WO2018048247A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

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차용범
서상덕
김정범
홍성길
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
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    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants

Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic electronic device including the same.
  • organic electronic device examples include an organic light emitting device.
  • organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer.
  • the present specification is to provide a compound and an organic electronic device including the same.
  • L101, L1, and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R1 to R25 Groups other than are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or may be combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • the present specification is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound described above.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification may be used in an organic electronic device including an organic light emitting device to lower the driving voltage of the organic electric device.
  • the compound according to one embodiment of the present specification may be used in an organic electronic device including an organic light emitting device, thereby improving light efficiency.
  • the compound according to the exemplary embodiment of the present specification may be used in an organic electronic device including an organic light emitting device, thereby improving lifetime characteristics of the device by thermal stability of the compound.
  • FIG. 1 illustrates an organic light emitting device 10 according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 illustrates an organic light emitting device 11 according to another exemplary embodiment of the present specification.
  • the core structure of the compound of Formula 1 is a spiro type compound, specifically, a dibenzofluorene structure.
  • the dibenzofluorene structure has a form with a lot of electrons compared with the structure of fluorene and benzofluorene.
  • the compound represented by the formula (1) of the present specification has a structure of a condensed ring containing N or containing N, compared to the spirobifluorene structure, because the skeleton is composed of a larger structure is excellent in terms of stability of the compound .
  • important life characteristics have a remarkably excellent effect.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • the term "substituted or unsubstituted” is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Imide group; Amide group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; An alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Alkenyl groups; Silyl groups; Phosphine oxide groups; Amine groups; Aryl group; And one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group including one or more of N, O, S, Se, and Si atoms, or two or more substituents among the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or any It means that it does not have a substituent.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C50. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 50.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably 3 to 60 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. Do not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 40.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group and the like, but are not limited thereto.
  • the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, represented by -SiR 201 R 202 R 203 , and R 201 to R 203 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; An alkyl group; Alkenyl groups; An alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group.
  • silyl group examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like. It is not limited.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but preferably 6 to 50 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-C50.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, peryleneyl group, chrysenyl group, fluorenyl group and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • Etc When the fluorenyl group is substituted, Etc., but is not limited thereto.
  • the heterocyclic group includes one or more of N, O, S, Si, and Se as hetero atoms, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms.
  • the heterocyclic group are thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridine group , Pyridazine group, pyrazine group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group , Benzoxazole group, benzimid
  • the heteroaryl group may be selected from examples of the heterocyclic group except that the heteroaryl group is aromatic, but is not limited thereto.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • adjacent groups are bonded to each other to form a ring
  • the meaning that adjacent groups are bonded to each other to form a ring means that adjacent groups are bonded to each other, as described above, to form a 5 to 8 membered hydrocarbon ring or a 5 to 8 membered hetero ring.
  • Monocyclic or polycyclic and may be aliphatic, aromatic or condensed form thereof, but is not limited thereto.
  • the hydrocarbon ring or heterocycle herein may be selected from the examples of the cycloalkyl group, aryl group or heteroaryl group described above, except that the hydrocarbon ring or heterocycle is monovalent, and may be monocyclic or polycyclic, aliphatic or aromatic or condensed form thereof. But. It is not limited only to these.
  • the aromatic ring group may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.
  • the divalent to tetravalent aromatic ring group may be monocyclic or polycyclic, meaning that the aryl group has 2 to 4 bonding positions, that is, 2 to 4 valent groups.
  • the description of the aforementioned aryl groups can be applied except that they are each 2 to 4 valent groups.
  • the amine group is represented by -NR 206 R 207 , R 206 and R 207 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cycloalkyl, or aryl. It may be a substituent consisting of at least one of a group, and a heterocyclic group.
  • -NH 2 monoalkylamine group, dialkylamine group, N-alkylarylamine group, monoarylamine group, diarylamine group, N-arylheteroarylamine group, N-alkylheteroarylamine group, mono It may be selected from the group consisting of a heteroarylamine group and diheteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group.
  • Diphenylamine group Ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, N-biphenylnaphthylamine group, N- Naphthylfluorenylamine group, N-phenylphenanthrenylamine group, N-biphenylphenanthrenylamine group, N-phenylfluorenylamine group, N-phenylterphenylamine group, N-phenanthrenyl flu Orenylamine groups, N-biphenylfluorenylamine groups, and the like, but are not limited thereto.
  • phosphine oxide groups include, but are not limited to, diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the N-alkylarylamine group, the alkylthioxy group, the alkyl sulfoxy group, and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkyl thioxy group includes a methyl thioxy group, an ethyl thioxy group, a tert-butyl thioxy group, a hexyl thioxy group, an octyl thioxy group
  • the alkyl sulfoxy group includes mesyl, ethyl sulfoxy, propyl sulfoxy, and butyl sulfoxy groups. Etc., but is not limited thereto.
  • the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, aryl sulfoxy group, N-arylalkylamine group, and N-arylheteroarylamine group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3 -Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthracenyl jade There are a period, a 2-anthracenyloxy group, a 9-anthracenyloxy group, a 1-phenanthryloxy group, a 3-phenanthryloxy group, a 9-phenanthryloxy group, and the like, and an arylthioxy group is a phenylthioxy group, 2 -Methylphenyl thioxy group, 4-tert-butyl
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • L101, L1, and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L101 is a direct bond.
