WO2016006791A1 - 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 Download PDF

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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • a compound, an organic optoelectronic device, and a display device are provided.
  • An organic optoelectric diode is a device capable of converting electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electrical energy.
  • It is a light emitting device that generates light energy from electrical energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device. It may comprise at least one layer selected from the hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • An organic optoelectronic device including the compound and a display device including the organic optoelectronic device are provided.
  • X 1 to X 10 are each independently N, C or CR a
  • At least one of X 1 to X 10 is N,
  • Z is NL 4 -R b , 0, S, CL 4 -R c R d , or Si-L 4 -R e R f ,
  • L 1 to L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted group A substituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryleneamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxylene group : a substituted or unsubstituted C 1 to C30 aryloxyylene group, substituted or Unsubstituted C2 to C30 alkenylene group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, or a combination thereof, R 1 to R 3 , and R a to R f are each independently hydrogen, hydrogen, Substituted or unsubstituted
  • R 1 to R 3 are each independently present or are fused to any two adjacent groups of R 1 to R 3 to form a ring.
  • the compound according to one embodiment of the present invention may be for an organic optoelectronic device.
  • a display device including the organic optoelectronic device described above is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating various embodiments of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
  • organic light emitting element 200 organic light emitting element
  • substituted means that at least one hydrogen of a substituent or compound compound is a deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C such as cyclic C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C 1 to C20 alkoxy group, fluoro group, trifluoromethyl group, etc. Mean substituted with 1 to C10 trifluoroalkyl group or cyano group.
  • hetero means one to three hetero atoms selected from the group consisting of ⁇ , ⁇ , S, P, and Si in one functional group, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • an "alkyl group” means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group” that does not contain any double or triple bonds.
  • the alkyl group may be an alkyl group of C 1 to C20. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C 10 alkyl group or a C 1 to C6 alkyl group.
  • a C 1 to C 4 alkyl group means that the alkyl chain contains .1 to 4 carbon atoms, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-butyl, sec-butyl and t- Selected from the group consisting of butyl.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nucleosil group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonucleus It means a real pillar.
  • an "aryl (ar yi) group” means a substituent in which all elements of a cyclic substituent have a P-orbital, and these P-orbitals form a conjugate, and are monocyclic or fused rings.
  • heterocycle means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, 0, S, P, and Si in a ring compound such as an aryl group or a cycloalkyl group, and the rest is carbon.
  • a ring compound such as an aryl group or a cycloalkyl group
  • the rest is carbon.
  • the aryl group contains a hetero atom
  • the heterocycle may include one or more heteroatoms for all or each ring.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthra Cenyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, ' substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or Unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted perryleny
  • Thiadiazolyl group substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted Or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted A quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazinyl group,
  • Acridinyl group substituted or unsubstituted phenazineyl group, substituted or unsubstituted phenothiazineyl group, substituted or unsubstituted phenoxazineyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, It may be a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
  • a single bond refers to a bond directly connected without passing through carbon or a hetero atom other than carbon, and specifically, L means a single bond means that a substituent linked to L is directly connected to the central core. do. That is, in the present specification, a single bond refers to methylene or the like via carbon.
  • the hole characteristic refers to a characteristic capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and conducting along the HOMO level. It is characterized by the characteristics that facilitate the injection of the holes formed in the anode into the light emitting layer, the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic that can receive electrons when an electric field is applied, and has a conductivity characteristic along the LUMO level, and injects electrons formed in the cathode into the light emitting layer, moves electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and It means a property that facilitates movement.
  • an organic compound according to one embodiment is described.
  • a compound represented by the following Chemical Formula 1 may be provided.
  • X 1 to X 10 are each independently N, C or CR a
  • At least one of X 1 to X ′ 0 is N,
  • Z is NL 4 -R b , 0, S, CL 4 -R3 ⁇ 4 d , or Si-L 4 -R e R f ,
  • L 1 to L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted group Substituted C3 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryleneamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxylene group substituted or unsubstituted C1 to C30 aryloxyylene group, substituted or unsubstituted A C2 to C30 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynylene group, or a combination thereof,
  • R 1 to R 3 , and R a to R f are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 Heterocyclic group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2 to C30 Alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkoxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted C7 to C30 aryloxycarbonylamino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 sulfamo
  • R 'to R 3 are each independently present, or any two adjacent groups of R 1 to R 3 are fused to each other to form a ring.
