WO2023224021A1 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ Download PDF

Info

Publication number
WO2023224021A1
WO2023224021A1 PCT/JP2023/018197 JP2023018197W WO2023224021A1 WO 2023224021 A1 WO2023224021 A1 WO 2023224021A1 JP 2023018197 W JP2023018197 W JP 2023018197W WO 2023224021 A1 WO2023224021 A1 WO 2023224021A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
resin composition
component
carbon atoms
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2023/018197
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
剛 山下
智彦 小竹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Resonac Corp
Original Assignee
Resonac Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Resonac Corp filed Critical Resonac Corp
Priority to CN202380037500.XA priority Critical patent/CN119137167A/zh
Priority to KR1020247035294A priority patent/KR20250009960A/ko
Priority to US18/859,264 priority patent/US20250326929A1/en
Priority to JP2024521933A priority patent/JPWO2023224021A1/ja
Priority to EP23807623.6A priority patent/EP4527860A4/en
Publication of WO2023224021A1 publication Critical patent/WO2023224021A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/085—Unsaturated polyimide precursors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B32B15/082—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin comprising vinyl resins; comprising acrylic resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
    • C08F283/045—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polycarbonamides, polyesteramides or polyimides on to unsaturated polycarbonamides, polyesteramides or polyimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
    • C08G73/126—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors being wholly aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
    • C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
    • C08J5/249—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs characterised by the additives used in the prepolymer mixture
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
    • H05K1/0366—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement reinforced, e.g. by fibres, fabrics
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10W—GENERIC PACKAGES, INTERCONNECTIONS, CONNECTORS OR OTHER CONSTRUCTIONAL DETAILS OF DEVICES COVERED BY CLASS H10
    • H10W70/00—Package substrates; Interposers; Redistribution layers [RDL]
    • H10W70/60—Insulating or insulated package substrates; Interposers; Redistribution layers
    • H10W70/67—Insulating or insulated package substrates; Interposers; Redistribution layers characterised by their insulating layers or insulating parts
    • H10W70/69—Insulating materials thereof
    • H10W70/695—Organic materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10W—GENERIC PACKAGES, INTERCONNECTIONS, CONNECTORS OR OTHER CONSTRUCTIONAL DETAILS OF DEVICES COVERED BY CLASS H10
    • H10W74/00—Encapsulations, e.g. protective coatings
    • H10W74/10—Encapsulations, e.g. protective coatings characterised by their shape or disposition
    • H10W74/111—Encapsulations, e.g. protective coatings characterised by their shape or disposition the semiconductor body being completely enclosed
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10W—GENERIC PACKAGES, INTERCONNECTIONS, CONNECTORS OR OTHER CONSTRUCTIONAL DETAILS OF DEVICES COVERED BY CLASS H10
    • H10W74/00—Encapsulations, e.g. protective coatings
    • H10W74/40—Encapsulations, e.g. protective coatings characterised by their materials
    • H10W74/47—Encapsulations, e.g. protective coatings characterised by their materials comprising organic materials, e.g. plastics or resins
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00—Electrical equipment
    • B32B2457/08—PCBs, i.e. printed circuit boards
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/22—Oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08J2361/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08J2361/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2425/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2425/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2425/16—Homopolymers or copolymers of alkyl-substituted styrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2461/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2461/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08J2461/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08J2461/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2479/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2461/00 - C08J2477/00
    • C08J2479/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2479/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement

Definitions

  • the present embodiment relates to a resin composition, a prepreg, a laminate, a resin film, a printed wiring board, and a semiconductor package.
  • the speed and capacity of signals used in mobile communication devices such as mobile phones, network infrastructure devices such as base station equipment, servers and routers, and electronic devices such as large computers are increasing year by year.
  • substrate materials, semiconductor sealing materials, etc. mounted on these electronic devices have dielectric properties (hereinafter sometimes referred to as "high frequency properties") that can reduce transmission loss of high frequency signals. ], that is, a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent are required.
  • Substrate materials, semiconductor sealing materials, etc. are required to have heat resistance that can withstand the usage environment.
  • Maleimide resin which is one type of thermosetting resin, has excellent heat resistance and mechanical properties and is therefore applied to substrate materials for printed wiring boards, etc. (for example, Patent Document 1).
  • maleimide resin contains many polar groups, it has a problem of poor dielectric properties, and improvements are needed.
  • the present embodiment aims to provide a resin composition with excellent dielectric properties, a prepreg, a laminate, a resin film, a printed wiring board, and a semiconductor package using the resin composition.
  • A One or more types selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives thereof;
  • B a compound having a vinylbenzyl group;
  • the component (B) is selected from the group consisting of (B1) a compound having three or more vinylbenzyl groups bonded to an oxygen atom, and (B2) a compound having one or more vinylbenzyl groups bonded to a carbon atom.
  • the component (B) contains the component (B1), The resin composition according to [1] above, wherein the component (B1) is a compound containing a structural unit represented by the following general formula (B-1).
  • the component (B) contains the component (B2), The resin composition according to [1] above, wherein the component (B2) is a compound containing a fused polycyclic structure containing an aromatic ring and a non-aromatic ring.
  • the resin composition according to [3] above, wherein the fused polycyclic structure containing an aromatic ring and a non-aromatic ring is an indene ring.
  • a laminate comprising a cured product of the resin composition according to any one of [1] to [6] above and metal foil.
  • a printed wiring board comprising a cured product of the resin composition according to any one of [1] to [6] above.
  • a semiconductor package comprising the printed wiring board according to [10] above and a semiconductor element.
  • a semiconductor package comprising a semiconductor element and a cured product of the resin composition according to any one of [1] to [6] above, which seals the semiconductor element.
  • a resin composition with excellent dielectric properties a prepreg, a laminate, a resin film, a printed wiring board, and a semiconductor package using the resin composition can be provided.
  • a numerical range indicated using “ ⁇ ” indicates a range that includes the numerical values written before and after " ⁇ " as the minimum and maximum values, respectively.
  • the notation of a numerical range "X to Y" means a numerical range that is greater than or equal to X and less than or equal to Y.
  • the expression “X or more” means X and a numerical value exceeding X.
  • the description "Y or less” in this specification means Y and a numerical value less than Y.
  • the lower and upper limits of the numerical ranges described herein can be arbitrarily combined with the lower and upper limits of other numerical ranges, respectively. In the numerical ranges described in this specification, the lower limit or upper limit of the numerical range may be replaced with the values shown in the examples.
  • each component and material illustrated in this specification may be used alone or in combination of two or more, unless otherwise specified.
  • the content of each component in the resin composition refers to the content of each component in the resin composition, unless otherwise specified. means the total amount of
  • solid content means non-volatile content excluding volatile substances such as solvents. That is, the “solid content” is a component that remains without being volatilized when the resin composition is dried, and includes components that are liquid, starch syrup-like, and wax-like at room temperature.
  • room temperature means 25°C.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) in this specification mean values measured in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (GPC). Specifically, the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) in this specification can be measured by the method described in Examples.
  • si-cured product has the same meaning as a resin composition in the B-stage state according to JIS K 6800 (1985), and "cured product” means C-stage according to JIS K 6800 (1985). It has the same meaning as a resin composition in a stage state.
  • This embodiment also includes aspects in which the items described in this specification are arbitrarily combined.
  • the resin composition of this embodiment is (A) one or more selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives thereof; (B) a compound having a vinylbenzyl group; The component (B) is selected from the group consisting of (B1) a compound having three or more vinylbenzyl groups bonded to an oxygen atom, and (B2) a compound having one or more vinylbenzyl groups bonded to a carbon atom. It is a resin composition containing one or more types.
  • each component may be abbreviated as (A) component, (B) component, etc., respectively, and other components may also be abbreviated in the same manner.
  • the maleimide resin is one or more selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives of the maleimide resins.
  • the maleimide resins may be used alone or in combination of two or more.
  • a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups may be referred to as a "maleimide resin (AX)” or “(AX) component.”
  • a maleimide resin derivative having one or more N-substituted maleimide groups may be referred to as a “maleimide resin derivative (AY)” or “(AY) component.”
  • the maleimide resin (AX) is not particularly limited as long as it has one or more N-substituted maleimide groups.
  • the maleimide resin (AX) is preferably an aromatic maleimide resin having two or more N-substituted maleimide groups, and an aromatic bismaleimide resin having two or more N-substituted maleimide groups. More preferably, it is a resin.
  • aromatic maleimide resin refers to a compound having an N-substituted maleimide group directly bonded to an aromatic ring.
  • aromatic bismaleimide resin means a compound having two N-substituted maleimide groups directly bonded to an aromatic ring.
  • aromatic polymaleimide resin means a compound having three or more N-substituted maleimide groups directly bonded to an aromatic ring.
  • aliphatic maleimide resin means a compound having an N-substituted maleimide group directly bonded to an aliphatic hydrocarbon.
  • maleimide resin (AX) a maleimide resin represented by the following general formula (A-1) is preferable.
  • X A1 is a divalent organic group.
  • X A1 in the above general formula (A-1) is a divalent organic group.
  • R A1 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • n A1 is an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R A1 in the above general formula (A-2) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group.
  • Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as t-butyl group, n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • n A1 in the general formula (A-2) is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0 from the viewpoint of availability.
  • the plurality of R A1 's may be the same or different.
  • R A2 and R A3 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X A2 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, An alkylidene group, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, a single bond, or a divalent organic group represented by the following general formula (A-3-1).
  • n A2 and n A3 are each independently an integer from 0 to 4. * represents a binding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R A2 and R A3 in the above general formula (A-3) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by group, 1,5-pentamethylene group, and the like.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
  • n A2 and n A3 in the above general formula (A-3) are each independently an integer of 0 to 4.
  • nA2 or nA3 is an integer of 2 or more, the plurality of R A2s or the plurality of R A3s may be the same or different.
  • the divalent organic group represented by the general formula (A-3-1) represented by X A2 in the above general formula (A-3) is as follows.
  • R A4 and R A5 are each independently an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom.
  • X A3 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, It is an alkylidene group, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, or a single bond.
  • n A4 and n A5 are each independently an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 5 carbon atoms represented by R A4 and R A5 in the above general formula (A-3-1) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as -butyl group, isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably a methyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X A3 in the above general formula (A-3-1) include methylene group, 1,2-dimethylene group, 1,3-trimethylene group, Examples include a tetramethylene group and a 1,5-pentamethylene group.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
  • Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by Examples include lydene group. Among these, an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms is preferred, an alkylidene group having 2 or 3 carbon atoms is more preferred, and an isopropylidene group is even more preferred.
  • n A4 and n A5 in the above general formula (A-3-1) are each independently an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, both are preferably integers of 0 to 2, more preferably Preferably it is 0 or 1, more preferably 0.
  • n A4 or n A5 is an integer of 2 or more, the plurality of R A4s or the plurality of R A5s may be the same or different.
  • X A2 in the above general formula (A-3) is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, and a group represented by the above general formula (A-3-1).
  • a divalent organic group having 1 to 5 carbon atoms is preferred, an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is more preferred, and a methylene group is even more preferred.
  • n A6 is an integer from 0 to 10. * represents the binding site.
  • n A6 in the above general formula (A-4) is preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 4, and still more preferably an integer of 0 to 3, from the viewpoint of availability.
  • n A7 is a number from 0 to 5. * represents the binding site.
  • R A6 and R A7 are each independently a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
  • n A8 is an integer of 1 to 8. * represents a bonding site.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R A6 and R A7 in the above general formula (A-6) include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, and n-butyl group.
  • Examples include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as isobutyl group, t-butyl group, and n-pentyl group; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be linear or branched.
  • n A8 in the above general formula (A-6) is an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1.
  • n A8 is an integer of 2 or more, the plurality of R A6s or the plurality of R A7s may be the same or different.
  • R A8 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms. is an aryloxy group, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, or a mercapto group, and n A9 is an integer of 0 to 3.
  • R A9 to R A11 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R A12 is each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A8 in the above general formula (A-7) include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, Examples include octyl group and decyl group. These alkyl groups may be linear or branched.
  • the alkyl group contained in the alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms and the alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A8 includes the same alkyl groups as the above-mentioned alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms represented by R A8 include phenyl group and naphthyl group.
  • the aryl group contained in the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms and the arylthio group having 6 to 10 carbon atoms represented by R A8 includes the same aryl groups as the above-mentioned aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms represented by R A8 include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group, and the like.
  • n A9 in the above general formula (A-7) is an integer of 1 to 3
  • R A8 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, from the viewpoint of solvent solubility and reactivity.
  • a cycloalkyl group having 6 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A9 to R A11 include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, decyl group, etc. Can be mentioned. These alkyl groups may be linear or branched. Among these, R A9 to R A11 are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group, and even more preferably a methyl group.
  • n A9 in the above general formula (A-7) is an integer from 0 to 3, and when n A9 is 2 or 3, multiple R A8s may be the same or different. Good too.
  • the divalent organic group represented by the above general formula (A-7) is preferred from the viewpoints of compatibility with other resins, solvent solubility, dielectric properties, adhesion with conductors, and ease of manufacture. Therefore, it is preferable that n A9 is 0 and R A9 to R A11 are divalent organic groups, which are methyl groups.
  • the plurality of R A8s , the plurality of R A12s , the plurality of n A9s , and the plurality of n A10s may be the same or different. good. Further, when n A11 exceeds 1, the plurality of RA9s , the plurality of RA10s , and the plurality of RA11s may be the same or different.
  • R A12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms , an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