  • L101 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L101 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L101 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L1 is a direct bond
  • L1 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted Ring phenanthrene group or substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L1 is an phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenylene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L1 is a phenylene group.
  • L1 is a biphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a biphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L1 is a biphenylene group.
  • L1 is a terphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a terphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L1 is a terphenylene group.
  • L1 is an naphthylene group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a naphthylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L1 is a naphthylene group.
  • L1 is an phenanthrene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenanthrene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L1 is a phenanthrene group.
  • L1 is an fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group .
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a fluorenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L1 is a fluorenylene group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L1 is a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
  • L1 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • L1 is a divalent dibenzofuran unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzofuran group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L1 is a divalent dibenzofuran group.
  • L1 is a divalent dibenzoti unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • an alkyl group a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by the silyl group.
  • L1 is a divalent dibenzothiophene group.
  • L2 is a direct bond
  • L2 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted Ring phenanthrene group or substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L2 is an phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenylene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L2 is a phenylene group.
  • L2 is a biphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a biphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L2 is a biphenylene group.
  • L2 is a terphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a terphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L2 is a terphenylene group.
  • L2 is an naphthylene group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a naphthylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L2 is a naphthylene group.
  • L2 is an phenanthrene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenanthrene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L2 is a phenanthrene group.
  • L2 is an fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group .
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a fluorenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L2 is a fluorenylene group.
  • L2 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L2 is a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
  • L2 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • L2 is a divalent dibenzofuran unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzofuran group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L2 is a divalent dibenzofuran group.
  • L2 is a divalent dibenzoty unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group Oppeni.
  • L2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by the silyl group.
  • L2 is a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • Ar1 is hydrogen
  • Ar1 is a halogen group.
  • Ar1 is fluorine
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted isopropyl group, or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
  • Ar1 is a methyl group.
  • Ar1 is an ethyl group.
  • Ar1 is an isopropyl group.
  • Ar1 is a tert-butyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • Ar1 is a cyclohexyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted silyl group.
  • Ar1 is a silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar1 is a trimethylsilyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group , A substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Ar1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl And a phenyl group unsubstituted or substituted with a group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a dimethylfluorenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group.
  • Ar1 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is a biphenyl group.
  • Ar1 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is a terphenyl group.
  • Ar1 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is a triphenyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group.
  • Ar1 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is an anthracenyl group.
  • Ar1 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is a phenanthryl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar1 is a fluorenyl group.
  • Ar1 is a spirobifluorenyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene Qi.
  • Ar1 is a carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar1 is a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar1 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar1 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar1 is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group .
  • Ar1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar1 is a benzonaphthofuran group.
  • Ar1 is a dibenzofuran group.
  • Ar1 is an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group. to be.
  • Ar1 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl Dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a group, a phenyl group, or a naphthyl group.
  • Ar1 is a benzonaphthothiophene group.
  • Ar1 is a dibenzothiophene group.
  • Ar2 is hydrogen
  • Ar2 is a halogen group.
  • Ar2 is fluorine
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted isopropyl group, or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
  • Ar2 is a methyl group.
  • Ar2 is an ethyl group.
  • Ar2 is an isopropyl group.
  • Ar2 is a tert-butyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • Ar2 is a cyclohexyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted silyl group.
  • Ar2 is a silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar2 is a trimethylsilyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group , A substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Ar2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl And a phenyl group unsubstituted or substituted with a group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a dimethylfluorenyl group.
  • Ar2 is a phenyl group.
  • Ar2 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is a biphenyl group.
  • Ar2 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is a terphenyl group.
  • Ar2 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is a triphenyl group.
  • Ar2 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is a naphthyl group.
  • Ar2 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is an anthracenyl group.
  • Ar2 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is a phenanthryl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar2 is a fluorenyl group.
  • Ar2 is a spirobifluorenyl group.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene.
  • Ar2 is a carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar2 is a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar2 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar2 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar2 is an dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group. .
  • Ar2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar2 is a benzonaphthofuran group.
  • Ar2 is a dibenzofuran group.
  • Ar2 is an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group. to be.
  • Ar2 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar2 is a benzonaphthothiophene group.
  • Ar2 is a dibenzothiophene group.
  • Ar1 and Ar2 may be the same as or different from each other, and each independently may be any one selected from the following substituents.
  • any one or more of Ar1 and Ar2 may be represented by the following Formula 1A.
  • X is S, O, CRR ', or NR.
  • X is S.
  • X is O.
  • X is CRR '.
  • X is NR.
  • R, R ', and R26 to R29 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group, or may be combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • any one of R30 to R33 is bonded to L1 or L2 of Formula 1, and the groups not bonded to L1 or L2 of Formula 1 of R30 to R33 are the same as or different from each other, Each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group, or may be combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R is a phenyl group.
  • R is a biphenyl group.
  • R26 is a methyl group.
  • R26 is an ethyl group.
  • R26 is an isopropyl group.
  • R26 is a tert-butyl group.
  • R26 is a cyclohexyl group.
  • R26 is fluorine
  • R26 is a nitrile group.
  • R26 is a phenyl group.
  • R26 is a trimethylsilyl group.
  • R26 is -OCF 3 .
  • R26 is -CF 3 .
  • R26 is -C 2 F 5 .
