WO2009093743A1

WO2009093743A1 - 乳剤組成物

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Publication number: WO2009093743A1
Application number: PCT/JP2009/051294
Authority: WO
Inventors: Yumiko Kozuki; Fumiaki Tanimoto
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2008-01-24
Filing date: 2009-01-21
Publication date: 2009-07-30
Anticipated expiration: 2010-07-24
Also published as: BRPI0908480A2; KR20100114505A; HUE032279T2; EP2245931B1; AU2009206932B2; AU2009206932A1; EP2245931A1; US20110021359A1; CN101980597A; ES2626803T3; PL2245931T3; JP2009173578A; EP2245931A4

Abstract

疎水性の農薬活性化合物　０．５重量％以上、５０重量％以下、界面活性剤　５重量％以上、１５重量％以下、芳香族炭化水素溶媒　２重量％以上、６０重量％以下、オレイン酸メチル　２重量％以上、４０重量％以下、及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン　１２重量％以上、９０重量％以下を含み、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとオレイン酸メチルとの重量比が１：０．０３～１：２であることを特徴とする乳剤組成物。

Description

明細書乳剤組成物技術分野

本発明は、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物に関する。背景技術

農薬活性化合物を含有する農薬製剤において、乳剤は使用し易い重要な製剤形態である。乳剤は通常、農薬活性化合物、界面活性剤及び有機溶剤からなる均一の組成物であり、 5〜1 0 0 0 0倍量の水に希釈して使用される。乳剤組成物及び乳剤組成物の水希釈液の状態における物理的な安定化を目的として、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物が検討されている（例えば、特表 2 0 0 4— 5 2 3 4 9 1号公報及び特表 2 0 0 2 - 5 0 1 0 8 7号公報を参照。）。発明の開示

しかしながら、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物について、低温条件における保存安定性を良くし、かつ希釈後に良好な乳化安定性を保有させることは困難であった。

本発明者等は、そのような状況のもと鋭意検討を行った結果、有機溶剤として芳香族炭化水素溶剤、ォレイン酸メチル及び 1， 3 —ジメチルー 2 —イミダゾリジノンを特定の割合で含む乳剤組成物が、低温条件における保存安定性が良好であり、水希釈液の状態における乳化安定性も良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は以下の発明を含むものである。

[発明 1 ]

疎水性の農薬活性化合物 0 . 5重量％以上、 5 0重量％以下、

界面活性剤 5重量％以上、 1 5重量％以下、

芳香族炭化水素溶媒 2重量％以上、 6 0重量％以下、

ォレイン酸メチル 2重量％以上、 4 0重量％以下、及び

1 , 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 1 2重量％以上、 9 0重量％以下を含み、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比（1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン：ォレイン酸メチル。以下、同じ。）が 1 ： 0. 03〜1 ： 2であることを特徴とする乳剤組成物。

[発明 2]

更に製剤用助剤を総量の 5重量％以下の量で含み、

疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤、芳香族炭化水素溶媒、ォレイン酸メチル、 1， 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノン、及び製剤用助剤から実質的になる発明 1記載の乳剤組成物。

[発明 3]

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜 1 : 1. 5である発明 1又は 2に記載の乳剤組成物。

[発明 4]

1， 3—ジメチル _ 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5である発明 1〜3のいずれか一に記載の乳剤組成物。

[発明 5]

界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる発明 1〜 4のいずれか一に記載の乳剤組成物。

[発明 6]

ァニオン性界面活性剤がアルキルァリールスルホン酸塩である発明 5に記載の乳剤組成物。

[発明 7]

疎水性の農薬活性化合物がネオニコチノィド系殺虫活性化合物である発明 1〜6 のいずれか一に記載の乳剤組成物。

[発明 8]

疎水性の農薬活性化合物がスルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルボキシィミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上である発明 1〜 6のいずれか一に記載の乳剤組成物。

[発明 9]

発明 1〜 8のいずれか一に記載の乳剤組成物を、 5〜 10000倍に水で希釈してなる水希釈液。発明の効果本発明の乳剤組成物（以下、本乳剤組成物と記す。）は、低温条件における保存安定性が良好であり、更に水希釈液の状態においても乳化安定性が良好であり、農薬活性化合物を含有する製剤として優れた特性を有する。発明を実施するための最良の形態

本発明において、疎水性の農薬活性化合物とは、通常 2 5 t:において水中への溶解度が 1 0 0 0 p p m未満の農薬活性化合物を意味し、 2 5 で固体又は液体のいずれの形態を有していてもよい。

農薬活性化合物としては、例えば、除草活性化合物、殺菌活性化合物、殺虫（殺ダニ）活性化合物、植物成長制御化合物を挙げることができ、次に示す化合物を具体的に挙げることができる。

