WO2024157708A1 - ホットメルト接着剤用組成物および積層体の製造方法 - Google Patents

ホットメルト接着剤用組成物および積層体の製造方法 Download PDF

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WO2024157708A1
WO2024157708A1 PCT/JP2023/046490 JP2023046490W WO2024157708A1 WO 2024157708 A1 WO2024157708 A1 WO 2024157708A1 JP 2023046490 W JP2023046490 W JP 2023046490W WO 2024157708 A1 WO2024157708 A1 WO 2024157708A1
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hot melt
melt adhesive
weight
component
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大地 横田
秀典 田中
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Kaneka Corp
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Kaneka Corp
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    • C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J167/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
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    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/304—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being heat-activatable, i.e. not tacky at temperatures inferior to 30°C
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09J2467/00—Presence of polyester

Definitions

  • the present invention relates to a hot melt adhesive composition and a method for producing a laminate.
  • Patent Document 1 discloses a hot melt adhesive that uses biodegradable resin.
  • Patent Document 2 discloses coated paper that uses P3HA-based resin as a biodegradable resin.
  • the present inventors conducted extensive research into hot melt adhesive compositions containing P3HA-based resins in order to provide hot melt adhesives with reduced environmental impact. In the course of such research, the present inventors discovered that hot melt adhesive compositions containing P3HA-based resins do not have sufficient melt viscosity and elongation at break, and that there is room for improvement in this regard.
  • one embodiment of the present invention aims to provide a hot melt adhesive composition containing a P3HA-based resin that has low melt viscosity and excellent elongation at break.
  • the inventors conducted extensive research to solve the above problems, and as a result, completed the present invention.
  • the hot melt adhesive composition according to one embodiment of the present invention is a hot melt adhesive composition that contains a poly(3-hydroxyalkanoate)-based resin (A) that has a poly(3-hydroxybutyrate) unit content of 50 mol% or more and a non-crystalline hydroxyalkanoate unit content of 24 mol% or more.
  • thermoplastic adhesive composition containing a P3HA-based resin that has a low melt viscosity and excellent elongation at break.
  • a repeating unit derived from an X monomer may be referred to as an "X unit.”
  • a repeating unit may also be referred to as a constituent unit.
  • the inventors therefore attempted to further add a tackifier (adhesiveness imparting agent) to a hot melt adhesive composition containing a P3HA-based resin in order to reduce the melt viscosity of the hot melt adhesive.
  • a tackifier adheresiveness imparting agent
  • the P3HA resins used here are usually copolymers containing crystalline structural units such as 3-hydroxybutyrate and 3-hydroxyvalerate, and amorphous structural units such as 3-hydroxyhexanoate.
  • the commonly used P3HA resins are copolymers with an amorphous structural unit ratio of about 3 to 15 mol %.
  • a hot melt adhesive composition containing a P3HA-based resin having a higher proportion of amorphous structural units than commonly used P3HA-based resins i.e., a P3HA-based resin having an amorphous structural unit content of 24 mol% or more, can provide a hot melt adhesive with low melt viscosity and excellent elongation at break, which led to the completion of the present invention.
  • the hot melt adhesive composition according to one embodiment of the present invention contains a P3HA-based resin with excellent biodegradability, and therefore can reduce the environmental impact. This can contribute to the achievement of the Sustainable Development Goals (SDGs), such as Goal 12 "Ensure sustainable consumption and production patterns” and Goal 14 "Conserve and sustainably use the oceans and marine resources for sustainable development.”
  • SDGs Sustainable Development Goals
  • Hot melt adhesive composition A hot melt adhesive composition according to one embodiment of the present invention (hereinafter, may be referred to as "the adhesive composition”) contains a P3HA (poly(3-hydroxyalkanoate))-based resin (A) having a poly(3-hydroxybutyrate) unit content of 50 mol % or more and an amorphous hydroxyalkanoate unit content of 24 mol % or more.
  • P3HA poly(3-hydroxyalkanoate)-based resin
  • A having a poly(3-hydroxybutyrate) unit content of 50 mol % or more and an amorphous hydroxyalkanoate unit content of 24 mol % or more.
