WO2012079943A1 - Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes in einer ladungserzeugungsschichtfolge - Google Patents

Optoelektronisches bauelement und verwendung eines kupferkomplexes in einer ladungserzeugungsschichtfolge Download PDF

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organic semiconductor
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Karsten Heuser
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Ulrich Niedermeier
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    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the present invention relates to an optoelectronic component, in particular it relates to an optoelectronic ⁇ cal device with a charge generation layer, and the use of a copper complex in a charge generation layer sequence of an electronic component.
  • An optoelectronic component is for converting electrical energy into electromagnetic radiation, designed as ⁇ play, in visible light, or for the reverse process process.
  • an emitter device or a detector device.
  • An example of an electromagnetic component as the emitter means is a light emitting device, in particular a lichtemittie ⁇ emitting diode (LED).
  • the device typically includes electrodes between which an active zone is disposed. Across the electrodes of the light emitting device, an electric current can be supplied, which in the active zone into optical energy, ie electromagnetic Strah ⁇ lung is converted. The optical energy is transmitted through a
  • a special light emitting device is the organic light emitting diode (OLED).
  • OLED organic light emitting diode
  • An OLED has in the active layer to an organic layer in order to convert electrical energy into electromagnetic radiation ⁇ cal.
  • charge carriers In contacting the OLED via the electrodes to a power source different types of charge carriers are injected into the orga ⁇ African layer.
  • Positive charge carriers also referred to as Lö ⁇ cher, migrate from the anode towards the cathode through the organic layer, while electrons travel through the organic layer from the cathode towards the anode. In doing so, in the organic layer excited states in the form of electron-hole pairs, so-called excitons, which decay with emission of electromagnetic radiation.
  • an optoelectronic ⁇ construction element is the detector device in which optical radiation is Gewan ⁇ punched into an electrical signal or electrical energy.
  • Such optoelectronic component is at ⁇ play, a photodetector or a solar cell.
  • a detector device also has an active layer arranged between electrodes.
  • the detector device has a Strah ⁇ lung inlet side, via which electromagnetic Strah ⁇ lung, such as light, infrared, or Ultraviolettstrah ⁇ lung enters the detector device and is guided to the active layer.
  • electromagnetic Strah ⁇ lung such as light, infrared, or Ultraviolettstrah ⁇ lung enters the detector device and is guided to the active layer.
  • an exciton is excited under a ⁇ effect of radiation, which is split in an electric field in an electron and a hole.
  • an electrical signal or charge is generated and provided to the electrodes.
  • the present invention is based on the problem to provide an optoelectronic device with high efficiency.
  • Layer structure has a copper complex with at least one ligand having the chemical structure according to formula I:
  • E ] _ and E2 are each independently one of the fol ⁇ ing elements: oxygen, sulfur or selenium.
  • R is selected from the group ⁇ : hydrogen or substituted or un- substituted, branched, linear or cyclic Kohlenwas ⁇ bons.
  • the organic layer structure is arranged to separate charge carriers of a first charge carrier type of charge carriers ⁇ a second charge carrier type.
  • ⁇ game as it is at the charge carriers of the first charge carrier type of holes and wherein the charge carriers of the second charge carrier type are electrons.
  • An example of such a layer structure is a charge generation layer sequence or "charge generating layer” (CGL).
  • Such a charge generation layer sequence has a p-type doped layer containing the above-mentioned copper complex as a p-type dopant.
  • the p-doped layer can be connected to an n-doped layer via a potential barrier, for example in the form of an interface layer or an insulating intermediate layer.
  • the copper complex has a very good doping ability. It improves a charge carrier Trans ⁇ port in the charge generation layer, in particular the conductivity of holes in the p-doped region is increased. Due to the high conductivity and doping capabilities can be a strong Band bending can be achieved in the p-doped layer in the vicinity of the potential barrier. Tunnel processes of charge carriers through the potential barrier can thus be improved.
  • Another advantage of the use of copper complexes is the ready availability of the starting materials and the safe processing of the dopants, so that a cost- effective and environmentally friendly alternative to already known dopants can be used.
  • the copper complex is a copper (I) penta-fluoro benzoate. This has the following structure:
  • copper (I) penta-fluoro-benzoate is particularly advantageous because this complex is associated with high hole conductivity and low absorption in the visible spectral range.
  • a 100 nm thick layer of (4,4 ', 4 "-tris (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) triphenylamine which is coupled with copper (I) penta-fluoro-benzoate. was measured, a transmission of more than 93% above a wavelength of 420nm could be measured.
  • copper (I) penta-fluoro-benzoate is particularly suitable for processing in the manufacture of an optoelectronic device. It has an evaporation temperature of only approx. 200 ° C.
  • ⁇ te dopants such as V 2 0 5, M0O3, WO3 or F4-TCNQ (2, 3, 5, 6- tetrafluoro-7, 7, 8, 8-tetracyanoquinodimethane) have a much higher evaporation temperature on.
  • Copper (I) pentafluorobenzoate can therefore be processed without the use of special high temperature evaporation sources.
  • the p-type organic semiconductor layer has a doping gradient toward the n-type organic semiconductor layer.
  • the doping of the p-type organic semiconductor layer increases, to to the n-doped organic semiconductor layer ⁇ rule.
  • a mobility of holes in the p-type organic semiconductor layer is being increased in the area of the interface of the n-doped organic semiconductor ⁇ conductor layer or the intermediate layer. This is for a removal of carriers in this area of particular advantage.
  • a potential barrier at the interface or the intermediate layer can be designed to be particularly efficient.
  • a doping gradient can be achieved, for example, by depositing a plurality of p-doped organic semiconductor layers one above the other. It is also conceivable that during a production process of the p-doped semiconductor layer, the supply of the dopant is changed by a ge ⁇ suitable process, so that with increasing
  • the dopant concentration may, for example, extend from 0% at the interface or side facing away from the intermediate layer to 100% at the interface or the intermediate layer-facing side. In this case, at the interface before / intermediate layer, a thin dopant film conceivable. It is also conceivable that different dopants are introduced into the p-doped semiconductor layer, and that such a variation in conductivity, or a suitable Ges ⁇ taltung of the potential barrier is effected.
  • the optoelectronic component has a layer stack comprising the organic layer structure.
  • the layer stack may have at least one active layer.
  • the active layer has, for example, an electroluminescent material.
  • the optoelectronic component is thus designed as a radiation-emitting device.
  • the organic layer structure is disposed between a first active layer and a second active layer.
  • the organic layer structure has the function of providing intrinsic charge carriers to the active layers.
  • Shape guide in various From the organic layer structure on an electrode, in particular egg ⁇ nem anode contact is applied.
  • the organi ⁇ specific layer structure advantageously supports a transfer of positive charge carriers from the anode material into organic semiconductor layers.
  • Fig.la shows a schematic representation of a first exporting ⁇ approximately example of a charge generation layer
  • Fig.lb is a schematic representation of a second Auspen ⁇ tion of a charge generation layer
  • FIG. 2a shows a schematic representation of the energy levels in a charge generation layer sequence without applied voltage
  • FIG. 2b shows a schematic representation of the energy levels in the charge generation layer sequence with applied blocking voltage
  • FIG. 3 shows a schematic representation of a first exemplary embodiment of an optoelectronic component
  • FIG. 1 A schematic representation of a second embodiment of an optoelectronic device
  • FIG. 5 shows a schematic representation of a third embodiment of an optoelectronic component.
  • Fig.la and Fig. Lb show a schematic depicting ⁇ development of a first and second embodiment of a charge generation layer La ⁇ resulted in 100.
  • the charge generation layer sequence 100 comprises a series of layers of doped organic and inorganic semiconductor materials in ⁇ under different union embodiments.
  • the charge generation layer sequence 100 is designed as a layer sequence of an n-doped first organic semiconductor layer 102 and a p-doped second organic semiconductor layer 104. Between the first organic semiconductor layer 102 and the second organic semiconductor layer 104, an interface 106 is formed.
  • a charge carrier pair 108 can spontaneously form at the interface 106.
  • the charge carrier pair 108 comprises charge carriers of different charge carrier type, such as an electron and a hole.
  • the electron may be from the
  • P-doped second organic semiconductor layer 104 through a tunneling process to traverse the potential barrier of the interface 106 and thus occupy a free state in the n-doped semiconductor layer 102.
  • the p-type second semiconductor layer 104 initially remains an unoccupied ⁇ to stand in the form of the hole.
  • this fluctuation can be described in such a way that a charge carrier pair 108 with charge carriers of different charge carrier type spontaneously forms at the interface 106.
  • the charge carriers are separated by a tunneling process. Under the influence of the electric field E, the charge carriers migrate depending on the type of charge carrier in the direction of the anode or the cathode. Recombination of the charge carriers is thus avoided by the charge carrier transport to the electrodes caused by the electric field E.
  • Illustrated second embodiment is a geeig ⁇ designated intermediate layer 110 (interlayer) disposed between the first organic semiconductor layer 102 and the second organic semiconductor layer as the potential barrier.
  • the intermediate layer 110 comprises, for example, a material such as CuPc (copper phthalocyanine).
  • CuPc copper phthalocyanine
  • the potential barrier in particular the mash ⁇ th of the potential barrier can be designed between the n-doped organic semiconductor layer 102 and the p-type organic semiconducting ⁇ ter für 104th
  • the Strength of a resulting from quantum fluctuations tunneling current can be influenced.
  • Fig. 2a shows a schematic representation of the energy levels in the charge generation layer sequence 100 without a ⁇ put voltage.
  • the charge generation layer sequence 100 includes a first n-doped organic semiconductor layer 102 and ei ⁇ ne p-doped second organic semiconductor layer 104.
  • the charge transport in organic semiconductors is the materiality ⁇ union by hopping processes from a localized state rather than to a neighboring state also localized.
  • the energy levels in the ers ⁇ th organic semiconductor layer 102 and the second organic semiconductor layer 104 are shown in Fig. 2a.
  • each the Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) energy level 200 and the Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) energy level 202 The first organic semiconductor layer 102 and the second organic semiconductor layer 104.
  • the LUMO energy level 200 is ver ⁇ comparable to the conduction band of an inorganic semiconductor and indicates the energy range in which electrons have a very high mobility.
  • the HOMO energy level of the valence band 202 is of an inorganic semiconductor ver ⁇ parable and indicates the energy, have holes in which a very high mobility.
  • Between the LUMO energy level and the HOMO energy level is an energy gap that would correspond to a bandgap ⁇ band gap) in a anor ⁇ ganischen semiconductor forms.
  • the first organic semiconductor layer 102 is n-doped, while the second organic semiconductor layer 104 is p-doped. According to 102, the first organic semiconductor ⁇ conductor layer a lower LUMO energy level and a lower HOMO energy level than the second half organic conductor layer 104.
  • the Ener ⁇ gie notions go at the interface 106 continuously by free charge carriers or possible Dipolbil ⁇ applications into one another. There is a band bending at the interface 106.
  • Fig. 2b shows a schematic representation of the energy levels in the charge generation layer sequence 100 at an applied reverse voltage.
  • the blocking voltage is connected to an electric field E. Due to the reverse voltage, the energy levels in the organic semiconductor layers shift by being tilted due to the voltage drop across the charge generation layer sequence 100.
  • a region in which the LUMO energy level 200 of the first organic semiconductor layer accepts 102 the same values as the HOMO energy level 202 of the two ⁇ th organic semiconductor layer 104 can By Quantenfluktuati ⁇ functions provided in the HOMO energy level 202 of the second organic semiconductor layer 104 form a charge carrier pair 108 at the interface 106.
  • the charge carrier pair 108 consists of an electron and a hole. Due to the band bending at the interface 106, the electron can traverse the potential barrier at the interface 106 with a relatively high probability in a tunneling process and assume a free state in the LUMO energy level 200 of the n-doped first organic semiconductor layer 102.
  • the remaining hole is transported by the electric field E from the boundary layer 106 away from the second organic semiconductor layer 104.
  • the electron in the ⁇ ers th organic semiconductor layer is transported away by the falling LUMO energy level 200 of the boundary layer.
  • 100 additional free carriers are provided by applying a blocking voltage due to intrinsic excitations at the charge generation layer sequence.
