 51 560) of the formula
  • Epoxiconazole ( ⁇ -12) Epoxiconazole (known from EP-A 0 ⁇ 96 038) of the formula
  • the formula (II) comprises the following particularly preferred mixing partners from the group of azoles:
  • the formula (E) comprises the following very particularly preferred mixing partners from the group of
  • the formula (D) comprises the following particularly preferred mixing partners from the group of the azoles:
  • (H-24) fluquinconazole The formula (IU) comprises the following preferred mixing partners from the group of the carboxamides: (m-1) N- [2- (1,3-dimethyl-1-butyl) phenyl] -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamide (known from JP-A 10-251240) of the formula
  • the formula (DI) comprises the following particularly preferred mixing partners from the group of
  • the formula (HI) comprises the following very particularly preferred mixing partners from the group of
  • Wixkstoffkombinationen are called, each containing at least three active substances from the above groups (A), (B) and (C).
  • the active compound combinations according to the invention contain, in addition to the active ingredient (A), spiroxamine an active ingredient (B) of the formula (H) and an active ingredient (C) of the formula (III). You may also contain other fungicidal Zumischkomponenten.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active substance combinations can be varied in a relatively large range.
  • active ingredient (A) spiroxamine 0.05 to 20 parts by weight, preferably 0.1 to 10 parts by weight of active ingredient (B) of the formula (U) u ⁇ d 0.02 to 50 parts by weight, preferably 0.05 to 20 Parts by weight, particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of active ingredient (C) of the formula (JJI).
  • the mixing ratio is preferably to be chosen so that a synergistic mixture is obtained.
  • the active compound combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used for controlling phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc.
  • the active compound combinations according to the invention are particularly suitable for controlling Erysiphe graminis, Pyrenophora teres and Leptosphaeria nodorum.
  • Pythium species such as Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestams
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora hwnuli or Pseudoperonospora cubensfs
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospore species such as Peronospora pisi or P.
  • brassicae Erysiphe species, such as Erysiphe grcarzini; Sphaerotheca species, such as Sphaerothecafiiliginea; Podosphaera species, such as Podosphaera leucotricha; Venturia species, such as Venturia inaequalis; Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P.
  • Drechslera graminea
  • Cochliobolus Arteax such as Cochliobolus sativus
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as P ⁇ ccinia recondita
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Ustilago species eg Ustilago nuda or Ust ⁇ lago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii
  • Pyricillaria species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Septoria species Septoria species
  • the good plant tolerance of WirkstoJeekombinationen in the concentrations necessary for the control of Pflan ⁇ zenkranknism allows treatment of whole plants (oberir ⁇ dische plant parts and roots), of plant and seed, and the soil.
  • the active compound combinations according to the invention can be used for foliar application or as a mordant.
  • the good plant tolerance of the usable active ingredients in the concentrations necessary for controlling plant diseases makes it possible to treat the seed.
  • the active compounds according to the invention can thus be used as mordants.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seeds and germinating plants from the infestation of phytopathogenic fungi by treating the seed with an agent according to the invention.
  • the invention also relates to the use of the agents according to the invention for the treatment of seed for the protection of the seed and the germinating plant from phytopathogenic fungi.
  • the invention relates to seed which has been treated with an agent according to the invention for protection against phytopathogenic fungi.
  • One of the advantages of the present invention is that because of the particular systemic properties of the compositions of the invention, treatment of the seed with these agents not only protects the seed itself, but also the resulting plants after emergence from phytopathogenic fungi. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • mixtures according to the invention can also be used in particular in the case of transgenic seed.
  • compositions according to the invention are suitable for the protection of seeds of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugar beet and fodder), Peanut, vegetables (such as tomato, cucumber, onions and lettuce), lawn and ornamental plants.
  • cereals such as wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, bean, coffee, turnip (eg sugar beet and fodder)
  • Peanut vegetables
  • vegetables such as tomato, cucumber, onions and lettuce
  • the agent according to the invention is applied to the seed alone or in a suitable formulation.
  • the seed is treated in a condition that is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed separated from the plant and used by flasks, shells, Stems, shell, wool or pulp was freed.
  • seed may be used which has been harvested, cleaned and dried to a moisture content below 15% by weight.
  • seed can also be used, which after drying, for example, treated with water and then dried again.
  • the agents according to the invention can be applied directly, ie without containing further components and without being diluted.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described e.g. in the following documents: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
  • the active compound combinations according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include harvested material and vegetative and generative propagation material, for example Steck ⁇ lingers, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment.
  • treatment methods eg by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, brushing and in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single-layer or multi-layer coating.
  • Plants and plant varieties that have been obtained by genetic engineering methods, where appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms) and treated parts thereof.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above.
  • the treatment according to the invention may also give rise to super-additive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or or an increase in the effect of the substances and compositions which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvest, acceleration of maturity, higher Harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storage capacity and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the expected effects actually.
  • super-additive for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or or an increase in the effect of the substances and compositions which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering power, easier harvest, acceleration of maturity, higher Harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storage capacity and / or workability
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, as a result of the genetic modification, obtain genetic material which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits”.)
  • traits are better Plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of maturity, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products
  • Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and fungi / or viruses and increased tolerance of plants to certain herbicides Agents.
