WO2023190117A1 - エラグ酸含有組成物の製造方法及びエラグ酸含有組成物 - Google Patents

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敏広 米山
雅典 楠本
幹雄 青木
和樹 味方
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Definitions

  • the present disclosure relates to a method for producing an ellagic acid-containing composition and an ellagic acid-containing composition.
  • Ellagic acid is a promising natural compound that has been reported to have various effects such as anti-cancer, anti-inflammatory, antioxidant, anti-obesity, and whitening effects.
  • ellagic acid has excellent physiological activities such as an antioxidant effect on edible oils and fats, an anti-mutagenic effect on microorganisms, and an anti-tumor effect on small animals such as mice and rats, and is used in the food and pharmaceutical industries. It is described that it is a useful compound in.
  • ellagic acid has low solubility in water and is difficult to use in aqueous products. Therefore, studies are being conducted to improve the solubility of ellagic acid.
  • Patent Document 2 a step of preparing a heat-treated raw material by mixing a raw material containing a guava leaf extract and 1 to 5% by mass of free ellagic acid in solid content with an aqueous medium; discloses a method for producing an ellagic acid composition, which includes a step of heat-treating the heat-treated raw material at 100 to 180°C.
  • Patent Document 2 is limited to raw materials containing guava leaf extract and 1 to 5% by mass of free ellagic acid in the solid content. Further, the method of Patent Document 2 requires heating at a high temperature of 100 to 180°C. Therefore, there is a need for a new method for producing an ellagic acid-containing composition that can improve the solubility of ellagic acid.
  • an object of the present disclosure is to provide a new method for producing an ellagic acid-containing composition that can improve the solubility of ellagic acid. That's true.
  • a method for producing an ellagic acid-containing composition comprising the steps of: preparing a solution containing at least a raw material derived from a Momotamana plant containing ellagic acid and an aqueous medium; and subjecting the solution to a heat treatment. (2) further comprising a step of performing a hydrolysis treatment to hydrolyze the ellagitannins contained in the raw material to produce further ellagic acid, and the solution subjected to the hydrolysis treatment is subjected to a heat treatment; (1) ).
  • the hydrolysis treatment is acid hydrolysis.
  • the raw material derived from plants of the genus Momotamana is at least one material selected from the leaves, fruits, trunks, and branches of plants of the genus Momotamana, or is selected from the leaves, fruits, trunks, and branches of plants of the genus Momotamana.
  • the raw material derived from plants of the genus Momotamana is an extract extracted with an extraction medium from at least one material selected from leaves, fruits, trunks, and branches of plants of the genus Momotamana, (1) to (6)
  • (8) The manufacturing method according to (6) or (7), wherein the extraction medium is water, an aqueous medium, or a mixed solvent thereof.
  • the extraction medium is water, alcohol, or a mixed solvent of water and alcohol.
  • the solution further includes a step of drying the solution to obtain an ellagic acid-containing solid, (1) to ( 14) The manufacturing method according to any one of 14).
  • An ellagic acid-containing composition obtained by the production method according to any one of (1) to (15).
  • the present embodiment is a method for producing an ellagic acid-containing composition, which includes a step of preparing a solution containing at least a Momotamana plant-derived raw material containing ellagic acid and an aqueous medium, and a step of subjecting the solution to a heat treatment.
  • an ellagic acid-containing composition that can improve the solubility of ellagic acid.
  • the present inventors have discovered that by heat-treating a solution containing a raw material derived from a plant of the genus Momotamana and an aqueous medium in the presence of ellagic acid, an effect of solubilizing ellagic acid can be obtained, and the present embodiment reached.
  • the reason why the ellagic acid solubilizing effect is obtained by heat-treating a solution containing a raw material derived from a Momotamana plant and ellagic acid is that the components contained in the raw material act on ellagic acid during the heat treatment, making it possible to dissolve ellagic acid. It is assumed that it was dissolved. It is presumed that the components contained in the raw materials act on ellagic acid through the formation of clathrates, salts, associations, or the like. Note that this embodiment is not limited by this assumption.
  • This embodiment has a step of preparing a solution containing at least a raw material derived from a plant of the genus Momotamana containing ellagic acid and an aqueous medium.
  • the solution is prepared is not particularly limited, but for example, the solution may be prepared by mixing at least a raw material derived from a plant of the genus Momotamana and an aqueous medium, or the solution may be purchased. This includes the format prepared by.
  • Plants of the genus Momotamana are trees that contain a high content of ellagic acid.
  • the plant of the genus Momotamana is preferably Terminalia catappa from the viewpoint of containing a high content of ellagic acid.
  • ellagic acid is used to include free ellagic acid, its salts, and solvates (including hydrates). Although many ellagitannins having a structure in which ellagic acid and sugar are bonded exist in plants of the genus Momotamana, ellagic acid and ellagitannins are used separately in this specification.
  • the raw material derived from plants of the genus Momotamana is not particularly limited, but includes, for example, at least one material selected from the leaves, fruits, trunks, and branches of plants of the genus Momotamana, and the leaves, fruits, and stems of plants of the genus Momotamana. , and extracts extracted with an extraction medium from at least one material selected from the following.
  • at least one material selected from leaves, fruits, trunks, and branches for example, cut products, crushed products, ground products, crushed products, etc. can be used.
  • One type of material may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • Extracts derived from plants of the genus Momotamana are prepared by extracting components from at least one material selected from leaves, fruits, trunks, and branches using an extraction medium (e.g., an aqueous medium such as water or ethanol). can do.
  • an extraction medium e.g., an aqueous medium such as water or ethanol.
  • an extract it is preferable to use an extract, and in particular, an extract extracted using water, an aqueous medium, or a mixed solvent thereof as the extraction medium is preferable.
  • the extract derived from a plant of the genus Momotamana contains a high content of ellagic acid derived from a plant of the genus Momotamana.
  • the extract derived from a plant of the genus Momotamana is a leaf extract of Kobateishi.
  • Kobateis leaves are a material containing a high content of ellagic acid derived from Kobateis. It is preferable that the Kobatei leaf extract is extracted using water, an aqueous medium, or a mixed solvent thereof as an extraction medium.
  • Extraction methods are not particularly limited, and include, for example, ultrasonic extraction, microwave extraction, solid-liquid extraction, liquid-liquid extraction, immersion extraction, decoction extraction, leaching extraction, steam distillation extraction, reflux extraction, and stirring extraction. etc.
  • the extraction method may be heated extraction, normal temperature extraction, or cold extraction.
  • the extraction temperature is not particularly limited, but from the viewpoint of increasing extraction efficiency, it is preferably 0°C or higher, and preferably 20°C or higher. Further, the extraction temperature is, for example, 100°C or lower.
  • the extraction medium is not particularly limited, and includes, for example, an aqueous medium such as water (including steam) or alcohol, subcritical or supercritical carbon dioxide, soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, palm oil, or lard. Examples include edible oils and fats. Among these, it is preferable to use water, an aqueous medium, or a mixed solvent thereof as the extraction medium.
  • the alcohol as the aqueous medium include ethanol, propanol, and the like.
  • an aqueous ethanol solution of 30 to 70% v/v can also be used.
  • a solvent whose pH is adjusted by adding an acid or an alkali to the extraction solvent may be used.
  • One type of extraction medium may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the extract may be used as it is as an extracted solution, but may be subjected to treatments such as purification, concentration (vacuum concentration, membrane concentration, etc.), dilution, filtration, etc., if necessary. Furthermore, the extracted solution may be subjected to treatments such as spray drying, freeze drying, concentration drying, etc., and used as a dried product.
  • the extract can be prepared as an extract containing the extraction medium or as a solid from which the extraction medium has been removed (eg, lyophilized or spray-dried).
  • the content of ellagic acid in the extract is preferably 2% or more, preferably 5% or more, and preferably 10% or more in terms of dry weight. Further, the content of ellagic acid in the extract is preferably 25% or less, preferably 20% or less, and preferably 15% or less in terms of dry weight.
  • the aqueous medium is water, an organic solvent that mixes uniformly with water, or a mixed solvent thereof.
  • water include tap water, distilled water, ion exchange water, and purified water.
  • Water may contain solutes such as salts, sugars, and pH adjusters.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it mixes uniformly with water, and examples thereof include alcohol.
  • examples of the alcohol include monohydric alcohols such as ethanol or propanol, dihydric alcohols such as propylene glycol or butylene glycol, and trihydric alcohols such as glycerin.
  • a 30 to 70% v/v % ethanol aqueous solution can be used as the aqueous medium.
  • the aqueous medium may be used alone or in combination of two or more.
  • One aspect of the present embodiment may further include a step of performing a hydrolysis treatment to hydrolyze ellagitannin contained in the raw material to generate further ellagic acid.
  • the hydrolyzed solution is subjected to the heat treatment described below.
  • the hydrolysis treatment is not particularly limited as long as it can hydrolyze ellagitannin contained in the raw material to generate further ellagic acid, but examples include acid hydrolysis and enzymatic hydrolysis. be able to.
  • the hydrolysis may be further promoted by heat treatment described below.
  • the acid is added to hydrolyze ellagitannin contained in the raw material to produce ellagic acid.
  • the hydrolysis by the acid may be further promoted by heat treatment described below.
  • the acid is not particularly limited, but includes, for example, hydrochloric acid or sulfuric acid.
  • One type of acid may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the pH of the solution (20° C.) is not particularly limited as long as a hydrolysis reaction occurs, but is, for example, 5 or less.
  • the pH (20°C) of the solution is preferably 4 or less, preferably 3 or less, preferably 2 or less, and preferably 1 or less, from the viewpoint of efficiently causing the hydrolysis reaction of ellagitannin. It is preferable that there be.
  • the enzyme used for hydrolysis is not particularly limited as long as it can hydrolyze ellagitannin to produce ellagic acid, and examples include tannase.
  • Tannases can be isolated or prepared from, for example, fungal or bacterial sources.
  • examples of tannase include tannase obtained by culturing tannase-producing bacteria of the genus Aspergillus, Penicillium, and Rhizopus. Among these, those derived from Aspergillus oryzae are preferred.
  • the concentration of tannase in the solution is not particularly limited, but is, for example, 10 Units/l to 500 Units/l, preferably 20 Units/L to 150 Units/l.