  • R28 is a phenyl group.
  • R28 and R29 may combine with each other to form a ring.
  • R32 and R33 may combine with each other to form a ring.
  • R27 and R29 to R33 are hydrogen.
  • R26 to R33 are each hydrogen.
  • R1 to R25 Groups other than are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group, or may be combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R25 And groups other than are each hydrogen.
  • Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2 to 8.
  • L102, L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L102 is a direct bond.
  • L102 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L102 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L102 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L3 is a direct bond
  • L3 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L3 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted Ring phenanthrene group or substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L3 is an phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenylene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L3 is a phenylene group.
  • L3 is a biphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a biphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L3 is a biphenylene group.
  • L3 is a terphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a terphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L3 is a terphenylene group.
  • L3 is an naphthylene group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a naphthylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L3 is a naphthylene group.
  • L3 is an phenanthrene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenanthrene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L3 is a phenanthrene group.
  • L3 is an fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group .
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a fluorenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L3 is a fluorenylene group.
  • L3 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L3 is a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
  • L3 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • L3 is a divalent dibenzofuran unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzofuran group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L3 is a divalent dibenzofuran group.
  • L3 is a divalent dibenzoty unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group Oppeni.
  • L3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by the silyl group.
  • L3 is a divalent dibenzothiophene group.
  • L4 is a direct bond
  • L4 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L4 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted Ring phenanthrene group or substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L4 is an phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenylene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L4 is a phenylene group.
  • L4 is a biphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a biphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L4 is a biphenylene group.
  • L4 is a terphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a terphenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L4 is a terphenylene group.
  • L4 is an naphthylene group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a naphthylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L4 is a naphthylene group.
  • L4 is an phenanthrene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl Or a phenanthrene group unsubstituted or substituted with a silyl group.
  • L4 is a phenanthrene group.
  • L4 is an fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group .
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, nitrile group, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , or trimethyl It is a fluorenylene group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L4 is a fluorenylene group.
  • L4 is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L4 is a substituted or unsubstituted divalent carbazole group, a substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted divalent dibenzothiophene group.
  • L4 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • L4 is a divalent dibenzofuran unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzofuran group unsubstituted or substituted by a silyl group.
  • L4 is a divalent dibenzofuran group.
  • L4 is a divalent dibenzoty unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group Oppeni.
  • L4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, or trimethyl It is a bivalent dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by the silyl group.
  • L4 is a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroring group.
  • Ar3 is hydrogen
  • Ar3 is a halogen group.
  • Ar3 is fluorine
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted isopropyl group, or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
  • Ar3 is a methyl group.
  • Ar3 is an ethyl group.
  • Ar3 is an isopropyl group.
  • Ar3 is a tert-butyl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • Ar3 is a cyclohexyl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted silyl group.
  • Ar3 is a silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar3 is a trimethylsilyl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group , A substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar3 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Ar3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl And a phenyl group unsubstituted or substituted with a group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a dimethylfluorenyl group.
  • Ar3 is a phenyl group.
  • Ar3 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is a biphenyl group.
  • Ar3 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is a terphenyl group.
  • Ar3 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is a triphenyl group.
  • Ar3 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is a naphthyl group.
  • Ar3 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is an anthracenyl group.
  • Ar3 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is a phenanthryl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar3 is a fluorenyl group.
  • Ar3 is a spirobifluorenyl group.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene.
  • Ar3 is a carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar3 is a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar3 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar3 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar3 is an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group. .
  • Ar3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar3 is a benzonaphthofuran group.
  • Ar3 is a dibenzofuran group.
  • Ar3 is an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group. to be.
  • Ar3 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar3 is a benzonaphthothiophene group.
  • Ar3 is a dibenzothiophene group.
  • Ar4 is hydrogen
  • Ar4 is a halogen group.
  • Ar4 is fluorine
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted isopropyl group, or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
  • Ar4 is a methyl group.
  • Ar4 is an ethyl group.
  • Ar4 is an isopropyl group.
  • Ar4 is a tert-butyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
  • Ar4 is a cyclohexyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted silyl group.
  • Ar4 is a silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar4 is a trimethylsilyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, a substituted or unsubstituted quarterphenyl group , A substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group.
  • Ar4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl And a phenyl group unsubstituted or substituted with a group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, or a dimethylfluorenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group.
  • Ar4 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is a biphenyl group.
  • Ar4 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is a terphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is a terphenyl group.
  • Ar4 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is a triphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is a triphenyl group.
  • Ar4 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is a naphthyl group which is unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is a naphthyl group.
  • Ar4 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is an anthracenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is an anthracenyl group.
  • Ar4 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is a phenanthryl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is a phenanthryl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar4 is a fluorenyl group.
  • Ar4 is a spirobifluorenyl group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene.
  • Ar4 is a carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar4 is a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar4 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • Ar4 is a dibenzocarbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
  • Ar4 is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a heterocyclic group. .
  • Ar4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar4 is a benzonaphthofuran group.
  • Ar4 is a dibenzofuran group.
  • Ar4 is an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogen group, a halogenated alkyl group, a nitrile group, a silyl group, -OCF 3 , an aryl group, or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a heterocyclic group. to be.