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soy, potato, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soy, potato, cotton and rapeseed should be highlighted.
  • Traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins produced in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a), CryIA (b ), CryIA (c), CryHA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and combinations thereof) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Bt plants Traits which are furthermore particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidally active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example "PAT" gene).
  • Each containing the desired Eigen ⁇ ( "traits”) conferring genes can occur together in the transgenic plants in combination.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties may be mentioned, under the trade names YIELD GARD ® (for example maize, cotton, soya beans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties are sold under the bottlesbezeich ⁇ calculations Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate, for example maize, cotton, soya bean), Liberty Link ® (tolerance to phosphinotricin, for example oilseed rape), EVFL ® ( tolerance to imidazolinones) and STS ® (tolerance ToIe- are sold to sulphonylureas, for example maize).
  • Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield ® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.
  • the active compound combinations according to the invention can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, granules, aerosols, suspension-emulsion concentrates, Active substance-impregnated natural and synthetic substances as well as ultra-fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV-KaIt and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds or the active compound combinations with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • liquefied gaseous diluents or carriers are meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic ground minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates.
  • Suitable solid carriers for granules are: e.g. Cracked and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifying and / or foaming agents are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: e.g. Lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-form polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the active substance content of the application forms prepared from the commercial formulations can vary within wide ranges.
  • the active ingredient concentration of the use forms for controlling animal pests such as insects and acarids may be from 0.0000001 to 95% by weight of active compound, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application forms.
  • the formulations for controlling undesired phytopathogenic fungi generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders, dusts and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring (drenchen), drip irrigation, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, spreading, dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, etc.
  • the active compound combinations according to the invention can be present in commercial formulations and in the formulations prepared from these formulations in admixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active ingredients such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the application rates can be varied within a substantial range, depending on the type of application.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient combination are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • the active ingredient combinations can be used as such, in the form of concentrates or generally customary formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.
  • the formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, for example by mixing the active compounds with at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant. pergender and / or binding or fixing agent, water repellent, optionally siccative and UV Sta ⁇ bilisatoren and optionally dyes and pigments and other processing aids.
  • a "commercially available" formulation of active substance or combination of active substances with water is diluted to the desired concentration.
  • the application of the active ingredient preparation is carried out after the appearance of the flag leaf in the specified rate.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die das bekannte Spiroxamine, ein bekanntes Azol und ein bekanntes Carboxamid enthalten und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.

Description

SYNERGISTISCHE FXMGIZIDE WIRKSTOFFKOMBINATIONEN ENTHALTEND SPIROXAMINE , EIN TRIAZOL UND EIN CARBOXAMID
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die das bekannte Spiroxamine, ein bekanntes Azol und ein bekanntes Carboxamid enthalten und sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten phytopathogenen Pilzen geeignet sind.
Es ist bereits bekannt, dass N-[(84ert-Bu1yl-l54-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)me1hyl]-N-e1hylpropan-l-arnin (Spiroxamine), bestimmte Azole wie z.B. l-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylme- thyl)pentan-3-ol (Tebuconazole) und 2-[2-(l-Chlorcyelopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion (Prothioconazole), sowie bestimmte Carboxamide wie z.B. N-[Z- (l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5~fluor-l;3-dimeto^ l,l'-biphenyl-2-yl)-3-(difluoπnemyl)-l-memyl-lH-pyrazol-4-carboxamid fungizide Eigenschaften besit¬ zen (vgl. EP-A O 281 842, EP-A 0 040 345, WO 96/16048, WO 03/010149 und WO 03/070705).
Weiterhin ist bekannt, dass Mischungen aus Spiroxamine und Azolen oder aus Spiroxamine und Carb- oxamiden oder aus Azolen und Carboxamiden zur Bekämpfung von Pilzen im Pflanzenschutz eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0627 163, WO 98/47367, DE-A 103 49501 und DE-A 103 47 090).
