WO2014122895A1 - ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
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    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices and the element, and more specifically, a compound having a diazatriphenylene ring structure, and an organic compound using the compound.
  • the present invention relates to an electroluminescence element.
  • organic electroluminescent elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and have better visibility than liquid crystal elements and can be clearly displayed.
  • an organic electroluminescence element carriers are injected into a luminescent material from both positive and negative electrodes to generate an excited luminescent material and emit light.
  • 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are excited to the excited triplet state. ing. Therefore, it is considered that the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used.
  • phosphorescence generally has a high quantum yield because the excited triplet state has a long lifetime, which results in saturation of the excited state and energy deactivation due to interaction with excitons in the excited triplet state. .
  • an organic electroluminescence element using a material exhibiting delayed fluorescence can be considered.
  • the latter material that exhibits thermally activated delayed fluorescence is considered to be particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device, cross the system into excited singlets, and emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, it is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the lifetime of light generated by the cross-system crossing from the excited triplet state to the excited singlet state, that is, the emission lifetime is usually Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence.
  • the ratio of the compound in an excited singlet state, which normally generated only 25% is 25%. It becomes possible to raise it to the above.
  • a compound having a 1,4-diazatriphenylene structure represented by the following general formulas (X) and (XVI) has been proposed as a host material of a phosphorescent light-emitting material (see, for example, Patent Document 3).
  • X represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, or an aromatic hydrocarbon group
  • Y has a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, and a substituent.
  • cycloalkyloxy groups substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, Or a disubstituted amino group substituted by a group selected from an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group, and R 1 to R 8 may be the same or different from each other;
  • the present invention is also directed to the general formula (1) wherein X and Y are substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, acridinyl group, phenazinyl group, aromatic hydrocarbon group or condensed polycyclic aromatic group.
  • X and Y are substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, acridinyl group, phenazinyl group, aromatic hydrocarbon group or condensed polycyclic aromatic group.
  • this invention is an organic electroluminescent element of said 11) description whose above described organic layer is a light emitting layer.
  • this invention is an organic electroluminescent element of the said 11) description which radiates
  • this invention is an organic electroluminescent element of the said 11) description whose above described organic layer is an electron carrying layer.
  • the present invention is the organic electroluminescence device according to 11) above, wherein the organic layer is a hole blocking layer.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”
  • phenyl group specifically, phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , Fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, carbazolyl Group, benzo
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by X in the general formula (1), specifically, , Deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, or an n-hexyl group; a methyloxy group, an ethyloxy group, a propyloxy group, or the like; A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a
  • the “group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”, the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group” represented by X in the general formula (1) “Aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” The same groups as those shown for can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. Or the thing similar to what was shown regarding "substituent” of "substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • X in the general formula (1) is preferably “a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”. It is more preferable that the aromatic group is an aromatic heterocyclic group. It is preferably a carbazolyl group as Moreover, as a substituent which these groups have, the di-substituted amino group substituted by the carbazolyl group and the aromatic hydrocarbon group is preferable, and the carbazolyl group and the diphenylamino group are more preferable.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by Y in the general formula (1), “may have a substituent "C1-C6 straight chain” in "C5-C10 cycloalkyl group” or "C2-C6 linear or branched alkenyl group which may have a substituent”
  • Specific examples of the “straight or branched alkyl group”, “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include a methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl , 1-adamanty
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by Y in the general formula (1), “a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • a substituent specifically, deuterium atom, cyano group, nitro group; fluorine atom, chlorine Halogen atoms such as atoms, bromine atoms and iodine atoms; linear or branched alkyloxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; alkenyl groups such as allyl group; phenyl Aryloxy groups such as oxy and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy and phenethyloxy groups; phenyl groups and biphenylyl ,
  • the “linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms” or the “cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” in the “good cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms” includes: Specifically, methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group Cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2-adamantyloxy group, etc. Rukoto can. These groups may be bonded to each other through
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by Y in the general formula (1) or “cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • substituents in “oxy group” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyloxy group, ethyloxy group, propyloxy
  • aromatic hydrocarbon group aromatic heterocyclic group
  • aromatic heterocyclic group or “fused polycyclic aromatic group” in the above
  • substituted or unsubstituted aromatic group represented by X in the above general formula (1) "Aromatic hydrocarbon group", “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” in “aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or " Examples thereof include the same groups as those shown for the “fused polycyclic aromatic group”.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. Or the thing similar to what was shown regarding "substituent” of "substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by Y in the general formula (1), specifically, a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenylyloxy group, A naphthyloxy group, an anthryloxy group, a phenanthryloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, a perylenyloxy group, and the like can be given.
  • substituted aryloxy group represented by Y in formula (1)
  • substituents in the “substituted aryloxy group” represented by Y in formula (1) include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; fluorine atom, chlorine atom Halogen atoms such as bromine atom and iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexyl group; a linear or branched alkyloxy having 1 to 6 carbon atoms such as a methyloxy group, an ethyloxy group or a propyloxy group Group: alkenyl group such as allyl
  • Aromatic hydrocarbon in “disubstituted amino group substituted by a group selected from aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group or condensed polycyclic aromatic group” represented by Y in general formula (1)
  • group aromatic heterocyclic group or “fused polycyclic aromatic group”
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group represented by X in the general formula (1)
  • “Aromatic hydrocarbon group”, “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” The same groups as those shown for can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. Or the thing similar to what was shown regarding "substituent” of "substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • Y in the general formula (1) is preferably “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group”. More preferably, it is an ⁇ aromatic heterocyclic group '', particularly a phenoxazinyl group, a phenothiazinyl group, an acridinyl group, a phenazinyl group, an aromatic hydrocarbon group or a disubstituted amino group substituted with a condensed polycyclic aromatic group.
  • carbazolyl group As a substituent which these groups have, the di-substituted amino group substituted by the carbazolyl group and the aromatic hydrocarbon group is preferable, and the carbazolyl group and the diphenylamino group are more preferable.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent represented by R 1 to R 8 in the general formula (1), “having a substituent In the “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “straight or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent”.
  • Examples of “straight or branched alkyl group of 6”, “cycloalkyl group of 5 to 10 carbon atoms” or “straight chain or branched alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms” specifically include , Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclo Hexyl group, 1-adamantyl, 2-adamantyl, vinyl group, allyl group, isopropenyl group include a 2-butenyl group, and the like. These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 8 in formula (1), “5 to 10 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in the “cycloalkyl group of” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include a deuterium atom, a cyano group, and a nitro group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; Alkenyl groups; aryloxy groups such as phenyloxy groups and tolyloxy groups; arylalkyloxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; phenyl groups and bif
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 8 in the general formula (1) or “having 5 to 5 carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in “10 cycloalkyloxy groups” include deuterium atom, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyloxy group, ethyloxy
  • Arylalkyloxy groups such as groups; phenyl groups, biphenylyl groups, terphenyly
  • substituents may be further substituted by the substituents exemplified above.
  • substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • phenanthryl group fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, Indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinoxalyl, benzimidazolyl, Zoriru group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group include phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, and carbolinyl group and the like. These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 1 to R 8 in the general formula (1), Specifically, deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methyloxy group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as ethyloxy group
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R 1 to R 8 in the general formula (1) include a phenyloxy group, a biphenylyloxy group, a terphenyl group.
  • examples thereof include a tolyloxy group, a naphthyloxy group, an anthryloxy group, a phenanthryloxy group, a fluorenyloxy group, an indenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a perylenyloxy group.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituted aryloxy group represented by R 1 to R 8 in the general formula (1)
  • substituents include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; fluorine Halogen atoms such as atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, Linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as neopentyl group or n-hexyl group; linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group or propyloxy group Alkyloxy groups; alkenyl groups such as allyl groups; aralkyl groups
  • substituents are further substituted by the substituents exemplified above. May be. These substituents may be bonded to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group”
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon represented by X in the above general formula (1)
  • Aromaatic hydrocarbon group "aromatic heterocyclic group” or “fused polycycle” in “group”
  • “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” or “substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group” The same groups as those shown for the “aromatic group” can be mentioned.
  • these groups may have a substituent, and as the substituent, a “substituted aromatic hydrocarbon group” or “substituted aromatic heterocyclic group” represented by X in the general formula (1) above. Or the thing similar to what was shown regarding "substituent” of "substituted condensed polycyclic aromatic group” can be mention
  • the compound having a diazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention has a small difference ( ⁇ E ST ) between excited triplet energy and excited singlet energy obtained by theoretical calculation, and a resonator. Since the intensity (f) is relatively large, the luminous efficiency is high, delayed fluorescence can be emitted, and the thin film state is stable.
  • the compound having a diazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic electroluminescence element (hereinafter abbreviated as an organic EL element).
  • an organic EL element an organic electroluminescence element
  • the compound having a diazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can be used as a constituent material of an electron transport layer of an organic EL device.
  • a material having a higher electron injection / movement speed than conventional materials the electron transport efficiency from the electron transport layer to the light emitting layer is improved, the light emission efficiency is improved, and the driving voltage is lowered, It has the effect
  • the compound having a diazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a constituent material of a hole blocking layer of an organic EL device.
  • a material with excellent hole-blocking ability and electron transportability compared to conventional materials and high stability in the thin film state the driving voltage is lowered and current resistance is maintained while having high luminous efficiency. Is improved and the maximum light emission luminance of the organic EL element is improved.
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1).
  • FIG. 2 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 2).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 25).
  • FIG. 6 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 5 of the present invention (Compound 31).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 6 of the present invention (Compound 10).
  • FIG. 3 is a 1 H-NMR chart of the compound of Example 7 of the present invention (Compound 12).
  • 1 is a 1 H-NMR chart of a compound of Comparative Synthesis Example 1 (Comparative Compound A).
  • FIG. It is the figure which showed the EL element structure of Example 12 and Comparative Example
  • a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling with a corresponding boric acid ester synthesized from a diazatriphenylene derivative having a bromo group and a corresponding aryl halide (see, for example, Non-Patent Document 2) or Buchwald
  • a compound having a diazatriphenylene ring structure of the present invention can be synthesized by performing a condensation reaction such as a Hartwig reaction.
  • diazatriphenylene was first synthesized by reacting 9,10-phenanthrenequinone and ethylenediamine, and then brominated with N-bromosuccinimide or the like to synthesize a diazatriphenylene derivative having a bromo group.
  • the compound having a diazatriphenylene ring structure of the present invention can be synthesized by performing a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling or a condensation reaction such as Buchwald-Hartwig reaction. It should be noted that bromo-substituted products with different substitution positions can be obtained by changing the bromination reagent and conditions.
  • the compounds were purified by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization using a solvent, crystallization method, and the like.
  • the compound was identified by NMR analysis.
  • the work function was measured as a physical property value.
  • the work function is an index of the energy level as the light emitting layer material.
  • the work function was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) by forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • an anode As the structure of the organic EL device of the present invention, on the substrate sequentially, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, a cathode, Further, there may be mentioned those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • several organic layers can be omitted.
  • an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode can be sequentially formed on the substrate.
  • Anode, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, and cathode can be sequentially formed on the substrate.
  • the light emitting layer, the hole transport layer, and the electron transport layer may have a structure in which two or more layers are laminated.
  • a material in which trisbromophenylamine hexachloroantimony is further P-doped to a material usually used in the layer, or a polymer having a TPD structure in its partial structure A compound or the like can be used.
  • a phosphorescent light emitting material can be used as the light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters
  • Btp 2 Ir (acac) and Ir (piq) 3 are used.
  • the host material it is possible to use 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), carbazole derivatives such as TCTA, mCP, etc.
  • CBP 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • carbazole derivatives such as TCTA, mCP, etc.
  • the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.
  • an element having a structure in which a light-emitting layer manufactured using a compound having a different work function as a host material is stacked adjacent to a light-emitting layer manufactured using the compound of the present invention can be manufactured (for example, non-patented). Reference 6).
  • a compound having a diazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention a phenanthroline derivative such as bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP), aluminum, (III)
  • BCP bathocuproine
  • BAlq metal complexes of quinolinol derivatives such as bis (2-methyl-8-quinolinate) -4-phenylphenolate
  • various rare earth complexes oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives
  • a compound having a hole blocking action can be used. These materials may also serve as the material for the electron transport layer.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq in addition to a compound having a diazatriphenylene ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq, various types Metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, benzimidazole derivatives such as TPBI, and the like can be used.
  • quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq
  • various types Metal complexes triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, benzimidazole derivatives such as
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • preferable compounds as materials that can be added are given.
  • adding as a stabilizing material can be considered.
  • a reaction vessel purged with nitrogen was charged with 1.1 g of 6,11-dibromo-1,4-diazatriphenylene, 0.8 g of sodium-tert-butoxide, 1.8 g of phenoxazine, 56 mg of tri-tert-butylphosphine, and 30 mL of toluene. In addition, nitrogen was bubbled. After degassing under reduced pressure, 31 mg of palladium acetate was added, heated with stirring, and refluxed for 20 hours.
