WO2021201166A1 - 光学物品用重合性組成物、光学物品および眼鏡 - Google Patents

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WO2021201166A1
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optical article
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拓哉 島田
小林　敬
照夫 山下
渡邊　強
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Hoya Lens Thailand Ltd
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Hoya Lens Thailand Ltd
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    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
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    • G02C2202/00—Generic optical aspects applicable to one or more of the subgroups of G02C7/00
    • G02C2202/16—Laminated or compound lenses

Definitions

  • the present invention relates to polymerizable compositions for optical articles, optical articles and eyeglasses.
  • a photochromic compound is a compound having the property of developing color under irradiation with light in a wavelength range having photoresponsiveness and fading under non-irradiation (photochromic property).
  • a coating is provided on a substrate using a polymerizable composition containing a photochromic compound and a polymerizable compound, and the coating is cured to have photochromic properties. Examples thereof include a method of forming a cured layer (photochromic layer) (see, for example, Patent Document 1).
  • the properties desired for an optical article having the above-mentioned photochromic properties include high color density when color is developed by receiving light irradiation and excellent weather resistance. It is also desirable that the polymerizable composition used to form the photochromic layer has excellent solubility of the photochromic compound.
  • One aspect of the present invention is a polymerizable composition for an optical article, which has a high color-developing density when subjected to light irradiation, can form a photochromic layer having excellent weather resistance, and has excellent solubility of a photochromic compound. offer.
  • Photochromic compounds and Component A Acyclic methacrylate having a molecular weight of 500 or more
  • Component B a bifunctional (meth) acrylate containing a structure selected from the group consisting of a cyclic structure and a branched structure
  • composition Polymerizable composition for optical articles
  • the above composition contains the above-mentioned component A and component B together with the photochromic compound.
  • the photochromic layer formed by curing this composition can exhibit excellent weather resistance, and in this photochromic layer, the photochromic compound subjected to light irradiation can develop a color at a high concentration.
  • the above composition containing the above component A and the above component B can also exhibit excellent solubility in a photochromic compound.
  • a polymerizable composition for an optical article which has a high color-developing density when subjected to light irradiation, can form a photochromic layer having excellent weather resistance, and has excellent solubility of a photochromic compound.
  • the optical article can be a spectacle lens.
  • the polymerizable composition means a composition containing a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound is a compound having a polymerizable group.
  • the polymerizable composition for an optical article according to one aspect of the present invention is a polymerizable composition used for producing an optical article, and can be a coating composition for an optical article. More specifically, optical It can be a coating composition for forming a photochromic layer of an article.
  • the coating composition for an optical article means a composition applied to a surface to be coated such as the surface of a base material for manufacturing an optical article.
  • optical article examples include various lenses such as spectacle lenses and goggles lenses, a visor portion of a sun visor, a shield member of a helmet, and the like.
  • a spectacle lens produced by applying the above composition to a lens base material becomes a spectacle lens having a photochromic layer, and can exhibit photochromic properties.
  • (meth) acrylate is used in the sense of including acrylate and methacrylate.
  • “Acrylate” is a compound having one or more acryloyl groups in one molecule.
  • a “methacrylate” is a compound having one or more methacryloyl groups in one molecule.
  • the functional number is the number of groups selected from the group consisting of acryloyl groups and methacryloyl groups contained in one molecule.
  • methacrylate means a (meth) acryloyl group containing only a methacryloyl group, and a (meth) acryloyl group containing both an acryloyl group and a methacryloyl group is an acrylate.
  • the acryloyl group may be contained in the form of an acryloyloxy group, and the methacryloyl group may be contained in the form of a methacryloyloxy group.
  • the "(meth) acryloyl group” described below is used in the sense of including an acryloyl group and a methacryloyl group, and the "(meth) acryloyloxy group” includes an acryloyloxy group and a methacryloyloxy group. Used in the sense. Further, unless otherwise specified, the described groups may have a substituent or may be unsubstituted.
  • the substituents include an alkyl group (for example, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), a hydroxyl group, an alkoxy group (for example, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms), and a halogen atom (for example, a fluorine atom). , Chlorine atom, bromine atom), cyano group, amino group, nitro group, acyl group, carboxy group and the like.
  • the "carbon number” shall mean the carbon number of the portion not containing the substituent.
  • the composition contains at least component A and component B as a polymerizable compound.
  • the component A and the component B will be described below.
  • Component A is an acyclic methacrylate having a molecular weight of 500 or more.
  • non-cyclic means that it does not include a cyclic structure.
  • the acyclic methacrylate refers to a monofunctional or higher methacrylate that does not contain a cyclic structure. It is presumed that the component A can contribute to the ability of the photochromic layer formed from the above composition to exhibit excellent weather resistance.
  • Component A can be monofunctional or bifunctional or higher, preferably bifunctional or trifunctional methacrylate, more preferably bifunctional methacrylate.
  • polyalkylene glycol dimethacrylate can be mentioned.
  • Polyalkylene glycol dimethacrylate is prepared by the following formula 1: , R represents an alkylene group, n represents the number of repetitions of the alkoxy group represented by RO, and is 2 or more. Examples of the alkylene group represented by R include an ethylene group, a propylene group, and a tetramethylene group. n is 2 or more, and can be, for example, 30 or less, 25 or less, or 20 or less. Specific examples of polyalkylene glycol dimethacrylate include polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, and polytetramethylene glycol dimethacrylate.
  • the molecular weight of component A is 500 or more.
  • acyclic bifunctional methacrylate (component A) having a molecular weight of 500 or more together with component B, the details of which will be described later, is a high concentration of the photochromic compound subjected to light irradiation in the photochromic layer formed from the above composition. It is presumed that it can contribute to the ability to develop color.
  • the molecular weight of the polymer is the theoretical molecular weight calculated from the structural formula determined by the structural analysis of the compound or the raw material charging ratio at the time of production.
  • the molecular weight of the component A is 500 or more, preferably 510 or more, more preferably 520 or more, preferably 550 or more, more preferably 570 or more, and 600 or more. Is even more preferable, 630 or more is more preferable, and 650 or more is even more preferable.
  • the molecular weight of the component A is preferably 2000 or less, 1500 or less, 1200 or less, 1000 or less, or 800 or less, for example, from the viewpoint of increasing the hardness of the photochromic layer.
  • Component B is a bifunctional (meth) acrylate containing a structure selected from the group consisting of cyclic and branched structures. It is presumed that the inclusion of the component B together with the component A in the composition may contribute to the ability of the photochromic compound subjected to light irradiation to develop a color at a high concentration in the photochromic layer formed from the composition. It is also considered that the component B can contribute to increasing the solubility of the photochromic compound in the above composition.
  • the component B contains one or more cyclic structures in one molecule and does not contain a branched structure, and in the other form, it contains one or more branched structures in one molecule and does not contain a cyclic structure, and the other.
  • one molecule contains one or more cyclic structures and one or more branched structures.
  • the number of structures selected from the group consisting of cyclic and branched structures contained in one molecule may be one or more, for example one, two or three, and one or two. It is preferable, and it is more preferable that there is one.
  • the branched structure contained in the methacryloyl group shall not be considered.
  • the component B containing one or more cyclic structures can, in one form, be an alicyclic bifunctional (meth) acrylate.
  • Difunctional (meth) acrylates of cycloaliphatic for example, R 1 - (L 1) n1-Q- (L 2) may be a compound having a structure represented by n2-R 2.
  • Q represents a divalent alicyclic group
  • R 1 and R 2 independently represent a (meth) acryloyl group or a (meth) acryloyloxy group
  • L 1 and L 2 each independently represent a linking group.
  • n1 and n2 independently represent 0 or 1, respectively.
  • an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms is preferable, and for example, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cycloheptylene group, a cyclooctylene group, or a tri. Cyclodecanilen group, adamantylene group and the like can be mentioned.
  • Examples of the linking group represented by L 1 and L 2 include an alkylene group.
  • the alkylene group can be, for example, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alicyclic bifunctional (meth) acrylate examples include cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, ethoxylated cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, propoxylated cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, and ethoxylated propoxy.
  • the component B containing one or more branched structures can, in one form, be a bifunctional (meth) acrylate containing a branched alkylene group.
  • the number of carbon atoms of the branched alkylene group can be 1 or more, 2 or more, 3 or more, or 4 or more. Further, the number of carbon atoms of the branched alkylene group can be 10 or less, 9 or less, 8 or less, 7 or less, 6 or less or 5 or less.
  • the branched alkylene group can include a quaternary carbon (ie, a carbon bonded to four carbons).
  • component B containing one or more branched structures include neopentyl glycol di (meth) acrylate, ethoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, propoxylated neopentyl glycol di (meth) acrylate, and the like. Can be done.
  • the molecular weight of component B is not particularly limited, but in one form, it can be in the range of, for example, 200 to 400.
  • the component B may contain only an acryloyl group, may contain only a methacryloyl group, or may contain an acryloyl group and a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group.
  • the content of the component A is preferably 50.0% by mass or more, more preferably 60.0% by mass or more, based on the total amount (100% by mass) of the (meth) acrylate contained in the composition. It is preferably 70.0% by mass or more, and more preferably 70.0% by mass or more. Further, the content of the component A can be, for example, 95.0% by mass or less, or 90.0% by mass or less.
  • the composition may contain only one component A, or may contain two or more components A. When two or more kinds of component A are contained, the above-mentioned content rate is the total content rate of those two or more kinds of component A. This point is the same for the content rate of other components such as component B.
  • a component corresponding to both component A and component B shall be regarded as component A.
  • the component A can be the most contained component among the (meth) acrylates contained in the above composition.
  • the content of the component B can be 1.0% by mass or more, and 5.0% by mass or more, based on the total amount (100% by mass) of the (meth) acrylate contained in the composition. It is preferably 10.0% by mass or more, and more preferably 10.0% by mass or more.
  • the content of the component B can be, for example, 30.0% by mass or less, 25.0% by mass or less, or 20.0% by mass or less.
  • the composition may or may not contain other (meth) acrylates other than the components A and B.
  • the content thereof is 10.0 with respect to the total amount (100% by mass) of the (meth) acrylate contained in the composition. It is preferably 5% by mass or less, and more preferably 5.0% by mass or less.
  • the composition may also contain only component A and component B as the (meth) acrylate.
  • the above composition may or may not contain a polymerizable compound other than the (meth) acrylate.
  • the composition may contain (meth) acrylate in a total content of, for example, 80.0 to 99.9% by mass with respect to the total amount (100% by mass) of the composition.
  • the total amount of the composition means the total amount of all the components excluding the solvent for the composition containing the solvent.
  • the composition may or may not contain a solvent. When a solvent is contained, any solvent can be used as a usable solvent as long as it does not hinder the progress of the polymerization reaction of the polymerizable composition.
  • the above composition contains a photochromic compound together with the various components described above.
  • a known compound exhibiting photochromic properties can be used as the photochromic compound contained in the above composition.
  • the photochromic compound can exhibit photochromic properties to, for example, ultraviolet rays.
  • examples of the photochromic compound include compounds having a known skeleton exhibiting photochromic properties, such as a flugimid compound, a spirooxazine compound, a chromene compound, and an indeno-condensed naphthopyrane compound.
  • the photochromic compound can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the photochromic compound in the above composition can be, for example, about 0.1 to 15.0% by mass, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass, but the content is not limited to this range.
  • the composition may contain one or more of various additives usually contained in the polymerizable composition at an arbitrary content rate.
  • the additive that can be contained in the above composition include a polymerization initiator for advancing the polymerization reaction.
  • the polymerization initiator a known polymerization initiator can be used, a radical polymerization initiator is preferable, and it is more preferable that only the radical polymerization initiator is contained as the polymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator or a thermal polymerization initiator can be used, and the photopolymerization initiator is preferable from the viewpoint of advancing the polymerization reaction in a short time.
  • the photoradical polymerization initiator include benzoinketals such as 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one; 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-.
  • ⁇ -Hydroxyketones such as 1-one, 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propane-1-one; 2-benzyl-2-dimethylamino-1 ⁇ -Aminoketones such as-(4-morpholinophenyl) -butane-1-one, 1,2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one; 1-[ (4-Phenylthio) phenyl] -1,2-octadion-2- (benzoyl) oxime and other oxime esters; bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl)- Phenyl oxides such as 2,4,4-trimethylpentylphosphenyl oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphenyl oxide; 2- (
  • Benzoin compounds such as benzoin, methylbenzoin and ethylbenzoin
  • Benzyl compounds such as benzyldimethylketal
  • Acrydin compounds such as 9-phenylaclysine and 1,7-bis (9,9'-acridinylheptane): N- Examples thereof include phenylglycine and coumarin.
  • the substituents of the aryl groups at the two triarylimidazole sites may give the same and symmetric compound, and give different and asymmetric compounds. May be good.
  • a thioxanthone compound and a tertiary amine may be combined, such as a combination of diethyl thioxanthone and dimethylaminobenzoic acid.
  • ⁇ -hydroxyketone and phosphine oxide are preferable from the viewpoint of curability, transparency and heat resistance.
  • the content of the polymerization initiator can be in the range of, for example, 0.1 to 5.0% by mass, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass.
  • known additives which can be usually added to a composition containing a photochromic compound, such as a surfactant, an antioxidant, a radical scavenger, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, and an antioxidant.
  • a photochromic compound such as a surfactant, an antioxidant, a radical scavenger, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, and an antioxidant.
  • Antistatic agents, fluorescent dyes, dyes, pigments, fragrances, plasticizers, silane coupling agents and the like can be added in any amount.
  • Known compounds can be used as these additives.
  • the above composition can be prepared by sequentially mixing the various components described above at the same time or in any order.
  • optical article One aspect of the present invention relates to an optical article having a base material and a photochromic layer obtained by curing the above composition.
  • a base material and a photochromic layer obtained by curing the above composition.
  • the optical article can have a photochromic layer on a substrate selected according to the type of the optical article.
  • the spectacle lens base material can be a plastic lens base material or a glass lens base material.
  • the glass lens base material can be, for example, a lens base material made of inorganic glass.
  • a plastic lens base material is preferable from the viewpoint of being lightweight, hard to break, and easy to handle.
  • the plastic lens base material include styrene resins such as (meth) acrylic resins, polycarbonate resins, allyl resins, allyl carbonate resins such as diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39), vinyl resins, polyester resins, and polyether resins.
