WO2008013106A1

WO2008013106A1 - Produit de réaction d'estérification, gélifiant contenant le produit et préparation cosmétique les contenant

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Publication number: WO2008013106A1
Application number: PCT/JP2007/064319
Authority: WO
Inventors: Haruki Mori
Original assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Current assignee: Nisshin Oillio Group Ltd
Priority date: 2006-07-28
Filing date: 2007-07-20
Publication date: 2008-01-31
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Description

明細書

エステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤およびこれらを含有する化粧料

技術分野

[0001] 本発明は、エステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤およびこれらを含有する化粧料に関し、特に、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の両方を、又は不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の両方をゲル化することのできるエステル化反応生成物、該生成物を含有するゲル化剤およびこれらを含有する使用感の優れた化粧料に関するものである。

背景技術

[0002] 化粧料の剤型は液状のものから固形のものまで様々であり、ゲル化や固化が必要な剤型では、ゲル化剤等が使用されて!/、る。

[0003] 従来使用されているゲル化剤としては、ベヘン酸エイコサンニ酸グリセリル、 12—ヒドロキシステアリン酸、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ィヌリン脂肪酸エステル、ァシル化セロビオース、ジベンジリデンモノソルビトール（DBMSA )、アミノ酸系ゲル化剤、脂肪酸金属塩、無水ケィ酸、有機変性粘土鉱物、煙霧状シリカ、アルミナ、架橋型オルガノポリシロキサン等が知られている。

[0004] 一方、化粧料等においては、使用感等の向上を目的として、環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、不揮発性ジメチルポリシロキサン等の各種シリコーン化合物やアルコール、エステル油剤等の油剤が使用されている。

[0005] このような環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、不揮発性ジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物やアルコール、エステル油剤等の油剤を配合した化粧料等においても、ゲル化や固化が必要な剤型では、同様にゲル化剤が使用される

[0006] 環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、不揮発性ジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物のゲル化剤としては、ィヌリン脂肪酸エステルが開発されている（例えば、特許文献 1参照）。また、アルコール、エステル油剤等のゲル化剤としては、グリセリン等と炭素数 2〜28の直鎖状飽和脂肪酸と炭素数 12〜28の脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物が開発されている（例えば、特許文献 2、 3参照）。特許文献 1 :特開 2004— 300094号公報

特許文献 2：特開平 7— 126603号公報

特許文献 3：特開平 7— 126604号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0007] しかしながら、ィヌリン脂肪酸エステルは、シリコーン化合物については幅広くゲル化できるものの、油剤についてはゲル化できる油剤に制限があった。一方、グリセリン等と炭素数 2〜28の直鎖状飽和脂肪酸と炭素数 12〜28の脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物は、油剤については幅広くゲル化できるものの、シリコーン化合物については、化粧料用途に用いるメチルフエ二ルポリシロキサンなどのごく一部のシリコーン化合物をゲル化できるのみであり、化粧料等で汎用される環状シリコーンや揮発性ジメチルポリシロキサンについてはゲル化することができず、また、環状シリコーンや揮発性ジメチルポリシロキサンへの加熱による溶解性が悪かった。さらに、グリセリン等と炭素数 2〜28の直鎖状飽和脂肪酸と炭素数 12〜28の脂肪族飽和二塩基酸とのエステル化生成物は、不揮発性ジメチルポリシロキサンにつ!/、てもゲル化すること力 Sできず、また、不揮発性ジメチルポリシロキサンへの加熱による溶解性が悪かつた。

[0008] 従って、本発明の目的は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の両方をゲル化することができるエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供することである。また、本発明の目的は、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の両方をゲル化することができるエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供することである。

[0009] また、本発明の目的は、上記エステル化反応生成物又は上記ゲル化剤を含有する使用感に優れた化粧料を提供することである。

課題を解決するための手段

[0010] 本発明は、上記目的を達成するために、下記の成分 Aと、成分 Bと、成分 Cと、成分 Dとをエステル化反応することにより得られる水酸基価 30以下のエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の成分 Aと成分 Bの配合比力成分 A:成分 B= l . 0 モル： 0. 10-0. 20モルであることを特徴とするエステル化反応生成物を提供する。成分 A：多価アルコール又はその縮合物

成分 B :炭素数 10〜28の飽和二塩基酸

成分 C：炭素数 16〜28の直鎖飽和脂肪酸

成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸

[0011] また、本発明は、上記目的を達成するために、上記本発明に係るエステル化反応生成物を含有することを特徴とするゲル化剤を提供する。

[0012] 本発明は、上記目的を達成するために、上記本発明に係るエステル化反応生成物又は上記本発明に係るゲル化剤を含有する化粧料を提供する。

発明の効果

[0013] 本発明によると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の両方がゲル化可能なエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供すること力 Sできる。また、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の両方をゲル化することができるエステル化反応生成物、及び該生成物を含有するゲル化剤を提供すること力 Sでさる。

[0014] また、本発明によると、上記エステル化反応生成物又は上記ゲル化剤を含有する使用感に優れた化粧料を提供することができる。

発明を実施するための最良の形態

[0015] 〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物〕

本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物は、下記の成分 Aと、成分 Bと、成分 Cと、成分 Dとをエステル化反応することにより得られる水酸基価 30以下のエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の成分 Aと成分 Bの配合比力成分 A: 成分 Β = 1 · 0モル： 0. 10—0. 20モルであることを特徴とする。

成分 A：多価アルコール又はその縮合物

成分 B :炭素数 10〜28の飽和二塩基酸

成分 C：炭素数 16〜28の直鎖飽和脂肪酸成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸

[0016] 本実施の形態において、エステル化反応とは、直鎖状又は網目状構造となるエステル化、オリゴエステル化のどちらでもよいことを意味する。

[0017] (成分 A：多価アルコール又はその縮合物）

成分 Aの多価アルコールとしては、その炭素数が 3〜30であることが好ましぐ 3〜6 であること力り好ましく、 3〜5であることが特に好ましい。多価アルコールの炭素数が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0018] 多価アルコールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが挙げられ、特にグリセリン、トリメチロールプロパンが環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力の点から好まし!/、。

[0019] 成分 Aの多価アルコール縮合物は、多価アルコールについては前記の通りであり、縮合物の重合度については、；!〜 10であること力 S好ましく、 1〜4であることがより好ましぐ 1又は 2であることが特に好ましい。多価アルコール縮合物の重合度が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0020] 多価アルコール縮合物の具体例としては、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、デカグリセリン等のポリグリセリン等、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等が挙げられ、特にジグリセリンが環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力の点から好ましい。

[0021] (成分 B :炭素数 10〜28の飽和二塩基酸）

成分 Bの飽和二塩基酸としては、その炭素数が 10〜28であることが好ましぐ 16〜

24であることがより好ましぐ 18又は 20であることが特に好ましい。飽和二塩基酸の炭素数が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0022] 飽和二塩基酸の具体例としては、エイコサン二酸、ォクタデカン二酸、セバシン酸等が挙げられ、特にエイコサン二酸が環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力の点から好ましい。 [0023] (成分 C :炭素数 16〜28の直鎖飽和脂肪酸）

