WO2015180524A1 - 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 - Google Patents

有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 Download PDF

Info

Publication number
WO2015180524A1
WO2015180524A1 PCT/CN2015/074966 CN2015074966W WO2015180524A1 WO 2015180524 A1 WO2015180524 A1 WO 2015180524A1 CN 2015074966 W CN2015074966 W CN 2015074966W WO 2015180524 A1 WO2015180524 A1 WO 2015180524A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
organic
organic mixture
mixture according
host material
excited state
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/CN2015/074966
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
闫晓林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd
Original Assignee
Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd filed Critical Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd
Priority to JP2017514765A priority Critical patent/JP2017519096A/ja
Priority to EP15800168.5A priority patent/EP3144997A4/en
Priority to KR1020167033321A priority patent/KR20160148663A/ko
Priority to US15/315,353 priority patent/US20170194585A1/en
Publication of WO2015180524A1 publication Critical patent/WO2015180524A1/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • Organic light-emitting diodes using fluorescent materials have high reliability, but their internal electroluminescence quantum under electrical excitation. The efficiency is limited to 25% because the branch ratio of the singlet excited state to the triplet excited state of the exciton is 1:3.
  • organic light-emitting diodes using phosphorescent materials have achieved nearly 100% internal electroluminescence quantum efficiency.
  • the Roll-off effect that is, the luminous efficiency decreases rapidly with the increase of current or voltage, which is particularly disadvantageous for high brightness applications.
  • the energy of the first host material H1 and the second host material H2 to form a composite excited state depends on min( ⁇ (LUMO H1 -HOMO H2 ), ⁇ (LUMO H2 -HOMO H1 )), a possible benefit of such a arrangement is that the system The excited state will preferentially occupy the lowest energy composite excited state or facilitate the transfer of the energy of the triplet excited state on H1 or H2 to the composite excited state, thereby increasing the concentration of the composite excited state.
  • Ar 1 to Ar 9 may be independently selected from a group containing the group of:
  • n is an integer from 1 to 20; X 1 to X 8 are CH or N; and Ar 1 is as defined above.
  • cyclic aromatic amine-derived compounds can be found in US Pat. No. 3,567,450, US Pat. No. 4,724, 432, US Pat. No. 5,061,569, US Pat.
  • Suitable electron donating groups may be selected from the group consisting of any of the following formulas 1-3:
  • TADF materials Some examples of TADF materials are listed below:
  • the invention further relates to an electronic device comprising an organic electronic device according to the invention, including, but not limited to, a display device, a lighting device, a light source, a sensor and the like.
  • TFB hole transport layer, 20 nm
  • 20 nm TFB is formed by spin coating in a nitrogen glove box, the solution used is TFB added to the toluene solvent, solution solubility 5 mg/ml, followed by treatment on a hot plate at 180 ° C for 60 minutes;
  • the device is encapsulated in a nitrogen glove box with an ultraviolet curable resin.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

提供一种有机混合物、包含其的组合物，其中，所述有机混合物包括第一主体材料H1、用于与第一主体材料H1形成复合受激态的第二主体材料H2及一有机荧光发光材料E1，所述H1和H2具有Ⅱ型的异质结结构，E1的发光波长大于或等于H1和H2形成的复合受激态的发光波长。能够用于制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件。

