WO2014157619A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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健介 益居
一 中野谷
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Kyushu University NUC
Fujifilm Corp
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Definitions

  • the present invention relates to a multi-wavelength light emitting type organic electroluminescence element.
  • organic electroluminescent elements having a structure in which a cathode, an anode, and a light-emitting layer containing a light-emitting material are formed between the anode and the cathode has been actively conducted. Most of them are intended to develop a monochromatic organic electroluminescence device by incorporating a single light emitting material having a specific light emission wavelength into a light emitting layer. Among them, there are a plurality of light emitting materials having different light emission wavelengths. Some have aimed to develop a multi-wavelength light-emitting organic electroluminescence device using the above.
  • a light emitting layer containing a blue light emitting material, a light emitting layer containing a green light emitting material, and a light emitting layer containing a red light emitting material are formed, and light emission from each light emitting material is mixed to achieve white light emission.
  • Cited Document 1 has a light emitting layer containing a blue or blue-green fluorescent light emitting material and a light emitting layer containing a phosphorescent light emitting material other than blue, and the lowest excited triplet energy level of the fluorescent light emitting material is phosphorescent.
  • An organic electroluminescent device is described which is characterized by being greater than the lowest excited triplet energy level of the luminescent material.
  • an organic electroluminescence device in which an anode, a hole transport layer, a hole side mediating layer, an orange-red light emitting layer, a blue light emitting layer, a green light emitting layer, an electron side mediating layer, an electron transport layer, and a cathode are formed in this order. Is described.
  • Cited Document 2 a green light emitting layer containing a green delayed fluorescent material is formed in the light emitting layer so as to be in contact with the hole transport layer, a red phosphorescent light emitting layer containing a red light emitting material is formed so as to be in contact with the green light emitting layer, Furthermore, an organic electroluminescence element is described in which a blue light emitting layer containing a blue light emitting material is formed so as to be in contact with the red light emitting layer.
  • This organic electroluminescence device is designed so that the HOMO of the green delayed fluorescent material is deeper than the HOMO of the material of the hole transport layer and shallower than the HOMO of the red phosphorescent material.
  • the organic electroluminescence element described in Patent Document 1 has a problem that the blue fluorescence intensity is insufficient because the internal quantum efficiency of blue fluorescence from the blue fluorescent material cannot be more than 25%. . Since this is a theoretical limit value, the problem cannot be solved as long as the configuration of Patent Document 1 is adopted.
  • the organic electroluminescence element described in Patent Document 2 it is possible to improve the luminous efficiency of red phosphorescence, but nothing about effectively increasing the luminous efficiency of short wavelengths such as blue. No suggestion has been made.
  • the present inventors have found that a multi-wavelength light-emitting organic electroluminescence device can be provided by using delayed fluorescence so as to satisfy specific conditions.
  • the organic electroluminescence element developed by the present inventors is based on an unprecedented technical idea, and has a high degree of freedom in design, and is therefore highly practical. Based on these findings, the present inventors have provided the following present invention as means for solving the above problems.
  • a multi-wavelength light emitting organic electroluminescence which has a cathode, an anode, and at least one organic layer containing a plurality of light emitting materials between the cathode and the anode, and emits light from the plurality of light emitting materials.
  • An organic electroluminescence device which is an element, and the light having the shortest wavelength among the light emitted from the light emitting material includes delayed fluorescence.
  • the energy difference ( ⁇ E ST ) between the lowest excited triplet energy level of 5K and the lowest excited singlet energy level ( ⁇ E ST ) of the light emitting material that emits light at the shortest wavelength is 0.3 eV or less
  • the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [3], wherein the light emitting material that emits light at the shortest wavelength is a blue light emitting material.
  • a light-emitting material that emits light at the shortest wavelength and at least one light-emitting material that emits light at other wavelengths are included in one organic layer, and the light-emitting material that emits light at the shortest wavelength can be used as a host material.
  • a light emitting material that emits light at the shortest wavelength and at least two kinds of light emitting materials that emit light at other wavelengths are included in one organic layer, and the light emitting material that emits light at the shortest wavelength is the host material.
  • the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [7], wherein the light emitting material that emits light at the shortest wavelength independently forms at least one organic layer. .
  • Two or more layers containing a light emitting material are formed, and the layer closest to the cathode and the layer closest to the anode are both layers containing a light emitting material that emits light at the shortest wavelength.
  • the organic electroluminescence device according to any one of [8].
  • the organic electroluminescence device according to any one of [1] to [10], wherein the blue light-emitting material includes a layer doped with a green light-emitting material or a red light-emitting material.
  • a layer containing a blue light emitting material, a layer obtained by laminating a layer containing a blue light emitting material doped with a green light emitting material or a red light emitting material, and a layer containing a blue light emitting material [1] to [10] Organic electroluminescent element of any one of these.
  • the organic electroluminescence element according to any one of [1] to [12], wherein the plurality of light emitting materials include a blue light emitting material, a green light emitting material, and a red light emitting material.
  • the blue light-emitting material includes a layer doped with a green light-emitting material and a red light-emitting material.
  • the organic electroluminescent element of the item [16] The organic electroluminescence device according to any one of [1] to [15], wherein all of the plurality of light emitting materials emit delayed fluorescence. [17] The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [15], wherein at least one of the plurality of light emitting materials emits phosphorescence. [18] The organic electroluminescence device as described in any one of [1] to [17], wherein light emitted from the plurality of light emitting materials is mixed to emit white light.
  • the light emitting material that emits light having the shortest wavelength also emits delayed fluorescence. For this reason, the efficiency of light emission with a short wavelength such as blue can be increased and the color can be improved. Further, the organic electroluminescence device of the present invention has a high degree of design freedom, and a desired multi-wavelength light-emitting organic electroluminescence device can be produced with a simple structure.
  • FIG. 2 is an emission spectrum of the organic electroluminescence element of Example 1.
  • FIG. 3 is a current density-external quantum efficiency characteristic of the organic electroluminescent element of Example 1.
  • FIG. 2 is an energy band diagram of the organic electroluminescence element of Example 1.
  • 2 is an emission spectrum of organic electroluminescence elements of Examples 2 to 4.
  • FIG. 6 is a graph showing current density-external quantum efficiency characteristics of organic electroluminescent elements of Examples 2 to 4.
  • FIG. 5 is an energy band diagram of organic electroluminescence elements of Examples 2 to 4. 6 is an emission spectrum of the organic electroluminescence element of Example 5.
  • FIG. 5 is an energy band diagram of organic electroluminescence elements of Examples 2 to 4. 6 is an emission spectrum of the organic electroluminescence element of Example 5.
  • FIG. 10 is a current density-external quantum efficiency characteristic of the organic electroluminescent element of Example 5.
  • FIG. FIG. 6 is an energy band diagram of the organic electroluminescence element of Example 5.
  • 7 is an emission spectrum of the organic electroluminescent element A of Example 6.
  • 6 shows voltage-current density characteristics of organic electroluminescent elements A to C of Examples 6 to 8. This is the current density-external quantum efficiency characteristics of the organic electroluminescent elements A to C of Examples 6 to 8.
  • FIG. 6 is an energy band diagram of organic electroluminescence elements of Examples 6 to 8.
  • FIG. 6 is an emission spectrum of organic electroluminescent elements D to F in Examples 9 to 11.
  • FIG. This is a voltage-current density characteristic of the organic electroluminescent elements D to F of Examples 9 to 11. This is the current density-external quantum efficiency characteristics of the organic electroluminescent elements D to F of Examples 9 to 11.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the multi-wavelength light-emitting organic electroluminescence element of the present invention includes at least a cathode, an anode, and an organic layer sandwiched between them. It is sufficient that at least one organic layer is formed, and a plurality of light emitting materials are included in the organic layer. At this time, the plurality of light emitting materials may be included in different organic layers, or may be included in the same organic layer. For example, in the case of using three kinds of light emitting materials of a blue light emitting material, a green light emitting material, and a red light emitting material, these three kinds of light emitting materials may be included in one light emitting layer, or each of the three organic layers. May be included.
  • a specific light emitting material may be included in a plurality of organic layers.
  • these light emitting materials each emit light and function as a multi-wavelength light emitting type.
  • a light emitting material having a maximum emission wavelength of 400 nm or more and 490 nm or less is a blue light emitting material
  • a light emitting material having a maximum emission wavelength of more than 490 nm and less than 580 nm is a green light emitting material
  • a maximum is more than 580 nm and less than 700 nm.
  • a light emitting material having an emission wavelength is a red light emitting material.
  • the light having the shortest wavelength among the light emitted from the light emitting material contained in the device contains delayed fluorescence.
  • delayed fluorescence can be emitted by selecting a delayed fluorescent material (delayed phosphor) that emits delayed fluorescence as a light emitting material and using it in an organic electroluminescence element. If such a delayed fluorescent material is used, the luminous efficiency of the fluorescent wavelength of the delayed fluorescent material can be increased. The principle is explained as follows.