  • the compound according to an embodiment of the present invention includes a structure in which an acridan derivative and a hexagonal ring are fused, thereby controlling the flow of holes and electrons in a molecule, and thus, in the organic optoelectronic device to which the compound is applied. It has the advantages of high efficiency, long life, and low voltage driving.
  • the compound since the compound has excellent charge transport characteristics and well overlaps with the absorption spectrum of the dopant, high efficiency, long life, and low voltage can be maximized.
  • At least one of the X 2 to X 10 may be N.
  • Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 2 to 14.
  • Z is NL 4 -R b , and L 1 to L 4 , R r to R 3 , R a , and R b are as described above. Since the balance between holes and electrons is better when at least two of X 1 to X 10 are N, the organic optoelectronic devices to which the compounds represented by Formulas 2 to 5 are applied exhibit particularly excellent characteristics in terms of efficiency and driving voltage. .
  • Formula 1 may be represented by any one of the following Formula 15, but is not limited thereto. 15] [Formula 16] [Formula 17] [Formula 18]
  • Z is NL 4 -R b ,
  • L 1 and L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 1 , and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or Unsubstituted C5 to C40 fused ring, or a combination thereof.
  • L 1 and L 4 are each independently a single bond or a substitution listed in Group I below. Or an unsubstituted group, but is not limited thereto.
  • * is a connection point.
  • R 1 and R b may be each independently selected from hydrogen, hydrogen, or a substituted or unsubstituted group listed in Group II.
  • R and R are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof , * Is the connection point.
  • Z in Formula 1 is NL 4 -R b , wherein R b is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, ,-,
  • the compound may be a substituted or unsubstituted C5 to C40 fused ring, or a combination thereof.
  • the compound may be, for example, but not limited to the compounds listed in the group m.
  • the above-mentioned compounds may be for organic optoelectronic devices.
  • the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound of the present invention. Specifically, the compound may be included as a host of the light emitting layer.
  • the organic layer includes at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer, the auxiliary layer May be an organic optoelectronic device including the compound.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can switch electrical energy and light energy. Examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
  • an organic optoelectronic device 100 includes an anode 120 and a cathode 1 10 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 1 10. ).
  • the anode 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, banana, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc oxide, phosphate oxide, phosphate tin oxide ( ⁇ ),
  • Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); Of metals and oxides such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb . Combination; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It is not.
  • the cathode 1 10 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the negative electrode ⁇ 0 may be, for example, a metal or an alloy of idol such as magnesium, calcium, natrium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or the like; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound described above.
  • the light emitting layer 130 may include, for example, the compounds described above alone or as described above. At least two kinds of the compounds may be mixed and included, or the above-described compounds and other compounds may be mixed. In the case of including a compound different from the above-mentioned compound, for example, it may be included in the form of a host and a dopant, and the above-described compound may be included as, for example, a host.
  • the host can be, for example, a phosphorescent host or a fluorescent host, for example a phosphorescent host.
  • the dopant may be an inorganic, organic, or inorganic compound, and may be selected from known dopants.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 230.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the emission layer 230 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the above-described compound may be included in the light emitting layer 230 and / or hole auxiliary layer 140.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an auxiliary electron transport layer, a hole transport layer, an auxiliary hole transport layer, a hole injection layer, or a combination thereof. .
  • the compounds of the present invention can be included in these organic layers.
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 may be formed by forming a positive electrode or a negative electrode on a substrate, followed by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating and ion plating; Alternatively, the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display.
  • Second step synthesis of intermediate product (L-2)
  • the crystallized solid was filtered and then dissolved in monochlorobenzene to silica gel / celite.
  • Tris (dibenzylideneacetone) dipallam (0) 1.6 g (2.8 mmol), trit-butylphosphine 2.3 mL (50% in toluene) was added to 190 mL of xyl 3 ⁇ 41 and heated under nitrogen stream for 15 hours. It was refluxed. The mixture obtained therefrom was added to 500 mL of methanol, and the crystallized solid was filtered. The mixture was dissolved in dichlorobenzene, filtered through silica gel / Sela Art, an appropriate amount of an organic solvent was removed, and then recrystallized with methanol, to give Compound A-105 (9.5 g, 63% yield).
  • Formula (a) was synthesized in the same manner as described in WO 2013032035.
  • the energy level of each material was calculated by the Gaussian 09 method using a supercomputer GAIA (IBM power 6), and the results are shown in Table 1 below.
