WO2022054918A1 - 香料組成物 - Google Patents

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和洋 坂本
誠司 北島
良将 三浦
由貴 東方
和紀 中川
直紀 御子柴
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Ajinomoto Co Inc
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    • A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
    • A23F5/465—Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil

Definitions

  • the present invention relates to a fragrance composition, and more particularly to a fragrance composition suitably used for enhancing a mouse coating feeling.
  • the present invention also relates to a food product and a method for producing the same, and more particularly to a food product having an enhanced mouse coating feeling and the method for producing the same. Further, the present invention relates to a method for enhancing the feeling of mouse coating.
  • “Mouth coating feeling” is the sensation that the oral cavity is covered with a thin film, which is noticeable when the oral cavity is filled with fat or oil-containing solution or food, and the oral cavity is covered with fat or oil-like film. If there is a method that can easily enhance the feeling of mouth coating, for example, even a small amount of fats and oils , Since it can sufficiently provide a favorable sensation that is noticeably felt when fats and oils are contained in the oral cavity, it is possible to suppress excessive calorie intake, and it can be expected to be effective in preventing metabolic diseases such as obesity. It is thought that there is.
  • Non-Patent Documents 1 to 5 a method for enhancing the feeling of mouse coating.
  • a method for enhancing the feeling of mouse coating a method utilizing hydrocolloids, small molecule compounds, polyphenols or glycosides (Non-Patent Documents 1 to 5) and the like have been reported.
  • Patent Document 1 It has been reported that by adding cycloten, isovaleric acid and octanic acid to foods, a stewed dish-like flavor can be imparted.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and the problem to be solved thereof is a perfume composition capable of effectively enhancing the mouse coating feeling, a food having an effectively enhanced mouse coating feeling, and a food product thereof. It is an object of the present invention to provide a manufacturing method, a method for effectively enhancing a mouse coating feeling, and the like.
  • the present inventors have (A) a compound represented by the following general formula (I) (eg, cycloten, etc.), (B) ⁇ -cariophyllene oxide, and (C) the following. It was found that the mouth coating feeling could be enhanced by adding at least two compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (II) (eg, furfural, etc.) to foods, and further research was conducted. By proceeding, the present invention was completed. That is, the present invention is as follows.
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3]
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms;
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R4 is a substituent;
  • m indicates an integer from 0 to 3]
  • a fragrance composition containing at least two compounds selected from the group consisting of the compounds represented by.
  • the above (A) is cycloten, ⁇ -butyrolactone, 2-methyltetrahydrofuran-3-one, ⁇ -angelicalactone, maltor, 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, ⁇ -dodecalactone, 5-dodecanolide.
  • the above (C) is furfural, 2-acetylfuran, 2-acetyl-5-methylfuran, 3-acetyl-2,5-dimethylfuran, furfuryl alcohol, 1-furfurylpyrrole, furfuryl propionate,
  • the composition according to [1] or [2] which is at least one compound selected from the group consisting of 5-methylfurfural and 5- (hydroxymethyl) furfural.
  • the compound of [1] to [3], wherein at least two compounds selected from the group consisting of (A), (B) and (C) are any of the following (i) to (xviii).
  • At least two compounds selected from the group consisting of one compound (iv) (A) ⁇ -angelicalactone, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) furfural (v) (A) maltor, (B) ⁇ -cariophyllene. From the group consisting of at least two compounds (vi) (A) 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) fulfural selected from the group consisting of oxide and (C) flufural.
  • Two compounds (xv) At least two compounds (xvi) (A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) propionic acid selected from the group consisting of cloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 1-furfurylpyrrole.
  • At least two compounds selected from the group consisting of flufuryl At least two compounds selected from the group consisting of (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 5-methylfurfural (xviii)
  • the compound of [1] to [4], wherein at least two compounds selected from the group are at least two compounds selected from the group consisting of (A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) furfural.
  • the composition contains at least (A) and (B), and the weight ratio (A: B) of the content of (A) to the content of (B) in the composition is A: B.
  • the composition contains at least (A) and (C), and the weight ratio (A: C) of the content of (A) to the content of (C) in the composition is A: C.
  • the composition contains at least (B) and (C), and the weight ratio (B: C) of the content of (B) to the content of (C) in the composition is B: C.
  • the concentration a of (A) in the food is 0.05 to 5000 weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • composition contains at least (B), the composition has a concentration b of (B) in the food of 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food when eaten. , Which is added to foods;
  • the composition contains at least (C)
  • the composition has a concentration c of (C) in the food of 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food when eaten.
  • the composition according to any one of [1] to [11], which is added to food. [13]
  • the composition contains at least (A), and the concentration a of (A) in the food is 0.05 to 5000 weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the composition contains at least (B), and the concentration b of (B) in the food is 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the composition contains at least (C), and the concentration c of (C) in the food is 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the composition contains at least (A) and (B)
  • the composition has a weight ratio (a: b) of the concentration a of (A) to the concentration b of (B) in the food.
  • A: b 1: 0.001 to 1000, which is added to foods;
  • the composition contains at least (A) and (C)
  • the composition has a weight ratio (a: c) of the concentration a of (A) to the concentration c of (C) in the food as a :.
  • composition contains at least (B) and (C), the composition has a weight ratio (b: c) of the concentration b of (B) to the concentration c of (C) in the food b :.
  • the composition contains at least (A) and (B), and the composition has a weight ratio (a: b) of the concentration a of (A) to the concentration b of (B) in the food.
  • the composition according to any one of [1] to [16], which is added to foods so that a: b 1: 0.001 to 1000.
  • the composition contains at least (A) and (C), and the composition has a weight ratio (a: c) of the concentration a of (A) to the concentration c of (C) in the food.
  • the composition contains at least (B) and (C), and the composition has a weight ratio (b: c) of the concentration b of (B) to the concentration c of (C) in the food.
  • the composition according to any one of [1] to [18], which is added to foods so that b: c 1: 0.001 to 1000.
  • (A) General formula (I):
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3]
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms;
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R4 is a substituent;
  • m indicates an integer from 0 to 3]
  • the above (A) is cycloten, ⁇ -butyrolactone, 2-methyltetrahydrofuran-3-one, ⁇ -angelicalactone, maltor, 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, ⁇ -dodecalactone, 5-dodecanolide. , 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one and D-camper, which is at least one compound selected from the group, according to the production method according to [20].
  • At least two compounds selected from the group consisting of one compound (iv) (A) ⁇ -angelicalactone, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) furfural (v) (A) maltor, (B) ⁇ -cariophyllene. From the group consisting of at least two compounds (vi) (A) 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) fulfural selected from the group consisting of oxide and (C) flufural.
  • Two compounds (xv) At least two compounds (xvi) (A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) propionic acid selected from the group consisting of cloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 1-furfurylpyrrole.
  • At least two compounds selected from the group consisting of flufuryl At least two compounds selected from the group consisting of (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 5-methylfurfural (xviii)
  • the manufacturing method according to any one.
  • the addition of (A) means that the concentration a of (A) in the food is 0. Performed to be 05-5000 weight ppb;
  • the addition of (B) means that the concentration b of (B) in the food is 0.1 to 50,000 with respect to the total weight of the food when eaten.
  • the production method comprises adding at least (C)
  • the addition of (C) means that the concentration c of (C) in the food is 0.1 to 50,000 with respect to the total weight of the food when eaten.
  • the production method includes adding at least (A), and the addition of (A) means that the concentration a of (A) in the food is 0.05 with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the production method includes adding at least (B), and the addition of (B) means that the concentration b of (B) in the food is 0.1 with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the production method includes adding at least (C), and the addition of (C) means that the concentration c of (C) in the food is 0.1 with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the production method comprises adding at least (A) and (B)
  • the addition of (A) and (B) is the concentration a of (A) and the concentration b of (B) in the food.
  • the production method comprises adding at least (A) and (C)
  • the addition of (A) and (C) is the weight of the concentration a of (A) and the concentration c of (C) in the food.
  • the addition of (B) and (C) is the weight of the concentration b of (B) and the concentration c of (C) in the food.
  • the production method comprises adding at least (A) and (B), and the addition of (A) and (B) includes the concentration a of (A) and the concentration b of (B) in the food.
  • the production method comprises adding at least (A) and (C), and the addition of (A) and (C) includes the concentration a of (A) and the concentration c of (C) in the food.
  • the production method according to any one of [20] to [32], wherein the weight ratio (a: c) of the above is a: c 1: 0.001 to 1000.
  • the production method comprises adding at least (B) and (C), and the addition of (B) and (C) includes the concentration b of (B) and the concentration c of (C) in the food.
  • the production method according to any one of [20] to [33], wherein the weight ratio (b: c) of the above is b: c 1: 0.001 to 1000.
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3]
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms;
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R4 is a substituent;
  • m indicates an integer from 0 to 3]
  • (A) is cycloten, ⁇ -butyrolactone, 2-methyltetrahydrofuran-3-one, ⁇ -angelicalactone, maltor, 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, ⁇ -dodecalactone, 5-dodecanolide,
  • the food according to [35] which is at least one compound selected from the group consisting of 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one and D-camfer.
  • (C) is furfural, 2-acetylfuran, 2-acetyl-5-methylfuran, 3-acetyl-2,5-dimethylfuran, furfuryl alcohol, 1-furfurylpyrrole, furfuryl propionate, 5 -Food according to [35] or [36], which is at least one compound selected from the group consisting of methylfurfural and 5- (hydroxymethyl) furfural.
  • At least two compounds selected from the group consisting of one compound (iv) (A) ⁇ -angelicalactone, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) furfural (v) (A) maltor, (B) ⁇ -cariophyllene. From the group consisting of at least two compounds (vi) (A) 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) fulfural selected from the group consisting of oxide and (C) flufural.
  • Two compounds (xv) At least two compounds (xvi) (A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) propionic acid selected from the group consisting of cloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 1-furfurylpyrrole.
  • At least two compounds selected from the group consisting of flufuryl At least two compounds selected from the group consisting of (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 5-methylfurfural (xviii) ( At least two compounds selected from the group consisting of A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 5- (hydroxymethyl) furfural [39] (A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and ( C) The food according to any one of [35] to [38], which contains at least two compounds selected from the group consisting of furfural. [40] The food according to any one of [35] to [39], which is a food having an enhanced mouse coating feeling.
  • the concentration a of (A) in the food is 0.05 to 5000 weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating;
  • the concentration b of (B) in the food is 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food when eaten;
  • the concentration c of (C) in the food is 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating, [35] to [41].
  • the food contains at least (A), and the concentration a of (A) in the food is 0.05 to 5000 weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating, [35] to The food product according to any one of [42].
  • the food contains at least (B), and the concentration b of (B) in the food is 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating, [35] to The food product according to any one of [43].
  • the food contains at least (C), and the concentration c of (C) in the food is 0.1 to 50,000 by weight ppb with respect to the total weight of the food at the time of eating, [35] to The food according to any one of [44].
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3]
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms;
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R4 is a substituent;
  • m indicates an integer from 0 to 3]
  • a method for enhancing the feeling of mouse coating which comprises adding at least two compounds selected from the group consisting of the compounds represented by.
  • the above (A) is cycloten, ⁇ -butyrolactone, 2-methyltetrahydrofuran-3-one, ⁇ -angelicalactone, maltor, 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, ⁇ -dodecalactone, 5-dodecanolide. , 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one and D-camper, which is at least one compound selected from the group, according to [50].
  • the above (C) is furfural, 2-acetylfuran, 2-acetyl-5-methylfuran, 3-acetyl-2,5-dimethylfuran, furfuryl alcohol, 1-furfurylpyrrole, furfuryl propionate,
  • the enhancement method according to [50] or [51] which is at least one compound selected from the group consisting of 5-methylfurfural and 5- (hydroxymethyl) furfural.
  • the compound of [50] to [52] wherein at least two compounds selected from the group consisting of (A), (B) and (C) are any of the following (i) to (xviii).
  • At least two compounds selected from the group consisting of one compound (iv) (A) ⁇ -angelicalactone, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) furfural (v) (A) maltor, (B) ⁇ -cariophyllene. From the group consisting of at least two compounds (vi) (A) 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) fulfural selected from the group consisting of oxide and (C) flufural.
  • Two compounds (xv) At least two compounds (xvi) (A) cycloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) propionic acid selected from the group consisting of cloten, (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 1-furfurylpyrrole.
  • At least two compounds selected from the group consisting of flufuryl At least two compounds selected from the group consisting of (B) ⁇ -cariophyllene oxide and (C) 5-methylfurfural (xviii)
  • the enhancement method according to any one of [50] to [54], which comprises adding (A), (B) and (C).
  • the enhancing method includes adding at least (A)
  • the addition of (A) means that the concentration a of (A) in the food is 0. Performed to be 05-5000 weight ppb
  • the addition of (B) means that the concentration b of (B) in the food is 0.1-50000 with respect to the total weight of the food when eaten. Made to weigh ppb
  • the addition of (C) means that the concentration c of (C) in the food is 0.1-50000 with respect to the total weight of the food when eaten.
  • the augmentation method according to any one of [50] to [55], which is carried out so as to have a weight of ppb.
  • the enhancing method includes adding at least (A), and the addition of (A) means that the concentration a of (A) in the food is 0.05 with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the enhancement method comprises adding at least (B), wherein the concentration b of (B) in the food is 0.1 relative to the total weight of the food when eaten.
  • the augmentation method according to any one of [50] to [57], which is carried out so as to have a weight of up to 50,000 ppb.
  • the enhancement method comprises adding at least (C), wherein the concentration c of (C) in the food is 0.1 with respect to the total weight of the food when eaten.
  • the enhancing method comprises adding at least (A) and (B)
  • the addition of (A) and (B) is the concentration a of (A) and the concentration b of (B) in the food.
  • the addition of (A) and (C) is the weight of the concentration a of (A) and the concentration c of (C) in the food.
  • the addition of (B) and (C) is the weight of the concentration b of (B) and the concentration c of (C) in the food.
  • the enhancing method comprises adding at least (A) and (B), and the addition of (A) and (B) includes the concentration a of (A) and the concentration b of (B) in the food.
  • the enhancing method comprises adding at least (A) and (C), and the addition of (A) and (C) includes the concentration a of (A) and the concentration c of (C) in the food.
  • the enhancing method comprises adding at least (B) and (C), and the addition of (B) and (C) includes the concentration b of (B) and the concentration c of (C) in the food.
  • the enhancement method according to any one of [50] to [62], wherein the weight ratio (b: c) of is b: c 1: 0.001 to 1000.
  • a fragrance composition capable of effectively enhancing the feeling of mouse coating.
  • a perfume composition capable of effectively enhancing the mouse coating feeling without imparting a strange flavor to the food.
  • a food having an effectively enhanced mouse coating feeling and a method for producing the same.
  • a food product having no off-flavor and having an effectively enhanced mouse coating feeling and a method for producing the same.
  • INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a method capable of effectively enhancing the feeling of mouse coating. Further, according to the present invention, it is possible to provide a method capable of effectively enhancing the feeling of mouse coating without imparting a strange flavor to food.
  • composition of the present invention is (A) general formula (I) :.
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3] (In the present specification, it may be simply referred to as "(A)"), (B) ⁇ -caryophyllene oxide (in the present specification, it may be simply referred to as "(B)”) and (C) General formula (II):
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R4 is a substituent; m indicates an integer from 0 to 3] (In the present specification, it may be simply referred to as "(C)").
  • the main feature is that it contains at least two compounds selected from the group consisting of the active ingredients as active ingredients.
  • the "flavor” refers to a food additive used to impart aroma, flavor, taste, etc. to a food.
  • hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and examples thereof include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, and an alkylidene group.
  • the "alkyl group having 1 to 8 carbon atoms" may be linear or may have a branch.
  • Specific examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a neopentyl group, and an isopentyl.
  • alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms may be linear or may have a branch.
  • Specific examples of the alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms include an ethenyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methylethenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group and a 2- Methyl-1-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 3-hexenyl group, 5-hexenyl group , 4-Methyl-3-pentenyl group, 1-heptenyl group, 1-octenyl group and the like.
  • alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms may be linear or may have a branch.
  • Specific examples of the alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-pentynyl group and a 2-.
  • Examples include pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, 1-heptynyl group, 1-octynyl group and the like. Be done.
  • alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms may be linear or may have a branch.
  • Specific examples of the alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms include a methylidene group, an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, a pentylidene group, a hexylidene group, a heptylidene group, an octylidene group and the like.
  • the "substituted group" of “may have a substituent” includes, for example, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, and an acyl group. , Acyloxy group, amino group, oxo group and the like.
  • the substituent may be further substituted with the above-mentioned substituent.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms may be linear or may have a branch.
  • Specific examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, an isobutoxy group and the like.
  • acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms include formyloxy group, acetoxy group, propionyloxy group and the like.
  • Ring A in the general formula (I) represents a saturated or unsaturated carbon ring or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle, and is preferably a saturated or unsaturated carbon ring or oxygen-containing heterocycle.
  • the number of members of the ring A is 5 or 6, preferably 5.
  • the heteroatom number of the heterocycle is 1 or 2, preferably 1.
  • Ring A may, in one aspect, be a 5-membered, saturated or unsaturated, carbocycle or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle.
  • the ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated carbocycle or oxygen-containing heterocycle (preferably a carbocycle or an oxygen-containing heterocycle having 1 heteroatom). It may be there.
  • the ring A may be a 5-membered, saturated or unsaturated, carbon ring or oxygen-containing heterocycle (preferably a carbon ring or an oxygen-containing heterocycle having 1 heteroatom). ..
  • the ring A include a cyclopentane ring, a cyclopentadiene ring, a cyclopentadiene ring, a cyclohexane ring, a cyclohexene ring, a 1,3-cyclohexadiene ring, a 1,4-cyclohexadiene ring, a carbon ring such as a benzene ring; , 2,3-Dihydrofuran ring, 2,5-dihydrofuran ring, furan ring, tetrahydropyran ring, 2H-pyran ring, 4H-pyran ring and other oxygen-containing heterocycles; Rings and the like can be mentioned.
  • Ring A is substituted with at least one oxo group as shown in the general formula (I).
  • R 1 and R 2 in the general formula (I) are substituents bonded to a substitutable position of the ring A.
  • R 1 and R 2 may be bonded to different atoms (carbon atom, hetero atom), or may be bonded to the same carbon atom if they can be substituted.
  • R 1 in the general formula (I) has an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms which may have a substituent.
  • 8 shows a hydrocarbon group or a hydrogen atom.
  • alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, an isobutoxy group and the like. It is preferably a methoxy group.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms include a formyloxy group, an acetoxy group, a propionyloxy group, and the like, preferably a formyloxy group and an acetoxy group.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the "hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms" of the "hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent" in R1 is, for example, an alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples thereof include a group, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms, and preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and carbon. It is an alkenyl group having 2 to 8 atoms.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group.
  • Neopentyl group isopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group , Octyl group and the like, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, and more preferably methyl group, ethyl group, propyl.
  • It is a group or an isopropyl group, and particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3.
  • alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms include an ethenyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methylethenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group and a 3-.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 5, still more preferably 2 to 4, and particularly preferably 2 or 3.
  • alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, and a 1-.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 5, still more preferably 2 to 4, and particularly preferably 2 or 3.
  • alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms examples include a methylidene group, an ethylidene group, a propyridene group, an isopropyridene group, a butylidene group, a pentylidene group, a hexylidene group, a heptylidene group, an octaliden group and the like.
  • the number of carbon atoms of the alkylidene group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3.
  • Examples of the "substituent" of the "hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent" in R1 include a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group and an alkoxy. Examples thereof include a group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an amino group, an oxo group and the like, and among them, a substituent containing an oxygen atom (eg, a hydroxy group, an alkoxycarbonyl group, an oxo group and the like) is preferable.
  • a substituent containing an oxygen atom eg, a hydroxy group, an alkoxycarbonyl group, an oxo group and the like
  • the number of substituents is not particularly limited as long as it can be substituted, but is preferably 1 to 3 and more. It is preferably one or two.
  • each substituent may be the same or different.
  • R 1 in the general formula (I) is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent
  • the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A. Then, a crosslinked structure or a saturated or unsaturated ring structure may be formed.
  • R 1 preferably contains an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms (eg, methoxy group, etc.), an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms (eg, acetoxy group, etc.), and a substituent. It may have a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms (eg, an alkyl group, an alkenyl group, etc.) or a hydrogen atom, and more preferably an oxo group, a hydroxy group, a methoxy group, an acetoxy group, or a substituent.
  • Alkyl group having 1 to 8 carbon atoms eg, methyl group, ethyl group, heptyl group, octyl group, etc.
  • alkenyl having 2 to 8 carbon atoms which may have a substituent. It is a group (eg, 1-methylethenyl group, etc.) or a hydrogen atom, and particularly preferably has an oxo group, a hydroxy group, a methoxy group, an acetoxy group, a substituent (eg, a hydroxy group, an alkoxycarbonyl group, etc.).
  • a substituent eg, a hydroxy group, an alkoxycarbonyl group, etc.
  • R 2 in the general formula (I) represents a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxy group or a hydrogen atom.
  • R2 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxy group or a hydrogen atom, and more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (eg). , Methyl group, ethyl group, pentyl group, etc.), an alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms (eg, a propylidene group, etc.), a hydroxy group or a hydrogen atom, and particularly preferably a methyl group, a pentyl group, a propyridene group, etc. It is a hydroxy group or a hydrogen atom.
  • N in the general formula (I) represents an integer of 1 to 3.
  • n preferably indicates 1 or 2, and more preferably 1.
  • n in the general formula (I) is 2 or 3
  • the plurality of R 2s may be the same or different.
  • the suitable compound (I) is shown below.
  • Ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated carbon ring;
  • R 1 may have an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituent, and may have 1 to 8 carbon atoms (preferably 1).
  • It is an alkenyl group or a hydrogen atom having 2 to 8 (preferably 2 to 6) carbon atoms which may have an alkyl group and a substituent of (6), and R 1 has a substituent.
  • alkenyl group having 2 to 8 (preferably 2 to 6) carbon atoms which may have an alkyl group or a substituent having 1 to 8 (preferably 1 to 6) carbon atoms.
  • the carbon atom in the alkyl group or alkenyl group may be bonded to the carbon atom of ring A to form a crosslinked structure or a saturated or unsaturated ring structure;
  • R2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 6), an alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 6), a hydroxy group or a hydrogen atom;
  • Compound (I) wherein n represents an integer of 1 to 3 (preferably 1, 2).
  • Ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated oxygen-containing heterocycle;
  • R 1 may have an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituent, and may have 1 to 8 carbon atoms (preferably 1).
  • It is an alkenyl group or a hydrogen atom having 2 to 8 (preferably 2 to 6) carbon atoms which may have an alkyl group and a substituent of (6), and R 1 has a substituent.
  • alkenyl group having 2 to 8 (preferably 2 to 6) carbon atoms which may have an alkyl group or a substituent having 1 to 8 (preferably 1 to 6) carbon atoms.
  • the carbon atom in the alkyl group or alkenyl group may be bonded to the carbon atom of ring A to form a crosslinked structure or a saturated or unsaturated ring structure;
  • R2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 6), an alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 6), a hydroxy group or a hydrogen atom;
  • Compound (I) wherein n represents an integer of 1 to 3 (preferably 1, 2).
  • Ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocycle; R 1 may have an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituent, and may have 1 to 8 carbon atoms (preferably 1). It is an alkenyl group or a hydrogen atom having 2 to 8 (preferably 2 to 6) carbon atoms which may have an alkyl group and a substituent of (6), and R 1 has a substituent.
  • alkenyl group having 2 to 8 (preferably 2 to 6) carbon atoms which may have an alkyl group or a substituent having 1 to 8 (preferably 1 to 6) carbon atoms.
  • the carbon atom in the alkyl group or alkenyl group may be bonded to the carbon atom of ring A to form a crosslinked structure or a saturated or unsaturated ring structure;
  • R2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 6), an alkylidene group having 1 to 8 carbon atoms (preferably 1 to 6), a hydroxy group or a hydrogen atom;
  • Compound (I) wherein n represents an integer of 1 to 3 (preferably 1, 2).
  • the compound (I) has the following general formula (Ia):
  • Ring Aa is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle; R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom; R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms] It may be a compound represented by.
  • the compound represented by the general formula (Ia) may be referred to as "compound (Ia)".
  • compound (Ia) each group of the general formula (Ia) will be described.
  • the ring Aa in the general formula (Ia) is the same as the ring A in the general formula (I), and the preferred embodiments and specific examples are also the same.
  • Ring Aa is substituted with at least one oxo group as shown in the general formula (Ia).
  • the portion represented by is preferably selected from the following.
  • portion in the general formula (Ia) is selected from the following.
  • R 1a and R 2a in the general formula (Ia) are substituents bonded to a substitutable position of the ring Aa.
  • R 1a and R 2a may be bonded to different atoms (carbon atom, hetero atom), or may be bonded to the same carbon atom if they can be substituted.
  • R 1a in the general formula (Ia) represents an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom.
  • R 1a is preferably a hydroxy group or a hydrogen atom.
  • R 2a in the general formula (Ia) represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group.
  • Neopentyl group isopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, isohexyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group , Octyl group and the like, preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, and more preferably methyl group and ethyl group.
  • a propyl group and an isopropyl group and particularly preferably a methyl group and an ethyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 5, still more preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3.
  • R 2a is preferably an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the suitable compound (Ia) is shown below.
  • Ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated carbon ring; R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom; Compound (Ia), wherein R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4).
  • Ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated oxygen-containing heterocycle; R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom; Compound (Ia), wherein R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4).
  • Ring A is a 5- or 6-membered saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocycle; R 1a is a hydrogen atom; Compound (Ia), wherein R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4).
  • the part represented by is selected from the following;
  • R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom;
  • the part represented by is selected from the following;
  • R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom;
  • R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom (preferably a hydroxy group or a hydrogen atom);
  • R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4)].
  • R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom
  • R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4)].
  • R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom
  • R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4)].
  • R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4)].
  • R 1a is an oxo group, a hydroxy group or a hydrogen atom (preferably a hydroxy group or a hydrogen atom);
  • R 2a represents an alkyl group or a hydrogen atom having 1 to 6 carbon atoms (preferably 1 to 4)].
  • Suitable compound (I) include Cycloten (CAS Registry Number is 80-71-7):
  • cycloten ⁇ -butyrolactone, 2-methyltetrahydrofuran-3-one, ⁇ -angelicalactone, maltor, 3-methyl-1,2-cyclohexanedione, ⁇ - Dodecalactone, 5-dodecanolide, 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one, D-camper are preferred, and cycloten is particularly preferred.
  • the production method of (A) is not particularly limited, and a method known per se (for example, a chemical synthesis method, an enzyme method, a fermentation method, an extraction method, etc.) or a method similar thereto may be used.
  • cycloten-related compounds are extracted from plants such as coffee beans (MA. Gianturco, AS. Giammarino, RG Pitcher, Tetrahedron 19 2051 (1963)), and high-temperature treatment of wood (J. Meyerfeld, Chem. Zt. 36 549 (1912)) or thermoalkaline treatment (T. Enkvist, B. Alfredson, M. Merikallio, P. Paakonen, O. Jarrella, Acta. Chem. Sand. 8 51 (1954), international sugar treatment.
  • Component (B) The ⁇ -caryophyllene oxide used as (B) in the present invention is represented by the following formula, and its CAS Registry Number is 1139-30-6.
  • the production method of (B) is not particularly limited, and a method known per se (for example, a chemical synthesis method, an enzyme method, a fermentation method, an extraction method, etc.) or a method similar thereto may be used.
  • a commercially available product may be used.
  • Component (C) The compound represented by the general formula (II) used as (C) in the present invention may be referred to as "Compound (II)" in the present specification.
  • Compound (II) each group of the general formula (II) will be described.
  • the "acyl group having 1 to 6 carbon atoms" may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
  • the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
  • Specific examples of the acyl group having 1 to 6 carbon atoms include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a hexanoyl group and the like.
  • the "acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms" may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
  • the acyl group may be saturated or may contain an unsaturated bond.
  • Specific examples of the acyl group having 1 to 6 carbon atoms include a formyloxy group, an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a valeryloxy group, an isovaleryloxy group, a pivaloyloxy group and a hexanoyloxy group. The group etc. can be mentioned.
  • alkylene group having 1 to 6 carbon atoms may be linear or may have a branch, but is preferably linear.
  • Specific examples of the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group and the like.
  • R 3 in the general formula (II) represents an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group, or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • acyl group having 1 to 6 carbon atoms include formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, pivaloyl group, hexanoyl group and the like. It is preferably a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group or an isobutyryl group, more preferably a formyl group, an acetyl group or a propionyl group, and particularly preferably a formyl group or an acetyl group.
  • the number of carbon atoms of the acyl group is preferably 1 to 4.
  • acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms include formyloxy group, acetoxy group, propionyloxy group, butyryloxy group, isobutyryloxy group, valeryloxy group, isovaleryloxy group, and pivaloyloxy.
  • examples thereof include a group, a hexanoyloxy group, and the like, preferably a formyloxy group, an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, and an isobutyryloxy group, and more preferably a formyloxy group, an acetoxy group, and a propionyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the acyloxy group is preferably 1 to 4.
  • R 3 in the general formula (II) is preferably an acyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a formyl group or an acetyl group.
  • Z in the general formula (II) indicates a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 6 carbon atoms examples include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group and the like, and a methylene group and an ethylene group are preferable. It is a group, a trimethylene group or a tetramethylene group, more preferably a methylene group or an ethylene group, and particularly preferably a methylene group.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group is preferably 1 to 4.
  • Z in the general formula (II) is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a single bond or a methylene group.
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms and Z is a single bond; R 3 is an acyl group having 1 to 4 carbon atoms. It is more preferable that the group is a group and Z is a single bond; it is particularly preferable that R 3 is a formyl group or an acetyl group and Z is a single bond.
  • R 3 is a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and Z is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 3 is a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and Z is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; R 3 is hydroxy. It is particularly preferable that the group is a pyrrole group or a propionyloxy group, and Z is a methylene group.
  • R4 in the general formula (II) represents a substituent.
  • the substituent in R4 is not particularly limited, but is, for example, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (eg, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, etc.) and a carbon atom.
  • Cycloalkyl group of number 3-8 (eg, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, etc.), alkenyl group of 2-6 carbon atoms (eg, ethenyl group, 1-propenyl group, etc.) 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, etc.), alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms (eg, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group) Group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, etc.), acyl group with 1 to 6 carbon atoms (eg, formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, etc.), carbon atom number 1 to 6 An al
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. It is a group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group or a hydroxymethyl group.
  • M in the general formula (II) indicates an integer of 0 to 3.
  • m preferably represents an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • the plurality of R4s may be the same or different.
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group, a hydroxy group, a pyrrole group or a propionyloxy group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents an integer of 0 to 3.
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group, a hydroxy group, a pyrrole group or a propionyloxy group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents 0 or 1.
  • R 3 is an acyl group or a hydroxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms);
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group or a hydroxy group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents an integer of 0 to 3.
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group or a hydroxy group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents 0 or 1.
  • R 3 is an acyl group or a pyrrole group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents an integer of 0 to 3.
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group or a pyrrole group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents an integer of 0 to 3 (preferably 0 or 1).
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group or a pyrrole group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents 0 or 1.
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms);
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group or a propionyloxy group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents an integer of 0 to 3 (preferably 0 or 1).
  • R 3 is a formyl group, an acetyl group or a propionyloxy group; Z is a single bond or a methylene group; R4 is a substituent (preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms); Compound (II) in which m represents 0 or 1.
  • Suitable compound (II) include Furfural (CAS Registry Number: 98-01-1):
  • Furfuryl alcohol (CAS Registry Number: 98-00-0):
  • furfural is preferable because it can effectively enhance the feeling of mouse coating.
  • the production method of (C) is not particularly limited, and a method known per se (for example, a chemical synthesis method, an enzyme method, a fermentation method, an extraction method, etc.) or a method similar thereto may be used.
  • a commercially available product may be used for (C).
  • (A), (B) and (C) are, in one embodiment, a chemically synthesized product produced by a chemical synthesis method, respectively, or at least one compound selected from (A), (B) and (C). It may be an isolated product extracted and purified from a material containing. Examples of the material containing at least one of (A), (B) and (C) include natural products such as agricultural, livestock and fishery products (eg, maple, walnut, black pepper, white pepper, flower pepper, molasses, etc.).
  • Culture solution obtained by culturing microorganisms, fermented products such as bacterial cells; and processed products thereof (For example, smoke agent, caramel sauce, wine, processed sugar cane, brown sugar, wasanbon sugar, sanon tou, molasses, coffee beans, coffee, spice extract, etc.) and the like.
  • the present invention substitutes for the chemically synthesized product or isolated product of (A), (B) or (C), or in addition to the chemically synthesized product or isolated product, (A), (B) and A material containing at least one compound selected from (C) may be used as it is or after being purified to a desired degree.
  • the amounts of (A), (B) and (C) contained in the material containing at least one compound selected from (A), (B) and (C) are gas chromatograph-mass spectrometry. It is measured by a meter (GC-MS) or the like.
  • At least two compounds selected from the group consisting of (A), (B) and (C) contained in the composition of the present invention may be any of the following (i) to (xviii).
  • (V) At least two compounds selected from the group consisting of (A) maltol, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural (preferably all three compounds).
  • (Ix) At least two compounds selected from the group consisting of (A) 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural. (Preferably all three compounds) At least two compounds selected from the group consisting of (x) (A) D-camphor, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural (preferably all three compounds). At least two compounds selected from the group consisting of (xi) (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) 2-acetylfuran (preferably all three compounds).
  • composition of the present invention may contain at least two compounds selected from the group consisting of (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural. Further, the composition of the present invention may contain (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural.
  • the content of (A) in the composition of the present invention is usually 0.001% by weight or more, preferably 0, based on the composition of the present invention. It is 0.01% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, further preferably 1% by weight or more, and particularly preferably 10% by weight or more.
  • the content of (A) in the composition of the present invention is usually 99% by weight or less, preferably 95% by weight, based on the composition of the present invention. It is 0% by weight or less, more preferably 90% by weight or less.
  • the content of (A) in the composition of the present invention is, in one aspect, usually 0.001 to 99% by weight based on the composition of the present invention. Yes, preferably 0.01 to 95% by weight, more preferably 0.1 to 90% by weight.
  • the content of (B) in the composition of the present invention is usually 0.001% by weight or more, preferably 0, based on the composition of the present invention. It is 0.01% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, further preferably 1% by weight or more, and particularly preferably 10% by weight or more.
  • the content of (B) in the composition of the present invention is usually 99% by weight or less, preferably 95% by weight, based on the composition of the present invention. It is 0% by weight or less, more preferably 90% by weight or less.
  • the content of (B) in the composition of the present invention is, in one aspect, usually 0.001 to 99% by weight based on the composition of the present invention. Yes, preferably 0.01 to 95% by weight, more preferably 0.1 to 90% by weight.
  • the content of (C) in the composition of the present invention is usually 0.001% by weight or more, preferably 0, based on the composition of the present invention. It is 0.01% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, further preferably 1% by weight or more, and particularly preferably 10% by weight or more.
  • the content of (C) in the composition of the present invention is usually 99% by weight or less, preferably 95% by weight, based on the composition of the present invention. It is 0% by weight or less, more preferably 90% by weight or less.
  • the content of (C) in the composition of the present invention is, in one aspect, usually 0.001 to 99% by weight based on the composition of the present invention. Yes, preferably 0.01 to 95% by weight, more preferably 0.1 to 90% by weight.
  • the weight ratio (A: B) of the content of (A) to the content of (B) in the composition of the present invention is particularly high. It is preferably 1: 0.001 to 1000, more preferably 1: 0.5 to 1000, and even more preferably 1: 1 to 500, because it can effectively enhance the feeling of mouse coating. It is more preferably 1:10 to 250, particularly preferably 1:25 to 100, and most preferably 1:30 to 75.
  • the weight ratio (A: C) of the content of (A) to the content of (C) in the composition of the present invention is particularly high. It is preferably 1: 0.001 to 1000, more preferably 1: 0.5 to 1000, and even more preferably 1: 1 to 500, because it can effectively enhance the feeling of mouse coating. It is more preferably 1:10 to 250, particularly preferably 1:25 to 100, and most preferably 1:30 to 75.
  • the weight ratio (B: C) of the content of (B) to the content of (C) in the composition of the present invention is particularly high. It is preferably 1: 0.001 to 1000, more preferably 1: 0.01 to 100, and even more preferably 1: 0.02 to 50, because it can effectively enhance the feeling of mouse coating. Particularly preferably, it is 1: 0.3 to 3, and most preferably 1: 0.5 to 2.
  • composition of the present invention may contain all of (A), (B) and (C) as one aspect.
  • composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include solid (including powder, granule, etc.), liquid (including slurry, etc.), gel, paste, and the like.
  • composition of the present invention may consist of only at least two compounds selected from (A), (B) and (C), but in addition to these, in the form of the composition of the present invention and the like. It may further contain a suitable conventional base.
  • the base when the composition of the present invention is in the form of a liquid examples include water, ethanol, glycerin, propylene glycol, various animal and vegetable oils, and the like.
  • the base may be, for example, various sugars such as starch, dextrin, cyclodextrin, sucrose and glucose, proteins, peptides, salt, solid fat, silicon dioxide, and the like. Examples thereof include mixtures, yeast cells and various powder extracts.
  • composition of the present invention in addition to at least two compounds selected from (A), (B) and (C), is described, for example, as an excipient, a pH adjuster, and an oxidation, as long as the object of the present invention is not impaired. It may further contain an inhibitor, a thickening stabilizer, a sweetener (eg, sugars, etc.), an acidulant, a spice, a coloring agent, and the like.
  • composition of the present invention can be produced by a method commonly used in the field of food flavors.
  • the composition of the present invention may be subjected to, for example, concentration treatment, drying treatment, decolorization treatment, etc., alone or in combination.
  • the composition of the present invention can be added to foods and used. By adding the composition of the present invention to a food, the mouse coating feeling of the food can be enhanced. In addition, by adding the composition of the present invention to a food, the mouse coating feeling can be enhanced without imparting a strange flavor to the food. Therefore, the composition of the present invention can be suitably used as a perfume composition for enhancing the mouse coating feeling of foods.