  • Urethane resin obtained by reacting an isocyanate compound with a hydroxy compound such as diethylene glycol thiourethane resin obtained by reacting an isocyanate compound with a polythiol compound, and a (thio) epoxy compound having one or more disulfide bonds in the molecule.
  • a cured product generally referred to as a transparent resin obtained by curing the curable composition contained therein.
  • the lens base material an undyed lens (colorless lens) may be used, or a dyed lens (dyed lens) may be used.
  • the refractive index of the lens base material can be, for example, about 1.60 to 1.75.
  • the refractive index of the lens base material is not limited to the above range, and may be within the above range or may be vertically separated from the above range.
  • the refractive index means the refractive index for light having a wavelength of 500 nm.
  • the lens base material may be a lens having a refractive power (so-called prescription lens) or a lens without refractive power (so-called prescription lens).
  • pretreatments such as alkali treatment and UV ozone treatment are optionally applied for cleaning the surface of the base material. be able to.
  • the spectacle lens can be various lenses such as a single focus lens, a multifocal lens, and a progressive power lens.
  • the type of lens is determined by the surface shapes of both sides of the lens base material.
  • the surface of the lens base material may be a convex surface, a concave surface, or a flat surface.
  • the surface on the object side is convex and the surface on the eyeball side is concave.
  • the photochromic layer can usually be provided on the object-side surface of the lens base material, but may be provided on the eyeball-side surface.
  • the photochromic layer of the optical article is a cured layer obtained by curing the composition.
  • the photochromic layer can be formed by directly or indirectly applying the composition on the surface of the base material via another layer or more, and applying a curing treatment to the applied composition.
  • a known coating method such as a spin coating method or a dip coating method can be adopted, and the spin coating method is preferable from the viewpoint of coating uniformity.
  • the curing treatment can be light irradiation and / or heat treatment, and light irradiation is preferable from the viewpoint of advancing the curing reaction in a short time.
  • the curing treatment conditions may be determined according to the types of various components (polymerizable compounds, polymerization initiators, etc. described above) contained in the composition and the composition of the composition.
  • the thickness of the photochromic layer thus formed is preferably in the range of, for example, 5 to 80 ⁇ m, and more preferably in the range of 20 to 60 ⁇ m.
  • Primer layer As another layer that can be located between the base material and the photochromic layer, a primer layer for improving the adhesion between the base material and the photochromic layer can be mentioned.
  • the primer layer can be a cured layer obtained by curing a polymerizable composition for forming a primer layer (hereinafter, also referred to as “composition for primer layer”).
  • the composition for the primer layer comprises a polyisocyanate, a hydroxy group-containing polymerizable compound, and a polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less and selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether.
  • a polyisocyanate a hydroxy group-containing polymerizable compound
  • a polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether.
  • the composition for the primer layer can suppress the occurrence of optical defects caused by the primer layer by containing the above three kinds of components, whereby the occurrence of optical defects due to the primer layer can be suppressed. It has been newly found that it becomes possible to provide an optical article having excellent optical homogeneity. Further, the primer layer formed from the composition for the primer layer is also preferable in that it has excellent adhesion to the photochromic layer formed from the polymerizable composition for optical articles described above.
  • various components contained in the composition for the primer layer will be described in more detail.
  • the composition for the primer layer contains polyisocyanate.
  • Polyisocyanate is a compound having two or more isocyanate groups in one molecule.
  • the number of isocyanate groups contained in one molecule of polyisocyanate is 2 or more, preferably 3 or more.
  • the number of isocyanate groups contained in one molecule of polyisocyanate can be, for example, 6 or less, 5 or less, or 4 or less.
  • the molecular weight of the polyisocyanate can be, for example, in the range of 100 to 500, but is not limited to this range.
  • polyisocyanate examples include aromatic diisocyanates such as xylylene diisocyanate, phenylenedi isocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, and 4,4'-dicyclohexylmethane.
  • aromatic diisocyanates such as xylylene diisocyanate, phenylenedi isocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, and naphthalene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, and 4,4'-dicyclohexy
  • Examples thereof include aliphatic or alicyclic diisocyanates such as diisocyanate, 1,3-bisisocyanatomethylcyclohexane, and tetramethylxylylene diisocyanate.
  • diisocyanate 1,3-bisisocyanatomethylcyclohexane
  • tetramethylxylylene diisocyanate examples thereof include aliphatic or alicyclic diisocyanates such as diisocyanate, 1,3-bisisocyanatomethylcyclohexane, and tetramethylxylylene diisocyanate.
  • the allophanate form, the adduct form, the biuret form, the isocyanurate form and the like of the polyisocyanate exemplified above can also be mentioned.
  • the composition for the primer layer contains a hydroxy group-containing polymerizable compound.
  • the number of hydroxy groups contained in one molecule of the hydroxy group-containing polymerizable compound is 1 or more, preferably 2 or more.
  • the number of hydroxy groups contained in one molecule of component B is preferably 4 or less, and more preferably 3 or less.
  • a urethane bond can be formed by reacting the isocyanate group of the polyisocyanate with the hydroxy group of the hydroxy group-containing polymerizable compound. The present inventor speculates that this urethane bond contributes to the ability of the primer layer to function as a layer for improving adhesion.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound can have one or more polymerizable groups in one molecule, and preferably has two or more polymerizable groups.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound can be (meth) acrylate in one form.
  • the number of functionalities as the (meth) acrylate is 1 or more (that is, monofunctional or more), and preferably 2 or more. Moreover, the functional number is preferably 3 or less.
  • the component B may contain only an acryloyl group, may contain only a methacryloyl group, or may contain an acryloyl group and a methacryloyl group as the (meth) acryloyl group.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound preferably contains only an acryloyl group as the (meth) acryloyl group.
  • the molecular weight of the hydroxy group-containing polymerizable compound can be, for example, in the range of 300 to 400, but is not limited to this range.
  • Specific examples of the hydroxy group-containing polymerizable compound include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, Hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol monoacrylate, and 2-hydroxy-.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound can have an amide group.
  • Specific examples of the hydroxy group-containing polymerizable compound having an amide group include N- (2-hydroxyethyl) acrylamide and the like.
  • the hydroxy group-containing polymerizable compound can have an epoxy ester structure in one form.
  • hydroxy group-containing polymerizable compounds having an epoxy ester structure include, for example, epoxy ester 40EM (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), epoxy ester 70PA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), epoxy ester 80MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and epoxy ester 200PA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.).
  • Examples include Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3002M (N) (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3002A (N) (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3000MK (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Epoxy Ester 3000A (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), etc. ..
  • a polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less and selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether The composition for the primer layer has a viscosity of 100 cP (centipores) or less and contains a polymerizable compound selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether.
  • the inclusion of such a low-viscosity polymerizable compound causes optical defects in the primer layer formed from the polymerizable composition for forming a primer layer containing the polyisocyanate and the hydroxy group-containing polymerizable compound. The present inventor speculates that it contributes to the suppression of.
  • the "viscosity" in the present invention and the present specification is a value measured by a vibrating viscometer in an air atmosphere at a temperature of 25 ° C.
  • the viscosity of the polymerizable compound is 100 cP or less, preferably 70 cP or less, and more preferably 50 cP or less. Further, the viscosity of the polymerizable compound can be, for example, 5 cP or more or 10 cP or more.
  • the (meth) acrylate which is a form of the above-mentioned polymerizable compound, can be monofunctional to trifunctional, and is preferably monofunctional to bifunctional.
  • the (meth) acrylate which is one form of the above-mentioned polymerizable compound, can contain an aryl group (for example, a phenyl group), an amide group and the like.
  • the "vinyl ether” is a compound having one or more vinyl groups and one or more ether bonds in one molecule, and may have two or more vinyl groups in one molecule. It is preferable to have 2 to 4 of them. The number of ether bonds contained in the vinyl ether is preferably 2 to 4 in one molecule.
  • the molecular weight of the polymerizable compound can be, for example, in the range of 150 to 250, but is not limited to this range.
  • polymerizable compound examples include 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, acrylamide, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and 1,10-decanediol di.
  • the content of the polymerizable compound selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether having a viscosity of 100 cP or less is such a polymerizable compound, a polyisocyanate, and a hydroxy group-containing polymerizable compound.
  • the total of the above is 100% by mass, it is preferably 30.0% by mass or more, and more preferably 40.0% by mass or more.
  • the content of the polymerizable compound selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether having a viscosity of 100 cP or less is 100% by mass based on the total of the polymerizable compound, the polyisocyanate and the hydroxy group-containing polymerizable compound. For example, it can be 90.0% by mass or less, 80.0% by mass or less, or 70.0% by mass or less.
  • the polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less and selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether is, in one form, the primer layer among such polymerizable compounds, polyisocyanates and hydroxy group-containing polymerizable compounds. It is preferably the component most contained in the composition for use.
  • the polyisocyanate content is the total of the polyisocyanate, the hydroxy group-containing polymerizable compound, and the polymerizable compound selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether having a viscosity of 100 cP or less. Is preferably 70.0% by mass or less, more preferably 60.0% by mass or less, and further preferably 50.0% by mass or less.
  • the content of the polyisocyanate is, for example, 100% by mass as a total of the polyisocyanate, the hydroxy group-containing polymerizable compound and the polymerizable compound selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether having a viscosity of 100 cP or less. It can be 10.0% by mass or more, 20.0% by mass or more, or 30.0% by mass or more.
  • the content of the hydroxy group-containing polymerizable compound is selected from the group consisting of polyisocyanate, hydroxy group-containing polymerizable compound and viscosity of 100 cP or less, consisting of (meth) acrylate and vinyl ether.
  • the total amount of the polymerizable compounds to be polymerized is 100% by mass, preferably 3.0% by mass or more, more preferably 5.0% by mass or more, and further preferably 7.0% by mass or more. ..
  • the content of the hydroxy group-containing polymerizable compound is 100% by mass based on the total of the polyisocyanate, the hydroxy group-containing polymerizable compound and the polymerizable compound selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether having a viscosity of 100 cP or less.
  • it can be 30.0% by mass or less or 20.0% by mass or less.
  • the composition for the primer layer may further contain a polymerization initiator.
  • the composition for the primer layer is polymerized with the total of the polyisocyanate, the hydroxy group-containing polymerizable compound and the polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less and selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether as 100% by mass.
  • the initiator can be included, for example, in a content range of 0.01 to 3.0% by mass.
  • the polymerization initiator a known polymerization initiator can be used, a radical polymerization initiator is preferable, and it is more preferable that only the radical polymerization initiator is contained as the polymerization initiator. Further, as the polymerization initiator, a photopolymerization initiator or a thermal polymerization initiator can be used, and the photopolymerization initiator is preferable from the viewpoint of advancing the polymerization reaction in a short time. For specific examples of the photoradical polymerization initiator, the above description regarding the polymerization initiator that can be contained in the polymerizable composition for an optical article can be referred to.
  • the composition for the primer layer may or may not contain a solvent.
  • any solvent can be used as a solvent as long as it does not hinder the progress of the polymerization reaction of the polymerizable composition.
  • the total content of the polyisocyanate, the hydroxy group-containing polymerizable compound and the polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less and selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether is 100% by mass, and the content of the solvent is Is preferably 10.0% by mass or less, more preferably 5.0% by mass or less, and further preferably 3.0% by mass or less.
  • the composition for the primer layer can further contain an arbitrary amount of a known additive that can be usually added to the composition for forming the primer layer.
  • a known compound can be used as the additive.
  • the composition for the primer layer is composed of polyisocyanate, a hydroxy group-containing polymerizable compound, and a viscosity of 100 cP or less, based on (meth) acrylate and vinyl ether, with the total amount of the composition (excluding the polymerization initiator) being 100% by mass.
  • a total of 80.0% by mass or more, 85.0% by mass or more, 90.0% by mass or more, or 95.0% by mass or more of the polymerizable compounds selected from the above group can be contained.
  • the total amount of the composition (excluding the polymerization initiator) is 100% by mass, and the polyisocyanate, the hydroxy group-containing polymerizable compound and the viscosity are 100 cP or less, and the (meth) acrylate and the (meth) acrylate and the composition are used.
  • the total content of the polymerizable compound selected from the group consisting of vinyl ethers may be, for example, 100% by mass, 100% by mass or less, less than 100% by mass, 99.0% by mass or less, or 98.0% by mass or less. can.
  • composition for the primer layer can be prepared by mixing the various components described above at the same time or in any order in sequence.
  • a primer layer which is a cured layer obtained by curing the primer layer composition
  • a coating method a known coating method such as a spin coating method or a dip coating method can be adopted, and the spin coating method is preferable from the viewpoint of coating uniformity.
  • the curing treatment can be light irradiation and / or heat treatment, and light irradiation is preferable from the viewpoint of advancing the curing reaction in a short time.
  • the curing treatment conditions may be determined according to the types of various components contained in the primer layer composition and the composition of the primer layer composition.
  • an annealing treatment heat treatment
  • the annealing treatment can be performed, for example, in a heat treatment furnace having an atmospheric temperature of about 90 to 130 ° C.
  • the thickness of the primer layer can be, for example, 3 ⁇ m or more, and is preferably 5 ⁇ m or more.
  • the thickness of the primer layer can be, for example, 15 ⁇ m or less, and is preferably 10 ⁇ m or less.
  • the optical article having the photochromic layer may or may not have one or more functional layers in addition to the photochromic layer.
  • An example of the functional layer is a primer layer, the details of which are as described above.
  • a protective layer for improving the durability of an optical article a hardened layer generally called a hard coat layer, an antireflection layer, a water-repellent or hydrophilic antifouling layer, an anti-fog layer, etc. Examples thereof include various functional layers that can be contained in the optical article.
  • the protective layer can be formed on the photochromic layer as a cured layer obtained by curing, for example, a polymerizable composition for forming a protective layer (hereinafter, also referred to as “composition for protective layer”).
  • composition for protective layer a polymerizable composition for forming a protective layer
  • Providing a protective layer on the photochromic layer is preferable from the viewpoint of improving the durability of the optical article having the photochromic layer. From this point of view, it is desired that the protective layer has a high hardness. It is also desirable that the protective layer has excellent solvent resistance.