  • this adhesive composition has the above-mentioned configuration, it has the advantages of low melt viscosity and excellent elongation at break.
  • the adhesive composition contains a P3HA-based resin (A) (hereinafter, sometimes referred to as "component (A)").
  • component (A) has a poly(3-hydroxybutyrate) unit content of is 50 mol % or more, and the content of amorphous hydroxyalkanoate units is 24 mol % or more.
  • a P3HA-based resin refers to a polymer having a 3-hydroxyalkanoate unit as an essential constituent unit (monomer unit).
  • "3-hydroxyalkanoate” may also be referred to as "3HA.”
  • a preferred P3HA-based resin is a polymer containing a repeating unit represented by the following general formula (1): [-CHR-CH 2 -CO-O-]...(1).
  • R represents an alkyl group represented by C n H 2n+1 , where n represents an integer of 1 to 15.
  • R examples include linear or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, and hexyl.
  • n is preferably 1 to 10, and more preferably 1 to 8.
  • 3HA units examples include 3-hydroxybutyrate (hereinafter sometimes referred to as “3HB”) units, 3-hydroxyhexanoate (hereinafter sometimes referred to as “3HH”) units, and 3-hydroxyvalerate units.
  • 3HB 3-hydroxybutyrate
  • 3HH 3-hydroxyhexanoate
  • 3-valerate units examples include 3-hydroxyvalerate units.
  • the P3HA resin, which is component (A) may also contain repeating units derived from monomers other than 3HA (e.g., 4-hydroxyalkanoate units, etc.).
  • Component (A) is preferably a 3HB polymer, since it has the advantage of excellent initial fixation when used as a hot melt adhesive composition.
  • a 3HB polymer refers to a P3HA resin that contains 50 mol % or more of 3HB units out of 100 mol % of all repeating units.
  • component (A) is preferably a P3HA-based resin containing 50 mol% or more of 3HB units out of 100 mol% of all repeating units, more preferably a P3HA-based resin containing 60 mol% or more, even more preferably a P3HA-based resin containing 70 mol% or more, and even more preferably a P3HA-based resin containing 75 mol% or more.
  • Component (A) is preferably a P3HA-based resin containing 24 mol% or more of amorphous hydroxyalkanoate units out of 100 mol% of all repeating units, more preferably 25 mol% or more, even more preferably more than 25 mol%, and even more preferably 26 mol% or more.
  • a hot melt adhesive composition containing a P3HA-based resin containing 24 mol% or more of amorphous (low crystallinity) hydroxyalkanoate units is a hot melt adhesive composition having low melt viscosity, excellent coatability, and excellent elongation at break.
  • the upper limit of the content ratio of amorphous hydroxyalkanoate units in component (A) is not particularly limited, but from the viewpoint of the initial fixation of the obtained hot melt adhesive, it is preferably 50 mol% or less out of 100 mol% of all repeating units, and more preferably 40 mol% or less.
  • amorphous hydroxyalkanoates examples include 3HH, 3-hydroxyheptanoate, and 3-hydroxyoctanoate.
  • 3HH is preferred as the amorphous hydroxyalkanoate because of its excellent productivity.
  • the amorphous hydroxyalkanoate units contained in component (A) are preferably 3HH units.
  • the ratio of each monomer unit in the P3HA resin can be determined by a method known to those skilled in the art, for example, the method described in WO 2013/147139.
  • the weight average molecular weight of component (A) is preferably 20,000 to 1,500,000, more preferably 100,000 to 1,000,000, and even more preferably 150,000 to 800,000.
  • a P3HA-based resin with a weight average molecular weight of 20,000 or more as component (A) a hot melt adhesive composition with excellent elongation at break and excellent adhesive properties can be provided.
  • a P3HA-based resin with a weight average molecular weight of 1,500,000 or less as component (A) a hot melt adhesive composition with lower melt viscosity and better coatability can be provided.
  • the weight-average molecular weight of P3HA resin can be measured from the polystyrene equivalent molecular weight distribution using gel permeation chromatography (Shimadzu Corporation HPLC GPC system) with a chloroform solution.
