WO2024128149A1

WO2024128149A1 - 硬化性樹脂組成物、これを含むシール剤、およびこれらの硬化物

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Publication number: WO2024128149A1
Application number: PCT/JP2023/043962
Authority: WO
Inventors: 樹小笠原; 琢仁西澤; 理之田中
Original assignee: ThreeBond Co Ltd
Current assignee: ThreeBond Co Ltd
Priority date: 2022-12-14
Filing date: 2023-12-08
Publication date: 2024-06-20
Anticipated expiration: 2025-06-14
Also published as: EP4636031A1; CN120322509A; JPWO2024128149A1; KR20250123761A

Abstract

少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物を得ることができる手段が提供される。（Ａ）～（Ｃ）成分を含む硬化性樹脂組成物。　（Ａ）成分：主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマー　（Ｂ）成分：有機亜鉛触媒　（Ｃ）成分：エポキシ基を有するシラン系カップリング剤

Description

硬化性樹脂組成物、これを含むシール剤、およびこれらの硬化物

　本発明は、不凍液（クーラント）に対して高い耐性を有する硬化物を得ることができる硬化性樹脂組成物、これを含むシール剤、およびこれらの硬化物に関する。

　特開２００８－２７４１１９号公報には不凍液（クーラント）に対して耐性を有する光硬化性の組成物が記載されている。しかしながら、光硬化性の組成物では、充填剤や色粉が含まれると組成物内部まで光エネルギーが到達せず内部が未硬化になる場合がある。また、特開２００８－２７４１１９号公報には被着体に対する接着性についての記載が無く、被着体からの剥離が生じればシール剤としての機能が失われる。

　従来は、少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物が得られる硬化性樹脂組成物を実現することが困難であった。

　本発明者らは、上記目的を達成するべく鋭意検討した結果、クーラントに対して高い耐性を有する硬化物を得ることができる、硬化性樹脂組成物に関する手法を発見し、本発明を完成するに至った。

　本発明の要旨を次に説明する。本発明は、例えば、下記の実施形態を含む。

　本発明の第一の実施形態は、（Ａ）～（Ｃ）成分を含む硬化性樹脂組成物である。

　（Ａ）成分：主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマー
　（Ｂ）成分：有機亜鉛触媒
　（Ｃ）成分：エポキシ基を有するシラン系カップリング剤。

　本発明の第二の実施形態は、前記（Ａ）成分の加水分解性シリル基が、ジアルコキシシリル基である第一の実施形態に記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第三の実施形態は、さらに、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を含む第一の実施形態または第二の実施形態に記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第四の実施形態は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記（Ｃ）成分を１～２０質量部含み、前記エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を５～２５質量部含む第三の実施形態に記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第五の実施形態は、さらに、充填剤を含む第一の実施形態～第四の実施形態のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第六の実施形態は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記充填剤を５０～１５０質量部含む第五の実施形態に記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第七の実施形態は、さらに、可塑剤を含む第一の実施形態～第六の実施形態のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第八の実施形態は、前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記可塑剤を１～３０質量部含む第七の実施形態に記載の硬化性樹脂組成物である。

　本発明の第九の実施形態は、第一の実施形態～第八の実施形態のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含むシール剤である。

　本発明の第十の実施形態は、第一の実施形態～第八の実施形態のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物または第九の実施形態に記載のシール剤を硬化してなる硬化物である。

　ただし、本発明は第一の実施形態～第十の実施形態のみに限定されない。上記では本発明の実施形態を例示したが、本発明の範囲は添付の特許請求の範囲によって解釈されるべきであることは明らかである。

　本発明の詳細を次に説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されず、特許請求の範囲内で種々改変することができる。また、本明細書に記載される実施の形態は、任意に組み合わせることにより、他の実施の形態とすることができる。

　なお、本明細書において、範囲を示す「Ｘ～Ｙ」は、数値（ＸおよびＹ）を下限値および上限値として含む意味で使用し、「Ｘ以上Ｙ以下」を意味する。本明細書において、特記しない限り、操作および物性等の測定は、室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で行う。本明細書において、「Ａおよび／またはＢ」は、Ａ、Ｂの各々およびこれらの組み合わせを含むことを意味する。本明細書において、（メタ）アクリルとの語は、アクリルおよびメタクリルの両方を意味する。本明細書において、（メタ）アクリロイルとの語は、アクリロイルとメタクリロイルの両方を意味する。

　本発明の一態様は、（Ａ）～（Ｃ）成分を含む硬化性樹脂組成物に関する。

　本態様によれば、少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物が得られる硬化性樹脂組成物が提供されうる。

　（Ａ）成分は、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマーである。（Ａ）成分は、好ましくは、主鎖が主成分が（メタ）アクリルモノマーである単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマーであり、より好ましくは、主鎖が（メタ）アクリルモノマーのみの重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマーである。すなわち、（Ａ）成分は、（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体からなる部分構造を主骨格とし、加水分解性シリル基を１分子中に１つ以上有する重合体であり、好ましくは、単量体の主成分が（メタ）アクリルモノマーである（メタ）アクリル系重合体を主骨格とし、加水分解性シリル基を１分子中に１つ以上有する重合体（すなわち、主成分が（メタ）アクリルモノマーである単量体の重合体からなる部分構造を主骨格とし、加水分解性シリル基を１分子中に１つ以上有する重合体）であり、より好ましくは、（メタ）アクリルモノマーのみの重合体からなる部分構造を主骨格とし、加水分解性シリル基を１分子中に１つ以上有する重合体である。（Ａ）成分は１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。

　反応性を考慮すると、（Ａ）成分は、加水分解性シリル基を分子内に２つ以上有することが好ましい。すなわち、（Ａ）成分は、加水分解性シリル基を１分子中に２つ以上有することが好ましい。（Ａ）成分の分子内の加水分解性シリル基の数は、特に制限されない。（Ａ）成分は、加水分解性シリル基を分子内に１つまたは２つ有することが好ましく、加水分解性シリル基を分子内に２つ有することが特に好ましい。組成物の硬化性および硬化物の柔軟性の観点から、（Ａ）成分は、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に２つの加水分解性シリル基を有する、ポリマーであることが好ましい。同様の観点から、（Ａ）成分は、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に１つの加水分解性シリル基を有する、ポリマーと、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に２つの加水分解性シリル基を有する、ポリマーとの組み合わせであることも好ましい。（Ａ）成分は加水分解性シリル基を有し、加水分解性シリル基は分子の側鎖および／または末端のいずれに存在していても構わないが、ゴム弾性および柔軟性の点からは、少なくとも主鎖の末端に存在することが好ましく、主鎖の両末端に存在することが好ましい。なお、後述するように、（Ａ）成分では、主鎖と、加水分解性シリル基とは、連結基を介して結合していてもよい。

　加水分解性シリル基は、縮合反応を起こしてシロキサン結合を形成することにより架橋しうる基である。加水分解性シリル基とは、ケイ素原子に結合した１～３つの加水分解性基を有する官能基である。加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アシロキシ基、アミノ基、アミノオキシ基、オキシム基、アミド基等が挙げられる。加水分解性シリル基としては、例えば、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基等が挙げられる。本明細書において、アルコキシシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がアルコキシ基である加水分解性シリル基を表し、アルケニルオキシシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がアルケニルオキシ基である加水分解性シリル基を表し、アシロキシシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がアシロキシ基である加水分解性シリル基を表し、アミノシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がアミノ基である加水分解性シリル基を表し、アミノオキシシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がアミノオキシ基である加水分解性シリル基を表し、オキシムシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がオキシム基である加水分解性シリル基を表し、アミドシリル基とは、ケイ素原子に結合する加水分解性基がアミド基である加水分解性シリル基を表す。なかでも、取扱いが容易であるという理由から、アルコキシシリル基が好ましい。加水分解性シリル基は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。加水分解性シリル基は、上記で例示した加水分解性シリル基からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。なかでも、取扱いが容易であるという理由から、加水分解性シリル基は、アルコキシシリル基であることが好ましい。

　アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基としては、特に限定されないが、好ましくは炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルコキシ基などが挙げられる。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、上記で例示した官能基からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。なかでも、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、メトキシ基であることが特に好ましい。また、アルコキシシリル基のケイ素原子には、アルコキシ基以外の基が結合していてもよい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基としては、特に制限されないが、例えば、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリールアルキル基等が挙げられる。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基のうち、アルキル基としては、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。ただし、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルキル基はこれらに限定されない。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、上記で例示した官能基からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。なかでも、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、好ましくは炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基であり、特に好ましくはメチル基である。このようなアルコキシシリル基としては、特に制限されないが、例えば、ジアルコキシシリル基（例えば、アルキルジアルコキシシリル基など）、トリアルコキシシリル基等が挙げられ、より具体的には、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、メチルジメトキシシリル基（別名：ジメトキシメチルシリル基）、メチルジエトキシシリル基（別名：ジエトキシメチルシリル基）などが挙げられる。これらの中でも、ジアルコキシシリル基が好ましく、アルキルジアルコキシシリル基がより好ましく、ジメトキシメチルシリル基が特に好ましい。アルコキシシリル基は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。アルコキシシリル基は、上記で例示した官能基からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。反応性を考慮すると、（Ａ）成分の加水分解性シリル基はジアルコキシシリル基であることが好ましく、アルキルジアルコキシシリル基であることがより好ましく、ジメトキシメチルシリル基であることが特に好ましい。

　一実施形態において、（Ａ）成分は、分子内にジアルコキシシリル基を２つ有することが好ましく、分子内にアルキルジアルコキシシリル基を２つ有することがより好ましく、分子内にジメトキシメチルシリル基を２つ有することがさらに好ましい。

