WO2022168832A1 - 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物、及び光学材料 - Google Patents

光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物、及び光学材料 Download PDF

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    • C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes

Definitions

  • the present disclosure relates to a method for producing an optical material, a polymerizable composition for optical materials, and an optical material.
  • a polymerizable composition containing a polythiol compound and a polyiso(thio)cyanate compound is known as a polymerizable composition for producing an optical material (for example, a lens) made of polythiourethane resin (for example, the following patent document 1).
  • Patent Document 1 discloses that a polymerizable composition comprising a polythiol compound and a polyiso(thio)cyanate compound having a water content of 10 to 300 ppm is polymerized to obtain a colorless and transparent composition without causing striae or white turbidity.
  • high-performance polythiourethane resin optical materials (lenses, etc.) without distortion can be produced satisfactorily.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2008/047626
  • the polymerizable composition containing the polythiol composition and the polyiso(thio)cyanate compound is selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide, which are organic solvents. It was found that when solvent A, which is at least one kind of solvent A, is mixed in, air bubbles may be generated in the cured product obtained by curing the polymerizable composition.
  • solvent A is mixed in the polymerizable composition
  • the reaction tank and/or pipes are washed with solvent A, when the solvent A remains in the reaction tank and/or pipes and is mixed with the polymerizable composition
  • solvent A is used in the manufacturing process of monomers (i.e., polythiol composition, polyiso(thio)cyanate compound, etc.), as a result of insufficient removal of solvent A from monomers, cases where solvent A is mixed into the polymerizable composition. ; etc. can be considered.
  • An object of one aspect of the present disclosure is toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide.
  • An object of the present invention is to provide an optical material whose generation is suppressed, a method for producing an optical material capable of producing the optical material, and a polymerizable composition for optical materials suitable for producing the optical material.
  • Means for solving the above problems include the following aspects. ⁇ 1> A step of preparing a polymerizable composition containing a polythiol composition and a polyiso(thio)cyanate compound; The content of solvent A, which is at least one selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide, in the polymerizable composition is measured, and the content of solvent A is 0.10.
  • a determination step including determining the polymerizable composition for optical materials; a step of injecting the polymerizable composition for an optical material into a mold for resin molding and curing to obtain an optical material as a resin molding; A method of making an optical material, comprising: ⁇ 2> In the determination step, when the content of the solvent A is outside the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, the content of the solvent A is 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • the polythiol composition is 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 2,5-bis(mercaptomethyl)-1,4-dithiane, bis(mercaptoethyl) sulfide, 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 4,6-bis(mercaptomethylthio)-1,3-dithiane, 2-
  • the polyiso(thio)cyanate compound is pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, bis(isocyanatocyclohexyl)methane, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, Tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and at least one selected from the group consisting of phenylene diisocyanate,
  • the method for producing an optical material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>.
  • the optical material is a lens
  • Solvent A which contains a polythiol composition and a polyiso(thio)cyanate compound and is at least one selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide, is 0.10% by mass to 1
  • the polymerizable composition for optical materials which is within the range of .70% by mass.
  • An optical material which is a cured product of the polymerizable composition for an optical material according to ⁇ 7> or ⁇ 8> and which is a resin molding.
  • toluene, acetone, and the polymerizable composition mixed with at least one solvent A selected from the group consisting of N,N-dimethylformamide, despite the use of air bubbles Provided are an optical material whose generation is suppressed, a method for producing an optical material capable of producing the optical material, and a polymerizable composition for an optical material suitable for producing the optical material.
  • a numerical range represented using “to” means a range including the numerical values described before and after “to” as lower and upper limits.
  • the term “step” includes not only independent steps, but also if the intended purpose of the step is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other steps. .
  • the amount of each component contained in the composition is the total amount of the multiple substances present in the composition unless otherwise specified.
  • the upper limit or lower limit of one numerical range may be replaced with the upper or lower limit of another numerical range described step by step. .
  • the upper or lower limits of the numerical ranges may be replaced with the values shown in the examples.
  • the method for producing the optical material of the present disclosure comprises: A preparatory step of preparing a polymerizable composition containing a polythiol composition and a polyiso(thio)cyanate compound; Toluene in the polymerizable composition, acetone, and the content of solvent A which is at least one selected from the group consisting of N,N-dimethylformamide is measured, and the content of solvent A is 0.10% by mass to 1.70% by mass, and if the content of solvent A is in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, the polymerizable composition is used as an optical material.
  • a determining step comprising determining a polymerizable composition for a step of injecting a polymerizable composition for optical materials into a resin molding mold and curing the composition to obtain an optical material as a resin molding; including.
  • the method for producing the optical material of the present disclosure may include other steps as necessary.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure it is possible to produce an optical material in which the generation of air bubbles is suppressed even though the polymerizable composition mixed with the solvent A is used.
  • the polymerizable composition determined as the polymerizable composition for optical materials in the determination step contains a polythiol composition, a polyiso(thio)cyanate compound, and a solvent A, and the content of the solvent A is It is a polymerizable composition within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • the content of the solvent A (that is, the content of the solvent A with respect to the total amount of the polymerizable composition; the same applies hereinafter) is 1.70% by mass or less, the optical material to be produced is suppressed from generating air bubbles. be.
  • the fact that the content of the solvent A is 0.10% by mass or more means that the solvent A is substantially contained in the polymerizable composition.
  • the preparation step is a step of preparing a polymerizable composition containing a polythiol composition and a polyiso(thio)cyanate compound.
  • the preparation step may be a step of simply preparing the previously produced polymerizable composition, or may be a step of producing the polymerizable composition.
  • polythiol composition The polymerizable composition prepared in the preparation step contains at least one polythiol composition.
  • polythiol composition means a composition containing at least one polythiol compound.
  • the polythiol compound contained in the polythiol composition is also referred to as "polythiol component.”
  • the polythiol composition may contain, as impurities, components other than the polythiol compound (for example, solvent A).
