WO2014073622A1 - 植物の生長を促進する方法 - Google Patents
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- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G7/00—Botany in general
- A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
Definitions
- the present invention relates to a method for promoting plant growth.
- aminolevulinic acid exhibits a growth promoting effect on plants by its application.
- An object of the present invention is to provide an excellent method and the like for promoting plant growth.
- the present inventor has found that the growth of the plant is promoted by applying a specific compound to the plant, and has reached the present invention.
- a C2-C6 alkenyl group which may have, a C2-C6 alkynyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- An alkenyl group, a C3-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, or a benzene ring moiety Represents a C7-C9 phenylalkyl group optionally having one or more groups selected from group Y;
- R 10 may have a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, and one or more groups selected from group Y.
- R 11 is a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group X, a C3-C6 alkenyl group that may have one or more groups selected from group X,
- a C3-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X, a C4-C7 cycloalkylalkyl group optionally having one or more halogen atoms
- a benzene ring moiety being group Y
- a C7-C9 phenylalkyl group optionally having one or more groups selected from 6-membered aromatic groups in which the 6-membered aromatic heterocyclic moiety may have one or more groups selected from group Y Group C1-C3 alkyl group, phenyl group optionally having one or more groups
- a C3-C6 cycloalkyl group which may have, a C7-C9 phenylalkyl group or a hydrogen atom in which the benzene ring part may have one or more groups selected from group Y. (O) When m in m R 13 is 1 or 2, R 13 is not a hydrogen atom).
- R 14 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, a C3-C6 alkenyl group which may have one or more groups selected from group X, C3-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X, C4-C7 cycloalkylalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
- a C3-C6 cycloalkyl group which may have a C7-C9 phenylalkyl group in which the benzene ring part may have one or more groups selected from group Y, one or more selected from group Y
- a phenyl group which may have a group, a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and a benzoyl which may have one or more groups selected from group Y Group, one or more halogen atoms A C1-C6 al
- Group X represents a group consisting of a halogen atom, a cyano group and a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms,
- Group Y includes a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
- Represents a group of Group Z represents a group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, and a C2-C6 alkoxycarbonyl group.
- the plant growth promotion method which treats the compound (henceforth this invention compound) shown by this to a plant. However, the plant growth promotion method of treating a plant with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded.
- a C2-C6 alkenyl group which may have, a C2-C6 alkynyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group that may have one or more halogen atoms, and a C2-C4 alkenyl group that may have one or more halogen atoms.
- a benzoyl group optionally having a C2-C 4 alkoxycarbonyl group, aminocarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 , —S (O) m R 11 or —SF 5 ;
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C4 al
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C4 alkynyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and a benzene ring moiety.
- C7-C9 phenylalkyl group optionally having one or more groups selected from group Y, pyridyl C1-C3 alkyl optionally having one or more groups selected from group Y in the pyridine ring portion
- a phenyl group which may have one or more groups selected from the group, group Y, or a hydrogen atom (provided that when m in —S (O) m R 11 is 1 or 2, R 11 Is not a hydrogen atom.)
- R 12 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms, a benzene ring moiety.
- R 13 is a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms or a hydrogen atom (provided that when m in —S (O) m R 13 is 1 or 2, 13 is not a hydrogen atom).
- R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a C3-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, and a benzene ring moiety.
- a benzyl group which may have one or more groups selected from group Y, a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y, and one or more halogen atoms.
- a thienyl group optionally having one or more groups, a pyrazolyl group optionally having one or more groups selected from group Y, or one or more groups selected from group Y.
- [4] The method according to any one of [1] to [3], wherein the plant is a plant that has been or will be exposed to abiotic stress.
- the treatment on the plant is spraying treatment, soil treatment, seed treatment, or hydroponic treatment.
- [6] The method according to any one of [1] to [4], wherein the treatment on the plant is a seed treatment.
- [8] The method according to any one of [1] to [7], [15], and [16], wherein the plant is a genetically modified plant.
- [9] The method according to any one of [4] to [8], [15], and [16], wherein the abiotic stress is high-temperature stress.
- [11] The method according to any one of [4] to [8], [15], and [16], wherein the abiotic stress is drought stress.
- Formula (1) for promoting plant growth Use of a compound represented by [13] Formula (1) A plant seed obtained by treating any one of [1] to [3] containing an effective amount of the compound represented by formula (1). [14] Formula (1) The plant growth promotion composition containing the compound and inactive component shown by these.
- promotion of plant growth means improvement of seedling establishment rate, increase in the number of healthy leaves, increase in plant height, increase in plant body weight, increase in leaf area, seeds Or it refers to an increase in the number or weight of fruits, an increase in the number of flowers or fruit, and an increase in root growth.
- Seedling establishment rate Plant seeds are sown in, for example, soil, filter paper, agar medium, sand, etc., and cultivated for a certain period of time. After that, the proportion of seedlings that survived is investigated.
- the number of healthy leaves or the healthy leaf rate The number of healthy leaves is counted for each plant, and the total number of healthy leaves is investigated. Alternatively, the ratio of the number of healthy leaves to the number of all leaves of the plant is investigated.
- Plant height The length from the root of the stem on the ground part to the branch at the tip is measured for each plant.
- the area of the green part of a plant leaf is calculated
- Number or weight of seeds or fruits After cultivating a plant until the seeds or fruits are fruited or ripened, the number of fruits per plant is measured or the total fruit weight per plant is measured. In addition, after cultivating until the seed ripens, the yield components such as the number of ears, ripening rate, and 1000 grain weight are investigated.
- the whole plant or a part thereof may be used.
- Various growth stages of the plant (before sowing, sowing, before and after sowing, before and after budding, etc. , During flowering, after flowering, just before heading or before heading or during reproductive growth, before harvesting, before maturation, or at the harvesting stage such as fruit coloring start period).
- the bulb means a bulb, a bulb, a rhizome, a tuberous root, and a root support body.
- seedlings include seedlings, cuttings and the like.
- halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
- Examples of the “C1-C6 alkyl group” in the compound of the present invention include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2,2- Examples include dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, and hexyl group.
- C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the present compound, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, hexyl group, trichloromethyl group, difluoro Methyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, methoxymethyl group, 2-methoxyethyl Group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyeth
- C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z” in the present compound, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, hexyl group, trichloromethyl group, difluoro Methyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, 2-hydroxyethyl group, methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, Ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, trifluorometh
- Examples of the “C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group.
- Tert-butyl group pentyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 3-methylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, hexyl group, chloromethyl group, trichloromethyl group, difluoro Examples thereof include a methyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, and a heptafluoroisopropyl group.
- Examples of the “C1-C4 alkyl group” in the compound of the present invention include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
- C1-C4 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the present compound, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, chloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoro Isopropyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, trifluoromethoxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl group, etc. Can be mentioned.
- Examples of the “C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group.
- Examples of the “C1-C3 alkyl group” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
- Examples of the “C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, 2 , 2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group and the like.
- Examples of the “C4-C7 cycloalkylalkyl group” in the compound of the present invention include a cyclopropylmethyl group, a 1-cyclopropylethyl group, a 2-cyclopropylethyl group, a cyclobutylmethyl group, a 1-cyclobutylethyl group, and a cyclopentylmethyl. Group, cyclohexylmethyl group and the like.
- Examples of the “C4-C7 cycloalkylalkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a cyclopropylmethyl group, a 1-cyclopropylethyl group, a 2-cyclopropylethyl group, a cyclo Butylmethyl group, 1-cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, 2,2-difluorocyclopropylmethyl group, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl group, 2,2-dibromocyclobutyl Examples thereof include a methyl group and a 2-chlorocyclopentylmethyl group.
- Examples of the “C3-C6 cycloalkyl group” in the compound of the present invention include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
- Examples of the “C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a 2,2-difluorocyclopropyl group. 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2-chlorocyclopentyl group, 4-iodocyclohexyl group and the like.
- Examples of the “C2-C6 alkenyl group” in the compound of the present invention include a vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3 -Butenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group and the like can be mentioned.
- Examples of the “C2-C6 alkenyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the compounds of the present invention include a vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-methyl. -1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2,2-difluoroethenyl group, 2,2-dichloroethenyl group, 2- Cyano-1-ethenyl group, 2-methoxy-1-ethenyl group, 2-ethoxy-1-ethenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 4-methoxy Examples include 2-methyl-2-butenyl group and 3-cyano-2-butenyl group.
- Examples of the “C3-C6 alkenyl group” in the compound of the present invention include allyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group and 2-pentenyl group. 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
- Examples of the “C3-C6 alkenyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the compounds of the present invention include allyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2- Propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 5-hexenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3,3-dichloro- Examples include 2-propenyl group, 4-methoxy-2-methyl-2-butenyl group, and 3-cyano-2-butenyl group.
- Examples of the “C3-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a 2-propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 2-methyl-2-propenyl group.
- 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 4-pentenyl group, 2-hexenyl group, 5-hexenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group and 3,3-dichloro-2- A propenyl group etc. are mentioned.
- Examples of the “C2-C4 alkenyl group” in the compound of the present invention include a vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3 -Butenyl group etc. are mentioned.
- Examples of the “C2-C4 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-methyl-1-propenyl group. Group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2,2-difluoroethenyl group, 2,2-dichloroethenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group and 3,3-dichloro -2-propenyl group and the like.
- Examples of the “C2-C6 alkynyl group” in the compound of the present invention include ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl. Group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 1-hexynyl group and the like.
- Examples of the “C2-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the compounds of the present invention include ethynyl group, propargyl group, 1-propynyl group, 1-butynyl group, 2- Butynyl group, 3-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, 1-pentynyl group, 1-hexynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-cyano-2-butynyl group, 5-cyano -2-pentynyl group, 4-methoxy-2-butynyl group, 4- (2-chloroethoxy) -2-butynyl group and the like.
- Examples of the “C3-C6 alkynyl group” in the compound of the present invention include propargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 4-pentynyl group, 2-hexynyl group and 5-hexynyl group. It is done.
- Examples of the “C3-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the compound of the present invention include a propargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 2-hexynyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 4-cyano-2-butynyl group, 5-cyano-2-pentynyl group, 4-methoxy-2-butynyl group and 4- (2-chloroethoxy)- Examples include 2-butynyl group.
- Examples of the “C3-C6 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include propargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, and 3,3-dimethyl-1-butynyl.
- Examples of the “C2-C4 alkynyl group” in the compound of the present invention include ethynyl group, propargyl group, 1-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group and 3-butynyl group.
- Examples of the “C2-C4 alkynyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include ethynyl group, propargyl group, 1-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3 -Butynyl group, 4-chloro-2-butynyl group and the like.
- Examples of the “C3-C4 alkynyl group” in the compound of the present invention include a propargyl group, a 2-butynyl group, and a 3-butynyl group.
- Examples of the “C3-C4 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X” in the compounds of the present invention include propargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 4-chloro-2 -Butynyl group, 4-methoxy-2-butynyl group and the like.
- Examples of the “phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include a phenyl group, a 2-fluorophenyl group, a 3-fluorophenyl group, a 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-iodophenyl group, 3-iodophenyl group, 4-iodophenyl group 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, 4-cyanophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4 -Methylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 3-isopropylphenyl group, 4-isopropylpheny
- Examples of the “C7-C9 phenylalkyl group” in the compound of the present invention include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylpropyl group, 2-phenylpropyl group, 3-phenylpropyl group and 1 -A methyl-1-phenylethyl group etc. are mentioned.
- Examples of the “C7-C9 phenylalkyl group in which the benzene ring portion may have one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include benzyl group, 2-fluorobenzyl group, 3-chlorobenzyl group.
- Examples of the “benzyl group in which the benzene ring moiety may have one or more groups selected from group Y” in the compounds of the present invention include, for example, a 2-fluorobenzyl group, a 3-chlorobenzyl group, and a 4-bromobenzyl group. 2-cyanobenzyl group, 3-nitrobenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-trifluoromethoxybenzyl group, 4-chlorobenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-trifluoromethylbenzyl group and the like. .
- Examples of the “6-membered aromatic heterocyclic group” in the compound of the present invention include 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group, 3-pyridazinyl group, 4-pyridazinyl group, 2-pyrimidinyl group, 4-pyrimidinyl group.
- Examples of the “6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compounds of the present invention include 2-pyridyl group, 3-fluoro-2-pyridyl group, 4- Fluoro-2-pyridyl group, 5-fluoro-2-pyridyl group, 6-fluoro-2-pyridyl group, 3-chloro-2-pyridyl group, 4-chloro-2-pyridyl group, 5-chloro-2-pyridyl group Group, 6-chloro-2-pyridyl group, 3-bromo-2-pyridyl group, 4-bromo-2-pyridyl group, 5-bromo-2-pyridyl group, 6-bromo-2-pyridyl group, 3-iodo 2-pyridyl group, 4-iodo-2-pyridyl group, 5-iodo-2-pyridyl group, 6-iodo-2-pyridyl group
- Examples of the “6-membered aromatic heterocyclic C1-C3 alkyl group” in the compound of the present invention include 2-pyridylmethyl group, 2- (2-pyridyl) ethyl group, 1- (2-pyridyl) propyl group, and 3-pyridyl group.
- Examples include a methyl group, 4-pyridylmethyl group, 3-pyridazinylmethyl group, 2-pyrimidinylmethyl group, 2-pyrazinylmethyl group, and 1- [4- (1,2,3-triazinyl)] ethyl group. .
- Examples of the “6-membered aromatic heterocyclic C1-C3 alkyl group in which the 6-membered aromatic heterocyclic moiety may have one or more groups selected from group Y” in the present compound include 2-pyridylmethyl, for example. Group, 3-fluoro-2-pyridylmethyl group, 5-chloro-2-pyridylmethyl group, 5-trifluoromethyl-2-pyridylmethyl group, 2- (4-chloro-2-pyridyl) ethyl group, 1- (5-bromo-2-pyridyl) propyl group, 6-bromo-2-pyridylmethyl group, 3-iodo-2-pyridylmethyl group, 4-cyano-2-pyridylmethyl group, 5-nitro-2-pyridylmethyl group Group, 6-methyl-2-pyridylmethyl group, 3-difluoromethyl-2-pyridylmethyl group, 4-trifluoromethyl-2-pyridylmethyl group, 3-pyridy
- Examples of the “pyridyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include 2-pyridyl group, 3-fluoro-2-pyridyl group, 4-fluoro-2-pyridyl group.
- Examples of the “pyridyl C1-C3 alkyl group” in the present compound include 2-pyridylmethyl group, 3-pyridylmethyl group, 4-pyridylmethyl group, 2- (2-pyridyl) ethyl group and 1- (2-pyridyl). ) Propyl group and the like.
- Examples of the “pyridyl C1-C3 alkyl group in which the pyridine ring portion may have one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include, for example, 2-pyridylmethyl group, 3-pyridylmethyl group, 4 -Pyridylmethyl group, (3-fluoro-2-pyridyl) methyl group, (5-chloro-2-pyridyl) methyl group, 2- (4-chloro-2-pyridyl) ethyl group, 1- (5-bromo- 2-pyridyl) propyl group, (6-bromo-2-pyridyl) methyl group, (3-iodo-2-pyridyl) methyl group, (4-cyano-2-pyridyl) methyl group, (5-nitro-2- Pyridyl) methyl group, (6-methyl-2-pyridyl) methyl group, (3-difluoromethyl-2-pyridyl) methyl group and
- Examples of the “pyrimidinyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include 2-pyrimidinyl group, 4-methyl-2-pyrimidinyl group, 5-methyl-2-pyrimidinyl group.
- Examples of the “5-membered aromatic heterocyclic group” in the compound of the present invention include 1-pyrazolyl group, 3-pyrazolyl group, 4-pyrazolyl group, 5-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, 2-imidazolyl group and 1-pyrrolyl.
- Examples of the “5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compounds of the present invention include 1-pyrazolyl group, 3-chloro-1-pyrazolyl group, 3- Bromo-1-pyrazolyl group, 3-nitro-1-pyrazolyl group, 3-methyl-1-pyrazolyl group, 3-trifluoromethyl-1-pyrazolyl group, 4-methyl-1-pyrazolyl group, 4-chloro-1 -Pyrazolyl group, 4-bromo-1-pyrazolyl group, 4-cyano-1-pyrazolyl group, 1-methyl-3-pyrazolyl group, 1-difluoromethyl-3-pyrazolyl group, 1,5-dimethyl-3-pyrazolyl Group and 1,4-dimethyl-5-pyrazolyl group, 3,5-dimethyl-1-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, 4-trifluoromethyl-1-imidazolyl group, 1-pyrrolyl group, -Fluoro-1-pyrrol
- Examples of the “thienyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include 2-thienyl group, 3-fluoro-2-thienyl group, 4-fluoro-2-thienyl group.
- Examples of the “pyrrolyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include 1-pyrrolyl group, 2-fluoro-1-pyrrolyl group, 3-cyano-1-pyrrolyl.
- pyrazolyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention, for example, 1-pyrazolyl group, 3-chloro-1-pyrazolyl group, 3-bromo-1-pyrazolyl Group, 3-nitro-1-pyrazolyl group, 3-methyl-1-pyrazolyl group, 3-trifluoromethyl-1-pyrazolyl group, 4-methyl-1-pyrazolyl group, 4-chloro-1-pyrazolyl group, 4 -Bromo-1-pyrazolyl group, 4-cyano-1-pyrazolyl group, 1-methyl-3-pyrazolyl group, 1-difluoromethyl-3-pyrazolyl group, 1,5-dimethyl-3-pyrazolyl group, 1,4 -Dimethyl-5-pyrazolyl group, 3,5-dimethyl-1-pyrazolyl group and the like.
- Examples of the “C2-C6 alkylcarbonyl group” in the compound of the present invention include an acetyl group, an ethylcarbonyl group, a propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, a butylcarbonyl group, an isobutylcarbonyl group, a sec-butylcarbonyl group, and a tert-butylcarbonyl group. , Pentylcarbonyl group, 2,2-dimethylpropylcarbonyl group, 3-methylbutylcarbonyl group, pentylcarbonyl and the like.
- Examples of the “C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl.
- C2-C5 alkylcarbonyl group examples include acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec-butylcarbonyl group and tert-butylcarbonyl group. Etc.
- Examples of the “C2-C5 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl.
- Examples of the “benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include a benzoyl group, a 2-fluorobenzoyl group, a 3-fluorobenzoyl group, a 4-fluorobenzoyl group, 2-chlorobenzoyl group, 3-chlorobenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, 2-bromobenzoyl group, 3-bromobenzoyl group, 4-bromobenzoyl group, 2-iodobenzoyl group, 3-iodobenzoyl group, 4- Iodobenzoyl group, 2-cyanobenzoyl group, 3-cyanobenzoyl group, 4-cyanobenzoyl group, 2-nitrobenzoyl group, 3-nitrobenzoyl group, 4-nitrobenzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl Group, 4-methylbenzoyl group, 2-ethylbenzoyl group, 3-ethy
- Examples of the “C2-C6 alkoxycarbonyl group” in the compound of the present invention include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert- Examples include butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, 2,2-dimethylpropoxycarbonyl group, and 3-methylbutoxycarbonyl group.
- Examples of the “C2-C5 alkoxycarbonyl group” in the compound of the present invention include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, a sec-butoxycarbonyl group, and a tert- An example is a butoxycarbonyl group.
- Examples of the “C2-C4 alkoxycarbonyl group” in the compound of the present invention include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, and an isopropoxycarbonyl group.
- Examples of the “C1-C4 alkylsulfonyl group” in the compound of the present invention include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group, and a tert-butylsulfonyl group.
- a methylsulfonyl group an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group, and a tert-butylsulfonyl group
- Examples of the “C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, and isobutyl.
- Examples include a sulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, a trichloromethylsulfonyl group, a difluoromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group.
- Examples of the “C1-C6 alkylsulfonyl group” in the compound of the present invention include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group, and a tert-butylsulfonyl group.
- Examples of the “C1-C6 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, and isobutyl.
- Sulfonyl group sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, 2,2-dimethylpropylsulfonyl group, 3-methylbutylsulfonyl group, 2,3-dimethylbutylsulfonyl group, 3,3-dimethylbutyl Sulfonyl group, hexylsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group, difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, heptafluor Etc. propylsulfonyl group and heptafluoroisopropyl sulfonyl group.
- Examples of the “phenylsulfonyl group optionally having one or more groups selected from group Y” in the compounds of the present invention include 2-fluorophenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 4-chlorophenylsulfonyl group, 2 -Iodophenylsulfonyl group, 3-cyanophenylsulfonyl group, 4-nitrophenylsulfonyl group, 2-methylphenylsulfonyl group, 4-methylphenylsulfonyl group, 4-tert-butylphenylsulfonyl group, 4-difluoromethylphenylsulfonyl group 2-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 2- (2,2,2-trifluoroethyl) phenylsulfonyl group, 4-pentafluoroethylphenylsulfonyl group, 4-hept
- Examples of the “C7-C9 phenylalkylsulfonyl group” in the compound of the present invention include benzylsulfonyl group, 1-phenylethylsulfonyl group, 2-phenylethylsulfonyl group, 1-phenylpropylsulfonyl group, 2-phenylpropylsulfonyl group, 3 -Phenylpropylsulfonyl group, 1-methyl-1-phenylethylsulfonyl group and the like can be mentioned.
- Examples of the “C7-C9 phenylalkylsulfonyl group in which the benzene ring portion may have one or more groups selected from group Y” in the compounds of the present invention include benzylsulfonyl group, 2-fluorobenzylsulfonyl group, 3 -Chlorobenzylsulfonyl group, 4-bromobenzylsulfonyl group, 2-cyanobenzylsulfonyl group, 3-nitrobenzylsulfonyl group, 3-methoxybenzylsulfonyl group, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonyl group, 1- (3-chlorophenyl) Ethylsulfonyl group, 2- (4-bromophenyl) ethylsulfonyl group, 1- (2-cyanophenyl) propylsulfonyl group, 2- (3-nitrophenyl) propylsulfonyl
- Examples of the “benzylsulfonyl group in which the benzene ring moiety may have one or more groups selected from group Y” in the compound of the present invention include, for example, benzylsulfonyl group, 2-fluorobenzylsulfonyl group, 3-chlorobenzylsulfonyl Group, 4-bromobenzylsulfonyl group, 2-cyanobenzylsulfonyl group, 3-nitrobenzylsulfonyl group, 3-methoxybenzylsulfonyl group, 4-trifluoromethoxybenzylsulfonyl group and the like.
- Examples of the “C1-C6 alkoxy group” in the compound of the present invention include a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, 2,2 -Dimethylpropoxy group, 3-methylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, hexyloxy group and the like.
- Examples of the “C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms” in the compound of the present invention include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, and a sec-butoxy group.
- Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
- compounds wherein R 1 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a halogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a nitro group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2-C6 alkenyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more groups selected from group X; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2-C6 alkynyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2-C6 alkynyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2-C6 alkynyl group; In the formula
- R 1 is a phenyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a carboxy group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C2 to C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms; In the formula (1), compounds wherein R
- R 2 is a carboxy group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is a C2 to C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms; In the formula (1), compounds wherein R 2 is a benzoyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In the formula (1), compounds wherein R 2 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is an aminocarbonyl group;
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a halogen atom; In formula (1), R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 has one or more groups selected from group X.
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a carboxy group;
- a compound wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is —OR 14 ;
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 has one or more groups selected from group Y.
- R 1 is a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from Group X, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom; In the formula (1), R 1 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group X.
- a compound that is a good C1-C6 alkyl group In formula (1), a compound in which R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —NR 11 R 12 ; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ; In the formula (1), R 1 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 1 is a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom;
- R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group X.
- R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group;
- R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group Y.
- R 1 is a 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 has one or more halogen atoms.
- R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom
- R 1 is a thienyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom
- R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom
- R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group X.
- a compound wherein R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group;
- a compound wherein R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group Y
- R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more groups selected from group Y, and R 5 has one or more halogen atoms.
- R 1 is a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more groups selected from group Y, and R 5 has one or more halogen atoms.
- R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a hydrogen atom;
- R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a halogen atom;
- R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from group X.
- a compound wherein R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- R 1 is a C2 to C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —OR 14 ;
- R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5
- R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is a halogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X; In the formula (1), compounds wherein R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is a carboxy group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is —NR 11 R 12 ; In the formula (1), compounds wherein R 1 is —S (O) m R 11 and R 5 is —OR 14 ; in formula (1), R 1 is —OR 14 ; in formula
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a hydrogen atom;
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a halogen atom;
- R 1 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from group X.