  • the solution may further contain ellagic acid added separately from ellagic acid contained in the raw material derived from a plant of the genus Momotamana.
  • One aspect of the present embodiment may include a step of further adding ellagic acid to the solution separately from ellagic acid contained in the raw materials, thereby creating an ellagic acid-containing composition having a higher ellagic acid concentration. can be obtained.
  • the content of ellagic acid in the solution after addition is preferably 5% on a solid content basis. % by mass or more, preferably 6% by mass or more, preferably 7% by mass or more, preferably 8% by mass or more, preferably 9% by mass or more. It is preferable to add ellagic acid, preferably in an amount of 10% by mass or more.
  • the content of ellagic acid in the solution after addition is preferably 20% by mass or less, preferably 19% by mass or less, based on solid content.
  • ellagic acid preferably 18% by mass or less, preferably 17% by mass or less, preferably 16% by mass or less, preferably 15% by mass or less. It is preferable to add.
  • Addition of ellagic acid may be carried out by adding a compound consisting of ellagic acid itself (including free ellagic acid, its salts and solvates) or by adding a material containing ellagic acid (e.g. extracted from certain plants). This may also be done by adding a substance).
  • ellagic acid is commercially available from Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • ellagic acid dihydrate is commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • a material containing ellagic acid for example, pomegranate ellagic acid is commercially available from Sabinsa Japan Corporation.
  • the mode of performing hydrolysis treatment and the mode of further adding ellagic acid may be combined as appropriate.
  • the resulting ellagic acid-containing composition contains ellagic acid contained in the raw material, ellagic acid generated by the hydrolysis reaction of ellagitannin, and ellagic acid added separately from the ellagic acid contained in the raw material derived from Momotamana plants. and may have higher ellagic acid concentrations.
  • the content of the Momotamana plant-derived raw material (particularly the extract) in the solution is preferably 60% by mass or more, preferably 70% by mass or more, based on solid content, in order to improve the solubility of ellagic acid.
  • the content is preferably 80% by mass or more.
  • the content of the raw material derived from a plant of the genus Momotamana (particularly an extract) in the solution is preferably 100% by mass or less, preferably less than 100% by mass, and preferably 99% by mass or less.
  • the solid content of the Momotamana plant-derived raw material is the dry mass if the Momotamana plant-derived material is in the form of a solid, and if it is in a form other than solid (for example, liquid or paste),
  • the mass of the raw material derived from a plant of the genus Momotamana is obtained by drying it in an electric constant temperature dryer at 105° C. for 3 hours to remove volatile components.
  • the total content of solids in the solution is not particularly limited, but is, for example, 0.5 g/L or more and 50 g/L or less.
  • the solution may contain other components in addition to the above components.
  • Other components can be added to an extent that does not impede the effects of this embodiment, and the content of other components in the solution is, for example, 20% by mass or less, preferably 15% by mass or less, and preferably It is 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less, and preferably 1% by mass or less.
  • Other components include, for example, an organic solvent in the ellagic acid-containing liquid used to contain a predetermined amount of ellagic acid in the solution.
  • This embodiment includes a step of subjecting the solution to heat treatment.
  • the heat treatment provides the effect of solubilizing ellagic acid.
  • the reason is that the components contained in the raw materials act on ellagic acid through the formation of clathrates, salts, or associations during heat treatment, and solubilize ellagic acid. Ru. Note that this embodiment is not limited by this assumption.
  • the temperature of the heat treatment is preferably 60°C or higher, preferably 65°C or higher, preferably 70°C or higher, preferably 75°C or higher, from the viewpoint of improving the solubility of ellagic acid.
  • the temperature is 80°C or higher.
  • the temperature of the heat treatment is preferably 180°C or lower, preferably 170°C or lower, and preferably 160°C or lower, from the viewpoint of thermal stability of the components.
  • the temperature of the heat treatment is preferably lower than 100°C, preferably 99°C or lower, and preferably 98°C or lower, mainly from the viewpoint of energy cost. This embodiment is particularly excellent in that an excellent solubilizing effect of ellagic acid can be obtained even when the temperature of the heat treatment is less than 100°C.
  • the heat treatment time may vary depending on the treatment method and temperature, but is, for example, 10 minutes to 10 hours. These temperature and time conditions are merely examples, and can be set as appropriate in consideration of the mutual relationship between temperature and time, other factors, and the like. Note that the enzyme used in the hydrolysis treatment can also be inactivated by the heat treatment.
  • the heat treatment method is not particularly limited, and any known method can be applied. Moreover, heating can be performed under normal pressure or under increased pressure. Further, the heat treatment may be performed by steam heating, and a continuous or batch type steamer, autoclave, or the like may be used.
  • the heat-treated solution may be cooled as appropriate.
  • the solution temperature after cooling is preferably 50°C or lower, more preferably 30°C or lower.
  • the cooling method is not particularly limited, and may be, for example, cooling with a cooler or leaving at room temperature.
  • the concentration of ellagic acid in the solution obtained after heat treatment is preferably 50 ⁇ g/mL or more, preferably 60 ⁇ g/mL or more, preferably 70 ⁇ g/mL or more, and 80 ⁇ g/mL or more. is preferable, preferably 90 ⁇ g/mL or more, and preferably 100 ⁇ g/mL or more.
  • the steps of preparing a solution, performing a hydrolysis treatment, and performing a heat treatment are shown as the steps of this embodiment, but the order of these steps may vary as long as the effects of this embodiment are not hindered. , but is not particularly limited.
  • this embodiment basically assumes that the steps of preparing a solution, performing a hydrolysis treatment, and performing a heat treatment are performed separately, they are not necessarily performed separately in that order. It is not necessary to be exposed.
  • this embodiment may include a case where the step of preparing a solution and the step of applying heat treatment are performed simultaneously.
  • the raw material derived from a plant of the genus Momotamana may be added while heating the aqueous medium.
  • the present embodiment may include a case where the step of preparing a solution and the step of performing a hydrolysis treatment are performed simultaneously.
  • a raw material derived from a plant of the genus Momotamana may be added to a liquid containing an aqueous medium and an acid or an enzyme.
  • the present embodiment may include a case where the step of performing hydrolysis treatment and the step of performing heat treatment are performed simultaneously.
  • the acid or enzyme may be added while heating the solution.
  • the present embodiment may include a case where the step of preparing a solution, the step of performing a hydrolysis treatment, and the step of performing a heat treatment are performed simultaneously.
  • a raw material derived from a plant of the genus Momotamana may be added while heating an aqueous medium, an acid, or an enzyme-containing liquid.
  • the solution may further contain ellagic acid added separately from the ellagic acid contained in the raw material derived from plants of the genus Momotamana. It may be contained in the solution in the preparation step, it may be contained in the solution in the hydrolysis treatment step, it may be contained in the solution in the heat treatment step, and Elag is added separately during the heat treatment. There are no particular limitations as long as the acid is present in the solution.
  • the obtained solution can be subjected to purification treatment, concentration treatment, drying treatment, etc. as necessary to obtain an ellagic acid-containing composition.
  • the present embodiment may include, as the purification treatment, a step of removing solid portions that remain undissolved from the solution subjected to the heat treatment.
  • the removal method is not particularly limited, and examples thereof include centrifugation, decantation, and filtration.
  • This embodiment may include a step of performing a concentration process on the solution subjected to the heat treatment as the concentration process.
  • the form of the ellagic acid-containing composition may be a solution or a paste.
  • methods for concentrating the solution include general methods such as vacuum concentration (eg, vacuum centrifugation) and membrane concentration.
  • the ellagic acid concentration of the ellagic acid-containing composition after the concentration treatment may be, for example, 500 ⁇ g/mL or more.
  • the ellagic acid concentration of the ellagic acid-containing composition after the concentration treatment is preferably 750 ⁇ g/mL or more, preferably 800 ⁇ g/mL or more, preferably 850 ⁇ g/mL or more, and preferably 900 ⁇ g/mL or more. , preferably 950 ⁇ g/mL or more.
  • ellagic acid-containing composition obtained in this embodiment due to the solubilization effect of ellagic acid, ellagic acid does not precipitate even after concentration, and ellagic acid can exist in a dissolved state.
  • This embodiment may include a step of drying the solution to obtain an ellagic acid-containing solid.
  • the form of the ellagic acid-containing composition may be in the form of a solid such as a powder or granules. Examples of methods for removing the medium include freeze drying, evaporation to dryness, and spray drying. The drying step may be performed after the concentration treatment.
  • the obtained solid material may be subjected to classification, granulation, pulverization, etc., as necessary.
  • the ellagic acid-containing composition according to the present embodiment obtained as a solid has excellent solubility of ellagic acid in water even when added to water again. This indicates that even when the ellagic acid-containing composition according to the present embodiment is made into a solid, ellagic acid exists in the solid in a form that is easily solubilized.
  • One aspect of this embodiment may be an ellagic acid-containing composition obtained by the manufacturing method according to this embodiment. Further, one aspect of the present embodiment may be a pharmaceutical, cosmetic, quasi-drug, or food or drink containing the ellagic acid-containing composition.
  • foods and drinks refer to general foods and drinks, as well as foods other than pharmaceuticals and quasi-drugs that can be ingested for the purpose of maintaining or promoting health (e.g., health foods, functional foods, foods with health claims). It is used in a meaning that includes food for special dietary uses, food for special dietary uses, and foods for special dietary uses.
  • Health foods include foods provided under the names of nutritional supplements, health supplements, supplements, etc.
  • Foods with health claims are defined by the Food Sanitation Law or the Food Promotion Law, and include foods for specified health uses and foods with nutritional claims that can claim specific health effects, nutritional functions, disease risk reduction, etc.
  • the food or drink may be in any form suitable for eating, such as solid, liquid, granule, granule, powder, capsule, cream, or paste.
  • [Measuring method] (ellagic acid concentration) Quantification of free ellagic acid was carried out using a liquid chromatograph manufactured by Thermo SCIENTIFIC, equipped with a column ACQUITY TM PREMIER HSS T3 (2.1 x 100 mm) manufactured by Waters, and carried out by a gradient method at a column temperature of 40°C.
  • the mobile phase A solution was a 0.05% acetic acid aqueous solution
  • the B solution was acetonitrile containing 0.05% acetic acid, which were fed at a rate of 250 ⁇ L/min.
