WO2012086768A1 - ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDF

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博人 原山
英孝 佐藤
元文 中野
浩介 深津
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Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a novel pyrimidine derivative or a salt thereof as an active ingredient, and a method for using the same.
  • Patent Document 1 Although it is disclosed that the pyrimidine derivative described in Patent Document 1 is useful as an insecticide, the structure is different from that of the pyrimidine derivative of the present invention. Although it is disclosed that the pyrimidine derivative described in Patent Document 2 is useful as an insecticide, the compound having the substituent disclosed in the present invention is not described in the substituent at the 4-position of pyrimidine.
  • the present inventors have found that the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention is a novel compound not described in any literature. It was found useful as a horticultural insecticide, and the present invention was completed.
  • R 1 is (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring); (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalky
  • (a22) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a23) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulf
  • (a34) an arylcarbonyl group; (a35) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsul
  • (a40) an arylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a41) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) hal
  • (a52) a heterocyclic group; (a53) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring; (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b7) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b9) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b10) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (b10) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group; (
  • X may be the same or different (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) hydroxyl group; (c4) a cyano group; (c5) a nitro group; (c6) N (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are as defined above); (c7) N (R 4 ) CO (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c8) N (R 4 ) SO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c9) N (R 4 ) CO 2 (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c10) CO (R 4 ) group (wherein R 4 is as defined above); (c11) CO 2 (R 4 ) group (wherein R 4 is the same as above); (c12) CON (R 4 ) (R 5 ) group (wherein R 4 and R 5 are the same as above); (c13) C (R 4
  • (c76) aryl group; (c77) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C 6
  • An aryl group having on the ring 1 to 5 substituents selected from: (c78) an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c79) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (
  • (c80) aryloxy group; (c81) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -C
  • An aryloxy group having 1 to 5 substituents selected from: (c82) an aryloxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c83) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m)
  • (c84) arylthio group; (c85) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (i) halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, (j) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (k) halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group, (l) (C 3 -C 6 ) Cycloalkoxy group, (m) halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group, (n) (C 3 -
  • An arylthio group having 1 to 5 substituents on the ring selected from: (c86) halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group; (c87) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy groups; (c88) (C 3 -C 8 ) alkylene group; (c89) a (C 1 -C 6 ) alkyl (C 3 -C 8 ) alkylene group; (c90) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyloxy group (the alkyl groups may be the same or different); (c91) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl (C 1 -C 6 ) alkoxy groups (the alkyl groups may be the same or different); (c92) Di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl groups (the alkyl groups may be the same or different);
  • (c114) heterocyclic oxy group; (c115) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (
  • (c120) a heterocyclic sulfonyl group; (c121) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group
  • (c128) a heterocycle (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c129) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulf
  • R 1 is (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group (which may be condensed with a benzene ring); (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 )
  • [1] the same) aryl having 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group; (a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a30) an aryl group; (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthi
  • (a32) an arylsulfonyl group; (a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring; (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (
  • A is —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —;
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b13) a (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group,
  • X may be the same or different (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c5) a nitro group; (c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c30) (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring); (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c38) a halo (C 1
  • (c112) a heterocyclic group; (c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • X together with adjacent R 2 or R 3 , can form a (c132) bicyclo ring, which may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (c) halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (d) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (e) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (f ) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (g) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (h) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (i) halo (C 1 -C 6 ) May have one or more substituents selected from an alkylsulfinyl group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, and (k) halo (C 1
  • the benzyloxypyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cattle and sheep.
  • halo means “halogen atom”, which represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom, and represents “(C “1- C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group, tertiary.
  • Linear chain such as pentyl group, neopentyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group or it shows a branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • "(C 2 -C 6) alkenyl group” Are, for example, vinyl, allyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl
  • a straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as a 2-methyl-1-propenyl group, a pentenyl group, or a 1-hexenyl group, and a “(C 2 -C 6 ) alkynyl group” Is
  • (C 1 -C 12 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, heptyl group, octyl A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, etc., and “(C 2 -C 12 ) alkenyl group” means, for example, Vinyl, allyl, isopropen
  • a chain-like alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms and “(C 2 -C 12 ) alkynyl group” means, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2 -Butynyl group, 3-butynyl group, 3-methyl-1-propynyl group, 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group, undecynyl group, A linear or branched alkynyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a dodecynyl group is shown.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group means a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • “(C 3- “C 7 ) cycloalkyl group (the cycloalkyl group may be condensed with a benzene ring)” means, for example, 3 to 7 carbon atoms such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl and the like.
  • a cyclic alkyl group or a group in which the cyclic alkyl group is condensed with a benzene ring (for example, indan-1-yl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl group, etc.) the C 1 -C 6) alkoxy group "include a methoxy group, an ethoxy group, normal propoxy group, isopropoxy group, normal butoxy group, Candary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methyl butyloxy group, n-hexyl group, isohexyl group, 1,1,2 a linear or branched C 1 -C 6 alkoxy group such as trimethyl propyl group, "(C 2 “—C 6 )
  • (C 3 -C 12 ) cycloalkyl means, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cycloundecyl, cyclo A cyclic alkyl group having 3 to 12 carbon atoms such as a dodecyl group, and the “(C 1 -C 12 ) alkoxy group” includes, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal group; Butoxy group, secondary butoxy group, tertiary butoxy group, normal pentyloxy group, isopentyloxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group,
  • An alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenyloxy group” include propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group, heptenyloxy group, octenyl
  • a linear or branched alkenyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a nonenyloxy group, a decenyloxy group, an undecenyloxy group, a dodecenyloxy group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynyloxy”.
  • Examples of the “group” include propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyl A linear or branched alkynyloxy group having 2 to 12 carbon atoms such as an oxy group, a hexynyloxy group, a heptynyloxy group, an octynyloxy group, a nonynyloxy group, a decynyloxy group, an undecynyloxy group, or a dodecynyloxy group.
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group.
  • the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” includes, for example, Methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropyl Rufinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, normal pentylsulfinyl group,
  • alkyl sulfinyl group and the "(C 1 -C 6) alkylsulfonyl group"
  • Examples of the “(C 1 -C 12 ) alkylthio group” include, for example, methylthio group, ethylthio group, normal propylthio group, isopropylthio group, normal butylthio group, secondary butylthio group, tertiary butylthio group, and normal pentylthio group.
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylthio group” include, for example, propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group, heptenylthio group, octenylthio group, nonenylthio group, decenylthio group, undecenylthio group, dodecenylthio group, etc.
  • a straight or branched alkenylthio group having 2 to 12 carbon atoms, and examples of the “(C 2 -C 12 ) alkynylthio group” include a propynylthio group, a butynylthio group, a pentynylthio group, and a hexynylthio group.
  • a straight chain or branched chain alkynylthio group having 2 to 12 carbon atoms such as a group, heptynylthio group, octynylthio group, nonynylthio group, decynylthio group, undecynylthio group, dodecynylthio group;
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfinyl group” include propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group, heptenylsulfinyl group, octenylsulfinyl group, nonenylsulfinyl group, A linear or branched alkenylsulfinyl group having 2 to 12 carbon atoms such as a senylsulfinyl group, an undecenylsulfinyl group, a dodecenylsulfinyl group, etc., is represented by “(C 2 -C 12 ) alkynylsulfinyl”.
