WO2021200488A1 - 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット - Google Patents

有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット Download PDF

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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Definitions

  • the present invention relates to a pest control method, a pest control composition and a pest control set. More specifically, the present invention is a method that is safe and capable of controlling a variety of pests even at low doses, as well as pest control composition and pests suitable for use in that method. Regarding the control agent set.
  • the present application claims priority to Japanese Patent Application No. 2020-067049 filed on April 2, 2020, the contents of which are incorporated herein by reference.
  • Patent Document 1 discloses that a pyridylimidazole compound is useful as an insecticide or acaricide.
  • Patent Document 2 discloses that an azole compound having a haloalkyl group is useful as an insecticide or acaricide.
  • Patent Document 3 discloses that a pyridylimidazole compound having a cyclopropyl group is useful as an insecticide or an acaricide.
  • the subject of the present invention is a method capable of controlling various pests even at a low dose without any problem in safety, and a pest control composition and a pest control agent suitable for use in the method. To provide a set.
  • Equation (I) (In equation (I), R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R is a C1-6 haloalkyl group or a C2-6 haloalkenyl group.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, formyl.
  • substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, mercapto group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl Groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl groups, substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6-10 aryl groups, substituted or unsubstituted 5-6-membered heteroaryl groups, A substituted or unsubstituted amino group, a halogeno group, a cyano group, or a nitro group.
  • n indicates the number of chemically acceptable Xs and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other. ) And at least one selected from the salts thereof.
  • insecticidal or acaricidal active ingredient is an active ingredient of an insecticidal or acaricide having an action mechanism classified by an IRAC code.
  • Insecticidal or acaricidal active ingredients are acephate, carbofuran, fipronil, acetamiprid, spinetram, abamectin, Pymetrozine, flonicamide (Flonicamid). , Cartap hydrochloride, Chlorfenapyr, Teflubenzuron, Tebufenozide, Tolfenpyrad, Metaflumizone, Cyantraniliprole from Cyantraniliprole, and Fluxamate from Cyantraniliprole.
  • the control method according to [1] which is at least one selected.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R is a C1-6 haloalkyl group or a C2-6 haloalkenyl group.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, formyl.
  • substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, mercapto group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl Groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl groups, substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6-10 aryl groups, substituted or unsubstituted 5-6-membered heteroaryl groups, A substituted or unsubstituted amino group, a halogeno group, a cyano group, or a nitro group.
  • n indicates the number of chemically acceptable Xs and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other. ) And at least one selected from its salts, A pest control agent composition containing an insecticidal or acaricidal active ingredient.
  • insecticidal or acaricidal active ingredient is an active ingredient of the insecticidal or acaricide having an action mechanism classified by the IRAC code.
  • Bt crop proteins Proteins contained in Bt crops (Bt crop proteins): Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3A , Cry34Ab1 / Cry35Ab1; Bacillus sphaericus, Diafenthiuron; Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide, Propargite, Propargite, Tetradiphon, Tetradifon, Tetradifon (4,6-dinitro-o-cresol), Sulfluramid, Bensultap, Cartap hydrochloride, Thiocyclam, Thiosultap-Natri Um salt (Thiosultap-sodium), Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflu
  • Insecticidal or acaricidal active ingredients are acephate, carbofuran, fipronil, acetamiprid, spinetram, abamectin, Pymetrozine, flonicamide (Flonica). , Cartap hydrochloride, Chlorfenapyr, Teflubenzuron, Tebufenozide, Tolfenpyrad, Metaflumizone, Cyantraniliprole from Cyantraniliprole and Fluxamate from Cyantraniliprole.
  • the pest control agent composition according to [7] which is at least one selected.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R is a C1-6 haloalkyl group or a C2-6 haloalkenyl group.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, formyl.
  • substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, mercapto group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl Groups, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl groups, substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C6-10 aryl groups, substituted or unsubstituted 5-6-membered heteroaryl groups, A substituted or unsubstituted amino group, a halogeno group, a cyano group, or a nitro group.
  • n indicates the number of chemically acceptable Xs and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other. ) And at least one selected from its salts, A set of pest control agents that can be combined into one without mixing with a composition containing an insecticidal or acaricidal active ingredient.
  • insecticidal or acaricidal active ingredient is an active ingredient of the insecticidal or acaricide having an action mechanism classified by the IRAC code.
  • Insecticidal or acaricidal active ingredients Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbofuran Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Meshomyl, Metolcarb, Oxam Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Acephate, Azamethiphos -ethyl, Azinphosmethyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl Cyanophos, Dimeton
  • Insecticidal or acaricidal active ingredients are acephate, carbofuran, fipronil, acetamiprid, spinetram, abamectin, Pymetrozine, flonicamide (Flonicamid). , Cartap hydrochloride, Chlorfenapyr, Teflubenzuron, Tebufenozide, Tolfenpyrad, Metaflumizone, Cyantraniliprole from Cyantraniliprole and Fluxamate from Cyantraniliprole.
  • At least one selected from the group consisting of a measuring cup, a measuring dropper, a mixing tank, gloves, a mask and protective goggles is put together into one, [13] to [17].
  • a pest control agent composition according to any one of [7] to [12] above, and the pest control agent composition.
  • a pest control agent set that combines at least one selected from the group consisting of weighing cups, measuring droppers, mixing tanks, gloves, masks and protective goggles.
  • the active ingredient of the disinfectant is Benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon, ofurace, bupilimate (Bupirimate), dimethirimol, ethirimol, hymexazol, octhilinone, oxolinic acid, benomyl, carbendazim, chlorfenazole, fuberidazole (Fuberidazole), thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl, diethofencarb, zoxamide, ethaboxam, peniccuron, fluopicolide, fluopicolide , Tolfenpyrad, benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopyram, fenfuram, furmecyclox, carboxin, oxy Ox
  • pests such as insects and mites can be controlled more safely with a smaller amount of drug.
  • the pest control agent composition and the pest control agent set of the present invention can be suitably used in the pest control method, particularly in the control method of the present invention.
  • the pest control agent composition of the present invention can be particularly preferably used for insecticide / acaricide for agriculture and horticulture.
  • the pest control agent composition of the present invention comprises a compound represented by the formula (I) or a salt thereof (hereinafter referred to as "Compound A”) and an insecticidal or acaricidal active ingredient (hereinafter referred to as "compound A”) in a ratio suitable for the object to be applied.
  • the pest control agent composition of the present invention can be stored or transported in a bag, bottled, boxed, canned, etc., depending on the dosage form. Further, in the pest control agent set of the present invention, since the chemical composition necessary for the application work is put together, there is no need to individually obtain the chemicals, and the convenience in storage, transportation, etc. is excellent.
  • the method for controlling pests of the present invention includes applying compound A together with compound B to an object.
  • Compound A is a compound represented by the formula (I) (hereinafter, may be referred to as compound (I)) or a salt thereof.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R is a C1-6 haloalkyl group or a C2-6 haloalkenyl group.
  • X is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, formyl.
  • n indicates the number of chemically acceptable Xs and is an integer of 0 to 4. When n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
  • the term "unsubstituted” means that it is only a parent group. When there is no description of "substitution” and only the name of the parent group is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of the parent group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as the mother nucleus. Therefore, a “substituent” is another group attached to the parent group.
  • the substituent may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different. Terms such as "C1 to 6" indicate that the number of carbon atoms of the parent group is 1 to 6 or the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the "substituent” is chemically acceptable and is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention.
  • the groups that can be “substituents” are illustrated below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • Alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • C2-6 alkenyl groups C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cubicyl group; C6-10 aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; C6 to 10 aryl C1 to 6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3-6 member heterocyclyl group; 3 to 6 member heterocyclyl C1 to 6 alkyl groups;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group, naphthoxy group; C6 to 10 aryl C1 to 6 alkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy groups and pyridyloxy groups; 5- to 6-membered heteroaryl C1 to 6 alkyloxy groups such as thiazolylmethyloxy group and pyridylmethyloxy group;
  • Holmil group C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl and propionyl groups; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy groups and propionyloxy groups; C6-10 arylcarbonyl groups such as benzoyl groups; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; C1-6 alkoxycarbonyloxy groups such as methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group; Carboxy group;
  • Halogeno groups such as fluoro groups, chloro groups, bromo groups and iod groups; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group; C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloropropenyl
  • Amino group C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group; C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group; C6-10aryl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group, phenethylamino group; Formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; Aminocarbonyl group having an unsubstituted or substituent such as an aminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group; C6-10 arylthio groups such as phenylthio groups and naphthylthio groups; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as thiazolylthio groups and pyridylthio groups;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; C6-10 arylsulfinyl groups such as phenylsulfinyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl groups, pyridylsulfinyl groups;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl groups, ethylsulfonyl groups, t-butylsulfonyl groups; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as trifluoromethylsulfonyl groups, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl groups; C6-10 arylsulfonyl groups such as phenylsulfonyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as thiazolylsulfonyl groups and pyridylsulfonyl groups; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as methylsulfonyloxy groups, ethylsulfonyloxy groups, t-butylsulfonyloxy groups; C1-6 haloalkylsulfonyloxy groups such as trifluoromethylsulfon
  • Tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group; Tri-C6-10 aryl substituted silyl groups such as triphenylsilyl groups; Cyano group; Nitro group;
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • the "substituent” in this case include a C1 to 6 alkyl group, a C1 to 6 haloalkyl group, a C1 to 6 alkoxy group, a C1 to 6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group, a nitro group and the like.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the polycyclic heterocyclyl group may be any of a saturated alicyclic, an unsaturated alicyclic or an aromatic ring as long as at least one ring is a heterocycle.
  • Examples of the "3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include an aziridinyl group, an epoxy group, a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, a morpholinyl group, a dioxolanyl group, and a dioxanyl group.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group. Can be done.
  • 6-membered heteroaryl group examples include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group and the like.
  • R 1 Examples of the "C1 to 6 alkylthio group" in R 1 include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and the like. Can be mentioned.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylsulfinyl group" in R 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group and the like.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylsulfonyl group" in R 1 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group.
  • C1-6 alkylthio group preferably a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group and the like are used.
  • the halogeno group can be mentioned.
  • the "C1 to 6 alkyl group” in R 2 may be a straight chain or a branched chain.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl group” include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group and s-butyl group. , T-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like.
  • substituent on "C1 ⁇ 6 alkyl group" in R 2 preferred examples include fluoro, chloro, bromo group, a halogeno group such as iodo groups.
  • Fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2 , 2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,5,4-heptafluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 2,2,2- Trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, 1,1,1,3,3,3
  • the "C1-6 haloalkyl group" in R is a C1-6 alkyl group substituted with a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group, and is, for example, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, or a trifluoro group.
  • a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group
  • the "C2-6 haloalkenyl group" in R is a C2-6 alkenyl group substituted with a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group, for example, a 2-fluoro-2-bromovinyl group, 2,2-Dichlorovinyl group, 2-chloro-2-iodovinyl group, 2-chloro-1-propenyl group, 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl group, 3,3,3-trifluoro -1-propenyl group, 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl group, 2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl group, 3,3,3-trifluoro -2-trifluoromethyl-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group, 3,3,4,5,4-pentafluoro-1-butenyl
  • Substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkylthio group in X, as “substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkylsulfinyl group” and “substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkylsulfonyl group” is specifically illustrated in R 1 You can list the same ones that you did.
  • the "C2-6 alkenyl group" in X includes a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and 2 -Methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group , 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • the "C2-6 alkynyl group" in X includes an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, and 2 -Methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group , 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxy group" in X include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, a t-butoxy group and the like. be able to.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylcarbonyl group" in X include an acetyl group and a propionyl group.
  • Examples of the "C1 to 6 alkoxycarbonyl group" in X include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group.
  • C2-6 alkenyl group Preferable as a substituent on "C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylcarbonyl group” and “C1-6 alkoxycarbonyl group” in X.
  • Examples of the "C3-8 cycloalkyl group" in X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • the "C6 to 10 aryl group" in X is a group formed by removing one hydrogen on the ring of a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon.
  • Examples of the “C6 to 10 aryl group” include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the "5- to 6-membered heteroaryl group" in X is a 5- to 6-membered aryl group having an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom as a heterologous atom, and is, for example, a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group or a pyrazolyl group.