成分 Cの直鎖飽和脂肪酸としては、その炭素数が 16〜28であることが好ましぐ 16 〜24であることがより好ましぐ 18〜22であることが特に好ましい。直鎖飽和脂肪酸の炭素数が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0024] 直鎖飽和脂肪酸の具体例としては、ノルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ベヘン酸、モンタン酸、リグノセリン酸等が挙げられ、特にパルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸が、中でもべヘン酸が環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力の点から好ましい。

[0025] (成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸）

成分 Dの分岐飽和脂肪酸としては、その炭素数が 8〜28であることが好ましぐ 12 〜22であること力り好ましく、 16〜； 18であることが特に好ましい。また、分岐飽和脂肪酸の分岐構造についてはメチル分岐型、多分岐型どちらも使用することが可能である。分岐飽和脂肪酸の炭素数が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。また、化粧料に使用したときの感触が良好なものとなる。

[0026] 分岐飽和脂肪酸の具体例としては、イソォクチル酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、イソエイコ酸等が挙げられる。特にメチル分岐型のイソステアリン酸が化粧料に使用したときの感触の点から好ましい。

[0027] (水酸基価）

上記エステル化反応生成物の水酸基価は、 30以下であり、 20以下であることが好ましぐ 10以下であることが特に好ましい。エステル化反応生成物の水酸基価が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。なお、水酸基価とは、化粧品原料基準新訂版（粧原基）に記載の一般試験法水酸基価測定法により得られた値のことである。

[0028] 〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物の製造方法〕

本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物は、上記成分 Aの多価アルコール又はその縮合物と、上記成分 Bの飽和二塩基酸と、上記成分 Cの直鎖飽和脂肪酸と、上記成分 Dの分岐飽和脂肪酸とをエステル化反応して得られ、例えば、以下の方法により製造することカできる。

[0029] 上記成分 Aの多価アルコール又はその縮合物と、上記成分 Bの飽和二塩基酸と、上記成分 Cの直鎖飽和脂肪酸と、上記成分 Dの分岐飽和脂肪酸とを反応容器に仕込み、不活性ガス気流中において、 160〜240°Cにて、反応で生成する水を除去しながら 5〜30時間程度エステル化反応行い、エステル化反応終了後、常法による脱色、脱臭等の精製処理を行うことによりエステル化反応生成物を得ることができる。

[0030] エステル化反応に際しては、必要に応じて酸触媒、金属触媒、還流溶媒を使用すること力 Sでさる。

[0031] エステル化反応の反応終点は、原料である成分 Aの多価アルコール又はその縮合物、成分 Bの飽和二塩基酸、成分 Cの直鎖飽和脂肪酸、成分 Dの分岐飽和脂肪酸の仕込み比及びエステル化反応中の酸価から容易に見極めることができる。また、得られるエステル化反応生成物は、臭!/、および着色の少な!/、ものである。

[0032] 上記エステル化反応においては、特に成分 Aの多価アルコール又はその縮合物と成分 Bの飽和二塩基酸との配合比が重要であり、成分 Aの多価アルコール又はその縮合物と成分 Bの飽和二塩基酸との配合比は、 1. 0モルの成分 Aに対して、成分 B 力 0. 10—0. 20モノレでることカ好ましく、 0. 12〜0. 18モノレでることカより好ましく、 0. 15-0. 17モルであることが特に好ましい。成分 Aと成分 Bとの配合比が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力と油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0033] 上記エステル化反応において、成分 Aの多価アルコール又はその縮合物と成分 C の直鎖飽和脂肪酸との配合比は、 1. 0モルの成分 Aに対して、成分 Cが 1. 0〜7. 5 モノレでることカ好ましく、 1. 3〜3. 0モノレでることカより好ましく、 1. 5〜2. 5モノレであることが特に好ましい。成分 Aと成分 Cとの配合比が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力と油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。

[0034] 上記エステル化反応において、成分 Aの多価アルコール又はその縮合物と成分 D の分岐飽和脂肪酸との配合比は、 1. 0モルの成分 Aに対して、成分 Dが 0. 2〜2. 3 モノレでることカ好ましく、 0· 3〜； 1. 5モノレでることカより好ましく、 0. 5〜； 1. 0モノレであることが特に好ましい。成分 Aと成分 Dとの配合比が上記範囲にあると、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤に対するゲル化能力と油剤に対するゲル化能力が良好なものとなる。また、化粧料に使用したときの感触が良好なものとなる。

[0035] 〔本発明の実施の形態に係るエステル化反応生成物の物性 '用途'使用形態〕上記の本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサンに対する加熱による溶解性が良好なものである。

[0036] ここで、本実施の形態において、加熱による溶解性が良好であるとは、 70°Cで、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサンの合計質量を 1とすると、本実施の形態に係るエステル化反応生成物が質量比で 1までは少なくとも加熱溶解することであ

[0037] また、上記の本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の両方をゲル化可能であり、これらのゲル化剤として使用すること力 Sできる。よって、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシ口キサン、及び油剤の両方をゲル化する必要がある処方に用いることができる。

[0038] また、上記の本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、ある特定のポリエーテル変性シリコーン（例えば、信越化学工業（株）製の KF— 6017、 KF- 6015, GE 東芝シリコーン (株)製の SILSOFT305)や従来のゲル化剤でもゲル化可能な化粧料用途に用いるメチルフエ二ルポリシロキサン (例えば、信越化学工業 (株)製の KF 56)につ!/、てもゲノレ化すること力 Sできる。

[0039] ここで、本実施の形態において、ゲル化とは、環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、油剤等をゲル化又は固化させることができることを意味する。また、環状シリコーンとは、環状分子構造を持つシリコーンのことを意味する。また、揮発性ジメチルポリシロキサンとは、常温で揮発性のあるジメチルポリシロキサンのことを意味する（ジメチルポリシロキサンは、メチルポリシロキサンと呼ばれることもある）。さらに、油剤とは、エステル油剤、炭化水素、脂肪、ワックス等のことを意味する。

[0040] 本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、該エステル化生成物を単独でゲル化剤として使用できるだけでなぐ他の成分を組み合わせたゲル状組成物として使用することもできる。このゲル状組成物は、本実施の形態に係るエステル化反応生成物と他の成分を組み合わせることで得ることができる。他の成分としては油剤などを挙げること力 Sでき、具体例としては、トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル (慣用名：トリオクタノイン）、パルミチン酸ォクチル、オクタン酸セチル、イソノナン酸イソノエル、イソノナン酸イソトリデシル、ジデカン酸ネオペンチルダリコール、トリイソステアリン酸ポリダリセリル— 2などのエステル油剤、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィンなどの炭化水素を挙げることができる。このゲル状組成物は本実施の形態に係るエステル化反応生成物をあらかじめ他の物質に対して、加熱混合し分散溶解させることにより得ること力できる。このゲル状組成物は、本実施の形態に係るェステル化反応生成物をあらかじめ油剤に分散溶解させているため、ハンドリング性が向上しているものである。