  • the polythiol composition preferably contains at least one polythiol compound as a main component.
  • the polythiol composition contains at least one polythiol compound as a main component
  • the total content of at least one polythiol compound relative to the total amount of the polythiol composition is 50% or more. do.
  • the total content of at least one polythiol compound relative to the total amount of the polythiol composition is preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and even more preferably 80% or more.
  • the expression that the composition “includes a certain component (hereinafter referred to as “component X”) as a main component” means the content of component X (when component X consists of two or more compounds means that the total content of two or more compounds) is 50% or more of the total amount of the composition.
  • the content of component X, which is the main component, is preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and still more preferably 80% or more, relative to the total amount of the composition.
  • % in the above explanation of the term “containing as a main component” refers to component X (e.g., at least one polythiol compound) is the ratio (area %) of the total area of all peaks.
  • polythiol compositions include polythiol compositions containing known polythiol compounds.
  • the polythiol compound is not particularly limited as long as it contains two or more thiol groups (also known as mercapto groups).
  • thiol groups also known as mercapto groups.
  • polythiol compounds for example, the description in paragraphs 0034 to 0046 of WO 2008/047626 can be referred to as appropriate.
  • the polythiol composition is 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 2,5-bis(mercaptomethyl)-1,4-dithiane, bis(mercaptoethyl) sulfide, 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 4,6-bis(mercaptomethylthio)-1,3-dithiane, 2-(2,2-
  • the polythiol composition more preferably contains polythiol component A as a main component.
  • the polythiol composition may contain at least one component other than polythiol component A (e.g., other polythiol compound, component other than polythiol compound (e.g., solvent A), etc.).
  • polythiol component A1 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiundecane, and 5 ,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane (hereinafter collectively referred to as "polythiol component A1") as a main component;
  • Embodiments containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane hereinafter also referred to as "polythiol component A2"
  • An embodiment containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) hereinafter also referred to as "polythiol component A3" as a main component;
  • the polymerizable composition prepared in the preparation step contains at least one polyiso(thio)cyanate compound.
  • a polyiso(thio)cyanate compound means a compound containing two or more iso(thio)cyanate groups in one molecule.
  • iso(thio)cyanate group means an isocyanate group or an isothiocyanate group.
  • Polyiso (thio) cyanate compounds are pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, bis(isocyanatocyclohexyl)methane, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, It preferably contains at least one selected from the group consisting of tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and phenylene diisocyanate (hereinafter also referred to as "polyisocyanate component A”), It is more preferable to contain the polyisocyanate component A as a main component.
  • Polyiso (thio) cyanate compounds are xylylene diisocyanate, selected from the group consisting of 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane (hereinafter also referred to as "polyisocyanate component A1"). It is more preferable to contain the polyisocyanate component A1 as a main component.
  • the polymerizable composition prepared in the preparation step may contain components other than the components described above.
  • Other components include solvent A, bluing agent, mercapto organic acid, resin (e.g., acrylic resin, olefin resin, etc.), cross-linking agent, light stabilizer, ultraviolet absorber, antioxidant, anti-coloring agent, dye, Fillers, internal mold release agents and the like can be mentioned.
  • resin e.g., acrylic resin, olefin resin, etc.
  • cross-linking agent e.g., acrylic resin, olefin resin, etc.
  • light stabilizer e.g., acrylic resin, olefin resin, etc.
  • ultraviolet absorber e.g., ultraviolet absorber
  • antioxidant e.g., anti-coloring agent
  • dye e.g., fillers, internal mold release agents and the like
  • Fillers e.g., internal mold release agents and the like.
  • the determination step measures the content of solvent A in the polymerizable composition prepared in the preparation step, and confirms whether the content of solvent A is within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass. and determining the polymerizable composition as a polymerizable composition for optical materials when the content of the solvent A is in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • Solvent A in the present disclosure is at least one selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide.
  • Solvent A may be a single solvent selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide, or a solvent selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide.
  • a mixed solvent of two or more selected solvents may be used.
  • Solvent A is preferably toluene, acetone, or N,N-dimethylformamide, more preferably toluene.
  • the content (% by mass) of solvent A in the determination step is measured by 1 H-NMR or 13 C-NMR. More specifically, the measurement of the content (% by mass) of toluene as solvent A and the measurement of the content (% by mass) of acetone as solvent A are both performed by 1 H-NMR. The content (% by mass) of N,N-dimethylformamide is measured by 13 C-NMR.
  • the content of the solvent A is 1.70% by mass or less, the production of air bubbles is suppressed in the produced optical material.
  • the fact that the content of the solvent A is 0.10% by mass or more means that the solvent A is substantially contained in the polymerizable composition.
  • the reason why the solvent A is contained in the polymerizable composition is not particularly limited.
  • Reasons for containing the solvent A in the polymerizable composition include, for example; The reason is that the reaction tank and/or pipes were washed with solvent A, and solvent A remained in the reaction tank and/or pipes, resulting in contamination of the polymerizable composition with solvent A; Solvent A was used in the manufacturing process of the monomer (that is, the polythiol composition and the polyiso(thio)cyanate compound), and the solvent A was not sufficiently removed from the monomer, resulting in contamination of the polymerizable composition with the solvent A. the reason; etc.
  • the determination step as a result of measuring the content of solvent A in the polymerizable composition, if the content of solvent A is in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, the polymerizable composition , to determine the polymerizable composition for optical materials. That is, a polymerizable composition in which the content of solvent A is in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass is determined as the polymerizable composition for optical materials used in the step of obtaining the optical material.
  • the determination step as a result of measuring the content of solvent A in the polymerizable composition, if the content of solvent A is outside the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, the content of solvent A is There are no particular restrictions on the handling of the polymerizable composition outside the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass. For example, in the determination step, if the content of solvent A is outside the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, the content of solvent A is in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass
  • the polymerizable composition adjusted to be within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass of the solvent A is determined as the polymerizable composition for optical materials. may include doing
  • a method for adjusting the content of the solvent A to be within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass a method of defoaming the polymerizable composition can be mentioned.
