WO2012108593A1 - 크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일 - Google Patents

크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일 Download PDF

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    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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    • C12Y304/24—Metalloendopeptidases (3.4.24)
    • C12Y304/24004—Microbial metalloproteinases (3.4.24.4)

Definitions

  • the present invention relates to krill oil, and more particularly, to a method for preparing krill oil from krill shrimp using a proteolytic enzyme and an ultrahigh pressure reactor, and krill oil prepared by the method.
  • Antarctic krill (E. superba), a kind of krill, is estimated to be estimated at 2 billion tonnes per year and 30 million tonnes of suitable catches annually.
  • Krill is the main food for aquatic animals in addition to bearded whales, and is located at the bottom of the food chain of living creatures in the Antarctic Ocean.
  • the present invention provides krill oil prepared by the above method.
  • the enzymatic reaction can be carried out in an ultrahigh pressure reactor.
  • the reaction pressure is 10 to 300MPa
  • the reaction temperature is 50 to 60 °C
  • the reaction time may be 3 to 24 hours.
  • the krill shrimp to which the proteolytic enzyme is added may be liquefied in the ultrahigh pressure reactor.
  • the pH of the liquefied krill shrimp can be adjusted to 3.0 ⁇ 5.0.
  • the liquefied krill shrimp can be separated into filtrate and sludge.
  • the eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, and phospholipid can be extracted by centrifuging the filtrate, and the astaxanthin can be extracted by washing the sludge with ethanol.
  • Preparing the krill shrimp may include crushing the krill shrimp.
  • the pH of the krill shrimp may be adjusted to 7.5 ⁇ 9.0 before the enzyme reaction is performed.
  • krill oil may be prepared by environmentally extracting useful components of krill without using toxic organic solvents such as acetone and hexane.
  • toxic organic solvents such as acetone and hexane.
  • FIG. 1 is a view for explaining a krill oil manufacturing method according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a view for explaining a krill oil manufacturing method according to another embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a view for explaining a krill oil manufacturing method according to an embodiment of the present invention.
  • frozen krill or lyophilized krill shrimp are thawed and the salt is removed by washing with water. Crush the krill shrimp.
  • the krill shrimp may be ground to a size of about 0.5cm, for example.
  • the present inventors have used various proteolytic enzymes and, as a result, used a serine alkaline protease isolated from Bacillus rickeniformis and / or a metallo-based neutral protease isolated from Bacillus subtilis and amyloliquefaciens. It was found that lipids, phospholipids, and astaxanthin can be effectively extracted from krill shrimp.
  • the proteolytic enzyme may be added in an amount of 0.1 to 3.0 parts by weight based on the weight of the krill shrimp. If the amount of the protease is less than 0.1 parts by weight, the amount of the enzyme is too small compared to the protein, so that the enzyme reaction time may be delayed or less hydrolyzed. If the amount is more than 3.0 parts by weight, the hydrolysis time is faster, but the enzyme is added more than necessary compared to the protein, and the enzyme remains after the hydrolysis is completed, which may affect the flavor of krill shrimp, and excessive use of enzyme This can increase costs.
  • the pH of the krill shrimp can be adjusted to 7.5 to 9.0.
  • the proteolytic enzyme may be activated in the pH range.
  • Krill oil may be prepared by mixing the lipids and phospholipids with the astaxanthin and concentrating under reduced pressure.
  • the ethanol may be recovered and the water may be removed from the concentrated under reduced pressure.
  • the temperature In the vacuum concentration, the temperature may be 45 ⁇ 65 °C.
  • Frozen krill shrimp were thawed and washed with water to prepare salt and impurities-free samples and samples of freeze-dried krill shrimp, and their nutrient contents were analyzed and listed in Table 1 below.
  • Frozen krill shrimp were added to distilled water and proteolytic enzymes in a sample ground with a blender, reacted for 12 hours at atmospheric pressure and a temperature of 55 ° C to hydrolyze and liquefy.
  • proteolytic enzyme a mixture of a serine alkaline protease isolated from Bacillus rickeniformis and a metallo-based neutral protease isolated from Bacillus subtilis and amyloliquafaciens was used.