  • Examples of the ⁇ group '' include propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, heptynylsulfinyl group, octynylsulfinyl group, nonynylsulfinyl group, decynylsulfinyl group, Sheet showing the Nils sulfinyl group, dodecylcarbamoyl Nils sulfinyl group linear or branched C 2 -C 12 alkynylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the “(C 2 -C 12 ) alkenylsulfonyl group” include a propenylsulfonyl group, a butenylsulfonyl group, a pentenylsulfonyl group, a hexenylsulfonyl group, a heptenylsulfonyl group, an octenylsulfonyl group, a nonenylsulfonyl group, A linear or branched alkenylsulfonyl group having 2 to 12 carbon atoms, such as a senylsulfonyl group, an undecenylsulfonyl group, a dodecenylsulfonyl group, etc .; and “(C 2 -C 12 ) alkynylsulfonyl” Examples of the group include propynylsulfonyl group, butynylsul
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group means a cyclic alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring)” means, for example, cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group
  • a cyclic alkoxy group having 3 to 12 carbon atoms such as cyclooctyloxy group, cyclononyloxy group, cyclodecyloxy group, cycloundecyloxy group, cyclododecyloxy group or the like, or the cyclic alkoxy group is condensed with a benzene ring Groups such as indan-1-yloxy, 1,2,3,4-the
  • a “(C 3 -C 12 ) cycloalkylthio group” means, for example, a cyclopropylthio group, a cyclobutylthio group
  • cyclooctyl thio group a cycloalkyl Noni thio group, a cycloalkyl decyl thio group, cycloundecyl thio group, cyclododecyl thio group cyclic alkylthio group having a carbon atom number of 3 to 12, such as, "(C 3 - “C 12 ) cycloalkyl sulfinyl group” means, for example, cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group, cycloheptylsulfinyl group, cyclooctylsulfinyl group, cyclononylsulfinyl group, cyclodecylsulfinyl group A cyclic alkyl
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group “halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “halo (C 3 -C 6 )”, respectively “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group”, “halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (which may be condensed with a benzene ring)”, “ “Halo (C 1 -C 6 ) alkoxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy”, “halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio” Group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group ”,“ halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfin
  • Tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group and “tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group” include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tertiary butyldimethylsilyl group, ethyldimethylsilyl group Represents a straight or branched trialkylsilyl group having 1 to 6 or 1 to 12 carbon atoms, such as isopropyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, and the like. In this case, the three alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhalo (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a chloromethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkyl (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkylsilyl group include a methylthiomethyldimethylsilyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydrosilyl group include a diisopropylsilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylhydroxysilyl group include a dimethylhydroxysilyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylphenylsilyl group include a dimethyl (phenyl) silyl group.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1 -C 12 ) alkylbenzylsilyl group include a dimethyl (benzyl) silyl group. In this case, the two alkyl groups may be the same or different.
  • aryl group refers to an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group and the like.
  • a group formed by linking two X groups examples include: Examples thereof include a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a 1,1,4,4-tetramethylbutylene group, and the “halo (C 1 -C 6 ) alkylenedioxy group” Examples thereof include an oxy group and a tetrafluoroethylenedioxy group.
  • Examples of the bicyclo ring formed when X is combined with adjacent R 2 or R 3 include 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indene, indane, 1,2,3,4-tetrahydro-1, Bicyclo rings such as 4-methanonaphthalene and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene are exemplified.
  • Examples of the condensed ring formed by combining two Xs include condensed rings such as 2,3-dihydrobenzofuran and 2,3-dihydrobenzothiophene, and two adjacent Xs on the aromatic ring are combined.
  • bicyclo ring formed as follows examples include 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, indene, indane, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene, 1,2,3,4 -Bicyclo rings such as tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene.
  • Heterocyclic group and “heterocycle” are 5- or 6-membered monocyclic aromatics containing 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen atoms in addition to carbon atoms as ring-constituting atoms.
  • ⁇ aromatic heterocyclic group '' for example, furanyl, thienyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, triazinyl and the like Cyclic aromatic heterocyclic groups; quinolyl, isoquinolyl, quinazolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, benzotriazolyl, indolyl, indazolyl, pyrrolopyrazinyl, imidazopyr Aromatic condensed heterocyclic groups;
  • non-aromatic heterocyclic group examples include oxiranyl, thiylyl, aziridinyl, oxetanyl, thietanyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, hexamethyleneiminyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, azolidinyl, Imidazolinyl, dioxolyl, dioxolanyl, dihydrooxadiazolyl, 2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl, pyranyl, tetrahydropyranyl, thiopyranyl, tetrahydrothiopyranyl, 1-oxidetetrahydrothiopyranyl
  • heterocyclic group preferably, isoquinolinyl, tetrazolyl, quinolinyl, furanyl, tetrahydrofuranyl, isoxazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridyl, pyrazolyl, benzimidazolyl, 2,3-dioxaisoindolyl, tetrahydrofuranyl, oxiranyl, Thienyl, pyridazinyl and the like can be mentioned.
  • Examples of the salt of the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate and shu Examples include organic acid salts such as acid salts, methanesulfonic acid salts, benzenesulfonic acid salts, paratoluenesulfonic acid salts, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ions, potassium ions, calcium ions, and trimethylammonium salts. it can.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate and phosphate, acetate, fumarate, maleate and shu
  • organic acid salts such as acid salts, methanesulfonic acid salts, benzenesulfonic acid salts, paratoluenesulfonic acid salts, and salts with inorganic or
  • the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention and a salt thereof may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and dia Stereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) and the salt thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula.
  • the present invention encompasses all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • R 1 (a1) hydrogen atom; (a2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a3) (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group (which may be condensed with a benzene ring); (a4) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a5) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a10) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a13) a
  • [1] the same) aryl having 1 to 5 substituents on the ring selected from (C 1 -C 6) alkyl group; (a24) a cyano (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a30) an aryl group; (a31) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthi
  • (a32) an arylsulfonyl group; (a33) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkyls
  • a heterocyclic group having 1 to 5 substituents selected from oxo group on the ring; (a54) a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a55) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) a cyano group, (c) a nitro group, (d) a formyl group, (e) a (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (
  • A is preferably —O—, —S—, —SO—, or —SO 2 —, more preferably —O— or —S—, and still more preferably —O—.
  • R 2 and R 3 may be the same or different, (b1) a hydrogen atom; (b2) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b3) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b6) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b11) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups; (b12) a (C 1 -C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (b13) A (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl group is preferred.
  • X may be the same or different (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c5) a nitro group; (c14) (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c17) (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c18) a halo (C 1 -C 12 ) alkyl group; (c21) a halo (C 3 -C 12 ) cycloalkyl group; (c22) Tri (C 1 -C 12 ) alkylsilyl group (the alkyl groups may be the same or different); (c27) (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c30) (C 3 -C 12 ) cycloalkyloxy group (the cycloalkyl may be condensed with a benzene ring); (c31) a halo (C 1 -C 12 ) alkoxy group; (c38) a halo (C 1
  • (c112) a heterocyclic group; (c113) may be the same or different, (a) halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group (M) halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (n) (C 1
  • a heterocyclic oxy group having 1 to 5 substituents selected from oxo groups on the ring; (c130) a heterocyclic oxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (c131) may be the same or different, (a) a halogen atom, (b) cyano group, (c) nitro group, (d) formyl group, (e) (C 1 -C 6 ) alkyl group, (f) Halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (g) (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (h) halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (i) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (j) (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (k) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (l) (C 1 a hal
  • R 1 , R 2 , R 3 , A, X, and m are the same as described above, and Y represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. ⁇
  • the compound represented by the general formula (I) of the present invention is represented.
  • Benzyloxypyrimidine derivatives can be prepared.
  • the compound represented by the general formula (III) can be produced according to the method described in Journal of the Chemical Society (1960), 4590. or JP-A-49-92080.
  • the product sold as the raw material compound represented by general formula (II) Or it can manufacture according to the method as described in well-known literature (For example, 4th edition Experimental Chemistry Course 24 The Chemical Society of Japan edition) or these.
  • the amount of base used is usually in the range of about 1.0 to 5 moles compared to the compound represented by the general formula (II).
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the reaction.
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol
  • chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane Or cyclic ethers
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride
  • halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • acetonitrile Nitriles such as; esters such as ethyl acetate; polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide,
  • the reaction temperature in this reaction may usually be in the range of about 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, and the reaction time is not constant depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. .
