WO2014034092A1 - インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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大三 神田
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Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element, which is a self-luminous element suitable for various display devices, and to the element. Specifically, the present invention relates to a compound having an indenoacridan ring structure and the compound. The present invention relates to an organic electroluminescence device.
  • organic electroluminescence elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements, and can display clearly.
  • organic electroluminescence elements using organic materials practical by developing a laminated structure element that shares various roles with each material. They are composed of a phosphor capable of transporting electrons, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) and an aromatic amine compound capable of transporting holes, Was injected into the phosphor layer to emit light, whereby high luminance of 1000 cd / m 2 or more was obtained at a voltage of 10 V or less (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • Non-Patent Document 2 An element utilizing light emission by thermally activated delayed fluorescence (TADF) has also been developed.
  • TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • the light injected from both electrodes recombines in the light emitting layer to obtain light emission.
  • Improve the probability of recombination of holes and electrons by increasing the hole injection property and blocking the electron injected from the cathode, and further confine excitons generated in the light emitting layer
  • high luminous efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are important for the lifetime of the element.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material is deteriorated.
  • the thin film is crystallized even in a short time, and the element is deteriorated. For this reason, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • Amine derivatives have been known (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • NPD has a good hole transport capability, but its glass transition point (Tg), which is an index of heat resistance, is as low as 96 ° C., and device characteristics are degraded due to crystallization under high temperature conditions (for example, Non-patent document 4).
  • arylamine compounds having a substituted acridan structure represented by the following formula have been proposed. (For example, see Patent Documents 3 to 5).
  • JP-A-8-048656 Japanese Patent No. 3194657 WO2006 / 033563 publication WO2007 / 110228 publication WO 2010/147319
  • the object of the present invention is as a highly efficient and durable organic electroluminescent device material, excellent in hole injection / transport performance, electron blocking ability, high stability in a thin film state, and heat resistance It is another object of the present invention to provide an organic compound having excellent characteristics and to provide an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and durability using this compound.
  • the physical characteristics that the organic compound to be provided by the present invention should have include (1) good hole injection characteristics, (2) high hole mobility, and (3) electron blocking ability. (4) The thin film state is stable, and (5) The heat resistance is excellent.
  • the physical characteristics of the organic electroluminescent device to be provided by the present invention include (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low emission start voltage, and (3) practical use. The drive voltage is low.
  • the inventors of the present invention have an aromatic tertiary amine structure having a high hole injection / transport capability, and an indenoacridan ring structure has an electron blocking property.
  • a compound having an indenoacridan ring structure is designed and chemically synthesized. As a result of prototyping an electroluminescence element and intensively evaluating the characteristics of the element, the present invention has been completed.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure represented by the following general formula (1).
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group or a single bond
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 may be the same or different from each other, and represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
  • Ar 2 and Ar 3 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 to R 9 may be the same or different from each other.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 1) represented by the following general formula (1-1).
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group or a single bond
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 may be the same or different from each other, and represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
  • Ar 2 and Ar 3 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 to R 9 may be the same or different from each other.
  • A is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group.
  • the present invention also relates to a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 3) represented by the following general formula (1-2).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed group.
  • R 1 to R 9 May be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • a branched alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, an optionally substituted straight chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms No A kenyl group, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group, and R 10 R 11 , R 12 and R 13 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 14 is a deuterium atom, a fluorine
  • r 14 represents 0 or an integer of 1 to 4, and when r 14 is 0, it represents that it is not substituted with R 14 .
  • R 14 is a linking group
  • r 14 is 1, and the benzene ring to which R 14 is bonded and Ar 2 are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. It is bonded to each other to form a ring.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 3) represented by the following general formula (1-3).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed group.
  • R 1 to R 9 May be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • a branched alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, an optionally substituted straight chain or branched chain having 2 to 6 carbon atoms No A kenyl group, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms which may have a substituent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group, and R 10 R 11 , R 12 and R 13 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 14 is a deuterium atom, a fluorine
  • r 14 represents 0 or an integer of 1 to 4, and when r 14 is 0, it represents that it is not substituted with R 14 .
  • R 14 is a linking group
  • r 14 is 1, and the benzene ring to which R 14 is bonded and Ar 2 are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. It is bonded to each other to form a ring.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 4) represented by the following general formula (1-4).
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatics.
  • Ar 4 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a divalent group derived from a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group.
  • Ar 3 and Ar 4 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 to R 9 may be the same or different from each other.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 4) represented by the following general formula (1-4a).
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatics.
  • R 1 to R 9 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a carbon atom that may have a substituent.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 2 to 6 carbon atoms A linear or branched alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom 5 to 10 cycloalkyloxy A group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group, which is a single bond May be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 10 to R 13 may be the same as or different from each other and have a substituent.
  • An optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 atoms, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent.
  • R 10 and R 11 , R 12 and R 13 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 4) represented by the following general formula (1-4b).
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatics.
  • R 1 to R 9 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a carbon atom that may have a substituent.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom having 2 to 6 carbon atoms A linear or branched alkenyl group, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom 5 to 10 cycloalkyloxy A group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group, which is a single bond May be bonded to each other via a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R 10 to R 13 may be the same as or different from each other and have a substituent.
  • An optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, and an optionally substituted carbon A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 atoms, an optionally substituted linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent.