  • an organic electroluminescence element carriers are injected into a light emitting material from both positive and negative electrodes to generate an excited light emitting material and emit light.
  • 25% of the generated excitons are excited to the excited singlet state, and the remaining 75% are excited to the excited triplet state. Therefore, the use efficiency of energy is higher when phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, is used.
  • the excited triplet state has a long lifetime, energy saturation occurs due to saturation of the excited state and interaction with excitons in the excited triplet state, and in general, the quantum yield of phosphorescence is often not high.
  • delayed fluorescent materials after energy transition to an excited triplet state due to intersystem crossing, etc., are then crossed back to an excited singlet state due to triplet-triplet annihilation or absorption of thermal energy, and emit fluorescence.
  • a thermally activated delayed fluorescent material by absorption of thermal energy is particularly useful.
  • excitons in the excited singlet state emit fluorescence as usual.
  • excitons in the excited triplet state absorb heat generated by the device and cross between the excited singlets to emit fluorescence.
  • the light is emitted from the excited singlet, the light is emitted at the same wavelength as the fluorescence, but the light lifetime (luminescence lifetime) generated by the reverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state is normal. Since the fluorescence becomes longer than the fluorescence and phosphorescence, it is observed as fluorescence delayed from these. This can be defined as delayed fluorescence. If such a heat-activated exciton transfer mechanism is used, the ratio of the compound in an excited singlet state, which normally generated only 25%, is increased to 25% or more by absorbing thermal energy after carrier injection. It can be raised.
  • the energy difference ( ⁇ E ST ) between the lowest excited triplet energy level at 77 ° K and the lowest excited singlet energy level ( ⁇ E ST ) of the delayed fluorescent material is preferably 0.2 eV or less, more preferably 0.1 eV or less. preferable.
  • the light emitting material having the shortest emission wavelength is selected as a light emitting material that emits such delayed fluorescence.
  • This not only dramatically improves the light emission efficiency of the emission wavelength, but also moves the excited triplet state excitons to the excited triplet state of other long wavelength light emitting materials as shown in FIG.
  • the luminous efficiency of other light emitting materials can be improved.
  • Phosphorescence may be emitted from other light emitting materials, fluorescence may be emitted, or delayed fluorescence may be emitted when the other light emitting materials are also delayed fluorescent materials. If a delayed fluorescent material is selected as the other light emitting material, the luminous efficiency of the other light emitting material can be dramatically improved by the same mechanism as described above.
  • FIG. 1 is a diagram illustrating, as an example, an embodiment using three light emitting materials of a blue light emitting material, a green light emitting material, and a red light emitting material.
  • the blue light emitting material which is the light emitting material having the shortest wavelength only needs to be the delayed fluorescent material.
  • the green light emitting material and the red light emitting material may be ordinary phosphorescent light emitting materials, one of which may be a delayed fluorescent material and the other may be a phosphorescent light emitting material.
  • blue delayed fluorescent light (TADF) is emitted together with normal blue fluorescent light (Fluo), and the blue light emitting efficiency is dramatically improved.
  • excitons in the excited triplet state of the blue light-emitting material move to the excited triplet state of the green light-emitting material and the excited triplet state of the red light-emitting material, and these emit phosphorescence and delayed fluorescence, respectively.
  • Blue light emission, green light emission, and red light emission are mixed and recognized as white light emission.
  • the type of delayed fluorescent material that can be used in the present invention is not particularly limited. It can be selected in consideration of the emission wavelength from those that can emit delayed fluorescence.
  • the delayed fluorescent material generally has a structure in which an acceptor site (A) and a donor site (D) are bonded.
  • the number of acceptor sites and donor sites may be one or more, and the number of acceptor sites and the number of donor sites in one molecule may or may not match.
  • there are delayed fluorescent materials having various structural patterns such as AD type, A- (D) n type, (A) nD type, and-(AD) n-type (n is 2). Represents the above integer, for example, any one of 2 to 6).
  • the molecular weight of the delayed fluorescent material is preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, and more preferably 1000 or less when the light-emitting layer is intended to be formed by vapor deposition. More preferably, it is still more preferably 800 or less.
  • the delayed fluorescent material can be formed by a coating method regardless of the molecular weight. If a coating method is used, a film can be formed even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • Preferred examples of the luminescent material that can emit delayed fluorescence include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the description of paragraphs 0008 to 0048 and 0095 to 0133 of WO2013 / 154064 is cited herein as a part of this specification.
  • at least one of R 1 ⁇ R 5 represents a cyano group
  • at least one of R 1 ⁇ R 5 represents a group represented by the following general formula (111)
  • the remaining R 1 to R 5 each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • ⁇ A> R 25 and R 26 together form a single bond.
  • ⁇ B> R 27 and R 28 together represent an atomic group necessary for forming a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 1 to R 5 is preferably a group represented by any one of the following general formulas (112) to (115).
  • R 31 to R 38 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 41 to R 46 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 51 to R 62 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 71 to R 80 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Examples of preferable luminescent materials that can emit delayed fluorescence include the following compounds.
  • 0 to 1 of R 1 to R 5 are cyano groups
  • 1 to 5 of R 1 to R 5 are groups represented by the following General Formula (132)
  • the rest R 1 to R 5 are a hydrogen atom or a substituent other than those described above.
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 And R 20 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • L 12 represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • R 21 to R 24 , R 27 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 58 , R 61 to R 65 , R 71 to R 79 , R 81 R 90 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 13 to L 18 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • [3] The compound according to [1] or [2], wherein R 3 in the general formula (131) is a cyano group.
  • [4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein R 1 and R 4 in the general formula (131) are a group represented by the general formula (132).
  • [5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein L 12 in the general formula (132) is a phenylene group.
  • Preferred examples of the luminescent material that can emit delayed fluorescence include compounds represented by the following general formula.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 17 are each independently a hydrogen atom or an electron donating group, One represents an electron donating group.
  • R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or an electron withdrawing group having no unshared electron pair at the ⁇ -position.
  • Z is a single bond, at least one of R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 does not have an unshared electron pair at the ⁇ -position. It is a group. ]
  • D1 to D3 represent aryl groups substituted with the following electron donating groups
  • A1 to A5 represent the following electron withdrawing groups
  • H represents a hydrogen atom
  • Ph represents a phenyl group.
  • Preferred examples of the luminescent material that can emit delayed fluorescence include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the descriptions of paragraphs 0007 to 0033 and 0059 to 0066 of WO 2013/011955 is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or an electron-donating group, and at least one of Represents an electron donating group.
  • R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or an electron withdrawing group, and at least one represents an electron withdrawing group.
  • D1 to D10 represent unsubstituted electron donating groups having the following skeleton.
  • any one of Y 1 , Y 2 and Y 3 represents a nitrogen atom and the remaining one represents a methine group, or all of Y 1 , Y 2 and Y 3 represent a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 8 represents a substituted or unsubstituted diarylamino group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the compound represented by the general formula (161) includes at least two carbazole structures in the molecule.
  • Preferred examples of the luminescent material that can emit delayed fluorescence include compounds represented by the following general formula. Further, the entire specification of the publication including paragraphs 0009 to 0046 and 0093 to 0134 of JP2013-256490A is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one represents an aryl group substituted with a group represented by the following general formula (172) .
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Z represents O, S, O ⁇ C or Ar 4 —N
  • Ar 4 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure. Good. ]
  • Preferred examples of the luminescent material that can emit delayed fluorescence include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the gazette including paragraphs 0008 to 0020 and 0038 to 0040 of JP 2013-116975 A is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • R 1 , R 2 , R 4 to R 8 , R 11 , R 12 and R 14 to R 18 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Examples of preferable luminescent materials that can emit delayed fluorescence include the following compounds.
  • a compound represented by the following general formula (191) Ar 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Ar 2 and Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure. Good.
  • At least one of R 1 to R 4 in the general formula (191) is a substituted or unsubstituted diarylamino group, and at least one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group
  • R 3 and R 6 in the general formula (191) are a substituted or unsubstituted diarylamino group.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group It is.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 And R 14 , R 14 and R 15 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 21 and R 22 , R 23 and R 24 are bonded to each other.
  • a ring structure may be formed.
  • At least one of R 1 to R 4 in the general formula (192) is a substituted or unsubstituted diarylamino group, and at least one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group [7] The compound according to [7]. [9] The compound according to [8], wherein R 3 and R 6 in the general formula (192) are substituted or unsubstituted diarylamino groups.
  • Ph represents a phenyl group.
  • Examples of preferable luminescent materials that can emit delayed fluorescence include the following compounds.
  • a compound represented by the following general formula (201). wherein R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, at least one of R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • Ar 1 to Ar 3 each represents Independently represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring.
