WO2020235413A1 - 光学素子又は偏光板及びこれらを用いたアイウェア - Google Patents

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polarized light
polarizing
polarized
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田中　興一
吉田　昇平
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Polatechno Co Ltd
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    • G02C2202/00—Generic optical aspects applicable to one or more of the subgroups of G02C7/00
    • G02C2202/16—Laminated or compound lenses

Definitions

  • the present invention relates to an element having a polarization function for eyewear and the like.
  • polarized lenses with a polarizing function are used to give high anti-glare properties.
  • iodine and / or a dichroic dye which are dichroic dyes, are generally adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol film.
  • a transparent protective base material is attached to both sides of the polarizing element to form a polarizing plate, which is bent to form a polarizing lens.
  • an injection polarized lens lined with a polycarbonate resin or a polyamide resin by injection molding after being bent is also widely used. ..
  • Patent Document 1 a technique of using a reflective polarizing film and a color absorbing polarizing film in combination for the purpose of imparting a polarizing mirror function is disclosed. Further, Patent Document 2 discloses a technique of providing a mirror layer made of a cholesteric liquid crystal film.
  • An object of the present invention is to provide a polarizing element having both light emitting property and anti-glare property in order to impart a new function and design to eyewear.
  • the present invention relates to, but is not limited to: [Invention 1] An optical element characterized by laminating a polarized light emitting element that polarizes and emits light in the visible region and a non-emissive polarizing element that absorbs and / or reflects light in the visible region. [Invention 2] The optical element according to invention 1, wherein the light emitting polarization axis of the polarized light emitting element and the polarization axis of the non-light emitting polarizing element are orthogonal to each other. [Invention 3] The optical element according to invention 1 or 2, wherein a polarized light emitting element and a non-light emitting polarizing element are laminated via an adhesive layer.
  • invention 4 The optical element according to any one of inventions 1 to 3, wherein a polarized light emitting element and a non-light emitting polarizing element are laminated via a support.
  • invention 5 A polarizing plate characterized in that a substrate is provided on at least one side of the optical element according to any one of the inventions 1 to 4.
  • invention 6 The polarizing plate according to invention 5, wherein the substrate provided on the polarized light emitting element side has a transmittance of 50% or more of a wavelength of light required for polarized light emission.
  • FIG. 7 An eyewear lens comprising the optical element according to any one of the inventions 1 to 4 or the polarizing plate according to the invention 5 or 6, and the polarized light emitting element is arranged so as to be on the outside.
  • FIG. 8 Eyewear provided with the eyewear lens according to the invention 7.
  • the optical element of the present invention includes a laminate of a polarized light emitting element that emits polarized light in the visible region and a non-emitting polarizing element that absorbs and / or reflects light in the visible region.
  • the non-emission polarizing element used in the present invention includes an absorption type polarizing element that absorbs polarized light of visible light and a reflective polarizing element that reflects polarized light of visible light.
  • Absorption-type polarizing elements are generally composed of dichroic dye iodine and / or dichroic dye adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol film, and are usually used for polarizing plates used in polarized sunglasses and liquid crystal displays. What is available is available.
  • the reflective polarizing element examples include a wire grid type polarizing element having fine irregularities on the surface, a birefringence interference type polarizing element in which a large number of films having different birefringence are laminated, and a polarizing element using a cholesteric liquid crystal. Since the non-emission polarizing element is arranged on the eyeball side when it is made into eyewear, it is preferable to use an absorption type polarizing element in order to prevent the light entering from the gap when it is hung from being reflected and feeling dazzling.
  • the absorption type polarizing element may reflect the polarized light of a part of visible light, and the reflective polarizing element may absorb the polarized light of a part of visible light.
  • the polarized light emitting element used in the present invention is a polarized light emitting element in which at least one kind of polarized light emitting dye capable of emitting polarized light is oriented by utilizing absorption of light, preferably light including ultraviolet light.
  • the degree of the change can be indicated by the value of the order parameter (OPD), preferably 0.50 to 1.00, and more preferably 0.81 to 0.95.
  • Ky in the above formula (I) represents the light transmittance when light polarized orthogonal to the axis showing the highest absorption of light in the polarized light emitting element is incident.
  • Kz represents the light transmittance when light polarized parallel to the axis showing the highest absorption of light in the polarized light emitting element is incident.
  • Polarized light emitting dyes capable of emitting polarized light by utilizing light absorption generally belong to fluorescent dyes or phosphorescent dyes, but specifically, they absorb specific light and utilize the light to emit light energy.
  • a dye that can be converted to either a fluorescent dye or a phosphorescent dye may be used, but it is preferable to use a fluorescent dye.
  • the dye often has a different wavelength of absorbed light from the emitted light, and is sometimes called a wavelength conversion dye.
  • At least one kind of polarized light emitting dye contained in the polarized light emitting element preferably has a fluorescent light emitting characteristic, and in particular, the light in the visible range is polarized by absorbing the light in the ultraviolet region to the near ultraviolet visible region. It is more preferable to have a fluorescent emission characteristic capable of emitting light.
  • the polarized light emitting dye has light absorption anisotropy between the axis oriented to the base material and the axis orthogonal to the axis, like the dichroic dye, by orienting the polarized light emitting dye, and the light absorption anisotropy. That is, it exhibits a polarization function.
  • the light transmittance (that is, the transmittance on the axis with a small amount of light transmission) was defined as Kz, while the polarized light emitting element in which the polarized light emitting dye was oriented was polarized at an orthogonal position to the axis showing the highest absorption.
  • Ky be the light transmittance when light is incident (that is, the transmittance on the axis where the amount of light transmitted is large). Then, by substituting these Ky and Kz into the above equation (I), the order parameter, that is, the degree of orientation order can be calculated.
  • the value of the order parameter is generally used as an index used to measure the orientation of substances such as liquid crystals, and the higher the value of the order parameter, the higher the orientation order of the polarized light emitting element. It shows that it is doing.
  • the formula for calculating the value of the order parameter is expressed as the following formula (II) (see “Display materials and functional dyes (CMC Publishing, supervised by Hiroyuki Nakazumi, 2004, P65)").
  • the following equation (III) is derived.
  • the value of the order parameter (OPD) can be expressed by the above equation (I).
  • a PARA is the absorbance in the direction parallel to the absorption axis of the oriented polarized luminescent dye
  • a CROSS is the absorbance in the direction orthogonal to the absorption axis of the oriented dye. ..
  • Each absorbance is calculated by Log (A).
  • formula (III) formula (I) is derived by substituting the absorbances obtained by Ky and Kz into the respective absorbances calculated by Log (A). Based on this formula (I), the degree of orientation order of a dye capable of emitting polarized light is controlled by utilizing the absorption of light, whereby a polarized light emitting device exhibiting polarized light emission having a high contrast value can be obtained.
  • the upper limit of the value of the order parameter is more preferably set to 0.95.
  • the value of the order parameter is preferably controlled in the range of 0.50 to 1.00, more preferably 0.81 to 0.95, and even more preferably 0.85 to 0.94. ..
  • a polarized light emitting device exhibiting polarized light emission can be obtained by containing one or a plurality of polarized light emitting dyes in a substrate and orienting them.
  • Such a polarized light emitting element exhibits various emission colors by adjusting the blending ratio of the polarized light emitting dye. For example, when the absolute value of hue a * measured according to JIS Z 8781-4: 2013 is 5 or less and the absolute value of hue b * is 5 or less, the emission color from the polarized light emitting element becomes white. Shown.
  • the hue a * value and the hue b * value according to the standard of JIS Z 8781-4: 2013 are values generally used as an index indicating the hue of light.
  • the polarized luminescent dye is preferably a compound having a stilbene skeleton or a biphenyl skeleton as a basic skeleton, or a salt thereof.
  • the polarized light emitting dye having such a basic skeleton is oriented toward the base material so as to exhibit fluorescent light emitting characteristics and to control the value of the order parameter in the range of 0.50 to 1.00. It is possible to emit light having a higher degree of polarization than other polarized light emitting dyes, that is, light having a high contrast.
  • the stilbene skeleton and the biphenyl skeleton as the basic skeletons of the polarized luminescent dye have the effect of exhibiting fluorescence emission characteristics in their respective skeletons and exhibiting high dichroism by being oriented toward the substrate. Since this action is due to the structure of each basic skeleton of the stilbene skeleton and the biphenyl skeleton, any substituent may be further bonded to the basic skeleton structure. However, when substituting an azo group for the basic skeletal structure, the substituting position is important in order to obtain a desired amount of emitted light.
  • the polarized luminescent dye may be used alone or in combination of two or more.
  • the polarized light emitting dye has a fluorescent light emitting characteristic capable of polarized light in the visible range by absorbing light in the ultraviolet region to the near ultraviolet visible region. Specifically, by incorporating a polarized luminescent dye into a substrate and then irradiating light in the ultraviolet to near-ultraviolet visible region, in the visible region (generally 380 to 780 nm), for example, in the wavelength region of 400 to 700 nm.
  • ultraviolet light means light in a wavelength range of 400 nm or less, but light in a wavelength range of 430 nm or less is also extremely low in human visual sensitivity. Therefore, the light in the ultraviolet to near-ultraviolet visible region can be defined as the light invisible to the human eye, and for example, the light absorbed by the polarized light emitting dye is preferably the light in the wavelength region of 300 to 430 nm.
  • Polarized luminescent dye having a stilbene skeleton is preferably a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof.
  • L and M each independently have a nitro group, an amino group which may have a substituent, a carbonylamide group which may have a substituent, and a substituent.
  • which may be a naphthotriazole group which may have a substituent C 1 -C 20 (1 ⁇ 20 carbon atoms) alkyl group, optionally a vinyl group which may have a substituent and may have a substituent It is selected from the group consisting of an amide group, a ureido group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a carbonyl group which may have a substituent, but is limited thereto. is not.
  • the compound having a stilbene skeleton represented by the formula (1) exhibits fluorescence emission, and dichroism can be obtained by orientation. Since the luminescence property is due to the stilbene skeleton, the substituent to which each group of L and M can be bonded is not particularly limited and may be any substituent. It is preferable that the substituent has no azo group.
  • Each of the "substituents” is not particularly limited, and examples thereof include the following: Amino group; Nitro group; Cyano group; Hydroxyl group; Sulfonic acid group; Phosphate group; Carboxylic group; Carboxyalkyl groups such as methylcarboxyl group and ethylcarboxyl group; Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; Alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group and propoxy group; Aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; Methyl group, ethyl group, n- butyl group, n- hexyl, n- octyl group, n- dodecyl group, an isopropyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, a cyclohexyl groups, C 1 -C such cyclopenty
  • Aryl groups such as; Methylcarbonyl group, ethylcarbonyl group, n- butyl - C 1 -C 20 alkylcarbonyl group such as a carbonyl group; Arylcarbonyl groups such as phenylcarbonyl group, biphenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group; Methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, n- butyl - C 1 -C 20 alkylsulfonyl group such as a sulfonyl group; Arylsulfonyl groups such as phenylsulfonyl groups and naphthylsulfonyl groups.
  • substituents may have additional substituents, and the above-mentioned examples can be mentioned as the additional substituents.
  • the number of such substitution chains is not limited.
  • Compound Example 1-5 exemplified later has an amino group as a substituent, the amino group has a triazine group as a substituent, and the triazine group has two amino groups as a substituent and is an amino group.
  • Amino groups that may have substituents include, for example: Unsubstituted amino group; Methylamino group, ethylamino group, n-butylamino group, tert-butylamino group, n-hexylamino group, dodecylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, di-n-butylamino group, ethylmethylamino group, good C 1 -C 20 alkylamino group which may have a substituent such as ethylhexyl amino group; Arylamino group which may have a substituent such as a phenylamino group, a diphenylamino group, a naphthylamino group, an N-phenyl-N-naphthylamino group; Methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, n- butyl - -C C
  • an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl carbonyl amino group an optionally substituted aryl carbonyl amino group, C 1 -C 20 alkylsulfonylamino group, a substituted group
  • the arylsulfonylamino group which may have is preferable.
  • Examples of the carbonylamide group that may have a substituent include an N-methyl-carbonylamide group (-CONHCH 3 ), an N-ethyl-carbonylamide group (-CONHC 2 H 5 ), and an N-phenyl-carbonylamide.
  • Groups (-CONHC 6 H 5 ) and the like can be mentioned.
  • C 1 -C 20 alkyl group which may have a substituent C 1 -C 20 alkyl group, e.g., methyl group, ethyl group, n- butyl group, n- hexyl, n- octyl, n- Linear C 1- C 12 alkyl group such as dodecyl group; branched C 3- C 10 alkyl group such as isopropyl group, sec-butyl group, tert-butyl group; cyclic group such as cyclohexyl group and cyclopentyl group C 3- C 7 alkyl group and the like.