  • Frozen krill shrimp were added to distilled water and proteolytic enzymes in a sample ground with a blender, reacted for 12 hours at a high pressure of 100 MPa and a temperature of 55 ° C. to hydrolyze and liquefy.
  • Krill oil was prepared in the same manner as in Example 5, except that an ultrahigh pressure reactor was used.
  • the useful nutritional components of krill oil prepared in Examples 5-8 were analyzed and the results are shown in Table 3 below.
  • the analysis method for the nutritional component is as follows.
  • Phospholipid analysis The phospholipids were measured as acetone insolubles by removing neutral lipids and impurities from krill oil with hexane and dissolving them with acetone according to the phospholipid analysis method of the health functional food corporation.
  • Astaxanthin analysis According to the astaxanthin analysis method in the functional foods / marker component test guideline, hydrolyzed with cholesterol esterase, dissolved and recovered with petroleum ether, concentrated and re-dissolved petroleum ether with acetone Analysis by chromatography (HPLC).

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Abstract

크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일이 제공된다. 상기 크릴 오일 제조 방법은, 크릴 새우를 준비하는 단계, 상기 크릴 새우에 단백질 분해 효소를 첨가하여 효소 반응을 수행하는 단계, 상기 효소 반응이 수행된 상기 크릴 새우로부터 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 인지질, 및 아스타잔틴을 추출하는 단계, 및 상기 추출된 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 인지질, 및 아스타잔틴을 혼합하는 단계를 포함한다. 상기 단백질 분해 효소는 바실러스 리케니포미스에서 분리된 세린계 알칼라인 프로테아제 및 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 메탈로계 중성 프로테아제 중에서 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 효소 반응은 초고압 반응기에서 수행될 수 있다.

Description

크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일
본 발명은 크릴 오일에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 단백질 분해 효소와 초고압 반응기를 이용하여 크릴 새우로부터 크릴 오일을 제조하는 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일에 관한 것이다.
크릴류에 속하는 남극 크릴(E. superba)은 추정 서식량이 20억 톤, 매년 적정 어획량이 3,000만 톤으로 추산되어 그 이용 및 개발이 세계적으로 주목되고 있다. 크릴은 수염고래 외에 수산동물의 주요한 먹이가 되고 남극해에서의 생물의 먹이 사슬의 최하위에 위치하고 있어 유해 성분의 환경 오염이 적어 식품, 화장품, 의약품 등의 활용 가치가 높아지고 있다.
크릴은 영양학적으로는 양질의 단백질과 지질로 구성되어 있다. 신선한 크릴은 약 10%까지의 지질을 함유하고, 크릴의 지질은 고도불포화지방산 오메가-3인 에이코사펜타에노산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)이 약 40%가 함유되어 있고, 인지질(phospholipids)이 약 40 ~ 50%가 함유되어 있다. 또, 지용성 카로틴노이드(carotenoid)의 항산화물질인 아스타잔틴(astaxanthin)이 함유되어 있어 유용하다.
이와 같이, 영양학적으로 가치가 많은 크릴의 지질을 추출하기 위한 방법으로 유기 용매 추출법과 초임계 추출법이 있다. 유기 용매 추출법은 유기 용매를 이용한 추출에 많은 시간이 소요될 뿐만 아니라 많은 양의 유기 용매가 요구되고, 유기 용매가 크릴 오일 등에 잔류할 수 있고, 유기 용매에 의해 폐수가 발생할 수 있다. 초임계 추출법은 초임계 장비가 고가이고 초임계 운영이 어려운 등의 문제점이 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 제조 비용을 절감하면서 친환경적인 방법으로 크릴 오일을 제조할 수 있는 방법을 제공한다.
본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일을 제공한다.
