WO2022249897A1 - 香料組成物 - Google Patents

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森洋紀
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    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • the present invention relates to perfume compositions.
  • ⁇ -(2-alkylcyclohexyloxy)- ⁇ -alkanols especially 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-alkanols, have woody and amber-like odors, excellent lingering scent, and It is a useful perfume material that can be produced at low cost (JP-A-2013-151482).
  • 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-butanol is widely known as amber core, a fragrance with a woody-amber-like fragrance (refreshing cypress-like fragrance) and a long lasting fragrance.
  • the present invention is a fragrance preparation comprising a compound represented by formula (I).
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the purpose of the present invention is to provide a new flavoring agent and a new fragrance composition by studying conventional amber core manufacturing technology.
  • the present inventors discovered that the low-boiling ot-butylcyclohexanone generated in the production of amber cores is an off-flavor component. On the other hand, it was newly discovered that certain ketal bodies alone have a pleasant fruity (apple-like), herbal, and minty-like aroma. In addition, the present inventors have found that a composition containing a specific concentration of the ketal body and amber core imparts a honey-like sweetness and fragrance volume to the amber core, which is a favorable effect. Based on such findings, the perfume preparation and perfume composition of the present invention were completed.
  • JP-A-56-79686 discloses the following ketal compounds. This compound is reported to have an herb-like, fruit-like, and pungent odor. However, the impression of herb-like, highly irritating, and chemical scents poses the problem of low versatility in the production of mixed perfumes.
  • JP-A-6-305999 discloses the following ketal compounds. Fruity, green, woody, floral, anise-like, fragrant, camphor-like, and tobacco-like odors have been reported for this compound. However, the impression of anise-like, camphor-like, and tobacco-like scents poses the problem of low versatility in the preparation of blended perfumes.
  • the present invention is a fragrance preparation comprising a compound represented by formula (I).
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the present invention also provides a fragrance composition
  • a fragrance composition comprising a compound represented by formula (II) and a compound represented by formula (I),
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) to the compound represented by formula (I) [compound represented by formula (II): compound represented by formula (I)] is 99.99. : 0.01 or more and 98:2 or less.
  • R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a flavoring agent comprising the compound represented by the formula (I) of the present invention and a fragrance composition containing the flavoring agent have a pleasant fruity (apple-like), herbal, and minty-like scent.
  • the fragrance composition containing the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (I) of the present invention is preferable because it imparts honey-like sweetness and fragrance volume to the amber core. have an effect.
  • the present invention is a flavoring agent comprising the compound represented by formula (I).
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group.
  • R 1 is a tert-butyl group
  • R2 is an ethyl group
  • the compound represented by formula (I) can be produced, for example, by the following method.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound of formula (X) and the compound of formula (XI) are heated under basic (eg, sodium hydroxide) conditions to obtain the compound of formula (XII).
  • Compounds of formula (XII) can be hydrogenated in the presence of hydrogen using certain catalysts (eg palladium-containing catalysts) to give compounds of formula (I).
  • the resulting compound of formula (I) can be separated and purified by distillation or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (I) can be produced using a conventionally known method, for example, the method described in JP-A-2013-151482 under the same conditions.
  • the present invention also provides a fragrance composition comprising a compound represented by formula (II) and a compound represented by formula (I),
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) to the compound represented by formula (I) [compound represented by formula (II): compound represented by formula (I)] is 99.99. : 0.01 or more and 98:2 or less. That is, the mass ratio of the compound represented by formula (I) to the compound represented by formula (II) (compound represented by formula (I)/compound represented by formula (II)) is 0.01/ It is 99.99 or more and 2/98 or less.
  • R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the mass of the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (I) is, from the viewpoint of imparting honey-like sweetness and fragrance volume to the compound represented by formula (II), It is preferably 99.97:0.03 or more, more preferably 99.95:0.05 or more, and from the viewpoint of imparting an amber-like scent of the compound represented by formula (II), preferably 99 :1 or less, more preferably 99.20:0.80 or less, still more preferably 99.50:0.50 or less.
  • the mass of the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (I) is, from the viewpoint of imparting honey-like sweetness and fragrance volume to the compound represented by formula (II), It is preferably 99.99:0.01 or more and 99:1 or less, more preferably 99.97:0.03 or more and 99.20:0.80 or less, and still more preferably 99.95:0.05 or more. 99.50: 0.50 or less.
  • the mass ratio of the compound represented by formula (I) to the compound represented by formula (II) is represented by formula (II ) is preferably 0.01/99.99 or more and 1/99 or less, more preferably 0.03/99.97 or more and 0 .80/99.2 or less, more preferably 0.05/99.95 or more and 0.50/99.50 or less.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group.
  • R 1 is a tert-butyl group
  • R2 is an ethyl group
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R4 is a methyl group or an ethyl group.
  • R 3 is a tert-butyl group
  • R4 is an ethyl group
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R4 is a methyl group or an ethyl group.
  • R 1 is a tert-butyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is a tert-butyl group
  • R4 is an ethyl group.
  • the compound represented by formula (II) can be produced by a conventionally known method, for example, the method described in JP-A-4-217937.
  • the compound represented by formula (II) can be produced, for example, by the following method.
  • R 3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound of formula (XIII) and the compound of formula (XIV) are heated in the presence of a base (eg sodium hydroxide) to give the compound of formula (XV).
  • a base eg sodium hydroxide
  • Compounds of formula (XV) can be hydrogenated in the presence of hydrogen with a catalyst (eg a palladium catalyst) to give compounds of formula (II).
  • the flavor preparation of the present invention comprising the compound represented by the formula (I) has a pleasant fruity (apple-like), herbal, and minty-like scent, and is therefore excellent in harmony with other various perfumes. By doing so, it is possible to create a characteristic fragrance effect.
  • the flavoring agent comprising the compound represented by the formula (I) of the present invention may be used as a flavoring agent other than the compound represented by the formula (I), other flavoring ingredients that are usually used, or a blended flavoring agent having a desired composition. can be combined.
  • a fragrance composition containing a flavoring agent composed of the compound represented by the formula (I) of the present invention and a fragrance other than the compound represented by the formula (I) is preferable, and the formula (I) of the present invention ) and a perfume composition other than the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II).
  • fragrances other than the compound represented by the formula (I) it is possible to impart, for example, a fruity (apple-like), herbal, or minty-like fragrance to the fragrance composition of the present invention.
  • the fragrance composition of the present invention containing the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) has honey-like sweetness and aroma compared to the compound represented by the formula (II). volume is given.
  • the fragrance composition of the present invention containing the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) is other than the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II).
  • the perfume of (1) it is possible to combine other commonly used perfume components and a compounded perfume having a desired composition.
  • the scent and honey-like sweetness of the compound represented by the formula (II) and the volume of the scent can be applied to the perfume composition of the present invention. That is, the compound represented by the formula (I) of the present invention and the fragrance composition containing the compound represented by the formula (II) are represented by the compound represented by the formula (I) and the formula (II) It is preferable that the composition further contains a perfume other than the compound.
  • perfumes that can be used in combination with the perfume of the present invention comprising the compound represented by formula (I) include alcohols, hydrocarbons, phenols, esters, carbonates, aldehydes, ketones, acetals, ethers, Fragrance ingredients such as carvone, lactone, nitrile, amine, Schiff base, natural essential oil and natural extract (except for the compound represented by formula (I)) can be mentioned. That is, the present invention provides alcohols, phenols, esters, carbonates, aldehydes, ketones, acetals, ethers, lactones, nitriles, compounds other than the compounds represented by the formula (I) and the compounds represented by the formula (II).
  • a perfume composition comprising one or more of amines, natural essential oils and natural extracts, and the perfume of the present invention.
  • R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the ratio (compound represented by formula (I)/other perfume) is preferably 0.01/99.99 or more, more preferably 0.1/99. 9 or more, more preferably 1/99 or more, and from the same viewpoint, preferably 1/2 or less, more preferably 1/3 or less, still more preferably 1/4 or less, preferably 0.01/99 0.99 or more and 1/2 or less, more preferably 0.1/99.9 or more and 1/3 or less, and still more preferably 1/99 or more and 1/4 or less.
  • the content of the flavoring agent composed of the compound represented by formula (I) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, even more preferably 10% by mass or less, preferably 0.01% by mass % or more and 20 mass % or less, more preferably 0.1 mass % or more and 15 mass % or less, and still more preferably 0.2 mass % or more and 10 mass % or less.
  • the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) include alcohols, hydrocarbons, phenols, esters, carbonates, aldehydes, ketones, acetals, ethers, carvone, lactones, nitriles, amines, Schiff bases, natural essential oils and natural extracts, etc. However, the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) are excluded).
  • alcohols phenols, esters, carbonates, aldehydes, ketones, acetals, ethers, lactones, nitriles, amines, natural essential oils and natural extracts are preferred in the perfume composition.
  • Alcohols include aliphatic alcohols, terpene alcohols, aromatic alcohols, and other alcohols. Among these, aliphatic alcohols are preferred.
  • Terpene alcohols include linalool, ethyl linalool, citronellol, hydroxycitronellol, geraniol, tetrahydrogeraniol, nerol, terpineol, ⁇ -terpineol, dihydromyrcenol, farnesol, nerolidol, cedrol, menthol, and borneol.
  • Aromatic alcohols include phenylethyl alcohol, benzyl alcohol, dimethylbenzylcarbinol, phenylethyldimethylcarbinol, phenylhexanol, and the like.
