WO2023140130A1 - 化合物、発光材料および有機発光素子 - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to compounds having good luminescence properties.
  • the present invention also relates to a light-emitting material and an organic light-emitting device using the compound.
  • Non-Patent Document 1 describes that by using a compound that exhibits a multiple resonance effect such as 5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine (DABNA-1), heat-activated delayed fluorescence due to the reverse intersystem crossing process is exhibited, and light emission with a narrow half-value width and high color purity is realized.
  • DABNA-1 5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine
  • Non-Patent Documents 1 and 2 describe that by modifying DABNA-1, energy levels such as the highest transferred molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) are adjusted, and the fluorescence emission process and the reverse intersystem crossing process that contribute to light emission are promoted, thereby improving the electroluminescence quantum efficiency.
  • energy levels such as the highest transferred molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) are adjusted, and the fluorescence emission process and the reverse intersystem crossing process that contribute to light emission are promoted, thereby improving the electroluminescence quantum efficiency.
  • the present inventors found that a compound that exhibits a multiple resonance effect and has a characteristic skeleton structure is useful as a material for an organic light-emitting device.
  • the present invention has been proposed based on such findings, and has the following configurations.
  • a compound represented by the following general formula (1) [In general formula (1), X 1 and X 2 each independently represent O or S. Y 1 and Y 2 each independently represent a single bond, O, S or C(R a )(R b ). R 1 to R 22 , R a and R b each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 22 is a substituent.
  • R1 and R2 , R2 and R3 , R3 and R4 , R5 and R6, R6 and R7 , R7 and Y1 , Y1 and R8 , R8 and R9, R9 and R10 , R10 and R11, R12 and R13 , R13 and R14 , R14 and R 15 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and Y 2 , Y 2 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • R 21 and R 1 , R 4 and R 5 , R 10 and R 12 , R 15 and R 16 are not bonded to each other to form a cyclic structure.
  • CR 1 , CR 2 , CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 , CR 9 , CR 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 , CR in general formula (1) 16 , CR 17 , CR 18 , CR 19 , CR 20 , CR 21 and CR 22 may be substituted with N ;
  • R 1 to R 22 are one or a combination of two or more selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group and an aryl group (some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms), or a substituted or un
  • [6] The compound according to any one of [1] to [5], wherein R 1 to R 22 have 10 to 60 carbon atoms in total.
  • [7] The compound according to any one of [1] to [6], wherein the total number of benzene rings of R 1 to R 22 is 2 to 6.
  • [8] The compound according to any one of [1] to [7], wherein Y 1 and Y 2 are single bonds.
  • [9] The compound according to any one of [1]-[8], wherein X 1 and X 2 are O.
  • a luminescent material comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • An organic semiconductor device comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • An organic light emitting device comprising the compound according to any one of [1] to [10].
  • the layer containing the compound also contains a delayed fluorescent material in addition to the host material, and the lowest excited singlet energy of the delayed fluorescent material is lower than the host material and higher than the compound, [15] The organic light emitting device according to.
  • the compound of the present invention exhibits excellent luminescence properties and is easy to synthesize.
  • the compounds of the present invention include compounds with high orientation, compounds with a narrow half width, and compounds with high luminous efficiency. Further, the compounds of the present invention include compounds that emit red light.
  • substituted means an atom or group of atoms other than a hydrogen atom and a deuterium atom.
  • substituted or unsubstituted means that hydrogen atoms may be replaced with deuterium atoms or substituents.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
  • X 1 and X 2 each independently represent O or S; In one preferred aspect of the invention, both X 1 and X 2 are O. In one aspect of the invention, both X 1 and X 2 are S. In one aspect of the invention, one of X 1 and X 2 is O and the other is S.
  • Y 1 and Y 2 each independently represent a single bond, O, S or C(R a )(R b ). In one preferred aspect of the invention, both Y 1 and Y 2 are single bonds. In one aspect of the invention, both Y 1 and Y 2 are O. In one aspect of the invention, Y 1 and Y 2 are both S.
  • both Y 1 and Y 2 are C(R a )(R b ).
  • one of X 1 and X 2 is a single bond and the other is O or S.
  • one of X 1 and X 2 is O and the other is S.
  • both X 1 and X 2 are O, both Y 1 and Y 2 are a single bond, O or S, more preferably a single bond or O, and even more preferably a single bond.
  • both X 1 and X 2 are S, both Y 1 and Y 2 are a single bond, O or S, more preferably a single bond.
  • X 1 and X 2 are both O, Y 1 and Y 2 are both O, S or C(R a )(R b ), more preferably both O or S, more preferably both O. In one aspect of the invention, X 1 and X 2 are both S, Y 1 and Y 2 are both O, S or C(R a )(R b ), more preferably both O or S.
  • R 1 to R 22 , R a and R b each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 22 is a substituent.
  • the substituent here may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, substituent group C, substituent group D, or substituent group E.
  • R 1 to R 22 are one or a combination of two or more selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group and an aryl group (some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms), or a substituted or unsubstituted diarylamino group (two aryl groups constituting the diarylamino group may be mutually linked by a linking group).
  • each of R a and R b is independently one group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, or an alkyl group and an aryl group, or a group in which two or more are combined (some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms).
  • the "aryl group" as used herein may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.
  • the number of rings after condensed is preferably 2 to 6, and can be selected from 2 to 4, for example.
  • Specific examples of rings include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, and triphenylene ring.
  • Specific examples of the aryl group include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene-1-yl group, and a substituted or unsubstituted naphthalene-2-yl group.
  • the hydrogen atoms in the aryl group may be replaced with deuterium atoms. Some or all of the hydrogen atoms in the aryl group may be substituted with a substituent.
  • the substituent of the aryl group may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, substituent group C, substituent group D, or substituent group E.
  • the "alkyl group" as used herein may be linear, branched, or cyclic. Moreover, two or more of the linear portion, the cyclic portion and the branched portion may be mixed. The number of carbon atoms in the alkyl group can be, for example, 1 or more, 2 or more, or 3 or more.
  • the number of carbon atoms can be 30 or less, 20 or less, 10 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, n-hexyl, isohexyl, 2-ethylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, n-nonyl, isononyl, n-decanyl, isodecanyl, and cyclopentyl groups.
  • the substituent of the alkyl group may be selected from, for example, the substituent group A, the substituent group B, the substituent group C, the substituent group D, or the substituent group E.
  • the substituents that R 1 to R 22 can take are one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of alkyl groups and aryl groups (some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms).
  • it is an alkyl group optionally substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium atoms and aryl groups.
  • the substituents that R 1 to R 22 can take may be an aryl group substituted with an electron-withdrawing group.
  • the electron-withdrawing group as used herein means one having a Hammett's ⁇ p value of 0.3 or more, preferably 0.5 or more, more preferably 0.6 or more. Hammett's ⁇ p values are given by L. P. Proposed by Hammett, it quantifies the effect of substituents on the reaction rate or equilibrium of para-substituted benzene derivatives.
  • k0 is the rate constant of the benzene derivative without a substituent
  • k is the rate constant of the benzene derivative substituted with a substituent
  • K0 is the equilibrium constant of the benzene derivative without the substituent
  • K is the equilibrium constant of the benzene derivative substituted with the substituent
  • ⁇ is the reaction constant determined by the type and conditions of the reaction.
  • electron-withdrawing groups include fluorinated alkyl groups and cyano groups.
  • the fluorinated alkyl group is preferably a perfluoroalkyl group, such as a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the substituent that R 1 to R 22 can take is a substituted or unsubstituted diarylamino group.
  • Two aryl groups constituting the diarylamino group referred to herein may be linked to each other by a linking group. For example, they may be linked by a single bond, —O—, —S—, —C(R c )(R d )—, —N(R e )—.
  • Each of R c , R d , and R e independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent, and is preferably a group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group, and an aryl group, or a group in which two or more are combined (some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms).
  • the diarylamino group may be substituted with a substituent, and the substituent may be selected from, for example, substituent group A, substituent group B, or substituent group C. It may be selected from substituent group D, or may be selected from substituent group E.
  • the substituent of the diarylamino group is one or a combination of two or more selected from the group consisting of deuterium atoms, alkyl groups and aryl groups (some or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms).
  • the substituted or unsubstituted diarylamino group that R 1 to R 22 can take is preferably a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group.
  • the two benzene rings constituting the carbazol-9-yl group may be independently condensed with other rings.
  • the condensed ring may be an aromatic ring, a heteroaromatic ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or an aliphatic heterocyclic ring, or a ring in which these are further condensed.
  • An aromatic ring, a heteroaromatic ring, or a condensed ring thereof is preferred.
  • a benzene ring can be mentioned as an aromatic ring.
  • the heteroaromatic ring means an aromatic ring containing a heteroatom as a ring skeleton-constituting atom, and is preferably a 5- to 7-membered ring.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring can be employed.
  • a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, or a pyridine ring can be employed as the heteroaromatic ring.
  • the cyclic structure is an optionally substituted benzene ring, and may be condensed with one or more other cyclic structures such as a benzene ring or a furan ring.
  • the benzene ring may be unsubstituted.
  • the cyclic structure is an optionally substituted furan ring, and may be condensed with one or more other cyclic structures such as a benzene ring or a furan ring.
  • Preferred carbazol-9-yl groups include an unsubstituted carbazol-9-yl group, a carbazol-9-yl group substituted at least one of the 3- and 6-positions, and a carbazol-9-yl group substituted at both the 3- and 6-positions.
  • the number of substituents is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and even more preferably 1 to 6. For example, it may be selected from the range of 1 to 3, or may be selected from the range of 4 to 6. More preferably 4-6.
  • 1 to 6 selected from the group consisting of R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 and R 20 are substituents, and only 1 to 6 selected from the group consisting of R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 and R 20 are substituents. is more preferable.
  • R 6 , R 9 , R 17 and R 20 are substituents.
  • R 6 , R 9 , R 17 , R 20 are substituents.
  • R2 , R6 , R9 , R13 , R17 , R20 are substituents.
  • R 3 , R 6 , R 9 , R 14 , R 17 , R 20 are substituents.
  • the two or more aryl groups are preferably the same, but may be different.
  • the compound represented by the general formula (1) is superior to the compound in which the number of substituents in R 1 to R 22 is 0.
  • the total carbon number of R 1 to R 22 may be, for example, 10 or more, 20 or more, or 30 or more, and may be 80 or less, 60 or less, or 40 or less. In one aspect of the present invention, the total carbon number of R 1 to R 22 is selected within the range of 10-80, preferably within the range of 10-60. In a preferred embodiment of the present invention, the total carbon number of R 1 to R 22 is selected within the range of 20-40, for example, it may be selected within the range of 20-30 or within the range of 31-40. The total number of benzene rings of R 1 to R 22 is selected within the range of 0-24.
  • the total number of benzene rings of R 1 to R 22 may be selected within the range of 2-8, preferably within the range of 2-6, for example, within the range of 4-6.
  • N1 to N36 are specific examples of one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group.
  • substituents that R 1 to R 22 can take specific examples of substituted or unsubstituted diarylamino groups are shown as D1 to D117.
  • the substituents that can be employed in the present invention are not limited to the following specific examples.
  • * indicates a bonding position, and the indication of a methyl group is omitted.
  • N1 is a methyl group
  • N2 is an ethyl group
  • N3 is an isopropyl group
  • N4 is a tert-butyl group.
  • Groups in which all hydrogen atoms of N1 to N36 and D1 to D117 are replaced with deuterium atoms are described here as N1(D) to N36(D) and D1(D) to D117(D) in order.
  • Groups in which all hydrogen atoms of the alkyl groups of N8 to N25, D2 to D14, D34 to D45, D64 to D75, and D100 to D111 are substituted with deuterium atoms are sequentially N8(a) to N25(a), D2(a) to D14(a), D34(a) to D45(a), D64(a) to D75(a), and D100(a) to D. 111(a).
  • R a and R b in C(R a )(R b ) that Y 1 and Y 2 can take are preferably one group selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group or a combination of two or more groups (a part or all of the hydrogen atoms present in the group may be substituted with deuterium atoms).
  • R a and R b may be the same or different, but are preferably the same. Specific examples include the above N1 to N36 and N1(D) to N36(D).
  • both R a and R b are unsubstituted aryl groups, more preferably unsubstituted phenyl groups.
  • both R a and R b are unsubstituted alkyl groups, more preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, such as methyl groups.
  • R1 and R2 , R2 and R3 , R3 and R4 , R5 and R6 , R6 and R7 , R7 and Y1 , Y1 and R8 , R8 and R9 , R9 and R10 , R10 and R11 , R12 and R13 , R13 and R14 , R14 and R15 , R16 and R17 , R17 and R18 , R18 and Y2 , Y2 and R19 , R19 and R20 , R20 and R21 , and R21 and R22 may combine with each other to form a cyclic structure .
  • the cyclic structure may be an aromatic ring, a heteroaromatic ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or an aliphatic heterocyclic ring, or a condensed ring thereof.
  • Aromatic rings and heteroaromatic rings are preferred. Examples of aromatic rings include substituted or unsubstituted benzene rings.
  • the benzene ring may be condensed with another benzene ring, or may be condensed with a heterocyclic ring such as a pyridine ring.
  • the heteroaromatic ring means an aromatic ring containing a heteroatom as a ring skeleton-constituting atom, and is preferably a 5- to 7-membered ring.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring can be employed.
  • a furan ring, a thiophene ring, and a pyrrole ring can be employed as the heteroaromatic ring.
  • R1 and R2 , R2 and R3 , R3 and R4 , R5 and R6 , R6 and R7 , R7 and Y1 , Y1 and R8, R8 and R9, R9 and R10, R10 and R11, R12 and R13, R13 and R14, R 14 and R 15 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and Y 2 , Y 2 and R 19 , R 19 and R 20 , R 20 and R 21 , R 21 and R 22 are bonded to each other to form a ring structure .
  • R 21 and R 1 , R 4 and R 5 , R 10 and R 12 , R 15 and R 16 are not bonded to each other to form a cyclic structure.
  • CR 1 , CR 2 , CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 , CR 9 , CR 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 , CR in general formula (1) 16 , CR 17 , CR 18 , CR 19 , CR 20 , CR 21 and CR 22 may be substituted with N ;
  • N the number of substitutions is preferably 1 to 6, and may be, for example, 4 to 6 or 1 to 3.
  • 0 to 4 for example 1 to 2 of CR 1 , CR 2 , CR 3 , CR 4 , CR 12 , CR 13 , CR 14 and CR 15 may be substituted with N.
  • 0 to 4 for example 1 to 2 of CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 , CR 9 and CR 10 may be substituted with N.
  • 0 to 4 for example 1 to 2 of CR 16 , CR 17 , CR 18 , CR 19 , CR 20 , CR 21 and CR 22 may be substituted with N.
  • CR 1 , CR 2 , CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 , CR 9 , CR 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 , CR 1 6 , CR 17 , CR 18 , CR 19 , CR 20 , CR 21 , CR 22 are not substituted with N;
  • the compound represented by general formula (1) preferably does not contain a metal atom.
  • a boron atom is not contained in the metal atom here.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon, hydrogen, deuterium, nitrogen, oxygen and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and boron atoms can be selected.
  • a compound consisting of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, nitrogen atoms, sulfur atoms and boron atoms can be selected.
  • the number of oxygen atoms in the molecule is 2 to 4, for example 2, for example 4.
  • the number of nitrogen atoms in the molecule is 2 to 8, preferably 2 to 4, for example 2, for example 4.
  • the number of boron atoms in the molecule is 2 to 8, preferably 2 to 4, for example 2, for example 4.
  • substituted group A refers to a hydroxyl group, a halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), an alkyl group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an alkylthio group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (e.g., 6 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (e.g., 6 to 30 carbon atoms), an arylthio group (e.g., 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (e.g., ring skeleton atoms).
  • a halogen atom e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • an alkyl group e.g., 1 to 40 carbon atoms
  • an alkoxy group
  • heteroaryloxy groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • heteroarylthio groups eg, 5 to 30 ring atoms
  • acyl groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkenyl groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkynyl groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • alkoxycarbonyl groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • aryloxycarbonyl groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • heteroaryloxycarbonyl groups eg, 1 to 40 carbon atoms
  • substituted group B refers to an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (eg, 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, 5 to 30 ring atoms), a heteroaryloxy group (eg, 5 to 30 ring atoms), and a diarylaminoamino group (eg, 0 to 20 carbon atoms). It means a group in which the above are combined.
  • substituted group C means one group or a combination of two or more selected from the group consisting of an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, 5 to 20 ring atoms), and a diarylamino group (eg, 12 to 20 carbon atoms).
  • substituted group D means one group selected from the group consisting of an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 22 carbon atoms) and a heteroaryl group (eg, 5 to 20 ring atoms), or a combination of two or more groups.
  • substituted group E means one group selected from the group consisting of an alkyl group (for example, 1 to 20 carbon atoms) and an aryl group (for example, 6 to 22 carbon atoms) or a combination of two or more groups.
  • substituent when described as “substituent” or “substituted or unsubstituted” may be selected, for example, from substituent group A, may be selected from substituent group B, may be selected from substituent group C, may be selected from substituent group D, or may be selected from substituent group E.
  • a compound having a rotationally symmetric structure is selected as the compound represented by General Formula (1).
  • R 1 to R 11 are the same as R 12 to R 22 in order
  • X 1 and X 2 are the same
  • Y 1 and Y 2 are the same.
  • a compound having an asymmetric structure is selected as the compound represented by general formula (1).
  • the compound represented by general formula (1) preferably has, for example, one of the skeleton structures below.
  • X in the skeleton structure represents O or S
  • Y represents O, S or C(R a )(R b )
  • R a and R b are as defined in general formula (1).
  • At least one hydrogen atom in the skeleton below may be substituted with a deuterium atom or a substituent.
  • rings may be condensed. For details of substituents and condensed rings, the corresponding description in the description of general formula (1) can be referred to.
  • Table 1 shows the structures of compounds 1 to 480 individually by specifying R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 and R 20 in general formula (I) for each compound.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 9 , R 13 , R 14 , R 17 , and R 20 of a plurality of compounds are collectively displayed in each row to show the structures of compounds 1 to 67200.
  • compounds 1 to 160 are those in which R 3 and R 14 in general formula (I) are fixed to hydrogen atoms (H) and R 2 , R 6 , R 9 , R 13 , R 17 and R 20 are all X1 to X160. That is, the columns of compounds 1 to 160 in Table 2 collectively display the compounds 1 to 160 specified in Table 1.
  • compounds 161 to 320 in Table 2 are those in which R 2 and R 13 in general formula (I) are fixed to hydrogen atoms (H) and R 3 , R 6 , R 9 , R 14 , R 17 and R 20 are all X1 to X160.
  • compounds are selected from compounds 1-67200. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1(D) to 67200(D). In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1-32641. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 32642-67200. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1-2560. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 2561-26560. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 26561-30400. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 30401-32641. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 32642-36160. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 36161-60160.
  • compounds are selected from compounds 60161-64000. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 64001-67200. In one aspect of the invention, compounds are selected from compounds 1-2080. In one aspect of the invention, compounds are selected from 2081-2240. In one aspect of the invention, compounds are selected from 2241-2400. In one aspect of the invention, compounds are selected from 2401-2560. In one aspect of the invention, compounds are selected from 2561-4960. In one aspect of the invention, compounds are selected from 4961-7360. In one aspect of the invention, compounds are selected from 7361-9760. In one aspect of the invention, compounds are selected from 9761-12160. In one aspect of the invention, compounds are selected from 12161-14560.
  • compounds are selected from 14561-16960. In one aspect of the invention, compounds are selected from 19961-19360. In one aspect of the invention, compounds are selected from 19361-21760. In one aspect of the invention, compounds are selected from 21761-22240. In one aspect of the invention, compounds are selected from 22241-22720. In one aspect of the invention, compounds are selected from 22721-23200. In one aspect of the invention, compounds are selected from 23201-23680. In one aspect of the invention, compounds are selected from 23681-24160. In one aspect of the invention, compounds are selected from 24161-24640. In one aspect of the invention, compounds are selected from 24641-25120. In one aspect of the invention, compounds are selected from 25121-25600.
  • compounds are selected from 25601-26080. In one aspect of the invention, compounds are selected from 26081-26560. In one aspect of the invention, compounds are selected from 26561-28960. In one aspect of the invention, compounds are selected from 28961-29440. In one aspect of the invention, compounds are selected from 29441-29920. In one aspect of the invention, compounds are selected from 29921-30400. In one aspect of the invention, compounds are selected from 30401-32000. In one aspect of the invention, compounds are selected from 32001-32320. In one aspect of the invention, compounds are selected from 32321-32640. In one aspect of the invention, compounds are selected from 32641-32960. In one aspect of the invention, compounds are selected from 32961-33280.
  • compounds from 33281-33600. In one aspect of the invention, compounds are selected from 33601-35680. In one aspect of the invention, compounds are selected from 35681-35840. In one aspect of the invention, compounds are selected from 35841-36000. In one aspect of the invention, compounds are selected from 36001-36160. In one aspect of the invention, compounds are selected from 36161-38560. In one aspect of the invention, compounds are selected from 38561-40960. In one aspect of the invention, compounds are selected from 40961-43360. In one aspect of the invention, compounds are selected from 43361-45760. In one aspect of the invention, compounds are selected from 45761-48160. In one aspect of the invention, compounds are selected from 48161-50560.
