WO2021157600A1 - 化合物、発光材料、遅延蛍光材料および有機光デバイス - Google Patents

化合物、発光材料、遅延蛍光材料および有機光デバイス Download PDF

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正貴 山下
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound having good light emitting properties.
  • the present invention also relates to light emitting materials, delayed fluorescent materials and organic optical devices using the compounds.
  • the singlet exciter generated by the inverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state is also based. Since fluorescence is emitted when transitioning to the singlet state, the energy of the triplet exciter, which has a high generation probability, can also indirectly contribute to fluorescence emission. Therefore, a significantly higher luminous efficiency can be expected as compared with the case of using a normal fluorescent light emitting material that does not cause intersystem crossing.
  • thermally activated delayed fluorescent substance is a compound in which the inverse intersystem crossing from the excited triplet state to the excited singlet state occurs due to the absorption of heat energy, and the singlet directly excited from the base singlet state. After the fluorescence radiation from the exciter is observed, the fluorescence radiation from the singlet exciter (delayed fluorescence radiation) generated via the intersystem crossing is observed with a delay.
  • a compound represented by the following general formula (1) [Of R 1 to R 5 in the general formula (1)
  • One of R 1 and R 2 is A, P pieces of the remaining R 1 ⁇ R 5 is D, The remaining 4-p is R.
  • a herein may, Het-L A - * or CN-L A - a * a group represented by wherein Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group (wherein the heteroaryl group bonded via a carbon atom of represent comprising) at least one nitrogen atom as a ring skeleton constituting atom, L a represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, * represents a bonding position.
  • D is a group represented by the following general formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId).
  • RD is an independently hydrogen atom, deuterium atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted.
  • it represents an unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group or a silyl group, and two or more RDs may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R D' represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R D. ' May be combined with one or more RDs to form a cyclic structure.
  • L D is a single bond each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, * Represents the bond position.
  • R is a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituted or unsubstituted aryl group (excluding a group that can be A or D).
  • p is an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Ds present in the molecule may be the same or different from each other.
  • the plurality of Rs present in the molecule may be the same or different from each other.
  • A is Het-L A - is, [1] ⁇ The compound according to any one of [13].
  • A is represented by any of the following general formulas (IIIa) to (IIIe).
  • R 21 to R 25 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , and R 24 and R 25 may be combined with each other to form an annular structure.
  • L A represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • [16] The compound according to [14] or [15], wherein Het is not a dialkylphenyl-1,3,5-triazinyl group.
  • L A is a single bond, compounds described in [16].
  • D is a group represented by the general formula (IIb).
  • a luminescent material comprising the compound according to any one of [1] to [18].
  • a delayed fluorescent material comprising the compound according to any one of [1] to [18].
  • OLED organic light emitting diode
  • R 1 ⁇ R 5 satisfies the following condition 1 or condition 2 in the General Formula (1 '), (Condition 1) Of R 1 to R 5 , One of R 1 and R 2 is a halogen atom, P pieces of the remaining R 1 ⁇ R 5 is D, The remaining 4-p is R. (Condition 2) Of R 1 to R 5 , One of R 1 and R 2 is A, Of the remaining R 1 to R 5 , p are halogen atoms, The remaining 4-p is R.
  • a herein may, Het-L A - * or CN-L A - a * a group represented by wherein Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group (wherein the heteroaryl group bonded via a carbon atom of represent comprising) at least one nitrogen atom as a ring skeleton constituting atom, L a represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, * represents a bonding position.
  • D is a group represented by the following general formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId).
  • RD is an independently hydrogen atom, deuterium atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted.
  • it represents an unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group or a silyl group, and two or more RDs may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R D' represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R D' is one or more R Ds.
  • L D is a single bond each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group
  • R is a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituted or unsubstituted aryl group (excluding a group that can be A or D).
  • p is an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Ds present in the molecule may be the same or different from each other.
  • the plurality of Rs present in the molecule may be the same or different from each other.
  • [29] The compound according to [28], which satisfies Condition 1.
  • the halogen atom is a chlorine atom or an iodine atom.
  • the present invention it is possible to provide a light emitting material having good light emitting characteristics. Further, according to the present invention, it is possible to provide an organic optical device having high luminous efficiency.
  • the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 5 in the general formula (1) one of R 1 and R 2 is A, p of the remaining R 1 to R 5 is D, and the remaining 4-p is R. Is.
  • p is an integer of 1 to 3.
  • R 2 is A.
  • R 2 is A and at least one of R 1 and R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 2 is A, R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom, and R 3 is a D or a substituted or unsubstituted aryl group (except for a group that can be A or D).
  • R 2 is A
  • R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • R 1 is a D or a substituted or unsubstituted aryl group (except for a group that can be A or D).
  • R 2 is A and R 1 and R 2 are independently hydrogen or deuterium atoms, respectively.
  • R 2 is A and at least one of R 4 and R 5 is D.
  • R 2 is A, R 4 is D, and R 5 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 2 is A
  • R 5 is D
  • R 4 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 2 is A and R 4 and R 5 are D independently.
  • R 2 is A
  • at least one of R 1 and R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • at least one of R 4 and R 5 is D.
  • R 1 is A.
  • R 1 is A and R 2 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is A and at least one of R 4 and R 5 is D.
  • R 1 is A, R 4 is D, and R 5 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 1 is A, R 5 is D, and R 4 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 1 is A, and R 4 and R 5 are D independently.
  • R 1 is A
  • R 2 is a hydrogen atom or a deuterium atom
  • at least one of R 4 and R 5 is D.
  • R 1 is A and R 3 is R.
  • R 1 is A and R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is A and R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group (excluding groups that can be A or D).
  • R 1 is A and R 3 is D.
  • R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom. In certain embodiments, R 3 is a substituted or unsubstituted aryl group (except for groups that can be A or D). In some embodiments, R 3 is D.
  • R 4 and R 5 is D.
  • R 4 and R 5 are each independently D.
  • R 4 and R 5 are the same D.
  • R 4 and R 5 are different Ds.
  • R 1 , R 4 and R 5 are each independently D.
  • R 2 , R 4 and R 5 are each independently D.
  • R 3 , R 4 and R 5 are each independently D.
  • at least one of R 3 and R 5 is D.
  • R 3 and R 5 are D independently.
  • R 3 is D and R 5 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 5 is D and R 3 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 3 is D and R 5 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 5 is D and R 3 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • at least one of R 1 and R 5 is D.
  • R 1 and R 5 are D independently.
  • R 1 is D and R 5 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 5 is D and R 1 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 5 is D and R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is D and R 5 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • at least one of R 1 and R 4 is D.
  • R 1 and R 4 are D independently.
  • R 1 is D and R 4 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 4 is D and R 1 is R [more preferably substituted or unsubstituted aryl groups (except for groups that can be A or D)].
  • R 4 is D and R 1 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 is D and R 4 is a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R 1 , R 4 and R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group (except for groups that can be A or D).
  • only one of R 1, R 4 and R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group (excluding group which can be A or D).
  • R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group (except for a group that can be A or D).
  • R 4 is a substituted or unsubstituted aryl group (except for a group that can be A or D).
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group (except for a group that can be A or D).
  • R 1 to R 5 As a group of combinations of R 1 to R 5 , (R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ) are (H, A, D, D, D), (D, A, H, D, D). ) And (H, A, H, D, D).
  • Another group, (R 1, R 2, R 3, R 4, R 5) is (H, A, D, D , D), (H, A, Ar, D, D), (H, A , D, Ar, D) and (H, A, D, D, Ar).
  • R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 is (H, A, D, D , D), (H, A, Ar, Ar, D), (H, A , D, Ar, Ar) and (H, A, Ar, D, Ar).
  • Another group, (R 1, R 2, R 3, R 4, R 5) is (Ar, A, H, D , D), (D, A, H, Ar, D) and (D, A , H, D, Ar).
  • Another group, (R 1, R 2, R 3, R 4, R 5) is (Ar, A, H, Ar , D), (Ar, A, H, D, Ar) and (D, A , H, Ar, Ar).
  • R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 is (H, A, H, D , D), (H, A, H, Ar, D) and (H, A , H, D, Ar).
  • (A, D, D, D, H), (A, D, D, D, Ar), (A, D, D, Ar, D) and (A, D, Ar, D, D) can be mentioned as a group.
  • Another group can include the groups (A, D, H, D, Ar) and (A, D, Ar, D, H).
  • Another group can include the groups (A, D, Ar, H, D) and (A, D, H, Ar, D).
  • (D, A, H, D, D), (D, A, H, H, D), (D, A, H, Ar, D) and (D, A, H, D, A group of Ar) can be mentioned.
  • (H, A, D, Ar, D) can be mentioned.
  • H represents a hydrogen atom
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group (excluding a group that can be A or D).
  • a combination of R 1 to R 5 that does not belong to the group exemplified here can also be adopted.
  • a in the general formula (1) may, Het-L A - a * a group represented by - * or CN-L A.
  • Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group bonded via a carbon atom, and the heteroaryl group referred to here contains at least one nitrogen atom as a ring skeleton constituent atom.
  • L A represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group. * Represents the bond position.
  • Het-L A - * can preferably be selected.
  • CN-LA- * can be selected as A.
  • Het has a heteroaryl ring containing a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom, its is preferred ring skeleton-constituting carbon atoms of the heteroaryl ring is one which binds to the L A (L A here In the case of a single bond, it is bonded to the carbon atom constituting the ring skeleton of the pyridine ring of the general formula (1)).
  • Het-L A - * the following general formula (IIIa), (IIIb), (IIIc), is preferably a group represented by any one of (IIId) and (IIIe).
  • R 21 to R 25 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • L A represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • R 21 -R 25 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Is.
  • the alkyl group referred to here may be substituted with, for example, one or more substituents selected from a dehydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the aryl group and heteroaryl group referred to herein are independently selected from, for example, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group1 It may be substituted with one or more substituents. Two or more of these substituents may be bonded to form a cyclic structure.
  • R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , and R 24 and R 25 may be combined with each other to form an annular structure.
  • the cyclic structure referred to here may be a substituted or unsubstituted aromatic ring, or may be a substituted or unsubstituted aliphatic ring. Further, it may be a carbocycle or a heterocycle.
  • R 21 to R 25 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups or substituted or unsubstituted aryl groups, respectively.
  • at least one of R 21 to R 24 is an aryl group that may be substituted with an aryl group.
  • R 21 -R 25 are independently substituted or unsubstituted aryl groups, respectively.
  • R 21 to R 25 may be the same or different, but can be the same, for example.
  • one of R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , and R 24 and R 25 bond with each other to form a benzene ring.
  • one of R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 24 and R 25 combine with each other to form a benzofuran ring or a benzothiophene ring. ..