  • the compound represented by the general formula (II) is usually used in a range of about 1.0 to 5 times the molar amount of the pyrimidine compound represented by the general formula (III). Further, this reaction may be performed in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Hep represents a heptyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • TMS represents a trimethylsilyl group
  • THF represents a tetrahydrofuranyl group
  • Py represents a pyridyl group
  • furanyl represents a furanyl group
  • n “-” Represents normal, “i-” represents iso, “s-” represents secondary, “neo-” represents neo, “t-” represents tertiary, and “c-” represents alicyclic hydrocarbon group. Indicates.
  • substitution position represents a substitution position in each structural formula
  • physical properties are melting point (° C.) or refractive index n D (measurement temperature; ° C.). Indicates.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticultural and stored grain pests that harm rice plants, fruit trees, vegetables, other crops, and flowering plants.
  • pest control such as pests and hygiene pests or nematodes, such as apple wolfberry (Adoxophyes orana fasciata), tea wolfberry (Adoxophyes sp.), Apple squirrel (Grapholita inopinata), pear squirrel (Grapholita molesta), Leguminous moth (Leguminivora glycinivorella), mulberry (Olethreutes mori), chanohosoga (Caloptilia thevivora), apple hosoga (Caloptilia zachrysa), kinmonhosoga (Phyllonorycter ringoniella), Nashihosoga (Spulerina astarap The codling moth (Laspey resia p omonella, Plutella xylostella, Argyresthia conjugella, Peachella niponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ephestlo des Sankameiga (S
  • Spider mite (Tetranychus cinnabarinus), kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai Kishida), spider mite (Tetranychus urticae Koch), red spider mite (Acaphylla theae), tick (Aculops carite) It has a strong insecticidal effect against mite-like pests.
  • Rhinotermitidae Coptotermes formosanus Shiraki
  • Yamato termites Yamato termites
  • Reticulitermessperatus Yamato termites
  • North America Reticulitermes hesperus Reticulitermes tibialis
  • Reticulitermes termipes Reticulitermes termipes
  • santonensis et al. American termites (Incisitermestermminor (Hagen)), termites (Termitidae) (Termopsidae) Hodotermopsis japonica (Holmgren) and other houses, building materials, furniture, leather, fibers, processed vinyl products, all white ants that cause damage to wires and cables, etc. It has an ant effect.
  • formicidae (Monomorium pharaonis Linnes), Japanese ants (Monomorium nipponense Wheeler), Mikado giant ants (Camponotus kiusiuensis Santschi), black ants (Formica japonica Motschulsky), Laus ful (tresful) Prominent anticide at low doses against ants that invade farms such as fire ants (Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (F)) or public facilities and houses such as parks It has an effect.
  • fire ants Solenopsis richteri, Solenopsis invicta, Solenopsis geminata (F)
  • public facilities and houses such as parks It has an effect.
  • the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention includes rodents such as mice, rats, hamsters, squirrels, etc., as well as domestic animals such as cattle, horses and sheep, pets such as dogs and cats. It can also be used against ectoparasites of animals, rabbits, carnivorous animals such as ferrets, birds such as ducks, chickens, and pigeons.
  • cat fleas Ctenocephalides felis
  • dog fleas Ctenocephalides canis
  • fleas such as Xenopsylla cheopis
  • ticks such as Haemaphysalis longicornis, Boophilus microplus
  • lice such as lice for insects such as Haematopinus eurysternus
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is the above-mentioned pest that causes damage to paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. It has a remarkable control effect on the plant, so that it is possible to raise seedlings, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops before the occurrence of the pests or at the time when the occurrence of the pests is confirmed, according to the time when the occurrence of the pests is predicted.
  • the desired effect of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be achieved by treating the seeds such as flower buds, paddy water, stalks and leaves, or a cultivation carrier such as soil.
  • genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-resistant crops incorporating insecticidal protein production genes, disease-resistant crops incorporating resistance-inducing substance production genes against disease, improved taste crops, preserved crops, yield Improved crops, etc.), insect pheromones (communication agents for oysters and moths, etc.), IPM (integrated pest management) technology using natural enemy insects, etc., and the agricultural and horticultural insecticides of the present invention are These techniques can be used in combination or systematically.
  • Cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans soybeans, red beans, broad beans, peas beans, kidney beans, peanuts, etc.
  • fruit trees / fruits apples, citrus fruits, pears, strawberries
  • leaf and fruit vegetables cabbage, tomato, spinach, broccoli, lettuce, onion, leek, pepper, eggplant, pepper, etc.
  • root vegetables Carrots, potatoes, sweet potatoes, taros, radishes, lotus roots, turnips, burdock, garlic, etc.
  • crops for processing salmon, hemp, beet, hops, sugar cane, sugar beet, olives, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.
  • cucumbers Pupkin, cucumber, cucumber, cucumber,
  • crops (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers (chrysanthemum, roses, carnations, orchids), garden trees (ginkgo, cherry, aoki, etc.) ), Forest trees (Todomatsu, Ezomatsu, pine, hiba, cedar, firewood, etc.).
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings are used for cultivation. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method for crop foliage stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of the application method to the soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples thereof include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, greening period, application at transplanting, etc., but agents such as powder, granule wettable powder, granules, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with cultivating soil, and it can be mixed with cultivating soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with floor soil, mixed with covering soil, mixed into the entire cultivated soil and the like. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, pack agents, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • a field crop In a field crop, it can be processed to a seed or a cultivation carrier close to a plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on a plant source of a plant being cultivated is suitable. It is possible to perform spraying treatment using a granule or irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted in water. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the spraying treatment of the granule to the seedling nursery is preferable.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
  • the benzyloxypyrimidine derivatives represented by the general formula (I) of the present invention are dissolved, separated, suspended by blending them in an appropriate inert carrier, or if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio.
  • Appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, liquids, wettable powders, wettable powders, granules, powders, tablets, packs, etc. can be used by turbidity, mixing, impregnation, adsorption or adhesion. It ’s fine.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • materials that can be used as a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, and tobacco stem flour. , Walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllite, etc.), Silicas (for example, diatomaceous earth, quartz sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersed silicic acid, also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component) ⁇ , activated carbon, sulfur powder, pumice, Firing diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, polyethylene, polypropylene, poly salt Plastic carriers such as vinylidene, ammonium
  • the material that can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability itself and those capable of dispersing the active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified. These may be used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone).
  • ethers eg ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.
  • aliphatic hydrocarbons eg kerosene, mineral oil etc.
  • aromatic hydrocarbons eg benzene, toluene, xylene, Solvent naphtha, alkylnaphthalene, etc.
  • halogenated hydrocarbons eg, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.
  • esters eg, ethyl acetate, diisopropylpropylate, dibutyl) Phthalate, dioctyl phthalate - DOO
  • amides e.g. dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide
  • nitriles e.g., acetonitrile, etc.
  • auxiliary agents are shown below, but these auxiliary agents are used depending on the purpose, and used alone, in some cases, two or more kinds of auxiliary agents are used in combination, and in some cases, the auxiliary agent is completely auxiliary agent. It is also possible not to use.
  • polyoxyethylene alkyl ether for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan Surfactants such as monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate, lignin sulfonate, and higher alcohol sulfate can be used.
  • casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, lignin sulfonate, etc. are used for the purpose of stabilizing the dispersion of the active ingredient compound, sticking and / or binding. be able to.
  • waxes, stearates, alkyl phosphates and the like can be used.
  • naphthalene sulfonic acid condensate, condensed phosphate, etc. as an antifoaming agent, for example, silicone oil, etc., as a preservative, 1,2-benzisothiazoline-3-one Parachlorometaxylenol, butyl paraoxybenzoate, and the like can be used.
  • functional aids activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50% by weight is suitable.
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention further include other pesticides, acaricides, nematicides, and fungicides for controlling pests to be controlled, for the purpose of expanding the control period, or for the purpose of reducing the dosage.