  • Aliphatic alcohols include cis-3-hexenol, 1-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-hexanol, sandal mysole core (trade name of Kao Corporation, 2-methyl-4-(2,2, 3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol), Ambercore (trade name of Kao Corporation, 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-butanol), Magnol ( Kao Corporation trade name, a mixture containing ethylnorbonylcyclohexanol as a main component), undecapertol (Givaudan trade name, 4-methyl-3-decen-5-ol), isobornylcyclohexanol, terpirosa ( Kao Corporation trade name, 3,6-dimethyl-2-heptanol) and the like.
  • amber core is excluded from the "perfume composition of the present invention containing a compound represented by formula (I) and a
  • glycols such as dipropylene glycol, florosa (trade name of Givaudan, chemical name: 4-methyl-2-(2-methylpropyl)tetrahydro-2H-4-pyranol), maltol, ethyl maltol, and the like. mentioned.
  • hydrocarbons examples include limonene, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, terpinene, cedrene, longifolene, and valencene.
  • Phenols include guaiacol, eugenol, dihydroeugenol, isoeugenol, thymol, paracresol, vanillin, ethylvanillin, and the like.
  • Esters include aliphatic carboxylic acid esters, aromatic carboxylic acid esters, and other carboxylic acid esters.
  • Aliphatic carboxylic acids forming aliphatic carboxylic acid esters include linear and branched carboxylic acids having 1 to 18 carbon atoms, among which carboxylic acids having 1 to 6 carbon atoms such as formic acid, acetic acid and propionic acid. , especially acetic acid.
  • Examples of aromatic carboxylic acids that form aromatic carboxylic acid esters include benzoic acid, anisic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, salicylic acid, and anthranilic acid.
  • Alcohols that form aliphatic and aromatic esters include straight and branched chain aliphatic alcohols having 1 to 5 carbon atoms and the perfume ingredient alcohols described above.
  • Formic acid esters include linalyl formate, citronellyl formate, geranyl formate, and the like.
  • Acetates include ethyl acetate, isoamyl acetate (isopentyl acetate), benzyl acetate, hexyl acetate, phenyl acetate, p-cresyl acetate, cis-3-hexenyl acetate, linalyl acetate, citronellyl acetate, geranyl acetate, neryl acetate, terpinyl acetate, nopyr acetate, bornyl acetate, isobornyl acetate, acetyl eugenol, acetyl isoeugenol, o-tert-butylcyclohexyl acetate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, tricyclodecenyl acetate, phenylethyl Acetate, styralyl acetate, cinnamyl acetate, dimethylbenz
  • Propionate esters include ethyl propionate, citronellyl propionate, tricyclodecenyl propionate, benzyl propionate, styralyl propionate, helvetride (trade name of Firmenich, 2-[1-( 3,3-dimethylcyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropyl)propionate and the like.
  • Butyric acid esters such as citronellyl butyrate, dimethylbenzylcarbyl n-butyrate, isoamyl n-butyrate, n-amyl n-butyrate, etc.; isobutyric acid esters such as tricyclodecenyl isobutyrate and phenoxyethyl isobutyrate. rates and the like.
  • Valerate esters include methyl valerate, ethyl valerate, butyl valerate, amyl valerate, benzyl valerate, phenylethyl valerate, etc.; hexanoate esters include methylhexanoate, ethylhexanoate, allylhexa noate, linalyl hexanoate, citronellyl hexanoate and the like.
  • heptanoic acid esters examples include methylheptanoate and allylheptanoate.
  • nonenoic acid esters examples include methyl 2-nonenoate, ethyl 2-nonenoate, ethyl 3-nonenoate and the like.
  • Benzoates include methyl benzoate, benzyl benzoate, 3,6-dimethyl benzoate and the like.
  • Cinnamic acid esters include methyl cinnamate, benzyl cinnamate, and the like.
  • salicylates examples include methyl salicylate, n-hexyl salicylate, cis-3-hexenyl salicylate, cyclohexyl salicylate, and benzyl salicylate.
  • brassylate esters include ethylene brassylate and the like.
  • Tiglic acid esters include geranyl tiglate, 1-hexyl tiglate, cis-3-hexenyl tiglate, and the like.
  • Jasmonates include methyl jasmonate and the like; dihydrojasmonates include MDJ (trade name of Kao Corporation, methyl dihydrojasmonate, methyl (2-pentyl-3-oxocyclopentyl) acetate) and the like.
  • glycidic acid esters examples include methyl 2,4-dihydroxy-ethylmethylphenylglycidate and 4-methylphenylethylglycidate.
  • anthranilic acid esters examples include methyl anthranilate, ethyl anthranilate, and dimethyl anthranilate.
  • glycolic acid esters examples include allyl cyclohexyl glycolate.
  • esters include ethyl safranate (Givaudan, trade name, ethyl dihydrocyclogelate), porenate (Kao Corporation, trade name, ethyl-2-cyclohexylpropionate), flutate (Kao Corporation, trade name, ethyl tricyclo[5.2.1.0 2.6 ]decane-2-carboxylate), ethyl acetoacetate, fructone (IFF trade name, ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl) acetate) ), manzanate (trade name of Givaudan, ethyl 2-methylpentanoate), ethyl 2-methylbutyrate, allylcyclohexylpropionate, and the like.
  • ethyl safranate Givaudan, trade name, ethyl dihydrocyclogelate
  • porenate Kao Corporation, trade name, ethyl-2-
  • Rifarome (trade name of IFF, cis-3-hexenylmethyl carbonate), Jasmacikrat (trade name of Kao Corporation, methyl-cyclooctyl carbonate), Floramat (trade name of Kao Corporation, ethyl-2-t- butyl cyclohexyl carbonate) and the like.
  • Aldehydes include n-octanal, n-nonanal, n-decanal, n-dodecanal, 2-methylundecanal, 10-undecenal, citronellal, citral, hydroxycitronellal, and tripral (IFF trade name, 2,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde), Cyclovertal (Kao Corporation trade name, dimethyl-3-cyclohexenyl-1-carboxaldehyde), benzaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, cinnamic Aldehyde, dimethyltetrahydrobenzaldehyde, Brugeonal (trade name of Givaudan, 3-(4-tert-butylphenyl)propanal), Lyral (trade name of IFF, hydroxymyracaldehyde), Polenal II (trade name of Kao Corporation,
  • ketones include methylheptenone, dimethyloctenone, 3-octanone, hexylcyclopentanone, dihydrojasmon, belluton (trade name of Firmenich, 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentanone), and nectaryl (trade name of Givaudan).
  • acetals include acetaldehyde ethyl phenyl propyl acetal, citral diethyl acetal, phenylacetaldehyde glyceryl acetal, ethyl acetoacetate ethylene glycol acetal, boazambrenforte (trade name of Kao Corporation, ethoxymethylcyclododecyl ether), troenane (trade name of Kao Corporation).
  • Ethers include cedryl methyl ether, estragole, anethole, ⁇ -naphthyl methyl ether, ⁇ -naphthyl ethyl ether, limonene oxide, rose oxide, nerol oxide, 1,8-cineole, rose furan, ambroxan (Kao stock Company trade name, [3aR-(3a ⁇ ,5a ⁇ ,9a ⁇ ,9b ⁇ )]dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan), Herbervale (Kao Corporation trade name, 3, 3,5-trimethylcyclohexyl ethyl ether), galaxolide (trade name of IFF, hexamethylhexahydrocyclopentabenzopyran), phenylacetaldehyde dimethylacetal and the like.
  • Carboxylic acids include benzoic acid, phenylacetic acid, cinnamic acid, hydrocinnamic acid, butyric acid, 2-hexenoic acid and the like.
  • Lactones include ambretlide, ⁇ -decalactone, ⁇ -decalactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -nonalactone, ⁇ -undecalactone, ⁇ -hexalactone, ⁇ -jasmolactone, whiskey lactone, coumarin, cyclopentadeca nolide, cyclohexadecanolide, 11-oxahexadecanolide, butylidenephthalide, and the like.
  • Nitriles include tridecene-2-nitrile, geranyl nitrile, citronellyl nitrile, dodecane nitrile and the like.
  • Amines include indole, skatole, 6-methylquinoline, 6-isopropylquinoline, isobutylquinoline and the like.
  • Schiff bases include aurantiol, ligandral, and the like.
  • Natural essential oils and extracts include orange, lemon, lime, bergamot, vanilla, mandarin, peppermint, spearmint, lavender, galbanum, chamomile, rosemary, eucalyptus, sage, basil, rose, rockrose, geranium, jasmine and ylang. Natural oils such as ylang, anise, clove, ginger, nutmeg, cardamom, cedar, cypress, vetiver, patchouli, hay, lemongrass, labdanum, grapefruit, elemi oil, concrete, absolutes, resinoids, oleoresins, tinctures, infusions , balsam and the like.
  • the content of these other fragrances can be appropriately selected depending on the type of the blended fragrance, the type of the desired fragrance, the strength of the fragrance, etc., but each is preferably is 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, and preferably 99.99% by mass or less, more preferably 80% by mass or less.
  • the total content of other fragrances in the composition containing the fragrance composition of the present invention is preferably 5% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and preferably 99.99% by mass or less, More preferably, it is 99.95% by mass or less.
  • the total amount of the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) and the mass ratio (total amount / amount of other fragrance) of these other fragrances is It is preferably 0.01/99.99 or more, more preferably 0.1/99.9 or more, still more preferably 1/99 or more from the viewpoint of exhibiting the function, and from the same viewpoint, preferably 1/2 Below, more preferably 1/3 or less, still more preferably 1/4 or less, preferably 0.01/99.99 or more and 1/2 or less, more preferably 0.1/99.9 or more and 1/3 or less , more preferably 1/99 or more and 1/4 or less.
