WO2021152944A1 - 歯科用グラスアイオノマーセメント - Google Patents

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彩香 石田
田中　宏治
絢香 藤本
大三郎 森
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Definitions

  • the present invention relates to dental glass ionomer cement.
  • the powder liquid type glass ionomer cement generally has a first agent containing ionomer glass powder and a second agent containing a polycarboxylic acid polymer and water.
  • ionomer glass powder for example, fluoroaluminosilicate glass powder is known.
  • a powder liquid type glass ionomer cement a resin-reinforced glass ionomer cement having a first agent further containing a radically polymerizable monomer is known (see, for example, Patent Document 1).
  • One aspect of the present invention is to provide a dental glass ionomer cement having excellent adhesiveness and mechanical strength to a hardened tooth substance.
  • One aspect of the present invention comprises a first agent containing ionomer glass powder and a second agent containing a polycarboxylic acid polymer and water in dental glass ionomer cement, and the first agent has a general formula (1).
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • X 1 is -O- or -NH-
  • L 1 is an alkylene group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • X 2 is an -O- or -NH-
  • L 2 is an alkyleneoxy group
  • R 3 is an n-valent organic group.
  • m is an integer of 1 or more and 42 or less
  • n is an integer of 2 or more and 6 or less.
  • a dental glass ionomer cement having excellent adhesiveness and mechanical strength to the tooth substance of a cured product.
  • the dental glass ionomer cement of the present embodiment has a first agent containing ionomer glass powder and a second agent containing a polycarboxylic acid-based polymer and water.
  • the first agent is the general formula (1)
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • X 1 is -O- or -NH-
  • L 1 is an alkylene group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • X 2 is an -O- or -NH-
  • L 2 is an alkyleneoxy group
  • R 3 is an n-valent organic group.
  • m is an integer of 1 or more and 42 or less
  • n is an integer of 2 or more and 6 or less.
  • the water-soluble compound means a compound having a solubility in water at 20 ° C. of 10 g / 100 gH 2 O or more.
  • the water-soluble compound represented by the general formula (1) is a monofunctional radically polymerizable monomer having a hydroxyl group
  • the cured product of the dental glass ionomer cement of the present embodiment has adhesiveness to the dentin. Excellent.
  • Examples of the alkylene group in L 1 of the general formula (1) include a methylene group, an ethylene group, a propylene group and the like.
  • Examples of the water-soluble compound represented by the general formula (1) include hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxymethyl acrylamide, hydroxyethyl acrylamide, hydroxypropyl acrylamide and the like. Seeds or more may be used together.
  • the water-soluble compound represented by the general formula (2) is a polyfunctional radically polymerizable monomer having no hydroxyl group, the cured product of the dental glass ionomer cement of the present embodiment does not easily absorb water and expand. , Excellent mechanical strength. Further, since the water-soluble compound represented by the general formula (2) has a high affinity with the polycarboxylic acid-based polymer, the cured product of the dental glass ionomer cement of the present embodiment has excellent adhesiveness to the dentin. .. Further, since the water-soluble compound represented by the general formula (2) has a large molecular weight, the shrinkage stress during curing of the dental glass ionomer cement of the present embodiment is reduced, and as a result, the dental glass of the present embodiment is reduced. The hardened product of ionomer cement has excellent adhesion to tooth substance.
  • Examples of the alkyleneoxy group in L 2 of the general formula (2) include an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group.
  • the n-valent organic group in R 3 of the general formula (2) may or may not contain a hetero atom.
  • the water-soluble compound represented by the general formula (2) is the general formula (2-1).
  • the molecular weight of the water-soluble compound represented by the general formula (2) is preferably 1000 or more.
  • the first agent is the general formula (3)
  • R 4 is a hydrogen atom or a methyl group
  • X 3 is -O- or -NH-
  • R 5 is an n-valent organic group
  • n is 2 or more and 6 or less. It is an integer.
  • the water-insoluble compound represented by the general formula (3) is a polyfunctional radically polymerizable monomer having no hydroxyl group and alkyleneoxy group, the cured product of the dental glass ionomer cement of the present embodiment is Furthermore, water absorption and expansion are less likely to occur, and mechanical strength is improved.
