WO2014109414A1 - 含窒素複素環化合物またはその塩 - Google Patents

Abstract

一般式［１］（式中、Ｚ^１は、ＮまたはＣＨなどを示し；Ｘ^１は、ＮＨなどを示し；Ｒ^１は、ヘテロア リール基などを示し；Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子またはアルコキシ基などを示し； Ｒ^５は、ヘテロアリール基などを示す。）で表される化合物またはその塩である。

Description

含窒素複素環化合物またはその塩

　本発明は、含窒素複素環化合物またはその塩に関する。

　ＰＩ３Ｋ（ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ）−ＡＫＴ（プロテインキナーゼＢ）経路は、細胞成長、増殖、分化、浸潤、移動、アポトーシスおよびグルコース代謝などに中心的な役割を担う重要なシグナル伝達経路である。複数の悪性腫瘍において、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路の上流にある受容体の活性化ならびにＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路を構成する分子の変異、欠損および増幅により、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路が恒常的に活性化していることが知られている（Ｎａｔｕｒｅ　Ｒｅｖｉｅｗｓ　Ｄｒｕｇ　Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ第８巻、第８号、６２７−６４４頁、２００９年）。
　ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路は、悪性腫瘍だけではなく、他の疾患、例えば、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患へ関与することが報告されている（Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ　ｅｔ　Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ　Ａｃｔａ第１７８４巻、第１号、１５９−１８５頁、２００８年）。
　従って、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路を調節することは、種々の疾患に対する治療に有益であると考えられている。
　また、Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ（ＭＡＰキナーゼキナーゼ）−ＥＲＫ（細胞外シグナル調節キナーゼ）経路は、種々の受容体の下流に位置し、細胞生理機能、例えば、細胞増殖、アポトーシスおよび細胞分化に対して重要な役割を担う経路である（ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ第６巻、第１号　３８−４８頁、２０１１年）。
　Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路が関与する疾患の例として、悪性腫瘍、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患および循環器系疾患などが挙げられる。
　従って、Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路を調節することは、種々の疾患に対する治療に有益であると期待される。
　ここで、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路およびＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路は、細胞増殖に関して相補的に機能しており、双方の経路を同時に調節することは、悪性腫瘍の治療において有益であることが報告されている（Ｃａｎｃｅｒ　Ｂｉｏｌｏｇｙ　＆　Ｔｈｅｒａｐｙ第７巻、第２号　３０７−３１５頁、２００８年およびＮａｔｕｒｅ　ｍｅｄｉｃｉｎｅ第１４巻、第１２号　１３５１−１３５６頁、２００８年）。
　疾患の治療において、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路およびＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路は、非常に重要であるため、これまでにＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路阻害剤またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路阻害剤が開発されている。しかし、上市に至った化合物は、極めて少ない（国際公開第２０１１／０６４２５０号パンフレット）。また、双方のシグナル経路を直接かつ同時に阻害する化合物は、これまでにわずかの報告があるのみである（特表２００９−５１５８５４号公報）。
　一方、ＡｕｒｏｌａＢ、Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路およびＥｒｋ２を阻害する分子内にウレア構造を有する１，５−ナフチリジン誘導体が知られている（国際公開第２０１１／０６４２５０号パンフレット）。

　ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有する化合物および医薬組成物が望まれている。

　このような状況下、本発明者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式［１］

（式中、Ｚ^１は、ＮまたはＣＲ^６（式中、Ｒ^６は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^７Ｒ^８（式中、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を示す。）を示す。）を示し；Ｘ^１は、ＮＲ^９（式中、Ｒ^９は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基またはアミノ保護基を示す。）、Ｏ、ＳまたはＣＲ^１０Ｒ^１１（式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ独立に水素原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示す。）を示し；Ｒ^１は、置換されていてもよい単環の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または置換されていてもよい二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基を示し；Ｒ^２は、水素原子またはハロゲン原子を示し；Ｒ^３は、水素原子またはハロゲン原子を示し；Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基を示し；Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を示す。）を示す。但し、Ｚ^１がＮであり、Ｒ^４が水素原子であるとき、Ｒ^５は、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を；Ｒ^１３は、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩がＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対し、優れた阻害活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、医薬組成物、特に、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫが関与する疾患の治療のための医薬組成物、ならびに本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の治療のための医薬組成物を提供する。
　本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の処置剤を提供する。
　本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤を提供する。
　本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩のプロドラッグを提供する。
　本発明の別の観点からは、本発明の医薬組成物の製造のための本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の使用；ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫが関与する疾患の治療方法であって、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の治療有効量を、ヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の治療方法であって、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の治療有効量を、ヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
（１）一般式［１］で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
（２）Ｒ^４が水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である（１）に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（３）Ｚ^１がＣＲ^６（式中、Ｒ^６は、前記と同様な意味を有する。）である（１）または（２）に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（４）Ｒ^２が水素原子である（１）~（３）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（５）Ｒ^３が水素原子である（１）~（４）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（６）Ｘ^１がＮＲ^９ａ（式中、Ｒ^９ａは、水素原子またはアミノ保護基を示す。）またはＳである（１）~（５）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（７）Ｒ^１が置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基または置換されていてもよいピリダジニル基である（１）~（６）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（８）Ｒ^１が置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である（１）~（６）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（９）Ｒ^１が置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である（１）~（６）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１０）Ｒ^５が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｚ^１がＣＲ^６ａ（式中、Ｒ^６ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ^８ａ（式中、Ｒ^８ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である（１）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１１）Ｒ^５が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｚ^１がＣＲ^６ｂ（式中、Ｒ^６ｂは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ^８ｂ（式中、Ｒ^８ｂは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である（１）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１２）Ｒ^５が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｚ^１がＣＲ^６ｃ（式中、Ｒ^６ｃは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基またはＮＨＲ^８ｃ（式中、Ｒ^８ｃは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基または置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基を示す。）を示す。）である（１）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１３）Ｚ^１がＮまたはＣＲ^６ｄ（式中、Ｒ^６ｄは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基またはＮＨＲ^８ｄ（式中、Ｒ^８ｄは、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示す。）を示す。）であり；Ｒ^５が置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ａＲ^１３ａ（式中、Ｒ^１２ａは、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ａは、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である（１）、（２）または（４）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１４）Ｚ^１がＮまたはＣＨであり；Ｒ^５が置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ｂＲ^１３ｂ（式中、Ｒ^１２ｂは、水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ｂは、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である（１）、（２）または（４）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１５）Ｚ^１がＮまたはＣＨであり；Ｒ^５が置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ｂＲ^１３ｃ（式中、Ｒ^１２ｂは、水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ｃは、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である（１）、（２）または（４）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１６）Ｚ^１がＮまたはＣＨであり；Ｒ^５が置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアゼチジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペラジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいホモピペラジニル基またはＮＲ^１２ｂＲ^１３ｄ（式中、Ｒ^１３ｄは、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基または置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジル基を示し；Ｒ^１２ｂは、前記と同様な意味を有する。）である（１）、（２）または（４）~（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１７）一般式［１ａ］

（式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルコキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示し；Ｒ^１７、Ｒ^１８およびＲ^１９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換基群Ｅ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
（１８）Ｒ^１４およびＲ^１６が水素原子であり；Ｒ^１７が水素原子である、（１７）に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１９）（１）~（１８）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
（２０）（１）~（１８）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の処置剤。
（２１）（１）~（１８）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有するＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤。
　本発明はまた、下記を提供する。
（ａ）医薬として用いるための、上で定義した一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩。
（ｂ）一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩とともに、薬理学的に許容される添加物を含む医薬組成物。
（ｃ）一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩の、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫが関与する疾患または状態の処置に用いるための、好ましくは悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常または感染症の処置に用いるための、医薬の製造における、使用。
（ｄ）ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫに関連する疾患の処置に用いるための、好ましくは悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常または感染症の処置に用いるための、方法であって、一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩の治療上有効量をそのような処置が必要な対象（ヒトを含む哺乳動物）に投与する工程を含む方法。

　本発明の含窒素複素環化合物またはその塩は、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有し、例えば、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患の予防または治療などの処置に有用であり、特に、悪性腫瘍の予防または治療などの処置に有用である。
　また、本発明のＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有し、例えば、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患の予防または治療などの処置に有用であり、特に、悪性腫瘍の予防または治療などの処置に有用である。

　本明細書において、「Ａおよび／またはＢ」とは、「ＡおよびＢ、または、ＡもしくはＢ」を意味する。
　本発明について以下に詳述する。
　本明細書において、特にことわらない限り、各用語は、次の意味を有する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。
　Ｃ_１−６アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキル基を意味する。
　Ｃ_２−６アルケニル基とは、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、１，３−ブタジエニル、ペンテニルおよびヘキセニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_２−６アルケニル基を意味する。
　Ｃ_２−６アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_２−６アルキニル基を意味する。
　Ｃ_３−８シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基などの単環のＣ_３−８シクロアルキル基もしくはビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシルおよびビシクロ［３．２．１］オクチル基などのＣ_４−８架橋環式炭化水素環基を意味する。
　縮合多環式炭化水素環基とは、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、フルオレニル、インデニルまたはアセナフチレニル基などの２~４環式炭化水素環基を意味する。
　部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基とは、一部分が水素化された縮合多環式炭化水素環基であり、インダニル基またはアセナフテニル基などを意味する。
　アリール基とは、フェニル基、縮合多環式炭化水素環基または部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基を意味する。
　アルＣ_１−６アルキル基とは、ベンジル、ジフェニルメチル、トリチル、フェネチルおよびナフチルメチル基などのアルＣ_１−６アルキル基を意味する。
　Ｃ_１−６アルキレン基とは、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびヘキシレン基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキレン基を意味する。
　Ｃ_１−６アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキルオキシ基を意味する。
　Ｃ_３−８シクロアルコキシ基とは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ基などのＣ_３−８シクロアルキルオキシ基を意味する。
　Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基とは、メトキシメチルおよび１−エトキシエチル基などのＣ_１−６アルキルオキシＣ_１−６アルキル基を意味する。
　アリールオキシ基とは、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、インダニルオキシまたはインデニルオキシ基などを意味する。
　Ｃ_１−６アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキルチオ基を意味する。
　アリールチオ基とは、フェニルチオ、ナフチルチオ、インダニルチオまたはインデニルチオ基などを意味する。
　Ｃ_１−６アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキルスルホニル基を意味する。
　アリールスルホニル基とは、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、ナフチルスルホニル、インダニルスルホニルまたはインデニルスルホニル基などを意味する。
　Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基とは、メチルスルホニルオキシおよびエチルスルホニルオキシ基などのＣ_１−６アルキルスルホニルオキシ基を意味する。
　アリールスルホニルオキシ基とは、ベンゼンスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を意味する。
　Ｃ_２−６アルカノイル基とは、アセチル、プロピオニル、バレリル、イソバレリルおよびピバロイル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_２−６アルカノイル基を意味する。
　アロイル基とは、ベンゾイルまたはナフトイル基などを意味する。
　複素環式カルボニル基とは、ニコチノイル、テノイル、ピロリジノカルボニルまたはフロイル基などを意味する。
　（α−置換）アミノアセチル基とは、アミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、アルギニン、リジン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリンおよびヒドロキシプロリンなどのアミノ酸が挙げられる。）から誘導されるＮ末端が保護されていてもよい（α−置換）アミノアセチル基を意味する。
　アシル基とは、ホルミル基、スクシニル基、グルタリル基、マレオイル基、フタロイル基、Ｃ_２−６アルカノイル基、アロイル基、複素環式カルボニル基または（α−置換）アミノアセチル基などを意味する。
　Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基とは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよび１，１−ジメチルプロポキシカルボニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキルオキシカルボニル基を意味する。
　アリールオキシカルボニル基とは、フェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニル基を意味する。
　アルＣ_１−６アルコキシカルボニル基とは、ベンジルオキシカルボニルおよびフェネチルオキシカルボニル基などのアルＣ_１−６アルキルオキシカルボニル基を意味する。
　Ｃ_１−６アルキルアミノ基とは、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノおよびヘキシルアミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ_１−６アルキルアミノ基を意味する。
　ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基とは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、（エチル）（メチル）アミノ、（メチル）（プロピル）アミノ、（エチル）（プロピル）アミノおよび（エチル）（イソプロピル）アミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を意味する。
　含窒素ヘテロサイクリル基とは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、オクタヒドロアゾシニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニルおよびホモピペラジニル基などの少なくとも１つの窒素原子を含む環が芳香族性を有さないヘテロサイクリル基を意味する。このヘテロサイクリル基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　含酸素ヘテロサイクリル基とは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニルまたは１，３−ジオキサニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　含硫黄ヘテロサイクリル基とは、テトラヒドロチエニルまたはテトラヒドロチオピラニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、硫黄原子が酸化された基を含み、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　含窒素・酸素ヘテロサイクリル基とは、モルホリニルまたは１，４−オキサゼパニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　含窒素・硫黄ヘテロサイクリル基とは、チオモルホリニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、硫黄原子が酸化された基を含み、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　ヘテロ架橋環基とは、３−アザ−６−オキサビシクロ［３．１．１］ヘプチル、３−アザ−８−オキサビシクロ［３．２．１］オクチルおよび８−アザ−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクチル基などの少なくとも１つのヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含むヘテロ架橋環環基を意味する。
　ヘテロスピロ環基とは、２−アザスピロ［３．３］ヘプチル、２−オキサスピロ［３．３］ヘプチル、６−アザ−２−オキサスピロ［３．３］ヘプチル、１−アザスピロ［４．５］デシルおよび１−オキサスピロ［４．５］デシル基などの少なくとも１つのヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含むヘテロスピロ環基を意味する。
　ヘテロサイクリル基とは、含窒素ヘテロサイクリル基、含酸素ヘテロサイクリル基、含硫黄ヘテロサイクリル基、含窒素・酸素ヘテロサイクリル基、含窒素・硫黄ヘテロサイクリル基、ヘテロ架橋環基またはヘテロスピロ環基を意味する。
　ヘテロサイクリルオキシ基とは、アゼチジニルオキシ、オキセタニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピペリジニルオキシおよびテトラヒドロピラニルオキシ基などのヘテロサイクリル基にオキシ基が結合した基を意味する。
　単環の含窒素ヘテロアリール基とは、ピロリニル、ピロリル、テトラヒドロピリジル、ピリジル、イミダゾリニル、イミダゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびテトラゾリル基などの少なくとも１つの窒素原子を含む環が芳香族性を有するヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　単環の含酸素ヘテロアリール基とは、フラニルまたはピラニル基などの少なくとも１つの酸素原子を含む環が芳香族性を有するヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　単環の含硫黄ヘテロアリール基とは、チエニル基などの少なくとも１つの硫黄原子を含む環が芳香族性を有するヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基とは、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはオキサジアゾリル基などを意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基とは、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリル基などを意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
　二環式の含窒素ヘテロアリール基とは、インドリル、イソインドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、キノリジニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、ピラゾロピリジル、ピリドピラジル、プリニル、プテリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロフタラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロシンノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｃ］ピリダジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｃ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリダジニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリダジニルおよび６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリダジニル基などの少なくとも１つの窒素原子を含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
　二環式の含酸素ヘテロアリール基とは、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニルおよびクロメニル基などの少なくとも１つの酸素原子を含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
　二環式の含硫黄ヘテロアリール基とは、ベンゾチエニル基などの少なくとも１つの硫黄原子を含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
　二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基とは、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ジヒドロピラノピリジル、ジヒドロジオキシノピリジル、ジヒドロピリドオキサジエニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリダジニル、７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリダジニル、７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリダジニル、７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピリダジニル、２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリダジニル、５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリダジニル、５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｃ］ピリダジニルおよび５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジニル基などの少なくとも１つの窒素原子と少なくとも１つの酸素原子とを含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
　二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基とは、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルおよびチアゾロピリジル基などの少なくとも１つの窒素原子と少なくとも１つの硫黄原子とを含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
　ヘテロアリール基とは、単環の含窒素ヘテロアリール基、単環の含酸素ヘテロアリール基、単環の含硫黄ヘテロアリール基、単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素ヘテロアリール基、二環式の含酸素ヘテロアリール基、二環式の含硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基を意味する。
　ヘテロアリールオキシ基とは、ピリジルオキシ、ピリダジニルオキシおよびピリミジニルオキシ基などのヘテロアリール基にオキシ基が結合した基を意味する。
　ヘテロアリールチオ基とは、ピリジルチオ、ピリダジニルチオおよびピリミジニルチオ基などのヘテロアリール基にチオ基が結合した基を意味する。
　シリル基とは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリルまたはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などを意味する。
　脱離基とは、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基などを意味する。Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基は、置換基を有していてもよい。
　ヒドロキシル保護基としては、通常のヒドロキシル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第１６~３６６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている基が挙げられる。
　具体的には、例えば、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、アルＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、アシル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ_１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基またはテトラヒドロピラニル基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　アミノ保護基としては、通常のアミノ基の保護基として使用し得るすべての基を含み、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６~９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている基が挙げられる。
　具体的には、アルＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基、アシル基、Ｃ_１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ_１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基またはシリル基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　カルボキシル保護基としては、通常のカルボキシル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第５３３~６４６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている基が挙げられる。
　具体的には、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル基またはシリル基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　脂肪族炭化水素類とは、ペンタン、ヘキサンまたはシクロヘキサンなどを意味する。
　ハロゲン化炭化水素類とは、塩化メチレン、クロロホルムまたはジクロロエタンなどを意味する。
　アルコール類とは、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、２−メチル−２−プロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはプロピレングリコールなどを意味する。
　エーテル類とは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはジエチレングリコールジエチルエーテルなどを意味する。
　ケトン類とは、アセトン、２−ブタノンまたは４−メチル−２−ペンタノンなどを意味する。
　エステル類とは、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシルまたは酢酸アミルなどを意味する。
　アミド類とは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどを意味する。
　スルホキシド類とは、ジメチルスルホキシドなどを意味する。
　カルボン酸類とは、ギ酸、酢酸またはトリフルオロ酢酸などを意味する。
　芳香族炭化水素類とは、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどを意味する。
　パラジウム触媒とは、パラジウム−炭素およびパラジウム黒などの金属パラジウム；塩化パラジウムなどの無機パラジウム塩；酢酸パラジウムなどの有機パラジウム塩；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、（Ｅ）−ジ（μ−アセタート）ビス（ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル）ジパラジウム（ＩＩ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などの有機パラジウム錯体ならびにポリマー担持ビス（アセタート）トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）およびポリマー担持ジ（アセタート）ジシクロヘキシルフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）などのポリマー固定化有機パラジウム錯体などを意味する。これらは組み合わせて使用してもよい。
　リガンドとは、トリメチルホスフィンおよびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン類；トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリシクロアルキルホスフィン類；トリフェニルホスフィンおよびトリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン類；トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイトおよびトリブチルホスファイトなどのトリアルキルホスファイト類；トリシクロヘキシルホスファイトなどのトリシクロアルキルホスファイト類；トリフェニルホスファイトなどのトリアリールホスファイト類；１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリドなどのイミダゾリウム塩；アセチルアセトンおよびオクタフルオロアセチルアセトンなどのジケトン類；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリイソプロピルアミンなどのアミン類；１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンならびに２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルが挙げられる。これらは組み合わせて使用してもよい。
　Ｒ^１の単環の含窒素ヘテロアリール基、単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素ヘテロアリール基、二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基は、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　好ましくは、Ｒ^１の単環の含窒素ヘテロアリール基、単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素ヘテロアリール基、二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基は、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^４のＣ_１−６アルキル基またはＣ_１−６アルコキシ基は、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^５のカルバモイル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはヘテロサイクリル基は、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　好ましくは、Ｒ^５のカルバモイル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^６のＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^７またはＲ^８のＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^９のＣ_１−６アルキル基は、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^１０またはＲ^１１のＣ_１−６アルキル基は、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　Ｒ^１２またはＲ^１３のＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロサイクリル基は、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　好ましくは、Ｒ^１２またはＲ^１３のＣ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
　置換基群Ａ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルコキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
　置換基群Ｂ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
　置換基群Ｃ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子またはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
　置換基群α_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
　置換基群β_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
　置換基群γ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
　置換基群α_２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
　置換基群β_２：ハロゲン原子、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
　置換基群γ_２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
　置換基群Ａ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換基群Ｅ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
　置換基群Ｂ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
　置換基群Ｃ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいシリル基、オキソ基。
　置換基群Ｄ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクリル基、オキソ基。
　置換基群Ｅ_３：置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
　置換基群Ｆ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいカルボキシル基、Ｃ_１−６アルキル基。
　置換基群α_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
　置換基群β_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
　置換基群γ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
　一般式［１］で表される化合物としては、以下の化合物が好ましい。
　Ｘ^１は、ＮＲ^９（式中、Ｒ^９は、前記と同様な意味を有する。）、Ｏ、ＳまたはＣＲ^１０Ｒ^１１（式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は、前記と同様な意味を有する。）である。
　Ｘ^１が、ＮＲ^９（式中、Ｒ^９は、前記と同様な意味を有する。）またはＳであることが好ましく、ＮＲ^９ａ（式中、Ｒ^９ａは、水素原子またはアミノ保護基を示す。）またはＳであることがより好ましく、ＮＲ^９ａ（式中、Ｒ^９ａは、前記と同様な意味を有する。）であることがさらに好ましく、ＮＨであることが最も好ましい。
　Ｚ^１は、ＮまたはＣＲ^６（式中、Ｒ^６は、前記と同様な意味を有する。）である。
　Ｚ^１が、ＣＲ^６（式中、Ｒ^６は、前記と同様な意味を有する。）であることが好ましく、ＣＲ^６ａ（式中、Ｒ^６ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ^８ａ（式中、Ｒ^８ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）であることがより好ましく、ＣＲ^６ｂ（式中、Ｒ^６ｂは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ^８ｂ（式中、Ｒ^８ｂは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）であることがさらに好ましく、ＣＲ^６ｃ（式中、Ｒ^６ｃは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基またはＮＨＲ^８ｃ（式中、Ｒ^８ｃは、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基または置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基を示す。）を示す。）であることが最も好ましい。
　Ｚ^１がＣＲ^６ａ（式中、Ｒ^６ａは、前記と同様な意味を有する。）、ＣＲ^６ｂ（式中、Ｒ^６ｂは、前記と同様な意味を有する。）またはＣＲ^６ｃ（式中、Ｒ^６ｃは、前記と同様な意味を有する。）である場合、Ｒ^５が水素原子またはハロゲン原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　別の態様では、Ｚ^１が、ＮまたはＣＲ^６ｄ（式中、Ｒ^６ｄは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基またはＮＨＲ^８ｄ（式中、Ｒ^８ｄは、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示す。）を示す。）であることが好ましく、ＮまたはＣＲ^６ｅ（式中、Ｒ^６ｅは、水素原子、ハロゲン原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基を示す。）であることがより好ましく、ＮまたはＣＨであることがさらに好ましい。
　Ｚ^１がＮもしくはＣＲ^６ｄ（式中、Ｒ^６ｄは、前記と同様な意味を有する。）、ＮもしくはＣＲ^６ｅ（式中、Ｒ^６ｅは、前記と同様な意味を有する。）またはＮもしくはＣＨである場合、Ｒ^５が置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ａＲ^１３ａ（式中、Ｒ^１２ａは、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ａは、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）であることが好ましく、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ｂＲ^１３ｂ（式中、Ｒ^１２ｂは、水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ｂは、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）であることがより好ましく、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ｂＲ^１３ｃ（式中、Ｒ^１２ｂは、水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ｃは、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）であることがさらに好ましく、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアジリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペラジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいホモピペラジニル基またはＮＲ^１２ｂＲ^１３ｄ（式中、Ｒ^１２ｂは、水素原子またはＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^１３ｄは、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基または置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジル基を示す。）であることが最も好ましい。
　Ｒ^１は、置換されていてもよい単環の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または置換されていてもよい二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基である。
　Ｒ^１が、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基または置換されていてもよいピリダジニル基であることが好ましく、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基であることがより好ましく、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基であることがさらに好ましく、置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基または置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基であることが最も好ましい。
　Ｒ^２は、水素原子またはハロゲン原子である。
　Ｒ^２が、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ^３は、水素原子またはハロゲン原子である。
　Ｒ^３が、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である。
　Ｒ^４が、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基であることが好ましく、水素原子または保護されていてもよいアミノ基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　Ｒ^５は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２およびＲ^１３は、前記と同様な意味を有する。）である。
　Ｒ^５が、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２およびＲ^１３は、前記と同様な意味を有する。）であることが好ましい。
　但し、Ｚ^１がＮであり、Ｒ^４が水素原子であるとき、Ｒ^５は、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２は、水素原子、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を；Ｒ^１３は、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である。
　一般式［１］で表される化合物としては、一般式［１ａ］で表される化合物が好ましい。

（式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８およびＲ^１９は、前記と同様な意味を有する。）
　Ｒ^１４およびＲ^１６が水素原子であり、Ｒ^１７が水素原子である化合物がより好ましい。
　一般式［１］で表される化合物の塩としては、通常知られているアミノ基などの塩基性基またはフェノール性ヒドロキシル基もしくはカルボキシル基などの酸性基における塩が挙げられる。
　塩基性基における塩としては、例えば、塩酸、臭化水素および硫酸などの鉱酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、トリクロロ酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩ならびにメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩などが挙げられる。
　酸性基における塩としては、例えば、ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属との塩；カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩；アンモニウム塩ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミンおよびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒素有機塩基との塩などを挙げることができる。
　さらに、上記の塩の中で、一般式［１］で表される化合物の好ましい塩としては、薬理学的に許容される塩が挙げられる。
　一般式［１］で表される化合物またはその塩において、異性体（例えば、互変異性体、光学異性体および幾何異性体など）が存在する場合、本発明は、それらの異性体を包含し、また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶を包含する。
　更に、本発明は、一般式［１］で表される化合物のプロドラッグを包含する。
　一般式［１］で表される化合物のプロドラッグは、例えば、以下の特徴を有し得る。
（１）一般式［１］で表される化合物のプロドラッグは、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対し、優れた阻害活性を有していてもよいが、必須ではない。
（２）一般式［１］で表される化合物のプロドラッグは、投与後、プロドラッグとして機能する官能基が体内の酵素によって切断されることにより、一般式［１］で表される化合物に変換される。この場合、一般式［１］で表される化合物およびそのプロドラッグが混在していてもよい。
（３）一般式［１］で表される化合物のプロドラッグにおいては、例えば、薬効作用の増強、薬効作用の持続、副作用の軽減、毒性の低減および／または安定性の向上が期待される。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、自体公知の方法を組み合わせることにより製造されるが、例えば、次に示す製造法にしたがって製造することができる。
［製造法１］

（式中、Ｒ^ａは、水素原子または置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^ｂは、置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基を示し；Ｒ^５ａは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示し；Ｌ^１は脱離基を示し；Ｌ^２は脱離基を示し；Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＺ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（１−１）
　一般式Ａ２ａで表される化合物として、例えば、ピリジン−３−ボロン酸、３−（メタンスルホンアミド）フェニルボロン酸、チオフェン−２−ボロン酸、ベンゾフラン−２−ボロン酸および３−メトキシフェニルボロン酸などが知られている。
　一般式Ａ２ｂで表される化合物として、例えば、１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フランなどが知られている。
　また、一般式Ａ２ａで表される化合物および一般式Ａ２ｂで表される化合物は、例えば、特開２００３−２０６２９０号公報およびザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９５年、第６０巻、第７５０８~７５１０頁などに記載された方法に準じ、対応するハロゲノ体から製造することができる。
　一般式Ａ３で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ１で表される化合物を一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アルコール類、アミド類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、アセトニトリルおよび水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、２~５倍モルである。
　この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~２倍モルである。
　この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温~２５０℃で、１０分間~２４時間実施すればよい。
　この反応は、一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物の代わりにスズ試薬または亜鉛試薬を用いて行うこともできる。この反応は、例えば、Ｍ．シュロッサー（Ｍ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ）ら、オルガノメタリクス・イン・シンセシス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ　ｉｎ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２版、第１１２３~１２１７頁、２００２年、ジョン・ワィリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
（１−２）
　一般式Ａ４で表される化合物として、例えば、２−アミノチアゾール、２−アミノピリジン、３−アミノピリダジンおよび２−アミノチアジアゾールなどが知られている。
　一般式Ａ５で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ３で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類およびアセトニトリルなどが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジドなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、２~５倍モルである。
　この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　一般式Ａ４で表される化合物の使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温~２５０℃で、１０分間~２４時間実施すればよい。
［製造法２］

（式中、Ｒ^Ｃはアミノ保護基を示し：Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５ａ、Ｌ^１、Ｌ^２およびＺ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（２−１）
　一般式Ａ６で表される化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、または、酸の存在下もしくは不存在下、一般式Ａ１で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、アミド類およびアセトニトリルなどが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に所望により使用される塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、２~５倍モルである。
　この反応に所望により使用される酸としては、例えば、塩酸および硫酸などの無機酸ならびにｐ−トルエンスルホン酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。
　酸の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して０．００１~１０倍モルである。
　一般式Ａ４で表される化合物の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~２倍モルである。
この反応は、好ましくは、室温~２５０℃で、１０分間~２４時間実施すればよい。
（２−２）
　一般式Ａ７で表される化合物は、塩基の存在下、一般式Ａ６で表される化合物のアミノ基を保護することにより製造することができる。
　この反応は、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６~９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
（２−３）
　一般式Ａ８で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ７で表される化合物を一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
（２−４）
　一般式Ａ５で表される化合物は、一般式Ａ８で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
　この反応は、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６~９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
［製造法３］

（式中、Ｒ^５ｂは、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ^１２ａＲ^１３ａ（式中、Ｒ^１２ａおよびＲ^１３ａは、前記と同様な意味を有する。）を示し；Ｒ^Ｃ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ^２およびＺ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（３−１）
　一般式Ａ９で表される化合物として、例えば、モルホリン、１−メチルピペラジン、４−アミノピリジンおよび４−メトキシアニリンなどが知られている。
　一般式Ａ１０で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ７で表される化合物を一般式Ａ９で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類およびアセトニトリルなどが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミン、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、２~５倍モルである。
　この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　一般式Ａ９で表される化合物の使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~２倍モルである。
　この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温~２５０℃で、１０分間~２４時間実施すればよい。
（３−２）
　一般式Ａ１１で表される化合物は、一般式Ａ１０で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
　この反応は、製造法（２−４）に準じて行えばよい。
［製造法４］

（式中、Ｒ^６ａは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示し；Ｌ^３は、脱離基を示し；Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＬ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（４−１）
　一般式Ａ１３で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒存在下、一般式Ａ１２で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−２）に準じて行えばよい。
（４−２）
　一般式Ａ１４で表される化合物は、一般式Ａ１３で表される化合物のアミノ基を保護することにより製造することができる。
　この反応は、製造法（２−２）に準じて行えばよい。
（４−３）
　一般式Ａ１５ａで表される化合物として、例えば、３−アミノカルボニルフェニルボロン酸および３−メトキシピリジン−４−ボロン酸などが知られている。
　一般式Ａ１５ｂで表される化合物として、例えば、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンおよび１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールなどが知られている。
　また、一般式Ａ１５ａで表される化合物および一般式Ａ１５ｂで表される化合物は、例えば、特開２００３−２０６２９０号公報およびザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９５年、第６０巻、第７５０８~７５１０頁などに記載された方法に準じ、対応するハロゲノ体から製造することができる。
　一般式Ａ１６で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ１４で表される化合物を一般式Ａ１５ａで表される化合物または一般式Ａ１５ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
（４−４）
　一般式Ａ１７で表される化合物は、一般式Ａ１６で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
　この反応は、製造法（２−４）に準じて行えばよい。
［製造法５］

（式中、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６ａおよびＬ^３は、前記と同様な意味を有する。）
（５−１）
　一般式Ａ１９で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ１８で表される化合物を一般式Ａ１５ａで表される化合物または一般式Ａ１５ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
（５−２）
　一般式Ａ２０で表される化合物は、塩基の存在下、一般式Ａ１９で表される化合物をトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸カリウムおよび水素化ナトリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ａ１９で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、２~５倍モルである。
　この反応に使用されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）の使用量は、一般式Ａ１９で表される化合物に対して１~１０倍モル、好ましくは、１~２倍モルである。この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、０~３０℃で、３０分間~２４時間実施すればよい。
（５−３）
　一般式Ａ１７で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、一般式Ａ２０で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−２）に準じて行えばよい。
［製造法６］

（式中、Ｒ^ｄは、置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基を示し；Ｒ^５ｃは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示し；Ｌ^４は、脱離基を示し；Ｒ^ｃ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ^２およびＺ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（６−１）
　一般式Ａ２１で表される化合物として、例えば、ビス（ピナコラート）ジボロンなどが知られている。
　一般式Ａ２２で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ７で表される化合物を一般式Ａ２１で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
　一般式Ａ２２で表される化合物は、単離せずに、そのまま次の反応に使用してもよい。
（６−２）
　一般式Ａ２３で表される化合物として、例えば、４−ヨード−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールなどが知られている。
　一般式Ａ２４で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ２２で表される化合物を一般式Ａ２３で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、アセトニトリル、アルコール類、アミド類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、２~５倍モルである。
　この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．００１~０．１倍モルである。
　一般式Ａ２３で表される化合物の使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して１~５倍モル、好ましくは、１~２倍モルである。
　この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温~２５０℃で、１時間~２４時間実施すればよい。
（６−３）
　一般式Ａ２５で表される化合物は、一般式Ａ２４で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
　この反応は、製造法（２−４）に準じて行えばよい。
［製造法７］

（式中、Ｒ^ｄ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５ｃ、Ｌ^４およびＺ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（７−１）
　一般式Ａ２７で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ２６で表される化合物を一般式Ａ２１で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（６−１）に準じて行えばよい。
（７−２）
　一般式Ａ２８で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ２７で表される化合物を一般式Ａ２３で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（６−２）に準じて行えばよい。
（７−３）
　一般式Ａ２９で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、一般式Ａ２８で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応は、製造法（１−２）に準じて行えばよい。
　次に、本発明化合物の製造の原料である化合物の製造法について説明する。
［製造法Ａ］

（式中、Ｒ^ｅは、Ｃ_１−６アルキル基を示し；Ｌ^５は、脱離基を示し；Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６およびＬ^１は、前記と同様な意味を有する。）
（Ａ−１）
　一般式Ｂ１で表される化合物として、例えば、２−クロロ−３−アミノピリジンなどが知られている。
　一般式Ｂ２で表される化合物として、例えば、ブチルアクリラート、メチルアクリラート、エチルアクリラートおよびｔｅｒｔ−ブチルアクリラートなどが知られている。
　一般式Ｂ３で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ｂ１で表される化合物を一般式Ｂ２で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　好ましい溶媒としては、エステル類が挙げられ、酢酸シクロヘキシルがより好ましい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの有機塩基が挙げられる。
　好ましい塩基としては、有機塩基が挙げられ、トリエチルアミンがより好ましい。
　塩基の使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、１~４倍モルである。
　この反応に使用される好ましいパラジウム触媒としては、有機パラジウム錯体が挙げられ、ビス（トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）がより好ましい。
　パラジウム触媒の使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して０．００１~１倍モル、好ましくは、０．００２~０．５倍モル、より好ましくは０．００５~０．１倍モルである。
　この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して０．００００１~１倍モル、好ましくは、０．０００１~０．５倍モル、より好ましくは、０．００１~０．５倍モルである。
　一般式Ｂ２で表される化合物の使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して１~１０倍モル、好ましくは、１~５倍モル、より好ましくは、１~２倍モルである。
　この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温~１８０℃で３０分間~９６時間実施すればよい。
（Ａ−２）
　一般式Ｂ４で表される化合物は、一般式Ｂ３で表される化合物をハロゲン化剤、スルホン酸無水物またはスルホン酸ハロゲン化物と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　ハロゲン化剤またはスルホン酸無水物を溶媒として使用してもよい。
　この反応に使用されるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、塩化チオニル、三臭化リンおよび臭化チオニルが挙げられる。
　好ましいハロゲン化剤としては、オキシ塩化リンおよび塩化チオニルが挙げられ、オキシ塩化リンがより好ましい。
　ハロゲン化剤の使用量は、一般式Ｂ３で表される化合物に対して１~１０倍モル、好ましくは、２~８倍モル、より好ましくは、４~６倍モルである。
　この反応に使用されるスルホン酸無水物としては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸無水物が挙げられる。
　この反応に使用されるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えば、トリフルオロメタンスルホニルクロリドが挙げられる。
　スルホン酸ハロゲン化物を用いる場合、塩基の存在下に反応を行うことが好ましい。
　この反応に使用される塩基としては、例えば、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
　塩基の使用量は、一般式Ｂ３で表される化合物に対して１~５０倍モル、好ましくは、１~１０倍モル、より好ましくは、１~４倍モルである。
　この反応は、ハロゲン化剤を溶媒として使用することが好ましく、オキシ塩化リンを溶媒として使用することがより好ましい。
　この反応は、室温~溶媒の沸点、好ましくは、溶媒の沸点で３０分間~２４時間実施すればよい。
（Ａ−３）
　一般式Ｂ５で表される化合物は、塩基の存在下または不存在下、一般式Ｂ４で表される化合物を臭素化剤と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、カルボン酸類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　好ましい溶媒としては、カルボン酸類が挙げられ、酢酸がより好ましい。
　この反応に使用される臭素化剤としては、例えば、臭素および臭化チオニルが挙げられ、臭素がより好ましい。
　この反応に使用される臭素化剤の使用量は、一般式Ｂ４で表される化合物に対して１~２倍モル、好ましくは、１．０~１．２倍モルである。
　この反応に所望により使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウムが挙げられ、酢酸ナトリウムがより好ましい。
　塩基の使用量は、一般式Ｂ４で表される化合物に対して１~５倍モル、好ましくは、１~２倍モル、より好ましくは、１．０~１．２倍モルである。
　この反応は、６０~１２０℃、好ましくは、８０~１００℃で３０分間~２４時間実施すればよい。
［製造法Ｂ］

（式中、Ｒ^ｆは、Ｃ_１−６アルキル基を示し；Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＬ^３は、前記と同様な意味を有する。）
（Ｂ−１）
　一般式Ｂ６で表される化合物として、例えば、６−メトキシ−１，５−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オンが知られている。
　一般式Ｂ７で表される化合物は、一般式Ｂ６で表される化合物を酸と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される酸としては、例えば、臭化水素酸、塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。
　酸の使用量は、一般式Ｂ６で表される化合物に対して０．００１~５０倍モルである。
　この反応は、好ましくは、５０~１８０℃で、１０分間~２４時間実施すればよい。
（Ｂ−２）
　一般式Ｂ８で表される化合物は、一般式Ｂ７で表される化合物を臭素化剤と反応させることによって製造することができる。
　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
　この反応に使用される臭素化剤としては、例えば、オキシ臭化リンおよび三臭化リンが挙げられ、オキシ臭化リンがより好ましい。
　この反応に使用される臭素化剤の使用量は、一般式Ｂ７で表される化合物に対して１~２倍モル、好ましくは、１．０~１．２倍モルである。
　この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、５０~１８０℃で、１０分間~２４時間実施すればよい。
　上記した製造法で得られる化合物は、例えば、縮合、付加、酸化、還元、転位、置換、ハロゲン化、脱水もしくは加水分解などの自体公知の反応に付すことによって、または、それらの反応を適宜組み合わせることによって、他の化合物に誘導することができる。
　上記した製造法で得られる化合物において、アミノ、ヒドロキシルまたはカルボキシル基が存在する場合、それらの保護基を適宜組み替えて反応を行うことができる。また、保護基が２以上ある場合、自体公知の反応に付すことによって、選択的に脱保護することができる。
　上記した製造法で使用される化合物において、異性体（例えば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体など）が存在する場合、これらの異性体も使用することができる。また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶が存在する場合、これらの溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶も使用することができる。
　一般式［１］で表される化合物またはその塩を医薬として用いる場合、通常、製剤化に使用される賦形剤、担体および希釈剤などの製剤補助剤を適宜混合してもよい。
　添加物としては、例えば、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、矯味剤、着色剤、着香剤、界面活性剤、コーティング剤および可塑剤が挙げられる。
　賦形剤としては、例えば、エリスリトール、マンニトール、キシリトールおよびソルビトールなどの糖アルコール類；白糖、粉糖、乳糖およびブドウ糖などの糖類；α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびスルホブチルエーテルβ−シクロデキストリンナトリウムなどのシクロデキストリン類；結晶セルロースおよび微結晶セルロースなどのセルロース類；ならびにトウモロコシデンプン、バレイショデンプンおよびアルファー化デンプンなどのでんぷん類が挙げられる。
　崩壊剤としては、例えば、カルメロース、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、クロスポピドン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースおよび部分α化デンプンが挙げられる。
　結合剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、カルメロースナトリウムおよびメチルセルロースが挙げられる。
　滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸およびショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。
　矯味剤としては、例えば、アスパルテーム、サッカリン、ステビア、ソーマチンおよびアセスルファムカリウムが挙げられる。
　着色剤としては、例えば、二酸化チタン、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄、食用赤色１０２号、食用黄色４号および食用黄色５号が挙げられる。
　着香剤としては、例えば、オレンジ油、レモン油、ハッカ油およびパインオイルなどの精油；オレンジエッセンスおよびペパーミントエッセンスなどのエッセンス；チェリーフレーバー、バニラフレーバーおよびフルーツフレーバーなどのフレーバー；アップルミクロン、バナナミクロン、ピーチミクロン、ストロベリーミクロンおよびオレンジミクロンなどの粉末香料；バニリン；ならびにエチルバニリンが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、ポリソルベートおよびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。
コーティング剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＲＳ、エチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、メタクリル酸コポリマーＬ、メタクリル酸コポリマーＬＤおよびメタクリル酸コポリマーＳが挙げられる。
　可塑剤としては、例えば、クエン酸トリエチル、マクロゴール、トリアセチンおよびプロピレングリコールが挙げられる。
　これらの添加物は、いずれか一種または二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　配合量は、特に限定されず、それぞれの目的に応じ、その効果が充分に発現されるよう適宜配合すればよい。
　これらは、常法にしたがって、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、液剤、紛体製剤、坐剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、貼付剤、軟膏剤または注射剤などの形態で、経口または非経口で投与することができる。また、投与方法、投与量および投与回数は、患者の年齢、体重および症状に応じて適宜選択することができる。通常、成人に対しては、経口または非経口投与により、１日、０．０１~１０００ｍｇ／ｋｇを１回から数回に分割して投与すればよい。
　本発明の化合物またはその塩は、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫに関連する疾患の予防または治療などの処置に使用することができる。
　ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫに関連する疾患としては、例えば、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などが挙げられる。
　本発明の化合物またはその塩が適用できる好ましい疾患としては、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路が亢進した悪性腫瘍が挙げられる。
　具体的には、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路阻害剤および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路阻害剤に対して抵抗性を示す悪性腫瘍の予防または治療などの処置に使用することができる。

　本発明を参考例、実施例および試験例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　特に記載のない場合、カラムクロマトグラフィーによる精製は、自動精製装置ＩＳＯＬＥＲＡ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）または中圧液体クロマトグラフＹＦＬＣ　Ｗ−ｐｒｅｐ　２ＸＹ（山善株式会社）を使用した。
　特に記載のない場合、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおける担体は、ＳＮＡＰ　ＫＰ−Ｓｉｌ　Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）、ハイフラッシュカラムＷ００１、Ｗ００２、Ｗ００３、Ｗ００４またはＷ００５（山善株式会社）を使用した。
　ＮＨシリカは、ＳＮＡＰ　ＫＰ−ＮＨ　Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）を使用した。
　分取薄層シリカゲルクロマトグラフィーは、ＰＬＣガラスプレートシリカゲルＦ_６０（メルク株式会社）を使用した。
　マイクロウェーブ反応装置は、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ　Ｓｉｘｔｙ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）を使用した。
　フロー式水素化反応装置は、Ｈ−Ｃｕｂｅ（ＴｈａｌｅｓＮａｎｏ社）を使用した。
　逆相分取ＨＰＬＣには、Ｗａｔｅｒｓ　２９９８　Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ　Ａｒｒａｙ（ＰＤＡ）Ｄｅｔｅｃｔｏｒ（Ｗａｔｅｒｓ社）およびＷａｔｅｒｓ　６００　Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｒ（Ｗａｔｅｒｓ社）、Ｗａｔｅｒｓ　２７６７　Ｓａｍｐｌｅ　Ｍａｎａｇｅｒ（Ｗａｔｅｒｓ社）一式およびＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ　ＰｒｏＣ１８，３０Ｘ５０ｍｍカラム（ＹＭＣ社）を用いた。
　ＭＳスペクトルは、ＡＣＱＵＩＴＹ　ＳＱＤ　ＬＣ／ＭＳ　Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社、イオン化法：ＥＳＩ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ　Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、エレクトロスプレーイオン化）法またはＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所、イオン化法：ＥＳＩおよびＡＰＣＩ（Ａｔｏｍｏｓｐｈｅｒｉｃ　Ｐｒｅｓｓｕｒｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、大気圧化学イオン化）を同時に行うイオン化法を用いて測定した。
　ＮＭＲスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用い、Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶ３００（Ｂｒｕｋｅｒ社）を用いて測定し、全δ値をｐｐｍで示した。
　ＮＭＲ測定における略号は、以下の意味を有する。
　ｓ：シングレット
　ｂｒ：ブロード
　ｄ：ダブレット
　ｄｄ：ダブルダブレット
　ｔ：トリプレット
　ｑ：クアルテット
　ｑｕｉｎ：クインテット
　ｓｅｘｔ：セクテット
　ｓｅｐ：セプテット
　ｍ：マルチプレット
　ＤＭＳＯ−ｄ_６：重ジメチルスルホキシド
参考例および実施例における略号は、以下の意味を有する。
　Ａｃ：アセチル
　Ｂｎ：ベンジル
　Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
　Ｂｕ：ブチル
　^ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル
　Ｅｔ：エチル
　Ｆｍｏｃ：９−フルオレニルメチルオキシカルボニル
　Ｍｅ：メチル
　Ｍｓ：メチルスルホニル
　Ｐｈ：フェニル
　ＳＥＭ：（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル
　ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
　Ｔｆ：トリフルオロメチルスルホニル
　ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
　ＴＨＰ：テトラヒドロピラニル
　ＴＭＳ：トリメチルシリル
　Ｔｓ：トルエンスルホニル
＜実施例０００１＞
＜０００１−１＞

　２−クロロ−３−アミノピリジン（６．００ｇ）の酢酸シクロヘキシル（６０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１３ｍＬ）、アクリル酸ブチル（１０ｍＬ）およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（３５０ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、１５０℃で４０時間攪拌した。反応混合物に７０℃で水（３０ｍＬ）を加え、攪拌しながら室温まで冷却した。反応混合物を３０分間超音波処理し、固形物を濾取し、水で洗浄した。得られた固形物に酢酸エチル（３ｍＬ）／２−プロパノール（４ｍＬ）を加え、超音波処理した。固形物を濾取し、淡黄色固体の１，５−ナフチリジン−２−オール（２．５１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４７．
＜０００１−２＞

　１，５−ナフチリジン−２−オール（２．７６ｇ）にオキシ塩化リン（８．３ｍＬ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷浴下、酢酸エチル（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）および炭酸ナトリウム（９．５７ｇ）の混合物に１時間かけて滴下した。水（１０ｍＬ）を加えた後、炭酸ナトリウムを加え、ｐＨ８．３に調整した。室温で１０分間攪拌し、酢酸エチル（２７０ｍＬ）および水（２００ｍＬ）を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で２回抽出した。有機層および抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、淡黄色固体の２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．８６ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６５．
＜０００１−３＞

　２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．８８ｇ）および酢酸ナトリウム（２．８９ｇ）の酢酸（１５ｍＬ）混合物に８５℃で臭素（０．９９ｍＬ）の酢酸（２．５ｍＬ）溶液を滴下した後、酢酸（２ｍＬ）を加え、８５℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下、６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）に滴下した。固形物を濾取し、メタノール（５ｍＬ）に懸濁後、超音波処理した。固形物を濾取し、メタノール（３ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を７５ｖ／ｖ％メタノール水溶液（８ｍＬ）で懸濁し、超音波処理し、固形物を濾取し、淡黄色固体の７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３．３３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０００１−４＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（５９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、エタノール（４ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４５．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０００１−５＞

　４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４５．６ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２８ｍｇ）および炭酸セシウム（１２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、エタノールを加え。不溶物をセライトで濾去し、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３６−２．２８（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０００２＞
＜０００２−１＞

　実施例０００１において、１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いた代わりに、１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）モルホリン（９６．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜０００２−１＞

　実施例０００１において、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）モルホリンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１６．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２４（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５０−２．４０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０００３＞
＜０００３−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２５ｍｇ）および炭酸カリウム（１７ｍｇ）のジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　同様の反応を、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（６０ｍｇ）を用いて実施し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られたＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを併せ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８ｍＬ）、２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（８６μＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７２μＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（３６μＬ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、水およびメタノールで洗浄し、淡黄色固体のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７８．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜０００３−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７８．９ｍｇ）、モルホリン（４７μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４２ｍｇ）および炭酸セシウム（１７５ｍｇ）に１，４−ジオキサン（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１７．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜０００３−３＞

　Ｎ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ）のエタノール（３ｍＬ）溶液に、濃塩酸（１ｍＬ）を加え、９０℃で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下で６．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ），８，７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．８１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．４０−３．３５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１５．
＜実施例０００４＞
＜０００４−１＞

　６−メトキ−１，５−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン（３．５１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にオキシ臭化リン（５．６０ｇ）を加え、８０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール−水（１：１０）混合溶液に滴下した。水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、黄色固体の８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジン（３．２０ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９，２４１．
＜０００４−２＞
　８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジン（５００ｍｇ）の５．１ｍｏｌ／Ｌ臭化水素酸（５ｍＬ）混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で溶媒を留去した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を水で洗浄し、白色固体の８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２５，２２７．
＜０００４−３＞

　８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（６．０ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）混合溶液を１１０℃に加熱し、オキシ臭化リン（１０．１３ｇ）のトルエン（５０ｍＬ）懸濁液を滴下した。反応混合物を１１０℃で３０分攪拌した後、室温まで放冷し、水に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、淡黄色固体の２，８−ジブロモ−１，５−ナフチリジン（３．５３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７，２８９，２９１．
＜０００４−４＞

　２，８−ジブロモ−１，５−ナフチリジン（３．５４ｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５６ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．７１ｇ）および炭酸セシウム（８．０３ｇ）の１，４−ジオキサン（１７．６ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で２０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、メタノールおよびクロロホルムで洗浄し、淡黄色固体のＮ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３３３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０，３５２．
＜０００４−５＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５６４ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（１６．１ｍＬ）懸濁液に（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．４３ｍＬ）を加え、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１３６ｍｇ）を加えて窒素雰囲気下で２時間攪拌した。反応混合物にエタノールを加えて反応を停止し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、淡黄色固体のＮ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３９８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８０，４８２．
＜０００４−６＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１６．５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．４ｍＬ）溶液に、４−アミノピリジン（４．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．１ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．３ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８．１ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製し、橙色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９４．
＜０００４−７＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（８．０ｍｇ）に４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（５．１ｍｇ）塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８４（３Ｈ，ｍ，Ｊ＝１６．２，７．６Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０００５＞
＜０００５−１＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−アミノピリジン（３．０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１．９ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２．０ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（７．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９４．
＜０００５−２＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（７．２ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下溶媒留去した後、得られた固体に酢酸エチルを加えた。固形物を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、淡黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミントリフルオロ酢酸塩（５．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），８．８５−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０００６＞
＜０００６−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりに３−アミノピリジンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（５．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９４．
＜０００６−２＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（５．０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下溶媒留去した後、得られた固体を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、減圧下溶媒を留去して黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（０．４ｍｇ）ギ酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．８８（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７９−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０００７＞
＜０００７−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりに４−アミノピリミジンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリミジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（２．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜０００７−２＞