  • a suitable intermediate layer 110 (interlayer) is used as the potential barrier.
  • the intermediate layer 110 has, for example, a material such as CuPc (copper phthalocyanine).
  • CuPc copper phthalocyanine
  • the potential barrier in particular the width of the potential barrier can be designed between the n-doped organic semiconductor layer 102 and the p-type organic semiconducting ⁇ ter für 104th
  • the strength of a tunnel current resulting from quantum fluctuations can be influenced.
  • charge generation layer sequence 100 Because of the described function of the charge generation layer sequence 100, this can also be referred to as organic layer for separating charge carriers, or as CGL. Examinations of the charge generation layer sequence 100 are known, for example, from document [1] and document [2], which are hereby incorporated by reference into the disclosure of the present application.
  • the first organic semiconductor layer 102 is n-doped.
  • low work function metals such as cesium, lithium or magnesium may be used.
  • compounds are suitable as n-type dopant containing these metals, so in ⁇ play as Cs2CO3, CsF or LiF. These dopants are incorporated in a matrix material.
  • TPBi 1, 3, 5-tris (l-phenyl-lH-benzimidazol-2-yl) benzene) is suitable.
  • the second organic semiconductor layer 104 is p-doped with a copper complex. The following materials may be used as part of the matrix material:
  • NPB ⁇ , ⁇ '-bis (1-naphthyl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -benzidine
  • ⁇ -NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-2-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) benzidine
  • TPD ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) benzidine
  • spiro-TPD ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -9,9-spirobifluorene
  • spiro-NPB N, N'-bis (1) naphthyl) -N, N'-bis (phenyl) -9, 9-spirobifluoren
  • N, N ', N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidine N, N ', N'-tetra-naphthalen-2-yl-benzidine
  • spiro-BPA 2,2'-bis (N, N-di-phenyl-amino) -9, 9-spirobifluorene
  • NPAPF 9,9
  • p-type dopant is a copper complex with answerss ⁇ least one ligand having the chemical structure according to formula I:
  • E ] _ and E2 are each independently one of the following elements: oxygen, sulfur or selenium.
  • R is selected from the group: hydrogen or substituted or unsubstituted, branched, linear or cyclic Kohlenwas ⁇ bons.
  • the above-mentioned copper complex is a metallo-organic acceptor compound in relation to the matrix material of the second organic semiconductor layer 104. It serves as a p-type dopant.
  • the copper complex may be an isolated Mole ⁇ kül.
  • the copper complex will be connected via chemical Bonds ⁇ gene with molecules of the matrix material, for example by forming the matrix material molecules as ligands, a portion of the copper complex.
  • the copper atom is complexed with organic ligands.
  • the organic ligands may form suitable functional groups to allow a compound to be an oligomer or a polymer.
  • the copper complex may have a monodentate, tridentate or tetradentate ligand.
  • non-deprotonated carboxylic acids or homologs of these can serve as ligands of the copper complex.
  • the ligand of the copper complex contributes negative charge to the complex, for example, by one negative charge per carboxyl group or per homologous carboxyl group.
  • the copper complex is a homolep- tic complex in which only ligands complex with the central copper atom. Often, such a complex has a rectangular or linear molecular geometry. This shall be ⁇ Sonder when interactions between copper atoms are negligible. Insofar as molecules from the matrix material combine with the central copper atom, the molecular geometry of the complex assumes the form of a pentagonal bipyramid, or the complex acquires a quadratic-pyramidal molecular geometry.
  • the copper complex is usually an electrically neutra ⁇ ler complex.
  • the copper complex may be both a mononuclear copper complex and a polynuclear copper complex.
  • the ligand may be linked to only one copper atom or two copper atoms.
  • the ligand may for example form a bridge Zvi ⁇ rule two copper atoms. Should the ligand be three or more, it can also connect more copper atoms as a bridge.
  • copper-copper compounds may exist between two or more copper atoms.
  • the use of polynuclear copper complexes is particularly advantageous because such a doped organic function layer has a longer life than a doped a mononuclear copper complex function ⁇ layer. This can be explained by destabilization of the complex at a charge transport through the function ⁇ layer. In the case of polynuclear copper complexes, the effect of charge transport is distributed not only to one but to several copper complexes.
  • a polynuclear copper complex may have a so-called paddle-wheel / paddlewheel structure. This applies in particular ⁇ in the case of copper (II) complex. Usually is assumed a paddle wheel structure in a complex with two Me ⁇ tallatomen, wherein two copper atoms with one or more polydentate ligands are connected as a bridge.
  • ⁇ Lich of the copper atoms and the ligand is defined at least one appriszäh- leaf or four-fold axis of rotation through two copper atoms of the copper polynuclear complex.
  • square-planar complexes often have an at least four-fold rotational ⁇ axis while linearly-coordinate complexes often have a two-fold axis of rotation.
  • the copper atom of a mononuclear complex or at least one copper atom of a polynuclear copper complex may have an oxidation state +2.
  • the ligands are often coordinated in a square-planar geometry. If the copper atom has an oxidation state +1, the copper atom is often linearly coordinated.
  • Copper complexes with a Cu (II) atom generally have a higher hole conductivity than copper complexes with a Cu (I) atom. The latter have a closed one
  • the hole conductivity is primarily caused by the Lewis acid formed by the Cu (I) atoms.
  • Cu (II) complexes have an unfilled d9 configuration, which causes oxidation behavior. Partial oxidation increases the hole density.
  • the United ⁇ application of Cu (I) complexes can be advantageous because Cu (I) complexes are often more thermally stable than corres ⁇ rocketing Cu (II) complexes.
  • the copper complexes described have in common that they are a Lewis acid.
  • a Lewis acid is a Verbin ⁇ dung, which acts as an electron pair acceptor.
  • the behavior of the copper complexes as the Lewis acid is linked to the molecules of the Mat ⁇ rixmaterials, in which the copper complex is introduced as a dopant material ⁇ .
  • the molecules of the matrix material act usually as a Lewis base with respect to the Lewis acids Kup ⁇ fermoleküle.
  • a Lewis base is an electron pair donor.
  • the copper atom in the copper complex has a ⁇ fene, ie further coordination site.
  • a Lewis base compound can bind with ⁇ play, an aromatic ring system, a nitrogen atom or an amine component contained in the matrix material. This is exemplified in Figures 1 and 2 Darge ⁇ provides:
  • the ligand coordinating to the copper atom may have a group R having a substituted or unsubstituted hydrocarbon group.
  • the hydrocarbon group may be a linear, branched or cyclic group. This can have 1 - 20 carbons. For example, it is a methyl or ethyl group. It may also have condensed substituents, such as decahydronaphthyl, adamantyl, cyclohexyl or partially or completely substituted alkyl groups.
  • substituted or unsubstituted aromatic groups include phenyl, biphenyl, naphthyl, phenanthryl, benzyl, or a heteroaromatic group, such as a substitu ⁇ FOURTH or unsubstituted radical which can be selected from the heterocycles of Figure 3:
  • the coordinating to the copper atom ligand may also have a group R, which is an alkyl and / or a
  • Aryl group includes.
  • the copper ferkomplex may also contain, as mixed system or a meh ⁇ eral types of carboxylic acid
  • An electron withdrawing substituent in the present disclosure is understood to mean a substituent which decreases the electron density in an atom bonded to the substituent to a configuration in which a hydrogen atom binds to the atom in place of the electron withdrawing substituent.
  • An electron-withdrawing group may be selected, for example, from the following group: halogens, such as chlorine or, in particular, fluorine, nitro groups, cyano groups or mixtures of these groups.
  • the alkyl or aryl group may contain exclusively electron-withdrawing substituents, such as the electron-withdrawing groups mentioned, or hydrogen atoms.
  • the ligand has an alkyl and / or aryl group with at least one electron-withdrawing substituent, the electron density at the or the copper ⁇ atom (s) is reduced, whereby the Lewis acidity of the complex is increased.
  • the ligand may represent an anion of the carbonic acids CHal x H 3 _ x C00H, in particular CF x H 3 _ x C00H and CC 1 X H 3 _ X C00H, where Hal is a halogen atom and x is an integer from 0 to 3 are. Also, the ligand may be an anion of carbonic acids CR'yHal x H3_ x _yC00H, where Hal is a halogen atom, x is an integer from 0 to 3 and y is an integer at least equal to 1.
  • the residual group R ' is an alkyl group, a hydrogen atom or an aromatic group, as in ⁇ example, a phenyl group or all the substituent groups described so far. It can contain electron-Substi ⁇ tuenten, particularly the electron-withdrawing substituents described above. It may also contain a derivative of benzoic acid with an electron withdrawing substituent.
  • the ligand may be an anion of the carbonic acid R '- (CF 2) n CO 2 H, where n is an integer gen value between 1 and 20 assumes.
  • R '- (CF 2) n CO 2 H where n is an integer gen value between 1 and 20 assumes.
  • R '- (CF 2) n CO 2 H where n is an integer gen value between 1 and 20 assumes.
  • An example are anions of a fluorinated
  • anions of the following acid can be used as ligands:
  • X may be a nitrogen or a carbon atom, for example, to a hydrogen atom or a fluorine atom ⁇ det.
  • three of the atoms X can represent a nitrogen atom and ⁇ are two for a CF bond or C-H bond (zinderivate as tria-).
  • anions of the following acid can be used as ligands:
  • Fluorine and fluorine compounds as electron-withdrawing substituents are particularly advantageous because Kup ⁇ ferkomplexe containing fluorine atoms, easily vaporized in a preparation of the optoelectronic device and can be deposited in egg ⁇ ner organic layer.
  • substituent group a trifluoromethyl group can be mentioned.
  • the optoelectronic component 300 has an anode 302 and a cathode 304.
  • the anode 302 and the cathode 304 serve as electrodes of the optoelectronic component 300. They are connected to an external power source 306, for example with a Batte ⁇ rie or by an accumulator.
  • an external power source 306 for example with a Batte ⁇ rie or by an accumulator.
  • a layer stack of organic and / or inorganic semiconductor materials is arranged.
  • the anode 302 and the cathode 304 each have a good conductive Materi ⁇ al, which may be selected in terms of its optical properties.
  • the anode 302 and / or the cathode 304 may be made of a transparent material containing a metal oxide, such as an indium tin oxide or ITO, and / or a transparent, conductive polymer.
  • a metal oxide such as an indium tin oxide or ITO
  • the anode 302 and the Ka ⁇ Thode 304 may at least consist of a highly conductive, reflective material, containing for example a metal, such as aluminum, Sil ⁇ over, platinum, copper or gold or a metal alloy.
  • Positive charge carriers are injected into the layer stack via the anode 302, while negative charge carriers (electrons) are injected into the layer stack via the cathode 304.
  • an electric field E is applied between the anode 302 and the cathode 304.
  • the electrical ⁇ specific field E causes 302 injected holes from the anode migrate through the layer stack towards the cathode 304th Electrons injected from the cathode 304 migrate in the direction of the anode 302 under the influence of the electric field E.
  • the layer stack has a number of different functional layers.
  • a hole transporting layer 308 is applied Immediately on the anode 302, a hole transporting layer 308 is applied. On the hole transporting layer 308 is a first active
  • the hole transporting layer 308 is used to transport the injected holes from the anode 302 into the first active layer 310. It may have, for example, a p-doped conductive organic or inorganic Materi ⁇ al. Any suitable material can be used for the p-doping. For example, serves as a p-type dopant a copper complex with at least one ligand having the chemical ⁇ rule structure according to Formula I:
  • E] _ and E2 are each independently one of the following: oxygen, sulfur or selenium.
  • R is selected from the group: hydrogen or substituted or unsubstituted, branched, linear or cyclic Kohlenwas ⁇ bons.
  • an electron-transport-blocking layer Zvi ⁇ 's anode 302 and the first active layer may further be provided 310th
  • the layer stack further comprises a second active layer 312 which is separated from the first active layer 310 by a charge generation layer sequence 100.
  • the two ⁇ te active layer 312 is covered by an electron-transporting layer 314 and the overlying cathode 304th
  • the electron-transporting layer 314 serves to transport electrons injected from the cathode 304 into a second active layer 312.