  • the gradient conditions are as follows.
  • the sample injection amount was 2 ⁇ L, and the amount was determined by absorbance at a wavelength of 252 nm.
  • pH The pH was measured using a pH meter (SPH70, ASONE) after bringing the temperature of the sample to 20°C.
  • Preparation example 1 50% ethanol extract
  • a plant of the genus Momotamana crushed leaves of Kobateishi (collected from Henza Island (Yonashiro Henza, Uruma City, Okinawa Prefecture)) were used.
  • a dispersion liquid was prepared by adding 5 mL of a 50% ethanol aqueous solution to 100 mg of crushed Kobatei leaves.
  • the dispersion liquid was subjected to ultrasonic treatment for 1 hour.
  • the dispersion after the ultrasonic treatment was filtered to obtain an extract.
  • the extract was concentrated using a vacuum centrifuge, and then freeze-dried to obtain a freeze-dried product.
  • the freeze-dried product was used as an extract derived from a plant of the genus Momotamana.
  • an extract-containing solution (10 mg/mL) prepared by dissolving and dispersing the freeze-dried product in a 50% ethanol aqueous solution to a concentration of 10 mg/mL was used.
  • Preparation example 2 water extract
  • crushed leaves of Kobateishi collected from Henza Island (Yonashiro Henza, Uruma City, Okinawa Prefecture) were used.
  • a dispersion liquid was prepared by adding 5 mL of pure water to 100 mg of crushed Kobatei leaves.
  • the dispersion liquid was subjected to ultrasonic treatment for 1 hour.
  • the dispersion after the ultrasonic treatment was filtered to obtain an extract.
  • the extract was concentrated using a vacuum centrifuge, and then freeze-dried to obtain a freeze-dried product.
  • the freeze-dried product was used as an extract derived from a plant of the genus Momotamana.
  • an extract-containing solution (10 mg/mL) prepared by dissolving and dispersing the freeze-dried product in pure water to a concentration of 10 mg/mL was used.
  • the freeze-dried product was used as an extract derived from a plant of the genus Momotamana.
  • an extract-containing solution (10 mg/mL) prepared by dissolving and dispersing the freeze-dried product in a 100% ethanol aqueous solution to a concentration of 10 mg/mL was used.
  • Example 1 A solution containing 50 ⁇ L of the extract-containing solution (10 mg/mL, 50% ethanol extract-containing) prepared in Preparation Example 1 (corresponding to 500 ⁇ g of extract) and 50 ⁇ L of pyridine was prepared in a 1.5 mL tube. The solution in the tube was centrifuged under reduced pressure to remove the solvent and prepare an extract-containing powder. Next, 500 ⁇ L of hydrochloric acid (2N) was added to the tube and mixed with the extract-containing powder to prepare a mixed solution. Next, the tube containing the mixed solution was placed in a block incubator and incubated at 95° C. for 4 hours, thereby performing hydrolysis treatment. Next, the mixed solution after incubation was left in the ambient environment to return to room temperature (23°C). Thereafter, the mixed solution was filtered through a 0.45 ⁇ m filter to remove solid matter, thereby obtaining a liquid composition E1.
  • the liquid composition E1 obtained in Example 1 was obtained by subjecting a mixed solution prepared by adding hydrochloric acid to an extract derived from a plant of the genus Momotamana to hydrolysis treatment by heating.
  • the concentration of ellagic acid in the solution obtained after the hydrolysis treatment was 114.5 ⁇ g/mL, and it was dissolved in the solution at a high concentration. Since the solubility of ellagic acid in water is about 20 ⁇ g/mL, it can be seen that in Example 1, ellagic acid was solubilized far exceeding the solubility.
  • Example 1 the extract-containing liquid (10 mg/mL) and pyridine were mixed and then the solvent was removed by vacuum centrifugation, but the mixing operation with pyridine will be described later from the viewpoint of conditions etc. This was performed in connection with the experimental example, and is an operation that can be omitted in this embodiment.
  • the ellagic acid concentration of liquid composition E1 of Example 1 was 114.5 ⁇ g/mL, whereas the ellagic acid concentration of liquid composition C1 of Comparative Example 1 was 27.6 ⁇ g/mL. Met. This is because in Example 1, by subjecting the extract derived from a Momotamana plant to a hydrolysis treatment by heating in the presence of hydrochloric acid, ellagitannins contained in the extract were hydrolyzed to produce ellagic acid. This is thought to be because the produced ellagic acid was solubilized in water beyond its saturation concentration by the action of the components contained in the extract derived from Kobateishi.
  • Comparative Example 2 As a consideration for Comparative Example 2, since DMSO, which has excellent solubility of ellagic acid, is used as a solvent in Comparative Example 2, the concentration of ellagic acid in liquid composition C2 of Comparative Example 2 is higher than that originally contained in the extract. This is thought to indicate the content of ellagic acid in the water.
  • the ellagic acid concentration of liquid composition E1 of Example 1 is 114.5 ⁇ g/mL
  • the ellagic acid concentration of liquid composition C2 of Comparative Example 2 which indicates the content of ellagic acid originally contained in the extract, is It was 27.7 ⁇ g/mL. This is considered to be because in Example 1, ellagitannin contained in the extract was hydrolyzed to produce ellagic acid.
  • Liquid composition C3 of Comparative Example 3 was obtained by adding hydrochloric acid to an ellagic acid-containing liquid (without an extract derived from a plant of the genus Momotamana) and heating it; This shows that a composition containing high concentration of ellagic acid cannot be obtained by simply heating the ellagic acid.
  • Comparative Examples 4 and 5 are shown as controls using pure water or DMSO, but in Example 1, a concentration of ellagic acid as high as that of liquid composition C5 of Comparative Example 5 using DMSO was used. Achieved.
  • Example A1 50 ⁇ L of the ellagic acid-containing solution (1 mg/mL) prepared in Preparation Example 4 above (equivalent to 50 ⁇ g of ellagic acid) and 50 ⁇ L of the extract-containing solution (10 mg/mL, containing 50% ethanol extract) prepared in Preparation Example 1 above. (corresponding to 500 ⁇ g of extract) was prepared in a 1.5 mL tube. The solution in the tube was centrifuged under reduced pressure to remove the solvent, and a powder containing ellagic acid + extract was prepared. Next, 500 ⁇ L of pure water was added to the tube and mixed with the powder containing ellagic acid + extract to prepare a mixed solution.
  • the tube containing the mixed solution was placed in a block incubator and incubated at 95°C for 20 minutes.
  • the mixed solution after incubation was left in the ambient environment to return to room temperature (23°C).
  • the mixed solution was filtered through a 0.45 ⁇ m filter to remove solid matter, thereby obtaining a liquid composition E-A1.
  • Example A2 A liquid composition E-A2 was obtained in the same manner as in Example A1, except that the heating temperature in the block incubator was changed to 75°C.
  • Example A3 A liquid composition E-A3 was obtained in the same manner as in Example A1, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Example A4 A liquid composition E-A4 was obtained in the same manner as in Example A1, except that the heating temperature in the block incubator was changed to 55°C.
  • Example A1 A liquid composition C-A1 was obtained in the same manner as in Example A1, except that the mixture was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating using a block incubator.
  • Example B1 1.5 mL of a mixed solution of 50 ⁇ L of pyridine (without addition of ellagic acid) and 50 ⁇ L of the extract-containing solution (10 mg/mL, containing 50% ethanol extract) prepared in Preparation Example 1 (equivalent to 500 ⁇ g of extract). Prepared in tubes. The solution in the tube was centrifuged under reduced pressure to remove the solvent and prepare an extract-containing powder. Next, 500 ⁇ L of pure water was added to the tube and mixed with the extract-containing powder to prepare a mixed solution. Next, the tube containing the mixed solution was placed in a block incubator and incubated at 95°C for 20 minutes. Next, the mixed solution after incubation was left in the ambient environment to return to room temperature (23°C). Thereafter, the mixed solution was filtered through a 0.45 ⁇ m filter to remove solid matter, thereby obtaining a liquid composition E-B1.
  • Example B2 A liquid composition E-B2 was obtained in the same manner as in Example B1, except that the heating temperature in the block incubator was changed to 75°C.
  • Example B3 A liquid composition E-B3 was obtained in the same manner as in Example B1, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Example B4 A liquid composition E-B4 was obtained in the same manner as in Example B1, except that the heating temperature in the block incubator was changed to 55°C.
  • Example B1 A liquid composition C-B1 was obtained in the same manner as in Example B1, except that it was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating with a block incubator.
  • Comparative example C2 A liquid composition C-C2 was obtained in the same manner as Comparative Example C1, except that the heating temperature in the block incubator was changed to 75°C.
  • Comparative example C3 Liquid composition C-C3 was obtained in the same manner as Comparative Example C1, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Comparative example C4 Liquid composition C-C4 was obtained in the same manner as Comparative Example C1, except that the heating temperature in the block incubator was changed to 55°C.
  • Comparative example C5 Liquid composition C-C5 was obtained in the same manner as Comparative Example C1, except that it was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating with a block incubator.
  • solubilization rate of the added ellagic acid in Examples A1 to A4 and Comparative Example A1 was calculated.
  • the solubilization rate was calculated based on the solubilization degree when DMSO was used as a solvent.
  • the degree of solubilization when DMSO is used as a solvent varies from the ellagic acid concentration of liquid composition C-D1 of Comparative Example D1 (101.5 ⁇ g/mL) to the liquid composition C-B2 of Comparative Example B2 (21.2 ⁇ g/mL). mL) (80.3 ⁇ g/mL).
  • the degree of solubilization of the added ellagic acid dissolved is calculated by subtracting the ellagic acid concentration obtained in the corresponding example from the ellagic acid concentration obtained in the example or comparative example.
  • the solubilization rate (%) was calculated by dividing by the above 80.3 ⁇ g/mL and multiplying by 100. Note that Example A1 corresponds to Example B1, Example A2 corresponds to Example B2, Example A3 corresponds to Example B3, Example A4 corresponds to Example B4, and Comparative Example A1 corresponds to Example B1. Corresponds to Comparative Example B1.
  • the calculated solubilization rates are shown in Table 4.