  • the content of the compound represented by formula (I) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass, from the viewpoint of exhibiting the function as a flavoring agent.
  • more preferably 0.2% by mass or more preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, preferably 0.01% by mass or more and 20% by mass
  • the perfume composition of the present invention can be combined as a base with an oil agent that itself does not have an odor.
  • an oil allows the fragrance components to be uniformly mixed, is easy to be blended into products, and facilitates the fragrance of an appropriate intensity.
  • the oils include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol and dipropylene glycol; esters such as isopropyl myristate, dibutyl adipate and diethyl sebacate; hydrocarbons such as liquid paraffin and squalane; Surfactants such as oxyethylene alkyl ethers and sorbitan fatty acid esters are included.
  • polyhydric alcohols and esters are preferable as the oil agent, and dipropylene glycol and isopropyl myristate are more preferable, from the viewpoint of solubility of all perfume ingredients.
  • the content of such an oil agent in the fragrance composition is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, and preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass. % by mass or less, more preferably 80% by mass or less.
  • the present invention also provides a detergent composition containing the perfume composition of the present invention, a cosmetic containing the perfume composition of the present invention, and a fiber treatment composition containing the perfume composition of the present invention.
  • the detergent composition of the present invention is preferably a body detergent composition, a laundry detergent composition, or a hard surface detergent composition, more preferably a body detergent composition or a laundry detergent composition. , a laundry detergent composition is more preferred.
  • body cleansing compositions include skin cleansing compositions, hair cleansing compositions, and soap compositions, with skin cleansing compositions being preferred.
  • cleaning compositions for hard surfaces include all purpose cleaners and dish cleaning compositions.
  • a softener composition is preferable as the fiber treatment composition of the present invention.
  • Perfume, milky lotion, lotion, and sunscreen are preferable as the cosmetic of the present invention, and perfume is more preferable.
  • the detergent composition of the present invention preferably contains an anionic surfactant, and further includes a nonionic surfactant, a pH adjuster, a viscosity adjuster, a solvent, an oil, Preservatives, water, etc. can be blended.
  • the fiber treatment composition of the present invention preferably contains a cationic surfactant, and may further contain pH adjusters, solvents, oils, preservatives, water, and the like. can.
  • the perfume of the present invention can contain solvents, water, etc. in addition to the perfume composition of the present invention.
  • the flavoring agent comprising the compound represented by formula (I) and the flavoring composition of the present invention containing the flavoring agent have a pleasant fruity (apple-like), herbal, and minty-like scent. Furthermore, the fragrance composition of the present invention containing the compound represented by the formula (I) and the compound represented by the formula (II) imparts honey-like sweetness and fragrance volume to the amber core. You can give a new impression.
  • the present invention provides the perfume composition of the present invention or the perfume composition of the present invention (“the perfume composition of the present invention containing a perfume composition comprising a compound represented by formula (I)” and “the perfume composition of the present invention represented by formula (I)
  • the detergent composition is preferably a body detergent composition, a laundry detergent composition, or a hard surface detergent composition, more preferably a body detergent composition or a laundry detergent composition, and is more preferably a detergent composition for clothing.
  • the body cleansing composition include skin cleansing compositions, hair cleansing compositions, and soap compositions, with skin cleansing compositions being preferred.
  • the hard surface cleaning composition include all-purpose cleaners and tableware cleaning compositions. Perfume is preferable as the cosmetic.
  • a softening agent composition is preferable as the fiber treatment composition.
  • the perfume composition of the present invention is preferably 0.0001% by mass or more, more preferably 0.001% by mass or more, relative to the detergent composition, cosmetic or softener composition. It is used in an amount of preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, even more preferably 10% by mass or less, 1% by mass or less, and more preferably 0.1% by mass or less.
  • this perfume composition is formulated with other ingredients as a perfume material, the sparkling impression of the top of the citrus scent, and the green and woody nuances along with the floral scent. A new impression can be given by adding a natural floral feeling like being in a flower shop.
  • the perfume composition of the present invention may be combined with an oil agent that itself has no odor.
  • the oil agent is the same as described in the perfume composition.
  • the perfume composition of the present invention may contain, as other perfumes, other commonly used perfume components or blended perfumes of desired compositions. Such other perfumes are the same as those described in the perfume composition.
  • a fragrance preparation comprising a compound represented by formula (I).
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 1 is a tert-butyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a fragrance agent consisting of a compound represented by formula (I), and alcohols, phenols, esters, carbonates, aldehydes, ketones, other than compounds represented by formulas (I) and (II),
  • One or more of acetal, ether, lactone, nitrile, amine, natural essential oil and natural extract (hereinafter simply referred to as other perfume) mass ratio (amount of compound represented by formula (I) / total of other perfume) amount) is 0.01/99.99 or more and 1/2 or less, the fragrance composition according to ⁇ 3>.
  • One or more of acetal, ether, lactone, nitrile, amine, natural essential oil and natural extract (hereinafter simply referred to as other perfume) mass ratio (amount of compound represented by formula (I) / total of other perfume) amount) is 0.1/99.9 or more and 1/3 or less, the fragrance composition according to ⁇ 3> or ⁇ 4>.
  • a fragrance agent consisting of a compound represented by formula (I), and alcohols, phenols, esters, carbonates, aldehydes, ketones, other than compounds represented by formulas (I) and (II),
  • One or more of acetal, ether, lactone, nitrile, amine, natural essential oil and natural extract (hereinafter simply referred to as other perfume) mass ratio (amount of compound represented by formula (I) / total of other perfume) amount) is 1/99 or more and 1/4 or less, the fragrance composition according to any one of ⁇ 3> to ⁇ 5>.
  • the content of the flavoring agent composed of the compound represented by formula (I) is 0.01% by mass or more and 20% by mass or less, any of ⁇ 3> to ⁇ 6> Perfume composition as described.
  • the content of the flavoring agent composed of the compound represented by formula (I) is 0.1% by mass or more and 15% by mass or less, any of ⁇ 3> to ⁇ 7> Perfume composition as described.
  • ⁇ 9> Described in any of ⁇ 3> to ⁇ 8>, wherein the content of the flavoring agent comprising the compound represented by formula (I) in the fragrance composition is 0.2% by mass or more and 10% by mass or less perfume composition.
  • a detergent composition comprising the perfume composition according to any one of ⁇ 3> to ⁇ 9>.
  • a fiber treatment composition comprising the perfume composition according to any one of ⁇ 3> to ⁇ 9>.
  • ⁇ 13> A method of using the flavoring agent described in ⁇ 1> or ⁇ 2> as a perfuming ingredient.
  • R 1 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) to the compound represented by formula (I) [compound represented by formula (II): compound represented by formula (I)] is The fragrance composition according to ⁇ 14> or ⁇ 15>, wherein 99.97:0.03 or more and 99.20:0.80 or less.
  • the mass ratio of the compound represented by formula (II) to the compound represented by formula (I) [compound represented by formula (II): compound represented by formula (I)] is The fragrance composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 16>, wherein 99.95:0.05 or more and 99.50:0.50 or less.
  • ⁇ 22> The total amount of the compound represented by formula (I) and the compound represented by formula (II), and the compounds other than the compounds represented by formula (I) and formula (II), alcohol, phenol, One or more of esters, carbonates, aldehydes, ketones, acetals, ethers, lactones, nitriles, amines, natural essential oils and natural extracts (hereinafter simply referred to as other fragrances) mass ratio (formula (I) and formula (II).
  • ⁇ 24> The fragrance composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 23>, wherein the content of the compound represented by formula (I) in the fragrance composition is 0.01% by mass or more and 20% by mass or less. .
  • ⁇ 25> The fragrance composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 24>, wherein the content of the compound represented by formula (I) in the fragrance composition is 0.1% by mass or more and 15% by mass or less. .
  • ⁇ 26> The fragrance composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 25>, wherein the content of the compound represented by formula (I) in the fragrance composition is 0.2% by mass or more and 10% by mass or less. .
  • ⁇ 27> A cosmetic containing the fragrance composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 26>.
  • a detergent composition comprising the perfume composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 26>.
  • a fiber treatment composition comprising the perfume composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 26>.
  • ⁇ 30> A method of using the perfume composition according to any one of ⁇ 14> to ⁇ 26> as a perfuming ingredient.
  • % means “% by mass” unless otherwise specified. Moreover, the mass of the catalyst is the mass in a dry state.
  • GC device Agilent Technologies Inc. 7890B, flame ionization detector Column: When analyzing the yield, DB-1 (capillary column, 100% dimethylpolysiloxane, inner diameter 0.25 mm, length 30 m, film thickness 0.25 ⁇ m, manufactured by Agilent Technologies, Inc.) was used.
  • DB-1 capillary column, 100% dimethylpolysiloxane, inner diameter 0.25 mm, length 30 m, film thickness 0.25 ⁇ m, manufactured by Agilent Technologies, Inc.
  • DB-WAX capillary column, polyethylene glycol, inner diameter 0.25 mm, length 30 m, film thickness 0.25 ⁇ m, manufactured by Agilent Technologies
  • Carrier gas He, 1.5 mL/min
  • Injection conditions 300°C, split ratio 100/1
  • Injection amount 1 ⁇ L
  • Detection conditions FID method, 300°C
  • Column temperature conditions Starting from 80°C, the temperature was raised to 300°C at a rate of 10°C/min. After that, it was held at 300° C. for 10 minutes.
