WO2014082834A1 - Duftstoffmischungen enthaltend hexylsalicylat - Google Patents

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Ralf Bunn
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    • A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18

Definitions

  • the invention relates to perfume mixtures comprising salicylate, compositions containing corresponding perfume mixtures, the use of salicylate-containing perfume mixtures and agents for reducing bad odors and a method for producing a bad odor reducing detergent or fabric softener, Hygiene Congressers or dryer cloth.
  • sanitary rinse which can be used instead of or together with a fabric softener after washing textiles, contain germicidal cationic surfactants, which reduce the number of germs and thus bad odors. The biodegradability of these cationic surfactants is however discussed.
  • An alternative method of killing germs is the use of silver salts.
  • Water-soluble silver salts can be used, for example, in detergents and cleaning agents and have an effect on the amount of germs due to their germicidal effect and thus the level of bad odor with the detergent or cleaning agent treated surfaces.
  • the silver salts must be used in detergents or cleaning agents in stabilized form, so that they do not react during the manufacture and storage of the detergent or cleaning agent with other detergent or cleaner ingredients and thus ineffective.
  • German Offenlegungsschrift DE 10 2007 025 561 A1 discloses detergents or cleaners having a germicidal composition of a water-soluble silver salt and a complexing agent.
  • Another attempt to improve an odor impression is not to remove bad smells contained, but only to hide them from the consumer. This is achieved by masking the bad smells of odors that the consumer finds enjoyable classifies. Disadvantage here is that the bad smells are still present and can emerge more clearly after flying over the masking and perceived as pleasant fragrance. In addition, the use of fragrances in unrestricted amounts neither commercially useful nor possible according to detergent regulation.
  • a perfume mixture comprising hexyl salicylate and at least one other salicylate, wherein the further salicylate is not 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate.
  • the subject of this application is a fragrance mixture containing hexyl salicylate and additionally at least one further salicylate, wherein the further salicylate is not 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate.
  • a perfume mixture is understood as meaning a mixture containing at least two perfume compounds.
  • perfume compounds are synthetic products of the ester, ether, aldehyde, ketone, alcohol and hydrocarbon type. Preference is given to using mixtures of different fragrances which together produce an attractive fragrance.
  • perfume oils may also contain natural perfume mixtures as are available from plant sources. Fragrance mixtures according to the invention contain hexyl salicylate and at least one further salicylate and optionally further fragrance compounds.
  • the at least one other salicylate is preferably selected from the group formed by hexyl salicylate, cyclohexyl salicylate, hexenyl salicylate, methyl salicylate, benzyl salicylate, methyl salicylate, n-amyl salicylate, ⁇ -amyl salicylate, ethylhexyl salicylate, cyclooctyl salicylate, 2,2,4- (2,4 , 4-) trimethylcyclopentyl salicylate as mixture of isomers, 4-isopropylcyclohexyl salicylate, cyclohexylmethyl salicylate, cycloheptyl salicylate, cyclooctyl salicylate and cyclooct-4-enyl salicylate.
  • Salicylate / amyl salicylate, cyclohexyl salicylate, benzyl salicylate or methyl salicylate are particularly preferably used. When these compounds were used as "further salicylate", very good results with regard to the reduction of bad odors were found.
  • mixtures according to the invention are SALICYNILE, CAS no. 130786-09-3 and / or hexenyl salicylates cis-3 CAS-No. 65405-77-8 included.
  • the perfume mixture preferably contains, in addition to the hexyl salicylate and the another salicylate, a third salicylate.
  • a third salicylate This may be selected, for example, from the abovementioned salicylates or else 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate.
  • 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate farnesyl salicylate is an ester of salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid) and farnesol (3,7,1-trimethyl -2,6,10-dodecatrien-1-ol) and by Verersterungsrefractress from these components representable.
  • the fragrance mixture additionally contains 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate in addition to the hexyl salicylate and at least one further salicylate.
  • the fragrance mixture additionally contains 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate in addition to the hexyl salicylate and at least one further salicylate.
  • hexyl salicylate and three, four, five or six additional salicylates is also possible.
  • the amount of hexyl salicylate contained has a considerable influence on the claimed efficacy of the perfume mixtures.
  • the fragrance mixture therefore preferably contains at least 2% by weight of hexyl salicylate and preferably at least 0.5% by weight, in particular at least 1% by weight, of further salicylates (the sum of all other salicylates), in each case based on the entire fragrance mixture.
  • the perfume mixture contains 5 to 100 wt .-% salicylates, in particular 10 to 30 wt .-% salicylates - based on the perfume mixture.
  • the perfume adhesion of the residual perfume ingredients is improved by the mixture of the salicylates.
  • the subject of this application are also agents comprising at least one surfactant from the group of nonionic or anionic surfactants and a fragrance mixture containing hexyl salicylate and additionally at least one further salicylate, wherein the further salicylate no 3,7,1 1 -Trimethyl-2,6,10- dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate.
  • perfume mixtures according to the invention have the described activity especially in combination with anionic and / or nonionic surfactants.
  • Appropriate means at least one surfactant selected from the group of anionic and nonionic surfactants.
  • compositions which contain hexyl salicylate and additionally at least one further salicylate, the further salicylate being no 3,7,1,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate, which is Bad smell-reducing and the perfuming effect not only directly after the use of the agent, but over a longer period of time.