　実施例０００５において、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いた代わりにＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリミジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用い、粗生成物の洗浄溶媒として酢酸エチルを用いた代わりにヘキサンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリミジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミントリフルオロ酢酸塩（０．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ），８．８０−８．７６（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５４−３．５１（１Ｈ，ｍ），１．５４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０００８＞
＜０００８−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりに４−アミノピリダジンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリダジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（４．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜０００８−２＞

　実施例０００５において、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いた代わりにＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリダジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用い、粗生成物の洗浄溶媒として酢酸エチルを用いた代わりにヘキサン／酢酸エチル混合溶液を用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、橙色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリダジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミントリフルオロ酢酸塩（２．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．８６−８．８４（２Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３−７．３１（１Ｈ，ｍ），２．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０００９＞
＜０００９−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりにアニリンを用いること以外は実施例０００５同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−フェニル−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜０００９−２＞

　実施例０００５において、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いた代わりにＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−フェニル−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミントリフルオロ酢酸塩（０．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例００１０＞
＜００１０−１＞

　３−クロロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（５００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１２．４ｍＬ）／水（１．４ｍＬ）混合溶液に、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８６６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７９．１ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（９２．５ｍｇ）およびりん酸カリウム（１ｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で１０分反応させた。反応混合物に酢酸エチル／クロロホルムを加え、固形物を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（３２６．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２７．
＜００１０−２＞

　３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（５０ｍｇ）のジブロモメタン（１．２６ｍＬ）溶液に０℃、窒素雰囲気下で臭化アンチモン（１２７．８ｍｇ）および亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２６ｍＬ）を加え、室温で７時間攪拌した。不溶物を濾去し、固体を酢酸エチル／水で洗浄した。ろ液と洗液を併せ、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製し、淡黄色固体の６−ブロモ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（１０．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９０，２９２．
＜００１０−３＞

　６−ブロモ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（５．０ｍｇ）のジメチルスルホキシド（０．３５ｍＬ）溶液に、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．５ｍｇ）および炭酸カリウム（３．６ｍｇ）を加え、１３０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、減圧下溶媒を留去して黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンギ酸塩（１．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：９．０９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９８−３．９６（１Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例００１１＞
＜００１１−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりに２−メトキシアニリンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（２−メトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（３．３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３．
＜００１１−２＞

　実施例０００５において、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いた代わりにＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（２−メトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例００１２＞
＜００１２−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりに３−メトキシアニリンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（３−メトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（５．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３．
＜００１２−２＞

　実施例０００５において、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いた代わりにＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（３−メトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用い、粗生成物の洗浄溶媒として酢酸エチルを用いた代わりにヘキサンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、褐色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミントリフルオロ酢酸塩（５．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例００１３＞
＜００１３−１＞

　実施例０００５において、２−アミノピリジンを用いた代わりに４−メトキシアニリンを用いること以外は実施例０００５と同様の方法で、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（４−メトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（４．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３．
＜００１３−２＞

　実施例０００５において、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（ピリジン−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用いた代わりにＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（４−メトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミンを用い、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製すること以外は実施例０００５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^８−（４−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（３．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０７（３Ｈ，ｍ，Ｊ＝７．９，３．７Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例００１４＞
＜００１４−１＞

　３，６−ジクロロピリダジン（５ｇ）の水（１６８ｍＬ）／硫酸（７．４ｍＬ）溶液にイソ酪酸（４．６７ｍＬ）および硝酸銀（１．１５ｇ）を加えた後、ペルオキソ二硫酸アンモニウム（２６ｇ）の水（８４ｍＬ）溶液を室温で２０分かけて滴下し、７０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、アンモニア水を加えてｐＨ８に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−イソプロピルピリダジン（６．３３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９１．
＜００１４−２＞

　３，６−ジクロロ−４−イソプロピルピリダジン（６．３３ｇ）の１，４−ジオキサン（６６ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（１０ｍＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１４．９ｍＬ）を加え、１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、淡黄色油状物の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２．６４ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜００１４−３＞

　１０％パラジウム／炭素（０．５ｇ）、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２．６４ｇ）、メタノール（２７．３ｍＬ）および酢酸（０．９４ｍＬ）の混合物を、水素加圧（０．８ＭＰａ）下、室温で３時間攪拌した。さらに酢酸（３．７６ｍＬ）を加え、水素加圧（０．８ＭＰａ）下、５０℃で２．５時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、減圧下溶媒を留去し、橙色油状物（４．３３ｇ）を得た。
　得られた橙色油状物（４．３３ｇ）に水（０．８２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（８．２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。不溶物をセライト濾去し、固体を酢酸エチル／メタノールで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（０．９７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３８．
＜００１４−４＞

　６−ブロモ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（１１．４ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（８．１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．６ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）に１，４−ジオキサン（０．７９ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（１．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９３（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜実施例００１５＞
＜００１５−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにシクロブタンカルボン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジン（１．９２ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０４．
＜００１５−２＞

　３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジン（０．９９ｇ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（１．４８ｍＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（２．２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４５℃で４５分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（２７４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜００１５−３＞

　６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（２７４ｍｇ）のメタノール（２０．５ｍＬ）／酢酸（２ｍＬ）混合溶液を、フロー式水素化反応装置で反応を行った（３０ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、５５℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。減圧下で溶媒を留去して淡黄色油状物を得た。
　得られた淡黄色油状物に水（０．２５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。不溶物をセライト濾去し、固体を酢酸エチル／メタノールで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（１２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５０．
＜００１５−４＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５．２ｍｇ）、５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（１０．１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．３ｍｇ）および炭酸セシウム（３６．３ｍｇ）に１，４−ジオキサン（０．８９ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）および逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、減圧下溶媒を留去して褐色固体のＮ−（５−シクロブチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンギ酸塩（０．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．７１（８Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），２．４７−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝９．１，２．２Ｈｚ），２．１１−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．７５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５５．
＜実施例００１６＞
＜００１６−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにシクロペンタンカルボン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−シクロペンチルピリダジン（１．９６ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜００１６−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−シクロペンチルピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロペンチルピリダジン−３−アミン（３９１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜００１６−３＞

　実施例００１５において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロブチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用い、反応時の水素圧を２０ｂａｒとすること以外は実施例００１５と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロペンチルピリダジン−３−アミン（１５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６４．
＜００１６−４＞

　実施例００１５において、５−シクロブチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−シクロペンチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．５５−２．５２（６Ｈ，ｍ），２．１７−１．６３（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６９．
＜実施例００１７＞
＜００１７−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにシクロヘキサンカルボン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色固体の３，６−ジクロロ−４−シクロヘキシルピリダジン（２．２７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３１．
＜００１７−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−シクロヘキシルピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロヘキシルピリダジン−３−アミン（３６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜００１７−３＞

　実施例００１６において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロヘキシルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１６と同様の方法で、白色固体の５−シクロヘキシルピリダジン−３−アミン（１５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜００１７−４＞

　実施例００１５において、５−シクロブチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロヘキシルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−シクロヘキシルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１０−３．０６（３Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｓ），２．４５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．２５−１．８２（１４Ｈ，ｍ），１．５０−１．３７（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８３．
＜実施例００１８＞
＜００１８−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにメトキシ酢酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、白色固体の３，６−ジクロロ−４−メトキシメチルピリダジン（４８７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜００１８−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−メトキシメチルピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミン（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２４．
＜００１８−３＞

　実施例００１６において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１６と同様の方法で、５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミン（２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４０．
＜００１８−４＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４．２ｍｇ）、５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミン（５．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．８ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．８ｍｇ）および炭酸セシウム（３３．８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（０．８３ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．３９（６Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例００１９＞
＜００１９−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにテトラヒドロフラン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、褐色油状物（１．５４ｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（１．５４ｇ）の１，４−ジオキサン（１４ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（２．１ｍＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（３．２ｍＬ）を加え、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、橙色固体の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−アミン（３４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜００１９−２＞

　実施例００１６において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１６と同様の方法で、淡橙色固体の５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−アミン（１１６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜００１９−３＞

　実施例００１８において、５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１８と同様の方法で、橙色固体の７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９−４．２４（４Ｈ，ｍ），４．０７−３．９３（３Ｈ，ｍ），２．５７−２．４７（７Ｈ，ｍ），２．１６−２．１３（３Ｈ，ｍ），１．８２−１．８０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例００２０＞
＜００２０−１＞

　実施例００１８において、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンを、５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１８と同様の方法で、橙色固体の７−（１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（０．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３−８．８１（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｓ），３．０６−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例００２１＞
＜００２１−１＞

　１−メチルピペラジン（０．５５ｍＬ）のトルエン（２．５ｍＬ）溶液に１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えた。水層を分取し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１２に調整した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、白色固体の１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン（１８７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４９（８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
＜００２１−２＞

　１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン（０．６４ｇ）のアセトニトリル（２．４ｍＬ）／テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）混合溶液に、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３５１．４ｍｇ）、炭酸セシウム（１．１７ｇ）およびヨウ化ナトリウム（５８．０ｍｇ）を加え、８０℃で１９時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒留去し、橙色油状物（１３７ｍｇ）を得た。
　得られた橙色油状物（１３７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．５ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４３．４ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４４．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜００２１−３＞

　実施例００１８において、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、３−アミノ−５−メトキシメチルピリダジンを用いた代わりに３−アミノ−５−イソプロピルピリダジンを用いること以外は実施例００１８と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５１−２．４７（７Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７２．
＜実施例００２２＞
＜００２２−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２５０ｍｇ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（３ｍＬ）および水を数滴加え、１００℃にて終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加えた。固形物を濾取し、水およびヘキサン−酢酸エチル（１：１）混合溶液で洗浄し、灰色固体の７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）．
＜００２２−２＞

　７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１５０ｍｇ）、３，４−ジメトキシフェニルボロン酸（１５０ｍｇ）に窒素雰囲気下、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（０．９９ｍＬ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４６ｍｇ）を加え、１００℃にて２日間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、クロロホルム−メタノール混合溶媒（１０：１）を加え、固形物を濾取し、黄色固体の７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１３７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８３．
＜００２２−３＞

　７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１３４ｍｇ）にオキシ塩化リン（４ｇ）を加え、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を滴下し、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、橙色固体の２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（１３４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ）．
＜００２２−４＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、５−メチルチアゾール−２−アミン（１７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（３，４−ジメトキフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチルチアゾール−２−アミン（３２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例００２３＞
＜００２３−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、チアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．３６−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例００２４＞
＜００２４−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、４−メチルチアゾール−２−アミン（１７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−４−メチルチアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０１（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．９７（４Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例００２５＞
＜００２５−１＞

　窒素雰囲気下、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（３７６ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６０ｍｇ）に２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１．３ｍＬ）および１，４−ジオキサン（６．０ｍＬ）を加え、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、灰色固体の７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，＝９．９Ｈｚ）．
＜００２５−２＞

　７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（５０ｍｇ）にオキシ塩化リン（１．７ｇ）を室温で加え、８０℃で３０分、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、灰色固体の２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３１，２３３．
＜００２５−３＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を加えた後、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（３ｍｇ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に、氷冷下、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１４μＬ）を加え、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６１，３６３．
＜００２５−４＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．０ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４ｍｇ）および炭酸セシウム（１７ｍｇ）に１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置にて１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のＮ−（７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６８−３．６３（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．０１（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例００２６＞
＜００２６−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６５ｍｇ）を窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１７ｍｇ）を加え、氷冷下で３０分攪拌した。反応混合物にヨウ化メチル（３６μＬ）を加え、室温で５０分攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４５，２４７．
＜００２６−２＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．２ｍｇ）および炭酸セシウム（７８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水、クロロホルムおよびメタノールを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残留物にクロロホルム−メタノール混合溶媒を加え、固形物を濾取し、淡黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１７（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１０．
＜実施例００２７＞
＜００２７−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．５ｍｇ）および炭酸セシウム（８０ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で３０分攪拌した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．５ｍｇ））および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水およびクロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残留物にクロロホルムを加え、固形物を濾取し、淡黄色固体の５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２４．
＜実施例００２８＞
＜００２８−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．５ｍｇ）および炭酸セシウム（８０ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、灰色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．０６−８．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜実施例００２９＞
＜００２９−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、チアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．５ｍｇ）および炭酸セシウム（８０ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃、３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、灰色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２２−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０９．
＜実施例００３０＞
＜００３０−１＞

　窒素雰囲気下、２−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２２６ｍｇ）にテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、氷冷下にて６０％水素化ナトリウム（９６ｍｇ）を加え、氷冷下で３０分間攪拌後、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（４２１μＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色固体の２−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール（４６０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３７−７．３６（２Ｈ，ｍ），５．８４（２Ｈ，ｓ），３．７３−３．６８（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．００３（２Ｈ，ｍ），０．０７（９Ｈ，ｓ）．
＜００３０−２＞

　２−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール（１７６ｍｇ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解し、フロー式水素化反応装置で反応を行った（常圧、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、室温、１０％Ｐｄ／Ｃ）。溶媒を減圧下留去し、褐色油状物の１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（１５０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５４−４．４８（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８７（２Ｈ，ｍ），０．００（９Ｈ，ｓ）．
＜００３０−３＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（２６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．５ｍｇ）および炭酸セシウム（８０ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置にて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、橙色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜００３０−４＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）を塩化メチレン−エタノール−トリフルオロ酢酸の混合溶媒（３：０．１：１、４．１ｍＬ）に溶解し、室温にて７時間攪拌した。反応混合物を減圧下留去し、淡黄色固体のＮ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩（１．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜実施例００３１＞
＜００３１−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍｌ）および２５％アンモニア水溶液の混合溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、白色固体の７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２４，２２６．
＜００３１−２＞

　７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３００ｍｇ）およびクロロギ酸フェニル（２８０μＬ）にピリジン（９ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。クロロギ酸フェニル（１４０μＬ）を加え室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のフェニル　（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４，３４６．
＜００３１−３＞

　フェニル　（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（２０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、アセトヒドラジド（６．５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置にて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、固形物を濾取し、白色固体の２−アセチル−Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２４，３２６．
＜００３１−４＞

　２−アセチル−Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（５０ｍｇ）にオキシ塩化リン（２．５ｇ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を滴下した。５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、黄色固体のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０６，３０８．
＜００３１−５＞

　窒素雰囲気下、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（６ｍｇ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物に（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１４μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），５．７７（２Ｈ，ｓ），３．８２−３．７５（２Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），０．９９−０．９４（２Ｈ，ｍ），−０．０５（９Ｈ，ｓ）．
＜００３１−６＞

　窒素雰囲気下、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１４ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．２ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（６９μＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜００３１−７＞

　５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（１８ｍｇ）にクロロホルム−エタノール−トリフルオロ酢酸混合溶媒（３：０．１：１、４．１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残留物にメタノール−酢酸エチル混合溶媒を加えた。固形物を濾取し、黄色固体の５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン塩酸塩（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９６−７．８４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜実施例００３２＞
＜００３２−１＞

　窒素雰囲気下、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（７７ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（３１５μＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５７ｍｇ）を得た。
　^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６８−３．６３（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９３（２Ｈ，ｍ），０．００（９Ｈ，ｓ）．
＜００３２−２＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５７ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１８ｍｇ）および炭酸セシウム（１５４ｍｇ）に１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を加え、１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜００３２−３＞

　Ｎ−（７−（１−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２３ｍｇ）にエタノール（３ｍＬ）および３ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を濃縮した。得られた残留物にメタノールおよび酢酸エチルを加え、生成した固形物を濾取し、淡黄色固体のＮ−（７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１９−９．１８（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９６．
＜実施例００３３＞
＜００３３−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）、１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６．９ｍｇ）および炭酸セシウム（５９ｍｇ）に１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で３０分間攪拌した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１４ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、更に分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、油状物の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜００３３−２＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）をクロロホルム−トリフルオロ酢酸−エタノールの混合溶媒（１：１：０．３、２．３ｍＬ）に溶解し、５０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミントリフルオロ酢酸塩（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｂｒ），８．２０−８．１７（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜実施例００３４＞
＜００３４−１＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０１ｍｇ）を１，４−ジオキサン（８．９ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ベンゾイル　イソチオシアナート（０．２４ｍＬ）を加え、室温で１時間、５５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバモチオイル）ベンズアミド（２３２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜００３４−２＞

　Ｎ−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバモチオイル）ベンズアミド（５０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１．３ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．１４ｍＬ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加えた。固形物を濾取し、淡黄色固体の１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオウレア（２２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜００３４−３＞

　１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオウレア（２０ｍｇ）およびエチル　３−ブロモ−２−オキソプロパノアート（８．８ｍＬ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のエチル　２−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシラート（１６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２８（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例００３５＞
＜００３５−１＞

　１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオウレア（２０ｍｇ）およびエチル　２−クロロ−３−オキソプロパノアート（１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をクロロホルム−メタノール混合溶媒に溶解し、酢酸エチルを加えた。固形物を濾取し、淡黄色固体のエチル　２−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）チアゾール−５−カルボキシラート（８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３５（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例００３６＞
＜００３６−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２ｍｇ）、２−アミノピリジン（７ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．５ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．６ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃、３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．２５（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３−６．９９（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０３．
＜実施例００３７＞
＜００３７−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２ｍｇ）、２−アミノピリダジン（７ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．５ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．６ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃、３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９５−８．８７（２Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６４（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０４．
＜実施例００３８＞
＜００３８−１＞

　窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２ｍｇ）、３−アミノピリジン（７ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．５ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．６ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃、３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．８２（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０３．
＜実施例００３９＞
＜００３９−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．０４ｇ）、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４１ｇ）および炭酸カリウム（１．７３ｇ）のジメチルスルホキシド（１６ｍＬ）溶液を、１３０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．９２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２０（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５６−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．３４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６，３７８．
＜実施例００４０＞
＜００４０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．２１ｇ）および２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（０．８４６ｍＬ）のＮ−メチルピロリドン（３２ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（２５６ｍｇ）を加え、同温度で１時間、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６０１ｍｇ）、（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０６，５０８，　５０６，５０８．
＜００４０−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３２ｍｇ）および酢酸カリウム（７７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、３０％過酸化水素水（０．１ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体の６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（９９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜００４０−３＞

　６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（１０ｍｇ）にメタノール（０．５ｍＬ）、１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）、１，４−ジオキサン（０．２５ｍＬ）、Ｎ−メチルピロリドン（０．１２５ｍＬ）およびメタノール（０．５ｍＬ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール塩酸塩（２．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６−１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７４−１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１４．
＜実施例００４１＞
＜００４１−１＞

　６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）および炭酸カリウム（１９ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（０．５ｍＬ）混合物に１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．００６４ｍＬ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシエトキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０２．
＜００４１−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシエトキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加えた。固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシエトキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３８−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例００４２＞
＜００４２−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０４９ｍＬ）およびトリメチルシリルアセチレン（０．０３９ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。Ｎ−メチルピロリドン（０．７５ｍＬ）およびトリメチルシリルアセチレン（０．２ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−Ｎ−（７−（（トリメチルシリル）エチニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２４．
＜００４２−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−Ｎ−（７−（（トリメチルシリル）エチニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６５ｍｇ）および炭酸カリウム（３４ｍｇ）にメタノール（１．２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜００４２−３＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（２．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，１．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｓ），３．５４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜実施例００４３＞
＜００４３−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（１８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０８２ｍＬ）のＮ−メチルピロリドン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置で１２０℃、６０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２７．
＜００４３−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２１ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，８．１Ｈｚ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，９．３Ｈｚ），３．５４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９８．
＜実施例００４４＞
＜００４４−１＞

　６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）、３−ピリジルボロン酸（８ｍｇ）、酢酸銅（ＩＩ）（２５ｍｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（２０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０６３ｍＬ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）混合物を室温で３時間、５０℃で５日間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（（ピリジン−３−イル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜００４４−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（（ピリジン−３−イル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ジイソプロピルエーテル、水、水酸化ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（（ピリジン−３−イル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１．６８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６０−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．３８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．５０（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．００−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例００４５＞
＜００４５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．６ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置で１２０℃、５０分撹拌した。反応混合物に４−ブロモフラン−２（５Ｈ）−オン（１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置で１２０℃、３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）フラン−２（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１０．
＜００４５−２＞

　４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）フラン−２（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ジイソプロピルエーテルを加え、固形物を濾取し、４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）フラン−２（５Ｈ）−オン塩酸塩（８．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，９．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例００４６＞
＜００４６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２７ｍｇ）、２−（ピペラジン−１−イル）エタノール（０．０１３ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５６．
＜００４６−２＞

　２−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール（１０ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、溶媒を減圧留去した。得られた残留物にクロロホルム、メタノールおよび酢酸エチルを加えた。固形物を濾取し、２−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール塩酸塩（２．４ｍｇ）を得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３−４．１５（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．３６−３．２４（６Ｈ，ｍ），２．２２−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例００４７＞
＜００４７−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール（１７ｍｇ）および炭酸カリウム（２３ｍｇ）のジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）混合物を５０℃で４．５時間、１００℃で４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−メチル−５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオ）−１，３，４−チアジアゾール（５．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４１．
＜実施例００４８＞
＜００４８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３５ｍｇ）、１−（ピペラジン−１−イル）エタノン（１８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン（１６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５４．
＜００４８−２＞

　１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン（１６ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノン塩酸塩（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．６９−３．２８（９Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．９３−１．６６（６Ｈ．ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例００４９＞
＜００４９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン（１３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９５．
＜００４９−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２２ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ^６）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．６６−３．２８（７Ｈ，ｍ），２．８８−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６６（６Ｈ．ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６４．
＜実施例００５０＞
＜００５０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、３−（ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（１２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（４．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５７０．
＜００５０−２＞

　３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（４．８ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で４．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加えた。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール塩酸塩（０．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．７０−３．４５（８Ｈ，ｍ），２．８１−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．７４（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４０．
＜実施例００５１＞
＜００５１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ピペリジン−４−オール（８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−オール（４．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２７．
＜００５１−２＞

　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−オール（４．８ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で４．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加えた。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−オール塩酸塩（１．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８３−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．４６（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９７．
＜実施例００５２＞
＜００５２−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチルピペラジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２６．
＜００５２−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）のメタノール（２．４ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．８ｍＬ）を加え、室温で３日間攪拌した。固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（８．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２５−４．１６（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．１４（７Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例００５３＞
＜００５３−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（メチルスルホニル）ピペラジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９０．
＜００５３−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５８−３．２２（９Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６０．
＜実施例００５４＞
＜００５４−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチルピペラジン−２−オン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４０．
＜００５４−２＞

　４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン（１１ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン塩酸塩（４．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．４４（３Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１０．
＜実施例００５５＞
＜００５５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９４ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝ピペラジン−１−カルボキシラート（５２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１７ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１８ｍｇ）および炭酸セシウム（１５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート（６４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６１２．
＜００５５−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボキシラート（６４ｍｇ）のメタノール（２．４ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２．４ｍＬ）を加え、室温で１０時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（５１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０２（１Ｈ．ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６８−３．２６（９Ｈ，ｍ），２．２１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例００５６＞
＜００５６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、エチル　ピペリジン−３−カルボキシラート（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、エチル　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−３−カルボキシラート（４．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８３．
＜００５６−２＞

　エチル　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−３−カルボキシラート（４．５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）およびエタノール（０．０８ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物を濾取し、エチル　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−３−カルボキシラート塩酸塩（１．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５−３．２０（６Ｈ，ｍ），２．３０−１．５８（１０Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例００５７＞
＜００５７−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、エチル　ピペリジン−４−カルボキシラート（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１９時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、エチル　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−カルボキシラート（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８３．
＜００５７−２＞

　エチル　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−カルボキシラート（１１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）およびエタノール（０．０８ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルを加え、固形物を濾取し、エチル　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−カルボキシラート塩酸塩（７．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０２−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．００（２Ｈ，ｍ），２．２２−１．６４（１３Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例００５８＞
＜００５８−１＞

　２−ヒドロキシ酢酸（６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール一水和物（１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）溶液を室温で１５分攪拌した後、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシエタノン（５．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ，２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，２．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８７−３．８１（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．４４（５Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４０．
＜実施例００５９＞
＜００５９−１＞

　２−ジメチルアミノ酢酸（８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール一水和物（１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）溶液を室温で１５分攪拌した後、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン（３．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｓ），３．８６−３．７８（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．４２（５Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．３１−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６７．
＜実施例００６０＞
＜００６０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−１，４−ジアゼパン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４０．
＜００６０−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテル、およびメタノールを加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（６．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２９−１．７６（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１０．
＜実施例００６１＞
＜００６１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（Ｓ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４１．
＜００６１−２＞

　（Ｓ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．５ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で４日間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、（Ｓ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（２．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１−４．２３（１Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），２．２１−１．６４（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１１．
＜実施例００６２＞
＜００６２−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、（Ｒ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（Ｒ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１１．
＜００６２−２＞

　（Ｒ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．４ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で４日間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、（Ｒ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１−４．２３（１Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），２．２１−１．６４（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１１．
＜実施例００６３＞
＜００６３−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（４−アミノピペリジン−１−イル）エタノン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６８．
＜００６３−２＞

　１−（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン（２０ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびエタノールを加え、固形物を濾取し、１−（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン塩酸塩（１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），
７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２８−４．１７（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．７４（４Ｈ，ｍ），２．９９−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．２２−１．６４
（１０Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例００６４＞
＜００６４−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート（１８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびアセトニトリル（２ｍＬ）混合溶液に、室温でヨードメタン（０．０７８ｍＬ）および６０％水素化ナトリウム（５０ｍｇ）を順次加え、５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を順次加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、ｔｅｒｔ−ブチル　４−メチル−３−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート（２２５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６２−３．５３（４Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ）．
＜００６４−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−メチル−３−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート（２２５ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、室温で水（０．４ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を順次加え、２１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、１−メチル−１，４−ジアゼパン−２−オン（８５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．４５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．６９−２．６４（２Ｈ，ｍ）．
＜００６４−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−１，４−ジアゼパン−２−オン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オン（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５４．
＜００６４−４＞

　１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オン（１４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物にジイソプロピルエーテルおよびエタノールを加え、固形物を濾取し、１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オン塩酸塩（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７１（１Ｈ，２．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．７６−３．４２（７Ｈ，ｍ），２．８０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），
１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例００６５＞
＜００６５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（３−アミノピロリジン−１−イル）エタノン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（３−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル）エタノン（１７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５４．
＜００６５−２＞

　１−（３−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル）エタノン（１７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）を加え、室温で１３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、１−（３−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピロリジン−１−イル）エタノン塩酸塩（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３８−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１５−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．６８−３．４２（６Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），１．９２−１．６４（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例００６６＞
＜００６６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−モルホリノピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０５．
＜００６６−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１７ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン塩酸塩（１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．８０−３．６８（７Ｈ，ｍ），２．１８−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６２（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例００６７＞
＜００６７−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−メトキシピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５０．
＜００６７−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１０ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン塩酸塩（５．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例００６８＞
＜００６８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、（ピリジン−２−イル）メタンアミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（（ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３４．
＜００６８−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（（ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．２ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（（ピリジン−２−イル）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン塩酸塩（２．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．６７−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９９−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．５４−３．４２（３Ｈ，ｍ），２．２０−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例００６９＞
＜００６９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−フェニルピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−フェニルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９６．
＜００６９−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−フェニルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１１ｍｇ）のメタノール（０．６ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．６ｍＬ）を加え、室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物に酢酸エチルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−フェニルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン塩酸塩（５．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１−８．６１（２Ｈ，ｍ），８．３５−８．１７（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．００（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．４２（３Ｈ，ｍ），４．３１−４．２３（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．５８（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６６．
＜実施例００７０＞
＜００７０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−フェニルピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−フェニルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９６．
＜００７０−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−フェニルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８ｍｇ）のメタノール（０．６ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．６ｍＬ）を加え、室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物に酢酸エチルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−フェニルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン塩酸塩（２．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２−８．６２（３Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９２−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３１−４．２３（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．５８（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６６．
＜実施例００７１＞
＜００７１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、Ｎ−メチルピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−メチル−Ｎ^７−（ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３４．
＜００７１−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−メチル−Ｎ^７−（ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−メチル−Ｎ^７−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６０−８．４２（３Ｈ，ｍ），８．２６−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０４−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例００７２＞
＜００７２−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−メトキシピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５０．
＜００７２−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例００７３＞
＜００７３−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^７−（５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８６．
＜００７３−２＞

　Ｎ^７−（５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^７−（５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，１．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，９．０Ｈｚ），６．６３−６．６０（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．３３（１Ｈ，ｍ），
２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５６．
＜実施例００７４＞
＜００７４−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−メチル−５−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−メチル−５−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０１．
＜００７４−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−メチル−５−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−メチル−５−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５０−３．３３（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例００７５＞
＜００７５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、イソキノリン−４−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（イソキノリン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７０ｍｇ）をとして得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５７０．
＜００７５−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（イソキノリン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（イソキノリン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１５（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，１．８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１２（３Ｈ，ｍ），７．８８−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５０−３．３３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４０．
＜実施例００７６＞
＜００７６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（３−アミノピペリジン−１−イル）エタノン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（３−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン（５．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６８．
＜００７６−２＞

　１−（３−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン（５．５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、１−（３−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン塩酸塩（１．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），３．９６−３．４４（６Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例００７７＞
＜００７７−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、２−メトキシピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５０．
＜００７７−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９０−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０６−７．００（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例００７８＞
＜００７８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−クロロ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^７−（５−クロロ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６２０．
＜００７８−２＞

　Ｎ^７−（５−クロロ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^７−（５−クロロ−６−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（０．５５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＣＯ）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，２．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０３−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．５３−６．５０（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．３３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例００７９＞
＜００７９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、４−メチルピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３４．
＜００７９−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−メチルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４３ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（０．９５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３１−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，９．３Ｈｚ），３．７１−３．６２（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．９２−１．６８（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例００８０＞
＜００８０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−４−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^７−（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−４−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８７．
＜００８０−２＞

　Ｎ^７−（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−４−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^７−（２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−４−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６５−８．６３（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２２−７．１８（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．３８（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．６８（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例００８１＞
＜００８１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、３，５−ジメトキシアニリン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５７９．
＜００８１−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３，５−ジメトキシフェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６８ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３，５−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５３（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．１６（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例００８２＞
＜００８２−１＞

　５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、４−（２−ブロモエチル）モルホリン塩酸塩（６４１ｍｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）混合物を加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層および抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、４−（２−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）エチル）モルホリン（０．７５ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７，２８９．
＜００８２−２＞

　４−（２−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）エチル）モルホリン（０．７５ｇ）および酸化銅（Ｉ）（２０５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分撹拌した。不溶物をセライトで濾去し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−アミン（２２６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２４．
＜００８２−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６４９．
＜００８２−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６９ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５６−３．２８（７Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（４Ｈ，ｍ），２．１８−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１９．
＜実施例００８３＞
＜００８３−１＞

　５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、１−（２−ブロモエチル）ピロリジン塩酸塩（５８５ｍｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）混合物を加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層および抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、３−ブロモ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン（０．５４ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７１，２７３．
＜００８３−２＞

　３−ブロモ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン（０．５４ｇ）、酸化銅（Ｉ）（２０５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分撹拌した。不溶物をセライトで濾去し、ジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−アミン（１０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０８．
＜００８３−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６３３．
＜００８３−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２０−４．１４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．４８（５Ｈ，ｍ），２．２９−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０３．
＜実施例００８４＞
＜００８４−１＞

　５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、３−モルホリノプロピル　メタンスルホナート（８３２ｍｇ）および炭酸セシウム（２．８０ｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）混合物を加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、４−（３−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）プロピル）モルホリン（７８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０１，３０３．
＜００８４−２＞

　４−（３−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）プロピル）モルホリン（７８８ｍｇ）、酸化銅（Ｉ）（１８６ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−３−アミン（２９７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８．
＜００８４−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６６３．
＜００８４−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８−８．０８（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．１６（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．０８（２Ｈ，ｍ），３．９８−３．９１（７Ｈ，ｍ），３．７７−３．７１（４Ｈ，ｍ），２．３２−１．７２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３３．
＜実施例００８５＞
＜００８５−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（２０２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１８９ｍＬ）のジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１０４ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物を２つに分けた。
　半量の反応混合物にモルホリン（０．１１７ｍＬ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１２１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９４．
＜００８５−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（４２ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−アミン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９４．
＜００８５−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６１９．
＜００８５−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．１３−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１０（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７５（５Ｈ，ｍ），３．６８−３．６５（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．３１−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例００８６＞
＜００８６−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（２０２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１８９ｍＬ）のジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１０４ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物を２つに分けた。
　半量の反応混合物にピロリジン（０．１１１ｍＬ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（９４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７８．
＜００８６−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（４９ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜００８６−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０３．
＜００８６−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４３ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５３−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．１７（２Ｈ，ｍ），１．９４
−１．６８（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例００８７＞
＜００８７−１＞

　５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、１−（３−クロロプロピル）ピロリジン（１．０ｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）混合物を加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、３−ブロモ−５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン（７４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５，２８７．
＜００８７−２＞

　３−ブロモ−５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン（７４０ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１８５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−３−アミン（１３９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２２．
＜００８７−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６４７．
＜００８７−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８４−２．６１（７Ｈ，ｍ），２．２６−２．０４（４Ｈ，ｍ），１．９４−１．７０（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１７．
＜実施例００８８＞
＜００８８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ピリダジン−４−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリダジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜００８８−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリダジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２８ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリダジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，６．６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３４−７．２６（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例００８９＞
＜００８９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ピリミジン−５−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜００８９−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８３（１Ｈ，ｓ），８．７７（２Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５４−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例００９０＞
＜００９０−１＞

　４−（５−ブロモピリジン−３−イル）モルホリン（４４７ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１３０ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−モルホリノピリジン−３−アミン（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜００９０−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０５．
＜００９０−３＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４８ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２−３．８３（４Ｈ，ｍ），３．２８−３．１６（５Ｈ，ｍ），２．２９−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例００９１＞
＜００９１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５０．
＜００９１−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），４．４１−４．３５（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例００９２＞
＜００９２−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、３−メトキシアゼチジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１３．
＜００９２−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），４．５４−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．３３（２Ｈ，ｍ），４．０３−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２０（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例００９３＞
＜００９３−１＞

　２−クロロ−５−ニトロピリジン（５００ｍｇ）およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（３８６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１８９ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−ニトロ−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン（８３８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２５．
＜００９３−２＞

　１０％パラジウム−炭素（１００ｍｇ）のメタノール（１５ｍＬ）混合物に、５−ニトロ−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン（８３８ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（１．９８ｇ）を加え、室温で６時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−アミン（３４９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２．７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．１３−５．０３（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．６８（２Ｈ，ｍ）．
＜００９３−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６２０．
＜００９３−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２６−５．１５（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．０４（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．６８（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例００９４＞
＜００９４−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、キノリン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（キノリン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５７０．
＜００９４−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（キノリン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（キノリン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８３−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４０．
＜実施例００９５＞
＜００９５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ピリミジン−５−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜００９５−２＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５８ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８３（１Ｈ，ｓ），８．７７（２Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．４７−３．３５（１Ｈ，ｍ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例００９６＞
＜００９６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９３．
＜００９６−２＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（９．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．８０−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．４８−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５６（４Ｈ，ｍ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例００９７＞
＜００９７−１＞

　２−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）エタノール（３１８ｍｇ）のジクロロメタン（７ｍＬ）溶液に、室温でジヒドロピラン（０．２６２ｍＬ）およびカンファースルホン酸（５０５ｍｇ）を順次加え、同温度で２６時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、３−ブロモ−５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン（７７９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０２．
＜００９７−２＞

　３−ブロモ−５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン（７７９ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１０３ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−３−アミン（４５６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜００９７−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６６４．
＜００９７−４＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（（５−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノール（４．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１８−４．０９（２Ｈ，ｍ），３．９８−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．４６（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５０．
＜実施例００９８＞
＜００９８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０４．
＜００９８−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．７４−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．０７−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０１（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．６２（６Ｈ，ｍ），１．５９−１．４４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７４．
＜実施例００９９＞
＜００９９−１＞

　１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）のメタノール（６ｍＬ）混合物に、３−イソプロピル−５−ニトロピリジン（１０３ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（３９０ｍｇ）を加え、室温で１日攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピルピリジン−３−アミン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３７．
＜００９９−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−イソプロピルピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−イソプロピルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６２．
＜００９９−３＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−イソプロピルピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−イソプロピルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．１７（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．７２（６Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜実施例０１００＞
＜０１００−１＞

　３−ブロモ−５−イソプロピルオキシピリジン（５９０ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１９５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソプロピルオキシピリジン−３−アミン（３０２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５３．
＜０１００−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−イソプロピルオキシピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−イソプロピルオキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５７８．
＜０１００−３＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−イソプロピルオキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−イソプロピルオキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７４−４．５７（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４８．
＜実施例０１０１＞
＜０１０１−１＞

　３−ブロモ−５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン（１１９ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（３６ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（２８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜０１０１−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０３．
＜０１０１−３＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９５−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．５１−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．２５（４Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６０（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０１０２＞
＜０１０２−１＞

　１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン（２８ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（８ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（１ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で２．５時間撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜０１０２−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６１８．
＜０１０２−３＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．２７（４Ｈ，ｍ），２．６７−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８８．
＜実施例０１０３＞
＜０１０３−１＞

　１−メチル−３，５−ジニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ）および酢酸アンモニウム（７９０ｍｇ）のメタノール（１８ｍＬ）および７ｍｏｌ／Ｌアンモニア／メタノール（２ｍＬ）溶液に、３，３−ジメチルブタナール（２００ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸水素ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロピリジン（７２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ）．
＜０１０３−２＞

　１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）のメタノール（４ｍＬ）混合物に、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロピリジン（７２ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（５０３ｍｇ）を加え、室温で６時間、加熱還流下で１．５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−アミン（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５１．
＜０１０３−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^７−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５７６．
＜０１０３−４＞

　Ｎ^７−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^７−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ），１．４２（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４６．
＜実施例０１０４＞
＜０１０４−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、（４−アミノフェニル）（モルホリノ）メタノン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）フェニル）（モルホリノ）メタノン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６３２．
＜０１０４−２＞

　（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）フェニル）（モルホリノ）メタノン（４４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）フェニル）（モルホリノ）メタノン（１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８２−３．６３（８Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０２．
＜実施例０１０５＞
＜０１０５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、２−（４−アミノフェニル）−１−モルホリノエタノン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）フェニル）−１−モルホリノエタノン（４７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６４６．
＜０１０５−２＞

　２−（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）フェニル）−１−モルホリノエタノン（４７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）フェニル）−１−モルホリノエタノン（１７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７２−３．４２（９Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１６．
＜実施例０１０６＞
＜０１０６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、（５−アミノピリジン−２−イル）（モルホリノ）メタノン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（５−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）（モルホリノ）メタノン（１．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６３３．
＜０１０６−２＞

　（５−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）（モルホリノ）メタノン（１．７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、室温で水（０．１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（５−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピリジン−２−イル）（モルホリノ）メタノン（０．８７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈ），７．７６−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．８６−３．６４（８Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０３．
＜実施例０１０７＞
＜０１０７−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、４−（２−モルホリノエチル）アニリン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−（２−モルホリノエチル）フェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６３２．
＜０１０７−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−（２−モルホリノエチル）フェニル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−（２−モルホリノエチル）フェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．８３−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．７３２．５６（６Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０２．
＜実施例０１０８＞
＜０１０８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−アミン塩酸塩（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９０．
＜０１０８−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、室温で水（０．１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、メタノールおよびヘキサンを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．７０−３．１４（６Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．００−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６０．
＜実施例０１０９＞
＜０１０９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−アミン塩酸塩（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０４．
＜０１０９−２＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、室温で水（０．１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、メタノールおよびヘキサンを加え、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（０．２２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７７−３．２４（６Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．１９−１．４３（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７４．
＜実施例０１１０＞
＜０１１０−１＞

　エチル　３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１００ｍｇ）のエタノール溶液（２ｍＬ）に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３時間、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５５．
＜０１１０−２＞

　３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７１ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（１３２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．３ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９０ｍｇ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０１１０−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン）（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で５時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３６．
＜０１１０−４＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３３ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ，７．８Ｈｚ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜実施例０１１１＞
＜０１１１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４４．
＜０１１１−２＞

　Ｎ−（７−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６−８．３４（３Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３３−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０１１２＞
＜０１１２−１＞

　エチル　１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（６８４ｍｇ）のエタノール溶液（４ｍＬ）に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６９．
＜０１１２−２＞

　１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５０６ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（８５９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５８９ｍｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（５３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０３．
＜０１１２−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で５時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５０．
＜０１１２−４＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２２（４Ｈ，ｍ），１．９８−１．６６（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例０１１３＞
＜０１１３−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５８．
＜０１１３−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５−８．２３（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．２２（２Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｓ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜実施例０１１４＞
＜０１１４−１＞

　エチル　３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（７２ｍｇ）のエタノール溶液（４ｍＬ）に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５７．
＜０１１４−２＞

　３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５５ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（１０１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７０ｍｇ）を加え、室温で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９１．
＜０１１４−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３８．
＜０１１４−４＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１６（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜実施例０１１５＞
＜０１１５−１＞

　メチルヒドラジン（０．３７ｍＬ）およびギ酸エチル（０．９０ｍＬ）のエタノール（３．５ｍＬ）溶液を加熱還流下で４時間攪拌した後、エチル　３−オキソヘプタノアート（２．４ｍＬ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（３．５ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（６６９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１１．
＜０１１５−２＞

　エチル　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（６６９ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８３．
＜０１１５−３＞

　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（５１３ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（８０２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５５０ｍｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（６０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０１１５−４＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２．５時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−（３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６４．
＜０１１５−５＞

　Ｎ−（７−（３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２１（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６３（８Ｈ，ｍ），１．５２−１．４８（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３４．
＜実施例０１１６＞
＜０１１６−１＞

　２−（ジエトキシメチル）ピリミジン−５−アミン（６２９ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（８００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）、水（４ｍＬ）混合物に、室温で（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニルクロリド（８２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液を加え、同温度で３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル（２−（ジエトキシメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜０１１６−２＞

　（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　（２−（ジエトキシメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８１０ｍｇ）のアセトン（２．４ｍＬ）溶液に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、室温で２時間攪拌後、（＋）−１０−カンファースルホン酸（６６ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　（２−ホルミルピリミジン−５−イル）カルバマート（９９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜０１１６−３＞

　（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　（２−ホルミルピリミジン−５−イル）カルバマート（９９ｍｇ）のジクロロメタン（２．８ｍＬ）溶液にモルホリン（０．０３７ｍＬ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１５０ｍｇ）および酢酸（０．０２４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　（２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜０１１６−４＞

　（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　（２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８９ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、ジエチルアミン（１ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−アミン（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０１１６−５＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６２０．
＜０１１６−６＞

　Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３８ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７７（２Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．８４−３．７８（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．３４（２Ｈ，ｓ），２．６９−２．６３（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０１１７＞
＜０１１７−１＞

　４−（３−クロロプロピル）モルホリン（６４８ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ）、炭酸セシウム（８３７ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（７７ｍｇ）のアセトニトリル（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）混合物を、８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４８５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７６−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．４５−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．１０−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．３１（１２Ｈ，ｓ）．
＜０１１７−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１８８ｍｇ）、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２９７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２０４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５５ｍｇ）および水（０．８ｍＬ）の１，４−ジオキサン（８ｍＬ）混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０１１７−３＞

　４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２０ｍｇ）、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６ｍｇ）および炭酸セシウム（４５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，２．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．３５−４．２８（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．７４（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４６（４Ｈ，ｍ），２．４５−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０１１８＞
＜０１１８−１＞

　４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２０ｍｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６ｍｇ）および炭酸セシウム（４５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３４−４．２７（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．５１−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．４６（４Ｈ，ｍ），２．４４−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．５２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６５．
＜実施例０１１９＞
＜０１１９−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、５−イソプロピルチアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）および炭酸セシウム（４８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（７．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），４．３３−４．２６（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．１５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．４７（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．７８（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４８．
＜実施例０１２０＞
＜０１２０−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．０１ｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．１８ｇ）および炭酸カリウム（１．７１ｇ）のジメチルスルホキシド（１６ｍＬ）混合物を、１３０℃で２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．２１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜０１２０−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．２１ｇ）のＮ−メチルピロリドン（６０ｍＬ）溶液に、（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチルクロリド（１．６６ｍＬ）を加え、氷冷下で１５分攪拌した後、６０％水素化ナトリウム（５０５ｍｇ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．７１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８０．
＜０１２０−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９６．
＜０１２０−４＞

　Ｎ−（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜実施例０１２１＞
＜０１２１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した反応混合物に４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１０．
＜０１２１−２＞

　Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０１２２＞
＜０１２２−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２４．
＜０１２２−２＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．８０（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０６−０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜実施例０１２３＞
＜０１２３−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）、５−イソプロピルチアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）および炭酸セシウム（４８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（３．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．１５（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜実施例０１２４＞
＜０１２４−１＞

　４−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（１．４４ｇ）およびヨードメタン（０．８０ｍＬ）のＮ−メチルピロリドン（１３ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（５１６ｍｇ）を加え、同温度で１．５時間攪拌した。反応混合物に同温度で酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（８１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３７，２３９．
＜０１２４−２＞

　４−ブロモ−１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、−８０℃で１．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１．２ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４７０ｍｇ）を加え、４時間かけて室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜０１２４−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５８．
＜０１２４−４＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．２４（６Ｈ，ｍ），３．４７−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜実施例０１２５＞
＜０１２５−１＞

　エチル　３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（４９５ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ＝２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３４６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６９．
＜０１２５−２＞

　３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３４６ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（５８５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４０１ｍｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３６７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０３，２０５．
＜０１２５−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２４．
＜０１２５−４＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−イソプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．４８−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜実施例０１２６＞
＜０１２６−１＞

　２−シクロペンチルエタノール（１．４ｇ）、炭酸水素ナトリウム（３．１ｇ）および４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルフリーラジカル（１９ｍｇ）のトルエン（２０ｍＬ）、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（３．５ｍＬ）混合物に、氷冷下で６％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（７ｍＬ）を加え、同温度で１０分攪拌した。反応混合物に３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液（１０ｍＬ）、ヨウ化カリウム（１２０ｍｇ）および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ），２．３４−２．１９（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．４６（６Ｈ，ｍ），１．２２−１．０５（２Ｈ，ｍ）．
＜０１２６−２＞

　２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液に、氷冷下でトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（４．７ｇ）を加え、徐々に室温に昇温させながら１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−ブロモ−２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：９．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．７３−３．６４（１Ｈ，ｍ），２．０３−１．４６（７Ｈ，ｍ），１．２２−１．０５（２Ｈ，ｍ）．
＜０１２６−３＞

　２−ブロモ−２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．４ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、チオウレア（９３６ｍｇ）を加え、加熱還流下で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチルチアゾール−２−アミン（４１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６９．
＜０１２６−４＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−シクロペンチルチアゾール−２−アミン（６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４ｍｇ）および炭酸セシウム（２４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（５．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），４．３３−４．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．１９（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．４６（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．１１（４Ｈ，ｍ），１．９４−１．６７（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７４．
＜実施例０１２７＞
＜０１２７−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）、５−シクロペンチルチアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）および炭酸セシウム（４８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３５（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．５８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７７．
＜実施例０１２８＞
＜０１２８−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、チアゾール−２−アミン（６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４ｍｇ）および炭酸セシウム（２４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（３．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．３３−４．２６（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．２３−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．７８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜実施例０１２９＞
＜０１２９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）、１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）および水（０．０７ｍＬ）の１，４−ジオキサン（０．７ｍＬ）混合物を１００℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８４．
＜０１２９−２＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．２４（６Ｈ，ｍ），３．５６−３．３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．２０（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５４．
＜実施例０１３０＞
＜０１３０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３８．
＜０１３０−２＞

　Ｎ−（７−（３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．４ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．４７−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．９１−２．８４（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜実施例０１３１＞
＜０１３１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１２．
＜０１３１−２＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３８（１Ｈ，ｍ），１．５１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８２．
＜実施例０１３２＞
＜０１３２−１＞

　メチルヒドラジン（０．１８ｍＬ）およびギ酸エチル（０．４５ｍＬ）のエタノール（２ｍＬ）溶液を加熱還流下で４時間攪拌した後、エチル　３−シクロプロピル−３−オキソプロパノアート（１．０ｇ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（２ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル　３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１６７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：７．７４（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．４６（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．００−０．８７（４Ｈ，ｍ）．
＜０１３２−２＞

　エチル　３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１６７ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１３１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６７．
＜０１３２−３＞

　３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１３１ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（２２６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５５ｍｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１４６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０１，２０３．
＜０１３２−４＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４８．
＜０１３２−５＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７．６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．７４（７Ｈ，ｍ），１．０６−０．９７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１８．
＜実施例０１３３＞
＜０１３３−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２２．
＜０１３３−２＞

　Ｎ−（７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３４（１Ｈ，ｍ），２．０９−１．９８（１Ｈ，ｍ），１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０７−０．９６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０１３４＞
＜０１３４−１＞

　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１．９０ｇ）のＮ−メチルピロリドン（７ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４１２ｍｇ）を加え、同温度で１０分攪拌した後、ヨードメタン（０．６４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８，２４０．
＜０１３４−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５９．
＜０１３４−３＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５５−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０１３５＞
＜０１３５−１＞

　４−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２．７７ｇ）のＮ−メチルピロリドン（７ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４１２ｍｇ）を加え、同温度で１０分攪拌した後、ヨードメタン（０．６４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１７７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８，２４０．
＜０１３５−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５９．
＜０１３５−３＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０１３６＞
＜０１３６−１＞

　２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１．５９ｇ）のＮ−メチルピロリドン（７ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４１２ｍｇ）を加え、同温度で１０分攪拌した後、ヨードメタン（０．６４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（７７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８，２４０．
＜０１３６−２＞

　２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（３７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、−８０℃で１．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１．４５ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５７６ｍｇ）を加え、２．５時間かけて徐々に室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−（１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．５４−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．２３（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），１．５６（１２Ｈ，ｓ）．
＜０１３６−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、２−（１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５９．
＜０１３６−４＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０１３７＞
＜０１３７−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、ピリダジン−３−アミン（３．３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４ｍｇ）および炭酸セシウム（２４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（ピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３３−４．２５（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．４６（６Ｈ，ｍ），２．２３−２．１５（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜実施例０１３８＞
＜０１３８−１＞

　メチルヒドラジン（０．２９ｍＬ）およびギ酸エチル（０．６５ｍＬ）のエタノール（３ｍＬ）溶液を加熱還流下で４時間攪拌した後、エチル　５−メチル−３−オキソヘキサノアート（１．９１ｇ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（３ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル　３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１１．
＜０１３８−２＞

　エチル　３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２８０ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、７０℃で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８３．
＜０１３８−３＞

　３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２２９ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（３８０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２６０ｍｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１４６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７，２１９．
＜０１３８−４＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３８．
＜０１３８−５＞

　Ｎ−（７−（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０７−１．９２（１Ｈ，ｍ），１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜実施例０１３９＞
＜０１３９−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。固形物を濾取し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜実施例０１４０＞
＜０１４０−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３４−４．２５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．６６（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．７８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０１４１＞
＜０１４１−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、４−（メトキシメチル）チアゾール−２−アミン（９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（メトキシメチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（５．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例０１４２＞
＜０１４２−１＞

　４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（２８６ｍｇ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（３２０ｍｇ）のクロロベンゼン（６ｍＬ）溶液に、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（２７ｍｇ）を加え、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、白色固体の４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０１４２−２＞