  • fungicides used for the same purpose, for example, sulfur, lime sulfur mixture, basic copper sulfate, iprobenphos, edifenphos, tolcrofos methyl, thiram, polycarbamate, ginebu, manzeb, mancozeb, propineb, Thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, iminotadine acetate, iminotazine albesylate, mepronil, flutolanil, pencyclon, furamethopyl, tifluzamide, metalaxyl, oxadoxyl, carpropamide, diclofluanide, fursulfamide, chlorothalonil, cresoxime methyl, phenoxolol, fluxol Procymidone, Vinclozoline, Iprodione, Triazimephone, Triflumizole, Viteltanol, Ipconazo , Fluconazole, prop
  • herbicides include, for example, glyphosate, sulfosate, glufosinate, bialaphos, butamifos, esprocarb, prosulfocarb, beniocarb, pilibutycarb, ashram, linuron, dimron, isouron, bensulfuron methyl, cyclosulfamuron, sinosulfuron, pyrazosulfuron Ethyl, azimusulfuron, imazosulfuron, tenylchlor, alachlor, pretilachlor, clomeprop, etobenzanide, mefenacet, flufenacet, fentrazamide, pendimethalin, bifenox, acifluophene, lactofen, cihalohop butyl, ioxynyl, bromobutide, aroxidim, cetoxime , Napropamide, indanophan, pyrazo
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), insect pox virus (Entomopox virus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, and Pasteuria ⁇ penetrans (Pasteuria penetrans) Microbicides such as Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobacter, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. Microbial pesticide to be used in, by using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Xanthomonas campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • Xanthomonas campestris Xanthomonas campestris
  • examples of biological pesticides include Encarsia ⁇ ⁇ formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysilis (Dacnusahysticulus) ), Natural enemy organisms such as Amblyseius cucumeris and Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl acetate, (E, Z) -4,10-tetradecadienel acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1- Can be used in combination with pheromone agents such as octadecene It is a function.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above components are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test for peach aphid ( Myzus persicae ) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, the chemical solution is sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, air-dried, and the pot is stored in a greenhouse. Then, the number of parasites of the peach aphid parasitic on each Chinese cabbage on the 6th day after the spraying of the drug was investigated, the control value was calculated from the following formula, and the determination was made according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated zone
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated zone
  • C Criteria for determining the number of parasites after spraying in the untreated zone.
  • Test Example 2 Insecticidal test against green planthopper (Nilaparvata lugens)
  • the benzyloxypyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution.
  • Rice seedlings variety: Nipponbare
  • Test Example 3 An acaricidal test for Haemaphysalis longicornis, laying cotton wool on the bottom of a glass bottle having a diameter of 3 cm and a height of 4.5 cm, and dispersing the pyrimidine derivative represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof in water at 100 ppm. 2 ml of the drug solution diluted in the drug solution was added dropwise. After inoculating 5 each of the spider mite, it was covered with a mesh, the number of live and dead insects was investigated 4 days after the inoculation, and the corrected death rate was calculated from the following formula.
  • the benzyloxypyrimidine derivative of the present invention or a salt thereof has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide. On the other hand, it is also effective against pets such as dogs and cats or pests parasitic on livestock such as cows and sheep.
  • This application is based on patent application Nos. 2010-287777 and 2011-181052 filed in Japan, the contents of which are incorporated in full herein.

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Abstract

　一般式（Ｉ） ｛式中、Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、アルコキシアルキル基等；Ｒ２又はＲ3は、水素原子、アルキル基等；Ｘは、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、トリアルキルシリル基等；Ａは、酸素原子等、ｍは０～５の整数を示す。｝で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。

Description

ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
　本発明は新規なピリミジン誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関する。
　特許文献１に記載のピリミジン誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、本発明のピリミジン誘導体と構造が異なる。特許文献２に記載のピリミジン誘導体が殺虫剤として有用であることが開示されているが、ピリミジン４位の置換基には、本発明で開示する置換基を有する化合物は記載されていない。
国際公開公報２０１０－０６４６８８号パンフレット 国際公開公報１９９３－００６０９１号パンフレット
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤及び殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の高齢化により各種の省力的な施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺虫剤の創出が求められている。
　本発明者等は新規な農園芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体が文献未記載の新規化合物であり、農園芸用殺虫剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
　即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
{式中、Ｒ１は、
(a1) 水素原子； 
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）；
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； 
(a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a20)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a26) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a27) (Ｒ４) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a28) (Ｒ４) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(a29) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基；
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
(a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a42) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a45)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
(a47)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(a49)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a50)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a51)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
(a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
を示す。
Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－を示す。
Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b10) (Ｃ３‐Ｃ６)シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基
を示す。
Ｘは、同一又は異なっても良く 
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) 水酸基； 
(c4) シアノ基；
(c5) ニトロ基； 
(c6) Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(c7) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ(Ｒ５) 基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c8) Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２(Ｒ５)基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c9) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c10) ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）； 
(c11) ＣＯ２(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
(c12) ＣＯＮ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(c13) Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
(c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c15)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
(c16)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
(c20) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c24)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c25) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
(c26)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基； 
(c28)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(c29)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基； 
(c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
(c33) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
(c34) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
(c35)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c36) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c37)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c39)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c40) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c41) メルカプト基； 
(c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
(c43)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基； 
(c44)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(c45)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
(c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
(c47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
(c48) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
(c49) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基； 
(c50)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
(c51) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c52)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c53) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c54)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c55) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
(c57)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
(c58)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基； 
(c59)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(c60) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基； 
(c62) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
(c63) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
(c64)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c65) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
(c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
(c67)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(c68)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
(c69)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(c70) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
(c71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
(c72) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
(c73) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
(c74)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c75) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
(c76) アリール基；
(c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ５は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； 