  • compounds are selected from 50561-52960. In one aspect of the invention, compounds are selected from 52961-55360. In one aspect of the invention, compounds are selected from 55361-55840. In one aspect of the invention, compounds are selected from 55841-56320. In one aspect of the invention, compounds are selected from 56321-56800. In one aspect of the invention, compounds are selected from 56801-57280. In one aspect of the invention, compounds are selected from 57281-57760. In one aspect of the invention, compounds are selected from 57761-58240. In one aspect of the invention, compounds are selected from 58241-58720. In one aspect of the invention, compounds are selected from 58721-59200.
  • compounds are selected from 59201-59680. In one aspect of the invention, compounds are selected from 59681-60160. In one aspect of the invention, compounds are selected from 60161-62560. In one aspect of the invention, compounds are selected from 62561-63040. In one aspect of the invention, compounds are selected from 63041-63520. In one aspect of the invention, compounds are selected from 63521-64000. In one aspect of the invention, the compound is selected from 64001-65600. In one aspect of the invention, compounds are selected from 65601-65920. In one aspect of the invention, compounds are selected from 65921-66240. In one aspect of the invention, compounds are selected from 66241-66560. In one aspect of the invention, compounds are selected from 66561-66880. In one aspect of the invention, compounds are selected from 66881-67200.
  • the compound represented by general formula (1) is selected from the group of compounds below.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, further preferably 1000 or less, and even more preferably 900 or less, when intending to use the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) by vapor deposition.
  • the lower limit of molecular weight is the molecular weight of the smallest compound represented by general formula (1).
  • the compound represented by general formula (1) may be formed into a film by a coating method regardless of its molecular weight. If a coating method is used, it is possible to form a film even with a compound having a relatively large molecular weight.
  • the compound represented by general formula (1) has the advantage of being easily dissolved in an organic solvent. Therefore, the compound represented by the general formula (1) can be easily applied to the coating method, and can be easily purified to increase its purity.
  • the compounds represented by the general formula (1) include compounds with high orientation.
  • it includes a compound having a high degree of orientation when the composition containing the compound represented by the general formula (1) is formed into a film.
  • Orientation can be evaluated by an orientation value (S value).
  • the orientation value means that the larger the negative value (the smaller the value), the higher the orientation.
  • the orientation value (S value) is from Scientific Reports 2017, 7, 8405.
  • a compound containing a plurality of structures represented by general formula (1) in its molecule as a light-emitting material.
  • a polymerizable group is preliminarily present in the structure represented by the general formula (1), and a polymer obtained by polymerizing the polymerizable group is used as the light-emitting material.
  • a monomer containing a polymerizable functional group at any site of the general formula (1) and polymerize it alone or copolymerize it with other monomers to obtain a polymer having repeating units, and use the polymer as a light-emitting material.
  • it is conceivable to obtain a dimer or trimer by coupling compounds having a structure represented by general formula (1) and use them as a light-emitting material.
  • polymers having repeating units containing the structure represented by general formula (1) include polymers containing structures represented by either of the following two general formulas.
  • Q represents a group containing a structure represented by general formula (1)
  • L 1 and L 2 represent linking groups.
  • the number of carbon atoms in the linking group is preferably 0-20, more preferably 1-15, still more preferably 2-10.
  • the linking group preferably has a structure represented by -X 11 -L 11 -.
  • X 11 represents an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • L 11 represents a linking group, preferably a substituted or unsubstituted alkylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, more preferably a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • R 101 , R 102 , R 103 and R 104 each independently represent a substituent.
  • the linking groups represented by L 1 and L 2 can be bonded to any site of general formula (1) constituting Q. Two or more linking groups may be linked to one Q to form a crosslinked structure or network structure.
  • a polymer having a repeating unit containing these formulas can be synthesized by introducing a hydroxy group into any site of the general formula (1), reacting it with the following compound as a linker to introduce a polymerizable group, and polymerizing the polymerizable group.
  • a polymer containing a structure represented by general formula (1) in its molecule may be a polymer consisting only of repeating units having a structure represented by general formula (1), or may be a polymer containing repeating units having other structures.
  • the repeating unit having the structure represented by the general formula (1) contained in the polymer may be of a single type, or may be of two or more types.
  • Examples of repeating units having no structure represented by general formula (1) include those derived from monomers used in ordinary copolymerization. Examples thereof include repeating units derived from monomers having ethylenically unsaturated bonds such as ethylene and styrene.
  • the compound represented by general formula (1) is a luminescent material. In one embodiment, the compound represented by general formula (1) is a compound capable of emitting delayed fluorescence. In one embodiment, the compound represented by general formula (1) is a compound with a narrow half width. In certain embodiments of the present disclosure, compounds of general formula (1) can emit light in the UV region, the blue, green, yellow, orange, red region of the visible spectrum (e.g., about 420 nm to about 500 nm, about 500 nm to about 600 nm, or about 600 nm to about 700 nm), or the near-infrared region when excited by thermal or electronic means.
  • compounds represented by general formula (1) are capable of emitting light in the red or orange region of the visible spectrum (e.g., about 610 nm to about 780 nm, about 650 nm) when excited by thermal or electronic means.
  • compounds of general formula (1) are capable of emitting light in the infrared spectral region (eg, 780 nm-2 ⁇ m) when excited by thermal or electronic means.
  • an organic semiconductor device using the compound represented by general formula (1) can be produced.
  • a CMOS (complementary metal oxide semiconductor) using the compound represented by the general formula (1) can be manufactured.
  • the compound represented by formula (1) can be used to fabricate organic optical devices such as organic electroluminescence devices and solid-state imaging devices (for example, CMOS image sensors).
  • Electronic properties of small molecule chemical substance libraries can be calculated using known ab initio quantum chemical calculations.
  • the Hartree-Fock equation (TD-DFT/B3LYP/6-31G*) can be analyzed using time-dependent density functional theory with 6-31G* as a basis and a family of functions known as Becke's three-parameter, Lee-Yang-Parr hybrid functionals, to screen for molecular fragments (parts) with HOMOs above a certain threshold and LUMOs below a certain threshold.
  • the donor moiety (“D”) can be selected when there is a HOMO energy (eg, ionization potential) of ⁇ 6.5 eV or higher.
  • acceptor moieties can be selected when there is a LUMO energy (eg, electron affinity) of ⁇ 0.5 eV or less.
  • the bridging moiety (“B”) prevents overlap between the ⁇ -conjugated systems of the donor and acceptor moieties, for example by being a strongly conjugated system that can tightly constrain the acceptor and donor moieties to specific conformations.
  • compound libraries are screened using one or more of the following properties. 1. Emission around a specific wavelength2. Calculated triplet states above a particular energy level;3. ⁇ EST values below a specified value;4. quantum yield above a specified value;5. HOMO level6.
  • the difference between the lowest singlet and lowest triplet excited states at 77 K is less than about 0.5 eV, less than about 0.4 eV, less than about 0.3 eV, less than about 0.2 eV, or less than about 0.1 eV.
  • the ⁇ EST value is less than about 0.09 eV, less than about 0.08 eV, less than about 0.07 eV, less than about 0.06 eV, less than about 0.05 eV, less than about 0.04 eV, less than about 0.03 eV, less than about 0.02 eV, or less than about 0.01 eV.
  • compounds represented by general formula (1) exhibit a quantum yield of greater than 25%, such as about 30%, about 35%, about 40%, about 45%, about 50%, about 55%, about 60%, about 65%, about 70%, about 75%, about 80%, about 85%, about 90%, about 95%, or more.
  • the compounds represented by general formula (1) include novel compounds.
  • the compound represented by general formula (1) can be synthesized by combining known reactions. For example, it can be synthesized by using a ring closure reaction or by using a substitution reaction.
  • a ring closure reaction for example, after preparing a chloride and reacting n-butyllithium as shown in the following reaction formula, boron tribromide is added and an amine is added to cyclize. It is possible to synthesize by.
  • Synthesis Examples described later can be referred to.
  • the compound represented by general formula (1) is easier to synthesize than other compounds having a similar skeleton and exhibiting multiple resonance effects.
  • the compounds of general formula (1) are combined, dispersed, covalently bonded, coated, supported, or associated with one or more materials (e.g., small molecules, polymers, metals, metal complexes, etc.) to form a solid film or layer.
  • a compound represented by general formula (1) can be combined with an electroactive material to form a film.
  • compounds of general formula (1) may be combined with hole-transporting polymers.
  • a compound of general formula (1) may be combined with an electron transport polymer.
  • compounds of general formula (1) may be combined with hole-transporting and electron-transporting polymers.
  • compounds of general formula (1) may be combined with copolymers having both hole-transporting and electron-transporting moieties.
  • electrons and/or holes formed in the solid film or layer can interact with the compound represented by general formula (1).
  • a film comprising a compound represented by general formula (1) can be formed in a wet process.
  • a solution of a composition containing a compound of the invention is applied to the surface and a film is formed after removal of the solvent.
  • wet processes include spin coating, slit coating, inkjet (spray), gravure printing, offset printing, and flexographic printing, but are not limited to these.
  • suitable organic solvents are selected and used that are capable of dissolving compositions containing the compounds of the present invention.
  • compounds included in the composition can be introduced with substituents (eg, alkyl groups) that increase their solubility in organic solvents.
  • films comprising compounds of the invention can be formed in a dry process.
  • the dry process can be vacuum deposition, but is not limited to this.
  • the compounds forming the film may be co-deposited from separate deposition sources, or may be co-deposited from a single deposition source in which the compounds are mixed.
  • a single vapor deposition source a mixed powder obtained by mixing compound powders may be used, a compression molded body obtained by compressing the mixed powder may be used, or a mixture obtained by heating and melting and cooling each compound may be used.
  • a film having a composition ratio corresponding to the composition ratio of a plurality of compounds contained in a vapor deposition source can be formed by performing co-evaporation under conditions in which the vapor deposition rates (weight loss rates) of a plurality of compounds contained in a single vapor deposition source match or substantially match.
  • a film having a desired composition ratio can be easily formed by mixing a plurality of compounds at the same composition ratio as that of the film to be formed and using this as a vapor deposition source.
  • the temperature at which each of the co-deposited compounds has the same weight loss rate can be identified and used as the temperature during co-deposition.
  • the compound represented by formula (1) is useful as a material for organic light-emitting devices. In particular, it is preferably used for organic light-emitting diodes and the like.
  • Organic Light Emitting Diode One aspect of the present invention relates to use of the compound represented by general formula (1) of the present invention as a light-emitting material for an organic light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) of the present invention can be effectively used as a light-emitting material in the light-emitting layer of an organic light-emitting device.
  • the compound represented by general formula (1) contains delayed fluorescence that emits delayed fluorescence (delayed phosphor).
  • the present invention provides a delayed phosphor having a structure represented by general formula (1).
  • the present invention relates to the use of compounds represented by general formula (1) as delayed phosphors.
  • the present invention provides that the compound represented by general formula (1) can be used as a host material and can be used with one or more light-emitting materials, which can be fluorescent materials, phosphorescent materials or delayed fluorescent materials (TADF).
  • the compound represented by general formula (1) can also be used as a hole transport material.
  • the compound represented by general formula (1) can be used as an electron transport material.
  • the present invention relates to a method for producing delayed fluorescence from a compound represented by general formula (1).
  • an organic light-emitting device containing a compound as a light-emitting material emits delayed fluorescence and exhibits high light emission efficiency.
  • the emissive layer comprises a compound represented by general formula (1), and the compound represented by general formula (1) is oriented parallel to the substrate.
  • the substrate is a film-forming surface.
  • the orientation of the compounds of general formula (1) with respect to the film-forming surface affects or dictates the direction of propagation of light emitted by the aligning compounds.
  • aligning the propagation direction of light emitted by compounds represented by general formula (1) improves light extraction efficiency from the emissive layer.
  • One aspect of the present invention relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device includes an emissive layer.
  • the organic light emitting device is an organic photoluminescent device (organic PL device).
  • the organic light-emitting device is an organic electroluminescent device (organic EL device).
  • the compound represented by general formula (1) is a light-emitting material with the highest emission intensity among the components contained in the light-emitting layer.
  • the lowest excited singlet energy level of the compound represented by General Formula (1) is the lowest among the lowest excited singlet energy levels of the components contained in the light-emitting layer.
  • two or more components having the lowest excited singlet energy level higher than the lowest excited singlet energy level of the compound represented by general formula (1) are included.
  • the compound represented by general formula (1) assists (as a so-called assist dopant) the light emission of other light-emitting materials contained in the light-emitting layer.
  • the lowest excited singlet energy level of the compound represented by general formula (1) included in the light-emitting layer is between the lowest excited singlet energy level of the host material included in the light-emitting layer and the lowest excited singlet energy level of another light-emitting material included in the light-emitting layer.
  • the organic photoluminescent device includes at least one emissive layer.
  • an organic electroluminescent device includes at least an anode, a cathode, and an organic layer between said anode and said cathode.
  • the organic layers include at least the emissive layer.
  • the organic layers include only the emissive layer.
  • the organic layers include one or more organic layers in addition to the emissive layer. Examples of organic layers include hole transport layers, hole injection layers, electron blocking layers, hole blocking layers, electron injection layers, electron transport layers and exciton blocking layers.
  • the hole transport layer may be a hole injection transport layer with hole injection functionality
  • the electron transport layer may be an electron injection transport layer with electron injection functionality.
  • the emissive layer is the layer in which holes and electrons injected from the anode and cathode, respectively, recombine to form excitons.
  • the layer emits light.
  • only emissive materials are used as emissive layers.
  • the emissive layer includes an emissive material and a host material.
  • the luminescent material is one or more compounds represented by general formula (1).
  • singlet and triplet excitons generated in the light-emitting material are confined within the light-emitting material to improve the light emission efficiency of organic electroluminescent and organic photoluminescent devices.
  • a host material is used in addition to the emissive material in the emissive layer.
  • the host material is an organic compound.
  • the organic compound has excited singlet energies and excited triplet energies, at least one of which is higher than those of the light-emitting materials of the present invention.
  • the singlet and triplet excitons generated in the luminescent material of the invention are confined within the molecules of the luminescent material of the invention. In certain embodiments, singlet and triplet excitons are sufficiently confined to improve light emission efficiency.
  • singlet and triplet excitons are not sufficiently confined even though high light emission efficiency is still obtained, i.e., host materials that can achieve high light emission efficiency can be used in the present invention without particular limitation.
  • light emission occurs in the emissive material in the emissive layer of the device of the invention.
  • emitted light includes both fluorescence and delayed fluorescence.
  • the emitted light includes emitted light from the host material.
  • the emitted light consists of emitted light from the host material.
  • the emitted light includes emitted light from the compound represented by general formula (1) and emitted light from the host material.
  • a TADF molecule and a host material are used.
  • TADF is an assisting dopant and has a lower excited singlet energy than the host material in the emissive layer and a higher excited singlet energy than the emissive material in the emissive layer.
  • various compounds can be employed as the light-emitting material (preferably fluorescent material).
  • luminescent materials include anthracene derivatives, tetracene derivatives, naphthacene derivatives, pyrene derivatives, perylene derivatives, chrysene derivatives, rubrene derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, stilbene derivatives, fluorene derivatives, anthryl derivatives, pyrromethene derivatives, terphenyl derivatives, terphenylene derivatives, fluoranthene derivatives, amine derivatives, quinacridone derivatives, oxadiazole derivatives, malononitrile derivatives, pyran derivatives, carbazole derivatives, julolidine derivatives, thiazole derivatives, Derivatives or the like containing metals (Al, Zn) can be used.
  • skeletons may or may not have a substituent. Also, these exemplary skeletons may be combined. Examples of light-emitting materials that can be used in combination with the assist dopant having the structure represented by the general formula (1) are described below.
  • the amount of the compound of the present invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 0.1% by weight or more. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 1% or more by weight. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 50% by weight or less. In one embodiment, when a host material is used, the amount of the compound of the invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 20% by weight or less.
  • the amount of the compound of the present invention as the light-emitting material contained in the light-emitting layer is 10% by weight or less.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound with hole-transporting and electron-transporting functionality.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound that prevents the wavelength of emitted light from increasing.
  • the host material of the emissive layer is an organic compound with a high glass transition temperature. Preferred compounds that can be used as host materials are listed below, but the host materials that can be employed in the present invention are not limitedly interpreted by the following specific examples.
  • a delayed fluorescence material can be used as a light-emitting material or an assist dopant in the light-emitting layer. Also, different delayed fluorescence materials can be used as the light-emitting material and the assist dopant.
  • a fluorescence lifetime measurement system such as a streak camera system manufactured by Hamamatsu Photonics
  • fluorescence with an emission lifetime of 100 ns (nanoseconds) or more is usually observed.
  • the difference ⁇ EST between the lowest excited singlet energy and the lowest excited triplet energy at 77K is preferably 0.3 eV or less, more preferably 0.25 eV or less, more preferably 0.2 eV or less, more preferably 0.15 eV or less, still more preferably 0.1 eV or less, even more preferably 0.07 eV or less, even more preferably 0.05 eV or less, and 0.05 eV or less. It is more preferably 3 eV or less, and particularly preferably 0.01 eV or less.
  • thermally activated delayed fluorescence material absorbs heat generated by a device and relatively easily undergoes reverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet, allowing the excited triplet energy to efficiently contribute to light emission.
  • the lowest excited singlet energy (E S1 ) and the lowest excited triplet energy (E T1 ) of the compound in the present invention are values determined by the following procedure.
  • ⁇ E ST is a value obtained by calculating E S1 -E T1 .
  • (2) Lowest excited singlet energy (E S1 ) A thin film or a toluene solution (concentration 10 ⁇ 5 mol/L) of the compound to be measured is prepared and used as a sample. The fluorescence spectrum of this sample is measured at room temperature (300K). In the fluorescence spectrum, the vertical axis is light emission and the horizontal axis is wavelength.
  • the maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side, and the tangent line drawn at the point where the slope value closest to the maximum value on the short wavelength side takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescent spectrum.
  • the delayed fluorescence material preferably does not contain metal atoms.
  • a compound composed of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, hydrogen atoms, deuterium atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms can be selected.
  • a compound composed of carbon atoms, hydrogen atoms and nitrogen atoms may be selected as the delayed fluorescence material.
  • Typical delayed fluorescence materials include compounds having a structure in which one or two acceptor groups and at least one donor group are bonded to a benzene ring.
  • acceptor group examples include groups containing a heteroaryl ring containing a nitrogen atom as a ring skeleton-constituting atom, such as a cyano group and a triazinyl ring.
  • a preferred example of the donor group is a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group.
  • Examples thereof include compounds in which three or more substituted or unsubstituted carbazol-9-yl groups are bonded to the benzene ring, and compounds in which each five-membered ring portion of a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, a substituted or unsubstituted indole ring, a substituted or unsubstituted indene ring, and a substituted or unsubstituted silaindene ring is condensed to at least one of the two benzene rings constituting the carbazol-9-yl group.
  • a compound represented by general formula (T1) below is used as the delayed fluorescence material.
  • one of R 21 to R 23 represents a cyano group or a group represented by the following general formula (T2)
  • the remaining two of R 21 to R 23 and at least one of R 24 and R 25 represent a group represented by the following general formula (T3)
  • the rest of R 21 to R 25 are hydrogen atoms or substituents (wherein the substituent here is a cyano group, a group represented by the following general formula (T2), is not a group represented by the following general formula (T3)).
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group
  • R 31 and R 32 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • * represents a bonding position
  • L2 represents a single bond or a divalent linking group
  • R33 and R34 each independently represent a hydrogen atom or a substituent
  • * represents a bonding position
  • R 22 is a cyano group. In a preferred embodiment of the present invention, R 22 is a group represented by general formula (T2). In one aspect of the present invention, R 21 is a cyano group or a group represented by general formula (T2). In one aspect of the present invention, R 23 is a cyano group or a group represented by general formula (T2). In one aspect of the invention, one of R 21 to R 23 is a cyano group. In one aspect of the present invention, one of R 21 to R 23 is a group represented by general formula (T2).
  • L 1 in general formula (T2) is a single bond.
  • L 1 is a divalent linking group, preferably a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group, still more preferably a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group (for example, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent).
  • R 31 and R 32 in the general formula (T2) are each independently one or a combination of two or more groups selected from the group consisting of an alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), an aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryl group (eg, a ring skeleton having 5 to 30 atoms), an alkenyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms) and an alkynyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms) (hereinafter these groups are referred to as “substituted Group A group”).
  • an alkyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • an aryl group eg, 6 to 30 carbon atoms
  • a heteroaryl group eg, a ring skeleton having 5 to 30 atoms
  • an alkenyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • an alkynyl group eg, 1 to 40 carbon atoms
  • each of R 31 and R 32 is independently a substituted or unsubstituted aryl group (eg, having 6 to 30 carbon atoms), and examples of substituents for the aryl group include substituent group A groups.
  • R 31 and R 32 are the same.
  • L2 in general formula (T3) is a single bond.
  • L 2 is a divalent linking group, preferably a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group, more preferably a substituted or unsubstituted arylene group, still more preferably a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group (for example, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent).
  • each of R 33 and R 34 in general formula (T3) independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), a substituted or unsubstituted alkenyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), a substituted or unsubstituted aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), or a substituted or unsubstituted heteroaryl group (eg, 5 to 30 carbon atoms).