  • the desired HOMO / LUMO energy on the simulation The level of HOMO is -5.0 to -5.5 and the LUMO is -1.4 to -2.2 is expected to show the electron transport characteristics well, when comparing the Examples 1, 2, 3 and Comparative Example 1 of the present Example 1 is the HOMO level Satisfied, but LUMO level is not satisfied, it is expected that the hole and the electron balance is not balanced.
  • the compound of the present invention has an appropriate energy level as compared with Comparative Example 1, and thus the efficiency and lifespan are excellent.
  • An organic light emitting device was manufactured using B-17 obtained in Example 1 as a host and using (piq) 2 Ir (acac) as a dopant.
  • ITO was used as the anode at a thickness of 1000 A
  • aluminum (A1) was used as the cathode at a thickness of 1000 A.
  • the manufacturing method of the organic light emitting device the anode is cut into a size of 50mm x 50mm x 0.7mm ⁇ glass substrate having a sheet resistance value of 15Q / cm 2 in each of acetone, isopropyl alcohol and pure water 15 After ultrasonic cleaning for minutes, UV ozone cleaning was used for 30 minutes.
  • a phosphorescent dopant (piq) 2 Ir (acac) was simultaneously deposited.
  • the amount of light 3 ⁇ 4 dopyeon agent was deposited so that 3 parts by weight 0 /.
  • the structure of the organic optoelectronic device is 11,0 / 1 (80 1101) / £ 1 ⁇ 1 ⁇ (8-17 (97% by weight) + (piq) was produced in the structure of 2 Ir (acac) (3 parts by weight 0/0), 30nm) / Balq (5nm) / Alq3 (20nm) / LiF (lnm) I Al (l OOnm).
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 4 except for using B-33 of Example 2 instead of B-17 of Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 4 except for using A-105 of Example 3 instead of B-17 of Example 4.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 4 except for using CBP having the following structure instead of B-17 of Example 4.
  • NPB, BAlq, CBP, and (piq) 2 Ir (acac) structures used for fabricating the organic light emitting diode are as follows.
  • the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Kekhley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from (1) and (2).

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Abstract

화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. 화학식 1에 대한 설명은 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
화합물， 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
【기술분야】
화합물, 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode)사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층， 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】 고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 제공할 수 있는 화합물을 제공하는 것이디-.
상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.
【기술적 해결방법】
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물올 제공한다.
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X10은 각각 독립적으로 , N, C 또는 CRa이고
X1 내지 X10 중 적어도 하나는 N이고,
Z는 N-L4-Rb, 0， S, C-L4-RcRd, 또는 Si-L4-ReRf이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기 : 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고, R1 내지 R3, 및 Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로, 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬티올기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기， 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기， 히드록실기， 아미노기, 니트로기， 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고，
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 존재하거나, R1 내지 R3 중 인접한 어느 두 기가서로 융합하여 고리를 형성한다.
본 발명의 일구현예에 따른 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는， 서로 마주하는 양극과 음극， 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 충의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다. ᅳ
【유리한 효과】
고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
<부호의 설명 >
100: 유기 발광 소자 200: 유기 발광 소자
105 : τ에
ᄋ 그
1 10: ᄀ
120: 양극
130: 발광층 230: 발광층
140: 정공 보조층
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 증의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기， 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C 1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C 1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 Ν, Ο, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한， 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기 "일 수 있다.
상기 알킬기는 C 1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C 10 알킬기 또는 C 1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어， C 1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 .1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필 , η-부틸， 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기 , 에틸기, 프로필기， 이소프로필기, 부틸기， 이소부틸기， t-부틸기， 펜틸기， 핵실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기， 시클로핵실기 둥을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryi)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 P-오비탈을 가지고 있으며, 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고， 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉， 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리 "는 아릴기 또는 시클로알킬기와 같은 고리 화합물 내에 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 특히, 상기 아릴기에 헤테로 원자가 포함된 경우， "헤테로아릴기 "라고 명명한다. 상기 헤테로고리가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다ᅳ
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기， 치환 또는 비치환된 나프타세닐기， 치환 또는 비치환된 피레닐기， ' 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기， 치환 또는 비치환된 크리세닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기， 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된
티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기 , 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기 , 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 .또는 비치환된
아크리디닐기， 치환 또는 비치환된 페나진일기， 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기， 또는 이들의 조합일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서， 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로， 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을
의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란， 전기장 (electric fie Id)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로， HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성올 의미한다. 이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.