  • Example A5 A liquid composition E-A5 was obtained in the same manner as in Example A1, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, water extract-containing) prepared in Preparation Example 2 was used.
  • Example A6 Liquid composition E-A6 was obtained in the same manner as in Example A5, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Example A7 A liquid composition E-A7 was obtained in the same manner as in Example A1, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, containing 100% ethanol extract) prepared in Preparation Example 3 was used.
  • Example A8 Liquid composition E-A8 was obtained in the same manner as Example A7, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Example B5 A liquid composition E-B5 was obtained in the same manner as in Example B1, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, water extract-containing) prepared in Preparation Example 2 was used.
  • Example B6 Liquid composition E-B6 was obtained in the same manner as Example B5, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Example B7 A liquid composition E-B7 was obtained in the same manner as in Example B1, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, containing 100% ethanol extract) prepared in Preparation Example 3 was used.
  • Example B8 Liquid composition E-B8 was obtained in the same manner as Example B7, except that instead of heating with a block incubator, heating was performed at 121° C. using an autoclave.
  • Example E1 A liquid composition C-E1 was obtained in the same manner as in Example A5, except that the mixture was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating using a block incubator.
  • Liquid composition C-E2 was obtained in the same manner as in Example A7, except that it was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating with a block incubator.
  • Liquid composition C-E3 was obtained in the same manner as in Example B5, except that it was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating with a block incubator.
  • Liquid composition C-E4 was obtained in the same manner as in Example B7, except that it was left at room temperature (23° C.) for 20 minutes without heating with a block incubator.
  • Comparative example F1 A liquid composition C-F1 was obtained in the same manner as Comparative Example D1, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, water extract-containing) prepared in Preparation Example 2 was used.
  • Comparative example F2 A liquid composition C-F2 was obtained in the same manner as Comparative Example D1, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, containing 100% ethanol extract) prepared in Preparation Example 3 was used.
  • composition C-F3 Liquid composition C-F3 was obtained in the same manner as Comparative Example B2, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, water extract-containing) prepared in Preparation Example 2 was used.
  • Comparative example F4 A liquid composition C-F4 was obtained in the same manner as Comparative Example B2, except that the extract-containing liquid (10 mg/mL, containing 100% ethanol extract) prepared in Preparation Example 3 was used.
  • Example A5 corresponds to Example B5
  • Example A6 corresponds to Example B6
  • Example A7 corresponds to Example B7
  • Example A8 corresponds to Example B8
  • comparative example E2 corresponds to comparative example E4.
  • the degree of solubilization when using DMSO as a solvent was calculated from the ellagic acid concentration (105.7 ⁇ g/mL) of Comparative Example F1. This is the value (87.3 ⁇ g/mL) obtained by subtracting the ellagic acid concentration (18.4 ⁇ g/mL) of Comparative Example F3, and when calculating the solubilization rate of Example A7, Example A8, and Comparative Example E2.
  • the solubilization degree when DMSO is used as a solvent is obtained by subtracting the ellagic acid concentration of Comparative Example F4 (22.0 ⁇ g/mL) from the ellagic acid concentration of Comparative Example F2 (123.5 ⁇ g/mL). The value was 101.5 ⁇ g/mL.
  • the calculated solubilization rates are shown in Table 6.
  • the tube containing the mixed solution was placed in a block incubator and incubated at 95°C for 20 minutes.
  • the mixed solution after incubation was left in the ambient environment to return to room temperature (23°C).
  • the mixed solution in the tube was concentrated by vacuum centrifugation until the volume became about 1/10. Thereafter, the mixed solution was filtered through a 0.45 ⁇ m filter to remove solid matter, yielding liquid composition EA9.
  • Example A10 Except that the extract-containing liquid prepared in Preparation Example 2 (10 mg/mL, containing water extract) was used instead of the extract-containing liquid (10 mg/mL, containing 50% ethanol extract) prepared in Preparation Example 1.
  • a liquid composition E-A10 was obtained in the same manner as in Example A9.
  • a preferable range can be defined by arbitrarily combining the upper and lower limits of a numerical range
  • a preferable range can be defined by arbitrarily combining the upper limits of a numerical range
  • the lower limit of a numerical range Preferred ranges can be defined by arbitrarily combining values.

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Abstract

本開示の課題は、エラグ酸の溶解性を向上し得る、新たなエラグ酸含有組成物の製造方法を提供することである。 本実施形態は、エラグ酸を含むモモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を少なくとも含有する溶液を準備する工程、及び前記溶液に加熱処理を施す工程を含む、エラグ酸含有組成物の製造方法である。 本実施形態は、前記原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解して更なるエラグ酸を生じさせる加水分解処理を施す工程をさらに含み、前記加水分解処理を施した溶液に加熱処理が施される、製造方法である。

Description

エラグ酸含有組成物の製造方法及びエラグ酸含有組成物
　本開示は、エラグ酸含有組成物の製造方法及びエラグ酸含有組成物に関する。
　エラグ酸は抗ガン作用、抗炎症、抗酸化、抗肥満、及び美白効果等の様々な効果が報告されている有望な天然化合物である。
　例えば、特許文献１では、エラグ酸は、食用油脂類に対する抗酸化作用、微生物に対する抗突然変異作用及びマウス、ラット等の小動物に対する抗腫瘍作用等、優れた生理活性を有し、食品及び医薬産業において有用な化合物であることが記載されている。
　しかしながら、エラグ酸は、水に対する溶解性が低く、水性の製品への使用が困難である。そこで、エラグ酸の溶解性を向上させるための検討が行われている。
　例えば、特許文献２では、グァバ葉抽出物を含有し、かつ、固形分中に遊離のエラグ酸を１～５質量％含有する原料と水性媒体とを混合し加熱処理原料を調製する工程、及び、前記加熱処理原料を１００～１８０℃で加熱処理する工程を含む、エラグ酸組成物の製造方法が開示されている。
特開平０５－３３１１８３号公報 特開２０１５－０３３３７５号公報
　しかしながら、特許文献２の方法では、グァバ葉抽出物を含有し、かつ、固形分中に遊離のエラグ酸を１～５質量％含有する原料に限られている。また、特許文献２の方法では、１００～１８０℃の高温での加熱が必要となる。そのため、エラグ酸の溶解性を向上し得る、新たなエラグ酸含有組成物の製造方法が求められている。