  • a linear or branched alkyl group is preferable, and a linear alkyl group is more preferable.
  • Examples of the vinyl group which may have a substituent include an ethenyl group, a styryl group, a vinyl group having an alkyl group, a vinyl group having an alkoxy group, a divinyl group, a pentadienyl group and the like.
  • Examples of the amide group which may have a substituent include an acetamide group (-NHCOCH 3 ) and a benzamide group (-NHCOC 6 H 5 ).
  • the aryl group of the aryl group which may have a substituent, for example, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a biphenyl group and the like, preferably a C 6 -C 12 aryl group.
  • the aryl group may be a 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms.
  • the heterocyclic group contains an atom selected from a nitrogen atom and a sulfur atom as a ring-constituting atom.
  • Examples of the carbonyl group which may have a substituent include a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an n-butyl-carbonyl group, a phenylcarbonyl group and the like.
  • Examples of the compound represented by the formula (1) include the Kayaphor series (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), the Whitex series (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) such as Whitex RP, and the like, which are also represented by the formula (1) below. Examples of, but are not limited to, these compounds.
  • a compound represented by the following formula (2) or formula (3) or a salt thereof is preferable.
  • a polarized light emitting device that emits clear white light can be obtained.
  • the compounds represented by the following formulas (2) and (3) also exhibit fluorescence emission due to the stilbene skeleton, and dichroism can be obtained by orientation.
  • X represents an amino group which may have a nitro group or a substituent.
  • the amino group which may have a substituent is defined in the same manner as the amino group which may have a substituent in the above formula (1).
  • X is a nitro group, an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl carbonyl amino group, an optionally substituted aryl carbonyl amino group, C 1 -C 20 alkylsulfonylamino group , Or an arylsulfonylamino group which may have a substituent, and more preferably a nitro group.
  • R is a halogen atom such as a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, a hydroxyl group, a carboxyl group, a nitro group, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • the alkyl group which may have a substituent group is similarly defined with good C 1 -C 20 alkyl group which may have a substituent in the formula (1).
  • the alkoxy group which may have a substituent is preferably a methoxy group, an ethoxy group or the like.
  • the amino group which may have a substituent is defined in the same manner as the amino group which may have a substituent in the above formula (1), and is preferably a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group or a diethylamino group. , Or a phenylamino group or the like.
  • R is preferably a hydrogen atom or a C 1 -C 20 alkyl group, when R is C 1 -C 20 alkyl group, preferably a methyl group.
  • R may be bonded to any carbon of the naphthalene ring in the naphthotriazole ring, but when the carbon atom condensed with the triazole ring is at the 1-position and the 2-position, the 3-position, 5-position, or 8 is used. It is preferably bonded to the position.
  • n is an integer of 0 to 3, preferably 1.
  • ⁇ (SO 3 H) may be bonded to an arbitrary carbon atom of the naphthalene ring in the naphthotriazole ring.
  • R is a hydrogen atom and n is 1 or 2.
  • Y represents an optionally substituted C 1 -C 20 alkyl group, optionally a vinyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
  • an aryl group which may have a substituent is preferable, a naphthyl group which may have a substituent is more preferable, and a naphthyl group in which an amino group and a sulfo group are substituted as a substituent is preferable. Is particularly preferable.
  • Z is defined in the same manner as X in the above formula (2), represents a nitro group or an amino group which may have a substituent, and is preferably a nitro group.
  • the compound having a biphenyl skeleton is preferably a compound represented by the following formula (4) or a salt thereof.
  • P and Q may independently have a nitro group, an amino group which may have a substituent, a carbonylamide group which may have a substituent, and a substituent.
  • naphthotriazole group which may have a substituent C 1 -C 20 alkyl group, an optionally substituted vinyl group, an amide group which may have a substituent and may have a substituent It represents a ureido group, an aryl group which may have a substituent, or a carbonyl group which may have a substituent, but is not limited thereto.
  • P and / or Q preferably do not have an azo group in order to increase the fluorescence emission of the compound having a biphenyl skeleton.
  • the compound represented by the above formula (4) is preferably a compound represented by the following formula (5).
  • j independently represents an integer of 0 to 2.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen atom, C 1- C 4 alkyl group, C 1- C 4 alkoxy group, aralkylyl group, alkeniroxy group, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl group, C 6- C 20 aryl sulfonyl group, carboxylic amide group, sulfon amide group, carboxyalkyl group.
  • the position where R 1 to R 4 are bonded is not particularly limited, but when the carbon atom bonded to the vinyl group is the 1-position, the 2-position, 4-position, and 6-position are preferable, and the 4-position is preferable. Is particularly preferable.
  • the C 1 -C 4 alkyl group e.g., methyl group, ethyl group, propyl group, n- butyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, a cyclobutyl group.
  • the C 1 -C 4 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, n- butoxy group, sec- butoxy group, tert- butoxy group, cyclobutoxy group, and the like.
  • Examples of the aralkyloxy group include C 7- C 18 aralkyloxy groups.
  • the alkenyloxy group for example, C 1 -C 18 alkenyloxy group.
  • the C 1 -C 4 alkylsulfonyl group for example, include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, n- butylsulfonyl group, sec- butylsulfonyl group, tert- butylsulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, and the Be done.
  • the compound represented by the above formula (5) can be prepared by a known method, and can be synthesized, for example, by condensing 4-nitrobenzaldehyde-2-sulfonic acid with phosphonate and then reducing the nitro group. ..
  • Specific examples of the compound represented by the formula (5) include the following compounds described in JP-A-4-226162.
  • the salt of the compound represented by the formulas (1) to (5) means a state in which the free acid of each compound represented by each of the above formulas forms a salt together with an inorganic cation or an organic cation.
  • the inorganic cations for example, the cations of alkali metals (such as lithium, sodium, potassium, etc.), or ammonium (NH 4 +), and the like.
  • examples of the organic cation include organic ammonium represented by the following formula (D).
  • Z 1 to Z 4 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group or a hydroxyalkoxyalkyl group, and at least one of Z 1 to Z 4 is hydrogen. It is a group other than an atom.
  • Z 1 to Z 4 include: Methyl, ethyl, butyl group, pentyl group, C 1 -C 6 alkyl such as hexyl, preferably C 1 -C 4 alkyl group; Hydroxy C 1- C 6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group and 2-hydroxybutyl are preferable.
  • hydroxy C 1- C 4 alkyl group Is a hydroxy C 1- C 4 alkyl group;
  • hydroxy C 1- C 6 alkoxy C 1- C 6 alkyl groups such as hydroxyethoxymethyl group, 2-hydroxyethoxyethyl group, 3-hydroxyethoxypropyl group, 3-hydroxyethoxybutyl group and 2-hydroxyethoxybutyl group,
  • a hydroxy C 1- C 4 alkoxy C 1- C 4 alkyl group is preferred.
  • each cation such as lithium, sodium, potassium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, and ammonium is more preferable.
  • Each inorganic cation of lithium, ammonium or sodium is particularly preferred.
  • the polarized light emitting dye having the above structure does not have an azo group in the molecule, the absorption of light due to the azo bond is suppressed.
  • a compound having a stilbene skeleton exhibits a luminescent effect when irradiated with ultraviolet light, and the molecule is stabilized by the presence of a strong carbon-carbon double bond in the stilbene skeleton. Therefore, a polarized light emitting element using a polarized light emitting dye having such a specific structure can absorb light and utilize the energy to emit polarized light in the visible region.
  • the polarized light emitting element exhibiting the above-mentioned characteristics may further contain at least one kind of fluorescent dye and / or organic dye different from the above-mentioned polarized light emitting dye as long as the polarization performance of the polarized light emitting element is not impaired.
  • the fluorescent dye used in combination include C.I. I. Fluorescent Fluorescenter 5, C.I. I. Fluorescent Fluorescenter 8, C.I. I. Fluorescent Fluorescent 12, C.I. I. Fluorescent Fluorescent 28, C.I. I. Fluorescent Brightener 30, C.I. I. Fluorescent Fluorescent 33, C.I. I. Fluorescent Fluorescent 350, C.I. I. Fluorescent Fluorescent 360, C.I. I. Fluorescent Fluorescent 365 and the like can be mentioned.
  • organic dye for example, C.I. Ai. direct. Yellow 12, Sea. Ai. direct. Yellow 28, Sea. Ai. direct. Yellow 44, Sea. Ai. direct. Orange 26, Sea. Ai. direct. Orange 39, Sea. Ai. direct. Orange 71, Sea. Ai. direct. Orange 107, Sea. Ai. direct. Red 2, Sea. Ai. direct. Red 31, Sea. Ai. direct. Red 79, Sea. Ai. direct. Red 81, Sea. Ai. direct. Red 247, Sea. Ai. direct. Blue 69, Sea. Ai. direct. Blue 78, Sea. Ai. direct. Green 80 and Sea. Ai. direct. Green 59 and the like can be mentioned.
  • These organic dyes may be free acids, or may be alkali metal salts (eg Li salt, Na salt, K salt), ammonium salts or amine salts.
  • the polarized light emitting device is obtained by orienting the polarized light emitting dye.
  • the method of orientation is not limited, and examples thereof include a method of aligning the polarized light emitting dye by containing the polarized light emitting dye in the base material and aligning the entire base material.
  • the substrate used in the present invention is not particularly limited as long as it can contain a polarized light emitting dye and can be oriented.
  • Such a base material preferably contains, for example, a hydrophilic polymer that adsorbs a polarized luminescent dye and can be crosslinked with a boron derivative or the like, and is hydrophilic obtained by forming a film of the hydrophilic polymer. Polymer films are more preferred.
  • the hydrophilic polymer is not particularly limited, but for example, a polyvinyl alcohol-based resin and a starch-based resin are preferable.
  • the hydrophilic polymer preferably contains a polyvinyl alcohol-based resin or a derivative thereof from the viewpoint of dyeability, processability, crosslinkability and the like of the polarized light emitting dye, and more preferably contains polyvinyl alcohol.
  • the polyvinyl alcohol-based resin or its derivative include polyvinyl alcohol or a derivative thereof, polyvinyl alcohol or a derivative thereof as an olefin such as ethylene or propylene, or crotonic acid, acrylic acid, methacrylic acid, and maleic acid.
  • the base material is preferably a film made of polyvinyl alcohol or a partially esterified polyvinyl alcohol derivative.
  • a method for producing the polarized light emitting device of the present invention using a base material containing a polyvinyl alcohol-based resin will be exemplified.
  • the base material containing the polyvinyl alcohol-based resin for example, a commercially available product may be used, or it may be produced by forming a film of the polyvinyl alcohol-based resin.
  • the film-forming method of the polyvinyl alcohol-based resin is not particularly limited, and for example, a method of melt-extruding a hydrous polyvinyl alcohol, a casting film-forming method, a wet film-forming method, and a gel film-forming method (the polyvinyl alcohol aqueous solution is once cooled).
  • a known film-forming method can be adopted, such as a method of extracting and removing the solvent after gelation), a cast film-forming method (flowing a polyvinyl alcohol aqueous solution on a substrate and drying), and a method using a combination thereof.
  • the thickness of the base material can be appropriately designed, but is usually 10 to 100 ⁇ m, preferably 20 to 80 ⁇ m.
  • a swelling treatment may be performed in order to facilitate the adsorption of the polarized light emitting dye.
  • the swelling treatment is preferably carried out by immersing the base material in a swelling solution at 20 to 50 ° C. for 30 seconds to 10 minutes, and the swelling solution is preferably water.
  • the draw ratio of the base material with the swelling liquid is preferably adjusted to 1.00 to 1.50 times, more preferably 1.10 to 1.35 times.
  • At least one kind of polarized luminescent dye is impregnated and adsorbed on the base material obtained by performing the swelling treatment in the above swelling step.
  • the dyeing step is not particularly limited as long as it is a method of impregnating and adsorbing the polarized light emitting dye on the base material, but for example, a method of immersing the base material in a dyeing solution containing the polarized light emitting dye, the same as the base material. Examples thereof include a method of applying a dyeing solution and adsorbing it. Of these, a method of immersing in a dyeing solution containing a polarized luminescent dye is preferable.
  • the concentration of the polarized luminescent dye in the dyeing solution is not particularly limited as long as the polarized luminescent dye is sufficiently adsorbed in the substrate, but is, for example, 0.0001 to 1% by mass in the dyeing solution. It is preferably 0.001 to 0.5% by mass, and more preferably 0.001 to 0.5% by mass.
