WO2007135163A1 - Verwendung von poly- (hexamethylenb iguanid) hydrochlorid als antivirales mittel - Google Patents

Verwendung von poly- (hexamethylenb iguanid) hydrochlorid als antivirales mittel Download PDF

Info

Publication number
WO2007135163A1
WO2007135163A1 PCT/EP2007/054973 EP2007054973W WO2007135163A1 WO 2007135163 A1 WO2007135163 A1 WO 2007135163A1 EP 2007054973 W EP2007054973 W EP 2007054973W WO 2007135163 A1 WO2007135163 A1 WO 2007135163A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
poly
hydrochloride
hexamethylene biguanide
article
antiviral
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2007/054973
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Niklaus J. LÜTHI
Peter Stutte
Walter Bender
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanitized AG
Original Assignee
Sanitized AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanitized AG filed Critical Sanitized AG
Publication of WO2007135163A1 publication Critical patent/WO2007135163A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785—Polymers containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals

Definitions

  • the invention relates to the use of poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride as an antiviral agent and to the preparation of various articles equipped with poly (hexamethylene biguanide).
  • microfungi or algae The effects of a variety of agents against bacteria and other microorganisms such as microfungi or algae are well known and have been used technically in part for decades for a large number of articles on a large scale. Protection against the fouling of various everyday items, constructions, products and intermediates for industrial use, such as numerous aqueous products or intermediates, by microorganisms can often be ensured by known means.
  • biocidal active substances As examples:
  • the Robert Koch Institute publishes a list of the tested procedures and approved disinfectants (see website of the Robert Koch Institute). Here are also a few examples called: formaldehyde, phenol compounds and peroxides.
  • Viruses do not have their own metabolism and can not independently proliferate outside of host cells. Therefore, their control can not be carried out with the same methods and mechanisms as with the other microorganisms, where in the metabolism can be intervened so that the microorganisms can not reproduce or die.
  • viruses can only be deactivated. Depending on the structure of the virus, there are two fundamentally different types. Envelopeless viruses that consist of a genome, DNA or RNA, and a capsid, and viruses that still have a membrane envelope in addition to the genome and the capsid, and that are usually much larger than the non-enveloped viruses.
  • Envelopeless viruses that consist of a genome, DNA or RNA, and a capsid
  • viruses that still have a membrane envelope in addition to the genome and the capsid and that are usually much larger than the non-enveloped viruses.
  • viruses without shell are particularly difficult to deactivate, since the central point of attack for reagents, which is the membrane envelope is not present.
  • bradophen a quaternary aromatic ammonium compound (benzoxonium chloride), which is used among other things for the disinfection in animal husbandry, is classified as virucidal against large viruses.
  • WO 2006/029255 describes the use of numerous biocidal products which can be used for the disinfection of mucous membranes in mammals. These products are said to act against bacteria, as evidenced in the experimental part, but also against viruses that have been erroneously counted and subsumed into microorganisms. However, no test results are presented.
  • Some of the enumerated substances fulfill the technical conditions in order to be able to fulfill the task basically as permanently antiviral acting product on fabrics and in plastics, in particular in polyurethane foams. Some of these are already used today as antibacterial and / or antifungal agents for this purpose. Of these, the following products may be mentioned as examples: silver, silver salts and silver complexes, benzalkonium salt, quaternary ammonium compounds with C8 to C18 alkyl chains, polyhexamethylene biguanide (CAS: 27083-27-8). It would also be possible to consider compounds such as cetylpyridinium chloride or chlorhexidine, both of which are likewise enumerated in WO 2006/029255.
  • WO 2004/037115 discloses a medical dressing with an antimicrobial agent.
  • the bandage consists of a fabric that combines three layers.
  • Tissue may be impregnated or coated with the antimicrobial agent.
  • the antimicrobial agent may also be polyhexamethylene biguanide. In this document however, the use of polyhexamethylene biguanide alone as an antiviral agent is neither described nor suggested.
  • WO 2004/087226 describes an antimicrobial substrate in which a combination of an organosilicon-quaternary ammonium salt with a cationic polymer, in particular polyhexamethylene biguanide, adheres to at least a part of its surface.
  • WO 2004/087226 neither describes nor suggests the use of polyhexamethylene biguanide alone as an antiviral agent.
  • FR-A-2 769 228 describes a composition impregnated with a chemical composition.
  • the entire composition has several properties (including virucidal properties). It contains polyhexamethylene biguanide. Also in this document, the use of polyhexamethylene biguanide alone as an antiviral agent is neither described nor suggested.
  • An object of the present invention is to achieve in a simple and cost effective manner a durable antiviral finish of various materials, such as plastics or textiles.
  • poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride can be used as an antiviral agent.
  • the invention relates to the use of poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride as antiviral agent. Such an agent works even with viruses that have no shell and are very difficult to combat.
  • the poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride is incorporated in the finishing of an article.
  • the poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride is incorporated in the preparation of an article.
  • the invention also relates to an antiviral article (for example a plastic product or a textile) which is provided with poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride or which contains poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride.
  • an antiviral article for example a plastic product or a textile
  • Another object of the invention is a method for producing an antiviral article, wherein the article is equipped with poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride.
  • Another object of the invention is a process for the preparation of an antiviral Kunschers, wherein poly (hexamethylene biguanide) is present in the reaction mixture.
  • the antiviral active ingredient poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride is usually in an amount of 0.1 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 5 wt.% And in particular 0.15 to 4 wt.% (Based on the equipped or offset object).
  • Textiles in particular of cotton, but also of other, preferably cellulose-containing fibers can be equipped with various active ingredients in different concentrations.
  • the equipment can z. B. done in a padding process.
