WO2021107680A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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금수정
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홍완표
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김훈준
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • X1 is O or S
  • A1 is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • A2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; Or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • R1 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r1 is an integer from 1 to 3
  • Formula 1 includes at least one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the present specification is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one organic material layer includes the compound.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device, and by using the compound, high color purity and/or lifespan characteristics may be improved in the organic light emitting device.
  • FIG. 1 and 2 illustrate an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG 3 is a diagram illustrating a photoluminescence analysis graph according to Experimental Example 2 of the present specification.
  • 4 to 12 are diagrams illustrating molecular models implemented by simulation of Experimental Example 1 of the present specification.
  • Example 46 is a diagram showing a thermogravimetric analysis graph of Example 46 of the present specification.
  • thermogravimetric analysis graph of Comparative Example 16 of the present specification is a diagram showing a thermogravimetric analysis graph of Comparative Example 16 of the present specification.
  • thermogravimetric analysis graph of Comparative Example 17 of the present specification is a diagram showing a thermogravimetric analysis graph of Comparative Example 17 of the present specification.
  • the conventional organic light-emitting device to which a boron-based compound is applied has better efficiency than an organic light-emitting device to which a pyrene-based compound is applied, but has a short lifespan.
  • the compound represented by Formula 1 includes S or O, the first triplet excitation energy of Formula 1 is lowered, and thus the difference between the first singlet excitation energy and the first triplet excitation energy increases. Therefore, by suppressing triplet quenching, an organic light emitting device including the same is increased in device lifetime in the host-dopant system.
  • Formula 1 includes at least one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group, and has an asymmetric structure, 1) the sublimation temperature is lower than that of the conventional boron-based compound and has thermal stability, 2) Because it has high oxidation stability, it is possible to increase the lifespan of the organic light emitting device including the same, 3) minimize molecular planarity as the structural features, and 4) increase the volume of the molecule, so it is included by minimizing concentration quenching The efficiency of the organic light emitting device is increased.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; alkenyl group; haloalkyl group; haloalkoxy group; an arylalkyl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; hydrocarbon ring group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • that two or more substituents are connected means that the hydrogen of any one substituent is connected with another substituent.
  • a phenyl group and a naphthyl group are connected. or may be a substituent of
  • the connection of three substituents means that (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) is continuously connected, as well as (substituent 2) and (substituent 3) are connected to (substituent 1).
  • a phenyl group, a naphthyl group and an isopropyl group are connected, , or may be a substituent of The above definition applies equally to the case where 4 or more substituents are connected.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl,
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, adamantyl group, bicyclo [2.2.1]heptyl group, bicyclo[2.2.1]octyl group, norbornyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be It is not limited.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • haloalkyl group means that at least one halogen group is substituted for hydrogen in the alkyl group in the definition of the alkyl group.
  • the haloalkoxy group means that at least one halogen group is substituted for hydrogen of the alkoxy group in the definition of the alkoxy group.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a polycyclic aryl group
  • the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a phenalene group, a perylene group, a chrysene group, a fluorene group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorene group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • the "adjacent" group refers to a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent sterically closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the arylalkyl group means that the alkyl group is substituted with an aryl group, and examples of the aryl group and the alkyl group described above may be applied to the aryl group and the alkyl group of the arylalkyl group.
  • the aryloxy group means substituted with an aryl group instead of an alkyl group of the alkoxy group in the definition of the alkoxy group
  • the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5- Dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4 -Methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenane a toryloxy group, a 9-phenanthryloxy group, and the like, but is not limited thereto.
  • the alkyl group of the alkyltioxy group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkyl thiooxy group includes, but is not limited to, methyl thiooxy group, ethyl thiooxy group, tert-butyl thiooxy group, hexyl thiooxy group, octyl thiooxy group, and the like.
  • the aryl group in the arylthioxy group is the same as the example of the aryl group described above.
  • the arylthioxy group includes, but is not limited to, a phenylthioxy group, a 2-methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like.
  • the heterocyclic group includes atoms other than carbon and one or more heteroatoms, specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, etc., an aromatic heterocyclic group, or an aliphatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group may be represented by a heteroaryl group.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a pyridine group, a bipyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a triazole group, an acridine group.
  • pyridazine group pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benz Oxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthridine group, phenanthridine group, phenanthroline group, isoxazole group, thia Diazole group, dibenzofuran group, dibenzosilol group, phenoxanthine group (phenoxathiine), phenoxazine group (phenoxazine), phenothiazine group (phenothiazine), decahydrobenzo
  • the silyl group may be an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylarylsilyl group, a heteroarylsilyl group, or the like.
  • Examples of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group in the alkylsilyl group
  • the examples of the aryl group may be applied to the aryl group in the arylsilyl group
  • the alkyl group and aryl group in the alkylarylsilyl group may include the alkyl group and the aryl group.
  • Examples of can be applied, the heteroaryl group among the heteroarylsilyl group, the examples of the heterocyclic group can be applied.
  • the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • the boron group includes a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like, but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 , an alkylamine group, an N-alkylarylamine group, an arylamine group, an N-arylheteroarylamine group, an N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group from the group consisting of may be selected, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, and a 9-methyl-anthracenylamine group.
  • the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the aryl group in the N-alkylarylamine group are the same as the examples of the alkyl group and the aryl group described above.
  • the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the aryl group and the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described aryl group and heterocyclic group.
  • the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
  • the alkyl group and the heteroaryl group in the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-described alkyl group and heterocyclic group.
  • examples of the alkylamine group include a substituted or unsubstituted monoalkylamine group, or a substituted or unsubstituted dialkylamine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be a straight-chain or branched alkyl group.
  • the alkylamine group including two or more alkyl groups may include a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, or a straight-chain alkyl group and a branched alkyl group at the same time.
  • the alkyl group in the alkylamine group may be selected from the examples of the alkyl group described above.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heterocyclic group described above.
  • the hydrocarbon ring group may be an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic hydrocarbon ring group, or a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and may be selected from examples of the cycloalkyl group, aryl group, and combinations thereof.
  • the hydrocarbon ring group is a phenyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, a bicyclo [2.2.1] heptyl group, a bicyclo [2.2.1] octyl group, a tetrahydronaphthalene group, a tetrahydroanthracene group, 1,2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene group, and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene group, and the like, but are not limited thereto.
  • the meaning of "adjacent” in “adjacent groups combine with each other to form a ring” is the same as described above, and the "ring” is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, except that the cycloalkyl group, the aryl group, and combinations thereof are not monovalent.
  • hydrocarbon ring is benzene, cyclohexane, adamantane, bicyclo [2.2.1] heptane, bicyclo [2.2.1] octane, tetrahydronaphthalene, tetrahydroanthracene, 1,2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene, and 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene, and the like, but are not limited thereto.
  • the heterocycle includes atoms other than carbon and one or more heteroatoms, specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of an aromatic and aliphatic group, and the aromatic heterocycle may be selected from examples of heteroaryl groups among the heterocyclic groups except that it is not monovalent. have.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, tetrahydronaphthothiophene, tetrahydronaphthofuran, tetrahydrobenzothiophene, and tetrahydrobenzofuran, but are not limited thereto.
  • X1 is O.
  • X1 is S.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2 or 3.
  • A1, A2, X1, Ar1, Ar2, R1, and r1 are the same as those defined in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-1 or 1-2.
  • A1, A2, Ar1, Ar2, R1 and r1 are the same as those defined in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1, and 1-2-2.
  • A1, A2, Ar1, Ar2, R1 and r1 are the same as those defined in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formulas 1-3 or 1-4.
  • a "1 is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a ring.
  • r11 is an integer of 1 to 4, and when r11 is 2 or more, R11 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • r12 is 1 or 2, and when r12 is 2, the two R12s are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-3-1, 1-3-2, 1-4-1, and 1-4-2.
  • a "1 is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a ring,
  • r11 is an integer of 1 to 4, and when r11 is 2 or more, R11 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • r12 is 1 or 2, and when r12 is 2, the two R12s are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1-4 is represented by the following Chemical Formula 1-4-3 or 1-4-4.
  • a "1 is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring
  • R12 is hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r12 is 1 or 2, and when r12 is 2, the two R12s are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1-4 is represented by any one of Chemical Formulas 1-4-5, 1-4-6, 1-4-7, and 1-4-8.
  • a "1 is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring
  • R12 is hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r12 is 1 or 2, and when r12 is 2, the two R12s are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1 includes one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Chemical Formula 1 includes two condensed aliphatic hydrocarbon rings substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Chemical Formula 1 includes three condensed aliphatic hydrocarbon rings substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Chemical Formula 1 includes four condensed aliphatic hydrocarbon rings substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms substituted with a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. .
  • Formula 1 includes at least one condensed monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms substituted with a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. .
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 10 carbon atoms substituted with a substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. .
  • Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 3 to 30 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 3 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Chemical Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 3 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Formula 1 includes at least one monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium do.
  • Chemical Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 5 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Chemical Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 6 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 5 to 8 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Chemical Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 6 to 8 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 6 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 5 to 8 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Formula 1 is a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon condensed ring having 6 to 8 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms unsubstituted or substituted with deuterium at least one include
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed monocyclic aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium. .
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed monocyclic aliphatic hydrocarbon ring having 5 or 6 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium. .
  • Chemical Formula 1 is a cyclohexane condensed ring substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group substituted with deuterium, a methyl group, and deuterium; a condensed bicyclo[2.2.1]heptane ring substituted with a methyl group; and at least one selected from the group consisting of a condensed bicyclo [2.2.1] octane ring substituted with a methyl group.
  • Formula 1 is a tetramethylcyclohexane condensed ring; tetradeuterium tetramethylcyclohexane; tetratrideuterium methylcyclohexane condensed ring; dimethylbicyclo[2.2.1]heptane condensed ring; and at least one selected from the group consisting of a dimethylbicyclo[2.2.1]octane condensed ring.