  • an explanation of this observation would be possible in that there is a partial, possibly continuous, over time cleavage of the salicylates, and the resulting cleavage products released over a longer period of time will have low odor reducing properties and / or have a pleasant scent.
  • the agent of the invention is a solid detergent or conditioner, a liquid detergent or conditioner, a hygiene rinse, an aftershave product, a soap product, a shower gel, a shower cream, a bath salt, a bath foam, a hair care product, a shampoo, a personal care product Deodorant, a cosmetic preparation, a dryer cloth, an iron or a wipe.
  • all said means also enable the prevention or reduction of bad odors and thus give the consumer a pleasant odor of the treated surface.
  • the agent according to the invention is therefore particularly preferably a liquid washing or cleaning agent, a solid washing or cleaning agent, a fabric softener, a hygiene rinse aid or a drying cloth.
  • the agent contains 0.01 to 40 wt .-%, preferably 0, 1 to 10 wt .-% of the perfume mixture according to the invention.
  • the pH of the composition according to the invention is preferably in the range from 2.5 to 10.5 and in particular in the range from 5 to 9.
  • compositions according to the invention preferably contain more than 5% by weight, preferably more than 10% by weight of surfactant and in particular more than 15% by weight of surfactant, based on the composition.
  • Particularly high surfactant embodiments may contain more than 20 wt% surfactant, more than 25 wt .-% surfactant, more than 30 wt .-% surfactant or even more than 35 wt .-% surfactant.
  • the surfactant content of the agent is below 70% by weight, more preferably below 60% by weight, and most preferably below 50% by weight.
  • the anionic surfactant used may preferably be sulfonates and / or sulfates.
  • surfactants of the sulfonate type preferably come C 9 .i 3 -Alkylbenzolsulfonate, olefinsul- fonates, ie mixtures of alkene and hydroxyalkanesulfonates and disulfonates, as they are, for example, from Ci 2 -i 8-monoolefins with terminal or internal double bond Sulfonation with gaseous sulfur trioxide and subsequent alkaline or acid hydrolysis of the sulfonation obtained.
  • C 1 2 -i 8-alkanesulfonates and the esters of ⁇ -sulfo fatty acids (ester sulfonates), for example the ⁇ -sulfonated methyl esters of hydrogenated coconut, palm kernel or tallow fatty acids.
  • Alk (en) ylsulfates are the alkali metal salts and in particular the sodium salts of the sulfuric monoesters of C 12 -C 18 fatty alcohols, for example coconut fatty alcohol, tallow fatty alcohol, lauryl, myristyl, cetyl or stearyl alcohol or the C 10 -C 2 o-oxo alcohols and those half-esters of secondary alcohols of these chain lengths are preferred. From the washing are the C 2 -C 6 - alkyl and C 2 -C 5 alkyl sulfates and C 4 -C 5 alkyl sulfates of preferably. 2,3-alkyl sulfates are also suitable anionic surfactants.
  • fatty alcohol ether sulfates such as the sulfuric acid monoesters of straight-chain or branched C 7 ethoxylated with from 1 to 6 mol of ethylene oxide.
  • 21 -alcohols such as 2-methyl-branched C 9 n-alcohols having an average of 3.5 moles of ethylene oxide (EO) or C 12 . 18 fatty alcohols with 1 to 4 EO are suitable.
  • Suitable anionic surfactants are soaps.
  • Suitable are saturated and unsaturated fatty acid soaps, such as the salts of lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, (hydrogenated) erucic acid and behenic acid and, in particular, soap mixtures derived from natural fatty acids, for example coconut, palm kernel, olive oil or tallow fatty acids.
  • the anionic surfactants including the soaps may be in the form of their sodium, potassium, magnesium or ammonium salts.
  • Suitable ammonium salts as counterions for the anionic surfactants are the protonated forms of choline, triethylamine, monoethanolamine, triethanolamine or methylethylamine.
  • Suitable nonionic surfactants include alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated fatty acid alkyl esters, fatty acid amides, alkoxylated fatty acid amides, polyhydroxy fatty acid amides, alkylphenol polyglycol ethers, amine oxides, alkyl polyglucosides and mixtures thereof.
  • the nonionic surfactant used are preferably alkoxylated, advantageously ethoxylated, in particular primary, alcohols having preferably 8 to 18 carbon atoms and on average 4 to 12 moles of ethylene oxide (EO) per mole of alcohol, in which the alcohol radical can be linear or preferably methyl-branched in the 2-position or linear and methyl-branched radicals in the mixture can contain, as they are usually present in Oxoalkoholresten.
  • alcohol ethoxylates with linear radicals of alcohols of native origin having 12 to 18 carbon atoms, for example coconut, palm, tallow or oleyl alcohol, and on average 5 to 8 EO per mole of alcohol are preferred.
  • Preferred ethoxylated alcohols include, for example, C 12-14 alcohols having 4 EO or 7 EO, C. 9 i Alcohol with 7 EO, C 13 . 15 -alcohols with 5 EO, 7 EO or 8 EO, C 12 -i8-alcohols with 5 EO or 7 EO and mixtures of these.
  • the stated degrees of ethoxylation represent statistical averages, which for a particular product may be an integer or a fractional number.
  • Preferred alcohol ethoxylates have a narrow homolog distribution (narrow rank ethoxylates, NRE).
  • NRE narrow rank ethoxylates
  • fatty alcohols with more than 12 EO can also be used.