(c78) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c80) アリールオキシ基； 
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
(c82) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c84) アリールチオ基；
(c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ基； 
(c86) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基；
(c87)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c88)（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(c89)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
(c90) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c91) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c92) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c93) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c94) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c97)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c98)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； 
(c99)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c100)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c101)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c102) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c103) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
(c105) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c106)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(c107)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c108) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c109) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c110) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
(c111) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
(c112) ヘテロ環基；
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
(c114) ヘテロ環オキシ基； 
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
(c116) ヘテロ環チオ基；
(c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基；
(c118) ヘテロ環スルフィニル基；
(c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基；
(c120) ヘテロ環スルホニル基； 
(c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基； 
(c122) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
(c124)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c125) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基； 
(c126)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c127) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c128) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
を示し、あるいは
Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
ｍは０～５の整数を示す。}
で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類；
［２］ｍは、上記［１］に同じくし、
Ｒ１が、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）； 
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； 
(a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は上記［１］に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基； 
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
(a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
(a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
であり、
Ａが、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－であり、
Ｒ２及びＲ3が、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、
Ｘが、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子； 
(c2) ハロゲン原子；
(c5) ニトロ基；
(c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）； 
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
(c66) Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c80) アリールオキシ基；
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
(c112) ヘテロ環基；
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
(c114) ヘテロ環オキシ基；
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ4 (Ｒ5) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
(c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
を示し、あるいは
Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい、
上記［１］に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類；
［３］上記［１］又は［２］に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤；
［４］上記［３］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法；
［５］上記［１］又は［２］に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用；
［６］上記［１］又は［２］に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法；
［７］上記［１］又は［２］に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤；
［８］上記［１］又は［２］に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法
等に関する。
　本発明のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示し、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、１，１，２－トリメチルプロピル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、、１，１，２－トリメチルプロピル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニル基を示す。
　「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル等の炭素原子数３～７個の環状のアルキル基または当該環状アルキル基がベンゼン環と縮合した基（例えば、インダン－１－イル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１－イル基等）を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基、ウンデセニルオキシ基、ドデセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニルオキシ基、ドデシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルオキシ基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～１２個のアルキルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基、ヘプテニルチオ基、オクテニルチオ基、ノネニルチオ基、デセニルチオ基、ウンデセニルチオ基、ドデセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基、ヘプチニルチオ基、オクチニルチオ基、ノニニルチオ基、デシニルチオ基、ウンデシニルチオ基、ドデシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルチオ基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基、ヘプテニルスルフィニル基、オクテニルスルフィニル基、ノネニルスルフィニル基、デセニルスルフィニル基、ウンデセニルスルフィニル基、ドデセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基、ヘプチニルスルフィニル基、オクチニルスルフィニル基、ノニニルスルフィニル基、デシニルスルフィニル基、ウンデシニルスルフィニル基、ドデシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルスルフィニル基を示す。
　「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基、ヘプテニルスルホニル基、オクテニルスルホニル基、ノネニルスルホニル基、デセニルスルホニル基、ウンデセニルスルホニル基、ドデセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基、ヘプチニルスルホニル基、オクチニルスルホニル基、ノニニルスルホニル基、デシニルスルホニル基、ウンデシニルスルホニル基、ドデシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～１２個のアルキニルスルホニル基を示す。
　「（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルコキシ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」とは、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロへプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルコキシ基または当該環状アルコキシ基がベンゼン環と縮合した基（例えば、インダン－１－イルオキシ基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１－イルオキシ基等）を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロへプチルチオ基、シクロオクチルチオ基、シクロノニルチオ基、シクロデシルチオ基、シクロウンデシルチオ基、シクロドデシルチオ基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、シクロへプチルスルフィニル基、シクロオクチルスルフィニル基、シクロノニルスルフィニル基、シクロデシルスルフィニル基、シクロウンデシルスルフィニル基、シクロドデシルスルフィニル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロへプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基、シクロノニルスルホニル基、シクロデシルスルホニル基、シクロウンデシルスルホニル基、シクロドデシルスルホニル基等の炭素原子数３～１２個の環状のアルキルスルホニル基を示す。
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ１２）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルスルホニル基」又は「ハロ（Ｃ３－Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基」と示す。
　「トリ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルシリル基」及び「トリ（Ｃ１－Ｃ１２）アルキルシリル基」とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ターシャリーブチルジメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｎ－プロピルジメチルシリル基、等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個又は１～１２個のトリアルキルシリル基を示す。この場合、三つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基としては、クロロメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基としては、メチルチオメチルジメチルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基としては、ジイソプロピルシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基としては、ジメチルヒドロキシシリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基としては、ジメチル（フェニル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基としては、ジメチル（ベンジル）シリル基等が挙げられる。この場合、二つのアルキル基は同一であっても、異なっていてもよい。
　「アリール基」とは、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等の炭素数６～１０個の芳香族炭化水素基を示す。
　又、「（Ｃ１-Ｃ１２）」、「（Ｃ２-Ｃ１２）」、「（Ｃ３-Ｃ１２）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。
　「（Ｃ３－Ｃ８）アルキレン基」、「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基」及び「ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基」は、隣接する二つのＸ基が繋がって形成される基であり、「（Ｃ３－Ｃ８）アルキレン基」および「（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基」としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、１，１，４，４-テトラメチルブチレン基等が挙げられ、「ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基」としては、ジフルオロメチレンジオキシ基、テトラフルオロエチレンジオキシ基等が挙げられる。
　Ｘが、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって形成されるビシクロ環としては、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。また２つのＸが一緒になって形成される縮合環としては、２，３－ジヒドロベンゾフラン、２，３－ジヒドロベンゾチオフェンなどの縮合環が挙げられ、芳香環上で隣接する２つのＸが一緒になって形成されるビシクロ環としては、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレンなどのビシクロ環が挙げられる。
　「ヘテロ環基」及び「ヘテロ環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基又は３ないし６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式の芳香族又は非芳香族複素環がベンゼン環と縮合した縮合複素環基、又は該単環式の芳香族又は非芳香族複素環同士（複素環は異なっていてもよい）が縮合した縮合複素環基が挙げられる。
　「芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、フラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル等の単環式芳香族ヘテロ環基；キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、インダゾリル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピラジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロチエニル、ピラゾロトリアジニル等の芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
　「非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、イミダゾリニル、ジオキソリル、ジオキソラニル、ジヒドロオキサジアゾリル、２－オキソ－１，３－オキサゾリジン－５－イル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１－オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１－ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフラニル、ジオキサニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトラヒドロピリミジニル、ジヒドロトリアゾリル、テトラヒドロトリアゾリル等の単環式非芳香族ヘテロ環基；
ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、テトラヒドロベンゾフラニル、クロメニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ジヒドロフタラジニル等の非芳香族縮合ヘテロ環基等が挙げられる。
　「ヘテロ環基」としては、好ましくは、イソキノリニル、テトラゾリル、キノリニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、イソキサゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリジル、ピラゾリル、ベンズイミダゾリル、２，３－ジオキサイソインドリル、テトラヒドロフラニル、オキシラニル、チエニル、ピリダジニルなどが挙げられる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体及びその塩は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　Ｒ１としては、
(a1) 水素原子；
(a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）； 
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； 
(a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
(a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は上記［１］に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
(a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a30) アリール基；