  • the "mouse coating sensation" is a sensation that the oral cavity is covered with a thin film, which is noticeably felt when a solution or food containing fat or oil is contained in the oral cavity, and the oral cavity is oily or fat-like.
  • “Enhancement” of the mouse coating sensation means that at least one of the above sensations is enhanced.
  • the presence or absence and degree of mouse coating feeling can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel.
  • the "unusual flavor” refers to an unpleasant flavor (taste, aroma) that is not normally felt in foods.
  • a different flavor to a food for example, when a specific unfavorable taste or aroma (eg, chemical odor, etc.) is imparted by adding a component that is not originally contained in the food, Examples thereof include cases where the original taste and aroma of foods change in an unfavorable manner.
  • the presence or absence and degree of off-flavor can be evaluated by sensory evaluation by a specialized panel.
  • "food” is a concept that broadly includes foods that can be ingested orally, and also includes, for example, beverages, seasonings, food additives, and the like.
  • the food to which the composition of the present invention can be added may be originally provided (sold, distributed) in a state suitable for eating, or may be subjected to predetermined treatment or cooking to be in a state suitable for eating. It may be provided in the required condition.
  • the food to which the composition of the present invention can be added may be provided as a concentrate or the like that needs to be diluted with water or the like in order to be in a state suitable for eating.
  • the food to which the composition of the present invention can be added is not particularly limited as long as it can be desired to have a mouth-coated feeling, and for example, fats and oils (eg, vegetable fats and oils, animal fats and oils, etc.), mayonnaise, soup (eg, etc.).
  • fats and oils eg, vegetable fats and oils, animal fats and oils, etc.
  • mayonnaise e.g., soup, etc.
  • composition of the present invention can remarkably enhance the mouse coating feeling felt when fats and oils are contained in the oral cavity, it is preferable that the composition of the present invention is added to foods containing fats and oils, that is, the composition of the present invention is used. , Preferably for fat-containing foods.
  • the oil and fat contained in the oil and fat-containing food to which the composition of the present invention can be used is not particularly limited as long as it is edible, and for example, rapeseed oil, corn oil, soybean oil, sesame oil, rice oil, bran oil, red flower oil, palm oil, etc.
  • Vegetable fats and oils such as palm oil, palm kernel oil, sunflower oil, sesame oil, sesame oil, flaxseed oil, olive oil, grape seed oil, medium chain fatty acid oil; pork fat (lard), beef fat, chicken oil, sheep fat, horse fat , Fish oil, whale oil, animal fats and oils such as milk fat and the like.
  • transesterified oil obtained by transesterifying the above-mentioned fat and oil hydrogenated cured oil obtained by hydrogenating the above-mentioned fat and oil, and the like can also be used.
  • the above-mentioned fats and oils may be refined (eg, salad oil, etc.). These fats and oils may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of fats and oils in the fats and oils-containing foods to which the composition of the present invention can be used is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100% by weight, more preferably 0.5, because the effect can be more clearly exhibited. ⁇ 100% by weight.
  • the method and conditions for adding the composition of the present invention to the food are not particularly limited, and can be appropriately set according to the form of the composition of the present invention, the type of food, and the like.
  • the time when the composition of the present invention is added to the food is not particularly limited and may be added at any time. For example, during the production of the food, after the completion of the food (immediately before eating the food, during eating the food, etc.), etc. Can be mentioned.
  • the composition of the present invention may be added to the raw material before producing the food.
  • the composition of the present invention contains at least (A)
  • the composition of the present invention can effectively enhance the mouth coating feeling without imparting an offensive flavor to the food, and therefore, the composition of (A) in the food.
  • the concentration (which may be referred to as "a” or “concentration a of (A)” in the present specification) is added to the food so as to be in a specific range with respect to the total weight of the food when eaten. Is preferable.
  • the concentration a of (A) in the food is preferably 0.05 weight ppb or more, more preferably 0.1 weight ppb or more, and particularly, with respect to the total weight of the food at the time of eating. It is preferably 0.3 weight ppb or more.
  • the concentration a of (A) in the food is preferably 5000 weight ppb or less, more preferably 3000 weight ppb or less, and particularly preferably 1500 weight ppb or less with respect to the total weight of the food at the time of eating.
  • the concentration a of (A) in the food is, in one aspect, preferably 0.05 to 5000 weight ppb, more preferably 0.1 to 3000 weight ppb, based on the total weight of the food at the time of eating. Particularly preferably, it is 0.3 to 1500 weight ppb.
  • the composition of the present invention contains at least (B)
  • the composition of the present invention can effectively enhance the mouth coating feeling without imparting an off-flavor to the food, and therefore, the composition of (B) in the food.
  • the concentration (which may be referred to as "b” or “concentration b of (B)” in the present specification) is added to the food so as to be in a specific range with respect to the total weight of the food when eaten. Is preferable.
  • the concentration b of (B) in the food is preferably 0.1 weight ppb or more, more preferably 0.5 weight ppb or more, and particularly, with respect to the total weight of the food at the time of eating. It is preferably 1 weight ppb or more.
  • the concentration b of (B) in the food is preferably 50,000 weight ppb or less, more preferably 10,000 weight ppb or less, and further preferably 7,000 weight ppb or less with respect to the total weight of the food at the time of eating. Yes, particularly preferably 6000 weight ppb or less.
  • the concentration b of (B) in the food is, in one aspect, preferably 0.1 to 50,000 by weight ppb, more preferably 0.5 to 10,000 by weight ppb, based on the total weight of the food when eaten. Particularly preferably, it is 1 to 6000 weight ppb.
  • the composition of the present invention can effectively enhance the mouth coating feeling without imparting an offensive flavor to the food, and therefore, the composition of (C) in the food.
  • the concentration (which may be referred to as “c” or “concentration c of (C)” in the present specification) is added to the food so as to be in a specific range with respect to the total weight of the food when eaten. Is preferable.
  • the concentration c of (C) in the food is preferably 0.1 weight ppb or more, more preferably 0.5 weight ppb or more, and particularly, with respect to the total weight of the food at the time of eating. It is preferably 1 weight ppb or more.
  • the concentration c of (C) in the food is preferably 50,000 weight ppb or less, more preferably 10,000 weight ppb or less, and further preferably 7,000 weight ppb or less with respect to the total weight of the food at the time of eating. Yes, particularly preferably 6000 weight ppb or less.
  • the concentration c of (C) in the food is, in one aspect, preferably 0.1 to 50,000 by weight ppb, more preferably 0.5 to 10,000 by weight ppb, based on the total weight of the food when eaten. Particularly preferably, it is 1 to 6000 weight ppb.
  • the composition of the present invention can enhance the mouse coating feeling particularly effectively, and thus the concentration a of (A) in the food and ( It is preferable that the weight ratio (a: b) of B) to the concentration b is added to the food so as to be in a specific range.
  • the weight ratio (a: b) of the concentration a of (A) to the concentration b of (B) in the food is preferably 1: 0.001 to 1000, and more preferably 1: 0. It is 5 to 1000, more preferably 1: 1 to 500, still more preferably 1:10 to 250, particularly preferably 1:25 to 100, and most preferably 1:30 to 75. ..
  • the composition of the present invention can enhance the mouse coating feeling particularly effectively, and thus the concentration a of (A) in the food and ( It is preferable that the weight ratio (a: c) of C) to the concentration c is added to the food so as to be in a specific range.
  • the weight ratio (a: c) of the concentration a of (A) to the concentration c of (C) in the food is preferably 1: 0.001 to 1000, and more preferably 1: 0. It is 5 to 1000, more preferably 1: 1 to 500, still more preferably 1:10 to 250, particularly preferably 1:25 to 100, and most preferably 1:30 to 75. ..
  • the composition of the present invention can enhance the mouse coating feeling particularly effectively, so that the concentration b of (B) in the food and ( It is preferable that the weight ratio (b: c) of C) to the concentration c is added to the food so as to be in a specific range.
  • the weight ratio (b: c) of the concentration b of (B) to the concentration c of (C) in the food is preferably 1: 0.001 to 1000, and more preferably 1: 0. It is 01 to 100, more preferably 1: 0.02 to 50, particularly preferably 1: 0.3 to 3, and most preferably 1: 0.5 to 2.
  • the present invention is based on (A) general formula (I) :.
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3]
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms; Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; R4 is a substituent; m indicates an integer from 0 to 3] Also provided are foods (sometimes referred to simply as "foods of the invention” herein) containing at least two compounds selected from the group consisting of the compounds represented by.
  • (A), (B) and (C) that can be contained in the food of the present invention are the same as (A), (B) and (C) that can be contained in the composition of the present invention, respectively, and preferred embodiments are also included. The same is true.
  • At least two compounds selected from the group consisting of (A), (B) and (C) contained in the food of the present invention may be any of the above (i) to (xviii).
  • the food product of the present invention may contain at least two compounds selected from the group consisting of (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural. Further, the food product of the present invention may contain (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural.
  • the concentration of (A) in the food product of the present invention can be effectively enhanced because the food product of the present invention does not have an unusual flavor and the mouse coating feeling can be effectively enhanced.
  • the concentration of (A) in the food product of the present invention can be set in the same manner as the concentration a of (A) described above, and the preferred range is also the same.
  • the concentration of (B) in the food product of the present invention can be effectively enhanced because the food product of the present invention does not have an unusual flavor and the mouse coating feeling can be effectively enhanced.
  • the concentration of (B) in the food product of the present invention can be set in the same manner as the concentration b of (B) described above, and the preferred range is also the same.
  • the concentration of (C) in the food product of the present invention can be effectively enhanced because the food product of the present invention does not have an unusual flavor and the mouse coating feeling can be effectively enhanced.
  • the concentration of (C) in the food product of the present invention can be set in the same manner as the concentration c of (C) described above, and the preferred range is also the same.
  • the concentration of (A) and the concentration of (B) in the food product of the present invention can be enhanced.
  • the weight ratio is preferably in a specific range. Specifically, the weight ratio of the concentration of (A) to the concentration of (B) in the food of the present invention is the weight ratio (a: b) of the above-mentioned concentration a of (A) and concentration b of (B). ), And the preferred range is also the same.
  • the concentration of (A) and the concentration of (C) in the food product of the present invention can be enhanced.
  • the weight ratio is preferably in a specific range. Specifically, the weight ratio of the concentration of (A) to the concentration of (C) in the food of the present invention is the weight ratio (a: c) of the above-mentioned concentration a of (A) and concentration c of (C). ), And the preferred range is also the same.
  • the concentration of (B) and the concentration of (C) in the food product of the present invention can be enhanced.
  • the weight ratio is preferably in a specific range. Specifically, the weight ratio of the concentration of (B) to the concentration of (C) in the food of the present invention is the weight ratio (b: c) of the concentration b of (B) and the concentration c of (C) described above. ), And the preferred range is also the same.
  • the food of the present invention may contain all of (A), (B) and (C) as one aspect.
  • the type of food of the present invention is not particularly limited as long as it can be desired to have a mouse-coated feeling, and examples thereof include foods similar to those exemplified as foods to which the composition of the present invention can be added. The same applies to preferred ones.
  • the food of the present invention is preferably a food having an enhanced mouse coating feeling, and more preferably a food having an enhanced mouse coating feeling and no off-flavor.
  • the food product of the present invention may contain fats and oils, that is, the food product of the present invention may be foods and fats containing fats and oils.
  • the food product of the present invention may be an oil / fat-containing food having an enhanced mouse coating feeling, or may be an oil / fat-containing food having an enhanced mouse coating feeling and having no off-flavor.
  • the fats and oils contained in the food of the present invention are not particularly limited as long as they are edible, but for example, the present invention.
  • the fats and oils contained in the fats and oils-containing foods for which the composition of the above can be used include the same as those exemplified, and the preferred ones are also the same.
  • the content of fats and oils in the food of the present invention is not particularly limited, but the effect can be more clearly exhibited. Therefore, it is preferably 0.1 to 99.9% by weight, more preferably 0.5 to 99.5% by weight.
  • At least two compounds selected from the group consisting of (A), (B) and (C) added in the production method of the present invention may be any of the above (i) to (xviii).
  • the production method of the present invention may include the addition of at least two compounds selected from the group consisting of (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural. Further, the production method of the present invention may include addition of (A) cycloten, (B) ⁇ -caryophyllene oxide and (C) furfural.
  • the addition of (A) effectively enhances the mouse coating feeling and can produce a food having no off-flavor. It is preferable that the concentration of (A) in (A) is within a specific range with respect to the total weight of the food at the time of eating. Specifically, in the production method of the present invention, the concentration of (A) in the food can be set in the same manner as the concentration a of (A) described above, and the preferred range is also the same.
  • the addition of (B) effectively enhances the mouse coating feeling and can produce a food having no off-flavor. It is preferable that the concentration of (B) in (B) is in a specific range with respect to the total weight of the food at the time of eating. Specifically, in the production method of the present invention, the concentration of (B) in the food can be set in the same manner as the above-mentioned concentration b of (B), and the preferable range is also the same.
  • the addition of (C) effectively enhances the mouse coating feeling and can produce a food having no off-flavor. It is preferable that the concentration of (C) in (C) is in a specific range with respect to the total weight of the food at the time of eating. Specifically, in the production method of the present invention, the concentration of (C) in the food can be set in the same manner as the above-mentioned concentration c of (C), and the preferable range is also the same.
  • the production method of the present invention comprises adding at least (A) and (B)
  • the addition of (A) and (B) can produce a food having an enhanced mouse coating feeling particularly effectively. Therefore, it is preferable that the weight ratio of the concentration of (A) to the concentration of (B) in the food is within a specific range.
  • the weight ratio of the concentration of (A) to the concentration of (B) in the food is the weight ratio of the above-mentioned concentration a of (A) and the concentration b of (B) ( It can be set in the same manner as in a: b), and the preferred range is also the same.
  • the production method of the present invention comprises adding at least (A) and (C)
  • the addition of (A) and (C) can produce a food with enhanced mouse coating feeling particularly effectively. Therefore, it is preferable that the weight ratio of the concentration of (A) to the concentration of (C) in the food is within a specific range.
  • the weight ratio of the concentration of (A) to the concentration of (C) in the food is the weight ratio of the above-mentioned concentration a of (A) and the concentration c of (C) ( It can be set in the same manner as in a: c), and the preferred range is also the same.
  • the production method of the present invention comprises adding at least (B) and (C)
  • the addition of (B) and (C) can produce a food with enhanced mouse coating feeling particularly effectively. Therefore, it is preferable that the weight ratio of the concentration of (B) to the concentration of (C) in the food is within a specific range.
  • the weight ratio of the concentration of (B) to the concentration of (C) in the food is the weight ratio of the above-mentioned concentration b of (B) and the concentration c of (C) ( b: It can be set in the same manner as in c), and the preferred range is also the same.
  • At least two compounds selected from (A), (B) and (C) may be added individually, but these compounds are mixed in advance before addition to obtain a mixture. May be added. Alternatively, the addition of these compounds may be carried out using the compositions of the invention described above.
  • the order and intervals of addition are not particularly limited, and for example, when (A) and (B) are added, (A), (B) may be added in the order of, or vice versa, and (A) and (B) may be added at the same time.
  • the production method of the present invention may include, as one embodiment, adding all of (A), (B) and (C).
  • a conventional processing step and cooking step in the production of food are produced. Etc. may be included as appropriate.
  • the production method of the present invention is preferably a method for producing a food having an enhanced mouse coating feeling, and more preferably a method for producing a food having an enhanced mouse coating feeling and having no off-flavor.
  • the production method of the present invention may be a method for producing an oil-containing food.
  • the production method of the present invention may be a method for producing an oil / fat-containing food having an enhanced mouse coating feeling, or may be a method for producing an oil / fat-containing food having an enhanced mouse coating feeling and having no off-flavor. ..
  • the present invention is based on (A) general formula (I) :.
  • Ring A is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic or oxygen-containing or nitrogen-containing heterocycle;
  • R 1 is an oxo group, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a hydrocarbon group.
  • R 1 is a hydrogen atom and R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom in the hydrocarbon group is bonded to the carbon atom of the ring A.
  • R2 is a hydrocarbon group, a hydroxy group or a hydrogen atom having 1 to 8 carbon atoms; n indicates an integer of 1 to 3]
  • R 3 is an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a pyrrole group or an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms;
  • Z is a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R4 is a substituent;
  • m indicates an integer from 0 to 3]
  • a method for enhancing the feeling of mouse coating which comprises adding at least two compounds selected from the group consisting of the compounds represented by Also provide.
  • (A), (B) and (C) that can be used in the enhancing method of the present invention are the same as (A), (B) and (C) that can be contained in the composition of the present invention, respectively, and are preferred embodiments. Is the same.
  • the enhancing method of the present invention can be carried out in the same manner as the above-mentioned manufacturing method of the present invention, and the preferred embodiment is also the same.
  • the method and conditions for adding at least two compounds selected from (A), (B) and (C) are not particularly limited, and are appropriately depending on the type of food to which these are added and the like. Can be set.
  • the time when at least two compounds selected from (A), (B) and (C) are added to the food is not particularly limited and may be added at any time, for example, during the production of the food and in the food. After completion (eg, just before eating food, while eating food, etc.). At least two compounds selected from (A), (B) and (C) may be added to the food material before producing the food.
  • the mouse coating feeling of food can be effectively enhanced. Further, according to the enhancing method of the present invention, the mouse coating feeling can be effectively enhanced without imparting a strange flavor to the food.
  • the food that can enhance the mouse coating feeling by the enhancing method of the present invention is not particularly limited as long as it can be desired to have a mouse coating feeling, and is exemplified as a food to which the composition of the present invention can be added. The same is true for the above, and the preferred one is also the same.
  • the enhancing method of the present invention is preferably a method for enhancing the mouse coating feeling of foods containing fats and oils because it can remarkably enhance the mouse coating feeling felt when the fats and oils are contained in the oral cavity.
  • Example 1 ⁇ Positive control and negative control> Normal commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Inc., trade name “Pure Select (registered trademark) mayonnaise", oil content: 73%) is used for positive control (PC), and positive for negative control (NC). Commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Inc., trade name “Pure Select (registered trademark) Kokuuma (registered trademark) 65% calorie cut", oil content: 23%) was used, which has a lower oil and fat content than the control mayonnaise.
  • test sample was a commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Inc., trade name "Pure Select (registered trademark) Kokuuma (registered trademark) 65% calorie cut", fat content: 23%) used as the above-mentioned negative control, and cycloten.
  • ⁇ -cariophyllene oxide and at least one compound selected from furfural were added so that the concentration of each compound in the food (mayonnaise) was the concentration shown in Tables 1 to 3 below (in each of the following, each).
  • the test sample is also referred to as "sample of test group 1-1" to "sample of test group 1-39").
  • Control area 1 Commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Inc., trade name "Pure Select (registered trademark) Kokuuma (registered trademark) 65% calorie cut", fat content: 23%) used as the above-mentioned negative control, cycloten, octanoic acid and Isovaleric acid was added so that the concentration of cycloten in the food (mayonnaise) was 100% by weight ppb, the concentration of octanoic acid was 200% by weight ppb, and the concentration of isovaleric acid was 100% by weight ppb to prepare a sample of control group 1. ..
  • the four specialized panels were trained in advance so that the panel had a common understanding of how much the mouse coating feeling should fluctuate in order for the score to fluctuate by 0.1 points.