  • Formula 1 is a cyclohexane condensed ring substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, a methyl group, and a methyl group substituted with deuterium; a condensed bicyclo[2.2.1]heptane ring substituted with a methyl group; or at least one condensed bicyclo[2.2.1]octane ring substituted with a methyl group.
  • Formula 1 is a tetramethylcyclohexane condensed ring; tetradeuterium tetramethylcyclohexane; tetratrideuterium methylcyclohexane condensed ring; a condensed bicyclo[2.2.1]heptane ring substituted with a methyl group; or at least one condensed bicyclo[2.2.1]octane ring substituted with a methyl group.
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed cyclohexane ring substituted with a methyl group.
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed cyclohexane ring substituted with a methyl group substituted with deuterium.
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed cyclohexane ring substituted with a methyl group and deuterium.
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed bicyclo[2.2.1]heptane ring substituted with a methyl group.
  • Chemical Formula 1 includes at least one condensed bicyclo[2.2.1]octane ring substituted with a methyl group.
  • Chemical Formula 1 includes at least one tetramethylcyclohexane.
  • Chemical Formula 1 includes at least one tetramethylcyclohexane substituted with deuterium.
  • Chemical Formula 1 includes at least one tetradeuterium tetramethylcyclohexane.
  • Chemical Formula 1 includes at least one tetratrideuterium methylcyclohexane condensed ring.
  • Chemical Formula 1 includes at least one tetratrideuterium methylcyclohexane condensed ring substituted with deuterium.
  • Chemical Formula 1 includes at least one dimethylbicyclo[2.2.1]heptane condensed ring.
  • Chemical Formula 1 includes at least one dimethylbicyclo[2.2.1]octane condensed ring.
  • Chemical Formula 1 includes at least one of the following structures.
  • the structure may be formed by bonding two tert-butyl groups.
  • the meaning of "including at least one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group” means an aliphatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group at at least one of the condensable positions of Formula 1 above.
  • the condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group is included in at least one of A1, A2, Ar1, Ar2, and R1 of Formula 1 above.
  • Ar1 of Formula 1 includes an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group
  • Ar1 of Formula 1 is a phenyl group, and Ar1 is an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with the alkyl group.
  • Ar2 may be represented by a tetrahydronaphthalene group substituted with a methyl group, and may be represented by the following structure, but is not limited thereto.
  • A2 of Formula 1 includes an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group
  • A2 of Formula 1 is benzene, and A2 is an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with the alkyl group.
  • A2 may be represented by tetrahydronaphthalene substituted with a methyl group, and may be represented by the following structure, but Formula 1 is not limited to the following structure.
  • A1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted 6 to 30 monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted 3 to 30 monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms, wherein A2 is a substituted or unsubstituted monocyclic ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • A1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted 6 to 30 monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted 3 to 30 monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a fused ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • A1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocycle having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted 6 to 20 monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted 3 to 20 monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • A1 is substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene; substituted or unsubstituted naphthalene; substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene; or substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene; substituted or unsubstituted benzene; substituted or unsubstituted dibenzofuran; substituted or unsubstituted dibenzothiophene; substituted or unsubstituted fluorene; substituted or unsubstituted xanthene; Or a substituted or unsubstituted dibenzosilol.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium and a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Monocyclic or polycyclic having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms aryl group; a linear or branched alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms; Monocyclic or polycyclic aryl having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted
  • substituted or unsubstituted is deuterium; a cumyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; isopropyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, F, a methyl group, a tert-butyl group, and a phenyl group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, a methyl group, a tert-butyl group, and a trimethylsilyl group; a phenyltetrahydronaphthylamine group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a tert-butyl group; phenyl
  • A1 is tetrahydronaphthalene; naphthalene; 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene; 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene; benzene; dibenzofuran; dibenzothiophene; fluorene; xanten; or dibenzosilol, wherein the substituent is deuterium; queuing; a cumyl group substituted with deuterium; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, F, a methyl group, a tert-butyl group, and a phenyl group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, a
  • A2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; or a fused ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • A2 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms.
  • A2 is substituted or unsubstituted benzene; substituted or unsubstituted cyclohexane; substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene; substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene; or substituted or unsubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium and a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of combinations thereof.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; a cumyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; isopropyl group; tert-butyl group; adamantyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of combinations thereof.
  • A2 is benzene; cyclohexane; tetrahydronaphthalene; 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene; or 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene, wherein the substituent is deuterium; a cumyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; isopropyl group; tert-butyl group; adamantyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; And it may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of combinations thereof.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or a fused ring group of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthrene group; a substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted dibenzosilol group; a substituted or unsubstituted benzofluorene group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; a substituted or un
  • substituted or unsubstituted is deuterium; halogen group; cyano group; a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, and a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a linear or branched alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms; NRR' unsubstituted or substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a condensed ring group of a monocyclic or polycyclic aromatic hydro
  • substituted or unsubstituted is deuterium; F; cyano group; methoxy group; trifluoromethyl group; trideuterium methyl group; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; n-butyl group; a cumyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cyclohexyl group; trimethylsilyl group; triphenylsilyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, F, a cyano group, a trifluoromethyl group, a trideuterium methyl group, a trimethylsilyl group, a methyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group and a phenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; biphenyl
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; anthracene group; phenanthrene group; fluorene group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; dibenzosilol group; benzofluorene group; naphthobenzofuran group; naphthobenzothiophene group; tetrahydronaphthobenzofuran group; Or a tetrahydronaphthalene group, wherein the substituent is deuterium; F; cyano group; methoxy group; trifluoromethyl group; trideuterium methyl group; methyl group; isopropyl group; tert-butyl group; n-butyl group; a cumyl group unsubstituted or substituted with deuterium; cyclohexy
  • R1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a fused ring group of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and a monocyclic or polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, and the amine group is represented by NR"R"'.
  • R1 is hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted isopropyl group; a substituted or unsubstituted n-butyl group; a substituted or unsubstituted tert-butyl group; a substituted or unsubstituted cyclohexyl group; a substituted or unsubstituted adamantyl group; a substituted or unsubstituted hexahydrocarbazole group; a substituted or unsubstituted carbazole group; a substituted or unsubstituted fluorene group; a substituted or unsubstituted dihydroacridine group; A substituted or unsubstituted dihydrobenzoazacilline group; a substituted or unsubstituted phen
  • R1 R" and R"', "substituted or unsubstituted” is deuterium; halogen group; cyano group; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a linear or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a halogen group; a linear or branched alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; a monocyclic or polycyclic heterocyclic group
  • R1 R" and R"', "substituted or unsubstituted” is deuterium; F; cyano group; methoxy group; trifluoromethyl group; trideuterium methyl group; trifluoromethoxy group; trimethylsilyl group; a triphenylsilyl group; dimethyl tert-butylsilyl group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a cumyl group unsubstituted or substituted with deuterium; isopropyl group; tert-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a carbazole group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R1 is hydrogen; methyl group; ethyl group; isopropyl group; n-butyl group; tert-butyl group; cyclohexyl group; adamantyl group; hexahydrocarbazole group; a carbazole group; fluorene group; dihydroacridine group; dihydrobenzoazacillin group; phenoxazine; phenothiazine group; phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; tetrahydronaphthyl group; decahydrobenzocarbazole group; or NR′′R′′′, R′′ and R′′′ are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; dibenzofuran group; naphthyl group; dibenzothiophene group; fluorene group; Or a tetrahydrona
  • Formula 1 is any one selected from the following compounds.
  • Ph represents a phenyl group
  • D represents deuterium
  • the present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.
  • the 'layer' means compatible with the 'film' mainly used in the present technical field, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the 'layers' is not limited, and each 'layer' may have the same size or different sizes. According to an exemplary embodiment, the size of the 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers C, ii) is included in one or more of the one or more layers D, or iii) ) means all of which are included in one or more C-layers and one or more D-layers, respectively.
  • deuterated means that a hydrogen at a substitutable position of a compound is replaced with deuterium.
  • X% substitution with deuterium means that X% of hydrogens at substitutable positions in the structure is deuterium. means that it has been For example, when the structure is dibenzofuran, the dibenzofuran is “25% substituted with deuterium”, the dibenzofuran is “25% deuterated”, the dibenzofuran is “25% deuterated”, or The “deuterium substitution rate of 25%" of the dibenzofuran means that two of 8 hydrogens at substitutable positions of the dibenzofuran are substituted with deuterium.
  • the degree of deuteration is nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR), TLC / MS (Thin-Layer Chromatography / Mass Spectrometry), or MALDI-TOF MS (Matrix assisted laser desorption / ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry) ) can be confirmed by a known method.
  • the present specification includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 above. do.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant of the emission layer.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a blue fluorescent dopant of the emission layer.
  • the organic light emitting device includes a hole injection layer and a hole transport layer. It further includes one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
  • the light emitting layer further includes a host compound.
  • the light emitting layer further includes a host compound, wherein at least one hydrogen at a substitutable position is substituted with deuterium in the host compound.
  • the host compound when the host compound is substituted with deuterium, it is substituted with deuterium by 30% or more. In another exemplary embodiment, the host compound is substituted with deuterium by 40% or more. In another exemplary embodiment, the host compound is substituted with deuterium by 60% or more. In another exemplary embodiment, the host compound is substituted with deuterium by 80% or more. In another exemplary embodiment, the host compound is 100% substituted with deuterium.
  • the light emitting layer further includes a compound represented by the following formula (H).
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R20 and R21 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r21 is an integer of 1 to 7, and when r21 is 2 or more, 2 or more R21 are the same as or different from each other.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylrylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthrene group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted fluorene group; a substituted or unsubstituted benzofluorene group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofur
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represent a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzothiophene group unsubstituted or
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; terphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; phenanthrene group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • Ar20 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 20 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 20 is hydrogen; heavy hydrogen; fluorine; a substituted or unsubstituted C1-C10 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 20 is hydrogen; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 20 is hydrogen; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R 20 is hydrogen; a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 20 is hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted anthracene group; a substituted or unsubstituted phenanthrene group; a substituted or unsubstituted phenalene group; a substituted or unsubstituted fluorene group; a substituted or unsubstituted benzofluorene group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; a substituted or unsubstituted
  • R 20 is hydrogen; heavy hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycycl
  • R 20 is hydrogen; heavy hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group; biphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a naphthyl group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
  • R21 is hydrogen
  • R21 is deuterium
  • the compound represented by Formula H is any one selected from the following compounds.