  • a wiping treatment with a solvent is usually performed to clean the surface of the formed layer.
  • the polymerizable composition capable of forming a preferable protective layer from the viewpoint of hardness and solvent resistance contains one or more (meth) acrylates, and is an alicyclic bifunctional (alicyclic bifunctional) with respect to the total amount of the (meth) acrylate.
  • a polymerizable composition containing 70.0% by mass or more of a meta) acrylate can be mentioned.
  • the composition for the protective layer contains 70.0% by mass or more of the alicyclic bifunctional (meth) acrylate with respect to the total amount of the (meth) acrylate. The present inventor believes that this is the reason why the protective layer formed from the above-mentioned protective layer composition can exhibit high hardness and excellent solvent resistance.
  • the protective layer composition is of an alicyclic type with respect to the total amount of (meth) acrylate.
  • the bifunctional (meth) acrylate of the above is preferably contained in an amount of 75.0% by mass or more, more preferably 80.0% by mass or more, further preferably 85.0% by mass or more, and 90.0% by mass or more. It is even more preferable, and it is even more preferable to contain 95.0% by mass or more.
  • the protective layer composition may be an alicyclic bifunctional (meth) acrylate in which the total amount of the (meth) acrylate is.
  • the protective layer composition may contain one or more other (meth) acrylates in addition to the alicyclic bifunctional (meth) acrylate as the (meth) acrylate, and the other form. Then, only the alicyclic bifunctional (meth) acrylate can be contained as the (meth) acrylate.
  • the former form there is no particular limitation on other (meth) acrylates contained together with the alicyclic bifunctional (meth) acrylate, and one or more of various (meth) acrylates may be used. can.
  • Examples of other (meth) acrylates include monofunctional, bifunctional, trifunctional, tetrafunctional and pentafunctional (meth) acrylates, which may be acyclic or cyclic.
  • the (meth) acrylate containing a cyclic structure may have an alicyclic structure as the cyclic structure, or may have another cyclic structure.
  • the above description regarding the alicyclic bifunctional (meth) acrylate can be referred to.
  • the content of the other (meth) acrylate is 30.0% by mass or less, 25.0% by mass or less, 20.0% by mass or less, based on the total amount of the (meth) acrylate.
  • the content of the other (meth) acrylate is 0% by mass, 0% by mass or more, more than 0% by mass, and 1.0% by mass with respect to the total amount of the (meth) acrylate. As mentioned above, it can be 5.0% by mass or more or 10.0% by mass or more.
  • the composition for a protective layer contains at least one (meth) acrylate as a polymerizable compound, and in one form can contain one or more polymerizable compounds other than the (meth) acrylate, and the other one. In the form, only (meth) acrylate can be contained as the polymerizable compound.
  • the other polymerizable compounds are not particularly limited, and one or more known polymerizable compounds can be used.
  • the total amount of the polymerizable compound is 100% by mass
  • the (meth) acrylate is 80.0% by mass or more, 85.0% by mass or more, 90.0% by mass or more, or 95.0% by mass.
  • the above can be included, and the total amount of the polymerizable compound can be (meth) acrylate.
  • the protective layer composition has a (meth) acrylate content (in the case of containing two or more (meth) acrylates, the total content thereof) with the total amount of the composition being 100% by mass. , 80.0% by mass or more, more preferably 85.0% by mass or more, further preferably 90.0% by mass or more, and more preferably 95.0% by mass or more. preferable.
  • the composition for the protective layer may or may not contain a solvent. When a solvent is contained, any solvent can be used as a usable solvent as long as it does not hinder the progress of the polymerization reaction of the polymerizable composition.
  • the composition for the protective layer can contain one or more of various additives that can be contained in the polymerizable composition at an arbitrary content.
  • additives include various known additives such as a polymerization initiator for advancing the polymerization reaction and a leveling agent for improving the coating suitability of the composition.
  • the polymerization initiator a known polymerization initiator capable of functioning as a polymerization initiator with respect to (meth) acrylate can be used, a radical polymerization initiator is preferable, and a radical polymerization initiator is used as the polymerization initiator. It is more preferable to contain only the agent. Further, as the polymerization initiator, a photopolymerization initiator or a thermal polymerization initiator can be used, and the photopolymerization initiator is preferable from the viewpoint of advancing the polymerization reaction in a short time. For specific examples of the photoradical polymerization initiator, the above description regarding the polymerization initiator that can be contained in the polymerizable composition for an optical article can be referred to. The content of the polymerization initiator can be in the range of, for example, 0.1 to 5.0% by mass, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass.
  • the composition for the protective layer may contain an ultraviolet absorber.
  • the ultraviolet absorber include 2,4-bis (2,4-dimethylphenyl) -6- (2-hydroxy-4-n-octyloxyphenyl) -s-triazine and 2,4,6-tris ( 2-Hydroxy-4-hexyloxy-3-methylphenyl) -s-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-ethylhexyloxy) phenyl] -4,6-dibiphenyl-s-triazine, 2- [[2-Hydroxy-4- [1- (2-ethylhexyloxycarbonyl) ethyloxy] phenyl]], Hydroxyphenyltriazine compounds such as -4,6-diphenyl-s-triazine, 2- (5-chloro-2H-benzo) Benzotriazole-based UV absorption such as triazole-2-yl) -6-ter
  • the inclusion of the UV absorber in the protective layer composition may contribute to further improvement of the weather resistance of the optical article having the protective layer formed from this composition.
  • the content of the ultraviolet absorber can be in the range of, for example, 0.1 to 1.0% by mass, assuming that the total amount of the composition is 100% by mass.
  • composition for the protective layer can be prepared by mixing the various components described above at the same time or in any order in sequence.
  • a protective layer which is a cured layer obtained by curing the protective layer composition, can be formed on the photochromic layer.
  • a known coating method such as a spin coating method or a dip coating method can be adopted, and the spin coating method is preferable from the viewpoint of coating uniformity.
  • the curing treatment can be light irradiation and / or heat treatment, and light irradiation is preferable from the viewpoint of advancing the curing reaction in a short time.
  • the curing treatment conditions may be determined according to the types of various components contained in the protective layer composition and the composition of the protective layer composition.
  • the protective layer can be provided directly on the surface of the photochromic layer, or can be provided on the surface of a layer located above the photochromic layer.
  • Examples of the layer that can be located between the photochromic layer and the protective layer include a primer layer and the like.
  • the thickness of the protective layer is preferably 10 ⁇ m or more, more preferably 15 ⁇ m or more, further preferably 20 ⁇ m or more, and even more preferably 25 ⁇ m or more.
  • the thickness of the protective layer is preferably 45 ⁇ m or less, more preferably 40 ⁇ m or less.
  • the protective layer can contribute to improving the durability of the optical article. Further, it is possible to protect the photochromic layer and prevent the photochromic layer from being scratched until further treatment (for example, formation of a cured layer described later) is performed.
  • the above optical article can have a layer structure of "photochromic layer / protective layer".
  • “/" is used to include a form in which it is in direct contact with each other without interposing another layer and a form in which one layer or more of the other layer is provided.
  • the optical article can have a layer structure of "photochromic layer / protective layer / other cured layer".
  • the other hardened layer can be a hardened layer generally called a hard coat layer.
  • the durability of the optical article can be further enhanced.
  • the impact resistance of the optical article can be enhanced by providing the hard coat layer.
  • the other cured layer can be in direct contact with the protective layer without intervention.
  • the thickness of the other cured layer can be, for example, in the range of 1 to 10 ⁇ m, preferably in the range of 1 to 8 ⁇ m, and more preferably in the range of 1 to 5 ⁇ m. In one form, the other cured layer can be thinner than the protective layer.
  • an organosilicon-based hardened layer can be mentioned.
  • the organosilicon-based cured layer is generally preferable because it has excellent impact resistance. Further, for example, when an antireflection film is further provided, the organosilicon-based cured layer is generally preferable from the viewpoint of excellent adhesion to the antireflection film.
  • the organosilicon-based cured layer is a cured layer obtained by curing a polymerizable composition containing an organosilicon compound.
  • organosilicon compound examples include an organosilicon compound capable of producing a silanol group by being subjected to a polymerization treatment, an organopolysiloxane having a reactive group such as a halogen atom or an amino group that condenses with the silanol group, and the like. can.
  • the organic silicon compound examples include a silane coupling agent having a polymerizable group such as a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryloyl group and a (meth) acryloyloxy group and a hydrolyzable group such as an alkoxy group. You can also.
  • the polymerizable composition containing an organosilicon compound may contain particles of an inorganic substance such as a silicon oxide or a titanium oxide in order to adjust the refractive index or the like.
  • a known technique regarding an organosilicon-based cured layer capable of functioning as a hard coat layer can be applied.
  • Such a polymerizable composition can be cured by advancing the polymerization reaction by light irradiation and / or heat treatment, depending on the type of the component contained in the composition.
  • the cleanliness of the surface can be improved. It is preferable to perform the wiping treatment with a solvent in this way from the viewpoint of preventing foreign matter from interposing between the protective layer and the other cured layer.
  • the protective layer is inferior in solvent resistance, the protective layer will be damaged by the solvent wiping treatment (for example, surface roughness will occur). The occurrence of such damage causes fogging and optical defects in the optical article containing this protective layer.
  • the protective layer formed from the protective layer composition having the composition described above can exhibit excellent solvent resistance.
  • the wiping process with a solvent can be performed by a known method. For example, by wiping the surface of the protective layer with a cloth soaked with a solvent, the wiping process with the solvent can be performed.
  • the solvent include a ketone solvent such as acetone and an alcohol solvent such as ethanol and isopropyl alcohol.
  • the protective layer preferably has high resistance to a ketone solvent commonly used as a solvent for wiping during the manufacture of optical articles.
  • the above optical article can have a layer structure of "base material / (primer layer) / photochromic layer / (protective layer / other cured layer)".
  • the layers in parentheses are layers that can be arbitrarily provided, and the reason why it is preferable that one or more of these layers are provided is as described above.
  • One form of the above optical article is a spectacle lens. Further, as one form of the above optical article, a lens for goggles, a visor (eaves) portion of a sun visor, a shield member of a helmet, and the like can also be mentioned.
  • An optical article having an antiglare function can be obtained by applying the above composition on a base material for these optical articles and subjecting the applied composition to a curing treatment to form a photochromic layer.
  • One aspect of the present invention relates to spectacles provided with a spectacle lens, which is a form of the above optical article.
  • the details of the spectacle lens included in the spectacles are as described above.
  • the photochromic compound contained in the photochromic layer can exert an antiglare effect like sunglasses by being irradiated with sunlight to develop a color indoors. When it returns, the photochromic compound fades and the permeability can be restored.
  • a known technique can be applied to the structure of the frame and the like for the above-mentioned eyeglasses.
  • Example 1 ⁇ Preparation of Polymerizable Composition for Optical Articles (Coating Composition for Forming Photochromic Layer)>
  • a photochromic compound an indeno-condensed naphthopyrane compound represented by the structural formula described in US Pat. No.
  • a polymerizable composition for optical articles (coating composition for forming a photochromic layer) was prepared.
  • the content of the above components which is 100% by mass in the total amount of the composition, is 90.0% by mass for the mixture of the above polymerizable compounds, 5.7% by mass for the photochromic compound, and 0.7% by mass for the photoradical polymerization initiator.
  • the antioxidant is 2.7% by mass and the light stabilizer is 0.9% by mass.
  • a plastic lens base material (trade name EYAS manufactured by HOYA Corporation; center wall thickness 2.5 mm, radius 75 mm, S-4.00) is immersed in a 10 mass% sodium hydroxide aqueous solution (liquid temperature 60 ° C.) for 5 minutes and then pure. It was washed with water and dried. Then, a primer layer was formed on the convex surface (object side surface) of this plastic lens base material.
  • the polymerizable composition for forming a primer layer thus obtained was applied to the convex surface of a plastic lens base material by a spin coating method in an environment of a temperature of 25 ° C.
  • the composition was irradiated with ultraviolet rays (wavelength 405 nm) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration 500 ppm or less), and the composition was cured to form a primer layer.
  • the thickness of the formed primer layer was 8 ⁇ m.
  • the coating composition for forming a photochromic layer prepared above was applied onto the primer layer by a spin coating method. Spin coating was performed by the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-218994.
  • the composition coated on the primer layer was irradiated with ultraviolet rays (wavelength 405 nm) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration 500 ppm or less), and the composition was cured to form a photochromic layer.
  • the thickness of the formed photochromic layer was 45 ⁇ m.
  • a polymerizable composition for forming a protective layer prepared as follows was applied onto the photochromic layer by a spin coating method to form a coating layer.
  • the surface of the coating layer was irradiated with ultraviolet rays (wavelength 405 nm) in a nitrogen atmosphere (oxygen concentration of 500 ppm or less), and the coating layer was cured to form a protective layer.
  • the thickness of the protective layer formed was 15 ⁇ m.
  • a hard coating solution prepared as follows was coated by a dip coating method (pulling speed 20 cm / min). Then, a hard coat layer (organosilicon-based cured layer) having a thickness of 3 ⁇ m was formed on the protective layer by heating and curing in a heat treatment furnace at a furnace temperature of 100 ° C. for 60 minutes.
  • the content of the alicyclic bifunctional (meth) acrylate is the (meth) acrylate. It is 100% by mass with respect to the total amount of.
  • a spectacle lens having a base material, a primer layer, a photochromic layer, a protective layer and a hard coat layer (organosilicon-based cured layer) in this order was obtained.
  • a polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above points.
  • An spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) prepared in this manner was prepared.
  • Example 1 A polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of 2-phenoxyethyl acrylate (monofunctional acrylate) was mixed in place of component B. ..
  • An spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) prepared in this manner was prepared.
  • Example 2 A polymerizable composition for an optical article (for forming a photochromic layer) in the same manner as in Example 2 except that 20 parts by mass of 1,9-nonanediol diacrylate (bifunctional acrylate having a linear structure) was mixed instead of component B. Coating composition) was prepared. An spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) prepared in this manner was prepared.
  • the color density was evaluated by the following method according to JIS T7333: 2005.
  • the object-side surfaces of the spectacle lenses of Examples and Comparative Examples were irradiated with light for 15 minutes (900 seconds) through an aeromas filter using a xenon lamp to develop a color of the photochromic compound in the photochromic layer.