  • R 10 and R 11 , R 12 and R 13 may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure described in the above 1) represented by the following general formula (1-5).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed group.
  • R 1 to R 9 May be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • the present invention is a compound having an indenoacridan ring structure represented by the following general formula (1-6).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed group.
  • R 1 to R 9 May be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group or a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • the compound having an indenoacridan ring structure described in 1) above is at least one organic layer. It is an organic electroluminescent element characterized by being used as a constituent material of a layer.
  • this invention is an organic electroluminescent element of said 11) description whose said organic layer is a positive hole transport layer.
  • this invention is an organic electroluminescent element of said 11) description whose said organic layer is an electron blocking layer.
  • this invention is an organic electroluminescent element of the said 11) description whose said organic layer is a positive hole injection layer.
  • this invention is an organic electroluminescent element of the said 11) description whose said organic layer is a light emitting layer.
  • substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group represented by A in the general formula (1) “Aromatic hydrocarbon”, “Aromatic heterocycle” of “Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon”, “Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” or “Substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic”
  • the “fused polycyclic aromatic specifically, benzene, biphenyl, terphenyl, tetrakisphenyl, styrene, naphthalene, anthracene, acenaphthalene, fluorene, phenanthrene, indane, pyrene, pyridine, pyrimidine, triazine, furan, Pyrrole, thiophene, quinoline, is
  • a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” represented by A in the general formula (1), or “substituted or unsubstituted "Substituted fused polycyclic aromatic divalent group” represents a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the above “aromatic hydrocarbon", “aromatic heterocycle” or “fused polycyclic aromatic”.
  • the “aromatic heterocycle” in the “divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” is a sulfur-containing aromatic heterocycle such as thiophene, benzothiophene, benzothiazole, dibenzothiophene, furan, Oxygen-containing aromatic heterocycles such as benzofuran, benzoxazole and dibenzofuran are preferred.
  • a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon” or “a substituted or unsubstituted divalent group of a condensed polycyclic aromatic” is preferable, particularly derived from benzene. Preferred is a divalent group.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group
  • substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group represented by A in the general formula (1)
  • the group may be further substituted by the above-exemplified substituents. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Specific examples of the “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “condensed polycyclic aromatic group” in the condensed polycyclic aromatic group of are as follows: phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl Group, anthryl group, phenanthryl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzo Thienyl, ind
  • aromatic heterocyclic groups in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar 1 , Ar 2, Ar 3 in the general formula (1), a thienyl group, benzothienyl Sulfur-containing aromatic heterocyclic groups such as a group, benzothiazolyl group and dibenzothienyl group, or oxygen-containing aromatic heterocyclic rings such as a furyl group, benzofuranyl group, benzoxazolyl group and dibenzofuranyl group are preferable.
  • Ar 2 in the general formula (1) is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a thienyl group, a benzothienyl group, or a dibenzothienyl group, and particularly preferably a phenyl group or a fluorenyl group.
  • the substituent may be further substituted by the above exemplified substituent.
  • these substituents or these substituents and Ar 1 , Ar 2, Ar 3 are bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring. May be.
  • the divalent group is a divalent group derived from Ar 2 , specifically, 2 derived from the same group as that shown for Ar 2 in the general formula (1). Examples of the substituent that these groups may have can be the same as those described above with respect to Ar 2 . In addition, preferred embodiments can include those similar to those shown for Ar 2 above, and are bonded to each other via Ar 3 through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. A ring may be formed.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 1 to R 9 in the general formula (1), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclo Hexyl group, 1-adamantyl, 2-adamantyl, vinyl group, allyl group, isopropenyl group include a 2-butenyl group, and the like. These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 9 in formula (1), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; Alkenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; phenyl groups and bif
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 9 in the general formula (1) or “a carbon atom having 5 to 5 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in “10 cycloalkyloxy groups” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyloxy group, ethyloxy
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a propyloxy group; an alkenyl group such as an allyl group; an aryloxy group such as a phenyloxy group or a tolyloxy group; a benzyloxy group or a phenethyloxy group
  • Arylalkyloxy groups such as groups; phenyl groups, biphenylyl groups,
  • substituents may be further substituted by the substituents exemplified above.
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 1 to R 9 in the general formula (1), or “substituted or unsubstituted condensed hydrocarbon group”
  • phenanthryl group fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, Indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalyl, benzimidazolyl, Zoriru group include dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, and carbolinyl group and the like.
  • the “aromatic heterocyclic group” in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 1 to R 9 in the general formula (1) is a thienyl group, a benzothienyl group, a benzothiazolyl group, a dibenzo Sulfur-containing aromatic heterocyclic groups such as thienyl groups are preferred.