Sowohl die Wirksamkeit der einzelnen Komponenten als auch die Wirksamkeit der bekannten Mischungen aus jeweils zwei Wirkstoffen ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Wirkstoffkombinationen mit sehr guten fungiziden Eigenschaften gefunden, enthaltend (A) N-[(8-tert-Butyl-l,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-N-ethylpropan-l-amin (Spiroxamine) der Formel (I)
Figure imgf000002_0001
und
(B) ein Azol der allgemeinen Formel (JI)
(H), in welcher
Figure imgf000002_0002
Q für Wasserstoff oder SH steht, m für O oder 1 steht,
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht, R2 für Wasserstoff oder Chlor steht, A1 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CEb)2- oder -O- steht, A1 außerdem für *-CH2-CHR5- oder *-CH=CR5- steht, wobei die mit * markierte
Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R3 und R5 dajnn zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen, A2 für C oder Si (Silizium) steht,
A1 außerdem für -N(R5)- steht und A2 außerdem zusammen mit R3 und R4 für die Gruppe C=N-R6 steht, wobei R5 und R6 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R5 verbunden ist,
Figure imgf000003_0001
R3 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht,
R4 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, CrC4-Alkyl, CrC6-Hydroxyalkyl, Cr GrAlkylcarbonyl, CrC2-Halogenalkoxy-Ci-C2-alkyl, Trimethylsilyl-Ci-Cralkyl, Monofluorphenyl, oder Phenyl steht,
R3 und R4 außerdem zusammen für -O-CH2-CH(R6)-O-, -O-CH2-CH(R6)-CH2-, oder
-O-CH-(2-Chlorphenyl> stehen, R6 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Brom steht; und (C) ein Carboxamid der allgemeinen Formel (IH)
(DI), in welcher
Figure imgf000003_0002
A für einen der folgenden Reste Al bis A8 steht:
Figure imgf000003_0003
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl steht,
R8 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
10
R für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R1 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Amino oder Dimethylamino steht,
12
R für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
13
R für Brom oder Methyl steht,
14
R für Methyl oder Trifluormethyl steht,
15
R für Chlor oder Trifluormethyl steht,
Y für einen der folgenden Reste Yl bis Y4 steht:
Figure imgf000004_0001
16
R1 für Wasserstoff oder Fluor steht,
X für -CH2- oder O (Sauerstoff) steht, Z für einen der folgenden Reste Zl oder Z2 steht:
Figure imgf000004_0002
R 17 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluormethyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlorme- thyl steht,
R 18 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N-OMe oder
-C(Me)=N-OMe steht,
R 19 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe bzw. als die Wirkung der bekannten Mischungen aus zwei Komponenten. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Formel (II) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der Azole: (Q-I) Azaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000005_0001
(π-2) Etaconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000005_0002
(II-3) Propiconazole (bekannt aus DE-A 25 51 560) der Formel
Figure imgf000005_0003
(II-4) Difenoconazole (bekannt aus EP-A 0 112284) der Formel
Figure imgf000005_0004
(π-5) Bromuconazole (bekannt aus EP-A 0258 161) der Formel
Figure imgf000005_0005
(π-6) Cyproconazole (bekannt aus DE-A 34 06 993) der Formel
Figure imgf000005_0006
(π-7) Hexaconazole (bekannt aus DE-A 3042 303) der Formel
Figure imgf000006_0001
(TL-S) Penconazole (bekannt aus DE-A 2735 872 ) der Formel
Figure imgf000006_0002
(Η-9) Myclobutanil (bekannt aus EP-A 0 145 294) der Formel
Figure imgf000006_0003
(EHO) Tetraconazole (bekannt aus EP-A 0234- 242) der Formel
Figure imgf000006_0004
(π-11) Flutriafol (bekannt aus EP-A 0 015 756) der Formel
Figure imgf000006_0005
(π-12) Epoxiconazole (bekannt aus EP-A 0 \96 038) der Formel
Figure imgf000006_0006
(11-13) Flusilazole (bekannt aus EP-A 0 068 813) der Formel
Figure imgf000007_0001
(U-U) Simeconazole (bekannt aus EP-A 0 537957) der Formel
Figure imgf000007_0002
(π-15) Prothioconazole (bekannt aus WO 96/16048) der Formel
Figure imgf000007_0003
(π-16) Fenbuconazole (bekannt aus DE-A 3721 786) der Formel
Figure imgf000007_0004
(π-17) Tebuconazole (bekannt aus EP-A 0 040 345) der Formel
Figure imgf000007_0005
(EH 8) Ipconazole (bekannt aus EP-A 0329397) der Formel
Figure imgf000007_0006
(π-19) Metconazole (bekannt aus EP-A 0329397) der Formel
Figure imgf000008_0001
(π-20) Triticonazole (bekannt aus EP-A 0378 953) der Formel
Figure imgf000008_0002
(π-21 ) Bitertanol (bekannt aus DE-A 23 24010) der Formel
Figure imgf000008_0003
(π-22) Triadimenol (bekannt aus DE-A 23 24 010) der Formel
Figure imgf000008_0004
(π-23) Triadimefon (bekannt aus DE-A 22 Ol 063) der Formel
Figure imgf000008_0005
(π-24) Fluquinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000008_0006
(π-25) Quinconazole (bekannt aus EP-A 0 183 458) der Formel
Figure imgf000009_0001
Die Formel (II) umfasst folgende besonders bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der Azole:
(II-3) Propiconazole (II-4) Difenoconazole
(II-6) Cyproconazole
(π-7) Hexaconazole
(II-8) Penconazole
(π-9) Myclobutanil (π-10) Tetraconazole
(11-12) Epoxiconazole
(π-13) Flusilazole
(II- 15) Prothioconazole
(II-16) Fenbuconazole (II- 17) Tebuconazole
(II-19) Metconazole
(π-21) Bitertanol
(π-22) Triadimenol
(π-23) Triadimefon (π-24) Fluquinconazole
Die Formel (E) umfasst folgende ganz besonders bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der
Azole:
(H-15) Prothioconazole
(11-17) Tebuconazole (π-21) Bitertanol
(π-22) Triadimenol
(II-24) Fluquinconazole