  • the adjustment method is not limited to the defoaming treatment, and other methods such as concentration and dilution may be used.
  • the range of the content of the solvent A (hereinafter also referred to as the “reference range of the content of the solvent A”) that serves as a reference for determining the polymerizable composition for optical materials is 0.5. It ranges from 10% by mass to 1.70% by mass.
  • the lower limit of the reference range for the content of solvent A may be 0.50% by mass, 0.60% by mass, 0.80% by mass, or 1.10% by mass. % by mass.
  • the method for producing an optical material of the present disclosure includes a step of injecting the polymerizable composition for an optical material determined in the determining step into a resin molding mold and curing to obtain an optical material as a resin molded product.
  • the mold for resin molding is not particularly limited, but examples thereof include a pair of glass molds held by a gasket, tape, or the like.
  • the polymerizable composition for optical materials is injected between a pair of glass molds.
  • defoaming treatment When the polymerizable composition for optical materials is injected into the resin molding mold, defoaming treatment, filtration treatment, etc. may be performed as necessary.
  • an optical material which is a resin molding
  • Curing of the polymerizable composition for optical materials is carried out by polymerizing the monomers (that is, the polythiol composition and the polyiso(thio)cyanate compound) in the polymerizable composition for optical materials.
  • Polymerization of the above monomers may be carried out by heating the polymerizable composition for optical materials. This heating can be performed, for example, by using a heating device having a mechanism for heating the object to be heated in an oven, in water, or the like.
  • the polymerization conditions for polymerizing the monomers in the polymerizable composition for optical materials include the composition of the composition, the type and amount of monomers in the composition, and the polymerization in the composition. It is appropriately set in consideration of the type and amount of catalyst used, the shape of the mold, and the like.
  • Examples of the polymerization temperature include -50°C to 150°C, 10°C to 150°C, and the like.
  • the polymerization time is, for example, 1 hour to 200 hours, 1 hour to 80 hours, and the like.
  • the resin molding obtained by curing the polymerizable composition for optical materials may be annealed.
  • Annealing temperatures include 50° C. to 150° C., 90° C. to 140° C., 100° C. to 130° C., and the like.
  • the optical material obtained in the process of obtaining the optical material is not particularly limited, but examples include lenses (eg eyeglass lenses, camera lenses, polarizing lenses, etc.), light emitting diodes (LEDs), and the like.
  • lenses eg eyeglass lenses, camera lenses, polarizing lenses, etc.
  • LEDs light emitting diodes
  • the optical material obtained in the process of obtaining the optical material is a resin molded body, it may be a resin molded body to which other elements are added. Other elements include other members, a coating layer provided on the resin molding, and the like.
  • Lenses which are examples of optical materials, include spectacle lenses, camera lenses, polarized lenses, and the like.
  • a spectacle lens will be described below as an example of the lens of the present disclosure.
  • a spectacle lens is a resin molding molded into a desired lens shape.
  • a coating layer may be provided on one side or both sides of the resin molding that is the spectacle lens.
  • coating layers include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer.
  • Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used as a multilayer.
  • the same coating layer may be applied to each surface, or different coating layers may be applied to each surface.
  • the components of the coating layer can be appropriately selected depending on the purpose.
  • Components of the coating layer include, for example, resins (e.g., urethane resins, epoxy resins, polyester resins, melamine resins, polyvinyl acetal resins, etc.), infrared absorbers, light stabilizers, antioxidants, photochromic compounds, dyes, Pigments, antistatic agents and the like can be mentioned.
  • the polymerizable composition for optical materials of the present disclosure contains a polythiol composition and a polyiso(thio)cyanate compound, and the content of solvent A is within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • the solvent A in the polymerizable composition for an optical material of the present disclosure has the same meaning as the solvent A described in the method for producing the optical material of the present disclosure, and preferred embodiments are also the same.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present disclosure is the same as the composition determined in the determination step in the method for producing an optical material of the present disclosure described above, and preferred embodiments are also the same. Therefore, according to the polymerizable composition for an optical material of the present disclosure, an optical material in which air bubbles are suppressed can be produced.
  • the content of the solvent A may be originally in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • the content of solvent A was outside the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, but after that, the content of solvent A was 0.10% by mass. It may be a polymerizable composition for optical materials adjusted to be within the range of up to 1.70% by mass.
  • optical material of the present disclosure is a cured product of the polymerizable composition for optical materials of the present disclosure, and is a resin molding.
  • optical material of the present disclosure is the same as the optical material obtained in the step of obtaining the optical material in the manufacturing method of the optical material of the present disclosure described above, and preferred embodiments are also the same. Therefore, in the optical material of the present disclosure, bubble generation is suppressed.
  • Example 1 ⁇ Preparation of polythiol composition> A polythiol composition X containing polythiol component A2 (ie, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane) as a main component was prepared. Next, polythiol composition X and toluene as solvent A were mixed to obtain polythiol composition Y. The mixing ratio of the polythiol composition X and toluene was adjusted so that the content of toluene with respect to the total amount of the polymerizable composition before the defoaming treatment described later was the charging ratio (% by mass) shown in Table 1.
  • polythiol composition X containing polythiol component A2 ie, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane
  • ⁇ Preparation of polymerizable composition > m-xylylene diisocyanate (52 parts by mass) as a polyiso(thio)cyanate compound, dibutyltin dichloride (0.015 parts by mass) as a curing catalyst; Zelec UN (manufactured by Stepan) (0.10 parts by mass) as an acidic phosphate ester release agent, Biosorb 583 (manufactured by Kyodo Pharmaceutical Co., Ltd.) (1.0 parts by mass) as an ultraviolet absorber; were mixed at 20°C.
  • the above-described polythiol composition Y 48 parts by mass was mixed here, and the resulting mixture was subjected to defoaming treatment at 600 Pa for 1 hour to obtain a polymerizable composition.
