WO2021145241A1

WO2021145241A1 - 樹脂組成物

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Publication number: WO2021145241A1
Application number: PCT/JP2021/000148
Authority: WO
Inventors: 良太針▲崎▼
Original assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Seika Chemicals Co Ltd
Priority date: 2020-01-16
Filing date: 2021-01-06
Publication date: 2021-07-22
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Abstract

高周波領域での優れた低誘電特性、及び高湿度下での優れた低誘電特性を有し、且つ、金属及び樹脂基材に対する実用的な密着性を有する、樹脂組成物が提供される。より具体的には、酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び無機フィラーを含む樹脂組成物であって、その硬化物が、８５℃、８５％ＲＨ（相対湿度）の条件で１６８時間保管した後に、周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、０．００３以下の誘電正接を示す、樹脂組成物が提供される。

Description

樹脂組成物

　本開示は、樹脂組成物及びその用途等に関する。

　近年、フレキシブルプリント配線板（ＦＰＣ）における伝送信号の高速化に伴い、信号の高周波化が進んでいる。これに伴い、ＦＰＣ用材料には、高周波領域での低誘電特性（低比誘電率及び／又は低誘電正接）が一層要求されている。このような要求に対して、ＦＰＣに用いられる基材フィルムとして、従来のポリイミド（ＰＩ）、ポリエチレンテレフタレートの代替品として、低誘電特性を有する液晶ポリマー（ＬＣＰ）、シンジオタクチックポリスチレン（ＳＰＳ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）などの基材フィルムが提案されている。

　しかしながら、低誘電特性を有する基材フィルムは、低極性のため、従来のエポキシ系接着剤やアクリル系接着剤を用いた場合、接着力が弱いことから、カバーレイフィルム、積層板等のＦＰＣ用部材の作製が困難であった。また、エポキシ系接着剤やアクリル系接着剤は、低誘電特性に優れず、ＦＰＣの誘電特性を損なう。このため、低誘電特性に優れた樹脂接着剤の開発も望まれている。

　例えば、特許文献１には、ポリイミド化合物、変性ポリブタジエン、及び無機充填剤を含有し、低誘電特性に優れた樹脂組成物が開示されている。

　また例えば、特許文献２には、結晶性酸変性ポリオレフィン及び非晶性ポリオレフィンとガルボジイミド樹脂もしくはエポキシ樹脂を含有し、優れた低誘電特性を発現するとともに、樹脂基材や金属基材との高い密着性を有する組成物が開示されている。

　また例えば、特許文献３には、スチレン系ポリマー、硬化剤、無機充填剤を含有し、誘電特性及び基材との密着性に優れた樹脂組成物が開示されている。

特開２０１６－１３５８５９号公報国際公開第２０１６／０３１３４２号特開２０１８－１３５５０６号公報

　しかし、特許文献１に開示された樹脂組成物は、ポリイミド化合物を含むため、吸水率が高い。このため、当該樹脂組成物は、高湿度下において、誘電特性が悪化し、伝送信号を適切に伝搬できない。

　また、特許文献２に開示された樹脂組成物は、高周波領域での誘電特性が示されておらず、さらに、高湿度下での誘電特性に関する信頼性の記述はない。

　また、特許文献３に開示された樹脂組成物は、高湿度下における誘電特性に関する信頼性は優れているものの、高周波用途における誘電特性及び密着性は十分ではない。

　以上のように、高周波領域での優れた低誘電特性、及び高湿度下での優れた低誘電特性を有し、且つ、金属及び樹脂基材に対する実用的な密着性を有する樹脂組成物が望まれている。

　本発明者らは、鋭意研究を行った結果、酸変性ポリオレフィン、特定のエポキシ樹脂、及び無機充填剤（無機フィラー）を含有する、特定の樹脂組成物であれば、高周波領域での優れた低誘電特性、及び高湿度下での優れた低誘電特性を有し、且つ、金属及び樹脂基材に対する実用的な密着性を有する可能性を見いだし、さらに検討を重ねた。

　本開示は、例えば以下の項に記載の主題を包含する。
項１．
酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び無機フィラーを含む樹脂組成物であって、その硬化物が、８５℃、８５％ＲＨ（相対湿度）の条件で１６８時間保管した後に、周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、０．００３以下の誘電正接を示す、
樹脂組成物。
項２．
前記無機フィラーが、シリカである、項１に記載の樹脂組成物。
項３ａ．
前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ケイ素元素含有エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である、項１又は２に記載の樹脂組成物。
項３ｂ．
前記エポキシ樹脂が、式（１－ｉｉａ）：

［式中、Ｘ^ｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合した構造を有する環、から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、あるいは式（２^ｇ－ｉｉａ）：

（式中、Ｙは、結合手、炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基、酸素原子（－Ｏ－）、硫黄原子（－Ｓ－）、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－を示す。）で表される２価の基を示し、
　Ｒ^１は同一又は異なって、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
　Ｒ^２は同一又は異なって、炭素数１～１８のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
　Ｒ^３は同一又は異なって、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよく、
ｍは０～６の整数を示し、ｎは０～３の整数を示す。］
で表されるエポキシ樹脂、
式（１－ｉｉｉａ）：

［式中、Ｘ^ｉｉｉは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合した構造を有する環、から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２^ｇ－ｉｉｉａ）：

（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは前記に同じ。］
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式（１－ｉｖａ）：

［式中、Ｘ^ｉｖは、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環、又は飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合した構造を有する環、から４個の水素原子を除いて得られる４価の基、又は式（２^ｇ）：

（式中、Ｙは前記に同じ。）で表される４価の基を示し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは前記に同じ。］
で表される群より選択される少なくとも１種のエポキシ樹脂である、
項１又は２に記載の樹脂組成物。
項４．
前記エポキシ樹脂が、
その硬化物が、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における誘電正接が０．０３以下であるエポキシ樹脂である、項１～３ｂのいずれかに記載の樹脂組成物。
項５．
さらに硬化剤を含む、項１～４のいずれかに記載の樹脂組成物。
項６．
酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び硬化剤の合計質量を１００質量部としたとき、エポキシ樹脂及び硬化剤の合計質量が９質量部以下である、項１～５のいずれかに記載の樹脂組成物。
項７．
項１～６のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、接着フィルム。
項８．
前記樹脂組成物が硬化されており、２～２００μｍの厚さを有する、項７に記載の接着フィルム。
項９．
項１～６のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、が積層された積層構造を有する、カバーレイフィルム。
項１０．
項１～６のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、が積層された積層構造を有する、プリント配線板。

　高周波領域での優れた低誘電特性、及び高湿度下での優れた低誘電特性を有し、且つ、金属及び樹脂基材に対する実用的な密着性を有する樹脂組成物が提供される。このような樹脂組成物は、例えばカバーレイフィルムやプリント配線板の接着剤又は接着フィルムとして用いられた場合に、優れた密着性を有しながらも、高周波領域において低誘電特性を示し、さらには高湿度下における誘電特性に優れることから、有利である。特に、高周波帯（例えば１ＧＨｚ以上の高周波帯）で使用される、カバーレイフィルムやプリント配線板等に好適に使用することができる。

　以下、本開示に包含される各実施形態について、さらに詳細に説明する。本開示は、酸変性ポリオレフィン、特定のエポキシ樹脂、及び無機フィラーを含む樹脂組成物や、当該樹脂組成物の用途を好ましく包含するが、これらに限定されるわけではなく、本開示は本明細書に開示され当業者が認識できる全てを包含する。

　本開示に包含される樹脂組成物は、上記の通り、酸変性ポリオレフィン、特定のエポキシ樹脂、及び無機フィラーを含有する。以下、本開示に包含される当該樹脂組成物を「本開示の樹脂組成物」ということがある。

[酸変性ポリオレフィン]　
　酸変性ポリオレフィンとしては、例えば、カルボキシル基や酸無水物基などの酸変性基で変性されたポリオレフィンが挙げられる。中でも、カルボキシル基で変性されたポリオレフィンが好ましい。なお、本明細書において、「カルボキシル基」とは特に断らない限り「無水カルボキシル基」も包含する概念をいう。

　より具体的には、酸変性ポリオレフィンとしては、ポリオレフィンに酸変性基がグラフト化された酸変性ポリオレフィン（酸変性基グラフト化酸変性ポリオレフィン）、及びオレフィン並びに不飽和カルボン酸及びその酸無水物からなる群より選択される少なくとも１種を共重合させた酸変性ポリオレフィン（酸変性基共重合酸変性ポリオレフィン）、さらにはこれらに水素添加した酸変性ポリオレフィン（水素添加した酸変性基グラフト化酸変性ポリオレフィン、水素添加した酸変性基共重合酸変性ポリオレフィン）等が好ましく例示される。酸変性基グラフト化酸変性ポリオレフィン及び酸変性基を共重合させた酸変性ポリオレフィンは、主鎖に不飽和結合を有しない樹脂であることがより好ましい。

　酸変性基がグラフト化された酸変性ポリオレフィンに係るポリオレフィン（言い換えれば、酸変性基がグラフト化される前のポリオレフィン）としては、ポリエチレン、ポリプロピレン及びオレフィン共重合体が好ましく例示される。

