WO2013077344A1 - 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 - Google Patents

有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent element, an organic electroluminescent element material, a light emitting device using the element, a display device, a lighting device, and a compound used in the element.
  • Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage.
  • An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
  • Patent Document 1 describes an organic electroluminescence device in which a compound having a structure in which two or three phenyl groups of triphenylamine are connected to form a condensed ring is used as a host material of a light emitting layer and combined with a phosphorescent light emitting material.
  • Patent Document 2 describes a polycyclic condensed compound having a condensed ring in the carbazole ring and that this compound is used in an organic electroluminescent device. A compound having a structure in which groups are connected to form a condensed ring is not described.
  • Patent Document 3 describes a compound having a structure in which two phenyl groups of triphenylamine are connected to each other to form a condensed ring. When used as a host material for a light emitting layer, the light emitting efficiency is good, and a low driving voltage is obtained. It is described that an organic electroluminescent device can be provided.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide an organic electroluminescence device having a low driving voltage and excellent durability.
  • the present invention which is a specific means for solving the above-described problems is as follows.
  • the organic electroluminescent element characterized by including the compound represented by following General formula (1).
  • X 1 ⁇ X 11 each independently represent a CR 0 or N, R 0 is two adjacent of .
  • X 1 ⁇ X 11 represent each independently a hydrogen atom or a substituent at least each represent independently a CR 0, two and if R 0 of CR 0 is coupled to each other to form a ring, wherein only one of R 0 of the adjacent two CR 0 is aryl or heteroaryl group wherein the adjacent represented.
  • R 0 of two adjacent CR 0s in which R 0 are bonded to each other to form a ring is 6 It preferably represents a membered aryl group or heteroaryl group.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (9) It is preferable that (In the general formulas (2) to (9), Y A1 to Y H1 each independently represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • X A1 to X A15 , X B1 to X B15 , X C1 to X C15 , X D1 to X D15 , X E1 to X E15 , X F1 to X F15 , X G1 to X G15 and X H1 to X H15 are respectively CR 4 or N is independently represented, and each CR 4 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound represented by any one of the following general formulas (10) to (17) It is preferable that (In the general formulas (10) to (17), Y A1 to Y H1 each independently represents CR 1 R 2 , NR 3 , O or S or Se, and R 1 to R 3 each independently represents a substituent.
  • R A1 to R A15 , R B1 to R B15 , R C1 to R C15 , R D1 to R D15 , R E1 to R E15 , R F1 to R F15 , R G1 to R G15 and R H1 to R H15 are respectively Independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the LUMO value of the compound represented by the general formula (1) is calculated by an electron density functional method (B3LYP / 6). It is preferred that the compound be greater than 1.25 when determined at ( ⁇ 31G (d) level).
  • the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [5], wherein the compound represented by the general formula (1) is a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a cyano group, or a carbonyl group. A compound having a substituent containing at least one of the groups is preferable.
  • the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [6] preferably includes at least one phosphorescent material in the light emitting layer.
  • the phosphorescent material is preferably an iridium complex represented by the following general formula (E-1).
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
  • B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E1 represents an integer of 1 to 3.
  • the iridium complex represented by the general formula (E-1) is preferably represented by the following general formula (E-2).
  • a E1 to A E8 each independently represents a nitrogen atom or C—R E.
  • R E represents a hydrogen atom or a substituent.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E2 represents an integer of 1 to 3.
  • the light emitting layer preferably contains the compound according to any one of [1] to [6].
  • X 1 ⁇ X 11 each independently represent a CR 0 or N, R 0 is two adjacent of .
  • X 1 ⁇ X 11 represent each independently a hydrogen atom or a substituent at least each represent independently a CR 0, two and if R 0 of CR 0 is coupled to each other to form a ring, wherein only one of R 0 of the adjacent two CR 0 is aryl or heteroaryl group wherein the adjacent represented.
  • the compound described in [14] is preferably represented by any one of the following general formulas (2) to (9).
  • Y A1 to Y H1 each independently represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • X A1 to X A15 , X B1 to X B15 , X C1 to X C15 , X D1 to X D15 , X E1 to X E15 , X F1 to X F15 , X G1 to X G15 and X H1 to X H15 are respectively CR 4 or N is independently represented, and each CR 4 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Y A1 to Y H1 each independently represents CR 1 R 2 , NR 3 , O or S or Se, and R 1 to R 3 each independently represents a substituent.
  • R A1 to R A15 , R B1 to R B15 , R C1 to R C15 , R D1 to R D15 , R E1 to R E15 , R F1 to R F15 , R G1 to R G15 and R H1 to R H15 are respectively Independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • X 1 ⁇ X 11 each independently represent a CR 0 or N, R 0 is two adjacent of .
  • X 1 ⁇ X 11 represent each independently a hydrogen atom or a substituent at least each represent independently a CR 0, two and if R 0 of CR 0 is coupled to each other to form a ring, wherein only one of R 0 of the adjacent two CR 0 is aryl or heteroaryl group wherein the adjacent represented.
  • the organic electroluminescent element material described in [17] is preferably represented by any one of the following general formulas (2) to (9).
  • Y A1 to Y H1 each independently represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • X A1 to X A15 , X B1 to X B15 , X C1 to X C15 , X D1 to X D15 , X E1 to X E15 , X F1 to X F15 , X G1 to X G15 and X H1 to X H15 are respectively CR 4 or N is independently represented, and each CR 4 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the organic electroluminescent element material described in [17] or [18] is preferably represented by any one of the following general formulas (10) to (17).
  • Y A1 to Y H1 each independently represents CR 1 R 2 , NR 3 , O or S or Se, and R 1 to R 3 each independently represents a substituent.
  • R A1 to R A15 , R B1 to R B15 , R C1 to R C15 , R D1 to R D15 , R E1 to R E15 , R F1 to R F15 , R G1 to R G15 and R H1 to R H15 are respectively Independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • an organic electroluminescent element with a low drive voltage and excellent durability can be provided.
  • the light-emitting device, display apparatus, and illuminating device using this organic electroluminescent element can be provided further.
  • Organic electroluminescent elements, compounds, materials for organic electroluminescent elements The compound of the present invention and the material for an organic electroluminescent element of the present invention are represented by the general formula (1).
  • the organic electroluminescent element of the present invention comprises a substrate, a pair of electrodes arranged on the substrate and consisting of an anode and a cathode, and at least one organic layer disposed between the electrodes and including a light emitting layer, At least one layer of the organic layer contains the compound represented by the general formula (1).
  • the structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited.
  • FIG. 1 an example of a structure of the organic electroluminescent element of this invention is shown. 1 has an organic layer on a substrate 2 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9).
  • the element configuration of the organic electroluminescent element, the substrate, the cathode and the anode are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described therein can be applied to the present invention.
  • the preferable aspect of the organic electroluminescent element of this invention is demonstrated in detail in order of a board
  • the organic electroluminescent element of the present invention has a substrate.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is disposed on the substrate and has a pair of electrodes including an anode and a cathode.
  • a pair of electrodes including an anode and a cathode.
  • at least one of the pair of electrodes, the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • the anode usually has a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has an organic layer disposed between the electrodes, and the organic layer contains a compound represented by the general formula (1).
  • a compound represented by the general formula (1) There is no restriction
  • the configuration of the organic layer, the method for forming the organic layer, preferred embodiments of the layers constituting the organic layer, and materials used for the layers will be described in order.
  • the organic layer preferably includes a charge transport layer.
  • the charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has a light emitting layer containing the phosphorescent material and other organic layers, and the organic layer contains the compound represented by the general formula (1).
  • the said light emitting layer contains the compound represented by the said General formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is used as a host compound of the light emitting layer.
  • the organic layer has a light emitting layer containing the phosphorescent material and another organic layer.
  • the layers do not necessarily have to be clearly distinguished.
  • the organic electroluminescent device of the present invention has an electron transport layer adjacent to the cathode between the pair of electrodes, and an arbitrary hole blocking layer adjacent to the side opposite to the cathode of the electron transport layer. It is also preferred that the electron transport layer or the hole blocking layer contain a compound represented by the general formula (1).
  • a plurality of these organic layers may be provided, and when a plurality of layers are provided, they may be formed of the same material, or may be formed of different materials for each layer.
  • each organic layer is formed by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a wet film forming method such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, or a bar coating method (solution coating method). Any of these can be suitably formed.
  • the organic layer disposed between the pair of electrodes includes at least one layer formed by vapor deposition of a composition containing the compound represented by the general formula (1). Is preferred.
  • the light emitting layer receives holes from an anode, a hole injection layer, or a hole transport layer when an electric field is applied, receives electrons from a cathode, an electron injection layer, or an electron transport layer, and provides a field for recombination of holes and electrons. It is a layer having a function of providing and emitting light.
  • the light emitting layer in the present invention is not necessarily limited to light emission by such a mechanism.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains at least one phosphorescent material.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention may be composed of only the phosphorescent material, or may be a mixed layer of a host material and the phosphorescent material.
  • the phosphorescent material may be one kind or two or more kinds.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer contains a compound represented by the general formula (1), and the host material of the light emitting layer is represented by the general formula (1). It is a more preferable embodiment to use a compound.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light-emitting layer, and is a compound that itself does not substantially emit light.
  • substantially does not emit light means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. It means that it is preferably 1% or less.
  • the host material other than the compound represented by the general formula (1), the phosphorescent light emitting material, and the compound represented by the general formula (1) will be described in order.
  • the compound represented by the said General formula (1) may be used other than the said light emitting layer in the organic electroluminescent element of this invention.
  • the element driving voltage is condensed by condensing the ⁇ plane of a compound having an indolocarbazole skeleton or a compound having a skeleton in which a specific position of a carbon atom of the indolocarbazole skeleton is substituted with a nitrogen atom. It can be reduced compared to indolocarbazole which does not have a ring.
  • the compounds having an indolocarbazole skeleton described in WO2011 / 042107 and JP2010-087496A mention that the indolocarbazole skeleton is further condensed, but examples of specific compounds It was found that there was a problem with the number of ring members constituting the skeleton and the position of the condensed ring, and it was difficult to achieve both durability and reduced drive voltage.
  • the compound represented by the following general formula (1) will be described.
  • X 1 ⁇ X 11 each independently represent a CR 0 or N, R 0 is two adjacent of .
  • X 1 ⁇ X 11 represent each independently a hydrogen atom or a substituent at least each represent independently a CR 0, two and if R 0 of CR 0 is coupled to each other to form a ring, wherein only one of R 0 of the adjacent two CR 0 is aryl or heteroaryl group wherein the adjacent represented.
  • the hydrogen atom in the description of the general formula (1) includes an isotope (deuterium atom and the like), and the atoms constituting the substituent further include the isotope.
  • the substituent when referred to as “substituent”, the substituent may be substituted.
  • the term “alkyl group” in the present invention includes an alkyl group substituted with a fluorine atom (for example, trifluoromethyl group) and an alkyl group substituted with an aryl group (for example, triphenylmethyl group).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms it means that all groups including substituted ones have 1 to 6 carbon atoms.
  • X 1 to X 11 each independently represent CR 0 or N, and R 0 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • examples of the substituent represented by R 0 can include the following substituent group A, and the substituent may further have a substituent.
  • examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A.
  • Substituent group A An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-hexyl, and n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon numbers).
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-hexyl, and n-
  • alkynyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon number
  • aryl group preferably having 6 to 3 carbon atoms
  • amino group preferably having 0 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, phenylamino, diphenylamino, ditolylamino and the like.
  • a group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.), aryl An oxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably Or having 6 to 12 carbon atoms such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 3 carbon atoms).
  • acyl groups preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, especially Preferably, it has 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms).
  • An aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl and the like.
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), sulfo group, carboxyl group,
  • a group preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.
  • phosphoryl group for example, diphenyl A phosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.
  • substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • R 0 contained in X 1 to X 11 a hydrogen atom, an aryl group or a heteroaryl group is preferable among the substituent group A, and a hydrogen atom or an aryl group is more preferable.
  • the aryl group represented by R 0 preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 18 carbon atoms.
  • a phenyl group, a xylyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, A naphthyl group, an anthranyl group, a triphenylenyl group, etc. are mentioned.
  • the heteroaryl group represented by R 0 preferably has 5 to 30 ring members, more preferably 5 to 20 ring members, and particularly preferably 5 to 15 ring members.
  • pyridyl group pyrimidyl group, triazyl group, pyrazyl group
  • examples include a pyridazyl group, a carbazolyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group.
  • R 0 contained in X 1 to X 11 may further have a substituent represented by the substituent group A as described above, and when it has the further substituent, an aryl group, or A substituent containing at least one of a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a cyano group and a carbonyl group is preferable.
  • an unsubstituted aryl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a cyano group-substituted aryl group, an arylcarbonyl group-substituted aryl group are more preferable, and an unsubstituted aryl group, a triazinyl group, and a cyano group-substituted aryl group are more preferable.
  • a group is more preferable, and an unsubstituted aryl group and a cyano group-substituted aryl group are particularly preferable.
  • the further substituents that R 0 may have are not connected to each other to form a condensed ring.
  • the further substituent that R 0 may have may be further substituted.
  • the further substituent which R 0 may have is a pyridinyl group, a pyrimidinyl group or a triazinyl group, it is preferable that any of them is diaryl substitution (preferably diphenyl substitution).
  • R 0 representing an aryl group or a heteroaryl group
  • R 0 in the formula is not particularly limited except that it is a substituent other than an aryl group or a heteroaryl group.
  • a substituent in which a ring formed by bonding to R 0 representing an aryl group or heteroaryl group is a 5-membered ring is preferable from the viewpoint of maintaining the green phosphorescence efficiency.
  • Examples of the substituent in which the condensed ring formed by bonding to R 0 representing an aryl group or heteroaryl group is a 5-membered ring include a linking group having an atomic linking chain length of 1 when the condensed ring is formed.
  • CR 1 R 2 , NR 3 R 1 to R 3 each independently represents a substituent
  • a substituent capable of forming O, S or Se is preferred, and CR 1 R 2 , NR 3 , O or S can be formed
  • a substituent is more preferable, a substituent capable of forming O or S is particularly preferable, and a substituent capable of forming O is particularly preferable.
  • CR 0 is 2 to 11, preferably 5 to 11, more preferably 8 to 11, and particularly preferably 9 to 11. 10 or 11 is more particularly preferred, and 11 is even more particularly preferred.
  • the number of CR 0 R 0 is a substituent of X 1 ⁇ X 11, including R 0 which is what R 0 are combined to form a ring together, from 2 to 11, 3-8 Preferably, the number is 3, or more preferably 3 or 4.
  • the position of CR 0 in which R 0 is a substituent among X 1 to X 11 depends on the position of the ring formed by condensing two CR 0, but at least of X 2 , X 5 and X 10 One is preferable, and at least two of X 2 , X 5 and X 10 are more preferable.
  • the number of rings formed by bonding two adjacent CR 0s among X 1 to X 11 to each other is preferably 1 to 3. It is particularly preferable from the viewpoint of significantly increasing the luminous efficiency of green phosphorescence.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (2) to (9).
  • Y A1 to Y H1 each independently represent CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • X A1 to X A15 , X B1 to X B15 , X C1 to X C15 , X D1 to X D15 , X E1 to X E15 , X F1 to X F15 , X G1 to X G15 and X H1 to X H15 are independent of each other Represents CR 4 or N, and each CR 4 independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Y A1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represents a substituent.