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a carboxy group;
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —OR 14 ;
- R 1 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 5 is a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms.
- R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a halogen atom; In formula (1), R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 has one or more groups selected from group X.
- R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a carboxy group;
- a compound wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 has one or more groups selected from group Y.
- R 2 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- a compound wherein R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom;
- compounds wherein R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom;
- R 2 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group X.
- a compound wherein R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group;
- compounds wherein R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 2 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- C1-C4 A compound which is an alkyl group;
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom;
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom;
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group X.
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group;
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group Y.
- R 2 is a 6-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 has one or more halogen atoms.
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom;
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom;
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is one or more groups selected from group X.
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group;
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from Group Y, and R 5 is one or more groups selected from Group Y.
- R 2 is a 5-membered aromatic heterocyclic group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 has one or more halogen atoms.
- R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a hydrogen atom
- R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a halogen atom
- R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from Group X.
- R 2 is a C2 to C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a carboxy group;
- R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- R 2 is a C2 to C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- R 2 is a C2 to C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5
- R 2 is a C2-C6 alkylcarbonyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- a compound wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom;
- compounds wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom;
- R 2 is a benzoyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group X.
- a compound wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a carboxy group;
- a compound wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 2 is a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a benzoyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 2 is a benzoyl group that may have one or more groups selected from Group Y, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is a halogen atom; in formula (1), R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is selected from group X A compound that is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups; In the formula (1), a compound wherein R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is a carboxy group; in the formula (1), R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is a C2-C6 alkoxy A compound that is a carbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is —NR 11 R 12 ; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is —OR 14 ; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is a phenyl group optionally having
- R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a hydrogen atom;
- R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a halogen atom;
- R 2 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from Group X.
- R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a carboxy group;
- R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —OR 14 ;
- R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C1-C4 alkyl optionally having
- R 2 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a halogen atom; In the formula (1), R 3 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from group X.
- R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a carboxy group;
- R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —OR 14 ;
- R 3 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 5 is a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms.
- R 4 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a halogen atom; In the formula (1), R 4 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from group X.
- R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a carboxy group;
- R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 5 is —OR 14 ;
- R 4 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and R 5 may have one or more groups selected from the group Y.
- R 4 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms
- R 5 is a C1-C4 alkyl which may have one or more halogen atoms.
- R 4 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a hydrogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is a halogen atom; In the formula (1), R 4 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, and R 5 may have one or more groups selected from the group X.
- a compound that is a good C1-C6 alkyl group In the formula (1), compounds wherein R 4 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —NR 11 R 12 ; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, and R 5 is —OR 14 ;
- a compound in which R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is a hydrogen atom; in the formula (1), a compound in which R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is a halogen atom; In formula (1), a compound wherein R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is a carboxy group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is —NR 11 R 12 ; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a trifluoromethyl group and R 5 is —OR 14 ; In the formula (1), compounds wherein R 1 is a trifluoro
- compounds wherein R 3 is a trifluoromethyl group and R 5 is a carboxy group;
- compounds wherein R 3 is a trifluoromethyl group and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group;
- compounds wherein R 3 is a trifluoromethyl group and R 5 is —NR 11 R 12 ;
- compounds wherein R 3 is a trifluoromethyl group and R 5 are a trifluoromethyl group and R 5
- a compound in which R 4 is a trifluoromethyl group and R 5 is a hydrogen atom; in the formula (1), a compound in which R 4 is a trifluoromethyl group and R 5 is a halogen atom; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a trifluoromethyl group and R 5 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a trifluoromethyl group and R 5 is a carboxy group; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a trifluoromethyl group and R 5 is a C2-C6 alkoxycarbonyl group; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a trifluoromethyl group and R 5 is —NR 11 R 12 ; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a trifluoromethyl group, and R 5 is —OR 14 ; In the formula (1), compounds wherein R 4 is a trifluoro
- R 2 is an aminocarbonyl group and R 5 is a trifluoromethyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —NR 12 R 13 and R 5 is a trifluoromethyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —S (O) 2 NR 7 R 11 and R 5 is a trifluoromethyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —OR 13 and R 5 is a trifluoromethyl group; In the formula (1), compounds wherein R 2 is —S (O) m R 13 and R 5 is a trifluoromethyl group; In the formula (1), a compound wherein R 2 is —SF 5 and R 5 is a trifluoromethyl group; in the formula (1), R 2 may have one or more halogen atoms A compound which is a C4 alkyl group and R 5 is a trifluoromethyl group;
- compounds wherein R 2 is a trifluoromethyl group and R 5 is a dimethylamino group;
- compounds wherein R 2 is a trifluoromethyl group and R 5 is a formylamino group;
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 1 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In formula (1), R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In the formula (1), R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 3 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In the formula (1), R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, and R 4 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In formula (1), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and R 5 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In formula (1), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atom
- R 6 and R 9 may have one or more groups selected from group Z, C1-C6 alkyl group, one or more groups selected from group X may have C3-C6 alkynyl A compound that is a group, a C7-C9 phenylalkyl group optionally having one or more groups selected from group Y, or a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In equation (1), A compound in which R 6 and R 9 are C1-C6 alkyl groups optionally having one or more groups selected from group Z; In equation (1), Compounds wherein R 6 and R 9 are C1-C6 alkyl groups;
- W is —OR 6 or —SR 9 ;
- R 6 and R 9 may have one or more groups selected from group Z, C1-C6 alkyl group, one or more groups selected from group X may have C3-C6 alkynyl
- W is —OR 6 or —SR 9 ;
- W is —OR 6 or —SR 9 ; Compounds wherein R 6 and R 9 are C1-C6 alkyl groups;
- W is —OR 6
- R 6 may be a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z, a C3-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X, group A compound which is a C7-C9 phenylalkyl group optionally having one or more groups selected from Y or a phenyl group optionally having one or more groups selected from Group Y;
- W is —OR 6 , A compound in which R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- W is —OR 6 , The compound wherein R 6 is a C1-C6 alkyl group;
- W is -SR 9 ; A compound wherein R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z or a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y; In formula (1), W is -SR 9 ; A compound in which R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z; In formula (1), W is -SR 9 ; The compound wherein R 9 is a C1-C6 alkyl group;
- W is —NR 7 R 10 and R 7 is a hydrogen atom
- R 10 may have a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, and one or more groups selected from group Y.
- a compound in which a phenyl group, a benzene ring moiety is a benzyl group, —OH or —NH 2 which may have one or more groups selected from group Y;
- W is —NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom
- R 10 may have a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, and one or more groups selected from group Y.
- W is —NR 7 R 10 , R 7 is a hydrogen atom, R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, or a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y.
- W is —NR 7 R 10 , R 7 is a hydrogen atom, A compound in which R 10 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- W is —NR 7 R 10 , R 7 is a hydrogen atom, A compound in which R 10 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
- W is —NR 7 R 10 , R 10 may have a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, and one or more groups selected from group Y.
- W is —NR 7 R 10 , R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, or a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y.
- W is —NR 7 R 10 , A compound in which R 10 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z; In Formula (1), W is —NR 7 R 10 , A compound in which R 10 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
- W is —NR 7 R 10 , The compound wherein R 10 is a cyano group, —OH or —NH 2 ;
- W is —NR 7 R 10 , R 7 is a hydrogen atom, The compound wherein R 10 is a cyano group, —OH or —NH 2 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —S (O) 2 NR 7.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 has one or more groups selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 , —OR 14, or group Y.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —OR 14 or a phenyl group optionally having one or more groups selected from Group Y.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 13 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- a compound wherein R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —S (O) 2 NR 7.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y
- W is -OR 6 or -SR 9
- R 6 and R 9 are a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group Z or a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y
- W is -OR 6 or -SR 9 ;
- R 6 and R 9 are C1-C6 alkyl groups optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y
- W is -OR 6 or -SR 9 ; Compounds wherein R 6 and R 9 are C1-C6 alkyl groups;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —S (O) 2 NR 7.
- R 11 —OR 14 , a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, or a 5-membered aromatic heterocyclic ring optionally having one or more groups selected from group Y Group, W is -OR 6 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —S (O) 2 NR 7.
- R 11 —OR 14 , a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, or a 5-membered aromatic heterocyclic ring optionally having one or more groups selected from group Y Group, W is -OR 6 ;
- R 6 is a C1-C6 alkyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y A phenyl group which may have the above groups,
- W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y
- W is -NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom
- R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, or a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or one selected from group Y
- W is -NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 , —S (O) 2 NR 7 R 11 , —OR 14 ,
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y or a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y;
- W is -OR 6 ;
- the compound wherein R 6 is a C1-C6 alkyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 has one or more groups selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 , —OR 14, or group Y. And may be a phenyl group, W is -NR 7 R 10, R 7 is a hydrogen atom, A compound in which R 10 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group;
- R 1 has a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more groups selected from Group Y.
- An optionally substituted phenyl group, a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 or -S (O) m R 11 Compounds wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 has a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 may have a halogen atom, a nitro group, one or more groups selected from group X, a C1-C6 alkyl group, or one group selected from group X, C 2 -C6 alkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, group Y A 6-membered aromatic heterocyclic group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 or —S (O) m R 11 , which may have one or more groups selected from Compound;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 may have a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, or a phenyl optionally having one or more groups selected from group Y group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11 compound;
- R 1 has a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more groups selected from Group Y.
- An optionally substituted phenyl group, a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 or -S (O) m R 11 Compounds wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms;
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 2 has a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- C6 alkylcarbonyl group benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, aminocarbonyl group, -NR 12 R 13, -OR 13 , -S (O) m R 13 or compound is -SF 5;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 3 may have a halogen atom, a nitro group, one or more groups selected from group X, a C1-C6 alkyl group, or one group selected from group X, C 2 -C6 alkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, group Y A 6-membered aromatic heterocyclic group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 or —S (O) m R 11 , which may have one or more groups selected from Compound;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms
- R 4 may have a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, or a phenyl optionally having one or more groups selected from group Y group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11 compound;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 is selected from a halogen atom, a nitro group, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 , and group Y.
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, A compound wherein R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or —OR 14
- R 14 may have one or more groups selected from group X, C1-C4 alkyl group
- the benzene ring part may have one or more groups selected from group Y, C7-C9 A phenylalkyl group, a C2-C6 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms, a benzoyl group optionally having one or more groups selected from group Y, 1 selected from group Y
- R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or —OR 14
- R 14 may have one or more groups selected from group X, C1-C4 alky
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or —OR 14
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, A compound in which R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 is —OR 14
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y. also a phenyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11, A compound in which R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y. also a phenyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 5 is a hydrogen atom
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 A compound in which R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 The compound wherein R 5 is a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 13 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y. also a phenyl group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11, A compound wherein R 5 is a trifluoromethyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a trifluoromethyl group, The compound wherein W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 5 is a trifluoromethyl group
- W is -NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom
- R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, or a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y a phenyl group which may have a group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13 , R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 A compound wherein R 5 is a trifluoromethyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 4 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 13 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y, —OR 13 or —S (O) m R 13 and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y, —OR 13 or —S (O) m R 13 and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y, —OR 13 or —S (O) m R 13 and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y, —OR 13 or —S (O) m R 13 and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group
- R 1 has a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more groups selected from Group Y.
- phenyl groups optionally to, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 or one or more selected from Group Y
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 may have a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, or a phenyl optionally having one or more groups selected from group Y group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 12 R 13, a -OR 13 or -S (O) m R 13,
- R 5 is one or more selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or group Y.
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 may have a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, or a phenyl optionally having one or more groups selected from group Y group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 5 is one or more selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or group Y.
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 may have a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and a phenyl optionally having one or more groups selected from group Y group, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, a -OR 11 or -S (O) m R 11,
- R 5 is one or more selected from a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 14 or group Y.
- R 1 has a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 2 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group X, a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y,- A compound that is OR 13 or -S (O) m R 13 ;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 3 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y,- A compound that is OR 11 or —S (O) m R 11 ;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms
- R 4 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group X, a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y,- A compound that is OR 11 or —S (O) m R 11 ;
- R 1 has a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, A compound wherein R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group X, a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y,- OR 13 or —S (O) m R 13
- R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y,- OR 11 or —S (O) m R 11
- R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group X, a phenyl group that may have one or more groups selected from group Y,- OR 11 or —S (O) m R 11
- R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, A compound in which R 2 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, A compound in which R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, A compound in which R 4 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X;
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms;
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, A compound in which R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, A compound in which R 3 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, A compound in which R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- W is -OR 6 ;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- W is -OR 6 ;
- R 6 is a C3-C6 alkyl group
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- W is -SR 9 ;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- W is -SR 9
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- W is —NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom
- R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group Z, or group Y
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 2 is a trifluoromethyl group, W is —OR 6 , and R 6 is selected from group Z 1 A compound that is a C1-C6 alkyl group having one or more groups;
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 2 is a trifluoromethyl group, W is —OR 6 , R 6 is a C3-C6 alkyl group A compound;
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 2 is a trifluoromethyl group, and W is —ON ⁇ CR 7 R 8 , —SR 9 or —NR 7.
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 2 is a trifluoromethyl group, W is —SR 9 and R 9 is selected from group Z 1 A compound which is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups;
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 2 is a trifluoromethyl group
- W is —NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom.
- R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z, or a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, A compound wherein W is —OR 6 and R 6 is a C1-C6 alkyl group having one or more groups selected from group Z;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, A compound wherein W is —OR 6 and R 6 is a C3-C6 alkyl group;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, The compound wherein W is -SR 9 ;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, A compound in which W is —SR 9 and R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms
- R 3 is a trifluoromethyl group
- W is —NR 7 R 10
- R 7 is a hydrogen atom.
- R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z, or a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, A compound wherein W is —OR 6 and R 6 is a C1-C6 alkyl group having one or more groups selected from group Z;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, A compound wherein W is —OR 6 and R 6 is a C3-C6 alkyl group;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, The compound wherein W is -SR 9 ;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, A compound in which W is —SR 9 and R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, The compound wherein W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, W is —NR 7 R 10 , R 7 is a hydrogen atom, R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group Z, or group Y A compound which is a phenyl group optionally having one or more groups selected from;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is a trifluoromethyl group, A compound in which W is —OR 6 and R 6 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is a trifluoromethyl group,
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is a trifluoromethyl group, The compound wherein W is -SR 9 ;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is a trifluoromethyl group, A compound in which W is —SR 9 and R 9 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group Z;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is a trifluoromethyl group, The compound wherein W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is a trifluoromethyl group, W is —NR 7 R 10 , R 7 is a hydrogen atom, R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group Z, or group Y A compound which is a phenyl group optionally having one or more groups selected from;
- R 1 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, Compounds wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms;
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 2 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y;
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 3 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y;
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, and R 4 is a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y;
- R 1 is —OR 11 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 11 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 2 is —OR 13 , and R 13 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 3 is —OR 11 , and R 11 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 , R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is —OR 11 , and R 11 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is —S (O) m
- R 11 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, and R 11 has one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 2 is —S (O) m R 13 , and R 13 has one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are hydrogen atoms, R 3 is —S (O) m R 11 , and R 11 has one or more halogen atoms.
- R 1, R 2, R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is —S (O) m R 11 , and R 11 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a halogen atom
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A compound that is —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 2 is a halogen atom, and R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, - NR11R12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms, R 3 is a halogen atom, A compound wherein R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 4 is a halogen atom, and R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A compound that is —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from Group X, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 There one or more halogen atoms optionally may be C1-C4 alkyl group which has, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 3, and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from Group X, and R 5
- one or more halogen atoms optionally may be C1-C4 alkyl group which has, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X
- R 5 There one or more halogen atoms optionally may be C1-C4 alkyl group which has, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 2, and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from Group X
- R 5 There one or more halogen atoms optionally may be C1-C4 alkyl group which has, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 is one or more A compound which is a C1-C4 alkyl group optionally having a halogen atom, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 5 is one or more A compound which is a C1-C4 alkyl group optionally having a halogen atom, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms
- R 5 is one or more A compound which is a C1-C4 alkyl group optionally having a halogen atom, —NR 11 R 12 or —OR 14 ;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 5 is one or more.
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 has a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 5 has a halogen atom, a cyano group, a nitro group, one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 5 has a halogen atom, a cyano group, a nitro group, one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a trifluoromethyl group
- R 5 has a halogen atom, a cyano group, a nitro group, one or more halogen atoms.
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 2 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2, and R 4 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 2 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2, and R 4 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or —OR 14
- R 1 , R 2, and R 4 are hydrogen atoms, R 3 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 4 is a trifluoromethyl group, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and one R 5 is or more halogen atoms optionally may C1-C4 alkyl group which may have, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y
- one R 5 is or more halogen atoms optionally may C1-C4 alkyl group which may have, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a phenyl group which may have one or more groups selected from Group Y
- one R 5 is or more halogen atoms optionally may C1-C4 alkyl group which may have, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y
- one R 5 is or more halogen atoms optionally may C1-C4 alkyl group which may have, -NR 11 R 12 or compound is -OR 14;
- R 1 is —OR 11
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- -NR ⁇ 11 > R ⁇ 12 > or -OR ⁇ 14 > A compound wherein R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is —OR 13
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- -NR ⁇ 11 > R ⁇ 12 > or -OR ⁇ 14 > A compound wherein R 13 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms, R 3 is —OR 11 , and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom, R 4 is —OR 11 , and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 is —S (O) m
- R 11 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is —S (O) m R 13
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 13 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms, R 3 is —S (O) m R 11 , and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 4 is —S (O) m R 11 , and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a halogen atom
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 5 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or A compound that is —OR 14 and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a halogen atom
- R 5 is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, or
- a compound that is —OR 14 and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a halogen atom
- R 5 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or
- a compound that is —OR 14 and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a halogen atom
- R 5 may be a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or A compound that is —OR 14 and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 is a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and one R 5 is A compound having the above-mentioned C1-C4 alkyl group or —OR 14 optionally having a halogen atom, and R 14 being a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom ;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y
- one R 5 is A compound having the above-mentioned C1-C4 alkyl group or —OR 14 optionally having a halogen atom, and R 14 being a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom ;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is a phenyl group which may have one or more groups selected from Group Y
- one R 5 is A compound having the above-mentioned C1-C4 alkyl group or —OR 14 optionally having a halogen atom, and R 14 being a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom ;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y
- one R 5 is A compound having the above-mentioned C1-C4 alkyl group or —OR 14 optionally having a halogen atom, and R 14 being a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom ;
- R 1 is —OR 11
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 14 is C1-C4 optionally having one or more halogen atoms.
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is —OR 13
- R 5 may have one or more halogen atoms
- R 13 is a C1-C3 alkyl group which may have one or more halogen atoms
- R 14 may have one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is —OR 11
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 14 is C1-C4 optionally having one or more halogen atoms.
- R 1 , R 2 and R 3 are a hydrogen atom
- R 4 is —OR 11
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
- R 14 is C1-C4 optionally having one or more halogen atoms.
- R 1 is —S (O) m
- R 11 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, and R 5 may have one or more halogen atoms.
- a C1-C4 alkyl group or —OR 14 R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 14 has one or more halogen atoms; Or a compound that is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom;
- R 1 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- R 2 is —S (O) m R 13
- R 5 may have one or more halogen atoms.
- a C1-C4 alkyl group or —OR 14 R 13 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 14 has one or more halogen atoms; Or a compound that is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom;
- R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms
- R 3 is —S (O) m
- R 11 may have one or more halogen atoms.
- a C1-C4 alkyl group or —OR 14 R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 14 has one or more halogen atoms; Or a compound that is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom;
- R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen atoms
- R 4 is —S (O) m
- R 11 may have one or more halogen atoms.
- a C1-C4 alkyl group or —OR 14 R 11 is a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 14 has one or more halogen atoms; Or a compound that is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m
- a compound that is R 11 and R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 ;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 , W is —OR 6 , and R 6 is from group Z A compound which is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more selected groups;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 , and W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 , W is —NR 7 R 10 , and R 7 is hydrogen.
- An atom, and R 10 may have a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, or one or more groups selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or —OR 14 , W is —SR 9 and R 9 is from group Z A compound which is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more selected groups;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X; C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 11 or -S (O) m R 11, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, A nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, -OR 11 or -S (O) a m R 11, R 5 is a hydrogen atom Methyl group, a trifluoromethyl group or -OR 14, R 11 is a methyl group or a trifluoromethyl group, R 13 is a methyl group or a trifluoromethyl group, wherein R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom,
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X; C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 11 or -S (O) m R 11, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, A nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, -OR 11 or -S (O) a m R 11, R 5 is a hydrogen atom Methyl group, a trifluoromethyl group or -OR 14, R 11 is a methyl group, R 13 is a methyl group, R 14 is 1 or more halogen atoms C1-
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m
- R 11 and R 5 are a hydrogen atom;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, A nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, -OR 11 or -S (O) a m R 11,
- R 5 is a hydrogen atom
- R 11 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 13 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 13 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, A nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, -OR 11 or -S (O) a m R 11,
- R 5 is a hydrogen atom
- R 11 is a methyl group, compound wherein R 13 is a methyl group;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 12 R 13 , —OR 13 or —S (O) m R 13
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m
- a compound which is R 11 and R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or —OR 14 ;
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X; C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 11 or -S (O) m R 11, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, A nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, -OR 11 or -S (O) a m R 11, R 5 is a methyl group A trifluoromethyl group, or -OR 14, R 11 is a methyl group or a trifluoromethyl group, R 13 is a methyl group or a trifluoromethyl group, R 14 is
- R 1 is a trifluoromethyl group
- R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 3 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X; C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 11 or -S (O) m R 11, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, A nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, -OR 11 or -S (O) a m R 11, R 5 is a methyl group A trifluoromethyl group, or -OR 14, R 11 is a methyl group, A compound in which R 13 is a methyl group, and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m
- a compound that is R 11 and R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 , W is —OR 6 , and R 6 is from group Z A compound which is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more selected groups;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 , and W is —NR 7 R 10 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or —OR 14 , W is —NR 7 R 10 , and R 7 is hydrogen.
- An atom, and R 10 may have a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group that may have one or more groups selected from group Z, or one or more groups selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or —OR 14 , W is —SR 9 and R 9 is from group Z A compound which is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more selected groups;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is one or more selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y
- R 5 is a hydrogen atom, a
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is one or more selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y
- R 5 is a hydrogen atom, a
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m
- R 11 and R 5 are a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group, R 3 is one or more selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y A phenyl group optionally having one or more groups, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, and R 11
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group, R 3 is one or more selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y A phenyl group optionally having one or more groups, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, and R 11
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 has a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, and one or more groups selected from group Y.
- a good phenyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group, —NR 11 R 12 , —OR 11, or —S (O) m R 11 wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group X Have more than one group Good C1-C6 alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, C2-C6 alkoxycarbonyl group, -NR 11 R 12, -OR 11 or -S (O) m
- a compound which is R 11 and R 5 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or —OR 14 ;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group
- R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, group X one or more optionally may C1-C6 alkyl group which may have a group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y to be more selected
- -OR 11 or -S (O) m R 11 and R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, one or more selected from group Y
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group, R 3 is one or more selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y A phenyl group optionally having one or more groups, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 5 is a methyl group,
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , R 2 is a trifluoromethyl group, R 3 is one or more selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , wherein R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y A phenyl group optionally having one or more groups, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 5 is a methyl group, a trifluoro
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more selected from group Y
- An optionally substituted phenyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more selected from group Y
- An optionally substituted phenyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11
- R 5 is a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, or —OR 14
- R 11 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 13 Is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11
- R 5 is a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, or —OR 14
- R 11 is a methyl group
- R 13 is a methyl group.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more selected from group Y
- An optionally substituted phenyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more selected from group Y
- An optionally substituted phenyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 13 is methyl A compound which is a group or a trifluoromethyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y
- a compound that is —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 5 is a hydrogen atom, R 11 is a methyl group, and R 13 is a methyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, and group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more selected from group Y
- An optionally substituted phenyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X;
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and one or more selected from group Y
- An optionally substituted phenyl group
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11
- R 5 is a methyl group, a trifluoromethyl group, or —OR 14
- R 11 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 13 is a methyl group.
