WO2023176153A1 - ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法 - Google Patents

ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法 Download PDF

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  • the present disclosure relates to a polythiourethane film, a material for eyeglass lenses, an eyeglass lens, and a method for manufacturing eyeglass lenses.
  • Plastic lenses are rapidly becoming popular for optical elements such as eyeglass lenses and camera lenses because they are lighter and more difficult to break than inorganic lenses.
  • functional lenses having various functions have been studied.
  • Examples of the functional lens include a photochromic lens having photochromic performance.
  • Functional lenses often contain, for example, dyes, pigments, dyes such as visible light absorbing dyes, photochromic dyes, or ultraviolet absorbers.
  • Patent Document 1 describes a film that is composed of a resin having a thiourethane bond and is characterized in that the molar ratio (S/N) of sulfur and nitrogen contained in the resin is 0.8 or more and less than 3. has been done.
  • Patent Document 2 discloses an optical element comprising a lens base material, an adhesive layer disposed on the lens base material, and a functional film disposed on the adhesive layer, the adhesive layer being made of ester-based polyurethane.
  • An optical element is described in which the elongation of the adhesive layer is 1050 to 1400%, and the Young's modulus of the adhesive layer is 400 N/mm 2 or less.
  • Patent Document 3 discloses that a base lens is a first mold, a second mold is arranged on one or both sides of the first mold with a substantially constant predetermined gap, and A cavity is formed by sealing the circumferential gap between the two molds with taping or a gasket, and a liquid resin raw material containing a functionalizing agent is injected into the cavity, and a functional resin layer is cast to form the base.
  • the first mold is a base lens in which a thermoplastic elastomer adhesive layer is formed on a side surface on which the functional resin layer is formed. A method for manufacturing a resin lens is described.
  • Patent Document 1 International Publication No. 2011/058754 Patent Document 2: Japanese Patent Application Publication No. 2014-202904 Patent Document 3: International Publication No. 2014/125738
  • Functional lenses include laminated lenses in which a film is inserted into the lens base material, lenses in which dyes are kneaded into the base material, and the like.
  • the material of the film used for the laminated lens include polyethylene terephthalate film, acrylic film, and polyvinyl alcohol film.
  • thiourethane films have been considered as films other than films such as polyethylene terephthalate films and acrylic films (see, for example, Patent Document 1).
  • the film is required to follow the shape of the lens base material.
  • Lens substrates have various shapes, but it has been particularly difficult to make a film follow a highly curved lens substrate.
  • the functional lens having the above structure is also required to have solvent resistance.
  • the problem to be solved by the first embodiment of the present disclosure is to provide a polythiourethane film with excellent followability and solvent resistance, a material for eyeglass lenses containing the polythiourethane film, a spectacle lens, and a method for manufacturing the eyeglass lens. It is to be.
  • Means for solving the above problems include the following embodiments.
  • the bifunctional thiol compound has a thiol equivalent of 20% to 95% with respect to 100% of the total thiol equivalent of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound
  • ⁇ 3> The polythiourethane film according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, which has a thickness of 100 ⁇ m to 600 ⁇ m.
  • ⁇ 4> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, which has a minimum storage modulus between 30° C. and 160° C., and the minimum storage modulus is between 3.00 ⁇ 10 6 Pa and 1.40 ⁇ 10 7 Pa.
  • Polythiourethane film described in. ⁇ 5> The polythiourethane film according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the polythiourethane has a molecular weight between crosslinking points of 950 to 3,000.
  • ⁇ 6> The polythiourethane film according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, further comprising a functional dye.
  • ⁇ 7> The polythiourethane film according to ⁇ 6>, wherein the functional dye is a specific wavelength cut dye or a photochromic dye.
  • ⁇ 8> A material for eyeglass lenses, comprising the polythiourethane film according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, and a polyurethane adhesive layer adhered to at least one side of the polythiourethane film.
  • ⁇ 9> The eyeglass lens material according to ⁇ 8>, wherein the polyurethane adhesive layer contains polycarbonate polyurethane containing an anionic functional group.
  • a spectacle lens comprising: a spectacle lens base material adhered to the polyurethane adhesive layer in the spectacle lens material.
  • the eyeglass lens base material has a convex or concave surface bonded to the polyurethane adhesive layer of the eyeglass lens material.
  • the eyeglass lens base material has a radius of curvature of 62.5 mm to 125.0 mm.
  • the eyeglass lens according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 13> which includes two or more of the eyeglass lens materials.
  • the eyeglass lens base material is at least one selected from the group consisting of polyacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polytriacetylcellulose, polyvinyl alcohol, polyester, polyamide, polyepoxy, polyepisulfide, polyurethane, and polythiourethane.
  • a method for producing a spectacle lens including the step of attaching the spectacle lens material according to any one of ⁇ 8> to ⁇ 10> to a spectacle lens base material to obtain a spectacle lens.
  • the method for producing a spectacle lens according to ⁇ 16> including the step of attaching the spectacle lens material to a spectacle lens base material using a vacuum-pressure molding machine to obtain a spectacle lens.
  • the first embodiment of the present disclosure can provide a polythiourethane film with excellent followability and solvent resistance, a material for eyeglass lenses containing the polythiourethane film, a eyeglass lens, and a method for manufacturing the eyeglass lens.
  • FIG. 3 is a diagram for explaining pasting using a vacuum-pressure molding machine. 3 is a graph showing the transmittance of a lens with a film in Example 1. FIG.
  • a numerical range expressed using " ⁇ ” means a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as lower and upper limits.
  • the term “step” is used not only to refer to an independent process, but also to include a process that is not clearly distinguishable from other processes as long as the intended purpose of the process is achieved. .
  • the amount of each component contained in the composition refers to the total amount of the multiple substances present in the composition. means.
  • the upper limit or lower limit described in one numerical range may be replaced with the upper limit or lower limit of another numerical range described step by step. .
  • the upper limit or lower limit of the numerical range may be replaced with the values shown in the Examples.
  • the amount of each component in the material means the total amount of the multiple substances present in the material, unless otherwise specified.
  • poly(thio)urethane means polyurethane or polythiourethane.
  • polycarbonate-based polyurethane means a polyurethane containing a structural unit derived from an active hydrogen compound having a polycarbonate structure.
  • polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group means a polycarbonate-based polyurethane containing a structural unit derived from an active hydrogen compound having an anionic functional group.
  • anionic functional group include a carboxy group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, and a betaine structure-containing group such as sulfobetaine.
  • the present disclosure includes the following first embodiment and second embodiment.
  • first embodiment and the second embodiment will be described in detail.
  • the polythiourethane film of the first embodiment (also simply referred to as a film in the first embodiment) contains polythiourethane, and the polythiourethane is composed of a bifunctional thiol compound, a trifunctional or more functional thiol compound, and an isocyanate compound. is the reaction product of The polythiourethane film of the first embodiment has the above-mentioned structure and has excellent followability and solvent resistance.
  • Functional lenses include laminated lenses in which a film is inserted into the lens base material, lenses in which dyes are kneaded into the base material, and the like.
  • the material of the film used for the laminated lens include polyethylene terephthalate film, acrylic film, and polyvinyl alcohol film. All of these are thermoplastic resin films.
  • thermoplastic resin films are thermoplastic resin films.
  • streaks may occur in the film during bonding or the adhesion to the hard coat layer may be poor. There was a question of whether it was sufficient. If the adhesion with the hard coat layer is insufficient, it is required to place a primer layer therebetween.
  • Thermosetting resin is a resin that polymerizes when heated, forming a polymer network structure, and hardens and becomes irreversible. Therefore, a film of this thermosetting resin is heated and stretched to create a lens base material. Conventionally, no consideration has been given to bonding the material to the substrate. However, the present inventors focused on the above points and developed a thiourethane film that can be vacuum formed or pressure formed.
  • the polythiourethane film of the first embodiment preferably contains polythiourethane having a molecular weight between crosslinking points of 950 to 3,000.
  • the polythiourethane film of the first embodiment preferably contains polythiourethane having a molecular weight between crosslinking points of 950 to 3,000.
  • the polythiourethane in the first embodiment has a molecular weight between crosslinking points of 950 to 3000.
  • the molecular weight between crosslinking points means the molecular weight between crosslinking points. The lower the molecular weight between crosslinks, the harder the film and the higher the density of crosslinks. The higher the molecular weight between crosslinks, the softer the film and the lower the crosslink density.
  • the polythiourethane in the first embodiment preferably has a molecular weight between crosslinking points of 1000 or more, more preferably 1050 or more, from the viewpoint of film followability. From the viewpoint of the solvent resistance of the film, the polythiourethane in the first embodiment preferably has a molecular weight between crosslinking points of 2,800 or less, more preferably 2,500 or less, and even more preferably 2,000 or less.
  • the molecular weight between crosslinking points can be adjusted, for example, by adjusting the content ratio of a bifunctional thiol compound and a trifunctional or higher functional thiol compound that may be used as a raw material for polythiourethane.
  • the molecular weight between crosslinking points is calculated by the following formula.
  • Molecular weight between crosslinking points Mc 2(1+ ⁇ ) ⁇ RT/E ⁇ : Poisson's ratio (Poisson's ratio is assumed to be 0.5)
  • ⁇ Density of polythiourethane (g/m 3 )
  • R gas constant (i.e. 8.314J/K/mol)
  • E Storage modulus of polythiourethane (Pa)
  • T Absolute temperature (K)
  • the temperature T is 150°C (that is, 423.15K)
  • the elastic modulus E is the elastic modulus at 150°C. Note that 0°C is 273.15K, and an increase or decrease of 1°C is equivalent to an increase or decrease of 1K.
  • the viscoelasticity of polythiourethane is measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (for example, DMA8000 manufactured by PerkinElmer).
  • DMA8000 manufactured by PerkinElmer
  • a polythiourethane with a size of 30 mm x 5 mm and a thickness of 2.5 mm is prepared as a test piece.
  • the measurement system is a single cantilever rectangle, and the temperature is raised from 30°C to 160°C at a heating rate of 3°C/min, and measurements are performed at a frequency of 1.0Hz.
  • the temperature at which tan ⁇ obtained by measurement is maximum is defined as the softening temperature.
  • the storage elastic modulus is measured every minute during the temperature increase.
  • the polythiourethane film of the first embodiment has a minimum storage modulus at 30° C. to 160° C., and preferably the minimum storage modulus is 3.00 ⁇ 10 6 Pa to 1.40 ⁇ 10 7 Pa. "The minimum storage modulus is between 30°C and 160°C” means that the temperature at which the storage modulus has a minimum value is within the range of 30°C to 160°C. "Minimum storage modulus” means the storage modulus at the temperature at which the storage modulus exhibits its minimum value.
  • the minimum storage elastic modulus is more preferably 4.00 ⁇ 10 6 Pa or more, and even more preferably 6.00 ⁇ 10 6 Pa or more.
  • the minimum storage elastic modulus is more preferably 1.30 ⁇ 10 7 Pa or less, and even more preferably 1.25 ⁇ 10 7 Pa or less.
  • the method for measuring the minimum storage modulus is as described above.
  • Polythiourethane can be used without particular limitations. Polythiourethane is a reaction product of a bifunctional thiol compound, a trifunctional or more functional thiol compound, and an isocyanate compound.
  • the isocyanate compound may be a chain isocyanate compound or a cyclic isocyanate compound.
  • the isocyanate compound include aliphatic isocyanate compounds, alicyclic isocyanate compounds, aromatic isocyanate compounds, heterocyclic isocyanate compounds, and aromatic aliphatic isocyanate compounds, which may be used singly or in combination of two or more. These isocyanate compounds may include dimers, trimers, prepolymers, and the like. Examples of the isocyanate compound include compounds exemplified in International Publication No. 2011/055540.
  • the isocyanate compound includes a chain isocyanate compound and a cyclic isocyanate compound, and more preferably an aliphatic isocyanate compound and an aromatic isocyanate compound. This makes it easy to adjust the glass transition temperature Tg and refractive index to desired ranges, for example.
  • aliphatic isocyanate compounds include pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, bis(isocyanatocyclohexyl)methane, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and , 6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane.
  • the aromatic isocyanate compound is preferably at least one selected from the group consisting of xylylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and phenylene diisocyanate.
  • thiol compound examples include a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl group, and the like, which may be used alone or in combination of two or more.
  • examples of these thiol compounds include compounds exemplified in International Publication No. 2016/125736.
  • difunctional thiol compounds include methanedithiol, ethanedithiol, 1,3-propanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis(2-mercaptoethyl) ether, diethylene glycol bis(2 -Mercaptoacetate), diethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), bis(mercaptomethyl) sulfide, bis(mercaptomethyl) Disulfide, bis(mercaptoethyl) sulfide, bis(mercaptoethyl) disulfide, bis(mercaptopropyl) sulfide, bis(mercaptomethylthio)methane, bis(2-mercaptoethylthio)methane, bis(3-mercaptopropylthio) ether, diethylene glycol bis(
  • bifunctional thiol compounds include bis(mercaptoethyl) sulfide, 1,3-propanedithiol, 2,5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, and 4,6-bis(mercaptomethylthio)- More preferably, it contains at least one selected from 1,3-dithiane.
  • Trifunctional or higher functional thiol compound examples include 1,2,3-propane trithiol, tetrakis(mercaptomethyl)methane, trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) ), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolethane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1, 2,3-tris(mercaptomethylthio)propane, 1,2,3-tris(2-mercaptoethylthio)propane, 1,2,3-tris(3-mercaptopropylthio)propane, 4-mercaptomethyl-1, 8-dimercapto-3,6-dithia
  • Aliphatic polythiol compounds such as 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 1,1,2,2-tetrakis(mercaptomethylthio)ethane, tris(mercaptomethylthio)methane, tris(mercaptoethylthio)methane ;
  • Aromatic polythiol compounds such as;
  • trifunctional or more functional thiol compounds include 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, pentaerythritol Tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane and 2-(2,2-bis(mercaptomethylthio)ethyl)- It is preferable that at least one member selected from the group consisting of 1,3-dithiethane is included.
  • the molecular weight between crosslinking points can be adjusted by, for example, adjusting the content ratio of a bifunctional thiol compound and a trifunctional or higher functional thiol compound that may be used as a raw material for polythiourethane. .
  • the larger the thiol equivalent of the bifunctional thiol compound in the polythiourethane the larger the molecular weight between crosslinking points tends to be.
  • the larger the thiol equivalent of the trifunctional or higher functional thiol compound in the polythiourethane the smaller the molecular weight between crosslinking points tends to be.
  • the bifunctional thiol compound when using a bifunctional thiol compound and a trifunctional or higher functional thiol compound as raw materials for polythiourethane, the bifunctional thiol compound has a total thiol equivalent of 100% of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound.
  • the thiol equivalent is preferably 20% to 95%.
  • the bifunctional thiol compound has a thiol equivalent of 20% or more with respect to 100% of the total thiol equivalent of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound, thereby increasing the molecular weight between crosslinking points. be able to. As a result, the film becomes moderately soft and has excellent followability. From the above viewpoint, it is more preferable that the bifunctional thiol compound has a thiol equivalent of 30% or more, based on 100% of the total thiol equivalent of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound. % or more is more preferable.
  • the bifunctional thiol compound has a thiol equivalent of 95% or less with respect to 100% of the total thiol equivalent of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound, thereby making the molecular weight between crosslinking points smaller. be able to. As a result, the film becomes moderately hard and has excellent solvent resistance. From the above viewpoint, it is more preferable that the bifunctional thiol compound has a thiol equivalent of 80% or less, with respect to 100% of the total thiol equivalent of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound. % or less is more preferable.
  • the thiol equivalent weight of each thiol compound is calculated by integrating the number of moles and the number of functional groups.
  • the equivalent ratio of the thiol group in the thiol compound to the isocyanate group in the isocyanate compound is preferably 0.8 to 1.2, more preferably 0.85 to 1.15, and even more preferably is 0.9 to 1.1.
  • a polythiourethane suitable for use as an optical material, particularly a plastic lens material for eyeglasses, can be obtained.
  • the polythiourethane film of the first embodiment further contains a functional dye.
  • functional dyes include dyes that cut specific wavelengths (e.g., ultraviolet rays, visible light, near-infrared rays, infrared rays, etc.), photochromic dyes (e.g., tetraazaporphyrin compounds, naphthopyran compounds, etc.), and infrared absorbing dyes. It will be done.
  • the UV absorbers include benzotriazole UV absorbers, triazine UV absorbers, benzophenone UV absorbers, cyanoacrylate UV absorbers, diphenyl acrylate UV absorbers, phenolic UV absorbers, Examples include malonic acid ester ultraviolet absorbers and oxanilide ultraviolet absorbers. More preferred embodiments of the UV absorber include malonic acid ester UV absorbers and oxanilide UV absorbers.
  • malonic acid ester ultraviolet absorbers include p-phenylenebis(methylenemalonic acid) tetraethyl ester, dimethyl p-methoxybenzylidene malonate, and the like.
  • malonic acid ester ultraviolet absorbers examples include Hostavin PR-25 and Hostavin B-CAP (manufactured by Clariant Chemicals Co., Ltd.).
  • oxanilide-based ultraviolet absorbers include 2-ethyl-2'-ethoxy-oxanilide, 2-isododecyl-2'-ethoxyoxanilide, and the like.
  • Examples of commercially available oxanilide ultraviolet absorbers include the trade names of Hostavin VSU, Hostavin 3206 (manufactured by Clariant Chemicals Co., Ltd.), Tinuvin 312 (manufactured by BASF), and the like.
  • visible light absorbing dye As the visible light absorbing dye, commercially available products may be used, and organic dye compounds are preferred. Specific examples include porphyrin compounds and tetraazaporphyrin compounds. More specifically, PD-311S (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.) can be mentioned.
  • near-infrared absorbing dye examples include cyanine compounds, phthalocyanine compounds, naphthoquinone compounds, azo compounds, and silver nanoplates.
  • Polarizing dyes examples include anthraquinone dichroic dyes, azo dichroic dyes, and the like.
  • the photochromic dye is not particularly limited, and any one can be appropriately selected and used from conventionally known compounds that can exhibit photochromic performance.
  • any one can be appropriately selected and used from conventionally known compounds that can exhibit photochromic performance.
  • one or more of pyran-based compounds, oxazine-based compounds, fulgide-based compounds, fulgimide-based compounds, bisimidazole-based compounds, etc. can be used depending on desired dimming characteristics and coloring.
  • the photochromic dye is preferably at least one compound selected from tetraazaporphyrin compounds, naphthopyran compounds, spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, and bisimidazole compounds.
  • photochromic dyes polyalkyl groups, polyether groups, polyalkyleneoxy groups, polysiloxane groups, polycaprolactone groups, polycarbonate groups, polyester groups, poly(meth)acrylate groups, poly(thio)urethane groups, and polyepoxy groups
  • photochromic dyes polyalkyl groups, polyether groups, polyalkyleneoxy groups, polysiloxane groups, polycaprolactone groups, polycarbonate groups, polyester groups, poly(meth)acrylate groups, poly(thio)urethane groups, and polyepoxy groups
  • a photochromic dye comprising a polymer chain can be obtained, for example, by the method described in WO 2009/146509, WO 2010/20770, WO 2012/149599, or WO 2012/162725.
  • photochromic dyes with polymer chains examples include the Reversacol series by Vivimed, which can be used alone or in combination of two or more.
  • Photochromic dyes with polymer chains include Reversacol Trent Blue, Reversacol Heath Green, Reversacol Chilli Red, Reversacol Wembley Gray, and Rev ersacol Cayenne Red, Reversacol Peacock Blue, Reversacol Jalapeno Red, Reversacol Adriatic Blue, Reversacol M endip Green and Reversacol Marine Blue It is preferable to use at least one selected from the following.
  • the functional dye commercially available products may be used, such as specific wavelength cut dyes such as PD-311S (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.); Plast Blue 8514 (anthraquinone dye, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), Plast Red 8320 (anthraquinone dye, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), Plast Yellow 8070 (methine dye, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), etc. dye; etc.
  • specific wavelength cut dyes such as PD-311S (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.); Plast Blue 8514 (anthraquinone dye, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), Plast Red 8320 (anthraquinone dye, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), Plast Yellow 8070 (methine dye, manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.), etc. dye; etc.
  • the thickness of the polythiourethane film of the first embodiment is preferably 100 ⁇ m to 600 ⁇ m, more preferably 130 ⁇ m to 400 ⁇ m, even more preferably 150 ⁇ m to 300 ⁇ m, and particularly preferably 170 ⁇ m to 250 ⁇ m. preferable.
  • the polythiourethane film of the first embodiment can be used as eyeglass lenses, lamp covers, window films, and the like. Among the above, the polythiourethane film of the first embodiment is preferably used for eyeglass lenses.
  • the polythiourethane film of the first embodiment can be manufactured by a conventional method.
  • the polythiourethane film of the first embodiment is produced by using a polymerizable composition containing each of the above-mentioned components, by a casting (thin film coating-polymerization curing) method, a spin coating-polymerization curing method, a cast polymerization method, etc. Obtainable.
  • the casting method and spin coating-polymerization curing method are performed by extruding a viscosity-adjusted polymerizable composition from a die and casting it onto a substrate, or by rotating the substrate on which the polymerizable composition is placed at high speed.
  • This method involves forming a thin film and then polymerizing and curing it to obtain a film.
  • the viscosity of the polymerizable composition during casting (coating) is appropriately selected depending on the coating method and its use.
  • the cast polymerization method is a method of obtaining a film by injecting a polymerizable composition between the faces of a mold consisting of a pair of inorganic glass, metal or resin plates sealed on all sides and having an interval of 200 ⁇ m or less, and polymerizing the mold. It is. Note that the viscosity of the polymerizable composition at the time of injection is appropriately selected depending on the injection method, curing process, and the like. Note that in the first embodiment, the obtained film may be annealed. Alternatively, a film may be formed by mixing fine particles such as metal oxides, fillers, etc. with the polymerizable composition.
  • the eyeglass lens material of the first embodiment includes the polythiourethane film of the first embodiment and a polyurethane adhesive layer adhered to at least one side of the polythiourethane film.
  • the polyurethane adhesive layer is an adhesive layer containing polyurethane.
  • the polyurethane adhesive layer preferably contains a polycarbonate polyurethane containing an anionic functional group.
  • polyurethane it can be used without particular limitation.
  • commercially available products may be used, or it may be manufactured from raw materials such as isocyanates and polyols.
  • the polyurethane specifically, Takelac WS-5100 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), Superflex 470 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), etc. can be used.
  • the material for eyeglass lenses further includes a hard coat layer as the outermost layer.
  • the eyeglass lens material may include, for example, a hard coat layer, the polythiourethane film of the first embodiment, and a polyurethane adhesive layer in this order,
  • the hard coat layer, the polyurethane adhesive layer, the polythiourethane film of the first embodiment, and the polyurethane adhesive layer may be included in this order.
  • the components of the hard coat layer can be selected as appropriate.
  • Components of the hard coat layer include, for example, resins (for example, urethane resins, thiourethane resins, epoxy resins, polyester resins, melamine resins, polyvinyl acetal resins, etc.), hard coat agents (silane compounds, etc.), and visible light absorbers. , infrared absorbers, etc.
  • the spectacle lens of the first embodiment includes the spectacle lens material of the first embodiment and a spectacle lens base material adhered to the polyurethane adhesive layer of the spectacle lens material.
  • the eyeglass lens of the first embodiment includes the polythiourethane film of the first embodiment, a polyurethane adhesive layer adhered to at least one side of the polythiourethane film, and a spectacle lens substrate adhered to the polyurethane adhesive layer.
  • the spectacle lens base material includes at least one selected from the group consisting of polyacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polytriacetyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyester, polyamide, polyepoxy, polyepisulfide, polyurethane, and polythiourethane. is preferable, More preferably, it contains at least one selected from the group consisting of polyepisulfide, polyurethane, and polythiourethane, It is more preferable that at least one selected from the group consisting of polyurethane and polythiourethane is included.
  • the polyepisulfide consists of constitutional units derived from an episulfide compound, or consists of constitutional units derived from an episulfide compound and constitutional units derived from a thiol compound.
  • the polyurethane consists of a structural unit derived from an isocyanate compound and a structural unit derived from a polyol compound.
  • the polythiourethane consists of a structural unit derived from an isocyanate compound and a structural unit derived from a thiol compound.
  • Examples of the method for producing the polyepisulfide include a method using an episulfide compound alone or a method using an episulfide compound and a thiol compound.
  • Examples of methods for producing polyurethane include methods using isocyanate compounds and polyol compounds.
  • Examples of methods for producing polythiourethane include methods using the above polyisocyanate compounds and polythiol compounds.
  • episulfide compounds include epithioethylthio compounds, chain aliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, cycloaliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, and aromatic 2,3-epithiopropylthio compounds.
  • examples include thio compounds, chain aliphatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, cycloaliphatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, aromatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, etc. It can be used as a species or as a mixture of two or more.
  • episulfide compounds include compounds exemplified in WO2015/137401.
  • episulfide compounds include bis(2,3-epithiopropyl) sulfide, bis(2,3-epithiopropyl) disulfide, and bis(1,2-epithioethyl). It is preferably at least one selected from the group consisting of sulfide, bis(1,2-epithioethyl) disulfide, and bis(2,3-epithiopropylthio)methane, and bis(2,3-epithioethyl) Propyl) disulfide is more preferred.
  • the alcohol compound is one or more aliphatic or alicyclic alcohols, specifically linear or branched aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, and combinations of these alcohols with ethylene oxide, propylene oxide, ⁇ - Examples include alcohols to which caprolactone is added, and specifically, compounds exemplified in WO2016/125736 can be used.
  • Polyol compounds include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3- Preferably, it is at least one selected from the group consisting of cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • the convex or concave surface of the eyeglass lens base material is adhered to the polyurethane adhesive layer of the eyeglass lens material.
  • the polythiourethane film of the first embodiment can be bonded to the spectacle lens base material via a polyurethane adhesive layer.
  • the smaller the radius of curvature of the convex or concave curve the steeper the curve of the lens becomes, and the more difficult it becomes to adhere the polythiourethane film to the spectacle lens base material.
  • the polythiourethane film of the first embodiment exhibits good adhesion even when applied to an eyeglass lens substrate having a small radius of curvature.
  • the eyeglass lens base material may have a small radius of curvature of the convex or concave surface.
  • the eyeglass lens base material preferably has a radius of curvature of 62.5 mm to 125.0 mm, more preferably 70.0 mm to 100.0 mm, and even more preferably 75.0 mm to 90.0 mm. preferable.
  • the polythiourethane film of the first embodiment can exhibit good curved surface followability and adhesion even when applied to an eyeglass lens substrate having a radius of curvature within the above range.
  • the eyeglass lens of the first embodiment may include two or more eyeglass lens materials.
  • the spectacle lens of the first embodiment may include a coating layer.
  • the coating layer include a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer.
  • Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in a multilayered manner. When coating layers are applied to both sides, the same or different coating layers may be applied to each side.
  • a process using a solvent may be performed before applying the coating composition to the film.
  • Such treatments include, for example, wiping the surface to which the lens coating composition is applied using an organic solvent, etching the surface to be applied with an alkaline aqueous solution, immersing the lens in a coating solution containing a solvent, etc. can be mentioned.
  • the film has poor solvent resistance, the film will be damaged by the solvent and the coating layer will not be properly laminated.
  • the polythiourethane film of the first embodiment has excellent solvent resistance, even when treated with a solvent such as an organic solvent or an alkaline aqueous solution, coating layers can be laminated satisfactorily.
  • a coating layer can be directly laminated on the polythiourethane film of the first embodiment without using any other layer.
  • the spectacle lens of the first embodiment preferably includes a hard coat layer.
  • the hard coat layer is a coating layer intended to impart functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, hot water resistance, heat resistance, and weather resistance to the lens surface.
  • an organosilicon compound having curability and an element selected from the element group of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In and Ti are used.
  • a hard coat composition containing one or more types of oxide fine particles may be used, A composite oxide containing a curable organosilicon compound and two or more elements selected from the element group Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti. A hard coat composition containing one or more of the following fine particles may be used.
  • the hard coat composition also contains amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, salts of perchloric acids, acids, metal chlorides, and polyfunctional epoxy compounds. Preferably, it includes at least one selected from the group.
  • the hard coat composition may contain a solvent that does not affect the lens substrate, or may not contain a solvent.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition using a known coating method such as spin coating or dip coating, and then curing the composition.
  • a known coating method such as spin coating or dip coating
  • the curing method include irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and visible light, and thermosetting.
  • the refractive index of the hard coat layer has a difference in refractive index from that of the lens base material within a range of ⁇ 0.1.
  • a hard coat composition can be applied to the surface of a polythiourethane film using a bar coater, a blade coater, etc., hardened, and then attached to a lens base material.
  • a polythiourethane film may be attached to a lens substrate in advance, and then the hard coat composition may be applied by spin coating, dip coating, or the like.
  • the spectacle lens of the first embodiment preferably includes an antireflection layer.
  • Antireflection layers include inorganic and organic types.
  • the inorganic antireflection layer is formed using an inorganic oxide such as SiO 2 or TiO 2 by a dry method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method, or a CVD method.
  • the organic antireflection layer is formed by a wet method using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
  • the antireflection layer may be formed on the hard coat layer as necessary.
  • the antireflection layer may be multilayer or single layer. From the viewpoint of effectively expressing the antireflection function, the antireflection layer is preferably multilayered, and in that case, it is preferable to alternately laminate low refractive index layers and high refractive index layers. Moreover, it is preferable that the refractive index difference between the low refractive index layer and the high refractive index layer is 0.1 or more.
  • the high refractive index layer include layers such as ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 and Ta 2 O 5
  • examples of the low refractive index layer include layers such as SiO 2 . It will be done.
  • the refractive index is preferably at least 0.1 lower than the refractive index of the hard coat layer.
  • An anti-fog coating layer, an anti-staining layer, a water-repellent layer, etc. may be formed on the anti-reflection layer, if necessary.
  • Methods for forming the antifogging layer, antifouling layer, water repellent layer, etc. are not particularly limited, and conventionally known methods can be applied.
  • the spectacle lens of the first embodiment preferably includes a hard coat layer or an antireflection layer.
  • the spectacle lens of the first embodiment preferably includes a hard coat layer or an antireflection layer, and at least a portion of the hard coat layer or antireflection layer is in contact with the polythiourethane film.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the first embodiment is a method for manufacturing a spectacle lens according to the first embodiment.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the first embodiment includes a step (also referred to as a pasting step) of attaching the spectacle lens material according to the first embodiment to a spectacle lens base material to obtain a spectacle lens.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the first embodiment preferably includes the step of attaching the spectacle lens material to a spectacle lens base material using a vacuum-pressure molding machine to obtain a spectacle lens.
  • the method for producing a spectacle lens according to the first embodiment is to heat the spectacle lens material according to the first embodiment to a surface temperature of 80° C. to 150° C., so that the polyurethane adhesive layer in the spectacle lens material is heated to 10 kPa. It is more preferable to include the following step of attaching it to a spectacle lens base material under reduced pressure.
  • the eyeglass lens material of the first embodiment is preferably heated to a surface temperature of 80° C. to 150° C., and the polyurethane adhesive layer of the eyeglass lens material is bonded under a reduced pressure of 10 kPa or less. This is the process of attaching it to the glasses lens base material.
  • the pasting process will be specifically explained below.
  • FIG. 1 is a diagram for explaining pasting using a vacuum-pressure molding machine.
  • the base material 3 is placed on the lower base material stage.
  • Film 2 is placed on a film stage.
  • the film 2 is arranged so that the adhesive layer is on the base material side.
  • the film 2 is heated to a predetermined temperature using the heater 1.
  • the pressure in the upper film chamber and lower mold chamber is reduced.
  • the lower mold chamber is in a vacuum state of 4. After heating the film 2 to a predetermined temperature, the upper film chamber side is returned to normal pressure and the film 2 is pressurized.
  • the base material stage is raised to perform a stage raising step 5, and while the base material 3 hits the film 2, the pressure in the lower mold chamber is continued to be reduced. Further, compressed air 6 is fed into the upper film chamber to pressurize it. Maintain this state for 3 to 30 seconds. Next, the upper film chamber and the lower mold chamber are returned to normal pressure, and the base material (that is, the lens) to which the film is attached is taken out. Trimming 7 is performed on unnecessary portions of the film, and the film is further heated to complete pasting.
  • Examples of vacuum-pressure forming machines include the NGF series (manufactured by Fuse Vacuum Co., Ltd.) and the TFH series (manufactured by Asano Laboratory Co., Ltd.).
  • the method described in Japanese Patent No. 5417452 can be appropriately referred to and adopted.
  • the first embodiment also includes the following embodiments.
  • ⁇ 1A> A polythiourethane film containing polythiourethane having a molecular weight between crosslinking points of 950 to 3,000.
  • ⁇ 2A> The polythiourethane film according to ⁇ 1A>, wherein the polythiourethane is a reaction product of a bifunctional thiol compound, a trifunctional or more functional thiol compound, and an isocyanate compound.
  • ⁇ 3A> The bifunctional thiol compound has a thiol equivalent of 20% to 95% with respect to 100% of the total thiol equivalent of the bifunctional thiol compound and the trifunctional or higher functional thiol compound ⁇ 1A> Or the polythiourethane film described in ⁇ 2A>.
  • ⁇ 4A> The polythiourethane film according to any one of ⁇ 1A> to ⁇ 3A>, further comprising a functional dye.
  • ⁇ 5A> Any one of ⁇ 1A> to ⁇ 4A>, which has a minimum storage modulus at 30° C. to 160° C., and the minimum storage modulus is 3.00 ⁇ 10 6 Pa to 1.40 ⁇ 10 7 Pa. Polythiourethane film described in.
  • ⁇ 6A> The polyA thiourethane film according to any one of ⁇ 1A> to ⁇ 5A>, having a thickness of 100 ⁇ m to 600 ⁇ m.
  • a material for eyeglass lenses comprising the polythiourethane film according to any one of ⁇ 1A> to ⁇ 6A>, and a polyurethane adhesive layer adhered to at least one side of the polythiourethane film.
  • a spectacle lens comprising the spectacle lens material according to ⁇ 7A> and a spectacle lens base material adhered to the polyurethane adhesive layer in the spectacle lens material.