　（Ａ）成分において、主鎖（主骨格）と、加水分解性シリル基とは、直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。（Ａ）成分は、主鎖と、加水分解性シリル基との間に、これらと結合する連結基をさらに有していてもよく、加水分解性シリル基との間に、これらと結合する連結基を有しなくてもよい。連結基は、特に制限されないが、例えば、２価の基などが挙げられる。２価の連結基としては、特に制限されないが、例えば、アルキレン基、ヘテロアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、エーテル基、－Ｓ－基、－ＮＲ－基、カルボニル基、スルホニル基；これらの基からなる群から２種以上の基を選択し、これらの選択された基をそれぞれ１個以上組み合わせてなる基；などが挙げられる。ここで、Ｒは、水素原子または炭素原子数１～１０の炭化水素基である。

　（Ａ）成分の主骨格（主鎖）である（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体を構成する（メタ）アクリルモノマーとしては、特に限定されず、各種の（メタ）アクリルモノマーを用いることができる。本明細書において、（メタ）アクリルモノマーとは、アクリル基（アクリロイル基）（Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－）またはメタクリル基（メタクリロイル基）（Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ_３）－Ｃ（＝Ｏ）－）を有するモノマーの総称である。（メタ）アクリルモノマーは、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸－ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸－ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸－ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸－ｎ－ペンチル、（メタ）アクリル酸－ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸－ｎ－ヘプチル、（メタ）アクリル酸－ｎ－オクチル、（メタ）アクリル酸－２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸トルイル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸－２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸－３－メトキシブチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸２－アミノエチル、γ－（メタクリロイルオキシプロピル）トリメトキシシラン、（メタ）アクリル酸のエチレンオキサイド付加物、（メタ）アクリル酸トリフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２－トリフルオロメチルエチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチルエチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチル－２－パーフルオロブチルエチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロメチル、（メタ）アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロメチル－２－パーフルオロエチルメチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロヘキシルエチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロデシルエチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロヘキサデシルエチル等が挙げられるが、これらに限定されない。（メタ）アクリルモノマーを選択して重合させることができるが、（メタ）アクリロイル基以外の部分に炭化水素基を有する（メタ）アクリルモノマーを選択することが好ましい。（メタ）アクリルモノマーは、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。（メタ）アクリルモノマーは、上記で例示した（メタ）アクリルモノマーからなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、（メタ）アクリロイル基以外の部分に炭化水素基を有する（メタ）アクリルモノマーを含むことがより好ましい。なかでも、（メタ）アクリルモノマーは、（メタ）アクリロイル基以外の部分に炭化水素基を有する（メタ）アクリルモノマーであることが特に好ましい。

　主骨格（主鎖）の（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体において、（メタ）アクリルモノマー由来の構成単位の存在割合は、（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体を構成する構成単位の総モル量に対して、５０モル％以上であることが好ましく、７０モル％以上であることがより好ましく、９０モル％以上であることがさらに好ましく、１００モル％であることが特に好ましい（上限１００モル％）。「主成分が（メタ）アクリルモノマーである単量体の重合体」では、（メタ）アクリルモノマー由来の構成単位の存在割合は、重合体を構成する構成単位の総モル量に対して、５０モル％以上となる。

　主骨格（主鎖）の（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体を構成するための単量体は、（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体をさらに含んでいてもよい。すなわち、主骨格（主鎖）の（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体は、（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体由来の構成単位をさらに含んでいてもよい。（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体としては、特に制限されないが、例えば、アミド基を含有する単量体、アミノ基を含有する単量体、アクリロニトリル、スチレン、α－メチルスチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレンなどが挙げられる。アミド基を含有する単量体としては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。アミノ基を含有する単量体としては、特に制限されないが、例えば、アミノエチルビニルエーテルなどが挙げられる。

　（Ａ）成分として使用されるポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、特に制限されないが、好ましくは５００以上であり、より好ましくは３０００以上である。また、（Ａ）成分として使用されるポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、特に制限されないが、好ましくは１０万以下であり、より好ましくは５万以下である。数平均分子量が５００以上であると組成物の硬化物が有する弾性が発現されやすく、数平均分子量が１０万以下であると粘性が適切で組成物を塗出する際の糸引きを抑制することができる。（Ａ）成分として使用されるポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、特に制限されないが、好ましくは５００以上１０万以下であり、より好ましくは３０００以上５万以下である。（Ａ）成分として使用されるポリマーの数平均分子量は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定することができる。

　（Ａ）成分として使用されるポリマーの粘度は、硬化性樹脂組成物の粘度に影響があるため、塗布性を考慮すると２３～２５℃において１００～１０００Ｐａ・ｓであることが好ましい。すなわち、（Ａ）成分として使用されるポリマーの粘度は、２３℃以上２５℃以下において１００Ｐａ・ｓ以上１０００Ｐａ・ｓ以下であることが好ましい。（Ａ）成分として使用されるポリマーの粘度は、例えば、２３℃において１００Ｐａ・ｓ以上１０００Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、２３℃において２００Ｐａ・ｓ以上６００Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、２３℃において２５０Ｐａ・ｓ以上５００Ｐａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。（Ａ）成分として使用されるポリマーの粘度は、ＪＩＳ　Ｚ８８０３：２０１１　粘度測定方法に従い、Ｅ型粘度計により測定することができる。

　（Ａ）成分は種々の重合法により得ることができ、その方法は特に限定されないが、モノマーの汎用性および反応制御の容易性の点からラジカル重合法が好ましい。ラジカル重合の中でも制御ラジカル重合が好ましく、リビングラジカル重合がより好ましく、原子移動ラジカル重合が特に好ましい。また、主鎖である（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体に対して、加水分解性シリル基を導入する方法は、既に公知な方法を使用することができ、例えば、特開平０９－２７２７１４号公報（米国特許第５９８６０１４号明細書）や特開平１１－０４３５１２号公報などに記載の方法を使用することができる。

　（Ａ）成分は、市販品および／または合成品を使用してもよい。（Ａ）成分の具体例としては、株式会社カネカ製のＸＭＡＰシリーズ　ＳＡ１１０Ｓ、ＳＡ１００Ｓ、ＳＡ１２０Ｓ、ＯＲ１１０Ｓなどが挙げられるが、これらに限定されない。

　（Ｂ）成分は、有機亜鉛触媒である。（Ｂ）成分は、加水分解性シリル基を縮合反応させることができれば良い。（Ｂ）成分は１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。一実施形態において、硬化性樹脂組成物は、（Ｂ）成分と共に触媒を活性化させる成分をさらに含んでいても良い。

　有機亜鉛触媒は、特に制限されない。有機亜鉛触媒としては、例えば、有機亜鉛錯体などが挙げられる。有機亜鉛錯体の具体例としては、アクリル酸亜鉛、酢酸亜鉛、クエン酸亜鉛、サリチル酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、アジピン酸亜鉛、カルバミン酸亜鉛、亜鉛フタロシアニン、亜鉛チオラート、ステアリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、デカン酸亜鉛、酪酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、イソ酪酸亜鉛、安息香酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、２－エチルヘキサン酸亜鉛、亜鉛ヘキサシアノコバルテート錯体、１－メチルイミダゾール－ビス（２－ヘキサノエート）亜鉛錯体などが挙げられるが、これらに限定されない。（Ｂ）成分は、上記で例示した有機亜鉛錯体からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。

　（Ｂ）成分は、市販品および／または合成品を使用してもよい。（Ｂ）成分の商品（市販品）としては、Ｋｉｎｇ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製のＫ－ＫＡＴシリーズとして、６７０、ＸＫ－６４８、ＸＫ－６３５、ＸＫ－６１４、ＸＫ－６６１などが挙げられるが、（Ｂ）成分はこれらに限定されない。

　（Ｂ）成分の添加量は、特に制限されない。（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｂ）成分は０．０１～１０質量部（０．０１質量部以上１０質量部以下）添加することが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｂ）成分は０．０１質量部以上７質量部以下添加することがより好ましく、（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｂ）成分は０．０５質量部以上７質量部以下添加することがさらに好ましく、（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｂ）成分は０．１質量部以上７質量部以下添加することが特に好ましい。（Ｂ）成分の含有量は、特に制限されないが、好ましくは（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１質量部以上１０質量部以下であり、より好ましくは（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１質量部以上７質量部以下であり、さらに好ましくは（Ａ）成分１００質量部に対して０．０５質量部以上７質量部以下であり、特に好ましくは（Ａ）成分１００質量部に対して０．１質量部以上７質量部以下である。（Ｂ）成分の量が（Ａ）成分１００質量部に対して０．０１質量部以上であると硬化性が向上し、（Ｂ）成分の量が（Ａ）成分１００質量部に対して１０質量部以下であれば保存安定性が維持される。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の（Ｂ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ｂ）成分の量は２種以上の（Ｂ）成分の合計量を表す。

　（Ｃ）成分は、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤である。ただし、（Ｃ）成分は上記の（Ａ）成分を除く。すなわち、（Ｃ）成分は、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマーを除く。シラン系カップリング剤（本明細書において、「シランカップリング剤」とも称する。）は、加水分解性シリル基を分子内に１つ有する化合物である。また、（Ｃ）成分は分子内に１つのエポキシ基を含むことが好ましい。（Ａ）成分に対して、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を添加することで、硬化前の硬化性樹脂組成物の保存安定性を維持しながら、硬化性樹脂組成物の硬化物におけるクーラントに対する耐性を向上することができる。（Ｃ）成分は１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。

