WO2023190844A1 - マスキング剤 - Google Patents

マスキング剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2023190844A1
WO2023190844A1 PCT/JP2023/013129 JP2023013129W WO2023190844A1 WO 2023190844 A1 WO2023190844 A1 WO 2023190844A1 JP 2023013129 W JP2023013129 W JP 2023013129W WO 2023190844 A1 WO2023190844 A1 WO 2023190844A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
vegetable protein
enzyme
glutaminase
food
protein
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2023/013129
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
美聡 馬場
啓太 平野
宗幸 高山
幸秀 佐藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Amano Enzyme Inc
Fuji Oil Co Ltd (fka Fuji Oil Holdings Inc)
Original Assignee
Amano Enzyme Inc
Fuji Oil Holdings Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Amano Enzyme Inc, Fuji Oil Holdings Inc filed Critical Amano Enzyme Inc
Priority to JP2024512782A priority Critical patent/JPWO2023190844A1/ja
Priority to EP23780852.2A priority patent/EP4501134A4/en
Priority to CN202380030226.3A priority patent/CN118973407A/zh
Priority to US18/850,235 priority patent/US20250204562A1/en
Publication of WO2023190844A1 publication Critical patent/WO2023190844A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/10—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing or not lactose but no other milk components as source of fats, carbohydrates or proteins
    • A23C11/103—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing or not lactose but no other milk components as source of fats, carbohydrates or proteins containing only proteins from pulses, oilseeds or nuts, e.g. nut milk
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/14—Vegetable proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/14—Vegetable proteins
    • A23J3/16—Vegetable proteins from soybean
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
    • A23J3/30—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis
    • A23J3/32—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis using chemical agents
    • A23J3/34—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis using chemical agents using enzymes
    • A23J3/346—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis using chemical agents using enzymes of vegetable proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/30—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances
    • A23L11/33—Removing undesirable substances, e.g. bitter substances using enzymes; Enzymatic transformation of pulses or legumes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/60—Drinks from legumes, e.g. lupine drinks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/60—Drinks from legumes, e.g. lupine drinks
    • A23L11/65—Soy drinks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/38—Other non-alcoholic beverages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/66—Proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P21/00—Preparation of peptides or proteins
    • C12P21/06—Preparation of peptides or proteins produced by the hydrolysis of a peptide bond, e.g. hydrolysate products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/24—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carbonyl group
    • C12P7/26—Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y305/00—Hydrolases acting on carbon-nitrogen bonds, other than peptide bonds (3.5)
    • C12Y305/01—Hydrolases acting on carbon-nitrogen bonds, other than peptide bonds (3.5) in linear amides (3.5.1)
    • C12Y305/01002—Glutaminase (3.5.1.2)

