WO2023038006A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Definitions

  • Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 may be the same or different and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups.
  • R 3 which may be the same or different from each other when a plurality of R 3 are present, represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group;
  • n represents an integer from 1 to 5;
  • the film thickness of the first hole transport layer is more than 30 nm and less than 200 nm, and the film thickness of the second hole transport layer is more than 3 nm and less than 20 nm, according to any one of 1) to 5). organic electroluminescence device.
  • Ar 1 is preferably a phenyl group or a biphenylyl group.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms optionally having a substituent represented by R 1 and R 2 in the general formula (1-1), “a "The carbon atom in the cycloalkyl group optionally having 5 to 10 carbon atoms” or "linear or branched alkenyl group optionally having 2 to 6 carbon atoms having a substituent”
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 atoms a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, , specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group ,
  • the hole-transporting layer has a two-layer structure of the first hole-transporting layer and the second hole-transporting layer, and the second hole-transporting layer located adjacent to the light-emitting layer has the general formula ( By including the arylamine compound represented by 1) or the general formula (2), the electron blocking performance of the compound can be fully utilized, and an organic EL device with higher efficiency and longer life can be realized. can do.
  • the organic EL device of the present invention has an anode, a first hole-transporting layer, a second hole-transporting layer, a light-emitting layer, an electron-transporting layer and a cathode in this order on at least a substrate.
  • the organic EL device of the present invention has a hole injection layer between the anode and the first hole transport layer, a hole blocking layer between the light emitting layer and the electron transport layer, and an electron transport layer and a cathode. It may have an electron injection layer therebetween.
  • a structure having a layer serving as both a hole injection layer and a first hole transport layer, a structure having a layer serving as both an electron injection layer and an electron transport layer, and the like can be employed.
  • the arylamine compound represented by the general formula (1) or the general formula (2) is used as the material for the second hole transport layer of the organic EL device of the present invention.
  • a hole-transporting material that can be mixed or used together with the arylamine compound represented by the general formula (1) or the general formula (2), 4,4′,4′′-tri(N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 9,9-bis[4-(carbazol-9-yl)phenyl]fluorene, 1,3-bis(carbazol-9-yl)benzene (mCP), 2,2-bis(4 carbazole derivatives such as -carbazol-9-ylphenyl)adamantane (Ad-Cz), 9-[4-(carbazol-9-yl)phenyl]-9-[4-(triphenylsilyl)phenyl]-9H-fluorene compounds having a triphenylsilyl group and a triarylamine structure, represented by These may be formed into
  • the mobility ⁇ 2 of the compound exemplified as the constituent material of the second hole-transporting layer is preferably more than 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 /Vs, more preferably 2.0 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 /Vs. It is more preferable to be above.
  • the light-emitting layer of the organic EL device of the present invention can be used.
  • the light-emitting layer may be composed of a host material and a dopant material, and as the host material, an anthracene derivative is preferably used.
  • These materials can be formed into thin films by well-known methods such as the spin coating method and the inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • phenanthroline derivatives such as bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate (hereinafter abbreviated as BAlq)
  • BAlq aluminum bis(2-methyl-8-quinolinato)-4-phenylphenolate
  • these materials may also serve as materials for the electron transport layer. These may be formed alone, or may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed by themselves, layers formed by mixing, or A laminated structure of a layer formed by mixing with a layer formed independently may be used. Thin films of these materials can be formed by known methods such as a spin coating method and an ink jet method in addition to the vapor deposition method.
  • an electrode material with a low work function such as aluminum, or an alloy with a lower work function such as a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, or an aluminum-magnesium alloy is used as the electrode material.
  • a compound (EMD-1) having the following structure and a compound (EMH-1) having the following structural formula are used as a light-emitting layer 6, and the deposition rate ratio is compound (EMD-1): ( EMH-1) was carried out at a deposition rate of 5:95 to form a film having a film thickness of 20 nm.
  • a compound (ETM-1) of the following structural formula and a compound (ETM-2) of the following structural formula are deposited on the light emitting layer 6 as an electron transport layer 7, and the deposition rate ratio is compound (ETM-1):(ETM- 2) Binary vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of 50:50 to form a film having a thickness of 30 nm.
  • the mobility of the compound in the second hole transport layer was 2.0 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 /Vs or more, and the general formula ( A) is satisfied, the ratio of the mobility of the second hole transport layer to the mobility of the first hole transport layer ( ⁇ 2/ ⁇ 1) is greater than 3.0, and the general formula (B) is satisfied.