除草活性化合物としては、

ジカルボキシイミド系除草活性化合物：フルミクロラックペンチル〔除草化合物 1〕、フルミオキサジン〔除草化合物 2〕、シニドンェチル〔除草化合物 3〕等；ピリダジノン系除草活性化合物：フルフェンピルェチル〔除草化合物 4〕、ブロムピラゾン〔除草化合物 5〕等；

ゥラシル系除草活性化合物：ブ夕フエナシル〔除草化合物 6〕、ブロマシル〔除草化合物 7〕、フルプロバシル〔除草化合物 8〕、ベンゾフェンジゾン〔除草化合物 9〕等；

トリァゾロン系除草活性化合物：カルフェントラゾンェチル〔除草化合物 1 0〕、スルフェントラゾン〔除草化合物 1 1〕等；

ジフエニルエーテル系除草活性化合物：ラクトフェン〔除草化合物 1 2〕、ビフエノックス〔除草化合物 1 3〕、クロルニトロフエノン〔除草化合物 1 4〕、クロメトキシニル〔除草化合物 1 5〕等；

スルホニルゥレア系除草活性化合物：スルホスルフロン〔除草化合物 1 6〕、イマゾスルフロン〔除草化合物 1 7〕、ニコスルフロン〔除草化合物 1 8〕、プリミスルフロンメチル〔除草化合物 1 9〕、リムスルフロン〔除草化合物 2 0〕、ハロスルフロンメチル〔除草化合物 2 1〕、プロスルフロン〔除草化合物 2 2〕、サイフエンスルフロンメチル〔除草化合物 2 3〕等；

フエノキシプロピオン酸系除草活性化合物：クロアジホップ〔除草化合物 2 4〕、ジクロホップ〔除草化合物 2 5〕、フルアジホップ〔除草化合物 2 6〕等；トリァゾロピリミジン系除草活性化合物：ジクロスラム〔除草化合物 2 7〕、クロランスラム〔除草化合物 28〕、フルメトスラム〔除草化合物 2 9〕、ぺノクスラム〔除草化合物 30〕、ピロクスラム〔除草化合物 3 1〕、メトスラム〔除草化合物 32〕等；

ァニリド系除草活性化合物：ピコリナフェン〔除草化合物 3 3〕、フルフエナセット〔除草化合物 34〕、メフエナセット〔除草化合物 3 5〕等；

トリアジン系除草活性化合物：アトラジン〔除草化合物 36〕、メトリブジン〔除草化合物 3 7) 等；

ウレァ系除草活性化合物：フルオメッロン〔除草化合物 38〕、イソプロチュロン〔除草化合物 3 9〕、ダイムロン〔除草化合物 40〕等；

イミダゾリン系除草活性化合物：イマザピル〔除草化合物 4 1〕、イマザキン〔除草化合物 42〕、イマゼタピル〔除草化合物 43〕等；

クロルァセトアミド系除草活性化合物：プレチラクロール〔除草化合物 44〕、ブ夕クロール〔除草化合物 45〕等；

チオールカーバメート系除草活性化合物：ベンチォカーブ〔除草化合物 46〕、ェスプロカルプ〔除草化合物 47〕、モリネート〔除草化合物 48〕等；

アミド系除草活性化合物：ブロモブチド〔除草化合物 49〕、プロパニル〔除草化合物 5 0〕、カフエンストロール〔除草化合物 5 1〕等；

ベンゾィルピラゾール系除草活性化合物：ピラゾキシフェン〔除草化合物 5 2〕、ベンゾフエナップ〔除草化合物 53〕等；

メチル = { 2—クロロー 4—フルオロー 5— [5, 6, 7， 8—テトラヒドロ一

3—ォキソ— 1 H, 3H- [ 1， 3, 4] チアジアゾロ [3, 4— a] ピリダジン— 1一イリデンァミノ] フエ二ルチオ } アセテート〔除草化合物 54〕、