Definitions

  • the present invention relates to an off-flavor masking agent for vegetable protein materials and a method for producing the same.
  • Non-Patent Document 1 describes that hamburgers prepared using plant-based meat have a stronger bitter taste and astringent taste than animal-based hamburgers.
  • Methods for reducing off-flavors of vegetable protein materials include masking by enhancing other flavors (for example, Patent Document 1), masking by adding compounds (for example, Patent Documents 2 and 3), and production of vegetable protein materials. Reduction by devising a process (for example, Patent Document 4) is disclosed.
  • masking with other flavors is likely to impair the flavor of the material itself.
  • masking by adding compounds requires the use of compounds extracted with organic solvents or compounds designated as food additives, which is contrary to the consumer trend of avoiding the use of raw materials and additives containing organic solvents.
  • the method of devising the manufacturing process requires consideration of a unique process for the raw materials, and therefore lacks versatility.
  • this method involves the use of additives during the manufacturing process, which may not be in line with consumer trends.
  • this material is preferably prepared from plant-derived raw materials without using organic solvents.
  • An object of the present invention is to provide a novel off-flavor masking agent for vegetable protein materials.
  • a more specific objective is to provide an off-flavor masking agent for vegetable protein materials prepared from plant-derived raw materials without using organic solvents.
  • PAA phenylacetaldehyde
  • 4HPAA 4-hydroxyphenylacetaldehyde
  • the present invention (1) A masking agent for off-flavor of vegetable protein materials containing phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde; (2) the masking agent of (1), wherein the vegetable protein material is derived from a legume; (3) A method for masking the off-flavor of a vegetable protein material, the method comprising blending phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde into a food or food raw material containing the vegetable protein material; (4) The method of (3), wherein the vegetable protein material is derived from leguminous plants.
  • a method for producing an off-flavor masking agent for a vegetable protein material which comprises enzymatically treating the vegetable protein-containing material with an enzyme containing glutaminase; (6) The production method of (5), wherein the enzyme-treated product obtained by treating the vegetable protein-containing material with an enzyme containing glutaminase contains phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde; (7) The manufacturing method of (5) or (6), wherein the vegetable protein-containing material contains ⁇ -glutamyl peptide; (8) Enzymatically treating a vegetable protein-containing material with an enzyme containing glutaminase to produce an enzyme-treated product containing phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde, and incorporating the enzyme-treated product into food.
  • a method for producing a vegetable protein-containing food in which the off-flavor of a vegetable protein material is masked (9) The manufacturing method of (8), wherein the vegetable protein-containing food is a vegetable protein-containing beverage derived from legumes; (10) The manufacturing method of (8) or (9), wherein the vegetable protein-containing material contains ⁇ -glutamyl peptide; (11) A method for producing phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde, comprising a step of treating ⁇ -glutamyl peptide with an enzyme including glutaminase, Regarding.
  • a novel off-flavor masking agent for vegetable protein materials can be provided. More specifically, the present invention can provide an off-flavor masking agent for vegetable protein materials prepared from natural raw materials without using organic solvents. Furthermore, more specifically, according to the present invention, by enzymatically treating a vegetable protein-containing material with glutaminase, it is possible to provide a vegetable protein material whose off-flavor is masked. In another aspect, the present invention can provide a novel method for producing phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde.
  • FIG. 1 is a diagram showing the results of Example 2.
  • FIG. 2 is a diagram showing a possible pathway by which phenylacetaldehyde and 4-hydroxyphenylacetaldehyde are produced by glutaminase hydrolysis.
  • FIG. 3 is a diagram showing the raw data of the sensory evaluation of Example 4.
  • FIG. 4 is a diagram showing the raw data of the sensory evaluation of Example 5.
  • FIG. 5 is a diagram showing the raw data of the sensory evaluation of Example 6.
  • FIG. 6 is a diagram showing the raw data of the sensory evaluation of Example 7.
  • the present invention provides a masking agent for off-flavor of vegetable protein materials, which contains phenylacetaldehyde (PAA) and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde (4HPAA).
  • PAA phenylacetaldehyde
  • HPAA 4-hydroxyphenylacetaldehyde
  • the masking agent of this embodiment contains PAA and/or 4HPAA.
  • the method for obtaining and producing PAA and 4HPAA is not particularly limited, and commercially available products may be used, or they may be produced by chemical synthesis or enzymatic reaction.
  • the masking agent of this aspect is produced from plant-derived raw materials without using organic solvents.
  • PAA and 4HPAA are produced from plant-derived raw materials using an enzymatic reaction.
  • PAA and 4HPAA are legume-derived materials, such as soybeans, lupine beans, alfalfa, white clover, mung beans, adzuki beans, fava beans, peas, chickpeas, kidney beans, lentil beans, cowpeas, etc.
  • PAA and 4HPAA are produced by treating soybean-derived material with glutaminase.
  • the masking agent of this aspect is manufactured according to the method for manufacturing a masking agent described below.
  • the content of PAA and/or 4HPAA contained in the masking agent of this embodiment is not particularly limited, and for example, 1 ppb to 99%, 10 ppb to 75%, 100 ppb to 50%, 1 ppm to 30%, 100 ppm to 10%, Examples include 1 to 5%.
  • a 100% pure product of PAA and/or 4HPAA may be used as the masking agent in this embodiment.
  • the masking agent of this aspect may be manufactured from plant-derived raw materials using an enzymatic reaction and used as it is, and in this case, the PAA and/or 4HPAA content may be, for example, It can be between 10 ppb and 1 ppm.
  • examples of the origin of the vegetable protein material to which the masking agent of the present embodiment is applied include soybean, lupine bean, alfalfa, white clover, mung bean, adzuki bean, fava bean, pea, chickpea, kidney bean, and lentil bean. , legumes such as cowpea, seeds such as sesame, canola seeds, coconut seeds, and almond seeds, grains such as corn, buckwheat, wheat, barley, and rice, vegetables, and fruits.
  • the vegetable protein material to which the masking agent of this aspect is applied is derived from a leguminous plant.
  • the vegetable protein materials targeted by the masking agent of this aspect include soybeans, lupine beans, alfalfa, white clover, mung beans, adzuki beans, fava beans, peas, chickpeas, kidney beans, lentil beans, and cowpeas. or a combination thereof.
  • the vegetable protein material targeted by the masking agent of this aspect is derived from soybean.
  • examples include proteins and/or their decomposition products, and if the proteins and/or their decomposition products contained in legumes are separated and purified, the production The method is not particularly limited.
  • the legume-derived protein and/or its decomposition product may be commercially available.
  • defatted soybeans such as whole soybeans are defatted with organic solvents such as hexane or ethanol, soybean milk obtained by extracting protein from whole soybeans or defatted soybeans with water, and further methods such as acid precipitation or alcohol precipitation from soybean milk.
  • examples include the resulting isolated soy protein, concentrated soy protein, soy whey, and concentrated soy whey.
  • Lupine beans, alfalfa, white clover, mung beans, adzuki beans, fava beans, peas, chickpeas, kidney beans, lentil beans, cowpeas, etc. may also be separated and purified in the same way as soybeans. Further, it may be a concentrate of these, whey, or a concentrate of whey. Alternatively, a mixture of these may be used.
  • the content of vegetable protein in the vegetable protein material of this embodiment is not particularly limited.
  • the content of vegetable protein in the vegetable protein material of this aspect is 10 to 100%, for example, 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, 50% or more, 60% or more. , 70% or more, 80% or more, 90% or more, 95% or more, 99% or more.
  • the vegetable protein material of this aspect may contain carbohydrates, lipids, ash, etc. in addition to protein.
  • the vegetable protein material has a lipid content of, for example, 5% or less, 2% or less, 1% or less, or 0.5% or less.
  • Off-flavor as used herein means an unpleasant odor and unpleasant taste derived from vegetable proteins.
  • specific examples of off-flavors include “protein odor", “astringent/astringent taste”, “harsh taste” and “bitter taste” derived from vegetable proteins such as soy protein and wheat protein, soy protein, pea protein, etc. These include ⁇ bean odor'' and ⁇ grassy odor'' derived from proteins in leguminous plants, and ⁇ cereal odor'' derived from grain proteins such as wheat protein.
  • the masking agent of this aspect has the effect of masking "bean odor” and "grassy odor” derived from proteins of leguminous plants.
  • the masking agent of this aspect has the effect of masking "soybean odor" and "grassy odor" of soybean protein.
  • the masking agent of this aspect has a salt concentration of 0 to 10% as sodium chloride, such as 9.5% or less, 7.5% or less, 4.5% or less, 3% or less, 2% or less, 1% or less. .
  • the form of the masking agent of this embodiment is not particularly limited, and examples include solids such as powder, granules, and pellets, semisolids such as paste, and liquids such as solutions, suspensions, and emulsions.