- a compound wherein R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 is a trifluoromethyl group
- R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, an -OR 11 or -S (O) m R 11, R 5 is a methyl group, a trifluoromethyl group or -OR 14, R 11 is a methyl group, R 13 is a methyl group, R 14 Is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X; and optionally C1-C6 may be an alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 13 or -S (O) m R 13, R 3 is hydrogen Atom, halogen atom, nitro group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y , -OR 11 or -S (O) m R 11 , where R 4 is tri
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X; and optionally C1-C6 may be an alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 13 or -S (O) m R 13, R 3 is hydrogen Atom, halogen atom, nitro group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y , -OR 11 or -S (O) m R 11 , where R 4 is tri
- R 13 may have one or more halogen atoms
- R 14 may have one or more halogen atoms.
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 4 is a trifluoromethyl group
- R 5 is a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or —OR 14 .
- R 11 is a methyl group Or a compound that is a trifluoromethyl group
- R 13 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 4 is a trifluoromethyl group
- R 5 is a hydrogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or —OR 14 .
- R 11 is a methyl group A compound wherein R 13 is a methyl group and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X; and optionally C1-C6 may be an alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 13 or -S (O) m R 13, R 3 is hydrogen Atom, halogen atom, nitro group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y , -OR 11 or -S (O) m R 11 , where R 4 is tri
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X; and optionally C1-C6 may be an alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 13 or -S (O) m R 13, R 3 is hydrogen Atom, halogen atom, nitro group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y , -OR 11 or -S (O) m R 11 , where R 4 is tri
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 4 is a trifluoromethyl group, R 5 is a hydrogen atom, and R 11 is a methyl group or a trifluoromethyl group.
- R 13 is methyl A compound which is a group or a trifluoromethyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group which may have one or more groups selected from the group Y, —OR 11 or —S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 4 is a trifluoromethyl group, R 5 is a hydrogen atom, R 11 is a methyl group, and R 13 is A compound that is a methyl group;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X Good C1-C6
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X; and optionally C1-C6 may be an alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 13 or -S (O) m R 13, R 3 is hydrogen Atom, halogen atom, nitro group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y , -OR 11 or -S (O) m R 11 , where R 4 is tri
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from Group X, and one or more selected from Group Y
- An optionally substituted phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 wherein R 2 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group and group X; and optionally C1-C6 may be an alkyl group, one or more phenyl group which may have a group selected from the group Y, are -OR 13 or -S (O) m R 13, R 3 is hydrogen Atom, halogen atom, nitro group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y , -OR 11 or -S (O) m R 11 , where R 4 is tri
- R 13 is 1 or more halogen atoms include C1-C3 may be an alkyl group
- R 14 is one or more halogen atoms optionally may be C1-C4 which have A compound which is an alkyl group or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- R 11 is a trifluoromethyl group
- R 5 is a methyl group, a trifluoromethyl group or —OR 14
- R 11 Is a methyl group or tri
- R 13 is a methyl group or a trifluoromethyl group
- R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom;
- R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a phenyl group that may have one or more groups selected from Group Y, —OR 11 or -S (O) m R 11 , and R 2 may have one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a group Y.
- R 3 has one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, and group Y.
- An optionally phenyl group, —OR 11 or —S (O) m R 11 , R 4 is a trifluoromethyl group
- R 5 is a methyl group, a trifluoromethyl group or —OR 14
- R 11 Is a methyl group and R 13.
- a compound wherein 13 is a methyl group and R 14 is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a hydrogen atom.
- the compound of the present invention When the compound of the present invention is used in the method of the present invention, it may be used only with the compound of the present invention. However, as described later, various inactive components (solid carrier, liquid carrier, surfactant, other adjuvants for formulation, etc.) ) Can be used as a plant growth promoting composition formulated using
- solid carriers used in formulation include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, montmorillonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, corn cob flour, walnut shell powder, etc.
- Natural organic materials synthetic organic materials such as urea, salts such as calcium carbonate and ammonium sulfate, fine powders or granular materials made of synthetic inorganic materials such as synthetic hydrous hydrated silicon, etc.
- liquid carriers include xylene, alkylbenzene, methyl Aromatic hydrocarbons such as naphthalene, alcohols such as 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol and ethylene glycol monoethyl ether, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, petroleum fats Group hydrocarbons Esters, dimethyl sulfoxide, acetonitrile and water.
- surfactants include anionic interfaces such as alkyl sulfate esters, alkylaryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates, and the like.
- Nonionic surfactants such as activators, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, and cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium salts.
- adjuvants for preparation examples include water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, gum arabic, alginic acid and salts thereof, polysaccharides such as CMC (carboxymethylcellulose) and xanthan gum, inorganic substances such as aluminum magnesium silicate and alumina sol. , Preservatives, colorants, and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.
- water-soluble polymers such as polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone
- gum arabic alginic acid and salts thereof
- polysaccharides such as CMC (carboxymethylcellulose) and xanthan gum
- inorganic substances such as aluminum magnesium silicate and alumina sol.
- Preservatives, colorants, and stabilizers such as PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT.
- the treatment is carried out by treating the plant or its cultivation area with an effective amount of the compound of the present invention.
- the compound of the present invention is treated once or a plurality of times.
- treatment of plant foliage, flower vases or ears such as foliage spraying, treatment of soil (cultivated land) before planting or after planting , Seed disinfection, seed soaking, seed treatment such as seed coating, seedling treatment, seed bulb treatment and other bulb treatment.
- Specific examples of the treatment of plant foliage, flower vases or ears in the method of the present invention include treatment methods applied to the surface of plants such as foliage spray and trunk spray. Moreover, the method of spraying the vase or the whole plant in the flowering time including before flowering, during flowering, and after flowering is mentioned. Moreover, in the case of cereals, a method of spraying on the head of the heading season or the whole plant can be mentioned.
- Examples of the soil treatment method in the method of the present invention include application to the soil, soil mixing, and chemical irrigation (chemical irrigation, soil injection, chemical drip) to the soil. Strips, near planting holes, near crops, the entire area of the plantation area, plant borders, between stocks, under trunks, trunk trunks, soil, seedling boxes, seedling trays, seedlings, etc.
- the treatment time is before sowing, sowing Time, immediately after sowing, seedling growing season, before planting, at the time of planting, and the growing season after planting.
- a plurality of the compounds of the present invention may be simultaneously treated on a plant, and solid fertilizers such as paste fertilizers containing the compounds of the present invention may be applied to the soil.
- the compound of the present invention may be mixed with an irrigation solution, for example, injection into an irrigation facility (irrigation tube, irrigation pipe, sprinkler, etc.) For example, mixing into the water between the streaks and mixing into the hydroponic liquid.
- an irrigation solution and the compound of the present invention can be mixed in advance and treated using an appropriate irrigation method such as the above-mentioned irrigation method or other watering or flooding.
- the plant seed treated with the compound of the present invention retains an effective amount of the compound of the present invention in the interior or surface of the plant seed or in the coating formed around the plant seed.
- the seed treatment in the method of the present invention is a method of treating the compound of the present invention on the seeds, bulbs, etc. of the target plant. Specifically, for example, a suspension of the compound of the present invention is made into a mist.
- Spraying treatment on the seed surface or bulb surface adding a small amount of water to the wettable powder, emulsion or flowable agent of the compound of the present invention, or smearing treatment to apply to the seed or bulb as it is, this Examples include immersion treatment, film coating treatment, and pellet coating treatment in which the seed is immersed in the solution of the inventive compound for a certain period of time.
- the plant seed processed with this invention compound means the seed of the plant of the state before sowing to soil or the culture medium to grow.
- a spraying treatment for spraying a diluted solution prepared by diluting the compound of the present invention with water to an appropriate active ingredient concentration over the entire seedling for example, a spraying treatment for spraying a diluted solution prepared by diluting the compound of the present invention with water to an appropriate active ingredient concentration over the entire seedling, an immersion treatment for immersing the seedling in the diluted solution, Examples thereof include a coating treatment in which the compound of the present invention prepared in a powder is attached to the entire seedling, and a seedling box treatment in which an effective amount of the compound of the present invention is treated on the soil during breeding.
- a diluted solution prepared by diluting the compound of the present invention to an appropriate active ingredient concentration with water is used as a treatment to the soil before or after planting the seedling. Examples include a method of spraying the soil, a method of spraying the compound of the present invention prepared as a solid agent such as a granule or a granule to the surrounding soil after planting seedlings.
- the compound of the present invention may be used by mixing with a hydroponic solution in hydroponics, or may be used as one of medium components in tissue culture.
- a hydroponic treatment method in the method of the present invention when used for hydroponic cultivation, the concentration in the medium in a hydroponic culture medium for hydroponic cultivation such as a commonly used horticulture is in the range of 0.001 ppm to 1,000 ppm. It can be used by dissolving or suspending.
- the concentration in the medium is 0.001 ppm to 1,000 ppm as a medium concentration in a conventionally used plant tissue culture medium such as Murashige-Skoog medium or a hydroponic culture medium such as Hoglund hydroponic culture. It can be used by dissolving or suspending in the above range.
- saccharides as a carbon source, various plant hormones and the like can be appropriately added according to a conventional method.
- the treatment amount can be changed depending on the kind of plant to be treated, formulation form, treatment time, weather conditions, etc., but the amount of active ingredient per 10,000 m 2
- the range is usually from 0.1 to 10,000 grams, preferably from 1 to 1,000 grams.
- the treatment amount is usually 0.1 to 10,000 grams, preferably 1 to 1,000 grams, as the amount of active ingredient per 10,000 m2.
- Emulsions, wettable powders, flowables, microcapsules, etc. are usually treated by diluting with water and spraying.
- the concentration of the active ingredient is usually 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 1000 ppm.
- Powders, granules, etc. are usually processed without dilution.
- the weight of the compound of the present invention relative to 100 kilograms of seed is usually 0.01 to 1,000 grams, preferably 0.1 to 100 grams.
- plants to which the method of the present invention can be applied include the following plants.
- Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rape, sunflower, sugar cane, tobacco, hop, etc.
- Vegetables Eggplant vegetables (eggplants, tomatoes, potatoes, peppers, peppers, etc.), cucumbers vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, cucumbers, etc.), cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage) , Cabbage, rape, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus, etc.), celery family vegetables (carrot, parsley, etc.) Celery, American Bow Fu, etc.), Rubiaceae vegetables (spinach, chard, etc.), Lamiaceae vegetables (perilla, mint, basil, etc.), Legumes (peas, kidney beans, azuki bean, broad beans, chickpeas, etc.), strawberries, sweet potatoes, yam , Taro, konjac, shi Uga, okra and the
- Fruit trees fruits (apples, pears, pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, umes, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (citrus oranges, oranges, lemons, limes, grapefruits) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
- Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, snapdragon, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, blackfish, Japanese amberjack, moths, pine, pine, spruce, yew, elm, Japanese cypress, etc.), coral jug, dogwood, cedar, cypress, croton, masaki, kanamochi, etc.
- Lawn Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, and blue whale.
- plants applicable to the present invention preferably, tea, apple, pear, grape, sweet cherry, peach, nectarine, oyster, ume, plum, soybean, lettuce, cabbage, tomato, eggplant, cucumber, watermelon, melon, kidney bean, Peas, azuki bean, buckwheat, rape, strawberry, almond, corn, sorghum, broad bean, Chinese cabbage, potato, peanut, rice, wheat, taro, konjac, yam, Japanese radish, turnip, parsley, mulberry, okra, ginger, lemon, orange , Grapefruit, lime, blueberry, chestnut, hop, and basil, more preferably a grass family or solanaceous plant, more preferably a grass family, and still more preferably rice, wheat, corn, and the like.
- genes that give herbicide resistance to plants, genes that produce selective toxins against pests, genes that give plants disease resistance, genes that relieve abiotic stress, etc. are genetically modified or crossed. It may be a plant introduced by breeding, or may be a stack variety combining a plurality of these.
- the compound of the present invention may be applied to seeds simultaneously with insecticides, fungicides, safeners for specific herbicides, etc., and may be applied to plants simultaneously with them.
- the method of the present invention may be a plant to which a plant treated with the compound of the present invention has been or will be exposed to abiotic stress.
- the abiotic stress may be 105 to 200, preferably 110 to 180, and more preferably 120 to 160 as the value of “stress intensity” represented by the following formula.
- abiotic stress refers to plant cells when exposed to abiotic stress conditions such as temperature stress, which is high-temperature stress or low-temperature stress, water stress, which is drought stress or excessive humidity stress, and salt stress. This refers to stress that causes a decrease in the physiological function of the plant, and the physiological state of the plant deteriorates to inhibit growth.
- High temperature stress refers to stress that is experienced when exposed to a temperature that is higher than the optimum growth temperature or germination temperature of the plant.
- the average cultivation temperature in the environment where the plant is cultivated is 25 ° C. or more, which is more severe. Can be 30 ° C. or higher, more strictly 35 ° C. or higher.
- Low temperature stress refers to stress that is experienced when exposed to a temperature lower than the optimal growth temperature or germination temperature of the plant.
- the average cultivation temperature in the environment where the plant is cultivated is 15 ° C. or less, more severely. May be 10 ° C. or less, and more strictly 5 ° C. or less.
- Drought stress is the stress that a plant receives when it is exposed to a water environment where the water content in the soil decreases due to a decrease in rainfall and irrigation, and water absorption is inhibited and plant growth is inhibited.
- the value may vary depending on the type of soil, but the moisture content of the soil where the plant is cultivated is 15% by weight or less, more strictly 10% by weight or less, and even more severely, 7.5% by weight.
- % Or less is a condition with water stress, or the pF value of the soil where the plant is cultivated is 2.3 or more, strictly 2.7 or more, and more strictly 3.0 or more.
- Overhumidity stress refers to the stress experienced when exposed to a water environment where the water content in the soil becomes excessive and the growth of the plant is inhibited.
- the value may vary depending on the type of soil.
- the soil moisture content in which plants are cultivated is 30% by weight or more, strictly 40% by weight or more, more strictly 50% by weight, or the pF value of soil in which plants are cultivated is 1.7.
- it is strictly 1.0 or less, and more strictly 0.3 or less.
- the pF value of soil should be measured according to the principle described in the “pF value measurement method” on pages 61-62 of “Soil / Plant Nutrition / Environment Encyclopedia” (Taiyosha, 1994, Matsuzaka et al.). Can do.
- salt stress is an environment where growth is inhibited as a result of osmotic pressure rising due to accumulation of salts in the soil where the plant is cultivated or in the hydroponic solution and inhibiting water absorption by the plant.
- the osmotic potential due to salt in the soil or hydroponics is 0.2 MPa (2,400 ppm in NaCl concentration) or more, strictly 0.25 MPa or more, and more strictly 0. The condition is 30 MPa or more.
- the osmotic pressure in the soil can be determined based on the following Raoul equation by diluting the soil with water and analyzing the salt concentration of the supernatant.
- the compound of the present invention can be produced, for example, according to the following (Production Method 1) to (Production Method 18).
- the compound represented by the formula (3) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein W 1 represents a hydroxy group, —OR 6 or —NR 7 R 10 ; L 1 represents a halogen atom or a nitro group, R 5a represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, or a phenyl group which may have one or more groups selected from group Y. Represent, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and R 10 have the same meaning as described above. ] This reaction is usually carried out in a solvent.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- the compound represented by the formula (4) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (2).
- the base include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine and the like. Organic bases and the like.
- the amount of the base used is usually 1 to 5 mol, preferably 1 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (2).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent, and post-treatment operations such as drying and concentrating the obtained organic layer, thereby expressing by the formula (3).
- the compound can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (3) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- the compound represented by the formula (6) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (5).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine.
- organic bases such as In this reaction, the base is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (5).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent, and post-treatment operations such as drying and concentrating the obtained organic layer, thereby expressing by the formula (3).
- the compound can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (3) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound represented by the formula (8) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein B 1 represents a C1-C6 alkyl group, L 1 , W 1 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meaning as described above. ] This reaction is usually carried out in a solvent.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- the compound represented by the formula (4) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (7).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine.
- organic bases such as In this reaction, the base is generally used at 1 to 5 mol, preferably 1 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (7).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, after adding an acid to the reaction mixture, the precipitated solid is collected by filtration, washed with water and hexane, dried, and then subjected to post-treatment operations such as drying to obtain the formula (8).
- the compound can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (8) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound represented by the formula (10) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein, B 1 , L 2 , W 1 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent the same meaning as described above. ] This reaction is usually carried out in a solvent.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- the compound represented by the formula (6) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (9).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine.
- organic bases such as In this reaction, the base is generally used in an amount of 1 to 10 mol, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (9).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, after adding an acid to the reaction mixture, the precipitated solid is collected by filtration, washed with water and hexane, dried, and then subjected to post-treatment operations such as drying, and expressed by the formula (10).
- the compound can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (10) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- the compound represented by the formula (4) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (11).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine.
- organic bases such as In this reaction, the base is generally used in an amount of 1 to 10 mol, preferably 1 to 1.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (11).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent. The obtained organic layer is dried, concentrated, chromatographed, recrystallized, etc. The indicated compound can be isolated.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform
- Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- the compound represented by the formula (6) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (13).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropylethylamine.
- organic bases such as In this reaction, the amount of the base used is usually 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (13).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent. The obtained organic layer is dried, concentrated, chromatographed, recrystallized, etc. The indicated compound can be isolated.
- the compound represented by the formula (16) can be produced, for example, according to the following scheme.
- L 3 is 3, 4, 5, represents a leaving group which is substituted in position 6 or 7 (e.g., a chlorine atom, a bromine atom, a halogen atom such as iodine atom)
- B 2 Is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more groups selected from group X, and group X
- a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more groups selected from the above, a phenyl group optionally having one or more groups selected from the group Y, and one or more selected from the group Y.
- the compound represented by the formula (17) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol per 1 mol of the compound represented by the formula (15). This reaction is performed in a solvent.
- solvent used in this reaction examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, 1, Ethers such as 2-dimethoxyethane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfolane and the like Sulfones; water and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
- alcohols such as methanol, ethanol and propanol
- diethyl ether diisopropyl ether, 1,4-diox
- this reaction is performed in the presence of a base.
- a base examples include organic bases such as triethylamine, tripropylamine, pyridine, dimethylaniline, dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; sodium hydroxide
- inorganic bases such as potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, calcium carbonate, cesium carbonate, and potassium phosphate.
- the base is generally used in an amount of 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents per 1 mol of the compound represented by the formula (15).
- This reaction is usually performed using tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II), dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium (II), [1,1′-bis (diphenylphosphino). ) Ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and the like.
- the catalyst is generally used in an amount of 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (15).
- lithium chloride and the like are further used in an amount of 1 mol to 20 mol, preferably 2 mol to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (15), if necessary.
- the reaction temperature of this reaction is usually 20 to 180 ° C., preferably 60 to 150 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 100 hours.
- the progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like.
- the reaction mixture and water are mixed, extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried and concentrated, whereby the compound represented by the formula (16) is obtained. It can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (16) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- B 3 may have one or more groups selected from group X, and may have one or more groups selected from group X.
- a C6 alkynyl group, a phenyl group optionally having one or more groups selected from group Y, a 6-membered aromatic heterocyclic group or group optionally having one or more groups selected from group Y Represents a 5-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more groups selected from Y;
- B 1 , L 3 and W 1 represent the same meaning as described above.
- the compound represented by the formula (20) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol per mol of the compound represented by the formula (18).
- This reaction is performed in a solvent.
- the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane; N Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and mixtures thereof.
- This reaction is usually performed in the presence of a catalyst such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) or the like.
- the catalyst is generally used in an amount of 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (18).
- the reaction temperature for this reaction is usually ⁇ 80 to 180 ° C., preferably ⁇ 30 to 150 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 100 hours. The progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like.
- the reaction mixture and water are mixed, extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried, concentrated, and the like, whereby the compound represented by the formula (19) is obtained. It can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (19) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound represented by the formula (22) can be produced, for example, according to the following scheme.
- HO represents a hydroxy group substituted at the 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position
- R 11a is a C1-C6 alkyl group which may have one or more groups selected from group X, a C3-C6 alkenyl group which may have one or more groups selected from group X, group C3-C6 alkynyl group which may have one or more groups selected from X, C4-C7 cycloalkylalkyl group which may have one or more halogen atoms, benzene ring moiety from group Y A C7-C9 phenylalkyl group optionally having one or more groups selected, a 6-membered aromatic group in which the 6-membered aromatic heterocyclic moiety may have one or more groups selected from group Y A heterocyclic C1-C3 alkyl group, a C3-C6 cycl
- This reaction is performed in a solvent.
- the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; nitriles such as acetonitrile; esters such as ethyl acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Examples thereof include amides such as acetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- the compound represented by the formula (23) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol per mol of the compound represented by the formula (21).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include organic bases such as triethylamine, tripropylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; sodium hydroxide, hydroxide Inorganic bases such as potassium, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, calcium carbonate, metal hydrides such as sodium hydride, metal alkoxides such as sodium methylate, sodium ethylate, t-butoxy potassium, etc.
- the base is generally used in an amount of 0.5 to 10 molar equivalents, preferably 1 to 5 molar equivalents, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (21).
- the reaction temperature of this reaction is usually ⁇ 30 to 180 ° C., preferably 0 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
- the progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like. After completion of this reaction, for example, the reaction mixture and water are mixed, extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried and concentrated, whereby the compound represented by the formula (22) is obtained.
- the isolated compound represented by the formula (22) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound represented by the formula (25) can be produced, for example, according to the following scheme.
- H 2 N represents an amino group substituted at the 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position
- R 12a is a C1-C4 alkyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C4 alkylsulfonyl group which may have one or more halogen atoms, or one selected from Group Y
- a phenylsulfonyl group which may have the above group, a C7-C9 phenylalkylsulfonyl group, a C2-C6 alkoxycarbonyl group in which the benzene ring portion may have one or more groups selected from group Y, —C (O) R 15 or —C (O) NR 7 R 8 is represented, and W 1 , L 2 , R 7 , R 8 and R 15 represent the same meaning as described above.
- This reaction can be carried out in a solvent.
- the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, 1, Halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- the amount of the compound represented by formula (26) used in this reaction is usually 1 molar equivalent or more, preferably 1 to 3 molar equivalents relative to the compound represented by formula (24).
- This reaction is usually performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include organic bases such as triethylamine, tripropylamine, pyridine, dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; sodium hydroxide
- inorganic bases such as potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, calcium carbonate, sodium hydride and the like.
- the base is generally used in an amount of 0.5 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (24).
- the reaction temperature of this reaction is usually ⁇ 30 to 180 ° C., preferably ⁇ 10 to 50 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 10 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, the reaction mixture and water are mixed, extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried and concentrated, whereby the compound represented by the formula (25) is obtained. It can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (25) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound represented by the formula (28) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent the same meaning as described above. ]
- This reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, and mixtures thereof. Can be mentioned.
- this reaction is performed in the presence of a base.
- Examples of the base used in this reaction include n-butyllithium and lithium diisopropylamide.
- the base is generally used at 1 to 2 mol, preferably 1 to 1.1 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (27).
- the compound represented by the formula (29) is usually used in an amount of 10 mol or more, preferably 10 to 1000 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (27).
- the reaction temperature of this reaction is usually ⁇ 100 to 0 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 5 minutes to 5 hours. The completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography.
- solvent used in this reaction examples include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane
- dichloromethane chloroform Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
- sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
- electrophilic halogenating agent examples include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus tribromide, phosgene and the like.
- the electrophilic halogenating agent is generally used in an amount of 1 to 100 mol, preferably 2 to 20 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (28).
- N, N-dimethylformamide and the like are further optionally added in an amount of 0.001 mol to 1000 mol, preferably 0.01 mol to 50 mol, relative to 1 mol of the compound represented by formula (28).
- the reaction temperature of this reaction is usually in the range from room temperature to the boiling point of the solvent used, and preferably from 60 ° C. to the boiling point of the solvent.
- This reaction can also be performed in a sealed tube or a pressure-resistant sealed container.
- the reaction time for this reaction is usually about 5 minutes to several days. The progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like. After completion of this reaction, for example, the compound represented by the formula (30) can be isolated by performing an operation such as concentrating the reaction mixture.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone and the like Of the mixture.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxy
- the compound represented by the formula (31) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 50 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (30).
- this reaction is performed in the presence of a base.
- the base used in this reaction include metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, and N, N-diisopropyl.
- organic bases such as ethylamine.
- the base is generally used in an amount of 1 to 50 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (30).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent, and post-treatment operations such as drying and concentrating the obtained organic layer, thereby expressing by the formula (1).