  • the compound represented by Formula H may be prepared by the following Formula 1, but is not limited thereto.
  • Ar 1 is the same as defined for -L20-Ar20 of Formula H,
  • Ar 2 has the same definition as -L21-Ar21 of Formula H, and R20 and R21 may be further substituted in the anthracene core of Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 is used as a dopant in the emission layer, and the compound represented by Formula H is used as a host.
  • the content of the dopant may be selected from 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the light emitting layer, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant, and the host and the dopant are 99:1 to 1:99 by weight, preferably 99:1 to 70:30 by weight, even more preferably 99 It is included in a weight ratio of :1 to 90:10.
  • the light emitting layer may further include a host material, and the host may include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type and a furan compound, a pyrimidine derivative, or a triazine derivative, and may be a mixture of two or more thereof, but is not limited thereto.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes one or more dopants and a host.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more mixed dopants and a host.
  • At least one of the two or more mixed dopants includes Formula 1, and the host includes a compound represented by Formula H.
  • At least one of the two or more mixed dopants may include Chemical Formula 1, and for the rest, a dopant material known in the art may be used, but the present invention is not limited thereto.
  • At least one of the two or more mixed dopants includes Formula 1, and the remainder uses at least one of a boron-based compound, a pyrene-based compound, and a delayed fluorescence-based compound different from Formula 1
  • the present invention is not limited thereto.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes at least one host.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more types of mixed hosts.
  • At least one of the two or more types of mixed hosts is a compound represented by Formula H.
  • the two or more types of mixed hosts are different from each other, and each independently represent a compound represented by Formula H.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two types of mixed hosts.
  • the organic material layer includes a light emitting layer
  • the light emitting layer includes two types of mixed hosts
  • the two types of mixed hosts are different from each other
  • the two types of hosts are represented by Formula H is a compound that becomes
  • the organic material layer includes a light emitting layer, the first host represented by the formula (H); and a second host represented by Formula H, wherein the first host and the second host are different from each other.
  • the first host the second host is included in a weight ratio of 95:5 to 5:95, preferably 70:30 to 30:70 by weight.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes at least one host and a dopant.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes at least one host and a dopant, the host includes a compound represented by Formula H, and the dopant includes the above formula The compound represented by 1 is included.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two or more mixed hosts, and a dopant.
  • At least one of the two or more mixed hosts includes the compound represented by Formula H, and the dopant includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the two or more types of mixed hosts are different from each other.
  • the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes two types of mixed hosts, and a dopant.
  • the two types of mixed hosts are different from each other, and each independently include a compound represented by Formula H, and the dopant includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, the first host represented by the formula (H); a second host represented by the formula (H); and a dopant represented by Formula 1, wherein the first host and the second host are different from each other.
  • the organic material layer uses at least one host and at least one dopant, ,
  • the at least one host includes a compound represented by Formula H
  • the at least one dopant includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer uses two or more types of mixed hosts, and two or more types of mixed dopants, and the two or more types of mixed hosts may use the same material as described above, and a mixture of the two or more types The dopant may use the same material as described above.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode; a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; and two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode, wherein at least one of the two or more organic material layers includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting holes, and an electron blocking layer.
  • the organic light emitting device may include two or more electron transport layers, but is not limited thereto.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other.
  • the electron transport layer may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant those known in the art may be used, for example, a metal or a metal complex may be used.
  • the electron transport layer including the compound represented by Formula 1 may further include lithium quinolate (LiQ).
  • the organic material layer includes two or more hole transport layers, and at least one of the two or more hole transport layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more hole transport layers, and may be included in each of the two or more hole transport layers.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamine group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1 above.
  • a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamine group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1 above. may include
  • the first electrode is an anode or a cathode.
  • the second electrode is a cathode or an anode.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • FIGS. 1 and 2 illustrate the structure of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 1 and 2 illustrate an organic light emitting device, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, a first electrode 2, a light emitting layer 3, and a second electrode 4 are sequentially stacked.
  • the compound may be included in the light emitting layer 3 .
  • the second electrode 2 is a substrate (1), a first electrode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (3), a first electron transport layer (8), the second
  • An example of an organic light emitting device in which the electron transport layer 9 , the electron injection layer 10 , and the second electrode 4 are sequentially stacked is shown. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 3 .
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form an anode.
  • It may be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Laid-Open No. 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : a combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the second electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • metals or alloys thereof such as, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; LiF/Al or a multi-layered material such as LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the emission layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives, but is not limited thereto.
  • the dopant material when an additional compound is included in addition to the compound represented by Formula 1, there are an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex.
  • the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, and the like, having an arylamine group.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group A substituent is substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the light emitting material of the light emitting layer receives and bonds holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively.
  • a material capable of emitting light in the visible light region a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • 8-hydroxy-quinoline aluminum complex Alq 3
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
  • spiro compounds polyfluorene; and rubrene, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode. It is preferable that the hole injection material has the ability to transport holes and thus has a hole injection effect at the first electrode and an excellent hole injection effect on the light emitting layer or the light emitting material. Also, a material excellent in the ability to prevent movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material is preferable. In addition, a material excellent in the ability to form a thin film is preferable. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the first electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material; carbazole-based organics; nitrile-based organics; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic materials; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline or mixtures of two or more of the above examples, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the first electrode or the hole injection layer to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is preferable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a carbazole-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material is a material capable of well injecting electrons from the second electrode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes; triazine derivatives; LiQ, etc., but is not limited thereto.
  • the electron transport layer may be used with any desired first electrode material, as used in accordance with the prior art.
  • suitable first electrode materials are conventional materials having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, samarium, and the like, followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode. It is preferable that the electron injection material has excellent electron transporting ability and has excellent electron injection effect from the second electrode and electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, triazine, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and mixtures of two or more of the above examples, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h ]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer capable of improving the lifetime and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the emission layer.
  • a known material can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer, or between the light emitting layer and the layer that simultaneously injects and transports holes.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode through the light emitting layer, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, pyridine, pyrimidine or triazine derivatives, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
  • the compound according to the present specification may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in an organic light emitting device including an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and the like.
  • the organic solar cell may have a structure including a negative electrode, a positive electrode, and a photoactive layer provided between the negative electrode and the positive electrode, and the photoactive layer may include the compound.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.
  • reaction product is dissolved in tetrahydrofuran (THF) (240 mL), and then 17.3 g (1.3 eq.) of potassium carbonate is dissolved in 80 mL of water and slowly added. 43.7 g (1.5 eq.) of perfluorobutanesulfonyl fluoride was added and stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, water and ethyl acetate were added to separate the mixture, followed by MgSO 4 (anhydrous) treatment and filtration. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain Compound A-8-1, 44.7 g. (Yield 67%)
  • a system including compounds BD-1 and BH-B in a weight ratio of 5:95 was implemented. Specifically, using the OPLS3e force field, 300 molecules (BH-B 95%, A-1 5% ratio), temperature 300K, simulation time 3ns, NVT and 30ns NPT calculation The environment of the doped device was realized computationally and chemically by calculating Molecular Dynamics through The implemented molecular model is shown in FIG. 8 .
  • a molecular system was calculated in the same manner as in Example 1, except that the dopant shown in Table 1 was used instead of Compound A-1 in Example 1.
  • a molecular system was calculated in the same manner as in Example 1, except that the dopant shown in Table 1 was used instead of Compound A-1 in Example 1.
  • FIG. 4 is a view showing a molecular model implemented by simulation of the X-1 and BH-B systems of Comparative Example 1.
  • FIG. 6 is a view showing a molecular model implemented by simulation of the X-3 and BH-B systems of Comparative Example 3.
  • FIG. 7 is a view showing a molecular model implemented by simulation of the X-4 and BH-B systems of Comparative Example 4;
  • FIG. 8 is a diagram illustrating a molecular model implemented by simulation of the BD-1 and BH-B systems of Example 1.
  • FIG. 8 is a diagram illustrating a molecular model implemented by simulation of the BD-1 and BH-B systems of Example 1.
  • FIG. 9 is a diagram illustrating a molecular model implemented by simulation of the BD-2 and BH-B systems of Example 2.
  • FIG. 9 is a diagram illustrating a molecular model implemented by simulation of the BD-2 and BH-B systems of Example 2.
  • FIG. 10 is a view showing a molecular model implemented by simulation of the BD-3 and BH-B systems of Example 3;
  • FIG. 11 is a diagram illustrating a molecular model implemented by simulation of the BD-4 and BH-B systems of Example 4;
  • Example 12 is a view showing a molecular model implemented by simulation of the BD-5 and BH-B systems of Example 5;
  • Example 1 which is a system in which compound BD-1 containing an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group is a dopant and BH-B as a host, is Compound X It was confirmed that -1 and BH-B were 2.1 times farther apart than in the system, and when comparing Comparative Examples 3 and 1, the compound containing the aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group was intermolecular in the molecular model with the host. It could be seen that the distance increased.
  • the maximum emission wavelengths of the compounds of Table 2 were measured and described in Table 2 below, and the measuring equipment used to measure them is a JASCO FP-8600 fluorescence spectrophotometer.
  • the maximum emission wavelength of the compound of Table 2 in the solution state can be obtained as follows. Prepare a sample for measurement by dissolving each compound to be measured at a concentration of 1 ⁇ M (microM) using toluene as a solvent. The sample solution is placed in a quartz cell and degassed using nitrogen gas (N 2 ) to remove oxygen in the solution, and then the fluorescence spectrum is measured at room temperature (300K) using a measuring device. At this time, the wavelength value (nm) of the maximum emission peak can be obtained.
