WO2013190794A1 - 有機化合物の濃縮水溶液の製造方法 - Google Patents

有機化合物の濃縮水溶液の製造方法 Download PDF

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    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • B01J2219/0873—Materials to be treated
    • B01J2219/0877—Liquid

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound and a method for dehydrating and concentrating the same.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose a technique for separating lactic acid by irradiating a fermented plant-based raw material with ultrasonic waves to atomize water.
  • Patent Document 3 discloses a method for producing concentrated glycerin, in which water is atomized by irradiating ultrasonic waves onto a glycerin aqueous solution having a viscosity of 25 mPa ⁇ s or less to dehydrate and concentrate.
  • the present invention provides a concentration adjusting step for adjusting an aqueous solution containing an organic compound having two or more hydrophilic groups in a molecule at a concentration of less than 40% by mass so that the concentration of the organic compound is 40% by mass or more,
  • a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound comprising: a dehydration concentration step of dehydrating and concentrating the aqueous solution in which the concentration of the organic compound is adjusted to 40% by mass or more by irradiating ultrasonic waves to atomize water is there.
  • an aqueous solution containing an organic compound having two or more hydrophilic groups in the molecule at a concentration of less than 40% by mass is adjusted so that the concentration of the organic compound is 40% by mass or more.
  • This is a dehydration concentration method in which dehydration concentration is performed by irradiating an aqueous solution adjusted to a concentration of 40% by mass or more to atomize water.
  • FIG. It is a block diagram which shows the structure of the ultrasonic atomizer used in aspect 1.
  • FIG. It is a block diagram which shows the structure of the ultrasonic atomizer used by the aspect 2 and 3.
  • FIG. It is a block diagram which shows the structure of the ultrasonic atomizer used by aspect 2A and 3A.
  • (A)-(c) is a block diagram which shows the structure of another ultrasonic atomizer used by aspect 2A and 3A. It is a block diagram which shows the structure of the ultrasonic atomizer for experiment used in the Example.
  • the method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound includes a concentration adjustment step and a dehydration concentration step.
  • concentration adjustment step an aqueous solution containing an organic compound having two or more hydrophilic groups in the molecule (hereinafter also referred to as “organic compound A”) at a concentration of less than 40% by mass is used as a raw material.
  • organic compound A an organic compound having two or more hydrophilic groups in the molecule
  • the aqueous solution is adjusted so that the concentration of the organic compound A is 40% by mass or more.
  • water is atomized by irradiating the aqueous solution (hereinafter, also referred to as “high concentration raw material aqueous solution”) in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more in the concentration adjustment step.
  • high concentration raw material aqueous solution water is atomized by irradiating the aqueous solution in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more in the concentration adjustment step.
  • the organic compound having two or more hydrophilic groups in the molecule has a concentration of the organic compound in the aqueous solution.
  • concentration of organic compounds contained in the mist generated when ultrasonic waves are irradiated increases with increasing concentration, while the concentration of organic compounds in the aqueous solution irradiated with ultrasonic waves exceeds the boundary concentration.
  • produces when an ultrasonic wave was irradiated falls.
  • the concentration of the organic compound contained in the mist droplets is low is not clear, but an organic compound having two or more hydrophilic groups in the molecule has many hydrophilic groups. There are many molecules of an organic compound that interact with each other as compared with one organic compound, and the interaction between the organic compounds is strong, so that it is difficult to atomize. In addition, when the concentration of the organic compound in the aqueous solution increases, the frequency of interaction between the organic compounds is higher than the frequency of interaction between the organic compound and water, and thus the organic compound is less likely to be atomized.
  • the concentration of the organic compound A in the raw material aqueous solution is adjusted from less than 40% by mass to 40% by mass or more before dehydration and concentration.
  • the concentration of the organic compound A contained in the mist droplets generated when the high-concentration raw material aqueous solution whose concentration is adjusted is irradiated with ultrasonic waves is thereby reduced, and water is selectively removed from the high-concentration raw material aqueous solution.
  • the efficiency of dehydration concentration by ultrasonic irradiation that is, the dehydration efficiency per energy when irradiated with ultrasonic waves can be increased.
  • the raw material aqueous solution contains an organic compound A having two or more hydrophilic groups in the molecule.
  • the number of carbon atoms in the molecule of the organic compound A is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient. From the viewpoint of solubility in water, the number of carbon atoms in the molecule of the organic compound A is preferably 22 or less, more preferably 12 or less, and even more preferably 6 or less.
  • the molecular weight of the organic compound A is preferably 50 or more, more preferably 60 or more, and still more preferably 70 or more from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient.
  • the molecular weight of the organic compound A is preferably 400 or less, more preferably 300 or less, and still more preferably 200 or less, from the viewpoint of solubility in water.
  • Organic compound A has two or more hydrophilic groups in the molecule.
  • the hydrophilic group is a functional group having an ionicity or a high polarity that forms a weak bond with a water molecule by electrostatic interaction, hydrogen bonding, or the like and has an affinity for water.
  • the hydrophilic group for example, hydroxyl group, carboxyl group, carbonyl group, ester group, acetal group, hemiacetal group, ether group, amino group, ammonium group, amide group, sulfonic acid group, sulfate ester group, A phosphonic acid group, a phosphoric acid group, a ureido group, etc. are mentioned.
  • the hydrophilic group is preferably a hydroxyl group, carboxyl group, carbonyl group, acetal group, hemiacetal group, amino group, ammonium group, sulfonic acid group, sulfate group. 1 or more selected from the group consisting of phosphonic acid groups and phosphoric acid groups, more preferably consisting of hydroxyl groups, carboxyl groups, carbonyl groups, acetal groups, hemiacetal groups, amino groups and sulfonic acid groups. One or more selected from the group, more preferably one or more selected from the group consisting of a hydroxyl group and a carboxyl group.
  • the number of hydrophilic groups in the molecule of the organic compound A is 2 or more from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient.
  • the number of hydrophilic groups in the organic compound A is preferably 10 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 5 or less, and still more preferably 3 or less, from the same viewpoint and economical efficiency.
  • a plurality of hydrophilic groups may be bonded to the same carbon atom, and a hydrophilic group is bonded to a carbon atom separating adjacent carbon atoms or one or a plurality of methylene groups. It is also possible to have both of these features.
  • preferred organic compounds A are organic compounds in which a plurality of hydrophilic groups are bonded to the same carbon atom, and organic compounds in which hydrophilic groups are bonded to adjacent carbon atoms.
  • the organic compound A may have two or more of one kind of hydrophilic group in the molecule, may have two or more kinds of hydrophilic groups in the molecule, and further has both of these characteristics. You may have.
  • the solubility of organic compound A per 100 g of water at 25 ° C. is preferably 67 g or more, more preferably 100 g or more, from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient. More preferably, it is 150 g or more, and it is still more preferable that the solubility is such that the organic compound A and water are compatible at any ratio.
  • Examples of the organic compound A having two or more types of hydrophilic groups in the molecule include polyhydric alcohols having two or more hydroxyl groups, polyvalent carboxylic acids having two or more carboxyl groups, and two or more amino groups. Examples include polyvalent amines.
  • polyhydric alcohol examples include diols such as ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol (propylene glycol), and 1,3-propanediol having two hydroxyl groups in the molecule; having three hydroxyl groups in the molecule.
  • diols such as ethylene glycol, diethylene glycol, 1,2-propanediol (propylene glycol), and 1,3-propanediol having two hydroxyl groups in the molecule; having three hydroxyl groups in the molecule.
  • triols such as glycerin, trimethylolpropane, and 1,2,4-butanetriol
  • tetraols such as pentaerythritol having four hydroxyl groups in the molecule
  • sugars such as glucose and xylose.
  • polyvalent carboxylic acid examples include dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, furandicarboxylic acid; citric acid, trimellitic acid (benzene- 1,2,4-tricarboxylic acid), tricarboxylic acids such as benzene-1,3,5-tricarboxylic acid; tetracarboxylic acids such as ethylenetetracarboxylic acid, benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic acid, etc. Can be mentioned.
  • dicarboxylic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, furandicarboxylic acid
  • citric acid trimellitic acid (benzene- 1,2,4-tricarboxylic acid), tricarboxy
  • polyvalent amine examples include diamines such as ethylenediamine and paraphenylenediamine; triamines such as diethylenetriamine; tetraamines such as triethylenetetraamine.
  • Examples of the organic compound A having two or more hydrophilic groups in the molecule include a hydroxy acid having a hydroxyl group and a carboxyl group, an amino acid having a carboxyl group and an amino group, and a hydroxy aldehyde having a hydroxyl group and a carbonyl group.
  • the hydroxy acid may be an ⁇ -hydroxy acid such as lactic acid or 2-hydroxybutyric acid in which the hydroxyl group and the carboxyl group are bonded to the same carbon atom, and the 3-hydroxy group in which the hydroxyl group and the carboxyl group are bonded to different carbon atoms. It may be a ⁇ -hydroxy acid such as butyric acid or a ⁇ -hydroxy acid such as 4-hydroxybutyric acid.
  • the hydroxy acid may be an aliphatic hydroxy acid or an aromatic hydroxy acid.
  • the aliphatic hydroxy acid include 2-hydroxybutyric acid, glycolic acid, lactic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid, citric acid and the like.
  • the aromatic hydroxy acid include salicylic acid.
  • the amino acid may be an ⁇ -amino acid such as glycine, ⁇ -alanine, glutamine, glutamic acid, aspartic acid or the like in which a carboxyl group and an amino group are bonded to the same carbon atom, and carbon atoms having different carboxyl groups and amino groups. It may be a ⁇ -amino acid such as ⁇ -alanine or ⁇ -amino acid such as ⁇ -aminobutyric acid bound to.
  • ⁇ -amino acid such as glycine, ⁇ -alanine, glutamine, glutamic acid, aspartic acid or the like in which a carboxyl group and an amino group are bonded to the same carbon atom, and carbon atoms having different carboxyl groups and amino groups. It may be a ⁇ -amino acid such as ⁇ -alanine or ⁇ -amino acid such as ⁇ -aminobutyric acid bound to.
  • the amino acid may be an aliphatic amino acid or an aromatic amino acid.
  • the aliphatic amino acid include glycine, alanine, glutamic acid, aspartic acid and the like.
  • the aromatic amino acid include phenylalanine.
  • hydroxy aldehyde examples include hydroxymethylfurfural.
  • a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups, a hydroxy acid having a hydroxyl group and a carboxyl group, and a hydroxy aldehyde having a hydroxyl group and a carbonyl group preferably a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups, a hydroxy acid having a hydroxyl group and a carboxyl group, and a hydroxy aldehyde having a hydroxyl group and a carbonyl group
  • a heterocyclic aldehyde having a heterocyclic ring and a carbonyl group more preferably glycerin (solubility: ⁇ ), lactic acid (solubility: 614 g or more), glucose (solubility: 91 g), and hydroxymethylfurfural (solubility: ⁇ ).
  • the concentration of the organic compound A in the raw material aqueous solution is less than 40% by mass, it is preferably 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and still more preferably 25% by mass from the viewpoint that the concentration adjustment step becomes highly efficient. Hereinafter, it is more preferably 20% by mass or less. From the same viewpoint, the concentration of the organic compound A in the raw material aqueous solution is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1% by mass or more, and further preferably 3% by mass or more. More preferably, it is 5 mass% or more.
  • components such as methanol that are removed by ultrasonic irradiation or residual components that remain without being removed, as long as the effect of increasing the efficiency of dehydration and concentration by ultrasonic irradiation is not impaired. Ingredients may be included.
  • the means for adjusting the raw material aqueous solution having a concentration of the organic compound A of less than 40% by mass to a high concentration raw material aqueous solution having a concentration of 40% by mass or more is not particularly limited.
  • the concentration adjusting means for example, (a) a raw material aqueous solution having a concentration of organic compound A of less than 40% by mass and an aqueous solution having a concentration of organic compound A or organic compound A higher than 40% by mass (hereinafter referred to in this application) And (b) a method of dehydrating and concentrating a raw material aqueous solution having an organic compound A concentration of less than 40% by mass.
  • the method (a) is preferable from the viewpoint of high process efficiency.
  • the concentration of the organic compound A in the high-concentration aqueous solution is preferably 45% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and still more preferably from the viewpoint that the concentration adjustment of the raw material aqueous solution becomes highly efficient. 60% by mass or more.
  • the concentration of the organic compound A in the high-concentration aqueous solution is preferably 99% by mass or less, more preferably from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient and a high-concentration aqueous solution can be easily obtained. It is 95 mass% or less, More preferably, it is 90 mass% or less, More preferably, it is 80 mass% or less, More preferably, it is 70 mass% or less.
  • the product of the process that is, the concentration of the organic compound A dehydrated and concentrated by ultrasonic irradiation It is preferable to use an aqueous solution.
  • the concentration of the high-concentration raw material aqueous solution may be adjusted by dehydrating and concentrating the raw material aqueous solution to increase the concentration of the organic compound A to 40% by mass or more.
  • the dehydrating and concentrating means may be ultrasonic irradiation, or may be evaporation of water by other heating.
  • the concentration adjustment step even if the high-concentration raw material aqueous solution in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more by the method (a) or (b) is charged into the atomization tank provided with the ultrasonic vibrator.
  • the concentration adjustment by the method (a) or the method (b) may be performed in an ultrasonic atomizer provided with an atomization tank provided with an ultrasonic transducer.
  • the concentration of the organic compound A in the high-concentration raw material aqueous solution after concentration adjustment is 40% by mass or more, but preferably 45% by mass or more, more preferably 50% from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient. It is at least mass%, more preferably at least 60 mass%. From the same viewpoint, the concentration of the organic compound A in the high-concentration raw material aqueous solution after concentration adjustment is preferably 99% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, still more preferably 90% by mass or less, and further preferably 80% by mass. Hereinafter, it is still more preferably 70% by mass or less.
  • ⁇ Dehydration concentration step> When ultrasonic waves are radiated to the high-concentration raw material aqueous solution whose concentration is adjusted, a liquid column of the high-concentration raw material aqueous solution stands from the liquid surface, and water is atomized from the liquid column. As a result, the high-concentration raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated.
  • This dehydration concentration step may be performed at a time interval after the concentration adjustment step, or may be performed simultaneously with the concentration adjustment step.
  • the frequency of the ultrasonic wave applied to the high-concentration raw material aqueous solution is preferably 20 kHz or higher, more preferably 1 MHz or higher, from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient.
  • the frequency of the ultrasonic wave irradiated to the high-concentration raw material aqueous solution is preferably 10 MHz or less, more preferably 5 MHz or less.
  • Ultrasound irradiation to the high concentration raw material aqueous solution can be performed by an ultrasonic vibrator provided in an atomization tank storing the high concentration raw material aqueous solution.
  • the temperature of the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is not particularly limited as long as the high-concentration raw material aqueous solution is in a liquid state, but increases the efficiency of atomization by ultrasonic irradiation and reduces energy consumption. From the viewpoint, it is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, further preferably 30 ° C. or higher, still more preferably 40 ° C. or higher, and still more preferably 50 ° C. or higher.
  • the temperature of the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 100 ° C. or less, more preferably 90 ° C.
  • the temperature adjustment of the high-concentration raw material aqueous solution can be performed by a temperature control mechanism attached to the atomization tank that stores the high-concentration raw material aqueous solution.