  • gel permeation chromatography Shiadzu Corporation HPLC GPC system
  • a known column suitable for measuring weight-average molecular weight can be used.
  • a P3HA-based resin contains two or more types of repeating units
  • the monomer from which the repeating units other than the repeating unit with the largest content are derived is referred to as a comonomer.
  • a "repeating unit derived from a comonomer” may also be referred to as a "comonomer unit.”
  • component (A) a P3HA-based resin containing a 3HH unit as a comonomer unit is preferred.
  • P3HA-based resin examples include poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyhexanoate) (hereinafter sometimes referred to as "PHBH") and poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate-3-hydroxyhexanoate).
  • PHBH poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate-3-hydroxyhexanoate)
  • PHBH poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate-3-hydroxyhexanoate)
  • component (A) one type of P3HA-based resin may be used alone, or two or more types may be used in combination.
  • the ratio of 3HB units to 3HH units (3HB units/3HH units) in 100 mol% of all repeating units in component (A) is preferably 76/24 (mol%/mol%) to 60/40 (mol%/mol%), and more preferably 75/25 (mol%/mol%) to 70/30 (mol%/mol%).
  • component (A) if the content of 3HB units is 50 mol% or more and the content of amorphous hydroxyalkanoate units is 24 mol% or more, a P3HA-based resin derived from petroleum resources or a P3HA-based resin produced from microorganisms may be used, but from the viewpoint of reducing the environmental load, it is preferable to use a P3HA-based resin produced from microorganisms.
  • Methods for producing P3HA-based resins are known to those skilled in the art, and include, for example, chemical synthesis or the use of microorganisms, but from the perspective of reducing the environmental impact, production using microorganisms is preferred.
  • Microorganisms capable of producing the component (A) P3HA resin include Aeromonas caviae, which is a PHBH producing bacteria.
  • Aeromonas caviae which is a PHBH producing bacteria.
  • Alcaligenes eutrophus AC32 (FERM BP-6038) (T. Fukui, Y. Doi, J. Bateriol., 179, p4821-4830 (1997)) in which the productivity of PHBH has been improved by introducing genes of the P3HA synthesis enzyme group is more preferred.
  • P3HA resin can be produced by culturing these P3HA resin producing bacteria under appropriate conditions and accumulating P3HA resin within the bacterial cells.
  • genetically modified microorganisms into which various P3HA synthesis-related genes have been introduced may be used as producers of P3HA resins, depending on the desired P3HA resin.
  • various culture conditions including the type of substrate, can be optimized to suit the desired P3HA-based resin.
  • the method described in International Publication No. WO2019/142717 can be used as a specific method for culturing the bacteria that produce P3HA-based resins.
  • the content of component (A) in the adhesive composition is not particularly limited, but for example, it is preferably 50% by weight or more, may be 60% by weight or more, may be 70% by weight or more, may be 80% by weight or more, may be 90% by weight or more, or may be 100% by weight, based on a total amount of 100% by weight of the adhesive composition.
  • the adhesive composition may consist of only component (A).
  • the adhesive composition preferably contains 50 to 100% by weight of component (A) based on a total amount of 100% by weight of the adhesive composition, may contain 60 to 100% by weight, may contain 70 to 100% by weight, may contain 80 to 100% by weight, or may contain 90 to 100% by weight.
  • the adhesive composition preferably contains a tackifier (B) (hereinafter, sometimes referred to as "component (B)").
  • component (B) a hot melt adhesive composition having a lower melt viscosity can be provided.
  • a tackifier is sometimes referred to as a tackifier resin.
  • Component (B) includes petroleum resin-based (aliphatic, alicyclic, aromatic, etc.) tackifiers, terpene resin-based (polymers of ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, limonene, etc.) tackifiers, aromatic modified terpene resin-based tackifiers, rosin-based (rosin-based such as gum rosin, tall oil rosin, wood rosin, hydrogenated rosin, disproportionated rosin, polymerized rosin, maleated rosin, etc.; rosin ester-based; rosin ol-based; etc.) tackifiers, and terpene phenol resin-based tackifiers. As component (B), one of these tackifiers may be used alone, or two may be used in combination.