　前記オレフィン共重合体としては、プロピレン－α－オレフィン共重合体、オレフィン－環状オレフィン共重合体、オレフィン－スチレン系共重合体等が例示される。

　プロピレン－α－オレフィン共重合体は、プロピレンに、さらにα－オレフィンを共重合した共重合体である。α－オレフィンとしては、例えば、エチレン、１－ブテン、１－ヘプテン、１－オクテン、４－メチル－１－ペンテンなどが挙げられる。これらα－オレフィンは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、酢酸ビニル等他のモノマーを組み合わせて共重合してもよい。
オレフィン－環状オレフィン共重合体としては、エチレン又はプロピレンとテトラシクロドデセンとの共重合体等が例示される。

　オレフィン－スチレン系共重合体としては、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－エチレンプロピレン共重合体、スチレン－ブタジエン－スチレン共重合体、スチレン－イソプレン－スチレン共重合体、スチレン－エチレンブチレン－スチレン共重合体、スチレン－エチレンプロピレン－スチレン共重合体等が例示される。

　酸変性基がグラフト化された酸変性ポリオレフィンの製造方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、ポリオレフィンのラジカルグラフト化反応を用いることができ、より具体的には、主鎖となるポリマーにおいてラジカル種を生成し、そのラジカル種を重合開始点として不飽和カルボン酸及び／又は不飽和カルボン酸無水物をグラフト重合させる方法が挙げられる。

　前記不飽和カルボン酸及び／又は不飽和カルボン酸無水物としては、例えば、アクリル酸、ブタン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸、ペンテン酸、ドデセン酸、リノール酸、アンゲリカ酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、クロロマレイン酸、ハイミック酸等の不飽和ジカルボン酸、無水マレイン酸、無水ハイミック酸、アクリル酸無水物等の不飽和カルボン酸無水物等が挙げられる。これらの中でも、無水マレイン酸を特に好適に用いることができる。

　酸変性ポリオレフィンの数平均分子量は、例えば、２０００～３０００００であることが好ましく、３０００～２０００００であることがより好ましい。また、酸変性ポリオレフィンは（特に数平均分子量が２００００以下の酸変性ポリオレフィンである場合は）、耐熱性の観点から、エポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂中のエポキシ基と酸変性ポリオレフィン中の酸変性基との当量比（エポキシ基／酸変性基）が０．５～６程度であることが好ましく、より好ましい下限は０．５であり、さらに好ましい下限は０．８であり、より好ましい上限は６であり、さらに好ましい上限は３である。数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ）により測定される。ＧＰＣにより、同一条件で測定した数平均分子量が既知のポリスチレンと比較することにより、酸変性ポリオレフィンの数平均分子量は求められる。

　酸変性ポリオレフィンの酸価は、特に限定されるものではないが、酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が０．５～５００であるものが好ましく、２～３００であるものがより好ましい。　

　酸変性ポリオレフィンの酸変性基の官能基当量は、官能基当量（ｇ／ｍｏｌ）が１００～５００００であるものが好ましく、２００～３００００であるものがより好ましい。

　特に制限はされないが、酸変性ポリオレフィンは、樹脂組成物において、例えば７０～９８質量％程度含有され得、好ましくは８０～９８、８５～９８、又は９０～９８質量％程度含有され得る。

　酸変性ポリオレフィンの比誘電率は、周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、３．０以下が好ましく、より好ましくは２．８以下、さらに好ましくは２．６以下である。また、誘電正接は、周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、０．００３以下が好ましく、より好ましくは０．００２８以下であり、さらに好ましくは０．００２５以下である。なお、酸変性ポリオレフィンの比誘電率及び誘電正接は空洞共振器摂動法にて測定する。

　なお、酸変性ポリオレフィンは、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

　[エポキシ樹脂]　
　本開示の樹脂組成物は、エポキシ樹脂を含む。エポキシ樹脂は、酸変性ポリオレフィンに含まれる酸変性基（例えばカルボキシル基）と反応することにより、架橋密度を増加させ、得られる樹脂組成物の密着力及び耐はんだリフロー性を向上させ得る。

　エポキシ樹脂としては、分子内に２個以上（好ましくは２個、３個、又は４個）のエポキシ基を有する化合物が挙げられる。当該エポキシ樹脂としては、電気及び電子材料用途に使用可能なものが好ましい。具体的には、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、含窒素環エポキシ樹脂（例えばトリグリシジルイソシアヌレート）、ヒダントイン型エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、特殊エポキシ樹脂（ケイ素元素含有エポキシ樹脂等が例示される）等が挙げられる。また、これらの樹脂には、ハロゲン化されているもの、あるいは水素添加されているものも、包含される。

　硬化物の誘電特性を向上（特に誘電正接の低減）させる観点から、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ケイ素元素含有エポキシ樹脂が好ましい。より好ましくは式（１）で表されるケイ素元素含有エポキシ樹脂である。これらのエポキシ樹脂は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　具体的には、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂としては、ｊＥＲ８２８、ｊＥＲ８２８ＥＬ（以上、三菱ケミカル（株）製）、ＥＰＩＣＬＯＮ８４０、ＥＰＩＣＬＯＮ８６０（以上、ＤＩＣ（株）製）等、ビフェニル型エポキシ樹脂としては、ＹＸ４０００、ＹＬ６６７７（以上、三菱ケミカル（株）製）、ＮＣ－３０００、ＮＣ－３０００－Ｈ（以上、日本化薬（株）製）等、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂としては、ＨＰ－７２００、ＨＰ－７２００Ｌ、ＨＰ－７２００Ｈ（以上、ＤＩＣ（株）製）、ＮＤ－１０００（以上、日本化薬（株）製）等、アントラセン型エポキシ樹脂としては、ＹＸ８８００（以上、三菱ケミカル（株）製）等、ケイ素元素含有エポキシ樹脂としては、式（１）で表されるエポキシ樹脂等が挙げられる。

　本開示のエポキシ樹脂組成物に好ましく使用できるエポキシ樹脂として、式（１）：

で表されるエポキシ樹脂が挙げられる。

　式（１）において、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式（３）：

で表される基（以下「式（３）の基」ということがある）を示す。なお、以下、低級アルキル基、低級アルコキシ基、及び低級アルケニル基をまとめて、「低級炭素置換基」ということがある。本開示においては、低級炭素置換基の中でも、低級アルキル基又は低級アルコキシ基がより好ましい。

　但し、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、少なくとも１つは式（３）の基である。言い換えれば、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、３つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で１つが式（３）の基であるか、２つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で２つが式（３）の基であるか、１つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で３つが式（３）の基であるか、あるいは全てが式（３）の基である。より具体的には、例えば、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、（ｉ）Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ及びＲ^Ｘｃが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲ^Ｘｄが式（３）の基であるか、（ｉｉ）Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｂが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であるか、（ｉｉｉ）Ｒ^Ｘａが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であるか、あるいは（ｉｖ）Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄの全てが式（３）の基であり得る。なお、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、式（３）の基でないものは、水素原子又は低級炭素置換基であることが、より好ましい。

　式（１）において、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、同一又は異なってよい。従って、（ｉ）Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ及びＲ^Ｘｃが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲ^Ｘｄが式（３）の基である場合は、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ及びＲ^Ｘｃが同一又は異なってよく、（ｉｉ）Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｂが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基である場合は、Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｂが同一又は異なってよく、Ｒ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄも同一又は異なってよく、（ｉｉｉ）Ｒ^Ｘａが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基でＲ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが式（３）の基である場合は、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが同一又は異なってよく、（ｉｖ）Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄの全てが式（３）の基である場合は、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが同一又は異なってよい。なお、これらいずれの場合においても、式（３）の基が同一であることが好ましい。

　また、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、２又は３個がハロゲン原子又は低級炭素置換基である場合には、これらのハロゲン原子又は低級炭素置換基も同一又は異なってよい。この場合は、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、２又は３個が、同一の低級炭素置換基であることがさらに好ましい。

　本明細書において、低級炭素置換基とは、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基をいう。ここでの低級とは、炭素数１～６（１、２、３、４、５、又は６）を意味する。低級炭素置換基のうち、好ましくは低級アルキル基又は低級アルコキシ基である。低級アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基等が好ましく例示できる。低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等が好ましく例示できる。

　また、本明細書において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であり、より好ましくはフッ素原子又は臭素原子である。

　式（１）において、Ｘ環は飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合又は２個連結した構造を有する環を表す。本明細書において、飽和炭化水素環としては、例えば炭素数４～８（４、５、６、７、又は８）の飽和炭化水素環が好ましく、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が特に好ましい。また、本明細書において、不飽和炭化水素環としては、例えば炭素数４～８（４、５、６、７、又は８）の不飽和炭化水素環が好ましく、ベンゼン環等が特に好ましい。また、本明細書において、飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合した構造を有する環としては、飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２、３、又は４個縮合した環が好ましく、２又は３個縮合した環がより好ましい。より具体的には、例えば、デカヒドロナフタレン環、アダマンタン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラリン環、１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロナフタレン環、ノルボルネン環等が挙げられる。

　なお、本明細書では、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合した構造を有する環を、まとめて「炭化水素環」と呼ぶことがある。

　飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環としては、式（２）：

で表される環が好ましい。

　式（２）において、Ｘ^１環及びＸ^２環は、同一又は異なって、飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環を示す。すなわち、Ｘ^１環及びＸ^２環は、両方とも飽和炭化水素環であるか、両方とも不飽和炭化水素環であるか、一方が飽和炭化水素環でもう一方が不飽和炭化水素環である。Ｘ^１環及びＸ^２環が、両方とも飽和炭化水素環であるか、両方とも不飽和炭化水素環であることが好ましい。例えば、Ｘ^１環及びＸ^２環は、両方がベンゼン環、両方がシクロヘキサン環、又は一方がベンゼン環でもう一方がシクロヘキサン環、であることが好ましく、両方がベンゼン環であることがより好ましい。

　また、Ｙは、結合手、炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基、酸素原子（－Ｏ－）、硫黄原子（－Ｓ－）、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－を示す。ここでの炭素数１～６のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が例示できる。また、置換基である炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基等が例示できる。好ましい炭素数１～４のアルキル基で置換された炭素数１～６のアルキレン基としては、－ＣＨ（ＣＨ_３）－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２－等が例示できる。Ｙは好ましくは、結合手、酸素原子、メチレン基、ジメチルメチレン基、－Ｓ－、－ＳＯ_２－であり、より好ましくは、結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、－ＳＯ_２－である。

　式（２）で表わされる環はＲ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄで置換されている。式（１）中のＸ環が式（２）であって、Ｒ^Ｘａ～Ｒ^Ｘｄの３つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で１つが式（３）の基である場合、Ｘ^１環及びＸ^２環のいずれが式（３）の基で置換されていてもよい。この場合、式（２）で表わされる環は０、１、２、又は３つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ^１環の置換数：Ｘ^２環の置換数）は（１：０）、（０：１）、（２：０）、（１：１）、（０：２）、（３：０）、（２：１）、（１：２）、又は（０：３）であり得る。Ｒ^Ｘａ～Ｒ^Ｘｄの２つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で２つが式（３）の基である場合、Ｘ^１環及びＸ^２環のいずれかが２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環及びＸ^２環が１つずつ式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環及びＸ^２環が１つずつ式（３）の基で置換されていることが好ましい。この場合、式（２）で表わされる環は０、１、又は２つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ^１環の置換数：Ｘ^２環の置換数）は（１：０）、（０：１）、（２：０）、（１：１）、又は（０：２）であり得る。Ｒ^Ｘａ～Ｒ^Ｘｄの１つが水素原子若しくはハロゲン原子又は低級炭素置換基で３つが式（３）の基である場合、Ｘ^１環及びＸ^２環のいずれかが３つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が２つＸ^２環が１つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が１つＸ^２環が２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が２つＸ^２環が１つの式（３）の基で置換されている又はＸ^１環が１つＸ^２環が２つの式（３）の基で置換されていることが好ましい。この場合、式（２）で表わされる環は０又は１つのハロゲン原子又は低級炭素置換基で置換されるところ、ハロゲン原子又は低級炭素置換基の（Ｘ^１環の置換数：Ｘ^２環の置換数）は（１：０）、又は（０：１）であり得る。Ｒ^Ｘａ～Ｒ^Ｘｄの全てが式（３）の基である場合、Ｘ^１環及びＸ^２環のいずれかが４つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が３つＸ^２環が１つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が１つＸ^２環が３つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が２つＸ^２環が２つの式（３）の基で置換されていてもよく、Ｘ^１環が２つＸ^２環が２つの式（３）の基で置換されていることが好ましい。

　式（１）の一部である基である、式（１’）：

（式（１’）中、Ｘ環は前記に同じ。）
で示される４価の基として、特に好ましくは以下の式で表される基が挙げられる。すなわち、

又は

又は

（式（２^ｇ）中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。

　式（３）において、Ｒ^１は同一又は異なって、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。なお、合成の簡便さの観点等から同一ケイ素原子に結合したＲ^１は同一であることが好ましい。また、式（１）において存在する全てのＲ^１が同一であることがより好ましい。

　Ｒ^１で示される炭素数１～１８のアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基等が挙げられる。好ましくは炭素数１～１０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１～３のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。

　Ｒ^１で示される炭素数２～９のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２－プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数２～４のアルケニル基である。

　Ｒ^１で示されるシクロアルキル基としては、３～８員環のシクロアルキル基が挙げられ、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

　Ｒ^１で示されるアリール基としては、単環又は二環のアリール基が挙げられ、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。中でも、フェニル基が好ましい。

　Ｒ^１で示されるアラルキル基としては、アリール基（特にフェニル基）で置換された炭素数１～４のアルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、α－フェネチル基、β－フェネチル基、β－メチルフェネチル基等が挙げられる。

　Ｒ^１は、好ましくは炭素数１～３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。

　式（３）において、Ｒ^２は、炭素数１～１８（１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、又は１８）のアルキレン基を示す。当該アルキレン基は、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基であり、好ましくは直鎖状のアルキレン基である。例えば、メチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジメチレン基（－ＣＨ_２ＣＨ_２－）、トリメチレン基（－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－）、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基等が挙げられる。例えば、炭素数２～１８のアルキレン基、好ましくは炭素数２～１０のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数２～８のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数２～６のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数２～５のアルキレン基である。

　前記炭素数１～１８のアルキレン基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、ケイ素原子及び３～８員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。

　当該基としては、Ｒ^２のケイ素原子に結合する側を（＊）とした場合に、例えば、（＊）－炭素数２～９のアルキレン－Ｏ－炭素数１～８のアルキレン－、好ましくは（＊）－炭素数２～４のアルキレン－Ｏ－炭素数１～３のアルキレン－、より好ましくは（＊）－炭素数２～４のアルキレン－Ｏ－炭素数１～２のアルキレン－、特に好ましくは（＊）－炭素数３のアルキレン－Ｏ－メチレン－が挙げられる。

　具体的には、例えば、（＊）－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－ＣＨ_２－、（＊）－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－ＣＨ_２－、（＊）－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－、（＊）－（ＣＨ_２）_５－Ｏ－（ＣＨ_２）_４－などが挙げられ、これらの中でも（＊）－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－ＣＨ_２－が好ましい。

　式（３）において、ｍは０～６の整数（すなわち０、１、２、３、４、５、又は６）を示す。また、ｎは０～３の整数（すなわち、０、１、２、又は３）を示す。ここで、式（３）のＲ^２が結合している基（ケイ素原子に結合していない側）を式（４）で示す（以下、「式（４）の基」ということがある）と、以下のようになる。

式（４）の基について、ｍが１～６の整数である場合を具体的に構造式で記載すると、ｍ＝１の場合は

ｍ＝２の場合は

ｍ＝３の場合は

ｍ＝４の場合は

ｍ＝５の場合は

ｍ＝６の場合は

と示される。

　式（４）の基は、ｍが０の場合には、エポキシ環のみが残り、ｎが０～３の整数であるため、以下のいずれかの基を示す。

　式（３）において、Ｒ^２及びＲ^３は、３～８員環又はエポキシ環に結合する。なお、ｎは３～８員環又はエポキシ環に結合するＲ^３の数を示している。

　式（３）において、Ｒ^３は同一又は異なって、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、３～８員環又はエポキシ環に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されていてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。

　Ｒ^３で示される炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～９のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基はそれぞれ、上記Ｒ^１で示される対応する置換基と同様のものが挙げられる。

　Ｒ^３として、好ましくは炭素数１～３のアルキル基であり、より好ましくはメチル基又はエチル基である。

　中でも好ましい式（３）の基の例として、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは前記に同じであって、且つ、Ｒ^１が全て同一であり、Ｒ^３が（複数存在する場合には）全て同一である基が挙げられる。当該基は、式（１）で表されるエポキシ樹脂には１、２、３又は４存在し、それぞれの基が同一又は異なってよく、同一であることが好ましい。

　また式（４）の基として、特に好ましい具体例としては、Ｒ^３は前記に同じであり、ｍが０、１、２、３又は４を示し、ｎが０、１又は２を示す基が挙げられ、なかでもより好ましくは、例えば以下の基（いずれもＲ^３は前記に同じ）が挙げられる。

　式（４）の基は、式（１）で表されるエポキシ樹脂には１，２、３又は４存在するが、それぞれの基が同一又は異なってよく、同一であることが好ましい。

　また、Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい。つまり、Ｘ環が飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２～６個縮合した構造を有する環である場合は、これらの環を構成する炭素原子であって且つＲ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよく、またＸ環が飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環が２個連結した構造を有する環である場合は、これら連結された飽和炭化水素環及び／又は不飽和炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい。なお、Ｘ環が式（２）で表される環である場合をより具体的に説明すると、Ｘ^１環及びＸ^２環を構成する炭素原子であって且つＲ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが結合していない炭素原子に結合した水素原子は、低級炭素置換基又はハロゲン原子（好ましくは低級炭素置換基）で置換されていてもよい、といえる。

　本明細書においては、Ｘ環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つＲ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが結合していない炭素原子を「Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子」ということがある。

　Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていてもよい低級炭素置換基又はハロゲン原子は、１つのＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に１つだけ結合することが好ましい。つまり、Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換される場合においては、Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子のうち１つの水素原子だけが低級炭素置換基又はハロゲン原子で置換されることが好ましい。また、当該置換の数（すなわち低級炭素置換基及びハロゲン原子の合計）は、Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子の数より少ないことが好ましい。当該置換の数は、より具体的には１～６（１、２、３、４、５、又は６）が好ましく、１～４がより好ましく、１～２がさらに好ましい。また、特にＸ環が式（２）で表される環である場合には、置換される水素原子はＹが結合していない炭素原子に結合した水素原子であることが好ましい。

　Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち少なくとも１つが低級炭素置換基であって、且つＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に低級炭素置換基が少なくとも１つ結合する場合、全ての低級炭素置換基が同一であることが好ましい。つまり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄ中に低級炭素置換基が存在し、且つＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合する低級炭素置換基が存在する場合、全ての低級炭素置換基が同一であることが好ましい。また、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち少なくとも１つがハロゲン原子であって、且つＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子にハロゲン原子が少なくとも１つ結合する場合、全てのハロゲン原子が同一であることが好ましい。つまり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄ中にハロゲン原子が存在し、且つＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合するハロゲン原子が存在する場合、全てのハロゲン原子が同一であることが好ましい。

　さらに具体的に説明すると、例えば、上記式（１’）で表される４価の基が

である場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂として、式（１－Ｘ１）

（式（１－Ｘ１）中、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂を好ましく例示できる。式（１－Ｘ１）において、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、Ｒ^Ｘｄ、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２が、それぞれ、ベンゼン環上の異なる炭素原子に結合していることがより好ましい。式（１－Ｘ１）で表されるエポキシ樹脂の中でも、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２が水素原子であるものが好ましい。

　式（１－Ｘ１）で表されるエポキシ樹脂の中でも、さらに好ましいものとして式（１－Ｘ１ａ）：

（式（１－Ｘ１ａ）中、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２は、前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１－Ｘ１ｂ）：

（式（１－Ｘ１ｂ）中、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２は、前記に同じ。）で表されるエポキシ樹脂が、例示できる。

　式（１－Ｘ１ａ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｂが水素原子でＲ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２が水素原子である場合や、Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｃが水素原子でＲ^Ｘｂ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２が水素原子である場合がより好ましい。

　また、式（１－Ｘ１ｂ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、Ｒ^Ｘａが水素原子でＲ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘｇ１及びＲ^Ｘｇ２が水素原子である場合がより好ましい。

　また、上記式（１’）で表される４価の基が

（式（２^ｇ）中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である場合、式（１）で表されるエポキシ樹脂として、式（１－Ｘ２）

　［式（１－Ｘ２）中、Ｙは前記に同じであり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、及びＲ^Ｘ１３並びにＲ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。］で表されるエポキシ樹脂も好ましく例示できる。式（１－Ｘ２）において、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｃ、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、及びＲ^Ｘ１３が、それぞれ異なる炭素原子に結合していることがより好ましく、また、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｄ、Ｒ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３が、それぞれ異なる炭素原子に結合していることがより好ましい。また、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、Ｒ^Ｘｄ、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、Ｒ^Ｘ１３、Ｒ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は、いずれもＹが結合した炭素原子には結合しない。

　式（１－Ｘ２）で表されるエポキシ樹脂の中でも、さらに好ましいものとして式（１－Ｘ２ａ）：

（式（１－Ｘ２ａ）中、Ｙは前記に同じであり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、及びＲ^Ｘ１３並びにＲ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１－Ｘ２ｂ）：

（式（１－Ｘ２ｂ）中、Ｙは前記に同じであり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、及びＲ^Ｘ１３並びにＲ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂や、式（１－Ｘ２ｃ）：

（式（１－Ｘ２ｃ）中、Ｙは前記に同じであり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄは、前記に同じであり、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、及びＲ^Ｘ１３並びにＲ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は低級アルケニル基を示す。）で表されるエポキシ樹脂が、例示出来る。

　式（１－Ｘ２ａ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘ１１及びＲ^Ｘ２１が低級炭素置換基であり、Ｒ^Ｘ１２、Ｒ^Ｘ１３、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３が水素原子である場合が好ましい。中でも、Ｙが炭素数１～４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１～６のアルキレン基（特に－Ｃ（ＣＨ_３）_２－）であり、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘ１１及びＲ^Ｘ２１が低級アルコキシ基であり、Ｒ^Ｘ１２、Ｒ^Ｘ１３、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３が水素原子である場合が特に好ましい。これらの場合において、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄの式（３）の基が全て同一であり、Ｒ^Ｘ１１及びＲ^Ｘ２１の低級炭素置換基が同一である場合が、より好ましい。

　また、式（１－Ｘ２ｂ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｂが水素原子でＲ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、Ｒ^Ｘ１３、Ｒ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は水素原子の場合が好ましい。この場合において、Ｒ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄの式（３）の基が同一である場合が、より好ましい。

　また、式（１－Ｘ２ｃ）で表されるエポキシ樹脂の中でも、例えば、Ｒ^Ｘａが水素原子でＲ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であり、Ｒ^Ｘ１１、Ｒ^Ｘ１２、Ｒ^Ｘ１３、Ｒ^Ｘ２１、Ｒ^Ｘ２２、及びＲ^Ｘ２３は水素原子の場合が好ましい。この場合において、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄの式（３）の基が同一である場合が、より好ましい。

　本明細書において、式（１）におけるＸ環、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄ、並びに式（３）の基におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎに関する説明は、式（４）の基についての説明も含め、いずれも任意に組み合わせることができ、その組み合わせにより示されるいずれのエポキシ樹脂も用いることができる。

　式（１）において、（ｉｉａ）Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、Ｒ^Ｘａ及びＲ^Ｘｂが水素原子でＲ^Ｘｃ及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であるか、（ｉｉｉａ）Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄのうち、Ｒ^Ｘａが水素原子でＲ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄが式（３）の基であるか、あるいは（ｉｖａ）Ｒ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されておらず、且つ、Ｒ^Ｘａ、Ｒ^Ｘｂ、Ｒ^Ｘｃ、及びＲ^Ｘｄの全てが式（３）の基であり得る。

　（ｉｉａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１－ｉｉａ）：

〔式中、Ｘ^ｉｉは、炭化水素環から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、又は式（２^ｇ－ｉｉａ）：

（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される２価の基を示し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。

　Ｘ^ｉｉで示される２価の基として、好ましくはシクロヘキサン－１，４－ジイル基、１，４－フェニレン基が挙げられ、より好ましくは１，４－フェニレン基である。

　式（２^ｇ－ｉｉａ）で表される２価の基のうち好ましくは、式（２^ｇ－ｉｉａ’）：

（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。

　式（２^ｇ－ｉｉａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は－ＳＯ_２－である基が特に好ましい。

　Ｘ^ｉｉとして、中でも好ましくはシクロヘキサン－１，４－ジイル基、１，４－フェニレン基、式（２^ｇ－ｉｉａ’）が挙げられ、より好ましくは１，４－フェニレン基である。

　例えば、式（１－ｉｉａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ^３により環は置換されていない）を、Ｘ^ｉｉは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から２個の水素原子を除いて得られる２価の基を、Ｒ^１は同一で炭素数１～３のアルキル基を、Ｒ^２は同一でケイ素原子及び３～６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２～６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく用いることができる。

　（ｉｉｉａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１－ｉｉｉａ）：

〔式中、Ｘ^ｉｉｉは、炭化水素環から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又は式（２^ｇ－ｉｉｉａ）：

（式中、Ｙは、前記に同じ。）で表される３価の基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。

　Ｘ^ｉｉｉで示される３価の基として、好ましくは以下の基：

が挙げられる。

　式（２^ｇ－ｉｉｉａ）で表される３価の基のうち好ましくは、式（２^ｇ－ｉｉｉａ’）：

（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基である。

　式（２^ｇ－ｉｉｉａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は－ＳＯ_２－である基が特に好ましい。

　例えば、式（１－ｉｉｉａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ^３により環は置換されていない）を、Ｘ^ｉｉｉは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から３個の水素原子を除いて得られる３価の基を、Ｒ^１は同一で炭素数１～３のアルキル基を、Ｒ^２は同一でケイ素原子及び３～６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２～６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく用いることができる。

　（ｉｖａ）の場合、式（１）で示されるエポキシ樹脂は、次の式（１－ｉｖａ）：

〔式中、Ｘ^ｉｖは、前記（１’）で示される４価の基であって、且つＸ環においてＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていない基を示し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を包含する。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｍ、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。

　Ｘ^ｉｖで示される４価の基として、好ましくは以下の基：

が挙げられる。

　Ｘ^ｉｖで示される４価の基として、式（２^ｇ）で表される４価の基であってＲ^Ｘａ－ｄ非結合炭素原子に結合した水素原子が置換されていない基のうち、好ましくは、式（２^ｇ－ｉｖａ’）：