  • 5-membered heteroaryl groups such as groups, oxazolyl groups, isooxazolyl groups, thiazolyl groups, isothiazolyl groups, triazolyl groups, oxadiazolyl groups, thiadiazolyl groups, tetrazolyl groups;
  • a member heteroaryl group can be mentioned.
  • a halogeno such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group is preferable.
  • Groups; C1-6 haloalkyl groups such as trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, perfluoroethyl group; cyano group.
  • R a and R b are independently a hydrogen atom, a C1 to 6 alkyl group, a C3 to 8 cycloalkyl group, a formyl group, a C1 to 6 alkylcarbonyl group, or a C3 to 8 cycloalkylcarbonyl group.
  • Examples of the "C1 to 6 alkyl groups" in R a and R b include the same as those specifically exemplified in R 2.
  • Examples of the "C1 to 6 alkylcarbonyl group” and “C3 to 8 cycloalkyl group” in R a and R b include the same as those specifically exemplified in X.
  • Examples of the "C3-8 cycloalkylcarbonyl group" in Ra and Rb include a cyclopropylcarbonyl group, a cyclobutylcarbonyl group, a cyclopentylcarbonyl group and the like.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iod group and the like.
  • the compound A is preferably a compound represented by the formula (II), the formula (III) or the formula (IV).
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron, copper and the like Transition metal salts
  • salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine; ammonium salts and the like.
  • Compound A can be produced based on a known production method, for example, the method described in WO2017 / 104741. In addition, it can be produced based on the methods described in WO2020 / 071304 and WO2020 / 090585.
  • the salt of compound A can be obtained from compound A by a known method.
  • Compound B is an insecticidal or acaricidal active ingredient, preferably an active ingredient of an insecticidal or acaricide having an action mechanism classified by the IRAC code.
  • insecticidal or acaricidal agents having an action mechanism classified by the IRAC code include (1A) acetylcholineresterase (AChE) inhibitor (carbamate type), (1B) acetylcholineresterase (AChE) inhibitor (organic phosphorus type), and (1B).
  • GABAergic chloride ion (chlorine ion) channel blocker (3A) sodium channel modulator (pyresroid type), (3B) sodium channel modulator (DDTs), (4) nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive Modulators, (5) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulators, (6) Glutamic acid-operated chloride ion (chlorine ion) channels (GluCl) allosteric modulators, (7) Immature hormone inhibitors, (8) Others Non-specific (multisite) inhibitors, (9) chordal organ TRPV channel modulators, (10) tick growth inhibitors, (11) microbial-derived insect mesenteric lining disruptors, (12) mitochondrial ATP synthase inhibitors , (13) Oxidative phosphorylation decoupling agents that disrupt the proton gradient, (14) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor (carbamate type) Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbofuran Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Methomyl, Metolcarb, Oxam Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb.
  • AChE Acetylcholinesterase
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor organophosphorus
  • Acephate Azamethiphos
  • Azinphos-ethyl Azinphosmethyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorethoxyfos, Chlorphenvinphos, Chlorfenvinphos, Chlorfenvinphos, Chlorfenvinphos Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethote (Dicrotophos) Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Hostizate.
  • Fosthiazate Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, Isoxathion, Malathion Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet , Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridafenthion, Pyridaphenthion Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorfon, Vamidothion.
  • Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) Competitive modulator Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiacloprid, Thiacloprid, Thiacloprid (Nicotine), Sulfoxaflor, Flupyradifurone, Triflumezopyrim, Dicloromezotiaz, Flupyrimin.
  • Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator Spinosad, Spinosad.
  • Compound B is Acephate, Carbofuran, Fipronil, Acetamiprid, Spinetoram, Abamectin, Pymetrozine, Flonicamid, Hydrochloride. ), Chlorfenapyr, Teflubenzuron, Tebufenozide, Tolfenpyrad, Metaflumizone, Cyantraniliprole or Fluxametamide.
  • the mass ratio of compound A to compound B used in the method of the present invention is not particularly limited, but is preferably 200/1 to 1/200, more preferably 100/1 to 1/100. It is more preferably 50/1 to 1/50, and particularly preferably 10/1 to 1/10. In particular, it is preferable to apply at a mass ratio that exhibits a synergistic effect. The synergistic effect can be confirmed by the Colby method described later.
  • Table 1 shows an example of a specific combination of compound A and compound B and an example of a preferable mass ratio.
  • the compound (I) is three compounds represented by the formulas (II) to (IV) included in the following formula (I).
  • compound A may be applied first and then compound B may be applied, compound B may be applied first and then compound A may be applied, and compound A and compound B may be applied. May be applied at the same time, or compound A and compound B may be mixed and then applied.
  • Compound C active ingredients contained in other agents such as fungicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, and animal feeds, which will be described later (hereinafter, , "Compound C") may be applied.
  • the order of application is not particularly limited, and for example, compound A, compound B, and compound C are applied in this order, compound A, compound C, and compound B are in that order, and compound C, compound A, and compound B are applied in this order, compound C, and compound B.
  • Compound A, compound B, compound C, compound A in that order, compound B, compound A, compound C, or compound A, compound B, and compound C may be applied at the same time.
  • the application of compound A may be carried out on the drug substance of compound A, but is preferably carried out on a composition containing compound A (drug composition A).
  • the application of compound B may be carried out on the drug substance of compound B, but is preferably carried out on a composition containing compound B (drug composition B).
  • the application of compound C may be carried out on the drug substance of compound C, or may be carried out on a composition containing compound C (drug composition C).
  • the drug composition A, the drug composition B, and the drug composition C may each be formulated into a known form.
  • possible forms of common pesticides or veterinary drugs such as wettable powders, granules, powders, tablets, emulsions, aqueous solvents, suspensions, granule wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, jets. It can be an agent, a spray agent, a fuming agent, a heat-emulsifying agent, a smoking agent, a bait agent, or the like.
  • a base material such as a porous ceramic plate, a non-woven fabric, or paper may be impregnated with compound A, compound B and / or compound C.
  • the amount of compound A contained in the drug composition A, the amount of compound B contained in the drug composition B, and the amount of compound C contained in the drug composition C are not particularly limited, but the drug composition A and the drug, respectively. It is usually 0.1 to 80% by mass based on the composition B and the drug composition C.
  • Content of compound A in drug composition A, drug composition B and drug composition C having a dosage form such as an emulsion, a liquid agent, a wettable powder (for example, a granular wettable powder), an aqueous suspension preparation or a microemulsion.
  • the content of compound B and the content of compound C are preferably 1 to 80% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, based on the drug composition A, the drug composition B and the drug composition C, respectively.
  • the content of the compound A, the content of the compound B, and the content of the compound C in the drug composition A, the drug composition B, and the drug composition C having the dosage forms such as oil and powder are the respective drugs. It is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, based on the composition A, the drug composition B and the drug composition C, and is used for granules, tablets, jumbo agents and the like.
  • the content of compound A, the content of compound B, and the content of compound C in the drug composition A, the drug composition B, and the drug composition C having the dosage form are the drug composition A and the drug composition B, respectively. And, preferably 0.5 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, based on the drug composition C.
  • the drug composition A, the drug composition B, and the drug composition C may contain a liquid medium, a base material, an additive, and / or a carrier, which will be described later, in addition to the compound A, the compound B, and the compound C, respectively. good.
  • a composition containing compound A, compound B and (with compound C if necessary) (a pest control agent of the present invention). It is preferable to prepare a composition) and carry out the composition accordingly.
  • the total amount of Compound A, Compound B, and (with Compound C, if necessary) contained in the pest control agent composition of the present invention is slightly different depending on the dosage form, but with respect to the pest control agent composition. , Usually 0.1 to 80% by mass.
  • the total content of (and) is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, based on the pest control agent composition.
  • the total content of compound A, compound B and (with compound C if necessary) in the pest control composition having a dosage form such as an oil or powder is preferably with respect to the pest control composition. It is about 0.1 to 50% by mass, more preferably about 0.1 to 20% by mass.
  • the total content of Compound A, Compound B and (with Compound C, if necessary) in the pest control composition having a dosage form such as granules, tablets, jumbo, etc. is the pest control composition. On the other hand, it is preferably 0.5 to 50% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass.
  • the mass ratio of compound A to compound B is not particularly limited, but is preferably 200/1 to 1/200, more preferably 100/1 to 100. It is 1/100, more preferably 50/1 to 1/50, and particularly preferably 10/1 to 1/10.
  • the pest control agent composition of the present invention may contain a liquid medium, a base material, an additive and / or a carrier in addition to Compound A, Compound B and Compound C.
  • the liquid medium, substrate, additive and / or carrier that can be used in the present invention can be appropriately selected from conventionally known substances depending on the dosage form.
  • Additives and carriers that can be used in solid formulations include vegetable powders such as soybean flour, wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous soil, phosphite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, sodium benzoate. , Urea, organic and inorganic compounds such as talc, and the like.
  • Liquid media that can be used in liquid formulations include petroleum aromatic hydrocarbons such as kerosine and xylene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oils, vegetable oils, etc. Water and the like can be mentioned.
  • petroleum aromatic hydrocarbons such as kerosine and xylene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oils, vegetable oils, etc. Water and the like can be mentioned.
  • Examples of the carrier that can be used when formulating the propellant include butane gas, LPG, dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • Base materials that can be used for poison bait include food components such as grain flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguairetinic acid; preservatives such as dehydroacetic acid; pepper powder, etc. Preventive agents for accidental ingestion by children and pets; pest-attracting flavors such as cheese flavors and onion flavors.
  • a surfactant can be used as an additive.
  • the surfactant include an alkylphenyl ether added with polyoxyethylene, an alkyl ether added with polyoxyethylene, a higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, a sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, and polyoxy.
  • Nonionic surfactants such as tristyrylphenyl ether with ethylene added, sulfate ester of alkylphenyl ether with polyoxyethylene added, alkylbenzene sulfonate, sulfate ester of higher alcohol, alkylnaphthalene sulfonate, poly Examples thereof include carboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde condensates of alkylnaphthalene sulfonates, isobutylene-maleic anhydride copolymers and the like.
  • RNA polymerase I inhibitor benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M, oxadixyl, clozylacon.
  • Mitotic and fission inhibitors (a) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorfenazole, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl. , Dietofencarb, zoxamide, ethaboxam; (b) Cell division inhibitor: pencicuron; (c) Inhibitor of spectrin-like protein delocalization: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (a) Complex I NADH Oxidoreductase Inhibitors: diflumetorim, tolfenpyrad; (b) Complex II succinate dehydrogenase inhibitor: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopyram, fenfuram, furmecyclox , Carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, benzovindiflupyr, bixafen, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, Penflufen, penthiopyrad, sedaxane, boscalid, pyraziflumid, pydiflumetofen, isoflucypram, inhibitor (c) Complex III Ubiquinol Oxide Qo Inhibitors: azoxystrobin, coumoxystrobin, coumethoxystrobin, enoxastrobin, flufenoxystrobin , Picoxystrobin, pyraoxystro
  • Signal transduction inhibitor (a) Signal transduction inhibitors: quinoxyfen, proquinazid; (b) MAP-histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitor (a) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: edifenphos, iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolane; (b) Lipid Peroxidizers: biphenyl, chloroneb, dichloran, quintozene, tecnazene, tolclofos-methyl, etridiazole; (c) Agents acting on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb-hydrochloride, propamocarb-fosetylate, prothiocarb; (d) Pathogens Microorganisms that disturb the cell membrane: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis strain QST713, Bacillus subtilis strain FZB24, Bacillus MBI600 strain (bacillus) , Bacillus subtilis strain D747, Bacillus amyloliquefaciens; (e) Agent that disturbs,
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitor (a) Demethylation inhibitor at position C14 in sterol biosynthesis: triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, Imazalil, imazalil-sulphate, oxpoconazole fumarate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole, viniconazole, azaconazole azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazol, diphenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxy Conazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole-cis , Hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclo
  • Trehalase inhibitor validamycin
  • Chitin synthase inhibitors polyoxins, polyoxorim
  • Cellulose Synthetic Enzyme Inhibitors dimethomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb-isopropyl, iprovalicarb, valifenalate, mandipropamid ).
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Melanin biosynthesis reductase inhibitor: fthalide, pyroquilon, tricyclazole; (b) Dehydrating enzyme inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamid, diclocymet, fenoxanil; (c) Inhibitor of melanin biosynthesis polyketide synthesis: tolprocarb.