　（Ｃ）成分が有する加水分解性シリル基の説明は、上記の（Ａ）成分が有する加水分解性シリル基の説明と同様である。（Ｃ）成分が有する加水分解性シリル基は、特に制限されないが、アルコキシシリル基が好ましい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基としては、特に限定されないが、好ましくは炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルコキシ基、より好ましくは炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルコキシ基などが挙げられる。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、上記で例示した官能基からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。なかでも、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基は、メトキシ基またはエトキシ基であることが好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。アルコキシシリル基のケイ素原子には、アルコキシ基以外の基が結合していてもよい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基としては、例えば、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリールアルキル基等が挙げられる。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基のうち、アルキル基としては、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。ただし、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルキル基はこれらに限定されない。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、上記で例示した官能基からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。なかでも、アルコキシシリル基のケイ素原子に結合するアルコキシ基以外の基は、好ましくは炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～８の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基であり、特に好ましくはメチル基である。アルコキシシリル基としては、特に制限されないが、例えば、例えば、ジアルコキシシリル基（例えば、アルキルジアルコキシシリル基など）、トリアルコキシシリル基等が挙げられ、より具体的には、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリイソプロポキシシリル基、メチルジメトキシシリル基（別名：ジメトキシメチルシリル基）、メチルジエトキシシリル基（別名：ジエトキシメチルシリル基）などが挙げられる。反応性を考慮すると、アルコキシシリル基は、上記で例示した基からなる群より選択される基であることが好ましく、トリアルコキシシリル基（例えば、トリメトキシシリル基など）またはジアルコキシシリル基であることが好ましく、トリアルコキシシリル基またはアルキルジアルコキシシリル基（例えば、メチルジエトキシシリル基など）であることがより好ましく、トリアルコキシシリル基であることがさらに好ましく、トリメトキシシリル基であることが特に好ましい。

　（Ｃ）成分の具体例としては、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどが挙げられるが、これらに限定されない。（Ｃ）成分は、上記で例示した化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。なかでも、（Ｃ）成分は、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよび３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランからなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることがより好ましく、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランであることがさらに好ましい。

　（Ｃ）成分は、市販品および／または合成品を使用してもよい。（Ｃ）成分の市販品としては、例えば、信越化学工業株式会社製のＫＢＭ－３０３、ＫＢＭ－４０２、ＫＢＭ－４０３、ＫＢＥ－４０２、ＫＢＥ－４０３などが挙げられるが、これらに限定されない。

　（Ｃ）成分の添加量は、特に制限されない。（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｃ）成分は１～２０質量部（１質量部以上２０質量部以下）添加することが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｃ）成分は１質量部以上１０質量部以下添加することがより好ましく、（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｃ）成分は１質量部以上８質量部以下添加することがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｃ）成分は１～５質量部（１質量部以上５質量部以下）添加することがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｃ）成分は１質量部以上４質量部以下添加することがさらに好ましく、（Ａ）成分１００質量部に対して（Ｃ）成分は１質量部以上３質量部以下添加することが特に好ましい。（Ｃ）成分の含有量は、特に制限されないが（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上１０質量部以下であり、さらに好ましくは（Ｃ）成分は１質量部以上８質量部以下であり、さらに好ましくは１質量部以上５質量部以下であり、さらに好ましくは１質量部以上４質量部以下であり、特に好ましくは１質量部以上３質量部以下である。（Ｃ）成分の量が（Ａ）成分１００質量部に対して１質量部以上であると、硬化物に強靱性が発現して引張剪断接着強さが向上する。（Ｃ）成分の量が（Ａ）成分１００質量部に対して２０質量部以下であれば、硬度を低くすることができる。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の（Ｃ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ｃ）成分の量は２種以上の（Ｃ）成分の合計量を表す。

　（Ｃ）成分と、（Ｃ）成分以外のカップリング剤（すなわち、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤）とを併用することが好ましい。（Ｃ）成分と、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを併用する場合には、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤の添加量は特に制限されない。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で５質量部以上４５質量部以下添加することが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で５～２５質量部（５質量部以上２５質量部以下）添加することがより好ましい。例えば、（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上４５質量部以下添加してもよい。例えば、（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上２５質量部以下添加してもよい。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上２０質量部以下添加することがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上１６質量部以下添加することがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上１３質量部以下添加することがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上１０質量部以下添加することがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤とを合計で６質量部以上９質量部以下添加することが特に好ましい。（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤との合計含有量は特に制限されない。（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤との合計含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは５質量部以上４５質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上２５質量部以下である。例えば、（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤との合計含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して６質量部以上４５質量部以下であってもよく、（Ａ）成分１００質量部に対して６質量部以上２５質量部以下であってもよい。（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤との合計含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、さらに好ましくは６質量部以上２０質量部以下であり、さらに好ましくは６質量部以上１６質量部以下であり、さらに好ましくは６質量部以上１３質量部以下であり、さらに好ましくは６質量部以上１０質量部以下であり、特に好ましくは６質量部以上９質量部以下である。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、例えば、（Ａ）成分１００質量部に対して、（Ｃ）成分を１質量部以上２０質量部以下含み、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を５質量部以上２５質量部以下含んでいてもよい。（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤との合計量が（Ａ）成分１００質量部に対して５質量部以上であると、硬化物の強靱性がより発現して引張剪断接着強さが向上する。（Ｃ）成分とエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤との合計量が（Ａ）成分１００質量部に対して、４５質量部以下、特に２５質量部以下であると、保存安定性を良好に維持し、硬化物の硬度を低くすることができる。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の（Ｃ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ｃ）成分の量は２種以上の（Ｃ）成分の合計量を表す。２種以上の、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を組み合わせて用いる場合は、上記のエポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤の量は２種以上の、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤の合計量を表す。

　硬化性樹脂組成物の性状や硬化物の物性が損なわれない程度において、これらの特性を調整するために、必須成分である（Ａ）～（Ｃ）成分以外の成分（以下、「追加成分」とも称する）がさらに添加されても良い。すなわち、一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、追加成分をさらに含有していてもよい。追加成分としては、特に制限されないが、例えば、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤（例えば、（Ｃ）成分以外のシラン系カップリング剤、すなわち、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤など）、充填剤（例えば、無機充填剤、有機充填剤など）、酸化防止剤、老化防止剤、可塑剤、物性調整剤、色粉などが挙げられる。追加成分は１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。

　一実施形態に係る硬化性樹脂組成物には、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤がさらに添加されることが好ましく、（Ｃ）成分以外のシラン系カップリング剤（すなわち、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤）がさらに添加されることがより好ましい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤をさらに含有することが好ましく、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤をさらに含有することがより好ましい。ただし、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤およびエポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、それぞれ、上記の（Ａ）成分を除く。すなわち、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤およびエポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、それぞれ、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマーを除く。エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤は１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。

　保存安定性を向上させるとの観点から、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、分子内にアルキル基および／またはフェニル基を有し、分子内に加水分解性シリル基以外の反応性官能基を有しないことが好ましい。加水分解性シリル基以外の反応性官能基としては、例えば、エポキシ基、（メタ）アクリル基、アミノ基などが挙げられる。同様の観点から、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、分子内にアルキル基を有し、分子内に加水分解性シリル基以外の反応性官能基を有しないことがより好ましい。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、分子内にアルキル基および／またはフェニル基を有し、分子内に加水分解性シリル基以外の反応性官能基を有しないシラン系カップリング剤を含有することが好ましい。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、分子内にアルキル基および／またはフェニル基を有し、分子内に加水分解性シリル基以外の反応性官能基を有しないシラン系カップリング剤であることがより好ましく、分子内にアルキル基を有し、分子内に加水分解性シリル基以外の反応性官能基を有しないシラン系カップリング剤であることがさらに好ましい。

　分子内にアルキル基および／またはフェニル基を有し、分子内に加水分解性シリル基以外の反応性官能基を有しないシラン系カップリング剤の具体例としては、メチルトリメトキシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランなどが挙げられるが、これらに限定されない。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤の具体例としては、これらに加えて、例えば、ビニルトリメトキシシランなどが挙げられるが、これらに限定されない。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は１種単独で用いても２種以上併用してもよい。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、上記で例示した化合物からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、メチルトリメトキシラン、メチルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランおよびジフェニルジメトキシシランからなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましく、メチルトリメトキシランおよびジフェニルジメトキシシランからなる群より選択される少なくとも１種であることがさらに好ましく、メチルトリメトキシランであることが特に好ましい。

　エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤は、市販品および／または合成品を使用してもよい。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤の市販品は、特に制限されない。エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤の市販品としては、例えば、信越化学工業株式会社製のＫＢＭ－１３、ＫＢＭ－２０２ＳＳなどが挙げられる。

　一実施形態に係る硬化性樹脂組成物には、充填剤がさらに添加されることが好ましく、無機充填剤がさらに添加されることがより好ましい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、充填剤をさらに含有することが好ましく、無機充填剤をさらに含有することがより好ましい。その目的は、粘度調整や強靱性向上などである。充填剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。無機充填剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。充填剤は、無機充填剤であることが好ましい。

　無機充填剤としては、シリカ粉（例えば、ヒュームドシリカ粉）、炭酸カルシウム粉（例えば、重質炭酸カルシウム粉、軽質炭酸カルシウム粉）、アルミナ粉、タルク粉などが挙げられるが、これらに限定されない。これらの無機充填剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。無機充填剤は、上記で例示した無機充填剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。無機充填剤は、シリカ粉、炭酸カルシウム粉、アルミナ粉およびタルク粉からなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましく、シリカ粉および炭酸カルシウム粉からなる群より選択される少なくとも１種であることがさらに好ましく、ヒュームドシリカ粉および炭酸カルシウム粉からなる群より選択される少なくとも１種であることがさらに好ましく、ヒュームドシリカ粉および炭酸カルシウム粉であることが特に好ましい。