  • it may comprise an n-doped conductive organic or inorganic material.
  • the charge generation layer sequence 100 is used for loading ⁇ woman on top of additional charge carriers by injecting holes in the direction of the cathode 304, and electrons towards the anode 302nd Between the charge generation layer sequence 100 and the anode 302 are the first active layer 310 Thus, more charge carriers ready. Likewise, more charge carriers are provided to the second active layer 312. The voltage drop across the layer stack is thus reduced. This has the consequence that even at low voltages, ie small electric fields in the layer stack, comparatively high currents can flow. Based on the example of an OLED, the associated advantage becomes clear.
  • both the first active layer 310 and the second active layer 312 are lichtemit ⁇ animal layers.
  • the first active layer 310 and the second active layer 312 each have an organic electroluminescent material, by means of which the formation of excitons from charge carriers and a subsequent decay under emission of electromagnetic radiation is caused.
  • the selection of the electroluminescent material is a continuously evolving field. Examples of such organic electroluminescent materials include:
  • polyarylenevinylene wherein the arylene may be such as naphthalene, anthracene, furylene, thienylene, oxadiazole and the like;
  • organic emitting polymers such as those using polyfluorene, include polymers that emit green, red, blue, or white light, or their families, copolymers, derivatives, or mixtures thereof.
  • Other polymers include polyspirofluorene type polymers.
  • organic electroluminescent layer instead of polymers, small organic molecules that emit via fluorescence or via phosphorescence can serve as the organic electroluminescent layer.
  • small molecule organic electroluminescent materials include:
  • DSA-amine Arylamine-substituted distyrylarylene
  • the first active layer 310 and the second active layer 312 may each be a white-emitting layer. That is, both the first active layer 310 and the second active layer 312 emit electromagnetic radiation throughout the visible spectrum.
  • each of the first active layer 310 and the second active layer 312 needs only a low luminous intensity, wherein nevertheless a high luminous intensity ⁇ of the entire optoelectronic device 300 is achieved.
  • the p-doping of the charge transport layer 100 arranged between the active layers has a high transparency in the visible light range. As a result, a high Lichtaus ⁇ boot from the optoelectronic device is achieved.
  • charge generation layer sequence 100 is through the injection of additional charge carriers into the active layers adjacent the carrier density IMP EXP ⁇ including increased. Processes such as the formation or dissociation of carrier pairs or excitons are enhanced. Since a portion of the carriers in the Ladungserzeu ⁇ supply layer sequence 100, that is, are provided in the optoelectronic device 300 itself can, a low current density at the anode 302 and the cathode are achieved 304th
  • the first active layer 310 and the second active layer 312 may also emit electromagnetic radiation in mutually shifted spectra.
  • the first active layer 310 in a blue color spectrum Radiation while the second active layer 312 emits radiation in a green and red color spectrum.
  • Any other desired or suitable division is conceivable.
  • a Auftei ⁇ development can be made according to different physical and chemical properties of emitter materials.
  • one or more fluorescent emitter material ⁇ lien can be incorporated 310 into the first active layer, while one or more phosphorescent emitter materials in the second active layer are introduced 312th
  • a separation of the emitter materials is already achieved.
  • a desired color locus of the optoelectronic component can also be set.
  • the function of the charge generation layer sequence 100 can be clearly described as connecting several individual OLEDs in the form of the active layers in series. Due to the intrinsic provision of charge carriers, a plurality of photons can be emitted per charge carrier pairs injected from the photons. Overall, in all embodiments, the current efficiency, ie the ratio of emitted radiation to the introduced electrical current (cd / A) of the optoelectronic component 300, is significantly increased. Because even with low currents in the electrodes, a high luminosity can be achieved, in large-area OLEDs a particularly homogeneous light image can be achieved. Furthermore, the low power required leads to a low heat development.
  • At least one of the first active layer 310 and the second active layer 312 may be a detector layer, for example a photovoltaic layer or a photodetector.
  • the second active layer 312 detects electromagnetic radiation in a wavelength range in which the first active layer 310 is emitted no or a small proportion of electromagnetic radiation. It is also conceivable that the second active layer 312 is detected in terms of a De ⁇ tektors especially in a range of emission wavelengths of the first active layer 310 radiation.
  • Fig. Shows the schematic representation of a two ⁇ th embodiment of an optoelectronic device 400.
  • the second embodiment of the first embodiment of Figure 3 in the layer differs ⁇ follow between the anode 302 and the cathode 304.
  • the layer ⁇ stack of the second embodiment has a second La ⁇ charge generation layer sequence 402 and a third active layer 404, which are arranged between the second active layer 312 and the electron transporting layer 314th
  • the optoelectronic component 400 thus has a stack structure of three active layers.
  • the stacked structure (or stacked device) may also have additional stacks having ⁇ stack) of a charge generation layer and a sequence ak ⁇ tive layer.
  • ⁇ stack ⁇ stack of a charge generation layer
  • sequence ak ⁇ tive layer ⁇ stack of a charge generation layer
  • a stack structure with two active layers is for example also referred to as a tandem structure.
  • Similar structures are, for example, from the document [3] or to the document [4] be ⁇ known, which are hereby incorporated by reference into the disclosure of the application ahead ⁇ .
  • the stack structure is particularly suitable for providing an OLED that emits white light.
  • the embodiment with three different stacks as in the case of the third embodiment, particularly advantageous.
  • a so-called "RGB emitter” can be provided, in which each active layer emits a red, a green or a blue color spectrum. This allows set ⁇ to an exact locus of the total emitted spectrum.
  • each emitter material used can be introduced into an optically optimal position within the layer stack. In this case, effects such as absorption of different wavelengths or refractive indices at interfaces can be taken into account.
  • Figure 5 shows the schematic representation of a drit ⁇ th embodiment of an optoelectronic device 500 having a charge generation layer sequence 100.
  • the third embodiment differs from the first exporting ⁇ approximately, for example in that only an active layer is seen ⁇ . This is between the electron transporting layer 314 and hole transporting layer 308.
  • the charge generation layer sequence 100 is between the anode 302 and the hole transporting
  • the arrangement of the charge generation layer sequence 100 at the anode 302 allows easier charge carriers, i. in particular holes, are introduced into the layer stack.
  • the charge generation layer sequence 100 thus does not have the effect of providing additional charge carriers in the layer stack. Rather, it supports the entry of charge carriers of metallic electrodes in organic materials of the layer stack at ⁇ play.
  • This function of the charge generation layer sequence 100 can also be used in combination with the arrangements of the optoelectronic device of the first or second embodiment or in ⁇ be arbitrarily from other guide shapes.
  • the optoelectronic component has been described to Veran ⁇ vividness of the underlying idea based on some embodiments.
  • the embodiments are not be limited to particular combinations of features ⁇ . Although some features and configurations have been described only in connection with a particular embodiment or individual embodiments, they may be combined with other features of other Principalsbeispie ⁇ len. It is also possible ⁇ examples in execution individual characteristics or shown special from ⁇ omit designs or add, as far as the general technical teaching is realized. LI TERATURE
  • Second organic semiconductor layer 104 Second organic semiconductor layer 104

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Abstract

Verschiedene Aus führungs formen des optoelektronischen Bauelements (300, 400, 500) haben eine organische Schichtstruktur (100) zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungsträgertyps und Ladungsträgern eines zweiten Ladungsträgertyps. Die organische Schichtstruktur (100) umfasst einen Kupferkomplex, der wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel (I) aufweist: (I). E1 und E2 sind jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente: Sauerstoff, Schwefel oder Selen. R ist ausgewählt aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierter oder unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe.

Description

OPTOELEKTRONISCHES BAUELEMENT UND VERWENDUNG EINES
KUPFERKOMPLEXES IN EINER LADUNGSERZEUGUNGSSCHICHTFOLGE
BESCHREIBUNG
[0001] Die vorliegende Erfindung betrifft ein optoelektronisches Bauelement, insbesondere betrifft sie ein optoelektroni¬ sches Bauelement mit einer Ladungserzeugungsschicht , sowie die Verwendung eines Kupferkomplexes in einer Ladungserzeugungs- schichtfolge eines elektronischen Bauelements.
[0002] Ein optoelektronisches Bauelement ist zur Umwandlung elektrischer Energie in elektromagnetische Strahlung, wie bei¬ spielsweise in sichtbares Licht, oder für den umgekehrten Pro- zess ausgelegt. Man kann jeweils von einer Emittervorrichtung oder einer Detektorvorrichtung sprechen. Ein Beispiel für ein elektromagnetisches Bauelement als Emittervorrichtung ist eine lichtemittierende Vorrichtung, insbesondere eine lichtemittie¬ rende Diode (LED) . Die Vorrichtung umfasst typischerweise Elektroden, zwischen denen eine aktive Zone angeordnet ist. Über die Elektroden kann der lichtemittierenden Vorrichtung ein elektrischer Strom zugeführt werden, welcher in der aktiven Zone in optische Energie, d.h. elektromagnetische Strah¬ lung gewandelt wird. Die optische Energie wird über eine
Strahlungsauskopplungsflache aus der lichtemittierenden Vor¬ richtung ausgekoppelt.
[0003] Eine besondere lichtemittierende Vorrichtung ist die organische lichtemittierende Diode (OLED) . Eine OLED weist in der aktiven Schicht eine organische Schicht auf, um elektri¬ sche Energie in elektromagnetische Strahlung zu wandeln. Bei Kontaktierung der OLED über die Elektroden mit einer Stromquelle werden unterschiedliche Ladungsträgertypen in die orga¬ nische Schicht injiziert. Positive Ladungsträger, auch als Lö¬ cher bezeichnet, wandern von der Anode hin zur Kathode durch die organische Schicht, während Elektronen die organische Schicht von der Kathode hin zur Anode durchwandern. Dabei bil- den sich in der organischen Schicht Anregungszustände in Form von Elektron-Lochpaaren, sogenannte Exzitonen, die unter Emission von elektromagnetischer Strahlung zerfallen.
[0004] Ein weiteres Beispiel für ein optoelektronisches Bau¬ element ist die Detektorvorrichtung, in der optische Strahlung in ein elektrisches Signal bzw. in elektrische Energie gewan¬ delt wird. Ein solches optoelektronisches Bauelement ist bei¬ spielsweise ein Photodetektor oder eine Solarzelle. Auch eine Detektorvorrichtung weist eine zwischen Elektroden angeordnete aktive Schicht auf. Die Detektorvorrichtung weist eine Strah¬ lungseintrittsseite auf, über die elektromagnetische Strah¬ lung, beispielsweise Licht, Infrarot- oder Ultraviolettstrah¬ lung, in die Detektorvorrichtung eintritt und zu der aktiven Schicht geführt wird. In der aktiven Schicht wird unter Ein¬ wirkung der Strahlung ein Exziton angeregt, das in einem elektrischen Feld in ein Elektron und ein Loch aufgeteilt wird. So wird ein elektrisches Signal oder eine elektrische Ladung erzeugt und an den Elektroden bereitgestellt.
[0005] In allen Fällen ist eine hohe Effizienz der Umwandlung elektrischer Energie in elektromagnetische Strahlung bzw. für den umgekehrten Prozess wünschenswert. Der vorliegenden Erfindung liegt das Problem zugrunde, ein optoelektronisches Bauelement mit hoher Effizienz bereitzustellen.
[0006] Dieses Problem wird durch ein optoelektronisches Bau¬ element gemäß dem Patentanspruch 1 und durch die Verwendung eines Kupferkomplexes gemäß Patentanspruch 16 gelöst.
[0007] Weiterbildungen und vorteilhafte Ausgestaltungen des optoelektronischen Bauelements sind in den abhängigen Patentansprüchen angegeben.
BEISPIELHAFTE AUS FÜHRUNGS FORMEN
[0008] Die verschiedenen Ausgestaltungen der nachfolgend beschriebenen Aus führungs formen gelten in gleicher Weise, soweit analog anwendbar, für das elektronische Bauelement und für die Verwendung des Kupferkomplexes in einer organischen Schichtstruktur .
