WO2010028870A1 - Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte - Google Patents

Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte Download PDF

Info

Publication number
WO2010028870A1
WO2010028870A1 PCT/EP2009/056514 EP2009056514W WO2010028870A1 WO 2010028870 A1 WO2010028870 A1 WO 2010028870A1 EP 2009056514 W EP2009056514 W EP 2009056514W WO 2010028870 A1 WO2010028870 A1 WO 2010028870A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cyclohexane
ester
dicarboxylic acid
acid
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2009/056514
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Josef Weichmann
Werner Stohr
Volker Schwarz
Klaus Hoetzl
Boris Breitscheidel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Construction Research and Technology GmbH
Original Assignee
Construction Research and Technology GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Construction Research and Technology GmbH filed Critical Construction Research and Technology GmbH
Priority to US13/062,994 priority Critical patent/US8535436B2/en
Priority to PL09779570T priority patent/PL2362861T3/pl
Priority to AU2009291163A priority patent/AU2009291163B2/en
Priority to EP09779570.2A priority patent/EP2362861B1/de
Priority to CN200980144893.4A priority patent/CN102209696B/zh
Priority to ES09779570.2T priority patent/ES2475976T3/es
Priority to DK09779570.2T priority patent/DK2362861T3/da
Priority to RU2011113818/03A priority patent/RU2501757C2/ru
Publication of WO2010028870A1 publication Critical patent/WO2010028870A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/04—Carboxylic acids; Salts, anhydrides or esters thereof
    • C04B24/045—Esters, e.g. lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/0068—Ingredients with a function or property not provided for elsewhere in C04B2103/00
    • C04B2103/0075—Anti-dusting agents