  • Examples of the compound represented by the general formula (3) include di-2-methacryloyloxyethyl-2,2,4-triethylhexamethylene dicarbamate, triethylene glycol dimethacrylate, glycerin dimethacrylate, and chemical formula (3-1). )
  • the ratio of the mass of the compound represented by the general formula (1) to the total mass of the compounds represented by the general formulas (1) to (3) is preferably 5 to 80%, preferably 10 to 60%. Is even more preferable.
  • the dental glass ionomer cement of the present embodiment is used.
  • the adhesiveness of the cured product to the dentin is improved, and when it is 80% or less, the mechanical strength of the cured product of the dental glass ionomer cement of the present embodiment is improved.
  • the ratio of the mass of the compound represented by the general formula (2) to the total mass of the compounds represented by the general formulas (1) to (3) is preferably 2 to 30%, preferably 5 to 20%. Is even more preferable.
  • the ratio of the mass of the compound represented by the general formula (2) to the total mass of the compounds represented by the general formulas (1) to (3) is 2% or more, the dental glass ionomer cement of the present embodiment is used.
  • the adhesiveness of the cured product to the dentin is improved, and when it is 30% or less, the mechanical strength of the cured product of the dental glass ionomer cement of the present embodiment is improved.
  • the ionomer glass is not particularly limited as long as it can be cured by reacting with a polycarboxylic acid-based polymer, and examples thereof include fluoroaluminosilicate glass.
  • the content of aluminum in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 20 to 40% by mass, more preferably 20 to 35% by mass, in terms of aluminum oxide (Al 2 O 3).
  • the content of silicon in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 20 to 50% by mass, more preferably 20 to 45% by mass, in terms of silicon oxide (SiO 2).
  • the content of fluorine (F) in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 20% by mass.
  • the phosphorus content in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 0 to 15% by mass, more preferably 1 to 10% by mass, in terms of phosphorus oxide (V) (P 2 O 5). preferable.
  • the content of calcium (Ca) in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 0 to 40% by mass, more preferably 0 to 30% by mass, in terms of calcium oxide (CaO).
  • the content of strontium (Sr) in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 0 to 40% by mass, more preferably 0 to 30% by mass, in terms of strontium oxide (SrO).
  • the total content of calcium and strontium in the fluoroaluminosilicate glass is preferably 15 to 40% by mass, preferably 15 to 30% by mass, in terms of calcium oxide (CaO) and strontium oxide (SrO), respectively. It is more preferable to have.
  • the ionomer glass powder is preferably surface-treated with a silane coupling agent having a polymerizable group.
  • silane coupling agent having a polymerizable group examples include ⁇ -methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, and ⁇ -methacryloyloxypropyltriethoxysilane. And so on.
  • the first agent may further contain a polymerization inhibitor.
  • polymerization inhibitor examples include dibutylhydroxytoluene and 6-tert-butyl-2,4-xylenol.
  • the polycarboxylic acid-based polymer is not particularly limited, and for example, a homopolymer or a copolymer of ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid can be used.
  • Examples of ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acids include acrylic acid, methacrylic acid, 2-chloroacrylic acid, 3-chloroacrylic acid, aconitic acid, mesaconic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, glutaconic acid, and citraconic acid. Examples include acid.
  • the polycarboxylic acid-based polymer may be a copolymer of ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid and a monomer capable of copolymerizing with ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid.
  • Examples of the monomer capable of copolymerizing with ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid include acrylamide, acrylonitrile, methacrylic acid ester, acrylates, vinyl chloride, allyl chloride, vinyl acetate and the like.
  • the ratio of ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid to the monomer constituting the polycarboxylic acid-based polymer is preferably 50% by mass or more.
  • the polycarboxylic acid-based polymer is preferably a homopolymer or copolymer of acrylic acid or itaconic acid.
  • At least a part of the polycarboxylic acid-based polymer may be powder.
  • the second agent preferably further contains a filler.
  • the filler may be either an organic filler or an inorganic filler, but it is preferably an inorganic filler.
  • the material constituting the inorganic filler is not particularly limited as long as it is a material that does not react with the polycarboxylic acid polymer and does not cure, and examples thereof include silica, barium glass, borosilicate glass, titania, and barium sulfate. However, two or more types may be used in combination.