  • four specialized panels eat each mayonnaise of the test sample and determine the presence or absence of the unusual flavor (taste and aroma that the mayonnaise does not originally have, such as chemical odor) based on the following criteria. It was decided by a consensus (non-blind). (Evaluation criteria for unusual flavor) ++: There is a strange flavor +: There is a slightly strange flavor-: There is no strange flavor
  • Example 2 At least one compound selected from cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural was added to a coffee beverage prepared using instant coffee powder, and a sensory evaluation was performed on the mouse coating feeling. Specifically, first, a coffee beverage was produced according to the formulation shown in Table 4 below using instant coffee powder, creaming powder, defatted milk powder, sugar and hot water spray-dried with hot water extract of roasted coffee beans. .. Commercially available products were used for creaming powder, skim milk powder, and sugar. Next, at least one compound selected from cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural was added to the coffee beverage so that the concentration of each compound in the food (coffee beverage) would be the concentration shown in Table 5 below.
  • test sample was prepared (hereinafter, referred to as "sample of test group 2-1" to “sample of test group 2-8", respectively).
  • a coffee beverage (negative control) to which none of the compounds was added was set as "0.0 points”, and each test sample was prepared by three specialized panels based on the following criteria in the range of 0.0 to 5.0 points.
  • Each test sample was prepared by three specialized panels based on the following criteria in the range of 0.0 to 5.0 points.
  • the three specialized panels were trained in advance so that the panel had a common understanding of how much the mouse coating feeling should fluctuate in order for the score to fluctuate by 0.5 points.
  • evaluation criteria for mouse coating feeling 5.0 points: Sufficient mouse coating feeling 2.5 points: Constant mouse coating feeling 1.0 points: Slightly mouse coating feeling
  • any of the samples of Test Groups 2-4 to 2-8 of the present invention to which at least two compounds selected from the group consisting of cycloten, ⁇ -caryophyllene oxide and furfural were added.
  • the feeling of mouse coating was effectively enhanced. No offensive flavor was confirmed in any of the samples in the test groups 2-1 to 2-8. From the results, it was confirmed that the mouse coating feeling can be effectively enhanced by adding at least two compounds selected from the group consisting of cycloten, ⁇ -caryophyllene oxide and furfural to foods.
  • Example 3 At least one compound selected from cycloten, ⁇ -caryophyllene oxide and furfural was added to the instant noodles, and the mouse coating feeling was sensory evaluated. Specifically, first, instant noodles (manufactured by Toyo Suisan Kaisha, Ltd., trade name "Noodle making combined miso”: containing vegetable fats and oils and animal fats and oils (lard)) are prepared according to the instructions on the product packaging, and the instant noodles are prepared. At least one compound selected from cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural was added to the soup category so that the concentration of each compound in the food (soup category) was the concentration shown in Table 6 below, and the test sample was added.
  • sample of test group 3-1 to “sample of test group 3-10”
  • the instant noodle soup (negative control) to which neither compound is added is set as “0.0 points", and in the range of 0.0 to 5.0 points, two specialized panels are each based on the following criteria. Test samples were scored in 0.5-point increments by consensus and sensory evaluation was performed. When the evaluation score was 1.0 or higher, it was determined that the mouse coating feeling was enhanced. The two specialized panels were trained in advance so that the panel had a common understanding of how much the mouse coating feeling should fluctuate in order for the score to fluctuate by 0.5 points. (Evaluation criteria for mouse coating feeling) 5.0 points: Sufficient mouse coating feeling 3.0 points: Constant mouse coating feeling 1.0 points: Slightly mouse coating feeling
  • Example 4 At least one compound selected from cycloten, ⁇ -caryophyllene oxide and furfural was added to the instant noodles, and the mouse coating feeling was sensory evaluated. Specifically, first, prepare instant noodles (manufactured by Sanyo Foods Co., Ltd., product name "Sapporo Ichiban Miso Ramen Donburi”: containing vegetable oils and fats) according to the instructions on the product packaging, and then put them in the soup category of the instant noodles. At least one compound selected from cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural was added so that the concentration of each compound in the food (soup category) was the concentration shown in Table 7 below to prepare a test sample ().
  • sample of test group 4-1 to “sample of test group 4-10”, respectively).
  • the instant noodle soup (negative control) to which neither compound is added is set as “0.0 points”, and in the range of 0.0 to 5.0 points, two specialized panels are each based on the following criteria. Test samples were scored in 0.5-point increments by consensus and sensory evaluation was performed. When the evaluation score was 1.0 or higher, it was determined that the mouse coating feeling was enhanced. The two specialized panels were trained in advance so that the panel had a common understanding of how much the mouse coating feeling should fluctuate in order for the score to fluctuate by 0.5 points. (Evaluation criteria for mouse coating feeling) 5.0 points: Sufficient mouse coating feeling 3.0 points: Constant mouse coating feeling 1.0 points: Slightly mouse coating feeling
  • test groups 3-4 to 3-10 and tests of the present invention to which at least two compounds selected from the group consisting of cycloten, ⁇ -caryophyllene oxide and furfural were added.
  • the feeling of mouse coating was effectively enhanced. No unusual flavor was confirmed in any of the samples in the test groups 3-1 to 3-10 and the test groups 4-1 to 4-10. From the results, it was confirmed that the mouse coating feeling can be effectively enhanced by adding at least two compounds selected from the group consisting of cycloten, ⁇ -caryophyllene oxide and furfural to foods.
  • Example 5 ⁇ Positive control and negative control>
  • the same commercially available mayonnaise as in Example 1 was used.
  • test sample was prepared under the commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd., trade name "Pure Select (registered trademark) Kokuuma (registered trademark) 65% calorie cut", oil content: 23%) used as the above-mentioned negative control.
  • Compound (I) was added so that the concentration of compound (I) in the food (mayonnaise) was 10% by weight ppb, and ⁇ -cariophyllene oxide was added so that the concentration of ⁇ -cariophyllene oxide in the food (mayonnaise) was 500% by weight ppb.
  • the flufural was added so that the concentration of the flufural in the food (mayonnaise) was 500 weight ppb.
  • Example 6 ⁇ Positive control and negative control>
  • the same commercially available mayonnaise as in Example 1 was used.
  • test sample was prepared under the commercially available mayonnaise (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd., trade name "Pure Select (registered trademark) Kokuuma (registered trademark) 65% calorie cut", oil content: 23%) used as the above-mentioned negative control.
  • Compound (II) shown in Table 9 (furfural, 2-acetylfuran, 2-acetyl-5-methylfuran, 3-acetyl-2,5-dimethylfuran, furfuryl alcohol, 1-furfurylpyrrole, furfuryl propionate, It was prepared by adding at least one compound selected from 5-methylfurfural and 5- (hydroxymethyl) furfural), ⁇ -cariophyllene oxide and cycloten.
  • Compound (II) was added so that the concentration of compound (II) in the food (mayonnaise) was 10% by weight ppb
  • ⁇ -cariophyllene oxide was added so that the concentration of ⁇ -cariophyllene oxide in the food (mayonnaise) was 500% by weight ppb.
  • Cycloten was added so that the concentration of cycloten in the food (mayonnaise) was 500% by weight ppb.
  • Example 7 ⁇ Making instant noodles in control area 1> An aqueous solution obtained by dissolving 1.6 parts by weight of salt, 0.1 part by weight of potassium carbonate (food additive grade) and 0.1 part by weight of sodium carbonate (food additive grade) in 35 parts by weight of water (hereinafter). 36.8 parts by weight (referred to as “kneaded water”) was added to 100 parts by weight of wheat flour (quasi-strong flour) and kneaded for 5 minutes. The obtained noodle dough is made into a sheet (thickness: 1.3 ⁇ 0.1 mm) using an electric pasta machine (RM-220 manufactured by Imperia), both ends are cut off, and then the width is 1 mm and the length is 30 cm.
  • RM-220 manufactured by Imperia electric pasta machine
  • instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that cycloten and ⁇ -cariophyllene oxide were further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (in the following, in the following, The instant noodles are referred to as "instant noodles in Test Zone 1").
  • cycloten is used so that the concentration of cycloten in the prepared instant noodles is 376 weight ppb
  • ⁇ -cariophyllene oxide is used so that the concentration of ⁇ -cariophyllen oxide in the prepared instant noodles is 18751 weight ppb. Was used for.
  • ⁇ Making instant noodles in Test Zone 2> In the preparation of the kneaded water, instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that ⁇ -cariophyllene oxide and furfural were further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (in the following, The instant noodles are referred to as "instant noodles in Test Zone 2").
  • ⁇ -cariophyllene oxide is used so that the concentration of ⁇ -cariophyllene oxide in the prepared instant noodles is 18751 weight ppb
  • furfural is used so that the concentration of furfural in the prepared instant noodles is 18751 weight ppb.
  • instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that cycloten and furfural were further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (hereinafter, the instant noodles). Is referred to as "instant noodles in test plot 3").
  • cycloten was used so that the concentration of cycloten in the prepared instant noodles was 376 weight ppb
  • furfural was used so that the concentration of furfural in the prepared instant noodles was 18751 weight ppb.
  • instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural were further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (hereinafter).
  • the instant noodles are referred to as "instant noodles in Test Zone 4").
  • cycloten is used so that the concentration of cycloten in the prepared instant noodles is 376 weight ppb
  • ⁇ -cariophyllene oxide is used so that the concentration of ⁇ -cariophyllen oxide in the prepared instant noodles is 18751 weight ppb.
  • the flufural was used so that the concentration of the fulfural in the prepared instant noodles was 18751 weight ppb.
  • instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural were further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (hereinafter).
  • the instant noodles are referred to as "instant noodles in Test Zone 5").
  • cycloten is used so that the concentration of cycloten in the prepared instant noodles is 470 weight ppb
  • ⁇ -cariophyllene oxide is used so that the concentration of ⁇ -cariophyllen oxide in the prepared instant noodles is 23438 weight ppb.
  • the flufural was used so that the concentration of the fulfural in the prepared instant noodles was 23438 weight ppb.
  • instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that cycloten, ⁇ -cariophyllene oxide and furfural were further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (hereinafter).
  • the instant noodles are referred to as "instant noodles in Test Zone 6").
  • cycloten is used so that the concentration of cycloten in the prepared instant noodles is 564 weight ppb
  • ⁇ -cariophyllene oxide is used so that the concentration of ⁇ -cariophyllen oxide in the prepared instant noodles is 28126 weight ppb.
  • the flufural was used so that the concentration of the fulfural in the prepared instant noodles was 28126 weight ppb.
  • instant noodles were prepared by the same procedure as in the control group 1 except that furfural was further dissolved in water in addition to salt, potassium carbonate and sodium carbonate (in the following, the instant noodles are referred to as "instant noodles”. "Instant noodles in Comparative Zone 3").
  • furfural was used so that the concentration of furfural in the prepared instant noodles was 18751 weight ppb.
  • a fragrance composition capable of effectively enhancing the feeling of mouse coating.
  • a perfume composition capable of effectively enhancing the mouse coating feeling without imparting a strange flavor to the food.
  • a food having an effectively enhanced mouse coating feeling and a method for producing the same.
  • a food product having no off-flavor and having an effectively enhanced mouse coating feeling and a method for producing the same.
  • INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a method capable of effectively enhancing the feeling of mouse coating. Further, according to the present invention, it is possible to provide a method capable of effectively enhancing the feeling of mouse coating without imparting a strange flavor to food.

Landscapes

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Abstract

本発明の目的は、マウスコーティング感を効果的に増強できる香料組成物等を提供することにある。　本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）： 〔式中、各記号は、本明細書で定義した通りである〕で表される化合物、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）一般式（ＩＩ）： 〔式中、各記号は、本明細書で定義した通りである〕で表される化合物からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する、香料組成物に関する。

Description

香料組成物
　本発明は、香料組成物に関し、詳細には、マウスコーティング感を増強するために好適に用いられる香料組成物に関する。また、本発明は、食品及びその製造方法に関し、詳細には、マウスコーティング感が増強された食品及びその製造方法に関する。さらに本発明は、マウスコーティング感の増強方法に関する。
　「マウスコーティング感」とは、油脂あるいは油脂を含む溶液又は食品を口腔内に含んだ際に顕著に感じられる、口腔内が薄い膜で覆われる感覚、口腔内が油脂又は油脂様の膜で覆われる感覚、口腔内で感じるなめらかな感覚、並びに、口腔内全体に広がる油脂様の濃厚な感覚（あつみ）をいい、マウスコーティング感を簡便に増強できる方法があれば、例えば、少ない量の油脂でも、油脂等を口腔内に含んだ際に顕著に感じられる好ましい感覚を十分に提供できるため、カロリーの過剰摂取を抑制でき、また、肥満等の代謝疾患の予防にも効果が期待できる等の利点があると考えられる。
　マウスコーティング感を増強する方法としては、従来、ハイドロコロイド類、低分子化合物類、ポリフェノール類又はグリコシド類を活用する方法（非特許文献１～５）等が報告されているが、いずれの方法によって増強される感覚も、油脂等を口腔内に含んだ際に顕著に感じられるマウスコーティング感とは質が異なる等の問題点があった。
　一方、シクロテン、イソ吉草酸及びオクタン酸を食品に添加することにより、煮込み料理様風味を付与できることが報告されている（特許文献１）。
国際公開第２０１４／１４２２６７号
Ａｒｏｃａｓ　ｅｔ　ａｌ．，　"Ｓｅｎｓｏｒｙ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｓｔａｒｃｈ　ｔｙｐｅ　ｉｎ　ｗｈｉｔｅ　ｓａｕｃｅｓ：　ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｆｒｅｅｚｅ／ｔｈａｗ　ａｎｄ　ｈｙｄｒｏｃｏｌｌｏｉｄ　ａｄｄｉｔｉｏｎ．"　Ｊ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ　２０１０，　７５：Ｓ１３２－Ｓ１４０． Ｆｌｅｔｔ　ｅｔ　ａｌ．，　"Ｐｅｒｃｅｉｖｅｄ　ｃｒｅａｍｉｎｅｓｓ　ａｎｄ　ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ　ｏｆ　ａｇｇｒｅｇａｔｅｄ　ｐａｒｔｉｃｌｅｓ　ｏｆ　ｃａｓｅｉｎ　ｍｉｃｅｌｌｅｓ　ａｎｄ　κ－ｃａｒｒａｇｅｅｎａｎ．"　Ｊ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ　２０１０，　７５：Ｓ２５５－Ｓ２６１． Ｄａｗｉｄ　ｅｔ　ａｌ．，　"Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｓｅｎｓｏｒｙ－ａｃｔｉｖｅ　ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ　ｉｎ　ａｓｐａｒａｇｕｓ　（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　Ｌ．）．"　Ｊ　Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ　２０１２，　６０：１１８７７-１１８８８． Ｓｃｈｗａｒｚ　ｅｔ　ａｌ．，　"Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｏｖｅｌ　ｏｒｏｓｅｎｓｏｒｙ　ａｃｔｉｖｅ　ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　ｉｎ　ｃｕｒｅｄ　ｖａｎｉｌｌａ　ｂｅａｎｓ　（Ｖａｎｉｌｌａ　ｐｌａｎｉｆｏｌｉａ）．"　Ｊ　Ａｇｒｉｃ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ　２００９，　５７：３７２９-３７３７． Ｓｃｈａｒｂｅｒｔ　ｅｔ　ａｌ．，　"Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｓｔｒｉｎｇｅｎｔ　ｔａｓｔｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｎ　ｂｌａｃｋ　ｔｅａ　ｉｎｆｕｓｉｏｎｓ　ｂｙ　ｃｏｍｂｉｎｉｎｇ　ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｌ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ａｎｄ　ｈｕｍａｎ　ｂｉｏｒｅｓｐｏｎｓｅ．"　Ｊ　Ａｇｒｉｃ　ａｎｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ　２００４，　５２：３４９８-３５０８．