（式中、Ｙは前記に同じ。）
で表される基が挙げられる。

　式（２^ｇ－ｉｖａ’）において、Ｙが結合手、ジメチルメチレン基、酸素原子、又は－ＳＯ_２－である基が特に好ましい。

　例えば、式（１－ｉｖａ）において、ｍは同一で０、１、２、３、又は４（特に好ましくは、ｍは同一で０又は４）、ｎは同一で０（すなわち、Ｒ^３により環は置換されていない）を、Ｘ^ｉｖは炭化水素環（特に好ましくはベンゼン環）から４個の水素原子を除いて得られる４価の基を、Ｒ^１は同一で炭素数１～３のアルキル基を、Ｒ^２は同一でケイ素原子及び３～６員環又はエポキシ環のいずれにも直接結合していない１個の炭素原子が酸素原子で置換されていてもよい炭素数２～６のアルキレン基を、それぞれ示すことで表されるエポキシ樹脂を、より好ましく用いることができる。

　式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、具体的には、例えば、式（１－ＩＩａ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＸ^ｉｉは前記に同じ。）
で表される化合物が挙げられる。

　式（１－ＩＩａ）で表される化合物の中でも、Ｘ^ｉｉが、１，４－フェニレン基又は式（２^ｇ－ｉｉａ’）で表される基（好ましくは１，４－フェニレン基）であり、Ｒ^１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり、Ｒ^２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２～６のアルキレン基、（＊）－（ＣＨ_２）_２－Ｏ－ＣＨ_２－、（＊）－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－ＣＨ_２－、（＊）－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－、又は（＊）－（ＣＨ_２）_５－Ｏ－（ＣＨ_２）_４－である化合物が好ましい。なお、上記同様、（＊）はＲ^２のケイ素原子に結合する側を示す。
上記式（１－ＩＩａ）で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、式（１－ＩＩａ１）：

（式中、Ｒ^１及びＸ^ｉｉは前記に同じ。）
又は式（１－ＩＩａ２）：

（式中、Ｒ^１及びＸ^ｉｉは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂が例示できる。なお、Ｒ^１は同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。

　式（１－ＩＩａ１）又は（１－ＩＩａ２）において、Ｒ^１は、同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり、Ｘ^ｉｉは、１，４－フェニレン基又は式（２^ｇ－ｉｉａ’）で表される基であるものがより好ましい。

　また、式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、例えば、式（１－ＩＩｂ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ^ｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式（１－ＩＩｂ）において、Ｘ^ｉｉが１，４－フェニレン基又は式（２^ｇ－ｉｉａ’）で表される基（好ましくは１，４－フェニレン基）であり、Ｒ^１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり、ｎが共に０（すなわち環はＲ^３で置換されていない）であり、Ｒ^２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２～６のアルキレン基（好ましくはジメチレン基：－（ＣＨ_２）_２－）であるものがより好ましい。

　また、式（１）で表されるエポキシ樹脂のうち、より好ましいものとして、さらに例えば、式（１－ＩＩＩａ）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｘ^ｉｉｉ、及びｎは前記に同じ。）
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びｎは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式（１－ＩＩＩａ）において、Ｘ^ｉｉｉが

若しくは

又は式（２^ｇ－ｉｉｉａ’）で表される基であり、Ｒ^１が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数１～３のアルキル基（特にメチル基）であり、ｎが共に０（すなわち環はＲ^３で置換されていない）であり、Ｒ^２が同一又は異なって（好ましくは同一で）炭素数２～６のアルキレン基（好ましくはジメチレン基：－（ＣＨ_２）_２－）であるものがより好ましい。

　エポキシ樹脂組成物において、式（１）で表されるエポキシ樹脂は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

　式（１）で表されるエポキシ樹脂は、公知の方法に基づいて又は準じて、例えば特許文献（英国特許第１１２３９６０号公報）等の記載に基づいて又は準じて、製造することができる。また例えば、次の反応式で表される反応により式（１－ｉｉａ）で示されるエポキシ樹脂を製造することができる。

（式中、Ｒ^２Ａは、炭素数２～１８のアルケニル基であり、この基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子で置換されていてもよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＸ^ｉｉは前記に同じ。）
　Ｒ^２Ａで示される炭素数２～１８のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、直鎖状が好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数２～１０のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数２～６のアルケニル基であり、特に好ましくはビニル基、アリル基又はブテニル基である。なお、当該アルケニル基は、α－アルケニル基であることが好ましい。

　これらの炭素数２～１８のアルケニル基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子（好ましくは酸素原子）で置換されていてもよい。当該一部の炭素原子は、エポキシ環に直接結合していない炭素原子であることが好ましい。また、当該置換されてもよい一部の炭素原子は、１又は複数（例えば２、３、４、５、又は６）個の炭素原子であり、好ましくは１個の炭素原子である。当該基としては、例えば、炭素数２～９アルケニル－Ｏ－炭素数１～８アルキレン－、好ましくは炭素数２～４アルケニル－Ｏ－炭素数１～３アルキレン－、より好ましくは炭素数２～４アルケニル－Ｏ－炭素数１～２アルキレン－、特に好ましくは炭素数３アルケニル－Ｏ－ＣＨ_２－が挙げられる。具体的には、例えば、ＣＨ_２＝ＣＨ－Ｏ－ＣＨ_２－、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２－Ｏ－（ＣＨ_２）_２－、ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_３－Ｏ－（ＣＨ_２）_４－などが挙げられ、これらの中でもＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－（アリルオキシメチル基）が好ましい。

　式（１－ｉｉａ）で表されるエポキシ樹脂は、式（５－ｉｉａ）で表される化合物と式（６）で表される化合物をヒドロシリル化反応させて製造することができる。ヒドロシリル化反応は、通常、触媒の存在下、溶媒の存在下又は非存在下で実施することができる。また、式（５－ｉｉａ）で表される化合物にかえて、式（５－ｉｉｉａ）：

（式中、Ｒ^１及びＸ^ｉｉｉは前記に同じ。）
　又は式（５－ｉｖａ）：

（式中、Ｒ^１及びＸ^ｉｖは前記に同じ。）
で表される化合物を用いることにより、上記式（１－ｉｉｉａ）又は（１－ｉｖａ）で表されるエポキシ樹脂や１個の式（３）の基が炭化水素環に結合した構造を有するエポキシ樹脂を製造することもできる。また、これらの化合物の構造において、Ｘ^ｉｉ～Ｘ^ｉｖが、それぞれ、Ｘ環から２個の水素原子を除いて得られる２価の基、Ｘ環から３個の水素原子を除いて得られる３価の基、又はＸ環から４個の水素原子を除いて得られる４価の基、に置換された構造の化合物を用いることで、式（１）で示される種々の化合物を製造することができる。

　ヒドロシリル化反応に用いられる触媒は、公知の触媒でよく、例えば、白金カーボン、塩化白金酸、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体等の白金系触媒；トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等のロジウム系触媒；ビス(シクロオクタジエニル)ジクロロイリジウム等のイリジウム系触媒が挙げられる。上記の触媒は溶媒和物（例えば、水和物、アルコール和物等）の形態であってもよく、また使用にあたり触媒をアルコール（例えば、エタノール等）に溶解して溶液の形態で用いることもできる。なお触媒は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

　触媒の使用量は、触媒としての有効量でよく、例えば、上記式（５－ｉｉａ）、（５－ｉｉｉａ）、又は（５－ｉｖａ）で表される化合物と式（６）で表される化合物との合計量１００質量部に対して０．００００１～２０質量部、好ましくは０．０００５～５質量部である。

　前記ヒドロシリル化反応は溶媒を用いなくても進行するが、溶媒を用いることにより穏和な条件で反応を行うことができる。溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒；ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶媒などが挙げられ、これらは単独で又は２種以上組み合わせてもよい。

　式（６）で表される化合物の使用量は、例えば、式（５－ｉｉａ）、（５－ｉｉｉａ）、又は（５－ｉｖａ）で表される化合物中のＳｉ－Ｈ基１モルに対して、通常、０．５～２モル、好ましくは０．６～１．５モル、より好ましくは０．８～１．２モルである。

　反応温度は、通常０℃～１５０℃、好ましくは１０℃～１２０℃であり、反応時間は、通常１時間～２４時間程度である。

　反応終了後、反応液から溶媒を留去するなど、公知の単離手法を用いることにより、式（１）で表されるエポキシ樹脂を得ることができる。

　本開示の樹脂組成物に含有されるエポキシ樹脂は、その単独硬化物が、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における誘電正接が０．０３以下である。当該誘電正接は、０．０２８、０．０２６、０．０２４、０．０２２、又は０．０２以下であることがより好ましく、０．０１８、０．０１６、０．０１４、０．０１２、又は０．０１以下であることがさらに好ましい。またさらに、当該エポキシ樹脂は、その単独硬化物が、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における比誘電率が３．０以下のものが好ましく、２．９以下又は２．８以下のものがより好ましく、２．７、２．６、又は２．５以下のものがさらに好ましい。なお、本明細書において、エポキシ樹脂単独硬化物とは、エポキシ樹脂１００質量部と硬化促進剤を１．０～２．０質量部とからなるエポキシ樹脂組成物の硬化物をいう。また、エポキシ樹脂単独硬化物を単にエポキシ樹脂硬化物ということがある。また、当該比誘電率及び誘電正接は、空洞共振器摂動法にて測定される。例えば、誘電率測定装置（ネットワークアナライザー）を用いて測定され得る。