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 1 to R 9 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as ethyloxy group
  • substituents may be further substituted with the substituents exemplified above. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 9 in the general formula (1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
  • examples thereof include a tolyloxy group, a naphthyloxy group, an anthryloxy group, a phenanthryloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a perylenyloxy group.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the "substituent" of the "substituted aryl group” represented by R 1 ⁇ R 9 in the general formula (1) specifically, a deuterium atom, a trifluoromethyl group, a cyano group, a nitro group, fluorine Halogen atoms such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, Linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as neopentyl group and n-hexyl group; linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group Alkyloxy groups; alkenyl groups such as
  • substituents are further substituted by the substituents exemplified above. May be. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 10 to R 13 in the general formula (1), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, Rohekishiru group, 1-adamantyl, 2-adamantyl, vinyl group, allyl group, isopropenyl group include a 2-butenyl group, and the like. These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 10 to R 13 in the general formula (1), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” specifically, a deuterium atom, a cyano group, a nitro group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; Alkenyl group; aryloxy group such as phenyloxy group and tolyloxy group; arylalkyloxy group such as benzyloxy group and phenethyloxy group; phenyl group; Aromatic hydrocarbon groups or condensed
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 10 to R 13 in the general formula (1) or “a carbon atom having 5 to 5 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in “10 cycloalkyloxy groups” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyloxy group, ethyloxy
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a propyloxy group; an alkenyl group such as an allyl group; an aryloxy group such as a phenyloxy group or a tolyloxy group; a benzyloxy group or a phenethyloxy group
  • Arylalkyloxy groups such as a group; phenyl group, biphenylyl group
  • substituents may be further substituted by the substituents exemplified above.
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group or “fused polycyclic aromatic group” in the “ring aromatic group”
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aromatic heterocyclic group in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by R 10 to R 13 in the general formula (1) include thienyl group, benzothienyl group, benzothiazolyl group, dibenzo Sulfur-containing aromatic heterocyclic groups such as thienyl groups are preferred.
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 10 to R 13 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as ethyloxy group
  • substituents may be further substituted by the above-exemplified substituents. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 10 to R 13 in the general formula (1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
  • examples thereof include a tolyloxy group, a naphthyloxy group, an anthryloxy group, a phenanthryloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a perylenyloxy group.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituted aryloxy group represented by R 10 to R 13 in the general formula (1)
  • substituents include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; fluorine Halogen atoms such as atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, Linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as neopentyl group or n-hexyl group; linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group or propyloxy group Alkyloxy groups; alkenyl groups such as allyl groups; a
  • R 10 to R 13 in the general formula (1) are “an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms”, “substituted or unsubstituted aromatic group” Group hydrocarbon group "is preferred, methyl group and phenyl group are more preferred, and methyl group is particularly preferred.
  • R 14 When there are a plurality of R 14 (when r 14 is 2 or more), a single bond, Alternatively, they may be bonded to each other via an unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • Specific examples of the cycloalkyloxy group include those similar to those shown for R 1 to R 9 in the general formula (1), and the substituents that these groups may have Examples of the group include the same groups as those described above for R 1 to R 9 . Further, preferred embodiments can include those similar to those shown for R 1 to R 9 above.
  • R 14 When there are a plurality of R 14 (when r 14 is 2 or more), a single bond, Alternatively, they may be bonded to each other via an unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • R 14 When there are a plurality of R 14 (when r 14 is 2 or more), a single bond, Alternatively, they may be bonded to each other via an unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the “aryloxy group” in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 14 in the general formulas (1-2) and (1-3) is specifically the above general formula (1). ) it can be mentioned the same ones as those given for R 1 ⁇ R 9 in, even substituent which may be possessed by these groups, the same as those given for the above R 1 ⁇ R 9 I can give you. Further, preferred embodiments can include those similar to those shown for R 1 to R 9 above. When there are a plurality of R 14 (when r 14 is 2 or more), a single bond, Alternatively, they may be bonded to each other via an unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention which has an indenoacridan ring structure, is a novel compound, and has an excellent electron blocking ability than a conventional hole transport material, and an excellent amorphous And a thin film state is stable.
  • the compound having an indenoacridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention is a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic electroluminescence device (hereinafter abbreviated as an organic EL device). It can be used as a constituent material.
  • an organic EL device By using a material with higher hole injection properties, higher mobility, higher electron blocking properties, and higher electron stability than conventional materials, it is possible to confine excitons generated in the light emitting layer.
  • the probability of recombination of holes and electrons can be improved, high luminous efficiency can be obtained, the driving voltage is lowered, and the durability of the organic EL element is improved.
  • the compound having an indenoacridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of an electron blocking layer of an organic EL device.
  • the driving voltage is lowered and current resistance is maintained while having high luminous efficiency. Is improved and the maximum light emission luminance of the organic EL element is improved.
  • the compound having an indenoacridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL device.
  • the material of the present invention which has excellent hole transportability compared to conventional materials and has a wide band gap, is used as a host material for the light-emitting layer, and supports a fluorescent or phosphorescent emitter called a dopant to emit light. By using it as a layer, it has the effect
  • the organic EL device of the present invention has a higher hole mobility than that of a conventional hole transport material, an excellent electron blocking ability, an excellent amorphous property, and a stable thin film state. Since a compound having a clidan ring structure is used, high efficiency and high durability can be realized.
  • the compound having an indenoacridan ring structure of the present invention is useful as a constituent material of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer or a light emitting layer of an organic EL device, and has an excellent electron blocking ability.
  • the amorphous property is good, the thin film state is stable, and the heat resistance is excellent.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency and high power efficiency, which can reduce the practical driving voltage of the device. The emission start voltage can be lowered and the durability can be improved.
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 2).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 3).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 18).
  • FIG. 4 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 19).
  • FIG. 6 is a diagram showing EL element configurations of Examples 7 to 10 and Comparative Example 1.
  • the compound having an indenoacridan ring structure of the present invention is a novel compound, and these compounds can be synthesized as follows, for example.