Definitions

  • the present invention relates to the use of cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives for reducing or minimizing the dust emission when handling powdered construction chemical products, to a process for the preparation of the pulverulent construction chemical products, and to hydraulically setting compositions comprising the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives according to the invention.
  • Dry, in particular pulverulent construction chemical products such as hydraulically setting or cement-containing materials (eg tile adhesives, joint fillers, fillers, sealing slurries, etc.) lead to a significant formation of dust due to their fine and finest particles in the case of transfer and mixing processes. Therefore, numerous attempts have been made to reduce or prevent dust generation in such products.
  • hydraulically setting or cement-containing materials eg tile adhesives, joint fillers, fillers, sealing slurries, etc.
  • Another method for reducing dust generation is the aggregation z.
  • aqueous solutions or dispersions As with water, aqueous solutions or dispersions.
  • clinker prior to grinding to cement in order to reduce the formation of dust with aqueous foam.
  • plastic dispersions to cement for shotcrete compositions have been proposed to reduce dust formation.
  • a temporary aggregation in hydraulically setting compounds is only of no significance if the products are subsequently ground or z.
  • B. should be used as shotcrete or sprayed mortar. For example, in finely powdered putties to which floor coverings are to be applied after application, coarser aggregations are unacceptable as they appear on the surface of many smooth floor coverings.
  • EP 403 874 A1 special ethylene oxide / propylene oxide block copolymers are mentioned as additives for dust reduction.
  • a disadvantage of these additives is that large quantities must often be used to achieve a significant effect.
  • WO 2006/084588 A1 discloses the use of highly viscous, linear hydrocarbons or hydrocarbon mixtures as additives for reducing the dusting of pulverulent construction-chemical products.
  • a disadvantage of the systems described therein is the high viscosity of the hydrocarbons used, which also cause high consumption and thus low efficiency of the additives used.
  • the utility model DE 20 2006 016 797 U1 relates to a low-dust dry mortar which contains at least one dust-reducing component in an amount of from 0.01 to 10% by weight, based on the total dry mixture.
  • the dust-reducing component is selected from the series of monoalcohols, such as. B. 3-methoxybutanol, benzyl alcohol, 1, 2-propanediol, hexanol, diacetone alcohol, Ethyldigly- kol, isopropanol, 2-ethylhexanol and / or alkanediols such as 2-methylpentane-2,4-diol, neopentyl glycol and n-butane 2,5-diol.
  • glycols are also suitable.
  • polyethylene glycols are also suitable.
  • fatty alcohols are also suitable.
  • polyvinyl alcohols are also suitable.
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl, m is 0, 1, 2 or 3, n is 2, 3 or 4, and
  • R is hydrogen or Ci-C 30 alkyl, Ci-C, wherein at least one radical R is C 30 alkyl, C 30 alkoxy or C 3 - C 8 is - cycloalkyl, as an additive for the dedusting of powdered construction chemical products.
  • the present invention thus relates to the use of cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives according to the invention as additives for reducing or minimizing the dust emission when handling powdered construction chemical products, with organic and / or mineral constituents, a process for the preparation of powdered construction chemical products, and pulverulent construction mixtures Products containing the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives according to the invention.
  • the radicals R 1 may be the same or different when m is 2 or 3.
  • the C 1 -C 10 -alkyl groups may be straight-chain or branched.
  • R 1 is an alkyl group, it is preferably a C 1 -C 5 -alkyl group, more preferably a C 1 -C 6 -alkyl group.
  • the m radicals R may be the same or different.
  • the C 1 -C 30 -alkyl groups and the alkyl radicals of the C 1 -C 30 -alkoxy groups may be straight-chain or branched.
  • R is preferably C 1 -C 30 -alkyl, C 1 -C 20 -alkyl, particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl, very particularly preferably C 1 -C 30 -alkyl.
  • alkyl groups are the alkyl groups already mentioned for R 1 and also n-nonyl, isononyl, n-decyl, isodecyl, n-undecyl, iso-undecyl, n-dodecyl, isododecyl, n-tridecyl, iso Tridecyl, stearyl, and n-eicosyl.
  • the alkyl groups may each be individual isomers of said alkyl groups or mixtures of different alkyl groups.
  • the various alkyl groups may be different isomers having the same number of carbon atoms and / or alkyl groups having a different number of carbon atoms.
  • the pulverulent construction chemical products contain organic and / or mineral components.
  • Powdered construction chemical products of organic and / or mineral constituents can be, for example, tile adhesives, sealing slurries, reinforcing adhesives, ETICS adhesives, mineral plasters, repair mortars, self-leveling putties, fine putties, screed systems, thick-bed mortars, joint mortars or surface protection systems, but also pigment preparations.
  • the organic constituents of the construction-chemical products are, for example, redispersible polymer powders, thickeners, stabilizers, defoamers, dispersants, emulsifiers or pigments.
  • the mineral constituents may be, for example, cement, gypsum, anhydrite, lime, chalk, sand, quartz powder, clay, ash, slag, microsilica, light-weight fillers such as expanded glass, expanded clay, Poraven ®, Expancell ® as well as pigments.
  • the invention further relates to the use of the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives according to the invention as additives for dedusting powdered polymers or polymer powders, and to redispersible polymer powders as listed below:
  • Veova vinyl ester of versatic acid
  • UF urea formaldehyde
  • the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives used according to the invention are, in particular, mono-, di-, tri-, tetra-esters and anhydrides of the cyclohexanepolycarboxylic acids.
  • all carboxylic acid groups are present in esterified form.
  • the esters used are alkyl, cycloalkyl and alkoxyalkyl esters, preferably alkyl esters, preferred alkyl groups R being already mentioned above.
  • the at least one cyclohexanepolycarboxylic acid derivative is preferably selected from the group consisting of ring-hydrogenated mono- and dialkyl esters of phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid, ring-hydrogenated mono-, di- and trialkyl esters of trimellitic acid, of trimesic acid and of hemimellitic acid or mono-, di-, tri- and Tetraalkyl esters of pyromellitic acid, wherein the alkyl groups R may be linear or branched and each having 1 to 30, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 18, most preferably 1 to 13 carbon atoms, and mixtures of two or more thereof. Suitable alkyl groups R are already mentioned above.
  • cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid alkyl esters for example cyclohexan-1,4-dicarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid di-n-methyl propyl ester, di-n-butyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate, di-tert-butyl cyclohexane-1, 4-dicarboxylate, diisobutyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid diglycol ester, I-n-octyl cyclo
  • Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid alkyl esters e.g. Monomethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate, dimethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate, diethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate, di-n-propyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate, di-n-butyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate, cyclohexane 1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclo
  • octyl glycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid isooctyl glycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid (2-ethylhexyl) glycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid n-nonyl glycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid isononyl glycol ester, cyclohexane-1,4 dicarboxylic acid (2-propylheptyl) glycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid n-decylglycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid isodecylglycol ester, cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid n-undecylglycol ester, cyclohe
  • Cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid alkyl esters e.g. Monomethyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate, dimethyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate, diethyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate, di-n-propyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate, di-n-butyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate, cyclohexane Di-1-butyl 3-dicarboxylate, diisobutyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate, monoglycol cyclohexane-1,3-dicarboxylate, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid di-n-octyl ester, cyclohex
  • Cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid alkyl esters such as, for example, cyclohexane-1, 2,4-tricarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1, 2,4-tricarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1, 2,4-tricarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1, 2,4- tricarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid diisopropyl ester, cyclohexane-1, 2,4-tricarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1, 2,4-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester, cyclohexane-1,2, 4-tricarboxylic acid diisobutyl ester, cyclohexane-1, 2,4-tricarboxy
  • Cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid alkyl esters such as, for example, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,3, 5-tricarboxylic acid di-n-propyl ester, di-n-butyl cyclohexane-1, 3,5-tricarboxylate, di-tert-butyl cyclohexane-1,3,5-tricarboxylate, diisobutyl cyclohexane-1,3,5-tricarboxylate, cyclohexane-1, 3,5-tricarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1, 3,5-tricarboxylic acid diglycol ester, cyclohexane
  • Cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid alkyl esters such as, for example, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diethyl ester, cyclohexane-1,2,3- tricarboxylic acid di-n-propyl ester, di-n-butyl cyclohexane-1,2,3-tricarboxylate, di-tert-butyl cyclohexane-1,2,3-tricarboxylate, diisobutyl cyclohexane-1,2,3-tricarboxylate, cyclohexane-1,2, 3-tricarboxylic acid monoglycol ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diglycol ester, cyclo
  • n-octadecyl ester cyclohexane-1, 2,3-tricarboxylic acid triisooctadecyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-n-eicosyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tricarboxylic acid, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di- hexyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid diisohexyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid tri-n-hexyl ester, cyclohexane-1,3,3-tricarboxylic acid triisohexyl ester, cyclohexane-1,2,3-tricarboxylic acid di-n-hexyl heptyl ester, cyclohexane
  • Cyclohexane-1,2,5,5-tetracarboxylic acid alkyl esters such as, for example, cyclohexane-1, 2,4,5-tetracarboxylic acid monomethyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid dimethyl ester, cyclohexane-1, 2,4,5-tetracarboxylic acid diethyl ester, Cyclohexane-1, 2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-propyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid di-n-butyl ester, cyclohexane-1, 2,4,5-tetracarboxylic acid di-tert-butyl ester, cyclohexane -1,2,4,5-tetracarboxylic diisobutyl ester, cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid monoglycol ester,
  • Anhydrides of cyclohexane-1, 2-dicarboxylic acid, cyclohexane-1, 2, 4-tricarboxylic acid, cyclohexane-1, 2,3-tricarboxylic acid and cyclohexane-1, 2,4,5-tetracarboxylic acid Anhydrides of cyclohexane-1, 2-dicarboxylic acid, cyclohexane-1, 2, 4-tricarboxylic acid, cyclohexane-1, 2,3-tricarboxylic acid and cyclohexane-1, 2,4,5-tetracarboxylic acid.
  • cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid esters disclosed in WO 99/32427 and listed again below:
  • Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di (isononyl) ester obtainable by hydrogenating a diisononyl phthalate with CAS No. 68515-48-0;
  • Di (isononyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid obtainable by hydrogenating a diisononyl phthalate with CAS No. 28553-12-0, based on n-butene;
  • Di (isononyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid obtainable by hydrogenating a diisononyl phthalate with CAS No. 28553-12-0 based on isobutene; a 1,2-di-C9-ester of cyclohexanedicarboxylic acid obtainable by hydrogenating a di (nonyl) phthalate with CAS No. 68515-46-8; di (isodecyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid obtainable by hydrogenating a diisodecyl phthalate with CAS No.
  • a 1,2-di (isodecyl) cyclohexanedicarboxylic acid ester obtainable by hydrogenating a diisodecyl phthalate mainly consisting of di (2-propylheptyl) phthalate; a 1,2-di-C7-9 cyclohexanedicarboxylic acid ester obtainable by hydrogenating the corresponding phthalic acid ester of branched chain or linear C7-9 alkyl ester groups; corresponding phthalates useful as starting materials, for example, have the following CAS number:
  • Suitable according to the invention are hydrogenation products of phthalic acid mixed esters with C 10 and C 13 alcohols, as described in DE-A 100 32 580.7.
  • Linplast 68 FP (CAS No. 68648-93-1) and Linplast 812 HP (CAS No. 70693-30-0), Palatinol AH (CAS No. 117-81-7), Palatinol 711 (CAS No. 68515-42 -4), palatinol 91 1 (CAS No. 68515-43-5), palatinol 1 1 (CAS No. 3648-20-2), palatinol Z (CAS No. 26761-40-0) and palatinol DIPP (CAS No. 84777-06-0) as appropriate for the purposes of the present invention.
  • Particularly preferred low-dust building chemical products include dialkyl esters of 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid.
  • Preferred ester groups R are straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 13 C atoms or mixtures of the alkyl groups mentioned.
  • Particularly preferred ester groups R are straight-chain or branched alkyl groups having 8 to 10 carbon atoms or mixtures of the alkyl groups mentioned.
  • Very particular preference is given as ester group R to alkyl groups having 9 C atoms.
  • the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives according to the invention are distinguished from the compounds known from the prior art for dedusting pulverulent construction-chemical products by comparable or better application properties. Thus, they do not form clumps during mixing and are rapidly distributed on the surface of the constituents of pulverulent construction-chemical products. Their flashpoints are high enough to meet stringent safety standards in manufacturing and application.
  • the additives according to the invention are distinguished by a low viscosity and high effectiveness ("spreading effect"), which allows the users to achieve high dedusting effects even with small amounts used (0.5 to 2.0 wt.%).
  • the preparation of the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives preferably takes place according to the process disclosed in WO 99/32427.
  • This method comprises hydrogenating a benzene polycarboxylic acid or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof by contacting the benzene polycarboxylic acid or the derivative thereof or the mixture of two or more thereof with a hydrogen-containing gas in the presence of a catalyst as the active metal at least a metal of VIII.
  • Subgroup of the Periodic Table, alone or together with at least one metal of the I or VII subgroup of the Periodic Table, applied on a support comprises, wherein the support has macropores.
  • the support has an average pore diameter of at least 50 nm and a BET surface area of at most 30 m 2 / g and the amount of the active metal is 0.01 to 30 wt .-%, based on the total weight of the catalyst.
  • a catalyst in which the amount of active metal is 0.01 to 30 wt .-%, based on the total weight of the catalyst, and 10 to 50% of the pore volume of the support of macropores having a pore diameter in the range of 50 nm to 10,000 nm and 50 to 90% of the pore volume of the carrier are formed by mesopores having a pore diameter in the range of 2 to 50 nm, the sum of the proportions of the pore volume adding up to 100%.
  • the catalyst comprises 0.01 to 30 wt .-%, based on the total weight of the catalyst, of an active metal, supported on a support, wherein the carrier has an average pore diameter of at least 0.1 microns and a BET surface area of not more than 15 m 2 / g.
  • the carrier has an average pore diameter of at least 0.1 microns and a BET surface area of not more than 15 m 2 / g.
  • all metals of subgroup VIII of the Periodic Table can be used as the active metal.
  • the active metals used are preferably platinum, rhodium, palladium, cobalt, nickel or ruthenium or a mixture of two or more thereof, ruthenium in particular being used as the active metal.
  • the metals of the I or VII suitable for use, or else of the I and VII subgroups of the periodic table, which are also all principally usable preference is given to using copper and / or rhenium.