N—ベンジル— 2 _ ( , a, a, 4ーテトラフルオロー m—トリルォキシ）ブチルアミド〔除草化合物 5 5〕、

2— (2, 4—ジクロロー 5—プロプ— 2—ィニルォキシフエニル）一 5, 6，

7, 8—テトラヒドロ一 1, 2, 4—トリァゾロ [4， 3— a] ピリジン一 3 (2

H) 一オン〔除草化合物 5 6〕。

殺菌活性化合物としては、

ァゾール系殺菌活性化合物：プロピコナゾール〔殺菌化合物 1〕、トリアジメノール〔殺菌化合物 2〕、プロクロラズ〔殺菌化合物 3〕、ペンコナゾール〔殺菌化合物 4〕、テブコナゾール〔殺菌化合物 5〕、フルシラゾール〔殺菌化合物 6〕、ジニコナゾール〔殺菌化合物 7〕、ブロムコナゾール〔殺菌化合物 8〕、エポキシコナゾール〔殺菌化合物 9〕、ジフエノコナゾール〔殺菌化合物 1 0〕、シプロコナゾール〔殺菌化合物 1 1〕、メトコナゾール〔殺菌化合物 1 2〕、トリフルミゾール〔殺菌化合物 1 3〕、テトラコナゾール〔殺菌化合物 1 4〕、マイクロブタニル〔殺菌化合物 1 5〕、フェンブコナゾール〔殺菌化合物 1 6〕、へキサコナゾール〔殺菌化合物 1 7〕、フルキンコナゾール〔殺菌化合物 1 8〕、トリティコナゾール〔殺菌化合物 1 9〕、ビテル夕ノール〔殺菌化合物 2 0〕、イマザリル〔殺菌化合物 2 1〕、フルトリアホール〔殺菌化合物 2 2〕等；

モルフオリン系殺菌活性化合物：フェンプロピモルフ〔殺菌化合物 2 3〕、トリデモルフ〔殺菌化合物 2 4〕、フェンプロピモルフ〔殺菌化合物 2 5〕、ジメトモルフ〔殺菌化合物 2 6〕等；

ベンズイミダゾール系殺菌活性化合物：カルベンダジム〔殺菌化合物 2 7〕、べノミル〔殺菌化合物 2 8〕、チアベンダゾール〔殺菌化合物 2 9〕、チオファネートメチル〔殺菌化合物 3 0〕等；

スト口ビルリン系殺菌活性化合物：ァゾキシストロビン〔殺菌化合物 3 1〕、トリフロキシストロビン〔殺菌化合物 3 2〕、ピコキシストロビン〔殺菌化合物 3 3〕、ピラクロストロビン〔殺菌化合物 3 4〕、ジモキシストロビン〔殺菌化合物 3 5〕、フルォキサストロビン〔殺菌化合物 3 6〕、メトミノストロビン〔殺菌化合物 3 7〕、オリザストロビン〔殺菌化合物 3 8〕等；

ジカルポキシイミド系殺菌活性化合物：プロシミドン〔殺菌化合物 3 9〕、ィプロジオン〔殺菌化合物 4 0〕、ビンクロゾリン〔殺菌化合物 4 1〕等；

カルボキシアミド系殺菌活性化合物：フラメトピル〔殺菌化合物 4 2〕、メプロニル〔殺菌化合物 4 3〕、フルトラニル〔殺菌化合物 4 4〕、トリフルザミド〔殺菌化合物 4 5〕；

ァニリノピリミジン系殺菌活性化合物：シプロジニル〔殺菌化合物 4 6〕、ピリメ夕ニル〔殺菌化合物 4 7〕、メパニピリム〔殺菌化合物 4 8〕等；

フエ二ルビロール系殺菌活性化合物：フヱンピクロニル〔殺菌化合物 4 9〕、フルジォキソニル〔殺菌化合物 5 0〕等；

カーバメート系殺菌活性化合物：ィプロバリカルプ〔殺菌化合物 5 1〕、ベンチアバリカルプ〔殺菌化合物 5 2〕、ジエトフェンカルプ〔殺菌化合物 5 3〕等；ピリジン系殺菌活性化合物：ボスカリド〔殺菌化合物 5 4〕、フルアジナム〔殺菌化合物 5 5〕等；

( Z ) - 2 ' —メチルァセトフエノン = 4 , 6—ジメチルピリミジン一 2—ィルヒドラゾン、 1一（メトキシカルボニル）ー2—（1—メチルェチル） -4- (2, 6—ジクロ口フエニル） —5—ァミノ— 1H—ピラゾール— 3—オン〔殺菌化合物 56〕、

1 - 〔（ェチルチオ）カルボニル〕一 2— （1ーメチルェチル） —4— (2, 6— ジクロロフエニル） — 5 _アミノー 1 H—ピラゾールー 3—オン〔殺菌化合物 5 7〕、

1一〔（ 2—プロべ二ルチオ）カルボニル〕 —2— (1—メチルェチル） _4— (2 一メチルフエニル） —5—ァミノ— 1H—ピラゾールー 3—オン〔殺菌化合物 5 8〕、

5—メチルー 1, 2， 4—トリァゾロー [3, 4-b] [1， 3] ベンゾチアゾール〔殺菌化合物 59〕、

1， 2, 5, 6—テトラヒドロピロ口 [3, 2， 1— i j ] キノリン一 4—オン、 3—ァリロキシー 1， 2—ベンゾチアゾ一ル =1， 1—ジォキシド〔殺菌化合物 60〕。