　そこで、本開示は、上記課題の少なくとも１つに鑑みてなされたものであり、本開示の目的は、エラグ酸の溶解性を向上し得る、新たなエラグ酸含有組成物の製造方法を提供することである。
　本実施形態の態様例は以下の通りである。
（１）　エラグ酸を含むモモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を少なくとも含有する溶液を準備する工程、及び
　前記溶液に加熱処理を施す工程
を含む、エラグ酸含有組成物の製造方法。
（２）　前記原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解して更なるエラグ酸を生じさせる加水分解処理を施す工程をさらに含み、前記加水分解処理を施した溶液に加熱処理が施される、（１）に記載の製造方法。
（３）　前記加水分解処理が、酸による加水分解である、（２）に記載の製造方法。
（４）　前記溶液が、モモタマナ属植物由来原料に含まれるエラグ酸とは別に添加されたエラグ酸をさらに含有する、（１）～（３）のいずれか１つに記載の製造方法。
（５）　モモタマナ属植物が、コバテイシ（Terminalia catappa）である、（１）～（４）のいずれか１つに記載の製造方法。
（６）　モモタマナ属植物由来原料が、モモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料であるか、又はモモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料から抽出媒体により抽出された抽出物である、（１）～（５）のいずれか１つに記載の製造方法。
（７）　モモタマナ属植物由来原料が、モモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料から抽出媒体により抽出された抽出物である、（１）～（６）のいずれか１つに記載の製造方法。
（８）　抽出媒体が、水、水性媒体、又はこれらの混合溶媒である、（６）又は（７）に記載の製造方法。
（９）　抽出媒体が、水、アルコール、又は水とアルコールとの混合溶媒である、（６）～（８）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１０）　加熱処理の温度が、６０℃以上である、（１）～（９）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１１）　加熱処理の温度が、１００℃未満である、（１）～（１０）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１２）　前記溶液中の水性媒体が、水、アルコール、又は水とアルコールとの混合溶媒である、（１）～（１１）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１３）　加熱処理を施す工程の後に、溶液に濃縮処理を施す工程をさらに含む、（１）～（１２）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１４）　加熱処理を施す工程、又は濃縮処理を行う場合は濃縮処理を施す工程によって得られる溶液中に溶解しているエラグ酸の濃度が、５０μｇ／ｍＬ以上である、（１）～（１３）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１５）　加熱処理を施す工程の後、又は濃縮処理を行う場合は濃縮処理を施す工程の後に、溶液に乾燥処理を施し、エラグ酸含有固形物を得る工程をさらに含む、（１）～（１４）のいずれか１つに記載の製造方法。
（１６）　（１）～（１５）のいずれか１つに記載の製造方法により得られるエラグ酸含有組成物。
（１７）　（１６）に記載のエラグ酸含有組成物を含有する医薬品、化粧品、医薬部外品、又は飲食品。
（１８）　エラグ酸を可溶化させるためのモモタマナ属植物由来原料の使用であって、
　モモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を含有する溶液をエラグ酸の存在下において加熱処理する、使用。
　本開示により、エラグ酸の溶解性を向上し得る、新たなエラグ酸含有組成物の製造方法を提供することができる。
　本実施形態は、エラグ酸を含むモモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を少なくとも含有する溶液を準備する工程、及び前記溶液に加熱処理を施す工程を含む、エラグ酸含有組成物の製造方法である。
　本実施形態により、エラグ酸の溶解性を向上し得る、新たなエラグ酸含有組成物の製造方法を提供することができる。本発明者らは、モモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を含有する溶液をエラグ酸の存在下において加熱処理することにより、エラグ酸が可溶化される効果を得ることができることを見出し、本実施形態に至った。モモタマナ属植物由来原料とエラグ酸を含有する溶液を加熱処理することによってエラグ酸可溶化効果が得られる理由としては、原料中に含まれる成分が加熱処理によってエラグ酸に作用し、エラグ酸を可溶化させたものと推測される。原料中に含まれる成分は、包接体の形成、塩の形成、又は会合の形成等を通じてエラグ酸に作用しているものと推測される。なお、当該推測により本実施形態が限定されることはない。
　以下、本実施形態に係る製造方法について詳細に説明する。
　本実施形態は、エラグ酸を含むモモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を少なくとも含有する溶液を準備する工程を有する。
　前記溶液を準備する形態は、特に制限されるものではないが、例えば、少なくともモモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を混合して調製することによって前記溶液を準備する形態や、前記溶液を購入することによって準備する形態等を含む。
　モモタマナ属植物は、エラグ酸を高含量で含有する樹木である。本実施形態において、モモタマナ属植物は、エラグ酸を高含量で含む観点から、コバテイシ（Terminalia catappa）であることが好ましい。
　本明細書において、エラグ酸は遊離エラグ酸、その塩及び溶媒和物（水和物も含む）を含む意味で用いられる。なお、モモタマナ属植物には、エラグ酸と糖が結合した構造を有するエラジタンニンが多く存在しているが、本明細書では、エラグ酸とエラジタンニンは区別して用いられている。
　モモタマナ属植物由来原料は、特に制限されるものではないが、例えば、モモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料や、モモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料から抽出媒体により抽出された抽出物等が挙げられる。葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料としては、例えば、切断品、破砕品、磨砕品、粉砕品等を用いることができる。材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　モモタマナ属植物由来抽出物は、葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料から、抽出媒体（例えば、水やエタノール等の水性媒体等）により含有成分を抽出することにより調製することができる。モモタマナ属植物由来原料としては、抽出物を用いることが好ましく、特に、抽出媒体として、水、水性媒体、又はこれらの混合溶媒を用いて抽出した抽出物が好ましい。モモタマナ属植物由来抽出物は、モモタマナ属植物由来のエラグ酸を高含量で含む。
　モモタマナ属植物由来抽出物は、コバテイシ葉抽出物であることが好ましい。コバテイシ葉は、コバテイシ由来のエラグ酸を高含量で含む材料である。コバテイシ葉抽出物は、抽出媒体として、水、水性媒体、又はこれらの混合溶媒を用いて抽出したものが好ましい。
　抽出方法としては、特に制限されるものではなく、例えば、超音波抽出、マイクロ波抽出、固液抽出、液液抽出、浸漬抽出、煎出抽出、浸出抽出、水蒸気蒸留抽出、還流抽出、撹拌抽出等が挙げられる。また、抽出方法は、加熱抽出であってもよいし、常温抽出であってもよいし、冷温抽出であってもよい。抽出温度は、特に制限されるものではないが、抽出効率を高める点から、０℃以上が好ましく、２０℃以上が好ましい。また、抽出温度は、例えば、１００℃以下である。
　抽出媒体としては、特に制限されるものではなく、例えば、水（水蒸気を含む）若しくはアルコール等の水性媒体、亜臨界若しくは超臨界二酸化炭素、大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油若しくはラード等の食用油脂が挙げられる。これらの中でも、抽出媒体として、水、水性媒体、又はこれらの混合溶媒を用いることが好ましい。水性媒体としてのアルコールとしては、例えば、エタノール若しくはプロパノール等が挙げられる。抽出媒体としては、例えば、３０～７０ｖ／ｖ％のエタノール水溶液を用いることもできる。また、上記抽出溶媒に酸やアルカリを添加してｐＨを調整した溶媒を使用してもよい。抽出媒体は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　抽出物は、抽出した溶液のまま用いてもよいが、必要に応じて、精製、濃縮（減圧濃縮、膜濃縮等）、希釈、濾過等の処理を行ってもよい。さらには、抽出した溶液を、噴霧乾燥、凍結乾燥、濃縮乾固等の処理を行い、乾燥品として用いてもよい。例えば、抽出物は、抽出媒体を含む抽出液として、又は抽出媒体が除去された固形物（例えば凍結乾燥品や噴霧乾燥品）として調製することができる。
　抽出物中のエラグ酸の含有量は、乾燥重量において、２％以上であることが好ましく、５％以上であることが好ましく、１０％以上であることが好ましい。また、抽出物中のエラグ酸の含有量は、乾燥重量において、２５％以下であることが好ましく、２０％以下であることが好ましく、１５％以下であることが好ましい。
　水性媒体は、水、水と均一に混合する有機溶媒、又はこれらの混合溶媒である。水としては、水道水、蒸留水、イオン交換水、精製水が例示される。水は、塩類、糖類、ｐＨ調整剤等の溶質を含むものであってもよい。有機溶媒は、水と均一に混合するものであれば特に制限されるものではないが、例えば、アルコールが挙げられる。アルコールとしては、エタノール若しくはプロパノール等の一価アルコール、プロピレングリコール若しくはブチレングリコール等の二価アルコール、グリセリン等の三価アルコールが挙げられる。水性媒体としては、例えば、３０～７０ｖ／ｖ％のエタノール水溶液を用いることができる。水性媒体は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本実施形態の一態様は、前記原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解して更なるエラグ酸を生じさせる加水分解処理を施す工程をさらに含んでもよい。この場合、該加水分解処理を施した溶液に後述の加熱処理が施される。前記原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解することにより、溶液中のエラグ酸の濃度をさらに向上させることができる。
　前記加水分解処理は、原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解して更なるエラグ酸を生じさせることができれば特に限定されるものではないが、例えば、酸による加水分解や酵素による加水分解等を挙げることができる。当該加水分解は、後述の加熱処理によりさらに促進されてもよい。
　酸による加水分解について、当該酸は、原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解させて、エラグ酸を生成させるために添加するものである。また、当該酸による加水分解は、後述の加熱処理によりさらに促進されてもよい。
　酸としては、特に制限されるものではないが、例えば、塩酸又は硫酸等が挙げられる。酸は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　酸による加水分解の場合、溶液のｐＨ（２０℃）は、加水分解反応が生じれば特に制限されるものではないが、例えば、５以下である。溶液のｐＨ（２０℃）は、エラジタンニンの加水分解反応を効率的に生じさせる観点から、４以下であることが好ましく、３以下であることが好ましく、２以下であることが好ましく、１以下であることが好ましい。
　酵素による加水分解について、加水分解に用いる酵素としては、エラジタンニンを加水分解させてエラグ酸を生成できるものであれば特に制限されるもではないが、例えば、タンナーゼを挙げることができる。タンナーゼは、例えば、真菌や細菌源から単離または調製することができる。タンナーゼとしては、例えば、アスペルギルス属、ペニシリウム属、リゾプス属のタンナーゼ生産菌を培養して得られるタンナーゼが例示される。中でも、アスペルギルス・オリゼ由来のものが好ましい。溶液中のタンナーゼの濃度は、特に制限されるもではないが、例えば、１０Ｕｎｉｔ／ｌ～５００Ｕｎｉｔ／ｌであり、好ましくは２０Ｕｎｉｔ／Ｌ～１５０Ｕｎｉｔ／ｌである。
　本実施形態の一態様において、前記溶液が、モモタマナ属植物由来原料に含まれるエラグ酸とは別に添加されたエラグ酸をさらに含有してもよい。本実施形態の一態様は、前記溶液に原料中に含まれるエラグ酸とは別にエラグ酸をさらに添加する工程を含んでいてもよく、それにより、より高いエラグ酸濃度を有するエラグ酸含有組成物を得ることができる。
　溶液中の添加されるエラグ酸の量に関し、得られるエラグ酸含有組成物中のエラグ酸濃度を高める観点から、添加後の溶液中のエラグ酸の含有量が、固形分基準で、好ましくは５質量％以上となるように、好ましくは６質量％以上となるように、好ましくは７質量％以上となるように、好ましくは８質量％以上となるように、好ましくは９質量％以上となるように、好ましくは１０質量％以上となるように、エラグ酸を添加することが好ましい。また、溶液中の添加されるエラグ酸の量に関し、添加後の溶液中のエラグ酸の含有量が、固形分基準で、好ましくは２０質量％以下となるように、好ましくは１９質量％以下となるように、好ましくは１８質量％以下となるように、好ましくは１７質量％以下となるように、好ましくは１６質量％以下となるように、好ましくは１５質量％以下となるように、エラグ酸を添加することが好ましい。