  • the temperature of the dyeing solution in the dyeing step is preferably 5 to 80 ° C, more preferably 20 to 50 ° C, and particularly preferably 40 to 50 ° C.
  • the time for immersing the substrate in the dyeing solution is important in controlling the value of the order parameter exhibited by the polarizing light emitting device. In order to control the value of the order parameter within a desired range, the time for immersing the substrate in the dyeing solution is preferably adjusted between 6 and 20 minutes, more preferably between 7 and 10 minutes.
  • the polarized luminescent dye contained in the dyeing solution may be used alone or in combination of two or more. Since the luminescent color of the polarized luminescent dye differs depending on the compound, it is possible to appropriately adjust the luminescent color to be produced by containing one or more kinds of the polarized luminescent dye in the substrate. Further, if necessary, the dyeing solution may further contain one or more organic dyes and / or fluorescent dyes different from the polarized light emitting dyes.
  • the blending ratio of the fluorescent dye or the organic dye is not particularly limited, but in general, the total amount of the fluorescent dye and / or the organic dye is 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polarizing element. It is preferable to use in the range of.
  • a dyeing aid may be further used if necessary.
  • the dyeing aid include sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium chloride, sodium sulfate (Glauber's salt), anhydrous sodium sulfate, sodium tripolyphosphate and the like, and sodium sulfate is preferable.
  • the content of the dyeing aid can be arbitrarily adjusted by the above-mentioned immersion time based on the dyeability of the dichroic dye used, the temperature at the time of dyeing, etc., but is 0.0001 to 10% by mass in the dyeing solution. It is preferably 0.0001 to 2% by mass, and more preferably 0.0001 to 2% by mass.
  • a pre-cleaning step can be optionally performed in order to remove the dyeing solution adhering to the surface of the base material in the dyeing step.
  • a pre-cleaning step it is possible to suppress the transfer of the polarized luminescent dye remaining on the surface of the substrate into the liquid to be treated next.
  • water is generally used as the cleaning liquid.
  • cleaning method it is preferable to immerse the dyed base material in the cleaning liquid, and on the other hand, cleaning can also be performed by applying the cleaning liquid to the base material.
  • the washing time is not particularly limited, but is preferably 1 to 300 seconds, and more preferably 1 to 60 seconds.
  • the temperature of the cleaning liquid in this pre-cleaning step needs to be a temperature at which the material constituting the base material does not dissolve, and the cleaning treatment is generally performed at 5 to 40 ° C. Even if there is no pre-cleaning step, the pre-cleaning step can be omitted because it does not have a particularly large effect on the performance of the polarizing element.
  • the substrate can contain a cross-linking agent.
  • a cross-linking agent for example, a solution containing a boron compound is used.
  • the boron compound examples include inorganic compounds such as boric acid, borax, boron oxide and boron hydroxide, alkenylboronic acid, arylboronic acid, alkylboronic acid, boronic acid ester, trifluoroborate or a salt thereof, which are boronic acids.
  • Boric acid and borax are preferable, and boric acid is particularly preferable.
  • the solvent in the treatment solution is not particularly limited, but water is preferable.
  • the concentration of the boron derivative in the treatment solution is preferably 0.1 to 15% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass.
  • the temperature of the treatment solution is preferably 30 to 80 ° C, more preferably 40 to 75 ° C.
  • the treatment time of this cross-linking step is preferably 30 seconds to 10 minutes, more preferably 1 to 6 minutes.
  • the polarized light emitting device obtained by this cross-linking step exhibits high contrast. This is an excellent action that cannot be expected from the function of the boron compound used for the purpose of improving water resistance or light transmission in the prior art.
  • a fixing treatment may be further performed with an aqueous solution containing a cation and a cationic polymer compound.
  • the cation is an ion derived from a metal such as sodium, potassium, calcium, magnesium, aluminum, iron or barium, and a divalent ion is preferably used.
  • cationic polymer compound for example, dicyanamide and formalin polymerization condensate as dicyan, dicyandiamide / diethylenetriamine polycondensate as polyamine, epichlorohydrin / dimethylamine addition polymer as polycation, dimethyldialylammon Nium chloride / ion dioxide ion copolymer, diallylamine salt polymer, dimethyldiallylammonium chloride polymer, allylamine salt polymer, dialkylaminoethyl acrylate quaternary salt polymer and the like are used.
  • the stretching step is performed by uniaxially stretching the base material in a certain direction.
  • the stretching method may be either a wet stretching method or a dry stretching method.
  • the draw ratio of the substrate is also important in controlling the values of the order parameters.
  • the draw ratio of the base material is preferably 3.3 times or more, and more preferably 3.3 to 8.0 times. , 3.5 to 6.0 times is more preferable, and 4.0 to 5.0 times is particularly preferable.
  • the stretching treatment is performed while immersing the base material in a solution containing at least one cross-linking agent.
  • a cross-linking agent for example, a boron compound in the above-mentioned cross-linking step can be used, and preferably, the stretching treatment can be performed in the treatment solution used in the cross-linking step.
  • the stretching temperature is preferably 40 to 60 ° C, more preferably 45 to 58 ° C.
  • the stretching time is usually 30 seconds to 20 minutes, preferably 2 to 7 minutes.
  • the wet stretching step may be carried out by one-step stretching or by two or more steps of multi-step stretching.
  • the stretching treatment may be optionally performed before the dyeing step, and in this case, the orientation of the polarized light emitting dye can also be performed at the time of dyeing.
  • the stretching medium when the stretching medium is an air medium, it is preferable to stretch the base material at a temperature of the air medium of room temperature to 180 ° C.
  • the humidity is preferably in an atmosphere of 20 to 95% RH.
  • the method for heating the base material include, but are not limited to, an inter-roll zone stretching method, a roll heating stretching method, a hot pressure stretching method, and an infrared heating stretching method.
  • the dry stretching step may be carried out by one-step stretching or by two or more steps of multi-step stretching.
  • the base material containing the polarized light emitting dye can be stretched while containing the boron derivative, or the base material can be stretched after containing the boron compound, but the base material contains the boron compound.
  • the temperature at which the boron derivative is applied is preferably 40 to 90 ° C, more preferably 50 to 75 ° C.
  • the concentration of the boron compound is preferably 1 to 10%, more preferably 3 to 8%.
  • the treatment time for dry stretching is preferably 1 to 15 minutes, more preferably 2 to 12 minutes, and even more preferably 3 to 10 minutes.
  • the cross-linking agent may precipitate or foreign matter may adhere to the surface of the base material, so that the cleaning step of cleaning the surface of the base material can be performed.
  • the washing time is preferably 1 second to 5 minutes.
  • a cleaning method it is preferable to immerse the base material in a cleaning liquid, and on the other hand, the cleaning liquid can be applied to the base material or cleaned by coating. Water is preferable as the cleaning liquid.
  • the cleaning treatment may be carried out in one step or in two or more steps.
  • the temperature of the cleaning liquid in the cleaning step is not particularly limited, but is usually 5 to 50 ° C, preferably 10 to 40 ° C, and may be room temperature.
  • examples of the solvent for the solution or treatment solution used in each of the above steps include dimethyl sulfoxide; N-methylpyrrolidone; methanol, ethanol, propanol, isopropyl alcohol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, and diethylene glycol. Alcohols such as triethylene glycol, tetraethylene glycol or trimethylolpropane; amines such as ethylenediamine and diethylenetriamine can be mentioned.
  • the solvent of the solution or the treatment liquid is not limited to these, but is preferably water. Further, the solvent of these solutions or the treatment liquid may be used alone or in combination of two or more.
  • a drying step of the base material is performed.
  • the drying treatment can be carried out by natural drying, in order to further improve the drying efficiency, it can be carried out by compression with a roll, removal of moisture on the surface with an air knife or a water absorption roll, etc. It is also possible to do it.
  • the temperature of the drying treatment is preferably 20 to 100 ° C, more preferably 60 to 100 ° C.
  • the drying time is preferably 30 seconds to 20 minutes, more preferably 5 to 10 minutes.
  • the polarized light emitting device according to the present invention can be manufactured by the above-mentioned manufacturing method, and the obtained polarized light emitting device exhibits polarized light emission having high durability and high degree of polarization (contrast).
  • a polyvinyl alcohol-based resin film containing a polarized light emitting dye is prepared in advance, and each step of swelling, stretching, washing, cross-linking, and drying is performed without going through a dyeing step to carry out polarized light emission of the present invention. It is also possible to manufacture the element.
  • the polarized light emitting device according to the present invention can be manufactured by the above-exemplified manufacturing method, and the obtained polarized light emitting device exhibits polarized light emission having high durability and high degree of polarization (contrast).
  • the polarized light emitting element uses the energy obtained by absorbing light, particularly light in the ultraviolet region, to emit polarized light in the visible region.
  • the polarized light emission has a high degree of polarization (contrast). Since the light emitted from the polarized light emitting element is polarized in the visible region, when the polarized light emitting element is observed through a general polarizing plate having a polarizing function for the light in the visible region, the axis of the polarizing plate By changing the angle, polarized light emission and non-polarized light emission can be visually recognized.
  • the degree of polarization of the polarized light emitted by the polarized light emitting element is, for example, 70% or more, preferably 80% or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and particularly preferably 99% or more. Further, the higher the contrast, the more preferable, and the higher the degree of polarization, the higher the tendency.
  • the transmittance of the light in the visible region of the polarized light emitting element is, for example, 60% or more, preferably 70% or more in terms of the luminosity correction transmittance. , More preferably 80% or more, still more preferably 85% or more, and particularly preferably 90% or more. Since such a polarized light emitting element has a high degree of polarization, the absorption of light in the visible region becomes small in a non-light emitting state, whereby a highly transparent polarized light emitting element can be obtained.
  • the optical element of the present invention can be obtained by laminating the polarized light emitting element and the non-light emitting polarizing element thus obtained.
  • FIG. 1 shows an optical element 3 of the present invention in which a polarized light emitting element 1 and a non-light emitting polarizing element 2 are laminated.
  • the non-emission polarizing element 2 is an absorption type polarizing element, it is preferable to stack the polarization axis of the absorption type polarizing element and the emission polarization axis of the polarization light emitting element 1 so as to be orthogonal to each other.
  • the absorption axis of the absorption type polarizing element and the emission polarization axis of the polarizing light emitting element are laminated so as to be parallel to each other.
  • the non-emission polarizing element 2 is a reflection type polarizing element
  • the reflection polarization axis of the reflection type polarizing element and the emission polarization axis of the polarization light emitting element are laminated so as to be parallel to each other.
  • the adhesive layer is omitted in FIGS.
  • various adhesive means such as an adhesive, an adhesive, and a plasma bonding treatment can be used for laminating.
  • the adhesive include a water-soluble adhesive obtained by adding a cross-linking agent such as glioxal to an aqueous solution of polyvinyl alcohol or modified polyvinyl alcohol, or an epoxy-based, urethane-based, or acrylic-based heat-curable urethane.
  • heat-curable adhesives such as system adhesives and ultraviolet curable adhesives containing an ultraviolet curable resin and a photopolymerization initiator, but in particular, if light can be transmitted and a desired adhesive force can be obtained. There is no limit.
  • the pressure-sensitive adhesive examples include an acrylic pressure-sensitive adhesive obtained by cross-linking an acrylic polymer made of a copolymer of acrylic acid or a plurality of acrylic acid esters with a curing agent such as isocyanate, and a silicone pressure-sensitive adhesive made of a silicone resin. Can be mentioned. Further, a plasma bonding treatment may be used in which the surface of the polarizing element is activated by atmospheric pressure plasma treatment in an inert gas, and then laminated and bonded.
  • a support 4 may be interposed between them.
  • the base material is not particularly limited as long as it is transparent enough to transmit light, but it is preferably as transparent as possible if it is not intentionally colored from the viewpoint of color tone and design, and visible light at 400 nm to 700 nm.
  • the transmittance is 80% to 100%, more preferably 85% to 98%, and even more preferably 90% to 95%.
  • the material of the support is not particularly limited, and examples thereof include glass and resin.
  • the resin for example, various resins such as cellulose resin such as triacetyl cellulose, acrylic resin, nylon resin, and polyolefin resin can be used.
  • This support may be used in one layer or two or more layers. Further, this support may be attached to each or any of the non-emission polarizing element and the polarized light emitting element with an adhesive, an adhesive or the like, and if there is practically sufficient adhesion to the polarizing element, an adhesive It may be directly laminated without the intervention of.
  • the adhesive or the adhesive is not particularly limited, but it is preferable to use a water-soluble adhesive, a thermosetting adhesive, an ultraviolet curable adhesive, an acrylic adhesive, or the like.
