WO2021157636A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2021157636A1
WO2021157636A1 PCT/JP2021/004020 JP2021004020W WO2021157636A1 WO 2021157636 A1 WO2021157636 A1 WO 2021157636A1 JP 2021004020 W JP2021004020 W JP 2021004020W WO 2021157636 A1 WO2021157636 A1 WO 2021157636A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2021/004020
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
圭 吉田
雅俊 齊藤
中村　雅人
増田　哲也
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to CN202180012440.7A priority Critical patent/CN115039248B/zh
Priority to JP2021575846A priority patent/JP7564834B2/ja
Priority to KR1020227026831A priority patent/KR102898142B1/ko
Priority to US17/759,947 priority patent/US20230127629A1/en
Priority to EP21750739.1A priority patent/EP4101847A4/en
Publication of WO2021157636A1 publication Critical patent/WO2021157636A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence device (hereinafter, also referred to as an "organic EL device”) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL device When a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state and excite. It emits light as the state returns to the ground state. Therefore, finding a combination of materials that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region, facilitates recombination of electrons and holes, and efficiently emits excitons is a way to obtain a high-performance organic EL device. is important.
  • Patent Documents 1 to 9 disclose compounds used as materials for organic EL devices and organic EL devices containing the compounds.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and provides an organic EL device in which the device performance is further improved by including a combination of a specific compound, and an electronic device including such an organic EL device. That is the purpose.
  • the present invention provides the following organic EL device.
  • the organic EL element has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer includes a light emitting layer and an electron transporting layer, the electron transporting layer contains compound A, and the light emitting.
  • the layer comprises the host material B, the compound A is represented by the formula (1), and the host material B is represented by the formula (10).
  • One of Y 1 and Y 2 is a nitrogen atom and the other one is CR;
  • R is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms;
  • L 1 and L 2 are independently single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms;
  • R 1 to R 6 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 50 ring-forming atoms, substituted or substituted.
  • R 1 to R 6 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring;
  • Cz is represented by the following formula (1-a) or formula (1-b);
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents, and the substituents are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • Adjacent two selected from R 21 to R 28 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring;
  • Adjacent two selected from R 31 to R 38 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring;
  • R 24 and R 25 and R 34 and R 35 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring, or they may not be bonded to each other and thus do not form a ring;
  • Ra is selected
  • n is an integer of 1 to 3, and if n is 2 or 3, the 2 or 3 Cz are the same or different from each other; L 3 and L 4 are independently single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms, except that when n is 2 or 3, L 4 is substituted or unsubstituted. It is an arylene group having 6 to 50 carbon atoms forming a ring.
  • At least one selected from R 101 to R 110 is an independent group represented by the formula (31);
  • the groups represented by the two or more formulas (31) may be the same or different;
  • One or more adjacent two sets selected from R 101 to R 110, which are not groups represented by the formula (31), may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, and may not be bonded to each other.
  • R 101 to R 110 which are not the groups represented by the formula (31) and do not form the ring, independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a substituted or unsubstituted carbon number.
  • the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • L 101 is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6-50 arylene group, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number 5-50 divalent heterocyclic group;
  • Ar 101 is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • An organic EL device having a hole blocking layer containing compound A and a light emitting layer containing host material B exhibits high device performance.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R” or a "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is also 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression "ZZ group of atomic number XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (Specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-Bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification specifically refers to the "substituted heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and a substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-Butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the groups represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include. -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • the plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or unsubstituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise described herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form a ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form a ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed "monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are condensed rings by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring with only a plurality of atoms in the mother skeleton, or with a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocycle or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the organic EL element of the present invention has a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer including a light emitting layer and an electron transporting layer, and the electron transporting layer containing compound A.
  • the light emitting layer contains the host material B.
  • Compound A is represented by the formula (1) and is used for the electron transport layer.
  • One of Y 1 and Y 2 is a nitrogen atom and the other one is CR;
  • R is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 are independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms;
  • L 1 and L 2 are independently single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms;
  • R 1 to R 6 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 50 ring-forming atoms, substituted or substituted.
  • R 1 to R 6 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring;
  • Cz is represented by the following formula (1-a) or formula (1-b);
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents, and the substituents are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • Adjacent two selected from R 21 to R 28 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring;
  • Adjacent two selected from R 31 to R 38 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring;
  • R 24 and R 25 and R 34 and R 35 may form a substituted or unsubstituted ring bonded to each other, do not bind to each other, therefore, may R a is not necessary to form a ring substituted or
  • n is an integer of 1 to 3, and if n is 2 or 3, the 2 or 3 Cz are the same or different from each other; L 3 and L 4 are independently single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms, except that when n is 2 or 3, L 4 is substituted or unsubstituted. It is an arylene group having 6 to 50 carbon atoms forming a ring.
  • Y 1 and Y 2 are a nitrogen atom, and the other one is CR. That is, Y 1 is a nitrogen atom and Y 2 is a CR, or Y 1 is a CR and Y 2 is a nitrogen atom.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 1 or 2, more preferably 1. If n is 2 or 3, the 2 or 3 Cz are the same or different from each other.
  • R is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is selected from an alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a fluorine atom and a cyano group, preferably a hydrogen atom and an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", and more preferably phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl.
  • P-biphenyl group P-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, fluorenyl group, 9,9'-spirobifluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group , Or a 9,9-diphenylfluorenyl group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are as described in "Substituents described herein", and more preferably a carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-).
  • substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", and preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and the like. It is an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, or a t-butyl group, and more preferably a methyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group.
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms are as described in "Substituents described herein", preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclopentyl group. It is a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
  • Each of R 1 to R 6 is independently a hydrogen atom, an aryl group having a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having a ring-forming atom number of 5 to 50, a substituted or substituted ring.
  • An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, a fluorine atom and a cyano group are selected, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring.
  • R 1 to R 6 may be hydrogen atoms.
  • the details of the unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms are the same as the details of the corresponding group described above with respect to R, respectively.
  • Two adjacent two selected from R 1 to R 6 that is, at least one pair of adjacent two selected from R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , and R 5 and R 6. May be bonded to each other to form a ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring, preferably not bonded to each other and thus not to form a ring.
  • the substituted or unsubstituted ring includes a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, and a substituted or unsubstituted aliphatic complex.
  • the aromatic hydrocarbon ring includes, for example, a benzene ring, a biphenylene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a benzoanthracene ring, a phenanthrene ring, a benzophenanthrene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a chrysen ring, a 1,1-dimethylinden ring, and the like.
  • aliphatic hydrocarbon ring is, for example, a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclohexadiene ring, or an aliphatic hydrocarbon ring obtained by partially hydrogenating the aromatic hydrocarbon ring.
  • the aromatic heterocycle includes, for example, a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an indole ring, an isoindole ring, a benzofuran ring, an isobenzofuran ring, a benzothiophene ring, a benzoimidazole ring, and an indazole.
  • the aliphatic heterocycle is, for example, an aliphatic heterocycle obtained by partially hydrogenating the aromatic heterocycle.
  • L 3 and L 4 are independently single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms. However, when n is 2 or 3, L 4 is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • L 3 and L 4 are independently substituted or unsubstituted arylene groups having 6 to 50 carbon atoms. In another aspect of the invention, it is preferred that L 3 is a single bond and L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms. In yet another aspect of the invention, it is preferred that L 3 and L 4 are single bonds.
  • the substituted or unsubstituted arylene group of the substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms represented by L 3 and L 4 is preferably independently of a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group, respectively. It is selected from an anthrasenylene group and a fluorantenylene group.
  • Ar 1 and Ar 2 are independently selected from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 1 and Ar 2 represent substituted or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • the unsubstituted aryl groups are independently phenyl groups, biphenyl groups, naphthyl groups, phenanthryl groups, anthracenyl groups, And preferably selected from fluoranthenyl groups.
  • Ar 1 and Ar 2 represent substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic groups having 5 to 50 atomic numbers, each of which has an independent, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolyl group, dibenzo. It is preferably selected from a thiophenyl group, a dibenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, and an azadibenzothiophenyl group.
  • L 1 and L 2 are independently single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms. In one aspect of the invention, it is preferred that one of L 1 and L 2 is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6-50 arylene group and the remaining one is a single bond. In another aspect of the present invention, it is preferable that L 1 and L 2 are independently substituted or unsubstituted arylene groups having 6 to 50 carbon atoms. In yet another aspect of the invention, it is preferred that L 1 and L 2 are single bonds.
  • the details of the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms represented by L 1 and L 2 are the same as the details of the arylene group described above with respect to L 3 and L 4.
  • the substituted or unsubstituted arylene group of the arylene group having 6 to 50 carbon atoms represented by L 1 and L 2 is independently selected from the phenylene group, the biphenylene group, the naphthylene group, and the phenanthrylene group, respectively. Is preferable.
  • Cz is a group represented by the following formula (1-a) or formula (1-b).
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independently hydrogen atoms or substituents.
  • the substituents are an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and an alkyl having 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Group, substituted or unsubstituted ring-forming selected from cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, fluorine atoms and cyano groups.
  • it is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and 1 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is selected from the alkyl groups of the above, more preferably a hydrogen atom.
  • R 21 to R 28 preferably R 21 , R 22 , R 23 , or R 24 , more preferably R 23, is a single bond that binds to L 3 via * a, where * b is. It represents a site bonding to L 3. All of R 21 to R 28 , which are not single bonds bonded to L 3 via * a, may be hydrogen atoms. Further, all of R 31 to R 38 may be hydrogen atoms.
  • R 21 to R 28 Two adjacent two selected from R 21 to R 28, which are not single bonds bound to L 3 via * a , namely R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 25 .
  • At least one pair of adjacent two selected from R 26 , R 26 and R 27 , R 27 and R 28 may combine with each other to form substituted or unsubstituted rings, and thus do not. , It is not necessary to form a ring, preferably they do not bond with each other and therefore do not form a ring.
  • R 24 and R 25 is not a single bond via a binding to L 3 is may form a substituted or unsubstituted ring bonded to each other, do not bind to each other, therefore, not to form a ring May be preferably, they do not bond to each other and thus do not form a ring.
  • Two adjacent two selected from R 31 to R 38 namely R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 33 and R 34 , R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , R 37 and R 38. At least one set of adjacent two selected from may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring, preferably each other.
  • R 34 and R 35 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring, or may not be bonded to each other and thus may not form a ring, preferably not bonded to each other and thus. Does not form a ring.
  • the details of the substituted or unsubstituted ring are as described with respect to the ring arbitrarily formed by at least one set of two adjacent rings selected from R 1 to R 6.
  • Substituent or unsubstituted ring formation represented by R 21 to R 28 and R 31 to R 38 which are not single bonds bonded to L 3 via * a Aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring formation Details of the heterocyclic group having 5 to 50 atoms, the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and the substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms are described above with respect to R, respectively. Same as the details of the corresponding group.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 atom-forming atoms is preferably a group that does not contain a nitrogen-containing 5-membered ring and a nitrogen-containing 7-membered ring.
  • the heterocyclic group containing a nitrogen-containing 5-membered ring include a pyrrolidine structure, a pyrroline structure, a pyrrole structure, a carbazole structure, and a group containing a structure similar thereto.
  • Examples of the heterocyclic group containing a nitrogen-containing 7-membered ring include an adipic structure, an adipan structure, and a group containing a structure similar to these.
  • the substituent is at least one selected from R 21 -R 28, which is not a single bond attached to L 3 via * a, or at least one selected from R 31 -R 38. Is preferable.
  • the substituent is preferably a cyano group, a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted aryl group of the aryl group having 6 to 50 carbon atoms is preferably independently selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group.
  • the substituted alkyl group of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, and It is preferably selected from t-butyl groups.
  • Ra is a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms and the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are the same as those of the corresponding group described above with respect to R, respectively.
  • the substituted or unsubstituted aryl group of the aryl group having 6 to 50 carbon atoms represented by Ra is preferably selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group represented by Ra represented by an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, and s. It is preferably selected from a -butyl group and a t-butyl group.
  • compound A comprises a compound represented by the formula (1-b-1) or (1-b-2).
  • Y 1 , Y 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 , and R 1 to R 6 are as defined in equation (1).
  • R 31 to R 38 are as defined in equation (1-b).
  • R 41 to R 42 , R 44 to R 45 , R 51 to R 52 and R 54 to R 55 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, and aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 41 and R 42 , R 44 and R 45 , R 51 and R 52 , and R 54 and R 55 combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. They may or may not bond to each other and thus do not form a benzene ring.
  • R 41 , R 42 , R 44 and R 45 may be hydrogen atoms. Further, all of R 51 , R 52 , R 54 and R 55 may be hydrogen atoms.
  • Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups represented by R 41 to R 42 , R 44 to R 45 , R 51 to R 52 and R 54 to R 55, and substituted or unsubstituted carbon number 1
  • the details of the ⁇ 50 alkyl groups are the same as the details of the corresponding groups described above with respect to R, respectively.
  • At least one pair of adjacent two selected from R 41 and R 42 and R 44 and R 45 bond with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. In another aspect of the present invention, it is preferable not to form the benzene ring.
  • At least one pair of adjacent two selected from R 51 and R 52 and R 54 and R 55 combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring. In another aspect of the present invention, it is preferable not to form the benzene ring.
  • compound A comprises a compound represented by any of the formulas (1-b-11) to (1-b-14).
  • Y 1 , Y 2 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 , L 2 and R 1 to R 6 are as defined in equation (1).
  • R 31 to R 38 are as defined in equation (1-b).
  • R 41 , R 44 , and R 45 are as defined in equation (1-b-1).
  • R 43 is selected from a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 43 The details of the substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms and the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms represented by R 43 are the details of the corresponding groups described above with respect to R, respectively. It is the same. R 41 and R 43 ⁇ all and R 41 and R 43 ⁇ 2 or 3, all selected from R 45 to R 45 may be hydrogen atoms.
  • compound A comprises a compound represented by any of the formulas (1-a-1) to (1-a-4).
  • the "hydrogen atom” used herein includes a light hydrogen atom, a deuterium atom, and a tritium atom. Therefore, compound A may contain naturally occurring deuterium atoms. Further, a deuterium atom may be intentionally introduced into the compound A by using a deuterated compound for a part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, compound A comprises at least one deuterium atom. That is, the compound A is a compound represented by the above formula contained in the formula (1) or the formula (1), and even if at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom. good.
  • the hydrogen atoms represented by R 21 to R 28 which are not single bonds bound to R, R 1 to R 6 , * a, and R 31 to R 38 , R, R 1 to R 6 , * a.
  • the hydrogen atom of the substituents represented by R 21 to R 28 and R 31 to R 38 which are not single bonds bonded to, and the hydrogen atom of the arylene group represented by L 1 , L 2 , L 3 and L 4 , Ra
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atom of the aryl group or the alkyl group represented by, and the hydrogen atom of the aryl group or the heterocyclic group represented by Ar 1 and Ar 2 may be a heavy hydrogen atom.
  • the deuteration rate of the deuterated compound A depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Since it is usually difficult to make the deuteration rate of all the raw material compounds used to 100%, the deuteration rate of compound A is less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less, and further. It is preferably 80% or less.
  • the deuteration rate of the deuterated compound A is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more.
  • Compound A is a mixture containing a deuterated compound (a compound in which a deuterium atom is intentionally introduced) and a non-deuterated compound, and a mixture of two or more compounds having different deuteration rates. May be good.
  • the deuteration rate of such a mixture (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in compound A contained in the mixture) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, and further. It is preferably 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atom represented by R or the hydrogen atom possessed by the substituent represented by R may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the hydrogen atom represented by R or the substituent represented by R) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, and further. It is preferably 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom is selected from a hydrogen atom of the substituents R 1 ⁇ R 6 a hydrogen atom and R 1 represents ⁇ R 6 represents may be a deuterium atom.
  • Deuteration ratio (R 1 ⁇ ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in which the substituents have the hydrogen atom and R 1 ⁇ R 6 R 6 represents represents) is 1% or more, preferably 3% or more, It is more preferably 5% or more, further preferably 10% or more, and less than 100%.
  • Weight of the total number of hydrogen atoms in which the substituents have the R 21 ⁇ R 28 is not a single bond represents that binds to a hydrogen atom and * a deuteration ratio (not a single bond to * a R 21 ⁇ R 28 represents The ratio of the number of hydrogen atoms) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, further preferably 10% or more, and less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less. Is.
  • At least one hydrogen atom is selected from a hydrogen atom having a substituent R 31 ⁇ R 38 a hydrogen atom and R 31 represents ⁇ R 38 represents may be a deuterium atom.
  • Deuteration ratio (R 31 ⁇ ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in which the substituents have the hydrogen atom and R 31 ⁇ R 38 R 38 represents represents) is 1% or more, preferably 3% or more, It is more preferably 5% or more, further preferably 10% or more, and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the arylene group represented by L 1 and L 2 may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the arylene group represented by L 1 and L 2 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably. It is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the arylene group represented by L 3 and L 4 may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the arylene group represented by L 3 and L 4 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably. It is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the aryl group represented by Ra may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the aryl group or alkyl group represented by Ra ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably. It is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the aryl group or heterocyclic group represented by Ar 1 and Ar 2 may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the aryl group or heterocyclic group represented by Ar 1 and Ar 2) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more. More preferably, it is 10% or more and less than 100%.
  • any substituent represented by "substituted or unsubstituted” has an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and 1 to 50 carbon atoms, respectively. It is an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms. Details of each arbitrary substituent are as described with respect to R in formula (1).
  • the molecular weight of compound A is preferably 650 or more, more preferably 650 to 5000, still more preferably 650 to 3000, and particularly preferably 650 to 2000. When the molecular weight is in this range, the performance of the organic EL device is improved.
  • Compound A can be easily produced by those skilled in the art by referring to the following synthesis examples and known synthesis methods.
  • D represents a deuterium atom.
  • Host material B The host material B is represented by the formula (10) and is used for the light emitting layer.
  • At least one selected from R 101 to R 110 of the formula (10) are independent groups represented by the formula (31).
  • each of the groups represented by the two or more formulas (31) may be the same or different.
  • L 101 of the formula (31) is Single bond, A substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 arylene groups, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number of 5 to 50 divalent heterocyclic groups, preferably a single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming carbon. It is an Alilen group with a number of 6 to 50; Ar 101 is It is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • One or more adjacent two sets selected from R 101 to R 110 which are not groups represented by the formula (31), may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, and may not be bonded to each other. Therefore, it is not necessary to form a ring.
  • R 101 to R 110 which are not groups represented by the formula (31) and do not form the ring, have independently hydrogen atoms, halogen atoms, cyano groups, nitro groups, substituted or unsubstituted carbon atoms.
  • a heterocyclic group having 5 to 50 atoms formed preferably a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or a heterocyclic ring having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. It is a group; more preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms. All of R 101 to R 110 , which are not the groups represented by the formula (31) and do not form the ring, may be hydrogen atoms.
  • R 901 to R 907 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl groups having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • the host material B represented by the formula (10) contains a compound represented by the formula (10-1).
  • R 101 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the formula (10).
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-2).
  • R 101 , R 103 to R 108 , L 101 and Ar 101 are as defined in the equation (10).
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-3).
  • R 101A to R 108A are independently hydrogen atoms or aryl groups having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, and R 101A to R 108A may be all hydrogen atoms;
  • L 101A is a single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6-50 arylene group, and the two L 101A may be the same or different;
  • Ar 101A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, and the two Ar 101A may be the same or different.
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-4).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10); R 101A to R 108A are independently hydrogen atoms or aryl groups having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, and R 101A to R 108A may be all hydrogen atoms;
  • X 11 is O, S, or N (R 61 ), preferably O or S;
  • R 61 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 substituted or unsubstituted carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, preferably 6 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 62 to R 69 is a single bond that binds to L 101 via *; At least one set of adjacent two selected from R 62 to R 69, which are not single bonds to bond with L 101 , may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, which is not bonded to each other and thus is a ring. Does not have to form; R 62 to R 69 , which are not single bonds bonded to L 101 and do not form the ring, are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, or substituted or absent. Substituent ring-forming Aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, all of which may be hydrogen atoms. )
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-4A).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10);
  • R 101A to R 108A are independently hydrogen atoms or aryl groups having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, and R 101A to R 108A may be all hydrogen atoms;
  • X 11 is O, S, or N (R 61 ), preferably O or S;
  • R 61 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 50 substituted or unsubstituted carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, preferably 6 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • a pair of adjacent two selected from R 62A to R 69A form a ring represented by the formula (10-4A-1);
  • One or more adjacent two sets selected from R 62A to R 69A that do not form a ring represented by the formula (10-4A-1) may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring. And do not bond to each other and therefore do not have to form a ring;
  • the ring represented by the formula (10-4A-1) and R 62A to R 69A that do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted other ring are independently hydrogen atoms and substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 1. It may be an alkyl group of 50, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, all of which may be hydrogen atoms. )
  • R 70 to R 73 is a single bond that binds to L 101 via *;
  • R 70 to R 73 which are not single bonds bonded to L 101 , are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms 6 to 1. There are 50 aryl groups, all of which may be hydrogen atoms.
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-6).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the equation (10).
  • R 101A to R 108A are as defined by the equation (10-4).
  • R 66 to R 69 are as defined by the equation (10-4).
  • X 12 is O or S.
  • the host material B represented by formula (10-6) comprises a compound represented by formula (10-6H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10); R 66 to R 69 are as defined in equation (10-4); X 12 is O or S.
  • the host material B represented by the formula (10-6) or (10-6H) comprises a compound represented by the formula (10-6Ha).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10); X 12 is O or S. )
  • the host material B represented by the formula (10-6), (10-6H) or (10-6Ha) is the following formula (10-6Ha-1) or (10-6Ha-). Includes the compound represented by 2). (During the ceremony, L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10); X 12 is O or S. )
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-7).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the equation (10).
  • R 101A to R 108A are as defined by the equation (10-4).
  • X 11 is as defined by equation (10-4).
  • R 62 to R 69 are as defined in equation (10-4), except that one pair of adjacent two selected from R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 Combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-7H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10);
  • X 11 is as defined in equation (10-4);
  • R 62 to R 69 are as defined in equation (10-4), except that one pair of adjacent two selected from R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 , Combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-8).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the equation (10).
  • R 101A to R 108A are as defined by the equation (10-4).
  • X 12 is O or S
  • R 66 to R 69 are as defined in equation (10-4), provided that at least one pair of adjacent two selected from R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69. Combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • the host material B represented by formula (10-8) comprises a compound represented by formula (10-8H).
  • L 101 and Ar 101 are as defined in equation (10);
  • R 66 to R 69 are as defined in Equation (10-4), except that one pair of adjacent two selected from R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 , Bonding to each other to form a substituted or unsubstituted ring, preferably an unsubstituted benzene ring;
  • X 12 is O or S.
  • a set of two adjacent sets selected from 69 combine with each other to form a ring represented by the formula (10-8-1) or (10-8-2), which is represented by the formula (10-8-1).
  • R 66 to R 69, which do not form a ring represented by (10-8-2) do not form a ring.
  • R 80 to R 83 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, and R 80 to R 80. All of ⁇ R 83 may be hydrogen atoms; X 13 is O or S. )
  • the host material B represented by the formula (10) comprises a compound represented by the formula (10-9).
  • L 101 and Ar 101 are as defined by the equation (10).
  • R 101A to R 108A are as defined by the equation (10-4).
  • R 66 to R 69 are as defined in equation (10-4), provided that two adjacent two selected from R 66 and R 67 , R 67 and R 68 , and R 68 and R 69 are joined together. And therefore does not form a ring, X 12 is O or S.
  • the host material B represented by the formula (10) contains compounds represented by the formulas (10-10-1) to (10-10-4).
  • L 101A , Ar 101A and R 101A to R 108A are as defined in the formula (10-3).
  • the host material B represented by the formulas (10-10-1) to (10-10-4) is represented by the formulas (10-10-1H) to (10-10-4H). Includes the compounds represented. (In the formula, L 101A and Ar 101A are as defined in the formula (10-3).)
  • the details of the ring formed by the two adjacent equations (10) representing the host material B and the other equations are as described with respect to the ring formed by the two adjacent equations (1).
  • a benzene ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring are as described with respect to the ring formed by the two adjacent equations (1).
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom.
  • the substituted alkyl group of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or an isopropyl. It is a group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, or a t-butyl group, and more preferably a methyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group.
  • the substituted alkenyl group of the substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms is preferably a vinyl group or an allyl group.
  • the substituted alkynyl group of the substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms is preferably an ethynyl group.
  • the substituted cycloalkyl group of the substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, or a cyclopentyl. It is a group or a cyclohexyl group, more preferably a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
  • —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) is a mono-, di- or tri-substituted silyl group, preferably a tri-substituted silyl group.
  • it is a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, or a tritrylsilyl group.
  • —O— (R 904 ) is a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryloxy group, preferably a methoxy group, an ethoxy group, and the like. It is an isopropoxy group, an s-propoxy group, a t-butoxy group, a phenoxy group, or a biphenyloxy group.
  • —S— (R 905 ) is a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted arylthio group, preferably a methylthio group, an ethylthio group, or an isopropyl. It is a thio group, an s-propylthio group, a t-butylthio group, a phenylthio group, or a biphenylthio group.
  • -N (R 906 ) (R 907 ) is a mono- or di-substituted amino group, preferably a di-substituted amino group, more preferably a dimethylamino group. It is a diethylamino group, a diisopropylamino group, or a diphenylamino group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, and the like.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzo. It is a dibenzofuranyl group, a benzofurodibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzodibenzothiophenyl group, a 9-carbazolyl group, or a 9-phenylcarbazolyl group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms is preferably a phenylene group (o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene). Group), naphthylene group (1,3-naphthylene group, 1.4-naphthylene group, 2,6-naphthylene group), anthrylene group (9,10-anthrylene group), or 9,9-dimethylfluorene-2,7 -Diyl group.
  • the unsubstituted divalent heterocyclic group of the divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms is preferably pyridine. It is a divalent residue of an aromatic heterocycle selected from pyrimidine, triazine, carbazole, benzofuranzole, benzofuran, dibenzofuran, naphthobenzofuran, benzothiophene, and dibenzothiophene.
  • any substituent represented by "substituted or unsubstituted” is independently an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and 1 to 50 carbon atoms. Alkyl group or cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms. Details of each arbitrary group are as described with respect to R in formula (1).
  • the host material B may contain naturally occurring deuterium atoms. Further, a deuterium atom may be intentionally introduced into the host material B by using a deuterated compound for a part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, the host material B contains at least one deuterium atom. That is, the host material B is a compound represented by the above formula contained in the formula (10) or the formula (10), and at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom. May be good.
  • Hydrogen atom represented by R 101 to R 110 which is not a group to be formed and does not form the ring; Substitution represented by R 101 to R 110 which is not a group represented by the formula (31) and does not form the ring.
  • One hydrogen atom may be a heavy hydrogen atom.
  • the deuteration rate of the deuterated host material B depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Since it is usually difficult to make the deuteration rate of all the raw material compounds used 100%, the deuteration rate of the host material B is less than 100%, preferably 95% or less, more preferably 90% or less. More preferably, it is 80% or less.
  • the deuteration rate of the deuterated host material B is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more.
  • the host material B is a mixture containing a deuterated compound (a compound in which a deuterium atom is intentionally introduced) and a non-deuterated compound, and a mixture of two or more compounds having different deuteration rates. You may.
  • the deuteration ratio of such a mixture (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the host material B contained in the mixture) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more. More preferably, it is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the arbitrarily formed ring) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more. And less than 100%.
  • the hydrogen atom represented by R 101 to R 110 which is not a group represented by the formula (31) and does not form the ring, and is represented by the formula (31).
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the substituents represented by R 101 to R 110 , which are not groups and do not form the ring, may be a heavy hydrogen atom.
  • Deuteration rate (a hydrogen atom represented by R 101 to R 110 that is not a group represented by the formula (31) and does not form the ring and a group represented by the formula (31), and the ring
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms represented by the substituents represented by R 101 to R 110 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferably 10%. It is more than 100% and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the arylene group or the heterocyclic group represented by L 101 of the formula (31) may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the arylene group or heterocyclic group represented by L 101 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferable. Is 10% or more and less than 100%.
  • At least one hydrogen atom selected from the hydrogen atoms of the arylene group or the heterocyclic group represented by Ar 101 of the formula (31) may be a deuterium atom.
  • the deuteration rate (the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms of the aryl group or heterocyclic group represented by Ar 101 ) is 1% or more, preferably 3% or more, more preferably 5% or more, still more preferable. Is 10% or more and less than 100%.
  • the host material B is a known compound and can be easily produced with reference to a known synthesis method.
  • Organic EL element of the present invention includes an anode, a cathode, and an organic layer arranged between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes an electron transport layer and a light emitting layer, the electron transport layer contains compound A, and the light emitting layer contains a host material B.
  • the organic EL device of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple element having a single light emitting unit. It may be a tandem type element having a plurality of light emitting units.
  • the "light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the following element configurations can be mentioned as typical element configurations of the simple organic EL element.
  • the light emitting unit may be a multi-layer type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers, and in that case, a phosphorescent light emitting layer is generated between the light emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excited elements from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (Hole injection layer /) Hole transport layer / Fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • C (Hole injection layer /) Hole transport layer / First fluorescent light emitting layer / Second fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • D (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphorescence layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • E (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescence light emitting layer / Space layer / Fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • F (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphorescence layer / Space layer / Fluorescent light emit
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light emitting layers can exhibit different emission colors.
  • (hole injection layer /) hole transport layer / first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / space layer / fluorescent light emitting A layer structure such as a layer (blue emission) / electron transport layer can be mentioned.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transporting layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • Typical element configurations of the tandem type organic EL element include the following element configurations.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example. can.
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulation layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • a known material composition to be supplied can be used.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5
  • a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic view showing another configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport zone arranged between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed of a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, and a second hole transport layer 6c.
  • the electron transport band arranged between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • the host combined with the fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • the host combined with the phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not classified solely by their molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • a plate such as glass, quartz, or plastic can be used.
  • a flexible substrate examples include a plastic substrate made of polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride and the like. Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode It is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the anode formed on the anode substrate.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the anode formed on the anode substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide and the like.
  • Graphene and the like can be mentioned.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target to which 1 to 10 wt% zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt to tungsten oxide to indium oxide.
  • a target containing 0.1 to 1 wt% of% and zinc oxide it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, a material generally used as an electrode material (for example, metal).
  • a material generally used as an electrode material for example, metal.
  • Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkali earth metals such as (Sr) and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb) and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a material having a high hole injection property (hole injection material), and is between the anode and the light emitting layer, or, if present, a hole transport layer. Formed between the anodes.
  • Hole-injectable materials include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, and tungsten oxide. A thing, a manganese oxide, etc. can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)).
  • Phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide] abbreviation: PTPDMA
  • poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Polymer compounds such as Poly-TPD) can be mentioned.
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrene sulfonic acid) (PEDOT / PSS) or polyaniline / poly (styrene sulfonic acid) (Pani / PSS) is added is used. You can also do it.
  • R 21 to R 26 are independently cyano groups, -CONH 2 , carboxyl groups, or -COOR 27 (R 27 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms. Represents a group). Also, two adjacent groups selected from R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 are bonded to each other to form a group represented by -CO-O-CO-.
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 27 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • Hole transport layer is a layer containing a material having a high hole transport property (hole transport material), and is between the anode and the light emitting layer, or, if present, a hole injection layer. It is formed between the light emitting layers.
  • hole transport material a material having a high hole transport property
  • the hole transport layer may have a single-layer structure or a multi-layer structure.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the hole transport layer having the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the hole transport layer closest to the cathode in the multilayer structure, for example, the two layer structure.
  • the second hole transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • electrons described later are between the hole transport layer and the light emitting layer having the single layer structure, or between the hole transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a blocking layer or the like may be interposed.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative and the like can be used.
  • the aromatic amine compound include 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N'-bis (3-methylphenyl) -N.
  • N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD)
  • 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation: abbreviation: BAFLP)
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4', 4 "-tris (N, N) -Diphenylamino) Triphenylamine
  • TDATA 4,4', 4 "-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • MTDATA triphenylamine
  • Examples thereof include 4'-bis [N- (spiro-9
  • carbazole derivative examples include 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and Examples thereof include 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • CBP 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and anthracene derivatives. , 9,10-Diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as long as the compound has a higher hole transport property than an electron transport property.
  • Dopant material for light emitting layer is a layer containing a material having high light emission (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as the dopant material.
  • the fluorescent material is a compound that emits light from the singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from the triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazole-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstylben-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • Triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • PCBAPA 10-Phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) -Carbazole-3-yl) Triphenylamine
  • an aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N, N, N' examples thereof include N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • FIR6 bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
  • FIR6 bis [2- (4') , 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) picolinate (abbreviation: Firpic)
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 3)
  • Ir (ppy) 2 (acac) bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolat) iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (pbi) 2 (acac) bis (benzo [ h] Kinolinato) Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)) and the like can be mentioned.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2') Iridium (III) Acetylacetoneate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (Acetylacetonate) Bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (a
  • tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionat) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • Tris [1- (2-tenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) Europium (III) (abbreviation: Eu (abbreviation: Eu)
  • TTA rare earth metal complexes such as TTA) 3 (Phen)
  • the light emitting layer may have a configuration in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material having a higher minimum empty orbital level (LUMO level) and a lower maximum occupied molecular orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • LUMO level minimum empty orbital level
  • HOMO level maximum occupied molecular orbital level
  • the host material B is used as the host material of the light emitting layer.
  • the host material B contained in the light emitting layer contains at least one deuterium atom.
  • the host material B is a host material B in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms (hereinafter referred to as "light hydrogen form") and a host material in which at least one of all hydrogen atoms is a deuterium atom. It may be a mixture with B (deuterium).
  • the light hydrogen compound may contain deuterium atoms at a ratio equal to or less than the natural abundance ratio.
  • the host material B contained in the light emitting layer is preferably a light hydrogen substance from the viewpoint of production cost.
  • the present invention includes an organic EL device containing a host material B in which the light emitting layer is substantially composed of only a light hydrogen substance.
  • the "host material B substantially composed of only light hydrogen substances” means that the content ratio of the light hydrogen substances to the total amount of the host material B is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more. It means that (each includes 100%).
  • another host material may be used.
  • the other host material include (1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex.
  • Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives
  • Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives.
  • aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives.
  • the electron transport layer is a layer containing a material having high electron transport property (electron transport material), and is formed between the light emitting layer and the cathode, or between the electron injection layer and the light emitting layer, if present. You may.
  • the electron transport layer may have a single-layer structure or a multi-layer structure.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the electron transport layer having the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the electron transport layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, the second layer structure.
  • the one electron transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • hole blocking described later is performed between the electron transport layer and the light emitting layer having the single layer structure, or between the electron transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a layer or the like may be interposed.
  • the organic EL device of the present invention contains compound A in the electron transport layer.
  • the compound A may be contained in one of the first electron transport layer and the second electron transport layer, or may be contained in both.
  • compound A is contained only in the first electron transport layer, and the second electron transport layer contains an electron transport layer material other than compound A.
  • compound A is contained only in the second electron transport layer, and the first electron transport layer contains an electron transport layer material other than compound A.
  • compound A is included in the first electron transport layer and the second electron transport layer.
  • One or both of the first electron transport layer and the second electron transport layer may contain an electron transport layer material other than compound A.
  • compound A contains at least one deuterium atom.
  • the compound A includes a compound A in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms (hereinafter referred to as "light hydrogen form") and a compound A in which at least one of all hydrogen atoms is a deuterium atom (heavy). It may be a mixture with a hydrogen compound).
  • the light hydrogen compound may contain deuterium atoms at a ratio equal to or less than the natural abundance ratio.
  • the compound A contained in the electron transport layer is preferably a light hydrogen compound from the viewpoint of production cost. Therefore, the present invention includes an organic EL device containing compound A in which the electron transport layer is substantially composed of only a light hydrogen substance.
  • “Compound A consisting substantially only of a light hydrogen compound” means that the content ratio of the light hydrogen compound to the total amount of the compound A is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more (each). (Including 100%).
  • other electron transport layer materials may be used.
  • the other electron transport layer material include, for example.
  • Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex
  • Heteroarocyclic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives.
  • Examples include polymer compounds.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato).
  • Berylium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenorato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • heteroaromatic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5. -(Phenyl-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4) -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), vasofenantroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly [(9, 9-Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) can be mentioned.
  • the material has an electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more.
  • a material other than the above may be used for the electron transport layer as long as the material has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr)
  • Eu europium
  • Yb ytterbium
  • Rare earth metals such as, and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxidation.
  • Examples include substances, rare earth metal halides, and rare earth metal-containing organic complexes. Further, a plurality of these compounds can be mixed and used.
  • a material having electron transportability containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons, and specifically, for example, a material (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used.
  • the electron donor may be any material that exhibits electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like as the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like can be used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulation layer The organic EL element applies an electric field to the ultrathin film, so that pixel defects due to leaks and short circuits are likely to occur.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • Materials used for the insulating layer include, for example, aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide. , Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is used for the purpose of preventing the exciters generated in the phosphorescent layer from diffusing in the fluorescent light emitting layer or adjusting the carrier balance, for example, when the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer are laminated. It is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer. Further, the space layer can be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, it is preferable that the material has both electron transporting property and hole transporting property. Further, in order to prevent the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials used for the hole transport layer described above.
  • Blocking layer A blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or an exciton blocking layer may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method or a molecular beam vapor deposition method (MBE method), or a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. using a solution of a compound forming a layer. It can be formed by a known method according to the coating method of.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if the film thickness is too thick, a high driving voltage is required and efficiency deteriorates. Therefore, the film thickness is preferably 5 nm to 10 ⁇ m. More preferably, it is 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL element can be used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and electronic devices such as lighting and light emitting devices for vehicle lamps.
  • Each organic EL element was manufactured as follows, and the EL element performance of each element was evaluated.
  • Example 1 Preparation of Organic EL Element
  • a glass substrate manufactured by Geomatec Co., Ltd.
  • ITO transparent electrode anode
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, the compound HT-1 and the compound HI-1 are co-used so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode is formed. It was vapor-deposited to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound HT-1 to compound HI-1 was 97: 3.
  • the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • Compound HT-2 was deposited on this hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH-1 (host material B) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 to compound BD-1 was 96: 4.
  • the compound Inv-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • Compound ET-1 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 15 nm.
  • Yb was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron-injectable electrode having a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 1 is shown below. The number in parentheses is the film thickness (nm), and the ratio is the mass ratio.
  • Example 22 Fabrication of Organic EL Element Similar to Example 1, the cleaned glass substrate with transparent electrode is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the transparent electrode is first covered on the surface on the side where the transparent electrode is formed.
  • Compound HT-3 and compound HI-1 were co-deposited to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound HT-3 to compound HI-1 was 97: 3.
  • the compound HT-3 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • Compound HT-2 was deposited on this hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • compound BH-2 (host material B) and compound BD-1 (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH-2 to compound BD-1 was 96: 4.
  • the compound Inv-1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • Compound ET-2 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET-2 to Liq was 50:50.
  • Yb was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron-injectable electrode having a film thickness of 1 nm.
  • metal Al was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metal cathode having a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 22 is shown below. The number in parentheses is the film thickness (nm), and the ratio is the mass ratio.
  • Example 1 instead of compound Inv-1, compound Inv-2 (Example 2), compound Inv-3 (Example 3), compound Inv-4 (Example 4), compound Inv-5 (Example 5). , Compound Inv-6 (Example 6), Compound Inv-7 (Example 7), Compound Inv-8 (Example 8), Compound Inv9 (Example 9), Compound Inv-10 (Example 10), Compound Inv-11 (Example 11), Compound Inv-12 (Example 12), Compound Inv-13 (Example 13), Compound Inv-14 (Example 14), Compound Inv-15 (Example 15), Compound Inv-16 (Example 16), Compound Inv-17 (Example 17), Compound Inv-18 (Example 18), Compound Inv-19 (Example 19), Compound Inv-20 (Example 20), Compound Each organic EL element was produced in the same manner as in Example 1 except that Inv-21 (Example 21) or
  • Example 23 instead of compound Inv-1, compound Inv-2 (Example 23), compound Inv-3 (Example 24), compound Inv-5 (Example 25), compound Inv-6 (Example 26). , Compound Inv-8 (Example 27), Compound Inv-9 (Example 28), Compound Inv-10 (Example 29), Compound Inv-11 (Example 30), Compound Inv-12 (Example 31). , Compound Inv-13 (Example 32), Compound Inv-14 (Example 33), Compound Inv-15 (Example 34), Compound Inv-17 (Example 35), Compound Inv-18 (Example 36).
  • the first electron transport layer contains each of the compounds Inv-1 to Inv-21 as compared with the organic EL device of Comparative Example 1 in which the first electron transport layer contains the comparative compound Ref-1. It can be seen that the organic EL elements 1 to 21 have a longer life.
  • the first electron transport layer is compared. Compared with the organic EL device of Comparative Example 2 containing the compound Ref-1, the first electron transport layer has the compounds Inv-1 to Inv-3, Inv-5, Inv-6, Inv-8 to Inv-15, Inv- It can be seen that the organic EL devices of Examples 22 to 38 including each of 17, Inv-18, Inv-20, and Inv-21 have a longer life.
  • intermediate K was obtained as a white solid (5.1 g, yield 30%).
  • the compound of the present invention can also be synthesized via the following synthetic intermediates according to the respective conditions described in the synthesis examples.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、 電子輸送層が式（１）で表される化合物Ａを含み、発光層が式（１０）で表されるホスト材料Ｂを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 （式中、各記号は明細書で定義したとおり。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にし、励起子を効率よく発光させる材料の組合せを見出すことは高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
特許文献１～９には、有機ＥＬ素子用材料として使用する化合物及び該化合物を含む有機ＥＬ素子が開示されている。
ＷＯ２００５／１１２５１９Ａ１ ＷＯ２０１７／２００２１０Ａ１ ＫＲ２０１４－０００６７０８ ＷＯ２０１９／１３９４１９Ａ１ ＷＯ２０１８／１０５８８８Ａ１ ＷＯ２０１８／０５６６４５Ａ１ ＣＮ１０７８８００３１ ＷＯ２０１２／１０８８８１Ａ１ ＵＳ２０１４／０３６１２６８
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させることが依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、特定の化合物の組合せを含むことにより素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。
　本発明者らは、特許文献１～９に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記に記載する化合物Ａを含む正孔阻止層及び下記に記載するホスト材料Ｂを含む発光層を有する有機ＥＬ素子はより高い性能を示すことを見出した。
　一態様において、本発明は、下記の有機ＥＬ素子を提供する。
　該有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有し、該有機層が発光層と電子輸送層を含み、該電子輸送層が化合物Ａを含み、該発光層がホスト材料Ｂを含み、該化合物Ａが式（１）で表わされ、該ホスト材料Ｂが式（１０）で表わされる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式中、
　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲであり；
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれ；
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり；
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式中、
　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｒ２４とＲ２５及びＲ３４とＲ３５は互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ；
　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つは＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり；
　＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。）
　ｎは１～３の整数であり、ｎが２又は３である場合、２又は３個のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり；
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、ただし、ｎが２又は３の場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式中、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０から選ばれる少なくとも一つは、それぞれ独立して、式（３１）で表される基であり；
　式（３１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の式（３１）で表される基は同一でも異なっていてもよく；
　式（３１）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０から選ばれる一組以上の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく；
　式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、－Ｏ－（Ｒ９０４）、－Ｓ－（Ｒ９０５）、－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり；
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり；
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７は同一でも異なっていてもよい。）
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
（式中、
　Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり；
　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。））
　他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　化合物Ａを含む正孔阻止層及びホスト材料Ｂを含む発光層を有する有機ＥＬ素子は高い素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数も２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有し、該有機層が発光層と電子輸送層を含み、該電子輸送層が化合物Ａを含み、該発光層がホスト材料Ｂを含む。
化合物Ａ
　化合物Ａは式（１）で表され、電子輸送層に使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、
　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲであり；
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれ；
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり；
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、
　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
　Ｒ２４とＲ２５及びＲ３４とＲ３５は互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく
　Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ；
　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つは＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり；
　＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。）
　ｎは１～３の整数であり、ｎが２又は３である場合、２又は３個のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり；
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、ただし、ｎが２又は３の場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。）
　以下、化合物Ａを表す式（１）及び後述する各式中の記号を説明する。なお、特に限定しない限り、同じ記号は同じ意味を有する。
　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲである。すなわち、Ｙ１が窒素原子でＹ２がＣＲ、又はＹ１がＣＲでＹ２が窒素原子である。
　ｎは１～３の整数、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ｎが２又は３である場合、２又は３個のＣｚは、互いに同一であるか又は異なる。
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、
より好ましくは水素原子である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、より好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、又は９，９－ジフェニルフルオレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、又は９，９－ジフェニルフルオレニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、より好ましくはカルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基であり、さらに好ましくはカルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、より好ましくは水素原子である。Ｒ１～Ｒ６のすべてが水素原子であってもよい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つ、すなわち、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、及びＲ５とＲ６から選ばれる少なくとも１組の隣接する２つは、互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく、好ましくは互いに結合せず、従って、環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の環は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、及び置換もしくは無置換の脂肪族複素環から選ばれ、好ましくは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環である。
　前記芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、１，１－ジメチルインデン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
　前記脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族炭化水素環である。
　前記芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
　前記脂肪族複素環は、例えば、上記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　ただし、ｎが２又は３である場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ３及びＬ４が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、Ｌ３が単結合でありＬ４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　本発明のさらに他の態様において、Ｌ３及びＬ４が単結合であることが好ましい。
　Ｌ３及びＬ４が表す置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、前記した「置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基」から芳香族環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基が挙げられる。
　Ｌ３及びＬ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基は、好ましくは、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントラセニレン基、及びフルオランテニレン基から選ばれる。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基は、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントラセニル基、及びフルオランテニル基から選ばれることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の無置換の複素環基が、それぞれ独立して、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチオフェニル基から選ばれることが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１及びＬ２の１つが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、残りの１つが単結合であることが好ましい。
　本発明の他の態様において、Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であることが好ましい。
　本発明のさらに他の態様において、Ｌ１及びＬ２が単結合であることが好ましい。
　Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基の詳細は、Ｌ３及びＬ４に関して前記したアリーレン基の詳細と同じである。
　Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基が、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、及びフェナントリレン基から選ばれることが好ましい。
　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基である。
該置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ、
好ましくは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、より好ましくは水素原子である。
　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つ、好ましくはＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、又はＲ２４、より好ましくはＲ２３は＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり、＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。
　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８のすべてが水素原子であってもよい。また、Ｒ３１～Ｒ３８のすべてが水素原子であってもよい。
　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ、すなわち、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８から選ばれる少なくとも１組の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく、好ましくは、互いに結合せず、従って、環を形成しない。
　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２４とＲ２５は互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく、好ましくは、互いに結合せず、従って、環を形成しない。
　Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ、すなわち、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８から選ばれる少なくとも１組の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく、好ましくは、互いに結合せず、従って、環を形成しない。
　Ｒ３４とＲ３５は互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく、好ましくは、互いに結合せず、従って、環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の環の詳細は、Ｒ１～Ｒ６から選ばれる少なくとも１組の隣接する２つが任意に形成する環に関して記載したとおりである。
　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基は、含窒素５員環及び含窒素７員環を含まない基であることが好ましい。含窒素５員環を含む複素環基としては、例えば、ピロリジン構造、ピロリン構造、ピロール構造、カルバゾール構造、これらに類似する構造を含む基が挙げられる。含窒素７員環を含む複素環基としては、例えば、アジピン構造、アジパン構造、これらに類似する構造を含む基が挙げられる。
　本発明の一態様において、＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる少なくとも一つ、又はＲ３１～Ｒ３８から選ばれる少なくとも一つが前記置換基であることが好ましい。前記置換基はシアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基は、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選ばれることが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の無置換のアルキル基が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれることが好ましい。
　Ｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換のアリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選ばれることが好ましい。
　Ｒａが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基の無置換のアルキル基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基から選ばれることが好ましい。
　本発明の好ましい態様において、化合物Ａは式（１－ｂ－１）又は（１－ｂ－２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、
　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は式（１―ｂ）において定義したとおりであり、
　Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、
　Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ５１とＲ５２、及びＲ５４とＲ５５から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合することなく、従って、ベンゼン環を形成しなくてもよい。）
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５のすべてが水素原子であってもよい。また、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５４及びＲ５５のすべてが水素原子であってもよい。
　Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。
　本発明の一態様においては、Ｒ４１とＲ４２及びＲ４４とＲ４５から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つが互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。本発明の他の態様においては、前記ベンゼン環を形成しないことが好ましい。
　本発明の一態様においては、Ｒ５１とＲ５２及びＲ５４とＲ５５から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。本発明の他の態様においては、前記ベンゼン環を形成しないことが好ましい。
　本発明の好ましい態様において、化合物Ａは式（１－ｂ－１１）～（１－ｂ－１４）のいずれかで表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、
　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、
　Ｒ３１～Ｒ３８は式（１―ｂ）において定義したとおりであり、
　Ｒ４１、Ｒ４４、及びＲ４５は式（１―ｂ－１）において定義したとおりであり、
　Ｒ４３は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。）
　Ｒ４３が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒに関して前記した対応する基の詳細と同じである。Ｒ４１及びＲ４３～Ｒ４５のすべて及びＲ４１及びＲ４３～Ｒ４５から選ばれる２又は３個のすべてが水素原子であってもよい。
　本発明の好ましい態様において、化合物Ａは式（１－ａ－１）～（１－ａ－４）のいずれかで表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、
　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、
　Ｒａ及びＲ２１～Ｒ２８は式（１―ａ）において定義したとおりであり、
　Ｒ４１～Ｒ４２及びＲ４４～Ｒ４５は式（１―ｂ－１）において定義したとおりである。）
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、化合物Ａは天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、化合物Ａに重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、化合物Ａは少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、化合物Ａは、式（１）又は式（１）に含まれる前記式で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　式（１）において、Ｒ、Ｒ１～Ｒ６、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８が表す水素原子、Ｒ、Ｒ１～Ｒ６、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８、及びＲ３１～Ｒ３８が表す置換基が有する水素原子、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３及びＬ４が表すアリーレン基が有する水素原子、Ｒａが表すアリール基又はアルキル基が有する水素原子、Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　重水素化した化合物Ａの重水素化率（化合物Ａ中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。使用する全ての原料化合物の重水素化率を１００％にすることは通常困難であるので、化合物Ａの重水素化率は１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下、さらに好ましくは８０％以下である。
　重水素化した化合物Ａの重水素化率は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上である。
　化合物Ａは、重水素化された化合物（重水素原子を意図的に導入した化合物）と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率（混合物に含まれる化合物Ａ中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、Ｒが表す水素原子又はＲが表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒが表す水素原子又はＲが表す置換基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、Ｒ１～Ｒ６が表す水素原子及びＲ１～Ｒ６が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒ１～Ｒ６が表す水素原子とＲ１～Ｒ６が表す置換基が有する水素原子の総数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す水素原子及び＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す水素原子及び＊ａに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８が表す置換基が有する水素原子の総数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下である。
　化合物Ａにおいて、Ｒ３１～Ｒ３８が表す水素原子及びＲ３１～Ｒ３８が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒ３１～Ｒ３８が表す水素原子及びＲ３１～Ｒ３８が表す置換基が有する水素原子の総数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、Ｌ１及びＬ２が表すアリーレン基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｌ１及びＬ２が表すアリーレン基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、Ｌ３及びＬ４が表すアリーレン基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｌ３及びＬ４が表すアリーレン基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、Ｒａが表すアリール基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｒａが表すアリール基又はアルキル基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａにおいて、Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ａｒ１及びＡｒ２が表すアリール基又は複素環基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　化合物Ａの各基が置換基を有する場合、「置換もしくは無置換の」で示される任意の置換基は、それぞれ独立して、環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基、又は環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基である。
　各任意の置換基の詳細は、式（１）のＲに関して記載したとおりである。
　化合物Ａの分子量は、好ましくは６５０以上、より好ましくは６５０～５０００、さらに好ましくは６５０～３０００、特に好ましくは６５０～２０００である。分子量がこの範囲にあると有機ＥＬ素子の性能が向上する。
　化合物Ａは、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に化合物Ａの具体例を示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
ホスト材料Ｂ
　ホスト材料Ｂは式（１０）で表され、発光層に使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　式（１０）のＲ１０１～Ｒ１１０から選ばれる少なくとも１つ、好ましくはＲ１１０とＲ１０９は、それぞれ独立して、式（３１）で表される基であり、
　式（３１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の式（３１）で表される基のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
　式（３１）のＬ１０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基、好ましくは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり；
　Ａｒ１０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　式（３１）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０から選ばれる一組以上の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
　式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、－Ｓ－（Ｒ９０５）、－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり；好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり；より好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０のすべてが水素原子であってもよい。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７は同一でも異なっていてもよい。
　本発明の一態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－１）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりである。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、Ｒ１０１、Ｒ１０３～Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりである。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－３）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａがすべて水素原子であってもよく；
　Ｌ１０１Ａは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、２つのＬ１０１Ａは同一でも異なっていてもよく；。
　Ａｒ１０１Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、２つのＡｒ１０１Ａは同一でも異なっていてもよい。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－４）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａがすべて水素原子であってもよく；
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）、好ましくはＯ又はＳであり；
　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり；
　Ｒ６２～Ｒ６９の１つは、＊を介してＬ１０１と結合する単結合であり；
　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ６２～Ｒ６９から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく；
　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ、前記環を形成しないＲ６２～Ｒ６９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、そのすべてが水素原子であってもよい。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－４Ａ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａがすべて水素原子であってもよく；
　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）、好ましくはＯ又はＳであり；
　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり；
　Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａから選ばれる１組の隣接する２つは式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成し；
　式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａから選ばれる１組以上の隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく；
　式（１０－４Ａ－１）で表される環及び前記置換もしくは無置換の他の環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、そのすべてが水素原子であってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、
　＊１と＊２は、それぞれ、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａから選ばれる前記１組の隣接する２つが結合する２つの環形成炭素原子に結合し；
　Ｒ７０～Ｒ７３の１つは、＊を介してＬ１０１に結合する単結合であり；
　Ｌ１０１に結合する単結合ではないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、そのすべてが水素原子であってもよい。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－６）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりであり、
　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０－６）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－６Ｈ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりであり；
　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０－６）又は（１０－６Ｈ）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－６Ｈａ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０－６）、（１０－６Ｈ）又は（１０－６Ｈａ）で表されるホスト材料Ｂは、下記式（１０－６Ｈａ－１）又は（１０－６Ｈａ－２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－７）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
　Ｘ１１は式（１０－４）で定義したとおりであり、
　Ｒ６２～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる１組の隣接する２つは互いに結合して、置換もしくは無置換の環を形成する。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－７Ｈ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｘ１１は式（１０－４）で定義したとおりであり；
　Ｒ６２～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる１組の隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成する。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－８）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
　Ｘ１２はＯ又はＳであり、
　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる少なくとも1組の隣接する２つは互いに結合して、置換もしくは無置換の環を形成する。）
　本発明の他の態様において、式（１０－８）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－８Ｈ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり；
　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる１組の隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環、好ましくは無置換のベンゼン環を形成し；
　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０－７）、（１０－７Ｈ）、（１０－８）又は（１０－８Ｈ）のＲ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる１組の隣接する２つは、互いに結合して式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成し、式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成しないＲ６６～Ｒ６９は環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、
　２つの＊は、それぞれ、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる前記１組の隣接する２つが結合する２つの環形成炭素原子に結合し；
　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、Ｒ８０～Ｒ８３の全てが水素原子であってもよく；
　Ｘ１３はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは式（１０－９）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、
　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる隣接する２つは互いに結合せず、従って環を形成しない、
　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
　本発明の他の態様において、式（１０）で表されるホスト材料Ｂは、式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式中、Ｌ１０１Ａ、Ａｒ１０１A及びＲ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－３）で定義したとおりである。）
　本発明の他の態様において、式（１０－１０－１）～（１０－１０－４）で表されるホスト材料Ｂは、式（１０－１０－１Ｈ）～（１０－１０－４Ｈ）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
（式中、Ｌ１０１Ａ及びＡｒ１０１Aは式（１０－３）で定義したとおりである。）
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式に含まれる隣接する２つが形成する環の詳細は、特に限定しない限り、式（１）の隣接する２つが形成する環に関して記載したとおりであり、好ましくはベンゼン環、ベンゾフラン環、又はベンゾチオフェン環である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式に含まれる各置換基の詳細は、［本明細書に記載の置換基］の欄に記載したとおりである。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、ハロゲン原子は好ましくはフッ素原子である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基の無置換のアルケニル基は、好ましくはビニル基又はアリル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基の無置換のアルキニル基は、好ましくはエチニル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）はモノ－、ジ－又はトリ置換シリル基、好ましくはトリ置換シリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、－Ｏ－（Ｒ９０４）は置換もしくは無置換のアルコキシ基又は置換もしくは無置換のアリールオキシ基であり、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｓ－プロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、フェノキシ基、又はビフェニルオキシ基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、－Ｓ－（Ｒ９０５）は置換もしくは無置換のアルキルチオ基又は置換もしくは無置換のアリールチオ基であり、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｓ－プロピルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、フェニルチオ基、又はビフェニルチオ基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）はモノ－又はジ置換アミノ基、好ましくはジ置換アミノ基であり、より好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又はジフェニルアミノ基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は９，９’－スピロビフルオレニル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基は、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾジベンゾチオフェニル基、９－カルバゾリル基、又は９－フェニルカルバゾリル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基は、好ましくはフェニレン基（ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基）、ナフチレン基（１，３－ナフチレン基、１．４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基）、アントリレン基（９，１０－アントリレン基）、又は９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジイル基である。
　ホスト材料Ｂを表す式（１０）及びその他の式において、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基の無置換の２価の複素環基は、好ましくはピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である。
　ホスト材料Ｂの各基が置換基を有する場合、「置換もしくは無置換の」で示される任意の置換基は、それぞれ独立して、環形成炭素数６～５０のアリール基、炭素数１～５０のアルキル基、又は環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基である。
　各任意の基の詳細は、式（１）のＲに関して記載したとおりである。
　化合物Ａの場合と同様、ホスト材料Ｂは天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、ホスト材料Ｂに重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、ホスト材料Ｂは少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、ホスト材料Ｂは、式（１０）又は式（１０）に含まれる前記式で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　式（１０）において、式（３１）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０から選ばれる一組の以上の隣接する２つが任意に形成する環が有する水素原子；式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０が表す水素原子；式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０が表す置換基が有する水素原子；式（３１）のＬ１０１が表すアリーレン基又は複素環基が有する水素原子；及び式（３１）のＡｒ１０１が表すアリール基又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
　重水素化したホスト材料Ｂの重水素化率（ホスト材料Ｂ中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。使用する全ての原料化合物の重水素化率を１００％にすることは通常困難であるので、ホスト材料Ｂの重水素化率は１００％未満、好ましくは９５％以下、より好ましくは９０％以下、さらに好ましくは８０％以下である。
　重水素化したホスト材料Ｂの重水素化率は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上である。
　ホスト材料Ｂは、重水素化された化合物（重水素原子を意図的に導入した化合物）と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率（混合物に含まれるホスト材料Ｂ中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　式（１０）で表されるホスト材料Ｂにおいて、式（３１）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０から選ばれる一組の以上の隣接する２つが任意に形成する環が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（前記任意に形成する環が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　式（１０）で表されるホスト材料Ｂにおいて、式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０が表す水素原子及び式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０が表す置換基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０が表す水素原子と式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０が表す置換基が有する水素原子の総数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　式（１０）で表されるホスト材料Ｂにおいて、式（３１）のＬ１０１が表すアリーレン基又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ｌ１０１が表すアリーレン基又は複素環基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　式（１０）で表されるホスト材料Ｂにおいて、式（３１）のＡｒ１０１が表すアリーレン基又は複素環基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。重水素化率（Ａｒ１０１が表すアリール基又は複素環基が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
　ホスト材料Ｂは公知の化合物であり、公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下にホスト材料Ｂの具体例を示すが、以下の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
有機ＥＬ素子
　本発明の有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は電子輸送層及び発光層を含み、電子輸送層が化合物Ａを含み、発光層がホスト材料Ｂを含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であっても、単独の発光ユニットを有するシンプル型素子であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型素子であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｕ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｖ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立して上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（式中、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立してシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、発光層のホスト材料として前記ホスト材料Ｂを使用する。
　本発明の一態様において、発光層に含まれるホスト材料Ｂは少なくとも１個の重水素原子を含む。又、ホスト材料Ｂは、全ての水素原子が軽水素原子であるホスト材料Ｂ（以下、「軽水素体）」という）と全ての水素原子のうちの少なくとも１個が重水素原子であるホスト材料Ｂ（重水素体）との混合物であってもよい。ただし、軽水素体は、重水素原子を天然存在比以下の割合で含んでいてもよい。
　本発明の一態様において、前記発光層に含まれるホスト材料Ｂは、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。従って、本発明は、前記発光層が実質的に軽水素体のみからなるホスト材料Ｂを含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなるホスト材料Ｂ」とは、ホスト材料Ｂの総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　前記ホスト材料Ｂに加えて他のホスト材料を使用してもよい。該他のホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成してもよい。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、化合物Ａを電子輸送層に含む。
　前記２層構造の電子輸送層において、化合物Ａは第１電子輸送層と第２電子輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、化合物Ａは第１電子輸送層のみに含まれ、第２電子輸送層は化合物Ａ以外の電子輸送層材料を含む。
　他の態様においては、化合物Ａは第２電子輸送層のみに含まれ、第１電子輸送層は化合物Ａ以外の電子輸送層材料を含む。
　さらに他の態様においては、化合物Ａは第１電子輸送層と第２電子輸送層に含まれる。第１電子輸送層と第２電子輸送層の一方又は双方は、化合物Ａ以外の電子輸送層材料を含んでもよい。
　本発明の一態様において、化合物Ａは少なくとも１個の重水素原子を含む。又、化合物Ａは、全ての水素原子が軽水素原子である化合物Ａ（以下、「軽水素体）」という）と全ての水素原子のうちの少なくとも１個が重水素原子である化合物Ａ（重水素体）との混合物であってもよい。ただし、軽水素体は、重水素原子を天然存在比以下の割合で含んでいてもよい。
　本発明の一態様において、前記電子輸送層（第１電子輸送層、第２電子輸送層も含む）に含まれる化合物Ａは、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　従って、本発明は、前記電子輸送層が実質的に軽水素体のみからなる化合物Ａを含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる化合物Ａ」とは、化合物Ａの総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　化合物Ａに加えて他の電子輸送層材料を用いてもよい。該他の電子輸送層材料としては、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物
が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、好ましくは５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１～３８の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
比較例１及び比較例２の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
実施例１～２１及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
実施例２２～３８及び比較例２の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　各有機ＥＬ素子を以下のように作製し、各素子のＥＬ素子性能を評価した。
実施例１
有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１の質量比は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　この正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料Ｂ）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物Inv-1を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　第１電子輸送層上に化合物ＥＴ－１蒸着して膜厚１５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。
　この第２電子輸送層上にＹｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　最後に、電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
ITO　(130)/HT-1:HI-1　=　97:3　(10)/HT-1　(80)/HT-2　(10)/BH-1:BD-1　=　96:4　(25)/化合物Inv-1　(10)/ET-1　(15)/Yb　(1)/Al　(80)
実施例２２
有機ＥＬ素子の作製
　実施例１と同様に洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－３と化合物ＨＩ－１を共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－３と化合物ＨＩ－１の質量比は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　この正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料Ｂ）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－１の質量比は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物Inv-1を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　第１電子輸送層上に化合物ＥＴ－２とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－２とＬｉｑの質量比は５０：５０であった。
　この第２電子輸送層上にＹｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　最後に、電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例２２の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
ITO　(130)/HT-3:HI-1　=　97:3　(10)/HT-3　(80)/HT-2　(5)/BH-2:BD-1　=　96:4　(25)/化合物Inv-1　(5)/ET-2:Liq　=50:50　(20)/　Yb　(1)/Al　(50)
有機ＥＬ素子の評価
９５％寿命（ＬＴ９５）
　得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これを９５％寿命（ＬＴ９５）とした。結果を表１に示す。
実施例２～２１及び比較例１
　実施例１において化合物Inv-1に代えて化合物Inv-2（実施例２）、化合物Inv-3（実施例３）、化合物Inv-4（実施例４）、化合物Inv-5（実施例５）、化合物Inv-6（実施例６）、化合物Inv-7（実施例７）、化合物Inv-8（実施例８）、化合物Inv9（実施例９）、化合物Inv-10（実施例１０）、化合物Inv-11（実施例１１）、化合物Inv-12（実施例１２）、化合物Inv-13（実施例１３）、化合物Inv-14（実施例１４）、化合物Inv-15（実施例１５）、化合物Inv-16（実施例１６）、化合物Inv-17（実施例１７）、化合物Inv-18（実施例１８）、化合物Inv-19（実施例１９）、化合物Inv-20（実施例２０）、化合物Inv-21（実施例２１）、又は比較化合物Ref-1（比較例１）を用いた以外は実施例１と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた各有機ＥＬ素子の９５％寿命（ＬＴ９５）を実施例１と同様にして求めた。結果を表１に示す。
実施例２３～３８及び比較例２
　実施例２２において化合物Inv-1に代えて化合物Inv-2（実施例２３）、化合物Inv-3（実施例２４）、化合物Inv-5（実施例２５）、化合物Inv-6（実施例２６）、化合物Inv-8（実施例２７）、化合物Inv-9（実施例２８）、化合物Inv-10（実施例２９）、化合物Inv-11（実施例３０）、化合物Inv-12（実施例３１）、化合物Inv-13（実施例３２）、化合物Inv-14（実施例３３）、化合物Inv-15（実施例３４）、化合物Inv-17（実施例３５）、化合物Inv-18（実施例３６）、化合物Inv-20（実施例３７）、化合物Inv-21（実施例３８）、又は比較化合物Ref-1（比較例２）を用いた以外は実施例２２と同様にして各有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた各有機ＥＬ素子の９５％寿命（ＬＴ９５）を実施例２２と同様にして求めた。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
　表１の結果から、第１電子輸送層が比較化合物Ref-1を含む比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、第１電子輸送層が化合物Inv-1～Inv-21のそれぞれを含む実施例１～２１の有機ＥＬ素子は、より長寿命であることが分かる。
　表２（ホスト材料Ｂの変更含め有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物が一部異なる；ただし、各実施例及び比較例ではそれらはすべて固定）の結果から、第１電子輸送層が比較化合物Ref-1を含む比較例２の有機ＥＬ素子に比べて、第１電子輸送層が化合物Inv-1～Inv-3、Inv-5、Inv-6、Inv-8～Inv-15、Inv-17、Inv-18、Inv-20、Inv-21のそれぞれを含む実施例２２～３８の有機ＥＬ素子は、より長寿命であることが分かる。
合成例１～７で合成した化合物Inv-1～化合物Inv-21
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
合成例１　化合物Inv-1の合成
（１－１）中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　４－ブロモ－１－ナフトアルデヒド（９．０ｇ）、アセトフェノン（４．６ｇ）、水酸化ナトリウム（０．１５ｇ）をエタノール３００ｍＬに加えて、室温で５時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩（６．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．８ｇ）を添加して、７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、析出物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し、中間体Ａを白色固体（７．６ｇ、収率４５％）として得た。
（１－２）化合物Inv-1の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　中間体Ａ（３．６ｇ）と４－(９Ｈ－カルバゾール－９－イル)フェニルボロン酸（２．８ｇ）を１，２－ジメトキシエタン（８０ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ）と炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ、１２ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら還流条件下で７時間加熱した。反応溶液から溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）により精製することにより化合物Inv-1を白色固体（３．７ｇ、収率７５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量５９９．７４に対してｍ／ｅ＝６００であったことから化合物Inv-1と同定した。
合成例２　化合物Inv-2の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　中間体Ａ（５．０ｇ）と［４‘－（カルバゾール－９－イル）－４－ビフェニリル］ボロン酸（４．５ｇ）を用いた以外は合成例１の（１－２）と同じ条件で、化合物Inv-2を白色固体（６．６ｇ、収率８５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７６であったことから、化合物Inv-2と同定した。
合成例３　化合物Inv-3の合成
（３－１）中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　４－ブロモ－１－ナフトアルデヒド（８．０ｇ）、４－アセチルビフェニル（７．０ｇ）、水酸化ナトリウム（０．２７ｇ）をエタノール６００ｍＬに加えて、室温で５時間攪拌した。次いで、ベンズアミジン塩酸塩（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（２．７ｇ）を添加して、７０℃で５時間攪拌した。反応終了後、析出物を濾別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し、中間体Ｂを白色固体（５．０ｇ、収率２８％）として得た。
（３－２）化合物Inv-3の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　中間体Ｂ（５．０ｇ）を用いた以外は合成例１の（１－２）と同じ条件で、化合物Inv-3を白色固体（４．５ｇ、収率６８％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７６であったことから、化合物Inv-3と同定した。
合成例４　化合物Inv-4の合成
（４－１）中間体Ｃの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　中間体Ａ（１０．０ｇ）と４－フルオロフェニルボロン酸（３．５ｇ）を用いた以外は合成例１の（１－２）と同じ条件で、中間体Ｃを白色固体（９．０ｇ、収率８３％）として得た。
（４－２）化合物Inv-4の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　中間体Ｃ（３．８ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（４．０ｇ）、炭酸セシウム（８．２ｇ）をＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）３０ｍＬに加えて、１６０℃で２４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール１００ｍＬと水１００ｍＬを加えて、1時間室温で攪拌した。析出した固体を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し、化合物Inv-4を白色固体（６．３ｇ、収率９４％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５２であったことから、化合物Inv-4と同定した。
合成例５　化合物Inv-5の合成
（５－１）中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　中間体Ａ（５．０ｇ）と３，５－ジフルオロフェニルボロン酸（２．０ｇ）を用いた以外は合成例１の（１－２）と同じ条件で、中間体Ｄを白色固体（４．２ｇ、収率７８％）として得た。
（５－２）化合物Inv-5の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　中間体Ｄ（４．２ｇ）とカルバゾール（４．５ｇ）を用いた以外は合成例４の（４－２）と同じ条件で、化合物Inv-5を白色固体（４．１ｇ、収率６０％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７６４．９３に対してｍ／ｅ＝７６５であったことから、化合物Inv-5と同定した。
合成例６　化合物Inv-6の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　中間体Ａ（３．９ｇ）と９－フェニル－３－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（４．０ｇ）を用いた以外は合成例１の（１－２）と同じ条件で、化合物Inv-6を白色固体（４．７ｇ、収率７８％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７６であったことから、化合物Inv-6と同定した。
合成例７　化合物Inv-7の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　中間体Ａ（７．０ｇ）と３－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニルボロン酸（５．１ｇ）を用いた以外は合成例１の（１－２）と同じ条件で、化合物Inv-7を白色固体（７．０ｇ、収率７３％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量５９９．７４に対してｍ／ｅ＝６００であったことから、化合物Inv-7と同定した。
合成例８　化合物Inv-8の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　中間体Ａ（６．０ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（４．２ｇ）、酢酸パラジウム（０．４８ｇ）、Ａｍｐｈｏｓ（１．３ｇ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（３．８ｇ）を、脱水キシレン１６８ｍＬに加えて、還流条件下で３６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール１００ｍＬと水１００ｍＬを加えて、1時間室温で攪拌した。析出した固体を濾集し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）で精製し化合物Inv-8を白色固体（４．８ｇ、収率５２％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-8と同定した。
合成例９　化合物Inv-9の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　中間体Ｃ（５．６ｇ）を用いて、合成例４の（４－２）に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-9を白色固体（５．９ｇ、収率６１％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-9と同定した。
合成例１０　化合物Inv-10の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　３－アセチルビフェニルを出発原料として合成例３の（３－１）の方法に従って合成した中間体Ｅ（８．０ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-10を白色固体（１０．３ｇ、収率８７％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-10と同定した。
合成例１１　化合物Inv-11の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　中間体Ｅ（５．０ｇ）、中間体Ｆ（３．６ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-11を白色固体（５．７ｇ、収率７８％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物Inv-11と同定した。
合成例１２　化合物Inv-12の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　中間体Ｂ（４．０ｇ）、中間体Ｆ（２．８ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-12を白色固体（５．１ｇ、収率８７％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物Inv-12と同定した。
合成例１３　化合物Inv-13の合成
（１３－１）中間体Ｇの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　中間体Ａ（１０．０ｇ）と４－クロロフェニルボロン酸（３．６ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｇを白色固体（９．８ｇ、収率９１％）として得た。
（１３－２）化合物Inv-13の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　中間体Ｇ（４．５ｇ）、Ｎ－フェニルカルバゾール－２－ボロン酸（４．１ｇ）、リン酸三カリウム（８．２ｇ）を１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）に加え、溶液にアルゴンガスを５分通じた。これにＰｄ２（ｄｂａ）３（０．１８ｇ）、ＳＰｈｏｓ（０．３２ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下で攪拌しながら還流条件下で２４時間加熱した。反応溶液を溶媒留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン）により精製することにより化合物Inv-13を白色固体（５．８ｇ、収率９０％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-13であると同定した。
合成例１４　化合物Inv-14の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　中間体Ｇ（３．５ｇ）とＮ－フェニルカルバゾール－４－ボロン酸（３．２ｇ）を用いて、合成例１３の（１３－２）に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-14を白色固体（３．１ｇ、収率６２％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-14であると同定した。
合成例１５　化合物Inv-15の合成
（１５－１）中間体Ｈの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　中間体Ａ（５．０ｇ）と３，４－ジフルオロフェニルボロン酸（２．５ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｈを白色固体（４．３ｇ、収率８０％）として得た。
（１５－２）化合物Inv-15の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　中間体Ｈ（４．３ｇ）を用いて、合成例３に記載したものと同じ条件で、Inv-15を白色固体（５．５ｇ、収率７９％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７６４．９３に対してｍ／ｅ＝７６４であったことから、化合物Inv-15と同定した。
合成例１６　化合物Inv-16の合成
（１６－１）中間体Ｉの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　中間体Ａ（５．０ｇ）と３－フルオロフェニルボロン酸（２．２ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｉを白色固体（４．８ｇ、収率９２％）として得た。
（１６－２）化合物Inv-16の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　中間体Ｉ（４．８ｇ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（５．０ｇ）を用いて、合成実施例３に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-16を白色固体（７．２ｇ、収率９０％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物Inv-16と同定した。
合成例１７　化合物Inv-17の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　中間体Ｂ（４．０ｇ）、[４′－（カルバゾール－９－イル）－４－ビフェニルイル]ボロン酸（３．４ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-17を白色固体（５．０ｇ、収率７６％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量７５１．９３に対してｍ／ｅ＝７５１であったことから、化合物Inv-17と同定した。
合成例１８　化合物Inv-18の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　中間体Ｂ（４．５ｇ）、Ｎ－フェニルカルバゾール－４－ボロン酸（３．０ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、Inv-18を白色固体（５．５ｇ、収率９２％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-18であると同定した。
合成例１９　化合物Inv-19の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　中間体Ｂ（５．０ｇ）、３－（Ｎ－カルバゾール）フェニルボロン酸（３．４ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-19を白色固体（５．６ｇ、収率８５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６７５．８４に対してｍ／ｅ＝６７５であったことから、化合物Inv-19であると同定した。
合成例２０　化合物Inv-20の合成
（２０－１）中間体Jの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　中間体Ｂ（５．０ｇ）と４－フルオロフェニルボロン酸（１．６ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、中間体Ｊを白色固体（４．５ｇ、収率８７％）として得た。
（２０－２）化合物Inv-20の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　中間体Ｊ（４．５ｇ）とカルバゾール－ｄ８（２．２ｇ）を用いて、合成例３に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-20を白色固体（３．８ｇ、収率６５％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６８３．８８に対してｍ／ｅ＝６８３であったことから、化合物Inv-20であると同定した。
合成例２１　化合物Inv-21の合成
（２１－１）中間体Ｋの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　アセトフェノンの代わりに、アセトフェノン（フェニル－ｄ５）（４．８ｇ）を用いて、中間体Ａの合成方法に従うことで、中間体Ｋを白色固体（５．１ｇ、収率３０％）として得た。
（２１－２）化合物Inv-21の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　中間体Ｋ（３．０ｇ）、[４′－（カルバゾール－９－イル）－４－ビフェニルイル]ボロン酸（２．５ｇ）を用いて、合成例１に記載したものと同じ条件で、化合物Inv-21を白色固体（２．０ｇ、収率４３％）として得た。
　マススペクトル分析の結果、分子量６８０．８７に対してｍ／ｅ＝６８０であったことから、化合物Inv-21であると同定した。
　また、本発明の化合物は以下の合成中間体を経由して、合成実施例に記載した各条件に従うことでも合成することが可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域
　６ａ　正注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット

Claims (37)

  1. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層と電子輸送層を含み、該電子輸送層が化合物Ａを含み、該発光層がホスト材料Ｂを含み、該化合物Ａが式（１）で表わされ、該ホスト材料Ｂが式（１０）で表わされる有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    　Ｙ１及びＹ２の１つは窒素原子、残りの１つはＣＲであり；
    　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれ；
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり；
    　Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
    　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
    　Ｃｚは、下記式（１－ａ）又は式（１－ｂ）で表され；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、
    　Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれ；
    　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
    　Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
    　Ｒ２４とＲ２５及びＲ３４とＲ３５は互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って、環を形成しなくてもよく；
    　Ｒａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ；
    　Ｒ２１～Ｒ２８から選ばれる１つは＊ａを介してＬ３に結合する単結合であり；
    　＊ｂはＬ３に結合する位置を表す。）
    　ｎは１～３の整数であり、ｎが２又は３である場合、２又は３個のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり；
    　Ｌ３及びＬ４は、それぞれ独立して、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、ただし、ｎが２又は３の場合、Ｌ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０から選ばれる少なくとも一つは、それぞれ独立して、式（３１）で表される基であり；
    　式（３１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の式（３１）で表される基は同一でも異なっていてもよく；
    　式（３１）で表される基ではないＲ１０１～Ｒ１１０から選ばれる一組以上の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく；
    　式（３１）で表される基ではなく、かつ、前記環も形成しないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、－Ｏ－（Ｒ９０４）、－Ｓ－（Ｒ９０５）、－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり；
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり；
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７は同一でも異なっていてもよい。
    　　　　　－Ｌ１０１－Ａｒ１０１　　　　　（３１）
    （式中、
    　Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり；
    　Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。））
  2. 　Ｌ３及びＬ４が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　Ｌ３及びＬ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換のアリーレン基が、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、アントラセニレン基、及びフルオランテニレン基から選ばれる請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる少なくとも一つ又はＲ３１～Ｒ３８から選ばれる少なくとも一つが置換基であり、該置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の含窒素５員環及び含窒素７員環を有さない複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、フッ素原子及びシアノ基から選ばれる請求項１～３のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８又はＲ３１～Ｒ３８が表す前記置換基が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる請求項１～４のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８又はＲ３１～Ｒ３８が表す前記置換基が、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、及びシアノ基から選ばれる請求項１～５のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ及びＲ２４とＲ２５が互いに結合せず、従って、環を形成しない請求項１～６のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　Ｒ３１～Ｒ３８から選ばれる隣接する２つ及びＲ３４とＲ３５が互いに結合せず、従って、環を形成しない請求項１～６のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　＊ａを介してＬ３に結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２８又はＲ３１～Ｒ３８がすべて水素原子である請求項１～３、７、及び８のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　化合物Ａが式（１－ｂ－１）又は（１－ｂ－２）で表される請求項１～６、８及び９のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式中、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、
    　Ｒ３１～Ｒ３８は式（１―ｂ）において定義したとおりであり、
    　Ｒ４１～Ｒ４２、Ｒ４４～Ｒ４５、Ｒ５１～Ｒ５２及びＲ５４～Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれ、
    　Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ５１とＲ５２、及びＲ５４とＲ５５から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合することなく、従って、ベンゼン環を形成しなくてもよい。）
  11. 　化合物Ａが式（１－ｂ－１１）～（１－ｂ－１４）のいずれかで表される請求項１～６、８及び９のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式中、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、
    　Ｒ３１～Ｒ３８は式（１―ｂ）において定義したとおりであり、
    　Ｒ４１、Ｒ４４、及びＲ４５は式（１―ｂ－１）において定義したとおりであり、
    　Ｒ４３は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。）
  12. 　化合物Ａが式（１－ａ－１）～（１－ａ－４）のいずれかで表される請求項１～７及び９のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式中、
    　Ｙ１、Ｙ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２及びＲ１～Ｒ６は式（１）において定義したとおりであり、
    　Ｒａ及びＲ２１～Ｒ２８は式（１―ａ）において定義したとおりであり、
    　Ｒ４１～Ｒ４２及びＲ４４～Ｒ４５は式（１―ｂ－１）において定義したとおりである。）
  13. 　Ｒ１～Ｒ６から選ばれる隣接する２つが互いに結合せず、従って環を形成しない請求項１～１２のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　Ｒ１～Ｒ６がすべて水素原子である請求項１～１３のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　Ｌ１及びＬ２の１つが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、残りの１つが単結合である請求項１～１４のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である請求項１～１４のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　Ｌ１及びＬ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基の無置換アリーレン基が、それぞれ独立して、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、及びフェナントリレン基から選ばれる請求項１～１６のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の無置換アリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントラセニル基、及びフルオランテニル基から選ばれる請求項１～１７のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　Ａｒ１及びＡｒ２が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基の無置換複素環基が、それぞれ独立して、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチオフェニル基から選ばれる請求項１～１７のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　化合物Ａの分子量が６５０以上である請求項１～１９のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　化合物Ａが少なくとも一つの重水素原子を含む請求項１～２０のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記ホスト材料Ｂが式（１０－１）又は（１０－２）で表される請求項１～２１のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式中、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｌ１０１、及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義したとおりである。）
  23. 　前記ホスト材料がＢ式（１０－３）で表される請求項１～２２のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （式中、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｌ１０１Ａは単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、２つのＬ１０１Ａは同一でも異なっていてもよく、
    　Ａｒ１０１Ａは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、２つのＡｒ１０１Ａは同一でも異なっていてもよい。）
  24. 　前記ホスト材料Ｂが式（１０－４）で表される請求項１～２２のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （式中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義したとおりであり、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）であり、
    　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｒ６２～Ｒ６９の１つは、＊を介してＬ１０１と結合する単結合であり、
    　Ｌ１０１と結合する単結合ではないＲ６２～Ｒ６９から選ばれる少なくとも一組の隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよく、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく、
    　Ｌ１０１と結合する単結合ではなく、かつ、前記環を形成しないＲ６２～Ｒ６９は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
  25. 　前記ホスト材料Ｂが式（１０－６）で表される請求項１～２２及び２４のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （式中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
    　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりであり、
    　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
  26. 　前記ホスト材料Ｂが、下記式（１０－７）で表される請求項１～２２及び２４のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    （式中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
    　Ｘ１１は式（１０－４）で定義したとおりであり、
    　Ｒ６２～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる1組の隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成する。）
  27. 　前記ホスト材料Ｂが式（１０－８）で表される請求項１～２２及び２４～２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    （式中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
    　Ｘ１２はＯ又はＳであり、
    　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる1組の隣接する２つは互いに結合して、置換もしくは無置換の環を形成する。）
  28. 　Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる１組の隣接する２つは式（１０－８－１）又は（１０－８－２）で表される環を形成する請求項２６又は２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    （式中、
    　２つの＊は、それぞれ、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる前記１組の隣接する２つが結合する２つの環形成炭素原子に結合し、
    　Ｒ８０～Ｒ８３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｘ１３はＯ又はＳである。）
  29. 　前記ホスト材料Ｂが式（１０－９）で表される請求項１～２２、２４及び２５のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    （式中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは式（１０－４）で定義したとおりであり、
    　Ｒ６６～Ｒ６９は式（１０－４）で定義したとおりである、ただし、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８、及びＲ６８とＲ６９から選ばれる隣接する２つは互いに結合せず、従って環を形成しない、
    　Ｘ１２はＯ又はＳである。）
  30. 　前記ホスト材料Ｂが式（１０－４Ａ）で表される請求項１～２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    （式中、
    　Ｌ１０１及びＡｒ１０１は式（１０）で定義したとおりであり、
    　Ｒ１０１Ａ～Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｘ１１はＯ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）であり、
    　Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａから選ばれる1組の隣接する２つは式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成し、
    　式（１０－４Ａ－１）で表される環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａから選ばれる１組以上の隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく、
    　式（１０－４Ａ－１）で表される環及び前記置換もしくは無置換の環を形成しないＲ６２Ａ～Ｒ６９Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （式中、
    　＊１と＊２は、それぞれ、Ｒ６２Ａ～Ｒ６９Ａから選ばれる前記１組の隣接する２つが結合する２つの環形成炭素原子に結合し、
    　Ｒ７０～Ｒ７３の１つは、＊を介してＬ１０１に結合する単結合であり、
    　Ｌ１０１に結合する単結合ではないＲ７０～Ｒ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。））
  31. 　Ａｒ１０１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ－９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基、又は９，９’－スピロビフルオレニル基である請求項１～３０のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　Ａｒ１０１が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基が、ジベンゾフラニル基、ベンゾジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾジベンゾチオフェニル基、９－カルバゾリル基、又は９－フェニルカルバゾリル基である請求項１～３０のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　Ｌ１０１が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基が、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、又は９，９－ジメチルフルオレン－２，７－ジイル基であるである請求項１～３２のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　Ｌ１０１が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基の無置換の２価の複素環基は、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族複素環の２価の残基である請求項１～３２のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記発光層が燐光ドーパント材料を含む請求項１～３４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む請求項１～３４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　請求項１～３６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
PCT/JP2021/004020 2020-02-05 2021-02-04 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Ceased WO2021157636A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180012440.7A CN115039248B (zh) 2020-02-05 2021-02-04 有机电致发光元件和电子设备
JP2021575846A JP7564834B2 (ja) 2020-02-05 2021-02-04 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR1020227026831A KR102898142B1 (ko) 2020-02-05 2021-02-04 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US17/759,947 US20230127629A1 (en) 2020-02-05 2021-02-04 Organic electroluminescent element and electronic device
EP21750739.1A EP4101847A4 (en) 2020-02-05 2021-02-04 ORGANIC ELECTROLUMINescent element and electronic device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020-018229 2020-02-05
JP2020018229 2020-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021157636A1 true WO2021157636A1 (ja) 2021-08-12

Family

ID=77200611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/004020 Ceased WO2021157636A1 (ja) 2020-02-05 2021-02-04 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230127629A1 (ja)
EP (1) EP4101847A4 (ja)
JP (1) JP7564834B2 (ja)
KR (1) KR102898142B1 (ja)
CN (1) CN115039248B (ja)
WO (1) WO2021157636A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022168761A1 (ja) * 2021-02-04 2022-08-11 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023112915A1 (ja) * 2021-12-14 2023-06-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024024726A1 (ja) * 2022-07-28 2024-02-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024029581A1 (ja) * 2022-08-03 2024-02-08 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014511564A (ja) * 2011-02-11 2014-05-15 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
US20150318487A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2017200210A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2018056645A1 (en) 2016-09-22 2018-03-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device comprising an electron buffer layer and an electron transport layer
WO2018105888A1 (en) 2016-12-09 2018-06-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
JP2019519096A (ja) * 2016-05-17 2019-07-04 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス
WO2019139419A1 (ko) 2018-01-11 2019-07-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20190221751A1 (en) * 2016-09-22 2019-07-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd Organic electroluminescent device comprising an electron buffer layer and an electron transport layer
KR20200005475A (ko) * 2018-07-05 2020-01-15 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005112519A1 (ja) 2004-05-14 2005-11-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101529164B1 (ko) 2012-07-05 2015-06-17 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
WO2014015931A1 (de) * 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102059941B1 (ko) 2013-06-07 2019-12-30 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10396294B2 (en) * 2013-12-27 2019-08-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Carbazole compound and organic light-emitting device including the same
CN107880031B (zh) 2016-09-30 2021-03-02 中节能万润股份有限公司 以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR102495414B1 (ko) * 2017-03-08 2023-02-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
JP2020097525A (ja) * 2017-03-10 2020-06-25 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102019923B1 (ko) * 2019-01-23 2019-09-11 솔브레인 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014511564A (ja) * 2011-02-11 2014-05-15 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
US20150318487A1 (en) * 2014-05-02 2015-11-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2017200210A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
JP2019519096A (ja) * 2016-05-17 2019-07-04 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス
WO2018056645A1 (en) 2016-09-22 2018-03-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device comprising an electron buffer layer and an electron transport layer
US20190221751A1 (en) * 2016-09-22 2019-07-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd Organic electroluminescent device comprising an electron buffer layer and an electron transport layer
WO2018105888A1 (en) 2016-12-09 2018-06-14 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
JP2020501349A (ja) * 2016-12-09 2020-01-16 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
WO2019139419A1 (ko) 2018-01-11 2019-07-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200005475A (ko) * 2018-07-05 2020-01-15 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4101847A4

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022168761A1 (ja) * 2021-02-04 2022-08-11 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023112915A1 (ja) * 2021-12-14 2023-06-22 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024024726A1 (ja) * 2022-07-28 2024-02-01 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
WO2024029581A1 (ja) * 2022-08-03 2024-02-08 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20250042746A (ko) 2022-08-03 2025-03-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기

Also Published As

Publication number Publication date
CN115039248A (zh) 2022-09-09
US20230127629A1 (en) 2023-04-27
JPWO2021157636A1 (ja) 2021-08-12
EP4101847A4 (en) 2024-01-03
KR102898142B1 (ko) 2025-12-09
EP4101847A1 (en) 2022-12-14
JP7564834B2 (ja) 2024-10-09
KR20220137648A (ko) 2022-10-12
CN115039248B (zh) 2026-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7177966B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022009999A2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021070965A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7564834B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021193654A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022071350A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020241826A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157635A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022114115A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP7592639B2 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP6827605B1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021070963A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022181157A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022114114A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021060239A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021070964A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021033724A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021033730A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102675636B1 (ko) 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2022163734A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021131657A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021157580A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2022158684A (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021033731A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021230141A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21750739

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021575846

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021750739

Country of ref document: EP

Effective date: 20220905