본 발명의 실시예들에 따른 크릴 오일 제조 방법은, 크릴 새우를 준비하는 단계, 상기 크릴 새우에 단백질 분해 효소를 첨가하여 효소 반응을 수행하는 단계, 상기 효소 반응이 수행된 상기 크릴 새우로부터 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 인지질, 및 아스타잔틴을 추출하는 단계, 및 상기 추출된 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 인지질, 및 아스타잔틴을 혼합하는 단계를 포함한다. 상기 단백질 분해 효소는 바실러스 리케니포미스에서 분리된 세린계 알칼라인 프로테아제 및 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 메탈로계 중성 프로테아제 중에서 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 효소 반응은 초고압 반응기에서 수행될 수 있다. 상기 초고압 반응기에서 반응 압력은 10 ~ 300MPa이고, 반응 온도는 50 ~ 60℃이며, 반응 시간은 3 ~ 24시간일 수 있다. 상기 초고압 반응기에서 상기 단백질 분해 효소가 첨가된 상기 크릴 새우가 액화될 수 있다. 상기 효소 반응이 수행된 후 상기 액화된 크릴 새우의 pH가 3.0 ~ 5.0으로 조절될 수 있다. 상기 효소 반응이 수행된 후 상기 액화된 크릴 새우가 여과되어 여과액과 슬러지로 분리될 수 있다. 상기 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 및 인지질은 상기 여과액을 원심분리하는 것에 의해 추출될 수 있고, 상기 아스타잔틴은 상기 슬러지를 에탄올로 세정하는 것에 의해 추출될 수 있다.
상기 크릴 새우를 준비하는 단계는, 상기 크릴 새우를 분쇄하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 크릴 오일 제조 방법은, 상기 효소 반응이 수행되기 전에 상기 크릴 새우의 pH가 7.5 ~ 9.0으로 조절될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 크릴 오일은, 상기 방법에 의해 제조되고, 에이코사펜타에노산 14 ~ 18중량%, 도코사헥사엔산 8 ~ 12 중량% , 인지질 35 ~ 45 중량%, 및 아스타잔틴 70 ~ 170ppm을 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 아세톤, 헥산 등의 독성 유기용매을 사용하지 않고 크릴의 유용 성분을 친환경적으로 추출하여 크릴 오일을 제조할 수 있다. 이와 같이 친환경적인 방법으로 제조함으로써 폐수 등에 의해 환경이 오염되는 것을 방지할 수 있고, 크릴 오일 추출 후 남은 크릴박을 식품용 단백질 엑기스로 사용할 수 있다. 또, 고가의 초임계 장비를 사용하지 않고 크릴의 유용 성분을 추출하여 크릴 오일을 제조함으로써 제조 비용을 절감할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 크릴 오일 제조 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 크릴 오일 제조 방법을 설명하기 위한 도면이다.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예들을 통해 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서, 이하의 실시예들에 의하여 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 크릴 오일 제조 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 1을 참조하면, 냉동된 크릴 새우 또는 동결건조된 크릴 새우를 해동하고 물 세척으로 염분을 제거한다. 상기 크릴 새우를 분쇄한다. 상기 크릴 새우는 예를 들어 0.5cm 정도의 사이즈로 분쇄될 수 있다.
상기 분쇄된 크릴 새우에 단백질 분해 효소를 첨가한다. 상기 단백질 분해 효소는 첨가된 후 30분 ~ 1시간 동안 상기 크릴 새우와 혼합 교반될 수 있다. 상기 단백질 분해 효소는 세린계 알칼라인 프로테아제 및 메탈로계 중성 프로테아제 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 세린계 알칼라인 프로테아제는 바실러스 리케니포미스에서 분리된 것을 포함할 수 있고, 상기 메탈로계 중성 프로테아제는 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 것을 포함할 수 있다. 본 발명자들은, 다양한 단백질 분해 효소를 이용하여 실험한 결과, 바실러스 리케니포미스에서 분리된 세린계 알칼라인 프로테아제 및/또는 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 메탈로계 중성 프로테아제를 사용했을 때 크릴 새우로부터 지질, 인지질, 및 아스타잔틴을 효과적으로 추출할 수 있음을 알아내었다.
상기 단백질 분해 효소는 상기 크릴 새우 중량에 대하여 0.1 내지 3.0중량부로 첨가될 수 있다. 상기 단백질 분해 효소의 첨가량이 0.1중량부 미만이면 단백질에 비해 효소의 양이 너무 적어 효소 반응 시간이 늦어지거나 가수분해가 덜 될 수 있다. 상기 첨가량이 3.0중량부 초과이면 가수 분해 시간을 빨라지나 단백질에 비해 효소가 필요 이상으로 첨가되어 가수분해가 다 된 후 효소는 남아 있게 되어 크릴새우의 풍미에 영향을 줄 수 있고, 효소의 과잉 사용으로 인해 비용이 증가할 수 있다.