Description

有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种有机混合物，包含其的组合物、有机电子器件，及有机混合物在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。但磷光OLED有一显著的问题，就是Roll-off效应，即发光效率随电流或电压的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。为了解决磷光OLED高滚降(Roll-off)效应的问题，Kim等(参见Kim等Adv.Func.Mater.2013DOI:10.1002/adfm.201300547,及Kim等Adv.Func.Mater.2013，DOI:10.1002/adfm.201300187)通过利用能形成复合受激态(exciplex)的共主体(Co-host)，另加一金属配合 物作为磷光发光体，实现了低Roll-off、很高效率的OLEDs。
另外，迄今为止，有实际使用价值的磷光材料是铱和铂配合物，这种原材料稀有而昂贵，配合物的合成很复杂，因此成本也相当高。为了克服铱和铂配合物的原材料稀有和昂贵，及其合成复杂的问题，Adachi提出反向内部转换(reverse intersystem crossing)的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现了可与磷光OLED相比的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，如：1)利用复合受激态(exciplex)，参见Adachi等，Nature Photonics,Vol 6,p253(2012)；2)利用热激发延迟荧光材料TADF，参见Adachi et al.,Nature Vol 492,234,(2012)。
但此类OLED器件的寿命尚需提高。因此，现有技术，特别是材料解决方案还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用，旨在解决现有的电致磷光发光材料成本高、滚降效应显著、寿命低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种有机混合物，其中，包括第一主体材料H1、用于与第一主体材料H1形成复合受激态的第二主体材料H2及一有机荧光发光材料E1，所述H1和H2具有Ⅱ型的半导体异质结结构，E1的发光波长大于或等于H1和H2形成的复合受激态的发光波长。
一种组合物，包括如上所述的有机混合物，及至少一种有机溶剂。
一种根据如上所述的有机混合物在有机电子器件中的应用。
一种有机电子器件，至少包括如上所述的有机混合物。
有益效果：本发明的有机混合物包括能形成复合受激态的共主体和一有机荧光发光材料，且H1和H2具有Ⅱ型的半导体异质结结构，E1的发光波长大于H1和H2形成的复合受激态的发光波长，通过三者配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长、低滚降的发光器件的解决方案。
附图说明
图1为半导体异质节结构的图示，显示当两种有机半导体材料A和B接触时，按照最高被占据分子轨道(HOMO)和最低未被占据分子轨道(LUMO)的能级的相对位置可能的两种类型，其中，II型是本发明中第一主体材料和第二主体材料的一种优选的异质节结构。
具体实施方式
本发明提供一种有机混合物及其在有机电致发光器件中的应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所提供的有机混合物的较佳实施例，其包括第一主体材料H1、第二主体材料H2及一有机荧光发光材料E1，其中的H1和H2具有Ⅱ型的异质结结构且H1和H2可形成复合受激态，E1的发光波长大于或等于H1和H2形成的复合受激态的发光波长。
其中，异质结是指两种不同的半导体相接触形成的界面区域，按 照异质结中两种材料导带(LUMO)和价带(HOMO)的对准情况，可将异质结分为Ⅰ型异质结和Ⅱ型异质结，Ⅱ型异质结的基本特性是在交界面附近电子和空穴空间的分隔和在自洽量子阱中的局域化。由于在界面附近波函数的交叠，导致光学矩阵元的减少，从而使辐射寿命加长，激子束缚能减少。
在本实施例中第一主体材料H1和第二主体材料H2能够形成复合受激态的共主体(Co-host)，其配合有机荧光发光材料E1，能够实现提高发光效率，以及降低Roll-off，延长寿命。并且有机荧光发光材料E1的发光波长大于H1和H2形成的复合受激态的发光波长。另外，E1的吸收光谱与H1和H2形成的复合受激态的发光光谱至少部分重叠。这样安排的一个可能的好处是复合受激态的能量可以通过所谓的共振能量转移，即Foerster转移，转移到发光体E1上。在本发明实施例中，在所述的有机混合物中，按照质量百分比计，E1的含量≤15％，较好是≤10％，更好是≤8％，最好是≤7％。
在本发明实施例中，主体材料、基质材料、Host材料和Matrix材料具有相同的含义，可以互换。
在一个优选的实施例中，所述的有机混合物，其中，min(Δ(LUMOH1-HOMOH2),Δ(LUMOH2-HOMOH1))小于或等于H1的三重激发态能级及H2的三重激发态能级。第一主体材料H1与第二主体材料H2形成复合受激态的能量取决于min(Δ(LUMOH1-HOMOH2),Δ(LUMOH2-HOMOH1))，这样安排的一个可能的好处是系统的激发态将优先占据能量最低的复合受激态或便于H1或H2上的三重激发态 的能量向复合受激态转移，从而提高复合受激态的浓度。
在本发明实施例中，对于有机材料的能级结构，HOMO、LUMO、三线态能级(T1)及单线态能级(S1)起着关键的作用。以下对这些能级的决定作一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级T1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。
有机材料的单线态能级S1，可通过吸收光谱，或发射光谱来确定，也可通过量子模拟计算(如Time-dependent DFT)得到。
应该注意，HOMO、LUMO、T1及S1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、T1及S1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在某些实施例中，abs(LUMOE1-min(LUMOH1,LUMOH2))≤0.3eV，较好的是≤0.25eV，最好的是≤0.2eV。
在某些实施例中，abs(HOMOE1-max(HOMOH1,HOMOH2))≤0.3eV，较好的是≤0.25eV，最好的是≤0.2eV。
在一个优先的实施方案中，LUMOE1>min(LUMOH1,LUMOH2)。
在另一个优先的实施方案中，HOMOE1<max(HOMOH1,HOMOH2)。
下面对合适的H1，H2和E1作一介绍，但不仅限于此。
H1和H2可以各自独立的选自小分子材料或高聚物材料。
本文中所定义的术语“小分子”是指不是聚合物，低聚物，树枝状聚合物，或共混物的分子。特别是，小分子中没有重复结构。小分子的分子量≤3000克/摩尔，较好是≤2000克/摩尔，最好是≤1500克/摩尔。
高聚物，即Polymer，包括均聚物(homopolymer)，共聚物(copolymer)，镶嵌共聚物(block copolymer)。另外在本发明中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，有关树状物的合成及应用请参见【Dendrimers and Dendrons,Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,2002,Ed.George R.Newkome,Charles N.Moorefield,Fritz Vogtle.】。
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物，它的主链backbone主要是由C原子的sp2杂化轨道构成，著名的例子有：聚乙炔polyacetylene和poly(phenylene vinylene)，其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代，而且当主链上的sp2杂化被一些自然的缺陷打断时，仍然被认为是共轭高聚物。另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine)、芳基磷化氢(aryl phosphine)及其他杂环芳烃(heteroarmotics)、有机金属络合物(organometallic  complexes)等。