  • ⁇ 9A> The eyeglass lens according to ⁇ 8A>, wherein the eyeglass lens base material has a convex or concave surface bonded to the polyurethane adhesive layer of the eyeglass lens material.
  • ⁇ 10A> The eyeglass lens according to ⁇ 8A> or ⁇ 9A>, wherein the eyeglass lens base material has a radius of curvature of 62.5 mm to 125.0 mm.
  • ⁇ 11A> The eyeglass lens according to any one of ⁇ 8A> to ⁇ 10A>, which includes two or more of the eyeglass lens materials.
  • the eyeglass lens base material is at least one selected from the group consisting of polyacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polytriacetylcellulose, polyvinyl alcohol, polyester, polyamide, polyepoxy, polyepisulfide, polyurethane, and polythiourethane.
  • the film according to any one of ⁇ 8A> to ⁇ 12A> which includes a hard coat layer or an antireflection layer, and at least a part of the hard coat layer or the antireflection layer is in contact with the polythiourethane film. glasses lenses.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the second embodiment includes adhesion of a polycarbonate-based polyurethane consisting of a dried product of a polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group to at least one side of a functional resin layer containing a functional dye.
  • a step of forming layers to obtain a laminate also referred to as a laminate manufacturing step in the second embodiment
  • the dry aqueous polyurethane dispersion has a storage modulus of 0.1 MPa to 80 MPa at 80° C. as measured under Condition 1 below.
  • the storage modulus at 80°C was determined using a dynamic viscoelasticity measuring device using a test piece consisting of a dried polyurethane aqueous dispersion with a length of 3 cm, a width of 5 mm, and a thickness of 500 ⁇ m at a frequency of 1 Hz, strain control, and tensile strength. Under these conditions, the temperature is raised from -102°C to 80°C at a rate of 3°C/min.
  • a structure of a functional lens a structure in which a functional resin layer (for example, a film) containing a functional dye such as a photochromic compound is attached to a lens base material is known.
  • the film is required to follow the shape of the lens base material.
  • the adhesive layer is required to expand following the shape of the lens base material and adhere closely to the lens base material, similar to the film.
  • the functional lens having the above structure is required to have alkali resistance.
  • the functional lens having the above structure it is conceivable to laminate a layer such as a hard coat layer on the film. At that time, treatment with an organic solvent, an alkaline aqueous solution, etc. is often performed, and the adhesive layer is often damaged by the alkaline aqueous solution.
  • a second embodiment of the present disclosure provides a method for manufacturing a spectacle lens, a laminate, and a spectacle lens that can produce a spectacle lens including a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer that has excellent adhesion to a lens base material and alkali resistance. be able to.
  • a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer made of a dried polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group is formed on at least one side of a functional resin layer containing a functional dye. This is a step of forming a laminate to obtain a laminate.
  • the laminate is made of a dried polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate polyurethane having an anionic functional group on at least one side of a functional resin layer containing a functional dye. Obtained by forming a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer.
  • the laminate may include a functional resin layer containing a functional dye and a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer laminated on at least one side of the functional resin layer.
  • the surface of the functional resin layer to which the aqueous polyurethane dispersion is applied may be pretreated.
  • the pretreatment method is not particularly limited, and may be selected as appropriate from the viewpoint of adhesion, for example.
  • Pretreatment methods include, for example, etching treatment with an alkaline aqueous solution, etching treatment with an alkaline surfactant aqueous solution, cleaning treatment with a surfactant aqueous solution, cleaning treatment with pure water, etching treatment with UV ozone, etching treatment with plasma, and corona treatment. Examples include etching treatment using electric discharge, polishing treatment using fine particles, and polishing treatment.
  • etching treatment using pure water or an aqueous solution chemical treatment can be performed more effectively by combining heating, ultrasonic irradiation, and the like.
  • etching treatment using plasma or corona discharge is preferred as the pretreatment method.
  • the polyurethane aqueous dispersion may be applied by a spin coating method, a dip coating method, a die coating method, a spray coating method, a curtain (flow) coating method, a bar coating method, a roll coating method such as a knife coater, a gravure coater, etc. .
  • the temperature when drying the aqueous polyurethane dispersion is preferably 40°C to 130°C, more preferably 45°C to 110°C, and even more preferably 50°C to 100°C.
  • the functional resin layer contains a functional dye.
  • the functional resin layer contains a functional dye, and thus has functions such as cutting specific wavelengths (for example, ultraviolet rays, visible light, near infrared rays, etc.), photochromic properties, and polarizing properties.
  • the thickness of the functional resin layer is preferably 10 ⁇ m to 700 ⁇ m, more preferably 13 ⁇ m to 600 ⁇ m, even more preferably 15 ⁇ m to 400 ⁇ m, and particularly preferably 20 ⁇ m to 300 ⁇ m.
  • Suitable dyes include dyes that block specific wavelengths (eg, ultraviolet rays, visible light, near-infrared rays, etc.), photochromic dyes (eg, naphthopyran compounds, etc.), dichroic dyes, and the like.
  • the functional dye preferably contains at least one selected from the group consisting of ultraviolet absorbers, visible light absorbing dyes, photochromic dyes, and dichroic dyes.
  • the ultraviolet absorber may be a dye that absorbs only ultraviolet rays, or may be a dye that absorbs ultraviolet rays and blue light (so-called blue light).
  • the UV absorbers include benzotriazole UV absorbers, triazine UV absorbers, benzophenone UV absorbers, cyanoacrylate UV absorbers, diphenyl acrylate UV absorbers, phenolic UV absorbers, Examples include malonic acid ester ultraviolet absorbers and oxanilide ultraviolet absorbers.
  • the ultraviolet absorber preferably contains at least one selected from the group consisting of benzotriazole ultraviolet absorbers, triazine ultraviolet absorbers, and benzophenone ultraviolet absorbers.
  • benzotriazole-based ultraviolet absorbers include 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole and 2-(3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl). )-5-chlorobenzotriazole and the like.
  • Commercially available benzotriazole ultraviolet absorbers include the VIOSORB series (manufactured by Kyodo Yakuhin Co., Ltd.), the Tinuvin series (manufactured by BASF), and the SEESORB series (manufactured by Cipro Kasei Co., Ltd.).
  • triazine-based ultraviolet absorbers include 2-(4-phenoxy-2-hydroxy-phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine.
  • Commercially available triazine-based ultraviolet absorbers include the Tinuvin series (manufactured by BASF), the ADEKA STAB series (manufactured by ADEKA Corporation), and the EVERSORB series (manufactured by EVER LIGHT).
  • benzophenone ultraviolet absorbers include 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2, Examples include 2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone.
  • Commercially available benzophenone ultraviolet absorbers include the Tinuvin series (manufactured by BASF), the SEESORB series (manufactured by Cipro Kasei Co., Ltd.), and the EVERSORB series (manufactured by EVER LIGHT).
  • malonic acid ester ultraviolet absorbers include p-phenylenebis(methylenemalonic acid) tetraethyl ester, dimethyl p-methoxybenzylidene malonate, and the like.
  • malonic acid ester UV absorbers examples include Hostavin PR-25 and Hostavin B-CAP (manufactured by Clariant Chemicals Co., Ltd.).
  • oxanilide-based ultraviolet absorbers include 2-ethyl-2'-ethoxy-oxanilide, 2-isododecyl-2'-ethoxyoxanilide, and the like.
  • Examples of commercially available oxanilide ultraviolet absorbers include the trade names of Hostavin VSU, Hostavin 3206 (manufactured by Clariant Chemicals Co., Ltd.), Tinuvin 312 (manufactured by BASF), and the like.
  • visible light absorbing dyes include porphyrin dyes, tetraazaporphyrin dyes, phthalocyanine dyes, merocyanine dyes, anthraquinone dyes, methine dyes, and azo dyes.
  • porphyrin dyes, tetraazaporphyrin dyes, phthalocyanine dyes, and anthraquinone dyes are preferred.
  • One type of visible light absorbing dye may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • porphyrin dyes include UVY-0026 (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., maximum absorption wavelength 449 nm), UVY-1023 (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., maximum absorption wavelength 479 nm), and the like.
  • a commercially available tetraazaporphyrin dye includes PD-311S (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., maximum absorption wavelength 585 nm).
  • commercially available anthraquinone dyes include the Plast Color series (manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.).
  • commercially available methine dyes include the Plast Color series (manufactured by Arimoto Kagaku Kogyo Co., Ltd.).
  • near-infrared absorbing dye examples include phthalocyanine dyes, squarylium dyes, diimonium dyes, dithiolene complex dyes, and cyanine dyes.
  • the photochromic dye is not particularly limited, and any one can be appropriately selected and used from conventionally known compounds that can exhibit photochromic performance.
  • any one can be appropriately selected and used from conventionally known compounds that can exhibit photochromic performance.
  • one or more of pyran-based compounds, oxazine-based compounds, fulgide-based compounds, fulgimide-based compounds, bisimidazole-based compounds, etc. can be used depending on desired dimming characteristics and coloring.
  • the photochromic dye is preferably at least one compound selected from spiropyran compounds, spirooxazine compounds, fulgide compounds, and bisimidazole compounds.
  • photochromic dyes polyalkyl groups, polyether groups, polyalkyleneoxy groups, polysiloxane groups, polycaprolactone groups, polycarbonate groups, polyester groups, poly(meth)acrylate groups, poly(thio)urethane groups, and polyepoxy groups
  • photochromic dyes polyalkyl groups, polyether groups, polyalkyleneoxy groups, polysiloxane groups, polycaprolactone groups, polycarbonate groups, polyester groups, poly(meth)acrylate groups, poly(thio)urethane groups, and polyepoxy groups
  • a photochromic dye comprising a polymer chain can be obtained, for example, by the method described in WO 2009/146509, WO 2010/20770, WO 2012/149599, or WO 2012/162725.
  • photochromic dyes with polymer chains examples include the Reversacol series by Vivimed, which can be used alone or in combination of two or more.
  • Photochromic dyes with polymer chains include Reversacol Trent Blue, Reversacol Heath Green, Reversacol Chilli Red, Reversacol Wembley Gray, and Rev ersacol Cayenne Red, Reversacol Peacock Blue, Reversacol Jalapeno Red, Reversacol Adriatic Blue, Reversacol M endip Green and Reversacol Marine Blue It is preferable to use at least one selected from the following.
  • dichroic dye examples include iodine, azo dyes, anthraquinone dyes, and dioxazine dyes.
  • the functional resin layer may contain resin as a base material.
  • the resin include thermoplastic resins and thermosetting resins.
  • thermoplastic resin is not particularly limited, but examples thereof include polyacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polytriacetylcellulose, polyvinyl alcohol, polyester, polyamide, polyurethane, and the like.
  • thermoplastic resins are polyacrylate, polyethylene terephthalate, and polyacetylcellulose.
  • the thermoplastic resin preferably has a softening temperature of 50°C to 150°C, more preferably 55°C to 140°C, and even more preferably 60°C to 130°C.
  • the functional resin layer may include a thermoplastic resin having a softening temperature of 50°C to 150°C.
  • the softening temperature is obtained as the temperature at which the tan ⁇ curve shows a maximum value in measurement using a dynamic viscoelasticity measuring device.
  • thermosetting resin is not particularly limited, but preferably contains at least one selected from the group consisting of polyepoxy, polyepisulfide, and poly(thio)urethane.
  • the functional resin layer a commercially available product may be used, or it may be manufactured by curing a polymerizable composition.
  • Commercially available products include, for example, the Acryprene series (polyacrylate, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation).
  • the functional resin layer may be a single layer or a multilayer.
  • the functional resin layer may be made of a single resin species or may be made of a plurality of resin species.
  • the functional resin layer when the functional resin layer is multilayered, it may be bonded together with an adhesive or the like.
  • the functional resin layer can be manufactured by a normal method.
  • the functional resin layer can be formed by using the above-mentioned components, casting (thin film coating - solvent evaporation) method, casting (extrusion molding - cooling) method, stretching method, thin film coating - polymerization curing method, cast polymerization method, etc.
  • the functional dye may be added to the functional resin layer by adding the functional dye to the resin in advance to form the functional resin layer, or by adding the dye by solvent dyeing, sublimation dyeing, coating, etc. after obtaining the resin layer. By providing it, it may be used as a functional resin layer.
  • the casting (thin film coating-solvent evaporation) method is a method in which a solution of a resin dissolved in a solvent is poured into a sheet, and then the solvent is evaporated to obtain a film.
  • the casting (extrusion-cooling) method is a method in which a molten resin is discharged into a film through a T-die attached to the tip of an extruder, and then cooled with a cooling roll to obtain a film.
  • the stretching method is a method in which a molten resin is discharged into a film through a T-die attached to the tip of an extruder, and then stretched to obtain a film.
  • the thin film coating-polymerization curing method is a method of obtaining a film by polymerizing and curing a polymerizable composition applied in the form of a thin film. Polymerization and curing is performed by irradiation with ultraviolet rays or heating.
  • the substrate on which the thin film is applied may be a release film.
  • the cast polymerization method is a method in which a polymerizable composition is cast between a cavity consisting of a plate-shaped mold and a spacer, and after the polymerizable composition is polymerized and cured, it is released from the mold to obtain a film. . Polymerization and curing is performed by irradiation with ultraviolet rays or heating. Note that in the second embodiment, the obtained film may be annealed. Furthermore, the functional resin layer may contain fine particles such as metal oxides, fillers, and the like.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the second embodiment preferably includes a functional resin layer manufacturing step before the laminate manufacturing step.
  • the functional resin layer manufacturing process in the second embodiment is provided before the process of obtaining the laminate, and is performed by applying a polymerizable composition containing a functional dye to a release film and then curing the functional resin layer. This is the process of obtaining layers.
  • the functional resin layer manufacturing process may be performed, for example, by the following method. After applying a polymerizable composition containing a functional dye to a release film, it is thermally or photocured to form a functional resin layer.
  • a method for applying the polymerizable composition to the release film any known application method can be applied without particular limitation.
  • the polymerizable composition may be applied by spin coating, dip coating, die coating, spray coating, curtain (flow) coating, bar coating, or roll coating using a knife coater or gravure coater.
  • photocuring the polymerizable composition it is desirable to use light containing light with a wavelength of 200 nm to 450 nm.
  • a light source such as sunlight, a chemical lamp, a mercury lamp, a metal halide lamp, or a UV LED can be used.
  • a specific wavelength cut filter, a heat ray cut filter, a wavelength cut filter that suppresses ozone generation may be used, or the coating agent may be cooled or heated during ultraviolet irradiation.
  • Examples of ultraviolet irradiation conditions include irradiation intensity of 0.1 mW/cm 2 to 1,000 mW/cm 2 , cumulative light intensity of 10 mJ/cm 2 to 5,000 mJ/cm 2 , and irradiation time of 0.1 seconds to 500 seconds. An example is given.
  • thermally curing a polymerizable composition When thermally curing a polymerizable composition, it may be heated at a constant temperature, and a temperature controller or polymerization furnace that can control the temperature based on a temperature program may be used to maintain a predetermined temperature for a predetermined period of time. Heating and cooling may be performed by combining heating, temperature raising, cooling, and temperature lowering. Heating may be performed at a temperature of 10° C. to 300° C. for 0.1 hour to 80 hours.
  • the material for the release film examples include polyolefins such as polyethylene terephthalate and polypropylene, and polycarbonate.
  • the thickness of the release film is preferably 10 ⁇ m to 250 ⁇ m, more preferably 15 ⁇ m to 200 ⁇ m, even more preferably 20 ⁇ m to 150 ⁇ m.
  • the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer is a dried polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group. That is, the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer contains polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group.
  • the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer may further contain additives such as inorganic nanoparticles, leveling agents, ultraviolet absorbers, silane coupling agents, and plasticizers. The content of the additive may be 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, based on the total mass of the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer.
  • the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer preferably has a mass increase rate of 1% to 50% in a hot water resistance test measured under Condition 3 below.
  • a test piece made of a dried polyurethane aqueous dispersion containing polycarbonate polyurethane with a length of 4 cm, a width of 2 cm, and a thickness of 500 ⁇ m is immersed in warm water at 40° C. for 24 hours, and the mass of the test piece before and after immersion is measured.
  • the mass increase rate in the hot water resistance test is 50% or less, the alkali resistance is excellent. From the above viewpoint, the mass increase rate in the hot water resistance test is more preferably 40% or less, and even more preferably 20% or less. When the mass increase rate in the hot water resistance test is 1% or more, the adhesiveness to the lens base material is excellent. From the above viewpoint, the mass increase rate in the hot water resistance test is more preferably 3% or more, and even more preferably 5% or more.
  • the mass increase rate in the hot water resistance test is measured, for example, by the following method.
  • the aqueous polyurethane dispersion is applied onto a PET film and dried by heating in an electric furnace set at 80° C. to obtain a dried aqueous polyurethane dispersion. Heat drying is performed until the mass change of the dried polyurethane aqueous dispersion becomes less than 1%/hour.
  • the initial mass of a test piece (thickness: 500 ⁇ m, length: 4 cm, width: 2 cm) of a dried polyurethane aqueous dispersion peeled from the PET film is measured.
  • the mass of the obtained test piece after immersing it in 40°C warm water for 24 hours is measured.
  • Mass increase rate ((mass of test piece after immersion - mass of test piece before immersion)/(mass of test piece before immersion)) x 100.
  • the polycarbonate polyurethane adhesive layer preferably has a thickness of 1 ⁇ m to 100 ⁇ m, more preferably 2 ⁇ m to 70 ⁇ m, even more preferably 3 ⁇ m to 50 ⁇ m, and particularly preferably 4 ⁇ m to 20 ⁇ m.
  • the aqueous polyurethane dispersion contains a polycarbonate polyurethane having an anionic functional group and water.
  • the aqueous polyurethane dispersion may further contain inorganic nanoparticles, leveling agents, ultraviolet absorbers, silane coupling agents, plasticizers, solvents, and the like.
  • Polycarbonate polyurethane has anionic functional groups.
  • the anionic functional group include a carboxy group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, and a betaine structure-containing group such as sulfobetaine.
  • the anionic functional group includes a carboxyl group.
  • the polycarbonate polyurethane preferably contains a non-yellowing isocyanate as a constituent raw material of the urethane.
  • the non-yellowing isocyanate is an isocyanate that does not have an aromatic skeleton, and preferably has an aliphatic skeleton or an alicyclic skeleton. By containing a non-yellowing isocyanate, polycarbonate-based polyurethane can suppress yellowing during heating and has excellent light resistance.
  • the dry aqueous polyurethane dispersion has a storage modulus of 0.1 MPa to 80 MPa at 80° C. as measured under Condition 1 below.
  • the storage modulus at 80°C was determined using a dynamic viscoelasticity measuring device using a test piece consisting of a dried polyurethane aqueous dispersion with a length of 3 cm, a width of 5 mm, and a thickness of 500 ⁇ m at a frequency of 1 Hz, strain control, and tensile conditions. Below, the temperature is raised from -102°C to 80°C at a rate of 3°C/min.
  • the storage elastic modulus is 0.1 MPa or more, it is possible to suppress excessive liquefaction of the dried polyurethane aqueous dispersion, resulting in excellent adhesion.
  • the storage modulus is preferably 0.5 MPa or more, more preferably 0.7 MPa or more, and even more preferably 1.0 MPa or more.
  • the storage modulus is 80 MPa or less, it is possible to suppress excessive solidification of the dried polyurethane aqueous dispersion, resulting in excellent adhesion.
  • the storage modulus is preferably 70 MPa or less, more preferably 50 MPa or less, and even more preferably 30 MPa or less.
  • the viscoelasticity of the dried polyurethane aqueous dispersion is measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (for example, DMA8000 manufactured by PerkinElmer).
  • the aqueous polyurethane dispersion is applied onto a PET film and dried by heating in an electric furnace set at 80° C. to obtain a dried aqueous polyurethane dispersion. Heat drying is performed until the mass change of the dried polyurethane aqueous dispersion becomes less than 1%/hour.
  • a test piece (3 cm x 5 mm, 500 ⁇ m thick) consisting of a dried polyurethane aqueous dispersion peeled from a PET film is prepared.
  • a dried polyurethane aqueous dispersion with a size of 3 cm x 5 mm and a thickness of 500 ⁇ m is prepared as a test piece. Measurement is performed by raising the temperature from -102°C to 80°C at a heating rate of 3°C/min under strain control and tension conditions at a frequency of 1.0Hz.
  • the test piece made of the dried aqueous polyurethane dispersion may be produced from the aqueous polyurethane dispersion, for example.
  • test piece made of the dried polyurethane aqueous dispersion may further contain additives such as inorganic nanoparticles, a leveling agent, an ultraviolet absorber, a silane coupling agent, and a plasticizer in addition to the polycarbonate polyurethane.
  • the content of the additive may be 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, based on the total mass of the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer.
  • the dried polyurethane aqueous dispersion has an outflow start temperature of 160° C. to 220° C. as measured under Condition 2 below.
  • the outflow start temperature was measured using a flow tester. Polycarbonate polyurethane was placed in a test container containing an orifice with an inner diameter of 1 mm and a length of 1 mm at the end, and the temperature was increased at a temperature increase rate of 3°C/min under a load of 10 kgf/ cm2 . The temperature is raised to a temperature at which the dried polyurethane aqueous dispersion begins to flow out from the orifice.
  • the unit of outflow start temperature is °C.
  • the onset temperature of runoff tends to depend on the flow properties of the polymer upon heating. Since the outflow start temperature is 160° C. or higher, it has excellent heat resistance. From the above viewpoint, it is more preferable that the outflow start temperature is 165° C. or higher. When the outflow start temperature is 220° C. or less, the adhesiveness to the lens base material is excellent. From the above viewpoint, the outflow start temperature is more preferably 210°C or lower, and even more preferably 200°C or lower.
  • the outflow start temperature is measured, for example, by the following method.
  • the aqueous polyurethane dispersion is applied onto a PET film and dried by heating in an electric furnace set at 80° C. to obtain a dried aqueous polyurethane dispersion. Heat drying is performed until the mass change of the dried polyurethane aqueous dispersion becomes less than 1%/hour.
  • the dried polyurethane aqueous dispersion peeled from the PET film was placed in a test container containing an orifice (inner diameter 1 mm, length 1 mm) at the end using a flow tester CFT-500D manufactured by Shimadzu Corporation, and a load of 10 kgf/ cm 2 , the temperature is raised at a rate of 3° C./min, and the temperature (° C.) at which the dried polyurethane aqueous dispersion begins to flow out from the orifice is measured.
  • the dried aqueous polyurethane dispersion preferably has a glass transition temperature of -45°C to 0°C.
  • the glass transition temperature is ⁇ 45° C. or higher, the dried polyurethane aqueous dispersion has excellent heat resistance.
  • the glass transition temperature is more preferably -35°C or higher, even more preferably -25°C or higher, and particularly preferably -20°C or higher.
  • the glass transition temperature is 0° C. or less, the dried polyurethane aqueous dispersion has excellent adhesiveness. From the above point of view, the glass transition temperature is more preferably -3°C or lower, and even more preferably -5°C or lower.
  • the glass transition temperature is measured using a dynamic viscoelasticity measurement device (for example, DMA 8000 manufactured by PerkinElmer). Specifically, an aqueous polyurethane dispersion is applied onto a PET film and dried by heating in an electric furnace set at 80° C. to obtain a dried aqueous polyurethane dispersion. Heat drying is performed until the weight loss of the dried polyurethane aqueous dispersion per hour becomes less than 1%. The polycarbonate polyurethane is peeled off from the PET film, and the glass transition temperature of the dried aqueous polyurethane dispersion is measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (DMA 8000, manufactured by PerkinElmer). The glass transition temperature is the temperature at which the tan ⁇ graph shows the maximum value. When the temperature has a maximum value at multiple temperatures, the lower temperature is taken as the glass transition temperature.
  • a dynamic viscoelasticity measurement device for example, DMA 8000 manufactured by PerkinElmer.
  • the polycarbonate polyurethane is not particularly limited as long as it has an anionic functional group.
  • the polycarbonate polyurethane may be a commercially available product, or may be manufactured by synthesizing it from raw materials.
  • Commercially available polyurethane aqueous dispersions include, for example, Superflex 470 (manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), Evaphanol HA-170 (manufactured by Nicca Chemical Co., Ltd.), Takelac series (manufactured by Mitsui Chemicals Co., Ltd.), and Hyde. Examples include the Run series (manufactured by DIC Corporation). As commercially available products, Superflex 470 and Evaphanol HA-170 are preferred.
  • the content of the polycarbonate polyurethane having an anionic functional group is preferably 10% by mass to 50% by mass, more preferably 15% by mass to 45% by mass, based on the total mass of the aqueous polyurethane dispersion.
  • the content is preferably 20% by mass to 40% by mass, and more preferably 20% by mass to 40% by mass.
  • the particle size of the polyurethane particles contained in the polyurethane aqueous dispersion is preferably 5 nm to 100 nm, more preferably 10 nm to 80 nm, and preferably 15 nm to 50 nm, from the viewpoint of improving the transparency of the adhesive layer. More preferred.
  • the particle size of the polyurethane particles contained in the aqueous polyurethane dispersion is measured by dynamic light scattering.
  • Aqueous polyurethane dispersions contain water.
  • the content of water is not particularly limited, and for example, it is preferably 40% by mass to 90% by mass, more preferably 50% by mass to 75% by mass, based on the total mass of the aqueous polyurethane dispersion. More preferably, it is 60% by mass to 80% by mass.
  • the laminate is heated at 50° C. to 150° C., and the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer and the lens base material are brought into contact with the lens base material under a reduced pressure of 20 kPa or less. This is the process of attaching the glasses in the correct direction to obtain eyeglass lenses.
  • the eyeglass lens manufacturing process will be specifically explained below.
  • the spectacle lens manufacturing process is preferably carried out by attaching the laminate to the lens base material using a vacuum forming machine, a pressure forming machine, or a vacuum pressure forming machine.
  • the laminate may be heated using an infrared heater, a ceramic heater, hot air, water vapor, or the like.
  • air, compressed air, a silicone pad, a rubber pad, etc. may be used.
  • FIG. 1 is a diagram for explaining pasting using a vacuum-pressure molding machine.
  • the base material 3 is placed on the lower base material stage.
  • Film 2 is placed on a film stage.
  • the film 2 is arranged so that the adhesive layer is on the base material side.
  • the film 2 is heated to a predetermined temperature using the heater 1.
  • the pressure in the upper film chamber and lower mold chamber is reduced.
  • the lower mold chamber is in a vacuum state of 4.
  • the upper film chamber side is returned to normal pressure and the film 2 is pressurized. Thereafter, the base material stage is raised to perform a stage raising step 5, and while the base material 3 hits the film 2, the pressure in the lower mold chamber is continued to be reduced. Further, compressed air 6 is fed into the upper film chamber to pressurize it. Maintain this state for a few seconds. Next, the upper film chamber and the lower mold chamber are returned to normal pressure, and the base material (that is, the lens) to which the film is attached is taken out. Trimming 7 is performed on unnecessary portions of the film, and the film is further heated to complete pasting. Examples of vacuum-pressure forming machines include the NGF series (manufactured by Fuse Vacuum Co., Ltd.) and the TFH series (manufactured by Asano Laboratory Co., Ltd.).
  • the eyeglass lens is obtained by heating the laminate at 50° C. to 150° C. and attaching it to a lens base material in a direction in which the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer and the lens base material are in contact with each other under reduced pressure of 20 kPa or less. It will be done. That is, the spectacle lens includes the laminate in the second embodiment and a lens base material adhered to the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer side of the laminate.
  • the eyeglass lens includes a functional resin layer containing a functional dye, a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer laminated on at least one side of the functional resin layer, and a lens base material adhered to the side of the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer. May include.
  • the lens base material preferably contains at least one selected from the group consisting of polyacrylate, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polyamide, polyepoxy, polyepisulfide, polyurethane, and polythiourethane, More preferably, it contains at least one selected from the group consisting of polyepisulfide, polyurethane, and polythiourethane, It is more preferable that at least one selected from the group consisting of polyurethane and polythiourethane is included.
  • the polyepisulfide consists of constitutional units derived from an episulfide compound, or consists of constitutional units derived from an episulfide compound and constitutional units derived from a thiol compound.
  • the polyurethane consists of a structural unit derived from an isocyanate compound and a structural unit derived from an alcohol compound.
  • the polythiourethane consists of a structural unit derived from an isocyanate compound and a structural unit derived from a thiol compound.
  • Examples of the method for producing the polyepisulfide include a method using an episulfide compound alone or a method using an episulfide compound and a thiol compound.
  • Examples of methods for producing polyurethane include methods using isocyanate compounds and alcohol compounds.
  • Examples of methods for producing polythiourethane include methods using the above-mentioned isocyanate compounds and thiol compounds.
  • episulfide compounds include epithioethylthio compounds, chain aliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, cycloaliphatic 2,3-epithiopropylthio compounds, and aromatic 2,3-epithiopropylthio compounds.
  • examples include thio compounds, chain aliphatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, cycloaliphatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, aromatic 2,3-epithiopropyloxy compounds, etc. It can be used as a species or as a mixture of two or more.
  • episulfide compounds include compounds exemplified in WO2015/137401.
  • Episulfide compounds include bis(2,3-epithiopropyl) sulfide, bis(2,3-epithiopropyl) disulfide, bis(1,2-epithioethyl) sulfide, bis(1,2-epithioethyl) disulfide, and It is preferably at least one selected from the group consisting of bis(2,3-epithiopropylthio)methane, and more preferably bis(2,3-epithiopropyl)disulfide.
  • the isocyanate compound may be a chain isocyanate compound or a cyclic isocyanate compound.
  • the isocyanate compound include aliphatic isocyanate compounds, alicyclic isocyanate compounds, aromatic isocyanate compounds, heterocyclic isocyanate compounds, and aromatic aliphatic isocyanate compounds, which may be used singly or in combination of two or more. These isocyanate compounds may include dimers, trimers, prepolymers, and the like. Examples of the isocyanate compound include compounds exemplified in International Publication No. 2011/055540.
  • aliphatic isocyanate compounds include pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, bis(isocyanatocyclohexyl)methane, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, and , 6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane.
  • the aromatic isocyanate compound is preferably at least one selected from the group consisting of xylylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and phenylene diisocyanate.
  • thiol compound examples include a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl group, and the like, which may be used alone or in combination of two or more.
  • examples of these thiol compounds include compounds exemplified in International Publication No. 2016/125736.
  • difunctional thiol compounds include methanedithiol, 1,3-propanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis(2-mercaptoethyl) ether, diethylene glycol bis(2-mercaptoacetate) ), diethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), bis(mercaptomethyl) sulfide, bis(mercaptomethyl) disulfide, bis (mercaptoethyl) sulfide, bis(mercaptoethyl) disulfide, bis(mercaptopropyl) sulfide, bis(mercaptomethylthio)methane, bis(2-mercaptoethylthio)methane, bis(3-mercaptopropylthio)methane, 1,2
  • bifunctional thiol compounds include bis(mercaptoethyl) sulfide, 1,3-propanedithiol, 2,5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, and 4,6-bis(mercaptomethylthio)- More preferably, it contains at least one selected from 1,3-dithiane.
  • Trifunctional or higher functional thiol compound examples include 1,2,3-propane trithiol, tetrakis(mercaptomethyl)methane, trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate) ), trimethylolethane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolethane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1, 2,3-tris(mercaptomethylthio)propane, 1,2,3-tris(2-mercaptoethylthio)propane, 1,2,3-tris(3-mercaptopropylthio)propane, 4-mercaptomethyl-1, 8-dimercapto-3,6-dithia
  • Aliphatic polythiol compounds such as 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 1,1,2,2-tetrakis(mercaptomethylthio)ethane, tris(mercaptomethylthio)methane, tris(mercaptoethylthio)methane ;
  • Aromatic polythiol compounds such as;
  • trifunctional or more functional thiol compounds include 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, pentaerythritol Tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane and 2-(2,2-bis(mercaptomethylthio)ethyl)- It is preferable that at least one member selected from the group consisting of 1,3-dithiethane is included.
  • the equivalent ratio of the thiol group in the thiol compound to the isocyanate group in the isocyanate compound is preferably 0.8 to 1.2, more preferably 0.85 to 1.15, and even more preferably is 0.9 to 1.1.
  • a polythiourethane suitable for use as an optical material, particularly a plastic lens material for eyeglasses, can be obtained.
  • the alcohol compound is one or more aliphatic or alicyclic alcohols, specifically linear or branched aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, and combinations of these alcohols with ethylene oxide, propylene oxide, ⁇ - Examples include alcohols to which caprolactone is added, and specifically, compounds exemplified in WO2016/125736 can be used.
  • Polyol compounds include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3- Preferably, it is at least one selected from the group consisting of cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • a pretreatment may be performed on the lens surface to which the functional resin layer is attached.
  • the pretreatment method is not particularly limited, and may be selected as appropriate from the viewpoint of adhesion, for example.
  • Pretreatment methods include, for example, etching treatment with an alkaline aqueous solution, etching treatment with an alkaline surfactant aqueous solution, cleaning treatment with a surfactant aqueous solution, cleaning treatment with pure water, etching treatment with UV ozone, etching treatment with plasma, and fine particles. Examples include polishing treatment using .
  • chemical treatment can be performed more effectively by combining heating, ultrasonic irradiation, and the like.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the second embodiment preferably further includes a step of forming a coating layer on at least the surface of the functional resin layer in the spectacle lens. More preferably, the method for manufacturing a spectacle lens according to the second embodiment further includes a step of forming a hard coat layer on at least the surface of the functional resin layer in the spectacle lens.
  • coating layer Specific examples of the coating layer include a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer. Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in a multilayered manner. When coating layers are applied to both sides, the same or different coating layers may be applied to each side.
  • the spectacle lens of the second embodiment preferably includes a hard coat layer.
  • the hard coat layer is a coating layer intended to impart functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, hot water resistance, heat resistance, and weather resistance to the lens surface.
  • an organosilicon compound having curability and an element selected from the element group of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In and Ti are used.
  • a hard coat composition containing one or more types of oxide fine particles may be used, A composite oxide containing a curable organosilicon compound and two or more elements selected from the element group Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti. A hard coat composition containing one or more of the following fine particles may be used.
  • the hard coat composition also contains amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, salts of perchloric acids, acids, metal chlorides, and polyfunctional epoxy compounds. Preferably, it includes at least one selected from the group.
  • the hard coat composition may contain a solvent that does not affect the lens substrate, or may not contain a solvent.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition using a known coating method such as spin coating or dip coating, and then curing the composition.
  • a known coating method such as spin coating or dip coating
  • the curing method include irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and visible light, and thermosetting. From the viewpoint of suppressing the occurrence of interference fringes, it is preferable that the refractive index of the hard coat layer has a difference in refractive index from that of the lens base material within a range of ⁇ 0.1.
