WO2012028579A1 - N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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Arnim Köhn
Andreas Van Almsick
Hartmut Ahrens
Simon DÖRNER-RIEPING
Lothar Willms
Isolde HÄUSER-HAHN
Ines Heinemann
Elmar Gatzweiler
Christopher Hugh Rosinger
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    • C07F9/6524—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • N- (tetrazol-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) arylcarboxylic acid amides are particularly suitable as herbicides.
  • An object of the present invention are thus N- (tetrazol-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) arylcarbonklareamide of formula (I) or salts thereof
  • A is N or CY, N is N or CH, X is nitro, halogen, cyano, formyl, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 3 - C 6) -alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci- C6) alkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1, OCOOR 1,
  • NR 1 COOR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N (R 1 ) 2 , OC (O) N (R 1 ) 2 , C (O) NR 1 OR 1 , OR 1 , OCOR 1 , OSO 2 R 2 , S (O) n R 2 , SO 2 OR 1 , SO 2 N (R 1 ) 2 , NR 1 SO 2 R 2 , NR 1 COR 1 , (d-Ce) - Alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OCOR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OSO 2 R 2 , (Ci -C6) - alkyl-CO 2 R 1, (Ci-C 6) -alkyl-SO 2 OR 1, (Ci-C 6) alkyl-CON (R 1)
  • Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1 , OCOOR 1 , NR COOR 1 , C (O) N (R) 2 , NR C
  • Z can also be hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -alkoxy, if Y is the radical S (O) n R 2 ,
  • R represents (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, CH 2 R 6 , heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, where the last three radicals are each represented by s radicals from the group halogen , Nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, S (O) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (Ci -C 6 ) -alkoxy, halogen- (C 1
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) -haloalkenyl, (C 2 -C 6) Alkynyl, (C 2 -C 6 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 1 -C 6 ) - Alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 4 ) -al
  • R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) - haloalkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl , (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkenyl, (C 3 -C 6) halocycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl 0- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, phenyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl, (Ci-C 6 ) -Alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl,
  • R 5 is methyl or ethyl
  • R 6 is acetoxy, acetamido, N-methylacetamido, benzoyloxy, benzamido, N-methylbenzamido, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, benzoyl, methylcarbonyl, piperidinylcarbonyl, morpholinylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, dimethylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or in each case by s radicals from the group methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen-substituted heteroaryl, heterocyclyl or phenyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that X and Z are each not chlorine, and B is not nitrogen when R is n-propyl.
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms may be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or completely
  • heterocyclyl stands for
  • Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and may additionally be fused by a benzo ring.
  • heteroaryl is benzimidazol-2-yl, furanyl, imidazolyl,
  • a group is repeatedly substituted by radicals, it is to be understood that this group is substituted by one or more identical or different radicals.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur. Similarly, stereoisomers occur when n is 1 (sulfoxides). Stereoisomers can be prepared from the mixtures obtained in the preparation by conventional separation methods, for example by
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active starting and / or adjuvants.
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof, which are of the general formula (I), but are not specifically defined.
  • X is nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 3 -C 6) - alkynyl, (C 3 -C 6) cycloalkyl, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl, Ci-C 6) - alkyl-O- (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1 , OR 1 , OCOR 1 , O
  • Z represents halogen, cyano, thiocyanato, halo (Ci-C6) alkyl, (C2 -Ce) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halogen - (C 3 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) - alkyl, halo (C 3 -C 6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1, C (O) N (R) 2, C (O) NR 1 OR, OSO 2 R 2 ,
  • Z can also be hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -alkoxy, if Y is the radical S (O) n R 2 ,
  • R represents (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylmethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, acetyl methyl, methoxymethyl, or phenyl or benzyl substituted by s radicals from the group methyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1
  • NR 3 SO 2 R 4 , CO 2 R 3 , CON (R 3 ) 2 and (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 2 -C 6 ) -alkoxycarbonyl are substituted, and wherein heterocyclyl carries 0 to 2 oxo groups,
  • R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 4 ) -alkyl 6 ) -alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3.
  • A is N or CY
  • B is N or CH
  • X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, OR 1, S (0) n R 2 ( C 1 -C 6 -alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R) 2 , (C 1 -C 6 ) - Alkyl-SO 2 N (R) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, where the two last-mentioned radicals are each represented by s radicals
  • Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, OR 1, S (O) n R 2, SO 2 N (R 1) 2, N (R 1) 2, NR 1 SO 2 R 2, NR 1 COR 1, (Ci-C 6) alkyl-S (O) n R 2, (Ci-C 6) - alkyl-OR 1, (Ci-C 6 ) -Alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-SO 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) - alkyl-NR 1 SO 2 R 2, (Ci-C 6) -alkyl-phenyl, (Ci-C 6) alkyl-heteroaryl, (Ci-C 6) - alkyl-he
  • Z is halogen, cyano, halo (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, S (O) n R 2 , 1, 2,4-triazol-1-yl, or Z may also hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy, if Y is the radical S (O) n R 2 ,
  • R represents (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 7) - cycloalkylmethyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, acetylmethyl or methoxymethyl, or phenyl substituted by s radicals from the group consisting of methyl, methoxy, trifluoromethyl and halogen;
  • R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, Phenyl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl, (Ci-Ce) alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, (Ci-C 6) - alkyl-heterocyclyl, (Ci-C 6) -alkyl-0-heteroaryl, ( Ci-C 6) alkyl-0-heterocyclyl, (Ci-C 6) - alkyl-NR 3
  • NR 3 SO 2 R 4 , CO 2 R 3 , CON (R 3 ) 2 and (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 2 -C 6 ) -alkoxycarbonyl are substituted, and wherein heterocyclyl carries 0 to 2 oxo groups,
  • R 2 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl or (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (Ci-C 6) - alkyl, where the three abovementioned radicals respectively by s Radicals from the group consisting of halogen and OR 3 are substituted,
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, n is 0, 1 or 2, s is 0, 1, 2 or 3.
  • benzoic acid chlorides of the formula (II) or the benzoic acids on which they are based are known in principle and can be synthesized, for example, according to the processes described in US Pat. No. 6,376,429 B1, EP 1 585 742 A1 and EP 1 202 978 A1
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc . are used.
  • CDI ⁇ -carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • alkylating agents such as.
  • alkyl halides sulfonates or dialkyl sulfates can be used in the presence of a base. It may be convenient to change reaction steps in order. Thus, benzoic acids carrying a sulfoxide are not readily converted into their acid chlorides. Here, it is advisable to first on the thioether stage, the amide
  • 5-amino-1H-tetrazoles of the formula (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • 5-amino-1-R-tetrazoles can be prepared from amino-tetrazole according to the method described in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924:
  • R is, for example, an alkyl radical.
  • 5-amino-1-R-tetrazoles can be synthesized as described in Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89:
  • 5-amino-1H-triazoles of the formula (III) are either commercially available or can be prepared analogously to methods known from the literature.
  • 5-amino-1-R-triazoles can be prepared from aminotriazole according to the method of Chemistry (1990), 30 (12), 436 437:
  • 5-Amino-1-R-triazoles can also be synthesized, for example, as described in Chemische Berichte (1964), 97 (2), 396-404:
  • 5-Amino-1-R-triazoles can also be synthesized, for example, as described in Angewandte Chemie (1963), 75, 918:
  • Collections of compounds of formula (I) and / or their salts, which can be synthesized by the above-mentioned reactions, can also be prepared in a parallelized manner, in manual, in part automated or completely automated way. It is possible, for example, to automate the reaction procedure, the work-up or the purification of the products or intermediates. Overall, this is understood to mean a procedure as described, for example, by D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (publisher Günther Jung), Verlag Wiley 1999, on pages 1 to 34.
  • Solid-phase assisted methods are used. For this purpose, individual intermediates or all intermediates of the synthesis or one for the
  • Literature-known protocols which in turn can be performed manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • the preparation according to the methods described herein provides compounds of formula (I) and their salts in the form of substance collections called libraries.
  • the present invention also provides libraries containing at least two compounds of formula (I) and their salts.
  • the present invention therefore also provides a process for
  • Compound (s) of the invention are applied to the plants (e.g., weeds such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crops), the seeds (e.g.
  • the compounds of the invention may be e.g. in Vorsaat- (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or
  • Monocotyledonous harmful plants of the genera Aegilops, Agropyron, Agrostis,
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die off completely after a lapse of three to four weeks.
  • Crops harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.
  • Crops of economically important crops e.g. dicotyledonous cultures of
  • Plant growth in crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • the compounds according to the invention (depending on their respective structure and the applied application rate) have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's own metabolism and can thus be used to specifically influence plant ingredients and facilitate harvesting, such as through Triggering of desiccation and stunting are used. Furthermore, they are also suitable for the general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, since, for example, storage formation can thereby be reduced or completely prevented.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • z. B the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • transgenic crops Preferred with respect to transgenic crops is the use of the compounds of the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or cultures of sugar beet, cotton, soybeans, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds of the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • Salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or even crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potato, tomato, Pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • transgenic crops characterized by a combination z.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences.
  • Standard methods can z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments, see, for example, US Pat. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, or Winnacker "Gene and Clones", VCH Weinheim 2nd edition, 1996
  • Gene product can be obtained, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a
  • Cosuppressions canes or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme, specifically transcripts of the above
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. Also possible is the use of DNA sequences that have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of the plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against
  • Herbicides containing essential plant enzymes e.g. Acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD) inhibit, respectively against herbicides from the group of
  • Sulfonylureas the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, are resistant.
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • the invention therefore also relates to the use of
  • the compounds of the invention may be in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or
  • Granules are used in the usual preparations.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical
  • wettable powder WP
  • water-soluble powder SP
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • SC Suspension concentrates
  • CS capsule suspensions
  • DP dusts
  • mordants granules for litter and soil application
  • granules GR
  • WG water-dispersible granules
  • SG water-soluble granules
  • Solvents and other additives are also known and are described, for example, in Watkins, Handbook of Insecticides Dust Diluents and Carriers, 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvent Guide”, 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers
  • Fungicides as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • Suitable safeners are, for example, mefenpyr-diethyl, cyprosulfamide, isoxadifen-ethyl, cloquintocet-mexyl and dichloromide.
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agents, dispersants) in addition to the active ingredient except a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type wetting agents, dispersants
  • the herbicidal active compounds for example, in conventional apparatus such as hammer mills, blower mills and Air-jet mills finely ground and at the same time or subsequently with the
  • Formulation aids mixed.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • organic solvent e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents
  • surfactants of ionic and / or nonionic type emulsifiers
  • suitable emulsifiers are: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as
  • Fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g.
  • Dusts are obtained by milling the active ingredient with finely divided solids, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and, if appropriate, addition of surfactants, as described, for example, in US Pat. upstairs with the others
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, as described e.g. listed above for the other formulation types.
  • EW Oil-in-water emulsions
  • Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying
  • Active substance concentrates by means of adhesives, eg polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives eg polyvinyl alcohol, polyacrylic acid Sodium or mineral oils
  • carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • spray drying fluidized bed granulation
  • plate granulation mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration may be about 1 to 90, preferably 5 to 80 wt .-%.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesion, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, antifreeze and solvent, fillers, carriers and dyes, antifoams,
  • Fungicides as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.
  • Active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen Oxidase based, can be used, as for example from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 and cited therein.
  • herbicides or plant growth regulators which can be combined with the compounds according to the invention are e.g. to name the following active ingredients (the
  • Bicyclopyrone Bifenox, Bilanafos, Bilanafosnatnum, Bispyribac, Bispyribac Sodium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxime, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
  • Busoxinone butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butraline, butroxydim, butylates, cafenstroles, carbetamides, carfentrazone, carfentrazone-ethyl,
  • Chlomethoxyfen Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorobromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-Sodium, Chlorfenprop, Chlorflurenol,
  • Chlorofluorol-methyl Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chloride, Chloronitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
  • Clodinafop Clodinafop-propargyl, Clofenacet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
  • Cyhalofop-butyl Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
  • Fluorodifene Fluorodifene, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupropacil,
  • Flupropanate Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
  • Forchlorfenuron fosamine, furyloxyfen, gibberellic acid, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-isopropylammonium, H-9201, d. H. 0- (2,4-dimethyl-6-nitrophenyl) -0-ethyl-isopropylphosphoramidothioate, halosafen, halosulfuron,
  • Indoleacetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid (IBA), iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, loxynil, isoparbazone, isocarbamide, isopropalin, isoproturon, isourone, isoxaben, isoxachlorotole, isoxaflutole, isoxapyrifop, KUH-043, d. H.
  • Metolachlor S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron,
  • Pelargonic acid nonanoic acid
  • pendimethalin pendimethalin
  • pendralin penoxsulam
  • pentanochlor pentoxazone
  • pentoxazone pentoxazone
  • perfluidone pethoxamide
  • phenisopham phenmedipham
  • the formulations present in commercially available form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, ground or scattered granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use. With the external conditions such as temperature, humidity, the nature of the
  • herbicides used i.a. varies the required application rate of
  • Compounds of the formula (I) can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Table 2 Compounds of the general formula (I) according to the invention, in which A is CY, B is CH and R is ethyl.

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Abstract

N-(Tetrazol-5-yl)-und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsureamide. Es werden N-(Tetrazol-5-yl)-und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsureamide der allgemeinen Formel (I) als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) stehen X,Y, Z und R für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen. A und B stehen für N und CY.

Description

Beschreibung N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Aus WO2003/010143 und WO2003/010153 sind bestimmte N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)benzamide und ihre pharmakologische Wirkung bekannt. Unter der CAS-Nr. 639048-78-5 ist die Verbindung N-(1 -Propyl-tetrazol-5-yl)-2,4- dichiorbenzamid bekannt. Eine herbizide Wirkung dieser Verbindungen ist in diesen Schriften nicht offenbart.
Es wurde nun gefunden, dass N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäure- amide, als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000002_0001
worin
A bedeutet N oder CY, bedeutet N oder CH, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci- C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1,
NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (d-Ce)-Alkyl- S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)- Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (d-Ce)-Alkyl- SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-Ce)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR COOR1, C(O)N(R )2, NR C(O)N(R )2, OC(O)N(R )2, CO(NOR1)R1, NR SO2R2, NR COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R )2 (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (d-C6)-Alkyl- OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (d-Ce)- Alkyl-CON(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-NR COR1, (d-C6)-Alkyl- NR SO2R2, N(R )2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (d-C6)-Alkyl- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci- Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1 , COOR1 , OCOOR1 , NR1 COOR1 , C(O)N(R1)2,
NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1 , OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1 , SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1 , (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (d-C6)-Alkyl-OR1 , (Ci-C6)-Alkyl- OCOR1 , (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1 , (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1 , (Ci-C6)- Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1 , (Ci-C6)-Alkyl- NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (d- C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, oder
Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, CH2R6, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci- C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert sind,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4 CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (d- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl,
R5 bedeutet Methyl oder Ethyl,
R6 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N-Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, mit der Maßgabe, dass X und Z jeweils nicht Chlor bedeuten, und B nicht Stickstoff bedeutet, wenn R für n-Propyl steht.
In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für
Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl,
Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann.
Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl,
Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,2,5-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5- Thiatriazolyl.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht (Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch
chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangsund/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Ste- reoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A bedeutet N oder CY, B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, OCOR1, OS02R2, S(0)nR2, SO2OR1, S02N(R1)2, NR1S02R2, NR1COR1, (C1- C6)-Alkyl-S(0)nR2, (d-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OS02R2, (Ci-C6)-Alkyl-C02R1, (Ci-C6)-Alkyl-S02OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (d-Ce)-Alkyl- S02N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1 oder (Ci-C6)-Alkyl-NR1S02R2, (d-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)- Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)- Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C )- alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, C(O)N(R )2, C(O)NR OR1, OSO2R2,
S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R )2, NR SO2R2, NR COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci- C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder
Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl, Methoxymethyl, oder durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl oder Benzyl, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16
letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (C1 -C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl- NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei diese Reste durch s
Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)- Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A bedeutet N oder CY, B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, OR1, S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-NR COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1S02R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci- Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)nR2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder Z kann auch Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl oder Methoxymethyl, oder durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl;
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16
letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basenkatalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden: Schema 1
Figure imgf000012_0001
(III) (Ii) (i)
Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in US 6,376,429 B1 , EP 1 585 742 A1 und EP 1 202 978 A1
beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 5-Amino-1 - H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden:
Schema 2
Figure imgf000012_0002
(III) (IV) (l)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl)benzamides, N-(1 H- tetrazol-5-yl)benzamides, N-(1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl)nicotinamide oder N-(1 H-tetrazol- 5-yl)nicotinamide hergestellt werden:
Schema 3
(V) (I)
Für diese in Schema 3 genannte Reaktion können z. B. Alkylierungsmittel wie z. B. Alkylhalogenide, -sulfonate oder Dialkylsulfate in Gegenwart einer Base eingesetzt werden. Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolgezu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu
herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Die 5-Amino-1 H-tetrazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können 5-Amino-1 -R-tetrazole nach der in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 beschriebenen Methode aus Amino-tetrazol hergestellt werden:
Figure imgf000013_0002
In der oben genannten Formel steht R beispielsweise für einen Alkylrest.
5-Amino-1 -R-tetrazole können zum Beispiel wie in Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000014_0001
Die 5-Amino-1 H-triazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können 5-Amino-1 -R-triazole nach der Zeitschrift füuer Chemie (1990), 30(12), 436 437 beschriebenen Methode aus Aminotriazol hergestellt werden:
Figure imgf000014_0002
5-Amino-1 -R-triazole können auch zum Beispiel wie in Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000014_0003
5-Amino-1 -R-triazole können auch zum Beispiel wie in Angewandte Chemie (1963), 75, 918 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000014_0004
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,
Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der
Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem
Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch
Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die
entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis,
Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von
literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum
wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur
Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere
erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B.
Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder
Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die
erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis,
Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die
Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden
Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der
Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.
Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren
Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
- gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
- Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming") transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere
Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von
Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines
Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten
Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219- 3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen
Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der
Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen
Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der
erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von
Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder
Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen
Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen
beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP),
wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen,
Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvente Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers
Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,
"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den
Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden,
Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte
Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die
Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn,
Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop,
Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natnum, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl,
Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol,
Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat- chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim,
Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]- phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H- benzimidazol-4-yl]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron,
Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil,
Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate- ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. 0-(2,4-Dimethyl-6- nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron,
Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P- ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 - (Dimethoxyphosphoryl)-ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz,
Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam,
Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron- methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5- (Difluormethyl)-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P- dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-m ethyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 - Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron,
Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron,
Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide- dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT- 128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3-chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC- 01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 - methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid,
Pelargonsäure (Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham,
Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione,
Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim,
Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam,
Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2- chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate- trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3-methyl-1 -oxobut-3- en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d. h. 1 -[7- Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2- thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000031_0001
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des
verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der
Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. A. Chemische Beispiele
1 . Synthese von 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-N-(1 -methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl)-3- [(2,2,2-trifluorethoxy)methyl])-benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 1 -258)
365 mg (1 .0 mmol) 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)methyl])- benzoylchlorid, 294 mg (1.0 mmol) 1 -Methyl-1 ,2, 4-triazol-5yl-ammoniumsulfat und 12 mg (0.1 mmol) DMAP in 3 ml Pyridin werden 3 h bei 90°C gerührt. Anschließend wird ein Großteil des Pyridins abgezogen, der Rückstand mit Essigsäureethylester (EE) und 2N HCl versetzt. Die organische Phase wird über Na2S04 getrocknet, eingedampft und mittels RP-HPLC (Acetonitril/Wassser) gereinigt. Ausbeute 92 mg (21 %).
2. Synthese von 2-Methyl-3-(methylsulfonyl)-N-(1 -methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl)- benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 1 -90)
Zu 214 mg (1.0 mmol) 2-Methyl-3-(methylsulfonyl)-benzoesäure, 220 mg (0.75 mmol) 1 -Methyl-1 , 2, 4-triazol-5yl-ammoniumsulfat und 12 mg (0.1 mmol) DMAP in 2 ml Pyridin werden bei Raumtemperatur (RT) 297 mg (2.5 mmol) Thionylchlorid gegeben. Das Gemisch wird 2 h bei 50°C gerührt. Anschließend werden 0.1 ml Wasser zugegeben, 30 min. bei RT gerührt und mit 2N HCl versetzt. Das Produkt wird abgesaugt und getrocknet. Ausbeute 1 16 mg (39%). 3. Synthese von 2,4-Dichlor-N-(1 -methyltetrazol-5-yl)-benzamid,
(Tabellenbeispiel Nr. 4-7)
209 mg (1.0 mmol) 2,4-Dichlorbenzoylchlorid, 198 mg (2.0 mmol) 1 -Methyl-5- aminotetrazol und 237 mg (3 mmol) Pyridin in 3 ml Acetonitril werden in der
Mikrowelle bei 130°C für 45 min gerührt. Anschließend wird mit Wasser versetzt, das Produkt abgesaugt und mit Ether gewaschen. Ausbeute 80 mg (30%). 4. Synthese von 3-(Pyrazol-1 -yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)-N-(1 -methyl- tetrazol-5-yl)- benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 4-152)
Zu 280 mg (1.0 mmol) 3-(Pyrazol-1 -yl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)-benzoesäure, 148 mg (1 .5 mmol) 1 -Methyl-5-aminotetrazol und 12 mg (0.1 mmol) DMAP in 2 ml Pyridin werden bei RT 178 mg (1 .5 mmol) Thionylchlorid gegeben. Das Gemisch wird 12h bei RT gerührt und nach LCMS-Kontrolle 3 h bei 50°C gerührt.
Anschließend werden 0.1 ml Wasser zugegeben, 30 min bei RT gerührt und mit 2N HCl versetzt. Das Produkt wird abgesaugt und getrocknet. Ausbeute 134 mg (37%).
5. Synthese von 2-Methyl-N-(1 -methyltetrazol-5-yl)-6-trifluormethylnicotinamid, (Tabellenbeispiel Nr. 8-19)
Zu 205 mg (1.0 mmol) 2-Methyl-(6-trifluormethyl)-nicotinsäure, 148 mg (1 .5 mmol) 1 - Methyl-5-aminotetrazol und 12 mg (0.1 mmol) DMAP in 2 ml Pyridin werden bei RT 178 mg (1 .5 mmol) Thionylchlorid gegeben. Das Gemisch wird 12h bei RT gerührt und nach LCMS-Kontrolle 2 h bei 50°C gerührt. Anschließend werden 0.1 ml Wasser zugegeben, 30 min. bei RT gerührt und mit EE und 2N HCl versetzt. Die
abgetrennte organische Phase wird nochmals mit 2N HCl und ges. NaHC03-Lösung gewaschen, über Na2S04 getrocknet und eingedampft. Ausbeute 243 mg (85%).
Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten
Methoden erhältlich. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt.
Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl Ph = Phenyl Ac = Acetyl Bz = Benzoyl Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, B für CH und R für Methyl steht
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
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Figure imgf000040_0001
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Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
1 -371 Me SO(CH2)2OMe SOzEt
1 -372 Me SMe OMe
1 -373 Me SOMe OMe
-374 Me SOzMe OMe
-375 Me SEt OMe
-376 Me SOEt OMe
-377 Me SOzEt OMe
-378 Me S(4-F-Ph) SOzMe
-379 Me SO(4-F-Ph) SOzMe
-380 Me S02(4-F-Ph) SOzMe
-381 Me SMe lmidazol-1 -yl
-382 Me SMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-383 Me SOzMe lmidazol-1 -yl
-384
-385 Me SOMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-386 Me SOzMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-387 Me SMe CN 7.63 (d,1 H), 7.62 (d,1 H), 7.53
(brs,1 H), 3.88 (s,3H), 2.71 (s,3H), 2.50 (s,3H)
-388 Me SOMe CN
-389 Me SOzMe CN
-390 Me S02(CH2)2OMe SOzEt
-391 Me SMe NMe2
-392 Me SOMe NMe2
-393 Me SOzMe NMe2
-394 Me SMe OEt
-395 Me SOMe OEt
-396 Me SOzMe OEt
-397 Me SCH2CF3 SOzMe
-398 Me SOCH2CF3 SOzMe
-399 Me S02CH2CF3 SOzMe
-400 Et SOMe CF3
-401 Et SEt CF3
-402 Et SOEt CF3
-403 Et SOzEt CF3
-404 Et S(CH2)2OMe CF3
-405 Et SO(CH2)2OMe CF3
Figure imgf000049_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-441 nPr SMe CF3 0.95 (t,3H), 1.62 (m,2H), 2.32
(s,3H), 3.15 (m,2H), 3.88 (s,3H), 7.1 (s,1 H), 7.6 (d,1 H), 7.7 (d,1 H), 11.15 (br,s,1 H)
-442 nPr SOMe CF3 0.98 (t,3H), 1.55 (m,1 H), 1.72
(m,1 H), 2.98 (s,3H), 3.35 (m,1 H), 3.62 (m,1 H), 3.9 (s,3H), 7.55 (s,1 H), 7.68 (d,1 H), 7.72 (d,1 H)-443 nPr S02Me CF3
-444 nPr SMe SOzMe
-445 nPr SOMe SOzMe
-446 nPr SOzMe SOzMe
-447 iPr SMe Cl 1.38 (d,6H), 2.4 (s,3H), 3.85 (br, s,
1 H), 3.9 (s,3H), 6.98 (s,1 H), 7.35 (d,1 H), 7.45 (d,1 H), 11.2 (br,s,1 H)-448 iPr SOMe Cl
-449 iPr SOzMe Cl
-450 iPr SMe Br
-451 iPr SOMe Br
-452 iPr SOzMe Br
-453 iPr SMe CF3
-454 iPr SOMe CF3
-455 iPr SMe SOzMe
-456 iPr SOMe SOzMe
-457 iPr SOzMe SOzMe
-458 cPr SMe Cl
-459 cPr SOMe Cl
-460 cPr SOzMe Cl
-461 cPr SMe Br
-462 cPr SOMe Br
-463 cPr SOzMe Br
-464 cPr SMe CF3
-465 cPr SOMe CF3
-466 cPr SMe SOzMe
-467 cPr SOMe SOzMe
-468 cPr SOzMe SOzMe 0.62 (br,s,2H), 1.12 (br,s,2H), 2.9
(br,s,1 H), 3.52 (s,3H), 3.65 (s,3H), 3.9 (s,3H), 7.7 (br,s,1 H), 7.85 (d,1 H), 8.25 (d,1 H), 11.3 (br,s,1 H)-469 CH2OMe SMe CF3 7.86 (s,2H), 7.80 (s,1 H), 5.14
(s,2H), 3.91 (s,3H), 3.59 (s,3H), 2.39 (s,3H)
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, B für CH und R für Ethyl steht.
Figure imgf000057_0002
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz) -1 F H Cl
-2 F H Br
-3 F H S02Me
-4 F H S02Et
-5 F H CF3
-6 F H N02
-7 Cl H F
-8 Cl H Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-9 Cl H Br
-10 Cl H SMe
-11 Cl H SOMe
-12 Cl H S02Me
-13 Cl H S02CH2CI
-14 Cl H SEt
-15 Cl H S02Et
-16 Cl H CF3
-17 Cl H N02
-18 Cl H pyrazol-1-yl
-19 Cl H I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-20 Br H Cl
-21 Br H Br
-22 Br H S02Me
-23 Br H S02Et
-24 Br H CF3
-25 S02Me H Cl
-26 S02Me H Br
-27 S02Me H SMe
-28 S02Me H SOMe
-29 S02Me H SOzMe
-30 S02Me H SOzEt
-31 S02Me H CF3
-32 S02Et H Cl
-33 S02Et H Br
-34 S02Et H SMe
-35 S02Et H SOMe
-36 S02Et H SOzMe
-37 S02Et H CF3
-38 N02 H F
-39 N02 H Cl
-40 N02 H Br
-41 N02 H I
-42 N02 H CN
-43 N02 H SOzMe
-44 N02 H SOzEt
-45 N02 H CF3
-46 Me H Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-47 Me H Br
-48 Me H SMe
-49 Me H SOzMe
-50 Me H S02CH2CI
-51 Me H SEt
-52 Me H SOzEt
-53 Me H CF3
-54 CH2S02Me H CF3
-55 Et H Cl
-56 Et H Br
-57 Et H SMe
-58 Et H SOzMe
-59 Et H S02CH2CI
-60 Et H SEt
-61 Et H SOzEt
-62 Et H CF3
-63 CF3 H Cl
-64 CF3 H Br
-65 CF3 H SOzMe
-66 CF3 H SOzEt
-67 CF3 H CF3
-68 N02 NH2 F
-69 N02 NHMe F
-70 N02 NMe2 F
-71 N02 Me Cl
-72 N02 NH2 Cl
-73 N02 NHMe Cl
-74 N02 NMe2 Cl
-75 N02 NH2 Br
-76 N02 NHMe Br
-77 N02 NMe2 Br
-78 N02 NH2 CF3
-79 N02 NMe2 CF3
-80 N02 NH2 SOzMe
-81 N02 NH2 SOzEt
-82 N02 NHMe SOzMe
-83 N02 NMe2 SOzMe
-84 N02 NMe2 SOzEt Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-85 N02 NH2 I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-86 N02 NHMe I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-87 N02 NMe2 I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-88 Me SMe H
-89 Me SOMe H
-90 Me SOzMe H
-91 Me SEt H
-92 Me SOEt H
-93 Me S02Et H
-94 Me S(CH2)2OMe H
-95 Me SO(CH2)2OMe H
-96 Me S02(CH2)2OMe H
-97 Me F F
-98 Me F Cl
-99 Me SEt F
-100 Me SOEt F
-101 Me SOzEt F
-102 Me Me Cl
-103 Me F Cl
-104 Me Cl Cl
-105 Me NH2 Cl
-106 Me NHMe Cl
-107 Me NMe2 Cl
-108 Me 0(CH2)2OMe Cl
-109 Me 0(CH2)3OMe Cl
-110 Me 0(CH2)4OMe Cl
-111 Me OCH2CONMe2 Cl
-112 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl
-113 Me 0(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
-114 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-115 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl
-116 Me 0-CH2-NHS02cPr Cl
-117 Me 0(CH2) -5-2,4-dime- Cl
thyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on
-118 Me 0(CH2)-3,5-dime-thyl- Cl
1 ,2-oxazol-4-yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-1 19 Me SMe Cl
-120 Me SOMe Cl
-121 Me SOzMe Cl
-122 Me SEt Cl
-123 Me SOEt Cl
-124 Me S02Et Cl
-125 Me S(CH2)2OMe Cl
-126 Me SO(CH2)2OMe Cl
-127 Me S02(CH2)2OMe Cl
-128 Me NH2 Br
-129 Me NHMe Br
-130 Me NMe2 Br
-131 Me 0(CH2)CONEt2 Br
-132 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Br
on
-133 Me SMe Br
-134 Me SOMe Br
-135 Me SOzMe Br
-136 Me SEt Br
-137 Me SOEt Br
-138 Me SOzEt Br
-139 Me SMe I
-140 Me SOMe I
-141 Me SOzMe I
-142 Me SEt I
-143 Me SOEt I
-144 Me SOzEt I
-145 Me Cl CF3
-146 Me SMe CF3
-147 Me SOMe CF3
-148 Me SOzMe CF3 7.81 (s,3H), 4.18 (q,2H), 3.24
(s,3H), 2.86 (s,3H), 1.48 (t,3H)-149 Me SEt CF3
-150 Me SOEt CF3
-151 Me SOzEt CF3
-152 Me S(CH2)2OMe CF3
-153 Me SO(CH2)2OMe CF3
-154 Me S02(CH2)2OMe CF3
-155 Me Me SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-156 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzMe
3 yl
-157 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S02Et
3 yl
-158 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-159 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-160 Me NH2 SOzMe
-161 Me NHMe SOzMe
-162 Me NMe2 SOzMe
-163 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-164 Me Pyrazol-1-yl SOzMe
-165 Me OH SOzMe
-166 Me OMe SOzMe
-167 Me OMe S02Et
-168 Me OEt SOzMe
-169 Me OEt S02Et
-170 Me OiPr SOzMe
-171 Me OiPr S02Et
-172 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-173 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-174 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-175 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-176 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-177 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-178 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-179 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-180 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-181 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-182 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-183 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-184 Me 0(CH2)2-0(3,5-di- SOzMe
methoxypyrimidin-2-yl
-185 Me Cl SOzMe
-186 Me SMe SOzMe
-187 Me SOMe SOzMe
-188 Me SOzMe SOzMe
-189 Me SOzMe S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-190 Me SEt SOzMe
-191 Me SOEt SOzMe
-192 Me SOzEt SOzMe
-193 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-194 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-195 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-196 CH2SMe OMe SOzMe
-197 CH2OMe OMe SOzMe
-198 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SOzMe
-199 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SOzMe
-200 CH20(CH2)3OMe OMe SOzMe
-201 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SOzMe
-202 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SOzMe
-203 Et SMe Cl
-204 Et SOzMe Cl
-205 Et SMe CF3
-206 Et SOzMe CF3
-207 Et F SOzMe
-208 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-209 iPr SOzMe CF3
-210 cPr SOzMe CF3
-211 CF3 0(CH2)2OMe F
-212 CF3 0(CH2)3OMe F
-213 CF3 OCH2CONMe2 F
-214 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-215 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-216 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-217 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-218 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-219 CF3 0(CH2)2OMe Br
-220 CF3 0(CH2)3OMe Br
-221 CF3 OCH2CONMe2 Br
-222 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-223 CF3 0(CH2)2OMe I
-224 CF3 0(CH2)3OMe I
-225 CF3 OCH2CONMe2 I Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-226 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy
-227 CF3 F SOzMe
-228 CF3 F SOzEt
-229 CF3 0(CH2)2OMe SOzMe
-230 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-231 CF3 0(CH2)3OMe SOzMe
-232 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-233 CF3 OCH2CONMe2 SOzMe
-234 CF3 OCH2CONMe2 SOzEt
-235 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-236 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-237 F SMe CF3
-238 F SOMe CF3
-239 Cl Me Cl
-240 Cl OCH2CHCH2 Cl
-241 Cl OCH2CHF2 Cl
-242 Cl 0(CH2)2OMe Cl
-243 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
-244 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Cl
on
-245 Cl SMe Cl
-246 Cl SOMe Cl
-247 Cl SOzMe Cl
-248 Cl F SMe
-249 Cl Cl SOzMe
-250 Cl COOMe SOzMe
-251 Cl CONMe2 SOzMe
-252 Cl CONMe(OMe) SOzMe
-253 Cl CH2OMe SOzMe
-254 Cl CH2OMe SOzEt
-255 Cl CH2OEt SOzMe
-256 Cl CH2OEt SOzEt
-257 Cl CH2OCH2CHF2 SOzMe
-258 Cl CH2OCH2CF3 SOzMe
-259 Cl CH2OCH2CF3 SOzEt
-260 Cl CH2OCH2CF2CHF2 SOzMe
-261 Cl CH2OcPentyl SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-262 Cl CH2PO(OMe)2 S02Me
-263 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SMe
3 yl
-264 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S02Me
3 yl
-265 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S02Et
3 yl
-266 Cl 5-cyanomethyl-4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-267 Cl 5-cyanomethyl-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-268 Cl 5-(Methoxymethyl)-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-269 Cl 5-(Methoxymethyl)-5- S02Et
Methyl-4,5-dihy-dro- 1 ,2-oxazol-3 yl
-270 Cl CH20-tetrahydrofuran- S02Me
3-yl
-271 Cl CH20-tetrahydrofuran- S02Et
3-yl
-272 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-2-yl
-273 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-2-yl
-274 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-275 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-3-yl
-276 Cl OMe S02Me
-277 Cl OMe S02Et
-278 Cl OEt S02Me
-279 Cl OEt S02Et
-280 Cl OiPr S02Me
-281 Cl OiPr S02Et
-282 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-283 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-284 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-285 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-286 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-287 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-288 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-289 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-290 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-291 Cl OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-292 Cl OCH2(CO)NMe2 SOzEt
-293 Cl SMe SOzMe
-294 Cl SOMe SOzMe
-295 Br OMe Br
-296 Br 0(CH2)2OMe Br
-297 Br 0(CH2)2OMe SOzMe
-298 Br 0(CH2)2OMe SOzEt
-299 Br 0(CH2)3OMe SOzMe
-300 Br 0(CH2)3OMe SOzEt
-301 Br 0(CH2)4OMe SOzMe
-302 Br 0(CH2)4OMe SOzEt
-303 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-304 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-305 I 0(CH2)2OMe SOzMe
-306 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-307 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-308 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-309 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-310 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-311 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-312 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-313 OMe SMe CF3
-314 OMe SOMe CF3
-315 OMe SOzMe CF3
-316 OMe SOEt CF3
-317 OMe SOzEt CF3
-318 OMe S(CH2)2OMe CF3
-319 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-320 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-321 OMe SMe Cl
-322 OMe SOMe Cl
-323 OMe SOzMe Cl
-324 OMe SEt Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-325 OMe SOEt Cl
-326 OMe S02Et Cl
-327 OMe S(CH2)2OMe Cl
-328 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-329 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-330 OCH2c-Pr SMe CF3
-331 OCH2c-Pr SOMe CF3
-332 OCH2c-Pr SOzMe CF3
-333 OCH2c-Pr SEt CF3
-334 OCH2c-Pr SOEt CF3
-335 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-336 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-337 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-338 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-339 OCH2c-Pr SMe Cl
-340 OCH2c-Pr SOMe Cl
-341 OCH2c-Pr SOzMe Cl
-342 OCH2c-Pr SEt Cl
-343 OCH2c-Pr SOEt Cl
-344 OCH2c-Pr SOzEt Cl
-345 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-346 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-347 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-348 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-349 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-350 OCH2c-Pr SOzMe SOzMe
-351 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-352 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-353 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-354 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-355 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-356 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-357 SOzMe F CF3
-358 SOzMe NH2 CF3
-359 SOzMe NHEt Cl
-360 SMe SEt F
-361 SMe SMe F
-362 Me H F
-363 Me H OCF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-364 Et H F
-365 CH2S02Me H Br
-366 Cl H I
-367 Cl H CN
-368 Cl H NMe2
-369 Cl H NHAc
-370 Cl H Pyrrol-1-yl
-371 Cl H Pyrrolidin-1-yl
-372 Cl H Pyrazol-1-yl
-373 Cl H 1 ,2,4Triazol-1-yl
-374 Cl H 4-Methyl-3- trifluormethyl- 1 ,2,4-triazolin-5- οη-1-yl
-375 Cl H SOMe
-376 Br H F
-377 Br H SMe
-378 NHS02Me H CF3
-379 NHS02Et H CF3
-380 NHS02CF3 H CF3
-381 NHS02Me H SOzMe
-382 NHS02Et H SOzMe
-383 NHS02CF3 H SOzMe
-384 NMeS02Me H CF3
-385 NMeS02Et H CF3
-386 NMeS02CF3 H CF3
-387 NMeS02Me H SOzMe
-388 NMeS02Et H SOzMe
-389 NMeS02CF3 H SOzMe
-390 OMe H SOzMe
-391 OS02Me H CF3
-392 OS02Et H CF3
-393 OS02CF3 H CF3
-394 OS02Me H SOzMe
-395 OS02Et H SOzMe
-396 OS02CF3 H SOzMe
-397 SMe H CF3
-398 SOMe H CF3
-399 SMe H F Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-400 SMe H Cl
-401 SMe H Br
-402 SMe H SMe
-403 S02Me H SOzMe
-404 S02NMePh H Cl
-405 S02NMe2 H CF3
-406 Me OMe CF3
-407 Me SMe CN
-408 Me SOMe CN
-409 Me SOzMe CN
-410 Me Me Cl
-41 1 Me 0(CH2)2N(Me)S02Me Cl
-412 Me 0(CH2)3SMe Br
-413 Me 0(CH2)2SEt Br
-414 Me 0(CH2)2SMe Br
-415 Me 0(CH2)3SMe Cl
-416 Me 0(CH2)2SEt Cl
-417 Me 0(CH2)2SMe Cl
-418 Me OEt Cl
-419 Me OMe Cl
-420 Me tetrahydrofuran-2-yl- Cl
methoxy
-421 Me 1 ,4-dioxan-2-ylmethoxy Cl
-422 Me OEt Cl
-423 Me OMe Cl
-424 Me OMe Br
-425 Me OEt Br
-426 Me 0(CH2)2OMe Br
-427 Me 0(CH2)3OMe Br
-428 Me tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-429 Me 1 ,4-dioxan-2-ylmethoxy Br
-430 Me SMe NMe2
-431 Me SOMe NMe2
-432 Me SOzMe NMe2
-433 Me SMe lmidazol-1 -yl
-434 Me SMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-435 Me SOzMe lmidazol-1 -yl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-436 Me SOMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-437 Me SOzMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-438 Me SMe OMe
-439 Me SOMe OMe
-440 Me SOzMe OMe
-441 Me SEt OMe
-442 Me SOEt OMe
-443 Me S02Et OMe
-444 Me SMe OEt
-445 Me SOMe OEt
-446 Me SOzMe OEt
-447 Me Me SMe
-448 Me Me SOzMe
-449 Me Me SEt
-450 Me Me SOzEt
-451 Me NHiPr SOzMe
-452 Me NHCH2-tetrahydrofuran- SOzMe
2-yl
-453 Me NHCH2CONHEt SOzMe
-454 Me NH(CH2)2OEt SOzMe
-455 Me NHEt SOzMe
-456 Me NHnPr SOzMe
-457 Me NHCH2iPr SOzMe
-458 Me NHCH2cPr SOzMe
-459 Me NHCH2CH(OMe)CH2OMe SOzMe
-460 Me NHCH2CH2CH2OCOMe SOzMe
-461 Me NHCH2CH2(1 ,3-dioxan- SOzMe
2-yl)
-462 Me NHCH2Ph SOzMe
-463 Me N(CH3)CH2cPr SOzMe
-464 Me NHCH(CH3)CH2OMe SOzMe
-465 Me NHCH(CH3)CH2OEt SOzMe
-466 Me NHCH2CH(OMe)2 SOzMe
-467 Me NHCH2CH(Me)(OMe) SOzMe
-468 Me NHCH2(1 ,3-dioxan-2-yl) SOzMe
-469 Me 4-Me-pyrazol-1 -yl SOzMe
-470 Me 3,5-Me2-pyrazol-1 -yl SOzMe
-471 Me 4-MeO-pyrazol-1 -yl SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-472 Me 4-CN-pyrazol-1 -yl SOzMe
-473 Me 4-CI-pyrazol-1 -yl SOzMe
-474 Me 1 ,2,3-Triazol-1 -yl SOzMe
-475 Me 1 ,2,4-Triazol-1 -yl SOzMe
-476 Me 5-iPr-1 ,2,4-triazol-1 -yl SOzMe
-477 Me 5-EtS-1 ,2,4-triazol-1 -yl SOzMe
-478 Me 0(CH2)2SMe SOzMe
-479 Me 0(CH2)3SMe SOzMe
-480 Me tetrahydrofuran-2-yl- SOzMe
methoxy
-481 Me F SMe
-482 Me SMe SOzEt
-483 Me SOMe SOzEt
-484 Me SEt SOzEt
-485 Me SOEt SOzEt
-486 Me SOzEt SOzEt
-487 Me SCH2CF3 SOzMe
-488 Me SOCH2CF3 SOzMe
-489 Me S02CH2CF3 SOzMe
-490 Me S(CH2)2OMe SOzEt
-491 Me SO(CH2)2OMe SOzEt
-492 Me S02(CH2)2OMe SOzEt
-493 Me S(4-F-Ph) SOzMe
-494 Me SO(4-F-Ph) SOzMe
-495 Me S02(4-F-Ph) SOzMe
-496 Et SEt Cl
-497 Et SOEt Cl
-498 Et SOzEt Cl
-499 Et S(CH2)2OMe Cl
-500 Et SO(CH2)2OMe Cl
-501 Et S02(CH2)2OMe Cl
-502 Et SOMe Cl
-503 Et SMe Br
-504 Et SOMe Br
-505 Et SOzMe Br
-506 Et SOMe CF3
-507 Et SEt CF3
-508 Et SOEt CF3
-509 Et SOzEt CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-510 Et S(CH2)2OMe CF3
-51 1 Et SO(CH2)2OMe CF3
-512 Et S02(CH2)2OMe CF3
-513 Et NHiPr SOzMe
-514 Et SMe SOzEt
-515 Et SOMe SOzEt
-516 Et S02Me SOzEt
-517 Et SEt SOzEt
-518 Et SOEt SOzEt
-519 Et SOzEt SOzEt
-520 Et S(CH2)2OMe SOzEt
-521 Et SO(CH2)2OMe SOzEt
-522 Et S02(CH2)2OMe SOzEt
-523 Et SEt SOzMe
-524 Et SOEt SOzMe
-525 Et SOzEt SOzMe
-526 Et S(CH2)2OMe SOzMe
-527 Et SO(CH2)2OMe SOzMe
-528 Et S02(CH2)2OMe SOzMe
-529 Et SMe SOzMe
-530 Et SOMe SOzMe
-531 Et SOzMe SOzMe
-532 nPr SMe Cl
-533 nPr SOMe Cl
-534 nPr SOzMe Cl
-535 nPr SMe Br
-536 nPr SOMe Br
-537 nPr SOzMe Br
-538 nPr SMe CF3
-539 nPr SOMe CF3
-540 nPr SOzMe CF3
-541 nPr SMe SOzMe
-542 nPr SOMe SOzMe
-543 nPr SOzMe SOzMe
-544 iPr SOMe CF3
-545 iPr SOzMe CF3
-546 iPr SMe Cl
-547 iPr SOMe Cl
-548 iPr SOzMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-549 iPr SMe Br
-550 iPr SOMe Br
-551 iPr S02Me Br
-552 iPr SMe SOzMe
-553 iPr SOMe SOzMe
-554 iPr SOzMe SOzMe
-555 cPr SMe CF3
-556 cPr SOMe CF3
-557 cPr SMe Cl
-558 cPr SOMe Cl
-559 cPr SOzMe Cl
-560 cPr SMe Br
-561 cPr SOMe Br
-562 cPr SOzMe Br
-563 cPr SMe SOzMe
-564 cPr SOMe SOzMe
-565 cPr SOzMe SOzMe
-566 CH2OMe F CF3
-567 CH2OMe SMe CF3
-568 CH2OMe SOMe CF3
-569 CH2OMe SOzMe CF3
-570 CH2OMe SEt CF3
-571 CH2OMe SOEt CF3
-572 CH2OMe SOzEt CF3
-573 CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
-574 CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
-575 CH2OMe S02(CH2)2OMe CF3
-576 CH2OMe SMe Cl
-577 CH2OMe SOMe Cl
-578 CH2OMe SOzMe Cl
-579 CH2OMe SEt Cl
-580 CH2OMe SOEt Cl
-581 CH2OMe SOzEt Cl
-582 CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
-583 CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
-584 CH2OMe S02(CH2)2OMe Cl
-585 CH2OMe SMe SOzMe
-586 CH2OMe SOMe SOzMe
-587 CH2OMe SOzMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-588 CH2OMe SEt S02Me
-589 CH2OMe SOEt S02Me
-590 CH2OMe S02Et S02Me
-591 CH2OMe S(CH2)2OMe S02Me
-592 CH2OMe SO(CH2)2OMe S02Me
-593 CH2OMe S02(CH2)2OMe S02Me
-594 CH2OMe SMe SOzEt
-595 CH2OMe SOMe SOzEt
-596 CH2OMe S02Me SOzEt
-597 CH2OMe SEt SOzEt
-598 CH2OMe SOEt SOzEt
-599 CH2OMe SOzEt SOzEt
-600 CH2OMe S(CH2)2OMe SOzEt
-601 CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzEt
-602 CH2OMe S02(CH2)2OMe SOzEt
-603 CH2OMe Cl S02Me
-604 CH20(CH2)2OEt OEt S02Me
-605 CF3 SOMe S02Me
-606 CF3 0(CH2)3SMe SOzEt
-607 CF3 0(CH2)2OEt SOzEt
-608 CF3 0(CH2)2SEt SOzEt
-609 CF3 0(CH2)2SMe SOzEt
-610 CF3 0(CH2)2OEt S02Me
-611 CF3 0(CH2)2SEt S02Me
-612 CF3 0(CH2)2SMe S02Me
-613 CF3 0(CH2)3SMe S02Me
-614 CF3 oxetan-3-yloxy SOzEt
-615 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy SOzEt
-616 CF3 2-(1 H-pyrazol-1- SOzEt
yl)ethoxy
-617 CF3 1 ,3-dioxolan-4- SOzEt
ylmethoxy
-618 CF3 tetrahydro-2H-pyran-2- SOzEt
ylmethoxy
-619 CF3 oxetan-3-yloxy S02Me
-620 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy S02Me
-621 CF3 1 ,3-dioxolan-4- S02Me
ylmethoxy
-622 CF3 tetrahydrofuran-3- S02Me
ylmethoxy
-623 CF3 tetrahydro-2H-pyran-2- S02Me
ylmethoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-624 F S02Me CF3
-625 F SCH2Ph CF3
-626 F SMe F
-627 F SOMe F
-628 F S02Me F
-629 Cl S02Me H
-630 Cl SCF2CF2H H
-631 Cl SOCF2CF2H H
-632 Cl S02CF2CF2H H
-633 Cl SMe Me
-634 Cl SOMe Me
-635 Cl SOzMe Me
-636 Cl SEt Me
-637 Cl SOEt Me
-638 Cl SOzEt Me
-639 Cl SMe CF3
-640 Cl SOMe CF3
-641 Cl SOzMe CF3
-642 Cl CF3 Cl
-643 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl
isopropoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1 -yl)
-644 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl
trifluorethoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1 -yl)
-645 Cl CH2(4-methyl-3- Cl
(methylsulfanyl)-5-oxo- 4,5-dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl)
-646 Cl CH2(4-methyl-3- Cl
(methylsulfanyl)-5-oxo- 4,5-dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl)
-647 Cl CH2(3-(dimethylamino)- Cl
4-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl)
-648 Cl CH2(3-oxo-5,6,7,8- Cl
tetrahydro[1 ,2,4]triazolo
[4,3-a]pyridin-2(3H)-yl)
-649 Cl CH2(4-cyclopropyl-3- Cl
methoxy-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl) Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-650 Cl CH2(3-methyl-6- Cl
oxopyridazin-1 (6H)-yl)
-651 Cl CH2(6-oxopyridazin- Cl
1 (6H)-yl)
-652 Cl CH2(4-cyclopropyl-5- Cl
oxo-3-(2,2,2- trifluoroethoxy)-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)
-653 Cl CH2(3-methoxy-4- Cl
methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)
-654 Cl CH2(3,4-dicyclopropyl- Cl
5-0X0-4, 5-dihydro-1 H- 1 ,2,4-triazol-1-yl)
-655 Cl CH2(3-ethoxy-4-methyl- Cl
5-0X0-4, 5-dihydro-1 H- 1 ,2,4-triazol-1-yl)
-656 Cl NHCH2CONHEt Cl
-657 Cl NHCH(CH3)CONHEt Cl
-658 Cl NHCH2CONHiPr Cl
-659 Cl NHCH(Me)CONH2 Cl
-660 Cl NHAc Cl
-661 Cl NHCON(Me)OMe Cl
-662 Cl OMe Cl
-663 Cl OEt Cl
-664 Cl 0(CH2)3OMe Cl
-665 Cl 0(CH2)3SMe Cl
-666 Cl 0(CH2)2SEt Cl
-667 Cl 0(CH2)2SMe Cl
-668 Cl cyclopropylmethoxy Cl
-669 Cl 1 ,4-dioxan-2-ylmethoxy Cl
-670 Cl tetrahydrofuran-2-yl- Cl
methoxy
-671 Cl Br Cl
-672 Cl S02Me Cl
-673 Cl SOMe Cl
-674 Cl SMe Cl
-675 Cl SEt Cl
-676 Cl SOEt Cl
-677 Cl S02Et Cl
-678 Cl S(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-679 Cl SO(CH2)2OMe Cl
-680 Cl S02(CH2)2OMe Cl
-681 Cl 1 ,4-dioxan-2-ylmethoxy Br
-682 Cl 0(CH2)2OMe Br
-683 Cl tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-684 Cl OCH2(CO)NMe2 Br
-685 Cl 0(CH2)3OMe Br
-686 Cl OMe Br
-687 Cl OEt Br
-688 Cl Me SMe
-689 Cl Me S02Et
-690 Cl CH2N(OMe)Et S02Me
-691 Cl CH2OC2H4OMe S02Me
-692 Cl CH2OC2H4OEt S02Me
-693 Cl CH2OCH2iPr S02Me
-694 Cl CH2OCH2CF3 SMe
-695 Cl CH2OCH2cPr S02Me
-696 Cl COzH S02Me
-697 Cl NHnPr S02Me
-698 Cl NHCH2cPr S02Me
-699 Cl NHCH2CH2OMe S02Me
-700 Cl NHCH2CH2OEt S02Me
-701 Cl NHCH2CH2CH2OMe S02Me
-702 Cl NHCH2CH2OCOiPr S02Me
-703 Cl NHCH2CH2OCOcPr S02Me
-704 Cl pyrazol-1-yl S02Me
-705 Cl 4-Me-pyrazol-1-yl S02Me
-706 Cl 4-MeO-pyrazol-1-yl S02Me
-707 Cl 4-CN-pyrazol-1-yl S02Me
-708 Cl 4-CI-pyrazol-1-yl S02Me
-709 Cl 3,5-Me2-pyrazol-1-yl S02Me
-710 Cl 1 ,2,4-triazol-1-yl S02Me
-711 Cl 5-iPr-1 ,2,4-triazol-1-yl S02Me
-712 Cl 5-EtS-1 ,2,4-triazol-1-yl S02Me
-713 Cl OPr S02Me
-714 Cl OPr S02Et
-715 Cl isobutoxy S02Me
-716 Cl butoxy S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-717 Cl isohexyloxy S02Me
-718 Cl allyloxy S02Me
-719 Cl allyloxy S02Et
-720 Cl propargyloxy S02Et
-721 Cl propargyloxy S02Me
-722 Cl OCH2CH2F S02Me
-723 Cl OCH2CH2F S02Et
-724 Cl OCH2CF3 S02Me
-725 Cl OCH2CF3 S02Et
-726 Cl OCH2CN S02Me
-727 Cl OCH2CN S02Et
-728 Cl 0(CH2)2OEt S02Et
-729 Cl 0(CH2)2OEt S02Me
-730 Cl 0(CH2)3OCF3 S02Me
-731 Cl 0(CH2)2OCF3 S02Me
-732 Cl 0(CH2)3OCF3 S02Et
-733 Cl 0(CH2)2OCF3 S02Et
-734 Cl 0(CH2)3SEt S02Me
-735 Cl 0(CH2)3SMe S02Et
-736 Cl 0(CH2)3SMe S02Me
-737 Cl 0(CH2)2SEt S02Et
-738 Cl 0(CH2)2SMe S02Et
-739 Cl 0(CH2)2SEt S02Me
-740 Cl 0(CH2)2SMe S02Me
-741 Cl OCH2(CO)OEt S02Et
-742 Cl OCH2(CO)OEt S02Me
-743 Cl Cyclopropylmethoxy S02Et
-744 Cl Cyclopropylmethoxy S02Me
-745 Cl cyclobutylmethoxy S02Me
-746 Cl cyclobutylmethoxy S02Et
-747 Cl 1 ,3-dioxolan-2- S02Me
ylmethoxy
-748 Cl tetrahydro-2H-pyran-2- S02Et
ylmethoxy
-749 Cl tetrahydro-2H-pyran-2- S02Me
ylmethoxy
-750 Cl tetrahydrofuran-3- S02Me
ylmethoxy
-751 Cl tetrahydrofuran-3- S02Et
ylmethoxy
-752 Cl 3-(1 H-tetrazol-1- S02Et
yl)propoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-753 Cl 3-(2H-tetrazol-2- SOzEt
yl)propoxy
-754 Cl F SMe
-755 Cl F SOMe
-756 Cl F SOzMe
-757 Cl S02Me SOzMe
-758 Cl SEt SOzMe
-759 Cl SOEt SOzMe
-760 Cl S02Et SOzMe
-761 Cl S(CH2)2OMe SOzMe
-762 Cl SO(CH2)2OMe SOzMe
-763 Cl S02(CH2)2OMe SOzMe
-764 Br SMe Me
-765 Br SOMe Me
-766 Br S02Me Me
-767 Br SEt Me
-768 Br SOEt Me
-769 Br SOzEt Me
-770 Br OEt Br
-771 Br 0(CH2)3OMe Br
-772 Br 0(CH2)2SMe Br
-773 Br 0(CH2)3SMe Br
-774 Br 0(CH2)2SEt Br
-775 Br OCH2(CO)NMe2 Br
-776 Br 1 ,4-dioxan-2-ylmethoxy Br
-777 Br tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-778 Br OMe 1
-779 Br OEt 1
-780 Br 0(CH2)2OMe 1
-781 Br 0(CH2)3OMe 1
-782 Br 1 ,4-dioxan-2-ylmethoxy 1
-783 Br tetrahydrofuran-2-yl- methoxy '
-784 Br OCH2(CO)NMe2 1
-785 Br 0(CH2)3SMe 1
-786 Br 0(CH2)2SEt 1
-787 Br 0(CH2)2SMe 1
-788 Br OMe SOzMe
-789 Br OMe SMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-790 1 SMe Me
-791 1 SOMe Me
-792 1 SOzMe Me
-793 1 SEt Me
-794 1 SOEt Me
-795 1 S02Et Me
-796 N02 SMe Me
-797 N02 SOMe Me
-798 N02 SOzMe Me
-799 N02 SEt Me
-800 N02 SOEt Me
-801 N02 SOzEt Me
-802 N02 CH2OCH2CF3 Cl
-803 N02 NMe2 Cl
-804 OH SMe CHF2
-805 OH SOMe CHF2
-806 OH SOzMe CHF2
-807 OH SMe CF3
-808 OH SOzMe CF3
-809 OH SCH2Ph CF3
-810 OMe SMe Me
-81 1 OMe SOMe Me
-812 OMe SOzMe Me
-813 OMe SMe CHF2
-814 OMe SOMe CHF2
-815 OMe SOzMe CHF2
-816 OMe SMe OMe
-817 OMe SOMe OMe
-818 OMe SOzMe OMe
-819 OMe SMe F
-820 OMe SOMe F
-821 OMe SOzMe F
-822 OMe CH2N(S02Me)Et Cl
-823 OMe NHCOMe Cl
-824 OMe NHCOEt Cl
-825 OMe NHCOiPr Cl
-826 OMe NHCOcycPr Cl
-827 OMe NHCOCHCMe2 Cl
-828 OMe NHCOPh Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-829 OMe S02Me SOzMe
-830 OEt SMe CF3
-831 OEt SOMe CF3
-832 OEt SOzMe CF3
-833 OEt SEt CF3
-834 OEt SOEt CF3
-835 OEt SOzEt CF3
-836 OEt S(CH2)2OMe CF3