  • the defoamed polymerizable composition was injected between a pair of glass molds fixed with tape. Next, the pair of glass molds into which the polymerizable composition was injected was put into an oven, and the temperature inside the oven was gradually raised from 30° C. to 120° C. over 24 hours.
  • the monomers that is, the polyiso(thio)cyanate compound and the polythiol composition
  • the resin molded body that is, the polymerizable A resin molded body
  • the obtained resin molded body was annealed at 120° C. for 2 hours to obtain a circular plate lens having a thickness of 2.5 mm and a diameter of 75 mm.
  • composition of toluene as solvent A relative to total amount of polymerizable composition after defoaming treatment The content (% by mass) of toluene as solvent A with respect to the total amount of the polymerizable composition after defoaming treatment was measured by 1 H-NMR under the following measurement conditions.
  • A is the rank for which the generation of air bubbles is most suppressed.
  • Example 2 Comparative Example 1
  • the same operation as in Example 1 was performed, except that the toluene content (feed ratio) relative to the total amount of the polymerizable composition before defoaming treatment was changed as shown in Table 1.
  • Table 1 shows the results.
  • Example 101 Comparative Example 101
  • Example 101 The same operation as in Example 1 was performed except for the following points. Table 1 shows the results.
  • Example 201 The same operation as in Example 1 was performed except for the following points. Table 1 shows the results.
  • the acetone content was calculated by comparing the integrated value of the tert-butyl group signal (9H, 0.77 ppm) of Biosorb 583 and the integrated value of the methyl group signal (6H, 2.16 ppm) of acetone. .
  • the content of solvent A which is at least one selected from the group consisting of toluene, acetone, and N,N-dimethylformamide, relative to the total amount of the polymerizable composition after defoaming treatment is 0.
  • the content of the solvent A with respect to the total amount of the polymerizable composition after the defoaming treatment is more than 1.70% by mass, the generation of air bubbles in the lens could not be suppressed. .
  • a determining step comprising determining to a composition; a step of injecting a polymerizable composition for optical materials into a resin molding mold and curing the composition to obtain an optical material as a resin molding;
  • the determination step is that the content of solvent A is outside the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • the content of solvent A is adjusted to be within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass
  • the content of solvent A A polymerizable composition adjusted to have a content in the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass is determined as a polymerizable composition for optical materials, a step of injecting the determined polymerizable composition for an optical material into a mold for resin molding and curing to obtain an optical material as a resin molding;
  • the manufacturing method of the optical material including It can also be seen that an optical material (lens, etc.) in which the generation of air bubbles is suppressed can be produced.
  • the polymerizable composition is subjected to a treatment other than defoaming treatment, so that the solvent Adjust the content of A to be within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass, and adjust the content of solvent A to be within the range of 0.10% by mass to 1.70% by mass.
  • the prepared polymerizable composition may be determined as a polymerizable composition for optical materials.

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Abstract

ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物を準備する工程と、重合性組成物中における、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａの含有量を測定し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であるかどうかを確認し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合に、重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含む決定工程と、光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程と、を含む、光学材料の製造方法。

Description

光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物、及び光学材料
　本開示は、光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物、及び光学材料に関する。
　ポリチオウレタン樹脂製の光学材料（例えばレンズ）を製造するための重合性組成物として、ポリチオール化合物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物が知られている（例えば、下記特許文献１参照）。
　特許文献１には、水分の含有量が１０～３００ｐｐｍである、ポリチオール化合物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物からなる重合性組成物を重合することにより、脈理や白濁を生じることなく、無色透明で歪みの無い高性能のポリチオウレタン樹脂製光学材料（レンズ等）を良好に製造できる、との記載がある。