　４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（８４ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０５．
＜０１４２−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２６．
＜０１４２−４＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例０１４３＞
＜０１４３−１＞

　４−メチルペンタン−１−オール（１．０ｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（１．０ｇ）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．２６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）混合物に、氷冷下で過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（１７１ｍｇ）を加え、同温度で５分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、４−メチルペンタナール（２．７９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２．１Ｈｚ），１．６６−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．１８（２Ｈ，ｍ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
＜０１４３−２＞

　４−メチルペンタナール（２．７９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、氷冷下でトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（４．０ｇ）を加え、徐々に室温に昇温させながら１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−ブロモ−４−メチルペンタナール（２．８４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｓ），３．４６（１Ｈ，ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８０−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
＜０１４３−３＞

　２−ブロモ−４−メチルペンタナール（２．８４ｇ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、チオウレア（７４４ｍｇ）を加え、加熱還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソブチルチアゾール−２−アミン（４４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５７．
＜０１４３−４＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−イソブチルチアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソブチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（７．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０２−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０１４４＞
＜０１４４−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−イソブチルチアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソブチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（６．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５９−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．２２−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．０２−１．９１（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６２．
＜実施例０１４５＞
＜０１４５−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（５−イゾプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．１１−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０１４６＞
＜０１４６−１＞

　４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）および２−プロパノール（０．５ｍＬ）混合溶液に、６０％水素化ナトリウム（２３ｍｇ）を加え、１２０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−（イソプロピルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（５７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．６８（１Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
＜０１４６−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃にて３時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−（イソプロピルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（３−（イソプロピルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５４．
＜０１４６−３＞

　Ｎ−（７−（３−（イソプロピルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．８ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−（イソプロピルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９７−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０１４７＞
＜０１４７−１＞

　エチル　３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２．００ｇ）、塩化トリオクチルメチルアンモニウム（０．３１ｍｇ）および炭酸カリウム（３．２５ｇ）のトルエン（２５ｍＬ）混合物を加熱還流下で１５分攪拌した後、３−ブロモプロパノール（１．４５ｍＬ）を加え、同温度で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、エチル　３−アミノ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３．０１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１４．
＜０１４７−２＞

　臭化銅（ＩＩ）（３．７１ｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）混合物に、氷冷下で亜硝酸−ｔｅｒｔ−ブチル（２．１２ｍＬ）を加え、同温度で５分攪拌した後、エチル　３−アミノ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３．０１ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、エチル　３−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１．５８ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７７．
＜０１４７−３＞

　エチル　３−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３８３ｍｇ）、（Ｅ）−４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２７８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３６６ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９７ｍｇ）および水（１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）混合物を、加熱還流下で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（Ｅ）−エチル　１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２３６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜０１４７−４＞

　１０％パラジウム−炭素（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）混合物に、（Ｅ）−エチル１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２３６ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で１．５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、エチル　１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
＜０１４７−５＞

　エチル　１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２０６ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１７１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１３．
＜０１４７−６＞

　１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２０６ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（２９１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５８ｍｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１４６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６７−３．５６（２Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０１４７−７＞

　３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（９０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１０ｍＬ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０４３ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（１３６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３５（１Ｈ，ｓ），４．２７−４．０８（４Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３４−２．２３（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．５９（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０１４７−８＞

　３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（１３６ｍｇ）および炭酸カリウム（１２７ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）混合物にピロリジン（０．０３７ｍＬ）を加え、５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（６３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３３（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．６０（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０１４７−９＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え．１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６２１．
＜０１４７−１０＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２７−４．１８（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．１０−０．９６（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０１４８＞
＜０１４８−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ．ｄ．Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３３−４．２６（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．００（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．４８（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０１４９＞
＜０１４９−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、６−メトキシピリダジン−３−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（６−メトキシピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，９．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．８６（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜実施例０１５０＞
＜０１５０−１＞

　エチル　３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２５ｍｇ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、７０℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７１．
＜０１５０−２＞

　３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１８ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（３８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）およびに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２１ｍｇ）を加え、室温で１９時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０５．
＜０１５０−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−エトキシ−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２６．
＜０１５０−４＞

　Ｎ−（７−（３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．６ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ９．０Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｑ，６．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３７（１Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例０１５１＞
＜０１５１−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、６−メチルピリダジン−３−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（６−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜実施例０１５２＞
＜０１５２−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、６−クロロピリダジン−３−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（６−クロロピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．６３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３８．
＜実施例０１５３＞
＜０１５３−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（１４５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２９ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３１．
＜０１５３−２＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．３１−３．２３（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３２．
＜実施例０１５４＞
＜０１５４−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０４．
＜実施例０１５５＞
＜０１５５−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、５−メトキシピリジン−３−アミン（２５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２４ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２，Ｎ^７−ビス（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７５．
＜実施例０１５６＞
＜０１５６−１＞

　ヒドラジン一水和物（６．４ｍＬ）に、６５℃で（（３−ブロモプロピルオキシ）メチル）ベンゼン（５．０ｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＤＯＷＥＸ　ＭＯＮＯＳＰＨＥＲＥ　５５０Ａ（ＯＨ）（商品名、和光純薬社）で濾過した。溶媒を減圧留去し、（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（３．７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８１．
＜０１５６−２＞

　（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（５００ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、エチル　３−オキソブタノアート（０．２５４ｍＬ）を加え、加熱還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（２６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４７．
＜０１５６−３＞

　１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（２６１ｍｇ）およびピリジン（０．１５４ｍＬ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下で無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．２６０ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）　トリフルオロメタンスルホナ−ト（２３７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜０１５６−４＞

　２０％−水酸化パラジウム−炭素（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）混合物に、（１−（３−（ベンジロキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）　トリフルオロメタンスルホナ−ト（２３７ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１７７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，５．１Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．１５（２Ｈ，ｍ）．
＜０１５６−５＞

　３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１７７ｍｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）溶液に、ヨウ素（９５ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（２０６ｍｇ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６７．
＜０１５６−６＞

　３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１３４ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１４ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０５９ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（１６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４５．
＜０１５６−７＞

　３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（１６５ｍｇ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ）のアセトニトリル（２．４ｍＬ）混合物にピロリジン（０．０４８ｍＬ）を加え、５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ヨード−３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２０．
＜０１５６−８＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５６ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８７ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１９ｍｇ）および酢酸カリウム（４５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ヨード−３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（７３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４９ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０１５６−９＞

　２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２５−４．１８（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０１５７＞
＜０１５７−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、５−メトキシピリジン−３−アミン（２５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２４ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７．
＜０１５７−２＞

　６−クロロ−Ｎ−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（５ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０１５８＞
＜０１５８−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−アミン（９２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４７ｍｇ）および炭酸セシウム（２６７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０１５８−２＞

　６−クロロ−Ｎ−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−メチルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７９−３．７１（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．６６−２．５６（４Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０１５９＞
＜０１５９−１＞

　６−クロロ−Ｎ−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７７−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．６３−２．５７（４Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０１６０＞
＜０１６０−１＞

　４−ブロモ−３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４．５ｍＬ）溶液に、−８０℃で２．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（０．５２ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３６９ｍｇ）を加え、２．５時間かけて徐々に室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（メトキシメチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３０４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５９（１Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），１．２４（１２Ｈ，ｓ）．
＜０１６０−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３１ｍｇ）、３−（メトキシメチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を８０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８９．
＜０１６０−３＞

　２−クロロ−７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０１６１＞
＜０１６１−１＞

　２−クロロ−７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜実施例０１６２＞
＜０１６２−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール（１５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４８（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜実施例０１６３＞
＜０１６３−１＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−エチル−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、黄色固体の５−エチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３８．
＜実施例０１６４＞
＜０１６４−１＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．９４（１Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０１６５＞
＜０１６５−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２５％アンモニア水溶液の混合溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、白色固体の７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２４，２２６．
＜０１６５−２＞

　７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、１−メチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（４６０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４４０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（２００μＬ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール溶液を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）にて精製し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２６．
＜０１６５−３＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１００ｍｇ）およびクロロチオぎ酸フェニル（２００ｍｇ）にピリジン（５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下、６０℃で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−イソチオシアナート−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
＜０１６５−４＞

　２−イソチオシアナート−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）およびベンゼン酢酸ヒドラジド（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、氷冷下で硫酸（０．６ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を氷水に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、黄色固体の５−ベンジル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜実施例０１６６＞
＜０１６６−１＞

　実施例０１６５において、ベンゼン酢酸ヒドラジドを用いた代わりにＮ−アミノ−２−（ジメチルアミノ）アセトアミドを用いること以外は実施例０１６５と同様の方法で、黄色固体の５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．５９（１Ｈ，ｍ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），２．４５（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６７．
＜実施例０１６７＞
＜０１６７−１＞

　実施例０１６５において、ベンゼン酢酸ヒドラジドを用いた代わりにイソ酪酸ヒドラジドを用いること以外は実施例０１６５と同様の方法で、白色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．３５（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜実施例０１６８＞
＜０１６８−１＞

　実施例０１６５において、ベンゼン酢酸ヒドラジドを用いた代わりにオキサミン酸ヒドラジドを用いること以外は実施例０１６５と同様の方法で、淡黄色固体の５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミド（２．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．５６（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例０１６９＞
＜０１６９−１＞

　実施例０１６５において、ベンゼン酢酸ヒドラジドを用いた代わりに酪酸ヒドラジドを用いること以外は実施例０１６５と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−プロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８７−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜実施例０１７０＞
＜０１７０−１＞

　実施例０１６５において、ベンゼン酢酸ヒドラジドを用いた代わりにメトキシ酢酸ヒドラジドを用いること以外は実施例０１６５と同様の方法で、白色固体の５−（メトキシメチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１２．２０（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５４．
＜実施例０１７１＞
＜０１７１−１＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５０ｍｇ）およびクロロチオぎ酸フェニル（２００μＬ）にピリジン（５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。クロロチオぎ酸フェニル（２００μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下、４０℃で溶媒を留去した。得られた残留物にエタノール−クロロホルム溶液を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオカルバミン酸フェニル（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜０１７１−２＞

　３−フェニルプロピオニルクロリド（１７０ｍｇ）およびカルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４００μＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、３−フェニルプロパン酸ヒドラジドを得た。
　３−フェニルプロパン酸ヒドラジドに（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオカルバミン酸フェニル（１０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−２−（３−フェニルプロパノイル）ヒドラジンカルボチオアミドを得た。
　Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−２−（３−フェニルプロパノイル）ヒドラジンカルボチオアミドに氷冷下で硫酸（０．６ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を氷水に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、クロロホルム−メタノール溶液で洗浄し、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−フェネチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３４−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０１７２＞
＜０１７２−１＞

　シクロペンタンカルボン酸メチル（２０μＬ）およびヒドラジン一水和物（２０μＬ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオカルバミン酸フェニル（１０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物にエタノール（１ｍＬ）および硫酸（１０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分攪拌した。反応混合物に水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、クロロホルム−メタノール溶液で洗浄し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０１７３＞
＜０１７３−１＞

　５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、炭酸カリウム（２０ｍｇ）およびピロリジン（２０μＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、２−アミノ−５−（１−ピロリジニル）−１，３，４−チアジアゾール（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．２７（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．２３（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．８８（４Ｈ，ｍ）．
＜０１７３−２＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−（１−ピロリジニル）−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−１−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．５５（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０１７４＞
＜０１７４−１＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−（メチルチオ）−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（メチルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜実施例０１７５＞
＜０１７５−１＞

　チオセミカルバジド（２．０ｇ）の塩酸（１０ｍＬ）溶液に、シクロペンタンカルボニルクロリド（３ｍＬ）を加え、加熱還流下で６０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。固形物を濾取し、酢酸エチルおよびメタノールを加えて溶解させ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシリカ）に通した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン溶液で洗浄し、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４‐チアジアゾール（２．８３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．９８（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
＜０１７５−２＞

　２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４‐チアジアゾール（１．７３ｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフリチジン（２．４０ｇ）および炭酸カリウム（１．９９ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）混合物を、１５０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水（３００ｍＬ）を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．５５ｇ）を得た。
　得られたＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）溶液に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１５０ｍｇ）を加え、０℃で１５分攪拌した。反応混合物に２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（７００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物に０℃で、メタノール（２ｍＬ）を加えた後、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．７３（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，３．２Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．２８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．７６（８Ｈ，ｍ），０．０３（９Ｈ，ｓ）．
＜０１７５−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（２５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）、炭酸セシウム（６５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で８時間攪拌した。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを得た。
　得られたｔｅｒｔ−ブチル　４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートに塩酸（１ｍＬ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８２（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．５２−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０１７６＞
＜０１７６−１＞

　ジクロロメタン（２５ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）の混合溶液に、−１０℃で次亜塩素酸ナトリウム溶液（１３ｍＬ）を滴下した後、５−アセトアミド−２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール（３００ｍｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍＬ）を滴下した。次いで、亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ化カリウムデンプン紙が呈色しなくなるまで加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウで乾燥させ、氷冷下、アニリン（４００μＬ）を加えた。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、Ｎ−（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド（１６１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．１０（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１２（３Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
＜０１７６−２＞

　Ｎ−（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド（１５５ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、塩酸（２ｍＬ）を加え９０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。これにクロロホルムを加えて分液し、減圧下で水層の水を留去した。残渣にクロロホルム−メタノール溶液を加え、固体を濾別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ＮＨシリカ）にて精製し、５−アミノ−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（９８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９１（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１０（３Ｈ，ｍ）．
＜０１７６−３＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）に、５−アミノ−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（２０ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよび水を加えた。有機層を分取し、水層を減圧下で水を留去した。得られた残渣を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、淡黄色固体の５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（１．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８１（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６５．
＜実施例０１７７＞
＜０１７７−１＞

　２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール（２０２ｍｇ）のピリジン（４ｍＬ）溶液に、氷冷下、ベンゼンスルホニルクロリド（３００μＬ）を５分間で滴下し、０℃で３０分攪拌した。ベンゼンスルホニルクロリド（１５０μＬ）を５分間で滴下し、８０℃で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、塩酸を加えて中和した。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（２４０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５３（３Ｈ，ｍ）．
＜０１７７−２＞

　Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１２０ｍｇ）および酢酸ナトリウム（８０ｍｇ）の酢酸（３ｍＬ）混合物を８０℃で５分間攪拌した。臭素（３０μＬ）を滴下し、８０℃で３０分攪拌した。臭素（１０μＬ）を滴下し、８０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ化カリウムデンプン紙が呈色しなくなるまで加え、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。固形物を濾取し、Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１９０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．５４（３Ｈ，ｍ）．
＜０１７７−３＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）およびＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。分液し、水層を減圧下で水を留去した。得られた残渣を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、Ｎ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（５ｍｇ）を得た。
　得られたＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、減圧下で溶媒を留去し、白色固体のＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６５．
＜実施例０１７８＞
＜０１７８−１＞

　実施例０００１において、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−エチルピリダジン−３−アミンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−エチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０１７９＞
＜０１７９−１＞

　実施例０１７７において、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりに７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０１７７と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−（（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８６（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５０−２．４２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６４．
＜実施例０１８０＞
＜０１８０−１＞

　実施例０１７６において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いること以外は実施例０１７６と同様の方法で、淡黄色固体の４−（２−（４−（６−（（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３−６．９４（５Ｈ，ｍ），４．３４−４．２７（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．２５（４Ｈ，ｍ），２．８６−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．３８（４Ｈ，ｍ）１．３８（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６６３．
＜実施例０１８１＞
＜０１８１−１＞

　４−（２−（４−（６−（（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２ｍｇ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール−クロロホルム溶液で洗浄し、淡黄色固体のＮ−フェニル−５−（（７−（１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド塩酸塩（４１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６６−４．５６（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．２７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６３．
＜実施例０１８２＞
＜０１８２−１＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−メチル−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜０１８２−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（１７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６ｍｇ）、炭酸セシウム（６５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で一晩攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５５．
＜０１８２−３＞

　４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０ｍｇ）のメタノール（５００μＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、６０℃で１．５時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。固形物を濾取し、黄色固体のＮ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３２（１Ｈ，ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜実施例０１８３＞
＜０１８３−１＞

　４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（３ｍｇ）を加え、ヨードメタン（１０μＬ）を加え室温で３０分攪拌した。反応混合物にメタノール（１滴）を加え、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（メチル（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−ｙｌ）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを得た。
　得られたｔｅｒｔ−ブチル　４−（メチル（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−ｙｌ）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートにメタノール（５００μＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、６０℃で１．５時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、メタノール−クロロホルム溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ^７−メチル−Ｎ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．５４（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３９．
＜実施例０１８４＞
＜０１８４−１＞

　実施例０１８２において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−アミンを用いること以外は実施例０１８２と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（６７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６９．
＜０１８４−２＞

　実施例０１８２において、４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりにＮ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを用いること以外は実施例０１８２と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７７（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３９．
＜実施例０１８５＞
＜０１８５−１＞

　実施例０１８３において、４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりにＮ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを用いること以外は実施例０１８３と同様の方法で、黄色固体のＮ^７−メチル−Ｎ^２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例０１８６＞
＜０１８６−１＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−１，３，４‐チアジアゾールを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１７５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８，４４０．
＜０１８６−２＞

　実施例０１７５において、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１１．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３２（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１１．
＜実施例０１８７＞
＜０１８７−１＞

　実施例０１７７において、ベンゼンスルホニルクロリドを用いた代わりにメタンスルホニルクロリドを用いること以外は実施例０１７７と同様の方法で、Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜０１８７−２＞

　実施例０１７７において、Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを用いた代わりにＮ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０１７７と同様の方法で、Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド（１４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８，２６０．
＜０１８７−３＞

　Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１５ｍｇ）を加え、０℃で１５分攪拌した。反応混合物に２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（６０μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、メタノール（２滴）を加えた後、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、油状物のＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミド（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８，３９０．
＜０１８７−４＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２５ｍｇ）およびＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミド（４５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよび水を加えた。有機層を分取し、減圧下で溶媒留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、Ｎ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミド（２０ｍｇ）を得た。
　得られたＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミドのエタノール（１ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、６５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド（０．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．１０（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．１３−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０１８８＞
＜０１８８−１＞

　実施例０１７６において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール１−イル）エチル）モルホリンを用いること以外は実施例０１７６と同様の方法で、淡黄色固体の５−（（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドナトリウム塩（１１．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１８（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２５−８．２０（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７−６．９８（４Ｈ，ｍ），６．７０−６．６３（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６４．
＜実施例０１８９＞
＜０１８９−１＞

　ジクロロメタン（１５ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）および次亜塩素酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）の混合物に、５−アセトアミド−２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール（１．０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を−１０℃で滴下した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ化カリウムデンプン紙が呈色しなくまるまで加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウで乾燥し、氷冷下、ペンタフルオロフェノール（１．０ｇ）およびトリエチルアミン（２．０ｍＬ）を加え、５分間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、ペンタフルオロフェニル　５−アセトアミド−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホナート（２１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１１．６１（１Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
＜０１８９−２＞

　ペンタフルオロフェニル　５−アセトアミド−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホナート（７０ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）溶液にメチルアミン塩酸塩（２０ｍｇ）およびトリエチルアミン（１００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、Ｎ−（５−（Ｎ−メチルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミドを得た。
　得られたＮ−（５−（Ｎ−メチルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミドに塩酸（１ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、５−アミノ−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（３７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０１８９−３＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３５ｍｇ）および５−アミノ−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（３５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよび水を加えた。分液し、水層を減圧下で水を留去した。得られた残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、逆層シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール−炭酸水素ナトリウム水溶液）で精製し、黄色固体のメチル（（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）スルホニル）アミドナトリウム塩（３．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０１９０＞
＜０１９０−１＞

　実施例０１７７において、２−アミノ−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−（メチルアミノ）−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１７７と同様の方法で、油状物のＮ−メチル−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（２６４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．２８（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．６４（２Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ）．
＜０１９０−２＞

　実施例０１７７において、Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを用いた代わりにＮ−メチル−Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを用いること以外は実施例０１７７と同様の方法で、油状物のＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９２−７．８１（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．６３（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ）．
＜０１９０−３＞

　実施例０１７７において、Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを用いた代わりにＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミドを用いること以外は実施例０１７７と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−メチル−Ｎ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１５（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０１９１＞
＜０１９１−１＞

　実施例０１８９において、５−アミノ−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを用いた代わりに２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−５−スルホンアミドを用いること以外は実施例０１８９と同様の方法で、白色固体の（（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）スルホニル）アミドナトリウム塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０１９２＞
＜０１９２−１＞

　実施例０１８９において、メチルアミン塩酸塩を用いた代わりにベンジルアミンを用いること以外は実施例０１８９と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ−ベンジル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７１．
＜０１９２−２＞

　実施例０１８９において、５−アミノ−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを用いた代わりに５−アミノ−Ｎ−ベンジル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを用いること以外は実施例０１８９と同様の方法で、黄色固体のＮ−ベンジル−５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドナトリウム塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０１９３＞
＜０１９３−１＞

　実施例０１８９において、メチルアミン塩酸塩およびトリエチルアミンを用いた代わりにジメチルアミンを用いること以外は実施例０１８９と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．０３（２Ｈ，ｓ），２．８３（６Ｈ，ｓ）．
＜０１９３−２＞

　実施例０１７６において、５−アミノ−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを用いた代わりに５−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを用いること以外は実施例０１７６と同様の方法で、淡黄色固体のＮ，Ｎ−ジメチル−５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８８（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０１９４＞
＜０１９４−１＞

　実施例０１８２において、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１８２と同様の方法で、Ｎ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３．
＜０１９４−２＞

　実施例０１８２において、４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりにＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを用いること以外は実施例０１８２と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．５４（１Ｈ，ｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６２（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０１９５＞
＜０１９５−１＞

　実施例０１８３において、４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりにＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを用いること以外は実施例０１８３と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−メチル−Ｎ^７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６２（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０７．
＜実施例０１９６＞
＜０１９６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル　４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（２５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で８時間攪拌した。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０９．
＜０１９６−２＞

　実施例０１８３において、４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いること以外は実施例０１８３と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−メチル−Ｎ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．０４−１．６８（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０１９７＞
＜０１９７−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２ｍｇ）および水（１００μＬ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。固形物を濾取し、塩酸（１ｍＬ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：７２０．
＜０１９７−２＞

　４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７ｍｇ）にメタノール（１ｍＬ）および塩酸（１ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、メタノール−クロロホルム溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られた５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンのメタノール（６００μＬ）およびクロロホルム（６００μＬ）溶液に２０％ホルムアルデヒド溶液（５μＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１２ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液およびクロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５１−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．２４（１１Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．０２−１．７２（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０４．
＜実施例０１９８＞
＜０１９８−１＞

　チオセミカルバジド（５００ｍｇ）の塩酸（２ｍＬ）溶液に、シクロブタンカルボン酸（６００μＬ）を加え、加熱還流下で６０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。固形物を濾取し、２−アミノ−５−シクロブチル−１，３，４‐チアジアゾール（６５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５６．
＜０１９８−２＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−シクロブチル−１，３，４‐チアジアゾールを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロブチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．２７（５Ｈ，ｍ），２．１７−１．９２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０１９９＞
＜０１９９−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、５−アミノチアゾール（１５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、褐色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−５−アミン（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．１１（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０９．
＜実施例０２００＞
＜０２００−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりにアニリンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−フェニル−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．６０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０２０１＞
＜０２０１−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．２１（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２９−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．５５−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０２０２＞
＜０２０２−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに２−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体の４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−２−メトキシフェノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３４−８．２７（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３３（３Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６３（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例０２０３＞
＜０２０３−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに３，４−ジメトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３４．
＜実施例０２０４＞
＜０２０４−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに３，４，５−トリメトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６４．
＜実施例０２０５＞
＜０２０５−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに３，４，５−トリメトキシアニリンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６０（２Ｈ，ｓ），３．８０（６Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．６８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０２０６＞
＜０２０６−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに２−アミノピリジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９２（１Ｈ，ｓ），９．７２（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．７６（１Ｈ，ｄ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．７３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ），６．９８（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ），３．５６−３．４６（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．６８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０２０７＞
＜０２０７−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに３−アミノピリジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６１（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０２０８＞
＜０２０８−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに４−アミノピリジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．００（１Ｈ，ｓ），９．３８（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０２０９＞
＜０２０９−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに２−アミノピラジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピラジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９８（１Ｈ，ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，１．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．５６−３．４５（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．６８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２１０＞
＜０２１０−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに４−アミノピリミジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９４（１Ｈ，ｓ），１０．２０（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８２−８．７０（２Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．０Ｈｚ），３．５５−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２１１＞
＜０２１１−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに２−メトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０２１２＞
＜０２１２−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに３−メトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４４−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５０−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．０４（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０２１３＞
＜０２１３−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに４−メトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０２１４＞
＜０２１４−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．９２（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３３−８．００（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．５４−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０２１５＞
＜０２１５−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３，５−ジメチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．５２（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．４７−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），２．１８−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０２１６＞
＜０２１６−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりに３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−ボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３２−８．２８（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．５４−３．４９（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．２１（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．７５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２１７＞
＜０２１７−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりにシクロヘキサンカルボン酸メチルを用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、２−アミノ−５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８４．
＜０２１７−２＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、黄色固体の５−シクロヘキシル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．１５（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０２１８＞
＜０２１８−１＞

　実施例０１９７において、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いた代わりにフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０１９７と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９７−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０２１９＞
＜０２１９−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりにｏ−アニシジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８４（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１６−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．０３−６．９７（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１９．
＜実施例０２２０＞
＜０２２０−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりにｍ−アニシジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．１，３．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１９．
＜実施例０２２１＞
＜０２２１−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに４−（モルホリノメチル）アニリンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．６１−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．４９−３．４１（３Ｈ，ｍ），２．４０−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８８．
＜実施例０２２２＞
＜０２２２−１＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロブチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９２，４９４．
＜０２２２−２＞

　実施例０１７５において、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロブチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｓ），１１．８５（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．０４−３．８７（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．２７（４Ｈ，ｍ），２．１６−１．９０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０２２３＞
＜０２２３−１＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに２−アミノ−５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾールを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロヘキシル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２０，５２２．
＜０２２３−２＞

　実施例０１７５において、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロヘキシル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２９（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．１１−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．２７（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２２４＞
＜０２２４−１＞

　実施例０１７５において、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いた代わりに３−アミノピリダジンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７０（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２２５＞
＜０２２５−１＞

　実施例０１７３において、ピロリジンを用いた代わりにモルホリンを用いること以外は実施例０１７３と同様の方法で、５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．５２（２Ｈ，ｓ），３．６７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．２０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
＜０２２５−２＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５‐シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３，５２５．
＜０２２５−３＞

　実施例０１７５において、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２５（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），３．７９−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．３９（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例０２２６＞
＜０２２６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、１−メチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で０．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。固形物を濾取し、Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られたＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で終夜放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７０（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９５．
＜実施例０２２７＞
＜０２２７−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりにテトラヒドロフラン−２−カルボン酸を用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．１３（２Ｈ，ｓ），５．０３−４．９５（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．７３（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．８７（３Ｈ，ｍ）．
＜０２２７−２＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，６．１Ｈｚ），４．０６−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９０−３．８５（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０２２８＞
＜０２２８−１＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０８，５１０．
＜０２２８−２＞

　実施例０１７５において、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、黄色固体のＮ^７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３５（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．０５−３．８４（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．０５−１．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例０２２９＞
＜０２２９−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）／水（０．５ｍＬ）混合溶液に、（２−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（３４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）にて精製し、２−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９６−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ）．
＜０２２９−２＞

　２−クロロ−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１７ｍｇ）および炭酸セシウム（１１４ｍｇ）を加え，マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．１３−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０２３０＞
＜０２３０−１＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチルを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、白色固体のエチル＝５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．７６（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８２．
＜実施例０２３１＞
＜０２３１−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりに（Ｓ）−（−）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸を用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．１３（２Ｈ，ｓ），５．０２−４．９５（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．７３（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．０４−１．８９（３Ｈ，ｍ）．
＜０２３１−２＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．０６−３．８５（５Ｈ，ｍ），２．４５−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０２３２＞
＜０２３２−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりに（Ｒ）−（＋）−テトラヒドロフラン−２−カルボン酸を用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の（Ｒ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．１３（２Ｈ，ｓ），５．０２−４．９５（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．７３（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．８８（３Ｈ，ｍ）．
＜０２３２−２＞

　実施例０２３１において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに（Ｒ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３１と同様の方法で、白色固体の（Ｒ）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，６．１Ｈｚ），４．０５−３．８５（５Ｈ，ｍ），２．４５−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０２３３＞
＜０２３３−１＞

　実施例０２３１において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンを用いた代わりに２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを用いること以外は実施例０２３１と同様の方法で、黄色固体の（Ｓ）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．２１（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，６．１Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０５−３．８４（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３６（７Ｈ，ｍ），２．２７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．０９−１．９６（４Ｈ，ｍ），１．７４−１．６４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０２３４＞
＜０２３４−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりにシクロペンチル酢酸を用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−（シクロペンチルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８４．
＜０２３４−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（シクロペンチルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−（シクロペンチルメチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５−２．３７（５Ｈ，ｍ），２．３６−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．４９（１０Ｈ，ｍ），１．３５−１．２１（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０２３５＞
＜０２３５−１＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに２‐アミノ‐５‐シクロブチル−１，３，４‐チアジアゾールを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−シクロブチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９６−３．８５（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．１９（１０Ｈ，ｍ），２．１６−１．９１（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０２３６＞
＜０２３６−１＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに２‐アミノ‐５‐シクロヘキシル−１，３，４‐チアジアゾールを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−シクロヘキシル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．１６（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０９−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．１２−１．２３（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０２３７＞
＜０２３７−１＞

　実施例０２３２において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の（Ｒ）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０５−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．１５（８Ｈ，ｍ），２．０７−１．８７（４Ｈ，ｍ），１．６９（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０２３８＞
＜０２３８−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりに（テトラヒドロフラン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７２．
＜０２３８−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１５−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．８２（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．３９（６Ｈ，ｍ），２．３５−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０２３９＞
＜０２３９−１＞

　５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチル（３４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を氷冷し、水素化リチウムアルミニウム（１０％テトラヒドロフラン溶液、約２．５ｍｏｌ／Ｌ、１ｍＬ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、酢酸エチル（２ｍＬ）を加え、氷冷下で１５分攪拌し、メタノール（１ｍＬ）を加え、氷冷下で５分攪拌した。反応混合物に無水硫酸ナトリウム水溶液（無水硫酸ナトリウム：１００ｍｇ、水：２ｍＬ）を加え、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した。固形物を濾別し、酢酸エチルを加え分液した。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール（７５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．０７（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
＜０２３９−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノールを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７−２．４０（６Ｈ，ｍ），２．０９−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．７０（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０２４０＞
＜０２４０−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりにエチル　（テトラヒドロフラン−２−イル）アセタートを用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．９８（２Ｈ，ｓ），４．０６−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．６７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．８９（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．４３（１Ｈ，ｍ）．
＜０２４０−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２３−４．１５（３Ｈ，ｍ），３．８８−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．６３（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．５４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０２４１＞
＜０２４１−１＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４−４．１５（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８８−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．０７−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．５７（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜実施例０２４２＞
＜０２４２−１＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、エチル　（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセタート（１５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０ｍｇ）、炭酸セシウム（９０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のエチル（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセタート（１７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２５−４．１５（４Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０２４３＞
＜０２４３−１＞

　実施例０１６２において、２−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１６２と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１５−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．８２（７Ｈ，ｍ），２．４８−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．１９（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０２４４＞
＜０２４４−１＞

　テトラヒドロピラン−２−メタノール（１．１６ｇ）に０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で５分攪拌した。反応混合物に過マンガン酸カリウム（３．３０ｇ）を添加し、９０℃で１時間攪拌した。過マンガン酸カリウム（１．５８ｇ）を添加し、９０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、酢酸エチルを加えた。水層を分取し、氷冷下で塩酸を加え中和し、減圧下で水を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、無色油状物のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸（１５０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．１６−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９４（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．９７−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．５４（３Ｈ，ｍ）．
＜０２４４−２＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりにテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸を用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８６．
＜０２４４−３＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．１５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１０．４Ｈｚ），２．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１８−１．８２（４Ｈ，ｍ），１．８１−１．５５（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０２４５＞
＜０２４５−１＞

　実施例０１９８において、シクロブタンカルボン酸を用いた代わりにテトラヒドロピラン−４−カルボン酸メチルを用いること以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８６．
＜０２４５−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０１−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．０８−１．９８（４Ｈ，ｍ），１．９２−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６５（４Ｈ，ｍ）．
　ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０２４６＞
＜０２４６−１＞

　ピロリジン−２−カルボン酸（２３０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（５００ｍｇ）に水（５ｍＬ）を加え、室温で５分攪拌した。反応混合物に炭酸（９−フルオレニルメチル）スクシンイミジル（７２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた。水層に塩酸を加え中和し、酢酸エチルで３度抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（６２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．６２（１Ｈ，ｓ），７．９３−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．２９（４Ｈ，ｍ），４．３５−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．１３（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｓ），２．４０−２．１１（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．８０（３Ｈ，ｍ）．
＜０２４６−２＞

　１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（５０５ｍｇ）およびチオセミカルバジド（１７５ｍｇ）にオキシ塩化リン（５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（２３８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜０２４６−３＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（１１５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２０ｍｇ）、炭酸セシウム（１５０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよびメタノールを加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．２３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．５４−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．０２−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．０１−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．７２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０２４７＞
＜０２４７−１＞

　Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１７ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、２０％ホルムアルデヒド溶液（１０μＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１０ｍｇ）を加え、室温で３０分攪拌した。２０％ホルムアルデヒド溶液（１０μＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５ｍｇ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８−２．２５（５Ｈ，ｍ），１．９９−１．８１（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２４８＞
＜０２４８−１＞

　Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にピリジン（４０μＬ）および塩化アセチル（７μＬ）を加え、室温で５分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の１−（２−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．５０−５．３１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．３２−１．９５（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０２４９＞
＜０２４９−１＞

　７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４７ｍｇ）、１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１３７ｍｇ）およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）／水（０．１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，５．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５９−３．５１（４Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
＜０２４９−２＞

　７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１６８ｍｇ）のピリジン（１０ｍＬ）溶液にクロロ炭酸フェニル（６０μＬ）を加え、超音波洗浄機でアメ状の固まりを溶解させた。反応液を室温で１時間攪拌し、さらにクロロ炭酸フェニル（２０μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、フェニル　（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（８４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．２１（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２３−８．１８（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２５（３Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
＜０２４９−３＞

　フェニル　（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４−メチルチオセミカルバジド（７ｍｇ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、２−（メチルカルバモチオイル）−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５６．
＜０２４９−４＞

　２−（メチルカルバモチオイル）−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（７ｍｇ）にオキシ塩化リン（５００μＬ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ^２−メチル−Ｎ^５−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジアミン（１．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．５２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０２５０＞
＜０２５０−１＞

　実施例０１７５において、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾールを用いた代わりに５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０１７５と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）メトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２２，５２４．
＜０２５０−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）メトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、３−アミノ−５−メトキシピリジン（１４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
　得られたＮ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルム−メタノール溶液を加えた。有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ^７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９２（１Ｈ，ｓ），１１．９２−１．４９（１Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１７−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１８−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．１３（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．４９（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０２５１＞
＜０２５１−１＞

　実施例０２４６において、ピロリジン−２−カルボン酸を用いた代わりにβ−ＤＬ−プロリン塩酸塩を用いること以外は実施例０２４６と同様の方法で、１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−３−カルボン酸を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．５２（１Ｈ，ｓ），７．９６−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．２７（４Ｈ，ｍ），４．４４−４．２８（３Ｈ，ｍ），３．５１−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｓ），２．１８−１．９１（２Ｈ，ｍ）．
＜０２５１−２＞

　実施例０２４６において、１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸を用いた代わりに１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例０２４６と同様の方法で、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　３−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜０２５１−３＞

　実施例０２４６において、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　３−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０２４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．０８（３Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．３，７．６Ｈｚ），２．１２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０２５２＞
＜０２５２−１＞

　実施例０２４７において、Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに（Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２４７と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２１（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．２４（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．０９（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２５３＞
＜０２５３−１＞

　実施例０２４８において、Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに（Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２４８と同様の方法で、黄色固体の１−（３−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９−９．０６（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．０１−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８９−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．０６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０２５４＞
＜０２５４−１＞

　フェニル　（（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（４３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液にチオセミカルバジド（７ｍｇ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、２−カルバモチオイル−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミドを得た。
　得られた２−カルバモチオイル−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミドにオキシ塩化リン（１ｍＬ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ^２−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジアミン（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．４２（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．０９（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｓ），４．３３−４．２６（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．５３（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．４１（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０２５５＞
＜０２５５−１＞

　（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノールおよびピリジン（２００μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００μＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（２０μＬ）を加え、０℃で３０分攪拌した。反応混合物にモルホリン（５０μＬ）を加え、０℃で１時間攪拌した。モルホリン（５０μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−（モルホリノメチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．６６−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．４４−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３９（８Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７０（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０６．
＜実施例０２５６＞
＜０２５６−１＞

　シクロプロピルアセトニトリル（４８６ｍｇ）およびチオセミカルバジド（４５５ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）溶液を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル溶液で洗浄し、５−（シクロプロピルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５３６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５６．
＜０２５６−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（シクロプロピルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４８−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．０９−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．２５−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．１２（１Ｈ，ｍ），０．６４−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．４０−０．３３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０２５７＞
＜０２５７−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりにメチルスルホニルアセトニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−（（メチルスルホニル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９４．
＜０２５７−２＞

　実施例０２４６において、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに５−（（メチルスルホニル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（メチルスルホニル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．１３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０２．
＜実施例０２５８＞
＜０２５８−１＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（（メチルスルホニル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、淡黄色固体の５−（（メチルスルホニル）メチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５８−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．１３（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．３７（５Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．２３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９９．
＜実施例０２５９＞
＜０２５９−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりにアセトンシアンヒドリンを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、１−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）エタノールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４６．
＜０２５９−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに１−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）エタノールを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、褐色固体の１−（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）エタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．２５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），５．１２−５．０４（１Ｈ，ｍ），４．２５−４．１６（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５１．
＜実施例０２６０＞
＜０２６０−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりに３−ヒドロキシ−３−メチルブチロニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、１−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−２−メチルプロパン−２−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０２６０−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに１−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−２−メチルプロパン−２−オールを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の２−メチル−１−（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパン−２−オールを得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９８（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．９１（１Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｓ），２．４５−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．２０（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０２６１＞
＜０２６１−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりに（ピリジン−２−イル）アセトニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−（（ピリジン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜０２６１−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（（ピリジン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−（（ピリジン−２−イル）メチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３４−７．２７（１Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４５−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．６４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９８．
＜実施例０２６２＞
＜０２６２−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりに（ピリジン−３−イル）アセトニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−（（ピリジン−３−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜０２６２−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（（ピリジン−３−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−（（ピリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．４１−７．３８（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９８．
＜実施例０２６３＞
＜０２６３−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりに２−メチルブチロニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−（ｓｅｃ−ブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５８．
＜０２６３−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（ｓｅｃ−ブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、淡黄色固体の５−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２３−３．１１（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０２６４＞
＜０２６４−１＞

　８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジン（６０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（４０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）および水（２００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−メトキシ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
＜０２６４−２＞

　２−メトキシ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（４９ｍｇ）に塩酸（２ｍＬ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応でを室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−オール（４５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．４０（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．５７−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）．
＜０２６４−３＞

　８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−オール（３９ｍｇ）に、オキシ塩化リン（５００μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を加え、８０℃で３０分攪拌した。オキシ塩化リン（４００μＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９２−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５２（３Ｈ，ｍ）．
＜０２６４−４＞

　２−クロロ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール（８ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（１５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加え、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６６−７．４８（７Ｈ，ｍ），３．２１−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０２６５＞
＜０２６５−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりにイソバレロニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−イソブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５８．
＜０２６５−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−イソブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソブチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２０−１．９７（９Ｈ，ｍ），１．７７−１．６６（４Ｈ，ｍ），０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０２６６＞
＜０２６６−１＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりに（ピリジン−４−イル）アセトニトリル塩酸塩を用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−（（ピリジン−４−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜０２６６−２＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（（ピリジン−４−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体の５−（（ピリジン−４−イル）メチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１９（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５６−８．５３（３Ｈ，ｍ），８．２９−８．２１（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．３５（４Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７−２．６１（５Ｈ，ｍ），２．１３−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．６８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９８．
＜実施例０２６７＞
＜０２６７−１＞

　（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノール（４１０ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（８００μＬ）を加え、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（３５０μＬ）を滴下し、０℃で３０分攪拌した。メタンスルホニルクロリド（５０μＬ）を加え、０℃で３０分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル　メタンスルホナート（５４０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．２１−４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６２（１Ｈ，ｍ）．
＜０２６７−２＞
　（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル　メタンスルホナート（２００ｍｇ）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液にシアン化ナトリウム（７０ｍｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトニトリル（８０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９８−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５２（１Ｈ，ｍ），２．６５−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．１４（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．６６（１Ｈ，ｍ）．
＜０２６７−３＞

　実施例０２５６において、シクロプロピルアセトニトリルを用いた代わりに２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトニトリルを用いること以外は実施例０２５６と同様の方法で、５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８６．
＜０２６７−４＞

　実施例０２３３において、（Ｓ）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２３３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０８（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．８７−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．１２−１．９７（３Ｈ，ｍ），１．７３−１．６０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０２６８＞
＜０２６８−１＞

　８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、３−ピリジルボロン酸（３５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（３３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．１２（１Ｈ，ｓ），８．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９，０．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
＜０２６８−２＞

　８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２５ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（５０μＬ）を加え、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２０μＬ）を滴下し、室温で３０分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）　トリフルオロメタンスルホナートを得た。
　得られた（８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）　トリフルオロメタンスルホナートの１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−イソプロピル−１，３，４‐チアジアゾール（１４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（２０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．６５−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２２−３．１２（１Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０２６９＞
＜０２６９−１＞

　実施例０２６４において、フェニルボロン酸を用いた代わりに４−ピリジルボロン酸を用いること以外は実施例０２６４と同様の方法で、２−メトキシ−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７５−８．７２（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ）．
＜０２６９−２＞

　２−メトキシ−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（９０ｍｇ）に塩酸（３ｍＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下溶媒を留去して、８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
　得られた８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールのジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３００μＬ）を加え、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５０μＬ）を滴下し、室温で３０分攪拌した。反応混合物に水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）　トリフルオロメタンスルホナートを得た。
　得られた（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）　トリフルオロメタンスルホナートの１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール（３０ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０ｍｇ）、炭酸セシウム（７０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２４−３．０９（１Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０２７０＞
＜０２７０−１＞

　実施例０２６８において、３−ピリジルボロン酸を用いた代わりに２−メトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、８−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．３３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．５３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．９Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ）．
＜０２７０−２＞

　実施例０２６８において、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いた代わりに８−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．００（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．０８（１Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０２７１＞
＜０２７１−１＞

　実施例０２６８において、３−ピリジルボロン酸を用いた代わりに３−メトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、８−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９５（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ）．
＜０２７１−２＞

　実施例０２６８において、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いた代わりに８−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９５（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０２７２＞
＜０２７２−１＞

　実施例０２６８において、３−ピリジルボロン酸を用いた代わりに４−メトキシフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、８−（４−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９７（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ）．
＜０２７２−２＞

　実施例０２６８において、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いた代わりに８−（４−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（４−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９７（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１５−７．０９（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．２４−３．１２（１Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０２７３＞
＜０２７３−１＞

　実施例０２６８において、３−ピリジルボロン酸を用いた代わりに１−メチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．３６（１Ｈ，ｓ），８．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ）．
＜０２７３−２＞

　実施例０２６８において、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いた代わりに８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３９（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜実施例０２７４＞
＜０２７４−１＞

　実施例０２６８において、３−ピリジルボロン酸を用いた代わりに１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、８−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．２３（１Ｈ，ｓ），８．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
＜０２７４−２＞

　実施例０２６８において、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いた代わりに８−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いること以外は実施例０２６８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９０（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４６−２．３９（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５１．
＜実施例０２７５＞
＜０２７５−１＞

　８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（２００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）溶液に、４−ピリジルボロン酸（１３０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１０１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９８（１Ｈ，ｓ），８．７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）．
＜０２７５−２＞

　８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１００ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３００μＬ）を加え、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５０μＬ）を滴下し、室温で３０分攪拌した。氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５０μＬ）を滴下し３０分攪拌した。反応混合物に水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、褐色固体の（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）　トリフルオロメタンスルホナート（１０１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ）．
＜０２７５−３＞

　（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）　トリフルオロメタンスルホナート（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−アミノチアジアゾール（１０ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２６（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．７Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０７．
＜実施例０２７６＞
＜０２７６−１＞

　実施例０２７５において、２−アミノチアジアゾールを用いた代わりに５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０２７５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６８（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，２．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．０４−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．７９（３Ｈ，ｍ），１．５３−１．４３（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２７７＞
＜０２７７−１＞

　実施例０２４６において、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル　２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０２４６と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），０．８８（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０６．
＜実施例０２７８＞
＜０２７８−１＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）および水（５０μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、トリエチルアミン（２滴）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．５８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１４（１Ｈ，ｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ），９．１５（２Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２６−３．１５（１Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜実施例０２７９＞
＜０２７９−１＞

　実施例０２７８において、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンを用いた代わりに３−メトキシピリジン−４−ボロン酸を用いること以外は実施例０２７８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（３−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３９−８．３３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．２５−３．１２（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０２８０＞
＜０２８０−１＞

　実施例０２７８において、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンを用いた代わりに２−メトキシピリジン−４−ボロン酸を用いること以外は実施例０２７８と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．１１（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０２８１＞
＜０２８１−１＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−（トリブチルスズ）ピリジン（１５μＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）および水（５０μＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０３−７．９３（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２４−３．１６（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０２８２＞
＜０２８２−１＞

　実施例０２８１において、２−（トリブチルスズ）ピリジンを用いた代わりに２−（トリブチルスズ）ピラジンを用いること以外は実施例０２８１と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピラジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１３（１Ｈ，ｓ），９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．９２−８．８９（２Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．２４−３．１３（１Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜実施例０２８３＞
＜０２８３−１＞

　実施例０２８１において、２−（トリブチルスズ）ピリジンを用いた代わりに４−（トリブチルスズ）ピリダジンを用いること以外は実施例０２８１と同様の方法で、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリダジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１５（１Ｈ，ｓ），９．６０−９．５５（１Ｈ，ｍ），９．４９−９．４５（１Ｈ，ｍ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０２−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２１−３．１２（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜実施例０２８４＞
＜０２８４−１＞

　実施例０２７８において、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンを用いた代わりに１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールを用いること以外は実施例０２７８と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９１（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，３．１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７６−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），３．３２−３．２１（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３８．
＜実施例０２８５＞
＜０２８５−１＞

　実施例０２７８において、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンを用いた代わりに１−（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０２７８と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（８−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９７（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３６−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．２５−３．２０（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３８．
＜実施例０２８６＞
＜０２８６−１＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、モルホリン（５０μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（３．１ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０１−３．９２（４Ｈ，ｍ），３．４７−３．３８（５Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０２８７＞
＜０２８７−１＞

　実施例０２７８において、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンを用いた代わりに（３−アミノカルボニルフェニル）ボロン酸を用いること以外は実施例０２７８と同様の方法で、白色固体の３−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−４−イル）ベンズアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），３．１５−３．０８（１Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２８８＞
＜０２８８−１＞

　実施例０２７８において、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンを用いた代わりに（４−アミノカルボニルフェニル）ボロン酸を用いること以外は実施例０２７８と同様の方法で、白色固体の４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−４−イル）ベンズアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．２９（１Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２８９＞
＜０２８９−１＞

　Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（６ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンに臭化水素酸（１ｍＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０８（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．０Ｈｚ），３．２５−３．１９（１Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０２９０＞
＜０２９０−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにピバル酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，６−ジクロロピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４７（１Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ）．
＜０２９０−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに４−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、白色固体の５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０２９０−３＞

　５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（１３５ｍｇ）のメタノール（１３ｍＬ）溶液に酢酸（４００μＬ）を加え、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応を行った（３０ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、５５℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。減圧下で溶媒を留去し、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピラジン−３−アミンを得た。
　得られた５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピラジン−３−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミン（６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５２．
＜０２９０−４＞

　２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミン（３０ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４６−２．３５（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０２９１＞
＜０２９１−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにプロピオン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−エチルピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３８（１Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０２９１−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−エチルピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、褐色固体の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜０２９１−３＞

　実施例０２９０において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、５−エチルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１２４．
＜０２９１−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−エチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−エチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２３−８．１７（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４６−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０２９２＞
＜０２９２−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにイソ吉草酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−イソブチルピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３２（１Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１２−１．９８（１Ｈ，ｍ），０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
＜０２９２−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−イソブチルピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、褐色固体の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソブチルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０２９２−３＞

　６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソブチルピリダジン−３−アミン（２３０ｍｇ）のメタノール（２５ｍＬ）溶液に酢酸（２ｍＬ）を加え、フロー式水素化反応装置を用いて水素添加反応を行った（２０ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、５０℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソブチルピリダジン−３−アミンを得た。
　得られたＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソブチルピリダジン−３−アミンにトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソブチルピリダジン−３−アミン（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５２．
＜０２９２−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−イソブチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−イソブチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４４−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９８（３Ｈ，ｍ），１．７２−１．６５（４Ｈ，ｍ），０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０２９３＞
＜０２９３−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりに酪酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−プロピルピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３６（１Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．７９−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０２９３−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−プロピルピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、褐色固体のＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−プロピルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０２９３−３＞

　実施例０２９２において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−プロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９２と同様の方法で、５−プロピルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３８．
＜０２９３−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−プロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−プロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，５．１Ｈｚ），１．７６−１．６７（６Ｈ，ｍ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０２９４＞
＜０２９４−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりに２−メチル酪酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の４−（ｓｅｃ−ブチル）−３，６−ジクロロピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），３．０７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．７，６．９Ｈｚ），１．７８−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
＜０２９４−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに４−（ｓｅｃ−ブチル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、褐色固体の５−（ｓｅｃ−ブチル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０２９４−３＞

　実施例０２９２において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｓｅｃ−ブチル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９２と同様の方法で、５−（ｓｅｃ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５２．
＜０２９４−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｓｅｃ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−（ｓｅｃ−ブチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２１（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８１−２．７３（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０２９５＞
＜０２９５−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにシクロプロパンカルボン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、白色固体の４−シクロプロピル−３，６−ジクロロピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：６．９４（１Ｈ，ｓ），２．２５−２．１７（１Ｈ，ｍ），１．３４−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．９０−０．８３（２Ｈ，ｍ）．
＜０２９５−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに４−シクロプロピル−３，６−ジクロロピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、６−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２０．
＜０２９５−３＞

　６−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（３００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に、ギ酸アンモニウム（１２０ｍｇ）、トリエチルアミン（２００μＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５０ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（２３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０２９５−４＞

　５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（２３５ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロプロピルピリダジン−３−アミン（１０５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３６．
＜０２９５−５＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロプロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．１３−１．９７（３Ｈ，ｍ），１．７３−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．２３−１．１７（２Ｈ，ｍ），１．０４−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４１．
＜実施例０２９６＞
＜０２９６−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりに２，２−ジメチル酪酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．４２（１Ｈ，ｓ），２．０６−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），０．７４−０．６６（３Ｈ，ｍ）．
＜０２９６−２＞