Die Formel (D) umfasst folgende insbesondere bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der Azole:
(π-15) Prothioconazole (H-17) Tebuconazole
(H-24) Fluquinconazole Die Formel (IU) umfasst folgende bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der Carboxamide: (m-1) N-[2-(l,3-Dime%lbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazoI-4-carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
Figure imgf000010_0001
(m-2) N-[2-(l,3-Dimethylbu1yl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) der Formel
Figure imgf000010_0002
(m-3) N-P^l^-DimethylbutyOphenyll-S-chlor-l^-dimeΛyl-lH-pyrazoM-carboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
Figure imgf000010_0003
(m-4) 3-(Pifluormemyl)-N-[2-(l,3-dmiethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000010_0004
(HI-5) 3-(Trifluome%l)-N-[2-(l,3-dime%lbutyl)phenyl]-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbox- amid (bekannt aus WO 2004/067515) der Formel
Figure imgf000010_0005
(m-6) S-^rifluome^O-N-P^l^-dime^lbutyOphenylJ-S-chlor-l-methyl-lH-pyrazoM-carbox- amid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
Figure imgf000011_0001
(πi-7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,333-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyra2ol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000011_0002
(πi-8) 5-Fluor-l,3-dimeihyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) der Formel
Figure imgf000011_0003
(m-9) 3-(DifluoiTOe%l)-l-me%l-N42<l,3,3-trime%lbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000011_0004
(m-10) 3<Trifluorme%l)4-methyl-N-[2<l,3,3-trimethylburyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
Figure imgf000011_0005
(m-ll) 3-(Trifluormemyl)-5-fluor-l-methy^ carboxamid (bekannt aus WO 2004/067515) der Formel
Figure imgf000011_0006
(m-12) 3-(Trifluormethyl)-5-chlor-l-me%l-N42-(l,3,3-trime%lbu1yl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid der Formel
Figure imgf000012_0001
(iπ-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000012_0002
(m-14) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000012_0003
(HI-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000012_0004
(m-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
Figure imgf000012_0005
(ttl-17) 2-CWorc)-Ν-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-mcotmamid (bekannt aus EP-A 0256503) der Formel
Figure imgf000012_0006
(m-18) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813) der Formel
Figure imgf000013_0001
(HI-19) Furametpyr (bekannt aus EP-A 0315 502) der Formel
Figure imgf000013_0002
(ÜI-20) l-Methyl-S-trifluormethyl-lH-pyrazoM-carbonsäure-CS-p-tolyl-thiophen^-y^-amid (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000013_0003
(m-21) Penthiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
Figure imgf000013_0004
(m-22) N-[2-(l,3-Dime%lbutyl)phenyl]4-me%l-4^trifluorme1hyl)-lH-pyπ-ol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
Figure imgf000013_0005
(m-23) N<3^4'-Dichlor-5-fluor-l,ll-biphenyl-2-yl)-3-(diflu9rme%l)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 03/070705) der Formel
Figure imgf000013_0006
(m-24) 3-(Pifluorme%l)-N-{3'-fluor^'^ lü/-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000014_0001
(ffl-25) 3-(Trifluorme%l)-N-{3'-fluor-4'-[(^<methoxyimino)me%l]4,r-biphenyl-2-yl}-l-methyl- lTϊ-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
Figure imgf000014_0002
(m-26) Λ^-(3',4'-Dichlor-l,r-biphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 00/14701) der Formel
Figure imgf000014_0003
(TD[-27) Λ^-(4l-Chlor-3I-fluor-14'-biphenyl-2-yl)-2-me%l-4<trifluorme%l)4,3-miazol-5-c^ (bekannt aus WO 03/066609) der Formel
Figure imgf000014_0004
(m-28) Λ^(4'-Chlor-14l-biphenyl-2-yl)-4-(difluorme%l)-2-memyl4,3-miazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000015_0001
(m-29) N-(4'-Brom-l,l'-biphenyl-2-yl)-4<difluorme%l)-2-me%14,3-thia2öl-5-carboxainid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000015_0002
(m-30) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4Htrifluoimethyl)-l,r-biphenyl-2-yl]4,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000015_0003
(m-31) N-(4'-Iod-l,r-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-me%l-l,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000015_0004
(iπ-32) N-(4'-Chlor-3I-fluor-14'-biphenyl-2-yl)-2-memyM<difluoπne%l)4,3-miazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
Figure imgf000015_0005
Die Formel (DI) umfasst folgende besonders bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der
Carboxamide:
(m-2) N-[2<l,3-Dime%lburyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dirnethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(πi-5) 3^Trffluoπne%l)-N-[2<l,3-dime%lbu1yl)phenyl]-5-fluor-l-me%l-lH-pyrazol-4-carboxamid (JR-K) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-1rimethylburyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(m-13) N-[2-(l,3-Dimethylburyl)phenyl>2-iodbenzamid
(m-15) N42-(l,3-Dime%lbutyl)phenylj-2<Mjπuorrnethyl)benzamid
QH-I 8) Boscalid
(EOU 9) Furametpyr (m-21) Penthiopyrad
(m-22) N-[2<1 ,3-Dmethylbutyl)phenyl]^
(m-23) N<3^4'-Dichlor-5-fluor4,r-biphenyl-2-yl)-3^difluorme%l)4-me%14H-pyrazol-4- carboxamid
(m-24) 3-(Oifluorme%l)-N-{3'-fluor-4'4(^-(methoxyimino)methyl]-l , 1 '-biphenyl-2-yl}-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(m-25) 3<Trifluome%l)-N-{3'-fluor-4'4^ lH-pyrazol-4-carboxamid
(m-26) N<3^4'-Dichlor-l,l'-biphenyl-2-yl)-5-fluor4,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxarnid
(m-29) N-(4'-Brom4,r-biphenyl-2-yl)-4-(difluoπnethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (m-31) N<4'-Iod-l,r-biphenyl-2-yl)-4<difluorme1hyl)-2-me%l-l,3-thiazol-5-carboxamid