  • the masking agent may be, for example, a product produced using an enzymatic reaction from a plant-derived raw material as it is, a crudely purified liquid, or a powder obtained by drying the liquid.
  • the present invention provides a method for masking the off-flavor of a vegetable protein material, which includes blending PAA and/or 4HPAA into a food or food raw material containing the vegetable protein material.
  • PAA and/or 4HPAA may be formulated in the form of a masking agent according to the above embodiments.
  • Food as used herein includes foods and drinks unless otherwise specified. Note that the matters explained in the aspect of the masking agent above also apply to this aspect.
  • the food or food raw material in this embodiment is not particularly limited except that it contains a vegetable protein material.
  • Foods or food raw materials containing vegetable protein materials also include cases where the vegetable protein materials themselves are foods or food raw materials.
  • Examples of foods in this embodiment include beverages such as soy milk drinks, milk substitute drinks, vegetable protein-containing drinks, and nutritional drinks; processed meat foods such as ham, sausages, and hamburgers; processed meat products using soy protein, pea protein, etc.
  • Food substitutes Processed marine foods such as kamaboko and chikuwa; Processed marine food substitutes using soy protein, pea protein, etc.; Dairy products such as butter, fermented milk, powdered milk, cream, cheese, yogurt, and ice cream; Soybean cream , soybean cheese, soybean yogurt, soybean ice cream, and other dairy substitutes; snacks, cookies, whipped cream, custard cream, flower paste, cakes, puddings, jellies, buns, dumplings, and other confectionery or confectionery ingredients; sauces, mayonnaise, etc. seasonings; bread, noodles, etc.
  • the food products of this aspect include proteins derived from legumes.
  • the food products of this aspect include proteins from soybeans, lupine beans, alfalfa, white clover, mung beans, adzuki beans, fava beans, peas, chickpeas, kidney beans, lentil beans, cowpeas, or combinations thereof.
  • the food product of this aspect comprises soybean-derived protein.
  • the food of this aspect is a protein material itself derived from a legume, and examples thereof include soy milk, low-fat soy milk, powdered soy milk, milk substitute milk, isolated soy protein, isolated pea protein, and the like.
  • the food of this aspect may be a food composition.
  • the food of this aspect may be a quasi-drug instead of a food.
  • the food composition or quasi-drug may also contain a carrier and additives.
  • surfactants, excipients, coloring agents, flavoring agents, preservatives, stabilizers, buffering agents, suspending agents, tonicity agents, binders, disintegrants, lubricants, fluidity promoters, and flavoring agents include, but are not limited to, and other commonly used carriers can be used as appropriate.
  • the form of the food composition or quasi-drug is not particularly limited, and examples thereof include concentrates, powders, granules, tablets, tablets, gums, candies, capsules, pastes, jellies, drinks, and the like.
  • blending means adding PAA and/or 4HPAA to food or food raw materials, for example, treating vegetable protein materials contained in foods or food raw materials with glutaminase to add PAA and/or 4HPAA to foods or food raw materials. It also includes producing PAA and/or 4HPAA.
  • the amount of PAA and/or 4HPAA added to the food or food raw material in the method of this embodiment is not particularly limited, and can be adjusted as appropriate depending on the type and intensity of the off-flavor to be masked.
  • the food or food raw material may be blended to contain PAA and/or 4HPAA in an amount of 0.1 ppb to 10 ppm, 1 ppb to 10 ppm, for example, 5 ppb to 5 ppm, 10 ppb to 1 ppm, 50 ppb to 0.5 ppm. Can be mentioned.
  • PAA and/or 4HPAA are blended into food or food ingredients are not particularly limited. Moreover, it may be blended with other food raw materials or may be blended alone. For example, PAA and/or 4HPAA may be blended at the beginning, in the middle, or at the end. Further, for example, PAA and/or 4HPAA may be blended at once, or may be blended in two or more divided doses. Additionally, the process includes a step of treating a vegetable protein material contained in a food or food raw material with glutaminase to generate PAA and/or 4HPAA in the food or food raw material, and a step of adding PAA and/or 4HPAA to the food or food raw material. May be combined.
  • the present invention provides a method for producing an off-flavor masking agent for a vegetable protein material, which comprises enzymatically treating the vegetable protein-containing material with an enzyme containing glutaminase. Note that the matters explained in each of the above embodiments also apply to this embodiment.
  • examples of the origin of the vegetable protein-containing material to be enzyme-treated with an enzyme containing glutaminase in the production method of this aspect include soybean, lupine bean, alfalfa, white clover, mung bean, adzuki bean, fava bean, pea, and chickpea.
  • Legumes such as beans, beans, kidney beans, black-eyed peas, seeds such as sesame, canola seeds, coconut seeds, almond seeds, grains such as corn, buckwheat, wheat, barley, rice, vegetables, fruits, etc. can be mentioned.
  • the vegetable protein-containing material of this aspect is derived from a leguminous plant.
  • the vegetable protein-containing material of this aspect is derived from soybean, lupine bean, alfalfa, white clover, mung bean, adzuki bean, fava bean, pea, chickpea, kidney bean, lentil bean, cowpea, or a combination thereof. It is. In an even more specific embodiment, the vegetable protein-containing material is derived from soybeans.
  • examples include proteins and/or their decomposition products, and if the proteins and/or their decomposition products contained in legumes are separated and purified, the production The method is not particularly limited.
  • the legume-derived protein and/or its decomposition product may be commercially available.
  • defatted soybeans such as whole soybeans are defatted with organic solvents such as hexane or ethanol, soybean milk obtained by extracting protein from whole soybeans or defatted soybeans with water, and further methods such as acid precipitation or alcohol precipitation from soybean milk.
  • examples include the resulting isolated soy protein, concentrated soy protein, soy whey, and concentrated soy whey.
  • Lupine beans, alfalfa, white clover, mung beans, adzuki beans, fava beans, peas, chickpeas, kidney beans, lentil beans, cowpeas, etc. may also be separated and purified in the same way as soybeans. Further, it may be a concentrate of these, whey, or a concentrate of whey. Alternatively, a mixture of these may be used.
  • the content of vegetable protein in the vegetable protein-containing material of this embodiment is not particularly limited.
  • the content of vegetable protein in the vegetable protein-containing material of this aspect is 10 to 100%, for example, 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, 50% or more, 60%. 70% or more, 80% or more, 90% or more, 95% or more, 99% or more.
  • the vegetable protein-containing material of this aspect may contain carbohydrates, lipids, ash, etc. in addition to protein.
  • the vegetable protein-containing material has a lipid content of, for example, 5% or less, 2% or less, 1% or less, or 0.5% or less.
  • Glutaminase as used herein is an enzyme that cleaves the amide bond at the ⁇ -position of glutamine and catalyzes a reaction that produces glutamic acid. Any enzyme or microorganism having this enzyme activity can be used in this embodiment as long as it has this enzyme activity.
  • glutaminase preparations may be used. Examples of commercially available glutaminase preparations include glutaminase SD-C100S, glutaminase SD-100NA, and glutaminase F "Amano" 100 (all manufactured by Amano Enzyme Co., Ltd.).
  • the glutaminase used in this aspect has ⁇ -glutamyl transferase activity.
  • the glutaminase used in this aspect is derived from bacteria.
  • the glutaminase used in this aspect is derived from the genus Bacillus, such as Bacillus amyloliquefaciens.
  • the glutaminase used in this aspect is not derived from filamentous fungi.
  • enzymes other than glutaminase may or may not be used together.
  • examples of enzymes used in combination include amylase and protease.
  • enzyme preparations containing glutaminase and amylase, glutaminase and protease may be used in the production method of this embodiment.
  • amylase or protease when it is desired to decompose saccharides and proteins contained in a vegetable protein-containing material, it is preferable to use amylase or protease in combination.
  • the enzyme used in combination may be an enzyme derived from a glutaminase-producing bacterium, or an enzyme derived from another source.
  • the reaction pH and reaction temperature of the enzyme treatment in this embodiment may be set according to the characteristics of the enzyme used, and the reaction pH may normally be carried out near the optimum pH, and the reaction temperature may be carried out near the optimum temperature.
  • the reaction can be carried out at a pH in the range of 2 to 10.
  • the reaction can generally be carried out at a temperature of 20 to 80°C, preferably 40 to 60°C.
  • the reaction may be carried out continuously in a bioreactor or the like. After the reaction, residual enzyme activity may be deactivated by heating at a temperature sufficient to deactivate the enzyme (approximately 60 to 170°C).
  • the amount of enzyme used in this embodiment may be determined depending on the characteristics of the enzyme used. Specific examples of the usage amount include 0.0001U to 100U, such as 0.001U to 10U, and 0.01 to 1U, per gram of the vegetable protein-containing material.
  • Enzyme activity (U) as referred to herein is determined by reacting for 10 minutes at 37°C using 1% (w/v) L-glutamine solution (0.1 mol/L acetate buffer (pH 6.0)) as a substrate.
  • 1 unit (U) is the amount of enzyme that produces 1 ⁇ mol of L-glutamic acid per minute.
  • the salt concentration during the reaction in this aspect is 0 to 10% as sodium chloride, for example, 9.5% or less, 7.5% or less, 4.5% or less, 3% or less, 2% or less, 1% or less.