　実施例００１５において、３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジンを用いること以外は実施例００１５と同様の方法で、褐色固体の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜０２９６−３＞

　実施例０２９２において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−エチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９２と同様の方法で、５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜０２９６−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ペンチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４５−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｓ），０．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０２９７＞
＜０２９７−１＞

　５−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（６０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．１２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ）．
＜０２９７−２＞

　５−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ）およびオキシ臭化リン（１ｇ）の混合物を１２０℃で３０分攪拌した。反応混合物をメタノール−水（１：１０）混合溶液に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、３−ブロモ−５−フェニルピリダジン（２５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５３（３Ｈ，ｍ）．
＜０２９７−３＞

　３−ブロモ−５−フェニルピリダジン（６０ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、酢酸エチルで３度抽出した。有機層を併せ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−フェニルピリダジン−３−アミン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７２．
＜０２９７−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−フェニルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、Ｎ−（５−フェニルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８７（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６８−７．５８（３Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４５−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．６６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０２９８＞
＜０２９８−１＞

　実施例０００１において、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−シクロプロピルピリダジン−３−アミンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），１．２７（２Ｈ，ｍ），１．０３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０２９９＞
＜０２９９−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４５ｍｇ）、５−ペンチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（５６．７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２１．２ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３５．１ｍｇ）、炭酸セシウム（１２０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−ペンチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．１６（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．２５（４Ｈ，ｍ），０．９７−０．８０（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例０３００＞
＜０３００−１＞

　実施例０２９９において用いた、５−ペンチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの代わりに、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを用いたこと以外は実施例０２９９と同様の方法で、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．５６（１Ｈ，ｓ），１１．２８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９３．
＜実施例０３０１＞
＜０３０１−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（０．５０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミン（０．６９ｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１４５ｇ）、炭酸ナトリウム（０．４３ｇ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン（０．３５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１４（６Ｈ，ｓ），２．０５−１．８７（２Ｈ，ｍ）．
＜０３０１−２＞

　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン（５０ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１７．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３．７ｍｇ）、炭酸セシウム（１０３ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて、窒素雰囲気下、１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２６．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１４（６Ｈ，ｓ），２．０５−１．８９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例０３０２＞
＜０３０２−１＞

　実施例０３０１において用いた、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１５（６Ｈ，ｓ），２．０５−１．８９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９５．
＜実施例０３０３＞
＜０３０３−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．４７３ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−ブロモプロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（０．８１８ｇ）および炭酸カリウム（０．６１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ジイソプロピルエーテルを加え、固形物を濾去した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（０．７８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４９−３．３３（４Ｈ，ｍ），２．４４−２．２６（６Ｈ，ｍ），２．１３−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．３７（２１Ｈ，ｍ）．
＜０３０３−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．２５ｇ）および２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（１２５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（３２ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４０ｍｇ）を加え、同温度で１時間、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６０１ｍｇ）、（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０６，５０８，　５０６，５０８．
＜０３０３−３＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（２９．９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２．５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートおよび（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートの混合物（２９．８ｍｇ）を得た。
　得られた混合物（２９．８ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノールおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、減圧下、水を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６０−３．３５（１Ｈ，ｍ），２．６９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３８−１．６１（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０３０４＞
＜０３０４−１＞

　実施例０３０３において用いた、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタンアミンを用いたこと以外は実施例０３０３と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５５−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３１−２．０６（８Ｈ，ｍ），１．９８−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３５．
＜実施例０３０５＞
＜０３０５−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（２０７ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８７．１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて、窒素雰囲気下１４０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（１９９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７，４５９．
＜０３０５−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２２．
＜０３０５−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（５９．８ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３８．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，＝８．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８４−３．０９（１０Ｈ，ｍ），２．４３−２．２２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３０６＞
＜０３０６−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２００ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、室温で７０％メタクロロ過安息香酸（２００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。７０％メタクロロ過安息香酸（２００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。７０％メタクロロ過安息香酸（２００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した後、７０％メタクロロ過安息香酸（４００ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加えた後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、黄色固体の６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（２４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６１，２６３．
＜０３０６−２＞

　６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（２４０ｍｇ）にオキシ塩化リン（２ｍＬ）を加え、１００℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。炭酸ナトリウムを添加して中和した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、黄色固体の２，６−ジクロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンおよび２，８−ジクロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンの混合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７９，２８１．
＜０３０６−３＞

　２，６−ジクロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンおよび２，８−ジクロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンの混合物（２００ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および２５％アンモニア水溶液（５ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１２０℃で２時間攪拌した後、１４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４６．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６０，２６２．
＜０３０６−４＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ^２−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，６−ジアミン（１．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜実施例０３０７＞
＜０３０７−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、３−メトキシプロパン−１−アミン（１２．２μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５．６ｍｇ）、炭酸セシウム（３８．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３−メトキシプロピル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンおよび（Ｚ）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−Ｎ^７−（３−メトキシプロピル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンの混合物（１１．３ｍｇ）を得た。
　得られた混合物（１１．３ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した後、１５時間静置した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノール（１ｍＬ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（３−メトキシプロピル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５４−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６０（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８５．
＜実施例０３０８＞
＜０３０８−１＞

　実施例０３０７において用いた、３−メトキシプロパン−１−アミンの代わりに、２−メトキシエタンアミンを用いたこと以外は実施例０３０７と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−メトキシエチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５３−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．２７（５Ｈ，ｍ），２．２３−２．０３（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜実施例０３０９＞
＜０３０９−１＞

　実施例０３０７において用いた、３−メトキシプロパン−１−アミンの代わりに、２−メトキシ−Ｎ−メチルエタンアミンを用いたこと以外は実施例０３０７と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（２−メトキシエチル）−Ｎ^７−メチル−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３−７．０５（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５３−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．０９（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８５．
＜実施例０３１０＞
＜０３１０−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、２−アミノエタノール（７．１μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５．６ｍｇ）、炭酸セシウム（３８．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、黄色油状物の２−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）エタノールおよび（Ｚ）−２−（（６−（（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）エタノールの混合物を得た。
　得られた混合物のメタノール（２ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、４５分間攪拌し、１５時間静置した後、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノール（１ｍＬ）およびトリエチルアミン（１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の２−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）エタノール（０．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．６，５．６Ｈｚ），３．５３−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０３（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．５４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０３１１＞
＜０３１１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、モルホリン（６．９μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．８ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．６ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、４０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８７−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．２８（５Ｈ，ｍ），２．２２−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６１（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０３１２＞
＜０３１２−１＞

　実施例０３１１において用いた、モルホリンの代わりに、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用いたこと以外は実施例０３１１と同様の方法で、白色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７５（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０８−６．９９（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．９６−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．２８（３Ｈ，ｍ），２．２１−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．６０（８Ｈ，ｍ），１．５５−１．３６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９７．
＜実施例０３１３＞
＜０３１３−１＞

　実施例０３１１において用いた、モルホリンの代わりに、（Ｒ）−ピロリジン−３−オールを用いたこと以外は実施例０３１１と同様の方法で、白色固体の（Ｒ）−１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．５２−４．４２（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．２０（５Ｈ，ｍ），２．２４−１．５７（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０３１４＞
＜０３１４−１＞

　実施例０３１１において用いた、モルホリンの代わりに、（Ｓ）−ピロリジン−３−オールを用いたこと以外は実施例０３１１と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．５２−４．４２（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．２０（５Ｈ，ｍ），２．２４−１．５７（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０３１５＞
＜０３１５−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３０ｍｇ）、イソオキサゾール−３−アミン（９．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５．６ｍｇ）、炭酸セシウム（３８．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノールおよび４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を加え、室温で２時間攪拌した後、５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．５７−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０３１６＞
＜０３１６−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．８６７ｇ）、３−ブロモプロピル＝アセタート（０．９７０ｇ）および炭酸カリウム（１．８５ｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、６５℃で１６．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、固形物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物の３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝アセタート（１．２４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３１６−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（１００ｍｇ）、３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝アセタート（８７．１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１３．９ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４１．８ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて、窒素雰囲気下１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（２０．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５６−３．３６（３Ｈ，ｍ），２．２５−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３１７＞
＜０３１７−１＞

　３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（０．５０ｇ）のピリジン（３．８ｍＬ）溶液に、氷浴下、メタンスルホニルクロリド（０．３２６ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で２０分間攪拌し、塩化ナトリウムを加えた後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた固形物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体の３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル＝メタンスルホナート（０．３２７ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．３２（４Ｈ，ｓ），３．４９（６Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），１．４６（６Ｈ，ｓ）．
＜０３１７−２＞

　実施例０３１６において用いた、３−ブロモプロピル＝アセタートの代わりに、３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル＝メタンスホナートを用いたこと以外は実施例０３１６と同様の方法で、無色油状物のＮ，Ｎ，２，２−テトラメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ），０．９０（６Ｈ，ｓ）．
＜０３１７−３＞

　実施例０３０３において用いた、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートの代わりに、Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを用いたこと以外は実施例０３０３と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．２５−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．９８−１．６３（６Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０３１８＞
＜０３１８−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．８ｍｇ）および酢酸カリウム（１１．６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、封管中、窒素雰囲気下８０℃で６時間攪拌した。反応混合物にビス（ピナコラート）ジボロン（２２．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．８ｍｇ）および酢酸カリウム（１１．６ｍｇ）を加え、８０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム（３１．４ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３３．５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、１００℃で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
　得られた５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンをメタノール（０．５ｍＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解し、室温で３６−３８％ホルムアルデヒド水溶液（０．５ｍＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２０ｍｇ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８−８．１８（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２７−４．０７（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．３１−１．６０（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０３１９＞
＜０３１９−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、テトラヒドロフラン−３−アミン（６．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．６ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．８ｍｇ）、炭酸セシウム（２５．７ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２７−４．１４（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．６Ｈｚ），３．９２−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．５２−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６０（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０３２０＞
＜０３２０−１＞

　３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（１．１４ｇ）のジクロロメタン（１８ｍＬ）溶液に、氷浴下、ピリジン（２．１ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１．０ｍＬ）を加え、氷浴下３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の３−（ピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１．６０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５３−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．０３−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７１（４Ｈ，ｍ）．
＜０３２０−２＞

　実施例０３１６において用いた、３−ブロモプロピル＝アセタートの代わりに、３−（ピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナートを用いたこと以外は実施例０３１６と同様の方法で、黄色油状物の１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５３−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．１４−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３２０−３＞

　実施例０３０３において用いた、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートの代わりに、１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３０３と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３０−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５７−３．３４（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．８３（６Ｈ，ｍ），２．２６−１．５２（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０３２１＞
＜０３２１−１＞

　実施例０３１６において用いた、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを、３−ブロモプロピル＝アセタートの代わりに、１−（３−クロロプロピル）ピロリジンを用いたこと以外は実施例０３１６と同様の方法で、無色油状物の３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物を得た。
　得られた３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（５９．８ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３８．０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１１．１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３３．１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で６４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２．２ｍｇ）および無色油状物の２−クロロ−７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（９．４ｍｇ）を得た。
２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６，３５８．
２−クロロ−７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６，３５８．
＜０３２１−３＞

　２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２．２ｍｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４．０ｍｇ）、炭酸セシウム（２２．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．３５（９Ｈ，ｍ），２．０５−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０３２２＞
＜０３２２−１＞

　実施例０３０１において用いた、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンの代わりに１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２，３４４．
＜０３２２−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１０−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．６０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０７．
＜実施例０３２３＞
＜０３２３−１＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−メチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４９−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１０−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．６０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０３２４＞
＜０３２４−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．８ｍｇ）および酢酸カリウム（１１．６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３３．４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３１．３ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、１２０℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、褐色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−（６−（（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートおよび（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−（６−（（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートの混合物（６１．２ｍｇ）を得た。
　得られた混合物（２０ｍｇ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．３６−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．０７−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９５−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．１１−１．９６（４Ｈ，ｍ），１．９６−１．７９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例０３２５＞
＜０３２５−１＞

　実施例０３０３において用いた、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物の代わりに、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物を、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートの代わりに、１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３０３と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０７−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．３２（７Ｈ，ｍ），２．３１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．１２−１．９５（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．５８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０３２６＞
＜０３２６−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、テトラヒドロフラン−３−アミン（６．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．６ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．８ｍｇ）、炭酸セシウム（２５．７ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ^２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンおよび（Ｚ）−Ｎ^２−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−Ｎ^７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンの混合物（１３．７ｍｇ）を得た。
　得られた混合物のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に、氷浴下、６０％水素化ナトリウム（１．６ｍｇ）を加え、室温で５分間攪拌した後、氷浴下、ヨードメタン（６．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した後、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ^２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ^７−メチル−Ｎ^７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９５−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．０７−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．５６（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９７．
＜実施例０３２７＞
＜０３２７−１＞

　実施例０３０１において用いた、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンの代わりに２−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４７．
＜０３２７−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７２−６．６４（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．２７（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５７−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．５８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０３２８＞
＜０３２８−１＞

　実施例０３０１において用いた、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンの代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを用いたこと以外は実施例０２９８と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜０３２８−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６５−６．４６（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６１（６Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０３２９＞
＜０３２９−１＞

　実施例０００１において、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに、５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−シクロペンチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．００−１．７０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０３３０＞
＜０３３０−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（２０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６５−６．５８（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．３４（３Ｈ，ｍ），２．９４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．５９（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０３３１＞
＜０３３１−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（３０ｍｇ）、メタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物を、フロー式水素化反応装置で反応を行った（常圧、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、室温、１０％Ｐｄ／Ｃ）。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（８．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４−４．０６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．７４（３Ｈ，ｍ），２．２２−２．０１（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．５８（１０Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８１．
＜実施例０３３２＞
＜０３３２−１＞

　実施例０３３０において用いた、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートの代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いたこと以外は実施例０３３０と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５−８．４０（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．７８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２４−２．９６（３Ｈ，ｍ），２．２３−１．６０（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例０３３３＞
＜０３３３−１＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３．０ｍｇ）のメタノール（０．５ｍＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）溶液に、室温で３６−３８％ホルムアルデヒド水溶液（０．２ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１５．３ｍｇ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．５６−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），２．７１−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０３３４＞
＜０３３４−１＞

　５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（４．０ｍｇ）のピリジン（０．５ｍＬ）溶液に、氷浴下、アセチルクロリド（２μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）エタノン（１．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９９−８．９３（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１４−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６２−６．５４（１Ｈ，ｍ），４．２７−４．１５（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．０４（５Ｈ，ｍ），１．９４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０３３５＞
＜０３３５−１＞

　実施例０３３４において用いた、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩の代わりに、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩を用いたこと以外は実施例０３３４と同様の方法で、白色固体の１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．６６−４．５３（１Ｈ，ｍ），４．０４−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．０３（６Ｈ，ｍ），１．９７−１．５１（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０３３６＞
＜０３３６−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３００ｍｇ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１．５ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にヘキサンを加え、固形物を濾取し、白色固形の４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン塩酸塩（０．２８３ｇ）を得た。
　得られた塩酸塩（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、氷浴下、６０％水素化ナトリウム（３０．６ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に、室温で２−ブロモエチル＝アセタート（７０μＬ）を加え、室温で１時間、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（ヘキサン−酢酸エチル）し、無色油状物の２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタート（６２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１１−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ），２．１７−１．９０（８Ｈ，ｍ）．
＜０３３６−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（１０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（７．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．６ｍｇ）、酢酸カリウム（３．９ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．７ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタート（８．６ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０．４ｍｇ）および水（７０μＬ）を加え、１００℃で１３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の２−（４−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（２．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２７−４．１１（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．２１（５Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．３０−１．６２（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０３３７＞
＜０３３７−１＞

　実施例０３３６において用いた、２−ブロモエチル＝アセタートの代わりに、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシランを用いたこと以外は実施例０３３６と同様の方法で、白色固体の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０８−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．１９−１．８８（５Ｈ，ｍ），１．７８−１．６４（２Ｈ，ｍ），０．９５−０．７８（１１Ｈ，ｍ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３３７−２＞

　実施例０３３６において用いた、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタートの代わりに、１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジンを用いたこと以外は実施例０３３７と同様の方法で、白色固体の３−（４−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０９−８．９２（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．０２（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．５６−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．１１（５Ｈ，ｍ），３．０７−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２３−１．５１（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０５．
＜実施例０３３８＞
＜０３３８−１＞

　４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、室温で６０％水素化ナトリウム（７４．４ｍｇ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に、室温で４−（クロロメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（０．４３９ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌し、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（３０４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），４．４８−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．６Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．９Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｓ）．
＜０３３８−２＞

　実施例０３３６において用いた、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタートの代わりに、１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３６と同様の方法で、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１，２−ジオールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，４．０Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．９Ｈｚ），３．９５−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．２１（３Ｈ，ｍ），２．２４−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０３３９＞
＜０３３９−１＞

　実施例０３１６において用いた、３−ブロモプロピル＝アセタートの代わりに、１−ブロモ−３−メトキシプロパンを用いたこと以外は実施例０３１６と同様の方法で、無色油状物の１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８４−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６５（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．１９（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．２７（５Ｈ，ｍ），２．２０−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２９（１２Ｈ，ｍ）．
＜０３３９−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（１０ｍｇ）、１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（７．９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４．２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で１２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．１５（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５７−３．１２（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．０２（４Ｈ，ｍ），１．９６−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０３４０＞
＜０３４０−１＞

　４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン塩酸塩（６９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に、室温でトリエチルアミン（１２３μＬ）および２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナート（１０２ｍｇ）を加え、封管中、８０℃で１３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン（４９．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６７−７．４１（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．３５−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．４０−１．９２（４Ｈ，ｍ）．
＜０３４０−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５．１ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３．２ｍｇ）、酢酸カリウム（７．８ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．４ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム（２１．０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２．８ｍｇ）、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン（１７．０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１４ｍＬ）を加え、封管中、１２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−７−（１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物を得た。
　得られた混合物に、室温でメタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２−４．１６（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．１８（３Ｈ，ｍ），３．１１−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．２３−１．６２（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２９．
＜実施例０３４１＞
＜０３４１−１＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノアート（２３．２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０．２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−ｙｌ）−１Ｈ−ピラゾール−１−ｙｌ）プロパノアートおよび（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノアートの混合物を得た。
　得られた混合物に、室温でメタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にエタノールを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。減圧下溶媒を留去し、黄色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピオン酸（４８．３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜０３４１−２＞

　３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピオン酸（２０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）溶液に、室温で１，１’−カルボニルジイミダゾール（２９．８ｍｇ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物に、室温でピロリジン（３８μＬ）を加え、３０分間攪拌した後、メタノールを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン（３．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５８−３．２３（５Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２３−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０３４２＞
＜０３４２−１＞

　実施例０３４１において用いた、ピロリジンの代わりに、２ｍｏｌ／Ｌメチルアミン／テトラヒドロフラン溶液を用いたこと以外は実施例０３４１と同様の方法で、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−メチルプロパンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５８−３．２７（１Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．２４−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例０３４３＞
＜０３４３−１＞

　実施例０３４１において用いた、ピロリジンの代わりに、０．５ｍｏｌ／Ｌアンモニア／１，４−ジオキサン溶液を用いたこと、攪拌時間３０分間を５６時間に変更した以外は実施例０３４１と同様の方法で、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−プロパンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．００−６．８６（１Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６０−３．１８（１Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３５．
＜実施例０３４４＞
＜０３４４−１＞

　３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（２００ｍｇ）のピリジン（２．４ｍＬ）溶液に、氷浴下、メタンスルホニルクロリド（１１０μＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜０３４４−２＞

　３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（３０ｍｇ）および炭酸カリウム（２２．１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）混合物に、室温でピペリジン（１５．８μＬ）を加え、８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５８−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．０８（８Ｈ，ｍ），２．０７−１．６３（８Ｈ，ｍ），１．５９−１．３２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０３４５＞
＜０３４５−１＞

　実施例０３４４において用いた、ピペリジンの代わりに、アゼチジンを用いたこと以外は実施例０３４４と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６０−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２４−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．６３（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０３４６＞
＜０３４６−１＞

　実施例０３４４において用いた、ピペリジンの代わりに、（Ｓ）−３−フルオロピロリジンを用いたこと以外は実施例０３４４と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３３−５．０５（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６２−３．２７（１Ｈ，ｍ），２．９１−２．４７（４Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３６−１．６３（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜実施例０３４７＞
＜０３４７−１＞

　実施例０３３６において用いた、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタートの代わりに、４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３６と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．２７（１Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．２３−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０３４８＞
＜０３４８−１＞

　実施例０３３６において用いた、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタートの代わりに、４−ブロモ−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３６と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．２４（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６１（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０３４９および実施例０３５０＞
＜０３４９−１＞および＜０３５０−１＞

　６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（２３０ｍｇ）、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２２３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８０．８ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０２ｍｇ）、炭酸セシウム（５７３ｍｇ）および１，４−ジオキサン（３ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１２０℃で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、水および酢酸エチルで洗浄し、黒色固体の６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（４１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜０３４９−２＞および＜０３５０−２＞

　６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（４１５ｍｇ）にオキシ塩化リン（１ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷浴下、水に滴下し、室温で３０分間攪拌した。炭酸ナトリウムを加えて中和した。固形物を濾取し、水および酢酸エチルで洗浄し、黄色固体（２６０ｍｇ）を得た。
　得られた黄色固体（３０ｍｇ）を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のＮ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．７ｍｇ）および白色固体のＮ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
＜実施例０３４９＞
Ｎ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．３１（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．５８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜実施例０３５０＞
Ｎ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．２４（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜実施例０３５１＞
＜０３５１−１＞

　（Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（１２６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、氷浴下、６０％水素化ナトリウム（９６ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に、氷浴下、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（３４８μＬ）を加え、室温で６２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、無色油状物の（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジン（３２２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：５．２９−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９４−２．６１（３Ｈ，ｍ），２．５８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．２６−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３５１−２＞

　（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジン（０．３２２ｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノール（１ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、無色油状物の（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（０．１０１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：５．２９−５．０２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０２−２．６９（５Ｈ，ｍ），２．５８−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．２３−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ）．
＜０３５１−３＞

　（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（８０．１ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、氷浴下、ピリジン（１３６μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（６５．２μＬ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウムを加え、室温で３０分間攪拌した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１０６ｍｇ）を得た。
　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６０．９ｍｇ）、（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１０６ｍｇ）、炭酸カリウム（８６．８ｍｇ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、外温８０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、固形物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物の（Ｒ）−１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５８．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），５．２８−５．０２（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３−２．５６（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．３１（３Ｈ，ｍ），２．２５−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３５１−４＞

　実施例０３３９において用いた、１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、（Ｒ）−１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３９と同様の方法で、白色固体の（Ｒ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．３４−５．０５（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５７−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．３５−１．６１（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜実施例０３５２＞
＜０３５２−１＞

　実施例０３５１において用いた、（Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩の代わりに、３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩を用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、無色油状物の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３，３−ジフルオロピロリジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３５−２．１７（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６３（２Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３５２−２＞

　実施例０３５１において用いた（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジンの代わりに、１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３，３−ジフルオロピロリジンを用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、無色油状物の３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．９６（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３７−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６６（２Ｈ，ｍ）．
＜０３５２−３＞

　実施例０３５１において用いた、（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オールの代わりに、３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オールを用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、黄色油状物の１−（３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３５−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．０８−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３５２−４＞

　実施例０３３９において用いた、１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−（３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３９と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５５−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３４−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．０７−１．６３（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１１．
＜実施例０３５３＞
＜０３５３−１＞

　実施例０３５１において用いた、（Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩の代わりに、４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩を用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、無色油状物の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４，４−ジフルオロピペリジン（１７９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５９−２．４２（６Ｈ，ｍ），２．０７−１．９１（４Ｈ，ｍ），１．７６−１．６３（２Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３５３−２＞

　実施例０３５１において用いた（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジンの代わりに、１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４，４−ジフルオロピペリジンを用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、無色油状物の３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．７０−２．５６（６Ｈ，ｍ），２．０９−１．９１（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ）．
＜０３５３−３＞

　実施例０３５１において用いた、（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オールの代わりに、３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパン−１−オールを用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、黄色油状物の４，４−ジフルオロ−１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５８−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１０−１．８９（６Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３５３−４＞

　実施例０３３９において用いた、１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、４，４−ジフルオロ−１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジンを用いたこと以外は実施例０３３９と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５５−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２３−１．６２（１８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２５．
＜実施例０３５４＞
＜０３５４−１＞

　実施例０３５１において、化合物０３５１−１を合成するのに用いた（Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩の代わりに、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩を用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、無色油状物の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３，３−ジフルオロアゼチジンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６５−１．５１（２Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３５４−２＞

　実施例０３５１において用いた、（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジンの代わりに、１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３，３−ジフルオロアゼチジンを用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、無色油状物の３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．６８−１．５８（２Ｈ，ｍ）．
＜０３５４−３＞

　実施例０３５１において用いた、（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オールの代わりに、３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）プロパン−１−オールを用いたこと以外は実施例０３５１と同様の方法で、褐色油状物の１−（３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３５４−４＞

　実施例０３３９において用いた、１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの代わりに、１−（３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３９と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），３．５２−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．６２（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９７．
＜実施例０３５５＞
＜０３５５−１＞

　Ｎ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、５ｍｏｌ／Ｌナトリウムメトキシド／メタノール溶液（２０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、５ｍｏｌ／Ｌナトリウムメトキシド／メタノール溶液（５０μＬ）を加え、１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（８−メトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜実施例０３５６＞
＜０３５６−１＞

　１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（０．２ｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、白色固体の３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１，２−ジオール（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６９．
＜０３５６−２＞

　３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１，２−ジオール（１００ｍｇ）およびピリジン（６０．３μＬ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液に、氷浴下、トルエンスルホニルクロリド（７８．２μＬ）を加え、３０分間攪拌した後、室温で３０分間攪拌した。トルエンスルホニルクロリド（７８．２μＬ）を追え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物の２−ヒドロキシ−３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜０３５６−３＞

　２−ヒドロキシ−３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（１２０ｍｇ）および２，６−ルチジン（１３０μＬ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液に、室温でトリエチルシリル＝トリフルオロメタンスルホナート（１２７μＬ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色油状物の３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（８２．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３７．
＜０３５６−４＞

　３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（８２．０ｍｇ）、ピロリジン（３７．１μＬ）、トリエチルアミン（６４μＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物を、７０℃で２時間攪拌し、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、褐色油状物の４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（２７．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜０３５６−５＞

　実施例０３３６において用いた、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタートの代わりに、４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾールを用いたこと以外は実施例０３３６と同様の方法で、黄色固体の１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．１４−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０３５７および実施例０３５８＞
＜０３５７−１＞＜０３５８−１＞

　Ｎ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよびＮ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、２０％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（０．１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１５０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（６−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．０ｍｇ）および白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（８−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．１ｍｇ）を得た。
＜実施例０３５７＞
５−シクロペンチル−Ｎ−（６−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３５８＞
５−シクロペンチル−Ｎ−（８−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６３（６Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３５９＞
＜０３５９−１＞

　２−プロパノール（１ｍＬ）に室温で６０％水素化ナトリウム（２９．１ｍｇ）を加えた後、室温でＮ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよびＮ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１５０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（８−イソプロピルオキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．５２−５．３９（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０３６０＞
＜０３６０−１＞

　実施例０３２１において２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンの代わりに、２−クロロ−７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いたこと以外は実施例０３２１と同様の方法で、黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．４２−３．２７（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．３４（９Ｈ，ｍ），２．０３−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０３６１＞
＜０３６１−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）／水（０．５ｍＬ）混合溶液に、（３−メチルピリジン−４−イル）ボロン酸（３４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）−ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製し、２−クロロ−７−（３−メチルピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６４−８．４９（４Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ）．
＜０３６１−２＞

　２−クロロ−７−（３−メチルピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）を加え，マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチルピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０９−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０３６２＞
＜０３６２−１＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−シクロプロピル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２７−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４４−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．１２−１．８８（６Ｈ，ｍ），１．８０−１．４０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４７．
＜実施例０３６３＞
＜０３６３−１＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−エチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−エチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．３８（４Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．７０（４Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３５．
＜実施例０３６４＞
＜０３６４−１＞

　実施例０１９８において用いたシクロブタンカルボン酸の代わりに、酪酸を用いたこと以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−プロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６２（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３６４−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−プロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−プロピル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｍ），２．０３（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例０３６５＞
＜０３６５−１＞

　実施例０１９８において用いたシクロブタンカルボン酸の代わりに、イソ酪酸を用いたこと以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：６．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１２（１Ｈ，ｍ），０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
＜０３６５−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４６−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），１．６９（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例０３６６＞
＜０３６６−１＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４６−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），１．６９（４Ｈ，ｍ），１．４８（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０３６７＞
＜０３６７−１＞

　実施例０１９８において用いたシクロブタンカルボン酸の代わりに、３−ヒドロキシプロピオン酸を用いたこと以外は実施例０１９８と同様の方法で、白色固体の２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）エタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０３６７−２＞

　実施例０３０１において用いた、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンの代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの代わりに、２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）エタノールを用いたこと以外は実施例０３０１と同様の方法で、白色固体の２−（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）エタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．４４（４Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｍ），１．７０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５１．
＜実施例０３６８＞
＜０３６８−１＞

　実施例０００１において、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０３６９＞
＜０３６９−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、２−（トリブチルスタニル）ピリジン（７９μＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４６ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で２．５時間攪拌した後、６時間還流した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン（５４ｍｇ）を得た。
　得られた２−クロロ−７−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン（５４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（３６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１８ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２３ｍｇ）および炭酸セシウム（１７９ｍｇ）を加え，マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８１（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２−８．７６（２Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３４−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．０５−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５３−７．４３（１Ｈ，ｍ），３．１３−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜実施例０３７０＞
＜０３７０−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４６９ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１００ｍｇ）および酢酸カリウム（２４１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１２．３ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５５７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２６１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８７ｍｇ）および水（１．２ｍＬ）を加え、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜０３７０−２＞

　実施例０００１において、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートを、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１５．
＜０３７０−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩（４４．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜０３７０−４＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩（４４．９ｍｇ）のメタノール（３．３ｍＬ）およびジクロロメタン（３．３ｍＬ）溶液に、室温で３６−３８％ホルムアルデヒド水溶液（０．３３ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ）を加え、１２時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８５−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９６（３Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．０８（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０３７１＞
＜０３７１−１＞

　実施例０３１６において用いた、３−ブロモプロピル＝アセタートの代わりに、３−ブロモ−１−プロパノールを用いたこと以外は実施例０３１６と同様の方法で、褐色油状物の３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０３７１−２＞

　３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１９．８ｍＬ）溶液に、氷浴下、トリエチルアミン（５５０μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１６８μＬ）を加え、室温で１５分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、褐色油状物の３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（６６７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３１．
＜０３７１−３＞

　３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（６６７ｍｇ）、炭酸セシウム（１．２９ｇ）およびヨウ化ナトリウム（８９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）混合物に、アゼチジン（５３４μＬ）を加え、８０℃で１１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜０３７１−４＞

　実施例０００１において、１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステルを用いた代わりに、１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、黄色油状物の７−（１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０３７１−５＞

　実施例０００１において、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに、７−（１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体の７−（１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４−８．８８（２Ｈ，ｍ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１９（４Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｍ），２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０３７２＞
＜０３７２−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）および炭酸カリウム（１４４ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）懸濁液に３−フェニルプロピルブロミド（０．１２ｍＬ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−フェニルプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１３．
＜０３７２−２＞

　実施例０３２２において、１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに、１−（３−フェニルプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０３２２と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜０３７２−３＞

　実施例００２０において、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例００２０と同様にして、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２１（３Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３６−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５０．
＜実施例０３７３＞
＜０３７３−１＞

　１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．３２ｍＬ）のトルエン（１．６ｍＬ）溶液にピペリジン（０．４３ｍＬ）を加え、８０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えた。水層を分取し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物の１−（３−クロロプロピル）ピペリジン（４５１ｍｇ）を得た。
　得られた１−（３−クロロプロピル）ピペリジン（１８０ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１８０ｍｇ）、炭酸セシウム（６１０ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（２８ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）の混合物を、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジンを得た。
　得られた１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン（８０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．７ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４４．１ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０３７３−２＞

　実施例０３７２において、２−クロロ−７−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０３７２と同様にして、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．１４−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０３７４＞
＜０３７４−１＞

　１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．３ｍＬ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液にジエチルアミン（０．６２ｍＬ）を加え、５０℃で４５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）、炭酸セシウム（６５１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（３０ｍｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを得た。
　得られたＮ，Ｎ−ジエチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミン（８０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．７ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４４．１ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパン−１−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜０３７４−２＞

　実施例０３７２において、２−クロロ−７−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパン−１−アミンを用いること以外は実施例０３７２と同様にして、淡黄色固体の７−（１−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３−８．８２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０３７５＞
＜０３７５−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９５ｍｇ）、２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（３０２ｍｇ）および炭酸カリウム（４１５ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）懸濁液を、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の２−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン（２８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０３７５−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７５ｍｇ）、２−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン（１０５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）および炭酸ナトリウム（６５ｍｇ）に、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０３７５−３＞

　実施例０３７２において、２−クロロ−７−（１−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０３７２と同様にして、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．０４（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．５６−５．５２（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０３７６＞
＜０３７６−１＞

　実施例０３７５において、２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩を用いた代わりに、３−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩を用いること以外は実施例０３７５と同様にして、橙色固体の３−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０３７６−２＞

　実施例０３７５において、２−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジンを用いた代わりに、３−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジンを用いること以外は実施例０３７５と同様にして、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０３７６−３＞

　実施例０３７５において、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０３７５と同様にして、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．６４−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．５３−８．５２（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．０６−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０３７７＞
＜０３７７−１＞

　４−ピリジンエタノール（０．２８ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５．８ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１ｍＬ）を加え、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．２８ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、濾滓をテトラヒドロフランで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去し、橙色固体の２−（ピリジン−４−イル）エチル　メタンスルホナート（５１７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２．
＜０３７７−２＞

　実施例０３７２において、３−フェニルプロピルブロミドを用いた代わりに、２−（ピリジン−４−イル）エチル　メタンスルホナートを用いること以外は実施例０３７２と同様にして、無色油状物の４−（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３００．
＜０３７７−３＞

　実施例０３７５において、２−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジンを用いた代わりに、４−（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピリジンを用いること以外は実施例０３７５と同様にして、白色固体の２−クロロ−７−（１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０３７７−４＞

　実施例０３７２において、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０３７２と同様にして、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４４（１Ｈ，ｓ），８．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０６（２Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０３７８＞
＜０３７８−１＞

　３−メトキシピペリジン塩酸塩のアセトニトリル（４ｍＬ）懸濁液に炭酸カリウム（０．８２ｇ）および３−ブロモ−１−プロパノール（０．２７ｍＬ）を加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロパン−１−オール（４００ｍｇ）を得た。
　得られた３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロパン−１−オール（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．５ｍＬ）懸濁液にトリエチルアミン（０．９７ｍＬ）を加え、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．２７ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物の３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（６６８ｍｇ）を得た。
　得られた３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（３７５ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９５ｍｇ）および炭酸カリウム（２７９ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の３−メトキシ−１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン（３９３ｍｇ）を得た。
　得られた３−メトキシ−１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン（１８１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）／水（０．２１ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４４ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０３７８−２＞

　実施例０３７５において、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０３７５と同様にして、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４８（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｓ），８．８３−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２５−１．７４（８Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０３７９＞
＜０３７９−１＞

　実施例０３７８において、３−メトキシピペリジン塩酸塩を用いた代わりに、３−シアノピペリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０３７８と同様にして、無色油状物の１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−３−カルボニトリルを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜０３７９−２＞

　実施例０３７５において、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−３−カルボニトリルを用いる以外は実施例０３７５と同様にして、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−３−カルボニトリルを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９７（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．３２（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．６７−１．６４（１２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８２．
＜実施例０３８０＞
＜０３８０−１＞

　２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル　４−メチルベンゼンスルホナート（４３０ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）および炭酸カリウム（２７６ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３４１ｍｇ）を得た。
　得られた１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１５２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）／水（０．２１ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の７−（１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜０３８０−２＞

　実施例０３７５において、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、７−（１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０３７５と同様にして、褐色固体の７−（１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８４−８．８２（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．５５−４．４９（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．４２（６Ｈ，ｄ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例０３８１＞
＜０３８１−１＞

　４−ピリジンメタノール（１０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加え、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．０８ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、濾滓をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）で洗浄した。濾液と洗液を併せ、（ピリジン−４−イル）メチル　メタンスルホナートの黄色溶液を得た。
　得られた黄色溶液にアセトニトリル（２ｍＬ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１４８ｍｇ）および炭酸カリウム（２１１ｍｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン（２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０３８１−２＞

　実施例０３７５において、２−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジンを用いた代わりに、４−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジンを用いること以外は実施例０３７５と同様の方法で、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０３８１−３＞

　実施例０３７５において、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０３７５と同様にして、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．２７−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．０６−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０３８２＞
＜０３８２−１＞

　実施例０００１において、１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに、４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）モルホリンを用いる以外は実施例０００１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（４Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５４（４Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０３８３＞
＜０３８３−１＞

　４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル　Ｎ−メチルカルバマート（１５５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（４ｍＬ）溶液に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（４７ｍｇ）を加え、同温度で１時間、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０４，３０６．
＜０３８３−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５７ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。ｔｅｒｔ−ブチル　（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（（４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（４．３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６２５．
＜０３８３−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（（４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（４．３ｍｇ）に水（０．２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），３．４９−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），
１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９５．
＜実施例０３８４＞
＜０３８４−１＞

　３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルメタンスルホナート（１３５ｍｇ）および炭酸カリウム（１０８ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）混合物にモルホリン（０．０５１ｍＬ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、
酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０３８４−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３２ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１１ｍｇ）および酢酸カリウム（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０３８４−３＞

　４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３．１ｍｇ）および炭酸セシウム（２２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチル−１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７７−３．７１（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１７−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０３８５＞
＜０３８５−１＞

　（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（２．２７ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、エチル　３−オキソペンタノアート（２．１５ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９９４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６１．
＜０３８５−２＞

　１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９９４ｍｇ）およびピリジン（０．５５３ｍＬ）のジクロロメタン（１９ｍＬ）溶液に、氷冷下で無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．９３７ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）　トリフルオロメタンスルホナート（１．４３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３７−２．５０（５Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１９−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０３８５−３＞

　２０％水酸化パラジウム−炭素（１５０ｍｇ）のメタノール（３０ｍＬ）混合物に、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）　トリフルオロメタンスルホナート（１．４３ｇ）を加え、水素雰囲気下で５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．１５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２７−２．１４（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
＜０３８５−４＞

　３−（３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．１５ｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）溶液に、ヨウ素（５５７ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（１．２０ｇ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８２１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜０３８５−５＞

　３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８２１ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８２３ｍＬ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．３４２ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（１．００ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３９（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３３−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
＜０３８５−６＞

　３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルメタンスルホナート（５００ｍｇ）および炭酸カリウム（３８４ｍｇ）のアセトニトリル（７ｍＬ）混合物にモルホリン（０．１８２ｍＬ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜０３８５−７＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１４２ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２３ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４７ｍｇ）および酢酸カリウム（１１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２０４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４１ｍｇ）および水（０．３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０３８５−８＞

　４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１８ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．４ｍｇ）および炭酸セシウム（３８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−エチル−１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７８−３．７１（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５３−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０３８６＞
＜０３８６−１＞

　３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（５００ｍｇ）および炭酸カリウム（３８４ｍｇ）のアセトニトリル（７ｍＬ）混合物にピロリジン（０．１７２ｍＬ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−エチル−４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜０３８６−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１８２ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２８６ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６１ｍｇ）および酢酸カリウム（１４７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。３−エチル−４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（２５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１５８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５３ｍｇ）および水（０．４ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（３−エチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０３８６−３＞

　２−クロロ−７−（３−エチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１６１ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．４ｍｇ）および炭酸セシウム（３８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−エチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９．３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６５−２．４８（６Ｈ，ｍ），２．２１−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０３８７＞
＜０３８７−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、ピリミジン−５−アミン（３８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４７ｍｇ）および炭酸セシウム（２６７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（３２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８．
＜０３８７−２＞

　６−クロロ−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（８．０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７７（２Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．０７−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０３８８＞
＜０３８８−１＞

　６−クロロ−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（６．４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ^２−（５−メチルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３１．
＜実施例０３８９＞
＜０３８９−１＞

　４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（５２１ｍｇ）および炭酸カリウム（８５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（６ｍＬ）溶液を、加熱還流下で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（３３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９１，１９３．
＜０３８９−２＞

　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（３３４ｍｇ）および二酸化マンガン（７５６ｍｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）混合物を、５０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（２７１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９，１９１．
＜０３８９−３＞

　（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３９６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、氷冷下でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５９ｍｇ）を加え、同温度で３０分攪拌後、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（１６８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−メトキシビニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０３８９−４＞

　１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）混合物に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−メトキシビニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４９ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で４時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
＜０３８９−５＞

　３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４６ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、ヨウ素（３４ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（７４ｍｇ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ヨード−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６７．
＜０３８９−６＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１３ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−ヨード−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４０．
＜０３８９−７＞

　５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）に水（０．２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４８−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１０．
＜実施例０３９０＞
＜０３９０−１＞

　（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（２．１９ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、エチル　３−オキソヘキサノアート（２．３２ｍＬ）を加え、加熱還流下で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７５．
＜０３９０−２＞

　１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９３０ｍｇ）およびピリジン（０．４９２ｍＬ）のジクロロメタン（１７ｍＬ）溶液に、氷冷下で無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．８３４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）　トリフルオロメタンスルホナート（１．４１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３６−７．２４（５Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．１９−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．５５（２Ｈ，ｍ），
０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０３９０−３＞

　２０％水酸化パラジウム−炭素（１００ｍｇ）のメタノール（１５ｍＬ）混合物に、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）　トリフルオロメタンスルホナート（１．４１ｇ）を加え、水素雰囲気下で２時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．０８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２５−２．１４（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３９０−４＞

　３−（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．０８ｇ）のアセトニトリル（１７ｍＬ）溶液に、ヨウ素（５１６ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（１．１２ｇ）を加え、室温で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８５６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３６（１Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．０６−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．５９（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３９０−５＞

　３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８５６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．４６０ｍＬ）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１９２ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（５３９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３９（１Ｈ，ｓ），４．２４−４．１７（４Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．５７（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３９０−６＞

　３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（２６９ｍｇ）および炭酸カリウム（１９９ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）混合物にモルホリン（０．０９４ｍＬ）を加え、５０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜０３９０−７＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２９ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３６ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１０ｍｇ）および酢酸カリウム（２３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−（３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０３９０−８＞

　４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１１ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７８−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１８−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０３９１＞
＜０３９１−１＞

　３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（２６９ｍｇ）および炭酸カリウム（１９９ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）混合物にピロリジン（０．０８９ｍＬ）を加え、５０℃で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ヨード−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（１１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜０３９１−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７９ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（９９ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２６ｍｇ）および酢酸カリウム（６４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−ヨード−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（１１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８４．
＜０３９１−３＞

　２−クロロ−７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２７ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（５７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６１−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０３９２＞
＜０３９２−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、モルホリン（１８ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１８ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２４ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）モルホリン（５．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５０．
＜０３９２−２＞

　４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）モルホリン（５．５ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（４．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．９３（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．３６（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜実施例０３９３＞
＜０３９３−１＞

　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（３２５ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（３０７ｍｇ）およびイミダゾール（２８９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液を、室温で３日間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−ブロモ−３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４４６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３２（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），０．１１（６Ｈ，ｓ）．
＜０３９３−２＞

　４−ブロモ−３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４４６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液に、−８０℃で１．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１．３６ｍｌ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．５９５ｍＬ）を加え、２．５時間かけて徐々に室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６８７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５７（１Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．２４（１２Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），０．１１（６Ｈ，ｓ）．
＜０３９３−３＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（８０ｍｇ）、３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２３１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８７ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）および水（０．３ｍＬ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜０３９３−４＞

　７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８３（９Ｈ，ｓ），０．０８（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０３９４＞
＜０３９４−１＞

　７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（５．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．１０−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０３９５＞
＜０３９５−１＞

　テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（５４２ｍｇ）およびブロモ酢酸エチル（０．５９０ｍＬ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（３１８ｍｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル　２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）アセタート（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０３９５−２＞

　水素化アルミニウムリチウム（１８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）混合物に、氷冷下でエチル　２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）アセタート（１８４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、室温で１時間攪拌した後、氷冷下で３ｍｏｌ／Ｌ酒石酸カリウムナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をセライトで濾去した。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エタノール（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４７．
＜０３９５−３＞

　２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エタノール（９５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１８３ｍＬ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０７６ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル　メタンスルホナート（２４２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．９９−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．６０−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），１．９６−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．５２（２Ｈ，ｍ）．
＜０３９５−４＞

　２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル　メタンスルホナート（２４２ｍｇ）、４−（４，４、５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８０ｍｇ）および炭酸セシウム（４２５ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１０８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．
＜０３９５−５＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（８２ｍｇ）、１−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１０８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（７１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）および水（０．３ｍＬ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（１−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜０３９５−６＞

　２−クロロ−７−（１−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２６ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（８．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４５−４．３６（２Ｈ，ｍ），３．９４−３．８１（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．３４（３Ｈ，ｍ），３．１６−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．９３−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６０．
＜実施例０３９６＞
＜０３９６−１＞

　７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（１１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ），０．１１（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６２．
＜実施例０３９７＞
＜０３９７−１＞

　７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（１−メチル−４−（６−（（５−メチルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（９．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０３９８＞
＜０３９８−１＞

　３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（２００ｍｇ）のアセトニトリル（３ｍＬ）溶液に、ヨウ素（２０８ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（４５０ｍｇ）を加え、室温で１３時間、過熱還流下で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（３３３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０３９８−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６２ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（６１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１７ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）を加え、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜０３９８−３＞

　２−クロロ−７−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７．４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３８−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６−７．５８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０３９９＞
＜０３９９−１＞

　４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（５４４ｍｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）溶液に、ヨウ素（５６９ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（１．２２ｇ）を加え、過熱還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（７５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０３９９−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）を加え、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜０３９９−３＞

　２−クロロ−７−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．５ｍｇ）および炭酸セシウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０４００＞
＜０４００−１＞

　（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブチル）　４−メチルベンゼンスルホナート（２６７ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）および炭酸セシウム（３１７ｍｇ）のアセトニトリル（０．５ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オール（２０３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），４．５１−４．２５（２Ｈ，ｍ），３．９９−３．８７（１Ｈ，ｍ），２．３２−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０４００−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５１ｍｇ）、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オール（１０１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（５６ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−オール（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜０４００−３＞

　４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１−トリフルオロブタン−２−オール（１２ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オール（６．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４９−４．４０（２Ｈ，ｍ），３．９３−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．００（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．００（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５８．
＜実施例０４０１＞
＜０４０１−１＞

　実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりに２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、白色固体の２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．５８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｓ）．
＜０４０１−２＞

　２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（４９７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（６５０μＬ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（８５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の３−クロロ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（１６５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．１９（１Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｓ）．
＜０４０１−３＞

　３−クロロ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（５０ｍｇ）にオキシ臭化リン（１．０ｇ）を加え、１００℃で３０分攪拌した。反応混合物をを室温まで冷却し、メタノール−水（１：１０）混合溶液に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２９，２３１．
＜０４０１−３＞

　３−ブロモ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（３０ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−アミン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜０４０１−４＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、淡黄色固体の５，５−ジメチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．１５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６２−３．４５（６Ｈ，ｍ），２．０８−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０４０２＞
＜０４０２−１＞

　３，５−ジブロモピリダジン（３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液にピロリジン（１００μＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、３−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２８，２３０．
＜０４０２−２＞

　３−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン（２０ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６５．
＜０４０２−３＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．２５（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１９−８．１３（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５０−３．４１（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．６６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７０．
＜実施例０４０３＞
＜０４０３−１＞

　３，５−ジブロモピリダジン（３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に２．０ｍｏｌ／Ｌジメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（２００μＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミン（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２，２０４．
＜０４０３−２＞

　６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミン（２３ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、Ｎ^５，Ｎ^５−ジメチルピリダジン−３，５−ジアミン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３９．
＜０４０３−３＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ^５，Ｎ^５−ジメチルピリダジン−３，５−ジアミンを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、淡黄色固体のＮ^５，Ｎ^５−ジメチル−Ｎ^３−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．２９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１４（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１２（６Ｈ，ｓ），２．４４−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．６５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜実施例０４０４＞
＜０４０４−１＞

　２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３００μＬ）を加え、氷冷下で２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（１５０μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物に水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、褐色油状物の３，６−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１，３５３．
＜０４０４−２＞

　３，６−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン（１７０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（２００μＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（４００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、褐色油状物の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８２．
＜０４０４−３＞

　６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（１１０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）／酢酸（１ｍＬ）混合溶液を、フロー式水素化反応装置で反応を行った（２０ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、５０℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。減圧下で溶媒を留去し、淡黄色油状物のＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
　得られたＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜０４０４−４＞

　２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オールの酢酸（５００μＬ）溶液に無水酢酸（１００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタート（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜０４０４−５＞

　２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタート（６０ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）溶液を室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、トリエチルアミンを加え、減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（６−アミノピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタート（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１０．
＜０４０４−６＞

　実施例０２９０において、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに２−（６−アミノピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタートを用いること以外は実施例０２９０と同様の方法で、淡黄色固体の２−メチル−２−（６−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロピル＝アセタートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７５（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４５−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９６（５Ｈ，ｍ），
１．７２−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１５．
＜実施例０４０５＞
＜０４０５−１＞

　２−メチル−２−（６−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロピル＝アセタート（８ｍｇ）のメタノール（５００μＬ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、２−メチル−２−（６−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−１−オール（４．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６５（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．４５−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０４０６＞
＜０４０６−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）／水（０．５ｍＬ）混合溶液に、（ピリジン−４−イル）ボロン酸（３１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
＜０４０６−２＞

　２−クロロ−７−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）および炭酸セシウム（４９ｍｇ）を加え，マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．１３−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜実施例０４０７＞
＜０４０７−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）／水（０．５ｍＬ）混合溶液に、（ピリジン−３−イル）ボロン酸（３１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製し、２−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（３７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７３−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４３−８．３８（１Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６５−７．５８（１Ｈ，ｍ）．
＜０４０７−２＞

　２−クロロ−７−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９ｍｇ）および炭酸セシウム（６５ｍｇ）を加え，マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール）で精製し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し，分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），９．１６−９．１１（２Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７１−８．６７（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３８−８．２９（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６３−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．１２−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜実施例０４０８＞
＜０４０８−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）／水（０．５ｍＬ）混合溶液に、フェニルボロン酸（３０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−フェニル−１，５−ナフチリジン（５５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．００−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６３−７．４８（３Ｈ，ｍ）．
＜０４０８−２＞

　２−クロロ−７−フェニル−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９ｍｇ）および炭酸セシウム（５８ｍｇ）を加え，マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール）で精製し、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８０（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．３７−１０．２９（２Ｈ，ｍ），９．９６−９．９０（２Ｈ，ｍ），９．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），９．６４−９．４７（３Ｈ，ｍ），５．１２−４．９９（１Ｈ，ｍ），３．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜実施例０４０９＞
＜０４０９−１＞

　６−クロロピリダジン−３−アミン（５００ｍｇ）およびピリジン（５ｍＬ）の混合物に、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（０．６ｍＬ）を加え、０−５℃で１５分間、４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．１ｍＬ）を加え、４０℃で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）で精製して、Ｎ−（６−クロロピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミド（２５７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０８．
＜０４０９−２＞