Figure imgf000007_0001
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X10은 각각 독립적으로， N, C 또는 CRa이고
X1 내지 X'0 중 적어도 하나는 N이고，
Z는 N-L4-Rb, 0， S, C-L4-R¾d, 또는 Si-L4-ReRf이고，
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기，치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3, 및 Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로， 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 아민기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티을기， 치환 또는 비치환된 C6 내자 C30 아릴티올기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리， 할로겐기, 할로겐 함유기， 시아노기, 히드록실기， 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
R' 내지 R3는 각각 독립적으로 존재하거나， R1 내지 R3 중 인접한 어느 두 기가 서로 융합하여 고리를 형성한다ᅳ
상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아크리단 유도체와 6각환이 융합된 구조를 포함함으로써, 분자 내에서 정공과 전자의 흐름을 조절할 수 있게 되고, 이에 따라 상기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 고효율， 장수명의 장점 및 저전압에서 구동 가능한 특성을 가질 수 있다.
특히 상기 화합물은 우수한 전하수송 특성을 가지며 도판트의 흡수 스펙트럼과 겹침 (overlap)이 잘 이루어지므로 고효율， 장수명, 그리고 저전압에서 구동 가능한 특성이 극대화될 수 있다.
구체적으로, 상기 상기 X2 내지 X10 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 2 내지 화학식 14 증 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
화학식 13]
Figure imgf000009_0002
상기 화학식 2 내지 14에서, X1 내지 X10은 C a는 CRa이고，
Z는 N-L4-Rb이고, L1 내지 L4, Rr내지 R3, Ra, 및 Rb는 전술한 바와 같다. 정공과 전자의 밸런스는 X1 내지 X10 중 적어도 둘이 N인 경우에 더욱 우수하므로, 상기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물이 적용된 유기 광전자 소자의 경우 효율, 구동 전압 면에서 특히 더욱 우수한 특성을 나타낸다.
상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 15 내자화학식 27 증 어느 하나로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 15] [화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
Figure imgf000010_0001
23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
Figure imgf000010_0002
상기 화학식 15 내지 화학식 27에서
Z는 N-L4-Rb 이고,
L1 및 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 , 및 Rb는 각각 독립적으로， 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 또는 이들의 조합이다. L1 및 L4는 각각 독립적으로, 단일결합이거나 하기 그룹 I에 나열된 치환 . 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
그룹 I
Figure imgf000011_0001
상기 그룹 I에서， *는 연결 지점이다.
상기 R1 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 증수소， 또는 하기 그룹 Π에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Π ]
Figure imgf000011_0002
상기 그룹 Π에서,
R 및 R，은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 또는 이들의 조합이고， *는 연결 지점이다.
상기 화학식 1의 z는 N-L4-Rb이고, 상기 Rb는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， , -,
치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리， 또는 이들의 조합일 수 있다 상기 화합물은 예컨대 하기 그룹 m에 나열된 화합물일 수 있으나, 한정되는 것은 아니다.
[그룹 m]
Figure imgf000012_0001

Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
C9Z00/ST0ZaM/X3d £ΐ Ϊ6.900/9Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
£9∑:00/SlOZaMX3I 9ΐ Ι6/.900/9Τ0Σ: OAV
Figure imgf000018_0001
C9lOO/STOZa¾/X3d Ϊ6.900/9Ϊ0Ζ OAV 
Figure imgf000019_0001

Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
상술한 화합물은 유기 광전자 소자용일 수 있다.
이하, 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
본 발명의 다른 일 구현예에서는， 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또한， 본 발명의 일 구현예에서， 상기 유기층은 정공 주입 층， 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고， 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자， 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 1을 참고하면， 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (1 10), 그리고 양극 (120)과 음극 (1 10)사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈， 백금, 바나듬， 크롬, 구리， 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듬산화물, 인듬주석산화물 (ΠΌ),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 .조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3，4- (에틸렌 - 1 ,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극 (1 10)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (Π 0)은 예컨대 마그네슘， 칼슘, 나트틈, 칼륨, 타이타늄， 인듐, 이트륨， 리튬，가돌리늄, 알루미늄， 은, 주석， 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이돌의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
발광층 (130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 흔합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트 (host)와 도펀트 (dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 인광 호스트일 수 있다.