  • N 2 nitrogen gas
  • the maximum emission wavelength in the film state of the compound can be obtained as follows.
  • the host compound BH-1 and the dopant compound of Table 2 below were vacuum-deposited at a weight ratio of 98:2 on a glass substrate to prepare a light emitting layer film having a thickness of 1000 ⁇ .
  • the deposition rate of organic material was maintained at 0.1 nm/sec.
  • the produced film was measured for fluorescence spectrum at room temperature (300K) using a measuring device. At this time, the wavelength value (nm) of the maximum emission peak can be obtained, and a measurement graph is shown in FIG. 3 .
  • the compound of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification that is, BD-6 and BD-7, which are compounds including at least one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group, does not contain an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group Comparing the maximum emission wavelength value in the film state of compound X-4, which is not, it was observed that when an aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group was introduced, the wavelength was shorter than that in the case where it was not. This is because the intermolecular interaction between the host and the dopant is minimized as shown in the simulation results of Experimental Example 1. Therefore, the compound of Formula 1 of the present specification can implement a device with high color purity and high efficiency in an organic light emitting device.
  • a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,400 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • a hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of the following HI-A and LG-101 to a thickness of 650 ⁇ and 50 ⁇ , respectively, on the ITO transparent electrode prepared as described above.
  • the following HT-A was vacuum deposited to a thickness of 600 ⁇ to form a hole transport layer.
  • the following HT-B was vacuum deposited to a thickness of 50 ⁇ to form an electron blocking layer.
  • 4 parts by weight of the following compound A-1 as a blue light emitting dopant and 100 parts by weight of the light emitting layer were vacuum deposited with the following BH-A as a host to a thickness of 200 ⁇ to form a light emitting layer.
  • ET-A 50 ⁇ of the following compound ET-A was vacuum-deposited as a first electron transport layer on the light emitting layer, followed by vacuum deposition of ET-B and LiQ in a 1:1 weight ratio to form a second electron transport layer to a thickness of 360 ⁇ .
  • LiQ was vacuum-deposited to a thickness of 5 ⁇ to form an electron injection layer.
  • aluminum and silver were deposited to a thickness of 220 ⁇ in a weight ratio of 10:1, and aluminum was deposited thereon to a thickness of 1000 ⁇ to form a cathode.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ 0.9 ⁇ /sec
  • the deposition rate of the aluminum of the cathode was maintained at 2 ⁇ /sec
  • the vacuum degree during deposition was 1 ⁇ 10 -7 ⁇ 5 ⁇ 10 -8 torr to manufacture an organic light emitting device.
  • the organic light emitting devices of Examples 9 to 32 and Comparative Examples 8 to 11 were respectively manufactured.
  • T 95 represents the ratio of the time required for the luminance to decrease to 95% when the initial luminance at a current density of 20 mA/cm 2 is 100% based on Comparative Example 8.
  • Example 8 BH-A A-1 3.87 44.7 1.20
  • Example 9 BH-A A-2 3.86 45.4 1.52
  • Example 10 BH-A A-3 3.88 45.3 1.50
  • Example 11 BH-A A-7 3.89 45.9 1.45
  • Example 12 BH-A A-12 3.90 46.7 1.53
  • Example 13 BH-A A-13 3.85 46.1 1.45
  • Example 14 BH-B A-5 3.85 46.0 1.30
  • Example 17 BH-C A-9 3.89 45.5 1.33
  • Example 18 BH-D A-4 3.79 45.9 1.55
  • Example 19 BH-D A-8 3.78 45.1 1.30
  • Example 20 BH-E A-10 3.83 45.0 1.28
  • Example 21 BH-A B-1 3.86 45.1 1.38
  • Example 22 BH-A B-8 3.87 45.6
  • T 95 represents the ratio of the time required for the luminance to decrease to 95% when the initial luminance at a current density of 20 mA/cm 2 is 100% based on Comparative Example 8.
  • Example 33 BH-A BH-D A-2 3.82 44.49 1.37
  • Example 34 BH-A BH-E A-4 3.81 46.13 1.51
  • Example 35 BH-B BH-D A-8 3.8 46.00 1.30
  • Example 36 BH-D BH-E A-11 3.74 45.01 1.24
  • Example 37 BH-A BH-E B-5 3.81 44.64 1.25
  • Example 38 BH-B BH-D B-6 3.78 46.49 1.35
  • Example 39 BH-B BH-E B-9 3.73 44.20 1.20
  • Example 40 BH-B BH-D A-22 3.78 46.3 1.22
  • Comparative Example 12 BH-A BH-D X-7 3.94 41.90 0.94
  • Comparative Example 13 BH-B BH-D X-8 3.91 40.18 1.10
  • the conversion efficiency (cd/A/y) considers the current efficiency (cd/A) to the color purity (CIEy) of the material, and is an important reference value of efficiency in small and large organic light emitting devices aiming for high luminance and high color reproducibility. .
  • the compounds including at least one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group represented by Formula 1 have higher conversion efficiency and lifespan performance of the device than those that do not. All were excellent.
  • Example 8 The same method as in Example 8 was used, except that in Example 8, the dopant compounds described in Table 5 were used instead of Compound A-1 as the dopant for the emission layer (parts by weight of the dopant relative to 100 parts by weight of the emission layer of the dopant)
  • the organic light emitting devices of Examples 41 to 43 and Comparative Examples 14 and 15 were manufactured, respectively.
  • Example 41 A-1 0.5 parts by weight 3.77 42.9 0.088 - 2 parts by weight 4.01 44.6 0.090 - 4 parts by weight 4.29 44.7 0.096 1.20
  • Example 42 A-2 0.5 parts by weight 3.85 43.8 0.088 - 2 parts by weight 4.43 45.2 0.098 - 4 parts by weight 4.86 45.4 0.107 1.52
  • Example 43 A-12 0.5 parts by weight 3.75 45.1 0.083 - 2 parts by weight 4.12 46.3 0.089 - 4 parts by weight 4.39 46.7 0.094 1.53
  • Comparative Example 14 X-7 0.5 parts by weight 3.35 41.9 0.080 - 2 parts by weight 3.83 45.0 0.085 - 4 parts by weight 3.93 43.2 0.091 1.00 Comparative Example 15 X-5 0.5 parts by weight 4.19 29.5 0.142 - 2 parts
  • the compounds including at least one aliphatic hydrocarbon condensed ring substituted with an alkyl group of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification does not decrease efficiency even with high doping of the device, but rather increases the efficiency could confirm that
  • the compound of Formula 1 of the present specification when compared with the case of using the compound X-7 of Comparative Example 14 as a dopant of the light emitting layer of the organic light emitting device in the low doping concentration (0.5 parts by weight of dopant based on 100 parts by weight of the light emitting layer), the compound of Formula 1 of the present specification When A-1, A-2 and A-12 were used as a dopant in the emission layer of an organic light emitting device, higher efficiency performance was obtained.
  • TGA thermos gravimetric analyzer, thermogravimetric analyzer
  • TGA thermogravimetric analyzer
  • Example 44 Example 46 compound X-5 X-4 A-2 A-19 A-20 Molecular Weight 770.95 714.86 845.05 823.05 1007.33 Td-5% loss (°C) 459 386 375 390 397 Residual (%) 30.1 22.7 4.2 0.6 2.2
  • compounds A-2, A-19 and A-20 which are compounds including at least one condensed aliphatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group of Formula 1 according to the present specification of Examples 44 to 46, have a molecular weight greater than that of Compound X-4 , but with a lower or similar Td-5% loss.
  • the compound of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification has a low Td% loss value compared to a similar molecular weight, so it can have a low sublimation temperature, so it is excellent in thermal stability and is an organic material suitable for a deposition device. Confirmed.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2019년 11월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0156840호 및 2020년 5월 20일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0060630호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 그 중 청색 유기 발광 소자의 경우, 높은 색순도와 장수명 특성이 필수적이나 청색 물질의 높은 에너지로 인한 불안정성 때문에 이를 동시에 구현하는 기술이 부족하다. 최근, 보론을 포함한 코어구조를 가진 열활성지연형광물질이 새롭게 개발되어 높은 효율과 색순도로 주목 받았으나, 삼중항 에너지가 높고 역계간전이 속도가 느려 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 높은 색순도와 장수명 특성을 동시에 구현하는 청색 유기발광체의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이며,
A1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 높은 색 순도 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 실험예 2에 따른 광발광 분석 그래프 도시한 도이다.
도 4 내지 12는 본 명세서의 실험예 1의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸도이다.
도 13은 본 명세서의 실시예 46의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
도 14는 본 명세서의 비교예 16의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
도 15는 본 명세서의 비교예 17의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 제1 전자수송층
9: 제2 전자수송층
10: 전자주입층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
종래의 보론계 화합물을 적용한 유기 발광 소자는 파이렌계 화합물을 적용한 유기 발광 소자 보다 효율은 좋으나, 수명이 짧은 단점이 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 S 또는 O를 포함하므로, 상기 화학식 1의 첫번째 삼중항 여기 에너지가 낮아져서, 첫번째 일중항 여기 에너지와 첫번째 삼중항 여기 에너지간의 차이가 커지게 된다. 따라서, 삼중항 퀀칭(Triplet quenching)을 억제하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 호스트-도펀트 시스템에서의 소자 수명이 증가하게 된다.
또한, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하고, 좌우비대칭인 구조이므로, 1) 종래의 보론계 화합물 보다 분자량 대비 승화온도가 낮아 열안정성이 있고, 2) 높은 산화 안정성을 가지므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명을 증가 시킬 수 있으며, 상기 구조적 특징으로 3) 분자 평면성을 최소화하고, 4) 분자의 부피가 증가하므로, 농도 소광 최소화로 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 증가된다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 탄화수소고리기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000003
또는
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000004
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000005
,
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000006
또는
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000008
,
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000009
및
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000010
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR 100R 101일 수 있으며, 상기 R 100 및 R 101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH 2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000011
[화학식 3]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000012
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
A1, A2, X1, Ar1, Ar2, R1, 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000013
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000014
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
A1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1 및 1-2-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000015
[화학식 1-1-2]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000016
[화학식 1-2-1]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000017
[화학식 1-2-2]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000018
상기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1 및 1-2-2에 있어서,
A1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000019
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000020
상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성하고.
r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3-1, 1-3-2, 1-4-1 및 1-4-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3-1]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000021
[화학식 1-3-2]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000022
[화학식 1-4-1]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000023
[화학식 1-4-2]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000024
상기 화학식 1-3-1, 1-3-2, 1-4-1 및 1-4-2에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성하고,
r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4-3 또는 1-4-4로 표시된다.