  • Nonionic surfactants containing EO and PO groups together in the molecule can also be used according to the invention. Also suitable are also a mixture of a (more) branched ethoxylated fatty alcohol and an unbranched ethoxylated fatty alcohol, such as a mixture of a C 16 . 18 fatty alcohol with 7 EO and 2-propylheptanol with 7 EO. Particularly preferably, the inventive composition contains a Ci2 i8 fatty alcohol with 7 EO, or C 3 .i 5 oxo alcohol with 7 EO or 8 EO nonionic surfactant.
  • agents according to the invention preferably contain less than 5% by weight, preferably less than 1% by weight and in particular no cationic surfactant.
  • the present application relates to the use of a perfume mixture which comprises hexyl salicylate and at least one further salicylate, the further salicylate being no 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate, and an agent containing such a fragrance mixture for reducing bad odors.
  • the perfume mixture according to the invention is preferably contained in liquid detergents or cleaners, solid detergents or cleaners, fabric softeners, hygiene flushes or dryer sheets.
  • the present invention relates to a process for the preparation of a bad odor-reducing washing or cleaning agent, hygiene rinser or dryer in which a fragrance mixture comprising hexyl salicylate and at least one further salicylate, wherein the further salicylate is not 3,7,1-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoate, with other usual ingredients of detergents or cleaning agents, fabric softeners, Hygiene Devilern or dryer sheets is mixed.
  • the agent according to the invention is a drier cloth
  • the fragrance mixture according to the invention or preferably is sprayed onto the fabric of the drier cloth.
  • the agent according to the invention is liquid
  • the perfume mixture according to the invention is preferably mixed with other liquid agent constituents.
  • the invention also relates to a process for the preparation of a bad odor reducing solid detergent or cleaning agent in which a fragrance mixture according to the invention is applied to a powdered carrier and the resulting product is mixed with other ingredients of the detergent or cleaning agent.
  • the powdery carrier used is preferably silica, sodium carbonate, sodium sulfate, zeolite, sodium silicate, aluminosilicate or a mixture comprising a plurality of the components mentioned here.
  • the invention in another aspect, relates to a process for producing a malodour reducing solid detergent or cleaning agent in which a fragrance mixture according to the invention is mixed into nonionic surfactant and the resulting product is mixed with other ingredients of the detergent or cleaner.
  • a fragrance mixture according to the invention is mixed into nonionic surfactant and the resulting product is mixed with other ingredients of the detergent or cleaner.
  • the mixture prepared in this process comprising the fragrance mixture according to the invention and nonionic surfactant is applied in one of the post-addition steps.
  • the agent according to the invention may contain further ingredients.
  • Liquid detergents or cleaning agents may contain, for example, further ingredients which further improve the performance and / or aesthetic properties of the washing or cleaning agent.
  • a washing or cleaning agent according to the invention preferably additionally contains one or more substances from the group of builders, bleaching agents, bleach catalysts, bleach activators, enzymes, electrolytes, pH adjusters, perfumes, perfume carriers, fluorescers, dyes, hydrotopes, foam inhibitors, Silicone oils, anti-shrinkage agents, anti-wrinkling agents, color transfer inhibitors, antioxidants, preservatives, corrosion inhibitors, antistatic agents, bittering agents, ironing auxiliaries, repellents and impregnating agents, skin-care active ingredients, swelling and anti-slip agents, softening components and UV absorbers.
  • the perfume mixtures D1 and D2 according to the invention contain, in addition to hexyl salicylate, at least one further salicylate. In Comparative Example C1, no further salicylate is added to the hexyl salicylate.
  • the perfume mixtures from Table 1 are mixed in an amount of 1, 5 wt .-% - based on 100 wt .-% agent plus perfume mixture - in the following liquid detergent.
  • test fabrics were rinsed with clean water and stored in the closed washing machine for 24 hours. Afterwards, they were scented independently of three persons trained in perfumery, whereby the smell of perfume and bad smell was determined. The ratio of bad smell to perfume odor was determined. The intensities of the odors were evaluated by means of a scale of 0 to 10 (0 imperceptible, 10 extreme odor impression).

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Abstract

Die Erfindung betrifft Duftstoff mischungen umfassend Hexylsalicylat und mindestens ein weiteres Salicylat, Mittel, welche entsprechende Duftstoffmischungen enthalten, die Verwendung Salicylathaltiger Duftstoffmischungen und Mittel zur Verminderung von Schlechtgerüchen sowie ein Verfahren zur Herstellung eines Schlechtgerüche vermindernden Wasch- oder Reinigungsmittels, Weichspülers, Hygienespülers oder Trocknertuchs.

Description

DUFTSTOFFMISCHUNGEN ENTHALTEND HEXYLSALICYLAT
Die Erfindung betrifft Duftstoffmischungen umfassend Salicylat, Mittel, welche entsprechende Duftstoffmischungen enthalten, die Verwendung Salicylat-haltiger Duftstoff mischungen und Mittel zur Verminderung von Schlechtgerüchen sowie ein Verfahren zur Herstellung eines Schlechtgerüche vermindernden Wasch- oder Reinigungsmittels, Weichspülers, Hygienespülers oder Trocknertuchs.