  • substituents of the alkyl group, alkenyl group, aryl group, and heteroaryl group referred to herein include hydroxyl group, halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl group (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkoxy group (eg, 1 to 40 carbon atoms), alkylthio group (eg, 1 to 40 carbon atoms), aryl group (eg, 6 to 30 carbon atoms), aryloxy group (eg, 6 to 30 carbon atoms), arylthio group (eg, 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl group (e.g., 5 to 30 ring atoms), heteroaryloxy group (e.g., 5 to 30 ring atoms), heteroarylthio group (e.g., 5 to 30 ring atoms), acyl group (e.g., 1 to 40 carbon atoms), alkenyl group (
  • R 33 and R 34 may be bonded to each other via a single bond or a linking group to form a cyclic structure.
  • R 33 and R 34 are aryl groups, they are preferably bonded to each other via a single bond or a linking group to form a cyclic structure.
  • R 35 to R 37 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • a group of the above substituent group A can be selected, or a group of the following substituent group B can be selected, preferably one group or a combination of two or more groups selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • the group represented by general formula (T3) is preferably a group represented by general formula (T4) below.
  • L 11 in general formula (T4) represents a single bond or a divalent linking group.
  • the description and preferred range of L 11 can be referred to the description and preferred range of L 2 above.
  • Each of R 41 to R 48 in general formula (T4) independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R41 and R42 , R42 and R43 , R43 and R44 , R44 and R45 , R45 and R46 , R46 and R47 , and R47 and R48 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure formed by combining with each other may be an aromatic ring or an alicyclic ring, or may contain a heteroatom. Further, the cyclic structure may be a condensed ring of two or more rings.
  • heteroatoms referred to here are preferably those selected from the group consisting of nitrogen atoms, oxygen atoms and sulfur atoms.
  • cyclic structures formed include benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, imidazoline ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, cyclohexadiene ring, cyclohexene ring, cyclopentaene ring, cycloheptatriene ring, cycloheptadiene ring, cycloheptaene ring, furan ring, Thiophene ring, naphthyridine ring, quinoxaline ring, quinoline ring and the like can be mentioned.
  • a ring formed by condensing a large number of rings such as a phenanthrene ring or a triphenylene ring may be formed.
  • the number of rings contained in the group represented by the general formula (T4) may be selected within the range of 3-5, or may be selected within the range of 5-7.
  • Substituents that R 41 to R 48 can take include the groups of the above-described substituent group B, preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms optionally substituted with an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 41 to R 48 are hydrogen atoms or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms. In a preferred embodiment of the present invention, R 41 to R 48 are hydrogen atoms or unsubstituted aryl groups having 6 to 10 carbon atoms. In a preferred embodiment of the present invention, all of R 41 to R 48 are hydrogen atoms.
  • * represents a bonding position.
  • a preferred embodiment of the present invention uses an azabenzene derivative as the delayed fluorescence material.
  • the azabenzene derivative has an azabenzene structure in which three of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the benzene ring are substituted with nitrogen atoms.
  • an azabenzene derivative having a 1,3,5-triazine structure can be preferably selected.
  • the azabenzene derivative has an azabenzene structure in which two of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the benzene ring are substituted with nitrogen atoms.
  • azabenzene derivatives having a pyridazine structure, a pyrimidine structure, and a pyrazine structure can be mentioned, and azabenzene derivatives having a pyrimidine structure can be preferably selected.
  • the azabenzene derivative has a pyridine structure in which one of the ring skeleton-constituting carbon atoms of the benzene ring is substituted with a nitrogen atom.
  • a compound represented by general formula (T5) below is used as the delayed fluorescence material.
  • at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 represents a nitrogen atom and the rest represent methine groups.
  • Y 1 is a nitrogen atom and Y 2 and Y 3 are methine groups.
  • Y 1 and Y 2 are preferably nitrogen atoms and Y 3 is preferably a methine group. More preferably, all of Y 1 to Y 3 are nitrogen atoms.
  • Z 1 to Z 3 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one is a donor substituent.
  • a donor substituent means a group having a negative Hammett's ⁇ p value.
  • at least one of Z 1 to Z 3 is a group containing a diarylamino structure (two aryl groups bonded to the nitrogen atom may be bonded to each other), more preferably a group represented by general formula (T3) above, for example a group represented by general formula (T4) above.
  • T3 general formula
  • T4 general formula
  • only one of Z 1 to Z 3 is a group represented by general formula (T3) or (7).
  • only two of Z 1 to Z 3 are each independently a group represented by general formula (T3) or (7).
  • Z 1 to Z 3 are each independently a group represented by general formula (T3) or (7).
  • the remaining Z 1 to Z 3 that are not the groups represented by the general formulas (T3) and (T4) are preferably substituted or unsubstituted aryl groups (eg, 6 to 40 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms), and the substituents of the aryl groups referred to herein are one group selected from the group consisting of an aryl group (eg, 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 14 carbon atoms) and an alkyl group (eg, 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms), or a combination of two or more groups. groups can be exemplified.
  • general formula (T5) does not contain a cyano group.
  • a compound represented by general formula (T6) below is used as the delayed fluorescence material.
  • Ar 1 forms a cyclic structure that may be substituted with A 1 and D 1 below, and represents a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, or phenanthrene ring.
  • Ar 2 and Ar 3 each may form a cyclic structure, and when they form a cyclic structure, they represent a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, or a cyano-substituted benzene ring.
  • D 1 represents a substituted or unsubstituted 5H-indolo[3,2,1-de]phenazin-5-yl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic condensed carbazolyl group containing no naphthalene structure, and when multiple D 1 are present in general formula (T6), they may be the same or different. Also, the substituents of D 1 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Ar 1 represents a cyclic structure and represents a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, or phenanthrene ring.
  • D 1 represents a group represented by the general formula (T7).
  • a 1 represents one or a combination of two or more selected from the group consisting of a cyano group, a phenyl group, a pyrimidyl group, a triazyl group and an alkyl group (excluding substituted alkyl groups).
  • m is 1 or 2 and n is 0, 1 or 2; When m is 2, two D 1 's may be the same or different. When n is 2, two A 1 may be the same or different.
  • Ar 2 and Ar 3 may each independently form a cyclic structure selected from the group consisting of a benzene ring, a naphthalene ring and a pyridine ring, and the formed cyclic structure may be substituted with one or a combination of two or more groups selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and a cyano group.
  • R 5 to R 15 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
  • R5 and R6 , R6 and R7 , R8 and R9 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12, R12 and R13 , R13 and R14 , and R14 and R15 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • X represents a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom. * represents a binding position.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E1).
  • R 1 , R 3 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 2 represents an acceptor group, or R 1 and R 2 are joined together to form an acceptor group, or R 2 and R 3 are joined together to form an acceptor group.
  • R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and R6 , R6 and R7 , R7 and R8 , R9 and R10 , R10 and R11 , R11 and R12 , R12 and R13 , R13 and R14 , R14 and R15 , R15 and R16 are They may be combined to form a cyclic structure.
  • X 1 represents O or NR, and R represents a substituent.
  • X 3 and X 4 are O or NR, and the rest may be O or NR or may not be linked.
  • both ends independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • C—R 1 , C—R 3 , C—R 4 , C—R 5 , C—R 6 , C—R 7 , C—R 8 , C—R 9 , C—R 10 , C—R 11 , C—R 12 , C—R 13 , C—R 14 , C—R 15 and C—R 16 in general formula (E1) may be substituted.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E2).
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • R 3 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R1 and R3 , R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and R6 , R6 and R7 , R7 and R8 , R8 and R9 , R9 and R2 , R2 and R10, R10 and R11 , R11 and R12 , R12 and R13 , R13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , and R 16 and R 1 may combine with each other to form a cyclic structure .
  • CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 , CR 9 , CR 10 , CR 11 , CR 12 , CR 13 , CR 14 , CR 15 and CR 16 in general formula ( E2 ) may be substituted with N.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E3).
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 1 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 may combine with each other to form a cyclic structure.
  • Substitutable carbon atoms among the benzene ring skeleton-constituting carbon atoms constituting the benzofuran ring, the benzothiophene ring, and the indole ring may be substituted with a nitrogen atom.
  • CR 1 , CR 2 , CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 and CR 9 in general formula (E3) may be substituted with N.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E4).
  • Z 1 represents a furan ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring, a thiophene ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring , or an N-substituted pyrrole ring condensed with a substituted or unsubstituted benzene ring;
  • Z 2 and Z 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring;
  • R 1 represents a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Z 1 and R 1 , R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 may combine with each other to form a cyclic structure. However, at least one pair of R 2 and Z 2 , Z 2 and Z 3 , Z 3 and R 3 are bonded to each other to form a cyclic structure.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E5).
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic ring or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring
  • R 3 to R 9 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, or a substituent.
  • R 1 , R 2 , Z 1 and Z 2 includes a substituted or unsubstituted benzofuran ring, a substituted or unsubstituted benzothiophene ring, and a substituted or unsubstituted indole ring.
  • R1 and Z1 , Z1 and R3 , R3 and R4 , R4 and R5 , R5 and Z2 , Z2 and R2 , R2 and R6 , R6 and R7 , R7 and R8 , R8 and R9 , R9 and R1 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Substitutable carbon atoms among the benzene ring skeleton-constituting carbon atoms constituting the benzofuran ring, the benzothiophene ring, and the indole ring may be substituted with a nitrogen atom.
  • CR 3 , CR 4 , CR 5 , CR 6 , CR 7 , CR 8 and CR 9 in general formula (E5) may be substituted with N.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E6).
  • one of X 1 and X 2 is a nitrogen atom and the other is a boron atom.
  • R 1 to R 26 , A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent.
  • X1 is a nitrogen atom
  • R17 and R18 are bonded together to form a single bond to form a pyrrole ring
  • R21 and R22 are bonded to each other to
  • R 1 to R 6 is a substituted or unsubstituted aryl group, or R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R Either 5 and R6 are bonded together to form an aromatic or heteroaromatic ring.
  • delayed fluorescence materials include compounds represented by the following general formula (E7).
  • R 201 to R 221 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom or a substituent, preferably a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group, an aryl group, or a group in which an alkyl group and an aryl group are bonded.
  • At least one pair of 8 and R 219 , R 219 and R 220 , and R 220 and R 221 are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R201 and R202 , R202 and R203 , R203 and R204 , R205 and R206 , R206 and R207, R207 and R208, and R214 and R215, R215 and R216, R216 and R 217 , R 218 and R 219 , R 219 and R 220 , R 220 and R 221 are bonded together to form a benzofuro structure or a benzothieno structure.
  • R 203 and R 204 are bonded together to form a benzofuro structure or benzothieno structure, and even more preferably R 203 and R 204 and R 216 and R 217 are bonded together to form a benzofuro structure or benzothieno structure.
  • R 203 and R 204 , R 216 and R 217 are bonded to each other to form a benzofuro structure or a benzothieno structure
  • R 206 and R 219 are a substituted or unsubstituted aryl group (preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, more preferably an unsubstituted phenyl group).
  • t-Bu represents a tertiary butyl group (tert-butyl group).
  • the emissive layer comprises two or more structurally different TADF molecules.
  • the light-emitting layer can be made to contain three kinds of materials in which the excited singlet energy level is higher in the order of the host material, the first TADF molecule, and the second TADF molecule.
  • the difference ⁇ EST between the lowest excited singlet energy level and the lowest excited triplet energy level at 77K is preferably 0.3 eV or less, more preferably 0.25 eV or less, more preferably 0.2 eV or less, more preferably 0.15 eV or less, further preferably 0.1 eV or less, even more preferably 0.07 eV or less, It is further preferably 0.05 eV or less, even more preferably 0.03 eV or less, and particularly preferably 0.01 eV or less.
  • the concentration of the first TADF molecules in the light-emitting layer is higher than the concentration of the second TADF molecules.
  • the concentration of the host material in the light-emitting layer is preferably higher than the concentration of the second TADF molecules.
  • the concentration of the first TADF molecules in the light-emitting layer may be greater than, less than, or the same as the concentration of the host material.
  • the composition within the emissive layer may be 10-70% by weight of the host material, 10-80% by weight of the first TADF molecule, and 0.1-30% by weight of the second TADF molecule. In some embodiments, the composition within the emissive layer may be 20-45% by weight of the host material, 50-75% by weight of the first TADF molecule, and 5-20% by weight of the second TADF molecule.
  • the emissive layer can include three structurally different TADF molecules.
  • the compound of the present invention can be any of a plurality of TADF compounds contained in the emissive layer.
  • the organic electroluminescent device of the present invention is held by a substrate, and the substrate is not particularly limited, and any material commonly used in organic electroluminescent devices, such as glass, transparent plastic, quartz, and silicon, may be used.
  • the anode of the organic electroluminescent device is made from metals, alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the metal, alloy or conductive compound has a high work function (4 eV or greater).
  • the metal is Au.
  • the conductive transparent material is selected from CuI, indium tin oxide (ITO), SnO2 and ZnO. Some embodiments use amorphous materials that can form transparent conductive films, such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO).
  • the anode is a thin film. In some embodiments, the thin film is made by evaporation or sputtering.
  • the film is patterned by photolithographic methods. In some embodiments, if the pattern does not need to be highly precise (eg, about 100 ⁇ m or greater), the pattern may be formed using a mask with a shape suitable for vapor deposition or sputtering onto the electrode material. In some embodiments, wet film forming methods such as printing and coating methods are used when coating materials such as organic conductive compounds can be applied.
  • the anode has a transmittance of greater than 10% when emitted light passes through the anode, and the anode has a sheet resistance of several hundred ohms per unit area or less. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-1,000 nm. In some embodiments, the thickness of the anode is 10-200 nm. In some embodiments, the thickness of the anode varies depending on the materials used.
  • the cathode is made of electrode materials such as metals with a low work function (4 eV or less) (referred to as electron-injecting metals), alloys, conductive compounds, or combinations thereof.
  • the electrode material is selected from sodium, sodium-potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium-copper mixtures, magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide ( Al2O3 ) mixtures, indium, lithium-aluminum mixtures , and rare earth elements.
  • a mixture of an electron-injecting metal and a second metal that is a stable metal with a higher work function than the electron-injecting metal is used.
  • the mixture is selected from magnesium-silver mixtures, magnesium-aluminum mixtures, magnesium-indium mixtures, aluminum-aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium-aluminum mixtures and aluminum.
  • the mixture improves electron injection properties and resistance to oxidation.
  • the cathode is manufactured by depositing or sputtering the electrode material as a thin film. In some embodiments, the cathode has a sheet resistance of no more than several hundred ohms per unit area.
  • the thickness of said cathode is between 10 nm and 5 ⁇ m. In some embodiments, the thickness of the cathode is 50-200 nm. In some embodiments, either one of the anode and cathode of the organic electroluminescent device is transparent or translucent to allow transmission of emitted light. In some embodiments, transparent or translucent electroluminescent elements enhance light radiance. In some embodiments, the cathode is formed of a conductive transparent material as described above for the anode, thereby forming a transparent or translucent cathode. In some embodiments, the device includes an anode and a cathode, both transparent or translucent.
  • the injection layer is the layer between the electrode and the organic layer. In some embodiments, the injection layer reduces drive voltage and enhances light radiance. In some embodiments, the injection layer comprises a hole injection layer and an electron injection layer. The injection layer can be placed between the anode and the light-emitting layer or hole-transporting layer and between the cathode and the light-emitting layer or electron-transporting layer. In some embodiments, an injection layer is present. In some embodiments, there is no injection layer. Preferred examples of compounds that can be used as the hole injection material are given below.
  • a barrier layer is a layer that can prevent charges (electrons or holes) and/or excitons present in the light-emitting layer from diffusing out of the light-emitting layer.
  • an electron blocking layer is present between the emissive layer and the hole transport layer to block electrons from passing through the emissive layer to the hole transport layer.
  • a hole blocking layer is between the emissive layer and the electron transport layer and blocks holes from passing through the emissive layer to the electron transport layer.
  • the barrier layer prevents excitons from diffusing out of the emissive layer.
  • the electron blocking layer and the hole blocking layer constitute an exciton blocking layer.
  • the terms "electron blocking layer” or “exciton blocking layer” include layers that have both the functionality of an electron blocking layer and an exciton blocking layer.
  • Hole blocking layer functions as an electron transport layer. In some embodiments, the hole blocking layer blocks holes from reaching the electron transport layer during electron transport. In some embodiments, the hole blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the hole blocking layer can be the same materials as described above for the electron transport layer. Preferred examples of compounds that can be used in the hole blocking layer are given below.
  • Electron barrier layer The electron blocking layer transports holes. In some embodiments, the electron blocking layer prevents electrons from reaching the hole transport layer during hole transport. In some embodiments, the electron blocking layer increases the probability of recombination of electrons and holes in the emissive layer.
  • the materials used for the electron blocking layer may be the same materials as described above for the hole transport layer. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron barrier material are given below.
  • Exciton barrier layer The exciton blocking layer prevents excitons generated through recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing to the charge transport layer. In some embodiments, the exciton blocking layer allows effective confinement of excitons in the emissive layer. In some embodiments, the light emission efficiency of the device is improved. In some embodiments, the exciton blocking layer is adjacent to the emissive layer on either the anode side or the cathode side, and on both sides thereof. In some embodiments, when an exciton blocking layer is present on the anode side, it may be present between and adjacent to the hole-transporting layer and the light-emitting layer.
  • an exciton blocking layer when an exciton blocking layer is present on the cathode side, it may be between and adjacent to the emissive layer and the cathode. In some embodiments, a hole-injection layer, electron-blocking layer, or similar layer is present between the anode and an exciton-blocking layer adjacent to the light-emitting layer on the anode side. In some embodiments, a hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer, or similar layer is present between the cathode and an exciton blocking layer adjacent to the emissive layer on the cathode side. In some embodiments, the exciton blocking layer comprises an excited singlet energy and an excited triplet energy, at least one of which is higher than the excited singlet energy and triplet energy, respectively, of the emissive material.
  • the hole transport layer comprises a hole transport material.
  • the hole transport layer is a single layer.
  • the hole transport layer has multiple layers.
  • the hole transport material has one property of a hole injection or transport property and an electron barrier property.
  • the hole transport material is an organic material.
  • the hole transport material is an inorganic material.
  • Examples of known hole transport materials that can be used in the present invention include, but are not limited to, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, allylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers and Conductive polymer oligomers (especially thiophene oligomers), or combinations thereof.
  • the hole transport material is selected from porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds. In some embodiments, the hole transport material is an aromatic tertiary amine compound. Specific examples of preferred compounds that can be used as the hole-transporting material are given below.
  • the electron transport layer includes an electron transport material.
  • the electron transport layer is a single layer.
  • the electron transport layer has multiple layers.
  • the electron-transporting material need only function to transport electrons injected from the cathode to the emissive layer.
  • the electron transport material also functions as a hole blocking material.
  • electron-transporting layers examples include, but are not limited to, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethanes, anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, azole derivatives, azine derivatives or combinations thereof, or polymers thereof.
  • the electron transport material is a thiadiazole derivative or a quinoxaline derivative.
  • the electron transport material is a polymeric material. Specific examples of preferred compounds that can be used as the electron-transporting material are given below.
  • examples of preferred compounds as materials that can be added to each organic layer are given.
  • it may be added as a stabilizing material.
  • Preferred materials that can be used in organic electroluminescence elements are specifically exemplified, but materials that can be used in the present invention are not limitedly interpreted by the following exemplified compounds. Moreover, even compounds exemplified as materials having specific functions can be used as materials having other functions.
  • the emissive layer is incorporated into the device.
  • devices include, but are not limited to, OLED bulbs, OLED lamps, television displays, computer monitors, mobile phones and tablets.
  • an electronic device includes an OLED having at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • compositions described herein can be incorporated into various photosensitive or photoactivated devices, such as OLEDs or optoelectronic devices.
  • the composition may be useful in facilitating charge or energy transfer within a device and/or as a hole transport material.
  • Such devices include, for example, organic light emitting diodes (OLEDs), organic integrated circuits (OICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light emitting transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field-quench devices (O-FQDs), light emitting fuel cells (LECs) or organic laser diodes (O-lasers).
  • OLEDs organic light emitting diodes
  • OICs organic integrated circuits
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin film transistors
  • O-LETs organic light emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • organic optical detectors organic photoreceptors
  • O-FQDs organic field-quench devices
  • LOCs light emitting fuel cells
  • O-lasers organic laser diodes
  • an electronic device includes an OLED including at least one organic layer including an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode.
  • the device includes OLEDs of different colors.
  • the device includes an array including combinations of OLEDs.
  • said combination of OLEDs is a combination of three colors (eg RGB).
  • the combination of OLEDs is a combination of colors other than red, green, and blue (eg, orange and yellow-green).
  • said combination of OLEDs is a combination of two, four or more colors.
  • the device a circuit board having a first side with a mounting surface and a second opposite side and defining at least one opening; at least one OLED on the mounting surface, the at least one OLED having a light-emitting configuration, the at least one OLED comprising at least one organic layer comprising an anode, a cathode, and a light-emitting layer between the anode and the cathode; a housing for the circuit board; at least one connector disposed at an end of said housing, said housing and said connector defining a package suitable for attachment to a lighting fixture.
  • the OLED light comprises multiple OLEDs mounted on a circuit board such that light is emitted in multiple directions. In some embodiments, some light emitted in the first direction is polarized and emitted in the second direction. In some embodiments, a reflector is used to polarize light emitted in the first direction.
  • the emissive layers of the invention can be used in screens or displays.