[화학식 1-4-3]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000025
[화학식 1-4-4]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000026
상기 화학식 1-4-3 및 1-4-4에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R12는 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4-5, 1-4-6, 1-4-7, 및 1-4-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-4-5]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000027
[화학식 1-4-6]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000028
[화학식 1-4-7]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000029
[화학식 1-4-8]
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000030
상기 화학식 1-4-5, 1-4-6, 1-4-7, 및 1-4-8에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R12는 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 두 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 세 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 네 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 또는 6의 단환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 또는 6의 단환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기, 메틸기, 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 및 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산 축합고리; 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산; 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리; 디메틸바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 및 디메틸바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소, 메틸기, 및 중수소로 치환된 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 또는 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산 축합고리; 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산; 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 또는 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기, 및 중수소로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 디메틸바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 디메틸바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 적어도 하나 포함한다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000031
상기 구조에 있어서,
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000032
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고, 상기 구조는 중수소로 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환될 수 있다.
상기 구조는 2개의 tert-부틸기가 결합하여 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함"의 의미는 상기 화학식 1의 축합 가능한 위치 중 적어도 하나에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 고리가 축합되는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리는 상기 화학식 1의 A1, A2, Ar1, Ar2 및 R1 중 적어도 하나에 포함된다.
본 명세서에서 상기 화학식 1에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 것은 하기와 같은 예로 설명하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 1) 상기 화학식 1의 Ar1에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 경우
상기 화학식 1의 Ar1이 페닐기이고, 상기 Ar1에 상기 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리로 상기
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000033
를 포함하는 경우, Ar2은 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 표시될 수 있으며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000034
2) 상기 화학식 1의 A2에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 경우
상기 화학식 1의 A2가 벤젠이고, 상기 A2에 상기 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리로 상기
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000035
를 포함하는 경우, 상기 A2는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌으로 표시될 수 있으며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 상기 화학식 1이 하기 구조로 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000036
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이고, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 플루오렌; 치환 또는 비치환된 잔텐; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤이다.
상기 A1에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기를 포함하는 아민기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 A1에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, F, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기, 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐테트라하이드로나프틸아민기; 페닐바이페닐아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디테트라하이드로나프틸아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐플루오레닐아민기; N-페닐디벤조퓨란아민기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 카바졸기; 메틸기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 테트라하이드로나프탈렌; 나프탈렌; 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌; 벤젠; 디벤조퓨란; 디벤조티오펜; 플루오렌; 잔텐; 또는 디벤조실롤이고, 상기 치환기는 중수소; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, F, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기, 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐테트라하이드로나프틸아민기; 페닐바이페닐아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디테트라하이드로나프틸아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐플루오레닐아민기; N-페닐디벤조퓨란아민기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 카바졸기; 메틸기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌이다.
상기 A2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 A2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 벤젠; 시클로헥산; 테트라하이드로나프탈렌; 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌이고, 상기 치환기는 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
상기 Ar1 및 Ar2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 NRR'; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 Ar1 및 Ar2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, F, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테리움메틸기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 바이페닐기; 페난트렌기; 안트라센기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; NRR'; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미하고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 벤조플루오렌기; 나프토벤조퓨란기; 나프토벤조티오펜기; 테트라하이드로나프토벤조퓨란기; 또는 테트라하이드로나프탈렌기이고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, F, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테리움메틸기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 바이페닐기; 페난트렌기; 안트라센기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; NRR'; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 될 수 있고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 아민기는 NR"R"'로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린기; 치환 또는 비치환된 페녹사진기; 치환 또는 비치환된 페노티아진기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 치환 또는 비치환된 데카하이드로벤조카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 NR"R"'이고, R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
상기 R1, R" 및 R"'에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환되 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 R1, R" 및 R"'에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 트리플루오로메톡시기; 트리메틸실릴기; 트페닐실릴기; 디메틸tert-부틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 플루오렌기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로벤조아자실린기; 페녹사진기; 페노티아진기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 테트라하이드로나프틸기; 데카하이드로벤조카바졸기; 또는 NR"R"'이고, R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 나프틸기; 디벤조티오펜기; 플루오렌기; 또는 테트라하이드로나프틸기이고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 트리플루오로메톡시기; 트리메틸실릴기; 트페닐실릴기; 디메틸tert-부틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
상기 큐밀기는
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를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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상기 화합물에 있어서, Ph는 페닐기, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "중수소화", "중수소로 치환된" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 X% 치환", "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "중수소로 25% 치환", 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법( 1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 형광 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물이 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
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상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R20 및 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r21이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1로 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
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상기 일반식 1에 있어서,
Ar 1은 상기 화학식 H의 -L20-Ar20을 정의와 동일하고,
Ar 2는 상기 화학식 H의 -L21-Ar21의 정의와 동일하며, 상기 일반식 1의 안트라센 코어에 R20 및 R21이 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 호스트로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극 (2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 제1 전자수송층(8), 제2 전자수송층 (9), 전자주입층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO 2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO 2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 화합물을 포함하는 경우, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq 3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq 3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 제1 전극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 제1 전극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 A-2-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000234
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (146 mmol, 30 g, 1eq.)과 비스(4-(터부틸)페닐)아민 (146 mmol, 41.1g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 730 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(219 mmol, 21 g, 1.5eq.), 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐(0) (1.46 mmol, 0.75 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 증류수를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-1, 49g을 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+= 405)
합성예 2. 화합물 A-2-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000235
3구 플라스크에 5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (66.6 mmol, 15 g, 1eq.)과 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3- b] 싸이오펜 (66.6 mmol, 21.5 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 335 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (99.9 mmol, 9.60 g, 1.5eq), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.666 mmol, 0.340 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H 2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-2, 24.2 g을 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+= 468)
합성예 3. 화합물 A-2-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000236
3구 플라스크에 화합물 A-2-1 (49.3 mmol, 20 g, 1eq.)와 화합물 A-2-2 (49.3 mmol, 23.0 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 250 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (73.9 mmol, 7.10 g, 1.5eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.493 mmol, 0.252 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H 2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-3, 36.1 g을 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 837)
합성예 4. 화합물 A-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000237
3구 플라스크에 화합물 A-2-3 (43.1 mmol, 36.1 g, 1eq.)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 430 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (69.0 mmol, 27.0 g, 1.6eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 oC에서 3시간동안 교반하였다. 반응물을 0 oC까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (388 mmol, 50.2 g, 9eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H 2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 A-2, 7.1g을 수득하였다. (수율 19%, MS[M+H]+= 603)
합성예 5. 화합물 A-3-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000238
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-4-1(13g, 1eq.) 및 S-5을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-1, 18.2g을 얻었다. (수율 95%, MS[M+H]+= 476)
합성예 6. 화합물 A-3-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000239
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(15g. 1eq.) 및 A-3-1을 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-2, 18.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 845)
합성예 7. 화합물 A-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000240
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-3-2(18.4g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3, 3.2g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 853)
합성예 8. 화합물 A-7-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000241
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-6(13g, 1eq.) 및 S-7을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-1, 14.6g을 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+= 538)
합성예 9. 화합물 A-7-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000242
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(10g. 1eq.)과 A-7-1을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-2 16.5g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 907)
합성예 10. 화합물 A-7의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000243
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-7-2(16.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7, 2.8g을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+= 915)
합성예 11. 화합물 A-1-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000244
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-8 (g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1-1, 29.4g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+= 592)
합성예 12. 화합물 A-1-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000245
화합물 A-1-1 (29.4 g, 49.6mmol, 1eq.), 4-(tert-butyl)aniline (7.78 g, 52.1 mmol, 1.05eq), Pd(Pt-Bu 3) 2 (0.25g, 0.01eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq.)를 톨루엔(250 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
화합물 S-10 (11.1 g, 51.1 mmol, 1.5eq.), Pd(Pt-Bu 3) 2 (0.25 g, 0.1eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq)를 톨루엔(204 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO 4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1-2 (22.9 g, 55%)을 수득 하였다.