  • Het-L A - * for example the general formula (IIIa), can be a group represented by any one of (IIIb) or (IIIc). It can also be a group represented by either the general formula (IIIb) or (IIIc). Further, it can be a group represented by either the general formula (IIId) or (IIIe). Also in a preferred embodiment, Het-L A - * is a group represented by the general formula (IIIa).
  • L A is a single bond. Further, in another embodiment of the present invention, L A is a substituted or unsubstituted arylene group. L A may be a 2 or 3 substituted or unsubstituted linking group which arylene groups are linked. Further, L A is only may be made of a single substituted or unsubstituted arylene group. In certain embodiments, L A is an unsubstituted arylene group. Further, in some embodiments, L A is a substituted arylene group.
  • the arylene group is one or more substituents selected from, for example, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and a cyano group. It may be substituted with, and two or more of these substituents may be combined to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure referred to here may be a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted aliphatic ring. Further, it may be a carbocycle or a heterocycle.
  • the arylene group represented by L A may be substituted with a group represented by any of (IIIa) ⁇ (IIIe).
  • A is Het-L A - a *
  • L A represents an alkyl group, with one group or more than one combination group selected from the group consisting of aryl group and a cyano group It is an arylene group that may be substituted.
  • A is CN-L A - a *
  • L A is a arylene group optionally substituted with an alkyl group or a cyano group.
  • L A is a single bond, an unsubstituted phenylene group or at least one of a phenylene group substituted by an alkyl group.
  • the phenylene group include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group and 1,2-phenylene group, and 1,4-phenylene group and 1,3-phenylene group are preferable.
  • A is selected from the group consisting of A1 to A21 shown below.
  • A is selected from the group consisting of A1 to A5 and A12 to A21.
  • A is selected from the group consisting of A6 to A11. * Represents the bond position.
  • D in the general formula (1) is a group represented by the following general formulas (IIa), (IIb), (IIc) or (IId). In certain embodiments, D is a group represented by the general formula (IIa), (IIb) or (IId). In certain embodiments, D is a group represented by the general formula (IIa). In certain embodiments, D is a group represented by the general formula (IIb). In certain embodiments, D is a group represented by the general formula (IId).
  • RD is an independently hydrogen atom, deuterium atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted. Alternatively, it represents an unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group or a silyl group, and two or more RDs may be bonded to each other to form a cyclic structure. good.
  • the RD is independently composed of a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, and a substituted or unsubstituted aryl group, respectively.
  • the RD is independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a cyano group, and a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the RD is independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, and a substituted or unsubstituted alkoxy group. In one embodiment of the invention, the RD is independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted aryloxy group.
  • the RD is independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group.
  • R D are each independently a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • the number of substituents that are neither hydrogen atoms nor deuterium atoms is 3 or 4 in some embodiments, 2 in other embodiments of the invention, and 1 in some embodiments. Is.
  • X' represents N- RD ', an oxygen atom or a sulfur atom. In some embodiments, X'is N- RD '. In some embodiments, X'is an oxygen atom. In some embodiments, X'is a sulfur atom.
  • R D' represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R D' is one or more R Ds. May be combined with to form a cyclic structure. In certain embodiments of the present invention, R D 'are each independently a hydrogen atom or a deuterium atom.
  • R D ' is a substituted or unsubstituted alkyl group. In certain embodiments of the present invention, R D 'is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R D and L D, R D 'and L D are not able to form a cyclic structure bonded to each other.
  • L D each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • L D is a single bond.
  • L D is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L D is 2 or 3 is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted arylene group and a substituted or unsubstituted heteroarylene group may be a linking group linked to each other.
  • L D is a 2 or 3 substituted or unsubstituted linking group which arylene groups are linked.
  • L D is only made of one substituted or unsubstituted arylene group.
  • L D is an unsubstituted arylene group. Further, in some embodiments, L D is a substituted arylene group. The arylene group is then substituted with one or more substituents selected from, for example, a dehydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Two or more of these substituents may be combined to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure referred to here may be a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted aliphatic ring.
  • L D is a single bond, an unsubstituted phenylene group or at least one of a phenylene group substituted by an alkyl group.
  • the phenylene group include 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group and 1,2-phenylene group, and 1,4-phenylene group and 1,3-phenylene group are preferable.
  • D is selected from the group consisting of D1 to D96 shown below. In certain embodiments, D is selected from the group consisting of D1 to D4, D41 to D43, D84, D86 to D88 and D94 to D96. In certain embodiments, D is selected from the group consisting of D1 to D5, D16 to D19 and D21 to D24. In certain embodiments, D is selected from the group consisting of D32-D38, D40-D43 and D60-D88. In certain embodiments, D is selected from the group consisting of D89-D91 and D93-D96. * Represents the bond position. Ph represents an unsubstituted phenyl group.
  • R is a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituted or unsubstituted aryl group (excluding a group that can be A or D).
  • R is a hydrogen atom.
  • R is a substituted or unsubstituted aryl group (except for groups that can be A or D).
  • R is an unsubstituted aryl group.
  • the aryl group may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. ..
  • the cyclic structure referred to here may be a substituted or unsubstituted aromatic ring, or may be a substituted or unsubstituted aliphatic ring. Further, it may be a carbocycle or a heterocycle.
  • R is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group, respectively. In a more preferred embodiment, R is a hydrogen atom or an unsubstituted aryl group, respectively.
  • R can be independently a hydrogen atom or a phenyl group.
  • p is an integer of any one of 1 to 3.
  • the plurality of Ds present in the molecule may be the same or different from each other.
  • the plurality of Rs present in the molecule may be the same or different from each other.
  • p is 3.
  • p is 2.
  • none of the general formula (1) R 1 and R 2, R 2 and R 3 of, R 3 and R 4, R 4 and R 5, do not form a ring structure by bonding with each other.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is, for example, 1500 or less when the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) is intended to be formed into a film by a vapor deposition method. It is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, and even more preferably 900 or less. The lower limit of the molecular weight is the molecular weight of the smallest compound represented by the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) may be formed by a coating method regardless of the molecular weight. By using the coating method, it is possible to form a film even if the compound has a relatively large molecular weight.
  • a compound containing a plurality of structures represented by the general formula (1) in the molecule may be prepared.
  • Such compounds may be used, for example, as charge transport materials.
  • a polymer can be obtained by allowing a polymerizable group to exist in the structure represented by the general formula (1) in advance and polymerizing the polymerizable group.
  • a monomer containing a polymerizable functional group is prepared in any of R 1 to R 5 of the general formula (1), and this is polymerized alone or copolymerized with another monomer.
  • a polymer having a repeating unit can be obtained.
  • a dimer or a trimer can be obtained by coupling compounds having a structure represented by the general formula (1) with each other.
  • the compound represented by the general formula (1) does not contain a metal atom.
  • the compound represented by the general formula (1) is composed only of a hydrogen atom, a carbon atom and a nitrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (1) is composed only of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, carbon atoms, nitrogen atoms and oxygen atoms.
  • the compound represented by the general formula (1) is composed only of atoms selected from the group consisting of hydrogen atoms, carbon atoms, nitrogen atoms and sulfur atoms.
  • the compound represented by the general formula (1) is composed only of atoms selected from the group consisting of hydrogen atom, carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom and silicon atom. In certain embodiments, the compound represented by the general formula (1) does not contain a cyano group. In certain embodiments, the compound represented by the general formula (1) is a diarylamino group (however, the two aryl groups constituting the diarylamino group are not bonded to each other by a single bond or a linking group to form a cyclic structure). Does not include.
  • the compound represented by the general formula (1) can be synthesized by combining known reactions.
  • a compound in which R 1 , R 4 and R 5 of the general formula (1) are D1 and R 2 is A1 can be synthesized via an intermediate by the following reaction scheme.
  • This reaction scheme uses pyridine halide as a starting material.
  • a halogenated pyridine having a fluorine atom at a position where D1 is to be introduced and a chlorine atom at a position where A1 is to be introduced is prepared.
  • This halogenated pyridine is reacted with 4,4', 4', 5,5', 5'-octamethyl-2,2'-bi (1,3,2-oxaborane) in the presence of a catalyst, and then By reacting A1-Cl, an intermediate in which the chlorine atom is replaced with A1 is obtained.
  • the target compound in which the fluorine atom is replaced with D1 is obtained.
  • the first reaction and the second reaction of this two-step reaction can also be carried out in the reverse order.
  • the above reaction is an application of a known reaction, and known reaction conditions can be appropriately selected and used.
  • a synthetic example described later can be referred to.
  • the compound represented by the general formula (1) can also be synthesized by combining other known synthetic reactions.
  • R 1 to R 5 in the general formula (1') satisfy the following condition 1 or condition 2.
  • Condition 1 Of R 1 to R 5 , One of R 1 and R 2 is a halogen atom, P pieces of the remaining R 1 ⁇ R 5 is D, The remaining 4-p is R.
  • Condition 2 Of R 1 to R 5 , One of R 1 and R 2 is A, Of the remaining R 1 to R 5 , p are halogen atoms, The remaining 4-p is R.
  • a herein may, Het-L A - * or CN-L A - a * a group represented by wherein Het is a substituted or unsubstituted heteroaryl group (wherein the heteroaryl group bonded via a carbon atom of represent comprising) at least one nitrogen atom as a ring skeleton constituting atom, L a represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group, * represents a bonding position.
  • D is a group represented by the following general formula (IIa), (IIb), (IIc) or (IId).
  • RD is an independently hydrogen atom, deuterium atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted amino group, cyano group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted.
  • it represents an unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group or a silyl group, and two or more RDs may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R D' represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R D' is one or more R Ds.
  • L D is a single bond each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group
  • R is a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituted or unsubstituted aryl group (excluding a group that can be A or D).
  • p is an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Ds present in the molecule may be the same or different from each other.
  • the plurality of Rs present in the molecule may be the same or different from each other.
  • condition 1 is satisfied.
  • p is 2.
  • D is the group represented by the general formula (IIb).
  • the halogen atom is a chlorine atom.
  • the halogen atom is an iodine atom.
  • R is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R is an unsubstituted phenyl group.
  • condition 2 is satisfied.
  • p is 2 or 3.
  • A has a substituted or unsubstituted triazinyl group.
  • the halogen atom is a fluorine atom.
  • the compound represented by the general formula (I) is a luminescent material. In certain embodiments, the compound represented by the general formula (I) is a compound capable of emitting delayed fluorescence. In certain embodiments of the present disclosure, the compound of general formula (I), when excited by thermal or electronic means, has a blue, green, yellow, orange, red region of the UV region, visible spectrum. It can emit light in the near infrared region (eg, about 420 nm to about 500 nm, about 500 nm to about 600 nm or about 600 nm to about 700 nm).