殺虫（殺ダニ）活性化合物としては、

有機リン系殺虫活性化合物：フエニトロチオン〔殺虫化合物 1〕、ダイアジノン〔殺虫化合物 2〕、クロルピリホス〔殺虫化合物 3〕等；

カーバメート系殺虫活性化合物：ベンフラカルプ〔殺虫化合物 4〕、プロボキスル〔殺虫化合物 5〕、カルボスルファン〔殺虫化合物 6〕、力ルバリル〔殺虫化合物 7〕、アルジカルプ〔殺虫化合物 8〕、フエノチォカルプ〔殺虫化合物 9〕等；ピレスロイド系殺虫活性化合物：エトフェンプロックス〔殺虫化合物 10〕、フエンバレレート〔殺虫化合物 1 1〕、エスフェンバレレート〔殺虫化合物 12〕、フェンプロパトリン〔殺虫化合物 13〕、シペルメトリン〔殺虫化合物 14〕、ペルメトリン〔殺虫化合物 15〕、シハロトリン〔殺虫化合物 16〕、デルタメトリン〔殺虫化合物 17〕、シクロプロトリン〔殺虫化合物 18〕、フルバリネート〔殺虫化合物 19〕、ビフェンスリン〔殺虫化合物 20〕、ハルフェンプロックス〔殺虫化合物 21〕、トラロメトリン〔殺虫化合物 22〕、シラフルォフェン〔殺虫化合物 23〕、 d—フエノトリン〔殺虫化合物 24〕、シフエノトリン〔殺虫化合物

25〕、 d—レスメトリン〔殺虫化合物 26〕、ァクリナスリン〔殺虫化合物 27〕、シフルトリン〔殺虫化合物 28〕、テフルトリン〔殺虫化合物 29〕、トランスフルスリン〔殺虫化合物 30〕、テトラメトリン〔殺虫化合物 31〕、ァレトリン〔殺虫化合物 32〕、プラレトリン〔殺虫化合物 33〕、ェンペントリン〔殺虫化合物 34〕、イミプロスリン〔殺虫化合物 35〕、 d—フラメトリン〔殺虫化合物 36〕等；

ネオニコチノイド系殺虫活性化合物：クロチア二ジン〔殺虫化合物 37〕、イミダクロプリド〔殺虫化合物 38〕、チアメトキサム〔殺虫化合物 39〕、チアクロプリド〔殺虫化合物 40〕等；

ベンゾィルフエニルゥレア系殺虫活性化合物：クロルフルァズロン〔殺虫化合物

41〕、テフルペンズロン〔殺虫化合物 42〕、フルフエノクスロン〔殺虫化合物 43〕、ビストリフルロン〔殺虫化合物 44〕、ブプロフエジン〔殺虫化合物 45〕、トリフルムロン〔殺虫化合物 46〕等；

ピラゾール系殺虫活性化合物：ァセトプロール〔殺虫化合物 47〕、ェチプロール〔殺虫化合物 48〕、フィプロニル〔殺虫化合物 49〕、ピラクロフォス〔殺虫化合物 50) 等；

ジュベニルホルモン系殺虫活性化合物：ピリプロキシフェン〔殺虫化合物 51〕、フエノキシカルプ〔殺虫化合物 52〕等；

(RS) 一 5—夕ーシャリーブチル— 2— [2 - (2, 6—ジフルオロフェニル） —4， 5—ジヒドロ— 1, 3—ォキサゾール—4—ィル] フエネトール〔殺虫化合物 53〕、 2， 6—ジクロ口— 4_ (3, 3—ジクロロアリロキシ）フエニル二 3- [5- (トリフルォロメチル） —2—ピリジルォキシ] プロピル =ェ一テル〔殺虫化合物 54〕。

植物成長制御化合物としては、

ァゾール系植物成長制御化合物：ゥニコナゾ一ル P 〔植物成長制御化合物 1〕、パクロブトラゾール〔植物成長制御化合物 2〕等；

(RS) —4，一クロ口一2' — （α—ヒドロキシベンジル）イソニコチンァニリド〔植物成長制御化合物 3〕。

上記の農薬活性化合物は、 The Pe s t i c i d e Manu a l第 13版 (1987年 The B r i t i s h C r o P r o t e c t i on C o υ n c i 1発行）等の公知の文献に記載された化合物である。

本発明において、疎水性の農薬活性化合物は、スルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルポキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上の化合物や、ネオニコチノイド系殺虫活性化合物であることが好ましい。

本乳剤組成物に含有される疎水性の農薬活性化合物は 1種類には限られないが、本乳剤組成物において、疎水性の農薬活性化合物の総量は 0. 5重量％以上、 5 0重量％以下である。