  • the droplets atomized from the high-concentration raw material aqueous solution by ultrasonic irradiation can be discharged together with the carrier gas.
  • carrier gas For example, air, nitrogen gas, other inert gas, etc. can be used.
  • the temperature of the carrier gas is not particularly limited as long as there is no extreme difference from the temperature of the high-concentration raw material aqueous solution that is radiated with ultrasonic waves, but is preferably room temperature or the same temperature as the high-concentration raw material aqueous solution.
  • the concentration of the organic compound A in the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient. Preferably it is 50 mass% or more, More preferably, it is 60 mass%. From the same viewpoint, the concentration of the organic compound A in the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, still more preferably 80% by mass or less, and still more preferably. 70% by mass or less. In the dehydration and concentration step, the concentration range may be outside the above range as long as the effect of dehydration and concentration by irradiation with ultrasonic waves is not affected.
  • the concentration of the organic compound A in the atomized droplets is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and still more preferably 1% by mass from the viewpoint that dehydration concentration by ultrasonic irradiation is highly efficient.
  • it is more preferably 0.5% by mass or less, and still more preferably 0.25% by mass or less.
  • the viscosity of the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 25 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s at the temperature at the time of ultrasonic irradiation, from the viewpoint of high efficiency of dehydration and concentration by ultrasonic irradiation.
  • it is more preferably 15 mPa ⁇ s or less.
  • the viscosity of the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 25 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less, still more preferably 15 mPa ⁇ s or less at 50 ° C.
  • the viscosity of the high-concentration raw material aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation can be determined in accordance with International Organization for Standardization ISO12058.
  • the viscosity of the high-concentration raw material aqueous solution can be determined based on the time required for the ball to fall under the influence of gravity by tilting the capillary filled with the high-concentration raw material aqueous solution. it can.
  • the concentration of the organic compound A in the concentrated aqueous solution after dehydration and concentration is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, and still more preferably 50% from the viewpoint of high efficiency of dehydration and concentration by ultrasonic irradiation. It is at least 60% by mass, more preferably at least 60% by mass.
  • the concentration of the organic compound A in the concentrated aqueous solution after dehydration and concentration is preferably 100% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, and still more preferably 95% by mass or less, from the viewpoint of reducing environmental burden and increasing economic efficiency. It is.
  • the viscosity of the concentrated aqueous solution after dehydration and concentration is preferably 25 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less at a temperature at which ultrasonic waves are applied from the viewpoint of economically performing dehydration and concentration by ultrasonic irradiation.
  • it is 15 mPa ⁇ s or less.
  • the viscosity of the concentrated aqueous solution after dehydration and concentration is preferably 25 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less, still more preferably 15 mPa ⁇ s or less at 50 ° C.
  • the method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound according to this embodiment may further include a recovery step of recovering the concentrated aqueous solution of the organic compound A that has been dehydrated and concentrated in the dehydration and concentration step.
  • This recovery step may be performed after the dehydration concentration step, or may be performed simultaneously with the dehydration concentration step, and further performed simultaneously with the concentration adjustment step and the dehydration concentration step. May be.
  • a concentrated aqueous solution of the organic compound A can be continuously produced.
  • the collection of the concentrated aqueous solution in this collection step may be performed continuously or intermittently.
  • the concentrated aqueous solution of organic compound A obtained by the recovery in the recovery step can be used as a high-concentration aqueous solution used for concentration adjustment in the concentration adjustment step as described above.
  • the high-concentration raw material aqueous solution is charged into the atomization tank 11 of the ultrasonic atomizer 10 (concentration adjustment step).
  • concentration adjustment step examples include atomization of water by ultrasonic irradiation, evaporation of moisture by heating, and the like.
  • dehydration and concentration are performed by irradiating the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves by the ultrasonic vibrator 12 provided in the atomization tank 11 to atomize water (dehydration concentration step).
  • the ultrasonic atomizer 10 shown in FIG. 1 is used, the organic compound A or the high-concentration aqueous solution is charged into the atomization tank 11, and the raw material aqueous solution is added thereto to add the organic compound A.
  • a high-concentration raw material aqueous solution with a concentration adjusted to 40 mass% or more is prepared (concentration adjustment step).
  • dehydration and concentration are performed by irradiating the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves by the ultrasonic vibrator 12 to atomize water (dehydration concentration step).
  • the raw material aqueous solution is charged into the atomization tank 11 using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIG. 1, and the organic compound A or the high concentration aqueous solution is added thereto to add the organic compound A.
  • a high-concentration raw material aqueous solution with a concentration adjusted to 40 mass% or more is prepared (concentration adjustment step).
  • dehydration and concentration are performed by irradiating the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves by the ultrasonic vibrator 12 to atomize water (dehydration concentration step).
  • Examples of the latter dehydration concentration method for adjusting the concentration include atomization of water by ultrasonic irradiation, evaporation of moisture by heating, and the like.
  • an aqueous solution containing the organic compound A at a concentration of less than 40% by mass was adjusted so that the concentration of the organic compound A was 40% by mass or more.
  • a high-concentration raw material aqueous solution is prepared (concentration adjustment step).
  • the high-concentration raw material aqueous solution is continuously supplied from the raw material tank 14 through the raw material supply pipe 15 connected to the atomization tank 11 or While intermittently supplying, the ultrasonic vibrator 12 provided in the atomization tank 11 irradiates the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves to atomize water, thereby performing dehydration concentration (dehydration concentration step).
  • the organic compound A or the high concentration aqueous solution is mixed with the raw material aqueous solution outside the raw material tank 14.
  • a high-concentration raw material aqueous solution with a concentration adjusted to 40% by mass or more is prepared, or a high-concentration raw material aqueous solution with a concentration of organic compound A adjusted to 40% by mass or more by dehydrating and concentrating the raw material aqueous solution is prepared.
  • the raw material aqueous solution may be stored in the raw material tank 14 (Aspect 2A- (i) -a).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 2A- (i) -a may be performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • a part or all of the high-concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution may be a concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step.
  • Examples of the latter dehydration concentration method for adjusting the concentration include atomization of water by ultrasonic irradiation, evaporation of moisture by heating, and the like.
  • the high-concentration raw material aqueous solution charged in the raw material tank 14 may be the same as the high-concentration raw material aqueous solution initially charged in the atomization tank 11.
  • a high concentration raw material aqueous solution in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more may be prepared by charging the raw material tank 14 with the organic compound A or the high concentration aqueous solution and adding the raw material aqueous solution thereto (Aspect 2A- (I) -b).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 2A- (i) -b may be performed in conjunction with the dehydration concentration step simultaneously.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step may be part or all of the high concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution. For example, using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIG.
  • the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is concentrated through the return pipe 16 branched from the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 and connected to the raw material tank 14.
  • the aqueous solution may be supplied to the raw material tank 14 so that part or all of the high concentration aqueous solution charged into the raw material tank 14 may be a concentrated aqueous solution of the organic compound A (Aspect 2A- (i) -b ′). .
  • a high concentration raw material aqueous solution in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more may be prepared by charging the raw material aqueous solution into the raw material tank 14 and adding the organic compound A or the high concentration aqueous solution thereto (Aspect 2A- (I) -c).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 2A- (i) -c may be performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step may be part or all of the high concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution. For example, using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIG.
  • the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is concentrated through the return pipe 16 branched from the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 and connected to the raw material tank 14.
  • the aqueous solution may be supplied to the raw material tank 14 so that a part or all of the high concentration aqueous solution added to the raw material aqueous solution charged in the raw material tank 14 may be a concentrated aqueous solution of the organic compound A (Aspect 2A- ( i) -c ').
  • a raw material aqueous solution may be charged into the raw material tank 14 and dehydrated and concentrated to adjust the concentration of the organic compound A to 40% by mass or more to prepare a high concentration raw material aqueous solution (Aspect 2A- (i) -d).
  • Examples of the dehydration concentration method for adjusting the concentration include atomization of water by ultrasonic irradiation, evaporation of water by heating, and the like.
  • the high concentration raw material aqueous solution may be prepared in the process of supplying the raw material aqueous solution from the raw material tank 14 to the atomization tank 11 through the raw material supply pipe 15.
  • a high concentration raw material aqueous solution is prepared by adjusting the concentration of the organic compound A to 40% by mass or more by merging the organic compound A or the high concentration aqueous solution through the organic compound A supply tube 17 connected to the supply pipe 15.
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 2A- (i) -e is performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • a high-concentration raw material aqueous solution may be prepared by adjusting as described above (Aspect 2A- (i) -f).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 2A- (i) -f is performed in conjunction with the dehydration concentration step.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is used as the high concentration aqueous solution to be mixed with the raw material aqueous solution.
  • the concentration adjusting unit 19 interposed in the high-concentration raw material aqueous solution the concentration of the organic compound A may be adjusted to 40% by mass or more (Aspect 2A- (i) -g).
  • the concentration adjusting step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 2A- (i) -g is performed in conjunction with the dehydration concentration step simultaneously.
  • the concentration adjusting unit 19 may adjust the concentration using the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step.
  • the concentration adjusting unit 19 may be composed of an atomization tank that dehydrates and concentrates the raw material aqueous solution by ultrasonic atomization.
  • each atomization tank provided with an ultrasonic transducer is connected in series, and the concentration of the raw material aqueous solution is adjusted in the atomization tank constituting the upstream concentration adjusting unit 19, and the downstream atomization tank In step 11, the concentration-adjusted high concentration raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated.
  • the concentration adjusting unit 19 may be a means other than the dehydrating and concentrating means by ultrasonic atomization, and may be configured by a heating tank that dehydrates and concentrates by evaporation of moisture by heating the raw material aqueous solution, for example.
  • a high-concentration raw material aqueous solution is prepared (concentration adjustment step), and in the atomization tank 11, the high-concentration raw material aqueous solution is supplied by the ultrasonic vibrator 12 while being supplied continuously or intermittently via the raw material supply pipe 15.
  • the concentrated raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated by irradiating ultrasonic waves to atomize water (dehydration concentration step).
  • the raw material aqueous solution is charged into the atomization tank 11 using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIGS. 2 to 4, and the organic compound A or the high concentration aqueous solution is added thereto.
  • a high concentration raw material aqueous solution is prepared by adjusting the concentration of the organic compound A to 40% by mass or more (concentration adjustment step—initial stage).
  • concentration adjustment step—initial stage In addition to the high-concentration raw material aqueous solution initially charged in the atomization tank 11, an aqueous solution containing the organic compound A at a concentration of less than 40% by mass was adjusted so that the concentration of the organic compound A was 40% by mass or more.
  • a high-concentration raw material aqueous solution is prepared (concentration adjustment step), and in the atomization tank 11, the high-concentration raw material aqueous solution is supplied by the ultrasonic vibrator 12 while being supplied continuously or intermittently via the raw material supply pipe 15.
  • the concentrated raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated by irradiating ultrasonic waves to atomize water (dehydration concentration step).
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is used as the high concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution.
  • the concentrated aqueous solution of the obtained organic compound A is discharged through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 extending from the atomization tank 11. You may collect
  • fog Dehydration and concentration are performed by irradiating the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves by the ultrasonic vibrator 12 provided in the chemical conversion tank 11 to atomize water (dehydration concentration step).
  • the supply flow rate of raw material aqueous solution is controlled so that the density
  • the concentration adjustment step and the dehydration concentration step are performed simultaneously and interlocked in the atomization tank 11.
  • the concentration of the organic compound A in the high-concentration raw material aqueous solution increases due to dehydration concentration by ultrasonic irradiation, and thus the supply flow rate of the raw material aqueous solution to the atomization tank 11 through the raw material supply pipe 15.
  • the concentration of the high-concentration aqueous solution may be adjusted in the atomization tank 11 in the initial stage. However, from the viewpoint of shortening the operation time, the concentration adjustment is performed outside the organic compound A or the ultrasonic atomizer 10 in the atomization tank 11. It is preferable to prepare a high concentration aqueous solution.
  • the obtained concentrated aqueous solution of organic compound A may be discharged and recovered through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 extending from the atomization tank 11 (recovery step).
  • an aqueous solution containing the organic compound A at a concentration of less than 40% by mass was adjusted so that the concentration of the organic compound A was 40% by mass or more.
  • a high-concentration raw material aqueous solution is prepared (concentration adjustment step).
  • the high-concentration raw material aqueous solution is continuously supplied from the raw material tank 14 through the raw material supply pipe 15 connected to the atomization tank 11 or While intermittently supplying, the ultrasonic vibrator 12 provided in the atomization tank 11 irradiates the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves to atomize water, thereby performing dehydration concentration (dehydration concentration step).
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A after dehydration and concentration is discharged and recovered continuously or intermittently through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 extending from the atomization tank 11 (recovery step).
  • the organic compound A or the high concentration aqueous solution is mixed with the raw material aqueous solution outside the raw material tank 14.
  • a high-concentration raw material aqueous solution with a concentration adjusted to 40% by mass or more is prepared, or a high-concentration raw material aqueous solution with a concentration of organic compound A adjusted to 40% by mass or more by dehydrating and concentrating the raw material aqueous solution is prepared.
  • the raw material aqueous solution may be stored in the raw material tank 14 (Aspect 3A- (i) -a).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 3A- (i) -a may be performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • a part or all of the high-concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution may be a concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step.
  • Examples of the latter dehydration concentration method for adjusting the concentration include atomization of water by ultrasonic irradiation, evaporation of moisture by heating, and the like.
  • the high-concentration raw material aqueous solution charged in the raw material tank 14 may be the same as the high-concentration raw material aqueous solution initially charged in the atomization tank 11.
  • a high-concentration raw material aqueous solution in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more may be prepared by charging the raw material tank 14 with the organic compound A or the high-concentration aqueous solution and adding the raw material aqueous solution thereto (Aspect 3A- (I) -b).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 3A- (i) -b may be performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step may be part or all of the high concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution. For example, using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIG.
  • the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is concentrated through the return pipe 16 branched from the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 and connected to the raw material tank 14.
  • the aqueous solution may be supplied to the raw material tank 14 so that part or all of the high concentration aqueous solution charged into the raw material tank 14 may be a concentrated aqueous solution of the organic compound A (Aspect 3A- (i) -b ′). .
  • a high-concentration raw material aqueous solution in which the concentration of the organic compound A is adjusted to 40% by mass or more may be prepared by charging the raw material aqueous solution into the raw material tank 14 and adding the organic compound A or the high-concentration aqueous solution thereto (Aspect 3A- (I) -c).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 3A- (i) -c may be performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step may be part or all of the high concentration aqueous solution mixed with the raw material aqueous solution. For example, using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIG.
  • the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is concentrated through the return pipe 16 branched from the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 and connected to the raw material tank 14.
  • the aqueous solution may be supplied to the raw material tank 14 so that part or all of the high concentration aqueous solution added to the raw material aqueous solution charged in the raw material tank 14 may be a concentrated aqueous solution of the organic compound A (Aspect 3A- ( i) -c ').
  • the raw material aqueous solution may be charged into the raw material tank 14 and dehydrated and concentrated to adjust the concentration of the organic compound A to 40% by mass or more to prepare a high concentration raw material aqueous solution (Aspect 3A- (i) -d).