  • macropores and “mesopores” are used in the context of the present application as described in Pure Appl. Chem., P. 79 (1976), namely as pores whose diameter is above 50 nm (macropores) or whose diameter is between 2 nm and 50 nm (mesopores).
  • the content of the active metal is generally 0.01 to 30 wt .-%, preferably 0.01 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 5 wt.%, Each based on the total weight of the catalyst used.
  • benzene polycarboxylic acid or a derivative thereof includes all benzene polycarboxylic acids per se, for example phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, trimesic acid, hemimellitic acid and pyromellitic acid and derivatives thereof, in particular mono-, di-, tri- and tetraesters, especially
  • Alkyl esters, and anhydrides are mentioned.
  • the alkyl esters of the mentioned are preferred Acids, wherein the alkyl group is preferably a radical R, which has been defined above.
  • the preferred alkyl benzene polycarboxylates are generally prepared by reacting benzene polycarboxylic acids with the alcohols corresponding to the alkyl groups of the esters. Suitable reaction conditions for the reaction of the benzene polycarboxylic acids with the corresponding alcohols are known to the person skilled in the art.
  • isoalkane mixtures which have a very high proportion of alkanes of the same molecular weight are also suitable for dedusting pulverulent construction chemical products.
  • cyclohexanepolycarboxylic acid derivative mixtures which have greater than or equal to 95% by weight, preferably at least 96% by weight, in particular at least 97% by weight, of cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives of the same molecular weight.
  • Another object of the present application is therefore the use of Cyclohexanpolycarbonklaivaten as dust-reducing component in construction chemical products, wherein the Cyclohexanpolycarbon Tarrederivate be prepared by the following method
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl, m is 0, 1, 2 or 3, and n is 2, 3 or 4,
  • R is C 1 -C 30 -alkyl, preferably C 1 -C 20 -alkyl, particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl, very particularly preferably C 1 -C 30 -alkyl,
  • R 1 , m, n and R are mentioned above with respect to the cyclohexanepolycarboxylic acid according to formula I.
  • step b) A preferred embodiment of the hydrogenation of the benzene polycarboxylic acid ester of the formula III (step b)) is mentioned above.
  • Preferred benzene polycarboxylic acids are phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, trimesic acid, hemimellitic acid and pyromellitic acid. Very particular preference is given to using phthalic acid.
  • the aforementioned acids are commercially available.
  • the alcohols used are preferably the alcohols corresponding to the radicals R of the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives of the formula I. Thus, preference is given to using linear or branched alcohols having C 1 -C 13 -alkyl radicals.
  • the alcohols used for the esterification with the benzene polycarboxylic acids may each be the individual isomers of the alcohols corresponding to the abovementioned radicals R or mixtures of different alcohols with isomeric alkyl radicals having the same number of carbon atoms and / or mixtures of different alcohols having a different number of carbon atoms carbon atoms.
  • the alcohols or alcohol mixtures suitable for reaction with the benzene polycarboxylic acids can be prepared by all processes known to the person skilled in the art. Suitable processes for the preparation of alcohols or process steps used in the production of alcohols are, for example:
  • alkenes for example as described in US 5,136,108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741, DE-A 36 28 008, US 3,277,191, JP-A 2000/191666, DE-A 854 377, DE-A 38 01
  • a process comprising a telomerization step for example as described in EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751, US 5,908,807, NE-6,603,884 and US Pat
  • a process comprising an isomerization step for example as disclosed in DE-A 42 28 887;
  • Alcohols which are preferably used are, as mentioned above, alcohols which have C 1 -C 13 -alkyl radicals.
  • the longer-chain C5-C13 alcohols or alcohol mixtures which contain these alcohols are particularly preferably prepared by catalytic hydroformylation (also referred to as oxo reaction) of olefins and subsequent hydrogenation of the aldehydes formed.
  • Suitable hydroformylation processes are known to the person skilled in the art and are disclosed in the abovementioned documents.
  • the alcohols and alcohol mixtures disclosed in the cited documents can be reacted with the abovementioned benzene polycarboxylic acids to give the desired benzenecarboxylic acid alkyl esters or ester mixtures.
  • C ⁇ alcohols or mixtures which contain Cs alcohols, particularly preferably n-pentanol can be prepared, for example, by hydroformylation of butadiene in the presence of an aqueous solution of a rhodium compound and a phosphine as catalyst. Such a method is disclosed, for example, in EP-A 0 643 031.
  • Suitable Cz-alcohol mixtures which can be used for the esterification with the benzene polycarboxylic acids are disclosed, for example, in JP-A 2000/319 444.
  • the preparation of the Cz-alcohol mixture is carried out by hydroformylation with subsequent hydrogenation of the aldehydes formed.
  • Mixtures comprising Cs alcohols and their preparation processes are disclosed, for example, in GB-A 721 540, which describes a process for preparing isooctyl alcohols starting from heptenes by means of hydroformylation and subsequent hydrogenation.
  • Further documents which disclose the preparation of Cz-alcohols or mixtures containing these alcohols are DE-A 195 30 414,
  • C 9 -alcohols or mixtures comprising C 12 -alkanols are preferably prepared by dimerization of butenes, hydroformylation of the octenes obtained and subsequent hydrogenation of the resulting C 9 -aldehyde.
  • Suitable processes and mixtures containing Cg-alcohols are described, for example, in WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151, WO 99/25668, JP-A A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 and EP-A 1 178 029.
  • Cio-alcohols and mixtures containing these alcohols are disclosed, for example, in WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089 and JP-A 2001/002829.
  • C 12 -alcohols or mixtures containing C 12 -alcohols, in particular trimethylnonanol, and a process for the preparation thereof are disclosed, for example, in WO 98/03462.
  • C 13 -alcohols and mixtures containing these alcohols are disclosed, for example, in DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 and WO 2002/00580.
  • Dialkyl esters of the abovementioned cyclohexanedicarboxylic acids are particularly preferably used in the auxiliaries or as auxiliaries according to the present application.
  • dialkyl esters can be used in which both ester groups of the dialkyl esters carry the same alkyl radicals, and ester groups in which the two ester groups of the dialkyl esters carry different alkyl groups. Examples of mixed and non-mixed dialkyl esters of cyclohexanedicarboxylic acids have already been mentioned above.
  • alkyl groups of the cyclohexanedicarboxylic acid alkyl esters have the same number of carbon atoms, but are straight-chain or have different branches and thus form isomeric mixtures.
  • Such isomer mixtures can also be used if the carbon number of the alkyl groups of the dialkyl esters is different.
  • the proportion of the different isomers of the alkyl groups generally results from the composition of the alcohols used to esterify the benzenedicarboxylic acids are used, which are hydrogenated after esterification to the Cyclohexandicarbonsärueestern. Suitable alcohol mixtures are already mentioned above.
  • straight-chain or branched alkyl radicals having a certain number of carbon atoms are therefore to be understood as being, in addition to the individual isomers, mixtures of isomers whose composition, as mentioned above, results from the composition of the alcohols used to esterify the benzenedicarboxylic acids .
  • straight-chain alkyl radicals are to be understood as meaning exclusively straight-chain alkyl radicals, but also mixtures of alkyl radicals which are predominantly straight-chain.
  • alkyl radicals R of the cyclohexanepolycarboxylic acid esters are C 1 to C 4 -alkyl radicals
  • these are prepared by reacting the benzene-polycarboxylic acids of the formula II with methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol or tert-butanol.
  • mixtures of the stated propanols or butanols or individual isomers may be used to prepare benzene polycarboxylic acid esters in which R 3 or 4.
  • individual isomers of propanol or butanol are used.
  • the preparation of the abovementioned C 1 to C 4 alcohols is known to the person skilled in the art.
  • the alkyl radicals R of the cyclohexanepolycarboxylic acid esters are C.sub.1 to C.sub.13-alkyl radicals
  • C.sub.1 to C.sub.13-alcohols which have degrees of branching (ISO index) of generally from 0.10 to 4, preferably from 0.5 to 3, particularly preferably 0.8 to 2 and in particular 1 to 1, 5, ie
  • the respective alcohols are mixtures of different isomers.
  • Very particular preference is given to using C9-alcohol mixtures having an ISO index of 1 to 1.5, in particular nonanol mixtures having an ISO index of 1.25 or 1.6.
  • the ISO index is a dimensionless quantity determined by gas chromatography.
  • the Cs to C 13 alcohols are prepared according to the above-mentioned methods.
  • cyclohexanepolycarboxylic acid esters in which R 9 is particular preference is given to using a nonanol mixture in which 0 to 20% by weight, preferably 0.5 to 18% by weight, particularly preferably 6 to 16% by weight, of the nonanol Have no branching, 5 to 90 wt .-%, preferably 10 to 80 wt .-%, particularly preferably 45 to 75 wt .-%, a branching, 5 to 70 wt .-%, preferably 10 to 60 wt.
  • a particularly preferred embodiment of a nonanol mixture which is used for the preparation of cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives which are preferably used has the following composition:
  • From 6.30 to 16.30% by weight preferably from 7.30 to 15.30% by weight, particularly preferably from 8.30 to 14.30% by weight of 3,6-dimethylheptanol; From 5.74 to 11, 74% by weight, preferably 6.24 to 11, 24% by weight, particularly preferably 6.74 to 10.74% by weight of 4,6-dimethylheptanol; From 1.64 to 3.64% by weight, preferably from 1.84 to 3.44% by weight, more preferably from 2.14 to 3.14% by weight, of 3,4,5-trimethylhexanol; From 1.47 to 5.47% by weight, preferably from 1.97 to 4.97% by weight, particularly preferably from 2.47 to 4.47% by weight of 3,4,5-trimethylhexanol, 3-methyl- 4-ethylhexanol and 3-ethyl-4-methylhexanol; From 4.00 to 10.00% by weight, preferably from 4.50 to 9.50% by weight, particularly preferably from 5.00 to 9.00% by weight, of 3,4-dimethyl
  • 0.99 to 2.99 wt .-% preferably 1, 19 to 2.79 wt .-%, particularly preferably 1, 49 to 2.49 wt .-% of 4-ethyl-5-methylhexanol and 3-ethylheptanol; From 2.45 to 8.45% by weight, preferably from 2.95 to 7.95% by weight, more preferably from 3.45 to 7.45% by weight of 4,5-dimethylheptanol and 3-methyloctanol;
  • 0.98 to 2.98 wt.% Preferably 1.18 to 2.78 wt.%, Particularly preferably 1.48 to 2.48 wt.% Of 5-methyloctaolol; From 0.70 to 2.70% by weight, preferably from 0.90 to 2.50% by weight, particularly preferably from 1.20 to 2.20% by weight, of 3,6,6-trimethylhexanol; From 1.96 to 3.96% by weight, preferably from 2.16 to 3.76% by weight, more preferably from 2.46 to 3.46% by weight, of 7-methyloctanol; From 1.24 to 3.24% by weight, preferably from 1.44 to 3.04% by weight, more preferably from 1.74 to 2.74% by weight, of 6-methyloctanol;
  • n-nonanol 0.1 to 3 wt .-%, preferably 0.2 to 2 wt .-%, particularly preferably 0.3 to 1 wt .-% of n-nonanol;
  • a further subject of the present application are cyclohexanepolycarboxylic acid esters producible by a process comprising the steps
  • R 1 is C 1 -C 10 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl, m is 0, 1, 2 or 3, and n is 2, 3 or 4,
  • R ' is C 5 -C 13 -alkyl, where the alkyl radicals R' have degrees of branching of from 0.1 to 4, preferably 0.5 to 3, particularly preferably 0.8 to 2, very particularly preferably 1 to 1.5 Index),
  • Preferred alcohols R'-OH, especially nonanol mixtures, are the abovementioned alcohols and alcohol mixtures.
  • Preferred embodiments of R 1 , m and n are mentioned above with respect to the cyclohexanepolycarboxylic acid esters according to formula I.
  • the Cyclohexanpolycarbonklareester invention are particularly suitable as a dust-reducing component in construction chemical products.
  • Another object of the invention are powdered construction chemical products with reduced dust formation behavior containing at least one Cyclohexanpolycar- bonklad derivative of formula (I) or a mixture thereof, other conventional ingredients or ingredients such as hardening accelerator, sulfate, defoamer, etc.
  • These products are distinguished in an advantageous manner by a proportion of latently hydraulically and / or hydraulically setting components in the range from 10 to 90% by weight, preferably from 20 to 60% by weight, in each case based on the total composition.
  • the present invention further includes a corresponding powdered construction chemical product which is a mortar containing lime and / or gypsum and / or cement. According to an additional variant, this product provides a mortar such. As tile adhesive, grout, repair mortar, reinforcing mortar or even fillers, Dichtschlemmen, adhesive fats, screeds or plasters.
  • the pulverulent, crop-based product based on a cyclohexanine polycarboxylic acid derivative claimed can in particular be a mortar which contains at least one alkaline-excited latent hydraulic component, which is, for example, a geopolymer or water glass.
  • Geopolymers are relatively new mineral building materials which, as typical properties, have fire and acid resistance and also possess advantageous ecological properties. Chemically, geopolymers are based on aluminosilicates and they are essentially polysilico-oxo-aluminates.
  • cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives are substantially free of residual odors and have an extremely wide interval of liquid (at least -70 to +200 0 C).
  • the amount of cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives used as dedusting additives is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight, and particularly preferably 0.2 to 1.0% by weight, based on the crop-dedusting product to be dedusted. -%.
  • Another object of the invention is a process for the preparation of powdered construction chemical products with reduced dust formation behavior comprising the Cyclohexanpolycarbonklare derivatives of the formula (I) according to the invention.
  • the Cyclohexanpolycarbonklare derivatives are brought into contact with the construction chemical product. Generally, this is done by spraying
  • the application or contacting of the dedusting additives used according to the invention with the crop-dedusting products to be dedusted can also be effected in any other suitable manner known to those skilled in the art
  • a spray application of the liquid dedusting additives is preferred because this is the simplest and most economical way of loading the products to be dedusted.
  • dedusting agents can even serve as carriers for dedusting other formulation components (eg cement).
  • dedusting agent eg cement
  • the large-scale user thus has the option of using pre-dusted components by simply mixing them in his system and dedusting the entire dry mix with them. This eliminates costly process changes.
  • the cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives used according to the invention when used as a dedusting additive for dry, pulverulent construction-chemical products, lead to a significant minimization of the release of dust in these products.
  • additives according to the invention are used in combination with other suitable additives known from the prior art, for example fibers, such as polyethylene or polypropylene fibers, which achieve a dedusting effect.
  • fibers such as polyethylene or polypropylene fibers
  • Dispersion powder 3.0% by weight
  • Dispersion powder 4.0% by weight Hardening accelerator 0.5% by weight
  • Dispersion powder 1 0% by weight
  • Dispersion powder 1 0% by weight
  • Dispersion powder 25.0% by weight
  • the respective dry mortar mixtures according to formulations 1.1 to 1.5 were placed in a mixing vessel.
  • the dedusting additive according to the invention (hexamoll DINCH from BASF SE) was applied to the respective dry mortar mixture by means of a pressure sprayer ("flower syringe") in the stated quantitative ratio and mixed with the dry mortar.
  • the respective dispersion powder was placed in a mixing vessel.
  • the dedusting additive according to the invention (hexamoll DINCH from BASF SE) was applied to the individual component by means of a pressure sprayer ("flower syringe”) in the stated quantitative ratio and mixed homogeneously.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten zur Reduzierung bzw. Minimierung der Staubemission beim Umgang mit pulverförmigen bauchemischen Produkten, Verfahren zur Herstellung der pulverförmigen bauchemischen Produkte sowie hydraulisch abbindende Massen, enthaltend die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate.