　エポキシ樹脂のエポキシ当量は、例えば、好ましくは５０～３０００程度、より好ましくは８０～２０００程度、さらに好ましくは１００～１０００、又は１００～５００程度である。エポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ７２３６に従って測定する。より具体的には、エポキシ当量は、秤量したエポキシ樹脂をクロロホルムに溶解させ、酢酸と臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加えた後、電位差滴定装置（平沼自動滴定装置ＣＯＭ－１７００Ａ、平沼産業（株）製）を用い０．１ｍｏｌ／Ｌ過塩素酢酸標準液を滴加し、全てのエポキシ基が反応したところを終点検出して算出される。エポキシ当量は、１当量のエポキシ基を含む樹脂の質量である。

　特に制限はされないが、エポキシ樹脂は、樹脂組成物において、例えば０．２～１５質量％程度含有され得、好ましくは０．５～１０、１．０～１０、１．２～８又は１．５～５質量％程度含有され得る。また、特に制限はされないが、樹脂組成物中に含まれる酸変性ポリオレフィンの酸変性基（好ましくはカルボキシル基）１当量に対するエポキシ樹脂のエポキシ基の当量は、０．３～４．０が好ましく、より好ましくは０．４～３．５であり、さらに好ましくは０．５～３．０である。

　樹脂組成物中のエポキシ樹脂の含有量は、特に制限はされないが、例えば、酸変性ポリオレフィン１００質量部に対して、１～１０質量部が好ましく、より好ましくは１．５～９．０質量部であり、さらに好ましくは２．０～８．０質量部である。

［無機フィラー］
　無機フィラーとしては、例えば、シリカ（より具体的には例えば結晶性シリカ、溶融シリカ、球状溶融シリカ等）、アルミナ、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化スズ、窒化珪素、炭化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、珪酸カルシウム、チタン酸カリウム、窒化アルミニウム、酸化インジウム、酸化アンチモン、酸化セリウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、スズドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）などの無機化合物が挙げられる。中でもシリカが好ましい。また、無機フィラーは１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　なお、本開示の樹脂組成物に無機フィラーを用いるにあたり、無機フィラーの粉体をそのまま使用してもよく、あるいは無機フィラーを樹脂中に分散させたものを用いてもよい。

　無機フィラーの体積平均粒径は、５．０μｍ以下が好ましく、より好ましくは３．０μｍ以下、さらに好ましくは１．５μｍ以下である。体積平均粒径の下限は、樹脂組成物中の分散性向上という観点から０．０５μｍ以上が好ましく、より好ましくは０．０６μｍ以上であり、さらに好ましくは０．０７μｍ以上である。

　無機フィラーの含有量は、例えば、酸変性ポリオレフィン１００質量部に対して、１～１００質量部が好ましく、より好ましくは２０～８０質量部であり、さらに好ましくは３０～７０質量部又は４０～６０質量部である。

　特に制限されないが、無機フィラーにおいて、周波数１ＭＨｚ、２５℃における比誘電率は、５．０以下が好ましく、より好ましくは４．５であり、さらに好ましくは４．０以下である。周波数１ＭＨｚ、２５℃における誘電正接は、０．００５以下が好ましく、より好ましくは０．００３以下であり、さらに好ましくは０．００１以下である。

［樹脂組成物］
　本発明の樹脂組成物は、効果を損なわない範囲で、必要に応じて例えば硬化剤、硬化促進剤、酸変性ポリオレフィン以外の熱可塑性樹脂、添加剤等を含有してもよい。

　前記硬化剤としては、エポキシ樹脂を硬化する機能を有するものであれば（つまりエポキシ樹脂硬化剤であれば）、特に限定されず、例えば、アミン系硬化剤、アミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、ナフトール系硬化剤、メルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤などが挙げられる。酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、ナフトール系硬化剤、活性エステル系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤が好ましく、より好ましくは、酸無水物系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、活性エステル系硬化剤である。硬化剤は、単独で用いてもよく、また２種以上を併用してもよい。

　本発明の樹脂組成物における硬化剤の配合割合は、本開示の樹脂組成物の効果を発揮できる範囲であればよく、特に制限はされないが、例えば、エポキシ樹脂中のエポキシ基の当量に対して、硬化剤中の反応性官能基の当量が、１０：９０～９０：１０であることが好ましく、より好ましくは２０：８０～８０：２０であり、さらに好ましくは３０：７０～７０：３０であり、よりさらに好ましくは４０：６０～６０：４０である。

　なお、本開示の樹脂組成物は、酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び硬化剤（エポキシ樹脂硬化剤）の合計質量を１００質量部としたとき、エポキシ樹脂及び硬化剤の合計質量が、９質量部以下であることが好ましく、８．５、８、７．５、７、６．５、又は６質量部以下であることがより好ましい。（なお、当該合計質量の算出においては、上記の通り樹脂組成物に硬化剤は含有されてもされなくてもよいため、含有されない場合には含有される硬化剤の質量は０として算出される。）

　前記硬化促進剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾリン等のイミダゾール類；２－（ジメチルアミノメチル）フェノール、トリエチレンジアミン、トリエタノールアミン、４－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン－７、１，５－ジアザビシクロ（４，３，０）－ノネン－５）、１，８－ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン、１，１，３，３－テトラメチルグアニジン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン等の第３級アミン類；トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の有機ホスフィン類；オクチル酸スズなどの金属化合物；エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスホニウム塩類などが挙げられる。樹脂組成物の硬化性を向上させる観点から、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、４－ジメチルアミノピリジン、トリフェニルホスフィンが好ましい。

　硬化促進剤の使用量は特に限定されないが、樹脂層中のエポキシ樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０．０質量部であり、より好ましくは０．１～５質量部又は０．１～２質量部である。

　前記酸変性ポリオレフィン以外の熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアセタール樹脂、およびこれらが酸変性されたもの等が挙げられる。本発明にかかるエポキシ樹脂組成物との相溶性および耐熱性の観点から、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂などが挙げられる。

　前記添加剤としては、例えば、カップリング剤、酸化防止剤、無機蛍光体、滑剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、溶剤、老化防止剤、ラジカル禁止剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン老化防止剤、増粘剤、可塑剤、放射線遮断剤、核剤、導電性付与剤、リン系過酸化物分解剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤等が挙げられる。

　本開示の樹脂組成物は、その硬化物が、優れた誘電正接を示す。当該硬化物は、周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、０．００３以下の誘電正接を好ましく示す。当該誘電正接は、実施形態によっては、より好ましくは０．００２９又は０．００２８以下であり得、さらに好ましくは０．００２７、０．００２６、又は０．００２５以下であり得、よりさらに好ましくは、０．００２４、０．００２３、０．００２２、０．００２１、又は０．００２０以下であり得る。またさらに、本開示の樹脂組成物の硬化物は、高温高湿下（特に高温高湿下で保管した後）であっても、優れた誘電正接を示す。当該硬化物は、高温高湿試験（８５℃、８５％ＲＨの条件で１６８時間処理）後の周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、０．００３以下の誘電正接を示す。当該誘電正接は、実施形態によっては、好ましくは０．００２９又は０．００２８以下であり得、より好ましくは０．００２７、０．００２６、又は０．００２５以下であり得、さらに好ましくは、０．００２４、０．００２３、０．００２２、０．００２１、又は０．００２０以下であり得る。

　なお、当該硬化物の誘電正接は、厚さ１００μｍの樹脂フィルム（樹脂組成物硬化物からなる）を用いて空洞共振器摂動法により測定する。測定装置としては、例えばネットワークアナライザーを用いることができる。

　なお、本開示の樹脂組成物の硬化物が、このように優れた誘電正接を示し得るのは、樹脂組成物に含有されるエポキシ樹脂の単独硬化物（エポキシ樹脂硬化物）が、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における誘電正接が０．０３以下であり、且つ、樹脂組成物における、酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び硬化剤（エポキシ樹脂硬化剤）の合計質量を１００質量部としたとき、エポキシ樹脂及び硬化剤の合計質量を９質量部程度以下とするところが大きい。言い換えれば、樹脂組成物に含有されるエポキシ樹脂として、その単独硬化物（エポキシ樹脂硬化物）が、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における誘電正接が０．０３以下であるエポキシ樹脂を用い、且つ、樹脂組成物における、酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び硬化剤（エポキシ樹脂硬化剤）の合計質量を１００質量部としたとき、エポキシ樹脂及び硬化剤の合計質量が９質量部程度以下となるように樹脂組成物を調製したうえで、必要に応じて上記の誘電正接値を示すか確認することによって、好ましく本開示の樹脂組成物を得ることができる。

　また、本開示の樹脂組成物は、例えば接着剤として用いることができる。より具体的には、例えば、フレキシブルプリント配線板（ＦＰＣ）の各種部材の接着剤として用いることができる。樹脂組成物を接着フィルム等の形状にして、当該フィルムを接着フィルムとして用いることもできる。本開示は、このような接着フィルムや各種部材も好ましく包含する。以下、当該接着フィルム及び各種部材についても説明する。