Selbst nach einem gründlichen Wasch- oder Reinigungsvorgang verbleiben auf einer festen oder textilen Oberfläche oder auch auf der menschlichen Haut Keime in einer geringen, gesundheitlich unkritischen und sensorisch über den Geruchsinn nicht wahrnehmbaren Anzahl. Erhalten diese Keime jedoch bei ausreichender Temperatur und Feuchtigkeit Gelegenheit zur Vermehrung, steigt die Anzahl der Keime auf der Oberfläche innerhalb kürzester Zeit so weit an, dass die Keime beziehungsweise deren Umsetzungsprodukte geruchlich wahrnehmbar werden. Diese bei hoher Keimkonzentration auftretenden Gerüche stuft der Verbraucher durchweg als unangenehm ein. Die Gerüche sollen deshalb im Folgenden als Schlechtgerüche bezeichnet werden. Schlechtgerüche treten beispielsweise auf, wenn gewaschene feuchte Wäsche nicht zügig getrocknet wird, z.B. weil sie nach erfolgtem Waschgang nicht aus der Waschmaschine entnommen wurde.
Mittel zur Verminderung von Schlechtgerüchen sind im Stand der Technik bekannt. So enthalten beispielsweise so genannte Hygienespüler, die anstatt oder zusammen mit einem Weichspüler nach dem Waschen von Textilien angewendet werden können, keimabtötende kationische Tensi- de, welche die Anzahl von Keimen und auf diese Weise Schlechtgerüche vermindern. Die biologische Abbaubarkeit dieser kationischen Tenside wird jedoch diskutiert.
Eine alternative Methode zur Abtötung von Keimen stellt der Einsatz von Silbersalzen dar. Wasserlösliche Silbersalze können beispielsweise in Wasch- oder Reinigungsmitteln eingesetzt werden und haben aufgrund ihrer keimtötenden Wirkung Einfluss auf die Menge an Keimen und damit das Ausmaß an Schlechtgeruch von mit dem Wasch- oder Reinigungsmittel behandelten Oberflächen. Die Silbersalze müssen jedoch in Wasch- oder Reinigungsmitteln in stabilisierter Form eingesetzt werden, damit sie nicht schon während der Herstellung und Lagerung des Wasch- oder Reinigungsmittels mit anderen Wasch- oder Reinigungsmittelbestandteilen reagieren und damit unwirksam werden. So offenbart beispielsweise die deutsche Offenlegungsschrift DE 10 2007 025 561 A1 Wasch- oder Reinigungsmittel mit einer keimtötenden Zusammensetzung aus einem wasserlöslichen Silbersalz und einem Komplexbildner.
Ein anderer Versuch, einen Geruchseindruck zu verbessern, besteht darin, enthaltene Schlechtgerüche nicht zu entfernen, sondern sie nur vor dem Verbraucher zu verbergen. Dies wird erreicht, indem die Schlechtgerüche von Gerüchen überdeckt werden, die der Verbraucher als angenehm einstuft. Nachteil ist hier, dass die Schlechtgerüche noch immer vorhanden sind und nach dem Verfliegen des überdeckenden und als angenehm wahrgenommenen Duftstoffes wieder deutlicher hervortreten können. Zudem ist der Einsatz von Duftstoffen in uneingeschränkter Menge weder kommerziell sinnvoll noch gemäß Detergentienverordnung möglich.
Es besteht folglich weiterhin ein Bedarf an neuen Mitteln zur Verminderung und/oder Verhinderung von Schlechtgerüchen. Dieser Bedarf besteht nicht nur auf dem Gebiet der Wasch- und Reinigungsmittel, sondern auch auf dem Gebiet der Kosmetik und Körperhygiene.
Zur Deckung dieses Bedarfs wird nun eine Duftstoffmischung bereitgestellt, welche Hexylsalicylat und mindestens ein weiteres Salicylat umfasst, wobei das weitere Salicylat kein 3,7,1 1 -Trimethyl- 2,6, 10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist.
Gegenstand dieser Anmeldung ist eine Duftstoffmischung enthaltend Hexylsalicylat und zusätzlich mindestens ein weiteres Salicylat, wobei das weitere Salicylat kein 3,7,1 1-Trimethyl-2,6,10- dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist.
Unter einer Duftstoffmischung im Rahmen der vorliegenden Anmeldung wird eine Mischung enthaltend mindestens zwei Duftstoffverbindungen verstanden. Beispiele für Duftstoffverbindungen sind synthetische Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Duftstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Solche Parfümöle können auch natürliche Duftstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind. Erfindungsgemäße Duftstoffmischungen enthalten Hexylsalicylat und mindestens ein weiteres Salicylat sowie optional weitere Duftstoffverbindungen.
Überraschend wurde gefunden, dass durch den Einsatz von Duftstoffmischungen, welche Hexylsalicylat sowie mindestens ein weiteres Salicylat enthalten, welches nicht 3,7,1 1-Trimethyl-2,6,10- dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist, sowohl ein angenehmer Dufteindruck entsteht als auch eine Verminderung von Schlechtgerüchen erzielt werden kann. Hexylsalicylat und das mindestens eine weitere Salicylat lassen sich zudem problemlos in bestehende Parfümierungen einarbeiten.