  • the textile pattern can then z. B. dried on a tenter.
  • the antiviral agent can be used on a fabric of about 200 g / m 2 , ie at 2 to 4% by weight, based on the weight of the textile. These concentrations of the drug are generally higher than the concentrations used for antimicrobial equipments (ie, 0.4 to 0.5% by weight).
  • the antiviral agent can also be used to finish plastics, such as polyurethane foam.
  • Another object of the invention is a plastic composition containing poly (hexamethylene biguanide) as an antiviral component and additionally at least one polymer (P) selected from the group of polyurethanes, polycarbonates, polyester carbonates, polyesters and polyamides.
  • P polymer selected from the group of polyurethanes, polycarbonates, polyester carbonates, polyesters and polyamides.
  • the production of a plastic composition and the use of a plastic composition containing poly (hexamethylenbiguanid) for the production of moldings and the moldings themselves, made of a poly (hexamethylenbiguanid) -containing plastic mass are the subject of the invention.
  • the suitable polyurethanes, polycarbonates or polyester carbonates may, for. B. be linear or branched. Branched products are preferably obtained by incorporation of from 0.05 to 2.0 mol%, based on the sum of the diphenols used,
  • the polycarbonates or polyester carbonates may also contain aromatically bonded halogen, preferably bromine and / or chlorine. Preferably, however, they are halogen-free.
  • Suitable polyesters are preferably polyalkylene terephthalates, i. Reaction products of aromatic dicarboxylic acids or their reactive derivatives (e.g., dimethyl esters or anhydrides) and aliphatic, cycloaliphatic or arylaliphatic diols, and mixtures of such reaction products.
  • Preferred polyalkylene terephthalates can be prepared from terephthalic acids (or their reactive derivatives) and aliphatic or cycloaliphatic diols having 2 to 10 carbon atoms by known methods (see Kunststoff-Handbuch, Vol. VIII. P. 695 ff, Carl Hanser Verlag, Kunststoff 1973).
  • Suitable polyamides are known homopolyamides, copolyamides and mixtures of these polyamides. They may be partially crystalline and / or amorphous polyamides. Polycrystalline polyamides which are suitable are polyamide-6, polyamide-6,6, mixtures and corresponding copolymers of these components.
  • partially crystalline polyamides the acid component of which wholly or partly consists of terephthalic acid and / or isophthalic acid and / or suberic acid and / or sebacic acid and / or azelaic acid and / or adipic acid and / or cyclohexanedicarboxylic acid, whose diamine component is wholly or partly from m- and / or p-xylylenediamine and / or hexamethylenediamine and / or 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine and / or 2,2,4-trimethylhexamethylenediamine and / or isophoronediamine and their composition is known.
  • polyamides which are wholly or partly made of lactams having 7-12 carbon atoms in the ring, optionally with the concomitant use of one or more of the abovementioned starting components.
  • Copolymers obtained by polycondensation of several monomers are also suitable for being provided with poly (hexamethylene biguanide).
  • additives (D) in amounts of from 0 to 10% by weight, preferably 0 to 5% by weight, may be added to the synthetic compositions according to the invention.
  • Suitable additives (D) are all those substances which are usually used for processing or finishing the polymers. Mention may be made, for example, of dyes, pigments, colorants, antistatic agents, antioxidants, stabilizers for improving the thermal stability, stabilizers for increasing the light stability, stabilizers for increasing the hydrolysis resistance and the resistance to chemicals, anti-thermal decomposition agents and especially lubricants / lubricants 1, which are suitable for the Production of moldings or moldings are appropriate.
  • poly (hexamethylene biguanide) hydrochloride has proven to be a substance which is very active against viruses.
  • the PHMB is not a polymer in the strict sense. It is an oligomer with a degree of polymerization of from 4 to 12 units, but usually from 4 to 7 units of hexamethylene biguanide.
  • the product is marketed as hydrochloride in aqueous solution, usually with about 20% by weight of active ingredient, and also as a powdered active ingredient.
  • the foam properties can also be changed very much by the choice of polyol, most significantly when changing from polyether polyol to polyester polyol, and of course also by the use of catalysts and other auxiliaries.
  • Foam properties are z. As the density, the pore size, open and closed porous foam, etc. With the amount of water, the foam density can be adjusted. Thus, for example, it is also possible to work with an aqueous dissolved product, in particular if the amount of water is compensated for and the use concentration of the water present as solvent thus corresponds at most to the amount of water needed for the foam.
  • the water is added in the polyol stream before the VerDumungskopf where often a static mixer ensures that the components are homogenized before as the last component then the isocyanate, often TDI, wherein other at least diisocyanates can also be used, is mixed, whereupon The formation of polyurethane foam starts immediately.
  • a static mixer ensures that the components are homogenized before as the last component then the isocyanate, often TDI, wherein other at least diisocyanates can also be used, is mixed, whereupon The formation of polyurethane foam starts immediately.
  • the wet textile is dried on the tenter for 2 minutes at 120 0 C.
  • the experiment is carried out with 50 g of the active ingredient formulation per liter of water, so that a pattern with 4% of the active ingredient formulation is obtained.
  • IPBC 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate
  • 1, 2 resp. 5% of an aqueous dispersion containing 15% zinc pyrithione is applied as previously described by means of the padding process on cotton fabric and dried on the tenter.
  • Water is applied to cotton at concentrations of 1, 2 and 5%.
  • the active ingredient concentration is thus 2000, 4000 resp. 10000 ppm based on the weight of the finished textile.
  • foams are prepared based on Poletherpolyol and equipped with dimethyl-tetradecyl [3- (trimethoxysilyl) -propyl] ammonium chloride, 50% dissolved in methyltriglycol, wherein at the concentration of the formulated active ingredient up to 10% by mass of the polether polyol.
  • the tests against viruses were negative.
  • Example 2 On the same basis as described in Experimental Example 4, PU foams were prepared and equipped with a product containing PHMB. The product was produced as follows:
  • the foaming reaction starts immediately and you get a largely closed-pore PU foam.
  • hand foams were made up to 10% of the PHMB formulation. This PHMB formulation was also prepared at various concentrations.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel, insbesondere bei der Herstellung oder Ausrüstung eines polymeren oder textilen Artikels. Die Erfindung betrifft auch einen antiviral ausgerüsteten Artikel sowie ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Artikels. Der Artikel kann zum Beispiel eine Textilie oder ein Kunststoff, insbesondere ein Polyurethan, sein.