  • Example 2 ⁇ Synthesis of 6,11-bis (phenothiazin-10-yl) -1,4-diazatriphenylene (Compound 2)> Nitrogen substitution was performed on 2.0 g of 6,11-dibromo-1,4-diazatriphenylene synthesized in Example 1, 3.0 g of potassium carbonate, 3.2 g of phenothiazine, 0.1 g of tri-tert-butylphosphine, and 60 mL of toluene. Nitrogen was bubbled through the reaction vessel. After degassing under reduced pressure, 60 mg of palladium acetate was added, heated with stirring, and refluxed for 20 hours.
  • Example 4 ⁇ Synthesis of 6,11-bis ⁇ 3- (diphenylamino) carbazol-9-yl ⁇ -1,4-diazatriphenylene (Compound 25)> 6,11-dibromo-1,4-diazatriphenylene 1.0 g synthesized in Example 1, 0.7 g potassium carbonate, 2.1 g 3- (diphenylamino) carbazole, 0.05 g tri-tert-butylphosphine, Toluene 50 mL was added to the reaction vessel purged with nitrogen, and nitrogen was vented. After degassing under reduced pressure, 30 mg of palladium acetate was added, heated with stirring, and refluxed for 7 hours.
  • Example 6 ⁇ Synthesis of 7,10-bis (phenoxazin-10-yl) -1,4-diazatriphenylene (Compound 10)> 7,10-dibromo-1,4-diazatriphenylene 1.0 g synthesized in Example 5, sodium-tert-butoxide 0.7 g, phenoxazine 1.4 g, tri-tert-butylphosphine 0.05 g, toluene 60 mL was added to a reaction vessel purged with nitrogen and aerated with nitrogen.
  • Example 7 ⁇ Synthesis of 7,10-bis (9,9-dimethylacridan-10-yl) -1,4-diazatriphenylene (Compound 12)> 1.0 g of 7,10-dibromo-1,4-diazatriphenylene synthesized in Example 5, 0.6 g of sodium tert-butoxide, 1.6 g of 10-H-9,9-dimethylacridane, tri-tert -A reaction vessel purged with nitrogen by 0.07 g of butylphosphine and 80 mL of toluene was added and aerated with nitrogen.
  • Example 8 Using the compound of the present invention, a deposited film having a thickness of 100 nm was prepared on an ITO substrate, and the work function was measured with an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.). Work Function Compound of the Invention Example 1 5.60 eV Compound of Example 3 of the present invention 5.80 eV Compound of Example 5 of the present invention 5.70 eV Compound of Example 6 of the present invention 5.70 eV Compound of Example 7 of the present invention 5.90 eV CBP 6.00eV
  • the compound of the present invention has an energy level suitable as a material for the light emitting layer, which is comparable to that of CBP generally used as a light emitting host.
  • Example 9 For the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution was prepared. When this toluene solution was irradiated with ultraviolet light at 300 K while passing nitrogen, fluorescence having a peak wavelength of 547 nm was observed. Further, when the time-resolved spectrum of this toluene solution was measured using a small fluorescence lifetime measuring apparatus (Quantaurus-tau manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.) before and after the aeration of nitrogen, the fluorescence having an emission lifetime of 0.055 ⁇ s and the emission Delayed fluorescence with lifetimes of 0.703 ⁇ s and 9.25 ⁇ s was observed.
  • a small fluorescence lifetime measuring apparatus Quantaurus-tau manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
  • Example 10 In Example 9, instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 2) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 564 nm was observed, fluorescence having an emission lifetime of 0.01 ⁇ s, and delayed fluorescence having emission lifetimes of 0.052 ⁇ s and 4.2 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 1.9% before nitrogen ventilation, and 7.5% after nitrogen ventilation.
  • Example 11 In Example 9, instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 4) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 503 nm was observed, fluorescence having an emission lifetime of 0.047 ⁇ s and delayed fluorescence having an emission lifetime of 14.3 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 6.8% before nitrogen ventilation, and 25.8% after nitrogen ventilation.
  • Example 12 In Example 9, instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 25) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 544 nm was observed, fluorescence having an emission lifetime of 0.046 ⁇ s, and delayed fluorescence having emission lifetimes of 1.21 ⁇ s and 12.77 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 10.4% before nitrogen ventilation, and 47.4% after nitrogen ventilation.
  • Example 13 In Example 9, instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 5 of the present invention (Compound 31) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 532 nm was observed, fluorescence having an emission lifetime of 0.05 ⁇ s and delayed fluorescence having an emission lifetime of 18.10 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 29.3% before nitrogen ventilation, and 77.1% after nitrogen ventilation.
  • Example 14 In Example 9, instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 6 of the present invention (Compound 10) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 545 nm was observed, fluorescence having an emission lifetime of 0.04 ⁇ s and delayed fluorescence having an emission lifetime of 3.42 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 3.7% before nitrogen ventilation, and 30.2% after nitrogen ventilation.
  • Example 15 In Example 9, instead of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1), a 10 ⁇ 5 mol / L toluene solution of the compound of Example 7 of the present invention (Compound 12) was prepared, and the characteristics were evaluated in the same manner. Went. As a result, fluorescence having a peak wavelength of 490 nm was observed, fluorescence having an emission lifetime of 0.04 ⁇ s and delayed fluorescence having an emission lifetime of 22.8 ⁇ s were observed. Moreover, PL quantum efficiency was 10.2% before nitrogen ventilation, and 35.6% after nitrogen ventilation.
  • the organic EL element has a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron transport layer 5, and an electron injection layer 6 on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2.
  • the cathode (aluminum electrode) 7 was deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 100 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by UV ozone treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, NPD was formed as a hole transport layer 3 so as to cover the transparent anode 2 so as to have a film thickness of 35 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • Binary vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of and a film thickness of 15 nm was formed.
  • the TPBI was formed as the electron transport layer 5 so as to have a film thickness of 65 nm at a deposition rate of 2.0 ⁇ / sec.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 6 so as to have a film thickness of 0.8 nm at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec.
  • cathode 7 was formed by vapor-depositing aluminum so as to have a film thickness of 70 nm.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 17 In Example 16, the material of the light emitting layer 4 was changed from CBP and the compound of Example 1 of the present invention (Compound 1) to mCP and the compound of Example 6 of the present invention (Compound 10), and the deposition rate ratio was mCP: present invention.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 1 For comparison, the material of the light emitting layer 4 in Example 16 was changed from the compound of Example 1 (Compound 1) to the compound of Comparative Synthesis Example 1 (Comparative Compound A), and the organic EL was subjected to the same conditions as in Example 16. An element was produced. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the luminance of the organic EL element of Example 16 was 82 cd / m 2 of the organic EL element of Comparative Example 1 using Comparative Compound A.
  • the EL element 2338cd / m 2 in the organic EL element of example 17 was significantly improved as 2158cd / m 2.