  • the timing and number of enzymatic reactions in the method of this embodiment are not particularly limited.
  • the enzymatic reaction may be carried out once, or may be carried out in two or more parts.
  • the glutaminase used when performing the enzyme reaction multiple times may be the same or different.
  • the masking agent obtained by the production method of this aspect contains PAA and/or 4HPAA.
  • the vegetable protein-containing material that is enzymatically treated with an enzyme containing glutaminase in the production method of this aspect contains ⁇ -glutamyl peptide.
  • the vegetable protein-containing material of this aspect contains a ⁇ -glutamyl peptide represented by ⁇ -Glu-Phe-X n and/or ⁇ -Glu-Tyr-X n .
  • Glu is glutamic acid
  • Phe is phenylalanine
  • Teyr is tyrosine
  • X is any amino acid or amino acid derivative
  • "n” is an integer of 0 or more. means.
  • ⁇ -Glu-Phe means that Glu and Phe are bonded via the carboxyl group at the ⁇ -position of glutamic acid.
  • n is 0-20, such as 0-10, 0-5.
  • the vegetable protein-containing material of this aspect contains a ⁇ -glutamyl peptide represented by ⁇ -Glu-Phe and/or ⁇ -Glu-Tyr. Specific examples include plants that are said to contain ⁇ -glutamyl peptide in Takanori Kasai et al. (1975), No. 49, No. 6, p. 313-316.
  • the vegetable protein-containing material to be enzyme-treated and the vegetable protein material to be masked are the same material. In another embodiment, the vegetable protein-containing material to be enzyme-treated and the vegetable protein material to be masked are different materials.
  • the present invention includes enzymatically treating a vegetable protein-containing material with an enzyme containing glutaminase, producing an enzyme-treated product containing PAA and/or 4HPAA, and incorporating the enzyme-treated product into food.
  • "blending" includes adding an enzyme-treated product containing PAA and/or 4HPAA to food as a food raw material, as well as adding, for example, a vegetable protein-containing material contained in food with an enzyme containing glutaminase. It also includes enzymatically treating foods to produce enzyme-treated products containing PAA and/or 4HPAA.
  • the manufacturing method of this aspect includes adding an enzyme-treated product containing PAA and/or 4HPAA to a food product as a food raw material.
  • the manufacturing method of this aspect includes enzymatically treating a vegetable protein-containing material contained in a food with an enzyme containing glutaminase to generate an enzyme-treated product containing PAA and/or 4HPAA in the food. including.
  • the timing and number of times that the enzyme-treated product containing PAA and/or 4HPAA is added to food as a food raw material is not particularly limited. Moreover, it may be blended with other food raw materials or may be blended alone. For example, the enzyme-treated product may be added at the beginning, during the course, or at the end. Further, for example, the enzyme-treated product may be blended in one time, or may be blended in two or more times.
  • there is a step of adding an enzyme-treated product containing PAA and/or 4HPAA to food as a food raw material and a step of enzymatically treating a vegetable protein-containing material contained in food with an enzyme containing glutaminase to add PAA and/or 4HPAA to food. You may combine the steps of producing an enzyme-treated product containing.
  • the present invention provides a method for producing phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde, which includes a step of treating ⁇ -glutamyl peptide with an enzyme including glutaminase.
  • the ⁇ -glutamyl peptide treated in the method of this aspect comprises a ⁇ -glutamyl peptide designated as ⁇ -Glu-Phe-X n and/or ⁇ -Glu-Tyr-X n .
  • "n" is 0-20, such as 0-10, 0-5.
  • the ⁇ -glutamyl peptide of this aspect comprises a ⁇ -glutamyl peptide designated as ⁇ -Glu-Phe and/or ⁇ -Glu-Tyr.
  • any enzyme or microorganism having glutaminase activity can be used in this embodiment as long as it has this enzyme activity.
  • commercially available glutaminase preparations may be used.
  • commercially available glutaminase preparations include glutaminase SD-C100S, glutaminase SD-100NA, and glutaminase F "Amano" 100 (all manufactured by Amano Enzyme Co., Ltd.).
  • the glutaminase used in this aspect has ⁇ -glutamyl transferase activity.
  • the glutaminase used in this aspect is derived from bacteria.
  • the glutaminase used in this aspect is derived from the genus Bacillus, such as Bacillus amyloliquefaciens. In other embodiments, the glutaminase used in this aspect is not derived from filamentous fungi.
  • enzymes other than glutaminase may or may not be used together.
  • examples of enzymes used in combination include amylase and protease.
  • enzyme preparations containing glutaminase and amylase, glutaminase and protease may be used in the production method of this embodiment.
  • amylase or protease when it is desired to decompose saccharides and proteins contained in a vegetable protein-containing material, it is preferable to use amylase or protease in combination.
  • the enzyme used in combination may be an enzyme derived from a glutaminase-producing bacterium, or an enzyme derived from another source.
  • the reaction pH and reaction temperature of the enzyme treatment in this embodiment may be set according to the characteristics of the enzyme used, and the reaction pH may normally be carried out near the optimum pH, and the reaction temperature may be carried out near the optimum temperature.
  • the reaction can be carried out at a pH in the range of 2 to 10.
  • the reaction can generally be carried out at a temperature of 20 to 80°C, preferably 40 to 60°C.
  • the reaction may be carried out continuously in a bioreactor or the like. After the reaction, residual enzyme activity may be deactivated by heating at a temperature sufficient to deactivate the enzyme (approximately 60 to 170°C).
  • the salt concentration during the reaction in this aspect is 0 to 10% as sodium chloride, for example, 9.5% or less, 7.5% or less, 4.5% or less, 3% or less, 2% or less, 1% or less.
  • the timing and number of enzymatic reactions in the method of this embodiment are not particularly limited.
  • the enzymatic reaction may be carried out once, or may be carried out in two or more parts.
  • the glutaminase used at that time may be the same or different.
  • the phenylacetaldehyde and/or 4-hydroxyphenylacetaldehyde obtained in this embodiment can be used as a raw material for foods, fragrances, etc.
  • Example 1 Glutaminase treatment of soy milk Glutaminase (product name: Glutaminase SD-C100S, manufactured by Amano Enzyme Co., Ltd.) was added to low-fat soy milk (manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.) at a concentration of 0.1% based on the weight of the soy milk. After reaction at 50°C for 1 hour, the enzyme was deactivated by boiling for 15 minutes.
  • the obtained enzyme-treated low-fat soymilk and the pre-processed low-fat soymilk were evaluated for flavor by 10 trained panelists. It was confirmed that the flavor of soy milk was improved by glutaminase treatment.
  • Example 2 GC/MS analysis of phenylacetaldehyde GC/MS analysis was performed to confirm whether the aroma components in soymilk change with or without glutaminase treatment. The results are shown in Figure 1. It was confirmed that phenylacetaldehyde (PAA) increased in glutaminase-treated soymilk. Furthermore, it was confirmed that 4-phenylacetaldehyde (4HPAA) also increased in glutaminase-treated soymilk.
  • PAA phenylacetaldehyde
  • 4HPAA 4-phenylacetaldehyde
  • Example 3 Analysis of aldehydes derived from glutaminase hydrolyzate Analysis of the peptide content in soymilk confirmed that ⁇ -glutamyl peptide in soymilk was degraded after glutaminase treatment. From this, as shown in FIG. 2, it was predicted that PAA would be produced as a byproduct of the hydrolysis reaction of ⁇ -Glu-Phe, and 4HPAA would be produced as a byproduct of the hydrolysis reaction of ⁇ -Glu-Tyr.
  • Example 4 Addition of PAA and 4HPAA to prepared soy milk or soy protein solution A 5% solution was prepared with prepared soy milk powder (Soyafit 2000/Fuji Oil Co., Ltd.) or isolated soy protein (Fuji Pro E/Fuji Oil Co., Ltd.) did. PAA and 4HPAA were each dissolved in propylene glycol to a concentration of 0.1%. 5% prepared soymilk or isolated soybean protein solution, PAA solution and 4HPAA solution were mixed so that PAA was 6 ppb and 4HPAA was 30 ppb, Sample A was prepared from the prepared soymilk powder, and Sample B was prepared from the isolated soybean protein.
  • Example 5 Addition of PAA and 4HPAA to isolated pea protein solution A 5% solution was prepared with isolated pea protein (EmproE86/EMSLAND). PAA and 4HPAA were each dissolved in propylene glycol to a concentration of 0.1%. Sample C was prepared by mixing a 5% isolated pea protein solution, a PAA solution, and a 4HPAA solution so that PAA was 6 ppb and 4HPAA was 30 ppb.
  • Example 6 Addition of concentrated soybean whey enzyme-treated product to isolated soybean protein solution Concentrated soybean whey was adjusted to pH 7, and glutaminase was added to the concentrated soybean whey at a concentration of 0.1%. Enzyme treatment was performed at a reaction temperature of 50° C. for 1 hour. The obtained concentrated soybean whey enzyme-treated product was added to a 10% solution of isolated soybean protein (FujiPro E/Fuji Oil Co., Ltd.) to give a concentration of 5%, and sample D was prepared.
  • Sample D to which concentrated soy whey enzyme-treated product was added had a weaker soy odor than the control.
  • Example 7 Addition of concentrated soy whey enzyme-treated product to isolated pea protein solution A concentrated soy whey enzyme-treated product obtained by the same procedure as Example 6 was added to a 5% solution of isolated pea protein (EmproE86/EMSLAND). Sample E was obtained by adding the sample to a concentration of 5%.
  • sample E to which concentrated soybean whey enzyme-treated product was added had a weaker pea odor than the control.
  • a masking agent for off-flavor of vegetable protein materials can be provided.
  • This masking agent can be used in foods, food compositions, quasi-drugs, and the like.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Abstract

フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含有する、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供する。

Description

マスキング剤
関連出願
　この出願は、令和４年３月３１日に日本国特許庁に出願された出願番号２０２２－０５８５１９号の優先権の利益を主張する。優先権基礎出願はその全体について、出典明示により本明細書の一部とする。
　本発明は、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤及びその製造方法に関する。
　近年、植物性蛋白質素材の需要が高まりを見せている。しかしながら、植物性蛋白質素材は動物性蛋白質素材と比較して代謝産物が非常に多く生産・蓄積されており、これら由来のオフフレーバーが植物性蛋白質素材の風味を悪くしている。例えば、非特許文献１には、プラントベースミートを用いて調製したハンバーグは、動物性ハンバーグに比べて苦味雑味及び渋味が強いことが記載されている。
　植物性蛋白質素材のオフフレーバーを低減する方法として、他の風味の増強によるマスキング（例えば、特許文献１）、化合物の添加によるマスキング（例えば、特許文献２、３）、及び植物性蛋白質素材の製造工程の工夫による低減（例えば、特許文献４）等が開示されている。
　しかしながら、他の風味によるマスキングは素材そのものの風味を損なう可能性が高い。また、化合物の添加によるマスキングは、有機溶剤で抽出した化合物や食品添加物指定の化合物を使用することとなり、有機溶剤が使用された原料や添加物の使用を避ける消費者の傾向に沿わない。さらに、製造工程を工夫する方法は、原料に対して独自の工程を検討しなければならず、汎用性に乏しい。加えて、この方法は、製造工程中で添加物を使用することとなり、消費者の傾向に沿わない場合がある。
　植物性蛋白質素材のオフフレーバーをマスキングできる新たな素材が求められている。また、この素材は、植物由来の原料から有機溶剤を使用せずに調製されたものが好ましい。
特開昭５７－２０６３５３号公報 国際公開第２０１９／２３０９０３号 国際公開第２０１９／０３９４９０号 国際公開第２００２／０２８１９７号
川上亮英ら、「プラントベースミートの調査研究」、群馬県立産業技術センター研究報告　令和２年度
　本発明の目的は、新規な植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供することである。より具体的な目的は、植物由来の原料から有機溶剤を使用せずに調製された植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供することである。
　本発明者は、上記の課題に対して鋭意研究を重ねた結果、驚くべきことに、γ－グルタミルペプチドを含有する植物性蛋白質含有素材を酵素的加水分解することにより、フェニルアセトアルデヒド（ＰＡＡ）及び４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド（４ＨＰＡＡ）が微量に生成されることを見出した。そして、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡが植物性蛋白質素材のオフフレーバーのマスキング効果を有することを見出した。本発明はこれらの知見に基づき完成されたものである。
　すなわち、本発明は：
（１）フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含有する、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤；
（２）植物性蛋白質素材がマメ科植物由来のものである、（１）のマスキング剤；
（３）フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを、植物性蛋白質素材を含む食品又は食品原料に配合することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバーのマスキング方法；
（４）植物性蛋白質素材がマメ科植物由来のものである、（３）の方法。
（５）植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤の製造方法；
（６）植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理した酵素処理物が、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含む、（５）の製造方法；
（７）植物性蛋白質含有素材が、γ－グルタミルペプチドを含む、（５）又は（６）の製造方法；
（８）植物性蛋白質含有素材を、グルタミナーゼを含む酵素で酵素処理し、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含む酵素処理物を製造し、該酵素処理物を食品に配合することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバーがマスキングされた植物性蛋白質含有食品の製造方法；
（９）植物性蛋白質含有食品が、マメ科植物由来の植物性蛋白質含有飲料である、（８）の製造方法；
（１０）植物性蛋白質含有素材が、γ－グルタミルペプチドを含む、（８）又は（９）の製造方法；
（１１）γ－グルタミルペプチドを、グルタミナーゼを含む酵素で処理する工程を含む、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドの製造方法、
に関する。
　本発明により、新規な植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供することができる。より具体的に、本発明により、天然原料から有機溶剤を使用せずに調製された植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供することができる。さらに、より具体的に、本発明により、植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼで酵素処理することにより、オフフレーバーがマスキングされた植物性蛋白質素材を提供することができる。また、他の態様において、本発明は、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドの新規な製造方法を提供することができる。
図１は、実施例２の結果を示す図である。 図２は、グルタミナーゼ加水分解によりフェニルアセトアルデヒド及び４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドが生成する、想定される経路を示す図である。 図３は、実施例４の官能評価の生データを示す図である。 図４は、実施例５の官能評価の生データを示す図である。 図５は、実施例６の官能評価の生データを示す図である。 図６は、実施例７の官能評価の生データを示す図である。
　ある態様において、本発明はフェニルアセトアルデヒド（ＰＡＡ）及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド（４ＨＰＡＡ）を含有する、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供する。
　本態様のマスキング剤は、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含有する。ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡを入手、製造する方法は特に限定されず、市販品を用いてもよく、化学的に合成する方法、又は酵素的な反応を用いる方法により製造してもよい。ある実施形態では、本態様のマスキング剤は植物由来の原料から有機溶剤を使用せずに製造されたものである。またある実施形態では、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡは植物由来の原料から酵素的な反応を用いて製造されたものである。具体的な実施形態では、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡはマメ科植物由来の素材、例えば大豆、ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ等、をグルタミナーゼ処理して製造されたものである。より具体的な実施形態では、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡは大豆由来の素材をグルタミナーゼ処理して製造されたものである。さらにより具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤は後述するマスキング剤の製造方法に従って製造されたものである。
　本態様のマスキング剤に含まれる、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡの含有量は特に限定されず、例えば、１ｐｐｂ～９９％、１０ｐｐｂ～７５％、１００ｐｐｂ～５０％、１ｐｐｍ～３０％、１００ｐｐｍ～１０％、１～５％等が挙げられる。ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡ１００％の純品を本態様のマスキング剤としてもよい。より具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤は植物由来の原料から酵素的な反応を用いて製造されたものをそのまま用いてもよく、この場合のＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡ含有量は、例えば１０ｐｐｂ～１ｐｐｍであり得る。
　ある実施形態では、本態様のマスキング剤の対象となる植物性蛋白質素材の由来の例として、大豆、ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ等のマメ科植物、ゴマ、キャノーラ種子、ココナッツ種子、アーモンド種子等の種子類、とうもろこし、そば、小麦、大麦、米などの穀物類、野菜類、果物類などが挙げられる。より具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤の対象となる植物性蛋白質素材はマメ科植物由来である。さらに具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤の対象となる植物性蛋白質素材は大豆、ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ又はそれらの組み合わせ由来である。さらにより具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤の対象となる植物性蛋白質素材は大豆由来である。
　例えば、マメ科植物由来の植物性蛋白質素材の場合、蛋白質及び／又はその分解物が挙げられ、マメ科植物に含有される蛋白質及び／又はその分解物を分離・精製したものであればその製造方法は特に限定されない。また、マメ科植物由来の蛋白質及び／又はその分解物は、市販されているものでもよい。例えば、大豆蛋白質の場合、例えば丸大豆等をヘキサン、エタノールなどの有機溶剤で脱脂した脱脂大豆、丸大豆又は脱脂大豆から蛋白質を水抽出した豆乳、さらに豆乳より酸沈殿あるいはアルコール沈殿等の方法により得られる分離大豆タンパク質や、濃縮大豆タンパク質、または大豆ホエイ、濃縮大豆ホエイなどが挙げられる。これらを混合したものであってもよい。ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ等も、大豆と同様に分離・精製したものであってよい。また、これらを濃縮したもの、これらのホエイ、これらのホエイを濃縮したものであってもよい。また、これらを混合したものであってもよい。
　本態様の植物性蛋白質素材中の植物性蛋白質の含有量は特に限定されない。ある実施形態では、本態様の植物性蛋白質素材中の植物性蛋白質の含有量は１０～１００％、例えば１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、６０％以上、７０％以上、８０％以上、９０％以上、９５％以上、９９％以上である。ある実施形態では、本態様の植物性蛋白質素材は、蛋白質以外にも炭水化物、脂質、灰分等が含有されていてもよい。具体的な実施形態では、植物性蛋白質素材は、脂質含量が例えば５％以下、２％以下、１％以下、０．５％以下、である。
　本明細書でいう「オフフレーバー」とは、植物性蛋白質に由来する不快臭及び不快な味を意味する。オフフレーバーの具体的な例として、大豆蛋白質、小麦蛋白質などの植物性蛋白質に由来する「蛋白臭」、「渋味・収斂味」、「えぐ味」及び「苦味」、大豆蛋白質、エンドウ蛋白質などのマメ科植物の蛋白質に由来する「豆臭」、「青臭さ」、小麦蛋白質などの穀物の蛋白質に由来する「穀物臭」などが挙げられる。具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤はマメ科植物の蛋白質に由来する「豆臭」及び「青臭さ」のマスキング効果を有する。より具体的な実施形態では、本態様のマスキング剤は「大豆臭」及び大豆蛋白質の「青臭さ」のマスキング効果を有する。