  • a preferable range of Y A1 is different from R 0 representing an aryl group or a heteroaryl group among the two adjacent CR 0 in which R 0 is bonded to each other to form a ring in the general formula (1).
  • the other range of R 0 is the same as the preferred range of the linking group having an atomic linking chain length of 1 when a condensed ring is formed.
  • Examples of the substituent represented by the substituents R 1 and R 2 on the carbon atom include the substituent group A described above, and the substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, A heteroaryl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, and a fluorine atom, an alkyl group or an aryl group is more preferable, and a methyl group or a phenyl group is particularly preferable.
  • Examples of the substituent represented by the substituent R 3 on the nitrogen atom include the following substituent group B.
  • Substituent group B An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), an aryl group (preferably having 6 to
  • substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • the substituent on the nitrogen atom represented by R 3 is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, more preferably an aryl group, and a phenyl group or a phenyl group (biphenyl group) substituted with a phenyl group. Particularly preferred.
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y A1 and X A15 may be linked to form a ring.
  • X A1 to X A15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X A1 to X A11 is the same as the preferred range of X 1 to X 11 in the general formula (1).
  • examples of the substituent represented by R 4 include each independently the substituent group A, and the substituent further includes a substituent. You may have.
  • examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A.
  • R 4 a hydrogen atom, an aryl group or a heteroaryl group is preferable among the substituent group A, and a hydrogen atom or an aryl group is more preferable.
  • the aryl group represented by R 4 preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 6 to 18 carbon atoms.
  • a phenyl group, a xylyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, A naphthyl group, an anthranyl group, a triphenylenyl group, etc. are mentioned.
  • the heteroaryl group represented by R 4 preferably has 5 to 30 ring members, more preferably 5 to 20 ring members, and particularly preferably 5 to 15 ring members.
  • pyridyl group pyrimidyl group, triazyl group, pyrazyl group
  • examples include a pyridazyl group, a carbazolyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group.
  • R 4 contained in X A12 to X A15 may further have a substituent represented by the substituent group A as described above, and when it has the further substituent, an aryl group, or A substituent containing at least one of a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a cyano group and a carbonyl group is preferable. Among them, an aryl group-substituted aryl group is more preferable, and the further substituent that R 4 may have is particularly preferably further substituted.
  • R 4 is preferably a phenyl group-substituted phenyl group (biphenyl group) or a cyano group-substituted phenyl group-substituted aryl group-substituted phenyl group.
  • the number of CR 4 is preferably 1 to 4, more preferably 2 to 4, more preferably 3 or 4, and more preferably 4. Is even more particularly preferred.
  • the number of CR 4 R 4 is a substituent of X A12 ⁇ X A15 is preferably 0 or 1, and more preferably zero.
  • the position of CR 4 when R 4 has CR 4 as a substituent among X A12 to X A15 is at least 1 at the position adjacent to Y A1 (the position of X A15 in the general formula (2)). It is preferable to have one, and it is more preferable to have only one at a position adjacent to Y A1 .
  • the general formula (2) is more preferably represented by the general formula (10) described later.
  • Y B1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represents a substituent.
  • the preferred range of Y B1 is the same as the preferred range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y B1 and X B1 or X B12 may be linked to form a ring.
  • X B1 to X B15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X B1 to X B15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferred relationship between Y B1 and X B1 to X B15 in the general formula (3) is the same as the preferred relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X B12 to X B15 are
  • the position of CR 4 is preferably a position adjacent to Y B1 (the position of X B12 in the general formula (3)).
  • the general formula (3) is more preferably represented by the general formula (11) described later.
  • Y C1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • the preferred range of Y C1 is the same as the preferred range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y C1 and X C6 or X C15 may be linked to form a ring.
  • X C1 to X C15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X C1 to X C15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferred relationship between Y C1 and X C1 to X C15 in the general formula (4) is the same as the preferred relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X C12 to X C15 are
  • the position of CR 4 is preferably a position adjacent to Y C1 (the position of X C15 in the general formula (4)).
  • the general formula (4) is more preferably represented by the general formula (12) described later.
  • Y D1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • the preferred range of Y D1 is the same as the preferred range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y D1 and X D12 may be linked to form a ring.
  • X D1 to X D15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X D1 to X D15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferable relationship between Y D1 and X D1 to X D15 in the general formula (5) is the same as the preferable relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X D12 to X D15 are
  • the CR 4 position in the case of having the substituent CR 4 is preferably a position adjacent to Y D1 (in the general formula (5), the position of X D12 ).
  • the general formula (5) is more preferably represented by the general formula (13) described later.
  • Y E1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • the preferable range of Y E1 is the same as the preferable range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y E1 and X E7 or X E15 may be linked to form a ring.
  • X E1 to X E15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X E1 to X E15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferable relationship between Y E1 and X E1 to X E15 in the general formula (6) is the same as the preferable relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X E12 to X E15 are
  • the position of CR 4 is preferably a position adjacent to Y E1 (the position of X E15 in the general formula (6)).
  • the general formula (6) is more preferably represented by the general formula (14) described later.
  • Y F1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represents a substituent.
  • the preferred range of Y F1 is the same as the preferred range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y F1 and X F4 or X E12 may be linked to form a ring.
  • X F1 to X F15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X F1 to X F15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferred relationship between Y F1 and X F1 to X F15 in the general formula (7) is the same as the preferred relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X F12 to X F15 are
  • the position of CR 4 is preferably a position adjacent to Y F1 (the position of X F12 in the general formula (7)).
  • the general formula (7) is more preferably represented by the general formula (15) described later.
  • Y G1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • the preferable range of Y G1 is the same as the preferable range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y G1 and X G15 may be linked to form a ring.
  • X G1 to X G15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X G1 to X G15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferable relationship between Y G1 and X G1 to X G15 in the general formula (8) is the same as the preferable relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X G12 to X G15 are
  • the position of CR 4 is preferably a position adjacent to Y G1 (in the general formula (8), the position of X G15 ).
  • the general formula (8) is more preferably represented by the general formula (16) described later.
  • Y H1 represents CR 1 R 2 , NR 3 , O, S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • the preferred range of Y H1 is the same as the preferred range of Y A1 in the general formula (2).
  • a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y H1 and X H5 or X H12 may be linked to form a ring.
  • X H1 to X H15 each independently represent CR 4 or N, and CR 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the preferred range of X H1 to X H15 is the same as the preferred range of X A1 to X A15 in the general formula (2).
  • the preferred relationship between Y H1 and X H1 to X H15 in the general formula (9) is the same as the preferred relationship between Y A1 and X A1 to X A15 in the general formula (2), that is, X H12 to X H15 are
  • the position of CR 4 is preferably a position adjacent to Y H1 (position of X H12 in the general formula (9)).
  • the general formula (9) is more preferably represented by the general formula (17) described later.
  • the compound represented by the general formula (1) is any one of the general formulas (2), (4) to (7) or (8) among the general formulas (2) to (9). Is preferable from the viewpoint that the molecular planarity and stability are good, and that T 1 can be made higher than that of the light-emitting material described later, and the general formulas (2), (4) to (4)-( The compound represented by either 6) or (8) is more preferable from the viewpoint of easily increasing T 1 as compared with the light emitting material described later.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (10) to (17).
  • Y A1 to Y H1 each independently represent CR 1 R 2 , NR 3 , O or S or Se, and R 1 to R 3 each independently represent a substituent.
  • R A1 to R A15 , R B1 to R B15 , R C1 to R C15 , R D1 to R D15 , R E1 to R E15 , R F1 to R F15 , R G1 to R G15, and R H1 to R H15 are independent of each other. Represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R A1 to R A15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • the preferred range of R A1 to R A15 is that all of X A1 to X A15 in the general formula (2) are CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 which each X A1 to X A15 has.
  • R B1 to R B15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • the preferred range of R B1 to R B15 is that all of X B1 to X B15 in the general formula (3) are CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 of each X B1 to X B15 .
  • R C1 to R C15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • the preferred range of R C1 to R C15 is that all of X C1 to X C15 in the general formula (4) are CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 of each X C1 to X C15 .
  • R C1 ⁇ R C15 includes a Y C1 in the general formula (4), wherein if X C1 ⁇ X C15 in the general formula (4) represent all CR 4 is the same as the preferred relationship between R 4 each X C1 ⁇ X C15 has at, that is, the position of the substituents in the case where R C12 ⁇ R C15 is substituted, position adjacent to Y C1 (formula ( In 12), the position is preferably R C15 .
  • R D1 to R D15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and preferred ranges of R D1 to R D15 are such that X D1 to X D15 in the general formula (5) are all CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 which each X D1 to X D15 has.
  • R D1 ⁇ R D15 includes a Y D1 in the general formula (2), wherein if X D1 ⁇ X D15 in the general formula (5) represent all CR 4 is the same as the preferred relationship between R 4 each X D1 ⁇ X D15 has at, that is, the position of the substituents in the case where R D12 ⁇ R D15 has a substituent, the position adjacent to Y D1 (formula ( In 13), the position is preferably R D12 .
  • R E1 to R E15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • the preferred range of R E1 to R E15 is that all of X E1 to X E15 in the general formula (6) are CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 which each X E1 to X E15 has.
  • Preferred relation Y E1 and R E1 ⁇ R E15 in the general formula (14) includes a Y E1 in Formula (6), when said general formula (6) X E1 ⁇ X E15 in represent all CR 4 In X 4 , X E1 to X E15 have the same relationship with R 4. That is, when R E12 to R E15 have a substituent, the position of the substituent is the position adjacent to Y E1 (the above general formula ( In 14), the position is preferably R E15 .
  • R F1 to R F15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • the preferred range of R F1 to R F15 is that all of X F1 to X F15 in the general formula (7) are CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 which each X F1 to X F15 has.
  • each of X F1 to X F15 has the same preferable relationship with R 4 , that is, when R F12 to R F15 have a substituent, the position of the substituent is a position adjacent to Y F1 (the above general formula ( In 15), the position is preferably R F12 .
  • Y G1 is the same as the definitions and preferable ranges of Y G1 in the general formula (8). Further, a substituent on the nitrogen atom represented by R 3 of Y G1 and X G15 may be linked to form a ring.
  • R G1 to R G15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and preferred ranges of R G1 to R G15 are such that X G1 to X G15 in the general formula (8) are all CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 which each X G1 to X G15 has.
  • Formula (16) preferably relationship Y G1 and R G1 ⁇ R G15 in includes a Y G1 in the general formula (8), wherein if X G1 ⁇ X G15 in the general formula (8) represent all CR 4 Is the same as the preferred relationship with R 4 of each X G1 to X G15 , that is, when R G12 to R G15 have a substituent, the position of the substituent is the position adjacent to Y G1 (the above general formula ( In 16), the position of R G15 is preferable.
  • R H1 to R H15 each independently represents a hydrogen atom or a substituent
  • the preferred range of R H1 to R H15 is that all of X H1 to X H15 in the general formula (9) are CR In the case of representing 4 , it is the same as the preferable range of R 4 which each X H1 to X H15 has.
  • Preferred relation Y H1 and R H1 ⁇ R H15 in the general formula (17) includes a Y H1 in Formula (9), when said general formula (9) X H1 ⁇ X H15 in represent all CR 4 In X H1 to X H15 have the same relationship as R 4 , that is, when R H12 to R H15 have a substituent, the position of the substituent is a position adjacent to Y H1 (the above general formula ( In 17), the position of R H12 is preferred.
  • the compound represented by the general formula (1) is any one of the general formulas (10), (12) to (15) or (16) among the general formulas (10) to (17). Is preferable from the viewpoint that the planarity and stability of the molecule are good and that T 1 can be easily increased as compared with the light emitting material described later, and the compounds represented by the general formulas (10), (12) to (12) It is more preferable that it is a compound represented by either 14) or (16) from the viewpoint of making T 1 higher than the light emitting material described later.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is usually 400 or more and 1500 or less, preferably 450 or more and 1200 or less, more preferably 500 or more and 1100 or less, and more preferably 550 or more and 1000 or less. Is more preferable.
  • the molecular weight is 450 or more, it is advantageous for forming a high-quality amorphous thin film, and when the molecular weight is 1200 or less, the solubility and sublimation property are improved, which is advantageous for improving the purity of the compound.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 550 or more from the viewpoint of the glass transition temperature.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1200 or less.
  • the compound represented by the general formula (1) When the compound represented by the general formula (1) is used as a host material of a light emitting layer of an organic electroluminescence device or a charge transport material of a layer adjacent to the light emitting layer, an energy gap in a thin film state from a light emitting material described later.
  • the light emitting material described later is a phosphorescent light emitting material, a large minimum triplet (T 1 ) energy in a thin film state
  • T 1 a large minimum triplet energy in a thin film state
  • it is preferable that the energy gap and T 1 energy are not too large.
  • the compound represented by the general formula (1) when the LUMO value of the compound represented by the general formula (1) is determined by an electron density functional method (B3LYP / 6-31G (d) level), Preferably, the compound is 1.4 or more, more preferably 1.4 to 1.9.
  • the T 1 energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1.77 eV (40 kcal / mol) or more and 3.51 eV (81 kcal / mol) or less and preferably 2.39 eV (55 kcal). / Mol) and more preferably 3.25 eV (75 kcal / mol) or less.
  • the T 1 energy is 2.39 eV (55 kcal / mol) or more and 2.82 eV (65 kcal / mol) from the viewpoint of emission efficiency. mol) or less.
  • the T 1 energy can be obtained from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a thickness of about 50 nm by vacuum deposition, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is measured at F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High Technologies) under liquid nitrogen temperature. Use to measure. T 1 energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has the general formula (
  • the compound represented by 1) is preferably a compound having a glass transition temperature of 100 ° C. or higher.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is more preferably from 100 ° C to 400 ° C, particularly preferably from 120 ° C to 400 ° C, and from 140 ° C to 400 ° C. More preferably, it is as follows.
  • the purity of the compound represented by the general formula (1) When the purity of the compound represented by the general formula (1) is low, impurities work as traps for charge transport or promote deterioration of the device. Therefore, the purity of the compound represented by the general formula (1) The higher the better.
  • the purity can be measured by, for example, high performance liquid chromatography (HPLC), and the area ratio of the compound represented by the general formula (1) when detected with a light absorption intensity of 254 nm is preferably 95.0% or more, and more It is preferably 97.0% or more, particularly preferably 99.0% or more, and most preferably 99.9% or more.
  • Examples of a method for increasing the purity of the compound represented by the general formula (1) include recrystallization and sublimation purification.
  • R A1 , R A4 , R A6 to R A9 , and R A11 to R A14 represent a hydrogen atom, and the other groups are groups described in the following table.
  • R B1 , R B4 , R B6 to R B9 , R B11 , R B13 to R B15 represent hydrogen atoms, and other groups are groups described in the following table. is there.
  • R C1 , R C3 , R C6 to R C9 and R C11 to R C14 represent hydrogen atoms, and the other groups are groups described in the following table.
  • R D1 , R D3 , R D6 to R D9 , R D11 , R D13 to R D15 represent hydrogen atoms, and other groups are groups described in the following table. is there.
  • R E1 , R E3 , R E4 , R E7 to R E9 , R E11 , R E13 to R E15 represent hydrogen atoms, and other groups are described in the following table. It is the basis of.
  • R F1 , R F3 , R F4 , R F7 to R F9 , R F11 , R F13 to R F15 represent hydrogen atoms, and other groups are listed in the following table It is the basis of.