(a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
(a32) アリールスルホニル基；
(a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
(a34) アリールカルボニル基； 
(a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
(a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
(a52) ヘテロ環基；
(a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
(a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
(a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
が好ましい。
　Ａとしては、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－が好ましく、－Ｏ－、又は－Ｓ－がより好ましく、－Ｏ－がさらに好ましい。
　Ｒ２及びＲ３としては、同一又は異なっても良く、
(b1) 水素原子；
(b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基
が好ましい。
　Ｘとしては、同一又は異なっても良く
(c1) 水素原子； 
(c2) ハロゲン原子；
(c5) ニトロ基；
(c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
(c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
(c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
(c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）； 
(c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
(c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
(c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
(c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
(c80) アリールオキシ基；
(c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
(c112) ヘテロ環基；
(c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
(c114) ヘテロ環オキシ基；
(c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ4 (Ｒ5) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
(c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は
(c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
が好ましく、あるいは、好ましくは、
Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
　ｍとしては、１、２又は３が好ましく、１がより好ましい。
　以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
製造方法１．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、Ｘ及びｍは前記に同じくし、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子等の脱離基を示す。｝
　一般式（III）で表されるピリミジン化合物と一般式（II）で表される化合物とを塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、本発明の一般式（I）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体を製造することができる。
　尚、一般式（III）で表される化合物は、Journal of the Chemical Society (1960), 4590.又は特開昭４９－９２０８０号に記載されている方法に従って製造することができる。また、一般式（II）で表される原料化合物は、販売されている製品をそのまま用いればよい。或は公知の文献（例えば、第４版実験化学講座２４　日本化学会編）に記載の方法又はこれらに準じて製造することができる。
一般式（III）から一般式（I）
　一般式（III）で表されるピリミジン化合物と一般式（II）で表される化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより一般式（I）で表されるピリミジン誘導体を製造することができる。
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルコキシド類が挙げられる。
　塩基の使用量は一般式（II）で表される化合物に対して通常約１．０～５倍モルの範囲で使用される。
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン、等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
　本反応における反応温度は通常約０℃から使用する溶媒の沸点の範囲で行えばよく、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分～４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。
　一般式（II）で表される化合物は一般式（III）で表されるピリミジン化合物に対して通常約１．０～５倍モルの範囲で使用される。
　また本反応は、例えば窒素ガスやアルゴンガスのような不活性ガスの雰囲気下で行うことも良い。
　反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
　以下に本発明の一般式(I)で表される誘導体の代表例を第１表、第２表、第３表、第４表及び第５表に例示するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
　表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｈｅｐ」はヘプチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＴＭＳ」はトリメチルシリル基を、「ＴＨＦ」はテトラヒドロフラニル基、「Ｐｙ」はピリジル基、「furanyl」はフラニル基を、「ｎ－」はノルマルを、「ｉ－」はイソを、「ｓ－」はセカンダリーを、「ｎｅｏ－」はネオを、「ｔ－」はターシャリーを、「ｃ－」は脂環式炭化水素基を示す。「Ｚ」又は「Ｅ」は、幾何異性体における配置を示し、「置換位置」は各々の構造式において、置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
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　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、ナシホソガ（Spulerina astaurota）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、オオタバコガ類（Helicoverpa sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Chloropulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Delia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
　また、ミゾガシラシロアリ科（Rhinotermitidae）のイエシロアリ（Coptotermes formosanus Shiraki）、ヤマトシロアリ（Reticulitermessperatus（Kolbe））、北アメリカに生息するReticulitermes hesperus、Reticulitermes tibialis、Reticulitermes flavipes等、地中海沿岸に生息するReticulitermes lucifugus、Reticulitermes santonensis等、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor （Hagen））やシロアリ科（Termitidae）のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus（Shiraki））、レイビシロアリ科（Kalotermitidae）のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus（Haviland））及びオオシロアリ科（Termopsidae）のHodotermopsis japonica（Holmgren）等の家屋、建材類、家具類、皮革類、繊維類、ビニール加工品、電線・ケーブル等に加害する全ての白蟻類に対して低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。又、アリ科（Formicidae）のイエヒメアリ（Monomorium pharaonis Linnes）、ヒメアリ（Monomorium nipponense Wheeler） 、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis Santschi）、クロヤマアリ（Formica japonica Motschulsky）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus（Latreille））等や北アメリカに生息するファイヤーアント（Solenopsis richteri、Solenopsis invicta、Solenopsis geminata（F））等の農作物又は公園等の公共施設や家屋に侵入し、人に加害する蟻類に対しても低薬量で顕著な殺蟻効果を有するものである。
　更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類の外部寄生虫に対しても使用でき、例えばネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus microplus）等のダニ目害虫、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）等のシラミ目害虫等の外部寄生虫に対しても強い殺虫効果を有するものである。
　本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。
　また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。
　穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、インゲン豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、黄桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ホウレンソウ、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン、ナス、ペッパー等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、サトイモ、大根、蓮根、カブ、ゴボウ、ニンニク等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（カボチャ、キュウリ、マクワウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（キク、バラ、カーネーション、蘭等）、庭木（イチョウ、サクラ類、アオキ等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）等の植物に使用できる。
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
　本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
　液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できる。これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ－ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
　補助剤として代表的なものを次に例示するが、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
　有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を使用することができる。
　有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的で、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等を使用することができる。固体製品の流動性改良の目的で、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等を使用することができる。
　又、懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等を、消泡剤として、例えばシリコーン油等を、防腐剤として、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等を使用することができる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量％が適当である。
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ－０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、フルベンジアミド、ピリフルキナゾン、メタフルミゾン、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰIＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、パストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができる。
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシムメチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、チアジアジン、キャプタン、チアジニル、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル（ＣＧＡ－２４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、シアゾファミド、ジクロシメット、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン、イソチアニル等の農園芸用殺菌剤を例示することができる。
　同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ－ル、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップエチル、ベンタゾン、オキサジクロメホン、アザフェニジン、ベンゾビシクロン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
　又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナーネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。
　更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジエニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。
　以下に本発明の代表的な実施例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１．
４－（４－t-ブチルベンジルオキシ）－５－メトキシピリミジン（化合物番号１－１）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　Journal of the Chemical Society (1960), 4590. 記載の４－クロロ－５－メトキシピリミジン（1.5 g, 10.3 mmol) 、４－t-ブチルベンジルアルコール（2.55 g, 15.6 mmol)のジメチルアセトアミド（10 mL）溶液に0℃で水素化ナトリウム（0.625 g, 15.6 mmol)を加え、室温で3 時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４－（４－t-ブチルベンジルオキシ）－５－メトキシピリミジン （2.16 g）を得た。
　　収率：７７％
　　物性：融点 ５８‐５９ ℃
実施例２．
４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジン（化合物番号１－９５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　特開昭４９－９２０８０ 記載の４－クロロ－５－フェノキシピリミジン（0.4 g, 1.9 mmol) 、４－トリフルオロメチルベンジルアルコール（0.36 g, 2.0 mmol)のジメチルアセトアミド（7 m)溶液に0℃で水素化ナトリウム（0.093 g, 2.3 mmol)を加え、室温で3 時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、４－（４－トリフルオロメチルベンジルオキシ）－５－フェノキシピリミジン（０．６０ g）を得た。
　　収率：８５％
　　物性：融点 ５６－５７℃
　以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000038
Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数判定基準．
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％～９０％
Ｃ・・・防除価８９％～８０％
Ｄ・・・防除価７９％～５０％
試験例２．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する殺虫試験
　本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて５００ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、トビイロウンカ３令を各１０頭づつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000039
判定基準・・・試験例１に同じ。