　Ｎ−（６−クロロピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミド（１５０ｍｇ）および４８％臭化水素酸（５ｍＬ）の混合物を、８０℃で８．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩静置した後、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、クロロホルムおよびメタノールを加え、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（６−ブロモピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミド（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５４．
＜０４０９−３＞

　実施例０４０３−２において、６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミンを用いた代わりにＮ−（６−ブロモピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０４０３−２と同様の方法で、Ｎ−（６−アミノピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０４０９−４＞

　実施例０１４５−１において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（６−アミノピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミドを、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンを用いた代わりに２−ジシクロヘキスルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニルを用いること以外は実施例０１４５−１と同様の方法で、Ｎ−（６−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５７（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９７．
＜実施例０４１０＞
＜０４１０−１＞

　実施例０００４−３において、８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを用いること以外は実施例０００４−３と同様の方法で、２−ブロモ−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０４１０−２＞

　実施例０１４５−１において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−ブロモ−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０１４５−１と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４−８．７３（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜実施例０４１１＞
＜０４１１−１＞

　（６−メチルピリジン−２−イル）メタノール（３０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．８ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１ｍＬ）を室温で加えた後、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（０．２８ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物の（６−メチルピリジン−２−イル）メチル　メタンスルホナート（５５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２．
＜０４１１−２＞

　（６−メチルピリジン−２−イル）メチル　メタンスルホナート（４０８ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９５ｍｇ）および炭酸カリウム（２７５ｍｇ）を加え、８０℃で４．５時間攪拌した。室温で１６時間静置した後、８０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物（３８５ｍｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（１６７ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０４１１−３＞

　２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３６．３ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１６．４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１３．２ｍｇ）、炭酸セシウム（７０．５ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、得られた固形物を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒に懸濁させ、固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．０６−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０４１２＞
＜０４１２−１＞

　実施例０４１１−１において、（６−メチルピリジン−２−イル）メタノールを用いた代わりに（６−メトキシピリジン−２−イル）メタノールを用いること以外は実施例０４１１−１と同様の方法で、褐色油状物の（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル　メタンスルホナートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１８．
＜０４１２−２＞

　（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル　メタンスルホナート（４３２ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液に、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）および炭酸カリウム（２７５ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物（３６６ｍｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（１５７ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固形物をメタノール−酢酸エチル−ヘキサンに懸濁させ、固形物を濾取し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４１２−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），７．６１−７．４３（１Ｈ，ｍ），６．７３−６．６９（３Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．０６−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４１３＞
＜０４１３−１＞

　４−フルオロピペリジン塩酸塩（２８１ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）の混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（２１１ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．７ｍＬ）を加え、室温で４２時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−フルオロピペリジン（４７３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５３−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．３１（２Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．８２−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．８５（９Ｈ，ｓ），０．０２（６Ｈ，ｓ）．
＜０４１３−２＞

　１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−フルオロピペリジン（４７３ｍｇ）およびメタノール（１ｍＬ）の混合物に０℃で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた油状物にメタノールおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で５分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物、テトラヒドロフラン（４．１ｍＬ）、トリエチルアミン（０．７２ｍＬ）の混合物に、氷冷下メタンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液に４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９６ｍｇ）および炭酸カリウム（２８１ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７４．５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６５．７ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２２．８ｍｇ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で１時間、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の２−クロロ−７−（１−（３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜０４１３−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．３８（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．８７（４Ｈ，ｍ），
１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０４１４＞
＜０４１４−１＞

　実施例０４１１−１において、（６−メチルピリジン−２−イル）メタノールを用いた代わりに１−（ピリジン−２−イル）エタノールを用いること以外は実施例０４１１−１と同様の方法で、褐色油状物の１−（ピリジン−２−イル）エチル　メタンスルホナートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２．
＜０４１４−２＞

　実施例０４１２−２において、（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル　メタンスルホナートを用いた代わりに１−（ピリジン−２−イル）エチルメタンスルホナートを用いること以外は実施例０４１２−２と同様の方法で、淡黄色油状物の２−クロロ−７−（１−（１−（ピリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０４１４−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（１−（ピリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−（ピリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．６３−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２１−７．１８（２Ｈ，ｍ），５．７３−５．７１（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０４１５＞
＜０４１５−１＞

　１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オン（１８９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３．６ｍＬ）溶液に、ヨウ化ナトリウム（３３ｍｇ）、炭酸セシウム（７０１ｍｇ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２３１ｍｇ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物（３７６ｍｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（１５５ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）、１，４−ジオキサン（３．１ｍＬ）および水（０．３１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−２−オン（２４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０４１５−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−２−オンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０８−３．０４（１Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２５−２．２１（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０４１６＞
＜０４１６−１＞

　実施例０４１５−１において、１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オンを用いた代わりに３−クロロ−１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オンを用いること以外は実施例０４１５−１と同様の方法で、淡黄色固体の３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０４１６−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体の３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９２−８．８９（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．１０−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．６０−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０４１７＞
＜０４１７−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１３ｍＬ）溶液に、塩化ハフニウム（ＩＶ）（８２ｍｇ）およびアクロレイン（０．４１ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物（３５９ｍｇ）を得た。
　得られた淡黄色油状物（７７ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去して、黄色固体（１１７ｍｇ）を得た。
　得られた黄色固体（５８ｍｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液にチオモルホリン　１，１−ジオキシド（４７ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２１８ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリン　１，１−ジオキシド（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜０４１７−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリン１，１−ジオキシドを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体の４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリン　１，１−ジオキシドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．２１（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１１−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０７．
＜実施例０４１８＞
＜０４１８−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２９０ｍｇ）のジクロロメタン（７．５ｍＬ）溶液に、塩化ハフニウム（ＩＶ）（４９ｍｇ）およびメチルビニルケトン（０．２９ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（３１６ｍｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（８４ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オン（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０１．
＜０４１８−２＞

　４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オン（２４ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液にモルホリン（０．０２ｍＬ）および酢酸（０．１ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１６８ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（０．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（０．２ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（０．２ｍＬ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（８９ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加えて室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の４−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−イル）モルホリン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０４１８−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−イル）モルホリンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４−４．２１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．００−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３（２Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０４１９＞
＜０４１９−１＞

　４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩（１３３ｍｇ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（０．０７ｍＬ）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物に３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール（５０ｍｇ）、ジクロロメタン（２ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３７０ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にメタノールおよびアセトンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜０４１９−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４−８．８２（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１４−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜実施例０４２０＞
＜０４２０−１＞

　実施例０４１９−１において、４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩を用いた代わりにチオモルホリンを用いること以外は実施例０４１９−１と同様の方法で、白色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜０４２０−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−チオモルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２−２．６９（８Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１５−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０４２１＞
＜０４２１−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５８ｍｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体（１６ｍｇ）、酢酸カリウム（４２ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応混合物にＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミド（４２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（０．３ｍＬ）および水（０．１９ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡褐色固体のＮ−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド（１２．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９９．
＜０４２１−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにＮ−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、Ｎ−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，２．０Ｈｚ），３．０８−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜実施例０４２２＞
＜０４２２−１＞

　実施例０４１５−１において、１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オンを用いた代わりに１−（３−クロロプロピル）ピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０４１５−１と同様の方法で、淡黄色油状物の１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピロリジン−２−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０４２２−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡褐色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピロリジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５０−３．４２（３Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４３−２．３７（３Ｈ，ｍ），２．２２−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．０１（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０４２３＞
＜０４２３−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモピリジン−２−イル）（メチル）カルバマートを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）（メチル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜０４２３−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）（メチル）カルバマートを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）（メチル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７２．
＜０４２３−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）（メチル）カルバマート（７．８ｍｇ）に４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１時間、５０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（メチルアミノ）ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩（５．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：９．３３−９．３２（１Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｓ），８．９９−８．９８（１Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９−７．４４（３Ｈ，ｍ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例０４２４＞
＜０４２４−１＞

　モルホリン−３−オン（２６２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（９．６ｍＬ）溶液に６０％水素化ナトリウム（１０５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．３１ｍＬ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡黄色油状物の４−（３−クロロプロピル）モルホリン−３−オン（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜０４２４−２＞

　実施例０４１５−１において、１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オンを用いた代わりに４−（３−クロロプロピル）モルホリン−３−オンを用いること以外は実施例０４１５−１と同様の方法で、淡黄色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン−３−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０４２４−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン−３−オンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン−３−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０４２５＞
＜０４２５−１＞

　実施例０４２４−１において、モルホリン−３−オンを用いた代わりに４−メチルピペラジン−２−オンを用いること以外は実施例０４２４−１と同様の方法で、淡黄色油状物の１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン−２−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９１．
＜０４２５−２＞

　実施例０４１５−１において、１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オンを用いた代わりに１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン−２−オンを用いること以外は実施例０４１５−１と同様の方法で、１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−４−メチルピペラジン−２−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８５．
＜０４２５−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−４−メチルピペラジン−２−オンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、褐色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−４−メチルピペラジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．８２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０８−３．０７（３Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０４２６＞
＜０４２６−１＞

　７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．６６ｇ）および１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）の混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、黄色固体の３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール塩酸塩（１．９ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８．
＜０４２６−２＞

　（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩（１１．６ｍｇ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（６．７μＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール塩酸塩（６．２ｍｇ）およびジクロロメタン（２．０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３５ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），２．３５−２．３０（９Ｈ，ｍ），２．１７−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜実施例０４２７＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、黄色固体の７−（１−（３−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１−７．５３（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２０−２．８６（８Ｈ，ｍ），２．７４−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０４２８＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（Ｓ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｓ）−７−（１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４−８．９３（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．４６（６Ｈ，ｍ），２．１８−２．１６（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０４２９＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｒ）−７−（１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０−８．８３（３Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０８（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８−２．０４（１２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０４３０＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにピペリジン−４−オントリフルオロ酢酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−４−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．０７−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３３−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．１６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０４３１＞
＜０４３１−１＞

　ヒドラジン一水和物（１７ｍＬ）に６５℃で（（３−ブロモプロポキシ）メチル）ベンゼン（７．７ｍＬ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液を１時間かけて滴下し、６５℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＤＯＷＥＸ^ＴＭＭＯＮＯＳＰＨＥＲＥ^ＴＭ５５０Ａ（ＯＨ）（商品名、和光純薬社）に通した後、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物（７．２７ｇ）を得た。
　得られた淡黄色油状物（７．２７ｇ）のエタノール（２２．４ｍＬ）溶液にアセト酢酸エチル（２．８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび２．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層を分取した。水層に３．０ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液および酢酸エチルを加えて有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（３．５ｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（３．５ｇ）のジクロロメタン（７１ｍＬ）溶液を氷冷し、ピリジン（２．１ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．５ｍＬ）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（３．５ｇ）を得た。褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、褐色油状物（３．８５ｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（３．８５ｇ）、２０％水酸化パラジウム／炭素（０．２０ｇ）およびメタノール（４０ｍＬ）の混合物を、水素（０．８ＭＰａ）雰囲気下、５０℃で１時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色油状物（２．２ｇ）を得た。
　得られた淡褐色油状物（２．２ｇ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液にヨウ素（１．５５ｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（ＩＶ）（３．３６ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を１４．５時間静置し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液および１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（１．６６ｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（１．６６ｇ）のジクロロメタン（３１ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１．７４ｍＬ）を加え、氷冷下１０分間攪拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．７３ｍＬ）を加え、０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（２．２４ｇ）を得た。
　得られた褐色油状物（２８８ｍｇ）、炭酸カリウム（２３０ｍｇ）、（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（１５６μＬ）およびアセトニトリル（４．２ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色油状物の（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２，６−ジメチルモルホリン（２９．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜０４３１−２＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２，６−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、淡黄色固体の（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２，６−ジメチルモルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０４３１−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２，６−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体の７−（１−（３−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５−８．８０（３Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７６−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０４３２＞
＜０４３２−１＞

　（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペリジン（０．２７ｍＬ）、炭酸セシウム（９７９ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２４ｍＬ）および１，４−ジオキサン（４ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物の（２Ｓ，６Ｒ）−１−（３−クロロプロピル）−２，６−ジメチルピペリジン（５６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９０．
＜０４３２−２＞

　実施例０４１５−１において、１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オンを用いた代わりに（２Ｓ，６Ｒ）−１−（３−クロロプロピル）−２，６−ジメチルピペリジンを用いること以外は実施例０４１５−１と同様の方法で、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８４．
＜０４３２−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、７−（１−（３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８２−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２９−１．２６（４Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０４３３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにＮ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミドを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０６−３．０４（１Ｈ，ｍ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．４３−２．４０（６Ｈ，ｍ），２．２３−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２９．
＜実施例０４３４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに１−（ピペラジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、１−（４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．５３（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６８−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３９（６Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜実施例０４３５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに１−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペラジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２，６−ジメチルピペラジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２−８．９２（２Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．１９−２．０８（８Ｈ，ｍ），１．４３−１．４１（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２８．
＜実施例０４３６＞
＜０４３６−１＞

　実施例０４３２−１において、（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペリジンを用いた代わりに（２Ｓ，６Ｒ）−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチルピペラジン−１−カルボキサミドを用いること以外は実施例０４３２−１と同様の方法で、淡黄色油状物の（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−クロロプロピル）−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチルピペラジン−１−カルボキサミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６２．
＜０４３６−２＞

　実施例０４１５−１において、１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オンを用いた代わりに（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−クロロプロピル）−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチルピペラジン−１−カルボキサミドを用いること以外は実施例０４１５−１と同様の方法で、淡黄色固体の（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチルピペラジン−１−カルボキサミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５６．
＜０４３６−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチルピペラジン−１−カルボキサミドを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ，２，６−テトラメチルピペラジン−１−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．００−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４７−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８０（６Ｈ，ｓ），２．６２−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．１７−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５７．
＜実施例０４３７＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにエチル　ピペラジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、黄色固体のエチル　４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３−８．９２（１Ｈ，ｍ），８．８０（２Ｈ，ｓ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．４５（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４１−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．１５−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３０．
＜実施例０４３８＞
＜０４３８−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４６ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２５９ｍｇ）、炭酸カリウム（１７４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０４３８−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２７３ｍｇ）およびジクロロメタン（３ｍＬ）の混合物にトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３００．
＜０４３８−３＞

　７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３６ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）およびおよびジクロロメタン（２．６ｍＬ）の混合物に、氷冷下塩化アセチル（１３μＬ）を加え、１．５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノン（９．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０４３８−４＞

　１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノン（９．７ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−（３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノン（１．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４−８．９１（２Ｈ，ｍ），８．８４−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６９（１Ｈ，ｍ），４．２７−４．０８（６Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０４３９＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペラジンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、黄色固体の７−（１−（３−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．９９（３Ｈ，ｍ），２．８４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１１−１．０９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０４４０＞
＜０４４０−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４９ｍｇ）、ブロモエタン（４９μＬ）、炭酸セシウム（９１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色固体の２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５９．
＜０４４０−２＞

　実施例０４３８−４において、１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４３８−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０４４１＞
＜０４４１−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに１−ブロモプロパンを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、褐色固体の２−クロロ−７−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７３．
＜０４４１−２＞

　実施例０４４０−２において、２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４４０−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０１−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０４４２＞
＜０４４２−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに２−ブロモプロパンを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、褐色固体の２−クロロ−７−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７３．
＜０４４２−２＞

　実施例０４４０−２において、２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４４０−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１０−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．５８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０４４３＞
＜０４４３−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０４４３−２＞

　実施例０４３８−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４３８−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０４４３−３＞

　実施例０４３８−３において、７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４３８−３と同様の方法で、白色固体の１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル））アゼチジン−１−イル）エタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０４４３−４＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル））アゼチジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡褐色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８５−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４−５．１９（１Ｈ，ｍ），４．６４−４．５５（４Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９９（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０４４４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに１−（ピリジン−２−イル）ピペラジンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４６（２Ｈ，ｍ），６．６６−６．６１（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３５．
＜実施例０４４５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに１−（ピリジン−４−イル）ピペラジンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４−８．９１（２Ｈ，ｍ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．２７−８．２５（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．５６（１Ｈ，ｍ），６．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２１−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３５．
＜実施例０４４６＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに１−（ピリジン−３−イル）ピペラジンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（４−（ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｓ），８．７９−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０−８．０９（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６−２．６３（４Ｈ，ｍ），２．４８−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．１７（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３５．
＜実施例０４４７＞
＜０４４７−１＞

　８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９９ｍｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２０２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、白色固体の８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２４．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２７．
＜０４４７−２＞

　８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２４．７ｍｇ）およびジクロロメタン（２ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（０．１ｍＬ）を室温で加えた後、０−５℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．０５ｍＬ）を加え、０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、黄緑色固体の８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル　トリフルオロメタンスルホナート（１１．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜０４４７−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル　トリフルオロメタンスルホナートを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．４９（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０４４８＞

　実施例０４４７−３において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−メチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４４７−３と同様の方法で、黄色固体の８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５６（１Ｈ，ｓ），８．７９−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜実施例０４４９＞
＜０４４９−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに（チアゾール−４−イル）メチル　メタンスルホナートを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡黄色固体の４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０４４９−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）チアゾールを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（チアゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５５−７．５５（１Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０４５０＞
＜０４５０−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに（オキサゾール−４−イル）メチル　メタンスルホナートを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、黄色固体の４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）オキサゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１２．
＜０４５０−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）オキサゾールを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（オキサゾール−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１３．
＜実施例０４５１＞
＜０４５１−１＞

　３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１２ｍｇ）、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１３３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡黄色固体の３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９０．
＜０４５１−２＞

　３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２２．３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（２３．４ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、淡黄色油状物の３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジン（１９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６８．
＜０４５１−３＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４５１−４＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２−８．１９（４Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４５２＞
＜０４５２−１＞

　実施例０４５１−１において、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いた代わりに２−（３−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用いること以外は実施例０４５１−１と同様の方法で、淡黄色油状物の３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０４５２−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、黄色油状物の４−ブロモ−３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６９．
＜０４５２−３＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりに４−ブロモ−３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、褐色固体の２−クロロ−７−（３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜０４５２−４＞

　実施例０４５１−４において、２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４５１−４と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８−７．０６（２Ｈ，ｍ），６．８８−６．８６（１Ｈ，ｍ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０４５３＞
＜０４５３−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、５−（クロロメチル）−２−メトキシピリジン（８２ｍｇ）、炭酸セシウム（２２７ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（２１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）の混合物を１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取して、淡褐色固体の２−クロロ−７−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４５３−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２−８．７９（３Ｈ，ｍ），８．２４−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．０９−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５１（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．７８（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４５４＞
＜０４５４−１＞

　実施例０４５３−１において、５−（クロロメチル）−２−メトキシピリジンを用いた代わりに３−（クロロメチル）−２−メトキシピリジンを用いること以外は実施例０４５３−１と同様の方法で、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４５４−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３９（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８８（１Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４５５＞
＜０４５５−１＞

　実施例０４５１−１において、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いた代わりに５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピコリノニトリルを用いること以外は実施例０４５１−１と同様の方法で、淡黄色固体の５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８５．
＜０４５５−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、淡黄色固体の５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６３．
＜０４５５−３＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、淡黄色固体の５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜０４５５−４＞

　実施例０４５１−４において、２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを用いること以外は実施例０４５１−４と同様の方法で、淡褐色固体の５−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２−８．９２（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（２Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９８−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６１（２Ｈ，ｍ），４．０９（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４８．
＜実施例０４５６＞
＜０４５６−１＞

　実施例０４５１−１において、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いた代わりに２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４５１−１と同様の方法で、淡黄色固体の２−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９０．
＜０４５６−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、褐色油状物の５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メトキシピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６８．
＜０４５６−３＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メトキシピリジンを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４５６−４＞

　実施例０４５１−４において、２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４５１−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９９−８．９６（１Ｈ，ｍ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．６９−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４５７＞

　実施例０４５５−４において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−メチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４５５−４と同様の方法で、淡黄色固体の５−（１−メチル−４−（６−（（５−メチルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピコリノニトリルを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜実施例０４５８＞

　実施例０４５６−４において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−メチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４５６−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７４（２Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２５．
＜実施例０４５９＞
＜０４５９−１＞

　実施例０４５１−１において、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いた代わりに１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを、３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりにＮ−（５−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いること以外は実施例０４５１−１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０４５９−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりにＮ−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、黄色油状物のＮ−（５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン−２−イル）アセトアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９５．
＜０４５９−３＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりにＮ−（５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ピリジン−２−イル）アセトアミドを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜０４５９−４＞

　実施例０４５１−４において、２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにＮ−（５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを用いること以外は実施例０４５１−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５−８．７１（３Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８０．
＜実施例０４６０＞
＜０４６０−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに２，２，２−トリフルオロエチル　トリフルオロメタンスルホナートを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡褐色固体の２−クロロ−７−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１３．
＜０４６０−２＞

　実施例０４４０−２において、２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４４０−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０４６１＞

　Ｎ−（５−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド（１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、１１０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色固体の７−（３−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５−８．７１（３Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０４６２＞
＜０４６２−１＞

　６−モルホリノニコチンアルデヒド（１０１．９ｍｇ）およびメタノール（１．６ｍＬ）の混合物を０−５℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（３１ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物にアセトンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、白色固体の（６−モルホリノピリジン−３−イル）メタノール（８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０４６２−２＞

　（６−モルホリノピリジン−３−イル）メタノール（８８ｍｇ）、ジクロロメタン（２．３ｍＬ）およびトリエチルアミン（９５μＬ）の混合物に０−５℃でメタンスルホニルクロリド（４２μＬ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。
　得られた残留物に１，４−ジオキサン（１．１ｍＬ）、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）および炭酸セシウム（１１４ｍｇ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、固形物を濾取して、淡褐色固体の４−（５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）モルホリン（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０７．
＜０４６２−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）モルホリンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−モルホリノピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．２０（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０８．
＜実施例０４６３＞

　実施例０３７６−３において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに、５−シクロプロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０３７６−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９７−８．９３（１Ｈ，ｍ），８．６４−８．５４（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），２．０５−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．２８−０．８６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０４６４＞
＜０４６４−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）カルバマート（１３３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１．３ｍＬ）の混合物に、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（０．１４ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色固体のｔｅｒｔ−ブチル　（５−（クロロメチル）ピリジン−２−イル）カルバマート（１５８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０４６４−２＞

　実施例０４５３−１において、５−（クロロメチル）−２−メトキシピリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（５−（クロロメチル）ピリジン−２−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０４５３−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　（５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜０４６４−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（（６−アミノピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８−８．８２（３Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３−８．０６（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．０８−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０４６５＞

　実施例０４６０−２において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロプロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４６０−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５−８．６１（３Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｓ），１．２３−１．００（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜実施例０４６６＞
＜０４６６−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに２−フルオロエチル　メタンスルホナートを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡黄色油状物の２−クロロ−７−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７７．
＜０４６６−２＞

　実施例０４４０−２において、２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４４０−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．２５−８．２２（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４６．９，４．６Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２７．７，４．６Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０４６７＞
＜０４６７−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに２，２−ジフルオロエチル　メタンスルホナートを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９５．
＜０４６７−２＞

　実施例０４４０−２において、２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４４０−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２８−８．２４（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５６−６．３３（１Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１５．２，４．０Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例０４６８＞
＜０４６８−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに１−ブロモ−３−クロロプロパンを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡褐色固体の２−クロロ−７−（１−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０７．
＜０４６８−２＞

　実施例０４４０−２において、２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４４０−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−クロロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２−８．８５（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２７．１Ｈｚ），７．６５−７．６２（１Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４６−２．３８（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜実施例０４６９＞
＜０４６９−１＞

　３−アミノ−１−メチルピラゾール（４６μＬ）、３−ブロモピリジン（６１μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２９．６ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３６．９ｍｇ）、炭酸セシウム（４０８．５ｍｇ）および１，４−ジオキサン（３．２ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡褐色固体のＮ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミン（１０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７５．
＜０４６９−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりにＮ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、無色油状物のＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０４６９−３＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりにＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、Ｎ−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３７．
＜０４６９−４＞

　実施例０４５１−４において、２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにＮ−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４５１−４と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１６−７．１３（１Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０４７０＞
＜０４７０−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０１．６ｍｇ）、１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（１０５．１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１９．２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．２ｍＬ）の混合物を、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、固形物を濾取して、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０４７０−２＞

　還元鉄（２１ｍｇ）、塩化アンモニウム（８．５ｍｇ）、２−プロパノール（１．１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の混合物を５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に２−クロロ−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンおよび２−プロパノール（３ｍＬ）の混合物を加え、５０℃で１．５時間、７０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アニリン（１６．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０４７０−３＞

　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アニリン（１６．２ｍｇ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物に無水酢酸（５．５μＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色固体のＮ−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド（１９．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜０４７０−４＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにＮ−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミドを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０４７１＞
＜０４７１−１＞

　１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．０６４ｍＬ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）および炭酸カリウム（１６８ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）懸濁液を、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６０ｍｇ）を得た。
　得られた１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３１ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ）、水（０．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（８．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８９．
＜０４７１−２＞

　２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（８ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）および炭酸セシウム（４８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０４７２＞
＜０４７２−１＞

　実施例０４７１−１において、１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いた代わりに１−ブロモ−３−メトキシプロパンを用いること以外は実施例０４７１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０３．
＜０４７２−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．００（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．１４（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０４７３＞
＜０４７３−１＞

　実施例０４７１−１において、１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いた代わりに３−ブロモプロパン−１−オールを用いること以外は実施例０４７１−１と同様の方法で、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８９．
＜０４７３−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１４−３．００（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０４７４＞
＜０４７４−１＞

　実施例０４７１−１において、１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いた代わりに３−ヒドロキシ−３−メチルブチル　４−メチルベンゼンスルホナートを用いること以外は実施例０４７１−１と同様の方法で、４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルブタン−２−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１７．
＜０４７４−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルブタン−２−オールを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチルブタン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４２−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．００（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３０（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１８．
＜実施例０４７５＞
＜０４７５−１＞

　テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（１６６ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２７３ｍＬ）およびジクロロメタン（８ｍＬ）の混合物に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１３８ｍＬ）を加え、同温度で３０分間攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）　メタンスルホナート（３０３ｍｇ）を得た。
　得られた（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）　メタンスルホナート（３０３ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）および炭酸セシウム（６３２ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）懸濁液を、１００℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１１８ｍｇ）を得た。
　得られた１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３４ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ）、水（０．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１５．
＜０４７５−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．５４−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．１４−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．１３（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１６．
＜実施例０４７６＞
＜０４７６−１＞

　１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４６５ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に、氷冷下で１ｍｏｌ／Ｌメチルリチウム／テトラヒドロフラン溶液（２１ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノール（３７７ｍｇ）を得た。
　得られた１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノール（３７７ｍｇ）、二酸化マンガン（１．２９ｇ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）の混合物を還流下で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去し、１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（３６５ｍｇ）を得た。
　得られた１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（３６５ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２ｍＬ）の混合物を還流下で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−プロペン−１−オン（１．１５ｇ）を得た。
　得られた（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−プロペン−１−オン（１．１５ｇ）およびエタノール（３ｍＬ）の混合物に、ヒドラジン一水和物（０．１７２ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、１’−メチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（８６８ｍｇ）を得た。
　得られた１’−メチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（８６８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に、氷冷下でＮ−ブロモスクシンイミド（５７５ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した後、氷冷下でヨードメタン（０．７３２ｍＬ）および６０％水素化ナトリウム（５０５ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１４２ｍｇ）および４−ブロモ−１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１２０ｍｇ）を得た。
４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
４−ブロモ−１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
＜０４７６−２＞

　Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１５ｍｇ）、水（０．１ｍＬ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６２．
＜０４７６−３＞

　Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．３７（１Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜実施例０４７７＞
＜０４７７−１＞

　実施例０４７６−２において、４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾールを用いた代わりに４−ブロモ−１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールを用いること以外は実施例０４７６−２と同様の方法で、Ｎ−（７−（１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６２．
＜０４７７−２＞

　実施例０４７６−３において、Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりにＮ−（７−（１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０４７６−３と同様の方法で、Ｎ−（７−（１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．３７（１Ｈ，ｍ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜実施例０４７８＞
＜０４７８−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（７４５ｍｇ）に水（１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（４１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７８．
＜０４７８−２＞

　４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（１３２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１３３ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下でアセチルクロリド（０．０５１ｍＬ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２０．
＜０４７８−３＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン（７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン（３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０４７８−４＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（４−（６−（（５−イソピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、１−（４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．８８，（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７９−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１５−１．９８（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０４７９＞
＜０４７９−１＞

　４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（１３２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１３３ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０５７ｍＬ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（メチルスルホニル）ピペリジン（１５１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０４７９−２＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（メチルスルホニル）ピペリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜０４７９−３＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４８−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．０３−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．１４−２．９４（３Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．１５（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜実施例０４８０＞
＜０４８０−１＞

　４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（１４７ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０４２ｍＬ）、炭酸カリウム（１４６ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した後、溶媒を減圧留去し、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０４８０−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノールを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、２−（４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３３−４．２０（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２０−３．００（３Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．４０−２．０７（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０４８１＞
＜０４８１−１＞

　１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．３０ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）溶液に、ヨウ素（１．５９ｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（３．４５ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（４８７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５１．
＜０４８１−２＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、７−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７．
＜０４８１−３＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、７−（１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．１５−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．６９（９Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８．
＜実施例０４８２＞
＜０４８２−１＞

　実施例０４７５−１において、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オールを用いた代わりに（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いること以外は実施例０４７５−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２９．
＜０４８２−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４８−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３０．
＜実施例０４８３＞
＜０４８３−１＞

　実施例０４７５−１において、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オールを用いた代わりに２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エタノールを用いること以外は実施例０４７５−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜０４８３−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４７−３．３４（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．９８−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．４７−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜実施例０４８４＞
＜０４８４−１＞

　実施例０４７５−１において、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オールを用いた代わりに３−メトキシ−２−（メトキシメチル）プロパン−１−オールを用いること以外は実施例０４７５−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（３−メトキシ−２−（メトキシメチル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜０４８４−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−メトキシ−２−（メトキシメチル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−メトキシ−２−（メトキシメチル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０１（６Ｈ，ｓ），３．３９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１５−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．４４（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４８．
＜実施例０４８５＞
＜０４８５−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１８５ｍｇ）、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１１５ｍｇ）および炭酸セシウム（３２６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）懸濁液を、１１０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜０４８５−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（８６ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（３０ｍｇ）、（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ　Ｐｄ　Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（１３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を封管中、窒素雰囲気下、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２９．
＜０４８５−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩（３９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６５−８．５４（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．３６（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３３−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．０９（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．１５（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．３２（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０４８６＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩（２０ｍｇ）のジクロロメタン（０．２５ｍＬ）およびメタノール（０．２５ｍＬ）溶液にトリエチルアミンを加え、ｐＨ８に調整した。３７％（ｗ／ｗ）ホルムアルデヒド水溶液（０．１ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４０ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．８７−１．７８（３Ｈ，ｍ），１．５３−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．２９−１．２２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０４８７＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イル）メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２２−４．１７（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．８１−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．２４−１．１５（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０４８８＞
＜０４８８−１＞

　実施例０４８５−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（パラトルエンスルホニルオキシ）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例実施例０４８５−１と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４２．
＜０４８８−２＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４３．
＜０４８８−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５４ｍｇ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩（３１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．００−８．９５（２Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３０−４．２２（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．３２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０４８９＞
＜０４８９−１＞

　実施例００１４−２において、３，６−ジクロロ−４−イソプロピルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−メチルピリダジンを用いること以外は実施例００１４−２と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−メチルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９４．
＜０４８９−２＞

　実施例０２９５−３において、６−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−メチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９５−３と同様の方法で、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−メチルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６０．
＜０４８９−３＞

　実施例０２９５−４において、５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−メチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０２９５−４と同様の方法で、４−メチルピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１１０．
＜０４８９−４＞

　実施例０４７１−２において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに４−メチルピリダジン−３−アミンを、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜実施例０４９０＞
＜０４９０−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１８３ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１９０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４６ｍｇ）および酢酸カリウム（１４７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物にｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート（１５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０６ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１８ｍｇ）を加え、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート（６３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０４９０−２＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜０４９０−３＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８８−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８７．
＜０４９０−４＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、７−（１−（アゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０６−４．９５（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜実施例０４９１＞
＜０４９１−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１１５ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２０５ｍｇ）および炭酸カリウム（１３８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）懸濁液を、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（７２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０４９１−２＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜０４９１−３＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８８−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜０４９１−４＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２５−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９３（３Ｈ，ｍ），２．８５−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０４９２＞
＜０４９２−１＞

　実施例０４９１−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（パラトルエンスルホニルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４９１−１と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０４９２−２＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜０４９２−３＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８８−３と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜０４９２−４＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、白色固体の（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０１−４．９３（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．１２（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０４９３＞
＜０４９３−１＞

　実施例０４９１−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（パラトルエンスルホニルオキシ）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４９１−１と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０４９３−２＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、白色固体の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜０４９３−３＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピロリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８８−３と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｒ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜０４９３−４＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、（Ｒ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｒ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０１−４．９３（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．１４（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０４９４＞
＜０４９４−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１．２２ｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７５５ｍｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）懸濁液を、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にトルエンを加え、固形物を濾取し、白色固体の７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（０．９２ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜０４９４−２＞

　トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．５ｍｇ）、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−３，４，５，６−テトラメチル−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（４．８ｍｇ）およびリン酸カリウム（６３ｍｇ）のトルエン（１ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１２０℃で３分間攪拌した。反応混合物に７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）および４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（７ｍｇ）を加え、１２０℃で４時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（０．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６５（１Ｈ，ｓ），８．９０−８．８３（３Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．１２−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０４９５＞
＜０４９５−１＞

　４，５−ジクロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２．００ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１．８５ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（２４ｍＬ）の混合物に氷冷下で（（クロロメトキシ）メチル）ベンゼン（２．１７ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，５−ジクロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２．８２ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜０４９５−２＞

　２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，５−ジクロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１．８２ｇ）、炭酸カリウム（４．４１ｇ）およびメタノール（１３ｍＬ）の混合物を還流下で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた固形物を水および酢酸エチルで洗浄し、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（９４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜０４９５−３＞

　１０％パラジウム／炭素（１００ｍｇ）、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１．３４ｇ）、酢酸（１０ｍＬ）およびメタノール（３０ｍＬ）の混合物を、水素雰囲気（０．８ＭＰａ）下、５０℃で１０時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（６１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１２７．
＜０４９５−４＞

　５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（７０３ｍｇ）、臭化ホスホリル（４．７９ｇ）およびアセトニトリル（５５ｍＬ）の混合物を還流下で１時間攪拌した。反応混合物を氷冷下で炭酸ナトリウム水溶液に滴下し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−ブロモ−５−メトキシピリダジン（１７５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０４９５−５＞

　３−ブロモ−５−メトキシピリダジン（８１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（２ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（６１ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−メトキシピリダジン−３−アミン（１６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１２６．
＜０４９５−６＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−メトキシピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ−（５−メトキシピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜実施例０４９６＞

　実施例０４９５において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いること以外は実施例０４９５と同様の方法で、Ｎ−（５−メトキシピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ），３．７６−３．７０（４Ｈ，ｍ），２．４９−２．４２（４Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１９−２．０９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４７．
＜実施例０４９７＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１７ｍｇ）、（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタノール（２０ｍｇ）、ヨウ化銅（３．１ｍｇ）、キノリン−８−オール（２．４ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１２０℃で７時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタノール（３．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７６（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９１−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４２（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．８７（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｓ），３．１０−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜実施例０４９８＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７３（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．４１（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４７．
＜実施例０４９９＞
＜０４９９−１＞

　実施例０４９５−２において、メタノールを用いた代わりにエタノールを用いること以外は実施例０４９５−２と同様の方法で、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−エトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９５．
＜０４９９−２＞

　実施例０４９５−３において、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いた代わりに２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−エトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０４９５−３と同様の方法で、５−エトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４１．
＜０４９９−３＞

　実施例０４９５−４において、５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いた代わりに５−エトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０４９５−４と同様の方法で、３−ブロモ−５−エトキシピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０３．
＜０４９９−４＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに３−ブロモ−５−エトキシピリダジンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、５−エトキシピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４０．
＜０４９９−５＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−エトキシピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４８９と同様の方法で、Ｎ−（５−エトキシピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０５００＞
＜０５００−１＞

　５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２．３５ｇ）、臭化ホスホリル（１６．０ｇ）およびアセトニトリル（９０ｍＬ）の混合物を還流下で６時間攪拌した。反応混合物を氷冷下で炭酸ナトリウム水溶液に滴下し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３，５−ジブロモピリダジン（１．６７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３７．
＜０５００−２＞

　３，５−ジブロモピリダジン（１４８ｍｇ）に、イソプロピルアミン（６ｍＬ）を加え、室温で１６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、６−ブロモ−Ｎ−イソプロピルピリダジン−４−アミン（１３７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１６．
＜０５００−３＞

　６−ブロモ−Ｎ−イソプロピルピリダジン−４−アミン（７７ｍｇ）、ヨードエタン（０．０５０ｍＬ）およびＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）の混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１９ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−ブロモ−Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルピリダジン−４−アミン（２２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４４．
＜０５００−４＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに６−ブロモ−Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルピリダジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、Ｎ^５−エチル−Ｎ^５−イソプロピルピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８１．
＜０５００−５＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ^５−エチル−Ｎ^５−イソプロピルピリダジン−３，５−ジアミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ^５−エチル−Ｎ^５−イソプロピル−Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３６−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０５０１＞
＜０５０１−１＞

　２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４，５−ジクロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（５０６ｍｇ）、２−プロパノール（０．６７８ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（８ｍＬ）の混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１４１ｍｇ）を加え、同温度で５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−イソプロポキシピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０９．
＜０５０１−２＞

　実施例０４９５−３において、２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いた代わりに２−（（ベンジルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−イソプロポキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０４９５−３と同様の方法で、５−イソプロポキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５５．
＜０５０１−３＞

　実施例０４９５−４において、５−メトキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いた代わりに５−イソプロポキシピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０４９５−４と同様の方法で、３−ブロモ−５−イソプロポキシピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０５０１−４＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに３−ブロモ−５−イソプロポキシピリダジンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、５−イソプロポキシピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５４．
＜０５０１−５＞

　実施例０４９６において、５−メトキシピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−イソプロポキシピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４９６と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロポキシピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．８４−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７６−３．６９（４Ｈ，ｍ），２．４８−２．４１（４Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０５０２＞
＜０５０２−１＞

　実施例０４９０−１においてｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（５−ブロモチアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４９０−１と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜０５０２−２＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３３．
＜０５０２−３＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８８−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピペラジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．９２（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．８８−３．８０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．１１（５Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３３．
＜実施例０５０３＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、７−（４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、白色固体の７−（４−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．２７（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．７４（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．２１（６Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０５０４＞

　７−（４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩（１０ｍｇ）のアセトニトリル（０．８ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）溶液にトリエチルアミンを加え、ｐＨ８に調整した。無水酢酸（０．０２ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（２−（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）アセトアミド（３．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．２７（２Ｈ，ｍ），７．９９−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．７４（２Ｈ，ｍ），３．９０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０５０５＞

　実施例０４９４−２において、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　（２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）カルバマートを用いる以外は実施例０４９４と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　（２−（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）カルバマートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．２７（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．７２（２Ｈ，ｍ），６．９６−６．８８（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０５０６＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　（２−（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル）カルバマートを用いる以外は実施例０４８８と同様の方法で、白色固体の７−（４−（２−アミノエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．９５（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．１５−９．０９（２Ｈ，ｍ），８．６１−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．５１−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．３３−３．１３（５Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７５．
＜実施例０５０７＞
＜０５０７−１＞

　２，５−ジブロモチアゾール（０．９７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド（１０ｍＬ）溶液に６０％水素化ナトリウム（２００ｍｇ）を加え、室温で５分間攪拌した。ｔｅｒｔ−ブチル　４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシラート（１．０１ｇ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−カルボキシラート（１．１６ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜０５０７−２＞

　実施例０４９０−１においてｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（５−ブロモチアゾール−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４９０−１と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（（５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４７．
＜０５０７−３＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（（５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４８．
＜０５０７−４＞

　実施例０４８８−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾール−２−イル）オキシ）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０４８８−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピペリジン−４−イルオキシ）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４８．
＜０５０７−５＞

　実施例０４８６において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピペリジン−４−イルオキシ）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの塩酸塩を用いる以外は実施例０４８６と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．８０−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ），１．９９−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６２．
＜実施例０５０８＞

　実施例０４９４−２において、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いた代わりに、２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルを用いる以外は実施例０４９４−２と同様の方法で、白色固体の２−（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトニトリルを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８７（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｓ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜実施例０５０９＞

　実施例０４９０−１において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いる以外は実施例０４９０−１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７９（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０５１０＞

　実施例０４９４−２において、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いた代わりに、１Ｈ−イミダゾールを用いる以外は実施例０４９４−２と同様の方法で、白色固体の７−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３２．
＜実施例０５１１＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに４−ピペリジンメタノールを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．６６−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．５３−８．４７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．９８−３．９１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．００−２．８９（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．５７−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０５１２＞

　実施例０４９４−２において、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いた代わりに、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを用いる以外は実施例０４９４−２と同様の方法で、白色固体の７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９１（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７９−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３５（２Ｈ，ｍ），３．０７−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８２．
＜実施例０５１３＞

　実施例０４９４−２において、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いた代わりに、２−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いる以外は実施例０４９４−２と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９０（１Ｈ，ｓ），８．８８−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），３．０８−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０５１４＞

　実施例０４９４−２において、４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いた代わりに、２−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾールを用いる以外は実施例０４９４−２と同様の方法で、白色固体の７−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８９（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８０−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．０７−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０５１５＞
＜０５１５−１＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０５１５−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５９−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８６−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０８（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０５１６＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０６．
＜実施例０５１７＞
＜０５１７−１＞

　３，５−ジブロモピリダジン（１５０ｍｇ）、ジエチルアミン（２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物を、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリダジン−４−アミン（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３０．
＜０５１７−２＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリダジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、Ｎ^５，Ｎ^５−ジエチルピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６７．
＜０５１７−３＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ^５，Ｎ^５−ジエチルピリダジン−３，５−ジアミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ^５，Ｎ^５−ジエチル−Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７５．
＜実施例０５１８＞
＜０５１８−１＞

　実施例０５１７−１において、ジエチルアミンを用いた代わりにジメチルアミンを用いること以外は実施例０５１７−１と同様の方法で、６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２．
＜０５１８−２＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、Ｎ^５，Ｎ^５−ジメチルピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３９．
＜０５１８−３＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ^５，Ｎ^５−ジメチルピリダジン−３，５−ジアミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ^５，Ｎ^５−ジメチル−Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．２０（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜実施例０５１９＞
＜０５１９−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、（ブロモメチル）シクロヘキサン（０．０２４ｍＬ）、炭酸セシウム（５６ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物を、還流下で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水および飽和ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−クロロ−７−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２７．
＜０５１９−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、７−（１−（シクロヘキシルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．０５−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．８２−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６−１．１５（４Ｈ，ｍ），１．１１−０．９３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜実施例０５２０＞
＜０５２０−１＞

　実施例０５１７−１において、ジエチルアミンを用いた代わりにピロリジンを用いること以外は実施例０５１７−１と同様の方法で、３−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２８．
＜０５２０−２＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに３−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６５．
＜０５２０−３＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３８（４Ｈ，ｍ），２．０６−１．９８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０５２１＞
＜０５２１−１＞

　実施例０５１９−１において、（ブロモメチル）シクロヘキサンを用いた代わりに（（１ｒ，４ｒ）−４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル　４−メチルベンゼンスルホナートを用いること以外は実施例０５１９−１と同様の方法で、（１ｒ，４ｒ）−４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）シクロヘキサノールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜０５２１−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（１ｒ，４ｒ）−４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）シクロヘキサノールを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、（１ｒ，４ｒ）−４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）シクロヘキサノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），３．５４（１Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．０８−１．５４（５Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３８−１．０４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜実施例０５２２＞
＜０５２２−１＞

　（１ｒ，４ｒ）−４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）シクロヘキサノール（１０ｍｇ）、ヨードメタン（０．００８ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（６ｍｇ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水および飽和ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−クロロ−７−（１−（（（１ｒ，４ｒ）−４−メトキシシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜０５２２−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（（１ｒ，４ｒ）−４−メトキシシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（（１ｒ，４ｒ）−４−メトキシシクロヘキシル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ，），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．１９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．０３（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５８．
＜実施例０５２３＞
＜０５２３−１＞

　３，５−ジブロモピリダジン（５０ｍｇ）に、ジプロピルアミン（０．５ｍＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−キサン）で精製し、６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルピリダジン−４−アミン（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８．
＜０５２３−２＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルピリダジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、Ｎ^５，Ｎ^５−ジプロピルピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０５２３−３＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ^５，Ｎ^５−ジプロピルピリダジン−３，５−ジアミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ^５，Ｎ^５−ジプロピルピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝ｂｒｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．８８−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０５２４＞
＜０５２４−１＞

　実施例０５１７−１において、ジエチルアミンを用いた代わりにＮ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）エタン−１−アミンを用いること以外は実施例０５１７−１と同様の方法で、６−ブロモ−Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−エチルピリダジン−４−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜０５２４−２＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに６−ブロモ−Ｎ−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ−エチルピリダジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、Ｎ^５−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ^５−エチルピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９７．
＜０５２４−３＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ^５−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ^５−エチルピリダジン−３，５−ジアミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ^５−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ^５−エチル−Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．６７（４Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８６（９Ｈ，ｓ），０．３１（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０５．
＜実施例０５２５＞

　Ｎ^５−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ^５−エチル−Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミン（８．３ｍｇ）のメタノール（１．４ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、２−（エチル（６−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）アミノ）エタノール塩酸塩（５．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．２６（６Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０５２６＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ，），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０５２７＞

　実施例０５１５−２において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−メチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５１５−２と同様の方法で、７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．１，２．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９５．
＜実施例０５２８＞
＜０５２８−１＞

　実施例０４７１−１において、１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　４−（（トシルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４７１−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜０５２８−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１．５１ｇ）、水（０．１ｍＬ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０５２８−３＞

　２−クロロ−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２３ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０２０ｍＬ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に、氷冷下でアセチルクロリド（０．００８ｍＬ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノン（８．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０５２８−４＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４−８．９１（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ，），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７４−４．６４（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．０６（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６−１．１８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０５２９＞
＜０５２９−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにジメチルカルバミン酸クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９９．
＜０５２９−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミドを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７６−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．２５−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４１−１．２３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜実施例０５３０＞
＜０５３０−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにメタンスルホン酸クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜０５３０−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１９−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２９−１．２３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０７．
＜実施例０５３１＞
＜０５３１−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにジエチルカルバミン酸クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジン−１−カルボキサミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２７．
＜０５３１−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジン−１−カルボキサミドを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４８−３．０２（９Ｈ，ｍ），２．１４−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．５８−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２７−１．１４（２Ｈ，ｍ），１．０２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２８．
＜実施例０５３２＞
＜０５３２−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにモルホリン−４−カルボニル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（モルホリノ）メタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４１．
＜０５３２−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（モルホリノ）メタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（モルホリノ）メタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ，），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．６７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．２５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８−１．２４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４２．
＜実施例０５３３＞
＜０５３３−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにピペリジン−１−カルボニル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３９．
＜０５３３−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．０９（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−１．２３（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４０．
＜実施例０５３４＞
＜０５３４−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにシクロプロパンカルボニル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜０５３４−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、シクロプロピル（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）メタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．７８−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．３３−４．０６（４Ｈ，ｍ），３．１３−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），１．０１−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．７１（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９７．
＜実施例０５３５＞
＜０５３５−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりに３−メチルブタノイル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜０５３５−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−３−メチルブタン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７８−４．６４（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．０７（２Ｈ，ｍ），３．９８−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．１３−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１８−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３５−１．１８（２Ｈ，ｍ），０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１３．
＜実施例０５３６＞
＜０５３６−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにイソブチリル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチルプロパン−１−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９８．
＜０５３６−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチルプロパン−１−オンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−２−メチルプロパン−１−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７８−４．６４（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．０３−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．１３−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３２−１．０９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９９．
＜実施例０５３７＞
＜０５３７−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりに２−メトキシアセチル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０５３７−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、１−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−２−メトキシエタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７１−４．５９（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．９８−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．１３−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６−１．２２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０５３８＞
＜０５３８−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにシクロヘキサンカルボニル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（シクロヘキシル）メタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜０５３８−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（シクロヘキシル）メタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、シクロヘキシル（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）メタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７８−４．６４（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．０２−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．１２−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．１８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．６３（８Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．１６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３９．
＜実施例０５３９＞
＜０５３９−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりにピロリジン−１−カルボニル　クロリドを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２５．
＜０５３９−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）（ピロリジン−１−イル）メタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８６−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．３１（４Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４１−１．２３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２６．
＜実施例０５４０＞
＜０５４０−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４４ｍｇ）、１−（４−アミノピペリジン−１−イル）エタノン（２６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３０ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）懸濁液を、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（４−（（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン（８．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０５．
＜０５４０−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、１−（４−（（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６１−４．５０（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．５５−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜実施例０５４１＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）、１−（３−アミノピペリジン−１−イル）エタノン（６．２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、１−（３−（（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）ピペリジン−１−イル）エタノン（３．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０２（１Ｈ，ｍ），４．２８−４．２３（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．２１（３Ｈ，ｍ），３．０７−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．９１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３８−１．２４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜実施例０５４２＞

　実施例０５１５−２において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−エチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５１５−２と同様の方法で、Ｎ−（５−エチルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．２４（１Ｈ，ｍ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０５４３＞
＜０５４３−１＞

　５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（３００ｍｇ）、過マンガン酸カリウム（１．３８ｇ）、水（２ｍＬ）およびｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１０ｍＬ）の混合物を５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（６−アミノピリダジン−４−イル）プロパン−２−オール（９６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５４．
＜０５４３−２＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに２−（６−アミノピリダジン−４−イル）プロパン−２−オールを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、２−（６−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），１．６６（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜実施例０５４４＞
＜０５４４−１＞

　実施例０５２８−３において、アセチルクロリドを用いた代わりに２−イソシアナートプロパンを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１３．
＜０５４４−２＞

　（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミド（２２ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．１ｍｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−イソプロピル−４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキサミド（７．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２３−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０１−３．９０（３Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３９−１．１８（２Ｈ，ｍ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１４．
＜実施例０５４５＞
＜０５４５−１＞

　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２００ｍＬ）およびジクロロメタン（９ｍＬ）の混合物に、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．１８８ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−（４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５４．
＜０５４５−２＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに３−（４−ブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−（ピリジン−３−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜０５４５−３＞

　実施例０５４４−２において、４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（ピリジン−３−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４４−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（ピリジン−３−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３９．
＜０５４５−４＞

　実施例０５２５−１において、Ｎ^５−（２−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）エチル）−Ｎ^３−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ^５−プロピルピリダジン−３，５−ジアミンを用いた代わりにＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（ピリジン−３−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０５２５−１と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８−８．６５（２Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３−７．６３（１Ｈ，ｍ），３．１５−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０５４６＞
＜０５４６−１＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに４−メチルピリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４−メチルピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１７．
＜実施例０５４７＞

　実施例０５４３−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４３−２と同様の方法で、２−（６−（（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．６４（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０５４８＞
＜０５４８−１＞

　実施例０４７５−１において、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オールを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４７５−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜０５４８−２＞

　実施例０５２８−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０５２８−２と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（ピペリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０５４８−３＞

　実施例０５２８−３において、２−クロロ−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（ピペリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５２８−３と同様の方法で、１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０５４８−４＞