[0041] 本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、単独では不揮発性ジメチルポリシロキサンへの加熱による溶解性が悪いが、本実施の形態に係るエステル化反応生成物と油剤とを組み合わせて使用すると、不揮発性ジメチルポリシロキサンに対する加熱による溶解性が良好なものとなる。また、油剤と組み合わせて使用することにより、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の両方をゲル化可能であり、それらのゲル化剤として使用すること力 Sできる。不揮発性ジメチルポリシロキサンとは、常温で不揮発性のジメチルポリシロキサンのことを意味する（ジメチルポリシロキサンは、メチルポリシロキサンと呼ば'れることあある）。

[0042] 本実施の形態に係るエステル化反応生成物を、不揮発性ジメチルポリシロキサンに加熱により溶解させるために、又は不揮発性ジメチルポリシロキサンをゲル化するために使用可能な油剤の具体例として好ましいものは、イソノナン酸イソノエル、イソノナン酸イソトリデシル、トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル、ジデカン酸ネオペンチルグリコール、 2—ェチルへキサン酸ネオペンチルグリコール、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、トリェチルへキサン酸エリスリチル、流動パラフィン等を挙げることができる

[0043] また、本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、流動パラフィン、トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル、パルミチン酸ォクチル、オクタン酸セチル、炭酸ジカプリノレ等の油剤を含有する処方において、チキソトロピー性を付与するので、チキソトロピー性付与剤として使用すること力できる。チキソトロピーとは等温可逆的なゾル (液体）ゲル（固体）変化であり、固体であるものが外力により液体となることである。つまり、チキソトロピー性を有するものは、通常固体であるが、力を加えると液状となる。よって、チキソトロピー性を有するものは、可塑性のある容器等に充填すると、通常は容器等からこぼれ出ることはないが、必要な時のみに押し出すことができる。また、チキソト口ピー性を有するものは、使用時に自由に塗り広げることができる。チキソトロピー性を有するものの具体例としては、ケチャップ、クリーム、トイレタリー分野の芳香剤、塗料等が挙げられる。

[0044] また、本実施の形態に係るエステル化反応生成物は、油中水型 (W/O型)乳化物の乳化安定性を向上させる効果があるため、乳化安定剤として使用することができる。本実施の形態に係るエステル化反応生成物を配合することにより、経時安定性に優れ、使用感が良好な油中水型乳化物を得ることができる。このとき当該エステル化反応生成物の含有量は乳化物の総量を 100質量％とすると、 0. 0；!〜 40質量％であることが好ましく、 0. 05〜30質量⁰ /₀であること力 Sより好ましく、 0. ；!〜 15質量⁰ /₀であることが特に好ましい。

[0045] 〔本発明の実施の形態に係るゲル化剤〕

本発明の実施の形態に係るゲル化剤は、上記本実施の形態に係るエステル化反応生成物を含有することを特徴とする。油剤等と組み合わせた上記のゲル状組成物としたものを含有するものであってもよレ、。

[0046] 本発明の実施の形態に係るゲル化剤は、通常、上記本実施の形態に係るエステル化反応生成物をそのままゲル化剤として用いるが（ゲル化剤がエステル化反応生成物のみからなり、ゲル化剤中のエステル化反応生成物の含量が 100%のもの）、抗酸化剤として、トコフエロール、 BHT (ジブチルヒドロキシトルエン）等を 0. 01質量％〜0 . 1質量％程度、含有させてもよい。

[0047] 本実施の形態に係るゲル化剤でゲル化が可能な環状シリコーンの具体例としては、オタタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロへキサシロキサン等が挙げられ、特にデカメチルシクロペンタシロキサンを好適にゲル化することができる。加熱溶解が可能な具体例についても同様である。

[0048] 本実施の形態に係るゲル化剤でゲル化が可能な揮発性ジメチルポリシロキサンの具体例としては、ジメチルポリシロキサン 2cs、ジメチルポリシロキサン lcs等が挙げられ、特にジメチルポリシロキサン 2csを好適にゲル化することができる（csは粘度を示しており、 lcs = lmm²/_Sである。以下、同じ。）。加熱溶解が可能な具体例についても同様である。

[0049] 本実施の形態に係るゲル化剤でゲル化が可能な油剤の具体例としては、リンゴ酸ジイソステアリル、トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル、モノイソステアリン酸ポリグリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、パルミチン酸ェチルへキシル、オクタン酸セチル、イソノナン酸イソノエル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソステアリル、ジェチルへキサン酸ネオペンチルグリコール、ジデカン酸ネオペンチルグリコール、トリ（オクタン酸 /デカン酸）グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、乳酸オタチルドデシル、（イソステアリン酸/セバシン酸）ジトリメチロールプロパンオリゴェステル、トリェチルへキサン酸ジトリメチロールプロパン、トリェチルへキサン酸エリスリチル等のエステル油剤、水添ポリイソブテン、イソパラフィン、ポリブテン、流動バラフイン、スクヮラン、ォレフィンオリゴマー等の炭化水素油剤等が挙げられ、特にリンゴ酸ジイソステアリル、トリ 2—ェチルへキサン酸グリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリノレ、パルミチン酸ェチルへキシル、ジデカン酸ネオペンチルグリコール、流動パラフィン、イソドデカンを好適にゲル化することができる。

[0050] 本実施の形態に係るゲル化剤と油剤とを組み合わせることでゲル化が可能な不揮発性ジメチルポリシロキサンの具体例としては、ジメチルポリシロキサン 5cs、ジメチルポリシロキサン 10cs、ジメチルポリシロキサン lOOcsを挙げることができる。加熱溶解が可能な具体例についても同様である。

[0051] 環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサンの合計質量を 1とすると、本実施の形態に係るゲル化剤は質量比で 1までは少なくとも加熱溶解する。 [0052] 環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤をゲル化させるために必要なゲル化剤の量は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の合計量に依存する。環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の合計質量に対するゲル化剤の配合比（質量比）は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の合計質量を 1とすると、 0. 01 -0. 40であること力《好ましく、 0. 015〜0. 25であることカより好ましく、 0. 02〜0. 1 5であることカ特に好ましい。

[0053] 本実施の形態に係るゲル化剤は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤の併用処方に限らず、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン単独、若しくは油剤単独処方のゲル化剤としても使用することができる。

[0054] また、不揮発性ジメチルポリシロキサンに加熱により良好に溶解させるために必要な油剤の量は、不揮発性ジメチルポリシロキサンの量に依存する。不揮発性ジメチルポリシロキサンの質量に対する油剤の配合比（質量比）は、不揮発性ジメチルポリシ口キサンの質量をとすると、 0· 4〜 0· 0であること力 S好ましく、 0· 5〜 0· 0であること力り好ましぐ 0. 6- 10. 0であることが特に好ましい。不揮発性ジメチルポリシロキサンの質量に対する油剤の配合比がこの範囲にあると、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の合計質量を 1とすると、本実施の形態に係るゲル化剤は質量比で 1 までは少なくとも加熱溶解する。