  • methyl 2- (9,9 dimethylfluoren-2-yl) aminobenzoate is synthesized by reaction of methyl 2-aminobenzoate with 9,9-dimethyl-2-iodofluorene and reacted with methylmagnesium chloride.
  • 2- ⁇ 2- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) amino) phenyl ⁇ propan-2-ol and carrying out a cyclization reaction 7, 7, 13, 13- Tetramethyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine can be synthesized.
  • the indenoacrylic acid of the present invention is obtained by performing a cross-coupling reaction (for example, see Non-Patent Document 6) such as Suzuki coupling with various boronic acids or boronic esters (for example, see Non-Patent Document 5).
  • a cross-coupling reaction for example, see Non-Patent Document 6
  • Suzuki coupling with various boronic acids or boronic esters
  • a compound having a dan ring structure can be synthesized.
  • the compound having an acridan ring structure of the present invention can be synthesized as follows.
  • the indenoacridan of the present invention is obtained by performing a cross-coupling reaction such as the Buchwald-Hartwig reaction between the bromo-substituted indenoacridan derivative substituted at the 5-position with an aryl group and various diarylamines.
  • a compound having a ring structure can be synthesized.
  • Tg glass transition point
  • work function index of hole transportability
  • the glass transition point (Tg) was determined with a high sensitivity differential scanning calorimeter (Bruker AXS, DSC3100SA) using powder.
  • the work function was measured using an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.) after forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • PYS-202 manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.
  • the structure of the organic EL device of the present invention includes an anode, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on the substrate, and between the anode and the hole transport layer. And those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • these multilayer structures several organic layers can be omitted.
  • a structure having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on a substrate can be used. .
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a hole injection layer of the organic EL device of the present invention in addition to a compound having an indenoacridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, a porphyrin compound typified by copper phthalocyanine, a starburst type Materials such as triphenylamine derivatives and various triphenylamine tetramers, acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coating polymer materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (M-tolyl) benzidine (hereinafter abbreviated as TPD)
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • NPD N, N, N ′
  • Benzidine derivatives such as N′-tetrabiphenylylbenzidine, 1,1-bis [4- (di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC), various triphenylamine trimers and tetramers
  • TAPC 1,1-bis [4- (di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • a material that is usually used for the layer is further P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony or the like, or a TPD structure having a partial structure. Molecular compounds and the like can be used.
  • Compounds can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, etc., in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 can be used.
  • the light emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • the host material in addition to the compound having the indenoacridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, In addition, thiazole derivatives, benzimidazole derivatives, polydialkylfluorene derivatives, and the like can be used.
  • quinacridone coumarin, rubrene, perylene, and derivatives thereof
  • benzopyran derivatives rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • a phosphorescent material can be used as the light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, red phosphorescent emitters such as Btp 2 Ir (acac), and the like are used as host materials.
  • carbazole derivatives such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), TCTA, mCP, etc.
  • a compound having the represented indenoacridan ring structure can be used as a hole injection / transport host material.
  • a compound having the represented indenoacridan ring structure can be used.
  • an electron transporting host material p-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter abbreviated as UGH2) or 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl) -1H-benzimidazole) (hereinafter abbreviated as TPBI) can be used, and a high-performance organic electroluminescence device can be produced.
  • the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.
  • Non-Patent Document 3 a material that emits delayed fluorescence such as CDCB derivatives such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and 4CzIPN as the light emitting material (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • CDCB derivatives such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and 4CzIPN
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • phenanthroline derivatives such as bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP), aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate (hereinafter referred to as “BCP”).
  • BCP bathocuproine
  • BCP aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate
  • BCP aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate
  • various rare earth complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, and the like can be used. These materials may also serve as the material for the electron transport layer.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • various metal complexes triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline, in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq.
  • Derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal oxide such as aluminum oxide
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • the organic layer was collected by cooling to room temperature and extracting with toluene.
  • the organic layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the crude product was purified by column chromatography (carrier: silica gel, eluent: toluene / n-hexane), and 7,7,13,13-tetramethyl-5-phenyl-2- (9-phenyl-9H-carbazole- 10.2 g (64% yield) of white powder of 3-yl) -7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine (Compound 2) was obtained.
  • Example 2 ⁇ 2- (3,3-Dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydroindeno [2,1-b] carbazol-10-yl) -7,7,13,13-tetramethyl-5-phenyl- Synthesis of 7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine (Compound 3)> 2-Bromo-7,7,13,13-tetramethyl-5-phenyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine 8.4 g, 3,3-synthesized in Example 1 7.
  • the organic layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the crude product was purified by column chromatography (carrier: silica gel, eluent: methylene chloride / n-hexane) to give 2- (3,3-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydroindeno [2,1- b] carbazol-10-yl) -7,7,13,13-tetramethyl-5-phenyl-7,13-dihydro-5H-indeno [1,2-b] acridine white powder 8.6 g (yield) 65%) was obtained.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.0 g) was added to a reaction vessel purged with nitrogen, heated, and stirred at 72 ° C. for 4 hours. The organic layer was collected by cooling to room temperature and extracting with toluene. The organic layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.7g was added and heated, and it stirred at 72 degreeC for 4 hours.
  • the organic layer was collected by cooling to room temperature and extracting with toluene.
  • the organic layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • Example 5 About the compound of this invention, the glass transition point was calculated
  • the compound of the present invention has a glass transition point of 100 ° C. or higher, which indicates that the thin film state is stable in the compound of the present invention.