상기 단백질 분해 효소를 첨가한 후 상기 크릴 새우의 pH를 7.5 ~ 9.0으로 조절할 수 있다. 상기 단백질 분해 효소는 상기 pH 범위에서 활성화될 수 있다.
상기 단백질 분해 효소가 첨가된 상기 크릴 새우에 대하여 효소 반응이 수행된다. 상기 효소 반응에 의해 상기 크릴 새우의 단백질은 가수 분해될 수 있다. 상기 효소 반응은 초고압 반응기에서 수행된다. 상기 초고압 반응기에서 반응 압력은 10 ~ 300MPa이고, 반응 온도는 50 ~ 60℃이며, 반응 시간은 3 ~ 24시간일 수 있다. 상기 초고압 반응기에서 상기 크릴 새우는 액화될 수 있고, 상기 효소 반응은 액화된 크릴 새우에 대하여 수행될 수 있다.
상기 효소 반응이 수행된 후 상기 액화된 크릴 새우의 pH가 3.0 ~ 5.0으로 조절될 수 있다. 상기 pH는 상기 크릴 새우 중량에 대하여 2 ~ 4중량부의 구연산 및/또는 아스코르빈산을 첨가한 후 30분 ~ 1시간 동안 정치시키는 것에 의해 조절될 수 있다. 이와 같이 pH를 조절하는 것에 의해 단백질의 가수분해에 의해 형성된 아미노산이 혼합된 물과 지질이 분리될 수 있다.
상기 효소 반응이 수행된 후 상기 액화된 크릴 새우는 여과되어 여과액과 슬러지로 분리될 수 있다. 100과 200mesh의 여과채를 이용하여 상기 여과액은 여과되고, 크릴 새우의 껍질 등을 포함하는 슬러지가 분리될 수 있다.
상기 여과액은 원심분리되어 지질 및 인지질이 추출될 수 있다. 상기 지질은 에이코사펜타에노산(EPA) 및 도코사헥사엔산(DHA)을 포함할 수 있다. 상기 원심분리의 속도는 3000 ~ 13000rpm일 수 있다. 또, 상기 원심분리에 의해 상기 여과액으로부터 아미노산 및 펩타이드가 회수될 수 있다. 상기 아미노산 및 펩타이드는 감압 농축되어 크릴 엑기스가 제조될 수 있다.
상기 슬러지는 95% 에탄올로 세정되어 아스타잔틴이 추출될 수 있다. 상기 에탄올은 상기 슬러지의 중량에 대하여 200 ~ 300 중량부로 첨가될 수 있다.
상기 지질 및 인지질과 상기 아스타잔틴을 혼합하고 감압 농축하는 것에 의해 크릴 오일이 제조될 수 있다. 상기 감압 농축에서 상기 에탄올이 회수되고 물이 제거될 수 있다. 상기 감압 농축에서 온도는 45 ~ 65℃일 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 크릴 오일 제조 방법을 설명하기 위한 도면이다. 도 2를 참조하면, 상기 효소 반응이 초고압 반응기가 아닌 통상의 반응기에서 수행될 수 있다.
< 실시예 >
크릴 새우의 준비
냉동된 크릴 새우를 해동하고 물로 세척하여 염분 및 불순물을 제거한 시료와 동결 건조된 크릴 새우의 시료를 준비하였고, 그 영양성분 함량을 분석하여 아래 표 1에 기재하였다.