  • Preferred examples of the luminescent material that can emit delayed fluorescence include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the descriptions of paragraphs 0007 to 0032 and 0079 to 0084 of WO 2013/133359 is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a substituent.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5, and Ar 6 are all the same, and are collectively referred to as Ar.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted A substituted diarylamino group, or a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 And R 10 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted (N, N-diarylamino) aryl group, and at least one of R 1 to R 4 is substituted or It represents an unsubstituted (N, N-diarylamino) aryl group.
  • Two aryl groups constituting the diarylamino part of the (N, N-diarylamino) aryl group may be linked to each other.
  • W 1 , W 2 , X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • m 1 to m 4 each independently represents 0, 1 or 2.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 6 represents a substituted or unsubstituted (N, N-diarylamino) aryl group Represents. Two aryl groups constituting the diarylamino part of the (N, N-diarylamino) aryl group may be linked to each other.
  • X 1 to X 6 and Y 1 to Y 6 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • n 1 , n 2 , p 1 , p 2 , q 1 and q 2 each independently represents 0, 1 or 2.
  • a plurality of light emitting materials are used for the organic electroluminescence device of the present invention. Those light emitting materials may be contained together in one light emitting layer, or may be individually contained in different light emitting layers. In the organic electroluminescence device of the present invention, a light emitting layer containing two or more light emitting materials and a light emitting layer containing a single light emitting material may be mixed.
  • the two types of light emitting materials include a combination of a blue light emitting material and a red light emitting material, a combination of a blue light emitting material and a green light emitting material, and the like, but are not limited thereto.
  • the blue light-emitting material that emits light having a short wavelength is required to be at least a delayed fluorescent material.
  • “1” indicates a light emitting material that emits light having the shortest emission wavelength
  • “2” indicates a light emitting material that emits light having a longer wavelength.
  • a numeral written in the circle indicates that the light emitting material corresponding to the numeral is doped.
  • the left mold shows the anode side
  • the right mold shows the cathode side.
  • the (1-1) type in FIG. 2 includes only the blue light-emitting material from the anode side. It shows that the layers are formed in the order of the light emitting layer and the light emitting layer made of only the red light emitting material.
  • the (1-2) type shows a mode in which a red light emitting material is doped into a blue light emitting material in a single light emitting layer.
  • the blue light emitting material functions as a light emitting material that emits fluorescence including delayed fluorescence, and also functions as a host of the red light emitting material.
  • the (1-3) type and the (1-4) type show a mode in which a light emitting layer made of only a blue light emitting material and a light emitting layer doped with a red light emitting material in a blue light emitting material are stacked.
  • the (1-5) type shows a mode in which a light emitting layer doped with a red light emitting material is sandwiched between two light emitting layers made of only a blue light emitting material.
  • 3 to 6 show configuration examples of the light-emitting layer when three types of light-emitting materials are used.
  • the three types of light emitting materials include, but are not limited to, combinations of blue light emitting materials, green light emitting materials, and red light emitting materials.
  • the blue light-emitting material that emits light having the shortest wavelength is required to be at least a delayed fluorescent material.
  • “1” indicates a light emitting material that emits light with the shortest emission wavelength
  • “2” indicates a light emitting material that emits light with the next shortest wavelength
  • “3” indicates light with the longest wavelength.
  • the luminescent material to be emitted is shown.
  • a numeral written in the circle indicates that the light emitting material corresponding to the numeral is doped.
  • the left mold shows the anode side
  • the right mold shows the cathode side.
  • the (3-1) to (3-4) types are embodiments having a light emitting layer containing all three types of light emitting materials. That is, in the case of the (3-1) type, for example, a blue light emitting material functions as a light emitting material that emits fluorescence including delayed fluorescence, and also functions as a host of green light emitting material and red light emitting material.
  • the types (4-1) to (4-14) include a light emitting layer in which a light emitting material “1” is doped with a light emitting material “2”, and a light emitting material “3” in a light emitting material “1”.
  • Types (5-1) to (5-9) are embodiments having a light emitting layer in which a light emitting material of “2” is doped with a light emitting material of “3” and a light emitting layer containing “1” alone. .
  • the light emitting layer closest to the cathode and the light emitting layer closest to the anode are both layers made of a light emitting material that emits light at the shortest wavelength. It is possible.
  • a light-emitting layer containing a light-emitting material that emits light at the shortest wavelength as a host material can be disposed between the light-emitting layer closest to the cathode and the light-emitting layer closest to the anode.
  • the concentration when the light emitting material is doped in the light emitting layer is preferably 0.01% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, and preferably 50% by weight or less, More preferably, it is 20 weight% or less, More preferably, it is 10 weight% or less, For example, it can be 1 weight% or less.
  • the host material may not be the above light emitting material. That is, a host material used for a normal light emitting material can be appropriately selected and used.
  • the organic electroluminescent device and the organic photoluminescent device of the present invention In order for the organic electroluminescent device and the organic photoluminescent device of the present invention to exhibit high luminous efficiency, it is important to confine singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material in the light emitting material.
  • the host material an organic compound having a higher value than the light emitting material doped with at least one of excited singlet energy and excited triplet energy can be used.
  • singlet excitons and triplet excitons generated in the light emitting material can be confined in the molecule of the light emitting material, and the light emission efficiency can be sufficiently extracted.
  • the host material is preferably an organic compound which has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents emission of longer wavelengths, and has a high glass transition temperature.
  • the light emission intensity from the light emitting material that emits light at the shortest wavelength is preferably 20% or more, more preferably 25% or more, and more preferably 30% or more. Is more preferable.
  • the blue emission intensity is preferably 20% or more of the total emission, more preferably 25% or more, and further preferably 30% or more.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a structure in which an organic layer is formed at least between an anode, a cathode, and an anode and a cathode.
  • the organic layer includes at least a light emitting layer, and may consist of only the light emitting layer, or may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer. Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an exciton blocking layer.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • a specific structure example of the organic electroluminescence element is shown in FIG. In FIG. 7, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, 7 is an electron injection layer, and 8 is a cathode. Below, each member and each layer of an organic electroluminescent element are demonstrated. Note that the above description can be referred to for the light emitting layer.
  • the organic electroluminescence device of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited and may be any substrate conventionally used for organic electroluminescence elements.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, silicon, or the like can be used.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) that can form a transparent conductive film may be used.
  • a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture
  • Suitable are a magnesium / aluminum mixture, a magnesium / indium mixture, an aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixture, a lithium / aluminum mixture, aluminum and the like.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the blocking layer is a layer that can prevent diffusion of charges (electrons or holes) and / or excitons existing in the light emitting layer to the outside of the light emitting layer.
  • the electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer and blocks electrons from passing through the light emitting layer toward the hole transport layer.
  • a hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transporting layer to prevent holes from passing through the light emitting layer toward the electron transporting layer.
  • the blocking layer can also be used to block excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer.
  • the term “electron blocking layer” or “exciton blocking layer” as used herein is used in the sense of including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the layer when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • hole transport materials that can be used include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • An aromatic tertiary amine compound and an styrylamine compound are preferably used, and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • Examples of the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used not only for the light emitting layer but also for layers other than the light emitting layer.
  • the compound represented by General formula (1) used for a light emitting layer and the compound represented by General formula (1) used for layers other than a light emitting layer may be same or different.
  • the compound represented by the general formula (1) may be used for the injection layer, blocking layer, hole blocking layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, hole transporting layer, electron transporting layer, and the like. .
  • the method for forming these layers is not particularly limited, and the layer may be formed by either a dry process or a wet process.
  • the preferable material which can be used for an organic electroluminescent element is illustrated concretely.
  • the material that can be used in the present invention is not limited to the following exemplary compounds.
  • R, R ′, and R 1 to R 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X represents a carbon atom or a hetero atom forming a ring skeleton
  • n represents an integer of 3 to 5
  • Y represents a substituent
  • m represents an integer of 0 or more.
  • the organic electroluminescence device produced by the above method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained device. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence. Since normal fluorescence has a shorter fluorescence lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence and delayed fluorescence.
  • the organic electroluminescence element of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix. According to the present invention, an organic light emitting device with greatly improved luminous efficiency can be obtained.
  • the organic light emitting device such as the organic electroluminescence device of the present invention can be further applied to various uses. For example, it is possible to produce an organic electroluminescence display device using the organic electroluminescence element of the present invention. For details, see “Organic EL Display” (Ohm Co., Ltd.) ) Can be referred to.
  • the organic electroluminescence device of the present invention can be applied to organic electroluminescence illumination and backlights that are in great demand.
  • the maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value was taken was taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • Example 1 a multi-wavelength light emitting organic electroluminescence element in which three light emitting materials of a blue light emitting material, a green light emitting material, and a red light emitting material were mixed in one light emitting layer was manufactured and evaluated.
  • Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed.
  • ITO indium tin oxide
  • ⁇ -NPD was formed on ITO to a thickness of 35 nm
  • mCBP was formed to a thickness of 10 nm.