  • Example 6 Using the compound of the present invention, a deposited film having a thickness of 100 nm was formed on an ITO substrate, and the work function was measured with an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.). Work Function Compound of Invention Example 1 5.48 eV Inventive Example 2 Compound 5.50 eV Inventive Example 3 Compound 5.45 eV Inventive Example 4 Compound 5.41 eV
  • the compound of the present invention exhibits a suitable energy level as compared with the work function 5.54 eV of general hole transport materials such as NPD and TPD, and has a good hole transport capability.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, and an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2. 6, an electron injection layer 7 and a cathode (aluminum electrode) 8 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 150 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by oxygen plasma treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, a compound 41 having the following structural formula was formed to a thickness of 20 nm as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2. On this hole injection layer 3, the compound (compound 2) of Example 1 of the present invention was formed as a hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 40 nm.
  • On this emitting layer 5 was formed to have the Alq 3 film thickness 30nm as an electron transport layer 6.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 7 so as to have a film thickness of 0.5 nm.
  • aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 8.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 8 In Example 7, the compound (Compound 3) of Example 2 of the present invention was formed so as to have a film thickness of 40 nm in place of the compound (Compound 2) of Example 1 of the present invention as the material of the hole transport layer 4. An organic EL element was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 9 In Example 7, the compound (Compound 18) of Example 3 of the present invention was formed so as to have a film thickness of 40 nm instead of the compound (Compound 2) of Example 1 of the present invention as the material of the hole transport layer 4.
  • An organic EL element was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 10 In Example 7, the compound (Compound 19) of Example 4 of the present invention was formed so as to have a film thickness of 40 nm instead of the compound (Compound 2) of Example 1 of the present invention as the material for the hole transport layer 4.
  • An organic EL element was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 7 For comparison, in Example 7, except that the compound 44 of the following structural formula was formed to a film thickness of 40 nm instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 2) as the material of the hole transport layer 4.
  • An organic EL element was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the driving voltage when a current density of 10 mA / cm 2 was passed was 5.17 V of the organic EL device using the compound 44, and the compounds of Examples 1 to 4 of the present invention were used. In the organic EL elements using 2, 3, 18, and 19, all voltages were lowered to 4.89 to 5.07 V. In addition, in terms of power efficiency, the organic EL device using the compounds 2, 3, 18, and 19 of Examples 1 to 4 of the present invention compared to 5.49 lm / W of the organic EL device using the compound 44, All were significantly improved from 6.09 to 6.45 lm / W.
  • the organic EL device using the compound having an indenoacridan ring structure according to the present invention has improved power efficiency compared with the known organic EL device using the compound 44. It was also found that a decrease in practical driving voltage can be achieved.
  • the compound having an indenoacridan ring structure of the present invention is excellent as a compound for an organic EL device because it has a high hole transport ability, an excellent electron blocking ability, an excellent amorphous property, and a stable thin film state. ing.
  • an organic EL device using the compound, high luminous efficiency and power efficiency can be obtained, practical driving voltage can be lowered, and durability can be improved. For example, it has become possible to develop home appliances and lighting.

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Abstract

　高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、耐熱性に優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高発光効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。　一般式（１）で表される、インデノアクリダン環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

Description

インデノアクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくはインデノアクリダン環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。
　また発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。上記の講習会予稿集に記載されているように、有機エレクトロルミネッセンス素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率よく発光層に受け渡すかが重要であり、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献１や特許文献２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。
　耐熱性や正孔注入性、電子阻止性などの特性を改良した化合物として、下記の式で表される置換アクリダン構造を有するアリールアミン化合物（例えば、化合物Ａ～Ｃ）が提案されている。（例えば、特許文献３～５参照）。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ｃ）
　しかしながら、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、また、低駆動電圧化や電流効率も十分とはいえず、アモルファス性にも問題があった。そのため、アモルファス性を高めつつ、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められていた。
特開平８－０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 ＷＯ２００６／０３３５６３号公報 ＷＯ２００７／１１０２２８号公報 ＷＯ２０１０／１４７３１９号公報
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６） Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.，６０，７５０８（１９９５） Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、耐熱性に優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高発光効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性がよいこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、をあげることができる。
　　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族三級アミン構造が高い正孔注入・輸送能力を有していることと、インデノアクリダン環構造が電子阻止性を有していること、さらにはこの部分構造が有する耐熱性と薄膜安定性への効果に期待して、インデノアクリダン環構造を有する化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、本発明を完成するに至った。