　充填剤として使用する粉体は、粉体表面を処理してもよく、粉体表面を処理しなくてもよい。無機充填剤として使用する粉体は、粉体表面を処理してもよく、粉体表面を処理しなくてもよい。表面処理された粉体を使用することで組成物に対する練り込みやすさが向上するため、表面処理された粉体を使用することがより好ましい。充填剤は、表面処理剤によって表面処理された粉体であることが好ましい。無機充填剤は、表面処理剤によって表面処理された粉体であることが好ましい。表面処理剤としては、特に制限されないが、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの脂肪酸；シラン系カップリング剤（シランカップリング剤）；シリコーン化合物；チタン系カップリング剤；またはアルミニウム系カップリング剤；などが挙げられる。表面処理剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。表面処理剤は、上記で例示した表面処理剤からなる群より選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。表面処理剤は、脂肪酸、シラン系カップリング剤、シリコーン化合物、チタン系カップリング剤およびアルミニウム系カップリング剤からなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましく、脂肪酸、シラン系カップリング剤およびシリコーン化合物からなる群より選択される少なくとも１種であることがさらに好ましく、脂肪酸またはジメチルシリコーン（別名：ポリジメチルシロキサン、ジメチルポリシロキサン）であることが特に好ましい。

　充填剤の平均粒径は、特に制限されない。充填剤の平均粒径は０．００１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、０．０１μｍ以上１０μｍ以下であることがより好ましい。２種以上の充填剤を組み合わせて用いる場合は、上記の充填剤の平均粒径は、各々の充填剤における平均粒径を表す。無機充填剤の平均粒径は、特に制限されない。ディスペンス塗布におけるノズル詰まりを考慮すると、無機充填剤の平均粒径は０．００１～５０μｍ（０．００１μｍ以上５０μｍ以下）であることが好ましく、０．０１μｍ以上１０μｍ以下であることがより好ましい。２種以上の無機充填剤を組み合わせて用いる場合は、上記の無機充填剤の平均粒径は、各々の無機充填剤における平均粒径を表す。充填剤の平均粒径および無機充填剤の平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡による観察、動的光散乱法によるレーザー回折・散乱式測定装置による測定などが挙げられる。ここで、平均粒径とは、μｍオーダーの場合はレーザー回折・散乱式測定装置で測定される５０％平均粒径（メディアン径、Ｄ５０）を指し、ｎｍオーダーの場合は電子顕微鏡による観察により確認された粒子の粒子径の算術平均である平均粒子径を指す。充填剤は、レーザー回折・散乱式測定装置で測定される５０％平均粒径が１μｍ以上５０μｍ以下の炭酸カルシウム粉および電子顕微鏡による観察により確認された粒子の粒子径の算術平均である平均粒子径が１ｎｍ以上１００ｎｍ以下のヒュームドシリカ粉であることが好ましく、充填剤は、レーザー回折・散乱式測定装置で測定される５０％平均粒径が１μｍ以上１０μｍ以下の炭酸カルシウム粉および電子顕微鏡による観察により確認された粒子の粒子径の算術平均である平均粒子径が１ｎｍ以上１００ｎｍ以下のヒュームドシリカ粉であることがより好ましく、充填剤は、レーザー回折・散乱式測定装置で測定される５０％平均粒径が１μｍ以上１０μｍ以下の疎水性炭酸カルシウム粉および電子顕微鏡による観察により確認された粒子の粒子径の算術平均である平均粒子径が１ｎｍ以上１００ｎｍ以下の疎水性ヒュームドシリカ粉であることがさらに好ましい。

　充填剤は、市販品および／または合成品を使用してもよい。

　充填剤の添加量は特に制限されない。（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は５０質量部以上１５０質量部以下添加されることが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は８０質量部以上１５０質量部以下添加されることがより好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は１０５質量部以上１５０質量部以下添加されることがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は１０５質量部以上１２０質量部以下添加されることがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は１０５質量部以上１１０質量部以下添加されることが特に好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は５０質量部以上１００質量部以下添加されてもよく、（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は５０質量部以上９５質量部以下添加されてもよく、（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤は５０質量部以上９０質量部以下添加されてもよい。充填剤の含有量は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、５０質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以上１５０質量部以下であることがより好ましく、１０５質量部以上１５０質量部以下であることがさらに好ましく、１０５質量部以上１２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０５質量部以上１１０質量部以下であることが特に好ましい。充填剤の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、５０質量部以上１００質量部以下であってもよく、５０質量部以上９５質量部以下であってもよく、５０質量部以上９０質量部以下であってもよい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、（Ａ）成分１００質量部に対して、充填剤を５０質量部以上１５０質量部以下含むことが好ましい。充填剤の量が（Ａ）成分１００質量部に対して５０質量部以上であると、硬化物の機械的強度および／または伸び率が向上する傾向がある。充填剤の量が（Ａ）成分１００質量部に対して１５０質量部以下であると、保存安定性がより向上する。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の充填剤を組み合わせて用いる場合は、上記の充填剤の量は２種以上の充填剤の合計量を表す。

　無機充填剤の添加量は特に限定されない。（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は５０～１５０質量部（５０質量部以上１５０質量部以下）添加されることが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は８０質量部以上１５０質量部以下添加されることがより好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は１０５質量部以上１５０質量部以下添加されることがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は１０５質量部以上１２０質量部以下添加されることがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は１０５質量部以上１１０質量部以下添加されることが特に好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は５０質量部以上１００質量部以下添加されてもよく、（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は５０質量部以上９５質量部以下添加されてもよく、（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤は５０質量部以上９０質量部以下添加されてもよい。無機充填剤の含有量は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、５０質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、８０質量部以上１５０質量部以下であることがより好ましく、１０５質量部以上１５０質量部以下であることがさらに好ましく、１０５質量部以上１２０質量部以下であることがさらに好ましく、１０５質量部以上１１０質量部以下であることが特に好ましい。無機充填剤の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、５０質量部以上１００質量部以下であってもよく、５０質量部以上９５質量部以下であってもよく、５０質量部以上９０質量部以下であってもよい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、（Ａ）成分１００質量部に対して、無機充填剤を５０質量部以上１５０質量部以下含むことがより好ましい。無機充填剤の量が（Ａ）成分１００質量部に対して５０質量部以上であると、硬化物の機械的強度および／または伸び率が向上する傾向がある。無機充填剤の量が（Ａ）成分１００質量部に対して１５０質量部以下であると、保存安定性がより向上する。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の無機充填剤を組み合わせて用いる場合は、上記の無機充填剤の量は２種以上の無機充填剤の合計量を表す。

　炭酸カルシウム粉としては、特に制限されない。炭酸カルシウム粉としては、例えば、組成物に対する練り込みやすさを向上する目的で、脂肪酸処理した炭酸カルシウム粉が挙げられる。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、脂肪酸処理された炭酸カルシウム粉（脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉）を含むことが好ましい。無機充填剤は、脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉を含むことが好ましい。炭酸カルシウム粉は、疎水性炭酸カルシウム粉であることが好ましい。無機充填剤は、好ましくは疎水性炭酸カルシウム粉を含む。疎水性炭酸カルシウム粉は、好ましくは脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉が挙げられる。炭酸カルシウム粉の表面処理に用いる脂肪酸としては、特に制限されないが、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などが挙げられる。炭酸カルシウム粉の具体的な商品（市販品）としては、丸尾カルシウム株式会社のカルファインシリーズ２００Ｍ、白石カルシウム株式会社のソフトン１８００、日東粉化工業株式会社製のＮＣＣ＃１１０などが挙げられるが、これらに限定されない。炭酸カルシウム粉は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。

　ヒュームドシリカ粉は、特に制限されない。ヒュームドシリカ粉としては、例えば、未処理の表面（未処理のヒュームドシリカ粉の表面）にシラノールが残留している親水性タイプ（親水性ヒュームドシリカ粉）、シラノール（ヒュームドシリカ粉の表面のシラノール）をＳｉ含有化合物（例えば、ジメチルジクロロシラン、ジメチルシリコーン（別名：ポリジメチルシロキサン、ジメチルポリシロキサン）など）で処理して、シリカ表面（ヒュームドシリカ粉の表面）を疎水化した疎水性タイプ（疎水性ヒュームドシリカ粉）などが挙げられるが、これらに限定されない。ヒュームドシリカ粉は、好ましくは疎水性ヒュームドシリカ粉である。無機充填剤は、好ましくは疎水性ヒュームドシリカ粉を含む。疎水性ヒュームドシリカ粉は、好ましくはＳｉ含有化合物で表面処理されたヒュームドシリカ粉であり、より好ましくはシリコーン化合物で表面処理されたヒュームドシリカ粉であり、さらに好ましくはジメチルシリコーンで表面処理されたヒュームドシリカ粉である。親水性タイプのヒュームドシリカ粉（親水性ヒュームドシリカ粉）の具体的な商品（市販品）としては、特に制限されないが、例えば、日本アエロジル株式会社製のアエロジル（英字表記：ＡＥＲＯＳＩＬ）シリーズ　９０、１３０、１５０、２００、２５５、３００、３８０等が挙げられる。疎水性タイプのヒュームドシリカ粉（疎水性ヒュームドシリカ粉）の具体的な商品（市販品）としては、特に制限されないが、日本アエロジル株式会社製のアエロジル（英字表記：ＡＥＲＯＳＩＬ）シリーズ　Ｒ９７２（ジメチルジクロロシラン処理）、Ｒ９７４（ジメチルジクロロシラン付加）、Ｒ１０４（オクタメチルシクロテトラシロキサン処理）、Ｒ１０６（オクタメチルシクロテトラシロキサン処理）、Ｒ２０２（ポリジメチルシロキサン処理）、ＲＹ２００（ポリジメチルシロキサン処理）、Ｒ８０５（オクチルシラン処理）、Ｒ８１２（ヘキサメチルジシラザン処理）、Ｒ８１６（ヘキサデシルシラン処理）、Ｒ７１１（メタクリルシラン処理）などが挙げられる。その他の具体的な商品（市販品）としては、特に制限されないが、例えば、キャボット株式会社製のヒュームドシリカであるキャボシルシリーズなどが挙げられる。ヒュームドシリカ粉は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。

　疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉を組み合わせて使用することが好ましい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉とを含むことが好ましい。無機充填剤は、疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉とを含むことが好ましい。この際、疎水性炭酸カルシウム粉は脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉であり、疎水性ヒュームドシリカ粉はＳｉ含有化合物で表面処理されたヒュームドシリカ粉であることが好ましい。疎水性炭酸カルシウム粉は脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉であり、疎水性ヒュームドシリカ粉はシリコーン化合物で表面処理されたヒュームドシリカ粉であることがより好ましい。疎水性炭酸カルシウムは脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉であり、疎水性ヒュームドシリカ粉はジメチルシリコーンで表面処理されたヒュームドシリカ粉であることがさらに好ましい。疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉とを添加する質量比は、特に制限されない。疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉とを添加する質量比としては、疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝５０：５０～９５：５が好ましく、疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝５０：５０～９０：１０がより好ましく、疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝７５：２５～９０：１０がさらに好ましく、疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝８０：２０～９０：１０がさらに好ましく、疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝８０：２０～８５：１５が特に好ましい。疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉との含有量比は、特に制限されない。疎水性炭酸カルシウム粉と疎水性ヒュームドシリカ粉との含有量比は、好ましくは質量比で疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝５０：５０～９５：５であり、より好ましくは質量比で疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝５０：５０～９０：１０であり、さらに好ましくは質量比で疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝７５：２５～９０：１０であり、さらに好ましくは質量比で疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝８０：２０～９０：１０であり、特に好ましくは質量比で疎水性炭酸カルシウム粉：疎水性ヒュームドシリカ粉＝８０：２０～８５：１５である。２種以上の疎水性炭酸カルシウム粉を組み合わせて用いる場合は、上記の疎水性炭酸カルシウム粉の量は２種以上の疎水性炭酸カルシウム粉の合計量を表す。２種以上の疎水性ヒュームドシリカ粉を組み合わせて用いる場合は、上記の疎水性ヒュームドシリカ粉の量は２種以上の疎水性ヒュームドシリカ粉の合計量を表す。

　一実施形態に係る硬化性樹脂組成物には、酸化防止剤がさらに添加されてもよい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含有してもよく、酸化防止剤を含有しなくてもよいが、酸化防止剤をさらに含有することが好ましい。その目的は外部環境による硬化物の劣化を防ぐことなどが挙げられる。酸化防止剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。酸化防止剤は、２５℃で液状であることが好ましい。酸化防止剤は、例えば、フェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ニトロキシド系酸化防止剤などが挙げられるが、酸化防止剤の種類はこれらに限定されない。酸化防止剤としては、クーラントに対する耐性を考慮するとチオエーテル系酸化防止剤が好ましい。これらの酸化防止剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。酸化防止剤は、上記で例示した酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。酸化防止剤は、好ましくはチオエーテル系酸化防止剤であり、より好ましくは２５℃で液状のチオエーテル系酸化防止剤である。酸化防止剤は、市販品および／または合成品を使用してもよい。酸化防止剤の市販品は、特に制限されない。酸化防止剤の市販品としては、例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブ　ＡＯ－２６等が挙げられる。

　酸化防止剤の添加量は、特に限定されない。（Ａ）成分１００質量部に対して、酸化防止剤は０．１～５．０質量部（０．１質量部以上５．０質量部以下）添加されることが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、酸化防止剤は０．５質量部以上４．０質量部以下添加されることがより好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、酸化防止剤は１．０質量部以上３．０質量部以下添加されることがさらに好ましい。酸化防止剤の含有量は、特に制限されないが、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上５．０質量部以下であり、より好ましくは０．５質量部以上４．０質量部以下であり、さらに好ましくは１．０質量部以上３．０質量部以下である。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の酸化防止剤を組み合わせて用いる場合は、上記の酸化防止剤の量は２種以上の酸化防止剤の合計量を表す。酸化防止剤の２５℃での粘度は、特に制限されないが、好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上１００００ｍＰａ・ｓ以下であり、より好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上７０００ｍＰａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以上５０００ｍＰａ・ｓ以下である。

　一実施形態に係る硬化性樹脂組成物には可塑剤をさらに添加してもよい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、可塑剤をさらに含有してもよく、可塑剤を含有しなくてもよいが、可塑剤をさらに含有することが好ましい。その目的は硬化物に柔軟性や可撓性を付与することなどが挙げられる。可塑剤は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。可塑剤は２５℃で液状であってもよい。可塑剤は、２５℃で液状の可塑剤を含むことが好ましい。可塑剤は、（Ａ）成分と相溶すればよく、特に制限されない。可塑剤としては、具体的には、炭酸プロピレン、ＤＯＳ（セバシン酸ジ２－エチルヘキシル）、ＤＯＰ（フタル酸ジオクチル）、ＤＩＮＰ（フタル酸ジイソノニル）、ＤＩＤＰ（フタル酸ジイソデシル）、ＤＢＰ（フタル酸ジブチル）、ＤＭＳ（セバシン酸ジメチル）、ＤＯＡ（アジピン酸ジオクチル）、ＤＩＮＡ（アジピン酸ジイソノニル）、ＴＣＰ（リン酸トリクレシル）、（メタ）アクリル系重合体などが挙げられるが、可塑剤はこれらに限定されない。これらは単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。可塑剤は、上記で例示した化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有することが好ましい。可塑剤は、炭酸プロピレン、ＤＯＳ（セバシン酸ジ２－エチルヘキシル）、ＤＯＰ（フタル酸ジオクチル）、ＤＩＮＰ（フタル酸ジイソノニル）、ＤＩＤＰ（フタル酸ジイソデシル）、ＤＢＰ（フタル酸ジブチル）、ＤＭＳ（セバシン酸ジメチル）、ＤＯＡ（アジピン酸ジオクチル）、ＤＩＮＡ（アジピン酸ジイソノニル）、ＴＣＰ（リン酸トリクレシル）および（メタ）アクリル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることがより好ましく、炭酸プロピレン、ＤＯＳ（セバシン酸ジ２－エチルヘキシル）、ＤＯＰ（フタル酸ジオクチル）、ＤＩＮＰ（フタル酸ジイソノニル）、ＤＩＤＰ（フタル酸ジイソデシル）、ＤＢＰ（フタル酸ジブチル）、ＤＭＳ（セバシン酸ジメチル）、ＤＯＡ（アジピン酸ジオクチル）、ＤＩＮＡ（アジピン酸ジイソノニル）およびＴＣＰ（リン酸トリクレシル）からなる群より選択される少なくとも１種の化合物であることがさらに好ましく、ＤＭＳ（セバシン酸ジメチル）であることが特に好ましい。なお、可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は上記の（Ａ）成分を除く。すなわち、可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は、主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマーを除く。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体としては、特に制限されないが、例えば、２５℃で液状の（メタ）アクリル系重合体などが挙げられる。

　可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体を添加することで、柔軟性が向上する場合がある。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は、他の可塑剤と組み合わせて使用することが好ましい。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は、極性を有する官能基および／または反応性官能基を含まない（本明細書において、「極性を有する官能基および／または反応性官能基を含まない」ことを「無官能基タイプ」とも称する。）ことが好ましい。極性を有する官能基としては、例えば、水酸基、カルボキシル基などが挙げられるが、極性を有する官能基はこれらに限定されない。反応性官能基としては、例えば、エポキシ基、加水分解性シリル基などが挙げられるが、反応性官能基はこれらに限定されない。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体を構成するための単量体は、（メタ）アクリルモノマーを含む。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は、（メタ）アクリルモノマー由来の構成単位を含む。（メタ）アクリル系重合体における、（メタ）アクリルモノマー由来の構成単位の存在割合は、（メタ）アクリル系重合体を構成する構成単位の総モル量に対して、５０モル％以上であることが好ましく、７０モル％以上であることがより好ましく、９０モル％以上であることがさらに好ましく、１００モル％であることが特に好ましい（上限１００モル％）。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は、（メタ）アクリルモノマーの単独重合体であることが特に好ましい。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体を構成するための単量体は、（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体をさらに含んでいてもよい。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体は、（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体由来の構成単位をさらに含んでいてもよい。（メタ）アクリルモノマーは、特に制限されない。（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体は、特に制限されない。（メタ）アクリルモノマーおよび（メタ）アクリルモノマーと共重合可能な他の単量体の例としては、それぞれ、上記（Ａ）成分の説明で例示したものと同様のものが挙げられる。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１０００以上１万以下である。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）により測定することができる。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体の２５℃の粘度は、特に制限されないが、好ましくは１００～１００００ｍＰａ・ｓであり、より好ましくは１００～５０００ｍＰａ・ｓである。可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体の２５℃の粘度が１００ｍＰａ・ｓ以上であれば硬化物から可塑剤がよりブリードアウトしにくくなり、可塑剤としての（メタ）アクリル系重合体の２５℃の粘度が１００００ｍＰａ・ｓ以下であれば可塑剤と他の成分との相溶性がより良好となる。