  • Examples of the dehydration concentration method for adjusting the concentration include atomization of water by ultrasonic irradiation, evaporation of water by heating, and the like.
  • the high concentration raw material aqueous solution may be prepared in the process of supplying the raw material aqueous solution from the raw material tank 14 to the atomization tank 11 through the raw material supply pipe 15.
  • a high concentration raw material aqueous solution is prepared by adjusting the concentration of the organic compound A to 40% by mass or more by merging the organic compound A or the high concentration aqueous solution through the organic compound A supply tube 17 connected to the supply pipe 15.
  • the concentration adjustment step of the high concentration raw material aqueous solution in this embodiment 3A- (i) -e is performed in conjunction with the dehydration concentration step simultaneously.
  • a high-concentration raw material aqueous solution may be prepared by adjusting as described above (Aspect 3A- (i) -f).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 3A- (i) -f is performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is used as the high concentration aqueous solution to be mixed with the raw material aqueous solution.
  • the concentration adjusting unit 19 interposed in the high-concentration raw material aqueous solution the concentration of the organic compound A may be adjusted to 40% by mass or more (Aspect 3A- (i) -g).
  • the concentration adjustment step of the high-concentration raw material aqueous solution in this embodiment 3A- (i) -g is performed simultaneously with the dehydration concentration step.
  • the concentration adjusting unit 19 may adjust the concentration using the concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step.
  • the concentration adjusting unit 19 may be composed of an atomization tank that dehydrates and concentrates the raw material aqueous solution by ultrasonic atomization.
  • each atomization tank provided with an ultrasonic transducer is connected in series, and the concentration of the raw material aqueous solution is adjusted in the atomization tank constituting the upstream concentration adjusting unit 19, and the downstream atomization tank In step 11, the concentration-adjusted high concentration raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated.
  • the concentration adjusting unit 19 may be a means other than the dehydrating and concentrating means by ultrasonic atomization, and may be configured by a heating tank that dehydrates and concentrates by evaporation of moisture by heating the raw material aqueous solution, for example.
  • the organic atomization tank 11 is charged with the organic compound A or the high-concentration aqueous solution using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIGS.
  • a high concentration raw material aqueous solution is prepared by adjusting the concentration of Compound A to 40% by mass or more (concentration adjustment step—initial stage).
  • concentration adjustment step—initial stage In addition to the high-concentration raw material aqueous solution initially charged in the atomization tank 11, an aqueous solution containing the organic compound A at a concentration of less than 40% by mass was adjusted so that the concentration of the organic compound A was 40% by mass or more.
  • a high-concentration raw material aqueous solution is prepared (concentration adjustment step), and in the atomization tank 11, the high-concentration raw material aqueous solution is supplied by the ultrasonic vibrator 12 while being supplied continuously or intermittently via the raw material supply pipe 15.
  • the concentrated raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated by irradiating ultrasonic waves to atomize water (dehydration concentration step). Further, the concentrated aqueous solution of the organic compound A after dehydration and concentration is discharged and recovered continuously or intermittently through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 (recovery step).
  • the raw material aqueous solution is charged into the atomization tank 11 using the ultrasonic atomizer 10 shown in FIGS.
  • a high concentration raw material aqueous solution is prepared by adjusting the concentration of Compound A to 40% by mass or more (concentration adjustment step—initial stage).
  • concentration adjustment step—initial stage In addition to the high-concentration raw material aqueous solution initially charged in the atomization tank 11, an aqueous solution containing the organic compound A at a concentration of less than 40% by mass was adjusted so that the concentration of the organic compound A was 40% by mass or more.
  • a high-concentration raw material aqueous solution is prepared (concentration adjustment step), and in the atomization tank 11, the high-concentration raw material aqueous solution is supplied by the ultrasonic vibrator 12 while being supplied continuously or intermittently via the raw material supply pipe 15.
  • the concentrated raw material aqueous solution is dehydrated and concentrated by irradiating ultrasonic waves to atomize water (dehydration concentration step). Further, the concentrated aqueous solution of the organic compound A after dehydration and concentration is discharged and recovered continuously or intermittently through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 (recovery step).
  • the high-concentration raw material aqueous solution prepared outside the atomization tank 11 is converted into the atomization tank through the raw material supply pipe 15 using the ultrasonic atomization apparatus 10 shown in FIGS. 11 (density adjustment step). Subsequently, the high-concentration raw material aqueous solution is irradiated with ultrasonic waves by the ultrasonic vibrator 12 while continuously or intermittently supplying the high-concentration raw material aqueous solution through the raw material supply pipe 15 in the atomization tank 11. Then, the water is atomized and concentrated by dehydration (dehydration concentration step).
  • the high-concentration raw material aqueous solution initially charged in the atomization tank 11 and the high-concentration aqueous solution supplied in the dehydration concentration step are the same. Further, the concentrated aqueous solution of the organic compound A after dehydration and concentration is discharged and recovered continuously or intermittently through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 (recovery step).
  • a concentrated aqueous solution of the organic compound A obtained in the dehydration concentration step is used as a high concentration aqueous solution to be mixed with the raw material aqueous solution.
  • Aspect 3A- (i) -b ′, Aspect 3A- (i) -c ′, Aspect 3A- (iv) -b ′, Aspect 3A- (iv) according to Aspect 3A- (i) -f -c 'and the method of the embodiment 3A- (iv) -f can also be adopted.
  • fog Dehydration and concentration are performed by irradiating the high-concentration raw material aqueous solution with ultrasonic waves by the ultrasonic vibrator 12 provided in the chemical conversion tank 11 to atomize water (dehydration concentration step). Further, the concentrated aqueous solution of the organic compound A after dehydration and concentration is discharged and recovered continuously or intermittently through the concentrated aqueous solution discharge pipe 13 extending from the atomization tank 11 (recovery step).
  • the supply flow rate of the raw material aqueous solution and the recovery flow rate of the concentrated aqueous solution are controlled so that the concentration of the organic compound A in the high concentration raw material aqueous solution in the atomization tank 11 is 40% by mass or more.
  • the concentration adjustment step and the dehydration concentration step are performed simultaneously in the atomization tank 11 in conjunction with each other.
  • the concentration of the organic compound A in the high-concentration raw material aqueous solution increases due to dehydration concentration by ultrasonic irradiation, and thus the supply flow rate of the raw material aqueous solution to the atomization tank 11 through the raw material supply pipe 15.
  • the concentration of the high-concentration aqueous solution may be adjusted in the atomization tank 11 in the initial stage. However, from the viewpoint of shortening the operation time, the concentration adjustment is performed outside the organic compound A or the ultrasonic atomizer 10 in the atomization tank 11. It is preferable to prepare a high concentration aqueous solution.
  • a concentration adjusting step for adjusting an aqueous solution containing an organic compound having two or more hydrophilic groups in the molecule at a concentration of less than 40% by mass so that the concentration of the organic compound is 40% by mass or more;
  • a dehydration-concentration step of dehydrating and concentrating the aqueous solution in which the concentration of the organic compound is adjusted to 40% by mass or more in the adjusting step by irradiating ultrasonic waves to atomize water;
  • a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound comprising:
  • the concentration of the organic compound in the raw material aqueous solution is preferably 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, still more preferably 25% by mass or less, and still more preferably 20% by mass or less, preferably It is 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, further preferably 1% by mass or more, further preferably 3% by mass or more, and still more preferably 5% by mass or more, as described in ⁇ 1>.
  • the concentration of the organic compound in the aqueous solution whose concentration is adjusted in the concentration adjusting step is preferably 45% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 60% by mass or more, and preferably 99%. It is described in the above ⁇ 1> or ⁇ 2>, which is not more than mass%, more preferably not more than 95 mass%, still more preferably not more than 90 mass%, still more preferably not more than 80 mass%, and still more preferably not more than 70 mass%.
  • a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound is not more than mass%, more preferably not more than 95 mass%, still more preferably not more than 90 mass%, still more preferably not more than 80 mass%, and still more preferably not more than 70 mass%.
  • Concentration adjustment in the concentration adjustment step is performed by mixing an aqueous solution containing the organic compound at a concentration of less than 40% by mass with an aqueous solution having a concentration of the organic compound or the organic compound higher than 40% by mass.
  • the concentration of the organic compound or the organic compound is higher than 40% by weight, preferably 45% by weight or higher, more preferably 50% by weight or higher, still more preferably 60% by weight or higher, and preferably 99% by weight.
  • % Or less more preferably 95% by mass or less, further preferably 90% by mass or less, further preferably 80% by mass or less, and still more preferably 70% by mass or less, by mixing with the aqueous solution ⁇ 1>
  • ⁇ 5> The concentrated aqueous solution of an organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, further including a recovery step of recovering the concentrated aqueous solution of the organic compound obtained by dehydration and concentration in the dehydration and concentration step. Manufacturing method.
  • ⁇ 6> The organic material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the concentration adjustment in the concentration adjustment step is performed in an ultrasonic atomizer including an atomization tank provided with an ultrasonic transducer.
  • a method for producing a concentrated aqueous solution of a compound is performed in an ultrasonic atomizer including an atomization tank provided with an ultrasonic transducer.
  • ⁇ 7> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, wherein in the concentration adjustment step, an aqueous solution in which the concentration of the organic compound is adjusted to 40% by mass or more is charged into an atomization tank provided with an ultrasonic vibrator.
  • ⁇ 8> The method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the production of the concentrated aqueous solution of the organic compound is performed by a batch operation.
  • aqueous solution containing the organic compound at a concentration of less than 40% by mass in the concentration adjusting step is added to an aqueous solution of the organic compound to be dehydrated and concentrated in the dehydration / concentration step, so that the concentration of the organic compound is 40% by mass or more.
  • the aqueous solution of the organic compound to be dehydrated and concentrated in the dehydration and concentration step is an aqueous solution containing the organic compound at a concentration of less than 40% by mass in the concentration adjustment step, and the concentration of the organic compound is 40% by mass or more.
  • the aqueous solution adjusted as described above is supplied continuously or intermittently, and the concentrated aqueous solution of the organic compound is recovered continuously or intermittently, and the concentrated aqueous solution of the organic compound is produced in a continuous operation, ⁇ 1>
  • Concentration adjustment in the concentration adjustment step of the aqueous solution supplied continuously or intermittently to the aqueous solution of the organic compound in the dehydration concentration step is performed at the same time as the dehydration concentration step, and the concentration of the organic compound is 40 mass.
  • the concentration of the organic compound is higher than 40% by weight, preferably 45% by weight or more, more preferably 50% by weight or more, further preferably 60% by weight or more, and preferably 99% by mass or less, more preferably 95% by mass or less, further preferably 90% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, and still more preferably 70% by mass or less, by mixing with an aqueous solution ⁇
  • a part or all of an aqueous solution having a concentration of the organic compound higher than 40% by mass is a concentrated aqueous solution of the organic compound obtained by dehydration and concentration in the dehydration and concentration step.
  • a concentrated aqueous solution of a prepared organic compound For producing a concentrated aqueous solution of a prepared organic compound.
  • An aqueous solution containing the organic compound at a concentration of less than 40% by mass is continuously or intermittently supplied to the aqueous solution of the organic compound to be dehydrated and concentrated in the dehydration and concentration step.
  • the concentration adjustment step is carried out by controlling the supply flow rate of the aqueous solution containing less than 1% so that the concentration of the organic compound in the aqueous solution of the organic compound to be dehydrated and concentrated is 40% by mass or more,
  • the method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the production of the concentrated aqueous solution is performed in a semi-batch operation.
  • An aqueous solution containing the organic compound at a concentration of less than 40% by mass is continuously or intermittently supplied to the aqueous solution of the organic compound to be dehydrated and concentrated in the dehydration and concentration step, and is dehydrated and concentrated in the dehydration and concentration step.
  • the concentrated aqueous solution of the organic compound thus obtained is recovered continuously or intermittently.
  • the supply flow rate of the aqueous solution containing the organic compound at a concentration of less than 40% by mass and the recovery flow rate of the concentrated aqueous solution are set to the dehydration.
  • the concentration adjustment step is performed by controlling the concentration of the organic compound in the aqueous solution of the organic compound to be concentrated to 40% by mass or more, and the production of the concentrated aqueous solution of the organic compound is performed in a continuous operation.
  • the concentration of the organic compound in the aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, and still more preferably. Is 60% by mass, preferably 99% by mass or less, more preferably 90% by mass or less, still more preferably 80% by mass or less, and still more preferably 70% by mass or less.
  • ⁇ 1> to ⁇ 14 The manufacturing method of the concentrated aqueous solution of the organic compound described in any one of>.
  • the concentration of the organic compound in the atomized droplets is preferably 5% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, still more preferably 1% by mass or less, and still more preferably 0.8%.
  • the viscosity of the aqueous solution at the time of ultrasonic irradiation is preferably 25 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less, and still more preferably 15 mPa ⁇ s or less, ⁇ 1> to ⁇ 16>
  • the concentration of the organic compound in the concentrated aqueous solution after dehydration and concentration is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, and still more preferably. Is 60% by mass or more, preferably 100% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, and still more preferably 95% by mass or less, as described in any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> above.
  • a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more, and still more preferably. Is 60% by mass or more, preferably 100% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, and still more preferably 95% by mass or less, as described in any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> above.
  • the viscosity of the concentrated aqueous solution of the organic compound after dehydration and concentration is preferably 25 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less, and even more preferably 15 mPa ⁇ s or less. 1.
  • the temperature of the aqueous solution irradiated with ultrasonic waves in the dehydration and concentration step is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, still more preferably 30 ° C. or higher, still more preferably 40 ° C. or higher, and preferably Of the concentrated aqueous solution of an organic compound according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 19>, which is 100 ° C. or lower, more preferably 90 ° C. or lower, still more preferably 80 ° C. or lower, and still more preferably 70 ° C. or lower. Production method.
  • ⁇ 21> The method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound according to ⁇ 20>, wherein the temperature of the aqueous solution irradiated with ultrasonic waves in the dehydration and concentration step is 50 ° C. or higher and 100 ° C. or lower.
  • the frequency of the ultrasonic wave applied to the aqueous solution in the dehydration concentration step is preferably 20 kHz or more, more preferably 1 MHz or more, and preferably 10 MHz or less, more preferably 5 MHz or less.
  • the organic compound is a hydrophilic group such as a hydroxyl group, carboxyl group, carbonyl group, ester group, acetal group, hemiacetal group, ether group, amino group, ammonium group, amide group, sulfonic acid group, sulfate ester group, One or more selected from the group consisting of phosphonic acid groups, phosphoric acid groups, and ureido groups, preferably hydroxyl groups, carboxyl groups, carbonyl groups, acetal groups, hemiacetal groups, amino groups, ammonium groups, sulfonic acid groups , One or more selected from the group consisting of a sulfate group, a phosphonic acid group, and a phosphoric acid group, and more preferably a hydroxyl group, a carboxyl group, a carbonyl group, an acetal group, a hemiacetal group, an amino group, and a sulfone One or more selected from the group consisting
  • the polyhydric alcohol which is the organic compound is selected from the group consisting of a diol having two hydroxyl groups in the molecule, a triol having three hydroxyl groups in the molecule, a tetraol having four hydroxyl groups in the molecule, and a saccharide.
  • the manufacturing method of the concentrated aqueous solution of the organic compound as described in said ⁇ 24> which is 1 type, or 2 or more types chosen.