［接着フィルム］
　本実施形態における接着フィルムは、本開示の樹脂組成物を含む。接着フィルムは、例えば離型フィルム上に本開示の樹脂組成物を塗布することにより作製できる。より具体的には、少なくとも片面に離型処理が施されたＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム、ＰＰ（ポリプロピレン）フィルム、ＰＥ（ポリエチレン）フィルムなどの離型処理面上に、本開示の樹脂組成物を塗布した後、適当な条件（例えば、温度：８０～１８０℃、時間：２～１０分）により半硬化状態（Ｂステージ）になるまで乾燥させて接着フィルムを得ることができる。塗布方法は、特に限定されず、例えば、コンマコーター、ダイコーター、グラビアコーター等の方法が挙げられる。なお、完全硬化状態（Ｃステージ）の接着フィルムは、Ｂステージの接着フィルムを適当な硬化条件（例えば、温度：１６０～１８０℃、圧力：２～３ＭＰａ、時間：３０～１２０分）で処理することにより得ることができる。

　硬化後の接着フィルムの厚さは、特に限定はされないが、好ましくは２～２００μｍであり、より好ましくは５～１５０μｍであり、さらに好ましくは１０～１００μｍである。

［カバーレイフィルム］
　本開示は、本開示の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、が積層された構造を有するカバーレイフィルムも包含する。

　電気絶縁層は、カバーレイフィルムをＦＰＣの部材として用いた場合、配線板上に形成された回路等を保護するための役割を有する。電気絶縁層を構成する材料としては、特に限定されず、例えば、ポリイミド、液晶ポリマー、ポリフェニレンスルフィド、シンジオタクチックポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルエーテルケトン、及びフッ素系樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂が挙げられる。

　電気絶縁層としてのフッ素系樹脂としては、特に限定されず、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ジフルオロエチレン－トリフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレン－エチレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、及びポリビニリデンフルオライドからなる群から選択される１種以上が挙げられる。

［積層板］
　本開示は、本開示の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、銅箔と、が積層された積層構造を有する積層板をも包含する。当該積層板においては、接着層は、第１の面と、第１の面に対向する第２の面とを有し、接着層の第１の面に電気絶縁層が積層され、接着層の第２の面に銅箔が積層されていることが好ましい。当該積層板は、接着層に本開示の樹脂組成物を含むため、高湿度下における誘電特性、ＵＶレーザー加工性及び密着性等に優れる。

　また、当該積層板は、本開示の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、銅箔と、が積層された積層板であって、電気絶縁層の両面に接着層が積層され、接着層の電気絶縁層が積層された面とは反対側の面に銅箔が積層された構造を有する両面銅張り積層板であってもよい。両面銅張り積層板は、片面銅張り積層板の電気絶縁層における、接着層及び銅箔が積層された面とは反対側の面に、接着層と銅箔が更に設けられた構造を有する。

　積層板は、接着層の硬化状態がカバーレイフィルムとは異なることが好ましい。具体的には、カバーレイフィルムに含まれる接着層の硬化状態はＢステージであることが好ましいのに対して、積層板に含まれる接着層の硬化状態はＣステージであることが好ましい。

　積層板に含まれる接着層の厚さは、好ましくは２～２００μｍであり、より好ましくは５～１００μｍであり、さらに好ましくは５～５０μｍである。接着層の厚さが２μｍ以上であると、電気絶縁層と被着体との間の接着性が良好となる傾向にあり、２００μｍ以下であると折り曲げ性が良好となる傾向にある。

　上述した各種部材は、接着層が露出した面に、セパレートフィルムが更に積層されていてもよい。セパレートフィルムは適当な樹脂から形成されたものを好ましく用いることができる。このような樹脂としては、特に限定されず、例えば、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、及びポリブチレンテレフタレート樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂が挙げられ、中でも、製造コストを低減する観点から、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、及びポリエチレンテレフタレート樹脂からなる群から選択される１種以上の樹脂が好ましい。セパレートフィルムを有する各種部材は、当該セパレートフィルムを剥離した後に使用することが好ましい。例えば、セパレートフィルムを剥離した後、接着層面を被着体に貼付するように用いることができる。

［フレキシブルプリント配線板］
　本開示の樹脂組成物を備えるフレキシブルプリント配線板も本開示に包含される。例えば、上記カバーレイフィルムと、積層板を含み、積層板に含まれる銅箔に回路を形成した後、カバーレイフィルムの接着層を、積層板の回路形成面に貼着させることにより得られる、フレキシブルプリント配線板も本開示に包含される。

［製造方法］
　各種部材の製造方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、カバーレイフィルムは、以下の（Ｉ）工程を含む方法により好ましく製造することができる。
（Ｉ）電気絶縁層の片面に、接着層を形成する樹脂組成物のワニスを塗布し、Ｂステージまで乾燥させる工程。

　また、片面銅張り積層板は、例えば、上記（Ｉ）工程に加えて、以下の（ＩＩ）工程を更に行うことで製造することができる。
（ＩＩ）上記（Ｉ）工程で得られたカバーレイフィルムの接着層が設けられた面に、銅箔を熱プレスし、接着層をＣステージまで乾燥させる工程。

　また、両面銅張り積層板は、例えば、上記の片面銅張り積層板の電気絶縁層のもう一方の面に、接着層と銅箔とを上記と同様の方法により積層することにより製造することができる。

　ワニスに用いられる溶剤としては、例えば、アセトン、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミド、酢酸ブチル、酢酸エチル等が挙げられる。

　ワニスを塗布する方法としては、塗布厚さに応じて、コンマコーター、ダイコーター、グラビアコーターなどを適宜採用することができる。ワニスの乾燥は、例えばインラインドライヤー等により実施することができ、その際の乾燥条件は、樹脂や添加剤の種類及び量等により適宜調整することができる。

　なお、本明細書において「含む」とは、「本質的にからなる」と、「からなる」をも包含する（The term "comprising" includes "consisting essentially of” and "consisting of."）。また、本開示は、本明細書に説明した構成要件を任意の組み合わせを全て包含する。

　また、上述した本開示の各実施形態について説明した各種特性（性質、構造、機能等）は、本開示に包含される主題を特定するにあたり、どのように組み合わせられてもよい。すなわち、本開示には、本明細書に記載される組み合わせ可能な各特性のあらゆる組み合わせからなる主題が全て包含される。

　以下、例を示して本開示の実施形態をより具体的に説明するが、本開示の実施形態は下記の例に限定されるものではない。

製造例１（エポキシ樹脂Ａの製造）
　攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、アリルグリシジルエーテル５．９ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２質量％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた後、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、その後、９０℃で４時間攪拌した。トルエンを濃縮後、無色透明液体の１，４－ビス［（２，３－エポキシプロピルオキシプロピル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ａ）１０．３ｇ（エポキシ当量２１１ｇ／ｅｑ）を取得した。

製造例２（エポキシ樹脂Ｂの製造）
　攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２－エポキシ－５－ヘキセン５．０ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２質量％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた後、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、その後、９０℃で５時間攪拌した。トルエンを濃縮後、無色透明液体の１，４－ビス［（５，６－エポキシヘキシル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ｂ）９．５ｇ（エポキシ当量１９５ｇ／ｅｑ）を取得した。

製造例３（エポキシ樹脂Ｃの製造）
　攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、３，４－エポキシ－１－ブテン４．０ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２質量％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた後、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、その後、９０℃で５時間攪拌した。トルエンを濃縮後、無色透明液体の１，４－ビス［（３，４－エポキシブチル）ジメチルシリル］ベンゼン（エポキシ樹脂Ｃ）８．５ｇ（エポキシ当量１６７ｇ／ｅｑ）を取得した。

製造例４（エポキシ樹脂Ｄの製造）
　攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン６．４ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２質量％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた後、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、その後、９０℃で４時間攪拌した。トルエンを濃縮後、無色透明液体の１，４－ビス｛［２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ベンゼン（エポキシ樹脂Ｄ）１０．８ｇ（エポキシ当量２２１ｇ／ｅｑ）を取得した。

製造例５（エポキシ樹脂Ｅの製造）
　攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン４．３ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２質量％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた後、ビス[（ｐ－ジメチルシリル）フェニル]エーテル５．０ｇを１５分間で滴下し、その後、９０℃で６時間攪拌した。トルエンを濃縮後、無色透明液体の４，４’－ビス｛［２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ジフェニルエーテル（エポキシ樹脂Ｅ）８．９ｇ（エポキシ当量２６７ｇ／ｅｑ）を取得した。

製造例６（エポキシ樹脂Ｆの製造）
　攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた２００ｍＬ容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン７．４ｇ、ヘキサクロロ白金酸六水和物の２質量％エタノール溶液０．０５ｇ、トルエン１００ｇを仕込み、液温を７０℃まで昇温させた後、１，３，５－トリス（ジメチルシリル）ベンゼン５．０ｇを１５分間で滴下し、その後、９０℃で６時間攪拌した。トルエンを濃縮後、無色透明液体の１，３，５－トリス｛［２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル]ジメチルシリル｝ベンゼン（エポキシ樹脂Ｆ）１１．８ｇ（エポキシ当量２０８ｇ／ｅｑ）を取得した。