  • Host plant resistance inducer (a) Agents that act on the salicylic acid synthesis pathway: acibenzolar-S-methyl; (b) Others: probenazole, tiadinil, isotianil, dichlobentiazox, laminarin, reynoutria sachalinensis extract.
  • Agents of unknown activity cymoxanil, fosetyl-aluminium, phosphoric acid (phosphate), tecloftalam, triazoxide, flusulfamide ( flusulfamide), dichromezine, metasulfocarb, cyflufenamid, metrafenone, pyriofenone, dodine, dodine free base, flutianil.
  • Agent having a multi-action point copper (copper salt) (copper (copper salt)), Bordeaux solution (bordeaux mixture), copper hydroxide (copper hydroxide), copper naphthalate (copper naphthalate), copper oxide (copper oxide) , Copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur product, calcium polysulfide, ferbam, mancozeb, maneb , Mancopper, metiram, polycarbamate, propineb, thiram, zineb, ziram, captan, captafol, folpet (Folpet), chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, guazatine, iminoctadine triacetate, iminoctadine albesilate (iminoctadine trialbesilate) , Dithianon, quinomethionate, fluoroimide.
  • Examples of the active ingredient of the plant growth regulator include the following. Abscisic acid, kinetin, Benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorphenuron ( chlorfenuron), dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N -Acetyl aminoethoxyvinyl glycine (also known as abiglycine) (N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)), aminooxyacetate, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop (Cloprop), 2,4-D, MCPB, indol-3-butyrate, dichlorprop, phenothiol, 1-naphthyl acetamide, ethiclocate (Ethychlozate), cloxy
  • the method of applying the drug composition A, the drug composition B and the drug composition C is not particularly limited.
  • the drug composition in a drug composition having a wettable powder, an emulsion, a flowable agent, an aqueous solvent, and a granular wettable powder, the drug composition is diluted with water to a predetermined concentration, and the solution or suspension is prepared.
  • it can be applied by making it into an emulsion and spraying it on a plant or soil.
  • the drug composition can be applied by sprinkling the drug composition on a plant or soil.
  • the drug composition in a drug composition having a dosage form such as a poison bait or a tick-proof sheet, can be applied by placing it in a desired place or hanging it.
  • a drug composition having a dosage form such as an aerosol or a fuming agent
  • the drug composition can be applied using a device such as a spray.
  • it can be applied by known veterinary techniques (topical, oral, parenteral or subcutaneous).
  • Veterinary methods include oral administration to animals by tablets, capsules, feed contamination, etc .; methods of administration to animals by immersion liquid, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) A method of locally administering an oily or aqueous solution by spraying, poreon, spoton, etc .; Kneading an ectoparasite control agent into a resin, molding the kneaded product into an appropriate shape such as a collar or ear tag, Is attached to an animal and locally administered; and the like.
  • the pest control agent set of the present invention is a set of a drug composition A and a drug composition B that are not mixed and are integrated into one.
  • the pest control agent set of the present invention is a single product without mixing the drug composition A, the drug composition B, and the drug composition D containing the compound D suitable for the type of pest to be controlled. It may be a group.
  • Examples of compound D include active ingredients contained in other agents such as fungicides, insecticides / acaricides, line killing agents, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, and animal feeds. be able to.
  • the drug composition D may be formulated into a known form.
  • possible forms of common pesticides or veterinary drugs such as wettable powders, granules, powders, tablets, emulsions, aqueous solvents, suspensions, granule wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, jets. It can be an agent, a spray agent, a fuming agent, a heat-emulsifying agent, a smoking agent, a bait agent, or the like.
  • a base material such as a porous ceramic plate, a non-woven fabric, or paper may be impregnated with the compound D.
  • the amount of the compound D contained in the drug composition D is not particularly limited, but is usually 0.1 to 80% by mass with respect to the drug composition D.
  • the content of the compound D in the drug composition D having a dosage form such as an emulsion, a liquid agent, a wettable powder (for example, a granular wettable powder), an aqueous suspension preparation or a microemulsion is based on the drug composition D.
  • the content of the compound D in the drug composition D having a dosage form such as an oil agent or a powder is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, with respect to the drug composition D.
  • the content of compound D in the drug composition D having a dosage form such as granules, tablets, jumbo agents, etc. is the drug. It is preferably 0.5 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, based on the composition D.
  • the drug composition D may contain the above-mentioned liquid medium, base material, additive and / or carrier.
  • the pest control agent set of the present invention includes a measuring cup or dropper, a mixing tank, gloves, a mask, and protective goggles. Etc. may be put together into one.
  • the pest control agent set of the present invention is at least one selected from the group consisting of the pest control agent composition of the present invention, a measuring cup, a measuring dropper, a mixing tank, gloves, a mask and protective glasses. It may be a collection of spectacles.
  • the form of grouping is not particularly limited. For example, each composition is stored separately in a bag, a box, a bottle, a can, or the like, and they are stored together in a container such as a bag or a box.
  • the application rate to the object is not particularly limited, and can be appropriately set according to the type of the object to be controlled, the time of control, and the like.
  • the total amount of compound A and compound B may be appropriately selected from the range of 0.1 to 1000 g and applied per are of fields, paddy fields, etc., preferably in the range of 1 to 500 g.
  • the objects to be applied include cereals; vegetables; root vegetables; potatoes; fruit trees, tea, coffee, cacao and other trees; grasses; turf; flowers; foliage plants; cotton and other plants. be able to.
  • the plant to be applied is not limited by the original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, genetically modified organisms (GMO) and the like.
  • GMO genetically modified organisms
  • it may be applied to the whole plant, or to a part of the plant such as leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, stalks, stalks, shoots and cuttings. You may.
  • seed treatment, foliage spraying, soil application, water surface application and the like can be performed.
  • the object of application can be a host animal of ectoparasites; pet animals such as dogs and cats; pet birds; domestic animals such as cows, horses, pigs and sheep; warm-blooded animals such as poultry; bees, Insects such as stag beetles and beetles can be mentioned.
  • the pests that can be controlled by the control method of the present invention are not particularly limited.
  • sanitary pests, shell pests, clothing pests, house pests, parasites, crop pests and the like can be mentioned. These include mites.
  • the control method of the present invention can be carried out at all developmental stages of pests to be controlled.
  • the method of the present invention can be applied to eggs, larvae, larvae, pupae, and adults.
  • Lepidoptera butterflies or moths for example (1-a) Arctiidae moths such as the fall webworm (Hyphantria cunea) and the morus alba (Lemyra imparilis); (1-b) Bucculatricidae moths such as Bucculatrix pyrivorella; (1-c) Moths of the family Carposinidae, such as Carposina sasakii; (1-d) Diaphania spp., Such as cotton helicopter chronomeiga (Diaphania indica) and American urinomeiga (Diaphania nitidalis); Ostrinia spp.
  • Leafhopper family (Cicadellidae), for example, Empoasca spp., Potato leafhopper (Empoasca fabae), Leafhopper (Empoasca nipponica), Chanomidori leafhopper (Empoasca onukii), Ma Nomidorihime Yokobai (Empoasca sakaii); Other genera species, leafhoppers (Arboridia apicalis), leafhoppers (Balclutha saltuella), leafhoppers (Epiacanthus stramineus), leafhoppers (Macrosteles striifrons), leafhoppers (Nephotettix cinctinceps).
  • (3-Ce) Stink bugs for example, Nezara spp., Nezara antennata, Southern green stink bug (Nezara viridula); The stink bug genus (Eysarcoris spp.), The stink bug (Eysarcoris aeneus), the stink bug (Eysarcoris lewisi), the stink bug (Eysarcoris ventralis); Other genera, Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri (Scotinophora lurida); (3-Cf) Of the red bug family (Pyrrhocoridae), for example, the red bug (Dysdercus cingulatus); (3-Cg) Of the leaf-footed bug family (Rhopalidae), for example, the leaf-footed bug (Rhopalus ms
  • Aphididae for example, Aphis spp., Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis (Aphis forbesi) Aphis gossypii), European apple aphid (Aphispomi), Aphis sambuci, Yukiyanagia aphididae (Aphis spiraecola); Corn aphids (Rhopalosiphum maidis), wheat aphids (Rhopalosiphum padi) of the genus Rhopalosiphum spp.
  • Plantain (Dysaphis plantaginea), Rumex japonicus (Dysaphis radicola) of the genus Dysaphis (Dysaphis spp.); Macrosiphum spp., Macrosiphum avenae, Tulip euphorbiae; Prunus japonica (Myzus cerasi), Myzus persicae, Kawaricob aphid (Myzus varians) of the genus Myzus spp.
  • pea aphid (Acyrthosiphon pisum), potato aphid (Aulacorthum solani), wheat aphid (Brachycaudus helichrysi), daikon aphid (Brevicoryne brassicae), strawberry aphid (Brevicoryne brassicae), strawberry aphid (Chae) pruni), Chishamidria aphid (Hyperomyzus lactucae), Fake aphid (Lipaphis erysimi), Aphid aphid (Megoura viciae), Mugius aphid (Metopolophium dirhodum), Lettuce aphid (Nasonovia aphid) ), Wheat aphid (Schizaphis graminum), Wheat aphid (Sitobion avenae), Comic aphid (Toxoptera aurantii);
  • (3-Dd) Coccidae for example, Ceroplastes spp., Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens; (3-De) Diaspididae, Pseudaulacaspis spp., Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola; Euonymus japonicus (Unaspis euonymi), scale insect (Unaspis yanonensis) of the genus Unaspis spp.; Other genera species, Aonidiella aurantii, San Jose scale (Comstockaspis perniciosa), Chakonohakaigaramushi (Fiorinia theae), Chanomarukaigaramushi (Pseudaonidia paeoniae); (3-Df) Icerya scale insects (Margarodidae), for example, Icerya scale insects (Drosicha diverenta), Ic
  • Agromyzidae Brachycera
  • Agromyzidae Agromyzidae
  • Agromyzidae Agromyzidae
  • Agromyzidae Agromyzidae
  • Agromyzidae Agromyzidae
  • Agromyzidae Agromyzidae
  • Agromyzidae Agromyzidae
  • Agromyzidae for example, Agromyzidae (Liriomyza spp.), Agromyzidae (Liriomyza bryoniae), Agromyzidae (Liriomyza chinensis), Tomato leafminer (Liriomyza sativae), Agromyzidae (Liriomyza sativae)
  • Other genera Agromyzidae (Chromatomyia horticola), Agromyzidae (Agromy
  • Nematocera (5-B) Nematocera (5-Ba) Cecidomyiidae, for example, Soybean Cecidomyiidae, Sorghum sorghicola, Hessian fly (Mayetiola destructor), Mugia caterpillar (Sitodiplosis mosellana).
  • Orthoptera pests (6-a) Grasshoppers (Acrididae), for example, the genus Schistocerca spp., American locusts (Schistocerca americana), desert locusts (Schistocerca gregaria); Other genus species: Australian plague locust (Chortoicetes terminifera), Sydney locust (Dociostaurus maroccanus), Migratory locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Oxya yezo (6-b) Cricket family (Gryllidae), such as European house cricket (Acheta domestica), cricket (Teleogryllus emma); (6-c) Mole cricket (Gryllotalpidae), for example, mole cricket (Gryllotalpa orientalis); (6-d) Of the Bush cricket family (Tettigoniidae), for example,
  • (7-Bb) Tick of the family Tenuipalpidae for example, Brevipalpus spp., Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus phoenicis.
  • the ectoparasites to be controlled include those that parasitize the back, armpits, lower abdomen, inner crotch, etc. of the host animal and inhabit by obtaining nutrient sources such as blood and fluff from the animal, and the back of the host animal. , Includes those that fly to the buttocks and inhabit by obtaining nutrient sources such as blood and fluff from animals.
  • ectoparasites include mites, lice, fleas, mosquitoes, stable flies, and flesh flies. Specific examples of ectoparasites are shown below.
  • Flea eyes Sephonaptera Human flea (Pulicidae) fleas, such as dog fleas (Ctenocephalides spp.), Dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis); Fleas of the family Ceratophyllidae, fleas of the family Ceratophyllidae, fleas of the family Ceratophyllidae (Leptopsyllidae).
  • Hemiptera Bed bugs Cimicidae
  • reduviidae reduviidae
  • Reduviidae reduviidae
  • Kissing bugs Triatominae
  • Diptera pests Culicidae mosquitoes, Simuliidae buyus, Ceratopogonidae nukakas, Tabanidae abs, Muscidae flies, Glossinidae flies, Glossinidae flies, Hipboscidae flies, Calliphoridae flies, Oestridae flies.
  • the additives and the addition ratio should not be limited to these examples, and can be changed over a wide range.
  • the part in the formulation example indicates the mass part.
  • compound A is used in the drug composition A
  • compound B is used in the drug composition B
  • compound C is used in the drug composition C
  • compound D is used in the drug composition D.
  • Compound A and Compound B and, if necessary, Compound C are used.
  • composition for agriculture and horticulture is shown.
  • Pharmaceutical Example 1 (wettable powder) Active ingredient 40 parts Silica soil 53 parts Higher alcohol sulfate ester 4 parts Alkylnaphthalene sulfonate 3 parts or more were uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder having 40% of the active ingredient.
  • Active ingredient 30 parts Polyoxyethylene styrylphenyl ether 4 parts Alkyl sulfosuccinate 1 part alkylene glycol 5 parts Thickener 20 parts Water balance The above was mixed to obtain a flowable agent with 30% of the active ingredient.
  • the compound represented by the formula (I) can be applied together with the above-mentioned fungicide.
  • Table 2 shows an example of a specific combination of the compound represented by the formula (I) and a disinfectant and an example of a preferable mass ratio.
  • the compound (I) is a compound represented by the formulas (II) to (IV) included in the compound represented by the following formula (I).
  • Test example Next, the effect when the control method of the present invention is carried out will be shown by the following test examples.
  • Compound B used in the test example can be obtained by extraction from a known production method or a commercially available product by a liquid separation operation.
  • the cabbage leaves were immersed in a mixed solution obtained by mixing equal amounts of the drug solution A and the drug solution B for 30 seconds, the cabbage leaves were placed in a petri dish, and 5 second-instar diamondback moth larvae were released (AB mixed group).
  • Chemical Solution A and Chemical Solution B were diluted 2-fold with water containing Raviden 3S diluted 5000-fold to obtain Chemical Solution A'and Chemical Solution B', respectively.
  • the cabbage leaves were immersed in the chemical solution A'for 30 seconds, the cabbage leaves were placed in another petri dish, and 5 second-instar diamondback moth larvae were released (A single use group).
  • the cabbage leaves were immersed in the chemical solution B'for 30 seconds, the cabbage leaves were placed in another petri dish, and 5 second-instar diamondback moth larvae were released (B single use group).
  • Insecticide rate (%) (number of dead insects / number of test insects) x 100
  • the "expected value of effectiveness” was calculated based on the Colby method. When the effectiveness is larger than the "expected effectiveness value”, it is judged that there is a synergistic effect.
  • compound (II) is a compound represented by the following formula (II).
  • the carbon-carbon double stereo bond in formula (II) represents an E-form or Z-form or a mixture thereof.
  • compound (III) is a compound represented by the following formula (III).
  • compound (IV) is a compound represented by the following formula (IV).
  • Chemical Solution A and Chemical Solution B were diluted 2-fold with water containing Raviden 3S diluted 5000-fold to obtain Chemical Solution A'and Chemical Solution B', respectively.
  • the chemical solution A' was sprayed on the cucumbers in which the first instar larvae were sown in the same manner as in the AB mixed group (A single use group).
  • the chemical solution B' was sprayed on the cucumbers in which the first instar larvae were sown in the same manner as in the AB mixed group (B single use group).
  • Insecticide rate (%) (number of dead insects / number of test insects) x 100
  • the "expected value of effectiveness” was calculated based on the Colby method. When the effectiveness is larger than the "expected effectiveness value”, it is judged that there is a synergistic effect.
  • the mixed solution obtained by mixing equal amounts of the chemical solution A and the chemical solution B was sprayed on the bok choy seedlings (7th true leaf development stage) planted in a 3 inch pot. After air-drying, the bok choy seedlings were placed in a plastic cup, and 10 adults of Phyllotreta strilata were released (AB mixed area).
  • Chemical Solution A and Chemical Solution B were diluted 2-fold with water containing Raviden 3S diluted 5000-fold to obtain Chemical Solution A'and Chemical Solution B', respectively.
  • the chemical solution A' was sprayed on the bok choy seedlings (7th true leaf development stage) planted in a 3 inch pot. After air-drying, the bok choy seedlings were placed in a plastic cup, and 10 adults of Phyllotreta striolata were released (A single use group).
  • the chemical solution B' was sprayed on the bok choy seedlings (7th true leaf development stage) planted in a 3 inch pot. After air-drying, the bok choy seedlings were placed in a plastic cup and 10 adults of Phyllotreta striolata were released (B single use group).
  • Insecticide rate (%) (number of dead insects / number of test insects) x 100
  • the "expected value of effectiveness” was calculated based on the Colby method. When the effectiveness is larger than the "expected effectiveness value”, it is judged that there is a synergistic effect.
  • the pest control method of the present invention and the pest control agent composition of the present invention can control pests such as insects and mites more safely with a smaller amount of drug.

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Abstract

本発明の課題は、安全性に問題がなく、低薬量でも様々な有害生物を防除することができる方法、ならびにその方法に使用するのに適した有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セットを提供することである。　本発明の有害生物防除方法は、式(I)　（式(I)中、　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基等であり、　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基等であり、　ｎは、０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種を、殺虫若しくは殺ダニ活性成分とともに対象物に施用する。

Description

有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット
　本発明は、有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セットに関する。より詳細に、本発明は、安全性に問題がなく、低薬量でも様々な有害生物を防除することができる方法、ならびにその方法に使用するのに適した有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セットに関する。本願は、２０２０年４月２日に出願された日本国特許出願第２０２０－０６７０４９号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　特許文献１は、ピリジルイミダゾール化合物が殺虫若しくはダニ剤として有用であることを開示している。
　特許文献２は、ハロアルキル基をアゾール化合物が殺虫若しくはダニ剤として有用であることを開示している。
　特許文献３は、シクロプロピル基を有するピリジルイミダゾール化合物が殺虫若しくは殺ダニ剤として有用であることを開示している。
ＷＯ２０１７／１０４７４１Ａ１ ＷＯ２０２０／０７１３０４Ａ１ ＷＯ２０２０／０９０５８５Ａ１
　本発明の課題は、安全性に問題がなく、低薬量でも様々な有害生物を防除することができる方法、ならびにその方法に使用するのに適した有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セットを提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下の態様を包含する。
〔１〕　
式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式(I)中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種を、
　殺虫若しくは殺ダニ活性成分とともに、
対象物に施用することを含む、有害生物の防除方法。
〔２〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である、〔１〕に記載の防除方法。
〔３〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、
　アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、 ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）、アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）、クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）、アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers] ）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer] ）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers] ）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）、ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）、アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）、スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）、アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）、ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）、臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）、クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. Tenebrionis、B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1、Bacillus sphaericus、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）、テトラジホン（Tetradifon）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）、ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、シロマジン（Cyromazine）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）、アミトラズ（Amitraz）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）、リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、シアン化カルシウム（Ca-cyanide）、シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、ピフルブミド（Pyflubumide）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）、フロニカミド（Flonicamid）、ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）、アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、およびチクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔１〕に記載の防除方法。
〔４〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）およびフルキサメタミド（Fluxametamide）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔１〕に記載の防除方法。
〔５〕　式(I)で表される化合物が、式(II)、式(III)または式（IV）で表される化合物である、〔１〕に記載の防除方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔６〕　有害生物が虫またはダニである、〔１〕～〔５〕のいずれかひとつに記載の防除方法。
〔７〕　
式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式(I)中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、
　殺虫若しくは殺ダニ活性成分とを含有する、有害生物防除剤組成物。
〔８〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である、〔７〕に記載の有害生物防除剤組成物。
〔９〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、
　アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）、アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）、クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）、アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers]）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer]）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers]）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）、ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）、アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）、スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）、アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）、ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）、臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）、クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionis；B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、 Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；Bacillus sphaericus、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）；アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）、テトラジホン（Tetradifon）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）、ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、シロマジン（Cyromazine）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）、アミトラズ（Amitraz）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）、リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、シアン化カルシウム（Ca-cyanide）、シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）；ピフルブミド（Pyflubumide）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）、フロニカミド（Flonicamid）、ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）、アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、およびチクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔７〕に記載の有害生物防除剤組成物。
〔１０〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）およびフルキサメタミド（Fluxametamide）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔７〕に記載の有害生物防除剤組成物。
〔１１〕　式(I)で表される化合物が、式(II)、式(III)または式（IV）で表される化合物である、〔７〕に記載の有害生物防除剤組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔１２〕　有害生物が虫またはダニである、〔７〕～〔１１〕のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤組成物。
〔１３〕　
式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式(I)中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、
　殺虫若しくは殺ダニ活性成分を含有する組成物とを混ぜずに一つに纏めてなる、有害生物防除剤セット。
〔１４〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である、〔１３〕に記載の有害生物防除剤セット。
〔１５〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、
　アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、 ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）、アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）、クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）、アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers] ）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer] ）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers] ）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）、ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）、アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）、スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）、アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）、ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）、臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）、クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionis；B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1、Bacillus sphaericus、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）、テトラジホン（Tetradifon）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）、ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、シロマジン（Cyromazine）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）、アミトラズ（Amitraz）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）、リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、シアン化カルシウム（Ca-cyanide）、シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、ピフルブミド（Pyflubumide）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）、フロニカミド（Flonicamid）、ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）、アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、およびチクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔１３〕に記載の有害生物防除剤セット。
〔１６〕　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）およびフルキサメタミド（Fluxametamide）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔１３〕に記載の有害生物防除剤セット。
〔１７〕　式(I)で表される化合物が、式(II)、式(III)または式（IV）で表される化合物である、〔１３〕に記載の有害生物防除剤セット。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
〔１８〕　さらに、計量用カップ、計量用スポイト、混合用の槽、手袋、マスクおよび保護メガネからなる群から選ばれる少なくとも一つを、一つに纏めてなる、〔１３〕～〔１７〕のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤セット。
〔１９〕　前記〔７〕～〔１２〕のいずれかに記載の有害生物防除剤組成物と、
　計量用カップ、計量用スポイト、混合用の槽、手袋、マスクおよび保護メガネからなる群から選ばれる少なくとも一つとを一つに纏めてなる、有害生物防除剤セット。
〔２０〕　有害生物が虫またはダニである、〔１３〕～〔１９〕のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤セット。
〔２１〕　さらに殺菌剤の有効成分とともに、対象物に施用することを含む、〔１〕に記載の有害生物の防除方法。
〔２２〕　殺菌剤の有効成分が、ＦＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺菌剤の有効成分である、〔２１〕に記載の防除方法。
〔２３〕　殺菌剤の有効成分が、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリン酸（oxolinic acid）、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）、シルチオファム（silthiofam）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）、バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）、ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トルプロカルブ（tolprocarb）、アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）、銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methylisothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonasrhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillu
s simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔２１〕に記載の防除方法。
　本発明の防除方法によれば、より少ない薬量でより安全に、虫やダニなどの有害生物を防除することができる。本発明の有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セットは、有害生物の防除方法において、特に本発明の防除方法において、好適に用いることができる。本発明の有害生物防除剤組成物は、農園芸用の殺虫・殺ダニに、特に好適に用いることができる。
　本発明の有害生物防除剤組成物は、施用対象物に適した比率で、式（I）で表される化合物またはその塩（以下、「化合物Ａ」という）と殺虫若しくは殺ダニ活性成分（以下、「化合物Ｂ」という）とを含有しているので、化合物Ａおよび化合物Ｂそれぞれの計量、それらの混合の手間を省くことができる。本発明の有害生物防除剤組成物は、剤型に応じて、袋詰め、ボトル詰め、箱詰め、缶詰めなどして、保管若しくは搬送することができる。
　また、本発明の有害生物防除剤セットは、施用作業に必要な薬剤組成物が一まとめになっているので、個別に薬剤を入手する手間がなく、また貯蔵、搬送などにおける利便性に優れる。
　本発明の有害生物の防除方法は、化合物Ａを化合物Ｂとともに対象物に施用することを含むものである。
〔化合物Ａ〕
　化合物Ａは、式(I)で表される化合物（以下、化合物(I)と表記する場合がある。）またはその塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 式(I)中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシ基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
（Ｒ１）
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」および「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
（Ｒ２）
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ２における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、４－クロロブチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基などを挙げることができる。
（Ｒ）
　Ｒにおける「Ｃ１～６ハロアルキル基」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基により置換されたＣ１～６アルキル基であり、たとえば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１－クロロ－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，２，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、１，４，４，４－テトラフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、１，２，２，３，３，４，４，４－オクタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、１－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－２－トリフルオロメチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、１－クロロ－２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル基、１，２，２，３，３，４，４，５，５，５－デカフルオロペンチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「Ｃ２～６ハロアルケニル基」は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基により置換されたＣ２～６アルケニル基であり、たとえば、２－フルオロ－２－ブロモビニル基、２，２－ジクロロビニル基、２－クロロ－２－ヨードビニル基、２－クロロ－１－プロペニル基、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、２－ブロモ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチル－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテニル基、２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテニル基、２－クロロ－３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテニル基、２－クロロ－３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテニル基、２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテニル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
（Ｘ）
　Ｘにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基」、「置換若しくは無置換Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」および「置換若しくは無置換Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」および「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；シアノ基を挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ６～１０アリール基」は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「５～６員ヘテロアリール基」は、異種原子として酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を有する５～６員アリール基であり、たとえば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基を挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」および「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；シアノ基を挙げることができる。
　Ｘにおける「置換若しくは無置換のアミノ基」は、「－ＮＲaＲb」で表される基などである。式中、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、ホルミル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、またはＣ３～８シクロアルキルカルボニル基である。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」および「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、Ｘにおいて具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ３～８シクロアルキルカルボニル基」としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　化合物Ａとしては、式(II)、式（III）または式（IV）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
〔化合物Ａの塩〕
　化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩；アンモニウム塩などを挙げることができる。
〔製造方法〕
　化合物Ａは、公知の製造方法、たとえばＷＯ２０１７/１０４７４１に記載された方法に基づいて製造することができる。その他にもＷＯ２０２０／０７１３０４およびＷＯ２０２０／０９０５８５に記載された方法に基いて製造することができる。化合物Ａの塩は、化合物Ａから公知の手法により得ることができる。
〔化合物Ｂ〕
　化合物Ｂは、殺虫若しくは殺ダニ活性成分であり、好ましくはＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である。
　ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤としては、（１Ａ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（カーバメート系）、（１Ｂ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（有機リン系）、（２）GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー、（３Ａ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ピレスロイド系）、（３Ｂ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ＤＤＴ類）、（４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター、（５）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、 （６）グルタミン酸作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター、（７）幼若ホルモン類似剤、（８）その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤、（９）弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、（１０）ダニ類成長阻害剤、（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、（１２）ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤、（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー、（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、（１７）脱皮阻害剤、（１８）脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト、（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤(METI)、（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、（２３）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤、（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤、（２８）リアノジン受容体モジュレーター、（２９）弦音器官モジュレーター 標的部位未特定、（３０）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター、および（ＵＮ）作用機構が不明あるいは不明確な剤をあげることができる。
　上記化合物Ｂの具体例を以下に示す。
（１Ａ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（カーバメート系）
アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、 ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）。
（１Ｂ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（有機リン系）
アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）。
（２）GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー
クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）。
（３Ａ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ピレスロイド系）
アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers]）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer] ）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers] ）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）。
（３Ｂ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ＤＤＴ類）
ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）。
（６）グルタミン酸作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター
アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）。
（７）幼若ホルモン類似剤
ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）。
（８）その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤
臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）。
（９）弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）。
（１０）ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. Tenebrionis、B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1、Bacillus sphaericus。
（１２）ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）；テトラジホン（Tetradifon）。
（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０
ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１
ブプロフェジン（Buprofezin）。
（１７）脱皮阻害剤
シロマジン（Cyromazine）。
（１８）脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト
アミトラズ（Amitraz）。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）。
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤(METI)
フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）。
（２３）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV害剤
リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）；シアン化カルシウム（Ca-cyanide）シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）。
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）；ピフルブミド（Pyflubumide）。
（２８）リアノジン受容体モジュレーター
クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）。
（２９）弦音器官モジュレーター 標的部位未特定
フロニカミド（Flonicamid）。
（３０）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター
ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）；アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、（ＵＮ）アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、チクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）。
　化合物Ｂは、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）またはフルキサメタミド（Fluxametamide）であることが好ましい。
〔化合物Ａと化合物Ｂの併用〕
　本発明の方法に用いられる化合物Ｂに対する化合物Ａの質量比（化合物Ａ／化合物Ｂ)は、特に制限されないが、好ましくは２００／１～１／２００、より好ましくは１００／１～１／１００、更に好ましくは５０／１～１／５０であり、特に好ましくは１０／１～１／１０である。
　特に、相乗効果を呈する質量比で施用することが好ましい。相乗効果は、後述するＣｏｌｂｙ法により確認することができる。
　化合物Ａと化合物Ｂの具体的な組み合わせの例および好ましい質量比の例を表１に示す。
　表１において、化合物（I）は、下記式（I）に包含される式（II）～（IV）で表される３つの化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　本発明の方法においては、化合物Ａを先に施用し、次いで化合物Ｂを施用してもよいし、化合物Ｂを先に施用し、次いで化合物Ａを施用してもよいし、化合物Ａと化合物Ｂとを同時に施用してもよいし、化合物Ａと化合物Ｂとを混ぜてから施用してもよい。
　本発明の方法においては、化合物Ａおよび化合物Ｂとともに、後述する、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などの他の薬剤に含まれる有効成分（以下、「化合物Ｃ」という。）を、施用してもよい。施用の順序は、特に限定されず、例えば、化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃの順に、化合物Ａ、化合物Ｃ、化合物Ｂの順に、化合物Ｃ、化合物Ａ、化合物Ｂの順に、化合物Ｃ、化合物Ｂ、化合物Ａの順に、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ａの順に、化合物Ｂ、化合物Ａ、化合物Ｃの順に、あるいは、化合物Ａと化合物Ｂと化合物Ｃとを同時に施用してもよい。
　化合物Ａの施用は、化合物Ａ原体で行ってよいが、化合物Ａを含む組成物（薬剤組成物Ａ）で行うことが好ましい。化合物Ｂの施用は、化合物Ｂ原体で行ってもよいが、化合物Ｂを含む組成物（薬剤組成物Ｂ）で行うことが好ましい。化合物Ｃの施用は、化合物Ｃ原体で行ってよいし、化合物Ｃを含む組成物（薬剤組成物Ｃ）で行ってもよい。
〔製剤〕
　薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃは、それぞれ、公知の形態に製剤化してなるものであってもよい。製剤化によって、一般の農薬または動物薬のとり得る形態、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、噴射剤、噴霧剤、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、ベイト剤などにすることができる。また、多孔セラミック板、不織布、紙などの基材に化合物Ａ、化合物Ｂおよび／または化合物Ｃを含浸させたものであってもよい。
　薬剤組成物Ａに含まれる化合物Ａの量、薬剤組成物Ｂに含まれる化合物Ｂの量および薬剤組成物Ｃに含まれる化合物Ｃの量は、特に限定されないが、それぞれ、薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃに対して、通常、０．１～８０質量％である。乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤又はマイクロエマルジョン等の剤型を有する薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃにおける、化合物Ａの含有量、化合物Ｂの含有量および化合物Ｃの含有量は、それぞれ、薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃに対して、好ましくは１～８０質量％、より好ましくは１０～５０質量％であり、油剤、粉剤等の剤型を有する薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃにおける、化合物Ａの含有量、化合物Ｂの含有量および化合物Ｃの含有量は、それぞれ、薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃに対して、好ましくは０．１～５０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％であり、粒剤、錠剤、ジャンボ剤等などの剤型を有する薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃにおける、化合物Ａの含有量、化合物Ｂの含有量および化合物Ｃの含有量は、それぞれ、薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃに対して、好ましくは０．５～５０質量％、より好ましくは０．５～１０質量％である。
　薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃは、それぞれ、化合物Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃ以外に、後述する、液媒体、基材、添加剤および／または担体を含有していてもよい。
　化合物Ａと化合物Ｂと（必要に応じて化合物Ｃと）を同時に施用する場合には、化合物Ａと化合物Ｂと（必要に応じて化合物Ｃと）を含む組成物（本発明の有害生物防除剤組成物）を調製し、それにて行うことが好ましい。
　本発明の有害生物防除剤組成物に含まれる化合物Ａと化合物Ｂと（必要に応じて化合物Ｃと）の合計量は、剤型に応じて若干異なるが、有害生物防除剤組成物に対して、通常、０．１～８０質量％である。乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤又はマイクロエマルジョン等の剤型を有する有害生物防除剤組成物における、化合物Ａと化合物Ｂと（必要に応じて化合物Ｃと）の合計含有量は、有害生物防除剤組成物に対して、好ましくは１～８０質量％、より好ましくは１０～５０質量％である。油剤、粉剤等の剤型を有する有害生物防除剤組成物における、化合物Ａと化合物Ｂと（必要に応じて化合物Ｃと）の合計含有量は、有害生物防除剤組成物に対して、好ましくは０．１～５０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％程度である。粒剤、錠剤、ジャンボ剤等などの剤型を有する有害生物防除剤組成物における、化合物Ａと化合物Ｂと（必要に応じて化合物Ｃと）の合計含有量は、有害生物防除剤組成物に対して、好ましくは０．５～５０質量％、より好ましくは０．５～１０質量％である。
　本発明の有害生物防除剤組成物において、化合物Ｂに対する化合物Ａの質量比（化合物Ａ／化合物Ｂ)は、特に制限されないが、好ましくは２００／１～１／２００、より好ましくは１００／１～１／１００、更に好ましくは５０／１～１／５０であり、特に好ましくは１０／１～１／１０である。特に、相乗効果を呈する質量比で含有させることが好ましい。相乗効果は、後述するＣｏｌｂｙ法により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤組成物は、化合物Ａ、化合物Ｂおよび化合物Ｃ以外に、液媒体、基材、添加剤および／または担体を含有していてもよい。本発明に用い得る、液媒体、基材、添加剤および／または担体は、剤型に応じて、従来から知られる物質から適宜選択することができる。
　固体の製剤において使用され得る、添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。
　液体の製剤において使用され得る液媒体としては、ケロシン、キシレンなどの石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
　噴射剤に製剤化する際に使用され得る担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどを挙げることができる。
　毒餌に使用され得る基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分；ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤；デヒドロ酢酸などの保存料；トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤；チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などを挙げることができる。
　添加剤として界面活性剤を用いることができる。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
　殺菌剤の有効成分としては、例えば、ＦＲＡＣに基づく殺菌剤の作用機構分類で例示されるものなどを挙げることができる。具体的には以下のような有効成分を挙げることができる。
（１）核酸生合成阻害剤：
　(a)RNAポリメラーゼＩ阻害剤：ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）；
　(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤：ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）；
　(c)DNA/RNA合成阻害剤：ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）；
　(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤：オキソリン酸（oxolinic acid）。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
　(a)β－チューブリン重合阻害剤：ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）；
　(b)細胞分裂阻害剤：ペンシクロン（pencycuron）；
　(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド（fluopicolide）。
（３）呼吸阻害剤：
　(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）；
　(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)；
　(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）；
　(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）；
　(e)酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）；
　(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)：フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）；
　(g)ATP生産阻害剤：シルチオファム（silthiofam）；
　(h)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：アメトクトラジン（ametoctradin）。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
　(a)メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）；
　(b)タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）。
（５）シグナル伝達阻害剤：
　(a)シグナル伝達阻害剤：キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）；
　(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
　(a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）；
　(b)脂質の過酸化剤：ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）；
　(c)細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）；
　(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物：バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）；
　(e)細胞膜を撹乱する剤：ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
　(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）；
　(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：
　アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）；
　(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）；
　(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）。
（８）細胞壁合成阻害剤
　(a)トレハラーゼ阻害剤：バリダマイシン（validamycin）；
　(b)キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）；
　(c)セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）。
（９）メラニン生合成阻害剤
　(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）；
　(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）；
　(c)メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ（tolprocarb）。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
　(a)サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）；
　(b)その他：プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）。
（１１）作用性が不明な剤：シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）。
（１２）多作用点を有する剤：銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）。
（１３）その他の剤：ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methylisothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonasrhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillus simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）。
　植物生長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものなどを挙げることができる。
　アブシジン酸（abscisic acid）、カイネチン（kinetin）、ベンジルアミノプリン（Benzylaminopurine）、１，３－ジフェニルウレア（1,3-diphenylurea）、ホルクロルフェニュロン（forchlorfenuron）、チジアズロン（thidiazuron）、クロルフェヌロン（chlorfenuron）、ジヒドロゼアチン（dihydrozeatin）、ジベレリンＡ（gibberellin A）、ジベレリンＡ４（gibberellin A4）、ジベレリンＡ７（gibberellin A7）、ジベレリンＡ３（gibberellin A3）、１－メチルシクロプロパン（1-methylcyclopropane）、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine (aviglycine)）、アミノオキシ酢酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、塩化コバルト（cobalt chloride）、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ（cloprop）、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸（indole-3-butyrate）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノチオール（phenothiol）、１－ナフチルアセトアミド（1-naphthyl acetamide）、エチクロゼート（ethychlozate）、クロキシホナック（cloxyfonac）、マレイン酸ヒドラジド（maleic acid hydrazide）、２，３，５－トリヨード安息香酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、サリチル酸（salicylic acid）、サリチル酸メチル（methyl salicylate）、(-)－ジャスモン酸（(-)-jasmonic acid）、ジャスモン酸メチル（methyl jasmonate）、(+)－ストリゴール（(+)-strigol）、(+)－デオキシストリゴール（(+)-deoxystrigol）、(+)－オロバンコール（(+)-orobanchol）、(+)－ソルゴラクトン（(+)-sorgolactone）、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、エテホン（ethephon）、クロルメコート（chlormequat）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、ベンジルアデニン（benzyladenine）、５－アミノレブリン酸（5-aminolevulinic acid）、ダミノジッド（daminozide）。
　薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび薬剤組成物Ｃの施用の仕方は、特に制限されない。例えば、水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤および顆粒水和剤の剤型を有する薬剤組成物おいては、薬剤組成物を水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして植物あるいは土壌に散布することで施用することができる。粉剤・粒剤の剤型を有する薬剤組成物おいては、薬剤組成物を植物あるいは土壌にばら撒くことで施用することができる。毒餌、防ダニシートなどの剤型を有する薬剤組成物おいては、薬剤組成物を所望の場所に置いたり、吊るしたりすることで施用することができる。エアゾール、煙霧剤などの剤型を有する薬剤組成物おいては、薬剤組成物をスプレーなどの装置を用いて施用することができる。
　さらに、公知の獣医学的手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。獣医学的手法としては、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；などが挙げられる。
〔有害生物防除剤セット〕
　本発明の有害生物防除剤セットは、薬剤組成物Ａと薬剤組成物Ｂとを混ぜずに一つに纏めてなるものである。本発明の有害生物防除剤セットは、薬剤組成物Ａと薬剤組成物Ｂと防除対象である有害生物の種類に応じて適した化合物Ｄを含有する薬剤組成物Ｄとを混ぜずに一つに纏めてなるものであってもよい。化合物Ｄとしては、例えば、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などの他の薬剤に含まれる有効成分を挙げることができる。
　薬剤組成物Ｄは、公知の形態に製剤化してなるものであってもよい。製剤化によって、一般の農薬または動物薬のとり得る形態、例えば、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、噴射剤、噴霧剤、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、ベイト剤などにすることができる。また、多孔セラミック板、不織布、紙などの基材に化合物Ｄを含浸させたものであってもよい。
　薬剤組成物Ｄに含まれる化合物Ｄの量は、特に限定されないが、薬剤組成物Ｄに対して、通常、０．１～８０質量％である。乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）、水性懸濁製剤又はマイクロエマルジョン等の剤型を有する薬剤組成物Ｄにおける、化合物Ｄの含有量は、薬剤組成物Ｄに対して、好ましくは１～８０質量％、より好ましくは１０～５０質量％であり、油剤、粉剤等の剤型を有する薬剤組成物Ｄにおける、化合物Ｄの含有量は、薬剤組成物Ｄに対して、好ましくは０．１～５０質量％、より好ましくは０．１～２０質量％であり、粒剤、錠剤、ジャンボ剤等などの剤型を有する薬剤組成物Ｄにおける、化合物Ｄの含有量は、薬剤組成物Ｄに対して、好ましくは０．５～５０質量％、より好ましくは０．５～１０質量％である。薬剤組成物Ｄは、化合物Ｄ以外に、前述した、液媒体、基材、添加剤および／または担体を含有していてもよい。
　本発明の有害生物防除剤セットは、薬剤組成物Ａ、薬剤組成物Ｂおよび必要に応じて薬剤組成物Ｄに加えて、計量用のカップやスポイト、混合用の槽、手袋、マスク、保護メガネなどを一つに纏めてなるものであってもよい。また、本発明の有害生物防除剤セットは、本発明の有害生物防除剤組成物と、計量用カップ、計量用スポイト、混合用の槽、手袋、マスクおよび保護メガネからなる群から選ばれる少なくとも一つとを一つに纏めてなるものであってもよい。
　一纏めにする形態は特に制限されない。例えば、袋、箱、ボトル、缶などに各組成物を別々に収納し、それらを一つの袋、箱などの入れ物に一緒に収納したものを挙げることができる。
〔施用〕
　対象物への施用量は、特に限定されるものではなく、防除対象の種類、防除時期等に応じて、適宜設定することができる。例えば、畑、水田等の１アール当たり、化合物Ａと化合物Ｂの合計量が、０．１～１０００ｇの範囲から適宜選択して施用すればよく、好ましくは１～５００ｇの範囲がよい。
　施用の対象物としては、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；花卉類；観葉植物；ワタなどの植物を挙げることができる。施用対象物としての植物は、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などによって制限されない。本発明の方法においては、植物全体に施用してもよいし、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などの植物の一部に施用してもよい。各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などを行うことができる。
　また、施用の対象物としては、外部寄生虫の宿主動物と成り得る；イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽などの温血動物；ミツバチ、クワガタ、カブトムシなどの昆虫を挙げることができる。
　本発明の防除方法によって防除可能な有害生物は、特に制限されない。例えば、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫、農作物害虫などを挙げることができる。これらには、ダニ類が含まれる。
　本発明の防除方法は、防除の対象となる有害生物の全ての発育ステージにおいて行うことができる。例えば、卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して本発明の方法を行うことができる。
　防除の対象となる害虫の例を以下に示す。
（１）チョウ目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
例えば、
（1-a）アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)などのヒトリガ科（Arctiidae）の蛾；
（1-b）ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)などのチビガ科（Bucculatricidae）の蛾；
（1-c）モモシンクイガ(Carposina sasakii)などのシンクイガ科（Carposinidae）の蛾；
（1-d）ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)などのジアファニア属種(Diaphania spp.)；アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)などのオストリニア属種(Ostrinia spp.) ；およびニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasiateterrella)などのその他属種のツトガ科（Crambidae）の蛾；
（1-e）イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)などのキバガ科（Gelechiidae）の蛾；
（1-f）ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)などのシャクガ科（Geometridae）の蛾；
（1-g）チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)などのホソガ科（Gracillariidae）の蛾；
（1-h）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（1-i）カレハガ科（Lasiocampidae）の蛾、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
（1-j）ドクガ科（Lymantriidae）の蛾、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；
その他属種の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
（1-k）モグリガ科（Lyonetiidae ）の蛾、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（1-l）ヤガ科（Noctuidae）の蛾、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；
オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；
アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；
ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；
ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；
その他属種の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（1-m）コブガ科(Nolidae) の蛾、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
（1-n）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（1-o）コナガ科（Plutellidae）の蛾、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsisspp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；
その他属種の、コナガ(Plutella xylostella)；
（1-p）メイガ科（Pyralidae）の蛾、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
（1-q）スズメガ科（Sphingidae）の蛾、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
（1-r）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)の蛾、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（1-s）ヒロズコガ科（Tineidae）の蛾、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（1-t）ハマキガ科（Tortricidae）の蛾、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；
アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；
その他属種の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydiapomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（1-u）スガ科(Yponomeutidae)の蛾、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（2-a）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（2-b）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；
トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；
その他属種の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（3-A）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（3-A-a）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。
（3-B）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（3-B-a）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoascasakaii)；
その他属種の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。
（3-C）カメムシ亜目（Heteroptera）
（3-C-a）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（3-C-b）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（3-C-c）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（3-C-d）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
（3-C-e）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；
シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)；
その他属種の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（3-C-f）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（3-C-g）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（3-C-h）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)；
（3-C-i）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（3-D）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（3-D-a）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelgeslaricis)；
（3-D-b）コナジラミ科（Aleyrodidae）の、例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；
その他属種の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（3-D-c）アブラムシ科（Aphididae）の、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphispomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；
ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；
ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；
マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；
ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；
その他属種の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodonhumuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
（3-D-d）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（3-D-e）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；
ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；
その他属種の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（3-D-f）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（3-D-g）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（3-D-h）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；
その他属種の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（3-D-i）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；
その他属種の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。
（４）コウチュウ目（Coleoptera）の害虫
（4-a）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)； 
（4-b）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
（4-c）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（4-d）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（4-e）タマムシ科（Buprestidae）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
（4-f）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（4-g）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)；
ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；
フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；
その他属種の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchuschinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnemaconcinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
（4-h）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（4-i）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他属種の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（4-j）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（4-k）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（4-l）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他属種の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（4-m）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（4-n）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederusfuscipes)；
（4-o）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（4-p）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（5-A）ハエ亜目（Brachycera）