[0055] また、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤をゲル化させるために必要な本実施の形態に係るゲル化剤の量は、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の合計量に依存する。不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤の合計質量に対する本実施の形態に係るゲル化剤の配合比（質量比）は、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び合計質量を 1とすると、 0· 03〜0· 40であることカ好ましく、 0· 05〜0· 30であること力 Sより好ましく、 0. 10〜0. 20であること力 S特に好ましい。

[0056] 本実施の形態に係るゲル化剤は、化粧料、油剤の処理剤、顔料の処理剤、染料の処理剤、乳化安定剤、チキソトロピー性付与剤、シリコーンのきしみ改善剤等に用いること力 Sできる。特に、化粧料に好適に用いることができる。

[0057] 〔本発明の実施の形態に係るチキソトロピー性付与剤〕また、本実施の形態に係るチキソトロピー性付与剤は、通常、上記本実施の形態に係るエステル化反応生成物又はゲル化剤をそのままチキソトロピー性付与剤として用いるが（ゲル化剤がエステル化反応生成物又はゲル化剤のみからなり、チキソトロピ一性付与剤中のエステル化反応生成物又はゲル化剤の含量が 100%のもの）、抗酸化剤として、トコフエロール、 BHT (ジブチルヒドロキシトルエン）等を 0. 01質量⁰ /₀ 〜0. 1質量％程度、含有させてもよい（以下は、エステル化反応生成物の含量が 10 0%であるゲル化剤をそのままチキソトロピー性付与剤として用いる場合について説明する）。チキソトロピー性を付与するために必要なゲル化剤の配合比率は、油剤の合計量に依存する。油剤の合計質量に対するゲル化剤の配合比（質量比）は、油剤の合計質量を 1とすると、 0· 04〜0· 25であることカ好ましく、 0· 045〜0· 20であること力 Sより好ましく、 0. 05〜0. 15であることが特に好ましい。

[0058] 〔本発明の実施の形態に係る化粧料〕

本発明の実施の形態に係る化粧料は、上記の本実施の形態に係るゲル化剤を含有する（以下のゲル化剤の配合量の説明にお!/、ては、エステル化反応生成物をそのままゲル化剤として用いる場合について説明する。ゲル化剤がエステル化反応生成物以外の物質を含有して!/、る場合には、含有されて!/、るエステル化反応生成物以外の物質の種類等によっても異なる力概ね比例計算により、好ましい配合量を下記配合量から算出できる)。当該ゲル化剤の化粧料中への配合量は、化粧料全量に対して 0. 0；!〜 40質量％であることが好ましぐ 0. 05〜30質量％であることがより好ましぐ 0. ；!〜 15質量％であることが特に好ましい。化粧料中におけるゲル化剤の配合量がこの範囲にあると、化粧料の使用感が良好で、シリコーンのきしみを感じることのないものとなる。

[0059] 本実施の形態に係る化粧料は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び/又は油剤を含有する。本実施の形態に係る化粧料で使用する環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、油剤は、前述した本実施の形態に係るゲル化剤でゲル化することのできる環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、油剤と同様である。

[0060] また、本実施の形態に係る化粧料は、不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤を含有する。不揮発性ジメチルポリシロキサンは、油剤と組み合わせることで、本実施の形態に係るゲル化剤でゲル化が可能となる。本実施の形態に係る化粧料で使用する不揮発性ジメチルポリシロキサン及び不揮発性ジメチルポリシロキサンをゲル化するために使用可能な油剤は、前述した本実施の形態に係るゲル化剤でゲル化することのできる不揮発性ジメチルポリシロキサン、不揮発性ジメチルポリシロキサンをゲル化することが可能な油剤と同様である。

[0061] 本実施の形態に係る化粧料中における環状シリコーンと揮発性ジメチルポリシロキサンの含量は、合計で 0. ；!〜 95質量％であることが好ましぐ 0. 5〜60質量％であること力り好ましく、 1〜30質量％であることが特に好ましぐ；!〜 10質量％であることが最も好ましい。化粧料中における環状シリコーンと揮発性ジメチルポリシロキサンの含量がこの範囲にあると、なめらかさ、感触やつや等の美しさに優れた化粧料とな

[0062] 本実施の形態に係る化粧料中における不揮発性ジメチルポリシロキサンの含量は、合計で 0.；!〜 80質量％であることが好ましぐ 0. 5〜60質量％であることがより好ましぐ；!〜 30質量％であることが特に好ましぐ；!〜 10質量％であることが最も好ましい。化粧料中における不揮発性ジメチルポリシロキサンの含量がこの範囲にあると、シリコーンのきしみを感じることのない、なめらかで、感触やつや等の美しさに優れた化粧料となる。

[0063] 本実施の形態に係る化粧料中における油剤の含量は、 0.；!〜 99質量％であることが好ましぐ 0. 5〜95質量％であることがより好ましぐ；!〜 90質量％であることが特に好ましい。化粧料中における油剤の含量がこの範囲にあると、なめらかさ、感触やつや等の美しさに優れた化粧料となる。

[0064] 本実施の形態に係るゲル化剤は、環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び/又は油剤が配合される処方の化粧料において、ゲル化や固化が必要な剤型に好適に使用することができる。

[0065] また、本実施の形態に係るゲル化剤は、不揮発性ジメチルポリシロキサンが配合される処方の化粧料において、ゲル化や固化が必要な剤型に、油剤と組み合わせることにより、好適に使用することができる。特に、油性化粧料に好適に使用することができる。

[0066] また、本実施の形態に係るゲル化剤は、油中水型乳化物の乳化安定性を向上させる効果があるため、乳化安定剤として油中水型乳化化粧料に好適に用いることができる。

[0067] さらに、本実施の形態に係るゲル化剤は、チキソトロピー性を付与することができるので、チキソトロピー性付与剤としてチキソトロピー性が必要となる化粧料、例えば、クリーム等に好適に用いることができる。

[0068] 具体的には、口紅、リップダロス、リップクリーム、ハンドクリーム、美容クリーム、ヘア一クリーム等のクリーム、美容液、乳液、ローション、ファンデーション、コントローノレ、サンスクリーン（日焼け止め化粧料）、頰紅、下地化粧料、アイシャドウ、ァイブロウ、マスカラ、シャンプー、ヘアーリンス等のリンス、コンディショナー、クレンジング、ヘア一ワックス等の整髪料、美爪料、しわ伸ばし効果のある化粧料、エアゾールであり、特に、口紅、クリーム、乳液、ファンデーション、サンスクリーンに配合すると好適であ

[0069] 本実施の形態に係る化粧料は、それぞれの剤型の公知の常法により、製造すること力 Sできる。

[0070] 本実施の形態に係る化粧料には、本実施の形態に係るゲル化剤、環状シリコーン、揮発性ジメチルポリシロキサン、不揮発性ジメチルポリシロキサン、油剤以外に、ポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、メチルフエ二ルポリシロキサン等のシリコーン化合物、セタノール、ォレイルアルコール等のアルコール類、高級脂肪酸、脂肪酸セッケン、ステロールエステル、ショ糖エステルなどのエステル類、樹脂、アミノ酸系油剤、フッ素系油剤、顔料、染料、色素、着色剤、粉体、粘土鉱物、無機成分、活性剤、紫外線吸収剤、保湿剤、香料、美容成分、薬効成分、酸化防止剤、防腐剤、水、水溶性高分子等の通常の化粧料に用いる成分を配合することができる