  • R A12 is selected from the viewpoints of compatibility with other resins, solvent solubility, dielectric properties, adhesion to conductors, and ease of manufacture, including alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, A cycloalkyl group having 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms are preferred, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferred.
  • n A10 in the above general formula (A-7) is an integer from 0 to 4, and from the viewpoint of compatibility with other resins, solvent solubility, dielectric properties, adhesiveness with conductors, and ease of manufacture. , preferably an integer from 0 to 3, more preferably 0 or 2.
  • n A10 when n A10 is 1 or more, the benzene ring and the N-substituted maleimide group have a twisted conformation, which tends to further improve solvent solubility by suppressing intermolecular stacking.
  • the substitution position of R A12 is preferably the ortho position with respect to the N-substituted maleimide group.
  • n A11 in the above general formula (A-7) is preferably 0.98 to 8.0, from the viewpoint of compatibility with other resins, solvent solubility, melt viscosity, handling property, and heat resistance. It is preferably 1.0 to 7.0, more preferably 1.1 to 6.0.
  • the divalent organic group represented by the above general formula (A-7) is a divalent organic group represented by the following general formula (A-7-1), and the divalent organic group represented by the following general formula (A-7-2).
  • a divalent organic group represented by the following general formula (A-7-3), a divalent organic group represented by the following general formula (A-7-4), etc. Preferably.
  • n A11 is the same as in the above general formula (A-7). * represents the binding site.
  • X A1 is a maleimide resin having a divalent organic group represented by the above general formula (A-3); A maleimide resin having a divalent organic group represented by formula (A-7) is preferred.
  • maleimide resin (AX) examples include aromatic bismaleimide resins, aromatic polymaleimide resins, aliphatic maleimide resins, and the like, and among these, aromatic bismaleimide resins are preferred.
  • Specific examples of maleimide resin (AX) include N,N'-ethylene bismaleimide, N,N'-hexamethylene bismaleimide, N,N'-(1,3-phenylene)bismaleimide, N,N'- [1,3-(2-methylphenylene)]bismaleimide, N,N'-[1,3-(4-methylphenylene)]bismaleimide, N,N'-(1,4-phenylene)bismaleimide, Bis(4-maleimidophenyl)methane, bis(3-methyl-4-maleimidophenyl)methane, 3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diphenylmethanebismaleimide, bis(4-maleimide) phenyl
  • maleimide resin derivative (AY) As the maleimide resin derivative (AY), an aminomaleimide resin containing a structural unit derived from the above maleimide resin (AX) and a structural unit derived from a diamine compound is preferable.
  • the structural unit derived from the maleimide resin (AX) contained in the aminomaleimide resin for example, among the N-substituted maleimide groups that the maleimide resin (AX) has, at least one N-substituted maleimide group is an amino group that the diamine compound has. Examples include structural units formed by Michael addition reaction with groups.
  • the number of structural units derived from the maleimide resin (AX) contained in the aminomaleimide resin may be one type alone, or two or more types may be used.
  • the structural unit derived from the diamine compound contained in the aminomaleimide resin for example, one or both of the two amino groups possessed by the diamine compound are the N-substituted maleimide group possessed by the maleimide resin (AX). Examples include structural units formed by Michael addition reactions.
  • the number of structural units derived from the diamine compound contained in the aminomaleimide resin may be one type alone, or two or more types may be used.
  • diamine compounds examples include 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, and 4,4'-diaminodiphenylmethane.
  • Diaminodiphenyl ether 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 4,4'-diaminodiphenyl ketone, 4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'- Diaminobiphenyl, 2,2'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dihydroxybenzidine, 2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane, 3,3'-dimethyl- 5,5'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 2,2-bis(4-aminophenyl)propane, 2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane, 1,3- Bis(3-aminophenoxy)benzene, 1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,
  • the content of (A) maleimide resin in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, but is preferably 10 ⁇ 90% by weight, more preferably 15 ⁇ 85% by weight, even more preferably 20 ⁇ 80% by weight.
  • the "resin component” means a resin and a compound that forms a resin through a curing reaction.
  • component (A) and component (B) correspond to resin components.
  • the resin composition of this embodiment contains, as an optional component, a resin or a compound that forms a resin through a curing reaction in addition to the above-mentioned components, these optional components are also included in the resin component.
  • a compound having a vinylbenzyl group (hereinafter also referred to as "(B) vinylbenzyl compound”) includes (B1) a compound having three or more vinylbenzyl groups bonded to an oxygen atom, and (B2) a compound having three or more vinylbenzyl groups bonded to a carbon atom. It contains one or more types selected from the group consisting of compounds having one or more bonding vinylbenzyl groups.
  • the vinyl group which is a reactive group possessed by the vinylbenzyl compound (B), has lower polarity than the N-substituted maleimide group possessed by the component (A). Therefore, the resin composition of this embodiment containing the vinylbenzyl compound (B) can exhibit excellent dielectric properties.
  • Component (B) may be used alone or in combination of two or more.
  • the vinylbenzyl group contained in component (B) may be any of o-vinylbenzyl group, m-vinylbenzyl group, or p-vinylbenzyl group, but from the viewpoint of dielectric properties, p-vinylbenzyl group is preferable. .
  • the content of p-vinylbenzyl groups in all the vinylbenzyl groups contained in component (B) is not particularly limited, but from the viewpoint of low dielectric loss tangent, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 15 to 95% by mass. %, more preferably 20 to 90% by weight, particularly preferably 25 to 85% by weight.
  • Component (B1) is not particularly limited as long as it is a compound having three or more vinylbenzyl groups directly bonded to an oxygen atom.
  • the resin composition of the present embodiment can obtain excellent dielectric properties and improve curability.
  • the number of vinylbenzyl groups bonded to oxygen atoms contained in one molecule of component (B1) is 3 or more, and from the viewpoint of solvent solubility, preferably 50 or less, more preferably 30 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of component (B1) is not particularly limited, but from the viewpoint of moldability and handleability, it is preferably 300 to 50,000, more preferably 500 to 30,000, and even more preferably 1,000. ⁇ 10,000.
  • Component (B) contains component (B1), and component (B1) is a compound containing a structural unit represented by the following general formula (B1-1) from the viewpoint of curability, moldability, and handleability. It is preferable.
  • the component (B1) containing the structural unit represented by the above general formula (B1-1) is preferably a compound represented by the following general formula (B1-2).
  • each X B1 is independently a divalent hydrocarbon group, and n B1 is an integer from 1 to 5.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group represented by X B1 in the above general formula (B1-2) include an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, and Examples include a valent alicyclic hydrocarbon group, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, and a divalent group combining these.
  • Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, and a 1,5-pentamethylene group.
  • Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms include ethylidene group, propylidene group, isopropylidene group, butylidene group, isobutylidene group, pentylidene group, and isopentylidene group.
  • Examples of divalent alicyclic hydrocarbon groups having 5 to 12 carbon atoms include two groups bonded to two different carbon atoms from alicyclic hydrocarbon compounds such as norbornane, decalin, bicycloundecane, and saturated dicyclopentadiene. Examples include divalent groups that result from the loss of a hydrogen atom.
  • Examples of the arylene group having 6 to 12 carbon atoms include a phenylene group, a naphthylene group, and a biphenylene group.
  • X B1 is preferably a group combining an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, and is a divalent group represented by the following general formula (B1-2-1). The group is more preferable.
  • each X B2 is independently an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms
  • Ar B1 is an arylene group having 6 to 12 carbon atoms. * represents a bonding site.
  • the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X B2 is preferably a methylene group among those listed above.
  • the arylene group having 6 to 12 carbon atoms represented by Ar B1 is preferably a phenylene group or a biphenylene group among those listed above. Further, the phenylene group is preferably a 1,4-phenylene group, and the biphenylene group is preferably a 4,4'-biphenylene group.
  • n B1 in the above general formula (B1-2) is an integer of 1 to 50, preferably an integer of 1 to 30, more preferably an integer of 1 to 20.
  • Component (B2) is not particularly limited as long as it is a compound having one or more vinylbenzyl groups directly bonded to a carbon atom.
  • the resin composition of this embodiment can obtain particularly excellent dielectric properties by containing the component (B2) as the component (B).
  • the number of vinylbenzyl groups bonded to carbon atoms in one molecule of component (B2) may be one or more, but is preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3.
  • the weight average molecular weight (Mw) of component (B2) is not particularly limited, but from the viewpoint of moldability and handleability, it is preferably 200 to 800, more preferably 250 to 750, and even more preferably 300 to 700.
  • Component (B) contains component (B2), and component (B2) is preferably a compound containing a fused polycyclic structure containing an aromatic ring and a non-aromatic ring.
  • component (B2) examples include a fluorene ring, an indene ring, an indane ring, a phenanthrene ring, and an acenaphthylene ring.
  • fluorene rings and indene rings are preferred from the viewpoint of dielectric properties.
  • component (B2) containing a fluorene ring from the viewpoint of dielectric properties, a compound represented by the following general formula (B2-1) is preferable.
  • X B3 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms
  • R B1 is a hydrogen atom or a vinylbenzyl group.
  • alkylene group having 1 to 10 carbon atoms represented by group, 1,5-pentamethylene group, 1,6-hexamethylene group, etc.
  • component (B2) containing an indene ring from the viewpoint of dielectric properties, a compound represented by the following general formula (B2-2) is preferable.
  • each R B2 is independently a vinylbenzyl group, and n b2 is an integer from 1 to 3.
  • the compound represented by the above general formula (B2-2) may be any of a compound having one vinylbenzyl group, a compound having two vinylbenzyl groups, and a compound having three vinylbenzyl groups. It may be a mixture. In the case of a mixture, the average number of vinylbenzyl groups in one molecule of the compound represented by the above general formula (B2-2) is preferably 1.4 to 2.8, more preferably 1.6 to 2. The number is 7, more preferably 1.8 to 2.6.
  • component (B) a commercially available product may be used, or one synthesized by a known method may be used. Examples of the method for synthesizing component (B) include a method in which a base compound into which a vinylbenzyl group is introduced and styrene having a halogenated methyl group are reacted in the presence of a basic compound.
  • Examples of the base compound include compounds having a phenolic hydroxyl group; compounds having a condensed polycyclic structure containing an aromatic ring and a non-aromatic ring, such as fluorene, indene, indane, phenanthrene, and acenaphthylene; Examples of the styrene having a halogenated methyl group include o-chloromethylstyrene, m-chloromethylstyrene, p-chloromethylstyrene, and mixtures thereof. Examples of the basic compound include alkali metal hydroxides and alkali metal alkoxides.
  • a phase transfer catalyst may be used in the above reaction. Examples of the phase transfer catalyst include tetrabutylammonium bromide. The reaction is preferably carried out under heating and stirring, and the obtained product may be purified by known methods such as concentration, reprecipitation, washing, etc., if necessary.
  • the total content of one or more selected from the group consisting of components (B1) and (B2) in component (B) is not particularly limited, but from the viewpoint of dielectric properties, the total content of component (B) is based on the total amount of component (B). , preferably 80 to 100% by weight, more preferably 90 to 100% by weight, even more preferably 95 to 100% by weight.
  • the content of the vinylbenzyl compound (B) in the resin composition of this embodiment is not particularly limited, but is preferably 10% with respect to the total amount (100% by mass) of the resin components in the resin composition of this embodiment. ⁇ 90% by weight, more preferably 15 ⁇ 85% by weight, even more preferably 20 ⁇ 80% by weight.
  • (B) When the content of the vinylbenzyl compound is at least the above lower limit, the dielectric properties tend to be better. Moreover, when the content of the vinylbenzyl compound (B) is below the above upper limit, the conductor adhesion tends to be better.
  • the content ratio [N-substituted maleimide group/vinyl group] of the N-substituted maleimide group derived from the component (A) and the vinyl group derived from the component (B) in the resin composition of the present embodiment is as follows: Although not particularly limited, from the viewpoint of dielectric properties, curability, moldability, and conductor adhesion, it is preferably 0.05 to 5, more preferably 0.10 to 3, and even more preferably 0.15 to 1 on a molar basis. .2. Further, from the viewpoint of dielectric properties, the content ratio [N-substituted maleimide group/vinyl group] may be 1.0 or less, 0.6 or less, 0.4 or less on a molar basis. It may be less than or equal to 0.3.