  • the surface to which the hard coat agent is applied may be pretreated.
  • Pretreatment methods include, for example, etching treatment with an alkaline aqueous solution, etching treatment with an alkaline surfactant aqueous solution, cleaning treatment with a surfactant aqueous solution, cleaning treatment with pure water, etching treatment with UV ozone, etching treatment with plasma, and fine particles. Examples include polishing treatment using .
  • chemical treatment can be performed more effectively by combining heating, ultrasonic irradiation, and the like.
  • the spectacle lens of the second embodiment preferably includes an antireflection layer.
  • Antireflection layers include inorganic and organic types.
  • the inorganic antireflection layer is formed using an inorganic oxide such as SiO 2 or TiO 2 by a dry method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, an ion plating method, an ion beam assist method, or a CVD method.
  • the organic antireflection layer is formed by a wet method using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
  • the antireflection layer may be formed on the hard coat layer as necessary.
  • the antireflection layer may be multilayer or single layer. From the viewpoint of effectively expressing the antireflection function, the antireflection layer is preferably multilayered, and in that case, it is preferable to alternately laminate low refractive index layers and high refractive index layers. Moreover, it is preferable that the refractive index difference between the low refractive index layer and the high refractive index layer is 0.1 or more.
  • the high refractive index layer include layers such as ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 and Ta 2 O 5
  • examples of the low refractive index layer include layers such as SiO 2 . It will be done.
  • the refractive index is preferably at least 0.1 lower than the refractive index of the hard coat layer.
  • An anti-fog coating layer, an anti-staining layer, a water-repellent layer, etc. may be formed on the anti-reflection layer, if necessary.
  • Methods for forming the antifogging layer, antifouling layer, water repellent layer, etc. are not particularly limited, and conventionally known methods can be applied.
  • the method for manufacturing a spectacle lens according to the second embodiment further includes a reheating step of reheating the spectacle lens at a temperature of 50° C. to 150° C.
  • Reheating is preferably carried out at 90°C to 140°C, more preferably at 100°C to 130°C.
  • the laminate of the second embodiment includes a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer made of a dried polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group, a functional resin layer containing a functional dye,
  • the dried aqueous polyurethane dispersion has a storage modulus of 0.1 MPa to 80 MPa at 80° C. measured under Condition 1 below.
  • the storage modulus at 80°C was determined using a dynamic viscoelasticity measuring device using a test piece consisting of a dried polyurethane aqueous dispersion with a length of 3 cm, a width of 5 mm, and a thickness of 500 ⁇ m at a frequency of 1 Hz, strain control, and tensile conditions. Below, the temperature is raised from -102°C to 80°C at a rate of 3°C/min.
  • the laminate of the second embodiment may be a laminate manufactured by the laminate manufacturing process of the second embodiment.
  • the dried polyurethane aqueous dispersion preferably has a mass increase rate of 1% to 50% in a hot water resistance test measured under Condition 3 below.
  • a test piece made of a dried polyurethane aqueous dispersion having a length of 4 cm, a width of 2 cm, and a thickness of 500 ⁇ m is immersed in warm water at 40° C. for 24 hours, and the mass of the test piece before and after immersion is measured.
  • the spectacle lens of the second embodiment includes the laminate of the second embodiment and a lens base material adhered to the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer side of the laminate.
  • the spectacle lens of the second embodiment may be a spectacle lens manufactured by the method of manufacturing a spectacle lens of the second embodiment.
  • lens base material such as specific embodiments and preferred embodiments, are as described above.
  • the second embodiment also includes the following implementations.
  • ⁇ 1B> A laminate is obtained by forming a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer made of a dried polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group on at least one side of a functional resin layer containing a functional dye. and heating the laminate at 50° C. to 150° C. and attaching it to a lens base material in a direction in which the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer and the lens base material are in contact with each other under reduced pressure of 20 kPa or less to produce a spectacle lens.
  • a method for producing an eyeglass lens wherein the dried polyurethane aqueous dispersion has a storage modulus of 0.1 MPa to 80 MPa at 80° C. measured under Condition 1 below.
  • the storage modulus at 80° C. was measured using a dynamic viscoelasticity measuring device at a frequency of 1 Hz, strain control, using a test piece consisting of a dried polyurethane aqueous dispersion with a length of 3 cm, a width of 5 mm, and a thickness of 500 ⁇ m. Measurement is performed under tensile conditions by increasing the temperature from -102°C to 80°C at a rate of 3°C/min.
  • ⁇ 2B> The method for producing a spectacle lens according to ⁇ 1B>, wherein the dried polyurethane aqueous dispersion has an outflow start temperature of 160° C. to 220° C. as measured under Condition 2 below.
  • the outflow start temperature was measured using a flow tester, and the dried polyurethane aqueous dispersion was placed in a test container having an orifice with an inner diameter of 1 mm and a length of 1 mm at the end, and the temperature was increased under the condition of a load of 10 kgf/ cm2 .
  • the temperature is increased at a rate of 3° C./min to a temperature at which the dried polyurethane aqueous dispersion begins to flow out from the orifice.
  • ⁇ 3B> The method for manufacturing a spectacle lens according to ⁇ 1B> or ⁇ 2B>, further comprising a step of forming a hard coat layer on at least the surface of the functional resin layer in the spectacle lens.
  • the dried polyurethane aqueous dispersion has a mass increase rate of 1% to 50% in a hot water resistance test measured under Condition 3 below, according to any one of ⁇ 1B> to ⁇ 3B>.
  • Method of manufacturing eyeglass lenses [Condition 3] A test piece made of the dried polyurethane aqueous dispersion having a length of 4 cm, a width of 2 cm, and a thickness of 500 ⁇ m is immersed in warm water at 40° C.
  • Mass increase rate ((mass of test piece after immersion - mass of test piece before immersion) / (mass of test piece before immersion)) x 100 ⁇ 5B>
  • ⁇ 6B> The method for producing a spectacle lens according to any one of ⁇ 1B> to ⁇ 5B>, wherein the dried polyurethane aqueous dispersion has a glass transition temperature of -45°C to 0°C.
  • ⁇ 7B> The method for producing a spectacle lens according to any one of ⁇ 1B> to ⁇ 6B>, wherein the functional resin layer has a thickness of 10 ⁇ m to 700 ⁇ m.
  • ⁇ 8B> The method for producing a spectacle lens according to any one of ⁇ 1B> to ⁇ 7B>, wherein the functional resin layer contains a thermoplastic resin having a softening temperature of 50° C. to 150° C.
  • the functional resin layer is any one of ⁇ 1B> to ⁇ 7B> containing a thermosetting resin containing at least one selected from the group consisting of polyepoxy, polyepisulfide, and poly(thio)urethane.
  • the method for manufacturing eyeglass lenses described in . ⁇ 10B> Provided before the step of obtaining the laminate, comprising a step of applying a polymerizable composition containing the functional dye to a release film and then curing it to obtain the functional resin layer.
  • the functional dye is any one of ⁇ 1B> to ⁇ 10B> including at least one selected from the group consisting of an ultraviolet absorber, a visible light absorbing dye, a photochromic dye, and a dichroic dye.
  • ⁇ 12B> A polycarbonate-based polyurethane adhesive layer made of a dried product of a polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group, and a functional resin layer containing a functional dye.
  • the dry product is a laminate having a storage modulus of 0.1 MPa to 80 MPa at 80° C. measured under Condition 1 below. [Condition 1] The storage modulus at 80° C.
  • test piece made of the dried polyurethane aqueous dispersion having a length of 4 cm, a width of 2 cm, and a thickness of 500 ⁇ m is immersed in warm water at 40° C. for 24 hours, and the mass of the test piece before and after immersion is measured.
  • the mass increase rate in the hot water resistance test is calculated from the following formula using the mass of the test piece before and after immersion.
  • Mass increase rate ((mass of test piece after immersion - mass of test piece before immersion) / (mass of test piece before immersion)) x 100 ⁇ 14B>
  • a spectacle lens comprising the laminate according to any one of ⁇ 12B> to ⁇ 14B> and a lens base material adhered to the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer side of the laminate.
  • Urethane primer 1 Takelac WS-5100 (manufactured by Mitsui Chemicals Co., Ltd.)
  • Urethane primer 2 Superflex 470 (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
  • Urethane primer 3 Evaphanol HA-170 (manufactured by NICCA CHEMICAL CO., LTD.)
  • Isocyanate 1 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane
  • Isocyanate 2 Hexamethylene diisocyanate
  • Isocyanate 3 Meta-xylylene diisocyanate
  • ⁇ thiol compound thiol 1 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctanethiol 2: bis(2-mercaptoethyl) sulfide thiol 3: pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate)
  • each film and lens were evaluated as follows. (Measurement of film thickness) The thickness of each film was measured using a thickness gauge. Specifically, a digital gauge (DIGIMICRO ME-50HA, manufactured by Nikon Corporation) was used to measure arbitrary points on the film.
  • a digital gauge DIGIMICRO ME-50HA, manufactured by Nikon Corporation
  • Adhesion test On the periphery of the convex surface of the lens, 11 vertical and 11 horizontal lines were drawn at 1 mm intervals using a cutter to form 100 squares in a grid pattern. A cellophane tape manufactured by Nichiban was applied from above the 100 squares, and the tape was peeled off vertically to check the peeling state of the film or coating. Adhesion was evaluated by visually checking the number of squares in which no peeling occurred among 100 squares. Table 1 shows the number of squares in which no peeling occurred among 100 squares.
  • Heat resistance test Place the film or lens on a tray and heat it for 10 minutes in an electric furnace at a constant temperature of 60°C. Observe the lens immediately after taking it out from the electric furnace and once the temperature has cooled sufficiently to near room temperature to check for cracks. It was confirmed. If no cracks were generated, the temperature of the electric furnace was further increased by 10° C., and the same evaluation was performed. The same operation was repeated until cracks occurred, and the maximum temperature at which no cracks occurred was defined as the heat resistance temperature, which was used as an index of heat resistance.
  • the transmittance of the film or lens was measured using a UV-Vis spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the measurement wavelength was in the range of 350 nm to 800 nm, and the effect of the functional dye absorbing a specific wavelength was confirmed from the obtained transmittance spectrum.
  • ⁇ Preparation of lens base material 0.03 parts by mass of dimethyltin dichloride, 0.1 parts by mass of ZelecUN manufactured by STEPAN, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl) 50.6 parts by mass of a mixture with natomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 0.05 parts by mass of 2-(2-hydroxy-5-tert-octylphenyl)benzotriazole as a UV absorber.
  • a mixed solution was prepared. This mixed solution was stirred at 25° C. for 1 hour to completely dissolve.
  • the front glass mold (the radius of the concave surface facing the back glass mold is 86 mm) and the back glass mold (the convex surface facing the front glass mold) are molded.
  • a casting mold was prepared in which the molds were fixed with tape so that the R of 250 mm) faced each other.
  • the gap between the outermost periphery of the mold was set to about 1 mm, and the liquid mixture was poured into the gap formed between the mold and the tape, and the temperature was raised from 25° C. to 120° C. over 16 hours. It was cooled to room temperature and removed from the glass mold to obtain a lens with a diameter of 81 mm.
  • This lens was processed to have a diameter of 75 mm, and a lens base material having a dioptric power of +4.50 and a refractive index of 1.597 was obtained.
  • the front glass mold the radius of the concave surface facing the back glass mold is 253 mm
  • the back glass mold the front glass mold
  • a casting mold was prepared in which the convex surfaces (R of 86 mm) were fixed with tape so as to face each other. The mixture was poured into the gap between the molds (separation distance of approximately 1.5 mm between the centers of the circles), and the temperature was raised from 25° C. to 120° C. over 16 hours.
  • This lens was processed to a diameter of 75 mm to obtain a lens base material with a dioptric power of -4.50 and a refractive index of 1.597.
  • Example 1A [Preparation of polythiourethane film] 0.04 parts by mass of dimethyltin dichloride, 0.2 parts by mass of ZelecUN manufactured by STEPAN, 0.007 parts by mass of PD-311S manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd.
  • a mold for forming a film was assembled by fixing the periphery with tape. The mixture was injected into the gap between the film forming molds, the casting opening was closed with tape, and the temperature was raised from 30° C. to 120° C. over 12 hours. It was cooled to room temperature and removed from the glass mold to obtain an A4 size polythiourethane film having the thickness shown in Table 1.
  • urethane primer 1 was applied as an adhesive layer for bonding the base material and the film.
  • Urethane Primer 1 was dropped onto the film with a dropper and coated with a gap coater. After coating, the film with the primer was placed in an electric furnace set at 70°C and dried for 15 minutes. Next, a protective film was attached to the surface coated with this urethane primer and stored as an attachment film.
  • the protective film was peeled off and the polythiourethane film was placed so that the adhesive layer was on the base material side.
  • the vacuum chamber in which the film and base material were placed was sealed, and the pressure was reduced to 3 kPa using a vacuum pump.
  • the upper film chamber, which is the upper space with the film in between, and the lower mold chamber, which is the space in which the lower base material is placed were separated by a film, and the pressure in both the upper and lower spaces was reduced.
  • the film was heated from above with a heater until the surface temperature reached the temperature listed in Table 1. After the film reached 145° C., some air was introduced into the upper film chamber to increase the pressure, causing the film to expand slightly toward the substrate below.
  • the base material stage was raised from below toward the film, and the base material surface and the film surface were bonded together.
  • compressed air was sent to the upper film chamber to create a pressurized state of 300 kPa while the lower mold chamber remained under reduced pressure, and was maintained for about 5 seconds. After that, the space above and below the film was returned to normal pressure, the sealed state was released, and the lens with the film attached was taken out.
  • the lens When the lens was removed, the film adhered to the lens curved surface, and no air bubbles were observed between the base material and the film. Next, the film was cut out in a circumferential manner along the outer periphery of the lens, and the lens portion to which the film was attached was separated from the remaining film portion. Next, the lens to which the film was attached was heated in an electric furnace at 120° C. for 1 hour to completely cure the primer, thereby obtaining a lens with a film in which the base material surface and the film were completely adhered.
  • FIG. 2 is a graph showing the transmittance of the film-equipped lens in Example 1A.
  • Example 2A [Production of film]
  • a colorless and transparent A4 size polythiourethane film having the thickness shown in Table 1, and a size 30 mm x 5 mm were prepared.
  • a test piece for measuring softening temperature and elastic modulus with a thickness of 2.5 mm was obtained.
  • the elastic modulus of the obtained test piece was measured, it was found that in the range of 130° C. to 150° C., the approximate line between temperature and elastic modulus had a slope of 10,000 or more and was increasing to the right.
  • Example 1A [adhesive layer coating], [pasting using a vacuum-pressure molding machine], [hard coat treatment], and [antireflection coating treatment] were performed, and the hard coat treatment and antireflection coating treatment were performed. A lens with a film was obtained. When the appearance of the obtained lens was visually checked, no streak-like spots were observed.
  • Table 1 The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 3A In [Film production], 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane The content of the mixture with was changed to 53.1 parts by mass, Changing the content of hexamethylene diisocyanate to 0 parts by mass, Changing the content of the thiol composition containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane to 17.9 parts by mass, Except that the content of bis(2-mercaptoethyl) sulfide was changed to 23.8 parts by mass, A test for measuring the softening temperature and elastic modulus of a colorless and transparent A4 size polythiourethane film having the thickness listed in Table 1, and a size of 30 mm x 5 mm and a thickness of 2.5 mm using the same procedure as in Example 1A. Got a piece. When the elastic modulus of
  • Example 1A Furthermore, in [Application using a vacuum-pressure forming machine], the same procedure as in Example 1A was followed except that the heating temperature of the film was set to the temperature listed in Table 1. Pasting], [hard coat treatment], and [antireflection coating treatment] were carried out to obtain a lens with a film that had been subjected to hard coat treatment and antireflection coating treatment. When the appearance of the obtained lens was visually checked, no streak-like spots were observed. The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 4A In [Film production], 0.007 parts by mass of PD-311S manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., which is a dye, 0.018 parts by mass of Plast Red 8320 manufactured by Arimoto Chemical Industries Co., Ltd., and Plast Yellow 8070 manufactured by Arimoto Chemical Industries Co., Ltd. Changed to 0.012 parts by mass,
  • the isocyanate composition includes 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane.
  • Example 1A [adhesive layer coating], [pasting using a vacuum-pressure molding machine], [hard coat treatment], and [antireflection coating treatment] were performed, and the hard coat treatment and antireflection coating treatment were performed. A lens with a film was obtained. When the appearance of the obtained lens was visually checked, no streak-like spots were observed.
  • Table 1 The evaluation results are shown in Table 1.
  • Example 5A A film was produced in the same manner as [Film production] in Example 1A (referred to as film 5A).
  • Example 1A was used, except that 0.007 parts by mass of PD-311S manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., which was a dye, was changed to 0.046 parts by mass of Plast Yellow 8070 manufactured by Arimoto Chemical Industry Co., Ltd.
  • Polythiourethane film 5B having A4 size and the thickness shown in Table 2 was obtained in the same manner as above. Details, evaluation, etc. of Film 5B are listed in Table 2.
  • [adhesive layer coating] was performed in the same manner as in Example 1A to obtain a film for pasting.
  • the protective film was peeled off and the polythiourethane film 5A was placed so that the adhesive layer was on the base material side.
  • the vacuum chamber in which the film and base material were placed was sealed, and the pressure was reduced to 3 kPa using a vacuum pump.
  • the upper film chamber, which is the upper space with the film in between, and the lower mold chamber, which is the space in which the lower base material is placed were separated by a film, and the pressure in both the upper and lower spaces was reduced.
  • the film was heated from above with a heater until the surface temperature reached the temperature listed in Table 2. After the film reached the temperature listed in Table 2, some air was pumped into the upper film chamber to increase the pressure, causing the film to expand slightly toward the substrate below.
  • the base material stage was raised from below toward the film, and the base material surface and the film surface were bonded together.
  • compressed air was sent to the upper film chamber to create a pressurized state of 300 kPa while the lower mold chamber remained under reduced pressure, and was maintained for about 5 seconds. Thereafter, the space above and below the film was returned to normal pressure, the sealed state was released, and the lens with the film attached was taken out.
  • the film was adhered to the lens so as to follow the curvature, and no air bubbles were observed between the base material and the film.
  • the film was cut out circumferentially along the outer periphery of the lens, and the lens portion to which the film was attached and the remaining film portion were separated to obtain a lens to which the 5A film was attached.
  • the surface of the lens to which the 5A film was attached was blown with air, and the lens was again placed on the substrate stage of the vacuum-pressure molding machine NGF-0404-T.
  • the polythiourethane film 5B coated with an adhesive layer was placed on the film stage so that the protective film was peeled off and the adhesive layer was on the base material side.
  • the vacuum chamber in which the film 5B and the lens to which the film 5A was attached was placed was sealed, and the pressure was reduced to 3 kPa using a vacuum pump.
  • the upper film chamber, which is the upper space with the film in between, and the lower mold chamber, which is the space in which the lower base material is placed were separated by a film, and the pressure in both the upper and lower spaces was reduced.
  • the film was heated from above with a heater until the surface temperature reached the temperature listed in Table 2. After the film reached the temperature listed in Table 2, some air was pumped into the upper film chamber to increase the pressure, causing the film to expand slightly toward the substrate below. In this state, the base material stage was raised from below toward the film, and the base material surface and the film surface were bonded together. After bonding, compressed air was sent to the upper film chamber to create a pressurized state of 300 kPa while the lower mold chamber remained under reduced pressure, and was maintained for about 5 seconds. Thereafter, the space above and below the film was returned to normal pressure, the sealed state was released, and the lens to which the film 5B was further attached was taken out.
  • the film adhered to the lens so as to follow the curvature, and no air bubbles were observed between the base material and the film.
  • the film was cut out in a circumferential manner along the outer periphery of the lens, and the lens portion to which the film was attached was separated from the remaining film portion.
  • the lens to which the film was attached was heated in an electric furnace at 120° C. for 1 hour to completely cure the primer, thereby obtaining a lens to which the base material, film 5A, and film 5B were completely adhered.
  • Example 2 Furthermore, in the same manner as in Example 1A, [adhesive layer coating], [pasting using a vacuum-pressure molding machine], [hard coat treatment], and [antireflection coating treatment] were performed, and the hard coat treatment and antireflection coating treatment were performed. A lens with a film was obtained. When the appearance of the obtained lens was visually checked, no streak-like spots were observed. The evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 6A In [Film production], 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane and 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane The content of the mixture with was changed to 53.1 parts by mass, Changing the content of hexamethylene diisocyanate to 0 parts by mass, Changing the content of the thiol composition containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane to 8.9 parts by mass, The content of bis(2-mercaptoethyl) sulfide was changed to 31.8 parts by mass, Except that no dye was added, A test for measuring the softening temperature and elastic modulus of a colorless and transparent A4 size polythiourethane film having the thickness shown in Table 2, and a size of 30 mm x 5 mm and a thickness of 2.5 mm using the same procedure as in Example 1A. Got a
  • Example 2 Furthermore, in [Application using a vacuum-pressure forming machine], the same procedure as in Example 1A was followed except that the heating temperature of the film was set to the temperature listed in Table 2. Pasting], [hard coat treatment], and [antireflection coating treatment] were carried out to obtain a lens with a film that had been subjected to hard coat treatment and antireflection coating treatment. When the appearance of the obtained lens was visually checked, no streak-like spots were observed. The evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 7A A lens with a film was obtained in the same manner as in Example 1A, except that urethane primer 1 was changed to urethane primer 2. When the appearance of the obtained lens was visually checked, no streak-like spots were observed. The evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 1A Using the same procedure as in Example 1A, a polythiourethane film of A4 size and the thickness listed in Table 3, and a test piece for measuring softening temperature and elastic modulus of size 30 mm x 5 mm and thickness 2.5 mm were obtained. Ta. When the elastic modulus of the obtained test piece was measured, it was found that in the range of 130° C. to 150° C., the approximate line between temperature and elastic modulus had a slope of 72,000 or more, rising upward.
  • Example 1A Furthermore, in [Application using a vacuum-pressure forming machine], the same procedure as in Example 1A was followed except that the heating temperature of the film was set to the temperature listed in Table 3. pasting] and [hard coat treatment]. The surface of the hard coat-treated lens was eroded and clouded by the solvent used in the [hard coat treatment]. Therefore, the film had poor solvent resistance.
  • Table 3 The evaluation results are shown in Table 3.
  • Examples using polythiourethane films containing polythiourethane having a molecular weight between crosslinking points of 950 to 3000 had excellent followability. In addition, the examples had no cloudiness and were excellent in evaluation of adhesion, so they were excellent in solvent resistance. On the other hand, Comparative Examples 1A to 3A using polythiourethane films containing polythiourethane having a molecular weight between crosslinking points of less than 950 had poor followability. Moreover, Comparative Example 4A using a polythiourethane film containing polythiourethane having a molecular weight between crosslinking points of more than 3000 had white turbidity.
  • Glass transition temperature of dried polyurethane aqueous dispersion The glass transition temperature of the dried polyurethane aqueous dispersion was measured as described above.
  • the thickness of each layer was measured using Digimatic Indicator ID-H and Comparator Stand BSB-20X manufactured by Mitutoyo Co., Ltd.
  • the outer periphery of the lens is sharpened by applying it to a rotating blade that rotates at high speed while jetting water, centering on the geometric center of the eyeglass lens. It was polished into a circle with a diameter of 37.5 mm (half the maximum length). After polishing, the eyeglass lenses were visually checked under fluorescent light to see if the functional resin layer had peeled off. The case where there was no peeling of the functional resin layer was evaluated as A, and the case where there was peeling was evaluated as B.
  • the hard coat surface was rubbed 10 times with the above-mentioned steel wool under a load of 1 kg, and the rubbed areas were visually observed to confirm the number and depth of scratches on the coat surface for evaluation.
  • Adhesion was evaluated by a peel test using Cellotape (registered trademark) CT405AP-18 manufactured by Nichiban Co., Ltd. in accordance with JIS K5400-8.5 (1999). A peel test was conducted. Adhesion was evaluated by visually checking the number (%) of squares in which no peeling occurred among 100 squares.
  • Glass transition temperature of lens base material Measurement was carried out by the TMA penetration method (50 g load, pin tip 0.5 mm ⁇ , heating rate 10° C./min, heating temperature range room temperature to 140° C.) using a thermomechanical analyzer TMA-60 manufactured by Shimadzu Corporation.
  • the lens base material A was washed with alkali using the following procedure.
  • a 10% by mass potassium hydroxide aqueous solution was charged into an ultrasonic cleaner MCS-6 manufactured by As One Corporation.
  • the oscillation frequency of the ultrasonic cleaner was 40 kHz, and the ultrasonic output was 150 W.
  • Lens base material A was immersed in this solution and irradiated with ultrasonic waves at 50° C. to 55° C. for 5 minutes. After ultrasonic irradiation, the lens substrate was taken out and washed with running water for 3 minutes, then immersed in a container equipped with an ultrasonic generator filled with ion-exchanged water and incubated at 45°C. Ultrasonic waves were applied for 5 minutes.
  • the lens base material was taken out and heated for about 30 minutes in a forced air circulation constant temperature oven set at 110°C. After heating was completed, the substrate was taken out of the oven and left at room temperature of 18 to 30° C. for 30 minutes or more to cool the lens substrate A.
  • polyurethane aqueous dispersion 1 which was an aqueous dispersion of an aqueous polyurethane resin with a solid content of 35% by mass and containing a polycarbonate polyurethane having an anionic functional group.
  • spectral characteristics of the functional resin layer and the functional dye were measured at room temperature using a UV-Vis spectrophotometer UV-1800 manufactured by Shimadzu Corporation.
  • the measurement wavelength range was 350 nm to 800 nm.
  • Example 1B (Preparation of functional resin layer)
  • an acrylic film manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, Acryprene HBA007P, thickness 75 ⁇ m, transmittance at 380 nm of 6%, vertical length 297 mm, horizontal length 210 mm
  • the functional resin layer was subjected to plasma treatment using the method described below.
  • ⁇ Plasma treatment> A small plasma device (PM100, manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.) having a condenser-type two-part electrode structure was used.
  • the chamber containing the sample was evacuated, oxygen gas was introduced at a rate of 50 mL/min, and irradiation was performed at an output of 15 W for 15 seconds.
  • the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer was pasted on the convex surface of the lens base material A.
  • the heating temperature of the laminate was 115° C.
  • the pressure inside the chamber was 1 kPa.
  • the eyeglass lens was cooled to room temperature, and the laminate that protruded from the lens base material was cut off. Thereafter, the eyeglass lenses were reheated for 1 hour in an electric furnace set at 120° C. to produce eyeglass lenses.
  • Example 2B Preparation of functional resin layer 0.10 parts by mass of a tetraazaporphyrin compound (manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., PD-311S, maximum absorption wavelength 585 nm), which is a visible light absorbing dye, and polyether-modified silicone, which is a leveling agent (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KF- 352A) 0.10 parts by mass, 1.0 parts by mass of 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole (manufactured by Kyodo Yakuhin Co., Ltd., VIOSORB 583), and cationic polymerization.
  • a tetraazaporphyrin compound manufactured by Yamamoto Kasei Co., Ltd., PD-311S, maximum absorption wavelength 585 nm
  • polyether-modified silicone which is a leveling agent
  • KF- 352A level
  • a sulfonium salt compound manufactured by San-Apro Co., Ltd., CPI-210S, details are as below
  • 3',4'-epoxycyclohexylmethyl-3,4- which is a cationic polymerizable compound.
  • 70 parts by mass of epoxycyclohexane carboxylate manufactured by Daicel Corporation, Celloxide 2021P, details are as below was weighed into a glass vial.
  • - CPI-210S cationic polymerization initiator, triarylsulfonium salt represented by the following formula, where Rf is a perfluoroalkyl group, and n is an integer from 1 to 5.
  • ⁇ Celoxide 2021P Cationic polymerizable compound, 3',4'-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate represented by the following formula
  • a stirring bar was placed in a vial, and the mixture was stirred and mixed using a magnetic stirrer at a rotation speed of 100 rpm (revolutions per minute) to 300 rpm over 2 hours.
  • the glass vial was capped to prevent contact with outside air.
  • a release film made of uniaxially stretched polypropylene (thickness: 50 ⁇ m, vertical length: 297 mm, horizontal length: 210 mm) was fixed on a flat, UV-transparent glass plate.
  • the polymerizable composition for the functional resin layer is dropped onto the release film using a dropper, coated on the release film using a bar coater (No. 20), and UV cured using a UV curing device to form the release film.
  • a functional resin layer was obtained.
  • the detailed conditions for UV curing are as follows.
  • ⁇ UV curing device> A batch-type UV curing device equipped with a UV irradiation power source UB012-0BM-60Hz manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. was used. Inside the box-shaped housing of this curing device, there is a sample holder, and metal halide lamps M01-L212 (arc length 122 mm, lamp output 80 W/cm) manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. are installed at the top and bottom of the sample holder, respectively. . The UV light irradiation time of this curing device can be changed, and the lamp output can be switched in two stages: 750W and 1,000W. Furthermore, the distance between the sample and the metal halide lamp is also variable.
  • UVA ultraviolet light intensity The ultraviolet intensity in the UVA (320 nm to 390 nm) wavelength range is determined by EIT, INC. The measurement was performed using a UVA single band photometer UVICURE (registered trademark) Plus II manufactured by Co., Ltd.
  • UVC ultraviolet light intensity The ultraviolet intensity in the wavelength range of UVC (250 nm to 260 nm) is determined by EIT, INC. The measurement was performed using a UVC single band photometer UVICURE Plus II manufactured by Co., Ltd.
  • UV light was irradiated from both the upper and lower surfaces (glass plate surfaces) of the polymerizable composition for a functional resin layer. Details of the UV light irradiated from the top surface are as follows. Irradiation intensity of UV light in the UVA wavelength range: 110 mW/cm 2 , Irradiation intensity of UV light in the UVC wavelength range: 30mW/cm 2 Cumulative amount of UV light in the UVA wavelength range: 3,300 mJ/cm 2 Cumulative amount of UV light in the UVC wavelength range: 1,000 mJ/cm 2
  • UV light irradiated from the bottom surface Details of the UV light irradiated from the bottom surface are as follows. Irradiation intensity of UV light in the UVA wavelength range: 100mW/cm 2 Irradiation intensity of UV light in the UVC wavelength range: 25mW/cm 2 Cumulative amount of UV light in the UVA wavelength range: 3,000 mJ/cm 2 Cumulative amount of UV light in the UVC wavelength range: 800mJ/ cm2
  • UV irradiation to the polymerizable composition for a functional resin layer was carried out in an atmospheric atmosphere with a relative humidity of 30% to 70% and a temperature of 18°C to 30°C.
  • the thickness of the obtained functional resin layer is as shown in Table 4. Note that the temperature and relative humidity were measured using a tabletop temperature and humidity meter Testo 608-H2 manufactured by Testo Corporation.
  • this functional resin layer had a peak at a wavelength of 585 nm, had a transmittance of 37% at 585 nm, and had a wavelength cutting function.
  • the spectra were measured at room temperature using a UV-Vis spectrophotometer UV-1800 manufactured by Shimadzu Corporation. The measurement wavelength range was 350 nm to 800 nm.
  • the functional resin layer provided with the obtained release film was subjected to plasma treatment in the same manner as described above.
  • polyurethane aqueous dispersion 1 was dropped onto the surface of the functional resin layer using a dropper, coated using a bar coater (No. 10), and then dried for 5 minutes in an electric furnace set at 60°C. As a result, a laminate including a functional resin layer and a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer was obtained.
  • the thickness of the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer is as shown in Table 1.
  • the eyeglass lens was cooled to room temperature, and the laminate that protruded from the lens base material was cut off. Thereafter, the eyeglass lenses were reheated for 1 hour in an electric furnace set at 120° C. to produce eyeglass lenses.
  • the eyeglass lenses were taken out and heated for about 10 minutes in a forced air circulation constant temperature oven set at 80°C. After heating was completed, the eyeglass lenses were taken out of the oven and left at room temperature of 18° C. to 30° C. for 30 minutes or more to cool the eyeglass lenses.
  • the spectacle lens cooled to room temperature was fixed with a vacuum chuck to a spin coater MS-150A manufactured by Mikasa Co., Ltd. equipped with a rotation jig, and rotated at a constant rotation speed.
  • a spin coater MS-150A manufactured by Mikasa Co., Ltd. equipped with a rotation jig
  • On the functional resin layer of the rotating eyeglass lens SDC Technologies Inc. 5 mL to 10 mL of MP-1179, a hard coat solution manufactured by Co., Ltd., was applied over a period of 10 to 20 seconds using a dropper.
  • the rotation speed of the eyeglass lens was appropriately adjusted in the range of 300 rpm to 400 rpm so that the thickness of the hard coat layer was 3 ⁇ m.
  • the dropper When applying the hard coat liquid, the dropper was dropped without moving from the center of the eyeglass lens or while moving the dropper from the center of the eyeglass lens outward. After dropping the hard coat liquid, the eyeglass lens was further rotated at a constant speed for approximately 160 to 170 seconds to uniformly apply the hard coat liquid to the surface of the eyeglass lens. After the hard coat solution was applied, the eyeglass lenses were heated for about 2 hours in a forced air circulation constant temperature oven set at a temperature of 110°C. After the heating was completed, the spectacle lens was taken out of the oven and cooled to room temperature to obtain a spectacle lens having a hard coat layer on the surface.
  • the adhesion of the hard coat layer of the obtained eyeglass lens was evaluated according to the method described in the above-mentioned evaluation of adhesion.
  • the number (%) of cells in which peeling of the functional resin layer was not observed was 100%, and no peeling was observed between the functional resin layer and the hard coat layer.
  • the scratch resistance of the hard coat layer of the obtained spectacle lens was evaluated according to the method described in the above-mentioned evaluation of scratch resistance of the hard coat layer. No deep scratches occurred in the obtained hard coat layer.
  • Example 3B A spectacle lens was produced in the same manner as in Example 1B, except that the polyurethane aqueous dispersion Superflex 470 was replaced with Evaphanol HA-170 (manufactured by NICCA Chemical Co., Ltd.).
  • Example 1B A spectacle lens was manufactured in the same manner as in Example 1B, except that the polyurethane aqueous dispersion Superflex 470 was replaced with Superflex 620 (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.).
  • a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer made of a dried polyurethane aqueous dispersion containing a polycarbonate-based polyurethane having an anionic functional group is formed and laminated on at least one side of the functional resin layer containing the functional dye. heating the laminate at 50° C. to 150° C. and attaching it to a lens base material in a direction in which the polycarbonate-based polyurethane adhesive layer and the lens base material are in contact with each other under reduced pressure of 20 kPa or less; and obtaining a spectacle lens using a method for producing a spectacle lens, wherein the dried polyurethane aqueous dispersion has a storage modulus of 0.1 MPa to 80 MPa at 80° C.
  • Comparative Example 1B which used a dried polyurethane aqueous dispersion having a storage modulus of more than 80 MPa at 80° C., had poor adhesion to spectacle lenses.
  • Comparative Example 1B was also inferior in the results of the alkali resistance test. Therefore, it has not been possible to manufacture eyeglass lenses including a polycarbonate-based polyurethane adhesive layer that has excellent alkali resistance.