  • the transmittance (measurement wavelength: 550 nm) at the time of color development was measured by a spectrophotometer manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.
  • the light irradiation was carried out so that the irradiance and the permissible difference of the irradiance became the values shown in Table 1 below as specified in JIS T7333: 2005.
  • transmittance at the time of color development The smaller the value of the transmittance measured above (hereinafter referred to as "transmittance at the time of color development"), the higher the concentration of the photochromic compound.
  • the polymerizable composition for optical articles (coating composition for forming a photochromic layer) containing component A and component B together with the photochromic compound has excellent solubility of the photochromic compound and develops color when irradiated with light. It can be confirmed that a photochromic layer having a high color-developing density can be formed.
  • Example 3 A polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) was prepared in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by mass of neopentylglucol dimethacrylate (molecular weight 240) was mixed as component B. When this composition was visually observed, no undissolved residue was observed.
  • An spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) prepared in this manner was prepared. When the color development density of the obtained spectacle lens was evaluated in the same manner as above, a value of less than 19% of the color transmittance at the time of color development was obtained, and it was confirmed that the color development density was high as in Examples 1 and 2. rice field.
  • Example 3 Same as Example 1 except that 90 parts by mass of polyethylene glycol diacrylate (molecular weight 708) and 10 parts by mass of tricyclodecanedimethanol diacrylate (molecular weight 304, acyclic acrylate) were mixed as component B instead of component A.
  • a polymerizable composition for an optical article a coating composition for forming a photochromic layer.
  • An spectacle lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the polymerizable composition for an optical article (coating composition for forming a photochromic layer) prepared in this manner was prepared.
  • Example 4 0.3% by mass of an ultraviolet absorber (hydroxyphenyltriazine-based ultraviolet absorber, trade name: Tinubin479 (manufactured by BASF)) was added to the polymerizable composition for forming a protective layer, with the total amount of the composition being 100% by mass. Except for the points, a spectacle lens having a base material, a primer layer, a photochromic layer, a protective layer, and a hard coat layer in this order was produced in the same manner as in Example 1.
  • an ultraviolet absorber hydroxyphenyltriazine-based ultraviolet absorber, trade name: Tinubin479 (manufactured by BASF)
  • the spectacle lens of Example 1 and the spectacle lens of Example 4 were evaluated for color density by the method described above. Then, in a QUV ultraviolet fluorescent tube type accelerated weathering tester (manufactured by Q-Lab), ultraviolet rays were irradiated toward the object side surface of the spectacle lens under an irradiation condition of 0.2 W / m 2 for one week. The spectacle lens after the ultraviolet irradiation was once placed in a dark room to fade the photochromic compound, and then the transmittance at the time of color development was determined in the same manner as described above. For the spectacle lens of Example 4, the value of "(transmittance at the time of color development after ultraviolet irradiation)-(transmittance at the time of color development before ultraviolet irradiation)" was 0.3%.
  • the YI value specified in JIS K 7373: 2006 was measured using a spectral transmittance measuring device DOT-3 manufactured by Murakami Color Technology Laboratory Co., Ltd.
  • the YI value is an index indicating the degree of coloring, and the smaller the value, the less the coloring.
  • a QUV ultraviolet fluorescent tube type accelerated weathering tester manufactured by Q-Lab
  • ultraviolet rays were irradiated toward the object side surface of the spectacle lens under an irradiation condition of 0.2 W / m 2 for one week.
  • the YI value of the spectacle lens after the ultraviolet irradiation was determined in the same manner as described above.
  • the value of "(YI value after ultraviolet irradiation)-(YI value before ultraviolet irradiation)" calculated for the spectacle lens of Example 4 is smaller than the value calculated for the spectacle lens of Example 1, and is smaller than the value calculated for the spectacle lens of Example 1. It was about 1/2 of the value calculated for the spectacle lens of.
  • polymerizable composition for forming a primer layer prepared in Example 1 will be referred to as "polymerizable composition for forming a primer layer A”.
  • polymerizable composition B for forming a primer layer a hydroxy group-containing bifunctional acrylate (27.5 parts by mass) having the structure shown above was used as a polyisocyanate, and a coronate 2715 (25.0 parts by mass) manufactured by Tosoh Corporation was used as a polyisocyanate.
  • a plurality of optical defects of about several tens of ⁇ m were confirmed in the spectacle lens having the primer layer formed by using the polymerizable composition B for forming the primer layer, whereas the polymerizable composition A for forming the primer layer was used. No such optical defect was found in the spectacle lens having the primer layer formed in the above. That is, a spectacle lens having a primer layer formed by using the polymerizable composition A for forming a primer layer is more optical than a spectacle lens having a primer layer formed by using the polymerizable composition B for forming a primer layer. It was excellent in homogeneity.
  • polymerizable composition for forming a protective layer prepared in Example 1 is referred to as "polymerizable composition for forming a protective layer A”.
  • the polymerizable composition for forming a protective layer prepared by the following method is referred to as "polymerizable composition for forming a protective layer B”.
  • polymerizable composition for forming a protective layer B In a plastic container, 86.7 parts by mass of tricyclodecanedimethanol diacrylate (alicyclic bifunctional (meth) acrylate), 4.3 parts by mass of pentaerythritol tetraacrylate, and 8.7 parts by mass of isobornyl acrylate.
  • the polymerizable composition B for forming a protective layer was prepared.
  • the content of the alicyclic bifunctional (meth) acrylate is 87.0% by mass with respect to the total amount of the (meth) acrylate.
  • the polymerizable composition for forming a protective layer prepared by the following method is referred to as "polymerizable composition for forming a protective layer C".
  • the content of the alicyclic bifunctional (meth) acrylate is 68.0% by mass with respect to the total amount of the (meth) acrylate.
  • Martens hardness is defined as a value obtained by dividing the load F by the surface area invaded by the indenter when the indenter is pushed to a predetermined pushing amount h by applying the load F. It is the hardness measured when a test load is applied, and is obtained from the value of the load-push depth curve when the load increases.
  • a spectacle lens having a protective layer formed by using the polymerizable composition for forming a protective layer A or B is compared with a spectacle lens having a protective layer formed by using the polymerizable composition C for forming a protective layer.
  • the surface of the protective layer of each of the produced spectacle lenses was wiped with a cloth impregnated with acetone.
  • the evaluation result of the spectacle lens having the protective layer formed by using the polymerizable composition A or B for forming the protective layer was "Good”.
  • the evaluation result of the spectacle lens having the protective layer formed by using the polymerizable composition C for forming the protective layer was "Damaged”. Good: No surface roughness Damaged: Surface roughness is observed.
  • a photochromic compound containing a structure selected from the group consisting of a cyclic structure and a branched structure.
  • component A acyclic methacrylate having a molecular weight of 500 or more
  • component B bifunctional (meth) acrylate containing a structure selected from the group consisting of a cyclic structure and a branched structure.
  • the polymerizable composition for optical articles it is possible to form a photochromic layer having a high color-developing density when colored by being irradiated with light and having excellent weather resistance. Further, the polymerizable composition for an optical article can be a composition having excellent solubility of a photochromic compound.
  • component B can include an alicyclic bifunctional (meth) acrylate.
  • component B can include a bifunctional (meth) acrylate having a branched structure.
  • the polymerizable composition for an optical article can contain 50.0% by mass or more of component A with respect to the total amount of (meth) acrylate contained in the composition.