  • a support may be provided on one side of the optical element, or both sides of the optical element may be sandwiched between the supports.
  • the means for providing or holding the support is not particularly limited, but when an adhesive or an adhesive is used, a water-soluble adhesive, a thermosetting adhesive, an ultraviolet curable adhesive, an acrylic adhesive, or the like is used. Is preferable.
  • various resin materials such as glass, cellulose resin such as triacetyl cellulose, acrylic resin, nylon resin, and polyolefin resin can be used.
  • the transmittance of the base material or the adhesive layer at the wavelength of the light absorbed by the element is preferably 50 so as not to interfere with the light emission of the polarized light emitting element. It is preferably about 100%, more preferably 70 to 98%, and even more preferably about 80 to 95%.
  • the support in the present invention preferably does not absorb light having an absorption wavelength of the polarized light emitting element. For example, since the support often contains an ultraviolet absorber, it is preferable to use a support that does not contain an ultraviolet absorber in the case of ultraviolet rays having an absorption wavelength of 350 to 380 nm of the polarizing light emitting element. FIG.
  • FIG. 3 shows the polarizing plate 6 of the present invention in which the optical element 3 of the present invention is sandwiched between the support 4 and the support 5 that transmits light having a wavelength required for polarized light emission.
  • a support 4 exists between the polarized light emitting element 1 and the non-light emitting polarizing element 2, and the polarizing plate 7 of the present invention is configured by sandwiching them between the support 4 and the support 5. It may be.
  • the polarizing light emitting element 1 is sandwiched between the supports 4 and 5, while the non-light emitting polarizing element 2 is sandwiched between the supports 4 and 5, and the polarizing plate 8 of the present invention is configured by laminating each of them. May be good.
  • a support is adhered to one side of the non-emission polarizing element produced as described above and the emission polarizing element. Use and stick together. Next, they may be attached to each other by using an adhesive or the like so that the polarizing elements face each other.
  • the eyewear lens of the present invention can be obtained by processing a lens using the polarizing plate of the present invention obtained by sandwiching the optical element of the present invention thus obtained.
  • the lens for eyewear of the present invention refers to an article including a state in which the polarizing plate of the present invention is bent into a lens shape.
  • FIG. 6 shows the eyewear lens 9 of the present invention obtained by bending the polarizing plate 6 of the present invention.
  • the polarizing plate of the present invention is processed into a desired curved surface shape using a bending machine, and further cut into a desired shape.
  • the eyewear lens of the present invention needs to be arranged so that the polarized light emitting element side is finally convex.
  • FIG. 7 shows one form of the eyewear lens 11 of the present invention processed into a lens shape as described above using such an insert molding resin 10 (hard coat and antifouling treatment layer are omitted).
  • the eyewear of the present invention can be obtained by attaching the eyewear lens of the present invention to the frame of sunglasses or goggles.
  • Example 1 Manufacturing of polarized light emitting element
  • a polyvinyl alcohol film having a thickness of 75 ⁇ m (VF-PS # 7500 manufactured by Kuraray Co., Ltd.) was immersed in warm water at 40 ° C. for 3 minutes to swell the film.
  • the film obtained by swelling was subjected to 0.05 part of an aqueous solution of 4,4'-bis- (sulfostylyl) biphenyl disodium (Tinopal NFW Liquid manufactured by BASF) described in Compound Example 5-1 and 1.0 part of Glauber's salt.
  • the film was immersed in an aqueous solution at 45 ° C. containing 1000 parts of water for 10 minutes.
  • the obtained film was immersed in a 3% aqueous boric acid solution at 50 ° C. for 5 minutes and stretched 5.0 times.
  • the film obtained by stretching was washed with water at room temperature for 20 seconds while maintaining a tense state, and dried to obtain a polarized light emitting device.
  • the obtained polarized light emitting element was measured using a spectrophotometer (manufactured by Hitachi, Ltd .: U-4100), the absorption peak was 370 nm, the luminosity factor correction single transmittance (Ys) was 92.3%, and the order parameter was The value of (OPD) was 0.886.
  • both sides of a triacetyl cellulose film (ZRD-60 manufactured by Fuji Film Co., Ltd.) that transmits ultraviolet rays having a transmittance of 90% at 370 nm are used at 35 ° C. using a 1.5-specified aqueous sodium hydroxide solution. It was treated for minutes, washed with water, and then dried at 70 ° C. for 10 minutes.
  • a triacetyl cellulose film treated with sodium hydroxide was laminated on one side of the polarized light emitting element produced above via an aqueous solution containing a 4% polyvinyl alcohol resin (NH-26 manufactured by Nippon Vinegar Vipovar) to obtain a polarizing element.
  • a protective film (NSA-33T manufactured by Sanei Kaken Co., Ltd.) was attached to the other surface and dried at 60 ° C. for 10 minutes to obtain a polarized light emitting element having a triacetyl cellulose film that transmits ultraviolet rays on one side.
  • the sandwiched polarizing plate 6 of the present invention was obtained.
  • the polarizing plate of the present invention was obtained by laminating with each other.
  • Example 1 Evaluation of Example 1
  • the polarized light emitting layer showed pale light emission.
  • the surroundings were observed from the absorption type polarizing element side so that the absorption axis of the polarizing element was horizontal to the ground, but no glare was felt (a unified view by 10 monitors).
  • the polarizing light emitting element is arranged so as to be on the water surface side, the polarization light emitting axis is substantially parallel to the water surface, and the absorption type polarizing element is transmitted.
  • the polarized light emitting element When the water surface was observed at a position where the axes were orthogonal (the absorption axis was parallel to the light emitting axis of the polarized light emitting element), the polarized light emitting element emitted strong light, but when the water surface was observed from the absorption type polarizer side, it was dazzling. It was not felt, and the reflection on the water surface was greatly reduced, and the visibility was good (unified view by 10 monitors).
  • Example 2 Evaluation of Example 2
  • the polarizing plate of the present invention When the polarizing plate of the present invention was evaluated in the same manner as in Example 1, it showed stronger light emission than in Example 1. In this state, the surroundings were observed from the reflective polarizer side so that the reflecting axis of the polarizer was horizontal to the ground, but no glare was felt (a unified view by 10 monitors). Further, in a place where the reflected light of sunlight from the water surface is strong, the polarized light emitting element is arranged so as to be on the water surface side, the polarization light emitting axis is substantially parallel to the water surface, and the light emitting polarizing element is transmitted.