(ffl-32) N<4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-2-me%l-4-(difluormethyl)4,3-thiazol-5-c^
Die Formel (HI) umfasst folgende ganz besonders bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der
Carboxamide:
(m-2) N-[2<l,3-Dime%lburyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (m-8) 5-Fluor-l,3-dime%l-N-[2<l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(m-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iocibenzamid
(m-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
(m-18) Boscalid
(m-21) Penthiopyrad (m-22) N-[2-(l,3-Dime%lbutyI)phenyl]-l-^^
(m-23) N-(3^4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
{m-29) N-(4'-Brom-l,r-biphenyl-2-yl)-4-(difluoπne%l)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid
(m-SO N^'-Iod-lJ'-biphenyl^-y^^difluormethyO^-me^l-l^-miazol-S-carboxamid (m-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-2-me%l-4-(difluorme%l)-l,3-miazol-5-carboxamid Die Formel (QT) umfasst folgende insbesondere bevorzugte Mischungspartner aus der Gruppe der
Carboxamide:
(iπ-2) N42<l,3-Dime%lbutyl)phenyl]-5-fluor^.3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
CHI-8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trirnethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(ffl-13) N-[2-(l,3-Dimethylbuτyl)phenyl]-2-iodbenzarnid
(ffl-1.5) N-[2<l,3-Dime%lbutyl)phenyl]-2<trifluoririethyl)benzamid
(m-23) N<3;4'-Dichlor-5-fluor4,r-biphenyl-2-yl)-3-(difluoπne%l)-l-methyl4H-pyrazol-Φ carboxamid
(ffl-31) N-(4'-Iod4,r-biphenyl-2-yl)-4-(difluoπnethyl>2-me%l-l,3-thiazol-5-carboxamid (m-32) N-(4I-Chlor-3'-fluor-l,l -biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(dMuorme%l)4,3-thiazol-5-carboxa^^
Hervorgehoben sind erfindungsgemäße Wirkstofikornbinationen, die neben Spiroxamine und (11-15) Prothioconazole ein Carboxamid ausgewählt aus (H-2) N-[2^1,3-Dimemylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3- dimethyHH-pyrazol-4-carboxamid, (ΗI-8) 5-Fluor-l ,3 -dimethyl-N-[2-(l ,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (111-13) N-[2-(l,3-Dimethylburyl)phenyl]-2-iodbenzamid, (TDH5) N-[2-(l,3- Dimethylbutyl)phenyI]-2-(trifluorme%l)benzamid, (DI-23) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,l -biphenyl-2-yl> 3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid und (DI-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2- yl)-2-methyl-4-(difluormethyl)- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid enthält.
In der folgenden Tabelle werden hervorgehobene Wixkstoffkombinationen genannt, die jeweils min¬ destens drei Wirkstoffe aus den oben genannten Gruppen (A), (B) und (C) enthalten.
Tabelle 1
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Die erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff (A) Spiroxamine einen Wirkstoff (B) der Formel (H) und einen Wirkstoff (C) der Formel (IH). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponenten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichts¬ verhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Be¬ reich variiert werden. Im Allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff (A) Spiroxamine 0,05 bis 20 Gewichtsteile, bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff (B) der Formel (U) uαd 0,02 bis 50 Gewichtsteile, bevorzugt 0,05 bis 20 Gewichtsteile, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff (C) der Formel (JJI). Das Mischungsverhältnis ist bevorzugt so zu wählen, dass eine synergistische Mischung erhalten wird.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Erysiphe graminis, Pyrenophora teres und Leptosphaeria nodorum.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend, seien einige Erreger von pilzlichen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie z.B. Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie z.B. Phytophthora infestams; Pseudoperonospora-Arten, wie z.B. Pseudoperonospora hwnuli oder Pseudoperonospora cubensfs; Plasmopara-Arten, wie z.B. Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie z.B. Bremia lactucae; Perono- spora-Arten, wie z.B. Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie z.B. Erysiphe grcarzi- nis; Sphaerotheca-Arten, wie z.B. Sphaerothecafiiliginea; Podosphaera-Arten, wie z.B. Podosphaera leucotricha; Venturia-Arten, wie z.B. Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie z.B. Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Hehninthosporium); Cochliobolus-Arteax, wie z.B. Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces- Arten, wie z.B. Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie z.B. Pυccinia recondita; Sclerotinia- Arten, wie z.B. Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia-Arten, wie z.B. Tilletia caries; Ustilago-Arten, wäe z.B. Ustilago nuda oder Ustϊlago avenae; Pellicularia-Arten, wie z.B. Pellicularia sasakii; Pyricυla- ria-Arten, wie z.B. Pyricularia oryzae; Fusarium-Arten, wie z.B. Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie z.B. Botrytis cinerea; Septoria-Arten, wie z.B. Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arteai, wie z.B. Leptosphaeria nodonm; Cercospora-Arten, wie z.B. Cercospora canescens; Altemaria- Arten, wie z.B. Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie z.B. Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-Arten, wie z.B. Rhizoctonia solani.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der WirkstoJEEkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von ganzen Pflanzen (oberir¬ dische Pflanzenteile und Wurzeln), von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der verwendbaren Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung des Saatguts. Die erfindungs¬ gemäßen Wirkstoffe können somit als Beizmittel eingesetzt werden.