[0009] Verschiedene Aus führungs formen des optoelektronischen Bauelements haben eine organischen Schichtstruktur zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungsträgertyps und Ladungs¬ trägern eines zweiten Ladungsträgertyps. Die organische
Schichtstruktur weist einen Kupferkomplex mit wenigstens einem Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I auf:
Figure imgf000005_0001
E]_ und E2 sind jeweils unabhängig voneinander eines der fol¬ genden Elemente: Sauerstoff, Schwefel oder Selen. R ist ausge¬ wählt aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierte oder un- substituierte, verzweigte, lineare oder zyklische Kohlenwas¬ serstoffe .
[00010] Die organische Schichtstruktur ist dabei zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungsträgertyps von Ladungs¬ trägern eines zweiten Ladungsträgertyps eingerichtet. Bei¬ spielsweise handelt es sich bei den Ladungsträgern des ersten Ladungsträgertyps um Löcher und bei den Ladungsträgern des zweiten Ladungsträgertyps um Elektronen. Ein Beispiel für eine solche Schichtstruktur ist eine Ladungserzeugungsschichtfolge bzw. "charge generating layer" (CGL) .
[00011] Eine solche Ladungserzeugungsschichtfolge weist eine p-dotierte Schicht auf, die den oben bezeichneten Kupferkomplex als p-Dotierstoff enthält. Die p-dotierte Schicht kann über eine Potentialbarriere, bspw. in Form einer Grenzschicht oder einer isolierenden Zwischenschicht, mit einer n-dotierten Schicht verbunden sein. Der Kupferkomplex weist eine sehr gute Dotierfähigkeit auf. Er verbessert einen Ladungsträgertrans¬ port in der Ladungserzeugungsschicht, insbesondere wird die Leitfähigkeit von Löchern in dem p-dotierten Bereich erhöht. Durch die hohen Leit- und Dotierfähigkeiten kann eine starke Bandverbiegung in der p-dotierten Schicht in Nähe der Potentialbarriere erreicht werden. Tunnelprozesse von Ladungsträgern durch die Potentialbarriere können so verbessert werden. Durch die hohe Leitfähigkeit werden durch einen Tunnelprozess trans¬ ferierte Ladungsträger leicht aus der Ladungserzeugungs- schichtfolge transportiert. Insgesamt kann so die Ladungser- zeugungsschichtfolge eine hohe Anzahl frei beweglicher La¬ dungsträger bereitstellen, wodurch eine besonders hohe Effizienz des optoelektronischen Bauelements erreicht wird.
[00012] Ein weiterer Vorteil der Verwendung von Kupferkomplexen ist die leichte Verfügbarkeit der Ausgangsstoffe und die gefahrlose Verarbeitung der Dotierstoffe, so dass eine kosten¬ günstige und umweltschonende Alternative zu bereits bekannten Dotierstoffen genutzt werden kann.
[00013] In einigen Aus führungs formen ist der Kupferkomplex ein Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat . Dieses weist die folgende Struktur auf:
Figure imgf000006_0001
wobei die Positionen 2 bis 6 durch eine Fluorierung besetzt sind. Die Auswahl des Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoats ist vor allem deswegen vorteilhaft, weil mit diesem Komplex eine hohe Löcher-Leitfähigkeit und eine geringe Absorption im sichtbaren Spektralbereich verbunden ist. Für eine 100 nm dicke Schicht aus (4, 4 ',4" -tris (N- (1-naphthyl) -N-phenyl- amino ) Triphenylamin, das mit Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat do- tiert wurde, konnte eine Transmission von mehr als 93% oberhalb einer Wellenlänge von 420nm gemessen werden.
[00014] Weiterhin ist Kupfer ( I ) penta-Fluor-Benzoat besonders für eine Verarbeitung bei der Herstellung eines optoelektronischen Bauelements geeignet. Es hat eine Verdampfungstemperatur von lediglich ca. 200°C. Andere für eine p-Dotierung verwende¬ te Dotierstoffe, wie V205, M0O3, WO3 oder F4-TCNQ (2, 3, 5, 6- Tetrafluoro-7 , 7 , 8 , 8-Tetracyanoquinodimethan) weisen eine wesentlich höhere Verdampfungstemperatur auf. Kupfer ( I ) penta- Fluor-Benzoat kann daher ohne die Verwendung besonderer Hochtemperatur-Verdampfungsquellen verarbeitet werden.
[00015] In einigen Aus führungs formen weist die p-dotierte organische Halbleiterschicht einen Dotierungsgradienten hin zu der n-dotierten organische Halbleiterschicht auf. Das bedeu¬ tet, dass die Konzentration des Dotierstoffes sich über den Querschnitt der p-dotierten organischen Halbleiterschicht verändert. Vorteilhafterweise nimmt die Dotierung der p-dotierten organische Halbleiterschicht hin zu der n-dotierten organi¬ schen Halbleiterschicht zu. Damit wird eine Beweglichkeit von Löchern in der p-dotierten organischen Halbleiterschicht gerade im Bereich der Grenzfläche der n-dotierten organische Halb¬ leiterschicht bzw. der Zwischenschicht erhöht. Dies ist für einen Abtransport von Ladungsträgern in diesem Bereich von besonderem Vorteil. Zusätzlich kann so eine Potentialbarriere an der Grenzfläche bzw. der Zwischenschicht besonders effizient gestaltet werden. Ein Dotiergradient kann dabei beispielsweise durch das Aufbringen mehrerer p-dotierter organischer Halbleiterschichten übereinander erzielt werden. Ebenso ist es denkbar, dass während eines Herstellprozesses der p-dotierten Halbleiterschicht die Zufuhr des Dotierstoffes durch einen ge¬ eigneten Prozess verändert wird, so dass mit zunehmender
Schichtdicke eine andere Dotierung der Schicht erfolgt. Die Dotierstoffkonzentration kann beispielsweise von 0% an der Grenzfläche bzw. der Zwischenschicht abgewandten Seite bis 100% an der Grenzfläche bzw. der Zwischenschicht zugewandten Seite verlaufen. In diesem Fall ist an der Grenzflä- ehe/Zwischenschicht ein dünner Dotierstofffilm denkbar. Es ist zusätzlich denkbar, dass unterschiedliche Dotierstoffe in der p-dotierten Halbleiterschicht eingebracht sind, und dass so eine Variation in der Leitfähigkeit oder eine geeignete Ges¬ taltung der Potentialbarriere bewirkt wird.
[00016] In verschiedenen Aus führungs formen weist das optoelektronische Bauelement einen die organische Schichtstruktur umfassenden Schichtstapel auf. Dabei kann der Schichtstapel wenigstens eine aktive Schicht aufweisen. Die aktive Schicht weist beispielsweise ein elektrolumineszentes Material auf. Das optoelektronische Bauelement ist damit als strahlungsemit- tierende Vorrichtung ausgestaltet. In verschiedenen Ausführungsformen ist die organische Schichtstruktur zwischen einer ersten aktiven Schicht und einer zweiten aktiven Schicht angeordnet. Die organische Schichtstruktur hat insbesondere die Funktion, den aktiven Schichten intrinsische Ladungsträger bereitzustellen. In verschiedenen Aus führungs formen ist die organische Schichtstruktur auf einer Elektrode, insbesondere ei¬ nem Anodenkontakt, aufgebracht. Dabei unterstützt die organi¬ sche Schichtstruktur in vorteilhafter Weise einen Übertritt von positiven Ladungsträgern aus dem Anodenmaterial in organische Halbleiterschichten.
KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
[00017] Verschiedene Ausführungsbeispiele des optoelektroni¬ schen Bauelements werden im Folgenden anhand der Zeichnungen näher erläutert. In den Figuren geben die erste (n) Ziffer (n) eines Bezugszeichens die Figur an, in denen das Bezugzeichen zuerst verwendet wird. Die gleichen Bezugszeichen werden für gleichartige oder gleich wirkende Elemente bzw. Eigenschaften in allen Figuren verwendet. Es zeigen:
Fig.la eine schematische Darstellung eines ersten Ausfüh¬ rungsbeispiels einer Ladungserzeugungsschicht ; Fig.lb eine schematische Darstellung eines zweiten Ausfüh¬ rungsbeispiels einer Ladungserzeugungsschicht ;
Fig.2a eine schematische Darstellung der Energieniveaus in einer Ladungserzeugungsschichtfolge ohne angelegter Spannung;
Fig.2b eine schematische Darstellung der Energieniveaus in der Ladungserzeugungsschichtfolge mit angelegter Sperrspannung;
Fig.3 eine schematische Darstellung eines ersten Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements;
Fig. eine schematische Darstellung eines zweiten Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements und
Fig.5 eine schematische Darstellung eines dritten Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements.
LADUNGSERZEUGUNGS S SCH I CHT FOLGE
[00018] Fig.la und Fig. lb zeigen eine schematische Darstel¬ lung eines ersten bzw. zweiten Ausführungsbeispiels einer La¬ dungserzeugungsschichtfolge 100.
[00019] Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 weist in unter¬ schiedlichen Ausgestaltungen eine Schichtfolge von dotierten organischen und anorganischen Halbleitermaterialien auf. In dem in der Fig. la dargestellten ersten Ausführungsbeispiel ist die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 als eine Schichtfol¬ ge einer n-dotierten ersten organischen Halbleiterschicht 102 und einer p-dotierten zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ausgestaltet. Zwischen der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ist eine Grenzfläche 106 ausgebildet.
[00020] An der Grenzfläche 106 der n-dotierten ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der p-dotierten zweiten orga- nischen Halbleiterschicht 104 bildet sich unter Anlegen eines elektrischen Feldes E eine Verarmungszone. Durch Quantenfluktuationen kann an der Grenzfläche 106 spontan ein Ladungsträgerpaar 108 entstehen. Das Ladungsträgerpaar 108 umfasst Ladungsträger unterschiedlichen Ladungsträgertyps, wie etwa ein Elektron und ein Loch. Das Elektron kann aus der
p-dotierten zweiten organischen Halbleiterschicht 104 durch einen Tunnelprozess die Potentialbarriere der Grenzfläche 106 durchqueren und so einen freien Zustand in der n-dotierten Halbleiterschicht 102 besetzen. In der p-dotierten zweiten Halbleiterschicht 104 verbleibt zunächst ein unbesetzter Zu¬ stand in Form des Lochs. Man kann diese Fluktuation also derart beschreiben, dass an der Grenzfläche 106 spontan ein Ladungsträgerpaar 108 mit Ladungsträgern unterschiedlichen Ladungsträgertyps entsteht. Durch einen Tunnelprozess werden die Ladungsträger getrennt. Unter der Einwirkung des elektrischen Feldes E wandern die Ladungsträger je nach Ladungsträgertyp in Richtung der Anode bzw. der Kathode. Eine Rekombination der Ladungsträger wird somit durch den von dem elektrischen Feld E bewirkten Ladungsträgertransport zu den Elektroden vermieden.
[00021] In dem in Fig. lb dargestellten zweiten Ausführungsbeispiel ist zwischen der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht eine geeig¬ nete Zwischenschicht 110 (interlayer) als Potentialbarriere angeordnet. Die Zwischenschicht 110 weist beispielsweise ein Material wie CuPc (Kupferphtalocyanin) auf. Mit Hilfe der Zwi¬ schenschicht 110 kann die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 hinsichtlich der Spannungsfestigkeit stabilisiert werden. Wei¬ terhin kann mittels der Zwischenschicht 110 verhindert werden, dass es zu einer Diffusion von Dotierstoffen von einer organischen Halbleiterschicht in die andere oder zu einer chemischen Reaktion zwischen beiden organischen Halbleiterschichten bzw. deren Dotierstoffen kommt. Schließlich kann mittels der Zwischenschicht 110 die Potentialbarriere, insbesondere die Brei¬ te der Potentialbarriere, zwischen der n-dotierten organischen Halbleiterschicht 102 und der p-dotierten organischen Halblei¬ terschicht 104 gestaltet werden. Damit kann beispielweise die Stärke eines durch Quantenfluktuationen entstehenden Tunnelstroms beeinflusst werden.