  • the organic EL element of Example 16 was 24.5 cd / m 2 compared to 0.9 cd / A of the organic EL element of Comparative Example 1 using Comparative Compound A, and the organic EL of Example 17 The device greatly improved to 19.2 cd / m 2 .
  • the organic EL element of Example 16 is 10.7 lm / W compared to 0.4 lm / W of the organic EL element of Comparative Example 1 using Comparative Compound A, and the organic EL element of Example 17 is compared with the organic EL element of Example 17. Greatly improved to 9.7 lm / W.
  • the organic EL device using the compound of the present invention can achieve a significant improvement in luminous efficiency as compared with the organic EL device using Comparative Compound A.
  • the compound having a diazatriphenylene ring structure of the present invention can emit delayed fluorescence and has good thin film stability, and thus is excellent as a material for a light emitting layer, particularly as a dopant material for a light emitting layer. Moreover, the brightness

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Abstract

【課題】高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、蛍光および遅延蛍光を放射する化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、有機フォトルミネッセンス素子や高効率、高輝度の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。 【解決手段】一般式（１）で表される、ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

Description

ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自己発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであり、詳しくはジアザトリフェニレン環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるので、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　近年、素子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわち三重項励起状態からの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約４倍の発光効率が可能になるという、顕著な発光効率の向上が期待される。
　１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
　また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献１参照）。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光物質にキャリアを注入し、励起状態の発光物質を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起されると言われている。従って、励起三重項状態からの発光である燐光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高いことが考えられる。しかしながら、燐光は、励起三重項状態の寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こるため、一般に量子収率が高くない場合が多い。
　そこで、遅延蛍光を示す材料を利用する有機エレクトロルミネッセンス素子が考えられる。ある種の蛍光物質は、系間交差などにより励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆系間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、後者の熱活性化型の遅延蛍光を示す材料が特に有用であると考えられる。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ系間交差され蛍光を放射する。この場合、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆系間交差により、生じる光の寿命、すなわち発光寿命は通常の蛍光や燐光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いること、すなわち、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への系間交差が生じ、遅延蛍光を放射することから、発光効率が飛躍的に向上する（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　燐光性発光材料のホスト材料として下記の一般式（Ｘ）および（ＸVI）で表される１，４－ジアザトリフェニレン構造を有する化合物が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　しかしながら、これらの化合物自体を発光させる発光材料としての開示はなされておらず、遅延蛍光をもたらすことについては開示も示唆もなされていない。
特開２００４－２４１３７４号公報 特開２００６－０２４８３０号公報 特開２０１０－５０５２４１号公報
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，１０１，０９３３０６（２０１２） Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，４８，１１３９２（２０１２） ＮＡＴＵＲＥ　４９２，２３５（２０１２） 有機ＥＬ討論会第1回例会予稿集、１９（２００５）
　本発明の目的は、高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、蛍光および遅延蛍光を放射する化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、有機フォトルミネッセンス（以後、ＰＬと略称する）素子や高効率、高輝度の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、ジアザトリフェニレン環構造にフェノキサジン環、フェノチアジン環などの複素環構造を有する化合物に着目し、理論計算より得られる励起三重項エネルギーと励起一重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）および振動子強度（ｆ）を指標に化合物を設計して化学合成し、実際に発光（ＰＬ）スペクトルを測定することによって遅延蛍光を放射する新規なジアザトリフェニレン環構造を有する化合物を見出した。そして、該化合物を用いた種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、本発明を完成するに至った。
　１）すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　２）また本発明は、下記一般式（１－１）で表される上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
　（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　３）また本発明は、下記一般式（１－２）で表される上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
　（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　４）また本発明は、下記一般式（１－３）で表される上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
　（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　５）また本発明は、下記一般式（１－４）で表される上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４）
　（式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　６）また本発明は、前記一般式（１）において、Ｘが置換もしくは無置換のフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基から選ばれる１価基である、上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
　７）また本発明は、前記一般式（１）において、Ｙが置換もしくは無置換のフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基から選ばれる１価基である上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
　８）また本発明は、前記一般式（１）において、ＸおよびＹが置換もしくは無置換のフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基から選ばれる１価基である上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物である。
　９）また本発明は、上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物からなる発光材料である。
　１０）また本発明は、熱活性化遅延蛍光を放射する上記９）記載の発光材料である。
　１１）また本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記１）記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられている有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１２）また本発明は、前記した有機層が発光層である上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１３）また本発明は、遅延蛍光を放射する上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１４）また本発明は、前記した有機層が電子輸送層である上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　１５）また本発明は、前記した有機層が正孔阻止層である上記１１）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾアゼピニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノセレナジニル基、フェノチアジニル基、フェノテルラジニル基、フェノホスフィナジニル基およびカルボリニル基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＸで表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＸとしては、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」であることが好ましく、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」であることがより好ましく、特にフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基であることが好ましい。
　また、これらの基が有する置換基としては、カルバゾリル基、芳香族炭化水素基で置換されたジ置換アミノ基が好ましく、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基がより好ましい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＹで表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　一般式（１）中のＹで表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＹで表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　一般式（１）中のＹとしては、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」であることが好ましく、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」であることがより好ましく、特にフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基であることが好ましい。
　また、これらの基が有する置換基としては、カルバゾリル基、芳香族炭化水素基で置換されたジ置換アミノ基が好ましく、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基がより好ましい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）中のＲ１～Ｒ８で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記の一般式（１）中のＸで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」の「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