　１）すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される、インデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基または単結合を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Ａが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である場合、ＡとＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　２）また本発明は、下記一般式（１－１）で表される、上記１）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基または単結合を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Ａが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である場合、ＡとＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　３）また本発明は、前記一般式（１）または（１－１）において、Ａが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である、上記１）または２）に記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
　４）また本発明は、下記一般式（１－２）で表される、上記３）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１４は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基または連結基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ１４が２以上のとき）は互いに環を形成していてもよい。ｒ１４は０または１～４の整数を表し、ｒ１４が０である場合はＲ１４で置換されていないことを表す。ここで、Ｒ１４が連結基である場合、ｒ１４は１であって、Ｒ１４が結合しているベンゼン環とＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していることを表す。）
　５）また本発明は、下記一般式（１－３）で表される、上記３）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１４は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基または連結基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ１４が２以上のとき）は互いに環を形成していてもよい。ｒ１４は０または１～４の整数を表し、ｒ１４が０である場合はＲ１４で置換されていないことを表す。ここで、Ｒ１４が連結基である場合、ｒ１４は１であって、Ｒ１４が結合しているベンゼン環とＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していることを表す。）
　６）また本発明は、下記一般式（１－４）で表される、上記４）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基から誘導される２価基を表し、Ａｒ３とＡｒ４は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　７）また本発明は、下記一般式（１－４ａ）で表される、上記４）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４ａ）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　８）また本発明は、下記一般式（１－４ｂ）で表される、上記４）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４ｂ）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　９）また本発明は、下記一般式（１－５）で表される、上記１）記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　１０）また本発明は、下記一般式（１－６）で表される記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　１１）また本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記１）に記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１２）また、本発明は、前記有機層が正孔輸送層である、上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１３）また、本発明は、前記有機層が電子阻止層である、上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１４）また、本発明は、前記有機層が正孔注入層である、上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１５）また、本発明は、前記有機層が発光層である、上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フラン、ピロール、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジニンなどをあげることができる。
　そして、一般式（１）中のＡで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
　ここで、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」における「芳香族複素環」としては、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾチアゾール、ジベンゾチオフェンなどの含硫黄芳香族複素環または、フラン、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフランなどの含酸素芳香族複素環が好ましい。
　一般式（１）中のＡとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、特にベンゼンから誘導される２価基が好ましい。
　一般式（１）中のＡで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換芳香族炭化水素」、「置換芳香族複素環」または「置換縮合多環芳香族」の「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。
　また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　ここで、一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基または、フリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基などの含酸素芳香族複素環が好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ２としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士もしくはこれらの置換基とＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１－４）中のＡｒ４で表される置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基から誘導される２価基は、前記Ａｒ２から誘導される２価基であって、具体的には、上記の一般式（１）中のＡｒ２に関して示したものと同様の基から誘導される２価基をあげることができ、これらの基が有していてよい置換基も、上記のＡｒ２に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、好ましい態様も、上記のＡｒ２に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ａｒ３と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基が好ましい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ９で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基が好ましい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１０～Ｒ１３としては、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」が好ましく、メチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
　一般式（１－２）、（１－３）中のＲ１４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」は、具体的には、上記の一般式（１）中のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様ものをあげることができ、これらの基が有していてよい置換基も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、好ましい態様も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ｒ１４が複数個存在する場合（ｒ１４が２以上のとき）は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１―２）、（１－３）中のＲ１４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」は、具体的には、上記の一般式（１）中のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様ものをあげることができ、これらの基が有していてよい置換基も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、好ましい態様も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ｒ１４が複数個存在する場合（ｒ１４が２以上のとき）は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１―２）、（１－３）中のＲ１４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」は、具体的には、上記の一般式（１）中のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様ものをあげることができ、これらの基が有していてよい置換基も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、好ましい態様も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ｒ１４が複数個存在する場合（ｒ１４が２以上のとき）は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１―２）、（１－３）中のＲ１４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」は、具体的には、上記の一般式（１）中のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様ものをあげることができ、これらの基が有していてよい置換基も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、好ましい態様も、上記のＲ１～Ｒ９に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ｒ１４が複数個存在する場合（ｒ１４が２以上のとき）は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　本発明の一般式（１）で表される、インデノアクリダン環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する。）の正孔注入層および／または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた電子の阻止能力と共に従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、インデノアクリダン環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
　本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層あるいは発光層の構成材料として有用であり、優れた電子の阻止能力を有し、かつアモルファス性が良好であり、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、このことにより素子の実用駆動電圧を低くさせることができる。発光開始電圧を低くさせ、耐久性を改良することができる。