ENERGIENIVEAUS IN DER LADUNG S E R Z E U GUNG S S C H I C H T FO L G E
[00022] Fig. 2a zeigt eine schematische Darstellung der Energieniveaus in der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 ohne ange¬ legte Spannung. Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 weist eine n-dotierte erste organische Halbleiterschicht 102 und ei¬ ne p-dotierte zweite organische Halbleiterschicht 104 auf. Der Ladungstransport in organischen Halbleitern findet im wesent¬ lichen durch hopping-Prozesse von einem lokalisierten Zustand zu einem benachbarten ebenfalls lokalisierten Zustand statt. Dargestellt sind in der Fig. 2a die Energieniveaus in der ers¬ ten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht 104. Angegeben sind jeweils das Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) -Energieniveau 200 und das Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) -Energieniveau 202 der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht 104. Das LUMO-Energieniveau 200 ist dem Leitungsband eines anorganischen Halbleiters ver¬ gleichbar und gibt den Energiebereich an, in dem Elektronen eine sehr hohe Beweglichkeit aufweisen. Das HOMO-Energieniveau 202 ist dem Valenzband eines anorganischen Halbleiters ver¬ gleichbar und gibt den Energiebereich an, in dem Löcher eine sehr hohe Beweglichkeit aufweisen. Zwischen dem LUMO- Energieniveau und dem HOMO-Energieniveau bildet sich eine Energielücke, die einem Bandabstand {band gap) in einem anor¬ ganischen Halbleiter entsprechen würde.
[00023] Die erste organische Halbleiterschicht 102 ist n-dotiert, während die zweite organische Halbleiterschicht 104 p-dotiert ist. Entsprechend weist die erste organische Halb¬ leiterschicht 102 ein niedrigeres LUMO-Energieniveau und ein niedrigeres HOMO-Energieniveau als die zweite organische Halb- leiterschicht 104 auf. An der Grenzfläche 106 gehen die Ener¬ gieniveaus durch freie Ladungsträger oder mögliche Dipolbil¬ dungen kontinuierlich ineinander über. Es kommt zu einer Bandverbiegung an der Grenzfläche 106.
[00024] Fig. 2b zeigt eine schematische Darstellung der Energieniveaus in der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 bei einer angelegten Sperrspannung. Die Sperrspannung ist mit einem elektrischen Feld E verbunden. Aufgrund der Sperrspannung verschieben sich die Energieniveaus in den organischen Halbleiterschichten, indem sie aufgrund des Spannungsabfalls über die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 geneigt werden. An der
Grenzfläche 106 entsteht so ein Bereich, in dem das LUMO- Energieniveau 200 der ersten organischen Halbleiterschicht 102 gleiche Werte annimmt wie das HOMO-Energieniveau 202 der zwei¬ ten organischen Halbleiterschicht 104. Durch Quantenfluktuati¬ onen kann sich in dem HOMO-Energieniveau 202 der zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ein Ladungsträgerpaar 108 an der Grenzfläche 106 bilden. Das Ladungsträgerpaar 108 besteht aus einem Elektron und einem Loch. Durch die Bandverbiegung an der Grenzfläche 106 kann das Elektron mit einer relativ hohen Wahrscheinlichkeit in einem Tunnelprozess die Potentialbarrie¬ re an der Grenzfläche 106 durchqueren und einen freien Zustand in dem LUMO-Energieniveau 200 der n-dotierten ersten organischen Halbleiterschicht 102 einnehmen.
[00025] Das verbleibende Loch wird durch das elektrische Feld E von der Grenzschicht 106 weg aus der zweiten organischen Halbleiterschicht 104 transportiert. Das Elektron in der ers¬ ten organischen Halbleiterschicht wird durch das abfallende LUMO-Energieniveau 200 von der Grenzschicht wegtransportiert. Im Ergebnis werden unter Anlegen einer Sperrspannung aufgrund intrinsischer Anregungen an der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 zusätzliche freie Ladungsträger bereitgestellt.
[00026] Es ist denkbar, dass zur Erhöhung oder Ausgestaltung des Tunnelstroms zwischen der ersten organischen Halbleiterschicht 102 und der zweiten organischen Halbleiterschicht eine geeignete Zwischenschicht 110 (interlayer) als Potentialbar- riere angeordnet ist. Die Zwischenschicht 110 weist beispiels¬ weise ein Material wie CuPc (Kupferphtalocyanin) auf. Mithilfe der Zwischenschicht 110 kann die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 hinsichtlich der Spannungsfestigkeit stabilisiert werden. Weiterhin kann mittels der Zwischenschicht verhindert werden, dass es zu einer Diffusion von Dotierstoffen von einer organischen Halbleiterschicht in die andere oder zu einer chemischen Reaktion zwischen beiden organischen Halbleiterschichten bzw. deren Dotierstoffen kommt. Schließlich kann mittels der Zwischenschicht die Potentialbarriere, insbesondere die Breite der Potentialbarriere, zwischen der n-dotierten organischen Halbleiterschicht 102 und der p-dotierten organischen Halblei¬ terschicht 104 gestaltet werden. Damit kann beispielweise die Stärke eines durch Quantenfluktuationen entstehenden Tunnelstroms beeinflusst werden.
[00027] Wegen der beschriebenen Funktion der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 kann diese auch als organische Schicht zum Trennen von Ladungsträgern bezeichnet werden, bzw. als CGL. Untersuchungen zu der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 sind beispielsweise aus dem Dokument [1] und dem Dokument [2] bekannt, die hiermit durch Rückbezug in die Offenbarung der vorliegenden Anmeldung aufgenommen werden.
[00028] Die erste organische Halbleiterschicht 102 ist n- dotiert. Für die n-Dotierung können Metalle mit geringer Austrittsarbeit, beispielsweise Cäsium, Lithium oder Magnesium verwendet werden. Ebenfalls sind Verbindungen als n- Dotierstoff geeignet, die diese Metalle enthalten, so bei¬ spielsweise CS2CO3, CsF oder LiF. Diese Dotierstoffe sind in ein Matrixmaterial eingebracht. Als Matrixmaterial ist bei¬ spielsweise TPBi (1, 3, 5-Tris ( l-phenyl-lH-benzimidazol-2- yl)Benzen) geeignet. Die zweite organische Halbleiterschicht 104 ist mit einem Kupferkomplex p-dotiert. Dabei können die folgenden Materialien als Teil des Matrixmaterials verwendet werden :
NPB (Ν,Ν' -bis (1-naphthyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -Benzidin, ß-NPB (Ν,Ν' -bis (naphthalen-2-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -Benzidin) , TPD (Ν,Ν' -bis ( 3-methylphenyl ) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -Benzidin) , Ν,Ν' - bis ( 1-naphthyl ) -N, N ' -bis (phenyl ) -2 , 2-DirnethyIbenzidin, Spiro- TPD (Ν,Ν' -bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9,9- Spirobifluoren) , Spiro-NPB (N, N ' -bis ( 1-naphthyl ) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-Spirobifluoren) , DMFL-TPD (N,N'-bis(3- methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-Dimethylfluoren, DMFL-NPB
(Ν,Ν' -bis (1-naphthyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-Dimethylfluoren) , DPFL-TPD (Ν,Ν' -bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- Diphenylfluoren) , DPFL-NPB (N, N ' -bis (naphth-l-yl ) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-Diphenylfluoren) , Sp-TAD (2, 2', 7,7'- tetrakis (n, n-diphenylamino) -9, 9 ' -Spirobifluoren) , TAPC (di-[4-
(Ν,Ν-ditolyl-amino) -phenyl] Cyclohexan) , Spiro-TTB (2, 2', 7,7'- tetra(N, N-di-tolyl ) Amino-Spiro-Bifluoren) , BPAPF (9,9-bis[4-
(N, N-bis-biphenyl-4-yl-amino ) phenyl ] -9H-Fluoren) , Spiro-2NPB
(2, 2 ' , 7, 7 ' -tetrakis [N-naphthyl (phenyl) -amino] -9, 9-
Spirobifluoren) , Spiro-5 ( 2 , 7-bis [N, N-bis ( 9, 9-spiro-bifluoren-
2-yl) -amino] -9, 9-Spirobifluoren) , 2 , 2 ' -Spiro-DBP (2,2'- bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl ) amino] -9, 9-Spirobifluoren) , PAPB (N,
N' -bis (phenanthren-9-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -Benzidin) , TNB (N,
N, N ' , N ' -tetra-naphthalen-2-yl-Benzidin) , Spiro-BPA (2,2'- bis (N, N-di-phenyl-amino) -9, 9-Spirobifluoren) , NPAPF (9,9-
Bis [4- (N, N-bis-naphthyl-amino) phenyl] -9H-Fluoren) , NPBAPF
(9, 9-bis [4- (N, N ' -bis-naphth-2-yl-N, N ' -bis-phenyl-amino ) - phenyl] -9H-Fluoren) , TiOPC ( Titanoxid-Phthalocyanin) , CuPC
(Kupferphthalocyanin) , F4-TCNQ (2, 3, 5, 6-tetrafluor-7, 7, 8, 8, - tetracyano-Quinodimethan) , m-MTDATA (4, 4 ',4" -tris (N-3- methylphenyl-N-phenyl-amino) Triphenylamin) , 2T-NATA (4, 4 ',4" - tris (N- (naphthalen-2-yl ) -N-phenyl-amino ) Triphenylamin) , 1- TNATA (4, 4 ',4" -tris (N- ( 1-naphthyl ) -N-phenyl- amino ) Triphenylamin) , NATA (4, 4 ',4" -tris (N, N-diphenylamino ) Triphenylamin) , PPDN (pyrazino [ 2 , 3- f ] [1, 10] phenanthrolin-2, 3-Dicarbonitril ) , MeO-TPD (N, N, N' ,Ν' -tetrakis (4-methoxyphenyl) -Benzidin) , MeO-Spiro-TPD (2,7- bis [N, N-bis (4-methoxy-phenyl ) amino ] -9, 9-Spirobifluoren) , 2,2'- MeO-Spiro-TPD (2,2' -bis [N, N-bis (4-methoxy-phenyl) amino] -9, 9- Spirobifluoren) , ß - NPP (N, N ' -di (naphthalen-2-yl ) -N, N ' - diphenylbenzen-1, 4-Diamin) , NTNPB (N, N ' -di-phenyl-N, N ' -di- [ 4- (N, N-di-tolyl-amino) phenyl] -Benzidin) oder NPNPB (N,N'-di- phenyl-N, N ' -di- [ 4- (N, N-di-phenyl-amino ) phenyl ] -Benzidin) .
[00029] Als p-Dotierstoff dient ein Kupferkomplex mit wenigs¬ tens einem Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I :
Figure imgf000015_0001
[00030] E]_ und E2 sind jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente: Sauerstoff, Schwefel oder Selen. R ist ausgewählt aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, lineare oder zyklische Kohlenwas¬ serstoffe .
[00031] Der oben genannte Kupferkomplex ist im Verhältnis zu dem Matrixmaterial der zweiten organischen Halbleiterschicht 104 ein metallo-organischer Akzeptorverbund. Er dient als p- Dotierstoff. Dabei kann der Kupferkomplex ein isoliertes Mole¬ kül sein. Häufig wird der Kupferkomplex über chemische Bindun¬ gen mit Molekülen des Matrixmaterials verbunden sein, beispielsweise indem Moleküle des Matrixmaterials als Liganden einen Teil des Kupferkomplexes bilden. Üblicherweise komple- xiert das Kupferatom mit organischen Liganden. Die organischen Liganden können geeignete funktionelle Gruppen bilden, so dass eine Verbindung zu einem Oligomer oder einem Polymer ermöglicht ist.
[00032] Der Kupferkomplex kann einen einzähnigen, dreizähni- gen oder einen vierzähnigen Liganden aufweisen. Insbesondere kann er eine oder mehrere Gruppen C(=E]_)E2 enthalten, wobei we¬ nigstens eins oder mehrere der Donatoratome E]_ und E2 der Li¬ ganden und die Kupferatome komplexieren . Die C (=E]_ ) E2~Gruppe weist dabei üblicherweise eine negative Ladung auf. Ebenso können auch nicht-deprotonierte Carboxylsäuren oder Homologe von diesen als Liganden des Kupferkomplexes dienen. Allgemein trägt der Ligand des Kupferkomplexes negative Ladung in den Komplex bei, beispielsweise durch eine negative Ladung pro Carboxylgruppe bzw. pro homologer Carboxylgruppe .