Description

Sanitized AG 23. Mai 2007
SAN64634PC IB/JA/jhl
VERWENDUNG VON POLY- (HEXAMETHYLENBIGUANID) HYDROCHLORID ALS ANTIVIRALES MITTEL
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel und auf die Herstellung von diversen Artikeln ausgerüstet mit Poly-(hexamethylenbiguanid).
Die Wirkungen von einer Vielzahl von Stoffen gegen Bakterien und andere Mikroorganismen wie Mikropilzen oder Algen sind bekannt und werden technisch zum Teil seit Jahrzehnten für eine grosse Anzahl von Artikeln im grossen Umfang angewendet. Ein Schutz vor dem Bewuchs von diversen Artikeln des täglichen Bedarfs, Bauten, Produkten und Zwischenprodukten für den industriellen Bedarf, wie zum Beispiel zahlreiche wässrigen Produkten oder Zwischenprodukten, durch Mikroorganismen kann oftmals mit bekannten Mitteln gewährleistet werden.
Die Liste der Wirkstoffe und daraus hergestellten Produkte ist lang. Als Quelle sei hier nur auf den Annex 1 der European Community Regulation No. 1048/2005 (vom 09.07.2005) verwiesen und auf die Biozidlisten der Environmental Protection Agency in den USA, wo derartige Stoffe und Formulierungen enthalten sind.
Um hier stellvertretend einige wenige biozide Wirkstoffe als Beispiele zu nennen:
Die Familie der Isothiazolinone mit den oft eingesetzten Wirkstoffen l,2-Benzisothiazol-3- on (CAS 2634-33-5), N-Butyl-l,2-benzisothiazol-3-on, 4,5-Dichlor-2-n-octyl-4- isothiazolin-3-on (CAS: 64359-81-5), 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on (CAS: 2682-20-4) allein oder im Gemisch mit 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on (CAS: 26172-55-4) oder das 2-n-Octyl-4-isothiazolin-3-on (CAS: 26530-20-1); die Gruppe der Pyrithione unter anderem mit den Vertretern mit den Trivialnamen Natrium-Pyrithion (CAS: 3811-73-2) oder Zink-Pyrithion (CAS: 13463-41-7) oder als letztes genanntes Beispiel 2,4,4'-Trichlor- 2 '-hydroxydipheny lether mit dem Trivialnamen Trichlosan (CAS: 3380-34-5). Ebenfalls bekannt sind Mittel zur Desinfektion gegen alle wesentlichen Keime und Krankheitserreger, also auch gegen Viren. Dies gilt für die Flächendesinfektion und auch die Desinfektion von Geräten.
Neben thermischen Verfahren zur Virenbekämpfung gibt es auch chemische Verfahren. So hat z.B. das Robert Koch Institut eine Liste der geprüften Verfahren und von zugelassenen Desinfektionsmitteln veröffentlicht (siehe Internetseite des Robert Koch Instituts). Hier seien ebenfalls einige wenige Beispiele genannt: Formaldehyd, Phenolverbindungen sowie Peroxide.
Alle diese Chemikalien zeichnet aus, dass sie in flüssiger Form, normalerweise in Lösung angewendet werden und eine schnell erreichte vollständige Abtötung aller Keime und Desaktivierung von Viren erreichen will, aber nicht zum Ziel haben, einen dauerhaften Schutz von Artikeln gegen Belegung durch aktive Viren oder durch keimfähige Mikroorganismen zu erreichen.
Viren haben keinen eigenen Stoffwechsel und können sich ausserhalb von Wirtszellen auch nicht selbständig vermehren. Deshalb kann ihre Bekämpfung nicht mit den gleichen Methoden und Mechanismen durchgeführt werden, wie bei den anderen Mikroorganismen, wo so in den Stoffwechsel eingegriffen werden kann, dass sich die Mikroorganismen nicht mehr vermehren können oder dass sie absterben.
Viren können jedoch nur deaktiviert werden. Dabei gibt es je nach Aufbau des Virus zwei grundsätzlich verschiedene Bauarten. Hüllenlose Viren, die aus einem Genom, DNA bzw. RNA, und einem Kapsid bestehen und Viren, die zusätzlich zum Genom und dem Kapsid noch eine Membranhülle haben, und die üblicherweise deutlich grösser sind als die hüllenlosen Viren. Bekannt ist der Umstand, der auch bereits in Lehrbücher und Lexika Eingang gefunden hat, dass Viren ohne Hülle besonders schwer zu deaktivieren sind, da der zentrale Angriffspunkt für Reagenzien, welcher die Membranhülle darstellt, nicht vorhanden ist.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Produkt und/oder Formulierungen zu entwickeln, die eine dauerhafte antivirale Ausrüstung, eventuell auch in Kombination mit antimikrobieller Wirkung, von Gebrauchsgegenständen und Artikeln im Fertigungsprozess technisch möglich macht. Zu diesem Zweck kommen solche Stoffe in Betracht, die sich bereits im industriellen Fertigungsprozess von solchen Gütern einarbeiten lassen. Dies bedingt jedoch, dass die chemischen und physikalischen Eigenschaften von solchen Stoffen dies zulassen sollten. Dieses bedeutet zum Beispiel, dass solche Stoffe nicht flüchtig sein sollten und dass sie chemisch so stabil sind, dass sie den Einarbeitungsprozess und die Lagerung des fertigen Artikels bis zum Einsatz unbeschadet überdauern.
In der Forschung und der Literatur wurde nach solchen Wirkstoffen gesucht, die sich grundsätzlich dafür eignen, in Textilien und Kunststoffe eingearbeitet zu werden, und die zugleich gegen Viren wirksam sind. Gefunden wurde beispielsweise, dass Bradophen, eine quarternäre aromatische Ammoniumverbindung (Benzoxonium Chlorid), die unter anderem für die Desinfektion in der Tierhaltung eingesetzt wird, als viruzid gegen grosse Viren einzustufen ist.
In WO 2006/029255 wird der Einsatz von zahlreichen bioziden Produkten beschrieben, die für die Desinfektion von Schleimhäuten bei Säugetieren eingesetzt werden können. Diese Produkte sollen gegen Bakterien wirken, was im experimentellen Teil belegt wird, aber auch gegen Viren, die hier fälschlicherweise zu den Mikroorganismen gezählt und subsumiert worden sind. Es werden jedoch keine Prüfungsergebnisse vorgelegt.
Einige der aufgezählten Stoffe erfüllen die technischen Rahmenbedingungen, um grundsätzlich die Aufgabe als permanent antiviral wirkendes Produkt auf Geweben und in Kunststoffen, namentlich in Polyurethanschäumen, erfüllen zu können. Etliche davon werden heute bereits als antibakterielle und/oder antimykotische Mittel für diesen Einsatzzweck gebraucht. Davon können folgende Produkte als Beispiele genannt werden: Silber, Silbersalze und Silberkomplexe, Benzalkoniumsalz, Quaternäre Ammoniumverbindungen mit C8 bis Cl 8 Alkylketten, Polyhexamethylenbiguanid (CAS: 27083-27-8). In Betracht ziehen könnte man auch Verbindungen wie das Cetylpyridiniumchlorid oder das Chlorhexidin, die in WO 2006/029255 beide ebenfalls aufgezählt werden.