  • the compounds of the present invention are deposited onto a substrate using processes such as, but not limited to, vacuum evaporation, deposition, evaporation or chemical vapor deposition (CVD).
  • the substrate is a photoplate structure useful in two-sided etching to provide unique aspect ratio pixels.
  • Said screens also called masks
  • the corresponding artwork pattern design allows placement of very steep narrow tie-bars between pixels in the vertical direction as well as large and wide beveled openings in the horizontal direction.
  • the internal patterning of the pixels makes it possible to construct three-dimensional pixel openings with various aspect ratios in the horizontal and vertical directions. Additionally, the use of imaged "stripes" or halftone circles in pixel areas protects etching in specific areas until these specific patterns are undercut and removed from the substrate. All pixel areas are then treated with a similar etch rate, but their depth varies with the halftone pattern. Varying the size and spacing of the halftone patterns allows for etching with varying degrees of protection within the pixel, allowing for the localized deep etching necessary to form steep vertical bevels. A preferred material for the evaporation mask is Invar.
  • Invar is a metal alloy that is cold rolled into long thin sheets in steel mills. Invar cannot be electrodeposited onto a spin mandrel as a nickel mask.
  • a suitable and low-cost method for forming the open areas in the deposition mask is by wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is a matrix of pixels on a substrate.
  • screen or display patterns are fabricated using lithography (eg, photolithography and e-beam lithography).
  • the screen or display pattern is processed using wet chemical etching.
  • the screen or display pattern is fabricated using plasma etching.
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base material, coating the TFT with a planarizing film, sequentially forming a pixel electrode, a light emitting layer, a counter electrode and an encapsulation layer, and cutting from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • An OLED display is generally manufactured by forming a large mother panel and then cutting the mother panel into cell panels.
  • each cell panel on a mother panel is formed by forming a thin film transistor (TFT) having an active layer and source/drain electrodes on a base material, coating the TFT with a planarizing film, sequentially forming a pixel electrode, a light emitting layer, a counter electrode and an encapsulation layer, and cutting from the mother panel.
  • TFT thin film transistor
  • an organic light emitting diode (OLED) display comprising: forming a barrier layer on the base substrate of the mother panel; forming a plurality of display units on the barrier layer in cell panel units; forming an encapsulation layer over each of the display units of the cell panel; and applying an organic film to the interfaces between the cell panels.
  • the barrier layer is an inorganic film, eg, made of SiNx, and the edges of the barrier layer are covered with an organic film, made of polyimide or acrylic.
  • the organic film helps the mother panel to be softly cut into cell panels.
  • a thin film transistor (TFT) layer has an emissive layer, a gate electrode, and source/drain electrodes.
  • Each of the plurality of display units may have a thin film transistor (TFT) layer, a planarization film formed on the TFT layer, and a light-emitting unit formed on the planarization film, wherein the organic film applied to the interface portion is formed of the same material as that of the planarization film and is formed at the same time as the formation of the planarization film.
  • the light-emitting unit is coupled with the TFT layer by a passivation layer, a planarizing film therebetween, and an encapsulation layer that covers and protects the light-emitting unit.
  • the organic film is not connected to the display unit or encapsulation layer.
  • each of the organic film and the planarizing film may include one of polyimide and acrylic.
  • the barrier layer may be an inorganic film.
  • the base substrate may be formed of polyimide.
  • the method may further comprise attaching a carrier substrate made of a glass material to another surface of a base substrate made of polyimide prior to forming the barrier layer on one surface of the base substrate, and separating the carrier substrate from the base substrate prior to cutting along the interface.
  • the OLED display is a flexible display.
  • the passivation layer is an organic film placed on the TFT layer to cover the TFT layer.
  • the planarizing film is an organic film formed over a passivation layer.
  • the planarizing film is formed of polyimide or acrylic, as is the organic film formed on the edge of the barrier layer. In some embodiments, the planarizing film and organic film are formed simultaneously during the manufacture of an OLED display. In some embodiments, the organic film may be formed on the edge of the barrier layer such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and the remaining portion of the organic film is in contact with the barrier layer surrounding the edge of the barrier layer.
  • the emissive layer comprises a pixel electrode, a counter electrode, and an organic emissive layer disposed between the pixel electrode and the counter electrode.
  • the pixel electrodes are connected to source/drain electrodes of the TFT layer.
  • a suitable voltage is formed between the pixel electrode and the counter electrode, causing the organic light-emitting layer to emit light, thereby forming an image.
  • An image forming unit having a TFT layer and a light emitting unit is hereinafter referred to as a display unit.
  • the encapsulation layer that covers the display unit and prevents the penetration of external moisture may be formed into a thin encapsulation structure in which organic films and inorganic films are alternately laminated.
  • the encapsulation layer has a thin film-like encapsulation structure in which multiple thin films are stacked.
  • the organic film applied to the interface portion is spaced apart from each of the plurality of display units.
  • the organic film is formed such that a portion of the organic film is in direct contact with the base substrate and a remaining portion of the organic film is in contact with the barrier layer while surrounding the edges of the barrier layer.
  • the OLED display is flexible and uses a flexible base substrate made of polyimide.
  • the base substrate is formed on a carrier substrate made of glass material, and then the carrier substrate is separated.
  • a barrier layer is formed on the surface of the base substrate opposite the carrier substrate.
  • the barrier layer is patterned according to the size of each cell panel. For example, a base substrate is formed on all surfaces of a mother panel, while barrier layers are formed according to the size of each cell panel, thereby forming grooves at the interfaces between the barrier layers of the cell panels. Each cell panel can be cut along the groove.
  • the manufacturing method further includes cutting along the interface, wherein grooves are formed in the barrier layer, at least a portion of the organic film is formed with grooves, and the grooves do not penetrate the base substrate.
  • a TFT layer of each cell panel is formed, and a passivation layer, which is an inorganic film, and a planarization film, which is an organic film, are placed on and cover the TFT layer.
  • the planarizing film eg made of polyimide or acrylic
  • the interface grooves are covered with an organic film, eg made of polyimide or acrylic. This prevents cracking by having the organic film absorb the impact that occurs when each cell panel is cut along the groove at the interface.
  • the grooves at the interfaces between the barrier layers may be coated with an organic film to absorb shocks that might otherwise be transmitted to the barrier layers, thereby softly cutting each cell panel and preventing the barrier layers from cracking.
  • the organic film covering the groove of the interface and the planarizing film are spaced apart from each other.
  • the organic film and the planarizing film are interconnected as a layer, the organic film and the planarizing film are spaced apart from each other such that the organic film is spaced from the display unit because external moisture may enter the display unit through the planarizing film and the remaining portion of the organic film.
  • the display unit is formed by forming a light emitting unit and an encapsulating layer is placed over the display unit to cover the display unit.
  • the carrier substrate carrying the base substrate is separated from the base substrate.
  • the carrier substrate separates from the base substrate due to the difference in coefficient of thermal expansion between the carrier substrate and the base substrate.
  • the mother panel is cut into cell panels.
  • the mother panel is cut along the interfaces between the cell panels using a cutter.
  • the interface groove along which the mother panel is cut is coated with an organic film so that the organic film absorbs impact during cutting.
  • the barrier layer can be prevented from cracking during cutting.
  • the method reduces the reject rate of the product and stabilizes its quality.
  • Another embodiment is an OLED display having a barrier layer formed on a base substrate, a display unit formed on the barrier layer, an encapsulation layer formed on the display unit, and an organic film applied to an edge of the barrier layer.
  • the emission characteristics were evaluated using a source meter (manufactured by Keithley: 2400 series), a semiconductor parameter analyzer (manufactured by Agilent Technologies: E5273A), an optical power meter measuring device (manufactured by Newport: 1930C), an optical spectrometer (manufactured by Ocean Optics: USB2000), a spectroradiometer (manufactured by Topcon: SR-3), an absolute PL quantum yield measuring device (manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.: C11347), and a sampler.
  • a leak camera model C4334, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
  • the orientation value was measured using a molecular orientation property measuring device C14234-01, manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.).
  • intermediate E Under a nitrogen stream, intermediate D (4.08 g, 6.37 mmol), 3,6-diphenylcarbazole (6.11 g, 19.1 mmol), copper iodide (1.21 g, 6.37 mmol), 1,10-phenanthroline (1.15 g, 6.37 mmol), potassium carbonate (5.28 g, 38.2 mmol) and 18-crown-6 (0.253 g, 0.956 mmol) in xylene (80 mL) was stirred at 160° C. for 16 hours. The mixture was returned to room temperature, filtered through celite, and the solvent of the filtrate was distilled off.
  • intermediate G Under a stream of nitrogen, intermediate G (7.89 g, 12.7 mmol), carbazole (4.67 g, 27.9 mmol), copper iodide (1.21 g, 6.35 mmol), 1,10-phenanthroline (1.14 g, 6.35 mmol), cesium carbonate (16.6 g, 50.8 mmol) and 18-crown-6 (0.671 g, 2.54 mmol) in xylene.
  • the solution 64 mL was stirred at 160° C. for 42 hours. The mixture was returned to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with toluene three times. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the solvent of the filtrate was distilled off.
  • intermediate G Under a nitrogen stream, intermediate G (5.25 g, 6.22 mmol), carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (2.40 g, 13.7 mmol), copper iodide (0.592 g, 3.11 mmol), 1,10-phenanthroline (0.561 g, 3.11 mmol), cesium carbonate (8.11 g, 24.9 mmol) and 18 - A solution of crown-6 (0.329 g, 1.24 mmol) in xylene (124 mL) was stirred at 170° C. for 96 hours. The mixture was returned to room temperature, water was added, and the mixture was extracted three times with dichloromethane.
  • intermediate M Under a nitrogen stream, intermediate L (43.9 g, 53.3 mmol), carbazole (19.6 g, 117 mmol), copper iodide (5.07 g, 26.6 mmol), 1,10-phenanthroline (4.80 g, 26.6 mmol), cesium carbonate (69.4 g, 213 mmol) and 18-crown-6 (2.81 g, 10.6 mmol) in xylene solution (5 33 mL) was stirred at 170° C. for 60 hours. The mixture was returned to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with toluene three times. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then filtered, and the solvent of the filtrate was distilled off.
  • Example 1 Production and Evaluation of Thin Film Compound 120 and H1 were vapor-deposited from different vapor deposition sources on a quartz substrate at a vacuum degree of less than 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa to form a thin film with a thickness of 100 nm having a concentration of 0.5% by weight of Compound 120.
  • the photoluminescence quantum yield (PLQY) of the formed thin film was measured, it showed a high value of 86%.
  • the maximum emission wavelength was 612 nm and the half width was 38 nm.
  • a thin film was formed by the same procedure using Compound 4 instead of Compound 120, and measurement was performed. As a result, the photoluminescence quantum yield (PLQY) showed a high value of 92%.
  • the maximum emission wavelength was 615 nm and the half width was 39 nm.
  • Example 2 Preparation and Evaluation of Organic Electroluminescence Element
  • ITO indium tin oxide
  • HAT-CN was formed on ITO to a thickness of 10 nm
  • NPD was formed thereon to a thickness of 30 nm
  • TrisPCz was formed to a thickness of 10 nm
  • H1 was formed to a thickness of 5 nm.
  • H1, T64, and compound 120 were co-deposited from different deposition sources to form a 40 nm thick emitting layer.
  • Liq and SF3-TRZ were co-deposited from different vapor deposition sources to form a layer with a thickness of 30 nm.
  • the contents of Liq and SF3-TRZ in this layer were 30 mass % and 70 mass %, respectively.
  • Liq was formed to a thickness of 2 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby forming an organic electroluminescence device.
  • Example 3 Production and evaluation of another organic electroluminescence device An organic electroluminescence device of Example 3 was produced in the same manner as in Example 2 except that T153 was used instead of T64 used for forming the light-emitting layer. When the S value of the light-emitting layer of compound 120 was measured, it was -0.4, and it was confirmed that compound 120 had high orientation.
  • Example 4 Production and Evaluation of Another Organic Electroluminescence Device An organic electroluminescence device of Example 4 was produced in the same procedure as in Example 3, except that Compound 4 was used instead of Compound 120 used for forming the light-emitting layer. When the S value of the light-emitting layer of compound 4 was measured, it was -0.25, and it was confirmed that compound 4 had high orientation.
  • a thin film and an organic electroluminescence device can be produced in the same manner as in Examples 1 to 3 using compounds represented by general formula (1) other than these instead of compound 120 and compound 4.
  • the compound represented by general formula (1) has good luminescence performance. Therefore, by using the compound represented by the general formula (1), an excellent organic light-emitting device can be provided. Therefore, the present invention has high industrial applicability.

Landscapes

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Abstract

下記一般式で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。Ｘ１、Ｘ２はＯまたはＳを表し；Ｙ１、Ｙ２は単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表し；Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、ＲｂはＨ、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の１個以上は置換基である。

Description

化合物、発光材料および有機発光素子
　本発明は、良好な発光特性を有する化合物に関する。また本発明は、その化合物を用いた発光材料および有機発光素子にも関する。
　有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。
　例えば、非特許文献１には、5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine （ＤＡＢＮＡ－１）のように多重共鳴効果を発現する化合物を用いることにより、逆系間交差過程による熱活性型遅延蛍光を発現し、半値幅が狭くて色純度が高い発光を実現したことが記載されている。このような発光は、高い発光効率を達成することができることから、ディスプレイを志向した用途において有用である。
　また、非特許文献１および２には、ＤＡＢＮＡ－１を修飾することによって、最高被遷移分子軌道（ＨＯＭＯ）および最低空分子軌道（ＬＵＭＯ）などのエネルギー準位を調整し、また発光へと寄与する蛍光放射過程や逆系間交差過程を促進して、エレクトロルミネッセンス量子効率を改善したことが記載されている。
Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11316-11320
　このように多重共鳴効果を発現する化合物に関する研究が種々行われているが、その構造と発光特性の関係については未知な点も多い。実用性のある発光素子を製造するためには、少しでも発光特性が優れた材料を提供することが必要とされている。
　そこで、本発明者らは、新たな環骨格を有する化合物の開発を目的として鋭意検討を進めた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、多重共鳴効果を発現する化合物であって特徴的な骨格構造を有するものが有機発光素子の材料として有用であることを見いだした。本発明は、このような知見に基づいて提案されたものであり、以下の構成を有する。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物。
［一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立にＯまたはＳを表す。
　Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。
　Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、Ｒｂは、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個は置換基である。
　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ２１とＲ１、Ｒ４とＲ５、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していない。
　一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２は、Ｎに置換されていてもよい。］
［２］　Ｒ１～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい）である、［１］に記載の化合物。
［３］　Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個が、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアリール基である、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１７、Ｒ２０が置換基である、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］　Ｒ１～Ｒ２２のうち、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個だけが置換基である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］　Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数が１０～６０である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］　Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数が２～６である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］　Ｙ１およびＹ２が単結合である、［１］～［７］のいずれか１つに記載の化合物。
［９］　Ｘ１およびＸ２がＯである、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物。
［１０］　点対称構造を有する、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物。
［１１］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物からなる発光材料。
［１２］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む膜。