  • an organic-inorganic composite filler obtained by polymerizing a composition containing a monomer and an inorganic filler and then pulverizing the composition.
  • the filler is preferably surface-treated with a silane coupling agent having a polymerizable group.
  • silane coupling agent having a polymerizable group examples include ⁇ -methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, ⁇ -methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, ⁇ -methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilane, and ⁇ -methacryloyloxypropyltriethoxysilane. And so on.
  • the first agent and / or the second agent preferably further contains a polymerization initiator.
  • polymerization initiator examples include sodium benzenesulfinate, L-cysteine hydrochloride and the like.
  • the second agent may further contain a pH adjuster.
  • Examples of the pH adjuster include tartaric acid and citric acid.
  • Second agent (A) 20 parts by mass of the filler (A), 70 parts by mass of a 50 mass% polyacrylic acid aqueous solution, 8 parts by mass of tartaric acid, and 2 parts by mass of L-cysteine hydrochloride were mixed to obtain a paste-like second agent (A).
  • ionomer glass powder (A) A raw material composition consisting of 21 parts by mass of aluminum oxide powder, 44 parts by mass of silicic acid anhydride powder, 12 parts by mass of calcium fluoride powder, 14 parts by mass of calcium phosphate powder, and 9 parts by mass of strontium carbonate powder is sufficiently mixed and subjected to high temperature electricity at 1200 ° C. After holding in a furnace for 5 hours to melt, the mixture was cooled to obtain fluoroaluminosilicate glass. Next, the fluoroaluminosilicate glass was pulverized for 10 hours using a ball mill and then passed through a 200 mesh (ASTM) sieve to obtain a fluoroaluminosilicate glass powder (A).
  • ASTM 200 mesh
  • Ionomer glass powder (B) Ionomer glass powder (except for the raw material composition of 22 parts by mass of aluminum oxide powder, 43 parts by mass of silicic acid anhydride powder, 12 parts by mass of calcium fluoride powder, 15 parts by mass of calcium phosphate powder, and 8 parts by mass of strontium carbonate powder. Ionomer glass powder (B) was obtained in the same manner as in A).
  • Ionomer glass powder (C) Ionomer glass powder (except for using a raw material composition consisting of 23 parts by mass of aluminum oxide powder, 41 parts by mass of silicic acid anhydride powder, 10 parts by mass of calcium fluoride powder, 13 parts by mass of calcium phosphate powder, and 13 parts by mass of strontium carbonate powder. Ionomer glass powder (C) was obtained in the same manner as in A).
  • the obtained first agent and the second agent were combined to obtain glass ionomer cement.
  • HEMA Hydroxyethyl methacrylate
  • HEAA Hydroxyethyl acrylamide
  • UDMA Di-2-methacryloxyethyl-2,2,4-triethylhexamethylene dicarbamate
  • Adhesion of hardened material to tooth substance The adhesiveness of the cured product to the dentin was evaluated using a kneaded product of glass ionomer cement obtained by kneading the first agent and the second agent at a mass ratio of 1: 1 as a sample.
  • the labial side of the crown of the cow tooth from which the tooth root was removed was polished with water-resistant abrasive paper # 120 to expose the dentin.
  • a fluororesin seal having a hole having a diameter of 3 mm was attached to the dentin to define the adhesion area of the test surface, and then the sample was applied to the test surface.
  • a stainless steel round bar having a diameter of 10 mm whose adherend surface was sandblasted in advance was pressed against the test surface, and then pressure-welded with a load of 10 N to obtain a test piece.
  • the test piece is immersed in water at 37 ° C.
  • a tensile adhesion test is performed.
  • the adhesiveness of the cured product to the dentin was evaluated. That is, after setting the test piece on the autograph (manufactured by Shimadzu Corporation), a tensile load was applied perpendicularly to the test surface, and the maximum load until fracture was recorded. The tensile adhesive strength of the test piece was calculated by dividing the maximum load by the adherend area.
  • the adhesiveness of the cured product to the dentin was judged according to the following criteria.
  • test piece was removed from the mold.
  • polishing the test piece with water-resistant abrasive paper # 320 to remove burrs the test piece was stored in water at 37 ° C., and a bending test was carried out 24 hours after the start of producing the test piece.