Aus WO 2004/037115 ist ein medizinischer Verband mit einem antimikrobiellen Mittel bekannt. Der Verband besteht aus einem Gewebe, das drei Schichten zusammenfasst. Das
Gewebe kann mit dem antimikrobiellen Mittel imprägniert oder beschichtet sein. Das antimikrobielle Mittel kann auch Polyhexamethylenebiguanid sein. In diesem Dokument wird jedoch die Verwendung von Polyhexamethylenbiguanid alleine als antivirales Mittel weder beschrieben noch vorgeschlagen.
In WO 2004/087226 wird ein antimikrobielles Substrat beschrieben, bei welchem an mindestens einem Teil dessen Oberfläche eine Kombination von einem organosilicon- quaternären Ammoniumsalz mit einem kationischen Polymer, insbesondere Polyhexamethylenbiguanid, klebt. Auch in WO 2004/087226 wird die Verwendung von Polyhexamethylenbiguanid alleine als antivirales Mittel weder beschrieben noch vorgeschlagen.
In FR- A-2 769 228 wird eine mit einer chemischen Zusammensetzung imprägnierte Kompresse beschrieben. Die gesamte Zusammensetzung hat mehrere Eigenschaften (auch viruzide Eigenschaften). Sie enthält Polyhexamethylenbiguanid. Auch in diesem Dokument wird die Verwendung von Polyhexamethylenbiguanid alleine als antivirales Mittel weder beschrieben noch vorgeschlagen.
Eine Aufgabe der vorliegendne Erfindung besteht darin, auf einfache und kostengünstige Weise eine dauerhafte antivirale Ausrüstung von verschiedenen Materialien, wie Kunststoffen oder Textilien zu erreichen.
Es wurde nun gefunden, dass Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel verwendet werden kann. Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel. Ein solches Mittel wirkt sogar bei Viren, die keine Hülle haben und die sehr schwierig zu bekämpfen sind.
Gemäss einer ersten Ausführungsvariante der Erfindung wird das Poly-(hexamethylen- biguanid) Hydrochlorid bei der Ausrüstung eines Artikels eingearbeitet.
Gemäss einer zweiten Ausführungsvariante der Erfindung ist das Poly-(hexamethylen- biguanid) Hydrochlorid bei der Herstellung eines Artikels eingearbeitet.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein antiviraler Artikel (z. B. ein Kunststoffprodukt oder eine Textilie), der mit Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid ausgerüstet ist oder der Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid enthält. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines antiviralen Artikels, wobei der Artikel mit Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid ausgerüstet wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines antiviralen Kunstoffes, wobei Poly-(hexamethylenbiguanid) im Reaktionsgemisch vorhanden ist.
Der antivirale Wirkstoff Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid wird in der Regel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew. %, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.% und insbesondere 0,15 bis 4 Gew. % (bezogen auf den ausgerüsteten bzw. versetzten Gegenstand) eingesetzt.
Diese und andere Merkmale, Gegenstände und Vorzüge der vorliegenden Erfindung gehen aus der folgenden detaillierten Beschreibung der Erfindung hervor.
Ausrüstung von Textilien und PU-Schäumen
Unter „Ausrüstung" wird nachfolgend verstanden, dass das antivirale Mittel auf mindestens einen Teil der Oberfläche des Artikels aufgetragen wird.
Textilien, insbesondere aus Baumwolle, aber auch aus anderen, vorzugsweise Cellulose enthaltenden Fasern, können mit verschiedenen Wirkstoffen in verschiedenen Konzentrationen ausgerüstet werden. Die Ausrüstung kann z. B. in einem Foulardverfahren erfolgen. Die Textilmuster können danach z. B. auf einem Spannrahmen getrocknet werden.
Als Beispiel kann das antivirale Mittel auf einem Gewebe mit ca. 200 g/m2, d.h. bei 2 bis 4 Gew.-% bezogen auf das Textilgewicht, eingesetzt werden. Diese Konzentrationen des Wirkstoffes sind generell höher als die Konzentrationen, die für antimikrobielle Ausrüstungen angewendet werden (d.h. 0,4 bis 0,5 Gew.-%).
Das antivirale Mittel kann auch zur Ausrüstung von Kunststoffen, beispielsweise einem Polyurethanschaum, verwendet werden. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Kunststoffmasse, die Poly-(hexamethylenbiguanid) als antivirale Komponente und zusätzlich mindestens ein Polymer (P), ausgewählt aus der Gruppe der Polyurethane, Polycarbonate, Polyestercarbonate, Polyester und Polyamide enthält. Auch die Herstellung einer Kunststoffmasse und die Verwendung einer Kunststoffmasse enthaltend Poly-(hexamethylenbiguanid) zur Herstellung von Formteilen und die Formkörper selbst, hergestellt aus einer Poly-(hexamethylenbiguanid)-enthaltenden Kunststoffmasse, sind Gegenstand der Erfindung. Die geeigneten Polyurethane, Polycarbonate bzw. Polyestercarbonate können z. B. linear oder verzweigt sein. Verzweigte Produkte werden vorzugsweise durch den Einbau von 0,05 bis 2,0 Mol-%, bezogen auf die Summe der eingesetzten Diphenole, an drei - oder mehr als dreifunktionellen Verbindungen, z.B. solchen mit drei oder mehr als drei phenolischen OH-Gruppen, erhalten.
Die Polycarbonate bzw. Polyestercarbonate können auch aromatisch gebundenes Halogen, vorzugsweise Brom und/oder Chlor enthalten. Vorzugsweise sind sie jedoch halogenfrei. Geeignete Polyester sind vorzugsweise Polyalkylenterephthalate, d.h. Reaktionsprodukte aus aromatischen Dicarbonsäuren oder ihren reaktionsfähigen Derivaten (z.B. Dimethylestern oder Anhydriden) und aliphatischen, cycloaliphatischen oder arylaliphatischen Diolen und Mischungen solcher Reaktionsprodukte. Bevorzugte Polyalkylenterephthalate lassen sich aus Terephthalsäuren (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) und aliphatischen oder cycloaliphatischen Diolen mit 2 bis 10 C-Atomen nach bekannten Methoden herstellen (siehe Kunststoff-Handbuch, Band VIII. S. 695 ff, Carl Hanser Verlag, München 1973).