전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우， 도편트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도편트 중에서 선택될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (230) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (230) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 발광층 (230) 및 /또는 정공 보조층 (140)에 포함될 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)는 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송충, 보조전자수송층, 정공수송층， 보조정공수송층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자 ( 100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 ; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며， 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(화합물의 제조)
실시예 1: 화합물 B-17의 합성
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 B-17을 하기
4단계의 경로를 통해 합성하였다. 반웅식 1
Figure imgf000026_0001
제 1 단계: 중간체 생성물 (L-n의 합성
2000 mL 플라스크에 2,4-디클로로퀴나졸린 39.0 g (195.9 tnmol), 4,4,5,5-테트라메틸 -2-(2- 니트로페닐) U,2-디옥사보로란 (4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-nitrophenyl)-l ,3,2- dioxaborolane)53.7 g (215.5 mmol), 탄산칼륨 67.7 g (489.9 mmol), 테트라키스
(트리페닐포스핀)팔라듬 1 1.3 g (9.8 mmol)을 1 ,4-다이옥산 650 mL, 물 300 mL 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 60°C로 가열하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 2000 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후,모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 증간체 L-l (29.1 g, 51 %의 수율)를 수득하였다.
calcd. C14H8C1N302： C, 58.86; H, 2.82; C1, 12.41 ; N, 14.71 ; 0， 1 1.20; found： C, 58.30; H, 2.92; C1, 12.13; N, 14.21 ; 0, 10.82
제 2 단계: 중간체 생성물 (L-2ᅵ의 합성
1000 mL 플라스크에 중간체 L-1 29.0 g (101.5 mmol), 페닐 보론산 14.2 g (1 16.73 mmol), 탄산칼륨 35.1 g (253.7 mmol), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듬 5.9 g (5.1 mmol)을 1 ,4-다이옥산 350 mL, 물 150 mL 에 넣어준 후， 질소 기류 하에서 12시간 동안 60 °C로 가열하였다. 이로부터 수득한흔합물을 메탄올 lOOO mL에 가하여
결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로
여과하고， 유기 용매 " 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 증간체 L-2 (23.6 g, 71 0/。의 수율)를 수득하였다.
calcd. C20H13N3O2： C, 73.38; H, 4.00; N, 12.84; 0, 9.78; found： C, 72.99; H, 3.96; N, 12.81 ; 0, 9.77
제 3 단계: 중간체 생성물 (L-3)의 합성 500 mL 플라스크에 중간체 L-2 26.0 g (79.43 mmol)을 트리에틸포스파이트 200 mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 170 r로 가열하였다. 이로부터 수득한 혼합물올 분별증류를 이용하여 용매를 제거시킨 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 중간체 L-3(14.1 g, 60.0 %의 수율)를 수득하였다.
calcd. C20H13N3： C, 81.34; H, 4.44; N, 14.23; found： C, 81.12; H, 4.39; N, 14.16
제 4 단계: 화합물 B-17의 합성
500 mL 등근 플라스크에 중간체 L-3 8.4 g (28.5 mmol), 1-클로로 -3,5-다이페닐 피리미딘 8.0 g (29.97 mmol), 소듐 t-부톡사이드 5.5 g (57.1 mmol),
트리스 (디벤질리덴아세톤)디팔라듬 (0) 0.6 g (2.9 mmol), 트리 t-부틸포스핀 2.3 mL (50% in 톨루엔)를 자일렌 200 mL 어 j 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고， 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 B-17 (10.0 g, 67 %의 수율)를 수득하였다.
calcd. C36H23N5： C, 82.26; H, 4.41 ; N, 13.32; found： C, 82.25; H, 4.34; N, 13.02
실시예 2: 화합물 B-33합성
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 B-33을 하기
1단계의 경로를 통해 합성하였다.
저) 1 단계: 화합물 B-33의 합성
500 mL 등근 플라스크에 중간체 L-3 8.3 g (28.3 mmol), 2-(3-브로모페닐) -4,6- 다이페닐피리미딘 1 1.5 g (29.7 mmol), 소듭 t-부록사이드 5.4 g (56.5 mmol),
트리스 (디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0) 0.6 g (2.8 mmol), 트리 t-부틸포스핀 2.3 mL (50% in 를루엔)를 자일렌 200 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 B-33 (l L2 g, 66 0/0의 수율)를 수득하였다.
calcd. C42H27N5： C, 83.84; H, 4.52; N, 1 1.64; found： C, 83.57; H, 4.44; N, 1 1.51
실시예 3: 화합물 A-105 의 합성
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물 A-105를 하기 1단계의 경로를 통해 합성하였다.