〇

[0071] 本実施の形態に係るゲル化剤を含有する化粧料は、感触、伸び、ベたつき感、滑らかさ、さっぱり感等の使用感、色のつき、つや、化粧持ちが優れ、シリコーンのきしみ感のないものとなる。実施例

[0072] (実施例 1)

2リットノレの四つ口フラスコ ίこグリセリン 92g (l . 0モノレ）、エイコサン二酸 55g (0. 16 モル）、ベヘン酸 680g (2. 0モル）、メチル分岐型イソステアリン酸 173g (0. 6モル）を仕込み、触媒として P—トルエンスルホン酸を 0· 01 % (0. lg)、不活性ガスとして窒素気流中において温度を 180〜210°Cに保ち、攪拌しながら 16時間、反応物の酸価が低下しなくなるまでエステル化反応を行った。その後、 1時間水蒸気を吹き込む脱臭処理を行い、エステル化反応生成物を 753g得た。このエステル化反応生成物は、酸価 2. 2、けん化価 169、水酸基価 3. 0であった。得られたエステル化反応生成物を実施例 1のゲル化剤とした。

[0073] (実施例 2〜； 16、比較例;!〜 10)

また、配合原料、配合比を変更した実施例 2〜 16、比較例 1〜； 10についても、上記実施例 1と同様な製造方法によりエステル化反応生成物を得た。得られたエステル化反応生成物を実施例 2〜； 16、比較例;!〜 10のゲル化剤とした。なお、比較例 6は反応中に原料のイソへキサン酸が沸騰したため、エステル化反応生成物を得ることができなかった。

[0074] 実施例;!〜 16、比較例;!〜 10の配合原料、仕込み量、配合比を表 1に示す。

[0075] なお、使用した原料は、グリセリン：阪本薬品工業 (株)製の化粧品用濃グリセリン、エイコサン二酸：岡村製油（株）製の SL-20、ベヘン酸： Unichema製の PRIFRAC2989 、メチル分岐型イソステアリン酸： Cognis製の Emersol874、多分岐型イソステアリン酸：日産化学工業（株）製のイソステアリン酸、ォクタデカン二酸： Cognis製の Emeroxl 18 、イソォクチル酸：チッソ (株)製のォクチル酸、トリメチロールプロパン:広栄化学工業 (株）製のトリメチロールプロパン、ステアリン酸： Acid Chem製の PALMAC98_18、モンタン酸：クラリアントジャパン（株）製の Hoechest Wax S、セバシン酸：小倉合成工業（株)製のセバシン酸、ジグリセリン：阪本薬品工業 (株)製のジグリセリン S、デカグリセリン：阪本薬品工業 (株)製のポリグリセリン #750、無水コハク酸：新日本理化 (株)製のリカシッド SA、ラウリン酸： Acid Chem製の PALMAC98_12、パルミチン酸： Acid Chem 製の PALMAC98_16、イソへキサン酸：チッソ（株）製の 2-ェチル酪酸を使用した。 [0076] (ゲル化能の評価 1)

実施例;!〜 16、比較例;!〜 5、 7〜； 10のゲル化剤の環状シリコーン対するゲル化能を評価するために、デカメチルシクロペンタシロキサン (信越化学工業 (株)製の KF-9 95) 10gに対して、実施例;!〜 16、比較例;!〜 5、 7〜； 10のゲル化剤を lg添加し、 80 °Cで加熱溶解後、室温にて放冷した後のゲル化物の状態を評価した。結果を表 1に示す。

ゲル化物の状態の評価基準は、以下の通りとした。

◎:完全固化、〇：ゲル化、八：分散液状、 X：完全分離

[0077] [表 1]

表 1·

[0078] 表 1から分かるように、規定範囲の成分 A〜成分 Dを、規定範囲の配合比でエステル化反応して得られるエステル化反応生成物である実施例 1〜； 16のゲル化剤は、環状シリコーンをゲル化することができ、満足のいくものであった。実施例 16より、成分 A〜Cを規定範囲の配合比とすれば、成分 Dを使用しなくても、ゲル化良好であることが分かる。

[0079] 一方、エステル化反応時の成分 Aと成分 Bの配合比が規定範囲外である比較例 1 〜4、 9、 10のゲル化剤、炭素数が短い規定範囲外の成分 B又は成分 Cを使用した比較例 5、 7のゲル化剤、および水酸基価が規定範囲外である比較例 8のゲル化剤は、環状シリコーンをゲル化することができず、満足のいくものではな力、つた。

[0080] (ゲル化能の評価 2)

各種シリコーン、油剤各 9gに対して、実施例;!〜 9、比較例;!〜 5、比較例 8、 9のゲル化剤を 1 g添加し、これを評価試料とした。

[0081] 評価試料を 80°Cの恒温槽で 1時間加熱した後、これを混合することにより、ゲル化剤を油剤中に均一に溶解させた。均一に溶解させた評価試料を 25°Cにて 24時間保存した後、ゲル化物の状態を評価した。その結果を表 2に示す。

ゲル化物の状態の評価基準は、以下の通りとした。

◎:完全固化、〇：ゲル化、八：分散液状、 X：完全分離

[0082] [表 2]

表 2

表 2中の※ 1〜15は、以下のものを使用した。

※ェ：信越化学工業 (株)製、 KF— 96 2cs

※2_:信越化学工業 (株)製、 KF-56

※3:信越化学工業 (株)製、 KF-6017, KF-6015, GE東芝シリコーン (株)製、 SILSOFT305, 3種ともに同じ結果であった。 ※ Eョ清オイリオグループ (株)製、 Τ· I. Ο

※ ： Eョ清オイリオグループ（株）製、コスモ一ノレ 222

※6 : Eョ清オイリオグループ（株）製、コスモール 43V

※ァ： Eョ清オイリオグループ（株）製、コスモール 42V

※8 : Eョ清オイリオグノレープ (株)製、サラコス Ρ— 8

※ ： Eョ清オイリオグループ (株）製、サラコス 816Τ

※^ 日清オイリオグループ (株）製、コスモ一ノレ 525

※ 日清オイリオグノレープ (株)製、エステモール Ν

※^ 日清オイリオグループ (株）製、サラコス 5408

※ 出光石油化学 (株)製、 IPソルベント 1620

※ェ島貿易（株）製、 CARNATION

※^ 日本油脂 (株)製、パールリーム 18

[0084] 表 2から分かるように、規定範囲の成分 A〜成分 Dを、規定範囲の配合比でエステル化反応して得られるエステル化反応生成物である実施例 1〜9のゲル化剤は、揮発性ジメチルポリシロキサン、及び油剤をゲル化することができ、満足のいくものであつた。