  • a blue light emitting material ZHS02, a green light emitting material 4CzIPN, and a red light emitting material 4CzTPN-Ph were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a 15 nm thick layer as a light emitting layer.
  • concentrations of 4CzIPN and 4CzTPN-Ph were 0.1% by weight, respectively, and the remainder was ZHS02.
  • PPT is formed to a thickness of 10 nm
  • TPBi is formed to a thickness of 40 nm
  • lithium fluoride (LiF) is vacuum-deposited to 0.8 nm
  • aluminum (Al) is deposited to a thickness of 100 nm.
  • FIG. 8 shows the emission spectrum of the produced organic electroluminescence device
  • FIG. 9 shows the current density-external quantum efficiency characteristics
  • FIG. 10 shows the energy band diagram.
  • Table 2 shows the external quantum efficiency and chromaticity.
  • the emission intensity ratio was 32% for blue light emission, 49% for green light emission, and 19% for red light emission.
  • the blue delayed fluorescence increased the intensity ratio of blue light emission, and both good blueness and high light emission efficiency could be achieved.
  • Example 2 to 4 a multi-wavelength light emitting organic electroluminescence element in which two light emitting materials of a blue light emitting material and a red light emitting material were mixed in three concentrations in one light emitting layer was manufactured and evaluated.
  • Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed.
  • ITO indium tin oxide
  • ⁇ -NPD was formed on ITO to a thickness of 35 nm
  • mCBP was formed to a thickness of 10 nm.
  • a blue light emitting material, 2CzPN, and a red light emitting material, 4CzTPN-Ph were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a 15 nm thick layer as a light emitting layer.
  • the concentration of 4CzTPN-Ph was 0.1% by weight (Example 2), 0.2% by weight (Example 3), and 0.5% by weight (Example 4).
  • TmPyPb is formed to a thickness of 50 nm
  • lithium fluoride (LiF) is vacuum-deposited to a thickness of 0.8 nm
  • aluminum (Al) is evaporated to a thickness of 100 nm to form a cathode.
  • a luminescence element was obtained.
  • the emission spectrum of the produced organic electroluminescence device is shown in FIG. 11, the current density-external quantum efficiency characteristic is shown in FIG. 12, and the energy band diagram is shown in FIG.
  • the external quantum efficiency and chromaticity are as shown in Table 2, and it was possible to achieve both good blueness and high luminous efficiency.
  • Example 5 a multi-wavelength light-emitting organic electroluminescence element having a structure in which a light-emitting layer composed of only a blue light-emitting material and a light-emitting layer doped with a red light-emitting material sandwiched between blue light-emitting materials was fabricated and evaluated. Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed.
  • ITO indium tin oxide
  • ⁇ -NPD was formed on ITO to a thickness of 35 nm
  • mCBP was formed to a thickness of 10 nm
  • blue light emitting material ZHS02 was formed to 7 nm.
  • ZHS02 and 4CzTPN-Ph which is a red light emitting material, were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a 1 nm thick layer as a light emitting layer. At this time, the concentration of 4CzTPN-Ph was 0.2% by weight.
  • ZHS02 is formed to a thickness of 7 nm
  • TmPyPb is formed to a thickness of 50 nm
  • lithium fluoride (LiF) is vacuum-deposited to 0.8 nm
  • aluminum (Al) is evaporated to a thickness of 100 nm.
  • a cathode was formed, and an organic electroluminescence element was obtained.
  • the emission spectrum of the produced organic electroluminescence element is shown in FIG. 14, the current density-external quantum efficiency characteristic is shown in FIG. 15, and the energy band diagram is shown in FIG.
  • the external quantum efficiency and chromaticity are as shown in Table 2, and it was possible to achieve both good blueness and high luminous efficiency.
  • a blue light emitting material, a green light emitting material, and a red light emitting material are all delayed fluorescent materials, and a multi-wavelength light emitting organic electroluminescence element was manufactured and evaluated.
  • Each thin film was laminated at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa by a vacuum deposition method on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed.
  • ITO indium tin oxide
  • HATCN was formed on ITO to a thickness of 10 nm
  • TrisPCz was formed to a thickness of 35 nm.
  • TXZ-TRZ and mCBP which are green light emitting materials, were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a 6 nm thick layer as the first light emitting layer (the concentration of TXZ-TRZ was 10% by weight).
  • TXZ-TRZ, red light emitting material 4CzTPN-Ph and mCBP were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a layer having a thickness of 3 nm to form a second light emitting layer (the concentration of TXZ-TRZ was 6).
  • the concentration of 4% by weight and 4CzTPN-Ph is 2% by weight).
  • SHT02 and DPEPO which are blue light emitting materials, were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer having a thickness of 6 nm to form a third light emitting layer (the concentration of SHT02 was 6% by weight).
  • DPEPO was formed to a thickness of 10 nm
  • TmPyPb was formed to a thickness of 40 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vacuum-deposited at 0.8 nm, and then aluminum (Al) was evaporated at a thickness of 100 nm to form a cathode, whereby an organic electroluminescence element A was obtained (Example 6).
  • An organic electroluminescent element B was produced by the same manufacturing method as that of the organic electroluminescent element A, except that a 10 nm thick PPT layer was formed instead of the 10 nm thick DPEPO layer (Example 7). Moreover, the point which did not form 10 nm-thick DPEPO layer was changed, and the organic electroluminescent element C was produced by the manufacturing method similar to the organic electroluminescent element A (Example 8).
  • An emission spectrum of the produced organic electroluminescence device A is shown in FIG. The chromaticity was 0.31, 0.36. Further, the voltage-current density characteristics of the produced organic electroluminescence elements A to C are shown in FIG. 18, the current density-external quantum efficiency characteristics are shown in FIG. 19, and the energy band diagram is shown in FIG.
  • the organic electroluminescent devices A to C exhibited good light emission characteristics as white light emitting devices, and the organic electroluminescent device A achieved an external quantum efficiency of 11.8%.
  • Example 9 In this example, by using another green light emitting material, a multi-wavelength light emitting organic electroluminescence element in which a blue light emitting material, a green light emitting material, and a red light emitting material are all delayed fluorescent materials was manufactured and evaluated.
  • 4CzPN instead of PXZ-TRZ as the green light emitting material
  • the thicknesses of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer were changed as follows, and the organic electroluminescent device A of Example 6 was used.
  • Organic electroluminescent elements D to F were produced by the same production method as described above.
  • Element D 1st light emitting layer (6 nm), 2nd light emitting layer (3 nm), 3rd light emitting layer (6 nm)
  • E first light emitting layer (4 nm), second light emitting layer (3 nm), third light emitting layer (8 nm)
  • Element F 1st light emitting layer (3 nm), 2nd light emitting layer (2 nm), 3rd light emitting layer (15 nm)
  • the emission spectra of the produced organic electroluminescent elements D to F are shown in FIG.
  • the chromaticity of the organic electroluminescence element F was 0.30, 0.39.
  • the voltage-current density characteristics of the produced organic electroluminescence elements D to F are shown in FIG. 22, and the current density-external quantum efficiency characteristics are shown in FIG.
  • the organic electroluminescence element F exhibited good light emission characteristics as a white light emitting element, and achieved an external quantum efficiency of 12.1%.
  • the organic electroluminescence device of the present invention is designed so that the light having the shortest wavelength among the light emitted from a plurality of light emitting materials included in the device includes delayed fluorescence. By designing in this way, it is possible to improve the color by increasing the efficiency of light emission having a relatively short wavelength such as blue.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a high degree of design freedom, and a desired multi-wavelength light-emitting organic electroluminescence device can be produced with a simple structure. For this reason, this invention has high industrial applicability.