　本態様のマスキング剤には、その機能を損なわない限度で他の原料を添加してもよいし、しなくてもよい。他の原料の例として、調味料、酸味料、甘味料、香辛料、着色料、香料、塩類、糖類、酸化防止剤、ビタミン、安定剤、増粘剤、担体、賦形剤、潤滑剤、界面活性剤、噴射剤、防腐剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、等が挙げられる。ある実施形態では、本態様のマスキング剤は塩分濃度が、塩化ナトリウムとして0～10％、例えば9.5％以下、7.5％以下、4.5％以下、3％以下、2％以下、1％以下、である。
　本態様のマスキング剤の形態は特に限定されず、例えば、粉末、顆粒、ペレット等の固体、ペースト等の半固体、及び溶液、懸濁液、エマルジョン等の液体が挙げられる。具体的な実施形態では、マスキング剤は例えば、植物由来の原料から酵素的な反応を用いて製造されたものをそのまま、又は粗精製した液体、又は当該液体を乾燥した粉末、であり得る。
　ある態様において、本発明は、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを、植物性蛋白質素材を含む食品又は食品原料に配合することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバーのマスキング方法を提供する。ある実施形態では、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡは上記態様のマスキング剤の形態で配合されてもよい。本明細書でいう「食品」は、特に断りの無い限り食品及び飲料を含む。なお、上記マスキング剤の態様で説明した事項は、本態様にも当てはまる。
　本態様における食品又は食品原料は、植物性蛋白質素材を含む以外、特に限定されない。また、植物性蛋白質素材を含む食品又は食品原料には、植物性蛋白質素材そのものが食品又は食品原料である場合も含まれる。本態様における食品の例として、豆乳飲料、乳代替飲料、植物性プロテイン含有飲料、栄養ドリンク剤等の飲料；ハム、ソーセージ、ハンバーグなどの食肉加工食品；大豆蛋白質、エンドウ蛋白質等を利用した食肉加工食品代替品；かまぼこ、ちくわなどの水産加工食品；大豆蛋白質、エンドウ蛋白質等を利用した水産加工食品代替品；バター、発酵乳、粉乳、クリーム、チーズ、ヨーグルト、アイスクリームなどの乳製品；大豆クリーム、大豆チーズ、大豆ヨーグルト、大豆アイスクリームなどの乳製品代替品；スナック菓子、クッキー、ホイップクリーム、カスタードクリーム、フラワーペースト、ケーキ、プリン、ゼリー、饅頭、団子等の菓子もしくは菓子材料；ソース、マヨネーズ等の調味料；パン、麺類等が挙げられる。ある実施形態では、本態様の食品はマメ科植物由来の蛋白質を含む。具体的な実施形態では、本態様の食品は大豆、ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ又はそれらの組み合わせ由来の蛋白質を含む。より具体的な実施形態では、本態様の食品は大豆由来の蛋白質を含む。他の実施形態では、本態様の食品はマメ科植物由来の蛋白質素材そのものであり、例として、豆乳、低脂肪豆乳、粉末豆乳、乳代替ミルク、分離大豆蛋白質、分離エンドウ蛋白質等が挙げられる。
　ある実施形態では、本態様の食品は、食品組成物としてもよい。他の実施形態では、本態様の食品は、食品の代わりに医薬部外品としてもよい。食品組成物又は医薬部外品は、担体や添加物を共に含むものであってもよい。例えば界面活性剤、賦形剤、着色料、着香料、保存料、安定剤、緩衝剤、懸濁剤、等張化剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤等が挙げられるが、これらに制限されず、その他常用の担体が適宜使用できる。食品組成物又は医薬部外品の形態は特に限定されず、例えば濃縮液、粉末、顆粒、タブレット、錠剤、ガム、キャンディー、カプセル、ペースト、ゼリー、ドリンク等が挙げられる。
　本態様でいう「配合する」には、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを食品又は食品原料に添加することに加えて、例えば食品又は食品原料に含まれる植物性蛋白質素材をグルタミナーゼ処理して食品又は食品原料中にＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを生成させることも含まれる。
　本態様の方法におけるＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡの食品又は食品原料への配合量は特に限定されず、マスキングの対象となるオフフレーバーの種類及び強さに応じて適宜調整できる。配合量の例として、食品又は食品原料がＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを、０．１ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、１ｐｐｂ～１０ｐｐｍ、例えば５ｐｐｂ～５ｐｐｍ、１０ｐｐｂ～１ｐｐｍ、５０ｐｐｂ～０．５ｐｐｍ、含むように配合することが挙げられる。
　ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを食品又は食品原料に配合するタイミング、回数は特に限定されない。また、他の食品原料に配合してもよいし、単独で配合してもよい。例えば、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを最初に配合してもよいし、途中、又は最後に配合してもよい。また、例えばＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを１回で配合してもよいし、２又はそれ以上の回数に分けて配合してもよい。また、食品又は食品原料に含まれる植物性蛋白質素材をグルタミナーゼ処理して食品又は食品原料中にＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを生成させる工程と、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを食品又は食品原料に添加する工程を組み合わせてもよい。
　ある態様において、本発明は、植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤の製造方法を提供する。なお、上記各態様で説明した事項は、本態様にもあてはまる。
　ある実施形態では、本態様の製造方法においてグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理される植物性蛋白質含有素材の由来の例として、大豆、ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ等のマメ科植物、ゴマ、キャノーラ種子、ココナッツ種子、アーモンド種子等の種子類、とうもろこし、そば、小麦、大麦、米などの穀物類、野菜類、果物類などが挙げられる。より具体的な実施形態では、本態様の植物性蛋白質含有素材はマメ科植物由来である。さらに具体的な実施形態では、本態様の植物性蛋白質含有素材は大豆、ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ又はそれらの組み合わせ由来である。さらにより具体的な実施形態では、該植物性蛋白質含有素材は大豆由来である。
　例えば、マメ科植物由来の植物性蛋白質素材の場合、蛋白質及び／又はその分解物が挙げられ、マメ科植物に含有される蛋白質及び／又はその分解物を分離・精製したものであればその製造方法は特に限定されない。また、マメ科植物由来の蛋白質及び／又はその分解物は、市販されているものでもよい。例えば、大豆蛋白質の場合、例えば丸大豆等をヘキサン、エタノールなどの有機溶剤で脱脂した脱脂大豆、丸大豆又は脱脂大豆から蛋白質を水抽出した豆乳、さらに豆乳より酸沈殿あるいはアルコール沈殿等の方法により得られる分離大豆タンパク質や、濃縮大豆タンパク質、または大豆ホエイ、濃縮大豆ホエイなどが挙げられる。これらを混合したものであってもよい。ルピン豆、ムラサキウマゴヤシ、シロツメクサ、緑豆、小豆、空豆、エンドウ、ヒヨコ豆、インゲン豆、ヒラ豆、ササゲ等も、大豆と同様に分離・精製したものであってよい。また、これらを濃縮したもの、これらのホエイ、これらのホエイを濃縮したものであってもよい。また、これらを混合したものであってもよい。
　本態様の植物性蛋白質含有素材中の植物性蛋白質の含有量は特に限定されない。ある実施形態では、本態様の植物性蛋白質含有素材中の植物性蛋白質の含有量は１０～１００％、例えば１０％以上、２０％以上、３０％以上、４０％以上、５０％以上、６０％以上、７０％以上、８０％以上、９０％以上、９５％以上、９９％以上である。ある実施形態では、本態様の植物性蛋白質含有素材は、蛋白質以外にも炭水化物、脂質、灰分等が含有されていてもよい。具体的な実施形態では、植物性蛋白質含有素材は、脂質含量が例えば５％以下、２％以下、１％以下、０．５％以下、である。
　本明細書でいう「グルタミナーゼ」とは、グルタミンのγ位のアミド結合を切断し、グルタミン酸を生産する反応を触媒する酵素である。本酵素活性を有する酵素又は微生物等、本酵素活性を有するものであれば、いかなるものも本態様に用いることができる。例えば、市販のグルタミナーゼ製剤を用いてもよい。市販のグルタミナーゼ製剤の例として、グルタミナーゼＳＤ－Ｃ１００Ｓ、グルタミナーゼＳＤ－１００ＮＡ、グルタミナーゼＦ「アマノ」１００（いずれも天野エンザイム株式会社製）、等が挙げられる。具体的な実施形態では、本態様で用いられるグルタミナーゼは、γ－グルタミルトランスフェラーゼ活性を有する。またある実施形態では、本態様に用いられるグルタミナーゼは細菌由来である。具体的な実施形態では、本態様に用いられるグルタミナーゼはBacillus属由来、例えばバチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）由来である。他の実施形態では、本態様に用いられるグルタミナーゼは糸状菌由来ではない。
　ある実施形態では、本態様の製造方法において、グルタミナーゼ以外の酵素を併用してもよいししなくてもよい。併用する酵素の例として、アミラーゼ、プロテアーゼ等が挙げられる。例えば、グルタミナーゼ及びアミラーゼ、グルタミナーゼ及びプロテアーゼを含む酵素製剤を本態様の製造方法に用いてもよい。一例として、植物性蛋白質含有素材に含まれる糖類やタンパク質を分解したい場合はアミラーゼやプロテアーゼを併用することが好ましい。例えば、併用する酵素はグルタミナーゼ生産菌由来の酵素でもよいし、別の由来の酵素でもよい。他の例として、糖類やタンパク質を必要以上に分解したくない場合はアミラーゼやプロテアーゼを併用しないことが好ましい。
　本態様における酵素処理の反応ｐＨや反応温度は、用いる酵素の特性に合わせて設定すればよく、通常反応ｐＨは至適ｐＨ付近で行い、反応温度は至適温度付近で行えばよい。概ねｐＨは２～１０の範囲で反応を行うことができる。概ね反応温度は２０～８０℃、好ましくは４０～６０℃で反応を行うことができる。バイオリアクター等で連続的に反応を行ってもよい。反応後は酵素を失活するのに十分な温度（６０～１７０℃程度）で加熱し、残存酵素活性を失活させてもよい。
　本態様における酵素の使用量は、用いる酵素の特性等に応じて設定すればよい。使用量の具体例として、植物性蛋白質含有素材１ｇ当たり０．０００１Ｕ～１００Ｕ、例えば０．００１Ｕ～１０Ｕ、０．０１～１Ｕが挙げられる。本明細書でいう酵素の活性（Ｕ）は、基質として１％（ｗ／ｖ）Ｌ－グルタミン溶液（０．１ｍｏｌ／Ｌ酢酸緩衝液（ｐＨ６．０））を用いて３７℃１０分間反応させたときに、１分間に１μｍｏｌのＬ－グルタミン酸を生成する酵素量を１単位（Ｕ）とするものである。
　ある実施形態では、本態様における反応時の塩分濃度は、塩化ナトリウムとして０～１０％、例えば９．５％以下、７．５％以下、４．５％以下、３％以下、２％以下、１％以下、である。
　本態様の方法における酵素反応のタイミング、回数は特に限定されない。酵素反応は１回で行ってもよいし、２又はそれ以上の回数に分けて行ってもよい。また、複数回酵素反応を行う際に使用されるグルタミナーゼは同じものであってもよいし、異なるものであってもよい。
　ある実施形態では、本態様の製造方法により得られるマスキング剤は、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む。