  • Example 1 As a result of evaluating the odor of the fragrance composition obtained in Example 1 (composition of 6-t-butyl-2-ethyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane alone), fruity, apple-like, honey It was confirmed to have a pleasant aroma as a flavoring agent, with a sweetness like mint and slightly herbal, mint-like, and wood-like aspects. No chemical-like stimulus, tobacco-like, or leather-like odor was perceived, confirming high versatility when used as a mixed perfume.
  • volume means strength, depth, and fullness of fragrance, and volume is preferable for fragrances.
  • the perfume composition of the present invention exhibited the effect of imparting honey-like sweetness and fragrance volume while maintaining strong amber-like, wood-like, and slightly camphor-like scents. .
  • Example 10 Formulation Example 1
  • a sensory evaluation of the product was carried out. The sensory evaluation was carried out by the same method as in Examples 1-9 and Comparative Example 1.
  • Table 4 shows the results obtained. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • Example 11 Formulation Example 2] 6-t-Butyl-2-ethyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane (5) obtained in Reference Example 3 was added to 925 parts by mass of a pear-flavored perfume having the following composition. A sensory evaluation of the composition was carried out. The sensory evaluation was performed by the same method as that for evaluating Examples 1-10 and Comparative Examples 1-2. Table 7 shows the results obtained. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • Example 12 Formulation Example 3
  • a sensory evaluation of the product was carried out. The sensory evaluation was performed by the same method as that for evaluating Examples 1-11 and Comparative Examples 1-3. Table 10 shows the results obtained. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • Example 13 Formulation Example 4
  • a sensory evaluation of the product was carried out. The sensory evaluation was performed by the same method as that for evaluating Examples 1-12 and Comparative Examples 1-4. The results obtained are shown in Table 13. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • Example 14 Formulation Example 5
  • a sensory evaluation of the product was carried out. The sensory evaluation was performed by the same method as that for evaluating Examples 1-13 and Comparative Examples 1-5. The results obtained are shown in Table 16. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • Example 15 Formulation Example 6
  • a sensory evaluation of the product was carried out. The sensory evaluation was performed by the same method as that for evaluating Examples 1-14 and Comparative Examples 1-6. The results obtained are shown in Table 19. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • Example 16 Formulation Example 7] 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-butanol (4) obtained in Reference Example 2 and 1-(2-t-butylcyclohexyloxy)-2-butanol (4) obtained in Reference Example 3 were added to 730 parts by mass of a green apple-like mixed perfume having the following composition. A sensory evaluation was carried out on the composition to which 6-t-butyl-2-ethyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane (5) was added. The sensory evaluation was performed by the same method as that for evaluating Examples 1-15 and Comparative Examples 1-7. The results obtained are shown in Table 22. Regarding the evaluation result, the degree of effect is relatively evaluated on a scale of 5, and the higher the value, the better.
  • the flavoring agent comprising the compound of formula (I) of the present invention and the flavoring composition containing the flavoring agent, it is possible to provide a flavoring composition with a preferable fruity (apple-like), herbal, or minty-like scent.
  • the perfume composition containing the compound of formula (I) and the compound of formula (II) imparts honey-like sweetness and odor volume to the amber core.

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Abstract

式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤および前記調香剤を含む香料組成物を提供する。 ［前記式（Ｉ）中、 Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、 Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。］

Description

香料組成物
　本発明は、香料組成物に関する。
　α－（２－アルキルシクロヘキシルオキシ）－β－アルカノール、なかでも１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－アルカノールは、木様、アンバー様の香気を有し、残香性に優れ、かつ安価に製造できる有用な香料素材である（特開２０１３－１５１４８２号）。
　例えば、１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノールは、ウッディ－・アンバー様の香調（爽やかな檜様の香り）と高い残香性を有する香料、アンバーコアとして広く知られている。
　アンバーコアを製造する際、微量ではあるが様々な副生成物が得られる。そのような副生成物の幾つかは、アンバーコアと構造が非常に類似していることから精製により除去することが困難である。また、そのような副生成物の幾つかは、アンバーコアの香気に悪影響を及ぼすことが知られている。
　本発明は、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
発明の詳細な説明
　本発明は、従来、アンバーコア製造技術を検討することにより、新たな調香剤及び新たな香料組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、アンバーコア製造において発生する低沸点のｏ－ｔ－ブチルシクロヘキサノンが異臭成分であることを見出した。一方で、ある種のケタール体が、単独で、フルーティ（りんご様）、ハーバル、ミンティー様の好ましい香りを有することを新たに見出した。また、特定の濃度の前記ケタール体と、アンバーコアとを含む組成物に、アンバーコアに対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与されるという好ましい効果を見出した。このような知見に基づき、本発明の調香剤及び香料組成物を完成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　なお、ケタール構造を有する類似化合物として、以下の化合物が知られている。これらの化合物の香りに関する記載は、以下のとおりである。
　特開昭５６－７９６８６号には、以下のケタール化合物が開示されている。この化合物は、薬草様、果様、刺激の強い香りが報告されている。しかしながら、薬草様で刺激性の強い、ケミカルな香りの印象は、調合香料を作る際に汎用性が低いという問題がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　特開平６－３０５９９９号には、以下のケタール化合物が開示されている。この化合物には、果実様、グリーン、ウッディ、花香調、アニス様、芳香性、しょうのう様、たばこ様の香りが報告されている。しかしながら、アニス様、しょうのう様、たばこ様の香りの印象は、調合香料を作る際に汎用性が低いという問題がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　すなわち、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　また、本発明は、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物であって、
前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９９：０．０１以上９８：２以下である香料組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　本発明の式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤および前記調香剤を含む香料組成物は、フルーティ（りんご様）、ハーバル、ミンティー様の好ましい香りを有する。また、本発明の式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物は、アンバーコアに対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与されるという好ましい効果を有する。
　本発明は、前記のように、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　好ましくは、前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、メチル基、またはエチル基である。
　より好ましくは、前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
Ｒ2は、エチル基である。
　前記式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記式（Ｘ）、式（ＸＩ）、式（ＸＩＩ）、式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　式（Ｘ）の化合物と式（ＸＩ）の化合物とを塩基（例えば水酸化ナトリウム）条件下で加熱し、式（ＸＩＩ）の化合物を得る。式（ＸＩＩ）の化合物に、特定の触媒（例えばパラジウム含有触媒）を用いて水素存在下に水素添加させ、式（Ｉ）の化合物を得ることができる。得られた式（Ｉ）の化合物を蒸留やカラムクロマトグラフィーにより分離し、精製することができる。
　または、前記式（Ｉ）で表される化合物は、従来公知の方法、例えば特開２０１３－１５１４８２号に記載の方法と同様の条件を用いて製造することが可能である。
　また、本発明は、式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物であって、