저 I 1 단계: 화합물 A-105의 합성
500 mL 등근 플라스크에 중간체 L-3 8.3 g (28.0 mmol), 9-페닐 -3-브로모-카바졸 10.8 g (29.4 mmol), 소듐 t-부톡사이드 5.4 g (56.0 mmol),
트리스 (디벤질리덴아세톤)디팔라듬 (0) 1.6 g (2.8 mmol), 트리 t-부틸포스핀 2.3 mL (50% in 롤루엔)를 자일 ¾1 190 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 15시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 흔합물을 메탄올 500 mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로벤젠에 녹여 실리카겔 /셀라아트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후， 메탄올로 재결정하여 화합물 A-105 (9.5 g, 63 %의 수율)를 수득하였다.
calcd. C38H24N4： C, 85.05; H, 4.51 ; N, 10.44; found： C, 85.01 ; H, 4.47; N, 10.32
비교예 1: CBP의 합성
국제공개공보 WO 2013032035 에 기재된 방법과 동일한 방법으로 하기 화학식 a를 합성하였다.
Figure imgf000028_0001
(제조된 화합물의 시뮬레이션 특성 비교)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
[표 1]
Figure imgf000028_0002
상기 표 1에서 알수 있듯이，시물레이션 상에서 원하는 HOMO/LUMO 에너 레벨은 HOMO는 -5.0 내지 -5.5와 LUMO는 -1.4 내지 -2.2이 전자수송특성을 잘 나타낸다고 예상하고 있어, 본원 실시예 1 , 2, 3과 비교예 1을 비교해 보면 비교예 1은 HOMO 레벨은 만족하나， LUMO 레벨이 만족하지 않아, 정공과 전자 밸런스가 맞지 않을 것으로 예상된다.
본원의 화합물이 비교예 1에 비해서 적당한 에너지 레벨을 가지고 있어, 효율 및 수명이 우수할 것으로 예상된다.
(유기발광소자의 제작)
실시예 4
실시예 1에서 얻은 B-17를 호스트로 사용하고， (piq)2Ir(acac)을 도판트로 사용하여 유기 발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ITO를 1000 A의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (A1)을 1000 A의 두께로사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15Q/cm2의 면저항값을 가진 ΠΌ 유리기판을 50mm x 50mm x 0.7mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부의 진공도 650 X 10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 4쒜디(나프탈렌- 1-일)- Ν4,Ν4'-디페닐비페닐 -4,4'-디아민 (N4,N4'-di(naphthalene-l-yl)- N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine:NPB) (80nm)를 증착하여 800 A의 정공수송층을 형성하였다. 이어서， 동일한 진공 증착조건에서 실시예 1에서 B-17을 이용하여 막 두께 300 A의 발광층을 형성하였고,
이때, 인광 도펀트인 (piq)2Ir(acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여， 발광층의 전체량올 100 중량0 /0로 하였을 때， ¾광 도편트의 배합량이 3 중량0 /。가 되도록 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 비스 (2-메틸 -8- 퀴놀리놀레이트) -4- (페닐페놀레이토)알루미늄 (bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4- (phenylphenolato)aluminium: BAlq) - 증착하여 막 두께 50 A의 정공저지층을
형성하였다. 이어서， 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여， 막 두께 200 A의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 A1을
순차적으로 증착하여 유기 광전자 소자를 제작하였다.
상기 유기 광전자 소자의 구조는 11，0/ 1 (80 1101)/ £1^1^ (8-17 (97증량%) + (piq)2Ir(acac) (3 중량0 /0), 30nm)/ Balq (5nm)/ Alq3 (20nm)/ LiF (lnm) I Al (l OOnm) 의 구조로 제작하였다.
실시예 5
실시예 4의 B- 17 대신 실시예 2의 B-33을 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 6
실시예 4의 B- 17 대신 실시예 3의 A-105를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 2
실시예 4의 B- 17 대신 하기 구조의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 (piq)2Ir(acac) 구조는 하기와 같다.