  • an optical article having a base material and a photochromic layer obtained by curing the above-mentioned polymerizable composition for an optical article is provided.
  • the optical article can have the base material, the photochromic layer, and the protective layer in this order.
  • the protective layer can contain an ultraviolet absorber.
  • the protective layer can be a cured layer obtained by curing the protective layer-forming polymerizable composition, and the protective layer-forming polymerizable composition contains one or more (meth) acrylates. Moreover, it can be a polymerizable composition containing 70.0% by mass or more of an alicyclic bifunctional (meth) acrylate with respect to the total amount of the (meth) acrylate.
  • the thickness of the protective layer can be in the range of 10 to 45 ⁇ m.
  • the optical article can have the base material, the photochromic layer, the protective layer, and the organosilicon-based cured layer in this order.
  • the optical article may further have a primer layer between the substrate and the photochromic layer.
  • the primer layer can be a cured layer obtained by curing a polymerizable composition for forming a primer layer, and the polymerizable composition for forming a primer layer is a polyisocyanate and a hydroxy group-containing polymerizable compound. And a polymerizable compound having a viscosity of 100 cP or less and selected from the group consisting of (meth) acrylate and vinyl ether.
  • the optical article can be a spectacle lens.
  • the optical article can be a goggle lens.
  • the optical article can be the visor portion of a sun visor.
  • the optical article can be a shield member of a helmet.
  • spectacles equipped with an upper spectacle lens are provided.
  • the present invention is useful in technical fields such as eyeglasses, goggles, sun visors, and helmets.

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Abstract

フォトクロミック化合物と分子量５００以上の非環状のメタクリレート（成分Ａ）と環状構造および分岐構造からなる群から選ばれる構造を含む２官能（メタ）アクリレート（成分Ｂ）とを含む光学物品用重合性組成物が提供される。

Description

光学物品用重合性組成物、光学物品および眼鏡
　本発明は、光学物品用重合性組成物、光学物品および眼鏡に関する。
　フォトクロミック化合物は、光応答性を有する波長域の光の照射下で発色し、非照射下では退色する性質（フォトクロミック性）を有する化合物である。眼鏡レンズ等の光学物品にフォトクロミック性を付与する方法としては、フォトクロミック化合物と重合性化合物とを含む重合性組成物を用いて基材上にコーティングを設け、このコーティングを硬化させてフォトクロミック性を有する硬化層（フォトクロミック層）を形成する方法が挙げられる（例えば特許文献１参照）。
ＷＯ２００３／０１１９６７
　上記のようなフォトクロミック性を有する光学物品に望まれる性質としては、光照射を受けて発色した際の発色濃度が高いことおよび耐候性に優れることが挙げられる。また、フォトクロミック層を形成するために使用される重合性組成物が、フォトクロミック化合物の溶解性に優れることも望ましい。
　本発明の一態様は、光照射を受けて発色した際の発色濃度が高く、耐候性に優れるフォトクロミック層を形成することができ、かつフォトクロミック化合物の溶解性に優れる光学物品用重合性組成物を提供する。
　本発明の一態様は、
　フォトクロミック化合物と、
　成分Ａ：分子量５００以上の非環状のメタクリレートと、
　成分Ｂ：環状構造および分岐構造からなる群から選ばれる構造を含む２官能（メタ）アクリレートと、
　を含む、光学物品用重合性組成物（以下、単に「組成物」とも記載する。）、
　に関する。
　上記組成物は、フォトクロミック化合物とともに、上記の成分Ａおよび成分Ｂを含む。これにより、この組成物を硬化させて形成されるフォトクロミック層は優れた耐候性を示すことができ、かつこのフォトクロミック層において、光照射を受けたフォトクロミック化合物は高濃度で発色することができる。また、上記の成分Ａおよび成分Ｂを含む上記組成物は、フォトクロミック化合物に対して優れた溶解性を示すこともできる。
　本発明の一態様によれば、光照射を受けて発色した際の発色濃度が高く、耐候性に優れるフォトクロミック層を形成することができ、かつフォトクロミック化合物の溶解性に優れる光学物品用重合性組成物を提供することができる。また、本発明の一態様によれば、かかる光学物品用重合性組成物を硬化させたフォトクロミック層を有する光学物品を提供することができる。一形態では、上記光学物品は眼鏡レンズであることができる。本発明の一態様によれば、かかる眼鏡レンズを備えた眼鏡を提供することができる。
［光学物品用重合性組成物］
　以下に、本発明の一態様にかかる光学物品用重合性組成物について、更に詳細に説明する。
　本発明および本明細書において、重合性組成物とは、重合性化合物を含む組成物をいうものとする。重合性化合物とは、重合性基を有する化合物である。本発明の一態様にかかる光学物品用重合性組成物は、光学物品の製造のために使用される重合性組成物であって、光学物品用コーティング組成物であることができ、より詳しくは光学物品のフォトクロミック層形成用コーティング組成物であることができる。光学物品用コーティング組成物とは、光学物品の製造のために基材の表面等の被塗布面に塗布される組成物を意味する。光学物品としては、眼鏡レンズ、ゴーグル用レンズ等の各種レンズ、サンバイザーのバイザー（ひさし）部分、ヘルメットのシールド部材等を挙げることができる。例えば、上記組成物をレンズ基材に塗布して作製される眼鏡レンズは、フォトクロミック層を有する眼鏡レンズとなり、フォトクロミック性を示すことができる。
　本発明および本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートとメタクリレートとを包含する意味で用いられる。「アクリレート」とは、１分子中にアクリロイル基を１つ以上有する化合物である。「メタクリレート」とは、１分子中にメタクリロイル基を１つ以上有する化合物である。（メタ）アクリレートについて、官能数は、１分子中に含まれるアクリロイル基およびメタクリロイル基からなる群から選ばれる基の数である。本発明および本明細書では、「メタクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基としてメタクリロイル基のみを含むものをいうものとし、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基とメタクリロイル基の両方を含むものはアクリレートと呼ぶ。アクリロイル基はアクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよく、メタクリロイル基はメタクリロイルオキシ基の形態で含まれていてもよい。以下に記載の「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基とメタクリロイル基とを包含する意味で用いられ、「（メタ）アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基とメタクリロイルオキシ基とを包含する意味で用いられる。また、特記しない限り、記載されている基は置換基を有してもよく無置換であってもよい。ある基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基（例えば炭素数１～６のアルキル基）、水酸基、アルコキシ基（例えば炭素数１～６のアルコキシ基）、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、カルボキシ基等を挙げることができる。また、置換基を有する基について「炭素数」とは、置換基を含まない部分の炭素数を意味するものとする。
＜重合性化合物＞
　上記組成物は、重合性化合物として、少なくとも成分Ａおよび成分Ｂを含む。以下に、成分Ａおよび成分Ｂについて説明する。
（成分Ａ）
　成分Ａは、分子量５００以上の非環状のメタクリレートである。本発明および本明細書において、「非環状」とは、環状構造を含まないことを意味する。非環状のメタクリレートとは、環状構造を含まない単官能以上のメタクリレートをいうものとする。成分Ａは、上記組成物から形成されるフォトクロミック層が優れた耐候性を示すことができることに寄与し得ると推察される。
　成分Ａは、単官能または２官能以上のメタクリレートであることができ、２官能または３官能メタクリレートであることが好ましく、２官能メタクリレートであることがより好ましい。成分Ａとしては、ポリアルキレングリコールジメタクリレートを挙げることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートは、下記式１：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 により示すことができ、Ｒはアルキレン基を表し、ｎはＲＯで表されるアルコキシ基の繰り返し数を示し、２以上である。Ｒで表されるアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。ｎは、２以上であり、例えば３０以下、２５以下または２０以下であることができる。ポリアルキレングリコールジメタクリレートの具体例としては、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、ポリテトラメチレングリコールジメタクリレート等を挙げることができる。
　成分Ａの分子量は、５００以上である。分子量が５００以上の非環状の２官能メタクリレート（成分Ａ）を、詳細を後述する成分Ｂとともに含むことが、上記組成物から形成されるフォトクロミック層において、光照射を受けたフォトクロミック化合物が高濃度で発色できることに寄与し得ると推察される。なお本発明および本明細書において、重合体についての分子量は、化合物の構造解析により決定された構造式または製造する際の原料仕込み比から算出した理論分子量を採用している。成分Ａの分子量は、５００以上であり、５１０以上であることが好ましく、５２０以上であることがより好ましく、５５０以上であることが好ましく、５７０以上であることがより好ましく、６００以上であることが更に好ましく、６３０以上であることが一層好ましく、６５０以上であることがより一層好ましい。成分Ａの分子量は、フォトクロミック層の高硬度化の観点からは、例えば２０００以下、１５００以下、１２００以下、１０００以下、または８００以下であることが好ましい。
（成分Ｂ）
　成分Ｂは、環状構造および分岐構造からなる群から選ばれる構造を含む２官能（メタ）アクリレートである。上記組成物が成分Ｂを上記成分Ａとともに含むことは、この組成物から形成されるフォトクロミック層において光照射を受けたフォトクロミック化合物が高濃度で発色可能であることに寄与し得ると推察される。また、成分Ｂは、上記組成物においてフォトクロミック化合物の溶解性を高めることにも寄与し得ると考えられる。成分Ｂは、一形態では１分子中に１つ以上の環状構造を含み分岐構造を含まず、他の一形態では１分子中に１つ以上の分岐構造を含み環状構造を含まず、また他の一形態では１分子中に１つ以上の環状構造と１つ以上の分岐構造とを含む。１分子中に含まれる環状構造および分岐構造からなる群から選ばれる構造の数は、１つ以上であり、例えば１つ、２つまたは３つであることができ、１つまたは２つであることが好ましく、１つであることがより好ましい。上記分岐構造について、成分Ｂがメタクリロイル基を有する場合、メタクリロイル基に含まれる分岐構造は考慮されないものとする。
　１つ以上の環状構造を含む成分Ｂは、一形態では、脂環式の２官能（メタ）アクリレートであることができる。脂環式の２官能（メタ）アクリレートは、例えば、Ｒ１－（Ｌ１）ｎ１－Ｑ－（Ｌ２）ｎ２－Ｒ２で表される構造を有する化合物であることができる。ここでＱは二価の脂環式基を表し、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基を表し、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に連結基を表し、ｎ１およびｎ２はそれぞれ独立に０または１を表す。Ｑで表される二価の脂環式基としては、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基が好ましく、例えば、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、トリシクロデカニレン基、アダマンチレン基等を挙げることができる。Ｌ１およびＬ２で表される連結基としては、例えばアルキレン基を挙げることができる。アルキレン基は、例えば炭素数１～６のアルキレン基であることができる。
　脂環式の２官能（メタ）アクリレートの具体例としては、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　１つ以上の分岐構造を含む成分Ｂは、一形態では、分岐アルキレン基を含む２官能（メタ）アクリレートであることができる。分岐アルキレン基の炭素数は、１以上、２以上、３以上または４以上であることができる。また、分岐アルキレン基の炭素数は、１０以下、９以下、８以下、７以下、６以下または５以下であることができる。一形態では、分岐アルキレン基は、第４級炭素（即ち４つの炭素と結合している炭素）を含むことができる。１つ以上の分岐構造を含む成分Ｂの具体例としては、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　成分Ｂの分子量は、特に限定されるものではないが、一形態では、例えば２００～４００の範囲であることができる。成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。
　上記組成物に含まれる（メタ）アクリレートの全量（１００質量％）に対して、成分Ａの含有率は５０．０量％以上であることが好ましく、６０．０質量％以上であることがより好ましく、７０．０質量％以上であることが更に好ましい。また、成分Ａの上記含有率は、例えば、９５．０質量％以下であることができ、９０．０質量％以下であることもできる。上記組成物は、成分Ａを１種のみ含んでもよく、２種以上の成分Ａを含むこともできる。２種以上の成分Ａが含まれる場合、上記含有率は、それら２種以上の成分Ａの合計含有率である。この点は、成分Ｂ等の他の成分に関する含有率についても同様である。なお本発明および本明細書において、成分Ａおよび成分Ｂのいずれにも該当する成分は、成分Ａとみなすものとする。成分Ａは、上記組成物に含まれる（メタ）アクリレートの中で最も多く含まれる成分であることができる。一方、成分Ｂの含有率は、上記組成物に含まれる（メタ）アクリレートの全量（１００質量％）に対して、１．０質量％以上であることができ、５．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることがより好ましい。また、成分Ｂの上記含有率は、例えば、３０．０質量％以下であることができ、２５．０質量％以下または２０．０質量％以下であることもできる。上記組成物は、成分Ａ、Ｂ以外の他の（メタ）アクリレートを含んでもよく、含ままなくてもよい。上記組成物に成分Ａ、Ｂ以外の他の（メタ）アクリレートが含まれる場合、その含有率は、上記組成物に含まれる（メタ）アクリレートの全量（１００質量％）に対して、１０．０質量％以下であることが好ましく、５．０質量％以下であることがより好ましい。一形態では、上記組成物は、（メタ）アクリレートとして、成分Ａと成分Ｂのみを含むこともできる。また、上記組成物は、（メタ）アクリレート以外の重合性化合物を含んでもよく、含まなくてもよい。上記組成物は、（メタ）アクリレートを合計で、この組成物の全量（１００質量％）に対して、例えば８０．０～９９．９質量％の含有率で含むことができる。本発明および本明細書において、含有率に関して、「組成物の全量」とは、溶剤を含む組成物については、溶剤を除く全成分の合計量をいうものとする。上記組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、重合性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
＜フォトクロミック化合物＞
　上記組成物は、以上説明した各種成分とともにフォトクロミック化合物を含む。上記組成物に含まれるフォトクロミック化合物としては、フォトクロミック性を示す公知の化合物を使用することができる。フォトクロミック化合物は、例えば紫外線に対してフォトクロミック性を示すことができる。例えば、フォトクロミック化合物としては、フルギミド化合物、スピロオキサジン化合物、クロメン化合物、インデノ縮合ナフトピラン化合物等のフォトクロミック性を示す公知の骨格を有する化合物を例示できる。フォトクロミック化合物は、１種単独で使用することができ、２種以上を混合して使用することもできる。上記組成物のフォトクロミック化合物の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～１５．０質量％程度であることができるが、この範囲に限定されるものではない。
＜他の成分＞
　上記組成物は、以上説明した各種成分に加えて、重合性組成物に通常含まれ得る各種添加剤の１種以上を任意の含有率で含むことができる。上記組成物に含まれ得る添加剤としては、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤を挙げることができる。