本発明実施例１の化合物（化合物２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物１８）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物１９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例７～１０、比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物は新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。例えば、２－アミノ安息香酸メチルと９,９－ジメチル－２－ヨードフルオレンとの反応によって、２－（９，９ジメチルフルオレン－２－イル）アミノ安息香酸メチルを合成し、メチルマグネシウムクロライドと反応させることによって、２－｛２－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）アミノ）フェニル｝プロパン－２－オールを合成し、環化反応を行うことによって、７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンを合成することができる。続いて、この７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンとアリールハライドとのブッフバルド・ハートウィッグ反応などによる縮合反応を行うことによって、５位がアリール基で置換されたインデノアクリダン誘導体を合成することができる。続いて、Ｎ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、２位がブロモ化されたインデノアクリダン誘導体を合成することができる。ここで、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。
　さらに、種々のボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、非特許文献５参照）とのＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献６参照）を行うことによって、本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物を合成することができる。
　また、本発明のアクリダン環構造を有する化合物は以下のようにも合成できる。前記した５位がアリール基で置換されたインデノアクリダン誘導体のブロモ置換体と種々のジアリールアミンとをブッフバルド・ハートウィッグ反応などのクロスカップリング反応を行うことによって、本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物を合成することができる。
　一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。
　ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって求めた。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業製、ＰＹＳ－２０２型）を用いて測定した。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物のほか、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物のほか、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物のほか、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物のほか、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などに加え、本発明の一般式（１）で表されるインデノアクリダン環構造を有する化合物を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができ、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
　＜７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－２－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン（化合物２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－アミノ安息香酸メチル３５．４ｇ、２－ヨード－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン５０．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム２２．５１ｇ、キシレン５００ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２．９ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンのトルエン溶液（５０％、ｗ／ｖ)３．８ｇを加えて加熱し、１１５℃で５時間撹拌した。室温まで冷却し、水、トルエンを加えた後、分液操作によって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、２－｛(９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)アミノ｝ 安息香酸メチルの黄色粉体２５．８ｇ（収率４８％）を得た。
　得られた、２－｛(９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)アミノ｝ 安息香酸メチル３１．０ｇ、ＴＨＦ３１０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、メチルマグネシウムクロライドのＴＨＦ溶液（３ｍｏｌ／Ｌ）１０８ｍｌを滴下した。室温で１時間撹拌した後、２０％塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌを加え、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって、２－［２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝フェニル］プロパン－２－オールの薄黄色オイル３１．０ｇ(収率１００％)を得た。
　得られた、２－［２－｛（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）アミノ｝フェニル］プロパン－２－オール３１．０ｇ、りん酸６２ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、室温で２時間撹拌した。トルエン３００ｍｌ、水３００ｍｌを加え、撹拌した後、析出物をろ過によって採取し、７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンの薄黄色紛体２６．２ｇ(収率８９％)を得た。
　得られた、７，７，１３，１３－テトラメチル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン２６．２ｇ、ヨードベンゼン１７．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム１１．６ｇ、キシレン２６０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、１時間窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液２．０ｇを加えて加熱し、１１５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、水３００ｍｌを加えた後、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンの白色粉体２９．６ｇ（収率９２％）を得た。
　得られた、７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン２４．４ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルミアミド４９０ｍｌ、Ｎ－コハク酸イミド２４．２ｇを窒素置換した反応容器に加え、冷却しながら１５℃で２時間撹拌した。水へ注加した後、析出物をろ過によって採取した。析出物にメタノールを加え、撹拌した後、ろ過によって２－ブロモ－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンの白色紛体２８．５ｇ(収率９８%)を得た。
　得られた、２－ブロモ－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン１２．０ｇ、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イルボロン酸７．５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３７ｍｌ、トルエン９６ｍｌ、エタノール２４ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．９ｇを加えて加熱し、７２℃で２時間撹拌した。室温まで冷却して、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－２－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン（化合物２）の白色粉体１０．２ｇ（収率６４％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．３１（１Ｈ）、８．２２(１Ｈ)、７．８０－７．９０（２Ｈ）、７．５６－７．８０（９Ｈ）、７．４０－７．５７（６Ｈ）、７．１８－７．４０（５Ｈ）、６．４２（１Ｈ）、６．３８（１Ｈ）、１．９１（６Ｈ）、１．３５（６Ｈ）。
［実施例２］
　＜２－(３，３－ジメチル－１－フェニル－１，３－ジヒドロインデノ[２，１－ｂ]カルバゾール－１０－イル)－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン（化合物３）の合成＞
　実施例１で合成した２－ブロモ－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン８．４ｇ、３，３－ジメチル－１－フェニル－１０－(４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル)－１，３－ジヒドロインデノ[２，１－ｂ]カルバゾール８．９ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２６ｍｌ、トルエン６７ｍｌ、エタノール１７ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６ｇを加えて加熱し、７２℃で５時間撹拌した。室温まで冷却して、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：メチレンクロライド／ｎ－ヘキサン）によって精製し、２－(３，３－ジメチル－１－フェニル－１，３－ジヒドロインデノ[２，１－ｂ]カルバゾール－１０－イル)－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－フェニル－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンの白色粉体８．６ｇ（収率６５％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．５２（１Ｈ）、８．３９(１Ｈ)、７．８２－７．９６（３Ｈ）、７．２８－７．８０（２０Ｈ）、７．２３（１Ｈ）、６．３０－６．５０（２Ｈ）、１．９１（６Ｈ）、１．５５（６Ｈ）、１．３２（６Ｈ）。
［実施例３］
　＜５－(ビフェニル－４－イル)－７，７，１３，１３－テトラメチル－２－(９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル)－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン（化合物１８）の合成＞
　実施例１と同様に合成した２－ブロモ－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－（ビフェニル－４－イル）－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン１５．５ｇ、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イルボロン酸８．４ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４２ｍｌ、トルエン１２４ｍｌ、エタノール３１ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０ｇを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、７２℃で４時間撹拌した。室温まで冷却して、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：メチレンクロライド／ｎ－ヘキサン）によって精製し、５－(ビフェニル－４－イル)－７，７，１３，１３－テトラメチル－２－(９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル)－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンの白色粉体５．６ｇ（収率２８％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．３２（１Ｈ）、８．２２(１Ｈ)、７．９７（２Ｈ）、７．７８－７．９０（４Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．４２－７．７０（１４Ｈ）、７．２８－７．４１（４Ｈ）、７．２３（１Ｈ）、６．５２（１Ｈ）、６．４８（１Ｈ）、１．９１（６Ｈ）、１．３５（６Ｈ）。