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Abstract

ポリチオウレタンを含み、前記ポリチオウレタンが、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物とイソシアネート化合物との反応生成物であるポリチオウレタンフィルム。

Description

ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法
　本開示は、ポリチオウレタンフィルム、メガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法に関する。
　プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ難いことから、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。近年では、様々な機能を有する機能レンズが検討されている。
　機能レンズとしては、例えば、フォトクロミック性能を有するフォトクロミックレンズ等が挙げられる。
　機能レンズは、例えば、染料、顔料、可視光吸収色素、フォトクロミック色素などの色素、又は紫外線吸収剤を含む場合が多い。
　特許文献１には、チオウレタン結合を有する樹脂から構成され、該樹脂に含まれる硫黄と窒素のモル比（Ｓ／Ｎ）が０．８以上、３未満であることを特徴とするフィルムが記載されている。
　例えば、特許文献２には、レンズ基材と、レンズ基材上に配置された接着層と、接着層上に配置された機能性フィルムとを備える光学素子であって、接着層がエステル系ポリウレタンを含み、接着層の伸度が１０５０～１４００％であり、接着層のヤング率が４００Ｎ／ｍｍ２以下である、光学素子が記載されている。
　例えば、特許文献３には、基材レンズを第一モールドとし、該第一モールドの片面側又は両面側に第二モールドを略一定の所定隙間を有するように配するとともに、前記第一・第二モールド間の周面隙間をテーピング又はガスケットでシールしてキャビティを構成し、該キャビティに機能性付与剤を含有させた液状樹脂原料を注入し機能性樹脂層を注型成形して、前記基材レンズと前記機能性樹脂層とを一体化する樹脂レンズの製造方法において、前記機能性樹脂層の形成側面に熱可塑性エラストマーの接着剤層を形成した基材レンズを前記第一モールドとする、ことを特徴とする樹脂レンズの製造方法が記載されている。
　　特許文献１：国際公開第２０１１／０５８７５４号
　　特許文献２：特開２０１４－２０２９０４号公報
　　特許文献３：国際公開第２０１４／１２５７３８号
　機能レンズには、レンズ基材内部にフィルムをインサートした積層レンズ、色素を基材に練りこんだレンズ等がある。積層レンズに用いるフィルムの材質としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム、ポリビニルアルコールフィルム等がある。
　しかし、これらのフィルムを加熱し、レンズ基材に貼り合せて機能レンズを得ようとすると、貼り合せ時にフィルムに筋ムラが発生するといった課題があった。
　このような背景からポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム等のフィルム以外のフィルムとして、チオウレタンフィルムが検討されていた（例えば特許文献１参照）。
　また、機能レンズでは、フィルムがレンズ基材の形状に追従することが求められる。レンズ基材の形状は様々であるが、特にハイカーブのレンズ基材に対してフィルムを追従させることは困難であった。
　また、上記構成を有する機能レンズでは、耐溶剤性も求められる。
　上記構成を有する機能レンズでは、フィルムの上にハードコート層等の層を積層させることが考えられる。その際、有機溶媒、アルカリ性水溶液等による処理を行う場合が多く、上記溶剤によってフィルムが損傷を受ける場合が少なくない。
　本開示の第１実施形態が解決しようとする課題は、追従性及び耐溶剤性に優れるポリチオウレタンフィルム、上記ポリチオウレタンフィルムを含むメガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法を提供することである。
　上記課題を解決するための手段には、以下の実施態様が含まれる。
＜１＞　ポリチオウレタンを含み、前記ポリチオウレタンが、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物とイソシアネート化合物との反応生成物であるポリチオウレタンフィルム。
＜２＞　前記２官能のチオール化合物は、前記２官能のチオール化合物と前記３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、２０％～９５％である＜１＞に記載のポリチオウレタンフィルム。
＜３＞　厚みが１００μｍ～６００μｍである＜１＞又は＜２＞に記載のポリチオウレタンフィルム。
＜４＞　３０℃～１６０℃に最小貯蔵弾性率があり、前記最小貯蔵弾性率は３．００×１０６Ｐａ～１．４０×１０７Ｐａである＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルム。
＜５＞　前記ポリチオウレタンは、架橋点間分子量が９５０～３０００である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルム。
＜６＞　更に、機能性色素を含む＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルム。
＜７＞前記機能性色素が特定波長カット色素またはフォトクロミック色素である＜６＞に記載のポリチオウレタンフィルム。
＜８＞　＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルムと、前記ポリチオウレタンフィルムの少なくとも片面に接着されているポリウレタン接着層と、を含むメガネレンズ用資材。
＜９＞　前記ポリウレタン接着層がアニオン性官能基を含むポリカーボネート系ポリウレタンを含む＜８＞に記載のメガネレンズ用資材。
＜１０＞　さらに最表層としてハードコート層を含む＜８＞又は＜９＞に記載のメガネレンズ用資材。
＜１１＞　＜８＞～＜１０＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ用資材と、
　前記メガネレンズ用資材における前記ポリウレタン接着層に接着されているメガネレンズ基材と、を含むメガネレンズ。
＜１２＞　前記メガネレンズ基材は、凸面又は凹面が、前記メガネレンズ用資材における前記ポリウレタン接着層に接着されている＜１１＞に記載のメガネレンズ。
＜１３＞　前記メガネレンズ基材は、曲率半径が６２．５ｍｍ～１２５．０ｍｍである＜１１＞又は＜１２＞に記載のメガネレンズ。
＜１４＞　前記メガネレンズ用資材を２枚以上含む＜１１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ。
＜１５＞　前記メガネレンズ基材は、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアミド、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１０＞～＜１４＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ。
＜１６＞　＜８＞～＜１０＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ用資材をメガネレンズ基材に貼り付けてメガネレンズを得る工程を含むメガネレンズの製造方法。
＜１７＞　前記メガネレンズ用資材を、真空圧空成型機を用いて、メガネレンズ基材に貼り付けてメガネレンズを得る工程を含む＜１６＞に記載のメガネレンズの製造方法。
　本開示の第１実施形態は、追従性及び耐溶剤性に優れるポリチオウレタンフィルム、上記ポリチオウレタンフィルムを含むメガネレンズ用資材、メガネレンズ及びメガネレンズの製造方法を提供することができる。
真空圧空成型機による貼付を説明するための図である。 実施例１におけるフィルム付きレンズの透過率を示すグラフである。
　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、「工程」との用語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
　本開示において、組成物に含まれる各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において、材料中の各成分の量は、材料中の各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、材料中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
　本開示において、「ポリ（チオ）ウレタン」とはポリウレタン又はポリチオウレタンを意味する。
　本開示において、「ポリカーボネート系ポリウレタン」とは、ポリカーボネート構造を有する活性水素化合物に由来する構成単位を含むポリウレタンを意味する。
　本開示において、「アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタン」とは、アニオン性官能基を有する活性水素化合物に由来する構成単位を含むポリカーボネート系ポリウレタンのことを意味する。アニオン性官能基としては、例えば、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、スルホベタインなどのべタイン構造含有基などが挙げられる。　　　
　本開示は、以下の第１実施形態及び第２実施形態を含む。
　以下、第１実施形態及び第２実施形態を詳細に説明する。
（第１実施形態）
≪ポリチオウレタンフィルム≫
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルム（第１実施形態において、単にフィルムともいう）は、ポリチオウレタンを含み、ポリチオウレタンが、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物とイソシアネート化合物との反応生成物である。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、上記構成を含むことで、追従性及び耐溶剤性に優れる。
　機能レンズには、レンズ基材内部にフィルムをインサートした積層レンズ、色素を基材に練りこんだレンズ等がある。積層レンズに用いるフィルムの材質としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、アクリルフィルム、ポリビニルアルコールフィルム等がある。これらはすべて熱可塑性樹脂フィルムである。
　しかし、これらの熱可塑性樹脂フィルムを加熱し、レンズ基材に貼り合せて機能レンズを得ようとすると、貼り合せの際にフィルムに筋ムラが発生したり、ハードコート層との密着性が不充分であるといった課題があった。ハードコート層との密着性が不充分である場合には、プライマー層を間に配置することが求められる。
　本発明者らは、レンズ基材と同様の素材を表面に設けることでハードコート層との密着性が得られると予想し、チオウレタンフィルムに着目して、フィルムをレンズに張り付ける方策を検討した。
　熱硬化性樹脂は、加熱すると重合を起こして高分子の網目構造を形成し、硬化して元に戻らなくなる樹脂であることから、この熱硬化性樹脂のフィルムを加熱し延伸してレンズ基材に貼り合せることについては、従来から検討がされてこなかった。
　しかし、本発明者らは、上記の点に着目して、真空成形または圧空成形が可能なチオウレタンフィルムを開発した。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、架橋点間分子量が９５０～３０００であるポリチオウレタンを含むことが好ましい。
　レンズ基材にフォトクロミック化合物を含むフィルムが貼り付けられている機能レンズにおいて、上記フィルムの追従性を向上させるためには、フィルムに柔らかさを付与する方法が考えられた。しかし、フィルムの柔らかさが向上するほどフィルムの耐溶剤性は低下する傾向にあった。つまり、フィルムの追従性及び耐溶剤性はトレードオフの関係にあり、両立させることが困難であった。
　本発明者は、鋭意検討の結果、フィルムの材料としてポリチオウレタンを選択し、上記ポリチオウレタンの架橋点間分子量を特定の範囲に限定することで、フィルムの追従性及び耐溶剤性を両立できることを見出した。
　本発明者の検討によれば、ポリチオウレタンの架橋点間分子量が大きい場合、架橋密度は小さくなり、フィルムが柔らかくなるため追従性が向上し、耐溶剤性は低下する。
　一方、ポリチオウレタンの架橋点間分子量が小さい場合、架橋密度は大きくなり、フィルムが硬くなるため追従性が低下し、耐溶剤性は向上する。
　本発明者は、さらに検討を重ね、ポリチオウレタンの架橋点間分子量が特定の範囲内にある場合に、フィルムの追従性及び耐溶剤性を両立できることを見出し、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムを得た。
＜ポリチオウレタン＞
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、架橋点間分子量が９５０～３０００であるポリチオウレタンを含むことが好ましい。
（架橋点間分子量）
　第１実施形態におけるポリチオウレタンは、架橋点間分子量が９５０～３０００である。
　架橋点間分子量は、架橋点と架橋点との間の分子量を意味する。
　架橋点間分子量が小さいほど、フィルムは硬く、架橋点密度が大きい。
　架橋点間分子量が大きいほど、フィルムは柔らかく、架橋点密度が小さい。
　第１実施形態におけるポリチオウレタンは、フィルムの追従性の観点から、架橋点間分子量が１０００以上であることが好ましく、１０５０以上であることがより好ましい。
　第１実施形態におけるポリチオウレタンは、フィルムの耐溶剤性の観点から、架橋点間分子量が２８００以下であることが好ましく、２５００以下であることがより好ましく、２０００以下であることがさらに好ましい。
　架橋点間分子量は、例えば、ポリチオウレタンの原料として用いてもよい２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との含有量比を調整することで、調整することができる。
（架橋点間分子量の測定方法）
　架橋点間分子量は、以下の式により算出する。
　架橋点間分子量Ｍｃ＝２（１＋μ）ρＲＴ／Ｅ
　μ：ポアソン比（ポアソン比は０．５と仮定する。）
　ρ：ポリチオウレタンの密度（ｇ／ｍ３）
　Ｒ：気体定数（つまり８．３１４Ｊ／Ｋ／ｍｏｌ）
　Ｅ：ポリチオウレタンの貯蔵弾性率（Ｐａ）
　Ｔ：絶対温度（Ｋ）
　ここで、温度Ｔは１５０℃（つまり、４２３．１５Ｋ）とし、弾性率Ｅは１５０℃における弾性率とする。
　なお、０℃は２７３．１５Ｋであり、１℃の増減は１Ｋの増減と同等である。
（軟化温度と貯蔵弾性率の測定）
　動的粘弾性測定装置（例えば、PerkinElmer社製のＤＭＡ８０００）を使用しポリチオウレタンの粘弾性を測定する。
　３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍのサイズのポリチオウレタンを試験片として準備する。測定システムはシングルカンチレバー長方形であり、昇温速度３℃/分で３０℃から１６０℃まで昇温させて、周波数１．０Ｈｚで測定を行う。測定により得られるｔａｎδが最大となる温度を軟化温度とする。
　また、上記昇温時に、１分ごとに、貯蔵弾性率を測定する。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、３０℃～１６０℃に最小貯蔵弾性率があり、最小貯蔵弾性率は３．００×１０６Ｐａ～１．４０×１０７Ｐａであることが好ましい。
　「３０℃～１６０℃に最小貯蔵弾性率がある」とは、貯蔵弾性率が最小値を示す温度が３０℃～１６０℃の範囲内にあることを意味する。「最小貯蔵弾性率」とは、貯蔵弾性率が最小値を示す温度における貯蔵弾性率を意味する。
　最小貯蔵弾性率は、４．００×１０６Ｐａ以上であることがより好ましく、６．００×１０６Ｐａ以上であることがさらに好ましい。
　最小貯蔵弾性率は、１．３０×１０７Ｐａ以下であることがより好ましく、１．２５×１０７Ｐａ以下であることがさらに好ましい。
　最小貯蔵弾性率の測定方法は上述の通りである。
　ポリチオウレタンは、特に制限なく用いることができる。
　ポリチオウレタンは、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物とイソシアネート化合物との反応生成物である。
（イソシアネート化合物）
　イソシアネート化合物としては、鎖状イソシアネート化合物であってもよく、環状イソシアネート化合物であってもよい。
　イソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマー等を含んでもよい。
　イソシアネート化合物としては、国際公開第２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　イソシアネート化合物が、鎖状イソシアネート化合物及び環状イソシアネート化合物を含むことが好ましく、脂肪族イソシアネート化合物及び芳香族イソシアネート化合物を含むことがより好ましい。
　これによって、例えば、ガラス転移温度Ｔｇ及び屈折率を所望の範囲に調整することが容易となる。
　上記の中でも、脂肪族イソシアネート化合物としては、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　上記の中でも、芳香族イソシアネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（チオール化合物）
　チオール化合物としては、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのチオール化合物としては、国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
（２官能のチオール化合物）
　２官能のチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、エタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル；
　ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン等の脂肪族ポリチオール化合物；
　１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
　２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；等が挙げられる。
　上記の中でも、２官能のチオール化合物としては、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，３－プロパンジチオール、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン及び４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアンから選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
（３官能以上のチオール化合物）
　３官能以上のチオール化合物としては、例えば、１，２，３－プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、これらのチオグリコール酸エステル及びメルカプトプロピオン酸エステル；
　１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
　１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン等の芳香族ポリチオール化合物；
　２，４，６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリメルカプト－１，３，５－トリアジン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；等が挙げられる。
　３官能以上のチオール化合物としては、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　上述の通り、架橋点間分子量は、例えば、ポリチオウレタンの原料として用いてもよい２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との含有量比を調整することで、調整することができる。
　第１実施形態において、ポリチオウレタン中の２官能のチオール化合物のチオール当量が大きいほど、架橋点間分子量は大きくなる傾向がある。一方、ポリチオウレタン中の３官能以上のチオール化合物のチオール当量が大きいほど、架橋点間分子量は小さくなる傾向がある。
　例えば、ポリチオウレタンの原料として２官能のチオール化合物及び３官能以上のチオール化合物を用いる場合、２官能のチオール化合物は、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、２０％～９５％であることが好ましい。
　２官能のチオール化合物は、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、２０％以上であることで、架橋点間分子量をより大きくすることができる。その結果、フィルムは適度に柔らかくなり、追従性に優れる。
　上記の観点から、２官能のチオール化合物は、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、３０％以上であることがより好ましく、３５％以上であることがさらに好ましい。
　２官能のチオール化合物は、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、９５％以下であることで、架橋点間分子量をより小さくすることができる。その結果、フィルムは適度に硬くなり、耐溶剤性に優れる。
　上記の観点から、２官能のチオール化合物は、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、８０％以下であることがより好ましく、７０％以下であることがさらに好ましい。
　イソシアネート化合物と重合する全チオール化合物の当量を１とした場合において、それぞれのチオール化合物のチオール当量は、モル数と官能基数と、を積算して算出する。
　イソシアネート化合物におけるイソシアナト基に対するチオール化合物におけるチオール基の当量比（チオール基／イソシアナト基）は、好ましくは０．８～１．２であり、より好ましくは０．８５～１．１５であり、さらに好ましくは０．９～１．１である。
　上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用されるポリチオウレタンを得ることができる。
＜機能性色素＞
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、更に、機能性色素を含むことが好ましい。
　機能性色素としては、例えば、特定波長（例えば、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線等）をカットする色素、フォトクロミック色素（例えば、テトラアザポルフィリン化合物、ナフトピラン化合物等）、赤外線吸収色素などが挙げられる。
（紫外線吸収剤）
　紫外線吸収剤としては、具体的には、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、マロン酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。
　紫外線吸収剤のより好ましい態様は、マロン酸エステル系紫外線吸収剤及びオキサニリド系紫外線吸収剤を包む。
　マロン酸エステル系紫外線吸収剤の具体例としては、ｐ－フェニレンビス（メチレンマロン酸）テトラエチルエステル、ジメチルｐ－メトキシベンジリデンマロネート等を挙げることができる。
　マロン酸エステル系紫外線吸収剤の市販品として、ホスタビンＰＲ－２５、ホスタビンＢ－ＣＡＰ（以上、クラリアントケミカルズ(株)製）等を挙げることができる。
　オキサニリド系紫外線吸収剤の具体例として、２－エチル－２'－エトキシ－オキサニリド、２－イソドデシル－２’－エトキシオキサニリド等を挙げることができる。
　オキサニリド系紫外線吸収剤の市販品として、商品名ホスタビンＶＳＵ、ホスタビン３２０６（以上、クラリアントケミカルズ(株)製）、チヌビン３１２（以上、ＢＡＳＦ社製）等を挙げることができる。
（可視光吸収色素）
　可視光吸収色素としては、市販品を用いてもよく、有機色素化合物が好ましい。具体的にはポルフィリン化合物又はテトラアザポルフィリン化合物が挙げられ。さらに具体的には、ＰＤ－３１１Ｓ（山本化成株式会社製）が挙げられる。
（近赤外線吸収色素）
　近赤外線吸収色素としては、例えば、シアニン化合物、フタロシアニン化合物、ナフトキノン化合物、アゾ化合物、銀ナノプレート等が挙げられる。
（偏光色素）
　偏光色素としては、例えば、アントラキノン系二色性色素、アゾ系二色性色素等が挙げられる。
（フォトクロミック色素）
　フォトクロミック色素としては、特に制限はなく、フォトクロミック性能を発揮しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、ピラン系化合物、オキサジン系化合物、フルギド系化合物、フルギミド系化合物、ビスイミダゾール系化合物等から所望の調光特性や着色に応じて、１種又は２種以上を用いることができる。
　フォトクロミック色素としては、テトラアザポルフィリン系化合物、ナフトピラン系化合物、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、及びビスイミダゾール化合物から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
　フォトクロミック色素の中でも、ポリアルキル基、ポリエーテル基、ポリアルキレンオキシ基、ポリシロキサン基、ポリカプロラクトン基、ポリカーボネート基、ポリエステル基、ポリ（メタ）アクリレート基、ポリ（チオ）ウレタン基、及びポリエポキシ基から選択される少なくとも１種の高分子鎖を備える化合物が好ましい。
　高分子鎖を備えるフォトクロミック色素は、例えば、国際公開２００９／１４６５０９号、国際公開第２０１０／２０７７０号、国際公開２０１２／１４９５９９号、又は国際公開２０１２／１６２７２５号に記載の方法により得られる。
　高分子鎖を備えるフォトクロミック色素としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌシリーズ等が挙げられ、１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。高分子鎖を備えるフォトクロミック色素としては、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｔｒｅｎｔ　Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｈｅａｔｈ　Ｇｒｅｅｎ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｃｈｉｌｌｉ　Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｗｅｍｂｌｅｙ　Ｇｒｅｙ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｃａｙｅｎｎｅ　Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｐｅａｃｏｃｋ　Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｊａｌａｐｅｎｏ　Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ａｄｒｉａｔｉｃ　Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｍｅｎｄｉｐ　Ｇｒｅｅｎ、及びＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｍａｒｉｎｅ　Ｂｌｕｅから選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
　機能性色素としては、市販品を用いてもよく、例えば、ＰＤ－３１１Ｓ（山本化成株式会社製）などの特定波長カット色素；
Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４（アンスラキノン系染料　有本化学工業株式会社製）、Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０（アンスラキノン系染料　有本化学工業株式会社製）、Ｐｌａｓｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８０７０（メチン系染料　有本化学工業株式会社製）などの染料；等が挙げられる。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、厚みが１００μｍ～６００μｍであることが好ましく、１３０μｍ～４００μｍであることがより好ましく、１５０μｍ～３００μｍであることがさらに好ましく、１７０μｍ～２５０μｍであることが特に好ましい。
［用途］
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、メガネレンズ、灯火類のカバー、窓用フィルム等として用いることができる。
　上記の中でも、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、メガネレンズに用いることが好ましい。
≪ポリチオウレタンフィルムの製造方法≫
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、通常の方法により製造することができる。
　例えば、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、上述の各成分を含む重合性組成物を用い、キャスト（薄膜塗工－重合硬化）法、スピンコート－重合硬化法、注型重合法等により得ることができる。
　キャスト法、スピンコート－重合硬化法は、粘度調節された重合性組成物を、ダイより押し出して基材上に流延した後、あるいは、重合性組成物の載った基材を高速回転させて薄膜を形成した後、重合硬化させてフィルムを得る方法である。なお、重合性組成物のキャスト（塗工）時の粘度は、塗工方法、その用途により適宜選択される。
　注型重合法は、四辺をシールされた一対の無機ガラス、金属又は樹脂板からなり、２００μｍ以下の間隔を有する鋳型に、重合性組成物を面間に注入し、重合させてフィルムを得る方法である。なお、重合性組成物の注入時の粘度は、注入方法や硬化プロセスなどにより適宜選択される。
　なお、第１実施形態において、得られたフィルムはアニール処理されていてもよい。また、重合性組成物に金属酸化物などの微粒子、フィラーなどを混合してフィルムを形成してもよい。
≪メガネレンズ用資材≫
　第１実施形態のメガネレンズ用資材は、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムと、ポリチオウレタンフィルムの少なくとも片面に接着されているポリウレタン接着層と、を含む。
＜ポリウレタン接着層＞
　ポリウレタン接着層は、ポリウレタンを含む接着層である。
　ポリウレタン接着層は、アニオン性官能基を含むポリカーボネート系ポリウレタンを含むことが好ましい。
　ポリウレタンとしては、特に制限なく用いることができる。
　ポリウレタンとしては、市販品を用いてもよく、イソシアネート、ポリオール等の原料から製造してもよい。
　ポリウレタンとしては、具体的には、タケラックＷＳ－５１００（三井化学株式会社製）、スーパーフレックス４７０（第一工業製薬株式会社製）等を用いることができる。
　メガネレンズ用資材は、さらに最表層としてハードコート層を含むことが好ましい。
　メガネレンズ用資材は、例えば、ハードコート層と、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムと、ポリウレタン接着層と、をこの順で含んでもよく、
例えば、ハードコート層と、ポリウレタン接着層と、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムと、ポリウレタン接着層と、をこの順で含んでもよい。
　ハードコート層の成分は、適宜選択できる。
　ハードコート層の成分としては、例えば、樹脂（例えば、ウレタン樹脂、チオウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、等）、ハードコート剤（シラン化合物など）、可視光吸収剤、赤外線吸収剤等が挙げられる。
≪メガネレンズ≫
　第１実施形態のメガネレンズは、第１実施形態のメガネレンズ用資材と、メガネレンズ用資材におけるポリウレタン接着層に接着されているメガネレンズ基材と、を含む。
　第１実施形態のメガネレンズは、第１実施形態のポリチオウレタンフィルムと、ポリチオウレタンフィルムの少なくとも片面に接着されているポリウレタン接着層と、
　ポリウレタン接着層に接着されているメガネレンズ基材と、を含んでもよい。
＜メガネレンズ基材＞
　メガネレンズ基材としては、特に制限はない。
　メガネレンズ基材は、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアミド、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、
　ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、
　ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがさらに好ましい。
　ポリエピスルフィドは、エピスルフィド化合物由来の構成単位からなるか、又は、エピスルフィド化合物由来の構成単位とチオール化合物由来の構成単位とからなることが好ましい。
　ポリウレタンは、イソシアネート化合物由来の構成単位と、ポリオール化合物由来の構成単位と、からなることが好ましい。
　ポリチオウレタンは、イソシアネート化合物由来の構成単位と、チオール化合物由来の構成単位と、からなることが好ましい。
　上記ポリエピスルフィドを製造する方法としては、エピスルフィド化合物を単独で用いるか、又は、エピスルフィド化合物及びチオール化合物を用いる方法が挙げられる。
　ポリウレタンを製造する方法としては、イソシアネート化合物及びポリオール化合物を用いる方法が挙げられる。
　ポリチオウレタンを製造する方法としては、上記ポリイソシアネート化合物及びポリチオール化合物を用いる方法が挙げられる。
（エピスルフィド化合物）
　エピスルフィド化合物としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。