  • the resin composition of the present embodiment may or may not contain components other than the above-mentioned components, as necessary.
  • examples of other components include elastomers, inorganic fillers, curing accelerators, organic solvents, and other additives.
  • one kind may be used alone, or two or more kinds may be used in combination.
  • elastomer examples include styrene elastomer, olefin elastomer, urethane elastomer, polyester elastomer, polyamide elastomer, acrylic elastomer, silicone elastomer, and derivatives thereof.
  • inorganic fillers examples include silica, alumina, titanium oxide, mica, beryllia, barium titanate, potassium titanate, strontium titanate, calcium titanate, aluminum carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, aluminum silicate, Examples include calcium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, silicon nitride, boron nitride, clay, talc, aluminum borate, and silicon carbide.
  • curing accelerators include acidic catalysts such as p-toluenesulfonic acid; amine compounds such as triethylamine, pyridine, and tributylamine; imidazole compounds such as methylimidazole and phenylimidazole; hexamethylene diisocyanate resin and 2-ethyl-4- Isocyanate mask imidazole compounds such as addition reaction products of methylimidazole; Tertiary amine compounds; Quaternary ammonium compounds; Phosphorous compounds such as triphenylphosphine; Dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis (t-butylperoxy)hexane-3,2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexane, t-butylperoxyisopropyl monocarbonate, ⁇ , ⁇ '-bis(t-butyl Organic peroxides such as (peroxy), amine compounds such as tri
  • organic solvents examples include alcohol solvents such as ethanol, propanol, butanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, and propylene glycol monomethyl ether; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; ether solvents such as tetrahydrofuran; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, and mesitylene; nitrogen atom-containing solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; sulfur atom-containing solvents such as dimethyl sulfoxide; and ester solvents such as ⁇ -butyrolactone. Can be mentioned.
  • alcohol solvents such as ethanol, propanol, butanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, and propylene glycol monomethyl ether
  • ketone solvents such as ace
  • additives examples include flame retardants, antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents, ultraviolet absorbers, pigments, colorants, and lubricants.
  • the resin composition of this embodiment can be manufactured by mixing component (A), component (B), other components used in combination as necessary, etc. by a known method. At this time, each component may be dissolved or dispersed while stirring. Conditions such as mixing order, temperature, time, etc. are not particularly limited and may be arbitrarily set depending on the type of raw materials, etc.
  • the dielectric constant (Dk) at 10 GHz of the cured product of the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 3.0 or less, more preferably 2.8 or less, and even more preferably 2.7 or less. .
  • the above dielectric constant (Dk) is a value based on the cavity resonator perturbation method, and more specifically, a value measured by the method described in Examples.
  • the dielectric loss tangent (Df) of the cured product of the resin composition of this embodiment at 10 GHz is not particularly limited, but is preferably 0.0080 or less, more preferably 0.0070 or less, and still more preferably 0.0060 or less.
  • the above dielectric loss tangent (Df) is a value based on the cavity resonator perturbation method, and more specifically, a value measured by the method described in Examples.
  • the prepreg of this embodiment is a prepreg containing the resin composition of this embodiment or a semi-cured product of the resin composition.
  • the prepreg of this embodiment contains, for example, the resin composition of this embodiment or a semi-cured product of the resin composition, and a sheet-like fiber base material.
  • sheet-like fiber base material contained in the prepreg of the present embodiment for example, known sheet-like fiber base materials used in various laminates for electrically insulating materials can be used.
  • the material of the sheet-like fiber base material include inorganic fibers such as E glass, D glass, S glass, and Q glass; organic fibers such as polyimide, polyester, and tetrafluoroethylene; and mixtures thereof.
  • These sheet-like fiber base materials have shapes such as woven fabrics, nonwoven fabrics, raw binders, chopped strand mats, and surfacing mats.
  • the prepreg of this embodiment can be produced, for example, by impregnating or applying the resin composition of this embodiment onto a sheet-like fiber base material, and then heating and drying it to B-stage it.
  • the heating drying temperature and time are not particularly limited, but from the viewpoint of productivity and appropriately B-staging the resin composition of this embodiment, it may be, for example, 50 to 200 ° C. for 1 to 30 minutes. can.
  • the solid content concentration derived from the resin composition in the prepreg of this embodiment is not particularly limited, but from the viewpoint of easily obtaining better moldability when formed into a laminate, it is preferably 20 to 90% by mass, More preferably 25 to 80% by weight, still more preferably 30 to 75% by weight.
  • the resin film of this embodiment is a resin film containing the resin composition of this embodiment or a semi-cured product of the resin composition.
  • the resin film of this embodiment can be produced, for example, by applying the resin composition of this embodiment containing an organic solvent, that is, a resin varnish, to a support and then drying it by heating.
  • the support include a plastic film, metal foil, and release paper.
  • the temperature and time of heat drying are not particularly limited, but from the viewpoint of productivity and appropriately B-staging the resin composition of the present embodiment, it can be set to 50 to 200° C. for 1 to 30 minutes.
  • the resin film of this embodiment is preferably used to form an insulating layer when manufacturing a printed wiring board.
  • the laminate of this embodiment is a laminate that includes a cured product of the resin composition of this embodiment and metal foil. Note that a laminate having metal foil is sometimes referred to as a metal-clad laminate.
  • the metal of the metal foil is not particularly limited, and examples include copper, gold, silver, nickel, platinum, molybdenum, ruthenium, aluminum, tungsten, iron, titanium, chromium, alloys containing one or more of these metal elements, etc. can be mentioned.
  • the laminate of this embodiment can be manufactured, for example, by arranging metal foil on one or both sides of the prepreg of this embodiment and then heat-pressing the prepreg.
  • the B-staged prepreg is cured by this heating and pressure molding to obtain the laminate of this embodiment.
  • hot-pressing molding only one sheet of prepreg may be used, or two or more sheets of prepreg may be laminated.
  • heating and pressure molding for example, a multistage press, a multistage vacuum press, a continuous molding machine, an autoclave molding machine, etc. can be used.
  • the conditions for heating and pressure molding are not particularly limited, but may be, for example, a temperature of 100 to 300°C, a time of 10 to 300 minutes, and a pressure of 1.5 to 5 MPa.
  • the printed wiring board of this embodiment is a printed wiring board having a cured product of the resin composition of this embodiment.
  • the printed wiring board of this embodiment can be produced by, for example, using a known method for one or more selected from the group consisting of the cured prepreg of this embodiment, the cured resin film of this embodiment, and a laminate. , it can be manufactured by forming a conductor circuit. Furthermore, a multilayer printed wiring board can be manufactured by further performing a multilayer adhesive process as necessary.
  • the conductor circuit can be formed by, for example, appropriately performing drilling, metal plating, etching of metal foil, or the like.
  • the semiconductor package of the first aspect of this embodiment is a semiconductor package that includes the printed wiring board of this embodiment and a semiconductor element.
  • the semiconductor package of the first aspect of this embodiment can be manufactured by, for example, mounting a semiconductor element, a memory, etc. on the printed wiring board of this embodiment by a known method.
  • the semiconductor package of the second aspect of this embodiment is a semiconductor package that includes a semiconductor element and a cured product of the resin composition of this embodiment that seals the semiconductor element.
  • the semiconductor package of the second aspect of the present embodiment is manufactured by, for example, a method of covering at least a portion of a semiconductor element mounted on a printed wiring board with the resin composition of the present embodiment and curing the resin composition. be able to.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) were measured by the following procedure. (Method for measuring weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn))
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) were calculated by gel permeation chromatography (GPC) from a calibration curve using standard polystyrene.
  • the calibration curve was approximated by a cubic equation using standard polystyrene: TSK standard POLYSTYRENE (Type: A-2500, A-5000, F-20, F-80) [manufactured by Tosoh Corporation, trade name].
  • GPC measurement conditions are shown below.
  • HLC-8320GPC Detector Ultraviolet absorption detector UV-8320 [manufactured by Tosoh Corporation]
  • Eluent Tetrahydrofuran Sample concentration: 10mg/1mL Injection volume: 20 ⁇ L or 2 ⁇ L Flow rate: 0.35mL/min Measurement temperature: 40°C
  • vinylbenzyl compounds 1 to 3 have a structure in which substantially all of the phenolic hydroxyl groups of the base compound are substituted with vinylbenzyl ether groups, and correspond to component (B1). It was confirmed that
  • Production examples 4-5 (Production of vinylbenzyl compounds 4 and 5)
  • a 500 mL reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux tube, and a nitrogen inlet was charged with the base compound, chloromethylstyrene, phase transfer catalyst, polymerization inhibitor, and solvent in the amounts listed in Table 1, and the flow rate
  • the mixture was heated and stirred at 40° C. while blowing nitrogen at a rate of 50 ml/min.
  • the basic compound in the amount shown in Table 1 was added dropwise over 20 minutes, and the mixture was further stirred at 60°C for 9 hours. Note that nitrogen was continued to be blown into the reactor during the reaction.
  • Vinylbenzyl compounds 4 and 5 were obtained.
  • vinylbenzyl compounds 4 and 5 it was determined by 1 H-NMR analysis that substantially all of the two hydrogen atoms directly bonded to the 1-position carbon atom of indene represented by the following formula (B2-3) are vinylbenzyl groups. It was confirmed that it has a structure substituted with and corresponds to component (B2). Furthermore, GPC analysis revealed that vinylbenzyl compounds 4 and 5 were mixtures of two vinylbenzyl groups and three vinylbenzyl groups.
  • Table 1 shows the weight average molecular weights (Mw) of vinylbenzyl compounds 1 to 5.
  • CMS Chloromethylstyrene
  • ⁇ CMS Manufactured by Linchuan Chemical, mixture of o-form and p-form, o-form content is 17% by mass, p-form content is 83% by mass
  • ⁇ CMS-P Manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd., mixture of m-form and p-form, m-form content is 50% by mass, p-form content is 50% by mass
  • phase transfer catalyst ⁇ Tetrabutylphosphonium bromide: Manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.
  • Tetra-n-butylammonium bromide Manufactured by Kanto Kagaku Co., Ltd.
  • the resin composition obtained in each example was coated on a 38 ⁇ m thick PET film (manufactured by Teijin Ltd., product name: G2000), and then heated and dried at 140°C for 5 minutes to form a B-stage resin. A film was produced. After this resin film was peeled from the PET film, it was crushed to obtain a resin powder. Next, the above resin powder was poured into a Teflon (registered trademark) sheet cut into a size of 1 mm thick x 50 mm long x 30 mm wide, and 18 ⁇ m thick low profile copper foil (Mitsui Mining Co., Ltd.) was placed on top and bottom of the Teflon sheet.
  • Teflon registered trademark
  • test piece of 1 mm x 50 mm was prepared by cutting the resin plate obtained in each example. Next, the dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) of the test piece were measured at an ambient temperature of 25° C. and a 10 GHz band according to the cavity resonator perturbation method. However, the resin composition of Comparative Example 1 was classified as "unmeasurable” because its moldability was poor and test pieces for measuring the dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) could not be prepared.
  • each material in Table 2 is as follows.
  • the resin compositions of Examples 1 to 6 of this embodiment all have good moldability, but have low dielectric constants (Dk) and dielectric loss tangents (Df). , it can be seen that it has excellent dielectric properties.
  • the resin composition of Comparative Example 1 which did not contain component (B) had poor moldability.
  • the resin composition of Comparative Example 2, which did not contain component (B) had poor dielectric properties.
  • the resin compositions of Examples 2 to 6 have a higher dielectric loss tangent (Df) than the resin composition of Comparative Example 2. ) has been significantly reduced, and it can be seen that the amount of reduction is significant and exceeds the range expected from the amount of component (B) blended.
  • the resin composition of this embodiment has excellent dielectric properties, prepregs, laminates, printed wiring boards, semiconductor packages, etc. obtained using the resin composition are particularly suitable for electronic components that handle high frequency signals. suitable.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)