前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９９：０．０１以上９８：２以下である香料組成物である。即ち、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物の質量比（式（Ｉ）で表される化合物／式（ＩＩ）で表される化合物）が０．０１／９９．９９以上２／９８以下である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　　前記式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物において、前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］は、式（ＩＩ）で表される化合物に対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与する観点から、好ましくは９９．９７：０．０３以上であり、より好ましくは９９．９５：０．０５以上であり、式（ＩＩ）で表される化合物のアンバー様の香りを付与する観点から、好ましくは９９：１以下、より好ましくは９９．２０：０．８０以下であり、更に好ましくは９９．５０：０．５０以下である。前記式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物において、前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］は、式（ＩＩ）で表される化合物に対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与する観点から、好ましくは９９．９９：０．０１以上９９：１以下であり、より好ましくは９９．９７：０．０３以上９９．２０：０．８０以下であり、更に好ましくは９９．９５：０．０５以上９９．５０：０．５０以下である。
　即ち、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物の質量比（式（Ｉ）で表される化合物／式（ＩＩ）で表される化合物）は、式（ＩＩ）で表される化合物に対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与する観点から、好ましくは０．０１／９９．９９以上１／９９以下、より好ましくは０．０３／９９．９７以上０．８０／９９．２以下、更に好ましくは０．０５／９９．９５以上０．５０／９９．５０以下である。
　前記式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物において、好ましくは前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、メチル基、またはエチル基である。
　より好ましくは、前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
Ｒ2は、エチル基である。
　前記式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物において、好ましくは前記式（ＩＩ）中、
Ｒ3は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ4は、メチル基、またはエチル基である。
　より好ましくは、前記式（ＩＩ）中、
Ｒ3は、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
Ｒ4は、エチル基である。
　前記式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物において、好ましくは前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、メチル基、またはエチル基であり、
前記式（ＩＩ）中、
Ｒ3は、炭素数１以上４以下のアルキル基であり、
Ｒ4は、メチル基、またはエチル基である。
　より好ましくは、前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
Ｒ2は、エチル基であり、
前記式（ＩＩ）中、
Ｒ3は、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
Ｒ4は、エチル基である。
　前記式（ＩＩ）で表される化合物は、従来公知の方法、例えば特開平４－２１７９３７号に記載の方法により製造することができる。
　または、前記式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記式（ＸＩＩＩ）、式（ＸＩＶ）、式（ＸＶ）および式（ＩＩ）中、
Ｒ3は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ4は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　式（ＸＩＩＩ）の化合物と式（ＸＩＶ）の化合物とを塩基（例えば水酸化ナトリウム）存在条件下で加熱し、式（ＸＶ）の化合物を得ることができる。式（ＸＶ）の化合物に、触媒（例えばパラジウム触媒）と水素存在下に水素添加させ、式（ＩＩ）の化合物を得ることができる。
　式（Ｉ）で表される化合物からなる本発明の調香剤は、フルーティ（りんご様）、ハーバル、ミンティー様の好ましい香りを有するため、他の様々な香料との調和性に優れ、調合することで特徴的な香りの効果を創出することが可能である。また、本発明の式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤は、前記式（Ｉ）で表される化合物以外の香料として、通常用いられる他の香料成分や、所望組成の調合香料を組み合わせることができる。すなわち、本発明の式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤と、前記式（Ｉ）で表される化合物以外の香料とを含有する香料組成物が好ましく、本発明の式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤と、前記式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物以外の香料とを含有する香料組成物も好ましい。前記式（Ｉ）で表される化合物以外の香料を組み合わせることにより、例えば、フルーティ（りんご様）、ハーバル、ミンティー様の好ましい香りを本発明の香料組成物に付与することができる。
　また、式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を含む本発明の香料組成物は、式（ＩＩ）で表される化合物に対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与される。式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を含む本発明の香料組成物は、前記式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物以外の香料として、通常用いられる他の香料成分や、所望組成の調合香料を組み合わせることができる。前記式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物以外の香料を組み合わせることにより、例えば、式（ＩＩ）で表される化合物の香りおよび蜜様の甘さと香りのボリュームを本発明の香料組成物に付与することができる。すなわち、本発明の式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を含む香料組成物は、前記式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物以外の香料を更に含有する組成物であるのが好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物からなる本発明の調香剤と組み合わせて用いることができる前記他の香料としては、アルコール、炭化水素、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、カルボン、ラクトン、ニトリル、アミン、シッフ塩基、天然精油や天然抽出物等（ただし式（Ｉ）で表される化合物を除く）の香料成分が挙げられる。すなわち、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上と、本発明の調香剤とを含む香料組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤と式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物以外の他の香料（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）で表される化合物／他の香料）は、調香剤としての機能を発揮する観点から、好ましくは０．０１／９９．９９以上、より好ましくは０．１／９９．９以上、更に好ましくは１／９９以上であり、同様の観点から、好ましくは１／２以下、より好ましくは１／３以下、更に好ましくは１／４以下であり、好ましくは０．０１／９９．９９以上１／２以下、より好ましくは０．１／９９．９以上１／３以下、更に好ましくは１／９９以上１／４以下である。
　また、香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤の含有量は、調香剤としての機能を発揮する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以上２０質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上１５質量％以下、更に好ましくは０．２質量％以上１０質量％以下である。
　式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を含む本発明の香料組成物において、前記式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物と組み合わせて用いることができる他の香料としては、アルコール、炭化水素、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、カルボン、ラクトン、ニトリル、アミン、シッフ塩基、天然精油や天然抽出物等（ただし式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を除く）の香料成分が挙げられる。
　前記香料組成物において、これらの中でも、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物が好ましい。
　アルコールとしては、脂肪族アルコール、テルペン系アルコール、芳香族アルコール、その他のアルコール等が挙げられる。これらの中でも脂肪族アルコールが好ましい。
　テルペン系アルコールとしては、リナロール、エチルリナロール、シトロネロール、ヒドロキシシトロネロール、ゲラニオール、テトラヒドロゲラニオール、ネロール、ターピネオール、α－ターピネオール、ジヒドロミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロール、メントール、ボルネオール等が挙げられる。
　芳香族アルコールとしては、フェニルエチルアルコール、ベンジルアルコール、ジメチルベンジルカルビノール、フェニルエチルジメチルカルビノール、フェニルヘキサノール等が挙げられる。
　脂肪族アルコールとしては、シス－３－ヘキセノール、１－（２，２，６－トリメチルシクロヘキシル）－３－ヘキサノール、サンダルマイソールコア（花王株式会社商品名、２－メチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ブテン－１－オール）、アンバーコア（花王株式会社商品名、１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール）、マグノール（花王株式会社商品名、エチルノルボニルシクロヘキサノールを主成分とする混合物）、ウンデカベルトール（ジボダン社商品名、４－メチル－３－デセン－５－オール）、イソボルニルシクロヘキサノール、テルピローザ（花王株式会社商品名、３，６－ジメチル－２－ヘプタノール）等が挙げられる。ただし「式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物を含む本発明の香料組成物」についてはアンバーコアは除く。
　その他のアルコールとしては、ジプロピレングリコール等のグリコール、フロローサ（ジボダン社商品名、化学名：４－メチル－２－（２－メチルプロピル）テトラヒドロ－２Ｈ－４－ピラノール）、マルトール、エチルマルトール等が挙げられる。
　炭化水素としては、リモネン、α－ピネン、β－ピネン、テルピネン、セドレン、ロンギフォレン、バレンセン等が挙げられる。
　フェノールとしては、グアヤコール、オイゲノール、ジヒドロオイゲノール、イソオイゲノール、チモール、パラクレゾール、バニリン、エチルバニリン等が挙げられる。
　エステルとしては、脂肪族カルボン酸エステル、芳香族カルボン酸エステル、その他のカルボン酸エステルが挙げられる。
　脂肪族カルボン酸エステルを形成する脂肪族カルボン酸としては、炭素数１～１８の直鎖及び分岐鎖カルボン酸が挙げられるが、中でもギ酸、酢酸、プロピオン酸等の炭素数１～６のカルボン酸、特に酢酸が重要である。芳香族カルボン酸エステルを形成する芳香族カルボン酸としては、安息香酸、アニス酸、フェニル酢酸、桂皮酸、サリチル酸、アントラニル酸等が挙げられる。脂肪族及び芳香族エステルを形成するアルコールとしては、炭素数１～５の直鎖及び分岐鎖脂肪族アルコール及び上記の香料成分アルコールが挙げられる。
　ギ酸エステルとしては、リナリルホルメート、シトロネリルホルメート、ゲラニルホルメート等が挙げられる。
　酢酸エステルとしては、エチルアセテート、イソアミルアセテート（酢酸イソペンチル）、ベンジルアセテート、ヘキシルアセテート、フェニルアセテート、ｐ－クレジルアセテート、シス－３－ヘキセニルアセテート、リナリルアセテート、シトロネリルアセテート、ゲラニルアセテート、ネリルアセテート、テルピニルアセテート、ノピルアセテート、ボルニルアセテート、イソボルニルアセテート、アセチルオイゲノール、アセチルイソオイゲノール、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルアセテート、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシルアセテート、トリシクロデセニルアセテート、フェニルエチルアセテート、スチラリルアセテート、シンナミルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、３－ペンチルテトラヒドロピラン－４－イルアセテート、プレニルアセテート等；フェニル酢酸エステルとしては、フェニルエチルフェニルアセテート、ｐ－クレジルフェニルアセテート等が挙げられる。
　プロピオン酸エステルとしては、エチルプロピオネート、シトロネリルプロピオネート、トリシクロデセニルプロピオネート、ベンジルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、ヘルベトリド（フィルメニッヒ社商品名、２－［１－（３，３－ジメチルシクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピル）プロピオネート等が挙げられる。