　本発明の一般式（１）で表される、ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、理論計算より得られる励起三重項エネルギーと励起一重項エネルギーの差（ΔＥＳＴ）が小さく、かつ、振動子強度（ｆ）が比較的大きいため、発光効率が高く、かつ、遅延蛍光を放射することができ、また、薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）で表される、ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する）の発光層の構成材料として使用することができる。遅延蛍光を放射する本発明の化合物を用いることにより、発光効率が飛躍的に向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて電子の注入・移動速度の高い材料を用いることにより、電子輸送層から発光層への電子輸送効率が向上して、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）で表される、ジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた正孔の阻止能力と共に従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。
　本発明のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の発光材料（ドーパント化合物）あるいは電子輸送層または正孔阻止層の構成材料として有用であり、遅延蛍光を放射することができ、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高効率、高輝度、低駆動電圧の有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明実施例１の化合物（化合物１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物２５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例５の化合物（化合物３１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例６の化合物（化合物１０）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例７の化合物（化合物１２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 比較合成例１の化合物（比較化合物Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例１２、比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、例えば、以下のように合成できる。まず、９，１０－フェナントレンキノンにＮ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによってブロモ基を導入した後、エチレンジアミンを反応させることによって、ブロモ基を有するジアザトリフェニレン誘導体を合成することができる。このブロモ基を有するジアザトリフェニレン誘導体と相当するハロゲン化アリールから合成される、対応するホウ酸エステル化体とのＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献２参照）もしくはブッフバルド・ハートウィッグ反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。
　また、９，１０－フェナントレンキノンとエチレンジアミンを反応させることによって、ジアザトリフェニレンをまず合成した後に、Ｎ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、ブロモ基を有するジアザトリフェニレン誘導体を合成し、上記同様、Ｓｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応もしくはブッフバルド・ハートウィッグ反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物を合成することができる。
　尚、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。
　一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０７）
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、仕事関数の測定を行った。仕事関数は発光層材料としてのエネルギー準位の指標となるものである。
　また仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）を用いて測定した。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。
　前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であってもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物のほか、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物のほか、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、本発明の一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物、ＰＩＣ－ＴＲＺ（例えば、非特許文献１参照）、ＣＣ２ＴＡ（例えば、非特許文献３参照）、ＰＸＺ－ＴＲＺ（例えば、非特許文献４参照）、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体（例えば、非特許文献５参照）、などの遅延蛍光を放射する材料、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、この場合、ホスト材料として、ｍＣＰ、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、本発明の一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物、ＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体、などの遅延蛍光を放射する材料、キナクリドン、クマリン、ルブレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、本発明の化合物を用いて作製した発光層に、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用いて作製した発光層を隣接させて積層した構造の素子を作製することができる（例えば、非特許文献６参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、本発明の一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、ＴＰＢＩなどのベンズイミダゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下に、本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることのできる材料は以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎは３～５の整数を表す。
　まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　次に、正孔注入層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　次に、正孔輸送層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　次に、電子阻止層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　次に、正孔阻止層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　次に、電子輸送層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　次に、電子注入層の材料としても用いることができる好ましい化合物例をあげる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例をあげる。例えば、安定化材料として添加することなどが考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
＜６，１１－ビス（フェノキサジン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、９，１０－フェナントレンキノン１０ｇ、濃硫酸１００ｍＬを加え、窒素を通気した。Ｎ－ブロモコハク酸イミド１８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。水５０ｍＬを加えた後、氷水６００ｍＬに加えた。析出する固体をろ過によって採取し、酢酸エチル１００ｍＬを用いた加熱還流洗浄を行った後、真空乾燥を行うことによって、２，７－ジブロモ－９，１０－フェナントレンキノンの黄色固体（収率７３％）を得た。
　窒素置換した反応容器に、２，７－ジブロモ－９，１０－フェナントレンキノン２．０ｇ、エタノール３０ｍＬ、エチレンジアミン１０ｍＬを加え、窒素を通気した。攪拌しながら加熱し、還流を２時間行った。酢酸５０ｍＬを加え、さらに１６時間還流を行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、メタノールを用いた加熱還流洗浄、続いて、アセトンを用いた加熱還流洗浄を行った後、真空乾燥を行うことによって、６，１１－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレンの黄白色粉末（収率３０％）を得た。
　窒素置換した反応容器に、６，１１－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン１．１ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド０．８ｇ、フェノキサジン１．８ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン５６ｍｇ、トルエン３０ｍＬを加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、酢酸パラジウム３１ｍｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を２０時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、メタノールを用いた加熱還流洗浄、続いて、アセトンを用いた加熱還流洗浄を行った後、真空乾燥を行うことによって、６，１１－ビス（フェノキサジン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物１）の黄白色固体（収率４７％）を得た。
　得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．１４（４Ｈ）、９．０３（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、６．８１－６．６６（１２Ｈ）、６．１０（４Ｈ）。
［実施例２］
＜６，１１－ビス（フェノチアジン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物２）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン２．０ｇ、炭酸カリウム３．０ｇ、フェノチアジン３．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．１ｇ、トルエン６０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、酢酸パラジウム６０ｍｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を２０時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、メタノールを用いた加熱還流洗浄、続いて、アセトンを用いた加熱還流洗浄を行った後、真空乾燥を行うことによって、６，１１－ビス（フェノチアジン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物２）の灰色固体（収率７６％）を得た。
　得られた灰色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．０５（２Ｈ）、８．９９（４Ｈ）、７．８３（２Ｈ）、７．２０（４Ｈ）、７．０９－６．９１（８Ｈ）、６．６３（４Ｈ）。
［実施例３］
＜６，１１－ビス（９，９－ジメチルアクリダン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物４）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン０．９ｇ、炭酸カリウム０．９ｇ、１０－Ｈ－９，９－ジメチルアクリダン１．０ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０５ｇ、トルエン２０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、酢酸パラジウム３０ｍｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を１８時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、メタノールを用いた加熱還流洗浄、続いて、アセトンを用いた加熱還流洗浄を行った後、１，２－ジクロロベンゼンを用いた再結晶による精製を行うことによって、６，１１－ビス（９，９－ジメチルアクリダン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物４）の灰色粉末（収率３０％）を得た。
　得られた灰色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３１（２Ｈ）、９．１０（２Ｈ）、９．０６（２Ｈ）、７．９６（２Ｈ）、７．５７（４Ｈ）、７．０３－６．９２（８Ｈ）、６．３０（４Ｈ）、１．７２（１２Ｈ）。
［実施例４］