Figure imgf000030_0001
(유기발광소자의 성능측정)
실시예 4， 5, 6과 비교예 2를 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Kekhley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정 제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-I OOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도 (cd/m2)를 5000 cd/m2로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
[표 2]
Figure imgf000031_0001
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 비교예 2에 비해 실시예 4 내지 6에 따른 유기발광소자의 경우, 구동전압, 발광효율 및 /또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식올 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
Figure imgf000032_0001
상기 화학식 1에서，
X1 내지 X10은 각각 독립적으로 , N, C 또는 CRa이고,
X1 내지 X10 증 적어도 하나는 N이고,
Z는 N-L4-Rb, 0, S, C-L4-RcRd, 또는 Si-L4-ReRf이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기 : 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기， 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3, 및 Ra 내지 Rf는 각각 독립적으로, 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C20 아실옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기， 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기， 할로겐 함유기, 시아노기， 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고，
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 존재하거나, R1 내지 R3 중 인접한 어느 두 기가 서로 융합하여 고리를 형성한다.
【청구항 2]
제 1항에 있어서,
상기 X2 내지 X10 증 적어도 하나는 N인 화합물.
【청구항 3 ]
제 1항에 있어서, .
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
2] 학식 4]
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0002
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서,
X1 내지 X10은 각각 독립적으로, C 또는 CRa이고,
Z는 N-L4-Rb 이고，
L1 내지 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기， 치환 또는 비치환된 CI 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알콕시카르보닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 .비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 술포닐기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬티올기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티을기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기， 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기， 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 존재하거나， R1 내지 R3 중 인접한 어느 두 기가 서로 융합하여 고리를 형성한다ᅳ
【청구항 4】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 14 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8]
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
[화학식 14]
Figure imgf000035_0002
상기 화학식 6 내지 화학식 14에서,
X1 내지 X10은 각각 독립적으로 C 또는 CRa이고,
Z는 N-L4-Rb이고，
L1 내지 L4는 각각 독립적으로， 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기 : 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 또는 이들의 조합이고，
R1 내지 R3, Ra, 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 '내지 C30 아릴아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기，치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40'실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 G30 아릴티올기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 우레이드기， 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기， 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기， 또는 이들의 조합이고，
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 존재하거나, R1 내지 R3 중 인접한 어느 두 기가 서로 융합하여 고리를 형성한다.
【청구항 5】
저 U항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 15 내지 화학식 27 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
18]
Figure imgf000036_0001
[ 21] [화학식 22]
Figure imgf000036_0002
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26]
Figure imgf000036_0003
[
Figure imgf000037_0001
상기 화학식 15 내지 화학식 27에서,
Z는 N-L4-Rb이고，
L1 및 L4는 각각 독립적으로, 단일 결합 s 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고, 1, 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리， 또는 이들의 조합이다.
【청구항 6】 ᅳ
제 5항에 있어서,
상기 L1 및 L4는각각 독립적으로,단일결합이거나 하기 그룹 I에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나인 화합물:
그룹 Π
Figure imgf000037_0002
상기 그룹 I에서，
*는 연결 지점이다.
【청구항 7】
제 5항에 있어서，
상기 R' 및 R b는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 또는 하기 그룹 Π에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나인 화합물: [그룹 Π ]
Figure imgf000038_0001
상기 그룹 π에서，
R 및 R，은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 .C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고，
*는 연결 지점이다.
【청구항 8]
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 Z는 N-L4-Rb이고,
상기 L4는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로고리기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고，
상기 Rb는 수소, 중수소, 치환 또는 비차환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 또는 이들의 조합이다.
【청구항 9】
제 1항에 있어서，
하기 그룹 ΠΙ에 나열된 화합물에서 선택된 하나인 화합물:
Figure imgf000039_0001
39
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
C9Z00/ST0ZaM/X3d Ϊ6.900/9Ϊ0Ζ OAV
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
卞ᅳ 8 €-9 t-8 /eiO∑¾N/X3d Zf Ι6^900/9Ι0ί OAV
Figure imgf000044_0001
SWZOOSiOZHXXDcI £f Ι6.900/9Ϊ0Ζ ΟΛΧ
Figure imgf000045_0001
£9∑;00/SlOZaM/X3<I ^ Ϊ6.900/9Ϊ0Σ: O
Figure imgf000046_0001
46
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
f
C9∑00/ST0ZaM/X3d Ϊ6.900/9Ϊ0Ζ OAV 48
Figure imgf000049_0001
49
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
【청구항 10]
제 1항 내지 제 9항 증 어느 한 항에 따른 화합물은 유기 광전자 소자용인 화합물.