［１３］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機半導体素子。
［１４］　［１］～［１０］のいずれか１つに記載の化合物を含む有機発光素子。
［１５］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、［１４］に記載の有機発光素子。
［１６］　前記化合物を含む層が前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、［１５］に記載の有機発光素子。
［１７］　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、［１４］に記載の有機発光素子。
［１８］　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、［１４］～［１６］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
［１９］　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、［１７］に記載の有機発光素子。
［２０］　遅延蛍光を放射する、［１４］～［１９］のいずれか１つに記載の有機発光素子。
　本発明の化合物は、優れた発光特性を示すうえ、合成が容易である。本発明の化合物の中は、配向性が高い化合物や、半値幅が狭い化合物や、高い発光効率を示す化合物が含まれている。また、本発明の化合物の中には赤色発光を示す化合物が含まれている。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子（２Ｈ、デューテリウムＤ）に置換することができる。本明細書の化学構造式では、水素原子はＨと表示しているか、その表示を省略している。例えばベンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略されている箇所ではＨが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。一方、「置換もしくは無置換の」という用語は、水素原子が重水素原子または置換基で置換されていてもよいことを意味する。
［一般式（１）で表される化合物］
　本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
　一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立にＯまたはＳを表す。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方がＯで他方がＳである。
　一般式（１）において、Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。本発明の好ましい一態様では、Ｙ１およびＹ２はともに単結合である。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＯである。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＳである。本発明の一態様では、Ｙ１およびＹ２はともにＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方が単結合で他方がＯまたはＳである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２の一方がＯで他方がＳである。
　本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯであり、Ｙ１およびＹ２はともに単結合、ＯまたはＳであり、より好ましくは単結合またはＯであり、さらに好ましくは単結合である。本発明の好ましい一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳであり、Ｙ１およびＹ２はともに単結合、ＯまたはＳであり、より好ましくは単結合である。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＯであり、Ｙ１およびＹ２はともにＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）であり、より好ましくはともにＯまたはＳであり、さらに好ましくはともにＯである。本発明の一態様では、Ｘ１およびＸ２はともにＳであり、Ｙ１およびＹ２はともにＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）であり、より好ましくはともにＯまたはＳである。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、Ｒｂは、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個は置換基である。ここでいう置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい）である。本発明の好ましい一態様では、Ｒａ、Ｒｂは各々独立に、水素原子、重水素原子、またはアルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。
　本明細書でいう「アリール基」は、単環であってもよいし、２つ以上の環が縮合した縮合環であってもよい。縮合環である場合、縮合した後の環の数は２～６であることが好ましく、例えば２～４の中から選択することができる。環の具体例として、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環を挙げることができる。アリール基の具体例として、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフタレン－１－イル基、置換もしくは無置換のナフタレン－２－イル基を挙げることができる。アリール基の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。アリール基の水素原子の一部または全部は置換基で置換されていてもよい。アリール基の置換基としては、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
　本明細書でいう「アルキル基」は、直鎖状、分枝状、環状のいずれであってもよい。また、直鎖部分と環状部分と分枝部分のうちの２種以上が混在していてもよい。アルキル基の炭素数は、例えば１以上、２以上、３以上とすることができる。また、炭素数は３０以下、２０以下、１０以下、６以下、４以下とすることができる。アルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、tert－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デカニル基、イソデカニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。アルキル基の水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。アルキル基の置換基としては、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。例えば、重水素原子およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアルキル基である。好ましくは、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアリール基であり、より好ましくは、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいフェニル基である。
　本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、電子求引基で置換されたアリール基であってもよい。ここでいう電子求引基はハメットのσｐ値が０．３以上であるものを意味し、０．５以上であるものが好ましく、０．６以上であるものがより好ましい。ハメットのσｐ値は、Ｌ．Ｐ．ハメットにより提唱されたものであり、パラ置換ベンゼン誘導体の反応速度または平衡に及ぼす置換基の影響を定量化したものである。具体的には、パラ置換ベンゼン誘導体における置換基と反応速度定数または平衡定数の間に成立する下記式：
      log（ｋ／ｋ0） ＝ ρσｐ
または
      log（Ｋ／Ｋ0） ＝ ρσｐ
における置換基に特有な定数（σｐ）である。上式において、ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の速度定数、ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の速度定数、Ｋ0は置換基を持たないベンゼン誘導体の平衡定数、Ｋは置換基で置換されたベンゼン誘導体の平衡定数、ρは反応の種類と条件によって決まる反応定数を表す。本発明における「ハメットのσｐ値」に関する説明と各置換基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)のσｐ値に関する記載を参照することができる。電子求引基の具体例として、フッ化アルキル基やシアノ基を挙げることができる。フッ化アルキル基はパーフルオロアルキル基であることが好ましく、例えば炭素数１～４のパーフルオロアルキル基を例示することができる。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基は、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。ここでいうジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい。例えば、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ）－、－Ｎ（Ｒｅ）－で連結されていてもよい。Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅは各々独立に、水素原子、重水素原子または置換基を表し、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）であることが好ましい。ジアリールアミノ基は、置換基で置換されていてもよく、その置換基は例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。本発明の好ましい一態様では、ジアリールアミノ基の置換基は、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）である。
　Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換もしくは無置換のジアリールアミノ基は、置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であるのが好ましい。カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環には、各々独立にさらに他の環が縮合していてもよい。縮合する環は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらがさらに縮合した環であってもよい。好ましくは、芳香環、複素芳香環、またはこれらの縮合環である。芳香環としてベンゼン環を挙げることができる。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環またはピリジン環を採用することができる。本発明の一態様では、環状構造は置換されていてもよいベンゼン環であり、例えばベンゼン環やフラン環等の他の環状構造が１つ以上縮合していてもよい。ベンゼン環は無置換であってもよい。本発明の一態様では、環状構造は置換されていてもよいフラン環であり、例えばベンゼン環やフラン環等の他の環状構造が１つ以上縮合していてもよい。好ましいカルバゾール－９－イル基として、無置換のカルバゾール－９－イル基、３位と６位の少なくとも一方が置換されたカルバゾール－９－イル基、３位と６位の両方が置換されたカルバゾール－９－イル基を例示することができる。
　Ｒ１～Ｒ２２のうち、置換基の数は１～１２個であることが好ましく、１～８個であることがより好ましく、１～６個であることがさらにより好ましく、例えば１～３個の範囲内から選択してもよいし、４～６個の範囲内から選択してもよい。より好ましいのは４～６個である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個が置換基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個だけが置換基であることがより好ましい。本発明の好ましい一態様では、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１７、Ｒ２０が置換基である。例えば、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１７、Ｒ２０だけが置換基である。例えば、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１７、Ｒ２０だけが置換基である。例えば、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０だけが置換基である。Ｒ１～Ｒ２２のうち、置換もしくは無置換のアリール基であるものが２個以上あるとき、それら２個以上のアリール基は同一であることが好ましいが、異なっていてもよい。Ｒ１～Ｒ２２の置換基の数が０個である化合物に比べて、一般式（１）で表される化合物は優れている。
　Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は例えば１０以上であっても、２０以上であっても、３０以上であってもよく、また、８０以下であっても、６０以下であっても、４０以下であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は１０～８０の範囲内で選択し、好ましくは１０～６０の範囲内で選択する。本発明の好ましい一態様では、Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数は２０～４０の範囲内で選択し、例えば２０～３０の範囲内で選択したり、３１～４０の範囲内で選択したりしてもよい。
　Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数は０～２４の範囲内から選択する。例えば１以上であっても、２以上であっても、４以上であっても、６以上であってもよく、１８以下であっても、１２以下であっても、８以下であっても、６以下であってもよい。本発明の一態様では、Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数は２～８の範囲内から選択し、好ましくは２～６の範囲内から選択し、例えば４～６の範囲内から選択してもよい。
　以下において、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基の具体例のうち、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基の具体例をＮ１～Ｎ３６として示す。また、Ｒ１～Ｒ２２が採りうる置換基の具体例のうち、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基の具体例をＤ１～Ｄ１１７として示す。ただし、本発明で採用することができる置換基は、以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。以下の具体例において＊は結合位置を示し、メチル基の表示は省略している。例えば、Ｎ１はメチル基、Ｎ２はエチル基、Ｎ３はイソプロピル基、Ｎ４はtert－ブチル基である。
　Ｎ１～Ｎ３６およびＤ１～Ｄ１１７のすべての水素原子を重水素原子に置換した基を、順にＮ１（Ｄ）～Ｎ３６（Ｄ）およびＤ１（Ｄ）～Ｄ１１７（Ｄ）としてここに記載する。Ｎ８～Ｎ２５、Ｄ２～Ｄ１４、Ｄ３４～Ｄ４５、Ｄ６４～Ｄ７５、Ｄ１００～Ｄ１１１のアルキル基のすべての水素原子を重水素原子に置換した基を、順にＮ８（ａ）～Ｎ２５（ａ）、Ｄ２（ａ）～Ｄ１４（ａ）、Ｄ３４（ａ）～Ｄ４５（ａ）、Ｄ６４（ａ）～Ｄ７５（ａ）、Ｄ１００（ａ）～Ｄ１１１（ａ）としてここに記載する。Ｎ２６～Ｎ３０、Ｄ１５～Ｄ２１、Ｄ４６～Ｄ５７、Ｄ７６～Ｄ１１７のフェニル基のすべての水素原子を重水素原子に置換した基を、順にＮ２６（Ｐｈ）～Ｎ３０（Ｐｈ）、Ｄ１５（Ｐｈ）～Ｄ２１（Ｐｈ）、Ｄ４６（Ｐｈ）～Ｄ５７（Ｐｈ）、Ｄ７６（Ｐｈ）～Ｄ１１７（Ｐｈ）としてここに記載する。
　Ｙ１およびＹ２が採りうるＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）のＲａおよびＲｂはアルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）であることが好ましい。ＲａおよびＲｂは同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。具体例として、上記のＮ１～Ｎ３６、Ｎ１（Ｄ）～Ｎ３６（Ｄ）を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、ＲａおよびＲｂはともに無置換のアリール基であり、より好ましくは無置換のフェニル基である。本発明の好ましい一態様では、ＲａおよびＲｂはともに無置換のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、例えばメチル基である。
　一般式（１）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　環状構造は、芳香環、複素芳香環、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環のいずれであってもよく、また、これらが縮合した環であってもよい。好ましくは芳香環、複素芳香環である。芳香環として置換もしくは無置換のベンゼン環を挙げることができる。ベンゼン環にはさらに他のベンゼン環が縮合していてもよく、ピリジン環のような複素環が縮合していてもよい。複素芳香環は、環骨格構成原子としてヘテロ原子を含む芳香性を示す環を意味し、５～７員環であることが好ましく、例えば５員環であるものや、６員環であるものを採用したりすることができる。本発明の一態様では、複素芳香環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環を採用することができる。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２の中の１組以上が互いに結合して環状構造を形成している。本発明の一態様では、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２のいずれも互いに結合して環状構造を形成していない。
　一般式（１）において、Ｒ２１とＲ１、Ｒ４とＲ５、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していない。
　一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２は、Ｎに置換されていてもよい。
　Ｎに置換されている場合は、その置換個数は１～６が好ましく、例えば４～６のいずれかにしたり、１～３のいずれかにしたりしてもよい。例えば、Ｃ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５のうちの０～４個、例えば１～２個がＮに置換されていてもよい。例えば、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０のうちの０～４個、例えば１～２個がＮに置換されていてもよい。例えば、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２のうちの０～４個、例えば１～２個がＮに置換されていてもよい。本発明の一態様では、Ｃ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２のいずれもＮに置換されていない。
　一般式（１）で表される化合物は、金属原子を含まないことが好ましい。ここでいう金属原子にはホウ素原子は含まれない。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物として、炭素原子、水素原子、窒素原子、硫黄原子およびホウ素原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。本発明の一態様では、分子内の酸素原子数は２～４個であり、例えば２個であり、例えば４個である。本発明の一態様では、分子内の窒素原子数は２～８個であり、２～４個であることが好ましく、例えば２個であり、例えば４個である。分子内のホウ素原子数は２～８個であり、２～４個であることが好ましく、例えば２個であり、例えば４個である。
　本明細書において「置換基群Ａ」とは、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）およびニトロ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｂ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ジアリールアミノアミノ基（例えば炭素原子数０～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｃ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）、ジアリールアミノ基（例えば炭素原子数１２～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｄ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）、アリール基（例えば炭素数６～２２）およびヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～２０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　本明細書において「置換基群Ｅ」とは、アルキル基（例えば炭素数１～２０）およびアリール基（例えば炭素数６～２２）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を意味する。
　これらの置換基群Ａ～Ｅに記載される基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい。
　本明細書において「置換基」や「置換もしくは無置換の」と記載されている場合の置換基は、例えば置換基群Ａの中から選択してもよいし、置換基群Ｂの中から選択してもよいし、置換基群Ｃの中から選択してもよいし、置換基群Ｄの中から選択してもよいし、置換基群Ｅの中から選択してもよい。
　本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として回転対称構造を有する化合物を選択する。このときＲ１～Ｒ１１は順にＲ１２～Ｒ２２と同一であり、Ｘ１とＸ２は同一であり、Ｙ１とＹ２は同一である。本発明の一態様では、一般式（１）で表される化合物として非対称構造を有する化合物を選択する。
　一般式（１）で表される化合物は、例えば下記のいずれかの骨格構造を有することが好ましい。骨格構造中のＸはＯまたはＳを表し、ＹはＯ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表し、ＲａおよびＲｂは一般式（１）の定義の通りである。下記の骨格の少なくとも１つの水素原子は重水素原子または置換基で置換されていてもよい。また、さらに環が縮合していてもよい。置換基や縮合環の詳細については、一般式（１）の説明における対応する記載を参照することができる。
　以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。
　表１では、一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０を化合物ごとにそれぞれ特定することにより化合物１～４８０の構造を個別に示している。
　表２では各段に複数の化合物のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０をまとめて表示することにより、化合物１～６７２００の構造を示している。例えば、表２の化合物１～１６０の段であれば、一般式（Ｉ）のＲ３とＲ１４が水素原子（Ｈ）に固定されていて、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１７、Ｒ２０がすべてＸ１～Ｘ１６０のいずれかであるものを、順に化合物１～１６０としている。すなわち、表２の化合物１～１６０の段は、表１で特定される化合物１～１６０をまとめて表示したものである。同様にして、表２の化合物１６１～３２０の段であれば、一般式（Ｉ）のＲ２とＲ１３が水素原子（Ｈ）に固定されていて、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０がすべてＸ１～Ｘ１６０のいずれかであるものを、順に化合物１６１～３２０としている。同じ要領により、表２の化合物３２１～６７２００の各構造も特定している。表２において、Ｙの欄に ― と表示されているものはＹが単結合であることを意味している。Ｚの欄のＮＰｈはフェニル基が結合した窒素原子を表す。
　Ｘ１～Ｘ１６０の構造は表２の後に掲載している。
　Ｘ１～Ｘ５８に存在するすべての水素原子を重水素原子に置換した基を、順にＸ１０３～Ｘ１６０としてここに記載する。
　上記化合物１～６７２００の分子内に存在する水素原子をすべて重水素原子に置換したものを化合物１（Ｄ）～６７２００（Ｄ）として開示する。
　以上の番号で特定される化合物は、すべてが個別に開示されているものとする。なお、上記の化合物具体例のうち、回転異性体が存在する場合は、回転異性体の混合物と、分離した各回転異性体も、本明細書に開示されているものとする。
　本発明の一態様では、化合物１～６７２００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物１（Ｄ）～６７２００（Ｄ）の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１～３２６４１の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３２６４２～６７２００の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１～２５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２５６１～２６５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物２６５６１～３０４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３０４０１～３２６４１の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３２６４２～３６１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物３６１６１～６０１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物６０１６１～６４０００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、化合物６４００１～６７２００の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、化合物１～２０８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２０８１～２２４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２２４１～２４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２４０１～２５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２５６１～４９６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、４９６１～７３６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、７３６１～９７６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、９７６１～１２１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、１２１６１～１４５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、１４５６１～１６９６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、１９９６１～１９３６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、１９３６１～２１７６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２１７６１～２２２４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２２２４１～２２７２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２２７２１～２３２００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２３２０１～２３６８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２３６８１～２４１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２４１６１～２４６４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２４６４１～２５１２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２５１２１～２５６００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２５６０１～２６０８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２６０８１～２６５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２６５６１～２８９６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２８９６１～２９４４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２９４４１～２９９２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、２９９２１～３０４００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３０４０１～３２０００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３２００１～３２３２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３２３２１～３２６４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３２６４１～３２９６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３２９６１～３３２８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では。３３２８１～３３６００の中から化合物を選択する。
　本発明の一態様では、３３６０１～３５６８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３５６８１～３５８４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３５８４１～３６０００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３６００１～３６１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３６１６１～３８５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、３８５６１～４０９６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、４０９６１～４３３６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、４３３６１～４５７６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、４５７６１～４８１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、４８１６１～５０５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５０５６１～５２９６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５２９６１～５５３６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５５３６１～５５８４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５５８４１～５６３２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５６３２１～５６８００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５６８０１～５７２８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５７２８１～５７７６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５７７６１～５８２４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５８２４１～５８７２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５８７２１～５９２００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５９２０１～５９６８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、５９６８１～６０１６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６０１６１～６２５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６２５６１～６３０４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６３０４１～６３５２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６３５２１～６４０００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６４００１～６５６００の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６５６０１～６５９２０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６５９２１～６６２４０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６６２４１～６６５６０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６６５６１～６６８８０の中から化合物を選択する。本発明の一態様では、６６８８１～６７２００の中から化合物を選択する。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（１）で表される化合物は、下記の化合物群から選択される。
　一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、９００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
　一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。一般式（１）で表される化合物は、有機溶媒に溶解しやすいという利点がある。このため、一般式（１）で表される化合物は塗布法を適用しやすいうえ、精製して純度を高めやすい。
　一般式（１）で表される化合物の中には、配向性が高い化合物が含まれる。例えば、一般式（１）で表される化合物を含む組成物を膜状に形成したときの配向性が高い化合物が含まれる。配向性は、配向値（Ｓ値）で評価することができる。配向値は負の値が大きいほど（数値が小さいほど）配向性が高いことを意味する。配向値（Ｓ値）は、Scientific Reports 2017, 7, 8405に記載される方法により決定することができる。
　本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
　例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、発光材料として用いることが考えられる。例えば、一般式（１）のいずれかの部位に重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を発光材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを発光材料として用いることも考えられる。
　一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記２つの一般式のいずれかで表される構造を含む重合体を挙げることができる。
　上の一般式において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ１およびＬ２は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０～２０であり、より好ましくは１～１５であり、さらに好ましくは２～１０である。連結基は－Ｘ１１－Ｌ１１－で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ１１は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ１１は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　上の一般式において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３およびＲ１０４は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１～３の無置換のアルキル基、炭素数１～３の無置換のアルコキシ基である。
　Ｌ１およびＬ２で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）のいずれかの部位に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
　繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式で表される構造を挙げることができる。
　これらの式を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）のいずれかの部位にヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。