［実施例４］
　＜５－(９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－７，７，１３，１３－テトラメチル－２－(９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル)－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン（化合物１９）の合成＞
　実施例１と同様に合成した２－ブロモ－７，７，１３，１３－テトラメチル－５－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジン１２．０ｇ、９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イルボロン酸６．１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍｌ、トルエン９６ｍｌ、エタノール２４ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．７ｇを加えて加熱し、７２℃で４時間撹拌した。室温まで冷却して、トルエンによる抽出を行うことによって有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、５－(９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－７，７，１３，１３－テトラメチル－２－(９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル)－７，１３－ジヒドロ－５Ｈ－インデノ[１，２－ｂ]アクリジンの白色粉体１２．０ｇ（収率７９％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．３２（１Ｈ）、８．２２(１Ｈ)、８．０７（１Ｈ）、７．８４－７．９１（３Ｈ）、７．６０－７．７７（６Ｈ）、７．２８－７．６０（１３Ｈ）、７．２２（１Ｈ）、６．５５（１Ｈ）、６．４１（１Ｈ）、１．９１（６Ｈ）、１．５８（６Ｈ）、１．３０（６Ｈ）。
［実施例５］
　本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によってガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点
　本発明実施例１の化合物　　　　　　　　１４０℃
　本発明実施例２の化合物　　　　　　　　１８７℃
　本発明実施例３の化合物　　　　　　　　１５５℃
　本発明実施例４の化合物　　　　　　　　１６４℃
　本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
［実施例６］
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業製、ＰＹＳ－２０２型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　本発明実施例１の化合物　　　　　５．４８ｅＶ
　本発明実施例２の化合物　　　　　５．５０ｅＶ
　本発明実施例３の化合物　　　　　５．４５ｅＶ
　本発明実施例４の化合物　　　　　５．４１ｅＶ
　このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．５４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
［実施例７］
　有機ＥＬ素子は、図５に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物４１を膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として本発明実施例１の化合物（化合物２）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物４２と下記構造式の化合物４３を、蒸着速度比が化合物４２：化合物４３＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層６としてＡｌｑ３を膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
　本発明の実施例１の化合物（化合物２）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
［実施例８］
　実施例７において、正孔輸送層４の材料として本発明実施例１の化合物（化合物２）に代えて本発明実施例２の化合物（化合物３）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［実施例９］
　実施例７において、正孔輸送層４の材料として本発明実施例１の化合物（化合物２）に代えて本発明実施例３の化合物（化合物１８）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［実施例１０］
　実施例７において、正孔輸送層４の材料として本発明実施例１の化合物（化合物２）に代えて本発明実施例４の化合物（化合物１９）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　［比較例１］
　比較のために、実施例７において、正孔輸送層４の材料として本発明実施例１の化合物（化合物２）に代えて下記構造式の化合物４４を膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの駆動電圧は、化合物４４を用いた有機ＥＬ素子の５．１７Ｖに対して、本発明の実施例１～４の化合物２，３，１８，１９を用いた有機ＥＬ素子では、４．８９～５．０７Ｖといずれも低電圧化した。また、電力効率においても、化合物４４を用いた有機ＥＬ素子の５．４９ｌｍ／Ｗに対して、本発明の実施例１～４の化合物２，３，１８，１９を用いた有機ＥＬ素子では、６．０９～６．４５ｌｍ／Ｗといずれも大きく向上した。
　以上の結果から明らかなように、本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子は、既知の前記化合物４４を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、電力効率の向上や、実用駆動電圧の低下を達成できることがわかった。
　本発明のインデノアクリダン環構造を有する化合物は、正孔輸送能力が高く、電子阻止能力に優れており、アモルファス性に優れ、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い発光効率および電力効率を得ることができると共に、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
　１　ガラス基板
　２　透明陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　電子注入層
　８　陰極

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表される、インデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基または単結合を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Ａが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である場合、ＡとＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  2. 　下記一般式（１－１）で表される、請求項１記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
    　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基または単結合を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。ここで、Ａが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である場合、ＡとＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  3. 　前記一般式（１）または（１－１）において、Ａが置換もしくは無置換の芳香族炭化水素または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基である、請求項１または請求項２に記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
  4. 　下記一般式（１－２）で表される、請求項３記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１４は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基または連結基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ１４が２以上のとき）は互いに環を形成していてもよい。ｒ１４は０または１～４の整数を表し、ｒ１４が０である場合はＲ１４で置換されていないことを表す。ここで、Ｒ１４が連結基である場合、ｒ１４は１であって、Ｒ１４が結合しているベンゼン環とＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していることを表す。）
  5. 　下記一般式（１－３）で表される、請求項３記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１４は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基または連結基であって、これらの置換基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ１４が２以上のとき）は互いに環を形成していてもよい。ｒ１４は０または１～４の整数を表し、ｒ１４が０である場合はＲ１４で置換されていないことを表す。ここで、Ｒ１４が連結基である場合、ｒ１４は１であって、Ｒ１４が結合しているベンゼン環とＡｒ２は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していることを表す。）
  6. 　下記一般式（１－４）で表される、請求項４記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基から誘導される２価基を表し、Ａｒ３とＡｒ４は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　下記一般式（１－４ａ）で表される、請求項４記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４ａ）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  8. 　下記一般式（１－４ｂ）で表される、請求項４記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４ｂ）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  9. 　下記一般式（１－５）で表される、請求項１記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－５）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  10. 　下記一般式（１－６）で表される、請求項９記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－６）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ２とＡｒ３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  11. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項１に記載のインデノアクリダン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記した有機層が正孔輸送層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記した有機層が電子阻止層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記した有機層が正孔注入層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記した有機層が発光層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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