本発明において界面活性剤は、ァニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤のいずれでもよいが、ァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤が好ましく、ァニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との重量比が 1 ： 0. 1〜1 ： 1 0の範囲であることが更に好ましい。

ァニオン性界面活性剤としては、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルァリ一ルスルホン酸塩、ポリォキシェチレンジスチリルフエニルエーテル硫酸等のポリォキシェチレン（ポリ）ァリールァリールエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレントリスチリルフエニルエーテルリン酸等のポリオキシェチレン（ポリ）ァリールァリールエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルァリ一ルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが挙げられ、

好ましくはアルキルァリールスルホン酸塩、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩 (ナトリウム塩およびカルシウム塩）が挙げられる。

一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩における陽イオンとしては、ナトリウムイオン、カルシウムイオン、アンモニゥムイオンが挙げられる。

ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えば Rh o d a c a 1 7 0、 R h o d a c a 1 7 0/C, Rh o d a c a 1 60 /B E - C (いずれもローディァ日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えば S 0 p r o p h o r DS S/7 (ローディァ日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフエニルエーテルリン酸としては、例えば S o p r o p h o r FLK (口一ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルァリールリン酸エステルとしては、 Rh o d a f a c P S/ 1 7 (ローディァ日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、 Rh o d a f a c MB (口一ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルェ一テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、ポリォキシェチレンポリォキシプロピレンアルキルァリールエーテル、ポリォキシェチレンアルキルァリ一ルエーテル、ポリォキシェチレンポリアリールエーテル、ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、ポリオキシェチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフエニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフエニルフォスフェートジエステル、脂肪酸アルコールポリダリコールエーテル、グリセリン脂肪酸エステルが挙げられ、

好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリォキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリォキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンァルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン卜リスチリルフエニルフォスフエ ―トジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフエ二ルフォスフェートジエステルが挙げられ、より好ましくはポリオキシェチレンポリォキシプロピレンプロックポリマー、ポリォキシエチレンポリォキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステルが挙げられる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、 Tox imu 1 8320 (S t e p a n製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、 An t a r o x B 0/327、 340、 An t a r ox BOシリーズ（いずれも口 —ディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。 - ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテルとしては、ソルポール TZ2 6 (東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンヒマシ油としては、 A l k amu l s OR/40, A 1 k amu 1 s BR (いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、 HC〇_20 (日光ケミカルズ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、 An t a r o X CR/2 5 5, CR/40 5等 CRシリーズ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、 Newc o 1 1 50 (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。

ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、 N ewc o 1 1 1 0 0、 N ewc o l 1 1 0 5 (いずれも日本乳化剤製）等の市販の界面活性剤が使用でさる。

グリセリン脂肪酸エステルとしては、パイォイン D— 9 00番台シリーズ（竹本油脂製）等の市販の界面活性剤が使用できる。

本乳剤組成物において、界面活性剤の総量は 4〜1 5重量％、好ましくは 5〜 1 5重量％の範囲である。上記界面活性剤がァニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤とからなる場合、ァニオン性界面活性剤の量が 2重量％以上、 1 2重量％以下、且つノニオン性界面活性剤の量が 2重量％以上、 1 2重量％以下である。

本発明において、芳香族炭化水素溶媒としては、アルキルベンゼン（例えば、トルエン、ェチルベンゼン、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフ夕レン（例えば、メチルナフ夕レン等）、ジフエ二ルェタン、ジキシリルェタン、フエ二ルキシリルェタン、及びこれらの混合物が挙げられる。

上記芳香族炭化水素溶媒は、市販品であってもよい。市販されている溶媒としては、例えばハイゾール S AS— 2 9 6 (1—フエニル— 1—キシリルェタンと 1—フエ二ルー 1—ェチルフエニルェタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベント HP— MN (メチルナフタレン 8 0 %、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント HP— DMN (ジメチルナフ夕レン 8 0%、株式会社ジャパンエナジー商品名）、カクタスソルベント P— 1 00 (炭素数 9〜1 0のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベン卜 P— 1 5 0 (アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント P— 1 8 0 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント P— 20 0 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント P— 220 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベント PAD— 1 (ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、ソルべッソ 100 (芳香族炭化水素として主に C 9—C 10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、ェクソンモービル有限会社の商品名）、ソルべッソ 150 (芳香族炭化水素として主に C 10 -C 1 1のアルキルベンゼン、ェクソンモービル有限会社の商品名）、 S o l ve s s o 150ND (芳香族炭化水素として主に C 10— C 1 1のアルキルベンゼン、 Exxon Mob i l Ch em i c a l Comp anyの商品名）、ソルべッソ 200 (芳香族炭化水素として主に C 10 — C 14のアルキルナフ夕レン、ェクソンモービル有限会社の商品名）、 So 1 V e s s o 200ND (芳香族炭化水素として主に C 10— C 14のアルキルナフタレン、 E X X o n Mo b i 1 Chemi c a l C omp a n yの商品名）、 U l t r a Low Naph t h a l e ne Ar oma t i c 150 (芳香族炭化水素として主に C 10 -C 1 1のアルキルベンゼン、 Exxon Mob i 1 Chemi c a l C omp an yの商品名)、 U l t r a Low Naph t h a 1 e n e A r oma t i c 200 (芳香族炭化水素として主に C 10— C 1 4のアルキルナフタレン、 E x x o n Mo b i 1 Chemi c a l C omp a nyの商品名）、スヮゾール 100 (トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名）、スヮゾール 200 (キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名）等が挙げられる。本乳剤組成物において、芳香族炭化水素溶媒の総量は 2重量％以上、 60重量％以下の範囲である。