  • R G1 , R G3 , R G4 , R G5 , R G8 , R G9 , R G11 , R G12 to R G14 represent a hydrogen atom, and other groups are groups described in the following table It is.
  • R H1 , R H3 , R H4 , R H5 , R H8 , R H9 , R H11 , R H13 to R H15 represent a hydrogen atom. It is a group described in the table.
  • the compounds exemplified as the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by the methods described in, for example, WO2010 / 042107, WO2010 / 131855, and JP2010-087496.
  • the compounds represented by the general formulas (2) to (9) can be preferably synthesized by the following schemes, respectively. However, the following synthesis scheme is an example of synthesis and can be synthesized by another known method. Synthesis route of general formula (2)
  • the compound represented by the general formula (1) is not limited in its use and may be contained in any layer in the organic layer.
  • Examples of the introduction layer of the compound represented by the general formula (1) include the light emitting layer, a layer between the light emitting layer and the cathode (particularly, a layer adjacent to the light emitting layer), and between the light emitting layer and the anode. It is preferably contained in any one of these layers, more preferably contained in any one or more of the light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, exciton block layer, hole block layer, electron block layer.
  • the compound represented by the said General formula (1) is contained in any one of the light emitting layer, the electron transport layer, the hole blocking layer, and the hole transport layer, and particularly preferably contained in the light emitting layer or the electron transport layer.
  • the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer, the compound represented by the general formula (1) is included in an amount of 0.1 to 99% by mass with respect to the total mass of the light emitting layer.
  • the content is preferably 1 to 97% by mass, more preferably 10 to 96% by mass.
  • the compound represented by the general formula (1) is further contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 50 to 100% by mass with respect to the total mass of the layer other than the light emitting layer. More preferably, it is contained by mass%.
  • the light emitting layer has at least one phosphorescent material.
  • a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material different from the phosphorescent light emitting material contained in the light emitting layer can be used as the light emitting material. Details of these fluorescent materials and phosphorescent materials are described in, for example, paragraph numbers [0100] to [0164] of JP-A-2008-270736 and paragraph numbers [0088] to [0090] of JP-A-2007-266458. The matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • Examples of phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP-A No. 2001-247859, JP-A No. 2002-302671, JP-A No. 2002-117978, JP-A No. 2003-133074, JP-A No. 2002-1235076, JP-A No. 2003-123984, JP-A No. 2002-170684, EP No. 121157, JP-A No.
  • Examples of such a light emitting material include Ir complex, Pt complex, Cu complex, Re complex, W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd.
  • Examples include phosphorescent metal complex compounds such as complexes, Dy complexes, and Ce complexes.
  • an Ir complex, a Pt complex, or a Re complex among which an Ir complex or a Pt complex containing at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, and a metal-sulfur bond. Or Re complexes are preferred. Furthermore, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like, an Ir complex and a Pt complex are particularly preferable, and an Ir complex is most preferable.
  • These phosphorescent metal complex compounds are preferably contained in the light emitting layer together with the compound represented by the general formula (1).
  • an iridium complex represented by the following general formula (E-1) As the phosphorescent material contained in the light emitting layer, it is preferable to use an iridium complex represented by the following general formula (E-1). Hereinafter, the iridium complex represented by the general formula (E-1) will be described.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
  • B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E1 represents an integer of 1 to 3.
  • n E1 represents an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 are preferably carbon atoms.
  • a 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
  • the 5- or 6-membered heterocycle containing A 1 , Z 1 and a nitrogen atom includes a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole Ring, thiadiazole ring and the like.
  • the 5- or 6-membered hetero ring formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole.
  • the 5- or 6-membered heterocycle formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom may have a substituent, and the substituent group A can be applied as the substituent.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable.
  • an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, a heteroaryl group and the like are selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group or a perfluoroalkyl group is preferably selected.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or the like is preferably selected.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
  • the substituent on nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to each other to form a condensed ring.
  • the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like. These formed rings may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent on the carbon atom and the substituent on the nitrogen atom.
  • B 1 represents a 5- or 6-membered ring containing Z 2 and a carbon atom.
  • Examples of the 5- or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, Examples include a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • the benzene ring, pyridine ring, pyrazine ring, imidazole ring, pyrazole is preferable as the 5- or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and carbon atom.
  • the 5- or 6-membered ring formed of B 1 , Z 2 and a carbon atom may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a nitrogen atom as a substituent on the carbon atom.
  • the substituent group B can be applied.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
  • the substituent on the carbon is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group. , Aryl groups, heteroaryl groups and the like are selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or the like is preferably selected.
  • the substituent on nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferred from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to each other to form a condensed ring.
  • the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • These formed rings may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent on the carbon atom and the substituent on the nitrogen atom.
  • the 5- or 6-membered heterocyclic substituent formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom is linked to the 5- or 6-membered substituent formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom. Then, the same condensed ring as described above may be formed.
  • (XY) represents a bidentate monoanionic ligand. Examples of bidentate monoanionic ligands are described on pages 89-90 of Lamansky et al., WO 02/15645.
  • the bidentate monoanionic ligand represented by (XY) is preferably a bidentate monoanionic ligand represented by the following general formula (L-1).
  • R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R L3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • the alkyl group represented by R L1 to R L3 may have a substituent and may be saturated or unsaturated.
  • substituent Z ′ examples include the following substituent Z ′, and preferred substituent Z ′ includes a phenyl group, a heteroaryl group, a fluorine atom, a silyl group, an amino group, a cyano group, or a combination thereof. And a phenyl group, a fluorine atom, and a cyano group are more preferable.
  • the alkyl group represented by R L1 to R L3 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • Aryl group having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, such as phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, tetracenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylenyl group
  • the aryl group represented by R L1 to R L3 may be condensed or may have a substituent.
  • substituents include the above-described substituent Z ′, and the substituent Z ′ is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group.
  • the aryl group represented by R L1 to R L3 is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
  • the heteroaryl group represented by R L1 to R L3 may be condensed or may have a substituent.
  • substituent Z ′ examples include the above-described substituent Z ′, and the substituent Z ′ is preferably an alkyl group or an aryl group, and more preferably an alkyl group.
  • the heteroaryl group represented by R L1 to R L3 is preferably a heteroaryl group having 4 to 12 carbon atoms, and more preferably a heteroaryl group having 4 to 10 carbon atoms.
  • R L1 and R L2 are preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a phenyl group, and particularly preferably an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R L1 and R L2 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in total, such as a methyl group or an ethyl group N-propyl group, iso-propyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-butyl group, cyclohexyl group and the like, and methyl group, ethyl group, iso-butyl group, or t-butyl group A methyl group is preferable, and a methyl group is particularly preferable.
  • R L3 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • a preferred embodiment of the Ir complex represented by the general formula (E-1) is an Ir complex material represented by the following general formula (E-2). Next, general formula (E-2) will be described.
  • a E1 to A E8 each independently represents a nitrogen atom or C—R E.
  • R E represents a hydrogen atom or a substituent.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E2 represents an integer of 1 to 3.
  • a E1 to A E8 each independently represent a nitrogen atom or C—R E.
  • R E represents a hydrogen atom or a substituent, and R E may be connected to each other to form a ring. Examples of the ring formed include the same condensed rings described in the general formula (E-1). As the substituent represented by R E , those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a E1 ⁇ A E4 is C-R E, if A E1 ⁇ A E4 is C-R E, preferably a hydrogen atom R E of A E3, alkyl group, aryl group, amino group, An alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R E in A E1 , A E2 and A E4 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, An alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom.
  • a E5 to A E8 are preferably C—R E , and when A E5 to A E8 are C—R E , R E is preferably a hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, aromatic A heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkyloxy group, a cyano group, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, Or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, or a fluorine atom.
  • a E6 is preferably a nitrogen atom.
  • (X-Y) and n E2 of the general formula in (E1) (X-Y) , and has the same meaning as n E1 preferable ranges are also the same.
  • a more preferred form of the compound represented by the general formula (E-2) is a compound represented by the following general formula (E-3).
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 and R T7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, halogen atom, aryl group or heteroaryl group, and further substituents Z may be included.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • A represents CR ′ or a nitrogen atom
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O ) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, which may further have a substituent Z.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R T1 to R T7 and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or heteroaryl
  • the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
  • R T1 and R T7 , or R T5 and R T6 are condensed to form a benzene ring is preferred, and the case where R T5 and R T6 are condensed to form a benzene ring is particularly preferred.
  • Z is independently a halogen atom, -R “, -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R “, -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R “, or -SO 3 R” represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E3 represents an integer of 1 to 3.
  • the alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z.
  • the alkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl Group, ethyl group, i-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z.
  • the cycloalkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms in total. A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned.
  • the alkenyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • vinyl, allyl Examples include 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
  • the alkynyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the perfluoroalkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ include those in which all the hydrogen atoms of the aforementioned alkyl group are replaced by fluorine atoms.
  • the aryl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a tolyl group, or a naphthyl group.
  • the heteroaryl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, pyrrolyl, indolyl, furyl, benzofuryl , Thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzis
  • R T1 to R T7 and R ′ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluoro group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably A hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoro group, and an aryl group are preferable, and a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group are more preferable.
  • substituent Z an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom is more preferable.
  • R T1 to R T7 and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl;
  • the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
  • the definition and preferred range of cycloalkyl, aryl and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group defined by R T1 to R T7 and R ′.
  • A represents CR ′, and among R T1 to R T7 and R ′, 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms, and R T1 to R T7 , And R ′ are particularly preferably a case where 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • n E3 is preferably 2 or 3.
  • the type of ligand in the complex is preferably composed of 1 to 2 types, more preferably 1 type.
  • the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.
  • (XY) has the same meaning as (XY) in formula (E-1), and the preferred range is also the same.
  • One preferred form of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-4).
  • R T1 to R T4 , A, (XY) and n E4 in the general formula (E-4) are R T1 to R T4 , A, (XY) and n E3 in the general formula (E-3).
  • the preferred range is also the same.
  • R 1 ′ to R 5 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R 1 ′ to R 5 ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl;
  • the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent Z.
  • Z is independently a halogen atom, -R “, -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R “, -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R “, or -SO 3 R” represents, R "are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
  • R 1 ′ to R 5 ′ are the same as R T1 to R T7 and R ′ in formula (E-3). Further, it is particularly preferable that A represents CR ′, and 0 to 2 of R T1 to R T4 , R ′, and R 1 ′ to R 5 ′ are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms. More preferably, 0 to 2 of R T1 to R T4 , R ′, and R 1 ′ to R 5 ′ are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • the compounds exemplified as the compound represented by the general formula (E-1) can be synthesized by the method described in JP-A-2009-99783, various methods described in US Pat. No. 7,279,232 and the like. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the phosphorescent light emitting material is preferably contained in the light emitting layer, but its application is not limited and may be further contained in any layer in the organic layer.
  • the phosphorescent light-emitting material in the light-emitting layer is preferably contained in the light-emitting layer in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total amount of compounds generally forming the light-emitting layer. From the viewpoint of external quantum efficiency, the content is more preferably 1% by mass to 50% by mass, and particularly preferably 2% by mass to 40% by mass.
  • host materials examples include compounds having the following structure as a partial structure. it can. Aromatic hydrocarbon, pyrrole, indole, carbazole, azaindole, indolocarbazole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino Substituted chalcone, styrylanthracene, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, porphyrin compound, polysilane compound, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymer, thiophene oligomer, polythiophene Conductive polymer oligo
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have other layers other than the light emitting layer.
  • an organic layer other than the light emitting layer that the organic layer may have, a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (a hole block layer, an electron block layer, an exciton block layer, etc.), Examples thereof include an electron transport layer.
  • Examples of the specific layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably includes (A) at least one organic layer preferably disposed between the anode and the light emitting layer.
  • Examples of the organic layer (A) preferably disposed between the anode and the light emitting layer include a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron block layer from the anode side.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably includes (B) at least one organic layer preferably disposed between the cathode and the light emitting layer.
  • Examples of the organic layer (B) preferably disposed between the cathode and the light emitting layer include an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole blocking layer from the cathode side.
  • an example of a preferred embodiment of the organic electroluminescent element of the present invention is the embodiment described in FIG. 1, and as the organic layer, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, from the anode side 3, In this embodiment, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order.
  • the organic layer a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, from the anode side 3.
  • the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order.
  • other layers other than the light emitting layer which may be included in the organic electroluminescent element of the present invention will be described.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the hole injecting material and hole transporting material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the matters described in paragraph numbers [0165] to [0167] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant.
  • an electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations.
  • TCNQ compounds such as TCNQ
  • F 4 -TCNQ tetrafluorotetracyanoquinodimethane
  • hexaazatriphenylene compounds such as hexacyanohexaazatriphenylene (HAT-CN, compound LG 101) used in Examples described later, molybdenum oxide Etc.
  • the same effect can be obtained by sandwiching only the electron accepting dopant as a thin film between the anode and the hole transport layer.
  • this layer is called a hole injection layer.
  • the same effect can be obtained by sandwiching an electron-accepting dopant as a thin film in the hole transport layer.
  • the hole injection layer sandwiched between the hole transport layers may be a single layer or multiple layers.
  • the electron-accepting dopant in the hole injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and preferably 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the hole injection layer. %, More preferably 0.2% by mass to 30% by mass.
  • the thickness of the hole injection layer is preferably 1 nm to 50 nm, more preferably 3 nm to 30 nm, and even more preferably 5 nm to 20 nm.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the organic compound constituting the electron blocking layer for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and even more preferably 5 nm to 100 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the T 1 energy in the film state of the organic compound composing the electron blocking layer must be higher than the T 1 energy of the light emitting material in order to prevent energy transfer of excitons generated in the light emitting layer and not to reduce the light emission efficiency. Is preferred.
  • (A-3) Material particularly preferably used in the organic layer preferably disposed between the anode and the light emitting layer [compound represented by the general formula (M-1)]
  • the organic electroluminescent device of the present invention is represented by at least one of the following general formula (M-1) as a material particularly preferably used for the organic layer preferably disposed between the anode (A) and the light emitting layer. Can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (M-1) is more preferably contained in an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode, but its use is not limited, and the organic layer It may be further contained in any of the layers.
  • the introduction layer of the compound represented by the general formula (M-1) any of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a charge blocking layer, or a plurality of layers can be used. Can be contained.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the anode and containing the compound represented by the general formula (M-1) is more preferably an electron blocking layer or a hole transporting layer.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently one or more selected from alkyl, aryl, heteroaryl, arylamino, alkylamino, morpholino, thiomorpholino, N, O, and S Represents a 5- or 6-membered heterocycloalkyl or cycloalkyl containing a heteroatom, and may further have a substituent Z.
  • Ar 1 and Ar 2 may be bonded to each other by a single bond, alkylene, or alkenylene (with or without a condensed ring) to form a condensed 5- to 9-membered ring.
  • Ar 3 represents P-valent alkyl, aryl, heteroaryl, or arylamino, and may further have a substituent Z.
  • Z is independently a halogen atom, -R “, -OR", -N (R ") 2 , -SR", -C (O) R “, -C (O) OR", -C (O) N (R ") 2, -CN , -NO 2, -SO 2, -SOR", - SO 2 R “, or -SO 3 R” represents, R “are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, A perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group is represented.
  • p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, Ar 1 and Ar 2 may be the same or different.
  • Another preferable embodiment of the compound represented by the general formula (M-1) is a case represented by the following general formula (M-2).
  • R M1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R M2 to R M23 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a silyl group, a cyano group, a nitro group, or a fluorine atom.