＜６，１１－ビス｛３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール－９－イル｝－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物２５）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン１．０ｇ、炭酸カリウム０．７ｇ、３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール２．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０５ｇ、トルエン５０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、酢酸パラジウム３０ｍｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を７時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、６，１１－ビス｛３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール－９－イル｝－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物２５）の黄色粉末（収率７０％）を得た。
　得られた黄色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３７（２Ｈ）、９．１７（２Ｈ）、９．０５（２Ｈ）、８．１６（４Ｈ）、８．０３（２Ｈ）、７．５４（４Ｈ）、７．４６（２Ｈ）、７．３２－７．２０（１２Ｈ）、７．１０－６．９２（１２Ｈ）。
［実施例５］
＜７，１０－ビス｛３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール－９－イル｝－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物３１）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、９，１０－フェナントレンキノン５０ｇ、過酸化ベンゾイル２．５ｇ、ニトロベンゼン２５０ｍＬを加え、窒素を通気した。臭素８３ｇを加えて加熱し、還流下で２時間攪拌した。放冷後、エタノール２５０ｍＬを加え、析出する固体をろ過によって採取した。固体をエタノールを用いて洗浄した後、真空乾燥を行うことによって、３，６－ジブロモ－９，１０－フェナントレンキノンの黄色固体（収率７０％）を得た。
　窒素置換した反応容器に、３，６－ジブロモ－９，１０－フェナントレンキノン２０ｇ、エタノール３００ｍＬ、エチレンジアミン４０ｍＬを加え、窒素を通気した。攪拌しながら加熱し、還流を２時間行った。酢酸５０ｍＬを加え、さらに１３時間還流を行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、メタノールを用いた加熱還流洗浄、続いて、アセトンを用いた加熱還流洗浄を行った後、真空乾燥を行うことによって、７，１０－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレンの黄白色粉末（収率４０％）を得た。
　窒素置換した反応容器に、７，１０－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン１．０ｇ、３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール２．４ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド０．８ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０９ｇ、トルエン６０ｍＬを加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム接合体０．０７ｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を８時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、７，１０－ビス｛３－（ジフェニルアミノ）カルバゾール－９－イル｝－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物３１）の黄色粉体（収率８０％）を得た。
得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図５に示した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の４２個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．５２（２Ｈ）、９．１０（４Ｈ）、８．０８（４Ｈ）、７．９６（２Ｈ）、７．５１（４Ｈ）、７．３６（２Ｈ）、７．２８－７．１８（１２Ｈ）、７．０３－６．８５（１２Ｈ）。
［実施例６］
＜７，１０－ビス（フェノキサジン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物１０）の合成＞
　実施例５で合成した７，１０－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン１．０ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド０．７ｇ、フェノキサジン１．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０５ｇ、トルエン６０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム接合体０．０６ｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を２４時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、７，１０－ビス（フェノキサジン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物１０）の黄色粉末（収率９０％）を得た。
　得られた黄色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図６に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４３（２Ｈ）、９．１１（２Ｈ）、８．９９（２Ｈ）、７．８０（２Ｈ）、６．８０－６．５６（８Ｈ）、６．０１（４Ｈ）、６．３０（４Ｈ）。
［実施例７］
＜７，１０－ビス（９，９－ジメチルアクリダン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物１２）の合成＞
　実施例５で合成した７，１０－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン１．０ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド０．６ｇ、１０－Ｈ－９，９－ジメチルアクリダン１．６ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０７ｇ、トルエン８０ｍＬ窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム接合体０．０７ｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を１８時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことによって、７，１０－ビス（９，９－ジメチルアクリダン－１０－イル）－１，４－ジアザトリフェニレン（化合物１２）の黄色粉末（収率６０％）を得た。
　得られた黄色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図７に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．４８（２Ｈ）、９．１３（２Ｈ）、８．８７（２Ｈ）、７．７３（２Ｈ）、７．４５（４Ｈ）、６．８２－６．９４（８Ｈ）、６．２５（４Ｈ）、１．６６（１２Ｈ）。
［比較合成例１］
＜６，１１－ビス（９－カルバゾリル）－１，４－ジアザトリフェニレン（比較化合物Ａ）の合成＞
　実施例１で合成した６，１１－ジブロモ－１，４－ジアザトリフェニレン１．５ｇ、炭酸カリウム１．３ｇ、カルバゾール１．８ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．０８ｇ、トルエン４０ｍＬを窒素置換した反応容器に加え、窒素を通気した。減圧脱気した後、酢酸パラジウム４０ｍｇを加え、攪拌しながら加熱し、還流を１７時間行った。放冷した後、析出する固体をろ過によって採取し、メタノールを用いた加熱還流洗浄、続いて、アセトンを用いた加熱還流洗浄を行った後、真空乾燥を行うことによって、下記構造式の６，１１－ビス（９－カルバゾリル）－１，４－ジアザトリフェニレン（比較化合物Ａ）の灰色粉末（収率７４％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（比較化合物Ａ）
　得られた灰色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図８に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）で以下の２４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．３７（２Ｈ）、９．１９（２Ｈ）、９．０５（２Ｈ）、８．２７（４Ｈ）、８．１６（２Ｈ）、７．５６（４Ｈ）、７．４８（４Ｈ）、７．３５（４Ｈ）。
［実施例８］
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
本発明実施例１の化合物　　　　　５．６０ｅＶ
本発明実施例３の化合物　　　　　５．８０ｅＶ
本発明実施例５の化合物　　　　　５．７０ｅＶ
本発明実施例６の化合物　　　　　５．７０ｅＶ
本発明実施例７の化合物　　　　　５．９０ｅＶ
ＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　６．００ｅＶ
　このように本発明の化合物は、発光ホストとして一般的に用いられるＣＢＰと同程度の、発光層の材料として好適なエネルギー準位を有している。
［実施例９］
　本発明実施例１の化合物（化合物１）について、１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液について、窒素を通気しながら３００Ｋで紫外光を照射したところ、ピーク波長が５４７ｎｍの蛍光を観測した。
　また、このトルエン溶液について、窒素の通気前後における小型蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ｔａｕ）を用いた時間分解スペクトルを測定したところ、発光寿命が０．０５５μｓの蛍光、そして発光寿命が０．７０３μｓおよび９．２５μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、このトルエン溶液について、窒素の通気前後におけるフォトルミネッセンス量子効率を絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹ）を用いて、３００Ｋで測定したところ、窒素通気前で３．５％（４．０％）、窒素通気後で１４．０％（２３．９％）であった。
［実施例１０］
　実施例９において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例２の化合物（化合物２）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５６４ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が０．０１μｓの蛍光と、発光寿命が０．０５２μｓおよび４．２μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で１．９％、窒素通気後で７．５％であった。
［実施例１１］
　実施例９において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例３の化合物（化合物４）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５０３ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が０．０４７μｓの蛍光と、発光寿命が１４．３μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で６．８％、窒素通気後で２５．８％であった。
［実施例１２］
　実施例９において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例４の化合物（化合物２５）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５４４ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が０．０４６μｓの蛍光と、発光寿命が１．２１μｓおよび１２．７７μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で１０．４％、窒素通気後で４７．４％であった。
［実施例１３］
　実施例９において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例５の化合物（化合物３１）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５３２ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が０．０５μｓの蛍光と、発光寿命が１８．１０μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で２９．３％、窒素通気後で７７．１％であった。
［実施例１４］
　実施例９において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例６の化合物（化合物１０）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が５４５ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が０．０４μｓの蛍光と、発光寿命が３．４２μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で３．７％、窒素通気後で３０．２％であった。
［実施例１５］
　実施例９において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例７の化合物（化合物１２）の１０－５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が４９０ｎｍの蛍光を観測し、発光寿命が０．０４μｓの蛍光と、発光寿命が２２．８μｓの遅延蛍光を観測した。
　また、ＰＬ量子効率は、窒素通気前で１０．２％、窒素通気後で３５．６％であった。
［実施例１６］