  • ⁇ 26> The method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound according to any one of ⁇ 23> to ⁇ 25>, wherein the organic compound includes an organic compound having a carboxyl group.
  • the organic compound having a carboxyl group has a polyvalent carboxylic acid having two or more carboxyl groups in the molecule, a hydroxy acid having a hydroxyl group and a carboxyl group in the molecule, and a carboxyl group and an amino group in the molecule.
  • the manufacturing method of the concentrated aqueous solution of the organic compound as described in said ⁇ 26> which is 1 type, or 2 or more types chosen from the group which consists of amino acids.
  • the number of carbon atoms contained in the molecule of the organic compound is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, and preferably 22 or less, more preferably 12 or less, still more preferably 6 or less, ⁇ 1>
  • the molecular weight of the organic compound is preferably 50 or more, more preferably 60 or more, still more preferably 70 or more, and preferably 400 or less, more preferably 300 or less, still more preferably 200 or less.
  • the number of hydrophilic groups in the molecule of the organic compound is preferably 10 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 5 or less, and even more preferably 3 or less, ⁇ 1>
  • the organic compound is an organic compound in which a plurality of hydrophilic groups are bonded to the same carbon atom, or an organic compound in which a hydrophilic group is bonded to each adjacent carbon atom.
  • the solubility of the organic compound per 100 g of water at 25 ° C. is preferably 67 g or more, more preferably 100 g or more, still more preferably 150 g or more, described in any one of ⁇ 1> to ⁇ 31>
  • a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound is preferably 67 g or more, more preferably 100 g or more, still more preferably 150 g or more, described in any one of ⁇ 1> to ⁇ 31>.
  • FIG. 5 shows an experimental ultrasonic atomizer 20 used in the following experiment.
  • the experimental ultrasonic atomizer 20 includes an atomization tank 21 provided with a temperature control mechanism, and an ultrasonic vibrator 22 (frequency: 2.4 MHz, output: 30 W) in the atomization tank 21. Is provided.
  • a raw material supply pipe 25 extending from the raw material tank 24 is coupled to the lower part of the atomizing tank 21, and a return pipe 26 provided with a liquid feed pump (not shown) extends from the lower part of the atomizing tank 21 to form the raw material.
  • the tank 24 is connected to the tank 24, whereby the aqueous solution is circulated between the raw material tank 24 and the atomization tank 21 via the raw material supply pipe 25 and the return pipe 26.
  • a carrier gas supply pipe 27 extending from a gas source (not shown) is coupled to the upper part of the atomization tank 21.
  • a mist collecting pipe 28 extends from the top of the atomizing tank 21 and is connected to a mist collecting device 29.
  • Example 1 The concentration of glycerin (carbon number: 3, molecular weight: 92, hydrophilic group: 3) was adjusted to 48% by mass by adding glycerin to a glycerin aqueous solution having a concentration of 20.7% by mass. And 841g of glycerol aqueous solution which adjusted this density
  • Example 2 Glycerin was added to a glycerin aqueous solution having a glycerin concentration of 10.1% by mass to adjust the concentration to 59% by mass. Then, 804 g of the glycerin aqueous solution whose concentration is adjusted to 59% by mass is charged into the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizing device 20 for the experiment, and the temperature of the glycerin aqueous solution is adjusted to 50 ° C. While circulating between the tank 21 via the raw material supply pipe 25 and the return pipe 26, dehydration concentration by ultrasonic irradiation was performed for 2.5 hours by batch operation.
  • Example 2 the quantity of the droplet collect
  • Example 3 The concentration of lactic acid (carbon number: 3, molecular weight: 90, hydrophilic group: 2) was adjusted to 44% by mass by adding lactic acid to a lactic acid aqueous solution having a concentration of 5.00% by mass. Then, 805 g of the lactic acid aqueous solution whose concentration is adjusted to 44% by mass is charged into the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizing apparatus 20 for the experiment, and the temperature of the lactic acid aqueous solution is adjusted to 50 ° C. While circulating between the tank 21 via the raw material supply pipe 25 and the return pipe 26, dehydration concentration by ultrasonic irradiation was performed for 6.0 hours by batch operation. Then, as in Example 1, the amount of droplets collected in the mist collector 29, the concentration of lactic acid in the droplets, and the concentration of lactic acid in the concentrated aqueous solution dehydrated and concentrated in the atomization tank 21 are measured. did.
  • Example 4 The concentration of glucose (carbon number: 6, molecular weight: 180, hydrophilic group: 5) was adjusted to 62% by mass by adding glucose to an aqueous glucose solution having a concentration of 5.00% by mass. Then, 800 g of the glucose aqueous solution whose concentration was adjusted to 62% by mass was charged into the raw material tank 24 of the above-described experimental ultrasonic atomizer 20, and the temperature of the glucose aqueous solution was adjusted to 50 ° C. to atomize the raw material tank 24 and the atomized water. While circulating between the tank 21 via the raw material supply pipe 25 and the return pipe 26, dehydration concentration by ultrasonic irradiation was performed for 1.0 hour by batch operation. Then, as in Example 1, the amount of droplets collected in the mist collecting device 29, the concentration of glucose in the droplets, and the concentration of glucose in the concentrated aqueous solution dehydrated and concentrated in the atomization tank 21 are measured. did.
  • 1,2-propanediol is added to 1,2-propanediol aqueous solution having a concentration of 5.00% by mass of 1,2-propanediol (carbon number: 3, molecular weight: 76, hydrophilic group: 2).
  • 1,2-propanediol aqueous solution having a concentration of 5.00% by mass of 1,2-propanediol (carbon number: 3, molecular weight: 76, hydrophilic group: 2).
  • 504 g of a 1,2-propanediol aqueous solution whose concentration was adjusted to 51% by mass was charged into the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizing apparatus 20 for the experiment, and the temperature of the 1,2-propanediol aqueous solution was adjusted to 50 ° C.
  • Example 6 The concentration of xylose (carbon number: 5, molecular weight: 150, hydrophilic group: 4) was adjusted to 42% by mass by adding xylose to an aqueous solution of xylose having a concentration of 5.00% by mass. Then, 801 g of the xylose aqueous solution whose concentration is adjusted to 42% by mass is charged into the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizing apparatus 20 for the experiment, and the temperature of the xylose aqueous solution is adjusted to 50 ° C. While circulating between the tank 21 via the raw material supply pipe 25 and the return pipe 26, dehydration concentration by ultrasonic irradiation was performed for 0.4 hours by batch operation. Then, as in Example 1, the amount of droplets collected in the mist collector 29, the concentration of xylose in the droplets, and the concentration of xylose in the concentrated aqueous solution dehydrated in the atomization tank 21 are measured. did.
  • Example 7 Hydroxymethylfurfural was added to a hydroxymethylfurfural aqueous solution having a hydroxymethylfurfural (carbon number: 6, molecular weight: 126, hydrophilic group: 3) concentration of 5.00% by mass to adjust the concentration to 51% by mass. Then, 600 g of the hydroxymethylfurfural aqueous solution whose concentration was adjusted to 51 mass% was charged into the raw material tank 24 of the experimental ultrasonic atomizer 20, and the temperature of the hydroxymethylfurfural aqueous solution was adjusted to 50 ° C. Dehydration concentration by ultrasonic irradiation was carried out for 1.5 hours by batch operation while circulating between 24 and the atomization tank 21 via the raw material supply pipe 25 and the return pipe 26.
  • a hydroxymethylfurfural carbon number: 6, molecular weight: 126, hydrophilic group: 3
  • Example 1 As in Example 1, the amount of droplets collected in the mist collecting device 29, the concentration of 1,2-propanediol in the droplets, and the dehydrated and concentrated concentrated aqueous solution in the atomizing tank 21 The concentration of 1,2-propanediol was measured.
  • the amount of droplets collected in the mist collector 29 is 413 g in Example 1, 83.8 g in Example 2, 414 g in Example 3, 54.8 g in Example 4, 27.4 g in Example 5, Example 6 is 73.0 g, Example 7 is 58.2 g, Comparative Example 1 is 434 g, Comparative Example 2 is 444 g, Comparative Example 3 is 311 g, Comparative Example 4 is 110 g, and Comparative Example 5 is 51.0 g. Comparative Example 6 was 41.0 g, and Comparative Example 7 was 86.0 g.
  • the concentration of the organic compound contained in the droplets collected in the mist collector 29 is 0.19% by mass for glycerin in Example 1, 0% by mass for glycerin in Example 2, and 0.64 for lactic acid in Example 3.
  • % By weight, 0% by weight of glucose of Example 4, 0.91% by weight of 1,2-propanediol of Example 5, 0.91% by weight of xylose of Example 6, and hydroxymethylfurfural of Example 7 0.11% by mass, glycerin of Comparative Example 1 is 8.8% by mass, lactic acid of Comparative Example 2 is 2.4% by mass, lactic acid of Comparative Example 3 is 12% by mass, and glucose of Comparative Example 4 is 6%.
  • 0.8 mass% glycerin of Comparative Example 5 was 4.2 mass%
  • 1,2-propanediol of Comparative Example 6 was 3.1 mass%
  • xylose of Comparative Example 7 was 3.0 mass%.
  • the concentration of the organic compound in the concentrated aqueous solution dehydrated and concentrated in the atomization tank 21 is 93% by mass of glycerin of Example 1, 66% by mass of glycerin of Example 2, and 83% by mass of lactic acid of Example 3.
  • Examples 1 to 7 have a lower concentration of organic compounds contained in the recovered droplets than Comparative Examples 1 to 7, and accordingly, the organic compounds in the atomization tank 21 are low.
  • the aqueous solution of is efficiently dehydrated and concentrated. That is, the dehydration efficiency per energy when the ultrasonic wave is irradiated can be increased.
  • Example 8 Glycerin was added to a glycerin aqueous solution having a glycerin concentration of 20% by mass to adjust the concentration to 60% by mass. Then, 300 g of the glycerin aqueous solution whose concentration was adjusted to 60% by mass and 200 g of the glycerin aqueous solution were charged in the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizer 20 and 200 g in the atomization tank 21, respectively.
  • the supply flow rate was adjusted so that the supply rate of the glycerin aqueous solution from the tank 24 to the atomization tank 21 was 113 g / hr, and dehydration concentration by ultrasonic irradiation was performed for 1.0 hour in a semi-batch operation (mode) 2A- (i) -a).
  • mode semi-batch operation
  • concentration of the glycerin in the dehydrated concentrated aqueous solution in the atomization tank 21 are measured. did.
  • Example 9 201 g of a glycerin aqueous solution having a glycerin concentration of 30% by mass was charged in the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizer 20, and 251g of a 60% by mass glycerin aqueous solution was charged in the atomization tank 21, respectively. Then, the temperature of the glycerin aqueous solution is adjusted to 50 ° C., and the supply flow rate of the glycerin aqueous solution from the raw material tank 24 to the atomization tank 21 is adjusted to 37 g / hr, whereby the atomization tank 21 is adjusted.
  • the concentration of glycerin in the aqueous glycerin solution was maintained at 40% by mass or more, and dehydration concentration was performed for 1.1 hours by ultrasonic irradiation in a semi-batch operation (Aspect 2B). And like Example 1, the quantity of the droplet collect
  • Example 10 Glycerin was added to a glycerin aqueous solution having a glycerin concentration of 20% by mass to adjust the concentration to 60% by mass. Then, 300 g of the glycerin aqueous solution whose concentration was adjusted to 60% by mass and 201 g of the glycerin aqueous solution were charged in the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizer 20 and 201 g in the atomization tank 21, respectively.
  • the supply flow rate is adjusted so that the supply rate of the glycerin aqueous solution from 24 to the atomization tank 21 becomes 104 g / hr, and the discharge rate of the concentrated glycerin aqueous solution from the atomization tank 21 becomes 74 g / hr.
  • the recovered flow rate was adjusted to perform dehydration concentration by ultrasonic irradiation for 1.0 hour in a continuous operation (Aspect 3A- (i) -a). And like Example 1, the quantity of the droplet collect
  • Example 11 A glycerin aqueous solution (262 g) having a glycerin concentration of 30% by mass was charged into the raw material tank 24 of the ultrasonic atomizer 20 and a 60% by mass glycerin aqueous solution (251 g) was charged into the atomization tank 21. Then, the temperature of the glycerin aqueous solution is adjusted to 50 ° C., and the supply flow rate is adjusted so that the supply rate of the glycerin aqueous solution from the raw material tank 24 to the atomization tank 21 is 40 g / hr.
  • the amount of droplets collected in the mist collector 29 was 18 g in Example 8, 16 g in Example 9, 26 g in Example 10, and 21 g in Example 11.
  • the concentration of the organic compound contained in the droplets collected in the fog collector 29 is 0% by mass for glycerin in Example 8, 0% by mass for glycerin in Example 9, 0% by mass for glycerin in Example 10, and The glycerin of Example 11 was 0 mass%.
  • the concentration of the organic compound in the concentrated aqueous solution dehydrated and concentrated in the atomization tank 21 is 67% by mass of glycerin in Example 8, 64% by mass of glycerin in Example 9, and 71% by mass of glycerin in Example 10. And the glycerin of Example 11 was 65 mass%.
  • the concentration of glycerin contained in the recovered droplets is low in the case of dehydrating and concentrating the glycerin aqueous solution by ultrasonic irradiation in either half-batch operation or continuous operation.
  • the glycerin aqueous solution is efficiently dehydrated and concentrated in the tank 21.
  • the present invention is useful for a method for producing a concentrated aqueous solution of an organic compound and a method for dehydrating and concentrating the same.