　その結果、本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体のうち化合物番号、１‐１、１‐２、１‐３、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐９、１‐１０、１‐１４、１‐１５、１‐１６、１‐１８、１‐２１、１‐２３、１‐２８、１‐３０、１‐３５、１‐３９、１‐４１、１‐４２、１‐６２、１‐６３、１‐７０、１‐７２、１‐７４、１‐７６、１‐７８、１‐８０、１‐８１、１‐８３、１‐８６、１‐８８、１‐９０、１‐９２、１‐９４、１‐９５、１‐１０３、１‐１０７、１‐１０８、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１３、１‐１１４、１‐１１５、１‐１１６、１‐１２０、１‐１２２、１‐１２４、１‐１２９、１‐１３０、１‐１３４、１‐１３５、１‐１３８、１‐１３９、１‐１４１、１‐１４２、１‐１４３、１‐１４４、１‐１４５、１‐１４７、１‐１４８、１‐１５６、１‐１５７、１‐２０５、１‐２０７、１‐２０８、１‐２０９、１‐２１０、１‐２１１、１‐２１２、１‐２１３、１‐２１４、１‐２１５、１‐２１６、１‐２１７、１‐２１８、１‐２１９、１‐２２２、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２５，１‐２２６、１‐２２７、１‐２２８、１‐２３０、１‐２３１、１‐２４２、１‐２４３、１‐２４４、１‐２４６、１‐２４７、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５０、１‐２５１、１‐２５２、１‐２５３、１‐２５４、１‐２５６、１‐２５７、１‐２５８、１‐２５９、１‐２６０、１‐２６４、１‐２６５、１‐２６６、１‐２６７、１‐２７０、２‐２、２‐３、３－１、３－２、３－４、３－５、３－６、３－７、３－９、３－１１、３－１２、３－１３、３－１４、３－１６、３－１８、３－１９、３－２０、３－２１、３－２２、３－２４、３－２５、３－２６、３－２７、３－２８、３－２９、３－３０、３－３１、３－３２、３－３３、３－３４、３－３６、３－３７、３－３８、３－３９、３－４０、３－４１、３－４２、３－４３、３－４４、３－４５、３－４６、３－４７、３－４９、３－５２、３－５４、３－５６、３－５７、３－５８、３－６０、３－６１、３－６２、３－６４、３－６５、３－６６、３－６７、３－６８、３－６９、３－７０、３－７１、３－７２、３－７４、３－７５、３－７６、３－７７、３－７８、３－８１、３－８４、３－８５、３－８６、３－８８、３－９１、３－９３、３－９４、３－９６、３－９７、３－１０３、３－１０５、３－１０７、３－１０８、３－１０９、３－１１０、３－１１２、３－１１３、３－１１４、３－１１７、３－１２０、３－１２１、３－１２２、３－１２４、３－１２５、３－１２７、３－１２９、３－１３０、３－１３１、３－１３４、３－１３５、３－１３９、３－１４０、３－１４１、３－１４２、３－１４３、３－１４４、３－１４５、３－１４６、３－１４７、３－１４８、３－１５２、３－１５３、３－１５４、３－１５７、３－１５８、３－１５９、３－１６４、３－１６８、３－１６９、３－１７０、３－１７１、３－１７２、３－１７３、３－１７４、３－１７６、３－１７７、３－１７９、３－１８０、３－１８２、３－１８３、３－１８４、３－１８５、３－１８７、３－１８８、３－１８９、３－１９０、３－１９１、３－１９２、３－１９４、３－１９９、３－２０６、３－２０７、３－２０８、３－２０９、３－２１３、３－２１４、３－２１５、３－２１６、３－２１７、３－２１８、３－２１９、３－２２３、３－２２４、３－２２９、３－２３０、３－２３５、３－２５３、３－２５４、４－１０、４－５５、４－５６、及び４－５７の化合物はモモアカアブラムシに対してＤ以上の殺虫効果を示し、特に、１‐１、１‐３、１‐７、１‐１０、１‐１５、１‐２１、１‐２３、１‐３５、１‐６２、１‐７８、１‐８３、１‐１０３、１‐１０８、１‐１１６、１‐１２０、１‐１２２、１‐１３８、１‐２０５、１‐２０９、１‐２１０、１‐２１１、１‐２１６、１‐２１７、１‐２１８、１‐２１９、１‐２２３、１‐２２６、１‐２３０、１‐２４４、２‐３、３－１、３－２、３－６、３－７、３－９、３－１１、３－１３、３－１９、３－２２、３－３１、３－３３、３－３４、３－３６、３－３７、３－４２、３－４５、３－５４、３－５６、３－５７、３－５８、３－６０、３－６１、３－６２、３－６４、３－６７、３－６９、３－７０、３－７２、３－７４、３－７５、３－７７、３－８１、３－９１、３－９７、３－１０３、３－１０７、３－１０８、３－１１４、３－１１７、３－１２１、３－１３１、３－１３９、３－１４０、３－１４２、３－１４３、３－１４５、３－１５７、３－１７９、３－１８０、３－１８２、３－１８５、３－１８７、３－１９４、３－２１４、３－２１５、３－２１６、３－２１８、３－２１９、３－２２９、３－２５４、４－５５、４－５６、及び４－５７の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。
　又、トビイロウンカに対して、化合物番号、１‐１、１‐２、１‐３、１‐４、１‐５、１‐６、１‐７、１‐８、１‐９、１‐１０、１‐１４、１‐１５、１‐１６、１‐１８、１‐２０、１‐２１、１‐２３、１‐２６、１‐２８、１‐３０、１‐３５、１‐３９、１‐４０、１‐４１、１‐４２、１‐６２、１‐６３、１‐６４、１‐７０、１‐７２、１‐７４、１‐７６、１‐７８、１‐８０、１‐８１、１‐８３、１‐８６、１‐８８、１‐９０、１‐９２、１‐９４、１‐９５、１‐９８、１‐９９、１‐１０３、１‐１０７、１‐１０８、１‐１０９、１‐１１０、１‐１１３、１‐１１４、１‐１１６、１‐１２０、１‐１２２、１‐１２４、１‐１２９、１‐１３０、１‐１３５、１‐１３８、１‐１３９、１‐１４１、１‐１４２、１‐１４３、１‐１４４、１‐１４５、１‐１４６、１‐１４７、１‐１４８、１‐１５６、１‐１５７、１‐１９２、１‐１９５、１‐２０５、１‐２０７、１‐２０８、１‐２０９、１‐２１０、１‐２１２、１‐２１３、１‐２１４、１‐２１５、１‐２１６、１‐２１７、１‐２１８、１‐２１９、１‐２２２、１‐２２３、１‐２２４、１‐２２７、１‐２２８、１‐２３０、１‐２３１、１‐２４０、１‐２４２、１‐２４３、１‐２４４、１‐２４６、１‐２４７、１‐２４８、１‐２４９、１‐２５０、１‐２５１、１‐２５２、１‐２５３、１‐２５４、１‐２５６、１‐２５７、１‐２５８、１‐２５９、１‐２６０、１‐２６１、１‐２６４、１‐２６５、１‐２６６、１‐２６７、１‐２７０、１‐２８２、１‐２８９、１‐２９０、２‐２、２‐３、２‐６、３－１、３－２、３－３、３－４、３－５、３－６、３－７、３－８、３－９、３－１１、３－１２、３－１３、３－２２、３－２４、３－２５、３－２６、３－２８、３－２９、３－３０、３－３１、３－３２、３－３３、３－３４、３－３７、３－３８、３－３９、３－４０、３－４１、３－４２、３－４３、３－４４、３－４５、３－４６、３－４７、３－４８、３－４９、３－５２、３－５４、３－５６、３－５７、３－５８、３－６０、３－６１、３－６２、３－６３、３－６４、３－６５、３－６６、３－６７、３－６８、３－６９、３－７０、３－７１、３－７２、３－７４、３－７５、３－７６、３－７７、３－７９、３－８１、３－８５、３－８６、３－８８、３－８９、３－９０、３－９１、３－９２、３－９３、３－９４、３－９７、３－９９、３－１０２、３－１０３、３－１０７、３－１０８、３－１０９、３－１１２、３－１１３、３－１１４、３－１１７、３－１２０、３－１２２、３－１２３、３－１２４、３－１２５、３－１２６、３－１２７、３－１２８、３－１３０、３－１３１、３－１３２、３－１３６、３－１３９、３－１４０、３－１４２、３－１４３、３－１４５、３－１４６、３－１４７、３－１４８、３－１５２、３－１５３、３－１５４、３－１５６、３－１５７、３－１５８、３－１５９、３－１６４、３－１６８、３－１６９、３－１７１、３－１７２、３－１７３、３－１７４、３－１７５、３－１７６、３－１７９、３－１８０、３－１８１、３－１８２、３－１８３、３－１８４、３－１８５、３－１８６、３－１８７、３－１８８、３－１９０、３－１９１、３－１９２、３－１９４、３－１９９、３－２０６、３－２０７、３－２０８、３－２０９、３－２１１、３－２１３、３－２１４、３－２１６、３－２１７、３－２１８、３－２１９、３－２２３、３－２２４、３－２３５、４－１０、４－１１、４－１２、４－５５、４－５６、及び４－５７の化合物はＡの優れた殺虫効果を示した。
試験例３．フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）に対する殺ダニ試験
　直径3cm×高さ4.5cmのガラス瓶の底に脱脂綿を敷き、本発明の一般式(I)で表されるピリミジン誘導体又はその塩類を水に分散させて100ppmの薬液に希釈した該薬液を2ml滴下した。フタトゲチマダニを各5頭ずつ接種した後にメッシュ付の蓋をし、接種4日後に生死虫数を調査して補正死虫率を下記の式より算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000040
判定基準・・・試験例１に同じ。
　その結果、本発明の一般式(I)で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体のうち化合物番号、１‐１、１‐５、１‐１４、１‐１５、１‐６２、１‐７８、１‐１０３、１‐１３８、１‐１９０、１‐２０７、１‐２０９、及び１‐２１２は、フタトゲチマダニに対してＤ以上の殺虫効果を示した。
　本発明のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有する。一方、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を示す。
　本出願は、日本で出願された特願２０１０－２８７７７７および特願２０１１－１８１０５２を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (8)

  1. 一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     {式中、Ｒ１は、
    (a1) 水素原子； 
    (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキル基はベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基； 
    (a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a15) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a20)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は同一又は異なっても良く水素原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基、ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基、ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a25) ニトロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a26) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (a27) (Ｒ４) ＯＣ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
    (a28) (Ｒ４) Ｏ２Ｃ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
    (a29) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
    (a32) アリールスルホニル基；
    (a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
    (a34) アリールカルボニル基；
    (a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
    (a36) アリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a37) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a38) アリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a39) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a40) アリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a41) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a42) アリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a43) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a45)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基；
    (a47)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (a48) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (a49)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a50)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a51)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）スルホニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
    (a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a56)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
    (a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
    を示す。
    Ａは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－を示す。
    Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子；
    (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b7) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b9) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b10) (Ｃ３‐Ｃ６)シクロアルキル（Ｃ１‐Ｃ６）アルキル基；
    (b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基
    を示す。
    Ｘは、同一又は異なっても良く 
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン原子；
    (c3) 水酸基； 
    (c4) シアノ基；
    (c5) ニトロ基； 
    (c6) Ｎ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (c7) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ(Ｒ５) 基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c8) Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２(Ｒ５)基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c9) Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c10) ＣＯ(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）； 
    (c11) ＣＯ２(Ｒ４) 基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）；
    (c12) ＣＯＮ(Ｒ４)(Ｒ５)基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (c13) Ｃ(Ｒ４)＝ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）；
    (c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c15)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
    (c16)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (c19) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニル基； 
    (c20) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニル基；
    (c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c23) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c24)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (c25) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基；
    (c26)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基； 
    (c28)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (c29)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基； 
    (c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）；
    (c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c32) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルオキシ基；
    (c33) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルオキシ基；
    (c34) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）；
    (c35)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c36) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c37)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c39)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c40) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c41) メルカプト基； 
    (c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
    (c43)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基； 
    (c44)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (c45)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基；
    (c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
    (c47) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルチオ基；
    (c48) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルチオ基；
    (c49) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルチオ基； 
    (c50)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基； 
    (c51) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (c52)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c53) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c54)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c55) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
    (c57)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基；
    (c58)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基； 
    (c59)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (c60) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (c61) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルフィニル基； 
    (c62) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルフィニル基；
    (c63) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルフィニル基；
    (c64)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (c65) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基；
    (c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
    (c67)（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (c68)（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
    (c69)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (c70) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
    (c71) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルケニルスルホニル基；
    (c72) ハロ（Ｃ２-Ｃ１２）アルキニルスルホニル基； 
    (c73) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルスルホニル基；
    (c74)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (c75) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基； 
    (c76) アリール基；