MS:[M+H] +=837
합성예 13. 화합물 A-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000246
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-1-2(15g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1, 4.2g을 얻었다. (수율 28%, MS[M+H]+= 846)
합성예 14. 화합물 A-4-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000247
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-11 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-1, 17.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 541)
합성예 14-1. 화합물 A-4-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000248
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 대신 화합물 S-9(10g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-2, 15.5g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 392)
합성예 15. 화합물 A-4-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000249
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-4-1(16g. 1eq.)과 A-4-2(11.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-3 18.8g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 857)
합성예 16. 화합물 A-4의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000250
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-4-3(18g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4, 4.2g을 얻었다. (수율 23%, MS[M+H]+= 905)
합성예 17. 화합물 A-5-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000251
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-12 (18g. 1eq.)과 톨루엔 대신 자일렌을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-1, 18.5g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 494)
합성예 18. 화합물 A-5-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000252
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-5-1(9g. 1eq.)과 A-4-2(7.1g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-2, 9.9g을 얻었다. (수율 64%, MS[M+H]+= 849)
합성예 19. 화합물 A-5의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000253
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-5-2(9.9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5, 3.5을 얻었다. (수율 35%, MS[M+H]+= 857)
합성예 20. 화합물 A-6-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000254
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-13 (22.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-1, 124.1g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+= 590)
합성예 21. 화합물 A-6-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000255
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-9(8g, 1eq.) 및 S-14(12.3g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-2, 8.8g을 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+= 299)
합성예 22. 화합물 A-6-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000256
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-6-1(12g. 1eq.)과 A-6-2(6.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-3 10.6g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+= 523)
합성예 23. 화합물 A-6의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000257
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-6-3(9.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6, 2.5g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 861)
합성예 24. 화합물 A-11-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000258
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-15 (18.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-1, 18.0g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 601)
합성예 25. 화합물 A-11-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000259
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-16(8g, 1eq.) 및 S-4(12.7g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-2, 12.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 446)
합성예 26. 화합물 A-11의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000260
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-11-1(15.5g. 1eq.)과 A-11-2(11.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-3 18.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1010)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-11-3(14.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11, 3.2g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 1017)
합성예 27. 화합물 A-13-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000261
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-17 (10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-1, 13.5g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+= 526)
합성예 28. 화합물 A-13-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000262
합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-19(10g, 1eq.) 및 S-18(11.9g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-2, 9.0g을 얻었다. (수율 49%, MS[M+H]+= 422)
합성예 29. 화합물 A-13의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000263
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-13-1(10.2g. 1eq.)과 A-13-2(8.2g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-3 10.8g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+= 911)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-13-3(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13, 1.9g을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+= 919)
합성예 30. 화합물 A-12-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000264
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-21 (20g. 1eq.) 및 S-20(31.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-1, 35.5g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+= 556)
합성예 31. 화합물 A-12의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000265
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-12-1(10g. 1eq.)과 A-11-2(8g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-2 11.8g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 966)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-12-2(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12, 3.9g을 얻었다. (수율 39%, MS[M+H]+= 973)
합성예 32. 화합물 A-8-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000266
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-22 (20g. 1eq.) 및 S-2(27.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
정제과정을 거치지 않은 반응 생성물을 테트라하이드로퓨란(THF)(240mL)에 녹인 다음, 탄산칼륨 17.3g(1.3eq.)을 물 80 mL에 녹여서 천천히 첨가한다. 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 43.7g(1.5eq.)를 첨가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO 4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 A-8-1, 44.7g을 얻었다. (수율 67%)
합성예 33. 화합물 A-8-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000267
화합물 A-8-1(12g, 17.4mmol, 1eq.), A-4-2 (7.2g, 1.05eq.), Palladium(0) bis(dibenzylideneacetone) (Pd(dba) 2)(0.1g, 0.01eq/), 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Xphos)(0.17g, 0.02eq.), Cs 2CO 3 (17g, 3eq.) 및 자일렌 (90ml)이 들어간 플라스크를 140℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat. aq.NH 4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (ethylacetate/hexane)으로 정제하여 화합물 A-8-2, 9.8g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+= 781)
합성예 34. 화합물 A-8-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000268
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-8-2(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8-3, 4.0g을 얻었다. (수율 42%, MS[M+H]+= 775)
합성예 35. 화합물 A-8의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000269
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-8-3(4g. 1eq.)과 S-23(1.5g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8, 3.8g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 995)
합성예 36. 화합물 A-9-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000270
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-24 (27.1g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-1, 40.6g을 얻었다. (수율 71%)
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1 대신 화합물 A-9-1(15g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-2, 11.6g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+=781)
합성예 37. 화합물 A-9의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000271
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000272
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-9-2(10.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-3, 4.2g을 얻었다. (수율 40%, MS[M+H]+= 775)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-9-3(4.2g. 1eq.)과 S-25(1.3g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9, 3.4g을 얻었다. (수율 66%, MS[M+H]+= 955)
합성예 38. 화합물 A-10-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000273
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-20 (37.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-1, 51g을 얻었다. (수율 66%)
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 A-10-1(13g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-2, 8.4g을 얻었다. (수율 66%, MS[M+H]+=779)
합성예 39. 화합물 A-10의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000274
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-10-2(8.3g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-3, 3.5g을 얻었다. (수율 42%, MS[M+H]+= 787)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-10-3(3.5g. 1eq.)과 S-27(1.7g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10, 3.7g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 1073)
합성예 40. 화합물 A-14-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000275
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-28을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14-1, 12.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 515)
합성예 40-1. 화합물 A-14-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000276
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-14-1(12.4g, 1eq), S-29 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14-3, 10.8g을 얻었다 (수율 42%, MS[M+H]+=1070)
합성예 41. 화합물 A-14의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000277
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-14-3(10.8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14, 2.6g을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+= 1078)
합성예 42. 화합물 A-15-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000278
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 및 S-1 대신 화합물 S-30 및 1-bromo-3-chloro-5-fluorobenzene을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-1, 20.1g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 519)
합성예 43. 화합물 A-15-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000279
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-15-1(15g, 1eq), 4-(tert-butyl)-2-methylaniline 및 3-bromo-5-methylbenzo[b]thiophene 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-3, 11.2g을 얻었다 (수율 49%, MS[M+H]+=792)
합성예 44. 화합물 A-15의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000280
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-15-3(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15, 1.8g을 얻었다. (수율 18%, MS[M+H]+= 799)
합성예 45. 화합물 A-16-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000281
상기 합성예 33에서 화합물 A-4-2대신 화합물 diphenylamine을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16-1, 18.7g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+=559)
합성예 46. 화합물 A-16-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000282
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-16-1(16g, 1eq), dibenzo[b,d]furan-1-amine 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16-3, 15.7g을 얻었다 (수율 58%, MS[M+H]+=949)
합성예 47. 화합물 A-16의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000283
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-16-3(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16, 2.1g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 48. 화합물 B-1-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000284
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (121 mmol, 30 g)과 4-터부틸-N-(4-터부틸페닐)-2,6-디메틸아닐린 (121 mmol, 37.5g)을 톨루엔 (0.2 M, 605 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(182 mmol, 17.5 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.2 mmol, 0.62 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 4시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H 2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-1, 51.2g을 수득하였다. (수율 89%, MS[M+H]+= 476)
합성예 49. 화합물 B-1-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000285
3구 플라스크에 화합물 S-31 (97.6 mmol, 30 g)과 4-터부틸아닐린 (97.6 mmol, 14.6g)을 톨루엔 (0.2 M, 488 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (146.5 mmol, 14.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.98 mmol, 0.5 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-2, 35.4 g을 수득하였다. (수율 97%, MS[M+H]+= 376)
합성예 50. 화합물 B-1-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000286
3구 플라스크에 화합물 B-1-1 (44.1 mmol, 21 g)와 화합물 B-1-2 (44.1 mmol, 16.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 220 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (66.2 mmol, 6.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.44 mmol, 0.23 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-3, 21.8 g을 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+= 815)
합성예 51. 화합물 B-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000287
합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 B-1-3(21.8g. 1eq.)을 이용하고 140도씨에서 교반한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-1, 5.3g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 52. 화합물 B-8-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000288
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 3-브로모-4'-터부틸-5-클로로-1,1'-바이페닐을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8-1 19.4g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+= 524)
합성예 53. 화합물 B-8-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000289
상기 합성예 49에서 화합물 S-31 대신 화합물 S-32을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8-2, 20.6g을 얻었다. (수율 70%, MS[M+H]+= 376)
합성예 54. 화합물 B-8의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000290
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 B-8-1(19.4g. 1eq.)과 B-8-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8-3 22g을 얻었다. (수율 69%, MS[M+H]+= 863)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-8-3(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8, 4.8g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 871)
합성예 55. 화합물 B-9-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000291
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-33을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9-1, 24.5g을 얻었다. (수율 94%, MS[M+H]+= 543)
합성예 56. 화합물 B-9-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000292
상기 합성예 49에서 화합물 S-31 대신 화합물 S-34을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9-2, 11.2g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+= 331)
합성예 57. 화합물 B-9-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000293
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 B-9-1(18g. 1eq.)과 B-8-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9-3, 21.2g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 832)
합성예 58. 화합물 B-9의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000294
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-9-3(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9, 3.8g을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+= 859)
합성예 59. 화합물 B-2-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000295
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-27을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2-1, 15.2g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+= 446)