Ein großer Teil des durch phytopathogene Pilze verursachten Schadens an Kulturpflanzen entsteht bereits durch den Befall des Saatguts während der Lagerung und nach dem Einbringen des Saatguts in den Boden sowie während und unmittelbar nach der Keimung der Pflanzen. Diese Phase ist besonders kritisch, da die Wurzeln und Sprosse der wachsenden Pflanze besonders empfindlich sind und bereits ein geringer Schaden zum Absterben der ganzen Pflanze fuhren kann. Es besteht daher ein insbesondere großes Interesse daran, das Saatgut und die keimende Pflanze durch den Einsatz geeigneter Mittel zu schützen.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, die Pflanzen nach dem Auflaufen schädigen, erfolgt in erster Linie durch die Behandlung des Bodens und der oberirdischen Pflanzenteile mit Pflanzen¬ schutzmitteln. Aufgrund der Bedenken hinsichtlich eines möglichen Einflusses der Pflanzenschutz- mittel auf die Umwelt und die Gesundheit von Menschen und Tieren gibt es Anstrengungen, die Menge der ausgebrachten Wirkstoffe zu vermindern.
Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufrieden stellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Pflanzenschutzmitteln nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch phytopathogene Pilze bestmöglich geschützt wird, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen fungiziden Eigenschaften transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Pflanzenschutzmitteln zu erreichen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von phytopathogenen Pilzen, indem das Saatgut mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wird.
Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zur Behand- lung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze vor phytopathogenen Pilzen.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor phytopathogenen Pilzen mit einem erfindungsgemäßen Mittel behandelt wurde.
Einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung ist es, dass aufgrund der besonderen systemischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel die Behandlung des Saatguts mit diesen Mitteln nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor phytopathogenen Pilzen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass die erfindungsgemäßen Mischungen insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere han¬ delt es sich dabei um Saatgut von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Bohne, Kaffee, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futter¬ rübe), Erdnuss, Gemüse (wie Tomate, Gurke, Zwiebeln und Salat), Rasen und Zierpflanzen. Be¬ sondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais und Reis zu.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäßes Mittel alleine oder in einer ge¬ eigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 15 Gew.-% getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die -Menge des auf das Saatgut aufgebrachten erfindungsgemäßen Mittels und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwand- mengen phytotoxische Effekte zeigen können.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unmittelbar aufgebracht werden, also ohne weitere Kompo¬ nenten zu enthalten und ohne verdünnt worden zu sein. In der Regel ist es vorzuziehen, die Mittel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufzubringen. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt und werden z.B. in den folgenden Dokumenten beschrieben: US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wild¬ pflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden er¬ halten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Steck¬ linge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behand- lungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische
Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfiihrungsform werden transgene
Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfϊndungsgemäße Behandlung auch über¬ additive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin¬ dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser¬ bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfϊndungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen¬ schaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken¬ heit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleuni¬ gung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernte- produkte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervor- gehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryHA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden ,,Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonyl¬ harnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. ,,PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigen¬ schaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeich¬ nungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), EVfl® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (ToIe- ranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die erfindungsgemäßen Wirkstofϊkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu¬ genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe¬ tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Träger- Stoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti¬ sche pulverige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum., Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen zum Bekämpfen tierischer Schädlingen wie Insekten und Akariden kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter phytopathogener Pilze enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfϊndungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreiche, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwandmengen je nach Ap¬ plikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pfϊanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewen¬ det werden.
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dis- pergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Sta¬ bilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfol- genden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Beispiele limitiert.
Anwendungsbeispiel
Pyrenophora teres — Test (Gerste) / Sprossbehandlung Feldversuch
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung verdünnt man eine "handelsübliche" For¬ mulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Die Anwendung der Wirkstoffzubereitung erfolgt nach Erscheinen des Fahnenblattes in der angegebenen Aufwandmenge.