　本発明は、上述の事情に鑑みてなされたものであり、その解決しようとする課題は、マウスコーティング感を効果的に増強できる香料組成物、マウスコーティング感が効果的に増強された食品及びその製造方法、マウスコーティング感を効果的に増強する方法等を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討した結果、（Ａ）下記の一般式（Ｉ）で表される化合物（例、シクロテン等）、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）下記の一般式（ＩＩ）で表される化合物（例、フルフラール等）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、マウスコーティング感を増強し得ることを見出し、さらに研究を進めることによって本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物、
（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物
からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する、香料組成物。
［２］前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［１］記載の組成物。
［３］前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［１］又は［２］記載の組成物。
［４］前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、［１］～［３］のいずれか一つに記載の組成物。
（ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
［５］前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、［１］～［４］のいずれか一つに記載の組成物。
［６］マウスコーティング感増強用である、［１］～［５］のいずれか一つに記載の組成物。
［７］（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する、［１］～［６］のいずれか一つに記載の組成物。
［８］前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有する場合、当該組成物における（Ａ）の含有量と（Ｂ）の含有量との重量比（Ａ：Ｂ）が、Ａ：Ｂ＝１：０．００１～１０００であり；
　前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有する場合、当該組成物における（Ａ）の含有量と（Ｃ）の含有量との重量比（Ａ：Ｃ）が、Ａ：Ｃ＝１：０．００１～１０００であり；
　前記組成物が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する場合、当該組成物における（Ｂ）の含有量と（Ｃ）の含有量との重量比（Ｂ：Ｃ）が、Ｂ：Ｃ＝１：０．００１～１０００である、［１］～［７］のいずれか一つに記載の組成物。
［９］前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、当該組成物における（Ａ）の含有量と（Ｂ）の含有量との重量比（Ａ：Ｂ）が、Ａ：Ｂ＝１：０．００１～１０００である、［１］～［８］のいずれか一つに記載の組成物。
［１０］前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有し、当該組成物における（Ａ）の含有量と（Ｃ）の含有量との重量比（Ａ：Ｃ）が、Ａ：Ｃ＝１：０．００１～１０００である、［１］～［９］のいずれか一つに記載の組成物。
［１１］前記組成物が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、当該組成物における（Ｂ）の含有量と（Ｃ）の含有量との重量比（Ｂ：Ｃ）が、Ｂ：Ｃ＝１：０．００１～１０００である、［１］～［１０］のいずれか一つに記載の組成物。
［１２］前記組成物が少なくとも（Ａ）を含有する場合、当該組成物は、食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂとなるように、食品に添加されるものであり；
　前記組成物が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、当該組成物は、食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように、食品に添加されるものであり；
　前記組成物が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、当該組成物は、食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように、食品に添加されるものである、［１］～［１１］のいずれか一つに記載の組成物。
［１３］前記組成物が少なくとも（Ａ）を含有し、当該組成物は、食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂとなるように、食品に添加されるものである、［１］～［１２］のいずれか一つに記載の組成物。
［１４］前記組成物が少なくとも（Ｂ）を含有し、当該組成物は、食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように、食品に添加されるものである、［１］～［１３］のいずれか一つに記載の組成物。
［１５］前記組成物が少なくとも（Ｃ）を含有し、当該組成物は、食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように、食品に添加されるものである、［１］～［１４］のいずれか一つに記載の組成物。
［１６］前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有する場合、当該組成物は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００となるように、食品に添加されるものであり；
　前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有する場合、当該組成物は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように、食品に添加されるものであり；
　前記組成物が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する場合、当該組成物は、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように、食品に添加されるものである、［１］～［１５］のいずれか一つに記載の組成物。
［１７］前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、当該組成物は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００となるように、食品に添加されるものである、［１］～［１６］のいずれか一つに記載の組成物。
［１８］前記組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有し、当該組成物は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように、食品に添加されるものである、［１］～［１７］のいずれか一つに記載の組成物。
［１９］前記組成物が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、当該組成物は、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように、食品に添加されるものである、［１］～［１８］のいずれか一つに記載の組成物。
［２０］（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物、
（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物
からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を添加することを含む、食品の製造方法。
［２１］前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［２０］記載の製造方法。
［２２］前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［２０］又は［２１］記載の製造方法。
［２３］前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、［２０］～［２２］のいずれか一つに記載の製造方法。
（ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
［２４］前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、［２０］～［２３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２５］食品が、マウスコーティング感が増強された食品である、［２０］～［２４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２６］（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む、［２０］～［２５］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２７］前記製造方法が少なくとも（Ａ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂとなるように行われ；
　前記製造方法が少なくとも（Ｂ）を添加することを含む場合、当該（Ｂ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われ；
　前記製造方法が少なくとも（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ｃ）の添加は、食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われる、［２０］～［２６］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２８］前記製造方法が少なくとも（Ａ）を添加することを含み、当該（Ａ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂとなるように行われる、［２０］～［２７］のいずれか一つに記載の製造方法。
［２９］前記製造方法が少なくとも（Ｂ）を添加することを含み、当該（Ｂ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われる、［２０］～［２８］のいずれか一つに記載の製造方法。
［３０］前記製造方法が少なくとも（Ｃ）を添加することを含み、当該（Ｃ）の添加は、食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われる、［２０］～［２９］のいずれか一つに記載の製造方法。
［３１］前記製造方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００となるように行われ；
　前記製造方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われ；
　前記製造方法が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ｂ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［２０］～［３０］のいずれか一つに記載の製造方法。
［３２］前記製造方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を添加することを含み、当該（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［２０］～［３１］のいずれか一つに記載の製造方法。
［３３］前記製造方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を添加することを含み、当該（Ａ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［２０］～［３２］のいずれか一つに記載の製造方法。
［３４］前記製造方法が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含み、当該（Ｂ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［２０］～［３３］のいずれか一つに記載の製造方法。
か一項に記載の製造方法。
［３５］（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物、
（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物
からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する食品。
［３６］（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［３５］記載の食品。
［３７］（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［３５］又は［３６］記載の食品。
［３８］（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）として、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかを含有する、［３５］～［３７］のいずれか一つに記載の食品。
（ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
［３９］（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する、［３５］～［３８］のいずれか一つに記載の食品。
［４０］マウスコーティング感が増強された食品である、［３５］～［３９］のいずれか一つに記載の食品。
［４１］（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する、［３５］～［４０］のいずれか一つに記載の食品。
［４２］前記食品が少なくとも（Ａ）を含有する場合、当該食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂであり；
　前記食品が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、当該食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂであり；
　前記食品が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、当該食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂである、［３５］～［４１］のいずれか一つに記載の食品。
［４３］前記食品が少なくとも（Ａ）を含有し、当該食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂである、［３５］～［４２］のいずれか一つに記載の食品。
［４４］前記食品が少なくとも（Ｂ）を含有し、当該食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂである、［３５］～［４３］のいずれか一つに記載の食品。
［４５］前記食品が少なくとも（Ｃ）を含有し、当該食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂである、［３５］～［４４］のいずれか一つに記載の食品。
［４６］前記食品が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有する場合、当該食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝０．００１～１０００であり；
　前記食品が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有する場合、当該食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００であり；
　前記食品が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する場合、当該食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００である、［３５］～［４５］のいずれか一つに記載の食品。
［４７］前記食品が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有し、当該食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００である、［３５］～［４６］のいずれか一つに記載の食品。
［４８］前記食品が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有し、当該食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００である、［３５］～［４７］のいずれか一つに記載の食品。
［４９］前記食品が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有し、当該食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００である、［３５］～［４８］のいずれか一つに記載の食品。
［５０］（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物、
（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物
からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することを含む、マウスコーティング感増強方法。
［５１］前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［５０］記載の増強方法。
［５２］前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、［５０］又は［５１］記載の増強方法。
［５３］前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、［５０］～［５２］のいずれか一つに記載の増強方法。
（ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
（ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
［５４］前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、［５０］～［５３］のいずれか一つに記載の増強方法。
［５５］（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む、［５０］～［５４］のいずれか一つ記載の増強方法。
［５６］前記増強方法が少なくとも（Ａ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂとなるように行われ；
　前記増強方法が少なくとも（Ｂ）を添加することを含む場合、当該（Ｂ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われ；
　前記増強方法が少なくとも（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ｃ）の添加は、食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われる、［５０］～［５５］のいずれか一つに記載の増強方法。
［５７］前記増強方法が少なくとも（Ａ）を添加することを含み、当該（Ａ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａが、食品の喫食時の総重量に対して、０．０５～５０００重量ｐｐｂとなるように行われる、［５０］～［５６］のいずれか一つに記載の増強方法。
［５８］前記増強方法が少なくとも（Ｂ）を添加することを含み、当該（Ｂ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われる、［５０］～［５７］のいずれか一つに記載の増強方法。
［５９］前記増強方法が少なくとも（Ｃ）を添加することを含み、当該（Ｃ）の添加は、食品における（Ｃ）の濃度ｃが、食品の喫食時の総重量に対して、０．１～５００００重量ｐｐｂとなるように行われる、［５０］～［５８］のいずれか一つに記載の増強方法。
［６０］前記増強方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００となるように行われ；
　前記増強方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われ；
　前記増強方法が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ｂ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［５０］～［５９］のいずれか一つに記載の増強方法。
［６１］前記増強方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を添加することを含み、当該（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、ａ：ｂ＝１：０．００１～１０００となるように行われる［５０］～［６０］のいずれか一つに記載の増強方法。
［６２］前記増強方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を添加することを含み、当該（Ａ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、ａ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［５０］～［６１］のいずれか一つに記載の増強方法。
［６３］前記増強方法が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含み、当該（Ｂ）及び（Ｃ）の添加は、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、ｂ：ｃ＝１：０．００１～１０００となるように行われる、［５０］～［６２］のいずれか一つに記載の増強方法。
　本発明によれば、マウスコーティング感を効果的に増強できる香料組成物を提供し得る。また、本発明によれば、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強できる香料組成物を提供し得る。
　本発明によれば、マウスコーティング感が効果的に増強された食品及びその製造方法を提供し得る。また、本発明によれば、異風味を有さず、マウスコーティング感が効果的に増強された食品及びその製造方法を提供し得る。
　本発明によれば、マウスコーティング感を効果的に増強できる方法を提供し得る。また、本発明によれば、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強できる方法を提供し得る。
　本発明の香料組成物（以下、単に「本発明の組成物」と称する場合がある）は、（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物（本明細書中、単に「（Ａ）」と称する場合がある）、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド（本明細書中、単に「（Ｂ）」と称する場合がある）及び（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物（本明細書中、単に「（Ｃ）」と称する場合がある）
からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を有効成分として含有することを、主たる特徴とする。
　本発明において「香料」とは、香り、風味、味等を食品に付与するために用いられる食品添加物をいう。
［成分（Ａ）］
　本発明において（Ａ）として用いられる、一般式（Ｉ）で表される化合物を、本明細書中、「化合物（Ｉ）」と称する場合がある。
　以下、一般式（Ｉ）の各基について説明する。
　本明細書中、「炭化水素基」は、飽和又は不飽和であってよく、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキリデン基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数１～８のアルキル基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよい。炭素原子数１～８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数２～８のアルケニル基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよい。炭素原子数２～８のアルケニル基の具体例としては、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、１－ヘプテニル基、１－オクテニル基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数２～８のアルキニル基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよい。炭素原子数２～８のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基、１－オクチニル基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数１～８のアルキリデン基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよい。炭素原子数１～８のアルキリデン基の具体例としてはメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基等が挙げられる。
　本明細書中、「置換基を有していてもよい」とは、無置換であるか、あるいは、置換可能な位置に１個又は２個以上の置換基を有することを意味し、２個以上の置換基を有する場合の各置換基は同一であっても異なっていてもよい。　
　本明細書中、「置換基を有していてもよい」の「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、オキソ基等が挙げられる。当該置換基は、さらに上記置換基で置換されていてもよい。
　本明細書中、「炭素原子数１～４のアルコキシ基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよい。炭素原子数１～４のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソブトキシ基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数１～４のアシルオキシ基」の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基等が挙げられる。
　一般式（Ｉ）における環Ａは、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環を示し、好ましくは、飽和又は不飽和の、炭素環又は含酸素複素環である。環Ａの員数は、５又は６であり、好ましくは５である。環Ａが含酸素又は含窒素複素環である場合、当該複素環のヘテロ原子数は、１又は２であり、好ましくは１である。
　環Ａは、一態様として、５員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であってよい。
　環Ａは、他の一態様として、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環又は含酸素複素環（好ましくは、炭素環又はヘテロ原子数が１である含酸素複素環）であってよい。
　環Ａは、他の一態様として、５員の、飽和又は不飽和の、炭素環又は含酸素複素環（好ましくは、炭素環又はヘテロ原子数が１である含酸素複素環）であってよい。
　環Ａの具体例としては、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、１，３－シクロヘキサジエン環、１，４－シクロヘキサジエン環、ベンゼン環等の炭素環；テトラヒドロフラン環、２，３－ジヒドロフラン環、２，５－ジヒドロフラン環、フラン環、テトラヒドロピラン環、２Ｈ－ピラン環、４Ｈ－ピラン環等の含酸素複素環；ピロリジン環、ピペリジン環等の含窒素複素環等が挙げられる。
　環Ａは、一般式（Ｉ）に示される通り、少なくとも１個のオキソ基で置換されている。
　一般式（Ｉ）におけるＲ１及びＲ２は、いずれも環Ａの置換可能な位置に結合する置換基である。Ｒ１及びＲ２は、それぞれ異なる原子（炭素原子、ヘテロ原子）に結合していてよく、又は、置換可能であれば同一の炭素原子に結合していてもよい。
　一般式（Ｉ）におけるＲ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子を示す。
　Ｒ１における「炭素原子数１～４のアルコキシ基」の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、イソブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。当該アルコキシ基の炭素原子数は、好ましくは１～３であり、より好ましくは１、２である。
　Ｒ１における「炭素原子数１～４のアシルオキシ基」の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基等が挙げられ、好ましくはホルミルオキシ基、アセトキシ基である。当該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは１～３であり、より好ましくは１、２である。
　Ｒ１における「置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基」の「炭素原子数１～８の炭化水素基」としては、例えば、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数２～８のアルケニル基、炭素原子数２～８のアルキニル基、炭素原子数１～８のアルキリデン基等が挙げられ、好ましくは、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数２～８のアルケニル基である。
　Ｒ１における「炭素原子数１～８のアルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基である。当該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～４であり、特に好ましくは１～３である。
　Ｒ１における「炭素原子数２～８のアルケニル基」の具体例としては、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、２－メチル－１－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、１－ヘプテニル基、１－オクテニル基等が挙げられ、好ましくはエテニル基、１－メチルエテニル基である。当該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは２～６であり、より好ましくは２～５であり、更に好ましくは２～４であり、特に好ましくは２、３である。
　Ｒ１における「炭素原子数２～８のアルキニル基」の具体例としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基、１－オクチニル基等が挙げられ、好ましくはエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基である。当該アルキニル基の炭素原子数は、好ましくは２～６であり、より好ましくは２～５であり、更に好ましくは２～４であり、特に好ましくは２、３である。
　Ｒ１における「炭素原子数１～８のアルキリデン基」の具体例としてはメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、ペンチリデン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン基等が挙げられ、好ましくはメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基である。当該アルキリデン基の炭素原子数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～４であり、特に好ましくは１～３である。
　Ｒ１における「置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、オキソ基等が挙げられ、中でも、酸素原子を含む置換基（例、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、オキソ基等）が好ましい。Ｒ１における「炭素原子数１～８の炭化水素基」が置換基を有する場合、置換基の数は、置換可能な数であれば特に限定されないが、好ましくは１～３個であり、より好ましくは１個又は２個である。Ｒ１における「炭素原子数１～８の炭化水素基」が２個以上の置換基を有する場合、各置換基は、同一でも異なっていてもよい。
　一般式（Ｉ）におけるＲ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよい。
　Ｒ１は、好ましくは、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基（例、メトキシ基等）、炭素原子数１～４のアシルオキシ基（例、アセトキシ基等）、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基（例、アルキル基、アルケニル基等）又は水素原子であり、より好ましくは、オキソ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、アセトキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８のアルキル基（例、メチル基、エチル基、ヘプチル基、オクチル基等）、置換基を有していてもよい炭素原子数２～８のアルケニル基（例、１－メチルエテニル基等）又は水素原子であり、特に好ましくは、オキソ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、アセトキシ基、置換基（例、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基等）を有していてもよいメチル基、置換基（例、ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基等）を有していてもよいエチル基、イソプロペニル基、ヘプチル基、オクチル基又は水素原子である。