　可塑剤の含有量は特に限定されない。硬化物の硬度を低くするとの観点から、一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、（Ａ）成分１００質量部に対して、可塑剤を１～３０質量部含むことが好ましい。可塑剤の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上１０質量部以下であり、さらに好ましくは１質量部以上５質量部以下であり、特に好ましくは２質量部以上５質量部以下である。可塑剤の添加量は特に限定されない。（Ａ）成分１００質量部に対して、可塑剤は１質量部以上３０質量部以下添加されることが好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、可塑剤は１質量部以上１０質量部以下添加されることがより好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、可塑剤は１質量部以上５質量部以下添加されることがさらに好ましい。（Ａ）成分１００質量部に対して、可塑剤は２質量部以上５質量部以下添加されることが特に好ましい。２種以上の（Ａ）成分を組み合わせて用いる場合は、上記の（Ａ）成分の量は２種以上の（Ａ）成分の合計量を表す。２種以上の可塑剤を組み合わせて用いる場合は、上記の可塑剤の量は２種以上の可塑剤の合計量を表す。

　可塑剤は、市販品および／または合成品を使用してもよい。可塑剤の市販品としては、例えば、豊国製油株式会社製のＤＭＳ、新日本理化株式会社製のサンソサイザーシリーズのＤＯＳ、ＤＯＡ、ＤＯＰ、ＤＩＮＰ、ＤＩＤＰ、東亞合成株式会社製のアルフォン（英字表記：ＡＲＵＦＯＮ）（登録商標）シリーズのＵＰ－１０００、ＵＰ－１０２０、ＵＰ－１０２１、ＵＰ－１０６１、ＵＰ－１１１０、ＵＰ－１１７０などが挙げられるが、これらに限定されない。

　一実施形態に係る硬化性樹脂組成物の粘度の変化率は、特に制限されない。下記方法（１）により測定および算出される粘度の変化率は、特に制限されないが、１００％未満であることが好ましい。下記方法（１）により測定および算出される初期粘度は、特に制限されないが、４００Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、３００Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましい。放置後粘度は、特に制限されないが、８００Ｐａ・ｓ未満であることが好ましく、６００Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、６００Ｐａ・ｓ未満であることがさらに好ましい。下記方法（２）により測定および算出される粘度の変化率は、特に制限されないが、１００％未満であることが好ましい。

　方法（１）：ＮＥＴＺＳＣＨ社製の卓上型キャピラリーレオメーター粘度計（ＲＨ２０００）を用いて２３℃で硬化性樹脂組成物の粘度を測定し、得られた値を「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」とする。硬化性樹脂組成物をプラスチック製の容器に入れて、７０℃雰囲気に設定した熱風乾燥炉で５日間放置し、熱風乾燥炉から容器を取り出して２３℃に２時間放置した後に、方法（１）における前記の「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」の測定と同様の方法で、２３℃で硬化性樹脂組成物の粘度を測定し、得られた値を「放置後粘度（Ｐａ・ｓ）」する。そして、「変化率（％）」＝（放置後粘度－初期粘度）／初期粘度×１００の計算式で計算を行い、粘度の変化率を算出する。なお、ＮＥＴＺＳＣＨ社製の卓上型キャピラリーレオメーター粘度計（ＲＨ２０００）を用いた粘度測定の測定条件の詳細は実施例に記載する。

　方法（２）：東機産業株式会社製のＴＶ－３３型粘度計（ＥＨＤ型）を用いて２５℃で硬化性樹脂組成物の粘度を測定し、得られた値を「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」とする。硬化性樹脂組成物をプラスチック製の容器に入れて、７０℃雰囲気に設定した熱風乾燥炉で５日間放置し、熱風乾燥炉から容器を取り出して２５℃に１時間放置した後に、方法（２）における前記の「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」の測定と同様の方法で２５℃で硬化性樹脂組成物の粘度を測定し、得られた値を「放置後粘度（Ｐａ・ｓ）」とする。そして、変化率（％）＝（放置後粘度－初期粘度）／初期粘度×１００の計算式で計算を行い、粘度の変化率を算出する。なお、東機産業株式会社製のＴＶ－３３型粘度計（ＥＨＤ型）を用いた粘度測定の測定条件の詳細は実施例に記載する。

　一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、各成分が全て含まれる一液型でも、各成分を二つに分けて後で混合することで一液にする二液型でも使用できる。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、各成分を混合することで製造することができる。よって、本発明の他の一形態は、（Ａ）～（Ｃ）成分を混合することを含む、硬化性樹脂組成物の製造方法に関するとも言える。混合方法および混合条件は、それぞれ、特に制限されない。混合方法および混合条件は、それぞれ、特に制限されない。各成分を二つに分けて後で混合することで一液にする二液型である場合、各液剤を構成するための成分をそれぞれ混合することで、各液剤を製造すればよい。二液型の場合、（Ａ）成分を二つの液剤に分けて、一方には（Ｂ）成分を添加し、もう一方には（Ｃ）成分を添加することが好ましい。二液型の場合、上記の追加成分である充填剤、可塑剤および酸化防止剤は、二つの液剤に含まれていてもよく、一方の液剤のみに含まれていてもよい。これら以外の追加成分についても、二つの液剤に含まれていてもよく、一方の液剤のみに含まれていてもよい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物の硬化条件としては、硬化性樹脂組成物の組成によっても異なり、硬化性組成物を十分に硬化できれば特に制限されない。硬化方法は、例えば、一液型と二液型のいずれでも２０～２７℃×３０～７０％ＲＨの雰囲気下での放置または３０～１００℃雰囲気下での放置であってもよく、硬化時間は、例えば、一液型と二液型のいずれでも１０分～１０日であってもよい。一実施形態に係る硬化性樹脂組成物の硬化条件としては、例えば、一液型と二液型のいずれでも、２０℃以上２７℃以下で３０％ＲＨ以上７０％ＲＨ以下の雰囲気下に３時間以上１０日以下放置することが好ましく、２０℃以上２７℃以下で３０％ＲＨ以上７０％ＲＨ以下の雰囲気下に５時間以上１０日以下放置することがより好ましく、２０℃以上２７℃以下で３０％ＲＨ以上７０％ＲＨ以下の雰囲気下に６日以上１０日以下放置することがさらに好ましく、２０℃以上２７℃以下で３０％ＲＨ以上７０％ＲＨ以下の雰囲気下に７日以上１０日以下放置することがさらに好ましく、２０℃以上２７℃以下で５０％ＲＨ以上７０％ＲＨ以下の雰囲気下に７日以上１０日以下放置することが特に好ましい。よって、本発明の他の一態様は、上記の態様に係る硬化性樹脂組成物または後述する態様に係るシール剤を硬化してなる硬化物に関するとも言える。本発明の他の一態様は、上記の態様に係る硬化性樹脂組成物を硬化すること、上記の態様に係る製造方法によって硬化性樹脂組成物を製造し、得られた硬化性樹脂組成物を硬化すること、または後述する態様に係るシール剤を硬化することを含む、硬化物の製造方法に関するとも言える。これらの態様によれば、少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物が提供されうる。

　一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の硬度は、特に制限されないが、Ａ４０以下であることが好ましく、Ａ３５以下であることがより好ましく、Ａ３０以下であることがさらに好ましく、Ａ２５以下であることが特に好ましい。硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の硬度は、以下のように測定できる。硬化性樹脂組成物を厚さ１ｍｍの型に塗布し、２３℃で５０％ＲＨ雰囲気にて７日間放置して硬化物を作製し、得られたシート状の硬化物を６枚重ねて積層体を作製する。デュロメーター硬さ試験機（ＪＩＳ－Ａ）を用いて、加圧１０Ｎで得られた積層体に硬度計を押し当てて、硬度の最大値を「硬度（単位無し）」として測定する。硬化物の硬度の測定方法の詳細は、ＪＩＳ　Ｋ　６２４９：２００３に準じる。

　一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の引張強さは、特に制限されないが、１．０ＭＰａ以上であることが好ましく、１．２ＭＰａ以上であることがより好ましく、１．３ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１．４ＭＰａ以上であることが特に好ましい。一実施形態に係る硬化物の伸び率は、特に制限されないが、１５０％以上であることが好ましく、２００％以上であることがより好ましく、２４０％以上であることがさらに好ましく、２８０％以上であることが特に好ましい。硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の引張強さおよび硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化率の伸び率は、以下のように測定できる。硬化性樹脂組成物を厚さ１ｍｍの型に塗布し、２３℃で５０％ＲＨ雰囲気にて７日間放置して硬化物を作製し、得られたシート状の硬化物からダンベル５号の形状のテストピースを切り出す。テストピースに基線間距離を２５ｍｍとして、引張試験機により５００ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、ダンベルが破断するまでの基線間距離を測定する。（破断時基線間距離－初期基線間距離）／初期基線間距離×１００の計算式で計算を行い、「伸び率（％）」を算出すると共に、ダンベルの最大強度から「引張強さ（ＭＰａ）」を計算する。測定方法の詳細は、ＪＩＳ　Ｋ　６２４９：２００３に準じる。

　一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、被着体に対する高い接着性を有することが好ましく、アルミニウム等の金属に対して高い接着性を有することが好ましい。一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、少なくとも１種の金属を含む材料に対して高い接着性を有することが好ましく、アルミニウムまたはアルミニウム合金に対して高い接着性を有することがより好ましく、アルミニウムに対して高い接着性を有することがさらに好ましい。一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、少なくとも１種の金属を含む材料からなる表面を有する被着体同士を接着するために使用されることが好ましく、アルミ二ムまたはアルミニウム合金からなる表面を有する被着体同士を接着するために使用されることがより好ましく、アルミ二ムからなる表面を有する被着体同士を接着するために使用されることがさらに好ましい。被着体同士は、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物によって接着されうる。