  • Ar4 is a methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, fluorine, -OCF 3 , -CF 3 , -C 2 F 5 , nitrile group, trimethylsilyl It is a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted by the group, the phenyl group, or the naphthyl group.
  • Ar4 is a benzonaphthothiophene group.
  • Ar4 is a dibenzothiophene group.
  • the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following compounds.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may have a core structure prepared as in Schemes 1 to 5 below.
  • Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • Substituents may be bonded as in Schemes 1 to 5, but are not limited thereto.
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.
  • the organic material layer of the organic electronic device of the present specification may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device has a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer as an organic material layer.
  • the structure of the organic electronic device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or hole transport layer comprises the compound.
  • the organic material layer includes an electron injection layer, and the electron injection layer includes the compound.
  • the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting holes, and the hole injection layer, a hole transport layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting a hole is the Compound.
  • the organic electronic device further includes one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron blocking layer.
  • the organic electronic device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) and an organic transistor.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode.
  • Two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode, or between the light emitting layer and the second electrode, wherein at least one of the two or more organic material layers comprises the compound.
  • the two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting electrons and electron injection, and a hole blocking layer.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound.
  • the compound may be included in one layer of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamine group, carbazolyl group or benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound.
  • the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the electron transport layer may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant may use those known in the art, for example, a metal or a metal complex.
  • the electron transport layer including the compound of Formula 1 may further include LiQ (Lithium Quinolate).
  • the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • 1 illustrates a structure of an organic light emitting device 10 in which a first electrode 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 are sequentially stacked on a substrate 20.
  • 1 is an exemplary structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • the first electrode 30, the hole injection layer 60, the hole transport layer 70, the electron blocking layer 80, the light emitting layer 40, the electron transport layer 90, and the electron injection layer The structure of the organic light emitting device in which the 100 and the second electrode 50 are sequentially stacked is illustrated. 2 is an exemplary structure according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes the compound as a dopant material
  • Y is O or S.
  • Y is O.
  • Y is S.
  • G11 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • G11 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, or a substituted or unsubstituted flu Orenyl group.
  • G11 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • G11 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a naphthyl group.
  • G11 is a phenyl group.
  • G11 is a biphenyl group.
  • G11 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • G11 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • G11 is a phenanthryl group.
  • G12 to G15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Imide group; Amide group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted
  • G12 to G15 are each hydrogen.
  • g12, g13 and g15 are each an integer of 1 to 4
  • g14 is an integer of 1 to 3
  • g12 to g15 are each 2 or more
  • two or more G12 to G15 are each other Same or different
  • the compound represented by Formula 9 is any one selected from the following compounds.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant material, and includes a compound represented by Chemical Formula 9 as a host material.
  • the weight ratio (compound represented by Formula 1 / Compound 9 represented by Formula 1) of the compound represented by Formula 1 and compound 9 is 0.005 to 0.10.
  • the compound represented by Formula 9 may be prepared by a manufacturing method described below. In the following production examples, representative examples are described, but if necessary, a substituent may be added or excluded, and the position of the substituent may be changed. In addition, based on techniques known in the art, it is possible to change the starting materials, reactants, reaction conditions and the like.
  • the compound represented by Chemical Formula 9 may have a core structure as shown in Scheme 6 below.
  • Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art. Substituents may be bonded as in Scheme 6, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. It may be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to the above method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • PVD physical vapor deposition
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the anode material includes metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives and ladder type furan compounds. , Pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • the dopant material examples include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene and periplanthene having an arylamine group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamine group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamine group are substituted or unsubstituted.
  • styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine and the like but is not limited thereto.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the light emitting material of the light emitting layer is formed by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively.
  • a material capable of emitting light in the visible ray region a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxyquinoline aluminum complex
  • Carbazole series compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound
  • Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds include Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and has a capability of transporting holes to the hole injection material, and has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and is produced in the light emitting layer
  • the compound which prevents the excitons from moving to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer that can prevent the holes injected from the hole injection layer to enter the electron injection layer through the light emitting layer to improve the life and efficiency of the device, if necessary, using a known material using a known material and the electron It may be formed in a suitable portion between the injection layers.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the reaching of the cathode of the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable. Do. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by aluminum layers or silver layers in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
  • the compound according to the present specification may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic phosphors, organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors, and the like.
  • the organic solar cell may have a structure including a cathode, an anode, and a photoactive layer provided between the cathode and the anode, and the photoactive layer may include the compound.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • ITO indium tin oxide
  • Fischer Co. product was used as a detergent
  • distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water.
  • ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • the following compound EB1 was vacuum deposited on the hole transport layer with a film thickness of 100 GPa to form an electron blocking layer.
  • the compound ET1 and the compound LiQ were vacuum-deposited on the emission layer in a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 300 kPa.
  • lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 12 kPa in order to form a cathode.
  • the lithium fluoride of the cathode was 0.3 ⁇ / sec
  • aluminum is deposited at a rate of 2 ⁇ / sec
  • the organic light emitting device was manufactured by maintaining 7 to 5 ⁇ 10 ⁇ 6 torr.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 2 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 3 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 4 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 5 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that BD 1 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that BD 2 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that BD 3 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • T90 refers to the time it takes for the luminance to decrease to 90% from the initial luminance (5000 nits).
  • Compound 1 having the core of Compound A has excellent low voltage characteristics
  • Compounds 2 to 4 having the core of Compound B have excellent long life characteristics
  • the compound represented by Formula 1 of the present specification may represent various color coordinates by substituents such as silyl group, fluorine, aryl group and heterocyclic group. Therefore, it can be seen that the compounds according to one embodiment of the present specification can be utilized as light emitting materials having various color coordinates and the like that can respond to industrial products using light.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned.
  • ITO indium tin oxide
  • Fischer Co. product was used as a detergent
  • distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water.
  • ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol dried and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
  • hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • Compound HB 1 was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 kPa on the hole transport layer to form a hole blocking layer.
  • the compound ET 1 and the compound LiQ were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 on the hole blocking layer to form an electron injection and transport layer having a thickness of 310 ⁇ m.
  • Lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited on the electron injection and transport layer sequentially to a thickness of 12 ⁇ and 1,000 ⁇ to form a cathode.
  • the lithium fluoride of the cathode was 0.3 ⁇ / sec
  • aluminum is deposited at a rate of 2 ⁇ / sec
  • the organic light emitting device was manufactured by maintaining 7 to 5 ⁇ 10 ⁇ 6 torr.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2-1, except that compound 2 was used instead of compound 1 in Experimental Example 2-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2-1, except that compound 3 was used instead of compound 1 in Experimental Example 2-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2-1, except that compound 4 was used instead of compound 1 in Experimental Example 2-1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that Compound 5 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 2-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 2-1, except that Compound BH was used instead of BH 1 in Experimental Example 2-1.
  • T90 refers to the time it takes for the luminance to decrease to 90% from the initial luminance (5000 nits).
  • Experimental Examples 2-1 to 2-5 using the compound represented by Formula 1 of the present specification as a dopant of the light emitting layer, and using the compound represented by Formula 9 of the present specification as a host of the light emitting layer Compared to Experimental Example 2-6, it can be seen that the low voltage, high efficiency and long life characteristics can be applied to the organic light emitting device.
  • Experimental Examples 2-1 to 2-5 using the compound represented by the formula (9) as a host of the light emitting layer have a lifespan of 10, compared to Experimental Example 2-6 using the compound BH not containing a heteroaryl group. An increase of% to 30% was obtained. Therefore, it can be seen that the compounds according to one embodiment of the present specification can be utilized as light emitting materials having various color coordinates and the like that can respond to industrial products using light.

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Abstract

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
본 명세서는 2016년 09월 09일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2016-0116524 호 및 2017년 09월 06일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2017-0113862 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R25 중 적어도 하나는
Figure PCTKR2017009879-appb-I000002
이고,
상기 L101, L1, 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R1 내지 R25 중
Figure PCTKR2017009879-appb-I000003
가 아닌 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
상기
Figure PCTKR2017009879-appb-I000004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용되어, 유기 전기 소자의 구동전압을 낮출 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용되어, 광효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용되어, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자(11)를 도시한 것이다.
<부호의 설명>
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000005
상기 화학식 1의 화합물의 코어 구조는 스피로 형태의 화합물로서, 구체적으로, 디벤조플루오렌 구조를 포함한다. 상기 디벤조플루오렌 구조는 플루오렌 및 벤조플루오렌의 구조에 비하여 전자가 많은 형태로 이루어져 있다. 또한, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 스피로비플루오렌 구조에 비하여, N을 포함하거나 N을 포함하는 축합고리의 구조를 가짐으로써, 골격이 보다 큰 구조로 이루어져 있으므로 화합물의 안정성 측면에서 뛰어나다. 특히, 수명 특성이 중요한 발광층의 도펀트로서 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하는 경우 현저학 우수한 효과를 갖는다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2017009879-appb-I000006
및 ------ 는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 이미드기; 아미드기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 아민기; 아릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000008
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR201R202R203로 표시되고, R201 내지 R203은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2017009879-appb-I000009
Figure PCTKR2017009879-appb-I000010
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 것으로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 프테리딘기(pteridine), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에서 탄화수소고리 또는 헤테로고리는 1 가기인 것을 제외하고, 전술한 시클로알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으나. 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2 내지 4가의 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기에 결합위치가 2 내지 4개 있는 것, 즉, 2 내지 4가기를 의미한다. 이들은 각각 2 내지 4가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NR206R207로 표시되고, R206 및 R207은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기, 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 예컨대, -NH2, 모노알킬아민기, 디알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 모노아릴아민기, 디아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐비페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-비페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-비페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-비페닐옥시기, 4-비페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R25 중 적어도 하나는
Figure PCTKR2017009879-appb-I000011
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101, L1, 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L101은 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 2가의카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 2가의카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 디메틸플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 디메틸플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000012
Figure PCTKR2017009879-appb-I000013
Figure PCTKR2017009879-appb-I000014
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다.
[화학식 1A]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000015
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 S, O, CRR’, 또는 NR 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 CRR’ 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 NR 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R, R’, 및 R26 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R30 내지 R33 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2와 결합하고, 상기 R30 내지 R33 중 상기 화학식 1의 L1 또는 L2와 결합하지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 니트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 -OCF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 -CF3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26은 -C2F5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R28은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R28 및 R29는 서로 결합하여 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32 및 R33은 서로 결합하여 고리를 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R27 및 R29 내지 R33은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R26 내지 R33은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서,
Figure PCTKR2017009879-appb-I000016
는 하기 치환기 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000017
Figure PCTKR2017009879-appb-I000018
Figure PCTKR2017009879-appb-I000019
Figure PCTKR2017009879-appb-I000020
Figure PCTKR2017009879-appb-I000021
Figure PCTKR2017009879-appb-I000022
Figure PCTKR2017009879-appb-I000023
Figure PCTKR2017009879-appb-I000024
Figure PCTKR2017009879-appb-I000025
Figure PCTKR2017009879-appb-I000026
Figure PCTKR2017009879-appb-I000027
Figure PCTKR2017009879-appb-I000028
Figure PCTKR2017009879-appb-I000029
Figure PCTKR2017009879-appb-I000030
Figure PCTKR2017009879-appb-I000031
Figure PCTKR2017009879-appb-I000032
Figure PCTKR2017009879-appb-I000033
Figure PCTKR2017009879-appb-I000034
Figure PCTKR2017009879-appb-I000035
Figure PCTKR2017009879-appb-I000036
Figure PCTKR2017009879-appb-I000037
Figure PCTKR2017009879-appb-I000038
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R25 중
Figure PCTKR2017009879-appb-I000039
가 아닌 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R25 중
Figure PCTKR2017009879-appb-I000040
가 아닌 기는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000041
[화학식 3]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000042
[화학식 4]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000043
[화학식 5]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000044
[화학식 6]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000045
[화학식 7]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000046
[화학식 8]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000047
상기 화학식 2 내지 8에 있어서, R1 내지 R25, L101, L1, L2, Ar1, 및 Ar2에 관한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L102, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L102는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L102는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L102는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L102는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 치환 또는 비치환된 2가의카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 터페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, 니트릴기, -OCF3, -CF3, -C2F5, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 치환 또는 비치환된 2가의카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 디메틸플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 불소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 이소프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 시클로헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 트리메틸실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 트리페닐기, 또는 디메틸플루오레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 트리페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 벤조나프토퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐기, 할로겐화알킬기, 니트릴기, 실릴기, -OCF3, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 불소, -OCF3, -CF3, -C2F5, 니트릴기, 트리메틸실릴기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000048
Figure PCTKR2017009879-appb-I000049
Figure PCTKR2017009879-appb-I000050
Figure PCTKR2017009879-appb-I000051
Figure PCTKR2017009879-appb-I000052
Figure PCTKR2017009879-appb-I000053
Figure PCTKR2017009879-appb-I000054
Figure PCTKR2017009879-appb-I000055
Figure PCTKR2017009879-appb-I000056
Figure PCTKR2017009879-appb-I000057
Figure PCTKR2017009879-appb-I000059
Figure PCTKR2017009879-appb-I000060
Figure PCTKR2017009879-appb-I000061
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Figure PCTKR2017009879-appb-I000063
Figure PCTKR2017009879-appb-I000064
Figure PCTKR2017009879-appb-I000065
Figure PCTKR2017009879-appb-I000066
Figure PCTKR2017009879-appb-I000067
Figure PCTKR2017009879-appb-I000068
Figure PCTKR2017009879-appb-I000069
Figure PCTKR2017009879-appb-I000070
Figure PCTKR2017009879-appb-I000071
Figure PCTKR2017009879-appb-I000072
Figure PCTKR2017009879-appb-I000073
Figure PCTKR2017009879-appb-I000074
Figure PCTKR2017009879-appb-I000075
Figure PCTKR2017009879-appb-I000076
Figure PCTKR2017009879-appb-I000077
Figure PCTKR2017009879-appb-I000078
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Figure PCTKR2017009879-appb-I000080
Figure PCTKR2017009879-appb-I000081
Figure PCTKR2017009879-appb-I000082
Figure PCTKR2017009879-appb-I000083
Figure PCTKR2017009879-appb-I000084
Figure PCTKR2017009879-appb-I000085
Figure PCTKR2017009879-appb-I000086
Figure PCTKR2017009879-appb-I000087
Figure PCTKR2017009879-appb-I000088
Figure PCTKR2017009879-appb-I000089
Figure PCTKR2017009879-appb-I000090
Figure PCTKR2017009879-appb-I000091
Figure PCTKR2017009879-appb-I000092
Figure PCTKR2017009879-appb-I000093
Figure PCTKR2017009879-appb-I000094
Figure PCTKR2017009879-appb-I000095
Figure PCTKR2017009879-appb-I000096
Figure PCTKR2017009879-appb-I000097
Figure PCTKR2017009879-appb-I000098
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1 내지 5와 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 반응식 1 내지 5와 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000099
[반응식 2]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000100
[반응식 3]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000101
[반응식 4]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000102
[반응식 5]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000103
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층, 정공차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층을 포함하고, 상기 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 도펀트 물질로 포함하고, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 포함한다.
[화학식 9]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000104
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 O 또는 S 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 O 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 S 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11은 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G12 내지 G15는 서로 같거나 상이하고, 각각독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G12 내지 G15는 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g12, g13 및 g15는 각각 1 내지 4의 정수이고, g14는 1 내지 3의 정수이며, 상기 g12 내지 g15가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 G12 내지 G15는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000105
Figure PCTKR2017009879-appb-I000106
Figure PCTKR2017009879-appb-I000107
Figure PCTKR2017009879-appb-I000108
Figure PCTKR2017009879-appb-I000109
Figure PCTKR2017009879-appb-I000110
Figure PCTKR2017009879-appb-I000111
Figure PCTKR2017009879-appb-I000112
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트 물질로 포함하고, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 포함하며, 이 때, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 9로 표시되는 화합물의 중량비(화학식 1로 표시되는 화합물/화학식 9로 표시되는 화합물)는 0.005 내지 0.10 이다.
상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응조건 등을 변경할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 하기 반응식 6과 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. 하기 반응식 6과 같이 치환기를 결합시킬 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[반응식 6]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000113
상기 반응식 6에 있어서, G11 내지 G15 및 g12 내지 g15는 상기 화학식 9에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기태양전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 실시예 >
< 제조예 1> - 화합물 1의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000114
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (5.27g, 7.95mmol), 6-(tert-부틸)-N-(o-톨릴)디벤조[b,d]퓨란-4-아민 (5.49g, 16.69mmol)을 자일렌(Xylene) 160ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드 (1.83g, 19.08mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.08g, 0.16mmol)을 넣은 후 9 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:25로 컬럼하여 상기 화합물 1 (5.12g, 순도:99.99%, 수율: 55%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 1,162
< 제조예 2> - 화합물 2의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000115
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (4.39g, 6.64mmol), 6-시클로헥실-N-(o-톨릴)디벤조[b,d]퓨란-4-아민 (4.95g, 13.95mmol)을 자일렌(Xylene) 220ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(1.53g, 15.94mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:25로 컬럼하여 상기 화합물 2 (3.24g, 순도:99.99%, 수율: 42%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 1,162
< 제조예 3> - 화합물 3의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000116
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (2.96g, 4.48mmol), 4-플루오로-N-(4-(트리메틸실릴)페닐)아닐린 (2.44g, 9.40mmol)을 자일렌(Xylene) 150ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(1.03g, 10.75mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.05g, 0.09mmol)을 넣은 후 7 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:25로 컬럼하여 상기 화합물 3 (2.17g, 순도:99.99%, 수율: 42%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 970
< 제조예 4> - 화합물 4의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000117
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (3.75g, 5.67mmol), 6-(tert-부틸)-N-(o-톨릴)디벤조[b,d]퓨란-4-아민 (3.92g, 11.91mmol)을 자일렌(Xylene) 170ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(1.31g, 13.62mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.06g, 0.11mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:30으로 컬럼하여 상기 화합물 4(4.78g, 순도:99.99%, 수율: 73%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 1,160
< 제조예 5> 화합물 5의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000118
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C (4.11g, 6.22mmol), 6-(tert-부틸)-N-(2-플루오로페닐)디벤조[b,d]퓨란-4-아민 (4.35g, 13.06mmol)을 자일렌(Xylene) 140ml에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(1.43g, 14.92mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀) 팔라듐(0) (0.06g, 0.12mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 자일렌(Xylene)을 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:30으로 컬럼하여 상기 화합물 5(5.19g, 순도:99.98%, 수율: 71%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 1,168
< 제조예 6> 화합물 6의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000119
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D(7.45g, 12.74mmol)와 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (4.50g, 14.01mmol) 그리고 소듐-tert-부톡사이드 (1.59g, 16.56mmol)을 톨루엔 220ml에 넣은 후 교반하면서 온도를 높인다. 승온한 후 환류되기 시작하면 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (0.07g, 0.13mmol)을 천천히 떨어뜨리며 넣어준다. 4시간 후 반응 종료하여 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 260ml으로 재결정하여 7.96g(수율: 76%)의 상기 화합물 6을 제조하였다.
MS[M+H]+= 827
< 제조예 7> - 화합물 7의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000120
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 E(8.29g, 14.22mmol)와 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.65g, 15.64mmol) 그리고 소듐-tert-부톡사이드 (1.78g, 18.49mmol)을 톨루엔 220ml에 넣은 후 교반하면서 온도를 높인다. 승온한 후 환류되기 시작하면 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (0.07g, 0.14mmol)을 천천히 떨어뜨리며 넣어준다. 4시간 후 반응 종료하여 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 에틸아세테이트 260ml으로 재결정하여 7.96g(수율: 76%)의 상기 화합물 7을 제조하였다.
MS[M+H]+= 865
< 제조예 8> - 화합물 8의 합성
Figure PCTKR2017009879-appb-I000121
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D(6.64g, 11.35mmol)와 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민 (4.96g, 12.49mmol) 그리고 소듐-tert-부톡사이드 (1.42g, 14.76mmol)을 톨루엔 260ml에 넣은 후 교반하면서 온도를 높인다. 승온한 후 환류되기 시작하면 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐 (0.06g, 0.11mmol)을 천천히 떨어뜨리며 넣어준다. 3시간 후 반응 종료하여 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 테트라하이드로퓨란 210ml으로 재결정하여 7.96g(수율: 76%)의 상기 화합물 8을 제조하였다.