합성예 60. 화합물 B-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000296
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-2-1(15g, 1eq) 및 S-35를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2-2, 12.2g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=783)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-2-2(9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2, 3.5g을 얻었다. (수율 38%, MS[M+H]+= 791)
합성예 61. 화합물 B-3-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000297
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-36을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3-1, 11.1g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 520)
합성예 62. 화합물 B-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000298
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-3-1(10g, 1eq), S-37 및 S-10-1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3-2, 8.7g을 얻었다 (수율 56%, MS[M+H]+=806)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-3-2(8.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3, 2.3g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 813)
합성예 63. 화합물 B-4-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000299
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-38을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4-1, 16.3g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+= 524)
합성예 64. 화합물 B-4의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000300
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-4-1(14g, 1eq), S-39 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4-2, 12.8g을 얻었다 (수율 52%, MS[M+H]+=918)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-4-2(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4, 2.8g을 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+= 926)
합성예 65. 화합물 B-5-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000301
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-40을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-1, 17.8g을 얻었다. (수율 65%, MS[M+H]+= 612)
합성예 66. 화합물 B-5의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000302
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-5-1(17g, 1eq), S-41 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-2, 12.7g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=972)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B―5-2(11.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5, 2.2g을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+= 980)
합성예 67. 화합물 B-6-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000303
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-42을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-1, 13.2g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+= 545)
합성예 68. 화합물 B-6의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000304
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-6-1(12g, 1eq) 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-2, 11.8g을 얻었다 (수율 61%, MS[M+H]+=885)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-6-2(11.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6, 2.7g을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+= 893)
합성예 69. 화합물 B-7-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000305
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-43을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7-1, 19.1g을 얻었다. (수율 79%)
합성예 70. 화합물 B-7-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000306
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 B-7-1(18g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7-2, 10.7g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+=609)
합성예 71. 화합물 B-7의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000307
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-7-2(10.7g, 1eq) 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7-2, 7.8g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=949)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-7-2(7.8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7, 1.7g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 72. 화합물 A-17의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000308
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-8-3(2g. 1eq.)과 S-44(0.6g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-17, 1.9g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 937)
합성예 73. 화합물 A-18-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000309
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-1-1 (20g. 1eq.) 및 S-20을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18-1, 37.2g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+= 517)
합성예 74. 화합물 A-18의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000310
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 A-18-1(g, 1eq) 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18-2 9.7g을 얻었다 (수율 58%, MS[M+H]+=873)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 A-18-2(6.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18, 2.2g을 얻었다. (수율 33%, MS[M+H]+= 881)
합성예 75. 화합물 A-19-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000311
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-20(19g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19-1, 20.5g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+= 514)
합성예 76. 화합물 A-19의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000312
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-12-1(10g. 1eq.)과 S-45(6.6g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19-2 8.9g을 얻었다. (수율 56%, MS[M+H]+= 816)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-19-2(8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19, 4.0g을 얻었다. (수율 31%, MS[M+H]+= 824)
합성예 77. 화합물 A-20-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000313
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-6-1(8g. 1eq.)과 A-11-2(6g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20-1, 8g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 1000)
합성예 78. 화합물 A-20의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000314
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-20-1(8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20, 2.7g을 얻었다. (수율 33%, MS[M+H]+= 1008)
합성예 79. 화합물 A-21-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000315
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 A-10-1(8.5g, 1eq.), A-4-2 대신 A-11-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-21-1, 7.1g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+=944)
합성예 80. 화합물 A-21-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000316
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-21-1(6.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-21-2, 2.9g을 얻었다. (수율 45%, MS[M+H]+= 952)
합성예 81. 화합물 A-21의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000317
질소 분위기하에 중간체 A-21-2 2.9g(1 eq.), A-21-3 0.82g(1.5eq), Cs 2CO 3 2.9g(3eq), 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.03(0.02eq.)을 톨루엔 30l에 넣은 후 4간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 A-21, 1.9g 수득하였다. (수율 62%). MS[M+H]+ = 1036
합성예 82. 화합물 A-22-1의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000318
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-47(18.9g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22-1, 22.8g을 얻었다. (수율 59%)
합성예 83. 화합물 A-22-3의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000319
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 A-22-1(15g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22-2, 10.2g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+=892)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-22-2(9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22-3, 4.5g을 얻었다. (수율 50%, MS[M+H]+= 900)
합성예 84. 화합물 A-22의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000320
상기 합성예 81에서 화합물 A-21-2대신 화합물 A-22-3(4g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-22, 2.9g을 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+=1067)
합성예 85. 화합물 A-23-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000321
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-49(10g), S-2 대신 화합물 S-50을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23-1, 18.2g을 얻었다. (수율 76%, MS[M+H]+= 558)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-23-1(15g. 1eq.)과 A-11-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23-2, 17.7g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+=968)
합성예 86. 화합물 A-23의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000322
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-23-2(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-23, 3.3g을 얻었다. (수율 33%, MS[M+H]+= 975)
합성예 87. 화합물 A-24-2의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000323
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-51(g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24-1, 22.9g을 얻었다. (수율 64%)
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 A-24-1(20g, 1eq.), A-4-2 대신 A-11-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24-2, 15g을 얻었다. (수율 63%, MS[M+H]+=890)
합성예88. 화합물 A-24의 합성
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000324
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-24-2(13g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24-3, 5.6g을 얻었다. (수율 43%, MS[M+H]+= 897)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-24-3(5g. 1eq.)과 diphenylamine을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-24, 3.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+=1031)
<실험예 1 : 시뮬레이션>
실시예 1
화합물 BD-1 및 BH-B가 5 : 95 중량비로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(BH-B 95%, A-1 5%의 비율), 온도 300K으로 설정하고, 시뮬레이션 시간(simulation time) 3ns으로 하여 NVT 및 30ns으로 하여 NPT 계산을 통한 Molecular Dynamics(분자동역학) 계산을 함으로써 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였다. 구현된 분자 모형은 도 8에 나타내었다.
이 때의 전체 분자의 부피와 밀도 및 서로 다른 분자간의 평균 거리를 계산으로 얻었다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.
실시예 2 내지 5
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 표 1에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
비교예 1 내지 4
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 표 1에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
구체적으로, 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에 의하여 구현된 분자 모형은 도 4 내지 12에 나타내었다.
구체적으로, 도 4는 비교예 1의 X-1과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 5는 비교예 2의 X-2와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 6는 비교예 3의 X-3과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 7는 비교예 4의 X-4와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 8은 실시예 1의 BD-1과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 9은 실시예 2의 BD-2와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 10은 실시예 3의 BD-3과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 11은 실시예 4의 BD-4와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 12는 실시예 5의 BD-5와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000325
entry 시스템 전체 부피
(cm 3)		 전체 밀도
(g/ cm 3)		 분자간 거리
(Å)
비교예 1 X-1 와 BH-B 시스템 193.60 × 10 -27 1.107 7.1
비교예 2 X-2 와 BH-B 시스템 196.32 × 10 -27 1.107 14.75
비교예 3 X-3 와 BH-B 시스템 195.07 × 10 -27 1.107 14.88
비교예 4 X-4 와 BH-B 시스템 202.66 × 10 -27 1.093 15.10
실시예 1 BD-1 와 BH-B 시스템 198.49 × 10 -27 1.102 14.95
실시예 2 BD-2 와 BH-B 시스템 203.71 × 10 -27 1.094 15.15
실시예 3 BD-3 와 BH-B 시스템 203.84 × 10 -27 1.094 15.19
실시예 4 BD-4 와 BH-B 시스템 208.18 × 10 -27 1.090 15.26
실시예 5 BD-5 와 BH-B 시스템 208.14 × 10 -27 1.089 15.39
상기 표 1 및 도 4 내지 12에서, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 화합물 BD-1을 도펀트로하고 BH-B를 호스트로 하는 시스템인 실시예 1에서의 호스트와 도펀트간의 거리는 화합물 X-1와 BH-B의 시스템에서보다 2.1배 더 멀어진 것을 확인 할 수 있었고, 비교예 3 및 실시예 1을 비교해보면 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 화합물이 호스트와의 분자모형에서 분자간 거리가 더 멀어진다는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 화합물에 tert-부틸기가 모두 치환된 화합물 X-4의 시스템과 비교해 보아도, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리가 도입될수록 호스트와 도펀트의 거리는 더 멀어진다는 것을 확인 할 수 있었다. 따라서, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리기를 1개이상 포함하는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 발광층의 도펀트를 도입하여 소자를 제작한다면, 호스트의 삼중항 에너지와의 덱스터 에너지 전이가 적게 일어나므로 소자의 효율이 높아진다는 것을 예상할 수 있었다.
<실험예 2 : 분광분석 실험>
실시예 6, 7 및 비교예 5 내지 7
하기 표 2의 화합물의 최대발광파장을 측정하여 하기 표 2에 기재하였고, 이를 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다.
하기 표 2의 화합물의 용액상태의 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 각각 1μM (microM)농도로 용해하여 측정용 시료를 준비한다. 시료용액을 석영셀에 넣고 질소 기체(N 2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정한다. 이때 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻을 수 있다.
화합물의 필름상태의 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 유리 기판에 호스트 화합물 BH-1와 하기 표 2의 도펀트 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 1000Å 두께의 발광층 필름을 제작하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 nm/sec를 유지 하였다. 제작한 필름은 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정하였다. 이 때, 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻을 수 있으며, 도 3에 측정 그래프를 도시하였다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000326
entry 화합물 용액 상태 필름 상태 (film-solution)
최대발광파장
(nm)		 CIEy 최대발광파장
(nm)
비교예 5 X-4 456 0.1043 460 4
비교예 6 X-5 463 0.1777 466 3
비교예 7 X-6 456 0.0859 460 4
실시예 6 BD-6 456 0.1017 458 2
실시예 7 BD-7 457 0.1049 459 2
상기 표 2 및 도 3에서 화합물 X-4, X-5 및 X-6의 용액상태의 발광 스펙트럼을 비교해 보면, 화합물 X-6을 기준으로 화합물에 헤테로고리가 1개씩 늘어날 때 마다 메인 피크(main peak)보다 장파장영역대에서 형성되는 두번째 피크의 세기가 커지는 것을 확인할 수 있었다. 색순도를 나타내는 CIEy 값을 보면 두번째 피크가 가장 큰 화합물 X-5의 값이 제일 크게 나타났다. 그러나, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물 BD-6은 화합물 X-4와 동일하게 용액상태의 최대발광파장값을 가지지만, 색순도(CIEy)는 X-4보다 더 개선 된 것을 확인 하였다.또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물 즉, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하는 화합물인 BD-6 및 BD-7과 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하지 않은 화합물 X-4의 필름상태에서의 최대 발광 파장값을 비교해보면, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리가 도입되면 그렇지 않은 경우보다 더 단파장인 것으로 관찰되었다. 이것은 실험예 1의 시뮬레이션 실험 결과에서 보여주는 것처럼 호스트와 도펀트간의 intermolecular interaction이 최소화되기 때문이다. 그러므로 본 명세서의 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자에서 고색순도와 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
<실험예 3: 소자예>
실시예 8
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 LG-101을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 하기 화합물 A-1을 발광층 100 중량부 기준으로 4 중량부, 호스트로 하기 BH-A를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10 -7~ 5 × 10 -8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000327
실시예 9 내지 32 및 비교예 8 내지 11
상기 실시예 8에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 A-1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 호스트 물질로 BH-A 대신 하기로 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 실시예 9 내지 실시예 32 및 비교예 8 내지 11의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000328
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000329
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000330
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000331
상기 실시예 8 내지 실시예 32 및 비교예 8 내지 11의 유기 발광 소자에 10 mA/cm 2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 환산효율(cd/A/y) 및 20 mA/cm 2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T 95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 이 때, T 95는 전류 밀도 20 mA/cm 2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 비교예 8을 기준으로 비율을 나타내었다.