　一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の、少なくとも１種の金属を含む材料に対する、初期の引張剪断接着強さは、特に制限されないが、０．７ＭＰａ以上であることが好ましく、０．９ＭＰａ以上であることがより好ましく、１．０ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１．１ＭＰａ以上であることが特に好ましい。少なくとも１種の金属を含む材料は、アルミニウムまたはアルミニウム合金であることが好ましく、アルミニウムであることがより好ましい。一実施形態において、硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物の、少なくとも１種の金属を含む材料に対する、浸漬後の引張剪断接着強さは、特に制限されないが、０．７ＭＰａ以上であることが好ましく、１．０ＭＰａ以上であることがより好ましく、１．１ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１．２ＭＰａ以上であることがさらに好ましく、１．３ＭＰａ以上であることが特に好ましい。少なくとも１種の金属を含む材料は、アルミニウムまたはアルミニウム合金であることが好ましく、アルミニウムであることがより好ましい。硬化物の初期の引張剪断接着強さおよび硬化物のクーラントへの浸漬後の引張剪断接着強さは、以下のように測定できる。金属製（好ましくはアルミ二ウムまたはアルミニウム合金製、より好ましくはアルミニウム製）の幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ１ｍｍの部材を用意し、１０ｍｍ×２５ｍｍの接着面積（クリアランス１ｍｍ）で硬化性樹脂組成物により２枚の当該部材を貼り合わせて固定して硬化前のテストピースを作製する。２３℃で５０％ＲＨ雰囲気にて７日間放置して硬化前のテストピース中の硬化性樹脂組成物を硬化させて、テストピースを作製する。引張試験機によりテストピースを５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、得られた最大強度から「初期の引張剪断接着強さ（ＭＰａ）」を算出する。測定方法の詳細は、ＪＩＳ　Ｋ　６２４９：２００３に準じる。トヨタ自動車株式会社のディーラーで取り扱われるトヨタ純正スーパーロングライフクーラント（別名：スーパーＬＬＣ）を５０体積％含む水溶液にテストピースを浸漬した状態で、１２０℃で２４０時間放置する。その後、テストピースを取り出して浸漬液を拭き取り、２３℃で２時間放置した後、「初期の引張剪断接着強さ（ＭＰａ）」の測定と同様の方法で引張剪断接着強さを測定して、得られた最大強度から「浸漬後の引張剪断接着強さ（ＭＰａ）」を算出する。

　車載用途において、水冷式のラジエータで内部に循環されている冷却水にはＬＬＣ（登録商標）などの薬品が含まれる。冷却水は、不凍液、ラジエータ液、クーラントなどと呼ばれる。従来のシール剤では、冷却水によって硬化物が劣化することなどによりシール性が劣化して、硬化物が被着体から剥離することによる冷却水の漏洩が懸念される一方で、上記の態様に係る硬化性組成物を硬化してなる硬化物は、クーラントに対する耐性があり、冷却水をシールする用途に適している。これらのことから、本発明の他の一態様は、上記の態様に係る硬化性樹脂組成物を含むシール剤に関する。本発明の他の一態様は、上記の態様に係る製造方法によって硬化性樹脂組成物を製造することを含む、当該硬化性樹脂組成物を含むシール剤の製造方法に関する。これらの態様によれば、少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物が得られるシール剤が提供されうる。

　上記の本発明の各態様によれば、少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物を得ることができる手段が提供される。好ましい特定の実施形態によれば、良好な保存安定性を有する硬化性組成物を得ることができ、少なくとも１種の金属に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を有する硬化物を得ることができる手段が提供される。

　本発明の実施形態を詳細に説明したが、これは説明的かつ例示的なものであって限定的ではなく、本発明の範囲は添付の特許請求の範囲によって解釈されるべきであることは明らかである。

　次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されない。以下、硬化性樹脂組成物を単に「組成物」とも呼ぶ。

　［実施例１～１４、比較例１～９］
　硬化性樹脂組成物を調製するために下記成分を準備した。

　＜（Ａ）成分：主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマー＞
・主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内にジメトキシメチルシリル基を２つ有する、ポリマー（ＸＭＡＰ　ＳＡ１１０Ｓ、カネカ株式会社製、粘度が５００Ｐａ・ｓ（２３℃））、
・主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内にジメトキシメチルシリル基を２つ有する、ポリマー（ＸＭＡＰ　ＳＡ１００Ｓ、カネカ株式会社製、粘度が２５０Ｐａ・ｓ（２３℃））。

　＜（Ｂ）成分：有機亜鉛触媒＞
・亜鉛錯体（Ｋ－ＫＡＴ　６７０　Ｋｉｎｇ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製）。

　＜（Ｂ’）成分：（Ｂ）成分以外の有機金属触媒＞
・チタンジイソプロポキシビス（エチルアセトアセテート）（オルガチックスＴＣ－７５０、マツモトファインケミカル株式会社製）。

　＜（Ｃ）成分：エポキシ基を有するシラン系カップリング剤＞
・３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－４０３、信越化学工業株式会社製）、
・３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン（ＫＢＥ－４０２、信越化学工業株式会社製）。

　＜エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤＞
・Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－６０３、信越化学工業株式会社製）、
・３－アミノプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－９０３、信越化学工業株式会社製）、
・メチルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－１３、信越化学工業株式会社製）、
・ジフェニルジメトキシシラン（ＫＢＭ－２０２ＳＳ、信越化学工業株式会社製）。

　＜充填剤＞
・疎水性炭酸カルシウム粉（ＮＣＣ＃１１０、日東粉化工業株式会社製、脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウム粉、平均粒径２．１μｍ、見掛比重０．６１ｇ／ｍｌ、ＤＯＰ吸収量１６ｍｌ／１００ｇ）、
・ジメチルシリコーン（別名：ポリジメチルシロキサン、ジメチルポリシロキサン）で表面処理されたヒュームドシリカ粉（ＡＥＲＯＳＩＬ　ＲＹ２００、日本アエロジル株式会社製、平均粒径１２ｎｍ）。

　＜可塑剤＞
・無官能基タイプのアクリル系ポリマー（ＡＲＵＦＯＮ　ＵＰ１１１０、東亞合成株式会社製、粘度３５００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、無官能基タイプの（メタ）アクリル系重合体、２５℃で液状）、
・セバシン酸ジメチル（ＤＭＳ、豊国製油株式会社製）。

　＜酸化防止剤＞
・チオエーテル系酸化防止剤（アデカスタブ　ＡＯ－２６、株式会社ＡＤＥＫＡ製、粘度５０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）、２５℃で液状）。

　実施例１～１１および比較例１の硬化性樹脂組成物の調製をそれぞれ行った。（Ａ）成分、（Ｃ）成分、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤、可塑剤および酸化防止剤を秤量して攪拌釜に投入し、真空脱泡しながら撹拌釜中の混合物を１時間攪拌した。その後、充填剤を秤量して攪拌釜に投入し、真空脱泡しながら撹拌釜中の混合物を１時間攪拌した。最後に、（Ｂ）成分を秤量して攪拌釜に投入し、真空脱泡しながら撹拌釜中の混合物を３０分攪拌した。詳細な調製量は表１に従った。表１において、数値は全て質量部で表記する。

　実施例１～１１および比較例１の硬化性樹脂組成物に対して、それぞれ、保存安定性確認を行った。その結果は表２に示す。

　［保存安定性確認］
　ＮＥＴＺＳＣＨ社製の卓上型キャピラリーレオメーター粘度計（ＲＨ２０００）で下記の測定条件に従って組成物の粘度を測定して、得られた値を「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」とした。組成物をプラスチック製の容器に入れて、７０℃雰囲気に設定した熱風乾燥炉で５日間放置した。その後、熱風乾燥炉から容器を取り出して２３℃に２時間放置した後に、前記と同様の方法（「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」の測定と同様の方法）で組成物の粘度を測定し、得られた値を「放置後粘度（Ｐａ・ｓ）」とした。「変化率（％）」＝（放置後粘度－初期粘度）／初期粘度×１００として計算した。このように算出される粘度の変化率は、特に制限されないが、保管時の性状変化により塗布性に影響が出ないためには、粘度の変化率は１００％未満であることが好ましい。なお、初期粘度は、特に制限されないが、４００Ｐａ・ｓ以下であることが好ましく、３００Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましい。また、放置後粘度は、特に制限されないが、８００Ｐａ・ｓ未満であることが好ましく、６００Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、６００Ｐａ・ｓ未満であることがさらに好ましい。粘度が８００Ｐａ・ｓ以下であると、ディスペンサー等での塗布性がより良好となる。粘度が６００Ｐａ・ｓ以下であると、ディスペンサー等での塗布性がさらに良好となり、粘度が６００Ｐａ・ｓ未満であると、ディスペンサー等での塗布性が特に良好となる。表２において、初期粘度および放置後粘度の単位はそれぞれＰａ・ｓであり、変化率の単位は％である。

　＜測定条件＞
　キャピラリーダイ：φ２．０ｍｍ、Ｌ３２ｍｍ、
　測定せん断速度：２０ｓ^－１、
　測定温度：２３℃。

　実施例１２～１４および比較例２～９について調製を行った。（Ａ）成分、（Ｃ）成分、エポキシ基を有しないシラン系カップリング剤、可塑剤および酸化防止剤を秤量して攪拌釜に投入し、真空脱泡しながら撹拌釜中の混合物を１時間攪拌した。その後、充填剤を秤量して攪拌釜に投入し、真空脱泡しながら撹拌釜中の混合物を１時間攪拌した。最後に、（Ｂ）成分（または（Ｂ’）成分）を秤量して攪拌釜に投入し、真空脱泡しながら撹拌釜中の混合物を３０分攪拌した。詳細な調製量は表３に従った。表３において、数値は全て質量部で表記する。