Abstract

（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、（Ｂ）ビニルベンジル基を有する化合物と、を含有し、前記（Ｂ）成分が、（Ｂ１）酸素原子に結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物、及び（Ｂ２）炭素原子に結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物からなる群から選択される１種以上を含有する、樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージである。

Description

樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ
　本実施形態は、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージに関する。
　携帯電話に代表される移動体通信機器、その基地局装置、サーバー、ルーター等のネットワークインフラ機器、大型コンピューターなどの電子機器では、使用する信号の高速化及び大容量化が年々進んでいる。これに伴い、これらの電子機器に搭載する基板材料、半導体封止材等には、高周波信号の伝送損失を低減できる誘電特性［以下、「高周波特性」と称する場合がある。］、すなわち、低比誘電率及び低誘電正接が求められている。
　基板材料、半導体封止材等に対しては、使用環境下に耐え得る耐熱性を有することが要求される。熱硬化性樹脂の１つであるマレイミド樹脂は、耐熱性及び機械特性に優れるため、プリント配線板用の基板材料等に適用されている（例えば、特許文献１）。
特開２００９－１７８３号公報
　しかしながら、マレイミド樹脂は極性基を多く含むため、誘電特性に劣るという問題があり、改善が求められている。
　本実施形態は、このような現状に鑑み、誘電特性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく検討を進めた結果、下記の本実施形態［１］～［１２］によって当該課題を解決できることを見出した。
［１］（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、
　（Ｂ）ビニルベンジル基を有する化合物と、を含有し、
　前記（Ｂ）成分が、（Ｂ１）酸素原子に結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物、及び（Ｂ２）炭素原子に結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物からなる群から選択される１種以上を含有する、樹脂組成物。
［２］前記（Ｂ）成分が、前記（Ｂ１）成分を含有し、
　前記（Ｂ１）成分が、下記一般式（Ｂ－１）で表される構造単位を含む化合物である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［３］前記（Ｂ）成分が、前記（Ｂ２）成分を含有し、
　前記（Ｂ２）成分が、芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造を含む化合物である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［４］前記芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造が、インデン環である、上記［３］に記載の樹脂組成物。
［５］前記（Ａ）成分が、Ｎ－置換マレイミド基を２個有する芳香族ビスマレイミド樹脂である、上記［１］～［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ａ）成分に由来するＮ－置換マレイミド基と、前記（Ｂ）成分に由来するビニル基と、の含有量比〔Ｎ－置換マレイミド基／ビニル基〕が、モル基準で、０．０５～５である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグ。
［８］上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
［９］上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルム。
［１０］上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
［１１］上記［１０］に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
［１２］半導体素子と、該半導体素子を封止する上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物と、を有する半導体パッケージ。
　本実施形態によれば、誘電特性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することができる。
　本明細書において、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　例えば、数値範囲「Ｘ～Ｙ」（Ｘ、Ｙは実数）という表記は、Ｘ以上、Ｙ以下である数値範囲を意味する。そして、本明細書における「Ｘ以上」という記載は、Ｘ及びＸを超える数値を意味する。また、本明細書における「Ｙ以下」という記載は、Ｙ及びＹ未満の数値を意味する。
　本明細書中に記載されている数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。
　本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の下限値又は上限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本明細書において、樹脂組成物中の各成分の含有量は、樹脂組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、樹脂組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書において「固形分」とは、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分のことを意味する。すなわち、「固形分」とは、樹脂組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分であり、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは２５℃を意味する。
　本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ；Gel　Permeation　Chromatography）によってポリスチレン換算にて測定された値を意味する。具体的には、本明細書における重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、実施例に記載の方法によって測定することができる。
　本明細書における「半硬化物」とは、ＪＩＳ　Ｋ　６８００（１９８５）におけるＢ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義であり、「硬化物」とは、ＪＩＳ　Ｋ　６８００（１９８５）におけるＣ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義である。
　本明細書に記載されている作用機序は推測であって、本実施形態の効果を奏する機序を限定するものではない。
　本明細書の記載事項を任意に組み合わせた態様も本実施形態に含まれる。
［樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物は、
　（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、
　（Ｂ）ビニルベンジル基を有する化合物と、を含有し、
　前記（Ｂ）成分が、（Ｂ１）酸素原子に結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物、及び（Ｂ２）炭素原子に結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物からなる群から選択される１種以上を含有する、樹脂組成物である。
　なお、本明細書において、各成分はそれぞれ、（Ａ）成分、（Ｂ）成分等と省略して称することがあり、その他の成分についても同様の略し方をすることがある。
＜（Ａ）マレイミド系樹脂＞
　（Ａ）マレイミド系樹脂は、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上である。
　（Ａ）マレイミド系樹脂は、１種を単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　なお、以下の説明で、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂を「マレイミド樹脂（ＡＸ）」又は「（ＡＸ）成分」と称する場合がある。
　また、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂の誘導体を「マレイミド樹脂誘導体（ＡＹ）」又は「（ＡＹ）成分」と称する場合がある。
（マレイミド樹脂（ＡＸ））
　マレイミド樹脂（ＡＸ）は、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂であれば特に限定されない。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）は、導体接着性及び耐熱性の観点から、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有する芳香族マレイミド樹脂であることが好ましく、Ｎ－置換マレイミド基を２個有する芳香族ビスマレイミド樹脂であることがより好ましい。
　なお、本明細書中、「芳香族マレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を有する化合物を意味する。また、本明細書中、「芳香族ビスマレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を２個有する化合物を意味する。また、本明細書中、「芳香族ポリマレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有する化合物を意味する。また、本明細書中、「脂肪族マレイミド樹脂」とは、脂肪族炭化水素に直接結合するＮ－置換マレイミド基を有する化合物を意味する。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）としては、下記一般式（Ａ－１）で表されるマレイミド樹脂が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、ＸＡ１は２価の有機基である。）
　上記一般式（Ａ－１）中のＸＡ１は、２価の有機基である。
　上記一般式（Ａ－１）中のＸＡ１が表す２価の有機基としては、例えば、下記一般式（Ａ－２）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－３）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－４）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－５）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－６）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－７）で表される２価の有機基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、ＲＡ１は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｎＡ１は０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－２）中のＲＡ１が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ－２）中のｎＡ１は０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
　ｎＡ１が２以上の整数である場合、複数のＲＡ１同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、ＲＡ２及びＲＡ３は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＡ２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ａ－３－１）で表される２価の有機基である。ｎＡ２及びｎＡ３は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－３）中のＲＡ２及びＲＡ３が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
　上記一般式（Ａ－３）中のｎＡ２及びｎＡ３は、各々独立に、０～４の整数である。
　ｎＡ２又はｎＡ３が２以上の整数である場合、複数のＲＡ２同士又は複数のＲＡ３同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２が表す一般式（Ａ－３－１）で表される２価の有機基は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、ＲＡ４及びＲＡ５は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＡ３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎＡ４及びｎＡ５は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－３－１）中のＲＡ４及びＲＡ５が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ－３－１）中のＸＡ３が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
　上記一般式（Ａ－３－１）中のＸＡ３が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
　上記一般式（Ａ－３－１）中のｎＡ４及びｎＡ５は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
　ｎＡ４又はｎＡ５が２以上の整数である場合、複数のＲＡ４同士又は複数のＲＡ５同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（Ａ－３）中のＸＡ２としては、上記選択肢の中でも、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、上記一般式（Ａ－３－１）で表される２価の有機基が好ましく、炭素数１～５のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、ｎＡ６は０～１０の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－４）中のｎＡ６は、入手容易性の観点から、好ましくは０～５の整数、より好ましくは０～４の整数、さらに好ましくは０～３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、ｎＡ７は０～５の数である。＊は結合部位を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、ＲＡ６及びＲＡ７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基である。ｎＡ８は１～８の整数である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－６）中のＲＡ６及びＲＡ７が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
　上記一般式（Ａ－６）中のｎＡ８は、１～８の整数であり、好ましくは１～５の整数、より好ましくは１～３の整数、さらに好ましくは１である。ｎＡ８が２以上の整数である場合、複数のＲＡ６同士又は複数のＲＡ７同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、ＲＡ８は、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、炭素数６～１０のアリールチオ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、水酸基又はメルカプト基であり、ｎＡ９は０～３の整数である。ＲＡ９～ＲＡ１１は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基である。ＲＡ１２は、各々独立に、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、炭素数６～１０のアリールチオ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基又はメルカプト基である。ｎＡ１０は、各々独立に、０～４の整数であり、ｎＡ１１は、０．９５～１０．０の数値である。＊は結合部位を表す。）
　上記一般式（Ａ－７）中のＲＡ８で表される炭素数１～１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
　ＲＡ８で表される炭素数１～１０のアルキルオキシ基及び炭素数１～１０のアルキルチオ基に含まれるアルキル基としては、上記炭素数１～１０のアルキル基と同じものが挙げられる。
　ＲＡ８で表される炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　ＲＡ８で表される炭素数６～１０のアリールオキシ基及び炭素数６～１０のアリールチオ基に含まれるアリール基としては、上記炭素数６～１０のアリール基と同じものが挙げられる。
　ＲＡ８で表される炭素数３～１０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等が挙げられる。
　上記一般式（Ａ－７）中のｎＡ９が１～３の整数である場合、ＲＡ８は、溶剤溶解性及び反応性の観点から、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましい。
　ＲＡ９～ＲＡ１１で表される炭素数１～１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。これらの中でも、ＲＡ９～ＲＡ１１は、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　上記一般式（Ａ－７）中のｎＡ９は、０～３の整数であり、ｎＡ９が２又は３である場合、複数のＲＡ８同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　以上の中でも、上記一般式（Ａ－７）で表される２価の有機基は、他の樹脂との相容性、溶剤溶解性、誘電特性、導体との接着性及び製造容易性の観点から、ｎＡ９が０であり、ＲＡ９～ＲＡ１１がメチル基である、２価の有機基であることが好ましい。