　酪酸エステルとしては、シトロネリルブチレート、ジメチルベンジルカルビニルｎ－ブチレート、イソアミルｎ－ブチレート、ｎ－アミルｎ－ブチレート等；イソ酪酸エステルとしては、トリシクロデセニルイソブチレート、フェノキシエチルイソブチレート等が挙げられる。
　吉草酸エステルとしては、メチルバレレート、エチルバレレート、ブチルバレレート、アミルバレレート、ベンジルバレレート、フェニルエチルバレレート等；ヘキサン酸エステルとしては、メチルヘキサノエート、エチルヘキサノエート、アリルヘキサノエート、リナリルヘキサノエート、シトロネリルヘキサノエート等が挙げられる。
　ヘプタン酸エステルとしては、メチルヘプタノエート、アリルヘプタノエート等が挙げられる。
　ノネン酸エステルとしては、メチル２－ノネノエート、エチル２－ノネノエート、エチル３－ノネノエート等が挙げられる。
　安息香酸エステルとしては、メチルベンゾエート、ベンジルベンゾエート、３，６－ジメチルベンゾエート等が挙げられる。
　桂皮酸エステルとしては、メチルシンナメート、ベンジルシンナメート等が挙げられる。
　サリチル酸エステルとしては、メチルサリシレート、ｎ－ヘキシルサリシレート、シス－３－ヘキセニルサリシレート、シクロヘキシルサリシレート、ベンジルサリシレート等が挙げられる。
　さらに、ブラシル酸エステルとしては、エチレンブラシレート等が挙げられる。
　チグリン酸エステルとしては、ゲラニルチグレート、１－ヘキシルチグレート、シス－３－ヘキセニルチグレート等が挙げられる。
　ジャスモン酸エステルとしては、メチルジャスモネート等；ジヒドロジャスモン酸エステルとしては、ＭＤＪ（花王株式会社商品名、ジヒドロジャスモン酸メチル、メチル （２－ペンチル－３－オキソシクロペンチル）アセテート）等が挙げられる。
　グリシド酸エステルとしては、メチル２，４－ジヒドロキシ－エチルメチルフェニルグリシデート、４－メチルフェニルエチルグリシデート等が挙げられる。
　アンスラニル酸エステルとしては、メチルアンスラニレート、エチルアンスラニレート、ジメチルアンスラニレート等が挙げられる。
　グリコール酸エステルとしては、アリルシクロヘキシルグリコレート等が挙げられる。
　さらにその他のエステルとしては、エチルサフラネート（ジボダン社商品名、ジヒドロシクロゲラン酸エチル）、ポアレネート（花王株式会社商品名、エチル－２－シクロヘキシルプロピオネート）、フルテート（花王株式会社商品名、エチルトリシクロ［５．２．１．０2.6］デカン－２－カルボキシレート）、エチルアセトアセテート、フルクトン（ＩＦＦ社商品名、エチル２－（２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）アセテート）、マンザネート（ジボダン社商品名、エチル２－メチルペンタノエート）、エチル２－メチルブチレート、アリルシクロヘキシルプロピオネート等が挙げられる。
　カーボネートとしては、リファローム（ＩＦＦ社商品名、シスー３－ヘキセニルメチルカーボネート）、ジャスマシクラット（花王株式会社商品名、メチル－シクロオクチルカーボネート）、フロラマット（花王株式会社商品名、エチル－２－ｔ－ブチルシクロヘキシルカーボネート）等が挙げられる。
　アルデヒドとしては、ｎ－オクタナール、ｎ－ノナナール、ｎ－デカナ－ル、ｎ－ドデカナ－ル、２－メチルウンデカナール、１０－ウンデセナール、シトロネラール、シトラール、ヒドロキシシトロネラール、トリプラール（ＩＦＦ社商品名、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルボキシアルデヒド）、シクロベルタール（花王株式会社商品名、ジメチル－３－シクロヘキセニル－１－カルボキシアルデヒド）、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、シンナミックアルデヒド、ジメチルテトラヒドロベンズアルデヒド、ブルゲオナール（ジボダン社商品名、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパナール）、リラール（ＩＦＦ社商品名、ヒドロキシマイラックアルデヒド）、ポレナールＩＩ（花王株式会社商品名、２－シクロヘキシルプロパナール）、リリアール（ジボダン社商品名、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチル－α－メチルヒドロシンナミックアルデヒド）、ｐ－イソプロピル－α－メチルヒドロシンナミックアルデヒド、フロラロゾン（ＩＦＦ社商品名、３－（ｏ－（およびｐ－）エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロピオンアルデヒド）、α－アミルシンナミックアルデヒド、α－ヘキシルシンナミックアルデヒド、ヘリオトロピン、ヘリオナール（ＩＦＦ社商品名、アルファ－メチル－１，３－ベンゾジオキソール－５－プロパナール）、カントキサール（ＩＦＦ社商品名、２－メチル－３－（パラメトキシフェニル）プロパナール）、アルデヒドＣ－６（花王株式会社商品名、ｎ－ヘキサナール）等が挙げられる。
　ケトンとしては、メチルヘプテノン、ジメチルオクテノン、３－オクタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ジヒドロジャスモン、ベルートン（フィルメニッヒ社商品名、２，２，５－トリメチル－５－ペンチルシクロペンタノン）、ネクタリル（ジボダン社商品名、２－（２－（４－メチル－３－シクロヘキセン－１－イル）プロピル）シクロペンタノン）、イオノン、β－イオノン、メチルイオノン、メチルイオノン－Ｇ、γ－メチルイオノン、ダマスコン、α－ダマスコン、β－ダマスコン、δ－ダマスコン、イソダマスコン（シムライズ社商品名、１－（２，４，４－トリメチル－２－シクロヘキシル）－ｔｒａｎｓ－２－ブタノン）、ダマセノン、ダイナスコン（フィルメニッヒ社商品名、１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン）、イロン、カシュメラン（ＩＦＦ社商品名、１，２，３，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４Ｈ－インデン－４－オン）、イソ・イー・スーパー（ＩＦＦ社商品名、１－（１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－エタン－１－オン）、カロン（フィルメニッヒ社商品名、７－メチル－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾジオキセピン－３－オン）、カルボン、メントン、アセチルセドレン、イソロンギフォラノン、ヌートカトン、ベンジルアセトン、ラズベリーケトン、ベンゾフェノン、トナリド（ＰＦＷ社商品名、６－アセチル－１，１，２，４，４，７－ヘキサメチルテトラヒドロナフタレン）、β－メチルナフチルケトン、エチルマルトール、カンファー、ムスコン、ムセノン（フィルメニッヒ社商品、３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン）、シベトン、グロバノン（シムライズ社商品名、８－シクロヘキサデセノン）、メチルノニルケトン、cis－ジャスモン、パラアミルシクロヘキサノン（４－ペンチルシクロヘキサノン）等が挙げられる。なかでも他の香料と調合することでフローラルな甘さを強調する観点から、イオノン、ダマセノン、イソ・イー・スーパー、またはγ－メチルイオノンが好ましい。
　アセタールとしては、アセトアルデヒドエチルフェニルプロピルアセタール、シトラールジエチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグリセリルアセタール、エチルアセトアセテートエチレングリコールアセタール、ボアザンブレンフォルテ（花王株式会社商品名、エトキシメチルシクロドデシルエーテル）、トロエナン（花王株式会社商品名、５－メチル－５－プロピル－２－（１－メチルブチル）－１，３－ジオキサン）、フロロパール（シムライズ社商品名、２，４，６－トリメチル－４－フェニル－１，３－ジオキサン）、マグノラン（シムライズ社商品名、２，４－ジメチル－４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロインデノ［１，２－ｄ］［１，３］ジオキサン）等が挙げられる。
　エーテルとしては、セドリルメチルエーテル、エストラゴール、アネトール、β－ナフチルメチルエーテル、β－ナフチルエチルエーテル、リモネンオキサイド、ローズオキサイド、ネロールオキサイド、１，８－シネオール、ローズフラン、アンブロキサン（花王株式会社商品名、［３ａＲ－（３ａα，５ａβ，９ａα，９ｂβ）］ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチルナフト［２，１－ｂ］フラン）、ハーバベール（花王株式会社商品名、３，３，５－トリメチルシクロヘキシルエチルエーテル）、ガラクソリド（ＩＦＦ社商品名、ヘキサメチルヘキサヒドロシクロペンタベンゾピラン）、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール等が挙げられる。
　カルボン酸としては、安息香酸、フェニル酢酸、桂皮酸、ヒドロ桂皮酸、酪酸、２－ヘキセン酸等が挙げられる。
　ラクトンとしては、アンブレットリド、γ－デカラクトン、δ－デカラクトン、γ－バレロラクトン、γ－ノナラクトン、γ－ウンデカラクトン、δ－ヘキサラクトン、γ－ジャスモラクトン、ウイスキーラクトン、クマリン、シクロペンタデカノリド、シクロヘキサデカノリド、１１－オキサヘキサデカノリド、ブチリデンフタリド、等が挙げられる。
　ニトリルとしては、トリデセン－２－ニトリル、ゲラニルニトリル、シトロネリルニトリル、ドデカンニトリル等が挙げられる。
　アミンとしては、インドール、スカトール、６－メチルキノリン、６－イソプロピルキノリン、イソブチルキノリン等が挙げられる。
　シッフ塩基としては、オーランチオール、リガントラール等が挙げられる。
　天然精油や天然抽出物としては、オレンジ、レモン、ライム、ベルガモット、バニラ、マンダリン、ペパーミント、スペアミント、ラベンダー、ガルバナム、カモミル、ローズマリー、ユーカリ、セージ、バジル、ローズ、ロックローズ、ゼラニウム、ジャスミン、イランイラン、アニス、クローブ、ジンジャー、ナツメグ、カルダモン、セダー、ヒノキ、ベチバー、パチュリ、ヘイ、レモングラス、ラブダナム、グレープフルーツ、エレミオイル等の天然物のオイル、コンクリート、アブソリュート、レジノイド、オレオレジン、チンキ、浸液、バルサム等が挙げられる。
　これらのその他の香料の含有量は、調合香料の種類、目的とする香気の種類及び香気の強さ等により適宜選択することができるが、本発明の香料組成物を含む組成物中、それぞれ好ましくは０．０００１質量％以上、より好ましくは０．００１質量％以上、そして、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは８０質量％以下である。また、その他の香料の含有量の合計は、本発明の香料組成物を含む組成物中、好ましくは５質量％以上、より好ましくは５０質量％以上、そして、好ましくは９９．９９質量％以下、より好ましくは９９．９５質量％以下である。
　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の合計量と、これらのその他の香料との質量比（合計量/その他の香料の量）は、調香剤としての機能を発揮する観点から、好ましくは０．０１／９９．９９以上、より好ましくは０．１／９９．９以上、更に好ましくは１／９９以上であり、同様の観点から、好ましくは１／２以下、より好ましくは１／３以下、更に好ましくは１／４以下であり、好ましくは０．０１／９９．９９以上１／２以下、より好ましくは０．１／９９．９以上１／３以下、更に好ましくは１／９９以上１／４以下である。
　また、香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、調香剤としての機能を発揮する観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、更に好ましくは０．２質量％以上であり、好ましくは２０質量％以下、より好ましくは１５質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以上２０質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上１５質量％以下、更に好ましくは０．２質量％以上１０質量％以下である。
　本発明の香料組成物は、ベースとして、それ自身は匂いを持たない油剤と組み合わせることができる。このような油剤は、香料成分を均一に混合させ、製品に配合しやすく、適度な強度の香りを賦香しやすくすることができる。前記油剤の例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジエチル等のエステル、流動パラフィン、スクワラン等の炭化水素、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル等の界面活性剤等が挙げられる。
　これらのなかでも、全ての香料成分の溶解性の観点から、前記油剤としては多価アルコールおよびエステルが好ましく、ジプロピレングリコールおよびミリスチン酸イソプロピルがより好ましい。かかる油剤の含有量は、香料組成物中、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、そして、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、さらに好ましくは８０質量％以下である。
　本発明は、本発明の香料組成物を含有する洗浄剤組成物、本発明の香料組成物を含有する化粧料、および本発明の香料組成物を含有する繊維処理組成物も提供する。
　本発明の洗浄剤組成物としては、身体用洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物、硬質表面用洗浄剤組成物が好ましく、身体用洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物がより好ましく、衣料用洗浄剤組成物が更に好ましい。
　身体用洗浄剤組成物の例としては、皮膚用洗浄剤組成物、毛髪用洗浄剤組成物、石鹸組成物が挙げられ、皮膚用洗浄剤組成物が好ましい。
　硬質表面用洗浄剤組成物の例としては、多用途洗浄剤（Ａｌｌ　ｐｕｒｐｏｓｅ　Ｃｌｅａｎｅｒ）、食器用洗浄剤組成物が挙げられる。
　本発明の繊維処理組成物としては、柔軟剤組成物が好ましい。
　本発明の化粧料としては、香水、乳液、化粧水、日焼け止めが好ましく、香水がより好ましい。
　本発明の洗浄剤組成物には、本発明の香料組成物以外に、陰イオン界面活性剤を含有することが好ましく、更に非イオン界面活性剤、ｐＨ調整剤、粘度調整剤、溶媒、油剤、防腐剤、水等を配合することができる。
　本発明の繊維処理組成物には、本発明の香料組成物以外に、陽イオン界面活性剤を含有することが好ましく、更にｐＨ調整剤、溶媒、油剤、防腐剤、水等を配合することができる。
　本発明の香水には、本発明の香料組成物以外に、溶媒、水等を配合することができる。