在一个优选的实施例中，H1和H2选于小分子材料。
合适作为H1，H2的材料可以各自独立的选于空穴(也称电洞)传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、三重态主体材料和单重态主体材料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对这些有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，H1、H2选于有机小分子材料。下面对这些功能材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
1.HTM
HTM有时也称p型有机半导体材料。合适的有机HTM材料可选包含有如下结构单元的化合物:酞菁(phthlocyanine)、卟啉(porphyrine)、胺(amine)、芳香胺、联苯类三芳胺(triarylamine)、噻吩(thiophene)、并噻吩(fused thiophene)(如二噻吩并噻吩(dithienothiophene)和并噻吩(dibenzothiphene))、吡咯(pyrrole)、苯胺(aniline)、咔唑(carbazole)、氮茚并氮芴(indolocarbazole)，及它们的衍生物。
可用作HTM的环芳香胺衍生化合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
Figure PCTCN2015074966-appb-000001
其中，每个Ar1到Ar9可独立选自环芳香烃基团，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、phenalene、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、oxatriazole、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、oxathiazine、oxadiazine、吲哚、苯并咪唑、吲唑、indoxazine、苯并恶唑、benzisoxazole、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、邻二氮(杂)萘、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、dibenzoselenophene、benzoselenophene、benzofuropyridine、indolocarbazole、pyridylindole、pyrrolodipyridine、furodipyridine、benzothienopyridine、thienodipyridine、benzoselenophenopyridine和selenophenodipyridine；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
在一个方面，Ar1到Ar9可独立选自包含如下组的基团：
Figure PCTCN2015074966-appb-000002
其中，n是1到20的整数；X1到X8是CH或N；Ar1如以上所定义。环芳香胺衍生化合物的另外的例子可参见US3567450、US4720432、US5061569、US3615404和US5061569。
在下面的表中列出合适的可作为HTM化合物的例子：
Figure PCTCN2015074966-appb-000003
Figure PCTCN2015074966-appb-000004
2.ETM
ETM有时也称n型有机半导体材料。原则上，合适的ETM材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为ETM，只要它们可以传输电子。优选的有机ETM材料可选自三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)、吩嗪(Phenazine)、菲罗啉(Phenanthroline)、蒽(Anthracene)、菲(Phenanthrene)、芴(Fluorene)、二芴(Bifluorene)、螺二芴(Spiro-bifluorene)、对苯乙炔(Phenylene-vinylene)、三嗪(triazine)、三唑(triazole)、咪唑(imidazole)、芘(Pyrene)、苝(Perylene)、反茚并芴(trans-Indenofluorene)、顺茚并(cis-Indenonfluorene)、二苯并-茚并芴(Dibenzol-indenofluorene)、茚并萘(Indenonaphthalene)、苯并蒽(benzanthracene)及它们的衍生物。
另一方面，可用作ETM的化合物是至少包含一个以下基团的分 子：
Figure PCTCN2015074966-appb-000005
其中，R1可选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述HTM中的Ar1意义相同，Ar1-Ar5与在HTM中所描述的Ar1意义相同，n是一个从0到20的整数，X1-X8选于CR1或N。
在下面的表中列出合适的可作ETM化合物的例子：
Figure PCTCN2015074966-appb-000006
3.三重态基质材料(Triplet Host):
可作为三重态基质的有机化合物的例子选自包含有环芳香烃基的化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、芴；包含有芳香杂环基的化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、dibenzoselenophene、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、benzoselenophene、咔唑、indolocarbazole、pyridylindole、pyrrolodipyridine、吡唑、咪唑、三唑类、恶唑、噻唑、恶二唑、oxatriazole、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪类、oxazines、oxathiazines、oxadiazines、吲哚、苯并咪唑、吲唑、indoxazine、bisbenzoxazoles、benzisoxazole、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、cinnoline、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、phenoxazines、benzofuropyridine、furodipyridine、benzothienopyridine、thienodipyridine、benzoselenophenopyridine和selenophenodipyridine；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、 磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基。
三重态基质材料可以有空穴和/或电子传输性能。
在一个优先的实施方案中，三重态基质材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
Figure PCTCN2015074966-appb-000007
其中，R1可相互独立地选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述HTM中定义的Ar1和Ar2意义相同；n是一个从0到20的整数，X1-X8选于CH或N，X9选于CR1R2或NR1。
在下面的表中列出一些三重态基质材料的具体例子:
Figure PCTCN2015074966-appb-000008
4.单重态基质材料(Singlet Host)：