（5-A-a）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；
その他属種の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（5-A-b）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他属種の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（5-A-c）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（5-A-d）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（5-A-e）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)； 
（5-A-f）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；
ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；
その他属種の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。
（5-B）カ亜目（Nematocera）
（5-B-a）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（6-a）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；
その他属種の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxyayezoensis)；
（6-b）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（6-c）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（6-d）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)。
（７）ダニ類（Acari）
（7-A）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（7-A-a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；
ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；
その他属種、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
（7-B）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（7-B-a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；
エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；
オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；
パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；
テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；
アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；
ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；
シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；
その他属種の、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerellapavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（7-B-b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；
テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；
その他属種の、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（7-B-c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceriatulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；
エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；
アクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；
アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；
その他属種の、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptuskikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（7-B-d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；
その他属種の、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（7-B-e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleusspp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。
　防除の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、例えば、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどを挙げることができる。外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）
トコジラミ科（Cimicidae）の昆虫、サシガメ科（Reduviidae）の昆虫、オオサシガメ亜科（Triatominae）の昆虫。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のツエツエバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
　その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
　薬剤組成物の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は質量部を示す。なお、有効成分は、薬剤組成物Ａにおいては化合物Ａを、薬剤組成物Ｂにおいては化合物Ｂを、薬剤組成物Ｃにおいては化合物Ｃを、薬剤組成物Ｄにおいては化合物Ｄを使用する。本発明の有害生物防除剤組成物においては化合物Ａおよび化合物Ｂと必要に応じて化合物Ｃを使用する。
　農園芸用の製剤実施例を示す。
製剤実施例１　（水和剤）
　有効成分　　　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
製剤実施例２　（乳剤）
　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
製剤実施例３　（フロアブル剤）
　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル　　　４部
　アルキルスルホコハク酸塩　　　　　　　　　　　　１部
　アルキレングリコール　　　　　　　　　　　　　　５部
　増粘剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　バランス
　以上を混合して、有効成分３０％のフロアブル剤を得た。
製剤実施例４　（フロアブル剤）
　有効成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル　２．５部
　ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル　０．５部
　増粘剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．６部
　トリメチロールプロパン　　　　　　　　　　　　　２０部
　アルキレングリコール　　　　　　　　　　　　　　５部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　バランス
　以上を混合して、有効成分２０％のフロアブル剤を得た。
　防疫用・動物用の製剤実施例を示す。
製剤実施例５　（顆粒）
　有効成分　　　　　　　５部
　カオリン　　　　　　　９４部
　ホワイトカーボン　　　１部
　有効成分を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
製剤実施例６　（注入剤）
　有効成分　　　　　０．１～１部
　ラッカセイ油　　　バランス
　調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
製剤実施例７　（ポアオン剤）
　有効成分　　　　　　　　　５部
　ミリスチン酸エステル　　　１０部
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤実施例８　（スポットオン剤）
　有効成分　　　　　　　　　１０～１５部
　パルミチン酸エステル　　　１０部
　イソプロパノール　　　　　バランス
製剤実施例９　（スプレーオン剤）
　有効成分　　　　　　　　　１部
　プロピレングリコール　　　１０部
　イソプロパノール　　　　　バランス
〔化合物Ａと殺菌剤との併用〕
　式(I)で表される化合物は、前記した殺菌剤と共に施用することができる。式(I)で表される化合物と殺菌剤の具体的な組み合わせの例および好ましい質量比の例を表２に示す。
　表２において、化合物（I）は、表１と同様、下記式（I）で表される化合物に包含される式（II）～（IV）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　〔試験例〕
　次に、本発明の防除方法を実施したときの効果を以下の試験例によって示す。試験例で使用した化合物Ｂは、公知の製造方法、または市販されている製品から分液操作により抽出によって得ることができる。
〔試験例１〕
　コナガに対する効力確認試験
　化合物Ａを含有するフロアブル剤を、５０００倍に希釈したラビデン（登録商標）３Ｓを含む水で希釈して、化合物Ａを表３に記載の濃度の２倍の濃度で含有する薬液Ａを調製した。
　化合物Ｂを含む製剤品、または化合物Ｂを含有するフロアブル剤を、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で希釈し、化合物Ｂを表３に記載の濃度の２倍の濃度で含有する薬液Ｂを調製した。
　キャベツ葉を薬液Ａおよび薬液Ｂを等量混合して得られた混合液中に３０秒間浸漬し、このキャベツ葉をシャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した（ＡＢ混用区）。
　薬液Ａおよび薬液Ｂを、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で、それぞれ２倍に希釈して、薬液Ａ’および薬液Ｂ’を得た。
　キャベツ葉を薬液Ａ’に３０秒間浸漬し、このキャベツ葉を別シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した（Ａ単用区）。また、キャベツ葉を薬液Ｂ’ に３０秒間浸漬し、このキャベツ葉を別シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した（Ｂ単用区）。
　その後、これらのシャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
　相乗効果の程度を示すために、「有効度期待値」をＣｏｌｂｙ法に基いて算出した。有効度が、「有効度期待値」よりも大きい場合には相乗効果があると判断される。
　殺虫率（％）の期待値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ－ＸＹ／１００
　　Ｘ：Ｂ単用区における殺虫率（％）の実測値
　　Ｙ：Ａ単用区における殺虫率（％）の実測値
　試験結果を表３に示す。
　　表３中、化合物（II）は、下記式（II）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
　表３中、化合物（III）は、下記式（III）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　表３中、化合物（IV）は、下記式（IV）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
〔試験例２〕
　ワタアブラムシに対する効力確認試験
　化合物Ａを含有するフロアブル剤を、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で希釈して、化合物Ａを表４に記載の濃度の２倍の濃度で含有する薬液Ａを調製した。
　化合物Ｂを含む製剤品、または化合物Ｂを含有するフロアブル剤を、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で希釈し、化合物Ｂを表４に記載の濃度の２倍の濃度で含有する薬液Ｂを調製した。
　３寸鉢にキュウリを播種した。発芽から１０日経過したキュウリに、ワタアブラムシ雌成虫を放虫した。翌日に、産下された１齢幼虫は残し、雌成虫は除去した。薬液Ａおよび薬液Ｂを等量混合して得られた混合液を前記のキュウリに散布した（ＡＢ混用区）。
　薬液Ａおよび薬液Ｂを、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で、それぞれ２倍に希釈して、薬液Ａ’および薬液Ｂ’を得た。
　ＡＢ混用区と同様の方法で１齢幼虫を播種したキュウリに、薬液Ａ’を散布した（Ａ単用区）。また、ＡＢ混用区と同様の方法で１齢幼虫を播種したキュウリに、薬液Ｂ’を散布した（Ｂ単用区）。
　その後、薬液の散布されたキュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、６日経過後にワタアブラムシの生死を調べ、次式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
　相乗効果の程度を示すために、「有効度期待値」をＣｏｌｂｙ法に基いて算出した。有効度が、「有効度期待値」よりも大きい場合には相乗効果があると判断される。
　殺虫率（％）の期待値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ－ＸＹ／１００
　　Ｘ：Ｂ単用区における殺虫率（％）の実測値
　　Ｙ：Ａ単用区における殺虫率（％）の実測値
　試験結果を表４に示す。
　表４中、化合物（II）～（IV）は、表３中の化合物（II）～（IV）と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
〔試験例３〕
　キスジノミハムシに対する効力確認試験
　化合物Ａを含有するフロアブル剤を、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で希釈して、化合物Ａを表５に記載の濃度の２倍の濃度で含有する薬液Ａを調製した。
　化合物Ｂを含む製剤品、または化合物Ｂを含有するフロアブル剤を、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で希釈し、化合物Ｂを表５に記載の濃度の２倍の濃度で含有する薬液Ｂを調製した。
　３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に薬液Ａおよび薬液Ｂを等量混合して得られた混合液を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した（ＡＢ混用区）。
　薬液Ａおよび薬液Ｂを、５０００倍に希釈したラビデン３Ｓを含む水で、それぞれ２倍に希釈して、薬液Ａ’および薬液Ｂ’を得た。
　３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に薬液Ａ’を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した（Ａ単用区）。また、３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に薬液Ｂ’を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した（Ｂ単用区）。
　その後、薬液の散布されたキュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、放虫から３日後に生死判定を行い、次式により殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
　相乗効果の程度を示すために、「有効度期待値」をＣｏｌｂｙ法に基いて算出した。有効度が、「有効度期待値」よりも大きい場合には相乗効果があると判断される。
　殺虫率（％）の期待値（Ｅ）＝Ｘ＋Ｙ－ＸＹ／１００
　　Ｘ：Ｂ単用区における殺虫率（％）の実測値
　　Ｙ：Ａ単用区における殺虫率（％）の実測値
　試験結果を表５に示す。
　表５中、化合物（II）～（IV）は、表３中の化合物（II）～（IV）と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　試験例に示すように、化合物Ａを化合物Ｂとともに、対象物に施用することで、相乗効果を示す。本発明の有害生物防除方法および本発明の有害生物防除剤組成物は、より少ない薬量でより安全に、虫やダニなどの有害生物を防除することができる。
 
 

Claims (23)

  1. 　式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式(I)中、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
    　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
    　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
    　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種を、
    　殺虫若しくは殺ダニ活性成分とともに、
    対象物に施用することを含む、有害生物の防除方法。
  2. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である、請求項１に記載の防除方法。
  3. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、
    　アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）、アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）、クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）、アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers] ）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer] ）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers] ）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）、ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）、アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）、スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）、アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）、ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）、臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）、クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. Tenebrionis、B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1、Bacillus sphaericus、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）、テトラジホン（Tetradifon）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）、ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、シロマジン（Cyromazine）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）、アミトラズ（Amitraz）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）、リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、シアン化カルシウム（Ca-cyanide）、シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、ピフルブミド（Pyflubumide）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）、フロニカミド（Flonicamid）、ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）、アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、およびチクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）
    からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項１に記載の防除方法。
  4. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）およびフルキサメタミド（Fluxametamide）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項１に記載の防除方法。
  5. 　式(I)で表される化合物が、式(II)、式(III)または式（IV）で表される化合物である、請求項１に記載の防除方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　(II)
    （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  6. 　有害生物が虫またはダニである、請求項１～５のいずれかひとつに記載の防除方法。
  7. 　式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式(I)中、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
    　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
    　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
    　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、
    　殺虫若しくは殺ダニ活性成分とを含有する、有害生物防除剤組成物。
  8. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である、請求項７に記載の有害生物防除剤組成物。
  9. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、
    　アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）、アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）、クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）、アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers] ）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer] ）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers] ）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）、ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）、アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）、スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）、アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）、ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）、臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）、クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. Tenebrionis、B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1、Bacillus sphaericus、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）、テトラジホン（Tetradifon）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）、ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、シロマジン（Cyromazine）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）、アミトラズ（Amitraz）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）、リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、シアン化カルシウム（Ca-cyanide）、シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、ピフルブミド（Pyflubumide）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）、フロニカミド（Flonicamid）、ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）、アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、およびチクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項７に記載の有害生物防除剤組成物。
  10. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）およびフルキサメタミド（Fluxametamide）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項７に記載の有害生物防除剤組成物。
  11. 　式(I)で表される化合物が、式(II)、式(III)または式（IV）で表される化合物である、請求項７に記載の有害生物防除剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  12. 　有害生物が虫またはダニである、請求項７～１１のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤組成物。
  13. 　式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式(I)中、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
    　Ｒ2は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒは、Ｃ１～６ハロアルキル基、またはＣ２～６ハロアルケニル基であり、
    　Ｘは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基であり、
    ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示しかつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）で表される化合物およびその塩から選ばれる少なくとも一種と、
    　殺虫若しくは殺ダニ活性成分を含有する組成物とを混ぜずに一つに纏めてなる、有害生物防除剤セット。
  14. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、ＩＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺虫若しくは殺ダニ剤の有効成分である、請求項１３に記載の有害生物防除剤セット。
  15. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、
    　アラニカルブ（Alanycarb）、アルジカルブ（Aldicarb）、ベンダイオカルブ（Bendiocarb）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）、ブトカルボキシム（Butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（Butoxycarboxim）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、ホルメタネート（Formetanate）、フラチオカルブ（Furathiocarb）、イソプロカルブ（Isoprocarb）、メチオカルブ（Methiocarb）、メソミル（Methomyl）、メトルカルブ（Metolcarb）、オキサミル（Oxamyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、プロポキスル（Propoxur）、チオジカルブ（Thiodicarb）、チオファノックス（Thiofanox）、トリアザメート（Triazamate）、トリメタカルブ（Trimethacarb）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（Xylylcarb）、アセフェート（Acephate）、アザメチホス（Azamethiphos）、アジンホスエチル（Azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（Azinphosmethyl）、カズサホス（Cadusafos）、クロレトキシホス（Chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（Chlorfenvinphos）、クロルメホス（Chlormephos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、クマホス（Coumaphos）、シアノホス（Cyanophos）、ジメトン-S-メチル（Demeton-S-methyl）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos/ DDVP）、ジクロトホス（Dicrotophos）、ジメトエート（Dimethoate）、ジメチルビンホス（Dimethylvinphos）、ジスルホトン（Disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（Ethion）、エトプロホス（Ethoprophos）、ファンフル（Famphur）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、フェンチオン（Fenthion）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ヘプテノホス（Heptenophos）、イミシアホス（Imicyafos）、イソフェンホス（Isofenphos）、イソプロピル O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート（Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate）、イソキサチオン（Isoxathion）、マラチオン（Malathion）、メカルバム（Mecarbam）、メタミドホス（Methamidophos）、メチダチオン（Methidathion）、メビンホス（Mevinphos）、モノクロトホス（Monocrotophos）、ナレッド（Naled）、オメトエート（Omethoate）、オキシジメトンメチル（Oxydemeton-methyl）、パラチオン（Parathion）、パラチオンメチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホサロン（Phosalone）、ホスメット（Phosmet）、ホスファミドン（Phosphamidon）、ホキシム（Phoxim）、ピリミホスメチル（Pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（Profenofos）、プロペタムホス（Propetamphos）、プロチオホス（Prothiofos）、ピラクロホス（Pyraclofos）、ピリダフェンチオン（Pyridaphenthion）、キナルホス（Quinalphos）、スルホテップ（Sulfotep）、テブピリムホス（Tebupirimfos）、テメホス（Temephos）、テルブホス（Terbufos）、テトラクロルビンホス（Tetrachlorvinphos）、チオメトン（Thiometon）、トリアゾホス（Triazophos）、トリクロルホン（Trichlorfon）、バミドチオン（Vamidothion）、クロルデン（Chlordane）、エンドスルファン（Endosulfan）、エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）、フルフィプロル（Flufiprole）、アクリナトリン（Acrinathrin）、アレスリン（Allethrin）、d-シス-トランス-アレスリン（d-cis-trans-Allethrin）、d-トランス-アレスリン（d-trans-Allethrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、ビオアレスリン（Bioallethrin）、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体（Bioallethrin S-cyclopentenyl-isomer）、ビオレスメトリン（Bioresmethrin）、シクロプロトリン（Cycloprothrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、β-シフルトリン（beta-Cyfluthrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、λ-シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）、γ-シハロトリン（gamma-Cyhalothrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、α-シペルメトリン（alpha-Cypermethrin）、β-シペルメトリン（beta-Cypermethrin）、θ-シペルメトリン（theta-Cypermethrin）、ζ-シペルメトリン（zeta-Cypermethrin）、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Cyphenothrin [(1R)-trans-isomers] ）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]（Empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers] ）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、フェンバレレート（Fenvalerate）、フルシトリネート（Flucythrinate）、フルメトリン（Flumethrin）、τ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）、ハルフェンプロックス（Halfenprox）、イミプロトリン（Imiprothrin）、カデスリン（Kadethrin）、ペルメトリン（Permethrin）、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]（Phenothrin [(1R)-trans-isomer] ）、プラレトリン（Prallethrin）、ピレトリン（Pyrethrins）、レスメトリン（Resmethrin）、シラフルオフェン（Silafluofen）、テフルトリン（Tefluthrin）、テトラメスリン（Tetramethrin）、テトラメスリン[(1R)-異性体]（Tetramethrin[(1R)-isomers] ）、トラロメトリン（Tralomethrin）、トランスフルトリン（Transfluthrin）、κ-ビフェントリン（kappa-Bifenthrin）、クロロプラレスリン（Chloroprallethrin）、ヘプタフルスリン（Heptafluthrin）、メペルフルスリン（Meperfluthrin）、ε-メトフルトリン（epsilon-Metofluthrin）、モンフルオロトリン（Momfluorothrin）、ε-モンフルオロトリン（epsilon-Momfluorothrin）、κ-テフルトリン（kappa-Tefluthrin）、テトラメチルフルスリン（Tetramethylfluthrin）、ビオエタノメトリン（Bioethanomethrin）、ＤＤＴ、メトキシクロル（Methoxychlor）、アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、ニコチン（Nicotine）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）、フルピリミン（Flupyrimin）、スピネトラム（Spinetoram）、スピノサド（Spinosad）、アバメクチン（Abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（Emamectin-benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）、ミルベメクチン（Milbemectin）、ドラメクチン（Doramectin）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、イベルメクチン（Ivermectin）、モキシデクチン（Moxidectin）、セラメクチン（Selamectin）、ヒドロプレン（Hydroprene）、キノプレン（Kinoprene）、メトプレン（Methoprene）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（Pyriproxifen）、臭化メチル（Methyl bromide）、ハロゲン化アルキル類（alkyl halides）、クロルピクリン（Chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（Sodium aluminum fluoride）、フッ化スルフリル（Sulfuryl fluoride）、ホウ砂（Borax）、ホウ酸（Boric acid）、オクタホウ酸ニナトリウム塩（Disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム塩（Sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム塩（Sodium metaborate）、吐酒石（Tartar emetic）、ダゾメット（Dazomet）、メタム（Metam）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（Afidopyropen）、クロフェンテジン（Clofentezine）、ジフロビダジン（Diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、エトキサゾール（Etoxazole）、B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. Tenebrionis、B.t.作物に含まれるタンパク質（B.t. crop proteins）：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1、Bacillus sphaericus、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、アゾシクロチン（Azocyclotin）、シヘキサチン（Cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（Fenbutatin-oxide）、プロパルギット（Propargite）、テトラジホン（Tetradifon）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、ＤＮＯＣ（4,6-dinitro-o-cresol）、スルフルミド（Sulfluramid）、ベンスルタップ（Bensultap）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、チオシクラム（Thiocyclam）、チオスルタップ－ナトリウム塩（Thiosultap-sodium）、ビストリフルロン（Bistrifluron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルシクロクスロン（Flucycloxuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（Hexaflumuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、ノビフルムロン（Noviflumuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、トリフルムロン（Triflumuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、シロマジン（Cyromazine）、クロマフェノジド（Chromafenozide）、ハロフェノジド（Halofenozid）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、テブフェノジド（Tebufenozide）、アミトラズ（Amitraz）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フェナザキン（Fenazaquin）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、ロテノン（Rotenone）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、スピロピジオン（Spiropidion）、リン化アルミニウム （Al-phosphide）、リン化カルシウム（Ca-phosphide）、ホスフィン（Phosphine）、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、シアン化カルシウム（Ca-cyanide）、シアン化ナトリウム（Na-cyanide）、シアン化カリウム（K-cyanide）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、ピフルブミド（Pyflubumide）、クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シハロジアミド（Cyhalodiamide）、テトラクロラントラニリプロール（Tetrachlorantraniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）、フロニカミド（Flonicamid）、ブロフラニリド（Broflanilide）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、イソシクロセラム（Isocycloseram）、アフォキソラネル（Afoxolaner）、フルララネル（Fluralaner）、ロチネラル（Lotilaner）、サロラネル（Sarolaner）、アザジラクチン（Azadirachtin）、ベンゾキシメート（Benzoximate）、ブロモプロピレート（Bromopropylate）、キノメチオナート（Chinomethionat）、ジコホル（Dicofol）、石灰硫黄合剤（Lime sulfur）、マンコゼブ（Mancozeb）、ピリダリル（Pyridalyl）、硫黄（Sulfur）、アシノナピル（Acynonapyr）、ベンズピリモキサン（Benzpyrimoxan）、フロメトキン（Flometoquin）、フルヘキサホン（Fluhexafon）、オキサゾスルフィル（Oxazosulfyl）、およびチクロピラゾフロル（Tyclopyrazoflor）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項１３に記載の有害生物防除剤セット。
  16. 　殺虫若しくは殺ダニ活性成分が、アセフェート（Acephate）、カルボフラン（Carbofuran）、フィプロニル（Fipronil）、アセタミプリド（Acetamiprid）、スピネトラム（Spinetoram）、アバメクチン（Abamectin）、ピメトロジン（Pymetrozine）、フロニカミド（Flonicamid）、カルタップ塩酸塩（Cartap hydrochloride）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、テブフェノジド（Tebufenozide）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）およびフルキサメタミド（Fluxametamide）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項１３に記載の有害生物防除剤セット。
  17. 　式(I)で表される化合物が、式(II)、式(III)または式（IV）で表される化合物である、請求項１３に記載の有害生物防除剤セット。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式(II)中の炭素・炭素二重ステレオ結合は、Ｅ体若しくはＺ体またはそれらの混合物を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  18. 　さらに、計量用カップ、計量用スポイト、混合用の槽、手袋、マスクおよび保護メガネからなる群から選ばれる少なくとも一つを一つに纏めてなる、請求項１３～１７のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤セット。
  19. 　前記請求項７～１２のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤組成物と、
    　計量用カップ、計量用スポイト、混合用の槽、手袋、マスクおよび保護メガネからなる群から選ばれる少なくとも一つとを一つに纏めてなる、有害生物防除剤セット。
  20. 　有害生物が虫またはダニである、請求項１３～１９のいずれかひとつに記載の有害生物防除剤セット。
  21. さらに殺菌剤の有効成分とともに、対象物に施用することを含む、請求項１に記載の有害生物の防除方法。
  22. 殺菌剤の有効成分が、ＦＲＡＣコードで分類される作用機構を有する殺菌剤の有効成分である、請求項２１に記載の防除方法。
  23. 殺菌剤の有効成分が、
    ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル-M（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル-M（metalaxyl-M）、オキサジキシル（oxadixyl）、クロジラコン（clozylacon）、オフレース（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリン酸（oxolinic acid）、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、フルメシクロックス（furmecyclox）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クメトキシストロビン（coumethoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシム-メチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フェンアミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンデストロビン（mandestrobin）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、フェリムゾン（ferimzone）、フェンチンアセテート（fentin acetate）、塩化フェンチン（fentin chloride）、水酸化フェンチン（fentin hydroxide）、シルチオファム（silthiofam）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジン-Ｓ（blasticidin-S）、カスガマイシン（kasugamycin）、カスガマイシン塩酸塩（kasugamycin hydrochloride）、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dichloran）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エトリジアゾール（etridiazole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb-hydrochloride）、プロパモカルブホセチレート（propamocarb-fosetylate）、プロチオカルブ（prothiocarb）、バチルス　ズブチリス菌（bacillus subtilis）、バチルス　ズブチリスQST713株（bacillus subtilis strain QST713）、バチルス　ズブチリスFZB24株（bacillus subtilis strain FZB24）、バチルス　ズブチリスMBI600株（bacillus subtilis strain MBI600）、バチルス　ズブチリスD747株（bacillus subtilis strain D747）、バチルス　アミロリクエファシエンス（bacillus amyloliquefaciens）、ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物（melaleuca alternifolia (tea tree) extract）、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、フェナリモル（fenarimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、イマザリル硫酸塩（imazalil-sulphate）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、ビニコナゾール（viniconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール-M（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール－シス（furconazole-cis）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ボリコナゾール（voriconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph acetate）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリフェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トルプロカルブ（tolprocarb）、アシベンゾラル-S-メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（reynoutria sachalinensis extract）、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチルアルミニウム（fosetyl-aluminium）、リン酸(リン酸塩)（phosphoric acid (phosphate)）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、ドジン遊離塩基（dodine free base）、フルチアニル（flutianil）、銅 (銅塩)（copper（copper salt））、ボルドー液（bordeaux mixture）、水酸化銅（copper hydroxide）、銅ナフタレート（copper naphthalate）、酸化銅（copper oxide）、オキシ塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫黄（sulfur）、硫黄製品（sulfur product）、多硫化カルシウム（calcium polysulfide）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、マンカッパー（mancopper）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（quinomethionate）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオロフォルペット（fluorofolpet）、グアザチンアセテート（guazatine acetate）、ビス(8-キノリノラト)銅(II)（bis (8-quinolinolato) copper(II)）、プロパミジン（propamidine）、クロロピクリン（chloropicrin）、シプロフラム（cyprofuram）、アグロバクテリウム（agrobacterium）、ベトキサジン（bethoxazin）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、メチルイソチアネート(MITC)（methylisothiocyanate）、ミルデオマイシン（mildiomycin）、カプサイシン（capsaicin）、クフラネブ（cufraneb）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、フルメトベル（flumetover）、ホセチルカルシウム（fosetyl-calcium）、ホセチルナトリウム（fosetyl-sodium）、イルママイシン（irumamycin）、ナタマイシン（natamycin）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal isopropyl）、オキサモカルブ（oxamocarb）、ピロールニトリン（pyrrolnitrin）、テブフロキン（tebufloquin）、トルニファニド（tolnifanide）、ザリラミド（zarilamide）、アルゴフェーズ(algophase)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛（metiram zinc）、ベンチアゾール（benthiazole）、トリクラミド（trichlamide）、ユニコナゾール（uniconazole）、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（quinofumelin）チウラム（thiuram）、アンバム（ambam）、アグロバクテリウム　ラジオバクター（agrobacterium radiobacter）、コニオチリウム　ミニタンス（coniothyrium minitans）、シュードモナス　フルオレッセンス（pseudomonas fluorescens）、シュードモナス　ロデシア（pseudomonasrhodesiae）、タラロマイセス　フラバス（talaromyces flavus）、トリコデルマ　アトロビリデ（trichoderma atroviride）、非病原性エルビニア　カロトボーラ（erwinia carotovora subsp. carotovora）、バチルス　シンプレクス（bacillu
    s simplex）、バリオボラックス　パラドクス（variovorax paradoxus）、ラクトバチルス　プランタラム（lactobacillus plantarum）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）、フルインダピル（fluindapyr）、アミノピリフェン（aminopyrifen）、ピリダクロメチル（pyridachlometyl）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）からなる群から選ばれる少なくとも一つである、請求項２１に記載の防除方法。
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