　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤および前記調香剤を含む本発明の香料組成物は、フルーティ（りんご様）、ハーバル、ミンティー様の好ましい香りを有する。さらに、式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物を含む本発明の香料組成物は、アンバーコアに対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与されるという、新たな印象を与えることができる。
　従って本発明は、本発明の調香剤または本発明の香料組成物（「式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤を含む本発明の香料組成物」および「式（Ｉ）で表される化合物と式（ＩＩ）で表される化合物を含む本発明の香料組成物」）を賦香成分として使用する方法、具体的には、香料組成物、洗浄剤組成物、化粧料又は繊維処理組成物の賦香成分として使用する方法である。前記洗浄剤組成物としては、身体用洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物、硬質表面用洗浄剤組成物が好ましく、身体用洗浄剤組成物、衣料用洗浄剤組成物がより好ましく、衣料用洗浄剤組成物が更に好ましい。前記身体用洗浄剤組成物の例としては、皮膚用洗浄剤組成物、毛髪用洗浄剤組成物、石鹸組成物が挙げられ、皮膚用洗浄剤組成物が好ましい。前記硬質表面用洗浄剤組成物の例としては、多用途洗浄剤（Ａｌｌ　ｐｕｒｐｏｓｅ　Ｃｌｅａｎｅｒ）、食器用洗浄剤組成物が挙げられる。前記化粧料としては、香水が好ましい。前記繊維処理組成物としては、柔軟剤組成物が好ましい。
　前記使用する方法において、本発明の香料組成物は、洗浄剤組成物、化粧料又は柔軟剤組成物に対して、好ましくは０．０００１質量％以上、より好ましくは０．００１質量％以上そして、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、１質量％以下、より好ましくは０．１質量％以下の量で使用する。この量で使用することにより、香料素材としてこの香料組成物を他の成分と処方すると、シトラス調の香りのトップのスパークリング様の弾けるような印象や、フローラルな香りと共にグリーン、ウッディの様なニュアンスが加わり花屋にいるような天然のフローラル感が付与されるという、新たな印象を付与することができる。
　前記使用する方法において、本発明の香料組成物は、それ自身は匂いを持たない油剤と組み合わせてもよい。前記油剤については、前記香料組成物において説明したものと同様である。また、前記使用する方法において、本発明の香料組成物には、その他の香料として、通常用いられる他の香料成分や、所望組成の調合香料を含んでもよい。そのような、その他の香料としては、前記香料組成物において説明したものと同様である。
　本発明は、以下の態様を含む。
　＜１＞　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記式（Ｉ）中、
Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　＜２＞Ｒ1が、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
Ｒ2が、エチル基である＜１＞に記載の調香剤。
　＜３＞　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上と、
＜１＞又は＜２＞に記載の調香剤とを含む香料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　＜４＞　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤と、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）で表される化合物量／他の香料の合計量）が、０．０１／９９．９９以上１／２以下である、＜３＞に記載の香料組成物。
　＜５＞　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤と、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）で表される化合物量／他の香料の合計量）が、０．１／９９．９以上１／３以下である、＜３＞又は＜４＞に記載の香料組成物。
　＜６＞　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤と、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）で表される化合物量／他の香料の合計量）が、１／９９以上１／４以下である、＜３＞～＜５＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜７＞　香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤の含有量は、０．０１質量％以上２０質量％以下である、＜３＞～＜６＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜８＞　香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤の含有量は、０．１質量％以上１５質量％以下である、＜３＞～＜７＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜９＞　香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤の含有量は０．２質量％以上１０質量％以下である、＜３＞～＜８＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜１０＞　＜３＞～＜９＞いずれかに記載の香料組成物を含む化粧料。
　＜１１＞　＜３＞～＜９＞いずれかに記載の香料組成物を含む洗浄剤組成物。
　＜１２＞　＜３＞～＜９＞いずれかに記載の香料組成物を含む繊維処理剤組成物。
　＜１３＞　＜１＞又は＜２＞に記載の調香剤を賦香成分として使用する方法。
　＜１４＞式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物であって、前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９９：０．０１以上９８：２以下である香料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。
　＜１５＞　前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９９：０．０１以上９９：１以下である、＜１４＞に記載の香料組成物。
　＜１６＞　前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９７：０．０３以上９９．２０：０．８０以下である、＜１４＞又は＜１５＞に記載の香料組成物。
　＜１７＞　前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９５：０．０５以上９９．５０：０．５０以下である、＜１４＞～＜１６＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜１８＞　前記式（ＩＩ）中、Ｒ3が、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ4が、エチル基である、＜１４＞～＜１７＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜１９＞　前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、Ｒ1およびＲ3が、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ2およびＲ4が、エチル基である、＜１４＞～＜１８＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２０＞　式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上をさらに含む、＜１４＞～＜１９＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２１＞　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の合計量と、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）と式（ＩＩ）で表される化合物の合計量／他の香料の合計量）が、０．０１／９９．９９以上１／２以下である、＜１４＞～＜２０＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２２＞　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の合計量と、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）と式（ＩＩ）で表される化合物の合計量／他の香料の合計量）が、０．１／９９．９以上１／３以下である、＜１４＞～＜２１＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２３＞　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物の合計量と、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上（以下、単に他の香料という）の質量比（式（Ｉ）と式（ＩＩ）で表される化合物の合計量／他の香料の合計量）が、１／９９以上１／４以下である、＜１４＞～＜２２＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２４＞　香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、０．０１質量％以上２０質量％以下である、＜１４＞～＜２３＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２５＞　香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、０．１質量％以上１５質量％以下である、＜１４＞～＜２４＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２６＞　香料組成物中、式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、０．２質量％以上１０質量％以下である、＜１４＞～＜２５＞いずれかに記載の香料組成物。
　＜２７＞　＜１４＞～＜２６＞いずれかに記載の香料組成物を含む化粧料。
　＜２８＞　＜１４＞～＜２６＞いずれかに記載の香料組成物を含む洗浄剤組成物。
　＜２９＞　＜１４＞～＜２６＞いずれかに記載の香料組成物を含む繊維処理剤組成物。
　＜３０＞　＜１４＞～＜２６＞いずれかに記載の香料組成物を賦香成分として使用する方法。
　以下の参考例、実施例、比較例において、「％」は特記しない限り「質量％」である。また、触媒の質量は乾燥状態での質量である。
　＜ガスクロマトグラフィーの装置及び分析条件＞
　ＧＣ装置：アジレント・テクノロジー株式会社製７８９０Ｂ、水素炎イオン化型検出器
　カラム：収率を分析する場合は、ＤＢ－１（キャピラリーカラム、１００％ジメチルポリシロキサン、内径０．２５ｍｍ、長さ３０ｍ、膜厚０．２５μｍ、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いた。
　シス体およびトランス体を分析する場合は、ＤＢ－ＷＡＸ（キャピラリーカラム、ポリエチレングリコール、内径０．２５ｍｍ、長さ３０ｍ、膜厚０．２５μｍ、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いた。
　キャリアガス：Ｈｅ、１．５ｍＬ／ｍｉｎ
　注入条件：３００℃、スプリット比１００／１
　打ち込み量：１μＬ
　検出条件：ＦＩＤ方式、３００℃
　カラム温度条件：８０℃から出発し、１０℃／分の速度で３００℃まで昇温した。その後、３００℃１０分間保持した。
　［参考例１］
　１－（２－ｔ－ブチルフェニルオキシ）－２－ブタノール（３）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　ジムロートと滴下ロートをつけた１リットル丸底フラスコに、窒素気流下、２－ｔ－ブチルフェノール（１）（富士フィルム和光純薬工業株式会社製、３５０ｇ）と４８％水酸化ナトリウム水溶液（関東化学株式会社製）３５ｇを加え、８０℃に加熱した。これに１，２－ブチレンオキシド（２）（東京化成工業株式会社製、１７６ｇ）を約２時間で滴下し、その後８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を冷却後、下層の水酸化ナトリウム水溶液を有機層と分離し、前記有機層の蒸留を行い、収率９６％で１－（２－ｔ－ブチルフェニオキシ）－２－ブタノール（３）を得た。
　［参考例２］
　１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　５００ｍｌオートクレーブに、参考例１で得られた１－（２－ｔ－ブチルフェニルオキシ）－２－ブタノール（３）（２５０ｇ）、及び活性炭担持パラジウム触媒（エヌ・イー　ケムキャット株式会社製、商品名：Ｓタイプ、５０％含水品、パラジウム担持量２％、４．７５ｇ）、活性炭担持ルテニウム触媒（エヌ・イー　ケムキャット株式会社製、５０％含水品、ルテニウム担持量５％、０．２５ｇ）を加え、水素圧２．０ＭＰａ、１９０℃で６時間反応を行った。
　反応終了後、触媒を濾過してろ液の蒸留を行うことにより、収率７０％で１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）を得た。
　［参考例３］
　６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　５００ｍｌオートクレーブに、参考例１で得られた１－（２－ｔ－ブチルフェニルオキシ）－２－ブタノール（３）（２５０ｇ）、及び活性炭担持パラジウム触媒（エヌ・イー　ケムキャット株式会社製、商品名：Ｓタイプ、５０％含水品、パラジウム担持量２％、４．７５ｇ）、活性炭担持ルテニウム触媒（エヌ・イー　ケムキャット株式会社製、５０％含水品、ルテニウム担持量５％、０．２５ｇ）を加え、水素圧２．０ＭＰａ、１９０℃で２時間反応を行った。
　反応終了後、触媒を濾過して、ろ液の蒸留を行うことにより、収率１８％で純度９９．６％の６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を４つのジアステレオマーの混合物として得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）０．８－１．１（ｍ，１２Ｈ），１．１－２．０（ｍ，１１Ｈ），３．３－３．７（ｍ，１Ｈ），３．９－４．２（ｍ，２Ｈ）