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Abstract

分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した後、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する。

Description

有機化合物の濃縮水溶液の製造方法
　本発明は、有機化合物の濃縮水溶液の製造方法及びその脱水濃縮方法に関する。
　有機化合物の水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水する技術が研究開発されている。
　例えば、特許文献１及び２には、植物系原料の発酵物に超音波を照射して水を霧化させることにより乳酸を分離する技術が開示されている。
　また、特許文献３には、粘度が２５ｍＰａ・ｓ以下のグリセリン水溶液に超音波を照射することにより水を霧化させて脱水濃縮する濃縮グリセリンの製造方法が開示されている。
特開２０１０－１１５１６５号公報 特開２０１０－２３３５４３号公報 特開２０１２－１４４５３０号公報
　本発明は、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整する濃度調整ステップと、前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物の濃度を４０質量％以上に調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する脱水濃縮ステップとを含む有機化合物の濃縮水溶液の製造方法である。
　本発明は、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した後、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する脱水濃縮方法である。
態様１で用いる超音波霧化装置の構成を示すブロック図である。 態様２及び３で用いる超音波霧化装置の構成を示すブロック図である。 態様２Ａ及び３Ａで用いる超音波霧化装置の構成を示すブロック図である。 （ａ）～（ｃ）は、態様２Ａ及び３Ａで用いる別の超音波霧化装置の構成を示すブロック図である。 実施例で用いた実験用の超音波霧化装置の構成を示すブロック図である。
　以下、実施形態について詳細に説明する。
　本実施形態に係る有機化合物の濃縮水溶液の製造方法は、濃度調整ステップと脱水濃縮ステップとを含む。そして、濃度調整ステップでは、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物（以下、本出願では「有機化合物Ａ」とも称する。）を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を原料とし、その原料水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整する。脱水濃縮ステップでは、濃度調整ステップにおいて有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した水溶液（以下、本出願では「高濃度原料水溶液」とも称する。）に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する。
　本発明者らは、有機化合物の水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する場合、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物では、水溶液における有機化合物の濃度が一定の境界濃度までは濃度上昇と共に超音波を照射した際に発生する霧滴に含まれる有機化合物の濃度も上昇し、一方、超音波を照射する水溶液における有機化合物の濃度がその境界濃度を超えると、超音波を照射した際に発生する霧滴に含まれる有機化合物の濃度が低下するということを見出した。そして、有機化合物が分子内に親水基を２個以上有する場合、水溶液における有機化合物の濃度が４０質量％以上であれば、超音波を照射した際に発生する霧滴に含まれる有機化合物の濃度が極めて低いことを発見した。
　このように霧滴に含まれる有機化合物の濃度が低くなる理由は定かではないが、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物は、親水基を多く持つことから、分子内に親水基を１個有する有機化合物に比べて相互作用する有機化合物の分子が多く、また、有機化合物同士の相互作用が強く、そのために霧化されにくくなる。また、有機化合物は、水溶液中の濃度が高くなると、有機化合物同士の相互作用の頻度が有機化合物と水の相互作用の頻度よりも多くなり、そのために霧化されにくくなる。これらの因子の相乗効果により、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物の場合、水溶液における有機化合物の濃度が４０質量％以上であれば、超音波を照射した際に発生する霧滴に含まれる有機化合物の濃度が極めて低くなり、水溶液からは水が選択的に除去され、その結果として、超音波の照射による脱水濃縮の効率を高めることができるのであると考えられる。
　以上のことから、本実施形態に係る有機化合物の濃縮水溶液の製造方法によれば、脱水濃縮前に、原料水溶液における有機化合物Ａの濃度を、４０質量％未満から４０質量％以上に調整するので、それによってその濃度調整した高濃度原料水溶液に超音波を照射した際に発生する霧滴に含まれる有機化合物Ａの濃度が低下し、高濃度原料水溶液からは水が選択的に除去されることとなり、その結果として、超音波の照射による脱水濃縮の効率、すなわち、超音波を照射した際のエネルギーあたりの脱水効率を高めることができる。
　＜原料水溶液＞
　原料水溶液は、分子内に親水基を２個以上有する有機化合物Ａを含有する。
　有機化合物Ａの分子内の炭素数は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上である。有機化合物Ａの分子内の炭素数は、水への溶解性の観点から、好ましくは２２以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは６以下である。
　有機化合物Ａの分子量は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは５０以上、より好ましくは６０以上、更に好ましくは７０以上である。有機化合物Ａの分子量は、水への溶解性の観点から、好ましくは４００以下、より好ましくは３００以下、更に好ましくは２００以下である。
　有機化合物Ａは分子内に親水基を２個以上有する。親水基とは、静電的相互作用や水素結合等によって水分子と弱い結合を作り、水に対して親和性を示すイオン性或いは高度の極性を有する官能基である。具体的には、親水基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、エステル基、アセタール基、ヘミアセタール基、エーテル基、アミノ基、アンモニウム基、アミド基、スルホン酸基、硫酸エステル基、ホスホン酸基、リン酸基、ウレイド基等が挙げられる。
　超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、親水基は、好ましくは水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、アセタール基、ヘミアセタール基、アミノ基、アンモニウム基、スルホン酸基、硫酸エステル基、ホスホン酸基、及びリン酸基からなる群から選ばれる１種又は２種以上であり、より好ましくは水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、アセタール基、ヘミアセタール基、アミノ基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる１種又は２種以上、更に好ましくは水酸基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる１種又は２種以上である。
　有機化合物Ａの分子内の親水基の個数は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から２個以上である。有機化合物Ａの親水基の個数は、同様の観点及び経済効率の観点から、好ましくは１０個以下、より好ましくは８個以下、更に好ましくは５個以下、より更に好ましくは３個以下である。
　有機化合物Ａは、同一の炭素原子に複数の親水基が結合していてもよく、また、隣接した炭素原子又は１個若しくは複数個のメチレン基等を隔てた炭素原子にそれぞれ親水基が結合していてもよく、更にこれらの両方の特徴を備えていてもよい。これらのうち好ましい有機化合物Ａは、同一の炭素原子に複数の親水基が結合している有機化合物、隣接した炭素原子にそれぞれ親水基が結合している有機化合物である。
　有機化合物Ａは、分子内に１種の親水基を２個以上有していてもよく、また、分子内に２種以上の親水基を有していてもよく、更にこれらの両方の特徴を備えていてもよい。
　また、有機化合物Ａは、任意に水と相溶するものである場合、超音波の照射による脱水濃縮の効果が顕著である。有機化合物Ａの２５℃における水１００ｇ当たりの溶解度（以下「溶解度」と略す。）は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは６７ｇ以上、より好ましくは１００ｇ以上、更に好ましくは１５０ｇ以上であり、有機化合物Ａと水とがあらゆる比率で相溶する溶解度であることがより更に好ましい。
　分子内に１種の親水基を２個以上有する有機化合物Ａとしては、例えば、水酸基を２個以上有する多価アルコール、カルボキシル基を２個以上有する多価カルボン酸、アミノ基を２個以上有する多価アミン等が挙げられる。
　多価アルコールとしては、例えば、分子内に水酸基を２個有するエチレングリコール、ジエチレングリコール、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３－プロパンジオールなどのジオール；分子内に水酸基を３個有するグリセリン、トリメチロールプロパン、１，２，４－ブタントリオールなどのトリオール；分子内に水酸基を４個有するペンタエリスリトールなどのテトラオール；グルコースやキシロースなどの糖類等が挙げられる。
　多価カルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、フランジカルボン酸などのジカルボン酸；クエン酸、トリメリット酸（ベンゼン－１，２，４－トリカルボン酸）、ベンゼン－１，３，５－トリカルボン酸などのトリカルボン酸；エチレンテトラカルボン酸、ベンゼン－１，２，４，５－テトラカルボン酸などのテトラカルボン酸等が挙げられる。
　多価アミンとしては、例えば、エチレンジアミン、パラフェニレンジアミンなどのジアミン；ジエチレントリアミンなどのトリアミン；トリエチレンテトラアミンなどのテトラアミン等が挙げられる。
　分子内に２種以上の親水基を有する有機化合物Ａとしては、例えば、水酸基及びカルボキシル基を有するヒドロキシ酸、カルボキシル基及びアミノ基を有するアミノ酸、水酸基及びカルボニル基を有するヒドロキシアルデヒド等が挙げられる。
　ヒドロキシ酸は、水酸基及びカルボキシル基が同一の炭素原子に結合した乳酸や２－ヒドロキシ酪酸などのα－ヒドロキシ酸であってもよく、また、水酸基及びカルボキシル基が異なる炭素原子に結合した３－ヒドロキシ酪酸などのβ－ヒドロキシ酸や４－ヒドロキシ酪酸などのγ－ヒドロキシ酸であってもよい。
　ヒドロキシ酸は、脂肪族ヒドロキシ酸であってもよく、また、芳香族ヒドロキシ酸であってもよい。脂肪族ヒドロキシ酸としては、例えば、２－ヒドロキシ酪酸、グリコール酸、乳酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等が挙げられる。芳香族ヒドロキシ酸としては、例えば、サリチル酸等が挙げられる。
　アミノ酸は、カルボキシル基及びアミノ基が同一の炭素原子に結合したグリシンやα－アラニン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン酸などのα－アミノ酸であってもよく、また、カルボキシル基及びアミノ基が異なる炭素原子に結合したβ－アラニンなどのβ－アミノ酸やγ-アミノ酪酸などのγ－アミノ酸であってもよい。
　アミノ酸は、脂肪族アミノ酸であってもよく、また、芳香族アミノ酸であってもよい。脂肪族アミノ酸としては、例えば、グリシン、アラニン、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられる。芳香族アミノ酸としては、例えば、フェニルアラニン等が挙げられる。
　ヒドロキシアルデヒドとしては、例えば、ヒドロキシメチルフルフラールなどが挙げられる。
　これらのうち、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは、水酸基を２個以上有する多価アルコール、水酸基及びカルボキシル基を有するヒドロキシ酸、水酸基及びカルボニル基を有するヒドロキシアルデヒド、複素環及びカルボニル基を有する複素環アルデヒドであり、より好ましくはグリセリン（溶解度：∞）、乳酸（溶解度：６１４ｇ以上）、グルコース（溶解度：９１ｇ）、ヒドロキシメチルフルフラール（溶解度：∞）である。
　原料水溶液における有機化合物Ａの濃度は４０質量％未満であるが、濃度調整ステップが高効率になるという観点から、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である。原料水溶液における有機化合物Ａの濃度は、同様の観点から、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上、より更に好ましくは５質量％以上である。
　なお、原料水溶液には、超音波の照射による脱水濃縮の効率を高める効果を損なわない範囲において、有機化合物Ａの他に、メタノール等、超音波の照射によって除去される成分や除去されずに残留する成分が含まれていてもよい。
　＜濃度調整ステップ＞
　有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液を、その濃度が４０質量％以上の高濃度原料水溶液に調整する手段は特に限定されない。
　その濃度調整手段としては、例えば、（ａ）有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液と、有機化合物Ａ又は有機化合物Ａの濃度が４０質量％よりも高い水溶液（以下、本出願では「高濃度水溶液」とも称する。）とを混合する方法、（ｂ）有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液を脱水濃縮する方法が挙げられる。これらのうちプロセスの効率が高いという観点からは（ａ）の方法が好ましい。
　（ａ）の方法では、高濃度水溶液における有機化合物Ａの濃度は、原料水溶液の濃度調整が高効率になるという観点から、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上である。また、高濃度水溶液における有機化合物Ａの濃度は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点及び高濃度水溶液を容易に入手できるという観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である。
　また、本実施形態に係る有機化合物の濃縮水溶液の製造方法におけるプロセスの効率を高める観点からは、高濃度水溶液として、当該プロセスによる生成物、すなわち超音波の照射により脱水濃縮した有機化合物Ａの濃縮水溶液を使用することが好ましい。
　（ｂ）の方法では、原料水溶液を脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に上昇させることにより高濃度原料水溶液の濃度調整を行えばよい。脱水濃縮手段は、超音波の照射であってもよく、また、それ以外の加熱による水分の蒸発等であってもよい。
　濃度調整ステップでは、（ａ）の方法又は（ｂ）の方法により有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を、超音波振動子が設けられた霧化槽に仕込んでもよく、また、（ａ）の方法又は（ｂ）の方法による濃度調整を、超音波振動子が設けられた霧化槽を備えた超音波霧化装置において行ってもよい。
　濃度調整後の高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度は４０質量％以上であるが、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上である。濃度調整後の高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度は、同様の観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である。
　＜脱水濃縮ステップ＞
　濃度調整した高濃度原料水溶液に超音波を照射すると、液面から高濃度原料水溶液の液柱が立ち、その液柱から水が霧化し、その結果、高濃度原料水溶液が脱水濃縮される。なお、この脱水濃縮ステップは、濃度調整ステップ後に時間間隔をおいて行ってもよく、また、濃度調整ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。
　ここで、高濃度原料水溶液に照射する超音波の振動数は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは２０ｋＨｚ以上、より好ましくは１ＭＨｚ以上である。高濃度原料水溶液に照射する超音波の振動数は、同様の観点から、好ましくは１０ＭＨｚ以下、より好ましくは５ＭＨｚ以下である。高濃度原料水溶液への超音波の照射は、高濃度原料水溶液を貯留する霧化槽に設けた超音波振動子により行うことができる。
　超音波照射時における高濃度原料水溶液の温度は、高濃度原料水溶液が液体の状態であれば特に制限されるものではないが、超音波の照射による霧化の効率を高めると共にエネルギー消費を軽減する観点から、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２０℃以上、更に好ましくは３０℃以上、更に好ましくは４０℃以上、より更に好ましくは５０℃以上である。超音波照射時における高濃度原料水溶液の温度は、加圧や温調等の設備負荷を低減する観点から、好ましくは１００℃以下、より好ましくは９０℃以下、更に好ましくは８０℃以下、より更に好ましくは７０℃以下である。高濃度原料水溶液の温度調整は、高濃度原料水溶液を貯留する霧化槽に付設された温調機構により行うことができる。
　超音波の照射により高濃度原料水溶液から霧化した液滴はキャリアガスと共に排出することができる。キャリアガスとしては、特に限定されるものではないが、例えば、空気、窒素ガス、その他の不活性ガス等を用いることができる。キャリアガスの温度は、超音波を照射している高濃度原料水溶液の温度と極端な差がなければ特に制限されないが、常温又は高濃度原料水溶液と同じ温度であることが好ましい。
　超音波照射時における高濃度原料水溶液中の有機化合物Ａの濃度は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％である。超音波照射時における高濃度原料水溶液中の有機化合物Ａの濃度は、同様の観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である。なお、脱水濃縮ステップでは、超音波の照射による脱水濃縮の効果に影響がない範囲で、上記の濃度範囲を外れても構わない。
　霧化した液滴における有機化合物Ａの濃度は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは１質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以下、より更に好ましくは０．２５質量％以下である。
　超音波照射時における高濃度原料水溶液の粘度は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、超音波照射時における温度において、好ましくは２５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下である。超音波照射時における高濃度原料水溶液の粘度は、同様の観点から、より好ましくは５０℃において、好ましくは２５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下である。超音波照射時における高濃度原料水溶液の粘度は、国際標準化機構ＩＳＯ１２０５８に準拠して求めることができる。具体的には、高濃度原料水溶液の粘度は、高濃度原料水溶液で満たしたキャピラリーを傾斜させて重力の影響下でボールが落下するのに要する時間を測定し、その時間に基づいて求めることができる。
　脱水濃縮後における濃縮水溶液中の有機化合物Ａの濃度は、超音波の照射による脱水濃縮が高効率であるという観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上である。脱水濃縮後における濃縮水溶液中の有機化合物Ａの濃度は、環境負荷を低減すると共に経済効率を高める観点から、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下である。
　脱水濃縮後における濃縮水溶液の粘度は、超音波の照射による脱水濃縮を経済的に行うという観点から、超音波を照射する温度において、好ましくは２５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下である。脱水濃縮後における濃縮水溶液の粘度は、同様の観点から、より好ましくは５０℃において、好ましくは２５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下である。
  ＜回収ステップ＞
　本実施形態に係る有機化合物の濃縮水溶液の製造方法は、脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮した有機化合物Ａの濃縮水溶液を回収する回収ステップを更に含んでいてもよい。
　この回収ステップは、脱水濃縮ステップ後に行ってもよく、また、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよく、さらに、濃度調整ステップ及び脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。回収ステップを、脱水濃縮ステップ、或いは、濃度調整ステップ及び脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行うことにより、有機化合物Ａの濃縮水溶液を連続的に製造することができる。この回収ステップでの濃縮水溶液の回収は連続的に行ってもよく、また、間欠的に行ってもよい。
　なお、回収ステップで回収して得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液は、上述した通り、濃度調整ステップにおいて、濃度調整のために用いる高濃度水溶液として用いることができる。
　（具体的実施態様）
　本実施形態に係る有機化合物の濃縮水溶液の製造方法の具体的態様について説明する。
　＜態様１：回分操作＞
　態様１-（ｉ）の回分操作では、図１に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１外において、有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液と有機化合物Ａ又は有機化合物Ａの濃度が４０質量％よりも高い高濃度水溶液とを混合して、有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製した後、或いは、原料水溶液を脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製した後、その高濃度原料水溶液を超音波霧化装置１０の霧化槽１１に仕込む（濃度調整ステップ）。後者の濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。そして、霧化槽１１において、霧化槽１１内に設けられた超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。
　態様１-（ii）の回分操作では、図１に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を仕込み、そこに原料水溶液を添加して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製する（濃度調整ステップ）。そして、霧化槽１１において、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。