　特許文献１：国際公開第２００８／０４７６２６号
　しかしながら、本発明者の検討により、ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物中に、有機溶媒である、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａが混入した場合、重合性組成物を硬化して得られる硬化物に気泡が生じる場合があることが判明した。
　重合性組成物に溶剤Ａが混入するケースとしては、例えば；
反応槽及び／又は配管の洗浄を溶剤Ａによって行う前提の下、反応槽内及び／又は配管内に溶剤Ａが残留した結果、重合性組成物に混入する場合；
モノマー（即ち、ポリチオール組成物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物等）の製造工程で溶剤Ａを使用する前提の下、モノマーから溶剤Ａが十分に除去されなかった結果、重合性組成物に混入するケース；
等が考えられる。
　本開示の一態様の目的は、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａが混入した重合性組成物を用いるにもかかわらず、気泡の発生が抑制された光学材料、上記光学材料を製造できる光学材料の製造方法、及び、上記光学材料の製造に好適な光学材料用重合性組成物を提供することである。
　上記課題を解決する手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞　ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物を準備する工程と、
　前記重合性組成物中における、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａの含有量を測定し、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であるかどうかを確認し、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合に、前記重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含む決定工程と、
　前記光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程と、
を含む、光学材料の製造方法。
＜２＞　前記決定工程は、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である場合に、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整し、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整された前記重合性組成物を、前記光学材料用重合性組成物に決定することを含む、
＜１＞に記載の光学材料の製造方法。
＜３＞　前記溶剤Ａが、トルエンである、＜１＞又は＜２＞に記載の光学材料の製造方法。
＜４＞　前記ポリチオール組成物は、
５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、
ビス（メルカプトエチル）スルフィド、
１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、
２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、
１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、
３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、
トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及び
エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）
からなる群から選択される少なくとも１種を含む、
＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜５＞　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、
ペンタメチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、
ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、
２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、
トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及び
フェニレンジイソシアネート
からなる群から選択される少なくとも１種を含む、
＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜６＞　前記光学材料が、レンズである、
＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の光学材料の製造方法。
＜７＞　ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有し、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａが０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である、光学材料用重合性組成物。
＜８＞　前記溶剤Ａが、トルエンである、＜７＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜９＞　＜７＞又は＜８＞に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物であり、樹脂成型体である光学材料。
　本開示の一態様によれば、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａが混入した重合性組成物を用いるにもかかわらず、気泡の発生が抑制された光学材料、上記光学材料を製造できる光学材料の製造方法、及び、上記光学材料の製造に好適な光学材料用重合性組成物が提供される。
 
　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
　本開示において、組成物に含まれる各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
〔光学材料の製造方法〕
　本開示の光学材料の製造方法は、
　ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物を準備する準備工程と、
　重合性組成物中におけるトルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａの含有量を測定し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であるかどうかを確認し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合に、その重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含む決定工程と、
　光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程と、
を含む。
　本開示の光学材料の製造方法は、必要に応じ、その他の工程を含んでもよい。
　本開示の光学材料の製造方法によれば、溶剤Ａが混入した重合性組成物を用いるにもかかわらず、気泡の発生が抑制された光学材料を製造できる。
　詳細には、決定工程で光学材料用重合性組成物に決定される重合性組成物は、ポリチオール組成物、ポリイソ（チオ）シアネート化合物、及び溶剤Ａを含有し、かつ、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である重合性組成物である。
　溶剤Ａの含有量（即ち、重合性組成物の全量に対する溶剤Ａの含有量。以下同じ。）が１．７０質量％以下であることにより、製造される光学材料において、気泡の発生が抑制される。
　溶剤Ａの含有量が０．１０質量％以上であることは、重合性組成物に、溶剤Ａが実質的に含有されていることを意味する。
　以下、本開示の光学材料の製造方法の各工程について説明する。
＜準備工程＞
　準備工程は、ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物を準備する工程である。
　準備工程は、予め製造された上記重合性組成物を単に準備するだけの工程であってもよいし、上記重合性組成物を製造する工程であってもよい。
（ポリチオール組成物）
　準備工程で準備する重合性組成物は、ポリチオール組成物を少なくとも１種含有する。
　本開示において、ポリチオール組成物とは、少なくとも１種のポリチオール化合物を含有する組成物を意味する。
　本開示では、ポリチオール組成物に含有されるポリチオール化合物を、「ポリチオール成分」とも称する。
　ポリチオール組成物には、不純物として、ポリチオール化合物以外の成分（例えば溶剤Ａ）が含有されていてもよい。
　ポリチオール組成物は、少なくとも１種のポリチオール化合物を主成分として含むことが好ましい。
　ここで、「ポリチオール組成物は、少なくとも１種のポリチオール化合物を主成分として含む」とは、ポリチオール組成物の全量に対する少なくとも１種のポリチオール化合物の総含有量が、５０％以上であることを意味する。
　ポリチオール組成物の全量に対する少なくとも１種のポリチオール化合物の総含有量は、好ましくは６０％以上であり、より好ましくは７０％以上であり、更に好ましくは８０％以上である。
　同様に、本開示において、組成物が、ある成分（以下、「成分Ｘ」とする）を「主成分として含む」とは、成分Ｘの含有量（成分Ｘが２種以上の化合物からなる場合には、２種以上の化合物の総含有量）が、組成物の全量に対し、５０％以上であることを意味する。