  • the bending strength of the cured product was judged according to the following criteria.
  • the glass ionomer cement of Comparative Example 4 has low adhesiveness to the dentin of the cured product because the first agent does not contain the water-soluble compound represented by the general formula (1).
  • the first agent of the glass ionomer cement of Comparative Example 6 does not contain any of the water-soluble compound represented by the general formula (1) and the water-soluble compound represented by the general formula (2), the dentin of the cured product. Adhesion to and bending strength is low.

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Abstract

本発明の一態様は、歯科用グラスアイオノマーセメントにおいて、アイオノマーガラス粉末を含む第１剤と、ポリカルボン酸系重合体及び水を含む第２剤を有し、前記第１剤は、一般式（１）（式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ１は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ１は、アルキレン基である。） で表される水溶性化合物と、一般式（２）（式中、Ｒ２は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ２は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ２は、アルキレンオキシ基であり、Ｒ３は、ｎ価の有機基であり、ｍは、１以上４２以下の整数であり、ｎは、２以上６以下の整数である。） で表される水溶性化合物をさらに含む。

Description

歯科用グラスアイオノマーセメント
　本発明は、歯科用グラスアイオノマーセメントに関する。
　従来、う蝕を治療する際に、窩洞を形成した後、グラスアイオノマーセメントを窩洞に充填し、硬化させることにより、歯を修復する。
　粉液型のグラスアイオノマーセメントは、一般に、アイオノマーガラス粉末を含む第１剤と、ポリカルボン酸系重合体及び水を含む第２剤を有する。
　アイオノマーガラス粉末としては、例えば、フルオロアルミノシリケートガラス粉末が知られている。
　また、粉液型のグラスアイオノマーセメントとして、ラジカル重合性単量体をさらに含む第１剤を有するレジン強化グラスアイオノマーセメントが知られている（例えば、特許文献１参照）。
特開２０１２－７２０７２号公報
　しかしながら、粉液型のグラスアイオノマーセメントの硬化体の歯質に対する接着性及び機械的強度をさらに向上させることが望まれている。
　本発明の一態様は、硬化体の歯質に対する接着性及び機械的強度に優れる歯科用グラスアイオノマーセメントを提供することを目的とする。
　本発明の一態様は、歯科用グラスアイオノマーセメントにおいて、アイオノマーガラス粉末を含む第１剤と、ポリカルボン酸系重合体及び水を含む第２剤を有し、前記第１剤は、一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ１は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ１は、アルキレン基である。）
で表される水溶性化合物と、一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ２は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ２は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ２は、アルキレンオキシ基であり、Ｒ３は、ｎ価の有機基であり、ｍは、１以上４２以下の整数であり、ｎは、２以上６以下の整数である。）
で表される水溶性化合物をさらに含む。
　本発明の一態様によれば、硬化体の歯質に対する接着性及び機械的強度に優れる歯科用グラスアイオノマーセメントを提供することができる。
　次に、本発明を実施するための形態を説明する。
　［歯科用グラスアイオノマーセメント］
　本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントは、アイオノマーガラス粉末を含む第１剤と、ポリカルボン酸系重合体及び水を含む第２剤を有する。
　（第１剤）
　第１剤は、一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ１は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ１は、アルキレン基である。）