  • rosin-based tackifiers are preferred as component (B) because they have excellent compatibility with component (A).
  • a tackifier with a biomass-derived degree of 60% or more as component (B), more preferably a tackifier with a biomass-derived degree of 70% or more, and even more preferably a tackifier with a biomass-derived degree of 80% or more.
  • the content of component (B) in the adhesive composition is not particularly limited, but is preferably 10 parts by weight or more, more preferably 20 parts by weight or more, and even more preferably 30 parts by weight or more, per 100 parts by weight of component (A).
  • the adhesive composition contains 10 parts by weight or more of component (B) per 100 parts by weight of component (A)
  • the melt viscosity reducing effect of component (B) is fully exerted, and a hot melt adhesive composition with a lower melt viscosity can be provided.
  • the upper limit of the content of component (B) is preferably 70 parts by weight or less, more preferably 60 parts by weight or less, and even more preferably 50 parts by weight or less.
  • the adhesive composition preferably contains 10 to 70 parts by weight of component (B) per 100 parts by weight of component (A), more preferably 20 to 60 parts by weight, and even more preferably 30 to 50 parts by weight.
  • the adhesive composition preferably contains a wax (C) (hereinafter, may be referred to as "component (C)").
  • component (C) a hot melt adhesive composition having a lower melt viscosity can be provided.
  • Component (C) may be, for example, waxes of animal or vegetable origin, such as beeswax and carnauba wax; waxes of mineral origin, such as microcrystalline wax; petroleum wax; and synthetic waxes, such as polyethylene wax, paraffin wax, and polyester wax. As component (C), one of these waxes may be used alone, or two of them may be used in combination.
  • waxes listed above waxes derived from animals or plants are preferred as component (C) because they have excellent compatibility with component (A).
  • wax having a biomass-derived degree of 90% or more as component (C)
  • the content of component (C) in the adhesive composition is not particularly limited, but is preferably 5 parts by weight or more, more preferably 7.5 parts by weight or more, per 100 parts by weight of component (A).
  • the adhesive composition contains 5 parts by weight or more of component (C) per 100 parts by weight of component (A)
  • the melt viscosity reducing effect of component (C) is fully exerted, and a hot melt adhesive composition with a lower melt viscosity can be provided.
  • the upper limit of the content of component (C) is preferably 15 parts by weight or less, more preferably 10 parts by weight or less.
  • the adhesive composition By setting the content of component (C) in the adhesive composition to 15 parts by weight or less per 100 parts by weight of component (A), a hot melt adhesive composition with superior elongation at break can be provided.
  • the adhesive composition preferably contains 5 to 15 parts by weight of component (C) per 100 parts by weight of component (A), more preferably 7.5 to 10 parts by weight.
  • the adhesive composition preferably contains a plasticizer (D) (hereinafter, may be referred to as "component (D)").
  • component (D) a hot melt adhesive composition having a lower melt viscosity can be provided.
  • component (D) examples include polyhydric alcohols such as propylene glycol and polyglycerin; polyhydric alcohol esters such as glycerin esters, glycerin ester monoglycerides and polyglycerin fatty acid esters; polycarboxylic acid esters such as dialkyl adipates; phthalic acid esters such as dioctyl phthalate and dibutyl phthalate; and epoxidized vegetable oils such as epoxidized soybean oil.
  • one of these plasticizers may be used alone, or two of them may be used in combination.
  • epoxidized vegetable oil is preferred as component (D) because it has excellent compatibility with component (A).
  • a plasticizer with a biomass-derived degree of 75% or more as component (D), more preferably a plasticizer with a biomass-derived degree of 80% or more, and even more preferably a plasticizer with a biomass-derived degree of 90% or more.
  • the content of component (D) in the adhesive composition is not particularly limited, but is preferably 1 part by weight or more, and more preferably 5 parts by weight or more, per 100 parts by weight of component (A).