　上記一般式（Ａ－７）中、複数のＲＡ８同士、複数のＲＡ１２同士、複数のｎＡ９同士、複数のｎＡ１０同士は、各々について、同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、ｎＡ１１が１を超える場合、複数のＲＡ９同士、複数のＲＡ１０同士及び複数のＲＡ１１同士は、各々について、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記一般式（Ａ－７）中のＲＡ１２が表す炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、炭素数６～１０のアリールチオ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基についての説明は、上記ＲＡ８が表す炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数６～１０のアリールオキシ基、炭素数６～１０のアリールチオ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基についての説明と同じである。
　これらの中でも、ＲＡ１２は、他の樹脂との相容性、溶剤溶解性、誘電特性、導体との接着性及び製造容易性の観点から、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、炭素数６～１０のアリール基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましい。
　上記一般式（Ａ－７）中のｎＡ１０は、０～４の整数であり、他の樹脂との相容性、溶剤溶解性、誘電特性、導体との接着性及び製造容易性の観点から、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０又は２である。
　なお、ｎＡ１０が１以上であることによって、ベンゼン環とＮ－置換マレイミド基とがねじれた配座を有するものになり、分子間のスタッキング抑制によって溶剤溶解性がより向上する傾向にある。同様の観点から、ｎＡ１０が１以上である場合、ＲＡ１２の置換位置は、Ｎ－置換マレイミド基に対してオルト位であることが好ましい。
　上記一般式（Ａ－７）中のｎＡ１１は、他の樹脂との相容性、溶剤溶解性、溶融粘度、ハンドリング性及び耐熱性の観点から、好ましくは０．９８～８．０、より好ましくは１．０～７．０、さらに好ましくは１．１～６．０である。
　上記一般式（Ａ－７）で表される２価の有機基は、下記一般式（Ａ－７－１）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－７－２）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－７－３）で表される２価の有機基、下記一般式（Ａ－７－４）で表される２価の有機基等が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、ｎＡ１１は、上記一般式（Ａ－７）中のものと同じである。＊は結合部位を表す。）
　以上の一般式（Ａ－１）で表されるマレイミド樹脂の中でも、ＸＡ１として、上記一般式（Ａ－３）で表される２価の有機基を有するマレイミド樹脂、ＸＡ１として、上記一般式（Ａ－７）で表される２価の有機基を有するマレイミド樹脂が好ましい。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）としては、例えば、芳香族ビスマレイミド樹脂、芳香族ポリマレイミド樹脂、脂肪族マレイミド樹脂等が挙げられ、これらの中でも、芳香族ビスマレイミド樹脂が好ましい。
　マレイミド樹脂（ＡＸ）の具体例としては、Ｎ，Ｎ’－エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，３－フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（２－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（４－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４－マレイミドフェニル）スルホン、ビス（４－マレイミドフェニル）スルフィド、ビス（４－マレイミドフェニル）ケトン、ビス（４－マレイミドシクロヘキシル）メタン、１，４－ビス（４－マレイミドフェニル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、１，１－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，１－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、４，４－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、４，４－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス（４－マレイミドフェニル）ジスルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド、インダン骨格を有する芳香族ビスマレイミド樹脂、ビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、インダン骨格を有する芳香族ビスマレイミド樹脂が好ましい。
（マレイミド樹脂誘導体（ＡＹ））
　マレイミド樹脂誘導体（ＡＹ）としては、上記したマレイミド樹脂（ＡＸ）由来の構造単位とジアミン化合物由来の構造単位とを含有するアミノマレイミド樹脂が好ましい。
　アミノマレイミド樹脂が含有するマレイミド樹脂（ＡＸ）由来の構造単位としては、例えば、マレイミド樹脂（ＡＸ）が有するＮ－置換マレイミド基のうち、少なくとも１つのＮ－置換マレイミド基が、ジアミン化合物が有するアミノ基とマイケル付加反応してなる構造単位が挙げられる。
　アミノマレイミド樹脂中に含まれるマレイミド樹脂（ＡＸ）由来の構造単位は、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
　アミノマレイミド樹脂が含有するジアミン化合物由来の構造単位としては、例えば、ジアミン化合物が有する２個のアミノ基のうち、一方又は両方のアミノ基が、マレイミド樹脂（ＡＸ）が有するＮ－置換マレイミド基とマイケル付加反応してなる構造単位が挙げられる。
　アミノマレイミド樹脂中に含まれるジアミン化合物由来の構造単位は、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
　ジアミン化合物としては、例えば、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルケトン、４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジヒドロキシベンジジン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、１，３－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、１，４－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、３，３’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン等の芳香族ジアミン化合物；第１級アミノ基を２個有するシリコーン化合物などが挙げられる。
　なお、本明細書中、「芳香族ジアミン化合物」とは、芳香環に直接結合するアミノ基を２個有する化合物を意味する。
（（Ａ）マレイミド系樹脂の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物中における（Ａ）マレイミド系樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～９０質量％、より好ましくは１５～８５質量％、さらに好ましくは２０～８０質量％である。
　（Ａ）マレイミド系樹脂の含有量が上記下限値以上であると、耐熱性、成形性、加工性及び導体接着性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ａ）マレイミド系樹脂の含有量が上記上限値以下であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。
　ここで、本明細書において、「樹脂成分」とは、樹脂及び硬化反応によって樹脂を形成する化合物を意味する。
　例えば、本実施形態の樹脂組成物においては、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分は樹脂成分に相当する。
　本実施形態の樹脂組成物が、任意成分として、上記成分以外に樹脂又は硬化反応によって樹脂を形成する化合物を含有する場合、これらの任意成分も樹脂成分に含まれる。
＜（Ｂ）ビニルベンジル基を有する化合物＞
　（Ｂ）ビニルベンジル基を有する化合物（以下、「（Ｂ）ビニルベンジル化合物」ともいう）は、（Ｂ１）酸素原子に結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物、及び（Ｂ２）炭素原子に結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物からなる群から選択される１種以上を含有する。
　（Ｂ）ビニルベンジル化合物が有する反応性基であるビニル基は、（Ａ）成分が有するＮ－置換マレイミド基よりも極性が低い。そのため、（Ｂ）ビニルベンジル化合物を含有する本実施形態の樹脂組成物は、優れた誘電特性を発現することができる。
　（Ｂ）成分は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　（Ｂ）成分が有するビニルベンジル基は、ｏ－ビニルベンジル基、ｍ－ビニルベンジル基又はｐ－ビニルベンジル基のいずれであってもよいが、誘電特性の観点から、ｐ－ビニルベンジル基が好ましい。
　（Ｂ）成分が有する全ビニルベンジル基中、ｐ－ビニルベンジル基の含有量は、特に限定されないが、低誘電正接性の観点から、好ましくは１０～１００質量％、より好ましくは１５～９５質量％、さらに好ましくは２０～９０質量％、特に好ましくは２５～８５質量％である。
（（Ｂ１）酸素原子に結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物）
　（Ｂ１）成分は、酸素原子に直接結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物であれば特に限定されない。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｂ）成分として、（Ｂ１）成分を含有することによって、優れた誘電特性が得られると共に、硬化性を向上させることができる。
　（Ｂ１）成分が１分子中に有する酸素原子に結合するビニルベンジル基の数は、３個以上であり、溶剤溶解性の観点から、好ましくは５０個以下、より好ましくは３０個以下である。
　（Ｂ１）成分の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、成形性及び取り扱い性の観点から、好ましくは３００～５０，０００、より好ましくは５００～３０，０００、さらに好ましくは１，０００～１０，０００である。
　（Ｂ）成分は（Ｂ１）成分を含有し、（Ｂ１）成分は、硬化性、成形性及び取り扱い性の観点から、下記一般式（Ｂ１－１）で表される構造単位を含む化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（Ｂ１）成分が有する酸素原子に結合するビニルベンジル基は、すべて上記一般式（Ｂ１－１）で表される構造単位に含まれるものであることが好ましい。
　上記一般式（Ｂ１－１）で表される構造単位を含む（Ｂ１）成分は、下記一般式（Ｂ１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、ＸＢ１は、各々独立に、２価の炭化水素基であり、ｎＢ１は、１～５の整数である。）
　上記一般式（Ｂ１－２）中のＸＢ１が表す２価の炭化水素基としては、例えば、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、炭素数５～１２の２価の脂環式炭化水素基、炭素数６～１２のアリ－レン基、これらを組み合わせた２価の基等が挙げられる。
　炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
　炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
　炭素数５～１２の２価の脂環式炭化水素基としては、ノルボルナン、デカリン、ビシクロウンデカン、飽和ジシクロペンタジエン等の脂環式炭化水素化合物から、異なる２個の炭素原子に結合する２個の水素原子が失われて生ずる２価の基が挙げられる。
　炭素数６～１２のアリ－レン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
　ＸＢ１は、炭素数１～５のアルキレン基と炭素数６～１２のアリ－レン基とを組み合わせた基であることが好ましく、下記一般式（Ｂ１－２－１）で表される２価の基がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式中、ＸＢ２は、各々独立に、炭素数１～５のアルキレン基であり、ＡｒＢ１は、炭素数６～１２のアリ－レン基である。＊は結合部位を表す。）
　ＸＢ２が表す炭素数１～５のアルキレン基は、上記で挙げたものの中でも、メチレン基が好ましい。
　ＡｒＢ１が表す炭素数６～１２のアリ－レン基は、上記で挙げたものの中でも、フェニレン基、ビフェニレン基が好ましい。また、フェニレン基は１，４－フェニレン基が好ましく、ビフェニレン基は４，４’－ビフェニレン基が好ましい。
　上記一般式（Ｂ１－２）中のｎＢ１は、１～５０の整数であり、好ましくは１～３０の整数、より好ましくは１～２０の整数である。
（（Ｂ２）炭素原子に結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物）
　（Ｂ２）成分は、炭素原子に直接結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物であれば特に限定されない。
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ｂ）成分として、（Ｂ２）成分を含有することによって、特に優れた誘電特性が得られる。
　（Ｂ２）成分が１分子中に有する炭素原子に結合するビニルベンジル基の数は、１個以上であればよいが、好ましくは２～４個、より好ましくは２個又は３個である。
　（Ｂ２）成分の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、成形性及び取り扱い性の観点から、好ましくは２００～８００、より好ましくは２５０～７５０、さらに好ましくは３００～７００である。
　（Ｂ）成分は（Ｂ２）成分を含有し、（Ｂ２）成分は、芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造を含む化合物であることが好ましい。
　（Ｂ２）成分が有する芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造としては、例えば、フルオレン環、インデン環、インダン環、フェナントレン環、アセナフチレン環等が挙げられる。これらの中でも、誘電特性の観点から、フルオレン環、インデン環が好ましい。
　フルオレン環を含む（Ｂ２）成分としては、誘電特性の観点から、下記一般式（Ｂ２－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式中、ＸＢ３は、炭素数１～１０のアルキレン基であり、ＲＢ１は、水素原子又はビニルベンジル基である。）
　上記一般式（Ｂ２－１）中のＸＢ３が表す炭素数１～１０のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基、１，６－ヘキサメチレン基等が挙げられる。
　インデン環を含む（Ｂ２）成分としては、誘電特性の観点から、下記一般式（Ｂ２－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、ＲＢ２は、各々独立に、ビニルベンジル基であり、ｎｂ２は、１～３の整数である。）
　上記一般式（Ｂ２－２）で表される化合物は、ビニルベンジル基を１個有する化合物、ビニルベンジル基を２個有する化合物及びビニルベンジル基を３個有する化合物のいずれあってもよく、これらの混合物であってもよい。混合物である場合、上記一般式（Ｂ２－２）で表される化合物１分子が有するビニルベンジル基の平均個数は、好ましくは１．４～２．８個、より好ましくは１．６～２．７個、さらに好ましくは１．８～２．６個である。
　（Ｂ）成分は、市販品を用いてもよいし、公知の方法によって合成したものを用いてもよい。
　（Ｂ）成分を合成する方法としては、例えば、ビニルベンジル基を導入するベース化合物と、ハロゲン化メチル基を有するスチレンとを、塩基性化合物の存在下で反応させる方法が挙げられる。上記ベース化合物としては、例えば、フェノール性水酸基を有する化合物；フルオレン、インデン、インダン、フェナントレン、アセナフチレン等の芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造を有する化合物などが挙げられる。
　ハロゲン化メチル基を有するスチレンとしては、例えば、ｏ－クロロメチルスチレン、ｍ－クロロメチルスチレン、ｐ－クロロメチルスチレン、これらの混合物等が挙げられる。
　塩基性化合物としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
　上記反応の際には、相間移動触媒を用いてもよい。相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
　反応は、加熱及び撹拌下で行うことが好ましく、得られた生成物は、必要に応じて、濃縮、再沈殿、洗浄等の公知の方法によって精製してもよい。
　（Ｂ）成分中における（Ｂ１）成分及び（Ｂ２）成分からなる群から選択される１種以上の合計含有量は、特に限定されないが、誘電特性の観点から、（Ｂ）成分の総量基準で、好ましくは８０～１００質量％、より好ましくは９０～１００質量％、さらに好ましくは９５～１００質量％である。
（（Ｂ）ビニルベンジル化合物の含有量）
　本実施形態の樹脂組成物中における（Ｂ）ビニルベンジル化合物の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～９０質量％、より好ましくは１５～８５質量％、さらに好ましくは２０～８０質量％である。
　（Ｂ）ビニルベンジル化合物の含有量が上記下限値以上であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｂ）ビニルベンジル化合物の含有量が上記上限値以下であると、導体密着性がより良好になり易い傾向にある。