で表される水溶性化合物と、一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ２は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ２は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ２は、アルキレンオキシ基であり、Ｒ３は、ｎ価の有機基であり、ｍは、１以上４２以下の整数であり、ｎは、２以上６以下の整数である。）
で表される水溶性化合物をさらに含む。
　本明細書及び請求の範囲において、水溶性化合物とは、２０℃における水に対する溶解度が１０ｇ／１００ｇＨ２Ｏ以上である化合物を意味する。
　一般式（１）で表される水溶性化合物は、水酸基を有する単官能のラジカル重合性単量体であるため、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体は、歯質に対する接着性に優れる。
　一般式（１）のＬ１におけるアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
　一般式（１）で表される水溶性化合物としては、例えば、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、ヒドロキシプロピルアクリルアミド等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　一般式（２）で表される水溶性化合物は、水酸基を有さない多官能のラジカル重合性単量体であるため、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体は、吸水膨張しにくく、機械的強度に優れる。また、一般式（２）で表される水溶性化合物は、ポリカルボン酸系重合体との親和力が高いため、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体は、歯質に対する接着性に優れる。さらに、一般式（２）で表される水溶性化合物は、分子量が大きいため、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化時の収縮応力が小さくなり、その結果、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体は、歯質に対する接着性に優れる。
　一般式（２）のＬ２におけるアルキレンオキシ基としては、例えば、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等が挙げられる。
　一般式（２）のＲ３におけるｎ価の有機基は、ヘテロ原子を含んでいてもよいし、ヘテロ原子を含んでいなくてもよい。
　一般式（２）で表される水溶性化合物は、一般式（２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　（式中、ｌ、ｍ及びｎの和は、１５以上４５以下である。）
で表される化合物、及び／又は、一般式（２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、ｍ及びｎの和は、２０以上４０以下である。）
で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（２）で表される水溶性化合物の分子量は、１０００以上であることが好ましい。
　第１剤は、一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ４は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ３は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｒ５は、ｎ価の有機基であり、ｎは、２以上６以下の整数である。）
で表される非水溶性化合物をさらに含むことが好ましい。これにより、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体の機械的強度が向上する。
　一般式（３）で表される非水溶性化合物は、水酸基及びアルキレンオキシ基を有さない多官能のラジカル重合性単量体であるため、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体は、さらに吸水膨張しにくくなり、機械的強度が向上する。
　一般式（３）で表される化合物としては、例えば、ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリエチルヘキサメチレンジカルバメート、トリエチレングリコールジメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、化学式（３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式中、ｍ及びｎの和は、１０である。）
で表される化合物等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　一般式（１）～（３）で表される化合物の総質量に対する一般式（１）で表される化合物の質量の比は、５～８０％であることが好ましく、１０～６０％であることがさらに好ましい。一般式（１）～（３）で表される化合物の総質量に対する一般式（１）で表される化合物の質量の比が５％以上であると、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体の歯質に対する接着性が向上し、８０％以下であると、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体の機械的強度が向上する。