　実施例０５４４−２において、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを用いた代わりに１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０５４４−２と同様の方法で、１−（３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），７．７５−７．５５（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．０３（３Ｈ，ｍ），３．７５−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．２４−２．７４（３Ｈ，ｍ），２．２９−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１２（３Ｈ，ｓ），１．９４−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−１．２５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０５４９＞
＜０５４９−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０１３ｍＬ）および炭酸セシウム（５６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１６．
＜０５４９−２＞

　実施例０５４４−２において、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを用いた代わりに２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いること以外は実施例０５４４−２と同様の方法で、２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．０１（１Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０５５０＞
＜０５５０−１＞

　実施例０５４９−１において、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いた代わりに３−（メチルスルホニル）プロピル　４−メチルベンゼンスルホナートを用いること以外は実施例０５４９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（３−（メチルスルホニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜０５５０−２＞

　実施例０５４４−２において、（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（メチルスルホニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４４−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（メチルスルホニル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２３−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０５５１＞
＜０５５１−１＞
　４−イソプロピルピリジン　１−オキシド（０．９６ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルアミン（７．３ｍＬ）およびクロロホルム（３５ｍＬ）の混合物に、氷冷下でパラトルエンスルホン酸クロリド（２．６６ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−イソプロピルピリジン−２−アミン（９３１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜０５５１−２＞

　Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−イソプロピルピリジン−２−アミン（９３１ｍｇ）および水（０．２５ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−イソプロピルピリジン−２−アミン（４７５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３７．
＜０５５１−３＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに４−イソプロピルピリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ−（４−イソプロピルピリジン−２−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２−８．０９（４Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４５．
＜実施例０５５２＞
＜０５５２−１＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０５５２−２＞

　実施例０５４４−２において、４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４４−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，，Ｊ＝４．５，１．８Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０５５３＞
＜０５５３−１＞

　１−（ピリミジン−５−イル）エタノン（５２５ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（３ｍＬ）の混合物を還流下で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、固形物を濾取し、（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（ピリミジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オン（６５７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜０５５３−２＞

　（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（ピリミジン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オン（６５７ｍｇ）およびエタノール（４ｍＬ）の混合物に、ヒドラジン一水和物（０．１９８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧留去し、５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン（７１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４７．
＜０５５３−３＞

　５−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン（７１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）溶液に、氷冷下でＮ−ブロモスクシンイミド（７２４ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン（６３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２５．
＜０５５３−４＞

　５−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン（６３ｍｇ）およびヨードメタン（０．０３５ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（３４ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジン（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜０５５３−５＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリミジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．
＜０５５３−６＞

　実施例０５４４−２において、４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミドを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４４−２と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１８（１Ｈ，ｓ），８．８７（２Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０５５４＞
＜０５５４−１＞

　実施例０５１７−１において、ジエチルアミンを用いた代わりにモルホリンを用いること以外は実施例０５１７−１と同様の方法で、４−（６−ブロモピリダジン−４−イル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４４．
＜０５５４−２＞

　実施例０４９５−５において、３−ブロモ−５−メトキシピリダジンを用いた代わりに４−（６−ブロモピリダジン−４−イル）モルホリンを用いること以外は実施例０４９５−５と同様の方法で、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８１．
＜０５５４−３＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）、５−モルホリノピリダジン−３−アミン（５．６ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−アミルオキシド（１０ｍｇ）および無水硫酸ナトリウム（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を、１１０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０５５５＞
＜０５５５−１＞

　１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５７５ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルニトリット（０．３６４ｍＬ）およびアセトニトリル（５ｍＬ）の混合物を、還流下で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８３４ｍｇ）を得た。
　得られた１−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８３４ｍｇ）、３−ブロモ−５−メチルピリジン（０．２３８ｍＬ）、炭酸ナトリウム（５４３ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７２ｍｇ）、水（１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）の混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０５５５−２＞

　３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（５３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６０ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メチルピリジン（３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５２．
＜０５５５−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メチルピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０５５５−４＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７．９ｍｇ）、ナトリウム　ｔｅｒｔ−アミルオキシド（１９ｍｇ）および無水硫酸ナトリウム（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０５５６＞
＜０５５６−１＞

　実施例０５４９−１において、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いた代わりに（Ｓ）−（５−オキソピロリジン−２−イル）メチル　４−メチルベンゼンスルホナートを用いること以外は実施例０５４９−１と同様の方法で、（Ｓ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０５５６−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（Ｓ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、（Ｓ）−５−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３８−４．１３（３Ｈ，ｍ），３．１５−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４２−１．９４（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０５５７＞
＜０５５７−１＞

　（Ｓ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オン（３１ｍｇ）およびヨードメタン（０．０１２ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１６ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、（Ｓ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−１−メチルピロリジン−２−オン（２５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０５５７−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（Ｓ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−１−メチルピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、（Ｓ）−５−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−１−メチルピロリジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．１７−４．０６（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．００（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．３５−１．９６（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０５５８＞
＜０５５８−１＞

　実施例０５４９−１において、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いた代わりに２−クロロ−１−モルホリノエタノンを用いること以外は実施例０５４９−１と同様の方法で、２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−モルホリノエタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０５５８−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−モルホリノエタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−モルホリノエタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．７６−３．６０（８Ｈ，ｍ），３．１４−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０５５９＞
＜０５５９−１＞

　２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（９６９ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（７２６ｍｇ）、イミダゾール（７４５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（５３ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）の混合物を、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジン（９８１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３５．
＜０５５９−２＞

　４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジン（９８１ｍｇ）、２，４−ジメトキシベンジルアミン（０．５２６ｍＬ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．６５４ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）の混合物を、還流下で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（３８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６６．
＜０５５９−３＞

　５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（３８０ｍｇ）、１０％パラジウム／炭素（５０ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（２５６ｍｇ）、塩化アンモニウム（２１７ｍｇ）およびメタノール（４ｍＬ）の混合物を、還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、不溶物を濾去した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（２０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜０５５９−４＞

　５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（９０ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、２−（６−アミノピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６８．
＜０５５９−５＞

　２−（６−アミノピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（２３ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン（１１ｍｇ）、イミダゾール（２３ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８２．
＜０５５９−６＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｓ），１．４５（６Ｈ，ｓ），０．８２（９Ｈ，ｓ），０．０１（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０５６０＞
＜０５６０−１＞

　Ｎ−（５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１８ｍｇ）およびメタノール（２．８ｍＬ）の混合物に、濃塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、固形物を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、２−メチル−２−（６−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−１−オール（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），４．３５（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０５６１＞
＜０５６１−１＞

　実施例０５４９−１において、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いた代わりに２−クロロ−１−（ピペリジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０５４９−１と同様の方法で、２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０５６１−２＞

　実施例０４７１−２において、２−クロロ−７−（１−（２−メトキエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０４７１−２と同様の方法で、２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．１４−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．５４（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０５６２＞
＜０５６２−１＞

　２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（２００ｍｇ）およびヨードメタン（０．１１２ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（７２ｍｇ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、３，６−ジクロロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３５．
＜０５６２−２＞

　実施例０５５９−２において、４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジンを用いること以外は実施例０５５９−２と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０５６２−３＞

　実施例０５５９−３において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−３と同様の方法で、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３２．
＜０５６２−４＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８２．
＜０５６２−５＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−（１−メトキシ−２−メチルプロパン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｄ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），１．４６（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０５６３＞
＜０５６３−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、シクロプロピルボロン酸一水和物（１８ｍｇ）、酢酸銅（ＩＩ）（４７ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（４２ｍｇ）、ピリジン（０．０２８ｍＬ）、トリエチルアミン（０．０６１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７１．
＜０５６３−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．７５−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．１５−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１−１．１０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例０５６４＞
＜０５６４−１＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロプロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．１０−１．９６（１Ｈ，ｍ），１．３６−１．２１（２Ｈ，ｍ），１．０７−０．９８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜実施例０５６５＞
＜０５６５−１＞

　実施例０５６４−１において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５６４−１と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．０５−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），１．０５−０．９７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜実施例０５６６＞
＜０５６６−１＞

　実施例０５４９−１において、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いた代わりに（Ｒ）−（５−オキソピロリジン−２−イル）メチル　４−メチルベンゼンスルホナートを用いること以外は実施例０５４９−１と同様の方法で、（Ｒ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０５６６−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（Ｒ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、（Ｒ）−５−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３８−４．１３（３Ｈ，ｍ），３．１５−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４２−１．９４（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０５６７＞
＜０５６７−１＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜０５６７−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．１１−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．０９−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０５−０．９６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜実施例０５６８＞
＜０５６８−１＞

　実施例０５５７−１において、（Ｓ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを用いた代わりに（Ｒ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０５５７−１と同様の方法で、（Ｒ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−１−メチルピロリジン−２−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０５６８−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（Ｒ）−５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−１−メチルピロリジン−２−オンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、（Ｒ）−５−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−１−メチルピロリジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．１７−４．０６（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．００（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．３５−１．９６（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０５６９＞
＜０５６９−１＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｓｅｃ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−（ｓｅｃ−ブチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１６（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．６９（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０５７０＞
＜０５７０−１＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−フェニルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−フェニルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（２Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．６７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０５７１＞
＜０５７１−１＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−イソブチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−イソブチルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１５−２．００（１Ｈ，ｍ），１．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０５７２＞
＜０５７２−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（８１ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１２１ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０５１ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（１５９ｍｇ）を得た。
　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（（メチルスルホニル）オキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（１１５ｍｇ）、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）および炭酸セシウム（２１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）懸濁液を、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０５７２−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（４５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３００．
＜０５７２−３＞

　７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０４８ｍＬ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０１８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−クロロ−７−（１−（（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜０５７２−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１３−４．０４（２Ｈ，ｍ），３．９０−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．１４−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０５７３＞

　実施例０５６４−１において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５６４−１と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６２−８．５２（４Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），１．９９−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．３１−０．８２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０５７４＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）ボロン酸（２０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）、水（０．１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、７−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．１２−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７７．
＜実施例０５７５＞
＜０５７５−１＞

　１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ）、３−ブロモピリジン（０．２５４ｍＬ）、炭酸ナトリウム（６３５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８５ｍｇ）、水（１．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジン（２７７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６０．
＜０５７５−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８．
＜０５７５−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０５７５−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．７５−８．７２（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０３−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３−７．５７（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０５７６＞
＜０５７６−１＞

　１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（４６１ｍｇ）の４８％臭化水素酸に、氷冷下で亜硝酸ナトリウム（３１５ｍｇ）の水（０．４ｍＬ）溶液および臭化銅（ＩＩ）（１．４８ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に、炭酸ナトリウム（４．０ｇ）を加え、不溶物を濾去した。濾液に、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール（５３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７５．
＜０５７６−２＞

　３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール（２２０ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（１７０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３３１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４４ｍｇ）、水（０．６ｍＬ）および１，４−ジオキサン（６ｍＬ）の混合物を１００℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０５７６−３＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、３−（４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５２．
＜０５７６−４＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに３−（４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−エチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０５７６−５＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−エチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（１−エチル−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），３．０２−２．８６（１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０５７７＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロブチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロブチルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．５９（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．３２−１．８８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜実施例０５７８＞
＜０５７８−１＞

　実施例０５７６−２において、３−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに４−ブロモチアゾールを用いること以外は実施例０５７６−２と同様の方法で、４−（ピリジン−３−イル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６３．
＜０５７８−２＞

　４−（ピリジン−３−イル）チアゾール（２５４ｍｇ）の酢酸（１．６ｍＬ）溶液に、氷冷下で臭素（０．０９７ｍＬ）を加え、６０℃で４時間攪拌した。反応混合物に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液、亜硫酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−ブロモ−４−（ピリジン−３−イル）チアゾール（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
＜０５７８−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに５−ブロモ−４−（ピリジン−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−（ピリジン−３−イル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜０５７８−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−（ピリジン−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−（ピリジン−３−イル）チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６９−８．６３（３Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７−７．３６（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例０５７９＞

　実施例０５７４−１において、（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）ボロン酸を用いた代わりに１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０５７４−１と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３０（３Ｈ，ｍ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０５８０＞

　実施例０５７４−１において、（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）ボロン酸を用いた代わりに（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ボロン酸を用いること以外は実施例０５７４−１と同様の方法で、７−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．１２−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｂｒｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０５８１＞
＜０５８１−１＞

　実施例０５４９−１において、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いた代わりに（ブロモメチル）シクロプロパンを用いること以外は実施例０５４９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜０５８１−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１０−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．２０−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．６１−０．５４（２Ｈ，ｍ），０．４６−０．３９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜実施例０５８２＞
＜０５８２−１＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜０５８２−２＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７３（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，２．１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，＝９．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例０５８３＞
＜０５８３−１＞

　５−ブロモチアゾール（２００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３７１ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９８ｍｇ）および酢酸カリウム（２９６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（６ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）、水（０．６ｍＬ）、炭酸ナトリウム（３２０ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４２ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾール（１６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜０５８３−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４４．
＜０５８３−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２８．
＜０５８３−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（チアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０５８４＞
＜０５８４−１＞

　３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１８８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３２８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４３ｍｇ）、水（０．６ｍＬ）および１，４−ジオキサン（６ｍＬ）の混合物を１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０５８４−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、４−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６７．
＜０５８４−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜０５８４−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０５８５＞
＜０５８５−１＞

　３，６−ジクロロピリダジン（１ｇ）、硫酸（１．４ｍＬ）、２−エチルブタン酸（１．１０ｍＬ）、硝酸銀（２２８ｍｇ）および水（３３ｍＬ）の混合物に、７０℃でペルオキソ二硫酸カリウム（１．８１ｇ）を加え、同温度で３０分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、炭酸ナトリウム（１０ｇ）および塩化ナトリウム（１ｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した後、不溶物を濾去し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、３，６−ジクロロ−４−（ペンタン−３−イル）ピリダジン（１．０７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１９．
＜０５８５−２＞

　実施例０５５９−２において、４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（ペンタン−３−イル）ピリダジンを用いること以外は実施例０５５９−２と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜０５８５−３＞

　実施例０５５９−３において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−３と同様の方法で、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１６．
＜０５８５−４＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜０５８５−５＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．３０（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．５４（４Ｈ，ｍ），０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０５８６＞
＜０５８６−１＞

　実施例０５８５−１において、２−エチルブタン酸を用いた代わりに２−シクロヘキシル酢酸を用いること以外は実施例０５８５−１と同様の方法で、３，６−ジクロロ−４−（シクロヘキシルメチル）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４５．
＜０５８６−２＞

　実施例０５５９−２において、４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（シクロヘキシルメチル）ピリダジンを用いること以外は実施例０５５９−２と同様の方法で、６−クロロ−５−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜０５８６−３＞

　実施例０５５９−３において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−５−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−３と同様の方法で、５−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０５８６−４＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９２．
＜０５８６−５＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６７（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７５−１．５５（６Ｈ，ｍ），１．３４−０．９１（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜実施例０５８７＞
＜０５８７−１＞

　実施例０５８３−１において、５−ブロモチアゾールを用いた代わりに５−ブロモ−２−メチルチアゾールを用いること以外は実施例０５８３−１と同様の方法で、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜０５８７−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルチアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８．
＜０５８７−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルチアゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルチアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０５８７−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルチアゾールを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（２−メチルチアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０５８８＞
＜０５８８−１＞

　実施例０６４６−１において、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールを用いた代わりに（２−メトキシピリジン−４−イル）ボロン酸を用いること以外は実施例０６４６−１と同様にして、白色固体の２−クロロ−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０５８８−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４−８．３１（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０５８９＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２９ｍｇ）および４８％臭化水素酸（２ｍＬ）の混合物を、８０℃で９時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、メタノール−クロロホルム）で精製し、白色固体の４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オール（７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．７７（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０７−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０５９０＞
＜０５９０−１＞

　実施例０６４６−１において、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールを用いた代わりに（６−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸を用いること以外は実施例０６４６−１と同様にして、２−クロロ−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０５９０−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７８（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０５９１＞
＜０５９１−１＞

　実施例０６４６−１において、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールを用いた代わりに（２−メトキシピリジン−３−イル）ボロン酸を用いること以外は実施例０６４６−１と同様にして、２−クロロ−７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０５９１−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７８（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３１−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，４．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０５９２＞

　実施例０５８９において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりにＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０５８９と同様の方法で、淡黄色固体の５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．１１−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０５９３＞

　実施例０５８９において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりにＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０５８９と同様の方法で、淡黄色固体の３−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．９９（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．２Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，２．２Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．９Ｈｚ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０５９４＞

　５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オール（１０ｍｇ）、アセトン（５ｍＬ）、ヨードメタン（３μＬ）および炭酸カリウム（１２ｍｇ）の混合物を、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物にメタノール（１ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製して、淡黄色固体の５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７５（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２８−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０５９５＞

　実施例０５９４において、５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オールを用いた代わりに３−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オールを用いること以外は実施例０５９４と同様の方法で、淡黄色固体の３−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，６．６Ｈｚ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０５９６＞

　５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オール（２０ｍｇ）、アセトン（２ｍＬ）、メタノール（２ｍＬ）、炭酸カリウム（２５ｍｇ）およびヨードエタン（７μＬ）の混合物を、室温で１７．５時間、還流下で５時間攪拌した。反応混合物にヨードエタン（７μＬ）を加え、還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−エチル−５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２８−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３４−１．２７（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８７．
＜実施例０５９７＞
＜０５９７−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに５−ブロモ−２−メチルピリジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５６．
＜０５９７−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．０６−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０５９８＞
＜０５９８−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに３−ブロモ−５−メチルピリジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５６．
＜０５９８−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０５９９＞
＜０５９９−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに３−ブロモ−２−メチルピリジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（２−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５６．
＜０５９９−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（２−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８１（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８５−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），３．０６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０６００＞
＜０６００−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに３−ブロモ−４−メチルピリジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５６．
＜０６００−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０６０１＞

　実施例０３６８−１において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０３６８−１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．３Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６３（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３６−２．２７（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０６０２＞
＜０６０２−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモピリジン−２−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０１．
＜０６０２−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５８．
＜０６０２−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマート（１９ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）の混合物を、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（２−アミノピリジン−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３３−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，２．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．１２（２Ｈ，ｓ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜実施例０６０３＞

　４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−オール（１０ｍｇ）、アセトン（１ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）、炭酸カリウム（１２ｍｇ）およびヨードメタン（３μＬ）の混合物を、室温で３．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．０Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０６０４＞
＜０６０４−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、５−ブロモピリミジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０６０４−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），９．４０（２Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜実施例０６０５＞
＜０６０５−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、２−ブロモピリミジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（ピリミジン−２−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０６０５−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（ピリミジン−２−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピリミジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８６（１Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，５．３Ｈｚ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜実施例０６０６＞
＜０６０６−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、２−ブロモピラジンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（ピラジン−２−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０６０６−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（ピラジン−２−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピラジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．８０（２Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜実施例０６０７＞
＜０６０７−１＞

　３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル　メタンスルホナート（２００ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、３−メチルモルホリン（２４７ｍｇ）、炭酸セシウム（３９８ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（２７ｍｇ）の混合物を、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、３−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（６４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０６０７−２＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４６ｍｇ）、３−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（６４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−３−メチルモルホリン（７７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０６０７−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−３−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７０−３．４６（３Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．０２−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６０８＞
＜０６０８−１＞

　実施例０６０７−１において、３−メチルモルホリンを用いた代わりに２−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０６０７−１と同様の方法で、２−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０６０８−２＞

　実施例０６０７−２において、３−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに２−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いること以外は実施例０６０７−２と同様の方法で、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２−メチルモルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０６０８−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（２−メチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５４−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−１．８９（３Ｈ，ｍ），１．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６０９＞＜実施例０６１０＞
＜０６０９−１＞＜０６１０−１＞

　実施例０６０７−２において、３−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに１−（２−ブロモエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０６０７−２と同様の方法で、７−（１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３９．
＜０６０９−２＞＜０６１０−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−（１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、７−（１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜０６０９−３＞＜０６１０−３＞

　７−（１−（２−ブロモエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、ピペリジン（１０μＬ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の混合物を、８０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物にヨウ化ナトリウム（２．２ｍｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物にピペリジン（１０μＬ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を一晩静置し、ピペリジン（１０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２ｍｇ）および淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２ｍｇ）を得た。
＜実施例０６０９＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１．４９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１．４３−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０６１０＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−ビニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜実施例０６１１＞

　実施例０６０９−３において、ピペリジンを用いた代わりにアゼチジンを用いること以外は実施例０６０９−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．１２−２．９９（５Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．９８−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０６１２＞

　実施例０６０９−３において、ピペリジンを用いた代わりに３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０６０９−３と同様の方法で、淡黄色固体の１−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）アゼチジン−３−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．５１−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．７６−２．７２（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０６１３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンシュウ酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５９（４Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２４（４Ｈ，ｓ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８５−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０６１４＞＜実施例０６１５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２，６−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび淡黄色固体の７−（１−（３−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
＜実施例０６１４＞
７−（１−（３−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９５−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．０９−１．９７（４Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０６１５＞
７−（１−（３−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６０−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０６１６＞＜実施例０６１７＞
＜０６１６−１＞＜０６１７−１＞

　実施例０６４６−２において、３−ブロモ−１，１−ジメトキシプロパンを用いた代わりに２−ブロモ−１，１−ジメトキシエタンを用いること以外は実施例０６４６−２と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１９．
＜０６１６−２＞＜０６１７−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、７−（１−（２，２−ジメトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜０６１６−３＞＜０６１７−３＞

　実施例０４２６−１において、７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりに７−（１−（２，２−ジメトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４２６−１と同様の方法で、２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアルデヒド塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），９．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，２．３Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），８．７７−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．６２−８．２０（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．７０（１Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），４．１８−４．１５（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
＜０６１６−４＞＜０６１７−４＞

　実施例０６１４−１、０６１５−１において、３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール塩酸塩を用いた代わりに２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアルデヒド塩酸塩を用いること以外は実施例０６１４−１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび淡黄色固体の７−（１−（２−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
＜実施例０６１６＞
７−（１−（２−（（２Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５１（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０７−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．１７（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６１７＞
７−（１−（２−（（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７８（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７３−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６１８＞
＜０６１８−１＞

　５−ブロモピリジン−２−オール（２００ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に３−ブロモプロパン−１−オール（１５１μＬ）および炭酸カリウム（４７７ｍｇ）を加え、還流下１．５時間攪拌した。反応混合物にヨウ化ナトリウム（１７ｍｇ）および３−ブロモプロパン−１−オール（１００μＬ）を加え、還流下１１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、５−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３２．
＜０６１８−２＞

　５−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（１８０ｍｇ）、ジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（３２４μＬ）の混合物に、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（９１μＬ）を加え、１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、３−（５−ブロモ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロピル　メタンスルホナート（２５９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１２．
＜０６１８−３＞

　３−（５−ブロモ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロピル　メタンスルホナート（２５９ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、モルホリン（２９５μＬ）、炭酸セシウム（５４７ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（３７ｍｇ）の混合物を、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、５−ブロモ−１−（３−モルホリノプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（２５８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０３．
＜０６１８−４＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、５−ブロモ−１−（３−モルホリノプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−（３−モルホリノプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８５．
＜０６１８−５＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−（３−モルホリノプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の５−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−（３−モルホリノプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７５（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２７（６Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０６１９＞

　実施例０６１３−１において、３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール塩酸塩を用いた代わりに２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトアルデヒド塩酸塩を用いること以外は実施例０６１３−１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２３（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６−８．７６（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７１（４Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｍ），３．３６（４Ｈ，ｓ），３．１１−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．９６−２．９０（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０６２０＞
＜０６２０−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、５−ブロモチアゾールを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４８．
＜０６２０−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）チアゾールを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（チアゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０６２１＞
＜０６２１−１＞

　実施例０６０７−２において、３−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６０７−２と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜０６２１−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、黄色固体の７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．５４（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０３−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０６２２＞
＜０６２２−１＞

　実施例０６０７−２において、３−メチル−４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルモルホリンを用いた代わりに５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０６０７−２と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６１．
＜０６２２−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６２．
＜０６２２−３＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（７５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）の混合物を、８０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカグルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１３．１９（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３２．
＜実施例０６２３＞
＜０６２３−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１８ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２３ｍｇ）、炭酸セシウム（１８７ｍｇ）および１，４−ジオキサン（４ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１２０℃で９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）カルバマート（４７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８０．
＜０６２３−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜０６２３−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）カルバマート（１６ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）の混合物を、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．４４（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．９１（２Ｈ，ｓ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜実施例０６２４＞
＜０６２４−１＞

　２−クロロ−７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）、炭酸カリウム（５４ｍｇ）およびヨードメタン（１６μＬ）の混合物を、室温で１時間攪拌した。反応混合物にヨードメタン（１６μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）を加え、８０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、２−クロロ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７３．
＜０６２４−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０２−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０６２５＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５ｍｇ）、ピリジン（１ｍＬ）、無水酢酸（６μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．２ｍｇ）の混合物を、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、淡黄色固体のＮ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アセトアミド（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．
＜実施例０６２６＞
＜０６２６−１＞

　２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、クロロベンゼン（２ｍＬ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３７ｍｇ）およびアゾビスイソブチロニトリル（３ｍｇ）の混合物を、８０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物にアゾビスイソブチロニトリル（１９ｍｇ）を加え、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製して、７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３９．
＜０６２６−２＞

　７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２１８ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）、水（５ｍＬ）および炭酸カリウム（２７０ｍｇ）の混合物を、７０℃で１時間、８０℃で２．５時間、９０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（４８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．７５（１Ｈ，ｍ），５．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ）．
＜０６２６−３＞

　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（５０ｍｇ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物に、０−５℃でビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（３７μＬ）を加え、０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、２−クロロ−７−（３−（フルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７７．
＜０６２６−４＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（フルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、白色固体の７−（３−（フルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７７（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０６２７＞＜実施例０６２８＞
＜０６２７−１＞＜０６２８−１＞

　実施例０６２３−３において、ｔｅｒｔ−ブチル　（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）カルバマートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０６２３−３と同様の方法で、６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｓ）．
＜０６２７−２＞＜０６２８−２＞

　実施例０６２５において、Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを用いた代わりに６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０６２５−１と同様の方法で、Ｎ−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）アセトアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２２．
＜０６２７−３＞＜０６２８−３＞

　Ｎ−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）アセトアミド（１６ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、ヨードメタン（７μＬ）および６０％水素化ナトリウム（３ｍｇ）の混合物を、室温で１時間攪拌した。反応混合物にヨードメタン（７μＬ）および６０％水素化ナトリウム（３ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）およびＮ−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド（７ｍｇ）を得た。
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，５−ナフチリジン−３−アミン
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０８．
Ｎ−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミド
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３６．
＜０６２７−４＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，５−ナフチリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７，Ｎ^７−ジメチル−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．４８（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．０９（６Ｈ，ｓ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０９．
＜０６２８−４＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにＮ−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８１（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３７．
＜実施例０６２９＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１４（３Ｈ，ｍ），３．５４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８７−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０６３０＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジン　トリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−メトキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．９８−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．１４（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８８−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０６３１＞

　実施例０６２６−４において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロペンチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０６２６−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−シクロペンチルピリダジン−３−イル）−７−（３−（フルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７６（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４９．５Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．１４−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．６４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０６３２＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）、３−メトキシプロピオン酸（９μＬ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（３０ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３４μＬ）の混合物を、室温で２４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メトキシプロパンアミド（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６７．
＜実施例０６３３＞
＜０６３３−１＞

　実施例０５８５−１において、２−エチルブタン酸を用いた代わりに１−メチルシクロプロパンカルボン酸を用いること以外は実施例０５８５−１と同様の方法で、３，６−ジクロロ−４−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０３．
＜０６３３−２＞

　実施例０５５９−２において、４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジンを用いること以外は実施例０５５９−２と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜０６３３−３＞

　６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミン（１．９８ｇ）、ギ酸アンモニウム（７３９ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３３８ｍｇ）、トリエチルアミン（１．２３ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミン（４３１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３００．
＜０６３３−４＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５０．
＜０６３３−５＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．２２−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．１４−１．０６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜実施例０６３４＞
＜０６３４−１＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、４−ブロモ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１３．
＜０６３４−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０６３５＞
＜０６３５−１＞

　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（１６ｍｇ）、酢酸エチル（５ｍＬ）および二酸化マンガン（１６ｍｇ）の混合物を、還流下４．５時間攪拌した。反応混合物に二酸化マンガン（１６ｍｇ）を加え、還流下で１０．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（１７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７３．
＜０６３５−２＞

　実施例０６２６−３において、（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノールを用いた代わりに４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒドを用いること以外は実施例０６２６−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９５．
＜０６３５−３＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７９（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５３．５Ｈｚ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例０６３６＞
＜０６３６−１＞

　４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）、二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（６６４μＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１１ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物を、還流下２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩放置した後、反応混合物を還流下１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にエタノール（５ｍＬ）および２０％水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルバマート（１９８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），１．４１（９Ｈ，ｓ）．
＜０６３６−２＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルバマートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜０６３６−３＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、固形物を得た。
　得られた固形物、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）の混合物を、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（０．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６６（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６１．
＜実施例０６３７＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０７−２．９９（３Ｈ，ｍ），２．８８−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．５１（４Ｈ，ｍ），２．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０６３８＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１，３，２−ジオキサボロラン（８μＬ）、炭酸ナトリウム（１１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−ビニル−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．８，１１．２Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ），５．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．０８−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜実施例０６３９＞
＜０６３９−１＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２００ｍｇ）、ギ酸フェニル（１２６μＬ）、酢酸パラジウム（４ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２０ｍｇ）、トリエチルアミン（１６９μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物にエタノールを加えて懸濁させ、減圧下溶媒を留去して、フェニル　６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキシラート（１１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０６３９−２＞

　フェニル　６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキシラート（１１６ｍｇ）、メタノール（３ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）の混合物を、室温で１７時間攪拌した。反応混合物に２ｍｏｌ／塩酸を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡黄色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボン酸（９１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１０．
＜実施例０６４０＞

　６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボン酸（４０ｍｇ）、塩化アンモニウム（３ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１６μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を、室温で１７．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、淡黄色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミド（５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０９．
＜実施例０６４１＞
＜０６４１−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５００ｍｇ）、２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキサン（４３９μＬ）、炭酸カリウム（９００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の混合物を、８０℃で８．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、固形物を濾取して、７−（１−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５７２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４５．
＜０６４１−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−（１−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（１，３−ジオキサン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，４．６Ｈｚ），３．７５−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０３（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４６．
＜実施例０６４２＞

　実施例０６４０−３において、塩化アンモニウムを用いた代わりにメチルアミン塩酸塩を用いること以外は実施例０６４０−３と同様の方法で、淡黄色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−メチル−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０−８．８４（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．
＜実施例０６４３＞

　実施例０６４０−３において、塩化アンモニウムを用いた代わりにジメチルアミン塩酸塩を用いること以外は実施例０６４０−３と同様の方法で、淡黄色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３７．
＜実施例０６４４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジン　トリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（Ｓ）−２−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（２−メチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．５４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６４５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（Ｒ）−２−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｒ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（２−メチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．５４−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６４６＞
＜０６４６−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５．０ｇ）、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾール（６．０４ｇ）、炭酸ナトリウム（４．４ｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３６６ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２４ｍＬ）および水（２．４ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物に酢酸エチルを加えて懸濁させ、固形物を濾取して、淡褐色固体の２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２．６ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３１．
＜０６４６−２＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２．５ｇ）、炭酸カリウム（３．０ｇ）、３−ブロモ−１，１−ジメトキシプロパン（２．２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．８ｍＬ）の混合物を、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取して、淡褐色固体の２−クロロ−７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３．１７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３３．
＜０６４６−３＞

　２−クロロ−７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３．１ｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１．４ｇ）、［（２−ジ−シクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（Ｂｒｅｔｔｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（４２２ｍｇ）、炭酸セシウム（７．６ｇ）および１，４−ジオキサン（９３ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム、ＮＨシリカ）で精製して、淡黄色固体の７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．６６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７７（１Ｈ，ｓ），８．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１．７Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３７（６Ｈ，ｓ），３．１３−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３４．
＜実施例０６４７＞

　６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボン酸（１５ｍｇ）、ベンジルアミン（９μＬ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３４μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、白色固体のＮ−ベンジル−６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミド（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８６（１Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，６．０Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４０−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９９．
＜実施例０６４８＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−ビニル−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）、３−ブロモピリジン（１０μＬ）、酢酸パラジウム（１ｍｇ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（１ｍｇ）、トリエチルアミン（１４μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取して、淡黄色固体の（Ｅ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピリジン−３−イル）ビニル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７６（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．１６−８．１１（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｓ），７．４９−７．４５（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６９．
＜実施例０６４９＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（Ｒ）−３−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｒ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７１−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．１７−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６５０＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（Ｓ）−３−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７０−３．４６（３Ｈ，ｍ），３．１８−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．０４−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６５１＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５６−３．３８（５Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０１−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０６５２＞

　実施例０６４８−１において、３−ブロモピリジンを用いた代わりに４−ブロモピリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０６４８−１と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｅ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピリジン−４−イル）ビニル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７８（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．６０（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６９．
＜実施例０６５３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジン　トリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２５−４．１８（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），１．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０６５４＞

　２−（ベンジルオキシ）酢酸（４９μＬ）、ジクロロメタン（５ｍＬ）、塩化オキサリル（３３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）の混合物にＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２０ｍｇ）を加え、室温で１．５時間、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製して、淡黄色固体の２−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アセトアミド（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４６−７．３１（５Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０６５５＞

　実施例０６４７−１において、ベンジルアミンを用いた代わりに２−アミノエタノールを用いること以外は実施例０６４７−１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（２−ヒドロキシエチル）−６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９４−８．８７（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６１−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例０６５６＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、２−ビニルピリジン（１３μＬ）、酢酸パラジウム（１ｍｇ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（５ｍｇ）、トリエチルアミン（１７μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製して、淡黄色固体の（Ｅ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（ピリジン−２−イル）ビニル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７６（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９６−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，４．６Ｈｚ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６９．
＜実施例０６５７＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジン　トリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３，３−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３，３−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１８（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２５（２Ｈ，ｓ），１．００（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０６５８＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２，２−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（２，２−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．２１（４Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｓ），２．０５−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８８．
＜実施例０６５９＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２−メトキシ−Ｎ−メチルエタンアミンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．０１−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０６６０＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにビス（２−メトキシエチル）アミンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（ビス（２−メトキシエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３８−３．３０（６Ｈ，ｍ），３．２１（６Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．６１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．９９−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０５．
＜実施例０６６１＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　２−（メチルアミノ）アセタートを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．０１−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１７．
＜実施例０６６２＞

　２−（ベンジルオキシ）−Ｎ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アセトアミド（３５ｍｇ）、１０％パラジウム−炭素（１１ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（２０ｍｇ）およびメタノール（５ｍＬ）の混合物を、還流下９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の２−ヒドロキシ−Ｎ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アセトアミド（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３９．
＜実施例０６６３＞

　実施例０６４７−１において、ベンジルアミンを用いた代わりに３−アミノプロパン−１−オールを用いること以外は実施例０６４７−１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（３−ヒドロキシプロピル）−６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９−８．８６（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５３−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６７．
＜実施例０６６４＞

　実施例０６４７−１において、ベンジルアミンを用いた代わりに４−アミノブタン−１−オールを用いること以外は実施例０６４７−１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（４−ヒドロキシブチル）−６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８５（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９１−８．８７（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．４９−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．６４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例０６６５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに１，４−オキサゼパンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（１，４−オキサゼパン−４−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６３−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．６５−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０３−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６６６＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにアゼチジン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−カルボン酸を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８１−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．２８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６６７＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタート（１５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）の混合物を８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去して、黄色固体の２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）酢酸の塩酸塩（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｓ），８．４９−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．０８（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．２５（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０６６８＞

　実施例０６４７−１において、ベンジルアミンを用いた代わりにアニリンを用いること以外は実施例０６４７−１と同様の方法で、白色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−フェニル−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８９（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８８−７．８１（３Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ），３．１０−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８５．
＜実施例０６６９＞

　実施例０６４７−１において、ベンジルアミンを用いた代わりに４−アミノピリジンを用いること以外は実施例０６４７−１と同様の方法で、白色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．０２（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８４−７．８１（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜実施例０６７０＞

　実施例０６４０−３において、６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた代わりに１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例０６４０−３と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３８−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９５（５Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８７−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７２．
＜実施例０６７１＞

　実施例０６４０−３において、６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いた代わりに２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）酢酸の塩酸塩を用いること以外は実施例０６４０−３と同様の方法で、淡黄色固体の２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６０．
＜実施例０６７２＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２−（トリフルオロメチル）ピペリジンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（２−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．０２−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２５．
＜実施例０６７３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに４−（トリフルオロメチル）ピペリジンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２２（３Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．７９−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２５．
＜実施例０６７４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２，５−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（２，５−ジメチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６４−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．０７−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．０３−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０６７５＞
＜０６７５−１＞

　７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１５４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１４２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下１１０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２６．
＜０６７５−２＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）、１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（８μＬ）、炭酸カリウム（２２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を、９０℃で３時間、１１０℃で３時間、１４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、固形物を得た。
　得られた固形物、ギ酸ナトリウム（８ｍｇ）、１０％パラジウム−炭素（４ｍｇ）およびメタノール（３ｍＬ）の混合物を、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、褐色固体のＮ^１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ベンゼン−１，２−ジアミン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．００−７．９７（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９７−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．５Ｈｚ），６．６５−６．５９（１Ｈ，ｍ），４．９３（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１７．
＜実施例０６７６＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−エトキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−エトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０６−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８７−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０６７７＞
＜０６７７−１＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、１−フルオロ−３−ニトロベンゼン（２０ｍｇ）、［（２−ジ−シクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（Ｂｒｅｔｔｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（５ｍｇ）、炭酸セシウム（８１ｍｇ）および１，４−ジオキサン（４ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜０６７７−２＞

　７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２７ｍｇ）、１０％パラジウム−炭素（８ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（８ｍｇ）およびメタノール（５ｍＬ）の混合物を、還流下３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、黄色固体のＮ^１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ベンゼン−１，３−ジアミン（１６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．３１（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．１４−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２０−７．１４（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１７．
＜実施例０６７８＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（モルホリン−２−イル）メタノール塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン−２−イル）メタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．５４−３．３７（３Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６５（３Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０５−１．９４（３Ｈ，ｍ），１．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０６７９＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２−（メトキシメチル）モルホリン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（２−（メトキシメチル）モルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．５９−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−１．９３（３Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０３．
＜実施例０６８０＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−（ベンジルオキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−（ベンジルオキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３５−７．２７（５Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），４．３１−４．１１（３Ｈ，ｍ），３．５２−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８６−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３５．
＜実施例０６８１＞
＜０６８１−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート（１５０ｍｇ）、ナトリウム　２−クロロ−２，２−ジフルオロアセタート（２００ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物に６０％水素化ナトリウム（４２ｍｇ）を加え、室温で２時間、６０℃で１時間、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（２４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：５．２０−５．１７（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．１６（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．７６（２Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ）．
＜０６８１−２＞

　実施例０６６７において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６６７−１と同様の方法で、３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：５．０２−５．００（１Ｈ，ｍ），４．５２−４．４９（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．２３（２Ｈ，ｍ）．
＜０６８１−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７５．３Ｈｚ），４．７２−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６１−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８８−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜実施例０６８２＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにＮ−（アゼチジン−３−イル）アセトアミド塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．１７（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８−４．１６（３Ｈ，ｍ），３．６９−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８６−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．７７（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０６８３＞
＜０６８３−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルバマート（１３０ｍｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびヨードメタン（３５μＬ）の混合物に６０％水素化ナトリウム（２１ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（メチル）カルバマート（１３３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０６８３−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（メチル）カルバマート（１３３ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１４０ｍｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン付加物（４１ｍｇ）、酢酸カリウム（９０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、残留物を得た。
　得られた残留物、７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物にクロロホルムおよびメタノールを加え、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）、分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）および分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で順次精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（メチル）カルバマート（３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜０６８３−３＞

　実施例０６６７−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（メチル）カルバマートを用いること以外は実施例０６６７−１と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：９．０７−９．０４（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．１７（３Ｈ，ｓ），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．７６−２．７１（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７５．
＜実施例０６８４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに２−エチルモルホリン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（２−エチルモルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６３（３Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０３−１．９０（３Ｈ，ｍ），１．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），１．４０−１．３２（７Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０６８５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（モルホリン−３−イル）メタノールを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン−３−イル）メタノールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５４−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．７０（３Ｈ，ｍ），２．３１−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．０２−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０６８６＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにアゼチジン−３−カルボニトリル塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−カルボニトリルを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４６−３．３０（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８８−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５４．
＜実施例０６８７＞
＜０６８７−１＞

　実施例０６４２において、６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−カルボン酸を用いる代わりに１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例０６４３−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．８８−３．８４（４Ｈ，ｍ），３．２３−３．１９（１Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０６８７−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラート（１５５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および４．０ｍｏｌル塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）の混合物を室温で１５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、Ｎ−メチルアゼチジン−３−カルボキサミド塩酸塩（１２７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．００−３．９６（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
＜０６８７−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにＮ−メチルアゼチジン−３−カルボキサミド塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−Ｎ−メチルアゼチジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５４−３．２６（５Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．５３−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．００−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０６８８＞
＜０６８８−１＞

　実施例０６８７−１において、メチルアミン塩酸塩を用いた代わりにジメチルアミン塩酸塩を用いること以外は実施例０６８７−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．９５−３．９１（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．６０（１Ｈ，ｍ），２．８２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０６８８−２＞

　実施例０６８７−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−（ジメチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６８７−２と同様の方法で、Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−カルボキサミド塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．０６−４．０４（４Ｈ，ｍ），３．９０−３．８０（１Ｈ，ｍ），２．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
＜０６８８−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにＮ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−カルボキサミド塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアゼチジン−３−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４９−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（３Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８５−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜実施例０６８９＞
＜０６８９−１＞

　実施例０６８７−１において、メチルアミン塩酸塩を用いた代わりにモルホリンを用いること以外は実施例０６８７−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（モルホリン−４−イル）カルボニル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．９８−３．９５（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５３（４Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０６８９−２＞

　実施例０６８７−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−（（モルホリン−４−イル）カルボニル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６８７−２と同様の方法で、（アゼチジン−３−イル）（モルホリノ）メタノン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．１１−４．０２（４Ｈ，ｍ），３．９５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２５−３．２４（５Ｈ，ｍ）．
＜０６８９−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに（アゼチジン−３−イル）（モルホリノ）メタノン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）（モルホリノ）メタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．４４−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．２４（３Ｈ，ｍ），３．１３−２．９９（３Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８７−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４２．
＜実施例０６９０＞
＜０６９０−１＞

　４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）、ピリジン（２ｍＬ）、無水酢酸（２４１μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１１ｍｇ）の混合物を、室温で３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノール（３ｍＬ）および２０％水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、Ｎ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミド（７９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１８．
＜０６９０−２＞

　実施例０６８３−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（メチル）カルバマートを用いた代わりにＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミドを用いること以外は実施例０６８３−２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７３（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ），８．８６−８．８４（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３４−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０６９１＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−（メトキシメチル）モルホリン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−（メトキシメチル）モルホリノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６９−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．１４（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０３．
＜実施例０６９２＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６１−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．４８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６５．
＜実施例０６９３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　（アゼチジン−３−イル）カルバマートを用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）カルバマートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７２−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８４−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４４．
＜実施例０６９４＞

　実施例０６２６−３において、４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノールを用いた代わりに１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−オールを用いること以外は実施例０６２６−３と同様の方法で、７−（１−（３−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２７−５．０２（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６４−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．１２−２．９９（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．４３（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４７．
＜実施例０６９５＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）カルバマート（１７ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）、メタノール（１ｍＬ）および４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）の混合物を、室温で１．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−アミノアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５１−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８６−１．７７（３Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜実施例０６９６＞
＜０６９６−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−アミノアゼチジン−１−カルボキシラート（１００ｍｇ）、トリエチルアミン（３２２μＬ）、トリフルオロ酢酸無水物（２４４ｍｇ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）アゼチジン−１−カルボキシラート（１５７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．００（１Ｈ，ｓ），４．５４−４．５０（１Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．３８（９Ｈ，ｓ）．
＜０６９６−２＞

　実施例０６８７−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６８７−２と同様の方法で、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５２−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．０８（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．８２（２Ｈ，ｍ）．
＜０６９６−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）アセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３６−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９０−１．７８（２Ｈ，ｍ），
１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４０．
＜実施例０６９７＞
＜０６９７−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−アミノアゼチジン−１−カルボキシラート（１００ｍｇ）、トリエチルアミン（３２２μＬ）、メタンスルホニルクロリド（９０μＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メタンスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラート（１４９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．８１（１Ｈ，ｓ），４．１１−４．０８（３Ｈ，ｍ），３．７４−３．７１（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０６９７−２＞

　実施例０６８７−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル３−（メタンスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６８７−２と同様の方法で、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド塩酸塩を得た。
＜０６９７−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９３−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２２．
＜実施例０６９８＞

　トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２７ｍｇ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−３，４，５，６−テトラメチル−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（２９ｍｇ）、リン酸三カリウム（９６ｍｇ）およびトルエン（１．５ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下１１０℃で５分間攪拌した。反応混合物に７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５０ｍｇ）および２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（４３ｍｇ）を加え、１１０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）、分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）および分取薄層シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で順次精製し、淡黄色固体の７−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８７（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．１０−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０６９９＞
＜０６９９−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート（１５０ｍｇ）、３，３，３−トリフルオロエチル　トリフルオロメタンスルホナート（１８８μＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）および６０％水素化ナトリウム（４２ｍｇ）の混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（１１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．４４−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．０１（４Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０６９９−２＞

　実施例０６６７において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例６６７−１と同様の方法で、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．５６−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．１１（４Ｈ，ｍ），３．８７−３．８３（２Ｈ，ｍ）．
＜０６９９−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３０−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．７Ｈｚ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．７Ｈｚ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２７．
＜実施例０７００＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルエタンアミン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２８−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．０６−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０７０１＞
＜０７０１−１＞

　実施例０６９７−１において、メタンスルホニルクロリドを用いた代わりにパラトルエンスルホニルクロリドを用いること以外は実施例０６９７−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−メチルフェニルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．０１−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．４１（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３２（９Ｈ，ｓ）．
＜０７０１−２＞

　実施例０６６７−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−メチルフェニルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例６６７−１と同様の方法で、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１３−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
＜０７０１−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７９−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２９−２．２０（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９８．
＜実施例０７０２＞
＜０７０２−１＞

　実施例０６６７−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−カルボキシラートを用いること以外は実施例６６７−１と同様の方法で、３−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−オール塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：３．９４−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．７９（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
＜０７０２−２＞
　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−オール塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の３−（２−ヒドロキシエチル）−１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４７−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０３−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．５１（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０７０３＞
＜０７０３−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、１−（ブロモメチル）−２−ニトロベンゼン（１１２ｍｇ）、炭酸カリウム（１１９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）の混合物を、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、固形物を濾取した。得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、２−クロロ−７−（１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０７０３−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．８１（２Ｈ，ｓ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６７．
＜実施例０７０４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタントリフルオロ酢酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０７０５＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５０ｍｇ）、還元鉄（１８ｍｇ）、塩化アンモニウム（６ｍｇ）、エタノール（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）の混合物を、６０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で順次精製し、淡黄色固体の７−（１−（２−アミノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７０６＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−プロポキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−プロポキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０６−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０７０７＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−ブトキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−ブトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０５−３．９４（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
０．５８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０７０８＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−イソブトキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−イソブトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０５−３．９４（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．６３（３Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０７０９＞
＜０７０９−１＞

　実施例０６９９−１において、３，３，３−トリフルオロプロピル　トリフルオロメタンスルホナートを用いた代わりに（ブロモメチル）シクロプロパンを用いること以外は実施例０６９９−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．２４−４．２１（１Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，５．０Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ），０．９８−０．９５（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．４３（２Ｈ，ｍ），０．１６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．１，４．０Ｈｚ）．
＜０７０９−２＞

　実施例０６６７において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例６６７−１と同様の方法で、３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．３９−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９８−０．９４（１Ｈ，ｍ），０．５１−０．４５（２Ｈ，ｍ），０．２０−０．１６（２Ｈ，ｍ）．
＜０７０９−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１０−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９１−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．００−０．８３（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．４１（２Ｈ，ｍ），０．１８−０．１０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９９．
＜実施例０７１０＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−イソプロポキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−イソプロポキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１２−４．００（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．４９（３Ｈ，ｍ），３．１２−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０７１１＞
＜０７１１−１＞

　実施例０７０３−１において、１−（ブロモメチル）−２−ニトロベンゼンを用いた代わりに１−（クロロメチル）−３−ニトロベンゼンを用いること以外は実施例０７０３−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０７１１−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４２６−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１６（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．６５（３Ｈ，ｍ），５．６０（２Ｈ，ｓ），３．１１−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６７．
＜実施例０７１２＞

　実施例０７０５において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりにＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０７０５−１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−アミノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ９．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５１−６．４２（３Ｈ，ｍ），５．２３（２Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１２−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７１３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−（２−フルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−（２−フルオロエトキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．６０−４．３８（２Ｈ，ｍ），４．２３−４．０４（３Ｈ，ｍ），３．６４−３．４４（４Ｈ，ｍ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０７１４＞
＜０７１４−１＞

　実施例０６９９−１において、３，３，３−トリフルオロプロピル　トリフルオロメタンスルホナートを用いた代わりに２，２−ジフルオロエチル　４−メチルベンゼンスルホナートを用いること以外は実施例０６９９−１と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．３５−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．００（３Ｈ，ｍ），３．７０−３．６５（５Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０７１４−２＞

　実施例０６６７において、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）（メチル）アミノ）アセタートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例６６７−１と同様の方法で、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．４８−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８４−３．６９（４Ｈ，ｍ）．
＜０７１４−３＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、７−（１−（３−（３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．３３−５．９０（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．０７（３Ｈ，ｍ），３．７２−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．１１−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．３５（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０９．
＜実施例０７１５＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−フェノキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４−８．１６（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６−６．７９（２Ｈ，ｍ），４．８４−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１１−２．９２（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．４３（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜実施例０７１６＞
＜０７１６−１＞

　実施例０７０３−１において、１−（ブロモメチル）−２−ニトロベンゼンを用いた代わりに１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼンを用いること以外は実施例０７０３−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０７１６−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．６０（２Ｈ，ｓ），３．１１−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６７．
＜実施例０７１７＞

　実施例０７０５において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりにＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０７０５と同様の方法で、黄色固体の７−（１−（４−アミノベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７１８＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ），４．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１１−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．２８（６Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．１１−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，２．１Ｈｚ），２．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０３．
＜実施例０７１９＞

　実施例０６３８−１において、４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１，３，２−ジオキサボロランを用いた代わりに３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０６３８−１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１２．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．１０−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０７２０＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに４−ブロモ−２，５−ジメチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（２，５−ジメチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８０（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．１３−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６１．
＜実施例０７２１＞
＜０７２１−１＞

　実施例０６１８−２において、５−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−アミノアゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０６１８−２と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．２４−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．０７（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．７２（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ）．
＜０７２１−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（メチルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラート（２６２ｍｇ）、ヨードメタン（９８μＬ）、６０％水素化ナトリウム（４６ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラート（２１４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．５１−４．４６（１Ｈ，ｍ），４．０７−３．９７（４Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８２（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ）．
＜０７２１−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）アゼチジン−１−カルボキシラート（２１４ｍｇ）、ジクロロメタン（４ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１．２ｍＬ）の混合物を、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩（３４７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：４．２０−４．０９（４Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ）．
＜０７２１−４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに、Ｎ−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドトリフルオロ酢酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）アゼチジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１６−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０９−２．９６（３Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９２−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３６．
＜実施例０７２２＞
＜０７２２−１＞