　実施例１および１２～１４ならびに比較例２～９に対して、硬度測定、引張強さ測定、伸び率測定、引張剪断接着強さ測定、保存安定性（簡易）確認を行った。その結果は表４に示す。

　［硬度測定］
　組成物を厚さ１ｍｍの型に塗布し、２３℃で５０％ＲＨ雰囲気にて７日間放置して硬化物を作製した。得られたシート状の硬化物を６枚重ねて積層体を作製し、デュロメーター硬さ試験機（ＪＩＳ－Ａ）を用いて、加圧１０Ｎで当該積層体に硬度計を押し当てて、硬度の最大値を「硬度（単位無し）」として測定した。測定方法の詳細は、ＪＩＳ　Ｋ　６２４９：２００３に準じた。硬度は、特に制限されないが、後述する引張剪断接着強さをより良好に維持することを考慮すると、硬度がＡ４０以下であることが好ましい。

　［引張強さ測定、伸び率測定］
　組成物を厚さ１ｍｍの型に塗布し、２３℃で５０％ＲＨ雰囲気にて７日間放置して硬化物を作製した。得られたシート状の硬化物からダンベル５号の形状のテストピースを切り出した。テストピースに基線間距離を２５ｍｍとして、引張試験機により５００ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、ダンベルが破断するまでの基線間距離を測定した。（破断時基線間距離－初期基線間距離）／初期基線間距離×１００の計算式で計算を行い、「伸び率（％）」を算出すると共に、ダンベルの最大強度から「引張強さ（ＭＰａ）」を計算した。測定方法の詳細は、ＪＩＳ　Ｋ　６２４９：２００３に準じた。引張強さおよび伸び率は、それぞれ、特に制限されないが、硬化物の被着体に対する追従性を考慮すると、引張強さは１．０ＭＰａ以上であることが好ましく、伸び率は１５０％以上であることが好ましい。

　［引張剪断接着強さ測定］
　アルミ二ウム製の幅２５ｍｍ×長さ１００ｍｍ×厚さ１ｍｍの部材を用意し、１０ｍｍ×２５ｍｍの接着面積（クリアランス１ｍｍ）で組成物により２枚の当該部材を貼り合わせて固定して硬化前のテストピースを作製した。２３℃で５０％ＲＨ雰囲気にて７日間放置して硬化前のテストピース中の組成物を硬化させて、テストピースを作製した。引張試験機によりテストピースを５０ｍｍ／ｍｉｎで引っ張り、得られた最大強度から「初期の引張剪断接着強さ（初期接着強さ）（ＭＰａ）」を算出した。また、下記の評価基準に従い目視にて剥離状態（「初期剥離状態」）を確認した。測定方法の詳細は、ＪＩＳ　Ｋ　６２４９：２００３に準じた。初期の引張剪断接着強さ（初期接着強さ）は、特に制限されないが、被着体からの剥離をより生じ難くすることを考慮すると、０．７ＭＰａ以上であることが好ましい。

　また、トヨタ自動車株式会社のディーラーで取り扱われるトヨタ純正スーパーロングライフクーラント（別名：スーパーＬＬＣ）を５０体積％含む水溶液にテストピースを浸漬した状態で１２０℃で２４０時間放置した。その後、テストピースを取り出して浸漬液を拭き取り、２３℃で２時間放置した後、前記と同様の方法（「初期接着強さ（ＭＰａ）」の測定と同様の方法）で引張剪断接着強さを測定して、得られた最大強度から「浸漬後の引張剪断接着強さ（浸漬後接着強さ）（ＭＰａ）」を算出した。また、下記の評価基準に従い目視にて「剥離状態」（「浸漬後剥離状態」）を確認した。浸漬後の剪断接着強さ（浸漬後接着強さ）は、特に制限されないが、０．７ＭＰａ以上であることが好ましい。

　そして、変化率＝（浸漬後接着強さ－初期接着強さ）／初期接着強さ×１００の計算式で計算を行い、「変化率（％）」を算出した。このように算出される接着強さの変化率は、小さい方が好ましく、５０％以下が良好な結果である。接着強さの変化率の例としては、好ましくは３０％以下、より好ましくは２５％以下、さらに好ましくは２５％未満、さらに好ましくは２０％以下、特に好ましくは１５％以下などが挙げられるが、これらに限定されない。

　剥離状態が「○」であり、接着強さの変化率は５０％以下であると、接着性が良好であり、浸漬液に対するシール性を良好に維持することができる。本評価において、初期剥離状態および浸漬後剥離状態が「〇」であり、接着強さの変化率が５０％以下であると、硬化物が被着体に対する高い接着性およびクーラントに対する高い耐性を示し、良好な結果であると判断した。

　＜剥離状態の評価基準＞
　○：剥離面の５０％以上１００％以下が凝集破壊である、
　△：剥離面の０％超５０％未満が凝集破壊である、
　×：剥離面の全てが界面破壊である。

　なお、〇評価および△評価において、剥離面の凝集破壊した部分以外の部分は界面破壊であった。

　実施例２～１１についても、上記と同様の方法で初期剥離状態および浸漬後剥離状態の確認、ならびに変化率の算出を行った。実施例２～１１では、初期剥離状態および浸漬後剥離状態は共に「○」であり、変化率は５０％以下であった。

　［保存安定性（簡易）確認］
　東機産業株式会社製のＴＶ－３３型粘度計（ＥＨＤ型）を用いて下記の測定条件に従って組成物の粘度を測定し、得られた値を「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」とした。また、組成物をプラスチック製の容器に入れて、７０℃雰囲気に設定した熱風乾燥炉で５日間放置した。その後、熱風乾燥炉から容器を取り出して２５℃に１時間放置した後に、前記と同様の方法（「初期粘度（Ｐａ・ｓ）」の測定と同様の方法）で組成物の粘度を測定し、得られた値を「放置後粘度（Ｐａ・ｓ）」とした。

　＜測定条件＞
　コーンローター：３°×Ｒ１４、
　回転速度：０．５～２．５ｒｐｍ（粘度により回転速度を変える。）、
　測定時間：３分、
　測定温度：２５℃。

　そして、変化率（％）＝（放置後粘度－初期粘度）／初期粘度×１００の計算式で計算を行い、以下の評価基準に従い、保存安定性を評価した。このように算出される粘度の変化率は、特に制限されないが、保管後のディスペンサー塗布時の特性が良好であるためには、粘度の変化率が「○」であることが好ましい。

　＜変化率（粘度の変化率）の評価基準＞
　○：１００％未満、
　×：１００％以上。

　表４において、引張強さの単位はＭＰａであり、伸び率の単位は％であり、初期接着強さおよび浸漬後接着強さの単位はそれぞれＭＰａであり、変化率の単位は％である。

　表３および表４から、剥離状態を見ても、実施例に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、比較例に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物と比較して、クーラントに対する耐性が向上していることが確認された。

　実施例１および１２～１４に係る硬化性樹脂組成物では、（Ｂ）成分である有機亜鉛触媒および（Ｃ）成分である３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランを使用した。実施例１および１２～１４に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物と、比較例２～９に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物とは、硬度、引張強さおよび伸び率は大きくは変わらなかった。しかしながら、引張剪断接着強さの評価結果、特に剥離状態および変化率の評価結果から、実施例１および１２～１４に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、（Ｂ）成分に替えて有機チタン触媒を使用した比較例５～９に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物、および（Ｃ）成分を使用せず、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を使用した比較例２～４に係る硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物とは異なり、クーラントに対する耐性および保存安定性の両方で良好な結果が得られたことが確認された。

　引張剪断接着強さの評価結果では、被着体としてアルミニウムを使用した。このことから、実施例に係る硬化性樹脂組成物では、一般的には接着し難い素材であっても本発明の効果が発現したことが確認された。

　本発明の一態様に係る硬化物はクーラントに対する高い耐性を示す。本発明の一態様に係る硬化性樹脂組成物はクーラントをシールする用途に適している。クーラントをシールする用途は、クーラントと接するシール剤にとって過酷な条件での使用に相当する。当該用途では、従来、シール剤の硬化物が被着体から剥離することやシール剤の硬化物が劣化することなどによって、シール性の劣化が生じやすいことが知られていた。そして、その結果、液（クーラント）の漏洩が生じ易いことが知られていた。しかしながら、本発明の一態様に係るシール剤は、その様な重要な部位にも安定して使用することができる。

　本出願は、２０２２年１２月１４日に出願された日本特許出願番号第２０２２－１９９２４０号に基づいており、その開示内容は参照され、全体として組み入れられている。

Claims

　（Ａ）～（Ｃ）成分を含む硬化性樹脂組成物。
　（Ａ）成分：主鎖が（メタ）アクリルモノマーを含む単量体の重合体であり、分子内に加水分解性シリル基を有する、ポリマー
　（Ｂ）成分：有機亜鉛触媒
　（Ｃ）成分：エポキシ基を有するシラン系カップリング剤
　前記（Ａ）成分の加水分解性シリル基が、ジアルコキシシリル基である請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
　さらに、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を含む請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
　前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記（Ｃ）成分を１～２０質量部含み、前記エポキシ基を有するシラン系カップリング剤以外のカップリング剤を５～２５質量部含む請求項３に記載の硬化性樹脂組成物。
　さらに、充填剤を含む請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
　前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記充填剤を５０～１５０質量部含む請求項５に記載の硬化性樹脂組成物。
　さらに、可塑剤を含む請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
　前記（Ａ）成分１００質量部に対して、前記可塑剤を１～３０質量部含む請求項７に記載の硬化性樹脂組成物。
　請求項１に記載の硬化性樹脂組成物を含むシール剤。
　請求項１～８のいずれか１項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項９に記載のシール剤を硬化してなる硬化物。