[0085] 一方、エステル化反応時の成分 Aと成分 Bの配合比が規定範囲外である比較例 1 〜4、 9のゲル化剤、炭素数が短い規定範囲外の成分 Cを使用した比較例 5のゲル化剤は揮発性ジメチルポリシロキサンをゲル化することができず、満足の!/、くものではなかった。また、水酸基価が規定範囲外である比較例 8のゲル化剤は、油剤はゲル化できるものの揮発性ジメチルポリシロキサンをゲル化することができず、満足のレ、くものではなかった。

[0086] (化粧料の評価 1)

実施例 1及び比較例 9を用いて、以下の方法により実施例 17及び比較例 11のファンデーシヨンを作成し、評価を行った。

[0087] 表 3に示す油性成分 Aを十分に攪拌しながら、同表 3に示すビグメントベース Bを添加し、油相を調製した後、調製した油相に同表 3に示す水性成分 Cを徐々に添加して、 70°Cの温度でホモミキサーにより乳化した後、冷却してファンデーションを調製した。

[0088] 被験者 10名に各ファンデーションを使用してもらい、感触、伸びの良さ、ベたつきの無さ、化粧持ちの良さの各項目を被験者が 3段階評価（良い：2点、普通：1点、悪い： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（© : 15点以上、〇：10〜； 14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下）。各ファンデーシヨンの総合評価を表 3に示す。

[0089] [表 3]

[0090] 表 3中の※ 1〜3は、以下のものを使用した。

※ェ：日清オイリオグノレープ (株)製、サラコス P— 8

※？:信越化学 (株)製、 KF - 995

※3 :日清オイリオグループ (株）製、コスモール 168ARV

[0091] 表 3から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 17のファンデーションは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 11のファンデーションに比べて、全ての項目で優れたものであった。

[0092] (化粧料の評価 2)

実施例 1及び比較例 9を用いて、以下の方法により実施例 18及び比較例 12のサンスクリーンを作成し、評価を行った。

[0093] 表 4に示す油性成分 Aを十分に攪拌することで油相を調製し、この油相に同表 4に示す水性成分 Bを徐々に添加して、 70°Cの温度でホモミキサーにより乳化した後、冷却してサンスクリーンとした。

[0094] 被験者 10名に各サンスクリーンを使用してもらい、感触、伸びの良さ、ベたつきの無さ、さっぱり感の各項目を被験者が 3段階評価（良い： 2点、普通： 1点、悪い： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（(§) : 15点以上、〇：10〜； 14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下）。各サンスクリーンの総合評価を表 4に示す。

[0095] [表 4]

表 4 サンスクリーンの配合量及び評価結果

配合量（質量％) 配合成分名

実施例 1 8 比較例 1 2 実施例 1のゲル化剤 4. 00 ― 比較例 9のゲル化剤 4. 00 パルミチン酸ォクチル ※ 1 15. 00 流動パラフィン

ジメチルポリシロキサン 5 c s (不揮発性ジ

3. 50 3. 50 メチルポリシロキサン）

A デカメチルシクロペンタシロキサン（環状シリ

1. 50 1. 50 コーン） 2

ポリエーテル変性シリコ一ン 1. 50 1. 50 パラメトキシケィ皮酸 2 —ェチノレへキシル

5. 00 5. 00 3

二酸化チタン 5. 00 5. 00 酸化亜鉛 5. 00 5. 00 ィオン交換水 45. 99

1， 3—プチレングリコール 3. 00 3. 00

B

フ°ロピレングリコノレ 2. 00 2. 00

寸

メチノレ/くラベン 0 o. 01 0. 01 感触 © O O Δ 評価伸びの良さ ◎ Δ

ベたつきの無さ ® 〇

o さつばり感〇 o o

[0096] 表 4中の※ 1〜3は、以下のものを使用した。

※； 1 :日清オイリオグループ (株)製、サラコス P— 8

※2 _:信越化学 (株)製、 KF- 995

※3 :日清オイリオグループ (株)製、ノムコート TAB

[0097] 表 4から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 18のサンスクリーンは

、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 12のサンスクリーンに比べて全ての項目で優れたものであった。

[0098] (化粧料の評価 3)

実施例 1及び比較例 9を用いて、以下の方法により実施例 19及び比較例 13の口紅を作成し、評価を行った。 [0099] 下記表 5に記載の成分を混合後、 120°Cに加熱し、完全溶解させた。その後、脱泡したものを型に流し込み、冷却した。型から取り出し、口紅容器にセットした。

[0100] 被験者 10名に各口紅を使用してもらい、口紅の感触、色のつき、つや、化粧持ちの各項目を被験者が 3段階評価（良!/、： 2点、普通： 1点、悪!/、： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした (© : 15点以上、〇：10〜14点、：5〜9点、 X : 4点以下）。

各口紅の総合評価を表 5に示す。

[0101] [表 5]

表 5中の※;!〜 5は、以下のものを使用した。

※； 1：日清オイリオグノレープ (株）製、コスモール 222

※？：日清オイリオグループ (株）製、コスモール 168ARV

※3 :日清オイリオグループ (株)製、 T. I. O

※ 日清オイリオグループ (株)製、サラコス P— 8 ※5 :日清オイリオグループ（株）製、コスモール 43V

[0103] 表 5から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 19の口紅は、比較例

9のゲル化剤を配合した比較例 13の口紅に比べて、全ての項目で優れたものであつた。

[0104] (化粧料の評価 4)

実施例 1及び比較例 9を用いて、以下の方法により実施例 20及び比較例 14の美容クリームを作成し、評価を行った。

[0105] 表 6に示す油性成分 Aを 70°Cの温度で十分に攪拌しながら、 70°Cの温度に加熱した同表 6に示す水性成分 Bを徐々に添加して、ホモミキサーにより乳化した後、冷却して美容クリームを作成した。

[0106] 被験者 10名に各美容クリームを使用してもらい、美容クリームの感触、伸びの良さ、なめらかさ、ベたつきの無さの各項目を被験者が 3段階評価（良い： 2点、普通： 1点、悪い： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（© : 15点以上、〇：10〜； 14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下）。各美容クリームの総合評価を表 6に示す。

[0107] [表 6]

1 ：日清オイリォグループ（株）製、サラコス P— 8 [0108] 表 6から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 20の美容クリームは、比較例 9のゲル化剤を配合した比較例 14の美容クリームに比べて全ての項目で優れたものであった。

[0109] (化粧料の評価 5)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 21及び比較例 15のファンデーション（油性ファンデーション）を作製し、評価を行った。

[0110] 表 7に示す油性成分 Bを 70°Cの温度で十分に攪拌し、そこに、同表 7に示す顔料

Aを徐々に添加して、ホモミキサーにより乳化した後、冷却してファンデーションを作

； ^^し/

[0111] 被験者 10名にファンデーションを使用してもらい、ファンデーションの感触、伸びの良さ、なめらかさ、ベたつきの無さの各項目を被験者が 3段階評価（良い： 2点、普通: 1点、悪い: 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（© : 15点以上、〇：10〜； 14点、 Δ : 5 9点、 X : 4点以下）。また、作製したファンデーションを 50°Cの恒温槽に保存し 1力月後の状態を確認し、 3 段階評価（〇：分離が見られない、△:やや分離が見られる、 X：完全分離)で評価した。各ファンデーションの総合評価を表 7に示す。