　態様１-（iii）の回分操作では、図１に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に原料水溶液を仕込み、そこに有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を添加して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製する（濃度調整ステップ）。そして、霧化槽１１において、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。
　態様１-（ｉ）～（iii）のいずれの回分操作でも、脱水濃縮後、得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を、霧化槽１１から延びる濃縮水溶液排出管１３を介して排出して回収してもよい（回収ステップ）。
　＜態様２：半回分操作＞
　［態様２Ａ］
　―態様２Ａ-（ｉ）―
　態様２Ａ-（ｉ）の半回分操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１外において、有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液と有機化合物Ａ又は有機化合物Ａの濃度が４０質量％よりも高い高濃度水溶液とを混合して、有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製した後、或いは、原料水溶液を脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製した後、それを直接超音波霧化装置１０の霧化槽１１に仕込む（濃度調整ステップ－初期）。後者の濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。そして、霧化槽１１に初期に仕込んだ高濃度原料水溶液とは別に、有機化合物Ａを濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整した高濃度原料水溶液を調製し（濃度調整ステップ）、霧化槽１１において、その高濃度原料水溶液を、原料槽１４から延びて霧化槽１１に接続された原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、霧化槽１１内に設けられた超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。
　原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給するための高濃度原料水溶液の調製方法として、原料槽１４外において、原料水溶液に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を混合して、有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製し、或いは、原料水溶液を脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製し、その高濃度原料水溶液を原料槽１４に仕込んで貯留してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ａ）。この態様２Ａ-（ｉ）-ａにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。その場合、前者の方法において、原料水溶液に混合する高濃度水溶液の一部又は全部が、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液であってもよい。また、後者の濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。原料槽１４に仕込む高濃度原料水溶液は、初期に霧化槽１１に仕込む高濃度原料水溶液と同一であってもよい。
　原料槽１４に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を仕込み、そこに原料水溶液を添加することにより有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｂ）。この態様２Ａ-（ｉ）-ｂにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。その場合、原料水溶液に混合する高濃度水溶液の一部又は全部が、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液であってもよい。例えば、図３に示す超音波霧化装置１０を用い、濃縮水溶液排出管１３から分岐して原料槽１４に接続された戻り管１６を介して、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を原料槽１４に供給し、それによって原料槽１４に仕込む高濃度水溶液の一部又は全部が、有機化合物Ａの濃縮水溶液になるようにしてもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｂ’）。
　原料槽１４に原料水溶液を仕込み、そこに有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を添加することにより有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｃ）。この態様２Ａ-（ｉ）-ｃにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。その場合、原料水溶液に混合する高濃度水溶液の一部又は全部が、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液であってもよい。例えば、図３に示す超音波霧化装置１０を用い、濃縮水溶液排出管１３から分岐して原料槽１４に接続された戻り管１６を介して、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を原料槽１４に供給し、それによって原料槽１４に仕込んだ原料水溶液に添加する高濃度水溶液の一部又は全部が、有機化合物Ａの濃縮水溶液になるようにしてもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｃ’）。
　原料槽１４に原料水溶液を仕込み、それを脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｄ）。濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。
　この高濃度原料水溶液の調製は、原料水溶液を原料槽１４から原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程において行ってもよい。
　例えば、図４（ａ）に示す超音波霧化装置１０を用い、原料槽１４に原料水溶液を仕込み、その原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程において、原料供給管１５に接続された有機化合物Ａ供給管１７を介して有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を合流させることにより、その有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｅ）。この態様２Ａ-（ｉ）-ｅにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行われる。
　図４（ｂ）に示す超音波霧化装置１０を用い、原料槽１４に原料水溶液を仕込み、その原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程において、濃縮水溶液排出管１３から分岐して原料供給管１５に接続された戻り管１８を介して、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を合流させることにより、その有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｆ）。この態様２Ａ-（ｉ）-ｆにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行われる。また、原料水溶液に混合する高濃度水溶液として、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液が用いられる。
　図４（ｃ）に示す超音波霧化装置１０を用い、原料槽１４に原料水溶液を仕込み、その原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程における原料供給管１５に介設された濃度調整部１９において、その有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様２Ａ-（ｉ）-ｇ）。この態様２Ａ-（ｉ）-ｇにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行われる。また、濃度調整部１９では、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を用いて濃度調整を行ってもよい。
　濃度調整部１９は、原料水溶液を超音波霧化により脱水濃縮する霧化槽で構成されていてもよい。その場合、各々、超音波振動子が設けられた霧化槽が連設され、上流側の濃度調整部１９を構成する霧化槽では原料水溶液の濃度調整を行うと共に、下流側の霧化槽１１において、濃度調整した高濃度原料水溶液の脱水濃縮を行う。また、濃度調整部１９は、超音波霧化による脱水濃縮手段以外の手段であってもよく、例えば、原料水溶液の加熱による水分の蒸発により脱水濃縮する加熱槽で構成されていてもよい。
　－態様２Ａ-（ii）－
　態様２Ａ-（ii）の半回分操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を仕込み、そこに原料水溶液を添加して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製する（濃度調整ステップ－初期）。そして、霧化槽１１に初期に仕込んだ高濃度原料水溶液とは別に、有機化合物Ａを濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整した高濃度原料水溶液を調製し（濃度調整ステップ）、霧化槽１１において、その高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。
　原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給するための高濃度原料水溶液の調製方法としては、態様２Ａ-（ｉ）-ａ、態様２Ａ-（ｉ）-ｂ、態様２Ａ-（ｉ）-ｂ’、態様２Ａ-（ｉ）-ｃ、態様２Ａ-（ｉ）-ｃ’、態様２Ａ-（ｉ）-ｄ、態様２Ａ-（ｉ）-ｅ、態様２Ａ-（ｉ）-ｆ、及び態様２Ａ-（ｉ）-ｇに準じた態様２Ａ-（ii）-ａ、態様２Ａ-（ii）-ｂ、態様２Ａ-（ii）-ｂ’、態様２Ａ-（ii）-ｃ、態様２Ａ-（ii）-ｃ’、態様２Ａ-（ii）-ｄ、態様２Ａ-（ii）-ｅ、態様２Ａ-（ii）-ｆ、及び態様２Ａ-（ii）-ｇの方法が挙げられる。
　－態様２Ａ-（iii）－
　態様２Ａ-（iii）の半回分操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に原料水溶液を仕込み、そこに有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を添加して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製する（濃度調整ステップ－初期）。そして、霧化槽１１に初期に仕込んだ高濃度原料水溶液とは別に、有機化合物Ａを濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整した高濃度原料水溶液を調製し（濃度調整ステップ）、霧化槽１１において、その高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。
　原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給するための高濃度原料水溶液の調製方法としては、態様２Ａ-（ｉ）-ａ、態様２Ａ-（ｉ）-ｂ、態様２Ａ-（ｉ）-ｂ’、態様２Ａ-（ｉ）-ｃ、態様２Ａ-（ｉ）-ｃ’、態様２Ａ-（ｉ）-ｄ、態様２Ａ-（ｉ）-ｅ、態様２Ａ-（ｉ）-ｆ、及び態様２Ａ-（ｉ）-ｇに準じた態様２Ａ-（iii）-ａ、態様２Ａ-（iii）-ｂ、態様２Ａ-（iii）-ｂ’、態様２Ａ-（iii）-ｃ、態様２Ａ-（iii）-ｃ’、態様２Ａ-（iii）-ｄ、態様２Ａ-（iii）-ｅ、態様２Ａ-（iii）-ｆ、及び態様２Ａ-（iii）-ｇの方法が挙げられる。
　－態様２Ａ-（iv）－
　態様２Ａ-（iv）の半回分操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１外で調製した高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に仕込む（濃度調整ステップ）。そして、それに引き続き、霧化槽１１において、高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。従って、この態様２Ａ-（iv）の半回分操作では、霧化槽１１に初期に仕込む高濃度原料水溶液と脱水濃縮ステップにおいて供給する高濃度水溶液とが同一となる。
　高濃度原料水溶液の調製方法としては、態様２Ａ-（ｉ）-ａ、態様２Ａ-（ｉ）-ｂ、態様２Ａ-（ｉ）-ｃ、態様２Ａ-（ｉ）-ｄ、態様２Ａ-（ｉ）-ｅ、及び態様２Ａ-（ｉ）-ｇに準じた態様２Ａ-（iv）-ａ、態様２Ａ-（iv）-ｂ、態様２Ａ-（iv）-ｃ、態様２Ａ-（iv）-ｄ、態様２Ａ-（iv）-ｅ、及び態様２Ａ-（iv）-ｇの方法が挙げられる。また、濃度調整ステップと脱水濃縮ステップとを同時進行的に連動して行う場合には、原料水溶液と混合する高濃度水溶液として、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を用いる態様２Ａ-（ｉ）-ｂ’、態様２Ａ-（ｉ）-ｃ’、及び態様２Ａ-（ｉ）-ｆに準じた態様２Ａ-（iv）-ｂ’、態様２Ａ-（iv）-ｃ’、及び態様２Ａ-（iv）-ｆの方法を採用することもできる。
　態様２Ａ-（ｉ）～（iv）のいずれの半回分操作でも、脱水濃縮後、得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を、霧化槽１１から延びる濃縮水溶液排出管１３を介して排出して回収してもよい（回収ステップ）。
　［態様２Ｂ］
　態様２Ｂの半回分操作では、図２に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は有機化合物Ａの濃度が４０質量％よりも高い高濃度水溶液を貯留する。そして、霧化槽１１において、原料槽１４に貯留された有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液を、原料槽１４から延びて霧化槽１１に接続された原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給し、原料水溶液と高濃度水溶液とを混合させることにより有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製しながら（濃度調整ステップ）、霧化槽１１内に設けられた超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。このとき、原料水溶液の供給流量を、霧化槽１１内の高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように制御する。
　この態様２Ｂの半回分操作では、霧化槽１１内で濃度調整ステップと脱水濃縮ステップとを同時進行的に連動して行う。このとき、霧化槽１１では、超音波の照射による脱水濃縮により高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度が上昇するため、原料供給管１５を介した霧化槽１１への原料水溶液の供給流量を少なくすることにより、霧化槽１１内の高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度を高く維持することができる。なお、初期に霧化槽１１において高濃度水溶液の濃度調整を行ってもよいが、操作時間を短縮する観点からは、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は超音波霧化装置１０外で濃度調整した高濃度水溶液を仕込むことが好ましい。
　態様２Ｂの半回分操作では、脱水濃縮後、得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を、霧化槽１１から延びる濃縮水溶液排出管１３を介して排出して回収してもよい（回収ステップ）。
　＜態様３：連続操作＞
　［態様３Ａ］
　―態様３Ａ-（ｉ）―
　態様３Ａ-（ｉ）の連続操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１外において、有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液と有機化合物Ａ又は有機化合物Ａの濃度が４０質量％よりも高い高濃度水溶液とを混合して、有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製した後、或いは、原料水溶液を脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製した後、それを直接超音波霧化装置１０の霧化槽１１に仕込む（濃度調整ステップ－初期）。後者の濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。そして、霧化槽１１に初期に仕込んだ高濃度原料水溶液とは別に、有機化合物Ａを濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整した高濃度原料水溶液を調製し（濃度調整ステップ）、霧化槽１１において、その高濃度原料水溶液を、原料槽１４から延びて霧化槽１１に接続された原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、霧化槽１１内に設けられた超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。また、脱水濃縮後の有機化合物Ａの濃縮水溶液を、霧化槽１１から延びる濃縮水溶液排出管１３を介して連続的又は間欠的に排出して回収する（回収ステップ）。
　原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給するための高濃度原料水溶液の調製方法として、原料槽１４外において、原料水溶液に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を混合して、有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製し、或いは、原料水溶液を脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製し、その高濃度原料水溶液を原料槽１４に仕込んで貯留してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ａ）。この態様３Ａ-（ｉ）-ａにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。その場合、前者の方法において、原料水溶液に混合する高濃度水溶液の一部又は全部が、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液であってもよい。また、後者の濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。原料槽１４に仕込む高濃度原料水溶液は、初期に霧化槽１１に仕込む高濃度原料水溶液と同一であってもよい。
　原料槽１４に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を仕込み、そこに原料水溶液を添加することにより有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｂ）。この態様３Ａ-（ｉ）-ｂにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。その場合、原料水溶液に混合する高濃度水溶液の一部又は全部が、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液であってもよい。例えば、図３に示す超音波霧化装置１０を用い、濃縮水溶液排出管１３から分岐して原料槽１４に接続された戻り管１６を介して、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を原料槽１４に供給し、それによって原料槽１４に仕込む高濃度水溶液の一部又は全部が、有機化合物Ａの濃縮水溶液になるようにしてもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｂ’）。
　原料槽１４に原料水溶液を仕込み、そこに有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を添加することにより有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｃ）。この態様３Ａ-（ｉ）-ｃにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行ってもよい。その場合、原料水溶液に混合する高濃度水溶液の一部又は全部が、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液であってもよい。例えば、図３に示す超音波霧化装置１０を用い、濃縮水溶液排出管１３から分岐して原料槽１４に接続された戻り管１６を介して、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を原料槽１４に供給し、それによって原料槽１４に仕込んだ原料水溶液に添加する高濃度水溶液の一部又は全部が、有機化合物Ａの濃縮水溶液になるようにしてもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｃ’）。
　原料槽１４に原料水溶液を仕込み、それを脱水濃縮して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｄ）。濃度調整のための脱水濃縮方法としては、例えば、超音波の照射による水の霧化、加熱による水分の蒸発等が挙げられる。
　この高濃度原料水溶液の調製は、原料水溶液を原料槽１４から原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程において行ってもよい。
　例えば、図４（ａ）に示す超音波霧化装置１０を用い、原料槽１４に原料水溶液を仕込み、その原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程において、原料供給管１５に接続された有機化合物Ａ供給管１７を介して有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を合流させることにより、その有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｅ）。この態様３Ａ-（ｉ）-ｅにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行われる。
　図４（ｂ）に示す超音波霧化装置１０を用い、原料槽１４に原料水溶液を仕込み、その原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程において、濃縮水溶液排出管１３から分岐して原料供給管１５に接続された戻り管１８を介して、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を合流させることにより、その有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｆ）。この態様３Ａ-（ｉ）-ｆにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行われる。また、原料水溶液に混合する高濃度水溶液として、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液が用いられる。
　図４（ｃ）に示す超音波霧化装置１０を用い、原料槽１４に原料水溶液を仕込み、その原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給する過程における原料供給管１５に介設された濃度調整部１９において、その有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製してもよい（態様３Ａ-（ｉ）-ｇ）。この態様３Ａ-（ｉ）-ｇにおける高濃度原料水溶液の濃度調整ステップは、脱水濃縮ステップと同時進行的に連動して行われる。また、濃度調整部１９では、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を用いて濃度調整を行ってもよい。
　濃度調整部１９は、原料水溶液を超音波霧化により脱水濃縮する霧化槽で構成されていてもよい。その場合、各々、超音波振動子が設けられた霧化槽が連設され、上流側の濃度調整部１９を構成する霧化槽では原料水溶液の濃度調整を行うと共に、下流側の霧化槽１１において、濃度調整した高濃度原料水溶液の脱水濃縮を行う。また、濃度調整部１９は、超音波霧化による脱水濃縮手段以外の手段であってもよく、例えば、原料水溶液の加熱による水分の蒸発により脱水濃縮する加熱槽で構成されていてもよい。
　－態様３Ａ-（ii）－
　態様３Ａ-（ii）の連続操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を仕込み、そこに原料水溶液を添加して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製する（濃度調整ステップ－初期）。そして、霧化槽１１に初期に仕込んだ高濃度原料水溶液とは別に、有機化合物Ａを濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整した高濃度原料水溶液を調製し（濃度調整ステップ）、霧化槽１１において、その高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。また、脱水濃縮後の有機化合物Ａの濃縮水溶液を、濃縮水溶液排出管１３を介して連続的又は間欠的に排出して回収する（回収ステップ）。
　原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給するための高濃度原料水溶液の調製方法としては、態様３Ａ-（ｉ）-ａ、態様３Ａ-（ｉ）-ｂ、態様３Ａ-（ｉ）-ｂ’、態様３Ａ-（ｉ）-ｃ、態様３Ａ-（ｉ）-ｃ’、態様３Ａ-（ｉ）-ｄ、態様３Ａ-（ｉ）-ｅ、態様３Ａ-（ｉ）-ｆ、及び態様３Ａ-（ｉ）-ｇに準じた態様３Ａ-（ii）-ａ、態様３Ａ-（ii）-ｂ、態様３Ａ-（ii）-ｂ’、態様３Ａ-（ii）-ｃ、態様３Ａ-（ii）-ｃ’、態様３Ａ-（ii）-ｄ、態様３Ａ-（ii）-ｅ、態様３Ａ-（ii）-ｆ、及び態様３Ａ-（ii）-ｇの方法が挙げられる。
　－態様３Ａ-（iii）－
　態様３Ａ-（iii）の連続操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に原料水溶液を仕込み、そこに有機化合物Ａ又は高濃度水溶液を添加して有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整して高濃度原料水溶液を調製する（濃度調整ステップ－初期）。そして、霧化槽１１に初期に仕込んだ高濃度原料水溶液とは別に、有機化合物Ａを濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように調整した高濃度原料水溶液を調製し（濃度調整ステップ）、霧化槽１１において、その高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。また、脱水濃縮後の有機化合物Ａの濃縮水溶液を、濃縮水溶液排出管１３を介して連続的又は間欠的に排出して回収する（回収ステップ）。
　原料供給管１５を介して霧化槽１１に供給するための高濃度原料水溶液の調製方法としては、態様３Ａ-（ｉ）-ａ、態様３Ａ-（ｉ）-ｂ、態様３Ａ-（ｉ）-ｂ’、態様３Ａ-（ｉ）-ｃ、態様３Ａ-（ｉ）-ｃ’、態様３Ａ-（ｉ）-ｄ、態様３Ａ-（ｉ）-ｅ、態様３Ａ-（ｉ）-ｆ、及び態様３Ａ-（ｉ）-ｇに準じた態様３Ａ-（iii）-ａ、態様３Ａ-（iii）-ｂ、態様３Ａ-（iii）-ｂ’、態様３Ａ-（iii）-ｃ、態様３Ａ-（iii）-ｃ’、態様３Ａ-（iii）-ｄ、態様３Ａ-（iii）-ｅ、態様３Ａ-（iii）-ｆ、及び態様３Ａ-（iii）-ｇの方法が挙げられる。
　－態様３Ａ-（iv）－
　態様３Ａ-（iv）の連続操作では、図２～４に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１外で調製した高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して霧化槽１１に仕込む（濃度調整ステップ）。そして、それに引き続き、霧化槽１１において、高濃度原料水溶液を、原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給しながら、超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。従って、この態様３Ａ-（iv）の連続操作では、霧化槽１１に初期に仕込む高濃度原料水溶液と脱水濃縮ステップにおいて供給する高濃度水溶液とが同一となる。また、脱水濃縮後の有機化合物Ａの濃縮水溶液を、濃縮水溶液排出管１３を介して連続的又は間欠的に排出して回収する（回収ステップ）。
　高濃度原料水溶液の調製方法としては、態様３Ａ-（ｉ）-ａ、態様３Ａ-（ｉ）-ｂ、態様３Ａ-（ｉ）-ｃ、態様３Ａ-（ｉ）-ｄ、態様３Ａ-（ｉ）-ｅ、及び態様３Ａ-（ｉ）-ｇに準じた態様３Ａ-（iv）-ａ、態様３Ａ-（iv）-ｂ、態様３Ａ-（iv）-ｃ、態様３Ａ-（iv）-ｄ、態様３Ａ-（iv）-ｅ、及び態様３Ａ-（iv）-ｇの方法が挙げられる。また、定常時において、濃度調整ステップと脱水濃縮ステップとを同時進行的に連動して行う場合には、原料水溶液と混合する高濃度水溶液として、脱水濃縮ステップにおいて得られた有機化合物Ａの濃縮水溶液を用いる態様３Ａ-（ｉ）-ｂ’、態様３Ａ-（ｉ）-ｃ’、及び態様３Ａ-（ｉ）-ｆに準じた態様３Ａ-（iv）-ｂ’、態様３Ａ-（iv）-ｃ’、及び態様３Ａ-（iv）-ｆの方法を採用することもできる。
　［態様３Ｂ］
　態様３Ｂの連続操作では、図２に示す超音波霧化装置１０を用い、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は有機化合物Ａの濃度が４０質量％よりも高い高濃度水溶液を貯留する。そして、霧化槽１１において、原料槽１４に貯留された有機化合物Ａの濃度が４０質量％未満の原料水溶液を、原料槽１４から延びて霧化槽１１に接続された原料供給管１５を介して連続的又は間欠的に供給し、原料水溶液と高濃度水溶液とを混合させることにより有機化合物Ａの濃度を４０質量％以上に調整した高濃度原料水溶液を調製しながら（濃度調整ステップ）、霧化槽１１内に設けられた超音波振動子１２により高濃度原料水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する（脱水濃縮ステップ）。また、脱水濃縮後の有機化合物Ａの濃縮水溶液を、霧化槽１１から延びる濃縮水溶液排出管１３を介して連続的又は間欠的に排出して回収する（回収ステップ）。このとき、原料水溶液の供給流量及び濃縮水溶液の回収流量を、霧化槽１１内の高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度が４０質量％以上となるように制御する。
　この態様３Ｂの連続操作では、霧化槽１１内で濃度調整ステップと脱水濃縮ステップとを同時進行的に連動して行う。このとき、霧化槽１１では、超音波の照射による脱水濃縮により高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度が上昇するため、原料供給管１５を介した霧化槽１１への原料水溶液の供給流量を少なくすることにより、霧化槽１１内の高濃度原料水溶液における有機化合物Ａの濃度を高く維持することができる。なお、初期に霧化槽１１において高濃度水溶液の濃度調整を行ってもよいが、操作時間を短縮する観点からは、霧化槽１１に有機化合物Ａ又は超音波霧化装置１０外で濃度調整した高濃度水溶液を仕込むことが好ましい。
　上述した実施形態に関し、更に以下の濃縮水溶液の製造方法及び濃縮方法を開示する。
　＜１＞分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整する濃度調整ステップと、前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物の濃度を４０質量％以上に調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する脱水濃縮ステップと、
を含む、有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２＞前記原料水溶液における前記有機化合物の濃度が、好ましくは３５質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、更に好ましくは２５質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下であり、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、更に好ましくは１質量％以上、更に好ましくは３質量％以上、より更に好ましくは５質量％以上である、前記＜１＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜３＞前記濃度調整ステップにおいて濃度調整した水溶液における前記有機化合物の濃度が、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である、前記＜１＞又は＜２＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜４＞前記濃度調整ステップにおける濃度調整を、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液と、前記有機化合物又は前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高い水溶液とを混合することにより行う、前記有機化合物又は前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高く、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である水溶液とを混合することにより行う、前記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜５＞前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮して得られた前記有機化合物の濃縮水溶液を回収する回収ステップを更に含む、前記＜１＞～＜４＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜６＞前記濃度調整ステップにおける濃度調整を、超音波振動子が設けられた霧化槽を備えた超音波霧化装置において行う、前記＜１＞～＜５＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜７＞前記濃度調整ステップにおいて、前記有機化合物の濃度を４０質量％以上に調整した水溶液を、超音波振動子が設けられた霧化槽に仕込む、前記＜１＞～＜６＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜８＞前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を回分操作で行う、前記＜１＞～＜７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜９＞前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液を連続的又は間欠的に供給し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を半回分操作で行う、前記＜１＞～＜７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１０＞前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液を連続的又は間欠的に供給すると共に、前記有機化合物の濃縮水溶液を連続的又は間欠的に回収し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を連続操作で行う、前記＜１＞～＜７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１１＞前記脱水濃縮ステップにおいて前記有機化合物の水溶液に連続的又は間欠的に供給する水溶液の前記濃度調整ステップにおける濃度調整を、前記脱水濃縮ステップと同時進行的に、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液と、前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高く、好ましくは４５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９５質量％以下、更に好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である水溶液とを混合することにより行う、前記＜９＞又は＜１０＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１２＞前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高い水溶液の一部又は全部が、前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮して得られた前記有機化合物の濃縮水溶液である、前記＜１１＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１３＞前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を連続的又は間欠的に供給し、このとき、有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液の供給流量を、前記脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液における前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように制御することにより前記濃度調整ステップを実施し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を半回分操作で行う、前記＜１＞～＜７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１４＞前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を連続的又は間欠的に供給すると共に、前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮して得られた前記有機化合物の濃縮水溶液を連続的又は間欠的に回収し、このとき、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液の供給流量及び前記濃縮水溶液の回収流量を、前記脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液における前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように制御することにより前記濃度調整ステップを実施し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を連続操作で行う、前記＜１＞～＜７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１５＞前記脱水濃縮ステップにおいて、超音波照射時における水溶液中の前記有機化合物の濃度が、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％であり、また、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは８０質量％以下、より更に好ましくは７０質量％以下である、前記＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１６＞前記脱水濃縮ステップにおいて、霧化した液滴における前記有機化合物の濃度が、好ましくは５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、更に好ましくは１質量％以下、更に好ましくは０．５質量％以下、より更に好ましくは０．２５質量％以下である、前記＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１７＞前記脱水濃縮ステップにおいて、超音波照射時における水溶液の粘度が、好ましくは２５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下である、前記＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１８＞前記脱水濃縮ステップにおいて、脱水濃縮後における濃縮水溶液中の前記有機化合物の濃度が、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４５質量％以上、更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上であり、また、好ましくは１００質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下である、前記＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜１９＞前記脱水濃縮ステップにおいて、脱水濃縮後における前記有機化合物の濃縮水溶液の粘度が、好ましくは２５ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、更に好ましくは１５ｍＰａ・ｓ以下である、前記＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２０＞前記脱水濃縮ステップにおいて超音波を照射する水溶液の温度を、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２０℃以上、更に好ましくは３０℃以上、より更に好ましくは４０℃以上とし、また、好ましくは１００℃以下、より好ましくは９０℃以下、更に好ましくは８０℃以下、より更に好ましくは７０℃以下とする、前記＜１＞～＜１９＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２１＞前記脱水濃縮ステップにおいて超音波を照射する水溶液の温度を５０℃以上１００℃以下とする、前記＜２０＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２２＞前記脱水濃縮ステップにおいて水溶液に照射する超音波の振動数が、好ましくは２０ｋＨｚ以上、より好ましくは１ＭＨｚ以上であり、また、好ましくは１０ＭＨｚ以下、より好ましくは５ＭＨｚ以下である、前記＜１＞～＜２１＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２３＞前記有機化合物が、親水基として、水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、エステル基、アセタール基、ヘミアセタール基、エーテル基、アミノ基、アンモニウム基、アミド基、スルホン酸基、硫酸エステル基、ホスホン酸基、リン酸基、及びウレイド基からなる群から選ばれる１種又は２種以上、好ましくは水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、アセタール基、ヘミアセタール基、アミノ基、アンモニウム基、スルホン酸基、硫酸エステル基、ホスホン酸基、及びリン酸基からなる群から選ばれる１種又は２種以、上、より好ましくは水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、アセタール基、ヘミアセタール基、アミノ基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる１種又は２種以上、更に好ましくは水酸基及びカルボキシル基からなる群から選ばれる１種又は２種以上を有する、前記＜１＞～＜２２＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２４＞前記有機化合物が多価アルコールを含む、前記＜２３＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２５＞前記有機化合物である多価アルコールが、分子内に水酸基を２個有するジオール、分子内に水酸基を３個有するトリオール、分子内に水酸基を４個有するテトラオール、及び糖類からなる群から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２４＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２６＞前記有機化合物がカルボキシル基を有する有機化合物を含む、前記＜２３＞～＜２５＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２７＞前記カルボキシル基を有する有機化合物が、分子内にカルボキシル基を２個以上有する多価カルボン酸、分子内に水酸基及びカルボキシル基を有するヒドロキシ酸、並びに分子内にカルボキシル基及びアミノ基を有するアミノ酸からなる群から選ばれる１種又は２種以上である、前記＜２６＞に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２８＞前記有機化合物の分子に含まれる炭素数が、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、好ましくは２２以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは６以下である、前記＜１＞～＜２７＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜２９＞前記有機化合物の分子量が、好ましくは５０以上、より好ましくは６０以上、更に好ましくは７０以上であり、また、好ましくは４００以下、より好ましくは３００以下、更に好ましくは２００以下である、前記＜１＞～＜２８＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜３０＞前記有機化合物の分子内の親水基の個数が、好ましくは１０個以下、より好ましくは８個以下、更に好ましくは５個以下、より更に好ましくは３個以下である、前記＜１＞～＜２９＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜３１＞前記有機化合物は、同一の炭素原子に複数の親水基が結合している有機化合物、又は、隣接した炭素原子にそれぞれ親水基が結合している有機化合物である、前記＜１＞～＜３０＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜３２＞前記有機化合物の２５℃における水１００ｇ当たりの溶解度が、好ましくは６７ｇ以上、より好ましくは１００ｇ以上、更に好ましくは１５０ｇ以上である、前記＜１＞～＜３１＞のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
　＜３３＞分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した後、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する脱水濃縮方法。
　（分析方法）
　［高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）の測定条件］
　採取した有機化合物水溶液中の有機化合物の濃度を、高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）を用いて定量した。ＨＰＬＣの分析条件は、次の通りである。
・装置名：LaChrom Elite (HITACHI製)
・カラム：ICSep ICE-ION-300
・溶離液：０．００８５規定 硫酸、０．４ｍＬ／ｍｉｎ
・検出法：RI（HITACHI、L-2490）
・カラム温度：４０℃
・注入液量：２０μＬ
・保持時間：４０ｍｉｎ
　（実験用超音波霧化装置）
　図５は、下記の実験で用いた実験用の超音波霧化装置２０を示す。