　実施例０７０３−１において、１−（ブロモメチル）−２−ニトロベンゼンを用いた代わりにピリミジン−５−イルメチル　メタンスルホナートを用いること以外は実施例０７０３−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．
＜０７２２−２＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（２Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．５２（２Ｈ，ｓ），３．１３−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０７２３＞

　１−メチルピペラジン−２−オンの塩酸塩（２３ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液にトリエチルアミンを加え、ｐＨ８に調整した。３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール（１９ｍｇ）、酢酸（０．０１ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４２ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−１−メチルピペラジン−２−オン（４．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２４−４．１７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．６６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０７２４＞
＜０７２４−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４６０ｍｇ）、２−（ブロモメチル）オキシラン（０．８２５ｍＬ）および炭酸セシウム（６５１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）懸濁液を、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、淡黄色油状物の２−クロロ−７−（１−（オキシラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７．
＜０７２４−２＞

　２−クロロ−７−（１−（オキシラン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５６１ｍｇ）およびピロリジン（０．４１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）溶液を、７０℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オール（１９２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０７２４−３＞

　実施例０４８５−２において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールを用いる以外は実施例０４８５−２と同様の方法で、白色固体の１−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．０４−４．９０（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．１０−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．３７（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０７２５＞
＜０７２５−１＞

　１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オール（７２ｍｇ）および６０％水素化ナトリウム（９．６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．３ｍＬ）懸濁液を室温で５分間攪拌した。ヨウ化メチル（０．０１５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の２−クロロ−７−（１−（２−メトキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０７２５−２＞

　実施例０４８５において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０４８５と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−メトキシ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．４１−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．３９（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０７２６＞
＜０７２６−１＞

　（２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル）　ビス（パラトルエンスルホナート）（１．０１ｇ）、４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（３８８ｍｇ）および炭酸セシウム（７８２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）懸濁液を７０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物にピロリジン（１．５ｍＬ）を加え、封管中、１００℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（２４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０７２６−２＞

　実施例０４９０においてｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０４９０と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜０７２６−３＞

　２−クロロ−７−（１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７６ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５５ｍｇ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）懸濁液を封管中、１２０℃で４時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、白色固体の（Ｚ）−７−（１−（２−フルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）−１−プロペン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（７．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８９−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８．２Ｈｚ），４．０９−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．００（３Ｈ，ｍ），１．９４−１．８８（４Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０７２７＞
＜０７２７−１＞

　実施例０７２６において（２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル）　ビス（パラトルエンスルホナート）を用いた代わりに、（２−フルオロプロパン−１，３−ジイル）　ビス（パラトルエンスルホナート）を用いる以外は実施例０７２６と同様の方法で、無色油状物の１−（２−フルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２４．
＜０７２７−２＞

　実施例０４９０においてｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、１−（２−フルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０４９０と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−（２−フルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜０７２７−３＞

　実施例０４８５において、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを用いた代わりに、２−クロロ−７−（１−（２−フルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０４８５と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２−フルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．２８−８．２０（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８．９Ｈｚ），４．６２−４．４４（２Ｈ，ｍ），３．１４−２．７３（７Ｈ，ｍ），１．９０−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０７２８＞
＜０７２８−１＞

　２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２３１ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）モルホリン−４−カルボキシラート（３７１ｍｇ）および炭酸カリウム（１６６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）懸濁液を、９０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、無色油状物のｔｅｒｔ−ブチル　２−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）モルホリン−４−カルボキシラート（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３０．
＜０７２８−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　２−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）モルホリン−４−カルボキシラート（３６０ｍｇ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液にトリエチルアミンを加え、ｐＨ８に調整した。３７％（ｗ／ｗ）ホルムアルデヒド水溶液（０．２ｍＬ）、酢酸（０．０１ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１２ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の２−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−４−メチルモルホリン（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜０７２８−３＞

　実施例０７２６において、２−クロロ−７−（１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに、２−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−４−メチルモルホリンを用いる以外は実施例０７２６と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（４−メチルモルホリン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．２０（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．９２−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．１１−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．０２−１．９４（１Ｈ，ｍ）１．８３−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０７２９＞
＜０７２９−１＞

　実施例０７２４−２において、ピロリジンを用いた代わりにモルホリンを用いる以外は実施例０７２４−２と同様の方法で、白色固体の１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜０７２９−２＞

　１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オール（３７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）溶液に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２７ｍｇ）、炭酸セシウム（６５ｍｇ）および（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（９ｍｇ）を加え、１１０℃で３時間攪拌した。さらに、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２７ｍｇ）および（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（９ｍｇ）を加え、１１０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オール（３２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３９（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．２５−４．１１（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．６７（５Ｈ，ｍ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．３２（４Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０７３０＞
＜０７３０−１＞

　実施例０７２５−１において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールを用いた代わりに１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いる以外は実施例０７２５−１と同様の方法で、淡黄色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メトキシプロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８．
＜０７３０−２＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メトキシプロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、赤色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−メトキシ−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４−８．８９（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，３．６Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．３Ｈｚ），３．８３−３．７０（５Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．４２（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０７３１＞
＜０７３１−１＞

　（２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイル）　ビス（４−メチルベンゼンスルホナート）（４２０ｍｇ）に、炭酸セシウム（１６３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）および３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（１５５ｍｇ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物に、モルホリン（１．５ｍＬ）を加え、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の４−（２，２−ジフルオロ−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２６８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０７３１−２＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（２，２−ジフルオロ−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２−ジフルオロプロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜０７３１−３＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，２−ジフルオロプロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２，２−ジフルオロ−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３−８．８０（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．６５（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜実施例０７３２＞
＜０７３２−１＞

　３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（３．８８ｇ）に、炭酸セシウム（１３ｇ）、エピブロモヒドリン（４．９２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。
　得られた残留物に、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）およびモルホリン（２．６ｍＬ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、白色固体の１−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オール（２．０ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３８．
＜０７３２−２＞

　１−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オール（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１４ｍｇ）を加えて１時間攪拌した。反応混合物に臭化ベンジル（５３μＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、無色油状物の４−（２−（ベンジルオキシ）−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜０７３２−３＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（２−（ベンジルオキシ）−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体の４−（２−（ベンジルオキシ）−３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６４．
＜０７３２−４＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（２−（ベンジルオキシ）−３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２−（ベンジルオキシ）−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１２（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１９（５Ｈ，ｍ），４．５９−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．５，７．９Ｈｚ），４．０５−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．４８（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６５．
＜実施例０７３３＞
＜０７３３−１＞

　実施例０７３１−１において、２，２−ジフルオロプロパン−１，３−ジイルビス（４−メチルベンゼンスルホナート）を用いた代わりに（２−フルオロプロパン−１，３−ジイル）　ビス（４−メチルベンゼンスルホナート）を用いる以外は実施例０７３１−１と同様の方法で、褐色固体の４−（２−フルオロ−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４０．
＜０７３３−２＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（２−フルオロ−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−フルオロプロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜０７３３−３＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−フルオロプロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２−フルオロ−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２２（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４８．２Ｈｚ），４．６５−４．４２（２Ｈ，ｍ），３．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．０８−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．６１−２．５７（５Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０７３４＞
＜０７３４−１＞

　５−ブロモ−２−メチルピリジン（２５８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３９６ｍｇ）、酢酸カリウム（２８２ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン付加物（４９ｍｇ）および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）の混合物を１００℃で２．５時間攪拌した。３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２５４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４２ｍｇ）および水（０．５ｍＬ）を加え、１００℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１９０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０７３４−２＞

　２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１９０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）に、氷冷下でＮ−ブロモスクシンイミド（１２９ｍｇ）を加え、同温度で０．５時間攪拌した。得られた反応混合物に酢酸エチルおよび１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、黄色油状物の５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルピリジン（１６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５２．
＜０７３４−３＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０７３４−４＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７８（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６６（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７３５＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２，２−ジフルオロ−３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８２（２Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），２．６９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），１．８２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０７３６＞
＜０７３６−１＞

　実施例０７３４−１において、５−ブロモ−２−メチルピリジンを用いた代わりに３−ブロモ−４−メチルピリジンを用いる以外は実施例０７３４−１と同様の方法で、黄色油状物の４−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０７３６−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに４−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡褐色油状物の３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチルピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５４．
＜０７３６−３＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチルピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０７３６−４＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡赤色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（４−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７３（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７３７＞
＜０７３７−１＞

　実施例０７３４−１において、５−ブロモ−２−メチルピリジンを用いた代わりに３−ブロモ−２−メチルピリジンを用いる以外は実施例０７３４−１と同様の方法で、無色油状物の２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０７３７−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２−メチル−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、無色油状物の３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５４．
＜０７３７−３＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０７３７−４＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（２−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３７（１Ｈ，ｓ），８．７９（２Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．８Ｈｚ），４．０８（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７３８＞
＜０７３８−１＞

　実施例０７３４−１において、５−ブロモ−２−メチルピリジンを用いた代わりに４−ブロモ−２−メチルピリジンを用いる以外は実施例０７３４−１と同様の方法で、淡黄色油状物の２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０７３８−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２−メチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、無色油状物の４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルピリジンを得た。
　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−メチルピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、灰色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０７３８−３＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（２−メチルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４０（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７３９＞
＜０７３９−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート（５２０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に、６０％水素化ナトリウム（１４４ｍｇ）を加え、室温で０．５時間攪拌した。２−ブロモ酢酸メチル（３８９μＬ）を加え、室温で１時間、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、無色油状物のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（５７０ｍｇ）を得た。
＜０７３９−２＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、３ｍｏｌ／Ｌ水素化ホウ素リチウム／テトラヒドロフラン溶液（１．４ｍＬ）を加え、室温で４０分間攪拌した。反応混合物に水、飽和クエン酸水溶液および酢酸エチルを順次加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、無色油状物のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−ヒドロキシエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（２８１ｍｇ）を得た。
＜０７３９−３＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−ヒドロキシエトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（２７０ｍｇ）の塩化メチレン（６ｍＬ）溶液に、氷冷下トリエチルアミン（３４５μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１９２μＬ）を加え、同温度で１５分間、５０℃で１５分間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、無色油状物のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（２９０ｍｇ）を得た。
＜０７３９−４＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（（メチルスルホニル）オキシ）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（２９０ｍｇ）に、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２７７ｍｇ）、炭酸セシウム（３９１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）を加え、６０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン−メタノール）で精製し、無色油状物のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（３２５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３０．
＜０７３９−５＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１１（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２５−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８４−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３１．
＜実施例０７４０＞

　ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（５０ｍｇ）に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で２０分間攪拌した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．３３−４．３１（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７０−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０７４１＞
　７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）の塩化メチレン（０．３ｍＬ）懸濁液に、３６．０~３８．０％ホルムアルデヒド水溶液（３μＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６ｍｇ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３．７４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．０２（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，＝５．３Ｈｚ），４．１２−４．０４（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．２，２．０Ｈｚ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．２，２．０Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０７４２＞

　実施例０７４１において、３６．０~３８．０％ホルムアルデヒド水溶液を用いた代わりにアセトンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２−（（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２３（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．１３−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．６２−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２５（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０７４３＞

　実施例０７４１において、３６．０~３８．０％ホルムアルデヒド水溶液を用いた代わりにベンズアルデヒドを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、白色固体の７−（１−（２−（（１−ベンジルアゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４６（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２５−７．１９（５Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．１８−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５９−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．１１−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８９（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜実施例０７４４＞
＜０７４４−１＞

　実施例０７３２−２において、臭化ベンジルを用いた代わりに２−ブロモエチルメチルエーテルを用いる以外は実施例０７３２−２と同様の方法で、４−（３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜０７４４−２＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜０７４４−３＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（２−メトキシエトキシ）−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６３（１Ｈ，ｓ），８．９４（２Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，３．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．９Ｈｚ），３．９７−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．６６（５Ｈ，ｍ），３．５０−３．３８（３Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．４５（６Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３３．
＜実施例０７４５＞
＜０７４５−１＞

　実施例０７３２−２において、臭化ベンジルを用いた代わりに（ブロモメチル）シクロプロパンを用いる以外は実施例０７３２−２と同様の方法で、４−（２−（シクロプロピルメトキシ）−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜０７４５−２＞

　実施例０３８５−７において、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（２−（シクロプロピルメトキシ）−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（シクロプロピルメトキシ）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜０７４５−３＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（シクロプロピルメトキシ）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（シクロプロピルメトキシ）−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２７（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，３．３Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．３Ｈｚ），３．９３−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，６．９Ｈｚ），３．１２−３．０２（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．４４（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９８−０．９１（１Ｈ，ｍ），０．４９−０．４４（２Ｈ，ｍ），０．１３−０．０７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２９．
＜実施例０７４６＞

　実施例０７４１において、３６．０~３８．０％ホルムアルデヒド水溶液を用いた代わりにアセトアルデヒドを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（（１−エチルアゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９８−８．８８（２Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．６０（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．１５−４．０７（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，３．５Ｈｚ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，３．５Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０７４７＞

　７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）懸濁液に、炭酸セシウム（６ｍｇ）および２，２−ジフルオロエチル　トリフルオロメタンスルホナート（３ｍｇ）を加え、室温で８０分間攪拌した。反応混合物に水（０．５ｍＬ）を加え、溶媒を減圧下で留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（１−（２−（（１−（２，２−ジフルオロエチル）アゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．８，４．３Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．１７−４．０９（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．３Ｈｚ），３．０８−３．０３（３Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１５．０，４．３Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜実施例０７４８＞
＜０７４８−１＞

　実施例０７３４−１において、５−ブロモ−２−メチルピリジンを用いた代わりに４−ブロモ−２，６−ジメチルピリジンを用いる以外は実施例０７３４−１と同様の方法で、２，６−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８８．
＜０７４８−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２，６−ジメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡褐色固体の４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，６−ジメチルピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６６．
＜０７４８−３＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７２９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（１０ｍＬ）に、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（４１１ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ペンタオキシド（７２６ｍｇ）を加え、８０℃で１０分間、１００℃で５０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、析出した固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６１６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜０７４８−４＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２，６−ジメチルピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、７−（３−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５３（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．４６（６Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５１．
＜実施例０７４９＞
＜０７４９−１＞

　実施例０７３４−１において、５−ブロモ−２−メチルピリジンを用いた代わりに４−ブロモ−２−クロロピリジンを用いる以外は実施例０７３４−１と同様の方法で、淡黄色油状物の２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９４．
＜０７４９−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、白色固体の４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７４．
＜０７４９−３＞

　４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロピリジン（１００ｍｇ）にモルホリン（１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で９０分間、攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、４−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）モルホリン（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜０７４９−４＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（２−モルホリノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５−８．７７（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０−７．６６（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０８．
＜実施例０７５０＞
＜０７５０−１＞

　２−メトキシエタノール（５４μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（１ｍＬ）に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（２８ｍｇ）を加えて１時間攪拌した。反応混合物に４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロピリジン（７５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、無色油状物の４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン（３２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１４．
＜０７５０−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（２−メトキシエトキシ）ピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（２−（２−メトキシエトキシ）ピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．３Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９７．
＜実施例０７５１＞
＜０７５１−１＞

　実施例０７５０−１において、２−メトキシエタノールを用いた代わりに２−ジメチルアミノエタノールを用いる以外は実施例０７５０−１と同様の方法で、淡褐色固体の２−（（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜０７５１−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに２−（（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、褐色固体の７−（３−（２−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）ピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２５（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．５Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２８（６Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１０．
＜実施例０７５２＞
＜０７５２−１＞

　２−クロロ−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１９０ｍｇ）およびカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１５ｍｇ）および（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（４５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマートを得た。
　得られたｔｅｒｔ−ブチル　（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマートのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ｍＬ）に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２１５ｍｇ）を加え、室温で５０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル　（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマート（２２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜０７５２−２＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２００ｍｇ）の１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）に、ビス（ピナコラート）ジボロン（２９５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン付加物（４７ｍｇ）および酢酸カリウム（１７１ｍｇ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン付加物（２０ｍｇ）を加え、９０℃で２時間攪拌した。反応混合物（０．７５ｍＬ）を分取し、室温まで冷却し、１，４−ジオキサン（２．２５ｍＬ）、ｔｅｒｔ−ブチル　（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）カルバマート（２２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１５ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ）および水（０．３ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、５分間放置した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、褐色固体の７−（３−（２−アミノピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．８２（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．５Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０７５３＞
＜０７５３−１＞

　４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロピリジン（７５ｍｇ）に、５０％ジメチルアミン水溶液（１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜０７５３−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体の７−（３−（２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９４（７Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６６．
＜実施例０７５４＞

　７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）のテトラヒドロフラン懸濁液（０．５ｍＬ）に、トリエチルアミン（２μＬ）および無水酢酸（１μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−（３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−イル）エタノン（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４２（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．３１−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．９５−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．８１（３Ｈ，ｍ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．８４（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０７５５＞

　７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）の塩化メチレン（０．５ｍＬ）懸濁液に、トリエチルアミン（２μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（（１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２８−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．００（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，４．６Ｈｚ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０９．
＜実施例０７５６＞

　実施例０７５７−２において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−エチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７５７−２と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−エチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２４−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０７５７＞
＜０７５７−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（６００ｍｇ）、１，３−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４４２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１７４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（５２２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２４ｍＬ）および水（２．４ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５９．
＜０７５７−２＞

　２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１３ｍｇ）、炭酸セシウム（７６ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７２（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２４−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．００（１Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０７５８＞
＜０７５８−１＞

　実施例０７５７−１において、１，３−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０７５７−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４５．
＜０７５８−２＞

　実施例０７５７−２において、２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７５７−２と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２１（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．８４（３Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０７５９＞
＜０７５９−１＞

　実施例００１４−１において、イソ酪酸を用いた代わりにテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸を用いること以外は実施例００１４−１と同様の方法で、白色固体の３，６−ジクロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３３．
＜０７５９−２＞

　実施例００１４−２において、３，６−ジクロロ−４−イソプロピルピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジンを用いること以外は実施例００１４−２と同様の方法で、淡黄色油状物の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜０７５９−３＞

　実施例００１４−３において、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例００１４−３と同様の方法で、淡黄色油状物の５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜０７５９−４＞

　実施例０７５７−２において、２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７５７−２と同様の方法で、白色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．２０（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０４−４．００（２Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．４７（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９４（１Ｈ，ｓ），１．８５−１．７８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８．
＜実施例０７６０＞

　実施例０７５９−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７５９−４と同様の方法で、白色固体の７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８−８．８７（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．２５−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０１−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４１（２Ｈ，ｍ），２．９７−２．９３（１Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）１．８７−１．８３（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０２．
＜実施例０７６１＞
＜０７６１−１＞

　実施例０１２４−２において、４−ブロモ−１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０１２４−２と同様の方法で、３−エチル−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３７．
＜０７６１−２＞

　実施例０７５７−１において、１，３−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに３−エチル−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０７５７−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７３．
＜０７６１−３＞

　実施例０７５７−２において、２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７５７−２と同様の方法で、７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．８４（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．００（１Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０７６２＞
＜０７６２−１＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３００ｍｇ）、（４−メトキシフェニル）メタノールおよびＮ−メチルピロリドン（１２．３ｍＬ）の混合物に、０−５℃で６０％水素化ナトリウム（１３６ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体の７−ブロモ−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン（２０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４５．
＜０７６２−２＞

　７−ブロモ−２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、（Ｒ）−３−メチルモルホリン（１４．７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１３ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７６ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の（Ｒ）−４−（６−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリン（２０．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０７６２−３＞

　（Ｒ）−４−（６−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリン（２３．８ｍｇ）、トリフルオロ酢酸（１．２ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を室温で１５分攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、（Ｒ）−７−（３−メチルモルホリノ）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１４．７ｍｇ）を得た。
　（Ｒ）−７−（３−メチルモルホリノ）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１４．７ｍｇ）およびオキシ塩化リン（１．０ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に水および酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の（Ｒ）−４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリン（１４．３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６４．
＜０７６２−４＞

　（Ｒ）−４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリン（１２ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２２ｍｇ）、無水硫酸ナトリウム（１２ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．３ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２２ｍｇ）および５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．３ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の（Ｒ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチルモルホリノ）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５４（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．２３−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０７６３＞
＜０７６３−１＞

　実施例０７５７−１において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−ヨードピリダジン−３−オールを、１，３−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりにピリジン−４−ボロン酸を用いること以外は実施例０７５７−１と同様の方法で、５−（ピリジン−４−イル）ピリダジン−３−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０７６３−２＞

　実施例０２９７−２において、５−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いた代わりに５−（ピリジン−４−イル）ピリダジン−３−オールを、オキシ臭化リンを用いた代わりにオキシ臭化リンおよびアセトニトリルの混合物を用いること以外は実施例０２９７−２と同様の方法で、３−ブロモ−５−（ピリジン−４−イル）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３６．
＜０７６３−３＞

　実施例０２９７−３において、３−ブロモ−５−フェニルピリダジンを用いた代わりに３−ブロモ−５−（ピリジン−４−イル）ピリダジンを、エチレングリコールを用いた代わりに１，４−ジオキサンを用いること以外は実施例０２９７−３と同様の方法で、５−（ピリジン−４−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７３．
＜０７６３−４＞

　実施例０１４５−１において、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ピリジン−４−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０１４５−１と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ピリジン−４−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）
，８．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例０７６４＞
＜０７６４−１＞

　実施例０７６２−２において、（Ｒ）−３−メチルモルホリンを用いた代わりに（Ｓ）−３−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０７６２−２と同様の方法で、（Ｓ）−４−（６−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０７６４−２＞

　実施例０７６２−３において、（Ｒ）−４−（６−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリンを用いた代わりに（Ｓ）−４−（６−（（４−メトキシベンジル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０７６２−３と同様の方法で、（Ｓ）−４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６４．
＜０７６４−３＞

　実施例０７５７−２において、２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに（Ｓ）−４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチルモルホリンを用いること以外は実施例０７５７−２と同様の方法で、（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチルモルホリノ）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５４（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．２３−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０７６５＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに６−クロロピリミジン−４−アミンを用いること以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、７−（６−アミノピリミジン−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１５−７．０５（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０７６６＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いた代わりに４−クロロピリミジン−２−アミンを用いること以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、７−（２−アミノピリミジン−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），９．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０７６７＞
＜０７６７−１＞

　実施例０５８４−１において、４−メトキシフェニルボロン酸を用いた代わりに４−メチルフェニルボロン酸を用いること以外は実施例０５８４−１と同様の方法で、１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７３．
＜０７６７−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、４−ブロモ−１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５１．
＜０７６７−３＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２９ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５ｍｇ）および酢酸カリウム（１７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（２２ｍｇ）、水（０．１ｍＬ）、炭酸ナトリウム（１８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（０．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０７６８＞
＜０７６８−１＞

　実施例０５８４−１において、４−メトキシフェニルボロン酸を用いた代わりにＮ，Ｎ−ジメチル−１−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）メタンアミンを用いること以外は実施例０５８４−１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）メタンアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１６．
＜０７６８−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりにＮ，Ｎ−ジメチル−１−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）メタンアミンを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、１−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９４．
＜０７６８−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに１−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、１−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜０７６８−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（３−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．０８−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２９（６Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０７６９＞

　２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２２ｍｇ）、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミン（１４ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−アミルオキシド（２８ｍｇ）および無水硫酸ナトリウム（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を、１１０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．５１（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．５６（４Ｈ，ｍ），０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８．
＜実施例０７７０＞

　実施例０７６９において、２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．５２−２．３６（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．４８（４Ｈ，ｍ），０．８５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５１．
＜実施例０７７１＞
＜０７７１−１＞

　実施例０５７６−２において、３−ピリジンボロン酸を用いた代わりに４−ピリジンボロン酸を用いること以外は実施例０５７６−２と同様の方法で、４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７４．
＜０７７１−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに４−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、４−（４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５２．
＜０７７１−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−（４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−エチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０７７１−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−エチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（１−エチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０８−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０７７２＞
＜０７７２−１＞

　実施例０１１５−１において、エチル３−オキソヘプタノエートを用いた代わりにエチル　３−オキソ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパノアートを用いること以外は実施例０１１５−１と同様の方法で、エチル　１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜０７７２−２＞

　実施例０１１５−２において、エチル　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いた代わりにエチル　１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いること以外は実施例０１１５−２と同様の方法で、１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１１．
＜０７７２−３＞

　実施例０１１５−３において、３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いた代わりに１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いること以外は実施例０１１５−３と同様の方法で、４−ブロモ−１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３１（１Ｈ，ｓ），４．０９−４．０１（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），２．９８−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．０４−１．７６（４Ｈ，ｍ）．
＜０７７２−４＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２９．
＜０７７２−５＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０８−４．０１（２Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．１４−１．９４（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３０．
＜実施例０７７３＞
＜０７７３−１＞

　１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）プロパン−２−オン（１．１８ｇ）、炭酸ジエチル（１．３６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（８ｍＬ）の混合物に、室温で６０％水素化ナトリウム（６６８ｍｇ）を加え、還流下で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル　３−オキソ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ブタノアート（１．１３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１５．
＜０７７３−２＞

　実施例０１１５−１において、エチル３−オキソヘプタノエートを用いた代わりにエチル　３−オキソ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ブタノアートを用いること以外は実施例０１１５−１と同様の方法で、エチル　１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０７７３−３＞

　実施例０１１５−２において、エチル　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いた代わりにエチル　１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いること以外は実施例０１１５−２と同様の方法で、１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２５．
＜０７７３−４＞

　実施例０１１５−３において、３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いた代わりに１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いること以外は実施例０１１５−３と同様の方法で、４−ブロモ−１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３１（１Ｈ，ｓ），３．９８−３．９１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３１（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９９−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．３１（２Ｈ，ｍ）．
＜０７７３−５＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４３．
＜０７７３−６＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８２（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｊ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．９４−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．１１−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０３−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．２９（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜実施例０７７４＞
＜０７７４−１＞

　実施例０５８４−１において、３−ピリジンボロン酸を用いた代わりに（４−ヒドロキシフェニル）ボロン酸を用いること以外は実施例０５８４−１と同様の方法で、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７５．
＜０７７４−２＞

　４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール（２６３ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．１２９ｍＬ）および炭酸カリウム（４１７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）懸濁液を、１２０℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）エタノール（２７４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１９．
＜０７７４−３＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに２−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）エタノールを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）エタノールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９７．
＜０７７４−４＞

　２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）エタノール（２３７ｍｇ）、四臭化炭素（６２１ｍｇ）およびジクロロメタン（３ｍＬ）の混合物に、氷冷下でトリフェニルホスフィン（４９０ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−ブロモ−３−（４−（２−ブロモエトキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜０７７４−５＞

　４−ブロモ−３−（４−（２−ブロモエトキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７４ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）の混合物に、室温で５０％ジメチルアミン水溶液（０．５ｍＬ）を加え、５０℃で８時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（９３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２４．
＜０７７４−６＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜０７７４−７＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（３−（４−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０９．
＜実施例０７７５＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりにピリミジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（ピリミジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０４．
＜実施例０７７６＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｔｅｒｔ−ブチル）イソオキサゾール−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）イソオキサゾール−３−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），１．５９（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０７７７＞
＜０７７７−１＞

　４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール（２３６ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２８３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（７ｍＬ）の混合物に、氷冷下でアセチルクロリド（０．１４３ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル　アセタート（２４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０７７７−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル　アセタートを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル　アセタートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９５．
＜０７７７−３＞

　４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェニル　アセタート（３８１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール（２４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０７７７−４＞

　４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール（４５ｍｇ）、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．０６３ｍＬ）、炭酸セシウム（２５２ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（７７ｍｇ）、アセトニトリル（１ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）の混合物を、５０℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３８．
＜０７７７−５＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜０７７７−６＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、２−（４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．１０−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０７（３Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３．
＜実施例０７７８＞
＜０７７８−１＞

　４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノール（５０ｍｇ）、２−（ピペリジン−１−イル）エタノール（０．０５６ｍＬ）、トリフェニルホスフィン（１１２ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合物に、氷冷下で２．２ｍｏｌ／Ｌアゾジカルボン酸ジエチルトルエン溶液（０．１９５ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）エチル）ピペリジン（７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜０７７８−２＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに１−（２−（４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）フェノキシ）エチル）ピペリジンを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４８．
＜０７７８−３＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（４−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．６０（４Ｈ，ｂｒｓ），１．８２−１．４２（６Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４９．
＜実施例０７７９＞
＜０７７９−１＞

　実施例０１１５−１において、エチル　３−オキソヘプタノエートを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（３−エトキシ−３−オキソプロパノイル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０１１５−１と同様の方法で、エチル　３−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１０．
＜０７７９−２＞

　実施例０１１５−２において、エチル　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いた代わりにエチル　３−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いること以外は実施例０１１５−２と同様の方法で、３−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８２．
＜０７７９−３＞

　実施例０１１５−３において、３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いた代わりに３−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いること以外は実施例０１１５−３と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１６．
＜０７７９−４＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０７７９−５＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．７６−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．２３（４Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．１１−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０７８０＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アゼチジン−１−カルボキシラート（３ｍｇ）および水（０．０５ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−（アゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２９−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１０−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜実施例０７８１＞
＜０７８１−１＞

　２−シクロプロピル酢酸（０．９３ｍＬ）、メルドラム酸（２．１６ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（１．８３ｇ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）の混合物に、氷冷下でカルボニルジイミダゾール（１．９４ｇ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物に、エタノール（２０ｍＬ）を加え、還流下で７時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル　４−シクロプロピル−３−オキソブタノアート（５２８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０８−０．８７（１Ｈ，ｍ），０．６４−０．５１（２Ｈ，ｍ），０．１８−０．１１（２Ｈ，ｍ）．
＜０７８１−２＞

　実施例０１１５−１において、エチル３−オキソヘプタノエートを用いた代わりに４−シクロプロピル−３−オキソブタノアートを用いること以外は実施例０１１５−１と同様の方法で、エチル　３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０９．
＜０７８１−３＞

　実施例０１１５−２において、エチル　３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いた代わりにエチル　３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラートを用いること以外は実施例０１１５−２と同様の方法で、３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８１．
＜０７８１−４＞

　実施例０１１５−３において、３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いた代わりに３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いること以外は実施例０１１５−３と同様の方法で、４−ブロモ−３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．３１（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１６−１．０２（１Ｈ，ｍ），０．５２−０．４４（２Ｈ，ｍ），０．２７−０．２１（２Ｈ，ｍ）．
＜０７８１−５＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９９．
＜０７８１−６＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、７−（３−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．１１−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７−１．０２（１Ｈ，ｍ），０．５２−０．４４（２Ｈ，ｍ），０．２３−０．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜実施例０７８２＞

　実施例０５４３−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４３−２と同様の方法で、２−（６−（（７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），１．５７（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３９．
＜実施例０７８３＞

　実施例０５４３−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５４３−２と同様の方法で、２−（６−（（７−（１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−２−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．６Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．１，３．６Ｈｚ），２．３２−２．１５（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．３４（４Ｈ，ｍ），１．６６（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４６．
＜実施例０７８４＞
＜０７８４−１＞

　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．２５２ｍＬ）、炭酸セシウム（９５４ｍｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２ｍＬ）の混合物を、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した。減圧下溶媒を留去し、１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４２９ｍｇ）を得た。
　得られた１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（４２９ｍｇ）、３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３２３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４３ｍｇ）、水（１ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１９８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０７．
＜０７８４−２＞

　実施例０５５５−２において、３−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールを用いること以外は実施例０５５５−２と同様の方法で、４−ブロモ−１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜０７８４−３＞

　実施例０４７８−３において、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを用いた代わりに４−ブロモ−１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾールを用いること以外は実施例０４７８−３と同様の方法で、２−クロロ−７−（１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６９．
＜０７８４−４＞

　実施例０５５５−４において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０５５５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１’−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ，１’Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．０９−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７０．
＜実施例０７８５＞
＜０７８５−１＞

　３，６−ジクロロピリダジン（２ｇ）、トリフルオロ酢酸（１．２２ｍＬ）、２−メチルプロパン−１，３−ジオール（２．６５ｇ）、硝酸銀（３．０７ｍｇ）および水（１４ｍＬ）の混合物に、８０℃でペルオキソ二硫酸カリウム（６．７２ｇ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物を氷冷し、炭酸ナトリウム（１０ｇ）および塩化ナトリウム（１ｇ）を加え、室温で３０分攪拌した後、不溶物を濾去し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）プロパン−１−オール（１．９３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０７．
＜０７８５−２＞

　実施例０５６２−１において、２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オールを用いた代わりに２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）プロパン−１−オールを用いること以外は実施例０５６２−１と同様の方法で、３，６−ジクロロ−４−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２１．
＜０７８５−３＞

　実施例０５５９−２において、４−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−３，６−ジクロロピリダジンを用いた代わりに３，６−ジクロロ−４−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジンを用いること以外は実施例０５５９−２と同様の方法で、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０７８５−４＞

　実施例０５５９−３において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−３と同様の方法で、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜０７８５−５＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６８．
＜０７８５−６＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：９．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜実施例０７８６＞

　２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（３．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３．９ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．０９（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０７８７＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（プロパ−１−エン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）：９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），５．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜実施例０７８８＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（３．５ｍｇ）、（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（５ｍｇ）および炭酸セシウム（１４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．１１（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０７８９＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、Ｎ−（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．８５−１．６１（８Ｈ，ｍ），１．３５−１．００（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０７９０＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−イソブチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソブチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．００（１Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０７９１＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロブチルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロブチルピリダジン−３−イル）−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３．Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．７５−３．５６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．１１（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例０７９２＞
＜０７９２−１＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりにメチル　４−（ブロモメチル）ベンゾアートを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡褐色固体のメチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜０７９２−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりにメチル　４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾアートを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体のメチル　４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ベンゾアートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２２（３Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８０．
＜実施例０７９３＞
＜０７９３−１＞

　実施例０４５１−１において、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いた代わりに２−クロロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４５１−１と同様の方法で、黄色固体の２−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９４．
＜０７９３−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イリ）ピリジンを用いた代わりに２−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、褐色油状物の５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７４．
＜０７９３−３＞

　５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−クロロピリジン（２８８ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および５０％ジメチルアミン水溶液（１．５ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン（８１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜０７９３−４＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりに５−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、淡黄色固体の５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜０７９３−５＞

　実施例０４５１−４において、２−クロロ−７−（３−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに５−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４５１−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８１−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０８（６Ｈ，ｓ），３．０３−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６６．
＜実施例０７９４＞

　実施例０４２６−２において、（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いた代わりに３−メトキシ−３−メチルアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０４２６−２と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２３−３．１９（５Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（３Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０７９５＞
＜０７９５−１＞

　実施例０４６４−１において、ｔｅｒｔ−ブチル　（５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）カルバマートを用いた代わりに１−（４−（ヒドロキシメチル）フェニル）エタノンを用いること以外は実施例０４６４−１と同様の方法で、褐色油状物の１−（４−（クロロメチル）フェニル）エタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６９．
＜０７９５−２＞

　実施例０４４０−１において、ブロモエタンを用いた代わりに１−（４−（クロロメチル）フェニル）エタノンを用いること以外は実施例０４４０−１と同様の方法で、淡褐色固体の１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）エタノンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜０７９５−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに１−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）エタノンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の１−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．４８（２Ｈ，ｓ），３．０６−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６４．
＜実施例０７９６＞
＜０７９６−１＞

　実施例０４５１−３において、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジンを用いた代わりに３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを用いること以外は実施例０４５１−３と同様の方法で、褐色固体の３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０３．
＜０７９６−２＞

　デスマーチンペルヨージナン（５９ｍｇ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物に、室温で３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（３６ｍｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液を加え、室温で７．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチル、飽和炭酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色固体（３３ｍｇ）を得た。
　得られた淡褐色固体（１６ｍｇ）、３−メトキシアゼチジン塩酸塩（１３ｍｇ）、トリエチルアミン（２３μＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に酢酸（０．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５５ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、無色油状物の２−クロロ−７−（１−（３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０７９６−３＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−（３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８４−８．８３（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０６−４．０４（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５５−２．５１（５Ｈ，ｍ），１．９９−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０７９７＞
＜０７９７−１＞

　実施例０７９６−２において、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを用いた代わりに３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを、３−メトキシアゼチジン塩酸塩を用いた代わりに３−メトキシ−３−メチルアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０７９６−２と同様の方法で、４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜０７９７−２＞

　実施例０４２１−１において、Ｎ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミドを用いた代わりに４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０４２１−１と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０−８．７７（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５９−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２０（３Ｈ，ｓ），３．０４−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５０（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０７９８＞
＜０７９８−１＞

　実施例０４６９−１において、３−ブロモピリジンを用いた代わりに４−ブロモピリジンを用いること以外は実施例０４６９−１と同様の方法で、黄色固体のＮ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−４−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７５．
＜０７９８−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりにＮ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−４−アミンを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、淡黄色油状物のＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−４−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０７９８−３＞

　実施例０７９７−２において、４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりにＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−４−アミンを用いること以外は実施例０７９７−２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．３１−８．３０（３Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９９−６．９９（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０７９９＞
＜０７９９−１＞

　７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、ピリジン−３−オール（９．８ｍｇ）、炭酸カリウム（３９ｍｇ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）の混合物を、室温で３時間、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、白色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０７９９−２＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４．６ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２．１ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−アミルオキシド（４．３ｍｇ）、無水硫酸ナトリウム（５０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を、還流下６．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製して、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．７８（２Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．２６−８．２５（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４４−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２１（１Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６−２．８７（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０８００＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡黄色固体の３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．４９−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．０４−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０８０１＞
＜０８０１−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりにピリジン−４−オールを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０８０１−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−４−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０８０２＞
＜０８０２−１＞

　Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．９ｍＬ）溶液を０−５℃に冷却し、窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（３０ｍｇ）を加えて３０分間攪拌した。反応混合物にヨードメタン（４３μＬ）を加え、反応混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、黄色油状物のＮ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミン（８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０８０２−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりにＮ−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、無色油状物のＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−メチルピリジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６７．
＜０８０２−３＞

　実施例０７９７−２において、４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりにＮ−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ−メチルピリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７９７−２と同様の方法で、淡緑色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（メチル（ピリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（２Ｈ，ｓ），８．１９−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０８−７．０６（２Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．９９−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０８０３＞
＜０８０３−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりにフェノールを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜０８０３−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、淡褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（フェノキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．８６（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０８０４＞
＜０８０４−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに２−ピリドンを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０８０４−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−２−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４１（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．３５（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０８０５＞
＜０８０５−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに３−メトキシフェノールを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−（（３−メトキシフェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜０８０５−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（（３−メトキシフェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（（３−メトキシフェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７０−６．６４（２Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），５．１７（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．８３（１Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８２．
＜実施例０８０６＞
＜０８０６−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに４−メトキシフェノールを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、２−クロロ−７−（３−（（４−メトキシフェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜０８０６−２＞

　実施例０４１１−３において、２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（３−（（４−メトキシフェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０４１１−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（（４−メトキシフェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．８３−６．８０（２Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８２．
＜実施例０８０７＞
＜０８０７−１＞

　３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）、３−ビニルピリジン（１００μＬ）、トリエチルアミン（１７３μＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（７６ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、淡黄色油状物の（Ｅ）−３−（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビニル）ピリジン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８６．
＜０８０７−２＞

　実施例０４５１−２において、３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンを用いた代わりに（Ｅ）−３−（２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビニル）ピリジンを用いること以外は実施例０４５１−２と同様の方法で、無色油状物の（Ｅ）−３−（２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビニル）ピリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６４．
＜０８０７−３＞

　実施例０７９７−２において、４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに（Ｅ）−３−（２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビニル）ピリジンを用いること以外は実施例０７９７−２と同様の方法で、淡黄色固体の（Ｅ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（２−（ピリジン−３−イル）ビニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６−８．８５（２Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．３Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．２３−７．１８（２Ｈ，ｍ），４．０６（３Ｈ，ｓ），３．０２−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例０８０８＞
＜０８０８−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりにＮ−メチルピリジン−３−アミンを、７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、褐色固体のＮ−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−Ｎ−メチルピリジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜０８０８−２＞

　実施例０７９７−２において、４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりにＮ−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−Ｎ−メチルピリジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７９７−２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（メチル（ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７１−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．３２（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．１２−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．００−７．９７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８−７．４７（１Ｈ，ｍ），５．９１（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６６．
＜実施例０８０９＞
＜０８０９−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに３ヒドロキシフェニル　アセタートを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、淡黄色固体の３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６７．
＜０８０９−２＞

　３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノール（２３ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（３４ｍｇ）、２−（ジメチルアミノ）エタノール（９．６μＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物に４０％アゾジカルボン酸ジエチル／トルエン溶液（５．８μＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で０．５時間攪拌した。反応混合物にトリフェニルホスフィン（３５．１ｍｇ）および４０％アゾジカルボン酸ジエチル／トルエン溶液（５．８μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にトリフェニルホスフィン（６６．９ｍｇ）および４０％アゾジカルボン酸ジエチル／トルエン溶液（１１．６μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、白色固体の２−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（４．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜０８０９−３＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、白色固体の７−（３−（（３−（２−（ジメチルアミノ）エトキシ）フェノキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．０８（１Ｈ，ｍ），６．６８−６．６６（２Ｈ，ｍ），６．５４−６．４４（２Ｈ，ｍ），５．１５（２Ｈ，ｓ），４．０７−４．００（５Ｈ，ｍ），２．９３−２．８４（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３９．
＜実施例０８１０＞
＜０８１０−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノールを、７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、白色固体の２−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜０８１０−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、淡褐色固体の２−（３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５９−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７３−６．７１（２Ｈ，ｍ），６．６０−６．５７（１Ｈ，ｍ），５．１６（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．０６（３Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．８６（１Ｈ，ｍ），１．３１−１．２３（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５３．
＜実施例０８１１＞
＜０８１１−１＞

　実施例０７３２−２において、臭化ベンジルを用いた代わりにヨウ化エチルを用いる以外は実施例０７３２−２と同様の方法で、４−（２−エトキシ−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０８１１−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−（２−エトキシ−３−（３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−エトキシ−３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９７（２Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，４．０Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．６Ｈｚ），３．９０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．６５−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．４６（６Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０３．
＜実施例０８１２＞
＜０８１２−１＞

　２−（ジエトキシメチル）オキシラン（１４６ｍｇ）に、炭酸セシウム（４２４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）および３−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（２３３ｍｇ）を加え、９０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、無色油状物の１，１−ジエトキシ−３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール（３５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４１．
＜０８１２−２＞

　実施例０７２５−１において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オ−ルを用いた代わりに１，１−ジエトキシ−３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オールを用いる以外は実施例０７２５−１と同様の方法で、無色油状物の１−（３，３−ジエトキシ−２−メトキシプロピル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５５．
＜０８１２−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに１−（３，３−ジエトキシ−２−メトキシプロピル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３，３−ジエトキシ−２−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９２．
＜０８１２−４＞

　７−（１−（３，３−ジエトキシ−２−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）を加え、７０℃で０．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物を２−プロパノール（１ｍＬ）に溶かし、酢酸エチル／クロロホルム（１／１）溶液（１ｍＬ）を加え、析出した固体を濾取し、３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メトキシプロパナール塩酸塩（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５０．（メタノール付加体）
＜０８１２−５＞

　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メトキシプロパナール塩酸塩（５ｍｇ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物に３−メトキシアゼチジン塩酸塩（２ｍｇ）、トリエチルアミン（４μＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物にトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を一滴加え、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−メトキシ−３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．７ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，４．０Ｈｚ），４．２４−４．１４（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．０３（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．１２−２．９９（３Ｈ，ｍ），２．６９−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０８１３＞

　実施例０８１２−５において、３−メトキシアゼチジン塩酸塩の代わりに３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジントリフルオロ酢酸塩を用いる以外は実施例０８１２−５と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（３−（ジフルオロメトキシ）アゼチジン−１−イル）−２−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４９（１Ｈ，ｓ），８．９５−８．８９（２Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３．７Ｈｚ），４．８３−４．７５（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，４．３Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．３Ｈｚ），３．８０−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９−３．０４（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２５．
＜実施例０８１４＞

　３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メトキシプロパナール塩酸塩（５ｍｇ）に３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（４ｍｇ）、メタノール（４５０μＬ）、酢酸（５０μＬ）および２−ピコリンボラン（３ｍｇ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（１−（３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４０（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，４．６Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，６．６Ｈｚ），３．７２−３．６３（５Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，４．６Ｈｚ），２．６５−２．５８（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９５．
＜実施例０８１５＞

　実施例０８１４において、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩の代わりに３−フルオロアゼチジン塩酸塩を用いる以外は実施例０８１４と同様の方法で、白色固体の７−（１−（３−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）−２−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８４−８．８０（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５７．２，５．１Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，４．０Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，６．９Ｈｚ），３．８０−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３１−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０８１６＞
＜０８１６−１＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンの代わりに５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５９．
＜０８１６−２＞

　実施例０７４０において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０７４０と同様の方法で、黄色固体の７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．３５−４．２８（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７０−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５７−２．４８（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．６８（４Ｈ，ｍ），０．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０８１７＞
＜０８１７−１＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンの代わりに５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−アミンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８５．
＜０８１７−２＞

　実施例０７４０において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０７４０と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４０−４．２８（３Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８３−１．６７（７Ｈ，ｍ），１．３２−１．０５（５Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０８１８＞

　実施例０７４１において、７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの代わりに７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、ホルムアルデヒド水溶液の代わりにアセトンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（２−（（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．１１−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５９−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．２２（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．７０（４Ｈ，ｍ），０．９６−０．８９（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０８１９＞

　実施例０７４１において、７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの代わりに７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、ホルムアルデヒド水溶液の代わりにアセトンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−（シクロヘキシルメチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−（（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）オキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．１１−４．０３（１Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５８−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３０−２．２１（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．７４（６Ｈ，ｍ），１．３２−１．０５（５Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２７．
＜実施例０８２０＞
＜０８２０−１＞

　１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−オン（１６０ｍｇ）に塩化メチレン（１０ｍＬ）、フェニルボロン酸（３００ｍｇ）、トリエチルアミン（２２０μＬ）、ピリジン（２５４μＬ）、酢酸銅（ＩＩ）（４４５ｍｇ）およびモレキュラーシーブス４Ａ（３００ｍｇ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで３回抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、無色油状物の１−メチル−３−フェノキシ−１Ｈ−ピラゾール（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７５．
＜０８２０−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに１−メチル−３−フェノキシ−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡黄色油状物の４−ブロモ−１−メチル−３−フェノキシ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０８２０−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−ブロモ−１−メチル−３−フェノキシ−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−フェノキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．００（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０８２１＞
＜０８２１−１＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシラート（２８６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（８３ｍｇ）を加えて０．５時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３５０ｍｇ）を加え、室温で１時間、５０℃で１．５時間攪拌した。さらに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物に２０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−アセトン）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラート（５３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜０８２１−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．５１−４．４２（１Ｈ，ｍ），４．１４−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．３Ｈｚ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３１．
＜実施例０８２２＞

　実施例０７４０において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０７４０と同様の方法で７−（３−（（アゼチジン−３−イルオキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．００（１Ｈ，ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０８２３＞

　実施例０７４１において、７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの代わりに７−（３−（（アゼチジン−３−イルオキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（（１−メチルアゼチジン−３−イル）オキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．３４−４．２６（１Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．６Ｈｚ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，６．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０８２４＞
＜０８２４−１＞

　２−（ピリジン−３−イル）酢酸塩酸塩（１．７３ｇ）に、塩化メチレン（５０ｍＬ）、トリエチルアミン（２．０９ｍＬ）および１，１’−カルボニルジイミダゾール（２．４３ｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、メルドラム酸（１．７３ｇ）およびピリジン（１．６３ｍＬ）の塩化メチレン（５０ｍＬ）溶液を加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで２回抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物にエタノール（１００ｍＬ）を加え、４日間加熱還流した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色油状物のエチル　３−オキソ−４−（ピリジン−３−イル）ブタノアート（４８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０８．
＜０８２４−２＞

　メチルヒドラジン（１３５μＬ）のエタノール（１ｍＬ）溶液にギ酸エチル（３１７μＬ）を加え、攪拌下３時間加熱還流した。反応混合物にエチル　３−オキソ−４−（ピリジン−３−イル）ブタノアート（４８０ｍｇ）を加え、攪拌下３時間加熱還流した。さらに、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（１ｍＬ）を加え、攪拌下２時間加熱還流した。反応混合物に５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）およびエタノール（２ｍＬ）を加えた後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物にエタノール（２ｍＬ）を加え、析出した固体を濾取し、淡黄色固体の１−メチル−３−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１８．
＜０８２４−３＞

　１−メチル−３−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２２０ｍｇ）に炭酸水素ナトリウム（２５２ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（１７８ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、褐色油状物の３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）ピリジン（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５２．
＜０８２４−４＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）ピリジンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１９−７．１４（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０８２５＞
＜０８２５−１＞

　実施例０８１４において、３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メトキシプロパナール塩酸塩の代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−オキソアゼチジン−１−カルボキシラートを、３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩の代わりに４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０８１４と同様の方法で、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３１．
＜０８２５−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），４．５０−４．４４（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．１９−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．０７−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１６．
＜実施例０８２６＞

　実施例０７４０において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エトキシ）アゼチジン−１−カルボキシラートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートを用いる以外は実施例０７４０と同様の方法で、白色固体の７−（３−（アゼチジン−３−イルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），４．６９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１６．
＜実施例０８２７＞

　実施例０７４１において、７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの代わりに７−（３−（アゼチジン−３−イルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（１−メチルアゼチジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．３８−４．３１（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），３．０９−２．９６（３Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３０．
＜実施例０８２８＞
＜０８２８−１＞

　３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（８０ｍｇ）に（１，３−ジイソプロピルイミダゾール−２−イリデン）（３−クロロピリジル）パラジウム（ＩＩ）二塩化物（３４ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）および０．９ｍｏｌ／Ｌベンジルブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１．７ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合液に水を加え、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、無色油状物の３−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７３．
＜０８２８−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに３−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、無色油状物の３−ベンジル−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０８２８−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに３−ベンジル−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、白色固体の７−（３−ベンジル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（２Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２５−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．１９−７．１３（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０８２９＞
＜０８２９−１＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールの代わりにヨウ化ベンゼンを、５−イソプロピルピリダジン−３−アミンの代わりに４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、淡褐色油状物の４−ブロモ−１−メチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５２．
＜０８２９−２＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−ブロモ−１−メチル−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（フェニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０８３０＞

　７−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３．６ｍｇ）にシクロヘキサノン（２．１μＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）、酢酸（５０μＬ）および２−ピコリンボラン（３．２ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の７−（３−（シクロヘキシルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３．１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４６（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６８−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），１．７８−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７−１．１５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０８３１＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにオキセタン−３−オンを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（オキセタン−３−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．４８（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．９３−４．８３（１Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０８３２＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オンを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．０３−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），１．５４−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０８３３＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにニコチンアルデヒドを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルメチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２４（１Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０８３４＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにピコリンアルデヒドを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−２−イルメチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，４．６Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０８３５＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにイソニコチンアルデヒドを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−４−イルメチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜実施例０８３６＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりに１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒドを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５５．
＜実施例０８３７＞＜実施例０８３８＞