Das mindestens eine weitere Salicylat ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird durch Hexylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Hexenylsalicylat, Methylsalicylat, Benzylsalicylat, Methylsalicylat, n-Amylsalicylat, /-Amylsalicylat, Ethylhexylsalicylat, Cyclooctylsalicylat, 2,2,4- (2,4,4-) Trimethylcyclopentylsalicylat als Isomerengemisch, 4-lsopropylcyclohexylsalicylat, Cyclo- hexylmethylsalicylat, Cycloheptylsalicylat, Cyclooctyl-salicylat und Cyclooct-4-enyl-salicylat. Besonders bevorzugt wird als weiteres Salicylat /-Amylsalicylat, Cyclohexylsalicylat, Benzylsalicylat oder Methylsalicylat eingesetzt. Beim Einsatz dieser Verbindungen als„weiteres Salicylat" wurden sehr gute Ergebnisse im Hinblick auf die Verringerung von Schlechtgerüchen gefunden.
Bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mischungen, die SALICYNILE , CAS-Nr. 130786-09-3 und/oder Hexenylsalicylate cis-3 CAS-Nr. 65405-77-8 enthalten.
Bevorzugt enthält die Duftstoffmischung neben dem Hexylsalicylat und dem einem weiteren Salicylat ein drittes Salicylat. Dieses kann beispielsweise ausgewählt sein aus den oben genannten Sali- cylaten oder auch 3,7,1 1-Trimethyl-2,6, 10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat sein. 3,7,1 1- Trimethyl-2,6, 10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat (Farnesylsalicylat) ist ein Ester aus Salicylsäu- re (2-Hydroxybenzoesäure) und Farnesol (3,7, 1 1-Trimethyl-2, 6,10-dodecatrien-1-ol) und mittels Verersterungsreaktion aus diesen Komponenten darstellbar.
Besonders bevorzugt ist es demnach, wenn die Duftstoffmischung zusätzlich zum Hexylsalicylat und zum mindestens einen weiteren Salicylat auch noch 3,7,1 1-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl- 2-hydroxybenzoat enthält. Bei dieser Kombination konnten beste Ergebnisse der Schlechtgeruchverminderung bei gleichzeitiger Parfümierung beobachtet werden.
Auch der Einsatz von Hexylsalicylat und drei, vier, fünf oder sechs weiteren Salicylaten ist möglich.
Einen erheblichen Einfluss auf die ausgelobte Wirksamkeit der Duftstoffmischungen hat auch die Menge des enthaltenen Hexylsalicylates. Die Duftstoffmischung enthält deswegen vorzugsweise mindestens 2 Gew.-% Hexylsalicylat und mit Vorzug mindestens 0,5 Gew.-%, insbesondere mindestens 1 Gew.-% an weiteren Salicylaten (Summe aller weiteren Salicylate) - jeweils bezogen auf die gesamte Duftstoffmischung.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Duftstoffmischung 5 bis 100 Gew.-% Salicylate, insbesondere 10 bis 30 Gew.-% Salicylate - bezogen auf die Duftstoffmischung.
Bevorzugt wird die Parfümhaftung der restlichen Parfüminhaltsstoffe durch die Mischung der Salicylate verbessert.
Gegenstand dieser Anmeldung sind zudem Mittel umfassend mindestens ein Tensid aus der Gruppe der nichtionischen oder anionischen Tenside und eine Duftstoffmischung enthaltend Hexylsalicylat und zusätzlich mindestens ein weiteres Salicylat, wobei das weitere Salicylat kein 3,7,1 1 -Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist. Es wurde gefunden, dass erfindungsgemäße Duftstoffmischungen die beschriebene Wirksamkeit besonders in Kombination mit anionischen und/oder nichtionischen Tensiden aufweist. Dementsprechend enthalten erfindungs- gemäße Mittel mindestens ein Tensid ausgewählt aus der Gruppe der anionischen und nichtionischen Tenside.
Es wurde überraschend gefunden, dass Mittel, welche Hexylsalicylat und zusätzlich mindestens ein weiteres Salicylat enthalten, wobei das weitere Salicylat kein 3,7, 1 1 -Trimethyl-2, 6, 10- dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist, die Schlechtgeruch-vermindernde sowie die parfümierende Wirkung nicht nur direkt nach dem Einsatz des Mittels, sondern über eine längere Zeit aufweisen. Ohne auf eine Theorie festgelegt zu werden, wäre eine Erklärung dieses Beobachtung dadurch möglich, dass es in den Mitteln zu einer partiellen, möglicherweise kontinuierlich über die Zeit erfolgenden Spaltung der Salicylate kommt und die resultierenden über einen längeren Zeitraum freigesetzten Spaltprodukte Schlechtgeruch vermindernde Eigenschaften und/oder einen angenehmen Duft aufweisen.
Vorzugsweise ist das erfindungsgemäße Mittel ein festes Wasch- oder Reinigungsmittel, ein flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel, ein Hygienespüler, ein Aftershaveprodukt, ein Seifenprodukt, ein Duschgel, eine Duschcreme, ein Badesalz, ein Badeschaum, ein Haarpflegeprodukt, ein Shampoo, ein Körperpflegeprodukt, ein Deodorant, eine kosmetische Zubereitung, ein Trocknertuch, ein Bügelwasser oder ein Wischtuch. Alle genannten Mittel ermöglichen neben der Reinigung oder Pflege der jeweiligen Oberfläche zudem die Verhinderung beziehungsweise Verminderung von Schlechtgerüchen und vermitteln dem Verbraucher somit einen angenehmen Geruch der behandelten Oberfläche.