作为单重态基质材料使用的有机化合物的例子可选自含有环芳香烃化合物，如苯、联苯、三苯基、苯并、萘、蒽、phenalene、菲、芴、芘、屈、苝、薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、dibenzoselenophene、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、 benzoselenophene、咔唑、indolocarbazole、pyridylindole、Pyrrolodipyridine、吡唑、咪唑、三氮唑、异恶唑、噻唑、恶二唑、oxatriazole、二恶唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、恶嗪、oxathiazine、oxadiazine、吲哚、苯并咪唑、吲唑、indoxazine、苯并恶唑、benzisoxazole、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、cinnoline、喹唑啉、喹喔啉、萘、酞、蝶啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、benzofuropyridine、furodipyridine、benzothienopyridine、thienodipyridine、enzoselenophenopyridine和selenophenodipyridine；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起，如氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪环基团。
在一个优先的实施方案中，单重态基质材料可选于包含至少一个以下基团的化合物：
Figure PCTCN2015074966-appb-000009
其中，R1可相互独立地选于如下的基团：氢、烷基、烷氧基、氨基、烯、炔、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基；Ar1是芳基或杂芳基，它与上述的HTM中定义的Ar1意义相同；n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CH或N；X9和X10选于CR1R2或NR1。
在下面的表中列出一些蒽基单重态基质材料的例子，由于其T1能级较低，可能适合于红光或红外的发光器件：
Figure PCTCN2015074966-appb-000010
在一个优选的实施方案中，所述的有机混合物，其中，H1和H2可分别选于具有电子传输性能和空穴传输性能的化合物，特别优选的组合是：1)HTM+有电子传输性能的有机主体材料；2)ETM+有空穴传输性能的有机主体材料；及3)HTM+ETM。下面列出一些优先组合的例子：
Figure PCTCN2015074966-appb-000011
Figure PCTCN2015074966-appb-000012
在某些实施例中，H1或/和H2是高分子材料，其中至少有一个重复单元包含有以上所述的HTM，ETM及主体材料的结构。
在本发明实施例中，E1是荧光发光体。荧光发光体有时也叫单重态发光体。荧光发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今，已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺(styrylamine)及其衍生物，和在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴(indenofluorene)及其衍生物.
在一个优选的实施例中,荧光发光体可选自一元苯乙烯胺(monostyrylamines)、二元苯乙烯胺(distyrylamines)、三元苯乙烯胺(tristyrylamines)、四元苯乙烯胺(tetrastyrylamines)、苯乙烯膦 (styrylphosphines)、苯乙烯醚(styryl ethers)和芳胺(arylamines)。
其中，一个一元苯乙烯胺是指一化合物，它包含一个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个二元苯乙烯胺是指一化合物，它包含二个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个三元苯乙烯胺是指一化合物，它包含三个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个四元苯乙烯胺是指一化合物，它包含四个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个优选的苯乙烯是二苯乙烯，其可能会进一步被取代。相应的膦类和醚类的定义与胺类相似。芳基胺或芳香胺是指一种化合物，包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个优先选于稠环系统，并最好有至少14个芳香环原子。其中优选的例子有芳香蒽胺，芳香蒽二胺，芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺。一个芳香蒽胺是指一化合物，其中一个二元芳基胺基团(diarylamino)直接联到蒽上，最好是在9的位置上。一个芳香蒽二胺是指一化合物，其中二个二元芳基胺基团(diarylamino)直接联到蒽上，最好是在9,10的位置上。芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺的定义类似，其中二元芳基胺基团最好联到芘的1或1,6位置上。
其中，基于乙烯胺及芳胺的荧光发光体的例子，可在下述专利文件中找到：WO 2006/000388、WO 2006/058737、WO 2006/000389、WO 2007/065549、WO 2007/115610、US 7250532B2、DE 102005058557A1、CN 1583691A、JP 08053397A、US 6251531B1、 US 2006/210830A、EP 1957606A1和US 2008/0113101A1，特此上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
其中，基于均二苯乙烯(distyrylbenzene)极其衍生物的荧光发光体的例子有US 5121029。
进一步的优选的荧光发光体可选于茚并芴-胺和茚并芴-二胺，如WO 2006/122630所公开的，苯并茚并芴-胺(benzoindenofluorene-amine)和苯并茚并芴-二胺(benzoindenofluorene-diamine)，如WO 2008/006449所公开的，二苯并茚并芴-胺(dibenzoindenofluorene-amine)和二苯并茚并芴-二胺(dibenzoindenofluorene-diamine)，如WO2007/140847所公开的。
其他可用作荧光发光体的材料有多环芳烃化合物，特别是如下化合物的衍生物：蒽如9,10-二(2-萘并蒽)(9,10-di(2-naphthylanthracene))、萘、四苯、氧杂蒽、菲(phenanthrene)、芘(perylene)如2,5,8,11-tetra-t-butylperylene、茚并芘(indenoperylene)、苯撑(phenylenes)如(4,4’-(bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1’-biphenyl)、periflanthene、十环烯(decacyclene)、六苯并苯(coronene)、芴、螺二芴(spirofluorene)、芳基芘(arylpyrene)(如US20060222886)、亚芳香基乙烯(arylenevinylene)(如US5121029，US5130603)、环戊二烯如四苯基环戊二烯(tetraphenylcyclopentadiene)、红荧烯(rubrene)、香豆素(coumarine)、若丹明(rhodamine)、喹吖啶酮(quinacridone)、吡喃(pyrane)如4(dicyanoethylene)-6-(4-dimethylaminostyryl-2-methyl)-4H-pyrane(DCM)、噻喃(thiapyran)、bis(azinyl)imine-boron化合物 (US 2007/0092753A1)、bis(azinyl)methene化合物、carbostyryl化合物、噁嗪酮(oxazone)、苯并恶唑(benzoxazole)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯并咪唑(benzimidazole)及diketopyrrolopyrrole。一些单重态发光体的材料可在下述专利文件中找到：US 20070252517A1、US 4769292、US 6020078、US 2007/0252517A1、US 2007/0252517A1。特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些荧光发光体的例子:
Figure PCTCN2015074966-appb-000013
在一个优选的实施例中，所述的有机混合物，其中，E1为热激 发延迟荧光发光材料(TADF材料)。
在本发明实施例中，TADF材料是1)包含有至少一个供电子基D和至少一个吸电子基A的有机化合物，2)Δ(S1-T1)≤0.25eV，较好是≤0.20eV，更好是≤0.15eV，最好是≤0.10eV。
合适的供电子基可选自具有以下通式1-3中任一骨架的基团：
Figure PCTCN2015074966-appb-000014
其中：Z1＝H、O、S或Si，A1及A2可分别独立形成芳香环、杂芳香环、脂肪环或非芳香族杂环；通式2中，R20表示H、芳基、或形成A4所示之环所必需的原子群，A3及A4也可分别独立形成杂芳香环或非杂芳香环；通式3中，Z2、Z3、Z4、Z5分别独立表示O或S。
在一个优选的实施方案中，以上所述的供电子基选自具有以下通式D1-D10中任一骨架的基团：
Figure PCTCN2015074966-appb-000015
合适的吸电子基可选自F、氰基或具有以下通式中任一骨架的基团：
Figure PCTCN2015074966-appb-000016
其中n是一个从1到3的整数；X1-X8选于CR1或N，并且至少有一个是N，其中R1与ETM中定义的R1相同。
在一个优选的实施方案中，合适的吸电子基A选自氰基。
以下列出TADF材料的一些例子：
Figure PCTCN2015074966-appb-000017
Figure PCTCN2015074966-appb-000018
在某些实施例中，以上所述的有机混合物还进一步包含其他的有机功能材料，包括空穴(也称电洞)注入或传输材料(HIM/HTM)，空穴阻挡材料(HBM)，电子注入或传输材料(EIM/ETM)，电子阻挡材料(EBM)，有机基质材料(Host)，单重态发光体(荧光发光体)，三重态发光体(磷光发光体)，特别是发光有机金属络合物。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
本发明还涉及一种组合物，包含有一种如上所述的有机混合物及至少一种有机溶剂。有机溶剂的例子，包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的有机混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的有机混合物。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，丝网印刷及喷墨印刷。凹版印刷，喷墨印刷将在本发明的实施例中应用。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies and Production Methods),ISBN3-540-67326-1。
基于上述有机混合物，本发明还提供一种如上所述的有机混合物的应用，即将所述有机混合物应用于有机电子器件，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别是OLED。本发明实施例中，优选将所述有机混合物用于OLED器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机混合物。一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机混合物。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以 用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本发明的发光器件中，其发光层是通过打印本发明的组合物制备而成。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
实施例
在本实施例中，第一主体材料H1、第二主体材料H2可分别为TCTA和B3PYMPM。TCTA的结构式如下：
Figure PCTCN2015074966-appb-000019
B3PYMPM的结构式如下：
Figure PCTCN2015074966-appb-000020
这两种主体材料可形成复合受激态，并且能形成Ⅱ型的异质结结构。
有机荧光发光材料E1可为Emitter1，其是常用的红色荧光发光材料，其结构式如下：
Figure PCTCN2015074966-appb-000021
而本发明中更优选的是采用热激发延迟荧光材料(TADF材料)，例如Emitter2(参见Chem.Commun.Vol48,p11392)，其结构式如下：
Figure PCTCN2015074966-appb-000022
上述材料TCTA、B3PYMPM、Emitter1、Emitter2的合成方法均为现有技术，详见现有技术中的参考文献，在此不再赘述。
有机材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 03W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表一所示：
表一
材料 HOMO[eV] LUMO[eV] T1[eV] S1[eV]
H1(B3PYMPM) -6,72 -2,85 2,97 3,46
H2(TATC) -5,33 -2,20 2,72 3,28
Emitter1 -5,10 -3,03 0,93 2,22
Emitter2 -5,32 -2,91 2,39 2,48
其中，min(Δ(LUMO(H1)-HOMO(H2)),Δ(LUMO(H2)-HOMO(H1)))＝2.48eV，小于H1和H2的三重激发态能级(T1)。而且，Emitter1和Emitter2的S1都小于或等于min(Δ(LUMO(H1)-HOMO(H2)),Δ(LUMO(H2)-HOMO(H1)))。
下面通过具体实施例来详细说明采用上述有机混合物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/阴极，制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HIL(空穴注入层，60nm):60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTM AI4083)作为HIL在超净室旋转涂布而成，并在180℃的热板上处理10分钟；
c、HTL(空穴传输层，20nm):20nm的TFB是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的TFB，溶液溶度 5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；
其中，TFB一种空穴传输材料，用于HTL，其结构式如下：
Figure PCTCN2015074966-appb-000023
d、EML(有机发光层，40nm):按照表二的组分，在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
表二
OLED器件 EML组成(in wt％)
OLED1 H2(48％):H1(47％):Emitter1(5％)
OLED2 H2(48％):H1(47％):Emitter2(5％)
Ref1 H2(95％):Emitter1(5％)
Ref2 H2(95％):Emitter2(5％)
e、ETL(电子传输层，40nm):40nm的H1在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
f、阴极:LiF/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
g、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。经检测，OLED1的发光效率和寿命都是Ref1的3倍以上，OLED2的发光效率是Ref2的4倍，而寿命是6倍以上，特别是OLED2的最大外部量子效率达 到10％以上。可见，采用本发明的有机混合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到大大提高，且外部量子效率也得到明显提高。