Description

Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten zur Entstaubung bauchemischer Produkte
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäure- Derivaten zur Reduzierung bzw. Minimierung der Staubemission beim Umgang mit pulverförmigen bauchemischen Produkten, ein Verfahren zur Herstellung der pulver- förmigen bauchemischen Produkte, sowie hydraulisch abbindende Massen, enthaltend die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten.
Trockene, insbesondere pulverförmige bauchemische Produkte, wie hydraulisch abbindende oder zementhaltige Massen (z. B. Fliesenkleber, Fugenfüller, Spachtelmassen, Dichtschlämme, etc.) führen wegen ihrer Fein- und Feinstpartikelanteile bei Um- füll- und Mischprozessen zu einer deutlichen Staubbildung. Deshalb wurden zahlreiche Versuche unternommen, um die Staubentwicklung in solchen Produkten zu vermindern bzw. zu unterbinden.
Es wurde beispielsweise versucht, die Staubentwicklung bei hydraulisch abbindenden Massen, beispielsweise Spachtelmassen über den Mahlgrad bzw. die Kornzusammensetzung der pulverförmigen Produkte zu verringern, wobei jedoch die Verarbeitbarkeit gröberer Pulver schlechter ist.
Eine weitere Methode zur Reduzierung der Staubentwicklung ist die Aggregation z. B. mit Wasser, wässrigen Lösungen oder Dispersionen. So ist beispielsweise aus der US 4,780,143 bekannt, Klinker vor der Vermahlung zu Zement zur Verringerung der Staubentwicklung mit wässrigem Schaum zu versetzen. Auch sind bereits Zusätze von Kunststoffdispersionen zu Zement für Spritzbetonzusammensetzungen vorgeschlagen worden, um die Staubbildung zu erniedrigen. Eine vorrübergehende Aggregation bei hydraulisch abbindenden Massen ist nur dann ohne Bedeutung, wenn die Produkte nachträglich vermählen werden oder z. B. als Spritzbeton oder Spritzmörtel eingesetzt werden sollen. In feinpulvrigen Spachtelmassen beispielsweise, auf die nach dem Auftragen Fußbodenbeläge verlegt werden sollen, sind jedoch gröbere Aggregationen nicht annehmbar, da sie sich auf der Oberfläche vieler glatter Fußbodenbelagmateria- lien abzeichnen.
In der EP 403 874 A1 werden als Additive zur Staubminderung spezielle Ethylen- oxid/Propylenoxid-Blockcopolymere genannt. Nachteilig an diesen Additiven ist jedoch, dass zur Erzielung eines signifikanten Effektes oftmals große Mengen hiervon einge- setzt werden müssen. Die WO 2006/084588 A1 offenbart die Verwendung von hochviskosen, linearen Kohlenwasserstoffen oder Kohlenwasserstoffgemischen als Additive zur Verminderung des Staubens pulverförmiger bauchemischer Produkte. Nachteilig an den dort beschriebenen Systemen ist die hohe Viskosität der eingesetzten Kohlenwasserstoffe, die auch einen hohen Verbrauch und damit eine geringe Effizienz der eingesetzten Additive bedingen.
Das Gebrauchsmuster DE 20 2006 016 797 U1 betrifft einen staubarmen Trockenmörtel, welcher mindestens eine staubmindernde Komponente in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamttrockenmischung enthält. Die staubmindernde Komponente wird ausgewählt aus der Reihe der Monoalkohole, wie z. B. 3- Methoxybutanol, Benzylalkohol, 1 ,2-Propandiol, Hexanol, Diacetonalkohol, Ethyldigly- kol, Isopropanol, 2-Ethylhexanol und/oder Alkandiole wie 2-Methylpentan-2,4-diol, Ne- opentylglykol und n-Butan-2,5-diol. Weiterhin geeignet sind Glykole, Polyethylenglyko- Ie, Fettalkohole und Polyvinylalkohole. Besondere Erwähnung finden aliphatische E- ther, Zelluloseether, Alkoxylate und Methyl- / Ethyl-Fettsäureether.
Da mit den genannten Verbindungen bzw. Verfahren das grundlegende Problem des Staubens bauchemischer Mischungen noch immer nicht, vor allem unter wirtschaftli- chen Gesichtspunkten endgültig beseitigt ist, lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Additive zur Staubminderung zur Verfügung zu stellen, die sich in vorteilhafter Weise als Entstaubungsmittel für pulverförmige bauchemische Produkte eignen und die sich durch eine einfache Applikation und hohe Wirksamkeit auszeichnen. Darüberhinaus sollten sie bei der Anwendung nicht zur Klumpenbildung neigen und die Qualität der ausgehärteten Systeme nicht negativ beeinflussen.
Erfindungsgemäß gelöst wurde die Aufgabe durch die Verwendung von Cyclohexanpo- lycarbonsäure-Derivaten der Formel (I),
Figure imgf000003_0001
worin R1 für d-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, m für 0, 1 , 2 oder 3 steht, n für 2, 3 oder 4 steht, und
R für Wasserstoff oder Ci-C30-Alkyl, Ci-C30-Alkoxy oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei mindestens ein Rest R für Ci-C30-Alkyl, Ci-C30-Alkoxy oder C3-C8- Cycloalkyl, steht, als Additiv zur Entstaubung pulverförmiger bauchemischer Produkte.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung der erfindungsgemäßen Cyc- lohexanpolycarbonsäure-Derivaten als Additive zur Reduzierung bzw. Minimierung der Staubemission beim Umgang mit pulverförmigen bauchemischen Produkten, mit organischen und/oder mineralischen Bestandteilen, ein Verfahren zur Herstellung der pulverförmigen bauchemischen Produkte, sowie pulverförmige bauchemische Produkte, enthaltend die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten.
In der Formel (I) können die Reste R1 gleich oder verschieden sein, wenn m = 2 oder 3 ist. Die Ci-Cio-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Wenn R1 für eine Alkylgruppe steht, handelt es sich bevorzugt um eine d-Cs-Alkylgruppe, besonders bevorzugt um eine Ci-Cβ-Alkylgruppe. Beispiele für derartige Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Octyl und 2-Ethylhexyl. Bevorzugt ist m = 0.
Die m Reste R können gleich oder verschieden sein. Die Ci-C3o-Alkylgruppen und die Alkylreste der Ci-C3o-Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. R ist bevorzugt Ci-C3o-Alkyl, Ci-C2o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cis-Alkyl, ganz besonders bevorzugt Ci-Ci3-Alkyl. Beispiele für derartige Alkylgruppen sind die bereits für R1 genannten Alkylgruppen sowie n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, n-Undecyl, iso- Undecyl, n-Dodecyl, iso-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, Stearyl, und n-Eicosyl.
Bei den Alkylgruppen kann es sich jeweils um einzelne Isomere der genannten Al- kylgruppen oder um Gemische verschiedener Alkylgruppen handeln. Die verschiedenen Alkylgruppen können verschiedene Isomere mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen sein und/oder Alkylgruppen, die eine verschiedene Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweisen.
Die pulverförmigen bauchemischen Produkte enthalten organische und/oder mineralische Bestandteile.
Pulverförmige bauchemische Produkte aus organischen und/oder mineralischen Bestandteilen können beispielsweise Fliesenkleber, Dichtungsschlämme, Armierungskle- ber, WDVS-Kleber, mineralische Putze, Reparaturmörtel, selbstverlaufende Spachtelmassen, Feinspachtel, Estrichsysteme, Dickbettmörtel, Fugenmörtel oder Oberflächenschutzsysteme, aber auch Pigmentzubereitungen sein.
Unter den organischen Bestandteilen der bauchemischen Produkte versteht man bei- spielsweise redispergierbare Polymerpulver, Verdicker, Stabilisierer, Entschäumer, Dispergiermittel, Emulgatoren oder Pigmente. Die mineralischen Bestandteile können beispielsweise Zement, Gips, Anhydrit, Kalk, Kreide, Sand, Quarzmehl, Ton, Asche, Schlacke, Microsilica, Leichtfüllstoffe wie Blähglas, Blähton, Poraven®, Expancell® sowie Pigmente sein.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate als Additive zur Entstaubung pulverförmiger Polymere bzw. Polymerpulver sowie redispergierbarer Polymerpulver wie nachstehend aufgeführt:
Figure imgf000005_0001
VAc = Vinylacetat
S = Styrol
B = Butadien
E = Ethylen
Veova = Vinylester der Versatinsäure UF = Ureaformaldehyd
MF = Melaminformaldehyd
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten handelt es sich insbesondere um Mono-, Di-, Tri-, Tetraester und Anyhdride der Cyclohexanpo- lycarbonsäuren. Bevorzugt liegen alle Carbonsäuregruppen in veresterter Form vor. Die eingesetzten Ester sind Alkyl-, Cykloalkyl- sowie Alkoxyalkylester, bevorzugt AI ky- lester, wobei bevorzugte Alkylgruppen R bereits vorstehend genannt sind.
Bevorzugt ist das mindestens eine Cyclohexanpolycarbonsäurederivat ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kernhydrierten Mono- und Dialkylestern der Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure, kernhydrierten Mono-, Di- und Trialkylestern der Trimellitsäure, der Trimesinsäure und der Hemimellitsäure oder Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylestern der Pyromellitsäure, wobei die Alkylgruppen R linear oder verzweigt sein können und jeweils 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 18, ganz besonders bevorzugt 1 bis 13 Kohlenstoffatome aufweisen, und Gemischen aus zwei oder mehr davon. Geeignete Alkylgruppen R sind vorstehend bereits genannt.
Besonders bevorzugt sind Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremono-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredicyclohexylester;
Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- diisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisotridecylester, Cyc- lohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisopentyl- ester;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisopentylester;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-tert.- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisododecylester, Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- diisooctadecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuredicyclohexylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure mit Ci bis Ci3-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- propylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-propylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycolethylester, Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycol-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-piOpylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl- n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäureisododecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl- (2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-decylester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäureisoundecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuremethyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-tert-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-hexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure mit Ci bis Ci3-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- propylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-propylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl- n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ^-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylisohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohe- xan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäureisododecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclo- hexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclo- hexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl- (2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-decylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ^-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyc- lohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-tert-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-hexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure mit Ci bis Ci3-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- propylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert- butylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-propylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycolethylester, Cyc- lohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl- n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohe- xan-1 ^-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäureisooctyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl- (2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-decylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-tert-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-hexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester;
Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-tert.- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredicyclohexylester.
Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisopentylester;
Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclo- hexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredi-n-octadecyl-ester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredicyclohexylester sowie Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n- decylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi- n-hexylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi- n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisopropylester.
Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredimethylester, Cyc- lohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohe- xan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-2- ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclo- hexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyc- lohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n- decylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisopropylester.
Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-2- ethylhexylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n- octylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi- n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclo- hexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyc- lohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi- n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisopropylester.
Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-tert.-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-decylester Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretricyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetramethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetra-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisononylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra- isodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisododecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetra-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetracyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisopropylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisoundecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisopropylester.
Anhydride der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäure, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäure und Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäure.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung geeignet sind darüber hinaus auch die in der WO 99/32427 offenbarten, im folgenden nochmals aufgelisteten Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureester:
Gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure mit d- bis Ci3-Alkoholen; Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry Nummer (im folgenden: CAS Nr.) 84777-06-0; Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-48-0;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n-Buten;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0 basierend auf Isobuten; ein 1 ,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di(nonyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-46-8; ein Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1 ; ein 1 ,2-Di-C7-ii-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4; ein 1 ,2-Di-C7-n-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di- C7-ii-Phthalate mit folgenden CAS Nr.
1 11 381-89-6, 11 1 381 90-9, 1 11 381 91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 und 3648-20-2; ein 1 ,2-Di-C9-ii-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di-Cg-n-Phthalats mit der CAS Nr. 98515-43-6; ein 1 ,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalt besteht; ein 1 ,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters der verzweigtkettige oder lineare C7-9- Alkylestergruppen aufweist; entsprechende beispielsweise als Ausgangsprodukte verwendbare Phthalate haben die folgende CAS Nr.:
Di-C7,9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 1 11 381-89-6; Di-C7-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-44-6; und Di-Cg-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-45-7. Der Inhalt der WO 99/32427, der sich u.a. auf diese vorstehend aufgelisteten Verbindungen und die Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäuren unter Verwendung spezieller Makroporen aufweisender Katalysatoren bezieht, wird durch Bezugnahme vollständig in die vorliegende Anmeldung einbezogen.
Erfindungsgemäß sind auch Hydrierprodukte von Phthalsäure-Mischestern mit C10- und Ci3-Alkoholen verwendbar wie sie in der DE-A 100 32 580.7 beschrieben sind.
Des weiteren sind auch die Hydrierungsprodukte der kommerziell erhältlichen Benzolcarbonsäureester mit den Handelsnamen Jayflex DINP (CAS Nr. 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS Nr. 68515-49-1), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (CAS Nr. 28553-12-0), TOTM-I (CAS Nr. 3319-31-1 ), Linplast 68-TM, Palatinol N (CAS Nr. 28553-12-0), Jayflex DHP (CAS Nr. 68515-50-4), Jayflex DIOP (CAS Nr. 27554-26-3), Jayflex UDP (CAS Nr. 68515-47-9), Jayflex DIUP (CAS Nr. 85507-79-5), Jayflex DTDP (CAS Nr. 68515-47- 9), Jayflex L9P (CAS Nr. 68515-45-7), Jayflex L91 1 P (CAS Nr. 68515-43-5), Jayflex L11 P (CAS Nr. 3648-20-2), Witamol 1 10 (CAS Nr. 90193-91-2), Witamol 1 18 (Di-n-C8- C10-alkylphthalat), Unimoll BB (CAS Nr. 85-68-7), Linplast 1012 BP (CAS Nr. 90193- 92-3), Linplast 13 XP (CAS Nr. 27253-26-5), Linplast 610 P (CAS Nr. 68515-51-5),
Linplast 68 FP (CAS Nr. 68648-93-1) und Linplast 812 HP (CAS Nr. 70693-30-0), Palatinol AH (CAS Nr. 117-81-7), Palatinol 711 (CAS Nr. 68515-42-4), Palatinol 91 1 (CAS Nr. 68515-43-5), Palatinol 1 1 (CAS Nr. 3648-20-2), Palatinol Z (CAS Nr. 26761-40-0) und Palatinol DIPP (CAS Nr. 84777-06-0) als geeignet im Sinne der vorliegenden Erfindung zu bewerten.
Besonders bevorzugte staubarme bauchemische Produkte umfassen Dialkylester der 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäure. Als Estergruppe R bevorzugt sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 13 C-Atomen oder Gemische der genannten Al- kylgruppen. Als Estergruppe R besonders bevorzugt sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 8 bis 10 C-Atomen oder Gemische der genannten Alkylgruppen. Als Estergruppe R ganz besonders bevorzugt sind Alkylgruppen mit 9 C-Atomen.
Die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate zeichnen sich gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen zur Entstaubung von pulverförmigen bauchemischen Produkten durch vergleichbare oder bessere anwen- dungstechnische Eigenschaften aus. So bilden sie bei der Einmischung keine Verklumpungen und verteilen sich rasch auf der Oberfläche der Inhaltsstoffe pulverförmi- ger bauchemischer Produkte. Ihre Flammpunkte sind ausreichend hoch, um bei der Herstellung und Anwendung strengen sicherheitstechnischen Standards zu genügen.
Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Additive durch eine niedrige Viskosität und hohe Effektivität aus („spreading effect"), die es den Anwendern erlaubt, selbst bei kleinen Einsatzmengen (0, 5 bis 2,0 Gew.-%) hohe Entstaubungseffekte zu erreichen.
Durch den vorhandenen „spreading effect" und die niedrige Viskosität findet bei der Zudosierung des Entstaubungsmittels keine Klümpchenbildung in dem zu entstaubenden Produkt statt. Dem Formulierer obiger Produkte ist es somit möglich ohne besondere Sprüheinrichtung das Entstaubungsmittel direkt in seinen vorhandenen Mischpro- zess zu dosieren.
Die Herstellung der Cyclohexanpolycarbonsäurederivate erfolgt bevorzugt gemäß dem in WO 99/32427 offenbarten Verfahren. Dieses Verfahren umfasst die Hydrierung einer Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon oder eines Gemisches aus zwei oder mehr davon durch Inkontaktbringen der Benzolpolycarbonsäure oder des Derivats davon oder des Gemischs aus zwei oder mehr davon mit einem Wasserstoff enthal- tenden Gas in Gegenwart eines Katalysators der als Aktivmetall mindestens ein Metall der VIII. Nebengruppe des Periodensystems allein oder zusammen mit mindestens einem Metall der I. oder VII. Nebengruppe des Periodensystems, aufgebracht auf einem Träger, umfasst, wobei der Träger Makroporen aufweist.
In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Träger einen mittleren Porendurchmesser von mindestens 50 nm und eine BET-Oberfläche von höchstens 30 m2/g auf und die Menge des Aktivmetalls beträgt 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators.
In einer weiteren Ausführungsform wird ein Katalysator eingesetzt, worin die Menge des Aktivmetalls 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, beträgt und 10 bis 50% des Porenvolumens des Trägers von Makroporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 50 nm bis 10.000 nm und 50 bis 90% des Porenvolumens des Trägers von Mesoporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 2 bis 50 nm gebildet werden, wobei sich die Summe der Anteile der Porenvolumi- na zu 100% addiert.
In einer weiteren Ausführungsform weist der Katalysator 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, eines Aktivmetalls auf, aufgebracht auf einem Träger, wobei der Träger einen mittleren Porenduchmesser von mindestens 0,1 μm und eine BET-Oberfläche von höchstens 15 m2/g aufweist. Als Träger können prinzipiell alle Träger eingesetzt werden, die Makroporen aufweisen, d.h. Träger, die ausschließlich Makroporen aufweisen, sowie solche, die neben Makroporen auch Meso- und/oder Mikroporen enthalten.
Als Aktivmetall können prinzipiell alle Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensystems eingesetzt werden. Bevorzugt werden als Aktivmetalle Platin, Rhodium, Palladium, Cobalt, Nickel oder Ruthenium oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon eingesetzt, wobei insbesondere Ruthenium als Aktivmetall verwendet wird. Unter den e- benfalls verwendbaren Metallen der I. oder VII. oder aber der I. und der VII. Neben- gruppe des Periodensystems, die ebenfalls allesamt prinzipiell verwendbar sind, werden vorzugsweise Kupfer und/oder Rhenium eingesetzt.
Die Begriffe „Makroporen" und „Mesoporen" werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung so verwendet, wie sie in Pure Appl. Chem., 45 S. 79 (1976) definiert sind, nämlich als Poren, deren Durchmesser oberhalb von 50 nm (Makroporen) oder deren Durchmesser zwischen 2 nm und 50 nm liegt (Mesoporen).
Der Gehalt des Aktivmetalls beträgt im allgemeinen 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des verwendeten Katalysators.
Der verwendete Begriff „Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon" umfasst alle Benzolpolycarbonsäuren an sich, zum Beispiel Phthalsäure, Isophthalsäure, Te- rephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäure und Derivate davon, wobei insbesondere Mono-, Di-, Tri- und Tetraester, insbesondere
Alkylester, und Anhydride zu nennen sind. Bevorzugt sind die Alkylester der genannten Säuren, wobei die Alkylgruppe bevorzugt ein Rest R ist, der vorstehend definiert wurde.
Die bevorzugt eingesetzten Benzolpolycarbonsäurealkylester werden im Allgemeinen durch Umsetzung von Benzolpolycarbonsäuren mit den den Alkylgruppen der Ester entsprechenden Alkoholen hergestellt. Geeignete Reaktionsbedingungen zur Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren mit den entsprechenden Alkoholen sind dem Fachmann bekannt.
Neben den beschriebenen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten und nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate- Gemischen eignen sich zur Entstaubung pulverförmiger bauchemischer Produkte auch Isoalkangemische, die einen sehr hohen Anteil an Alkanen desselben Molekulargewichts aufweisen. Dazu zählen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate-Gemische, die größer gleich 95 Gew.-%, bevorzugt wenigstens 96 Gew.-%, insbesondere wenigstens 97 Gew.-% Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate desselben Molekulargewichts aufweisen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist daher die Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten als staubmindernde Komponente in bauchemischen Produkten, wobei die Cyclohexanpolycarbonsäurederivate nach dem folgenden Verfahren herstellbar sind
a) Veresterung einer Benzolpolycarbonsäure der Formel Il
Figure imgf000036_0001
worin
R1 Ci-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeutet, m 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet, und n 2, 3 oder 4 bedeutet,
mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel
R-OH
worin R Ci-C3o-Alkyl, bevorzugt Ci-C2o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cis-Alkyl, ganz besonders bevorzugt Ci-Ci3-Alkyl bedeutet,
wobei ein Benzolpolycarbonsäureester der Formel III erhalten wird
Figure imgf000037_0001
b) Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III zu einem entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäureester.
Bevorzugte Ausführungsformen von R1, m, n und R sind vorstehend bezüglich der Cyclohexanpolycarbonsäureester gemäß Formel I erwähnt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III (Schritt b)) ist vorstehend erwähnt.
Bevorzugt eingesetzte Benzolpolycarbonsäuren sind Phthalsäure, Isophthalsäure, Te- rephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäure. Ganz besonders bevorzugt wird Phthalsäure eingesetzt. Die vorstehend genannten Säuren sind kommerziell erhältlich.
Als Alkohole werden bevorzugt die den Resten R der Cyclohexanpolycarbonsäurederi- vate der Formel I entsprechenden Alkohole eingesetzt. Bevorzugt werden somit lineare oder verzweigte Alkohole mit Ci-Ci3-Alkylresten eingesetzt. Bei den zur Veresterung mit den Benzolpolycarbonsäuren eingesetzten Alkoholen kann es sich jeweils um die den vorstehend genannten Resten R entsprechenden einzelnen Isomere der Alkohole oder um Gemische verschiedener Alkohole mit isomeren Alkylresten mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen handeln und/oder um Gemische verschiedener Alkohole mit unterschiedlicher Zahl der Kohlenstoffatome.
Die zur Umsetzung mit den Benzolpolycarbonsäuren geeigneten Alkohole oder Alkoholgemische können nach allen dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Verfahren zur Herstellung von Alkoholen oder Verfahrensschritte, die bei der Herstellung von Alkoholen angewendet werden, sind zum Beispiel:
Hydroformylierung mit anschließender Hydrierung der gebildeten Aldehyde, zum Beispiel wie in WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341 , JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251 , GB-A 721 ,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451 , US 1 ,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A O 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199
55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031 , US 2,876,264, JP-A 2000/319444 und DE-A 100 32 580 offenbart;
Hydrierung von Aldolprodukten, zum Beispiel wie in DE-A 102 51 31 1 , JP-A 05 194 761 , US 3,272, 873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959,
WO 98/03462 und EP-A 0 603 630 offenbart;
Hydratisierung von Alkenen, zum Beispiel wie in US 5,136,108, EP-A O 325 144, EP-A O 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741 , DE-A 36 28 008, US 3,277,191 , JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 38 01
275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP- A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 und US 4,684,751 offenbart.
Hydrierung von Carbonsäuren und Carbonsäureestern, insbesondere Fettsäuren und Fettsäureestern, zum Beispiel wie in US 5,463,143, US 5,475,159,
WO 94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 und US 3,361 ,832 offenbart.
Hydrierung von ungesättigten Alkoholen oder von Carbonylverbindungen, zum Beispiel wie in EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1 ,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561 , DE-A 1 277 232, FR-A 1 ,499,041 und DE-A 1 276 620 offenbart;
Hydrierung von Epoxiden, zum Beispiel wie in FR-A 1 ,508,939, GB-A 879 803 und DE-A 1 078 106 offenbart;
Verfahren umfassend einen Telomerisationsschritt, zum Beispiel wie in EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751 , US 5,908,807, NE-6,603,884 und
US 3,091 ,628 offenbart,
Verfahren umfassend einen Isomerisierungsschritt, zum Beispiel wie in DE-A 42 28 887 offenbart;
Hydrolyse von Sulfaten, zum Beispiel wie in GB-A 1 ,165,309 offenbart; Umsetzung von Dienen mit Aminen, zum Beispiel wie in DE-A 44 31 528 offenbart;
Enzymatische Herstellung von Alkoholen, zum Beispiel wie in WO 93/24644 of- fenbart;
Selektive Hydrierung von Dienen, zum Beispiel wie in US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 und JP-A 08 176 036 offenbart;
Herstellung von Alkoholen aus Nitrilen, zum Beispiel wie in EP-A 0 271 092 offenbart;
Herstellung von Alkoholen durch Umsetzung von Alkinen, zum Beispiel wie in RU 205 9597-C1 offenbart; und
Hydrogenolyse von substituierten Tetrahydropyranen, zum Beispiel wie in GB 1 ,320,188 offenbart.