　例えば、重合開始剤としては、公知の重合開始剤を使用することができ、ラジカル重合開始剤が好ましく、重合開始剤としてラジカル重合開始剤のみを含むことがより好ましい。また、重合開始剤としては、光重合開始剤または熱重合開始剤を使用することができ、短時間で重合反応を進行させる観点から光重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、例えば２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン等のベンゾインケタール；１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン等のα－ヒドロキシケトン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、１，２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン等のα－アミノケトン；１－［（４－フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタジオン－２－（ベンゾイル）オキシム等のオキシムエステル；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等のホスフィンオキシド；２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体；ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラメチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；２－エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、２－ｔｅｒｔ－ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ベンズアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、９，１０－フェナントラキノン、２－メチル－１，４－ナフトキノン、２，３－ジメチルアントラキノン等のキノン化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル；ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル化合物；９－フェニルアクリジン、１，７－ビス（９、９’－アクリジニルヘプタン）等のアクリジン化合物：Ｎ－フェニルグリシン、クマリン等が挙げられる。また、２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体において、２つのトリアリールイミダゾール部位のアリール基の置換基は、同一で対称な化合物を与えてもよく、相違して非対称な化合物を与えてもよい。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン化合物と３級アミンとを組み合わせてもよい。これらの中で、硬化性、透明性および耐熱性の観点から、α－ヒドロキシケトンおよびホスフィンオキシドが好ましい。重合開始剤の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～５．０質量％の範囲であることができる。
　上記組成物には、更に、フォトクロミック化合物を含む組成物に通常添加され得る公知の添加剤、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、光安定化剤、紫外線吸収剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤、シランカップリング剤等の添加剤を任意の量で添加できる。これら添加剤としては、公知の化合物を使用することができる。
　上記組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
［光学物品］
　本発明の一態様は、基材と、上記組成物を硬化させたフォトクロミック層と、を有する光学物品に関する。
　以下、上記光学物品について、更に詳細に説明する。
＜基材＞
　上記光学物品は、光学物品の種類に応じて選択した基材上にフォトクロミック層を有することができる。基材の一例として、眼鏡レンズ基材は、プラスチックレンズ基材またはガラスレンズ基材であることができる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。レンズ基材としては、軽量で割れ難く取扱いが容易であるという観点から、プラスチックレンズ基材が好ましい。プラスチックレンズ基材としては、（メタ）アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ－３９）等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に１つ以上のジスルフィド結合を有する（チオ）エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物（一般に透明樹脂と呼ばれる。）を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの（無色レンズ）を用いてもよく、染色されているもの（染色レンズ）を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、１．６０～１．７５程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。本発明および本明細書において、屈折率とは、波長５００ｎｍの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ（いわゆる度付レンズ）であってもよく、屈折力なしのレンズ（いわゆる度なしレンズ）であってもよい。基材表面には、その上に一層以上の層を形成する前に、基材表面の清浄化等のために、アルカリ処理、ＵＶオゾン処理等の公知の前処理の１つ以上を任意に施すことができる。
　眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等の各種レンズであることができる。レンズの種類は、レンズ基材の両面の面形状により決定される。また、レンズ基材表面は、凸面、凹面、平面のいずれであってもよい。通常のレンズ基材および眼鏡レンズでは、物体側表面は凸面、眼球側表面は凹面である。ただし、本発明は、これに限定されるものではない。フォトクロミック層は、通常、レンズ基材の物体側表面上に設けることができるが、眼球側表面上に設けてもよい。
＜フォトクロミック層＞
　上記光学物品のフォトクロミック層は、上記組成物を硬化させた硬化層である。上記フォトクロミック層は、基材の表面上に直接または一層以上の他の層を介して間接的に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、上記組成物に含まれる各種成分（先に記載した重合性化合物、重合開始剤等）の種類や上記組成物の組成に応じて決定すればよい。こうして形成されるフォトクロミック層の厚さは、例えば５～８０μｍの範囲であることが好ましく、２０～６０μｍの範囲であることがより好ましい。
＜プライマー層＞
　基材とフォトクロミック層との間に位置し得る他の層としては、基材とフォトクロミック層との密着性を向上させるためのプライマー層を挙げることができる。プライマー層は、プライマー層形成用重合性組成物（以下、「プライマー層用組成物」とも記載する。）を硬化させた硬化層であることができる。
　一形態では、プライマー層用組成物は、ポリイソシアネートと、ヒドロキシ基含有重合性化合物と、粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物と、を含むことができる。基材上にフォトクロミック層を有する光学物品において、基材とフォトクロミック層との間にプライマー層を設けることは、基材とフォトクロミック層との密着性向上のために好ましい。そこで本発明者が、基材とフォトクロミック層との間に設けるプライマー層について検討したところ、プライマー層に起因する光学的均質性の低下が起こり得ることが判明した。そして本発明者は更に鋭意検討を重ねた結果、上記プライマー層用組成物は、上記３種の成分を含むことによって、プライマー層に起因する光学的欠陥の発生を抑制することができ、これにより光学的均質性に優れる光学物品を提供することが可能になることを新たに見出した。また、かかるプライマー層用組成物から形成されるプライマー層は、先に記載した光学物品用重合性組成物から形成されるフォトクロミック層との密着性に優れる点でも好ましい。以下、上記プライマー層用組成物に含まれる各種成分について、更に詳細に説明する。
（ポリイソシアネート）
　上記プライマー層用組成物は、ポリイソシアネートを含む。ポリイソシアネートとは、１分子中に２個以上のイソシアネート基を有する化合物である。ポリイソシアネートの１分子中に含まれるイソシアネート基の数は、２以上であり、３以上であることが好ましい。また、ポリイソシアネートの１分子中に含まれるイソシアネート基の数は、例えば６以下、５以下または４以下であることができる。ポリイソシアネートの分子量は、例えば１００～５００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。ポリイソシアネートの具体例としては、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビスイソシアナトメチルシクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の脂肪族または脂環式ジイソシアネート等が挙げられる。また、上記で例示したポリイソシアネートのアロファネート体、アダクト体、ビュウレット体、イソシアヌレート体等を挙げることもできる。ポリイソシアネートの市販品としては、コロネートＨＸ、コロネートＨＸＲ、コロネートＨＸＬＶ、コロネートＨＫ，コロネート２７１５、コロネートＨＬ、コロネートＬ，コロネート２０３７、ＨＤＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ（東ソー社製）、タケネート５００、タケネート６００、デュラネート２４Ａ－１００、ＴＰＡ－１００、ＴＫＡ－１００、Ｐ３０１－７５Ｅ、タケネートＤ－１１０Ｎ、Ｄ－１２０Ｎ、Ｄ－１２７Ｎ、Ｄ－１４０Ｎ、Ｄ－１６０Ｎ、Ｄ１５Ｎ、Ｄ－１７０Ｎ、Ｄ－１７０ＨＮ、Ｄ－１７２Ｎ、Ｄ－１７７Ｎ、Ｄ－１７８Ｎ、Ｄ－１０１Ｅ（三井化学社製）等が挙げられる。
（ヒドロキシ基含有重合性化合物）
　上記プライマー層用組成物は、ヒドロキシ基含有重合性化合物を含む。ヒドロキシ基含有重合性化合物の１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、１以上であり、２以上であることが好ましい。また、成分Ｂの１分子中に含まれるヒドロキシ基の数は、４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。ポリイソシアネートが有するイソシアネート基とヒドロキシ基含有重合性化合物が有するヒドロキシ基を反応させることによりウレタン結合を形成することができる。このウレタン結合が、プライマー層が密着性向上のための層として機能し得ることに寄与すると本発明者は推察している。
　ヒドロキシ基含有重合性化合物は、１分子中に重合性基を１つ以上有することができ、２つ以上有することが好ましい。ヒドロキシ基含有重合性化合物は、一形態では、（メタ）アクリレートであることができる。
　ヒドロキシ基含有重合性化合物が（メタ）アクリレートである場合、（メタ）アクリレートとしての官能数は、１以上であり（即ち単官能以上）、２以上であることが好ましい。また、上記官能数は、３以下であることが好ましい。成分Ｂは、（メタ）アクリロイル基として、アクリロイル基のみを含んでもよく、メタクリロイル基のみを含んでもよく、アクリロイル基およびメタクリロイル基を含んでもよい。一形態では、ヒドロキシ基含有重合性化合物は、（メタ）アクリロイル基としてアクリロイル基のみを含むことが好ましい。ヒドロキシ基含有重合性化合物の分子量は、例えば３００～４００の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。ヒドロキシ基含有重合性化合物の具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、２－ヒドロキシ－１－アクリロキシ－３－メタドリロキシプロパン、２－ヒドロキシ １－３ジメタクリロキシプロパン、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、モノアクリロキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（アクリロキシオキシ）エチル ２－ヒドロキシエチルフタレート等を挙げることができる。また、一形態では、ヒドロキシ基含有重合性化合物は、アミド基を有することができる。アミド基を有するヒドロキシ基含有重合性化合物の具体例としては、例えば、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド等を挙げることができる。また、ヒドロキシ基含有重合性化合物は、一形態では、エポキシエステル構造を有することができる。エポキシエステル構造とは、エポキシ基とカルボキシ基との反応により生成される構造であり、「－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」で表すことができる。エポキシエステル構造を有するヒドロキシ基含有重合性化合物の市販品としては、例えば、エポキシエステル４０ＥＭ（共栄社化学製）、エポキシエステル７０ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル８０ＭＦＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル２００ＰＡ（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ｍ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３００２Ａ（Ｎ）（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００ＭＫ（共栄社化学製）、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社化学製）等が挙げられる。
（粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物）
　上記プライマー層用組成物は、粘度１００ｃＰ（センチポアズ）以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物を含む。このように低粘度の重合性化合物が含まれることが、ポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物とを含むプライマー層形成用重合性組成物から形成されるプライマー層において、光学的欠陥が発生することを抑制することに寄与すると、本発明者は推察している。本発明および本明細書における「粘度」は、温度２５℃の大気雰囲気中で振動式粘度計によって測定される値である。上記重合性化合物の粘度は、１００ｃＰ以下であり、７０ｃＰ以下であることが好ましく、５０ｃＰ以下であることがより好ましい。また、上記重合性化合物の粘度は、例えば、５ｃＰ以上または１０ｃＰ以上であることができる。上記重合性化合物の一形態である（メタ）アクリレートは、単官能～３官能であることができ、単官能～２官能であることが好ましい。また、上記重合性化合物の一形態である（メタ）アクリレートは、アリール基（例えばフェニル基）、アミド基等を含むことができる。本発明および本明細書において、「ビニルエーテル」とは、１分子中に１個以上のビニル基および１個以上のエーテル結合を有する化合物であり、１分子中にビニル基を２個以上有することが好ましく、２～４個有することがより好ましい。また、ビニルエーテルに含まれるエーテル結合の数は、１分子中、２～４個であることが好ましい。上記重合性化合物の分子量は、例えば１５０～２５０の範囲であることができるが、この範囲に限定されるものではない。上記重合性化合物の具体例としては、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、アクリルアミド、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化（Ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅｄ）ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールブチルエーテル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－（ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、２－（ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノビニルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、２－プロペノイックアシッド（Ｐｒｏｐｅｎｏｉｃ　ａｃｉｄ），２－［２－（エテニロキシ）エトキシ］エチルエステル、２－（２－エテノキシエトキシ）エチル２－メチルプロプ－２－エノエート等を挙げることができる。
　上記プライマー層用組成物において、粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の含有率は、かかる重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計を１００質量％として、３０．０質量％以上であることが好ましく、４０．０質量％以上であることがより好ましい。粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の含有率は、かかる重合性化合物とポリイソシアネートとヒドロキシ基含有重合性化合物との合計を１００質量％として、例えば、９０．０質量％以下、８０．０質量％以下または７０．０質量％以下であることができる。粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物は、一形態では、かかる重合性化合物、ポリイソシアネートおよびヒドロキシ基含有重合性化合物の中で、上記プライマー層用組成物において最も多く含まれる成分であることが好ましい。
　上記プライマー層用組成物において、ポリイソシアネートの含有率は、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計を１００質量％として、７０．０質量％以下であることが好ましく、６０．０質量％以下であることがより好ましく、５０．０質量％以下であることが更に好ましい。ポリイソシアネートの含有率は、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計を１００質量％として、例えば、１０．０質量％以上、２０．０質量％以上または３０．０質量％以上であることができる。
　上記プライマー層形成用重合性組成物において、ヒドロキシ基含有重合性化合物の含有率は、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計を１００質量％として、３．０質量％以上であることが好ましく、５．０質量％以上であることがより好ましく、７．０質量％以上であることが更に好ましい。ヒドロキシ基含有重合性化合物の含有率は、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計を１００質量％として、例えば、３０．０質量％以下または２０．０質量％以下であることができる。
　上記プライマー層用組成物は、更に重合開始剤を含むことができる。上記プライマー層用組成物は、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計を１００質量％として、重合開始剤を、例えば０．０１～３．０質量％の範囲の含有率で含むことができる。
　重合開始剤としては、公知の重合開始剤を使用することができ、ラジカル重合開始剤が好ましく、重合開始剤としてラジカル重合開始剤のみを含むことがより好ましい。また、重合開始剤としては、光重合開始剤または熱重合開始剤を使用することができ、短時間で重合反応を進行させる観点から光重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤の具体例については、光学物品用重合性組成物に含まれ得る重合開始剤に関する先の記載を参照できる。
　上記プライマー層用組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、重合性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を使用することができる。溶剤を含む場合、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計を１００質量％として、溶剤の含有率は、１０．０質量％以下であることが好ましく、５．０質量％以下であることがより好ましく、３．０質量％以下であることが更に好ましい。