Die Auswertung wird zu dem Zeitpunkt, bei dem die Krankheitssymptome vollständig und gut zu erkennen sind, durchgeführt. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R.S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 1967, 15, 20-22) ausgewertet. Der erwartete Wirkungsgrad in % der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der Gleichung
X x Y
E = X+ Y -
100 berechnet. Dabei bedeuten x bzw. y den Wirkungsgrad - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle — , den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung erzielen. Ist der tatsächliche Wirkungsgrad der Wirkstoff kombination größer als der nach der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E), so ist die Wirkung überadditiv, d.h. es liegt ein synergisti¬ scher Effekt vor. Tabelle: Pyrenophora teres-Test (Gerste) / Sprossbehandlung Feldversuch
Figure imgf000029_0001
: Bonitur: Langzeitwirkung, 41 Tage nach Applikation

Claims

Patentansprüche
Fungizide WirkstofBcombinationen enthaltend
(A) N-[(8-tert-Butyl-l ,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)methyl]-N-ethylpropan-l -amin (Spiroxamine) der Formel (I)
Figure imgf000030_0001
und (B) ein Azol der allgemeinen Formel (TI)
(H), in welcher
Figure imgf000030_0002
für Wasserstoff oder SH steht, m für 0 oder 1 steht, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Phenyl oder 4-Chlor-phenoxy steht, R2 für Wasserstoff oder Chlor steht,
A1 für eine direkte Bindung, -CH2-, -(CH2)T oder -O- steht, A1 außerdem für *-CH2-CHR5- oder *-CH=CR5- steht, wobei die mit * markier¬ te Bindung mit dem Phenylring verknüpft ist, und
R3 und R5 dann zusammen für -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- oder -CH2-CH2-C(CH3)2- stehen,
A2 für C oder Si (Silizium) steht,
A1 außerdem für -N(R5)- steht und A2 außerdem zusammen mit R3 und R4 für die Gruppe C=N-R6 steht, wobei R5 und R6 dann zusammen für die Gruppe
stehen, wobei die mit * markierte Bindung mit R5
Figure imgf000030_0003
verbunden ist,
R3 für Wasserstoff, Hydroxy oder Cyano steht, R4 für 1-Cyclopropylethyl, 1-Chlorcyclopropyl, Ci-C4-Alkyl, Q-Cö-Hydroxy- alkyl, Ci-Gj-Alkylcarbonyl, Ci-C2-Halogenalkoxy-CrC2-alkyl, Trimethyl- silyl-C]-C2-alkyl, Monofluorphenyl, oder Phenyl steht, R3 und R4 außerdem zusammen für -O-CH2-CH(R6)-O-, -O-CH2-CH(R6)-CH2-, oder
-O-CH-(2-Chlorphenyl)- stehen, R6 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Brom steht; und
(C) ein Carboxamid der allgemeinen Formel (HI)
(ET), in welcher
Figure imgf000031_0001
A für einen der folgenden Reste Al bis A8 steht:
Figure imgf000031_0002
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl steht,
R8 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, R9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht,
R10 für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
Ru für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Amino oder Dimethylamino steht,
R12 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht,
R13 für Brom oder Methyl steht, R14 für Methyl oder Trifluormethyl steht,
R15 für Chlor oder Trifluormethyl steht,
Y für einen der folgenden Reste Yl bis Y4 steht:
Figure imgf000031_0003
R16 für Wasserstoff oder Fluor steht, X für -CH2- oder O (Sauerstoff) steht,
Z für einen der folgenden Reste Zl oder Z2 steht:
Figure imgf000031_0004
R17 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Monofluorme- thyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Monochlormethyl, Dichlormethyl oder Trichlormethyl steht,
R18 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, -CH=N- OMe oder -C(Me)=N-OMe steht,
R19 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl steht.
2. Wirkstofϊkombinationen gemäß Anspruch 1 enthaltend ein Azol der Formel (D), ausgewählt aus der Reihe (Q-I) Azaconazole, (11-2) Etaconazole, (D-3) Propiconazole, (TI-4) Difenoconazole, (D-5)
Bromuconazole, (II-6) Cyproconazole, (TL-I) Hexaconazole, (D-8) Penconazole, (H-9) Myclo- butanil, (H-IO) Tetraconazole, (11-11) Flutriafol, (11-12) Epoxiconazole, (11-13) Flusilazole, (11-14) Simeconazole, (11-15) Prothioconazole, (11-16) Fenbuconazole, (11-17) Tebuconazole, (π-18) Ipconazole, (11-19) Metconazole, (11-20) Triticonazole, (11-21) Bitertanol, (D-22) Tria- dimenol, (11-23) Triadimefon, (11-24) Fluquinconazole, (11-25) Quinconazole
3. Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 oder 2, enthaltend ein Carboxamid der Formel (DI), ausgewählt aus der Reihe
(DI-I) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (ffl-2) N-[2- (l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor--l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (ffl-3) N-[2-(l,3-
Dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (ΗI-4) 3-(Difluorme- %l)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-5) 3-(Trifluor- methyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-6) S-^rifluoixnethy^-N-P^l^-dimethylbutyOphenyy-S-chlor-l-methyl-lH-pyrazoM-carbox- amid, (DI-7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l33,3-trime%lbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-