  • the polarized light emitting element When the water surface was observed at a position where the axes were orthogonal (the reflection axis was parallel to the light emitting axis of the polarized light emitting element), the polarized light emitting element emitted strong light, but when the water surface was observed from the reflective polarizer side, it was dazzling. It was not felt, and the reflection on the water surface was greatly reduced, and the visibility was good (a unified view by 10 monitors).
  • the polarized light emitting layer showed pale light emission when sunlight in fine weather was applied to the polarized light emitting element side.
  • the surroundings were observed from the side of the colored triacetyl cellulose film in this state, it felt dazzling (a unified view by 10 monitors).
  • the polarized light emitting element is arranged so as to be on the water surface side, and the polarized light emitting axis is further arranged so as to be substantially parallel to the water surface. The water surface was observed from the cellulose film side, but it felt dazzling and the visibility was not good (a unified view by 10 monitors).
  • the intensity of ultraviolet rays outdoors can be estimated by the degree of light emission, and it can be used as an index for determining whether or not to wear sunglasses.
  • the polarized light emitting element can be made to emit light by the light in the ultraviolet region to the near-ultraviolet visible region contained in the external light, and it is possible to impart unprecedented design.
  • the emitted light is polarized, the emitted light is reflected and / or absorbed by the laminated non-emission polarizing elements. Therefore, the function as polarized sunglasses can be maintained.
  • Polarized light emitting element 2 Non-emission polarizing element 3: Optical element of the present invention 4: Support 5: Support that transmits light of a wavelength required for polarized light emission 6: Polarizing plate of the present invention 7: Polarized light of the present invention Plate 8: Polarizing plate 9 of the present invention: Eyewear lens 10 of the present invention: Injection resin 11: Eyewear lens 12 of the present invention: Colored triacetyl cellulose film 13: Laminate

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Abstract

可視域の光を偏光発光する偏光発光素子と可視域の光を吸収及び／又は反射する非発光偏光素子とを積層したことを特徴とする光学素子。

Description

光学素子又は偏光板及びこれらを用いたアイウェア
　本発明はアイウェア用の偏光機能を有する素子等に関する。
　サングラスやゴーグルといったいわゆるアイウェアには、高い防眩性を付与するために偏光機能を付与した偏光レンズが使用されている。偏光レンズに使用する偏光素子は、一般に二色性色素であるヨウ素及び／又は二色性染料をポリビニルアルコールフィルムに吸着・配向させたものを使用している。この偏光素子の両面に、透明な保護基材を貼り合わせて偏光板とし、曲げ加工を施して偏光レンズとしている。さらに、耐衝撃性を向上させる、あるいは視力矯正用レンズとする目的で、曲げ加工を施した後に、射出成型にてポリカーボネート系樹脂やポリアミド系樹脂で裏打ちされた射出偏光レンズも広く用いられている。
　レンズ加工に意匠性を付与することは一般的に行われており、レンズにグラデーションを施したサングラスや、レンズの表面にミラーコートを施したサングラスが市販されている。さらには、特許文献１に示すように偏光ミラー機能を付与する目的で反射型偏光性フィルムと着色吸収型偏光性フィルムとを組み合わせて用いる技術が開示されている。また、特許文献２においては、コレステリック液晶フィルムからなるミラー層を付与した技術が開示されている。
国際公開第２０１３／０５１４８９号 国際公開第２０１６／００２５８２号
　これまでアイウェア用途では外光をカットする目的から、光を吸収もしくは反射する機能を付与することしかできなかった。これに対し、発光するという機能を付与することはできなかった。これはサングラス自身が発光すると本来の防眩機能が損なわれてしまうからである。本発明は、アイウェアに新たな機能と意匠性を付与するために、発光性と防眩性を兼ね備えた偏光素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、以下の構成を有する光学素子を見出し、本発明を完成した。
　本発明は以下に関するが、それに限定されない。
［発明１］
可視域の光を偏光発光する偏光発光素子と可視域の光を吸収及び／又は反射する非発光偏光素子とを積層したことを特徴とする光学素子。
［発明２］
偏光発光素子の発光偏光軸と非発光偏光素子の偏光軸とが直交していることを特徴とする発明１に記載の光学素子。
［発明３］
偏光発光素子と非発光偏光素子とが接着層を介して積層されていることを特徴とする発明１又は２に記載の光学素子。
［発明４］
偏光発光素子と非発光偏光素子とが支持体を介して積層されていることを特徴とする発明１～３のいずれか一項に記載の光学素子。
［発明５］
発明１～４のいずれか一項に記載の光学素子の少なくとも片側に基材を備えていることを特徴とする偏光板。
［発明６］
偏光発光素子側に備えられた基材において、偏光発光に必要な光の波長の透過率が５０％以上であることを特徴とする発明５に記載の偏光板。
［発明７］
発明１～４のいずれか一項に記載の光学素子又は発明５もしくは６に記載の偏光板を備え、かつ、偏光発光素子が外側になるよう配置されたことを特徴とするアイウェア用レンズ。
［発明８］
発明７に記載のアイウェアレンズを備えたアイウェア。
　本発明により、発光性と防眩性を兼ね備えた偏光素子を提供できる。
本発明の光学素子の構成図である。 本発明の光学素子の他の形態を示した構成図である。 本発明の偏光板の構成図である。 本発明の偏光板の一形態を示した構成図である。 本発明の偏光板の一形態を示した構成図である。 本発明のアイウェア用レンズの構成図である。 本発明のアイウェア用レンズの他の形態を示した構成図である。 比較例で作製した積層体の構成図である。
　本発明の光学素子は、可視域の光を偏光発光する偏光発光素子と可視域の光を吸収及び／又は反射する非発光偏光素子の積層体を備える。本発明で用いる非発光偏光素子には、可視光の偏光を吸収する吸収型偏光素子と可視光の偏光を反射する反射型偏光素子がある。吸収型偏光素子は、一般に二色性色素であるヨウ素及び／又は二色性染料をポリビニルアルコールフィルムに吸着・配向させたものからなり、通常偏光サングラスや液晶ディスプレイに使用されている偏光板に用いられているものが使用可能である。反射型偏光素子は、表面に微細な凹凸を有するワイヤーグリッド型偏光素子や、複屈折の異なるフィルムを多数積層した複屈折干渉型偏光素子や、コレステリック液晶を用いた偏光素子などが挙げられる。非発光偏光素子はアイウェアにした際に、眼球側に配置されるため、掛けた際の隙間から入る光が反射して眩しく感じることを防ぐために、吸収型偏光素子を用いことが好ましい。
　吸収型偏光素子が一部の可視光の偏光を反射してもよく、反射型偏光素子が一部の可視光の偏光を吸収してもよい。
　本発明で用いる偏光発光素子とは、光、好ましくは紫外光を含む光の吸収を利用して偏光発光可能な少なくとも１種の偏光発光色素を配向させた偏光発光素子である。発光した光の偏光度合いは高い方が偏光素子による吸収効率も向上するため好ましく、吸収された光の波長領域において偏光発光色素が示す偏光作用が最も高い波長において、下記式（Ｉ）で算出されるオーダーパラメーターの値（ＯＰＤ）によって前記変更度合いの程度を示すことができ、好ましくは０．５０～１．００、より好ましくは０．８１～０．９５である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
　上記式（Ｉ）におけるＫｙは、偏光発光素子において最も高い光の吸収を示す軸に対して直交位に偏光した光が入射した場合の光透過率を表す。一方、Ｋｚは、偏光発光素子において最も高い光の吸収を示す軸に対して平行位に偏光した光が入射した場合の光透過率を表す。
　光の吸収を利用して偏光発光可能な偏光発光色素は、一般的には蛍光色素又は燐光発光色素に属するが、具体的には、特定の光を吸収し、その光を利用して発光エネルギーに変換しうる色素を指す。このような色素として、蛍光色素、燐光発光色素のいずれを用いてもよいが、蛍光色素を使用することが好適である。また、該色素は、吸収した光の波長と、発光する光とが異なることが多く、波長変換色素とも呼ばれることがある。このように、偏光発光素子に含まれる少なくとも１種の偏光発光色素は、蛍光発光特性を有することが好ましく、特に、紫外域～近紫外可視域の光を吸収することにより可視域の光を偏光発光可能な蛍光発光特性を有することがより好ましい。
　また、偏光発光色素は、基材に配向させることにより、二色性色素のように、基材に配向した軸とその直交軸とで光吸収異方性を有し、光の吸収異方性、すなわち、偏光機能を発現する。
　偏光機能を発現した偏光発光色素の各波長の透過率に着目し、偏光発光色素を配向させた偏光発光素子において最も高い光の吸収を示す軸に対して平行位に偏光した光が入射した場合の光透過率（すなわち、光の透過量が少ない軸での透過率）をＫｚとし、一方、偏光発光色素を配向させた偏光発光素子において最も高い吸収を示す軸に対して直交位に偏光した光が入射した場合の光透過率（すなわち、光の透過量が多い軸での透過率）をＫｙとする。そして、これらＫｙ、Ｋｚを上記式（Ｉ）に代入することより、オーダーパラメーター、すなわち配向秩序度を算出することができる。
　オーダーパラメーターの値（配向秩序度）は、液晶等の物質の配向を計測するために用いる指標として一般的に使用され、オーダーパラメーターの値が高い数値を示すほど偏光発光素子が高い配向秩序を有していることを示している。一般的に、オーダーパラメーターの値の算出式は、下記式（ＩＩ）のように表され（「ディスプレイ材料と機能性色素（ＣＭＣ出版、中澄博行監修、２００４年、Ｐ６５）」参照）、数式（ＩＩ）を変換すると、下記式（ＩＩＩ）が導き出される。この式（ＩＩＩ）をさらに変換することにより、オーダーパラメーターの値（ＯＰＤ）を、上記式（Ｉ）で表すことができる。式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）中、ＡＰＡＲＡは配向した偏光発光色素の吸収軸に対して平行方向の吸光度であり、ＡＣＲＯＳＳは配向した色素の吸収軸に対して直交方向の吸光度である。それぞれの吸光度はＬｏｇ（Ａ）によって算出される。式（ＩＩＩ）において、Ｌｏｇ（Ａ）で算出されたそれぞれの吸光度に、Ｋｙ及びＫｚによって得られる吸光度を代入することによって、式（Ｉ）が導かれる。この式（Ｉ）に基づき、光の吸収を利用して偏光発光可能な色素の配向秩序度を制御し、これにより、高いコントラスト値を有する偏光発光を示す偏光発光素子を得ることができる。オーダーパラメーターの値は高い程好ましいが、生産上、安定して高いコントラストを有する偏光発光を示す発光偏光板を得るため、オーダーパラメーターの値の上限値は、０．９５に設定されることがより好ましい。具体的には、オーダーパラメーターの値は好ましくは０．５０～１．００、より好ましくは０．８１～０．９５、さらに好ましくは、０．８５～０．９４の範囲に制御するのがよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
　偏光発光色素を１種又は複数用いて基材中に含有させ、配向させることにより偏光発光を示す偏光発光素子が得られる。このような偏光発光素子は、偏光発光色素の配合割合を調整することによって、様々な発光色を示す。例えば、ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３に従って測定される色相ａ＊の絶対値が５以下であり、かつ色相ｂ＊の絶対値が５以下であることによって、偏光発光素子からの発光色は白色を示す。ＪＩＳ　Ｚ　８７８１－４：２０１３の基準に従う色相ａ＊値及び色相ｂ＊値は、光の色相を示す指標として一般的に用いられる値である。
＜偏光発光色素＞
　偏光発光色素は、スチルベン骨格又はビフェニル骨格を基本骨格として有する化合物又はその塩であることが好ましい。このような基本骨格を有する偏光発光色素が、蛍光発光特性を示しつつ、かつ、オーダーパラメーターの値が０．５０～１．００の範囲に制御されるよう基材に配向されるにことにより、他の偏光発光色素よりも高い偏光度を有する光、すなわち、高いコントラストを有する光を発光させることができる。偏光発光色素の基本骨格としてのスチルベン骨格及びビフェニル骨格は、それぞれの骨格自体が蛍光発光特性を示し、かつ、基材に配向させることにより高い二色性を示す作用を有する。この作用は、スチルベン骨格及びビフェニル骨格の各基本骨格の構造に起因するため、基本骨格構造にはさらに任意の置換基が結合されていてもよい。ただし、基本骨格構造にアゾ基を置換する場合、所望とする発光光量が得るためにはその置換位置が重要となる。偏光発光色素は、１種単独で使用してもよく、２種以上組み合わせて併用してもよい。
　上述のように、偏光発光色素は、紫外域～近紫外可視域の光を吸収することにより可視域の光を偏光発光可能な蛍光発光特性を有することが好ましい。具体的には、偏光発光色素を基材に含有させた後、紫外域～近紫外可視域の光を照射することにより、可視域（一般には３８０～７８０ｎｍ）、例えば４００～７００ｎｍの波長域において、０．０４μＷ／ｃｍ２以上の発光強度の偏光発光を示すことが好ましく、０．０５μＷ／ｃｍ２以上の発光強度の偏光発光を示すことがより好ましく、０．１μＷ／ｃｍ２以上の発光強度の偏光発光を示すことがさらに好ましい。尚、一般的に紫外光は４００ｎｍ以下の波長域の光を意味するものの、４３０ｎｍ以下の波長域の光も人間の視感度としては著しく低い。そのため、紫外域～近紫外可視域の光は、人の目に見えない光として定義することができ、例えば、偏光発光色素が吸収する光が３００～４３０ｎｍ波長域の光であることが好ましい。偏光発光色素を使用することにより、目に見えない光を吸収して偏光発光可能な偏光発光素子を得ることができる。