  • the adhesive composition contains 5 parts by weight or more of component (D) per 100 parts by weight of component (A)
  • the melt viscosity reducing effect of component (D) is fully exerted, and a hot melt adhesive composition with a lower melt viscosity can be provided.
  • the upper limit of the content of component (D) is preferably 50 parts by weight or less, more preferably 30 parts by weight or less, and even more preferably 15 parts by weight or less.
  • the adhesive composition preferably contains 10 to 50 parts by weight of component (D) per 100 parts by weight of component (A), more preferably 5 to 30 parts by weight, and even more preferably 5 to 15 parts by weight.
  • the adhesive composition may further contain additives other than components (B) to (D) (other additives).
  • additives include stabilizers such as resins other than component (A), antioxidants, metal deactivators, phosphorus-based processing stabilizers, UV absorbers, UV stabilizers, fluorescent brighteners, metal soaps, and antacid adsorbents, as well as crosslinking agents, chain transfer agents, nucleating agents, lubricants, plasticizers, fillers, reinforcing materials, pigments, dyes, flame retardants, and antistatic agents.
  • additives additives having biodegradability are particularly preferred.
  • resins other than component (A) include (a) P3HA-based resins with a 3HB unit content of less than 50 mol% or a non-crystalline hydroxyalkanoate unit content of less than 24 mol% (including P3HA-based resins that do not contain 3HH units, such as poly(3-hydroxybutyrate), poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxypropionate), and poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate)); (b) aliphatic polyesters such as polylactic acid, polybutylene succinate, polybutylene succinate adipate, polybutylene adipate terephthalate, polybutylene succinate terephthalate, and polycaprolactone; (c) aliphatic aromatic polyesters; and (d) polyolefin-based resins.
  • the content of the other resins is not particularly limited as long as it does not impair the effect of one embodiment of the present invention, but it is preferably 150 parts by weight or less, and more preferably 100 parts by weight or less, per 100 parts by weight of component (A). From the viewpoint of providing a hot melt adhesive composition having a lower melt viscosity and superior elongation at break, it is preferable that the adhesive composition does not contain other resins.
  • the method for producing the adhesive composition is not particularly limited as long as the above-mentioned components can be mixed uniformly, but from the viewpoint of ease of uniform mixing, a method of melt-kneading the above-mentioned components is preferred.
  • a known melt-kneading device such as a single-screw or multi-screw extruder, a Banbury mixer, a plastomill, a heated roll kneader, etc. can be used. In order to mix the components more uniformly, the melt-kneading may be repeated several times.
  • the adhesive composition can be suitably used as a hot melt adhesive, in particular as a hot melt adhesive for assembling sanitary materials, sealing cardboard boxes, sealing cartons (paper boxes), bookbinding, lamination, construction, and straw attachment for beverage packs.
  • Laminate in one embodiment of the present invention, a laminate is provided in which a first substrate, an adhesive layer made of the adhesive composition, and a second substrate are laminated in this order.
  • the laminate according to one embodiment of the present invention (hereinafter, sometimes referred to as the present laminate) can also be said to be a laminate in which a first substrate and a second substrate are bonded via the adhesive composition. Note that, for specific aspects of the adhesive composition in the laminate, the description in the above section [2. Hot melt adhesive composition] is appropriately incorporated.
  • the first and second substrates in the laminate are not particularly limited as long as they are materials that can be bonded by the adhesive composition, and examples of such materials include cellulose-based polymer materials such as paper, cotton, linen, cloth, and wood boards; polyolefin resins such as polypropylene and polyethylene; styrene-based resins such as polystyrene, styrene-butadiene block copolymers (SBS resins), styrene-acrylonitrile copolymers (AS resins), acrylonitrile-ethylene/propylene-styrene copolymers (AES resins), and acrylonitrile-butadiene-styrene copolymers (ABS resins); polycarbonate-based resins (PC resins), (meth)acrylic resins, polyester-based resins, nylon, and polyamide-based resins such as polyurethane; synthetic polymer materials such as phenolic resins and epoxy resins; and metal materials such as gold,
  • the shapes of the first substrate and the second substrate are not particularly limited and may be, for example, a film, a sheet, a plate, a fiber, etc. Furthermore, the first substrate and the second substrate may be subjected to a surface treatment such as surface modification using plasma or laser, surface oxidation, etching, etc., as necessary.