8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-1rimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-9) 3-φifluoπne1hyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-1ximethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-10) 3-(Trifluoraie%l)-l-memyl-N-[2-(l,3,3-1τimemylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carb- oxamid, (DI-11) 3-(Trifluormemyl)-5-fluor-l-me%l-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (DI-12) 3-(Trifluomie%l)-5-chlor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbu- tyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenz- amid, QSl-U) 2-Iod-N-[2-(l,3,3-trirnethylbutyl)phenyl]benzamid, (DI-15) N-[2-(l,3-Dime- thylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid, (DI-16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trime- thy lbutyl)phenyl]benzamid, (UI- 17) 2-Chloro-Ν-( 1 , 1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, (DI-18) Boscalid, (DI-19) Furametpyr, (DI-20) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4- carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid, (DI-21) Penthiopyrad, (111-22) N-[2-(l,3-Dime- %lbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluoime%l)-lH^yrrol-3-carboxamid, (111-23) N-(3',4'-Di- chlor-S-fluor-l^r-biphenyl^-y^-S-Cdifluormethy^-l-methyl-lH-pyrazoM-carboxamid, (m-24) 3-(Difluorme%l)-N-{3'-fluor-4'-[(methoxyimino)methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-me- thyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (IH-25) 3-(Trifluormethyl)-N-{3'-fluor-4'-[(methoxyiniino)- methyl]-l,r-biphenyl-2-yl}-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (DI-26) N-(3',4'-Dichlor-l,r- biphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-caτboxaniid, (111-27) N-(4'-Chlor-3'-fluor- l,l'-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4<trifluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid, (m-28) N-(4'- Chlor-ljl'-biphenyl^-y^^-Cdifluormethyl^-methyl-l^-thiazol-S-carboxamid, (ÜI-29) N- (4'-Brom-14'-biphenyl-2-yl)-4<difluoπnethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid, (111-30) 4- (Difluometb.yl)-2-methyl-N-[4Ηtrifluorme%l)44'-biphenyl-2-yl]-l,3-thiazol--^ amid, (m-31 ) N-(4'4od-14'-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carbox- amid, (DI-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(difluormethyl)-l,3-thiazol- 5-carboxamid
4. Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 , 2 oder 3, ausgewählt aus der Reihe
1) Spiroxamine, (11-15) Prothioconazole, (IH-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-l^-dimethyl-lH-pyrazoM-carboxamid
2) Spiroxamine, (11-17) Tebuconazole, (JE-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid 3) Spiroxamine, (11-21) Bitertanol, (]H-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3- dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
4) Spiroxamine, (11-22) Triadimenol, (JH.-2) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
5) Spiroxamine, (H-24) Fluquinconazole, (JB.-2) N-[2-(l,3-Dime%lburyl)phenyl]-5- fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
16) Spiroxamine, (Η-15) Prothioconazole, (HI-15) N-[2-(l,3-Dime%lburyl)phenyl]-2- (trifluormethyl)benzamid
17) Spiroxamine, (H-17) Tebuconazole, (IDU5) N-[2-(l,3-Dimethylburyl)phenyl]-2- (trifluormethyl)benzamid 18) Spiroxamine, (11-21) Bitertanol, (ffl-15) N-[2-(l,3-Dimethylburyl)phenyl]-2-
(trifluormethyl)benzamid
19) Spiroxamine, (11-22) Triadimenol, (Tfl-15) N-[2-(l,3-Dime%lburyl)phenyl]-2- (trifluormethyl)benzamid
20) Spiroxamine, (11-24) Fluquinconazole, (ffl-15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2- (trifluormethyl)benzamid 36) Spiroxamine, (II-l 5) Prothioconazole, (DI-23) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2- yl)-3-(difluonnetliyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
37) Spiroxamine, (11-17) Tebuconazole, (HI-23) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2- yl)-3-(difluormetlxyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid 38) Spiroxamine, (Η-21) Bitertanol, (111-23) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-3-
(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
39) Spiroxamine, (11-22) Triadimenol, (IΗ-23) N-(3I,4'-Dichlor-5-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)- 3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
40) Spiroxamine, (11-24) Fluquinconazole, (UI-23) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l,r-biphenyl-2- yl)-3-(difluormetlxyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
51) Spiroxamine, (11-15) Prothioconazole, (UI-32) Ν-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2- yl)-2-methyl-4-(dϊfluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid
52) Spiroxamine, (11-17) Tebuconazole, (ffl-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)- 2-methyl-4-(difluormethyl)- 1 ,3 -thiazol-5-carboxamid 53) Spiroxamine, (11-21) Bitertanol, (IΗ-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2-yl)-2- methyl-4-(difluormethyl)- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
54) Spiroxamine, (11-22) Triadimenol, (ΗI-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,l'-biphenyl-2-yl)-2- methyl-4-(difluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid
55) Spiroxamine, (11-24) Fluquinconazole, (ffl-32) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l,r-biphenyl-2- yl)-2-methyl4-(dϊfluormethyl)-l,3-thiazol-5-carboxamid
5. Verwendung von Wirkstoökombinationen gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfung von uner¬ wünschten phytopathogenen Pilzen.
6. Verwendung von WirkstojBfkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut.
7. Verwendung von WirkstofQcombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
8. Verwendung von Wirkstofϊkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
9. Saatgut, welches mit einer Wirkstofϊkombination gemäß Anspruch 1 behandelt wurde.
10. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten phytopathogenen Pilzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, dass man Wirkstoff kombinationen gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten phytopathogenen Pilze und/oder deren Lebensraum und/oder Saatgut ausbringt.
11. Verfahren zum Herstellen von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Wirk¬ stoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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