  • the near infrared region eg, about 420 nm to about 500 nm, about 500 nm to about 600 nm or about 600 nm to about 700 nm.
  • the compound of general formula (I), when excited by thermal or electronic means, has a red or orange region of the visible spectrum (eg, from about 620 nm to about 780 nm, about Approx. It can emit light at 650 nm).
  • the compound of general formula (I), when excited by thermal or electronic means has an orange or yellow region of the visible spectrum (eg, from about 570 nm to about 620 nm, about Approx. It can emit light at 590 nm (about 570 nm).
  • the compound of general formula (I), when excited by thermal or electronic means, is in the green region of the visible spectrum (eg, from about 490 nm to about 575 nm, about 510 nm). Can emit light.
  • the compound of general formula (I), when excited by thermal or electronic means is in the blue region of the visible spectrum (eg, from about 400 nm to about 490 nm, about 475 nm). Can emit light.
  • the compounds represented by the general formula (I) can emit light in the ultraviolet spectral region (eg, 280-400 nm) when excited by thermal or electronic means.
  • the compound of general formula (I) can emit light in the infrared spectral region (eg, 780 nm to 2 ⁇ m) when excited by thermal or electronic means.
  • the compound represented by the general formula (I) is a charge transport material.
  • the compound represented by the general formula (I) is used for the charge transport layer.
  • the compound represented by the general formula (I) has high mobility as a charge transport material and is excellent in durability.
  • an organic semiconductor device such as CMOS (complementary metal oxide semiconductor) using a compound represented by the general formula (I) can be produced.
  • an organic optical device such as an organic electroluminescence device or a solid-state image sensor (for example, a CMOS image sensor) can be manufactured using a compound represented by the general formula (I).
  • the electronic properties of small molecule chemical libraries can be calculated using known quantum chemistry calculations by ab initio.
  • TD-DFT / B3LYP / 6-31G * can be analyzed to screen molecular fragments (parts) having HOMO above a specific threshold and LUMO below a specific threshold, and the calculated triple of that part.
  • the term state is greater than 2.75 eV.
  • the donor portion (“D”) when there is HOMO energy of ⁇ 6.5 eV or more (for example, ionization potential), the donor portion (“D”) can be selected. Further, for example, when there is LUMO energy (for example, electron affinity) of ⁇ 0.5 eV or less, the receptor portion (“A”) can be selected.
  • the bridge moiety (“B”) is, for example, a strong conjugated system that can severely limit the acceptor and donor moieties to specific conformations, resulting in overlap between the donor and acceptor moiety ⁇ -conjugated systems. To prevent.
  • compound libraries are sorted using one or more of the following properties: 1. 1. Emission near a specific wavelength 2. Calculated triplet state above a specific energy level 3.
  • the difference between the lowest triplet excited state of the singlet excited state and the lowest in the 77K ( ⁇ E ST) is less than about 0.5 eV, less than about 0.4 eV, less than about 0.3 eV, Less than about 0.2 eV or less than about 0.1 eV.
  • E ST value some embodiments, less than about 0.09 eV, less than about 0.08 eV, less than about 0.07 eV, less than about 0.06 eV, less than about 0.05 eV, less than about 0.04 eV, less than about 0.03eV , Less than about 0.02 eV or less than about 0.01 eV.
  • the compounds represented by the general formula (I) are in excess of 25%, eg, about 30%, about 35%, about 40%, about 45%, about 50%, about 55%, about 60%. , About 65%, about 70%, about 75%, about 80%, about 85%, about 90%, about 95% or higher quantum yields.
  • the compound represented by the general formula (I) it is combined with a compound represented by the general formula (I), the compound is dispersed, covalently bonded to the compound, coated with the compound, carried or associated with the compound 1. Used with one or more materials (eg, small molecules, polymers, metals, metal complexes, etc.) to form solid films or layers.
  • a compound represented by the general formula (I) can be combined with an electroactive material to form a film.
  • the compound represented by the general formula (I) may be combined with the hole transport polymer.
  • the compound represented by the general formula (I) may be combined with the electron transport polymer.
  • the compound represented by the general formula (I) may be combined with the hole transport polymer and the electron transport polymer. In some cases, the compound represented by the general formula (I) may be combined with a copolymer having both a hole transport part and an electron transport part. According to the above embodiment, the electrons and / or holes formed in the solid film or layer can interact with the compound represented by the general formula (I).
  • the film containing the compound of the invention represented by the general formula (I) can be formed in a wet process.
  • a solution in which the composition containing the compound of the present invention is dissolved is applied to the surface, and a film is formed after removing the solvent.
  • the wet process include, but are not limited to, a spin coating method, a slit coating method, an inkjet method (spray method), a gravure printing method, an offset printing method, and a flexographic printing method.
  • an appropriate organic solvent capable of dissolving the composition containing the compound of the present invention is selected and used.
  • a substituent eg, an alkyl group
  • films containing the compounds of the invention can be formed in a dry process.
  • the vacuum deposition method can be employed as the dry process, without limitation. When the vacuum vapor deposition method is adopted, the compounds constituting the film may be co-deposited from individual vapor deposition sources, or may be co-deposited from a single vapor deposition source in which the compounds are mixed.
  • a mixed powder in which a powder of the compound is mixed may be used, a compression molded product obtained by compressing the mixed powder may be used, or each compound is heated and melted and cooled.
  • a mixture may be used.
  • the composition ratio of the plurality of compounds contained in the vapor deposition source is obtained by performing co-evaporation under the condition that the vapor deposition rates (weight loss rates) of the plurality of compounds contained in a single vapor deposition source are the same or almost the same.
  • a film having a composition ratio corresponding to the above can be formed.
  • a film having a desired composition ratio can be easily formed.
  • a temperature at which each compound to be co-deposited has the same weight loss rate can be specified, and that temperature can be adopted as the temperature at the time of co-deposition.
  • the following compounds can be preferably used as host materials.
  • the following compounds can be preferably used as electron blocking materials.
  • the following compounds can be preferably used as hole blocking materials.
  • examples of compounds preferable as materials that can be added to each organic layer of the organic electroluminescence device will be given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • Spectrophotometer (Lambda950 manufactured by Perkin Elmer), Fluorescent spectrophotometer (FluoroMax-4 manufactured by Horiba) Photonic multi-channel analyzer (PMA-12 C10027-01 manufactured by Hamamatsu Photonics), Absolute PL quantum yield measurement system (Hamamatsu Photonics) C11347), automatic current voltage brightness measurement system (ETS-170 manufactured by System Giken), life measurement system (EAS-26C manufactured by System Giken) and streak camera (model C4334 manufactured by Hamamatsu Photonics). It is a thing. As the host material, PYD-2Cz was adopted in the examples, and mCBP was adopted as the comparative compound A. In addition, the compounds of the examples of the present application were used for manufacturing devices and the like after being sublimated and purified.
  • reaction product is 9,9'-(((2r, 3s) -5-chloro-4-iodopyridine-2,3-) by column chromatography using a mixture of toluene and hexane (1: 4) as an eluent.
  • Diyl) bis (9H-carbazole) (intermediate 2-1) was isolated (yield 2.00 g, yield 96.7%).
  • the mixture was heated to 110 ° C. The mixture was stirred overnight. After the starting compound was no longer detected by thin layer chromatography, the temperature of the mixture was lowered to room temperature. The mixture in the flask was charged with 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3. Add 5-triazine (1.58 g, 5.89 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.14 g, 3 mol%) and potassium carbonate (1.63 g, 11.77 mmol, 2M aqueous solution) in a nitrogen atmosphere. The mixture was added while maintaining. The mixture was heated to 100 ° C. and stirred overnight in a nitrogen atmosphere.
  • Synthetic potassium acetate (5.06 g, 51.55 mmol) of intermediate 3-1 , 4,4', 4', 4', 5,5', 5', 5'-octamethyl-2,2'-bi ( 1,3,2-Dioxabolane) (7.20 g, 28.35 mmol), [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) (0.57 g, 3 mol%) and 5-bromo- 2,3-Difluoropyridine (5.00 g, 25.78 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane under a nitrogen atmosphere. The mixture was heated to 100 ° C. and stirred overnight.
  • a thin film having a compound 939 content of 20% by mass is vapor-deposited on a quartz substrate by a vacuum vapor deposition method under conditions of a vacuum degree of 5 ⁇ 10 -5 Pa or less from different vapor deposition sources for compound 939 and a host material. It was formed to have a thickness of 100 nm, and this was used as a dope thin film of Example 1. Further, a thin film was formed by changing only the point that compound 947, compound 5225, compound 5223, compound 960, and the following comparative compound A were used instead of compound 939, and this was doped with Examples 2 to 5 and Comparative Example 1. It was made into a thin film.
  • each of the prepared doped thin films was irradiated with excitation light of 360 nm, and the emission spectrum and the transient attenuation curve of emission were measured. Delayed fluorescence was observed from all thin films.
  • Table 2 shows the maximum emission wavelength ⁇ max, the emission quantum yield PLQY, and the lifetime of delayed fluorescence ⁇ d (unit: milliseconds).
  • compound 939 was independently vapor-deposited on a quartz substrate under the condition of a vacuum degree of 5 ⁇ 10 -5 Pa or less by a vacuum vapor deposition method to form a neat thin film of Example 1.
  • Table 2 show that the luminous efficiency of the compound represented by the general formula (1) is better than that of the comparative compound A, and the delayed fluorescence lifetime is shorter. It is also shown that the compound represented by the general formula (1) is useful as a blue light emitting material. Similar to the compound 939, the other compounds synthesized in the synthesis example also have excellent luminescence properties.
  • the compound of the present invention has excellent light emitting properties and is also useful as a delayed fluorescent material. Therefore, the light emitting material of the present invention is effectively used for an organic optical device such as an organic electroluminescence device. Therefore, the present invention has high industrial applicability.