Geeignete Polyamide sind bekannte Homopolyamide, Copolyamide und Mischungen dieser Polyamide. Es können teilkristalline und/oder amorphe Polyamide sein. Als teilkristalline Polyamide sind Polyamid-6, Polyamid-6,6, Mischungen und entsprechende Copolymerisate aus diesen Komponenten geeignet. Weiterhin kommen teilkristalline Polyamide in Betracht, deren Säurekomponente ganz oder teilweise aus Terephthalsäure und/oder Isophthalsäure und/oder Korksäure und/oder Sebacinsäure und/oder Azelainsäure und/oder Adipinsäure und/oder Cyclohexandicarbonsäure, deren Diaminkomponente ganz oder teilweise aus m- und/oder p-Xylylendiamin und/oder Hexamethylendiamin und/oder 2,2,4-Trimethylhexamethylendiamin und/oder 2,2.4-Trimethylhexamethylendiamin und/oder Isophorondiamin besteht und deren Zusammensetzung bekannt ist. Außerdem sind Polyamide zu nennen, die ganz oder teilweise aus Lactamen mit 7-12 C-Atomen im Ring, gegebenenfalls unter Mitverwendung einer oder mehrerer der oben genannten Ausgangskomponenten, hergestellt werden. Auch Copolymere, die durch Polykondensation mehrerer Monomere erhalten werden, sind geeignet, mit Poly-(hexamethylenbiguanid) ausgestattet zu werden.
Den erfϊndungsgemäßen Kunststoffmassen können neben dem antiviralen Wirkstoff PoIy- (hexamethylenbiguanid) als Hilfs- und Verarbeitungszusatzstoffe verschiedene Additive (D) in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 5 Gew.-% zugesetzt werden. Als Zusatzstoffe (D) kommen alle solche Substanzen in Betracht, die üblicherweise zur Verarbeitung oder Ausrüstung der Polymere zum Einsatz kommen. Genannt seien beispielsweise Farbstoffe, Pigmente, Färbemittel, Antistatika, Antioxidantien, Stabilisatoren zur Verbesserung der Thermostabilität, Stabilisatoren zur Erhöhung der Lichtstabilität, Stabilisatoren zum Anheben der Hydrolysebeständigkeit und der Chemikalienbeständigkeit, Mittel gegen die Wärmezersetzung und insbesondere Schmier- /G leitmitte 1, die für die Herstellung von Formkörpern bzw. Formteilen zweckmäßig sind. Das Eindosieren dieser weiteren Zusatzstoffe kann in jedem Stadium des Herstellungsprozesses erfolgen, vorzugsweise jedoch zu einem frühen Zeitpunkt, um frühzeitig die Stabilisierungseffekte (oder anderen speziellen Effekte) des Zusatzstoffes auszunutzen. Hinsichtlich weiterer üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe wird z.B. auf "Plastics Additives Handbook", Ed. Gächter and Müller, 4th edition, Hanser Publ., Munich, 1996, verwiesen.
Aus den durchgeführten Versuchen hat sich überraschenderweise Poly-(hexamethylen- biguanid) Hydrochlorid (PHMB) als eine gegen Viren sehr aktive Substanz herausgestellt. Beim PHMB handelt es sich an sich nicht um ein Polymer im engeren Sinn. Es ist ein Oligomer mit einem Polymerisationsgrad von 4 bis 12 Einheiten, zumeist aber von 4 bis 7 Einheiten Hexamethylenbiguanid.
Das Produkt wird als Hydrochlorid in wässriger Lösung, normalerweise mit ca. 20 Gew.-% Wirkstoff, und auch als pulverförmiger Wirkstoff im Markt angeboten.
Herstellung von PU- Schäumen
Die Herstellung von PU-Schäume ist bekannt und wird zum Beispiel in „Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie", 4. Auflage, Band 19, Seiten 301 bis 341, beschrieben. Als hilfreich haben sich auch die Rezepturen der Th. Goldschmidt AG, z.B. in der technischen Produktedokumentationen des Katalysators „Tegoamin 33" für die Herstellung von Laborschäumen erwiesen. Für die Praxis ist eine Formulierung im Bereich von ca. 20 Gew.-% PHMB wegen der resultierenden Viskosität besonders günstig. Grundsätzlich kann aber auch mit PHMB in jeder anderen Konzentration und sogar in Pulverform gearbeitet werden. Anstelle von Polyethylenglycol kann das Polyol, sowohl ein Polyetherpolyol als auch ein Polyesterpolyol, das für den Schaum eingesetzt wird, genommen werden oder auch andere organische Lösungsmittel.
Die Schaumeigenschaften lassen sich auch durch die Wahl des Polyols, am siginifikantesten wenn man von Polyetherpolyol auf Polyesterpoylol wechselt, und natürlich auch durch den Einsatz von Katalysatoren und anderen Hilfsmitteln sehr stark verändern. Schaumeigenschaften sind z. B. die Dichte, die Porengrösse, offen und geschlossen poriger Schaum etc. Mit der Wassermenge kann die Schaumdichte eingestellt werden. Somit kann beispielsweise auch mit wässrigem gelöstem Produkt gearbeitet werden, insbesondere wenn die Wassermenge kompensiert wird und die Einsatzkonzentration des Wassers, das als Lösungsmittel vorliegt, somit maximal der Menge Wasser entspricht, die für den Schaum gebraucht wird.
Vorzugsweise wird dann das Wasser im Polyolstrom vor dem Verschäumungskopf zugegeben, wo oft ein statischer Mischer dafür sorgt, dass die Komponenten homogenisiert werden, bevor als letzte Komponente dann das Isocyanat, oft TDI, wobei andere mindestens Diisocynate ebenfalls verwendet werden können, eingemischt wird, worauf die Bildung von Polyurethanschaum sofort beginnt.
Beispiele
Die Erfindung wird durch die nachstehen Beispiele erläutert, wobei alle Prozentangaben in Gewichtsprozent ausgedrückt sind.
A) Ausrüstung von Textilien
Versuchsbeispiel 1
Mit Dimethyl-tetradecyl-[3-(trimethoxysilyl)-propyl] ammoniumchlorid, 50% gelöst in Methyltriglycol als Wirkstoff-Formulierung.
In Leitungswasser werden 25 g der Wirkstoffformulierung pro Liter gelöst und diese Lösung wird dann in das Foulardchassis gegeben. Das Baumwollgewebe mit 198 g/m2 wird durch dieses Bad gezogen und zwischen den Foulardwalzen so abgequetscht, dass der Pick-up 80% beträgt. Dies bedeute, dass 2,0 % Wirkstoffformulierung appliziert worden sind.
Das nasse Textil wird auf dem Spannrahmen für 2 Minuten bei 1200C getrocknet. Wie beschrieben wird der Versuch mit 50 g der Wirkstoffformulierung pro Liter Wasser durchgeführt, so dass man ein Muster mit 4 % der Wirkstoffformulierung erhält.
Versuchsbeispiel 2