　上記プライマー層用組成物は、更に、プライマー層形成のための組成物に通常添加され得る公知の添加剤を任意の量で含むことができる。添加剤としては、公知の化合物を使用することができる。上記プライマー層用組成物は、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物を合計で８０．０質量％以上、８５．０質量％以上、９０．０質量％以上または９５．０質量％以上含むことができる。また、上記プライマー層用組成物において、組成物の全量（ただし重合開始剤を除く）を１００質量％として、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基含有重合性化合物ならびに粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物の合計含有率は、例えば、１００質量％、１００質量％以下、１００質量％未満、９９．０質量％以下または９８．０質量％以下であることができる。
　上記プライマー層用組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
　プライマー層用組成物を基材に塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって、プライマー層用組成物が硬化した硬化層であるプライマー層を基材上に形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、プライマー層用組成物に含まれる各種成分の種類やプライマー層用組成物の組成に応じて決定すればよい。硬化処理後には、必要に応じて、アニール処理（加熱処理）を行うこともできる。アニール処理は、例えば、雰囲気温度９０～１３０℃程度の熱処理炉において行うことができる。
　プライマー層の厚さは、例えば３μｍ以上であることができ、５μｍ以上であることが好ましい。また、プライマー層の厚さは、例えば１５μｍ以下であることができ、１０μｍ以下であることが好ましい。
　上記フォトクロミック層を有する光学物品は、フォトクロミック層に加えて一層以上の機能性層を有してもよく、有さなくてもよい。機能性層の一例としては、プライマー層を挙げることができ、その詳細は先に記載した通りである。また、機能性層の一例としては、光学物品の耐久性向上のための保護層、一般にハードコート層と呼ばれる硬化層、反射防止層、撥水性または親水性の防汚層、防曇層等の光学物品に含まれ得る各種機能性層を挙げることができる。
＜保護層＞
　保護層は、例えば、保護層形成用重合性組成物（以下、「保護層用組成物」とも記載する。）を硬化させた硬化層としてフォトクロミック層上に形成することができる。フォトクロミック層上に保護層を設けることは、フォトクロミック層を有する光学物品の耐久性向上の観点から好ましい。かかる観点からは、保護層には、高い硬度を有することが望まれる。また、保護層が溶剤耐性に優れることも望ましい。光学物品の製造工程においては、通常、層を形成した後、形成された層の表面の清浄化のために溶剤による拭き取り処理が行われる。この拭き取り処理において保護層がダメージを受けてしまうと、光学物品に曇りや光学的欠陥が発生する原因となってしまうからである。硬度および溶剤耐性の観点から好ましい保護層を形成可能な重合性組成物としては、１種以上の（メタ）アクリレートを含み、かつ（メタ）アクリレートの全量に対して、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを７０．０質量％以上含む重合性組成物を挙げることができる。
　上記保護層用組成物に含まれる脂環式の２官能（メタ）アクリレートの詳細については、上記光学物品用重合性組成物の成分Ｂの一例としての脂環式の２官能（メタ）アクリレートに関する先の記載を参照できる。上記保護層用組成物は、 (メタ)アクリレートの全量に対して、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを７０．０質量％以上含む。このことが、上記保護層用組成物から形成される保護層が、高い硬度と優れた溶剤耐性を示すことができる理由であると、本発明者は考えている。より高い硬度とより優れた溶剤耐性を示すことができる保護層を光学物品に設けることを可能とする観点から、上記保護層用組成物は、(メタ)アクリレートの全量に対して、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを７５．０質量％以上含むことが好ましく、８０．０質量％以上含むことがより好ましく、８５．０質量％以上含むことが更に好ましく、９０．０質量％以上含むことが一層好ましく、９５．０質量％以上含むことがより一層好ましい。一形態では、上記保護層用組成物は、（メタ）アクリレートの全量が、脂環式の２官能（メタ）アクリレートであることもできる。
　上記保護層用組成物は、一形態では、（メタ）アクリレートとして脂環式の２官能（メタ）アクリレートに加えて１種以上の他の（メタ）アクリレートを含むことができ、他の一形態では、（メタ）アクリレートとして脂環式の２官能（メタ）アクリレートのみを含むことができる。前者の形態の場合、脂環式の２官能（メタ）アクリレートとともに含まれる他の（メタ）アクリレートについては、特に制限はなく、各種（メタ）アクリレートの１種または２種以上を使用することができる。他の（メタ）アクリレートとしては、例えば、単官能、２官能、３官能、４官能および５官能（メタ）アクリレートを挙げることができ、非環状であっても環状であってもよい。環状構造を含む（メタ）アクリレートは、環状構造として脂環構造を有するものであってもよく、他の環状構造を有するものであってもよい。脂環構造については、脂環式の２官能（メタ）アクリレートに関する先の記載を参照できる。上記保護層用組成物において、他の（メタ）アクリレートの含有率は、（メタ）アクリレートの全量に対して、３０．０質量％以下、２５．０質量％以下、２０．０質量％以下、１５．０質量％以下であることができる。また、上記保護層用組成物において、他の（メタ）アクリレートの含有率は、（メタ）アクリレートの全量に対して、０質量％、０質量％以上、０質量％超、１．０質量％以上、５．０質量％以上または１０．０質量％以上であることができる。
　上記保護層用組成物は、重合性化合物として少なくとも１種以上の（メタ）アクリレートを含み、一形態では（メタ）アクリレート以外の他の重合性化合物を１種以上含むことができ、他の一形態では重合性化合物として（メタ）アクリレートのみを含むことができる。他の重合性化合物については、特に制限はなく、公知の重合性化合物の１種以上を使用することができる。上記保護層用組成物は、重合性化合物の全量を１００質量％として、（メタ）アクリレートを８０．０質量％以上、８５．０質量％以上、９０．０質量％以上または９５．０質量％以上含むことができ、重合性化合物の全量が（メタ）アクリレートであることもできる。
　一形態では、上記保護層用組成物は、組成物の全量を１００質量％として、（メタ）アクリレートの含有率（２種以上の（メタ）アクリレートを含む場合にはそれらの合計含有率）が、８０．０質量％以上であることが好ましく、８５．０質量％以上であることがより好ましく、９０．０質量％以上であることが更に好ましく、９５．０質量％以上であることがより好ましい。上記保護層用組成物は、溶剤を含んでもよく、含まなくてもよい。溶剤を含む場合、使用可能な溶剤としては、重合性組成物の重合反応の進行を阻害しないものであれば、任意の溶剤を任意の量で使用することができる。
　上記保護層用組成物は、重合性組成物に含まれ得る各種添加剤の１種以上を任意の含有率で含むことができる。かかる添加剤としては、例えば、重合反応を進行させるための重合開始剤、組成物の塗布適性向上のためのレベリング剤等の公知の各種添加剤を挙げることができる。
　例えば、重合開始剤としては、（メタ）アクリレートに対して重合開始剤として機能することができる公知の重合開始剤を使用することができ、ラジカル重合開始剤が好ましく、重合開始剤としてラジカル重合開始剤のみを含むことがより好ましい。また、重合開始剤としては、光重合開始剤または熱重合開始剤を使用することができ、短時間で重合反応を進行させる観点から光重合開始剤が好ましい。光ラジカル重合開始剤の具体例については、光学物品用重合性組成物に含まれ得る重合開始剤に関する先の記載を参照できる。重合開始剤の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～５．０質量％の範囲であることができる。
　また、一形態では、上記保護層用組成物は、紫外線吸収剤を含むことができる。紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－６－（２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクチルオキシフェニル）－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－ｓ－トリアジン、２－［２－ヒドロキシ－４－（２－エチルヘキシルオキシ）フェニル］－４，６－ジビフェニル－ｓ－トリアジン、２－［［２－ヒドロキシ－４－［１－（２－エチルヘキシルオキシカルボニル）エチルオキシ］フェニル］］－４，６－ジフェニル－ｓ－トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン化合物、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－（５－クロロ－２－ベンゾトリアゾリル）－６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール等のベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等の各種紫外線吸収剤の一種以上を使用することができる。上記保護層用組成物が紫外線吸収剤を含むことは、この組成物から形成される保護層を有する光学物品の耐候性の更なる向上に寄与し得る。上記保護層用組成物が紫外線吸収剤を含む場合、紫外線吸収剤の含有率は、組成物の全量を１００質量％として、例えば０．１～１．０質量％の範囲であることができる。
　上記保護層用組成物は、以上説明した各種成分を同時または任意の順序で順次混合して調製することができる。
　保護層用組成物を基材に塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによって、保護層用組成物が硬化した硬化層である保護層をフォトクロミック層上に形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法等の公知の塗布方法を採用することができ、塗布の均一性の観点からはスピンコート法が好ましい。硬化処理は、光照射および／または加熱処理であることができ、短時間で硬化反応を進行させる観点からは光照射が好ましい。硬化処理条件は、保護層用組成物に含まれる各種成分の種類や保護層用組成物の組成に応じて決定すればよい。保護層は、フォトクロミック層の表面に直接設けることができ、フォトクロミック層の上に位置する層の表面に設けることもできる。フォトクロミック層と保護層との間に位置し得る層としては、プライマー層等を挙げることができる。保護層の厚さは、１０μｍ以上であることが好ましく、１５μｍ以上であることがより好ましく、２０μｍ以上であることが更に好ましく、２５μｍ以上であることが一層好ましい。また、保護層の厚さは、４５μｍ以下であることが好ましく、４０μｍ以下であることがより好ましい。保護層は、光学物品の耐久性向上に寄与することができる。また、更なる処理（例えば後述の硬化層の形成）が行われるまでの間、フォトクロミック層を保護してフォトクロミック層に傷が発生することを抑制することもできる。
　上記光学物品は、「フォトクロミック層／保護層」の層構成を有することができる。層構成に関して、「／」は、他の層を介さずに直接接している形態と、他の層の一層以上を介して設けられている形態とを包含する意味で使用される。また、一形態では、上記光学物品は、「フォトクロミック層／保護層／他の硬化層」の層構成を有することができる。かかる層構成において、他の硬化層は、一般にハードコート層と呼ばれる硬化層であることができる。保護層に加えてハードコート層を設けることにより、光学物品の耐久性をより一層高めることができる。また、一形態では、ハードコート層を設けることにより、光学物品の耐衝撃性を高めることもできる。一形態では、上記の他の硬化層は、上記保護層と他の層を介さずに直接接することができる。
　上記の他の硬化層の厚さは、例えば１～１０μｍの範囲であることができ、１～８μｍの範囲であることが好ましく、１～５μｍの範囲であることがより好ましい。一形態では、上記の他の硬化層は、上記保護層より薄い層であることができる。上記の他の硬化層の一例としては、有機ケイ素系硬化層を挙げることができる。有機ケイ素系硬化層は、一般に耐衝撃性に優れるため好ましい。また、例えば反射防止膜を更に設ける場合、有機ケイ素系硬化層は、一般に反射防止膜との密着性に優れる点からも好ましい。
　有機ケイ素系硬化層とは、有機ケイ素化合物を含む重合性組成物を硬化した硬化層である。有機ケイ素化合物としては、重合処理が施されることによりシラノール基を生成可能な有機ケイ素化合物、シラノール基と縮合反応するハロゲン原子やアミノ基等の反応性基を有するオルガノポリシロキサン等を挙げることができる。また、有機ケイ素化合物としては、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基等の重合性基とアルコキシ基等の加水分解性基とを有するシランカップリング剤を挙げることもできる。有機ケイ素化合物を含む重合性組成物には、屈折率の調整等のために、ケイ素酸化物、チタン酸化物等の無機物質の粒子が含まれていてもよい。有機ケイ素化合物を含む重合性組成物の詳細については、ハードコート層として機能し得る有機ケイ素系硬化層に関する公知技術を適用できる。かかる重合性組成物は、組成物に含まれる成分の種類に応じて、光照射および／または加熱処理によって重合反応を進行させて硬化させることができる。
　上記保護層の上に上記の他の硬化層を設ける前、保護層表面に溶剤による拭き取り処理を施すことにより、上記の他の硬化層を形成するための重合性組成物が塗布される保護層表面の清浄度を高めることができる。このように溶剤による拭き取り処理を行うことは、上記保護層と上記の他の硬化層との間に異物が介在すること防ぐ観点等から好ましい。ただし、保護層が溶剤耐性に劣る場合には、溶剤拭き取り処理によって保護層がダメージを受けてしまう（例えば、面荒れの発生）。そのようなダメージの発生は、この保護層を含む光学物品に曇りや光学的欠陥が発生する原因となってしまう。これに対し、先に記載した組成を有する保護層用組成物から形成された保護層は、優れた溶剤耐性を示すことができる。
　溶剤による拭き取り処理は、公知の方法によって行うことができる。例えば、溶剤を浸み込ませた布で保護層表面を拭き取ることにより、溶剤による拭き取り処理を行うことができる。溶剤としては、アセトン等のケトン溶剤、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール溶剤を挙げることができる。一形態では、保護層は、光学物品の製造時に拭き取り用の溶剤として汎用されるケトン溶剤に対して高い耐性を有することが好ましい。
　層構成に関して、上記光学物品は、「基材／（プライマー層）／フォトクロミック層／（保護層／他の硬化層）」の層構成を有することができる。括弧内の層は任意に設けられ得る層であり、これらの層の１層以上が設けられることが好ましい理由は先に記載した通りである。
　上記光学物品の一形態は、眼鏡レンズである。また、上記光学物品の一形態としては、ゴーグル用レンズ、サンバイザーのバイザー（ひさし）部分、ヘルメットのシールド部材等を挙げることもできる。これら光学物品用の基材上に上記組成物を塗布し、塗布された組成物に硬化処理を施すことによりフォトクロミック層を形成することによって、防眩機能を有する光学物品を得ることがでる。
［眼鏡］
　本発明の一態様は、上記光学物品の一形態である眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック層に含まれるフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて発色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
　以下、本発明を実施例により更に説明する。ただし本発明は実施例に示す態様に限定されるものではない。
［実施例１］
＜光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）の調製＞
　プラスチック製容器内で、成分Ａであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式１中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）９０質量部、成分Ｂであるトリシクロデカンジメタノールジメタクリレート（分子量３３２）１０質量部を混合した。
　こうして得られた重合性化合物の混合物に、フォトクロミック化合物（米国特許第５６４５７６７号明細書に記載の構造式で示されるインデノ縮合ナフトピラン化合物）、光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））、酸化防止剤（エチレンビス　（オキシエチレン）ビス－（３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）プロピオネート））、光安定化剤（ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）セバケートとメチル（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジニル）セバケートとの混合物）を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。組成物の全量を１００質量％とした上記成分の含有率は、上記重合性化合物の混合物は９０．０質量％、フォトクロミック化合物は５．７質量％、光ラジカル重合開始剤は０．７質量％、酸化防止剤は２．７質量％、光安定化剤は０．９質量％である。
＜眼鏡レンズの作製＞
　プラスチックレンズ基材（ＨＯＹＡ社製商品名ＥＹＡＳ；中心肉厚２．５ｍｍ、半径７５ｍｍ、Ｓ－４．００）を１０質量％水酸化ナトリウム水溶液（液温６０℃）に５分間浸漬処理した後に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面（物体側表面）にプライマー層を形成した。詳しくは、下記構造：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 を有するヒドロキシ基含有２官能アクリレート（１０質量部）を、ポリイソシアネートとして東ソー社製コロネート２７１５（４０質量部）および２－フェノキシエチルアクリレート（粘度：１３ｃＰ）（５０質量部）と混合した。こうして得られた混合物に、混合物の全量１００質量％に対して０．０２質量％の量で光ラジカル重合開始剤（ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９））を混合し十分に撹拌した。その後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして得られたプライマー層形成用重合性組成物を温度２５℃相対湿度５０％の環境においてプラスチックレンズ基材の凸面にスピンコート法により塗布した後、プラスチックレンズ基材上に塗布されたプライマー層形成用組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてプライマー層を形成した。形成されたプライマー層の厚さは８μｍであった。
　上記プライマー層の上に、上記で調製したフォトクロミック層形成用コーティング組成物をスピンコート法により塗布した。スピンコートは、特開２００５－２１８９９４号公報に記載の方法により行った。その後、プライマー層上に塗布された上記組成物に対して窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは４５μｍであった。
　上記フォトクロミック層の上に、以下のように調製した保護層形成用重合性組成物をスピンコート法により塗布して塗布層を形成した。この塗布層の表面に向かって窒素雰囲気中（酸素濃度５００ｐｐｍ以下）で紫外線（波長４０５ｎｍ）を照射し、この塗布層を硬化させて保護層を形成した。形成された保護層の厚さは１５μｍであった。
　上記保護層の表面に、アセトンによる拭き取り処理を施した後、以下のように調製したハードコーティング液をディップコート法（引き上げ速度２０ｃｍ／分）でコーティングした。その後、炉内温度１００℃の熱処理炉内で６０分加熱硬化することにより、厚さ３μｍのハードコート層（有機ケイ素系硬化層）を保護層上に形成した。
（保護層形成用重合性組成物の調製）