Landscapes

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Abstract

下記一般式で表される化合物は発光材料として有用である。Ｒ１またはＲ２がHet－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊；Ｒ１～Ｒ５のうち１～３個がジアリールアミノ基等；残りが水素原子またはアリール基；Hetがヘテロアリール基；ＬＡが単結合またはアリーレン基等である。　

Description

化合物、発光材料、遅延蛍光材料および有機光デバイス
　本発明は、良好な発光特性を有する化合物に関する。また本発明は、その化合物を用いた発光材料、遅延蛍光材料および有機光デバイスにも関する。
　有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの有機光デバイスの発光効率を高める研究が盛んに行われている。例えば、発光層の材料については、励起三重項状態から励起一重項状態に逆項間交差することができる化合物の利用に関する研究が精力的に進められている。通常の蛍光発光材料は、室温下で電流励起されると、一重項励起子と三重項励起子が２５：７５の確率で生成し、このうち一重項励起子は基底一重項状態へ放射失活して蛍光を放射するが、三重項励起子は寿命が長いため、基底状態に遷移する前に熱放射によりエネルギーを失って無放射失活してしまう。このため、生成確率が高い三重項励起子のエネルギーを発光に有効利用することができない。これに対して、励起三重項状態から励起一重項状態に逆項間交差することができる化合物では、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差によって生成した一重項励起子も基底一重項状態へ遷移する際に蛍光を放射するため、生成確率が高い三重項励起子のエネルギーも間接的に蛍光発光に寄与させることができる。このため、逆項間交差を生じない通常の蛍光発光材料を用いる場合に比べて格段に高い発光効率が見込めることになる。
　こうした逆項間交差を生じうる化合物を利用した有機光デバイスとして、熱活性型の遅延蛍光体とホスト材料を共蒸着して形成した単一の発光層を有するものが多数提案されている（例えば、特許文献１参照）。ここで、熱活性型の遅延蛍光体とは、熱エネルギーの吸収により励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が生じる化合物であり、基底一重項状態から直接励起された一重項励起子からの蛍光放射が観測された後、逆項間交差を経由して生じた一重項励起子からの蛍光放射（遅延蛍光放射）が遅れて観測されるものである。
ＷＯ２０１８／２３７３９３号
　しかしながら、従来提案されている発光材料には、発光効率の点でなお改善の余地がある。このため本発明者らは、良好な発光特性を有する発光材料を見いだし、高い発光効率を有する有機光デバイスを提供することを目的として鋭意検討を進めた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、特定の構造を有する化合物に優れた発光特性があることを見いだした。本発明は、このような知見に基づいて提案されたものであり、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［一般式（１）におけるＲ１～Ｒ５のうち、
　Ｒ１およびＲ２の一方がＡであり、
　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がＤであり、
　残りの４－ｐ個がＲである。
ここにおいて
　Ａは、Het－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊で表される基であり、ここでHetは炭素原子を介して結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただしヘテロアリール基の環骨格構成原子として少なくとも１つの窒素原子を含む）を表し、ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
　Ｄは、下記一般式（IIa）、（IIb）、（IIc）または（IId）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　ここでＸ’はＮ－ＲＤ’、酸素原子または硫黄原子を表し、
　ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基またはシリル基を表し、２つ以上のＲＤは互いに結合して環状構造を形成してもよく、
　ＲＤ’は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ＲＤ’は１つ以上のＲＤと結合して環状構造を形成してもよく、
　ＬＤは、各々独立に単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表し、
　＊は結合位置を表す。
　Ｒは、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。
　ｐは１～３のいずれかの整数である。ｐが２または３であるとき、分子中に存在する複数個のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが１または２であるとき、分子中に存在する複数個のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
［２］　Ｒ２がＡである、［１］に記載の化合物。
［３］　Ｒ１がＡである、［１］に記載の化合物。
［４］　Ｒ１～Ｒ５のうちの少なくとも１つが水素原子または重水素原子である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］　Ｒ２がＡであり、なおかつ、Ｒ１およびＲ３のうちの少なくとも１つが水素原子または重水素原子である、［２］に記載の化合物。
［６］　Ｒ１がＡであり、なおかつ、Ｒ２が水素原子または重水素原子である、［３］に記載の化合物。
［７］　ｐが３である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］　Ｒが水素原子または重水素原子である、［７］に記載の化合物。
［９］　ｐが２である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］　２つのＲの一方が水素原子または重水素原子で、他方が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である、［９］に記載の化合物。
［１１］　２つのＲが各々独立に水素原子または重水素原子である、［９］に記載の化合物。
［１２］　Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物。
［１３］　Ｒ４およびＲ５の一方がＤであり、他方が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の化合物。
［１４］　ＡがHet－ＬＡ－である、［１］～［１３］のいずれか１つに記載の化合物。
［１５］　Ａが下記一般式（IIIa）～（IIIe）のいずれかで表される、［１４］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［一般式（IIIa）～（IIIe）において、Ｒ２１～Ｒ２５は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。］
［１６］　Hetがジアルキルフェニル－１，３，５－トリアジニル基ではない、［１４］または［１５］に記載の化合物。
［１７］　ＬＡが単結合である、［１６］に記載の化合物。
［１８］　Ｄが一般式（IIb）で表される基である、［１］～［１７］のいずれか１つに記載の化合物。
［１９］　［１］～［１８］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［２０］　［１］～［１８］のいずれか１つに記載の化合物からなる遅延蛍光材料。
［２１］　［１］～［１８］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機光デバイス。
［２２］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［２１］に記載の有機光デバイス。
［２３］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が発光材料も含む、［２１］に記載の有機光デバイス。
［２４］　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［２１］～［２３］のいずれか１つに記載の有機光デバイス。
［２５］　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［２３］に記載の有機光デバイス。
［２６］　有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である、［２１］～［２５］のいずれか１つに記載の有機光デバイス。
［２７］　遅延蛍光を放射する、［２１］～［２６］のいずれか１つに記載の有機光デバイス。
［２８］　下記一般式（１’）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［一般式（１’）におけるＲ１～Ｒ５が下記条件１または条件２を満たし、
（条件１）Ｒ１～Ｒ５のうち、
　Ｒ１およびＲ２の一方がハロゲン原子であり、
　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がＤであり、
　残りの４－ｐ個がＲである。
（条件２）Ｒ１～Ｒ５のうち、
　Ｒ１およびＲ２の一方がＡであり、
　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がハロゲン原子であり、
　残りの４－ｐ個がＲである。
ここにおいて
　Ａは、Het－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊で表される基であり、ここでHetは炭素原子を介して結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただしヘテロアリール基の環骨格構成原子として少なくとも１つの窒素原子を含む）を表し、ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
　Ｄは、下記一般式（IIa）、（IIb）、（IIc）または（IId）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　ここでＸ’はＮ－ＲＤ’、酸素原子または硫黄原子を表し、 
　ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基またはシリル基を表し、２つ以上のＲＤは互いに結合して環状構造を形成してもよく、
　ＲＤ’は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ＲＤ’は１つ以上のＲＤと結合して環状構造を形成してもよく、
　ＬＤは、各々独立に単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表し、
　＊は結合位置を表す。
　Ｒは、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。
　ｐは１～３のいずれかの整数である。ｐが２または３であるとき、分子中に存在する複数個のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが１または２であるとき、分子中に存在する複数個のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
［２９］　条件１を満たす、［２８］に記載の化合物。
［３０］　ｐが２である、［２９］に記載の化合物。
［３１］　Ｄが一般式（IIb）で表される基である、［２９］または［３０］に記載の化合物。
［３２］　ハロゲン原子が塩素原子またはヨウ素原子である、［２９］～［３１］のいずれか１つに記載の化合物。
［３３］　Ｒが置換もしくは無置換のアリール基である、［２９］～［３２］のいずれか１つに記載の化合物。
［３４］　Ｒが無置換のフェニル基である、［３３］に記載の化合物。
［３５］　条件２を満たす、［２８］に記載の化合物。
［３６］　ｐが２または３である、［３５］に記載の化合物。
［３７］　Ａが置換もしくは無置換のトリアジニル基を有する、［３５］または［３６］に記載の化合物。
［３８］　ハロゲン原子がフッ素原子である、［３５］～［３７］のいずれか１つに記載の化合物。
　本発明によれば、良好な発光特性を有する発光材料を提供することができる。また、本発明によれば、高い発光効率を有する有機光デバイスを提供することができる。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。なお、本願の優先権主張の基礎となる日本出願番号２０２０－０１７４８６の明細書全体を、本願明細書の一部としてここに引用する。
　本発明は、下記一般式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　一般式（１）におけるＲ１～Ｒ５のうち、Ｒ１およびＲ２の一方がＡであり、残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がＤであり、残りの４－ｐ個がＲである。ここでｐは１～３のいずれかの整数である。
　ある実施形態では、Ｒ２がＡである。好ましい実施形態では、Ｒ２がＡであり、なおかつ、Ｒ１およびＲ３の少なくとも一方が水素原子または重水素原子である。例えば、Ｒ２がＡであり、Ｒ１が水素原子または重水素原子であり、Ｒ３がＤまたは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。例えば、Ｒ２がＡであり、Ｒ３が水素原子または重水素原子であり、Ｒ１がＤまたは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。例えば、Ｒ２がＡであり、Ｒ１およびＲ２が各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２がＡであり、Ｒ４およびＲ５の少なくとも一方がＤである。例えば、Ｒ２がＡであり、Ｒ４がＤであり、Ｒ５がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ２がＡであり、Ｒ５がＤであり、Ｒ４がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ２がＡであり、Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである。本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２がＡであり、Ｒ１およびＲ３の少なくとも一方が水素原子または重水素原子であり、Ｒ４およびＲ５の少なくとも一方がＤである。
　ある実施形態では、Ｒ１がＡである。好ましい実施形態では、Ｒ１がＡであり、なおかつ、Ｒ２が水素原子または重水素原子である。別の好ましい実施形態では、Ｒ１がＡであり、なおかつ、Ｒ４およびＲ５の少なくとも一方がＤである。例えば、Ｒ１がＡであり、Ｒ４がＤであり、Ｒ５がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ１がＡであり、Ｒ５がＤであり、Ｒ４がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ１がＡであり、Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである。本発明の好ましい実施形態では、Ｒ１がＡであり、Ｒ２が水素原子または重水素原子であり、Ｒ４およびＲ５の少なくとも一方がＤである。また、ある実施形態では、Ｒ１がＡであり、Ｒ３がＲである。例えば、Ｒ１がＡであり、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。例えば、Ｒ１がＡであり、Ｒ３が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。また、ある実施形態では、Ｒ１がＡであり、Ｒ３がＤである。
　ある実施形態では、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。ある実施形態では、Ｒ３が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。ある実施形態では、Ｒ３がＤである。
　ある実施形態では、Ｒ４およびＲ５の少なくとも一方がＤである。本発明の好ましい実施形態では、Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである。例えば、Ｒ４およびＲ５が同じＤである。例えば、Ｒ４およびＲ５が異なるＤである。ある実施形態では、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである。ある実施形態では、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである。ある実施形態では、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである。
　ある実施形態では、Ｒ３およびＲ５の少なくとも一方がＤである。例えば、Ｒ３およびＲ５が各々独立にＤである。例えば、Ｒ３がＤであり、Ｒ５がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ５がＤであり、Ｒ３がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ３がＤであり、Ｒ５が水素原子または重水素原子である。例えば、Ｒ５がＤであり、Ｒ３が水素原子または重水素原子である。
　ある実施形態では、Ｒ１およびＲ５の少なくとも一方がＤである。例えば、Ｒ１およびＲ５が各々独立にＤである。例えば、Ｒ１がＤであり、Ｒ５がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ５がＤであり、Ｒ１がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ５がＤであり、Ｒ１が水素原子または重水素原子である。例えば、Ｒ１がＤであり、Ｒ５が水素原子または重水素原子である。
　ある実施形態では、Ｒ１およびＲ４の少なくとも一方がＤである。例えば、Ｒ１およびＲ４が各々独立にＤである。例えば、Ｒ１がＤであり、Ｒ４がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ４がＤであり、Ｒ１がＲ［より好ましくは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）］である。例えば、Ｒ４がＤであり、Ｒ１が水素原子または重水素原子である。例えば、Ｒ１がＤであり、Ｒ４が水素原子または重水素原子である。
　ある実施形態では、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。ある実施形態では、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５のうちの１つだけが置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。例えば、Ｒ１が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。例えば、Ｒ４が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。例えば、Ｒ５が置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。
　Ｒ１～Ｒ５の組み合わせの群として、（Ｒ１, Ｒ２, Ｒ３, Ｒ４, Ｒ５）が（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ｄ，Ｄ）、（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ｄ）および（Ｈ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ｄ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｒ１, Ｒ２, Ｒ３, Ｒ４, Ｒ５）が（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ｄ，Ｄ）、（Ｈ，Ａ，Ａｒ，Ｄ，Ｄ）、（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ａｒ，Ｄ）および（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ｄ，Ａｒ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｒ１, Ｒ２, Ｒ３, Ｒ４, Ｒ５）が（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ｄ，Ｄ）、（Ｈ，Ａ，Ａｒ，Ａｒ，Ｄ）、（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ａｒ，Ａｒ）および（Ｈ，Ａ，Ａｒ，Ｄ，Ａｒ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｒ１, Ｒ２, Ｒ３, Ｒ４, Ｒ５）が（Ａｒ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ｄ）、（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ａｒ，Ｄ）および（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ａｒ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｒ１, Ｒ２, Ｒ３, Ｒ４, Ｒ５）が（Ａｒ，Ａ，Ｈ，Ａｒ，Ｄ）、（Ａｒ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ａｒ）および（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ａｒ，Ａｒ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｒ１, Ｒ２, Ｒ３, Ｒ４, Ｒ５）が（Ｈ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ｄ）、（Ｈ，Ａ，Ｈ，Ａｒ，Ｄ）および（Ｈ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ａｒ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ａ，Ｄ，Ｄ，Ｄ，Ｈ）、（Ａ，Ｄ，Ｄ，Ｄ，Ａｒ）、（Ａ，Ｄ，Ｄ，Ａｒ，Ｄ）および（Ａ，Ｄ，Ａｒ，Ｄ，Ｄ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ａ，Ｄ，Ｈ，Ｄ，Ａｒ）および（Ａ，Ｄ，Ａｒ，Ｄ，Ｈ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ａ，Ｄ，Ｄ，Ｈ，Ａｒ）および（Ａ，Ｄ，Ｄ，Ａｒ，Ｈ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ａ，Ｄ，Ａｒ，Ｈ，Ｄ）および（Ａ，Ｄ，Ｈ，Ａｒ，Ｄ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ｄ）、（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ｈ，Ｄ）、（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ａｒ，Ｄ）および（Ｄ，Ａ，Ｈ，Ｄ，Ａｒ）である群を挙げることができる。別の群として、（Ｈ，Ａ，Ｄ，Ａｒ，Ｄ）を挙げることができる。ここで、Ｈは水素原子、Ａｒは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）を表す。なお、本発明では、ここに例示した群に属さないＲ１～Ｒ５の組み合わせを採用することもできる。
　一般式（１）におけるＡは、Het－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊で表される基である。ここでHetは炭素原子を介して結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、ここでいうヘテロアリール基は環骨格構成原子として少なくとも１つの窒素原子を含む。ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。＊は結合位置を表す。
　一般式（１）におけるＡとして、Het－ＬＡ－＊を好ましく選択することができる。また、ＡとしてＣＮ－ＬＡ－＊を選択することもできる。
　Hetは、環骨格構成原子として窒素原子を含むヘテロアリール環を有しており、そのヘテロアリール環の環骨格構成炭素原子がＬＡへ結合するものであることが好ましい（ここでいうＬＡが単結合である場合は、一般式（１）のピリジン環の環骨格を構成する炭素原子へ結合する）。Het－ＬＡ－＊は下記一般式（IIIa）、（IIIb）、（IIIc）、（IIId）および（IIIe）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　Ｒ２１～Ｒ２５は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。ある実施形態では、Ｒ２１～Ｒ２５は、各々独立に水素原子、重水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。ここでいうアルキル基は、例えば、重水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。ここでいうアリール基およびヘテロアリール基は、各々独立に、例えば重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。これらの置換基の２つ以上が結合して環状構造を形成してもよい。また、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。ここでいう環状構造は、置換もしくは無置換の芳香環であってもよいし、置換もしくは無置換の脂肪族環であってもよい。また炭素環であってもよいし、ヘテロ環であってもよい。好ましい実施形態では、Ｒ２１～Ｒ２５は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。別の好ましい実施形態では、Ｒ２１～Ｒ２４の少なくとも１つはアリール基で置換されていてもよいアリール基である。さらに好ましい実施形態では、Ｒ２１～Ｒ２５は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ２１～Ｒ２５は、同一であっても異なっていてもよいが、例えば同一にすることができる。また、好ましい実施形態では、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５のうちの１つは、互いに結合してベンゼン環を形成する。他の好ましい実施形態では、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５のうちの１つは、互いに結合してベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環を形成する。
　Ｒ２１とＬＡ、Ｒ２５とＬＡは、互いに結合して環状構造を形成することはない。
　Het－ＬＡ－＊は、例えば一般式（IIIa）、（IIIb）または（IIIc）のいずれかで表される基とすることができる。また、一般式（IIIb）または（IIIc）のいずれかで表される基とすることができる。さらに、一般式（IIId）または（IIIe）のいずれかで表される基とすることができる。また、好ましい実施形態では、Het－ＬＡ－＊は一般式（IIIa）で表される基である。
　ある実施形態では、ＬＡは単結合である。
　また、本発明の別の実施形態では、ＬＡは置換もしくは無置換のアリーレン基である。ＬＡは、２つまたは３つの置換もしくは無置換のアリーレン基が連結した連結基であってもよい。また、ＬＡは、ただ１つの置換もしくは無置換のアリーレン基からなるものであってもよい。ある実施形態では、ＬＡは無置換のアリーレン基である。また、ある実施形態では、ＬＡは置換アリーレン基である。このときアリーレン基は、例えば、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基、シアノ基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、これらの置換基の２つ以上が一緒になって環状構造を形成してもよい。ここでいう環状構造は、置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の脂肪族環であってもよい。また炭素環であってもよいし、ヘテロ環であってもよい。また、ＬＡが表すアリーレン基は、（IIIa）～（IIIe）のいずれかで表される基で置換されていてもよい。本発明のある実施態様では、ＡはHet－ＬＡ－＊であり、ＬＡは、アルキル基、アリール基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよいアリーレン基である。本発明のある実施態様では、ＡはＣＮ－ＬＡ－＊であり、ＬＡは、アルキル基またはシアノ基で置換されていてもよいアリーレン基である。　ある実施形態では、ＬＡは単結合、無置換のフェニレン基、または少なくとも1つのアルキル基で置換されたフェニレン基である。フェニレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基を挙げることができ、１，４－フェニレン基および１，３－フェニレン基が好ましい。
　ある実施形態では、Ａは以下に示すＡ１～Ａ２１からなる群より選択される。ある実施形態では、ＡはＡ１～Ａ５およびＡ１２～Ａ２１からなる群より選択される。ある実施形態では、ＡはＡ６～Ａ１１からなる群より選択される。＊は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（１）におけるＤは、下記一般式（IIa）、（IIb）、（IIc）または（IId）で表される基である。ある実施形態では、Ｄは一般式（IIa）、（IIb）または（IId）で表される基である。ある実施形態では、Ｄは一般式（IIa）で表される基である。ある実施形態では、Ｄは一般式（IIb）で表される基である。ある実施形態では、Ｄは一般式（IId）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基またはシリル基を表し、２つ以上のＲＤは互いに結合して環状構造を形成してもよい。本発明のある実施態様では、ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、および置換もしくは無置換のアリール基からなる群より選択される。本発明のある実施態様では、ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、シアノ基、および置換もしくは無置換のアリール基からなる群より選択される。本発明のある実施態様では、ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、および置換もしくは無置換のアルコキシ基からなる群より選択される。本発明のある実施態様では、ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアリールオキシ基からなる群より選択される。本発明のある実施態様では、ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基からなる群より選択される。本発明のある実施態様では、ＲＤは、各々独立に水素原子または重水素原子である。Ｄに存在するＲＤのうち、水素原子でも重水素原子でもない置換基の数は、ある実施形態では３または４であり、本発明の他の実施形態では２であり、ある実施形態では１である。
　Ｘ’はＮ－ＲＤ’、酸素原子または硫黄原子を表す。ある実施形態では、Ｘ’はＮ－ＲＤ’である。ある実施形態では、Ｘ’は酸素原子である。ある実施形態では、Ｘ’は硫黄原子である。
　ＲＤ’は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ＲＤ’は１つ以上のＲＤと結合して環状構造を形成してもよい。本発明のある実施態様では、ＲＤ’は、各々独立に水素原子または重水素原子である。本発明のある実施態様では、ＲＤ’は置換もしくは無置換のアルキル基である。本発明のある実施態様では、ＲＤ’は置換もしくは無置換のアリール基である。
　２つ以上のＲＤ、またはＲＤ’と１つ以上のＲＤが結合して形成する環状構造は、置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の脂肪族環であってもよい。また炭素環であってもよいし、ヘテロ環であってもよい。
　ＲＤとＬＤ、ＲＤ’とＬＤは、互いに結合して環状構造を形成することはない。
　ＬＤは、各々独立に単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。ある実施形態では、ＬＤは単結合である。ある実施形態では、ＬＤは置換もしくは無置換のアリーレン基である。ＬＤは、置換もしくは無置換のアリーレン基および置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基からなる群より選択される２つまたは３つが互いに連結した連結基であってもよい。ある実施形態では、ＬＤは、２つまたは３つの置換もしくは無置換のアリーレン基が連結した連結基である。ある実施形態では、ＬＤは、ただ１つの置換もしくは無置換のアリーレン基からなるものである。ある実施形態では、ＬＤは無置換のアリーレン基である。また、ある実施形態では、ＬＤは置換アリーレン基である。このときアリーレン基は、例えば、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく、これらの置換基の２つ以上が一緒になって環状構造を形成してもよい。ここでいう環状構造は、置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の脂肪族環であってもよい。また炭素環であってもよいし、ヘテロ環であってもよい。
　ある実施形態では、ＬＤは単結合、無置換のフェニレン基、または少なくとも1つのアルキル基で置換されたフェニレン基である。フェニレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基を挙げることができ、１，４－フェニレン基および１，３－フェニレン基が好ましい。
　ある実施形態では、Ｄは以下に示すＤ１～Ｄ９６からなる群より選択される。ある実施形態では、ＤはＤ１～Ｄ４、Ｄ４１～Ｄ４３、Ｄ８４、Ｄ８６～Ｄ８８およびＤ９４～Ｄ９６からなる群より選択される。ある実施形態では、ＤはＤ１～Ｄ５、Ｄ１６～Ｄ１９およびＤ２１～Ｄ２４からなる群より選択される。ある実施形態では、ＤはＤ３２～Ｄ３８、Ｄ４０～Ｄ４３およびＤ６０～Ｄ８８からなる群より選択される。ある実施形態では、ＤはＤ８９～Ｄ９１およびＤ９３～Ｄ９６からなる群より選択される。＊は結合位置を表す。Ｐｈは無置換のフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　一般式（１）において、Ｒは、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。ある実施形態において、Ｒは水素原子である。ある実施形態において、Ｒは置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。例えば、Ｒは無置換のアリール基である。Ｒが置換アリール基であるとき、アリール基は、例えば重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基から選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。これらの置換基の２つ以上が結合して環状構造を形成してもよい。ここでいう環状構造は、置換もしくは無置換の芳香環であってもよいし、置換もしくは無置換の脂肪族環であってもよい。また炭素環であってもよいし、ヘテロ環であってもよい。好ましい実施形態では、Ｒは、各々独立に水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基である。さらに好ましい実施形態では、Ｒは、各々独立に水素原子または無置換のアリール基である。例えば、Ｒは、各々独立に水素原子またはフェニル基とすることができる。
　一般式（１）において、ｐは１～３のいずれかの整数である。ｐが２または３であるとき、分子中に存在する複数個のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが１または２であるとき、分子中に存在する複数個のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。ある実施形態において、ｐは３である。ある実施形態において、ｐは２である。
　好ましい実施形態では、一般式（１）のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５のいずれも、互いに結合して環状構造を形成していない。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を調製してもよい。そのような化合物は、例えば電荷輸送材料として用いることが考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって重合体を得ることができる。具体的には、一般式（１）のＲ１～Ｒ５のいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得ることができる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得ることもできる。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は金属原子を含まない。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、水素原子、炭素原子および窒素原子のみから構成される。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、水素原子、炭素原子、窒素原子および酸素原子からなる群より選択される原子のみから構成される。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、水素原子、炭素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子のみから構成される。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびケイ素原子からなる群より選択される原子のみから構成される。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物はシアノ基を含まない。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物はジアリールアミノ基（ただしジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに単結合か連結基により結合して環状構造を形成していない）を含まない。
　以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げる。ただし、本発明の化合物の範囲は、これらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（１）のＲ１、Ｒ４およびＲ５がＤ１で、Ｒ２がＡ１である化合物は、下記の反応スキームにより中間体を経由して合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　この反応スキームでは、ハロゲン化ピリジンを出発物質とする。このとき、Ｄ１を導入したい位置にフッ素原子を有し、Ａ１を導入したい位置に塩素原子を有するハロゲン化ピリジンを用意する。このハロゲン化ピリジンに対して、触媒存在下で４，４’，４’，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－オキサボラン）を反応させ、次いでＡ１－Ｃｌを反応させることにより、塩素原子がＡ１に置換された中間体を得る。その中間体に対して、さらに触媒存在下でＤ１－Ｈを反応させることにより、フッ素原子がＤ１に置換された目的化合物を得る。この２段階反応の第１反応と第２反応は、順序を逆にして行うこともできる。
　上記の反応は、公知の反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（１）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
　一般式（１）で表される化合物の合成中間体である下記一般式（１’）で表される化合物は新規化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（１’）におけるＲ１～Ｒ５が下記条件１または条件２を満たし、
（条件１）Ｒ１～Ｒ５のうち、
　Ｒ１およびＲ２の一方がハロゲン原子であり、
　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がＤであり、
　残りの４－ｐ個がＲである。
（条件２）Ｒ１～Ｒ５のうち、
　Ｒ１およびＲ２の一方がＡであり、
　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がハロゲン原子であり、
　残りの４－ｐ個がＲである。
ここにおいて
　Ａは、Het－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊で表される基であり、ここでHetは炭素原子を介して結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただしヘテロアリール基の環骨格構成原子として少なくとも１つの窒素原子を含む）を表し、ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
　Ｄは、下記一般式（IIa）、（IIb）、（IIc）または（IId）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　ここでＸ’はＮ－ＲＤ’、酸素原子または硫黄原子を表し、 
　ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基またはシリル基を表し、２つ以上のＲＤは互いに結合して環状構造を形成してもよく、
　ＲＤ’は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ＲＤ’は１つ以上のＲＤと結合して環状構造を形成してもよく、
　ＬＤは、各々独立に単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表し、
　＊は結合位置を表す。
　Ｒは、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。
　ｐは１～３のいずれかの整数である。ｐが２または３であるとき、分子中に存在する複数個のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが１または２であるとき、分子中に存在する複数個のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。
　一般式（１’）のＡ、Ｄ、Ｒ、ｐの説明と好ましい範囲については、一般式（１）の対応する記載を参照することができる。
　ある実施形態では、条件１を満たす。ある実施形態では、ｐが２である。ある実施形態では、Ｄが一般式（IIb）で表される基である。ある実施形態では、ハロゲン原子が塩素原子である。ある実施形態では、ハロゲン原子はヨウ素原子である。ある実施形態では、Ｒが置換もしくは無置換のアリール基である。ある実施形態では、Ｒが無置換のフェニル基である。
　ある実施形態では、条件２を満たす。ある実施形態では、ｐは２または３である。ある実施形態では、Ａが置換もしくは無置換のトリアジニル基を有する。ある実施形態では、ハロゲン原子がフッ素原子である。
　後述の合成例１～３の合成中間体を好ましい例として挙げることができる。
　ＵＳ２０２０／０１６８８１４Ａ１の［００３９］～［０１０１］に記載される用語の定義は、その全体を本明細書の一部としてここに引用し、本発明の用語の定義とする。
　ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光材料である。
　ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６２０ｎｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうちオレンジ色または黄色領域（例えば約５７０ｎｍ～約６２０ｎｍ、約５９０ｎｍ、約５７０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち緑色領域（例えば約４９０ｎｍ～約５７５ｎｍ、約５１０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち青色領域（例えば約４００ｎｍ～約４９０ｎｍ、約４７５ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、紫外スペクトル領域（例えば２８０～４００ｎｍ）で光を発することができる。
本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷輸送材料である。本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷輸送層に用いられる。本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は電荷輸送材料として移動度が高く、耐久性に優れている。
　本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などの有機半導体素子を作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。
　小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ　ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができ、当該部分の算出された三重項状態は２．７５ｅＶ超である。
　それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
　ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
　ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
　ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
［本開示の化合物を用いた構成物］
　ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（Ｉ）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（Ｉ）で表される化合物と相互作用させることができる。
［フィルムの形成］
　ある実施形態では、一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。
　ＵＳ２０２０／０１６８８１４Ａ１の［０１４１］～［０１６９］および［０１９２］～［０２４２］に記載される使用例、デバイス、ディスプレイ、スクリーン等の説明は、その全体を本明細書の一部としてここに引用し、本発明の説明とする。
　本発明のある実施形態では、下記の化合物をホスト材料として好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　本発明のある実施形態では、下記の化合物を電子阻止材料として好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　本発明のある実施形態では、下記の化合物を正孔阻止材料として好ましく用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　次に、有機エレクトロルミネッセンス素子の電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　さらに、有機エレクトロルミネッセンス素子の各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。また、以下のサンプルの特徴はＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社製の核磁気共鳴５００ＭＨｚ）、ＬＣ／ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ社製液体クロマトグラフィー質量分析計）、ＡＣ３（理研計器社製）、高性能ＵＶ／Ｖｉｓ／ＮＩＲ分光光度計（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製Ｌａｍｂｄａ９５０）、蛍光分光光度計（ホリバ社製ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４）フォトニックマルチチャネルアナライザー（浜松ホトニクス社製ＰＭＡ－１２　Ｃ１００２７－０１）、絶対ＰＬ量子収率測定システム（浜松ホトニクス社製Ｃ１１３４７）、自動電流電圧輝度測定システム（システム技研社製ＥＴＳ－１７０）、寿命測定システム（システム技研社製ＥＡＳ－２６Ｃ）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス社製モデルＣ４３３４）を用いて評価されたものである。ホスト材料は、実施例ではＰＹＤ－２Ｃｚを採用し、比較化合物ＡではｍＣＢＰを採用した。また、本願実施例の化合物は、昇華精製してから素子等の作製に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（合成例１）化合物９３９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
中間体１－１の合成
　酢酸カリウム（２．９３ｇ、２９．８５ｍｍｏｌ）、４，４’，４’，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－オキサボラン）（３．３４ｇ、１３．１３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２２ｇ、２ｍｏｌ％）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．３４ｇ、６ｍｏｌ％）および３－クロロ－２，５，６－トリフルオロピリジン（２．００ｇ、１１．９４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４－ジオキサンに溶解した。混合物を１１０℃に加熱して、一晩撹拌した。出発化合物が薄層クロマトグラフィーにより検出されなくなった後、混合物の温度を室温まで下げた。混合物が入ったフラスコに、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（３．９７ｇ、１４．８２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４３ｇ、３ｍｏｌ％）および炭酸カリウム（２．５６ｇ、１８．５３ｍｍｏｌ、２Ｍ水溶液）を、窒素雰囲気を維持しながら添加した。混合物を１００℃に加熱して窒素雰囲気下で一晩撹拌した。反応をブライン溶液により室温で停止させ、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで真空エバポレーターシステムにより濃縮した。この混合物を、ｎ－ヘキサン／クロロホルムを溶離液とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粉末状生成物である２，４－ジフェニル－６－（２，５，６－トリフルオロピリジン－３－イル）－１，３，５－トリアジン（中間体１－１）を得た（収量２．３０ｇ、収率５１．１％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 7.59 (t, J = 8.0 HZ, 4H), 7.65 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 8.73 (d, J= 8.0 HZ, 4H), 8.91 (q, J = 8.0 HZ, 1H), 19F NMR (470 MHZ, CDCl3) δ -144.64 (t, JF = 29.1 HZ, 1F), -81.56 (t, JF = 13.63 HZ, 1F), -65.22 (t, JF = 19.74 HZ, 1F), MS (APCI) m/z 365.24 [(M+H)+].
化合物９３９の合成
　炭酸カリウム（１．９０ｇ，１３．７２ｍｍｏｌ）、２，４－ジフェニル－６－（２，５，６－トリフルオロピリジン－３－イル）－１，３，５－トリアジン（中間体１－１）（１．００ｇ，２．７４ｍｍｏｌ）および９Ｈ－カルバゾール（１．８４ｇ，１０．９８ｍｍｏｌ）を三つ口丸底フラスコに入れた。混合物を真空系で乾燥させ、次いでＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）を窒素雰囲気下で溶媒として添加した。反応混合物を１６０℃に保ちながら一晩撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液によって反応を停止させ、クロロホルムによって抽出した。抽出後に分離した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空エバポレーターシステムで溶媒を濃縮した。トルエンとヘキサンの混合物（１：４）を溶離液とするカラムクロマトグラフィーによって、反応生成物である９，９′、９″－（（２ｒ，３ｒ，６ｒ）－５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２，３，６－トリイル）ピリジン－２，３，６－トリイル）トリス（９Ｈ－カルバゾール）（化合物９３９）を単離した（収量２．２０ｇ、収率９９．５％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 6.99 (t, J = 6.5 HZ, 2H), 7.08 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 7.13 (t, J= 7.0 HZ, 4H) 7.22-7.35 (m, 10H), 7.47-7.51 (m, 4H), 7.62 (d, J= 9.0 HZ, 2H), 7.78 (d, J = 8.5 HZ, 2H), 7.89 (d, J= 8.0 HZ, 2H), 8.01 (d, J = 7.5 HZ, 2H), 8.07 (d, J= 8.0 HZ, 2H), 9.42 (s, 1H), MS (APCI) m/z 806.50 [(M+H)+]
（合成例２）化合物９６２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
中間体２－１の合成
　炭酸カリウム（１．５１ｇ，１０．８９ｍｍｏｌ）、５－クロロ－２，３－ジフルオロ－４－ヨードピリジン（１．００ｇ，３．６３ｍｍｏｌ）および９Ｈ－カルバゾール（１．８２ｇ，１０．８９ｍｍｏｌ）を三つ口丸底フラスコに入れた。混合物を真空下で乾燥させ、次いでＤＭＦを窒素雰囲気下で溶媒として添加した。反応混合物を１６０℃に保ちながら一晩撹拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液によって反応を停止させ、混合物をクロロホルムによって抽出した。抽出後に分離した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空エバポレーターシステムで濃縮した。トルエンとヘキサンの混合物（１：４）を溶離剤とするカラムクロマトグラフィーによって反応生成物である９，９’－（（（２ｒ，３ｓ）－５－クロロ－４－ヨードピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（中間体２－１）を単離した（収量２．００ｇ、収率９６．７％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 6.77-7.18 (m, 12H), 7.68 (d, J = 7.5 HZ, 2H), 7.75-7.77 (m, 2H) 8.83 (s, 1H), MS (APCI) m/z 570.28 [(M+H)+]
中間体２－２の合成
　９’－（（２ｒ，３ｓ）－５－クロロ－４－ヨードピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（中間体２－１）（２．５０ｇ、４．３９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（０．６４ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（水溶液中１．８２ｇ、１３．１６ｍｍｏｌ、２Ｍ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１５ｇ、３ｍｏｌ％）をＴＨＦおよび蒸留水（Ｋ２ＣＯ３の量に応じて）に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下で１２時間還流し、次いで室温まで冷却した。酢酸エチルおよび蒸留水を用いて抽出した後、有機層の溶媒を真空下で蒸発させた。トルエン：ヘキサン（１：１）を溶離液とするカラムクロマトグラフィーにより精製して、白色粉末状生成物である９，９’－（（（２ｒ，３ｒ）－５－クロロ－４－フェニルピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（中間体２－２）を得た（収量２．１９ｇ、収率９６．１％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 6.59-7.05 (m, 15H), 7.21 (d, J = 8.5 HZ, 2H), 7.58-7.59 (m, 2H) 7.72 (d, J = 7.5 HZ, 2H), 9.00 (s, 1H), MS (APCI) m/z 520.42 [(M+H)+]
化合物９６２の合成
　酢酸カリウム（１．１３ｇ，４，４’，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボラン）（２．９３ｇ，１１．５４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１ｇ，３ｍｏｌ％）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’－トリイソプロピルビフェニル（０．１１ｇ）（（２ｒ，３ｒ）－５－クロロ－４－フェニルピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（中間体２－２）（２．００ｇ、３．８５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４－ジオキサンに溶解した。混合物を１１０℃に加熱して一晩撹拌した。出発化合物が薄層クロマトグラフィーで検出されなくなった後、混合物の温度を室温まで下げた。フラスコ内の混合物に、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．５８ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４ｇ、３ｍｏｌ％）および炭酸カリウム（１．６３ｇ、１１．７７ｍｍｏｌ、２Ｍ水溶液）を窒素雰囲気を維持したまま添加した。混合物を１００℃に加熱して窒素雰囲気下で一晩撹拌した。ブライン溶液により室温で反応を停止させ、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで真空エバポレーターシステムにより濃縮した。この混合物を、ｎ－ヘキサン／塩化メチレンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、粉末状生成物である９，９’－（（２ｒ，３ｒ）－５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－フェニルピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（化合物９６２）を得た（収量０．３７ｇ、収率１３．０％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 6.84-7.05 (m, 16H), 7.26 (d, J = 8.0 HZ, 1H), 7.46 (t, J = 7.5 HZ, 4H), 7.57 (t, J = 7.0 HZ, 2H), 7.62-7.64 (m, 2H), 7.74 (d, J= 7.5 HZ, 2H), 8.35 (d, J = 8.0 HZ, 4H), 9.61 (s, 1H), MS (APCI) m/z 717.42 [(M+H)+]
（合成例３）化合物９５０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
中間体３－１の合成
　酢酸カリウム（５．０６ｇ，５１．５５ｍｍｏｌ）、４，４’，４’，４’，５，５’，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボラン）（７．２０ｇ，２８．３５ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）（０．５７ｇ，３ｍｏｌ％）および５－ブロモ－２，３－ジフルオロピリジン（５．００ｇ，２５．７８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で１，４－ジオキサンに溶解した。混合物を１００℃に加熱して一晩撹拌した。出発化合物が薄層クロマトグラフィーで検出されなくなった後、混合物の温度を室温まで下げた。混合物が入ったフラスコに、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（８．６６ｇ、３２．３６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９３ｇ、３ｍｏｌ％）および炭酸カリウム（５．５９ｇ、４０．４５ｍｍｏｌ、２Ｍ水溶液）を、窒素雰囲気を維持しながら添加した。混合物を１００℃に加熱して窒素雰囲気下で一晩撹拌した。ブライン溶液により室温で反応を停止させ、混合物をクロロホルムにより抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、次いで真空エバポレーターシステムにより濃縮した。この混合物を、ｎ－ヘキサン／トルエンを溶離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、粉末状生成物である２－（５，６－ジフルオロピリジン－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（中間体３－１）を得た（収量８．８０ｇ、収率９４．２％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 7.60 (t,  J = 7.5 HZ, 4H), 7.66 (t,J = 7.5 HZ, 2H), 8.74 (d, J = 8.0 HZ, 4H), 8.86 (t, J = 9.0 HZ, 1H), 9.36 (s, 1H), MS (APCI) m/z 347.23 [(M+H)+]
化合物９５０の合成
　炭酸カリウム（１．２０ｇ，８．６６ｍｍｏｌ）、２－（５，６－ジフルオロピリジン－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（中間体３－１）（１．００ｇ，２．８９ｍｍｏｌ）および９Ｈ－カルバゾール（１．４５ｇ，８．６６ｍｍｏｌ）を三つ口丸底フラスコに入れた。混合物を真空系で乾燥させ、次いでＤＭＦを窒素雰囲気下で溶媒として添加した。反応混合物を１６０℃に保ちながら一晩撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液によって反応を停止させ、混合物をクロロホルムによって抽出した。抽出後に分離した有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空エバポレーターシステムで溶媒を濃縮した。トルエンとヘキサンの混合物（１：４）を溶離剤とするカラムクロマトグラフィーによって、反応生成物である９，９’－（（（２ｒ，３ｒ）－５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２，３－ジイル）ピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）（化合物９５０）を単離した（収量１．５０ｇ、収率８１．１％）。
1H NMR (500 MHZ, CDCl3) δ 7.03 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 7.07-7.15 (m, 6H), 7.19 (d, J = 7.5 HZ, 2H), 7.36 (d, J = 8.0 HZ, 2H), 7.59 (t, J = 8.0 HZ, 4H), 7.65 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 7.78 (d, J = 7.5 HZ, 2H), 7.87 (d, J = 7.5 HZ, 2H), 8.78 (d, J = 7.5 HZ, 4H), 9.48 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), MS (APCI) m/z 641.52 [(M+H)+]
　合成した化合物９５０は、４，６－ジ－ｐ－トリル置換体である９，９’－（（（２ｒ，３ｒ）－５－（４，６－ジ－ｐ－トリル－１，３，５－トリアジン－２，３－ジイル）ピリジン－２，３－ジイル）ビス（９Ｈ－カルバゾール）よりも発光特性が優れている。ジアルキルフェニル－１，３，５－トリアジニル置換体よりも、無置換ジフェニル－１，３，５－トリアジニル置換体の方が発光特性が優れている。
（合成例４）化合物９４７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 中間体４－１の合成
　窒素気流下、２，６－ジフルオロ－３－ピリジンボロン酸（１．００ｇ，６．２９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．７７ｇ，６．６１ｍｍｏｌ），２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６．３ｍＬ，１２．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）（０．１３ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流した。その反応溶液を室温に戻した後、水を加えてクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製し、白色固体の中間体４－１（２．００ｇ、５．７７ｍｍｏｌ、収率９１．７％）を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3)  δ 7.05-7.07 (m, 1H), 7.57-7.64 (m, 6H),  8.74 (d, J = 6.8 HZ, 1H), 9.11 (dd, J = 9.2 HZ, J = 8.4 HZ, 1H)
ASAP MSスペクトル分析: C20H12F2N4: 理論値346, 観測値347.
化合物９４７の合成
　窒素気流下、９Ｈ－カルバゾール（０．８７ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７２ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）、中間体４－１（０．６０ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１０ｍL）を１２０℃で終夜攪拌した。この混合物を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン）で精製し、化合物９４７（１．１０ｇ、１．７２ｍｍｏｌ、収率９９．１％)を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3) δ 7.21 (t, J = 6.8 HZ, 2H), 7.27-7.38 (m, 13H), 8.00 (d, J = 8.4 HZ, 3H), 8.08 (d, J = 6.8 HZ, 3H), 8.12 (d, J = 6.8 HZ, 2H), 8.19 (d, J = 8.0 HZ, 2H), 9.13 (d, J = 8.8 HZ, 1H) .
ASAP MSスペクトル分析: C44H28N6: 理論値640, 観測値640.
（合成例５）化合物５２２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 中間体５－１の合成
　窒素気流下、９Ｈ－カルバゾール（０．４８ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５１ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）、化合物１（１．０ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（２０ｍL）を７０℃で終夜攪拌した。この混合物を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン）で精製し、中間体５－１（１．０８ｇ、２．１９ｍｍｏｌ、収率７５．７％)を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3) δ 7.38 (t, J = 7.2 HZ, 2H), 7.51 (t, J = 8.4 HZ, 2H), 7.58-7.66 (m, 6H), 7.79 (d, J = 8.0 HZ, 1H), 8.12 (t, J = 8.0 HZ, 4H), 8.78 (d, J = 6.4 HZ, 4H), 9.20 (t, J = 9.6 HZ, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C32H20FN5: 理論値493, 観測値494.
化合物５２２５の合成
　窒素気流下、１２Ｈ－［３，２－ａ］－ベンゾフロカルバゾール（０．７６ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４１ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）、中間体５－１（０．７３ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（３０ｍＬ）を１１０℃で終夜攪拌した。この混合物を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン）で精製し、化合物５２２５（０．９１ｇ、１．２５ｍｍｏｌ、収率８４．１％）を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3) δ 6.21 (d, J = 7.6 HZ, 1H), 6.94 (t, J = 6.8 HZ, 1H), 7.23-7.47 (m, 15H), 7.55 (d, J = 7.6 HZ, 1H), 7.87 (d, J = 7.6 HZ, 4H), 8.02 (d, J = 8.8 HZ, 2H), 8.08 (t, J = 6.8 HZ, 4H), 8.22 (d, J = 8.4 HZ, 1H), 9.14 (d, J = 8.8 HZ, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C50H30N6O: 理論値730, 観測値731.
（合成例６）化合物５２２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　窒素気流下、１２Ｈ－［３，２－ａ］－ベンゾフロカルバゾール（０．９３ｇ、３．６１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．６０ｇ、４．３３ｍｍｏｌ）、化合物１（０．５０ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（３０ｍＬ）を１００℃で終夜攪拌した。この混合物を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン）で精製し、化合物５２２３（０．７０ｇ、０．８５ｍｍｏｌ、収率５９．２％)を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3)δ 6.34 (d, J = 8.0 HZ, 1H), 6.72 (d, J = 7.6 HZ, 1H), 6.90 (t, J = 6.8 HZ, 1H), 7.10 (t, J = 7.6 HZ, 1H), 7.18 (t, J = 6.8 HZ, 1H), 7.24-7.35 (m, 8H), 7.41-7.47 (m, 5H), 7.54-7.56 (m, 1H), 7.67-7.73 (m, 3 H), 7.88-7.91 (m, 4H), 7.95 (d, J = 8.4 HZ, 1H) 8.01 (d, J = 8.4 HZ, 1H), 8.05-8.11 (m, 2H), 8.24 (d, J = 8.0 HZ, 1H), 9.04 (d, J = 8.0 HZ, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C56H32N6O2: 理論値820, 観測値821.
（合成例７）化合物９６０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 中間体７－１の合成
　窒素気流下、－８５℃に冷却した、２，４－ジフルオロ－３－フェニルピリジン（１．０ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランロモベンゼン（０．９７ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）に、１Ｍのジイソプロピルアミドリチウム溶液（５．２３ｍＬ、５．２３ｍｍｏｌ）をすこしづつ加えた。１０分後、－７５℃に昇温し、１時間攪拌した。この混合物をゆっくり室温にもどした後、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．６８ｇ、６．２８ｍｍｏｌ）、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（３．９ｍＬ，７．８５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流した。その反応溶液を室温に戻した後、水を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製し、白色固体の中間体７－１（１．７７ｇ、４．１９ｍｍｏｌ、収率８０．１％）を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3) δ 7.50-7.65 (m, 11H), 8.77-8.76 (m, 4H), 9.32 (d, J = 9.6 HZ, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C26H16F2N4: 理論値422, 観測値423.
化合物９６０の合成
　窒素気流下、９Ｈ－カルバゾール（１．１９ｇ、７．１０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３１ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）、化合物７－１（１．０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１０ｍＬ）を１２０℃で終夜攪拌した。この混合物を室温に戻した後、飽和塩化アンモニウム溶液を加えてクエンチし、クロロホルムで抽出した。エバポレータ―により溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン）で精製し、化合物９６０（１．６０ｇ、２．２３ｍｍｏｌ、収率９４．２％）を得た。
1H NMR (400 MHZ, CDCl3) δ 6.56 (t, J = 7.6 HZ, 2H), 6.64 (t, J = 7.2 HZ, 1H), 6.74 (d, J = 7.2 HZ, 2H), 7.13 (t, J = 7.6 HZ, 4H), 7.19-7.24 (m, 4H), 7.30-7.35 (m, 8H), 7.48 (d, J = 7.2 HZ, 2H), 7.86 (d, J = 7.2 HZ, 2H), 8.00 (t, J = 8.4 HZ, 6 H), 9.71 (s, 1H).
ASAP MSスペクトル分析: C50H32N6: 理論値716, 観測値717.
　合成例１～７で合成した化合物以外の化合物１～５２３１についても、同様に合成することができる。
（実施例および比較例）
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０－５Ｐａ以下の条件にて化合物９３９とホスト材料とを異なる蒸着源から蒸着し、化合物９３９の含有量が２０質量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成し、これを実施例１のドープ薄膜とした。また、化合物９３９のかわりに化合物９４７、化合物５２２５、化合物５２２３、化合物９６０、下記比較化合物Ａを用いた点のみを変更して薄膜を形成し、これを実施例２～５、比較例１のドープ薄膜とした。作製した各ドープ薄膜に対して３６０ｎｍの励起光を照射して発光スペクトルおよび発光の過渡減衰曲線を測定した。いずれの薄膜からも遅延蛍光が観測された。表２に、発光極大波長λmax、発光量子収率ＰＬＱＹ、遅延蛍光の寿命τｄ（単位：ミリ秒）を示す。
　また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０－５Ｐａ以下の条件にて化合物９３９を単独で蒸着して、実施例１のニート薄膜を形成した。同じ条件で化合物９４７、化合物５２２５、化合物５２２３、化合物９６０、比較化合物Ａを単独で蒸着して、実施例２～５、比較例１のニート薄膜を形成した。各ニート薄膜を用いて、各化合物のＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー準位を測定した結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
　表２の結果は、比較化合物Ａよりも一般式（１）で表される化合物の発光効率が良好で、遅延蛍光寿命が短いことを示している。また、一般式（１）で表される化合物は青色発光材料として有用であることも示している。合成例で合成した他の化合物についても、化合物９３９と同様に優れた発光特性が認められる。
　本発明の化合物は、発光特性が優れており、遅延蛍光材料としても有用である。このため本発明の発光材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機光デバイスに効果的に用いられる。したがって、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［一般式（１）におけるＲ１～Ｒ５のうち、
    　Ｒ１およびＲ２の一方がＡであり、
    　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がＤであり、
    　残りの４－ｐ個がＲである。
    ここにおいて
    　Ａは、Het－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊で表される基であり、ここでHetは炭素原子を介して結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただしヘテロアリール基の環骨格構成原子として少なくとも１つの窒素原子を含む）を表し、ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
    　Ｄは、下記一般式（IIa）、（IIb）、（IIc）または（IId）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　ここでＸ’はＮ－ＲＤ’、酸素原子または硫黄原子を表し、 
    　ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基またはシリル基を表し、２つ以上のＲＤは互いに結合して環状構造を形成してもよく、
    　ＲＤ’は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ＲＤ’は１つ以上のＲＤと結合して環状構造を形成してもよく、
    　ＬＤは、各々独立に単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表し、
    　＊は結合位置を表す。
    　Ｒは、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。
    　ｐは１～３のいずれかの整数である。ｐが２または３であるとき、分子中に存在する複数個のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが１または２であるとき、分子中に存在する複数個のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
  2. 　Ｒ２がＡである、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１がＡである、請求項１に記載の化合物。
  4. 　Ｒ１～Ｒ５のうちの少なくとも１つが水素原子または重水素原子である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　ｐが３である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　ｐが２である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 　Ｒ４およびＲ５が各々独立にＤである、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 　Ａが下記一般式（IIIa）～（IIIe）のいずれかで表される、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［一般式（IIIa）～（IIIe）において、Ｒ２１～Ｒ２５は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。］
  9. 　ＬＡが単結合である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ｄが一般式（IIb）で表される基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる遅延蛍光材料。
  13. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機光デバイス。
  14. 　有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である、請求項１３に記載の有機光デバイス。
  15. 　下記一般式（１’）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［一般式（１’）におけるＲ１～Ｒ５が下記条件１または条件２を満たし、
    （条件１）Ｒ１～Ｒ５のうち、
    　Ｒ１およびＲ２の一方がハロゲン原子であり、
    　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がＤであり、
    　残りの４－ｐ個がＲである。
    （条件２）Ｒ１～Ｒ５のうち、
    　Ｒ１およびＲ２の一方がＡであり、
    　残りのＲ１～Ｒ５のうちｐ個がハロゲン原子であり、
    　残りの４－ｐ個がＲである。
    ここにおいて
    　Ａは、Het－ＬＡ－＊またはＣＮ－ＬＡ－＊で表される基であり、ここでHetは炭素原子を介して結合する置換もしくは無置換のヘテロアリール基（ただしヘテロアリール基の環骨格構成原子として少なくとも１つの窒素原子を含む）を表し、ＬＡは単結合または置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、＊は結合位置を表す。
    　Ｄは、下記一般式（IIa）、（IIb）、（IIc）または（IId）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　ここでＸ’はＮ－ＲＤ’、酸素原子または硫黄原子を表し、 
    　ＲＤは、各々独立に水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ基またはシリル基を表し、２つ以上のＲＤは互いに結合して環状構造を形成してもよく、
    　ＲＤ’は、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、ＲＤ’は１つ以上のＲＤと結合して環状構造を形成してもよく、
    　ＬＤは、各々独立に単結合、置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表し、
    　＊は結合位置を表す。
    　Ｒは、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換のアリール基（ただしＡまたはＤになりうる基を除く）である。
    　ｐは１～３のいずれかの整数である。ｐが２または３であるとき、分子中に存在する複数個のＤは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｐが１または２であるとき、分子中に存在する複数個のＲは互いに同一であっても異なっていてもよい。］
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