　有機ＥＬ素子は、図９に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層６、陰極（アルミニウム電極）７の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
　続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層３の上に、発光層４としてＣＢＰと本発明実施例１の化合物（化合物１）を、蒸着速度比がＣＢＰ：本発明実施例１の化合物（化合物１）＝９５：５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この発光層４の上に、電子輸送層５として前記ＴＰＢＩを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚６５ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層５の上に、電子注入層６としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．８ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚７０ｎｍとなるように蒸着して陰極７を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
　本発明の実施例１の化合物（化合物１）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［実施例１７］
　実施例１６において、発光層４の材料を、ＣＢＰと本発明実施例１の化合物（化合物１）からｍＣＰと本発明実施例６の化合物（化合物１０）に代え、蒸着速度比がｍＣＰ：本発明実施例６の化合物（化合物１０）＝９５：５となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
　比較のために、実施例１６における発光層４の材料を、実施例１の化合物（化合物１）から比較合成例１の化合物（比較化合物Ａ）に代え、実施例１６と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの輝度は、比較化合物Ａを用いた比較例１の有機ＥＬ素子の８２ｃｄ／ｍ２に対して、実施例１６の有機ＥＬ素子では２３３８ｃｄ／ｍ２、実施例１７の有機ＥＬ素子では２１５８ｃｄ／ｍ２と大きく向上した。また、発光効率についても比較化合物Ａを用いた比較例１の有機ＥＬ素子の０．９ｃｄ／Ａに対して、実施例１６の有機ＥＬ素子では２４．５ｃｄ／ｍ２、実施例１７の有機ＥＬ素子では１９．２ｃｄ／ｍ２と大きく向上した。さらに電力効率についても比較化合物Ａを用いた比較例１の有機ＥＬ素子の０．４ｌｍ／Ｗに対して、実施例１６の有機ＥＬ素子では１０．７ｌｍ／Ｗ、実施例１７の有機ＥＬ素子では９．７ｌｍ／Ｗと大きく向上した。
　以上のように、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、比較化合物Ａを用いた有機ＥＬ素子と比較して、発光効率の大幅な向上を達成できることがわかった。
　本発明のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物は、遅延蛍光を放射することができ、薄膜安定性も良好なため、発光層の材料、特に発光層のドーパント材料として優れている。また、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、従来の有機ＥＬ素子の輝度と発光効率を格段に改良することができる。
１　ガラス基板
２　透明陽極
３　正孔輸送層
４　発光層
５　電子輸送層
６　電子注入層
７　陰極

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表されるジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  2. 　下記一般式（１－１）で表される請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－１）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  3. 　下記一般式（１－２）で表される請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－２）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  4. 　下記一般式（１－３）で表される請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－３）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  5. 　下記一般式（１－４）で表される請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１－４）
    （式中、Ｘは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｙは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表し、Ｒ１～Ｒ８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  6. 　前記一般式（１）において、Ｘが置換もしくは無置換のフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基から選ばれる１価基である、請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
  7. 　前記一般式（１）において、Ｙが置換もしくは無置換のフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基から選ばれる１価基である、請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
  8. 　前記一般式（１）において、ＸおよびＹが置換もしくは無置換のフェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、または芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基を置換基として有するカルバゾリル基から選ばれる１価基である、請求項１記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物。
  9. 　前記請求項１に記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物からなる発光材料。
  10. 　遅延蛍光を放射する請求項９に記載の発光材料。
  11. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項１に記載のジアザトリフェニレン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられている有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記した有機層が発光層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記した有機層が遅延蛍光を放射する請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記した有機層が電子輸送層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記した有機層が正孔阻止層である請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Cited By (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014218499A (ja) * 2013-05-09 2014-11-20 ユニバーサルディスプレイコーポレイション 含窒素多環芳香族をアクセプターとして含むドナー−アクセプター化合物
CN104830320A (zh) * 2015-05-24 2015-08-12 吉林大学 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用
WO2015159541A1 (ja) * 2014-04-18 2015-10-22 保土谷化学工業株式会社 テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016192553A (ja) * 2011-08-31 2016-11-10 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2017054972A (ja) * 2015-09-10 2017-03-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、π共役系化合物、及び発光性薄膜
US10388888B2 (en) 2014-12-29 2019-08-20 University Court Of The University Of St Andrews Light emitting electrochemical cells and compounds
WO2020076796A1 (en) 2018-10-09 2020-04-16 Kyulux, Inc. Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2021157642A1 (ja) 2020-02-04 2021-08-12 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ ホスト材料、組成物および有機発光素子
US11101440B2 (en) 2015-07-01 2021-08-24 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device
WO2021235549A1 (ja) 2020-05-22 2021-11-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2022025248A1 (ja) 2020-07-31 2022-02-03 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
US11335872B2 (en) 2016-09-06 2022-05-17 Kyulux, Inc. Organic light-emitting device
WO2022168956A1 (ja) 2021-02-04 2022-08-11 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
US11476435B2 (en) 2017-08-24 2022-10-18 Kyushu University, National University Corporation Film and organic light-emitting device containing perovskite-type compound and organic light-emitting material
US11482679B2 (en) 2017-05-23 2022-10-25 Kyushu University, National University Corporation Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device
WO2022244503A1 (ja) 2021-05-20 2022-11-24 株式会社Kyulux 有機発光素子
WO2022270354A1 (ja) 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2022270602A1 (ja) 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 有機発光素子および膜
WO2023282224A1 (ja) 2021-07-06 2023-01-12 株式会社Kyulux 有機発光素子およびその設計方法
WO2023053835A1 (ja) 2021-09-28 2023-04-06 株式会社Kyulux 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
WO2023090288A1 (ja) 2021-11-19 2023-05-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2023140130A1 (ja) 2022-01-19 2023-07-27 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
US11930654B2 (en) 2017-07-06 2024-03-12 Kyulux, Inc. Organic light-emitting element
WO2024111223A1 (ja) 2022-11-22 2024-05-30 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
US12048175B2 (en) 2015-12-28 2024-07-23 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device
WO2024166785A1 (ja) 2023-02-10 2024-08-15 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2024181526A1 (ja) 2023-03-01 2024-09-06 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2024204430A1 (ja) 2023-03-27 2024-10-03 株式会社Kyulux 有機発光素子

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105810846B (zh) 2014-12-31 2020-07-07 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN106749243B (zh) * 2017-01-06 2019-06-07 上海天马有机发光显示技术有限公司 双偶极化合物、包含其的发光层主体材料、oled显示面板和电子设备
TWI659029B (zh) * 2017-01-13 2019-05-11 國立大學法人九州大學 二氰基ｎ－雜環化合物、發光材料及使用其之發光元件
CN108276445B (zh) * 2017-11-01 2020-03-31 黑龙江大学 一种热激发延迟荧光主体材料及其制备和应用
KR102748155B1 (ko) * 2020-02-13 2025-01-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함질소 화합물