　２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１００ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（２ｍＬ）の混合物に−７８℃で２．６ｍｏｌ／Ｌ　ｎ−ブチルリチウム（０．２４ｍＬ）を加え、同温度で１時間撹拌した。２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．１７ｍＬ）を加え、同温度で１時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、褐色油状物（１２８ｍｇ）を得た。
　褐色油状物（３３ｍｇ）、７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４ｍｇ）、水（０．１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を１００℃で７時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１ｍｇ）および黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（７ｍｇ）を得た。
＜実施例０８３７＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８０（１Ｈ，ｓ），９．００−８．９６（１Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０−８．６５（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．０９（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０８３８＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．９４（１Ｈ，ｓ），８．９７−８．９４（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６１−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．１８（１Ｈ，ｍ），４．０８（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０８３９＞

　Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（５ｍｇ）、パラトルエンスルホニルクロリド（７ｍｇ）、ピリジン（４μＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド（８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２８（１Ｈ，ｓ），８．９４−８．９０（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３５．
＜実施例０８４０＞

　実施例０８３９において、パラトルエンスルホニルクロリドの代わりにメタンスルホニルクロリドを用いること以外は実施例０８３９と同様の方法で、黄色固体のＮ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）メタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９７（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．８５−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．１６（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０８４１＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０ｍｇ）、Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（６８μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３ｍｇ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−３，４，５，６−テトラメチル−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（４ｍｇ）、炭酸カリウム（２０ｍｇ）およびｔｅｒｔ−アミルアルコール（０．５ｍＬ）の混合物を１００℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８２（１Ｈ，ｓ），８．９１−８．８７（１Ｈ，ｍ），８．８６−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．８４−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７３．
＜実施例０８４２＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−メチルピペラジンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１８（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．４４−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．０９−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０８４３＞
＜０８４３−１＞

　４−ブロモピリダジン臭化水素酸塩（１００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１７ｍｇ）、酢酸カリウム（１６５ｍｇ）、（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）の混合物を１１０℃で０．５時間攪拌した。３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７４ｍｇ）、リン酸カリウム（７１３ｍｇ）、水（０．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）を加え、１１０℃で０．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体の４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリダジン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６１．
＜０８４３−２＞

　４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリダジン（１５ｍｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１８ｍｇ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）の混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体の４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリダジン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜０８４３−３＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１７ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１４ｍｇ）、酢酸カリウム（９ｍｇ）、（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（９ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．４ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間攪拌した。４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリダジン（１３ｍｇ）、リン酸カリウム（４１ｍｇ）、水（０．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（０．４ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピリダジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４５−９．４２（１Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，２．０Ｈｚ），４．１０（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０８４４＞
＜０８４４−１＞

　１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１ｇ）、ビス（２−ブロモエチル）エーテル（１．２ｇ）、炭酸カリウム（４．２ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を１５０℃で１時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）モルホリン（２４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６８．
＜０８４４−２＞

　実施例０８４３−２において、４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリダジンの代わりに４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）モルホリンを用いること以外は実施例０８４３−２と同様の方法で、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）モルホリンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４６．
＜０８４４−３＞

　実施例０８４３−３において、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリダジンの代わりに４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）モルホリンを用いること以外は実施例０８４３−３と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−モルホリノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２１（１Ｈ，ｓ），９．０２−９．０１（１Ｈ，ｍ），９．０１−８．９９（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８８−３．８４（４Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０８４５＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにピペリジンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピペリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７９−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．３４（４Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０８４６＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）、ピロリジン（１１μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニル（４ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１３ｍｇ）およびｔｅｒｔ−アミルアルコール（０．５ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７９−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．５２−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．０９（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３５．
＜実施例０８４７＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにアゼチジンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７９−８．７６（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．２６（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８４（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．０９（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．４８（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２１．
＜実施例０８４８＞

　２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（４ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．６ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−３−イソプロピルイソオキサゾール−５−アミン（０．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．０３−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０８４９＞＜実施例０８５０＞
＜０８４９−１＞＜０８５０−１＞

　２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３１０ｍｇ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の混合物に、窒素雰囲気下、０−５℃で６５％メタクロロ過安息香酸（６７２ｍｇ）を加え、室温で終夜攪拌した。反応混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシド（３４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６１
＜０８４９−２＞＜０８５０−２＞

　６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシド（２７０ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（５６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４８ｍｇ）、炭酸セシウム（１．０１ｇ）および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）の混合物を封管中、窒素雰囲気下、１００℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびクロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール）で精製し、褐色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシド（１０３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜０８４９−３＞＜０８５０−３＞

　６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシド（１０３ｍｇ）のオキシ塩化リン（４ｇ）溶液を、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水へ滴下した。得られた溶液を炭酸水素ナトリウムで中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体の６−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜０８４９−４＞＜０８５０−４＞

　６−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、リン酸カリウム（４８ｍｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン付加体（１２ｍｇ）および１，２−ジメトキシエタン（１．５ｍＬ）の混合物に２，４，６−トリメチルボロキシン（５４μＬ）および水（２滴）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール）および分取逆相クロマトグラフィー（０．１％ギ酸−水、０．１％ギ酸−アセトニトリル）で順次精製し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−６−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）および淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３ｍｇ）を得た。
＜実施例０８４９＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−６−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１０−８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０８５０＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３８（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０８５１＞＜実施例０８５２＞
＜０８５１−１＞＜０８５２−１＞

　実施例０８４９−１において、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０８４９−１と同様の方法で、黄色固体の６−クロロ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７５．
＜０８５１−２＞＜０８５２−２＞

　実施例０８４９−２において、６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシドを用いた代わりに６−クロロ−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシドを用いること以外は実施例０８４９−２と同様の方法で、緑色固体の３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン　１−オキシドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜０８５１−３＞＜０８５２−３＞

　実施例０８４９−３において、６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン　１−オキシドを用いた代わりに３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン　１−オキシドを用いること以外は実施例０８４９−３と同様の方法で、緑色固体の６−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび８−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜０８５１−４＞＜０８５２−４＞

　実施例０８４９−４において、６−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物を用いた代わりに６−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび８−クロロ−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物を用いること以外は実施例０８４９−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−６−メチル−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび淡黄色固体の７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−メチル−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
＜実施例０８５１＞
７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−６−メチル−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８８−８．７８（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．２６（９Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０８５２＞
７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−メチル−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４３−９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０８５３＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−メトキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．００（１Ｈ，ｓ），８．９２−８．８９（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１−６．８８（１Ｈ，ｍ），４．４８−４．４１（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．６Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜実施例０８５４＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），４．５０−４．４１（４Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０８５５＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．９１（４Ｈ，ｓ），４．２６（４Ｈ，ｓ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例０８５６＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタントリフルオロ酢酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７９−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１−６．８８（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０４−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例０８５７＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにチオモルホリン　１，１−ジオキシドを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）チオモルホリン　１，１−ジオキシドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８８−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．７９−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４１−７．３８（１Ｈ，ｍ），４．０４−４．０１（４Ｈ，ｍ），３．２５−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．０４−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９９．
＜実施例０８５８＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１７（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．５８−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．１４（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８５．
＜実施例０８５９＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−メトキシ−３−メチルアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３２（１Ｈ，ｓ），８．８５−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２−６．８９（１Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０８６０＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−フェノキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−フェノキシアゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８２−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９５−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２４−５．１７（１Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．２Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．０Ｈｚ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１３．
＜実施例０８６１＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−（メチルスルホニル）ピペラジンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），８．７４−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．７０−８．６５（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．５１−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．４９−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜実施例０８６２＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３６（１Ｈ，ｓ），８．８１−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．８８（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０８６３＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−イソプロポキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３−イソプロポキシアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７２（１Ｈ，ｓ），８．８９−８．８７（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．６３−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．３Ｈｚ），３．７５−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０８６４＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−（２−フルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３−（２−フルオロエトキシ）アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．６５−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４６．８，４．０Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２９．７，４．０Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０８６５＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アゼチジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３５（１Ｈ，ｓ），８．８５−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．７１−４．６４（１Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．３Ｈｚ），３．９５−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１９．
＜実施例０８６６＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにＮ−（アゼチジン−３−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）−４−メチルベンゼンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５２（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．６５−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．２９−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈｚ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０８６７＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにＮ−（アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミド塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アゼチジン−３−イル）メタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．５３（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．４４−４．３９（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．８５（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．０４−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０８６８＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３−（２，２−ジフルオロエトキシ）アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３１（１Ｈ，ｓ），８．８４−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．２，４．０Ｈｚ），４．６７−４．５７（１Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．９，４．０Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜実施例０８６９＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３−（シクロプロピルメトキシ）アゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１−６．８７（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１３−１．０３（１Ｈ，ｍ），０．６３−０．５７（２Ｈ，ｍ），０．２９−０．２１（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０８７０＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−ブトキシアゼチジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３−ブトキシアゼチジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７０（１Ｈ，ｓ），８．８９−８．８６（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１−６．８８（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．４７（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０８７１＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−メチル−１，４−ジアゼパンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７４−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．７６−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．０７−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．１４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０８７２＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−（ピペラジン−１−イル）エタノンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の１−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８０（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９０−３．８４（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０８７３＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６６（１Ｈ，ｓ），８．８４−８．８０（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．９３−３．８４（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１０．６Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０８７４＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の（Ｓ）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３７（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．１６−４．０９（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５４（１Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．０７−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０３（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０８７５＞＜実施例０８７６＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
＜実施例０８７５＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７９−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．４５−３．３９（４Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．９６−２．８９（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜実施例０８７６＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４０（１Ｈ，ｓ），８．９８−８．９５（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９−７．５４（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６６．
＜実施例０８７７＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにシクロヘキシルアミンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^７−シクロヘキシル−Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４９（１Ｈ，ｓ），８．８１−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４５−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３３−１．２２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例０８７８＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにシクロペンチルアミンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^７−シクロペンチル−Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），８．８６−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．９６−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０８７９＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにシクロブチルアミンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^７−シクロブチル−Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７９（１Ｈ，ｓ），８．９０−８．８６（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．１０−４．０１（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３５．
＜実施例０８８０＞

　７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（７２ｍｇ）、リン酸カリウム（９９ｍｇ）、（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２２ｍｇ）、ｔｅｒｔ−アミルアルコール（０．８ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（３６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２１（１Ｈ，ｓ），８．８９−８．８７（１Ｈ，ｍ），８．８８−８．８６（１Ｈ，ｍ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３５−６．３１（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．１６（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．１０−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．６５（２Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４７．
＜実施例０８８１＞

　実施例０９０５において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラートを用いること以外は実施例０９０５と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１−８．８８（１Ｈ，ｍ），８．８６−８．８０（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．４５−６．４２（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．０５−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜実施例０８８２＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１３ｍｇ）、塩化アセチル（１１μＬ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７９μＬ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に２５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体の１−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）エタノン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９８−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．３５−６．３０（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．２５（２Ｈ，ｍ），３．９０−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０８８３＞

　実施例０８８２において、塩化アセチルの代わりにジメチルカルバモイルクロリドを用いること以外は実施例０８８２と同様の方法で、黄色固体の４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０２−８．９９（１Ｈ，ｍ），８．８８−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３−８．８０（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３６−６．３３（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．９０（６Ｈ，ｓ），２．７８−２．６９（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１８．
＜実施例０８８４＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１３ｍｇ）、パラホルムアルデヒド（２０ｍｇ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３３ｍｇ）、酢酸（１μＬ）およびメタノール（０．５ｍＬ）の混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８９（１Ｈ，ｓ），８．９８−８．９５（１Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．３７−６．３４（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６１．
＜実施例０８８５＞

　実施例０７８６において、５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７８６と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（１−メチルシクロプロピル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．６８（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．１９−１．１３（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．０１（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例０８８６＞
＜０８８６−１＞

　３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１６ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液にＮ−ヨードスクシンイミド（２２５ｍｇ）を加え、室温で１時間、４０℃で３時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、無色油状物の３−クロロ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０８８６−２＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに３−クロロ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０８８７＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−メチルピペラジン−２−オンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチルピペラジン−２−オンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６９（１Ｈ，ｓ），８．９１−８．８８（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８０（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｓ），３．７４−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．１１−３．００（１Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０８８８＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−メチルシクロブタンアミン塩酸塩を、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（１−メチルシクロブチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｓ），３．０４−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．０５−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｓ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０８８９＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１−（メトキシメチル）シクロブタンアミン塩酸塩を、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（１−（メトキシメチル）シクロブチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．６３−８．６２（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．４２−４．３９（１Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０８９０＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにテトラヒドロフラン−３−アミン塩酸塩を、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．００（１Ｈ，ｓ），８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２５−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．００（１Ｈ，ｍ），３．９５−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．６Ｈｚ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．０３−１．９６（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜実施例０８９１＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−アミノアゼチジン−１−カルボキシラートを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．７４−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．７１−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．４２−４．３４（１Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．０Ｈｚ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０８９２＞

　Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６２ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（（トリフルオロメチル）スルホニル）オキシ）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラート（５０ｍｇ）、リン酸カリウム（１００ｍｇ）、（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−アミルアルコール（０．８ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のｔｅｒｔ−ブチル　３−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラート（４４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９８−８．９５（１Ｈ，ｍ），８．９３−８．９０（１Ｈ，ｍ），８．８９−８．８６（１Ｈ，ｍ），８．８４−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８８−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１−６．４５（１Ｈ，ｍ），４．６８−４．６３（２Ｈ，ｍ），４．４４−４．３９（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．５４（９Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３３．
＜実施例０８９３＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３，３−ジフルオロピロリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８１−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．９２−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．６７−２．５３（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜実施例０８９４＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロペンタンアミンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロペンチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．８５−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．０４−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．２８−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０２−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０８９５＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−メトキシピロリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メトキシピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７８−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．７５−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．２２−４．１６（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．０５−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．２１（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０８９６＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−（トリフルオロメチル）ピロリジン塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５２（１Ｈ，ｓ），８．８７−８．８４（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４７−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．７９−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０８９７＞＜実施例０８９８＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにピロリジン−３−カルボニトリル塩酸塩を用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−カルボニトリルおよび黄色固体の１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−カルボキサミドを得た。
＜実施例０８９７＞
１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−カルボニトリル
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７３−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３−７．００（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．７９−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．４７（２Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０８９８＞
１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７７−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．６３−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．６２−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．３６−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９９−６．９６（１Ｈ，ｍ），５．７２−５．６８（１Ｈ，ｍ），５．５７−５．５３（１Ｈ，ｍ），３．７９−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．７１−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．３７（２Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０８９９＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに１，３’−ビピロリジンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（［１，３’−ビピロリジン］−１’−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１６（１Ｈ，ｓ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），３．７１−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．３１−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０９００＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにピロリジン−３−スルホンアミドを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の１−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピロリジン−３−スルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．０９−４．０１（１Ｈ，ｍ），３．９２−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５４（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０９０１＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（３−オキサ−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８２−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．７０−８．６７（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７７．
＜実施例０９０２＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（６−オキサ−３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６３−９．６０（１Ｈ，ｍ），８．８９−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．１７（１Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８２−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，７．６Ｈｚ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例０９０３＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりに８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体の７−（８−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．４０（１Ｈ，ｓ），８．８５−８．８１（１Ｈ，ｍ），８．８１−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．６０−４．５７（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．３Ｈｚ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．０９−１．９９（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７７．
＜実施例０９０４＞

　実施例０８４６において、ピロリジンの代わりにオキセタン−３−アミンを、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジイソプロポキシビフェニルの代わりに２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニルを用いること以外は実施例０８４６と同様の方法で、黄色固体のＮ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ^７−（オキセタン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６３（１Ｈ，ｓ），８．８５−８．８２（１Ｈ，ｍ），８．８２−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ），４．８１−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．７２−４．６３（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．６１（２Ｈ，ｍ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３７．
＜実施例０９０５＞

　ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラート（２５ｍｇ）に、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）を加え、室温で２０分間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、溶媒を減圧下で留去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ^７−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．５８−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜実施例０９０６＞

　実施例０９０５において、ｔｅｒｔ−ブチル　３−（（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）アゼチジン−１−カルボキシラートの代わりにｔｅｒｔ−ブチル　３−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラートを用いること以外は実施例０９０５と同様の方法で、黄色固体の７−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．６４（１Ｈ，ｓ），９．０２−９．００（１Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３１−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．０５（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３３．
＜実施例０９０７＞

　実施例０８８２において、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの代わりに７−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、塩化アセチルの代わりにジメチルカルバモイルクロリドを用いること以外は実施例０８８２と同様の方法で、黄色固体の３−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボキサミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８１（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９３−８．８９（１Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．４７−６．４３（１Ｈ，ｍ），４．８２−４．７７（２Ｈ，ｍ），４．５２−４．４９（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．９６（６Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０４．
＜実施例０９０８＞

　実施例０８３９において、Ｎ^２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンの代わりに７−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、パラトルエンスルホニルクロリドの代わりにメタンスルホニルクロリドを用いること以外は実施例０８３９と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（メチルスルホニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７４−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５０−６．４７（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．７０（２Ｈ，ｍ），４．５０−４．４６（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１１．
＜実施例０９０９＞
＜０９０９−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに１−（ピリジン−４−イル）ピペラジンを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜０９０９−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０７（１Ｈ，ｓ），８．８０−８．７７（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２５（４Ｈ，ｍ），７．７２−７．６６（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．６２（２Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｓ），３．３６−３．３２（４Ｈ，ｍ），３．０２−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．６８（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜実施例０９１０＞
＜０９１０−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに１−（ピリジン−３−イル）ピペラジンを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（４−（ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜０９１０−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（４−（ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（４−（ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．１３（３Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．２２（４Ｈ，ｍ），２．９８−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．７５（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜実施例０９１１＞
＜０９１１−１＞

　オキセタン−３−オール（６．５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、０−５℃で６０％水素化ナトリウム（５．８ｍｇ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製して、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（オキセタン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（９．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３１．
＜０９１１−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（オキセタン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを、１，４−ジオキサンを用いた代わりに１，４−ジオキサンおよび２−メチルテトラヒドロフランを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（オキセタン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５２（１Ｈ，ｍ），４．８３−４．６２（５Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜実施例０９１２＞
＜０９１２−１＞

　実施例０７９９−１において、ピリジン−３−オールを用いた代わりに１−メチルピペラジンを用いること以外は実施例０７９９−１と同様の方法で、白色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜０９１２−２＞

　実施例０７９９−２において、２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（ピリジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに２−クロロ−７−（１−メチル−３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いること以外は実施例０７９９−２と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７５−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），３．０４−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．４７（８Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５８．
＜実施例０９１３＞
＜０９１３−１＞

　実施例０８０９−２において、３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）フェノールを用いた代わりに（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノールを、２−（ジメチルアミノ）エタノールを用いた代わりにピリダジン−３（２Ｈ）−オンを用いること以外は実施例０８０９−２と同様の方法で、白色固体の３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）ピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６９．
＜０９１３−２＞

　実施例０７９７−２において、４−ヨード−１−（３−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いた代わりに３−（（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メトキシ）ピリダジンを用いること以外は実施例０７９７−２と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（ピリダジン−３−イルオキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２６−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．８８（１Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．０６−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５４．
＜実施例０９１４＞＜実施例０９１５＞

　実施例０３５５−１において、Ｎ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを用いた代わりに８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いること以外は実施例０３５５−１と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−メトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンおよび淡黄色固体の６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−４−オールを得た。
＜実施例０９１４＞
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−メトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９５（２Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５７（１Ｈ，ｍ），４．２３（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０９１５＞
６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−４−オール
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（２Ｈ，ｓ），８．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．３９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜実施例０９１６＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ブタン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、Ｎ−（５−（ブタン−２−イル）ピリダジン−３−イル）−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．８２−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０９１７＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、Ｎ−（５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０９１８＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−プロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−プロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８７−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０９１９＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−プロピルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−プロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３／ＣＤ_３ＯＤ＝４／１）δ：８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．８６−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０９２０＞
＜０９２０−１＞

　３，６−ジクロロ−４−（１−エトキシエチル）ピリダジン（２４０ｍｇ）、２，４−ジメトキシベンジルアミン（０．２８０ｍＬ）および炭酸カリウム（２９８ｍｇ）のペンタン−２−オール（１ｍＬ）懸濁液を、還流下で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミン（１７６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０９２０−２＞

　実施例０５５９−３において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−３と同様の方法で、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜０９２０−３＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりにＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６８．
＜０９２０−４＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．４９（２Ｈ，ｍ），１．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０９２１＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（１−エトキシエチル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），４．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．４８（２Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．５５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０９２２＞

　実施例０５５４−３において、５−モルホリノピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０５５４−３と同様の方法で、Ｎ−（５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０９２３＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（メトキシメチル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜実施例０９２４＞
＜０９２４−１＞

　３，６−ジクロロピリダジン（２．９４ｇ）、１−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミド（２．９５ｇ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物に、氷冷下でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８．８８ｇ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミド（７５１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７０．
＜０９２４−２＞

　実施例０９２０−１において、３，６−ジクロロ−４−（１−エトキシエチル）ピリダジンを用いた代わりに１−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０９２０−１と同様の方法で、１−（３−クロロ−６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜０９２４−３＞

　実施例０５５９−３において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに１−（３−クロロ−６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０５５９−３と同様の方法で、１−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６７．
＜０９２４−４＞

　実施例０５５９−４において、５−（１−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−２−メチルプロパン−２−イル）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに１−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０５５９−４と同様の方法で、１−（６−アミノピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０９２４−５＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに１−（６−アミノピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−（６−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）メタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．８５（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２５．
＜実施例０９２５＞

　実施例０７８６において、５−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに１−（６−アミノピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを用いること以外は実施例０７８６と同様の方法で、１−（６−（（７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンスルホンアミドを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．９３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．８３（６Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３９．
＜実施例０９２６＞

　実施例０７６９において、５−（ペンタン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロヘキシルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０７６９と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロヘキシルピリダジン−３−イル）−７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．０８−１．７９（６Ｈ，ｍ），１．６２−１．２０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜実施例０９２７＞

　実施例０４８９−４において、４−メチルピリダジン−３−アミンを用いた代わりに５−シクロヘキシルピリダジン−３−アミンを用いること以外は実施例０４８９−４と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロヘキシルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．１０−１．７９（６Ｈ，ｍ），１．６６−１．２４（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜実施例０９２８＞
＜０９２８−１＞

　４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（１．００ｇ）、ブロモアセトニトリル（１．０３ｍＬ）、炭酸セシウム（３．３５ｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトニトリル（７９１ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ）．
＜０９２８−２＞

　２−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトニトリル（９ｍｇ）、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０）ｍｇ、炭酸ナトリウム（７ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）、水（０．１ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（０．５ｍＬ）の混合物を９０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセトニトリル（２．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．１５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜実施例０９２９＞

　７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（９．５８ｇ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７５ｍＬ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５．１２ｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−アミルオキシド（９．０８ｇ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を水（３００ｍＬ）に注ぎ、析出した固体を濾取し、エタノールで洗浄し、褐色固体の７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（７．７０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．８９（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜実施例０９３０＞
＜０９３０−１＞

　３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１６０ｍｇ）に、３−メトキシアゼチジン塩酸塩（１６０ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２５０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）および（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（４０ｍｇ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、黄色油状物の３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６８．
＜０９３０−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、黄色固体の４−ブロモ−３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４８．
＜０９３０−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−ブロモ−３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（３−メトキシアゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６６（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．２９−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．０７（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．６Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０９３１＞
＜０９３１−１＞

　実施例０８８６−１において、３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの代わりに３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０８８６−１と同様の方法で、無色油状物の３−ブロモ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０９３１−２＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに３−ブロモ−４−ヨード−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０９３２＞
＜０９３２−１＞

　実施例０９３０−１において、３−メトキシアゼチジン塩酸塩の代わりにアゼチジンを用いる以外は実施例０９３０−１と同様の方法で、黄色油状物の３−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３８．
＜０９３２−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに３−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、黄色油状物の３−（アゼチジン−１−イル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１６．
＜０９３２−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに３−（アゼチジン−１−イル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体の７−（３−（アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．２４（２Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜実施例０９３３＞
＜０９３３−１＞

　実施例０９３０−１において、３−メトキシアゼチジン塩酸塩の代わりに３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いる以外は実施例０９３０−１と同様の方法で、黄色油状物の３−（３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１２．
＜０９３３−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに３−（３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、黄色油状物の４−ブロモ−３−（３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９０．
＜０９３３−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに４−ブロモ−３−（３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．４３−４．３５（１Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈｚ），３．５３−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０９３４＞
＜０９３４−１＞

　実施例０９３０−１において、３−メトキシアゼチジン塩酸塩の代わりに２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いる以外は実施例０９３０−１と同様の方法で、黄色油状物の６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜０９３４−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、白色固体の６−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８．
＜０９３４−３＞

　実施例０３８５−７において、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジンの代わりに７−ブロモ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリンの代わりに６−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いる以外は実施例０３８５−７と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．７７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．０３（４Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．１０−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０９３５＞
＜０９３５−１＞

　実施例０９３０−１において、３−メトキシアゼチジン塩酸塩の代わりに４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンを用いる以外は実施例０９３０−１と同様の方法で、黄色固体の４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，４−ジアゼパン−５−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０９．
＜０９３５−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに４−メチル−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，４−ジアゼパン−５−オンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、黄色固体の１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７．
＜０９３５−３＞

　１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オン（９ｍｇ）に、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（０．９ｍＬ）、水（０．１ｍＬ）および（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）（２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸塩（Ｘｐｈｏｓ−Ｐｄ−Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（２ｍｇ）を加え、９０℃で７６時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の１−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オン（１．８ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．３３−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．０２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７２．
＜実施例０９３６＞
＜０９３６−１＞

　１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（９７ｍｇ）に、１，５−ジブロモペンタン（１３６μＬ）、炭酸セシウム（８１４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３ｍＬ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色油状物の１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピペリジン（９１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜０９３６−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピペリジンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、赤色油状物の１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピペリジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４４．
＜０９３６−３＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピペリジンを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．０９−２．９７（５Ｈ，ｍ），１．７９−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．６９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０９３７＞
＜０９３７−１＞

　実施例０９３６−１において、１，５−ジブロモペンタンの代わりに１，４−ジブロモブタンを用いる以外は実施例０９３６−１と同様の方法で、黄色油状物の１−メチル−３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５２．
＜０９３７−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに１−メチル−３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、黄色油状物の４−ブロモ−１−メチル−３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３０．
＜０９３７−３＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに４−ブロモ−１−メチル−３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾールを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．２２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．８６（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０９３８＞

　実施例０７４１において、７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりに７−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．７９（６Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０９３９＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにシクロブタノンを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（シクロブチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．２４−４．１５（１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．４２（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．６９（４Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜実施例０９４０＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにジヒドロフラン−３（２Ｈ）−オンを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（（テトラヒドロフラン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｓ），４．４１−４．３２（１Ｈ，ｍ），４．０５−３．９５（３Ｈ，ｍ），３．９１−３．７９（５Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０９４１＞
＜０９４１−１＞

　実施例０９３０−１において、３−メトキシアゼチジン塩酸塩の代わりに１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いる以外は実施例０９３０−１と同様の方法で、黄色油状物の６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜０９４１−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりに６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡黄色油状物の６−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６０．
＜０９４１−３＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに６−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタンを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン−６−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１２−４．００（４Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．００（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０９４２＞
＜０９４２−１＞

　７−（３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）に、モルホリン（６μＬ）、炭酸カリウム（１６ｍｇ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、白色固体の４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）モルホリン（７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜０９４２−２＞

　実施例０７２９−２において、１−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−モルホリノプロパン−２−オールを用いた代わりに４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）モルホリンを用いる以外は実施例０７２９−２と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（モルホリノメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．７２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．０８−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．５８（４Ｈ，ｂｒｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０９４３＞

　実施例０８３０において、７−（３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの代わりにＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（オキセタン−３−イルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを、シクロヘキサノンの代わりに３６．０~３８．０％ホルムアルデヒド水溶液を用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−３−（メチル（オキセタン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６１−７．５４（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５９−４．５０（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
＜実施例０９４４＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにアセトアルデヒドを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（ジエチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．１５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０９４５＞
＜０９４５−１＞

　実施例０９３６−１において、１，５−ジブロモペンタンの代わりに１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いる以外は実施例０９３６−１と同様の方法で、黄色油状物のＮ−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５６．
＜０９４５−２＞

　実施例０７４１において、７−（１−（２−（アゼチジン−３−イルオキシ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを用いた代わりにＮ−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０７４１と同様の方法で、淡黄色油状物のＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７０．
＜０９４５−３＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりにＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡黄色油状物の４−ブロモ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５０．
＜０９４５−４＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに４−ブロモ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．３１−３．２６（５Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３３．
＜実施例０９４６＞
＜０９４６−１＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりにＮ−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡黄色油状物の４−ブロモ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３４．
＜０９４６−２＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに４−ブロモ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−（（２−メトキシエチル）アミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５４−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１９．
＜実施例０９４７＞
＜０９４７−１＞

　実施例０９３６−１において、１，５−ジブロモペンタンの代わりに１−ブロモ−２−メトキシエタンを用いる以外は実施例０９３６−１と同様の方法で、黄色油状物のＮ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１４．
＜０９４７−２＞

　実施例０７３４−２において、２−メチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジンの代わりにＮ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０７３４−２と同様の方法で、淡黄色油状物の４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜０９４７−３＞

　実施例０９３５−３において、１−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンの代わりに４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを用いる以外は実施例０９３５−３と同様の方法で、黄色固体の７−（３−（ビス（２−メトキシエチル）アミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２７（６Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０９４８＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにシクロペンタノンを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（シクロペンチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），４．０９−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０９４９＞

　実施例０８３０において、シクロヘキサノンの代わりにシクロヘプタノンを用いる以外は実施例０８３０と同様の方法で、淡黄色固体の７−（３−（シクロヘプチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．４９（１０Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０９５０＞

　１−イソプロピル−４−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（１８ｍｇ）および２−メチルテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合物を、フロー式水素化反応装置で、３分間反応を行った（１ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、３０℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。反応混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル（６ｍｇ）および２−メチルテトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）の混合物を１２０℃で５分間攪拌した混合物を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の７−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．４ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５０−４．４１（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０９５１＞

　実施例０９１４において、５ｍｏｌ／Ｌナトリウムメトキシド／メタノール溶液を用いた代わりに２０％ナトリウムエトキシド／エタノール溶液を、メタノールを用いた代わりにエタノールを用いること以外は実施例０９１４と同様の方法で、褐色固体の８−エトキシ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９２（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．０８−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０９５２＞
＜０９５２−１＞

　８−クロロ−２−メトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３７４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（８ｍＬ）および６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５ｍＬ）の混合物を、１００℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に水を加え、炭酸水素ナトリウムを加えて中和した。固形物を濾取し、水およびクロロホルムで洗浄して、白色固体の８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２６４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６１．
＜０９５２−２＞

　８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２６４ｍｇ）、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の混合物に、０−５℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２５５μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡褐色固体の８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル　トリフルオロメタンスルホナート（３２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜０９５２−３＞

　実施例０６４６−３において、２−クロロ−７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンを用いた代わりに８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル　トリフルオロメタンスルホナートを用いること以外は実施例０６４６−３と同様の方法で、淡黄色固体の８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：１１．０５（１Ｈ，ｓ），９．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０９５３＞

　８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９．６ｍｇ）、４−ピリジルボロン酸（６．９ｍｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体（２．３ｍｇ）、リン酸三カリウム（１７．１ｍｇ）、１，２−ジメトキシエタン（１．９ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製して、褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．６ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９１（１Ｈ，ｓ），８．７３−８．７２（２Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．５４−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．３８（１Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０９５４＞

　実施例０９５３において、４−ピリジルボロン酸を用いた代わりに３−ピリジルボロン酸を用いること以外は実施例０９５３と同様の方法で、褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．９２（１Ｈ，ｓ），８．７１−８．６６（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．４５（１Ｈ，ｍ），１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０９５５＞

　８−クロロ−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５．３ｍｇ）およびモルホリン（１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１．５時間、１６０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製して、淡褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．０ｍｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）δ：８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０１（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７９（４Ｈ，ｍ），３．５１−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．１９−３．１４（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３１．
　次に、本発明化合物の有用性を以下の試験例で説明する。
試験例１　ＰＩ３Ｋα酵素アッセイ
　ＰＩ３Ｋα酵素アッセイには、バキュロウィルス発現システムを用いて産生されたヒトＰＩ３Ｋα蛋白質をビオチン化したもの（Ｃａｒｎａ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ社）を用いた。また酵素活性の検出にはＡＤＰ−Ｇｌｏ　ｋｉｎａｓｅ　ａｓｓａｙ（商品名、ＰＲＯＭＥＧＡ社）を用いた。
　ヒトＰＩ３Ｋα蛋白質と所定の濃度の試験化合物を含む１０μＬ反応液（４．５ｎｍｏｌ／ＬＰＩ３Ｋα、４０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ、２０ｍｍｏｌ／Ｌ　ＭｇＣｌ_２、０．１％ＢＳＡ、ｐＨ７．５）を、１５分間室温で静置した。その後、基質であるＬ−α−Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ　４，５−ｄｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ（ＰＩＰ２）（ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＬＩＣＨ社）とＡＴＰ（ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＬＩＣＨ社）の混合液５μＬを終濃度がそれぞれ５０μｍｏｌ／Ｌ、１００μｍｏｌ／Ｌになるよう添加し、さらに６０分間２５℃で静置して酵素反応を行った。
　反応後、ＡＤＰ−Ｇｌｏ　ｒｅａｇｅｎｔ（商品名、ＰＲＯＭＥＧＡ社）１５μＬを添加し、６０分間室温に静置することで酵素反応を停止させた。その後、Ｋｉｎａｓｅ　Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ　Ｒｅａｇｅｎｔ（商品名、ＰＲＯＭＥＧＡ社）３０μＬを加え４０分間室温で静置した後、酵素反応によって産生されたＡＤＰを発光強度により定量した。
　発光強度の測定にはＥｎＶｉｓｉｏｎ（商品名、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社）を用いた。
　試験例２　ＥＲＫ２酵素アッセイ（１）
　ＥＲＫ２酵素アッセイには、大腸菌発現システムを用いて産生されたグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）融合ヒトＥＲＫ２蛋白質（Ｃａｒｎａ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ社）を用いた。
　ＥＲＫ２蛋白質と所定の濃度の試験化合物を含む１２μＬ反応液（２．５ｎｍｏｌ／Ｌ　ＥＲＫ２、１００ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　ＭｇＣｌ_２、１．５ｍｍｏｌ／Ｌ　ＤＴＴ，０．００３％　Ｂｒｉｊ３５、ｐＨ７．５）を、１５分間室温で静置した。その後、基質ペプチドであるＦＬ−Ｐｅｐｔｉｄｅ８（５−ＦＡＭ−ＩＰＴＳＰＩＴＴＴＹＦＦＦＫＫＫ−ＣＯＯＨ）（Ｃａｌｉｐｅｒ　Ｌｉｆｅｓｃｉｅｎｃｅ社）とＡＴＰ（ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＬＩＣＨ社）の混合液３μＬを終濃度がそれぞれ４．２５μｍｏｌ／Ｌ、４３．１μｍｏｌ／Ｌになるよう添加し、さらに１２０分間２５℃で静置して酵素反応を行った。
　反応後、０．５％Ｃｏａｔｉｎｇ　ｒｅａｇｅｎｔ　８（商品名、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社）を含む反応停止液（１００ｍｍｏｌ／Ｌ　ＨＥＰＥＳ、１１．２ｍｍｏｌ／Ｌ　ＥＤＴＡ、５．６％　Ｂｒｉｊ３５、ｐＨ７．５）３０μＬを添加し、酵素反応を停止させた。その後、ＬａｂＣｈｉｐ　Ｅｚ　Ｒｅａｄｅｒ（商品名、Ｃａｌｉｐｅｒ　ＬｉｆｅＳｃｉｅｎｃｅ社）を用いてリン酸化ペプチドと非リン酸化ペプチドを分離し、リン酸化ペプチドの割合を定量した。
　試験例２　ＥＲＫ２酵素アッセイ（２）
　ＥＲＫ２酵素アッセイには、大腸菌発現システムを用いて産生されたグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）融合ヒトＥＲＫ２蛋白質（Ｃａｒｎａ　Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ社）を用いた。
　ＥＲＫ２蛋白質と所定の濃度の試験化合物を含む１２μＬ反応液（１．２５ｎｍｏｌ／Ｌ　ＥＲＫ２、１００ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　ＭｇＣｌ_２、１．５ｍｍｏｌ／Ｌ　ＤＴＴ，０．００３％　Ｂｒｉｊ３５、ｐＨ７．５）を、１５分間室温で静置した。その後、基質ペプチドであるＦＬ−Ｐｅｐｔｉｄｅ８（５−ＦＡＭ−ＩＰＴＳＰＩＴＴＴＹＦＦＦＫＫＫ−ＣＯＯＨ）（Ｃａｌｉｐｅｒ　Ｌｉｆｅｓｃｉｅｎｃｅ社）とＡＴＰ（ＳＩＧＭＡ−ＡＬＤＬＩＣＨ社）の混合液３μＬを終濃度がそれぞれ４．２５μｍｏｌ／Ｌ、１ｍｍｏｌ／Ｌになるよう添加し、さらに１２０分間２５℃で静置して酵素反応を行った。
　反応後、０．５％Ｃｏａｔｉｎｇ　ｒｅａｇｅｎｔ　８（商品名、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社）を含む反応停止液（１００ｍｍｏｌ／Ｌ　ＨＥＰＥＳ、１１．２ｍｍｏｌ／Ｌ　ＥＤＴＡ、５．６％　Ｂｒｉｊ３５、ｐＨ７．５）３０μＬを添加し、酵素反応を停止させた。その後、ＬａｂＣｈｉｐ　Ｅｚ　Ｒｅａｄｅｒ（商品名、Ｃａｌｉｐｅｒ　ＬｉｆｅＳｃｉｅｎｃｅ社）を用いてリン酸化ペプチドと非リン酸化ペプチドを分離し、リン酸化ペプチドの割合を定量した。
　化合物の阻害活性は、ＩＣ_５０（５０％阻害濃度）を用いて評価した。ＩＣ_５０は、ＸＬｆｉｔ（商品名、ＩＤＢＳ社）を用いて算出した。
　結果を表１−１~１−１０に示す。
評価基準
＋＋＋　　ＩＣ_５０＜１μｍｏｌ／Ｌ
＋＋　　　１μｍｏｌ／Ｌ≦ＩＣ_５０＜１０μｍｏｌ／Ｌ
＋　　　　１０μｍｏｌ／Ｌ≦ＩＣ_５０＜５０μｍｏｌ／Ｌ

　本発明化合物は、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を示した。
試験例３　ＣＨＯ細胞毒性試験
　ＣＨＯ細胞毒性試験には、下記のものを用いた。
　細胞：ＣＨＯ−Ｋ１細胞（チャイニーズハムスター卵巣由来）
　試験培地：Ｆ−１２培地＋終濃度２％ＦＣＳ（Ｂｉｏｗｅｓｔ社）
　検出試薬：Ｃｅｌｌｔｉｔｅｒ−Ｇｌｏ^ＴＭ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ　Ｃｅｌｌ　Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ　Ａｓｓａｙ（商品名、ＰＲＯＭＥＧＡ社）
　ＣＨＯ—Ｋ１を９６穴培養用マイクロプレートに５０００個／ｗｅｌｌで播種し、２４時間ＣＯ_２インキュベーター（３７℃）中で細胞培養した。評価化合物（最終濃度：２５．００~０．２０μｍｏｌ／Ｌ公比：２、８ポイント）を加え、２４時間培養した後、生存細胞数をＣｅｌｌｔｉｔｅｒ−Ｇｌｏ^ＴＭ（商品名、ＰＲＯＭＥＧＡ社製）により発光強度で計測した。発光強度の測定にはＶＡＲＩＯＳＫＡＮ　ＦＬＡＳＨ（Ｔｈｅｒｍｏ　Ｆｉｓｈｅｒ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｉｎｃ．）を用いた。
　以下の式から抑制率を算出し、生存細胞数を５０％以下に抑制する化合物の濃度（ＩＣ_５０値）を求めた。
　抑制率（％）＝１００−（Ａ／Ｂ）×１００
　Ａ：試験化合物存在下の発光強度
　Ｂ：試験化合物不存在下の発光強度
　実施例番号０００１、００１５、００１８、００１９、００２７、００３７、００９７、０１２２、０１２８、０１３０、０１３７、０１３９、０１４０、０１４５、０１４８、０１７９、０２１４、０２２２、０２２６、０２２７、０２３１、０２３２、０２３３、０２３７、０２３８、０２４０、０２４１、０２４３、０２４５、０２４７、０２５０、０２９１、０２９３、０２９８、０３０１、０３０２、０３１６、０３２１、０３２２、０３２５、０３３８、０３４１、０３４７、０３４８、０３５２、０３５５、０３６２、０３６３、０３６５、０３６８、０３７３、０３７４、０３８２、０３８４、０３９０、０３９５、０４００、０４０１、０４０３、０４０５、０４０６、０４１３、０４１７、０４１８、０４２０、０４２２、０４２４、０４２６、０４３０、０４３１、０４３２、０４３９、０４４３、０４５０、０４５５、０４５６、０４６０、０４６２、０４６５、０４７３、０４７４、０４７９、０４８２、０４８６、０４８７、０４９０、０４９１、０４９２、０４９３、０５００、０５１０、０５１５、０５１７、０５３０、０５４５、０５４９、０５５０、０５５２、０５５７、０５６７、０５７２、０５７３、０５７６、０５８３、０６１３、０６１４、０６１５、０６２６、０６２９、０６３０、０６３１、０６３５、０６３７、０６４４、０６４５、０６４９、０６５０、０６５１、０６５３、０６５７、０６５９、０６６５、０６７８、０６７９、０６８２、０６８５、０６８６、０６８７、０６８８、０６９１、０６９４、０６９５、０６９７、０７１２、０７２３、０７２４、０７２５、０７３３、０７３７、０７３８、０７５６、０７５７、０７６１、０７７３、０７８１、０７９５、０８１２および０９１９の化合物のＩＣ_５０値は、２５μｍｏｌ／Ｌ以上であった。
　本発明化合物は、安全性に優れた。

　本発明の含窒素複素環化合物またはその塩は、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有し、例えば、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患の予防または治療などの処置に有用である。
　２０１３年１月１１日に出願された日本国特許出願２０１３−００３８３２の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願および技術規格は、個々の文献、特許出願および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (21)

1. 　一般式［１］
   

   

   （式中、
   Ｚ^１は、
   　Ｎまたは
   　ＣＲ^６
   　（式中、
   　Ｒ^６は、
   　水素原子、
   　ハロゲン原子、
   　保護されていてもよいヒドロキシル基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
   　置換されていてもよいアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、
   　置換されていてもよいアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　ＮＲ^７Ｒ^８
   　（式中、
   　Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に
   　水素原子、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　アミノ保護基を示す。）を示す。）を示し；
   Ｘ^１は、
   　ＮＲ^９
   　（式中、
   　Ｒ^９は、
   　水素原子、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基または
   　アミノ保護基を示す。）、
   　Ｏ、
   　Ｓまたは
   　ＣＲ^１０Ｒ^１１
   　（式中、
   　Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ独立に
   　水素原子または
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示す。）を示し；
   Ｒ^１は、
   　置換されていてもよい単環の含窒素ヘテロアリール基、
   　置換されていてもよい単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、
   　置換されていてもよい単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、
   　置換されていてもよい二環式の含窒素ヘテロアリール基、
   　置換されていてもよい二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または
   　置換されていてもよい二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基を示し；
   Ｒ^２は、
   　水素原子または
   　ハロゲン原子を示し；
   Ｒ^３は、
   　水素原子または
   　ハロゲン原子を示し；
   Ｒ^４は、
   　水素原子、
   　ハロゲン原子、
   　保護されていてもよいアミノ基、
   　保護されていてもよいヒドロキシル基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基または
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基を示し；
   Ｒ^５は、
   　水素原子、
   　ハロゲン原子、
   　保護されていてもよいヒドロキシル基、
   　置換されていてもよいカルバモイル基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
   　置換されていてもよいアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、
   　置換されていてもよいアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　ＮＲ^１２Ｒ^１３
   　（式中、
   　Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立に
   　水素原子、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　アミノ保護基を示す。）を示す。
   但し、Ｚ^１がＮであり、Ｒ^４が水素原子であるとき、
   Ｒ^５は、
   　ハロゲン原子、
   　保護されていてもよいヒドロキシル基、
   　置換されていてもよいカルバモイル基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
   　置換されていてもよいアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、
   　置換されていてもよいアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　ＮＲ^１２Ｒ^１３
   　（式中、
   　Ｒ^１２は、
   　水素原子、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　アミノ保護基を示し；
   　Ｒ^１３は、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基または
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
2. 　Ｒ^４が
   　水素原子、
   　ハロゲン原子、
   　保護されていてもよいアミノ基または
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基である請求項１に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
3. 　Ｚ^１が
   　ＣＲ^６
   　（式中、
   　Ｒ^６は、
   　水素原子、
   　ハロゲン原子、
   　保護されていてもよいヒドロキシル基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
   　置換されていてもよいアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、
   　置換されていてもよいアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
   　置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　ＮＲ^７Ｒ^８
   　（式中、
   　Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に
   　水素原子、
   　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
   　置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、
   　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
   　置換されていてもよいアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロアリール基、
   　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
   　アミノ保護基を示す。）を示す。）である請求項１または２に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
4. 　Ｒ^２が水素原子である請求項１~３のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
5. 　Ｒ^３が水素原子である請求項１~４のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
6. 　Ｘ^１が
   　ＮＲ^９ａ
   　（式中、
   　Ｒ^９ａは、
   　水素原子または
   　アミノ保護基を示す。）または
   　Ｓである請求項１~５のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
7. 　Ｒ^１が
   　置換されていてもよいピラゾリル基、
   　置換されていてもよいイミダゾリル基、
   　置換されていてもよいトリアゾリル基、
   　置換されていてもよいチアゾリル基、
   　置換されていてもよいオキサジアゾリル基、
   　置換されていてもよいチアジアゾリル基、
   　置換されていてもよいピリジル基または
   　置換されていてもよいピリダジニル基である請求項１~６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
8. 　Ｒ^１が
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または
   　置換基群Ａ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である請求項１~６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
   　置換基群Ａ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルコキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
   　置換基群Ｂ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
   　置換基群Ｃ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子またはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
9. 　Ｒ^１が
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または
   　置換基群α_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である請求項１~６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
   　置換基群α_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
   　置換基群β_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
   置換基群γ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
10. 　Ｒ^５が
    　水素原子または
    　ハロゲン原子であり；
    　Ｚ^１が
    　ＣＲ^６ａ
    　（式中、
    　Ｒ^６ａは、
    　置換されていてもよいアリール基、
    　置換されていてもよいヘテロアリール基、
    　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
    　ＮＨＲ^８ａ
    　（式中、
    　Ｒ^８ａは、
    　置換されていてもよいアリール基、
    　置換されていてもよいヘテロアリール基または
    　置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である請求項１~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
11. 　Ｒ^５が
    　水素原子または
    　ハロゲン原子であり；
    　Ｚ^１が
    　ＣＲ^６ｂ
    　（式中、
    　Ｒ^６ｂは、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
    　ＮＨＲ^８ｂ
    　（式中、
    　Ｒ^８ｂは、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である請求項１~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
    　置換基群α_２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
    　置換基群β_２：ハロゲン原子、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
    　置換基群γ_２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
12. 　Ｒ^５が
    　水素原子または
    　ハロゲン原子であり；
    　Ｚ^１が
    　ＣＲ^６ｃ
    　（式中、
    　Ｒ^６ｃは、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基または
    　ＮＨＲ^８ｃ
    　（式中、
    　Ｒ^８ｃは、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基または
    　置換基群α_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基を示す。）を示す。）である請求項１~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
    　置換基群α_２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
    　置換基群β_２：ハロゲン原子、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
    　置換基群γ_２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
13. 　Ｚ^１が
    　Ｎまたは
    　ＣＲ^６ｄ
    　（式中、
    　Ｒ^６ｄは、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    　置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基または
    　ＮＨＲ^８ｄ
    　（式中、
    　Ｒ^８ｄは、
    　水素原子または
    　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示す。）を示す。）であり；
    　Ｒ^５が
    　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換されていてもよいアリール基、
    　置換されていてもよいヘテロアリール基、
    　置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
    　ＮＲ^１２ａＲ^１３ａ
    　（式中、
    　Ｒ^１２ａは、
    　水素原子または
    　置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基を示し；
    　Ｒ^１３ａは、
    　置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換されていてもよいアリール基、
    　置換されていてもよいヘテロアリール基または
    　置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である請求項１、２および４~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
14. 　Ｚ^１が
    　Ｎまたは
    　ＣＨであり；
    　Ｒ^５が
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
    　ＮＲ^１２ｂＲ^１３ｂ
    　（式中、
    　Ｒ^１２ｂは、
    　水素原子または
    　Ｃ_１−６アルキル基を示し；
    　Ｒ^１３ｂは、
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
    　置換基群Ａ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である請求項１、２および４~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
    　置換基群Ａ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換基群Ｅ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群Ｂ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群Ｃ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいシリル基、オキソ基。
    　置換基群Ｄ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクリル基、オキソ基。
    　置換基群Ｅ_３：置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
    　置換基群Ｆ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいカルボキシル基、Ｃ_１−６アルキル基。
15. 　Ｚ^１が
    　Ｎまたは
    　ＣＨであり；
    　Ｒ^５が
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
    　ＮＲ^１２ｂＲ^１３ｃ
    　（式中、
    　Ｒ^１２ｂは、
    　水素原子または
    　Ｃ_１−６アルキル基を示し；
    　Ｒ^１３ｃは、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である請求項１、２および４~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
    　置換基群α_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群β_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群γ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
16. 　Ｚ^１が
    　Ｎまたは
    　ＣＨであり；
    　Ｒ^５が
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアゼチジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペラジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいホモピペラジニル基または
    　ＮＲ^１２ｂＲ^１３ｄ
    　（式中、
    　Ｒ^１２ｂは、
    　水素原子または
    　Ｃ_１−６アルキル基を示し；
    　Ｒ^１３ｄは、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基または
    　置換基群α_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジル基を示す。）である請求項１、２および４~９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
    　置換基群α_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群β_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群β_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群γ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群γ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
17. 　一般式［１ａ］
    

    

    （式中、
    Ｒ^１４、Ｒ^１５およびＲ^１６は、それぞれ独立に
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　保護されていてもよいヒドロキシル基、
    　保護されていてもよいアミノ基、
    　保護されていてもよいカルボキシル基、
    　シアノ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルコキシ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
    　置換基群Ｂ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示し；
    Ｒ^１７、Ｒ^１８およびＲ^１９は、それぞれ独立に
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　保護されていてもよいヒドロキシル基、
    　保護されていてもよいアミノ基、
    　置換基群Ｅ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、
    　保護されていてもよいカルボキシル基、
    　シアノ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
    置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルチオ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
    　置換基群Ｂ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
    　置換基群Ｂ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ_１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
    　置換基群Ｃ_１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、ハロゲン原子またはＣ_１−６アルキル基で置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、オキソ基。
    　置換基群Ｂ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基群Ｃ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
    　置換基群Ｃ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｄ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいシリル基、オキソ基。
    　置換基群Ｄ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクリル基、オキソ基。
    　置換基群Ｅ_３：置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｆ_３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
    　置換基群Ｆ_３：ハロゲン原子、保護されていてもよいカルボキシル基、Ｃ_１−６アルキル基。
18. 　Ｒ^１４およびＲ^１６が水素原子であり；Ｒ^１７が水素原子である請求項１７に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
19. 　請求項１~１８のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
20. 　請求項１~１８のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の処置剤。
21. 　請求項１~１８のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有するＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤。