WO2020189525A1 - 複素環化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

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衆一 伊藤
徹生 玉伊
裕明 小山
達弘 川崎
孝行 藤井
茂樹 西野
渡辺　慎也
英樹 加藤
幹子 國嶋
信也 植薄
珠里 野村
博 佐野
斎賀　睦幸
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Nippon Soda Co Ltd
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Definitions

  • the present invention relates to heterocyclic compounds and fungicides for agriculture and horticulture. More specifically, the present invention relates to a heterocyclic compound having excellent bactericidal activity, excellent safety, and industrially advantageous synthesis, and an agricultural and horticultural bactericidal agent containing the heterocyclic compound as an active ingredient.
  • the present application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2019-048196 filed in Japan on March 15, 2019, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • control agents When cultivating agricultural and horticultural crops, a large number of control agents have been proposed for diseases of crops. Most of the proposed control agents are inadequately controlled, their use is restricted by the emergence of drug-resistant pathogens, they cause phytotoxicity and contamination of plants, or they are toxic to humans, livestock and fish. It is not fully satisfactory because it has a large impact on the environment. Therefore, there is a strong demand for the emergence of safe-to-use control agents with few such drawbacks.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (A).
  • Patent Document 2 discloses a compound represented by the formula (B) and the like.
  • Non-Patent Document 1 discloses a compound represented by the formula (C) and the like.
  • An object of the present invention is to provide a heterocyclic compound having excellent bactericidal activity, excellent safety, and industrially advantageous synthesis, and an agricultural and horticultural bactericidal agent containing the heterocyclic compound as an active ingredient.
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a halogeno group.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, a substituted.
  • Ri is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • Rj is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R s is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • Y is an oxygen atom or NH
  • a 1 is a sulfur atom, an oxygen atom, or an NR 4 R 4 is a C1-6 alkyl group
  • a 2 is a carbon atom or a nitrogen atom
  • X is a substituent and n indicates the number of chemically acceptable Xs, is an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, Xs may be the same or different from each other.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkoxy group, a hydroxy group, a substituted or substituted.
  • R 1 , R 2 , X and n have the same meaning as those in formula (I).
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to 6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted C2 to 6 Alkinyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl groups, Substituentally substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C6-10aryl group, substituted or unsubstituted 5-6-membered heterocyclyl group, halogeno group, cyano group, cyan
  • a fungicide for agriculture and horticulture containing at least one selected from the group consisting of the compounds according to the above [1] to [4] and salts thereof as an active ingredient.
  • the heterocyclic compound of the present invention and a salt thereof have excellent bactericidal activity, reliable effect, excellent safety, and can be synthesized industrially advantageously.
  • the fungicide for agriculture and horticulture of the present invention has an excellent control effect, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to humans, livestock and fish and has little influence on the environment.
  • heterocyclic compound The heterocyclic compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) (hereinafter, may be referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a halogeno group.
  • R 2 is a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, a substituted.
  • Ri is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • Rj is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R s is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • Y is an oxygen atom or NH
  • a 1 is a sulfur atom, an oxygen atom, or an NR 4 R 4 is a C1-6 alkyl group
  • a 2 is a carbon atom or a nitrogen atom
  • X is a substituent and n indicates the number of chemically acceptable Xs, is an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, Xs may be the same or different from each other.
  • the term "unsubstituted” means that it is only a parent group. When there is no description of "substitution” and only the name of the parent group is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the parent group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as the mother nucleus. Therefore, a “substituent” is another group attached to the parent group.
  • the substituent may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different. Terms such as "C1 to 6" indicate that the number of carbon atoms of the parent group is 1 to 6 or the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the "substituent” is chemically acceptable and is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention.
  • the groups that can be “substituents” are illustrated below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • Alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • C2-6 alkenyl groups C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cubicyl group; C6-10 aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; C6-10aryl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3-6 member heterocyclyl group; 3-6 member heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; C6-10aryl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy group, phenethyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy groups and pyridyloxy groups; 5- to 6-membered heteroaryl C1 to 6 alkyloxy groups such as thiazolylmethyloxy group and pyridylmethyloxy group; C1-6 alkoxy C2
  • C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group, propionyl group; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy groups and propionyloxy groups; C6-10 arylcarbonyl groups such as benzoyl groups; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group; Carboxylic group;
  • Halogeno groups such as fluoro group, chloro group, bromo group, iod group; Fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-3 Pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4 4-Heptafluorobutyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group , 2,2,2-Trichloroethy
  • Amino group C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, t-butylamino group; C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group; C6-10aryl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group, phenethylamino group; Formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, diacetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group; Aminocarbonyl
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group; C6-10 arylthio groups such as phenylthio groups and naphthylthio groups; C6-10 aryl C1-6 alkylthio groups such as benzylthio groups; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio groups and pyridylthio groups;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; C6-10 arylsulfinyl groups such as phenylsulfinyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups, pyridylsulfinyl groups;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl groups, ethylsulfonyl groups, t-butylsulfonyl groups; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as trifluoromethylsulfonyl groups, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl groups; C6-10 arylsulfonyl groups such as phenylsulfonyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as thiazolylsulfonyl groups and pyridylsulfonyl groups; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as methylsulfonyloxy groups, ethylsulfonyloxy groups, t-butylsulfonyloxy groups; C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as trifluoromethylsulfon
  • Tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group; Tri-C6-10 aryl substituted silyl groups such as triphenylsilyl groups; Cyano group; Nitro group;
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group and 2-hydroxyethyl group; Tri-C1-6 alkyl-substituted silyloxy C1-6 alkyl groups such as tert-butyldimethylsilyloxymethyl group, 2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl group; C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as methoxymethyl group, ethoxymethyl group, dimethoxymethyl group; C1-6 alkylcarbonyloxy C1-6 alkyl groups such as acetyloxymethyl groups; (Methoxymethoxy) methyl group, (2-methoxyethoxy) methyl group, (1-ethoxyethoxy) methyl group, (1-isopropoxyethoxy) methyl group, ((2-methoxypropan-2-yl) oxy) methyl group C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as; ((2-Methoxyethoxy) methoxy) C1-6 alkoxy C
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • the "substituent” includes C1 to 6 alkyl group, C1 to 6 haloalkyl group, C1 to 6 alkoxy group, C1 to 6 haloalkoxy group, hydroxyl group, C1 to 6 alkoxy group, C1 to 6 alkylthio group, and C1.
  • Examples thereof include a to 6-alkylsulfinyl group, a C1 to 6alkylsulfonyl group, a tri-C1 to 6alkyl-substituted silyl group, a halogeno group, a cyano group and a nitro group.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the polycyclic heterocyclyl group may have any of a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, and an aromatic ring as long as at least one ring is a heterocyclic ring.
  • Examples of the "3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include an aziridinyl group, an epoxy group, a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, a dioxanyl group, and a dithiolanyl group.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group. Can be done.
  • 6-membered heteroaryl group examples include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group and the like.
  • 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group examples include a dihydropyranyl group and a 4,5-dihydroisooxazolyl group.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a halogeno group.
  • the "C1 to 6 alkyl group" in R 1 may be a straight chain or a branched chain.
  • Alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group. , I-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1 to 6 alkyl group having a substituent Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoro Ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3, 3,3-Trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-yl group, perfluoropropane-2 -C1-6 haloalkyl groups such as yl group, perfluorohexyl group, perfluoropropane-2
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group and hydroxyethyl group; C1 to methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t-butoxyethyl group, etc.
  • alkyl C1-6 alkyl groups C6-10aryl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group; and the like can be mentioned.
  • the substituent on the "C1-6 alkyl group" in R 1 is preferably a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group and the like.
  • C1-6 haloalkoxy groups; cyano groups; can be mentioned.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iod group.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom.
  • R 2 represents a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • the "5- to 6-membered heteroaryl group" in R 2 includes a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group and a thiadiazolyl group.
  • a 5-membered heteroaryl group such as a tetrazolyl group
  • a 6-membered heteroaryl group such as a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group and a triazinyl group can be mentioned.
  • the substituent on the "5- to 6-membered heteroaryl group" in R 2 is preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group and an i-propyl group.
  • R 2 is preferably a 5-membered heteroaryl group, more preferably an oxadiazolyl group, and particularly preferably a 1,3,4-oxadiazole-2-yl group.
  • R 3 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R 3 include the same as those specifically exemplified in R 1 .
  • Examples of the "5- to 6-membered heteroaryl group" in R 3 include the same as those specifically exemplified in R 2 . Among these, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a thiazolyl group and a pyrazinyl group are preferable.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxycarbonyl group" in R 3 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group. it can.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylthio group" in R 3 include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group and an i-propylthio group.
  • the substituent on the "C1 to 6 alkyl group”, “C1 to 6 alkoxycarbonyl group”, and “C1 to 6 alkylthio group” in R 3 is preferably a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group. Can be mentioned.
  • the "C6 to 10 aryl group” in R 3 is a group formed by removing one hydrogen on the ring of a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon.
  • Examples of the “C6 to 10 aryl group” include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • R 'C6 ⁇ 10 aryl group "in 3, and" 5-6 membered heteroaryl group "on the substituent may be referred to as G 1.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl group” and “halogeno group” in G 1 include the same as those specifically exemplified in R 1 .
  • Examples of the "substituted C1 to 6 alkyl groups" in G 1 include hydroxy C1 to 6 alkyl groups such as hydroxymethyl group and 2-hydroxyethyl group; tertiary butyldimethylsilyloxymethyl group and 2-tershalybutyldimethylsilyloxyethyl.
  • Tri-C1-6 alkyl-substituted silyloxy C1-6 alkyl groups such as groups; C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as methoxymethyl group, ethoxymethyl group, dimethoxymethyl group; C1-6 alkylthio C1 ⁇ such as methylthiomethyl group 6-alkyl groups; C1-6 alkylcarbonyloxy C1-6 alkyl groups such as acetyloxymethyl groups; (methoxymethoxy) methyl groups, (2-methoxyethoxy) methyl groups, (1-ethoxyethoxy) methyl groups, (1- C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups such as isopropoxyethoxy) methyl group, ((2-methoxypropan-2-yl) oxy) methyl group; ((2-methoxyethoxy) methoxy) methyl group, etc.
  • C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups C1-6 alkoxycarbonyloxy C1-6 alkyl groups such as ((methoxycarbonyl) oxy) methyl groups; (2-methoxyacetoxy) methyl groups , C1-6 alkoxy C1-6 alkylcarbonyloxy C1-6 alkyl groups such as ((3-methoxypropanol) oxy) methyl group; C1-6 alkylthio C1-6 alkoxy C1 such as ((methylthio) methoxy) methyl group ⁇ 6 Alkyl groups; C1-6 alkyl group substituted aminocarbonyloxy C1-6 alkyl groups such as ((methylcarbamoyl) oxy) methyl group, ((dimethylcarbamoyl) oxy) methyl group; cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3 -Ciano-substituted C1-6 alkyl groups such as cyanopropyl group; C6-10ary
  • the preferred substituent on "C1 ⁇ 6 alkyl group" in G 1, hydroxy group; tert-butyldimethylsilyloxy group, 2-tert-butyldimethylsilyl tri C1 ⁇ 6 alkyl substituted silyloxy groups such as oxy group; methoxy C1-6 alkoxy groups such as group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; methylthio group, ethylthio group, n- C1-6 alkylthio groups such as propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C1-6 alkylcarbonyloxy such as acetyloxy group, propionyloxy group Group; methoxymethoxy group
  • the "C2-6 alkenyl group" in G 1 includes a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group (allyl group), a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, and a 1-methyl-2.
  • -Propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the "C2-6 alkynyl group" in G 1 include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, and the like.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxy group" in G 1 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, and a t-butoxy group. Can be mentioned.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxycarbonyl group” and “C1 to 6 alkylthio group” in G 1 include the same groups specifically exemplified in R 3 .
  • Examples of the "C1 to 6 alkylsulfinyl group" in G 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylsulfonyl group" in G 1 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group.
  • C2 ⁇ 6 alkenyl group in G 1, "C2 ⁇ 6 alkynyl group”, “C1 ⁇ 6 alkoxy group”, “C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group”, “C1 ⁇ 6 alkylthio group”, "C1 ⁇ 6 alkylsulfinyl Preferred as substituents on the “group” and “C1-6 alkylsulfonyl group” are methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, Examples thereof include C1 to 6 alkoxy groups such as a t-butoxy group.
  • Examples of the "C6 to 10 aryl group" in G 1 include the same ones specifically exemplified in R 3 .
  • a dioxolanyl group a dioxanyl group, a dithiolanyl group, a frill group, a thienyl group, a pyrazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group and a dihydropyranyl group are preferable.
  • the preferred substituent on "C6 ⁇ 10 aryl group” and "5- to 6-membered heterocyclyl group” in G 1, fluoro group, chloro group, bromo group, a halogeno group such as iodo groups; methyl, ethyl radical, n -C1-6 alkyl groups such as propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; hydroxy group; methoxy Examples thereof include C1 to 6 alkoxy groups such as a group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group and a t-butoxy group.
  • R g is a hydrogen atom, a C1 to 6 alkyl group or an amino group, and is preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R g include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • R h is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a C2-6 alkynyl group.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R h include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • substituted C1 to 6 alkyl groups include fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-tri.
  • Examples of the “C2 to 6 alkynyl group” in R h include the same as those specifically exemplified in G 1 .
  • R c and R d are independently hydrogen atoms or C1 to 6 alkyl groups, respectively.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R c and R d include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • R p and R q are independently hydrogen atoms or C1 to 6 alkyl groups, respectively.
  • the "C1-6 alkyl groups" in R p and R q can be the same as those specifically exemplified in R 1 .
  • G 1 is a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to 6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to 6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy group.
  • R i is a hydrogen atom, a C1 to 6 alkyl group, and is preferably a hydrogen atom.
  • R j is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the “C1 to 6 alkyl groups” in R i and R j can be the same as those specifically exemplified in R 1 .
  • Substituted C1 ⁇ 6 alkyl group in R j is benzyl group, C6 ⁇ 10 aryl C1 ⁇ 6 alkyl group such as a phenethyl group; methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, a 2-ethoxyethyl group C1-6 alkoxy C1-6 alkyl groups of the above can be mentioned, preferably a benzyl group.
  • R s is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the “C1 to 6 alkyl groups” in R s can be the same as those specifically exemplified in R 1 .
  • Examples of the "substituted C1 to 6 alkyl group” in Rs include a methoxyiminomethyl group, an ethoxyiminomethyl group, a 2-methoxyiminoethyl group, a 2-ethoxyiminoethyl group, and a 1- (methoxyimino) propan-2-yl group.
  • R 3 is preferably a C1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to 10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5 to 6-membered heteroaryl group, and is preferably a substituted or unsubstituted C6 to 10 aryl group.
  • R 3 is preferably a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group, further preferably substituted.
  • it is particularly preferably an unsubstituted 6-membered heteroaryl group.
  • Y is an oxygen atom or NH.
  • Y is preferably an oxygen atom.
  • X represents a substituent. Examples of the substituent X include those already described.
  • Substituent X (hereinafter, may be referred to as G 2.)
  • G 2 a substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 Alkinyl group, hydroxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C3-8 cyclo Alkyl group, substituted or unsubstituted C6-10aryl group, halogeno group, cyano group, formula: Group represented by "-NR a R b " (in the formula, R a and R b are independent of each other, respectively.
  • a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkoxycarbonyl group), or a group represented by the formula: "-C (R e ) NOR f " (in the formula, R e and R f are , Each independently of a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group).
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl group” and “halogeno group” in G 2 include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • the preferred substituent on "C1 ⁇ 6 alkyl group" in G 2 fluoro group, chloro group, bromo group, a halogeno group such as iodo groups; hydroxy groups; methoxy group, ethoxy group, n- propoxy group, i- Examples thereof include C1 to 6 alkoxy groups such as a propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group and a t-butoxy group.
  • Examples of the "C3-8 cycloalkyl group" in G 2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cubicyl group, and a cyclopropyl group is preferable.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxycarbonyl group” and “C1 to 6 alkylthio group” in G 2 include the same groups specifically exemplified in R 3 .
  • the "C2-6 alkenyl group” in G 2 includes vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2.
  • -Propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the "C2 to 6 alkynyl group” and “C1 to 6 alkoxy group” in G 2 include the same groups specifically exemplified in G 1 .
  • C2 ⁇ 6 alkenyl group in G 2
  • C2 ⁇ 6 alkynyl group "C1 ⁇ 6 alkoxy group”
  • C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group C1 ⁇ 6 alkylthio group
  • C3 ⁇ 8 cycloalkyl Preferred examples of the substituent on the "group” include a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group.
  • Examples of the "C6 to 10 aryl group" in G 2 include the same groups specifically exemplified in R 3 , and a phenyl group is preferable.
  • the preferred substituent on "C6 ⁇ 10 aryl group" in G 2 fluoro group, chloro group, bromo group, a halogeno group such as iodo groups; methyl, ethyl, n- propyl, i- propyl, C1-6 alkyl groups such as n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2 , 2-Trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group; methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t- C1-6 alkylsulfinyl groups such as butylsulfinyl groups; C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl groups, ethylsulfonyl groups, t-butylsulfonyl groups; cyano groups; more preferably C1-6. Examples thereof include a haloalkyl group, a C1 to 6 alkoxy group, and a C1 to 6 haloalkoxy group.
  • R a and R b are independently hydrogen atoms, C1 to 6 alkyl groups, or C1 to 6 alkoxycarbonyl groups, respectively.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R a and R b include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • Examples of the “C1 to 6 alkoxycarbonyl groups” in R a and R b include the same groups specifically exemplified in R 3 .
  • R a is preferably a hydrogen atom
  • R b is preferably a hydrogen atom or a C1 to 6 alkyl group.
  • R e and R f are independently hydrogen atoms or C1 to 6 alkyl groups, respectively.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R e and R f include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • G 2 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C2-6 alkoxy group, hydroxy group, substituted or unsubstituted.
  • Substituted C1-6 alkoxy groups substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio groups, substituted or unsubstituted C6-10 aryl groups, halogeno groups, cyano groups, or Formula:
  • a group represented by "-NR a R b " is more preferable, and a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, C3 to 8 cycloalkyl group, C2 to 6 alkoxy group, C2 to 6 alkoxy group.
  • n indicates the number of chemically acceptable Xs and is an integer of 0 to 3, preferably an integer of 0 to 2, 0 or 1. Is more preferable. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
  • a 1 is a sulfur atom, an oxygen atom, or NR 4 , and R 4 is a C1-6 alkyl group.
  • a 2 is a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R 4 include the same ones specifically exemplified in R 1 .
  • the compound represented by the formula (I) is preferably any of the compounds represented by the formulas (I-1) to (I-4).
  • R 1 , R 2 , R 3 , Y, X and n have the same meanings as those in formula (I), and formula (I-4). Among them, R 4 has the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (I-1).
  • R 1 , R 2 , R 3 , X and n have the same meanings as those in formula (I).
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (III).
  • R 1 , R 2 , X and n have similar meanings to those in formula (I).
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2 to 6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted C2 to 6 Alkinyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl groups, Substituentally substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C6-10aryl group, substituted or unsubstituted 5-6-membered heterocyclyl group, halogeno group, cyano group, cyan
  • a group represented by ⁇ 6 alkylyl group, formula: “ ⁇ ON CR c R d ” (in the formula, R c and R d are independently hydrogen atoms or C1 to 6).
  • a group represented by an alkyl group), or the formula: "-C ( O) NR p R q " (R p and R q are independently hydrogen atoms or C1 to 6 alkyl groups, respectively. .).
  • R 4 R 5, "substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkyl group” in R 6 and R 7, "substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 alkenyl group", "" substituted or unsubstituted C2 ⁇ 6 alkynyl , "Substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy groups”, “Substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl groups", “Substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio groups", "Substituted or unsubstituted C1 ⁇ "6-alkylsulfinyl group”, “substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group”, "substituted or unsubstituted C6-10aryl group", “substituted or unsubstituted 5-6-membered heterocyclyl group", “halogeno group”
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are preferably independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2-6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted.
  • R 5 and R 6 are more preferably hydrogen atoms, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups, substituted or unsubstituted C2-6 alkoxy groups, substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl groups, substituted or unsubstituted.
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron, copper and the like Transition metal salts
  • salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine and the like can be mentioned.
  • the compound (I) or the salt of the compound (I) is not particularly limited depending on the production method thereof. Further, the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method. For example, the compound (I) of the present invention or the salt of the compound (I) can be obtained by a known production method described in Examples and the like. The compound of the present invention can be produced, for example, by the method shown below. (Synthesis method 1)
  • R 1 , R 3 , A 1 , A 2 , X and n have the same meaning as described above, and R 8 is a C1 to 6 alkyl group such as a methyl group or an ethyl group.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention contains at least one selected from compound (I) or a salt thereof as an active ingredient.
  • the amount of compound (I) contained in the bactericidal agent for agriculture and horticulture of the present invention or a salt thereof is not particularly limited as long as it exhibits a bactericidal effect.
  • the agricultural and horticultural fungi of the present invention include a wide variety of filamentous fungi, such as algae fungi (Oomycetes), ascomycetes (Ascomycetes), imperfecti fungi (Deuteromycetes), basidiomycetes, and mating fungi. It can be used to control plant diseases derived from fungi belonging to fungi (Zygomycetes).
  • Cercospora beticola black root disease (Aphanomyces cochlioides), root rot (Thanatephorus cucumeris), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), rust (Uromyces betae), powdery mildew (Oidium sp.), Spots Diseases (Ramularia beticola), seedling blight (Aphanomyces cochlioides, Pythium ultimum), etc.
  • Lakkasei brown spot disease (Mycosphaerella arachidis), plaque disease (Ascochyta sp.), Puccinia arachidis, pythium debaryanum ), Rhizoctonia alternata (Alternaria alternata), Botrytis rolfsii (Sclerotium rolfsii), Black astringent disease (Mycosphaerella berkeleyi), etc.
  • Tomatoes Botrytis cinerea, Cladosporium fulvum (Phytophthora infestans), half-body wilt (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae), powdery mildew (Oidium neolycopersici), ring pattern disease (Alternaria solani), scab (Pseudocercospo) Ra fuligena, etc.
  • Botrytis cinerea Corynespora melongenae, Erysiphe cichoracearum, Mycovellosiella nattrassii, Sclerotinia sclerotiorum, half-body wilt Verticillium dahliae, Phhomopsis vexans, etc.
  • Straw Botrytis cinerea, Sphaerotheca humuli, Colletotrichum acutatum, Colletrichum fragariae, Phytophthora cactorum, soft rot Rhizopus stolonifer, Fusarium oxysporum, Verticillium dahliae, etc.
  • Botrytis allii Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Peronospora Destructor), Botrytis cinerea (Phytophthora porri), Botrytis cinerea (Ciborinia allii), etc.
  • Negi Pectobacterium carotovorum, Peronospora destructor, Botrytis cinerea (Pleospora allii), Botrytis cinerea (Pleospora allii) Sclerotium cepivorum), rust (Puccinia allii), Botrytis cinerea (Botrytis squamosa), etc.
  • Botrytis cinerea Puonospora parasitica
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Peronospora parasitica
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • anthrax Coldletotrichum lindemuthianum
  • keratoses Phaeoisariopsis griseola
  • Apples Udonko disease (Podosphaera leucotricha), scab (Venturia inaequalis), monilinia mali, black spot disease (Mycosphaerella pomi), rot disease (Valsa mali), spot deciduous disease (Alternaria mali), gymnosporangium yamadae), ring spot disease (Botryosphaeria berengeriana), anthrax (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), brown spot disease (Diplocarpon mali), soot spot disease (Zygophiala jamaicensis), soot spot disease (Gloeodes pomigena), purple spot feather disease (Helicobasidium mompa), Botrytis cinerea, Burn disease (Erwinia amylovora), etc.
  • Ume Cladosporium carpophilum, Botrytis cinerea, Monilinia mumecola, Peltaster sp.), etc.
  • Kaki Udonko disease (Phyllactinia kakicola), Botrytis cinerea (Gloeosporium kaki), Horn spot deciduous disease (Cercospora kaki), Circular foliage disease (Mycosphaerella nawae), etc.
  • Peach Monilinia fructicola, Almond: Monilinia, such as Cladosporium carpophilum, Phomopsis sp., Xanthomonas campestris pv.
  • Grape Botrytis cinerea, Udonko Disease (Uncinula necator), late rot (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), sticky disease (Plasmopara viticola), black rot (Elsinoe ampelina), brown spot disease (Pseudocercospora vitis), black rot (Guignardia bidwellii), white Corruption (Coniella castaneicola), rust (Phakopsora ampelopsidis), white cotton snow disease (pathogen unidentified), etc.
  • Cankits scab (Elsinoe fawcettii), blue mold (Penicillium italicum), green mold (Penicillium digitatum), Botrytis cinerea ), Black rot (Diaporthe citri), Canker disease (Xanthomonas campestris pv.Citri), Udonko disease (Oidium sp.), Epidemic (Phytophthora citrophthora), Charcoal disease (Colletotrichum fioriniae), etc.
  • Udonko disease (Blumeria graminis f.sp. Tritici), Fusarium head blight (Gibberella zeae), Fusarium head blight (Puccinia recondita), Yellow rust (Puccinia striiformis), Brown snow rot (Pythium iwayamai), Monographella nivalis Disease (Monographella nivalis), Eye print disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), Leaf blight (Septoria tritici), Fusarium head blight (Leptosphaeria nodorum), Snow rot small-grain fungus nuclear disease (Typhula incarnata), Snow-rot large-grain fungus nuclear disease (Myriosclerotinia borealis) ), Bacterial blight (Gaeumannomyces graminis), Wheat leaf rust (Claviceps purpurea), Tilletia
  • Omugi Pyrenophora graminea, Sclerotium disease (Pyrenophora teres), cloud disease (Rhynchosporium secalis), naked black ear disease (Ustilago tritici, U.nuda), etc.
  • Rice blast disease (Pyricularia oryzae), blight (Rhizoctonia solani), bakanae disease (Gibberella fujikuroi) ), Sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), Seedling blight (Pythium graminicola), White leaf blight (Xanthomonas oryzae), Seedling blight (Burkholderia plantarii), Brown streak (Acidovorax avenae), Fir blight (Burkholderia glumae), streak leaf blight (Cercospora oryzae), rice scab (Ustilaginoidea virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), reddish rice (Epicoccum purpurascens), etc.
  • Plantar disease Sclerotinia sclerotiorum
  • charcoal disease Colletotrichum truncatum
  • Botrytis cinerea black sigatoka (Elsinoe glycines), black spot disease (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), etc.
  • Banana Pana Diseases (Fusarium oxysporum), Black sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, M. musicola), etc.
  • Mango Botrytis cinerea (Colletotrichum aenigma) Rapeseed: Sclerotinia sclerotiorum, Phoma lingam, Alternaria brassicae, etc.
  • Coffee Hemileia vastatrix, Colletotrichum coffeanum, Cercospora coffeicola, etc. : Brown rust (Puccinia melanocephala), etc.
  • Corn Gloeocercospora sorghi, Puccinia sorghi, Southern rust (Puccinia polysora), Black panicle (Ustilago maydis), Sesame leaf blight (Cochliobolus heterostrophus), Soot scab (Setosphaeria turcica), etc.
  • Cotton Seedling blight (Pythium sp.), Rust (Phakopsora gossypii), Mildew (Mycosphaerella areola), Charcoal disease (Glomerella gossypii), etc.
  • Examples of the fungicide for agriculture and horticulture of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, and turf. It is preferably used for cereals; vegetables; root vegetables; potatoes; fruit trees, tea, coffee, cacao and other trees; pastures; turf; cotton and other plants.
  • the agricultural and horticultural bactericide of the present invention can be applied to various parts of plants, for example, leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings and the like. ..
  • improved varieties / varieties of these plants, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMOs) can also be targeted.
  • the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention is used for seed treatment, foliage spraying, soil application, water surface application, etc., which are performed to control various diseases occurring in agricultural and horticultural crops including flowers, turf, and grass. Can be done.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention may contain components other than the heterocyclic compound of the present invention.
  • other components include known carriers used for formulation.
  • conventionally known fungicides, insecticides / acaricides, nematode insecticides, soil pesticides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds and the like can be mentioned. be able to. By containing such other components, a synergistic effect may be produced.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitor (a) RNA polymerase I inhibitor: benaluxyl, benaluxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon.
  • Mitotic and fission inhibitors (a) ⁇ -Tubelin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorfenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl , Dietofencarb, zoxamide, ethaboxam; (b) Inhibitors of cell division: peniccuron; (c) Inhibitor of spectrin-like protein delocalization: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH Oxidoreductase Inhibitors: diflumetorim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitor: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopyram, fenfuram, furmecyclox , Carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, benzovindiflupyr, bixafen, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, Penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pyraziflumid, pydiflumetofen, isoflucypram, inpyrfluxam; (c) Complex III Ubiquinol Oxide Qo Inhibitors: azoxystrobin, coumoxystrobin, coumethoxystrobin, enoxastrobin, flufenoxystrobin , Picoxystrobin,
  • Methionine biosynthesis inhibitors andoprim, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimetanil;
  • Protein synthesis inhibitors blasticidin-S, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride, streptomycin, oxytetracycline.
  • Signal transduction inhibitor (a) Signal transduction inhibitors: quinoxyfen, proquinazid; (b) MAP-histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitor (a) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: edifenphos, iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolane; (b) Lipid oxidizers: biphenyl, chloroneb, dichloran, quintozene, tecnazene, tolclofos-methyl, etridiazole; (c) Agents acting on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb-hydrochloride, propamocarb-fosetylate, prothiocarb; (d) Pathogens Microbillus that disturbs the cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713, Bacillus subtilis strain FZB24, Bacillus subtilis strain FZB24, Bacillus subtilis MBI600 strain (bacillus) , Bacillus subtilis strain D747, Bacillus amyloliquef
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitor (a) Demethylation inhibitor at position C14 in sterol biosynthesis: triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, Imazalil, imazalil-sulphate, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole, azaconazole, azaconazole, pefurazoate, prochloraz azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, diphenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxy Conazole (epoxiconazole), etaconazole (etaconazole), fenbuconazole (fenbuconazole), fluquinconazole (fluquinconazole), flusilazole (flusilazo
  • Trehalase inhibitor validamycin
  • Chitin synthase inhibitors polyoxins, polyoxorim
  • Cellulose Synthetic Enzyme Inhibitors dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb-isopropyl, iprovalicarb, valifenalate, mandipropamid ).
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Melanin biosynthesis reductase inhibitor: fthalide, pyroquilon, tricyclazole; (b) Dehydratase inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamid, diclocymet, fenoxanil; (c) Inhibitor of melanin biosynthesis polyketide synthesis: tolprocarb.
  • Host plant resistance inducer (a) Agents that act on the salicylic acid synthesis pathway: acibenzolar-S-methyl; (b) Others: probenazole, tiadinil, isotianil, dichlobentiazox, laminarin, reynoutria sachalinensis extract.
  • Agents of unknown activity cymoxanil, fosetyl-aluminium, phosphoric acid (phosphate), tecloftalam, triazoxide, flusulfamide ( flusulfamide), dichromezine, metasulfocarb, cyflufenamid, metrafenone, pyriofenone, dodine, dodine free base, flutianil.
  • Agent having a multi-action point Copper (copper salt) (copper (copper salt)), Bordeaux liquid (bordeaux mixture), copper hydroxide (copper hydroxide), copper naphthalate (copper naphthalate), copper oxide (copper oxide) , Copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur product, calcium polysulfide, ferbam, mancozeb, maneb , Mancopper, metiram, polycarbamate, propineb, thiram, zineb, ziram, captan, captafol, folpet (Folpet), chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, guazatine, iminoctadine triacetate, iminoctadine albesilate (iminoctadine trialbesilate) , Dithianon, quinomethionate, fluoroimide.
  • insecticides / acaricides, nematodes, soil pesticides, anthelmintics, etc. that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (a) Carbamates: alanicalb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, Carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, mesomil, oxamyl, pyrimicarb ), Propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC, xylylcarb, fenothiocarb, MIMOC, MPMC, MTMC, aldicarb (Aldicarb), allyxycarb, aminocarb, bufencarb, cloethocarb, metam-sodium, promecarb;
  • GABA-operated chlorine ion channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole, Camphechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nitiazine, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam Sulfoxaflor, nicotine, flupyradifurone, flupyrimine.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators spinetorams, spinosad.
  • Chloride channel activator abamectin, emamectin-benzoate, lepimectin, milbemectin, ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin (Eprinomectin), moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
  • Juvenile hormone-like substances hydroprene, kinoprene, methoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen, diofenolan, epiphenonane, triprene ).
  • Mite growth inhibitors clofentezine, diflovidazin, hexythiazox, etoxazole.
  • Microbial-derived insect midgut intima disrupting agent Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. , Bacillus thuringiensis subspecies Kurstaki (bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki), Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis, Bt crop proteins: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2A.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitor diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradifon.
  • Oxidative phosphorylation decoupling agent chlorfenapyr, sulfluramid, DNOC, binapacryl, dinobuton, dinocap.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blockers bensultap, cartap hydrochloride, nereistoxin, thiosultap-sodium, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitors bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, Lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera molting disturber cyromazine.
  • Moulting hormone receptor agonists chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor acequinocyl, fluacrypyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • Voltage-gated sodium channel blockers indoxacarb, metaflumizone.
  • Acetyl-CoA carboxylase inhibitors spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat.
  • Mitochondrial electron transfer system complex IV inhibitor Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, zinc phosphide, cyanide.
  • Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor cyenopyrafen, cyflumetofen, pyflubumide.
  • Ryanodine receptor modulators chlorantraniliprole, cyantraniliprole, flubendiamide, cyclaniliprole, tetraniliprole.
  • Mixed Function Oxidase Inhibitor Compound Piperonyl butoxide.
  • Latrophilin receptor agonists depsipeptide, cyclodepsipeptide, 24-membered cyclodepsipeptide, emodepside.
  • Anthelmintic (a) Benzimidazole system: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxibendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole ( parbendazole), flubendazole (flubendazole), febantel, netobimin, thiophanate, thiabendazole (thiabendazole), cambendazole (cambendazole); (b) Salicylanilide system: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (c) Substituted phenolic system: nitroxinil, nitroscanate; (d) Pyrimidines: pyrantel, morantel; (e) Imidazothiazole system: levamisole, tetramisole; (f) Tetrahydropyrimidines: praziquantel, epsiprantel; (g) Other benzimi
  • plant growth regulators that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below. Abscisic acid, kinetin, Benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorphenuron ( chlorfenuron), dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N -Acetyl aminoethoxyvinyl glycine (also known as abiglycine) (N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)), aminooxyacetate, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop (Cloprop), 2,4-D, MCPB, indol-3-butyrate, dichlorprop, phenothiol, 1-naphthyl
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited depending on the dosage form.
  • dosage forms such as wettable powders, emulsions, powders, granules, aqueous solvents, suspensions, granule wettable powders, and tablets can be mentioned.
  • the preparation method for the preparation is not particularly limited, and a known preparation method can be adopted depending on the dosage form. The following are some examples of the preparation.
  • the formulation formulation shown below is merely an example, and can be modified without contrary to the gist of the present invention, and the present invention is not limited by the following formulation examples. "Part” means "part by mass” unless otherwise specified.
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of the heterocyclic compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate ester, and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder having 40% by mass of the active ingredient. obtain.
  • Formulation 3 Granules
  • 5 parts of the heterocyclic compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkyl sulfate are uniformly mixed and finely pulverized, and then granulated to a diameter of 0.5 to 1.0 mm. Granulation is performed to obtain granules having an active ingredient of 5% by mass.
  • Formulation 4 Granules
  • 5 parts of the heterocyclic compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of sodium dioctyl sulfosuccinate, and 1 part of potassium phosphate are pulverized and mixed well, water is added and kneaded well, and then granulation Dry to obtain 5% by mass of active ingredient granules.
  • Formulation 5 Suspension
  • 10 parts of the heterocyclic compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of sodium polycarboxylic acid salt, 10 parts of glycerin, 0.2 part of xanthan gum, and 73.8 parts of water are mixed, and the particle size is 3 microns.
  • Wet grinding is performed until the following results are obtained to obtain a suspension agent having 10% by mass of the active ingredient.
  • Formulation 6 Granule wettable powder
  • 40 parts of the heterocyclic compound of the present invention, 36 parts of clay, 10 parts of potassium chloride, 1 part of sodium alkylbenzene sulfonate salt, 8 parts of sodium lignin sulfonate salt, and 5 parts of formaldehyde condensate of sodium alkylbenzene sulfonate salt are uniformly mixed.
  • the clay-like material is granulated and then dried to obtain a granule wettable powder having an active ingredient of 40% by mass.
  • Step 1 2- (Benzo [d] thiazole-6-yloxy) -2- (5-fluoropyridin-2-yl) ethyl acetate [ethyl 2- (benzo [d] thiazol-6-yloxy) -2- (5-fluoropyridin-2-yl) acetate] synthesis
  • Step 2 2-((Benzo [d] thiazole-6-yloxy) (5-fluoropyridin-2-yl) methyl) -1,3,4-oxadiazole [2-((benzo [d] thiazol) -Synthesis of 6-yloxy) (5-fluoropyridin-2-yl) methyl) -1,3,4-oxadiazole]
  • the obtained pale yellow solid (0.49 g) was dissolved in acetic acid (5 mL), trimethyl orthoformate (0.49 g, 4.62 mmol) was added, and the mixture was stirred under heating under reflux for 10 minutes. After allowing to cool, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the inorganic substances were filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography to obtain 0.22 g (yield 35%) of the target product. The 1H-NMR of the obtained target product is shown below.
  • 6-Hydroxybenzothiazole (0.25 g, 1.65 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (3 mL), potassium carbonate (0.27 g, 1.95 mmol) and methyl 2-bromohexaneate (0.38 g). , 1.81 mmol) and stirred overnight at room temperature. Water was added to the reaction solution, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the inorganic substances were filtered off, and the mixture was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography to obtain 0.45 g (yield 97%) of the target product.
  • Step 2 2- (1- (Benzo [d] thiazole-6-yloxy) pentyl) -1,3,4-oxadiazole [2- (1- (benzo [d] thiazol-6-yloxy) pentyl) ) -1,3,4-oxadiazole]
  • the obtained pale yellow solid (0.42 g) was dissolved in acetic acid (4 mL), trimethyl orthoformate (0.80 g, 7.54 mmol) was added, and the mixture was stirred under heating under reflux for 15 minutes. After allowing to cool, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the inorganic substances were filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography to obtain 0.29 g (yield 67%) of the target product. The 1 H-NMR of the obtained target product is shown below.
  • Step 1 Synthesis of 4-((1-propynyl) pyridin-2-yl) ethyl acetate [ethyl 2- (4- (prop-1-yn-1-yl) pyridin-2-yl) acetate]
  • the reaction solution was diluted with ethyl acetate, saturated aqueous ammonium chloride solution was added for extraction, and the mixture was washed with water.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the inorganic substance was filtered, and the mixture was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by column chromatography to obtain 0.38 g (yield 70%) of the target product.
  • the 1H-NMR of the obtained target product is shown below.
  • Step 2 2- (Benzo [d] thiazole-6-yloxy) -2- (4- (1-propynyl) pyridin-2-yl) ethyl acetate [ethyl 2- (benzo [d] thiazol-6-yloxy) ) -2- (4- (prop-1-yn-1-yl) pyridin-2-yl) acetate]
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, the inorganic substances were filtered, and then concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was dissolved in acetic acid (4 mL), trimethyl orthoformate (0.20 g, 1.88 mmol) was added, and the mixture was stirred under heating under reflux for 30 minutes.
  • the obtained reaction solution was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added, the mixture was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and purified by column chromatography to obtain 0.07 g (yield 41%) of the target product.
  • the 1H-NMR of the obtained target product is shown below.
  • Step 2 2-((4-Bromobenzo [d] thiazole-6-yloxy) (5-fluoropyridin-2-yl) methyl) -1,3,4-oxadiazole [2-((4-bromobenzo) Synthesis of [d] thiazol-6-yloxy) (5-fluoropyridin-2-yl) methyl) -1,3,4-oxadiazole]
  • Tables 1 and 2 show some of the compounds of the present invention produced by the same method as in the above Examples.
  • Table 1 shows the substituents in the compound represented by the formula (II).
  • the physical properties, melting point (mp) or refractive index (n D ) of each compound are also shown.
  • the wavy line indicating the bond (NO undefined stero bond) between N (nitrogen atom) and O (oxygen atom) is an E-form or Z-form or a mixture thereof due to a nitrogen-carbon double bond. Is shown.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n Pr is a normal propyl group
  • i Pr is an isopropyl group
  • n Bu is a normal butyl group
  • t Bu is a tertiary butyl group
  • n indicates a normal hexyl group
  • c Pr indicates a cyclopropyl group
  • Boc indicates a tert-butoxycarbonyl group.
  • Control value (%) 100- ⁇ Ratio of lesion area in treated plot / Ratio of lesion area in untreated plot ⁇ ⁇ 100
  • Tomato plague control test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the heterocyclic compound was 125 mass ppm, and the mixture was dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the drug solution was sprayed on tomato seedlings (cultivar "Regina", 4-5 leaf stage) cultivated in a seedling raising pot. After air-drying, tomato seedlings sprayed with the drug solution were spray-inoculated with a suspension of zoospores of Phytophthora infestans (treatment plot). As a control, tomato seedlings that had not been sprayed with the drug were inoculated in the same manner as above (untreated plot). They were allowed to stand in a wet room at 20 ° C. On the day 4 days after the inoculation, the leaves of the tomato seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
  • Randomly selected compounds of the present invention exert the above-mentioned effects. Therefore, the compounds of the present invention, including compounds that could not be exemplified, have a bactericidal effect and cause phytotoxicity to plants. It can be understood that it is a compound that has little toxicity to humans, livestock and fish and has little impact on the environment.
  • the heterocyclic compound of the present invention and a salt thereof have excellent bactericidal activity, reliable effect, excellent safety, and can be synthesized industrially advantageously.
  • the fungicide for agriculture and horticulture of the present invention has an excellent control effect, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to humans, livestock and fish and has little influence on the environment.

Landscapes

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Abstract

式（I）（式（I）中、Ｒ1は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などであり、Ｒ2は置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であり、Ｒ3は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基などであり、Ｙは酸素原子またはＮＨであり、Ａ1は硫黄原子、酸素原子またはＮＲ4であり、Ｒ4はＣ１～６アルキル基であり、Ａ2は炭素原子または窒素原子であり、Ｘは置換基であり、ｎは化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～３のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物、またはその塩が提供される。

Description

複素環化合物および農園芸用殺菌剤
　本発明は、複素環化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる複素環化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　本願は、２０１９年３月１５日に、日本に出願された特願２０１９－０４８１９６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が提案されている。提案されている防除薬剤のほとんどは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものでない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要望されている。
　ところで、特許文献１には、式(A)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　特許文献２には、式(B)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　また、非特許文献１には、式(C)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
ＷＯ２０１６／１０８２８２Ａ ＷＯ２００４／１０８９６４Ａ
Bioorganic & Medicinal Chemistry, Volume: 19, Issue: 1, Pages: 359-373.
　本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる複素環化合物、ならびにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式（I）で表される化合物、またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（I）中、
　Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基であり、
　Ｒ2は、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であり、
　Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、式：「－Ｃ（Ｒｉ）＝ＮＯＲｊ」で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｓ」で表される基であり、
　Ｒｉは、水素原子またはＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒｊは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒｓは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｙは、酸素原子またはＮＨであり、
　Ａ1は、硫黄原子、酸素原子、またはＮＲ4であり、
　Ｒ4は、Ｃ１～６アルキル基であり、
　Ａ2は、炭素原子、または窒素原子であり、
　Ｘは、置換基であり、
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～３のいずれかの整数であり、且つ
　ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
〔２〕　式（I）中、Ｘが、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－ＮＲaＲb」で表される基（式中、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６アルコキシカルボニル基である。）、または式：「－Ｃ（Ｒe）＝ＮＯＲf」で表される基（式中、ＲeおよびＲfは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）である、前記〔１〕に記載の化合物、またはその塩。
〔３〕　式（I）が式（II）である、前記〔１〕に記載の化合物、またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（II）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。
〔４〕　式（I）が式（III）である、前記〔１〕に記載の化合物、またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（III）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」（式中、Ｒgは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基またはアミノ基であり、Ｒhは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはＣ２～６アルキニル基である。）で表される基、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」（式中、ＲcおよびＲdは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｐＲｑ」（ＲｐおよびＲｑは、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１～６アルキル基である。）である。
〔５〕　前記〔１〕～〔４〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
　本発明の複素環化合物、およびその塩は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
〔複素環化合物〕
　本発明の複素環化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）、または化合物（I）の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（I）中、
　Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基であり、
　Ｒ2は、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であり、
　Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、式：「－Ｃ（Ｒｉ）＝ＮＯＲｊ」で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｓ」で表される基であり、
　Ｒｉは、水素原子またはＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒｊは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒｓは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｙは、酸素原子またはＮＨであり、
　Ａ1は、硫黄原子、酸素原子、またはＮＲ4であり、
　Ｒ4は、Ｃ１～６アルキル基であり、
　Ａ2は、炭素原子、または窒素原子であり、
　Ｘは、置換基であり、
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～３のいずれかの整数であり、且つ
　ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　３－メトキシ－１－プロピニル基、３－エトキシ－１－プロピニル基などのＣ１～６アルコキシＣ２～６アルキニル基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｔ－ブチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、ジアセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基；１－（ヒドロキシイミノ）エチル基、２－（ヒドロキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；　
　メトキシイミノメチル基、１－（メトキシイミノ）エチル基、２－（メトキシイミノ）エチル基、エトキシイミノメチル基、１－（エトキシイミノ）エチル基、２－（エトキシイミノ）エチル基、ｎ－プロポキシイミノメチル基、１－（ｎ－プロポキシイミノ）エチル基、２－（ｎ－プロポキシイミノ）エチル基、ｉ－プロポキシイミノメチル基、１－（ｉ－プロポキシイミノ）エチル基、２－（ｉ－プロポキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　トリフルオロメトキシイミノメチル基、１－（トリフルオロメトキシイミノ）エチル基、２－（トリフルオロメトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６ハロアルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　ベンジルチオ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシC１～６アルキル基；
　ターシャリーブチルジメチルシリルオキシメチル基、２－ターシャリーブチルジメチルシリルオキシエチル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリルオキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジメトキシメチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　アセチルオキシメチル基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；
　（メトキシメトキシ）メチル基、（２－メトキシエトキシ）メチル基、（１－エトキシエトキシ）メチル基、（１－イソプロポキシエトキシ）メチル基、（（２－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　（（２－メトキシエトキシ）メトキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　（（メトキシカルボニル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；
　（２－メトキシアセトキシ）メチル基、（（３－メトキシプロパノイル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキルカルボニルＣ１～６アルキル基；
　（（メチルチオ）メトキシ）メチル基などのＣ１～６アルキルチオＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　（（メチルカルバモイル）オキシ）メチル基、（（ジメチルカルバモイル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルキル基置換アミノカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；
　シアノメチル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基などのシアノ基置換Ｃ１～６アルキル基；
　（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル基、２－（１，３－ジオキソラン－２－イル）エチル基、（１，３－ジオキサン－２－イル）メチル基、２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エチル基などの５～６員飽和ヘテロシクリル基置換Ｃ１～６アルキル基；
　３－メトキシ－１－プロピニル基などのＣ１～６アルコキシＣ２－６アルキニル基；
　メトキシメトキシ基、２－メトキシエトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基。
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、トリＣ１～６アルキル置換シリル基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ジチオラニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、ジヒドロピラニル基、４，５－ジヒドロイソオキサゾリル基などを挙げることができる。
〔Ｒ1〕
　式（I）中、Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；を挙げることができる。
　Ｒ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｒ１は、水素原子であることが好ましい。
〔Ｒ2〕
　式（I）中、Ｒ2は、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基を示す。
　Ｒ2における「５～６員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基を挙げることができる。
　Ｒ2における「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基として好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
　Ｒ2は、５員ヘテロアリール基であることが好ましく、オキサジアゾリル基がより好ましく、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル基であることが特に好ましい。
〔Ｒ3〕
　式（I）中、Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、式：「－Ｃ（Ｒｉ）＝ＮＯＲｊ」、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｓ」で表される基で表される基である。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ3における「５～６員ヘテロアリール基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。これらの中でも、ピリジル基、ピリミジニル基、チアゾリル基、ピラジニル基が好ましい。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　Ｒ3における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
　Ｒ3における「Ｃ６～１０アリール基」は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができ、フェニル基が好ましい。
　Ｒ3における「Ｃ６～１０アリール基」、および「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基（以下、Ｇ１と表記することがある。）としては、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」で表される基、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｐＲｑ」で表される基を挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ１～６アルキル基」、「ハロゲノ基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１における「置換Ｃ１～６アルキル基」としては、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；　ターシャリーブチルジメチルシリルオキシメチル基、２－ターシャリーブチルジメチルシリルオキシエチル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリルオキシＣ１～６アルキル基；　メトキシメチル基、エトキシメチル基、ジメトキシメチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；　メチルチオメチル基などのＣ１～６アルキルチオＣ１～６アルキル基；　アセチルオキシメチル基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；　（メトキシメトキシ）メチル基、（２－メトキシエトキシ）メチル基、（１－エトキシエトキシ）メチル基、（１－イソプロポキシエトキシ）メチル基、（（２－メトキシプロパン－２－イル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；　（（２－メトキシエトキシ）メトキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；　（（メトキシカルボニル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；　（２－メトキシアセトキシ）メチル基、（（３－メトキシプロパノイル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキルカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；　（（メチルチオ）メトキシ）メチル基などのＣ１～６アルキルチオＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；　（（メチルカルバモイル）オキシ）メチル基、（（ジメチルカルバモイル）オキシ）メチル基などのＣ１～６アルキル基置換アミノカルボニルオキシＣ１～６アルキル基；　シアノメチル基、２－シアノエチル基、３－シアノプロピル基などのシアノ基置換Ｃ１～６アルキル基；　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；　（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル基、２－（１，３－ジオキソラン－２－イル）エチル基、（１，３－ジオキサン－２－イル）メチル基、２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エチル基などの５～６員飽和ヘテロシクリル基置換Ｃ１～６アルキル基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として好ましくは、ヒドロキシ基；　ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ基、２－ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ基などのトリＣ１～６アルキル置換シリルオキシ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；　メトキシメトキシ基、１－メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシ基、１－エトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、１－イソプロポキシエトキシ基、２－イソプロポキシエトキシ基、（２－メトキシプロパン－２－イル）オキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；　（２－メトキシエトキシ）メトキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシＣ１～６アルコキシ基；　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；　２－メトキシアセトキシ基、（３－メトキシプロパノイル）オキシ基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；　メチルチオメトキシ基などのＣ１～６アルキルチオＣ１～６アルコキシ基；　（メチルカルバモイル）オキシ基、（ジメチルカルバモイル）オキシ基などのＣ１～６アルキル基置換アミノカルボニルオキシ基；　シアノ基；　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；　ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ジチオラニル基などの５～６員飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」および「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」および「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基として好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基を挙げることができる。
　Ｇ１における「Ｃ６～１０アリール基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１における「５～６員ヘテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ジチオラニル基などの５～６員飽和ヘテロシクリル基；　５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、ジヒドロピラニル基、４，５－ジヒドロイソオキサゾリル基；　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基を挙げることができる。これらの中でも、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ジチオラニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ジヒドロピラニル基が好ましい。
　Ｇ１における「Ｃ６～１０アリール基」および「５～６員ヘテロシクリル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　ヒドロキシ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基を挙げることができる。
　Ｇ１における式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」中、Ｒgは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基またはアミノ基であり、好ましくは水素原子である。
　Ｒgにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１における式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」中、Ｒhは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはＣ２～６アルキニル基である。
　Ｒhにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒhにおける「置換Ｃ１～６アルキル基」としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；　シクロプロピルメチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；　（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）メチル基、（ピリジン－２－イル）メチル基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキル基を挙げることができる。これらの中でも、Ｃ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基、５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキル基が好ましい。
　Ｒhにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、Ｇ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１における式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」中、ＲcおよびＲdは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。
　ＲcおよびＲdにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１における式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｐＲｑ」中、ＲｐおよびＲｑは、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１～６アルキル基である。
　ＲｐおよびＲｑにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」で表される基、又は、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」で表される基であることが好ましく、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」で表される基、又は、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」で表される基であることがより好ましい。
　式：「－Ｃ（Ｒｉ）＝ＮＯＲｊ」中、Ｒｉは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基であり、好ましくは水素原子である。
　式：「－Ｃ（Ｒｉ）＝ＮＯＲｊ」中、Ｒｊは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　ＲｉおよびＲｊにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒｊにおける「置換Ｃ１～６アルキル基」は、ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；　メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基を挙げることができ、好ましくはベンジル基である。
　式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｓ」中、Ｒｓは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒｓにおける「Ｃ１～６アルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒｓにおける「置換Ｃ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、２－メトキシイミノエチル基、２－エトキシイミノエチル基、１－（メトキシイミノ）プロパン－２－イル基、１－（エトキシイミノ）プロパン－２－イル基、１－（メトキシイミノ）－２－メチルプロパン－２－イル基、１－（エトキシイミノ）－２－メチルプロパン－２－イル基などのＣ１～６アルコキシイミノ基置換Ｃ１～６アルキル基を挙げることができる。
　Ｒ3は、Ｃ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であることが好ましく、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であることがより好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であることが更に好ましく、置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基であることが特に好ましい。
〔Ｙ〕
　式（I）中、Ｙは、酸素原子またはＮＨである。
　Ｙは、酸素原子であることが好ましい。
〔Ｘ〕
　式（I）中、Ｘは、置換基を示す。置換基Ｘとしては、すでに述べたものなどが挙げられる。
　置換基Ｘ（以下、Ｇ２と表記することがある。）として、好ましくは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－ＮＲaＲb」で表される基（式中、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６アルコキシカルボニル基である。）、または式：「－Ｃ（Ｒe）＝ＮＯＲf」で表される基（式中、ＲeおよびＲfは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）を挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ１～６アルキル基」、「ハロゲノ基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ２における「置換Ｃ１～６アルキル基」としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；　メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基を挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　ヒドロキシ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基を挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基を挙げることができ、好ましくはシクロプロピル基である。
　Ｇ２における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」および「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などを挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、Ｇ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　を挙げることができる。
　Ｇ２における「Ｃ６～１０アリール基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。
　Ｇ２における「Ｃ６～１０アリール基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　シアノ基；　を挙げることができ、より好ましくは、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基を挙げることができる。
　式：「－ＮＲaＲb」中、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６アルコキシカルボニル基である。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ3において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒaは、水素原子であることが好ましく、Ｒbは、水素原子またはＣ１～６アルキル基であることが好ましい。
　式：「－Ｃ（Ｒe）＝ＮＯＲf」中、ＲeおよびＲfは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。
　ＲeおよびＲfにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｇ２は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、または、式：「－ＮＲaＲb」で表される基であることがより好ましく、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、または、式：「－ＮＲaＲb」で表される基であることがより好ましい。
〔ｎ〕
　式（I）中、ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～３のいずれかの整数であり、０～２のいずれかの整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましい。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
〔Ａ1、Ａ2〕
　式（I）中、Ａ1は、硫黄原子、酸素原子、またはＮＲ4であり、Ｒ4は、Ｃ１～６アルキル基である。
　式（I）中、Ａ2は、炭素原子、または窒素原子である。
　Ｒ4における「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　式（I）で表される化合物は、式（I－1）～式（I－4）で表される化合物のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（I－1）～式（I－4）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同じ意味であり、式（I－4）中、Ｒ4は、前記したものと同じ意味である。
　式(I) で表される化合物は、式（I－1）で表される化合物であることが好ましい。
〔式(II)で表される化合物〕
　式(I)で表される化合物は、式(II)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式(II) 中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同様の意味を示す。
　式(I)で表される化合物は、式(III)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（III）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同様の意味を示し、
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」（式中、Ｒgは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはアミノ基であり、Ｒhは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはＣ２～６アルキニル基である。）で表される基、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」（式中、ＲcおよびＲdは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｐＲｑ」（ＲｐおよびＲｑは、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１～６アルキル基である。）である。
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基」、「「置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基」、「置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基」、「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基」、「ハロゲノ基」、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」（式中、Ｒgは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはアミノ基であり、Ｒhは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはＣ２～６アルキニル基である。）で表される基、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」（式中、ＲcおよびＲdは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｐＲｑ」（ＲｐおよびＲｑは、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１～６アルキル基である。）は、Ｇ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」で表される基、又は、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」で表される基である。
　Ｒ４およびＲ７は、より好ましくは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」で表される基であり、特に好ましくは、水素原子である。
　Ｒ５およびＲ６は、より好ましくは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」で表される基、又は、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」で表される基である。
　化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物（I）または化合物（I）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（I）または化合物（I）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
　本発明化合物は、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。
（合成方法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（スキーム中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ｘおよびｎは、前記と同じ意味である。）
（合成方法２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（スキーム中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ１、Ａ２、Ｘおよびｎは、前記と同じ意味であり、Ｒ８は、メチル基、エチル基などのＣ１～６アルキル基である。）
〔農園芸用殺菌剤〕
　本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（I）、またはその塩から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（I）、またはその塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
　防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
　ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）など
　キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lechrymans）など
　トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）など
　ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
　イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）など
　タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）など
　ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）など
　キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
　りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）など
　ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）など
　カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）など
　モモ：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）など
　アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
　オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）など
　ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）など
　ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
　チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、 P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）など
　カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
　コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）など
　オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）など
　イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
　タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
　チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
　オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
　ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）など
　ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）など
　バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
　マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）
　ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）など
　コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
　サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
　トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）など
　ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora　gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
　本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明の複素環化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
　(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
　(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
　(c)DNA/RNA合成阻害剤：　ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
　(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸（oxolinic acid）。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　(a)β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
　(b)細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン（pencycuron）；
　(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド（fluopicolide）。
（３）呼吸阻害剤：
　(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
　(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ビシフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
　(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）；
　(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）；
　(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
　(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：　フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
　(g)ATP生産阻害剤：　シルチオファム（silthiofam）；
　(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン（ametoctradin）。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
　(a)メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
　(b)タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
（５）シグナル伝達阻害剤：
　(a)シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
　(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
　(b)脂質の過酸化剤：　ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
　(c)細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
　(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
　(e)細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
　(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
　(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
　(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
（８）細胞壁合成阻害
　(a)トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン（validamycin）；
　(b)キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
　(c)セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
（９）メラニン生合成阻害剤
　(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
　(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
　(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ（tolprocarb）。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
　(b)その他：　プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
（１２）多作用点を有する剤：　銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
（１３）その他の剤：　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methyl isothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonas rhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillus simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
　(a)カーバメート系：　アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アリキシカルブ（allyxycarb）、アミノカルブ（aminocarb）、ブフェンカルブ（bufencarb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、プロメカルブ（promecarb）；
　(b)有機リン系：　アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス-エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス-メチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス-メチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）/DDVP、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファムフール（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソカルボホス（isocarbophos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン-メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス-メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）、ブロモホス・エチル（bromophos-ethyl）、ＢＲＰ、カルボフェノチオン（carbophenothion）、シアノフェンホス（cyanofenphos）、ＣＹＡＰ、デメトン-Ｓ-メチルスルホン（demeton-S-methyl sulfone）、ジアリホス（dialifos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、ジオキサベンゾホス（dioxabenzofos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン（formothion）、ホスメチラン（fosmethilan）、イサゾホス（isazofos）、ヨードフェンホス（jodfenphos）、メタクリホス（methacrifos）、ピリミホス－エチル（pirimiphos-ethyl）、ホスホカルブ（phosphocarb）、プロパホス（propaphos）、プロトエート（prothoate）、スルプロホス（sulprofos）。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール（acetoprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、カンフェクロル（camphechlor）、ヘプタクロル（heptachlor）、ジエノクロル（dienochlor）。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン（acrinathrin）、d-シス-トランス アレスリン（d-cis-trans allethrin）、d-トランスアレスリン（d-trans allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオアレスリンs-シクロペンチル異性体（bioallethrin s-cyclopentyl isomer）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（β-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（λ-cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（γ-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（α-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（β-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（θ-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（ζ-cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（cyphenothrin [(1R)-trans isomer]）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer]）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、タウ-フルバリネート（τ-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（phenothrin [(1R)-trans isomer]）、プラレトリン（prallethrin）、ピレスラム（pyrethrum）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルスリン（tefluthrin）、テトラメトリン[(1R)-異性体]（tetramethrin [(1R)-isomer]）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、アレスリン（allethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、ピレトリンＩ（pyrethrin I）、ピレトリンＩＩ（pyrethrin II）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオペルメトリン（biopermethrin）、トランスペルメトリン（transpermethrin）、フェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンピリトリン（fenpirithrin）、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、テラレトリン（terallethrin）。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ニコチン（nicotine）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimine）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin -benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、イベルメクチン（ivermectin）、セラメクチン（selamectin）、ドラメクチン（doramectin）、エプリノメクチン（eprinomectin）、モキシデクチン（moxidectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、ネマデクチン（nemadectin）。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ジオフェノラン（diofenolan）、エポフェノナン（epofenonane）、トリプレン（triprene）。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド（flonicamid）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル（chlorfenapyr）、スルフルラミド（sulfluramid）、DNOC、ビナパクリル（binapacryl）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、ネライストキシン（nereistoxin）、チオスルタップ－ナトリウム塩（thiosultap-sodium）、チオシクラム（thiocyclam）。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、フルアズロン（fluazuron）。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン（cyromazine）。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ（amitraz）、デミジトラズ（demiditraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、ホスフィン（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアニド（cyanide）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール（ chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド（depsipeptide）、環状デプシペプチド（cyclodepsipeptide）、24員環状デプシペプチド（24 membered cyclodepsipeptide）、エモデプシド（emodepside）。
（２８）その他の剤(作用機構が未知)：　アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオネート（quinomethionate）、クリオライト（cryolite）、ジコホル（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、硫黄（sulfur）、アミドフルメット（amidoflumet）、1,3－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート（phenisobromolate）、ベンゾメート（benzomate）、メタアルデヒド（metaldehyde）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、クロチアゾベン（clothiazoben）、ジシクラニル（dicyclanil）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェントリファニル（fentrifanil）、フルベンジミン（flubenzimine）、フルフェナジン（fluphenazine）、ゴシップルア（gossyplure）、ジャポニルア（japonilure）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、石油（oil）、オレイン酸カリウム（potassium oleate）、テトラスル（tetrasul）、トリアラセン（triarathene）、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン（flometoquin）、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルホン（fluensulfone）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロピリル（tralopyril）、ジメフルスリン（dimefluthrin）、メチルネオデカンアミド（methylneodecanamide）、フルララネル（fluralaner）、アフォキソラネル（afoxolaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、５－[５－(３，５－ジクロロフェニル)－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－２－(１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile (CAS:943137-49-3)）、ブロフラニリド（broflanilide）、その他のメタジアミド類、スタイナーネマ　カーポカプサエ（steinernema carpocapsae）、スタイナーネマ　グラセライ（steinernema glaseri）、パスツーリア　ペネトランス（pasteuria penetrans）、ペキロマイセス　テヌイペス（paecilomyces tenuipes）、ペキロマイセス　フモソロセウス（paecilomyces fumosoroseus）、ボーベリア　バシアーナ（beauveria bassiana）、ボーベリア　ブロンニアティ（beauveria brongniartii）、メタリジウム　アニソプリエ（metarhizium anisopliae）、バーティシリウム　レカニ（verticillium lecanii）、アシノナピル（acynonapyr）。
（２９）駆虫剤：
　(a)ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール（fenbendazole）、アルベンダゾール（albendazole）、トリクラベンダゾール（triclabendazole）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、メベンダゾール（mebendazole）、オクスフェンダゾール（oxfendazole）、パーベンダゾール（parbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フェバンテル（febantel）、ネトビミン（netobimin）、チオファネート（thiophanate）、チアベンダゾール（thiabendazole）、カンベンダゾール（cambendazole）；
　(b)サリチルアニリド系：　クロサンテル（closantel）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、ラフォキサニド（rafoxanide）、ニクロサミド（niclosamide）； 
　(c)置換フェノール系：　ニトロキシニル（nitroxinil）、ニトロスカネート（nitroscanate）；
　(d)ピリミジン系：　ピランテル（pyrantel）、モランテル（morantel）；
　(e)イミダゾチアゾール系：　レバミソール（levamisole）、テトラミソール（tetramisole）；
　(f)テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル（praziquantel）、エプシプランテル（epsiprantel）；
　(g)その他の駆虫薬：　シクロジエン（cyclodiene）、リアニア（ryania）、クロルスロン（clorsulon）、メトロニダゾール（metronidazole）、デミジトラズ（demiditraz）、ピペラジン（piperazine）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジクロロフェン（dichlorophen）、モネパンテル（monepantel）、トリベンジミジン（tribendimidine）、アミダンテル（amidantel）、チアセタルサミド（thiacetarsamide）、メラルソミン（melarsomine）、アルセナマイド（arsenamide）。
　本発明の農園芸用殺菌剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３－ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin  A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１－メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１－ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５－トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)－ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)－ストリゴール（(+)-strigol）、(+)－デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)－オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)－ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５－アミノレブリン酸（5-amino levulinic acid）、ダミノジッド（daminozide）。
〔製剤処方〕
　本発明の農園芸用殺菌剤は、剤型によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤型を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
　以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。
（製剤１：水和剤）
　本発明の複素環化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０質量％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明の複素環化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０質量％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明の複素環化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明の複素環化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５質量％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明の複素環化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０質量％の懸濁剤を得る。
（製剤６：顆粒水和剤）
　本発明の複素環化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部、およびアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んて粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０質量％の顆粒水和剤を得る。
　次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
　２－（（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）（５－フルオロピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((benzo[d]thiazol-6-yloxy)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕（化合物番号a-8）の合成
（工程１）２－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）－２－（５－フルオロピリジン－２－イル）酢酸エチル〔ethyl 2-(benzo[d]thiazol-6-yloxy)-2-(5-fluoropyridin-2-yl)acetate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　２－（５－フルオロピリジン－２－イル）酢酸エチル（１．００ｇ，５．４６ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１０ｍＬ）に溶解させ、Ｎ－ブロモコハク酸イミド（１．０２ｇ，５．７３ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル（０．０９ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下、６時間撹拌した。放冷後、反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣のＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液を、６－ヒドロキシベンゾチアゾール（０．５５ｇ，３．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９１ｇ，６．５８ｍｍｏｌ）のＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に加えて室温で一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して無機物を濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．６３ｇ（収率６３％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.23 (dd, 3H), 4.19-4.32 (m, 2H), 5.85 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.42-7.51 (m, 2H), 7.69 (dd, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.83 (s, 1H).
（工程２）２－（（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）（５－フルオロピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((benzo[d]thiazol-6-yloxy)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　２－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）－２－（５－フルオロピリジン－２－イル）酢酸エチル（０．６３ｇ，１．９０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）に溶解させ、ヒドラジン一水和物（０．２９ｇ，５．７９ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下で６時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過した後に減圧下に濃縮した。得られた淡黄色固体（０．４９ｇ）を酢酸（５ｍＬ）に溶解させ、オルトギ酸トリメチル（０．４９ｇ，４．６２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で１０分間撹拌した。放冷後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過して減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．２２ｇ（収率３５％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ6.76 (s, 1H), 7.27 (dd, 1H), 7.48-7.57 (m, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.45 (d, 2H), 8.89 (s, 1H).
〔実施例２〕
　２－（１－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）ペンチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-(1-(benzo[d]thiazol-6-yloxy)pentyl)-1,3,4-oxadiazole〕（化合物番号a-1）の合成
（工程１）２－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）ヘキサン酸エチル〔ethyl 2-(benzo[d]thiazol-6-yloxy)hexanoate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　６－ヒドロキシベンゾチアゾール（０．２５ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）をＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に溶解させ、炭酸カリウム（０．２７ｇ，１．９５ｍｍｏｌ）と２－ブロモヘキサン酸メチル（０．３８ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）を加えて室温で一晩撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、無機物を濾過して除去し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的物０．４５ｇ（収率９７％）を得た。
（工程２）２－（１－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）ペンチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-(1-(benzo[d]thiazol-6-yloxy)pentyl)-1,3,4-oxadiazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　２－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）ヘキサン酸エチル（０．４５ｇ，１．６１ｍｍｏｌ）をメタノール（６ｍＬ）に溶解させ、ヒドラジン一水和物（０．４０ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）を加えて室温で二日間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過した後に減圧下に濃縮した。得られた淡黄色固体（０．４２ｇ）を酢酸（４ｍＬ）に溶解させ、オルトギ酸トリメチル（０．８０ｇ，７．５４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で１５分間撹拌した。放冷後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過して減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．２９ｇ（収率６７％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ0.92 (dd, 3H), 1.31-1.46 (m, 3H), 1.50-1.61 (m, 1H), 2.01-2.13 (m, 1H) , 2.20-2.31 (m, 1H) , 5.55 (dd, 1H), 7.18 (dd, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.84 (s, 1H).
〔実施例３〕
　２－（（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）（４－（１－プロピニル）ピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((benzo[d]thiazol-6-yloxy)(4-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕（化合物番号a-45）の合成
（工程１）４－（（１－プロピニル）ピリジン－２－イル）酢酸エチル〔ethyl 2-(4-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-2-yl)acetate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　２－（４－ブロモピリジン－２－イル）酢酸エチル（０．６５ｇ，２．６６ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（１０ｍＬ）に溶解させ、１－（トリメチルシリル）－１－プロピン（０．３３ｇ，２．９３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）（５１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド（０．１９ｇ，０．２７ｍｍｏｌ）、フッ化テトラ-ｎ-ブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）（３ｍＬ）を加えて反応容器内を窒素で置換し、７０℃にて一晩撹拌した。放冷後、反応液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて抽出後、水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して無機物を濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．３８ｇ（収率７０％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ1.26 (t, 3H), 2.07 (s, 3H), 3.79 (s, 2H), 4.18 (q, 2H), 7.14 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 8.46 (d, 1H).
（工程２）２－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）－２－（４－（１－プロピニル）ピリジン－２－イル）酢酸エチル〔ethyl 2-(benzo[d]thiazol-6-yloxy)-2-(4-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-2-yl)acetate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　４－（（１－プロピニル）ピリジン－２－イル）酢酸エチル（０．３８ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（６ｍＬ）に溶解させ、Ｎ－ブロモコハク酸イミド（０．３３ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル（６０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下、２時間撹拌した。放冷後、反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣のアセトン溶液を、６－ヒドロキシベンゾチアゾール（０．１４ｇ，０．９３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３９ｇ，２．８２ｍｍｏｌ）のアセトン（４ｍＬ）に加えて室温で一晩撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して無機物を濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残渣をアミノシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．１７ｇ（収率５１％）を得た。
（工程３）２－（（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）（４－（１－プロピニル）ピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((benzo[d]thiazol-6-yloxy)(4-(prop-1-yn-1-yl)pyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　２－（ベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）－２－（４－（１－プロピニル）ピリジン－２－イル）酢酸エチル（０．１７ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させ、ヒドラジン一水和物（９６ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ[５．４．０]－７－ウンデセンを１滴加えて室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過した後に減圧下に濃縮した。得られた残渣を酢酸（４ｍＬ）に溶解させ、オルトギ酸トリメチル（０．２０ｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で３０分間撹拌した。得られた反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルを加えて飽和重曹水で洗浄後、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物０．０７ｇ（収率４１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ2.08 (s, 3H), 6.72 (s, 1H), 7.23-7.32 (m, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.51 (d, 1H), 8.87 (s, 1H).
〔実施例４〕
　２－（（４－ブロモベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）（５－フルオロピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((4-bromobenzo[d]thiazol-6-yloxy)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕（化合物番号a-20）の合成
（工程１）２－（（５－フルオロピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　２－（５－フルオロピリジン－２－イル）酢酸エチル（３０．０ｇ，１６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５４０ｍＬ）に溶解させ、ヒドラジン一水和物（２４．６ｇ，５４９１ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ[５．４．０]－７－ウンデセン（５．０ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をエーテルで洗浄し、淡黄色固体を濾取した。得られた淡黄色固体（３４．１ｇ）を酢酸（５４０ｍＬ）に溶解させ、オルトギ酸トリメチル（８６．９ｇ，８１９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で３０分間撹拌した。放冷後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾過して減圧下に濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物２３．９ｇ（収率８１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ4.42（s，2H），7.25-7.39（ｍ、2H），8.36-8.39（ｍ、2H）．
（工程２）２－（（４－ブロモベンゾ[ｄ]チアゾール－６－イルオキシ）（５－フルオロピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール〔2-((4-bromobenzo[d]thiazol-6-yloxy)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　２－（（５－フルオロピリジン－２－イル）メチル）－１，３，４－オキサジアゾール（１．５０ｇ，８．３７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（２０ｍＬ）に溶解させ、Ｎ‐ブロモコハク酸イミド（１．４９ｇ，８．３７ｍｍｏｌ）、過酸化ベンゾイル（０．１０ｇ，０．４１ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流下、２時間撹拌した。放冷後、反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣のアセトン（３０ｍＬ）溶液を、４－ブロモ－６－ヒドロキシベンゾチアゾール（１．５０ｇ，６．５２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．８０ｇ，１３．０２ｍｍｏｌ）に加えて室温で一晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．６４ｇ（収率２４％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ6.72 (s, 1H), 7.52-7.60 (m, 3H), 7.82 (dd, 1H), 8.43（s，1H），8.46 (s, 1H), 8.94 (s, 1H).
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表～第２表に示す。第１表は、式（II）で表される化合物中の置換基を示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎD）を併せて示す。表２中、Ｎ（窒素原子）とＯ（酸素原子）との間の結合（N-O undefined stero bond）を示す波線は、窒素炭素二重結合による、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物であることを示す。
　尚、表中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、nPrはノルマルプロピル基を、iPrはイソプロピル基を、nBuはノルマルブチル基を、tBuはターシャリーブチル基を、nHexはノルマルヘキシル基を、cPrはシクロプロピル基を、Bocはターシャリーブトキシカルボニル基をそれぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　第１表～第２表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性化合物については、1Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物番号（a-1）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.84 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.18 (dd, 1H), 5.55 (dd, 1H), 2.20-2.31 (m, 1H), 2.01-2.13 (m, 1H), 1.50-1.61 (m, 1H), 1.31-1.46 (m, 3H), 0.92 (dd, 3H).
化合物番号（a-2）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.60 (dd, 2H), 7.33-7.47 (m, 4H), 7.15 (dd, 1H), 6.60 (s, 1H), 2.77 (s, 3H).
化合物番号（a-3）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.37 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.08 (dd, 1H), 5.51 (dd, 1H), 2.76 (s, 3H), 2.18-2.30 (m, 1H), 2.00-2.11 (m, 1H), 1.43-1.60 (m, 1H), 1.33-1.43 (m, 3H), 0.91 (dd, 3H).
化合物番号（a-4）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.87 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.62 (dd, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 7.08-7.19 (m, 2H), 6.63 (s, 1H).
化合物番号（a-5）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.87 (s, 1H), 8.62 (dd, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.82 (dd, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.21-7.38 (m, 2H), 6.76 (s, 1H).
化合物番号（a-7）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.38 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 5.51 (dd, 1H), 2.19-2.30 (m, 1H), 2.00-2.12 (m, 1H), 1.45-1.60 (m, 1H), 1.32-1.43 (m, 3H), 0.91 (dd, 3H).
化合物番号（a-14）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.84 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.33-7.45 (m, 3H), 7.19-7.25 (m, 2H), 6.64 (s, 1H).
化合物番号（a-15）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.88 (s, 1H), 8.80 (s, 2H), 8.50 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 6.87 (s, 1H).
化合物番号（a-19）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.97 (s, 1H), 8.45 (d, 1H),  8.41 (s, 1H),  7.82 (dd, 1H),  7.48-7.54 (m, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 6.72 (s, 1H), 2.72 (s, 3H).
化合物番号（a-21）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.89 (s, 1H), 8.45 (d, 2H), 7.85 (dd, 1H),  7.76 (dd, 2H), 7.32-7.58 (m, 6H), 6.98 (s, 1H).
化合物番号（a-24）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.87 (s, 1H), 8.43 (d, 2H), 7.85 (dd, 1H),  7.73 (dd, 2H), 7.48-7.59 (m, 2H), 7.31 (d, 1H), 7.01 (d, 2H), 6.78 (s, 1H), 3.85 (s, 3H).
化合物番号（a-25）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.90 (s, 1H), 8.45 (d, 2H), 7.85 (dd, 1H),  7.73 (dd, 1H), 7.46-7.68 (m, 4H), 7.35 (s, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.80 (s, 1H).
化合物番号（a-31）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.95 (s, 1H), 7.38-7.45 (m, 2H), 7.46-7.53 (m, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.74-7.81 (m, 2H), 8.50 (s, 1H), 8.71 (s, 2H), 8.91 (s, 1H).
化合物番号（a-38）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.85 (s, 1H), 8.45 (d, 2H),  8.01 (d, 1H),  7.69 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.25 (dd, 2H), 6.69 (s, 1H), 2.49 (s, 3H).
化合物番号（a-39）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.85 (s, 1H), 8.73 (d, 2H), 8.42 (s, 1H),  8.16 (dd, 1H), 7.97-8.05 (m, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.20-7.29 (m, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.79 (s, 3H).
化合物番号（a-42）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 10.58 (s, 1H), 9.03 (d, 1H), 8.85 (s, 1H),  8.42 (s, 1H), 8.20 (dd, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.60 (dd, 2H), 7.29 (dd, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.68 (s, 1H).
化合物番号（a-53）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.87 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.02 (d, 1H),  7.57 (dd, 2H), 7.24 (dd, 1H), 6.75 (s, 1H).
化合物番号（a-57）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.79 (s, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.64 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.66 (dd, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.91 (s, 1H).
化合物番号（a-58）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 2.62 (s, 3H), 6.80 (s, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.67 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.89 (d, 1H), 8.97 (d, 1H).
化合物番号（a-62）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.89 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.28 (dd, 1H), 6.71 (s, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.84 (s, 3H).
化合物番号（a-69）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.74 (s, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.62 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.89 (s, 1H).
化合物番号（a-71）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 0.92 (t, 3H), 1.63-1.72 (m, 2H), 2.62 (t, 2H), 6.74 (s, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.87 (s, 1H).
化合物番号（a-73）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.89 (s, 3H), 6.70 (s, 1H), 6.82 (dd, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.87 (s, 1H).
化合物番号（a-76）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.99 (s, 3H), 3.66 (s, 2H), 6.74 (s, 1H), 7.24-7.30 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.73 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.85 (s, 1H).
化合物番号（a-79）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 0.99 (t, 3H), 1.76-1.86 (m, 2H), 2.83 (t, 2H), 6.68 (s, 1H), 7.29-7.31 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.71 (s, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 9.11 (s, 1H).
化合物番号（a-80）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.82 (s, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.46-7.52 (m, 3H), 7.55 (dd, 1H), 7.65-7.66 (m, 2H), 7.67 (m, 1H), 8.04 (d, 2H), 8.44 (s, 1H), 8.66-8.67 (m, 1H), 8.88 (s, 1H).
化合物番号（a-83）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.85 (s, 1H), 7.34-7.39 (m, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.82-7.86 (m, 2H), 7.95-7.97 (m, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.44 (s, 2H), 8.73 (d, 1H), 8.74-8.77 (m, 1H), 8.87 (s, 1H).
化合物番号（a-84）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.78 (s, 1H), 7.40-7.68 (m, 8H), 7.99 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.92 (s, 1H).
化合物番号（a-85）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.78 (s, 1H), 7.14-7.16 (m, 1H), 7.32-7.35 (m, 1H), 7.44-7.46 (m, 1H), 7.50-7.52 (m, 1H), 7.56-7.57 (m, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.99 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.57-8.59 (m, 1H), 8.88 (s, 1H).
化合物番号（a-86）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 6.84 (s, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.46-7.49 (m, 1H), 7.54-7.59 (m, 2H), 7.65-7.70 (m, 2H), 8.05-8.08 (m, 2H), 8.45 (s, 1H), 8.74-8.78 (m, 2H), 8.89 (s, 1H).
化合物番号（a-88）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.35 (t, 3H), 3.15 (q, 2H), 6.80 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.38-7.57 (m, 6H), 7.64 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.83 (s, 1H).
化合物番号（a-90）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.87 (s, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.44-7.40 (m, 1H), 7.33-7.29 (m, 1H), 6.78 (s, 1H), 5.44 (s, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.31 (s, 3H).