20 g Bradophen werden in 80 g Wasser gelöst. Für die Applikation werden jeweils 950 g Wasser vorgelegt, als Netzmittel wird 0,3 g pro Liter eines ethoxylierten Fettalkohols (z.
B. Sandozin NRW von Hersteller Clariant, Schweiz) zugegeben und dann 7 resp. 14 resp.
42 g der Bradophenlösung eingerührt. Die Lösung wird jeweils auf 1000 g mit Wasser ergänzt. Diese Lösungen werden dann wie bei Beispiel 1 beschieben mittels
Foulardverfahren appliziert.
Bei einem Pick-up von 71 % werden so Muster mit 0,5, 1,0 resp. 3,0 % der Lösung erhalten, was einer Wirkstoffkonzentration von 1000, 2000 resp. 6000 ppm auf dem Textil entspricht. Versuchsbeispiel 3
10 g 3-Iod-2-propinylbutylcarbamat (IPBC) werden in 60 g Isopropylalkohol gelöst. 30 g eines ethoxylierten Fettalkohols werden zugegeben. Von dieser Formulierung wird, wie oben beschrieben, 1, 2 resp. 5 % appliziert, was wiederum einer Wirkstoffkonzentration von 1000, 2000 resp. 6000 ppm auf dem Textil entspricht.
Versuchsbeispiel 4
1, 2 resp. 5 % einer wässrigen Dispersion enthaltend 15 % Zink-Pyrithion wird wie vorher beschrieben mittels dem Foulardverfahren auf Baumwollgewebe appliziert und auf dem Spannrahmen getrocknet.
Beispiel 1
Von einer 20%igen Lösung von Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid (PHMB) in
Wasser wird in den Konzentrationen von 1, 2 und 5 % auf Baumwolle appliziert.
Die Wirkstoffkonzentration beträgt somit 2000, 4000 resp. 10000 ppm bezogen auf die Masse des ausgerüsteten Textils.
Die in den Versuchsbeispielen 1 bis 3 und im Beispiel 1 erhaltenen Textilien werden in ihrer Wirksamkeit gegen Viren (Phagen) geprüft. Überraschenderweise zeigten nur die mit PHMB ausgerüsteten Muster eine wirklich gute und vor allem schnelle Wirkung gegen Viren.
Versuchsbeispiel 4 - Ausrüstung von PU-Schaümen
In diesem Versuch werden Schäume auf der Basis von Poletherpolyol hergestellt und mit Dimethyl-tetradecyl-[3-(trimethoxysilyl)-propyl] ammoniumchlorid, 50% gelöst in Methyltriglycol ausgerüstet, wobei bei der Konzentration des formulierten Wirkstoffes bis auf 10% bezogen auf die Masse des Poletherpolyols gegangen wurde. Die Tests gegen Viren verliefen negativ.
Beispiel 2 Auf der gleichen Basis wie im Versuchsbeispiel 4 beschrieben wurden PU-Schäume hergestellt und mit einem Produkt, das PHMB enthält, ausgerüstet. Das Produkt wurde dabei wie folgt hergestellt:
30% Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid, des pulverförmigen technisch reinen Wirkstoffs, wurde in 69% Polyethylenglycol aufgenommen und mit 1% Aerosil versetzt. Die Mischung wurde mit einer Glasperlmühle fein gemahlen. Das so hergestellte disperse Produkt wurde wie nachstehend beschrieben in die Polyurethanschäume eingearbeitet. A) Herstellung von PU- Schäumen
Beispiel 3
Für die Herstellung eines einfach aufgebauten Laborschaumes wurden folgende Produkte
(das Polyetherpolyol mit den Katalysatoren auf tert.-Aminbasis, Stabilisatoren,
Weichmacher und Wasser als Treibmittel) zusammen gegeben:
100, 0 g Polyetherpolyol (Desmophen 7160 von Bayer)
0,2 g Dimethylbenzylamin (Desmorapid SO von Bayer)
0,1 g Bis-(2-Dimethylaminoethyl)-ether in Glycol (Niax Catalyst Al von
OSi Specialties Germany) 0,2 g l,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan in Dipropylenglycol (Dabco 33LV von Air Products)
1,0 g Polyethermodifiziertes Polysiloxan (Tegostab B 3640 von Th. Goldschmidt)
3,5 g Wasser
2,5 g der PHMB enthaltenden gemahlenen Mischung vom Beispiel 2. Zu dieser Mischung gibt man auf einmal unter Rühren
43,3 g Toluylendiisocynanat (TDI)
Die Verschäumungsreaktion startet sofort und man erhält einen weitgehend geschlossenporigen PU-Schaum. Wie vorbeschrieben wurden Handschäume mit bis zu 10% der PHMB-Formulierung hergestellt. Diese PHMB-Formulierung wurde ebenfalls in verschiedenen Konzentrationen hergestellt.
Die Tests gegen Viren (Phagen) verliefen positiv.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel bei der Ausrüstung eines Artikels eingearbeitet wird.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel bei der Ausrüstung eines Artikels in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% eingearbeitet wird.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel bei der Herstellung eines Artikels eingearbeitet wird.
5. Verwendung nach Anspruch 1 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass das PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid als antivirales Mittel bei der Herstellung eines Artikels in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% eingearbeitet wird.
6. Antiviral ausgerüsteter Artikel, dadurch gekennzeichnet, dass er mit PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% ausgerüstet ist.
7. Antiviral ausgerüsteter Artikel nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Textilie ist.
8. Verfahren zur Herstellung eines antiviral ausgerüsteten Artikels, wobei der Artikel mit Poly-(hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid ausgerüstet wird.
9. Antiviral ausgerüsteter Artikel, dadurch gekennzeichnet, dass er PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid enthält.
10. Antiviral ausgerüsteter Artikel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass er PoIy- (hexamethylenbiguanid) Hydrochlorid in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% enthält.
11. Antiviral ausgerüsteter Artikel nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass er ein Kunststoff ist.
12. Antiviral ausgerüsteter Artikel nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass er weitgehend aus Polyurethan besteht.
13. Verfahren zur Herstellung eines antiviral ausgerüsteten Kunstoffes, bei dem man PoIy-
(hexamethylenbiguanid) im Reaktionsgemisch mit den Monomeren einsetzt.
PCT/EP2007/054973 2006-05-23 2007-05-23 Verwendung von poly- (hexamethylenb iguanid) hydrochlorid als antivirales mittel Ceased WO2007135163A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH837/06 2006-05-23
CH8372006 2006-05-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007135163A1 true WO2007135163A1 (de) 2007-11-29