표 1
성분 냉동 크릴(g/100g) 동결건조 크릴(g/100g)
수분 75.5 5.5
지질 7.3 20.3
단백질 12.5 61.4
회분 4.7 12.8
크릴 오일의 제조
실시예 1 내지 4
냉동된 크릴 새우를 믹서기로 분쇄한 시료에 증류수와 단백질 분해 효소를 첨가하여 30, 50, 70, 및 100MPa의 초고압과 55℃의 온도에서 가수 분해하고 액화시켰다. 상기 단백질 분해 효소로 바실러스 리케니포미스에서 분리된 세린계 알칼라인 프로테아제와, 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 메탈로계 중성 프로테아제가 혼합된 액을 사용하였다. 상기 세린계 알칼라인 프로테아제 및 상기 메탈로계 중성 프로테아제는 저온 물추출 방법에 의해 분리될 수 있다.
상기 크릴 새우 중량에 대하여 상기 증류수는 100중량부 첨가하였고, 상기 단백질 분해 효소는 1중량부 첨가하였다.
상기 가수 분해가 완료된 후 상기 액화된 분해 생성물을 여과하여 여과액과 슬러지로 분리하였다. 상기 여과액을 원심분리하여 지질과 인지질을 추출하였고, 상기 슬러지를 에탄올 세정하여 아스타잔틴을 추출하였다. 상기 지질 및 인지질과 상기 아스타잔틴을 혼합한 후 감압 농축하여 크릴 오일을 제조하였고, 반응 시간에 따른 지질의 회수율을 구하여 아래 표 2에 기재하였다.
표 2
반응 시간 초고압 반응기의 압력
30MPa 50MPa 70MPa 100MPa
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4
0시간 0 0 0 0
3시간 28 32 40 37
6시간 55 60 72 67
9시간 70 82 92 88
12시간 88 90 95 92
15시간 93 93 95 95
18시간 95 95 95 95
21시간 95 95 95 95
24시간 95 95 95 95
상기 표 2를 참조하면, 반응 시간이 3시간 이상일 때 지질의 회수율이 30% 이상으로 나타났고, 반응 시간이 9시간 이상일 때 지질의 회수율이 80% 이상으로 나타났다. 반응 시간이 12시간 이상일 때 지질의 회수율이 90% 이상으로 나타났고, 반응 시간이 18시간 이상일 때 압력의 크기에 상관없이 지질의 회수율이 모두 95%로 나타났다.
실시예 5
냉동된 크릴 새우를 믹서기로 분쇄한 시료에 증류수와 단백질 분해 효소를 첨가하여 상압 및 55℃의 온도에서 12시간 반응시켜 가수 분해하고 액화시켰다. 상기 단백질 분해 효소로 바실러스 리케니포미스에서 분리된 세린계 알칼라인 프로테아제와, 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 메탈로계 중성 프로테아제가 혼합된 액을 사용하였다.
상기 크릴 새우 중량에 대하여 상기 증류수는 100중량부 첨가하였고, 상기 단백질 분해 효소는 1중량부 첨가하였다.
상기 가수 분해가 완료된 후 상기 액화된 분해 생성물을 여과하여 여과액과 슬러지로 분리하였다. 상기 여과액을 원심분리하여 지질과 인지질을 추출하였고, 상기 슬러지를 에탄올 세정하여 아스타잔틴을 추출하였다. 상기 지질 및 인지질과 상기 아스타잔틴을 혼합한 후 감압 농축하여 크릴 오일을 제조하였다.
실시예 6
냉동된 크릴새우를 믹서기로 분쇄한 시료에 증류수를 첨가하여 100MPa의 초고압 및 55℃의 온도에서 12시간 반응시켜 가수 분해하고 액화시켰다. 상기 증류수는 상기 크릴 새우 중량에 대하여 100중량부 첨가하였다. 상기 실시예 5와 달리 단백질 분해 효소를 첨가하지 않고, 초고압 반응기를 사용하여 크릴 오일을 제조하였다.
실시예 7
냉동된 크릴 새우를 믹서기로 분쇄한 시료에 증류수와 단백질 분해 효소를 첨가하여 100MPa의 초고압 및 55℃의 온도에서 12시간 반응시켜 가수 분해하고 액화시켰다. 초고압 반응기를 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 5와 동일한 방법으로 크릴 오일을 제조하였다.
실시예 8
동결건조된 크릴 새우를 믹서기로 분쇄한 시료에 증류수와 단백질 분해 효소를 첨가하여 100MPa의 초고압 및 55℃의 온도에서 12시간 반응시켜 가수 분해하고 액화시켰다. 동결건조된 크릴 새우를 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 7과 동일한 방법으로 크릴 오일을 제조하였다.