Wie bereits oben beschrieben, stellt sich das Problem der Bildung oder Intensivierung von
Schlechtgerüchen besonders in Verbindung mit Feuchtigkeit, beispielsweise bei gewaschenen oder aus anderen Gründen angefeuchteten Textilien oder feuchten harten Oberflächen. Besonders bevorzugt ist das erfindungsgemäße Mittel deshalb ein flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel, ein festes Wasch- oder Reinigungsmittel, ein Weichspüler, ein Hygienespüler oder ein Trocknertuch.
Je nach Art des erfindungsgemäßen Mittels, enthält das Mittel 0,01 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 bis 10 Gew.-% der erfindungsgemäßen Duftstoffmischung.
Es konnte zudem gezeigt werden, dass sich der Schlechtgeruch am effektivsten verringern lässt und die Parfümierung in den Vordergrund der Duftwahrnehmung tritt, wenn das erfindungsgemäße Mittel einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 9 aufweist. Bevorzugt liegt der pH-Wert erfindungsgemäßer Mittel deshalb im Bereich von 2,5 bis 10,5 und insbesondere im Bereich von 5 bis 9.
In den erfindungsgemäßen Mitteln sind mit Vorzug mehr als 5 Gew.-%, bevorzugt mehr als 10 Gew.-% Tensid und insbesondere mehr als 15 Gew.-% Tensid - bezogen auf das Mittel - enthalten. Ausführungsformen mit besonders hohem Tensidgehalt können mehr als 20 Gew.-% Tensid, mehr als 25 Gew.-% Tensid, mehr als 30 Gew.-% Tensid oder sogar mehr als 35 Gew.-% Tensid enthalten. Es ist jedoch bevorzugt, dass der Tensidgehalt des Mittels unterhalb von 70 Gew.-%, mit Vorzug unterhalb von 60 Gew.-% und insbesondere unterhalb von 50 Gew.-% liegt.
Als anionisches Tensid können vorzugsweise Sulfonate und/oder Sulfate eingesetzt werden.
Als Tenside vom Sulfonat-Typ kommen dabei vorzugsweise C9.i3-Alkylbenzolsulfonate, Olefinsul- fonate, d.h. Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus Ci2-i 8-Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfo- nieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Geeignet sind auch C1 2-i 8-Alkansulfonate und die Ester von α-Sulfofettsäuren (Estersulfonate), zum Beispiel die α-sulfonierten Methylester der hydrierten Kokos-, Palm kern- oder Talgfettsäuren.
Als Alk(en)ylsulfate werden die Alkali- und insbesondere die Natriumsalze der Schwefelsäurehalbester der C12-C18-Fettalkohole, beispielsweise aus Kokosfettalkohol, Talgfettalkohol, Lauryl-, My- ristyl-, Cetyl- oder Stearylalkohol oder der C10-C2o-Oxoalkohole und diejenigen Halbester sekundärer Alkohole dieser Kettenlängen bevorzugt. Aus waschtechnischem Interesse sind die Ci2-Ci6- Alkylsulfate und Ci2-Ci5-Alkylsulfate sowie Ci4-Ci5-Alkylsulfate bevorzugt. Auch 2,3-Alkylsulfate sind geeignete anionische Tenside.
Auch Fettalkoholethersulfate, wie die Schwefelsäuremonoester der mit 1 bis 6 Mol Ethylenoxid ethoxylierten geradkettigen oder verzweigten C7.21-Alkohole, wie 2-Methyl-verzweigte C9-n- Alkohole mit im Durchschnitt 3,5 Mol Ethylenoxid (EO) oder C12.18-Fettalkohole mit 1 bis 4 EO, sind geeignet.
Weitere geeignete anionische Tenside sind Seifen. Geeignet sind gesättigte und ungesättigte Fettsäureseifen, wie die Salze der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, (hydrierten) Erucasäure und Behensäure sowie insbesondere aus natürlichen Fettsäuren, zum Beispiel Kokos-, Palmkern-, Olivenöl- oder Talgfettsäuren, abgeleitete Seifengemische.
Die anionischen Tenside einschließlich der Seifen können in Form ihrer Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze vorliegen. Geeignete Ammoniumsalze als Gegenionen für die anionischen Tenside sind die protonierten Formen von Cholin, Triethylamin, Monoethanolamin, Trietha- nolamin oder Methylethylamin.