化合物番号（a-183）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.51 (1H, d), 8.47-8.47 (1H, m), 8.44 (1H, s), 7.91 (1H, d), 7.87-7.84 (2H, m), 7.50 (1H, d), 7.20 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 6.75 (1H, s), 4.00 (3H, s), 2.79 (3H, s).
化合物番号（a-188）：1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.88 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.37 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.75 (1H, d), 7.61 (1H, d), 7.30-7.27 (1H, m), 6.73 (1H, s), 3.64 (2H, td), 3.30 (3H, s), 2.98 (2H, t).
化合物番号（a-189）：1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.42 (1H, s), 8.36 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.17 (1H, dd), 6.67 (1H, s), 3.64 (2H, td), 3.31 (3H, s), 2.97 (2H, t), 2.35-2.33 (1H, m), 1.22-1.18 (4H, m).
化合物番号（a-190）：1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.88 (1H, s), 8.58 (1H, d), 8.43 (1H, s), 8.04 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.62 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.30 (1H, dd), 6.76 (1H, s), 4.74 (2H, s), 4.67 (2H, s), 4.03 (0H, d), 3.39 (3H, s).
化合物番号（a-193）：1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.57 (1H, d), 8.41 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.32 (1H, d), 7.30 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.72 (1H, s), 4.74 (2H, s), 4.67 (2H, s), 3.39 (3H, s), 3.09 (2H, q), 2.79 (3H, s), 1.33 (3H, t).
化合物番号（a-194）：1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.77 (1H, s), 8.59 (1H, d), 8.43 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.33 (1H, d), 7.13 (1H, d), 6.77 (1H, d), 6.76 (1H, s), 4.74 (2H, s), 4.67 (2H, s), 4.03 (3H, s), 3.39 (3H, s).
化合物番号（b-5）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.68 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.31-7.55 (m, 5H), 7.08 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 5.05 (d, 1H).
化合物番号（b-6）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.76 (s, 3H), 6.75 (s, 1H), 7.01 (d, 1H), 7.04-7.05 (m, 1H), 7.50-7.57 (m, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.45 (d, 1H).
化合物番号（b-7）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.75 (s, 3H), 6.61 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.36-7.45 (m, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 8.38 (s, 1H).
化合物番号（b-8）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.76 (s, 3H), 6.72 (s, 1H), 6.76 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 7.50-7.57 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.45 (d, 1H).
化合物番号（b-13）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 4.04 (s, 3H), 6.74 (s, 1H), 7.50-7.52 (m, 1H), 7.57 (dd, 2H), 7.95 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.95 (s, 1H).
化合物番号（b-14）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.24 (t, 3H), 3.14 (q, 2H), 4.03 (s, 3H), 6.76 (s, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.97 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.85 (s, 1H).
化合物番号（b-18）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.25-1.35 (m, 6H), 4.45-4.53 (m, 1H), 6.75 (s, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.86 (s, 1H).
化合物番号（b-20）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 2.51 (s, 1H), 4.81 (s, 2H), 6.76 (s, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.98 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.87 (s, 1H).
化合物番号（b-25）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 4.03 (s, 3H), 6.83 (s, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.77 (d, 1H), 8.85 (s, 1H).
化合物番号（b-28）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 4.01 (s, 3H), 4.14 (s, 3H), 6.66 (s, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.58 (d, 1H).
化合物番号（b-29）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.42 (t, 3H), 3.07 (q, 2H), 4.01 (s, 3H), 6.71 (s, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.58 (d, 1H).
化合物番号（b-33）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 2.05 (s, 3H), 2.08 (s,3H), 6.71 (s, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.59-7.62 (m, 2H), 8.03 (d, 1H), 8.43-8.44 (m, 2H), 8.87 (s, 1H).
化合物番号（b-34）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.55 (s, 9H), 4.01 (s, 3H), 6.71 (s, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.59 (d, 1H).
化合物番号（b-35）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.57 (s, 9H), 3.58 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 6.69 (s, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.56 (d, 1H).
化合物番号（b-36）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 3.06 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 5.31 (br, 1H), 6.64 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.57 (d, 1H).
化合物番号（b-37）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 4.06 (s, 3H), 6.72 (s, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.61 (s, 1H), 8.03 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.87 (s, 1H).
化合物番号（b-38）：1H-NMR(400MHz,CDCl3): δ 8.89 (1H, s), 8.59-8.58 (1H, m), 8.54 (1H, m), 8.45 (1H, s), 8.05 (1H, d), 7.62-7.61 (2H, m), 7.30-7.28 (1H, m), 6.76 (1H, s), 4.06 (3H, s).
化合物番号（b-41）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.88 (1H, s), 8.54 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.08 (1H, s), 8.04 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 6.73 (1H, s), 4.05 (3H, s), 2.53 (3H, s).
化合物番号（b-49）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.89 (1H, s), 8.49-8.48 (1H, m), 8.44 (1H, s), 8.30 (1H, s), 8.22-8.21 (1H, m), 8.05 (1H, d), 7.63-7.62 (1H, m), 7.32-7.29 (1H, m), 6.75 (1H, s), 4.11-4.07 (2H, m), 1.26-1.19 (1H, m), 0.62-0.59 (2H, m), 0.36-0.32 (2H, m).
化合物番号（b-51）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.69-8.66 (m, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.01-7.99 (m, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.68-7.62 (m, 2H), 7.58-7.55 (m, 1H), 7.53-7.42 (m, 4H), 6.88 (s, 1H).
化合物番号（b-59）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.87 (1H, s), 8.45 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.25 (1H, d), 8.05 (1H, s), 8.02 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 6.73 (1H, s), 4.04 (3H, s), 2.41 (3H, s).
化合物番号（b-67）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.89 (1H, s), 8.64 (1H, d), 8.46 (1H, s),8.45 (1H, s), 8.17 (1H, s), 8.05 (1H, d), 7.95 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 6.77 (1H, s), 5.46 (2H, s).
化合物番号（b-70）：1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.88 (1H, s), 8.61 (1H, d), 8.45 (1H, s), 8.12 (1H, s), 8.04 (1H, d), 7.97 (1H, s), 7.63 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 6.77 (1H, s), 4.42-4.36 (2H, m), 3.72-3.67 (2H, m), 3.41 (3H, s).
〔生物試験〕
　本発明化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験用乳剤の調製）
　本発明化合物５質量部、ジメチルホルムアミド９３．５質量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．５質量部を混合し溶解させて、有効成分５質量％の乳剤（I）を調製した。
　防除価は、以下の式により算出した。
防除価（％）＝
　　１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
（試験例１）トマト疫病防除試験
　乳剤（I）に複素環化合物濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４～５葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液の散布されたトマト幼苗にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した（処理区）。対照として、薬剤散布しなかったトマト幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。接種から４日経過した日にトマト幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　第３表の化合物について、トマト疫病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
（試験例２）ブドウべと病防除試験
　乳剤（I）に複素環化合物濃度が１００質量ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて６穴プレート内の寒天上に置いたブドウ (品種「シャルドネ」) リーフディスクに前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液の散布されたブドウリーフディスクにブドウべと病菌 (Plasmopara viticola) の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した（処理区）。対照として、薬剤散布しなかったブドウリーフディスクに上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。接種から７日経過した日にブドウリーフディスクを目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
　第４表の化合物について、ブドウべと病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
　本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。
　本発明の複素環化合物、およびその塩は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。

Claims (5)

  1. 　式（I）で表される化合物、またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（I）中、
    　Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基であり、
    　Ｒ2は、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であり、
    　Ｒ3は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、式：「－Ｃ（Ｒｉ）＝ＮＯＲｊ」で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲｓ」で表される基であり、
    　Ｒｉは、水素原子またはＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒｊは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒｓは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｙは、酸素原子またはＮＨであり、
    　Ａ1は、硫黄原子、酸素原子、またはＮＲ4であり、
    　Ｒ4は、Ｃ１～６アルキル基であり、
    　Ａ2は、炭素原子、または窒素原子であり、
    　Ｘは、置換基であり、
    　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～３のいずれかの整数であり、且つ
    　ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
  2. 　式（I）中、Ｘが、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、ハロゲノ基、シアノ基、式：「－ＮＲaＲb」で表される基（式中、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６アルコキシカルボニル基である。）、または式：「－Ｃ（Ｒe）＝ＮＯＲf」で表される基（式中、ＲeおよびＲfは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  3. 　式（I）が式（II）である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（II）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。
  4. 　式（I）が式（III）である、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（III）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｘおよびｎは、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、
    　Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロシクリル基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、式：「－Ｃ（Ｒg）＝ＮＯＲh」（式中、Ｒgは、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、またはアミノ基であり、Ｒhは、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはＣ２～６アルキニル基である。）で表される基、式：「－Ｏ－Ｎ＝ＣＲcＲd」（式中、ＲcおよびＲdは、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。）で表される基、または式：「－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｐＲｑ」（ＲｐおよびＲｑは、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１～６アルキル基である。）である。
  5. 　請求項１～４に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004108964A1 (en) 2003-06-04 2004-12-16 Agency For Science, Technology And Research Differentially regulated hepatocellular carcinoma genes and uses thereof
WO2008055950A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Probiodrug Ag Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
US20120135977A1 (en) * 2010-09-29 2012-05-31 Beshore Douglas C Ether benzotriazole derivatives
WO2016016421A1 (en) * 2014-07-31 2016-02-04 Institut Pasteur Korea 2-amino-benzimidazole derivatives and their use as 5-lipoxygenase and/or prostaglandin e synthase inhibitors
WO2016108282A1 (ja) 2014-12-29 2016-07-07 日本ケミファ株式会社 Ｕｒａｔ１阻害剤
WO2016171755A1 (en) * 2015-04-21 2016-10-27 Forma Therapeutics, Inc. Fused-bicyclic aryl quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
JP2019048196A (ja) 2013-07-03 2019-03-28 スパイン イノベーション， エルエルシー 椎体間デバイスを移植するための方法および装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3412675A1 (en) * 2013-05-27 2018-12-12 Novartis AG Imidazopyrrolidinone derivatives and their use in the treatment of disease
EA029269B1 (ru) * 2013-11-21 2018-02-28 Новартис Аг Производные пирролопирролона и их применение для лечения заболеваний

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004108964A1 (en) 2003-06-04 2004-12-16 Agency For Science, Technology And Research Differentially regulated hepatocellular carcinoma genes and uses thereof
WO2008055950A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Probiodrug Ag Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
US20120135977A1 (en) * 2010-09-29 2012-05-31 Beshore Douglas C Ether benzotriazole derivatives
JP2019048196A (ja) 2013-07-03 2019-03-28 スパイン イノベーション， エルエルシー 椎体間デバイスを移植するための方法および装置
WO2016016421A1 (en) * 2014-07-31 2016-02-04 Institut Pasteur Korea 2-amino-benzimidazole derivatives and their use as 5-lipoxygenase and/or prostaglandin e synthase inhibitors
WO2016108282A1 (ja) 2014-12-29 2016-07-07 日本ケミファ株式会社 Ｕｒａｔ１阻害剤
WO2016171755A1 (en) * 2015-04-21 2016-10-27 Forma Therapeutics, Inc. Fused-bicyclic aryl quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 19, pages 359 - 373
MOORMANN, ALAN E.: "Potential antisecretory antidiarrheals. 2. Alpha2- adrenergic 2-[(aryloxy)alkyl]imidazolines", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 33, 1990, pages 614 - 626, XP002510805, DOI: 10.1021/jm00164a024 *
See also references of EP3939975A4
SIDHU, PREETPAL S.: "Development of novel Vitamin D receptor - coactivator inhibitors", ACS MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 5, no. 2, 2014, pages 199 - 204, XP055741395 *

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