　エピスルフィド化合物としては、ＷＯ２０１５／１３７４０１号に例示された化合物を挙げることができる。
　樹脂に対する機能性色素の溶解性を向上させる観点から、エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドであることがより好ましい。
（チオール化合物）
　チオール化合物の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等は、上述の（チオール化合物）の項に記載の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等と同様である。
（イソシアネート化合物）
　イソシアネート化合物の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等は、上述の（イソシアネート化合物）の項に記載の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等と同様である。
（ポリオール化合物）
　アルコール化合物は、１種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
　ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　第１実施形態のメガネレンズにおいて、メガネレンズ基材は、凸面又は凹面が、メガネレンズ用資材におけるポリウレタン接着層に接着されていることが好ましい。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、ポリウレタン接着層を介してメガネレンズ基材と接着され得る。
　通常、凸面又は凹面のカーブの曲率半径が小さいほど、レンズのカーブが急カーブとなり、ポリチオウレタンフィルムをメガネレンズ基材に接着することが困難となる。第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、曲率半径が小さいメガネレンズ基材に対して適用した場合にも、良好な密着性を示す。
　第１実施形態のメガネレンズにおいて、メガネレンズ基材は、凸面又は凹面の曲率半径が小さくてもよい。
　例えば、メガネレンズ基材は、曲率半径が６２．５ｍｍ～１２５．０ｍｍであることが好ましく、７０．０ｍｍ～１００．０ｍｍであることがより好ましく、７５．０ｍｍ～９０．０ｍｍであることがさらに好ましい。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは、曲率半径が上記範囲であるメガネレンズ基材に対して適用した場合にも、良好な曲面追従性と密着性を示すことができる。
　第１実施形態のメガネレンズは、メガネレンズ用資材を２枚以上含んでもよい。
＜コーティング層＞
　第１実施形態のメガネレンズは、コーティング層を含んでもよい。
　コーティング層としては、具体的には、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。
　これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも、複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　コーティング処理を行う際、コーティング組成物をフィルムに塗布する前に、溶剤を用いた処理を行う場合がある。このような処理としては、例えば、有機溶媒を用いてレンズのコーティング組成物を塗布する塗布面を拭く、アルカリ水溶液で塗布面をエッチングする、溶剤が含まれるコーティング液中にレンズを浸漬する、等が挙げられる。
　この際フィルムの耐溶剤性が劣る場合には、フィルムが溶剤により損傷し、適切にコーティング層を積層させることができない。
　第１実施形態のポリチオウレタンフィルムは耐溶剤性に優れるため、有機溶媒、アルカリ水溶液等の溶剤により処理を行う場合であっても、良好にコーティング層を積層させることができる。
　結果として、第１実施形態のメガネレンズは、第１実施形態の第１実施形態のポリチオウレタンフィルムに、他の層を介することなく、直接コーティング層を積層させることができる。
（ハードコート層）
　第１実施形態のメガネレンズは、ハードコート層を含むことが好ましい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能等を付与することを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層の形成には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素を含む酸化物微粒子の１種以上と、を含むハードコート組成物が使用されてもよく、
　硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる２種以上の元素を含む複合酸化物の微粒子の１種以上と、を含むハードコート組成物が使用されてもよい。
　ハードコート組成物は、上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　ハードコート組成物は、レンズ基材に影響を及ぼさない溶媒を含んでいてもよく、溶媒を含んでいなくてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、紫外線、可視光線等のエネルギー線照射、熱硬化などが挙げられる。干渉縞の発生を抑制する観点から、ハードコート層の屈折率は、レンズ基材との屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。ハードコート層を形成する際は、ポリチオウレタンフィルムの表面にバーコーター、ブレードコーター等によりハードコート組成物を塗布し硬化させてからレンズ基材に貼り付けることができる。また予めポリチオウレタンフィルムをレンズ基材に貼り付けてから、スピンコート、ディップコート等でハードコート組成物を塗布してもよい。
（反射防止層）
　第１実施形態のメガネレンズは、反射防止層を含むことが好ましい。
　反射防止層には無機系及び有機系がある。
　無機系の反射防止層は、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。
　有機系の反射防止層は、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は、必要に応じてハードコート層の上に形成されてもよい。
　反射防止層は多層であっても単層であってもよい。
　効果的に反射防止機能を発現する観点から、反射防止層は多層であることが好ましく、その場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層することが好ましい。また、低屈折率層と高屈折率層との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。
　高屈折率層としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の層があり、低屈折率層としては、ＳｉＯ２等の層が挙げられる。
　単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇コート層、防汚染層、撥水層等が形成されていてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層等を形成する方法としては、特に限定されず、従来公知の方法を適用することができる。
　第１実施形態のメガネレンズは、ハードコート層又は反射防止層を含むことが好ましい。
　具体的には例えば、第１実施形態のメガネレンズは、ハードコート層又は反射防止層を含み、ハードコート層又は反射防止層の少なくとも一部が、ポリチオウレタンフィルムに接することが好ましい。
≪メガネレンズの製造方法≫
　第１実施形態のメガネレンズの製造方法は、第１実施形態のメガネレンズを製造する方法である。
　第１実施形態のメガネレンズの製造方法は、第１実施形態のメガネレンズ用資材を、メガネレンズ基材に貼り付けてメガネレンズを得る工程（貼付け工程ともいう）を含む。
　第１実施形態のメガネレンズの製造方法は、前記メガネレンズ用資材を、真空圧空成型機を用いて、メガネレンズ基材に貼り付けてメガネレンズを得る工程を含むことが好ましい。
　第１実施形態のメガネレンズの製造方法は、第１実施形態のメガネレンズ用資材を、表面温度が８０℃～１５０℃となるように加熱して、メガネレンズ用資材におけるポリウレタン接着層を、１０ｋＰａ以下の減圧下でメガネレンズ基材に貼付ける工程を含むことがより好ましい。
＜貼付け工程＞
　貼付け工程は、好適には、第１実施形態のメガネレンズ用資材を、表面温度が８０℃～１５０℃となるように加熱して、メガネレンズ用資材におけるポリウレタン接着層を、１０ｋＰａ以下の減圧下でメガネレンズ基材に貼付ける工程である。
　貼付け工程について、以下に、具体的に説明する。
［真空圧空成型機による貼付け］
　貼付け工程は、真空圧空成型機を用いて行うことが好ましい。
　真空圧空成型機による貼付けについて図１を参照して説明する。
　図１は、真空圧空成型機による貼付けを説明するための図である。
　まず、基材３を下部の基材ステージに配置する。フィルム２はフィルムステージに配置する。その際、接着層が基材側となるようにフィルム２を配置する。
　次に、ヒーター１を用いてフィルム２を所定温度まで加熱する。また、上部フィルム室及び下部モールド室を減圧する。下部モールド室は真空４の状態とする。
　フィルム２を所定温度まで加熱した後、上部フィルム室側を常圧に戻してフィルム２に加圧する。
　その後、基材ステージを上昇させて、ステージ上昇５を行い、基材３をフィルム２にぶつけながら下部モールド室を減圧し続ける。また、上部フィルム室には圧縮空気６を送り込んで加圧する。この状態を３秒間～３０秒間維持する。
　次に、上部フィルム室及び下部モールド室を常圧に戻してフィルムが貼り付けられた基材（つまりレンズ）を取り出す。
　フィルムの不要な部分について、トリミング７を行い、さらに加熱して貼付けを完了させる。
　真空圧空成型機の例として、ＮＧＦシリーズ（布施真空株式会社製）、ＴＦＨシリーズ（株式会社製浅野研究所製）が挙げられる。
　第１実施形態のメガネレンズの製造方法としては、特許５４１７４５２号公報に記載の製造方法を適宜参照して取り入れることができる。
　第１実施形態は、以下の実施形態も含む。
＜１Ａ＞　架橋点間分子量が９５０～３０００であるポリチオウレタンを含むポリチオウレタンフィルム。
＜２Ａ＞　前記ポリチオウレタンが、２官能のチオール化合物と、３官能以上のチオール化合物と、イソシアネート化合物との反応生成物である＜１Ａ＞に記載のポリチオウレタンフィルム。
＜３Ａ＞　前記２官能のチオール化合物は、前記２官能のチオール化合物と前記３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、２０％～９５％である＜１Ａ＞又は＜２Ａ＞に記載のポリチオウレタンフィルム。
＜４Ａ＞　更に、機能性色素を含む＜１Ａ＞～＜３Ａ＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルム。
＜５Ａ＞　３０℃～１６０℃に最小貯蔵弾性率があり、前記最小貯蔵弾性率は３．００×１０６Ｐａ～１．４０×１０７Ｐａである＜１Ａ＞～＜４Ａ＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルム。
＜６Ａ＞　厚みが１００μｍ～６００μｍである＜１Ａ＞～＜５Ａ＞のいずれか１つに記載のポリＡチオウレタンフィルム。
＜７＞　＜１Ａ＞～＜６Ａ＞のいずれか１つに記載のポリチオウレタンフィルムと、前記ポリチオウレタンフィルムの少なくとも片面に接着されているポリウレタン接着層と、を含むメガネレンズ用資材。
＜８Ａ＞　＜７Ａ＞に記載のメガネレンズ用資材と、前記メガネレンズ用資材における前記ポリウレタン接着層に接着されているメガネレンズ基材と、を含むメガネレンズ。
＜９Ａ＞　前記メガネレンズ基材は、凸面又は凹面が、前記メガネレンズ用資材における前記ポリウレタン接着層に接着されている＜８Ａ＞に記載のメガネレンズ。
＜１０Ａ＞　前記メガネレンズ基材は、曲率半径が６２．５ｍｍ～１２５．０ｍｍである＜８Ａ＞又は＜９Ａ＞に記載のメガネレンズ。
＜１１Ａ＞　前記メガネレンズ用資材を２枚以上含む＜８Ａ＞～＜１０Ａ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ。
＜１２Ａ＞　前記メガネレンズ基材は、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアミド、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む＜８Ａ＞～＜１１Ａ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ。
＜１３Ａ＞　ハードコート層又は反射防止層を含み、前記ハードコート層又は前記反射防止層の少なくとも一部が、前記ポリチオウレタンフィルムに接する＜８Ａ＞～＜１２Ａ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズ。
（第２実施形態）
≪メガネレンズの製造方法≫
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法は、機能性色素を含む機能性樹脂層の少なくとも片面に、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を形成して積層体を得る工程（第２実施形態において積層体製造工程ともいう）と、
　積層体を、５０℃～１５０℃で加熱し、２０ｋＰａ以下の減圧下で、レンズ基材に、前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層と前記レンズ基材とが接する向きに貼り付けてメガネレンズを得る工程（第２実施形態においてメガネレンズ製造工程ともいう）と、
を含み、
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率が０．１ＭＰａ～８０ＭＰａである。
［条件１］
　８０℃での貯蔵弾性率は、長さ３ｃｍ、幅５ｍｍ及び厚み５００μｍのポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を用いて、動的粘弾性測定装置により、周波数１Ｈｚ、ひずみ制御、引張の条件下、３℃／分の速度で－１０２℃から８０℃まで昇温して測定する。
　機能レンズの構成としては、レンズ基材にフォトクロミック化合物等の機能性色素を含む機能性樹脂層（例えばフィルム）が貼り付けられている構成が知られている。
　上記構成を有する機能レンズでは、フィルムがレンズ基材の形状に追従することが求められる。例えば、接着層を介してフィルムをレンズ基材に張り合わせる際に、接着層を備えたフィルムごと加熱して拡張させる場合もある。このような場合、接着層は、フィルムと同様にレンズ基材の形状に追従して拡張し、レンズ基材に密着することが求められる。
　また、上記構成を有する機能レンズでは、耐アルカリ性も求められる。
　上記構成を有する機能レンズでは、フィルムの上にハードコート層等の層を積層させることが考えられる。その際、有機溶剤、アルカリ性水溶液等による処理を行う場合が多く、上記アルカリ性水溶液によって接着層が損傷を受ける場合が少なくない。
　本開示の第２実施形態は、レンズ基材との密着性及び耐アルカリ性に優れるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含むメガネレンズを製造することができるメガネレンズの製造方法、積層体及びメガネレンズを提供することができる。
＜積層体製造工程＞
　第２実施形態における積層体製造工程は、機能性色素を含む機能性樹脂層の少なくとも片面に、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を形成して積層体を得る工程である。
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法において、積層体は、機能性色素を含む機能性樹脂層の少なくとも片面に、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を形成して得られる。
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法において、積層体は、機能性色素を含む機能性樹脂層と、機能性樹脂層の少なくとも片面に積層されるポリカーボネート系ポリウレタン接着層と、を含んでもよい。
　機能性樹脂層にポリウレタン水性分散体を塗布する前に、ポリウレタン水性分散体を塗布する対象となる機能性樹脂層表面に、前処理を施してもよい。
　前処理の方法としては特に制限はなく、例えば、密着性の観点から適宜選択してもよい。前処理の方法としては、例えば、アルカリ性水溶液によるエッチング処理、アルカリ性界面活性剤水溶液によるエッチング処理、界面活性剤水溶液による洗浄処理、純水による洗浄処理、ＵＶオゾンによるエッチング処理、プラズマによるエッチング処理、コロナ放電によるエッチング処理、微粒子を使ったポリッシング処理、研磨処理等が挙げられる。
　純水又は水溶液によるエッチング処理を行う場合、加熱、超音波照射等を組み合わせることで、より効果的に化学処理を施すことができる。
　上記の中でも、前処理の方法としては、プラズマ或いはコロナ放電によるエッチング処理が好ましい。
　ポリウレタン水性分散体を塗布する方法としては、特に制限はなく、公知の塗布方法が適用できる。例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、スプレーコート法、カーテン（フロー）コート法、バーコート法、ナイフコーター、グラビアコーターなどのロールコート法等によりポリウレタン水性分散体を塗布してもよい。
　ポリウレタン水性分散体を乾燥させる際の温度は、４０℃～１３０℃であることが好ましく、４５℃～１１０℃であることがより好ましく、５０℃～１００℃であることがさらに好ましい。
［機能性樹脂層］
　機能性樹脂層は、機能性色素を含む。
　機能性樹脂層は、機能性色素を含むことで、例えば、特定波長（例えば、紫外線、可視光線、近赤外線等）のカット、フォトクロミック、偏光性能等の機能を有する。
　機能性樹脂層は、厚みが１０μｍ～７００μｍであることが好ましく、１３μｍ～６００μｍであることがより好ましく、１５μｍ～４００μｍであることがさらに好ましく、２０μｍ～３００μｍであることが特に好ましい。
（機能性色素）
　機能性色素としては、例えば、特定波長（例えば、紫外線、可視光線、近赤外線等）をカットする色素、フォトクロミック色素（例えば、ナフトピラン化合物等）、二色性色素などが挙げられる。
　機能性色素は、紫外線吸収剤、可視光吸収色素、フォトクロミック色素及び二色性色素からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
（紫外線吸収剤）
　紫外線吸収剤は、紫外線のみを吸収する色素であってもよいし、紫外線及び青色光（いわゆるブルーライト）を吸収する色素であってもよい。
紫外線吸収剤としては、具体的には、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外吸収剤、ジフェニルアクリレート系紫外線吸収剤、フェノール系紫外線吸収剤、マロン酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。
　上記の中でも、紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、具体例には、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール等を挙げることができる。
　ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の市販品としては、ＶＩＯＳＯＲＢシリーズ（共同薬品株式会社製）、Ｔｉｎｕｖｉｎシリーズ（ＢＡＳＦ社製）、ＳＥＥＳＯＲＢシリーズ（シプロ化成株式会社製）等を挙げることができる。
　トリアジン系紫外線吸収剤としては、具体例には、２－（４－フェノキシ－２－ヒドロキシ－フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン等を挙げることができる。トリアジン系紫外線吸収剤の市販品としては、Ｔｉｎｕｖｉｎシリーズ（ＢＡＳＦ社製）、アデカスタブシリーズ（株式会社ＡＤＥＫＡ製）、ＥＶＥＲＳＯＲＢシリーズ（ＥＶＥＲ　ＬＩＧＨＴ社製）等を挙げることができる。
　ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、具体例には、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン等を挙げることができる。
　ベンゾフェノン系紫外線吸収剤の市販品としては、Ｔｉｎｕｖｉｎシリーズ（ＢＡＳＦ社製）、ＳＥＥＳＯＲＢシリーズ（シプロ化成株式会社製）、ＥＶＥＲＳＯＲＢシリーズ（ＥＶＥＲ　ＬＩＧＨＴ社製）等を挙げることができる。
　マロン酸エステル系紫外線吸収剤の具体例としては、ｐ－フェニレンビス（メチレンマロン酸）テトラエチルエステル、ジメチルｐ－メトキシベンジリデンマロネート等を挙げることができる。
　マロン酸エステル系紫外線吸収剤の市販品として、ホスタビンＰＲ－２５、ホスタビンＢ－ＣＡＰ（以上、クラリアントケミカルズ株式会社製）等を挙げることができる。
　オキサニリド系紫外線吸収剤の具体例として、２－エチル－２'－エトキシ－オキサニリド、２－イソドデシル－２’－エトキシオキサニリド等を挙げることができる。
　オキサニリド系紫外線吸収剤の市販品として、商品名ホスタビンＶＳＵ、ホスタビン３２０６（以上、クラリアントケミカルズ株式会社製）、チヌビン３１２（以上、ＢＡＳＦ社製）等を挙げることができる。
（可視光吸収色素）
　可視光吸収色素としては、ポルフィリン系色素、テトラアザポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素、メロシアニン系色素、アントラキノン系色素、メチン系色素、アゾ系色素等が挙げられる。
　可視光吸収色素としては、ポルフィリン系色素、テトラアザポルフィリン系色素、フタロシアニン系色素及びアントラキノン系色素が好ましい。
　可視光吸収色素を一種単独で用いてもよく、二種以上を併用してもよい。
　ポルフィリン系色素の市販品としては、ＵＶＹ－００２６（山本化成株式会社製、極大吸収波長４４９ｎｍ）、ＵＶＹ－１０２３（山本化成株式会社製、極大吸収波長４７９ｎｍ）等が挙げられる。
　テトラアザポルフィリン系色素の市販品としては、ＰＤ－３１１Ｓ（山本化成株式会社製、極大吸収波長５８５ｎｍ）が挙げられる。
　アントラキノン系色素の市販品としては、Ｐｌａｓｔ　Ｃｏｌｏｒシリーズ（有本化学工業株式会社製）が挙げられる。
　メチン系色素の市販品としては、Ｐｌａｓｔ　Ｃｏｌｏｒシリーズ（有本化学工業株式会社製）が挙げられる。
（近赤外線吸収色素）
　近赤外線吸収色素としては、例えば、フタロシアニン系色素、スクアリリウム系色素、ジイモニウム系色素、ジチオレン錯体系色素、シアニン系色素等が挙げられる。
（フォトクロミック色素）
　フォトクロミック色素としては、特に制限はなく、フォトクロミック性能を発揮しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、ピラン系化合物、オキサジン系化合物、フルギド系化合物、フルギミド系化合物、ビスイミダゾール系化合物等から所望の調光特性や着色に応じて、１種又は２種以上を用いることができる。
　フォトクロミック色素としては、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、及びビスイミダゾール化合物から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。
　フォトクロミック色素の中でも、ポリアルキル基、ポリエーテル基、ポリアルキレンオキシ基、ポリシロキサン基、ポリカプロラクトン基、ポリカーボネート基、ポリエステル基、ポリ（メタ）アクリレート基、ポリ（チオ）ウレタン基、及びポリエポキシ基から選択される少なくとも１種の高分子鎖を備える化合物が好ましい。
　高分子鎖を備えるフォトクロミック色素は、例えば、国際公開２００９／１４６５０９号、国際公開第２０１０／２０７７０号、国際公開２０１２／１４９５９９号、又は国際公開２０１２／１６２７２５号に記載の方法により得られる。
　高分子鎖を備えるフォトクロミック色素としては、Ｖｉｖｉｍｅｄ社のＲｅｖｅｒｓａｃｏｌシリーズ等が挙げられ、１種又は２種以上組み合わせて用いることができる。高分子鎖を備えるフォトクロミック色素としては、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｔｒｅｎｔ　Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｈｅａｔｈ　Ｇｒｅｅｎ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｃｈｉｌｌｉ　Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｗｅｍｂｌｅｙ　Ｇｒｅｙ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｃａｙｅｎｎｅ　Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｐｅａｃｏｃｋ　Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｊａｌａｐｅｎｏ　Ｒｅｄ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ａｄｒｉａｔｉｃ　Ｂｌｕｅ、Ｒｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｍｅｎｄｉｐ　Ｇｒｅｅｎ、及びＲｅｖｅｒｓａｃｏｌ　Ｍａｒｉｎｅ　Ｂｌｕｅから選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
（二色性色素）
　二色性色素としては、例えば、ヨウ素、アゾ色素、アントラキノン色素、ジオキサジン色素等が挙げられる。
（樹脂）
　機能性樹脂層は、基材として、樹脂を含んでもよい。
　樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
（熱可塑性樹脂）
　熱可塑性樹脂としては特に制限はないが、例えば、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等が挙げられる。
　上記の中でも、熱可塑性樹脂としては、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート及びポリアセチルセルロースが好ましい。
　熱可塑性樹脂は、軟化温度が、５０℃～１５０℃であることが好ましく、５５℃～１４０℃であることがより好ましく、６０℃～１３０℃であることがさらに好ましい。
　例えば、機能性樹脂層は、軟化温度が５０℃～１５０℃である熱可塑性樹脂を含んでもよい。
　軟化温度は、動的粘弾性測定装置を用いた測定において、ｔａｎδ曲線が極大値を示す温度として得られる。
（熱硬化性樹脂）
　熱硬化性樹脂としては特に制限はないが、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド及びポリ（チオ）ウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　機能性樹脂層としては、市販品を用いてもよく、重合性組成物を硬化させることで製造してもよい。
　市販品としては、例えば、アクリプレンシリーズ（ポリアクリレート、三菱ケミカル株式会社製）等が挙げられる。
　機能性樹脂層は、単層であっても多層であってもよい。機能性樹脂層が多層である場合、単一の樹脂種からなっていても複数の樹脂種からなっていてもよい。また、機能性樹脂層が多層である場合、接着剤等で貼り合わせられていてもよい。
　機能性樹脂層は、通常の方法により製造することができる。
　例えば、機能性樹脂層は、上述の各成分を用い、キャスト（薄膜塗布－溶媒蒸発）法、キャスト（押出成形－冷却）法、延伸法、薄膜塗布－重合硬化法、注型重合法等により得ることができる。
　機能性樹脂層に機能性色素を含める方法としては、樹脂に機能性色素を予め添加して機能性樹脂層としてもよいし、樹脂層を得た後に溶媒染色、昇華染色、コーティング等で色素を付与することで機能性樹脂層としてもよい。
　キャスト（薄膜塗布－溶媒蒸発）法は、溶剤に樹脂を溶かした溶液をシート状に流し込んだ後、溶剤を蒸発させてフィルムを得る方法である。
　キャスト（押出成形－冷却）法は、溶融樹脂を押出機の先端に取付けたＴダイを通してフィルム状に吐出後、冷却ロールで冷却してフィルムを得る方法である。
　延伸法は、溶融樹脂を押出機の先端に取付けたＴダイを通してフィルム状に吐出後、延伸させてフィルムを得る方法である。
　薄膜塗布－重合硬化法は、薄膜状に塗布した重合性組成物を重合硬化させてフィルムを得る方法である。重合硬化は、紫外線の照射や加熱により行われる。薄膜を塗布する基材は、離型フィルムであってもよい。
　注型重合法は、板状のモールドとスペーサーから成るキャビティの間に重合性組成物を注型し、重合性組成物を重合硬化させた後、モールドから離型してフィルムを得る方法である。重合硬化は、紫外線の照射や加熱により行われる。
　なお、第２実施形態において、得られたフィルムはアニール処理されていてもよい。また、機能性樹脂層は、金属酸化物などの微粒子、フィラー等を含んでもよい。
＜機能性樹脂層製造工程＞
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法は、積層体製造工程の前に、機能性樹脂層製造工程を含むことが好ましい。
　第２実施形態における機能性樹脂層製造工程は、前記積層体を得る工程の前に設けられ、機能性色素を含む重合性組成物を離型フィルムに塗布した後、硬化させて、機能性樹脂層を得る工程である。
　機能性樹脂層製造工程は、具体的には、例えば、以下の方法で行ってもよい。
　離型フィルムに、機能性色素を含む重合性組成物を塗布した後、熱硬化または光硬化させて機能性樹脂層を形成する。
　離型フィルムに、重合性組成物を塗布する方法としては、公知の塗布方法が特に制限なく適用できる。例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、スプレーコート法、カーテン（フロー）コート法、バーコート法、ナイフコーターやグラビアコーターなどのロールコート法等により重合性組成物を塗布してもよい。
　重合性組成物を光硬化させる場合は、２００ｎｍ～４５０ｎｍの波長の光を含む光を用いることが望ましい。
　重合性組成物を光硬化させる場合は、太陽光、ケミカルランプ、水銀ランプ、メタルハライドランプ、ＵＶＬＥＤ等の光源を使用することができる。必要に応じて、特定波長カットフィルター、熱線カットフィルター、オゾン発生を抑制する波長カットフィルターを使用したり、紫外線照射中にコート剤を冷却、加熱等したりしてもよい。
　紫外線照射条件の一例としては、照射強度が０．１ｍＷ／ｃｍ２～１，０００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量が１０ｍＪ／ｃｍ２～５，０００ｍＪ／ｃｍ２、照射時間が０．１秒～５００秒である例が挙げられる。
　重合性組成物を熱硬化させる場合は、一定の温度で加熱してもよく、温度プログラムに基づいた温調が可能な温度調節器又は重合炉を使用して、所定の時間、所定の温度の加熱、昇温、冷却、降温を組み合わせて加熱及び冷却してもよい。加熱は、１０℃～３００℃の温度で、０．１時間～８０時間の条件下で行ってもよい。
　離型フィルムの材質としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート等が挙げられる。
　離型フィルムの膜厚としては、１０μｍ～２５０μｍであることが好ましく、１５μｍ～２００μｍであることがより好ましく、２０μｍ～１５０μｍであることがさらに好ましい。
［ポリカーボネート系ポリウレタン接着層］
　ポリカーボネート系ポリウレタン接着層は、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物である。
　つまり、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層は、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含む。
　ポリカーボネート系ポリウレタン接着層は、さらに無機ナノ粒子、レベリング剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤等の添加剤を含んでもよい。
　添加剤の含有量は、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層の全質量に対して、３０質量％以下であってもよく、好ましくは２０質量％以下である。
〔耐温水試験における質量増加率〕
　ポリカーボネート系ポリウレタン接着層は、下記条件３で測定される耐温水試験における質量増加率が１％～５０％であることが好ましい。
［条件３］
　長さ４ｃｍ、幅２ｃｍ及び厚み５００μｍのポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を４０℃の温水に２４時間浸漬し、浸漬の前後における試験片の質量を測定する。耐温水試験における質量増加率は、浸漬の前後における試験片の質量を用いて下記式から算出する。
　質量増加率＝（（浸漬後の試験片の質量－浸漬前の試験片の質量）／（浸漬前の試験片の質量））×１００
　なお、質量増加率の単位は％である。
　耐温水試験における質量増加率が、５０％以下であることで、耐アルカリ性に優れる。
　上記の観点から、耐温水試験における質量増加率が、４０％以下であることがより好ましく、２０％以下であることがさらに好ましい。
　耐温水試験における質量増加率が、１％以上であることで、レンズ基材に対する密着性に優れる。
　上記の観点から、耐温水試験における質量増加率が、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。
　耐温水試験における質量増加率は、例えば、以下の方法により測定する。
　ポリウレタン水性分散体をＰＥＴフィルム上に塗布し、８０℃に設定した電気炉内で加熱乾燥し、ポリウレタン水性分散体の乾燥物を得る。加熱乾燥は、ポリウレタン水性分散体の乾燥物の質量変化が１％／時間未満となるまで行う。ＰＥＴフィルムから剥離したポリウレタン水性分散体の乾燥物の試験片（厚さ５００μｍ、長さ４ｃｍ、幅２ｃｍ）、の初期質量を測定する。次に、得られた試験片を４０℃の温水に２４時間浸漬した後の質量を測定する。質量増加率＝（（浸漬後の試験片の質量－浸漬前の試験片の質量）／（浸漬前の試験片の質量））×１００とする。
　ポリカーボネート系ポリウレタン接着層は、厚みが１μｍ～１００μｍであることが好ましく、２μｍ～７０μｍであることがより好ましく、３μｍ～５０μｍであることがさらに好ましく、４μｍ～２０μｍであることが特に好ましい。