　ある実施形態では、本態様の製造方法においてグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理される植物性蛋白質含有素材は、γ－グルタミルペプチドを含む。具体的な実施形態では、本態様の植物性蛋白質含有素材は、γ-Glu-Phe-Xn及び／又はγ-Glu-Tyr-Xnで示されるγ－グルタミルペプチドを含む。特に明記のない限り、本明細書でいう、「Glu」はグルタミン酸、「Phe」はフェニルアラニン、「Tyr」はチロシン、「X」は任意のアミノ酸又はアミノ酸誘導体、「ｎ」は０以上の整数を意味する。本明細書において、例えば「γ-Glu-Phe」とは、グルタミン酸のγ位のカルボキシル基を介してGluとPheが結合していることを意味する。また、ある実施形態では、「ｎ」は０～２０、例えば０～１０、０～５である。より具体的な実施形態では、本態様の植物性蛋白質含有素材は、γ-Glu-Phe及び／又はγ-Glu-Tyrで示されるγ－グルタミルペプチドを含む。具体例として、例えば葛西隆則ら（1975）農化第49巻, 第6号, p.313-316においてγ－グルタミルペプチドを含むとされる植物が挙げられる。
　ある実施形態では、酵素処理される植物性蛋白質含有素材と、マスキングの対象となる植物性蛋白質素材は同じ素材である。他の実施形態では、酵素処理される植物性蛋白質含有素材と、マスキングの対象となる植物性蛋白質素材は異なる素材である。
　ある態様において、本発明は、植物性蛋白質含有素材を、グルタミナーゼを含む酵素で酵素処理し、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を製造し、該酵素処理物を食品に配合することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバーがマスキングされた植物性蛋白質含有食品の製造方法を提供する。なお、上記各態様で説明した事項は、本態様にもあてはまる。
　本態様でいう「配合する」には、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を食品原料として食品に添加することに加えて、例えば食品に含まれる植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理して食品中にＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を生成させることも含まれる。ある実施形態では、本態様の製造方法は、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を食品原料として食品に添加することを含む。また他の実施形態では、本態様の製造方法は、食品に含まれる植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理して食品中にＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を生成させることを含む。
　ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を食品原料として食品に配合するタイミング、回数は特に限定されない。また、他の食品原料に配合してもよいし、単独で配合してもよい。例えば、酵素処理物を最初に配合してもよいし、途中、又は最後に配合してもよい。また、例えば酵素処理物を１回で配合してもよいし、２、又はそれ以上の回数に分けて配合してもよい。また、ＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を食品原料として食品に添加する工程と、食品に含まれる植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理して食品中にＰＡＡ及び／又は４ＨＰＡＡを含む酵素処理物を生成させる工程を組み合わせてもよい。
　他の態様において、本発明は、γ－グルタミルペプチドを、グルタミナーゼを含む酵素で処理する工程を含む、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドの製造方法を提供する。
　具体的な実施形態では、本態様の方法で処理されるγ－グルタミルペプチドは、γ-Glu-Phe-Xn及び／又はγ-Glu-Tyr-Xnで示されるγ－グルタミルペプチドを含む。ある実施形態では、「ｎ」は０～２０、例えば０～１０、０～５である。より具体的な実施形態では、本態様のγ－グルタミルペプチドは、γ-Glu-Phe及び／又はγ-Glu-Tyrで示されるγ－グルタミルペプチドを含む。
　グルタミナーゼ活性を有する酵素又は微生物等、本酵素活性を有するものであれば、いかなるものも本態様に用いることができる。例えば、市販のグルタミナーゼ製剤を用いてもよい。市販のグルタミナーゼ製剤の例として、グルタミナーゼＳＤ－Ｃ１００Ｓ、グルタミナーゼＳＤ－１００ＮＡ、グルタミナーゼＦ「アマノ」１００（いずれも天野エンザイム株式会社製）、等が挙げられる。具体的な実施形態では、本態様で用いられるグルタミナーゼは、γ－グルタミルトランスフェラーゼ活性を有する。またある実施形態では、本態様に用いられるグルタミナーゼは細菌由来である。具体的な実施形態では、本態様に用いられるグルタミナーゼはBacillus属由来、例えばバチルス・アミロリケファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）由来である。他の実施形態では、本態様に用いられるグルタミナーゼは糸状菌由来ではない。
　ある実施形態では、本態様の製造方法において、グルタミナーゼ以外の酵素を併用してもよいししなくてもよい。併用する酵素の例として、アミラーゼ、プロテアーゼ等が挙げられる。例えば、グルタミナーゼ及びアミラーゼ、グルタミナーゼ及びプロテアーゼを含む酵素製剤を本態様の製造方法に用いてもよい。一例として、植物性蛋白質含有素材に含まれる糖類やタンパク質を分解したい場合はアミラーゼやプロテアーゼを併用することが好ましい。例えば、併用する酵素はグルタミナーゼ生産菌由来の酵素でもよいし、別の由来の酵素でもよい。他の例として、糖類やタンパク質を必要以上に分解したくない場合はアミラーゼやプロテアーゼを併用しないことが好ましい。
　本態様における酵素処理の反応ｐＨや反応温度は、用いる酵素の特性に合わせて設定すればよく、通常反応ｐＨは至適ｐＨ付近で行い、反応温度は至適温度付近で行えばよい。概ねｐＨは２～１０の範囲で反応を行うことができる。概ね反応温度は２０～８０℃、好ましくは４０～６０℃で反応を行うことができる。バイオリアクター等で連続的に反応を行ってもよい。反応後は酵素を失活するのに十分な温度（６０～１７０℃程度）で加熱し、残存酵素活性を失活させてもよい。
　ある実施形態では、本態様における反応時の塩分濃度は、塩化ナトリウムとして０～１０％、例えば９．５％以下、７．５％以下、４．５％以下、３％以下、２％以下、１％以下、である。
　本態様の方法における酵素反応のタイミング、回数は特に限定されない。酵素反応は１回で行ってもよいし、２又はそれ以上の回数に分けて行ってもよい。また、その際に使用されるグルタミナーゼは同じものであってもよいし、異なるものであってもよい。
　本態様で得られたフェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドは、食品又は香料等の原料として利用できる。
　以下、実施例等により本発明の実施形態をより具体的に説明する。なお、特記しない限り、例中の「％」等は質量基準による。
実施例１：豆乳のグルタミナーゼ処理
　低脂肪豆乳（不二製油株式会社製）に、グルタミナーゼ（品名：グルタミナーゼＳＤ－Ｃ１００Ｓ、天野エンザイム株式会社製）を、豆乳の重量に対して０．１％となるように添加し、５０℃で１時間反応後、１５分間沸騰浴して酵素を失活させた。
　得られた酵素処理低脂肪豆乳と、処理前の低脂肪豆乳を、訓練された１０名のパネラーにより風味評価した。グルタミナーゼ処理により豆乳の風味が改善されることが確認された。
実施例２：フェニルアセトアルデヒドのＧＣ／ＭＳ分析
　グルタミナーゼ処理の有無で豆乳中の香気成分に変化があるか確認するため、ＧＣ／ＭＳ分析を行った。結果を図１に示す。グルタミナーゼ処理豆乳では、フェニルアセトアルデヒド（ＰＡＡ）が増加することが確認された。また、グルタミナーゼ処理豆乳では４－フェニルアセトアルデヒド（４ＨＰＡＡ）も増加することが確認された。
実施例３：グルタミナーゼ加水分解物由来アルデヒドの分析
　豆乳中のペプチド含量の分析により、グルタミナーゼ処理後に、豆乳中のγ－グルタミルペプチドが分解されていることが確認された。このことから、図２に示すとおり、γ-Glu-Pheの加水分解反応の副産物としてＰＡＡが、γ-Glu-Tyrの加水分解反応の副産物として４ＨＰＡＡが生成すると予想された。これを確認するため、γ-Glu-Phe及びγ-Glu-Tyrの標品を、ペプチド初濃度１０００ｐｐｍ、０．１％グルタミナーゼで５０℃、１時間酵素処理した後、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡの濃度を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　γ－グルタミルペプチドをグルタミナーゼで加水分解することにより、微量のアルデヒドが生成されることが確認された。
実施例４：調製豆乳又は大豆蛋白溶液へのＰＡＡ及び４ＨＰＡＡの添加
　調製豆乳粉末（ソヤフィット２０００／不二製油株式会社）又は分離大豆蛋白（フジプロＥ／不二製油株式会社）で５％溶液を調製した。ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡをそれぞれプロピレングリコール中に０．１％となるように溶解した。５％調製豆乳又は分離大豆蛋白溶液、ＰＡＡ溶液及び４ＨＰＡＡ溶液を混合し、ＰＡＡが６ｐｐｂ、４ＨＰＡＡが３０ｐｐｂとなるよう調製し、調製豆乳粉末からサンプルＡ、分離大豆蛋白からサンプルＢを調製した。
　８名の訓練されたパネラーにより官能評価を行った。アルデヒドを添加していない５％調製豆乳又は分離大豆蛋白溶液をコントロールとし、コントロールで感じる大豆臭を４点とし、サンプルＡ、Ｂで感じる大豆臭を１（弱い）～７（強い）で評価した。平均点でコントロールを下回れば合格とした。結果を図３、表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２に示すとおり、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡを添加したサンプルＡ、サンプルＢは、コントロールより大豆臭が弱くなった。なお、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡを単品で添加したものは、両方を添加したものよりも効果は弱いものの、大豆臭を抑える効果が確認された。
実施例５：分離エンドウ豆蛋白溶液へのＰＡＡ及び４ＨＰＡＡの添加
　分離エンドウ豆蛋白（ＥｍｐｒｏＥ８６／ＥＭＳＬＡＮＤ）で５％溶液を調製した。ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡをそれぞれプロピレングリコール中に０．１％となるように溶解した。５％分離エンドウ蛋白溶液、ＰＡＡ溶液及び４ＨＰＡＡ溶液を混合し、ＰＡＡが６ｐｐｂ、４ＨＰＡＡが３０ｐｐｂとなるよう調製し、サンプルＣとした。
　６名の訓練されたパネラーにより官能評価を行った。アルデヒドを添加していない５％分離エンドウ豆蛋白溶液をコントロールとし、コントロールで感じるエンドウ豆臭を４点とし、アルデヒド添加溶液であるサンプルＣで感じるエンドウ豆臭を１（弱い）～７（強い）で評価した。平均点でコントロールを下回れば合格とした。結果を表３、図４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３に示すとおり、ＰＡＡ及び４ＨＰＡＡを添加したサンプルＣは、コントロールよりエンドウ豆臭が弱くなった。
実施例６：濃縮大豆ホエイ酵素処理物の分離大豆蛋白溶液への添加
　濃縮大豆ホエイをｐＨ７に調整し、濃縮大豆ホエイに対して０．１％となるようにグルタミナーゼを添加した。反応温度５０℃で１時間酵素処理を実施した。分離大豆蛋白（フジプロＥ／不二製油株式会社）１０％溶液に、得られた濃縮大豆ホエイ酵素処理物を５％となるように添加し、サンプルＤとした。
　酵素処理されていない濃縮大豆ホエイを５％添加した１０％分離大豆蛋白溶液をコントロールとし、８名の訓練されたパネラーにより実施例４と同様に官能評価を行った。結果を図５、表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表４に示すとおり、濃縮大豆ホエイ酵素処理物を添加したサンプルＤは、コントロールより大豆臭が弱くなった。
実施例７：濃縮大豆ホエイ酵素処理物の分離エンドウ豆蛋白溶液への添加
　分離エンドウ豆蛋白（ＥｍｐｒｏＥ８６／ＥＭＳＬＡＮＤ）５％溶液に、実施例６と同様の手順で得た濃縮大豆ホエイ酵素処理物を５％となるように添加し、サンプルＥとした。
　酵素処理されていない濃縮大豆ホエイを５％添加した５％分離エンドウ豆蛋白溶液をコントロールとし、８名の訓練されたパネラーにより実施例５と同様に官能評価を行った。結果を図６、表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表５に示すとおり、濃縮大豆ホエイ酵素処理物を添加したサンプルＥは、コントロールよりエンドウ豆臭が弱くなった。
　本発明により、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤を提供できる。本マスキング剤は、食品、食品組成物、又は医薬部外品等に利用可能である。