　分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光材料である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発することができる化合物である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、半値幅が狭い化合物である。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、ＵＶ領域、可視スペクトルのうち青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色領域（例えば約４２０ｎｍ～約５００ｎｍ、約５００ｎｍ～約６００ｎｍまたは約６００ｎｍ～約７００ｎｍ）または近赤外線領域で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、可視スペクトルのうち赤色またはオレンジ色領域（例えば約６１０ｎｍ～約７８０ｎｍ、約６５０ｎｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、熱的または電子的手段で励起されるとき、赤外スペクトル領域（例えば７８０ｎｍ～２μｍ）で光を発することができる。
　本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いた有機半導体素子を作製することができる。例えば、一般式（１）で表される化合物を用いたＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などを作製することができる。本開示のある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子や固体撮像素子（例えばＣＭＯＳイメージセンサー）などの有機光素子を作製することができる。
　小分子の化学物質ライブラリの電子的特性は、公知のａｂ　ｉｎｉｔｉｏによる量子化学計算を用いて算出することができる。例えば、基底として、６－３１Ｇ＊、およびベッケの３パラメータ、Ｌｅｅ－Ｙａｎｇ－Ｐａｒｒハイブリッド汎関数として知られている関数群を用いた時間依存的な密度汎関数理論を使用してＨａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方程式（ＴＤ－ＤＦＴ／Ｂ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊）を解析し、特定の閾値以上のＨＯＭＯおよび特定の閾値以下のＬＵＭＯを有する分子断片（部分）をスクリーニングすることができる。
　それにより、例えば－６．５ｅＶ以上のＨＯＭＯエネルギー（例えばイオン化ポテンシャル）があるときは、供与体部分（「Ｄ」）が選抜できる。また例えば、－０．５ｅＶ以下のＬＵＭＯエネルギー（例えば電子親和力）があるときは、受容体部分（「Ａ」）が選抜できる。ブリッジ部分（「Ｂ」）は、例えば受容体と供与体部分を特異的な立体構成に厳しく制限できる強い共役系であることにより、供与体および受容体部分のπ共役系間の重複が生じるのを防止する。
　ある実施形態では、化合物ライブラリは、以下の特性のうちの１つ以上を用いて選別される。
１．特定の波長付近における発光
２．算出された、特定のエネルギー準位より上の三重項状態
３．特定値より下のΔＥＳＴ値
４．特定値より上の量子収率
５．ＨＯＭＯ準位
６．ＬＵＭＯ準位
　ある実施形態では、７７Ｋにおける最低の一重項励起状態と最低の三重項励起状態との差（ΔＥＳＴ）は、約０．５ｅＶ未満、約０．４ｅＶ未満、約０．３ｅＶ未満、約０．２ｅＶ未満または約０．１ｅＶ未満である。ある実施形態ではΔＥＳＴ値は、約０．０９ｅＶ未満、約０．０８ｅＶ未満、約０．０７ｅＶ未満、約０．０６ｅＶ未満、約０．０５ｅＶ未満、約０．０４ｅＶ未満、約０．０３ｅＶ未満、約０．０２ｅＶ未満または約０．０１ｅＶ未満である。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、２５％超の、例えば約３０％、約３５％、約４０％、約４５％、約５０％、約５５％、約６０％、約６５％、約７０％、約７５％、約８０％、約８５％、約９０％、約９５％またはそれ以上の量子収率を示す。
［一般式（１）で表される化合物の合成方法］
　一般式（１）で表される化合物は、新規化合物を含む。
　一般式（１）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、閉環反応を利用したり、置換反応を利用したりすることにより合成することができる。閉環反応を利用する場合は、例えば、下記反応式のように塩化物を用意してｎ－ブチルリチウムを反応させた後、三臭化ホウ素を添加し、アミンを加えて環化させることにより合成することが可能である。反応条件の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。一般式（１）で表される化合物は、他の類似骨格を有する多重共鳴効果を発現する化合物よりも合成が容易である。
［一般式（１）で表される化合物を用いた構成物］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物と組み合わせ、同化合物を分散させ、同化合物と共有結合し、同化合物をコーティングし、同化合物を担持し、あるいは同化合物と会合する１つ以上の材料（例えば小分子、ポリマー、金属、金属錯体等）と共に用い、固体状のフィルムまたは層を形成させる。例えば、一般式（１）で表される化合物を電気活性材料と組み合わせてフィルムを形成することができる。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を正孔輸送ポリマーおよび電子輸送ポリマーと組み合わせてもよい。いくつかの場合、一般式（１）で表される化合物を、正孔輸送部と電子輸送部との両方を有するコポリマーと組み合わせてもよい。以上のような実施形態により、固体状のフィルムまたは層内に形成される電子および／または正孔を、一般式（１）で表される化合物と相互作用させることができる。
［フィルムの形成］
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物を含むフィルムは、湿式工程で形成することができる。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解した溶液を面に塗布し、溶媒の除去後にフィルムを形成する。湿式工程として、スピンコート法、スリットコート法、インクジェット法（スプレー法）、グラビア印刷法、オフセット印刷法、フレキソ印刷法を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。湿式工程では、本発明の化合物を含む組成物を溶解することができる適切な有機溶媒を選択して用いる。ある実施形態では、組成物に含まれる化合物に、有機溶媒に対する溶解性を上げる置換基（例えばアルキル基）を導入することができる。
　ある実施形態では、本発明の化合物を含むフィルムは、乾式工程で形成することができる。ある実施形態では、乾式工程として真空蒸着法を採用することができる、これに限定されるものではない。真空蒸着法を採用する場合は、フィルムを構成する化合物を個別の蒸着源から共蒸着させてもよいし、化合物を混合した単一の蒸着源から共蒸着させてもよい。単一の蒸着源を用いる場合は、化合物の粉末を混合した混合粉を用いてもよいし、その混合粉を圧縮した圧縮成形体を用いてもよいし、各化合物を加熱溶融して冷却した混合物を用いてもよい。ある実施形態では、単一の蒸着源に含まれる複数の化合物の蒸着速度（重量減少速度）が一致ないしほぼ一致する条件で共蒸着を行うことにより、蒸着源に含まれる複数の化合物の組成比に対応する組成比のフィルムを形成することができる。形成されるフィルムの組成比と同じ組成比で複数の化合物を混合して蒸着源とすれば、所望の組成比を有するフィルムを簡便に形成することができる。ある実施形態では、共蒸着される各化合物が同じ重量減少率になる温度を特定して、その温度を共蒸着時の温度として採用することができる。
［一般式（１）で表される化合物の使用の例］
　一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の材料として有用である。特に有機発光ダイオード等に好ましく用いられる。
有機発光ダイオード：
　本発明の一態様は、有機発光素子の発光材料としての、本発明の一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の発光層における発光材料として効果的に使用できる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光を発する遅延蛍光（遅延蛍光体）を含む。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される構造を有する遅延蛍光体を提供する。ある実施形態では、本発明は遅延蛍光体としての一般式（１）で表される化合物の使用に関する。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として使用することができ、かつ、１つ以上の発光材料と共に使用することができ、発光材料は蛍光材料、燐光材料または遅延蛍光材料（ＴＡＤＦ）でよい。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、電子輸送材料として使用することができる。ある実施形態では、本発明は一般式（１）で表される化合物から遅延蛍光を生じさせる方法に関する。ある実施形態では、化合物を発光材料として含む有機発光素子は、遅延蛍光を発し、高い光放射効率を示す。
　ある実施形態では、発光層は一般式（１）で表される化合物を含み、一般式（１）で表される化合物は、基材と平行に配向される。ある実施形態では、基材はフィルム形成表面である。ある実施形態では、フィルム形成表面に対する一般式（１）で表される化合物の配向は、整列させる化合物によって発せられる光の伝播方向に影響を与えるか、あるいは、当該方向を決定づける。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物によって発される光の伝播方向を整列させることで、発光層からの光抽出効率が改善される。
　本発明の一態様は、有機発光素子に関する。ある実施形態では、有機発光素子は発光層を含む。ある実施形態では、有機発光素子は有機光ルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）である。ある実施形態では、有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は発光層に含まれる成分の中で最も発光強度が大きい発光材料である。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物の最低励起一重項エネルギー準位が、発光層に含まれる成分の最低励起一重項エネルギー準位の中で最も低い。ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物の最低励起一重項エネルギー準位よりも高い最低励起一重項エネルギー準位を有する成分が２種以上含まれている。例えば３種以上含まれている。
　ある実施形態では、一般式（１）で表される化合物は、発光層に含まれる他の発光材料の光放射を（いわゆるアシストドーパントとして）補助する。ある実施形態では、発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物の最低励起一重項エネルギー準位が、発光層に含まれるホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位と発光層に含まれる他の発光材料の最低励起一重項エネルギー準位との間にある。
　ある実施形態では、有機光ルミネッセンス素子は、少なくとも１つの発光層を含む。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極との間の有機層を含む。ある実施形態では、有機層は、少なくとも発光層を含む。ある実施形態では、有機層は、発光層のみを含む。ある実施形態では、有機層は、発光層に加えて１つ以上の有機層を含む。有機層の例としては、正孔輸送層、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層、電子輸送層および励起子障壁層が挙げられる。ある実施形態では、正孔輸送層は、正孔注入機能を有する正孔注入輸送層であってもよく、電子輸送層は、電子注入機能を有する電子注入輸送層であってもよい。
発光層：
　ある実施形態では、発光層は、陽極および陰極からそれぞれ注入された正孔および電子が再結合して励起子を形成する層である。ある実施形態では、層は光を発する。
　ある実施形態では、発光材料のみが発光層として用いられる。ある実施形態では、発光層は発光材料とホスト材料とを含む。ある実施形態では、発光材料は、一般式（１）で表される１つ以上の化合物である。ある実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス素子および有機光ルミネッセンス素子の光放射効率を向上させるため、発光材料において発生する一重項励起子および三重項励起子を、発光材料内に閉じ込める。ある実施形態では、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いる。ある実施形態では、ホスト材料は有機化合物である。ある実施形態では、有機化合物は励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーを有し、その少なくとも１つは、本発明の発光材料のそれらよりも高い。ある実施形態では、本発明の発光材料中で発生する一重項励起子および三重項励起子は、本発明の発光材料の分子中に閉じ込められる。ある実施形態では、一重項および三重項の励起子は、光放射効率を向上させるために十分に閉じ込められる。ある実施形態では、高い光放射効率が未だ得られるにもかかわらず、一重項励起子および三重項励起子は十分に閉じ込められず、すなわち、高い光放射効率を達成できるホスト材料は、特に限定されることなく本発明で使用されうる。ある実施形態では、本発明の素子の発光層中の発光材料において、光放射が生じる。ある実施形態では、放射光は蛍光および遅延蛍光の両方を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光を含む。ある実施形態では、放射光は、ホスト材料からの放射光からなる。ある実施形態では、放射光は、一般式（１）で表される化合物からの放射光と、ホスト材料からの放射光とを含む。ある実施形態では、ＴＡＤＦ分子とホスト材料とが用いられる。ある実施形態では、ＴＡＤＦはアシストドーパントであり、発光層中のホスト材料よりも励起一重項エネルギーが低く、発光層中の発光材料よりも励起一重項エネルギーが高い。
　一般式（１）で表される化合物をアシストドーパントとして用いるとき、発光材料（好ましくは蛍光材料）として様々な化合物を採用することが可能である。そのような発光材料としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、クリセン誘導体、ルブレン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、スチルベン誘導体、フルオレン誘導体、アントリル誘導体、ピロメテン誘導体、ターフェニル誘導体、ターフェニレン誘導体、フルオランテン誘導体、アミン誘導体、キナクリドン誘導体、オキサジアゾール誘導体、マロノニトリル誘導体、ピラン誘導体、カルバゾール誘導体、ジュロリジン誘導体、チアゾール誘導体、金属（Ａｌ，Ｚｎ）を有する誘導体等を用いることが可能である。これらの例示骨格には置換基を有してもよいし、置換基を有していなくてもよい。また、これらの例示骨格どうしを組み合わせてもよい。
　以下において、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントと組み合わせて用いることができる発光材料を例示する。
　また、ＷＯ２０１５／０２２９７４号公報の段落０２２０～０２３９に記載の化合物も、一般式（１）で表される構造を有するアシストドーパントとともに用いる発光材料として、特に好ましく採用することができる。
　ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、０．１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１重量％以上である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、５０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、２０重量％以下である。ある実施形態では、ホスト材料を用いるとき、発光層に含まれる発光材料としての本発明の化合物の量は、１０重量％以下である。
　ある実施形態では、発光層のホスト材料は、正孔輸送機能および電子輸送機能を有する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、放射光の波長が増加することを防止する有機化合物である。ある実施形態では、発光層のホスト材料は、高いガラス転移温度を有する有機化合物である。
　以下に、ホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げるが、本発明で採用することができるホスト材料は以下の具体例によって限定的に解釈されることはない。
　発光層には、発光材料またはアシストドーパントとして遅延蛍光材料を用いることができる。また、発光材料とアシストドーパントとして、それぞれ異なる遅延蛍光材料を用いることができる。遅延蛍光材料からは、蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製ストリークカメラシステム等）により発光寿命を測定したとき、発光寿命が１００ｎｓ（ナノ秒）以上の蛍光が通常観測される。遅延蛍光材料は、最低励起一重項エネルギーと７７Ｋの最低励起三重項エネルギーの差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。ΔＥＳＴが小さければ、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差しやすいため、熱活性化型の遅延蛍光材料として機能する。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　本発明における、化合物の最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）と最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）は、下記の手順により求めた値である。ΔＥＳＴはＥＳ１－ＥＴ１を計算することにより求めた値である。
（１）最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）
　測定対象化合物の薄膜もしくはトルエン溶液（濃度１０－５ｍｏｌ／Ｌ）を調製して試料とする。常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定する。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とする。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とする。
  換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　後述の実施例における発光スペクトルの測定は、励起光源にＬＥＤ光源（Thorlabs社製、M300L4）を用いて検出器（浜松ホトニクス社製、PMA-12マルチチャンネル分光器 C10027-01）により行った。
（２）最低励起三重項エネルギー（ＥＴ１）
　最低励起一重項エネルギー（ＥＳ１）の測定で用いたのと同じ試料を、液体窒素によって７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３００ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、検出器を用いて燐光を測定する。励起光照射後から１００ミリ秒以降の発光を燐光スペクトルとする。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求める。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とする。
  換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　遅延蛍光材料は金属原子を含まないことが好ましい。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子、重水素原子、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される原子からなる化合物を選択することができる。例えば、遅延蛍光材料として、炭素原子、水素原子および窒素原子からなる化合物を選択してもよい。
　典型的な遅延蛍光材料として、ベンゼン環に１～２つのアクセプター性基と少なくとも１つのドナー性基が結合した構造を有する化合物を挙げることができる。アクセプター性基としては、シアノ基、トリアジニル環などの窒素原子を環骨格構成原子として含むヘテロアリール環を含む基を好ましく例示することができる。ドナー性基として、例えば置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基を好ましく例示することができる。例えば、前記ベンゼン環に置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基が３つ以上結合している化合物や、カルバゾール－９－イル基を構成する２つのベンゼン環の少なくとも一方に、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環、置換もしくは無置換のシラインデン環の各５員環部分が縮合した化合物などを例示することができる。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（Ｔ１）で表される化合物を用いる。
　一般式（Ｔ１）において、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つはシアノ基または下記一般式（Ｔ２）で表される基を表し、Ｒ２１～Ｒ２３の残りの２つとＲ２４およびＲ２５のうちの少なくとも１つは下記一般式（Ｔ３）で表される基を表し、Ｒ２１～Ｒ２５の残りは水素原子または置換基（ただしここでいう置換基はシアノ基、下記一般式（Ｔ２）で表される基、下記一般式（Ｔ３）で表される基ではない）を表す。
　一般式（Ｔ２）において、Ｌ１は単結合もしくは２価の連結基を表し、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
　一般式（Ｔ３）において、Ｌ２は単結合または２価の連結基を表し、Ｒ３３およびＲ３４は各々独立に水素原子または置換基を表し、＊は結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、Ｒ２２がシアノ基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ２２が一般式（Ｔ２）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２１がシアノ基または一般式（Ｔ２）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２３がシアノ基または一般式（Ｔ２）で表される基である。本発明の一態様では、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つがシアノ基である。本発明の一態様では、Ｒ２１～Ｒ２３のうち１つが一般式（Ｔ２）で表される基である。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｔ２）におけるＬ１は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ１は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
　本発明の一態様では、一般式（Ｔ２）におけるＲ３１およびＲ３２は各々独立に、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）およびアルキニル基（例えば炭素数１～４０）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である（以下においてこれらの基を「置換基群Ａの基」という）。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は各々独立に、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）であり、アリール基の置換基としては置換基群Ａの基を挙げることができる。本発明の好ましい一態様では、Ｒ３１およびＲ３２は同一である。
　本発明の好ましい一態様では、一般式（Ｔ３）におけるＬ２は単結合である。本発明の一態様では、Ｌ２は２価の連結基であり、好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基、または置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の１，４－フェニレン基（置換基として例えば炭素数１～３のアルキル基）である。
　本発明の一態様では、一般式（Ｔ３）におけるＲ３３およびＲ３４は各々独立に、置換もしくは無置換のアルキル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアルケニル基（例えば炭素数１～４０）、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～３０）、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基（例えば炭素数５～３０）を表す。ここでいうアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基の置換基としては、ヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシ基（例えば炭素数１～４０）、アルキルチオ基（例えば炭素数１～４０）、アリール基（例えば炭素数６～３０）、アリールオキシ基（例えば炭素数６～３０）、アリールチオ基（例えば炭素数６～３０）、ヘテロアリール基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールオキシ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、ヘテロアリールチオ基（例えば環骨格構成原子数５～３０）、アシル基（例えば炭素数１～４０）、アルケニル基（例えば炭素数１～４０）、アルキニル基（例えば炭素数１～４０）、アルコキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、アリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、ヘテロアリールオキシカルボニル基（例えば炭素数１～４０）、シリル基（例えば炭素数１～４０のトリアルキルシリル基）、ニトロ基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を挙げることができる（以下においてこれらの基を「置換基群Ｂの基」という）。
　Ｒ３３とＲ３４は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成してもよい。特にＲ３３とＲ３４がアリール基である場合は、互いに単結合または連結基を介して結合して環状構造を形成することが好ましい。ここでいう連結基としては－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－、－Ｃ（＝Ｏ）－を挙げることができ、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－、－Ｃ（Ｒ３６）（Ｒ３７）－が好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ３５）－がより好ましい。Ｒ３５～Ｒ３７は各々独立に水素原子または置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Ａの基を選択したり、下記置換基群Ｂの基を選択したりすることができ、好ましくは炭素数１～１０のアルキル基および炭素数６～１４のアリール基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基である。
　一般式（Ｔ３）で表される基は、下記一般式（Ｔ４）で表される基であることが好ましい。
　一般式（Ｔ４）のＬ１１は単結合もしくは２価の連結基を表す。Ｌ１１の説明と好ましい範囲については、上記のＬ２の説明と好ましい範囲を参照することができる。
　一般式（Ｔ４）のＲ４１～Ｒ４８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。互いに結合して形成する環状構造は芳香環であっても脂肪環であってもよく、またヘテロ原子を含むものであってもよく、さらに環状構造は２環以上の縮合環であってもよい。ここでいうヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるものであることが好ましい。形成される環状構造の例として、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンタエン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプタエン環、フラン環、チオフェン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノリン環などを挙げることができる。例えばフェナントレン環やトリフェニレン環のように多数の環が縮合した環を形成してもよい。一般式（Ｔ４）で表される基に含まれる環の数は３～５の範囲内から選択してもよく、５～７の範囲内から選択してもよい。
　Ｒ４１～Ｒ４８が採りうる置換基として、上記の置換基群Ｂの基を挙げることができ、好ましくは炭素数１～１０の無置換のアルキル基、または炭素数１～１０の無置換のアルキル基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数１～１０の無置換のアルキル基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８は水素原子または炭素数６～１０の無置換のアリール基である。本発明の好ましい一態様では、Ｒ４１～Ｒ４８はすべてが水素原子である。
　一般式（Ｔ４）において、＊は結合位置を表す。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料としてアザベンゼン誘導体を用いる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の３つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、１，３，５－トリアジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の好ましい一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の２つが窒素原子に置換したアザベンゼン構造を有する。例えば、ピリダジン構造、ピリミジン構造、ピラジン構造を有するアザベンゼン誘導体を挙げることができ、ピリミジン構造を有するアザベンゼン誘導体を好ましく選択することができる。本発明の一態様では、アザベンゼン誘導体は、ベンゼン環の環骨格構成炭素原子の１つが窒素原子に置換したピリジン構造を有する。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（Ｔ５）で表される化合物を用いる。
　一般式（Ｔ５）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、少なくとも１つが窒素原子で残りがメチン基を表す。本発明の一態様では、Ｙ１が窒素原子で、Ｙ２およびＹ３がメチン基である。好ましくはＹ１およびＹ２が窒素原子で、Ｙ３がメチン基である。より好ましくは、Ｙ１～Ｙ３のすべてが窒素原子である。
　一般式（Ｔ５）において、Ｚ１～Ｚ３は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つはドナー性の置換基である。ドナー性の置換基は、ハメットのσｐ値が負の基を意味する。好ましくは、Ｚ１～Ｚ３の少なくとも１つは、ジアリールアミノ構造（窒素原子に結合する２つのアリール基は互いに結合していてもよい）を含む基であり、より好ましくは上記一般式（Ｔ３）で表される基であり、例えば上記一般式（Ｔ４）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の１つだけが一般式（Ｔ３）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３の２つだけが各々独立に一般式（Ｔ３）または（７）で表される基である。本発明の一態様では、Ｚ１～Ｚ３のすべてが各々独立に一般式（Ｔ３）または（７）で表される基である。一般式（Ｔ３）および一般式（Ｔ４）の詳細と好ましい範囲については、上記の対応する記載を参照することができる。一般式（Ｔ３）および一般式（Ｔ４）で表される基ではない、残りのＺ１～Ｚ３は、置換もしくは無置換のアリール基（例えば炭素数６～４０、好ましくは６～２０）であることが好ましく、ここでいうアリール基の置換基としては、アリール基（例えば炭素数６～２０、好ましくは６～１４）およびアルキル基（例えば炭素数１～２０、好ましくは１～６）からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基を例示することができる。本発明の一態様では、一般式（Ｔ５）はシアノ基を含まない。
　本発明の好ましい一態様では、遅延蛍光材料として下記一般式（Ｔ６）で表される化合物を用いる。
　本発明の一態様では、一般式（Ｔ６）において、Ａｒ１は、下記Ａ１およびＤ１に置換されていてもよい環状構造を形成し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、またはフェナントレン環を表す。Ａｒ２、Ａｒ３は、それぞれ環状構造を形成していてもよく、環状構造を形成している場合はベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、またはシアノ基で置換されたベンゼン環を表す。ｍ１は０～２のいずれかの整数を表し、ｍ２は０～１のいずれかの整数を表す。Ａ１はシアノ基、フェニル基、ピリミジル基、トリアジル基、もしくはベンゾニトリル基を表す。Ｄ１は、置換もしくは無置換の５Ｈ－インドロ［３，２，１－ｄｅ］フェナジンー５－イル基、またはナフタレン構造を含まない置換もしくは無置換のヘテロ環縮合カルバゾリル基を表し、一般式（Ｔ６）中に複数のＤ１が存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。また、Ｄ１の置換基は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
　本発明の別の一態様では、一般式（Ｔ６）において、Ａｒ１は環状構造を表し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、またはフェナントレン環を表す。Ｄ１は前記一般式（Ｔ７）で表される基を表す。Ａ１はシアノ基、フェニル基、ピリミジル基、トリアジル基およびアルキル基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基（ただし置換アルキル基は除く）を表す。ｍは１または２であり、ｎは０、１または２である。ｍが２であるとき、２つのＤ１は同一であっても異なっていてもよい。ｎが２であるとき、２つのＡ１は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ２、Ａｒ３は各々独立にベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環からなる群より選択される環状構造を形成してもよく、形成された環状構造はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびシアノ基からなる群より選択される１つの基または２つ以上を組み合わせた基で置換されていてもよい。