- the compound can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (1) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfones such as sulfolane; Esters such as ethyl acetate and butyl acetate; and mixtures thereof Is mentioned.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene
- ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane
- the compound represented by the formula (31) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 10 mol per 1 mol of the formula (28).
- the dehydrating condensing agent used in this reaction include carbodiimides such as N, N-dicyclohexylcarbodiimide and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, benzotriazol-1-yloxy-tris (dimethylamino). ) Phosphonium salts such as phosphonium salts.
- the dehydrating condensing agent is generally used in an amount of 1 to 50 mol, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (28).
- 4,4-dimethylaminopyridine and the like are further added in an amount of 0.001 mol to 10 mol, preferably 0.01 mol to 0 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (28). .5 moles are used.
- This reaction is further performed in the presence of a base, if necessary.
- Examples of the base used in this reaction include metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal alkoxides such as sodium methoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, tributylamine, N, N-diisopropyl.
- An organic base such as ethylamine is usually used in an amount of 1 to 50 mol, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (28).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 200 ° C., preferably 30 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After the completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent, and post-treatment operations such as drying and concentrating the obtained organic layer, thereby expressing by the formula (1).
- the compound can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (1) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound represented by the formula (33) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein I 1 represents an iodine atom substituted at the 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position; B 4 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, W represents the same meaning as described above. ]
- the compound represented by the formula (34) is usually used in an amount of 2 mol or more, preferably 2 to 20 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (32). This reaction is performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; Examples thereof include sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
- This reaction is usually performed in the presence of a catalyst such as copper (I) iodide.
- the catalyst is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (32).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 300 ° C, preferably 120 to 250 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 100 hours.
- the progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like.
- the compound represented by the formula (33) can be isolated by performing an operation such as silica gel chromatography.
- the compound represented by the formula (33) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein, I 1 , B 4 and W 2 represent the same meaning as described above. ]
- the compound represented by the formula (35) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 20 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (32). This reaction is performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; Examples thereof include sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and mixtures thereof.
- This reaction is usually performed in the presence of a catalyst such as copper (0).
- the catalyst is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 20 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (32).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 300 ° C, preferably 120 to 250 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 100 hours.
- the progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like. After completion of this reaction, the compound represented by the formula (33) can be isolated by performing an operation such as silica gel chromatography.
- the compound represented by the formula (36) can be produced, for example, by reacting (15) and (37) in the presence of a palladium compound, a base and a copper salt.
- B 5 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally having one or more groups selected from group X, and a trimethylsilyl group
- W 1 and L 3 have the same meaning as described above.
- the compound represented by the formula (37) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (15).
- a base is usually used as a solvent, but an auxiliary solvent may be used.
- Examples of the base used in this reaction include organic compounds such as triethylamine, diethylamine, diisopropylamine, tripropylamine, pyridine, dimethylaniline, dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene.
- Examples include bases.
- the base is generally used in an amount of 1 to 1000 mol, preferably 1 to 100 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (15).
- auxiliary solvent used in this reaction examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane; Examples include nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; sulfones such as sulfolane and mixtures thereof.
- the palladium compound used in this reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II), dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium (II), [1,1 ′ -Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and the like.
- the palladium compound is generally used in an amount of 0.001 mol or more, preferably 0.001 to 0.5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (15).
- Examples of the copper salt used in this reaction include copper (I) iodide, copper (I) bromide and the like.
- the copper salt is usually used in an amount of 0.001 mol or more, preferably 0.001 to 0.5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (15).
- the reaction temperature of this reaction is usually 0 to 180 ° C, preferably 10 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 100 hours. The progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like.
- the reaction mixture and water are mixed, extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried and concentrated, whereby the compound represented by the formula (36) is obtained.
- the isolated compound represented by the formula (36) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- the compound in which B 5 is a trimethylsilyl group in the formula (37) is reacted with the compound (15) in the presence of a palladium compound, a base, and a copper salt.
- a compound in which B 5 in formula (36) is a hydrogen atom can be obtained by performing a desilylation reaction according to the method described in “GREEN'S PRPECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition, Wiley Interscience, 2007”. it can.
- the compound represented by the formula (16) can be produced, for example, according to the following scheme.
- (Production method 18) [In the formula, —B (OH) 2 represents —B (OH) 2 substituted at the 3-position, 4-position, 5-position, 6-position or 7-position, and B 2 , L 2 and W 1 are the same as above. Represents meaning. ]
- the compound represented by the formula (39) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol per mol of the compound represented by the formula (38). This reaction is performed in a solvent.
- solvent used in this reaction examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; alcohols such as methanol, ethanol and propanol; diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, 1, Ethers such as 2-dimethoxyethane; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide A sulfone such as sulfolane; water and a mixture thereof.
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
- alcohols such as methanol, ethanol and propanol
- this reaction is performed in the presence of a base.
- a base examples include organic bases such as triethylamine, tripropylamine, pyridine, dimethylaniline, dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene; sodium hydroxide
- inorganic bases such as potassium hydroxide, calcium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, calcium carbonate, cesium carbonate, and potassium phosphate.
- the base is generally used in an amount of 0.5 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (38).
- This reaction is usually performed using tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II), dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium (II), [1,1′-bis (diphenylphosphino). ) Ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and the like.
- the present catalyst is generally used in an amount of 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (38).
- lithium chloride or the like is further used in an amount of 1 to 20 mol, preferably 2 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (38), if necessary.
- the reaction temperature of this reaction is usually 20 to 180 ° C., preferably 60 to 150 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 30 minutes to 100 hours.
- the progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like. After the completion of this reaction, for example, the reaction mixture and water are mixed, extracted with an organic solvent, and the resulting organic layer is dried and concentrated, whereby the compound represented by the formula (16) is obtained. It can be isolated.
- the isolated compound represented by the formula (16) can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.
- L 4 represents a leaving group (for example, a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, a C1-C6 alkoxy group such as a methoxy group and an ethoxy group, and the like, an N-methoxy-N-methylamino group, etc. Etc.), L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5a represent the same meaning as described above.
- This reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent that can be used examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, and mixtures thereof. Can be mentioned.
- This reaction is carried out in the presence of a base.
- the base used in this reaction include n-butyllithium and lithium diisopropylamide. In this reaction, the base is generally used in an amount of 1 to 2 mol, preferably 1 to 1.1 mol, per 1 mol of the compound represented by the general formula (40).
- the compound represented by the formula (41) is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (40).
- the reaction temperature of this reaction is usually ⁇ 100 to ⁇ 30 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 5 minutes to 5 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent. The obtained organic layer is dried, concentrated, chromatographed, distilled, etc. The compound can be isolated.
- the compound represented by the formula (42) can be produced, for example, by reacting a metal hydroxide with the compound represented by the formula (1).
- a metal hydroxide [Wherein, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent the same meaning as described above. ]
- This reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in this reaction include water; ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; alcohols such as methanol and ethanol, and mixtures thereof.
- the metal hydroxide used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide.
- the metal hydroxide is generally used in an amount of 2 to 20 mol, preferably 2 to 4 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (1).
- the reaction temperature of this reaction is usually in the range of room temperature to the boiling point of the solvent, preferably the boiling point of the solvent.
- This reaction can also be performed in a sealed tube or a pressure-resistant sealed container.
- the reaction time for this reaction is usually about 5 minutes to 36 hours. The progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like. After completion of this reaction, for example, hydrochloric acid is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the obtained organic layer, thereby converting the compound represented by formula (42). Can be isolated.
- Reference manufacturing method 3 The compound represented by the formula (42) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent the same meaning as described above. ]
- This reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in this reaction include water; organic carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, and mixtures thereof.
- the acid used in this reaction include hydrochloric acid, hydrobromic acid, trifluoromethanesulfonic acid and the like.
- an acid is generally used in an amount of 1 to 100 mol, preferably 2 to 20 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (1).
- the reaction temperature of this reaction is usually in the range from room temperature to the boiling point of the solvent used, preferably from 80 ° C. to the boiling point of the solvent.
- This reaction can also be performed in a sealed tube or a pressure-resistant sealed container.
- the reaction time for this reaction is usually about 5 minutes to several days.
- the progress of this reaction can be confirmed by analyzing a part of the reaction mixture by thin layer chromatography, high performance liquid chromatography or the like. After completion of this reaction, for example, water is added to the reaction mixture, followed by extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the obtained organic layer, thereby converting the compound represented by formula (42). It can be isolated.
- Reference manufacturing method 4 The compound represented by the formula (44) can be produced, for example, according to the following scheme.
- L 5 represents a leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom or a nitro group
- L 6 represents a bromine atom or an iodine atom.
- This reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, and mixtures thereof. Can be mentioned.
- magnesium is usually used in an amount of 1 mole or more, preferably 1 to 2 mole equivalents per mole of the compound represented by the formula (43).
- sulfur to be used is usually 0.125 mol or more, preferably 0.125 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (43).
- the reaction temperature for this reaction is usually from -100 to 100 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 5 minutes to 30 hours. The completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography. After completion of this reaction, the compound represented by the formula (44) can be isolated by performing purification such as silica gel chromatography.
- Reference production method 5 The compound represented by the formula (45) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein L 5 represents the same meaning as described above. ] This reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent that can be used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and 1,2-dimethoxyethane; methanol, ethanol, Examples include alcohols such as propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and mixtures thereof.
- sodium borohydride is generally used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 20 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (44).
- electrophilic trifluoromethylating agent used in this reaction include 1-trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benzoiodoxol.
- an electrophilic trifluoromethylating agent is generally used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (44).
- the reaction temperature for this reaction is usually ⁇ 100 to 150 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 5 minutes to 30 hours.
- the completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography.
- the compound represented by the formula (45) can be isolated by performing purification such as silica gel column chromatography.
- a corresponding aldehyde is obtained by performing a deacetalization reaction on the formula (45) according to the method described in “GREEN'S PRPECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition, Wiley Interscience, 2007”. Can do.
- Reference manufacturing method 6 The compound represented by the formula (46) can be produced, for example, according to the following scheme. [Wherein, m a represents 1 or 2, and L 5 represents the same meaning as described above. ] This reaction is performed in a solvent.
- the solvent used in this reaction include alcohols such as methanol, ethanol and propanol; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane; nitriles such as acetonitrile.
- a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; an organic acid such as acetic acid; water and a mixture thereof.
- the oxidizing agent used in this reaction include m-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide solution, and the like.
- the oxidizing agent is usually used in an amount of 1 mol or more, preferably 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (45).
- the reaction temperature for this reaction is usually ⁇ 100 to 150 ° C.
- the reaction time for this reaction is usually 5 minutes to 30 hours. The completion of this reaction can be confirmed by sampling a part of the reaction mixture and analyzing means such as thin layer chromatography or high performance liquid chromatography.
- the compound represented by the formula (46) can be isolated by performing purification such as silica gel column chromatography.
- a corresponding aldehyde is obtained by performing a deacetalization reaction on the formula (46) according to the method described in “GREEN'S PRPECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition, Wiley Interscience, 2007”. Can do.
- Step 1 To a mixture of 4.00 g of 4-methylbenzenethiol, 1.4 g of 60% sodium hydride and 35 ml of tetrahydrofuran, 5.2 g of bromoacetaldehyde diethyl acetal and 10 ml of tetrahydrofuran were added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 hours. To the reaction mixture was added 10 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution, and the mixture was extracted 3 times with tert-butyl methyl ether. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- Process 2 A mixture of 2.77 g of 5-methylbenzo [b] thiophene and 40 ml of diethyl ether was stirred at 0 ° C., and 18 ml of n-butyllithium (2.6 M hexane solution) was added. After the reaction mixture was stirred for 2 hours, 1 g of dry ice was added. The reaction mixture was brought to room temperature, water was added, and the mixture was washed 3 times with tert-butyl methyl ether. Concentrated hydrochloric acid was added to the aqueous layer, followed by extraction with tert-butyl methyl ether three times. The combined organic layers were washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- Production Example 8 1.00 g of methyl 5-iodobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 2.92 g of sodium pentafluoropropionate, 1.50 g of copper (I) iodide, 15 ml of N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethyl A mixture of 15 ml of formamide was stirred at 160 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated aqueous ammonia solution were added, and the mixture was extracted 3 times with tert-butyl methyl ether.
- Production Example 12 750 mg methyl 4-bromobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 438 mg phenylboronic acid, 610 mg lithium chloride, 528 mg sodium carbonate, 160 mg tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 30 ml 1,4-dioxane and 15 ml water
- the mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere.
- the reaction mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. Chloroform and water were added to the residue, and insoluble materials were filtered off.
- Production Example 14 750 mg of methyl 6-bromobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 438 mg of phenylboronic acid, 610 mg of lithium chloride, 528 mg of sodium carbonate, 160 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 30 ml of 1,4-dioxane and 15 ml of water The mixture was stirred at 100 ° C. for 4 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. Chloroform and water were added to the residue, and insoluble materials were filtered off.
- Production Example 22 750 mg methyl 7-bromobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 575 mg 2-methoxyphenylboronic acid, 610 mg lithium chloride, 528 mg sodium carbonate, 160 mg tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 30 ml 1,4-dioxane and A mixture of 15 ml of water was stirred at 100 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. Chloroform was added to the residue, and the insoluble material was filtered off. Water was added to the filtrate and extracted with chloroform.
- Process 1 A mixture of 250 mg methyl 4-cyanobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 608 mg sodium hydroxide, 2 ml water and 3 ml methanol was stirred under reflux for 14 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, 5 ml of water and 2 ml of concentrated hydrochloric acid were added, and the precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 331 mg of benzo [b] thiophene-2,4-dicarboxylic acid.
- Process 2 A mixture of 200 mg of benzo [b] thiophene-2,4-dicarboxylic acid, 100 mg of sulfuric acid and 5 ml of methanol was stirred under reflux for 23 hours.
- Production Example 35 A mixture of 1.00 g of methyl 3-formyl-4-nitrobenzoate, 609 mg of methyl thioglycolate, 761 mg of potassium carbonate and 15 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at 60 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted 3 times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- Production Example 36 A mixture of 1.87 g of 2,3-dihydro-1-benzothiophene-2,3-dione, 1.5 g of sodium carbonate and 13.5 ml of water was stirred at room temperature for 1 hour. An aqueous solution consisting of 1.16 g of chloroacetic acid, 0.6 g of sodium carbonate and 5.4 ml of water was added dropwise to the mixture and stirred at 80 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, and insoluble materials were filtered off. After adding 15 g of sodium hydroxide to the filtrate under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
- Production Example 37 Process 1 2.00 g of molecular sieves (4 cm), 341 mg of copper (II) chloride dihydrate and 200 ml of water were stirred at room temperature for 7 hours, and then collected by filtration. The filtered product was washed with 20 ml of water and 20 ml of acetone and then vacuum-dried at 150 ° C. for 1 hour to obtain 2.00 g of a pale green blue solid.
- Process 2 A mixture of 500 mg of the pale green-blue solid obtained in Step 1, 1.00 g of methyl 5-cyanobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 2.8 ml of acetoaldoxime and 20 ml of methanol was stirred at 65 ° C. for 24 hours.
- Production Example 41 A mixture of 5.60 g of acetic anhydride and 3.11 g of formic acid was stirred at 60 ° C. for 2 hours. After the mixture was cooled to room temperature, 10 ml of tetrahydrofuran was added. To this mixture, a mixture of 4.37 g of methyl 3-amino-benzo [b] thiophene-2-carboxylate and 50 ml of tetrahydrofuran was added dropwise under ice cooling. The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
- Process 2 A mixture of 760 mg of methyl 5- [bis (methylsulfonyl) amino] benzo [b] thiophene-2-carboxylate, 228 mg of lithium hydroxide monohydrate, 3 ml of water and 6 ml of methanol was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was washed with tert-butyl methyl ether. Concentrated hydrochloric acid was added to the aqueous layer, followed by extraction with tert-butyl methyl ether.
- Production Example 46 A mixture of 500 mg of methyl 5-aminobenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 1.37 g of trifluoromethanesulfonic anhydride, 623 mg of diisopropylethylamine and 10 ml of dichloromethane was stirred at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours, 30 ml of 1M hydrochloric acid was added, and the mixture was stirred at 65 ° C. for 3 hours.
- the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 1.00 g of 2-fluoro-5-methylthiobenzaldehyde.
- Process 2 A mixture of 1.00 g of 2-fluoro-5-methylthiobenzaldehyde, 811 mg of methyl thioglycolate, 1.62 g of potassium carbonate and 10 ml of N, N-dimethylformamide was stirred at 80 ° C. for 1 hour. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted 3 times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate.
- the organic layer was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate. Concentrated under reduced pressure. A mixture of the obtained residue 432 mg, methyl thioglycolate 210 mg, potassium carbonate 323 mg and N, N-dimethylformamide 5 ml was stirred at 80 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate.
- the reaction mixture was cooled to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 178 mg of methyl 5-trifluoromethylsulfonylbenzo [b] thiophene-2-carboxylate (hereinafter referred to as the present compound 111).
- the reaction mixture was cooled to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted 3 times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After concentration under reduced pressure, the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain 685 mg of methyl 3,5-bis (trifluoromethyl) benzo [b] thiophene-2-carboxylate (hereinafter referred to as the present compound 125). It was.
- Production Example 70 A mixture of 1.20 g of methyl 3-hydroxy-5-trifluoromethylbenzo [b] thiophene-2-carboxylate, 1.2 g of methyl iodide, 1.2 g of potassium carbonate and 15 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature Stir for hours. To the reaction mixture was added tert-butyl methyl ether, washed with water, 1M aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain a crude product.