  • the mobility of the compound in the second hole-transporting layer was 1.0 ⁇ 10 ⁇ 3 cm 2 /Vs or less. and the mobility of the first hole transport layer ( ⁇ 2/ ⁇ 1) is less than 1.5 and does not satisfy the general formulas (A) and (B).
  • the voltage, luminance, luminous efficiency, and power efficiency shown in Table 2 are values obtained when a current with a current density of 10 mA/cm 2 is applied at room temperature in the atmosphere.
  • the life of the element is measured by constant-current driving with a current at which the emission luminance at the start of light emission (initial luminance, assumed to be 100%) is 2000 cd/m 2 , and the emission luminance is 1900 cd/m 2 (95% of the initial luminance). equivalent to: 95% attenuation).

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Abstract

本発明の課題は、正孔の注入・輸送性能に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。　特定の移動度を有する正孔輸送層の材料を組み合わせて使用することで、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送し、かつ電子阻止性が高くなることに着目し、特定のアミン化合物を正孔輸送層に用いて高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を作製し、本発明を完成するに至った。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光性素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは特定の移動度を有する化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
　有機ＥＬ素子は自発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得ている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子において、高効率と耐久性が底部から発光するボトムエミッション構造の発光素子によって達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
　また、近年、高い仕事関数を持った金属を陽極に用い、上部から発光するトップエミッション構造の発光素子が用いられるようになってきた。画素回路を有する底部から光を取り出すボトムエミッション構造では、発光部の面積が制限されてしまうのに対して、トップエミッション構造の発光素子では、上部から光を取り出すことで画素回路が遮ることがないため発光部を広くとれる利点がある。
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、発光効率を高めるためには、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、更には発光層内で生成した励起子を閉じ込めることで、高発光効率を得ることができる。
　これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献３参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。そこで、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止性の高い正孔輸送層を加えた素子構造の有機ＥＬ素子が用いられている。
　耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献３および特許文献４参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、まだ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。
　有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。
　また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
ＵＳ５７９２５５７ ＵＳ５６３９９１４ ＵＳ８０２１７６４　Ｂ２ ＵＳ８３９４５１０　Ｂ２ 国際公開第２０１４／００９３１０号 ＵＳ２０１９／０００６５９６　Ａ１ ＵＳ２０１６／０１１８５９１　Ａ１ ＵＳ２０１７／０１７９３９８　Ａ１
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６）
　本発明の目的は、正孔の注入・輸送性能に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）実用駆動電圧が低いこと、（３）長寿命である。
　そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、特定の移動度を有する正孔輸送層の材料を組み合わせて使用することで、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送し、かつ電子阻止性が高いため、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子が得られるという知見を得た。その結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、以下の有機ＥＬ素子である。
１）少なくとも陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記第二正孔輸送層に下記一般式（１）または一般式（２）で表されるアミン化合物を含み、
　前記第一正孔輸送層の移動度μ１および前記第二正孔輸送層の移動度μ２が、下記式（Ａ）および式（Ｂ）を同時に満たす有機エレクトロルミネッセンス素子。
　　μ２＞１．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ　　　（Ａ）
　　μ２／μ１＞１．５　　　　　　　　　　　（Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　式（１）中、ＡおよびＢは、相互に同一でも異なっていてもよく、下記一般式（１－１）で示される１価基を表し、
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（１－１）中、破線部は結合部位を表し、
　Ｒ１およびＲ２は、相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
　Ｒ１およびＲ２は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（２）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
　Ｒ３は、複数存在する場合は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
　ｎは、１から５までの整数を表す。
２）前記一般式（１－１）で示される１価基において、Ｒ１およびＲ２が、相互に同一でも異なってもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合多環芳香族基である、１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
３）前記一般式（１）および一般式（２）で表されるアミン化合物において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５が、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合多環芳香族基である、１）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
４）前記第一正孔輸送層の移動度μ１が、１．５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以下である、１）から３）のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