  • this laminate includes, for example, sanitary materials, cardboard, cartons (paper boxes), bookbinding, laminate materials, building materials, and straw attachments for beverage cartons.
  • Method for manufacturing laminate The method for producing the present laminate is not particularly limited as long as it allows the production of the present laminate, but a suitable example is a method (hereinafter sometimes referred to as "Method A") comprising a coating step of melting the present adhesive composition under heating and coating the first substrate, a bonding step of bonding the surface of the first substrate to which the adhesive composition has been applied, obtained in the coating step, to a second substrate, and a bonding step of cooling the adhesive composition after the bonding step to bond the first substrate to the second substrate.
  • Method A a coating step of melting the present adhesive composition under heating and coating the first substrate, a bonding step of bonding the surface of the first substrate to which the adhesive composition has been applied, obtained in the coating step, to a second substrate, and a bonding step of cooling the adhesive composition after the bonding step to bond the first substrate to the second substrate.
  • this production method For example, specific aspects of the method for producing a laminate according to one embodiment of the present invention (hereinafter, sometimes referred to as “this production method”) will be described in detail using method A as an example.
  • the adhesive composition is first melted under heating.
  • the method for heating the adhesive composition is not particularly limited, and the composition can be heated using known equipment such as a heater or a hot melt coater.
  • the heating temperature may be any temperature at which the adhesive composition can be melted, and may be, for example, 80°C to 180°C.
  • the method for coating the molten adhesive composition on the first substrate is not particularly limited, and coating can be performed using a bead, a spray, a hot melt gun, a roll coater, or the like.
  • the method for attaching the surface of the first substrate onto which the adhesive composition is applied to the second substrate is not particularly limited, and methods such as vacuum forming and vacuum/pressure forming can be used.
  • the method for cooling the adhesive composition is not particularly limited, and for example, a method of leaving the composition at rest at room temperature can be used.
  • the present laminate and manufacturing method use the present adhesive composition to bond a first substrate to a second substrate. This allows the first substrate to be bonded to the second substrate efficiently with good operability, and further allows the adhesive state between the first substrate and the second substrate to be firmly maintained.
  • the present laminate and manufacturing method use the present adhesive composition that contains a biodegradable P3HA-based resin, they can also be suitably used as a laminate and a manufacturing method for a laminate that reduces the environmental impact.
  • An embodiment of the present invention may include the following features.
  • a hot melt adhesive composition comprising a poly(3-hydroxyalkanoate) resin (A) having a poly(3-hydroxybutyrate) unit content of 50 mol% or more and an amorphous hydroxyalkanoate unit content of 24 mol% or more.
  • a laminate comprising a first substrate, an adhesive layer made of the hot melt adhesive composition described in any one of [1] to [11], and a second substrate, laminated in this order.
  • a method for producing a laminate comprising: a coating step of melting the hot melt adhesive composition according to any one of [1] to [11] under heating and coating the composition on a first substrate; a bonding step of bonding a surface of the first substrate, on which the hot melt adhesive composition has been coated, obtained in the coating step, to a second substrate; and a bonding step of cooling the hot melt adhesive composition after the bonding step to bond the first substrate to the second substrate.
  • A-2: PHBH (monomer ratio: 3HB/3HH 73/27 (mol%/mol%), weight average molecular weight 300,000)
  • A-3: PHBH (monomer ratio: 3HB/3HH 73/27 (mol%/mol%), weight average molecular weight 160,000) (Other resins)
  • P-1: PHBH (monomer ratio: 3HB/3HH 85/15 (mol%/mol%), weight average molecular weight 300,000)
  • P-2: PHBH (monomer ratio: 3HB/3HH 89/11 (mol %/mol %), weight average molecular weight 300,000).