Claims (11)

  1. 　フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含有する、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤。
  2. 　植物性蛋白質素材がマメ科植物由来のものである、請求項１記載のマスキング剤。
  3. 　フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを、植物性蛋白質素材を含む食品又は食品原料に配合することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバーのマスキング方法。
  4. 　植物性蛋白質素材がマメ科植物由来のものである、請求項３記載の方法。
  5. 　植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバー用マスキング剤の製造方法。
  6. 　植物性蛋白質含有素材をグルタミナーゼを含む酵素で酵素処理した酵素処理物が、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含む、請求項５記載の製造方法。
  7. 　植物性蛋白質含有素材が、γ－グルタミルペプチドを含む、請求項５又は６記載の製造方法。
  8. 　植物性蛋白質含有素材を、グルタミナーゼを含む酵素で酵素処理し、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドを含む酵素処理物を製造し、該酵素処理物を食品に配合することを含む、植物性蛋白質素材のオフフレーバーがマスキングされた植物性蛋白質含有食品の製造方法。
  9. 　植物性蛋白質含有食品が、マメ科植物由来の植物性蛋白質含有飲料である、請求項８記載の製造方法。
  10. 　植物性蛋白質含有素材が、γ－グルタミルペプチドを含む、請求項８又は９記載の植物性蛋白質含有食品の製造方法。
  11. 　γ－グルタミルペプチドを、グルタミナーゼを含む酵素で処理する工程を含む、フェニルアセトアルデヒド及び／又は４－ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドの製造方法。
PCT/JP2023/013129 2022-03-31 2023-03-30 マスキング剤 Ceased WO2023190844A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024512782A JPWO2023190844A1 (ja) 2022-03-31 2023-03-30
EP23780852.2A EP4501134A4 (en) 2022-03-31 2023-03-30 MASKING AGENT
CN202380030226.3A CN118973407A (zh) 2022-03-31 2023-03-30 掩蔽剂
US18/850,235 US20250204562A1 (en) 2022-03-31 2023-03-30 Masking agent

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022058519 2022-03-31
JP2022-058519 2022-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023190844A1 true WO2023190844A1 (ja) 2023-10-05

Family

ID=88202842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/013129 Ceased WO2023190844A1 (ja) 2022-03-31 2023-03-30 マスキング剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20250204562A1 (ja)
EP (1) EP4501134A4 (ja)
JP (1) JPWO2023190844A1 (ja)
CN (1) CN118973407A (ja)
WO (1) WO2023190844A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024237271A1 (ja) * 2023-05-16 2024-11-21 合同酒精株式会社 風味の改善された大豆組成物の製造方法
WO2025057484A1 (ja) * 2023-09-11 2025-03-20 アサヒグループホールディングス株式会社 乳酸菌含有飲料、当該飲料の製造方法、及び当該飲料の風味改善方法
JP2025123210A (ja) * 2024-02-09 2025-08-22 Ｂフードサイエンス株式会社 豆類の不快臭・不快味を抑制するための剤および方法ならびに豆類含有食品の製造方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57206353A (en) 1981-06-15 1982-12-17 San Ei Chem Ind Ltd Method for improving smell of soya milk
JPH02257831A (ja) * 1988-12-08 1990-10-18 Ajinomoto Co Inc 植物性タンパク粉末およびそれを用いる豆腐の製造法
WO2002028197A1 (fr) 2000-09-29 2002-04-11 Fuji Oil Company,Limited Procede de production de proteine de soja
JP2003023988A (ja) * 2001-07-13 2003-01-28 Perikan:Kk 大豆粉を原料とする粉豆乳の製造方法、粉豆乳及び粉豆乳を加工した乳製品
JP2006141231A (ja) * 2004-11-17 2006-06-08 Fuji Oil Co Ltd 大豆蛋白の製造法
WO2019039490A1 (ja) 2017-08-23 2019-02-28 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 タンパク臭抑制剤
WO2019230903A1 (ja) 2018-05-31 2019-12-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤
JP2022058519A (ja) 2017-12-15 2022-04-12 エルジー エレクトロニクス インコーポレイティド 非分離二次変換に基づいた画像コーディング方法及びその装置

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007189943A (ja) * 2006-01-19 2007-08-02 National Univ Corp Shizuoka Univ 芳香族アルデヒドの製造方法及びこれに用いられる酵素
WO2018207818A1 (ja) * 2017-05-12 2018-11-15 カゴメ株式会社 アブラナ科野菜調味料及びその製造方法、並びにアブラナ科野菜含有飲食品、及びアブラナ科野菜含有飲食品のコクを強化する方法
JPWO2022191303A1 (ja) * 2021-03-11 2022-09-15
WO2024048785A1 (ja) * 2022-09-02 2024-03-07 天野エンザイム株式会社 フェニルアセトアルデヒドの製造方法及びその応用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57206353A (en) 1981-06-15 1982-12-17 San Ei Chem Ind Ltd Method for improving smell of soya milk
JPH02257831A (ja) * 1988-12-08 1990-10-18 Ajinomoto Co Inc 植物性タンパク粉末およびそれを用いる豆腐の製造法
WO2002028197A1 (fr) 2000-09-29 2002-04-11 Fuji Oil Company,Limited Procede de production de proteine de soja
JP2003023988A (ja) * 2001-07-13 2003-01-28 Perikan:Kk 大豆粉を原料とする粉豆乳の製造方法、粉豆乳及び粉豆乳を加工した乳製品
JP2006141231A (ja) * 2004-11-17 2006-06-08 Fuji Oil Co Ltd 大豆蛋白の製造法
WO2019039490A1 (ja) 2017-08-23 2019-02-28 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 タンパク臭抑制剤
JP2022058519A (ja) 2017-12-15 2022-04-12 エルジー エレクトロニクス インコーポレイティド 非分離二次変換に基づいた画像コーディング方法及びその装置
WO2019230903A1 (ja) 2018-05-31 2019-12-05 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 豆類タンパク質由来の豆臭マスキング剤

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KASAI, TAKANORI ET AL., JOURNAL OF AGRICULTURAL CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 49, no. 6, 1975, pages 313 - 316
KAWAKAMI, RYOEI ET AL.: "Investigation Research on Plant-Based Meat", GUNMA INDUSTRIAL TECHNOLOGY CENTER RESEARCH REPORT, 2020
See also references of EP4501134A4

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024237271A1 (ja) * 2023-05-16 2024-11-21 合同酒精株式会社 風味の改善された大豆組成物の製造方法
WO2025057484A1 (ja) * 2023-09-11 2025-03-20 アサヒグループホールディングス株式会社 乳酸菌含有飲料、当該飲料の製造方法、及び当該飲料の風味改善方法
JP2025123210A (ja) * 2024-02-09 2025-08-22 Ｂフードサイエンス株式会社 豆類の不快臭・不快味を抑制するための剤および方法ならびに豆類含有食品の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN118973407A (zh) 2024-11-15
US20250204562A1 (en) 2025-06-26
EP4501134A1 (en) 2025-02-05
EP4501134A4 (en) 2026-04-01
JPWO2023190844A1 (ja) 2023-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7836371B2 (ja) 食物繊維由来のフレーバー改変成分
WO2023190844A1 (ja) マスキング剤
US11779039B2 (en) Enzymatic process
CA3150687A1 (en) Method for producing plant protein concentrate
JP5576265B2 (ja) 発酵成分
US20230028073A1 (en) Masking agent
US9833012B2 (en) Enzymatic process
JP2011524176A5 (ja)
EP4030931A1 (en) Taste modifying ingredient derived from rice protein
JP2024527343A (ja) 植物ベースのフレーバー改変成分
JP2025536358A (ja) 消費物におけるオフノートをマスキングするための組成物および方法
JP2025143421A (ja) 豆類の不快臭・不快味を抑制するための剤および方法ならびに豆類含有食品の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23780852

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2024512782

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 18850235

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202380030226.3

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023780852

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023780852

Country of ref document: EP

Effective date: 20241031

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 18850235

Country of ref document: US