　プラスチック製容器内で、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（脂環式の２官能（メタ）アクリレート）９９．０質量部およびビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）１．０質量部を、混合して十分に撹拌した後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして保護層形成用重合性組成物を調製した。
　上記保護層形成用重合性組成物では、（メタ）アクリレートは脂環式の２官能（メタ）アクリレートのみであるため、脂環式の２官能（メタ）アクリレートの含有率は、（メタ）アクリレートの全量に対して１００質量％である。
（ハードコーティング液（ハードコート層形成用重合性組成物）の調製）
　マグネティックスターラーを備えたガラス製の容器にγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７質量部、メタノール３０質量部、および水分散コロイダルシリカ（固形分４０質量％、平均粒子径１５ｎｍ）２８質量部を加え十分に混合し、５℃で２４時間撹拌を行った。次に、プロピレングリコールモノメチルエーテル１５質量部、シリコ－ン系界面活性剤０．０５質量部、および硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトネ－トを１．５質量部加え、十分に撹拌した後、ろ過を行ってハードコーティング液（ハードコート層形成用重合性組成物）を調製した。
　以上により、基材、プライマー層、フォトクロミック層、保護層およびハードコート層（有機ケイ素系硬化層）をこの順に有する眼鏡レンズを得た。
［実施例２］
　成分Ａであるポリエチレングリコールジメタクリレート（上式１中、ｎ＝１４、Ｒはエチレン基、分子量７３６）８０質量部、成分Ｂであるトリシクロデカンジメタノールジメタクリレート（分子量３３２）２０質量部を混合した点以外は実施例１と同様にして光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。
　こうして調製された光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）した点以外は実施例１と同様にして眼鏡レンズを得た。
［比較例１］
　成分Ｂに代えて２－フェノキシエチルアクリレート（単官能アクリレート）１０質量部を混合した点以外は実施例１と同様にして光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。
　こうして調製された光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）した点以外は実施例１と同様にして眼鏡レンズを得た。
［比較例２］
　成分Ｂに代えて１，９－ノナンジオールジアクリレート（直鎖構造の２官能アクリレート）２０質量部を混合した点以外は実施例２と同様にして光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。
　こうして調製された光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）した点以外は実施例１と同様にして眼鏡レンズを得た。
［発色濃度の評価］
　ＪＩＳ　Ｔ７３３３：２００５に準じた以下の方法によって発色濃度の評価を行った。
　実施例および比較例の各眼鏡レンズの物体側表面に対し、キセノンランプを使用してエアロマスフィルターを介して１５分間（９００秒）光照射し、フォトクロミック層中のフォトクロミック化合物を発色させた。この発色時の透過率（測定波長：５５０ｎｍ）を大塚電子工業社製分光光度計により測定した。上記光照射は、ＪＩＳ　Ｔ７３３３：２００５に規定されているように放射照度および放射照度の許容差が下記表１に示す値となるように行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　上記で測定される透過率（以下、「発色時透過率」と記載する。）の値が小さいほどフォトクロミック化合物が高濃度に発色していることを意味する。
［溶解性の評価］
　実施例および比較例について、それぞれ調製した光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を目視で観察し、フォトクロミック化合物の溶け残りが確認されなかった場合、溶解性を「Ａ」と評価し、溶け残りが観察された場合、溶解性を「Ｂ」と評価した。
　以上の結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１に示す結果から、フォトクロミック化合物とともに成分Ａおよび成分Ｂを含む光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）は、フォトクロミック化合物の溶解性に優れることおよび光照射を受けて発色した際の発色濃度が高いフォトクロミック層の形成が可能であることが確認できる。
［実施例３］
　成分Ｂとしてネオペンチルグルコールジメタクリレート（分子量２４０）１０質量部を混合した点以外は実施例１と同様にして光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。この組成物を目視で観察したところ、溶け残りは観察されなかった。
　こうして調製された光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）した点以外は実施例１と同様にして眼鏡レンズを得た。
　得られた眼鏡レンズについて、上記と同様に発色濃度の評価を行ったところ、１９％未満の発色時透過率の値が得られ、実施例１、２と同様に発色濃度が高いことが確認された。
［比較例３］
　成分Ａに代えてポリエチレングリコールジアクリレート（分子量７０８）９０質量部、成分Ｂとしてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート（分子量３０４、非環状のアクリレート）１０質量部を混合した点以外は実施例１と同様にして光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）を調製した。
　こうして調製された光学物品用重合性組成物（フォトクロミック層形成用コーティング組成物）した点以外は実施例１と同様にして眼鏡レンズを得た。
［耐候性の評価］
　比較例３の眼鏡レンズについて、上記と同様に発色時透過率を求めた。
　その後、ＱＵＶ紫外線蛍光管式促進耐候試験機（Ｑ－Ｌａｂ社製）において、眼鏡レンズの物体側表面に向けて０．２Ｗ／ｍ２の照射条件で紫外線を１週間照射した。
　上記紫外線照射後の眼鏡レンズについて、一旦暗室に置きフォトクロミック化合物を退色させた後に上記と同様に発色時透過率を求めた。紫外線照射前に対して紫外線照射後の発色時透過率の上昇が小さいほど、フォトクロミック層の耐候性に優れると評価することができる。比較例３については、「（紫外線照射後の発色時透過率）－（紫外線照射前の発色時透過率）」の値は４３．５５％であった。これに対し、実施例１の眼鏡レンズについても同様の評価を行ったところ、「（紫外線照射後の発色時透過率）－（紫外線照射前の発色時透過率）」の値は１．４９％であった。
　以上の実施例１と比較例３との対比から、成分Ａ（分子量５００以上の非環状のメタクリレート）がフォトクロミック層の耐候性向上に寄与することが確認できる。
［密着性の評価］
　実施例１～実施例３について、それぞれＪＩＳ　Ｋ５６００－５－６：１９９９にしたがい、眼鏡レンズの物体側表面においてクロスカット法によって密着性を評価した。評価結果は、「残存マス目数／総マス目数」＝「１００／１００」であり、実施例１～３の眼鏡レンズが、フォトクロミック層と隣接層（プライマー層、保護層）との密着性に優れることが確認された。
［実施例４］
　保護層形成用重合性組成物に、組成物の全量を１００質量％として、０．３質量％の紫外線吸収剤（ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤、商品名Ｔｉｎｕｂｉｎ４７９（ＢＡＳＦ社製））を添加した点以外、実施例１と同様に、基材、プライマー層、フォトクロミック層、保護層およびハードコート層をこの順に有する眼鏡レンズを作製した。
　実施例１の眼鏡レンズと実施例４の眼鏡レンズについて、先に記載の方法によって発色濃度の評価を行った。
　その後、ＱＵＶ紫外線蛍光管式促進耐候試験機（Ｑ－Ｌａｂ社製）において、眼鏡レンズの物体側表面に向けて０．２Ｗ／ｍ２の照射条件で紫外線を１週間照射した。
　上記紫外線照射後の眼鏡レンズについて、一旦暗室に置きフォトクロミック化合物を退色させた後に上記と同様に発色時透過率を求めた。実施例４の眼鏡レンズについて、「（紫外線照射後の発色時透過率）－（紫外線照射前の発色時透過率）」の値は０．３％であった。
　実施例１の眼鏡レンズと実施例４の眼鏡レンズについて、株式会社村上色彩技術研究所製分光透過率測定器ＤＯＴ－３を用いてＪＩＳ　Ｋ　７３７３：２００６に規定されているＹＩ値を測定した。ＹＩ値は着色の程度を示す指標であり、値が小さいほど着色が少ないことを示す。
　その後、ＱＵＶ紫外線蛍光管式促進耐候試験機（Ｑ－Ｌａｂ社製）において、眼鏡レンズの物体側表面に向けて０．２Ｗ／ｍ２の照射条件で紫外線を１週間照射した。
　上記紫外線照射後の眼鏡レンズについて、上記と同様にＹＩ値を求めた。紫外線照射前に対して紫外線照射後のＹＩ値の上昇が小さいほど、耐候性に優れると評価することができる。実施例４の眼鏡レンズについて算出された「（紫外線照射後のＹＩ値）－（紫外線照射前のＹＩ値）」の値は、実施例１の眼鏡レンズについて算出された値より小さく、実施例１の眼鏡レンズについて算出された値の約１／２の値であった。
［参考例：プライマー層に関する検討］
　以下において、実施例１において調製したプライマー層形成用重合性組成物を「プライマー層形成用重合性組成物Ａ」と呼ぶ。
　「プライマー層形成用重合性組成物Ｂ」として、先に示した構造を有するヒドロキシ基含有２官能アクリレート（２７．５質量部）を、ポリイソシアネートとして東ソー社製コロネート２７１５（２５．０質量部）および２－フェノキシエチルアクリレート（粘度：１３ｃＰ）を使用せず代わりにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（２７．５質量部）と混合した点以外はプライマー層形成用重合性組成物Ａの調製と同様にしてプライマー層形成用重合性組成物を調製した。
　プライマー層形成用重合性組成物Ａ、Ｂをそれぞれ用いて、その他の条件は同様にして、基材上にプライマー層（厚さ８μｍ）とフォトクロミック層とをこの順に有する眼鏡レンズを作製した。作製した各眼鏡レンズを、暗室内でジルコンランプによる高輝度光の照射下で光学顕微鏡によって観察した。プライマー層形成用重合性組成物Ｂを用いて形成されたプライマー層を有する眼鏡レンズでは数十μｍ程度の光学的欠陥が複数確認されたのに対し、プライマー層形成用重合性組成物Ａを用いて形成されたプライマー層を有する眼鏡レンズにはそのような光学的欠陥は見られなかった。即ち、プライマー層形成用重合性組成物Ａを用いて形成されたプライマー層を有する眼鏡レンズは、プライマー層形成用重合性組成物Ｂを用いて形成されたプライマー層を有する眼鏡レンズよりも光学的均質性に優れていた。
［参考例：保護層に関する検討］
　以下において、実施例１において調製した保護層形成用重合性組成物を「保護層形成用重合性組成物Ａ」と呼ぶ。
　以下の方法によって調製された保護層形成用重合性組成物を、「保護層形成用重合性組成物Ｂ」と呼ぶ。
　プラスチック製容器内で、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（脂環式の２官能（メタ）アクリレート）８６．７質量部、ペンタエリスリトールテトラアクリレート４．３質量部、イソボルニルアクリレート８．７質量部、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）０．３質量部を、混合して十分に撹拌した後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、保護層形成用重合性組成物Ｂを調製した。保護層形成用重合性組成物Ｂにおいて、脂環式の２官能（メタ）アクリレートの含有率は、（メタ）アクリレートの全量に対して８７．０質量％である。
　以下の方法によって調製された保護層形成用重合性組成物を、「保護層形成用重合性組成物Ｃ」と呼ぶ。
　プラスチック製容器内で、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート（脂環式の２官能（メタ）アクリレート）６８．０質量部、ネオペンチルグリコールジメタクリレート２０．０質量部、トリメチロールプロパントリメタクリレート１２．０質量部およびビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎ　Ｂ．Ｖ．社製Ｏｍｎｉｒａｄ８１９）０．３質量部を、混合して十分に撹拌した後、自転公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。こうして、保護層形成用重合性組成物Ｃを調製した。保護層形成用重合性組成物Ｃにおいて、脂環式の２官能（メタ）アクリレートの含有率は、（メタ）アクリレートの全量に対して６８．０質量％である。
　保護層形成用重合性組成物Ａ～Ｃをそれぞれ用いて、その他の条件は同様にして、基材上にプライマー層、フォトクロミック層および保護層（厚さ１５μｍ）をこの順に有する眼鏡レンズを作製した。作製した各眼鏡レンズについて、エリオニクス社製超微小押し込み硬さ試験機ＥＮＴ－２１００を用いて、保護層の表面に荷重１００ｍｇｆをかけて圧子を押し込んだ。このときに圧子の侵入した表面積を押し込み深さから測定し、「荷重／圧子の侵入した表面積」としてマルテンス硬さを求めた。マルテンス硬さは、荷重Ｆをかけて圧子を所定の押し込み量ｈまで押し込んだときに、荷重Ｆを圧子の侵入した表面積で除した値と定義される。試験荷重が負荷された状態で測定される硬さであり、負荷増加時の荷重－押し込み深さ曲線の値から求められる。保護層形成用重合性組成物ＡまたはＢを用いて形成された保護層を有する眼鏡レンズは、保護層形成用重合性組成物Ｃを用いて形成された保護層を有する眼鏡レンズと比べて、１．５～２．０倍のマルテンス硬さを示した。また、作製した各眼鏡レンズの保護層の表面を、アセトンを染み込ませた布で拭き取った。拭き取り後の保護層の表面を目視で観察し、以下の基準で評価したところ、保護層形成用重合性組成物ＡまたはＢを用いて形成された保護層を有する眼鏡レンズの評価結果は「Ｇｏｏｄ」、保護層形成用重合性組成物Ｃを用いて形成された保護層を有する眼鏡レンズの評価結果は「Ｄａｍａｇｅｄ」であった。
　Ｇｏｏｄ：面粗れなし
　Ｄａｍａｇｅｄ：面粗れが認められる。
　最後に、前述の各態様を総括する。
　一態様によれば、フォトクロミック化合物と、成分Ａ（分子量５００以上の非環状のメタクリレート）と、成分Ｂ（環状構造および分岐構造からなる群から選ばれる構造を含む２官能（メタ）アクリレート）と、を含む光学物品用重合性組成物が提供される。
　上記光学物品用重合性組成物によれば、光照射を受けて発色した際の発色濃度が高く、耐候性に優れるフォトクロミック層を形成することができる。また、上記光学物品用重合性組成物は、フォトクロミック化合物の溶解性に優れる組成物であることができる。
　一形態では、成分Ｂは、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを含むことができる。
　一形態では、成分Ｂは、分岐構造を有する２官能（メタ）アクリレートを含むことができる。
　一形態では、上記光学物品用重合性組成物は、組成物に含まれる（メタ）アクリレートの全量に対して、成分Ａを５０．０質量％以上含むことができる。
　一態様によれば、基材と、上記光学物品用重合性組成物を硬化させたフォトクロミック層と、を有する光学物品が提供される。
　一形態では、上記光学物品は、上記基材と、上記フォトクロミック層と、保護層と、をこの順に有することができる。
　一形態では、上記保護層は、紫外線吸収剤を含むことができる。
　一形態では、上記保護層は、保護層形成用重合性組成物を硬化させた硬化層であることができ、上記保護層形成用重合性組成物は、１種以上の（メタ）アクリレートを含み、かつ（メタ）アクリレートの全量に対して、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを７０．０質量％以上含む重合性組成物であることができる。
　一形態では、上記保護層の厚さは、１０～４５μｍの範囲であることができる。
　一形態では、上記光学物品は、上記基材と、上記フォトクロミック層と、上記保護層と、有機ケイ素系硬化層と、をこの順に有することができる。
　一形態では、上記光学物品は、上記基材と上記フォトクロミック層との間に、プライマー層を更に有することができる。
　一形態では、上記プライマー層は、プライマー層形成用重合性組成物を硬化させた硬化層であることができ、上記プライマー層形成用重合性組成物は、ポリイソシアネートと、ヒドロキシ基含有重合性化合物と、粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物と、を含むことができる。
　一形態では、上記光学物品は、眼鏡レンズであることができる。
　一形態では、上記光学物品は、ゴーグル用レンズであることができる。
　一形態では、上記光学物品は、サンバイザーのバイザー部分であることができる。
　一形態では、上記光学物品は、ヘルメットのシールド部材であることができる。
　一態様によれば、上眼鏡レンズを備えた眼鏡が提供される。
　本明細書に記載の各種態様および形態は、任意の組み合わせで２つ以上を組み合わせることができる。
　今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて請求の範囲によって示され、請求の範囲と均等の意味および範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。
　本発明は、眼鏡、ゴーグル、サンバイザー、ヘルメット等の技術分野において有用である。

Claims (17)

  1. フォトクロミック化合物と、
    成分Ａ：分子量５００以上の非環状のメタクリレートと、
    成分Ｂ：環状構造および分岐構造からなる群から選ばれる構造を含む２官能（メタ）アクリレートと、
    を含む、光学物品用重合性組成物。
  2. 成分Ｂは、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを含む、請求項１に記載の光学物品用重合性組成物。
  3. 成分Ｂは、分岐構造を有する２官能（メタ）アクリレートを含む、請求項１または２に記載の光学物品用重合性組成物。
  4. 組成物に含まれる（メタ）アクリレートの全量に対して、成分Ａを５０．０質量％以上含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の光学物品用重合性組成物。
  5. 基材と、
    請求項１～４のいずれか１項に記載の光学物品用重合性組成物を硬化させたフォトクロミック層と、
    を有する光学物品。
  6. 前記基材と、前記フォトクロミック層と、保護層と、をこの順に有する、請求項５に記載の光学物品。
  7. 前記保護層は、紫外線吸収剤を含む、請求項６に記載の光学物品。
  8. 前記保護層は、保護層形成用重合性組成物を硬化させた硬化層であり、
    前記保護層形成用重合性組成物は、１種以上の（メタ）アクリレートを含み、かつ（メタ）アクリレートの全量に対して、脂環式の２官能（メタ）アクリレートを７０．０質量％以上含む、請求項６または７に記載の光学物品。
  9. 前記保護層の厚さは、１０～４５μｍの範囲である、請求項６～８のいずれか１項に記載の光学物品。
  10. 前記基材と、前記フォトクロミック層と、前記保護層と、有機ケイ素系硬化層と、をこの順に有する、請求項６～９のいずれか１項に記載の光学物品。
  11. 前記基材と前記フォトクロミック層との間に、プライマー層を更に有する、請求項５～１０のいずれか１項に記載の光学物品。
  12. 前記プライマー層は、プライマー層形成用重合性組成物を硬化させた硬化層であり、
    前記プライマー層形成用重合性組成物は、
    ポリイソシアネートと、
    ヒドロキシ基含有重合性化合物と、
    粘度１００ｃＰ以下であって、（メタ）アクリレートおよびビニルエーテルからなる群から選択される重合性化合物と、
    を含む、請求項１１に記載の光学物品。
  13. 眼鏡レンズである、請求項５～１２のいずれか１項に記載の光学物品。
  14. ゴーグル用レンズである、請求項５～１２のいずれか１項に記載の光学物品。
  15. サンバイザーのバイザー部分である、請求項５～１２のいずれか１項に記載の光学物品。
  16. ヘルメットのシールド部材である、請求項５～１２のいずれか１項に記載の光学物品。
  17. 請求項１３に記載の眼鏡レンズを備えた眼鏡。
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