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Abstract

　陰極、陽極、および複数の発光材料を含む少なくとも１層の有機層を前記陰極と前記陽極の間に有しており、前記複数の発光材料から発光する多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光材料からの発光のうちで最も短波長な発光が遅延蛍光を含むように設計する。それによって、短波長の発光効率を上げて色味を改善するとともに、設計上の自由度が大きくて簡易な構造を実現できる多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　陰極と、陽極と、その陽極と陰極の間に発光材料を含む発光層を形成した構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する研究が活発に行われている。その大半は、特定の発光波長を有する１つの発光材料を発光層に含有させて単色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子を開発することを目的とするものであるが、なかには発光波長が異なる複数の発光材料を用いて多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を開発することを目的とするものもある。例えば、青色発光材料を含む発光層、緑色発光材料を含む発光層、赤色発光材料を含む発光層を形成し、各発光材料からの発光を混色させて白色発光を実現しようとするもの等が検討されている。
　引用文献１には、青色または青緑色の蛍光発光材料を含む発光層と青色以外のリン光発光材料を含む発光層を有していて、蛍光発光材料の最低励起三重項エネルギー準位がリン光発光材料の最低励起三重項エネルギー準位より大きいことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。そして実施例として、陽極、正孔輸送層、正孔側仲介層、オレンジ－赤色発光層、青色発光層、緑色発光層、電子側仲介層、電子輸送層、陰極を順に形成した有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。青色発光層はα－ＮＰＤからなり、オレンジ－赤色発光層には発光材料としてイリジウム（III）ビス（２－メチルジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（アセチルアセトネート）がドープされており、緑色発光層にはfac－トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム［（Ｉｒ（ｐｐｙ）3）］がドープされている。一方、引用文献１には遅延蛍光材料を用いることについては一切記載されていない。
　引用文献２には、発光層に緑色遅延蛍光材料を含む緑色発光層をホール輸送層に接するように形成し、緑色発光層に接するように赤色発光材料を含む赤色リン光発光層を形成し、さらに赤色発光層に接するように青色発光材料を含む青色発光層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子が記載されている。この有機エレクトロルミネッセンス素子は、緑色遅延蛍光材料のＨＯＭＯがホール輸送層の材料のＨＯＭＯよりも深くて、赤色リン光発光材料のＨＯＭＯよりも浅くなるように設計されている。こうすることによって、ホール輸送層と緑色発光層のＨＯＭＯ同士の障壁を低くし、赤色リン光を高効率で発光させることができることが説明されている。
特開２０１２－８９５１３号公報 特開２０１０－１１４０７０号公報
　このように、発光波長が異なる複数の発光材料を用いて多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を開発することを目的とする検討が幾つかなされている。しかしながら、例えば特許文献１に記載される有機エレクトロルミネッセンス素子では、青色蛍光材料からの青色蛍光の内部量子効率を２５％超にすることができないため、青色強度が不足するという課題を有している。これは原理的な限界値であるため、特許文献１の構成を採用する限り課題を解決することはできない。一方、特許文献２に記載される有機エレクトロルミネッセンス素子では、赤色リン光の発光効率を向上させることは可能であるが、青色のような短波長の発光効率を効果的に高めることについては何も示唆がなされていない。また青色発光層を最も陰極側に形成し、緑色発光層を最も陽極側に形成するなどの構造上の制約も多い。
　このような技術状況下において、本発明者らは、青色のように比較的波長が短い発光の効率を上げて色味を改善するとともに、設計上の自由度が大きくて簡易な構造を実現できる多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目指して研究を重ねた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の条件を満たすように遅延蛍光を利用することにより、目指していた多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できることを見出した。本発明者らが開発した有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来にない技術思想に基づくものであり、設計上の自由度も大きいことから実用性も高いものである。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
［１］　陰極、陽極、および複数の発光材料を含む少なくとも１層の有機層を前記陰極と前記陽極の間に有しており、前記複数の発光材料から発光する多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子であり、前記発光材料からの発光のうちで最も短波長な発光が遅延蛍光を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２］　最も短波長で発光する発光材料が、他の発光材料のホスト材料を兼ねているか、あるいは、単独で有機層を形成していることを特徴とする［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［３］　最も短波長で発光する発光材料における、５Ｋの最低励起三重項エネルギー準位と最低励起一重項エネルギー準位のエネルギー差（ΔＥST）が０．３ｅＶ以下であることを特徴とする［１］または［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］　最も短波長で発光する発光材料が青色発光材料であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［５］　最も短波長で発光する発光材料の発光強度が全発光の２０％超であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［６］　最も短波長で発光する発光材料とそれ以外の波長で発光する少なくとも１種の発光材料が１つの有機層に含まれており、前記最も短波長で発光する発光材料がホスト材料としても機能することを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［７］　最も短波長で発光する発光材料とそれ以外の波長で発光する少なくとも２種の発光材料が１つの有機層に含まれており、前記最も短波長で発光する発光材料が発光材料がホスト材料としても機能することを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］　最も短波長で発光する発光材料が、単独で少なくとも１層の有機層を形成していることを特徴とする［１］～［７］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［９］　発光材料を含む層が２層以上形成されており、そのうち陰極に最も近い層と陽極に最も近い層がともに最も短波長で発光する発光材料を含む層であることを特徴とする［１］～［８］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］　前記陰極に最も近い層と前記陽極に最も近い層の間に、最も短波長で発光する発光材料をホスト材料として含む層を有することを特徴とする［９］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］　青色発光材料に緑色発光材料または赤色発光材料をドープした層を含むことを特徴とする［１］～［１０］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１２］　青色発光材料を含む層と青色発光材料に緑色発光材料または赤色発光材料をドープした層と青色発光材料を含む層を積層した層を含むことを特徴とする［１］～［１０］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１３］　前記複数の発光材料が、青色発光材料、緑色発光材料および赤色発光材料を含むことを特徴とする［１］～［１２］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１４］　青色発光材料に緑色発光材料と赤色発光材料をドープした層を含むことを特徴とする［１］～［１３］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１５］　緑色発光材料を含む層と緑色発光材料に赤色発光材料をドープした層と青色発光材料を含む層を積層した構造を含むことを特徴とする［１］～［１４］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１６］　前記複数の発光材料のすべてが遅延蛍光を発することを特徴とする［１］～［１５］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１７］　前記複数の発光材料のうちの少なくとも１つがリン光を発光することを特徴とする［１］～［１５］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１８］　前記複数の発光材料からの発光が混色して白色発光することを特徴とする［１］～［１７］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明の多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子は、最も波長が短い光を発光する発光材料が遅延蛍光も放射する。このため、青色のように波長が短い発光の効率を上げて、色味を改善することができる。また本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、設計上の自由度が大きくて、簡易な構造により所望の多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造することが可能である。
本発明の発光の機構を説明するための概略図である。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の構成例を示す概略断面図である。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の構成例を示す概略断面図である。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の構成例を示す概略断面図である。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の構成例を示す概略断面図である。 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の構成例を示す概略断面図である。 有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 実施例１の有機エレクトロミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例１の有機エレクトロミネッセンス素子の電流密度－外部量子効率特性である。 実施例１の有機エレクトロミネッセンス素子のエネルギーバンド図である。 実施例２～４の有機エレクトロミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例２～４の有機エレクトロミネッセンス素子の電流密度－外部量子効率特性である。 実施例２～４の有機エレクトロミネッセンス素子のエネルギーバンド図である。 実施例５の有機エレクトロミネッセンス素子の発光スペクトルである。 実施例５の有機エレクトロミネッセンス素子の電流密度－外部量子効率特性である。 実施例５の有機エレクトロミネッセンス素子のエネルギーバンド図である。 実施例６の有機エレクトロミネッセンス素子Ａの発光スペクトルである。 実施例６～８の有機エレクトロミネッセンス素子Ａ～Ｃの電圧－電流密度特性である。 実施例６～８の有機エレクトロミネッセンス素子Ａ～Ｃの電流密度－外部量子効率特性である。 実施例６～８の有機エレクトロミネッセンス素子のエネルギーバンド図である。 実施例９～１１の有機エレクトロミネッセンス素子Ｄ～Ｆの発光スペクトルである。 実施例９～１１の有機エレクトロミネッセンス素子Ｄ～Ｆの電圧－電流密度特性である。 実施例９～１１の有機エレクトロミネッセンス素子Ｄ～Ｆの電流密度－外部量子効率特性である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
［有機エレクトロルミネッセンス素子の基本構成］
　本発明の多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陰極、陽極、これらに挟まれた有機層を含む。有機層は少なくとも１層形成されていればよく、有機層の中には複数の発光材料が含まれている。このとき、複数の発光材料は、それぞれ別の有機層に含まれていてもよいし、同じ有機層に含まれていてもよい。例えば青色発光材料、緑色発光材料、赤色発光材料の３種の発光材料を用いる場合、これら３種の発光材料は１つの発光層の中に含まれていてもよいし、３つの有機層にそれぞれが含まれていてもよい。また、特定の発光材料が複数の有機層に含まれていてもよい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、これらの複数の発光材料がそれぞれ発光して多波長発光型として機能する。
　なお、本発明の説明において、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下に極大発光波長を有する発光材料を青色発光材料とし、４９０ｎｍ超５８０ｎｍ以下に極大発光波長を有する発光材料を緑色発光材料とし、５８０ｎｍ超７００ｎｍ以下に極大発光波長を有する発光材料を赤色発光材料とする。
［遅延蛍光］