［一般式（Ｔ７）において、Ｒ５～Ｒ１５は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘは単結合、酸素原子または硫黄原子を表す。＊は結合位置を表す。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ１）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ１）において、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ２はアクセプター性基を表すか、Ｒ１とＲ２が互いに結合してアクセプター性基を形成しているか、またはＲ２とＲ３が互いに結合してアクセプター性基を形成している。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｘ１はＯまたはＮＲを表し、Ｒは置換基を表す。Ｘ２～Ｘ４のうち、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方はＯまたはＮＲであり、残りはＯまたはＮＲであっても連結していなくてもよい。連結していないとき、両端はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。一般式（Ｅ１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ２）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ２）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｒ３～Ｒ１６は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ２、Ｒ２とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。一般式（Ｅ２）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６は、Ｎで置換されていてもよい。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ３）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ３）において、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ１～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１とＲ２が互いに結合して形成する環、Ｒ２とＲ３が互いに結合して形成する環、Ｒ４とＲ５が互いに結合して形成する環、およびＲ５とＲ６が互いに結合して形成する環の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフランのフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェンのチオフェン環、置換もしくは無置換のインドールのピロール環であり、かつ、Ｒ１～Ｒ９の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリール基、またはアクセプター性基であるか、あるいは、Ｚ１とＺ２の少なくとも１つが置換基としてアリール基またはアクセプター性基を有する環である。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（Ｅ３）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ４）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ４）において、Ｚ１は、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したフラン環、置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したチオフェン環、または置換もしくは無置換のベンゼン環が縮合したＮ－置換ピロール環を表し、Ｚ２およびＺ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ１は水素原子、重水素原子または置換基を表し、Ｒ２およびＲ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。Ｚ１とＲ１、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ２とＺ２、Ｚ２とＺ３、Ｚ３とＲ３の少なくとも１組は互いに結合して環状構造を形成している。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ５）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ５）において、Ｒ１およびＲ２は、各々独立に置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表し、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に置換もしくは無置換の芳香環、または置換もしくは無置換の複素芳香環を表し、Ｒ３～Ｒ９は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１およびＺ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは無置換のインドール環を含む。Ｒ１とＺ１、Ｚ１とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＺ２、Ｚ２とＲ２、Ｒ２とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。前記ベンゾフラン環、前記ベンゾチオフェン環、前記インドール環を構成するベンゼン環骨格構成炭素原子のうち置換可能な炭素原子は窒素原子で置換されていてもよい。一般式（Ｅ５）中のＣ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９は、Ｎに置換されていてもよい。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ６）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ６）において、Ｘ１およびＸ２は、一方が窒素原子であり、他方がホウ素原子である。Ｒ１～Ｒ２６、Ａ１、Ａ２は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｘ１が窒素原子であるとき、Ｒ１７とＲ１８は互いに結合して単結合となりピロール環を形成し、Ｘ２が窒素原子であるとき、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して単結合となりピロール環を形成する。ただし、Ｘ１が窒素原子であって、Ｒ７とＲ８およびＲ２１とＲ２２が窒素原子を介して結合して６員環を形成し、Ｒ１７とＲ１８が互いに結合して単結合を形成しているとき、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基であるか、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６のいずれかが互いに結合して芳香環または複素芳香環を形成している。
　さらに好ましい遅延蛍光材料として、以下の一般式（Ｅ７）で表される化合物も挙げることができる。
　一般式（Ｅ７）において、Ｒ２０１～Ｒ２２１は各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表し、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、またはアルキル基とアリール基が結合した基を表す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの少なくとも１組は、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。好ましくは、Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０２とＲ２０３、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０６とＲ２０７、Ｒ２０７とＲ２０８のうちの１組または２組と、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１６とＲ２１７、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１のうちの１組または２組が、互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。さらに好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成して、さらにより好ましくはＲ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成している。特に好ましくは、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２１６とＲ２１７が互いに結合してベンゾフロ構造またはベンゾチエノ構造を形成していて、Ｒ２０６とＲ２１９が置換もしくは無置換のアリール基（好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、より好ましくは無置換のフェニル基）である。
　さらに特願２０２１－１０３６９８号、特願２０２１－１０３６９９号、特願２０２１－１０３７００号、特願２０２１－０８１３３２号、特願２０２１－１０３７０１号、特願２０２１－１５１８０５号、特願２０２１－１８８８６０号の各明細書に記載される一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光材料として用いることができる。これらの一般式（１）の説明および具体的な化合物を本明細書の一部としてここに引用する。
　以下に、遅延蛍光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。以下の例示化合物の構造式において、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基（tert－ブチル基）を表す。
　上記以外にも公知の遅延蛍光材料を適宜組み合わせて用いることができる。また、知られていない遅延蛍光材料であっても、用いることが可能である。
　遅延蛍光材料として、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６、特開２０１７－１１９６６３号公報の段落００１３～００２５、特開２０１７－１１９６６４号公報の段落００１３～００２６、特開２０１７－２２２６２３号公報の段落００１２～００２５、特開２０１７－２２６８３８号公報の段落００１０～００５０、特開２０１８－１００４１１号公報の段落００１２～００４３、ＷＯ２０１８／０４７８５３号公報の段落００１６～００４４に記載される一般式に包含される化合物、特に例示化合物であって、遅延蛍光を放射するものを挙げることができる。また、特開２０１３－２５３１２１号公報、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報、ＷＯ２０１４／０３４５３５号公報、ＷＯ２０１４／１１５７４３号公報、ＷＯ２０１４／１２２８９５号公報、ＷＯ２０１４／１２６２００号公報、ＷＯ２０１４／１３６７５８号公報、ＷＯ２０１４／１３３１２１号公報、ＷＯ２０１４／１３６８６０号公報、ＷＯ２０１４／１９６５８５号公報、ＷＯ２０１４／１８９１２２号公報、ＷＯ２０１４／１６８１０１号公報、ＷＯ２０１５／００８５８０号公報、ＷＯ２０１４／２０３８４０号公報、ＷＯ２０１５／００２２１３号公報、ＷＯ２０１５／０１６２００号公報、ＷＯ２０１５／０１９７２５号公報、ＷＯ２０１５／０７２４７０号公報、ＷＯ２０１５／１０８０４９号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８２号公報、ＷＯ２０１５／０７２５３７号公報、ＷＯ２０１５／０８０１８３号公報、特開２０１５－１２９２４０号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１４号公報、ＷＯ２０１５／１２９７１５号公報、ＷＯ２０１５／１３３５０１号公報、ＷＯ２０１５／１３６８８０号公報、ＷＯ２０１５／１３７２４４号公報、ＷＯ２０１５／１３７２０２号公報、ＷＯ２０１５／１３７１３６号公報、ＷＯ２０１５／１４６５４１号公報、ＷＯ２０１５／１５９５４１号公報に記載される発光材料であって、遅延蛍光を放射するものを採用することもできる。なお、この段落に記載される上記の公報は、本明細書の一部としてここに引用している。
　ある実施形態では、発光層は２種類以上の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含む。例えば、励起一重項エネルギー準位がホスト材料、第１ＴＡＤＦ分子、第２ＴＡＤＦ分子の順に高い、これら３種の材料を含む発光層とすることができる。このとき、第１ＴＡＤＦ分子と第２ＴＡＤＦ分子は、ともに最低励起一重項エネルギー準位と７７Ｋの最低励起三重項エネルギー準位の差ΔＥＳＴが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１５ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０７ｅＶ以下であることがさらにより好ましく、０．０５ｅＶ以下であることがさらにまた好ましく、０．０３ｅＶ以下であることがさらになお好ましく、０．０１ｅＶ以下であることが特に好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。また、発光層におけるホスト材料の濃度は、第２ＴＡＤＦ分子の濃度よりも大きいことが好ましい。発光層における第１ＴＡＤＦ分子の濃度は、ホスト材料の濃度よりも大きくてもよいし、小さくてもよいし、同じであってもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を１０～７０重量％、第１ＴＡＤＦ分子を１０～８０重量％、第２ＴＡＤＦ分子を０．１～３０重量％としてもよい。ある実施形態では、発光層内の組成を、ホスト材料を２０～４５重量％、第１ＴＡＤＦ分子を５０～７５重量％、第２ＴＡＤＦ分子を５～２０重量％としてもよい。ある実施形態では、第１ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第１ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ１（Ａ）と、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ａ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ａ）が、φＰＬ１（Ａ）＞φＰＬ２（Ａ）の関係式を満たす。ある実施形態では、第２ＴＡＤＦ分子とホスト材料の共蒸着膜（この共蒸着膜における第２ＴＡＤＦ分子の濃度＝Ｂ重量％）の光励起による発光量子収率φＰＬ２（Ｂ）と、第２ＴＡＤＦ分子の単独膜の光励起による発光量子収率φＰＬ２（１００）が、φＰＬ２（Ｂ）＞φＰＬ２（１００）の関係式を満たす。ある実施形態では、発光層は３種類の構造が異なるＴＡＤＦ分子を含むことができる。本発明の化合物は、発光層に含まれる複数のＴＡＤＦ化合物のいずれであってもよい。
　以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および発光層以外の各層について説明する。
基材：
　いくつかの実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は基材により保持され、当該基材は特に限定されず、有機エレクトロルミネッセンス素子で一般的に用いられる、例えばガラス、透明プラスチック、クォーツおよびシリコンにより形成されたいずれかの材料を用いればよい。
陽極：
　いくつかの実施形態では、有機エレクトロルミネッセンス装置の陽極は、金属、合金、導電性化合物またはそれらの組み合わせから製造される。いくつかの実施形態では、前記の金属、合金または導電性化合物は高い仕事関数（４ｅＶ以上）を有する。いくつかの実施形態では、前記金属はＡｕである。いくつかの実施形態では、導電性の透明材料は、ＣｕＩ、酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２およびＺｎＯから選択される。いくつかの実施形態では、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）などの、透明な導電性フィルムを形成できるアモルファス材料を使用する。いくつかの実施形態では、前記陽極は薄膜である。いくつかの実施形態では、前記薄膜は蒸着またはスパッタリングにより作製される。いくつかの実施形態では、前記フィルムはフォトリソグラフィー方法によりパターン化される。いくつかの実施形態では、パターンが高精度である必要がない（例えば約１００μｍ以上）場合、当該パターンは、電極材料への蒸着またはスパッタリングに好適な形状のマスクを用いて形成してもよい。いくつかの実施形態では、有機導電性化合物などのコーティング材料を塗布しうるとき、プリント法やコーティング法などの湿式フィルム形成方法が用いられる。いくつかの実施形態では、放射光が陽極を通過するとき、陽極は１０％超の透過度を有し、当該陽極は、単位面積あたり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～１，０００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは１０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、陽極の厚みは用いる材料に応じて変動する。
陰極：
　いくつかの実施形態では、前記陰極は、低い仕事関数を有する金属（４ｅＶ以下）（電子注入金属と称される）、合金、導電性化合物またはその組み合わせなどの電極材料で作製される。いくつかの実施形態では、前記電極材料は、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム－銅混合物、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム－アルミニウム混合物および希土類元素から選択される。いくつかの実施形態では、電子注入金属と、電子注入金属より高い仕事関数を有する安定な金属である第２の金属との混合物が用いられる。いくつかの実施形態では、前記混合物は、マグネシウム－銀混合物、マグネシウム－アルミニウム混合物、マグネシウム－インジウム混合物、アルミニウム－酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム－アルミニウム混合物およびアルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、前記混合物は電子注入特性および酸化に対する耐性を向上させる。いくつかの実施形態では、陰極は、蒸着またはスパッタリングにより電極材料を薄膜として形成させることによって製造される。いくつかの実施形態では、前記陰極は単位面積当たり数百オーム以下のシート抵抗を有する。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は１０ｎｍ～５μｍである。いくつかの実施形態では、前記陰極の厚は５０～２００ｎｍである。いくつかの実施形態では、放射光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極および陰極のいずれか１つは透明または半透明である。いくつかの実施形態では、透明または半透明のエレクトロルミネッセンス素子は光放射輝度を向上させる。
　いくつかの実施形態では、前記陰極を、前記陽極に関して前述した導電性の透明な材料で形成されることにより、透明または半透明の陰極が形成される。いくつかの実施形態では、素子は陽極と陰極とを含むが、いずれも透明または半透明である。
注入層：
　注入層は、電極と有機層との間の層である。いくつかの実施形態では、前記注入層は駆動電圧を減少させ、光放射輝度を増強する。いくつかの実施形態では、前記注入層は、正孔注入層と電子注入層とを含む。前記注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層との間、並びに陰極と発光層または電子輸送層との間に配置することがきる。いくつかの実施形態では、注入層が存在する。いくつかの実施形態では、注入層が存在しない。
　以下に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
障壁層：
　障壁層は、発光層に存在する電荷（電子または正孔）および／または励起子が、発光層の外側に拡散することを阻止できる層である。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層と正孔輸送層との間に存在し、電子が発光層を通過して正孔輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層と電子輸送層との間に存在し、正孔が発光層を通過して電子輸送層へ至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、障壁層は、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層および正孔障壁層は励起子障壁層を構成する。本明細書で用いる用語「電子障壁層」または「励起子障壁層」には、電子障壁層の、および励起子障壁層の機能の両方を有する層が含まれる。
正孔障壁層：
　正孔障壁層は、電子輸送層として機能する。いくつかの実施形態では、電子の輸送の間、正孔障壁層は正孔が電子輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、正孔障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。正孔障壁層に用いる材料は、電子輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に、正孔障壁層に用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
電子障壁層：
　電子障壁層は、正孔を輸送する。いくつかの実施形態では、正孔の輸送の間、電子障壁層は電子が正孔輸送層に至ることを阻止する。いくつかの実施形態では、電子障壁層は、発光層における電子と正孔との再結合の確率を高める。電子障壁層に用いる材料は、正孔輸送層について前述したのと同じ材料であってもよい。
　以下に電子障壁材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
励起子障壁層：
　励起子障壁層は、発光層における正孔と電子との再結合を通じて生じた励起子が電荷輸送層まで拡散することを阻止する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、発光層における励起子の有効な閉じ込め（confinement）を可能にする。いくつかの実施形態では、装置の光放射効率が向上する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、陽極の側と陰極の側のいずれかで、およびその両側の発光層に隣接する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陽極側に存在するとき、当該層は、正孔輸送層と発光層との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、励起子障壁層が陰極側に存在するとき、当該層は、発光層と陰極との間に存在し、当該発光層に隣接してもよい。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層または同様の層は、陽極と、陽極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、正孔注入層、電子障壁層、正孔障壁層または同様の層は、陰極と、陰極側の発光層に隣接する励起子障壁層との間に存在する。いくつかの実施形態では、励起子障壁層は、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーを含み、その少なくとも１つが、それぞれ、発光材料の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーより高い。
正孔輸送層：
　正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は、正孔の注入または輸送特性および電子の障壁特性のうちの１つの特性を有する。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は有機材料である。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は無機材料である。本発明で使用できる公知の正孔輸送材料の例としては、限定されないが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導剤、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導剤、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導剤、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリンコポリマーおよび導電性ポリマーオリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、またはその組合せが挙げられる。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料はポルフィリン化合物、芳香族三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物から選択される。いくつかの実施形態では、正孔輸送材料は芳香族三級アミン化合物である。以下に正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
電子輸送層：
　電子輸送層は、電子輸送材料を含む。いくつかの実施形態では、電子輸送層は単層である。いくつかの実施形態では、電子輸送層は複数の層を有する。
　いくつかの実施形態では、電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に輸送する機能さえあればよい。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はまた、正孔障壁材料としても機能する。本発明で使用できる電子輸送層の例としては、限定されないが、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン、アントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アゾール誘導体、アジン誘導体またはその組合せ、またはそのポリマーが挙げられる。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はチアジアゾール誘導剤またはキノキサリン誘導体である。いくつかの実施形態では、電子輸送材料はポリマー材料である。以下に電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物の具体例を挙げる。
　さらに、各有機層に添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示したが、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。
デバイス：
　いくつかの実施形態では、発光層はデバイス中に組み込まれる。例えば、デバイスには、ＯＬＥＤバルブ、ＯＬＥＤランプ、テレビ用ディスプレイ、コンピューター用モニター、携帯電話およびタブレットが含まれるが、これらに限定されない。
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を有するＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、本願明細書に記載の構成物は、ＯＬＥＤまたは光電子デバイスなどの、様々な感光性または光活性化デバイスに組み込まれうる。いくつかの実施形態では、前記構成物はデバイス内の電荷移動またはエネルギー移動の促進に、および／または正孔輸送材料として有用でありうる。前記デバイスとしては、例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機集積回線（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光学検出装置、有機光受容体、有機磁場クエンチ（ｆｉｅｌｄ－ｑｕｅｎｃｈ）装置（Ｏ－ＦＱＤ）、発光燃料電池（ＬＥＣ）または有機レーザダイオード（Ｏ－レーザー）が挙げられる。
バルブまたはランプ：
　いくつかの実施形態では、電子デバイスは、陽極、陰極、当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含むＯＬＥＤを含む。
　いくつかの実施形態では、デバイスは色彩の異なるＯＬＥＤを含む。いくつかの実施形態では、デバイスはＯＬＥＤの組合せを含むアレイを含む。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、３色の組合せ（例えばＲＧＢ）である。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、赤色でも緑色でも青色でもない色（例えばオレンジ色および黄緑色）の組合せである。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤの前記組合せは、２色、４色またはそれ以上の色の組合せである。
　いくつかの実施形態では、デバイスは、
　取り付け面を有する第１面とそれと反対の第２面とを有し、少なくとも１つの開口部を画定する回路基板と、
　前記取り付け面上の少なくとも１つのＯＬＥＤであって、当該少なくとも１つのＯＬＥＤが、陽極、陰極、および当該陽極と当該陰極との間の発光層を含む少なくとも１つの有機層を含む、発光する構成を有する少なくとも１つのＯＬＥＤと、
　回路基板用のハウジングと、
　前記ハウジングの端部に配置された少なくとも１つのコネクターであって、前記ハウジングおよび前記コネクターが照明設備への取付けに適するパッケージを画定する、少なくとも１つのコネクターと、を備えるＯＬＥＤライトである。
　いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤライトは、複数の方向に光が放射されるように回路基板に取り付けられた複数のＯＬＥＤを有する。いくつかの実施形態では、第１方向に発せられた一部の光は偏光されて第２方向に放射される。いくつかの実施形態では、反射器を用いて第１方向に発せられた光を偏光する。
ディスプレイまたはスクリーン：
　いくつかの実施形態では、本発明の発光層はスクリーンまたはディスプレイにおいて使用できる。いくつかの実施形態では、本発明に係る化合物は、限定されないが真空蒸発、堆積、蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）などの工程を用いて基材上へ堆積させる。いくつかの実施形態では、前記基材は、独特のアスペクト比のピクセルを提供する２面エッチングにおいて有用なフォトプレート構造である。前記スクリーン（またマスクとも呼ばれる）は、ＯＬＥＤディスプレイの製造工程で用いられる。対応するアートワークパターンの設計により、垂直方向ではピクセルの間の非常に急な狭いタイバーの、並びに水平方向では大きな広範囲の斜角開口部の配置を可能にする。これにより、ＴＦＴバックプレーン上への化学蒸着を最適化しつつ、高解像度ディスプレイに必要とされるピクセルの微細なパターン構成が可能となる。
　ピクセルの内部パターニングにより、水平および垂直方向での様々なアスペクト比の三次元ピクセル開口部を構成することが可能となる。更に、ピクセル領域中の画像化された「ストライプ」またはハーフトーン円の使用は、これらの特定のパターンをアンダーカットし基材から除くまで、特定の領域におけるエッチングが保護される。その時、全てのピクセル領域は同様のエッチング速度で処理されるが、その深さはハーフトーンパターンにより変化する。ハーフトーンパターンのサイズおよび間隔を変更することにより、ピクセル内での保護率が様々異なるエッチングが可能となり、急な垂直斜角を形成するのに必要な局在化された深いエッチングが可能となる。
　蒸着マスク用の好ましい材料はインバーである。インバーは、製鉄所で長い薄型シート状に冷延された金属合金である。インバーは、ニッケルマスクとしてスピンマンドレル上へ電着することができない。蒸着用マスク内に開口領域を形成するための適切かつ低コストの方法は、湿式化学エッチングによる方法である。
　いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、基材上のピクセルマトリックスである。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、リソグラフィー（例えばフォトリソグラフィーおよびｅビームリソグラフィー）を使用して加工される。いくつかの実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、湿式化学エッチングを使用して加工される。更なる実施形態では、スクリーンまたはディスプレイパターンは、プラズマエッチングを使用して加工される。
デバイスの製造方法：
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　ＯＬＥＤディスプレイは、一般的には、大型のマザーパネルを形成し、次に当該マザーパネルをセルパネル単位で切断することによって製造される。通常は、マザーパネル上の各セルパネルは、ベース基材上に、活性層とソース／ドレイン電極とを有する薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、前記ＴＦＴに平坦化フィルムを塗布し、ピクセル電極、発光層、対電極およびカプセル化層、を順に経時的に形成し、前記マザーパネルから切断することにより形成される。
　本発明の他の態様では、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）ディスプレイの製造方法を提供し、当該方法は、
　　マザーパネルのベース基材上に障壁層を形成する工程と、
　　前記障壁層上に、セルパネル単位で複数のディスプレイユニットを形成する工程と、
　　前記セルパネルのディスプレイユニットのそれぞれの上にカプセル化層を形成する工程と、
　　前記セルパネル間のインタフェース部に有機フィルムを塗布する工程と、を含む。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、例えばＳｉＮｘで形成された無機フィルムであり、障壁層の端部はポリイミドまたはアクリルで形成された有機フィルムで被覆される。いくつかの実施形態では、有機フィルムは、マザーパネルがセルパネル単位で軟らかく切断されるように補助する。
　いくつかの実施形態では、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層は、発光層と、ゲート電極と、ソース／ドレイン電極と、を有する。複数のディスプレイユニットの各々は、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）層と、ＴＦＴ層上に形成された平坦化フィルムと、平坦化フィルム上に形成された発光ユニットと、を有してもよく、前記インタフェース部に塗布された有機フィルムは、前記平坦化フィルムの材料と同じ材料で形成され、前記平坦化フィルムの形成と同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記発光ユニットは、不動態化層と、その間の平坦化フィルムと、発光ユニットを被覆し保護するカプセル化層と、によりＴＦＴ層と連結される。前記製造方法のいくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、ディスプレイユニットにもカプセル化層にも連結されない。
　前記有機フィルムと平坦化フィルムの各々は、ポリイミドおよびアクリルのいずれか１つを含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記障壁層は無機フィルムであってもよい。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はポリイミドで形成されてもよい。前記方法は更に、ポリイミドで形成されたベース基材の１つの表面に障壁層を形成する前に、当該ベース基材のもう１つの表面にガラス材料で形成されたキャリア基材を取り付ける工程と、インタフェース部に沿った切断の前に、前記キャリア基材をベース基材から分離する工程と、を含んでもよい。いくつかの実施形態では、前記ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルなディスプレイである。
　いくつかの実施形態では、前記不動態化層は、ＴＦＴ層の被覆のためにＴＦＴ層上に配置された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、不動態化層上に形成された有機フィルムである。いくつかの実施形態では、前記平坦化フィルムは、障壁層の端部に形成された有機フィルムと同様、ポリイミドまたはアクリルで形成される。いくつかの実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイの製造の際、前記平坦化フィルムおよび有機フィルムは同時に形成される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、障壁層の端部に形成されてもよく、それにより、当該有機フィルムの一部が直接ベース基材と接触し、当該有機フィルムの残りの部分が、障壁層の端部を囲みつつ、障壁層と接触する。
　いくつかの実施形態では、前記発光層は、ピクセル電極と、対電極と、当該ピクセル電極と当該対電極との間に配置された有機発光層と、を有する。いくつかの実施形態では、前記ピクセル電極は、ＴＦＴ層のソース／ドレイン電極に連結している。
　いくつかの実施形態では、ＴＦＴ層を通じてピクセル電極に電圧が印加されるとき、ピクセル電極と対電極との間に適切な電圧が形成され、それにより有機発光層が光を放射し、それにより画像が形成される。以下、ＴＦＴ層と発光ユニットとを有する画像形成ユニットを、ディスプレイユニットと称する。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットを被覆し、外部の水分の浸透を防止するカプセル化層は、有機フィルムと無機フィルムとが交互に積層する薄膜状のカプセル化構造に形成されてもよい。いくつかの実施形態では、前記カプセル化層は、複数の薄膜が積層した薄膜状カプセル化構造を有する。いくつかの実施形態では、インタフェース部に塗布される有機フィルムは、複数のディスプレイユニットの各々と間隔を置いて配置される。いくつかの実施形態では、前記有機フィルムは、一部の有機フィルムが直接ベース基材と接触し、有機フィルムの残りの部分が障壁層の端部を囲む一方で障壁層と接触する態様で形成される。
　一実施形態では、ＯＬＥＤディスプレイはフレキシブルであり、ポリイミドで形成された柔軟なベース基材を使用する。いくつかの実施形態では、前記ベース基材はガラス材料で形成されたキャリア基材上に形成され、次に当該キャリア基材が分離される。
　いくつかの実施形態では、障壁層は、キャリア基材の反対側のベース基材の表面に形成される。一実施形態では、前記障壁層は、各セルパネルのサイズに従いパターン化される。例えば、ベース基材がマザーパネルの全ての表面上に形成される一方で、障壁層が各セルパネルのサイズに従い形成され、それにより、セルパネルの障壁層の間のインタフェース部に溝が形成される。各セルパネルは、前記溝に沿って切断できる。
　いくつかの実施形態では、前記の製造方法は、更にインタフェース部に沿って切断する工程を含み、そこでは溝が障壁層に形成され、少なくとも一部の有機フィルムが溝で形成され、当該溝がベース基材に浸透しない。いくつかの実施形態では、各セルパネルのＴＦＴ層が形成され、無機フィルムである不動態化層と有機フィルムである平坦化フィルムが、ＴＦＴ層上に配置され、ＴＦＴ層を被覆する。例えばポリイミドまたはアクリル製の平坦化フィルムが形成されるのと同時に、インタフェース部の溝は、例えばポリイミドまたはアクリル製の有機フィルムで被覆される。これは、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃を有機フィルムに吸収させることによってひびが生じるのを防止する。すなわち、全ての障壁層が有機フィルムなしで完全に露出している場合、各セルパネルがインタフェース部で溝に沿って切断されるとき、生じた衝撃が障壁層に伝達され、それによりひびが生じるリスクが増加する。しかしながら、一実施形態では、障壁層間のインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されて、有機フィルムがなければ障壁層に伝達されうる衝撃を吸収するため、各セルパネルをソフトに切断し、障壁層でひびが生じるのを防止してもよい。一実施形態では、インタフェース部の溝を被覆する有機フィルムおよび平坦化フィルムは、互いに間隔を置いて配置される。例えば、有機フィルムおよび平坦化フィルムが１つの層として相互に接続している場合には、平坦化フィルムと有機フィルムが残っている部分とを通じてディスプレイユニットに外部の水分が浸入するおそれがあるため、有機フィルムおよび平坦化フィルムは、有機フィルムがディスプレイユニットから間隔を置いて配置されるように、相互に間隔を置いて配置される。
　いくつかの実施形態では、ディスプレイユニットは、発光ユニットの形成により形成され、カプセル化層は、ディスプレイユニットを被覆するためディスプレイユニット上に配置される。これにより、マザーパネルが完全に製造された後、ベース基材を担持するキャリア基材がベース基材から分離される。いくつかの実施形態では、レーザー光線がキャリア基材へ放射されると、キャリア基材は、キャリア基材とベース基材との間の熱膨張率の相違により、ベース基材から分離される。
　いくつかの実施形態では、マザーパネルは、セルパネル単位で切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルは、カッターを用いてセルパネル間のインタフェース部に沿って切断される。いくつかの実施形態では、マザーパネルが沿って切断されるインタフェース部の溝が有機フィルムで被覆されているため、切断の間、当該有機フィルムが衝撃を吸収する。いくつかの実施形態では、切断の間、障壁層でひびが生じるのを防止できる。
　いくつかの実施形態では、前記方法は製品の不良率を減少させ、その品質を安定させる。
　他の態様は、ベース基材上に形成された障壁層と、障壁層上に形成されたディスプレイユニットと、ディスプレイユニット上に形成されたカプセル化層と、障壁層の端部に塗布された有機フィルムと、を有するＯＬＥＤディスプレイである。
　以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製Ｃ１１３４７型）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行い、配向値の測定は、（浜松ホトニクス（株）分子配向特性測定装置Ｃ１４２３４－０１）を用いて行った。