Claims (13)

  1. 一种有机混合物，其特征在于，包括第一主体材料H1、用于与第一主体材料H1形成复合受激态的第二主体材料H2及一有机荧光发光材料E1，所述H1和H2具有Ⅱ型的异质结结构，E1的发光波长大于或等于H1和H2形成的复合受激态的发光波长。
  2. 根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，
    min(Δ(LUMOH1-HOMOH2),Δ(LUMOH2-HOMOH1))小于或等于H1的三重激发态能级及H2的三重激发态能级。
  3. 根据权利要求1或2所述的有机混合物，其特征在于，E1的吸收光谱与H1和H2形成的复合受激态的发光光谱至少部分重叠。
  4. 根据权利要求3所述的有机混合物，其特征在于，按照质量百分比计，E1的含量≤15％。
  5. 根据权利要求1或2所述的有机混合物，其特征在于，有机荧光发光材料E1选于基于胺的化合物，如一元苯乙烯胺、二元苯乙烯胺、三元苯乙烯胺、四元苯乙烯胺、苯乙烯膦、苯乙烯醚或芳胺，或基于多环芳烃的化合物。
  6. 根据权利要求1或2所述的有机混合物，其特征在于，E1为热激发延迟荧光发光材料，其中，E1包含有至少一个供电子基D和至少一个吸电子基A的有机化合物，Δ(S1-T1)≤0.25eV。
  7. 根据权利要求6所述的有机混合物，其特征在于，E1的结构式为
    Figure PCTCN2015074966-appb-100001
    Figure PCTCN2015074966-appb-100002
  8. 根据权利要求1或2所述的有机混合物，其特征在于，H1和H2相互独立地选于空穴传输材料、电子传输材料及主体材料，其中一个具有空穴传输性能，另一个具有电子传输性能。
  9. 根据权利要求8所述的有机混合物，其特征在于，所述第一主体材料H1的结构式为
    Figure PCTCN2015074966-appb-100003
    Figure PCTCN2015074966-appb-100004
    所述第二主体材料H2的结构式为
    Figure PCTCN2015074966-appb-100005
    Figure PCTCN2015074966-appb-100006
  10. 一种组合物，包括如权利要求1至9任一项所述的有机混合物，及至少一种有机溶剂。
  11. 一种根据权利要求1至9任一项所述的有机混合物在有机电子器件中的应用。
  12. 一种有机电子器件，其特征在于，至少包括如权利要求1至9任一项所述的有机混合物。
  13. 根据权利要求12所述的有机电子器件，其特征在于，所述的有机电子器件为有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机传感器及有机等离激元发射二极管。
PCT/CN2015/074966 2014-05-30 2015-03-24 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用 Ceased WO2015180524A1 (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017514765A JP2017519096A (ja) 2014-05-30 2015-03-24 有機混合物、それを含む組成物、有機電子素子及びその利用
EP15800168.5A EP3144997A4 (en) 2014-05-30 2015-03-24 Organic mixture, composition containing same, organic electronic device and application
KR1020167033321A KR20160148663A (ko) 2014-05-30 2015-03-24 유기 혼합물, 이를 포함하는 조성물, 유기 전자 소자 및 응용
US15/315,353 US20170194585A1 (en) 2014-05-30 2015-03-24 Organic mixture, formulation and organic electronic device comprising thereof, and their applications