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007189001A (ja) * 2006-01-12 2007-07-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008119666A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Basf Se Heterocyclic bridged biphenyls
JP2008247887A (ja) * 2007-01-31 2008-10-16 Qinghua Univ ジナフチレエチレン派生物、その合成方法、ジナフチルエチレン派生物から作られたフィルム及びそのフィルムを含む有機エレクトロルミネッセンスダイオード。
WO2009100991A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Basf Se Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
WO2010006890A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-21 Basf Se Azapyrenes for electronic applications
KR20110042004A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011081431A2 (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2012068234A2 (en) * 2010-11-17 2012-05-24 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
US20120197020A1 (en) * 2011-02-01 2012-08-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US20120193613A1 (en) * 2011-02-01 2012-08-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
JP2013063963A (ja) * 2011-08-31 2013-04-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2013056776A1 (de) * 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2013118368A (ja) * 2011-11-04 2013-06-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2013104649A1 (en) * 2012-01-12 2013-07-18 Basf Se Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6082749B2 (ja) 2011-11-16 2017-02-15 ギリアド ファーマセット エルエルシー 抗ウイルス化合物としての縮合イミダゾリルイミダゾール

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007189001A (ja) * 2006-01-12 2007-07-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008247887A (ja) * 2007-01-31 2008-10-16 Qinghua Univ ジナフチレエチレン派生物、その合成方法、ジナフチルエチレン派生物から作られたフィルム及びそのフィルムを含む有機エレクトロルミネッセンスダイオード。
WO2008119666A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Basf Se Heterocyclic bridged biphenyls
WO2009100991A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Basf Se Electroluminescent metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines
WO2010006890A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-21 Basf Se Azapyrenes for electronic applications
KR20110042004A (ko) * 2009-10-16 2011-04-22 에스에프씨 주식회사 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2011081431A2 (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자
WO2012068234A2 (en) * 2010-11-17 2012-05-24 Gilead Sciences, Inc. Antiviral compounds
US20120197020A1 (en) * 2011-02-01 2012-08-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
US20120193613A1 (en) * 2011-02-01 2012-08-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound
JP2013063963A (ja) * 2011-08-31 2013-04-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2013056776A1 (de) * 2011-10-20 2013-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2013118368A (ja) * 2011-11-04 2013-06-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2013104649A1 (en) * 2012-01-12 2013-07-18 Basf Se Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"IPCOM000196573D", IP.COM JOURNAL, vol. 10, no. 6B, 2010, pages 1 - 8 *
CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. 18, no. 9, 2012, pages 2707 - 2714 *

Cited By (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016192553A (ja) * 2011-08-31 2016-11-10 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物を有する発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2019065289A (ja) * 2013-05-09 2019-04-25 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 含窒素多環芳香族をアクセプターとして含むドナー−アクセプター化合物
JP2014218499A (ja) * 2013-05-09 2014-11-20 ユニバーサルディスプレイコーポレイション 含窒素多環芳香族をアクセプターとして含むドナー−アクセプター化合物
WO2015159541A1 (ja) * 2014-04-18 2015-10-22 保土谷化学工業株式会社 テトラアザトリフェニレン環構造を有する化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US10388888B2 (en) 2014-12-29 2019-08-20 University Court Of The University Of St Andrews Light emitting electrochemical cells and compounds
CN104830320A (zh) * 2015-05-24 2015-08-12 吉林大学 菲并吡嗪衍生物发光材料及其在电致发光器件方面的应用
US11101440B2 (en) 2015-07-01 2021-08-24 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device
JP2017054972A (ja) * 2015-09-10 2017-03-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置、π共役系化合物、及び発光性薄膜
US12048175B2 (en) 2015-12-28 2024-07-23 Kyushu University, National University Corporation Organic electroluminescent device
US11335872B2 (en) 2016-09-06 2022-05-17 Kyulux, Inc. Organic light-emitting device
US11482679B2 (en) 2017-05-23 2022-10-25 Kyushu University, National University Corporation Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device
US11930654B2 (en) 2017-07-06 2024-03-12 Kyulux, Inc. Organic light-emitting element
US11476435B2 (en) 2017-08-24 2022-10-18 Kyushu University, National University Corporation Film and organic light-emitting device containing perovskite-type compound and organic light-emitting material
WO2020076796A1 (en) 2018-10-09 2020-04-16 Kyulux, Inc. Novel composition of matter for use in organic light-emitting diodes
WO2021157642A1 (ja) 2020-02-04 2021-08-12 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ ホスト材料、組成物および有機発光素子
WO2021157593A1 (ja) 2020-02-04 2021-08-12 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 組成物、膜、有機発光素子、発光組成物を提供する方法およびプログラム
WO2021235549A1 (ja) 2020-05-22 2021-11-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2022025248A1 (ja) 2020-07-31 2022-02-03 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2022168956A1 (ja) 2021-02-04 2022-08-11 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2022244503A1 (ja) 2021-05-20 2022-11-24 株式会社Kyulux 有機発光素子
WO2022270354A1 (ja) 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2022270602A1 (ja) 2021-06-23 2022-12-29 株式会社Kyulux 有機発光素子および膜
WO2023282224A1 (ja) 2021-07-06 2023-01-12 株式会社Kyulux 有機発光素子およびその設計方法
WO2023053835A1 (ja) 2021-09-28 2023-04-06 株式会社Kyulux 化合物、組成物、ホスト材料、電子障壁材料および有機発光素子
WO2023090288A1 (ja) 2021-11-19 2023-05-25 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
WO2023140130A1 (ja) 2022-01-19 2023-07-27 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および有機発光素子
WO2024111223A1 (ja) 2022-11-22 2024-05-30 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
EP4624468A1 (en) 2022-11-22 2025-10-01 Kyulux, Inc. Compound, light-emitting material and light-emitting element
WO2024166785A1 (ja) 2023-02-10 2024-08-15 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
EP4663634A1 (en) 2023-02-10 2025-12-17 Kyulux, Inc. Compound, light-emitting material, and light-emitting element
WO2024181526A1 (ja) 2023-03-01 2024-09-06 株式会社Kyulux 化合物、発光材料および発光素子
EP4674848A1 (en) 2023-03-01 2026-01-07 Kyulux, Inc. Compound, light-emitting material, and light-emitting element
WO2024204430A1 (ja) 2023-03-27 2024-10-03 株式会社Kyulux 有機発光素子
EP4694635A1 (en) 2023-03-27 2026-02-11 Kyulux, Inc. Organic light emitting element

Also Published As

Publication number Publication date
JP5614568B1 (ja) 2014-10-29
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