[00033] Soweit sich keine Moleküle des Matrixmaterials mit den Kupferatomen verbinden, ist der Kupferkomplex ein homolep- tischer Komplex, bei dem allein Liganden mit dem zentralen Kupferatom komplexieren . Oft weist ein solcher Komplex eine rechteckige oder lineare Molekülgeometrie auf. Dies gilt be¬ sonders, wenn Wechselwirkungen zwischen Kupferatomen vernachlässigbar sind. Soweit Moleküle aus dem Matrixmaterial mit dem zentralen Kupferatom verbinden, nimmt die Molekülgeometrie des Komplexes die Form einer pentagonalen Bipyramide an oder der Komplex erhält eine quadratisch-pyramidiale Molekülgeometrie. Dabei ist der Kupferkomplex gewöhnlich ein elektrisch neutra¬ ler Komplex.
[00034] Der Kupferkomplex kann sowohl ein mononuklearer Kupferkomplex als auch ein polynuklearer Kupferkomplex sein. In einem polynuklearen Kupferkomplex kann der Ligand lediglich mit einem Kupferatom oder mit zwei Kupferatomen verbunden sein. Dabei kann der Ligand beispielsweise eine Brücke zwi¬ schen zwei Kupferatomen bilden. Sollte der Ligand drei- oder mehrzählig sein, kann er auch mehr Kupferatome als Brücke verbinden. Im Fall eines polynuklearen Kupferkomplexes können Kupfer-Kupfer-Verbindungen zwischen zwei oder mehreren Kupferatomen bestehen. Die Verwendung polynuklearer Kupferkomplexe ist deswegen besonders vorteilhaft, weil eine derart dotierte organische Funktionsschicht eine höhere Lebensdauer als eine mit einem mononuklearen Kupferkomplex dotierte Funktions¬ schicht aufweist. Dies kann durch eine Destabilisierung des Komplexes bei einem Ladungstransport durch die Funktions¬ schicht erklärt werden. Die Wirkung des Ladungstransports wird im Fall polynuklearer Kupferkomplexe nicht nur auf ein sondern auf mehrere Kupferkomplexe verteilt.
[00035] Ein polynuklearer Kupferkomplex kann eine sogenannte "paddel -wheel/Schaufelrad"-Struktur aufweisen. Dies gilt ins¬ besondere im Fall eines Kupfer ( I I ) -Komplexes . Üblicherweise wird eine Schaufelrad-Struktur in einem Komplex mit zwei Me¬ tallatomen angenommen, wobei zwei Kupferatome mit einem oder mehr mehrzähligen Liganden als Brücke verbunden sind.
[00036] Häufig ist der Koordinationsmodus aller Liganden hin¬ sichtlich des Kupferatoms fast identisch. Damit wird hinsicht¬ lich der Kupferatome und der Liganden wenigstens eine zweizäh- lige oder vierzählige Drehachse durch zwei der Kupferatome des polynuklearen Kupferkomplexes definiert. Dabei weisen quadra- tisch-planare Komplexe oft eine wenigstens vierzählige Dreh¬ achse auf, während linear-koordinierte Komplexe häufig eine zweizählige Drehachse aufweisen.
[00037] Das Kupferatom eines mononuklearen Komplexes oder wenigstens ein Kupferatom eines polynuklearen Kupferkomplexes kann eine Oxidationsstufe +2 aufweisen. In solchen Komplexen sind die Liganden häufig in einer quadratisch-planaren Geometrie koordiniert. Weist das Kupferatom eine Oxidationsstufe +1 auf, ist das Kupferatom häufig linear koordiniert.
[00038] Kupferkomplexe mit einem Cu (II) -Atom weisen in aller Regel eine höhere Lochleitfähigkeit auf als Kupferkomplexe mit einem Cu(I)-Atom. Letztere haben eine abgeschlossene
Schale. Die Lochleitfähigkeit ist vorrangig durch die durch die Cu ( I ) -Atome entstehende Lewis-Säure verursacht. Cu(II)- Komplexe weisen dagegen eine nicht-aufgefüllte d9- Konfiguration auf, wodurch ein Oxidationsverhalten verursacht wird. Eine teilweise Oxidation erhöht die Lochdichte. Die Ver¬ wendung von Cu ( I ) -Komplexen kann jedoch vorteilhaft sein, weil Cu ( I ) -Komplexe häufig thermisch stabiler sind als korrespon¬ dierende Cu ( I I ) -Komplexe .
[00039] Den beschriebenen Kupferkomplexen ist gemein, dass sie eine Lewis-Säure sind. Eine Lewis-Säure ist eine Verbin¬ dung, die als Elektronenpaar-Akzeptor wirkt. Das Verhalten der Kupferkomplexe als Lewis-Säure ist mit den Molekülen des Mat¬ rixmaterials verknüpft, in das der Kupferkomplex als Dotier¬ stoff eingebracht ist. Die Moleküle des Matrixmaterials wirken in der Regel als Lewis-Base in Bezug auf die Lewissauren Kup¬ fermoleküle. Eine Lewis-Base ist ein Elektronenpaar-Donator.
[00040] Das Kupferatom in dem Kupferkomplex besitzt eine of¬ fene, d.h. weitere Koordinationsstelle. An diese Koordinati¬ onsstelle kann sich eine Lewisbasische Verbindung binden, bei¬ spielsweise ein aromatisches Ringsystem, ein Stickstoffatom oder eine Aminkomponente, die in dem Matrixmaterial enthalten sind. Dies ist beispielhaft in den Abbildungen 1 und 2 darge¬ stellt:
Figure imgf000018_0001
Es können auch Gruppen mit heteroaromatischen Ringsystemen oder ein Stickstoffatom einer Aminkomponente mit einem Kupferatom koordinieren. [00041] Der an das Kupferatom koordinierende Ligand kann eine Gruppe R aufweisen, die eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe aufweist. Die Kohlenwasserstoffgruppe kann eine lineare, verzweigte oder zyklische Gruppe sein. Diese kann 1 - 20 Kohlenstoffe aufweisen. Beispielsweise ist sie eine Methyl- oder Ethylgruppe. Sie kann auch kondensierte Substi- tuenten aufweisen, wie Decahydronaphthyl , Adamantyl, Cyclohexyl oder teilweise bzw. vollständig substituierte Alkylgruppen. Die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen sind beispielsweise Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Phenanthryl, Benzyl oder ein heteroaromatischer Rest, beispielsweise ein substitu¬ ierter oder unsubstituierter Rest, der aus den Heterozyklen der Abbildung 3 ausgewählt sein kann:
Figure imgf000020_0001
[00042] Der an das Kupferatom koordinierende Ligand kann auch eine Gruppe R aufweisen, die eine Alkyl- und/oder eine
Arylgruppe umfasst. Die Alkyl- und/oder Arylgruppe enthält we¬ nigstens einen elektronenentziehenden Substituenten . Der Kup- ferkomplex kann ebenfalls als gemischtes System eine oder meh¬ rere Typen einer Carbonsäure enthalten
[00043] Ein elektronenentziehender Substituent wird in der vorliegenden Offenbarung als ein Substituent verstanden, der die Elektronendichte in einem an den Substituenten gebundenen Atom gegenüber einer Konfiguration erniedrigt, in der an Stelle des elektronenentziehenden Substituenten ein Wasserstoffatom an das Atom bindet.
[00044] Eine elektronenentziehende Gruppe kann beispielsweise aus der folgenden Gruppe ausgewählt sein: Halogene, wie Chlor oder insbesondere Fluor, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder Mischungen dieser Gruppen. Die Alkyl- bzw. Arylgruppe können ausschließlich elektronenentziehende Substituenten, wie die genannten elektronenentziehenden Gruppen, oder Wasserstoffato- me enthalten.
[00045] Wenn der Ligand eine Alkyl- und/oder Arylgruppe mit wenigstens einem elektronenentziehenden Substituenten aufweist, so wird die Elektronendichte an dem oder den Kupfer¬ atom (en) reduziert, wodurch der Lewis-Säuregrad des Komplexes erhöht wird.
[00046] Der Ligand kann dabei ein Anion der Kohlensäuren CHalxH3_xC00H, insbesondere CFxH3_xC00H und CC1XH3_XC00H, repräsentieren, wobei Hai ein Halogenatom und x eine ganze Zahl von 0 bis 3 sind. Auch kann der Ligand ein Anion der Kohlensäuren CR ' yHalxH3_x_yC00H sein, wobei Hai ein Halogenatom, x eine ganze Zahl von 0 bis 3 und y eine ganze Zahl wenigstens mit dem Wert 1 ist. Die Restgruppe R' ist eine Alkylgruppe, ein Wasserstoffatom oder eine aromatische Gruppe, wie bei¬ spielsweise eine Phenylgruppe oder alle bisher beschriebenen Substituentengruppen . Sie kann elektronenentziehende Substi¬ tuenten enthalten, insbesondere die weiter oben beschriebenen elektronenentziehenden Substituenten. Sie kann auch ein Derivat der Benzoesäure mit einem elektronenentziehenden Substituenten enthalten. Beispielsweise kann der Ligand ein Anion der Kohlensäure R' - (CF2 ) n-C02H sein, wobei n einen ganzzahli- gen Wert zwischen 1 und 20 annimmt. Beispielsweise kann eine fluorierte, insbesondere eine perfluorierte, homo- oder hete¬ roaromatische Verbindung als Restgruppe verwendet werden. Ein Beispiel sind Anionen einer fluorierten Benzoesäure:
Figure imgf000022_0001
wobei x einen ganzahligen Wert von 1 bis 5 annimmt. Insbesondere können die folgenden Substituenten, bzw. solche bei denen Fluor durch Chlor ersetzt wurde, an die Carboxylgruppe binden, die alle starke Lewissäuren sind:
Figure imgf000022_0002
[00047] Weiterhin können Anionen der folgenden Säure als Liganden verwendet werden:
Figure imgf000023_0001
wobei X ein Stickstoff oder ein Kohlenstoffatom sein kann, das beispielsweise an ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bin¬ det. Beispielhaft können drei der Atome X für ein Stickstoff¬ atom und zwei für eine C-F-Bindung oder C-H-Bindung (als Tria- zinderivate) stehen. Auch können Anionen der folgenden Säure als Liganden verwendet werden:
Figure imgf000023_0002
wobei der Naphtylring mit 1 bis 7 Fluorsubstituenten substituiert ist, so dass gilt y = 0 - 4 und x = 0 - 3, wobei y+x = 1 -7.
[00048] Fluor und Fluorverbindungen als elektronenentziehende Substituenten sind insbesondere deshalb vorteilhaft, weil Kup¬ ferkomplexe, die Fluoratome enthalten, bei einer Herstellung des optoelektronischen Bauelements leicht verdampft und in ei¬ ner organischen Schicht abgelagert werden können. Als weitere oder alternative Substituentengruppe kann eine Trifluor- methylgruppe genannt werden.
ERSTES AUSFUHRUNGSBEISPIEL DES OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTS
[00049] Fig.3 zeigt die schematische Darstellung eines ersten Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements mit einer Ladungserzeugungsschichtfolge . Das optoelektronische Bauelement 300 weist eine Anode 302 und eine Kathode 304 auf. Die Anode 302 und die Kathode 304 dienen als Elektroden des optoelektronischen Bauelements 300. Sie sind mit einer externen Stromquelle 306 verbunden, beispielsweise mit einer Batte¬ rie oder mit einem Akkumulator. Zwischen der Anode 302 und der Kathode 304 ist ein Schichtstapel aus organischen und/oder anorganischen Halbleitermaterialien angeordnet. Die Anode 302 und die Kathode 304 weisen jeweils ein gut leitfähiges Materi¬ al auf, das hinsichtlich seiner optischen Eigenschaften gewählt sein kann. Beispielsweise kann die Anode 302 und/oder die Kathode 304 aus einem transparenten Material bestehen, das ein Metalloxid, so wie ein Indiumzinnoxid {Indium Tin Oxide oder ITO) , und/oder ein transparentes, leitfähiges Polymer enthält. Ebenso kann wenigstens eine der Anode 302 und der Ka¬ thode 304 aus einem hochleitfähigen, reflektierenden Material bestehen, das beispielsweise ein Metall, etwa Aluminium, Sil¬ ber, Platin, Kupfer oder Gold, oder eine Metalllegierung enthält.