（ａ）スチルベン骨格を有する偏光発光色素
　スチルベン骨格を有する偏光発光色素は、好ましくは、下記式（１）で表される化合物又はその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記式（１）中、Ｌ及びＭは、例えば、各々独立して、ニトロ基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいカルボニルアミド基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０（炭素原子数１～２０）アルキル基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアミド基、置換を有してもよいウレイド基、置換基を有してもよいアリール基、及び置換基を有してもよいカルボニル基からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。式（１）で示されるスチルベン骨格を有する化合物は、蛍光発光を示し、また、配向させることによって二色性が得られる。発光特性は、スチルベン骨格に起因するものであるため、Ｌ及びＭの各基が結合し得る置換基は特に限定されるものではなく、任意の置換基であってよい。置換基がアゾ基を有さないことが好ましい。
　前記各「置換基」としては、特に限定されるものではないが、例えば以下が挙げられる：
　アミノ基；
　ニトロ基；
　シアノ基；
　ヒドロキシル基；
　スルホン酸基；
　リン酸基；
　カルボキシル基；
　メチルカルボキシル基、エチルカルボキシル基等カルボキシアルキル基；
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；
　メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基等アリールオキシ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ドデシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等のＣ１－Ｃ２０アルキル基；
　フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１～３つのヘテロ原子を含む５員環又は６員環の複素環基等のアリール基；
　メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－ブチル－カルボニル基等のＣ１－Ｃ２０アルキルカルボニル基；
　フェニルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基等のアリールカルボニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ｎ－ブチル－スルホニル基等のＣ１－Ｃ２０アルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等のアリールスルホニル基。
　これらの置換基がさらなる置換基を有してもよく、前記さらなる置換基としても上述が挙げられる。また、そのような置換の連鎖の数は限定されない。例えば、後で例示する化合物例１－５は、置換基としてアミノ基を有し、アミノ基は置換基としてトリアジン基を有し、トリアジン基は置換基として２つのアミノ基を有し、アミノ基の１つは置換基としてフェニル基を有し、フェニル基は置換基としてスルホン酸基を有し、アミノ基のもう１つは置換基としてアミノ基を有し、そのアミノ基は置換基として２つのエチル基を有し、両エチル基は置換基としてヒドロキシ基を有する。
　置換基を有してもよいアミノ基としては、例えば、以下が挙げられる：
　非置換のアミノ基；
　メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、エチルヘキシルアミノ基等の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキルアミノ基；
　フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－ナフチルアミノ基等の置換基を有してもよいアリールアミノ基；
　メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ－ブチル－カルボニルアミノ基等の置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキルカルボニルアミノ基；
　フェニルカルボニルアミノ基、ビフェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等の置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基；
　メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、ｎ－ブチル－スルホニルアミノ基等のＣ１－Ｃ２０アルキルスルホニルアミノ基；
　フェニルスルホニルアミノ基、ナフチルスルホニルアミノ基等の置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基。
　これらのアミノ基の中でも、置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキルスルホニルアミノ基、置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基が好ましい。
　置換基を有してもよいカルボニルアミド基としては、例えば、Ｎ－メチル－カルボニルアミド基（－ＣＯＮＨＣＨ３）、Ｎ－エチル－カルボニルアミド基（－ＣＯＮＨＣ２Ｈ５）、Ｎ－フェニル－カルボニルアミド基（－ＣＯＮＨＣ６Ｈ５）等が挙げられる。
　置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキル基のＣ１－Ｃ２０アルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ドデシル基等の直鎖状のＣ１－Ｃ１２アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の分岐鎖状のＣ３－Ｃ１０アルキル基；シクロヘキシル基、シクロペンチル基等の環状のＣ３－Ｃ７アルキル基等が挙げられる。これらの中でも、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、直鎖状のアルキル基がより好ましい。
　置換基を有してもよいビニル基として、例えば、エテニル基、スチリル基、アルキル基を有するビニル基、アルコキシ基を有するビニル基、ジビニル基、ペンタジエニル基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアミド基として、例えば、アセトアミド基（－ＮＨＣＯＣＨ３）、ベンズアミド基（－ＮＨＣＯＣ６Ｈ５）等が挙げられる。
　置換基を有してもよいウレイド基として、例えば、モノアルキルウレイド基、ジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基等が挙げられる。
　置換基を有してもよいアリール基のアリール基として、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基等が挙げられ、好ましくはＣ６－Ｃ１２アリール基である。アリール基は、環構成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１～３つのヘテロ原子を含む５員環又は６員環の複素環基であってもよい。このような複素環基の中でも、窒素原子及び硫黄原子から選択される原子を環構成原子として含む複素環基であることが好ましい。
　置換基を有してもよいカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ－ブチル－カルボニル基、フェニルカルボニル基等が挙げられる。
　式（１）で示される化合物として、例えば、Ｋａｙａｐｈｏｒシリーズ（日本化薬社製）、Ｗｈｉｔｅｘ　ＲＰ等のホワイテックスシリーズ（住友化学社製）等が挙げられ、また、下記に式（１）で示される化合物が例示されるが、これらに限定されるものではない。
［化合物例１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　スチルベン骨格を有する他の化合物として下記式（２）又は式（３）で示される化合物又はその塩であることが好ましい。これらの化合物を用いることによって、より鮮明な白色発光をする偏光発光素子を得ることができる。さらに、下記式（２）及び式（３）で示される化合物もスチルベン骨格に起因して蛍光発光を示し、また、配向させることによって二色性が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記式（２）において、Ｘは、ニトロ基又は置換基を有してもよいアミノ基を表す。置換基を有してもよいアミノ基は、上記式（１）における置換基を有してもよいアミノ基と同様に定義される。これらの中でも、Ｘは、ニトロ基、置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有してもよいアリールカルボニルアミノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキルスルホニルアミノ基、又は置換基を有してもよいアリールスルホニルアミノ基であることが好ましく、特に、ニトロ基であることがより好ましい。
　上記式（２）中、Ｒは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ニトロ基、置換基を有してもいてもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を有してもよいアミノ基を表す。置換基を有してもよいアルキル基としては、上記式（１）における置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキル基と同様に定義される。置換基を有してもいてもよいアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、又はエトキシ基等である。置換基を有してもよいアミノ基は、上記式（１）における置換基を有してもよいアミノ基と同様に定義され、好ましくはメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はフェニルアミノ基等である。これらの中でも、Ｒは、水素原子又はＣ１－Ｃ２０アルキル基であることが好ましく、ＲがＣ１－Ｃ２０アルキル基である場合、メチル基であることが好ましい。Ｒは、ナフトトリアゾール環中のナフタレン環の任意の炭素に結合していてよいが、トリアゾール環と縮合している炭素原子を１位、及び２位とした場合、３位、５位、又は８位に結合していることが好ましい。
　上記式（２）中、ｎは０～３の整数であり、好ましくは１である。また、上記式（２）中、－（ＳＯ３Ｈ）は、ナフトトリアゾール環中のナフタレン環の任意の炭素原子に結合していてよい。－（ＳＯ３Ｈ）のナフタレン環における位置は、トリアゾール環と縮合している炭素原子を１位、２位とした場合、ｎ＝１であれば、４位、６位、又は７位であることが好ましく、ｎ＝２であれば、５位と７位、及び６位と８位であることが好ましく、ｎ＝３であれば、３位と６位と８位の組み合わせであることが好ましい。これらのうち、Ｒが水素原子であり、かつｎが１又は２であることが特に好ましい。
　式（３）中、Ｙは、置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキル基、置換基を有してもよいビニル基、又は置換基を有してもよいアリール基を表す。これらの中でも、置換基を有してもよいアリール基であることが好ましく、置換基を有してもよいナフチル基であることがさらに好ましく、置換基としてアミノ基とスルホ基が置換したナフチル基であることが特に好ましい。
　式（３）中、Ｚは、上記式（２）におけるＸと同様に定義され、ニトロ基、又は、置換基を有してもよいアミノ基を表し、ニトロ基であることが好ましい。
　ビフェニル骨格を有する化合物は、好ましくは下記式（４）で示される化合物又はその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式（４）において、Ｐ及びＱは、それぞれ独立に、ニトロ基、置換基を有してもよいアミノ基、置換基を有してもよいカルボニルアミド基、置換基を有してもよいナフトトリアゾール基、置換基を有してもよいＣ１－Ｃ２０アルキル基、置換基を有してもよいビニル基、置換基を有してもよいアミド基、置換基を有してもよいウレイド基、又は置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいカルボニル基を表すが、これらに限定されるものではない。ビフェニル骨格を有する前記化合物の蛍光発光を大きくするため、Ｐ及び／又はＱはアゾ基を有さないことが好ましい。
　上記式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式（５）中、ｊは独立して０～２の整数を示す。また、－（ＳＯ３Ｈ）が結合される位置は、－ＣＨ＝ＣＨ－と結合している炭素原子を１位とした場合、２位、４位、６位が好ましく、４位が特に好ましい。
　上記式（５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、アラルキロキシ基、アルケニロキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ６－Ｃ２０アリールスルホニル基、カルボンアミド基、スルホンアミド基、カルボキシアルキル基である。Ｒ１～Ｒ４が結合される位置は、特に限定されるものではないが、ビニル基と結合している炭素原子を１位とした場合、２位、４位、６位が好ましく、４位が特に好ましい。
　Ｃ１－Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、シクロブトキシ基等が挙げられる。
　アラルキロキシ基としては、例えば、Ｃ７－Ｃ１８アラルキロキシ基等が挙げられる。
　アルケニロキシ基としては、例えば、Ｃ１－Ｃ１８アルケニロキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基等が挙げられる。
　Ｃ６－Ｃ２０アリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、ビフェニルスルホニル基等が挙げられる。
　上記式（５）で表される化合物は公知の方法で作製可能であり、例えば、４－ニトロベンズアルデヒド－２－スルホン酸をホスホネートと縮合させ、次いでニトロ基を還元することによって合成することができる。
　式（５）で示される化合物の具体例としては、例えば、特開平４－２２６１６２号公報に記載されている下記の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（１）～（５）で示される化合物の塩とは、上記各式で示される各化合物の遊離酸が無機陽イオン又は有機陽イオンと共に塩を形成している状態を意味する。無機陽イオンとしては、例えば、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等）の各陽イオン、又は、アンモニウム（ＮＨ４ ＋）等が挙げられる。また、有機陽イオンとしては、例えば、下記式（Ｄ）で表される有機アンモニウム等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（Ｄ）中、Ｚ1～Ｚ4は、各々独立して、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロキシアルコキシアルキル基を表し、かつ、Ｚ1～Ｚ4の少なくともいずれか１つは水素原子以外の基である。
　Ｚ1～Ｚ4の具体例としては、例えば以下が挙げられる：
　メチル基、エチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のＣ１－Ｃ６アルキル基、好ましくはＣ１－Ｃ４アルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、４－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル等のヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－Ｃ４アルキル基；