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子に含まれる発光材料からの発光のうちで最も短波長な発光が遅延蛍光を含む。このような遅延蛍光は、発光材料として遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料（遅延蛍光体）を選択して有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることにより発光させることができる。このような遅延蛍光材料を用いれば、その遅延蛍光材料の蛍光波長の発光効率を高めることができる。その原理は、以下のように説明される。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項－三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。遅延蛍光材料の７７°Ｋの最低励起三重項エネルギー準位と最低励起一重項エネルギー準位のエネルギー差（ΔＥST）は０．２ｅＶ以下であることが好ましく、０．１ｅＶ以下であることがより好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光波長が最も短波長の発光材料としてこのような遅延蛍光を放射する発光材料として選択する。こうすることによって、その発光波長の発光効率を飛躍的に向上させるだけでなく、図１に示すように励起三重項状態の励起子を他の長波長の発光材料の励起三重項状態へ移動させて他の発光材料の発光効率も向上させることができるという利点がある。他の発光材料からはリン光が放射してもよいし、蛍光が放射してもよいし、また他の発光材料も遅延蛍光材料である場合は遅延蛍光が放射してもよい。他の発光材料として遅延蛍光材料を選択すれば、上記と同じ機構により他の発光材料の発光効率も飛躍的に向上させることができる。また、ここでいう他の発光材料は、１種類のみでなく２種以上用いてもよい。
　図１は、青色発光材料、緑色発光材料、赤色発光材料の３つの発光材料を用いた態様を一例として説明した図である。ここでは、３つの発光材料のすべてが遅延蛍光材料である場合を説明しているが、本発明では最も短波長の発光材料である青色発光材料が遅延蛍光材料でありさえすれば良い。すなわち、緑色発光材料や赤色発光材料は通常のリン光発光材料であってもよく、一方が遅延蛍光材料であって他方がリン光発光材料であってもよい。図１の態様では、青色発光材料として遅延蛍光材料を採用しているために、通常の青色蛍光（Ｆｌｕｏ）とともに青色遅延蛍光（ＴＡＤＦ）が放射され、青色発光効率が飛躍的に向上している。また、青色発光材料の励起三重項状態の励起子が、緑色発光材料の励起三重項状態や赤色発光材料の励起三重項状態へ移動し、それらがそれぞれリン光や遅延蛍光を放射する。このような態様を採用することにより、量子効率を向上させながら青味を改善することができるようになる。青色発光、緑色発光、赤色発光は混色して白色発光として認められる。
　本発明で用いることができる遅延蛍光材料の種類は特に制限されない。遅延蛍光を放射しうるものの中から発光波長を考慮して選択することができる。遅延蛍光材料は、一般にアクセプター部位（Ａ）とドナー部位（Ｄ）が結合した構造を有する。アクセプター部位とドナー部位の数はそれぞれ１以上であればよく、１分子中におけるアクセプター部位の数とドナー部位の数は一致していてもいなくてもよい。例えば、Ａ－Ｄ型、Ａ－（Ｄ）ｎ型、（Ａ）ｎ－Ｄ型、－（Ａ－Ｄ）ｎ－型など、種々の構造パターンを有する遅延蛍光材料が存在する（ｎは２以上の整数を表し、例えば２～６のいずれかの整数を表す）。
　遅延蛍光材料の分子量は、発光層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。ただし、遅延蛍光材料は分子量にかかわらず塗布法で成膜することも可能である。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
　以下において、本発明に用いることができる好ましい遅延蛍光材料の具体例を挙げるが、本発明で用いることができる遅延蛍光材料はこれらの例示によって限定的に解釈されることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［一般式（１０１）において、Ｒ1～Ｒ5の少なくとも１つはシアノ基を表し、Ｒ1～Ｒ5の少なくとも１つは下記一般式（１１１）で表される基を表し、残りのＲ1～Ｒ5は水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［一般式（１１１）において、Ｒ21～Ｒ28は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、下記＜Ａ＞か＜Ｂ＞の少なくとも一方を満たす。
＜Ａ＞　Ｒ25およびＲ26は一緒になって単結合を形成する。
＜Ｂ＞　Ｒ27およびＲ28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。］
　ここで、Ｒ1～Ｒ5の少なくとも１つは下記一般式（１１２）～（１１５）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［一般式（１１２）において、Ｒ31～Ｒ38は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［一般式（１１３）において、Ｒ41～Ｒ46は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［一般式（１１４）において、Ｒ51～Ｒ62は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［一般式（１１５）において、Ｒ71～Ｒ80は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
　例えば以下の表に示す化合物を挙げることができる。なお、以下の例示化合物において、一般式（１１２）～（１１５）のいずれかで表される基が分子内に２つ以上存在している場合、それらの基はすべて同一の構造を有する。また、表中の式（１２１）～（１２４）は以下の式を表し、ｎは繰り返し単位数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（１３１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［一般式（１３１）において、Ｒ1～Ｒ5の０～１つはシアノ基であり、Ｒ1～Ｒ5の１～５つは下記一般式（１３２）で表される基であり、残りのＲ1～Ｒ5は水素原子または上記以外の置換基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［一般式（１３２）において、Ｒ11～Ｒ20は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ15とＲ16、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ12は置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［２］　前記一般式（１３２）で表される基が、下記一般式（１３３）～（１３８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［一般式（１３３）～（１３８）において、Ｒ21～Ｒ24、Ｒ27～Ｒ38、Ｒ41～Ｒ48、Ｒ51～Ｒ58、Ｒ61～Ｒ65、Ｒ71～Ｒ79、Ｒ81～Ｒ90は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ21とＲ22、Ｒ22とＲ23、Ｒ23とＲ24、Ｒ27とＲ28、Ｒ28とＲ29、Ｒ29とＲ30、Ｒ31とＲ32、Ｒ32とＲ33、Ｒ33とＲ34、Ｒ35とＲ36、Ｒ36とＲ37、Ｒ37とＲ38、Ｒ41とＲ42、Ｒ42とＲ43、Ｒ43とＲ44、Ｒ45とＲ46、Ｒ46とＲ47、Ｒ47とＲ48、Ｒ51とＲ52、Ｒ52とＲ53、Ｒ53とＲ54、Ｒ55とＲ56、Ｒ56とＲ57、Ｒ57とＲ58、Ｒ61とＲ62、Ｒ62とＲ63、Ｒ63とＲ64、Ｒ64とＲ65、Ｒ54とＲ61、Ｒ55とＲ65、Ｒ71とＲ72、Ｒ72とＲ73、Ｒ73とＲ74、Ｒ74とＲ75、Ｒ76とＲ77、Ｒ77とＲ78、Ｒ78とＲ79、Ｒ81とＲ82、Ｒ82とＲ83、Ｒ83とＲ84、Ｒ85とＲ86、Ｒ86とＲ87、Ｒ87とＲ88、Ｒ89とＲ90は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ13～Ｌ18は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［３］　一般式（１３１）のＲ3が、シアノ基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　一般式（１３１）のＲ1とＲ4が前記一般式（１３２）で表される基であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］　前記一般式（１３２）のＬ12が、フェニレン基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］　前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３３）で表される基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］　前記一般式（１３３）のＬ13が、１，３－フェニレン基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］　前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３４）で表される基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］　前記一般式（１３４）のＬ14が、１，４－フェニレン基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］　前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３８）で表される基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］　前記一般式（１３２）のＬ18が、１，４－フェニレン基である［１０］に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［一般式（１４１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ17は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子またはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。Ｚは、単結合または＞Ｃ＝Ｙを表し、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（ＣＮ）2またはＣ（ＣＯＯＨ）2を表す。ただし、Ｚが単結合であるとき、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16の少なくとも１つはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。］
　具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることもできる。表中において、Ｄ１～Ｄ３は下記の電子供与基で置換されたアリール基を表し、Ａ１～Ａ５は下記の電子吸引基を表し、Ｈは水素原子を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040


Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［一般式（１５１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、各々独立に水素原子または電子吸引基であって、少なくとも１つは電子吸引基を表す。］
　具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。表中において、Ｄ１～Ｄ１０は下記の骨格を有する無置換の電子供与基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［一般式（１６１）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3のすべてが窒素原子を表す。Ｚ1およびＺ2は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1～Ｒ8は、各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。また、一般式（１６１）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。］
　具体例として、下記の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 ［一般式（１７１）において、Ａｒ1～Ａｒ3は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表し、少なくとも１つは下記一般式（１７２）で表される基で置換されたアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［一般式（１７２）において、Ｒ1～Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表す。ＺはＯ、Ｓ、Ｏ＝ＣまたはＡｒ4－Ｎを表し、Ａｒ4は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［一般式（１８１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4～Ｒ8、Ｒ11、Ｒ12およびＲ14～Ｒ18は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（１９１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［一般式（１９１）において、Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ2およびＡｒ3は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ1～Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　一般式（１９１）のＲ1～Ｒ4の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ5～Ｒ8の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］　一般式（１９１）のＲ3およびＲ6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［２］に記載の化合物。