Dem Fachmann sind weitere Verfahren zur Herstellung von Alkoholen bekannt, die ebenfalls zur Herstellung von zur Veresterung mit Benzolpolycarbonsäuren geeigneten Alkoholen oder Alkoholgemischen eingesetzt werden können. Bevorzugt eingesetzte Alkohole sind - wie vorstehend erwähnt - Alkohole, die Ci-Ci3-Alkylreste aufweisen. Insbesondere die längerkettigen C5-Ci3-Alkohole bzw. Alkoholgemische, die diese Al- kohole enthalten, werden besonders bevorzugt durch katalytische Hydroformylierung (auch als Oxoreaktion bezeichnet) von Olefinen und anschließende Hydrierung der gebildeten Aldehyde hergestellt. Geeignete Hydroformylierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt und sind in den vorstehend genannten Dokumenten offenbart. Die in den genannten Dokumenten offenbarten Alkohole und Alkoholgemische können mit den vorstehend genannten Benzolpolycarbonsäuren zu den gewünschten Benzolpoly- carbonsäurealkylestern bzw. -estergemischen umgesetzt werden.
Cδ-Alkohole bzw. Gemische, die Cs-Alkohole, besonders bevorzugt n-Pentanol enthalten, können zum Beispiel durch Hydroformylierung von Butadien in Anwesenheit einer wässrigen Lösung einer Rhodiumverbindung und eines Phosphins als Katalysator hergestellt werden. Ein solches Verfahren ist zum Beispiel in EP-A 0 643 031 offenbart.
Geeignete Cz-Alkoholmischungen, die zur Veresterung mit den Benzolpolycarbonsäuren eingesetzt werden können, sind zum Beispiel in JP-A 2000/319 444 offenbart. Die Herstellung der Cz-Alkoholmischung erfolgt durch Hydroformylierung mit anschließender Hydrierung der gebildeten Aldehyde. Mischungen enthaltend Cs-Alkohole und deren Herstellungsverfahren sind zum Beispiel in GB-A 721 540 offenbart, worin ein Verfahren zur Herstellung von Isooctylalko- holen ausgehend von Heptenen mittels Hydroformylierung und anschließender Hydrierung beschrieben wird. Weitere Dokumente, die die Herstellung von Cz-Alkoholen bzw. diese Alkohole enthaltenden Mischungen offenbaren, sind DE-A 195 30 414,
JP-A 2001/49029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 ,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 und US 1 ,828,344.
Cg-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend Cg-Alkohole werden bevorzugt durch Dimeri- sierung von Butenen, Hydroformylierung der erhaltenen Octene und anschließende Hydrierung des erhaltenen Cg-Aldehyds hergestellt.
Geeignete Verfahren und Cg-Alkohole enthaltende Mischungen sind zum Beispiel in WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 und EP-A 1 178 029 offenbart.
Cio-Alkohole und Mischungen enthaltend diese Alkohole sind zum Beispiel in WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089 und JP-A 2001/002829 offenbart.
Ci2-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend Ci2-Alkohole, insbesondere Trimethylnona- nol, und ein Verfahren zu dessen Herstellung sind zum Beispiel in WO 98/03462 offenbart.
Ci3-Alkohole sowie Mischungen enthaltend diese Alkohole sind zum Beispiel in DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 und WO 2002/00580 offenbart.
Besonders bevorzugt werden in den Hilfsmitteln oder als Hilfsmittel gemäß der vorlie- genden Anmeldung Dialkylester der vorstehend genannten Cyclohexandicarbonsäu- ren, insbesondere 1 ,2-, 1 ,3- oder 1 ,4-Dialkylester und ganz besonders bevorzugt 1 ,2- Dialkylester eingesetzt. Dabei können Dialkylester eingesetzt werden, worin beide Estergruppen der Dialkylester dieselben Alkylreste tragen, sowie Estergruppen, worin die beiden Estergruppen der Dialkylester unterschiedliche Alkylgruppen tragen. Beispiele für gemischte und nicht gemischte Dialkylester der Cyclohexandicarbonsäuren sind bereits vorstehend genannt. Weiterhin ist es möglich, dass die Alkylgruppen der Cyclo- hexandicarbonsäurealkylester zwar die gleiche Kohlenstoffatomanzahl aufweisen, jedoch geradkettig sind oder unterschiedliche Verzweigungen aufweisen und somit Isomerengemische bilden. Solche Isomerengemische können auch eingesetzt werden, wenn die Kohlenstoffanzahl der Alkylgruppen der Dialkylester unterschiedlich ist. Der Anteil der verschiedenen Isomeren der Alkylgruppen ergibt sich im Allgemeinen aus der Zusammensetzung der Alkohole, die zur Veresterung der Benzoldicarbonsäuren eingesetzt werden, die nach Veresterung zu den Cyclohexandicarbonsärueestern hydriert werden. Geeignete Alkoholmischungen sind vorstehend bereits genannt. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind somit unter geradkettigen oder verzweigten Alkyl- resten mit einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffatomen neben den jeweils einzelnen Isomeren Isomerengemische zu verstehen, deren Zusammensetzung sich - wie vorstehend erwähnt - aus der Zusammensetzung der zur Veresterung der Benzoldi- carbonsäuren eingesetzten Alkohole ergibt. Unter geradkettigen Alkylresten sind im Sinne der vorliegenden Anmeldung ausschließlich geradkettige Alkylreste zu verstehen, jedoch auch Mischungen von Alkylresten, die überwiegend geradkettig sind.
Handelt es sich bei den Alkylresten R der Cyclohexanpolycarbonsäureester um d- bis C4-AIkVl reste, so werden diese durch Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren der Formel Il mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sek.- Butanol oder tert.-Butanol erhalten. Dabei können zur Herstellung von Benzolpolycar- bonsäureestern, worin R 3 oder 4 ist, jeweils Gemische der genannten Propanole oder Butanole eingesetzt werden oder einzelne Isomere. Bevorzugt werden einzelne Isomere des Propanols oder Butanols eingesetzt. Die Herstellung der vorstehend genannten Cr bis C4-Alkohole ist dem Fachmann bekannt.
Handelt es sich bei den Alkylresten R der Cyclohexanpolycarbonsäureester um Cs- bis Ci3-Alkylreste, werden bevorzugt Cs- bis Ci3-Alkohole eingesetzt, die Verzweigungsgrade (ISO-Index) von im Allgemeinen 0,10 bis 4, bevorzugt 0,5 bis 3, besonders bevorzugt 0,8 bis 2 und insbesondere bei 1 bis 1 ,5, aufweisen d.h. im Allgemeinen handelt es sich bei den jeweiligen Alkoholen um Gemische verschiedener Isomere. Ganz besonders bevorzugt werden C9-Alkoholgemische mit einem ISO-Index vom 1 bis 1 ,5, insbesondere Nonanolgemische mit einem ISO-Index von 1 ,25 bzw. 1 ,6 eingesetzt. Der ISO-Index ist eine dimensionslose Größe, die mittels Gaschromatographie bestimmt wurde.
Methode: Kapillar GC Apparatur: Kapillar Gaschromatograph mit Autosampier, Split/Splitless-
Injektionssystem und Flammenionisationsdetektor (FID)
Chemikalien: - MSTFA (N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid)
- Vergleiche zur Bestimmung der Retentionszeiten Probenvorbereitung: 3 Tropfen der Probe werden in 1 ml MSTFA und für 60 Minuten bei 80 0C gehalten GC Bedingungen: Kapillarsäule: Ultra-1
- Länge: 50 m
- Innendurchmesser: 0,25 mm
- Filmdicke: 0,1 Mikrometer Trägergas: Helium Säulenvordruck: 200 psi constant SpNt: 80 ml/min
Septumspülung: 3 ml/min Ofentemperatur: 120 0C, 25 min isotherm Injektortemperatur: 250 0C Detektortemperatur: 250 0C (FID) Injektionsvolumen: 0,5 Mikroliter
Berechnung Die Vorgehensweise bei der Berechnung des Isoindex wird in der folgenden Tabelle ersichtlich:
Figure imgf000043_0001
Die Cs- bis Ci3-Alkohole werden gemäß den vorstehend genannten Verfahren hergestellt. Zur Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäureestern, worin R 9 ist, wird besonders bevorzugt ein Nonanol-Gemisch eingesetzt, worin 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 18 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 16 Gew.-% des Nonanol-Gemisches keine Verzweigung aufweisen, 5 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 45 bis 75 Gew.-%, eine Verzweigung, 5 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 35 Gew.-% zwei Verzweigungen, 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0 bis 4 Gew.-% drei Verzweigungen aufweisen und 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 6,5 Gew.-%. sonstige Komponenten sind. Unter sonstigen Komponenten sind im Allgemeinen Nonanole mit mehr als drei Verzweigungen, Decanole oder Octanole zu verstehen, wobei die Summe der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform eines Nonanol-Gemisches, das zur Herstellung von bevorzugt verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten eingesetzt wird, weist die folgende Zusammensetzung auf:
- 1 ,73 bis 3,73 Gew.-%, bevorzugt 1 ,93 bis 3,53 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,23 bis 3,23 Gew.-% 3-Ethyl-6-methyl-hexanol; 0,38 bis 1 ,38 Gew.-%, bevorzugt 0,48 bis 1 ,28 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,58 bis 1 ,18 Gew.-% 2,6 Dimethylheptanol; 2,78 bis 4,78 Gew.-%, bevorzugt 2,98 bis 4,58 Gew.-%, besonders bevor- zugt 3,28 bis 4,28 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol;
6,30 bis 16,30 Gew.-%, bevorzugt 7,30 bis 15,30 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,30 bis 14,30 Gew.-% 3,6-Dimethylheptanol; 5,74 bis 1 1 ,74 Gew.-%, bevorzugt 6,24 bis 11 ,24 Gew.-%, besonders bevorzugt 6,74 bis 10,74 Gew.-% 4,6-Dimethylheptanol; - 1 ,64 bis 3,64 Gew.-%, bevorzugt 1 ,84 bis 3,44 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,14 bis 3,14 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol; 1 ,47 bis 5,47 Gew.-%, bevorzugt 1 ,97 bis 4,97 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,47 bis 4,47 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol, 3-Methyl-4-ethylhexanol und 3-Ethyl-4-methylhexanol; - 4,00 bis 10,00 Gew.-%, bevorzugt 4,50 bis 9,50 Gew.-%, besonders bevorzugt 5,00 bis 9,00 Gew.-% 3,4-Dimethylheptanol;
0,99 bis 2,99 Gew.-%, bevorzugt 1 ,19 bis 2,79 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,49 bis 2,49 Gew.-% 4-Ethyl-5-methylhexanol und 3-Ethylheptanol; 2,45 bis 8,45 Gew.-%, bevorzugt 2,95 bis 7,95 Gew.-%, besonders bevor- zugt 3,45 bis 7,45 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol und 3-Methyloctanol;
1 ,21 bis 5,21 Gew.-%, bevorzugt 1 ,71 bis 4,71 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,21 bis 4,21 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol;
1 ,55 bis 5,55 Gew.-%, bevorzugt 2,05 bis 5,05 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,55 bis 4,55 Gew.-% 5,6-Dimethylheptanol; 1 ,63 bis 3,63 Gew.-%, bevorzugt 1 ,83 bis 3,43 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,13 bis 3,13 Gew.-% 4-Methyloctanol;
0,98 bis 2,98 Gew.-%, bevorzugt 1 ,18 bis 2,78 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,48 bis 2,48 Gew.-% 5-Methyloctaonol; - 0,70 bis 2,70 Gew.-%, bevorzugt 0,90 bis 2,50 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,20 bis 2,20 Gew.-% 3,6,6-Trimethylhexanol; 1 ,96 bis 3,96 Gew.-%, bevorzugt 2,16 bis 3,76 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,46 bis 3,46 Gew.-% 7-Methyloctanol; 1 ,24 bis 3,24 Gew.-%, bevorzugt 1 ,44 bis 3,04 Gew.-%, besonders bevor- zugt 1 ,74 bis 2,74 Gew.-% 6-Methyloctanol;
0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis 1 Gew.-% n-Nonanol;
25 bis 35 Gew.-%, bevorzugt 28 bis 33 Gew.-%, besonders bevorzugt 29 bis 32 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 und 10 Kohlenstoffatomen; wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform eines Nonanol-Gemisches, das zur Herstellung von bevorzugt verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten eingesetzt wird, weist die folgende Zusammensetzung auf:
6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt
8,0 bis 14,0 Gew.-% n-Nonanol;
12,8 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,8 bis 26,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 15,8 bis 25,8 Gew.-% 6-Methyloctanol; - 12,5 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,5 bis 26,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 15,5 bis 25,5 Gew.-% 4-Methyloctanol;
3,3 bis 7,3 Gew.-%, bevorzugt 3,8 bis 6,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,3 bis 6,3 Gew.-% 2-Methyloctanol; 5,7 bis 1 1 ,7 Gew.-%, bevorzugt 6,3 bis 1 1 ,3 Gew.-%, besonders bevorzugt
6.7 bis 10,7 Gew.-% 3-Ethylheptanol;
1 ,9 bis 3,9 Gew.-%, bevorzugt 2,1 bis 3,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,4 bis 3,4 Gew.-% 2-Ethylheptanol; - 1 ,7 bis 3,7 Gew.-%, bevorzugt 1 ,9 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,2 bis 3,2 Gew.-% 2-Propylhexanol;
3,2 bis 9,2 Gew.-%, bevorzugt 3,7 bis 8,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,2 bis 8,2 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol;
6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,0 bis 14,0 Gew.-% 2,5-Dimethylheptanol;
. ,8 bis 3,8 Gew.-%, bevorzugt 2,0 bis 3,6 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,3 bis 3,3 Gew.-% 2,3-Dimethylheptanol;
0,6 bis 2,6 Gew.-%, bevorzugt 0,8 bis 2,4 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,1 bis 2,1 Gew.-% 3-Ethyl-4-methylhexanol; - 2,0 bis 4,0 Gew.-%, bevorzugt 2,2 bis 3,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 3,5 Gew.-% 2-Ethyl-4-methylhexanol;
0,5 bis 6,5 Gew.-%, bevorzugt 1 ,5 bis 6 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 5,5 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 Kohlenstoffatomen;
wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Cyclohexanpolycarbonsäu- reester herstellbar durch ein Verfahren umfassend die Schritte
a) Veresterung einer Benzolpolycarbonsäure der Formel Il
Figure imgf000046_0001
worin R1 Ci-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeutet, m 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet, und n 2, 3 oder 4 bedeutet,
mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel
R'-OH
worin
R' C5-Ci3-Alkyl bedeutet, wobei die Alkylreste R' Verzweigungsgrade von 0,1 bis 4, bevorzugt 0,5 bis 3, besonders bevorzugt 0,8 bis 2, ganz besonders bevorzugt 1 bis 1 ,5 aufweisen (ISO-Index),
wobei ein Benzolpolycarbonsäureester der Formel IN' erhalten wird
Figure imgf000047_0001
b) Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel IN' zu einem entspre- chenden Cyclohexanpolycarbonsäureester.
Bevorzugte Alkohole R'-OH, insbesondere Nonanolgemische, sind die vorstehend genannten Alkohole und Alkoholgemische. Bevorzugte Ausführungsformen von R1, m und n sind vorstehend bezüglich der Cyclohexanpolycarbonsäureester gemäß Formel I erwähnt.
Die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäureester sind besonders gut als staubmindernde Komponente in bauchemischen Produkten geeignet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind pulverförmige bauchemische Produkte mit vermindertem Staubbildungsverhalten enthaltend wenigstens ein Cyclohexanpolycar- bonsäure-Derivat der Formel (I) oder eine Mischung daraus, weitere übliche Inhaltsstoffe bzw. Bestandteile, wie beispielsweise Erhärtungsbeschleuniger, Sulfatträger, Entschäumer etc. Diese Produkte zeichnen sich in vorteilhafter Weise durch einen An- teil an latent hydraulisch und/oder hydraulisch abbindenden Komponenten im Bereich von 10 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 60 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung aus. Von der vorliegenden Erfindung ist des Weiteren ein entsprechendes pulverförmiges, bauchemisches Produkt umfasst, bei dem es sich um einen kalk- und/oder gips- und/oder zementhaltigen Mörtel handelt. Entsprechend einer zusätzlichen Variante stellt dieses Produkt einen Mörtel wie z. B. Fliesenkleber, Fugenmörtel, Reparaturmör- tel, Armierungsmörtel dar oder aber auch Spachtelmassen, Dichtschlemmen, Haftschlemmen, Estriche oder Putze.