Family

ID=38308877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2007/054973 Ceased WO2007135163A1 (de) 2006-05-23 2007-05-23 Verwendung von poly- (hexamethylenb iguanid) hydrochlorid als antivirales mittel

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2007135163A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008071680A1 (de) * 2006-12-12 2008-06-19 Sanitized Ag Verfahren zur antimikrobiellen ausrüstung von textilien und fasern
US8865605B2 (en) 2006-12-12 2014-10-21 Sanitized Ag Antimicrobial composition for finishing textiles
WO2021191140A1 (en) 2020-03-26 2021-09-30 Heiq Materials Ag Antiviral and antimicrobial fabric treatment as well as fabrics treated therewith
CN114052039A (zh) * 2020-07-29 2022-02-18 团龙生技股份有限公司 液状组成物
CN116675851A (zh) * 2023-07-06 2023-09-01 东华大学 一种具有抗菌抗病毒功能的聚酰胺及其制备方法和应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63183502A (ja) * 1986-09-04 1988-07-28 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk ウイルス不活化剤
FR2644060A1 (fr) * 1989-03-10 1990-09-14 Anben Ste Civile Medicament, notamment pour le traitement de maladies a virus du type herpes cutane, oculaire et genital
WO1994027440A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-08 Fresenius Ag Antiinfektivum
EP0788797A1 (de) * 1996-02-08 1997-08-13 Fresenius AG Verwendung von PHMB zur Behandlung von durch sich intrazellulär vermehrende Erreger verursachten Infektionen
FR2769228A1 (fr) * 1997-10-06 1999-04-09 Pierre Perracino Serviettes et compresses rafraichissantes et desinfectantes a usage hygienique
BR9900032A (pt) * 1999-01-11 2000-08-08 3M Do Brasil Ltda Esponja para limpeza geral ou para banho com agente biocida (bactericida e fungicida) incorporado na espuma de poliuretana
WO2004087226A1 (en) * 2003-04-04 2004-10-14 Appeartex Ab An antimicrobial substrate, a method and a composition for producing it
WO2006000756A1 (en) * 2004-06-25 2006-01-05 Ebiox Limited Sanitizing composition
WO2006066752A1 (de) * 2004-12-21 2006-06-29 Bayer Innovation Gmbh Infektionsresistente polyurethanschäume, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung in antiseptisch ausgestatteten wundauflagen
WO2007027871A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial substrates