　一般式（Ｉ）におけるＲ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子を示す。
　Ｒ２は、好ましくは、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルキリデン基、ヒドロキシ基又は水素原子であり、より好ましくは、炭素原子数１～８のアルキル基（例、メチル基、エチル基、ペンチル基等）、炭素原子数１～８のアルキリデン基（例、プロピリデン基等）、ヒドロキシ基又は水素原子であり、特に好ましくは、メチル基、ペンチル基、プロピリデン基、ヒドロキシ基又は水素原子である。
　一般式（Ｉ）におけるｎは、１～３の整数を示す。ｎは、好ましくは１、２を示し、より好ましくは１を示す。
　一態様として、一般式（Ｉ）におけるｎが２又は３である場合、複数のＲ２は、同一であってよく、又は異なっていてもよい。
　以下に好適な化合物（Ｉ）を示す。
［化合物（Ｉ－Ａ）］
　環Ａが、５員又は６員の、飽和又は不飽和の炭素環であり；
　Ｒ１が、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～８（好ましくは、２～６）のアルケニル基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数２～８（好ましくは、２～６）のアルケニル基であるとき、当該アルキル基又はアルケニル基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２が、炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基、炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキリデン基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎが、１～３の整数（好ましくは、１、２）を示す、化合物（Ｉ）。
［化合物（Ｉ－Ｂ）］
　環Ａが、５員又は６員の、飽和又は不飽和の含酸素複素環であり；
　Ｒ１が、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～８（好ましくは、２～６）のアルケニル基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数２～８（好ましくは、２～６）のアルケニル基であるとき、当該アルキル基又はアルケニル基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２が、炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基、炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキリデン基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎが、１～３の整数（好ましくは、１、２）を示す、化合物（Ｉ）。
［化合物（Ｉ－Ｃ）］
　環Ａが、５員又は６員の、飽和又は不飽和の含窒素複素環であり；
　Ｒ１が、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～８（好ましくは、２～６）のアルケニル基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数２～８（好ましくは、２～６）のアルケニル基であるとき、当該アルキル基又はアルケニル基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２が、炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキル基、炭素原子数１～８（好ましくは、１～６）のアルキリデン基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎが、１～３の整数（好ましくは、１、２）を示す、化合物（Ｉ）。
　化合物（Ｉ）は、一態様として、下記の一般式（Ｉａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔式中、
　環Ａａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１ａは、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａは、炭素原子数１～８のアルキル基又は水素原子を示す〕
　で表される化合物であってよい。
　本明細書中、一般式（Ｉａ）で表される化合物を、「化合物（Ｉａ）」と称する場合がある。
　以下、一般式（Ｉａ）の各基について説明する。
　一般式（Ｉａ）における環Ａａは、一般式（Ｉ）における環Ａと同様のものであり、好適な態様や具体例も同様である。
　環Ａａは、一般式（Ｉａ）に示される通り、少なくとも１個のオキソ基で置換されている。
　一般式（Ｉａ）中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
で表される部分は、以下から選択されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　中でも、一般式（Ｉａ）における前記部分は、以下から選択されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（Ｉａ）における前記部分は、以下から選択されることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｉａ）におけるＲ１ａ及びＲ２ａは、いずれも環Ａａの置換可能な位置に結合する置換基である。Ｒ１ａ及びＲ２ａは、それぞれ異なる原子（炭素原子、ヘテロ原子）に結合していてよく、又は、置換可能であれば同一の炭素原子に結合していてもよい。
　一般式（Ｉａ）におけるＲ１ａは、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子を示す。Ｒ１ａは、好ましくはヒドロキシ基又は水素原子である。
　一般式（Ｉａ）におけるＲ２ａは、炭素原子数１～８のアルキル基又は水素原子を示す。
　Ｒ２ａにおける「炭素原子数１～８のアルキル基」の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、１－エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基である。当該アルキル基の炭素原子数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～４であり、特に好ましくは１～３である。
　Ｒ２ａは、好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は水素原子であり、より好ましくは、炭素原子数１～４のアルキル基又は水素原子であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基又は水素原子であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基又は水素原子である。
　以下に好適な化合物（Ｉａ）を示す。
［化合物（Ｉａ－Ａ）］
　環Ａが、５員又は６員の、飽和又は不飽和の炭素環であり；
　Ｒ１ａが、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａが、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す、化合物（Ｉａ）。
［化合物（Ｉａ－Ｂ）］
　環Ａが、５員又は６員の、飽和又は不飽和の含酸素複素環であり；
　Ｒ１ａが、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａが、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す、化合物（Ｉａ）。
［化合物（Ｉａ－Ｃ）］
　環Ａが、５員又は６員の、飽和又は不飽和の含窒素複素環であり；
　Ｒ１ａが、水素原子であり；
　Ｒ２ａが、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す、化合物（Ｉａ）。
［化合物（Ｉａ－Ｄ）］
　一般式（Ｉａ）中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
で表される部分が、以下から選択され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　Ｒ１ａが、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａが、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す、化合物（Ｉａ）。
［化合物（Ｉａ－Ｅ）］
　一般式（Ｉａ）中、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
で表される部分が、以下から選択され；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　Ｒ１ａが、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａが、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す、化合物（Ｉａ）。
［化合物（Ｉａ－Ｆ）］
　以下から選択される一般式で表される、化合物（Ｉａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
〔各式中、
　Ｒ１ａは、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子（好ましくは、ヒドロキシ基又は水素原子）であり；
　Ｒ２ａは、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す〕。
［化合物（Ｉａ－Ｇ）］
　以下から選択される一般式で表される、化合物（Ｉａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
〔各式中、
　Ｒ１ａは、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａは、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す〕。
［化合物（Ｉａ－Ｈ）］
　以下から選択される一般式で表される、化合物（Ｉａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
〔各式中、
　Ｒ１ａは、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　Ｒ２ａは、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す〕。
［化合物（Ｉａ－Ｉ）］
　以下から選択される一般式で表される、化合物（Ｉａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
〔各式中、
　Ｒ２ａは、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す〕。
［化合物（Ｉａ－Ｊ）］
　以下から選択される一般式で表される、化合物（Ｉａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
〔各式中、
　Ｒ１ａは、オキソ基、ヒドロキシ基又は水素原子（好ましくは、ヒドロキシ基又は水素原子）であり；
　Ｒ２ａは、炭素原子数１～６（好ましくは、１～４）のアルキル基又は水素原子を示す〕。
　好適な化合物（Ｉ）の具体例としては、
・シクロテン（ＣＡＳ登録番号は８０－７１－７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
・３－メチル－２－シクロペンテノン（ＣＡＳ登録番号：２７５８－１８－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
・γ－ブチロラクトン（ＣＡＳ登録番号：９６－４８－０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
・２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：３１８８－００－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
・α－アンゲリカラクトン（ＣＡＳ登録番号：５９１－１２－８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
・エチルシクロペンテノロン（ＣＡＳ登録番号：２１８３５－０１－８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
・３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン（ＣＡＳ登録番号：３００８－４３－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
・マルトール（ＣＡＳ登録番号：１１８－７１－８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
・テトラヒドロピラン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：２３４６２－７５－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
・２，５－シクロヘキサジエン－１－オン（ＣＡＳ登録番号：５６６４－３３－５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
・４－メチルピロリジン－２－オン（ＣＡＳ登録番号：２９９６－５８－９、３級炭素がＳ体の場合；３１５５１－６６－３、３級炭素がＲ体の場合；２６００６１－３１－２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
・２－メチル－２，４－シクロペンタジエン－１－オン（ＣＡＳ登録番号：９４６１８－７１－０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
・４－エチルピペリジン－２－オン（ＣＡＳ登録番号：５０５４９－２６－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
・１－メチルピペリジン－３－オン（ＣＡＳ登録番号：５５１９－５０－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
・テトラヒドロ－３－メチルピラン－２－オン（ＣＡＳ登録番号：１０６０３－０３－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
・γ－ドデカラクトン（ＣＡＳ登録番号：２３０５－０５－７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
・５－ドデカノライド（ＣＡＳ登録番号：７１３－９５－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
・２，５－ジメチル－４－メトキシ－３（２Ｈ）－フラノン（ＣＡＳ登録番号：４０７７－４７－８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
・Ｄ－ｅｒｙｔｈｒｏ－ヘキサ－２－エノン酸γ－ラクトン（ＣＡＳ登録番号：８９－６５－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
・４－（アセトキシ）－２，５－ジメチル－３（２Ｈ）－フラノン（ＣＡＳ登録番号：４１６６－２０－５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
・３－オキソ－２－ペンチル－１－シクロペンタン酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号：２４８５１－９８－７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
・４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン（ＣＡＳ登録番号：２８６６４－３５－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
・３，４－ジメチル－１，２－シクロペンタンジオン（ＣＡＳ登録番号：１３４９４－０６－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
・Ｄ－カンファー（ＣＡＳ登録番号：４６４－４９－３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
・３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－２－オン（ＣＡＳ登録番号：１１９－８４－６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
・（５Ｒ）－２－メチル－５－（１－メチルエテニル）－２－シクロヘキセン－１－オン（ＣＡＳ登録番号：６４８５－４０－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
・３－プロピリデン－１（３Ｈ）－イソベンゾフラノン（ＣＡＳ登録番号：１７３６９－５９－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
・３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン（ＣＡＳ登録番号：７８－５９－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
等が挙げられる。中でも、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることから、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、Ｄ－カンファーが好ましく、シクロテンが特に好ましい。
　（Ａ）の製造方法は特に制限されず、自体公知の方法（例えば、化学合成法、酵素法、発酵法、抽出法等）又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。例えば、シクロテン類縁化合物は、コーヒー豆等植物からの抽出（ＭＡ．　Ｇｉａｎｔｕｒｃｏ，　ＡＳ．　Ｇｉａｍｍａｒｉｎｏ，　Ｒ．Ｇ．　Ｐｉｔｃｈｅｒ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　１９　２０５１　（１９６３））、木材の高温処理（Ｊ．　Ｍｅｙｅｒｆｅｌｄ，　Ｃｈｅｍ．　Ｚｔｇ．　３６　５４９　（１９１２））又は熱アルカリ処理（Ｔ．　Ｅｎｋｖｉｓｔ，　Ｂ．　Ａｌｆｒｅｄｓｓｏｎ，　Ｍ．　Ｍｅｒｉｋａｌｌｉｏ，　Ｐ．Ｐａａｋｏｎｅｎ，　Ｏ．　Ｊａｒｒｅｌａ，　Ａｃｔａ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｃａｎｄ．　８　５１　（１９５４））、糖類の加熱処理（国際公開第２０１４／１５７３８１号；Ｋ．　Ｈｅｙｎｓ，　Ｒ．　Ｓｔｕｔｅ　＆　Ｈ．　Ｐａｕｌｓｅｎ，　Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　Ｒｅｓ．，２，　１３２　（１９６６）；Ｒ．　Ｒ．　Ｊｏｈｎｓｏｎ，　Ｅ．　Ｄ．　Ａｌｆｏｒｄ　＆　Ｇ．　Ｗ．　Ｋｉｎｚｅｒ，　Ｊ．　Ａｇｒ．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．，　１７，　２２　（１９６９）；清水康夫，松任茂樹，水沼保之，岡田郁之助，食品工誌，１７，　３８５，　３９１，　３９７　（１９７０））等の方法又はそれに準ずる方法で得ることができる。（Ａ）は市販品を用いてもよい。
［成分（Ｂ）］
　本発明において（Ｂ）として用いられるβ－カリオフィレンオキシドは、下記式で表され、そのＣＡＳ登録番号は１１３９－３０－６である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　（Ｂ）の製造方法は特に制限されず、自体公知の方法（例えば、化学合成法、酵素法、発酵法、抽出法等）又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。（Ｂ）は市販品を用いてもよい。
［成分（Ｃ）］
　本発明において（Ｃ）として用いられる、一般式（ＩＩ）で表される化合物を、本明細書中、「化合物（ＩＩ）」と称する場合がある。
　以下、一般式（ＩＩ）の各基について説明する。
　本明細書中、「炭素原子数１～６のアシル基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよいが、好ましくは直鎖状である。当該アシル基は、飽和であってよく、又は不飽和結合を含んでいてもよい。炭素原子数１～６のアシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数１～６のアシルオキシ基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよいが、好ましくは直鎖状である。当該アシル基は、飽和であってよく、又は不飽和結合を含んでいてもよい。炭素原子数１～６のアシル基の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基等が挙げられる。
　本明細書中、「炭素原子数１～６のアルキレン基」は、直鎖状であってよく、又は分岐を有していてもよいが、好ましくは直鎖状である。炭素原子数１～６のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。
　一般式（ＩＩ）におけるＲ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基を示す。
　Ｒ３における「炭素原子数１～６のアシル基」の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、好ましくはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基であり、より好ましくはホルミル基、アセチル基、プロピオニル基であり、特に好ましくはホルミル基、アセチル基である。当該アシル基の炭素原子数は、好ましくは１～４である。
　Ｒ３における「炭素原子数１～６のアシルオキシ基」の具体例としては、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基等が挙げられ、好ましくはホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基であり、より好ましくはホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基であり、特に好ましくはプロピオニルオキシ基である。当該アシルオキシ基の炭素原子数は、好ましくは１～４である。
　一般式（ＩＩ）におけるＲ３は、好ましくは、炭素原子数１～４のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～４のアシルオキシ基であり、より好ましくは、ホルミル基、アセチル基、ヒドロキシ基、ピロール基又はプロピオニルオキシ基であり、特に好ましくは、ホルミル基又はアセチル基である。
　一般式（ＩＩ）におけるＺは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基を示す。
　Ｚにおける「炭素原子数１～６のアルキレン基」の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基であり、特に好ましくはメチレン基である。当該アルキレン基の炭素原子数は、好ましくは１～４である。
　一般式（ＩＩ）におけるＺは、好ましくは、単結合又は炭素原子数１～４のアルキレン基であり、より好ましくは、単結合又メチレン基である。
　化合物（ＩＩ）は、一態様として、Ｒ３が、炭素原子数１～６のアシル基であり、かつＺが、単結合であることが好ましく；Ｒ３が、炭素原子数１～４のアシル基であり、かつＺが、単結合であることがより好ましく；Ｒ３が、ホルミル基又はアセチル基であり、かつＺが、単結合であることが特に好ましい。
　化合物（ＩＩ）は、他の一態様として、Ｒ３が、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり、かつＺが、炭素原子数１～６のアルキレン基であることが好ましく；Ｒ３が、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～４のアシルオキシ基であり、かつＺが、炭素原子数１～４のアルキレン基であることがより好ましく；Ｒ３が、ヒドロキシ基、ピロール基又はプロピオニルオキシ基であり、かつＺが、メチレン基であることが特に好ましい。
　一般式（ＩＩ）におけるＲ４は、置換基を示す。Ｒ４における置換基は特に限定されるものでないが、例えば、炭素原子数１～６のアルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等）、炭素原子数３～８のシクロアルキル基（例、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等）、炭素原子数２～６のアルケニル基（例、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基等）、炭素原子数２～６のアルキニル基（例、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基等）、炭素原子数１～６のアシル基（例、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等）、炭素原子数１～６のアルコキシ基（例、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等）、炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基（例、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基等）等が挙げられ、好ましくは炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１～４のアルキル基、炭素原子数１～４のヒドロキシアルキル基であり、特に好ましくはメチル基、ヒドロキシメチル基である。
　一般式（ＩＩ）におけるｍは、０～３の整数を示す。ｍは、好ましくは０～２の整数を示し、より好ましくは０又は１を示す。
　一態様として、一般式（ＩＩ）におけるｍが２又は３である場合、複数のＲ４は、同一であってよく、又は異なっていてもよい。
　一般式（ＩＩ）における「Ｒ３－Ｚ－」で表される基及び「Ｒ４－」で表される基は同一でないことが好ましい。
　以下に好適な化合物（ＩＩ）を示す。
［化合物（ＩＩ－Ａ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基、ヒドロキシ基、ピロール基又はプロピオニルオキシ基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｂ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基、ヒドロキシ基、ピロール基又はプロピオニルオキシ基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０又は１を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｃ）］
　Ｒ３が、炭素原子数１～６のアシル基又はヒドロキシ基であり；
　Ｚが、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｄ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基又はヒドロキシ基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｅ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基又はヒドロキシ基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０又は１を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｆ）］
　Ｒ３が、炭素原子数１～６のアシル基又はピロール基であり；
　Ｚが、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｇ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基又はピロール基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数（好ましくは、０又は１）を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｈ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基又はピロール基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０又は１を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｉ）］
　Ｒ３が、炭素原子数１～６のアシル基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚが、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｊ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基又はプロピオニルオキシ基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０～３の整数（好ましくは、０又は１）を示す
化合物（ＩＩ）。
［化合物（ＩＩ－Ｋ）］
　Ｒ３が、ホルミル基、アセチル基又はプロピオニルオキシ基であり；
　Ｚが、単結合又はメチレン基であり；
　Ｒ４が、置換基（好ましくは、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のヒドロキシアルキル基）であり；
　ｍが、０又は１を示す
化合物（ＩＩ）。
　好適な化合物（ＩＩ）の具体例としては、
・フルフラール（ＣＡＳ登録番号：９８－０１－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
・２－アセチルフラン（ＣＡＳ登録番号：１１９２－６２－７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
・２－アセチル－５－メチルフラン（ＣＡＳ登録番号：１１９３－７９－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
・３－アセチル－２，５－ジメチルフラン（ＣＡＳ登録番号：１０５９９－７０－９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
・フルフリルアルコール（ＣＡＳ登録番号：９８－００－０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
・１－フルフリルピロール（ＣＡＳ登録番号：１４３８－９４－４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
・プロピオン酸フルフリル（ＣＡＳ登録番号：６２３－１９－８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
・５－メチルフルフラール（ＣＡＳ登録番号：６２０－０２－０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
・５－（ヒドロキシメチル）フルフラール（ＣＡＳ登録番号：６７－４７－０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
等が挙げられる。中でも、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることから、フルフラールが好ましい。
　（Ｃ）の製造方法は特に制限されず、自体公知の方法（例えば、化学合成法、酵素法、発酵法、抽出法等）又はこれに準ずる方法によって製造したものを用いてよい。（Ｃ）は市販品を用いてもよい。
　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）は、一態様として、それぞれ化学合成法によって製造された化学合成品、あるいは、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも一つの化合物を含有する素材から抽出、精製された単離品であってよい。（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の少なくとも一つを含有する素材としては、例えば、農畜水産品等の天然物（例、メープル、ウォールナッツ、黒胡椒、白胡椒、花椒、クミン、パイン、メリッサ、パチュリ、ヨモギ、シトロネラ、クラリセージ、トウモロコシの穂軸、カラス麦、小麦ふすま等）；微生物を培養して得られた培養液、菌体等の発酵生産物；及び、それらの加工品（例、燻煙剤、カラメルソース、ワイン、サトウキビ加工品、黒糖、和三盆糖、三温糖、糖蜜、コーヒー豆、コーヒー、香辛料抽出物等）等が挙げられる。
　本発明は、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）の化学合成品、単離品に代替して、あるいは、当該化学合成品、単離品に加えて、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも一つの化合物を含有する素材を、そのまま又は所望の程度に精製して用いてもよい。本発明において、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも一つの化合物を含有する素材に含まれる（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の量は、ガスクロマトグラフ－質量分析計（ＧＣ－ＭＳ）等により測定される。
　本発明の組成物に含有される（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物は、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかであってよい。
（ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
（ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物（好ましくは、これらの三つの化合物全て）
　本発明の組成物は、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有するものであってよい。また、本発明の組成物は、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールを含有するものであってよい。