[00050] Über die Anode 302 werden positive Ladungsträger (Löcher) in den Schichtstapel injiziert, während über die Kathode 304 negative Ladungsträger (Elektronen) in den Schichtstapel injiziert werden. Gleichzeitig liegt zwischen der Anode 302 und der Kathode 304 ein elektrisches Feld E an. Das elektri¬ sche Feld E bewirkt, dass aus der Anode 302 injizierte Löcher durch den Schichtstapel in Richtung der Kathode 304 wandern. Aus der Kathode 304 injizierte Elektronen wandern unter Ein- fluss des elektrischen Feldes E in Richtung der Anode 302.
[00051] Der Schichtstapel weist eine Reihe unterschiedlicher funktioneller Schichten auf. Unmittelbar auf der Anode 302 ist eine lochtransportierende Schicht 308 aufgebracht. Auf der lochtransportierenden Schicht 308 ist eine erste aktive
Schicht 310 aufgebracht. Die lochtransportierende Schicht 308 dient dem Transport von aus der Anode 302 injizierten Löcher in die erste aktive Schicht 310. Sie kann beispielsweise ein p-dotiertes leitfähiges organisches oder anorganisches Materi¬ al aufweisen. Für die p-Dotierung kann jedes geeignetes Material verwendet werden. Beispielsweise dient als p-Dotierstoff ein Kupferkomplex mit wenigstens einem Liganden mit der chemi¬ schen Struktur gemäß Formel I :
Figure imgf000025_0001
[00052] E]_ und E2 sind jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente: Sauerstoff, Schwefel oder Selen. R ist ausgewählt aus der Gruppe: Wasserstoff oder substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, lineare oder zyklische Kohlenwas¬ serstoffe .
[00053] Weil der Ladungsträgertransport in organischen Halb¬ leitern nicht im Leitungsband sondern beispielsweise durch Hüpf- bzw. Tunnelprozesse erfolgt, kommt es zu erheblich ver¬ schiedenen Beweglichkeiten von Löchern und Elektronen. Damit eine Exzitonenbildung nicht in der Anode 302, sondern insbesondere in der ersten aktiven Schicht 310, stattfindet, kann weiterhin eine elektronentransport-blockierende Schicht zwi¬ schen Anode 302 und der ersten aktiven Schicht 310 vorgesehen sein .
[00054] Der Schichtstapel weist weiterhin eine zweite aktive Schicht 312 auf, die von der ersten aktiven Schicht 310 durch eine Ladungserzeugungsschichtfolge 100 getrennt ist. Die zwei¬ te aktive Schicht 312 ist von einer elektronentransportierende Schicht 314 und der darüber angeordneten Kathode 304 bedeckt. Die elektronentransportierende Schicht 314 dient dem Transport von aus der Kathode 304 injizierten Elektronen in eine zweite aktive Schicht 312. Sie kann beispielsweise ein n-dotiertes leitfähiges organisches oder anorganisches Material aufweisen.
[00055] Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 dient der Be¬ reitstellung von zusätzlichen Ladungsträgern, indem sie Löcher in Richtung der Kathode 304 und Elektronen in Richtung der Anode 302 injiziert. Zwischen der Ladungserzeugungsschichtfol¬ ge 100 und der Anode 302 stehen der ersten aktiven Schicht 310 damit mehr Ladungsträger bereit. Ebenso werden der zweiten aktiven Schicht 312 mehr Ladungsträger bereitgestellt. Der Spannungsabfall über den Schichtstapel ist damit verringert. Dies hat zur Folge, dass auch bei geringen Spannungen, d.h. kleinen elektrischen Feldern im Schichtstapel, vergleichsweise hohe Ströme fließen können. Anhand des Beispiels einer OLED wird der damit verbundene Vorteil deutlich.
[00056] Im Beispiel der OLED sind sowohl die erste aktive Schicht 310 als auch die zweite aktive Schicht 312 lichtemit¬ tierende Schichten. Dazu weisen die erste aktive Schicht 310 und die zweite aktive Schicht 312 jeweils ein organisches Elektrolumineszenzmaterial auf, mittels dem die Bildung von Exzitonen aus Ladungsträgern und ein anschließender Zerfall unter Emission elektromagnetischer Strahlung hervorgerufen wird. Die Auswahl des Elektrolumineszenzmaterials ist ein sich fortlaufend weiterentwickelnder Bereich. Zu Beispielen für derartige organische Elektrolumineszenzmaterialien zählen:
• (i) Poly (p-phenylenvinylen) und seine Derivate, an verschie¬ denen Positionen an der Phenylengruppe substituiert;
• (ii) Poly (p-phenylenvinylen) und seine Derivate, an ver¬ schiedenen Positionen an der Vinylengruppe substituiert;
• (iii) Poly (p-phenylenvinylen) und seine Derivate, an ver¬ schiedenen Positionen an der Phenylenkomponente und auch an verschiedenen Positionen an der Vinylengruppe substituiert;
• (iv) Polyarylenvinylen, wobei es sich bei dem Arylen um solche Gruppen wie etwa Naphthalin, Anthracen, Furylen, Thieny- len, Oxadiazol und dergleichen handeln kann;
• (v) Derivate von Polyarylenvinylen, wobei das Arylen wie in (iv) oben sein kann und zusätzlich Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Arylen aufweisen kann;
• (vi) Derivate von Polyarylenvinylen, wobei das Arylen wie in (iv) oben sein kann und zusätzlich Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Vinylen aufweisen kann; • (vii) Derivate von Polyarylenvinylen, wobei das Arylen wie in (iv) oben sein kann und zusätzlich Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Arylen und Substituenten an verschiedenen Positionen an dem Vinylen aufweisen kann;
• (viii) Copolymere von Arylen-Vinylen-Oligomeren wie etwa
solche in (iv), (v) , (vi) und (vii) mit nichtkon ugierten Oligomeren; und
• (ix) Poly (p-phenylen) und seine Derivate, an verschiedenen Positionen an der Phenylengruppen substituiert, einschließlich Leiterpolymerderivate wie etwa Poly ( 9, 9-dialkylfluoren) und dergleichen;
• (x) Polyarylene, wobei es sich bei dem Arylen um solche
Gruppen wie Naphthalin, Anthracen, Furylen, Thienylen, Oxa- diazol und dergleichen handeln kann; und ihre an verschiede¬ nen Positionen an der Arylengruppe substituierten Derivate;
• (xi) Copolymere von Oligoarylenen wie etwa solche in (x) mit nichtkon ugierten Oligomeren;
• (xii) Polychinolin und seine Derivate;
• (xiii) Copolymere von Polychinolin mit p-Phenylen, substituiert an dem Phenylen mit beispielsweise Alkyl- oder Alko- xygruppen, um Löslichkeit zu erhalten; und
• (xiv) Starre Stabpolymere wie etwa Poly (p-phenylen-2 , 6- benzobisthiazol ) , Poly (p-phenylen-2 , 6-benzobisoxazol ) , Po¬ ly (p-phenylen-2 , 6-benzimidazol ) und ihre Derivate.
[00057] Zu anderen organischen emittierenden Polymeren wie etwa solchen, die Polyfluoren verwenden, zählen Polymere, die grünes, rotes, blaues oder weißes Licht emittieren, oder ihre Familien, Copolymere, Derivate oder deren Mischungen. Zu anderen Polymeren zählen Polyspirofluoren-artige Polymere.
[00058] Alternativ können anstatt Polymeren kleine organische Moleküle, die über Fluoreszenz oder über Phosphoreszenz emittieren, als die organische Elektrolumineszenzschicht dienen. Zu Beispielen für kleinmolekülige organische Elektrolumines- zenzmaterialien zählen:
(i) Tris ( 8-hydroxychinolinato ) aluminium, (Alq) ;
(ii) 1, 3-Bis (N, N-dimethylaminophenyl ) -1, 3, 4-oxidazol (OXD-8);
(iii) -Oxo-bis (2-methyl-8-chinolinato) aluminium;
(iv) Bis (2-methyl-8-hydroxychinolinato) aluminium;
(v) Bis (hydroxybenzochinolinato ) beryllium (BeQ.sub.2);
(vi) Bis (diphenyl-vinyl ) biphenylen (DPVBI); und
(vii) Arylamin-substituiertes Distyrylarylen (DSA-Amin) .
[00059] Die erste aktive Schicht 310 und die zweite aktive Schicht 312 können jeweils eine weiß-emittierende Schicht sein. Das bedeutet, dass sowohl die erste aktive Schicht 310 als auch die zweite aktive Schicht 312 elektromagnetische Strahlung im gesamten sichtbaren Spektrum emittieren. Durch das Stapeln zweier aktiver Schichten braucht jede der ersten aktiven Schicht 310 und der zweiten aktiven Schicht 312 nur eine geringe Leuchtstärke, wobei trotzdem eine hohe Leucht¬ stärke des gesamten optoelektronischen Bauteils 300 erreicht wird. Dabei ist es besonderes vorteilhaft, dass die p- Dotierung der zwischen den aktiven Schichten angeordneten Ladungstransportschicht 100 eine hohe Transparenz im Bereich des sichtbaren Lichts aufweist. In Folge wird eine hohe Lichtaus¬ beute aus dem optoelektronischen Bauteil erzielt.
[00060] Durch das Vorsehen der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 wird durch die Injektion zusätzlicher Ladungsträger in die angrenzenden aktiven Schichten die Ladungsträgerdichte insge¬ samt erhöht. Prozesse, wie beispielsweise die Bildung oder die Dissoziation von Ladungsträgerpaaren oder Exzitonen, werden verstärkt. Da ein Teil der Ladungsträger in der Ladungserzeu¬ gungsschichtfolge 100, d.h. im optoelektronischen Bauelement 300 selber, bereitgestellt werden, kann eine geringe Stromdichte an der Anode 302 und der Kathode 304 erreicht werden.
[00061] Die erste aktive Schicht 310 und die zweite aktive Schicht 312 können auch in zueinander verschobenen Spektren elektromagnetische Strahlung emittieren. So kann beispielswei¬ se die erste aktive Schicht 310 in einem blauem Farbspektrum Strahlung emittieren, während die zweite aktive Schicht 312 Strahlung in einem grünen und roten Farbspektrum emittiert. Jede andere gewünschte oder geeignete Aufteilung ist dabei denkbar. Vorteilhaft ist dabei insbesondere, dass eine Auftei¬ lung nach unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften von Emittermaterialien getroffen werden kann. Beispielsweise kann ein oder mehrere fluoreszente Emittermateria¬ lien in der ersten aktiven Schicht 310 eingebracht sein, während ein oder mehrere phosphoreszente Emittermaterialien in der zweiten aktiven Schicht 312 eingebracht sind. Durch die Anordnung der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 wird bereits eine Trennung der Emittermaterialien erreicht. Durch das Trennen der Emissionsspektren der beiden aktiven Schichten kann insbesondere auch ein gewünschter Farbort des optoelektronischen Bauelements eingestellt werden.