５）前記第二正孔輸送層の移動度μ２が、２．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上である、１）から４）のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
６）前記第一正孔輸送層の膜厚が、３０ｎｍ超２００ｎｍ未満、かつ前記第二正孔輸送層の膜厚が３ｎｍ超２０ｎｍ未満である、１）～５）のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　一般式（１）中のＡｒ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基およびトリフェニレニル基などの他に、炭素数６～３０からなるアリール基から選択することすることができ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基が好ましく、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）中のＡｒ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）において、Ａｒ１はフェニル基またはビフェニリル基であることが好ましい。
　一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」、または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２－ブテニル基などをあげることができ、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」、または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの置換基と置換したベンゼン環が、または同一のベンゼン環に複数置換された置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　一般式（１－１）中のＲ１、Ｒ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」は、前記一般式（１）中のＡｒ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」と同様である。
　一般式（１－１）において、Ｒ１およびＲ２は、相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であることが好ましく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、フェニル基であることがさらに好ましい。
　また、Ｒ１およびＲ２の一方が置換基を有してもよいメチル基であり、他方がフェニル基であり、これらが単結合を介して互いに結合して五員環を形成していることも好ましい。
　一般式（２）中のＡｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」は、前記一般式（１）中のＡｒ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」と同様である。
　一般式（２）中のＲ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」は、前記一般式（１）中のＡｒ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」と同様である。
　一般式（２）において、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることが好ましく、フェニル基またはビフェニリル基であることがより好ましい。
　一般式（２）において、Ｒ３は、複数存在する場合は相互に同一でも異なってもよく、水素原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることが好ましく、水素原子またはフェニル基であることがより好ましい。
　一般式（２）において、ｎは１～５の整数を表し、ｎは２、３、４または５であることが好ましく、３であることが特に好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の移動度が、前記式（Ａ）および式（Ｂ）を同時に満たすことで、（１）正孔の注入特性が良い、（２）高い発光効率を示し、（３）長寿命となるという特性を示している。本発明における第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の組み合わせは有機ＥＬ素子に好適である。
　本発明においては、第一正孔輸送層の移動度に対する第二正孔輸送層の移動度の比が１．５超となる化合物を用いることで、発光層中へのキャリア輸送を高め、第二正孔輸送層と発光層の界面でキャリアが蓄積することによるキャリアと励起子の消光作用を低減し、高効率な発光効率を得ることができる。また、キャリアや励起子が第二正孔輸送層と発光層の界面に蓄積することによる化合物の分解による劣化および消光を防ぎ、長寿命な素子を得ることができる。
　本発明においては、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とし、発光層に隣接する側に位置する第二正孔輸送層が、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるアリールアミン化合物を含むことにより、該化合物が有する電子阻止性能を最大限に活用することができ、より高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　さらに、本発明においては、前記式（Ａ）および式（Ｂ）を同時に満たす、移動度差の大きい化合物を２層構造の正孔輸送層の構成材料として使用することで、優れた正孔注入特性・正孔輸送性を発揮するため、低駆動電圧の有機ＥＬ素子を実現することができる。
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の例示として、化合物（１－１）～（１－１２）の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるアリールアミン化合物の例示として、化合物（２－１）～（２－１２）の構造式を示す図である。 本発明の有機ＥＬ素子構成の一例を示す図である。
　本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１に示し、前記一般式（２）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図２に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
　一般式（１）および一般式（２）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行うことができる。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行うことができる。物性値として、移動度の測定を行うことが好ましい。移動度は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いることが好ましい（例えば、特許文献６、特許文献７および特許文献８参照）。
　移動度は高感度キャリア移動度測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＴＯＦ－４０１）を用いて、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　ｆｌｉｇｈｔ法により測定することができる。Ｔｉｍｅ　ｏｆ　ｆｌｉｇｈｔ法は、数μｍの有機半導体材料の薄膜をＩＴＯなどの透明陽極とＡｌなどの陰極で挟んだ素子に電界を印加し、パルスレーザーで透明電極近傍にシート状にキャリアを発生させ、キャリアが印加された電圧により陰極へ到達するまでの時間から移動度を計算する方法である。移動度は下記式（Ｃ）より表される。
　　μ＝Ｌ／（ｔＥ）　　　　　　　（Ｃ）