Geeignete nichtionische Tenside umfassen alkoxylierte Fettalkohole, alkoxylierte Fettsäurealky- lester, Fettsäureamide, alkoxylierte Fettsäureamide, Polyhydroxyfettsäureamide, Alkylphenolpo- lyglycolether, Aminoxide, Alkylpolyglucoside und Mischungen daraus. Als nichtionisches Tensid werden vorzugsweise alkoxylierte, vorteilhafterweise ethoxylierte, insbesondere primäre Alkohole mit vorzugsweise 8 bis 18 C-Atomen und durchschnittlich 4 bis 12 Mol Ethylenoxid (EO) pro Mol Alkohol eingesetzt, in denen der Alkoholrest linear oder bevorzugt in 2- Stellung methylverzweigt sein kann bzw. lineare und methylverzweigte Reste im Gemisch enthalten kann, so wie sie üblicherweise in Oxoalkoholresten vorliegen. Insbesondere sind jedoch Alko- holethoxylate mit linearen Resten aus Alkoholen nativen Ursprungs mit 12 bis 18 C-Atomen, zum Beispiel aus Kokos-, Palm-, Talgfett- oder Oleylalkohol, und durchschnittlich 5 bis 8 EO pro Mol Alkohol bevorzugt. Zu den bevorzugten ethoxylierten Alkoholen gehören beispielsweise C12-14- Alkohole mit 4 EO oder 7 EO, C9.i Alkohol mit 7 EO, C13.15-Alkohole mit 5 EO, 7 EO oder 8 EO, C12-i8-Alkohole mit 5 EO oder 7 EO und Mischungen aus diesen. Die angegebenen Ethoxylie- rungsgrade stellen statistische Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Alkoholethoxylate weisen eine eingeengte Homologenverteilung auf (narrow ränge ethoxylates, NRE). Zusätzlich zu diesen nichtionischen Tensiden können auch Fettalkohole mit mehr als 12 EO eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind Talgfettalkohol mit 14 EO, 25 EO, 30 EO oder 40 EO. Auch nichtionische Tenside, die EO- und PO-Gruppen zusammen im Molekül enthalten, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Geeignet sind ferner auch eine Mischung aus einem (stärker) verzweigten ethoxylierten Fettalkohol und einem unverzweigten ethoxylierten Fettalkohol, wie beispielsweise eine Mischung aus einem C16.18-Fettalkohol mit 7 EO und 2-Propylheptanol mit 7 EO. Insbesondere bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Mittel einen Ci2-i8-Fettalkohol mit 7 EO oder einen Ci3.i5-Oxoalkohol mit 7 EO oder 8 EO als nichtionisches Tensid.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass der Einsatz keimtötender kationischer Tenside reduziert werden oder sogar ganz auf diese Tenside verzichtet werden kann. Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Mittel dementsprechend weniger als 5 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-% und insbesondere kein kationisches Tensid.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung einer Duftstoffmischung, welche Hexylsalicylat und mindestens ein weiteres Salicylat umfasst, wobei das weitere Salicylat kein 3,7,1 1 -Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist, sowie eines Mittels, welches eine solche Duftstoffmischung enthält, zur Verminderung von Schlechtgerüchen.
Hierbei ist die erfindungsgemäße Duftstoffmischung bevorzugt in flüssigen Wasch- oder Reinigungsmitteln, festen Wasch- oder Reinigungsmitteln, Weichspülern, Hygienespülern oder Trocknertüchern enthalten.
In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Schlechtgerüche vermindernden Wasch- oder Reinigungsmittels, Hygienespülers oder Trockner- tuchs, in welchem eine Duftstoffmischung, welche Hexylsalicylat und mindestens ein weiteres Sali- cylat umfasst, wobei das weitere Salicylat kein 3,7,1 1-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2- hydroxybenzoat ist, mit weiteren üblichen Inhaltsstoffen von Wasch- oder Reinigungsmitteln, Weichspülern, Hygienespülern oder Trocknertüchern vermischt wird.
Handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Mittel um ein Trocknertuch, wird die erfindungsgemäße Duftstoffmischung oder vorzugsweise auf das Gewebe des Trocknertuches aufgesprüht. Ist das erfindungsgemäße Mittel flüssig, wird die erfindungsgemäße Duftstoffmischung mit Vorzug mit anderen flüssigen Mittel-Bestandteilen verrührt.
Die Erfindung betrifft zudem ein Verfahren zur Herstellung eines Schlechtgerüche vermindernden festen Wasch- oder Reinigungsmittels, in welchem eine erfindungsgemäße Duftstoffmischung auf einem pulverförmigen Träger aufgebracht und das resultierende Produkt mit weiteren Inhaltsstoffen des Wasch- oder Reinigungsmittels vermischt wird.
Als pulverförmiger Träger wird mit Vorzug Silica, Natriumcarbonat, Natiumsulfat, Zeolith, Natiumsi- likat, Aluminosilikat oder ein Gemisch umfassend mehrere der hier genannten Komponenten eingesetzt.
In einem anderen Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Schlechtgerüche vermindernden festen Wasch- oder Reinigungsmittels, in welchem eine erfindungsgemäße Duftstoffmischung in nichtionisches Tensid eingemischt und das resultierende Produkt mit weiteren Inhaltsstoffen des Wasch- oder Reinigungsmittels vermischt wird. Bevorzugt wird das in diesem Verfahren hergestellte Gemisch umfassend die erfindungsgemäße Duftstoffmischung und nichtionisches Tensid in einem der Post-Additions-Schritte aufgebracht.
Zusätzlich zur erfindungsgemäßen Duftstoffmischung und dem enthaltenen Tensid kann das erfindungsgemäße Mittel weitere Inhaltsstoffe enthalten.
Flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel können beispielsweise weitere Inhaltsstoffe enthalten, welche die anwendungstechnischen und/oder ästhetischen Eigenschaften des Wasch- oder Reinigungsmittels weiter verbessern. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung enthält ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel vorzugsweise zusätzlich einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe der Gerüststoffe, Bleichmittel, Bleichkatalysatoren, Bleichaktivatoren, Enzyme, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Parfüme, Parfümträger, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotope, Schauminhibitoren, Silikonöle, Einlaufverhinderer, Knitterschutzmittel, Farbübertragungsinhibitoren, Antioxidantien, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, Antistatika, Bittermittel, Bügelhilfsmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Haut-pflegende Wirkstoffe, Quell- und Schiebefestmittel, weichmachenden Komponenten sowie UV-Absorber.