（ポリウレタン水性分散体）
　ポリウレタン水性分散体は、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンと、水と、を含む。
　ポリウレタン水性分散体は、さらに無機ナノ粒子、レベリング剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、溶剤等を含んでもよい。
（ポリカーボネート系ポリウレタン）
　ポリカーボネート系ポリウレタンはアニオン性官能基を有する。
　アニオン性官能基としては、例えば、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基、スルホベタインなどのべタイン構造含有基等が挙げられる。上記の中でも、アニオン性官能基としては、カルボキシ基を含むことが好ましい。
　ポリカーボネート系ポリウレタンは、ウレタンの構成原料として、無黄変型イソシアネートを含むことが好ましい。無黄変型イソシアネートは、芳香族骨格を有しないイソシアネートであり、脂肪族骨格又は脂環式骨格を有することが好ましい。
　ポリカーボネート系ポリウレタンは、無黄変型イソシアネートを含むことにより、加熱時における黄変を抑制でき、耐光性に優れる。
〔貯蔵弾性率〕
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率が０．１ＭＰａ～８０ＭＰａである。
［条件１］
　８０℃での貯蔵弾性率は、長さ３ｃｍ、幅５ｍｍ及び厚み５００μｍのポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を用いて、動的粘弾性測定装置により、周波数１Ｈｚ、ひずみ制御、引張条件下、３℃／分の速度で－１０２℃から８０℃まで昇温して測定する。
　貯蔵弾性率が、０．１ＭＰａ以上であることで、ポリウレタン水性分散体の乾燥物が液体化し過ぎることを抑制できるため密着性に優れる。
　上記の観点から、貯蔵弾性率が、０．５ＭＰａ以上であることが好ましく、０．７ＭＰａ以上であることがより好ましく、１．０ＭＰａ以上であることがさらに好ましい。
　貯蔵弾性率が、８０ＭＰａ以下であることで、ポリウレタン水性分散体の乾燥物が固体化し過ぎることを抑制できるため密着性に優れる。
　上記の観点から、貯蔵弾性率が、７０ＭＰａ以下であることが好ましく、５０ＭＰａ以下であることがより好ましく、３０ＭＰａ以下であることがさらに好ましい。
（貯蔵弾性率の測定）
　動的粘弾性測定装置（例えば、パーキンエルマー社製のＤＭＡ８０００）を使用しポリウレタン水性分散体の乾燥物の粘弾性を測定する。
　ポリウレタン水性分散体をＰＥＴフィルム上に塗布し、８０℃に設定した電気炉内で加熱乾燥し、ポリウレタン水性分散体の乾燥物を得る。加熱乾燥は、ポリウレタン水性分散体の乾燥物の質量変化が１％／時間未満となるまで行う。ＰＥＴフィルムから剥離したポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片（３ｃｍ×５ｍｍ、厚さ５００μｍのサイズ）を準備する。
　３ｃｍ×５ｍｍ、厚さ５００μｍのサイズのポリウレタン水性分散体の乾燥物を試験片として準備する。周波数１．０Ｈｚ、ひずみ制御、引張条件下、昇温速度３℃/分で－１０２℃から８０℃まで昇温させて測定する。
　上記ポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片は、例えば、ポリウレタン水性分散体から製造してもよい。
　また、上記ポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片は、ポリカーボネート系ポリウレタン以外に、さらに無機ナノ粒子、レベリング剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤等の添加剤を含んでもよい。添加剤の含有量は、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層の全質量に対して、３０質量％以下であってもよく、好ましくは２０質量％以下である。
〔流出開始温度〕
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件２で測定される流出開始温度が１６０℃～２２０℃であることが好ましい。
［条件２］
　流出開始温度は、フローテスタを用いて測定し、内径１ｍｍ、長さ１ｍｍのオリフィスを端に含む試験容器にポリカーボネート系ポリウレタンを入れ、荷重１０ｋｇｆ／ｃｍ２の条件下、昇温速度３℃／分で昇温し、オリフィスからポリウレタン水性分散体の乾燥物が流出し始める温度とする。
　流出開始温度の単位は℃である。
　流出開始温度は、ポリマーの加熱時の流動特性に依存する傾向がある。
　流出開始温度が１６０℃以上であることで、耐熱性に優れる。
　上記の観点から、流出開始温度が、１６５℃以上であることがより好ましい。
　流出開始温度が２２０℃以下であることで、レンズ基材に対する密着性に優れる。
　上記の観点から、流出開始温度が、２１０℃以下であることがより好ましく、２００℃以下であることがさらに好ましい。
　流出開始温度は、例えば、以下の方法により測定する。
　ポリウレタン水性分散体を、ＰＥＴフィルム上に塗布し、８０℃に設定した電気炉内で加熱乾燥し、ポリウレタン水性分散体の乾燥物を得る。加熱乾燥は、ポリウレタン水性分散体の乾燥物の質量変化が１％／時間未満となるまで行う。ＰＥＴフィルムから剥離したポリウレタン水性分散体の乾燥物を、株式会社島津製作所製のフローテスタＣＦＴ－５００Ｄを用いて、オリフィス（内径１ｍｍ、長さ１ｍｍ）を端に含む試験容器に入れ、荷重１０ｋｇｆ／ｃｍ２の条件下、昇温速度３℃／分で昇温し、オリフィスからポリウレタン水性分散体の乾燥物が流出し始める際の温度（℃）を測定する。
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、ガラス転移温度が－４５℃～０℃であることが好ましい。
　ガラス転移温度が－４５℃以上であることで、ポリウレタン水性分散体の乾燥物は耐熱性に優れる。
　上記の観点から、ガラス転移温度が－３５℃以上であることがより好ましく、－２５℃以上であることがさらに好ましく、－２０℃以上であることが特に好ましい。
　ガラス転移温度が０℃以下であることで、ポリウレタン水性分散体の乾燥物は密着性に優れる。
　上記の観点から、ガラス転移温度が－３℃以下であることがより好ましく、－５℃以下であることがさらに好ましい。
　ガラス転移温度は、動的粘弾性測定装置（例えば、パーキンエルマー社製のＤＭＡ　８０００）を用いて測定する。
　具体的には、ポリウレタン水性分散体を、ＰＥＴフィルム上に塗布し、８０℃に設定した電気炉中で加熱乾燥し、ポリウレタン水性分散体の乾燥物を得る。加熱乾燥は、ポリウレタン水性分散体の乾燥物の１時間当たりの質量減少が１％未満となるまで行う。
　ポリカーボネート系ポリウレタンをＰＥＴフィルムから剥離し、動的粘弾性測定装置（パーキンエルマー社製、ＤＭＡ　８０００）を用いて、ポリウレタン水性分散体の乾燥物のガラス転移温度を測定する。ガラス転移温度は、ｔａｎδのグラフが極大値を示す温度とする。複数の温度において極大値を有する場合は、より低い温度をガラス転移温度とする。
　ポリカーボネート系ポリウレタンは、アニオン性官能基を有していれば特に制限はない。
　ポリカーボネート系ポリウレタンは、市販品を用いてもよく、原料から合成することで製造してもよい。
　ポリウレタン水性分散体の市販品としては、例えば、スーパーフレックス４７０（第一工業製薬株式会社製）、エバファノールＨＡ－１７０（日華化学株式会社製）、タケラックシリーズ（三井化学株式会社製）、ハイドランシリーズ（ＤＩＣ株式会社製）等が挙げられる。市販品としては、スーパーフレックス４７０及びエバファノールＨＡ－１７０が好ましい。
　アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンの含有量は、ポリウレタン水性分散体の全質量に対して、１０質量％～５０質量％であることが好ましく、１５質量％～４５質量％であることがより好ましく、２０質量％～４０質量％であることがさらに好ましい。
　ポリウレタン水性分散体に含まれるポリウレタン粒子の粒径は、接着層の透明性向上の観点から、５ｎｍ～１００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ～８０ｎｍであることがより好ましく、１５ｎｍ～５０ｎｍであることがさらに好ましい。
　ポリウレタン水性分散体に含まれるポリウレタン粒子の粒径は、動的光散乱法によって測定される。
（水）
　ポリウレタン水性分散体は、水を含む。
　水の含有量は特に限定されず、例えば、ポリウレタン水性分散体の全質量に対して、４０質量％～９０質量％であることが好ましく、５０質量％～７５質量％であることがより好ましく、６０質量％～８０質量％であることがさらに好ましい。
＜メガネレンズ製造工程＞
　第２実施形態におけるメガネレンズ製造工程は、積層体を、５０℃～１５０℃で加熱し、２０ｋＰａ以下の減圧下で、レンズ基材に、前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層と前記レンズ基材とが接する向きに貼り付けてメガネレンズを得る工程である。
　メガネレンズ製造工程について、以下に、具体的に説明する。
　メガネレンズ製造工程は、真空成型機、圧空成型機又は真空圧空成型機を用いて積層体をレンズ基材に貼り付けて行うことが好ましい。積層体の加熱は、赤外線ヒーター、セラミックヒーター、熱風、水蒸気等を用いて行われてもよい。
　積層体をレンズ基材に貼り付ける際は、空気、圧縮空気、シリコーンパッド、ゴムパッド等を用いてもよい。
［真空圧空成型機による貼付］
　例えば、真空圧空成型機によるポリカーボネート系ポリウレタン接着層とレンズ基材との貼付について図１を参照して説明する。
　図１は、真空圧空成型機による貼付を説明するための図である。
　まず、基材３を下部の基材ステージに配置する。フィルム２はフィルムステージに配置する。その際、接着層が基材側となるようにフィルム２を配置する。
　次に、ヒーター１を用いてフィルム２を所定温度まで加熱する。また、上部フィルム室及び下部モールド室を減圧する。下部モールド室は真空４の状態とする。
　フィルム２を所定温度まで加熱した後、上部フィルム室側を常圧に戻してフィルム２に加圧する。
　その後、基材ステージを上昇させて、ステージ上昇５を行い、基材３をフィルム２にぶつけながら下部モールド室を減圧し続ける。また、上部フィルム室には圧縮空気６を送り込んで加圧する。この状態を数秒間維持する。
　次に、上部フィルム室及び下部モールド室を常圧に戻してフィルムが貼り付けられた基材（つまりレンズ）を取り出す。
　フィルムの不要な部分について、トリミング７を行い、さらに加熱して貼付を完了させる。
　真空圧空成型機の例として、ＮＧＦシリーズ（布施真空株式会社製）、ＴＦＨシリーズ（株式会社製浅野研究所製）が挙げられる。
（メガネレンズ）
　メガネレンズは、前記積層体を、５０℃～１５０℃で加熱し、２０ｋＰａ以下の減圧下で、レンズ基材に、前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層と前記レンズ基材とが接する向きに貼り付けて得られる。
　つまり、メガネレンズは、第２実施形態における積層体と、上記積層体におけるポリカーボネート系ポリウレタン接着層の側に接着されているレンズ基材と、を含む。
　メガネレンズは、機能性色素を含む機能性樹脂層と、機能性樹脂層の少なくとも片面に積層されるポリカーボネート系ポリウレタン接着層と、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層の側に接着されているレンズ基材と、を含んでもよい。
＜レンズ基材＞
　レンズ基材としては、特に制限はない。
　レンズ基材は、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、
　ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがより好ましく、
　ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことがさらに好ましい。
　ポリエピスルフィドは、エピスルフィド化合物由来の構成単位からなるか、又は、エピスルフィド化合物由来の構成単位とチオール化合物由来の構成単位とからなることが好ましい。
　ポリウレタンは、イソシアネート化合物由来の構成単位と、アルコール化合物由来の構成単位と、からなることが好ましい。
　ポリチオウレタンは、イソシアネート化合物由来の構成単位と、チオール化合物由来の構成単位と、からなることが好ましい。
　上記ポリエピスルフィドを製造する方法としては、エピスルフィド化合物を単独で用いるか、又は、エピスルフィド化合物及びチオール化合物を用いる方法が挙げられる。
　ポリウレタンを製造する方法としては、イソシアネート化合物及びアルコール化合物を用いる方法が挙げられる。
　ポリチオウレタンを製造する方法としては、上記イソシアネート化合物及びチオール化合物を用いる方法が挙げられる。
（エピスルフィド化合物）
　エピスルフィド化合物としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。
　エピスルフィド化合物としては、ＷＯ２０１５／１３７４０１号に例示された化合物を挙げることができる。
　エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドであることがより好ましい。
（イソシアネート化合物）
　イソシアネート化合物としては、鎖状イソシアネート化合物であってもよく、環状イソシアネート化合物であってもよい。
　イソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマー等を含んでもよい。
　イソシアネート化合物としては、国際公開第２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　上記の中でも、脂肪族イソシアネート化合物としては、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン及び２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　上記の中でも、芳香族イソシアネート化合物としては、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
（チオール化合物）
　チオール化合物としては、２以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、１以上のメルカプト基と１以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物等が挙げられ、１種または２種以上混合して用いられる。これらのチオール化合物としては、国際公開第２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
（２官能のチオール化合物）
　２官能のチオール化合物としては、例えば、メタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，２－エタンジチオール、１，２－シクロヘキサンジチオール、ビス（２－メルカプトエチル）エーテル、ジエチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２－メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３－メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２－ビス（２－メルカプトエチルチオ）エタン、１，２－ビス（３－メルカプトプロピルチオ）エタン、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプト－１，４－ジチアン、２，５－ジメルカプトメチル－２，５－ジメチル－１，４－ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル；
　ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２－メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３－メルカプトプロピネート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（２－メルカプトアセテート）、２－メルカプトエチルエーテルビス（３－メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２－メルカプトエチルエステル）、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン等の脂肪族ポリチオール化合物；
　１，２－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，２－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４－ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５－トルエンジチオール、３，４－トルエンジチオール、１，５－ナフタレンジチオール、２，６－ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
　２－メチルアミノ－４，６－ジチオール－ｓｙｍ－トリアジン、３，４－チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；等が挙げられる。
　上記の中でも、２官能のチオール化合物としては、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，３－プロパンジチオール、２，５－ジメルカプトメチル－１，４－ジチアン及び４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアンから選択される少なくとも１種を含むことがより好ましい。
（３官能以上のチオール化合物）
　３官能以上のチオール化合物としては、例えば、１，２，３－プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、トリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２－メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、これらのチオグリコール酸エステル及びメルカプトプロピオン酸エステル；
　１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
　１，３，５－トリメルカプトベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５－トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン等の芳香族ポリチオール化合物；
　２，４，６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２，４，６－トリメルカプト－１，３，５－トリアジン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；等が挙げられる。
　３官能以上のチオール化合物としては、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。
　イソシアネート化合物におけるイソシアナト基に対するチオール化合物におけるチオール基の当量比（チオール基／イソシアナト基）は、好ましくは０．８～１．２であり、より好ましくは０．８５～１．１５であり、さらに好ましくは０．９～１．１である。
　上記範囲内で、光学材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ材料として好適に使用されるポリチオウレタンを得ることができる。
（ポリオール化合物）
　アルコール化合物は、１種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
　ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　レンズ基材に機能性樹脂層を貼り付ける前に、機能性樹脂層の貼り付け対象となるレンズ表面に、前処理を施してもよい。
　前処理の方法としては特に制限はなく、例えば、密着性の観点から適宜選択してもよい。前処理の方法としては、例えば、アルカリ性水溶液によるエッチング処理、アルカリ性界面活性剤水溶液によるエッチング処理、界面活性剤水溶液による洗浄処理、純水による洗浄処理、ＵＶオゾンによるエッチング処理、プラズマによるエッチング処理、微粒子を使ったポリッシング処理、研磨処理等を挙げられる。
　純水又は水溶液によるエッチング処理を行う場合、加熱、超音波照射等を組み合わせることで、より効果的に化学処理を施すことができる。
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法は、さらに、前記メガネレンズにおける少なくとも前記機能性樹脂層の表面にコーティング層を形成する工程を含むことが好ましい。
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法は、さらに、前記メガネレンズにおける少なくとも前記機能性樹脂層の表面にハードコート層を形成する工程を含むことがより好ましい。
［コーティング層］
　コーティング層としては、具体的には、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。
　これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも、複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
（ハードコート層）
　第２実施形態のメガネレンズは、ハードコート層を含むことが好ましい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能等を付与することを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層の形成には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素を含む酸化物微粒子の１種以上と、を含むハードコート組成物が使用されてもよく、
　硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる２種以上の元素を含む複合酸化物の微粒子の１種以上と、を含むハードコート組成物が使用されてもよい。
　ハードコート組成物は、上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。
　ハードコート組成物は、レンズ基材に影響を及ぼさない溶媒を含んでいてもよく、溶媒を含んでいなくてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、紫外線、可視光線等のエネルギー線照射、熱硬化などが挙げられる。干渉縞の発生を抑制する観点から、ハードコート層の屈折率は、レンズ基材との屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
　ハードコート剤を塗布する前に、ハードコート剤の塗布対象となる表面に、前処理を施してもよい。
　前処理の方法としては、例えば、アルカリ性水溶液によるエッチング処理、アルカリ性界面活性剤水溶液によるエッチング処理、界面活性剤水溶液による洗浄処理、純水による洗浄処理、ＵＶオゾンによるエッチング処理、プラズマによるエッチング処理、微粒子を使ったポリッシング処理、研磨処理等が挙げられる。
　純水又は水溶液によるエッチング処理を行う場合、加熱、超音波照射等を組み合わせることで、より効果的に化学処理を施すことができる。
（反射防止層）
　第２実施形態のメガネレンズは、反射防止層を含むことが好ましい。
　反射防止層には無機系及び有機系がある。
　無機系の反射防止層は、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。
　有機系の反射防止層は、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は、必要に応じてハードコート層の上に形成されてもよい。
　反射防止層は多層であっても単層であってもよい。
　効果的に反射防止機能を発現する観点から、反射防止層は多層であることが好ましく、その場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層することが好ましい。また、低屈折率層と高屈折率層との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。
　高屈折率層としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の層があり、低屈折率層としては、ＳｉＯ２等の層が挙げられる。
　単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇コート層、防汚染層、撥水層等が形成されていてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層等を形成する方法としては、特に限定されず、従来公知の方法を適用することができる。
＜再加熱工程＞
　第２実施形態のメガネレンズの製造方法は、さらに、メガネレンズを５０℃～１５０℃で再加熱する再加熱工程を含むことが好ましい。
　再加熱は、９０℃～１４０℃で行うことが好ましく、１００℃～１３０℃で行うことがより好ましい。
≪積層体≫
　第２実施形態の積層体は、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層と、機能性色素を含む機能性樹脂層と、
を含み、ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率が０．１ＭＰａ～８０ＭＰａである。
［条件１］
　８０℃での貯蔵弾性率は、長さ３ｃｍ、幅５ｍｍ及び厚み５００μｍのポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を用いて、動的粘弾性測定装置により、周波数１Ｈｚ、ひずみ制御、引張条件下、３℃／分の速度で－１０２℃から８０℃まで昇温して測定する。
　第２実施形態の積層体は、第２実施形態における積層体製造工程によって製造される積層体であってもよい。
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層、機能性色素、機能性樹脂層、条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率についての具体例、好ましい具体例、具体的態様、好ましい態様、測定方法等の詳細は、上述の通りである。
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件３で測定される耐温水試験における質量増加率が１％～５０％であることが好ましい。
［条件３］
　長さ４ｃｍ、幅２ｃｍ及び厚み５００μｍのポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を４０℃の温水に２４時間浸漬し、浸漬の前後における試験片の質量を測定する。耐温水試験における質量増加率は、浸漬の前後における試験片の質量を用いて下記式から算出する。
　質量増加率＝（（浸漬後の試験片の質量－浸漬前の試験片の質量）／（浸漬前の試験片の質量））×１００
　耐温水試験における質量増加率についての具体的な態様、好ましい範囲等の詳細は、上述の通りである。
≪メガネレンズ≫
　第２実施形態のメガネレンズは、第２実施形態の積層体と、積層体におけるポリカーボネート系ポリウレタン接着層の側に接着されているレンズ基材と、を含む。
　第２実施形態のメガネレンズは、第２実施形態のメガネレンズの製造方法によって製造されるメガネレンズであってもよい。
　レンズ基材についての具体的態様、好ましい態様等の詳細は、上述の通りである。
　第２実施形態には、以下の実施態様も含まれる。
＜１Ｂ＞　機能性色素を含む機能性樹脂層の少なくとも片面に、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を形成して積層体を得る工程と、前記積層体を、５０℃～１５０℃で加熱し、２０ｋＰａ以下の減圧下で、レンズ基材に、前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層と前記レンズ基材とが接する向きに貼り付けてメガネレンズを得る工程と、を含み、前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率が０．１ＭＰａ～８０ＭＰａであるメガネレンズの製造方法。
［条件１］
　前記８０℃での貯蔵弾性率は、長さ３ｃｍ、幅５ｍｍ及び厚み５００μｍの前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を用いて、動的粘弾性測定装置により、周波数１Ｈｚ、ひずみ制御、引張条件下、３℃／分の速度で－１０２℃から８０℃まで昇温して測定する。
＜２Ｂ＞　前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件２で測定される流出開始温度が１６０℃～２２０℃である＜１Ｂ＞に記載のメガネレンズの製造方法。
［条件２］
　前記流出開始温度は、フローテスタを用いて測定し、内径１ｍｍ、長さ１ｍｍのオリフィスを端に含む試験容器に前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物を入れ、荷重１０ｋｇｆ／ｃｍ２の条件下、昇温速度３℃／分で昇温し、前記オリフィスからポリウレタン水性分散体の乾燥物が流出し始める温度とする。
＜３Ｂ＞　さらに、前記メガネレンズにおける少なくとも前記機能性樹脂層の表面にハードコート層を形成する工程を含む＜１Ｂ＞又は＜２Ｂ＞に記載のメガネレンズの製造方法。
＜４Ｂ＞　前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件３で測定される耐温水試験における質量増加率が１％～５０％である＜１Ｂ＞～＜３Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
［条件３］
　長さ４ｃｍ、幅２ｃｍ及び厚み５００μｍの前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を４０℃の温水に２４時間浸漬し、浸漬の前後における前記試験片の質量を測定する。前記耐温水試験における質量増加率は、浸漬の前後における前記試験片の質量を用いて下記式から算出する。
　質量増加率＝（（浸漬後の試験片の質量－浸漬前の試験片の質量）／（浸漬前の試験片の質量））×１００
＜５Ｂ＞　前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層は、厚みが１μｍ～１００μｍである＜１Ｂ＞～＜４Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜６Ｂ＞　前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、ガラス転移温度が－４５℃～０℃である＜１Ｂ＞～＜５Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜７Ｂ＞　前記機能性樹脂層は、厚みが１０μｍ～７００μｍである＜１Ｂ＞～＜６Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜８Ｂ＞　前記機能性樹脂層は、軟化温度が５０℃～１５０℃である熱可塑性樹脂を含む＜１Ｂ＞～＜７Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜９Ｂ＞　前記機能性樹脂層は、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド及びポリ（チオ）ウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む熱硬化性樹脂を含む＜１Ｂ＞～＜７Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜１０Ｂ＞　前記積層体を得る工程の前に設けられ、前記機能性色素を含む重合性組成物を離型フィルムに塗布した後、硬化させて、前記機能性樹脂層を得る工程を含む＜１Ｂ＞～＜９Ｂ＞のいずれか１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜１１Ｂ＞　前記機能性色素は、紫外線吸収剤、可視光吸収色素、フォトクロミック色素及び二色性色素からなる群から選択される少なくとも１種を含む＜１Ｂ＞～＜１０Ｂ＞のいずれ
か１つに記載のメガネレンズの製造方法。
＜１２Ｂ＞　アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層と、機能性色素を含む機能性樹脂層と、を含み、前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率が０．１ＭＰａ～８０ＭＰａである積層体。
［条件１］
　前記８０℃での貯蔵弾性率は、長さ３ｃｍ、幅５ｍｍ及び厚み５００μｍの前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を用いて、動的粘弾性測定装置により、周波数１Ｈｚ、ひずみ制御、引張条件下、３℃／分の速度で－１０２℃から８０℃まで昇温して測定する。
＜１３Ｂ＞　前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、下記条件３で測定される耐温水試験における質量増加率が１％～５０％である＜１２Ｂ＞に記載の積層体。
［条件３］
　長さ４ｃｍ、幅２ｃｍ及び厚み５００μｍの前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物からなる試験片を４０℃の温水に２４時間浸漬し、浸漬の前後における前記試験片の質量を測定する。前記耐温水試験における質量増加率は、浸漬の前後における前記試験片の質量を用いて下記式から算出する。
　質量増加率＝（（浸漬後の試験片の質量－浸漬前の試験片の質量）／（浸漬前の試験片の質量））×１００
＜１４Ｂ＞　前記機能性色素として、紫外線吸収剤、可視光吸収色素、フォトクロミック色素、二色性色素から選ばれる少なくとも１種を含む＜１２Ｂ＞又は＜１３Ｂ＞に記載の積層体。
＜１５Ｂ＞　＜１２Ｂ＞～＜１４Ｂ＞のいずれか１つに記載の積層体と、前記積層体における前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層の側に接着されているレンズ基材と、を含むメガネレンズ。
 