ＩＲ（ｎｅａｔ）：ν（ｃｍ-1）５１１，５３０，５９２，６７８，７５０，７９２，８０８，８５６，８６６，９０４，９３０，９５４，９７５，９９５，１０４４，１０８３，１１１３，１１５１，１１９５，１２１４，１２４５，１２５７，１２８１，１３０５，１３３５，１３６６，１３９４，１４４５，１４６１，１４７７，２８６５，２９３４。
　［実施例１］
　　参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を実施例１の香料組成物として官能評価に用いた（化合物（４）と化合物（５）の質量比＝０／１００）。
　［実施例２］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）５０ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）５ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９９．９９／０．０１）。
　［実施例３］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）１０ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）５ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９９．９５／０．０５）。
　［実施例４］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）５ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）５ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９９．９０／０．１０）。
　［実施例５］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）１ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）５ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９９．５０／０．５０）。
　［実施例６］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）１ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）７．５ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９９．２６／０．７４）。
　［実施例７］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）１ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）１０ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９９．０１／０．９９）。
　［比較例１］
　　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）を比較例１の香料組成物として官能評価に用いた。（化合物（４）と化合物（５）の質量比＝１００／０）
　［実施例８］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）１ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）３０ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９７．０９／２．９１）。
　［実施例９］
　参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）１ｇに対して、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）５０ｍｇを加え、混合して香料組成物を得た（混合物の中の化合物（４）と化合物（５）の質量比＝９５．２４／４．７６）。
　［官能評価］
　実施例２～９および比較例１で得られた香料組成物の匂いを専門パネラー３名で評価した。評価は匂い試験紙（大文字洋紙製、１５０ｍｍ×７ｍｍ）を用いて行い、匂い試験紙の先端に異性体比率が異なる実施例１～９および比較例１をそれぞれ賦香して、１時間後に室内にて評価を行った。官能評価は匂いの特性と強度の観点から行った。匂いの特性と強度については５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい形で記載した。残香に関しては、香気が何日持続するのかを確認し、持続した日数を表記した。また、官能評価において専門パネラー３名が感じられた香り全体の質や特徴に関しても記述した。得られた結果を表１に示す。
　［実施例１の評価］
　実施例１（６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン単独の組成物）で得られた香料組成物の匂いを評価した結果、フルーツ、リンゴ様、蜜の様な甘さに、わずかにハーバル、ミント様、木様の側面がある、香料として好ましい香気が確認された。ケミカル様の刺激やたばこ様、レザー様といった香気は感じられず、調合香料に用いる際の汎用性が高いことが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表１において、ボリュームとは、香りの力強さ、奥行き、ふくよかさを意味し、ボリュームがあることは香料として好ましい。表１に示すように、本発明の香料組成物は、強いアンバー様、木様、ややカンファー様の香気を維持しつつ、蜜の様な甘さと、香りのボリュームが付与される効果を示した。
　［実施例１０：調合例１］
　下記組成のジャスミン香調の調合香料９００質量部に、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～９および比較例１を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表４に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　表４に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、ジャスミン様の調合香料に対して、蜜のような甘さが足され、天然らしさや香り全体のボリュームが増強することが見出された。
　［実施例１１：調合例２］
　下記組成の洋ナシ香調の調合香料９２５質量部に、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～１０および比較例１～２を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表７に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　表７に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、洋ナシ様の調合香料に対して、天然らしさや香り全体のボリュームが増強することが見出された。
　［実施例１２：調合例３］
　下記組成のライム香調の調合香料９７０質量部に、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～１１および比較例１～３を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表１０に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　表１０に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、ライム様の調合香料に対して、ライム様のグリーン香を強調し、全体を調和し、天然らしさを付与することが見出された。
　［実施例１３：調合例４］
　下記組成のローズ香調の調合香料９５０質量部に、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～１２および比較例１～４を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表１３に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　表１３に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、ローズ様の調合香料に対して、甘みを付与し、天然らしさや香り全体のボリュームが増強することが見出された。
　［実施例１４：調合例５］
　下記組成のライチ香調の調合香料９００質量部に、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～１３および比較例１～５を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表１６に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　表１６に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、ライチ様の調合香料に対して、香り立ちを強調し、甘みや香りのボリュームを付与することが見出された。
　［実施例１５：調合例６］
　下記組成のフゼア香調の調合香料９００質量部に、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～１４および比較例１～６を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表１９に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表１９に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、フゼア様の調合香料に対して、艶感とパウダリーな印象を強調し、香りのボリュームを付与することが見出された。
　［実施例１６：調合例７］
　下記組成のグリーンアップル香調の調合香料７３０質量部に、参考例２にて得られた１－（２－ｔ－ブチルシクロヘキシルオキシ）－２－ブタノール（４）および、参考例３にて得られた６－ｔ－ブチル－２－エチル－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（５）を加えた組成物の官能評価を実施した。官能評価は、実施例１～１５および比較例１～７を評価したのと同じ方法により行った。得られた結果を表２２に示す。評価の結果に関しては、効果の度合いを５段階で相対評価し、数値が大きいほうが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　表２２に示すように、専門パネラー３名による官能評価の結果、本発明の香料組成物を用いた場合、フルーツ様の調合香料に対して、爽やかさ、フルーツ様の甘さが新たに付与され、ボリュームも与えることが見出された。
　本発明の式（Ｉ）の化合物からなる調香剤および前記調香剤を含む香料組成物によれば、フルーティ（りんご様）、ハーバル、ミンティー様の好ましい香りの香料組成物を提供することができる。さらに、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物を含む香料組成物は、アンバーコアに対して蜜様の甘さと香りのボリュームが付与される。

Claims (16)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物からなる調香剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［前記式（Ｉ）中、
    Ｒ1は、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
    Ｒ2は、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。］
  2. Ｒ1が、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、
    Ｒ2が、エチル基である請求項１に記載の調香剤。
  3. 　式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上と、
    請求項１又は２に記載の調香剤とを含む香料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
    Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
    Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。］
  4. 　請求項３に記載の香料組成物を含む化粧料。
  5. 　請求項３に記載の香料組成物を含む洗浄剤組成物。
  6. 　請求項３に記載の香料組成物を含む繊維処理剤組成物。
  7. 　請求項１または２に記載の調香剤を賦香成分として使用する方法。
  8. 式（ＩＩ）で表される化合物及び式（Ｉ）で表される化合物を含む香料組成物であって、前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９９：０．０１以上９８：２以下である香料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、
    Ｒ1およびＲ3は、それぞれ独立して、炭素数１以上５以下のアルキル基であり、
    Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１以上４以下のアルキル基である。］
  9. 前記式（ＩＩ）で表される化合物と前記式（Ｉ）で表される化合物の質量比［式（ＩＩ）で表される化合物：式（Ｉ）で表される化合物］が、９９．９７：０．０３以上９９．２０：０．８０以下である請求項８に記載の香料組成物。
  10. 前記式（ＩＩ）中、Ｒ3が、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ4が、エチル基である請求項８または９に記載の香料組成物。
  11. 前記式（Ｉ）および式（ＩＩ）中、Ｒ1およびＲ3が、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、Ｒ2およびＲ4が、エチル基である請求項８～１０のいずれか一項に記載の香料組成物。
  12. 　式（Ｉ）で表される化合物および式（ＩＩ）で表される化合物以外であって、アルコール、フェノール、エステル、カーボネート、アルデヒド、ケトン、アセタール、エーテル、ラクトン、ニトリル、アミン、天然精油および天然抽出物のうち１種以上をさらに含む請求項８～１１のいずれか一項に記載の香料組成物。
  13. 　請求項８～１２のいずれか一項に記載の香料組成物を含む化粧料。
  14. 　請求項８～１２のいずれか一項に記載の香料組成物を含む洗浄剤組成物。
  15. 　請求項８～１２のいずれか一項に記載の香料組成物を含む繊維処理剤組成物。
  16. 　請求項８～１１のいずれか一項に記載の香料組成物を賦香成分として使用する方法。
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