　主成分である成分Ｘの含有量は、組成物の全量に対し、好ましくは６０％以上であり、より好ましくは７０％以上であり、更に好ましくは８０％以上である。
　上記の「主成分として含む」との語の説明中における「％」は、高速液体クロマトグラフィーによって求められる、組成物（例えばポリチオール組成物）の全ピークの合計面積に対する成分Ｘ（例えば少なくとも１種のポリチオール化合物）の全ピークの合計面積の比率（面積％）を意味する。
　ポリチオール組成物としては、公知のポリチオール化合物を含むポリチオール組成物が挙げられる。
　ポリチオール化合物としては、チオール基（別名：メルカプト基）を２つ以上含む化合物であれば特に制限はない。
　ポリチオール化合物については、例えば、国際公開第２００８／０４７６２６号の段落００３４～００４６の記載を適宜参照できる。
　ポリチオール組成物は、
５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、
ビス（メルカプトエチル）スルフィド、
１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、
２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、
１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、
３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、
トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及び
エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）
からなる群から選択される少なくとも１種（以下、「ポリチオール成分Ａ」ともいう）を含むことが好ましい。
　ポリチオール組成物は、ポリチオール成分Ａを主成分として含むことがより好ましい。
　この場合、ポリチオール組成物は、ポリチオール成分Ａ以外のその他の成分（例えば、その他のポリチオール化合物、ポリチオール化合物以外の成分（例えば溶剤Ａ）、等）を少なくとも１種含有していてもよい。
　ポリチオール組成物のより具体的な態様としては、
４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、及び５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（以下、これら３つの化合物をまとめて「ポリチオール成分Ａ１」ともいう）を主成分として含む態様；
４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（以下、「ポリチオール成分Ａ２」ともいう）を主成分として含む態様；
ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（以下、「ポリチオール成分Ａ３」ともいう）を主成分として含む態様；
ポリチオール成分Ａ１及びポリチオール成分Ａ３を主成分として含む態様；
ポリチオール成分Ａ２及びポリチオール成分Ａ３を主成分として含む態様；
等が挙げられる。
　各態様のポリチオール組成物は、主成分以外のその他の成分（例えば、その他のポリチオール化合物、ポリチオール化合物以外の成分（例えば溶剤Ａ）、等）を少なくとも１種含有していてもよい。
（ポリイソ（チオ）シアネート化合物）
　準備工程で準備する重合性組成物は、ポリイソ（チオ）シアネート化合物を少なくとも１種含有する。
　本開示において、ポリイソ（チオ）シアネート化合物とは、一分子中にイソ（チオ）シアネート基を２つ以上含む化合物を意味する。
　本開示において、「イソ（チオ）シアネート基」とは、イソシアネート基又はイソチオシアネート基を意味する。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物については、例えば、国際公開第２００８／０４７６２６号の段落００１９～００３３を適宜参照できる。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、
ペンタメチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、
ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、
２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、
トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及び
フェニレンジイソシアネート
からなる群から選択される少なくとも１種（以下、「ポリイソシアネート成分Ａ」ともいう）を含むことが好ましく、
ポリイソシアネート成分Ａを主成分として含むことがより好ましい。
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、
キシリレンジイソシアネート、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、及び
２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン
からなる群から選択される少なくとも１種（以下、「ポリイソシアネート成分Ａ１」ともいう）を含むことが更に好ましく、
ポリイソシアネート成分Ａ１を主成分として含むことが更に好ましい。
（その他の成分）
　準備工程で準備する重合性組成物は、上述した成分以外のその他の成分を含有していてもよい。
　その他の成分としては、溶剤Ａ、ブルーイング剤、メルカプト有機酸、樹脂（例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂等）、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、充填剤、内部離型剤等が挙げられる。
　その他の成分としては、公知のものを用いることができる。
　その他の成分については、例えば、国際公開第２００８／０４７６２６号の段落００４８～００４９を適宜参照できる。
＜決定工程＞
　決定工程は、準備工程で準備した重合性組成物中における溶剤Ａの含有量を測定し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であるかどうかを確認し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合に、その重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含む。
　本開示における溶剤Ａは、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である。
　溶剤Ａは、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される１種である単独溶剤であってもよいし、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される２種以上である混合溶剤であってもよい。
　溶剤Ａとしては、トルエン、アセトン、又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが好ましく、トルエンがより好ましい。
　決定工程における溶剤Ａの含有量（質量％）の測定は、１Ｈ－ＮＭＲ又は１３Ｃ－ＮＭＲによって行う。
　より具体的には、溶剤Ａとしてのトルエンの含有量（質量％）の測定及び溶剤Ａとしてのアセトンの含有量（質量％）の測定は、いずれも１Ｈ－ＮＭＲによって行い、溶剤ＡとしてのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの含有量（質量％）の測定は、１３Ｃ－ＮＭＲによって行う。
　前述のとおり、溶剤Ａの含有量が１．７０質量％以下であることにより、製造される光学材料において、気泡の発生が抑制される。
　前述のとおり、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％以上であることは、重合性組成物に、溶剤Ａが実質的に含有されていることを意味する。
　重合性組成物中に溶剤Ａが含有されている理由については特に限定はない。
　重合性組成物中に溶剤Ａが含有されている理由としては、例えば；
反応槽及び／又は配管の洗浄を溶剤Ａによって行い、かつ、反応槽内及び／又は配管内に溶剤Ａが残留した結果、重合性組成物に溶剤Ａが混入したという理由；
モノマー（即ち、ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物）の製造工程で溶剤Ａを使用し、かつ、モノマーから溶剤Ａが十分に除去されなかった結果、重合性組成物に溶剤Ａが混入したという理由；
等が挙げられる。
　決定工程において、重合性組成物中における溶剤Ａの含有量を測定した結果、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合、その重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定する。
　即ち、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である重合性組成物を、光学材料を得る工程において用いる光学材料用重合性組成物として決定する。
　決定工程において、重合性組成物中における溶剤Ａの含有量を測定した結果、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である場合、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である重合性組成物の取り扱いには特に制限はない。
　例えば、決定工程は、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である場合に、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整された重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含んでもよい。
　溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整する方法としては、重合性組成物に対して脱泡処理を施す方法が挙げられる。
　上記調整する方法としては、脱泡処理には限定されず、濃縮、希釈、等のその他の方法であってもよい。
　上述のとおり、決定工程において、光学材料用重合性組成物に決定するための基準となる溶剤Ａの含有量の範囲（以下、「溶剤Ａの含有量の基準範囲」ともいう）は、０．１０質量％～１．７０質量％の範囲である。
　溶剤Ａの含有量の基準範囲の下限は、０．５０質量％であってもよいし、０．６０質量％であってもよいし、０．８０質量％であってもよく、１．１０質量％であってもよい。
＜光学材料を得る工程＞
　本開示の光学材料の製造方法は、決定工程で決定された光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程を含む。
　樹脂成型用型としては特に制限はないが、例えば、ガスケット又はテープ等で保持された一対のガラスモールドが挙げられる。
　この場合、一対のガラスモールド間に光学材料用重合性組成物を注入する。
　光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入した際、必要に応じ、脱泡処理、濾過処理等を行ってもよい。
　本工程では、樹脂成型用型に注入された光学材料用重合性組成物を硬化させることにより、樹脂成型体である光学材料を得る。
　光学材料用重合性組成物の硬化は、光学材料用重合性組成物中のモノマー（即ち、ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物）を重合させることにより行う。
　上記モノマーの重合は、光学材料用重合性組成物を加熱することによって行ってもよい。この加熱は、例えば、オーブン中、水中等で加熱対象物を加熱する機構を備えた加熱装置を用いて行うことができる。
　光学材料用重合性組成物中のモノマーを重合させるための重合条件（例えば、重合温度、重合時間等）は、組成物の組成、組成物中のモノマーの種類及び使用量、組成物中の重合触媒の種類及び使用量、モールドの形状、等を考慮し、適宜設定される。
　重合温度として、例えば、－５０℃～１５０℃、１０℃～１５０℃、等が挙げられる。
　重合時間として、例えば、１時間～２００時間、１時間～８０時間、等が挙げられる。
　光学材料を得る工程では、光学材料用重合性組成物を硬化させて得られた樹脂成型体に対し、アニールを施してもよい。
　アニールの温度としては、５０℃～１５０℃、９０℃～１４０℃、１００℃～１３０℃、等が挙げられる。
　光学材料を得る工程で得られる光学材料としては、特に限定はないが、例えば、レンズ（例えば、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ、等）、発光ダイオード（ＬＥＤ）、等が挙げられる。
　光学材料を得る工程で得られる光学材料は、樹脂成型体であるが、樹脂成型体に対し、その他の要素が追加されたものであってもよい。
　その他の要素としては、その他の部材、樹脂成型体に対して設けられたコーティング層、等が挙げられる。
　光学材料の一例であるレンズとしては、メガネレンズ、カメラレンズ、偏光レンズ、等が挙げられる。
　以下、本開示のレンズの一例として、メガネレンズについて説明する。
　メガネレンズは、所望とするレンズ形状に成型された樹脂成型体である。
　メガネレンズである樹脂成型体の片面又は両面には、コーティング層が設けられてもよい。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して用いることもできる。
　硬化物の両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　コーティング層の成分は、目的に応じて適宜選択できる。
　コーティング層の成分としては、例えば、樹脂（例えば、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、等）、赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、フォトクロ化合物、染料、顔料、帯電防止剤等が挙げられる。
　メガネレンズ及びコーティング層については、例えば、特開２００２－１９４０８３号公報、国際公開第２０１７／０４７７４５号、国際公開第２００８／０４７６２６号、等の公知文献の記載を適宜参照できる。
〔光学材料用重合性組成物〕
　本開示の光学材料用重合性組成物は、ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である。
　本開示の光学材料用重合性組成物における溶剤Ａは、前述した本開示の光学材料の製造方法で説明した溶剤Ａと同義であり、好ましい態様も同様である。
　本開示の光学材料用重合性組成物は、前述した本開示の光学材料の製造方法における決定工程で決定される組成物と同様であり、好ましい態様も同様である。
　従って、本開示の光学材料用重合性組成物によれば、気泡の発生が抑制された光学材料を製造できる。
　本開示の光学材料用重合性組成物としては、
溶剤Ａの含有量の測定を行った結果、溶剤Ａの含有量がもともと０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であった光学材料用重合性組成物であってもよいし、
溶剤Ａの含有量の測定を行った結果、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外であったが、その後、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整された光学材料用重合性組成物であってもよい。
〔光学材料〕
　本開示の光学材料は、上記本開示の光学材料用重合性組成物の硬化物であり、樹脂成型体である。
　本開示の光学材料は、前述した本開示の光学材料の製造方法における光学材料を得る工程で得られる光学材料と同様であり、好ましい態様も同様である。
　従って、本開示の光学材料では、気泡の発生が抑制されている。
 
　以下、本開示の実施例を示すが、本開示は以下の実施例には限定されない。
〔実施例１〕
＜ポリチオール組成物の準備＞
　ポリチオール成分Ａ２（即ち、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン）を主成分とするポリチオール組成物Ｘを準備した。
　次に、ポリチオール組成物Ｘと、溶剤Ａとしてのトルエンと、を混合し、ポリチオール組成物Ｙを得た。
　ポリチオール組成物Ｘ及びトルエンの混合比は、後述する脱泡処理前の重合性組成物の全量に対するトルエンの含有量が、表１に示す仕込み比（質量％）となるように調整した。
＜重合性組成物の調製＞
　ポリイソ（チオ）シアネート化合物としてのｍ－キシリレンジイソシアネート（５２質量部）と、
　硬化触媒としてのジブチル錫ジクロライド（０．０１５質量部）と、
　酸性リン酸エステル系離型剤としてのゼレックＵＮ（Ｓｔｅｐａｎ社製）（０．１０質量部）と、
　紫外線吸収剤としてのバイオソーブ５８３（共同薬品社製）（１．０質量部）と、
を２０℃にて混合した。
　ここに、上述したポリチオール組成物Ｙ（４８質量部）を混合し、得られた混合液に対し、６００Ｐａにて１時間の脱泡処理を施し、重合性組成物を得た。
＜レンズの作製＞
　脱泡処理後の重合性組成物を、テープで固定された一対のガラスモールド間に注入した。次に、重合性組成物が注入された上記一対のガラスモールドをオーブンに投入し、オーブン内温度を、３０℃から１２０℃まで、２４時間かけて除々に昇温させた。以上の過程により、脱泡処理後の重合性組成物中のモノマー（即ち、ポリイソ（チオ）シアネート化合物及びポリチオール組成物）を重合させ、一対のガラスモールド間で、樹脂成型体（即ち、重合性組成物の硬化物である樹脂の成型体）を形成させた。
　続いて、オーブン内を冷却し、冷却後、オーブンから一対のガラスモールドを取り出し、次いで一対のガラスモールドから樹脂成型体を外し、樹脂成型体を得た。
　得られた樹脂成型体に対し、１２０℃で２時間のアニールを施し、厚さ２．５ｍｍ、直径７５ｍｍの円形平板型のレンズを得た。
＜測定及び評価＞
　上記各組成物及びレンズについて、以下の測定及び評価を行った。
　結果を表１に示す。
（脱泡処理後の重合性組成物の全量に対する溶剤Ａとしてのトルエンの含有量）
　脱泡処理後の重合性組成物の全量に対する溶剤Ａとしてのトルエンの含有量（質量％）を、１Ｈ－ＮＭＲにより、以下の測定条件で測定した。
－測定条件－
・装置　日本電子製ＥＣＸ－４００Ｐ
・観察範囲　７５００Ｈｚ、
・積算回数　３２回
・測定溶媒　重水素化クロロホルム
・測定方法詳細　…　重合性組成物中の濃度既知のバイオソーブ５８３のｔｅｒｔ－ブチル基のシグナル（９Ｈ，０．７７ｐｐｍ）の積分値と、トルエンのメチル基のシグナル（３Ｈ，２．３４ｐｐｍ）の積分値と、を比較し、トルエンの含有量（質量％）を算出した。
（レンズ中の気泡）
　レンズを目視で観察し、下記評価基準に従って、レンズ中の気泡を評価した。
　下記評価基準において、気泡の発生が最も抑制されているランクはＡである。
－レンズ中の気泡の評価基準－
Ａ．レンズ全体に渡り、気泡の発生が確認されなかった。
Ｂ．レンズの周辺部に気泡の発生が確認されたが、レンズの中央部には気泡の発生が確認されなかった。
Ｃ．レンズ全体に渡って気泡の発生が確認された。
〔実施例２、比較例１〕
　脱泡処理前の重合性組成物の全量に対するトルエンの含有量（仕込み比）を、表１に示すように変更したこと以外は実施例１と同様の操作を行った。
　結果を表１に示す。
〔実施例１０１、比較例１０１〕
　以下の点以外は実施例１と同様の操作を行った。
　結果を表１に示す。
－実施例１からの変更点－
・溶剤Ａとしてのトルエンを、溶剤ＡとしてのＤＭＦ（即ち、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）に変更した。
・ポリチオール組成物Ｘ及びＤＭＦの混合比は、脱泡処理前の重合性組成物の全量に対するＤＭＦの含有量が、表１に示す仕込み比（質量％）となるように調整した。
・脱泡処理後の重合性組成物の全量に対する溶剤ＡとしてのＤＭＦの含有量の測定では、脱泡処理後の重合性組成物１．０質量部に０．０２質量部のアセトンを加え混合し、１３Ｃ－ＮＭＲにより、以下の測定条件で測定した。