　一般式（１）～（３）で表される化合物の総質量に対する一般式（２）で表される化合物の質量の比は、２～３０％であることが好ましく、５～２０％であることがさらに好ましい。一般式（１）～（３）で表される化合物の総質量に対する一般式（２）で表される化合物の質量の比が２％以上であると、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体の歯質に対する接着性が向上し、３０％以下であると、本実施形態の歯科用グラスアイオノマーセメントの硬化体の機械的強度が向上する。
　アイオノマーガラスとしては、ポリカルボン酸系重合体と反応して、硬化することが可能であれば、特に限定されないが、例えば、フルオロアルミノシリケートガラス等が挙げられる。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のアルミニウムの含有量は、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）に換算した量で、２０～４０質量％であることが好ましく、２０～３５質量％であることがさらに好ましい。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のケイ素の含有量は、酸化ケイ素（ＳｉＯ２）に換算した量で、２０～５０質量％であることが好ましく、２０～４５質量％であることがさらに好ましい。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のフッ素（Ｆ）の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがさらに好ましい。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のリンの含有量は、酸化リン（Ｖ）（Ｐ２Ｏ５）に換算した量で、０～１５質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることがさらに好ましい。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のカルシウム（Ｃａ）の含有量は、酸化カルシウム（ＣａＯ）に換算した量で、０～４０質量％であることが好ましく、０～３０質量％であることがさらに好ましい。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のストロンチウム（Ｓｒ）の含有量は、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）に換算した量で、０～４０質量％であることが好ましく、０～３０質量％であることがさらに好ましい。
　フルオロアルミノシリケートガラス中のカルシウム及びストロンチウムの総含有量は、それぞれ酸化カルシウム（ＣａＯ）及び酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）に換算した量で、１５～４０質量％であることが好ましく、１５～３０質量％であることがさらに好ましい。
　アイオノマーガラス粉末は、重合性基を有するシランカップリング剤で表面処理されていることが好ましい。
　重合性基を有するシランカップリング剤としては、例えば、γ－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　第１剤は、重合禁止剤をさらに含んでいてもよい。
　重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、６－ｔｅｒｔ―ブチル－２，４－キシレノール等が挙げられる。
　（第２剤）
　ポリカルボン酸系重合体としては、特に限定されないが、例えば、α，β－不飽和カルボン酸の単独重合体又は共重合体を用いることができる。
　α，β－不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２－クロロアクリル酸、３－クロロアクリル酸、アコニット酸、メサコン酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、グルタコン酸、シトラコン酸等が挙げられる。
　また、ポリカルボン酸系重合体は、α，β－不飽和カルボン酸と、α，β－不飽和カルボン酸と共重合することが可能なモノマーとの共重合体であってもよい。
　α，β－不飽和カルボン酸と共重合することが可能なモノマーとしては、例えば、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリル酸エステル、アクリル酸塩類、塩化ビニル、塩化アリル、酢酸ビニル等が挙げられる。
　この場合、ポリカルボン酸系重合体を構成するモノマーに対するα，β－不飽和カルボン酸の割合は、５０質量％以上であることが好ましい。
　ポリカルボン酸系重合体は、アクリル酸又はイタコン酸の単独重合体又は共重合体であることが好ましい。
　なお、ポリカルボン酸系重合体は、少なくとも一部が粉末であってもよい。
　第２剤は、フィラーをさらに含むことが好ましい。
　フィラーは、有機フィラー及び無機フィラーのいずれであってもよいが、無機フィラーであることが好ましい。
　無機フィラーを構成する材料としては、ポリカルボン酸系重合体と反応せず、硬化しない材料であれば、特に限定されないが、例えば、シリカ、バリウムガラス、ホウケイ酸ガラス、チタニア、硫酸バリウム等が挙げられ、二種以上を併用してもよい。
　上記以外のフィラーとして、無機フィラーと、モノマーを含む組成物を重合した後、粉砕して得られる有機無機複合フィラーを使用することも可能である。