　並びに、ヒドロキシエトキシメチル基、２－ヒドロキシエトキシエチル基、３－ヒドロキシエトキシプロピル基、３－ヒドロキシエトキシブチル基、２－ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ４アルキル基。
　これらの無機陽イオン又は有機陽イオンの中でも、リチウム、ナトリウム、カリウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、アンモニウム等の各陽イオンがより好ましく、リチウム、アンモニウム又はナトリウムの各無機陽イオンが特に好ましい。
　上記のような構造を有する偏光発光色素は、分子中にアゾ基を有さないため、アゾ結合に起因する光の吸収が抑制される。特に、スチルベン骨格を有する化合物は、紫外光の照射により発光作用を示し、また、スチルベン骨格の強い炭素－炭素二重結合の存在により分子が安定する。そのため、このような特定構造を有する偏光発光色素を用いた偏光発光素子は、光を吸収し、そのエネルギーを利用して、可視域の光を偏光発光することができる。
（その他の色素）
　上記の特性を示す偏光発光素子は、偏光発光素子の偏光性能を阻害しない範囲で、上述した偏光発光色素とは異なる少なくとも１種の蛍光染料及び／又は有機染料をさらに含んでいてもよい。併用される蛍光染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　５、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　８、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　１２、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　２８、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　３０、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　３３、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　３５０、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　３６０、Ｃ．Ｉ．Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｂｒｉｇｈｔｅｎｅｒ　３６５等が挙げられる。
　有機染料としては、例えば、シー．アイ．ダイレクト．イエロー１２、シー．アイ．ダイレクト．イエロー２８、シー．アイ．ダイレクト．イエロー４４、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ２６、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ３９、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ７１、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ１０７、シー．アイ．ダイレクト．レッド２、シー．アイ．ダイレクト．レッド３１、シー．アイ．ダイレクト．レッド７９、シー．アイ．ダイレクト．レッド８１、シー．アイ．ダイレクト．レッド２４７、シー．アイ．ダイレクト．ブルー６９、シー．アイ．ダイレクト．ブルー７８、シー．アイ．ダイレクト．グリーン８０、及びシー．アイ．ダイレクト．グリーン５９等が挙げられる。これらの有機染料は遊離酸であっても、あるいはアルカリ金属塩（例えばＬｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ塩）、アンモニウム塩又はアミン類の塩であってもよい。
＜基材＞
　偏光発光素子は、偏光発光色素を配向させることにより得られる。配向させる方法に制限はないが、例えば、偏光発光色素を基材に含有させ、基材ごと配向させることによって偏光発光色素を配向する方法が挙げられる。本発明で用いる基材は、偏光発光色素を含有することができ、かつ、配向することができれば特に制限はない。そのような基材としては、例えば、偏光発光色素を吸着し、かつ、ホウ素誘導体等によって架橋しうる親水性高分子を含むことが好ましく、該親水性高分子を製膜して得られる親水性高分子フィルムがより好ましい。親水性高分子は、特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂、デンプン系樹脂が好ましい。親水性高分子は、偏光発光色素の染色性、加工性及び架橋性などの観点からポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体を含むことが好ましく、ポリビニルアルコールを含むことがより好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂又はその誘導体としては、例えば、ポリビニルアルコール又はその誘導体、ポリビニルアルコール又はその誘導体のいずれかをエチレン、プロピレンのようなオレフィンや、クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、及びマレイン酸のような不飽和カルボン酸等で変性した樹脂等が挙げられる。これらのなかでも、偏光発光色素の吸着性及び配向性の点から、基材は、ポリビニルアルコール又は一部がエステル化されているポリビニルアルコール誘導体から作製されたフィルムが好ましい。
　以下、ポリビニルアルコール系樹脂を含む基材を用いて本発明の偏光発光素子を作製する方法について例示する。ポリビニルアルコール系樹脂を含む基材としては、例えば、市販品を用いてもよく、ポリビニルアルコール系樹脂を製膜することにより作製してもよい。ポリビニルアルコール系樹脂の製膜方法は特に限定されるものではなく、例えば、含水ポリビニルアルコールを溶融押出する方法、流延製膜法、湿式製膜法、ゲル製膜法（ポリビニルアルコール水溶液を一旦冷却ゲル化した後、溶媒を抽出除去）、キャスト製膜法（ポリビニルアルコール水溶液を基盤上に流し、乾燥）、及びこれらの組み合わせによる方法等、公知の製膜方法を採用することができる。基材の厚さは適宜設計することができるが、通常１０～１００μｍである、好ましくは２０～８０μｍである。
（膨潤工程）
　ポリビニルアルコール系樹脂の場合、偏光発光色素の吸着を容易にするために、膨潤処理を行うことがある。膨潤処理は、２０～５０℃の膨潤液に、上記基材を３０秒～１０分間浸漬させることにより行うことが好ましく、膨潤液は水であることが好ましい。膨潤液による基材の延伸倍率は、１．００～１．５０倍に調整することが好ましく、１．１０～１．３５倍に調整することがより好ましい。
（染色工程）
　上記膨潤工程にて膨潤処理を施して得られた基材に、少なくとも１種の偏光発光色素を含浸及び吸着させる。染色工程は、偏光発光色素を基材に含浸及び吸着させる方法であれば特に限定されるものではないが、例えば、基材を、偏光発光色素を含む染色溶液に浸漬させる方法、基材に該染色溶液を塗布し、吸着させる方法等が挙げられる。これらのうち、偏光発光色素を含む染色溶液に浸漬させる方法が好ましい。染色溶液中の偏光発光色素の濃度は、基材中に偏光発光色素が十分に吸着されるのであれば特に限定されるものではないが、例えば、染色溶液中に０．０００１～１質量％であることが好ましく、０．００１～０．５質量％であることがより好ましい。
　染色工程における染色溶液の温度は、５～８０℃が好ましく、２０～５０℃がより好ましく、４０～５０℃が特に好ましい。染色溶液に基材を浸漬する時間は、偏光発光素子が示すオーダーパラメーターの値を制御する際、重要である。オーダーパラメーターの値を所望の範囲に制御するため、染色溶液に基材を浸漬する時間は、６～２０分の間で調節するのが好ましく、７～１０分の間がより好ましい。
　染色溶液に含まれる偏光発光色素は、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記偏光発光色素は、化合物によりその発光色が異なるため、基材に、上記偏光発光色素を１種以上含有させることにより、生じる発光色を様々な色になるように適宜調整することができる。また、必要に応じて、染色溶液は、偏光発光色素とは異なる１種以上の有機染料及び／又は蛍光染料をさらに含んでいてもよい。
　蛍光染料及び／又は有機染料を併用する場合、所望とする偏光素子の色調整のために、配合する染料を選択し、配合比率等を調整することが可能である。蛍光染料又は有機染料の配合割合は特に限定されるものではないが、一般的には、偏光素子１００質量部に対して、これら蛍光染料及び／又は有機染料の総量が０．０１～１０質量部の範囲で用いることが好ましい。
　また、上記の各染料に加え、必要に応じてさらに染色助剤を併用してもよい。染色助剤としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム（芒硝）、無水硫酸ナトリウム及びトリポリリン酸ナトリウム等が挙げられ、好ましくは硫酸ナトリウムである。染色助剤の含有量は、使用される二色性色素の染色性に基づく上記浸漬時間、染色時の温度等によって任意に調整可能であるが、染色溶液中に０．０００１～１０質量％であることが好ましく、０．０００１～２質量％であることがより好ましい。
　上記染色工程後、当該染色工程で基材の表面に付着した染色溶液を除去するために、任意に予備洗浄工程を実施することができる。予備洗浄工程を実施することによって、次に処理する液中に基材の表面に残存する偏光発光色素が移行することを抑制することができる。予備洗浄工程では、洗浄液として一般的には水が用いられる。洗浄方法は、洗浄液に染色した基材を浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を当該基材に塗布することによって洗浄することもできる。洗浄時間は、特に限定されるものではないが、好ましくは１～３００秒であり、より好ましくは１～６０秒である。この予備洗浄工程における洗浄液の温度は、基材を構成する材料が溶解しない温度であることが必要となり、一般的には５～４０℃で洗浄処理が施される。尚、予備洗浄工程の工程がなくとも、偏光素子の性能には特段大きな影響を及ぼさないため、予備洗浄工程は省略することも可能である。
（架橋工程）
　染色工程又は予備洗浄工程の後、基材に架橋剤を含有させることができる。基材に架橋剤を含有させる方法は、架橋剤を含む処理溶液に基材を浸漬させることが好ましく、一方で、当該処理溶液を基材に塗布又は塗工してもよい。処理溶液中の架橋剤としては、例えば、ホウ素化合物を含有する溶液を使用する。ホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸、硼砂、酸化ホウ素、水酸化ホウ素等の無機化合物、ボロン酸であるアルケニルボロン酸、アリールボロン酸、アルキルボロン酸、ボロン酸エステル、トリフルオロボラート又はその塩等が挙げられ、ホウ酸、硼砂が好ましくは、ホウ酸が特に好ましい。処理溶液中の溶媒は、特に限定されるものではないが、水が好ましい。処理溶液中のホウ素誘導体の濃度は、０．１～１５質量％であることが好ましく、０．１～１０質量％であることがより好ましい。処理溶液の温度は、３０～８０℃が好ましく、４０～７５℃がより好ましい。また、この架橋工程の処理時間は３０秒～１０分が好ましく、１～６分がより好ましい。この架橋工程により、得られる偏光発光素子は、高いコントラストを示す。このことは、従来技術において、耐水性又は光透過性を改善する目的で使用されていたホウ素化合物の機能からは全く予期し得ない優れた作用である。また、架橋工程においては、必要に応じて、カチオン、カチオン系高分子化合物を含む水溶液で、フィックス処理をさらに併せて行ってもよい。カチオンとはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、バリウムなどの金属に由来するイオンであり、好ましくは２価のイオンが用いられる。具体例としては塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化鉄、塩化バリウム等に由来するカチオンが挙げられる。フィックス処理により、基材中における偏光発光色素の固定化が可能となる。このとき、カチオン系高分子化合物として、例えば、ジシアン系としてジシアンアミドとホルマリン重合縮合物、ポリアミン系としてジシアンジアミド・ジエチレントリアミン重縮合物、ポリカチオン系としてエピクロロヒドリン・ジメチルアミン付加重合物、ジメチルジアリルアモンニウムクロライド・二酸化イオン共重合物、ジアリルアミン塩重合物、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、アリルアミン塩の重合物、ジアルキルアミノエチルアクリレート四級塩重合物等が使用される。
（延伸工程）
　上記架橋工程を行った後、延伸工程を実施する。延伸工程は、基材を一定の方向に一軸延伸することにより行われる。延伸方法は、湿式延伸法又は乾式延伸法のいずれであってもよい。基材の延伸倍率もまた、オーダーパラメーターの値を制御する際、重要である。偏光発光素子が示すオーダーパラメーターの値を所望の範囲に制御するため、基材の延伸倍率は、３．３倍以上であることが好ましく、３．３～８．０倍であることがより好ましく、３．５～６．０倍であることがさらに好ましく、４．０～５．０倍であることが特に好ましい。
　上記湿式延伸法においては、水、水溶性有機溶剤又はその混合溶液中で基材を延伸することが好ましい。より好ましくは、架橋剤を少なくとも１種含有する溶液中に基材を浸漬しながら延伸処理を行う。架橋剤は、例えば、上記架橋工程におけるホウ素化合物を用いることができ、好ましくは、架橋工程で使用した処理溶液中で延伸処理を行うことができる。延伸温度は４０～６０℃であることが好ましく、４５～５８℃がより好ましい。延伸時間は通常３０秒～２０分であり、好ましくは２～７分である。湿式延伸工程は、一段階の延伸で実施しても、二段階以上の多段延伸で実施してもよい。尚、延伸処理は、任意に、染色工程の前に行ってもよく、この場合には、染色の時点で偏光発光色素の配向も一緒に行うことができる。
　上記乾式延伸法において、延伸媒体が空気媒体である場合には、空気媒体の温度が常温～１８０℃で基材を延伸するのが好ましい。また、湿度は２０～９５％ＲＨの雰囲気中であることが好ましい。基材の加熱方法としては、例えば、ロール間ゾーン延伸法、ロール加熱延伸法、熱間圧延伸法及び赤外線加熱延伸法等が挙げられるが、これらの延伸方法に限定されるものではない。乾式延伸工程は、一段階の延伸で実施しても、二段階以上の多段延伸で実施してもよい。乾式延伸工程においては、偏光発光色素を含有する基材にホウ素誘導体を含有させながら延伸させるか、又はホウ素化合物を基材に含有させた後に延伸させることができるが、ホウ素化合物を基材に含有させた後に延伸処理することが好ましい。ホウ素誘導体を適用する温度は４０～９０℃が好ましく、５０～７５℃がより好ましい。ホウ素化合物の濃度は１～１０％であることが好ましく、３～８％であることがより好ましい。乾式延伸の処理時間は、１～１５分であることが好ましく、２～１２分であることがより好ましく、３～１０分であることがさらに好ましい。
（洗浄工程）
　上記延伸工程を実施した後には、基材の表面に架橋剤の析出又は異物が付着することがあるため、基材の表面を洗浄する洗浄工程を行うことができる。洗浄時間は１秒～５分が好ましい。洗浄方法は、基材を洗浄液に浸漬することが好ましく、一方で、洗浄液を基材に塗布又は塗工によって洗浄することもできる。洗浄液としては、水が好ましい。洗浄処理は一段階で実施しても、二段階以上の多段処理で実施してもよい。洗浄工程の洗浄液の温度は、特に限定されるものではないが、通常、５～５０℃、好ましくは１０～４０℃であり、常温であってよい。
　上記各工程で用いる溶液又は処理液の溶媒としては、上記水の他にも、例えば、ジメチルスルホキシド；Ｎ－メチルピロリドン；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール又はトリメチロールプロパン等のアルコール類；エチレンジアミン及びジエチレントリアミン等のアミン類等が挙げられる。当該溶液又は処理液の溶媒は、これらに限定されるものではないが、好ましくは水である。また、これらの溶液又は処理液の溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
（乾燥工程）