本発明において、ォレイン酸メチル及び 1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンは市販のものを使用することができる。

本乳剤組成物において、ォレイン酸メチルの量は 2重量％以上、 40重量％以下、好ましくは 30重量％以下の範囲であり、 1, 3—ジメチル _ 2 _イミダゾリジノンの量は 12重量％以上、 90重量％以下の範囲である。

本乳剤組成物において、 1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比（1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン：ォレイン酸メチル。以下、同じ。）は 1 ： 0. 03〜1 ： 2であり、好ましくは 1 ： 0. 05〜 1 : 1. 5、更に好ましくは 1 : 0. 05〜1 ： 1. 0である。

また、本乳剤組成物において、 1， 3_ジメチルー 2_イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比は 1 : 0. 02〜1 ： 1. 5が好ましく、 1 : 0. 02〜： I ： 1. 0が更に好ましい。

上記芳香族炭化水素溶媒、ォレイン酸メチル及び 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンを含有し、芳香族炭化水素溶媒とォレイン酸メチルとが上記比率である混合溶剤は、農薬製剤、特に乳剤組成物用の有機溶剤として有用である。本乳剤組成物は、必要により酸化防止剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。

酸化防止剤としては、例えば 3— Z2_ t—プチルー 4—ヒドロキシァニソール、プチレイティドヒドロキシトルエン等が挙げられ、着色剤としては、例えばローダミン B、黄色 4号、青色 1号、赤色 2号等が挙げられる。

本乳剤組成物において、製剤用助剤の総量は 0〜 5重量％の範囲である。本乳剤組成物としては、以下の態様が挙げられる。

疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3_ジメチルー 2 Γミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 0. 05〜1 ： 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05-1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ァニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、アルキルァリ一ルスルホン酸とポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロックポリマーとの組合わせ 5〜： L 5重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徵とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

アルキルァリ一ルスルホン酸とポリォキシエチレンポリォキシプロピレンプロックポリマーとの組合わせ 5〜： 15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチルー 2—^ Γミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

アルキルァリールスルホン酸とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2 Γミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： 1 : 1. 5であり、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3_ジメチルー 2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： 1 : 1. 5であり、

1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜 50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： 1 : 1. 5であり、

1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徵とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ァニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ 5〜15重量％、芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： L ： 1. 5であり、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3_ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： I ： 1. 5であり、

1, 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2 ~ 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1 , 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： L : l. 0であり、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： : 0. 5であり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜1 : 1. 0であり、

1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： 1 ： 0. 5であり、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徵とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

アルキルァリ一ルスルホン酸とポリォキシエチレンポリォキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ 5〜： 15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： I ： 1. 5であり、

1， 3—ジメチル _ 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

アルキルァリールスルホン酸とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ 5~15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル—2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 0であることを特徴とする乳剤組成物。疎水性の農薬活性化合物 0. 5〜50重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 : 0. 02〜： 1 : 1. 5であり、

1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 0. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 1 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3_ジメチルー 2—^ Γミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチル—2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 2 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 17 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチル— 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 27 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3_ジメチルー 2_イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 33 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—^ Γミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 49 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜： 15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び.