　フィラーは、重合性基を有するシランカップリング剤で表面処理されていることが好ましい。
　重合性基を有するシランカップリング剤としては、例えば、γ－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　第１剤及び／又は第２剤は、重合開始剤をさらに含むことが好ましい。
　重合開始剤としては、例えば、ベンゼンスルフィン酸ナトリウム、Ｌ－システイン塩酸塩等が挙げられる。
　第２剤は、ｐＨ調整剤をさらに含んでいてもよい。
　ｐＨ調整剤としては、例えば、酒石酸、クエン酸等が挙げられる。
　以下、本発明の実施例を説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。
　［フィラーの作製］
　自動乳鉢を用いて、無水ケイ酸粉末１００質量部、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランの５０質量％エタノール溶液２質量部を混合した後、１３０℃で２時間加熱処理し、フィラー（Ａ）を得た。
　［第２剤（Ａ）の作製］
　フィラー（Ａ）２０質量部、５０質量％ポリアクリル酸水溶液７０質量部、酒石酸８質量部、Ｌ－システイン塩酸塩２質量部を混合し、ペースト状の第２剤（Ａ）を得た。
　［第２剤（Ｂ）の作製］
　Ｌ－システイン塩酸塩の代わりに、ベンゼンスルフィン酸ナトリウムを用いた以外は、第２剤（Ａ）と同様にして、ペースト状の第２剤（Ｂ）を得た。
　［アイオノマーガラス粉末（Ａ）の作製］
　酸化アルミニウム粉末２１質量部、無水ケイ酸粉末４４質量部、フッ化カルシウム粉末１２質量部、リン酸カルシウム粉末１４質量部、炭酸ストロンチウム粉末９質量部からなる原料組成物を充分混合し、１２００℃の高温電気炉中で５時間保持して溶融させた後、冷却し、フルオロアルミノシリケートガラスを得た。次に、ボールミルを用いて、フルオロアルミノシリケートガラスを１０時間粉砕した後、２００メッシュ（ＡＳＴＭ）ふるいを通過させ、フルオロアルミノシリケートガラス粉末（Ａ）を得た。
　自動乳鉢を用いて、フルオロアルミノシリケートガラス粉末（Ａ）１００質量部、γ－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランの５０質量％エタノール溶液２質量部を混合した後、１３０℃で２時間加熱処理し、アイオノマーガラス粉末（Ａ）を得た。
　［アイオノマーガラス粉末（Ｂ）の作製］
　酸化アルミニウム粉末２２質量部、無水ケイ酸粉末４３質量部、フッ化カルシウム粉末１２質量部、リン酸カルシウム粉末１５質量部、炭酸ストロンチウム粉末８質量部からなる原料組成物を用いた以外は、アイオノマーガラス粉末（Ａ）と同様にして、アイオノマーガラス粉末（Ｂ）を得た。
　［アイオノマーガラス粉末（Ｃ）の作製］
　酸化アルミニウム粉末２３質量部、無水ケイ酸粉末４１質量部、フッ化カルシウム粉末１０質量部、リン酸カルシウム粉末１３質量部、炭酸ストロンチウム粉末１３量部からなる原料組成物を用いた以外は、アイオノマーガラス粉末（Ａ）と同様にして、アイオノマーガラス粉末（Ｃ）を得た。
　［実施例１～６、比較例１～６］
　表１に示す配合［質量％］で、アイオノマーガラス粉末、一般式（１）で表される水溶性化合物、一般式（２）で表される水溶性化合物、一般式（３）で表される非水溶性化合物、重合禁止剤を混合し、ペースト状の第１剤を得た。
　得られた第１剤と、第２剤（表１参照）を組み合わせて、グラスアイオノマーセメントとした。
　なお、表１の略称の定義は、以下の通りである。
　ＨＥＭＡ：ヒドロキシエチルメタクリレート
　ＨＥＡＡ：ヒドロキシエチルアクリルアミド
　ＢＰＥ－１３００Ｎ：ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート（一般式（２－２）で表される化合物；ｍ＋ｎ＝３０）（新中村化学工業製）
　ＵＡ－７１００：イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタクリレート（一般式（２－１）で表される化合物；ｌ＋ｍ＋ｎ＝２７）（新中村化学工業製）
　ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロキシエチル－２,２,４－トリエチルヘキサメチレンジカルバメート
　ＴＥＧＤＭＡ：トリエチレングリコールジメタクリレート
　ＧＤＭＡ：グリセリンジメタクリレート
　ＢＰＥ－５００：ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート（一般式（２－２）で表される化合物；ｍ＋ｎ＝１０）（新中村化学工業製）
　ＢＰＥ－９００：ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート（一般式（２－２）で表される化合物；ｍ＋ｎ＝１７）（新中村化学工業製）
　ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
　なお、一般式（１）～（３）で表される化合物の水溶性、非水溶性は、以下のようにして判定した。
　［水溶性、非水溶性］
　蒸留水４ｇ、試料０．４ｇを２０℃で十分攪拌し、３０分間静置した後に、目視で観察した。このとき、白濁しておらず、二相に分離していない場合は、水溶性と判定し、白濁している場合又は二相に分離している場合は、非水溶性と判定した。
　次に、グラスアイオノマーセメントの硬化体の歯質に対する接着性、曲げ強さを評価した。
　［硬化体の歯質に対する接着性］