－測定条件－
・装置　日本電子製ＥＣＸ－４００Ｐ
・観察範囲　３１４０７Ｈｚ、
・積算回数　１００００回
・測定溶媒　重水素化クロロホルム
・測定方法詳細　…　
濃度既知のアセトンのメチル基のシグナル（ＣＨ３，３０．７ｐｐｍ）の積分値と、ＤＭＦのメチル基のシグナル（ＣＨ３,３１．２ｐｐｍ）の積分値と、を比較し、ＤＭＦの含有量を算出した。
〔実施例２０１及び２０２〕
　以下の点以外は実施例１と同様の操作を行った。
　結果を表１に示す。
－実施例１からの変更点－
・溶剤Ａとしてのトルエンを、溶剤Ａとしてのアセトンに変更した。
・ポリチオール組成物Ｘ及びアセトンの混合比は、脱泡処理後の重合性組成物の全量に対するアセトンの含有量が、表１に示す含有量（質量％）となるように調整した。
・脱泡処理後の重合性組成物の全量に対する溶剤Ａとしてのアセトンの含有量の測定では、実施例１と同条件にて１Ｈ－ＮＭＲを実施し、重合性組成物中の濃度既知のバイオソーブ５８３のｔｅｒｔ－ブチル基のシグナル（９Ｈ，０．７７ｐｐｍ）の積分値と、アセトンのメチル基のシグナル（６Ｈ，２．１６ｐｐｍ）の積分値と、を比較し、アセトンの含有量を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に示すように、脱泡処理後の重合性組成物の全量に対する、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である各実施例では、レンズ中の気泡の発生が抑制された。
　これに対し、脱泡処理後の重合性組成物の全量に対する溶剤Ａの含有量が１．７０質量％超である比較例１及び比較例１０１では、レンズ中の気泡の発生を抑制できなかった。
　以上の結果から、
　ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物を準備する工程と、
　重合性組成物中における、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａを測定し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であるかどうかを確認し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合に、重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含む決定工程と、
　光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程と、
を含む光学材料の製造方法により、
気泡の発生が抑制された光学材料（レンズ等）を製造できることがわかる。
　更に、実施例１、実施例２、比較例１、実施例２０１、及び実施例２０２の結果から、決定工程は、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である場合に、重合性組成物に対して脱泡処理を施すことにより、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整された重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定し、
　決定された光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程と、
を含む光学材料の製造方法により、
気泡の発生が抑制された光学材料（レンズ等）を製造できることもわかる。
　なお、決定工程は、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である場合に、重合性組成物に対して脱泡処理以外の処理を施すことにより、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整し、溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整された重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定してもよい。
　２０２１年２月３日に出願された日本国特許出願２０２１－０１５９９５号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (9)

  1. 　ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物を準備する工程と、
    　前記重合性組成物中における、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａの含有量を測定し、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内であるかどうかを確認し、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である場合に、前記重合性組成物を、光学材料用重合性組成物に決定することを含む決定工程と、
    　前記光学材料用重合性組成物を樹脂成型用型に注入し、硬化させて、樹脂成型体である光学材料を得る工程と、
    を含む、光学材料の製造方法。
  2. 　前記決定工程は、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲外である場合に、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整し、前記溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内となるように調整された前記重合性組成物を、前記光学材料用重合性組成物に決定することを含む、
    請求項１に記載の光学材料の製造方法。
  3. 　前記溶剤Ａが、トルエンである、請求項１又は請求項２に記載の光学材料の製造方法。
  4. 　前記ポリチオール組成物は、
    ５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
    ４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
    ４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、
    ４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、
    ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、
    ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、
    ２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、
    ビス（メルカプトエチル）スルフィド、
    １，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
    ４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、
    ２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、
    １，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、
    ３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、
    トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、及び
    エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）
    からなる群から選択される少なくとも１種を含む、
    請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  5. 　前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、
    ペンタメチレンジイソシアネート、
    ヘキサメチレンジイソシアネート、
    キシリレンジイソシアネート、
    イソホロンジイソシアネート、
    ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、
    ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、
    ２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、
    ２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、
    トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及び
    フェニレンジイソシアネート
    からなる群から選択される少なくとも１種を含む、
    請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  6. 　前記光学材料が、レンズである、
    請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の光学材料の製造方法。
  7. 　ポリチオール組成物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有し、トルエン、アセトン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１種である溶剤Ａの含有量が０．１０質量％～１．７０質量％の範囲内である、光学材料用重合性組成物。
  8. 　前記溶剤Ａが、トルエンである、請求項７に記載の光学材料用重合性組成物。
  9. 　請求項７又は請求項８に記載の光学材料用重合性組成物の硬化物であり、樹脂成型体である光学材料。
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