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。除草化合物 55 0. 5〜 50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徵とする乳剤組成物。殺菌化合物 22 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺菌化合物 26 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺菌化合物 39 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル _ 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺菌化合物 56 0. 5〜50重量％、界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺菌化合物 58 0. 5〜 50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 ： 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺虫化合物 37 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1, 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0. 05〜1 : 1. 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺虫化合物 51 0. 5〜50重量％、

界面活性剤 5〜15重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜 60重量％、

ォレイン酸メチル 2〜40重量％、

1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 12〜90重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、 1， 3 —ジメチル— 2 —イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0 . 0 5〜1 ： 1 . 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺虫化合物 5 3 0 . 5〜 5 0重量％、

界面活性剤 5〜1 5重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜6 0重量％、

ォレイン酸メチル 2〜4 0重量％、

1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン 1 2〜9 0重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1 , 3 —ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0 . 0 5〜1 ： 1 . 5であることを特徴とする乳剤組成物。殺虫化合物 5 4 0 . 5〜5 0重量％、

界面活性剤 5〜1 5重量％、

芳香族炭化水素溶媒 2〜6 0重量％、

ォレイン酸メチル 2〜4 0重量％、

1 , 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン 1 2〜9 0重量％、及び

製剤用助剤 0〜 5重量％から実質的になり、

1， 3—ジメチル一 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 ： 0 . 0 5〜1 ： 1 . 5であることを特徴とする乳剤組成物。本乳剤組成物は、例えば芳香族芳香族炭化水素溶媒、ォレイン酸メチル及び 1， 3 _ジメチルー 2—イミダゾリジノンの混合物に、必要に応じて加熱（約 8 0 以下）条件下、疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤及び必要により添加される製剤用助剤を加え、均一になるまで攪拌し、更に必要に応じて濾過することにより、製造することができる。

本乳剤組成物は、実質的に 1つの連続相からなる均一な液体である。

本乳剤組成物は水で希釈して使用する。本乳剤組成物に対して、通常 5〜1 0 0 0 0倍、好ましくは 8〜5 0 0 0倍の量の水に希釈することができる。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤が添加された水でもよい。実施例

以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。尚、実施例において使用した試剤は下記の通りである。

ァニオン性界面活性剤 A：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Wi t c o n a t e P— 1860、 Ak z o Nobe l製）；

ァニオン性界面活性剤 B：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（N i n a t e 401— A、 S t e p a n製）；

ァニオン性界面活性剤 C：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Agn i q u e ABS 70CB、 C o g n i s製）；

ァニオン性界面活性剤 D：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Rhod a c a 1 70/C Rh o d i a製）；

ァニオン性界面活性剤 E：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ニューカルゲン AD— 85C、竹本油脂製）；

ァニオン性界面活性剤 F：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（ソルポール

EX— 15、東邦化学製）；

ノニオン性界面活性剤 A：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ一（Tox imu l 8320、 S t e p an製）；

ノニオン性界面活性剤 B：ポリオキシエチレンヒマシ油（To X i mu 1 824 0、 S t e p a n製）；

ノニオン性界面活性剤 C：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルェ

—テル（Be r o l 994、 Ak z o Nob e l製）；

ノニオン性界面活性剤 D：ポリオキシエチレンアルキルエーテル（E t h 1 an

NS— 70、 Ak z o Nobe l製）；

ノニオン性界面活性剤 E：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフエニルエーテル（Sop r opho r TS P/724, Rhod i a製）；ノニオン性界面活性剤 F：ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ぺグノール T

H— 8、東邦化学製）；

ノニオン性界面活性剤 G：ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ぺグノール S T一 7、東邦化学製）；

芳香族炭化水素溶剤 A： S o l v e s s o 200 D (主として C 10— 14 のアルキルナフタレン、 Exxon Mob i l Chemi c a l製）；芳香族炭化水素溶剤 B ： So l ve s s o l 50 (主として C 10 - 11のアルキルベンゼン、ェクソンモ一ビル有限会社製）；

芳香族炭化水素溶剤 C： So l ve s s o 200 (主として C 10- 14のアルキルナフ夕レン、ェクソンモービル有限会社製）；

芳香族炭化水素溶剤 D： S o l ve s s o l 50ND (主として C 10— 11のアルキルベンゼン、 Exxon Mob i 1 Chemi c a l製）；

MO：ォレイン酸メチル（花王製）；

DMI ： 1， 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン（三井化学製）。製造例 1

室温で、除草化合物 2 5. 0 g、ァニオン性界面活性剤 A 3. 0 g、ノニオン性界面活性剤 A 3. 0 g、 DMI 35. 0 g及び芳香族炭化水素溶媒 A 20. 0 gを 100m 1容量のメスフラスコに量りとり、更に M〇（約 34g相当）を加えて全体を 10 Omlにした。該混合物を加温（約 500 下に均一になるまで攪拌し、実施例 1の乳剤組成物（本乳剤組成物 1) を調製した。製造例 2〜 12