  • R M1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). Which may have the aforementioned substituent Z.
  • R M1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group.
  • Preferred substituents when the aryl group of R M1 has a substituent include an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, an aryl group, and an alkoxy group, and an alkyl group, a halogen atom, a cyano group, and an aryl group are more preferable.
  • the aryl group of R M1 is preferably a phenyl group that may have a substituent Z, and more preferably a phenyl group that may have an alkyl group or a cyano group.
  • R M2 to R M23 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), Alkoxy group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), amino group (preferably having 0 to 24 carbon atoms), silyl group (preferably having 0 to 18 carbon atoms), cyano Represents a group, a nitro group, or a fluorine atom, and these may have the aforementioned substituent Z.
  • R M2 , R M7 , R M8 , R M15 , R M16 and R M23 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group or an aryl group which may have a substituent Z, more preferably a hydrogen atom.
  • R M4 , R M5 , R M11 , R M12 , R M19 and R M20 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group which may have a substituent Z, or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom. Is an atom.
  • R M3 , R M6 , R M9 , R M14 , R M17 and R M22 are preferably a hydrogen atom, an alkyl or aryl group optionally having substituent Z, a fluorine atom, or a cyano group, and more Preferably they are a hydrogen atom or the alkyl group which may have the substituent Z, More preferably, it is a hydrogen atom.
  • R M10 , R M13 , R M18 and R M21 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group optionally having a substituent Z, an aryl group, a heteroaryl group or an amino group, a nitro group, a fluorine atom, or a cyano group.
  • a hydrogen atom an alkyl or aryl group optionally having a substituent Z, a nitro group, a fluorine atom, or a cyano group, still more preferably a hydrogen atom or a substituent Z.
  • It is an alkyl group that may be present.
  • the substituent is preferably a fluorine atom
  • the alkyl group which may have the substituent Z preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms. is there.
  • Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (M-1) is a case represented by the following general formula (M-3).
  • R S1 to R S5 are each independently an alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, — C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, which may further have a substituent Z.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R S1 to R S5 When a plurality of R S1 to R S5 are present, they may be bonded to each other to form a ring, and may further have a substituent Z.
  • a represents an integer of 0 to 4, and when a plurality of R S1 are present, they may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring.
  • b to e each independently represent an integer of 0 to 5, and when there are a plurality of R S2 to R S5 , respectively, they may be the same or different, and any two may be bonded to form a ring.
  • q is an integer of 1 to 5, and when q is 2 or more, a plurality of R S1 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z.
  • the alkyl group represented by R S1 to R S5 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as a methyl group or an ethyl group. , I-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent Z.
  • the cycloalkyl group represented by R S1 to R S5 is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms in total, such as a cyclopentyl group or cyclohexyl group. Groups and the like.
  • the alkenyl group represented by R S1 to R S5 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • vinyl, allyl, 1-propenyl Examples include 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
  • the alkynyl group represented by R S1 to R S5 preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the perfluoroalkyl group represented by R S1 to R S5 include those in which all the hydrogen atoms of the aforementioned alkyl group are replaced with fluorine atoms.
  • the aryl group represented by R S1 to R S5 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a tolyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group.
  • the heteroaryl group represented by R S1 to R S5 is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R S1 to R S5 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluoro group, an aryl group, or a heteroaryl group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group Group, cyano group, trifluoromethyl group, fluoro group and aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group and an aryl group.
  • substituent Z an alkyl group, an alkoxy group, a fluoro group, a cyano group, and a dialkylamino group are preferable, and a hydrogen atom and an alkyl group are more preferable.
  • R S1 to R S5 may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl;
  • the 7-membered ring may further have a substituent Z.
  • the definition and preferred range of cycloalkyl, aryl, and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group, and heteroaryl group defined by R S1 to R S5 .
  • the compound represented by the general formula (M-1) is preferably contained in an amount of 50 to 100% by mass.
  • the content is preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 95 to 100% by mass.
  • each layer contains the above-mentioned range.
  • the compound represented by the general formula (M-1) may contain only one kind in any organic layer, and a plurality of compounds represented by the general formula (M-1) You may contain combining in a ratio.
  • the thickness of the hole transport layer containing the compound represented by the general formula (M-1) is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 200 nm, and 5 nm to 100 nm. Is more preferable.
  • the hole transport layer is preferably provided in contact with the light emitting layer.
  • the lowest excited triplet (T 1 ) energy in the film state of the compound represented by the general formula (M-1) is 1.77 eV (40 kcal / mol) or more and 3.51 eV (81 kcal / mol) or less. Is preferably 2.39 eV (55 kcal / mol) or more and 3.25 eV (75 kcal / mol) or less.
  • T 1 energy of the compound represented by the general formula (M-1) is higher than the T 1 energy of the phosphorescent material. .
  • the T 1 energy is 2.39 eV (55 kcal / mol) or more and 2.82 eV (65 kcal / mol) from the viewpoint of emission efficiency. mol) or less.
  • the hydrogen atom constituting the general formula (M-1) includes a hydrogen isotope (such as deuterium atom).
  • a hydrogen isotope such as deuterium atom.
  • all hydrogen atoms in the compound may be replaced with hydrogen isotopes, or a mixture in which a part is a compound containing hydrogen isotopes may be used.
  • the compound represented by the general formula (M-1) can be synthesized by combining various known synthesis methods.
  • carbazole compounds are synthesized by dehydroaromatization after the Athercorp rearrangement reaction of a condensate of an aryl hydrazine and a cyclohexane derivative (LF Tieze, by Th. Eicher, translated by Takano and Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano and Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano and Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • LF Tieze by Th. Eicher, translated by Takano and Ogasawara, Precision organic synthesis, page 339 (published by Nankodo).
  • the compound represented by the general formula (M-1) is preferably formed into a thin layer by a vacuum deposition process, but a wet process such as solution coating can also be suitably used.
  • the molecular weight of the compound is preferably 2000 or less, more preferably 1200 or less, and particularly preferably 800 or less from the viewpoints of deposition suitability and solubility. Also, from the viewpoint of vapor deposition suitability, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, the change from the gas phase to the solid phase does not occur, and it is difficult to form an organic layer. Particularly preferred.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the electron transport material the compound represented by the general formula (1) can be used.
  • electron transport materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives.
  • the thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and still more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron injection layer can contain an electron donating dopant.
  • an electron donating dopant By including an electron donating dopant in the electron injection layer, the electron injection property is improved, the driving voltage is lowered, and the efficiency is improved.
  • the electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • TTTT tetrathianaphthacene
  • bis- [1,3 diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl] lithium, cesium and the like.
  • the electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the electron injection layer. More preferably, the content is 0.5 to 30% by mass.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • the T 1 energy in the film state of the organic compound constituting the hole blocking layer is higher than the T 1 energy of the light emitting material in order to prevent energy transfer of excitons generated in the light emitting layer and not to reduce the light emission efficiency. It is preferable.
  • the organic compound constituting the hole blocking layer the compound represented by the general formula (1) can be used.
  • Examples of other organic compounds constituting the hole blocking layer other than the compound represented by the general formula (1) include aluminum (III) • tris-8-hydroxyquinoline (abbreviated as Alq), aluminum ( III) Aluminum complexes such as bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, Phenanthroline derivatives such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)), etc. It is done.
  • the hole blocking layer is not limited to the function of actually blocking holes, and may have a function of preventing the excitons of the light emitting layer from diffusing into the electron transport layer or blocking energy transfer quenching. .
  • the compound of the present invention can also be preferably applied as a hole blocking layer.
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and even more preferably 5 nm to 50 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material used for the hole blocking layer is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is preferably disposed between the (B) cathode and the light emitting layer.
  • a material particularly preferably used for the material of the organic layer a compound represented by the general formula (1), an aromatic hydrocarbon compound (particularly, the following general formula (Tp-1)) and a general formula (O— The compound represented by 1) can be mentioned.
  • Tp-1 an aromatic hydrocarbon compound
  • O— The compound represented by 1 can be mentioned.
  • the aromatic hydrocarbon compound and the compound represented by the general formula (O-1) will be described.
  • the aromatic hydrocarbon compound is more preferably contained in an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, but its use is not limited, and any layer in the organic layer may be included. Further, it may be contained.
  • the introduction layer of the aromatic hydrocarbon compound is contained in one or more of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block layer. be able to.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode and containing the aromatic hydrocarbon compound is preferably a block layer (hole blocking layer, exciton blocking layer) or an electron transporting layer. More preferably, it is a transport layer.
  • the aromatic hydrocarbon compound When the aromatic hydrocarbon compound is contained in a layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, more preferably 85 to 100% by mass. When the aromatic hydrocarbon compound is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by weight, more preferably 1 to 95% by weight, based on the total weight of the light emitting layer. It is more preferable to include the mass%. As the aromatic hydrocarbon compound, it is preferable to use a hydrocarbon compound having a molecular weight of 400 to 1200 and a condensed polycyclic skeleton having a total carbon number of 13 to 22.
  • the condensed polycyclic skeleton having 13 to 22 carbon atoms is preferably any one of fluorene, anthracene, phenanthrene, tetracene, chrysene, pentacene, pyrene, perylene, and triphenylene.
  • fluorene, triphenylene, phenanthrene Is more preferable, and triphenylene is more preferable from the viewpoint of stability of the compound and charge injection / transport properties, and a compound represented by the following general formula (Tp-1) is particularly preferable.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) preferably has a molecular weight in the range of 400 to 1200, more preferably 400 to 1100, and still more preferably 400 to 000. If the molecular weight is 400 or more, a high-quality amorphous thin film can be formed, and if the molecular weight is 1200 or less, it is preferable in terms of solubility in a solvent, sublimation, and appropriate deposition.
  • hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is not limited, and the hydrocarbon compound may be further contained not only in the organic layer adjacent to the light emitting layer but also in any layer in the organic layer. .
  • R 12 to R 23 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, A naphthyl group or a triphenylenyl group).
  • R 12 to R 23 are not all hydrogen atoms.
  • Examples of the alkyl group represented by R 12 to R 23 are substituted or unsubstituted, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, and an n-hexadecyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, and a cyclohexyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, or A tert-butyl group.
  • R 12 to R 23 are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group). It is more preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group, which may be substituted with (which may be substituted).
  • a benzene ring that may be substituted with a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (which may be further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group); It is particularly preferred.
  • the total number of aryl rings is preferably 2 to 8, and preferably 3 to 5. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.
  • R 12 to R 23 each independently preferably has a total carbon number of 20 to 50, and more preferably a total carbon number of 20 to 36. By setting it as this range, a high-quality amorphous thin film can be formed, and solubility in a solvent, sublimation, and deposition suitability are improved.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-2).
  • a plurality of Ar 11 are the same, and an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or Which may be substituted with a triphenylenyl group).
  • an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these may be further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group)
  • R 12 to R 23 an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a hydrocarbon compound represented by the following general formula (Tp-3).
  • L represents an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group).
  • n represents an integer of 2 to 6.
  • the alkyl group, phenyl group, fluorenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group forming the n-valent linking group represented by L has the same meaning as that described for R 12 to R 23 .
  • L is preferably an alkyl group or an n-valent linking group formed by combining a benzene ring, a fluorene ring, or a combination thereof, which may be substituted with a benzene ring.
  • L is bonded to the triphenylene ring by *.
  • N is preferably from 2 to 5, and more preferably from 2 to 4.
  • the compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably a compound represented by the following general formula (Tp-4).
  • a A1 to A A12 each independently represents CR 400 or a nitrogen atom.
  • N 401 represents an integer of 0 to 8.
  • the ring represented by A6 represents a single bond between the triphenylene ring and the ring represented by A A7 to A A12.
  • n 401 is 2 to 6, it is represented by a plurality of A A1 to A A6.
  • the hydrogen atom in the description of the general formula (Tp-4) includes an isotope (deuterium atom, etc.), and the atoms constituting the substituent further include the isotope. To express.
  • R 411 to R 421 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, A naphthyl group or a triphenylenyl group).
  • R 411 to R 421 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or It may preferably be substituted with a triphenylenyl group), and may be a hydrogen atom or a phenyl group (the phenyl group may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group).
  • a A1 to A A12 are preferably CR 400 .
  • examples of the substituent represented by R 400 include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further alkyl groups, A phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group).
  • a plurality of R 400 may be different from each other.
  • R 400 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are further an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group).
  • n 401 is preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 1 to 5, and particularly preferably 2 to 4.
  • n 401 is an integer of 1 or more, and when the position connected to the ring represented by A A7 to A A12 is A A3 , the substituent represented by A A4 or A A5 is CR 400 from the viewpoint of luminous efficiency.
  • R 400 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group.
  • the number of nitrogen-containing rings is preferably 1 or less, and 0 is preferable. More preferred.
  • the connection of each 6-membered aromatic ring composed of A A1 to A A12 is not limited, but is preferably connected at the meta position or the para position.
  • the compound represented by the general formula (Tp-4) has a number of aromatic rings continuously connected at the para position including a phenyl ring which is a partial structure of a condensed ring constituting a triphenylene ring. The number is preferably 3 or less.
  • the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) When the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1)) is used as a host material of a light emitting layer of an organic electroluminescence device or a charge transport material of a layer adjacent to the light emitting layer, the hydrocarbon compound in a thinner state than the light emitting material.
  • the energy gap low emission triplet (T 1 ) energy in a thin film state when the light emitting material is a phosphorescent light emitting material
  • the energy gap and T 1 energy are not too large.
  • the T 1 energy in the film state of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is preferably 1.77 eV (40 kcal / mol) or more and 3.51 eV (81 kcal / mol) or less. It is more preferable that it is 39 eV (55 kcal / mol) or more and 3.25 eV (75 kcal / mol) or less.
  • the organic electroluminescent element of the present invention it is preferable from the viewpoint of luminous efficiency that the T 1 energy of the compound represented by the general formula (Tp-1) is higher than the T 1 energy of the phosphorescent material. .
  • the T 1 energy is 2.39 eV (55 kcal / mol) or more and 2.82 eV (65 kcal / mol) from the viewpoint of emission efficiency. mol) or less.
  • T 1 energy of the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) can be obtained by a method similar to the method in the description of the general formula (1).
  • the glass transition temperature (Tg) of the hydrocarbon compound according to the present invention is 80 ° C. or more and 400 ° C. or less from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescence device against heat generation during high temperature driving or during device driving.
  • the temperature is preferably 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.
  • the compounds exemplified as the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) include WO05 / 013388 pamphlet, WO06 / 130598 pamphlet, WO09 / 021107 pamphlet, US2009 / 0009065, WO09 / 008311 pamphlet and WO04 / 018587 pamphlet.
  • R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different.
  • L O1 represents a divalent to hexavalent linking group composed of an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • n O1 represents an integer of 2 to 6.
  • R O1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms).
  • Group A may be included.
  • R O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group.
  • a preferable substituent when the aryl group of R O1 has a substituent includes an alkyl group, an aryl group or a cyano group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an aryl group.
  • the aryl group of R O1 When the aryl group of R O1 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the aryl group of R O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent A, more preferably a phenyl group which an alkyl group or an aryl group may be substituted, and still more preferably an unsubstituted group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom.
  • 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, more preferably 0 or 1 is a nitrogen atom.