　本発明の組成物が少なくとも（Ａ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ａ）の含有量は、本発明の組成物に対し、通常０．００１重量％以上であり、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．１重量％以上であり、更に好ましくは１重量％以上であり、特に好ましくは１０重量％以上である。また、本発明の組成物が少なくとも（Ａ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ａ）の含有量は、本発明の組成物に対し、通常９９重量％以下であり、好ましくは９５重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下である。本発明の組成物が少なくとも（Ａ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ａ）の含有量は、一態様として、本発明の組成物に対し、通常０．００１～９９重量％であり、好ましくは０．０１～９５重量％であり、より好ましくは０．１～９０重量％である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｂ）の含有量は、本発明の組成物に対し、通常０．００１重量％以上であり、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．１重量％以上であり、更に好ましくは１重量％以上であり、特に好ましくは１０重量％以上である。また、本発明の組成物が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｂ）の含有量は、本発明の組成物に対し、通常９９重量％以下であり、好ましくは９５重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下である。本発明の組成物が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｂ）の含有量は、一態様として、本発明の組成物に対し、通常０．００１～９９重量％であり、好ましくは０．０１～９５重量％であり、より好ましくは０．１～９０重量％である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｃ）の含有量は、本発明の組成物に対し、通常０．００１重量％以上であり、好ましくは０．０１重量％以上であり、より好ましくは０．１重量％以上であり、更に好ましくは１重量％以上であり、特に好ましくは１０重量％以上である。また、本発明の組成物が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｃ）の含有量は、本発明の組成物に対し、通常９９重量％以下であり、好ましくは９５重量％以下であり、より好ましくは９０重量％以下である。本発明の組成物が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｃ）の含有量は、一態様として、本発明の組成物に対し、通常０．００１～９９重量％であり、好ましくは０．０１～９５重量％であり、より好ましくは０．１～９０重量％である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ａ）の含有量と（Ｂ）の含有量との重量比（Ａ：Ｂ）は、特に効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、好ましくは１：０．００１～１０００であり、より好ましくは１：０．５～１０００であり、より一層好ましくは１：１～５００であり、更に好ましくは１：１０～２５０であり、特に好ましくは１：２５～１００であり、最も好ましくは１：３０～７５である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ａ）の含有量と（Ｃ）の含有量との重量比（Ａ：Ｃ）は、特に効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、好ましくは１：０．００１～１０００であり、より好ましくは１：０．５～１０００であり、より一層好ましくは１：１～５００であり、更に好ましくは１：１０～２５０であり、特に好ましくは１：２５～１００であり、最も好ましくは１：３０～７５である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物における（Ｂ）の含有量と（Ｃ）の含有量との重量比（Ｂ：Ｃ）は、特に効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、好ましくは１：０．００１～１０００であり、より好ましくは１：０．０１～１００であり、更に好ましくは１：０．０２～５０であり、特に好ましくは１：０．３～３であり、最も好ましくは１：０．５～２である。
　本発明の組成物は、一態様として（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を全て含有するものであってよい。
　本発明の組成物の形態は特に制限されず、例えば、固体状（粉末状、顆粒状等を含む）、液体状（スラリー状等を含む）、ゲル状、ペースト状等が挙げられる。
　本発明の組成物は、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物のみからなるものであってよいが、これらに加えて、本発明の組成物の形態等に応じた慣用の基剤をさらに含有してよい。
　本発明の組成物の形態が液体状の場合の基剤としては、例えば、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、各種動植物油類等が挙げられる。
　本発明の組成物の形態が固体状の場合の基剤としては、例えば、澱粉、デキストリン、シクロデキストリン、スクロース及びグルコース等の各種糖類、蛋白質、ペプチド、食塩、固形脂、二酸化ケイ素、及びそれらの混合物、また酵母菌体や各種の粉末エキス類等が挙げられる。
　本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない限り、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物に加えて、例えば、賦形剤、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、増粘安定剤、甘味料（例、砂糖類等）、酸味料、香辛料、着色料等を更に含有してよい。
　本発明の組成物の製造は、食品香料分野で慣用の手法により行い得る。本発明の組成物は、例えば、濃縮処理、乾燥処理、脱色処理等を、単独で又は組み合わせて施されてもよい。
　本発明の組成物は、食品に添加されて用いられ得る。本発明の組成物を食品に添加することにより、当該食品のマウスコーティング感を増強し得る。また、本発明の組成物を食品に添加することにより、当該食品に異風味を付与することなく、マウスコーティング感を増強し得る。したがって本発明の組成物は、食品のマウスコーティング感増強用香料組成物として好適に用いられ得る。
　本発明において「マウスコーティング感」とは、油脂あるいは油脂を含む溶液又は食品を口腔内に含んだ際に顕著に感じられる、口腔内が薄い膜で覆われる感覚、口腔内が油脂又は油脂様の膜で覆われる感覚、口腔内で感じるなめらかな感覚、並びに、口腔内全体に広がる油脂様の濃厚な感覚（あつみ）をいう。マウスコーティング感の「増強」とは、上記の感覚の少なくとも一つが増強されることをいう。マウスコーティング感の有無や程度は、専門パネルによる官能評価によって評価できる。
　本発明において「異風味」とは、食品に通常感じられない不快な風味（呈味、香気）をいう。食品に異風味が付与される態様としては、例えば、食品に元来含まれない成分が添加されることにより、特定の好ましくない呈味や香気（例、薬品臭等）が付与される場合、食品が元来有する呈味や香気が好ましくない様に変化する場合等が挙げられる。異風味の有無や程度は、専門パネルによる官能評価によって評価できる。
　また、本発明において「食品」とは、経口的に摂取し得るものを広く包含する概念であり、例えば、飲料、調味料、食品添加物等も包含する。
　本発明の組成物が添加され得る食品は、元から喫食に適した状態で提供（販売、流通）されるものであってよく、又は喫食に適した状態になるための所定の処理や調理を必要とする状態で提供されるものであってもよい。例えば、本発明の組成物が添加され得る食品は、喫食に適した状態となるために水等で希釈することを必要とする濃縮物等として提供されてよい。
　本発明の組成物が添加され得る食品は、マウスコーティング感を有することを所望され得るものであれば特に制限されないが、例えば、油脂（例、植物油脂、動物油脂等）、マヨネーズ、スープ（例、ラーメンスープ、コンソメスープ、鶏がらスープ等）、ドレッシング、カレー、包皮食品（例、餃子、シュウマイ、ワンタン、包子、小龍包、ラビオリ、春巻き等）、米飯（例、チャーハン、パエリア、ピラフ等）、フライ食品（例、コロッケ、メンチカツ等）、ハンバーグ、ミートボール、ソーセージ、スナック菓子、チョコレート、クッキー、パン、油脂を含有する乳及び乳製品（例、生乳、牛乳、低脂肪乳、クリーム、バター、マーガリン、ファットスプレッド、チーズ、ヨーグルト等）、グラタン、油脂を含有する飲料、油脂を含有する麺類（例、フライ麺、油脂を含有するそうめん等）等の油脂含有食品；ノンオイルドレッシング、油脂を含有しない乳及び乳製品（例、無脂肪乳、脱脂粉乳、無脂肪ヨーグルト等）、油脂を含有しない飲料（例、コーヒー飲料等）、油脂を含有しない麺類（例、うどん、そば、油脂を含有しないそうめん、ノンフライ麺、生麺、パスタ、麺帯、冷凍麺等）等の油脂を含有しない食品が挙げられる。ここで油脂含有食品は、油脂のみを含有するものでもあってよく、すなわち、油脂含有食品は、油脂そのものであってよい。
　本発明の組成物は、油脂を口腔内に含んだときに感じられるマウスコーティング感を顕著に増強し得ることから、油脂含有食品に添加されて用いられることが好ましく、すなわち本発明の組成物は、好ましくは、油脂含有食品用である。
　本発明の組成物が用いられ得る油脂含有食品が含有する油脂は、食用であれば特に制限されないが、例えば、菜種油、コーン油、大豆油、ごま油、米油、糠油、紅花油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、ひまわり油、荏油、えごま油、アマニ油、オリーブ油、グレープシード油、中鎖脂肪酸油等の植物油脂；豚脂（ラード）、牛脂、鶏油、羊脂、馬脂、魚油、鯨油、乳脂肪等の動物油脂等が挙げられる。また、上述の油脂をエステル交換したエステル交換油、上述の油脂に水素添加した硬化油等も用いることができる。上述の油脂は精製されたもの（例、サラダ油等）であってよい。これらの油脂は単独で用いてよく、又は二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の組成物が用いられ得る油脂含有食品における油脂の含有量は特に制限されないが、より明確に効果が発揮され得ることから、好ましくは０．１～１００重量％、より好ましくは０．５～１００重量％である。
　本発明の組成物を食品に添加する方法及び条件は特に限定されず、本発明の組成物の形態や食品の種類等に応じて適宜設定できる。本発明の組成物を食品に添加する時期は特に限定されず、いかなる時点で添加してもよいが、例えば、食品の製造中、食品の完成後（食品の喫食直前、食品の喫食中等）等が挙げられる。食品を製造する前の原料に本発明の組成物を添加してもよい。
　本発明の組成物が少なくとも（Ａ）を含有する場合、本発明の組成物は、異風味を食品に付与することなく効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、食品における（Ａ）の濃度（本明細書中、「ａ」又は「（Ａ）の濃度ａ」と称する場合がある）が、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲となるように、食品に添加されることが好ましい。具体的には、食品における（Ａ）の濃度ａは、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは０．０５重量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．１重量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは０．３重量ｐｐｂ以上である。また、食品における（Ａ）の濃度ａは、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは５０００重量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは３０００重量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは１５００重量ｐｐｂ以下である。食品における（Ａ）の濃度ａは、一態様として、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは０．０５～５０００重量ｐｐｂであり、より好ましくは０．１～３０００重量ｐｐｂであり、特に好ましくは０．３～１５００重量ｐｐｂである。
　本発明の組成物が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、本発明の組成物は、異風味を食品に付与することなく効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、食品における（Ｂ）の濃度（本明細書中、「ｂ」又は「（Ｂ）の濃度ｂ」と称する場合がある）が、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲となるように、食品に添加されることが好ましい。具体的には、食品における（Ｂ）の濃度ｂは、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは０．１重量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．５重量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは１重量ｐｐｂ以上である。また、食品における（Ｂ）の濃度ｂは、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは５００００重量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは１００００重量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは７０００重量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは６０００重量ｐｐｂ以下である。食品における（Ｂ）の濃度ｂは、一態様として、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは０．１～５００００重量ｐｐｂであり、より好ましくは０．５～１００００重量ｐｐｂであり、特に好ましくは１～６０００重量ｐｐｂである。
　本発明の組成物が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物は、異風味を食品に付与することなく効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、食品における（Ｃ）の濃度（本明細書中、「ｃ」又は「（Ｃ）の濃度ｃ」と称する場合がある）が、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲となるように、食品に添加されることが好ましい。具体的には、食品における（Ｃ）の濃度ｃは、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは０．１重量ｐｐｂ以上であり、より好ましくは０．５重量ｐｐｂ以上であり、特に好ましくは１重量ｐｐｂ以上である。また、食品における（Ｃ）の濃度ｃは、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは５００００重量ｐｐｂ以下であり、より好ましくは１００００重量ｐｐｂ以下であり、更に好ましくは７０００重量ｐｐｂ以下であり、特に好ましくは６０００重量ｐｐｂ以下である。食品における（Ｃ）の濃度ｃは、一態様として、食品の喫食時の総重量に対して、好ましくは０．１～５００００重量ｐｐｂであり、より好ましくは０．５～１００００重量ｐｐｂであり、特に好ましくは１～６０００重量ｐｐｂである。
　本発明の組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有する場合、本発明の組成物は、特に効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）が、特定の範囲となるように、食品に添加されることが好ましい。具体的には、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）は、好ましくは１：０．００１～１０００であり、より好ましくは１：０．５～１０００であり、より一層好ましくは１：１～５００であり、更に好ましくは１：１０～２５０であり、特に好ましくは１：２５～１００であり、最も好ましくは１：３０～７５である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物は、特に効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）が、特定の範囲となるように、食品に添加されることが好ましい。具体的には、食品における（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）は、好ましくは１：０．００１～１０００であり、より好ましくは１：０．５～１０００であり、より一層好ましくは１：１～５００であり、更に好ましくは１：１０～２５０であり、特に好ましくは１：２５～１００であり、最も好ましくは１：３０～７５である。
　本発明の組成物が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する場合、本発明の組成物は、特に効果的にマウスコーティング感を増強し得ることから、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）が、特定の範囲となるように、食品に添加されることが好ましい。具体的には、食品における（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）は、好ましくは１：０．００１～１０００であり、より好ましくは１：０．０１～１００であり、更に好ましくは１：０．０２～５０であり、特に好ましくは１：０．３～３であり、最も好ましくは１：０．５～２である。
　本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する食品（本明細書中、単に「本発明の食品」と称する場合がある）も提供する。
　本発明の食品が含有し得る（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）は、それぞれ本発明の組成物が含有し得る（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）と同様であり、好ましい態様も同様である。
　本発明の食品に含有される（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物は、上記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかであってよい。
　本発明の食品は、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有するものであってよい。また、本発明の食品は、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールを含有するものであってよい。
　本発明の食品が少なくとも（Ａ）を含有する場合、本発明の食品が異風味を有することなく、効果的にマウスコーティング感が増強され得ることから、本発明の食品における（Ａ）の濃度は、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲であることが好ましい。具体的には、本発明の食品における（Ａ）の濃度は、上述の（Ａ）の濃度ａと同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の食品が少なくとも（Ｂ）を含有する場合、本発明の食品が異風味を有することなく、効果的にマウスコーティング感が増強され得ることから、本発明の食品における（Ｂ）の濃度は、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲であることが好ましい。具体的には、本発明の食品における（Ｂ）の濃度は、上述の（Ｂ）の濃度ｂと同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の食品が少なくとも（Ｃ）を含有する場合、本発明の食品が異風味を有することなく、効果的にマウスコーティング感が増強され得ることから、本発明の食品における（Ｃ）の濃度は、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲であることが好ましい。具体的には、本発明の食品における（Ｃ）の濃度は、上述の（Ｃ）の濃度ｃと同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の食品が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を含有する場合、特に効果的にマウスコーティング感が増強され得ることから、本発明の食品における（Ａ）の濃度と（Ｂ）の濃度との重量比は、特定の範囲であることが好ましい。具体的には、本発明の食品における（Ａ）の濃度と（Ｂ）の濃度との重量比は、上述の（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）と同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の食品が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を含有する場合、特に効果的にマウスコーティング感が増強され得ることから、本発明の食品における（Ａ）の濃度と（Ｃ）の濃度との重量比は、特定の範囲であることが好ましい。具体的には、本発明の食品における（Ａ）の濃度と（Ｃ）の濃度との重量比は、上述の（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）と同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の食品が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する場合、特に効果的にマウスコーティング感が増強され得ることから、本発明の食品における（Ｂ）の濃度と（Ｃ）の濃度との重量比は、特定の範囲であることが好ましい。具体的には、本発明の食品における（Ｂ）の濃度と（Ｃ）の濃度との重量比は、上述の（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）と同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の食品は、一態様として（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を全て含有するものであってよい。
　本発明の食品の種類は、マウスコーティング感を有することを所望され得るものであれば特に制限されないが、例えば、本発明の組成物が添加され得る食品として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
　本発明の食品は、好ましくは、マウスコーティング感が増強された食品であり、より好ましくは、マウスコーティング感が増強され、異風味を有しない食品である。
　本発明の食品は、一態様として、油脂を含有してよく、すなわち本発明の食品は、油脂含有食品であってよい。本発明の食品は、マウスコーティング感が増強された油脂含有食品であってよく、また、マウスコーティング感が増強され、異風味を有しない油脂含有食品であってもよい。
　本発明の食品が、油脂を含有する場合（すなわち本発明の食品が、油脂含有食品である場合）、本発明の食品が含有する油脂は、食用であれば特に制限されないが、例えば、本発明の組成物が用いられ得る油脂含有食品が含有する油脂として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
　本発明の食品が、油脂を含有する場合（すなわち本発明の食品が、油脂含有食品である場合）、本発明の食品における油脂の含有量は特に制限されないが、より明確に効果が発揮され得ることから、好ましくは０．１～９９．９重量％、より好ましくは０．５～９９．５重量％である。
　本発明の食品の製造方法（本明細書中、単に「本発明の製造方法」と称する場合がある）は、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物を添加することを含む。
　本発明の製造方法で添加される（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物は、上記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかであってよい。
　本発明の製造方法は、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を添加することを含むものであってよい。また、本発明の製造方法は、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールを添加することを含むものであってよい。
　本発明の製造方法が少なくとも（Ａ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）の添加は、効果的にマウスコーティング感が増強され、異風味を有しない食品を製造し得ることから、食品における（Ａ）の濃度が、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲となるように行われることが好ましい。具体的には、本発明の製造方法において、食品における（Ａ）の濃度は、上述の（Ａ）の濃度ａと同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の製造方法が少なくとも（Ｂ）を添加することを含む場合、当該（Ｂ）の添加は、効果的にマウスコーティング感が増強され、異風味を有しない食品を製造し得ることから、食品における（Ｂ）の濃度が、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲となるように行われることが好ましい。具体的には、本発明の製造方法において、食品における（Ｂ）の濃度は、上述の（Ｂ）の濃度ｂと同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の製造方法が少なくとも（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ｃ）の添加は、効果的にマウスコーティング感が増強され、異風味を有しない食品を製造し得ることから、食品における（Ｃ）の濃度が、食品の喫食時の総重量に対して特定の範囲となるように行われることが好ましい。具体的には、本発明の製造方法において、食品における（Ｃ）の濃度は、上述の（Ｃ）の濃度ｃと同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の製造方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｂ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）及び（Ｂ）の添加は、特に効果的にマウスコーティング感が増強された食品を製造し得ることから、食品における（Ａ）の濃度と（Ｂ）の濃度の重量比が、特定の範囲となるように行われることが好ましい。具体的には、本発明の製造方法において、食品における（Ａ）の濃度と（Ｂ）の濃度の重量比は、上述の（Ａ）の濃度ａと（Ｂ）の濃度ｂとの重量比（ａ：ｂ）と同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の製造方法が少なくとも（Ａ）及び（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ａ）及び（Ｃ）の添加は、特に効果的にマウスコーティング感が増強された食品を製造し得ることから、食品における（Ａ）の濃度と（Ｃ）の濃度の重量比が、特定の範囲となるように行われることが好ましい。具体的には、本発明の製造方法において、食品における（Ａ）の濃度と（Ｃ）の濃度の重量比は、上述の（Ａ）の濃度ａと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ａ：ｃ）と同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の製造方法が少なくとも（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む場合、当該（Ｂ）及び（Ｃ）の添加は、特に効果的にマウスコーティング感が増強された食品を製造し得ることから、食品における（Ｂ）の濃度と（Ｃ）の濃度の重量比が、特定の範囲となるように行われることが好ましい。具体的には、本発明の製造方法において、食品における（Ｂ）の濃度と（Ｃ）の濃度の重量比は、上述の（Ｂ）の濃度ｂと（Ｃ）の濃度ｃとの重量比（ｂ：ｃ）と同様に設定し得、好ましい範囲も同様である。
　本発明の製造方法は、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物を個別に添加してよいが、これらの化合物を添加前に予め混合し、得られた混合物を添加してもよい。あるいは、これらの化合物の添加は、上述の本発明の組成物を使用して行われてもよい。（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物を個別に添加する場合、添加の順序及び間隔は特に制限されず、例えば（Ａ）及び（Ｂ）を添加する場合、（Ａ）、（Ｂ）の順序、あるいはその逆の順序で添加してよく、また（Ａ）及び（Ｂ）を同時に添加してもよい。
　本発明の製造方法は、一態様として（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を全て添加することを含むものであってよい。
　本発明の製造方法は、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物の添加に加えて、食品の製造において慣用の処理工程、調理工程を、製造する食品の種類等に応じて適宜含んでよい。
　本発明の製造方法は、好ましくは、マウスコーティング感が増強された食品の製造方法であり、より好ましくは、マウスコーティング感が増強され、異風味を有しない食品の製造方法である。
　本発明の製造方法は、一態様として、油脂含有食品の製造方法であってよい。本発明の製造方法は、マウスコーティング感が増強された油脂含有食品の製造方法であってよく、また、マウスコーティング感が増強され、異風味を有しない油脂含有食品の製造方法であってもよい。
　本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
〔式中、
　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
　ｎは、１～３の整数を示す〕
　で表される化合物、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）一般式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
〔式中、
　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
　Ｒ４は、置換基であり；
　ｍは、０～３の整数を示す〕
　で表される化合物からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することを含む、マウスコーティング感増強方法（本明細書中、単に「本発明の増強方法」と称する場合がある）も提供する。
　本発明の増強方法において用いられ得る（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）は、それぞれ本発明の組成物に含まれ得る（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）と同様であり、好ましい態様も同様である。
　本発明の増強方法は、特に断りのない限り、上述の本発明の製造方法と同様に実施し得、好ましい態様も同様である。
　本発明の増強方法において、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物を添加する方法及び条件は特に限定されず、これらを添加する食品の種類等に応じて適宜設定できる。（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加する時期は特に限定されず、いかなる時点で添加してもよいが、例えば、食品の製造中及び食品の完成後（例、食品の喫食直前、食品の喫食中等）等が挙げられる。食品を製造する前の食品原料に（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）から選択される少なくとも二つの化合物を添加してもよい。
　本発明の増強方法によれば、食品のマウスコーティング感を効果的に増強し得る。また、本発明の増強方法によれば、食品に異風味を付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強し得る。本発明の増強方法により、マウスコーティング感を増強し得る食品は、マウスコーティング感を有することを所望され得るものであれば特に制限されないが、例えば、本発明の組成物が添加され得る食品として例示したものと同様のものが挙げられ、好ましいものも同様である。
　本発明の増強方法は、油脂を口腔内に含んだときに感じられるマウスコーティング感を顕著に増強し得ることから、好ましくは、油脂含有食品のマウスコーティング感増強方法である。
　以下の実施例において本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。尚、本明細書において「％」、「ｐｐｂ」と記載されている場合は、特に断りのない限り「重量％」、「重量ｐｐｂ」を意味する。
［実施例１］
＜ポジティブコントロール及びネガティブコントロール＞
　ポジティブコントロール（ＰＣ）には、通常の市販のマヨネーズ（味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト（登録商標）　マヨネーズ」、油脂含量：７３％）を使用し、ネガティブコントロール（ＮＣ）には、ポジティブコントロールのマヨネーズに比べて油脂含量が少ない市販のマヨネーズ（味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト（登録商標）　コクうま（登録商標）　６５％カロリーカット」、油脂含量：２３％）を使用した。
＜試験サンプルの作製＞
（試験区１－１～１－３９）
　試験サンプルは、上述のネガティブコントロールとして用いた市販のマヨネーズ（味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト（登録商標）　コクうま（登録商標）　６５％カロリーカット」、油脂含量：２３％）に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を、食品（マヨネーズ）における各化合物の濃度が、下表１～３に示す濃度となるように添加して作製した（以下において、各試験サンプルを、「試験区１－１のサンプル」～「試験区１－３９のサンプル」とも称する）。
（対照区１）
　上述のネガティブコントロールとして用いた市販のマヨネーズ（味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト（登録商標）　コクうま（登録商標）　６５％カロリーカット」、油脂含量：２３％）に、シクロテン、オクタン酸及びイソ吉草酸を、食品（マヨネーズ）におけるシクロテンの濃度が１００重量ｐｐｂ、オクタン酸の濃度が２００重量ｐｐｂ、イソ吉草酸の濃度１００重量ｐｐｂとなるように添加し、対照区１のサンプルを作製した。