（合成例１）化合物１２０の合成
中間体Ａ
　窒素気流下、１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン（５．００ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）、２－クロロフェノール（４．９６ｇ，３８．６ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１８．０ｇ，５５．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（６０ｍＬ）を１２０℃で１７時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えて固体をろ過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：３）で精製することで白色固体の中間体Ａ（５．２２ｇ，１０．７ｍｍｏｌ，収率５８％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.59 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 2H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.17-7.12 (m, 2H), 7.09 (s, 2H), 6.93 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 2H)
MS (ASAP) : 488.20 (M+H+). Calcd for. C18H10Br2Cl2O2: 487.84
中間体Ｂ
　窒素気流下、中間体Ａ（４．００ｇ，８．１８ｍｍｏｌ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（７．８４ｇ，２４．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．５９８ｇ，３．１４ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（０．５６７ｇ，３．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．７８ｇ，４９．１ｍｍｏｌ）と１８－クラウン－６（０．３２４ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（３０ｍＬ）を１６０℃で１７時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製し、トルエンとメタノールにて再結晶することで、白色固体の中間体Ｂ（４．１４ｇ，４．２９ｍｍｏｌ，収率５２％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.35 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 7.77-7.72 (m, 12 H), 7.59 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.52-7.47 (m, 8H), 7.39-7.34 (m, 4H), 7.28-7.24 (m, 4H), 7.10-7.05 (m, 2H), 7.00 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 2H), 6.96-6.91 (m, 2H)
MS (ASAP)：965.56 (M+H+). Calcd for. C66H42Cl2N2O2：964.26
化合物１２０
　窒素気流下、中間体Ｂ（３．００ｇ，３．１１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２００ｍＬ）に０℃でｔ－ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌペンタン溶液，９．７ｍＬ，１５．５ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で４５分間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（３．８９ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４．０１ｇ，３１．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを加えて１７０℃で２０時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製し、ｏ－ジクロロベンゼンとアセトニトリルにて再結晶することで、紫色固体の化合物１２０（１３８ｍｇ，０．１５１ｍｍｏｌ，収率５％）を得た。
MS (MALDI) : 913.23 (M+H+). Calcd for. C66H38B2N2O2: 912.31
（合成例２）化合物４の合成
中間体Ｃ
　窒素気流下、５－ブロモ－２－クロロフェノール（１０．４ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（６．４０ｇ，５２．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．８９ｇ，２．５０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１７．３ｇ，１２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／蒸留水（１００ｍＬ／５０ｍＬ）溶液を８０℃で１６時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝９：１）にて精製することで、淡黄色油状の中間体Ｃ（８．６３ｇ，４２．２ｍｍｏｌ，収率８４％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.57-7.53 (m, 2H), 7.467.40 (m, 2H), 7.38-7.33 (m, 2H), 7.26-7.25 (m, 1H), 7.10 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.57 (s, 1H)
MS (ASAP) : 204.94 (M+H+). Calcd for. C12H9ClO : 204.03
中間体Ｄ
　窒素気流下、中間体Ｃ（８．６３ｇ，４２．２ｍｍｏｌ）、１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン（５．２１ｇ，１９．１７ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（２５．０ｇ，７６．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１００ｍＬ）を１４０℃で１７時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えて固体をろ過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、トルエンとメタノールで再結晶することで白色固体の中間体Ｄ（４．０９ｇ，６．３７ｍｍｏｌ，収率３３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.55 (d, J = 8.4 Hz), 7.53-7.49 (m, 4H), 7.46-7.41 (m, 4H), 7.40-7.35 (m, 4H), 7.15-7.14 (m, 4H)
MS (ASAP) : 640.03 (M+). Calcd for. C30H18Br2Cl2O2: 639.90
中間体Ｅ
　窒素気流下、中間体Ｄ（４．０８ｇ，６．３７ｍｍｏｌ）、３，６－ジフェニルカルバゾール（６．１１ｇ，１９．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．２１ｇ，６．３７ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（１．１５ｇ，６．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．２８ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）と１８－クラウン－６（０．２５３ｇ，０．９５６ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（８０ｍＬ）を１６０℃で１６時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製し、トルエンとメタノールにて再結晶することで、白色固体の中間体Ｅ（４．４２ｇ，３．９６ｍｍｏｌ，収率６２％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.32 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 7.73-7.67 (m, 12 H), 7.59 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.52-7.47 (m, 8H), 7.39-7.27 (m, 18H), 7.12-7.08 (m, 4H)
化合物４
　窒素気流下、中間体Ｅ（２．００ｇ，１．７９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２００ｍＬ）に０℃でｔ－ＢｕＬｉ（１．６ｍｏｌ／Ｌペンタン溶液，５．６ｍＬ，８．９５ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（２．２４ｇ，８．９５ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．３１ｇ，１７．９ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを加えて１７０℃で２０時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、沈殿物をろ過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｏ－ジクロロベンゼン）にて精製し、ｏ－ジクロロベンゼンとアセトニトリルにて再結晶することで、紫色固体の化合物４（４０．０ｍｇ，０．０３７５ｍｍｏｌ，収率２％）を得た。
（合成例３）化合物１９７９の合成
中間体Ｆ
　窒素気流下、４－アミノ－２－クロロフェノール（１２．９ｇ，９０．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン－ｄ５（３２．１ｇ，１９８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．１２ｇ，４．５０ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（２．６１ｇ，９．００ｍｍｏｌ）とナトリウム tert－ブトキシド（４３．２ｇ，４５０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（４５０ｍＬ）を１１０℃で１５時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えて酢酸エチルにて３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１）にて精製することで、黄色固体の中間体Ｆ（２０．１ｇ，６５．８ｍｍｏｌ，収率７３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.10 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.97 (dd, J= 8.8 Hz, 2.0 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 1H).
MS (ASAP) : 306.19 (M+H+). Calcd for. C18H4D10ClNO : 305.14
中間体Ｇ
　窒素気流下、１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン（８．１６ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｆ（２０．１ｇ，６５．８ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（３９．１ｇ，１２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）を１６０℃で１２時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えて固体をろ過した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３）で精製することで黄色固体の中間体Ｇ（８．４４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ，収率３３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.17 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 7.09 (s, 2H), 6.94 (dd, J = 8.8 Hz, 2.8 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 8.8 Hz, 2H).
MS (ASAP) : 843.42 (M+H+). Calcd for. C42H8D20Br2Cl2N2O2: 842.11
中間体Ｈ
　窒素気流下、中間体Ｇ（７．８９ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）、カルバゾール（４．６７ｇ，２７．９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．２１ｇ，６．３５ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（１．１４ｇ，６．３５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１６．６ｇ，５０．８ｍｍｏｌ）と１８－クラウン－６（０．６７１ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（６４ｍＬ）を１６０℃で４２時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えてトルエンにて３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３）にて精製することで、白色固体の中間体Ｈ（２．０６ｇ，２．０２ｍｍｏｌ，収率１６％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.14 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.50-7.44 (m, 8H), 7.35-7.31 (m, 4H), 7.30 (s, 2H), 8.50 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 6.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.65 (dd, J = 8.8 Hz, 2.8 Hz, 2H).
MS (ASAP)： (M+H+). Calcd for. C66H24D20Cl2N4O2：1014.41
化合物１９７９
　窒素気流下、中間体Ｈ（３．０１ｇ，３．００ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３０ｍＬ）に０℃でtert-ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌのペンタン溶液，９．４ｍＬ，１５．０ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（３．７６ｇ，１５．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３．８８ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを加えて１８５℃で１４時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：３）にて精製し、ジクロロメタンとアセトニトリルにて再結晶することで、紫色固体の化合物１９７９（１２０ｍｇ，０．１２５ｍｍｏｌ，収率４％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.57 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 8.46-8.42 (m, 4H), 8.23 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.59-7.54 (m, 4H), 7.52-7.43 (m, 4H), 7.39 (d, J = 8.8 Hz, 2H).
（合成例４）化合物３３４９９の合成
中間体Ｉ
　窒素気流下、中間体Ｇ（９．２８ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）、３－（フェニル－２，３，４，５，６－ｄ５）－９Ｈ－カルバゾール（６．０１ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．０５ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（０．９９１ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．３ｇ，４４．０ｍｍｏｌ）と１８－クラウン－６（０．５８１ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（９０ｍＬ）を１６０℃で３６時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えてジクロロメタンにて３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３）にて精製することで、白色固体の中間体Ｉ（７．９３ｇ，６．７３ｍｍｏｌ，収率６１％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.75 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.74-7.71 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.8 Hz, 3.6 Hz, 2H), 7.52-7.47 (m, 4H), 7.38-7.33 (m, 2H), 7.32 (s, 2H), 6.89 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.70 (dd, J = 8.8 Hz, 2.8 Hz, 2H).
MS (ASAP)：1177.87 (M+H+). Calcd for. C78H22D30Cl2N4O2：1176.54
化合物３３４９９
　窒素気流下、中間体Ｉ（２．５９ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（２２ｍＬ）に－７８℃でtert-ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌのペンタン溶液，６．８ｍＬ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を－７８℃に冷却し、三臭化ホウ素（２．７６ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．８４ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを加えて１８５℃で１５時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、シリカゲルパッドにてろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝３：７）にて精製し、ジクロロメタンとアセトニトリルにて再結晶することで、紫色固体の化合物３３４９９（２８９ｍｇ，０．２５７ｍｍｏｌ，収率１２％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.6-8.4 (m, 4H), 8.39-8.30 (m, 2H), 8.19 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 7.95-7.87 (m, 2H), 7.71 (dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.52-7.38 (m, 4H), 7.34-7.28 (m, 2H).
（合成例５）化合物３３１７９の合成
中間体Ｊ
　窒素気流下、中間体Ｇ（５．２５ｇ，６．２２ｍｍｏｌ）、カルバゾール－１，２，３，４，５，６，７，８－ｄ８（２．４０ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．５９２ｇ，３．１１ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（０．５６１ｇ，３．１１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８．１１ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）と１８－クラウン－６（０．３２９ｇ，１．２４ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（１２４ｍＬ）を１７０℃で９６時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えてジクロロメタンにて３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）にて精製し、トルエンにて再結晶することで、茶色固体の中間体Ｊ（５．３３ｇ，５．１７ｍｍｏｌ，収率８３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.31 (s, 2H), 6.85 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 6.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.65 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 2H).
MS (ASAP)：1031.79 (M+H+). Calcd for. C66H8D36Cl2N4O2：1030.51
化合物３３１７９
　窒素気流下、中間体Ｊ（２．００ｇ，１．９４ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３０ｍＬ）に０℃でtert-ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌのペンタン溶液，６．１ｍＬ，９．７０ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、三臭化ホウ素（１．５２ｇ，９．７０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．５１ｇ，１９．４ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを加えて１８５℃で１４時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：３）にて精製し、ジクロロメタンとアセトニトリルにて再結晶することで、紫色固体の化合物３３１７９（７５．８ｍｇ，０．０７７６ｍｍｏｌ，収率４％）を得た。
（合成例６）化合物１９３１の合成
中間体Ｋ
　窒素気流下、４－アミノ－２－クロロフェノール（２５．０ｇ，１７４ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（６２．９ｇ，４０１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．９７ｇ，８．７１ｍｍｏｌ）、トリ－tert－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（５．０５ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）とナトリウム tert－ブトキシド（５８．６ｇ，６０９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５８０ｍＬ）を１００℃で１５時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えてトルエンにて３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）にて精製することで、暗橙色液体の中間体Ｋ（５１．２ｇ，１７３ｍｍｏｌ，収率９９％）を得た。
中間体Ｌ
　窒素気流下、１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン（４０．０ｇ，１４７ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（１００ｇ，３３８ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１９２ｇ，５８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（４９０ｍＬ）を１６０℃で１２時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えて固体をろ過した。この固体をヘキサン、メタノール、アセトンでそれぞれ洗浄することで黄色固体の中間体Ｌ（４６．０ｇ，５５．９ｍｍｏｌ，収率３８％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 7.16 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 7.13-7.03 (m, 22H), 6.94 (dd, J= 8.8 Hz, 2.8 Hz, 2H), 6.83 (d, J = 8.8 Hz, 2H).
MS (ASAP) : 823.22 (M+H+). Calcd for. C42H28Br2Cl2N2O2: 821.99
中間体Ｍ
　窒素気流下、中間体Ｌ（４３．９ｇ，５３．３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１９．６ｇ，１１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（５．０７ｇ，２６．６ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン（４．８０ｇ，２６．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６９．４ｇ，２１３ｍｍｏｌ）と１８－クラウン－６（２．８１ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）のキシレン溶液（５３３ｍＬ）を１７０℃で６０時間撹拌した。この混合物を室温に戻し、水を加えてトルエンにて３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥後ろ過し、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３）にて精製し、トルエンにて再結晶することで、茶色固体の中間体Ｍ（１２．４ｇ，１２．４ｍｍｏｌ，収率２３．３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.14 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.50-7.44 (m, 8H), 7.35-7.30 (m, 6H), 7.20-7.15 (m, 8H), 7.00-6.95 (m, 4H), 6.87-6.84 (m, 10H), 6.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.65 (dd, J = 8.1 Hz, 2.8 Hz, 2H).
MS (ASAP)：995.59 (M+H+). Calcd for. C66H44Cl2N4O2：994.28
化合物１９３１
　窒素気流下、中間体Ｍ（３．００ｇ，３．０１ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（３０ｍＬ）に－７８℃でtert-ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌのペンタン溶液，９．４ｍＬ，１５．１ｍｍｏｌ）を加えて７０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を－７８℃に冷却し、三臭化ホウ素（３．７７ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３．８９ｇ，３０．１ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼンを加えて１６０℃で１４時間攪拌した。この混合物を室温に戻し、セライトろ過後、ろ液の溶媒を留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：３）にて精製し、ジクロロメタンとアセトニトリルにて再結晶することで、紫色固体の化合物１９３１（８８．１ｍｇ，０．０９３４ｍｍｏｌ，収率３％）を得た。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ) : 8.59-8.55 (m, 2H), 8.45-8.41 (m, 4H), 8.23 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.58-7.54 (m, 4H), 7.50-7.43 (m, 4H), 7.39-7.30 (m, 10H), 7.26-7.24 (m, 8H), 7.08 (t, J = 8.0 Hz, 4H).
MS (ASAP)：943.55 (M+H+). Calcd for. C66H44B2N4O2：942.33
（実施例１）薄膜の作製と評価
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度１×１０－３Ｐａ未満の条件にて化合物１２０とＨ１とを異なる蒸着源から蒸着し、化合物１２０の濃度が０．５重量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成した。形成した薄膜のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を測定したところ、８６％の高い値を示した。極大発光波長は６１２ｎｍであり、半値幅は３８ｎｍであった。
　また、化合物１２０の代わりに化合物４を用いて同じ手順により薄膜を形成し、測定を行ったところ、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９２％の高い値を示した。極大発光波長は６１５ｎｍであり、半値幅は３９ｎｍであった。
（実施例２）有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基材上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度１×１０－５Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ－ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＮＰＤを３０ｎｍの厚さに形成し、さらにＴｒｉｓＰＣｚを１０ｎｍの厚さに形成し、さらにＨ１を５ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｈ１、Ｔ６４、化合物１２０を異なる蒸着源から共蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。Ｈ１、Ｔ６４、化合物１２０の含有量は、順に６４．５質量％、３５．０質量％、０．５質量％とした。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを１０ｎｍの厚さに形成した後、ＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺを異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成した。この層におけるＬｉｑとＳＦ３－ＴＲＺの含有量はそれぞれ３０質量％と７０質量％とした。さらにＬｉｑを２ｎｍの厚さに形成し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
　作製した有機エレクトロルミネッセンス素子に通電したところ、発光が観測された。発光層に含まれる材料のうち、化合物１２０からの発光量が最大であった。化合物１２０の発光層におけるＳ値を測定したところ－０．４であり、配向性が高いことが確認された。
（実施例３）別の有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　発光層形成に用いたＴ６４の代わりにＴ１５３を用いた点だけを変更して、実施例２と同じ手順により実施例３の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。化合物１２０の発光層におけるＳ値を測定したところ－０．４であり、化合物１２０の配向性が高いことが確認された。
（実施例４）別の有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
　発光層形成に用いた化合物１２０の代わりに化合物４を用いた点だけを変更して、実施例３と同じ手順により実施例４の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。化合物４の発光層におけるＳ値を測定したところ－０．２５であり、化合物４の配向性が高いことが確認された。
　化合物１２０および化合物４の代わりに、これら以外の一般式（１）で表される化合物を用いて、実施例１～３と同様の手順により薄膜と有機エレクトロルミネッセンス素子を作製することができる。
　一般式（１）で表される化合物は良好な発光性能を有する。このため、一般式（１）で表される化合物を用いれば、優れた有機発光素子を提供できる。したがって、本発明は産業上の利用可能性が高い。

Claims (20)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    ［一般式（１）において、Ｘ１およびＸ２は各々独立にＯまたはＳを表す。
    　Ｙ１およびＹ２は各々独立に単結合、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒａ）（Ｒｂ）を表す。
    　Ｒ１～Ｒ２２、Ｒａ、Ｒｂは、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個は置換基である。
    　Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＹ１、Ｙ１とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＹ２、Ｙ２とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２０とＲ２１、Ｒ２１とＲ２２は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ２１とＲ１、Ｒ４とＲ５、Ｒ１０とＲ１２、Ｒ１５とＲ１６は互いに結合して環状構造を形成していない。
    　一般式（１）中のＣ－Ｒ１、Ｃ－Ｒ２、Ｃ－Ｒ３、Ｃ－Ｒ４、Ｃ－Ｒ５、Ｃ－Ｒ６、Ｃ－Ｒ７、Ｃ－Ｒ８、Ｃ－Ｒ９、Ｃ－Ｒ１０、Ｃ－Ｒ１１、Ｃ－Ｒ１２、Ｃ－Ｒ１３、Ｃ－Ｒ１４、Ｃ－Ｒ１５、Ｃ－Ｒ１６、Ｃ－Ｒ１７、Ｃ－Ｒ１８、Ｃ－Ｒ１９、Ｃ－Ｒ２０、Ｃ－Ｒ２１、Ｃ－Ｒ２２は、Ｎに置換されていてもよい。］
  2. 　Ｒ１～Ｒ２２は、水素原子、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つまたは２つ以上を組み合わせた基（その基に存在する水素原子の一部または全部は重水素原子で置換されていてもよい）、または置換もしくは無置換のジアリールアミノ基（ジアリールアミノ基を構成する２つのアリール基は互いに連結基で連結されていてもよい）である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１～Ｒ２２の少なくとも１個が、重水素原子、アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１つ以上で置換されていてもよいアリール基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１７、Ｒ２０が置換基である、請求項１に記載の化合物。
  5. 　Ｒ１～Ｒ２２のうち、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ２０からなる群より選択される１～６個だけが置換基である、請求項１に記載の化合物。
  6. 　Ｒ１～Ｒ２２の合計炭素数が１０～６０である、請求項１に記載の化合物。
  7. 　Ｒ１～Ｒ２２のベンゼン環の合計数が２～６である、請求項１に記載の化合物。
  8. 　Ｙ１およびＹ２が単結合である、請求項１に記載の化合物。
  9. 　Ｘ１およびＸ２がＯである、請求項１に記載の化合物。
  10. 　点対称構造を有する、請求項１に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物からなる発光材料。
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む膜。
  13. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機半導体素子。
  14. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む有機発光素子。
  15. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層がホスト材料も含む、請求項１４に記載の有機発光素子。
  16. 　前記化合物を含む層が前記ホスト材料の他に遅延蛍光材料も含み、前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギーが前記ホスト材料より低く、前記化合物よりも高い、請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 　前記素子が前記化合物を含む層を有しており、前記層が前記化合物とは異なる構造を有する発光材料も含む、請求項１４に記載の有機発光素子。
  18. 　前記素子に含まれる材料のうち、前記化合物からの発光量が最大である、請求項１４に記載の有機発光素子。
  19. 　前記発光材料からの発光量が前記化合物からの発光量よりも多い、請求項１７に記載の有機発光素子。
  20. 　遅延蛍光を放射する、請求項１４に記載の有機発光素子。
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