　本実施形態の樹脂組成物中における（Ａ）成分に由来するＮ－置換マレイミド基と、（Ｂ）成分に由来するビニル基と、の含有量比〔Ｎ－置換マレイミド基／ビニル基〕は、特に限定されないが、誘電特性、硬化性、成形性及び導体接着性の観点から、モル基準で、好ましくは０．０５～５、より好ましくは０．１０～３、さらに好ましくは０．１５～１．２である。
　また、含有量比〔Ｎ－置換マレイミド基／ビニル基〕は、誘電特性の観点から、モル基準で、１．０以下であってもよく、０．６以下であってもよく、０．４以下であってもよく、０．３以下であってもよい。
＜その他の成分＞
　本実施形態の樹脂組成物は、必要に応じて、上記各成分以外のその他の成分を含有していてもよく、含有していなくてもよい。
　その他の成分としては、例えば、エラストマー、無機充填材、硬化促進剤、有機溶媒、その他の添加剤等が挙げられる。
　その他の成分は、各々について、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
（エラストマー）
　エラストマーとしては、例えば、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマー、これらの誘導体等が挙げられる。
（無機充填材）
　無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。
（硬化促進剤）
　硬化促進剤としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸性触媒；トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン等のアミン化合物；メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と２－エチル－４－メチルイミダゾールの付加反応物等のイソシアネートマスクイミダゾール化合物；第３級アミン化合物；第４級アンモニウム化合物；トリフェニルホスフィン等のリン系化合物；ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等の有機過酸化物；マンガン、コバルト、亜鉛等のカルボン酸塩などが挙げられる。
（有機溶剤）
　有機溶剤としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶剤；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶剤；γ－ブチロラクトン等のエステル系溶剤などが挙げられる。
（その他の添加剤）
　その他の添加剤としては、例えば、難燃剤、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤、滑剤等が挙げられる。
＜樹脂組成物の製造方法＞
　本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、必要に応じて併用されるその他の成分等を公知の方法で混合することで製造することができる。この際、各成分は撹拌しながら溶解又は分散させてもよい。混合順序、温度、時間等の条件は、特に限定されず、原料の種類等に応じて任意に設定すればよい。
＜硬化物の比誘電率（Ｄｋ）＞
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物の１０ＧＨｚにおける比誘電率（Ｄｋ）は、特に限定されないが、好ましくは３．０以下、より好ましくは２．８以下、さらに好ましくは２．７以下である。上記比誘電率（Ｄｋ）は小さい程好ましく、その下限値に特に制限はないが、他の物性とのバランスを考慮して、例えば、２．３以上であってもよく、２．４以上であってもよい。
　上記の比誘電率（Ｄｋ）は、空洞共振器摂動法に準拠した値であり、より詳細には、実施例に記載する方法によって測定された値である。
＜硬化物の誘電正接（Ｄｆ）＞
　本実施形態の樹脂組成物の硬化物の１０ＧＨｚにおける誘電正接（Ｄｆ）は、特に限定されないが、好ましくは０．００８０以下、より好ましくは０．００７０以下、さらに好ましくは０．００６０以下である。上記誘電正接（Ｄｆ）は小さい程好ましく、その下限値に特に制限はないが、他の物性とのバランスを考慮して、例えば、０．００１０以上であってもよく、０．００１５以上であってもよい。
　上記の誘電正接（Ｄｆ）は、空洞共振器摂動法に準拠した値であり、より詳細には、実施例に記載する方法によって測定された値である。
［プリプレグ］
　本実施形態のプリプレグは、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグである。
　本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物と、シート状繊維基材と、を含有するものである。
　本実施形態のプリプレグが含有するシート状繊維基材としては、例えば、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている公知のシート状繊維基材を使用することができる。
　シート状繊維基材の材質としては、例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｓガラス、Ｑガラス等の無機物繊維；ポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維；これらの混合物などが挙げられる。これらのシート状繊維基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。
　本実施形態のプリプレグは、例えば、本実施形態の樹脂組成物を、シート状繊維基材に含浸又は塗布してから、加熱乾燥してＢ－ステージ化することによって製造することができる。
　加熱乾燥の温度及び時間は、特に限定されないが、生産性及び本実施形態の樹脂組成物を適度にＢ－ステージ化させるという観点から、例えば、５０～２００℃、１～３０分間とすることができる。
　本実施形態のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分濃度は、特に限定されないが、積層板とした際に、より良好な成形性が得られ易いという観点から、好ましくは２０～９０質量％、より好ましくは２５～８０質量％、さらに好ましくは３０～７５質量％である。
［樹脂フィルム］
　本実施形態の樹脂フィルムは、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルムである。
　本実施形態の樹脂フィルムは、例えば、有機溶媒を含有する本実施形態の樹脂組成物、つまり樹脂ワニスを支持体に塗布してから、加熱乾燥させることによって製造することができる。
　支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属箔、離型紙等が挙げられる。
　加熱乾燥の温度及び時間は、特に限定されないが、生産性及び本実施形態の樹脂組成物を適度にＢ－ステージ化させるという観点から、５０～２００℃、１～３０分間とすることができる。
　本実施形態の樹脂フィルムは、プリント配線板を製造する場合において、絶縁層を形成するために用いられることが好ましい。
［積層板］
　本実施形態の積層板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板である。
　なお、金属箔を有する積層板は、金属張積層板と称されることもある。
　金属箔の金属としては、特に限定されず、例えば、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、これらの金属元素を１種以上含有する合金等が挙げられる。
　本実施形態の積層板は、例えば、本実施形態のプリプレグの片面又は両面に金属箔を配置してから、加熱加圧成形することによって製造することができる。
　通常、この加熱加圧成形によって、Ｂ－ステージ化されたプリプレグを硬化させて本実施形態の積層板が得られる。
　加熱加圧成形する際、プリプレグは１枚のみを用いてもよいし、２枚以上のプリプレグを積層させてもよい。
　加熱加圧成形は、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用することができる。
　加熱加圧成形の条件は、特に限定されないが、例えば、温度１００～３００℃、時間１０～３００分間、圧力１．５～５ＭＰａとすることができる。
［プリント配線板］
　本実施形態のプリント配線板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板である。
　本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態のプリプレグの硬化物、本実施形態の樹脂フィルムの硬化物及び積層板からなる群から選択される１種以上に対して、公知の方法によって、導体回路形成を行うことによって製造することができる。また、さらに必要に応じて多層化接着加工を施すことによって多層プリント配線板を製造することもできる。導体回路は、例えば、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等を適宜施すことで形成することができる。
［半導体パッケージ］
　本実施形態の第一態様の半導体パッケージは、本実施形態のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージである。
　本実施形態の第一態様の半導体パッケージは、例えば、本実施形態のプリント配線板に、公知の方法によって、半導体素子、メモリ等を搭載することによって製造することができる。
　本実施形態の第二態様の半導体パッケージは、半導体素子と、該半導体素子を封止する本実施形態の樹脂組成物の硬化物と、を有する半導体パッケージである。
　本実施形態の第二態様の半導体パッケージは、例えば、本実施形態の樹脂組成物によって、プリント配線板に搭載された半導体素子の少なくとも一部を覆い、該樹脂組成物を硬化させる方法によって製造することができる。
　以下、実施例を挙げて、本実施形態を具体的に説明する。ただし、本実施形態は以下の実施例に限定されるものではない。
　なお、各例において、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は以下の手順で測定した。
（重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定方法）
　重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）はゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン：ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ（Ｔｙｐｅ；Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－２０、Ｆ－８０）［東ソー株式会社製、商品名］を用いて３次式で近似した。ＧＰＣの測定条件を、以下に示す。
　装置：高速ＧＰＣ装置　ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ
　検出器：紫外吸光検出器　ＵＶ－８３２０［東ソー株式会社製］
　カラム：ガードカラム；ＴＳＫｇeｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ）－Ｍ＋カラム；ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ　ＨＺ－Ｍ（２本）、リファレンスカラム；ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨ－ＲＣ（２本）（すべて東ソー株式会社製、商品名）
　カラムサイズ：４．６×２０ｍｍ（ガードカラム）、４．６×１５０ｍｍ（カラム）、６．０×１５０ｍｍ（リファレンスカラム）
溶離液：テトラヒドロフラン
試料濃度：１０ｍｇ／１ｍＬ
注入量：２０μＬ又は２μＬ
流量：０．３５ｍＬ／分
測定温度：４０℃
［ビニルベンジル化合物の製造］
製造例１～３
（ビニルベンジル化合物１～３の製造）
　撹拌装置、温度計、還流管及びエアポンプを備えた５００ｍＬの容積の反応容器に、表１に記載の量のベース化合物、クロロメチルスチレン、相間移動触媒、純水、重合禁止剤、溶媒を仕込み、流量５０ｍｌ／分で空気を吹き込みながら、４０℃で加熱撹拌した。
　次いで、温度を７０℃に保ちながら、表１に示す量の塩基性化合物を２０分間で滴下し、更に７０℃で４時間撹拌した。なお反応中は空気の吹込みを継続させた。室温（２５℃）に冷却し１０％塩酸水溶液で中和した後、有機層を純水で３回洗浄した。その後、有機層をメタノールに沈殿させ目的のビニルベンジル化合物１～３を得た。ビニルベンジル化合物１～３は、赤外吸収（ＩＲ）スペクトル分析によって、ベース化合物が有するフェノール性水酸基が、実質的に全てビニルベンジルエーテル基に置換された構造を有し、（Ｂ１）成分に相当することが確認された。
製造例４～５
（ビニルベンジル化合物４及び５の製造）
　撹拌装置、温度計、還流管及び窒素吹き込み口を備えた５００ｍＬの容積の反応容器に、表１に記載の量のベース化合物、クロロメチルスチレン、相間移動触媒、重合禁止剤、溶媒を仕込み、流量５０ｍｌ／分で窒素を吹き込みながら、４０℃で加熱撹拌した。
　次いで、表１に示す量の塩基性化合物を２０分間で滴下し、更に６０℃で９時間撹拌した。なお反応中は窒素の吹込みを継続させた。室温（２５℃）に冷却し１０％塩酸水溶液で中和した後、純水で２回洗浄し、トルエンを減圧留去後、得られた粘稠液体をメタノールで洗浄した後に真空乾燥することでビニルベンジル化合物４及び５を得た。ビニルベンジル化合物４及び５は、１Ｈ－ＮＭＲ分析によって、下記式（Ｂ２－３）で表されるインデンの１位の炭素原子に直接結合する２個の水素原子が実質的に全てビニルベンジル基に置換された構造を有し、（Ｂ２）成分に相当することが確認された。また、ＧＰＣ分析によって、ビニルベンジル化合物４及び５は、ビニルベンジル基が２個導入されたものと、３個導入されたものとの混合物であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　ビニルベンジル化合物１～５の重量平均分子量（Ｍｗ）を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　表１に記載の化合物の詳細は以下の通りである。
（ベース化合物）
　・Ｊ－ＤＰＰ－１１５：ジシクロペンタジエン骨格を有するフェノール樹脂、ＪＦＥケミカル株式会社製、水酸基当量１７７～１８２ｇ／ｅｑ
　・ＭＥＨＣ－７８５１ＳＳ：ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、明和化成株式会社製、重量平均分子量（Ｍｗ）１，０００、数平均分子量（Ｍｎ）７００、水酸基当量２０１～２２０ｇ／ｅｑ
　・ＭＥＨＣ－７８５１Ｍ：ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、明和化成株式会社製、重量平均分子量（Ｍｗ）１，５００、数平均分子量（Ｍｎ）９００、水酸基当量２０１～２２０ｇ／ｅｑ
（クロロメチルスチレン）
　・ＣＭＳ：Ｌｉｎｃｈｕａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製、ｏ体とｐ体の混合物、ｏ体含有量が１７質量％、ｐ体含有量が８３質量％
　・ＣＭＳ－Ｐ：ＡＧＣセイミケミカル株式会社製、ｍ体とｐ体の混合物、ｍ体含有量が５０質量％、ｐ体含有量が５０質量％
（相間移動触媒）
　・臭化テトラブチルホスホニウム：関東化学株式会社製
　・臭化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム：関東化学株式会社製
（塩基性化合物）
　・水酸化ナトリウム：関東化学株式会社製、濃度４８質量％の水溶液
［樹脂組成物の製造］
実施例１～６、比較例１～２
　表２に記載の各成分を、粉末の状態で混合又はトルエン及びメチルエチルケトンと共に表２に記載の配合量に従って配合し、２５℃で撹拌及び混合して、固形分濃度が約６０質量％の樹脂組成物を調製した。なお、表２中、各成分の配合量の単位は質量部であり、溶液の場合は、固形分換算の質量部を意味する。
　各例で得た樹脂組成物を、厚さ３８μｍのＰＥＴフィルム（帝人株式会社製、商品名：Ｇ２０００）に塗工した後、１４０℃で５分間加熱乾燥することによって、Ｂ－ステージ状態の樹脂フィルムを作製した。この樹脂フィルムをＰＥＴフィルムから剥離した後、粉砕することによって樹脂粉末とした。次いで、厚さ１ｍｍ×長さ５０ｍｍ×幅３０ｍｍのサイズに型抜きしたテフロン（登録商標）シートに上記の樹脂粉末を投入し、その上下に、厚さ１８μｍのロープロファイル銅箔（三井金属鉱業株式会社製、商品名：ＳＩ－ＶＳＰ）を、Ｓ面が投入した樹脂粉末に接する状態で配置した。続いて、温度１５０℃、圧力１．５～２．０ＭＰａ、時間１２０分間の条件で真空加熱加圧成形し、更に温度１８０℃、３００分間の条件で加熱成形することによって樹脂組成物を硬化させた。その後、両面の銅箔を引きはがすことによって、樹脂板（樹脂板の厚さ：１ｍｍ）を得た。
［評価方法及び測定方法］
　上記実施例及び比較例で得られた樹脂板を用いて、下記方法に従って各測定及び評価を行った。結果を表２に示す。
（成形性の評価）
　各例で得た樹脂板の外観を目視にて確認し、下記基準で評価した。
　Ａ：樹脂板の表面にボイドが無く、切断加工が可能である。
　Ｃ：樹脂板の表面にボイドが有り、切断加工が不可である。
（比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）の測定方法）
　各例で得た樹脂板を切断することによって１ｍｍ×５０ｍｍの試験片を作製した。次いで、空洞共振器摂動法に準拠して、雰囲気温度２５℃にて１０ＧＨｚ帯で、上記試験片の比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）を測定した。但し、比較例１の樹脂組成物は、成形性に劣り、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）を測定するための試験片を作製できなかったため「測定不可」とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　なお、表２における各材料は、以下のとおりである。
［（Ａ）成分］
・マレイミド樹脂１：ビス（４－マレイミドフェニル）メタン
・マレイミド樹脂２：インダン環を含む芳香族ビスマレイミド樹脂
［（Ｂ）成分］
・ビニルベンジル化合物１～５：製造例１～５で得られたビニルベンジル化合物１～５
　表２に示された結果から、本実施形態の実施例１～６の樹脂組成物は、いずれも良好な成形性を有しながらも、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、優れた誘電特性を有していることが分かる。
　一方、（Ｂ）成分を含有しない比較例１の樹脂組成物は成形性に劣っていた。また、（Ｂ）成分を含有しない比較例２の樹脂組成物は、誘電特性に劣っていた。
　特に、同一の（Ａ）成分を用いた実施例２～６と比較例２とを対比すると、実施例２～６の樹脂組成物は、比較例２の樹脂組成物よりも、誘電正接（Ｄｆ）が大幅に低減しており、その低減量は、（Ｂ）成分の配合量から予測される範囲を超える顕著なものであることが分かる。
　本実施形態の樹脂組成物は、誘電特性に優れるものであるため、該樹脂組成物を用いて得られるプリプレグ、積層板、プリント配線板、半導体パッケージ等は、特に高周波信号を扱う電子部品用途に好適である。