-837 OEt SO(CH2)2OMe CF3
-838 OEt S02(CH2)2OMe CF3
-839 OEt SMe Cl
-840 OEt SOMe Cl
-841 OEt SOzMe Cl
-842 OEt SEt Cl
-843 OEt SOEt Cl
-844 OEt SOzEt Cl
-845 OEt S(CH2)2OMe Cl
-846 OEt SO(CH2)2OMe Cl
-847 OEt S02(CH2)2OMe Cl
-848 OS02Me SMe CF3
-849 OS02Me SOMe CF3
-850 OS02Me SOzMe CF3
-851 OS02Et SMe CF3
-852 OS02Et SOMe CF3
-853 OS02Et SOzMe CF3
-854 OS02CF3 SMe CF3
-855 OS02CF3 SOMe CF3
-856 OS02CF3 SOzMe CF3
-857 SMe SMe H
-858 S02Me SOzMe H
-859 S02Me SOzMe Me
-860 S02Me NMe2 CF3
-861 S02Me NHMe CF3
-862 S02Me pyrazol-1-yl CF3
-863 SMe OMe F
-864 S02Me OMe F
-865 S02Me NMe2 Cl
-866 S02Me NHMe Cl
-867 S02Me NH2 Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz) -868 S02Me NHc-Hex Cl
2-869 SMe OCH2CHF2 Br
2-870 S02Me OMe SOzMe
2-871 SMe 0(CH2)3OMe SMe
2-872 S02Me F SOzMe
2-873 S02Me SMe SOzMe
2-874 S02Me SOzMe SOzMe
Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, B für CH und R für Phenyl steht
Figure imgf000082_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
3-1 F H Cl
3-2 F H Br
3-3 F H SOzMe
3-4 F H SOzEt
3-5 F H CF3
3-6 F H N02
3-7 Cl H F
3-8 Cl H Cl
3-9 Cl H Br
3-10 Cl H SMe
3-1 1 Cl H SOMe
3-12 Cl H SOzMe
3-13 Cl H S02CH2CI
3-14 Cl H SEt
3-15 Cl H SOzEt
3-16 Cl H CF3
3-17 Cl H N02
3-18 Cl H pyrazol-1 -yl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-19 Cl H I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-20 Br H Cl
-21 Br H Br
-22 Br H SOzMe
-23 Br H SOzEt
-24 Br H CF3
-25 S02Me H Cl
-26 S02Me H Br
-27 S02Me H SMe
-28 S02Me H SOMe
-29 S02Me H SOzMe
-30 S02Me H SOzEt
-31 S02Me H CF3
-32 S02Et H Cl
-33 S02Et H Br
-34 S02Et H SMe
-35 S02Et H SOMe
-36 S02Et H SOzMe
-37 S02Et H CF3
-38 N02 H F
-39 N02 H Cl
-40 N02 H Br
-41 N02 H I
-42 N02 H CN
-43 N02 H SOzMe
-44 N02 H SOzEt
-45 N02 H CF3
-46 Me H Cl
-47 Me H Br
-48 Me H SMe
-49 Me H SOzMe
-50 Me H S02CH2CI
-51 Me H SEt
-52 Me H SOzEt
-53 Me H CF3
-54 CH2S02Me H CF3
-55 Et H Cl
-56 Et H Br Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-57 Et H SMe
-58 Et H SOzMe
-59 Et H S02CH2CI
-60 Et H SEt
-61 Et H SOzEt
-62 Et H CF3
-63 CF3 H Cl
-64 CF3 H Br
-65 CF3 H SOzMe
-66 CF3 H SOzEt
-67 CF3 H CF3
-68 N02 NH2 F
-69 N02 NHMe F
-70 N02 NMe2 F
-71 N02 Me Cl
-72 N02 NH2 Cl
-73 N02 NHMe Cl
-74 N02 NMe2 Cl
-75 N02 NH2 Br
-76 N02 NHMe Br
-77 N02 NMe2 Br
-78 N02 NH2 CF3
-79 N02 NMe2 CF3
-80 N02 NH2 SOzMe
-81 N02 NH2 SOzEt
-82 N02 NHMe SOzMe
-83 N02 NMe2 SOzMe
-84 N02 NMe2 SOzEt
-85 N02 NH2 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-86 N02 NHMe 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-87 N02 NMe2 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-88 Me SMe H
-89 Me SOMe H
-90 Me SOzMe H
-91 Me SEt H
-92 Me SOEt H Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-93 Me S02Et H
-94 Me S(CH2)2OMe H
-95 Me SO(CH2)2OMe H
-96 Me S02(CH2)2OMe H
-97 Me F F
-98 Me F Cl
-99 Me SEt F
-100 Me SOEt F
-101 Me S02Et F
-102 Me Me Cl
-103 Me F Cl
-104 Me Cl Cl
-105 Me NH2 Cl
-106 Me NHMe Cl
-107 Me NMe2 Cl
-108 Me 0(CH2)2OMe Cl
-109 Me 0(CH2)3OMe Cl
-110 Me 0(CH2)4OMe Cl
-111 Me OCH2CONMe2 Cl
-112 Me 0(CH2)2-CONMe2 Cl
-113 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NMe2
-114 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-115 Me 0(CH2)2NHC02Me Cl
-116 Me OCH2NHS02cPr Cl
-117 Me 0(CH2)-5-2,4-di- Cl
methyl-2,4-dihydro- 3H-1 ,2,4-triazol-3-on
-118 Me 0(CH2)-3,5-dime- Cl
thyl-1 ,2-oxazol-4-yl
-119 Me SMe Cl
-120 Me SOMe Cl
-121 Me SOzMe Cl
-122 Me SEt Cl
-123 Me SOEt Cl
-124 Me SOzEt Cl
-125 Me S(CH2)2OMe Cl
-126 Me SO(CH2)2OMe Cl
-127 Me S02(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-128 Me NH2 Br
-129 Me NHMe Br
-130 Me NMe2 Br
-131 Me OCH2CONMe2 Br
-132 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin- Br
2-on
-133 Me SMe Br
-134 Me SOMe Br
-135 Me SOzMe Br
-136 Me SEt Br
-137 Me SOEt Br
-138 Me S02Et Br
-139 Me SMe I
-140 Me SOMe I
-141 Me SOzMe I
-142 Me SEt I
-143 Me SOEt I
-144 Me SOzEt I
-145 Me Cl CF3
-146 Me SMe CF3
-147 Me SOMe CF3
-148 Me SOzMe CF3 7.93 (d,1 H), 7.91 (s,1 H), 7.83
(d,1 H), 7.72-7.65 (m,5H), 3.98 (s,3H), 3.26 (s,3H), 2.83 (s,3H)-149 Me SEt CF3
-150 Me SOEt CF3
-151 Me SOzEt CF3
-152 Me S(CH2)2OMe CF3
-153 Me SO(CH2)2OMe CF3
-154 Me S02(CH2)2OMe CF3
-155 Me Me SOzMe
-156 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzMe
oxazol-3 yl
-157 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzEt
oxazol-3 yl
-158 Me 5-cyanomethyl-4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-159 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzEt
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-160 Me NH2 SOzMe
-161 Me NHMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-162 Me NMe2 SOzMe
-163 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-164 Me Pyrazol-1-yl SOzMe
-165 Me OH SOzMe
-166 Me OMe SOzMe
-167 Me OMe S02Et
-168 Me OEt SOzMe
-169 Me OEt S02Et
-170 Me OiPr SOzMe
-171 Me OiPr S02Et
-172 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-173 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-174 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-175 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-176 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-177 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-178 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-179 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-180 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-181 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-182 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-183 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-184 Me 0(CH2)2-0(3,5- SOzMe
dimethoxypyrimidin-2-yl
-185 Me Cl SOzMe
-186 Me SMe SOzMe
-187 Me SOMe SOzMe
-188 Me SOzMe SOzMe
-189 Me SOzMe S02Et
-190 Me SEt SOzMe
-191 Me SOEt SOzMe
-192 Me S02Et SOzMe
-193 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-194 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-195 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-196 CH2SMe OMe SOzMe
-197 CH2OMe OMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-198 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt S02Me
-199 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt S02Me
-200 CH20(CH2)3OMe OMe S02Me
-201 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe S02Me
-202 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe S02Me
-203 Et SMe Cl
-204 Et S02Me Cl
-205 Et SMe CF3
-206 Et S02Me CF3
-207 Et F S02Me
-208 Et NH(CH2)2OMe S02Me
-209 iPr S02Me CF3
-210 cPr S02Me CF3
-211 CF3 0(CH2)2OMe F
-212 CF3 0(CH2)3OMe F
-213 CF3 OCH2CONMe2 F
-214 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-215 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-216 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-217 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-218 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-219 CF3 0(CH2)2OMe Br
-220 CF3 0(CH2)3OMe Br
-221 CF3 OCH2CONMe2 Br
-222 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-223 CF3 0(CH2)2OMe I
-224 CF3 0(CH2)3OMe I
-225 CF3 OCH2CONMe2 I
-226 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy
-227 CF3 F S02Me
-228 CF3 F SOzEt
-229 CF3 0(CH2)2OMe S02Me
-230 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-231 CF3 0(CH2)3OMe S02Me
-232 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-233 CF3 OCH2CONMe2 S02Me
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000090_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-296 Br 0(CH2)2OMe Br
-297 Br 0(CH2)2OMe SOzMe
-298 Br 0(CH2)2OMe SOzEt
-299 Br 0(CH2)3OMe SOzMe
-300 Br 0(CH2)3OMe SOzEt
-301 Br 0(CH2)4OMe SOzMe
-302 Br 0(CH2)4OMe SOzEt
-303 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-304 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-305 I 0(CH2)2OMe SOzMe
-306 I 0(CH2)2OMe SOzEt
-307 I 0(CH2)3OMe SOzMe
-308 I 0(CH2)3OMe SOzEt
-309 I 0(CH2)4OMe SOzMe
-310 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-311 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-312 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-313 OMe SMe CF3
-314 OMe SOMe CF3
-315 OMe SOzMe CF3
-316 OMe SOEt CF3
-317 OMe S02Et CF3
-318 OMe S(CH2)2OMe CF3
-319 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-320 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-321 OMe SMe Cl
-322 OMe SOMe Cl
-323 OMe SOzMe Cl
-324 OMe SEt Cl
-325 OMe SOEt Cl
-326 OMe S02Et Cl
-327 OMe S(CH2)2OMe Cl
-328 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-329 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-330 OCH2c-Pr SMe CF3
-331 OCH2c-Pr SOMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-332 OCH2c-Pr S02Me CF3
-333 OCH2c-Pr SEt CF3
-334 OCH2c-Pr SOEt CF3
-335 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-336 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-337 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-338 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-339 OCH2c-Pr SMe Cl
-340 OCH2c-Pr SOMe Cl
-341 OCH2c-Pr S02Me Cl
-342 OCH2c-Pr SEt Cl
-343 OCH2c-Pr SOEt Cl
-344 OCH2c-Pr SOzEt Cl
-345 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-346 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-347 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-348 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-349 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-350 OCH2c-Pr SOzMe SOzMe
-351 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-352 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-353 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-354 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-355 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-356 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-357 S02Me F CF3
-358 S02Me NH2 CF3
-359 S02Me NHEt Cl
-360 SMe SEt F
-361 SMe SMe F
-362 Me H F
-363 Me H OCF3
-364 Et H F
-365 CH2S02Me H Br
-366 Cl H I
-367 Cl H CN
-368 Cl H NMe2
-369 Cl H NHAc
-370 Cl H Pyrrol-1-yl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-371 Cl H Pyrrolidin-1-yl
-372 Cl H Pyrazol-1-yl
-373 Cl H 1 ,2,4Triazol-1-yl
-374 Cl H 4-Methyl-3- trifluormethyl- 1 ,2,4-triazolin-5- οη-1-yl
-375 Cl H SOMe
-376 Br H F
-377 Br H SMe
-378 NHS02Me H CF3
-379 NHS02Et H CF3
-380 NHS02CF3 H CF3
-381 NHS02Me H SOzMe
-382 NHS02Et H SOzMe
-383 NHSO2CF3 H SOzMe
-384 NMeS02Me H CF3
-385 NMeS02Et H CF3
-386 NMeS02CF3 H CF3
-387 NMeS02Me H SOzMe
-388 NMeS02Et H SOzMe
-389 NMeS02CF3 H SOzMe
-390 OMe H SOzMe
-391 OS02Me H CF3
-392 OS02Et H CF3
-393 OS02CF3 H CF3
-394 OS02Me H SOzMe
-395 OS02Et H SOzMe
-396 OS02CF3 H SOzMe
-397 SMe H CF3
-398 SOMe H CF3
-399 SMe H F
-400 SMe H Cl
-401 SMe H Br
-402 SMe H SMe
-403 SOzMe H SOzMe
-404 S02NMePh H Cl
-405 SOzNMe2 H CF3
-406 Me OMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-407 Me SMe CN
-408 Me SOMe CN
-409 Me SOzMe CN
-410 Me Me Cl
-41 1 Me 0(CH2)2N(Me)S02Me Cl
-412 Me 0(CH2)3SMe Br
-413 Me 0(CH2)2SEt Br
-414 Me 0(CH2)2SMe Br
-415 Me 0(CH2)3SMe Cl
-416 Me 0(CH2)2SEt Cl
-417 Me 0(CH2)2SMe Cl
-418 Me OEt Cl
-419 Me OMe Cl
-420 Me tetrahydrofuran-2-yl- Cl
methoxy
-421 Me 1 ,4-dioxan-2- Cl
ylmethoxy
-422 Me OEt Cl
-423 Me OMe Cl
-424 Me OMe Br
-425 Me OEt Br
-426 Me 0(CH2)2OMe Br
-427 Me 0(CH2)3OMe Br
-428 Me tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-429 Me 1 ,4-dioxan-2- Br
ylmethoxy
-430 Me SMe NMe2
-431 Me SOMe NMe2
-432 Me SOzMe NMe2
-433 Me SMe lmidazol-1 -yl
-434 Me SMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-435 Me SOzMe lmidazol-1 -yl
-436 Me SOMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-437 Me SOzMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-438 Me SMe OMe
-439 Me SOMe OMe
-440 Me SOzMe OMe
-441 Me SEt OMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-442 Me SOEt OMe
-443 Me S02Et OMe
-444 Me SMe OEt
-445 Me SOMe OEt
-446 Me SOzMe OEt
-447 Me Me SMe
-448 Me Me SOzMe
-449 Me Me SEt
-450 Me Me SOzEt
-451 Me NHiPr SOzMe
-452 Me NHCH2- SOzMe
tetrahydrofuran-2-yl
-453 Me NHCH2CONHEt SOzMe
-454 Me NH(CH2)2OEt SOzMe
-455 Me NHEt SOzMe
-456 Me NHnPr SOzMe
-457 Me NHCH2iPr SOzMe
-458 Me NHCH2cPr SOzMe
-459 Me NHCH2CH(OMe)CH2OMe SOzMe
-460 Me NHCH2CH2CH2OCOMe SOzMe
-461 Me NHCH2CH2(1 ,3- SOzMe
dioxan-2-yl)
-462 Me NHCH2Ph SOzMe
-463 Me N(CH3)CH2cPr SOzMe
-464 Me NHCH(CH3)CH2OMe SOzMe
-465 Me NHCH(CH3)CH2OEt SOzMe
-466 Me NHCH2CH(OMe)2 SOzMe
-467 Me NHCH2CH(Me)(OMe) SOzMe
-468 Me NHCH2(1 ,3-dioxan-2-yl) SOzMe
-469 Me 4-Me-pyrazol-1 -yl SOzMe
-470 Me 3,5-Me2-pyrazol-1 -yl SOzMe
-471 Me 4-MeO-pyrazol-1 -yl SOzMe
-472 Me 4-CN-pyrazol-1 -yl SOzMe
-473 Me 4-CI-pyrazol-1 -yl SOzMe
-474 Me 1 ,2,3-Triazol-1 -yl SOzMe
-475 Me 1 ,2,4-Triazol-1 -yl SOzMe
-476 Me 5-iPr-1 ,2,4-triazol-1 -yl SOzMe
-477 Me 5-EtS-1 ,2,4-triazol-1 -yl SOzMe
-478 Me 0(CH2)2SMe SOzMe
Figure imgf000096_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-522 Et SEt SOzEt
-523 Et SOEt SOzEt
-524 Et SOzEt SOzEt
-525 Et S(CH2)2OMe SOzEt
-526 Et SO(CH2)2OMe SOzEt
-527 Et S02(CH2)2OMe SOzEt
-528 Et SEt SOzMe
-529 Et SOEt SOzMe
-530 Et SOzEt SOzMe
-531 Et S(CH2)2OMe SOzMe
-532 Et SO(CH2)2OMe SOzMe
-533 Et S02(CH2)2OMe SOzMe
-534 Et SMe SOzMe
-535 Et SOMe SOzMe
-536 Et S02Me SOzMe
-537 nPr SMe Cl
-538 nPr SOMe Cl
-539 nPr SOzMe Cl
-540 nPr SMe Br
-541 nPr SOMe Br
-542 nPr SOzMe Br
-543 nPr SMe CF3
-544 nPr SOMe CF3
-545 nPr SOzMe CF3
-546 nPr SMe SOzMe
-547 nPr SOMe SOzMe
-548 nPr SOzMe SOzMe
-549 iPr SOMe CF3
-550 iPr SOzMe CF3
-551 iPr SMe Cl
-552 iPr SOMe Cl
-553 iPr SOzMe Cl
-554 iPr SMe Br
-555 iPr SOMe Br
-556 iPr SOzMe Br
-557 iPr SMe SOzMe
-558 iPr SOMe SOzMe
-559 iPr SOzMe SOzMe
-560 cPr SMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-561 cPr SOMe CF3
-562 cPr SMe Cl
-563 cPr SOMe Cl
-564 cPr S02Me Cl
-565 cPr SMe Br
-566 cPr SOMe Br
-567 cPr SOzMe Br
-568 cPr SMe SOzMe
-569 cPr SOMe SOzMe
-570 cPr SOzMe SOzMe
-571 CH2OMe F CF3
-572 CH2OMe SMe CF3
-573 CH2OMe SOMe CF3
-574 CH2OMe SOzMe CF3
-575 CH2OMe SEt CF3
-576 CH2OMe SOEt CF3
-577 CH2OMe SOzEt CF3
-578 CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
-579 CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
-580 CH2OMe S02(CH2)2OMe CF3
-581 CH2OMe SMe Cl
-582 CH2OMe SOMe Cl
-583 CH2OMe SOzMe Cl
-584 CH2OMe SEt Cl
-585 CH2OMe SOEt Cl
-586 CH2OMe SOzEt Cl
-587 CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
-588 CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
-589 CH2OMe S02(CH2)2OMe Cl
-590 CH2OMe SMe SOzMe
-591 CH2OMe SOMe SOzMe
-592 CH2OMe SOzMe SOzMe
-593 CH2OMe SEt SOzMe
-594 CH2OMe SOEt SOzMe
-595 CH2OMe SOzEt SOzMe
-596 CH2OMe S(CH2)2OMe SOzMe
-597 CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzMe
-598 CH2OMe S02(CH2)2OMe SOzMe
-599 CH2OMe SMe SOzEt Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-600 CH2OMe SOMe SOzEt
-601 CH2OMe S02Me SOzEt
-602 CH2OMe SEt SOzEt
-603 CH2OMe SOEt SOzEt
-604 CH2OMe S02Et SOzEt
-605 CH2OMe S(CH2)2OMe SOzEt
-606 CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzEt
-607 CH2OMe S02(CH2)2OMe SOzEt
-608 CH2OMe Cl SOzMe
-609 CH20(CH2)2OEt OEt SOzMe
-610 CF3 SOMe SOzMe
-611 CF3 0(CH2)3SMe SOzEt
-612 CF3 0(CH2)2OEt SOzEt
-613 CF3 0(CH2)2SEt SOzEt
-614 CF3 0(CH2)2SMe SOzEt
-615 CF3 0(CH2)2OEt SOzMe
-616 CF3 0(CH2)2SEt SOzMe
-617 CF3 0(CH2)2SMe SOzMe
-618 CF3 0(CH2)3SMe SOzMe
-619 CF3 oxetan-3-yloxy SOzEt
-620 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy SOzEt
-621 CF3 2-(1 H-pyrazol-1- SOzEt
yl)ethoxy
-622 CF3 1 ,3-dioxolan-4- SOzEt
ylmethoxy
-623 CF3 tetrahydro-2H-pyran- SOzEt
2-ylmethoxy
-624 CF3 oxetan-3-yloxy SOzMe
-625 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy SOzMe
-626 CF3 1 ,3-dioxolan-4- SOzMe
ylmethoxy
-627 CF3 tetrahydrofuran-3- SOzMe
ylmethoxy
-628 CF3 tetrahydro-2H-pyran- SOzMe
2-ylmethoxy
-629 F S02Me CF3
-630 F SCH2Ph CF3
-631 F SMe F
-632 F SOMe F
-633 F SOzMe F
-634 Cl SOzMe H
-635 Cl SCF2CF2H H Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-636 Cl SOCF2CF2H H
-637 Cl S02CF2CF2H H
-638 Cl SMe Me
-639 Cl SOMe Me
-640 Cl S02Me Me
-641 Cl SEt Me
-642 Cl SOEt Me
-643 Cl S02Et Me
-644 Cl SMe CF3
-645 Cl SOMe CF3
-646 Cl SOzMe CF3
-647 Cl CF3 Cl
-648 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl
isopropoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1 -yl)
-649 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl
trifluorethoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1 -yl)
-650 Cl CH2(4-methyl-3- Cl
(methylsulfanyl)-5- oxo-4, 5-dihydro-1 H- 1 ,2,4-triazol-1 -yl)
-651 Cl CH2(4-methyl-3- Cl
(methylsulfanyl)-5- oxo-4, 5-dihydro-1 H- 1 ,2,4-triazol-1 -yl)
-652 Cl CH2(3- Cl
(dimethylamino)-4- methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl)
-653 Cl CH2(3-oxo-5,6,7,8- Cl
tetrahydro[1 ,2,4]triazol
o[4,3-a]pyridin-2(3H)- yi)
-654 Cl CH2(4-cyclopropyl-3- Cl
methoxy-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl)
-655 Cl CH2(3-methyl-6- Cl
oxopyridazin-1 (6H)-yl)
-656 Cl CH2(6-oxopyridazin- Cl
1 (6H)-yl) Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-657 Cl CH2(4-cyclopropyl-5- Cl
oxo-3-(2,2,2- trifluoroethoxy)-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)
-658 Cl CH2(3-methoxy-4- Cl
methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)
-659 Cl CH2(3,4-dicyclopropyl- Cl
5-0X0-4, 5-dihydro-1 H- 1 ,2,4-triazol-1-yl)
-660 Cl CH2(3-ethoxy-4- Cl
methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)
-661 Cl NHCH2CONHEt Cl
-662 Cl NHCH(CH3)CONHEt Cl
-663 Cl NHCH2CONHiPr Cl
-664 Cl NHCH(Me)CONH2 Cl
-665 Cl NHAc Cl
-666 Cl NHCON(Me)OMe Cl
-667 Cl OMe Cl
-668 Cl OEt Cl
-669 Cl 0(CH2)3OMe Cl
-670 Cl 0(CH2)3SMe Cl
-671 Cl 0(CH2)2SEt Cl
-672 Cl 0(CH2)2SMe Cl
-673 Cl cyclopropylmethoxy Cl
-674 Cl 1 ,4-dioxan-2- Cl
ylmethoxy
-675 Cl tetrahydrofuran-2-yl- Cl
methoxy
-676 Cl Br Cl
-677 Cl S02Me Cl
-678 Cl SOMe Cl
-679 Cl SMe Cl
-680 Cl SEt Cl
-681 Cl SOEt Cl
-682 Cl S02Et Cl
-683 Cl S(CH2)2OMe Cl
-684 Cl SO(CH2)2OMe Cl
-685 Cl S02(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-686 Cl 1 ,4-dioxan-2- Br
ylmethoxy
-687 Cl 0(CH2)2OMe Br
-688 Cl tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-689 Cl OCH2(CO)NMe2 Br
-690 Cl 0(CH2)3OMe Br
-691 Cl OMe Br
-692 Cl OEt Br
-693 Cl Me SMe
-694 Cl Me S02Et
-695 Cl CH2N(OMe)Et S02Me
-696 Cl CH2OC2H4OMe S02Me
-697 Cl CH2OC2H4OEt S02Me
-698 Cl CH2OCH2iPr S02Me
-699 Cl CH2OCH2CF3 SMe
-700 Cl CH2OCH2cPr S02Me
-701 Cl COzH S02Me
-702 Cl NHnPr S02Me
-703 Cl NHCH2cPr S02Me
-704 Cl NHCH2CH2OMe S02Me
-705 Cl NHCH2CH2OEt S02Me
-706 Cl NHCH2CH2CH2OMe S02Me
-707 Cl NHCH2CH2OCOiPr S02Me
-708 Cl NHCH2CH2OCOcPr S02Me
-709 Cl pyrazol-1-yl S02Me
-710 Cl 4-Me-pyrazol-1-yl S02Me
-711 Cl 4-MeO-pyrazol-1-yl S02Me
-712 Cl 4-CN-pyrazol-1-yl S02Me
-713 Cl 4-CI-pyrazol-1-yl S02Me
-714 Cl 3,5-Me2-pyrazol-1-yl S02Me
-715 Cl 1 ,2,4-triazol-1-yl S02Me
-716 Cl 5-iPr-1 ,2,4-triazol-1- S02Me
yi
-717 Cl 5-EtS-1 ,2,4-triazol-1- S02Me
yi
-718 Cl OPr S02Me
-719 Cl OPr S02Et
-720 Cl isobutoxy S02Me
-721 Cl butoxy S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-722 Cl isohexyloxy S02Me
-723 Cl allyloxy S02Me
-724 Cl allyloxy SOzEt
-725 Cl propargyloxy SOzEt
-726 Cl propargyloxy S02Me
-727 Cl OCH2CH2F S02Me
-728 Cl OCH2CH2F SOzEt
-729 Cl OCH2CF3 S02Me
-730 Cl OCH2CF3 SOzEt
-731 Cl OCH2CN S02Me
-732 Cl OCH2CN SOzEt
-733 Cl 0(CH2)2OEt SOzEt
-734 Cl 0(CH2)2OEt S02Me
-735 Cl 0(CH2)3OCF3 S02Me
-736 Cl 0(CH2)2OCF3 S02Me
-737 Cl 0(CH2)3OCF3 SOzEt
-738 Cl 0(CH2)2OCF3 SOzEt
-739 Cl 0(CH2)3SEt S02Me
-740 Cl 0(CH2)3SMe SOzEt
-741 Cl 0(CH2)3SMe S02Me
-742 Cl 0(CH2)2SEt SOzEt
-743 Cl 0(CH2)2SMe SOzEt
-744 Cl 0(CH2)2SEt S02Me
-745 Cl 0(CH2)2SMe S02Me
-746 Cl OCH2(CO)OEt SOzEt
-747 Cl OCH2(CO)OEt S02Me
-748 Cl Cyclopropylmethoxy SOzEt
-749 Cl Cyclopropylmethoxy S02Me
-750 Cl cyclobutylmethoxy S02Me
-751 Cl cyclobutylmethoxy SOzEt
-752 Cl 1 ,3-dioxolan-2- S02Me
ylmethoxy
-753 Cl tetrahydro-2H-pyran- SOzEt
2-ylmethoxy
-754 Cl tetrahydro-2H-pyran- S02Me
2-ylmethoxy
-755 Cl tetrahydrofuran-3- S02Me
ylmethoxy
-756 Cl tetrahydrofuran-3- SOzEt
ylmethoxy
-757 Cl 3-(1 H-tetrazol-1- SOzEt
yl)propoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-758 Cl 3-(2H-tetrazol-2- SOzEt
yl)propoxy
-759 Cl F SMe
-760 Cl F SOMe
-761 Cl F SOzMe
-762 Cl S02Me SOzMe
-763 Cl SEt SOzMe
-764 Cl SOEt SOzMe
-765 Cl S02Et SOzMe
-766 Cl S(CH2)2OMe SOzMe
-767 Cl SO(CH2)2OMe SOzMe
-768 Cl S02(CH2)2OMe SOzMe
-769 Br SMe Me
-770 Br SOMe Me
-771 Br S02Me Me
-772 Br SEt Me
-773 Br SOEt Me
-774 Br SOzEt Me
-775 Br OEt Br
-776 Br 0(CH2)3OMe Br
-777 Br 0(CH2)2SMe Br
-778 Br 0(CH2)3SMe Br
-779 Br 0(CH2)2SEt Br
-780 Br OCH2(CO)NMe2 Br
-781 Br 1 ,4-dioxan-2- Br
ylmethoxy
-782 Br tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-783 Br OMe 1
-784 Br OEt 1
-785 Br 0(CH2)2OMe 1
-786 Br 0(CH2)3OMe 1
-787 Br 1 ,4-dioxan-2- ylmethoxy
-788 Br tetrahydrofuran-2-yl- methoxy
-789 Br OCH2(CO)NMe2 1
-790 Br 0(CH2)3SMe 1
-791 Br 0(CH2)2SEt 1
-792 Br 0(CH2)2SMe 1
-793 Br OMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-794 Br OMe SMe
-795 1 SMe Me
-796 1 SOMe Me
-797 1 SOzMe Me
-798 1 SEt Me
-799 1 SOEt Me
-800 1 S02Et Me
-801 N02 SMe Me
-802 N02 SOMe Me
-803 N02 SOzMe Me
-804 N02 SEt Me
-805 N02 SOEt Me
-806 N02 SOzEt Me
-807 N02 CH2OCH2CF3 Cl
-808 N02 NMe2 Cl
-809 OH SMe CHF2
-810 OH SOMe CHF2
-81 1 OH SOzMe CHF2
-812 OH SMe CF3
-813 OH SOzMe CF3
-814 OH SCH2Ph CF3
-815 OMe SMe Me
-816 OMe SOMe Me
-817 OMe SOzMe Me
-818 OMe SMe CHF2
-819 OMe SOMe CHF2
-820 OMe SOzMe CHF2
-821 OMe SMe OMe
-822 OMe SOMe OMe
-823 OMe SOzMe OMe
-824 OMe SMe F
-825 OMe SOMe F
-826 OMe SOzMe F
-827 OMe CH2N(S02Me)Et Cl
-828 OMe NHCOMe Cl
-829 OMe NHCOEt Cl
-830 OMe NHCOiPr Cl
-831 OMe NHCOcycPr Cl
-832 OMe NHCOCHCMe2 Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-833 OMe NHCOPh Cl
-834 OMe S02Me SOzMe
-835 OEt SMe CF3
-836 OEt SOMe CF3
-837 OEt SOzMe CF3
-838 OEt SEt CF3
-839 OEt SOEt CF3
-840 OEt SOzEt CF3
-841 OEt S(CH2)2OMe CF3
-842 OEt SO(CH2)2OMe CF3
-843 OEt S02(CH2)2OMe CF3
-844 OEt SMe Cl
-845 OEt SOMe Cl
-846 OEt SOzMe Cl
-847 OEt SEt Cl
-848 OEt SOEt Cl
-849 OEt SOzEt Cl
-850 OEt S(CH2)2OMe Cl
-851 OEt SO(CH2)2OMe Cl
-852 OEt S02(CH2)2OMe Cl
-853 OS02Me SMe CF3
-854 OS02Me SOMe CF3
-855 OS02Me SOzMe CF3
-856 OS02Et SMe CF3
-857 OS02Et SOMe CF3
-858 OS02Et SOzMe CF3
-859 OS02CF3 SMe CF3
-860 OS02CF3 SOMe CF3
-861 OS02CF3 SOzMe CF3
-862 SMe SMe H
-863 S02Me SOzMe H
-864 S02Me SOzMe Me
-865 S02Me NMe2 CF3
-866 S02Me NHMe CF3
-867 S02Me pyrazol-1-yl CF3
-868 SMe OMe F
-869 S02Me OMe F
-870 S02Me NMe2 Cl
-871 S02Me NHMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
3-872 S02Me NH2 Cl
3-873 S02Me NHc-Hex Cl
3-874 SMe OCH2CHF2 Br
3-875 S02Me OMe SOzMe
3-876 SMe 0(CH2)3OMe SMe
3-877 S02Me F SOzMe
3-878 S02Me SMe SOzMe
3-879 S02Me SOzMe SOzMe
Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, B für N und R für Methyl steht
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Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-499 Et SO(CH2)2OMe Cl
-500 Et S02(CH2)2OMe Cl
-501 Et SOMe Cl 1.25 (t,3H), 3.12 (s,3H), 3.12
(m,1 H), 3.29 (m,1 H), 4.12 (s,3H), 7.42 (d,1 H), 7.62 (d,1 H) -502 Et SMe Br 1.21 (t,3H), 2.39 (s,3H), 3.10
(q,2H), 3.97 (s,3H), 7.58 (d,1 H), 7.76 (d,1 H), 11.7 (br,s,1 H) -503 Et SOMe Br 1.25 (t,3H), 3.10 (s,3H), 3.19
(m,1 H), 3.35 (m,1 H), 4.13 (s,3H), 7.55 (d,1 H), 7.65 (d,1 H), -504 Et S02Me Br 1.05 (t,3H), 3.25 (q,2H), 3.32
(s,3H), 3.89 (s,3H), 7.44 (d,1 H), 7.59 (d,1 H), 8.54 (s,1 H) -505 Et SOMe CF3 1.26 (t,3H), 3.03 (s,3H), 3.45
(m,1 H), 3.62 (m,1 H), 4.11 (s,3H), 7.71 (d,1 H), 7.79 (d,1 H)-506 Et SEt CF3
-507 Et SOEt CF3
-508 Et SOzEt CF3
-509 Et S(CH2)2OMe CF3
-510 Et SO(CH2)2OMe CF3
-51 1 Et S02(CH2)2OMe CF3
-512 Et NHiPr SOzMe 1.18 (t,3H), 1.22 (d,6H), 2.89
(q,2H), 3.13 (s,3H), 3.77 (m,1 H), 4.13 (s,3H), 5.58 (s,br,1 H), 7.15 (d,1 H), 7.83 (d,1 H), 9.91 (s,1 H)-513 Et SMe SOzEt
-514 Et SOMe SOzEt
-515 Et SOzMe SOzEt
-516 Et SEt SOzEt
-517 Et SOEt SOzEt
-518 Et SOzEt SOzEt
-519 Et S(CH2)2OMe SOzEt
-520 Et SO(CH2)2OMe SOzEt
-521 Et S02(CH2)2OMe SOzEt
-522 Et SEt SOzMe
-523 Et SOEt SOzMe
-524 Et SOzEt SOzMe
-525 Et S(CH2)2OMe SOzMe
-526 Et SO(CH2)2OMe SOzMe
-527 Et S02(CH2)2OMe SOzMe
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Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, B für N und R für Ethyl steht.
Figure imgf000153_0002
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz) -1 F H Cl
-2 F H Br Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-3 F H S02Me
-4 F H S02Et
-5 F H CF3
-6 F H N02
-7 Cl H F
-8 Cl H Cl 11.71 (brs,1H), 7.82 (d,1H), 7.78
(d,1H), 7.62 (dd,1H), 4.35 (q,2H), 1.47 (t,3H)
-9 Cl H Br
-10 Cl H SMe
-11 Cl H SOMe
-12 Cl H S02Me
-13 Cl H S02CH2CI
-14 Cl H SEt
-15 Cl H S02Et 11.87 (brs,1H), 8.12 (s,1H), 8.04
(d,1H), 8.01 (d,1H), 4.38 (q,2H), 3.47 (q,2H), 1.48 (t,3H), 1.14 (t,3H)
-16 Cl H CF3
-17 Cl H N02
-18 Cl H pyrazol-1-yl
-19 Cl H IH-1,2,4- 11.76 (brs,1H), 9.48 (s,1H), 8.33 triazol-1-yl (s,1H), 8.19 (d,1H), 8.03 (dd,1H),
7.95 (d,1H), 4.37 (q,2H), 1.48 (t,3H)
-20 Br H Cl
-21 Br H Br 11.92 (brs,1H), 7.80 (d,2H), 7.41
(t,1H), 4.43 (q,2H), 1.49 (t,3H)-22 Br H S02Me
-23 Br H S02Et
-24 Br H CF3 8.20 (s,1H), 7.94 (s,2H), 4.39
(q,2H), 1.49 (t,3H)
-25 S02Me H Cl 8.04 (s,1H), 8.02 (d,1H), 7.93
(d,1H), 4.39 (q,2H), 3.42 (s,3H), 1.44 (t,3H)
-26 S02Me H Br 8.16 (s,1H), 8.15 (d,1H), 7.88
(d,1H), 4.38 (q,2H), 3.41 (s,3H), 1.43 (t,3H)
-27 S02Me H SMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-28 S02Me H SOMe
-29 S02Me H SOzMe
-30 S02Me H S02Et
-31 S02Me H CF3 8.34 (d,1H), 8.31 (s,1H), 8.16
(d,1H), 4.42 (q,2H), 3.45 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-32 S02Et H Cl
-33 S02Et H Br
-34 S02Et H SMe
-35 S02Et H SOMe
-36 S02Et H SOzMe
-37 S02Et H CF3
-38 N02 H F
-39 N02 H Cl
-40 N02 H Br 11.93 (brs,1H), 8.44 (d,1H), 8.17
(dd,1H), 7.87 (d,1H), 4.36 (q,2H), 1.47 (t,3H)
-41 N02 H I 11.90 (brs,1H), 8.53 (d,1H), 8.31
(dd,1H), 7.68 (d,1H), 4.35 (q,2H), 1.47 (t,3H)
-42 N02 H CN 12.05 (brs,1H), 8.82 (d,1H), 8.44
(d,1H), 8.15 (brs,1H), 4.38 (q,2H), 1.48 (t,3H)
-43 N02 H SOzMe
-44 N02 H S02Et
-45 N02 H CF3
-46 Me H Cl
-47 Me H Br
-48 Me H SMe
-49 Me H SOzMe
-50 Me H S02CH2CI
-51 Me H SEt
-52 Me H SOzEt
-53 Me H CF3
-54 CH2S02Me H CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-55 Et H Cl 11.48 (brs,1 H), 7.67 (d,1 H), 7.49
(d,1 H), 7.44 (dd,1 H), 4.32 (q,2H), 2.78 (q,2H), 1.46 (t,3H), 1.18 (t,3H)
-56 Et H Br 7.63 (s,1 H), 7.58 (2s,2H), 4.32
(q,2H), 2.77 (q,2H), 1.46 (t,3H), 1.18 (t,3H)
-57 Et H SMe
-58 Et H SOzMe
-59 Et H S02CH2CI
-60 Et H SEt
-61 Et H SOzEt
-62 Et H CF3
-63 CF3 H Cl 11.81 (brs,1 H), 8.03 (s,1 H), 7.98- 7.79 (m,2H), 4.33 (q,2H), 1.46 (t,3H)
-64 CF3 H Br
-65 CF3 H SOzMe
-66 CF3 H SOzEt
-67 CF3 H CF3 7.89 (s,1 H), 7.75 (d,1 H), 7.68
(d,1 H), 4.31 (q,2H), 1.49 (t,3H)-68 N02 NH2 F
-69 N02 NHMe F
-70 N02 NMe2 F
-71 N02 Me Cl
-72 N02 NH2 Cl
-73 N02 NHMe Cl
-74 N02 NMe2 Cl
-75 N02 NH2 Br
-76 N02 NHMe Br
-77 N02 NMe2 Br
-78 N02 NH2 CF3
-79 N02 NMe2 CF3
-80 N02 NH2 SOzMe
-81 N02 NH2 SOzEt Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-82 N02 NHMe SOzMe
-83 N02 NMe2 SOzMe
-84 N02 NMe2 SOzEt
-85 N02 NH2 1 H-1 .2.4- triazol-1 -yl
-86 N02 NHMe 1 H-1 .2.4- triazol-1 -yl
-87 N02 NMe2 1 H-1 .2.4- triazol-1 -yl
-88 Me SMe H
-89 Me SOMe H
-90 Me SOzMe H
-91 Me SEt H
-92 Me SOEt H
-93 Me S02Et H
-94 Me S(CH2)2OMe H
-95 Me SO(CH2)2OMe H
-96 Me S02(CH2)2OMe H
-97 Me F F
-98 Me F Cl
-99 Me SEt F
-100 Me SOEt F
-101 Me SOzEt F
-102 Me Me Cl 7.37 (d,1 H), 7.17 (d,1 H), 4.34
(q,2H), 2.31 (s,3H), 2.30 (s,3H), 1.46 (t,3H)
-103 Me F Cl
-104 Me Cl Cl
-105 Me NH2 Cl
-106 Me NHMe Cl
-107 Me NMe2 Cl
-108 Me 0(CH2)2OMe Cl 11.47 (brs,1 H), 7.50 (d,1 H), 7.43
(d,1 H), 4.32 (q,2H), 4.05 (m,2H), 3.68 (m,2H), 3.30 (s,3H), 2.38 (s,3H), 1.46 (t,3H)
-109 Me 0(CH2)3OMe Cl 11.49 (bs, 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.43
(d, 1 H), 4.31 (q, 2H), 3.94 (t, 2H), 3.56 (t, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.01 (quin, 2H), 1.46 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-110 Me 0(CH2)4OMe Cl
-111 Me OCH2CONMe2 Cl 11.47 (bs, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.45
(d, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.32 (q, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.47 (t, 3H)
-112 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl
-113 Me 0(CH2)2-NH(CO)NMe2 Cl
-114 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-115 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl
-116 Me 0-CH2-NHS02cPr Cl
-117 Me 0(CH2) -5-2,4-dimethyl- Cl
2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-οη
-118 Me 0(CH2)-3,5-dime-thyl- Cl
1 ,2-oxazol-4-yl
-119 Me SMe Cl 7.61 (d,1H), 7.50 (d,1H), 4.47
(q,2H), 2.79 (s,3H), 2.39 (s,3H), 1.63 (t,3H)
-120 Me SOMe Cl 7.75 (d,1H), 7.59 (d,1H), 4.35
(q,2H), 3.04 (s,3H), 2.73 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-121 Me SOzMe Cl 7.86 (d,1H), 7.73 (d,1H), 4.35
(q,2H), 3.46 (s,3H), 2.72 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-122 Me SEt Cl 7.55 (m,1H), 7.45 (m,1H), 4.45
(q,2H), 2.87 (q,2H), 2.75 (s,3H), 1.61 (t,3H)
-123 Me SOEt Cl 7.63 (d,1H), 7.39 (d,1H), 4.44
(q,2H), 3.31 (m,1H), 3.11 (m,1H), 2.73 (s,3H), 1.62 (t,3H), 1.35 (t,3H)
-124 Me S02Et Cl 7.69 (d,1H), 7.56 (d,1H), 4.48
(q,2H), 3.48 (q,2H), 2.84 (s,3H), 1.63 (t,3H), 1.37 (t,3H)
-125 Me S(CH2)2OMe Cl
-126 Me SO(CH2)2OMe Cl
-127 Me S02(CH2)2OMe Cl
-128 Me NH2 Br
-129 Me NHMe Br
-130 Me NMe2 Br Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-131 Me OCH2(CO)NMe2 Br 11.47 (bs, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.38
(d, 1H), 4.62 (s, 2H), 4.32 (q, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.46 (t, 3H)
-132 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Br
on
-133 Me SMe Br
-134 Me SOMe Br
-135 Me SOzMe Br
-136 Me SEt Br 9.78 (bs, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.49
(d, 1H), 4.47 (q, 2H), 2.88 (q, 2H), 2.81 (s, 3H), 1.63 (t, 3H), 1.23 (t, 3H)
-137 Me SOEt Br
-138 Me S02Et Br
-139 Me SMe I 9.94 (bs, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.31
(d, 1H), 4.46 (q, 2H), 2.87 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.63 (t, 3H)-140 Me SOMe I 11.20 (bs, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.35
(d, 1H), 4.45 (q, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.62 (t, 3H)
-141 Me SOzMe I 11.72 (bs, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.59
(d, 1H), 4.44 (q, 2H), 3.40 (s, 3H), 2.76 (s, 3H), 1.49 (t, 3H)-142 Me SEt I 10.17 (bs, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.33
(d, 1H), 4.46 (q, 2H), 2.86 (q, 2H), 2.85 (s, 3H), 1.63 (t, 3H), 1.25 (t, 3H)
-143 Me SOEt I
-144 Me SOzEt I 9.76 (bs, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.32
(d, 1H), 4.47 (q, 2H), 3.44 (q, 2H), 2.87 (s, 3H), 1.64 (t, 3H), 1.41 (t, 3H)
-145 Me Cl CF3 7.45 (d,1H), 7.32 (d,1H), 4.29
(q,2H), 2.39 (s,3H), 1.48 (t,3H)-146 Me SMe CF3 7.82 (d,1H), 7.80 (d,1H), 4.36
(q,2H), 2.71 (s,3H), 2.32 (s,3H), 1.48 (t,3H)
-147 Me SOMe CF3 7.97 (d,1H), 7.90 (d,1H), 4.37
(q,2H), 3.05 (s,3H), 2.88 (s,3H), 1.48 (t,3H)
-148 Me SOzMe CF3 7.71 (d,1H), 7.67 (d,1H), 4.31
(q,2H), 3.20 (s,3H), 2.64 (s,3H), 1.49 (t,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-149 Me SEt CF3 7.76 (s,2H), 4.48 (q,2H), 2.82
(s,3H), 2.79 (q,2H), 1.64 (t,3H), 1.23 (t,3H)
-150 Me SOEt CF3 7.76 (d,1 H), 7.71 (d,1 H), 4.48
(q,2H), 3.44 (dd,1 H), 3.01-2.91 (m,1 H), 2.92 (s,3H), 1.64 (t,3H), 1.40 (t,3H)
-151 Me S02Et CF3 7.93 (d,1 H), 7.88 (d,1 H), 4.48
(q,2H), 3.35 (q,2H), 2.84 (s,3H), 1.64 (t,3H), 1.49 (t,3H)
-152 Me S(CH2)2OMe CF3
-153 Me SO(CH2)2OMe CF3
-154 Me S02(CH2)2OMe CF3
-155 Me Me SOzMe
-156 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SOzMe 8.12 (d,1 H), 7.91 (d,1 H), 4.60
3-yl (t,2H), 4.45 (q,2H), 3.38 (m,2H),
3.20 (s,3H), 2.48 (s,3H), 1.62 (t,3H)
-157 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S02Et
3-yl
-158 Me 5-cyanomethyl- 4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-159 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-160 Me NH2 SOzMe 11.52 (brs,1 H), 7.59 (d,1 H), 6.93
(d,1 H), 6.09 (brs,2H), 4.33 (q,2H), 3.17 (s,3H), 2.21 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-161 Me NHMe SOzMe
-162 Me NMe2 SOzMe
-163 Me NH(CH2)2OMe SOzMe 1.62 (t,3H), 2.45 (s, 3H), 3.19 (s,
3H), 3.39 (s, 3H), 3.42 (m, 2H), 3.60 (m, 2H), 4.46 (q, 2H), 5.82 (s,br,1 H), 7.25 (d,1 H), 7.77 (d,1 H), 10.64 (s,1 H)
-164 Me pyrrazol-1 -yl SOzMe 8.11 (d,1 H), 8.07 (d,1 H), 7.99
(d,1 H), 7.87 (d,1 H), 6.59 (dd,1 H), 4.36 (q,2H), 3.04 (s,3H), 1.92 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-165 Me OH SOzMe
-166 Me OMe SOzMe 11.63 (bs, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.63
(d, 1 H), 4.35 (q, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.48 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-167 Me OMe S02Et
-168 Me OEt SOzMe
-169 Me OEt S02Et
-170 Me OiPr SOzMe
-171 Me OiPr S02Et
-172 Me 0(CH2)2OMe SOzMe 11.65 (brs,1 H), 7.83 (d,1 H), 7.64
(d,1 H), 4.35 (q,2H), 4.16 (m,2H), 3.76 (m,2H), 3.38 (s,3H), 3.37 (s,3H), 2.41 (s,3H), 1.47 (t,3H)-173 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-174 Me 0(CH2)3OMe SOzMe 10.00 (bs, 1 H), 7.96 (d, 1 H), 7.61
(d, 1 H), 4.47 (q, 2H), 4.18 (t, 2H), 3.62 (t, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.27 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.16 (quin, 2H), 1.64 (t, 3H)
-175 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-176 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-177 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-178 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-179 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-180 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe 11.63 (bs, 1 H), 7.83 (d, 1 H), 7.67
(d, 1 H), 4.74 (s, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.90 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 1.48 (t, 3H)-181 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-182 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-183 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-184 Me 0(CH2)2-0(3,5- SOzMe
dimethoxypyrimidin-2-yl
-185 Me Cl SOzMe
-186 Me SMe SOzMe
-187 Me SOMe SOzMe
-188 Me SOzMe SOzMe 8.18 (d,1 H), 7.96 (d,1 H), 4.24
(q,2H), 3.57 (s,3H), 3.55 (s,3H), 2.73 (s,3H), 1.41 (t,3H)
-189 Me SOzMe S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-190 Me SEt SOzMe 8.13 (d,1 H), 7.76 (d,1 H), 4.47
(q,2H), 3.47 (s,3H), 2.92 (q,2H), 2.79 (s,3H), 1.64 (t,3H), 1.29 (t,3H)
-191 Me SOEt SOzMe 8.14 (d,1 H), 7.86 (d,1 H), 4.50
(q,2H), 3.51 (m,1 H), 3.39 (s,3H), 3.28 (m,1 H), 2.92 (s,3H), 1.65 (t,3H), 1.53 (t,3H)
-192 Me SOzEt SOzMe 8.28 (d,1 H), 8.09 (d,1 H), 4.33
(q,2H), 3.72 (q,2H), 3.59 (s,3H), 2.73 (s,3H), 1.46 (t,3H), 1.37 (t,3H)
-193 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-194 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-195 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-196 CH2SMe OMe SOzMe
-197 CH2OMe OMe SOzMe
-198 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SOzMe
-199 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SOzMe
-200 CH20(CH2)3OMe OMe SOzMe
-201 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SOzMe
-202 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SOzMe
-203 Et SMe Cl 1.20 (t,3H), 1.60 (t,3H), 2.40
(s,3H), 3.12 (q,2H), 4.43 (q,2H), 7.33 (d,1 H), 7.45 (d,1 H)-204 Et SOzMe Cl 1.02 (t,3H), 1.45 (t,3H), 3.25
(q,2H), 3.30 (s,3H), 4.28 (q,2H), 7.30 (d,1 H), 7.55 (d,1 H)-205 Et SMe CF3 1.20 (t,3H), 1.62 (t,3H), 3.06
(s,3H), 3.12 (m,1 H), 3.20 (m,1 H), 4.43 (q,2H), 7.53 (d,1 H), 7.63 (d,1 H), 10.78 (s,1 H)
-206 Et SOzMe CF3 1.26 (t,3H), 1.35 (t,3H), 3.31
(s,3H), 3.36 (q,2H), 4.49 (q,2H), 7.88 (d,1 H), 7.95 (d,1 H)-207 Et F SOzMe
-208 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-209 iPr SOzMe CF3
-210 cPr SOzMe CF3
-21 1 CF3 0(CH2)2OMe F Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-212 CF3 0(CH2)3OMe F
-213 CF3 OCH2CONMe2 F
-214 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-215 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-216 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-217 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-218 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-219 CF3 0(CH2)2OMe Br
-220 CF3 0(CH2)3OMe Br
-221 CF3 OCH2CONMe2 Br
-222 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-223 CF3 0(CH2)2OMe I
-224 CF3 0(CH2)3OMe I
-225 CF3 OCH2CONMe2 I
-226 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy
-227 CF3 F S02Me
-228 CF3 F S02Et
-229 CF3 0(CH2)2OMe S02Me 8.36 (d, 1 H), 7.77 (d, 1 H), 4.40- 4.48 (m, 4H), 3.86 (t, 2H), 3.48 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 1.60 (t, 3H)
-230 CF3 0(CH2)2OMe S02Et
-231 CF3 0(CH2)3OMe S02Me 11.94 (s, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 7.86
(d, 1 H), 4.34 (q, 2H), 4.27 (t, 2H), 3.52 (t, 2H), 3.42 (s, 3H), 2.08 (quin, 2H), 1.47 (t, 3H)
-232 CF3 0(CH2)3OMe S02Et 11.93 (s, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 7.87
(d, 1 H), 4.35 (q, 2H), 4.26 (t, 2H), 3.55 (t, 2H), 3.53 (t, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.06 (quin, 2H), 1.47 (t, 3H), 1.13 (t, 3H)
-233 CF3 OCH2CONMe2 S02Me 11.97 (s, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 7.91
(d, 1 H), 4.89 (s, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.55 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 2.85 (s, 3H), 1.47 (t, 3H)
Figure imgf000164_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-256 Cl CH2OEt S02Et
-257 Cl CH20CH2CHF2 S02Me 1.63 (t,3H), 3.26 (s, 3H), 3.88
(dt,2H), 4.51 (q,2H), 5.31 (s, 2H), 7.81 (d,1 H), 8.19 (d,1 H), 10.82 (s,1 H)
-258 Cl CH20CH2CF3 S02Me 7.94 (d,1 H), 7.65 (d,1 H), 5.25
(s,2H), 4.33 (t,2H), 4.01 (q,2H), 3.19 (s,3H), 1.49 (t,3H)
-259 Cl CH20CH2CF3 S02Et
-260 Cl CH20CH2CF2CHF2 S02Me
-261 Cl CH2OcPentyl S02Me
-262 Cl CH2PO(OMe)2 S02Me
-263 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SMe
3 yl
-264 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S02Me
3 yl
-265 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S02Et
3 yl
-266 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-267 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-268 Cl 5-(Methoxymethyl)-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-269 Cl 5-(Methoxymethyl)-5- S02Et
Methyl- 4,5-dihy-dro- 1 ,2-oxazol-3 yl
-270 Cl CH20-tetrahydrofuran- S02Me
3-yl
-271 Cl CH20-tetrahydrofuran- S02Et
3-yl
-272 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-2-yl
-273 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-2-yl
-274 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-275 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-3-yl
-276 Cl OMe S02Me 11.92 (bs, 1 H), 7.93 (d, 1 H), 7.78
(d, 1 H), 4.38 (q, 2H), 4.01 (s, 3H), 3.50 (q, 2H), 1.48 (t, 3H), 1.13 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-277 Cl OMe S02Et
-278 Cl OEt S02Me 10.30 (bs, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.62
(d, 1H), 4.51 (q, 2H), 4.36 (q, 2H), 3.31 (s, 3H), 1.64 (t, 3H), 1.55 (t, 3H)
-279 Cl OEt S02Et 11.91 (bs, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.77
(d, 1H), 4.38 (q, 2H), 4.24 (q, 2H), 3.52 (q, 2H), 1.48 (t, 3H), 1.45 (t, 3H), 1.12 (t, 3H)
-280 Cl OiPr S02Me 10.25 (bs, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.55
(d, 1H), 5.30 (sep, 1H), 4.51 (q, 2H), 3.27 (s, 3H), 1.64 (t, 3H), 1.42 (d, 6H)
-281 Cl OiPr S02Et 11.94 (bs, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.70
(d, 1H), 5.15-5.22 (m, 1H), 4.38 (q, 2H), 3.49 (q, 2H), 1.48 (t, 3H), 1.34 (d, 6H), 1.09 (t, 3H)-282 Cl 0(CH2)2OMe S02Me 7.97 (d,1H), 7.77 (d,1H), 4.38
(q,2H), 4.32 (m,2H), 3.80 (m,2H), 3.40 (s,3H), 3.39 (s,3H), 1.48 (t,3H)
-283 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-284 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-285 Cl 0(CH2)3OMe S02Me 10.65 (bs, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.61
(d, 1H), 4.50 (q, 2H), 4.39 (t, 2H), 3.63 (t, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 2.21 (quin, 2H), 1.64 (t, 3H)-286 Cl 0(CH2)3OMe S02Et 7.93 (d,1H), 7.76 (d,1H), 4.46
(q,2H), 4.24 (m,2H), 3.58-3.52 (m,4H), 3.27(s,3H), 2.09 (m,2H), 1.48 (t,3H), 1.13 (t,3H)
-287 Cl 0(CH2)2OEt S02Me 10.65 (bs, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.62
(d, 1H), 4.50 (q, 2H), 4.48 (t, 2H), 3.91 (t, 2H), 3.65 (q, 2H), 3.36 (s, 3H), 1.64 (t, 3H), 1.27 (t, 3H)-288 Cl 0(CH2)2OMe S02Et 11.91 (bs, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.78
(d, 1H), 4.38 (q, 2H), 4.30-4.34 (m, 2H), 3.78 (t, 2H), 3.58 (q, 2H), 3.48 (s, 3H), 1.48 (t, 3H), 1.13 (t, 3H)
-289 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me 11.01 (bs, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.78 methoxy (d, 1H), 4.38 (q, 2H), 4.20-4.25
(m, 1H), 4.10-4.15 (m, 1H), 4.00- 4.05 (m, 1H), 3.89 (dd, 1H), 3.80- 3.82 (m, 1H), 3.65-3.70 (m, 2H), 3.45-3.55 (m, 2H), 1.48 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-290 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et 8.02 (d, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 4.51 (q, methoxy 2H), 4.38 (dd, 1 H), 4.21 (dd, 1 H),
4.10-4.17 (m, 1 H), 3.66-3.96 (m, 5H), 3.59 (dd, 1 H), 3.49 (q, 2H), 1.63 (t, 3H), 1.28 (t, 3H)-291 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me 11.15 (bs, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.67
(d, 1 H), 5.02 (s, 2H), 4.49 (q, 2H), 3.45 (s, 3H), 3.04 (s, 3H9, 2.96 (s, 3H), 1.63 (t, 3H)
-292 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et 11.92 (bs, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 7.81
(d, 1 H), 4.89 (s, 2H), 4.38 (q, 2H), 3.70 (q, 2H), 2.89 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 1.48 (t, 3H), 1.11 (t, 3H)-293 Cl SMe S02Me
-294 Cl SOMe S02Me
-295 Br OMe Br 10.20 (bs, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.33
(d, 1 H), 4.50 (q, 2H), 3.95 (s, 3H), 1.64 (t, 3H)
-296 Br 0(CH2)2OMe Br 11.72 (brs,1 H), 7.84 (d,1 H), 7.41
(d,1 H), 4.37 (q,2H), 4.15 (m,2H), 3.76 (m,2H), 3.33 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-297 Br 0(CH2)2OMe S02Me
-298 Br 0(CH2)2OMe S02Et
-299 Br 0(CH2)3OMe S02Me
-300 Br 0(CH2)3OMe S02Et
-301 Br 0(CH2)4OMe S02Me
-302 Br 0(CH2)4OMe S02Et
-303 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-304 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-305 1 0(CH2)2OMe S02Me
-306 0(CH2)2OMe S02Et
-307 0(CH2)3OMe S02Me
-308 0(CH2)3OMe S02Et
-309 0(CH2)4OMe S02Me
-310 1 0(CH2)4OMe S02Et
-31 1 [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-312 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-313 OMe SMe CF3
-314 OMe SOMe CF3
-315 OMe SOzMe CF3
-316 OMe SOEt CF3
-317 OMe S02Et CF3
-318 OMe S(CH2)2OMe CF3
-319 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-320 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-321 OMe SMe Cl
-322 OMe SOMe Cl
-323 OMe SOzMe Cl
-324 OMe SEt Cl
-325 OMe SOEt Cl
-326 OMe S02Et Cl
-327 OMe S(CH2)2OMe Cl
-328 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-329 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-330 OCH2c-Pr SMe CF3
-331 OCH2c-Pr SOMe CF3
-332 OCH2c-Pr SOzMe CF3
-333 OCH2c-Pr SEt CF3
-334 OCH2c-Pr SOEt CF3
-335 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-336 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-337 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-338 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-339 OCH2c-Pr SMe Cl
-340 OCH2c-Pr SOMe Cl
-341 OCH2c-Pr SOzMe Cl
-342 OCH2c-Pr SEt Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-343 OCH2c-Pr SOEt Cl
-344 OCH2c-Pr S02Et Cl
-345 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-346 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-347 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-348 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-349 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-350 OCH2c-Pr S02Me SOzMe
-351 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-352 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-353 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-354 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-355 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-356 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-357 S02Me F CF3
-358 S02Me NH2 CF3
-359 S02Me NHEt Cl
-360 SMe SEt F
-361 SMe SMe F
-362 Et H F 11.40 (brs,1 H), 7.72 (dd,1 H), 7.26
(dd,1 H), 7.19 (ddd,1 H), 4.32 (q,2H), 2.80 (q,2H), 1.46 (t,3H), 1.19 (t,3H)
-363 CH2SMe H Br 11.55 (brs,1 H), 7.71 (s,1 H), 7.67
(s,2H), 4.36 (q,2H), 3.95 (s,2H), 1.96 (s,3H), 1.48 (t,3H)-364 NHS02Me H CF3
-365 NHS02Et H CF3
-366 NHS02CF3 H CF3
-367 NHS02Me H SOzMe
-368 NHS02Et H SOzMe
-369 NHS02CF3 H SOzMe
-370 NMeS02Me H CF3
-371 NMeS02Et H CF3
-372 NMeS02CF3 H CF3
-373 NMeS02Me H SOzMe
-374 NMeS02Et H SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-375 NMeS02CF3 H SOzMe
-376 OMe H SOzMe 11.20 (brs,1H), 7.92 (d,1H), 7.65
(d,1H), 7.64 (dd,1H), 4.33 (q,2H), 4.00 (s,3H), 3.32 (s,3H), 1.45 (t,3H)
-377 OS02Me H CF3
-378 OS02Et H CF3
-379 OS02CF3 H CF3
-380 OS02Me H SOzMe
-381 OS02Et H SOzMe
-382 OS02CF3 H SOzMe
-383 Cl H CN 11.90 (brs,1H), 8.27 (s,1H), 8.03
(dd,1H), 7.96 (d,1H), 4.35 (q,2H), 1.47 (t,3H)
-384 Cl H Morpholin-4-yl 7.60 (d,1H), 7.06 (d,1H), 7.00
(dd,1H), 4.30 (q,2H), 3.73 (m,4H), 3.28 (m,4H), 1.45 (t,3H)
-385 Cl H 4-Methyl-3- 11.75 (brs,1H), 8.11 (d,1H), 8.00 trifluormethyl- (dd,1H), 7.91 (d,1H), 4.36 (q,2H), 1 ,2,4-triazolin- 3.38 (s,3H), 1.47 (t,3H)
5-on-1-yl
-386 Cl H I 11.70 (brs,1H), 8.05 (d,1H), 7.90
(dd,1H), 7.51 (d,1H), 4.34 (q,2H), 1.47 (t,3H)
-387 SMe H Br 11.50 (brs,1H), 7.67 (d,1H), 7.57
(d,1H), 7.52 (dd,1H), 4.32 (q,2H), 2.43 (s,3H), 1.45 (t,3H)
-388 SMe H CF3 7.90 (d,1H), 7.70 (s,1H), 7.68
(d,1H), 4.36 (q,2H), 2.57 (s,3H), 1.48 (t,3H)
-389 SMe H SMe 7.70 (d,1H), 7.19 (s,1H), 7.16
(d,1H), 4.39 (q,3H), 2.57 (s,3H), 2.47 (s,3H), 1.45 (t,3H)
-390 S02Me H SOzMe 8.50 (s,1H), 8.46 (d,1H), 8.19
(d,1H), 4.42 (q,3H), 3.44 (s,3H), 3.40 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-391 Me SOMe Me 9.40 (bs, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.45
(d, 1H), 4.46 (q, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.63 (t, 3H)-392 Me SMe CN 7.76 (d,1H), 7.72 (d,1H), 4.50
(q,2H), 2.76 (s,3H), 2.53 (s,3H), 1.63 (t,3H) (600 MHz)
-393 Me SOMe CN 7.95 (d,1H), 7.78 (d,1H), 4.32
(q,2H), 3.05 (s,3H), 2.57 (s,3H), 1.49 (t,3H)
-394 Me SOzMe CN 7.91 (brs,2H), 4.48 (q,2H), 3.31
(s,3H), 2.89 (s,3H), 1.64 (t,3H)
Figure imgf000171_0001
Figure imgf000172_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-431 Me NHnPr SOzMe 1.03 (t,3H), 1.63 (t,3H), 1.71
(m,2H), 2.46 (s,3H), 3.09 (s,3H), 3.19 (t,2H), 4.47 (q,2H), 5.66 (s,br,1H), 7.24 (d,1H), 7.79 (d,1H), 10.58 (s,1H)
-432 Me N(CH3)CH2cPr SOzMe 0.12 (m,1H), 0.22 (m,1H), 0.47
(m,1H), 0.63 (m,1H), 1.09 (m,1H), 1.63 (t,3H), 2.44 (s,3H), 2.65 (m,1H), 2.95 (s,3H), 3.19 (m,1H), 3.34 (s,3H), 4.46 (q,2H), 7.59 (d,1H), 7.92 (d,1H)
-433 Me NH(CH2)2OEt SOzMe 1.22 (t, 3H), 1.63 (t,3H), 2.45
(s,3H), 3.20 (s,3H), 3.41 (m,2H), 3.56 (q,2H), 3.65 (m,2H), 4.56 (q,2H), 5.85 (s,1H), 7.25 (d,1H), 7.77 (d,1H), 10.46 (s,1H)-434 Me NHCH2CH(OMe)2 SOzMe 1.63 (t,3H), 2.46 (s,3H), 3.19
(s,3H), 3.38 (m,2H), 3.43 (s,3H), 4.46 (q,2H), 4.54 (t,1H), 5.80 (t,br,1H), 7.25 (d,1H), 7.78 (d,1H), 10.57 (s,br,1H)
-435 Me NHCH2CH2(1,3- SOzMe 1.38 (dd,1H), 1.63 (t,3H), 1.98 dioxan-2-yl) (m,2H), 2.12 (m,1H), 2.45 (s,3H),
3.15 (s,3H), 3.32 (s,br,2H), 3.80 (m,2H), 4.13 (m,2H), 4.46 (q,2H), 4.78 (t,1H), 5.72 (s,br,1H), 7.28 (d,1H), 7.78 (d,1H), 10.47 (s,1H)-436 Me NHCH2(4-methyl-1 ,3- SOzMe 1.29 und 1.37 (d und d,3H), 1.61 dioxolan-2-yl) (t,3H), 2.46 (s,3H), 3.18 (s,3H),
3.48 (m,1H), 3.52 (m,2H), 4.03 (t,1H), 4.25 und 4.38 (m und m,1H), 4.47 (q,2H), 5.14 und 5.23 (tundt, 1H), 5.97 (t,br,1H), 7.24 (d,1H), 7.75(dd,1H), 10.70 (s,1H)-437 Me NHC02(CH2)2OMe SOzMe 11.74 (brs,1H), 9.30 (brs,1H),
7.95 (d,1H), 7.82 (d,1H), 4.35 (q,2H), 4.21 (m,2H), 3.57 (m,2H), 3.31 (s,1H), 3.25 (s,3H), 2.29 (s,3H), 1.47 (t,3H)
-438 Me NHCONMeCH2iPr SOzMe 11.65 (brs,1H), 7.77 (d,1H), 7.25
(d,1H), 5.60, 5.57 (2s, 1H), 4.34 (q,2H), 3.69 (m,1H), 3.29 (s,1H), 3.17-3.0 (m,2H), 2.32, 2.25 (2s, 3H), 1.47 (t,3H), 1.15, 0.88 (2d, 6H)
-439 Me NHCH2CONHEt SOzMe 11.70 (brs,1H), 8.13 (t,1H), 7.72
(d,1H), 7.26 (d,1H), 6.18 (t,1H), 4.34 (q,2H), 3.88 (d,2H), 3.33 (s,1H), 3.14 (m,2H), 2.32 (s,3H), 1.47 (t,3H), 1.04 (t,3H)
Figure imgf000174_0001
Figure imgf000175_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-484 Et SOMe Cl 1.2 (t,3H), 1.42 (t,3H), 3.08
(s,3H), 3.18 (m,1 H), 3.23 (m,1 H), 4.28 (q,2H), 7.52 (d,1 H), 7.70 (d,1 H)
-485 Et SMe Br 1.23 (t,3H), 1.62 (t,3H), 2.42
(s,3H), 3.20 (q,2H), 4.46 (q,3H), 7.52 (d,1 H), 7.69 (d,1 H), 10.68 (s,1 H)
-486 Et SOMe Br 1.25 (t,3H), 3.10 (s,3H), 3.19
(m,1 H), 3.35 (m,1 H), 4.13 (s,3H), 7.55 (d,1 H), 7.65 (d,1 H),-487 Et S02Me Br 1.06 (t,3H), 1.48 (t,3H), 3.26
(q,2H), 3.32 (s,3H), 4.30 (q,2H), 7.45 (d,1 H), 7.59 (d,1 H), 8.55 (s,1 H)
-488 Et SEt SOzMe
-489 Et SOEt SOzMe
-490 Et SOzEt SOzMe
-491 Et S(CH2)2OMe SOzMe
-492 Et SO(CH2)2OMe SOzMe
-493 Et S02(CH2)2OMe SOzMe
-494 Et SMe SOzEt
-495 Et SOMe SOzEt
-496 Et SOzMe SOzEt
-497 Et SEt SOzEt
-498 Et SOEt SOzEt
-499 Et SOzEt SOzEt
-500 Et S(CH2)2OMe SOzEt
-501 Et SO(CH2)2OMe SOzEt
-502 Et S02(CH2)2OMe SOzEt
-503 Et SMe SOzMe
-504 Et SOMe SOzMe
-505 Et SOzMe SOzMe
-506 nPr SMe CF3 0.92 (t,3H), 1.35 (t,3H), 1.62
(m,2H), 2.25 (s,3H), 3.10 (m,2H), 4.15 (q,2H), 7.62 (m,2H)-507 nPr SOMe CF3 0.96 (t,3H), 1.52 (m,1 H), 1.64
(t,3H), 1.71 (m,1 H), 3.04 (s,3H), 3.28 (m,1 H), 3.58 (m,1 H), 4.47 (q,2H), 7.73 (d,1 H), 7.81 (d,1 H), 10.90 (br,s,1 H)
-508 nPr SOzMe CF3 0.98 (t,3H), 1.64 (t,3H), 1.67
(m,2H), 3.25 (m,2H), 3.30 (s,3H), 4.47 (q,2H), 7.91 (s,2H), 10.6 (br,s,1 H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-509 nPr SMe Cl 0.96 (t,3H), 1.60 (m,2H), 1.62
(t,3H), 2.41 (s,3H), 3.13 (m,2H), 4.46 (q,2H), 7.49 (d,1H), 7.61 (d,1H), 10.75 (s,1H)
-510 nPr SOMe Cl 0.97 (t,3H), 1.39 (m,1H), 1.61
(t,3H), 1.62 (m,1H), 2.88 (m,1H), 3.05 (m,1H), 3.08 (s,3H), 4.42 (q,3H), 7.40 (d,1H), 7.65 (d,1H), 11,0 (br,s,1H)
-511 nPr S02Me Cl 0.92 (t,3H), 1.62 (t,3H), 1.65
(m,2H), 3.22 (m,2H), 3.37 (s,3H), 4.46 (q,2H), 7.52 (d,1H), 7.63 (d,1H), 10.65 (s,1H)
-512 nPr SMe Br 0.96 (t,3H), 1.60 (t,3H), 1.61
(m,2H), 2.41 (s,3H), 3.15 (m,2H), 4.46 (q,3H), 7.51 (d,1H), 7.69 (d,1H)
-513 nPr SOMe Br 0.97 (t,3H), 1.47 (m,1H), 1.58
(m,1H), 1.62 (t,3H), 2.99 (m,1H), 3.06 (s,3H), 3.13 (m,1H), 4.43 (q,2H), 7.53 (d,1H), 7.61 (d,1H), 10.78 (s,1H)
-514 nPr SOzMe Br 0.92 (t,3H), 1.62 (t,3H), 1.65
(m,2H), 3.23 (m,2H), 3.38 (s,3H), 4.45 (q,2H), 7.52 (d,1H), 7.75 (d,1H), 10.60 (s,1H)
-515 nPr SMe SOzMe
-516 nPr SOMe SOzMe
-517 nPr SOzMe SOzMe
-518 iPr SMe CF3
-519 iPr SOMe CF3
-520 iPr SMe Cl 1.43 (d,6H), 1.62 (t,3H), 2.41
(s,3H), 3.88 (br,s,1H), 4.48 (q,2H), 7.43 (br,m,2H), 10.28 (s,1H)
-521 iPr SOMe Cl 1.38 (m,6H), 1.60 (t,3H), 3.09
(s,3H), 3.88 (br,s,1H), 4.42 (q,2H), 7.38 (d,1H), 7.51 (d,1H)-522 iPr SOzMe Cl 1.21 (d,6H), 1.45 (t,3H), 3.30
(s,3H), 4.02 (m,1H), 4.28 (q,2H), 7.31 (d,1H), 7.45 (d,1H)-523 iPr SMe Br
-524 iPr SOMe Br
-525 iPr SOzMe Br
-526 iPr SMe SOzMe
-527 iPr SOMe SOzMe
-528 iPr SOzMe SOzMe
-529 cPr SMe CF3
-530 cPr SOMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-531 cPr S02Me CF3 0.75 (d,2H), 1.05 (d,2H), 1.48
(t,3H), 2.68 (m,1 H), 3.58 (s,3H), 4.38 (q,2H), 8,0 (m,2H), 11.7 (br,s,1 H)
-532 cPr SMe Cl 0.61 (m,1 H), 1.12 (m,1 H), 1.64
(t,3H), 2.41 (m,1 H), 2.50 (s,3H), 4.49 (q,2H), 7.44 (s,2H), 11.13 (s,1 H)
-533 cPr SOMe Cl
-534 cPr S02Me Cl
-535 cPr SMe Br
-536 cPr SOMe Br
-537 cPr SOzMe Br
-538 cPr SMe SOzMe
-539 cPr SOMe SOzMe
-540 cPr SOzMe SOzMe
-541 CH2OMe F CF3
-542 CH2OMe SMe CF3
-543 CH2OMe SOMe CF3
-544 CH2OMe SOzMe CF3
-545 CH2OMe SEt CF3
-546 CH2OMe SOEt CF3
-547 CH2OMe SOzEt CF3
-548 CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
-549 CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
-550 CH2OMe S02(CH2)2OMe CF3
-551 CH2OMe SMe Cl
-552 CH2OMe SOMe Cl
-553 CH2OMe SOzMe Cl
-554 CH2OMe SEt Cl
-555 CH2OMe SOEt Cl
-556 CH2OMe SOzEt Cl
-557 CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
-558 CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
-559 CH2OMe S02(CH2)2OMe Cl
-560 CH2OMe Cl SOzMe 8.33 (d,1 H), 7.90 (d,1 H), 4.92
(s,2H), 4.45 (q,2H), 3.65 (s,3H),
3.34 (s,3H), 1.64 (t,3H)-561 CH2OMe SMe SOzMe
-562 CH2OMe SOMe SOzMe
-563 CH2OMe SOzMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-564 CH2OMe SEt S02Me
-565 CH2OMe SOEt S02Me
-566 CH2OMe S02Et S02Me
-567 CH2OMe S(CH2)2OMe S02Me
-568 CH2OMe SO(CH2)2OMe S02Me
-569 CH2OMe S02(CH2)2OMe S02Me
-570 CH2OMe SMe SOzEt
-571 CH2OMe SOMe SOzEt
-572 CH2OMe S02Me SOzEt
-573 CH2OMe SEt SOzEt
-574 CH2OMe SOEt SOzEt
-575 CH2OMe SOzEt SOzEt
-576 CH2OMe S(CH2)2OMe SOzEt
-577 CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzEt
-578 CH2OMe S02(CH2)2OMe SOzEt
-579 CF3 OEt S02Me 12.04 (s, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 7.87
(d, 1 H), 4.26 (q, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 1.45 (t, 3H)-580 CF3 0(CH2)2SMe S02Me 11.92 (s, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 7.87
(d, 1 H), 4.32-4.37 (m, 4H), 3.47 (s, 3H), 2.99 (t, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.45 (t, 3H)
-581 CF3 0(CH2)2SMe SOzEt 11.91 (s, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 7.88
(d, 1 H), 4.32-4.37 (m, 4H), 3.62 (q, 2H), 2.96 (t, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.47 (t, 3H), 1.14 (t, 3H)-582 CF3 0(CH2)3SEt S02Me 11.92 (s, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 7.86
(d, 1 H), 4.35 (q, 2H), 4.28 (t, 2H), 3.41 (s, 3H), 2.69 (t, 2H), 2.55 (q, 2H), 2.11 (quin, 2H), 1.47 (t, 3H), 1.20 (t, 3H)
-583 CF3 0(CH2)3SEt SOzEt 11.91 (bs, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 7. 87
(d, 1 H), 4.35 (q, 2H), 4.27 (t, 2H), 3.53 (q, 2H), 2.68 (t, 2H), 2.52 (t, 2H), 2.09 (quin, 2H), 1.47 (t, 3H), 1.20 (t, 3H), 1.13 (t, 3H)-584 CF3 OCH2(CO)N(Me)Et S02Me 11.96 (s, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 7.90
(d, 1 H), 4.91 (s, 1 H), 4.85 (s, 1 H), 4.30-4.37 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 2.87-3.18 (m, 2H), 2.87 (s, 1.5H), 2.82 (s, 1.5H), 1.47 (t, 3H), 1.03- 1.07 (m, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-585 CF3 OCH2(CO)N(Me)Et S02Et 11.95 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.91
(d, 1H), 4.89 (s, 1H), 4.84 (s, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.75 (q, 2H), 3.17 (q, 2H), 2.86 (s, 1.5H), 2.82 (s, 1.5H), 1.47 (t, 3H), 1.03-1.16 (m, 6H)
-586 CF3 2-(1H-pyrazol-1- S02Me 11.93 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.90 yl)ethoxy (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.51 (d, 1H),
6.29 (t, 1H), 4.60-4.62 (m, 2H), 4.53-4.55 (m, 2H), 4.33 (q, 2H), 3.29 (s, 3H), 1.46 (t, 3H)-587 CF3 2-(1H-pyrazol-1- S02Et 11.92 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.88 yl)ethoxy (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.51 (d, 1H),
6.29 (t, 1H), 4.58-4.65 (m, 2H), 4.50-4.54 (m, 2H), 4.34 (q, 2H), 3.28-3.36 (m, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.05 (t, 3H)
-588 CF3 tetrahydrofuran-2-yl- S02Me 11.94 (s, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.87 methoxy (d, 1H), 4.34 (q, 2H), 4.27-4.31
(m, 1H), 4.23 (t, 1H), 4.13 (dd, 1H), 3.72-3.84 (m, 2H), 3.49 (s, 3H), 1.98-2.05 (m, 1H), 1.83-1.91 (m, 2H), 1.69-1.74 (m, 1H), 1.47 (t, 3H)
-589 CF3 tetrahydrofuran-2-yl- S02Et 11.93 (s, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.88 methoxy (d, 1H), 4.32 (q, 2H), 4.25-4.30
(m, 1H), 4.22 (t, 1H), 4.10 (dd, 1H), 3.70-3.83 (m, 2H), 3.64 (q, 2H), 1-95-2.05 (m, 1H), 1.80-1.90 (m, 2H), 1.65-1.73 (m, 1H), 1.47 (t, 3H), 1.13 (t, 3H)
-590 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy S02Me 11.96 (bs, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.88
(d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.00-7.02 (m, 2H), 4.41 (t, 2H), 4.34 (q, 2H), 3.40 (t, 2H), 3.29 (s, 3H), 1.46 (t, 3H)
-591 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy S02Et 11.95 (bs, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.89
8d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.00-7.02 (m, 2H), 4.40 (t, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.40 (q, 2H), 1.47 (t, 3H), 1.08 (t, 3H)
-592 CF3 2-(1H-1,2,3-triazol-1- S02Et 11.05 (bs, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.25 yl)ethoxy (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.80 (s, 1H),
4.89 (t, 2H), 4.55 (t, 2H), 4.34 (q, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.06 (t, 3H)-593 CF3 1 ,3-dioxolan-4- S02Me 12.00 (bs, 1H), 8.30 (bs, 1H), ylmethoxy 7.97 (bs, 1H), 4.85 (d, 1H), 4.76
(d, 1H), 4.50-4.55 (m, 1H), 4.33- 4.37 (m, 4H), 4.10-4.12 (m, 2H), 3.97-4.00 (m, 2H), 3.50 (s, 3H), 1.47 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-594 CF3 1 ,3-dioxolan-4- SOzEt 11.98 (bs, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.88 ylmethoxy (d, 1H), 4.85 (d, 1H), 4.75 (d, 1H),
4.50-4.54 (m, 1H), 4.33-4.38 (m, 3H), 4.10 (dd, 2H), 3.96-4.00 (m, 2H), 1.47 (t, 3H), 1.11 (t, 3H)-595 CF3 tetrahydro-2H-pyran-2- SOzMe 11.96 (bs, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.87 ylmethoxy (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.26 (t, 1H),
4.08 (dd, 1H), 3.94 (dd, 1H), 3.75- 3.79 (m, 1H), 3.49 (s, 3H), 3.41- 3.46 (m, 1H), 1.80-1.85 (m, 1H), 1.60-1.64 (m, 1H), 1.45-1.59 (m, 3H), 1.48 (t, 3H), 1.31-1.35 (m, 1H)
-596 CF3 tetrahydro-2H-pyran-2- SOzEt 11.95 (bs, 1H), 8.30 (d, 1H), 7.88 ylmethoxy (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.24 (dd,
1H), 4.06 (dd, 1H), 3.93 (dd, 1H), 3.73-3.79 (m, 1H), 3.61-3.66 (m, 2H), 3.40-3.45 (m, 1H), 1.80-1.85 (m, 1H), 1.59-1.63 (m, 1H), 1.48- 1.56 (m, 3H), 1.31 (t, 3H), 1.29- 1.33 (m, 1H), 1.12 (t, 3H)-597 CF3 SMe SOzMe 11.93 (s, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.14
(d, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.63 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.48 (t, 3H)-598 CF3 SMe SOzEt 11.97 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.15
(d, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.81 (q, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.48 (t, 3H), 1.16 (t, 3H)
-599 N02 S02Me Me 12.08 (bs, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.91
(d, 1H), 4.29 (q, 2H), 3.47 (s, 3H), 2.79 (s, 3H), 1.45 (t, 3H)-600 N02 S02Et Me 11.40 (bs, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.62
(d, 1H), 4.37 (q, 2H), 3.45 (q, 2H), 2.84 (s, 3H), 1.59 (t, 3H), 1.48 (t, 3H)
-601 N02 SOMe Me 12.02 (bs, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.77
(d, 1H), 4.28 (m, 1H), 3.42-3.53 (m, 1H), 3.18-3.28 (m, 1H), 3.61 (s, 3H), 1.44 (t, 3H), 1.32 (t, 3H)-602 N02 SOMe Me 12.02 (bs, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.76
(d, 1H), 4.27 (q, 2H), 3.14 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 1.44 (t, 3H)-603 N02 SEt Me 7.95 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 4.30 (q,
2H), 2.76 (q, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.49 (t, 2H), 1.18 (t, 3H)-604 N02 SMe Me 7.94 (bs, 1H), 7.33 (d, 1H), 4.31
(q, 2H), 2.58 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.50 (t, 3H)
-605 F SMe Br 11.58 (bs, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.67
(dd, 1H), 4.32 (q, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.46 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-606 F SCH2Ph CF3
-607 F SMe F
-608 F SOMe F
-609 F S02Me F
-610 Cl S02Me H
-611 Cl SCF2CF2H H
-612 Cl SOCF2CF2H H
-613 Cl S02CF2CF2H H
-614 Cl SMe Me 10.10 (bs, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.32
(d, 1H), 4.49 (q, 2H), 2.65 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.63 (t, 3H)-615 Cl S02Me Me 11.78 (bs, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.58
(d, 1H), 4.37 (q, 2H), 3.43 (s, 3H), 2.75 (s, 3H), 1.48 (t, 3H)-616 Cl S02Et Me 7.70 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 4.50 (q,
2H), 3.48 (q, 2H), 2.84 (s, 3H), 1.61 (t, 3H), 1.36 (t, 3H)-617 Cl SOEt Me 7.65 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 4.46 (q,
2H), 3.22-3.29 (m, 1H), 3.08-3.17 (m, 1H), 2.70 (s, 3H), 1.62 (t, 3H), 1.39 (t, 3H)
-618 Cl SOMe Me
11.69 (bs, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 1.47 (t, 3H)-619 Cl SEt Me 10.00 (bs, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.32
(d, 1H), 5.30 (s, 3H), 4.49 (q, 2H), 2.87 (q, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.63 (t, 3H), 1.21 (t, 3H)
-620 Cl SMe CF3
-621 Cl SMe CF3
-622 Cl SOMe CF3
-623 Cl SOzMe CF3 11,97 (s, 1H), 8,26 (d, 1H), 8,21
(d, 1H), 4,39 (q, 2H), 3,54 (s,3H), 1 ,49 (t, 3H)
-624 Cl CF3 Cl
-625 Cl CH2(4-Methyl-1 ,2,4- Cl 11.77 (brs,1H), 7.86 (s,1H), 7.74 triazolin-5-on-1-yl) (d,1H), 7.68 (d,1H), 5.14 (s,2H),
4.35 (q,2H), 3.18 (s,3H), 1.46 (t,3H)
-626 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl 11.80 (brs,1H), 7.74 (d,1H), 7.68 isopropoxy-1 ,2,4- (d,1H), 5.09 (s,2H), 4.73 (m,1H), triazolin-5-on-1-yl) 4.35 (q,2H), 2.99 (s,3H), 1.47
(t,3H), 1.27 (d,6H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-627 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl 11.80 (brs,1H), 7.75 (d,1H), 7.68 trifluorethoxy-1 ,2,4- (d,1H), 5.12 (s,2H), 4.85 (q,2H), triazolin-5-on-1-yl) 4.36 (q,2H), 3.07 (s,3H), 1.51
(t,3H)
-628 Cl NHAc Cl 11.80 (brs,1H), 9.99 (brs,1H),
7.71 (d,1H), 7.68 (d,1H), 4.36 (q,2H), 2.10 (s,3H), 1.46 (t,3H)-629 Cl OMe Cl 11.71 (bs, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.54
(d, 1H), 4.36 (q, 2H), 3.88 (s, 3H), 1.47 (t, 3H)
-630 Cl OEt Cl 11.72 (bs, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.51
(d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.11 (q, 2H), 1.47 (t, 3H), 1.39 (t, 3H)-631 Cl 0(CH2)3OMe Cl
9.57 (bs, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 4.47 (q, 2H), 4.16 (t, 2H), 3.66 (t, 2H), 3.39 (s, 3H), 2.15 (quin, 2H), 1.63 (t, 3H)
-632 Cl 0(CH2)2SMe Cl 11.75 (bs, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.54
(d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.18 (t, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.46 (t, 3H)
-633 Cl 0(CH2)3SMe Cl 11.80 (bs, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.44
(d, 1H), 4.27 (q, 2H), 4.09 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (quin, 2H), 1.41 (t, 3H)
-634 Cl 0(CH2)2SEt Cl 11.77 (bs, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.49
(d, 1H), 4.31 (q, 2H), 4.15 (t, 2H), 2.97 (t, 2H), 2.62 (q, 2H), 1.44 (t, 3H), 1.21 (t, 3H)
-635 Cl cyclopropylmethoxy Cl 11.74 (bs,1H), 7.65 (d, 1H), 7.50
(d, 1H), 4.33 (q, 2H), 3.89 (d, 2H), 1.45 (t, 3H), 1.25-1.33 (m, 1H), 0.57-0.62 (m, 2H), 0.32-0.35 (m, 2H)
-636 Cl tetrahydrofuran-2-yl- Cl 11.71 (bs, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.52 methoxy (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.20-4.26
(m, 1H), 4.00-4.05 (m, 1H), 3.94- 3.99 (m, 1H), 3.75-3.82 (m, 1H), 3.65-3.72 (m, 1H), 1.98-2.08 (m, 1H), 1.75-1.90 (m, 3H), 1.47 (t, 3H)
-637 Cl 1 ,4-dioxan-2- Cl 11.75 (bs, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.53 ylmethoxy (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.97-4.06
(m, 2H), 3.90-3.95 (m, 1H), 3.98 (dd, 1H), 3.77 (dd, 1H), 3.60-3.70 (m, 2H), 3.47-3.55 (m, 2H), 1.46 (t, 3H)
-638 Cl Cl Cl 7.48 (d,1H), 7.44 (d,1H), 4.40
(q,2H), 1.58 (t,3H)
-639 Cl Br Cl 11,79 (s, 1H), 7,81 (d, 1H), 7,78
(d, 1H), 4,35 (q, 2H), 1,47 (t, 3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-640 Cl I Cl 13.75 (brs,1H), 7.76 (d,1H), 7.72
(d,1H), 4.36 (q,2H), 1.47 (t,3H)-641 Cl SEt Cl
-642 Cl SOEt Cl
-643 Cl S02Et Cl
-644 Cl S(CH2)2OMe Cl 7.59 (d,1H), 7.55 (d,1H), 4.49
(q,2H), 3.56 (t,2H), 3.32 (s,3H), 3.13 (t,2H), 1.63 (t,3H)
-645 Cl SO(CH2)2OMe Cl 7.69 (d,1H), 7.49 (d,1H), 4.46
(q,2H), 3.90 (m,1H), 3.74 (m,1H), 3.65 (m,1H), 3.41 -3.31 (m,1H), 3.37 (s,3H), 1.61 (t,3H)
-646 Cl S02(CH2)2OMe Cl 7.69 (d,1H), 7.61 (d,1H), 4.50
(q,2H), 3.88 (t,2H), 3.73 (t,2H), 3.22 (s,3H), 1.62 (t,3H)
-647 Cl OMe Br 11.70 (bs, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.46
(d, 1H), 4.36 (q, 2H), 3.87 (s, 3H), 1.47 (t, 3H),
-648 Cl OEt Br 11.73 (bs, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.43
(d, 1H), 4.33 (q, 2H), 4.08 (q, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.42 (t, 3H)-649 Cl 0(CH2)2OMe Br 9.00 (bs, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.45
(d, 1H), 4.46 (q, 2H), 4.25 (t, 2H), 3.84 (t, 2H), 3.49 (s, 3H), 1.63 (t, 3H)
-650 Cl tetrahydrofuran-2-yl- Br 11.70 (bs, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.45 methoxy (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 4.20-4.30
(m, 1H), 4.00-4.05 (m, 1H), 3.90- 3.95 (m, 1H), 3.77-3.82 (m, 1H), 3.68-3.72 (m, 1H), 2.00-2.08 (m, 1H), 1.79-1.90 (m, 3H), 1.45 (t, 3H)
-651 Cl 1 ,4-dioxan-2- Br 11.71 (bs, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.46 ylmethoxy (d, 1H), 4.35 (q, 2H), 3.88-4.08
(m, 4H), 3.75-3.81 (m, 1H), 3.60- 3.70 (m, 2H), 3.45-3.55 (m, 2H), 1.47 (t, 3H)
-652 Cl OCH2(CO)NMe2 Br 11.73 (bs, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.48
(d, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.35 (q, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 1.47 (t, 3H)
-653 Cl CH2OCH2iPr S02Me 0.92 (d,6H), 1.64 (t,3H), 1.90
(m,1H), 3.28 (s,3H), 3.43 (d,2H), 4.50 (q,2H), 5.12 (s,2H), 7.78 (d,1H), 8.16 (d,1H), 10.42 (s,1H)-654 Cl CH2OCH2cPr S02Me 0.25 (m,2H), 0.58 (m,2H), 1.10
(m,1H), 1.64 (t,3H), 3.32 (s,3H), 3.49 (d,2H), 4.50 (q,2H), 5.16 (s,2H), 7.79 (d,1H), 8.16 (d,1H), 10.7 (s,1H)
-655 Cl CH2OC2H4OMe S02Me 1.62 (t,3H), 3.32 (s,3H), 3.35
(s,3H), 3.58 (m,2H), 3.79 (m,2H), 4.48 (q,2H), 5.16 (s,2H), 7.78 (d,1H), 8.11 (d,1H), 10.85 (s,1H)
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000186_0001
Figure imgf000187_0001
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
Figure imgf000190_0001
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000192_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-817 Cl SCH2c-Pr Cl
-818 Cl SOCH2c-Pr Cl
-819 Cl S02CH2c-Pr Cl
-820 Me I SOzMe
-821 Me I SMe
-822 Me CN SOzMe
-823 Me CF3 SOzMe
-824 Me pyrazol-1 -yl SMe
-825 Me 1 ,2,4-triazol-4-yl SOzMe
-826 Me COOMe SMe
-827 Me COOMe SOzMe
Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY, B für N und R für Phenyl steht
Figure imgf000193_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-1 F H Cl
-2 F H Br
-3 F H SOzMe
-4 F H SOzEt
-5 F H CF3
-6 F H N02
-7 Cl H F
-8 Cl H Cl
-9 Cl H Br
-10 Cl H SMe
-1 1 Cl H SOMe
-12 Cl H SOzMe 7.62-7.52 (m,8H), 3.27 (s,3H)-13 Cl H S02CH2CI
-14 Cl H SEt
-15 Cl H SOzEt Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-16 Cl H CF3
-17 Cl H N02
-18 Cl H pyrazol-1 -yl
-19 Cl H I H-1 ,2,4- triazol-1 -yl
-20 Br H Cl
-21 Br H Br
-22 Br H S02Me
-23 Br H S02Et
-24 Br H CF3
-25 S02Me H Cl
-26 S02Me H Br
-27 S02Me H SMe
-28 S02Me H SOMe
-29 S02Me H SOzMe
-30 S02Me H S02Et
-31 SMe H CF3 11 ,86 (s, 1 H), 7,77 (d, 1 H), 7,70
(d,2H), 7.75 (d,2H), 7.64-7.56 (m,5H), 2.52 (s,3H)
-32 S02Me H CF3 12.26 (s,1 H), 8.27 (m,2H), 7.94
(d,1 H), 7.75 (d,2H), 7.70-7.56 (m,3H), 3.75 (s,3H)
-33 S02Et H Cl
-34 S02Et H Br
-35 S02Et H SMe
-36 S02Et H SOMe
-37 S02Et H SOzMe
-38 S02Et H CF3
-39 N02 H F
-40 N02 H Cl
-41 N02 H Br
-42 N02 H I
-43 N02 H CN
-44 N02 H SOzMe 12.20 (s,1 H), 8.62 (s,1 H), 8.41
(dd,1 H), 7.96 (d,1 H), 7.72-7.61 (m,5H), 3.40 (s,3H)
-45 N02 H SOzEt
-46 N02 H CF3
-47 Me H Cl
-48 Me H Br
-49 Me H SMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-50 Me H SOzMe
-51 Me H S02CH2CI
-52 Me H SEt
-53 Me H SOzEt
-54 Me H CF3
-55 CH2S02Me H CF3
-56 Et H Cl
-57 Et H Br
-58 Et H SMe
-59 Et H SOzMe
-60 Et H S02CH2CI
-61 Et H SEt
-62 Et H SOzEt
-63 Et H CF3
-64 CF3 H Cl
-65 CF3 H Br
-66 CF3 H SOzMe
-67 CF3 H SOzEt
-68 CF3 H CF3
-69 N02 NH2 F
-70 N02 NHMe F
-71 N02 NMe2 F
-72 N02 Me Cl
-73 N02 NH2 Cl
-74 N02 NHMe Cl
-75 N02 NMe2 Cl
-76 N02 NH2 Br
-77 N02 NHMe Br
-78 N02 NMe2 Br
-79 N02 NH2 CF3
-80 N02 NMe2 CF3
-81 N02 NH2 SOzMe
-82 N02 NH2 SOzEt
-83 N02 NHMe SOzMe
-84 N02 NMe2 SOzMe
-85 N02 NMe2 SOzEt
-86 N02 NH2 1 H-1.2.4- triazol-1-yl
-87 N02 NHMe 1 H-1.2.4- Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz) triazol-1-yl
-88 N02 NMe2 I H-1 ,2,4- triazol-1-yl
-89 Me SMe H
-90 Me SOMe H
-91 Me SOzMe H
-92 Me SEt H
-93 Me SOEt H
-94 Me S02Et H
-95 Me S(CH2)2OMe H
-96 Me SO(CH2)2OMe H
-97 Me S02(CH2)2OMe H
-98 Me F F
-99 Me F Cl
-100 Me SEt F
-101 Me SOEt F
-102 Me SOzEt F
-103 Me Me Cl
-104 Me F Cl
-105 Me Cl Cl
-106 Me NH2 Cl
-107 Me NHMe Cl
-108 Me NMe2 Cl
-109 Me 0(CH2)2OMe Cl
-110 Me 0(CH2)3OMe Cl
-111 Me 0(CH2)4OMe Cl
-112 Me OCH2CONMe2 Cl
-113 Me 0(CH2)2-CO-NMe2 Cl
-114 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NMe2
-115 Me 0(CH2)2- Cl
NH(CO)NHC02Et
-116 Me 0(CH2)2-NHC02Me Cl
-117 Me 0-CH2-NHS02cPr Cl
-118 Me 0(CH2) -5-2,4-dime- Cl
thyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on
-119 Me 0(CH2)-3,5-dime-thyl- Cl
1 ,2-oxazol-4-yl
-120 Me SMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-121 Me SOMe Cl
-122 Me SOzMe Cl
-123 Me SEt Cl
-124 Me SOEt Cl
-125 Me S02Et Cl
-126 Me S(CH2)2OMe Cl
-127 Me SO(CH2)2OMe Cl
-128 Me S02(CH2)2OMe Cl
-129 Me NH2 Br
-130 Me NHMe Br
-131 Me NMe2 Br
-132 Me 0(CH2)- (CO)NEt2 Br
-133 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Br
on
-134 Me SMe Br
-135 Me SOMe Br
-136 Me SOzMe Br
-137 Me SEt Br
-138 Me SOEt Br
-139 Me SOzEt Br
-140 Me SMe I
-141 Me SOMe I
-142 Me SOzMe I
-143 Me SEt I
-144 Me SOEt I
-145 Me SOzEt I
-146 Me Cl CF3
-147 Me SMe CF3 11 ,84 (s, 1 H), 7,77 (d, 1 H), 7,70 - 7,60 (m, 7H), 2,45 (s, 3H), 2,27 (s,3H)
-148 Me SOMe CF3 11 ,94 (s, 1 H), 7,85 (d, 1 H), 7,75
(d, 1 H), 7,71-7,63 (m, 5H), 3,00 (s, 3H), 2,62 (s,3H)
-149 Me SOzMe CF3 11.96 (s,1 H), 8.02 (d,1 H), 7.87
(d,1 H), 7.71-7.61 (m,5H), 3.53 (s,3H), 2.46 (s,3H)
-150 Me SEt CF3
-151 Me SOEt CF3
-152 Me SOzEt CF3
-153 Me S(CH2)2OMe CF3
-154 Me SO(CH2)2OMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-155 Me S02(CH2)2OMe CF3
-156 Me Me SOzMe
-157 Me 4,5-dihydro-1 ,2- SOzMe
oxazol-3 yl
-158 Me 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3 yl
-159 Me 5-cyanomethyl-4,5- SOzMe
dihydro-1 ,2-oxazol-3- yi
-160 Me 5-cyanomethyl-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3- yi
-161 Me NH2 SOzMe
-162 Me NHMe SOzMe
-163 Me NMe2 SOzMe 11 ,81 (s, 1 H), 7,83 (d, 1 H), 7,69 - 7, ,60 (m, 5H), 7,50 (d, 1 H), 3,31 (s, 3H), 2,78 (s, 6H), 2,14 (s,3H)-164 Me NH(CH2)2OMe SOzMe
-165 Me pyrazol-1-yl SOzMe
-166 Me OH SOzMe
-167 Me OMe SOzMe
-168 Me OMe S02Et
-169 Me OEt SOzMe
-170 Me OEt S02Et
-171 Me OiPr SOzMe
-172 Me OiPr S02Et
-173 Me 0(CH2)2OMe SOzMe
-174 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-175 Me 0(CH2)3OMe SOzMe
-176 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-177 Me 0(CH2)4OMe SOzMe
-178 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-179 Me 0(CH2)2NHS02Me SOzMe
-180 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-181 Me OCH2(CO)NMe2 SOzMe
-182 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-183 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-184 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-185 Me 0(CH2)2-0(3,5- SOzMe
dimethoxypyrimidin-2- Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz) yi)
-186 Me Cl SOzMe 11.94 (s,1 H), 8.02 (d,1 H), 7.71- 7.62 (m,5H), 3.38 (s,3H)-187 Me SMe SOzMe
-188 Me SOMe SOzMe
-189 Me SOzMe SOzMe 12,01 (s, 1 H), 8,24 (d, 1 H), 7,93
(d, 1 H), 7,71-7,60 (m, 5H), 3,58 (s,3H), 3,53 (s, 3H), 2,46 (s,3H)-190 Me SOzMe SOzEt
-191 Me SEt SOzMe
-192 Me SOEt SOzMe
-193 Me SOzEt SOzMe
-194 Me S(CH2)2OMe SOzMe
-195 Me SO(CH2)2OMe SOzMe
-196 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-197 CH2SMe OMe SOzMe
-198 CH2OMe OMe SOzMe
-199 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OEt SOzMe
-200 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OEt SOzMe
-201 CH20(CH2)3OMe OMe SOzMe
-202 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)2OMe SOzMe
-203 CH20(CH2)2OMe NH(CH2)3OMe SOzMe
-204 Et SMe Cl
-205 Et SOzMe Cl
-206 Et SMe CF3
-207 Et SOzMe CF3
-208 Et F SOzMe
-209 Et NH(CH2)2OMe SOzMe
-210 iPr SOzMe CF3
-21 1 cPr SOzMe CF3
-212 CF3 0(CH2)2OMe F
-213 CF3 0(CH2)3OMe F
-214 CF3 OCH2CONMe2 F
-215 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- F
methoxy
-216 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-217 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-218 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-219 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl
methoxy
-220 CF3 0(CH2)2OMe Br Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-221 CF3 0(CH2)3OMe Br
-222 CF3 OCH2CONMe2 Br
-223 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- Br
methoxy
-224 CF3 0(CH2)2OMe I
-225 CF3 0(CH2)3OMe I
-226 CF3 OCH2CONMe2 I
-227 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- I
methoxy
-228 CF3 F SOzMe
-229 CF3 F SOzEt
-230 CF3 0(CH2)2OMe SOzMe
-231 CF3 0(CH2)2OMe SOzEt
-232 CF3 0(CH2)3OMe SOzMe
-233 CF3 0(CH2)3OMe SOzEt
-234 CF3 OCH2CONMe2 SOzMe
-235 CF3 OCH2CONMe2 SOzEt
-236 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-237 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-238 F SMe CF3 12,00 (s, 1 H), 7,79 - 7,74 (m,
21 H), 7,75 (d, 1 H), 7,70-7,58 (m, 5H), 2,22 (s,3H)
-239 F SOMe CF3
-240 Cl Me Cl
-241 Cl OCH2CHCH2 Cl
-242 Cl OCH2CHF2 Cl
-243 Cl 0(CH2)2OMe Cl
-244 Cl OCH2(CO)NMe2 Cl
-245 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin-2- Cl
on
-246 Cl SMe Cl
-247 Cl SOMe Cl
-248 Cl SOzMe Cl
-249 Cl F SMe
-250 Cl Cl SOzMe 12,12 (s, 1 H), 8,12 (d, 1 H), 7,80
(d. 1 H). 7,71 - 7,62 (m, 5H), 3,45 (s, 3H)
-251 Cl COOMe SOzMe
-252 Cl CONMe2 SOzMe
-253 Cl CONMe(OMe) SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-254 Cl CH2OMe S02Me
-255 Cl CH2OMe S02Et
-256 Cl CH2OEt S02Me
-257 Cl CH2OEt S02Et
-258 Cl CH2OCH2CHF2 S02Me
-259 Cl CH2OCH2CF3 S02Me 8.00 (d,1 H), 7.78 (d,2H), 7.71
(d,1 H), 7.61-7.65 (m,3H), 5.21 (s,2H), 4.25 (q,2H), 3.09 (q, 2H)-260 Cl CH2OCH2CF3 S02Et
-261 Cl CH2OCH2CF2CHF2 S02Me
-262 Cl CH2OcPentyl S02Me
-263 Cl CH2PO(OMe)2 S02Me
-264 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SMe
oxazol-3 yl
-265 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Me
oxazol-3 yl
-266 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S02Et
oxazol-3 yl
-267 Cl 5-cyanomethyl-4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3
yi
-268 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et 12.12 (s,1 H), 8.09 (d,1 H), 7.96 dihydro-1 ,2-oxazol-3 (d,1 H), 7.71-7.60 (m,5H), 5.17
(m,1 H), 3.56 (dd,1 H), 3.41 (q,2H), yi 3.11 (dd,1 H), 3.02-2.95 (m,2H),
1.14 (t,3H)
-269 Cl 5-(Methoxymethyl)- S02Et
4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3 yl
-270 Cl 5-(Methoxymethyl)-5- S02Et
Methyl- 4,5-dihy-dro- 1 ,2-oxazol-3-yl
-271 Cl CHzO- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-272 Cl CHzO- S02Et
tetrahydrofuran-3-yl
-273 Cl CH2OCH2- S02Me 12.06 (s,1 H), 8.07 (d,1 H), 7.78 tetrahydrofuran-2-yl (d,1 H), 7.71-7.60 (m,5H), 5.04
(dd,2H), 3.97-3.95 (m,1 H), 3.74- 3.50 (m,4H), 3.37 (s,3H), 1.88 - 1.75 (m, H), 1.55-1.49 (m,1 H)-274 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-2-yl
-275 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-276 Cl CH2OCH2- S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz) tetrahydrofuran-3-yl
-277 Cl OMe S02Me
-278 Cl OMe S02Et
-279 Cl OEt S02Me
-280 Cl OEt S02Et
-281 Cl OiPr S02Me
-282 Cl OiPr S02Et
-283 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-284 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-285 Cl 0(CH2)4OMe S02Et
-286 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-287 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-288 Cl 0(CH2)2OMe S02Me
-289 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-290 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-291 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-292 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me
-293 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et
-294 Cl SMe S02Me 12,07 (s, 1 H), 8,10 (d, 1 H), 7,79
(d. 1 H). 7,71 - 7,62 (m, 5H), 3,56 (s, 3H), 2,33 (s, 3H)
-295 Cl SOMe S02Me
-296 Br OMe Br
-297 Br 0(CH2)2OMe Br
-298 Br 0(CH2)2OMe S02Me
-299 Br 0(CH2)2OMe S02Et
-300 Br 0(CH2)3OMe S02Me
-301 Br 0(CH2)3OMe S02Et
-302 Br 0(CH2)4OMe S02Me
-303 Br 0(CH2)4OMe S02Et
-304 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Me
methoxy
-305 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S02Et
methoxy
-306 I 0(CH2)2OMe S02Me
-307 I 0(CH2)2OMe S02Et
-308 I 0(CH2)3OMe S02Me
-309 I 0(CH2)3OMe S02Et
-310 I 0(CH2)4OMe S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-311 I 0(CH2)4OMe SOzEt
-312 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzMe
methoxy
-313 I [1 ,4]dioxan-2-yl- SOzEt
methoxy
-314 OMe SMe CF3
-315 OMe SOMe CF3
-316 OMe SOzMe CF3
-317 OMe SOEt CF3
-318 OMe S02Et CF3
-319 OMe S(CH2)2OMe CF3
-320 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-321 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-322 OMe SMe Cl
-323 OMe SOMe Cl
-324 OMe SOzMe Cl
-325 OMe SEt Cl
-326 OMe SOEt Cl
-327 OMe S02Et Cl
-328 OMe S(CH2)2OMe Cl
-329 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-330 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-331 OCH2c-Pr SMe CF3
-332 OCH2c-Pr SOMe CF3
-333 OCH2c-Pr SOzMe CF3
-334 OCH2c-Pr SEt CF3
-335 OCH2c-Pr SOEt CF3
-336 OCH2c-Pr SOzEt CF3
-337 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-338 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-339 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-340 OCH2c-Pr SMe Cl
-341 OCH2c-Pr SOMe Cl
-342 OCH2c-Pr SOzMe Cl
-343 OCH2c-Pr SEt Cl
-344 OCH2c-Pr SOEt Cl
-345 OCH2c-Pr SOzEt Cl
-346 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-347 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-348 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-349 OCH2c-Pr SMe SOzMe
-350 OCH2c-Pr SOMe SOzMe
-351 OCH2c-Pr S02Me SOzMe
-352 OCH2c-Pr SEt SOzMe
-353 OCH2c-Pr SOEt SOzMe
-354 OCH2c-Pr SOzEt SOzMe
-355 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe SOzMe
-356 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe SOzMe
-357 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe SOzMe
-358 S02Me F CF3
-359 S02Me NH2 CF3
-360 S02Me NHEt Cl
-361 SMe SEt F
-362 SMe SMe F
-363 Me H F
-364 Me H OCF3
-365 Et H F
-366 CH2S02Me H Br
-367 Cl H I
-368 Cl H CN
-369 Cl H NMe2
-370 Cl H NHAc
-371 Cl H Pyrrol-1-yl
-372 Cl H Pyrrolidin-1-yl
-373 Cl H Pyrazol-1-yl
-374 Cl H 1 ,2,4Triazol-1-yl
-375 Cl H 4-Methyl-3- trifluormethyl- 1 ,2,4-triazolin-5- οη-1-yl
-376 Cl H SOMe
-377 Br H F
-378 Br H SMe
-379 NHS02Me H CF3
-380 NHS02Et H CF3
-381 NHS02CF3 H CF3
-382 NHS02Me H SOzMe
-383 NHS02Et H SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-384 NHS02CF3 H SOzMe
-385 NMeS02Me H CF3
-386 NMeS02Et H CF3
-387 NMeS02CF3 H CF3
-388 NMeS02Me H SOzMe
-389 NMeS02Et H SOzMe
-390 NMeS02CF3 H SOzMe
-391 OMe H SOzMe
-392 OS02Me H CF3
-393 OS02Et H CF3
-394 OS02CF3 H CF3
-395 OS02Me H SOzMe
-396 OS02Et H SOzMe
-397 OS02CF3 H SOzMe
-398 SMe H CF3
-399 SOMe H CF3
-400 SMe H F
-401 SMe H Cl
-402 SMe H Br
-403 SMe H SMe
-404 SOzMe H SOzMe
-405 S02NMePh H Cl
-406 SOzNMe2 H CF3
-407 Me OMe CF3
-408 Me SMe CN
-409 Me SOMe CN
-410 Me SOzMe CN
-411 Me Me Cl
-412 Me 0(CH2)2N(Me)S02Me Cl
-413 Me 0(CH2)3SMe Br
-414 Me 0(CH2)2SEt Br
-415 Me 0(CH2)2SMe Br
-416 Me 0(CH2)3SMe Cl
-417 Me 0(CH2)2SEt Cl
-418 Me 0(CH2)2SMe Cl
-419 Me OEt Cl
-420 Me OMe Cl
-421 Me tetrahydrofuran-2-yl- Cl
methoxy Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-422 Me 1 ,4-dioxan-2- Cl
ylmethoxy
-423 Me OEt Cl
-424 Me OMe Cl
-425 Me OMe Br
-426 Me OEt Br
-427 Me 0(CH2)2OMe Br
-428 Me 0(CH2)3OMe Br
-429 Me tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-430 Me 1 ,4-dioxan-2- Br
ylmethoxy
-431 Me SMe NMe2
-432 Me SOMe NMe2
-433 Me SOzMe NMe2
-434 Me SMe lmidazol-1 -yl
-435 Me SMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-436 Me SOzMe lmidazol-1 -yl
-437 Me SOMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-438 Me SOzMe 1 ,2,4-Triazol- 1 -yl
-439 Me SMe OMe
-440 Me SOMe OMe
-441 Me SOzMe OMe
-442 Me SEt OMe
-443 Me SOEt OMe
-444 Me SOzEt OMe
-445 Me SMe OEt
-446 Me SOMe OEt
-447 Me SOzMe OEt
-448 Me Me SMe
-449 Me Me SOzMe
-450 Me Me SEt
-451 Me Me SOzEt
-452 Me NHiPr SOzMe
-453 Me NHCH2- SOzMe
tetrahydrofuran-2-yl
-454 Me NHCH2CONHEt SOzMe
-455 Me NH(CH2)2OEt SOzMe
Figure imgf000207_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-490 Me S02CH2CF3 SOzMe
-491 Me S(CH2)2OMe SOzEt
-492 Me SO(CH2)2OMe SOzEt
-493 Me S02(CH2)2OMe SOzEt
-494 Me S(4-F-Ph) SOzMe
-495 Me SO(4-F-Ph) SOzMe
-496 Me S02(4-F-Ph) SOzMe
-497 Et SEt Cl
-498 Et SOEt Cl
-499 Et SOzEt Cl
-500 Et S(CH2)2OMe Cl
-501 Et SO(CH2)2OMe Cl
-502 Et S02(CH2)2OMe Cl
-503 Et SOMe Cl
-504 Et SMe Br
-505 Et SOMe Br
-506 Et SOzMe Br
-507 Et SOMe CF3
-508 Et SEt CF3
-509 Et SOEt CF3
-510 Et SOzEt CF3
-511 Et S(CH2)2OMe CF3
-512 Et SO(CH2)2OMe CF3
-513 Et S02(CH2)2OMe CF3
-514 Et NHiPr SOzMe
-515 Et SMe SOzEt
-516 Et SOMe SOzEt
-517 Et SOzMe SOzEt
-518 Et SEt SOzEt
-519 Et SOEt SOzEt
-520 Et SOzEt SOzEt
-521 Et S(CH2)2OMe SOzEt
-522 Et SO(CH2)2OMe SOzEt
-523 Et S02(CH2)2OMe SOzEt
-524 Et SEt SOzMe
-525 Et SOEt SOzMe
-526 Et SOzEt SOzMe
-527 Et S(CH2)2OMe SOzMe
-528 Et SO(CH2)2OMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-529 Et S02(CH2)2OMe SOzMe
-530 Et SMe SOzMe
-531 Et SOMe SOzMe
-532 Et S02Me SOzMe
-533 nPr SMe Cl
-534 nPr SOMe Cl
-535 nPr SOzMe Cl
-536 nPr SMe Br
-537 nPr SOMe Br
-538 nPr SOzMe Br
-539 nPr SMe CF3
-540 nPr SOMe CF3
-541 nPr SOzMe CF3
-542 nPr SMe SOzMe
-543 nPr SOMe SOzMe
-544 nPr SOzMe SOzMe
-545 iPr SOMe CF3
-546 iPr SOzMe CF3
-547 iPr SMe Cl
-548 iPr SOMe Cl
-549 iPr SOzMe Cl
-550 iPr SMe Br
-551 iPr SOMe Br
-552 iPr SOzMe Br
-553 iPr SMe SOzMe
-554 iPr SOMe SOzMe
-555 iPr SOzMe SOzMe
-556 cPr SMe CF3
-557 cPr SOMe CF3
-558 cPr SMe Cl
-559 cPr SOMe Cl
-560 cPr SOzMe Cl
-561 cPr SMe Br
-562 cPr SOMe Br
-563 cPr SOzMe Br
-564 cPr SMe SOzMe
-565 cPr SOMe SOzMe
-566 cPr SOzMe SOzMe
-567 CH2OMe F CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-568 CH2OMe SMe CF3
-569 CH2OMe SOMe CF3
-570 CH2OMe S02Me CF3
-571 CH2OMe SEt CF3
-572 CH2OMe SOEt CF3
-573 CH2OMe S02Et CF3
-574 CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
-575 CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
-576 CH2OMe S02(CH2)2OMe CF3
-577 CH2OMe SMe Cl
-578 CH2OMe SOMe Cl
-579 CH2OMe SOzMe Cl
-580 CH2OMe SEt Cl
-581 CH2OMe SOEt Cl
-582 CH2OMe SOzEt Cl
-583 CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
-584 CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
-585 CH2OMe S02(CH2)2OMe Cl
-586 CH2OMe SMe SOzMe
-587 CH2OMe SOMe SOzMe
-588 CH2OMe SOzMe SOzMe
-589 CH2OMe SEt SOzMe
-590 CH2OMe SOEt SOzMe
-591 CH2OMe SOzEt SOzMe
-592 CH2OMe S(CH2)2OMe SOzMe
-593 CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzMe
-594 CH2OMe S02(CH2)2OMe SOzMe
-595 CH2OMe SMe SOzEt
-596 CH2OMe SOMe SOzEt
-597 CH2OMe SOzMe SOzEt
-598 CH2OMe SEt SOzEt
-599 CH2OMe SOEt SOzEt
-600 CH2OMe SOzEt SOzEt
-601 CH2OMe S(CH2)2OMe SOzEt
-602 CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzEt
-603 CH2OMe S02(CH2)2OMe SOzEt
-604 CH2OMe Cl SOzMe
-605 CH20(CH2)2OEt OEt SOzMe
-606 CF3 SOMe SOzMe Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-607 CF3 0(CH2)3SMe SOzEt
-608 CF3 0(CH2)2OEt SOzEt
-609 CF3 0(CH2)2SEt SOzEt
-610 CF3 0(CH2)2SMe SOzEt
-611 CF3 0(CH2)2OEt SOzMe
-612 CF3 0(CH2)2SEt SOzMe
-613 CF3 0(CH2)2SMe SOzMe
-614 CF3 0(CH2)3SMe SOzMe
-615 CF3 oxetan-3-yloxy SOzEt
-616 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy SOzEt
-617 CF3 2-(1 H-pyrazol-1- SOzEt
yl)ethoxy
-618 CF3 1 ,3-dioxolan-4- SOzEt
ylmethoxy
-619 CF3 tetrahydro-2H-pyran- SOzEt
2-ylmethoxy
-620 CF3 oxetan-3-yloxy SOzMe
-621 CF3 2-(2-thienyl)ethoxy SOzMe
-622 CF3 1 ,3-dioxolan-4- SOzMe
ylmethoxy
-623 CF3 tetrahydrofuran-3- SOzMe
ylmethoxy
-624 CF3 tetrahydro-2H-pyran- SOzMe
2-ylmethoxy
-625 F S02Me CF3
-626 F SCH2Ph CF3
-627 F SMe F
-628 F SOMe F
-629 F S02Me F
-630 Cl S02Me H
-631 Cl SCF2CF2H H
-632 Cl SOCF2CF2H H
-633 Cl S02CF2CF2H H
-634 Cl SMe Me
-635 Cl SOMe Me
-636 Cl SOzMe Me
-637 Cl SEt Me
-638 Cl SOEt Me
-639 Cl SOzEt Me
-640 Cl SMe CF3
-641 Cl SOMe CF3
-642 Cl SOzMe CF3 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-643 Cl CF3 Cl
-644 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl
isopropoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1-yl)
-645 Cl CH2(4-Methyl-3- Cl
trifluorethoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1-yl)
-646 Cl CH2(4-methyl-3- Cl
(methylsulfanyl)-5- oxo-4, 5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1-yl)
-647 Cl CH2(4-methyl-3- Cl
(methylsulfanyl)-5- oxo-4, 5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1-yl)
-648 Cl CH2(3- Cl
(dimethylamino)-4- methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)
-649 Cl CH2(pyridin-2-yl) Cl
-650 Cl CH2(4-cyclopropyl-3- Cl
methoxy-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)
-651 Cl CH2(3-methyl-6- Cl
oxopyridazin-1 (6H)-yl)
-652 Cl CH2(6-oxopyridazin- Cl
1(6H)-yl)
-653 Cl CH2(4-cyclopropyl-5- Cl
oxo-3-(2,2,2- trifluoroethoxy)-4,5- dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)
-654 Cl CH2(3-methoxy-4- Cl
methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)
-655 Cl CH2(3,4-dicyclopropyl- Cl
5-0X0-4, 5-dihydro-1 H- 1,2,4-triazol-1-yl)
-656 Cl CH2(3-ethoxy-4- Cl
methyl-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)
-657 Cl NHCH2CONHEt Cl
-658 Cl NHCH(CH3)CONHEt Cl
Figure imgf000213_0001
Figure imgf000214_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-731 Cl 0(CH2)2OEt S02Me
-732 Cl 0(CH2)3OCF3 S02Me
-733 Cl 0(CH2)2OCF3 S02Me
-734 Cl 0(CH2)3OCF3 SOzEt
-735 Cl 0(CH2)2OCF3 SOzEt
-736 Cl 0(CH2)3SEt S02Me
-737 Cl 0(CH2)3SMe SOzEt
-738 Cl 0(CH2)3SMe S02Me
-739 Cl 0(CH2)2SEt SOzEt
-740 Cl 0(CH2)2SMe SOzEt
-741 Cl 0(CH2)2SEt S02Me
-742 Cl 0(CH2)2SMe S02Me
-743 Cl OCH2(CO)OEt SOzEt
-744 Cl OCH2(CO)OEt S02Me
-745 Cl Cyclopropylmethoxy SOzEt
-746 Cl Cyclopropylmethoxy S02Me
-747 Cl cyclobutylmethoxy S02Me
-748 Cl cyclobutylmethoxy SOzEt
-749 Cl 1 ,3-dioxolan-2- S02Me
ylmethoxy
-750 Cl tetrahydro-2H-pyran- SOzEt
2-ylmethoxy
-751 Cl tetrahydro-2H-pyran- S02Me
2-ylmethoxy
-752 Cl tetrahydrofuran-3- S02Me
ylmethoxy
-753 Cl tetrahydrofuran-3- SOzEt
ylmethoxy
-754 Cl 3-(1 H-tetrazol-1- SOzEt
yl)propoxy
-755 Cl 3-(2H-tetrazol-2- SOzEt
yl)propoxy
-756 Cl F SMe
-757 Cl F SOMe
-758 Cl F S02Me
-759 Cl S02Me S02Me
-760 Cl SEt S02Me
-761 Cl SOEt S02Me
-762 Cl SOzEt S02Me
-763 Cl S(CH2)2OMe S02Me
-764 Cl SO(CH2)2OMe S02Me
-765 Cl S02(CH2)2OMe S02Me
-766 Br SMe Me Nr. X Y Z Physikalische Daten ( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-767 Br SOMe Me
-768 Br S02Me Me
-769 Br SEt Me
-770 Br SOEt Me
-771 Br S02Et Me
-772 Br OEt Br
-773 Br 0(CH2)3OMe Br
-774 Br 0(CH2)2SMe Br
-775 Br 0(CH2)3SMe Br
-776 Br 0(CH2)2SEt Br
-777 Br OCH2(CO)NMe2 Br
-778 Br 1 ,4-dioxan-2- Br
ylmethoxy
-779 Br tetrahydrofuran-2-yl- Br
methoxy
-780 Br OMe 1
-781 Br OEt 1
-782 Br 0(CH2)2OMe 1
-783 Br 0(CH2)3OMe 1
-784 Br 1 ,4-dioxan-2- ylmethoxy
-785 Br tetrahydrofuran-2-yl- methoxy
-786 Br OCH2(CO)NMe2 1
-787 Br 0(CH2)3SMe 1
-788 Br 0(CH2)2SEt 1
-789 Br 0(CH2)2SMe i
-790 Br OMe SOzMe
-791 Br OMe SMe
-792 1 SMe Me
-793 i SOMe Me
-794 1 SOzMe Me
-795 1 SEt Me
-796 1 SOEt Me
-797 i SOzEt Me
-798 N02 SMe Me
-799 N02 SOMe Me
-800 N02 SOzMe Me
-801 N02 SEt Me
-802 N02 SOEt Me
-803 N02 SOzEt Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-804 N02 CH2OCH2CF3 Cl
-805 N02 NMe2 Cl
-806 OH SMe CHF2
-807 OH SOMe CHF2
-808 OH SOzMe CHF2
-809 OH SMe CF3
-810 OH SOzMe CF3
-81 1 OH SCH2Ph CF3
-812 OMe SMe Me
-813 OMe SOMe Me
-814 OMe SOzMe Me
-815 OMe SMe CHF2
-816 OMe SOMe CHF2
-817 OMe SOzMe CHF2
-818 OMe SMe OMe
-819 OMe SOMe OMe
-820 OMe SOzMe OMe
-821 OMe SMe F
-822 OMe SOMe F
-823 OMe SOzMe F
-824 OMe CH2N(S02Me)Et Cl
-825 OMe NHCOMe Cl
-826 OMe NHCOEt Cl
-827 OMe NHCOiPr Cl
-828 OMe NHCOcycPr Cl
-829 OMe NHCOCHCMe2 Cl
-830 OMe NHCOPh Cl
-831 OMe SOzMe SOzMe
-832 OEt SMe CF3
-833 OEt SOMe CF3
-834 OEt SOzMe CF3
-835 OEt SEt CF3
-836 OEt SOEt CF3
-837 OEt SOzEt CF3
-838 OEt S(CH2)2OMe CF3
-839 OEt SO(CH2)2OMe CF3
-840 OEt S02(CH2)2OMe CF3
-841 OEt SMe Cl
-842 OEt SOMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-843 OEt SOzMe Cl
-844 OEt SEt Cl
-845 OEt SOEt Cl
-846 OEt SOzEt Cl
-847 OEt S(CH2)2OMe Cl
-848 OEt SO(CH2)2OMe Cl
-849 OEt S02(CH2)2OMe Cl
-850 OS02Me SMe CF3
-851 OS02Me SOMe CF3
-852 OS02Me SOzMe CF3
-853 OS02Et SMe CF3
-854 OS02Et SOMe CF3
-855 OS02Et SOzMe CF3
-856 OS02CF3 SMe CF3
-857 OS02CF3 SOMe CF3
-858 OS02CF3 SOzMe CF3
-859 SMe SMe H
-860 S02Me SOzMe H
-861 S02Me SOzMe Me
-862 S02Me NMe2 CF3
-863 S02Me NHMe CF3
-864 S02Me pyrazol-1 -yl CF3
-865 SMe OMe F
-866 S02Me OMe F
-867 S02Me NMe2 Cl
-868 S02Me NHMe Cl
-869 S02Me NH2 Cl
-870 S02Me NHc-Hex Cl
-871 S02Me F Cl 12,00 (s, 1 H), 8,11 (t, 1 H), 7,73 - 7,71 (d. 2H). 7,65 - 7,58 (m, 3H), 7,42 (d, 1 H), 3,41 (s, 3H)-872 SMe OCH2CHF2 Br
-873 SOzMe OMe SOzMe
-874 SMe 0(CH2)3OMe SMe
-875 SOzMe F SOzMe
-876 SOzMe SMe SOzMe
-877 SOzMe SOzMe SOzMe Tabelle 7: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für CY steht
Figure imgf000219_0001
Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz) -1 CH nPr Cl H S02Me
-2 CH iPr Cl H S02Me
-3 N nPr Cl H S02Me
-4 N iPr Cl H S02Me
-5 N cPr Cl H S02Me
-6 N Allyl Cl H S02Me
-7 N CH2OMe Cl H S02Me
-8 CH nPr N02 H S02Me
-9 CH iPr N02 H S02Me
-10 N nPr N02 H S02Me
-1 1 N iPr N02 H S02Me
-12 N cPr N02 H S02Me
-13 N Allyl N02 H S02Me
-14 N CH2OMe N02 H S02Me
-15 CH nPr S02Me H CF3
-16 CH iPr S02Me H CF3
-17 N nPr S02Me H CF3 8.35 (d,1 H), 8.31 (s,1 H), 8.14
(d,1 H), 4.36 (t,2H), 3.46 (s,3H), 1.89 (m,2H), 0.90 (t,3H) -18 N iPr S02Me H CF3
-19 N cPr S02Me H CF3
-20 N Allyl S02Me H CF3
-21 N CH2OMe S02Me H CF3
-22 CH nPr Cl CH2OCH2CF3 S02Me
-23 CH iPr Cl CH2OCH2CF3 S02Me
-24 N nPr Cl CH2OCH2CF3 S02Me 8.08 (d,1 H), 7.72 (d,1 H), 5.32
(s,2H), 4.33 (t,2H), 4.04 (q,2H), 3.22 (s,3H), 1.97 (m,2H), 0.97 (t,3H)
-25 N iPr Cl CH2OCH2CF3 S02Me
-26 N cPr Cl CH2OCH2CF3 S02Me
Figure imgf000220_0001
Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-43 N iPr Me SOzMe SOzMe
-44 N cPr Me SOzMe SOzMe
-45 N CH2OMe Me SOzMe SOzMe
-46 N CH2(CO)Me Me SOzMe SOzMe 11.89 (s,1H), 8.26 (d,1H), 8.05
(d,1H), 5.59 (s,2H), 3.57 (s,3H), 3.40 (s,3H), 2.66 (s,3H), 2.25 (s,3H)
-47 N CH2COOEt Me SOzMe SOzMe 12.03 (s,1H), 8.27 (d,1H), 8.06
(d,1H), 5.47 (s,2H), 4.20 (q,2H), 3.60 (s,3H), 3.41 (s, 3Η), 2.63 (s,3H), 1.12 (t,3H)
-48 N 4-CI-benzyl Me SOzMe SOzMe 11.89 (s,1H), 8.27 (d,1H), 8.00
(d,1H), 7.48 (d,2H), 7.32 (d,2H), 5.67 (s,2H), 3.60 (s,3H), 3.57 (s,3H), 2.64 (s,3H)-49 N Allyl SMe H CF3 8,10 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 6,05
-5,98 (m, 1H), 5,22 (d, 1H), 5,16-5,08 (m, 1H),4,93 (d, 2Η), 2,42 (s, 3Η), 2,08 (s 3Η)-50 N nBu SOzMe H CF3 8.35 (d,1H), 8.31 (s,1H), 8.13
(d,1H), 4.39 (t,2H), 3.45 (s,3H), 1.85 (m,2H), 1.32 (m,2H), 0.91 (t,3H)
-51 N nBu Me Cl SOzMe 8.18 (d,1H), 7.67 (d,1H), 4.43
(t,2H), 3.33 (s,3H), 2.62 (s,3H), 1.99 (m,2H), 1.42 (m,2H), 0.99 (t,3H)
-52 N Allyl F SMe CF3 11,84 (s, 1H), 7,92 (t, 1H), 7,81
(d, 1H), 6,07-5,97 (m, 1H), 5,34 (d, 1H), 5,25 (d, 1H), 5,04 (d, 2Η)
-53 N Allyl F SOzMe CF3 11,98 (s, 1H), 8,28 (t, 1H), 8,05
(d, 1H), 6,07-5,97 (m, 1H), 5,33 (d, 1H), 5,26 (d, 1H), 5,04 (d, 2Η), 3,51 (s, 3Η)
-54 N Allyl Cl Me SMe 11,61 (s, 1H), 7,50 (d, 1H), 7,31
(d, 1H), 6,06-5,97 (m, 1H), 5,32 (d, 1H), 5,21 (d, 1H), 5,02 (d, 2Η), 3,25 (s, 3Η), 2,66 (s, 3Η)
-55 N Allyl Cl 5-cyanomethyl- SOzEt 11,80 (s, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,88
4,5-dihydro- (d, 1H), 6,04-5,94 (m, 1H), 1 ,2-oxazol-3-yl 5,21 (d, 1H), 5,13 (d, 1H), 4,84
(d, 2Η), 3,59 (m, 1H), 3,38 (q, 2Η), 3,13 (dd, 1H), 3,06-2,95 (m, 4Η), 1,15 (t, 3Η) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-56 N Allyl Cl CH2OCH2- SOzMe 11,96 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,95 tetrahydrofuran (d, 1H), 6,08-6,00 (m, 1H), -2-yl 5,34 (d, 1H), 5,25 (d, 1H), 5,07
(s, 2H), 5,07 (d, 2H), 4,00- 3,95 (m, 1H), 3,72 (q, 1H), 3,62 -3,53 (m, 3H), 3,40 (s, 3H), 3,30 (s, 3H), 1,93- 1,75 (m, 3H), 1,58-1,51 (m, 1H)-57 N Allyl Me SOzMe SOzMe 11,83 (s, 1H), 8,28 (d, 1H), 8,09
(d, 1H), 6,11 -5,97 (m, 1H), 5,34 (d, 1H), 5,21 (d, 1H), 5,06 (d, 2H), 3,61 (s, 3H), 3,58 (s, 3H), 2,71 (s 3H)
-58 N nBu Me SOzMe SOzMe 8.37 (d,1H), 7.92 (d,1H), 4.44
(t,2H), 3.58 (s,3H), 3.50 (s,3H), 2.86 (s,3H), 1.98 (m,2H), 1.41 (m,2H), 0.99 (t,3H)
-59 N n-Pr Me SMe CN 7.72 (d,1H), 7.71 (d,1H), 4.42
(t,2H), 2.75 (s,3H), 2.52 (s,3H), 2.02 (sex,2H), 0.99 (t,3H)-60 N n-Pr Me SOMe CN
-61 N n-Pr Me SOzMe CN
-62 N Allyl Me SOMe CF3 11,80 (s, 1H), 7,89 (2d, 2H),
6,10-6,00 (m, 1H), 5,34 (d, 1H), 5,22 (d, 1H), 5,07 (d, 2H), 3,06 (s, 3H), 2,87 (s 3H)-63 N 2-Methyl- Me SMe CF3 7.62 (d,1H), 7.54 (d,1H), 4.24 prop-1-yl (d,2H), 2.73 (s,3H), 2.29 (s,3H),
2.3-2.18 (m,1H), 0.97 (d,3H), 0.94 (d,3H)
-64 N 2-Methyl- Me SOzMe CF3 8.03 (d,1H), 8.00 (d,1H), 4.18 prop-1-yl (d,2H), 3.42 (s,3H), 2.76 (s,3H),
2.25-2.15 (m,1H), 0.88 (d,6H)-65 N 2,2-Dimethyl- Me SOzMe CF3 11.7 (brs,1H), 8.07 (d,1H), 8.00 prop-1-yl (d,1H), 4.24 (s,2H), 3.44 (s,3H),
2.75 (s,3H), 0.95 (s,9H)-66 N Cyclopropyl- Me SMe CF3 7.77 (d,1H), 7.73 (d,1H), 4.19 methyl (d,2H), 2.70 (s,3H), 2.31 (s,3H),
1.35 (m,1H), 0.60-0.55 (m,2H), 0.47-0.40 (m,2H)
-67 N Cyclopropyl- Me SOzMe CF3 7.95 (d,1H), 7.90 (d,1H), 4.12 methyl (d,2H), 3.40 (s,3H), 2.75 (s,3H),
1.31 (m,1H), 0.56-0.51 (m,2H), 0.44-0.38 (m,2H)
-68 N CH2(CO)Me CH2S02 H CF3 11,95 (s, 1H), 7,97 (2d, 2H),
Me 5,54 (s, 2H), 4,97 (s, 2H), 3,03
(s, 3H), 2,21 (s, 3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-69 N CH2(CO)Me Me SMe CF3 11,76 (s, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,70
(d, 1H), 5,58 (s, 2H), 2,64 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 2,07 (s, 3H)-70 N CH2(CO)Me Me NMe2 SOzMe 7,85 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 5,56
(s, 2H), 2,82 (s, 3H), 2,24 (s, 3H)
-71 N CH2(CO)Me F SMe CF3 11,90 (s, 1H), 7,87 (t, 1H), 7,80
(d, 1H), 5,56 (s, 2H), 2,24 (s, 3H)
-72 N CH2(CO)Me Cl 5-cyanomethyl- SOzEt 12,07 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 8,08
4,5-dihydro- (d, 1H), 5,58 (s, 2H), 5,18 (m, 1 ,2-oxazol-3-yl 1H), 3,64-3,57 (m, 1H), 3,42
(q, 2H), 3,15 (dd, 1H), 3,03- 2,98 (m, 2H), 2,23 (s, 3H), 1,16 (t, 3H)
-73 N CH2(CO)Me Cl Cl SOzMe 12,08 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,94
(d, 1H), 5,59 (s, 2H), 3,60 (s, 3H), 2,25 (s, 3H)
-74 N CH2COOEt F SMe CF3 12,04 (s, 1H), 7,89 (t, 1H), 7,81
(d, 1H), 546 (s, 2H), 4,19 (q, 2H), 1,21 (t, 3H)
-75 N CH2COOEt Cl CH2-(4-methyl- Cl 7,65 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 7,46
1 ,2,4-triazolin- (d, 2H), 7,31 (d, 2H), 5,63 (s, 5-on-1-yl) 2H), 5,05 (s, 2H), 3,40 (s, 3H)-76 N CH2COOEt Cl H SOzMe 12,14 (s, 1H), 8,16 (s, 1H), 8,06
(dd, 1H), 7,96 (d, 1H), 5,47 (s, 2H), 4,19 (q, 2H), 3,44 (s, 3H), 1,21 (t, 3H)
-77 N CH2COOEt Cl CH2OCH2CF3 SOzMe 12,17 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,98
(d, 1H), 5,48 (s, 2H), 5,66 (s, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,29 (q, 2H), 4,19 (q,2H), 3,36 (s, 3H), 1 ,21 (t, 3H)
-78 N CH2COOEt Cl Cl SOzMe 12,20 (s, 1H), 8,17 (d, 1H), 7,95
(d, 1H), 5,48 (s, 2H), 4,20 (q, 2H), 3,48 (s, 3H), 1,21 (t, 3H)-79 N CH2COOEt Cl CH2OCH2- SOzMe 12,18 (s, 1H), 8,12 (d, 1H), 7,94 tetrahydrofuran (d, 1H), 5,48 (s, 2H), 5,08 (s, -2-yl 2H), 4,19 (q, 2H), 4.00-3,95
(m, 1H), 3,75-3,69 (q, 1H), 3,64-3,53 (m, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,93- 1,76 (m, 3H), 1,58- 1,51 (m, 1H), 1,21 (t, 3H)-80 N CH2COOEt S02Me F CF3 12,24 (s, 1H), 8,33 (t, 1H), 8,17
(t, 1H), 7,81 (bs, 1H), 7,46 (d, 1H), 5,46 (s, 2H), 4,19 (q, 2H), 3,44 (s, 3H), 1,22 (t, 3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-81 N Tetrahydro- Me SOzMe CF3 11.85 (brs,1H), 8.07 (d,1H), furan-2-yl- 8.00 (d,1H), 4.59 (dd,1H), 4.45 methyl (dd,1H), 4.23 (m,1H), 3.70-3.60
(m,2H), 3.44 (s,3H), 2.76 (s,3H), 2.05-1.99 (m,1H), (m,1H), 1.83-1.61 (m,3H),-82 N Tetrahydro- Me SOzMe CF3 7.97 (s,2H), 5.17 (m,1H), 4.12- furan-3-yl 4.00 (m,2H), 3.92-3.84 (m,2H),
3.40 (s,3H), 2.76 (s,3H), 2.46- 2.28 (m,2H), (m,1H), 1.83-1.61 (m,3H),
-83 N nBu Me SOzMe CF3 8.06 (s,2H), 4.35 (t,2H), 3.44
(s,3H), 2.76 (s,3H), 1.85 (m,2H), 1.31 (m,2H), 0.91 (t,3H)
-84 N nHexyl Me SOzMe CF3 7.93 (d,2H), 7.88 (d,2H), 4.20
(t,2H), 3.39 (s,3H), 2.75 (s,3H), 1.79 (m,1H), 1.68 (m,1H), 1.30- 1.20 (m,10H), 0.86 (m,3H)-85 N propargyl Me SOzMe CF3 7,97 (d, 1H), 7,85 (d, 1H), 4,96
(s 2Η), 3,37 (s,3H), 2,89 (s, 3Η), 2,57 (t, 1H)
-86 N CH2CHF2 Me SOzMe CF3 7.84 (d,1H), 7.77 (d,1H), 6,43
(tt,1H), 4.66 (m,2H), 3.36 (s,3H), 2.73 (s,3H)
-87 N CH2CF3 Me SOzMe CF3 8.09 (d,1H), 8.08 (d,1H), 5.62
(q,2H), 3.45 (s,3H), 2.72 (s,3H)-88 N CH2OMe Me SOzMe CF3 8.05 (d,1H), 8.00 (d,1H), 5.80
(s,2H), 3.43 (s,3H), 3.30 (s,3H), 2.74 (s,3H)
-89 N CH2CO(mor- Me SOzMe CF3 8.05 (d,1H), 7.97 (d,1H), 5.63 pholin-4-yl) (s,2H), 3.67-3.45 (m,8H), 3.44
(s,3H), 2.68 (s,3H)
-90 N 2-Methyl- Me SOzMe CF3 7.94 (d,1H), 7.85 (d,1H), 4.95 prop-2-en-l- (s,1H), 4.90 (s,2H), 4.62 (s,1H), yi 3.39 (s,3H), 2.73 (s,3H), 1.65
(s,3H)
-91 N 3-Methyl-but- Me SOzMe CF3 7.97 (d,1H), 7.89 (d,1H), 5.35
2-en-1-yl (t,1H), 4.88 (d,2H), 3.40 (s,3H),
2.75 (s,3H), 1.73 (s,6H)-92 N 4-MeO- Me SOzMe CF3 11.84 (brs,1H), 8.05 (d,1H), benzyl 7.92 (d,1H), 7.24 (dd,2H), 6.96
(dd,2H), 5.58 (s,2H), 3.75 (s,3H), 3.43 (s,3H), 2.68 (s,3H)-93 N 4-CI-benzyl Cl H SOzMe 11,96 (s, 1H), 8,14 (s, 1H), 7,03
(dd, 1H), 7,89 (d, 1H), 7,48 (d, 2Η), ), 7,32 (d, 2Η), 5,65 (s, 2Η) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-94 N 4-CI-benzyl Me NMe2 S02Me 7,81 (d, 1H), 7,45-7,42 (m,
3H), 7,26 (d, 2H), 7,33 (d, 2H), 5,60 (s, 2H), 3,29 (s, 3H), 2,78 (s, 6H), 2,26 (s, 3H)
-95 N 4-CI-benzyl Me F S02Me 7,81 (t, 1H), 7,50-7,44 (m,
3H), 7,28 (d, 2H), 5,61 (s, 2H), 3,32 (s, 3H), 2,26 (s, 3H)-96 N 4-CI-benzyl CF3 F S02Me 12,15 (s, 1H), 8,31 (bs, 1H),
7,83 (bs, 1H), 7,49 (d, 2H), 7,33 (d, 2H), 5,63 (s, 2H), 3,49 (s, 3H)
-97 N 4-CI-benzyl F SMe CF3 7,97 (d, 1H), 7,93 (d, 1H), 7,59
(d, 2H), 7,44 (d, 2H), 5,76 (s, 2H), 3,61 (s, 3H)
-98 N 4-CI-benzyl Cl CH2OCH2CF3 S02Me 12,03 (s, 1H), 8,13 (d, 1H), 7,92
(d, 1H), 7,49 (d, 2H), 7,33 (d, 2H), 5,66 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 4,28 (q, 2H), 3,37 (s, 3H)-99 N 4-CI-benzyl Cl CH2OCH2- S02Me 12,04 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,88 tetrahydrofuran (d, 1H), 7,49 (d, 2H), 7,32 (d, -2-yl 2H), 5,66 (s, 2H), 5,07 (dd, 2H),
3,99-3,94 (m, 1H), 3,73 (q, 2H), 3,69-3,52 (m, 2H), 3,40 (s, 3H), 1,93- 1,76 (m, 3H), 1,58-1,51 (m, 1H)
-100 N 4-CI-benzyl Cl Cl S02Me 12,05 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,89
(d, 1H), 7,49 (d, 2H), 7,32 (d, 2H), 5,66 (s, 2H), 3,53 (s, 3H)-101 N 4-CI-benzyl Cl SMe S02Me 11,98 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,87
(d, 1H), 7,49 (d, 2H), 7,33 (d, 2H), 5,66 (s, 2H), 3,63 (s, 3H)-102 N 4-CI-benzyl S02Me F CF3 12,07 (s, 1H), 8,31 (t, 1H), 7,72
(bs, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,38 (d, 2H), 5,65 (s, 2H), 3,55 (s, 3H)-103 N nPr Et H Br 8.95 (brs,1H), 7.53 (s,1H), 7.53
(s,1H), 7.50 (s,1H), 4.38 (t,2H), 2.86 (q,2H), 2.03 (m,2H), 1.26 (t,2H), 0.99 (t,3H)
-104 N nPr CF3 H CF3 9.70 (brs,1H), 8.08 (s,1H), 7.98
(d,1H), 7.91 (d,1H), 4.38 (t,2H), 2.03 (m,2H), 1.00 (t,3H)-105 N nPr Br H CF3 8.61 (brs,1H), 7.98 (s,1H), 7.83
(d,1H), 7.77 (d,1H), 4.40 (t,2H), 2.06 (m,2H), 1.01 (t,3H)-106 N nPr S02Me H Cl 8.05 (d,1H), 8.02 (d,1H), 7.92
(d,1H), 4.34 (t,2H), 3.42 (s,3H), 1.88 (m,2H), 0.89 (t,3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-107 N nPr S02Me H Br 8.17 (s,1H), 8.15 (d,1H), 7.83
(d,1H), 4.34 (t,2H), 3.42 (s,3H), 1.88 (m,2H), 0.89 (t,3H)-108 N nPr Me Cl CF3 7.37 (d,1H), 7.27 (d,1H), 4.19
(t,2H), 2.33 (s,3H), 1.84 (m,2H), 0.90 (t,3H)
-109 N nPr Me SMe CF3 7.82 (d,1H), 7.78 (d,1H), 4.31
(t,2H), 2.71 (s,3H), 2.32 (s,3H), 1.90 (m,2H), 0.89 (t,3H)-110 N n-Pr Me SEt CF3 7.74 (s,2H), 4.42 (t,2H), 2.81
(s,3H), 2.78 (q,2H), 2.04 (sex,2H), 1.23 (t,3H), 1.00 (t,3H)
-111 N n-Pr Me S02Et CF3 7.90 (d,1H), 7.87 (d,1H), 4.40
(t,2H), 3.34 (q,2H), 2.82 (s,3H), 2.03 (sex,2H), 1.48 (t,3H), 1.00 (t,3H)
-112 N n-Pr Me SOEt CF3 7.77 (d,1H), 7.69 (d,1H), 4.38
(t,2H), 3.42 (m,1H), 2.92 (m,1H), 2.87 (s,3H), 2.02 (sex,2H), 1.37 (t,3H), 1.00 (t,3H)
-113 N n-Pr Me S(CH2)2OMe CF3
-114 N n-Pr Me SO(CH2)2OMe CF3
-115 N n-Pr Me S02(CH2)2OM CF3
e
-116 N n-Pr Me SMe NMe2
-117 N n-Pr Me SOMe NMe2
-118 N n-Pr Me SOzMe NMe2
-119 N n-Pr Me SMe Imidazol- 1-yl
-120 N n-Pr Me SOzMe Imidazol- 1-yl
-121 N n-Pr Me SMe 1,2,4- Triazol-1- yi
-122 N n-Pr Me SOMe 1,2,4- Triazol-1- yi
-123 N n-Pr Me SOzMe 1,2,4- Triazol-1- yi
-124 N nPr Me 0(CH2)2OMe Cl 11.45 (brs,1H), 7.50 (d,1H),
7.41 (d,1H), 4.28 (t,2H), 4.05 (m,2H), 3.68 (m,2H), 3.34 (s,3H), 2.37 (s,3H), 1.88 (m,2H), 0.88 (t,3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-125 N n-Pr Me SMe Cl 7.58 (d,1 H), 7.49 (d,1 H), 4.40
(t,2H), 2.79 (s,3H), 2.38 (s,3H), 2.03 (sex,2H), 0.99 (t,3H)-126 N n-Pr Me SOMe Cl 7.73 (d,1 H), 7.57 (d,1 H), 4.30
(t,2H), 3.04 (s,3H), 2.72 (s,3H), 1.88 (sex,2H), 0.88 (t,3H)-127 N n-Pr Me SOzMe Cl 7.86 (d,1 H), 7.75 (d,1 H), 4.30
(t,2H), 3.46 (s,3H), 2.72 (s,3H), 1.88 (sex,2H), 0.88 (t,3H)-128 N n-Pr Me SEt Cl 7.57 (d,1 H), 7.47 (d,1 H), 4.40
(t,2H), 2.88 (q,2H), 2.77 (s,3H), 2.02 (sex,2H), 1.22 (t,3H), 0.99 (t,3H)
-129 N n-Pr Me SOEt Cl 7.73 (d,1 H), 7.59 (d,1 H), 4.30
(t,2H), 3.40 - 3.24 (m,1 H), 3.19 (m,1 H), 2.71 (s,3H), 1.89 (sex,2H), 1.25 (t,3H), 0.89 (t,3H)
-130 N n-Pr Me S02Et Cl 7.85 (d,1 H), 7.75 (d,1 H), 4.30
(t,2H), 3.55 (q,2H), 2.71 (s,3H), 1.88 (sex,2H), 1.23 (t,3H), 0.89 (t,3H)
-131 N n-Pr Me S(CH2)2OMe Cl
-132 N n-Pr Me SO(CH2)2OMe Cl
-133 N n-Pr Me S02(CH2)2OM Cl
e
-134 N n-Pr Me SMe OMe
-135 N n-Pr Me SOMe OMe
-136 N n-Pr Me SOzMe OMe
-137 N n-Pr Me SEt OMe
-138 N n-Pr Me SOEt OMe
-139 N n-Pr Me SOzEt OMe
-140 N n-Pr Me SMe OEt 7.76 (d,1 H), 6.86 (d,1 H), 4.38
(t,2H), 4.20 (q,2H), 2.73 (s,3H), 2.35 (s,3H), 2.00 (sex,2H), 1.53 (t,3H), 0.97 (t,3H)
-141 N n-Pr Me SOMe OEt
-142 N n-Pr Me SOzMe OEt
-143 N nPr Me 4,5-dihydro- SOzMe 8.16 (d,1 H), 7.86 (d,1 H), 4.62
1 ,2-oxazol-3 yl (t,2H), 4.40 (t,2H), 3.31 (m,2H),
3.25 (s,3H), 2.49 (s,3H), 2.06 (m,2H), 1.00 (t,3H)
-144 N nPr Me F SMe 7.52 (d,1 H), 7.31 (t,1 H), 4.26
(t,2H), 2.53 (s,3H), 2.33 (d,3H), 1.87 (m,2H), 0.87 (t,3H)
Figure imgf000228_0001
Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-168 N n-Pr Me S02(CH2)2OM SOzMe
e
-169 N nPr Me S(CH2)2OMe SOzEt
-170 N n-Pr Me SO(CH2)2OMe SOzEt
-171 N n-Pr Me S02(CH2)2OM SOzEt
e
-172 N nPr Et SMe CF3 0.99 (t,3H), 1.26 (t,3H), 2.03
(m,2H), 2.34 (s,3H), 3.22 (q,2H), 4.41 (t,2H), 7.53 (d,1H), 7.63 (d,1H), 10.78 (s,1H)-173 N nPr Et SOMe CF3 1.00 (t,3H), 1.25 (t,3H), 2.03
(m,2H), 3.03 (s,3H), 3.42 (m,1H), 3.62 (m,1H), 4.41 (t,2H), 7.72 (d,1H), 7.79 (d,1H), 10.85 (br,s,1H)
-174 N nPr Et SOzMe CF3 1.00 (t,3H), 1.36 (t,3H), 2.05
(m,2H), 3.31 (s,3H), 3.36 (q,2H), 4.42 (t,2H), 7.88 (d,1H), 7.92 (d,1H), 9.60 (s,1H)-175 N nPr Et SMe Cl 0.98 (t,3H), 1.23 (t,3H), 2.02
(m,2H), 2.42 (s,3H), 3.17 (q,2H), 4.41 (t,2H), 7.49 (d,1H), 7.59 (d,1H), 10.69 (s,1H)-176 N nPr Et SOMe Cl 1.00 (t,3H), 1.18 (t,3H), 2.03
(m,2H), 3.01 (m,1H), 3.08 (s,3H), 3.14 (m,1H), 4.34 (t,2H), 7.40 (d,1H), 7.64 (d,1H), 11.02 (s,1H)
-177 N nPr Et SOzMe Cl
-178 N nPr Et SMe Br 1.23 (t,3H), 1.62 (t,3H), 2.42
(s,3H), 3.20 (q,2H), 4.46 (q,3H), 7.52 (d,1H), 7.69 (d,1H), 10.68 (s,1H)
-179 N nPr Et SOMe Br I.00 (t,3H), 1.18 (t,3H), 2.02
(m,2H), 3.06 (s,3H), 3.11 (m,1H), 3.17 (m,1H), 4.37 (t,2H), 7.53 (d,1H), 7.62 (d,1H),
II.02 (s,1H)
-180 N nPr Et SOzMe Br 0.99 (t,3H), 1.25 (t,3H), 2.02
(m,2H), 2.42 (s,3H), 3.20 (q,2H), 4.40 (t,2H), 7.49 (d,1H), 7.68 (d,1H), 10.61 (s,1H)-181 N n-Pr Et SEt CF3
-182 N n-Pr Et SOEt CF3
-183 N n-Pr Et SOzEt CF3
-184 N n-Pr Et S(CH2)2OMe CF3
-185 N n-Pr Et SO(CH2)2OMe CF3 Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-186 N n-Pr Et S02(CH2)2OM CF3
e
-187 N n-Pr Et SEt Cl
-188 N n-Pr Et SOEt Cl
-189 N n-Pr Et SOzEt Cl
-190 N n-Pr Et S(CH2)2OMe Cl
-191 N n-Pr Et SO(CH2)2OMe Cl
-192 N n-Pr Et S02(CH2)2OM Cl
e
-193 N nPr Et SMe SOzMe
-194 N nPr Et SOMe SOzMe
-195 N nPr Et S02Me SOzMe
-196 N n-Pr Et SMe SOzEt
-197 N n-Pr Et SOMe SOzEt
-198 N n-Pr Et SOzMe SOzEt
-199 N n-Pr Et SEt SOzMe
-200 N n-Pr Et SOEt SOzMe
-201 N n-Pr Et SOzEt SOzMe
-202 N n-Pr Et SEt SOzEt
-203 N n-Pr Et SOEt SOzEt
-204 N n-Pr Et SOzEt SOzEt
-205 N n-Pr Et S(CH2)2OMe SOzMe
-206 N n-Pr Et SO(CH2)2OMe SOzMe
-207 N n-Pr Et S02(CH2)2OM SOzMe
e
-208 N n-Pr Et S(CH2)2OMe SOzEt
-209 N n-Pr Et SO(CH2)2OMe SOzEt
-210 N n-Pr Et S02(CH2)2OM SOzEt
e
-21 1 N nPr nPr SMe Cl 0.99 (m,6H), 1.60 (m,2H), 2.01
(m,2H), 2.41 (s,3H), 3.13 (m,2H), 4.40 (t,2H), 7.48 (d,1 H), 7.59 (d,1 H), 10.67 (s,1 H)
-212 N nPr nPr SOMe Cl 0.98 (t,3H), 1.01 (t,3H), 1.43
(m,1 H), 1.68 (m,1 H), 2.02 (m,2H), 2.91 (m,1 H), 3.09 (s,3H), 3.25 (m,1 H), 4.37 (t,2H), 7.40 (d,1 H), 7.63 (d,1 H), 10.65 (s,1 H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-213 N nPr nPr S02Me Cl 0.94 (t,3H), 0.99 (t,3H), 1.68
(m,2H), 2.02 (m,2H), 3.24 (m,2H), 3.38 (s,3H), 4.42 (t,2H), 7.52 (d,1 H), 7.65 (d,1 H), 10.68 (s,1 H)
-214 N nPr nPr SMe Br 0.99 (m,6H), 1.62 (m,2H), 2.01
(m,2H), 2.41 (s,3H), 3.15 (m,2H), 4.40 (t,2H), 7.49 (d,1 H), 7.68 (d,1 H), 10.58 (s,1 H)
-215 N nPr nPr SOMe Br 0.98 (t,3H), 1.02 (t,3H), 1.50
(m,1 H), 1.68 (m,1 H), 2.03 (m,2H), 3.05 (s,3H), 3.16 (m,1 H), 3.25 (m,1 H), 4.47 (t,2H), 7.52 (d,1 H), 7.62 (d,1 H), 10.56 (s,1 H)
-216 N nPr nPr S02Me Br 0.94 (t,3H), 0.99 (t,3H), 1.68
(m,2H), 2.03 (m,2H), 3.25 (m,2H), 3.37 (s,3H), 4.43 (t,2H), 7.52 (d,1 H), 7.80 (d,1 H), 10.68 (s,1 H)
-217 N nPr nPr SMe CF3 0.99 (m,6H), 1.62 (m,2H), 2.02
(m,2H), 2.35 (s,3H), 3.20 (m,2H), 4.42 (t,2H), 7.74 (s,2H), 10.87 (s,1 H)
-218 N nPr nPr SOMe CF3
-219 N nPr nPr SOzMe CF3 0.98 (t,3H), 0.99 (t,3H), 1.67
(m,2H), 2.02 (m,2H), 3.25 (m,2H), 3.30 (s,3H), 4.47 (t,2H), 7.91 (s,2H), 10.58 (s,1 H)-220 N nPr nPr SMe SOzMe
-221 N nPr nPr SOMe SOzMe
-222 N nPr nPr SOzMe SOzMe
-223 N nPr iPr SMe Cl 0.99 (t,3H), 1.43 (d,6H), 2.01
(m,2H), 2.41 (s,3H), 3.88 (br,s,1 H), 4.42 (t,2H), 7.40 (d,1 H), 7.46 (d,1 H), 10.41 (s,1 H)
-224 N nPr iPr SOMe Cl
-225 N nPr iPr SOzMe Cl
-226 N nPr iPr SMe Br
-227 N nPr iPr SOMe Br
-228 N nPr iPr SOzMe Br
-229 N nPr iPr SMe CF3
-230 N nPr iPr SOMe CF3
-231 N nPr iPr SOzMe CF3 Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-232 N nPr iPr SMe SOzMe
-233 N nPr iPr SOMe SOzMe
-234 N nPr iPr S02Me SOzMe
-235 N nPr cPr SMe Cl
-236 N nPr cPr SOMe Cl
-237 N nPr cPr SOzMe Cl