- Production Example 76 15.0 g of 2-chloro-5-trifluoromethylbenzonitrile, 7.10 g of methyl thioglycolate, 9.70 g of potassium carbonate and 100 ml of N, N-dimethylformamide were added. The mixture was stirred at 60 ° C. for 8 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added, and the mixture was extracted 3 times with tert-butyl methyl ether. The combined organic layers were washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
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Abstract
Description
[1]下記式(1)
[式中、
Wは、−OR6、−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10を表し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−S(O)2NR7R11、−OR13、−S(O)mR13または−SF5を表し、
R3およびR4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、カルボキシ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
R6は、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R7およびR8は同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
R9は、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R10は、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OR7または−NR7R8を表し、
R11は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子を表さない。)、
R12は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、
R13は群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
R15は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基を表し、
mは0、1または2を表す。
群Xはハロゲン原子、シアノ基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Yはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Zはハロゲン原子、ヒドロキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基およびC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群を表す。]で示される化合物(以下、本発明化合物と記す。)を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の(1)から(8)のいずれかに該当する化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
(1)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(2)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(3)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(4)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(5)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(6)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(7)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(8)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
[2]式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R4が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5である[1]に記載の方法。
[3]式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5であり、
R3およびR4が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R5が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R6が、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R7およびR8が同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
R9が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR7または−NR7R8であり、
R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C4アルキニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジルC1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子ではない。)、
R12が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8であり、
R13が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14が、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
R15が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいイソキサゾリル基である[1]に記載の方法。
[4]植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である[1]から[3]のいずれか一に記載の方法。
[5]植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である[1]から[4]のいずれか一に記載の方法。
[6]植物への処理が、種子処理である[1]から[4]のいずれか一に記載の方法。
[7]植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
[8]植物が遺伝子組換え植物である[1]から[7]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[9]非生物的ストレスが高温ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[10]非生物的ストレスが低温ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[11]非生物的ストレスが乾燥ストレスである[4]から[8]、[15]、[16]のいずれか一に記載の方法。
[12]植物の生長を促進するための、前記式(1)
で示される化合物の使用。
[13]前記式(1)
で示される化合物を有効量含む[1]から[3]のいずれか一の化合物が処理されてなる植物種子。
[14]前記式(1)
で示される化合物及び不活性成分を含有する植物生長促進組成物。
[16]植物がワタである[1]から[6]のいずれか一に記載の方法。
(1)苗立ち率
植物の種子を、例えば土壌中、ろ紙上、寒天培地上、砂上などに播種し、一定期間栽培する。その後、生き残った幼植物の割合を調査する。
(2)健全葉数又は健全葉率
各植物について健全な葉の枚数を数え、総健全葉数を調査する。あるいは植物の全ての葉数に対する健全葉数の割合を調査する。
(3)草丈
各植物について地上部分の茎の根元から先端の枝葉までの長さを測定する。
(4)植物体重量
各植物の地上部を切り取り、重量を測定して、植物新鮮重量を求める、あるいは切り取ったサンプルを乾燥させた後に重量を測定して、植物乾燥重量を求める。
(5)葉面積
植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で定量することにより、あるいは目視による評価によって、植物の葉面積を求める。
(6)葉色
植物の葉をサンプリングし、葉緑素計(例えばSPAD−502、コニカミノルタ製)を用いて葉緑素量を測定することにより、葉色を求める。また、植物をデジタルカメラで撮影し、写真の緑色の部分の面積を画像解析ソフト例えばWin ROOF(三谷商事社製)で色抽出を行い定量することにより、植物葉の緑色部分の面積を求める。
(7)種子あるいは果実の数又は重量
植物を種子あるいは果実が結実あるいは登熟するまで栽培した後、植物当りの果実数を計測あるいは植物当りの総果実重量を測定する。また、種子が登熟するまで栽培した後、例えば穂数、登熟歩合、千粒重などの収量構成要素を調査する。
(8)着花率、着果率、結実率、又は種子充填率
植物を着果するまで栽培した後、着花数と着果数を数え着果率%(着果数/着花数×100)を求める。種子登熟後に結実数と種子充填数を数え結実率(結実数/着花数×100)、種子充填率%(種子充填数/結実数×100)を求める。
(9)根部生長
植物を土壌あるいは水耕にて栽培し、その根部の長さを計測する、あるいは根部を切り取りその新鮮重量等を測定する。
(茎葉、芽、花、果実、穂、種子、球根、塊茎、根等)であっても良く、又当該植物の種々の生育ステージ(播種時前、播種時、播種後出芽前後などの発芽期、育苗時、苗移植時、挿し木又は挿し苗時、定植後の生育時などの栄養生長期、開花前、開花中、開花後、出穂直前又は出穂期などの生殖生長期、収穫予定前、成熟予定前、果実の着色開始期などの収穫期)であって良い。ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊根、および担根体を意味する。また、苗としては、実生、挿し木等を含むものとする。
ニル基、4−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピリミジニル基、4−クロロ−2−ピリミジニル基、5−クロロ−2−ピリミジニル基、4−シアノ−2−ピリミジニル基、5−シアノ−2−ピリミジニル基、5−ニトロ−2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、2−メチル−4−ピリミジニル基、5−メチル−4−ピリミジニル基、6−メチル−4−ピリミジニル基、2−エチル−4−ピリミジニル基、5−エチル−4−ピリミジニル基、6−エチル−4−ピリミジニル基、2−プロピル−4−ピリミジニル基、5−プロピル−4−ピリミジニル基、6−プロピル−4−ピリミジニル基、2−イソプロピル−4−ピリミジニル基、5−イソプロピル−4−ピリミジニル基、6−イソプロピル−4−ピリミジニル基、2−ブチル−4−ピリミジニル基、5−ブチル−4−ピリミジニル基、6−ブチル−4−ピリミジニル基、2−イソブチル−4−ピリミジニル基、5−イソブチル−4−ピリミジニル基、6−イソブチル−4−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、5−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、6−sec−ブチル−4−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、5−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、6−tert−ブチル−4−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−ジフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、6−トリフルオロメチル−4−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、5−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、6−ペンタフルオロエチル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−ピリミジニル基、2−クロロ−4−ピリミジニル基、2−シアノ−4−ピリミジニル基、5−クロロ−4−ピリミジニル基、5−シアノ−4−ピリミジニル基、5−ニトロ−4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、2−メチル−5−ピリミジニル基、4−メチル−5−ピリミジニル基、2−エチル−5−ピリミジニル基、4−エチル−5−ピリミジニル基、2−プロピル−5−ピリミジニル基、4−プロピル−5−ピリミジニル基、2−イソプロピル−5−ピリミジニル基、4−イソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ブチル−5−ピリミジニル基、4−ブチル−5−ピリミジニル基、2−イソブチル−5−ピリミジニル基、4−イソブチル−5−ピリミジニル基、2−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、4−sec−ブチル−5−ピリミジニル基、2−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、4−tert−ブチル−5−ピリミジニル基、2−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−ジフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−5−ピリミジニル基、2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジニル基、2−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、4−ペンタフルオロエチル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−ピリミジニル基、2−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−メチル−2−ピラジニル基、5−メチル−2−ピラジニル基、6−メチル−2−ピラジニル基、3−エチル−2−ピラジニル基、5−エチル−2−ピラジニル基、6−エチル−2−ピラジニル基、3−プロピル−2−ピラジニル基、5−プロピル−2−ピラジニル基、6−プロピル−2−ピラジニル基、3−イソプロピル−2−ピラジニル基、5−イソプロピル−2−ピラジニル基、6−イソプロピル−2−ピラジニル基、3−ブチル−2−ピラジニル基、5−ブチル−2−ピラジニル基、6−ブチル−2−ピラジニル基、3−イソブチル−2−ピラジニル基、5−イソブチル−2−ピラジニル基、6−イソブチル−2−ピラジニル基、3−sec−ブチル−2−ピラジニル基、5−sec−ブチル−2−ピラジニル基、6−sec−ブチル−2−ピラジニル基、3−tert−ブチル−2−ピラジニル基、5−tert−ブチル−2−ピラジニル基、6−tert−ブチル−2−ピラジニル基、3−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、5−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、6−ジフルオロメチル−2−ピラジニル基、3−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、6−トリフルオロメチル−2−ピラジニル基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−ピラジニル基、3−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、5−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、6−ペンタフルオロエチル−2−ピラジニル基、3−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、5−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、6−ヘプタフルオロプロピル−2−ピラジニル基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−2−ピラジニル基、3−クロロ−2−ピラジニル基、3−シアノ−2−ピラジニル基、3−ニトロ−2−ピラジニル基、5−クロロ−2−ピラジニル基、5−シアノ−2−ピラジニル基、5−ニトロ−2−ピラジニル基、6−クロロ−2−ピラジニル基、4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−メチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−メチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−エチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−エチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−プロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−プロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−イソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−イソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−イソブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−イソブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−4−(1,2,3−トリアジニル)基、5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−メチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−エチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−プロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−イソプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−イソブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−sec−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−tert−ブチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ジフルオロメチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−トリフルオロメチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,3−トリアジニル)基、3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−メチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−メチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−エチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−エチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−プロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−プロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−3−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−メチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−メチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−エチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−エチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−プロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−プロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソプロピル−5−
(1,2,4−トリアジニル)基、3−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−イソブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−sec−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−sec−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−tert−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−tert−ブチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ジフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ジフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−トリフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−トリフルオロメチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ペンタフルオロエチル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−ヘプタフルオロイソプロピル−5−(1,2,4−トリアジニル)基、6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−メチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−メチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−エチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−エチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−プロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−プロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−イソブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−イソブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−sec−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−sec−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−tert−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−tert−ブチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ジフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ジフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−トリフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−トリフルオロメチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−(2,2,2−トリフルオロエチル)−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ペンタフルオロエチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ペンタフルオロエチル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、3−ヘプタフルオロイソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、5−ヘプタフルオロイソプロピル−6−(1,2,4−トリアジニル)基、2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−クロロ−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4,6−ジクロロ−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−メチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−エチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−プロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−イソプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−イソブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−sec−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−tert−ブチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ジフルオロメチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−トリフルオロメチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ペンタフルオロエチル−2−(1,3,5−トリアジニル)基、4−ヘプタフルオロプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基および4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−(1,3,5−トリアジニル)基等が挙げられる。
」としては、例えば1−ピロリル基、2−フルオロ−1−ピロリル基、3−シアノ−1−ピロリル基、2−メチル−1−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピロリル基、3−ニトロ−1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−フルオロ−2−ピロリル基、4−フルオロ−2−ピロリル基、5−フルオロ−2−ピロリル基、3−クロロ−2−ピロリル基、4−クロロ−2−ピロリル基、5−クロロ−2−ピロリル基、3−ブロモ−2−ピロリル基、4−ブロモ−2−ピロリル基、5−ブロモ−2−ピロリル基、3−ヨード−2−ピロリル基、4−ヨード−2−ピロリル基、5−ヨード−2−ピロリル基、3−シアノ−2−ピロリル基、4−シアノ−2−ピロリル基、5−シアノ−2−ピロリル基、3−ニトロ−2−ピロリル基、4−ニトロ−2−ピロリル基、5−ニトロ−2−ピロリル基、3−メチル−2−ピロリル基、4−メチル−2−ピロリル基、5−メチル−2−ピロリル基、3−エチル−2−ピロリル基、4−エチル−2−ピロリル基、5−エチル−2−ピロリル基、3−プロピル−2−ピロリル基、4−プロピル−2−ピロリル基、5−プロピル−2−ピロリル基、3−イソプロピル−2−ピロリル基、4−イソプロピル−2−ピロリル基、5−イソプロピル−2−ピロリル基、3−tert−ブチル−2−ピロリル基、4−tert−ブチル−2−ピロリル基、5−tert−ブチル−2−ピロリル基、3−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−2−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、5−トリフルオロメチル−2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−フルオロ−3−ピロリル基、4−フルオロ−3−ピロリル基、5−フルオロ−3−ピロリル基、2−クロロ−3−ピロリル基、4−クロロ−3−ピロリル基、5−クロロ−3−ピロリル基、2−ブロモ−3−ピロリル基、4−ブロモ−3−ピロリル基、5−ブロモ−3−ピロリル基、2−ヨード−3−ピロリル基、4−ヨード−3−ピロリル基、5−ヨード−3−ピロリル基、2−シアノ−3−ピロリル基、4−シアノ−3−ピロリル基、5−シアノ−3−ピロリル基、2−ニトロ−3−ピロリル基、4−ニトロ−3−ピロリル基、5−ニトロ−3−ピロリル基、2−メチル−3−ピロリル基、4−メチル−3−ピロリル基、5−メチル−3−ピロリル基、2−エチル−3−ピロリル基、4−エチル−3−ピロリル基、5−エチル−3−ピロリル基、2−プロピル−3−ピロリル基、4−プロピル−3−ピロリル基、5−プロピル−3−ピロリル基、2−イソプロピル−3−ピロリル基、4−イソプロピル−3−ピロリル基、5−イソプロピル−3−ピロリル基、2−tert−ブチル−3−ピロリル基、4−tert−ブチル−3−ピロリル基、5−tert−ブチル−3−ピロリル基、2−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、4−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、5−ジフルオロメチル−3−ピロリル基、2−トリフルオロメチル−3−ピロリル基、4−トリフルオロメチル−3−ピロリル基および5−トリフルオロメチル−3−ピロリル基等が挙げられる。
式(1)において、R1が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がニトロ基である化合物;
式(1)において、R1がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R1が−OR11である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R1が−SF5である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がシアノ基である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基である化合物;
式(1)において、R2がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R2が−OR13である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13である化合物;
式(1)において、R2が−SF5である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R2がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2がチエニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R2がピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がシアノ基である化合物;
式(1)において、R3がニトロ基である化合物;
式(1)において、R3がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R3が−OR11である化合物;
式(1)において、R3が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R3が−SF5である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R3がピリジル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R3がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R3がピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R3がピラゾリル基である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がシアノ基である化合物;
式(1)において、R4がニトロ基である化合物;
式(1)において、R4がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R4が−OR11である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)mR11である化合物;
式(1)において、R4が−SF5である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基である化合物;
式(1)において、R4がピリジル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基である化合物;
式(1)において、R4がピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基である化合物;
式(1)において、R4がピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R5がシアノ基である化合物;
式(1)において、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R5がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R5が6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がC2−C5アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C5アルコキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−NR11R12であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がC2−C5アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がハロゲン原子である化合物;式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がカルボキシ基である化合物;式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R22が−SF5であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が−NR11R12であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が−OR14であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がハロゲン原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が−NR11R12である化合物;式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が−OR14である化合物;式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が−OR11であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がハロゲン原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がC2−C4アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が−S(O)2NR7R11である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がカルボキシ基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5がC2−C6アルコキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が−NR11R12である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が−OR14である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
化合物;
式(1)において、R1が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−OR11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−S(O)mR11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1が−SF5であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−NR12R13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)2NR7R11であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−S(O)mR13であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−SF5であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がカルボキシ基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がC2−C6アルコキシカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がアミノカルボニル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R3がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R4がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R5がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R4が塩素原子である化合物;
式(1)において、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R1が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R4が臭素原子である化合物;
式(1)において、R5が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R3がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R4がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R5がヨウ素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R4がメチル基である化合物;
式(1)において、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R2がエチル基である化合物;
式(1)において、R3がエチル基である化合物;
式(1)において、R4がエチル基である化合物;
式(1)において、R5がエチル基である化合物;
式(1)において、R1がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R4がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R5がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R5が2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R5がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R3がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R4がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R5がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;
式(1)において、R2がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がジフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロメトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R2が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R4が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R5が2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基である化合物;
式(1)において、R1がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1がアミノ基である化合物;
式(1)において、R1がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が2−チエニル基である化合物;
式(1)において、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が3−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が4−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリミジニル基である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニル基である化合物;
式(1)において、R2がアセチル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチル基である化合物;
式(1)において、R2がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が3−(2−クロロフェニル)ウレイド基である化合物;
式(1)において、R2がメチルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が4−メチルフェニルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がベンジルスルホニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がメチルチオ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルチオ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3がエチニル基である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメトキシフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基である化合物;
式(1)において、R3が1−ジフルオロメチル−3−ピラゾリジル基である化合物;
式(1)において、R3がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R3がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3がプロパルギルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が3−メトキシベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメチルベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が2−メトキシフェニル基である化合物;
式(1)において、R4がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R4がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が2−メチルフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメチルフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメトキシフェノキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;式(1)において、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;式(1)において、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がヨウ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がジメチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がジフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R1がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が2−チエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R1が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R1が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R1が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R2がシアノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がニトロ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヨウ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がジフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヘプタフルオロプロピル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がtert−ブチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が3−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が4−クロロフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が3−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−ピリミジニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアセチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R2がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がクロロアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロアセチルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンゾイルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が2−チエニルカルボニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−クロロフェニルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が4−メチルフェニルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がベンジルスルホニルアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がメチルチオ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルチオ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がニトロ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R2が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアミノ基である化合物;式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R2が3−(2−クロロフェニル)ウレイド基であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がビニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がエチニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメトキシカルボニル基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメトキシフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がアミノ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がプロパルギルオキシ基であり、R5が水素原子である化合物;式(1)において、R3が3−メトキシベンジロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が4−トリフルオロメチルベンジロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R3が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R3が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R3がトリフルオロメチル基であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が塩素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が臭素原子であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がメチル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がフェニル基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がヒドロキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がメトキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が2−メチルフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメチルフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基である化合物;式(1)において、R4が水素原子であり、R5がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメトキシカルボニル基である化合物;式(1)において、R4が水素原子であり、R5がフェニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1−ピロリル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がジメチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がホルミルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がトリフルオロアセチルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がベンゾイルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がヒドロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアリルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がベンジロキシ基である化合物;
式(1)において、R4が4−トリフルオロメトキシフェノキシ基であり、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がアセチルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が2−クロロベンゾイルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が4−メチルフェニルスルホニルオキシ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が5−ブロモ−2−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が2,5−ジクロロ−3−チエニルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1−メチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1,5−ジメチル−3−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が1,4−ジメチル−5−ピラゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5が3−メチル−5−イソキサゾリルカルボニルアミノ基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−メチル−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(3−クロロベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(4−メチルフェニル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(4−メチルベンジル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4が水素原子であり、R5がN−(2−ピリジルメチル)−アミノスルホニル基である化合物;
式(1)において、R1およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R2およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR2が水素原子である化合物;
式(1)において、R1およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2およびR3が水素原子である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がジフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がジフルオロメチル基である化合物;
(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がジフルオロメチル基である化合物;
(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がヘプタフルオロプロピル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がtert−ブチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2、R3およびR4が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R1が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3およびR4が水素原子であり、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が2−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が3−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が4−クロロフェニル基である化合物;
式(1)において、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が4−トリフルオロメチルフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、R1、R3、R4およびR5が水素原子であり、R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R4およびR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR5が水素原子であり、R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1、R2、R3およびR4が水素原子であり、R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6、−ON=CR7R8または−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、Wが−SR9である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−ON=CR7R8である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−NR7R10である化合物;
式(1)において、Wが−SR9または−NR7R10である化合物;
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−SR9であり、
R9がC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OHまたは−NH2である化合物;
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子または群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子または群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R10が、シアノ基、−OHまたは−NH2である化合物;
式(1)において、Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、
R10が、シアノ基、−OHまたは−NH2である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6または−SR9である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−OR6または−SR9であり、
R6およびR9がC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基であり、
Wが−OR6であり、
R6がC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が、ハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子またはC1−C6アルキル基である化合物;
R2、R3およびR4が水素原子である化合物;
R2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5である化合物;
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
R2がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5である化合物;
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R5が、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が−OR14であり、
R14が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−NR7R10であり、
R7が水素原子であり、
R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基であり、
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子基であり、
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R13がメチル基またはトリフルオロメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がトリフルオロメチル基であり、
R11がメチル基であり、
R13がメチル基である化合物;
R2が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が水素原子基であり、
R11がメチル基であり、
R13がメチル基である化合物;
R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR12R13、−OR13または−S(O)mR13であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R3がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R4がハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5がハロゲン原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
R2がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13である化合物;
R3がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R4がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11である化合物;
R2、R3およびR4が水素原子であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R2がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR13または−S(O)mR13であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R3がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R4がハロゲン原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R2が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R3が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R4が群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
R2が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
R4が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、
R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、
R6がC3−C6アルキル基である化合物;
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9であり、
R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−NR7R10である化合物;
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有しているC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6がC3−C6アルキル基である化合物;
Wが−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−NR7R10である化合物;
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
Wが−OR6であり、R6が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−ON=CR7R8である化合物;
Wが−SR9である化合物;
Wが−SR9であり、R9が群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物;
Wが−NR7R10である化合物;
Wが−NR7R10であり、R7が水素原子であり、R10が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基である化合物;
R2、R3、R4およびR5が水素原子である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、−NR11R12または−OR14である化合物;
R5が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または−OR14であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R13が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R11が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基である化合物;
R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R11がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5が水素原子であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、R13がメチル基またはトリフルオロメチル基であり、
R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
R3がトリフルオロメチル基であり、R4が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR11または−S(O)mR11であり、R5がメチル基、トリフルオロメチル基または−OR14であり、R11がメチル基であり、R13がメチル基であり、R14が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と本発明化合物を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
耕栽培に使用する場合に、通常用いられる園試等の水耕栽培用の水耕培地に培地中濃度として0.001ppm~1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。また組織培養や細胞培養時に使用する場合は、通常用いられるムラシゲ・スクーグ培地等の植物組織培養用培地やホグランド水耕培養液等の水耕培地に、培地中濃度として0.001ppm~1,000ppmの範囲で溶解又は懸濁して用いることができる。この場合、定法に従い、炭素源としての糖類、各種植物ホルモン等を適宜加えることができる
り有効成分量として、通常0.1~10,000グラム、好ましくは1~1,000グラムの範囲である。土壌に全面混和する場合は、その処理量は、10,000m2あたり有効成分量として、通常0.1~10,000グラム、好ましくは1~1,000グラムである。
常0.01~1,000グラム、好ましくは0.1~100グラムの範囲である。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
毒素を産生する遺伝子、植物に病害抵抗性を付与する遺伝子、非生物的ストレスを緩和する遺伝子などが遺伝子組換え法あるいは交配育種によって導入された植物であってもよく、これらを複数組み合わせたスタック品種であってもよい。
レスの強さ」の値として、105~200、好ましくは110~180、より好ましくは120~160であればよい。
ラウールの式 π(atm)=cRT
R=0.082(L・atm/mol・K)
T=絶対温度(K)
c=イオンモル濃度(mol/L)
1atm=0.1MPa
式(3)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W1はヒドロキシ基、−OR6または−NR7R10を表し、
L1は、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、
R5aは、水素原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R6、R7およびR10は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~1.2モル用いられる。
本反応は、塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には、塩基の使用量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1~5モル、好ましくは1~1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。単離された式(3)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(3)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2は、ハロゲン原子を表し、
W1、R1、R2、R3、R4およびR5aは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。単離された式(3)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(8)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B1は、C1−C6アルキル基を表し、
L1、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~1.2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常1~5モル、好ましくは1~1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式(8)で示される化合物を単離することができる。単離された式(8)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(10)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B1、L2、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(9)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(9)で示される化合物1モルに対して、通常1~10モル、好ましくは1~2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を加えた後、析出した固体をろ取し、水およびヘキサンにて洗浄後、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式(10)で示される化合物を単離することができる。単離された式(10)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(12)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L1、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(4)で示される化合物が、式(11)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~1.2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(11)で示される化合物1モルに対して、通常1~10モル、好ましくは1~1.2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式(12)で示される化合物を単離することができる。
式(14)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2、W1、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(6)で示される化合物が、式(13)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~2モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基の使用量は、式(13)で示される化合物1モルに対して、通常1~5モル、好ましくは1~2モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび再結晶等を行うことにより、式(14)で示される化合物を単離することができる。
式(16)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L3は、3位、4位、5位、6位または7位に置換した脱離基(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等)を表し、B2は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、W1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応において、式(17)で示される化合物は、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.5~10モル当量、好ましくは1~5モル当量用いられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001~0.5モル、好ましくは0.01~0.2モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式(15)で示される化合物1モルに対して、1モル~20モル、好ましくは2モル~10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常20~180℃、好ましくは60~150℃である。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(16)で示される化合物を単離することができる。単離された式(16)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(19)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、B3は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
B1、L3およびW1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(20)で示される化合物が、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等の触媒の存在下で行われる。本触媒は、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常0.001~0.5モル、好ましくは0.01~0.2モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常−80~180℃、好ましくは−30~150℃である。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(19)で示される化合物を単離することができる。単離された式(19)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(22)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、HOは、3位、4位、5位、6位または7位に置換したヒドロキシ基を表し、
R11aは群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
W1、L2は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行われる。本反応に使用される溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸エチル等のエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(23)で示される化合物が、式(21)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モル用いられる。
本反応は通常、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム等の無機塩基、水素化ナトリウム等の金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、t−ブトキシカリウム等の金属アルコキシド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(21)で示される化合物1モルに対して、通常0.5~10モル当量、好ましくは1~5モル当量用いられる。
本反応の反応温度は通常、−30~180℃、好ましくは0~100℃である。本反応の反応時間は通常、10分間~30時間である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析すること確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(22)で示される化合物を単離することができる。単離された式(22)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(25)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、H2Nは、3位、4位、5位、6位または7位に置換したアミノ基を表し、
R12aは、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、W1、L2、R7、R8およびR15は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる式(26)で示される化合物の使用量は、式(24)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1~3モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(24)で示される化合物1モルに対して、通常0.5~10モル、好ましくは1~5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常、−30~180℃、好ましくは−10~50℃である。本反応の反応時間は通常、10分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(25)で示される化合物を単離することができる。単離された式(25)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(28)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(27)で示される化合物1モルに対して、通常1~2モル、好ましくは1~1.1モル用いられる。
本反応には、式(29)で示される化合物が、式(27)で示される化合物1モルに対して、通常10モル以上、好ましくは10~1000モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100~0℃である。本反応の反応時間は通常5分~5時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加え、有機溶媒で洗浄後、水層に濃塩酸を加え、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(28)で示される化合物を単離することができる。
式(30)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L2、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる求電子的ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニルや塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、ホスゲン等が挙げられる。
本反応には、求電子的ハロゲン化剤が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1~100モル、好ましくは2~20モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じてN,N−ジメチルホルムアミド等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、0.001モル~1000モル、好ましくは0.01モル~50モル 本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは60℃~溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。
本反応の反応時間は、通常5分~数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、式(30)で示される化合物を単離することができる。
式(1)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、L2、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(31)で示される化合物が、式(30)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~50モル用いられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
本反応には、塩基が、式(30)で示される化合物1モルに対して、通常1~50モル、好ましくは1~5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(1)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、式(31)で示される化合物が、式(28)で示される1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応に用いられる脱水縮合剤としては、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド系、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム塩等のホスホニウム塩系等が挙げられる。
本反応には、脱水縮合剤が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1~50モル、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて4,4−ジメチルアミノピリジン等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、0.001モル~10モル、好ましくは0.01モル~0.5モル用いられる。
本反応は、さらに必要に応じて塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が、式(28)で示される化合物1モルに対して、通常1~50モル、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常0~200℃、好ましくは30~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離された式(1)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(33)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、I1は、3位、4位、5位、6位または7位に置換したヨウ素原子を表し、
B4は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
Wは前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(34)で示される化合物が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常2モル以上、好ましくは2~20モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、ヨウ化銅(I)等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0~300℃、好ましくは120~250℃である。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式(33)で示される化合物を単離することができる。
式(33)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、I1、B4、W2は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(35)で示される化合物が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~20モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は、通常、銅(0)等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(32)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~20モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0~300℃、好ましくは120~250℃である。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、シリカゲルクロマトグラフィー等の操作を行うことにより、式(33)で示される化合物を単離することができる。
式(36)で示される化合物は、例えば、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下で、(15)と(37)を反応させることで製造することができる。
〔式中、B5は、水素原子、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、トリメチルシリル基であり、W1、L3は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(37)で示される化合物が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応は、通常、塩基を溶媒として用いられるが、補助溶媒を用いてもよい。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。本反応には、塩基が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常1~1000モル、好ましくは1~100モル用いられる。
本反応に用いられる補助溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられるパラジウム化合物としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等が挙げられる。本反応には、本パラジウム化合物が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001モル以上、好ましくは0.001~0.5モル用いられる。本反応に用いられる銅塩としては、例えば、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)等が挙げられる。本反応には、本銅塩が、式(15)で示される化合物1モルに対して、通常0.001モル以上、好ましくは0.001~0.5モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常0~180℃、好ましくは10~100℃である。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(36)で示される化合物を単離することができる。単離された式(36)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
なお、式(37)においてB5がトリメチルシリル基である化合物を、パラジウム化合物、塩基および銅塩の存在下に、化合物(15)と反応させ、更に、この反応により得られた化合物に対し、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱シリル化反応を行うことにより、式(36)におけるB5が水素原子である化合物を得ることができる。
(製造法18)
〔式中、−B(OH)2は、3位、4位、5位、6位または7位に置換した−B(OH)2を表し、B2、L2、W1は前記と同じ意味を表す。〕
本反応には、式(39)で示される化合物が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モル用いられる。
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;水及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本反応は、塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。本反応には塩基が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常0.5~10モル、好ましくは1~5モル用いられる。
本反応は、通常、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等の触媒の存在下で行われる。本反応には、本触媒が、式(38)で示される化合物1モルに対して、通常0.001~0.5モル、好ましくは0.01~0.2モル用いられる。
本反応には、さらに必要に応じて塩化リチウム等が式(38)で示される化合物1モルに対して、1モル~20モル、好ましくは2モル~10モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常20~180℃、好ましくは60~150℃である。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。
本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(16)で示される化合物を単離することができる。単離された式(16)で示される化合物は、クロマトグラフィーおよび再結晶等により精製することもできる。
式(2)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L4は、脱離基(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のC1−C6アルコキシ基等、N−メトキシ−N−メチルアミノ基等)、L1、R1、R2、R3、R4およびR5aは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行なう。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応は塩基の存在下で行われる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられる。本反応には、塩基が、一般式(40)で示される化合物1モルに対して、通常1~2モル、好ましくは1~1.1モル用いられる。
本反応には、式(41)で示される化合物が、式(40)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100~−30℃である。本反応の反応時間は通常5分~5時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に水を加えた後、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮後、クロマトグラフィーおよび蒸留等を行うことにより、式(2)で示される化合物を単離することができる。
式(42)で示される化合物は、例えば式(1)で示される化合物に金属水酸化物を反応させることによって、製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる金属水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。本反応には金属水酸化物が、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常2~20モル、好ましくは2~4モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常5分~36時間程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に塩酸を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(42)で示される化合物を単離することができる。
式(42)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、W、R1、R2、R3、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;酢酸、プロピオン酸等の有機カルボン酸類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
本反応には酸が、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常1~100モル、好ましくは2~20モル用いられる。
本反応の反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは80℃~溶媒の沸点である。本反応は封管又は耐圧密閉容器中で行うこともできる。本反応の反応時間は、通常5分~数日程度である。
本反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物に水を加えてから、有機溶媒で抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(42)で示される化合物を単離することができる。
式(44)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L5は、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基等の脱離基を表し、L6は、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、マグネシウムが、式(43)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~2モル当量用いられる。
本反応には、用いられる硫黄が、式(43)で示される化合物1モルに対して、通常0.125モル以上、好ましくは0.125~10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100~100℃である。本反応の反応時間は通常5分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(44)で示される化合物を単離することができる。
式(45)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、L5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応には、水素化ホウ素ナトリウムが、式(44)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~20モル用いられる。
本反応に用いられる求電子的トリフルオロメチル化剤としては、例えば、1−トリフルオロメチル−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール等が挙げられる。本反応には求電子的トリフルオロメチル化剤が、式(44)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~5モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100~150℃である。本反応の反応時間は通常5分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(45)で示される化合物を単離することができる。
なお、式(45)に対して、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
式(46)で示される化合物は、例えば、以下のスキームにしたがって製造することができる。
〔式中、maは1または2を表し、L5は前記と同じ意味を表す。〕
本反応は、溶媒中で行われる。本反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸等の有機酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば、m−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、等が挙げられる。本反応には酸化剤が、式(45)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~10モル用いられる。
本反応の反応温度は通常−100~150℃である。本反応の反応時間は通常5分~30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の精製を行うことにより、式(46)で示される化合物を単離することができる。
なお、式(46)に対して、「GREENE’S PRPTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHRSIS Fourth Edition、Wiley Interscience、2007年」に記載の方法に準じて脱アセタール化反応を行うことにより、対応するアルデヒドを得ることができる。
5−クロロ−2−フルオロベンズアルデヒド1.10g、チオグリコール酸メチル803mg、炭酸カリウム956mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物7と記す。)1.42gを得た。
本発明化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.86(d,1H,J=2.2Hz),7.79(d,1H,J=8.7Hz),7.42(dd,1H,J=8.7,2.2Hz),3.95(s,3H).