　エラグ酸の添加は、エラグ酸（遊離エラグ酸、その塩及び溶媒和物を含む）そのものからなる化合物を添加することにより行われてもよいし、エラグ酸を含む材料（例えばある植物からの抽出物）を添加することにより行われてもよい。例えば、エラグ酸は、富士フィルム和光純薬工業(株)から市販されており、また、エラグ酸二水和物は、東京化成工業（株）から市販されている。また、エラグ酸を含む材料としては、例えば、ザクロエラグ酸としてサビンサジャパンコーポレーションから市販されている。
　加水分解処理を行う態様とエラグ酸をさらに添加する態様は、適宜組み合わせてもよい。これにより、得られるエラグ酸含有組成物は、原料中に含まれるエラグ酸、エラジタンニンの加水分解反応により生じたエラグ酸、及びモモタマナ属植物由来原料に含まれるエラグ酸とは別に添加されたエラグ酸に由来するエラグ酸を含有することができ、より高いエラグ酸濃度を有し得る。
　溶液中のモモタマナ属植物由来原料（特に抽出物）の含有量は、エラグ酸の溶解性を向上させる点から、固形分基準で、好ましくは６０質量％以上であり、好ましくは７０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以上である。また、溶液中のモモタマナ属植物由来原料（特に抽出物）の含有量は、好ましくは１００質量％以下であり、好ましくは１００質量％未満であり、好ましくは９９質量％以下である。なお、本明細書におけるモモタマナ属植物由来原料の固形分量は、モモタマナ属植物由来原料が固形物の形態の場合はその乾燥質量、固形物の形態以外の場合（例えば、液状又はペースト状）は、モモタマナ属植物由来原料を１０５℃の電気恒温乾燥機で３時間乾燥して揮発成分を除いた後の質量とする。
　溶液中の固形分の総含有量は、特に制限されるものではないが、例えば、０．５ｇ／Ｌ以上であり、また、５０ｇ／Ｌ以下である。
　溶液中には、上記成分以外にもその他の成分を含んでもよい。その他の成分は、本実施形態の効果を妨げない程度に加えることができ、溶液中のその他の成分の含有量は、例えば２０質量％以下であり、好ましくは１５質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下であり、好ましくは５質量％以下であり、好ましくは１質量％以下である。その他の成分として、例えば、所定量のエラグ酸を溶液中に含有させるために用いたエラグ酸含有液中の有機溶媒が挙げられる。
　本実施形態は、上記溶液に加熱処理を施す工程を有する。
　上述の通り、当該加熱処理によって、エラグ酸可溶化効果が得られる。その理由としては、原料中に含まれる成分が、加熱処理によって、包接体の形成、塩の形成、又は会合の形成等を通じてエラグ酸に作用し、エラグ酸を可溶化させたものと推測される。なお、当該推測により本実施形態が限定されることはない。
　加熱処理の温度は、エラグ酸の溶解性向上の点から、好ましくは６０℃以上であり、好ましくは６５℃以上であり、好ましくは７０℃以上であり、好ましくは７５℃以上であり、好ましくは８０℃以上である。また、加熱処理の温度は、成分の熱安定性の観点から、好ましくは１８０℃以下であり、好ましくは１７０℃以下であり、好ましくは１６０℃以下である。さらに、加熱処理の温度は、主にエネルギーコストの観点から、好ましくは１００℃未満であり、好ましくは９９℃以下であり、好ましくは９８℃以下である。本実施形態では、加熱処理の温度が１００℃未満であっても、優れたエラグ酸の可溶化効果を得ることができる点で特に優れている。加熱処理の時間は、処理方法や温度によっても異なり得るが、例えば、１０分～１０時間である。これらの温度や時間の条件はあくまで例示であり、温度及び時間の相互の関係や他の要因等を考慮して適宜設定できる。なお、加水分解処理に用いた酵素は、当該加熱処理で失活させることもできる。
　加熱処理方法は、特に制限されるものではなく、公知の方法を適用できる。また、加熱は、常圧下及び加圧下で行うことができる。また、蒸気加熱理により加熱処理を行ってもよく、連続式又はバッチ式のスチーマーやオートクレーブ等を使用してもよい。
　加熱処理を施した溶液は、適宜冷却してもよい。冷却後の溶液温度は、５０℃以下であることが好ましく、３０℃以下であることが好ましい。冷却方法は、特に制限されるものではなく、例えば、冷却器による冷却や、室温での放置によることができる。
　加熱処理後に得られる溶液中のエラグ酸濃度は、５０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、６０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、７０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、８０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、９０μｇ／ｍＬ以上であることが好ましく、１００μｇ／ｍＬ以上であることが好ましい。
　上記において、溶液を準備する工程、加水分解処理を施す工程、及び加熱処理を施す工程を、本実施形態の工程として少なくとも示したが、それらの順番は、本実施形態の効果が妨げられない限り、特に制限されるものではない。例えば、本実施形態は、溶液を準備する工程、加水分解処理を施す工程、及び加熱処理を施す工程が、別々に行われることを基本的に想定しているが、必ずしもその順番で別々に行われることは必須としない。例えば、本実施形態は、溶液を準備する工程及び加熱処理を施す工程が同時に行われる場合をも含み得る。具体例として、水性媒体を加熱しながらモモタマナ属植物由来原料を添加してもよい。また、例えば、本実施形態は、溶液を準備する工程及び加水分解処理を施す工程が同時に行われる場合をも含み得る。具体例として、水性媒体と酸若しくは酵素とを含む液体中にモモタマナ属植物由来原料を添加してもよい。また、例えば、本実施形態は、加水分解処理を施す工程及び加熱処理を施す工程が同時に行われる場合をも含み得る。具体例として、溶液を加熱しながら酸若しくは酵素を添加してもよい。また、例えば、本実施形態は、溶液を準備する工程、加水分解処理を施す工程及び加熱処理を施す工程が同時に行われる場合をも含み得る。具体例として、水性媒体、酸若しくは酵素を含む液体を加熱しながらモモタマナ属植物由来原料を添加してもよい。またさらに、上記において、前記溶液がモモタマナ属植物由来原料に含まれるエラグ酸とは別に添加されたエラグ酸をさらに含有してもよい形態を示したが、別に添加されるエラグ酸は、溶液を準備する工程における溶液に含有させてもよく、加水分解処理を施す工程における溶液に含有させてもよく、及び加熱処理を施す工程における溶液に含有させてもよく、加熱処理時に別に添加されるエラグ酸が溶液中に存在すれば、特に制限されるものではない。
　得られた溶液は、必要に応じて、精製処理、濃縮処理、又は乾燥処理等を施し、エラグ酸含有組成物として得ることができる。
　本実施形態は、精製処理として、上記加熱処理を施した溶液から、溶解せずに残留する固体部を除去する工程を有してもよい。除去方法としては、特に制限されるものではないが、例えば、遠心分離、デカンテーション、又はろ過等が挙げられる。
　本実施形態は、濃縮処理として、上記加熱処理を施した溶液に濃縮処理を施す工程を有してもよい。エラグ酸含有組成物の形態は、溶液の状態でもあってもよく、ペーストの状態であってもよい。溶液の濃縮方法としては、例えば、減圧濃縮（例えば減圧遠心）又は膜濃縮等の一般的な方法が挙げられる。
　濃縮処理後のエラグ酸含有組成物のエラグ酸濃度は、例えば、５００μｇ／ｍＬ以上であり得る。濃縮処理後のエラグ酸含有組成物のエラグ酸濃度は、好ましくは７５０μｇ／ｍＬ以上であり、好ましくは８００μｇ／ｍＬ以上であり、好ましくは８５０μｇ／ｍＬ以上であり、好ましくは９００μｇ／ｍＬ以上であり、好ましくは９５０μｇ／ｍＬ以上である。本実施形態で得られるエラグ酸含有組成物は、エラグ酸の可溶化効果のため、濃縮後においてもエラグ酸の析出がなく、エラグ酸が溶解した状態で存在し得る。
　本実施形態は、乾燥処理として、溶液に乾燥処理を施し、エラグ酸含有固形物を得る工程を有してもよい。エラグ酸含有組成物の形態は、粉末若しくは顆粒等の固形物の状態であり得る。媒体を除去する方法としては、例えば、凍結乾燥、蒸発乾固、又は噴霧乾燥等が挙げられる。乾燥工程は、濃縮処理の後に行ってもよい。得られた固形物は、必要に応じて、分級、造粒、粉砕等を行ってもよい。
　固形物として得られた本実施形態に係るエラグ酸含有組成物は、再び水に添加した場合であっても、エラグ酸の水への溶解性に優れている。これは、本実施形態に係るエラグ酸含有組成物を固形物とした場合においても、エラグ酸が可溶化し易い形態で固形物中に存在していることを示している。
　本実施形態の一態様は、本実施形態に係る製造方法により得られたエラグ酸含有組成物であり得る。また、本実施形態の一態様は、該エラグ酸含有組成物を含有する医薬品、化粧品、医薬部外品、又は飲食品であり得る。本実施形態において、飲食品とは、一般的な飲食品のほか、医薬品及び医薬部外品以外で健康の維持や増進を目的として摂取できる食品（例えば、健康食品、機能性食品、保健機能食品、又は特別用途食品）を含む意味で用いられる。健康食品には、栄養補助食品、健康補助食品、サプリメント等の名称で提供される食品を含む。保健機能食品は食品衛生法又は食品増進法により定義され、特定の保健の効果や栄養成分の機能、疾病リスクの低減等を表示できる、特定保健用食品及び栄養機能食品が含まれる。飲食品の形態は、食用に適した形態、例えば、固形状、液状、顆粒状、粒状、粉末状、カプセル状、クリーム状、ペースト状のいずれであってもよい。
　以下に、本実施形態について実施例を用いて説明する。なお、本実施形態の具体的な態様は実施例の態様に限定されるものではなく、本開示の趣旨を損なわない範囲で適宜構成を変更することができる。
［測定方法］
（エラグ酸濃度）
　遊離のエラグ酸の定量は、Ｔｈｅｒｍｏ　ＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社製液体クロマトグラフを用い、Ｗａｔｅｒｓ社製カラムＡＣＱＵＩＴＹＴＭ　ＰＲＥＭＩＥＲ　ＨＳＳ　Ｔ３（２．１ｘ１００ｍｍ）を装着し、カラム温度４０℃でグラジエント法により行った。移動相Ａ液は０．０５％酢酸水溶液、Ｂ液は０．０５％酢酸含有アセトニトリルとし、２５０μＬ／分で送液した。グラジエント条件は下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　試料注入量は２μＬとし、波長２５２ｎｍの吸光度により定量した。
（ｐＨ）
　ｐＨは、サンプルの品温を２０℃にした後、ｐＨメーター（ＳＰＨ７０、ＡＳＯＮＥ）を使用し、測定した。
（調製例１：５０％エタノール抽出物）
　モモタマナ属植物として、コバテイシ葉（採取地：平安座島（沖縄県うるま市与那城平安座））の粉砕物を用いた。コバテイシ葉の粉砕物１００ｍｇに対して５ｍＬの５０％エタノール水溶液を添加して分散液を調製した。次に、該分散液に超音波処理を１時間施した。次に、超音波処理後の分散液をろ過して抽出液を得た。そして、減圧遠心機を使用して抽出液に濃縮処理を施した後、凍結乾燥処理を行い、凍結乾燥品を得た。該凍結乾燥品を、モモタマナ属植物由来抽出物として用いた。下記実験において使用する際は、該凍結乾燥品を５０％エタノール水溶液中に１０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように溶解・分散させて調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ）を用いた。
（調製例２：水抽出物）
　モモタマナ属植物として、コバテイシ葉（採取地：平安座島（沖縄県うるま市与那城平安座））の粉砕物を用いた。コバテイシ葉の粉砕物１００ｍｇに対して５ｍＬの純水を添加して分散液を調製した。次に、該分散液に超音波処理を１時間施した。次に、超音波処理後の分散液をろ過して抽出液を得た。そして、減圧遠心機を使用して抽出液に濃縮処理を施した後、凍結乾燥処理を行い、凍結乾燥品を得た。該凍結乾燥品を、モモタマナ属植物由来抽出物として用いた。下記実験において使用する際は、該凍結乾燥品を純水中に１０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように溶解・分散させて調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ）を用いた。
（調製例３：１００％エタノール抽出物）
　モモタマナ属植物として、コバテイシ葉（採取地：平安座島（沖縄県うるま市与那城平安座））の粉砕物を用いた。コバテイシ葉の粉砕物１００ｍｇに対して５ｍＬの１００％エタノールを添加して分散液を調製した。次に、該分散液に超音波処理を１時間施した。次に、超音波処理後の分散液をろ過して抽出液を得た。そして、減圧遠心機を使用して抽出液に濃縮処理を施した後、凍結乾燥処理を行い、凍結乾燥品を得た。該凍結乾燥品を、モモタマナ属植物由来抽出物として用いた。下記実験において使用する際は、該凍結乾燥品を１００％エタノール水溶液中に１０ｍｇ／ｍＬの濃度となるように溶解・分散させて調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ）を用いた。
（調製例４：エラグ酸含有液）
　エラグ酸は、富士フィルム和光純薬株式会社製（Ｃａｔ．Ｎｏ．０５７－０８７５１）のものを用いた。実験において使用する際は、エラグ酸をピリジン中に１ｍｇ／ｍＬの濃度となるように溶解させて調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）を用いた。
［加水分解処理によるエラグ酸濃度上昇検討］
（実施例１）