  • Component (B) B-1: Rosin-based tackifier ("KR-85” manufactured by Arakawa Chemical Industry, biomass origin 99-100%)
  • Component C C-1: Carnauba wax ("Carnauba wax No. 1 powder", 100% biomass derived).
  • Component D Glycerin fatty acid ester (Riken Vitamin's "BIOCIZER", biomass-derived content 70%)
  • D-2 Epoxidized soybean oil ("E-2000H” manufactured by Shin-Nihon Rikagaku Co., Ltd., biomass origin 90%) ⁇ Measuring method ⁇ The evaluation methods used in the examples and comparative examples are described below.
  • melt Viscosity The melt viscosity of the hot melt adhesive composition was measured using an ARES-G2 rheometer at temperatures ranging from 100° C. to 170° C., and the melt viscosity (Pa ⁇ s) at a measurement temperature of 150° C. was taken as the melt viscosity of the hot melt adhesive composition.
  • melt viscosity of the hot melt adhesive composition was evaluated according to the following criteria: 5 (very good): melt viscosity is less than 100 Pa.s4 (especially good): melt viscosity is 100 Pa.s or more and less than 1,500 Pa.s3 (good): melt viscosity is 1,500 Pa.s or more and less than 2,500 Pa.s2 (pass): melt viscosity is 2,500 Pa.s or more and less than 5,000 Pa.s1 (poor): melt viscosity is 5,500 Pa.s or more.
  • the elongation at break of the hot melt adhesive composition was measured by a tensile test.
  • the specific procedure of the tensile test was as follows: First, the hot melt adhesive composition was press molded at 150°C to obtain a sheet of the hot melt adhesive composition having a thickness of 500 ⁇ m. From the obtained sheet, a test piece having a No. 3 dumbbell shape was cut out to obtain a sample for the tensile test. The prepared sample was subjected to a tensile test using an AG-2000A manufactured by Shimadzu Corporation under the conditions of a measurement temperature of 23°C and a tensile speed of 200 mm/min.
  • the elongation at break of the hot melt adhesive composition was evaluated according to the following criteria: 4 (particularly good): Elongation at break exceeds 400%; 3 (good): Elongation at break exceeds 300% but does not exceed 400%; 2 (pass): Elongation at break exceeds 200% but does not exceed 300%; 1 (poor): Elongation at break does not exceed 200%.
  • Example 1 to 22 Component (A) and, if necessary, components (C) to (D) were added to a kneading and extrudability tester (Labo Plastomill manufactured by Toyo Seiki Seisakusho) in the composition shown in Table 1 or Table 2 so that the total amount of each component was 40 g, and mixed at 120° C. for 5 minutes to prepare a hot melt adhesive composition. The melt viscosity and elongation at break of the prepared hot melt adhesive composition were measured and evaluated. The results are shown in Table 1 or Table 2. In Tables 1 and 2, the amount of each component is given in parts by weight.
  • Comparative Examples 1 to 8 Other resins and, if necessary, component (B) were added to a kneading and extrudability tester (Labo Plastomill manufactured by Toyo Seiki Seisakusho) in the composition shown in Table 3 so that the total amount of each component was 40 g, and mixed at 120 ° C for 5 minutes to prepare a hot melt adhesive composition. The melt viscosity and elongation at break of the prepared hot melt adhesive composition were measured and evaluated. The results are shown in Table 3. In Table 3, the amount of each component is expressed in parts by weight.
  • Table 3 shows that the hot melt adhesive compositions of Comparative Examples 1 and 2, which are made of P3HA-based resins (P-1 to P-2) with a content of amorphous hydroxyalkanoate units (3HH units) of less than 24 mol%, have high melt viscosities and poor elongation at break.
  • Comparative Examples 3 to 8 show that when a P3HA-based resin with a content of amorphous hydroxyalkanoate units of less than 24 mol% is used, it is not possible to achieve both low melt viscosity and excellent elongation at break, even if a tackifier is added.
  • a hot melt adhesive composition containing a P3HA-based resin can be provided, which has a low melt viscosity and excellent elongation at break.