Das mit beanspruchte pulverförmige, bauchemische Produkt auf Basis eines Cyclohe- xanpolycarbonsäure-Derivats kann insbesondere einen Mörtel darstellen, der zumin- dest eine alkalisch angeregt latent hydraulische Komponente enthält, bei der es sich bspw. um ein Geopolymer oder Wasserglas handelt. Geopolymere sind relativ neue mineralische Baustoffe, die als typische Eigenschaften eine Feuer- und Säurebeständigkeit aufweisen und außerdem vorteilhafte ökologische Eigenschaften besitzen. Chemisch basieren Geopolymere auf Aluminosilikaten und sie stellen im Wesentlichen Polysilico-oxo-aluminate dar.
Die erfindungsgemäßen und nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate sind weitgehend frei von Eigengerüchen und weisen ein äußerst weites Flüssigintervall auf (zumindest von -70 bis +200 0C).
Die Menge der als Entstaubungsadditive eingesetzten Cyclohexanpolycarbonsäure- Derivate beträgt, bezogen auf das zu entstaubende bauchemische Produkt 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,2 bis 1 ,0 Gew.-%.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von pulver- förmigen bauchemischen Produkten mit vermindertem Staubbildungsverhalten enthaltend die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate der Formel (I).
Die Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate werden mit dem bauchemischen Produkt in Kontakt gebracht bzw. beaufschlagt. Im Allgemeinen erfolgt dies durch Aufsprühen
(„Bedüsen") der Entstaubungsadditive auf die bauchemischen Produkte mit einem, wie zuvor definierten Entstaubungsadditiv. Die Beaufschlagung bzw. das Inkontaktbringen der erfindungsgemäß eingesetzten Entstaubungsadditive mit den zu entstaubenden bauchemischen Produkten kann aber auch auf jede andere geeignete Art und Weise erfolgen, die dem Fachmann geläufig ist, z. B. Mischen der zu entstaubenden bauchemischen Produkte mit den flüssigen Entstaubungsadditiven. Erfindungsgemäß bevorzugt ist jedoch ein Sprühauftrag der flüssigen Entstaubungsadditive, weil dies die einfachste und ökonomischste Variante der Beaufschlagung der zu entstaubenden Produkte ist.
Einzelkomponenten, die mit Entstaubungsmittel versetzt werden, können sogar als Träger zum Entstauben weiterer Formulierungskomponenten (z. B. Zement) dienen. Bei Zusatz von 2,2 % Entstaubungsmittel zu 5g Polymerpulver, (Acronal® S695P, BASF) können z. B. 35 g Portlandzement (CEM I 42,5) entstaubt werden. Hierbei genügt es, wenn das „getränkte" Polymerpulver einfach mit dem Zement gemischt wird.
Dem großtechnischen Anwender steht somit die Möglichkeit offen, vorentstaubte Komponenten durch einfaches Zumischen in seiner Anlage zu verwenden und die gesamte Trockenmischung damit zu entstauben. Aufwendige Prozessänderungen entfallen dadurch.
Durch die niedrige Viskosität und gute Verteilung des Produkts sind auch einfache Zu- dosierungen des Entstaubungsmittels im Prozess möglich.
Wie zuvor beschrieben, führen die erfindungsgemäß eingesetzten Cyclohexanpolycar- bonsäure-Derivate bei ihrer Verwendung als Entstaubungsaddititve für trockene, pul- verförmige bauchemische Produkte zu einer deutlichen Minimierung der Staubfreisetzung bei diesen Produkten.
Dieser Effekt kann noch weiter gesteigert werden, wenn die erfindungsgemäßen Additive in Kombination mit weiteren geeigneten aus dem Stand der Technik bekannten Additiven, beispielsweise Fasern, wie Polyethylen- oder Polypropylenfasern, die eine Entstaubungswirkung erzielen, eingesetzt werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden, nicht einschränkenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele :
Die im folgenden aufgeführten Trockenmörtelmischungen (Fliesenkleber 1 , Fliesenkleber 2, Fugenmörtel, selbstverlaufende Spachtelmasse und flexible Dichtungsschläm- me) wurden dadurch erhalten, dass die jeweiligen Einzelkomponenten in einen Mischbehälter eingewogen und anschließend mit Hilfe einer Bohrmaschine mit aufgesetztem Scheibenrührer homogen vermischt worden sind.
1. Trockenmörtelmischungen:
1.1 Fliesenkleber 1
Portlandzement CEM I 60,5 Gew.%
Quarzsand 0,1-0, 5mm 23,6 Gew.%
Kalksteinmehl< 0,1 mm 10,5 Gew.% Celluloseether 1 ,9 Gew.%
Dispersionspulver 3,0 Gew.%
Erhärtungsbeschleuniger 0,5 Gew.%
1.2 Fliesenkleber 2 Portlandzement CEM I 38,0 Gew.%
Quarzsand 0,1-0, 5mm 51 ,5 Gew.%
Kalksteinmehl< 0,1 mm 5,0 Gew.%
Celluloseether 1 ,0 Gew.%
Dispersionspulver 4,0 Gew.% Erhärtungsbeschleuniger 0,5 Gew.%
1.3 Fugenmörtel
Portlandzement CEM I 36,5 Gew.%
Quarzsand 0,1-0,2mm 51 ,8 Gew.% Kalksteinmehl< 0,1 mm 8,0 Gew.%
Farbpulver 2,2 Gew.%
Dispersionspulver 1 ,0 Gew.%
Erhärtungsbeschleuniger 0,5 Gew.% 1.4 Selbstverlaufende Spachtelmasse
Portlandzement CEM III 6,5 Gew.%
Tonerdezement 12,0 Gew.%
Quarzsand 0,03-0,1 mm 32,5 Gew.% Kalksteinmehl< 0,1 mm 42,3 Gew.%
Verlaufsmittel 0,1 Gew.%
Sulfatträger 5,0 Gew.%
Dispersionspulver 1 ,0 Gew.%
Entschäumer 0,1 Gew.% Erhärtungsbeschleuniger 0,5 Gew.%
1.5 Flexible Dichtschlämme
Portlandzement CEM I 13,5 Gew.%
Quarzsand 0,01 -0,2mm 55,5 Gew.% Kalksteinmehl< 0,1 mm 5,5 Gew.%
Dispersionspulver 25,0 Gew.%
Erhärtungsbeschleuniger 0,5 Gew.%
2. Entstaubung einer Trockenmörtelmischung
2.1 Probenherstellung:
Die jeweiligen Trockenmörtelmischungen gemäß den Rezepturen 1.1 bis 1.5 wurden in ein Mischgefäß vorgelegt. Das erfindungsgemäße Entstaubungsadditiv (Hexamoll DINCH der BASF SE) wurde im angegeben Mengenverhältnis auf die jeweiligeTro- ckenmörtelmischung mittels Drucksprüher ("Blumenspritze") aufgebracht und mit dem Trockenmörtel vermischt.
2.2 Meßmethode:
Die Messungen wurden in Anlehnung an DIN 55999-2 „Bestimmung einer Maßzahl für die Staubentwicklung von Pigmenten und Füllstoffen - Teil 2: Fallmethode" durchgeführt. Zur Messung wurde das "Staubmessgerät SP3" der Firma LORENZ MESSGERÄTE- BAU verwendet. 2.3 Ergebnisse:
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
3. Entstaubung von Einzelkomponenten:
3.1 Probenherstellung:
Das jeweilige Dispersionspulver wurde in ein Mischgefäß vorgelegt. Das erfindungsgemäße Entstaubungsadditiv (Hexamoll DINCH der BASF SE) wurde im angegeben Mengenverhältnis auf die Einzelkomponente mittels Drucksprüher ("Blumenspritze") aufgebracht und homogen vermischt.
3.2 Meßmethode:
Die Messungen wurden in Anlehnung an DIN 55999-2 „Bestimmung einer Maßzahl für die Staubentwicklung von Pigmenten und Füllstoffen - Teil 2: Fallmethode" durchgeführt.
Zur Messung wurde das "Staubmessgerät SP3" der Firma LORENZ MESSGERÄTEBAU verwendet. 3.3 Ergebnisse:
Figure imgf000054_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten der Formel (I),
Figure imgf000055_0001
worin
R1 für d-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, m für 0, 1 ,
2 oder 3 steht, n für 2, 3 oder 4 steht, und 0 R für Wasserstoff oder d-Cso-Alkyl, d-Cso-Alkoxy oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei mindestens ein Rest R für Ci-C3o-Alkyl, Ci-C3o-Alkoxy oder C3-C8- Cycloalkyl, steht, als Additiv zur Entstaubung pulverförmiger bauchemischer Produkte. 5 2. Verwendung nach Anspruch 1 als Additiv zur Entstaubung der organischen Bestandteile bauchemischer Produkte.
3. Verwendung nach Anspruch 1 als Additiv zur Entstaubung der mineralischen Bestandteile bauchemischer Produkte 0
4. Verwendung von Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R1 gleich oder verschieden sind, wenn m = 2 oder 3 ist.
5 5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Ci-Cio-Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt sind.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei R1 um eine d-Cs-Alkylgruppe handelt. 0
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R gleich oder verschieden sind, wobei die Ci-C3o-Alkylgruppen und die Alkylreste der Ci-C3o-Alkoxygruppen geradkettig oder verzweigt sind. 5
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R für C-i-Cso-Alkyl steht.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass R für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl und 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, n-Undecyl, iso-Undecyl, n-Dodecyl, iso-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, Stearyl und n-Eicosyl steht.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Alkylgruppen jeweils um einzelne Isomere der genannten Al- kylgruppen, oder um Gemische verschiedener Alkylgruppen handelt.
1 1. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten um Mono-, Di-, Tri- und Tetraester sowie Anhydride der Säuren handelt.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzten Ester ausgewählt sind aus der Reihe Alkyl-, Cykloalkyl- und Alkoxyalkylester.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus kernhydrierten Mono- und Dialkylestern der Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure, kernhydrierten Mono-, Di- und Trial- kylestern der Trimellitsäure, der Trimesinsäure und der Hemimellitsäure oder Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylestern der Pyromellitsäure.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate herstellbar sind durch
a) Veresterung einer Benzolpolycarbonsäure der Formel Il
Figure imgf000056_0001
worin
R1 Ci-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeutet, m 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet, und n 2, 3 oder 4 bedeutet,
mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel
R-OH
worin
R d-Cso-Alkyl bedeutet,
wobei ein Benzolpolycarbonsäureester der Formel III erhalten wird
Figure imgf000057_0001
b) Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III zu einem entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäureester.
15. Verwendung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der eingesetzten Benzolpolycarbonsäure um Phthalsäure, Isophthalsäure, Te- rephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäu- re.
16. Verwendung nach einem der Ansprüche 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Alkoholen um lineare oder verzweigte Alkohole mit CrCi3-
Alkylresten handelt.
17. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten um Ester handelt, die herstellbar sind durch ein Verfahren umfassend die Schritte
a) Veresterung einer Benzolpolycarbonsäure der Formel Il
Figure imgf000057_0002
worin R1 Ci-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl bedeutet, m 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet, und n 2, 3 oder 4 bedeutet,
mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel
R'-OH
worin
R' C5-Ci3-Alkyl bedeutet, wobei die Alkylreste R' Verzweigungsgrade von 0,1 bis 4 aufweisen (ISO-Index),
wobei ein Benzolpolycarbonsäureester der Formel III' erhalten wird
Figure imgf000058_0001
b) Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel IN' zu einem entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäureester.
18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass es sich beim Alkohol R'-OH um Nonanolgemische handelt.
19. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das zu entstaubende bauchemische Produkt, eingesetzt werden.
20. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 18 als Trägermaterial zum Ent- stauben weiterer Formulierungskomponenten.
21. Redispergierbares Pulver, enthaltend ein Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 20.
22. Redispergierbares Pulver nach Anspruch 21 , als Trägermaterial zur Entstaubung pulverförmiger bauchemischer Produkte.
23. Pulverförmiges bauchemisches Produkt, enthaltend wenigstens ein Cyclohexan- polycarbonsäure-Derivat nach einem der Ansprüche 1 bis 20, sowie weitere zur Entstaubung geeignete Additive.
24. Produkt nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Anteil an latent hydraulisch und/oder hydraulisch abbindender Komponente im Bereich von 10 bis 90 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung aufweist.
25. Produkt nach einem der Ansprüche 23 oder 24, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um einen kalk- und/oder gips- und/oder zementhaltigen Mörtel handelt.
26. Produkt nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um einen Mörtel handelt, der zumindest eine alkalisch angeregte, latent hydraulische Komponente enthält, wie zum Beispiel auf Basis von Geopolymer oder Wasserglas.
27. Produkt nach einem der Ansprüche 23 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um einen Mörtel, wie Fliesenkleber, Fugenmörtel, Spachtelmassen, Dichtschlämmen, Reparaturmörtel, Estrich, Armierungsmörtel, Putz oder Haftschlämme handelt.
28. Verfahren zur Herstellung des pulverförmigen bauchemischen Produktes mit reduziertem Staubverhalten gemäß einem der Ansprüche 23 bis 27, dadurch gekennzeichnet, dass man deren Einzelkomponenten oder Mischungen daraus mit mindestens einem Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivat der Formel (I),
Figure imgf000059_0001
worin
R1 für d-Cio-Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, m für 0, 1 , 2 oder 3 steht, n für 2, 3 oder 4 steht, und
R für Wasserstoff oder Ci-C3o-Alkyl, Ci-C3o-Alkoxy oder C3-C8-Cycloalkyl steht, wobei mindestens ein Rest R für Ci-C3o-Alkyl, Ci-C3o-Alkoxy oder C3-Cs- Cycloalkyl steht, durch Aufsprühen in Kontakt bringt bzw. beaufschlagt und insbesondere deren Oberfläche beschichtet.
PCT/EP2009/056514 2008-09-10 2009-05-28 Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte Ceased WO2010028870A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/062,994 US8535436B2 (en) 2008-09-10 2009-05-28 Use of cyclohexane polycarboxylic acid derivatives for removing dust from chemical construction products
PL09779570T PL2362861T3 (pl) 2008-09-10 2009-05-28 Zastosowanie pochodnych kwasu cykloheksanopolikarboksylowego do przeciwdziałania pyleniu produktów chemii budowlanej
AU2009291163A AU2009291163B2 (en) 2008-09-10 2009-05-28 Use of cyclohexane polycarboxylic acid derivatives for removing dust from chemical construction products
EP09779570.2A EP2362861B1 (de) 2008-09-10 2009-05-28 Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte
CN200980144893.4A CN102209696B (zh) 2008-09-10 2009-05-28 环己烷多羧酸衍生物用于建筑化学品除尘的用途
ES09779570.2T ES2475976T3 (es) 2008-09-10 2009-05-28 Empleo de derivados de ácido ciclohexanopolicarbox�lico para la eliminación de polvo de productos químicos de construcción
DK09779570.2T DK2362861T3 (da) 2008-09-10 2009-05-28 Anvendelse af cyclohexanpolycarboxylsyrederivater til afstøvning af byggekemiske produkter
RU2011113818/03A RU2501757C2 (ru) 2008-09-10 2009-05-28 Применение производных циклогексанполикарбоновых кислот для обеспыливания строительных химических продуктов