［４］　一般式（１９１）のＲ1～Ｒ8の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］　一般式（１９１）のＡｒ2およびＡｒ3が各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］　一般式（１９１）のＡｒ1が各々独立に置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、または置換もしくは無置換のアントラセニレン基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］　下記一般式（１９２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 ［一般式（１９２）において、Ｒ1～Ｒ8およびＲ11～Ｒ24は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ11とＲ12、Ｒ12とＲ13、Ｒ13とＲ14、Ｒ14とＲ15、Ｒ16とＲ17、Ｒ17とＲ18、Ｒ18とＲ19、Ｒ19とＲ20、Ｒ21とＲ22、Ｒ23とＲ24は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［８］　一般式（１９２）のＲ1～Ｒ4の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ5～Ｒ8の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］　一般式（１９２）のＲ3およびＲ6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
　具体例として、下記の化合物を挙げることができる。Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］下記一般式（２０１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 （上式において、Ｒ1～Ｒ8は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ8の少なくとも１つは置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。Ａｒ1～Ａｒ3は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環または複素芳香環を表す。）
［２］前記一般式（２０１）のＲ3およびＲ6の少なくとも一つが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である［１］の化合物。
［３］前記カルバゾリル基が、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基または４－カルバゾリル基である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記カルバゾリル基が、カルバゾール環構造中の窒素原子に置換基を有する［１］～［３］のいずれか一つの化合物。。
［５］前記一般式（２０１）のＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3の少なくとも一つが、ベンゼン環またはナフタレン環である［１］～［４］のいずれか一つの化合物。
［６］前記一般式（２０１）のＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3が同一の芳香環または複素芳香環である［１］～［５］のいずれか一つの化合物。
［７］前記一般式（２０１）のＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3がベンゼン環である［１］～［６］のいずれか一つの化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 ［一般式（２１１）において、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、各々独立に置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 ［一般式（２１２）において、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5およびＡｒ6は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
　一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の構造式で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。ここでは、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ4、Ａｒ5およびＡｒ6はすべて同一であり、これらをまとめてＡｒと表記している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000115
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
 ［一般式（２２１）において、Ｒ1～Ｒ10は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ1～Ｒ10のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基である。Ｒ1とＲ2、Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5、Ｒ5とＲ6、Ｒ6とＲ7、Ｒ7とＲ8、Ｒ8とＲ9、Ｒ9とＲ10は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
　具体例として、以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 ［一般式（２３１）において、Ｒ1～Ｒ4は各々独立に水素原子または置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基を表し、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｗ1、Ｗ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1，Ｙ2、Ｚ1およびＺ2は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｍ1～ｍ4は各々独立に０、１または２を表す。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　遅延蛍光を放射しうる好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 ［一般式（２４１）において、Ｒ1～Ｒ6は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ1～Ｒ6の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｘ1～Ｘ6およびＹ1～Ｙ6は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｎ1、ｎ2、ｐ1、ｐ2、ｑ1およびｑ2は各々独立に０、１または２を表す。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
［発光層の構成］
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層の構成について説明する。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子には、複数の発光材料が用いられる。それらの発光材料は、１つの発光層にまとめて含まれていてもよいし、異なる発光層に個別に含まれていてもよい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子には、２以上の発光材料が含まれている発光層と単一の発光材料が含まれている発光層が混在していてもよい。
　例えば２種類の発光材料を使用する場合について、発光層の構成例を図２に示す。２種類の発光材料としては、青色発光材料と赤色発光材料の組み合わせや、青色発光材料と緑色発光材料の組み合わせなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ここでは、波長が短い光を放射する青色発光材料が少なくとも遅延蛍光材料であることが必要とされる。図２において、「１」は最も発光波長が短い光を放射する発光材料を示し、「２」はそれよりも波長が長い光を放射する発光材料を示す。○印の中に数字が記載されているものは、その数字に対応する発光材料がドープされていることを示す。図では、左型が陽極側、右側が陰極側を示している。
　例えば「１」の発光材料として青色発光材料を選択し、「２」の発光材料として赤色発光材料を選択したとき、図２の（１－１）型は、陽極側から青色発光材料のみからなる発光層、赤色発光材料のみからなる発光層の順に層が形成されていることを示す。また（１－２）型は、単一の発光層内において赤色発光材料が青色発光材料にドープされた態様を示す。ここでは青色発光材料は遅延蛍光を含む蛍光を放射する発光材料として機能するとともに、赤色発光材料のホストとしても機能する。（１－３）型と（１－４）型は、青色発光材料のみからなる発光層と、青色発光材料に赤色発光材料をドープした発光層を積層した態様を示す。（１－５）型は、青色発光材料のみからなる２層の発光層の間に、青色発光材料に赤色発光材料をドープした発光層が挟まれるように積層した態様を示す。本発明では、これらの態様のいずれのパターンを採用することも可能であるが、簡易な構造で高効率を実現できることから（１－２)～（１－４）型を採用することが好ましく、また（１－２）型を採用することがさらに好ましい。
　３種類の発光材料を使用する場合について、発光層の構成例を図３～６に示す。３種類の発光材料としては、青色発光材料と緑色発光材料と赤色発光材料の組み合わせを挙げることができるが、これに限定されるものではない。ここでは、波長が最も短い光を放射する青色発光材料が少なくとも遅延蛍光材料であることが必要とされる。図３において、「１」は最も発光波長が短い光を放射する発光材料を示し、「２」は次に波長が短い光を放射する発光材料を示し、「３」は最も波長が長い光を放射する発光材料を示す。○印の中に数字が記載されているものは、その数字に対応する発光材料がドープされていることを示す。図では、左型が陽極側、右側が陰極側を示している。
　（２－１）型から（２－６）型は３種の発光材料がそれぞれ別の発光層に単独で含まれている態様である。（３－１）型から（３－４）型は、３種の発光材料をすべて含む発光層を有する態様である。すなわち（３－１）型であれば、例えば青色発光材料が遅延蛍光を含む蛍光を放射する発光材料として機能するとともに、緑色発光材料と赤色発光材料のホストとしても機能する。（４－１）型から（４－１４）型は、「１」の発光材料に「２」の発光材料がドープされた発光層と、「１」の発光材料に「３」の発光材料がドープされた発光層を有する態様である。（５－１）型～（５－９）型は、「２」の発光材料に「３」の発光材料がドープされた発光層と、「１」を単独で含む発光層を有する態様である。
　本発明では、（３－４）型や（４－５）型に示すように、陰極に最も近い発光層と陽極に最も近い発光層がともに最も短波長で発光する発光材料からなる層とすることが可能である。そして、前記陰極に最も近い発光層と前記陽極に最も近い発光層の間に、最も短波長で発光する発光材料をホスト材料として含む発光層を配置することができる。このような構成を採用することによって、発光効率を一段と向上させやすいという利点がある。
　また、簡易な構造で高効率を実現できることから（３－１）～（３－３）型を採用することも好ましく、（３－１）型を採用することがさらに好ましい。
　発光層に発光材料をドープする際の濃度は、０．０１重量％以上であることが好ましく、０．１重量％以上であることがより好ましく、また、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１０重量％以下であることがさらに好ましく、例えば１重量％以下にすることができる。
　発光層に発光材料をドープする場合、ホスト材料は上記のような発光材料でなくてもよい。すなわち、通常の発光材料に用いられているホスト材料を適宜選択して使用することもできる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方がドープする発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。一般にホスト材料は、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、最も短波長で発光する発光材料からの発光強度が全発光の２０％以上であることが好ましく、２５％以上であることがより好ましく、３０％以上であることがさらに好ましい。特に、青色発光強度が全発光の２０％以上であることが好ましく、２５％以上であることがより好ましく、３０％以上であることがさらに好ましい。
［有機エレクトロルミネッセンス素子の構造］
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図７に示す。図７において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は電子注入層、８は陰極を表わす。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、発光層については上記説明を参照することができる。
（基板）
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
（陽極）
　有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
（陰極）
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
（注入層）
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
（阻止層）
　阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
（正孔阻止層）
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
（電子阻止層）
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
（励起子阻止層）
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
　以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ1～Ｒ10は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３～５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
　まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