    (c77) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ５は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基； 
    (c78) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c79) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c80) アリールオキシ基； 
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
    (c82) アリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c83) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c84) アリールチオ基；
    (c85) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールチオ基； 
    (c86) ハロ（Ｃ1-Ｃ６）アルキレンジオキシ基；
    (c87)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c88)（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (c89)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル（Ｃ３-Ｃ８）アルキレン基；
    (c90) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルオキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c91) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c92) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c93) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c94) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロキシシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c95) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルヒドロシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c96) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルフェニルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c97)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c98)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基； 
    (c99)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c100)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c101)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c102) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c103) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (c104) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基（アルコキシ部分はハロゲン化されてもよい。）；
    (c105) ヒドロキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c106)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (c107)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c108) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c109) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c110) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基（トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；
    (c111) Ｒ４ (Ｒ５) Ｎ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）； 
    (c112) ヘテロ環基；
    (c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
    (c114) ヘテロ環オキシ基； 
    (c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
    (c116) ヘテロ環チオ基；
    (c117) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環チオ基；
    (c118) ヘテロ環スルフィニル基；
    (c119) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルフィニル基；
    (c120) ヘテロ環スルホニル基； 
    (c121) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環スルホニル基； 
    (c122) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (c123) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキルオキシ基；
    (c124)（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c125) ハロ（Ｃ1-Ｃ１２）アルキル（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c126)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c127) ジ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルベンジルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c128) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (c129) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基;又は
    (c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
    を示し、あるいは
    Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
    Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい。
    　ｍは０～５の整数を示す。}
    で表されるベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。
  2. 　ｍは、請求項１に同じくし、
    Ｒ１が、
    (a1) 水素原子；
    (a2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a3)（Ｃ３-Ｃ７）シクロアルキル基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい）； 
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a5)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基； 
    (a10)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a22) アリール（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 
    (a23) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、 (r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び (s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は請求項１に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基；
    (a24) シアノ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a30) アリール基；
    (a31) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)フェノキシ基から選択される１～５の置換基を環上に有するアリール基；
    (a32) アリールスルホニル基；
    (a33) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールスルホニル基；
    (a34) アリールカルボニル基； 
    (a35) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、及び(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールカルボニル基；
    (a44)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基；
    (a52) ヘテロ環基；
    (a53) 同一又は異なっても良く、 (a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基； 
    (a54) ヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a55) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(t)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a56) トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）；又は
    (a57) Ｒ４ (Ｒ５) ＮＣＯ基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）
    であり、
    Ａが、‐Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ２－であり、
    Ｒ２及びＲ３が、同一又は異なっても良く、
    (b1) 水素原子；
    (b2)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b3)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b6) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b12)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基であり、
    Ｘが、同一又は異なっても良く
    (c1) 水素原子； 
    (c2) ハロゲン原子；
    (c5) ニトロ基；
    (c14)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c17)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキル基； 
    (c21) ハロ（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキル基；
    (c22) トリ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルシリル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）； 
    (c27)（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c30)（Ｃ３-Ｃ１２）シクロアルキルオキシ基（該シクロアルキルはベンゼン環と縮合していてもよい。）； 
    (c31) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルコキシ基；
    (c38) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c42)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (c46) ハロ（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルチオ基；
    (c56)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルフィニル基； 
    (c66)（Ｃ１-Ｃ１２）アルキルスルホニル基；
    (c80) アリールオキシ基；
    (c81) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(i)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基、(j)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(k)ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基、(l)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(m)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基、(n)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(o)ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(q)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(s)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(t)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(u)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(v)Ｎ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(w)Ｎ(Ｒ４)ＣＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(x)Ｎ(Ｒ４)ＣＯ２Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(y)Ｎ(Ｒ４)ＳＯ２Ｒ５基 （式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(z)ＣＯＲ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(aa)ＣＯ２Ｒ４基（式中、Ｒ４は前記に同じ。）、(bb)ＣＯＮ(Ｒ４)Ｒ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、及び(cc)Ｃ(Ｒ４)ＮＯＲ５基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）から選択される１～５の置換基を環上に有するアリールオキシ基；
    (c112) ヘテロ環基；
    (c113) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４(Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環基；
    (c114) ヘテロ環オキシ基；
    (c115) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ4 (Ｒ5) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ基；
    (c130) ヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基； 又は
    (c131) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(g)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(i)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、(r)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシカルボニル基、(s)Ｒ４ (Ｒ５) Ｎカルボニル基（式中、Ｒ４及びＲ５は前記に同じ。）、(t)（Ｃ2-Ｃ６）アルキニル基、(u)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ1-Ｃ６）アルキル基（トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリルのアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、(v)トリ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルシリル（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基（アルキル基は、同一でも異なっていてもよい。）、及び(w)オキソ基から選択される１～５の置換基を環上に有するヘテロ環オキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基
    を示し、あるいは
    Ｘは、隣接したＲ２又はＲ３と一緒になって、(c132)ビシクロ環を形成することができ、ビシクロ環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよく；又は、
    Ｘは、芳香環上の隣接したＸと一緒になって、(c133) ビシクロ環又は(c134) 縮合環を形成することができ、該ビシクロ環又は縮合環は同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(c)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、(d)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(e)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基、(f)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(g)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基、(h)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(i)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基、(j)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基、及び(k)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい、
    請求項１に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類。
  3. 　請求項１又は２に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
  4. 　請求項３に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
  5. 　請求項１又は２に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
  6. 　請求項１又は２に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
  7. 　請求項１又は２に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする外部寄生虫防除剤。
  8. 　請求項１又は２に記載のベンジルオキシピリミジン誘導体又はその塩類の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。
PCT/JP2011/079847 2010-12-24 2011-12-22 ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Ceased WO2012086768A1 (ja)

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