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Beispiel:
Tabelle 1 : Duftstoffmischungen
Figure imgf000010_0001
[angegeben sind Gewichtsverhältnisse]
Die erfindungsgemäßen Duftstoffmischungen D1 und D2 enthalten neben Hexylsalicylat mindestens ein weiteres Salicylat. Im Vergleichsbeispiel V1 wird dem Hexylsalicylat kein weiteres Salicylat zugemischt.
Die Duftstoffmischungen aus der Tabelle 1 werden in einer Menge von 1 ,5 Gew.-% - bezogen auf 100 Gew.-% Mittel plus Duftstoffmischung - in folgendes flüssige Waschmittel eingemischt.
Tabelle 2: Flüssigwaschmittel
Figure imgf000010_0002
[alle Mengen sind in Gew.-% Aktivstoff, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, angegeben]
In einer Miele Novotronic W526 wurden je zwei Polyester- und Baumwollgewebe bei einem Wasserlevel von 7,6 L und 20°C und einer Dosierung von 80 g mit den Mitteln 1 bis 3 behandelt. Zu jedem Waschversuch wurde je 100 g alkalischer und sauerer Kunstschweiß zudosiert.
Die Testgewebe wurden mit sauberem Wasser klargespült und 24 Stunden in der geschlossenen Waschmaschine gelagert. Anschließend wurden sie unabhängig von drei parfümistisch geschulten Personen abgerochen, wobei jeweils der Parfüm- und der Schlechtgeruch bestimmt wurden. Hierbei wurde das Verhältnis von Schlechtgeruch zu Parfümgeruch bestimmt. Die Intensitäten der Gerüche wurden mittels einer Skala von 0 bis 10 (0 nicht wahrnehmbar, 10 extremer Geruchseindruck) bewertet.
Tabelle 3: Ergebnisse Parfüm- und Schlechtgeruchbestim
Figure imgf000011_0001
(Mittelwert aus 3 unabhängigen Einzelbestimmungen;
0 = kein Schlechtgeruch; 6 extrem starker Schlechtgeruch)
Für den Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel 1 und 2 konnte eine deutliche Verminderung des Schlechtgeruchs der Textilien durch geschulte Testpersonen festgestellt werden. Im Fall des Einsatzes des nicht erfindungsgemäßen Mittels 3 war nur hingegen ein starker Schlechtgeruch wahrnehmbar.

Claims

Patentansprüche
1. Duftstoffmischung enthaltend Hexylsalicylat und zusätzlich mindestens ein weiteres Salicylat, wobei das weitere Salicylat kein 3,7,1 1-Trimethyl-2,6, 10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat ist.
2. Mischung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das weitere Salicylat in der Mischung ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird durch Hexylsalicylat, Cyclohexyl- salicylat, Hexenylsalicylat, Methylsalicylat, Benzylsalicylat, Methylsalicylat, n-Amylsalicylat, /-Amylsalicylat, 2,2,4-(2,4,4-) Trimethylcyclopentylsalicylat als Isomerengemisch, Ethylhexyl- salicylat, Cyclooctylsalicylat, 4-lsopropylcyclohexylsalicylat, Cyclohexylmethylsalicylat, Cyc- loheptylsalicylat, Cyclooctyl-salicylat und Cyclooct-4-enyl-salicylat.
3. Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung zusätzlich zum Hexylsalicylat und zum mindestens einen weiteren Salicylat ein drittes Salicylat, vorzugsweise 3,7, 1 1-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl-2-hydroxybenzoat enthält.
4. Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass diese mindestens 2 Gew.-% Hexylsalicylat - bezogen auf die Mischung - enthält.
5. Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Parfümhaftung der restlichen Parfüminhaltsstoffe durch die Mischung der Salicylate verbessert wird.
6. Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass diese 5 bis 100 Gew.-% Salicylate, insbesondere 10 bis 30 Gew.-% Salicylate - bezogen auf die Mischung - umfasst.
7. Mittel umfassend mindestens ein Tensid aus der Gruppe der nichtionischen oder anionischen Tenside und eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel ein festes Wasch- oder Reinigungsmittel, ein flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel, ein Hygienespüler, ein After- shaveprodukt, ein Seifenprodukt, ein Duschgel, eine Duschcreme, ein Badesalz, ein Badeschaum, ein Haarpflegeprodukt, ein Shampoo, ein Körperpflegeprodukt, ein Deodorant, eine kosmetische Zubereitung, ein Trocknertuch, ein Bügelwasser oder ein Wischtuch ist.
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel 0,01 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0, 1 bis 10 Gew.-% einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
10. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel einen pH-Wert im Bereich von 2,5 bis 10,5 und insbesondere von 5 bis 9 aufweist.
1 1. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es mehr als 5 Gew.-%, insbesondere mehr als 10 Gew.-% Tensid enthält.
12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 7 bis 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel weniger als 5 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-% und insbesondere kein kationisches Tensid enthält.
13. Verwendung einer Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels umfassend eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Verminderung von Schlechtgerüchen.
14. Verfahren zur Herstellung eines Schlechtgerüche vermindernden Wasch- oder Reinigungsmittels, Weichspülers, Hygienespülerns oder Trocknertuchs, in welchem eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 mit weiteren üblichen Inhaltsstoffen von Wasch- oder Reinigungsmitteln, Weichspülern, Hygienespülern oder Trocknertüchern vermischt wird.
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