　この実験用の超音波霧化装置２０は、温調機構が付設された霧化槽２１を備え、霧化槽２１内には超音波振動子２２（振動数：２．４ＭＨｚ、出力：３０Ｗ）が設けられている。霧化槽２１の下部には原料槽２４から延びる原料供給管２５が結合していると共に、霧化槽２１の下部からは、図示しない送液ポンプが介設された戻り管２６が延びて原料槽２４に結合しており、これにより原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して水溶液が循環するように構成されている。霧化槽２１の上部には図示しないガス源から延びるキャリアガス供給管２７が結合している。霧化槽２１の天部からは霧回収管２８が延びて霧回収器２９に結合している。
　（実験１）
　＜実施例１＞
　グリセリン（炭素数：３、分子量：９２、親水基：３個）の濃度が２０．７質量％のグリセリン水溶液にグリセリンを添加して濃度を４８質量％に調整した。そして、この濃度を４８質量％に調整したグリセリン水溶液８４１ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、グリセリン水溶液の温度を６０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を９．０時間行った。そして、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜実施例２＞
　グリセリンの濃度が１０．１質量％のグリセリン水溶液にグリセリンを添加して濃度を５９質量％に調整した。そして、この濃度を５９質量％に調整したグリセリン水溶液８０４ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、グリセリン水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を２．５時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びそこに含まれるグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜実施例３＞
　乳酸（炭素数：３、分子量：９０、親水基：２個）の濃度が５．００質量％の乳酸水溶液に乳酸を添加して濃度を４４質量％に調整した。そして、この濃度を４４質量％に調整した乳酸水溶液８０５ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を６．０時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中の乳酸の濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の乳酸の濃度を測定した。
　＜実施例４＞
　グルコース（炭素数：６、分子量：１８０、親水基：５個）の濃度が５．００質量％のグルコース水溶液にグルコースを添加して濃度を６２質量％に調整した。そして、この濃度を６２質量％に調整したグルコース水溶液８００ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、グルコース水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．０時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグルコースの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグルコースの濃度を測定した。
　＜実施例５＞
　１，２－プロパンジオール（炭素数：３、分子量：７６、親水基：２個）の濃度が５．００質量％の１，２－プロパンジオール水溶液に１，２－プロパンジオールを添加して濃度を５１質量％に調整した。そして、この濃度を５１質量％に調整した１，２－プロパンジオール水溶液５０４ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、１，２－プロパンジオール水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を０．５時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中の１，２－プロパンジオールの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の１，２－プロパンジオールの濃度を測定した。
　＜実施例６＞
　キシロース（炭素数：５、分子量：１５０、親水基：４個）の濃度が５．００質量％のキシロース水溶液にキシロースを添加して濃度を４２質量％に調整した。そして、この濃度を４２質量％に調整したキシロース水溶液８０１ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、キシロース水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を０．４時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のキシロースの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のキシロースの濃度を測定した。
　＜実施例７＞
　ヒドロキシメチルフルフラール（炭素数：６、分子量：１２６、親水基：３個）の濃度が５．００質量％のヒドロキシメチルフルフラール水溶液にヒドロキシメチルフルフラールを添加して濃度を５１質量％に調整した。そして、この濃度を５１質量％に調整したヒドロキシメチルフルフラール水溶液６００ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、ヒドロキシメチルフルフラール水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．５時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のヒドロキシメチルフルフラールの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のヒドロキシメチルフルフラールの濃度を測定した。
　＜比較例１＞
　グリセリンの濃度が２２質量％のグリセリン水溶液８０１ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、グリセリン水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を２．３時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜比較例２＞
　乳酸の濃度が４．８質量％の乳酸水溶液８５７ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を７０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．７時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中の乳酸の濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の乳酸の濃度を測定した。
　＜比較例３＞
　乳酸の濃度が２０質量％の乳酸水溶液７０１ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を２．０時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中の乳酸の濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の乳酸の濃度を測定した。
　＜比較例４＞
　グルコースの濃度が２０質量％のグルコース水溶液８０１ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を０．９時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグルコースの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグルコースの濃度を測定した。
　＜比較例５＞
　グリセリンの濃度が３０質量％のグリセリン水溶液８０１ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を０．３時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜比較例６＞
　１，２－プロパンジオールの濃度が３１質量％の１，２－プロパンジオール水溶液４０２ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を０．４時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中の１，２－プロパンジオールの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の１，２－プロパンジオールの濃度を測定した。
　＜比較例７＞
　キシロースの濃度が３０質量％のキシロース水溶液８０２ｇを上記実験用の超音波霧化装置２０の原料槽２４に仕込み、乳酸水溶液の温度を５０℃に調温して原料槽２４と霧化槽２１との間を原料供給管２５及び戻り管２６を介して循環させながら、回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を０．５時間行った。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のキシロースの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のキシロースの濃度を測定した。
　（実験結果１）
　表１及び２は上記の実験結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　霧回収器２９に回収された液滴の量は、実施例１が４１３ｇ、実施例２が８３．８ｇ、実施例３が４１４ｇ、実施例４が５４．８ｇ、実施例５が２７．４ｇ、実施例６が７３．０ｇ、及び実施例７が５８．２ｇ、並びに、比較例１が４３４ｇ、比較例２が４４４ｇ、比較例３が３１１ｇ、比較例４が１１０ｇ、比較例５が５１．０ｇ、比較例６が４１．０ｇ、及び比較例７が８６．０ｇであった。
　霧回収器２９に回収された液滴に含まれる有機化合物の濃度は、実施例１のグリセリンが０．１９質量％、実施例２のグリセリンが０質量％、実施例３の乳酸が０．６４質量％、実施例４のグルコースが０質量％、実施例５の１，２－プロパンジオールが０．９１質量％、実施例６のキシロースが０．９１質量％、及び実施例７のヒドロキシメチルフルフラールが０．１１質量％、並びに、比較例１のグリセリンが８．８質量％、比較例２の乳酸が２．４質量％、比較例３の乳酸が１２質量％、比較例４のグルコースが６．８質量％、比較例５のグリセリンが４．２質量％、比較例６の１，２－プロパンジオールが３．１質量％、及び比較例７のキシロースが３．０質量％であった。
　霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の有機化合物の濃度は、実施例１のグリセリンが９３質量％、実施例２のグリセリンが６６質量％、実施例３の乳酸が８３質量％、実施例４のグルコースが６７質量％、実施例５の１，２－プロパンジオールが５５質量％、実施例６のキシロースが４９質量％、及びに実施例７のヒドロキシメチルフルフラールが５８質量％、並びに、比較例１のグリセリンが３６質量％、比較例２の乳酸が８．２質量％、比較例３の乳酸が２６質量％、比較例４のグルコースが２４質量％、比較例５のグリセリンが３２質量％、比較例６の１，２－プロパンジオールが３４質量％、及びに比較例７のキシロースが３４質量％であった。
　表１及び２から明らかなように、実施例１～７は、比較例１～７に比べ、回収された液滴中に含まれる有機化合物の濃度は低く、従って、霧化槽２１において有機化合物の水溶液が効率よく脱水濃縮されている。すなわち、超音波を照射した際のエネルギーあたりの脱水効率を高めることができる。
　（実験２）
　＜実施例８＞
　グリセリンの濃度が２０質量％のグリセリン水溶液にグリセリンを添加して濃度を６０質量％に調整した。そして、この濃度を６０質量％に調整したグリセリン水溶液を、超音波霧化装置２０の原料槽２４に３００ｇ及び霧化槽２１に２００ｇそれぞれ仕込み、グリセリン水溶液の温度を５０℃に調温し、原料槽２４から霧化槽２１へのグリセリン水溶液の供給速度が１１３ｇ／ｈｒになるようにその供給流量を調整して、半回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．０時間行った（態様２Ａ-（ｉ）-ａ）。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜実施例９＞
　グリセリンの濃度が３０質量％のグリセリン水溶液２０１ｇを超音波霧化装置２０の原料槽２４に、及び６０質量％のグリセリン水溶液２５１ｇを霧化槽２１にそれぞれ仕込んだ。そして、グリセリン水溶液の温度を５０℃に調温し、原料槽２４から霧化槽２１へのグリセリン水溶液の供給速度が３７ｇ／ｈｒになるようにその供給流量を調整することにより、霧化槽２１内のグリセリン水溶液のグリセリンの濃度を４０質量％以上に維持し、半回分操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．１時間行った（態様２Ｂ）。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜実施例１０＞
　グリセリンの濃度が２０質量％のグリセリン水溶液にグリセリンを添加して濃度を６０質量％に調整した。そして、この濃度を６０質量％に調整したグリセリン水溶液を超音波霧化装置２０の原料槽２４に３００ｇ及び霧化槽２１に２０１ｇそれぞれ仕込み、グリセリン水溶液の温度を５０℃に調温し、原料槽２４から霧化槽２１へのグリセリン水溶液の供給速度が１０４ｇ／ｈｒになるようにその供給流量を調整すると共に、霧化槽２１からの濃縮されたグリセリン水溶液の排出速度が７４ｇ／ｈｒになるようにその回収流量を調整して、連続操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．０時間行った（態様３Ａ-（ｉ）-ａ）。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　＜実施例１１＞
　グリセリンの濃度が３０質量％のグリセリン水溶液２６２ｇを超音波霧化装置２０の原料槽２４に、及び６０質量％のグリセリン水溶液２５１ｇを霧化槽２１にそれぞれ仕込んだ。そして、グリセリン水溶液の温度を５０℃に調温し、原料槽２４から霧化槽２１へのグリセリン水溶液の供給速度が４０ｇ／ｈｒになるようにその供給流量を調整すると共に、霧化槽２１からの濃縮されたグリセリン水溶液の排出速度が６１ｇ／ｈｒになるようにその回収流量を調整することにより、霧化槽２１内のグリセリン水溶液のグリセリンの濃度を４０質量％以上に維持し、連続操作で超音波の照射による脱水濃縮を１．１時間行った（態様３Ｂ）。そして、実施例１と同様、霧回収器２９に回収された液滴の量及びその液滴中のグリセリンの濃度、並びに霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中のグリセリンの濃度を測定した。
　（実験結果２）
　表３は実施例８～１１の実験結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　霧回収器２９に回収された液滴の量は、実施例８が１８ｇ、実施例９が１６ｇ、実施例１０が２６ｇ、及び実施例１１が２１ｇであった。
　霧回収器２９に回収された液滴に含まれる有機化合物の濃度は、実施例８のグリセリンが０質量％、実施例９のグリセリンが０質量％、実施例１０のグリセリンが０質量％、及び実施例１１のグリセリンが０質量％であった。
　霧化槽２１内の脱水濃縮された濃縮水溶液中の有機化合物の濃度は、実施例８のグリセリンが６７質量％、実施例９のグリセリンが６４質量％、実施例１０のグリセリンが７１質量％、及び実施例１１のグリセリンが６５質量％であった。
　表３から明らかなように、半回分操作及び連続操作のいずれの超音波の照射によるグリセリン水溶液の脱水濃縮の場合も、回収された液滴中に含まれるグリセリンの濃度は低く、従って、霧化槽２１においてグリセリン水溶液が効率よく脱水濃縮されている。
  本発明は、有機化合物の濃縮水溶液の製造方法及びその脱水濃縮方法について有用である。
１０，２０  超音波霧化装置
１１，２１　霧化槽
１２，２２　超音波振動子
１３　濃縮水溶液排出管
１４，２４　原料槽
１５，２５　原料供給管
１６，１８，２６　戻り管
１７　有機化合物Ａ供給管
１９  濃度調整部
２７  キャリアガス供給管
２８  霧回収管
２９  霧回収器

Claims (19)

  1.   分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整する濃度調整ステップと、
      前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物の濃度を４０質量％以上に調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する脱水濃縮ステップと、
    を含む、有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  2.   前記濃度調整ステップにおける濃度調整を、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液と、前記有機化合物又は前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高い水溶液とを混合することにより行う、請求項１に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  3. 　前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮して得られた前記有機化合物の濃縮水溶液を回収する回収ステップを更に含む、請求項１又は２に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  4. 　前記濃度調整ステップにおける濃度調整を、超音波振動子が設けられた霧化槽を備えた超音波霧化装置において行う、請求項１～３のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  5. 　前記濃度調整ステップにおいて、前記有機化合物の濃度を４０質量％以上に調整した水溶液を、超音波振動子が設けられた霧化槽に仕込む、請求項１～４のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  6. 　前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を回分操作で行う、請求項１～５のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  7. 　前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液を連続的又は間欠的に供給し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を半回分操作で行う、請求項１～５のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  8. 　前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記濃度調整ステップにおいて前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液を連続的又は間欠的に供給すると共に、前記有機化合物の濃縮水溶液を連続的又は間欠的に回収し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を連続操作で行う、請求項１～５のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  9. 　前記脱水濃縮ステップにおいて前記有機化合物の水溶液に連続的又は間欠的に供給する水溶液の前記濃度調整ステップにおける濃度調整を、前記脱水濃縮ステップと同時進行的に、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液と、前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高い水溶液とを混合することにより行う、請求項７又は８に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  10. 　前記有機化合物の濃度が４０質量％よりも高い水溶液の一部又は全部が、前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮して得られた前記有機化合物の濃縮水溶液である、請求項９に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  11. 　前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を連続的又は間欠的に供給し、このとき、有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液の供給流量を、前記脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液における前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように制御することにより前記濃度調整ステップを実施し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を半回分操作で行う、請求項１～５のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  12. 　前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液に、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を連続的又は間欠的に供給すると共に、前記脱水濃縮ステップにおいて脱水濃縮して得られた前記有機化合物の濃縮水溶液を連続的又は間欠的に回収し、このとき、前記有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液の供給流量及び前記濃縮水溶液の回収流量を、前記脱水濃縮する前記有機化合物の水溶液における前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように制御することにより前記濃度調整ステップを実施し、前記有機化合物の濃縮水溶液の製造を連続操作で行う、請求項１～５のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  13. 　前記脱水濃縮ステップにおいて超音波を照射する水溶液の温度を１０℃以上１００℃以下とする、請求項１～１２のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  14. 　前記有機化合物が、親水基として、水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、エステル基、アセタール基、ヘミアセタール基、エーテル基、アミノ基、アンモニウム基、アミド基、スルホン酸基、硫酸エステル基、ホスホン酸基、リン酸基、及びウレイド基のうちから選ばれる１種又は２種以上を有する、請求項１～１３のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  15.   前記有機化合物が多価アルコールを含む、請求項１４に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  16.   前記有機化合物がカルボキシル基を有する有機化合物を含む、請求項１４又は１５に記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  17. 　前記有機化合物の分子内の炭素数が２以上、２２以下である、請求項１～１６のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  18. 　前記有機化合物の分子量が５０以上、４００以下である、請求項１～１７のいずれかに記載された有機化合物の濃縮水溶液の製造方法。
  19.   分子内に親水基を２個以上有する有機化合物を濃度４０質量％未満で含有する水溶液を、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した後、前記有機化合物の濃度が４０質量％以上となるように調整した水溶液に超音波を照射して水を霧化させることにより脱水濃縮する脱水濃縮方法。
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