【청구항 1 1】
서로 마주하는 양극과 음극， 및
상기 양극과 상기 음극 사이^ 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12】
제 U항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 13】
제 12항에 있어서，
상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 14]
제 1 1항에 있어서, 상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층， 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 15】
제 11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 .
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017109727A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices
EP3275970A1 (en) * 2016-07-27 2018-01-31 SFC Co., Ltd. Organic light emitting compound and organic light emitting diode including the same
JP2018534238A (ja) * 2016-02-23 2018-11-22 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
EP3608319A1 (en) 2018-08-07 2020-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12193325B2 (en) 2016-12-05 2025-01-07 Merck Patent Gmbh Nitrogen-containing heterocycles for use in OLEDs

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
CN110903290B (zh) * 2018-09-14 2022-11-22 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
KR102647025B1 (ko) * 2018-12-28 2024-03-12 엘지디스플레이 주식회사 발광 특성이 우수한 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102758040B1 (ko) * 2019-02-14 2025-01-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 발광 장치
KR102890850B1 (ko) 2019-10-24 2025-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
CN110835532B (zh) * 2019-11-22 2022-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006151930A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE755131A (fr) * 1969-08-22 1971-02-22 Merck Patent Gmbh 1,2,3, 11b-tetrahydropyrido/3,4,5:m,n/thioxanthenes, leurs selsd'addition acide et leurs procedes de preparation
GB1545767A (en) * 1976-06-30 1979-05-16 Aspro Nicholas Ltd Isoquinoline derivatives
US5432172A (en) * 1992-08-03 1995-07-11 The Research Foundation Of State University Of New York Biological applications of alkaloids derived from the tunicate Eudistoma sp.
GB9918079D0 (en) * 1999-07-30 1999-10-06 Univ Barcelona New cytotoxic pyrido (2,3,4-kl) acridine derivatives
WO2002056875A2 (en) * 2001-01-16 2002-07-25 Purdue Research Foundation Method of treatment of dopamine-related dysfunction through administration of a full d1 dopamine receptor agonist and with no induction of tolerance
US20090004485A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 Shiying Zheng 6-member ring structure used in electroluminescent devices
US7568413B2 (en) * 2007-06-27 2009-08-04 Cheng Uei Precision Industry Co., Ltd. Cutting apparatus
CN102863451B (zh) * 2011-07-08 2014-11-26 徐州师范大学 含三苯胺分子的色烯并二氮杂萘荧光化合物的制备方法及其用途

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006151930A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GRZEGORZ CHOLEWINSKI ET AL.: "Natural and synthetic acridines/acridones as antitumor agents: their biological activities and methods of synthesis", PHARMACOLOGICAL REPORTS, vol. 63, 2011, pages 305 - 336, XP055383164 *
LAURENT BOUFFEIER ET AL.: "Electrochemistry and bioactivity relationshio of 6-substituted -4H-Pyrido[4,3,2-kl] acridin-4-one antitumor drug candidates", BIOELECTROCHEMISTRY, vol. 88, 2012, pages 103 - 109, XP055383159 *
LAURENT BOUFFIER ET AL.: "Reactivity of Pyrido[4,3,2-kl]acridines: Regioselectivity Formulation of 6-Substituted Derivatives", J. ORG. CHEM., vol. 69, 2004, pages 8144 - 8147, XP055383161 *
See also references of EP3168221A4 *
VISHNU BASETTI ET AL.: "A facile synthesis of tetracyclic benzo-pyridonaphthyridines by domino reaction", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 54, 2013, pages 2014 - 2017, XP028998230, DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2013.02.016 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017109727A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices
JP2018534238A (ja) * 2016-02-23 2018-11-22 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
US11968897B2 (en) 2016-02-23 2024-04-23 Lg Chem, Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting diode containing same
EP3275970A1 (en) * 2016-07-27 2018-01-31 SFC Co., Ltd. Organic light emitting compound and organic light emitting diode including the same
CN107663197A (zh) * 2016-07-27 2018-02-06 Sfc株式会社 有机发光化合物及包含其的有机发光元件
US10957865B2 (en) 2016-07-27 2021-03-23 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compound and organic light emitting diode including the same
US11466021B2 (en) 2016-12-05 2022-10-11 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12193325B2 (en) 2016-12-05 2025-01-07 Merck Patent Gmbh Nitrogen-containing heterocycles for use in OLEDs
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3608319A1 (en) 2018-08-07 2020-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same

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