　各例で用いた原材料は次の通りである。
・酸変性ポリオレフィンＡ：水添スチレン系熱可塑性エラストマー　タフテックＭ１９１３（旭化成（株）製）（無水マレイン酸変性ポリオレフィン系樹脂（より具体的には、無水マレイン酸基がグラフト化された水添ＳＥＢＳ：スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン共重合体）、酸価約１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、約７０００ｇ／ｅｑ）
・酸変性ポリオレフィンＢ：特殊ポリオレフィン樹脂　サーフレン（三菱ケミカル（株））（酸価約１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、約４０００ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｇ：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（ｊＥＲ８２８、三菱ケミカル（株）製）（エポキシ当量１７５ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｈ：ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（ＨＰ－７２００、ＤＩＣ（株）製）（エポキシ当量２６８ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｉ：ビフェニル型エポキシ樹脂（ＮＣ－３０００－Ｈ、日本化薬（株）製）（エポキシ当量２８６ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｊ：アントラセン型エポキシ樹脂（ｊＥＲ　ＹＸ８８００、三菱ケミカル（株）製）（エポキシ当量１７９ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｋ：脂環式エポキシ樹脂（セロキサイド２０２１Ｐ；一般名は３’，４’-エポキシシクロヘキシルメチル３，４-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル（株）製）（エポキシ当量１３７ｇ／ｅｑ）
・エポキシ樹脂Ｌ：ナフタレン型エポキシ樹脂（ＨＰ－４０３２Ｄ、ＤＩＣ（株）製）（エポキシ当量１４２ｇ／ｅｑ）
・硬化剤Ａ：リカシッドＭＨ－７００（新日本理化（株）製）
・硬化剤Ｂ：ＥＰＩＣＲＯＮ　ＨＰＣ－８０００－６５Ｔ（ＤＩＣ（株）製）
・無機フィラーＡ：シリカ、ＳＣ２０５０－ＭＢ（アドマテックス（株）製）（粒径０．５μｍ）
・硬化促進剤Ａ：サンエイドＳＩ－１００Ｌ（三新化学化学工業（株）製）
・硬化促進剤Ｂ：キュアゾール２Ｅ４ＭＺ（四国化成（株）製）
・硬化促進剤Ｃ：キュアゾール１．２ＤＭＺ（四国化成（株）製）
・硬化促進剤Ｄ：Ｎ，Ｎ－ジメチル―４－アミノピリジン（ＤＭＡＰ、ＴＣＩ（株）製）表１ａに、エポキシ樹脂Ａ～Ｊの構造式を示す。また、表１ｂに、硬化剤Ａ～Ｂ及び硬化促進剤Ａ～Ｄの構造式を示す。

実施例Ａ～Ｊ、比較例Ｋ～Ｌ
＜エポキシ樹脂単独硬化物の調製及び比誘電率・誘電正接測定＞
　表２に記載した配合量（質量部）の各成分を秤量、混合した。得られた各エポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド（厚さ３ｍｍ）に流し込み、６０℃で１時間、１００℃で１時間、１２０℃で２時間、１５０℃で２時間、１８０℃で２時間、２００℃で２時間の順に加熱して硬化させ、次いで、得られた硬化物を幅３ｍｍ×長さ８０ｍｍ×厚さ１ｍｍのサイズに切り出し、誘電率測定用試験片とした。

　得られた試験片について、誘電率測定装置（ネットワークアナライザーＭＳ４６１２２Ｂ、（株）エーイーティー製）を用いて、比誘電率（１０ＧＨｚ、２５℃）及び誘電正接（１０ＧＨｚ、２５℃）を測定した。これをエポキシ樹脂単独硬化物の比誘電率及び誘電正接とした。結果を表２にあわせて示す。

実施例１～１８、比較例１～１０
＜樹脂ワニスの調製＞
　表３に記載した配合量（質量部）の各成分を秤量した。秤量した各成分及び有機溶剤として２－ブタノンを固形分濃度（エポキシ樹脂組成物濃度）が２０質量％になるようフラスコに投入し、６０℃で攪拌してエポキシ樹脂組成物成分を溶剤に溶解させ、樹脂ワニスを得た。

＜樹脂組成物硬化物（樹脂フィルム）の作製＞
　上記で得られた樹脂ワニスを、剥離ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）上に、乾燥後塗工厚さを１００μｍの厚さに狙って塗工した。塗工した樹脂ワニスをオーブンで乾燥させ、半硬化（Ｂステージ）状態とした。さらに、剥離ＰＥＴをＢステージ上に重ねるように積層して、プレス２００℃、保温保持時間１２０分、プレス圧力２．５ＭＰａの条件でプレスを行い、硬化（Ｃステージ）状態とした。こうして硬化された樹脂層の厚さは１００μｍであった。プレス後の積層体から剥離ＰＥＴを除去し、樹脂層単独からなる樹脂フィルムを得た。

［誘電正接］
　上記で得られた樹脂フィルムについて、空洞共振器摂動法により、誘電正接を測定した。まず、測定装置として、ネットワークアナライザーを用い、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における誘電正接を測定した（常態での試験）。また、小型環境試験機ＳＨ－２６１（エスペック（株）製）を用いて、８５℃、８５％ＲＨ（相対湿度）条件下、１６８時間保管した湿熱処理済みサンプルも同様の評価を行った（高温高湿試験）。結果を表３にあわせて示す。

［剥離強度（９０度ピール強度試験）］
　片面離型処理が施されたＰＥＴフィルムの離型面側に、実施例１～１８のいずれかの樹脂組成物を塗布し、乾燥後の厚さが２５μｍとなるように、８０～１８０℃、１～３０分の条件で半硬化状態（Ｂステージ）になるまで乾燥させることにより、接着層を形成した。これにより、ＰＥＴフィルム上に接着層が形成された接着フィルムを得た。

　接着層のＰＥＴフィルム側とは逆の面に、２５μｍの厚さを有するポリイミドフィルムをラミネートし、ＰＥＴフィルムを剥がした。これにより、ポリイミドフィルム上に接着層が形成された積層体を得た。

　次に、当該積層体の接着層のポリイミドフィルム側とは逆の面に、圧延銅箔（ＪＸ金属（株）製、品名ＢＨＹ－８２Ｆ－ＨＡ－Ｖ２、厚さ３５μｍ）の光沢面を張り合わせ、１８０℃、３．０ＭＰａ、６０分の条件で加熱加圧し、サンプル（銅箔積層板）を得た。

　また、圧延銅箔の代わりにポリイミドフィルムを重ね合わせ、同様の条件で加熱加圧してサンプル（ポリイミド積層板）を得た。

　上記で得られたサンプルを幅１０ｍｍ×長さ１００ｍｍにカットし、ＡＧＳ－Ｘ（島津製作所（株）製）を用いて、９０°方向（積層板の両方向に直交する方向）における剥離強度を測定した。測定条件は、基材フィルム引きで、テストスピードを５０ｍｍ／ｍｉｎとした。

　結果を表４に示す。

　いずれの実施例の樹脂組成物も、実用的な接着性を有することが確認できた。

［ハンダ耐熱試験］
　上記のようにして得られたサンプル（銅箔積層板）を６０ｍｍ×６０ｍｍのサンプル片に切り出し、２６０℃のハンダ浴に１０秒間浸漬させ、膨れなどの外観変化の有無を観察した。比較例１のみ膨れが観察され、実施例１～１８及び比較例２～１０では膨れは観察されなかった。

　このことから、エポキシ樹脂を含有しない樹脂組成物（比較例１）は、ハンダ耐熱性が著しく悪く、特に電子部材等に用いるには不適であることが確認できた。

Claims

酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び無機フィラーを含む樹脂組成物であって、その硬化物が、８５℃、８５％ＲＨ（相対湿度）の条件で１６８時間保管した後に、周波数１０ＧＨｚ、２５℃において、０．００３以下の誘電正接を示す、
樹脂組成物。
前記無機フィラーが、シリカである、請求項１に記載の樹脂組成物。
前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ケイ素元素含有エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
前記エポキシ樹脂が、
その硬化物が、周波数１０ＧＨｚ、２５℃における誘電正接が０．０３以下であるエポキシ樹脂である、請求項１～３のいずれかに記載の樹脂組成物。
さらに硬化剤を含む、請求項１～４のいずれかに記載の樹脂組成物。
酸変性ポリオレフィン、エポキシ樹脂、及び硬化剤の合計質量を１００質量部としたとき、エポキシ樹脂及び硬化剤の合計質量が９質量部以下である、請求項１～５のいずれかに記載の樹脂組成物。
請求項１～６のいずれかに記載の樹脂組成物を含む、接着フィルム。
前記樹脂組成物が硬化されており、２～２００μｍの厚さを有する、請求項７に記載の接着フィルム。
請求項１～６のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、が積層された積層構造を有する、カバーレイフィルム。
請求項１～６のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着層と、電気絶縁層と、が積層された積層構造を有する、プリント配線板。