[0112] [表 7]

表 7 ファンデーション（油性ファンデーシ Ξヨン）の配合量及び評価結果

配合量（質量％) 配合成分名

実施例 2 1 比較例 1 5 タルク 5. 50 5. 50 酸化チタン 40. 00 _L 40. 00

A 黒酸化鉄 0. 50 0. 50

黄酸化鉄 3. 50 3. 50 赤酸化鉄 1. 00 1. 00 実施例 1のゲル化剤 4. 50 ― リンゴ酸ジィソステアリル 17. 00 17. 00 ジメ'チルポリシロキサン 1 0 c s (不揮

B 5. 00 5. 00

発性ジメチルボリシ口キサン）

デカメチルシク口ペンタシ πキサン（環状

27. 50 シリコーン）

感触 ◎ 〇伸びの良さ Δ 評価

なめらかさ〇結果

ベたつさの無さ O

5 0 °C 1ヶ月保存後の状態〇 Δ o

[0113] 表 7から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 21のファンデーションは、比較例 15のファンデーションに比べて全ての項目で優れたものであった。

[0114] (化粧料の評価 6)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 22及び比較例 16のサンスクリーン（油中水型乳化サンスクリーンクリーム）を作製し、評価を行った。

[0115] 表 8に示す油性成分 Aを 70°Cの温度で十分に攪拌しながら、顔料 Bを加え油相部とした。そこに、 70°Cの温度に加熱した同表 8に示す水性成分 Cを徐々に添加して、ホモミキサーにより乳化した後、冷却してサンスクリーンを作製した。

[0116] 被験者 10名にサンスクリーンを使用してもらい、サンスクリーンの感触、伸びの良さ、なめらかさ、ベたつきの無さの各項目を被験者力 ¾段階評価（良い： 2点、普通： 1点、悪い: 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（© : 15点以上、〇：10〜14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下)。また、作製したサンスクリーンを 50°Cの恒温槽に保存し 1力月後の状態を確認し、 3段階評価（〇：分離が見られない、△:やや分離が見られる、 X：完全分離)で評価した。各サンスクリーンの総合評価を表 8に示す。

[0117] [表 8]

[0118] 表 8から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 22のサンスクリーンは

、比較例 16のサンスクリーンに比べて全ての項目で優れたものであった。

[0119] (化粧料の評価 7)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 23、 24、 25及び比較例 17、 18、 19

[0120] 表 9に示す成分を 70°Cの温度で十分に攪拌、混合した後、冷却してクレンジングを作製した。

[0121] 被験者 10名にクレンジングを使用してもらい、クレンジングの感触、伸びの良さ、たれ落ちの無さの各項目を被験者力 ¾段階評価（良い： 2点、普通： 1点、悪い： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（(§) : 15点以上、〇：10〜； 14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下）。

総合評価を表 9に示す。

[0122] [表 9]

[0123] 表 9から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 23、 24、 25のクレンジングは、比較例 17、 18、 19のクレンジングに比べて全ての項目で優れたものであつた。

[0124] (不揮発性ジメチルポリシロキサンに対する溶解性及びゲル化の評価）

実施例 1のゲル化剤 1. Ogと油剤 19. Ogを混合したものと実施例 1のゲル化剤 6. 0 gと油剤 14. Ogを混合したものと、比較例 9のゲル化剤 1. Ogと油剤 19. Ogを混合したものを、 80°Cに加熱し、実施例 1または比較例 9のゲル化剤を油剤に完全に溶解した。この混合物を 80°Cに保ったまま、ジメチルポリシロキサン lOcs (不揮発性ジメチルポリシロキサン）を 0. lgずつ添加して、混合物が濁り始めた点を終点とした。この混合物が濁り始めた点における実施例 1または比較例 9のゲル化剤と油剤の合計質量に対するジメチルポリシロキサン lOcs (不揮発性ジメチルポリシロキサン）の添加質量を％で表した結果を表 10に示す。

[0125] [表 10] 表 1 0

表 10中の※ 1 〜5は、以下のものを使用した。

※ェ：日清ォイリォグループ（株）製、サラコス 99

※？：日清ォイリォグループ（株）製、サラコス 913

※3 _:日清ォイリォグループ（株）製、エステモール N— 01

※ 日清ォイリォグループ（株）製、サラコス 5408

※ ：日清ォイリォグループ（株）製、サラコス E— 38

[0127] 表 10の結果からわかるように、実施例 1のゲル化剤は、比較例 9のゲル化剤と比較して、ジメチルポリシロキサン lOcs (不揮発性ジメチルポリシロキサン）の溶解能力に優れていた。すなわち、不揮発性ジメチルポリシロキサンに対する溶解性が良好であることが分かった。また、実施例 1のゲル化剤 6. Ogと油剤 14. Ogの混合物にジメチノレポリシロキサン lOcs (不揮発性ジメチルポリシロキサン）を表 10中の実施例 27の値で加えた混合物は、 80°Cの加熱により溶解し、冷却後はいずれもゲル化した。

[0128] (チキソトロピー性の評価）

実施例 1のゲル化剤と油剤を混合してチキソトロピー性を示すかどうかの評価を行つた。油剤の種類と実施例 1のゲル化剤配合量を表 11に示す。チキソトロピー性の評価方法は、 100ml入りの瓶に実施例 1のゲル化剤を表 11に示した割合で油剤に配合したものを 50g作成して、 80°Cに加熱してゲル化剤を均一溶解した後、冷却して実施例 1のゲル化剤を含有するゲル化物を作成した。瓶を振り混ぜるとゲル化物がゾル化し、さらに、そのゾル化物を 30分静置した後、瓶を逆さまにした時に内容物が流れだすことがなければチキソトロピー性があるとした。

[表 11]

[0130] 表 11中の※ 1〜3は、以下のものを使用した。

※ 日清オイリオグループ (株)製、 T. I. O

※2 _:日清オイリオグノレープ (株)製、サラコス P— 8

※3 :日清オイリオグループ (株)製、サラコス 816T

[0131] 実施例 1のゲル化剤は、表 11に示した油剤にそれぞれ示した質量％で濃度配合することにより、チキソトロピー性が付与されることが確認された。

[0132] (化粧料の評価 8)

実施例 1又は周知のオイルゲル化剤である、ベヘン酸エイコサンニ酸グリセリル若しくはパルミチン酸デキストリンを用いて、或いはこれらを併用して、以下の方法により実施例 28〜35及び比較例 21〜24のクレンジングを作製し、評価を行った。