　以下、第１実施形態に係る実施形態を、実施例を参照して詳細に説明する。なお第１実施形態の発明は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。
　本実施例において、使用する各成分の詳細は以下の通りである。
・特定波長カット色素
ＰＤ－３１１Ｓ　山本化成株式会社製
・染料
　　Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４　アンスラキノン系染料　有本化学工業株式会社製
　　Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０　アンスラキノン系染料　有本化学工業株式会社製
　　Ｐｌａｓｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８０７０　メチン系染料　　有本化学工業株式会社製
・ウレタンプライマー
　　ウレタンプライマー１：タケラックＷＳ－５１００（三井化学株式会社製）
　　ウレタンプライマー２：スーパーフレックス４７０（第一工業製薬株式会社製）
　　ウレタンプライマー３：エバファノールＨＡ－１７０（日華化学株式会社製）
・イソシアネート化合物
イソシアネート１：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物
イソシアネート２：ヘキサメチレンジイソシアネート
イソシアネート３：メタ－キシリレンジイソシアネート
・チオール化合物
チオール１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
チオール２：ビス(２－メルカプトエチル)スルフィド
チオール３：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
［評価方法］
　本実施例において、各フィルム及びレンズの評価は、下記のようにして行った。
（フィルムの厚み測定）
　厚みゲージにより各フィルムの厚みを測定した。具体的には、デジタルゲージ（ＤＩＧＩＭＩＣＲＯ　ＭＥ－５０ＨＡ、株式会社ニコン製）を使用し、フィルム上の任意の点を測定した。
（フィルム用樹脂の軟化温度と弾性率の測定）
　上述の（軟化温度と貯蔵弾性率の測定）の項に記載の方法により測定した。
（フィルム用樹脂の架橋点間分子量の計算）
　上述の（架橋点間分子量の測定方法）の項に記載の方法により測定した。
（フィルムの追従性）
　フィルムが貼り付けられたレンズについて、フィルムの基材に対する追従性を目視で確認して評価した。
ランク１：フィルムが基材の曲面に追従するように貼りついていないか、又は、基材とフィルムとの間に気泡が確認できた。
ランク２：フィルムが基材の曲面に追従するように貼りついており、かつ、基材とフィルムとの間に気泡が確認できなかった。
（フィルムの破袋）
　フィルムに破れが発生しているか否かを目視で確認した。
（密着性試験）
　レンズの凸面周縁部に、カッターで１ｍｍ間隔の線を縦１１本横１１本引き、碁盤目状の１００マスを設けた。上記１００マスの上から、ニチバン製セロハンテープを貼付け、テープを垂直に剥がしてフィルム又はコーティング膜の剥離状態を確認した。
　１００マス中、剥離が発生していないマスの数を目視で確認して密着性を評価した。
　１００マス中、剥離が発生していないマスの数を表１に示す。
　なお、剥離が生じなかった場合は、再度テープを貼付けて同様の方法で剥がす操作を２回繰り返した。
　なお、フィルム上にハードコート層を積層したレンズに対し上記密着性試験を行って剥離が生じた場合、フィルムは耐溶剤性に劣ることを意味する。
　つまり、ハードコート処理における処理で用いた溶剤によってフィルムが損傷を受けると、フィルムとハードコート層とを十分に密着させることができず、上記剥離が発生する。
（耐擦傷性試験）
　スチールウール＃００００番を使用し、レンズの真上に１ｋｇの重りを載せて荷重を掛け、１０回往復運動をする事でコート膜表面についた傷を目視で評価して、５段階のランク付けを行った。評価基準は以下の通りである。
評価基準
ランク１：スチールウールの幅全体に傷が入り、コート膜が全面的に剥がれている状態であった。
ランク２：スチールウールの幅全体に深い傷が入っているが、コート膜は残っている状態であった。
ランク３：太い傷が数本から数十本入った状態であった。
ランク４：薄い傷が数本から数十本入った状態であった。
ランク５：視認できる傷がほとんど無い状態であった。
（白濁）
　コート処理されたレンズにおいて、白濁が発生しているか否かを目視により確認した。
　なお、［ハードコート処理］における溶剤によりフィルム表面が浸食されて損傷を受けた場合、白濁が発生する。つまり、白濁が発生していることは、フィルムの耐溶剤性に劣ることを意味する。
（耐熱性試験）
　フィルム又はレンズをトレーに乗せ、６０℃定温状態の電気炉で１０分間加熱し、電気炉から取り出した直後のレンズ、及び室温付近まで十分に温度が下がった状態のレンズを観察し、クラックの有無を確認した。
　クラックの発生がない場合は、電気炉の温度をさらに１０℃上げて、同様の評価を実施した。クラックが発生するまで同様の操作を繰り返し、クラックの発生しなかった最大温度を耐熱温度として、耐熱性の指標とした。
（透過率測定）
　フィルム又はレンズの透過率をＵＶ－Ｖｉｓ分光光度計（株式会社島津製作所製）で測定した。測定波長は３５０ｎｍから８００ｎｍの範囲とし、得られた透過率スペクトルから、機能性色素が特定波長を吸収する効果を確認した。
《レンズ基材の作製》
　ジメチル錫ジクロライドを０．０３質量部、ＳＴＥＰＡＮ社製ＺｅｌｅｃＵＮを０．１質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物を５０．６質量部、ＵＶ吸収剤として２－（２－ヒドロキシ－５－tert－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールを０．０５質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２５．５質量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含むチオール組成物２３．９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液（重合性組成物）を得た。この重合性組成物を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行い、調合液を得た。
　次に、凸面側に高曲率を有するレンズを成型する為に、フロントのガラスモールド（バックのガラスモールドに対向する凹面のＲが８６ｍｍ）と、バックのガラスモールド（フロントのガラスモールドと対向する凸面のＲが２５０ｍｍ）が対向するようにテープで固定された注型モールドを作製した。モールド最外周部の間隙を１ｍｍ程度とし、これらのモールドとテープとが形成する空隙に調合液を注型し、２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、径８１ｍｍのレンズを得た。このレンズを、径７５ｍｍに加工し、度数＋４．５０、屈折率１．５９７のレンズ基材が得られた。
　また、上記とは別に、凹面側に高曲率を有するレンズを成型する為に、フロントのガラスモールド（バックのガラスモールドに対向する凹面のＲが２５３ｍｍ）と、バックのガラスモールド（フロントのガラスモールドと対向する凸面のＲが８６ｍｍ）が対向するようにテープで固定された注型モールドを作製した。モールド間の間隙（略円中心部の離間距離１．５ｍｍ）に調合液を注型し、２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、径８１ｍｍのレンズを得た。このレンズを、径７５ｍｍに加工し、度数－４．５０、屈折率１．５９７のレンズ基材が得られた。
（実施例１Ａ）
［ポリチオウレタンフィルムの作製］
　ジメチル錫ジクロライドを０．０４質量部、ＳＴＥＰＡＮ社製ＺｅｌｅｃＵＮを０．２質量部、色素として山本化成株式会社製ＰＤ－３１１Ｓを０．００７質量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物を３１．９質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート１７．３質量部、ＵＶ吸収剤として２－（２－ヒドロキシ－５－tert－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールを０．０５質量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２６．８質量部と、ビス(２－メルカプトエチル)スルフィド１５．９質量部とを仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液（重合性組成物）を得た。この重合性組成物を６００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行い、調合液を得た。
　縦３６ｃｍ、横２７ｃｍ、板厚５ｍｍのガラス板２枚の間に、そのガラス板４辺を幅１．５ｃｍで一周囲うように加工した厚み２００μｍのＰＴＦＥシートを挟み、この一対のガラス板の周囲をテープ覆うように固定してフィルム成形用モールドを組んだ。このフィルム成形用モールド間の間隙に調合液を注入し、注型口をテープで塞いだ後、３０℃から１２０℃まで、１２時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、Ａ４サイズ、表１に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルムを得た。
　また、別途φ８０ｍｍのガラス平板２枚を準備し、対向するようにテープで固定された注型モールドを作製した。モールド間の間隙（略円中心部の離間距離２．５ｍｍ）に調合液を注型し、２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。その後、室温まで冷却させてガラスモールドから外し、φ８０ｍｍのポリチオウレタンの平板を得た。得られた平板を一部切断加工し、軟化温度と弾性率測定用のサイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き１００００以上で右肩上がりであった。
　結果は表１に示す。
［接着層塗布］
　得られたフィルムをアセトンで拭き上げた後、基材とフィルムとを接着する接着層としてウレタンプライマー１を塗布した。
　フィルム上にスポイトでウレタンプライマー１を落とし、ギャップコーターで塗布した。塗布後プライマー付きフィルムを７０℃に設定した電気炉に投入し、１５分間乾燥した。次に、このウレタンプライマーの塗布面に保護フィルムを貼り付け、貼付け用のフィルムとして保管した。
［真空圧空成型機による貼付け］
　アセトンを含ませたシルボン紙で拭き上げたレンズを液温５５℃、濃度１０％の苛性ソーダの槽に５分間超音波をかけながら浸漬し、次に純水槽で超音波をかけながら１５分間リンスして洗浄し、更に７０℃の温風で乾燥して基材を準備した。
　次に、真空圧空成型機ＮＧＦ－０４０４－Ｔ（布施真空製）の基材ステージに洗浄したレンズを配置し、フィルムステージには接着層が塗布されたＡ４サイズのポリチオウレタンフィルムを配置した。その際、保護フィルムを剥がし接着層が基材側となるようにポリチオウレタンフィルムを配置した。
　次に、フィルムと基材を配置した減圧室を密閉状態にし、３ｋＰａとなるまで真空ポンプで減圧した。この際、フィルムを挟んで上の空間である上部フィルム室と下の基材が配置された空間である下部モールド室とは、フィルムによって隔てられており、上下の空間共に減圧した。
　フィルム上部からヒーターによりフィルムを加熱し、表面温度が表１に記載の温度となるまで加熱した。フィルムが１４５℃に到達した後、上部フィルム室に若干空気を送り込み圧力を上げ、フィルムを下の基材側へ若干膨らませた。この状態で基材ステージを下からフィルムに向かって上昇させ、基材面とフィルム面を貼り合わせた。貼り合わせた後、下部モールド室は減圧したままで、上部フィルム室には圧縮空気を送り３００ｋＰａの加圧状態とし、５秒程度保持した。その後、フィルムの上下の空間を常圧に戻し、密閉状態から解放してフィルムが貼り付けられたレンズを取り出した。
　取り出したレンズには、フィルムがレンズ曲面に追従するように貼りついており、基材とフィルムの間に気泡は見られなかった。
　次に、レンズの外周に沿って円周状にフィルムを切り出し、フィルムが貼り付けられたレンズ部分と残りのフィルム部分を分離した。
　次に、フィルムが貼り付けられたレンズを１２０℃の電気炉内で１時間加熱してプライマーを完全に硬化し、基材面とフィルムとが完全に接着されたフィルム付きレンズを得た。
［ハードコート処理］
　得られたフィルム付きレンズを、溶剤としてアセトンを含ませたシルボン紙で拭き上げ、液温５５℃、濃度１０％の苛性ソーダの槽に５分間超音波をかけながら浸漬した。
　次に、純水槽で超音波をかけながら１５分間リンスして洗浄し、更に７０℃の温風で乾燥させた。このレンズをハードコート液Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｃｏａｔ　ＩＭ－９０６０（ＳＤＣテクノロジーズ社製）に１０秒間浸漬し、２ｍｍ／秒で引き上げて塗布し、８０℃で１５分乾燥した。治具からレンズを取り外し、更に１２０℃で３時間加熱硬化し、ハードコート処理されたフィルム付きレンズを得た。
　得られたレンズの透過率スペクトルを分光光度計で測定した結果、図２に示すように、機能性色素の吸収波長である５８５ｎｍ付近で最大の吸収を示した。
　図２は、実施例１Ａにおけるフィルム付きレンズの透過率を示すグラフである。
［反射防止コート処理］
　ハードコート処理されたフィルム付きレンズに、真空蒸着装置を用いて、酸化ケイ素／酸化ジルコニウムからなる５層の多層反射防止層を形成した。
　目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班（スジムラ）は全く確認されなかった。
評価結果を表１に示す。
（実施例２Ａ）
　［フィルムの作製］において、色素を添加しなかったこと以外は実施例１Ａと同様の手順で、無色透明のＡ４サイズ、表１に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き１００００以上で右肩上がりであった。
　さらに、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］及び［反射防止コート処理］を実施し、ハードコート処理及び反射防止コート処理されたフィルム付きレンズを得た。目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班は全く確認されなかった。評価結果を表１に示す。
（実施例３Ａ）
　［フィルムの作製］において、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物の含有量を５３．１質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を０質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物の含有量を１７．９質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を２３．８質量部に変更したこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、無色透明のＡ４サイズ、表１に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き４０００以上で右肩上がりであった。
　さらに、［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表１に記載の温度としたこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］及び［反射防止コート処理］を実施し、ハードコート処理及び反射防止コート処理されたフィルム付きレンズを得た。目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班は全く確認されなかった。
評価結果を表１に示す。
（実施例４Ａ）
　［フィルムの作製］において、色素である山本化成株式会社製　ＰＤ－３１１Ｓ　０．００７質量部を、有本化学工業株式会社製　Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ８３２０　０．０１８質量部、及び有本化学工業株式会社製Ｐｌａｓｔ　Ｙｅｌｌｏｗ８０７０　０．０１２質量部に変更し、
　イソシアネート組成物として、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物３１．９質量部の代わりにキシリレンジイソシアネート５２．０質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を０質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物の含有量を２８．８質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を１７．１質量部に変更したこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、Ａ４サイズ、表１に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き２７０００以上で右肩上がりであった。
　さらに、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］及び［反射防止コート処理］を実施し、ハードコート処理及び反射防止コート処理されたフィルム付きレンズを得た。目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班は全く確認されなかった。評価結果を表１に示す。
（実施例５Ａ）
　実施例１Ａの［フィルム作製］と同様の手順でフィルムを作製した（フィルム５Ａと称する）。
　次に、［フィルム作製］において、色素である山本化成株式会社製　ＰＤ－３１１Ｓ　０．００７質量部を有本化学工業株式会社製Ｐｌａｓｔ　Ｙｅｌｌｏｗ８０７０　０．０４６質量部に変更したこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、Ａ４サイズ、表２に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム５Ｂを得た。
　フィルム５Ｂについての詳細、評価等を表２に記載する。
　次に、フィルム５Ａ、５Ｂのそれぞれについて、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］を実施し、貼付け用のフィルムを得た。
［真空圧空成型機による貼付け］
　アセトンを含ませたシルボン紙で拭き上げたレンズを液温５５℃、濃度１０％の苛性ソーダの槽に５分間超音波をかけながら浸漬し、次に純水槽で超音波をかけながら１５分間リンスして洗浄し、更に７０℃の温風で乾燥して基材を準備した。
　次に、真空圧空成型機ＮＧＦ－０４０４－Ｔ（布施真空製）の基材ステージに洗浄したレンズを配置し、フィルムステージには接着層が塗布されたポリチオウレタンフィルム５Ａを配置した。その際、保護フィルムを剥がし接着層が基材側となるようにポリチオウレタンフィルム５Ａを配置した。
　次に、フィルムと基材を配置した減圧室を密閉状態にし、３ｋＰａとなるまで真空ポンプで減圧した。この際、フィルムを挟んで上の空間である上部フィルム室と下の基材が配置された空間である下部モールド室とは、フィルムによって隔てられており、上下の空間共に減圧した。
　フィルム上部からヒーターによりフィルムを加熱し、表面温度が表２に記載の温度となるまで加熱した。フィルムが表２に記載の温度に到達した後、上部フィルム室に若干空気を送り込み圧力を上げ、フィルムを下の基材側へ若干膨らませた。この状態で基材ステージを下からフィルムに向かって上昇させ、基材面とフィルム面を貼り合わせた。貼り合わせた後、下部モールド室は減圧したままで、上部フィルム室には圧縮空気を送り３００ｋＰａの加圧状態とし、５秒程度保持した。その後、フィルムの上下の空間を常圧に戻し、密閉状態から解放してフィルムが貼付けられたレンズを取り出した。
　取り出したレンズには、フィルムが曲率に追従するように貼付いており、基材とフィルムの間に気泡は見られなかった。
　次に、レンズの外周に沿って円周状にフィルムを切り出し、フィルムが貼り付けられたレンズ部分と残りのフィルム部分を分離して、５Ａフィルムが貼付いたレンズを得た。
　次に、この５Ａフィルムが貼り付いたレンズの表面をエアーブローし、再び真空圧空成型機ＮＧＦ－０４０４－Ｔの基材ステージに配置した。フィルムステージには接着層が塗布されたポリチオウレタンフィルム５Ｂを、保護フィルムを剥がし接着層が基材側となるように配置した。
　次に、フィルム５Ｂと、フィルム５Ａが貼り付いたレンズと、を配置した減圧室を密閉状態にし、３ｋＰａとなるまで真空ポンプで減圧した。この際、フィルムを挟んで上の空間である上部フィルム室と下の基材が配置された空間である下部モールド室とは、フィルムによって隔てられており、上下の空間共に減圧した。
　フィルム上部からヒーターによりフィルムを加熱し、表面温度が表２に記載の温度となるまで加熱した。
　フィルムが表２に記載の温度に到達した後、上部フィルム室に若干空気を送り込み圧力を上げ、フィルムを下の基材側へ若干膨らませた。この状態で基材ステージを下からフィルムに向かって上昇させ、基材面とフィルム面を貼り合わせた。貼り合わせた後、下部モールド室は減圧したままで、上部フィルム室には圧縮空気を送り３００ｋＰａの加圧状態とし、５秒程度保持した。その後、フィルムの上下の空間を常圧に戻し、密閉状態から解放してフィルム５Ｂがさらに貼付けられたレンズを取り出した。
　取り出したレンズには、フィルムが曲率に追従するように貼りついており、基材とフィルムの間に気泡は見られなかった。
　次に、レンズの外周に沿って円周状にフィルムを切り出し、フィルムが貼付けられたレンズ部分と残りのフィルム部分を分離した。
　次に、フィルムが貼付けられたレンズを１２０℃の電気炉内で１時間加熱してプライマーを完全に硬化し、基材、フィルム５Ａ及びフィルム５Ｂが完全に接着されたレンズを得た。
　さらに、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］及び［反射防止コート処理］を実施し、ハードコート処理及び反射防止コート処理されたフィルム付きレンズを得た。目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班は全く確認されなかった。評価結果を表２に示す。
（実施例６Ａ）
　［フィルムの作製］において、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物の含有量を５３．１質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を０質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物の含有量を８．９質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を３１．８質量部に変更し、
　色素を添加しなかったこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、無色透明のＡ４サイズ、表２に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き－２１０００以上でほぼ平坦であった。
　さらに、［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表２に記載の温度としたこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］及び［反射防止コート処理］を実施し、ハードコート処理及び反射防止コート処理されたフィルム付きレンズを得た。目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班は全く確認されなかった。評価結果を表２に示す。
（実施例７Ａ）
　ウレタンプライマー１をウレタンプライマー２に変更したこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、フィルム付きレンズを得た。目視にて得られたレンズの外観を確認したところ、スジ状班は全く確認されなかった。評価結果を表２に示す。
（比較例１Ａ）
　［フィルムの作製］において、色素である山本化成株式会社製　ＰＤ－３１１Ｓ　０．００７質量部を有本化学工業製Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４　０．０３０質量部に変更し、
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物３１．９質量部の代わりにキシリレンジイソシアネート４３．５質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を０質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物２６．８質量部の代わりにペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を含むチオール化合物５６．５質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を０質量部に変更したこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、Ａ４サイズ、表３に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き７２０００以上で右肩上がりであった。
　さらに、［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表３に記載の温度としたこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機
による貼付け］を実施した。
　［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムは貼付け時の衝撃に耐えられずレンズの周辺部で割れが発生した。また、フィルムはレンズの曲率面に追従できず、基材とフィルムとの間に空気が入り込んだ為にフィルムと基材表面とを接着できなかった。評価結果を表３に示す。
（比較例２Ａ）
　［フィルムの作製］において、色素である山本化成株式会社製　ＰＤ－３１１Ｓ　０．００７質量部を、有本化学工業株式会社製Ｐｌａｓｔ　Ｒｅｄ　８３２０　０．０１８質量部、及びＰｌａｓｔ　Ｙｅｌｌｏｗ８０７０　０．０１２質量部に変更し、
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物３１．９質量部の代わりにキシリレンジイソシアネート５２．０質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を０質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物の含有量を４８．０質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を０質量部に変更したこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、Ａ４サイズ、表３に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き５５０００以上で右肩上がりであった。
　さらに、［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表３に記載の温度としたこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］を実施した。
　［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムはレンズの曲率面に追従できず、基材とフィルムとの間に空気が入り込んだ為にフィルムと基材表面とを接着できなかった。評価結果を表３に示す。
（比較例３Ａ）
　［フィルムの作製］において、色素である山本化成株式会社製　ＰＤ－３１１Ｓ　０．００７質量部を有本化学工業株式会社製Ｐｌａｓｔ　Ｂｌｕｅ　８５１４　０．０３０質量部に変更し、
　２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物の含有量を２６．５質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を２１．６質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物の含有量を４４．５質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を０質量部に変更したこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、Ａ４サイズ、表３に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き５１０００以上で右肩上がりであった。
　さらに、［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表３に記載の温度としたこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］を実施した。
　［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムはレンズの曲率面に追従できず、基材とフィルムとの間に空気が入り込んだ為にフィルムと基材表面とを接着できなかった。評価結果を表３に示す。
（比較例４Ａ）
　［フィルムの作製］において、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－[２．２．１]－ヘプタンとの混合物の含有量を５３．１質量部に変更し、
　ヘキサメチレンジイソシアネートの含有量を０質量部に変更し、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを含むチオール組成物の含有量を０質量部に変更し、
　ビス(２－メルカプトエチル)スルフィドの含有量を３９．７質量部に変更し、
　色素を添加しなかったこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、無色透明のＡ４サイズ、表３に記載の厚みを有するポリチオウレタンフィルム、及び、サイズ３０ｍｍ×５ｍｍ、厚さ２．５ｍｍの軟化温度及び弾性率測定用の試験片を得た。
　得られた試験片の弾性率を測定したところ、１３０℃～１５０℃の範囲において、温度と弾性率の近似線が傾き－５１０００以上で右肩下がりであった。
　さらに、［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表３に記載の温度としたこと以外は、実施例１Ａと同様の手順で、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］を実施した。
　ハードコート処理されたレンズは、［ハードコート処理］における溶剤により、表面が浸食され白濁していた。そのため、フィルムが耐溶剤性に劣っていた。
　評価結果を表３に示す。
（参考例１Ａ）
　フィルムとして東レ株式会社製ＰＥＴフィルム（ルミラーＴ－６０、フィルム厚み５０μ）を使用し、
　［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表３に記載の温度としたこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、［フィルムの作製］、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］を実施した。
　ハードコート処理されたレンズは、密着性試験においてフィルムとハードコート層との間の密着が得られなかった。得られたレンズの外観を目視確認したところ、レンズの全面にスジ状班が確認された。また、軟質なフィルムの影響により耐擦傷性に劣り、スチールウールの幅全体に太い傷が入った。
　評価結果を表３に示す。
（参考例２Ａ）
　フィルムとして三菱ケミカル株式会社製アクリルフィルム（アクリプレンＨＢＳ－００６、フィルム厚み７５μｍ）を使用し、
　［真空圧空成型機による貼付け］において、フィルムの加熱温度を表３に記載の温度としたこと以外は、
　実施例１Ａと同様の手順で、［フィルムの作製］、［接着層塗布］、［真空圧空成型機による貼付け］、［ハードコート処理］を実施した。
　得られたレンズの外観を目視確認したところ、レンズの全面にスジ状班が確認された。
　ハードコート処理されたレンズは、密着性試験においてフィルムとハードコート層との間の密着が得られなかった。また、軟質なフィルムの影響により耐擦傷性に劣り、スチールウールの幅全体に太い傷が入った。
　評価結果を表３に示す。
 