　μは移動度（ｃｍ２／Ｖｓ）を表し、Ｌは薄膜の膜厚（ｃｍ）、ｔは陰極までの到達時間（ｓ）、Ｅは電界（Ｖ／ｃｍ）を示す。本発明における移動度は電界強度２５０，０００（Ｖ／ｃｍ）における数値である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも基板上に順次に、陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極を有するものである。本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と第一正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものであってもよい。また、例えば正孔注入層と第一正孔輸送層を兼ねた層を有する構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた層を有する構成とすること、などもできる。さらに、第一正孔輸送層を２層積層した構成とすること、第二正孔輸送層を２層積層した構成とすること、発光層を２層積層した構成とすること、電子輸送層を２層積層した構成とすること、などもできる。本発明の有機ＥＬ素子においては、第二正孔輸送層が発光層と隣接しており、電子阻止層としての機能を有することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層として使用できる正孔輸送性の材料としては、前記式（Ａ）を満たすことができるものであればよく、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、特に分子中にトリフェニルアミン構造を２個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどが挙げられる。また、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合、またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などが挙げられる。これらは単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは第一正孔輸送層に通常使用される材料に対してトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献５参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層の材料として、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる正孔輸送性の材料としては、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ－Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などが挙げられる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　上記第一正孔輸送層の構成材料として挙げられた化合物の移動度μ１は、１．５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以下であることが好ましく、１．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以下であることがより好ましい。
　上記第二正孔輸送層の構成材料として挙げられた化合物の移動度μ２は、１．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ超であることが好ましく、２．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上であることがより好ましい。
　本発明の第二正孔輸送層μ２および第一正孔輸送層の移動度μ１の比（μ２／μ１）は、１．５超であることが好ましく、２．０超であることがより好ましく、３．０超であることが更に好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成しても良く、ホスト材料として、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、ピレン誘導体などが好ましく用いられるが、そのほか、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが挙げられ、このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によって行うことが好ましい。
　また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である。（例えば、非特許文献２参照）
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　さらに、電子注入層あるいは電子輸送層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［移動度測定］
　実施例および比較例で使用した化合物の移動度測定を以下のようにして行った。
　膜厚５０ｎｍのＩＴＯが製膜されたＢｏｔｔｏｍ基板に、第二正孔輸送層の構成材料として使用した下記化合物（１－１０）、（２－３）、（２－１０）をそれぞれ４μｍの厚さで蒸着し、その上に陰極としてアルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように形成して素子を作製し、高感度キャリア移動度測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＴＯＦ－４０１）を用いて移動度を測定した。また、第一正孔輸送層の構成材料として使用した下記化合物（ＨＴＭ－１）および（ＨＴＭ－２）についても測定した。さらに、比較のために、下記化合物（ＨＴＭ－３）についても測定し、結果を以下にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　各化合物の移動度（ｃｍ２／Ｖｓ）は以下の通りであった。
　　化合物（１－１０）　　：２．６３×１０－３
　　化合物（２－３）　　　：５．６１×１０－３
　　化合物（２－１０）　　：３．７０×１０－３
　　化合物（ＨＴＭ－１）　：８．４１×１０－４
　　化合物（ＨＴＭ－２）　：５．７５×１０－４
　　化合物（ＨＴＭ－３）　：８．０６×１０－４
［実施例１］
　前記化合物を使用して有機ＥＬ素子を作製し、特性を評価した。
　有機ＥＬ素子は、図３に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９、キャッピング層１０の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、膜厚５ｎｍのＩＴＯを順に成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）と化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：化合物（ＨＴＭ－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。
　この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚１４０ｎｍとなるように形成した。
　この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として前記化合物（１－１０）を膜厚５ｎｍになるように形成した。
　この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として下記構造の化合物（ＥＭＤ－１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ－１）を、蒸着速度比が化合物（ＥＭＤ－１）：（ＥＭＨ－１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。
　この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比が化合物（ＥＴＭ－１）：（ＥＴＭ－２）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。
　この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。
　この電子注入層８の上に、陰極９としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。
　最後に、キャッピング層１０として下記構造式の化合物（ＣＰＬ－１）を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。
　作製した有機ＥＬ素子について、前記「移動度測定」の値に基づく第二正孔輸送層の移動度（μ２）および第一正孔輸送層の移動度（μ１）、ならびに第二正孔輸送層の移動度と第一正孔輸送層の移動度の比（μ２／μ１）を計算した結果を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［実施例２］
　実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として化合物（１－１０）に代えて化合物（２－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（２－３）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－１）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
［実施例３］
　実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として化合物（１－１０）に代えて化合物（２－１０）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（２－１０）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－１）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
［実施例４］
　実施例１において、正孔注入層３および第一正孔輸送層４の材料として化合物（ＨＴＭ－１）に代えて化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（１－１０）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－２）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