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、メチルボロン酸161mg、リン酸カリウム1.17g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物151mg、1,4−ジオキサン6mlおよび水0.1mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物22と記す。)340mgを得た。
本発明化合物22
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17−8.16(m,1H),7.71−7.69(m,1H),7.37−7.35(m,1H),7.20−7.18(m,1H),3.95(s,3H),2.64(s,3H).
工程1:4−メチルベンゼンチオール4.00g、60%水素化ナトリウム1.4gおよびテトラヒドロフラン35mlの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール5.2gおよびテトラヒドロフラン10ml混合物を加えた。反応混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。175℃で45分間攪拌した五酸化二リン5gおよびリン酸10gの混合物に、残渣を加え5分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルベンゾ[b]チオフェン2.77gを得た。
工程2
5−メチルベンゾ[b]チオフェン2.77gおよびジエチルエーテル40mlの混合物を0℃で攪拌し、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)18mlを加えた。この反応混合物を2時間攪拌した後、ドライアイス1gを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール20mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル800mgを加えた。この混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物23と記す。)387mgを得た。
本発明化合物23
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.75(d,1H,J=8.6Hz),7.67(s,1H),7.29(d,1H,J=8.6Hz),3.94(s,3H),2.48(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、メチルボロン酸199mg、リン酸カリウム1.41g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物181mg、1,4−ジオキサン7mlおよび水0.12mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物25と記す。)402mgを得た。
本発明化合物25
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),7.74−7.72(m,1H),7.35−7.33(m,1H),7.27−7.25(m,1H),3.95(s,3H),2.57(s,3H).
4−tert−ブチルベンゼンチオール8.00g、水素化ナトリウム2.10gおよびテトラヒドロフラン70mlの混合物に、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール7.80gおよびテトラヒドロフラン20ml混合物を加えた。反応混合物を室温で15時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液20mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。175℃で45分間攪拌した五酸化二リン10gおよびリン酸20gの混合物に、残渣を加え5分間攪拌した。氷水に反応混合物を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン6.7gを得た。
5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン3.00gおよびジエチルエーテル40mlの混合物を0℃で攪拌し、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)15mlを加えた。反応混合物を2時間攪拌した後、ドライアイス1gを加えた。反応混合物を室温にした後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣およびメタノール30mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル402mgを加えた。この混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−tert−ブチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物27と記す。)416mgを得た。
本発明化合物27
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.85−7.84(m,1H),7.80−7.78(m,1H),7.56−7.54(m,1H),3.94(s,3H),1.39(s,9H).
2−フルオロフェニル(トリフルオロメチル)ケトン1.00g、チオグリコール酸メチル633mg、トリエチルアミン737mgおよびアセトニトリル15mlの混合物を90℃で18時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧下濃縮した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物28と記す。)415mgを得た。
本発明化合物28
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.14(m,1H),7.90−7.87(m,1H),7.53−7.51(m,2H),3.99(s,3H).
4−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル325mg、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム1.90g、ヨウ化銅(I)486mg、N−メチル−2−ピロリドン5mlおよびキシレン5mlの混合物を、窒素雰囲気下160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、クロロホルムおよび水を加えて、不溶物をろ別した。ろ液から、クロロホルムで抽出した後、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ペンタフルオロエチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物29と記す。)80mgを得た。
本発明化合物29
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),8.09−8.07(m,1H),7.70−7.68(m,1H),7.58−7.56(m,1H),3.98(s,3H).
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム2.92g、ヨウ化銅(I)1.50g、N−メチル−2−ピロリドン15mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を、窒素雰囲気下160℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和アンモニア水溶液を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ペンタフルオロエチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物30と記す。)556mgを得た。
本発明化合物30
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.12(m,2H),8.00(d,1H,J=8.8Hz),7.64(d,1H,J=8.8Hz),3.99(s,3H).
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1000mg、1−ヨードヘプタフルオロプロパン2.79g、銅(0)600mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、窒素雰囲気下150℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ヘプタフルオロプロピルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物31と記す。)351mgを得た。
本発明化合物31
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),8.00(d,1H,J=8.5Hz),7.63(d,1H,J=8.5Hz),3.97(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、トリブチルビニルスズ877mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mgおよびトルエン4mlの混合物を、窒素雰囲気下、110℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−ビニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物32と記す。)229mgを得た。
本発明化合物32
1H−NMR(CDCl3)δ:8.03(s,1H),7.84−7.81(m,2H),7.52−7.50(m,1H),6.82(dd,1H,J=17.6,11.0Hz),5.87(d,1H,J=17.6Hz),5.36(d,1H,J=11.0Hz),3.95(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル900mg、ジイソプロピルアミン2.28ml、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)116mg、ヨウ化銅(I)32mg、トリメチルシリルアセチレン0.92mlおよびトルエン15mlの混合物を、窒素雰囲気下、室温で20時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル590mgを得た。
工程2
6−(トリメチルシリルエチニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル590mg、水酸化リチウム一水和物215mg、水4mlおよびメタノール12mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および濃塩酸を加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸402mgを得た。
工程3
6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸217mgおよびメタノール10mlの混合物に、0℃でトリメチルシリルジアゾメタン(2Mジエチルエーテル溶液)4.3mlを滴下した。反応混合物を0℃で15時間攪拌した後、室温下で30分間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、残渣にメタノールを加え、不溶物をろ取得し、6−エチニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物33と記す。)182mgを得た。
本発明化合物33
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),8.01(s,1H),7.83−7.81(m,1H),7.51−7.48(m,1H),3.95(s,3H),3.19(s,1H).
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物34と記す。)477mgを得た。
本発明化合物34
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17−8.16(m,1H),7.87−7.85(m,1H),7.57−7.48(m,5H),7.47−7.42(m,1H),7.41−7.39(m,1H),3.93(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、フェニルボロン酸292mg、塩化リチウム406mg、炭酸ナトリウム351mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)106mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣に水を加え、クロロホルムで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物35と記す。)295mgを得た。
本発明化合物35
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.07(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),7.66−7.64(m,2H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.38(m,1H),3.97(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物36と記す。)475mgを得た。
本発明化合物36
1H−NMR(CDCl3)δ:8.08(s,1H),8.07−8.06(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.67−7.65(m,3H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.38(m,1H),3.96(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、フェニルボロン酸438mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物37と記す。)118mgを得た。
本発明化合物37
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),7.88−7.86(m,1H),7.72−7.71(m,2H),7.54−7.41(m,5H),3.94(s,3H).
3−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル274mg、フェニルボロン酸221mg、リン酸カリウム541mg、トリフェニルホスフィン31.7mg、ビストリフェニルホスフィンニッケル(II)ジクロライドおよびトルエン7mlの混合物を、窒素雰囲気下120℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物38と記す。)260mgを得た。
本発明化合物38
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90−7.88(m,1H),7.56−7.35(m,8H),3.78(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、2−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物39と記す。)871mgを得た。
本発明化合物39
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94−7.91(m,2H),7.57−7.55(m,1H),7.52−7.50(m,1H),7.41−7.38(m,1H),7.37−7.30(m,2H),3.96(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、3−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(3−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物40と記す。)870mgを得た。
本発明化合物40
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.04(d,1H,J=1.9Hz),7.94(d,1H,J=8.5Hz),7.67(dd,1H,J=8.5,1.9Hz),7.64−7.63(m,1H),7.53−7.51(m,1H),7.42−7.40(m,1H),7.37−7.35(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、4−クロロフェニルボロン酸750mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−クロロフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物41と記す。)721mgを得た。
本発明化合物41
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),8.03(d,1H,J=1.8Hz),7.93(d,1H,J=8.3Hz),7.66(dd,1H,J=8.3,1.8Hz),7.57(d,2H,J=8.8Hz),7.44(d,2H,J=8.8Hz),3.97(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、3−メチルフェニルボロン酸489mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(3−メチルフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物42と記す。)385mgを得た。
本発明化合物42
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.52−7.46(m,4H),7.41−7.39(m,1H),7.26−7.23(m,1H),3.94(s,3H),2.45(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.0g、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸911mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を100℃で2.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、5−(4−トリフルオロメチル)フェニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物43と記す。)845mgを得た。
本発明化合物43
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),8.09−8.08(m,1H),7.98−7.95(m,1H),7.76−7.75(m,4H),7.71−7.69(m,1H),3.97(s,3H).
7−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル750mg、2−メトキシフェニルボロン酸575mg、塩化リチウム610mg、炭酸ナトリウム528mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)160mg、1,4−ジオキサン30mlおよび水15mlの混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物44と記す。)543mgを得た。
本発明化合物44
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.50−7.41(m,4H),7.08−7.05(m,2H),3.91(s,3H),3.79(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、4−(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸494mg、塩化リチウム407mg、炭酸ナトリウム352mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)107mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で3.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物45と記す。)509mgを得た。
本発明化合物45
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09(s,1H),8.03(s,1H),7.96−7.94(m,1H),7.68−7.66(m,2H),7.62−7.60(m,1H),7.34−7.32(m,2H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、2−(トリブチルスズ)ピリジン679mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 107mgおよびトルエン4mlの混合物を、窒素雰囲気下、120℃で4.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。水層を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物46と記す。)368mgを得た。
本発明化合物46
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74−8.72(m,1H),8.52−8.51(m,1H),8.14−8.11(m,2H),7.97−7.95(m,1H),7.83−7.77(m,2H),7.29−7.27(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、3−ピリジルボロン酸623mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(3−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物47と記す。)754mgを得た。
本発明化合物47
1H−NMR(CDCl3)δ:8.93−8.90(m,1H),8.64−8.63(m,1H),8.13(s,1H),8.07(s,1H),7.99−7.97(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.70−7.67(m,1H),7.42−7.40(m,1H),3.97(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、4−ピリジルボロン酸623mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(4−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物48と記す。)467mgを得た。
本発明化合物48
1H−NMR(CDCl3)δ:8.70(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),8.15−8.13(m,2H),8.00−7.97(m,1H),7.74−7.72(m,1H),7.57(dd,2H,J=4.5,1.5Hz),3.98(s,3H).
6−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、2−トリフルオロメチルピリジン−5−ボロン酸458mg、塩化リチウム407mg、炭酸ナトリウム352mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)107mg、1,4−ジオキサン20mlおよび水10mlの混合物を100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(6−トリフルオロメチル−3−ピリジル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物49と記す。)366mgを得た。
本発明化合物49
1H−NMR(CDCl3)δ:9.02(s,1H),8.12−8.10(m,3H),8.03−8.01(m,1H),7.81−7.79(m,1H),7.66−7.63(m,1H),3.98(s,3H).
2−メトキシカルボニルベンゾ[b]チオフェン−5−ボロン酸1.00g、2−ブロモピリミジン518mg、塩化リチウム718mg、炭酸ナトリウム622mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)188mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3.5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加えた。
水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムおよび酢酸エチルから再結晶し、5−(2−ピリミジニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物50と記す。)329mgを得た。
本発明化合物50
1H−NMR(CDCl3)δ:8.99(d,1H,J=1.8Hz),8.85(d,2H,J=4.8Hz),8.57(dd,1H,J=8.8,1.8Hz),8.16(s,1H),7.98(d,1H,J=8.8Hz),7.23(t,1H,J=4.8Hz),3.97(s,3H).
4−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル353mg、2−チオフェンボロン酸217mg、塩化リチウム287mg、炭酸ナトリウム248mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)75mg、1,4−ジオキサン10mlおよび水5mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−チエニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物52と記す。)350mgを得た。
本発明化合物52
1H−NMR(CDCl3)δ:8.42(s,1H),7.84−7.82(m,1H),7.51−7.48(m,2H),7.44−7.42(m,1H),7.36−7.35(m,1H),7.20−7.18(m,1H),3.95(s,3H).
5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、チオフェン−2−ボロン酸613mg、塩化リチウム813mg、炭酸ナトリウム704mg、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)213mg、1,4−ジオキサン40mlおよび水20mlの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムおよび水を加え、不溶物をろ別した。水層をクロロホルムで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(2−チエニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物53と記す。)607mgを得た。
本発明化合物53
1H−NMR(CDCl3)δ:8.09−8.08(m,1H),8.07(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.74−7.71(m,1H),7.38−7.37(m,1H),7.32−7.31(m,1H),7.12−7.11(m,1H),3.96(s,3H).
2−フルオロ−5−アセチルベンズアルデヒド340mg、チオグリコール酸メチル283g、炭酸カリウム567mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた個体を水で洗浄後、減圧下乾燥し、5−アセチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物54と記す。)277mgを得た。
本発明化合物54
1H−NMR(CDCl3)δ:8.48(d,1H,J=1.8Hz),8.15(s,1H),8.06(dd,1H,J=8.6,1.8Hz),7.94(d,1H,J=8.6Hz),3.97(s,3H),2.70(s,3H).
工程1
マグネシウム895mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、50℃で2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン7.0gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、30分間攪拌した。次に反応混合物に0℃でN−メトキシ−N−メチルトリフルオロアセトアミド3.82gを加えた後、室温下で1.5時間攪拌した。反応混合物に1M塩酸40mlを加え、還流下で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルベンズアルデヒド2.69gを得た。
工程2
2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル391mg、炭酸カリウム763mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロアセチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物55と記す。)462mgを得た。
本発明化合物55
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.20−8.19(m,1H),8.14−8.11(m,1H),8.04−8.01(m,1H),3.99(s,3H).
工程1
2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン2.00gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)5.1mlを滴下し、30分間攪拌した。反応混合物に、−70℃で、ベンゾニトリル919mgおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で1.5時間攪拌後、1M塩酸30mlを加え、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ベンゾイル−2−フルオロベンズアルデヒド414mgを得た。
工程2
5−ベンゾイル−2−フルオロベンズアルデヒド414mg、チオグリコール酸メチル250mg、炭酸カリウム501mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド3mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−ベンゾイルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物56と記す。)271mgを得た。
本発明化合物56
1H−NMR(CDCl3)δ:8.30(s,1H),8.13(s,1H),7.98−7.94(m,2H),7.84−7.82(m,2H),7.64−7.62(m,1H),7.54−7.50(m,2H),3.97(s,3H).
工程1
4−シアノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル250mg、水酸化ナトリウム608mg、水2mlおよびメタノール3mlの混合物を還流下で14時間攪拌した。
反応混合物を室温まで冷却後、水5mlおよび濃塩酸2mlを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸331mgを得た。
工程2
ベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸200mg、硫酸100mgおよびメタノール5mlの混合物を還流下で23時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮しベンゾ[b]チオフェン−2,4−ジカルボン酸−2,4−ジメチル(以下、本発明化合物57と記す。)220mgを得た。
本発明化合物57
1H−NMR(CDCl3)δ:8.89(s,1H),8.18−8.16(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.53−7.51(m,1H),4.02(s,3H),3.97(s,3H).
3−ホルミル−4−ニトロ安息香酸メチル1.00g、チオグリコール酸メチル609mg、炭酸カリウム761mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ[b]チオフェン−2,5−ジカルボン酸−2,5−ジメチル(以下、本発明化合物58と記す。)323mgを得た。
本発明化合物58
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60−8.58(m,1H),8.13−8.10(m,2H),7.93−7.91(m,1H),3.97(s,3H),3.97(s,3H).
工程1
2,3−ジヒドロ−1−ベンゾチオフェン−2,3−ジオン1.87g、炭酸ナトリウム1.5gおよび水13.5mlの混合物を室温で1時間攪拌した。クロロ酢酸1.16g、炭酸ナトリウム0.6gおよび水5.4mlからなる水溶液を、混合物に滴下し、80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ別した。氷冷下でろ液に水酸化ナトリウム15gを加えた後、室温で2時間攪拌した。水溶液に氷冷下で濃塩酸を加えた後、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸440mgを得た。
工程2
ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸280mg、濃硫酸200mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゾ[b]チオフェン−2,3−ジカルボン酸−2,3−ジメチル(以下、本発明化合物60と記す。)220mgを得た。
本発明化合物60
1H−NMR(CDCl3)δ:7.95−7.93(m,1H),7.87−7.85(m,1H),7.50−7.47(m,2H),4.03(s,3H),3.95(s,3H).
工程1
モレキュラーシーブス(4Å)2.00g、塩化銅(II)二水和物341mgおよび水200mlを室温で7時間攪拌後、ろ取した。ろ取物を水20mlおよびアセトン20mlで洗浄し後、150℃で1時間真空乾燥し、淡緑青色固形物2.00gを得た。
工程2
工程1で得た淡緑青色固形物500mg、5−シアノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、アセトアルドキシム2.8mlおよびメタノール20mlの混合物を、65℃で24時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にアセトンを加え、不溶物をろ取し、減圧下乾燥し、5−アミノカルボニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物61と記す。)696mgを得た。
本発明化合物61
1H−NMR(CDCl3)δ:8.37−8.36(m,1H),8.12(s,1H),7.95−7.92(m,1H),7.89−7.89(m,1H),6.10(br s,1H),5.64(br s,1H),3.97(s,3H).
4−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.20g、ヨウ化メチル2.7g、炭酸カリウム1.76gおよびアセトニトリル4mlの混合物を、60℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水60mlおよび酢酸エチル60mlを加え、不溶物をろ別し、ろ液から酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、4−ジメチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(以下、本発明化合物66と記す。)255mgを得た。
本発明化合物66
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),7.42−7.41(m,1H),7.35−7.33(m,1H),6.82−6.80(m,1H),3.94(s,3H),2.97(s,6H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、無水酢酸320mg、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−アセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物67と記す。)449mgを得た。
本発明化合物67
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22−8.21(m,1H),7.99(s,1H),7.78−7.76(m,1H),7.44−7.40(m,2H),3.94(s,3H),2.22(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル320mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩310mg、安息香酸294mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン18.4mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−ベンゾイルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物68と記す。)318mgを得た。
本発明化合物68
1H−NMR(CDCl3)δ:8.40(br s,1H),8.05(s,1H),7.91−7.90(m,3H),7.86−7.84(m,1H),7.58−7.53(m,4H),3.96(s,3H).
無水酢酸5.60gおよび蟻酸3.11gの混合物を60℃で2時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン10mlを加えた。この混合物に、3−アミノ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル4.37gおよびテトラヒドロフラン50mlの混合物を氷冷下で滴下した。反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をテトラヒドロフランから再結晶し、3−ホルミルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物69と記す。)4.06gを得た。
本発明化合物69
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.45(br s,1H),8.45−8.43(m,1H),8.05−8.03(m,1H),7.90(br s,1H),7.60−7.58(m,1H),7.51−7.49(m,1H),3.84(s,3H).
3−アミノ−ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル100mgおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を氷冷下で攪拌後、60%水素化ナトリウム24mgを加えた。氷冷下で反応混合物に塩化アセチル45mgを滴下後、室温で46時間攪拌した。混合物に水を加え、析出した固体をろ過により集め、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥し、3−アセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物70と記す。)82mgを得た。
本発明化合物70
1H−NMR(CDCl3)δ:9.47(br s,1H),8.10−8.08(m,1H),7.77−7.75(m,1H),7.50−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),3.94(s,3H),2.33(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル200mg、無水トリフルオロ酢酸456mg、トリエチルアミン205mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロアセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物71と記す。)260mgを得た。
本発明化合物71
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.48(br s,1H),8.40(d,1H,J=2.0Hz),8.27(s,1H),8.11(d,1H,J=8.8Hz),7.75(dd,1H,J=8.8,2.0Hz),3.92(s,3H).
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル150mg、塩化クロロアセチル170mg、トリエチルアミン304mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−クロロアセチルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物72と記す。)160mgを得た。
本発明化合物72
1H−NMR(CDCl3)δ:8.36(br s,1H),8.27(s,1H),8.03(s,1H),7.85−7.83(m,1H),7.52−7.50(m,1H),4.24(s,2H),3.95(s,3H).
工程1
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、メタンスルホニルクロリド552mg、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮後、残渣に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、5−[ビス(メチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル449mgを得た。
工程2
5−[ビス(メチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル760mg、水酸化リチウム一水和物228mg、水3mlおよびメタノール6mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−メチルスルホニルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸568mgを得た。
工程3
5−(メチルスルホニル)アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸406mg、硫酸200mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルスルホニルアミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物81と記す。)315mgを得た。
本発明化合物81
1H−NMR(CDCl3)δ:8.02(s,1H),7.85(d,1H,J=8.8Hz),7.79(d,1H,J=2.3Hz),7.33(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),6.70(s,1H),3.96(s,3H),3.04(s,3H).
工程1
5−アミノベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.37g、ジイソプロピルエチルアミン623mgおよびジクロロメタン10mlの混合物を室温で4時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mgを得た。
工程2
5−[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル493mg、水酸化リチウム一水和物152mg、水3mlおよびメタノール6mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸308mgを得た。
工程3
5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸182mg、硫酸100mgおよびメタノール6mlの混合物を80℃で6時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物83と記す。)169mgを得た。
本発明化合物83
1H−NMR(CDCl3)δ:8.04(s,1H),7.88(d,1H,J=8.7Hz),7.83(d,1H,J=2.1Hz),7.38(dd,1H,J=8.7,2.1Hz),3.97(s,3H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ヨウ化メチル819mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を70℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−メトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル以下、本発明化合物94と記す。195mgを得た。
本発明化合物94
1H−NMR(CDCl3)δ:7.90−7.88(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.52−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),4.17(s,3H),3.93(s,3H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ヨウ化エチル800mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−エトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物95と記す)540mgを得た。
本発明化合物95:1H−NMR(CDCl3)δ:7.89−7.87(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.50−7.46(m,1H),7.42−7.38(m,1H),4.40(q,2H,J=7.0Hz),3.92(s,3H),1.48(t,3H,J=7.0Hz).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、ヨウ化イソプロピル450mg、炭酸カリウム400mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を70℃で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−イソプロポキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物96と記す。)321mgを得た。
本発明化合物96:1H−NMR(CDCl3)δ:7.87(d,1H,J=8.0Hz),7.74(d,1H,J=8.0Hz),7.49−7.45(m,1H),7.41−7.37(m,1H),4.87−4.81(m,1H),3.92(s,3H),1.41−1.40(m,6H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル600mg、ベンジルブロミド933mg、炭酸カリウム797mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物97と記す。)560mgを得た。
本発明化合物97
1H−NMR(CDCl3)δ:7.81−7.79(m,1H),7.76−7.74(m,1H),7.54−7.45(m,3H),7.42−7.34(m,4H),5.36(s,2H),3.93(s,3H).