　第１剤と、第２剤を、質量比１：１で練和することにより得られるグラスアイオノマーセメントの練和物を、試料として用いて、硬化体の歯質に対する接着性を評価した。
　具体的には、歯根を除去した牛歯の歯冠部の唇側面を耐水研磨紙＃１２０で研磨して象牙質を露出させた。次に、直径３ｍｍの穴を開けたフッ素樹脂製のシールを象牙質に貼付して試験面の被着面積を規定した後、試料を試験面に塗布した。次に、予め被着面をサンドブラスト処理した直径１０ｍｍのステンレス鋼製の丸棒を試験面に押し付けた後、１０Ｎの負荷をかけて圧接し、試験片を得た。次に、３７℃、９５％ＲＨの雰囲気下に、試験片を１時間保管した後、３７℃の水中に試験片を浸漬して保管し、試験片を作製し始めてから２４時間後に引っ張り接着試験を実施し、硬化体の歯質に対する接着性を評価した。即ち、オートグラフ（島津製作所製）に試験片をセットした後、試験面に対して垂直に引っ張り負荷を加え、破断するまでの最大荷重を記録した。最大荷重を被着面積で除して、試験片の引っ張り接着強さを算出した。
　なお、硬化体の歯質に対する接着性を、以下の基準で判定した。
　優：試験片の引っ張り接着強さが６ＭＰａ以上である場合
　良：試験片の引っ張り接着強さが５ＭＰａ以上６ＭＰａ未満である場合
　不可：試験片の引っ張り接着強さが５ＭＰａ未満である場合
　［硬化体の曲げ強さ］
　第１剤と、第２剤を、質量比１：１で練和することにより得られるグラスアイオノマーセメントの練和物を、試料として用い、ＩＳＯ　９９１７－２：２０１７　Ａｎｎｅｘ　Ｃに準じて、硬化体の曲げ強さを評価した。
　具体的には、２５ｍｍ×２ｍｍ×２ｍｍのステンレス鋼製の金型に試料を充填した後、プラスチックフィルムを介して、ステンレス鋼板で挟んでクランプで固定した。次に、３７℃、９５％ＲＨの雰囲気下に１時間保管して、試料を硬化させた。次に、クランプを外した後、プラスチックフィルムを除去して、金型から試験片を取り外した。次に、試験片を耐水研磨紙＃３２０で研磨してバリを除去した後、３７℃の水中に試験片を保管し、試験片を作製し始めてから２４時間後に曲げ試験を実施した。即ち、オートグラフ（島津製作所製）に試験片を設置した後、クロスヘッドスピード１ｍｍ／ｍｉｎの条件で、曲げ試験を実施し、硬化体の曲げ強さを評価した。このとき、曲げ試験を実施する直前に、水中から試験片を取り出し、マイクロメータを用いて、試験片の寸法を測定した。
　なお、硬化体の曲げ強さを、以下の基準で判定した。
　優：試験片の曲げ強さが４０ＭＰａ以上である場合
　良：試験片の曲げ強さが３５ＭＰａ以上４０ＭＰａ未満である場合
　不可：試験片の曲げ強さが３５ＭＰａ未満である場合
　表１に、グラスアイオノマーセメントの硬化体の歯質に対する接着性、曲げ強さの評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
 　表１から、実施例１～６のグラスアイオノマーセメントは、硬化体の歯質に対する接着性及び曲げ強さが高いことがわかる。
　これに対して、比較例１～３、５のグラスアイオノマーセメントは、第１剤が一般式（２）で表される水溶性化合物を含まないため、硬化体の歯質に対する接着性が低い。
　比較例４のグラスアイオノマーセメントは、第１剤が一般式（１）で表される水溶性化合物を含まないため、硬化体の歯質に対する接着性が低い。
　比較例６のグラスアイオノマーセメントは、第１剤が一般式（１）で表される水溶性化合物及び一般式（２）で表される水溶性化合物のいずれも含まないため、硬化体の歯質に対する接着性及び曲げ強さが低い。
　本願は、日本特許庁に２０２０年１月３１日に出願された基礎出願２０２０－０１５１６０号の優先権を主張するものであり、その全内容を参照によりここに援用する。

Claims (3)

  1. 　アイオノマーガラス粉末を含む第１剤と、
    　ポリカルボン酸系重合体及び水を含む第２剤を有し、
    　前記第１剤は、一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ１は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ１は、アルキレン基である。）
    で表される水溶性化合物と、一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ２は、水素原子又はメチル基であり、Ｘ２は、－Ｏ－又は－ＮＨ－であり、Ｌ２は、アルキレンオキシ基であり、Ｒ３は、ｎ価の有機基であり、ｍは、１以上４２以下の整数であり、ｎは、２以上６以下の整数である。）
    で表される水溶性化合物をさらに含む、歯科用グラスアイオノマーセメント。
  2. 　前記一般式（１）で表される水溶性化合物及び前記一般式（２）で表される水溶性化合物は、それぞれ２０℃における水に対する溶解度が１０ｇ／１００ｇＨ２Ｏ以上である、請求項１に記載の歯科用グラスアイオノマーセメント。
  3. 　前記一般式（２）で表される水溶性化合物は、一般式（２－１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　（式中、ｌ、ｍ及びｎの和は、１５以上４５以下である。）
    で表される化合物、及び／又は、一般式（２－２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、ｍ及びｎの和は、２０以上４０以下である。）
    で表される化合物である、請求項１に記載の歯科用グラスアイオノマーセメント。
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