［実施例５］
　実施例２において、正孔注入層３および第一正孔輸送層４の材料として化合物（ＨＴＭ－１）に代えて化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（２－３）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－２）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
［実施例６］
　実施例３において、正孔注入層３および第一正孔輸送層４の材料として化合物（ＨＴＭ－１）に代えて化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（２－１０）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－２）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
［比較例１］
　比較のために、実施例１において、第二正孔輸送層５の材料として化合物（１－１０）に代えて化合物（ＨＴＭ－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－３）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－１）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
［比較例２］
　比較のために、実施例４において、第二正孔輸送層５の材料として化合物（１－１０）に代えて化合物（ＨＴＭ－３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、第二正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－３）と第一正孔輸送層の化合物（ＨＴＭ－２）の移動度の比（μ２／μ１）を表１にまとめて示す。また、大気中、常温で直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表２にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　表１に示すように実施例１～６の素子における正孔輸送層では、第二正孔輸送層の化合物の移動度は２．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上であり、一般式（Ａ）を満たし、第二正孔輸送層の移動度と第一正孔輸送層の移動度の比（μ２／μ１）が３．０より大きく、一般式（Ｂ）を満たすことが分かる。一方で、比較例１～２の素子における正孔輸送層では、第二正孔輸送層の化合物の移動度は１．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以下であり、第二正孔輸送層の移動度と第一正孔輸送層の移動度の比（μ２／μ１）が１．５より小さく、一般式（Ａ）及び一般式（Ｂ）を満たさないことが分かる。
　表２にまとめて示す電圧、輝度、発光効率および電力効率は、大気中、常温で電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの値である。また素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度、１００％とする）が２０００ｃｄ／ｍ２となる電流で定電流駆動を行ったとき、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
  
　表２に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの電圧は、比較例１～２の素子の３．５９～３．６７Ｖに対し、実施例１～６の素子では３．４１～３．５１Ｖと明らかに低電圧であった。電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１～２の素子の７．６６～７．９４ｃｄ／Ａに対し、実施例１～６の素子では８．２０～８．６７ｃｄ／Ａと明らかに高効率であった。また、電力効率においても、比較例１～２の素子の６．５６～６．９４ｌｍ／Ｗに対し、実施例１～６の素子では７．４８～７．９０ｌｍ／Ｗと明らかに高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１～２の素子の２６３～２７９時間に対し、実施例１～６の素子では３７１～４５３時間とかなり長寿命であることが分かる。
　以上の結果から明らかなように、一般式（１）または一般式（２）で表される特定の構造を有するアリールアミン化合物を、第二正孔輸送層に用い、さらに一般式（Ａ）および一般式（Ｂ）を満たす本発明の有機ＥＬ素子は、一般式（Ａ）および一般式（Ｂ）を満たさない比較例の従来有機ＥＬ素子と比較して、低駆動電圧、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子であることがわかる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層を２層構造として特定構造のアリールアミン化合物を第二正孔輸送層に用いること、ならびに一般式（Ａ）および一般式（Ｂ）を満たすことで、従来有機ＥＬ素子に比べ、発光効率が向上するとともに、耐久性を改善させることができることから、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が実現できる。
１　　ガラス基板
２　　透明陽極
３　　正孔注入層
４　　第一正孔輸送層
５　　第二正孔輸送層
６　　発光層
７　　電子輸送層
８　　電子注入層
９　　陰極
１０　キャッピング層

Claims (6)

  1. 　少なくとも陽極、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第二正孔輸送層に下記一般式（１）または一般式（２）で表されるアミン化合物を含み、
    　前記第一正孔輸送層の移動度μ１および前記第二正孔輸送層の移動度μ２が、下記式（Ａ）および式（Ｂ）を同時に満たす有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　μ２＞１．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ　　　（Ａ）
    　　μ２／μ１＞１．５　　　　　　　　　　　（Ｂ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（１）中、ＡおよびＢは、相互に同一でも異なっていてもよく、下記一般式（１－１）で示される１価基を表し、
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（１－１）中、破線部は結合部位を表し、
    　Ｒ１およびＲ２は、相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
    　Ｒ１およびＲ２は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（２）中、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
    　Ｒ３は、複数存在する場合は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
    　ｎは、１から５までの整数を表す。
  2. 　前記一般式（１－１）で示される１価基において、Ｒ１およびＲ２が、相互に同一でも異なってもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合多環芳香族基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記一般式（１）および一般式（２）で表されるアミン化合物において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５が、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合多環芳香族基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記第一正孔輸送層の移動度μ１が１．５×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以下である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記第二正孔輸送層の移動度μ２が２．０×１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記第一正孔輸送層の膜厚が３０ｎｍ超２００ｎｍ未満であり、かつ前記第二正孔輸送層の膜厚が３ｎｍ超２０ｎｍ未満である、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
     
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