2−フルオロ−5−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド3.00g、チオグリコール酸メチル1.33g、炭酸カリウム2.66gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメトキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物98と記す。)1.38gを得た。
本発明化合物98
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.87(d,1H,J=8.8Hz),7.73(d,1H,J=1.0Hz),7.34(dd,1H,J=8.8,1.0Hz),3.96(s,3H).
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、プロパルギルブロミド206mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−プロパルギルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物99と記す。)327mgを得た。
本発明化合物99
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.77(d,1H,J=8.8Hz),7.40(s,1H),7.09(d,1H,J=8.8Hz),4.78(s,2H),3.93(s,3H),2.57(s,1H).
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、4−トリフルオロメチルベンジルブロミド414mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を、ヘキサン6mlおよび酢酸エチル18mlの混合溶媒で洗浄後、減圧下で乾燥し、6−(4−トリフルオロメチルベンジルオキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物100と記す。)486mgを得た。
本発明化合物100
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.79−7.76(m,1H),7.67(d,2H,J=8.1Hz),7.58(d,2H,J=8.1Hz),7.35(s,1H),7.12−7.10(m,1H),5.21(s,2H),3.93(s,3H).
6−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、3−メトキシベンジルブロミド348mg、炭酸カリウム260mgおよびアセトニトリル5mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6−(3−メトキシベンジルオキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物101と記す。)442mgを得た。
本発明化合物101
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75(d,1H,J=8.8Hz),7.35(d,1H,J=2.3Hz),7.33−7.31(m,1H),7.10(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),7.04−7.01(m,2H),6.90−6.87(m,1H),5.12(s,2H),3.92(s,3H),3.83(s,3H).
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、2−ヨードトルエン565mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(2−メチルフェノキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物102と記す。)91mgを得た。
本発明化合物102
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.59−7.57(m,1H),7.31−7.28(m,2H),7.22−7.18(m,1H),7.14−7.12(m,1H),7.01−6.99(m,1H),6.71−6.69(m,1H),3.95(s,3H),2.26(s,3H).
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、4−ヨードベンゾトリフルオリド705mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物103と記す。)333mgを得た。
本発明化合物103
1H−NMR(CDCl3)δ:8.11(s,1H),7.74−7.72(m,1H),7.61(d,2H,J=8.6Hz),7.42−7.40(m,1H),7.12(d,2H,J=8.6Hz),7.07−7.05(m,1H),3.94(s,3H).
7−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル450mg、1−ヨード−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン746mg、ヨウ化銅(I)41.1mg、炭酸セシウム1.41g、N,N−ジメチルグリシン塩酸塩90.4mgおよび1,4−ジオキサン5mlの混合物を、還流下で23時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物104と記す。)241mgを得た。
本発明化合物104
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.68−7.66(m,1H),7.38−7.36(m,1H),7.22(d,2H,J=9.1Hz),7.09(d,2H,J=9.1Hz),6.97−6.95(m,1H),3.94(s,3H).
3−ヒドロキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル300mg、塩化アセチル294mg、トリエチルアミン291mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−アセチルオキシベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物105と記す。)343mgを得た。
本発明化合物105
1H−NMR(CDCl3)δ:7.82−7.80(m,1H),7.73−7.71(m,1H),7.53−7.49(m,1H),7.45−7.41(m,1H),3.91(s,3H),2.48(s,3H).
工程1
2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン2.27gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)6.0mlを滴下し、30分間攪拌した。反応混合物に、−70℃で、ジメチルジスルフィド1.04gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、1時間攪拌した。次に反応混合物を室温下で1.5時間攪拌後、1M塩酸30mlを加え、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−メチルチオベンズアルデヒド1.00gを得た。
工程2
2−フルオロ−5−メチルチオベンズアルデヒド1.00g、チオグリコール酸メチル811mg、炭酸カリウム1.62gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−メチルチオベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物108と記す。)385mgを得た。
本発明化合物108
1H−NMR(CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.76(d,1H,J=8.6Hz),7.72(d,1H,J=2.0Hz),7.39(dd,1H,J=8.6,2.0Hz),3.95(s,3H),2.55(s,3H).
工程1
マグネシウム895mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物に、50℃で2−(5−ブロモ−2−フルオロフェニル)−1,3−ジオキソラン7.0gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を滴下し、30分間攪拌した。次に反応混合物に0℃で硫黄1.36gを加えた後、室温下で1.5時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlおよび酢酸エチル50mlを加え、不溶物をろ別した。ろ液より、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロフェニル]ジスルフィド3.78gを得た。
工程2
[3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロフェニル]ジスルフィド804mg、水素化ホウ素ナトリウム267mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を、室温下で10時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液50mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣およびジクロロメタン10mlの混合物に、−78℃で1−トリフルオロメチル−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール734mgおよびジクロロメタン5mlの混合物を加え、3時間攪拌した。次に反応混合物を室温で20時間攪拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン785mgを得た。
工程3
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン785mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、1M塩酸6mlを加え、還流下で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水40mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−フルオロ−5−トリフルオロメチルチオベンズアルデヒド604mgを得た。
工程4
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチルチオ)ベンズアルデヒド600mg、チオグリコール酸メチル369mg、炭酸カリウム556mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド6mlの混合物を80℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルチオベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物109と記す。)489mgを得た。
本発明化合物109
1H−NMR(CDCl3)δ:8.20(s,1H),8.08(s,1H),7.92(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),3.97(3H,s).
工程1
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−(トリフルオロメチルチオ)ベンゼン609mgおよびクロロホルム10mlの混合物に、0℃でm−クロロ過安息香酸588mg(ca.70%)を加えた。反応混合物を室温に戻し、19時間攪拌した。混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン506mgを得た。
工程2
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルスルフィニルベンゼン504mlおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物に、1M塩酸5mlを加え、還流下で15時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣432mg、チオグリコール酸メチル210mg、炭酸カリウム323mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−(トリフルオロメチルスルフィニル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物110と記す。)409mgを得た。
本発明化合物110
1H−NMR(CDCl3)δ:8.36(s,1H),8.16(d,1H,J=0.8Hz),8.10(d,1H,J=8.6Hz),7.80(dd,1H,J=8.6,0.8Hz),3.99(s,3H).
3−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−4−フルオロ−1−トリフルオロメチルチオベンゼン450mgおよびクロロホルム10mlの混合物に、0℃でm−クロロ過安息香酸1.03g(ca.70%)を加えた。反応混合物を室温に戻し、28時間攪拌した。
混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣およびテトラヒドロフラン5mlの混合物に、1M塩酸5mlを加え、還流下で15時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水20mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮した。得られた残渣432mg、チオグリコール酸メチル196mg、炭酸カリウム302mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルスルホニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物111と記す。)178mgを得た。
本発明化合物111
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60(s,1H),8.22−8.21(m,1H),8.16−8.14(m,1H),8.03−8.01(m,1H),4.00(s,3H).
2−フルオロ−5−ペンタフルオロスルフラニルベンズアルデヒド1.20g、チオグリコール酸メチル520mg、炭酸カリウム607mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−ペンタフルオロスルフラニルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物117と記す。)1.40gを得た。
本発明化合物117
1H−NMR(CDCl3)δ:8.29(d,1H,J=2.2Hz),8.13(s,1H),7.94(d,1H,J=9.0Hz),7.83(dd,1H,J=9.0,2.2Hz),3.99(s,3H).
2,3−ジクロロ−6−フルオロベンズアルデヒド2.0g、チオグリコール酸メチル1.16g、炭酸カリウム1.87gおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、4,5−ジクロロベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物118と記す。)2.03gを得た。
本発明化合物118
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18(s,1H),7.68(d,1H,J=8.7Hz),7.51(d,1H,J=8.7Hz),3.98(s,3H).
3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−フルオロベンズアルデヒド2.0g、チオグリコール酸メチル985mg、炭酸カリウム1.16gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をメタノールから再結晶し、7−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物122と記す。)2.07gを得た。
本発明化合物122
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),8.07(s,1H),7.68(s,1H),4.00(s,3H).
3−トリフルオロメチルけい皮酸5.42g、N,N−ジメチルホルムアミド1.25mlおよびピリジン0.5mlの混合物を氷冷下で攪拌後、塩化チオニル8.92gを滴下した。混合物を140℃で1時間攪拌後、室温まで冷却した。混合物にメタノール20mlを加えた後、140℃で1時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥し、3−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物123と記す。)234mgを得た。
本発明化合物123
1H−NMR(CDCl3)δ:8.26(s,1H),7.96(d,1H,J=8.6Hz),7.76(d,1H,J=8.6Hz),4.00(s,3H).
2−フルオロ−5−トリフルオロメチルアセトフェノン1.00g、炭酸カリウム2.01g、チオグリコール酸メチル669mg、N,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加え、析出した固体をろ過により集め、減圧下で乾燥し、5−トリフルオロメチル−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物124と記す。)474mgを得た。
本発明化合物124:1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.94(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H),2.82(s,3H).
工程1
1−クロロ−2−ヨード−4−トリフルオロメチルベンゼン3.00gおよびテトラヒドロフラン15mlの混合物に、−70℃で、n−ブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)3.8mlを滴下し、30分間攪拌した。次に、N−メトキシ−N−メチルトリフルオロアセトアミド1.69gおよびテトラヒドロフラン5mlの混合物を、−70℃で滴下した。次に反応混合物を室温下で1時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,2,2−トリフルオロ−1−[2−クロロ−5−トリフルオロメチルフェニル]エタノン1.66gを得た。
工程2
2,2,2−トリフルオロ−1−[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン1.66g、チオグリコール酸メチル422mg、炭酸カリウム650mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物125と記す。)685mgを得た。
本発明化合物125
1H−NMR(CDCl3)δ:8.41(s,1H),8.01(d,1H,J=8.6Hz),7.75(d,1H,J=8.6Hz),4.01(s,3H).
2−フルオロ−5−トリフルオロメチル安息香酸15.0g、濃硫酸0.1mlおよびメタノール50mlの混合物を70℃で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣にチオグリコール酸メチル7.24g、炭酸カリウム8.6gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。この混合物を60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回洗浄した。水層に濃塩酸を加えた後、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物126と記す。)14.2gを得た。
本発明化合物126
1H−NMR(CDCl3)δ:10.10(br s,1H),8.23(s,1H),7.86(d,1H,J=8.6Hz),7.71(d,1H,J=8.6Hz),3.98(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.20g、ヨウ化メチル1.2g、炭酸カリウム1.2gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、3−メトキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物127と記す。)574mgを得た。
本発明化合物127
1H−NMR(CDCl3)δ:8.15(s,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),4.21(s,3H),3.95(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル800mg、ヨウ化エチル631mg、炭酸カリウム801mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、tert−ブチルメチルエーテルを加え、1M水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−エトキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物128と記す。)480mgを得た。
本発明化合物128
1H−NMR(CDCl3)δ:8.13(s,1H),7.87−7.85(m,1H),7.69−7.67(m,1H),4.45(q,2H,J=7.0Hz),3.93(s,3H),1.50(d,3H,J=7.0Hz).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル812mg、ヨウ化イソプロピル985mg、炭酸カリウム802mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−イソプロポキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物129と記す。)766mgを得た。
本発明化合物129
1H−NMR(CDCl3)δ:8.12(s,1H),7.87−7.84(m,1H),7.69−7.66(m,1H),4.92−4.88(m,1H),3.94(s,3H),1.42−1.40(m,6H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル900mg、臭化アリル790mg、炭酸カリウム900mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗精製物を得た。粗精製物をメタノールから再結晶し、3−アリルオキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物130と記す。)673mgを得た。
本発明化合物130:1H−NMR(CDCl3)δ:8.15−8.14(m,1H),7.86(d,1H,J=8.5Hz),7.69(d,1H,J=8.5Hz),6.19−6.09(m,1H),5.46−5.41(m,1H),5.33−5.29(m,1H),4.91−4.89(m,2H),3.94(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、塩化アセチル378mg、トリエチルアミン377mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、1N飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、3−アセチルオキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物131と記す。)550mgを得た。
本発明化合物131:1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.93(d,1H,J=8.5Hz),7.72(d,1H,J=8.5Hz),3.93(s,3H),2.50(s,3H).
3−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.51g、ベンジルブロミド1.86g、炭酸カリウム1.50gおよびN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ベンジロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物132と記す。)1.18gを得た。
本発明化合物132
1H−NMR(CDCl3)δ:7.96(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.66−7.64(m,1H),7.49−7.47(m,2H),7.40−7.35(m,3H),5.39(s,2H),3.95(s,3H).
2−クロロ−5−トリフルオロメチルベンゾニトリル15.0g、チオグリコール酸メチル7.10g、炭酸カリウム9.70gおよびN,N−ジメチルホルムアミド100mlを加えた。この混合物を60℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物133と記す。)9.57gを得た。
本発明化合物133
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.86−7.84(m,1H),7.69−7.67(m,1H),5.96(br s,2H),3.91(s,3H).
3−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.50g、ヨウ化メチル6.00g、炭酸カリウム6.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を40℃で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(N−メチルアミノ)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物134と記す。)250mgを得た。
本発明化合物134
1H−NMR(CDCl3)δ:8.44(s,1H),7.83−7.81(m,1H),7.64−7.62(m,1H),3.88(s,3H),3.49(d,1H,J=5.6Hz),3.46(d,3H,J=5.6Hz).
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.50g、ヨウ化メチル6.00g、炭酸カリウム6.0gおよびN,N−ジメチルホルムアミド15mlの混合物を40℃で12時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(N,N−ジメチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物135と記す。)141mgを得た。
本発明化合物135
1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),7.84−7.82(m,1H),7.64−7.63(m,1H),3.91(s,3H),3.14(s,6H).
無水酢酸961mgおよび蟻酸533mgの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン10mlを加えた。反応混合物に、3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00gおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を氷冷下で滴下した。反応混合物を還流下で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルから再結晶し、3−ホルミルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物136と記す。)940mgを得た。
本発明化合物136
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.60(br s,1H),8.45(s,1H),8.32−8.30(m,2H),7.90−7.88(m,1H),3.87(s,3H).
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル435mg、塩化アセチル371mg、トリエチルアミン460mgおよびテトラヒドロフラン30mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加え、1M塩酸、1N飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(アセチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物137と記す。)105mgを得た。
本発明化合物137
1H−NMR(CDCl3)δ:9.56(br s,1H),8.44(s,1H),7.87(d,1H,J=8.3Hz),7.68(d,1H,J=8.3Hz),3.97(s,3H),2.36(s,3H).
3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル500mg、無水トリフルオロ酢酸763mg、炭酸カリウム377mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、水、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(トリフルオロアセチルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物138と記す。)201mgを得た。
本発明化合物138
1H−NMR(CDCl3)δ:10.72(br s,1H),8.50−8.48(m,1H),7.95−7.93(m,1H),7.76−7.74(m,1H),4.02(s,3H).
5−ヨードベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル200mg、1−ヨードヘプタフルオロプロパン2.79g、銅(0)600mgおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を、窒素雰囲気下150℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルおよび飽和アンモニア水溶液を加えた後、セライトを用いたろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−(ビスヘプタフルオロプロピル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル(以下、本発明化合物139と記す。)140mgを得た。
本発明化合物139
1H−NMR(CDCl3)δ:8.25(s,1H),8.03(d,1H,J=8.5Hz),7.71(d,1H,J=8.5Hz),3.99(s,3H).
工程1
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸3.00gおよびジクロロメタン15mlの混合物に、室温で塩化オキサリル1.15mlおよびN,N−ジメチルホルムアミド47.2μlを加え、窒素雰囲気下で2時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド3.18gを得た。
工程2
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下で1−プロパノール2mlに加え、1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−プロピルエステル(以下、本発明化合物144と記す。)336mgを得た。
本発明化合物144
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.3Hz),7.67(d,1H,J=8.3Hz),4.34−4.33(m,2H),1.83−1.82(m,2H),1.06−1.04(m,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸400mgおよび2−プロパノール20mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル254mgを加えた。この混合物を還流下で24時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。
残渣にクロロホルムを加え、有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−イソプロピルエステル(以下、本発明化合物145と記す。)217mgを得た。
本発明化合物145
1H−NMR(CDCl3)δ:8.14(s,1H),8.12(s,1H),7.98(d,1H,J=8.5Hz),7.67(d,1H,J=8.5Hz),5.28(m,1H),1.41(m,6H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下で1−ブタノール2mlに加え、1.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−ブチルエステル(以下、本発明化合物146と記す。)349mgを得た。
本発明化合物146
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.97(d,1H,J=8.6Hz),7.66(d,1H,J=8.6Hz),4.39−4.37(m,2H),1.79−1.75(m,2H),1.52−1.48(m,2H),1.01−0.99(m,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下でn−アミルアルコール2mlに加え、67時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸−1−ペンチルエステル(以下、本発明化合物147と記す。)380mgを得た。
本発明化合物147
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16(s,1H),8.11(s,1H),7.98(d,1H,J=8.6Hz),7.67(d,1H,J=8.6Hz),4.37−4.36(m,2H),1.81−1.77(m,2H),1.45−1.41(m,4H),0.96−0.93(m,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgを、室温下でプロパルギルアルコール2mlに加え、67時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸ブロパルギルエステル(以下、本発明化合物148と記す。)173mgを得た。
本発明化合物148
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18−8.17(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.97(d,2H,J=2.5Hz),2.57(t,1H,J=2.5Hz).
エチレングリコール0.5ml、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン0.5mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン0.5mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を、室温下で6.5時間攪拌した。混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(2−ヒドロキシエチル)エステル(以下、本発明化合物149と記す。)279mgを得た。
本発明化合物149
1H−NMR(CDCl3)δ:8.18−8.15(m,2H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.53−4.51(m,2H),4.02−3.98(m,2H),1.94−1.92(m,1H).
2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド5.02g、メルカプト酢酸ベンジル5.00g、炭酸カリウム4.69gおよびN,N−ジメチルホルムアミド20mlの混合物を60℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸ベンジルエステル(以下、本発明化合物150と記す。)6.54gを得た。
本発明化合物150
1H−NMR(CDCl3)δ:8.16−8.15(m,2H),7.99−7.96(m,1H),7.68−7.66(m,1H),7.48−7.46(m,2H),7.44−7.35(m,3H),5.41(s,2H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、4−クロロベンジルアルコール156mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(4−クロロベンジル)エステル(以下、本発明化合物151と記す。)291mgを得た。
本発明化合物151
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.49(s,1H),8.41(s,1H)8.35(d,1H,J=8.5Hz),7.84(d,1H,J=8.5Hz),7.51(m,4H),5.41(s,2H)
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mg、グリコール酸メチル131mg、トリエチルアミン369μlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を、室温下で6.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ取後、水およびヘキサンで洗浄した。ろ取物を減圧下乾燥し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸(メトキシカルボニル)メチルエステル(以下、本発明化合物152と記す。)229mgを得た。
本発明化合物152
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),8.00(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),4.90(s,2H),3.82(s,3H).
アセトキシム106mg、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン2mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン1.5mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を室温下で6.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加えて、不溶物をろ取した。ろ取物を水およびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、O−[(5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−イル)カルボニル]アセトキシム(以下、本発明化合物153と記す。)325mgを得た。
本発明化合物153
1H−NMR(CDCl3)δ:8.22(s,1H),8.18(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.69(d,1H,J=8.6Hz),2.17(s,3H),2.15(s,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸500mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物に、氷冷下で塩化オキサリル515mgを加えた。この混合物を還流下で3時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン10mlを加えた後、次に飽和アンモニア水1mlを加え、室温下で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物154と記す。)235mgを得た。
本発明化合物154
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.64−8.61(m,1H),8.25−8.23(m,1H),8.17−8.13(m,1H),8.03−7.99(m,1H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸150mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩117mg、メチルアミン(2Mテトラヒドロフラン溶液)2.8ml、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン7.5mgおよびテトラヒドロフラン10mlの混合物を室温で5時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にクロロホルムおよび水を加えた。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メチル−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物155と記す。)100mgを得た。
本発明化合物155
1H−NMR(CDCl3)δ:8.10(s,1H),7.97(d,J=8.3Hz,1H),7.80(s,1H),7.64(d,J=8.3Hz,1H),3.06(m,3H).
シアナミド61mg、トリエチルアミン369μlおよびジクロロメタン1mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン1mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を室温下で6時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、粗精製物を得た。得られた粗精製物に酢酸エチルを加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホルムおよびヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、N−シアノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物156と記す。)172mgを得た。
本発明化合物156
1H−NMR(Methanol−D4)δ:8.19(s,1H),8.04(d,1H,J=8.6Hz),7.99(s,1H),7.62(d,1H,J=8.6Hz).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、アニリン170mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルから再結晶をし、N−フェニル−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド〔以下、本発明化合物157と記す。)317mgを得た。
本発明化合物157
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.70(br s,1H),8.48(s,1H),8.46(s,1H),8.33(m,1H),7.79(m,2H),7.77(m,1H),7.40(m,2H),7.15(m,1H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、4−アミノ−2−クロロトルエン259mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルから再結晶をし、N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物158と記す。)270mgを得た。
本発明化合物158
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.77(br s,1H),8.47(s,1H),8.46(s,1H),8.34(d,1H,J=8.5Hz),7.93(m,1H),7.80(d,1H,J=8.5Hz),7.61(m,1H),7.36(m,1H),2.32(s,3H)
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸300mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩257mg、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン14.9mg、2,4−ジメトキシアニリン280mgおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1M水酸化ナトリウム水溶液、1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−(2,4−ジメトキシフェニル)−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物159と記す。)125mgを得た。
本発明化合物159
1H−NMR(DMSO−D6)δ:9.92(br s,1H),8.42(m,2H),8.31(d,1H,J=8.7Hz),7.78(d,1H,J=8.7Hz),7.44(m,1H),6.68(s,1H),6.56(m,1H),3.82(s,3H),3.79(s,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、塩酸ヒドロキシルアミン803mg、トリエチルアミン276mgおよびメタノール15mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキサミド(以下、本発明化合物160と記す。)217mgを得た。
本発明化合物160
1H−NMR(DMSO−D6)δ:11.66(br s,1H),9.37(br s,1H),8.39(s,1H),8.29(d,1H,J=8.5Hz),8.06(s,1H),7.75(d,1H,J=8.5Hz).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル1.00g、ヒドラジン一水和物772mgおよびエタノール15mlの混合物を還流下で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣にtert−ブチルメチルエーテルを加えた。
有機層を1M塩酸および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をtert−ブチルメチルエーテルおよびエタノールから再結晶をし、N−アミノ−5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボキシアミド(以下、本発明化合物161と記す。)595mgを得た。
本発明化合物161
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.21(br s,1H),8.37(s,1H),8.30−8.28(m,1H),8.14(s,1H),7.76−7.73(m,1H),4.62(br s,2H).
メチルメルカプタンナトリウム106mgおよびジクロロメタン1mlの混合物に、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mgおよびジクロロメタン2mlの混合物を0℃で滴下した。反応混合物を0℃で3.5時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボチオ酸S−メチルエステル(以下、本発明化合物162と記す。)242mgを得た。
本発明化合物162
1H−NMR(CDCl3)δ:8.17(s,1H),8.11(s,1H),7.99(d,1H,J=8.6Hz),7.68(d,1H,J=8.6Hz),2.55(s,3H).
5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボニルクロリド325mg、チオグリコール酸メチル154mg、トリエチルアミン369μlおよびテトラヒドロフラン2mlの混合物を、室温下で4.5時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、5−トリフルオロメチルベンゾ[b]チオフェン−2−カルボチオ酸S−(メトキシカルボニルメチル)エステル(以下、本発明化合物163と記す。)389mgを得た。
本発明化合物163:1H−NMR(CDCl3)δ:8.19(s,1H),8.16(s,1H),8.00(d,1H,J=8.3Hz),7.70(d,1H,J=8.3Hz),3.95(s,2H),3.80(s,3H).