[0133] 表 12に示す成分を 90°Cの温度で十分に攪拌、混合した後、冷却してクレンジングを作製した。

[0134] 被験者 10名にクレンジングを使用してもらい、クレンジングの感触、滑らかさ、使いやすさの各項目を被験者が 3段階評価（良レ、： 2点、普通： 1点、悪!/、： 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした（ ◎ : 15点以上、〇：10〜： 14点、 Δ : 5〜9点、 X : 4点以下）。各クレンジングの総合評価を表 12に示す。

[0135] [表 12]

Γ 表 1 2 クレンジングの配合量及ぴ評価結果

配合 ΐ (質量％)

¾ί 1 ： 0清オイリオグループ（株）製、ノムコート HK— - G

[0136] 表 12から分かるように、実施例 1のゲル化剤と他のオイルゲル化剤を配合した実施例 28〜35のクレンジングは、比較例 2；!〜 24のクレンジングに比べて全ての項目で優れたものであった。

[0137] (化粧料の評価 9)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 36〜39及び比較例 25、 26のリップグロスを作製し、評価を行った。

[0138] 表 13に示す成分を 90°Cの温度で十分に攪拌、混合した後、冷却してリップグロスを作製した。

[0139] 被験者 10名にリップダロスを使用してもらい、リップグロスの感触、伸びの良さの各項目を被験者が 3段階評価（良い：2点、普通：1点、悪い: 0点）したものを官能評価とした。さらに、各被験者の官能評価を合計したものを総合評価とした (© : 15点以上、〇：10〜14点、：5〜9点、 X : 4点以下）。各リップダロスの総合評価を表 13に示す。

[0140] [表 13] 表 1 3 リツプグ口スの配合量及び評価結果

ϊ¾ 1 ：日清オイリオグループ（株）製、ノムコート ΗΚ— G- [0141] 表 13から分かるように、実施例 1のゲル化剤を配合した実施例 36〜39のリップグロスは、比較例 25、 26のリップグロスに比べて全ての項目で優れたものであった。

[0142] (化粧料の評価 10)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 40のへアークリームを作成した。

[0143] 表 14に示す油性成分 Aを十分に攪拌しながら 80°Cに調整する。同表に示す水性成分 Bを十分に攪拌しながら 80°Cに調整する。攪拌しながら水性成分 Bに油性成分 Aを力□えホモミキサーにより乳化した後、冷却してヘアークリームを調製した。

[0144] [表 14]

[0145] 表 14中の※ 1〜2は、以下のものを使用した。

※丄：ョ清オイリオグループ (株）製、コスモール 82

※？：日清オイリオグループ（株）製、コスモール 182V

[0146] (化粧料の評価 11)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 41のヘアーワックスを作成した _c [0147] 表 15に示す油性成分 Aを 80°Cの温度で十分に攪拌した後、冷却してヘアーヮックスとした。

[0148] [表 15]

[0149] 表 15中の※ 1〜3は、以下のものを使用した。

※； 1 :日清オイリオグループ (株)製、コスモール 222

※2 :日清オイリオグノレープ (株)製、ノムコート HK— G

※3 :日清オイリオグループ (株)製、ノムコート HK— P

[0150] (化粧料の評価 12)

実施例 1を用いて、以下の方法により実施例 42のヘアーリンスを作成し、評価を行つた。

[0151] 表 16に示す成分 Aを 70°Cの温度で十分攪拌する。成分 Bを 70°Cの温度で十分に攪拌した後、 70°Cの成分 Aを添加し、ホモミキサーにより乳化後冷却してヘアーリンスとした。

[0152] [表 16] 表 1 6 ヘアーリンスの配合量及び評価結果

/ 配合量（質量％) 配合成分名

/ 実施例 4 2 実施例 1のゲル化剤 0. 50 ジメチルポリシロキサン 1 0 0 0 c s (不揮焭性

1. 00 ジメチノレポリシロキサン）

'流動ハ°ラフィン 1. 00 ステアリルァノレコール 0. 50

A ァミノ変性シリコーン 0. 50 ボ Vォキシェチレンステアリノレエーテノレ 0. 50 モノイソステアリン酸ボリグリセリル一 2 1 0. 50 ジィソステアリン酸ポリダリセリル一 2 2 0. 25 セスキォレイン酸ソルビタン ※： 0. 25 塩化セチルトリメチルアンモニゥム 4. 00 グリセリン 0. 90

B

イオン交換水 90. 00 メチノレ/くラベン 0. 10 表 16中の※ 1〜3は、以下のものを使用した。

※； 1 :日清オイリオグループ（株）製、コスモール 41V

※2 :日清オイリオグループ (株）製、コスモール 41 V

※3 :日清オイリオグループ (株）製、コスモール 82

Claims

請求の範囲

[1] 下記の成分 Aと、成分 Bと、成分 Cと、成分 Dとをエステル化反応することにより得られる水酸基価 30以下のエステル化反応生成物であり、エステル化反応時の成分 Aと成分 Bの配合比が、成分 A:成分 B = l . 0モル： 0. 10—0. 20モルであることを特徴とするエステル化反応生成物。

成分 A：多価アルコール又はその縮合物

成分 B :炭素数 10〜28の飽和二塩基酸

成分 C：炭素数 16〜28の直鎖飽和脂肪酸

成分 D：炭素数 8〜28の分岐飽和脂肪酸

[2] エステル化反応時の各成分の配合比が、成分 A :成分 C = l . 0モル： 1. 0〜7. 5 モル、成分 A:成分 D= l . 0モル： 0· 2〜2· 3モルであることを特徴とする請求項 1に記載のエステル化反応生成物。

[3] 前記成分 Αが、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、デカグリセリンからなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 1又は請求項 2に記載のエステル化反応生成物。

[4] 前記成分 Bが、エイコサン二酸、ォクタデカン二酸、セバシン酸からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 1〜3のいずれ力、 1項に記載のエステル化反応生成物。

[5] 前記成分 Cが、ノルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸からなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 1〜4のいずれ力、 1項に記載のエステル化反応生成物

〇

[6] 前記成分 Dが、イソォクチル酸又はイソステアリン酸であることを特徴とする請求項 1

〜5のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物。

[7] 請求項;!〜 6のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物を含有することを特徴とするゲル化剤。

[8] 請求項;!〜 6のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物又は請求項 7記載のゲル化剤を含有することを特徴とするチキソトロピー性付与剤。

[9] 請求項;!〜 6のいずれか 1項に記載のエステル化反応生成物、請求項 7記載のゲル化剤又は請求項 8記載のチキソトロピー性付与剤を含有することを特徴とする化粧料。

[10] 環状シリコーン又は揮発性ジメチルポリシロキサン、及び/又は油剤を含有することを特徴とする請求項 9に記載の化粧料。

[11] 不揮発性ジメチルポリシロキサン及び油剤を含有することを特徴とする請求項 9に記載の化粧料。

[12] 前記化粧料が油性化粧料又は油中水型乳化化粧料であることを特徴とする請求項 9〜； 11のいずれ力、 1項に記載の化粧料。

[13] 前記化粧料が、口紅、クリーム、乳液、ファンデーション、サンスクリーン、クレンジングからなる群から選ばれるものであることを特徴とする請求項 9〜； 12のいずれ力、 1項に記載の化粧料。