製造例 1記載の手順に準じて、表 1〜表 3に記載の試剤の比率にて実施例 2〜 12の乳剤組成物（本乳剤組成物 2〜 12) をそれぞれ調製した。表 1

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100mlとなるようにした。表 2

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。表 3

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。試験例 1 (低温保存）

実施例 1〜 12の乳剤組成物（本乳剤組成物 1〜12) 10m lを 20ml入りアンプル管に封入後、それぞれ 0^にて 1週間保存して、外観上の変化を目視により観察した。いずれの本乳剤組成物において、保存後も透明で清澄な液体であり、沈殿物の析出等はほとんど見られなかった。試験例 2 (乳化安定性）

実施例 1〜 12の乳剤組成物（本乳剤組成物 1〜 12 ) 各 1 m 1を、それぞれ 100m 1容栓付きメスシリンダー内にて C I P AC標準水 A (カルシウムィォンとマグネシウムイオンの合計濃度 20 p pm)を用いて 100倍に希釈した後、 30 にて 0. 5時間放置し、状態を目視により観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。試験例 3 (乳化安定性）

実施例 1〜 12の乳剤組成物（本乳剤組成物 1〜 12 ) 各 1 m 1を、それぞれ 10 Om 1容栓付きメスシリンダー内にて C I PAC標準水 D (カルシウムィォンとマグネシウムイオンの合計濃度 342 p pm) を用いて 100倍に希釈した後、 30T:にて 0. 5時間放置し、状態を目視により観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。製造例 13〜 28

MOにかえ芳香族炭化水素を加えて全体を 100mlにする以外は製造例 1記載の手順に準じて、表 4〜表 7に記載の試剤の比率にて実施例 13〜28 (本乳剤組成物 13〜28) の乳剤組成物をそれぞれ調製した。表 4

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100mlとなるようにした。表 5

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。表 6

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100ml となるようにした。表 7

*:当該成分を表中の量で加えて、全体量が 100mlとなるようにした。試験例 4 (乳化安定性）

実施例 13〜 28の乳剤組成物（本乳剤組成物 13〜 28 ) 各 1 m 1を、それぞれ 10 Om 1容栓付きメスシリンダー内にて C I P A標準水 A (カルシウムィオンとマグネシウムイオンの合計濃度 20 p pm)を用いて 20倍に希釈した後、 30 にて 0. 5時間放置し、状態を目視により観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。試験例 5 (乳化安定性）

実施例 13〜 28の乳剤組成物（本乳剤組成物 13〜28) 各 lmlを、それぞれ 10 Om 1容栓付きメスシリンダー内にて C I PAC標準水 D (カルシウムイオンとマグネシウムイオンの合計濃度 342 pm) を用いて 20倍に希釈した後、 30 にて 0. 5時間放置し、状態を目視により観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。産業上の利用可能性

本乳剤組成物は、低温条件における製剤安定性が良好であり、更に水希釈液の状態における乳化安定性が良好であり、農薬活性化合物を含有する製剤として有用である。

Claims

請求の範囲

1. 疎水性の農薬活性化合物 0. 5重量％以上、 50重量％以下、

界面活性剤 5重量％以上、 15重量％以下、

芳香族炭化水素溶媒 2重量％以上、 60重量％以下、

ォレイン酸メチル 2重量％以上、 40重量％以下、及び

1， 3—ジメチルー 2 _イミダゾリジノン 12重量％以上、 90重量％以下を含み、

1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比（1， 3—ジメチル— 2—イミダゾリジノン：ォレイン酸メチル）が 1 ： 0. 03〜1 ： 2であることを特徴とする乳剤組成物。

2. 更に製剤用助剤を総量の 5重量％以下の量で含み、

疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤、芳香族炭化水素溶媒、ォレイン酸メチル、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、及び製剤用助剤から実質的になる請求の範囲 1記載の乳剤組成物。

3. 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が 1 ： 0. 02〜1 ： 1. 5である請求の範囲 1又は 2に記載の乳剤組成物。

4. 1， 3 _ジメチルー 2 _イミダゾリジノンとォレイン酸メチルとの重量比が 1 : 0. 05〜1 ： 1. 5である請求の範囲 1〜3のいずれか一項に記載の乳剤組成物。

5. 界面活性剤がァニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる請求の範囲 1〜 4のいずれか一項に記載の乳剤組成物。

6. ァニオン性界面活性剤がアルキルァリ一ルスルホン酸塩である請求の範囲 5 に記載の乳剤組成物。

7. 疎水性の農薬活性化合物がネオニコチノィド系殺虫活性化合物である請求の範囲 1〜 6のいずれか一項に記載の乳剤組成物。

8 . 疎水性の農薬活性化合物がスルホニルゥレア系除草活性化合物及びジカルボキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる 1種以上である請求の範囲 1〜 6のいずれか一項に記載の乳剤組成物。

9 . 請求の範囲 1〜8のいずれか一項に記載の乳剤組成物を、 5〜1 0 0 0 0倍に水で希釈してなる水希釈液。