entry 발광층 10mA/cm 2 20mA/cm 2
호스트 도펀트 구동전압
(V)		 환산효율
(cd/A/y)		 LT95 (ratio)
실시예 8 BH-A A-1 3.87 44.7 1.20
실시예 9 BH-A A-2 3.86 45.4 1.52
실시예 10 BH-A A-3 3.88 45.3 1.50
실시예 11 BH-A A-7 3.89 45.9 1.45
실시예 12 BH-A A-12 3.90 46.7 1.53
실시예 13 BH-A A-13 3.85 46.1 1.45
실시예 14 BH-B A-5 3.85 46.0 1.30
실시예 15 BH-B A-6 3.90 45.1 1.25
실시예 16 BH-B A-11 3.89 46.4 1.42
실시예 17 BH-C A-9 3.89 45.5 1.33
실시예 18 BH-D A-4 3.79 45.9 1.55
실시예 19 BH-D A-8 3.78 45.1 1.30
실시예 20 BH-E A-10 3.83 45.0 1.28
실시예 21 BH-A B-1 3.86 45.1 1.38
실시예 22 BH-A B-8 3.87 45.6 1.35
실시예 23 BH-A B-9 3.77 45.8 1.36
실시예 24 BH-B B-2 3.89 45.2 1.27
실시예 25 BH-B B-4 3.85 45.4 1.34
실시예 26 BH-B B-5 3.85 45.5 1.32
실시예 27 BH-C B-7 3.82 45.1 1.33
실시예 28 BH-D B-3 3.77 44.5 1.11
실시예 29 BH-E B-6 3.73 45.6 1.30
실시예 30 BH-D A-21 3.78 45.8 1.16
실시예 31 BH-C A-23 3.81 44.9 1.27
실시예 32 BH-B A-24 3.86 45.2 1.18
비교예 8 BH-A X-7 3.99 43.2 1.00
비교예 9 BH-A X-8 3.97 41.0 1.15
비교예 10 BH-A X-9 4.00 44.1 0.75
비교예 11 BH-B X-10 3.97 42.3 1.03
실시예 33 내지 40, 비교예 12 및 13
상기 실시예 8에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 A-1 대신 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용하고, 도펀트 물질로 BH-A 대신 하기로 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 실시예 33 내지 40, 비교예 12 및 13의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
상기 실시예 30 내지 36, 비교예 12 및 13에 있어서, 발광층의 제 1 호스트와 제 2 호스트의 중량비는 50 : 50 이다.
상기 실시예 33 내지 40, 비교예 12 및 13의 유기 발광 소자에 10 mA/cm 2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 환산효율(cd/A/y) 및 20 mA/cm 2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T 95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 이 때, T 95는 전류 밀도 20 mA/cm 2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 상기 비교예 8을 기준으로 비율을 나타내었다.
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000332
entry 발광층 10mA/cm 2 20mA/cm 2
제 1 호스트 제 2 호스트 도판트 구동전압
(V)		 환산효율
(cd/A/y)		 LT95 (ratio)
실시예 33 BH-A BH-D A-2 3.82 44.49 1.37
실시예 34 BH-A BH-E A-4 3.81 46.13 1.51
실시예 35 BH-B BH-D A-8 3.8 46.00 1.30
실시예 36 BH-D BH-E A-11 3.74 45.01 1.24
실시예 37 BH-A BH-E B-5 3.81 44.64 1.25
실시예 38 BH-B BH-D B-6 3.78 46.49 1.35
실시예 39 BH-B BH-E B-9 3.73 44.20 1.20
실시예 40 BH-B BH-D A-22 3.78 46.3 1.22
비교예 12 BH-A BH-D X-7 3.94 41.90 0.94
비교예 13 BH-B BH-D X-8 3.91 40.18 1.10
상기 환산 효율(cd/A/y)은 전류효율(cd/A)에서 재료의 색순도(CIEy)까지 고려한 것으로, 고휘도 및 고색재현율을 목표로하는 소형 및 대형 유기 발광 소자에서 중요한 효율의 기준값이 된다. 표 3 및 4의 소자결과에서 알 수 있듯이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1인 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 화합물들은 그렇지 않은 화합물 보다 소자의 변환효율과 수명 성능이 모두 우수하였다. 특히, 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 화합물 X-9 및 X-10과 비교해 보면 알킬기로 치환된 지방족 탄화 수소 축합고리를 도입한 도펀트의 우수한 효율 및 수명 성능을 확인 할 수 있었다. 또한, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리가 많을수록 소자의 효율이 좋아지는 것이 관찰되었고, 이는 실험예 1의 시뮬레이션 실험 결과와도 일치하였다.
실시예 41 내지 43, 비교예 14 및 15
상기 실시예 8에서 발광층 도펀트로 화합물 A-1 대신 하기 표 5에 기재된 도펀트 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는(도펀트의 발광층 100 중량부 기준 대비 도펀트의 중량부) 상기 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 실시예 41 내지 43, 비교예 14 및 15의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
entry 도판트
(발광층)		 10mA/cm 2 20mA/cm 2
도핑 농도 전류효율
(cd/A)		 환산효율
(cd/A/y)		 CIEy LT95
(ratio)
실시예 41 A-1 0.5 중량부 3.77 42.9 0.088 -
2 중량부 4.01 44.6 0.090 -
4 중량부 4.29 44.7 0.096 1.20
실시예 42 A-2 0.5 중량부 3.85 43.8 0.088 -
2 중량부 4.43 45.2 0.098 -
4 중량부 4.86 45.4 0.107 1.52
실시예 43 A-12 0.5 중량부 3.75 45.1 0.083 -
2 중량부 4.12 46.3 0.089 -
4 중량부 4.39 46.7 0.094 1.53
비교예 14 X-7 0.5 중량부 3.35 41.9 0.080 -
2 중량부 3.83 45.0 0.085 -
4 중량부 3.93 43.2 0.091 1.00
비교예 15 X-5 0.5 중량부 4.19 29.5 0.142 -
2 중량부 4.79 30.7 0.156 -
4 중량부 5.02 30.1 0.167 1.40
상기 표 5에서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1인 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 화합물들은 소자의 고도핑(high doping)에도 효율 저하가 일어나지 않고 오히려 효율이 증가하는 것을 확인 할 수 있었다. 또한, 저도핑 농도(발광층 100중량부 기준 도펀트 0.5 중량부) 영역에서 상기 비교예 14의 화합물 X-7을 유기 발광 소자의 발광층의 도펀트로 사용한 경우와 비교했을 때, 본 명세서의 화학식 1인 화합물 A-1, A-2 및 A-12을 유기발광소자의 발광층의 도펀트로 사용한 경우, 더 높은 효율 성능을 보였다.상기 비교예 15의 화합물 X-5을 유기 발광 소자의 발광층의 도펀트로 사용한 경우 전류 효율은 매우 우수하지만, 장파장영역의 발광으로인한 색순도(CIEy)저하로 환산효율이 낮음을 알 수 있었다.
상기 여러 실험을 통하여 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 고효율 및 장수명의 우수한 성능을 가진다는 것을 확인 할 수 있었다.
<실험예 4: 열중량분석>
실시예 44 내지 46, 비교예 16 및 17
TGA(thermos gravimetric analyzer, 열중량분석기)는 시료에 온도를 가하여 시료의 질량변화를 시간이나 온도의 함수로써 측정하는 장비이다. 재료의 질량손실은 증발이나 가스상 산물을 생성하는 화학반응에 의해 발생된다. Q-500를 이용하여 Pt pan위에 승화정제를 완료한 3mg 이상 5mg미만의 하기 표 6의 화합물을 덜어 10 ℃/min의 속도로 상온에서부터 700℃까지 가열하였다. 이때 화합물의 전체 중량 대비 5%의 질량이 감소되는 온도(=Td-5% loss)와 700℃까지 가열한 이후 pan에 남아있는 잔류물의 양(퍼센트)를 측정하였다. 실시예 46의 화합물 A-20의 TGA 그래프는 도 13에 도시하였으며, 비교예 16 및 17의 화합물 X-5 및 X-4의 TGA 그래프는 각각 도 14 및 15에 도시하였다.
entry 비교예 16 비교예 17 실시예 44 실시예 45 실시예 46
화합물 X-5 X-4 A-2 A-19 A-20
분자량 770.95 714.86 845.05 823.05 1007.33
Td-5% loss
(℃)		 459 386 375 390 397
잔류(%) 30.1 22.7 4.2 0.6 2.2
Figure PCTKR2020017074-appb-img-000333
상기 표 6 및 도 13 내지 15에서, 비교예 16인 대칭형 화합물 X-5의 열중량분석 실험결과 Td-5% loss값이 459℃으로 매우 높게 측정되었고, 분석 후, pan에 30%의 화합물이 잔류하였다. 또한, 비교예 17인 헤테로고리를 포함하는 비대칭형 화합물 X-4의 Td-5% loss값은 다소 줄어들었지만 분석 후 Pan에 잔류하는 화합물의 비율이 약 23%로 측정되었다. 반면, 실시예 44 내지 46의 본 명세서에 따른 화학식 1인 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 화합물인 A-2, A-19 및 A-20은 화합물 X-4 보다 더 큰 분자량을 가지지만 더 낮거나 유사한 Td-5% loss값을 가진다.
이 실험을 통해 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 유사한 분자량 대비 낮은 Td% loss값을 가지므로 낮은 승화온도를 가질 수 있어 열안정성 측면에서 우수하고, 증착 소자에도 적합한 유기 재료라는 것을 확인하였다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000334
    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O 또는 S이며,
    A1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    A2는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
    R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r1은 1 내지 3의 정수이며,
    상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000335
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000336
    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    A1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000337
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000338
    상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서,
    X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
    R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
    r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4-1 또는 1-4-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-4-1]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000339
    [화학식 1-4-2]
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000340
    상기 화학식 1-4-1 및 1-4-2에 있어서,
    X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
    R12는 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이고,
    상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000341
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000342
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000343
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000344
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000345
    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000346
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    Figure PCTKR2020017074-appb-img-000348
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    상기 화합물에 있어서, Ph는 페닐기, D는 중수소를 의미한다.
  8. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
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    상기 화학식 H에 있어서,
    L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R20 및 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r21이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이하다.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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