Claims (12)

  1. 　（Ａ）Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、
    　（Ｂ）ビニルベンジル基を有する化合物と、を含有し、
    　前記（Ｂ）成分が、（Ｂ１）酸素原子に結合するビニルベンジル基を３個以上有する化合物、及び（Ｂ２）炭素原子に結合するビニルベンジル基を１個以上有する化合物からなる群から選択される１種以上を含有する、樹脂組成物。
  2. 　前記（Ｂ）成分が、前記（Ｂ１）成分を含有し、
    　前記（Ｂ１）成分が、下記一般式（Ｂ－１）で表される構造単位を含む化合物である、請求項１に記載の樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  3. 　前記（Ｂ）成分が、前記（Ｂ２）成分を含有し、
    　前記（Ｂ２）成分が、芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造を含む化合物である、請求項１に記載の樹脂組成物。
  4. 　前記芳香族環と非芳香族環とを含む縮合多環構造が、インデン環である、請求項３に記載の樹脂組成物。
  5. 　前記（Ａ）成分が、Ｎ－置換マレイミド基を２個有する芳香族ビスマレイミド樹脂である、請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  6. 　前記（Ａ）成分に由来するＮ－置換マレイミド基と、前記（Ｂ）成分に由来するビニル基と、の含有量比〔Ｎ－置換マレイミド基／ビニル基〕が、モル基準で、０．０５～５である、請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
  7. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有するプリプレグ。
  8. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
  9. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルム。
  10. 　請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
  11. 　請求項１０に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
  12. 　半導体素子と、該半導体素子を封止する請求項１～４のいずれか１項に記載の樹脂組成物の硬化物と、を有する半導体パッケージ。
PCT/JP2023/018197 2022-05-19 2023-05-16 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ Ceased WO2023224021A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202380037500.XA CN119137167A (zh) 2022-05-19 2023-05-16 树脂组合物、预浸料、层叠板、树脂膜、印刷线路板以及半导体封装体
KR1020247035294A KR20250009960A (ko) 2022-05-19 2023-05-16 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 수지 필름, 프린트 배선판 및 반도체 패키지
US18/859,264 US20250326929A1 (en) 2022-05-19 2023-05-16 Resin composition, prepreg, laminate, resin film, printed wiring board and semiconductor package
JP2024521933A JPWO2023224021A1 (ja) 2022-05-19 2023-05-16
EP23807623.6A EP4527860A4 (en) 2022-05-19 2023-05-16 RESIN COMPOSITION, PREPREG, LAMINATE, RESIN FILM, PRINTED CIRCUIT BOARD AND SEMICONDUCTOR PACKAGE

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022-082081 2022-05-19
JP2022082081 2022-05-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023224021A1 true WO2023224021A1 (ja) 2023-11-23

Family

ID=88835526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2023/018197 Ceased WO2023224021A1 (ja) 2022-05-19 2023-05-16 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20250326929A1 (ja)
EP (1) EP4527860A4 (ja)
JP (1) JPWO2023224021A1 (ja)
KR (1) KR20250009960A (ja)
CN (1) CN119137167A (ja)
TW (1) TW202407038A (ja)
WO (1) WO2023224021A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2025197853A1 (ja) * 2024-03-22 2025-09-25 日本化薬株式会社 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、ワニスおよびその硬化物
WO2025262918A1 (ja) * 2024-06-21 2025-12-26 株式会社レゾナック アリールアルキル変性インデン組成物、硬化性樹脂材料、プリプレグ、樹脂フィルム、金属張積層板、プリント配線板、及び半導体パッケージ
WO2026028262A1 (ja) * 2024-07-29 2026-02-05 株式会社レゾナック 封止材用硬化性組成物及び封止材

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6465110A (en) * 1987-09-04 1989-03-10 Showa Highpolymer Curable resin composition
JP2003277440A (ja) * 2002-03-25 2003-10-02 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性ビニルベンジル化合物およびその製造方法
JP2003283076A (ja) * 2002-03-25 2003-10-03 Showa Highpolymer Co Ltd 高周波用基板
JP2003306591A (ja) * 2002-02-13 2003-10-31 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性樹脂組成物およびそれを用いた層間絶縁材料
JP2005325197A (ja) * 2004-05-13 2005-11-24 Showa Highpolymer Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、樹脂付き金属箔、基板
JP2007154200A (ja) * 2001-04-09 2007-06-21 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性ポリビニルベンジル化合物およびその製造方法
JP2015189926A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 新日鉄住金化学株式会社 硬化性樹脂組成物、その硬化物、複合材料
WO2019208129A1 (ja) * 2018-04-27 2019-10-31 三菱瓦斯化学株式会社 熱硬化性組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7514379B2 (en) * 2001-04-09 2009-04-07 Showa Highpolymer Co., Ltd. Curable polyvinyl benzyl compound and process for producing the same
JP5030297B2 (ja) 2007-05-18 2012-09-19 日本化薬株式会社 積層板用樹脂組成物、プリプレグ及び積層板
CN105713312B (zh) * 2014-12-05 2017-11-14 台光电子材料(昆山)有限公司 芳香族四官能乙烯苄基树脂组成物及其应用
CN112210210B (zh) * 2019-07-11 2023-04-25 台光电子材料(昆山)有限公司 一种树脂组合物及其制品
MX2023011318A (es) * 2021-03-31 2023-10-03 Huntsman Adv Mat Licensing Switzerland Gmbh Composicion de resina dielectrica baja y un articulo de fabricacion preparado a partir de la misma.

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6465110A (en) * 1987-09-04 1989-03-10 Showa Highpolymer Curable resin composition
JP2007154200A (ja) * 2001-04-09 2007-06-21 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性ポリビニルベンジル化合物およびその製造方法
JP2003306591A (ja) * 2002-02-13 2003-10-31 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性樹脂組成物およびそれを用いた層間絶縁材料
JP2003277440A (ja) * 2002-03-25 2003-10-02 Showa Highpolymer Co Ltd 硬化性ビニルベンジル化合物およびその製造方法
JP2003283076A (ja) * 2002-03-25 2003-10-03 Showa Highpolymer Co Ltd 高周波用基板
JP2005325197A (ja) * 2004-05-13 2005-11-24 Showa Highpolymer Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、樹脂付き金属箔、基板
JP2015189926A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 新日鉄住金化学株式会社 硬化性樹脂組成物、その硬化物、複合材料
WO2019208129A1 (ja) * 2018-04-27 2019-10-31 三菱瓦斯化学株式会社 熱硬化性組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート及びプリント配線板

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4527860A4 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2025197853A1 (ja) * 2024-03-22 2025-09-25 日本化薬株式会社 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物、ワニスおよびその硬化物
WO2025262918A1 (ja) * 2024-06-21 2025-12-26 株式会社レゾナック アリールアルキル変性インデン組成物、硬化性樹脂材料、プリプレグ、樹脂フィルム、金属張積層板、プリント配線板、及び半導体パッケージ
WO2025263368A1 (ja) * 2024-06-21 2025-12-26 株式会社レゾナック アリールアルキル変性インデン組成物、硬化性樹脂材料、プリプレグ、樹脂フィルム、金属張積層板、プリント配線板、及び半導体パッケージ
WO2026028262A1 (ja) * 2024-07-29 2026-02-05 株式会社レゾナック 封止材用硬化性組成物及び封止材

Also Published As

Publication number Publication date
EP4527860A1 (en) 2025-03-26
EP4527860A4 (en) 2025-08-20
KR20250009960A (ko) 2025-01-20
CN119137167A (zh) 2024-12-13
US20250326929A1 (en) 2025-10-23
JPWO2023224021A1 (ja) 2023-11-23
TW202407038A (zh) 2024-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI912356B (zh) 樹脂組成物、預浸體、附樹脂之薄膜、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及配線板
JP7501368B2 (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用多層プリント配線板
JP7484909B2 (ja) マレイミド樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
JP7631673B2 (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
WO2023224021A1 (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ
TW201934599A (zh) 樹脂組成物、預浸體、附樹脂之膜、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及配線板
JP7272068B2 (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
JP7806522B2 (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ
JP2024053355A (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板、及び半導体パッケージ
JP2020169276A (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
TW202502702A (zh) 化合物、樹脂組成物、預浸體、樹脂膜、覆金屬積層板、印刷線路板、及半導體封裝體
WO2024111380A1 (ja) 樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ
JP7552218B2 (ja) 樹脂組成物、樹脂付き金属箔、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
JP2024082850A (ja) 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂フィルム、積層板、プリント配線板、及び半導体パッケージ
JP2024084377A (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板、及び半導体パッケージ
JP2023013224A (ja) アンテナモジュール用積層板の製造方法、アンテナ装置の製造方法、アンテナモジュールの製造方法及び通信装置の製造方法
KR20230108278A (ko) 말레이미드 수지 조성물, 프리프레그, 수지 필름, 적층판, 프린트 배선판 및 반도체 패키지
JP2020169275A (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
JP2025094409A (ja) 樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ
JP2020169277A (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ
WO2024237106A1 (ja) 樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ
HK40114407A (zh) 树脂组合物、预浸料、层叠板、树脂膜、印刷线路板以及半导体封装体
WO2025089302A1 (ja) 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ
KR20240154549A (ko) 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 수지 필름, 프린트 배선판 및 반도체 패키지
JP2025015947A (ja) マレイミド樹脂組成物、プリプレグ、樹脂フィルム、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23807623

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2024521933

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 18859264

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202380037500.X

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023807623

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2023807623

Country of ref document: EP

Effective date: 20241219

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11202407433X

Country of ref document: SG

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 18859264

Country of ref document: US