상기 실시예 5 내지 8에서 제조된 크릴 오일의 유용한 영양 성분을 분석하여 그 결과를 아래 표 3에 기재하였다. 상기 영양 성분에 대한 분석 방법은 다음과 같다.
(a) 지방산 분석 : 크릴 오일을 메탄올성 수산화나트륨으로 가수분해하고 지방산 유도체화 시액(BF3-methanol)으로 메틸에스테르화시켜 가스크로마토그래피(gas chromatography)로 분석하였다.
(b) 인지질 분석 : 건강기능식품공전의 인지질 분석법에 따라 크릴 오일에서 중성지질 및 불순물을 헥산으로 제거하고 아세톤으로 용해하여 아세톤 불용물로서 인지질을 측정하였다.
(c) 아스타잔틴 분석 : 건강기능식품 기능/지표성분 시험법 지침서의 아스타잔틴 분석법에 따라 콜레스테롤 에스테라아제로 가수 분해 후 석유에테르로 용해하고 회수하여 석유에테르를 농축 후 아세톤으로 재용해하여 액체크로마토그래피(HPLC)로 분석하였다.
표 3
실시예 추출법 지질량(g) 회수율(%) EPA(%) DHA(%) 인지질(mg/g) 아스타잔틴(ppm)
실시예5 효소반응 6.14 84 15.3 8.2 38.2 74
실시예6 초고압반응 5.89 81 14.5 7.4 32.6 75
실시예7 초고압효소반응 6.94 95 17.5 10.1 44.7 172
실시예8 초고압효소반응 19.28 95 17.8 11.2 43.9 169
상기 표 3을 참조하면, 단백질 분해 효소 또는 초고압 반응기를 이용한 실시예 1 및 2는 지질의 회수율이 80%를 넘었다. 단백질 분해 효소와 초고압 반응기를 모두 이용한 실시예 3 및 4는 지질의 회수율이 95%로 매우 높게 나타났고, 아스타잔틴의 함량도 매우 높게 나타났다. 또, 상기 크릴 오일은 에이코사펜타에노산 14 ~ 18중량%, 도코사헥사엔산 8 ~ 12 중량% , 인지질 35 ~ 45 중량%, 및 아스타잔틴 70 ~ 170ppm을 포함할 수 있다.
이제까지 본 발명에 대한 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 아세톤, 헥산 등의 독성 유기용매을 사용하지 않고 크릴의 유용 성분을 친환경적으로 추출하여 크릴 오일을 제조할 수 있다. 이와 같이 친환경적인 방법으로 제조함으로써 폐수 등에 의해 환경이 오염되는 것을 방지할 수 있고, 크릴 오일 추출 후 남은 크릴박을 식품용 단백질 엑기스로 사용할 수 있다. 또, 고가의 초임계 장비를 사용하지 않고 크릴의 유용 성분을 추출하여 크릴 오일을 제조함으로써 제조 비용을 절감할 수 있다.