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410239365.XA CN103985822B (zh) 2014-05-30 2014-05-30 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
CN201410239365.X 2014-05-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015180524A1 true WO2015180524A1 (zh) 2015-12-03

Family

ID=51277718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2015/074966 Ceased WO2015180524A1 (zh) 2014-05-30 2015-03-24 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20170194585A1 (zh)
EP (1) EP3144997A4 (zh)
JP (1) JP2017519096A (zh)
KR (1) KR20160148663A (zh)
CN (1) CN103985822B (zh)
WO (1) WO2015180524A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106684252A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机发光器件
WO2018047948A1 (ja) * 2016-09-09 2018-03-15 東洋紡株式会社 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
WO2018095394A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用
CN108336235A (zh) * 2017-01-20 2018-07-27 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体材料的有机电致发光器件
CN108336236A (zh) * 2017-01-20 2018-07-27 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机电致发光器件
EP3553152A4 (en) * 2016-12-08 2019-12-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. MIXTURE, COMPOSITION AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
EP3573118A4 (en) * 2017-01-20 2020-01-22 Kunshan New Flat Panel Display Technology Center Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
US11563191B2 (en) 2014-08-29 2023-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element with light-emitting layer including first and second organic compounds, display device, electronic device, and lighting device

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9147615B2 (en) * 2014-02-14 2015-09-29 International Business Machines Corporation Ambipolar synaptic devices
CN103985822B (zh) * 2014-05-30 2017-05-10 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
KR102256932B1 (ko) * 2014-09-18 2021-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
GB2530748A (en) * 2014-09-30 2016-04-06 Cambridge Display Tech Ltd Organic Light Emitting Device
CN107004777B (zh) * 2014-12-04 2019-03-26 广州华睿光电材料有限公司 聚合物，包含其的混合物、组合物、有机电子器件，及其单体
CN107004778B (zh) * 2014-12-04 2019-12-20 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
CN105679949A (zh) * 2014-12-04 2016-06-15 广州华睿光电材料有限公司 有机发光晶体管及其应用
WO2016086885A1 (zh) * 2014-12-04 2016-06-09 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
JP2018507533A (ja) * 2014-12-09 2018-03-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
US10683453B2 (en) * 2014-12-12 2020-06-16 Merck Patent Gmbh Organic compounds with soluble groups
KR101706752B1 (ko) 2015-02-17 2017-02-27 서울대학교산학협력단 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자
JP6731908B2 (ja) * 2015-03-30 2020-07-29 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
CN104835916B (zh) * 2015-04-11 2017-03-08 吉林大学 一种基于荧光掺杂发光层的有机电致发光器件
KR102059021B1 (ko) 2015-06-19 2019-12-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102873722B1 (ko) * 2015-07-21 2025-10-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR101958833B1 (ko) * 2015-09-21 2019-03-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102208995B1 (ko) * 2015-10-23 2021-01-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2017080316A1 (zh) * 2015-11-12 2017-05-18 广州华睿光电材料有限公司 用于印刷电子的组合物及其在电子器件中的应用
KR102577274B1 (ko) * 2015-11-16 2023-09-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
CN105778058B (zh) * 2015-11-26 2018-06-01 中国科学院长春应用化学研究所 一种共轭聚合物及其制备方法
WO2017092495A1 (zh) * 2015-12-04 2017-06-08 广州华睿光电材料有限公司 热激发延迟荧光材料、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
CN106920884B (zh) * 2015-12-25 2019-08-16 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件
US11271165B2 (en) 2016-07-14 2022-03-08 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device comprising same organic electronic element
WO2018095391A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、有机组合物、有机电子器件及其制备方法
CN109791993B (zh) * 2016-11-23 2021-01-15 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
CN109792003B (zh) * 2016-12-22 2020-10-16 广州华睿光电材料有限公司 基于狄尔斯-阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
KR102366420B1 (ko) * 2017-07-31 2022-02-22 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광 표시장치
CN107978692B (zh) * 2017-11-28 2019-05-14 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
CN109904332B (zh) * 2017-12-08 2020-04-10 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件
CN111263986B (zh) * 2017-12-21 2023-04-04 广州华睿光电材料有限公司 包含有热激发延迟荧光材料的印刷油墨及其应用
CN111868050B (zh) * 2017-12-21 2023-07-25 广州华睿光电材料有限公司 用于制备有机电子器件的组合物、有机电子器件及应用
CN111279508B (zh) * 2017-12-21 2023-04-18 广州华睿光电材料有限公司 组合物及其应用、有机电子器件
CN109994626B (zh) * 2017-12-29 2021-04-02 中节能万润股份有限公司 有机发光复合材料以及包含其的有机发光器件
CN109994634B (zh) * 2017-12-29 2020-12-11 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件
CN109994628B (zh) * 2017-12-29 2021-05-04 昆山国显光电有限公司 有机电致发光器件及有机电致发光器件的制备方法
US11063224B2 (en) * 2018-05-30 2021-07-13 Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN111372918B (zh) 2018-07-27 2023-09-05 出光兴产株式会社 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备
CN109244255A (zh) * 2018-07-31 2019-01-18 华南理工大学 适用于脉冲驱动的有机平面异质结白光器件及其调光应用
JP7180202B2 (ja) * 2018-08-21 2022-11-30 Jsr株式会社 硬化性組成物、硬化膜、表示素子及び硬化膜の形成方法
CN109411634B (zh) 2018-08-31 2019-12-24 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
EP3640999B1 (en) * 2018-10-15 2022-01-05 cynora GmbH Organic electroluminescent device emitting blue light
EP3809479B1 (en) * 2019-10-14 2023-07-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting blue light
EP4046210B1 (en) * 2019-10-14 2025-12-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting light
JP2021077890A (ja) * 2019-11-12 2021-05-20 学校法人関西学院 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物
GB2589876A (en) * 2019-12-10 2021-06-16 Cambridge Entpr Ltd An organic light emitting device
CN111180602B (zh) * 2020-01-06 2022-04-05 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 一种显示面板及其制备方法
KR102840023B1 (ko) * 2020-03-23 2025-07-29 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11977028B2 (en) * 2020-04-15 2024-05-07 Northwestern University Mechanical-bond-induced exciplex fluorescence
JP7547072B2 (ja) * 2020-04-22 2024-09-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN112054132A (zh) * 2020-09-01 2020-12-08 合肥工业大学 基于dmac-dps的激基复合物主体的绿磷光oled器件效率改善方法
CN114763475B (zh) * 2021-01-10 2025-12-30 浙江光昊光电科技有限公司 一种有机混合物及其在有机电子器件的应用
CN113161498B (zh) * 2021-02-25 2023-06-23 上海弗屈尔光电科技有限公司 一种有机化合物的组合物和含有其的有机电致发光元件
CN112993199B (zh) * 2021-02-25 2023-03-07 上海弗屈尔光电科技有限公司 一种三元组合物及含有该组合物的有机发光元件与应用
CN113013346B (zh) * 2021-02-25 2023-06-27 上海弗屈尔光电科技有限公司 三元组合物和含有该组合物的有机电致发光元件及应用
KR102487491B1 (ko) * 2022-06-13 2023-01-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 전계 발광 소자용 펠릿 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2025256635A1 (zh) * 2024-06-14 2025-12-18 浙江光昊光电科技有限公司 一种混合物，组合物及其在光电领域的应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102648268A (zh) * 2009-12-07 2012-08-22 新日铁化学株式会社 有机发光材料及有机发光元件
WO2013081088A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
WO2013154064A1 (ja) * 2012-04-09 2013-10-17 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