-238 N nPr cPr SMe Br
-239 N nPr cPr SOMe Br
-240 N nPr cPr SOzMe Br
-241 N nPr cPr SMe CF3
-242 N nPr cPr SOMe CF3
-243 N nPr cPr SOzMe CF3
-244 N nPr cPr SMe SOzMe
-245 N nPr cPr SOMe SOzMe
-246 N nPr cPr SOzMe SOzMe
-247 N n-Pr CH2OMe F CF3
-248 N n-Pr CH2OMe SMe CF3
-249 N n-Pr CH2OMe SOMe CF3
-250 N n-Pr CH2OMe SOzMe CF3
-251 N n-Pr CH2OMe SEt CF3
-252 N n-Pr CH2OMe SOEt CF3
-253 N n-Pr CH2OMe SOzEt CF3
-254 N n-Pr CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
-255 N n-Pr CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
-256 N n-Pr CH2OMe S02(CH2)2OM CF3
e
-257 N n-Pr CH2OMe SMe Cl
-258 N n-Pr CH2OMe SOMe Cl
-259 N n-Pr CH2OMe SOzMe Cl
-260 N n-Pr CH2OMe SEt Cl
-261 N n-Pr CH2OMe SOEt Cl
-262 N n-Pr CH2OMe SOzEt Cl
-263 N n-Pr CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
-264 N n-Pr CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
-265 N n-Pr CH2OMe S02(CH2)2OM Cl
e
-266 N n-Pr CH2OMe Cl SOzMe 8.31 (d,1 H), 7.87 (d,1 H), 4.91
(s,2H), 4.38 (t,2H), 3.60 (s,3H), 3.33 (s,3H), 2.03 (sex,2H), 1.00 (t,3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-267 N n-Pr CH2OMe SMe SOzMe
-268 N n-Pr CH2OMe SOMe SOzMe
-269 N n-Pr CH2OMe S02Me SOzMe
-270 N n-Pr CH2OMe SMe SOzEt
-271 N n-Pr CH2OMe SOMe SOzEt
-272 N n-Pr CH2OMe SOzMe SOzEt
-273 N n-Pr CH2OMe SEt SOzMe
-274 N n-Pr CH2OMe SOEt SOzMe
-275 N n-Pr CH2OMe SOzEt SOzMe
-276 N n-Pr CH2OMe SEt SOzEt
-277 N n-Pr CH2OMe SOEt SOzEt
-278 N n-Pr CH2OMe SOzEt SOzEt
-279 N n-Pr CH2OMe S(CH2)2OMe SOzMe
-280 N n-Pr CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzMe
-281 N n-Pr CH2OMe S02(CH2)2OM SOzMe
e
-282 N n-Pr CH2OMe S(CH2)2OMe SOzEt
-283 N n-Pr CH2OMe SO(CH2)2OMe SOzEt
-284 N n-Pr CH2OMe S02(CH2)2OM SOzEt
e
-285 N n-Pr F SCH2Ph CF3
-286 N n-Pr F SMe F
-287 N n-Pr F SOMe F
-288 N n-Pr F SOzMe F
-289 N n-Pr F SEt Cl 7.97 (t,1 H), 7.46 (d,1 H), 4.32
(t,2H), 3.01 (q,2H), 2.01 (sex,2H), 1.27 (t,3H), 0.97 (t,3H)
-290 N n-Pr Cl SMe H
-291 N n-Pr Cl SOMe H
-292 N n-Pr Cl SOzMe H
-293 N n-Pr Cl SCF2CF2H H
-294 N n-Pr Cl SOCF2CF2H H
-295 N n-Pr Cl S02CF2CF2H H
-296 N nPr Cl Me Cl 7.63 (d,1 H), 7.57 (d,1 H), 4.31
(q,2H), 2.51 (s,3H), 1.88 (m,2H), 0.86 (t,3H)
-297 N nPr Cl Cl Cl 7.49 (d,1 H), 7.46 (d,1 H), 4.36
(q,2H), 1.99 (m,2H), 0.97 (t,3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-298 N n-Pr Cl SMe Cl 7.60 (d,1 H), 7.54 (d,1 H), 4.41
(t,2H), 2.48 (s,3H), 2.04 (sex,2H), 0.99 (t,3H)
-299 N n-Pr Cl SOMe Cl 7.70 (d,1 H), 7.52 (d,1 H), 4.39
(t,2H), 3.11 (s,3H), 2.03 (sex,2H), 0.99 (t,3H)
-300 N n-Pr Cl S02Me Cl 7.71 (d,1 H), 7.65 (d,1 H), 4.43
(t,2H), 3.42 (s,3H), 2.03 (sex,2H), 0.99 (t,3H)
-301 N n-Pr Cl SEt Cl
-302 N n-Pr Cl SOEt Cl
-303 N n-Pr Cl S02Et Cl
-304 N n-Pr Cl S(CH2)2OMe Cl
-305 N n-Pr Cl SO(CH2)2OMe Cl
-306 N n-Pr Cl S02(CH2)2OM Cl
e
-307 N nPr Cl CH2OMe S02Me 1.00 (t,3H), 2.02 (m,2H), 3.27
(s,3H), 3.52 (s,3H), 4.44 (t,2H), 5.10 (s,2H), 7.77 (d,1 H), 8.16 (d,1 H), 10.75 (s,1 H)
-308 N nPr Cl CH2OEt S02Me 1.00 (t,3H), 1.25 (t,3H), 2.02
(m,2H), 3.30 (s, 3H), 3.71 (q,2H), 4.43 (t,2H), 5.14 (s, 2H), 7.77 (d,1 H), 8.15 (d,1 H), 10.6 (s,1 H)
-309 N nPr Cl CH2OCH2iPr S02Me 0.92 (d,6H), 1.00 (t,3H), 1.90
(m,1 H), 2.04 (m,2H), 3.28 (s,3H), 3.43 (d,2H), 4.43 (t,2H), 5.11 (s,2H), 7.77 (d,1 H), 8.15 (d,1 H), 10.49 (s,1 H)
-310 N nPr Cl CH2OCH2cPr S02Me 0.25 (m,2H), 0.25 (m,2H), 1.00
(t,3H), 1.11 (m,1 H), 2.04 (m,2H), 3.33 (s,3H), 3.49 (d,2H), 4.43 (t,2H), 5.16 (s,2H), 7.78 (d,1 H), 8.16 (d,1 H), 10.6 (s,1 H)
-31 1 N nPr Cl CH2OC2H4OM S02Me 0.99 (t,3H), 2.03 (m,1 H), 3.32 e (s,3H), 3.35 (s,3H), 3.58
(m,2H), 3.79 (m,2H), 4.42 (t,2H), 5.19 (s,2H), 7.78 (d,1 H), 8.12 (d,1 H), 10.89 (s,1 H)-312 N nPr Cl CH2OC2H4OEt S02Me 1.00 (t,3H), 1.16 (t,3H), 2.03
(m,1 H), 3.35 (s,3H), 3.48 (q,2H), 3.62 (m,2H), 3.80 (m,2H), 4.42 (t,2H), 5.21 (s,2H), 7.77 (d,1 H), 8.15 (d,1 H), 10.32 (s,1 H)
Figure imgf000235_0001
Figure imgf000237_0001
Figure imgf000238_0001
Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-383 N n-Pr OMe S02(CH2)2OM Cl
e
-384 N n-Pr OMe SMe OMe
-385 N n-Pr OMe SOMe OMe
-386 N n-Pr OMe SOzMe OMe
-387 N n-Pr OEt SMe CF3
-388 N n-Pr OEt SOMe CF3
-389 N n-Pr OEt SOzMe CF3
-390 N n-Pr OEt SEt CF3
-391 N n-Pr OEt SOEt CF3
-392 N n-Pr OEt SOzEt CF3
-393 N n-Pr OEt S(CH2)2OMe CF3
-394 N n-Pr OEt SO(CH2)2OMe CF3
-395 N n-Pr OEt S02(CH2)2OM CF3
e
-396 N n-Pr OEt SMe Cl
-397 N n-Pr OEt SOMe Cl
-398 N n-Pr OEt SOzMe Cl
-399 N n-Pr OEt SEt Cl
-400 N n-Pr OEt SOEt Cl
-401 N n-Pr OEt SOzEt Cl
-402 N n-Pr OEt S(CH2)2OMe Cl
-403 N n-Pr OEt SO(CH2)2OMe Cl
-404 N n-Pr OEt S02(CH2)2OM Cl
e
-405 N n-Pr SOzMe NMe2 Cl
-406 N n-Pr SOzMe NHMe Cl
-407 N n-Pr SOzMe NH2 Cl
-408 N n-Pr SOzMe NHc-Hex Cl
-409 N n-Pr SOzMe NMe2 CF3
-410 N n-Pr SOzMe NHMe CF3
-41 1 N nPr Me SOMe CF3 7.78 (s,2H), 4.20 (t,2H), 3.06
(s,3H), 2.88 (s,3H), 1.83 (m,2H), 0.88 (t,3H)
-412 N nPr Cl 5- SOzEt 0.99 (t,3H), 1.28 (t,3H), 2.02
Methoxymethyl (m,2H), 3.28 (dd,1 H), 3.41
(q,2H), 3.46 (s,3H), 3.51 -4,5-dihydro- (dd,1 H), 3.60 (dd,1 H), 3.71 1 ,2-oxazol-3-yl (dd,1 H), 4.42 (t,2H), 5.06
(m,1 H), 7.92 (d,1 H), 8.14 (d,1 H), 11.1 (br, s,1 H)
Figure imgf000240_0001
Figure imgf000241_0001
Figure imgf000242_0001
Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für N steht
Figure imgf000243_0001
Nr. B R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)
8-1 CH Me Cl Cl
8-2 N Me Cl Cl
8-3 CH Me Me Cl
8-4 N Me Me Cl 8.09 (d,1H), 7.37 (d,1H), 4.10
(s,3H), 2.79 (s,3H)
8-5 CH Me Cl SMe
8-6 N Me Cl SMe 11.83 (brs,1H), 8.05 (d,1H), 7.51
(d,1H), 3.98 (s,3H), 2.57 (s,3H)
8-7 CH Me Me SOzMe
8-8 N Me Me SOzMe
8-9 CH Me Cl CF3 8.33 (d,1H), 7.83 (s,1H), 7.70 d,1H), 3.84 (s,3H)
8-10 N Me Cl CF3 8.41 (d,1H), 7.83 (d,1H), 4.13
(s,3H)
8-11 CH Ph Cl CF3
8-12 N Ph Cl CF3 8.38 (d,1H), 8.12 (d,1H), 7.73-7.49
(m,5H)
8-13 N CH2(CO)Me Cl CF3
8-14 N Benzoyl Cl CF3
8-15 N Allyl Cl CF3
8-16 N 4-CI-benzyl Cl CF3
8-17 N CH2C02Et Cl CF3
8-18 CH Me Me CF3
8-19 N Me Me CF3 8.33 (d,1H), 7.73 (d,1H), 4.13
(s,3H), 2.86 (s,3H)
8-20 CH Me CH2OMe CF3
8-21 N Me CH2OMe CF3 8.50 (d,1H), 7.86 (d,1H), 4.93
(s,2H), 4.10 (s,3H), 3.60 (s,3H)
8-22 CH Me CH2OC2H4OMe CF3 3.12 (s,3H), 3.52 (m,2H), 3.82
(m,2H), 3.88 (s,3H), 4.98 (s,2H), 7.82 (s,1H), 7.83 (d,1H), 8.45 (d,1H) Nr. B R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-23 N Me CH2OC2H4OMe CF3 3.12 (s,3H), 3.52 (m,2H), 3.80
(m,2H), 4.08 (s,3H), 5.0 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.43 (d,1H)-24 N Me CH2OEt CF3 1.31 (t,3H), 3.83 (q,2H), 4.11
(s,3H), 4.97 (s,2H), 7.86 (d,1H), 8.52 (d,1H), 11.47 (s,1H)-25 N Me CH2OiPr CF3 1.32 (d,6H), 4.00 (m,1H), 4.08
(s,3H), 4.98 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.54 (d,1H), 11.64 (s,1H)-26 N Me CH2OCH2cPr CF3 0.24 (m,2H), 0.53 (m,2H), 1.09
(m,1H), 3.55 (d,2H), 4.10 (s,3H), 5.00 (s,2H), 7.84 (d,1H), 8.50 (d,1H), 11.52 (s,1H)
-27 N Me CH2OCH2CF3 CF3 3.96 (q,2H), 4.11 (s,3H), 5.14
(s,2H), 7.88 (d,1H), 8.44 (d,1H), 11.11 (s,1H)
-28 N Me CH2OCH2CH=CH2 CF3 4.10 (s,3H), 4.24 (d,2H), 4.99
(s,2H), 5.3 (dd,2H), 5.93 (m,1H), 7.85 (d,1H), 8.48 (d,1H), 11.23 (s,1H)
-29 N Me CH2OCH2CCH CF3 2.38 (t,1H), 4.12 (s,3H), 4.33
(d,2H), 5.06 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.41 (d,1H), 10.93 (s,1H)-30 N Me CH2SMe CF3 2.00 (s,3H), 4.15 (s,3H), 4.19
(s,2H), 7.78 (d,1H), 8.41 (d,1H), 11.60 (s,1H)
-31 N Me CH2S02Me CF3 2.96 (s,3H), 3.87 (s,3H), 5.45
(s,2H), 7.72 (d,1H), 8.91 (d,1H)-32 N Me CH2SEt CF3 1.40 (t,3H), 2.40 (q,2H), 3.97
(s,3H), 4.19 (s,2H), 7.71 (d,1H),
8.41 (d,1H)
-33 N Me CH2S02Et CF3 1.37 (t,3H), 3.03 (q,2H), 3.95
(s,3H), 5.36 (s,2H), 7.70 (d,1H), 8.92 (d,1H)
-34 N Me Br CF3 12.07 (brs,1H), 8.49 (d,1H), 8.20
(d,1H), 4.05 (s,3H)
-35 N Me SMe CF3 8.39 (d,1H), 7.65 (d,1H), 3.82
(s,3H), 2.40 (s,3H)
-36 N Me SOMe CF3 8.67 (d,1H), 8.24 (d,1H), 3.99
(s,3H), 2.89 (s,3H)
-37 N Me SOzMe CF3 8.73 (d,1H), 8.49 (d,1H), 4.06
(s,3H), 3.42 (s,3H)
-38 N Me F F 11.72 (brs,1H), 8.59 (q,1H), 7.71
(dd,1H), 3.97 (s,3H)
-39 N Me SMe Cl 11.79 (brs,1H), 8.22 (d,1H), 7.46
(d,1H), 3.95 (s,3H), 2.47 (s,3H) Nr. B R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-40 N Me SOzMe Cl 8.44 (d,1H), 8.07 (d,1H), 4.02
(s,3H), 3.38 (s,3H)
-41 N Me Cl SOzMe 12.09 (brs,1H), 8.59 (d,1H), 8.24
(d,1H), 4.02 (s,3H), 3.38 (s,3H)-42 N Me SMe SMe
-43 N Me SOzMe SOzMe 12.11 (brs,1H), 8.75 (d,1H), 8.51
(d,1H), 4.05 (s,3H), 3.47 (s,6H)-44 N Et Me CF3 8.35 (d,1H), 7.73 (d,1H), 4.47
(q,2H), 2.86 (s,3H), 1.64 (t,3H)-45 N Et CH2OMe CF3 1.63 (t,3H), 3.58 (s,3H), 4.44
(q,2H), 4.94 (s,2H), 7.86 (d,1H), 8.49 (d,1H), 11.09 (s,1H)-46 N Et CH2OEt CF3 1.31 (t,3H), 3.83 (q,2H), 4.11
(s,3H), 4.97 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.50 (d,1H), 11.37 (s,1H)-47 N Et CH2OCH2cPr CF3 0.24 (m,2H), 0.54 (m,2H), 1.11
(m,1H), 1.62 (t,3H), 3.59 (d,2H), 4.44 (q,2H), 5.00 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.53 (d,1H), 11.41 (s,1H)-48 N Et CH2OCH2CF3 CF3 1.51 (t,3H), 3.89 (q,2H), 4.32
(q,2H), 5.18 (s,2H), 7.66 (d,1H), 8.44 (d,1H)
-49 N Et CH2OC3H6OMe CF3 1.63 (t,3H), 1.91 (m,2H), 3.12
(s,3H), 3.42 (m,2H), 3.84 (m,2H), 4.43 (q,2H), 4.95 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.48 (d,1H), 11.12 (s,1H)-50 N Et CH2OCH2CH=CH2 CF3 1.62 (t,3H), 4.24 (d,2H), 4.43
(q,2H), 4.99 (s,2H), 5.3 (dd,2H), 5.93 (m,1H), 7.85 (d,1H), 8.48 (d,1H), 11.13 (s,1H)
-51 N Et CH2OCH2CCH CF3 1.63 (t,3H), 2.39 (t,1H), 4.35
(d,2H), 4.44 (q,2H), 5.06 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.43 (d,1H), 10.75 (s,1H)
-52 N CH2(CO)Me Cl CF3 12,11 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 8,18 (d,
1H), 5,59 (s, 2H), 2,26 (s, 3H)-53 N 4-CI-benzyl Cl CF3 12,08 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 8,18 (d,
1H), 7,48 (d, 2H), 7,34 (d, 2H), 5,65 (s, 2H)
-54 N CH2C02Et Cl CF3 12,23 (s, 1H), 8,50 (d, 1H), 8,19 (d,
1H), 5,48 (s, 2H), 4,20 (q, 2H), 1,21 (t, 3H)
-55 N Et Cl CF3 8.36 (d,1H), 7.82 (d,1H), 4.48
(q,2H), 1.64 (t,3H)
-56 N Et Br CF3 11.97 (brs,1H), 8.50 (d,1H), 8.20
(d,1H), 4.41 (q,2H), 1.50 (t,3H) Nr. B R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-ds, 400 MHz)-57 N Et F F 11.61 (brs,1H), 8.60 (q,1H), 7.40
(dd,1H), 4.33 (q,2H), 1.45 (t,3H)-58 N Et Me Cl 8.10 (d,1H), 7.42 (d,1H), 4.22
(q,2H), 2.63 (s,3H), 1.39 (t,3H)-59 N nPr Me CF3 8.26 (d,1H), 7.72 (d,1H), 4.40
(t,2H), 2.85 (s,3H), 2.04 (m,2H), 1.01 (t,3H)
-60 N nPr Cl CF3 8.38 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 4.39
(t,2H), 2.04 (m,2H), 1.01 (t,3H)-61 N nPr Me Cl 7.60 (d,1H), 7.26 (d,1H), 4.39
(t,2H), 2.52 (s,3H), 1.98 (m,2H), 0.98 (t,3H)
-62 N nPr CH2OMe CF3 0.99 (t,3H), 2.03 (q,2H), 3.56
(s,3H), 4.36 (t,2H), 4.94 (s,2H), 7.86 (d,1H), 8.48 (d,1H), 11.17 (s,1H)
-63 N nPr CH2OEt CF3 1.00 (t,3H), 1.29 (t,3H), 2.03
(m,2H), 3.80 (q,2H), 4.37 (q,2H), 4.97 (s,2H), 7.85 (d,1H), 8.50 (d,1H), 11.36 (s,1H)
-64 N nPr CH2OCH2CF3 CF3 0.99 (t,3H), 2.03 (m,2H), 3.94
(q,2H), 4.37 (t,2H), 5.12 (s,2H), 7.86 (d,1H), 8.43 (d,1H), 11.30 (s,1H)
-65 N nPr CH2OCH2CCH CF3 0.96 (t,3H), 1.92 (m,2H), 2.32
(t,1H), 4.16 (d,2H), 4.25 (t,2H), 5.14 (s,2H), 7.65 (d,1H), 8.40 (d,1H)
-66 N nPr CH2OCH2CH=CH2 CF3 0.99 (t,3H), 2.03 (m,2H), 4.24
(d,2H), 4.35 (t,2H), 4.98 (s,2H), 5.3 (dd,2H), 5.93 (m,1H), 7.85 (d,1H), 8.49 (d,1H), 11.11 (s,1H)-67 N nPr CH2(3-methyl-2- CF3 2.55 (s,3H), 3.19 (m,4H), 3.87 oxoimidazolidin-1-yl) (s,3H), 4.64 (s,2H), 7.62 (d,1H),
8.01 (d,1H), 13.3 (s,1H)
-68 N Me iPr CF3
-69 N Me CH2(3-methyl-2- CF3 2.55 (s,3H), 3.19 (m,4H), 3.87 oxoimidazolidin-1-yl) (s,3H), 4.64 (s,2H), 7.62 (d,1H),
8.01 (d,1H), 13.3 (br, s,1H)-70 CH Me CH2(3-methyl-2- CF3
oxoimidazolidin-1-yl)
-71 CH Me CH2OC3H6OMe CF3 1.89 (m,2H), 3.14 (s,3H), 3.40
(t,2H), 3.78 (t,2H), 3.88 (s,3H), 3.95 (s,2H), 7.80 (s,1H), 7.80 (d,1H), 8.45 (d,1H), 10.7 (br, s,1H)-72 N Me CH2OC3H6OMe CF3
Figure imgf000247_0001
Formulierungsbeispiele
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile
ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen
paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes
Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natrium laurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
Figure imgf000248_0001
25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
Biologische Beispiele
Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige
Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie
Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -124, 1 -148, 1 -149, 1 -205, 1 -229, 1 -247, 1 -249, 1 -258, 1 -279, 1 -286, 1 -503, 1 -556, 2-148, 4-8, 4- 9, 4-10, 4-26, 4-124, 4-138, 4-144, 4-221 , 4-260, 4-410, 4-450, 4-501 , 4-652, 4-686, 4-718, 5-122, 5-156, 5-164, 5-210, 5-276, 5-432, 5-510, 5-597, 5-676, 7-17, 7-30, 7- 37, 7-124, 7-180, 7-218, 7-318, 7-732, 8-2, 8-10, 8-34 sowie 8-79 bei einer
Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Echinocloa crus galli und Veronica persica auf. Die Verbindungen Nr. 1 -124, 1 -148, 1 -149, 1 -205, 1 -249, 1 -258, 1 -260, 1 -536, 1 -549, 1 -550, 1 -556, 2-148, 4-9, 4-10, 4- 13, 4-80, 4-125, 4-144, 4-193, 4-219, 4-260, 4-287, 4-41 1 , 4-460, 4-532, 4-632, 4- 664, 4-769, 4-874, 4-902, 5-1 19, 5-121 , 5-166, 5-231 , 5-281 , 5-423, 5-456, 5-636, 5- 636, 5-636, 5-713, 5-800, 6-148, 6-149, 6-189, 6-475, 7-24, 7-30, 7-37, 7-55, 7-106, 7-173, 7-299, 7-329, 7-413, 8-4, 8-10, 8-34, 8-66, 8-77 sowie 8-79 zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Amaranthus retroflexus. Die Verbindungen Nr. 1 -124, 1 - 148, 1 -205, 1 -249, 1 -258, 1 -267, 1 -286, 1 -536, 1 -555, 2-148, 4-8, 4-25, 4-108, 4- 125, 4-144, 4-148, 4-198, 4-260, 4-314, 4-41 1 , 4-467, 4-538, 4-718, 4-892, 5-124, 5- 166, 5-242, 5-392, 5-414, 5-598, 5-614, 5-728, 6-148, 6-149, 6-189, 7-24, 7-30, 7- 37, 7-179, 7-213, 7-310, 7-41 1 , 8-10, 8-24, 8-75, 8-79 sowie 8-80 zeigen bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Matricaria inodora und Veronica persica. 2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC)
formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige
Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im
Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -16, 1 -148, 1 -188, 1 -205, 1 -249, 1 -258, 1 -267, 1 -313, 1 -315, 1 -468, 1 -504, 1 -602, 2-148, 4-10, 4-96, 4-1 19, 4-144, 4- 148, 4-260, 4-315, 4-414, 4-504, 4-604, 4-712, 4-839, 4-900, 5-67, 5-150, 5-203, 5- 383, 5-413, 5-532, 5-653, 5-712, 5-802, 6-149, 6-238, 6-475, 7-30, 7-100, 7-216, 7- 325, 7-41 1 , 8-9, 8-10, 8-55, 8-64, 8-73 sowie 8-79bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus und Viola tricolor. Die Verbindungen Nr. 1 -16, 1 -148, 1 -188, 1 -249, 1 -258, 1 -267, 1 -272, 1 -313, 1 -468, 1 -537, 1 -605, 2-148, 4-10, 4-96, 4-1 19, 4-144, 4-148, 4-260, 4-365, 4-414, 4-534, 4- 623, 4-719, 4-839, 4-900, 5-31 , 5-122, 5-206, 5-386, 5-437, 5-586, 5-629, 5-716, 5- 802, 6-148, 6-149, 6-189, 6-238, 6-294, 6-475, 7-30, 7-37, 7-127, 7-215, 7-321 , 7- 412, 8-9, 8-10, 8-22, 8-46, 8-59, 8-69, 8-77 sowie 8-79 zeigen bei einer
Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Veronica persica.

Claims

Patentansprüche
1 . N-(Tetrazol-4-yl)- und N-(Triazol-3-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000251_0001
worin
A bedeutet N oder CY,
B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci- C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (d-C6)-Alkyl- S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (d-Ce)- Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (d-C6)-Alkyl-
SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (d-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (d-Ce)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (d-C6)-Alkoxy, Halogen-(d-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (d-Ce)-Alkyl- OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)- Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci- Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR COOR1, C(O)N(R )2,
NR C(O)N(R )2, OC(O)N(R )2, C(O)NR OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R )2, NR SO2R2, NR COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)- Alkyl-CON(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-NR COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (d- C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)- Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, oder
Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht, R bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, CH2R6, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci- C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl substituiert sind, R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-
Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4 CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-
Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3- Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci- C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, R5 bedeutet Methyl oder Ethyl,
R6 bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N-Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, mit der Maßgabe, dass X und Z jeweils nicht Chlor bedeuten, und B nicht Stickstoff bedeutet, wenn R für n-Propyl steht.
2. N-(Tetrazol-4-yl)- und N-(Triazol-3-yl)arylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 , worin
A bedeutet N oder CY,
B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1- C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- S02N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-NR COR1 oder (Ci-C6)-Alkyl-NR S02R2, (d-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2
Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)- Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)- Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C )- alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, C(O)N(R )2, C(O)NR OR1, OSO2R2,
S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R )2, NR SO2R2, NR COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci- C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder
Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht, R bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl, Methoxymethyl, oder durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl oder Benzyl,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-0-Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16
letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Halogen, Nitro, OR3, S(0)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci- C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (C1 -C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl- NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei diese Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)- Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
3. N-(Tetrazol-4-yl)- und N-(Triazol-3-yl)arylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 oder 2, worin
A bedeutet N oder CY, B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, OR1, S(0)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-S(0)nR2, (d-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-S02N(R )2, (Ci-C6)-Alkyl-NR COR1, (Ci-C6)-Alkyl- NR1S02R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, S(0)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci- Ce)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, Z bedeutet Halogen, Cyano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)nR2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder Z kann auch Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht, R bedeutet (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Acetylmethyl oder Methoxymethyl, oder durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Phenyl;
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16
letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3,
NR3S02R4, C02R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.
4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 oder 5 enthaltend mindestens einen weiteren pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
7. Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend einen Safener.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet- mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
9. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 enthaltend ein weiteres Herbizid.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 4 bis 9 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
1 1 . Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 4 bis 9 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die
Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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