Claims (9)

  1. 크릴 새우를 준비하는 단계;
    상기 크릴 새우에 단백질 분해 효소를 첨가하여 효소 반응을 수행하는 단계;
    상기 효소 반응이 수행된 상기 크릴 새우로부터 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 인지질, 및 아스타잔틴을 추출하는 단계; 및
    상기 추출된 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 인지질, 및 아스타잔틴을 혼합하는 단계를 포함하며,
    상기 단백질 분해 효소는 바실러스 리케니포미스에서 분리된 세린계 알칼라인 프로테아제 및 바실러스 서브틸리스와 아밀로리쿼파시엔스에서 분리된 메탈로계 중성 프로테아제 중에서 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 효소 반응은 초고압 반응기에서 수행되는 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 초고압 반응기에서 반응 압력은 10 ~ 300MPa이고, 반응 온도는 50 ~ 60℃이며, 반응 시간은 3 ~ 24시간인 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 초고압 반응기에서 상기 단백질 분해 효소가 첨가된 상기 크릴 새우가 액화되는 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 효소 반응이 수행된 후 상기 액화된 크릴 새우의 pH가 3.0 ~ 5.0으로 조절되는 것을 특징으로 크릴 오일 제조 방법.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 효소 반응이 수행된 후 상기 액화된 크릴 새우가 여과되어 여과액과 슬러지로 분리되고,
    상기 에이코사펜타에노산, 도코사헥사엔산, 및 인지질은 상기 여과액을 원심분리하는 것에 의해 추출되고,
    상기 아스타잔틴은 상기 슬러지를 에탄올로 세정하는 것에 의해 추출되는 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 크릴 새우를 준비하는 단계는, 상기 크릴 새우를 분쇄하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 효소 반응이 수행되기 전에 상기 크릴 새우의 pH가 7.5 ~ 9.0으로 조절되는 것을 특징으로 하는 크릴 오일 제조 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 제조되고,
    에이코사펜타에노산 14 ~ 18중량%, 도코사헥사엔산 8 ~ 12 중량% , 인지질 35 ~ 45 중량%, 및 아스타잔틴 70 ~ 170ppm을 포함하는 크릴 오일.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105419936A (zh) * 2015-11-04 2016-03-23 大连工业大学 一种低含氟量南极磷虾油的制备方法

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2009354456B2 (en) * 2009-10-30 2014-05-08 Tharos Ltd Solvent-free process for obtaining phospholipids and neutral enriched krill oils
CN103305335B (zh) * 2013-06-27 2015-04-29 日照海大博远海洋生物科技有限公司 一种低温逆流提取南极磷虾虾油的方法
KR101499199B1 (ko) * 2013-11-04 2015-03-09 부경대학교 산학협력단 저불소, 저산가, 저과산화물가 및 고아스타잔틴 크릴 오일의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 크릴 오일
CA2938097A1 (en) * 2014-02-11 2015-08-20 Enzymotec Ltd. Krill oil preparations with optimal mineral and metal composition, low impurities and low and stable tma levels
CN104388176B (zh) * 2014-11-10 2017-01-25 大连工业大学 水酶法制备南极磷虾油及其微胶囊和低氟南极磷虾肽的方法
CN104357206A (zh) * 2014-11-18 2015-02-18 董寰 一种水酶法制备富含磷脂的南极磷虾油的方法
CN104522728B (zh) * 2014-11-27 2017-10-20 山东好当家海洋发展股份有限公司 一种利用海参漂烫液提取磷脂及海参油的方法
CN104450163A (zh) * 2014-12-08 2015-03-25 上海市同济医院 外源酶解提取高含量dha+epa磷虾油的方法
JP7021953B2 (ja) * 2015-12-24 2022-02-17 株式会社 ビーアンドエス・コーポレーション エーテル型グリセロリン脂質の製造方法
JP6632888B2 (ja) * 2016-01-07 2020-01-22 株式会社マリン大王 イサダオイルおよびその製造方法
CN107080769A (zh) * 2017-05-17 2017-08-22 王茹 一种治疗各种慢性疾病的天然药物及医用配方食品
CN107629865A (zh) * 2017-11-08 2018-01-26 山东好当家海洋发展股份有限公司 一种鱿鱼肝脏油脂的酶解溶剂提取方法
CN111432654A (zh) * 2017-12-04 2020-07-17 雾凇科技有限公司 从甲壳类捕获物中生产蛋白质磷脂复合物的方法
CN107904023B (zh) * 2017-12-21 2021-01-08 山东师范大学 一种从南极磷虾脱脂干虾渣中提取剩余油脂的方法
JP7156627B2 (ja) * 2018-03-30 2022-10-19 岩手県 オキアミ成分含有組成物の製造方法
CN108752252B (zh) * 2018-08-23 2021-12-14 济宁医学院 一种利用中性蛋白酶提取纯化虾壳和蟹壳中虾青素的方法
KR101966081B1 (ko) * 2018-12-05 2019-04-05 이상수 크릴 오일 조성물 및 그의 제조방법
KR20220007435A (ko) 2020-07-10 2022-01-18 주식회사 엘아이티코퍼레이션 오메가-3 지방산이 풍부한 크릴오일의 제조방법 및 이에 의해 제조된 크릴오일