TW201343874A (zh) * 2012-04-25 2013-11-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料及有機發光元件
TW201343651A (zh) * 2012-03-09 2013-11-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料及有機發光元件
TW201350558A (zh) * 2012-05-17 2013-12-16 Univ Kyushu Nat Univ Corp 化合物、發光材料及有機發光元件
CN103650195A (zh) * 2011-07-15 2014-03-19 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件及其所使用的化合物
CN103688384A (zh) * 2011-07-15 2014-03-26 国立大学法人九州大学 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
CN103985822A (zh) * 2014-05-30 2014-08-13 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008288344A (ja) * 2007-05-16 2008-11-27 Nippon Hoso Kyokai <Nhk> 有機ｅｌ素子
JP5762306B2 (ja) * 2008-12-19 2015-08-12 フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ 高バリヤ結合体、及びその製造方法
JP5787538B2 (ja) * 2010-02-16 2015-09-30 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体及びそれを用いた発光素子、発光装置及び電子機器
WO2012127990A1 (en) * 2011-03-23 2012-09-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
KR20130050713A (ko) * 2011-11-08 2013-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR101419810B1 (ko) * 2012-04-10 2014-07-15 서울대학교산학협력단 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
JP6158542B2 (ja) * 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
TWI637543B (zh) * 2012-09-21 2018-10-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，及照明裝置
KR20140038886A (ko) * 2012-09-21 2014-03-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102648268A (zh) * 2009-12-07 2012-08-22 新日铁化学株式会社 有机发光材料及有机发光元件
CN103650195A (zh) * 2011-07-15 2014-03-19 国立大学法人九州大学 有机电致发光元件及其所使用的化合物
CN103688384A (zh) * 2011-07-15 2014-03-26 国立大学法人九州大学 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件
WO2013081088A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
TW201343651A (zh) * 2012-03-09 2013-11-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料及有機發光元件
WO2013154064A1 (ja) * 2012-04-09 2013-10-17 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
TW201343874A (zh) * 2012-04-25 2013-11-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料及有機發光元件
TW201350558A (zh) * 2012-05-17 2013-12-16 Univ Kyushu Nat Univ Corp 化合物、發光材料及有機發光元件
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
CN103985822A (zh) * 2014-05-30 2014-08-13 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KIM, B.S. ET AL.: "Engineering of Mixed Host for High External Quantum Efficiency above 25% in Green Thermally Activated Delayed Fluorescence Device", ADV. FUNCT. MATER., vol. 24, no. 25, 24 March 2014 (2014-03-24), pages 3970 - 3977, XP055132283, ISSN: 1616-301x *
SASABE, H. ET AL.: "A m-terphenyl-modifed Sulfone Derivative as a Host Material for High-efficiency Blue and Green Phosphorescent OLEDs", CHEM, MATER., vol. 24, no. 8, 3 April 2012 (2012-04-03), pages 1404 - 1406, XP055242758, ISSN: 0897-4756 *
See also references of EP3144997A4 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12382779B2 (en) 2014-08-29 2025-08-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
US11997861B2 (en) 2014-08-29 2024-05-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element with fluorescent material, display device, electronic device, and lighting device
US11563191B2 (en) 2014-08-29 2023-01-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element with light-emitting layer including first and second organic compounds, display device, electronic device, and lighting device
JP7028176B2 (ja) 2016-09-09 2022-03-02 東洋紡株式会社 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
WO2018047948A1 (ja) * 2016-09-09 2018-03-15 東洋紡株式会社 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
JPWO2018047948A1 (ja) * 2016-09-09 2019-07-18 東洋紡株式会社 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物
US11618730B2 (en) 2016-09-09 2023-04-04 Toyobo Co., Ltd. Organic light-emitting element, and light-emitting material and compound for use therein
WO2018095394A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用
EP3553152A4 (en) * 2016-12-08 2019-12-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. MIXTURE, COMPOSITION AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
US10978642B2 (en) 2016-12-08 2021-04-13 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mixture, composition and organic electronic device
CN106684252B (zh) * 2016-12-16 2018-06-19 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机发光器件
CN106684252A (zh) * 2016-12-16 2017-05-17 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机发光器件
EP3573118A4 (en) * 2017-01-20 2020-01-22 Kunshan New Flat Panel Display Technology Center Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
US11158821B2 (en) 2017-01-20 2021-10-26 Kunshan New Flat Panel Display Technology Center Co., Ltd. Organic electroluminescent device and manufacturing method thereof
CN108336236B (zh) * 2017-01-20 2020-07-10 中节能万润股份有限公司 一种双主体结构的有机电致发光器件
CN108336235B (zh) * 2017-01-20 2020-07-10 中节能万润股份有限公司 一种双主体材料的有机电致发光器件
CN108336236A (zh) * 2017-01-20 2018-07-27 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体结构的有机电致发光器件
CN108336235A (zh) * 2017-01-20 2018-07-27 江苏三月光电科技有限公司 一种双主体材料的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP3144997A4 (en) 2018-02-21
CN103985822B (zh) 2017-05-10
JP2017519096A (ja) 2017-07-13
EP3144997A1 (en) 2017-03-22
KR20160148663A (ko) 2016-12-26
CN103985822A (zh) 2014-08-13
US20170194585A1 (en) 2017-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103985822B (zh) 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
CN109803957B (zh) 三嗪类稠环衍生物及其在有机电子器件中的应用
CN107001380B (zh) 化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
US10323180B2 (en) Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
CN107004778B (zh) 有机混合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用
US10573827B2 (en) Organic metal complex, and polymer, mixture, composition and organic electronic device containing same and use thereof
CN109790461B (zh) 混合物、组合物及有机电子器件
US10840450B2 (en) Polymer, and mixture or formulation, and organic electronic device containing same, and monomer thereof
CN109790087B (zh) 氘代稠环化合物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
CN109790163B (zh) 咔唑类化合物及其应用
WO2018095392A1 (zh) 有机混合物、组合物以及有机电子器件
WO2016091219A1 (zh) 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件
WO2017118237A1 (zh) 并吡咯衍生物及其在有机电子器件的应用
CN104277063B (zh) 一种基于环硼氮烷的化合物及在有机电子器件中的应用
WO2018095395A1 (zh) 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体
CN109790129B (zh) 芘三嗪类衍生物及其在有机电子器件中的应用
WO2018099432A1 (zh) 稠环化合物及制备方法和应用
WO2018103746A1 (zh) 咔唑苯类稠环衍生物、聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及其制备方法
CN105226193B (zh) 一种包含有稠环化合物和金属有机配合物的电致发光器件
CN114716295B (zh) 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用
WO2019114611A1 (zh) 芳香胺化合物，包含其的有机电子器件及应用
WO2018099431A1 (zh) 芘类有机化合物及其制备方法和应用
WO2022148466A1 (zh) 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15800168

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20167033321

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017514765

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15315353

Country of ref document: US

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2015800168

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2015800168

Country of ref document: EP