  • all of A O1 ⁇ A O4 is C-R A, or A O1 be a nitrogen atom, is preferably A O2 ⁇ A O4 is C-R A, A O1 be a nitrogen atom, A O2 ⁇ More preferably, A O4 is C—R A , A O1 is a nitrogen atom, A O2 to A O4 are C—R A , and R A is all hydrogen atoms.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 8), an aryl group (preferably having a carbon number of 6 to 30), or a heteroaryl group (preferably having a carbon number of 4 to 12). It may have a substituent Z ′.
  • the plurality of R A may be the same or different.
  • R A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • L O1 represents a divalent to hexavalent linking group consisting of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms).
  • L O1 is preferably an arylene group, heteroarylene group, aryltriyl group, or heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or it is a benzenetriyl group.
  • L O1 may have the above-described substituent Z ′, and when it has a substituent, the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, or a cyano group. Specific examples of L O1 include the following.
  • n O1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3. n O1 is most preferably 3 from the viewpoint of the efficiency of the organic electroluminescent element, and most preferably 2 from the viewpoint of the durability of the organic electroluminescent element.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is more preferably a compound represented by the following general formula (O-2).
  • R O1 each independently represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R O2 to R O4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different.
  • R O1 and A O1 ⁇ A O4 the general formula (O1) in the same meaning as R O1 and A O1 ⁇ A O4 of, also the same preferable ranges thereof.
  • R 02 to R 04 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). Which may have the substituent group A described above.
  • R 02 to R 04 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and most preferably a hydrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (O-1) has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. from the viewpoint of stable operation at high temperature storage, stable operation against high temperature driving, and heat generation during driving. It is preferably from ⁇ 400 ° C., more preferably from 120 ° C. to 400 ° C., still more preferably from 140 ° C. to 400 ° C.
  • the compound represented by the general formula (O-1) can be synthesized by the method described in JP-A No. 2001-335776. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is preferably contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but the cathode side layer adjacent to the light emitting layer is used. It is more preferable that it is contained.
  • the entire organic electroluminescent element may be protected by a protective layer.
  • a protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
  • the material of the protective layer may be an inorganic material or an organic material.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may be sealed entirely using a sealing container.
  • the sealing container the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescent element of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-29080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2,784,615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the external quantum efficiency of the organic electroluminescent device of the present invention is preferably 7% or more, and more preferably 10% or more.
  • the value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency in the vicinity of 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
  • the internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has no limitation on the emission wavelength.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a light emission efficiency in consideration of the lowest excited triplet (T 1 ) energy of the compound represented by the general formula (1) that the emission peak wavelength is 400 to 700 nm.
  • the guest The emission peak wavelength of the material is preferably 400 to 700 nm, more preferably 450 to 650 nm, and particularly preferably 480 to 550 nm.
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, an electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device that is driven in a region where light emission luminance is high such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.
  • the light emitting device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention.
  • the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (supporting substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 16, and the like.
  • the organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2.
  • a protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween.
  • a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate
  • the adhesive layer 14 a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
  • the use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the illumination device of the present invention.
  • the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light.
  • the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31.
  • a glass substrate can be preferably cited.
  • the fine particles 32 transparent resin fine particles can be preferably exemplified.
  • the glass substrate and the transparent resin fine particles known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.
  • the display device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention.
  • Examples of the display device of the present invention include a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper.
  • First layer LG101: film thickness 10 nm
  • Second layer NPD: film thickness 30 nm
  • Third layer Comparative compound 1 (host material) and green phosphorescent material GD-1 (guest material) (mass ratio 85:15): film thickness 30 nm
  • Fourth layer TpH-18: film thickness 10 nm
  • (B) Driving voltage The organic electroluminescent element of Comparative Example 1 is caused to emit light by applying a DC voltage so that the luminance becomes 1000 cd / m 2 .
  • the applied voltage at this time was used as an index for driving voltage evaluation.
  • the applied voltage of the organic electroluminescent element of Comparative Example 1 is set to 100, the voltage having a relative value of 100 or more is x, the voltage of 90 or more and less than 100 is ⁇ , and less than 90 Things were marked with ⁇ .
  • the drive voltage is preferably as the number is smaller.
  • Examples A1 to A14 and Comparative Examples 2 to 4 The organic electric fields of Examples A1 to A14 and Comparative Example 2 were the same as Comparative Example 1 except that the compound of the present invention or Comparative Compounds 2 to 4 was used instead of Comparative Compound 1 as the material of the third layer of the organic layer. A light emitting device was obtained.
  • NPD used for the second layer is HTL-1
  • GD-1 used for the third layer is GD-2
  • TpH-18 used for the fourth layer is OM-8
  • Alq used for the fifth layer An organic electroluminescent device of Comparative Example 5 was produced in the same manner as Comparative Example 1 except that was replaced with OM-8. The structure of the organic layer in Comparative Example 5 is shown below.
  • First layer LG101: film thickness 10 nm
  • Second layer HTL-1: film thickness 30 nm
  • Third layer Comparative compound 1 (host material) and green phosphorescent material GD-2 (guest material) (mass ratio 85:15): film thickness 30 nm
  • Fourth layer OM-8: film thickness 10 nm 5th layer: OM-8: film thickness 40 nm
  • Example B1 to B14 and Comparative Examples 6 to 8 The organic electroluminescent elements of Examples B1 to B14 and Comparative Example 4 were the same as Comparative Example 5 except that the compound of the present invention or Comparative Compound 2 was used instead of Comparative Compound 1 as the material of the third layer of the organic layer. Got.
  • Examples C1 to C10 and Comparative Examples 10 to 12 The organic electric fields of Examples C1 to C10 and Comparative Examples 10 to 12 were the same as Comparative Example 9 except that the compound of the present case or the comparative compound 2 was used instead of the comparative compound 1 as the material of the third layer of the organic layer. A light emitting device was obtained.

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Abstract

　基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に下記式で表される化合物を含む有機電界発光素子は、駆動電圧が低く、耐久性に優れている（Ｘ1～Ｘ11はＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0は水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す）。

Description

有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物
　本発明は有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物に関する。
　有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
　近年、燐光発光材料を用いることにより、有機電界発光素子の高効率化が進んでいる。しかしながら、実用化に際し、駆動電圧の低下や、耐久性などの観点で改善が求められている。
　これに対し、トリフェニルアミンのフェニル基どうしが連結して縮環し、カルバゾール環を形成した構造の化合物を発光層のホスト材料として用いた有機電界発光素子が知られている。
　特許文献１には、トリフェニルアミンの２つまたは３つのフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物を発光層のホスト材料として用い、りん光発光材料と組み合わせた有機電界発光素子が記載されており、同文献の実施例からは駆動電圧、発光効率に優れることが読み取ることができる。
　一方、特許文献２にはカルバゾール環にさらに縮合環を有する多環縮合型の化合物と、この化合物が有機電界発光素子に用いられることが記載されているが、トリフェニルアミンの２つ以上のフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物は記載されていない。
　特許文献３にはトリフェニルアミンの２つのフェニル基どうしが連結して縮環した構造の化合物が記載されており、発光層のホスト材料として用いることで発光効率が良好であり、低駆動電圧の有機電界発光素子を提供できることが記載されている。
国際公開ＷＯ２０１１／０４２１０７号公報 国際公開ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報 特開２０１０－０８７４９６号公報
　これに対し、本発明者らが特許文献１～３に記載された有機電界発光素子の特性を検討した結果、駆動電圧の低減の観点からは不満が残るものであり、また、耐久性にも不満が残るものであることがわかった。
　本発明が解決しようとする課題は、駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することである。
　本発明者らが鋭意検討した結果、６員環のアリール基またはヘテロアリール基で３置換されたアミンの２つの６員環のアリール基またはヘテロアリール基どうしが連結して縮環し、さらにアリール基またはヘテロアリール基を置換基として有し、かつこの置換基が特定の位置で縮環した化合物を用いることで、駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子が提供されることを見出した。
　すなわち、前記課題を解決するための具体的な手段である本発明は下記のとおりである。
［１］　基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
［２］　［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）において、Ｒ0どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0が、６員環のアリール基またはヘテロアリール基を表すことが好ましい。
［３］　［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）～（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
（一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［４］　［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［５］　［１］～［４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯの値が、電子密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ/６－３１Ｇ（ｄ）レベル）で求めたとき、１．２５よりも大きい化合物であることが好ましい。
［６］　［１］～［５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される化合物が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基を有する化合物であることが好ましい。
［７］　［１］～［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことが好ましい。
［８］　［１］～［６］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　（一般式（Ｅ－１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
　Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
　Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE1は１～３の整数を表す。）
［９］　［８］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム錯体が下記一般式（Ｅ－２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　（一般式（Ｅ－２）中、ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ－ＲEを表す。
　ＲEは水素原子又は置換基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE2は１～３の整数を表す。）
［１０］　［１］～［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含有することが好ましい。
［１１］　［１］～［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１２］　［１］～［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１３］　［１］～［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１４］　下記一般式（１）で表される化合物。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
［１５］　［１４］に記載の化合物は、下記一般式（２）～（９）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
（一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［１６］　［１４］または［１５］に記載の化合物は、下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［１７］　下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
［１８］　［１７］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（２）～（９）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
（一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
［１９］　［１７］または［１８］に記載の有機電界発光素子用材料は、下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
　本発明によれば、駆動電圧が低く、耐久性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
　また、本発明によれば、更に、該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。尚、本願明細書において「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
［有機電界発光素子、化合物、有機電界発光素子用材料］
　本発明の化合物および本発明の有機電界発光素子用材料は、前記一般式（１）で表されることを特徴とする。
　本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層の少なくとも一層に前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
＜基板＞
　本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜電極＞
　本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
　発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
（陽極）
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
（陰極）
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
＜有機層＞
　本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
（有機層の構成）
　本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。
　本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記有機層が前記一般式（１）で表される化合物を含む。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が含まれる場所に特に制限はないが、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が、発光層のホスト化合物として用いられることが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
　また、本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に、前記陰極に隣接する電子輸送層を有し、さらに該電子輸送層の前記陰極の反対側に隣接する正孔ブロック層を任意に有し、前記電子輸送層または前記正孔ブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することも好ましい。
　これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
（有機層の形成方法）
　本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
　本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
（発光層）
　前記発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
　本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記燐光発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記燐光発光材料の混合層とした構成でもよい。前記燐光発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層のホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
　以下、前記発光層の材料として、前記一般式（１）で表される化合物、前記燐光発光材料、前記一般式（１）で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
（１）前記一般式（１）で表される化合物
　ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報などに記載のフェニルカルバゾールは、カルバゾールのＮとフェニル基のＣの間の結合が切れることが劣化素子後の分解物解析の結果、報告されている（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．　２００７，　１０１，　０２４５１２）。これに対し、下記一般式（１）で表されるインドロカルバゾール骨格またはインドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物は、得られる有機電界発光素子の耐久性を高めることができる。いかなる理由に拘泥するものでもないが、本発明者らは、上記の論文から示唆されるように、耐久性を悪化させる原因は上記の結合開裂にあると考えており、結合開裂の抑制または結合開裂後の再結合の促進により、下記一般式（１）で表されるインドロカルバゾール骨格またはインドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物は耐久性が高いと考えられる。
　ここで、従来よく知られていたインドロカルバゾール系化合物は、インドロカルバゾールにさらなる縮合環を有していなかった。このようなインドロカルバゾール系化合物はイオン化ポテンシャルが大きく（＝ＨＯＭＯの値が大きく）、ホール輸送層からのホール注入障壁が高く、実用レベルの素子駆動電圧までには至っていない。本発明では、インドロカルバゾール骨格を有する化合物または、インドロカルバゾール骨格の炭素原子の特定の位置を窒素原子に置換した骨格を有する化合物について、π平面を縮環させることで、素子駆動電圧が縮合環を有していないインドロカルバゾールに比べ低下させることができる。いかなる理由に拘泥するものでもないが、イオン化ポテンシャルを小さく（＝ＨＯＭＯの値が小さく）することができ、その結果、ホール輸送層からのホール注入障壁が緩和されたためと考えられる。
　また、ＷＯ２０１１／０４２１０７号公報や特開２０１０－０８７４９６号公報に記載のインドロカルバゾール骨格を有する化合物は、インドロカルバゾール骨格がさらに縮環されることに言及しているが、具体的化合物の例示は一切なく、また、骨格を構成する環員数や、縮環の位置に問題があるため、耐久性と駆動電圧の低減の両立が困難であることがわかった。
　以下、下記一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
　なお、本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１～６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１～６であることを示す。
　前記一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　前記一般式（１）中、Ｒ0が表す置換基としては、それぞれ独立に下記置換基群Ａを挙げることができ、該置換基は更に置換基を有してもよい。前記更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
《置換基群Ａ》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１４であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
　Ｘ1～Ｘ11に含まれる前記Ｒ0としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａの中でも水素原子、アリール基またはヘテロアリール基が好ましく、水素原子またはアリール基がより好ましい。
　Ｒ0が表すアリール基は、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１８であり、例えばフェニル基、キシリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。
　Ｒ0が表すヘテロアリール基は、好ましくは環員数５～３０、より好ましくは環員数５～２０、特に好ましくは環員数５～１５であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリダジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。
　Ｘ1～Ｘ11に含まれる前記Ｒ0は、上述のとおりさらに置換基群Ａで表される置換基を有していてもよいが、前記さらなる置換基を有する場合は、アリール基、あるいは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基が好ましい。その中でも、無置換のアリール基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、シアノ基置換のアリール基、アリールカルボニル基置換のアリール基がより好ましく、無置換のアリール基、トリアジニル基およびシアノ基置換のアリール基がより好ましく、無置換のアリール基およびシアノ基置換のアリール基が特に好ましい。
　但し、前記Ｒ0が有していてもよいさらなる置換基どうしは、互いに連結して縮環を形成しないことが、緑燐光の発光効率を高める観点から好ましい。