　上記洗浄工程の後、基材の乾燥工程を行う。乾燥処理は、自然乾燥により行うことができるものの、より乾燥効率を高めるため、ロールによる圧縮やエアーナイフ又は吸水ロール等による表面の水分除去等により行うことが可能であり、さらには、送風乾燥を行うことも可能である。乾燥処理の温度は、２０～１００℃であることが好ましく、６０～１００℃であることがより好ましい。乾燥時間は、３０秒～２０分であることが好ましく、５～１０分であることがより好ましい。
　上述の製造方法により、本発明に係る偏光発光素子を作製することができ、得られた偏光発光素子は、高い耐久性を有すると共に、高い偏光度（コントラスト）を有する偏光発光を示す。
　上述の製造方法以外にも、あらかじめ偏光発光色素を含有したポリビニルアルコール系樹脂フィルムを作製し、染色工程を経ずに膨潤、延伸、洗浄、架橋、乾燥の各工程を行って本発明の偏光発光素子を作製することも可能である。
　以上の例示した製造方法により、本発明に係る偏光発光素子を作製することができ、得られた偏光発光素子は、高い耐久性を有すると共に、高い偏光度（コントラスト）を有する偏光発光を示す。
　偏光発光素子は、光の吸収、特に紫外域の光の吸収により得られたエネルギーを利用して、可視域の光を偏光発光する。この偏光発光の明度の差をより向上させるため、偏光発光が高い偏光度（コントラスト）を有することが好ましい。偏光発光素子より発光する光が可視域の偏光であることから、可視域の光に対して偏光機能を有する一般的な偏光板を介して偏光発光素子を観察した場合、その偏光板の軸の角度を変えることによって、偏光発光と非発光とを視認することができる。偏光発光素子が発光する偏光の偏光度は、例えば７０％以上であり、好ましくは８０％以上、より好ましくは９０％以上、さらに好ましくは９５％以上、特に好ましくは９９％以上である。また、コントラストは高いほど好ましく、偏光度が高いほど、高い傾向を示す。偏光発光素子が、可視域の光を吸収せずに透過させる場合、偏光発光素子の可視域の光の透過率は、視感度補正透過率において、例えば６０％以上であり、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上、さらに好ましくは８５％以上、特に好ましくは９０％以上である。このような偏光発光素子は、高い偏光度を有するため、非発光状態において可視域の光の吸収が小さくなり、これにより、透明度の高い偏光発光素子を得ることができる。
　こうして得られた偏光発光素子と非発光偏光素子とを積層することにより、本発明の光学素子を得ることができる。図１には偏光発光素子１と非発光偏光素子２とを積層した本発明の光学素子３を示した。
　非発光偏光素子２が吸収型偏光素子の場合、吸収型偏光素子の偏光軸と偏光発光素子１の発光偏光軸とが直交するように積層することが好ましい。このことは吸収型偏光素子の吸収軸と偏光発光素子の発光偏光軸とが平行になるように積層されていることを意味する。また、非発光偏光素子２が反射型偏光素子である場合、反射型偏光素子の透過偏光軸と偏光発光素子１の発光偏光軸とが直交するように積層することが好ましい。このことは、反射型偏光素子の反射偏光軸と偏光発光素子の発光偏光軸とが平行になるように積層されていることを意味する。図１及び以降の図面ではいずれも接着層は省略しているが、積層する際には接着剤、粘着剤、プラズマ接合処理等種々の接着手段を用いることができる。接着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、もしくは変性ポリビニルアルコールの水溶液等に必要に応じて、グリオキザール等の架橋剤を添加した水溶性接着剤や、エポキシ系、ウレタン系、アクリル系の熱硬化させるウレタン系接着剤等の熱硬化型接着剤や、紫外線硬化型樹脂と光重合開始剤とを含む紫外線硬化型接着剤等が挙げられるが、光が透過でき、所望の接着力を得ることができれば特に制限はない。また、粘着剤としては、例えば、アクリル酸や複数のアクリル酸エステルの共重合体からなるアクリルポリマーにイソシアネート等の硬化剤を用いて架橋させたアクリル系粘着剤やシリコーン樹脂からなるシリコーン粘着剤などが挙げられる。さらには、偏光素子表面を不活性ガス中での大気圧プラズマ処理により活性化させ、積層して接着させるプラズマ接合処理を用いてもよい。
　また、図２に示すように、偏光発光素子１と非発光偏光素子２を積層する際、その間に支持体４を介していてもよい。基材は光が透過できる程度に透明であれば特に制限がないが、色調性やデザイン性の観点から意図的に着色しないのであれば、できるだけ透明であることが好ましく、４００ｎｍ～７００ｎｍにおける可視光透過率が８０％～１００％、より好ましくは８５％～９８％、さらに好ましくは９０％～９５％程度である。支持体の材質には特に制限はないが、ガラス、樹脂などが挙げられる。樹脂としては、例えば、トリアセチルセルロース等のセルロース樹脂、アクリル樹脂、ナイロン樹脂、ポリオレフィン樹脂等種々の樹脂を用いることが可能である。これら樹脂からなる支持体には必要に応じて可塑剤、フィラー等種々の添加材を加えることも可能である。この支持体は１層でも２層以上用いてもよい。また、この支持体は非発光偏光素子又は偏光発光素子のそれぞれ、もしくはいずれかと接着剤や粘着剤等で貼り合わされていてもよいし、偏光素子と実用上十分な密着性があるならば接着剤を介することなく直接積層されていてもよい。接着剤又は粘着剤は特に制限されないが、水溶性接着剤、熱硬化型接着剤、紫外線硬化型接着剤やアクリル系の粘着剤等を用いるのが好ましい。
　本発明の光学素子は、表面を保護するために、光学素子の片側に支持体を備えたり、光学素子の両側を支持体で挟持してもよい。支持体を備えたり、挟持する手段は特に制限はないが、接着剤又は粘着剤を用いる場合、水溶性接着剤、熱硬化型接着剤、紫外線硬化型接着剤やアクリル系の粘着剤等を用いるのが好ましい。また、支持体の材質としては、ガラス、トリアセチルセルロース等のセルロース樹脂、アクリル樹脂、ナイロン樹脂、ポリオレフィン樹脂等種々の樹脂素材が使用できる。偏光発光素子側に配置される支持体、及び接着剤には、偏光発光素子の発光を妨げないよう、該素子が吸収する光の波長における基材もしくは接着剤層の透過率が、好ましくは５０～１００％、より好ましくは７０～９８％、さらに好ましくは８０～９５％程度が良い。本発明における支持体は、偏光発光素子の吸収波長の光を吸収しないことが好ましい。例えば、支持体中には紫外線吸収剤が含有している場合が多いため、偏光発光素子の吸収波長が３５０～３８０ｎｍである紫外線の場合、紫外線吸収剤を含まない支持体を用いることが好ましい。図３には本発明の光学素子３が、支持体４と偏光発光に必要な波長の光を透過する支持体５によって挟持された本発明の偏光板６が示してある。また、図４に示すように偏光発光素子１と非発光偏光素子２との間に支持体４が存在し、それらが支持体４と支持体５によって挟持された本発明の偏光板７の構成にしてもよい。図５示すように、偏光発光素子１を支持体４、５で挟持し、一方非発光偏光素子２を支持体４、５で挟持し、それぞれを積層した本発明の偏光板８の構成にしてもよい。
　本発明の光学素子を支持体で挟持した本発明の偏光板を作製する方法としては、例えば、上記のように作製した非発光偏光素子、及び発光偏光素子の片面に、支持体を接着等を用いて貼り合わせる。次いで、それぞれを偏光素子同士が向き合うように接着剤等も用いて貼り合わせればよい。
　こうして得られた本発明の光学素子を挟持して得られた本発明の偏光板を用いて、レンズ加工することにより、本発明のアイウェア用レンズを得ることができる。本発明のアイウェア用レンズとは、本発明の偏光板をレンズ形状に曲げ加工した状態を含む物品を指す。図６には、本発明の偏光板６を曲げ加工することによって得られた本発明のアイウェア用レンズ９が示してある。本発明のアイウェア用レンズを作製する方法としては、例えば、本発明の偏光板を曲げ加工機を用いて所望の曲面形状に加工し、さらに所望の形状にカットする。なお、本発明のアイウェア用レンズは、偏光発光素子側が最終的に凸面となるように配置する必要がある。次に、インサート成形を行う場合は、最終的に偏光発光素子が凸面側になるようにしてインサート成形を行う。この時インジェクションする樹脂はポリカーボネートやポリアミド等適宜選択される。さらに、凸面側にハードコートや防汚処理などを施し、所望の形状に切削、研磨することにより、レンズ形状に仕上げることができる。図７にはそのようなインサート成形樹脂１０を用いて上述のようにレンズ形状に加工した本発明のアイウェア用レンズ１１の一形態を示した（ハードコートや防汚処理層は省略）。
　さらに、本発明のアイウェア用レンズをサングラスやゴーグルのフレームに取り付けることで、本発明のアイウェアを得ることができる。
　以下、実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明はかかる実施例に限定されない。
実施例１
（偏光発光素子の作製）
　厚さ７５μｍのポリビニルアルコールフィルム（クラレ社製　ＶＦ－ＰＳ＃７５００）を４０℃の温水に３分間浸漬して、フィルムを膨潤させた。膨潤して得られたフィルムを、化合物例５－１に記載の４，４’－ビス－（スルホスチリル）ビフェニル２ナトリウム水溶液（ＢＡＳＦ社製　Ｔｉｎｏｐａｌ　ＮＦＷ　Ｌｉｑｕｉｄ）を０．０５部、芒硝１．０部、水１０００部を含む４５℃の水溶液に１０分間浸漬させた。得られたフィルムを３％ホウ酸水溶液中に５０℃で５分間浸漬し、５．０倍に延伸した。延伸して得られたフィルムを、緊張状態を保ったまま常温の水で２０秒間水洗し、乾燥して偏光発光素子を得た。得られた偏光発光素子を分光光度計（日立製作所製：Ｕ－４１００）を用いて測定したところ、吸収ピークは３７０ｎｍであり、視感度補正単体透過率（Ｙｓ）は９２．３％、オーダーパラメーターの値（ＯＰＤ）は０．８８６であった。
（支持体の積層）
　支持体として、３７０ｎｍにおける透過率が９０％である紫外線を透過するトリアセチルセルロースフィルム（富士フィルム社製　ＺＲＤ－６０）の両面を、１．５規定の水酸化ナトリウム水溶液を用いて３５℃で１０分間処理し、水洗し、次いで、７０℃で１０分乾燥させた。水酸化ナトリウムで処理したトリアセチルセルロースフィルムを、上記で作製した偏光発光素子の片面に４％のポリビニルアルコール樹脂（日本酢ビポバール社製　ＮＨ－２６）を含む水溶液を介して積層し、偏光素子のもう一方の面には保護フィルム（サンエー化研製　ＮＳＡ－３３Ｔ）を貼り合わせて、６０℃で１０分間乾燥させることにより、片面に紫外線を透過するトリアセチルセルロースフィルムを有する偏光発光素子を得た。
（吸収型偏光素子と支持体の積層）
　吸収型偏光素子として、単体透過率Ｙｓ＝２９％、透過色相ａ＊＝０．６４、透過色相ｂ＊＝１．０３、視感度補正偏光度Ｐｙ＝９９．９％である染料系偏光素子（ポラテクノ製　Ｇｒｅｙ－３０）を用い、基材として３７０ｎｍにおける透過率が０．５％以下である紫外線吸収剤を含有したトリアセチルセルロースフィルム（タックブライト社製　Ｔａｃｐｈａｎ　Ｐ９８０ＧＬ）を用いる以外は、上記と同様の操作により、片面に紫外線を吸収するトリアセチルセルロースフィルムを有する吸収型偏光素子を得た。
（本発明の光学素子を支持体で挟持した偏光板の作製）
　上記の、片面に紫外線を透過するトリアセチルセルロースフィルムを有する偏光発光素子と片面にほとんど紫外線を透過しないトリアセチルセルロースフィルムを有する吸収型偏光素子とをそれぞれの保護フィルムを剥離してから、４％のポリビニルアルコール樹脂（日本酢ビポバール社製　ＮＨ－２６）を含む水溶液を介して、それぞれの偏光素子が向き合うように（保護フィルムを剥離した面同士が向き合うように）、かつ、偏光発光素子の発光軸方向と、吸収型偏光素子の吸収軸方向とが平行になるように配置して積層し、６０℃で１０分間乾燥させることにより、図３に示すような本発明の光学素子が支持体により挟持された本発明の偏光板６を得た。
実施例２
　吸収型偏光板の代わりに、反射型偏光子として５５０ｎｍにおける偏光透過率９６．１＝％、偏光反射率＝０．２１％であるワイヤーグリッド型偏光素子（ポラテクノ製　ＰＦＵ０１Ｃ）を用い、実施例1で作製した片面に紫外線を透過するトリアセチルセルロースフィルムを有する偏光発光素子とを、偏光発光素子の発光軸方向と、反射型偏光子の反射軸方向とが平行になるように配置して粘着剤を用いて貼り合わせて、本発明の偏光板を得た。
（実施例１の評価）
　本発明の偏光板に晴天時の太陽光を偏光発光素子側にあてた際、偏光発光層は青白い発光を示した。この状態で吸収型偏光素子側から該偏光素子の吸収軸が地面に対して水平になるようにして周囲を観察したが、眩しさは感じられなかった（１０人のモニターによる統一見解）。また、水面からの太陽光の反射光が強い場所において、偏光発光素子が水面側になるように配置して、さらに偏光発光軸が水面とほぼ平行であって、かつ、吸収型偏光素子の透過軸が直交（吸収軸が偏光発光素子の発光軸と平行）となるような位置で水面を観察したところ、偏光発光素子は強く発光したが、吸収型偏光子側から水面を観察したところ、眩しさは感じられず、しかも水面の反射が大幅に軽減されており、良好な視認性であった（１０人のモニターによる統一見解）。
（実施例２の評価）
　本発明の偏光板を実施例1と同様の評価を行ったところ、実施例1よりも強い発光を示した。この状態で反射型偏光子側から該偏光子の反射軸が地面に対して水平になるようにして周囲を観察したが、眩しさは感じられなかった（１０人のモニターによる統一見解）。また、水面からの太陽光の反射光が強い場所において、偏光発光素子が水面側になるように配置して、さらに偏光発光軸が水面とほぼ平行であって、かつ、反射型偏光素子の透過軸が直交（反射軸が偏光発光素子の発光軸と平行）となるような位置で水面を観察したところ、偏光発光素子は強く発光したが、反射型偏光子側から水面を観察したところ、眩しさは感じられず、しかも水面の反射が大幅に軽減されており、良好な視認性であった（１０人のモニターによる統一見解）。
比較例
　吸収型偏光板の代わりに、単体透過率Ｙｓ＝３０％、透過色相ａ＊＝１．６５、透過色相ｂ＊＝－４．６３である着色されたトリアセチルセルロースフィルム（ＩＨＩ社製　１３ＳＧ８０Ｓ－ＬＨ）を用いること以外は実施例１と同様の操作により、図８に示すような偏光発光素子が紫外線を透過するトリアセチルセルロースフィルムと着色されたトリアセチルセルロースフィルム１２に挟持された積層体１３を得た。
（比較例の積層体の評価）
　積層体を実施例１と同様の環境下で観察したところ、晴天時の太陽光を偏光発光素子側にあてた際、偏光発光層は青白い発光を示した。この状態で着色されたトリアセチルセルロースフィルム側から周囲を観察したが、眩しく感じられた（１０人のモニターによる統一見解）。また、水面からの太陽光の反射光が強い場所において、偏光発光素子が水面側になるように配置して、さらに偏光発光軸が水面とほぼ平行になるような位置で、着色されたトリアセチルセルロースフィルム側から水面を観察したが、眩しく感じられ、視認性は良くなかった（１０人のモニターによる統一見解）。
　本発明のアイウェアを用いることで、屋外での紫外線の強さを発光の程度で推定することができ、サングラスを掛けるべきかどうかを判断する指標とすることが可能である。さらに、外光に含まれる紫外域～近紫外可視域の光により、偏光発光素子を発光させることができ、従来にない意匠性を付与できる。しかも、発光光は偏光となっているために、積層している非発光偏光素子により発光光は反射及び／又は吸収される。そのため偏光サングラスとしての機能を維持することができる。
１：偏光発光素子
２：非発光偏光素子
３：本発明の光学素子
４：支持体
５：偏光発光に必要な波長の光を透過する支持体
６：本発明の偏光板
７：本発明の偏光板
８：本発明の偏光板
９：本発明のアイウェア用レンズ
１０：インジェクション樹脂
１１：本発明のアイウェア用レンズ
１２：着色されたトリアセチルセルロースフィルム
１３：積層体
 

Claims (8)

  1. 可視域の光を偏光発光する偏光発光素子と可視域の光を吸収及び／又は反射する非発光偏光素子とを積層したことを特徴とする光学素子。
  2. 偏光発光素子の発光偏光軸と非発光偏光素子の偏光軸とが直交していることを特徴とする請求項１に記載の光学素子。
  3. 偏光発光素子と非発光偏光素子とが接着層を介して積層されていることを特徴とする請求項１又は２に記載の光学素子。
  4. 偏光発光素子と非発光偏光素子とが支持体を介して積層されていることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の光学素子。
  5. 請求項１～４のいずれか一項に記載の光学素子の少なくとも片側に基材を備えていることを特徴とする偏光板。
  6. 偏光発光素子側に備えられた基材において、偏光発光に必要な光の波長の透過率が５０％以上であることを特徴とする請求項５に記載の偏光板。
  7. 請求項１～４のいずれか一項に記載の光学素子又は請求項５もしくは６に記載の偏光板を備え、かつ、偏光発光素子が外側になるよう配置されたことを特徴とするアイウェア用レンズ。
  8. 請求項７に記載のアイウェアレンズを備えたアイウェア。
     
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