　上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とピリジン５０μＬとを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの塩酸（２Ｎ）を加えて抽出物含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。次に、該混合溶液を含むチューブをブロックインキュベーターに設置して９５℃で４時間インキュベートし、これにより加水分解処理を施した。次に、インキュベート後の混合溶液を周囲環境に放置して室温（２３℃）に戻した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｅ１を得た。
（比較例１）
　上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とピリジン５０μＬとを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの純水を加えて混合し、混合溶液を調製した。０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ１を得た。
（比較例２）
　純水の代わりにＤＭＳＯを加えたこと以外は、比較例１と同様にして、液状組成物Ｃ２を得た。
（比較例３）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と５０％エタノール水溶液５０μＬとを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、エラグ酸含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの塩酸（２Ｎ）を加えてエラグ酸含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。次に、該混合溶液を含むチューブをブロックインキュベーターに設置して９５℃で４時間インキュベートした。次に、インキュベート後の混合溶液を周囲環境に放置して室温（２３℃）に戻した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ３を得た。
（比較例４）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と５０％エタノール水溶液５０μＬとを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、エラグ酸含有粉末を調製した。次に、上記チューブに５００μＬの純水を加えてエラグ酸含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ４を得た。
（比較例５）
　純水の代わりにＤＭＳＯを加えたこと以外は、比較例４と同様にして、液状組成物Ｃ５を得た。
（評価）
　得られた液状組成物について、上記測定方法に従ってエラグ酸濃度を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（考察）
　実施例１で得られた液状組成物Ｅ１は、モモタマナ属植物由来抽出物に塩酸を加えて調製した混合溶液に加熱による加水分解処理を施して得られたものである。加水分解処理後に得られた溶液中のエラグ酸濃度は、１１４.５μｇ／ｍＬであり、高濃度で溶液中に溶解していた。エラグ酸の水への溶解度は約２０μｇ／ｍＬであるため、実施例１では、その溶解度を大きく超えて、エラグ酸が可溶化されていることがわかる。なお、実施例１では、抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ）とピリジンとを混合してから減圧遠心処理によって溶媒を除去しているが、当該ピリジンとの混合操作は、条件等の観点から後述の実験例と関連して行ったものであり、本実施形態において省略され得る操作である。
　比較例１に対する考察として、実施例１の液状組成物Ｅ１のエラグ酸濃度は１１４.５μｇ／ｍＬであったのに対し、比較例１の液状組成物Ｃ１のエラグ酸濃度は２７.６μｇ／ｍＬであった。これは、実施例１では、塩酸存在下での加熱によってモモタマナ属植物由来抽出物に加水分解処理を施すことにより、抽出物中に含有されるエラジタンニンが加水分解されてエラグ酸が生じたとともに、生じたエラグ酸がコバテイシ由来抽出物に含まれる成分の作用によって水中での飽和濃度を超えて可溶化されたためと考えられる。
　比較例２に対する考察として、比較例２では、エラグ酸の溶解性に優れているＤＭＳＯを溶媒として用いているため、比較例２の液状組成物Ｃ２のエラグ酸濃度は、抽出物中に元々含まれているエラグ酸の含有量を示していると考えられる。実施例１の液状組成物Ｅ１のエラグ酸濃度は１１４.５μｇ／ｍＬであり、抽出物中に元々含まれているエラグ酸の含有量を示す比較例２の液状組成物Ｃ２のエラグ酸濃度は２７.７μｇ／ｍＬであった。これは実施例１では、抽出物中に含有されるエラジタンニンが加水分解されてエラグ酸が生じたためと考えられる。
　比較例３の液状組成物Ｃ３は、エラグ酸含有液（モモタマナ属植物由来抽出物なし）に塩酸を加えて加熱して得られたものであるが、モモタマナ属植物由来抽出物なしの塩酸中での単なる加熱によっても、高濃度エラグ酸含有組成物は得られないことを示している。比較例４及び５は、純水又はＤＭＳＯを用いた場合のコントロールとして示されているが、実施例１では、ＤＭＳＯを用いた比較例５の液状組成物Ｃ５と同程度の高いエラグ酸濃度を達成している。
［エラグ酸の可溶性向上検討１］
（実施例Ａ１）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と、上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、エラグ酸＋抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの純水を加えてエラグ酸＋抽出物含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。次に、該混合溶液を含むチューブをブロックインキュベーターに設置して９５℃で２０分インキュベートした。次に、インキュベート後の混合溶液を周囲環境に放置して室温（２３℃）に戻した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｅ－Ａ１を得た。
（実施例Ａ２）
　ブロックインキュベーターによる加熱温度を７５℃に変えたこと以外は、実施例Ａ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ２を得た。
（実施例Ａ３）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、実施例Ａ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ３を得た。
（実施例Ａ４）
　ブロックインキュベーターによる加熱温度を５５℃に変えたこと以外は、実施例Ａ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ４を得た。
（比較例Ａ１）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、実施例Ａ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ａ１を得た。
（実施例Ｂ１）
　ピリジン５０μＬ（エラグ酸添加なし）と、上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの純水を加えて抽出物含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。次に、該混合溶液を含むチューブをブロックインキュベーターに設置して９５℃で２０分インキュベートした。次に、インキュベート後の混合溶液を周囲環境に放置して室温（２３℃）に戻した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｅ－Ｂ１を得た。
（実施例Ｂ２）
　ブロックインキュベーターによる加熱温度を７５℃に変えたこと以外は、実施例Ｂ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ２を得た。
（実施例Ｂ３）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、実施例Ｂ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ３を得た。
（実施例Ｂ４）
　ブロックインキュベーターによる加熱温度を５５℃に変えたこと以外は、実施例Ｂ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ４を得た。
（比較例Ｂ１）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、実施例Ｂ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｂ１を得た。
（比較例Ｂ２）
　ピリジン５０μＬ（エラグ酸添加なし）と、上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬのＤＭＳＯを加えて抽出物含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ－Ｂ２を得た。
（比較例Ｃ１）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と、５０％エタノール水溶液５０μＬ（抽出物添加なし）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、エラグ酸含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの純水を加えてエラグ酸含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。次に、該混合溶液を含むチューブをブロックインキュベーターに設置して９５℃で２０分インキュベートした。次に、インキュベート後の混合溶液を周囲環境に放置して室温（２３℃）に戻した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ－Ｃ１を得た。
（比較例Ｃ２）
　ブロックインキュベーターによる加熱温度を７５℃に変えたこと以外は、比較例Ｃ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｃ２を得た。
（比較例Ｃ３）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、比較例Ｃ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｃ３を得た。
（比較例Ｃ４）
　ブロックインキュベーターによる加熱温度を５５℃に変えたこと以外は、比較例Ｃ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｃ４を得た。
（比較例Ｃ５）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、比較例Ｃ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｃ５を得た。
（比較例Ｃ６）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と、５０％エタノール水溶液５０μＬ（抽出物添加なし）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、エラグ酸含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬのＤＭＳＯを加えて、エラグ酸含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ－Ｃ６を得た。
（比較例Ｄ１）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と、上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、エラグ酸＋抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬのＤＭＳＯを加えて、エラグ酸＋抽出物含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｃ－Ｄ１を得た。
（評価）
＜エラグ酸濃度の測定＞
　得られた液状組成物について、上記測定方法に従ってエラグ酸濃度を測定した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
＜可溶化率の算出＞
　以上の結果を用いて、実施例Ａ１～Ａ４及び比較例Ａ１における添加したエラグ酸分の可溶化率を算出した。可溶化率の算出には、ＤＭＳＯを溶媒として用いた場合の可溶化度を基準とした。ＤＭＳＯを溶媒として用いた場合の可溶化度は、比較例Ｄ１の液状組成物Ｃ－Ｄ１のエラグ酸濃度（１０１．５μｇ／ｍＬ）から比較例Ｂ２の液状組成物Ｃ－Ｂ２（２１．２μｇ／ｍＬ）から引いて得られた値（８０．３μｇ／ｍＬ）である。具体的には、実施例又は比較例で得られたエラグ酸濃度から対応する例で得られたエラグ酸濃度を引くことにより添加したエラグ酸が溶解した分の可溶化度を算出し、それを上記８０．３μｇ／ｍＬで除して１００を乗じることにより、可溶化率（％）を算出した。なお、実施例Ａ１は実施例Ｂ１に対応し、実施例Ａ２は実施例Ｂ２に対応し、実施例Ａ３は実施例Ｂ３に対応し、実施例Ａ４は実施例Ｂ４に対応し、比較例Ａ１は比較例Ｂ１に対応する。算出された可溶化率を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（考察）
　実施例Ａ１～Ａ４で示されるように、モモタマナ属植物由来抽出物にエラグ酸を添加して加熱することにより、添加したエラグ酸を高濃度で溶解させることできることが確認された。これは、モモタマナ属植物由来抽出物にエラグ酸を可溶化させる成分を含んでおり、その成分の存在下で加熱処理することによりエラグ酸を可溶化できるためと推測される。