MS[M+H]+= 903
< 실험예 1>
<실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000122
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (300Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000123
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 EB1을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
[EB 1]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000124
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 BH와 하기 화합물 1을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000125
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 X 10-7 내지 5 X 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 3 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 BD 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BD 1]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000126
<비교예 2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 BD 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BD 2]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000127
<비교예 3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 BD 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BD 3]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000128
실험예 1-1 내지 1-5 및 비교예 1-1 내지 1-3 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T90은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물(발광층 도펀트) 전압(V@10mA/cm2) 효율(cd/A@10mA/cm2) 색좌표(x,y) T90(hr)
실험예 1-1 화합물 1 4.31 6.48 (0.141, 0.044) 72
실험예 1-2 화합물 2 4.43 6.21 (0.142, 0.045) 95
실험예 1-3 화합물 3 4.45 6.18 (0.141, 0.046) 99
실험예 1-4 화합물 4 4.40 6.20 (0.141, 0.047) 105
실험예 1-5 화합물 5 4.46 6.28 (0.141, 0.047) 80
비교예 1 BD 1 4.95 5.61 (0.144, 0.046) 51
비교예 2 BD 2 4.77 5.87 (0.145, 0.041) 56
비교예 3 BD 3 4.70 5.98 (0.144, 0.040) 54
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 실험예 1-1 내지 1-5는 비교예 1 내지 3에 비하여 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보이며, 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있다.
구체적으로, 화합물 A의 코어를 가지는 화합물 1은 저전압의 특성이 우수하고, 화합물 B의 코어를 가지는 화합물 2 내지 4는 장수명의 특성이 우수함을 알 수 있다. 또한, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 실릴기, 불소, 아릴기 및 헤테로고리기 등의 치환기에 의해 다양한 색 좌표를 나타낼 수 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물들은 빛을 이용한 산업용 제품에 응응할 수 있는 다양한 색 좌표의 발광 물질 등으로 활용될 수 있음을 알 수 있다.
< 실험예 2>
<실험예 2-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000129
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 [HT 1](1,150Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[HT 1]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000130
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 [EB 1]를 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다.
[EB 1]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000131
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 BH 1과 화합물 1를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure PCTKR2017009879-appb-I000132
상기 발광층 위에 상기 정공 수송층 위에 막 두께 50Å으로 상기 화합물 HB 1을 진공 증착하여 정공 차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 차단층 위에 상기 화합물 ET 1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 310Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 X 10-7 내지 5 X 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-2>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-3>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 3 을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-4>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-5>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5 를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-6>
상기 실험예 2-1에서 BH 1대신 하기 화합물 BH를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[BH]
Figure PCTKR2017009879-appb-I000133
실험예 2-1 내지 2-6에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. T90은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물(발광층호스트) 화합물(발광층도펀트) 전압(V@10mA/cm2) 효율(cd/A@10mA/cm2) 색좌표(x,y) T90(hr)
실험예 2-1 BH 1 화합물 1 4.31 6.35 (0.141, 0.044) 175
실험예 2-2 BH 1 화합물 2 4.37 6.18 (0.142, 0.045) 155
실험예 2-3 BH 1 화합물 3 4.42 6.15 (0.141, 0.044) 160
실험예 2-4 BH 1 화합물 4 4.43 6.13 (0.141, 0.045) 145
실험예 2-5 BH 1 화합물 5 4.41 6.21 (0.141, 0.047) 150
실험예 2-6 BH 화합물 1 4.62 5.92 (0.144, 0.046) 130
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 사용하고, 본 명세서의 화학식 9로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 실험예 2-1 내지 2-5는 실험예 2-6에 비하여 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 보이며, 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 화학식 9로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 사용한 실험예 2-1 내지 2-5는, 헤테로아릴기를 포함하지 않은 화합물 BH를 사용한 실험예 2-6에 비하여, 수명이 10% 내지 30% 증가하는 결과를 얻었다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물들은 빛을 이용한 산업용 제품에 응응할 수 있는 다양한 색 좌표의 발광 물질 등으로 활용될 수 있음을 알 수 있다.
이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000134
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R25 중 적어도 하나는
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000135
    이고,
    상기 L101, L1, 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    R1 내지 R25 중
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000136
    가 아닌 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    상기
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000137
    는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나 이상은 하기 화학식 1A인 것인 화합물:
    [화학식 1A]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000138
    상기 화학식 1A에 있어서,
    X는 S, O, CRR', 또는 NR 이고,
    R, R', 및 R26 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    R30 내지 R33 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2와 결합하고, 상기 R30 내지 R33 중 상기 화학식 1의 L1 또는 L2와 결합하지 않는 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 8 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000139
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000140
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000141
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000142
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000143
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000144
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000145
    상기 화학식 2 내지 8에 있어서,
    R1 내지 R25, L101, L1, L2, Ar1, 및 Ar2에 관한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    L102, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
    Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000146
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000147
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000148
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000149
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000150
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000151
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000152
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000153
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000154
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000155
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000156
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000157
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000158
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000159
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000160
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000161
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000162
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000163
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000164
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000165
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000166
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000167
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000168
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000169
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000170
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000171
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000172
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000173
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  5. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  7. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층을 포함하고, 상기 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  8. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  9. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  10. 청구항 5에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  11. 청구항 5에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
  12. 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 도펀트 물질로 포함하고, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 포함하는 것인 유기 전자 소자:
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000197
    상기 화학식 9에 있어서,
    Y는 O 또는 S이고,
    G11은 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    G12 내지 G15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    g12, g13 및 g15는 각각 1 내지 4의 정수이고,
    g14는 1 내지 3의 정수이며,
    상기 g12 내지 g15가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 G12 내지 G15는 각각 서로 같거나 상이하다.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 전자 소자:
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000198
    Figure PCTKR2017009879-appb-I000199
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