 

 

 
　表１～表３に示す通り、架橋点間分子量が９５０～３０００であるポリチオウレタンを含むポリチオウレタンフィルムを用いた実施例は、追従性に優れていた。また、実施例は、白濁がなく、密着性の評価に優れていたため、耐溶剤性に優れていた。
　一方、架橋点間分子量が９５０未満であるポリチオウレタンを含むポリチオウレタンフィルムを用いた比較例１Ａ～比較例３Ａは、追従性に劣っていた。
　また、架橋点間分子量が３０００超であるポリチオウレタンを含むポリチオウレタンフィルムを用いた比較例４Ａは、白濁が有った。そのため、［ハードコート処理］における溶剤によりフィルム表面が浸食されて損傷を受けており、耐溶剤性に劣っていた。
　また、ポリチオウレタンフィルム以外のフィルムを用いた参考例１Ａ及び参考例２Ａでは、得られたレンズの外観を目視確認したところ、レンズの全面にスジ状班が確認された。
　ＰＥＴフィルム、アクリルフィルム等を用いた積層レンズには、それ専用のハードコート液を処方し使用する必要があったが、別途工程が増えるなど煩雑であった。
　ポリチオウレタンフィルムを表層に有する積層レンズとすることで、ハードコート液の種類を限定することなく、より高い密着性を得られ、スジ状班の無い外観の良好なメガネレンズが得られる。
　実施例１Ａから実施例７Ａでは、フィルムとしてポリチオウレタンを用いることで、ポリチオウレタンレンズに使われているハードコートを変更せずに、密着性を得る事ができた。
　以下、第２実施形態に係る実施形態を、実施例を参照して詳細に説明する。なお第２実施形態の発明は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。
［評価方法］
　本実施例において、各評価は、下記のようにして行った。
（流出開始温度）
　流出開始温度は、上述の通りに測定した。
（耐温水試験における質量増加率）
　耐温水試験における質量増加率は、上述の通りに測定した。
（ポリウレタン水性分散体の乾燥物のガラス転移温度）
　ポリウレタン水性分散体の乾燥物のガラス転移温度は、上述の通りに測定した。
（厚み測定）
　各層の厚みは、株式会社ミツトヨ製のデジマチックインジケータＩＤ－Ｈ及びコンパレータスタンドＢＳＢ－２０Ｘを用いて測定した。
（貯蔵弾性率の測定）
　上述の（貯蔵弾性率の測定）の項に記載の方法により測定した。
（熱可塑性樹脂の軟化温度の測定）
　上述の（熱可塑性樹脂）の項に記載の方法により測定した。
（メガネレンズの密着性の評価）
　ニチバン社製セロテープ（登録商標）ＣＴ４０５ＡＰ－１８を用いて、ＪＩＳ　Ｋ５４００－８．５（１９９９年）に準拠して、メガネレンズ表面に１００マスの切込みを入れて剥離試験を行った。
　１００マス中、剥離が発生していないマスの数（％）を目視で確認して密着性を評価した。
（メガネレンズ外周加工後の密着性）
　株式会社ニデック製のパターンレスエッジャー　ＬＥ－１２００を用いて、メガネレンズの幾何学中心を中心として、水を噴射しながらレンズの外周部分を高速回転した回転刃に当てて削り、半径（平面視での最大長さの半分の値）３７．５ｍｍの円形に研磨加工した。
　研磨加工後のメガネレンズについて、機能性樹脂層の剥がれが無いか、蛍光灯下で目視により確認した。
　機能性樹脂層の剥がれがなかった場合をＡと評価し、剥がれがあった場合をＢと評価した。
（ハードコート層の耐擦傷性の評価）
　新東科学株式会社製の往復磨耗試験機ＨＥＩＤＯＮ　トライボギア　ＴＹＰＥ：３０Ｓに、縦横約３ｃｍに加工した日本スチールウール株式会社製のボンスター＃００００のスチールウールを、両面テープを用いて装着した。１ｋｇの荷重で、ハードコート表面上を上記スチールウールで１０往復こすり、こすった個所を目視で観察しコート表面に生じた傷の本数及び深さを確認して評価した。
（耐アルカリ試験）
　アズワン株式会社製の超音波洗浄器ＭＣＳ－６に、１０質量％の水酸化カリウム水溶液を装入した。
　メガネレンズを、この水溶液に浸漬して、６０℃～６３℃で２０分間超音波を照射した。超音波照射後、メガネレンズを取り出して流水で３分間洗浄した。続いてこのメガネレンズを、イオン交換水を装入した超音波発生装置を備えた容器中に浸漬して、４５℃で５分間超音波を照射した。
　超音波照射後、メガネレンズを取り出して、接着層の密着性を評価した。密着性の評価は、ニチバン社製セロテープ（登録商標）ＣＴ４０５ＡＰ－１８を用いた剥離試験により、ＪＩＳ　Ｋ５４００－８．５（１９９９年）に準拠して、メガネレンズ表面に１００マスの切込みを入れて剥離試験を行った。
　１００マス中、剥離が発生していないマスの数（％）を目視で確認して密着性を評価した。
＜レンズ基材Ａの作製＞
　１００ｍＬの容量のサンプル瓶に、内部離型剤としてＳｔｅｐａｎ社製Ｚｅｌｅｃ（登録商標）ＵＮを０．０２質量部（１，０００質量ｐｐｍ）、触媒としてジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０１質量部（５００質量ｐｐｍ）、重合性化合物として２，５（６）－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンを１０．１２質量部、添加して２０℃で撹拌混合し均一溶液を得た。
　この均一溶液に、さらに重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を４．７８質量部、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを５．１質量部、加えて２０℃にて撹拌混合し、均一な重合性組成物を得た。
　得られた重合性組成物を４００Ｐａ以下の減圧下にて３０分～１時間脱泡を行った後、孔径が１μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー（円状のプラノ形状、半径（平面視での最大長さの半分の値）：４０．５ｍｍ、カーブ形状：凹凸面共に曲率半径１２８ｍｍ、中心厚：２ｍｍ）に注入しテープで密封した。
　キャビティーに重合性組成物を密封したモールドを重合オーブンに入れ、２５℃から１２０℃まで１９時間かけて徐々に昇温した後１２０℃で２時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体であるレンズ基材Ａを取り出した。
　得られた成形体は無色透明で屈折率ｎｅ１．６０、ｎｄ１．５９、アッベ数νｅ４０、νｄ４２、ガラス転移温度は１２１℃であった。
（レンズ基材の屈折率（ｎｅ、ｎｄ）、アッベ数（νｅ、νｄ））
　カルニュー光学工業株式会社製のプルフリッヒ屈折計ＫＰＲ－３０を用い、２０℃にて測定した。Ｆ’線（波長４７９．９９ｎｍのＣｄのスペクトル線）、Ｃ’線（波長６４３．８５ｎｍのＣｄのスペクトル線）、Ｆ線（波長４８６．１３ｎｍのＨのスペクトル線）、Ｃ線（波長６５６．２７ｎｍのＨのスペクトル線）、ｅ線（波長５４６．０７ｎｍのＨｇのスペクトル線）、ｄ線（波長５８７．５６のＨｅのスペクトル線）を、成形体に透過させて屈折率及びアッベ数を測定した。ｅ線の波長における屈折率（ｎｅ）及びアッベ数（νｅ）、ｄ線の波長における屈折率（ｎｄ）及びアッベ数（νｄ）の算出は、ＪＩＳ　Ｂ　７０９０：１９９９及びＩＳＯ７９４４：１９９８に準拠した。
（レンズ基材のガラス転移温度）
　ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、加熱温度範囲は室温～１４０℃）により、島津製作所社製の熱機械分析装置ＴＭＡ－６０を用いて測定した。
　さらに以下の手順で、レンズ基材Ａをアルカリ洗浄した。
　アズワン株式会社製の超音波洗浄器ＭＣＳ－６に、１０質量％の水酸化カリウム水溶液を装入した。超音波洗浄器の発信周波数は、４０ｋＨｚであり、超音波の出力は、１５０Ｗであった。
　この溶液にレンズ基材Ａを浸漬して、５０℃～５５℃で５分間超音波を照射した。超音波照射後、レンズ基材を取り出して流水で３分間洗浄し、続いてこのレンズ基材を、イオン交換水を装入した超音波発生装置を備えた容器中に浸漬して、４５℃で５分間超音波を照射した。超音波照射後、レンズ基材を取り出して、１１０℃に設定した強制送風循環式の恒温オーブン内で約３０分間加熱した。加熱が終了したら、基材をオーブンから取り出し、１８～３０℃の室温で３０分以上放置してレンズ基材Ａを冷却した。
＜ポリウレタン水性分散体１の合成例＞
　攪拌機、温度計、還流管、窒素導入管を備えた４つ口フラスコに、活性水素化合物としてＵＨ－ＣＡＲＢ２００（ポリカーボネートジオール、平均分子量２０００、宇部興産社製）２０５．６ｇ、トリエチレングリコール１５．４ｇ、ジメチロールプロピオン酸１１．２ｇ、トリメチロールプロパン１．８ｇ、溶媒としてアセトニトリル１４５．０ｇを仕込んだ。
　その後、イソシアネート化合物として１，３－（ビスイソシアナトメチル）シクロヘキサン９１．１ｇを４つ口フラスコに添加して、７５℃で６時間反応させた。反応液のイソシアネート含有量（ＮＣＯ％）が２．９モル％となった後、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．８ｇ、オクチル酸第一錫０．０１７ｇを４つ口フラスコに添加して、７０℃で２時間反応させ、ウレタンプレポリマーを得た（ＮＣＯ％＝２．４５％）。
　この反応液を４０℃に冷却した後、トリエチルアミン８．３ｇにて中和し、イオン交換水６５０ｇを徐々に添加して水分散させた。次いで、ヒドラジン一水和物４．９ｇとＫＢＭ６０２（Ｎ－β（アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、信越化学株式会社製）６．８ｇをイオン交換水４６．８ｇで溶解したアミン水溶液を、ウレタンプレポリマーの水分散液に添加して鎖延長反応させた。さらに、アセトニトリルを留去することにより、固形分３５質量％の水性ポリウレタン樹脂の水分散液であり、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体１を得た。
＜分光スペクトルの測定＞
　機能性樹脂層及び機能色素の分光特性については、株式会社島津製作所製のＵＶ－Ｖｉｓ分光光度計ＵＶ－１８００を用いて、室温にて測定を行った。測定波長範囲は、３５０ｎｍ～８００ｎｍとした。
［実施例１Ｂ］
（機能性樹脂層の準備）
　機能性樹脂層として、紫外線カット機能を有するアクリルフィルム（三菱ケミカル株式会社製、アクリプレン　ＨＢＡ００７Ｐ、厚さ７５μｍ、３８０ｎｍにおける透過率が６％、縦の長さ２９７ｍｍ、横の長さ２１０ｍｍ）を用いた。
　上記機能性樹脂層を、下記の方法によりプラズマ処理した。
＜プラズマ処理＞
　コンデンサー形２分割の電極構造を有する小型プラズマ装置（ヤマト科学株式会社製、ＰＭ１００）を用いた。プラズマ処理する際は、サンプルを入れたチャンバー内を真空引きした後、酸素ガスを５０ｍＬ／分の速度で導入し、１５Ｗの出力で、１５秒間照射した。
（積層体の準備）
　プラズマ処理された機能性樹脂層を平坦なガラス板上に固定し、機能性樹脂層上にポリウレタン水性分散体であるスーパーフレックス４７０（第一工業製薬株式会社製）を、スポイトを使って滴下した。
　バーコーター（Ｎｏ．１０）を用いて、滴下したポリウレタン水性分散体を機能性樹脂層上に塗布した後、６０℃に設定した電気炉内で５分間乾燥させて、機能性樹脂層及びポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含む積層体を得た。ポリカーボネート系ポリウレタン接着層の厚さは表４に記載の通りである。
（レンズ基材の貼付）
　得られた積層体（即ち接着フィルム）を室温まで冷却した後、真空成型装置を用いてレンズ基材Ａに貼り付けることで、機能性樹脂層、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層及びレンズ基材をこの順に含むメガネレンズを得た。
　具体的には、布施真空株式会社製の真空成形装置（ＮＧＦ－０４０４－Ｔ）を用いた。
　本装置では、真空引きしたチャンバー内で、加熱して軟化させた積層体を基材に貼り付け、さらに、圧縮空気によりフィルムを基材に押圧する。本装置では、機能性樹脂層の材質、離型フィルムの材質等に応じて成形パラメータを適宜変更できる。
　なお、貼り付ける際は、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層が、レンズ基材Ａの凸面に貼り付けられるようにした。貼り付ける際は、積層体の加熱温度を１１５℃とし、チャンバー内の気圧を１ｋＰａとした。
　貼り付けの後、メガネレンズを室温まで冷却した後、レンズ基材からはみ出した積層体を切り取った。その後、メガネレンズを、１２０℃に設定した電気炉内で１時間再加熱して、メガネレンズを製造した。
［実施例２Ｂ］
（機能性樹脂層の準備）
　可視光吸収色素であるテトラアザポルフィリン化合物（山本化成株式会社製、ＰＤ－３１１Ｓ、極大吸収波長５８５ｎｍ）０．１０質量部と、レベリング剤であるポリエーテル変性シリコーン（信越化学株式会社製、ＫＦ－３５２Ａ）０．１０質量部と、紫外線吸収剤である２－（２'－ヒドロキシ－５'－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール（共同薬品社製、ＶＩＯＳＯＲＢ　５８３）１．０質量部と、カチオン重合開始剤であるスルホニウム塩化合物（サンアプロ株式会社製、ＣＰＩ－２１０Ｓ、詳細は下記の通り）０．５質量部と、カチオン重合性化合物である３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（株式会社ダイセル製、セロキサイド２０２１Ｐ、詳細は下記の通り）７０質量部と、をガラス製のバイアルに秤量した。
・ＣＰＩ－２１０Ｓ：カチオン重合開始剤、下記式で表されるトリアリールスルホニウム塩、下記式中Ｒｆはパーフルオロアルキル基であり、ｎは１～５の整数である。
・セロキサイド　２０２１Ｐ：カチオン重合性化合物、下記式で表される３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
　バイアルに撹拌子を入れて、マグネチックスターラーを用いて２時間かけて１００ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ　ｐｅｒ　ｍｉｎｕｔｅ）から３００ｒｐｍの回転速度で撹拌混合した。混合の際は、ガラスバイアルの蓋を閉めて外気との接触を防いだ。
　混合物が均一な溶液になったことを目視にて確認した後、この均一な溶液に、カチオン重合性化合物であるエチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基からなるポロキソマー化合物（株式会社アデカ製、アデカプルロニック（登録商標）　L－６４、平均分子量２，９００）３０質量部を加え、３０分～２時間かけて１００ｒｐｍ～３００ｒｐｍの回転速度で撹拌混合した。
　混合の際、必要に応じて、セラミックヒーター又はオイルバスを用いて、３０℃～６０℃に加熱した。混合物が均一な溶液になったことを目視にて確認し、室温まで冷却し、均一な機能性樹脂層用重合性組成物を得た。
　得られた重合性組成物は、孔径が１μｍ～５μｍのＡｄｖａｎｔｅｃ社製のＰＴＦＥ製のメンブレンフィルターを用いてろ過した。
　離型フィルムである一軸延伸ポリプロピレン製のフィルム（厚さ５０μｍ、縦の長さ２９７ｍｍ、横の長さ２１０ｍｍ）を、平坦でありＵＶ透過性を有するガラス板上に固定した。
　離型フィルムの上に、機能性樹脂層用重合性組成物をスポイトで滴下し、バーコーター（Ｎｏ．２０）により離型フィルム上に塗布し、ＵＶ硬化装置によりＵＶ硬化し、離型フィルムを備える機能性樹脂層を得た。
　ＵＶ硬化の詳細な条件は下記の通りである。
＜ＵＶ硬化装置＞
　アイグラフィックス株式会社製のＵＶ照射用電源ＵＢ０１２－０ＢＭ－６０Ｈｚ用を有するバッチ式のＵＶ硬化装置を使用した。本硬化装置の箱型の筐体内には、サンプルホルダー及び、サンプルホルダーの上部と下部のそれぞれにアイグラフィックス株式会社製のメタルハライドランプＭ０１－Ｌ２１２（アーク長１２２ｍｍ、ランプ出力８０Ｗ／ｃｍ）を有する。本硬化装置のＵＶ光の照射時間は変更可能であり、ランプの出力は７５０Ｗ、１，０００Ｗの２段階で切り替えられる。また、サンプルとメタルハライドランプとの距離も可変である。
＜ＵＶＡ紫外線強度の測定＞
　ＵＶＡ（３２０ｎｍ～３９０ｎｍ）の波長範囲の紫外線強度は、ＥＩＴ，ＩＮＣ．社製のＵＶＡシングルバンド光量計ＵＶＩＣＵＲＥ（登録商標）　Ｐｌｕｓ　ＩＩを使用して、測定した。
＜ＵＶＣ紫外線強度の測定＞
　ＵＶＣ（２５０ｎｍ～２６０ｎｍ）の波長範囲の紫外線強度は、ＥＩＴ，ＩＮＣ．社製のＵＶＣシングルバンド光量計ＵＶＩＣＵＲＥ　Ｐｌｕｓ　ＩＩを使用して、測定した。
　ＵＶ硬化においては、機能性樹脂層用重合性組成物の上面及び下面（ガラス板面）の両面からＵＶ光を照射した。
　上面から照射したＵＶ光の詳細は以下の通りである。
ＵＶＡの波長領域のＵＶ光の照射強度：１１０ｍＷ／ｃｍ２、
ＵＶＣの波長領域のＵＶ光の照射強度：３０ｍＷ／ｃｍ２
ＵＶＡの波長領域のＵＶ光の積算光量：３，３００ｍＪ／ｃｍ２
ＵＶＣの波長領域のＵＶ光の積算光量：１，０００ｍＪ／ｃｍ２
　下面から照射したＵＶ光の詳細は以下の通りである。
ＵＶＡの波長領域のＵＶ光の照射強度：１００ｍＷ／ｃｍ２
ＵＶＣの波長領域のＵＶ光の照射強度：２５ｍＷ／ｃｍ２
ＵＶＡの波長領域のＵＶ光の積算光量：３，０００ｍＪ／ｃｍ２
ＵＶＣの波長領域のＵＶ光の積算光量：８００ｍＪ／ｃｍ２
　機能性樹脂層用重合性組成物へのＵＶの照射は、相対湿度が３０％～７０％、気温が１８℃～３０℃の大気の雰囲気下で行った。得られた機能性樹脂層（機能性樹脂層用重合性組成物の硬化物）の厚さは表４に記載の通りである。
　なお、気温及び相対湿度は、株式会社ｔｅｓｔｏ製の卓上温湿度計ｔｅｓｔｏ　６０８－Ｈ２を用いて測定した。
　本機能性樹脂層の分光スペクトルを測定した結果、本機能性樹脂層は、５８５ｎｍの波長においてピークを有し、５８５ｎｍにおける透過率が３７％であり、波長カット機能を有していた。
　分光スペクトルは、株式会社島津製作所製のＵＶ－Ｖｉｓ分光光度計ＵＶ－１８００を用いて、室温にて測定を行った。測定波長範囲は、３５０ｎｍ～８００ｎｍとした。
　得られた離型フィルムを備える機能性樹脂層を、上述と同様の方法によりプラズマ処理した。
（積層体の準備）
　プラズマ処理の後、ポリウレタン水性分散体１を機能性樹脂層の表面にスポイトにより滴下し、バーコーター（Ｎｏ．１０）を用いて塗布した後、６０℃に設定した電気炉内で５分間乾燥させて、機能性樹脂層及びポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含む積層体を得た。ポリカーボネート系ポリウレタン接着層の厚さは表１に記載の通りである。
（レンズ基材の貼付）
　得られた積層体（即ち接着フィルム）を室温まで冷却した後、真空成型装置を用いてレンズ基材Ａに貼り付けることで、機能性樹脂層、ポリカーボネート系ポリウレタン接着層及びレンズ基材をこの順に含むメガネレンズを得た。
　具体的な方法は、積層体の加熱温度を８５℃としたこと以外は、実施例１Ｂに記載の方法と同様である。
　貼り付けの後、メガネレンズを室温まで冷却した後、レンズ基材からはみ出した積層体を切り取った。その後、メガネレンズを、１２０℃に設定した電気炉内で１時間再加熱して、メガネレンズを製造した。
（メガネレンズの洗浄）
　アズワン株式会社製の超音波洗浄器ＭＣＳ－６に、１０質量％の水酸化カリウム水溶液を装入した。
　上記で得られたメガネレンズを、この溶液に浸漬して、５５℃～６０℃で１０分間超音波を照射した。超音波照射後、メガネレンズを取り出して流水で３分間洗浄した。続いてこのメガネレンズを、イオン交換水を装入した超音波発生装置を備えた容器中に浸漬して、４５℃で５分間超音波を照射した。
　超音波照射後、メガネレンズを取り出して、８０℃に設定した強制送風循環式の恒温オーブン内で約１０分間加熱した。加熱が終了した後、メガネレンズをオーブンから取り出し、１８℃～３０℃の室温で３０分以上放置してメガネレンズを冷却した。
（ハードコート層の形成）
　室温まで冷却されたメガネレンズを、回転冶具を装着したミカサ株式会社製のスピンコーターＭＳ－１５０Ａに真空チャックで固定し、一定の回転速度で回転させた。回転しているメガネレンズの機能性樹脂層上に、ＳＤＣ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ　Ｉｎｃ．社製のハードコート液であるＭＰ－１１７９を５ｍＬ～１０ｍＬ、スポイトを使って１０秒～２０秒かけて塗布した。
　メガネレンズの回転速度は、ハードコート層の厚さが３μｍとなるように、３００ｒｐｍ～４００ｒｐｍの範囲で適宜調節した。
　ハードコート液を塗布する際は、スポイトはメガネレンズの中心部から移動させずに、または、メガネレンズの中心部から外側にスポイトを移動させながら滴下した。
　ハードコート液の滴下終了後、メガネレンズを等速のまま、さらに約１６０秒～１７０秒間回転させ、ハードコート液をメガネレンズ表面に均一に塗布した。
　ハードコート液を塗布し終えた後、メガネレンズを１１０℃の温度に設定した強制送風循環式の恒温オーブン内で約２時間加熱した。加熱が終了した後、メガネレンズをオーブンから取り出し室温まで冷却し、表面にハードコート層を有するメガネレンズを得た。
　上述の密着性の評価に記載の方法に従って、得られたメガネレンズについて、ハードコート層の密着性を評価した。
　機能性樹脂層の剥がれが見られなかったマスの数（％）は１００％であり、機能性樹脂層とハードコート層との間で剥がれは認められなかった。
　なお、機能性樹脂層上にハードコート層を積層したレンズに対し上記密着性試験を行って剥離が生じた場合、フィルムは耐アルカリ性に劣ることを意味する。
　つまり、ハードコート処理における下処理で用いたアルカリ等の溶媒によって機能性樹脂層が損傷を受けると、機能性樹脂層とハードコート層とを十分に密着させることができず、上記剥離が発生する。
　上述のハードコート層の耐擦傷性の評価に記載の方法に従って、得られたメガネレンズについて、ハードコート層の耐擦傷性を評価した。
　得られたハードコート層に深い傷は生じなかった。
［実施例３Ｂ］
　ポリウレタン水性分散体であるスーパーフレックス４７０を、エバファノールＨＡ－１７０（日華化学株式会社製）に変更したこと以外は、実施例１Ｂと同様の方法でメガネレンズを製造した。
［比較例１Ｂ］
　ポリウレタン水性分散体であるスーパーフレックス４７０を、スーパーフレックス６２０（第一工業製薬株式会社製）に変更したこと以外は、実施例１Ｂと同様の方法でメガネレンズを製造した。
 

 
　表４に示すとおり、機能性色素を含む機能性樹脂層の少なくとも片面に、アニオン性官能基を有するポリカーボネート系ポリウレタンを含むポリウレタン水性分散体の乾燥物からなるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を形成して積層体を得る工程と、前記積層体を、５０℃～１５０℃で加熱し、２０ｋＰａ以下の減圧下で、レンズ基材に、前記ポリカーボネート系ポリウレタン接着層と前記レンズ基材とが接する向きに貼り付けてメガネレンズを得る工程と、を含み、前記ポリウレタン水性分散体の乾燥物は、条件１で測定される８０℃での貯蔵弾性率が０．１ＭＰａ～８０ＭＰａであるメガネレンズの製造方法を用いた実施例は、メガネレンズの密着性及びメガネレンズ外周加工後の密着性の結果に優れていた。そのため、レンズ基材との密着性に優れるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含むメガネレンズを製造することができた。
　また、実施例は、耐アルカリ試験の結果に優れていた。そのため、耐アルカリ性に優れるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含むメガネレンズを製造することができた。
　一方、８０℃での貯蔵弾性率が８０ＭＰａ超であるポリウレタン水性分散体の乾燥物を用いた比較例１Ｂは、メガネレンズの密着性に劣っていた。そのため、レンズ基材との密着性に優れるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含むメガネレンズを製造することができなかった。
　また、比較例１Ｂは、耐アルカリ試験の結果にも劣っていた。そのため、耐アルカリ性に優れるポリカーボネート系ポリウレタン接着層を含むメガネレンズも製造することができなかった。
　２０２２年３月１８日に出願された日本国特許出願２０２２－０４４１９６号、及び、２０２２年３月１８日に出願された日本国特許出願２０２２－０４４１９７号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
１・・・ヒーター
２・・・フィルム
３・・・基材
４・・・真空
５・・・ステージ上昇
６・・・圧縮空気
７・・・トリミング

Claims (17)

  1. 　ポリチオウレタンを含み、
    　前記ポリチオウレタンが、２官能のチオール化合物と３官能以上のチオール化合物とイソシアネート化合物との反応生成物であるポリチオウレタンフィルム。
  2. 　前記２官能のチオール化合物は、前記２官能のチオール化合物と前記３官能以上のチオール化合物との合計チオール当量１００％に対して、チオール当量が、２０％～９５％である請求項１に記載のポリチオウレタンフィルム。
  3. 　厚みが１００μｍ～６００μｍである請求項１に記載のポリチオウレタンフィルム。
  4. 　３０℃～１６０℃に最小貯蔵弾性率があり、前記最小貯蔵弾性率は３．００×１０６Ｐａ～１．４０×１０７Ｐａである請求項１に記載のポリチオウレタンフィルム。
  5. 　前記ポリチオウレタンは、架橋点間分子量が９５０～３０００である請求項１に記載のポリチオウレタンフィルム。
  6. 　更に、機能性色素を含む請求項１に記載のポリチオウレタンフィルム。
  7. 　前記機能性色素が特定波長カット色素またはフォトクロミック色素である請求項６に記載のポリチオウレタンフィルム。
  8. 　請求項１～請求項７のいずれか１項に記載のポリチオウレタンフィルムと、前記ポリチオウレタンフィルムの少なくとも片面に接着されているポリウレタン接着層と、を含むメガネレンズ用資材。
  9. 　前記ポリウレタン接着層がアニオン性官能基を含むポリカーボネート系ポリウレタンを含む請求項８に記載のメガネレンズ用資材。
  10. 　さらに最表層としてハードコート層を含む請求項８に記載のメガネレンズ用資材。
  11. 　請求項８に記載のメガネレンズ用資材と、
    　前記メガネレンズ用資材における前記ポリウレタン接着層に接着されているメガネレンズ基材と、を含むメガネレンズ。
  12. 　前記メガネレンズ基材は、凸面又は凹面が、前記メガネレンズ用資材における前記ポリウレタン接着層に接着されている請求項１１に記載のメガネレンズ。
  13. 　前記メガネレンズ基材は、曲率半径が６２．５ｍｍ～１２５．０ｍｍである請求項１１に記載のメガネレンズ。
  14. 　前記メガネレンズ用資材を２枚以上含む請求項１１に記載のメガネレンズ。
  15. 　前記メガネレンズ基材は、ポリアクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリトリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアミド、ポリエポキシ、ポリエピスルフィド、ポリウレタン及びポリチオウレタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１１に記載のメガネレンズ。
  16. 　請求項８に記載のメガネレンズ用資材をメガネレンズ基材に貼り付けてメガネレンズを得る工程を含むメガネレンズの製造方法。
  17. 　前記メガネレンズ用資材を、真空圧空成型機を用いて、メガネレンズ基材に貼り付けてメガネレンズを得る工程を含む請求項１６に記載のメガネレンズの製造方法。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102863817B1 (ko) * 2024-06-19 2025-09-24 한국화학연구원 바이오 유래 친환경 폴리티오우레탄 및 이의 업사이클링 시스템
KR102863819B1 (ko) * 2024-06-19 2025-09-24 한국화학연구원 바이오 유래 친환경 용매를 사용한 폴리티오우레탄의 제조방법 및 이의 재활용방법
WO2026042882A1 (ja) * 2024-08-23 2026-02-26 株式会社トクヤマ 光学素子積層体の製造方法
WO2026042883A1 (ja) * 2024-08-23 2026-02-26 株式会社トクヤマ 積層体、光学素子積層体、光学物品、レンズ、眼鏡、及び窓用フィルム

Citations (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07247335A (ja) * 1994-03-11 1995-09-26 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07252341A (ja) * 1994-03-16 1995-10-03 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
US20080090989A1 (en) * 2004-11-10 2008-04-17 Insa (Institut National Des Sciences Appliquees Two-Part Polyisocyanate/Polyol Composition and Its Use for Making Casted Products, in Particular Ophthalmic Lenses
WO2009098886A1 (ja) * 2008-02-07 2009-08-13 Mitsui Chemicals, Inc. プラスチック偏光レンズ及びその製造方法
WO2009146509A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymer and composition comprising photochromic polymer
WO2010020770A1 (en) 2008-08-18 2010-02-25 James Robinson Limited Polydialkylsiloxane-bridged bi-photochromic molecules
WO2011055540A1 (ja) 2009-11-06 2011-05-12 三井化学株式会社 光学材料用内部離型剤の製造方法、光学材料用内部離型剤およびそれを含む重合性組成物
WO2011058754A1 (ja) 2009-11-13 2011-05-19 三井化学株式会社 フィルムおよびその用途
WO2012149599A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymer
WO2012162725A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymers
JP2014202904A (ja) 2013-04-04 2014-10-27 株式会社ニコン・エシロール 光学素子およびその製造方法
WO2015088013A1 (ja) * 2013-12-13 2015-06-18 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料及びその製造方法
WO2015137401A1 (ja) 2014-03-11 2015-09-17 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および光学材料
WO2016125736A1 (ja) 2015-02-02 2016-08-11 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
WO2017047745A1 (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
WO2018221466A1 (ja) * 2017-05-31 2018-12-06 株式会社ニコン・エシロール 眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、眼鏡レンズの製造方法
WO2019009230A1 (ja) * 2017-07-03 2019-01-10 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体
JP2021509740A (ja) * 2018-01-12 2021-04-01 エスケイシー・カンパニー・リミテッドＳｋｃ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． ポリチオウレタン系プラスチックレンズ
WO2022009882A1 (ja) * 2020-07-10 2022-01-13 三井化学株式会社 ポリイソシアネート組成物、ポリイソシアネート組成物の製造方法、二液型樹脂原料、コーティング材、接着剤および樹脂
JP2022044197A (ja) 2020-09-07 2022-03-17 花王株式会社 固形状皮膚洗浄用組成物
JP2022044196A (ja) 2020-09-07 2022-03-17 株式会社明電舎 真空コンデンサ形計器用変圧器

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004002820A (ja) * 2002-04-19 2004-01-08 Mitsui Chemicals Inc チオウレタン系光学材料
JP4534857B2 (ja) * 2004-04-28 2010-09-01 宇部興産株式会社 新規ポリチオウレタン
JP2008089759A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Hoya Corp レンズおよびその製造方法
JP2014156067A (ja) 2013-02-15 2014-08-28 Ito Kogaku Kogyo Kk 樹脂レンズの製造方法
KR101821078B1 (ko) * 2014-02-03 2018-01-22 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료용 중합성 조성물, 당해 조성물로부터 얻어지는 광학 재료 및 플라스틱 렌즈
EP4282922A3 (en) * 2014-08-05 2024-02-21 Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. Additive for imparting ultraviolet absorptivity and/or high refractive index to matrix, and resin member using same

Patent Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07247335A (ja) * 1994-03-11 1995-09-26 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
JPH07252341A (ja) * 1994-03-16 1995-10-03 Mitsui Toatsu Chem Inc プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法
US20080090989A1 (en) * 2004-11-10 2008-04-17 Insa (Institut National Des Sciences Appliquees Two-Part Polyisocyanate/Polyol Composition and Its Use for Making Casted Products, in Particular Ophthalmic Lenses
WO2009098886A1 (ja) * 2008-02-07 2009-08-13 Mitsui Chemicals, Inc. プラスチック偏光レンズ及びその製造方法
WO2009146509A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymer and composition comprising photochromic polymer
WO2010020770A1 (en) 2008-08-18 2010-02-25 James Robinson Limited Polydialkylsiloxane-bridged bi-photochromic molecules
WO2011055540A1 (ja) 2009-11-06 2011-05-12 三井化学株式会社 光学材料用内部離型剤の製造方法、光学材料用内部離型剤およびそれを含む重合性組成物
JP5417452B2 (ja) 2009-11-13 2014-02-12 三井化学株式会社 フィルムおよびその用途
WO2011058754A1 (ja) 2009-11-13 2011-05-19 三井化学株式会社 フィルムおよびその用途
WO2012149599A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymer
WO2012162725A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Advanced Polymerik Pty Ltd Photochromic polymers
JP2014202904A (ja) 2013-04-04 2014-10-27 株式会社ニコン・エシロール 光学素子およびその製造方法
WO2015088013A1 (ja) * 2013-12-13 2015-06-18 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料及びその製造方法
WO2015137401A1 (ja) 2014-03-11 2015-09-17 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および光学材料
WO2016125736A1 (ja) 2015-02-02 2016-08-11 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途
WO2017047745A1 (ja) * 2015-09-16 2017-03-23 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ
WO2018221466A1 (ja) * 2017-05-31 2018-12-06 株式会社ニコン・エシロール 眼鏡レンズ、プライマー層形成用組成物、眼鏡レンズの製造方法
WO2019009230A1 (ja) * 2017-07-03 2019-01-10 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体
JP2021509740A (ja) * 2018-01-12 2021-04-01 エスケイシー・カンパニー・リミテッドＳｋｃ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． ポリチオウレタン系プラスチックレンズ
WO2022009882A1 (ja) * 2020-07-10 2022-01-13 三井化学株式会社 ポリイソシアネート組成物、ポリイソシアネート組成物の製造方法、二液型樹脂原料、コーティング材、接着剤および樹脂
JP2022044197A (ja) 2020-09-07 2022-03-17 花王株式会社 固形状皮膚洗浄用組成物
JP2022044196A (ja) 2020-09-07 2022-03-17 株式会社明電舎 真空コンデンサ形計器用変圧器

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4495678A4

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102863817B1 (ko) * 2024-06-19 2025-09-24 한국화학연구원 바이오 유래 친환경 폴리티오우레탄 및 이의 업사이클링 시스템
KR102863819B1 (ko) * 2024-06-19 2025-09-24 한국화학연구원 바이오 유래 친환경 용매를 사용한 폴리티오우레탄의 제조방법 및 이의 재활용방법
WO2026042882A1 (ja) * 2024-08-23 2026-02-26 株式会社トクヤマ 光学素子積層体の製造方法
WO2026042883A1 (ja) * 2024-08-23 2026-02-26 株式会社トクヤマ 積層体、光学素子積層体、光学物品、レンズ、眼鏡、及び窓用フィルム
WO2026042884A1 (ja) * 2024-08-23 2026-02-26 株式会社トクヤマ 光学素子積層体の製造方法
WO2026042881A1 (ja) * 2024-08-23 2026-02-26 株式会社トクヤマ 積層体、光学素子積層体、光学物品、レンズ、眼鏡、及び窓用フィルム

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