CN112167471A (zh) * 2020-09-29 2021-01-05 自然资源部第三海洋研究所 一种综合利用虾加工副产物的方法
CN117866692B (zh) * 2023-04-18 2025-12-23 厦门海洋职业技术学院 一种多春鱼籽油的无溶剂提取方法
CN117730916B (zh) * 2023-12-01 2025-12-30 青岛南极维康生物科技有限公司 南极磷虾油软骨提取物、南极磷虾油软骨胶囊及制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR910006622B1 (ko) * 1989-12-28 1991-08-29 주식회사 농심 새우엑기스의 제조방법
KR100815118B1 (ko) * 2006-11-30 2008-03-20 김기도 오징어 내장 가수분해물을 포함하는 국수용 장국 조성물
KR20100007167A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 한국식품연구원 고압/효소분해공정에 의한 멸치 조미소재 및 그 제조방법
WO2010030193A1 (en) * 2008-09-12 2010-03-18 Emerald Fisheries As Process for reducing the fluoride content when producing proteinaceous concentrates from krill
KR100951727B1 (ko) * 2008-09-30 2010-04-07 주식회사 유맥스 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품
KR20100038029A (ko) * 2008-10-02 2010-04-12 인성실업(주) 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4995787A (en) 1989-09-18 1991-02-26 Torrington Research Company Axial flow impeller
US5407957A (en) 1990-02-13 1995-04-18 Martek Corporation Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates
KR930003836A (ko) * 1991-08-03 1993-03-22 김한석 게각과 새우각의 추출물로 사료첨가용 오일 제조방법
JP3081692B2 (ja) * 1991-11-28 2000-08-28 クロリンエンジニアズ株式会社 オキアミからの色素の抽出分離方法
DK1406641T3 (da) * 2001-06-18 2009-05-04 Neptune Technologies & Bioress Krillekstrakter til forebyggelse og/eller behandling af cardiovaskulære sygdomme
KR100495455B1 (ko) 2002-08-28 2005-06-16 경상대학교산학협력단 새우가공폐기물 유래 저염 발효 새우 소스 및 그 제조방법
DK175501B1 (da) * 2002-12-02 2004-11-15 Green Earth Anlæg og fremgangsmåde til kontinuerlig hydrolyse af et proteinholdigt animalsk eller vegetabilsk råmateriale
KR100543088B1 (ko) 2003-05-16 2006-01-20 주식회사 마린프로덕트테크 고농축의 아스타산틴 색소 오일 추출 방법 및 프리아스타산틴의 제조 방법
GB0813598D0 (en) * 2008-07-24 2008-09-03 Pharma Marine As Process
US8568819B2 (en) * 2008-09-26 2013-10-29 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Solid composition containing lipids from crustaceans
KR101024491B1 (ko) * 2008-12-31 2011-03-31 인성실업(주) 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법
WO2010097701A1 (en) * 2009-02-26 2010-09-02 Aker Biomarine Asa Low viscosity phospholipid compositions
CN101933596B (zh) * 2010-09-03 2012-12-26 华南农业大学 一种以虾头和虾壳为原料酿制虾油的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR910006622B1 (ko) * 1989-12-28 1991-08-29 주식회사 농심 새우엑기스의 제조방법
KR100815118B1 (ko) * 2006-11-30 2008-03-20 김기도 오징어 내장 가수분해물을 포함하는 국수용 장국 조성물
KR20100007167A (ko) * 2008-07-11 2010-01-22 한국식품연구원 고압/효소분해공정에 의한 멸치 조미소재 및 그 제조방법
WO2010030193A1 (en) * 2008-09-12 2010-03-18 Emerald Fisheries As Process for reducing the fluoride content when producing proteinaceous concentrates from krill
KR100951727B1 (ko) * 2008-09-30 2010-04-07 주식회사 유맥스 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품
KR20100038029A (ko) * 2008-10-02 2010-04-12 인성실업(주) 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2674034A4 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105419936A (zh) * 2015-11-04 2016-03-23 大连工业大学 一种低含氟量南极磷虾油的制备方法

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