　以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、下記の有機エレクトロルミネッセンス素子の測定には、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、および光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）を用いた。
（試験例１）
　下記の実施例で用いた各発光材料の一重項エネルギー（ＥS1）と三重項エネルギー（ＥT1）の差（ΔＥST）は、一重項エネルギー（ＥS1）と三重項エネルギーを以下の方法で算出し、ΔＥST＝ＥS1－ＥT1により求めた。測定した結果を表１に示す。
（１）一重項エネルギーＥS1
　測定対象化合物とＤＰＥＰＯとを、測定対象化合物が濃度６重量％となるように共蒸着することでＳｉ基板上に厚さ１００ｎｍの試料を作製した。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。励起光入射直後から入射後１００ナノ秒までの発光を積算することで、縦軸を燐光強度、横軸を波長の蛍光スペクトルを得た。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥS1とした。
　　換算式：ＥS1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー（Lasertechnik Berlin社製、ＭＮＬ２００）を検出器には、ストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４）を用いた。
（２） 三重項エネルギーＥT1
　一重項エネルギーＥS1と同じ試料を５［Ｋ］に冷却し、励起光（３３７ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。励起光入射後１ミリ秒から入射後１０ミリ秒の発光を積算することで、縦軸を燐光強度、横軸を波長の燐光スペクトルを得た。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥT1とした。
　　換算式：ＥT1［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
（実施例１）
　本実施例において、１つの発光層に青色発光材料、緑色発光材料、赤色発光材料の３色の発光材料を混在させた多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα－ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、ｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成した。青色発光材料であるＺＨＳ０２と緑色発光材料である４ＣｚＩＰＮと赤色発光材料である４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＩＰＮと４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈの濃度はそれぞれ０．１重量％とし、残りはＺＨＳ０２とした。次に、ＰＰＴを１０ｎｍの厚さに形成し、ＴＰＢｉを４０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図８に示し、電流密度－外部量子効率特性を図９に示し、エネルギーバンド図を図１０に示す。外部量子効率と色度は表２に示すとおりであった。発光強度比は、青色発光が３２％、緑色発光が４９％、赤色発光が１９％であった。青色遅延蛍光によって青色発光の強度比が高まり、良好な青味と高い発光効率を両立させることができた。
（実施例２～４）
　本実施例において、１つの発光層に青色発光材料と赤色発光材料の２色の発光材料を３種の濃度で混在させた多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα－ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、ｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成した。青色発光材料である２ＣｚＰＮと赤色発光材料である４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈを異なる蒸着源から共蒸着し、１５ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈの濃度が０．１重量％のもの（実施例２）と、０．２重量％のもの（実施例３）と、０．５重量％のもの（実施例４）を作製した。次に、ＴｍＰｙＰｂを５０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１１に示し、電流密度－外部量子効率特性を図１２に示し、エネルギーバンド図を図１３に示す。外部量子効率と色度は表２に示すとおりであり、良好な青味と高い発光効率を両立させることができた。
（実施例５）
　本実施例において、青色発光材料のみからなる発光層で、青色発光材料に赤色発光材料をドープした発光層を挟み込んだ構造を有する多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にα－ＮＰＤを３５ｎｍの厚さに形成し、ｍＣＢＰを１０ｎｍの厚さに形成し、青色発光材料であるＺＨＳ０２を７ｎｍ形成した。次いで、ＺＨＳ０２と赤色発光材料である４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈを異なる蒸着源から共蒸着し、１ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈの濃度は０．２重量％とした。次に、ＺＨＳ０２を７ｎｍの厚さに形成し、ＴｍＰｙＰｂを５０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図１４に示し、電流密度－外部量子効率特性を図１５に示し、エネルギーバンド図を図１６に示す。外部量子効率と色度は表２に示すとおりであり、良好な青味と高い発光効率を両立させることができた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
（実施例６～８）
　本実施例において、青色発光材料、緑色発光材料、赤色発光材料のすべてが遅延蛍光材料である多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、ＴｒｉｓＰＣｚを３５ｎｍの厚さに形成した。次いで、緑色発光材料であるＰＸＺ－ＴＲＺとｍＣＢＰを異なる蒸着源から共蒸着し、６ｎｍの厚さの層を形成して第１発光層とした（ＴＸＺ－ＴＲＺの濃度は１０重量％）。次に、ＴＸＺ－ＴＲＺと赤色発光材料である４ＣｚＴＰＮ－ＰｈとｍＣＢＰを異なる蒸着源から共蒸着し、３ｎｍの厚さの層を形成して第２発光層とした（ＴＸＺ－ＴＲＺの濃度は６重量％、４ＣｚＴＰＮ－Ｐｈの濃度は２重量％）。さらに、青色発光材料であるＳＨＴ０２とＤＰＥＰＯを異なる蒸着源から共蒸着し、６ｎｍの厚さの層を形成して第３発光層とした（ＳＨＴ０２の濃度は６重量％）。次いで、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、ＴｍＰｙＰｂを４０ｎｍの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子Ａとした（実施例６）。
　１０ｎｍ厚のＤＰＥＰＯ層のかわりに１０ｎｍ厚のＰＰＴ層を形成した点を変更して、有機エレクトロルミネッセンス素子Ａと同様の製法により有機エレクトロルミネッセンス素子Ｂを作製した（実施例７）。
　また、１０ｎｍ厚のＤＰＥＰＯ層を形成しなかった点を変更して、有機エレクトロルミネッセンス素子Ａと同様の製法により有機エレクトロルミネッセンス素子Ｃを作製した（実施例８）。
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ａの発光スペクトルを図１７に示す。色度は０．３１，０．３６であった。また、作製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ａ～Ｃの電圧－電流密度特性を図１８に示し、電流密度－外部量子効率特性を図１９に示し、エネルギーバンド図を図２０に示す。有機エレクトロルミネッセンス素子Ａ～Ｃは白色発光素子として良好な発光特性を示し、有機エレクトロルミネッセンス素子Ａは外部量子効率１１．８％を達成した。
（実施例９～１１）
　本実施例において、別の緑色発光材料を用いて、青色発光材料、緑色発光材料、赤色発光材料のすべてが遅延蛍光材料である多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
　緑色発光材料としてＰＸＺ－ＴＲＺのかわりに４ＣｚＰＮを用いて、第１発光層、第２発光層、第３発光層の厚さを下記のように変更して、実施例６の有機エレクトロルミネッセンス素子Ａと同様の製法により有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ～Ｆを作製した。
　　素子Ｄ：第１発光層（６ｎｍ）、第２発光層（３ｎｍ）、第３発光層（６ｎｍ）
　　素子Ｅ：第１発光層（４ｎｍ）、第２発光層（３ｎｍ）、第３発光層（８ｎｍ）
　　素子Ｆ：第１発光層（３ｎｍ）、第２発光層（２ｎｍ）、第３発光層（１５ｎｍ）
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ～Ｆの発光スペクトルを図２１に示す。有機エレクトロルミネッセンス素子Ｆの色度は０．３０，０．３９であった。また、作製した有機エレクトロルミネッセンス素子Ｄ～Ｆの電圧－電流密度特性を図２２に示し、電流密度－外部量子効率特性を図２３に示す。有機エレクトロルミネッセンス素子Ｆは白色発光素子として良好な発光特性を示し、外部量子効率１２．１％を達成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、素子に含まれる複数の発光材料による発光のうちで最も短波長な発光が遅延蛍光を含むように設計する。このように設計することにより、青色のように比較的波長が短い発光の効率を上げて色味を改善することができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、設計上の自由度が大きくて、簡易な構造により所望の多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造することが可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　電子注入層
 ８　陰極

Claims (18)

  1. 　陰極、陽極、および複数の発光材料を含む少なくとも１層の有機層を前記陰極と前記陽極の間に有しており、前記複数の発光材料から発光する多波長発光型の有機エレクトロルミネッセンス素子であり、前記発光材料からの発光のうちで最も短波長な発光が遅延蛍光を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 　最も短波長で発光する発光材料が、他の発光材料のホスト材料を兼ねているか、あるいは、単独で有機層を形成していることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　最も短波長で発光する発光材料における、５Ｋの最低励起三重項エネルギー準位と最低励起一重項エネルギー準位のエネルギー差（ΔＥST）が０．３ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　最も短波長で発光する発光材料が青色発光材料であることを特徴とする請求項１～３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　最も短波長で発光する発光材料の発光強度が全発光の２０％超であることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　最も短波長で発光する発光材料とそれ以外の波長で発光する少なくとも１種の発光材料が１つの有機層に含まれており、前記最も短波長で発光する発光材料がホスト材料としても機能することを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　最も短波長で発光する発光材料とそれ以外の波長で発光する少なくとも２種の発光材料が１つの有機層に含まれており、前記最も短波長で発光する発光材料が発光材料がホスト材料としても機能することを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　最も短波長で発光する発光材料が、単独で少なくとも１層の有機層を形成していることを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　発光材料を含む層が２層以上形成されており、そのうち陰極に最も近い層と陽極に最も近い層がともに最も短波長で発光する発光材料を含む層であることを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記陰極に最も近い層と前記陽極に最も近い層の間に、最も短波長で発光する発光材料をホスト材料として含む層を有することを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　青色発光材料に緑色発光材料または赤色発光材料をドープした層を含むことを特徴とする請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　青色発光材料を含む層と青色発光材料に緑色発光材料または赤色発光材料をドープした層と青色発光材料を含む層を積層した層を含むことを特徴とする請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記複数の発光材料が、青色発光材料、緑色発光材料および赤色発光材料を含むことを特徴とする請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　青色発光材料に緑色発光材料と赤色発光材料をドープした層を含むことを特徴とする請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　緑色発光材料を含む層と緑色発光材料に赤色発光材料をドープした層と青色発光材料を含む層を積層した構造を含むことを特徴とする請求項１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記複数の発光材料のすべてが遅延蛍光を発することを特徴とする請求項１～１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記複数の発光材料のうちの少なくとも１つがリン光を発光することを特徴とする請求項１～１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記複数の発光材料からの発光が混色して白色発光することを特徴とする請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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