[00062] Die Funktion der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 kann anschaulich so beschrieben werden, dass sie mehrere einzelne OLEDs in Form der aktiven Schichten in Serie verbindet. Durch das intrinsische Bereitstellen von Ladungsträgern können mehrere Photonen pro aus den Photonen injizierten Ladungsträgerpaaren emittiert werden. Insgesamt ist so bei allen Ausführungen die Stromeffizienz, d.h. das Verhältnis von emittierter Strahlung zu eingebrachtem elektrischen Strom (cd/A) des optoelektronischen Bauelements 300 deutlich erhöht. Weil auch mit geringen Strömen in den Elektroden eine hohe Leuchtstärke erzielt werden kann, kann bei großflächigen OLEDs ein besonders homogenes Leuchtbild erzielt werden. Weiterhin führt die geringe notwendige Leistung zu einer geringen Wärmeentwicklung. Dieser Aspekt hat seine Ursache in dem Stapeln der akti¬ ven Schichten, die nur eine geringe Leuchtdichte bereitstellen müssen. Ein wesentlicher Aspekt für das Stapeln von aktiven Schichten in einer Schichtfolge ist dabei, dass über die La¬ dungserzeugungsschichtfolge 100 genügend Ladungsträger bereit¬ gestellt werden und dass die Absorption der in der aktiven Schicht emittierten Strahlung durch die Verwendung des Kupferkomplexes weitgehend vermieden wird. [00063] Dies gilt dabei nicht nur für das Anwendungsgebiet der Emittervorrichtungen, wie der OLED. In anderen Ausführungsbeispielen des optoelektronischen Bauelements 300 kann wenigstens eine der ersten aktiven Schicht 310 und der zweiten aktiven Schicht 312 eine Detektorschicht sein, bspw. eine pho- tovoltaische Schicht oder ein Photodetektor. Im Fall eines hybriden Systems, bei dem beispielsweise die erste aktive Schicht 310 eine emittierende Schicht und die zweite aktive Schicht 312 eine detektierende Schicht darstellt, ist es denk¬ bar, dass die zweite aktive Schicht 312 elektromagnetische Strahlung in einem Wellenlängenbereich detektiert, in dem von der ersten aktiven Schicht 310 keine oder ein geringer Anteil an elektromagnetischer Strahlung emittiert wird. Ebenso ist es denkbar, dass die zweite aktive Schicht 312 im Sinne eines De¬ tektors gerade in einem Bereich der Emissionswellenlängen der ersten aktiven Schicht 310 Strahlung detektiert.
[00064] Insgesamt bietet gerade der Aufbau eines optoelektro¬ nischen Bauelements mit einer den Kupferkomplex enthaltenden Ladungserzeugungsschichtfolge 100 die Möglichkeit, besonders effiziente optoelektronische Bauelemente bereitzustellen.
ZWEITES AUSFUHRUNGSBEISPIEL DES OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTS
[00065] Fig. zeigt die schematische Darstellung eines zwei¬ ten Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements 400. Dabei unterscheidet sich das zweite Ausführungsbeispiel von dem ersten Ausführungsbeispiel der Fig.3 in der Schicht¬ folge zwischen der Anode 302 und der Kathode 304. Der Schicht¬ stapel des zweiten Ausführungsbeispiels weist eine zweite La¬ dungserzeugungsschichtfolge 402 und eine dritte aktive Schicht 404 auf, die zwischen der zweiten aktiven Schicht 312 und der elektronentransportierenden Schicht 314 angeordnet sind.
[00066] Das optoelektronische Bauelement 400 weist damit eine Stapelstruktur aus drei aktiven Schichten auf. Die Stapelstruktur (oder stacked device) kann auch weitere Stapel {stack) aus einer Ladungserzeugungsschichtfolge und einer ak¬ tiven Schicht aufweisen. Prinzipiell ist es denkbar, eine Struktur mit beliebig vielen Stacks bereitzustellen. Eine Stapelstruktur mit zwei aktiven Schichten wird beispielsweise auch als Tandemstruktur bezeichnet. Ähnliche Strukturen sind beispielsweise aus dem Dokument [3] oder dem Dokument [4] be¬ kannt, die hiermit durch Rückbezug in die Offenbarung der vor¬ liegenden Anmeldung aufgenommen werden.
[00067] Die Stapelstruktur ist insbesondere geeignet, eine OLED bereitzustellen, die weißes Licht emittiert. Dabei ist die Ausführung mit drei verschiedenen Stapeln, wie im Fall des dritten Ausführungsbeispiels, besonders vorteilhaft. So kann beispielsweise ein sogenannter "RGB-Emitter" bereitgestellt werden, in dem je eine aktive Schicht ein rotes, ein grünes oder ein blaues Farbspektrum emittiert. Damit kann ein genauer Farbort des insgesamt emittierten Spektrums eingestellt wer¬ den. Durch die Aufteilung in drei aktive Schichten kann beispielsweise jedes verwendete Emittermaterial in eine optisch optimale Position innerhalb des Schichtstapels eingebracht sein. Dabei können Effekte, wie Absorption unterschiedlicher Wellenlängen oder Brechungsindizes an Grenzflächen berücksichtigt sein.
[00068] Es ist selbstverständlich, dass das oben gesagte auch in analoger Weise für eine optoelektronische Vorrichtung 400 gilt, in der wenigstens eine der aktiven Schichten als Detektor wirkt.
DRITTES AUSFUHRUNGSBEISPIEL DES OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTS
[00069] Fig.5 zeigt die schematische Darstellung eines drit¬ ten Ausführungsbeispiels eines optoelektronischen Bauelements 500 mit einer Ladungserzeugungsschichtfolge 100. Das dritte Ausführungsbeispiel unterscheidet sich von dem ersten Ausfüh¬ rungsbeispiel dadurch, dass lediglich eine aktive Schicht vor¬ gesehen ist. Diese ist zwischen der elektronen- transportierenden Schicht 314 und der lochtransportierenden Schicht 308 angeordnet. Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 ist zwischen der Anode 302 und der lochtransportierenden
Schicht 308 angeordnet.
[00070] Durch die Anordnung der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 an der Anode 302 können leichter Ladungsträger, d.h. insbesondere Löcher, in den Schichtstapel eingebracht werden.
Dies ist besonders geeignet, um Effekte durch eine Austritts¬ arbeit des Anodenmaterials zu unterdrücken, die gegebenenfalls zu einer Hemmung des Transports von Löchern in den Schichtstapel führen können. Die Ladungserzeugungsschichtfolge 100 hat damit nicht die Wirkung, zusätzliche Ladungsträger in dem Schichtstapel bereitzustellen. Vielmehr unterstützt sie bei¬ spielsweise den Eintritt von Ladungsträgern von metallischen Elektroden in organische Materialien des Schichtstapels. Diese Funktion der Ladungserzeugungsschichtfolge 100 kann auch in Kombination mit den Anordnungen des optoelektronischen Bauelements des ersten oder zweiten Ausführungsbeispiels oder in be¬ liebig anderen Aus führungs formen verwendet werden.
ABSCHLIESSENDE FESTSTELLUNG
[00071] Das optoelektronische Bauelement wurde zur Veran¬ schaulichung des zugrundeliegenden Gedankens anhand einiger Ausführungsbeispiele beschrieben. Die Ausführungsbeispiele sind dabei nicht auf bestimmte Merkmalskombinationen be¬ schränkt. Auch wenn einige Merkmale und Ausgestaltungen nur im Zusammenhang mit einem besonderen Ausführungsbeispiel oder einzelnen Ausführungsbeispielen beschrieben wurden, können sie jeweils mit anderen Merkmalen aus anderen Ausführungsbeispie¬ len kombiniert werden. Es ist ebenso möglich, in Ausführungs¬ beispielen einzelne dargestellte Merkmale oder besondere Aus¬ gestaltungen wegzulassen oder hinzuzufügen, soweit die allgemeine technische Lehre realisiert bleibt. L I TERATUR
[00072] In diesem Dokument sind die folgenden Veröffentli¬ chungen zitiert:
[1] Kröger, M. et al . " Temperature-independent field induced
Charge Separation of doped organic/organic interfaces: Ex- perimental modeling of electrical properties" : Phys . Rev. B 75, 235321 (2007) ;
[2] Meerheim, R. et al . "Ultrastable and efficient red organic light emitting diodes with doped transport layers" :
Appl. Phys. Lett. 89, 061111 (2006);
[3] EP 1 983 805 AI;
[4] Lee, T. et al . "High-efficiency stacked white organic
light emitting diodes": Appl. Phys. Lett. 92, 043301
(2008)
BEZUGSZEICHENLISTE
LadungserzeugungsSchichtfolge 100
Erste organische Halbleiterschicht 102
Zweite organische Halbleiterschicht 104
Grenzfläche 106
Ladungsträgerpaar 108
Zwischenschicht 110
LUMO-Energieniveau 200
HOMO-Energieniveau 202
Optoelektronisches Bauelement 300
Anode 302
Kathode 304
Stromquelle 306
Lochtransportierende Schicht 308
Erste aktive Schicht 310
Zweite aktive Schicht 312
Elektronentransportierende Schicht 314
Optoelektronisches Bauelement 400
Zweite Ladungserzeugungsschichtfolge 402
Dritte aktive Schicht 404
Optoelektronisches Bauelement 500
Elektrisches Feld E

Claims

Patentansprüche
1. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) mit
einer organischen Schichtstruktur (100, 402) zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungsträgertyps und La¬ dungsträgern eines zweiten Ladungsträgertyps,
wobei die organische Schichtstruktur (100, 402) einen Kupferkomplex umfasst, der wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I aufweist:
Figure imgf000035_0001
worin E1 und E2 jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente sind: Sauerstoff, Schwefel oder Selen, und R ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff oder sub¬ stituierter oder unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe. 2. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß Pa¬ tentanspruch 1, wobei der Kupferkomplex ein Kup¬ fer ( I ) penta-Fluor-Benzoat ist. 3. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der vorangehenden Patentansprüche, wobei der Kupferkomplex als Dotierstoff in einem Matrixmaterial eingebracht ist. 4. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß Pa¬ tentanspruch 3, wobei das Matrixmaterial
1-TNATA (4, 4 ',4" -tris (N- (1-naphthyl) -N-phenyl- amino ) Triphenylamin aufweist. 5. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der vorangehenden Patentansprüche, wobei die organische Schichtstruktur (100, 402) eine Ladungserzeugungsschicht- folge ist.
7. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der vorangehenden Patentansprüche, wobei die organische Schichtstruktur (100, 402) eine mit dem Kupferkomplex p- dotierte organische Halbleiterschicht (104) und eine n-dotierte organische Halbleiterschicht (102) aufweist.
8. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß Pa¬ tentanspruch 7, wobei zwischen der p-dotierten organischen Halbleiterschicht (104) und der n-dotierten organischen Halbleiterschicht (102) eine Zwischenschicht (110) ange¬ ordnet ist.
9. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der Patentansprüche 7 oder 8, wobei die p-dotierte organi¬ sche Halbleiterschicht (104) einen Dotierungsgradienten hin zu der n-dotierten organischen Halbleiterschicht (102) aufweist .
10. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß Pa¬ tentanspruch 9, wobei die Dotierung der p-dotierten organischen Halbleiterschicht (104) hin zu der n-dotierten organische Halbleiterschicht (102) zunimmt.
11. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der vorangehenden Patentansprüche mit einem die organische Schichtstruktur (100, 402) umfassenden Schichtstapel.
12. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß Pa¬ tentanspruch 11, wobei der Schichtstapel wenigstens eine aktive Schicht (310, 312, 404) aufweist.
13. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß Pa¬ tentanspruch 12, wobei die aktive Schicht (310, 312, 404) ein elektrolumineszentes Material aufweist.
14. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der Patentansprüche 12 bis 13, wobei die organische
Schichtstruktur (100, 402) zwischen einer ersten aktiven Schicht (310) und einer zweiten aktiven Schicht (312) angeordnet ist.
15. Optoelektronisches Bauelement (300, 400, 500) gemäß einem der Patentansprüche 10 bis 14, wobei die organische
Schichtstruktur auf einer Elektrode, insbesondere einem Anodenkontakt (302), aufgebracht ist.
16. Verwendung eines Kupferkomplexes in einer organischen
Schichtstruktur (100, 402), die zum Trennen von Ladungsträgern eines ersten Ladungsträgertyps und Ladungsträgern eines zweiten Ladungsträgertyps ausgelegt ist, wobei der Kupferkomplex wenigstens einen Liganden mit der chemischen Struktur gemäß Formel I aufweist:
Figure imgf000037_0001
worin E]_ und E2 jeweils unabhängig voneinander eines der folgenden Elemente sind: Sauerstoff, Schwefel oder Selen, und R ausgewählt ist aus der Gruppe: Wasserstoff oder sub¬ stituierter oder unsubstituierter, verzweigter, linearer oder zyklischer Kohlenwasserstoffe.
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