　前記Ｒ0が有していてもよいさらなる置換基は、またさらに置換されていてもよい。前記Ｒ0が有していてもよいさらなる置換基が、ピリジニル基、ピリミジニル基またはトリアジニル基である場合はいずれもジアリール置換（ジフェニル置換であることが好ましい）であることが好ましい。
　Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。
　本発明では、前記一般式（１）において、Ｒ0どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0が、６員環のアリール基（すなわちフェニル基）または６員環のヘテロアリール基を表すことが好ましく、フェニル基を表すことがより好ましい。
　本発明では、前記一般式（１）において、Ｒ0どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ0のうち、アリール基またはヘテロアリール基を表すＲ0とは別のもう一方のＲ0は、アリール基またはヘテロアリール基以外の置換基である以外特に制限はない。その中でも、アリール基またはヘテロアリール基を表すＲ0と結合して形成される環が５員環となる置換基であることが、緑燐光の発光効率を維持する観点から好ましい。
　このようなアリール基またはヘテロアリール基を表すＲ0と結合して形成される縮合環が５員環となる置換基としては、縮合環を形成したときの原子連結鎖長が１の連結基としてＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3（Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す）、Ｏ、ＳまたはＳｅを形成できる置換基が好ましく、ＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳを形成できる置換基がより好ましく、ＯまたはＳを形成できる置換基が特に好ましく、Ｏを形成できる置換基がより特に好ましい。
　Ｘ1～Ｘ11のうちＣＲ0の個数は２～１１個であり、５～１１個であることが好ましく、８～１１個であることがより好ましく、９～１１個であることが特に好ましく、１０または１１個であることがより特に好ましく、１１個であることがよりさらに特に好ましい。
　また、Ｘ1～Ｘ11のうちＲ0が置換基であるＣＲ0の個数は、Ｒ0どうしが互いに結合して環を形成するＲ0を含めて、２～１１個であり、３～８個であることが好ましく、３または４個であることがより好ましい。
　Ｘ1～Ｘ11のうちＲ0が置換基であるＣＲ0の位置は、２つのＣＲ0が縮合して形成される環の位置にもよるが、Ｘ2、Ｘ5およびＸ10のうち少なくとも１つであることが好ましく、Ｘ2、Ｘ5およびＸ10のうち少なくとも２つであることがより好ましい。
　Ｘ1～Ｘ11のうち互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ0の位置の組み合わせは、Ｘ7とＸ8の組合せ以外であれば特に制限はないが、Ｘ1とＸ2の組合せ、Ｘ2とＸ3の組合せ、Ｘ4とＸ5の組合せ、Ｘ5とＸ6の組合せ、Ｘ6とＸ7の組合せ、Ｘ8とＸ9の組合せ、Ｘ9とＸ10の組合せ、Ｘ10とＸ11の組合せが好ましく、Ｘ1とＸ2の組合せ、Ｘ2とＸ3の組合せ、Ｘ4とＸ5の組合せ、Ｘ5とＸ6の組合せ、Ｘ9とＸ10の組合せ、Ｘ10とＸ11の組合せがより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物中、Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つのＣＲ0が互いに結合して形成される環は、１～３個であることが好ましく、１個であることが緑燐光の発光効率を顕著に高める観点から特に好ましい。
　本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）～（９）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。
　ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　前記一般式（２）中、ＹA1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹA1の好ましい範囲は、前記一般式（１）において、Ｒ0どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ0のうち、アリール基またはヘテロアリール基を表すＲ0とは別のもう一方のＲ0が縮合環を形成したときに表す原子連結鎖長が１の連結基の好ましい範囲と同様である。
　前記炭素原子上の置換基Ｒ1およびＲ2が表す置換基としては、前述の置換基群Ａを挙げることができ、炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、アルキル基またはアリール基がより好ましく、メチル基またはフェニル基が特に好ましい。
　前記窒素原子上の置換基Ｒ3が表す置換基としては、以下の置換基群Ｂを挙げることができる。
《置換基群Ｂ》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
　Ｒ3が表す窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、アリール基がより好ましく、フェニル基またはフェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）が特に好ましい。
　また、ＹA1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸA15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（２）中、ＸA1～ＸA15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　ＸA1～ＸA11の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＸ1～Ｘ11の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（２）中、ＸA12～ＸA15がＣＲ4である場合にＲ4が表す置換基としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａを挙げることができ、該置換基は更に置換基を有してもよい。前記更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。その中でも、前記Ｒ4としては、それぞれ独立に前記置換基群Ａの中でも水素原子、アリール基またはヘテロアリール基が好ましく、水素原子またはアリール基がより好ましい。
　Ｒ4が表すアリール基は、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１８であり、例えばフェニル基、キシリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。
　Ｒ4が表すヘテロアリール基は、好ましくは環員数５～３０、より好ましくは環員数５～２０、特に好ましくは環員数５～１５であり、例えばピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、ピラジル基、ピリダジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基などが挙げられる。
　ＸA12～ＸA15に含まれる前記Ｒ4は、上述のとおりさらに置換基群Ａで表される置換基を有していてもよいが、前記さらなる置換基を有する場合は、アリール基、あるいは、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基が好ましい。その中でも、アリール基置換のアリール基がより好ましく、前記Ｒ4が有していてもよいさらなる置換基はまたさらに置換されていることが特に好ましい。前記Ｒ4は、フェニル基置換のフェニル基（ビフェニル基）または、シアノ基置換かつフェニル基置換のアリール基置換のフェニル基であることが好ましい。
　ＸA12～ＸA15のうちＣＲ4の個数は１～４個であることが好ましく、２～４個であることがより好ましく、３または４個であることがより特に好ましく、４個であることがよりさらに特に好ましい。
　また、ＸA12～ＸA15のうちＲ4が置換基であるＣＲ4の個数は、０または１個であることが好ましく、０個であることがより好ましい。
　ＸA12～ＸA15のうちＲ4が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹA1に隣接する位置（前記一般式（２）においては、ＸA15の位置）に少なくとも１つ有することが好ましく、ＹA1に隣接する位置に１つのみ有することがより好ましい。
　前記一般式（２）は後述の一般式（１０）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（３）中、ＹB1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹB1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹB1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸB1またはＸB12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（３）中、ＸB1～ＸB15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸB1～ＸB15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（３）におけるＹB1とＸB1～ＸB15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸB12～ＸB15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹB1に隣接する位置（前記一般式（３）においては、ＸB12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（３）は後述の一般式（１１）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（４）中、ＹC1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹC1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹC1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸC6またはＸC15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（４）中、ＸC1～ＸC15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸC1～ＸC15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（４）におけるＹC1とＸC1～ＸC15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸC12～ＸC15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹC1に隣接する位置（前記一般式（４）においては、ＸC15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（４）は後述の一般式（１２）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（５）中、ＹD1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹD1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹD1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸD12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（５）中、ＸD1～ＸD15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸD1～ＸD15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（５）におけるＹD1とＸD1～ＸD15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸD12～ＸD15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹD1に隣接する位置（前記一般式（５）においては、ＸD12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（５）は後述の一般式（１３）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（６）中、ＹE1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹE1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹE1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸE7またはＸE15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（６）中、ＸE1～ＸE15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸE1～ＸE15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（６）におけるＹE1とＸE1～ＸE15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸE12～ＸE15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹE1に隣接する位置（前記一般式（６）においては、ＸE15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（６）は後述の一般式（１４）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（７）中、ＹF1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹF1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹF1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸF4またはＸE12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（７）中、ＸF1～ＸF15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸF1～ＸF15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（７）におけるＹF1とＸF1～ＸF15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸF12～ＸF15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹF1に隣接する位置（前記一般式（７）においては、ＸF12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（７）は後述の一般式（１５）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（８）中、ＹG1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹG1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹG1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸG15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（８）中、ＸG1～ＸG15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸG1～ＸG15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（８）におけるＹG1とＸG1～ＸG15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸG12～ＸG15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹG1に隣接する位置（前記一般式（８）においては、ＸG15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（８）は後述の一般式（１６）で表されることがより好ましい。
　前記一般式（９）中、ＹH1はＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＹH1の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の好ましい範囲と同様である。
　また、ＹH1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸH5またはＸH12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（９）中、ＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。ＸH1～ＸH15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（９）におけるＹH1とＸH1～ＸH15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1とＸA1～ＸA15の好ましい関係と同様であり、すなわちＸH12～ＸH15が置換基であるＣＲ4を有する場合のＣＲ4の位置は、ＹH1に隣接する位置（前記一般式（９）においては、ＸH12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（９）は後述の一般式（１７）で表されることがより好ましい。
　本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）～（９）の中でも前記一般式（２）、（４）～（７）または（８）のいずれかで表される化合物であることが分子の平面性および安定性が良好であり、後述する発光材料よりもＴ1を高くし易い観点からも好ましく、前記一般式（２）、（４）～（６）、または（８）のいずれかで表される化合物であることがさらに後述する発光材料よりもＴ1を高くし易い観点からより好ましい。
　本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
　前記一般式（１０）中、ＹA1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＹA1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹA1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲA15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１０）中、ＲA1～ＲA15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲA1～ＲA15の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸA1～ＸA15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１０）におけるＹA1とＲA1～ＲA15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹA1と、前記一般式（２）におけるＸA1～ＸA15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸA1～ＸA15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲA12～ＲA15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹA1に隣接する位置（前記一般式（１０）においては、ＲA15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１１）中、ＹB1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＹB1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹB1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲB1またはＲB12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１１）中、ＲB1～ＲB15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲB1～ＲB15の好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＸB1～ＸB15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸB1～ＸB15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１１）におけるＹB1とＲB1～ＲB15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹB1と、前記一般式（２）におけるＸB1～ＸB15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸB1～ＸB15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲB12～ＲB15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹB1に隣接する位置（前記一般式（１１）においては、ＲB12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１２）中、ＹC1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（４）におけるＹC1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹC1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲC6またはＲC15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１２）中、ＲC1～ＲC15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲC1～ＲC15の好ましい範囲は、前記一般式（４）におけるＸC1～ＸC15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸC1～ＸC15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１２）におけるＹC1とＲC1～ＲC15の好ましい関係は、前記一般式（４）におけるＹC1と、前記一般式（４）におけるＸC1～ＸC15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸC1～ＸC15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲC12～ＲC15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹC1に隣接する位置（前記一般式（１２）においては、ＲC15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１３）中、ＹD1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（５）におけるＹD1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹD1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲD12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１３）中、ＲD1～ＲD15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲD1～ＲD15の好ましい範囲は、前記一般式（５）におけるＸD1～ＸD15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸD1～ＸD15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１３）におけるＹD1とＲD1～ＲD15の好ましい関係は、前記一般式（２）におけるＹD1と、前記一般式（５）におけるＸD1～ＸD15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸD1～ＸD15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲD12～ＲD15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹD1に隣接する位置（前記一般式（１３）においては、ＲD12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１４）中、ＹE1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（６）におけるＹE1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹE1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲE7またはＲE15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１４）中、ＲE1～ＲE15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲE1～ＲE15の好ましい範囲は、前記一般式（６）におけるＸE1～ＸE15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸE1～ＸE15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１４）におけるＹE1とＲE1～ＲE15の好ましい関係は、前記一般式（６）におけるＹE1と、前記一般式（６）におけるＸE1～ＸE15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸE1～ＸE15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲE12～ＲE15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹE1に隣接する位置（前記一般式（１４）においては、ＲE15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１５）中、ＹF1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（７）におけるＹF1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹF1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲF4またはＲE12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１５）中、ＲF1～ＲF15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲF1～ＲF15の好ましい範囲は、前記一般式（７）におけるＸF1～ＸF15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸF1～ＸF15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１５）におけるＹF1とＲF1～ＲF15の好ましい関係は、前記一般式（７）におけるＹF1と、前記一般式（７）におけるＸF1～ＸF15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸF1～ＸF15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲF12～ＲF15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹF1に隣接する位置（前記一般式（１５）においては、ＲF12の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１６）中、ＹG1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（８）におけるＹG1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹG1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＸG15が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１６）中、ＲG1～ＲG15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲG1～ＲG15の好ましい範囲は、前記一般式（８）におけるＸG1～ＸG15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸG1～ＸG15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１６）におけるＹG1とＲG1～ＲG15の好ましい関係は、前記一般式（８）におけるＹG1と、前記一般式（８）におけるＸG1～ＸG15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸG1～ＸG15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲG12～ＲG15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹG1に隣接する位置（前記一般式（１６）においては、ＲG15の位置）であることが好ましい。
　前記一般式（１７）中、ＹH1の定義と好ましい範囲は、前記一般式（９）におけるＹH1の定義および好ましい範囲と同様である。
　また、ＹH1のＲ3が表す窒素原子上の置換基とＲH5またはＲH12が連結して環を形成してもよい。
　前記一般式（１７）中、ＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表し、ＲH1～ＲH15の好ましい範囲は、前記一般式（９）におけるＸH1～ＸH15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸH1～ＸH15が有するＲ4の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（１７）におけるＹH1とＲH1～ＲH15の好ましい関係は、前記一般式（９）におけるＹH1と、前記一般式（９）におけるＸH1～ＸH15がすべてＣＲ4を表す場合において各ＸH1～ＸH15が有するＲ4との好ましい関係と同様であり、すなわちＲH12～ＲH15が置換基を有する場合の置換基の位置は、ＹH1に隣接する位置（前記一般式（１７）においては、ＲH12の位置）であることが好ましい。
　本発明では、前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（１０）～（１７）の中でも前記一般式（１０）、（１２）～（１５）または（１６）のいずれかで表される化合物であることが分子の平面性および安定性が良好であり、後述する発光材料よりもＴ1を高くし易い観点からも好ましく、前記一般式（１０）、（１２）～（１４）または（１６）のいずれかで表される化合物であることがさらに後述する発光材料よりもＴ1を高くし易い観点からより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の分子量は通常４００以上１５００以下であり、４５０以上１２００以下であることが好ましく、５００以上１１００以下であることがより好ましく、５５０以上１０００以下であることが更に好ましい。分子量が４５０以上であると良質なアモルファス薄膜形成に有利であり、分子量が１２００以下であると溶解性や昇華性が向上し、化合物の純度向上に有利である。本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が５５０以上であることが、ガラス転移温度の観点から、好ましい。一方、前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物を蒸着により積層する観点からは、前記一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることが好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や、発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、後述する発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（後述する発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ1エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。
　本発明では、前記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯの値が、電子密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ/６－３１Ｇ（ｄ）レベル）で求めたとき、１．２５よりも大きい化合物であることが好ましく、１．４以上の化合物であることがより好ましく、１．４～１．９の化合物であることが特に好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子は、後述の燐光発光材料のＴ1エネルギーよりも、前記一般式（１）で表される化合物のＴ1エネルギーの方が高いことが発光効率の観点から好ましい。特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０～５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ1エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
　Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ－７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