下記の表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、nPrはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、nBuはブチル基を表し、tBuはtert−ブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表す。
本発明化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.81−7.79(m,1H),7.54−7.52(m,1H),7.24−7.22(m,1H),3.95(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.23(d,1H,J=1.5Hz),7.96(s,1H),7.71(dd,1H,J=8.6,1.5Hz),7.61(d,1H,J=8.6Hz),3.95(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.88(s,1H),8.39(d,1H,J=8.1Hz),8.19(d,1H,J=8.1Hz),7.61(t,1H,J=8.1Hz),4.01(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.01(s,1H),7.76(d,1H,J=8.3Hz),7.66(s,1H),7.23(d,1H,J=8.3Hz),3.94(s,3H),2.49(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.60−8.58(m,1H),8.10−8.08(m,1H),8.07−8.05(m,1H),7.93−7.91(m,1H),3.98(s,3H),3.97(s,3H).
1H−NMR(DMSO−D6)δ:7.92(s,1H),7.65(d,1H,J=8.8Hz),7.05(d,1H,J=2.2Hz),6.89(dd,1H,J=8.8,2.2Hz),5.28(br s,2H),3.85(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.63(d,1H,J=8.6Hz),7.06(d,1H,J=2.3Hz),6.77(dd,1H,J=8.6,2.3Hz),3.94(br s,2H),3.90(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.74−7.72(m,1H),7.65−7.63(m,1H),7.49−7.46(m,1H),7.38−7.36(m,1H),5.91(s,2H),3.89(s,3H).
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.54(br s,1H),8.17(s,1H),7.96−7.93(m,1H),7.77−7.74(m,3H),7.62−7.60(m,2H),7.25−7.23(m,1H),3.87(s,3H).
1H−NMR(DMSO−D6)δ:10.40(br s,1H),8.15(s,1H),7.91(d,1H,J=8.8Hz),7.74(d,1H,J=2.3Hz),7.66(d,2H,J=8.3Hz),7.32(d,2H,J=8.3Hz),7.25(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.87(s,3H),2.30(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.94(s,1H),7.71(d,1H,J=8.8Hz),7.28(d,1H,J=2.5Hz),7.05(dd,1H,J=8.8,2.5Hz),5.02(br s,1H),3.94(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.75−7.73(m,1H),7.28−7.27(m,1H),6.97−6.95(m,1H),5.33(s,1H),3.93(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.06(s,1H),7.50(d,1H,J=7.8Hz),7.30(t,1H,J=7.8Hz),6.85(d,1H,J=7.8Hz),5.54(s,1H),3.96(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:10.13(br s,1H),7.96−7.94(m,1H),7.75−7.74(m,1H),7.53−7.49(m,1H),7.42−7.40(m,1H),3.96(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.99(s,1H),7.73−7.71(m,1H),7.29−7.28(m,1H),7.13−7.11(m,1H),3.94(s,3H),3.88(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:7.97(s,1H),7.74(d,1H,J=8.8Hz),7.29(d,1H,J=2.3Hz),7.02(dd,1H,J=8.8,2.3Hz),3.93(s,3H),3.89(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.05(s,1H),7.48(d,1H,J=7.8Hz),7.35(t,1H,J=7.8Hz),6.86(d,1H,J=7.8Hz),4.01(s,3H),3.94(s,3H).
1H−NMR(CDCl3)δ:8.77−8.76(m,1H),7.84−7.82(m,1H),7.55−7.53(m,2H),7.06−6.94(m,4H),4.27−4.24(m,2H),3.98(s,3H).
本発明化合物1~163のいずれかひとつの10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホル
ムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
本発明化合物1~163のいずれかひとつの20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本発明化合物1~163のいずれかひとつの2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪
拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本発明化合物1~163のいずれかひとつの1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本発明化合物1~163のいずれかひとつの10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩17.5部を含むホワイトカーボン17.5部;および水55部を混合し
、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本発明化合物1~163のいずれかひとつの0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5
部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれトウモロコシ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれコムギ乾燥種子10kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて40ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
製剤例5にて作製したフロアブル製剤を、それぞれイネ乾燥種子100kgに対し、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて200ml塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、 本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29~31、34、35、37、38、40~4345、47、49、50、52、54~56、58、60、61、63~69、71、74、77,79、80、82、87、88、95~97、100、102~104、106、108、109、114、120~124、126~129、131、133、136、139~142、144、145、147、148、150、153、157、159および162のいずれかひとつを100,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29~31、34、35、37、38、40~4345、47、49、50、52、54~56、58、60、61、63~69、71、74、77,79、80、82、87、88、95~97、100、102~104、106、108、109、114、120~124、126~129、131、133、136、139~142、144、145、147、148、150、153、157、159および162のいずれかひとつを10ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を10ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を10ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に
、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表8、9、10に示すように、本発明化合物3、9、11、14、15、20、22、23、26、27、29~31、34、35、37、38、40~4345、47、49、50、52、54~56、58、60、61、63~69、71、74、77,79、80、82、87、88、95~97、100、102~104、106、108、109、114、120~124、126~129、131、133、136、139~142、144、145、147、148、150、153、157、159および162いずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、 本発明化合物1、4、5、7、8、10、13、16~18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつを10,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物1、4、5、7、8、13、16~18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつを1ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を1ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を1ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に
、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表11、12に示すように、本発明化合物1、4、5、7、8、10、13、16~18、24、25、28、32、33、36、44、46、48、53、75、76、78、90、91、94、98、99、101、105、111、112、130、132、134、135、138、146、151、152、154、155、160、161および163のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培、化合物処理)
1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)に、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつを1,000ppmの濃度で含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつを0.1ppm含む水耕栽培液をそれぞれ調製した。無処理区としては、1/4倍濃度のホグランド水耕栽培液にDMSOを1/10,000容添加した水耕栽培液を使用した。
イネ種子を、1%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に10分間浸漬し、次いで、70%エタノール溶液に浸漬して表面消毒し、その後、蒸留水で洗浄した。消毒後の種子を、前記の供試化合物を0.1ppm含む水耕栽培液に浸し、暗黒下、温度28℃で3日間インキュベートし催芽処理を行った。
その後、供試化合物を0.1ppm含む水耕栽培液30mlを、側面をボール紙で覆って遮光したプラスチック製のチューブ(直径:20mm×高さ:113mm)に分注し、スチレンボードとビニール製メッシュを用いて作製したフロートを浮かべ、水耕栽培液水面にそのフロート上に、催芽処理後の当該イネ種子を置いて、チューブ上面の照度4,000ルクス、温度26℃、湿度50%、日長16時間で3日間栽培した。
(評価方法)
栽培後の当該イネ実生を、WinRHIZOシステム(REGENT INSTRUMENTS社製)で種子根長を測定した。各試験区での、4個体又は5個体の種子根長の測定値の平均値を求めた結果、表13に示すように、本発明化合物6、12、39、51、57、59、62、73、86、89、92、107、110、113、125、137、149および156のいずれかひとつ処理した試験区は、無処理区と比較して、明らかに種子根が長かった。
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108~111、116、118、123、133、139、141、142、150、155および161のいずれかひとつを濃度10,000ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度10ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度10ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物3、4、10、12、14、22、26、28、31、39、40、42、45、54、57、58、60,65、66、68、69,71、73、76、82、89、90、97、98、101、102、104、106、108~111、116、118、123、133、139、141、142、150、155および161のいずれかひとつを10ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33~38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134~137、140、151および157~160のいずれかひとつを濃度1,000ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度1ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度1ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物5、6、8、9、11、13、18、21、24、30、33~38、43、44、46、48、49、56、61、72、74、77、79、80、86、93、96、100、103、107、115、117、122、125、126、128、130、132、134~137、140、151および157~160のいずれかひとつを1ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
(供試植物)
ベンサミアナタバコ(Nicotiana benthamiana)
(栽培、化合物処理)
本発明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50~52、55、59、64,75、78、85、87、88、95、99、112~114、127および154のいずれかひとつを濃度100ppmで含むDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地(水1L当たり、ムラシゲ・スクーグ培地用混合塩類(和光純薬社製)を2.3g、ミオイノシトール(シグマアルドリッチ社製)を200mg、ニコチン酸(和光純薬社製)を2mg、ピリドキシン塩酸塩(和光純薬社製)を2mg、チアミン塩酸塩(和光純薬社製)を20mg、ショ糖(和光純薬社製)を20g、MES(同仁化学研究所社製)を1g含み、pH5.8に調整された培地)に、上記の本発明化合物のDMSO溶液を1/1,000容添加し、本発明化合物を濃度0.1ppmで含む当該培地を作製した。
ベンサミアナタバコの種子を5μLの当該培地に播種し、22℃で一晩培養した。その後、本発明化合物を濃度0.1ppmで含む当該培地を45μL添加して照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で7日間栽培し、ベンサミアナタバコの実生を化合物で処理した。
なお、当該培地にかえて1/2倍濃度のムラシゲ・スクーグ培地にDMSOを1/1,000容添加した培地を使用して同様の処理を行った試験区を化合物無処理区とした。
(低温ストレス処理)
化合物処理したベンサミアナタバコの実生を、照度2,000ルクス、温度1.5±1.0℃、日長16時間、で7日間栽培して低温処理を行った。
(評価)
低温ストレス処理したベンサミアナタバコの実生を、照度4,000ルクス、温度22℃、日長16時間、で3日間栽培した後、スキャナライザーHTS(LemnaTec社)により緑色の葉面積を定量した。また、低温ストレス処理前の化合物無処理区の値も同様の方法で測定した。下記の計算式(1)に基づいて相対葉面積値を算出し、相対葉面積値が5以上のものを軽減効果ありとした。評価の結果、化合物無処理区の緑色葉面積に対して、 本発明化合物1、2、7、16、17、25、29、41、47、50~52、55、59、64,75、78、85、87、88、95、99、112~114、127および154のいずれかひとつを0.1ppm処理した場合、相対葉面積値が5以上となり、本発明化合物の処理による生長促進効果が認められた。
計算式(1):
相対葉面積=
100*(本発明化合物処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)/(低温ストレス処理前の本発明化合物無処理区の緑色面積−本発明化合物無処理区の緑色面積)
(供試植物)
トウモロコシ(品種:パイオニア31P41(パイオニア・ハイブレッド・ジャパン社製))
(種子処理)
10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)を含むブランクスラリー溶液を調製する。トウモロコシ種子100キログラム当り所定の化合物処理量となるように本発明化合物1~163のいずれかひとつをブランクスラリーに溶解し、スラリー溶液を調製する。50ml遠沈管(日本BD社製)に、種子14.4グラム当り0.35mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングする。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培)
種子処理後の当該種子をポット(φ55mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で18日間栽培する。
(評価方法)
栽培後、生育した植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求める。
その結果、本発明化合物1~163のいずれかひとつを種子処理した区では、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
(供試植物)
トウモロコシ(品種:黒もち)
(種子処理)
10%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、10%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)を含むブランクスラリー溶液を調製した。トウモロコシ種子100kg当り0.5g、5g、あるいは50gの本発明化合物1、30のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリーに溶解しスラリー溶液を調製した。50mL遠沈管(日本BD社製)に、トウモロコシ種子14.4g当り0.35mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、当該種子をコーティングした。また、ブランクスラリーを用いてコーティングした種子を無処理区用種子とした。
(栽培)
種子処理後のトウモロコシ種子をポット(φ55mm×高さ58mm)中の培土(愛菜)に1粒ずつ播種し、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間の条件下で10日間栽培し、生育した実生を供試した。
(低温ストレス処理方法)
下記の温度条件に設定した人工気象室に、播種後10日目のポットを入れ、以下の条件で、4日間栽培した。
「条件;温度2.5±1℃、日長16時間、照度5,000ルクス」
(評価)
低温ストレス処理後に、温度27℃、照度5,000ルクス、日長16時間で、4日間栽培後、当該植物の各個体の地上部新鮮重量を秤量し、1個体あたりの平均重量を求めた。
その結果、本発明化合物1、30のいずれかひとつを種子処理した区では、トウモロコシ種子100kg当り0.5g、5g、あるいは50gのいずれの量で処理した処理区においても、無処理区と比べて地上部新鮮重量が5%以上大きかった。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培)
必要量のイネ種子を1,000ppmベンレ−ト水溶液に浸け、30℃で一晩暗黒下で培養し、ベンレ−ト水溶液を蒸留水に置換して、30℃でさらに一晩暗黒下で培養し、催芽処理を行う。
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理後のイネ種子をろ紙上に播種する。
これに1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)を加え、人工気象室内で以下の条件で5日間栽培する。
「条件;温度 昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500ルクス、日長12時間」
(化合物処理)
本発明化合物1~163のいずれかひとつの所定濃度のDMSO溶液を調製し、1/2倍濃度の木村B水耕栽培液にて希釈する。化合物を含む当該水耕栽培液を24穴プレートの各ウェルに2mlずつ分注し、生育したイネ実生を1ウェルに1個体ずつ移し、以下の条件下、照明培養棚で2日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
また、0.1%DMSOを含む水耕栽培液を用いて同様に栽培したイネ実生を無処理区とする。
(低温ストレス処理)
当該イネ実生を、24穴プレートごと保冷庫内に移し、冷陰極管照明を用いて以下の条件で5日間栽培する。
「条件:温度4℃、照度3,500ルクス、日長12時間」
(評価)
低温ストレス処理後に、低温ストレス処理後のイネ実生を照明培養棚に移し、以下の条件で、さらに4日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
4日後、各処理区のイネ実生個体の地上部を写真撮影し、得られた画像データの緑色部分の面積を、画像解析ソフトWin ROOF(三谷商事社製)で定量して、植物の地上部の当該各個体の緑色面積を求める。処理区毎に、イネ実生1個体あたりの地上部の緑色面積の平均値を求めた結果、本発明化合物1~163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて緑色面積が大きくなることが期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(種子処理)
5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)、1% Maxim XL(Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子100キログラム当り所定の量となるように本発明化合物1~163のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。15ml遠沈管(AGCテクノグラス社製)に、イネ種子3グラム当り0.1mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。また、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培方法)
406穴プラグトレーの底にろ紙を敷き、種子処理後のイネ種子を播種し、これに1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996))を加え、人工気象室内で、以下の条件下10日間栽培する。
「条件:温度 昼28℃/夜23℃、湿度70%、照度8,500ルクス、日長12時間」
(低温ストレス処理)
10日間栽培後の生じたイネ実生を、プラグトレーごと保冷庫内に移し、以下の条件で、冷陰極管照明下、5日間栽培する。
「条件:温度4℃、照度3,500ルクス、日長12時間」
(評価)
低温ストレス処理後の同一処理区のイネ実生4個体を、ホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34)60mlが入ったカップ(C−AP角カップ88、SHINGI社製)に移し、照明培養棚で以下の条件で12日間栽培する。
「条件:温度25℃、照度5,000ルクス、日長12時間」
12日後、各植物個体の地上部新鮮重量を秤量し、処理区ごとに、植物個体の地上部新鮮重量の平均値を求める。
その結果、本発明化合物1~163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比較して地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(栽培)
イネ種子を1,000ppmのベンレ−ト水溶液に浸け、30℃暗黒下で一晩培養する。ベンレ−ト水溶液を捨てて蒸留水に置換し、30℃暗黒下でさらに一晩培養する。406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、催芽処理イネ種子をろ紙上に播種する。1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)に、所定の濃度の本発明化合物1~163のいずれかひとつを含むDMSO溶液を1/10,000容添加し、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500ルクス、日長12時間の条件で、14日間栽培する。
(乾燥ストレス処理)
生育したイネ実生を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ(アシスト/Sarstedt製)に入れ、ふたをせずに、温度 昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、2日間静置する。
(評価)
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液(Hoaglnd and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34参照)100mlが入った遠沈管(AGCテクノグラス)に入れ、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、14日間栽培する。
14日後、各試験区の供試植物の地上部新鮮重量を測定し、平均値を求める。その結果、本発明化合物1~163のいずれかひとつを処理したイネは、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなることが期待される。
(供試植物)
コムギ(品種:アポジー)
(散布処理)
コムギ種子をプラスチックポット中の培土(愛菜)に5粒ずつ播種し、温度 昼18℃/夜15℃、照度7,000ルクス、日長16時間の人工気象室にて10日間栽培する。ストレス試験前に1ポット当り3個体に間引きする。
所定量の本発明化合物1~163のいずれかひとつをDMSOに溶解して1000倍希釈する。
本発明化合物を所定の濃度で含有する水溶液15mlを前記コムギ実生の生育したポットに土壌灌注処理する。また、本発明化合物を含まない0.1% DMSO溶液を処理し、無処理区とする。
(高温ストレス処理)
播種後13日目の当該供試植物を、人工気象室内で、温度 49℃、湿度 50%、照度 7,000ルクスの条件にて2.5時間、静置する。
(評価)
高温ストレス処理後に、人工気象室内で、温度 昼18℃/夜15℃、照度7,000ルクスで14日間栽培する。高温ストレス処理14日後の当該コムギをスキャナライザー3D−VIS(LemnaTec社製)で撮影し、葉の緑色部分の面積を計測する。その結果、本発明化合物1~163のいずれかひとつを処理したコムギは、本発明化合物を処理しなかったコムギ(無処理区)に比べて、葉の緑色の面積が大きくなる効果が期待される。
(供試植物)
イネ(品種:日本晴)
(種子処理)
5%(V/V)color coat red(Becker Underwood,Inc.)、5%(V/V)CF−Clear(Becker Underwood,Inc.)、1% Maxim XL(Syngenta社製)を含むブランクスラリー溶液を調製する。
イネ種子100キログラム当り所定の量となるように本発明化合物1~163のいずれかひとつをそれぞれブランクスラリー溶液に溶解しスラリー溶液とする。50ml遠沈管(AGCテクノグラス社製)に、イネ種子10グラム当り0.3mlのスラリー溶液を入れ、スラリー溶液が乾くまで攪拌し、種子をコーティングする。又、ブランクスラリー溶液を用いてコーティングした種子を無処理区用種子とする。
(栽培)
406穴プラグトレーの穴にろ紙を載せ、上記のように種子処理したイネ種子をろ紙上に播種して、1/2倍濃度の木村B水耕栽培液(Plant Science 119:39−47(1996)参照)を添加し、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8500ルクス、日長12時間の条件で、17日間栽培する。
(乾燥ストレス処理)
生育したイネ実生を5株ずつ空の35ml平底テストチューブ(アシスト/Sarstedt製)に入れ、ふたをせずに、温度 昼28℃/夜23℃、湿度:60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、2日間静置する。
(評価)
乾燥ストレス処理後の植物をホグランド水耕栽培液(Hoagland and Arnon,California Agricultural Experiment Station 1950 Circular 347 pp.34参照)100mlが入った遠沈管(AGCテクノグラス)に入れ、温度 昼28℃/夜23℃、湿度60%、照度8,500ルクス、日長12時間で、14日間栽培する。
14日後、各試験区の供試植物5個体をまとめて地上部新鮮重量を測定し、各試験区の平均値を求める。その結果、本発明化合物1~163のいずれかひとつを処理した区において、無処理区と比べて地上部新鮮重量が大きくなる効果が期待される。
トウモロコシ種子(品種:パイオニア120 31P41)をプラスチックポット(直径55mm×高さ58mm)内の培土(愛菜)に播種し、温度:20−25℃、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、7日間栽培した。
各試験濃度の1,000倍濃度の化合物1,3,7,10,12,13,19,26,27,30,32,38から43,48,49,52,55から58,60,62,63,65,67,69,70,73,83,85,88,93,97,100,110,111,119,125,129から133,135,141,145,147,152,153,156,157,159,160および161のDMSO溶液を調製し、蒸留水にて希釈して試験液を調製した。得られた試験液20mlを株元に土壌潅注した後、温度:27℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、2日間栽培した。これを本化合物処理区とした。化合物のDMSO溶液の代わりに0.1%DMSO水溶液20mlを土壌潅注した区を無処理区とした。
土壌潅注した植物を、人工気象器内で、温度:2.5℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件にて5日間栽培し低温ストレスに暴露した。当該低温ストレスに暴露した後、温度:27℃、湿度:40−80%、照度:約5,000ルクス、日長16時間の条件下で、4日間栽培した。
栽培後、各植物体の健全性を以下の評価指標に従って点数化した。
5: 2/3以上が健全である葉が4枚以上
4: 2/3以上が健全である葉が3枚
3: 2/3以上が健全である葉が2枚
2: 2/3以上が健全である葉が1枚
1: 2/3以上が健全である葉が0枚
0: 枯死
4植物体の健全性の点数の平均値を算出した。その結果、表14、15、16に示すように、化合物1,3,7,10,12,13,19,26,27,30,32,38から43,48,49,52,55から58,60,62,63,65,67,69,70,73,83,85,88,93,97,100,110,111,119,125,129から133,135,141,145,147,152,153,156,157,159,160および161で処理した処理区は無処理区よりも明らかに点数が大きかった。
Claims (16)
- 下記式(1)
[式中、
Wは、−OR6、−ON=CR7R8、−SR9または−NR7R10を表し、
R1は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−S(O)2NR7R11、−OR13、−S(O)mR13または−SF5を表し、
R3およびR4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5を表し、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、カルボキシ基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基を表し、
R6は、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R7およびR8は同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子を表し、
R9は、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基を表し、
R10は、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、−OR7または−NR7R8を表し、
R11は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、6員芳香族複素環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環C1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子を表さない。)、
R12は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキルスルホニル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8を表し、
R13は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基または水素原子を表し(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子を表さない。)、
R14は、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C6アルキニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC4−C7シクロアルキルアルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子を表し、
R15は、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい6員芳香族複素環基を表し、
mは0、1または2を表す。
群Xはハロゲン原子、シアノ基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Yはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基および1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群を表し、
群Zはハロゲン原子、ヒドロキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基およびC2−C6アルコキシカルボニル基からなる群を表す。]で示される化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法。
但し、以下の(1)から(8)のいずれかに該当する化合物を、植物に処理する植物の生長促進方法は除く。
(1)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(2)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(3)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(4)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル
(5)4−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(6)5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(7)6−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル
(8)7−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸エチル - 式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R4が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルケニル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC2−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよい5員芳香族複素環基、カルボキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C6アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR11、−S(O)mR11または−SF5である請求項1に記載の方法。 - 式(1)で示される化合物が、
R1が、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R2が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR12R13、−OR13、−S(O)mR13または−SF5であり、
R3およびR4が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C4アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリミジニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピロリル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、C2−C4アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、−NR11R12、−OR11、−S(O)mR11または−SF5であり、
R5が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、C2−C5アルコキシカルボニル基、−NR11R12、−S(O)2NR7R11、−OR14または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基であり、
R6が、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R7およびR8が同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり、
R9が、水素原子、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、またはベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基であり、
R10が、水素原子、シアノ基、群Zより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、−OR7または−NR7R8であり、
R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3−C4アルキニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC7−C9フェニルアルキル基、ピリジン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピリジルC1−C3アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR11におけるmが1または2である場合は、R11は水素原子ではない。)、
R12が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジルスルホニル基、−C(O)R15または−C(O)NR7R8であり、
R13が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3アルキル基または水素原子であり(ただし、−S(O)mR13におけるmが1または2である場合は、R13は水素原子ではない。)、
R14が、群Xより選ばれる1個以上の基を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニル基、ベンゼン環部分が群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンジル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2−C5アルキルカルボニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいベンゾイル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニルスルホニル基または水素原子であり、
R15が、水素原子、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいフェニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいチエニル基、群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいピラゾリル基または群Yより選ばれる1個以上の基を有していてもよいイソキサゾリル基である請求項1に記載の方法。 - 植物が、非生物的ストレスに暴露された又は暴露されるであろう植物である請求項1から請求項3のいずれか一に記載の方法。
- 植物への処理が、散布処理、土壌処理、種子処理又は水耕処理である請求項1から請求
項4のいずれか一に記載の方法。 - 植物への処理が、種子処理である請求項1から請求項4のいずれか一に記載の方法。
- 植物がイネ、トウモロコシ、又はコムギである請求項1から請求項6のいずれか一に記載の方法。
- 植物が遺伝子組換え植物である請求項1から請求項7、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 非生物的ストレスが高温ストレスである請求項4から請求項8、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 非生物的ストレスが低温ストレスである請求項4から請求項8、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 非生物的ストレスが乾燥ストレスである請求項4から請求項8、請求項15、請求項16のいずれか一に記載の方法。
- 植物がダイズである請求項1から請求項6のいずれか一に記載の方法。
- 植物がワタである請求項1から請求項6のいずれか一に記載の方法。
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