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08164017.9 2008-09-10
EP08164017 2008-09-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010028870A1 true WO2010028870A1 (de) 2010-03-18

Family

ID=41449946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2009/056514 Ceased WO2010028870A1 (de) 2008-09-10 2009-05-28 Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8535436B2 (de)
EP (1) EP2362861B1 (de)
CN (1) CN102209696B (de)
AU (1) AU2009291163B2 (de)
DK (1) DK2362861T3 (de)
ES (1) ES2475976T3 (de)
PL (1) PL2362861T3 (de)
RU (1) RU2501757C2 (de)
WO (1) WO2010028870A1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011161037A1 (de) 2010-06-21 2011-12-29 Basf Se 2-ethylhexyl-methyl-terephthalat als weichmacher in kleb- und dichtstoffen
WO2012017169A1 (fr) * 2010-08-03 2012-02-09 Bostik S.A. Composition pulverulente de mortier a adherence amelioree
US8791185B2 (en) 2010-06-21 2014-07-29 Basf Se 2-ethylhexyl methyl terephthalate as plasticizer in adhesives and sealants
CN104341135A (zh) * 2013-12-26 2015-02-11 美巢集团股份公司 一种瓷砖胶粘剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1419833A (en) * 1972-03-13 1975-12-31 Dow Chemical Co Water-dispersible film-forming polymer compositions and latexes obtained therefrom
EP0100656A2 (de) * 1982-07-30 1984-02-15 Miseal, Inc. Bodenstabilisierung
EP0352583A2 (de) * 1988-07-23 1990-01-31 Henkel KGaA Staubbindemittel für das Betonspritzverfahren
WO2005123821A2 (de) * 2004-06-21 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft Hilfsmittel enthaltend cyclohexanpolycarbonsäurederivate
WO2006084588A2 (de) * 2005-02-09 2006-08-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verwendung von aliphatischen kohlenwasserstoffen und kohlenwasserstoffgemischen in pulverförmigen bauchemischen produkten
DE202006016797U1 (de) * 2006-11-03 2006-12-28 Pci Augsburg Gmbh Staubarmer Trockenmörtel

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2275385A (en) * 1940-01-11 1942-03-03 United Gas Improvement Co Alkyl esters of 3-methyl-delta4-tetrahydrophthalic acid
CH596280A5 (de) * 1974-09-13 1978-03-15 Ciba Geigy Ag
US4235597A (en) * 1975-11-27 1980-11-25 Ciba-Geigy Corporation Granules of textile processing agents for use in organic solvent liquors
US4079621A (en) * 1976-05-28 1978-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Apparatus for determining the dust index of a particulate solid
EP0008083A1 (de) * 1978-08-15 1980-02-20 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Granulaten schwerschmelzbarer Zusatzstoffe für Kunststoffe, insbesondere von Pigmenten, durch thermische Rollgranulierung und die so erhaltenen Granulate
US4277288A (en) * 1978-10-06 1981-07-07 Ciba-Geigy Corporation Fluidized granulation of pigments using organic granulating assistant
DE2934528A1 (de) * 1979-08-27 1981-04-02 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Hilfsmittel fuer pigmentpasten
DE3776322D1 (de) * 1985-02-05 1992-03-05 Sicpa Holding Sa Drucktinte in pulveriger form.
JPH075445B2 (ja) * 1985-06-06 1995-01-25 儀信 藤田 石膏溶解剤
DE3627329A1 (de) * 1986-08-12 1988-02-18 Merck Patent Gmbh Leicht dispergierbare perlglanzpigmentpraeparation
DE3712289A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-27 Merck Patent Gmbh Perlglanzpigmentzubereitungen
US4780143A (en) * 1987-04-24 1988-10-25 Betz Laboratories, Inc. Methods for suppressing cement clinker dust emissions
US4786328A (en) * 1987-07-16 1988-11-22 American Stone-Mix, Inc. Magnesium phosphate cement systems
US5034508A (en) * 1988-08-31 1991-07-23 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Dispersant for nonaqueous systems
IT1230287B (it) 1989-06-15 1991-10-18 Minnesota Mining & Mfg Elementi sensibili alla luce per uso radiografico e procedimento per la formazione di un'immagine radiografica.
DE4207722A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Merck Patent Gmbh Oberflaechenmodifizierte plaettchenfoermige pigmente mit verbessertem aufruehrverhalten
JP3880151B2 (ja) * 1996-10-11 2007-02-14 キヤノン株式会社 水溶性付加重合体、それを用いた水系インク、該水系インクを用いたインクジェット記録方法及びインクジェット捺染方法
US6861459B2 (en) * 1999-07-09 2005-03-01 Construction Research & Technology Gmbh Oligomeric dispersant
US6133347A (en) * 1999-07-09 2000-10-17 Mbt Holding Ag Oligomeric dispersant
US6908955B2 (en) * 1999-07-09 2005-06-21 Construction Research & Technology Gmbh Oligomeric dispersant
US6468632B2 (en) * 2000-12-06 2002-10-22 National Gypsum Properties, Llc Method of edge-sealing gypsum board for clean room quality
EP1676820A4 (de) * 2003-10-20 2011-11-30 Denki Kagaku Kogyo Kk Flüssiges schnellerstarrungszusatzmittel, spritzbetonmaterial und spritzbetonierung damit
DE102005026523A1 (de) * 2005-06-08 2006-12-14 Eckart Gmbh & Co. Kg Zweikomponenten-Korrosionsschutzlack, dessen Verwendung und Verfahren zu dessen Herstellung
TWI424976B (zh) * 2006-09-06 2014-02-01 花王股份有限公司 Liquid rheology modifier
BRPI0801269A2 (pt) * 2008-03-06 2008-11-25 Terphane Ltda produto a base de filme plÁstico bi-orientado para revestimento de substratos e processo de obtenÇço de produto a base de filme plÁstico bi-orientado para revestimento de substratos
JP5456052B2 (ja) * 2008-11-25 2014-03-26 コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー 建設化学製品の除塵のためのポリオール及びシクロヘキサンポリカルボン酸誘導体の使用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1419833A (en) * 1972-03-13 1975-12-31 Dow Chemical Co Water-dispersible film-forming polymer compositions and latexes obtained therefrom
EP0100656A2 (de) * 1982-07-30 1984-02-15 Miseal, Inc. Bodenstabilisierung
EP0352583A2 (de) * 1988-07-23 1990-01-31 Henkel KGaA Staubbindemittel für das Betonspritzverfahren
WO2005123821A2 (de) * 2004-06-21 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft Hilfsmittel enthaltend cyclohexanpolycarbonsäurederivate
WO2006084588A2 (de) * 2005-02-09 2006-08-17 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verwendung von aliphatischen kohlenwasserstoffen und kohlenwasserstoffgemischen in pulverförmigen bauchemischen produkten
DE202006016797U1 (de) * 2006-11-03 2006-12-28 Pci Augsburg Gmbh Staubarmer Trockenmörtel

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011161037A1 (de) 2010-06-21 2011-12-29 Basf Se 2-ethylhexyl-methyl-terephthalat als weichmacher in kleb- und dichtstoffen
US8791185B2 (en) 2010-06-21 2014-07-29 Basf Se 2-ethylhexyl methyl terephthalate as plasticizer in adhesives and sealants
WO2012017169A1 (fr) * 2010-08-03 2012-02-09 Bostik S.A. Composition pulverulente de mortier a adherence amelioree
FR2963618A1 (fr) * 2010-08-03 2012-02-10 Bostik Sa Composition pulverulente de mortier a adherence amelioree
US20130203899A1 (en) * 2010-08-03 2013-08-08 Bostik S.A. Pulverulent mortar composition having improved adhesion
US11008258B2 (en) 2010-08-03 2021-05-18 Bostik S.A. Pulverulent mortar composition having improved adhesion
CN104341135A (zh) * 2013-12-26 2015-02-11 美巢集团股份公司 一种瓷砖胶粘剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2009291163A1 (en) 2010-03-18
AU2009291163B2 (en) 2014-04-24
CN102209696B (zh) 2015-05-13
EP2362861A1 (de) 2011-09-07
EP2362861B1 (de) 2014-05-07
CN102209696A (zh) 2011-10-05
RU2011113818A (ru) 2012-10-20
DK2362861T3 (da) 2014-08-04
RU2501757C2 (ru) 2013-12-20
US20110209644A1 (en) 2011-09-01
US8535436B2 (en) 2013-09-17
PL2362861T3 (pl) 2014-10-31
ES2475976T3 (es) 2014-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2370374B1 (de) Verwendung von polyolen und cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte
EP2655280B1 (de) Staubreduzierungsmittel für trockenmischungen von baustoffformulierungen
EP2419388B1 (de) Entstaubte pulverförmige baustoffzusammensetzung
EP0977716B1 (de) Verwendung von alkoholen als additive für putze und/oder mörtel
EP2362861B1 (de) Verwendung von cyclohexanpolycarbonsäure-derivaten zur entstaubung bauchemischer produkte
EP1394193A1 (de) Redispergierbare Dispersionspulver-Zusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung
DE2606273C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrophobiermitteln
EP2313350B1 (de) Verfahren zur entstaubung einer pulverförmigen baustoffzusammensetzung
WO2005026249A1 (de) Verwendung von isononylbenzoaten als filmbildehilfsmittel
EP2313351B1 (de) Pulverförmige baustoffzusammensetzungen enthaltend langkettige dialkylether
EP2160368B1 (de) Verwendung von isoalkangemischen zur entstaubung bauchemischer produkte
DE102008020737A1 (de) Verwendung von Kohlenwasserstoffen als Additive zur Verminderung des Staubens bauchemischer Produkte

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980144893.4

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09779570

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009779570

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009291163

Country of ref document: AU

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2009291163

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20090528

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011113818

Country of ref document: RU

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13062994

Country of ref document: US