　有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点や、高温保管時の色度ずれを小さくする観点から、本発明の有機電界発光素子では前記一般式（１）で表される化合物が、ガラス転移温度が１００℃以上の化合物であることが好ましい。前記一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが特に好ましく、１４０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の純度が低いと、不純物が電荷輸送のトラップとして働いたり、素子の劣化を促進させたりするため、前記一般式（１）で表される化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定でき、２５４ｎｍの光吸収強度で検出したときの一般式（１）で表される化合物の面積比は、好ましくは９５．０％以上であり、より好ましくは９７．０％以上であり、特に好ましくは９９．０％以上であり、最も好ましくは９９．９％以上である。このような前記一般式（１）で表される化合物の純度を高める方法としては、例えば、再結晶、昇華精製などを挙げることができる。
　前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に列挙するが、本発明がこれらに限定されることはない。
　下記一般式（１０）で表される化合物中、ＲA1、ＲA4、ＲA6～ＲA9、ＲA11～ＲA14は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
下記一般式（１１）で表される化合物中、ＲB1、ＲB4、ＲB6～ＲB9、ＲB11、ＲB13～ＲB15は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　下記一般式（１２）で表される化合物中、ＲC1、ＲC3、ＲC6～ＲC9、ＲC11～ＲC14は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
下記一般式（１３）で表される化合物中、ＲD1、ＲD3、ＲD6～ＲD9、ＲD11、ＲD13～ＲD15は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　下記一般式（１４）で表される化合物中、ＲE1、ＲE3、ＲE4、ＲE7～ＲE9、ＲE11、ＲE13～ＲE15は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
下記一般式（１５）で表される化合物中、ＲF1、ＲF3、ＲF4、ＲF7～ＲF9、ＲF11、ＲF13～ＲF15は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
下記一般式（１６）中、ＲG1、ＲG3、ＲG4、ＲG5、ＲG8、ＲG9、ＲG11、ＲG12～ＲG14は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　下記一般式（１７）で表される化合物中、ＲH1、ＲH3、ＲH4、ＲH5、ＲH8、ＲH9、ＲH11、ＲH13～ＲH15は水素原子を表し、他の基は下記表に記載の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
　前記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、例えばＷＯ２０１０／０４２１０７号公報、ＷＯ２０１０／１３１８５５号公報や、特開２０１０－０８７４９６号公報などに記載の方法により、合成できる。
　前記一般式（２）～（９）で表される化合物は、それぞれ以下のスキームによって好ましく合成することができる。但し、下記の合成スキームは合成の一例であり、別の公知の方法によっても合成することができる。
一般式（２）の合成ルート
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　本発明において、前記一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。前記一般式（１）で表される化合物の導入層としては、前記発光層、前記発光層と陰極との間の層（特に、発光層に隣接する層）、前記発光層と陽極との間の層のいずれかに含有されるのが好ましく、発光層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、正孔ブロック層、電子ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、電子輸送層、正孔ブロック層、正孔輸送層のいずれかに含有されることが更に好ましく、発光層、又は電子輸送層に含有されることが特に好ましい。また、前記一般式（１）で表される化合物は上記の複数の層で用いてもよい。例えば、発光層と電子輸送層の両方に用いてもよい。
　前記一般式（１）で表される化合物を発光層中に含有させる場合、前記一般式（１）で表される化合物は前記発光層の全質量に対して０．１～９９質量％含ませることが好ましく、１～９７質量％含ませることがより好ましく、１０～９６質量％含ませることが更に好ましい。前記一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に更に含有させる場合は、該発光層以外の層の全質量に対して５０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
（燐光発光材料）
　本発明では、前記発光層に少なくとも一種の燐光発光材料を有することが好ましい。本発明では、前記燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
　これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号［０１００］～［０１６４］、特開２００７－２６６４５８号公報の段落番号［００８８］～［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
　本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１－２４７８５９、特開２００２－３０２６７１、特開２００２－１１７９７８、特開２００３－１３３０７４、特開２００２－２３５０７６、特開２００３－１２３９８２、特開２００２－１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２－２２６４９５、特開２００２－２３４８９４、特開２００１－２４７８５９、特開２００１－２９８４７０、特開２００２－１７３６７４、特開２００２－２０３６７８、特開２００２－２０３６７９、特開２００４－３５７７９１、特開２００６－２５６９９９、特開２００７－１９４６２、特開２００７－８４６３５、特開２００７－９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－酸素結合、金属－硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
　これら燐光発光性金属錯体化合物は、発光層において、前記一般式（１）で表される化合物と共に含有されるのが好ましい。
　前記発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム錯体を用いることが好ましい。以下、一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム錯体について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　一般式（Ｅ－１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
　Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
　Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE1は１～３の整数を表す。
　ｎE1は１～３の整数を表し、好ましくは２又は３である。
　Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ1及びＺ2として好ましくは炭素原子である。
　Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ1、Ｚ1及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
　錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
　前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａが適用できる。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択されることが好ましい。分子間相互作用を調整する目的ではアルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが選択されることが好ましい。
　炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
　窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
　前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
　Ｂ1はＺ2と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。
　炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
　前記炭素上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。分子間相互作用を調整する目的ではアルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが選択されることが好ましい。
　窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
　また前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
　（Ｘ－Ｙ）は、二座のモノアニオン性配位子を示す。二座のモノアニオン性配位子の例としては、Ｌａｍａｎｓｋｙらの国際公開第０２／１５６４５号の８９～９０頁に記載されている。
　（Ｘ－Ｙ）で表される二座のモノアニオン性配位子として好ましくは、下記一般式（Ｌ－１）で表される二座のモノアニオン配位子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　一般式（Ｌ－１）中、ＲL1及びＲL2はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
　ＲL3は水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
　ＲL1～ＲL3で表されるアルキル基は置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよい。置換基を有する場合の置換基としては、下記置換基Ｚ'が挙げられ、好ましい置換基Ｚ'としては、フェニル基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シリル基、アミノ基、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基であり、フェニル基、フッ素原子、シアノ基がより好ましい。ＲL1～ＲL3で表されるアルキル基は、好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～５のアルキル基である。
《置換基Ｚ'》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、更に好ましくは炭素数１～４であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ－プロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソブチル、ｎ－ブチル、ネオペンチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～８、より好ましくは炭素数２～５であり、例えばビニル等が挙げられる）、アリール基（炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０であり、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基が挙げられる）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～３０、より好ましくは炭素数４～２０であり、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チオフェン、フラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～８、より好ましくは炭素数１～５であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉｓｏ－プロピルオキシ基等が挙げられる）、フェノキシ基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シリル基（好ましくは炭素数４～３０、より好ましくは炭素数４～２０であり、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数２～６０、より好ましくは炭素数２～４０であり、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる）、シアノ基又はこれらを組み合わせて成る基を表し、複数の置換基Ｚ'は互いに結合してアリール環を形成してもよい。複数の置換基Ｚ'が互いに結合して形成するアリール環としては、フェニル環、ピリジン環等が挙げられ、フェニル環が好ましい。
　ＲL1～ＲL3で表されるアリール基は縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚ'が挙げられ、置換基Ｚ'としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。ＲL1～ＲL3で表されるアリール基は、好ましくは炭素数６～３０のアリール基であり、より好ましくは炭素数６～１８のアリール基である。
　ＲL1～ＲL3で表されるヘテロアリール基は、縮環していてもよく、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合の置換基としては、前述の置換基Ｚ'が挙げられ、置換基Ｚ'としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。ＲL1～ＲL3で表されるヘテロアリール基は、好ましくは炭素数４～１２のヘテロアリール基であり、より好ましくは炭素数４～１０のヘテロアリール基である。
　ＲL1及びＲL2として好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基又はフェニル基であり、特に好ましくはアルキル基である。
　ＲL1及びＲL2で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～５のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｉｓｏ－ブチル基、又はｔ－ブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
　ＲL3として好ましくは、水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
　前記一般式（Ｅ－１）で表されるＩｒ錯体の好ましい態様は、下記一般式（Ｅ－２）で表されるＩｒ錯体材料である。
　次に一般式（Ｅ－２）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　一般式（Ｅ－２）中、ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ－ＲEを表す。
　ＲEは水素原子又は置換基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE2は１～３の整数を表す。
　ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ－ＲEを表す。ＲEは水素原子又は置換基を表し、ＲE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ－１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲEで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　ＡE1～ＡE4として好ましくはＣ－ＲEであり、ＡE1～ＡE4がＣ－ＲEである場合に、ＡE3のＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡE1、ＡE2及びＡE4のＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
　ＡE5～ＡE8として好ましくはＣ－ＲEであり、ＡE5～ＡE8がＣ－ＲEである場合に、ＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡE6が窒素原子であることが好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）、及びｎE2は一般式（Ｅ－１）における（Ｘ－Ｙ）、及びｎE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（Ｅ－２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　一般式（Ｅ－３）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6及びＲT7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ＡはＣＲ'又は窒素原子を表し、Ｒ'は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'は、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。これらのうち、ＲT1とＲT7、又はＲT5とＲT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲT5とＲT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
　Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、－Ｒ"、－ＯＲ"、－Ｎ（Ｒ"）2、－ＳＲ"、－Ｃ（Ｏ）Ｒ"、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ"、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ"）2、－ＣＮ、－ＮＯ2、－ＳＯ2、－ＳＯＲ"、－ＳＯ2Ｒ"、又は－ＳＯ3Ｒ"を表し、Ｒ"はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE3は１～３の整数を表す。
　アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４～７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５～６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５～８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'は任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲT1～ＲT7、及びＲ'で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
　またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT1～ＲT7、及びＲ'のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1～ＲT7、及びＲ'のうち、０～２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。
　ｎE3は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１～２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）は、一般式（Ｅ－１）における（Ｘ－Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（Ｅ－３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　一般式（Ｅ－４）におけるＲT1～ＲT4、Ａ、（Ｘ－Ｙ）及びｎE4は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT4、Ａ、（Ｘ－Ｙ）及びｎE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ1'～Ｒ5'はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｒ1'～Ｒ5'は、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。
　Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、－Ｒ"、－ＯＲ"、－Ｎ（Ｒ"）2、－ＳＲ"、－Ｃ（Ｏ）Ｒ"、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ"、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ"）2、－ＣＮ、－ＮＯ2、－ＳＯ2、－ＳＯＲ"、－ＳＯ2Ｒ"、又は－ＳＯ3Ｒ"を表し、Ｒ"はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　また、Ｒ1'～Ｒ5'における好ましい範囲は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT7、Ｒ'と同様である。またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT1～ＲT4、Ｒ'、及びＲ1'～Ｒ5'のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1～ＲT4、Ｒ'、及びＲ1'～Ｒ5'のうち、０～２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
　前記一般式（Ｅ－１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　前記一般式（Ｅ－１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９－９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　前記燐光発光材料は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
　前記発光層中の前記燐光発光材料は、前記発光層中に、一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％～５０質量％含有されることがより好ましく、２質量％～４０質量％含有されることが特に好ましい。
（３）その他のホスト材料
　前記一般式（１）で表される化合物以外のその他の前記発光層に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の構造を部分構造に持つ化合物を挙げることができる。
　芳香族炭化水素、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、インドロカルバゾール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８－キノリノ－ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ－ルやベンゾチアゾ－ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
（その他の層）
　本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
　前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
　本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
　本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
　具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
　以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
　まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
（Ａ－１）正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕～〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
　正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4－ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ－ＣＮ、後述の実施例で用いた化合物ＬＧ　１０１）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。また、上記の電子受容性ドーパントのみを薄膜として陽極と正孔輸送層との間に挟むことでも、同様の効果を得ることができる。この場合、この層のことを正孔注入層とよぶ。さらに、電子受容性ドーパントを正孔輸送層に薄膜として挟むことでも同様の効果を得ることができる。この場合、正孔輸送層に挟む正孔注入層は一層でも、多層でもよい。
　正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。薄膜として用いる場合、正孔注入層の厚さは、１ｎｍ～５０ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～３０ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～２０ｎｍであるのが更に好ましい。
（Ａ－２）電子ブロック層
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
（Ａ－３）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
〔一般式（Ｍ－１）で表される化合物〕
　本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ－１）で表される化合物を挙げることができる。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　前記一般式（Ｍ－１）中、Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立してアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含有する５若しくは６員へテロシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。またＡｒ1及びＡｒ2は、単結合、アルキレン、若しくはアルケニレン（縮合環の有無を問わない）により互いに結合して、縮合５～９員環を形成してもよい。
　Ａｒ3はＰ価のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノを表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。
　Ｚはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、－Ｒ"、－ＯＲ"、－Ｎ（Ｒ"）2、－ＳＲ"、－Ｃ（Ｏ）Ｒ"、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ"、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ"）2、－ＣＮ、－ＮＯ2、－ＳＯ2、－ＳＯＲ"、－ＳＯ2Ｒ"、又は－ＳＯ3Ｒ"を表し、Ｒ"はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ｐは１～４の整数であり、ｐが２以上のときＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ－２）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　前記一般式（Ｍ－２）中、ＲM1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。
　ＲM2～ＲM23はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表す。
　前記一般式（Ｍ－２）中、ＲM1はアルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していてもよい。ＲM1として好ましくは、アリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲM1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、アリール基、アルコキシ基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアリール基がより好ましく、アルキル基、シアノ基、又はアリール基が更に好ましい。ＲM1のアリール基は、好ましくは置換基Ｚを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はシアノ基を有していてもよいフェニル基である。
　ＲM2～ＲM23はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～８）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０）、アミノ基（好ましくは炭素数０～２４）、シリル基（好ましくは炭素数０～１８）、シアノ基、ニトロ基、又はフッ素原子を表し、これらは前述の置換基Ｚを有していてもよい。
　ＲM2、ＲM7、ＲM8、ＲM15、ＲM16及びＲM23として好ましくは、水素原子、又は置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基であり、更に好ましくは水素原子である。
　ＲM4、ＲM5、ＲM11、ＲM12、ＲM19及びＲM20として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
　ＲM3、ＲM6、ＲM9、ＲM14、ＲM17及びＲM22として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
　ＲM10、ＲM13、ＲM18及びＲM21として好ましくは、水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基若しくはアミノ基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基若しくはアリール基、ニトロ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、更に好ましくは水素原子、又は置換基Ｚを有していてもよいアルキル基である。アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、フッ素原子が好ましく、置換基Ｚを有していてもよいアルキル基の炭素数は好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｍ－３）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　前記一般式（Ｍ－３）中、ＲS1～ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1～ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
　ａは０～４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ～ｅはそれぞれ独立に０～５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2～ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
　ｑは１～５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
　アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1～ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1～ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４～７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５～６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＲS1～ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　ＲS1～ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　ＲS1～ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
　ＲS1～ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
　ＲS1～ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５～８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
　ＲS1～ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
　ＲS1～ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1～ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物は５０～１００質量％含まれることが好ましく、８０～１００質量％含まれることが好ましく、９５～１００質量％含まれることが特に好ましい。
　また、前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（Ｍ－１）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前述の燐光発光材料のＴ1エネルギーよりも、前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物のＴ1エネルギーの方が高いことが発光効率の観点から好ましい。特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０～５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ1エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
　前記一般式（Ｍ－１）を構成する水素原子は、水素の同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物は、種々の公知の合成法を組み合わせて合成することが可能である。最も一般的には、カルバゾール化合物に関してはアリールヒドラジンとシクロヘキサン誘導体との縮合体のアザーコープ転位反応の後、脱水素芳香族化による合成（Ｌ．Ｆ．Ｔｉｅｚｅ，Ｔｈ．Ｅｉｃｈｅｒ著、高野、小笠原訳、精密有機合成、３３９頁（南江堂刊））が挙げられる。また、得られたカルバゾール化合物とハロゲン化アリール化合物のパラジウム触媒を用いるカップリング反応に関してはテトラヘドロン・レターズ３９巻６１７頁（１９９８年）、同３９巻２３６７頁（１９９８年）及び同４０巻６３９３頁（１９９９年）等に記載の方法が挙げられる。反応温度、反応時間については特に限定されることはなく、前記文献に記載の条件が適用できる。