＜官能評価＞
　試験サンプルのマウスコーティング感の強さ、異風味の有無について、官能評価を行った。
　マウスコーティング感の評価は、４名の専門パネルが、ポジティブコントロール、ネガティブコントロール及び試験サンプル（試験区１－１～１－３９及び対照区１のサンプル）の各マヨネーズを喫食し、ポジティブコントロールを「５．０点」、ネガティブコントロールを「０．０点」として、０．０～５．０点の範囲で、各試験サンプルを０．１点刻みで評点付けした後（ノンブラインド）、得られた４名の専門パネルの点数を平均することにより行った。評価点が１．０点以上である場合を、マウスコーティング感増強効果があると判定した。尚、４名の専門パネルは、評点が０．１点変動するには、マウスコーティング感がどの程度変動すればよいのか等がパネル間で共通となるよう予め訓練された。
　異風味の評価は、４名の専門パネルが、試験サンプルの各マヨネーズを喫食し、異風味（薬品臭等の、元来マヨネーズにはない呈味や香り）の有無を、下記の基準に基づいて合議により判定（ノンブラインド）することにより行った。
（異風味の評価基準）
　＋＋：異風味がある
　　＋：やや異風味がある
　　－：異風味がない
　結果を下表１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
　表１～３の結果から明らかなように、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物が添加された本発明の試験区１－２０～１－３９のサンプルは、いずれもマウスコーティング感が効果的に増強された。また、これらの試験サンプルは、異風味を有さなかった。
　当該結果から、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることが確認された。
［実施例２］
　インスタントコーヒー粉末を用いて調製されたコーヒー飲料に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を添加し、マウスコーティング感について官能評価を行った。
　具体的には、まず、焙煎コーヒー豆の熱水抽出液をスプレードライしたインスタントコーヒー粉末、クリーミングパウダー、脱脂粉乳、砂糖及びお湯を用いて、下表４に記載の処方でコーヒー飲料を製造した。クリーミングパウダー、脱脂粉乳及び砂糖は、いずれも市販品を用いた。次いで、当該コーヒー飲料に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を、食品（コーヒー飲料）における各化合物の濃度が、下表５に示す濃度となるように添加して、試験サンプルを作製した（以下において、それぞれ「試験区２－１のサンプル」～「試験区２－８のサンプル」と称する）。いずれの化合物も添加していないコーヒー飲料（ネガティブコントロール）を「０．０点」として、０．０～５．０点の範囲で、下記の基準に基づき、３名の専門パネルが各試験サンプルを、合議により０．５点刻みで評点付けして、官能評価を実施した。評価点が１．０点以上である場合を、マウスコーティング感増強効果があると判定した。尚、３名の専門パネルは、評点が０．５点変動するには、マウスコーティング感がどの程度変動すればよいのか等がパネル間で共通となるよう予め訓練された。
（マウスコーティング感の評価基準）
　５．０点：充分なマウスコーティング感がある
　２．５点：一定のマウスコーティング感がある
　１．０点：ややマウスコーティング感がある
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　表５の結果から明らかなように、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物が添加された本発明の試験区２－４～２－８のサンプルは、いずれもマウスコーティング感が効果的に増強された。尚、試験区２－１～２－８のサンプルのいずれにも異風味は確認されなかった。
　当該結果から、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることが確認された。
［実施例３］
　即席麺に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を添加し、マウスコーティング感について官能評価を行った。
　具体的には、まず、即席麺（東洋水産株式会社製、商品名「麺づくり　合わせ味噌」：植物油脂及び動物油脂（ラード）含有）を商品包装に記載の説明に従って調製し、当該即席麺のスープ区分に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を、食品（スープ区分）における各化合物の濃度が、下表６に示す濃度となるように添加して、試験サンプルを作製した（以下において、それぞれ「試験区３－１のサンプル」～「試験区３－１０のサンプル」と称する）。いずれの化合物も添加していない即席麺のスープ（ネガティブコントロール）を「０．０点」として、０．０～５．０点の範囲で、下記の基準に基づき、２名の専門パネルが各試験サンプルを、合議により０．５点刻みで評点付けして、官能評価を実施した。評価点が１．０点以上である場合を、マウスコーティング感増強効果があると判定した。尚、２名の専門パネルは、評点が０．５点変動するには、マウスコーティング感がどの程度変動すればよいのか等がパネル間で共通となるよう予め訓練された。
（マウスコーティング感の評価基準）
　５．０点：充分なマウスコーティング感がある
　３．０点：一定のマウスコーティング感がある
　１．０点：ややマウスコーティング感がある
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
［実施例４］
　即席麺に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を添加し、マウスコーティング感について官能評価を行った。
　具体的には、まず、即席麺（サンヨー食品株式会社製、商品名「サッポロ一番　みそラーメンどんぶり」：植物油脂含有）を商品包装に記載の説明に従って調製し、当該即席麺のスープ区分に、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を、食品（スープ区分）における各化合物の濃度が、下表７に示す濃度となるように添加して、試験サンプルを作製した（以下において、それぞれ「試験区４－１のサンプル」～「試験区４－１０のサンプル」と称する）。いずれの化合物も添加していない即席麺のスープ（ネガティブコントロール）を「０．０点」として、０．０～５．０点の範囲で、下記の基準に基づき、２名の専門パネルが各試験サンプルを、合議により０．５点刻みで評点付けして、官能評価を実施した。評価点が１．０点以上である場合を、マウスコーティング感増強効果があると判定した。尚、２名の専門パネルは、評点が０．５点変動するには、マウスコーティング感がどの程度変動すればよいのか等がパネル間で共通となるよう予め訓練された。
（マウスコーティング感の評価基準）
　５．０点：充分なマウスコーティング感がある
　３．０点：一定のマウスコーティング感がある
　１．０点：ややマウスコーティング感がある
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　表６及び表７の結果から明らかなように、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物が添加された本発明の試験区３－４～３－１０及び試験区４－４～４－１０のサンプルは、いずれもマウスコーティング感が効果的に増強された。尚、試験区３－１～３－１０及び試験区４－１～４－１０のサンプルのいずれにも異風味は確認されなかった。
　当該結果から、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることが確認された。
［実施例５］
＜ポジティブコントロール及びネガティブコントロール＞
　ポジティブコントロール及びネガティブコントロールは、実施例１と同様の市販のマヨネーズを使用した。
＜試験サンプルの作製＞
　試験サンプルは、上述のネガティブコントロールとして用いた市販のマヨネーズ（味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト（登録商標）　コクうま（登録商標）　６５％カロリーカット」、油脂含量：２３％）に、下表８に示す化合物（Ｉ）（シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーのいずれか）、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールから選択される少なくとも一つの化合物を添加して作製した。化合物（Ｉ）は、食品（マヨネーズ）における化合物（Ｉ）の濃度が１０重量ｐｐｂとなるように添加し、β－カリオフィレンオキシドは、食品（マヨネーズ）におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が５００重量ｐｐｂとなるように添加し、フルフラールは、食品（マヨネーズ）におけるフルフラールの濃度が５００重量ｐｐｂとなるように添加した。
＜官能評価＞
　試験サンプルのマウスコーティング感の強さについて、実施例１と同様に官能評価を行った。結果を下表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　表８の結果から明らかなように、化合物（Ｉ）（シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーのいずれか）、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物が添加された本発明の試験サンプルは、いずれもマウスコーティング感が効果的に増強された。また、これらの試験サンプルは、異風味を有さなかった。
　当該結果から、化合物（Ｉ）、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることが確認された。
［実施例６］
＜ポジティブコントロール及びネガティブコントロール＞
　ポジティブコントロール及びネガティブコントロールは、実施例１と同様の市販のマヨネーズを使用した。
＜試験サンプルの作製＞
　試験サンプルは、上述のネガティブコントロールとして用いた市販のマヨネーズ（味の素株式会社製、商品名「ピュアセレクト（登録商標）　コクうま（登録商標）　６５％カロリーカット」、油脂含量：２３％）に、下表９に示す化合物（ＩＩ）（フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールのいずれか）、β－カリオフィレンオキシド及びシクロテンから選択される少なくとも一つの化合物を添加して作製した。化合物（ＩＩ）は、食品（マヨネーズ）における化合物（ＩＩ）の濃度が１０重量ｐｐｂとなるように添加し、β－カリオフィレンオキシドは、食品（マヨネーズ）におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が５００重量ｐｐｂとなるように添加し、シクロテンは、食品（マヨネーズ）におけるシクロテンの濃度が５００重量ｐｐｂとなるように添加した。
＜官能評価＞
　試験サンプルのマウスコーティング感の強さについて、実施例１と同様に官能評価を行った。結果を下表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
　表９の結果から明らかなように、化合物（ＩＩ）（フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールのいずれか）、β－カリオフィレンオキシド及びシクロテンからなる群より選択される少なくとも二つの化合物が添加された本発明の試験サンプルは、いずれもマウスコーティング感が効果的に増強された。また、これらの試験サンプルは、異風味を有さなかった。
　当該結果から、化合物（ＩＩ）、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることが確認された。
［実施例７］
＜対照区１の即席麺の作製＞
　食塩１．６重量部、炭酸カリウム（食品添加物グレード）０．１重量部及び炭酸ナトリウム（食品添加物グレード）０．１重量部を、水３５重量部に溶解させ、得られた水溶液（以下において「練水」と称する）３６．８重量部を、小麦粉（準強力粉）１００重量部に加えて５分間混捏した。得られた麺生地を、電動パスタマシン（インペリア社製、ＲＭ－２２０）を用いてシート状（厚さ：１．３±０．１ｍｍ）にし、両端を切り落とした後、幅１ｍｍ、長さ３０ｃｍにカットして、－２０℃で冷凍保管した。得られた冷凍麺を、蒸し機を使用して９８℃の蒸気で１０分間蒸した。蒸された麺１００ｇに、５０℃前後に加温した４重量％食塩水３０ｇを加え、着味を行った。着味された麺を、フライヤーを使用して１５０℃のフライオイルで３．５分間揚げた後、常温まで冷却することにより、即席麺を得た（以下において、当該即席麺を「対照区１の即席麺」と称する）。ここでフライオイルには、ラード及びパーム油の混合物（ラード：５０重量％、パーム油：５０重量％）を用いた。即席麺は、使用するまで５℃で冷蔵保管した。
＜対照区２の即席麺の作製＞
　フライオイルとして、ラード及びパーム油の混合物（ラード：５０重量％、パーム油：５０重量％）に代えて、ラード（ラード：１００重量％）を用いたこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「対照区２の即席麺」と称する）。
＜試験区１の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にシクロテン及びβ－カリオフィレンオキシドを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「試験区１の即席麺」と称する）。ここでシクロテンは、作製された即席麺におけるシクロテンの濃度が３７６重量ｐｐｂとなるように用いられ、β－カリオフィレンオキシドは、作製された即席麺におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜試験区２の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にβ－カリオフィレンオキシド及びフルフラールを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「試験区２の即席麺」と称する）。ここでβ－カリオフィレンオキシドは、作製された即席麺におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられ、フルフラールは、作製された即席麺におけるフルフラールの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜試験区３の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にシクロテン及びフルフラールを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「試験区３の即席麺」と称する）。ここでシクロテンは、作製された即席麺におけるシクロテンの濃度が３７６重量ｐｐｂとなるように用いられ、フルフラールは、作製された即席麺におけるフルフラールの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜試験区４の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にシクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「試験区４の即席麺」と称する）。ここでシクロテンは、作製された即席麺におけるシクロテンの濃度が３７６重量ｐｐｂとなるように用いられ、β－カリオフィレンオキシドは、作製された即席麺におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられ、フルフラールは、作製された即席麺におけるフルフラールの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜試験区５の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にシクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「試験区５の即席麺」と称する）。ここでシクロテンは、作製された即席麺におけるシクロテンの濃度が４７０重量ｐｐｂとなるように用いられ、β－カリオフィレンオキシドは、作製された即席麺におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が２３４３８重量ｐｐｂとなるように用いられ、フルフラールは、作製された即席麺におけるフルフラールの濃度が２３４３８重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜試験区６の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にシクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「試験区６の即席麺」と称する）。ここでシクロテンは、作製された即席麺におけるシクロテンの濃度が５６４重量ｐｐｂとなるように用いられ、β－カリオフィレンオキシドは、作製された即席麺におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が２８１２６重量ｐｐｂとなるように用いられ、フルフラールは、作製された即席麺におけるフルフラールの濃度が２８１２６重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜比較区１の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にシクロテンを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「比較区１の即席麺」と称する）。ここでシクロテンは、作製された即席麺におけるシクロテンの濃度が３７６重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜比較区２の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にβ－カリオフィレンオキシドを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「比較区２の即席麺」と称する）。ここでβ－カリオフィレンオキシドは、作製された即席麺におけるβ－カリオフィレンオキシドの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜比較区３の即席麺の作製＞
　練水の調製において、食塩、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムに加えて、更にフルフラールを水に溶解したこと以外は、対照区１と同様の手順で即席麺を作製した（以下において、当該即席麺を「比較区３の即席麺」と称する）。ここでフルフラールは、作製された即席麺におけるフルフラールの濃度が１８７５１重量ｐｐｂとなるように用いられた。
＜官能評価＞
　対照区１及び２、試験区１～６並びに比較区１～３の各即席麺のマウスコーティング感の強さについて、官能評価を行った。
　具体的には、各即席麺を２５０ｇのお湯にて３．５分間茹でた後、市販の即席麺（東洋水産株式会社製、商品名「激めん　ワンタンメン」）に添付されている粉末スープ４．２ｇを加えて、ラーメンを調製した。４名の専門パネルが各ラーメンを喫食し、対照区１の即席麺から調製されたラーメンを「０．０点」、対照区２の即席麺から調製されたラーメンを「５．０点」として、０．０～５．０点の範囲で、下記の基準に基づき、各ラーメンを０．５点刻みで評点付けした後（ノンブラインド）、得られた４名の専門パネルの点数を平均することにより行った。評価点が１点以上である場合を、マウスコーティング感増強効果があると判定した。尚、４名の専門パネルは、評点が０．５点変動するには、マウスコーティング感がどの程度変動すればよいのか等がパネル間で共通となるよう予め訓練された。
（マウスコーティング感の評価基準）
　５．０点：充分なマウスコーティング感がある
　３．０点：一定のマウスコーティング感がある
　１．０点：ややマウスコーティング感がある
　結果を下表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　表１０の結果から明らかなように、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物が添加された本発明の試験区１～６の即席麺は、いずれもマウスコーティング感が効果的に増強された。また、これらの即席麺は、異風味を有さなかった。
　当該結果から、シクロテン、β－カリオフィレンオキシド及びフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することによって、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強し得ることが確認された。
　本発明によれば、マウスコーティング感を効果的に増強できる香料組成物を提供し得る。また、本発明によれば、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強できる香料組成物を提供し得る。
　本発明によれば、マウスコーティング感が効果的に増強された食品及びその製造方法を提供し得る。また、本発明によれば、異風味を有さず、マウスコーティング感が効果的に増強された食品及びその製造方法を提供し得る。
　本発明によれば、マウスコーティング感を効果的に増強できる方法を提供し得る。また、本発明によれば、異風味を食品に付与することなく、マウスコーティング感を効果的に増強できる方法を提供し得る。
　本出願は、日本で出願された特願２０２０－１５２９６５（出願日：２０２０年９月１１日）を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (27)

  1. 　（Ａ）一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
    　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
    　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
    　ｎは、１～３の整数を示す〕
    　で表される化合物、
    （Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
    （Ｃ）一般式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
    　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
    　Ｒ４は、置換基であり；
    　ｍは、０～３の整数を示す〕
    　で表される化合物
    からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する、香料組成物。
  2. 　前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項１記載の組成物。
  3. 　前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項１又は２記載の組成物。
  4. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
    （ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
  5. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 　マウスコーティング感増強用である、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 　（Ａ）一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、
    　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
    　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
    　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
    　ｎは、１～３の整数を示す〕
    　で表される化合物、
    （Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
    （Ｃ）一般式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式中、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
    　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
    　Ｒ４は、置換基であり；
    　ｍは、０～３の整数を示す〕
    　で表される化合物
    からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を添加することを含む、食品の製造方法。
  9. 　前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項８記載の製造方法。
  10. 　前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項８又は９記載の製造方法。
  11. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、請求項８～１０のいずれか一項に記載の製造方法。
    （ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
  12. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、請求項８～１１のいずれか一項に記載の製造方法。
  13. 　食品が、マウスコーティング感が増強された食品である、請求項８～１２のいずれか一項に記載の製造方法。
  14. 　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む、請求項８～１３のいずれか一項に記載の製造方法。
  15. 　（Ａ）一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式中、
    　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
    　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
    　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
    　ｎは、１～３の整数を示す〕
    　で表される化合物、
    （Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
    （Ｃ）一般式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式中、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
    　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
    　Ｒ４は、置換基であり；
    　ｍは、０～３の整数を示す〕
    　で表される化合物
    からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を含有する食品。
  16. 　前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項１５記載の食品。
  17. 　前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項１５又は１６記載の食品。
  18. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、請求項１５～１７のいずれか一項に記載の食品。
    （ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
  19. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、請求項１５～１８のいずれか一項に記載の食品。
  20. 　マウスコーティング感が増強された食品である、請求項１５～１９のいずれか一項に記載の食品。
  21. 　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する、請求項１５～２０のいずれか一項に記載の食品。
  22. 　（Ａ）一般式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式中、
    　環Ａは、５員又は６員の、飽和又は不飽和の、炭素環あるいは含酸素又は含窒素複素環であり；
    　Ｒ１は、オキソ基、ヒドロキシ基、炭素原子数１～４のアルコキシ基、炭素原子数１～４のアシルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ１が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～８の炭化水素基であるとき、当該炭化水素基中の炭素原子は、環Ａの炭素原子と結合して、架橋構造、あるいは、飽和又は不飽和の環構造を形成していてもよく；
    　Ｒ２は、炭素原子数１～８の炭化水素基、ヒドロキシ基又は水素原子であり；
    　ｎは、１～３の整数を示す〕
    　で表される化合物、
    （Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び
    （Ｃ）一般式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔式中、
    　Ｒ３は、炭素原子数１～６のアシル基、ヒドロキシ基、ピロール基又は炭素原子数１～６のアシルオキシ基であり；
    　Ｚは、単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基であり；
    　Ｒ４は、置換基であり；
    　ｍは、０～３の整数を示す〕
    　で表される化合物
    からなる群より選択される少なくとも二つの化合物を食品に添加することを含む、マウスコーティング感増強方法。
  23. 　前記（Ａ）が、シクロテン、γ－ブチロラクトン、２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、α－アンゲリカラクトン、マルトール、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、γ－ドデカラクトン、５－ドデカノライド、４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン及びＤ－カンファーからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項２２記載の増強方法。
  24. 　前記（Ｃ）が、フルフラール、２－アセチルフラン、２－アセチル－５－メチルフラン、３－アセチル－２，５－ジメチルフラン、フルフリルアルコール、１－フルフリルピロール、プロピオン酸フルフリル、５－メチルフルフラール及び５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも一つの化合物である、請求項２２又は２３記載の増強方法。
  25. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、下記（ｉ）～（ｘｖｉｉｉ）のいずれかである、請求項２２～２４のいずれか一項に記載の増強方法。
    （ｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉ）（Ａ）γ－ブチロラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｉｉ）（Ａ）２－メチルテトラヒドロフラン－３－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｖ）（Ａ）α－アンゲリカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖ）（Ａ）マルトール、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉ）（Ａ）３－メチル－１，２－シクロヘキサンジオン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉ）（Ａ）γ－ドデカラクトン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｖｉｉｉ）（Ａ）５－ドデカノライド、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｉｘ）（Ａ）４，５－ジメチル－３－ヒドロキシ－２，５－ジヒドロフラン－２－オン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘ）（Ａ）Ｄ－カンファー、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）２－アセチル－５－メチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）３－アセチル－２，５－ジメチルフランからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｉｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフリルアルコールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）１－フルフリルピロールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）プロピオン酸フルフリルからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－メチルフルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
    （ｘｖｉｉｉ）（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）５－（ヒドロキシメチル）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物
  26. 　前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群より選択される少なくとも二つの化合物が、（Ａ）シクロテン、（Ｂ）β－カリオフィレンオキシド及び（Ｃ）フルフラールからなる群より選択される少なくとも二つの化合物である、請求項２２～２５のいずれか一項に記載の増強方法。
  27. 　（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を添加することを含む、請求項２２～２６のいずれか一項に記載の増強方法。
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