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63183502A (ja) * 1986-09-04 1988-07-28 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk ウイルス不活化剤
FR2644060A1 (fr) * 1989-03-10 1990-09-14 Anben Ste Civile Medicament, notamment pour le traitement de maladies a virus du type herpes cutane, oculaire et genital
WO1994027440A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-08 Fresenius Ag Antiinfektivum
EP0788797A1 (de) * 1996-02-08 1997-08-13 Fresenius AG Verwendung von PHMB zur Behandlung von durch sich intrazellulär vermehrende Erreger verursachten Infektionen
FR2769228A1 (fr) * 1997-10-06 1999-04-09 Pierre Perracino Serviettes et compresses rafraichissantes et desinfectantes a usage hygienique
BR9900032A (pt) * 1999-01-11 2000-08-08 3M Do Brasil Ltda Esponja para limpeza geral ou para banho com agente biocida (bactericida e fungicida) incorporado na espuma de poliuretana
WO2004087226A1 (en) * 2003-04-04 2004-10-14 Appeartex Ab An antimicrobial substrate, a method and a composition for producing it
WO2006000756A1 (en) * 2004-06-25 2006-01-05 Ebiox Limited Sanitizing composition
WO2006066752A1 (de) * 2004-12-21 2006-06-29 Bayer Innovation Gmbh Infektionsresistente polyurethanschäume, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung in antiseptisch ausgestatteten wundauflagen
WO2007027871A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antimicrobial substrates

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; 8 August 2000 (2000-08-08), LANGBECK, LUIS EDUARDO A.: "Cleansing bath sponge incorporating a bactericide or fungicide in polyurethane foam", XP002445977, retrieved from STN Database accession no. 2001:567348 *
DATABASE EPODOC EUROPEAN PATENT OFFICE, THE HAGUE, NL; 28 July 1988 (1988-07-28), HATANAKA K ET AL: "Virus inactivating agent", XP002445976 *
GILBERT P ET AL: "Cationic antiseptics: diversity of action under a common epithet", JOURNAL OF APPLIED MICROBIOLOGY, vol. 99, no. 4, 2005, pages 703 - 715, XP002445973, ISSN: 1364-5072 *
KREBS FRED C ET AL: "Polybiguanides, particularly polyethylene hexamethylene biguanide, have activity against human immunodeficiency virus type 1", BIOMEDICINE & PHARMACOTHERAPY, vol. 59, no. 8, September 2005 (2005-09-01), pages 438 - 445, XP005090122, ISSN: 0753-3322 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008071680A1 (de) * 2006-12-12 2008-06-19 Sanitized Ag Verfahren zur antimikrobiellen ausrüstung von textilien und fasern
EA015850B1 (ru) * 2006-12-12 2011-12-30 Санитайзд Аг Способ антимикробной отделки текстильных изделий и волокон
US8865605B2 (en) 2006-12-12 2014-10-21 Sanitized Ag Antimicrobial composition for finishing textiles
US8906115B2 (en) 2006-12-12 2014-12-09 Sanitized Ag Method for the antimicrobial finishing of textiles and fibers
WO2021191140A1 (en) 2020-03-26 2021-09-30 Heiq Materials Ag Antiviral and antimicrobial fabric treatment as well as fabrics treated therewith
CN114052039A (zh) * 2020-07-29 2022-02-18 团龙生技股份有限公司 液状组成物
CN116675851A (zh) * 2023-07-06 2023-09-01 东华大学 一种具有抗菌抗病毒功能的聚酰胺及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2535376C2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polyurethanen gegen Verfärbung
DE3587254T2 (de) Katalysatorsysteme für Polyurethanzusammensetzungen.
WO1992019681A1 (en) Process for producing an antimicrobially effective polyurethane
WO2007135163A1 (de) Verwendung von poly- (hexamethylenb iguanid) hydrochlorid als antivirales mittel
DE1288790B (de) Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen
EP1128723A1 (de) Wirkstoffhaltige aromatische copolyester
DE102006058956A1 (de) Antimikrobielle Zusammensetzung zur Ausrüstung von Textilien
EP2338923B1 (de) Polyurethan mit einem bioziden Polyharnstoff als Comonomer
DE3750848T2 (de) Mikrosporöse beschichtungen.
DE10145529A1 (de) Biozide Retardierungsformulierungen
DE10131484A1 (de) Antimikrobielle Polymerschäume mit Aminoalkoholen
JP5968964B2 (ja) 抗菌及び／または抗ウイルス剤による物品の表面処理方法
EP1940938B1 (de) Antimikrobielle kunststoffzusammensetzung mit niedriger elutionsrate und langer wirksamkeit
DE102005048132A1 (de) Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Kunststoffzusammensetzungen
KR100897584B1 (ko) 고분자 담체에 담지된 은나노 입자를 포함하는 조성물로처리된 기능성 섬유 및 이를 포함하는 섬유제품
DE69109895T2 (de) Verwendung eines antibakteriellen und deodorierenden Agenz.
EP1290055B1 (de) Verwendung von polymeren, die urethan- und/oder harnstoffgruppen aufweisen, zur modifizierung von oberflächen
US3657184A (en) Polyurethane elastomeric compositions exhibiting improved light stability
EP3445816B1 (de) Antimikrobiell wirkende, nicht ausblutende thermoplastische formmassen
WO2008009529A1 (de) Polyurethanschaumstoffe mit desinfizierender und/oder bleichender wirkung
DE1242860B (de) Stabilisierung von Polyurethanen
DE4243398C2 (de) Antibakterielle, eine Guanidylgruppe enthaltende Silankupplungsverbindungen
DE1492346C2 (de) Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen
AT236334B (de) Verfahren zum Behandeln von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern
DE2031201A1 (en) Polyurethane compsns contg anti-microbial additive - suitable for manu of films fibres coatings laminates

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 07729412

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 07729412

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1