［エラグ酸の可溶性向上検討２］
（実施例Ａ５）
　上記調製例２で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、水抽出物含有）を用いたこと以外は、実施例Ａ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ５を得た。
（実施例Ａ６）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、実施例Ａ５と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ６を得た。
（実施例Ａ７）
　上記調製例３で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、１００％エタノール抽出物含有）を用いたこと以外は、実施例Ａ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ７を得た。
（実施例Ａ８）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、実施例Ａ７と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ８を得た。
（実施例Ｂ５）
　上記調製例２で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、水抽出物含有）を用いたこと以外は、実施例Ｂ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ５を得た。
（実施例Ｂ６）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、実施例Ｂ５と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ６を得た。
（実施例Ｂ７）
　上記調製例３で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、１００％エタノール抽出物含有）を用いたこと以外は、実施例Ｂ１と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ７を得た。
（実施例Ｂ８）
　ブロックインキュベーターによる加熱の代わりに、オートクレーブを用いて１２１℃で加熱したこと以外は、実施例Ｂ７と同様にして、液状組成物Ｅ－Ｂ８を得た。
（比較例Ｅ１）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、実施例Ａ５と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｅ１を得た。
（比較例Ｅ２）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、実施例Ａ７と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｅ２を得た。
（比較例Ｅ３）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、実施例Ｂ５と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｅ３を得た。
（比較例Ｅ４）
　ブロックインキュベーターによる加熱を行わずに、室温（２３℃）で２０分間放置したこと以外は、実施例Ｂ７と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｅ４を得た。
（比較例Ｆ１）
　上記調製例２で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、水抽出物含有）を用いたこと以外は、比較例Ｄ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｆ１を得た。
（比較例Ｆ２）
　上記調製例３で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、１００％エタノール抽出物含有）を用いたこと以外は、比較例Ｄ１と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｆ２を得た。
（比較例Ｆ３）
　上記調製例２で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、水抽出物含有）を用いたこと以外は、比較例Ｂ２と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｆ３を得た。
（比較例Ｆ４）
　上記調製例３で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、１００％エタノール抽出物含有）を用いたこと以外は、比較例Ｂ２と同様にして、液状組成物Ｃ－Ｆ４を得た。
（評価）
＜エラグ酸濃度の測定＞
　得られた液状組成物について、上記測定方法に従ってエラグ酸濃度を測定した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
＜可溶化率の算出＞
　以上の結果を用いて、実施例Ａ５～Ａ８及び比較例Ｅ１～Ｅ２における添加したエラグ酸分の可溶化率を、上記と同様にして算出した。なお、実施例Ａ５は実施例Ｂ５に対応し、実施例Ａ６は実施例Ｂ６に対応し、実施例Ａ７は実施例Ｂ７に対応し、実施例Ａ８は実施例Ｂ８に対応し、比較例Ｅ１は比較例Ｅ３に対応し、比較例Ｅ２は比較例Ｅ４に対応する。実施例Ａ５、実施例Ａ６、比較例Ｅ１の可溶化率の算出の際に基準としたＤＭＳＯを溶媒とした場合の可溶化度は、比較例Ｆ１のエラグ酸濃度（１０５．７μｇ／ｍＬ）から比較例Ｆ３のエラグ酸濃度（１８．４μｇ／ｍＬ）を引いて得られた値（８７．３μｇ／ｍＬ）であり、実施例Ａ７、実施例Ａ８、比較例Ｅ２の可溶化率の算出の際に基準としたＤＭＳＯを溶媒とした場合の可溶化度は、比較例Ｆ２のエラグ酸濃度（１２３．５μｇ／ｍＬ）から比較例Ｆ４のエラグ酸濃度（２２．０μｇ／ｍＬ）を引いて得られた値（１０１．５μｇ／ｍＬ）である。算出された可溶化率を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
（考察）
　実施例Ａ５～Ａ８で示されるように、水及び１００％エタノールによる抽出物を用いた場合であっても、エラグ酸の可溶化率は向上した。結果としては、１００％エタノールによる抽出物よりも水による抽出物の方が、エラグ酸の可溶化率は高かった。
［エラグ酸の可溶性向上検討３］
（実施例Ａ９）
　上記調製例４で調製したエラグ酸含有液（１ｍｇ／ｍＬ）５０μＬ（エラグ酸５０μｇに相当）と、上記調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）５０μＬ（抽出物５００μｇに相当）とを混合した溶液を１．５ｍＬチューブ中に調製した。該チューブ中の溶液に減圧遠心処理を施して溶媒を除去し、抽出物含有粉末を調製した。次に、チューブ中に５００μＬの純水を加えて抽出物含有粉末と混合し、混合溶液を調製した。次に、該混合溶液を含むチューブをブロックインキュベーターに設置して９５℃で２０分インキュベートした。次に、インキュベート後の混合溶液を周囲環境に放置して室温（２３℃）に戻した。次に、チューブ中の混合溶液を減圧遠心により体積が約１／１０になるまで濃縮した。その後、０．４５μｍのフィルターで混合溶液をろ過して固形物を取り除き、液状組成物Ｅ－Ａ９を得た。
（実施例Ａ１０）
　調製例１で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、５０％エタノール抽出物含有）の代わりに調製例２で調製した抽出物含有液（１０ｍｇ／ｍＬ、水抽出物含有）を用いたこと以外は、実施例Ａ９と同様にして、液状組成物Ｅ－Ａ１０を得た。
（評価）
＜エラグ酸濃度の測定＞
　得られた液状組成物について、上記測定方法に従ってエラグ酸濃度を測定した。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
（考察）
　実施例Ａ９～Ａ１０で示されるように、加熱処理したモモタマナ属植物由来抽出物含有組成物をさらに濃縮することにより、さらに高濃度のエラグ酸含有組成物を得られることが確認された。エラグ酸の水への溶解度が約２０μｇ／ｍＬであることを考慮すると、モモタマナ属植物由来抽出物の加熱処理によって得られるエラグ酸の可溶化効果は、著しく顕著なものであることが理解される。
　本明細書中に記載した数値範囲の上限値及び／又は下限値は、それぞれ任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができる。例えば、数値範囲の上限値及び下限値を任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができ、数値範囲の上限値同士を任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができ、また、数値範囲の下限値同士を任意に組み合わせて好ましい範囲を規定することができる。
　この記載した開示に続く特許請求の範囲は、本明細書においてこの記載した開示に明示的に組み込まれ、各請求項は個別の実施形態として独立している。本開示は独立請求項をその従属請求項によって置き換えたもの全てを含む。さらに、独立請求項及びそれに続く従属請求項から誘導される追加的な実施形態も、この記載した明細書に明示的に組み込まれる。
　当業者であれば本開示を最大限に利用するために上記の説明を用いることができる。本明細書に開示した特許請求の範囲及び実施形態は、単に説明的及び例示的なものであり、いかなる意味でも本開示の範囲を限定しないと解釈すべきである。本開示の助けを借りて、本開示の基本原理から逸脱することなく上記の実施形態の詳細に変更を加えることができる。換言すれば、上記の明細書に具体的に開示した実施形態の種々の改変及び改善は、本開示の範囲内である。
　以上、本実施形態を詳述してきたが、具体的な構成はこの実施形態に限定されるものではなく、本開示の要旨を逸脱しない範囲における設計変更があっても、それらは本開示に含まれるものである。

Claims (18)

  1. 　エラグ酸を含むモモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を少なくとも含有する溶液を準備する工程、及び
    　前記溶液に加熱処理を施す工程
    を含む、エラグ酸含有組成物の製造方法。
  2. 　前記原料中に含まれるエラジタンニンを加水分解して更なるエラグ酸を生じさせる加水分解処理を施す工程をさらに含み、前記加水分解処理を施した溶液に加熱処理が施される、請求項１に記載の製造方法。
  3. 　前記加水分解処理が、酸による加水分解である、請求項２に記載の製造方法。
  4. 　前記溶液が、モモタマナ属植物由来原料に含まれるエラグ酸とは別に添加されたエラグ酸をさらに含有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の製造方法。
  5. 　モモタマナ属植物が、コバテイシ（Terminalia catappa）である、請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。
  6. 　モモタマナ属植物由来原料が、モモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料であるか、又はモモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料から抽出媒体により抽出された抽出物である、請求項１～５のいずれか１項に記載の製造方法。
  7. 　モモタマナ属植物由来原料が、モモタマナ属植物の葉、果実、幹、及び枝から選択される少なくとも1種の材料から抽出媒体により抽出された抽出物である、請求項１～６のいずれか１項に記載の製造方法。
  8. 　抽出媒体が、水、水性媒体、又はこれらの混合溶媒である、請求項６又は７に記載の製造方法。
  9. 　抽出媒体が、水、アルコール、又は水とアルコールとの混合溶媒である、請求項６～８のいずれか１項に記載の製造方法。
  10. 　加熱処理の温度が、６０℃以上である、請求項１～９のいずれか１項に記載の製造方法。
  11. 　加熱処理の温度が、１００℃未満である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の製造方法。
  12. 　前記溶液中の水性媒体が、水、アルコール、又は水とアルコールとの混合溶媒である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の製造方法。
  13. 　加熱処理を施す工程の後に、溶液に濃縮処理を施す工程をさらに含む、請求項１～１２のいずれか１項に記載の製造方法。
  14. 　加熱処理を施す工程、又は濃縮処理を行う場合は濃縮処理を施す工程によって得られる溶液中に溶解しているエラグ酸の濃度が、５０μｇ／ｍＬ以上である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の製造方法。
  15. 　加熱処理を施す工程の後、又は濃縮処理を行う場合は濃縮処理を施す工程の後に、溶液に乾燥処理を施し、エラグ酸含有固形物を得る工程をさらに含む、請求項１～１４のいずれか１項に記載の製造方法。
  16. 　請求項１～１５のいずれか１項に記載の製造方法により得られるエラグ酸含有組成物。
  17. 　請求項１６に記載のエラグ酸含有組成物を含有する医薬品、化粧品、医薬部外品、又は飲食品。
  18. 　エラグ酸を可溶化させるためのモモタマナ属植物由来原料の使用であって、
    　モモタマナ属植物由来原料及び水性媒体を含有する溶液をエラグ酸の存在下において加熱処理する、使用。
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