　前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物は、真空蒸着プロセスで薄層を形成することが好ましいが、溶液塗布などのウェットプロセスも好適に用いることが出来る。化合物の分子量は、蒸着適性や溶解性の観点から２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、８００以下であることが特に好ましい。また蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３００以上が特に好ましい。
　以下に、前記一般式（Ｍ－１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
　次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
（Ｂ－１）電子注入層、電子輸送層
　電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子輸送材料としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
　電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧低下の観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
　電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することができる。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス－[１,３ ジエチル－２－メチル－１,２－ジヒドロベンズイミダゾリル]などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
　電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
（Ｂ－２）正孔ブロック層
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
　前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）・トリス－８－ヒドロキシキノリン（Ａｌｑと略記する）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ　（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。本発明において、正孔ブロック層は実際に正孔をブロックする機能に限定せず、発光層の励起子を電子輸送層に拡散させない、若しくはエネルギー移動消光をブロックする機能を有していてもよい。本発明の化合物は正孔ブロック層としても好ましく適用できる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
（Ｂ－３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
　本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、芳香族炭化水素化合物（特に、下記一般式（Ｔｐ－１））および下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を挙げることができる。
　以下、前記芳香族炭化水素化合物と、前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物について説明する。
〔芳香族炭化水素化合物〕
　前記芳香族炭化水素化合物は、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記芳香族炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
　前記芳香族炭化水素化合物が含有される、発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層はブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層）又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
　前記芳香族炭化水素化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。芳香族炭化水素化合物を発光層に含有させる場合は、発光層の全質量に対して０．１～９９質量％含ませることが好ましく、１～９５質量％含ませることがより好ましく、１０～９５質量％含ませることがより好ましい。
　前記芳香族炭化水素化合物としては、分子量が４００～１２００の範囲にあり、総炭素数１３～２２の縮合多環骨格を有する炭化水素化合物を用いることが好ましい。総炭素数１３～２２の縮合多環骨格としては、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ペンタセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレンのいずれかであることが好ましく、Ｔ1の観点からフルオレン、トリフェニレン、フェナントレンがより好ましく、化合物の安定性、電荷注入・輸送性の観点からトリフェニレンが更に好ましく、下記一般式（Ｔｐ－１）で表される化合物であることが特に好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００～１２００の範囲であることが好ましく、より好ましくは４００～１１００であり、更に好ましくは４００～０００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正の面で好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層に隣接する有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　前記一般式（Ｔｐ－１）において、Ｒ12～Ｒ23はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。ただし、Ｒ12～Ｒ23が全て水素原子になることはない。
　Ｒ12～Ｒ23が表すアルキル基としては、置換基若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔｅｒｔ－ブチル基である。
　Ｒ12～Ｒ23として好ましくは、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
　フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、ベンゼン環であることが特に好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－１）におけるアリール環の総数は２～８個であることが好ましく、３～５個であることが好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
　Ｒ12～Ｒ23は、それぞれ独立に、総炭素数が２０～５０であることが好ましく、総炭素数が２０～３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適正が良好になる。
　前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｔｐ－２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　一般式（Ｔｐ－２）中、複数のＡｒ11は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。
　Ａｒ11が表す水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）としては、Ｒ12～Ｒ23で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。
　前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｔｐ－３）で表される炭化水素化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　一般式（Ｔｐ－３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは２～６の整数を表す。
　Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ12～Ｒ23で挙げたものと同義である。
　Ｌとして好ましくは、アルキル基又はベンゼン環で置換されていてもよいベンゼン環、フルオレン環、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
　以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中＊でトリフェニレン環と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　ｎは２～５であることが好ましく、２～４であることがより好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－１）で表される化合物は下記一般式（Ｔｐ－４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 （一般式（Ｔｐ－４）において、ＡA1～ＡA12はそれぞれ独立にＣＲ400または窒素原子を表す。ｎ401は０～８の整数を表す。ｎ401が０である場合、ＡA1～ＡA6で表される環は、トリフェニレン環とＡA7～ＡA12で表される環との間の単結合を表す。ｎ401が２～６の場合、複数存在するＡA1～ＡA6で表される環は出現ごとに異なってもよく、複数存在する環同士の連結様式も出現ごとに異なっていてもよい。）
　なお、本発明において、前記一般式（Ｔｐ－４）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　前記一般式（Ｔｐ－４）において、Ｒ411～Ｒ421はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、またはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。
　Ｒ411～Ｒ421として好ましくは、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、水素原子、フェニル基（該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　ＡA1～ＡA12として好ましくはＣＲ400である。
　前記一般式（Ｔｐ－４）中、Ｒ400が表す置換基としては、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）を表す。複数存在するＲ400はそれぞれ異なっていてもよい。
　Ｒ400として好ましくは、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが好ましく、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基（該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが更に好ましく、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基（該フェニル基はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）であることが特に好ましい。
　ｎ401として好ましくは０～５の整数であり、１～５の整数であることがさらに好ましく、２～４であることが特に好ましい。
　ｎ401は１以上の整数であり、ＡA7～ＡA12で表される環と連結する位置がＡA3である場合、発光効率の観点からＡA4またはＡA5で表される置換基はＣＲ400であり、Ｒ400は炭素数１～４のアルキル基、フェニル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基が更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－４）中、ＡA1～ＡA12によって構成される各６員環の芳香環のうち、窒素原子を含む環が１個以下であることが好ましく、０個であることがより好ましい。前記一般式（Ｔｐ－４）中、ＡA1～ＡA12によって構成される各６員環の芳香環の連結に制限はないが、メタ位またはパラ位で連結していることが好ましい。よりさらに、前記一般式（Ｔｐ－４）で表される化合物は、トリフェニレン環を構成する縮環の部分構造であるフェニル環を含め、パラ位で連続して連結している芳香環の個数が３個以下であることが好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－１））で表される炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ1エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、１．７７ｅＶ（４０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８１ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前述の燐光発光材料のＴ1エネルギーよりも、前記一般式（Ｔｐ－１）で表される化合物のＴ1エネルギーの方が高いことが発光効率の観点から好ましい。特に有機電界発光素子からの発光色が緑色（発光ピーク波長が４９０～５８０ｎｍ）である場合は発光効率の観点から、Ｔ1エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。
　前記一般式（Ｔｐ－１））で表される炭化水素化合物のＴ1エネルギーは、前述の一般式（１）の説明における方法と同様の方法により求めることができる。
　有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　以下に、前記一般式（Ｔｐ－１））で表されることを特徴とする前記炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明に用いられる前記炭化水素化合物はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　前記一般式（Ｔｐ－１）で表される炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレット、ＵＳ２００９／０００９０６５、国際公開第０９／００８３１１号パンフレット及び国際公開第０４／０１８５８７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
　合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
〔一般式（Ｏ－１）で表される化合物〕
　前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を用いることが、有機電界発光素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ－１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　一般式（Ｏ－１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価～六価の連結基を表す。ｎO1は２～６の整数を表す。
　ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａを有していてもよい。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していてもよい。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基Ａを有していてもよいフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２－フェニルフェニル基である。
　ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1～ＡO4のうち、０～２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1～ＡO4の全てがＣ－ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
　ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基Ｚ'を有していてもよい。また複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
　ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６～３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４～１２）からなる二価～六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基Ｚ'を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　ｎO1は２～６の整数を表し、好ましくは２～４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、有機電界発光素子の効率の観点では最も好ましくは３であり、有機電界発光素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　一般式（Ｏ－２）中、ＲO1はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲO2～ＲO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていてもよい。
　ＲO1及びＡO1～ＡO4は、前記一般式（Ｏ－１）中のＲO1及びＡO1～ＡO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
　Ｒ02～Ｒ04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａを有していてもよい。Ｒ02～Ｒ04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃～４００℃であることが好ましく、１２０℃～４００℃であることがより好ましく、１４０℃～４００℃であることが更に好ましい。
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明に用いられる化合物はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、特開２００１－３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ－１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
＜保護層＞
　本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　保護層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕～〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
＜封止容器＞
　本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
　封止容器については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜駆動方法＞
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００～４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
　本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
＜発光波長＞
　本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光ピーク波長が４００～７００ｎｍであることが、前記一般式（１）で表される化合物の最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーを考慮した発光効率の観点から好ましい。
　具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料、電子輸送層または正孔ブロック層の電子輸送材料として用いる場合は、ゲスト材料の発光ピーク波長が４００～７００ｎｍであることが好ましく、４５０～６５０ｎｍであることがより好ましく、４８０～５５０ｎｍであることが特に好ましい。
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
　本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
［発光装置］
　本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
　図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
　有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
　ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
　本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
［照明装置］
　本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
　図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
［表示装置］
　本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
［実施例１］
（化合物Ｎｏ　Ｏ－１０－１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 　上記スキームに従い、化合物Ｎｏ　Ｏ－１０－１０を合成した。
　得られた化合物Ｎｏ　Ｏ－１０－１０のＭＡＳＳスペクトル測定を行ったところ、［Ｍ＋Ｈ］+のピークを確認した。
＜有機電界発光素子の作製・評価＞
　有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行った。比較例、及び実施例に用いた化合物を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
［比較例１］
（陽極の作製）
　厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。
　これを陽極（ＩＴＯ膜、透明陽極）として用いた。
（有機層の積層）
　上記の陽極上に、真空蒸着法にて以下の化合物を用いて、第一層～第五層の有機層を順次蒸着した。あわせて、各層に用いた化合物の構造を示した。
　第一層：ＬＧ１０１　：膜厚１０ｎｍ
　第二層：ＮＰＤ　：膜厚３０ｎｍ
　第三層：比較化合物１（ホスト材料）及び緑色燐光発光材料ＧＤ－１（ゲスト材料）（質量比８５：１５）　：膜厚３０ｎｍ
　第四層：ＴｐＨ－１８　：膜厚１０ｎｍ
　第五層：Ａｌｑ　：膜厚４０ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（陰極の作製）
　この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム２００ｎｍをこの順に蒸着し、陰極とした。
（有機電界発光の作製）
　この陰極と陽極間に５層の有機層を有する積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例１の有機電界発光素子を得た。
（有機電界発光素子の評価）
（ａ）　耐久性
　比較例１の有機電界発光素子を、室温で輝度が８０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が７２００ｃｄ／ｍ2になるまでに要した時間を測定した。この時間を、有機電界発光素子の耐久性の指標とした。
　なお、後述の各実施例および比較例では、以下に記載する各表において、比較例１の有機電界発光素子を用いたときの耐久性を１００とし、耐久性の相対値が１００未満のものを×、１００以上１２０未満のものを○、１２０以上のものを◎とした。
　ここで、耐久性は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ）　駆動電圧
　比較例１の有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2になるように、直流電圧を印加して発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
　なお、後述の各実施例および比較例では、比較例１の有機電界発光素子の印加電圧を１００とし、電圧の相対値が１００以上のものを×、９０以上１００未満のものを○、９０未満のものを◎とした。
　ここで、駆動電圧は数字が小さいほど好ましい。
［実施例Ａ１～Ａ１４及び比較例２～４］
　有機層の第３層の材料として、比較化合物１の代わりに本件の化合物または比較化合物２～４を用いた以外は比較例１と同様にして、実施例Ａ１～Ａ１４及び比較例２の有機電界発光素子を得た。
　これらの有機電界発光素子の耐久性および駆動電圧を、上記比較例１において比較化合物１を用いた有機電界発光素子と同様の方法で測定し、上記の評価基準にしたがって評価した。その結果を下記表６６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
［比較例５］
　第二層に用いたＮＰＤをＨＴＬ－１に、第三層に用いたＧＤ－１をＧＤ－２に、第四層に用いたＴｐＨ－１８をＯＭ－８に、第五層に用いたＡｌｑをＯＭ－８にかえた以外は比較例１と同様にして、比較例５の有機電界発光素子を作製した。比較例５における有機層の構成を下記に示す。
　第一層：ＬＧ１０１　：膜厚１０ｎｍ
　第二層：ＨＴＬ－１　：膜厚３０ｎｍ
　第三層：比較化合物１（ホスト材料）及び緑色燐光発光材料ＧＤ－２（ゲスト材料）（質量比８５：１５）　：膜厚３０ｎｍ
　第四層：ＯＭ－８　：膜厚１０ｎｍ
　第五層：ＯＭ－８　：膜厚４０ｎｍ
［実施例Ｂ１～Ｂ１４及び比較例６～８］
　有機層の第３層の材料として、比較化合物１の代わりに本件の化合物または比較化合物２を用いた以外は比較例５と同様にして、実施例Ｂ１～Ｂ１４及び比較例４の有機電界発光素子を得た。
　これらの有機電界発光素子の耐久性および駆動電圧を、上記比較例１において比較化合物１を用いた有機電界発光素子と同様の方法で測定し、上記の評価基準にしたがって評価した。その結果を下記表６７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
［比較例９］
　第一層に用いたＬＧ１０１をＧＤ－１に代え、第三層に用いたＧＤ－１を赤色燐光発光材料ＲＤ－１に代え、第四層に用いたＴｐＨ－１８をＡｌｑにかえた以外は比較例１と同様にして、比較例９の有機電界発光素子を作製した。比較例９における有機層の構成を下記に示す。
　第一層：ＧＤ－１　：膜厚１０ｎｍ
　第二層：ＮＰＤ　：膜厚３０ｎｍ
　第三層：比較化合物１（ホスト材料）及び赤色燐光発光材料ＲＤ－１（ゲスト材料）（質量比９０：１０）　：膜厚３０ｎｍ
　第四層：Ａｌｑ　：膜厚１０ｎｍ
　第五層：Ａｌｑ　：膜厚４０ｎｍ
［実施例Ｃ１～Ｃ１０及び比較例１０～１２］
　有機層の第３層の材料として、比較化合物１の代わりに本件の化合物または比較化合物２を用いた以外は比較例９と同様にして、実施例Ｃ１～Ｃ１０及び比較例１０～１２の有機電界発光素子を得た。
　これらの有機電界発光素子の耐久性および駆動電圧を、上記比較例１において比較化合物１を用いた有機電界発光素子と同様の方法で測定し、上記の評価基準にしたがって評価した。その結果を下記表６８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
　上記表６６～６８より、本発明のホスト材料を用いた有機電界発光素子は、耐久性に優れ、駆動電圧が低く良好であることがわかった。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３１・・・透明基板
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (19)

  1. 　基板と、
    　該基板上に配置され、陽極及び陰極からなる一対の電極と、
    　該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
    　前記有機層の少なくとも一層に下記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
    一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
  2. 　前記一般式（１）において、Ｒ0どうしが互いに結合して環を形成する前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0が、６員環のアリール基またはヘテロアリール基を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）～（９）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
  4. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
  5. 　前記一般式（１）で表される化合物のＬＵＭＯの値が、電子密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ/６－３１Ｇ（ｄ）レベル）で求めたとき、１．２５よりも大きい化合物であることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  6. 　前記一般式（１）で表される化合物が、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、シアノ基およびカルボニル基のうち少なくとも１つを含む置換基を有する化合物であることを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  7. 　前記発光層に燐光発光材料を少なくとも一種含むことを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  8. 　前記燐光発光材料が、下記一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　（一般式（Ｅ－１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
    　Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
    　Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
    　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
    　ｎE1は１～３の整数を表す。）
  9. 　前記一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム錯体が下記一般式（Ｅ－２）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　（一般式（Ｅ－２）中、ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ－ＲEを表す。
    　ＲEは水素原子又は置換基を表す。
    　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
    　ｎE2は１～３の整数を表す。）
  10. 　前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１～９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  11. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
  12. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  13. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
  14. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
  15. 　下記一般式（２）～（９）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
  16. 　下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１４または１５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
  17. 　下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用材料。
    一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （一般式（１）中、Ｘ1～Ｘ11はそれぞれ独立にＣＲ0またはＮを表し、Ｒ0はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｘ1～Ｘ11のうち隣接する２つが少なくともそれぞれ独立なＣＲ0を表し、前記隣接する２つのＣＲ0のＲ0どうしが互いに結合して環を形成し、前記隣接する２つのＣＲ0の一方のＲ0のみがアリール基またはヘテロアリール基を表す。但し、Ｘ7とＸ8がそれぞれ独立にＣＲ0を表す場合、Ｘ7の有するＲ0とＸ8の有するＲ0が互いに結合して環を形成することはない。）
  18. 　下記一般式（２）～（９）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    （一般式（２）～（９）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、Ｏ、ＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＸA1～ＸA15、ＸB1～ＸB15、ＸC1～ＸC15、ＸD1～ＸD15、ＸE1～ＸE15、ＸF1～ＸF15、ＸG1～ＸG15およびＸH1～ＸH15はそれぞれ独立にＣＲ4またはＮを表し、ＣＲ4はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
  19. 　下記一般式（１０）～（１７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１７または１８に記載の有機電界発光素子用材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （一般式（１０）～（１７）中、ＹA1～ＹH1はそれぞれ独立にＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3、ＯまたはＳまたはＳｅを表し、Ｒ1～Ｒ3はそれぞれ独立に置換基を表す。ＲA1～ＲA15、ＲB1～ＲB15、ＲC1～ＲC15、ＲD1～ＲD15、ＲE1～ＲE15、ＲF1～ＲF15、ＲG1～ＲG15およびＲH1～ＲH15はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。）
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