  • the hot melt adhesive composition can be suitably used for assembling raw materials, sealing cardboard boxes, sealing cartons (paper boxes), etc.

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Abstract

溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れる、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物を提供することを課題とする。ポリ（３－ヒドロキシブチレート）単位の含有率が５０モル％以上であり、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であるポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）を含む、ホットメルト接着剤用組成物により、前記の課題を解決する。

Description

ホットメルト接着剤用組成物および積層体の製造方法
　本発明はホットメルト接着剤用組成物および積層体の製造方法に関する。
　近年、プラスチックごみによる環境破壊を防ぐため、プラスチックの代替材料として、環境負荷の小さい生分解性樹脂を利用することが提案されている。例えば、特許文献１には生分解性樹脂を利用したホットメルト接着剤が開示されている。
　また、生分解性樹脂の中でも、優れた生分解性およびカーボンニュートラルの観点から、植物原料由来の樹脂である、ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）（以下、「Ｐ３ＨＡ」と称する場合がある）が注目されている。例えば、特許文献２には、生分解性樹脂としてＰ３ＨＡ系樹脂を利用した塗工紙が開示されている。
日本国公開特許公報２０２１－１０２７７５号 日本国公開特許公報２０２１－１９５７１７号
　本発明者らは、環境負荷の低減されたホットメルト接着剤を提供すべく、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物について鋭意検討を行った。係る検討の中で、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物は、溶融粘度および破断時伸びが十分ではなく、この観点から改良の余地があることを本発明者らは見出した。
　上記のような状況にあって、本発明の一実施形態は、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れる、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明の一実施形態に係るホットメルト接着剤用組成物は、ポリ（３－ヒドロキシブチレート）単位の含有率が５０モル％以上であり、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であるポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）を含む、ホットメルト接着剤用組成物である。
　本発明の一実施形態によれば、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れる、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物を提供できるという効果を奏する。
　本発明の一実施形態について以下に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。本発明は、以下に説明する各構成に限定されるものではなく、請求の範囲に示した範囲で種々の変更が可能である。また、異なる実施形態または実施例にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせて得られる実施形態または実施例についても、本発明の技術的範囲に含まれる。さらに、各実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を組み合わせることにより、新しい技術的特徴を形成することができる。なお、本明細書中に記載された学術文献および特許文献の全てが、本明細書中において参考文献として援用される。また、本明細書において特記しない限り、数値範囲を表す「Ａ～Ｂ」は、「Ａ以上（Ａを含みかつＡより大きい）Ｂ以下（Ｂを含みかつＢより小さい）」を意図する。
　本明細書において、Ｘ単量体に由来する繰り返し単位を「Ｘ単位」と称する場合がある。繰り返し単位は、構成単位ともいえる。
　〔１．本発明の一実施形態の技術的思想〕
　Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物について鋭意検討を行う中で、本発明者らは、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物は、溶融粘度が過剰に高くなるために、該ホットメルト接着剤を基材に塗工することが困難となることを見出した。
　そこで、本発明者らは、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物の溶融粘度を低下させるべく、該ホットメルト接着剤にタッキファイヤ（粘着性付与剤）をさらに添加することを試みた。その結果、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物に、タッキファイヤを添加した場合、溶融粘度が低下する一方で、破断時伸びが極端に低下するという課題が新たに生じることを見出した。
　上記の検討の結果、本発明者らは、単にタッキファイヤ等を添加するのみでは、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れるＰ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物を提供することは困難であると考えた。そこで、新たにホットメルト接着剤用組成物に含まれるＰ３ＨＡ系樹脂について鋭意検討を行った。
　ここで、Ｐ３ＨＡ系樹脂としては、通常、３－ヒドロキシブチレート、３－ヒドロキシバレレート等の結晶性の構成単位（ユニット）と、３－ヒドロキシヘキサノエート等の非晶性の構成単位と、を含む共重合体が使用されている。特に、汎用されているＰ３ＨＡ系樹脂は、非晶性の構成単位の割合が３～１５モル％程度の共重合体である。
　本発明者らは、ホットメルト接着剤用組成物に含まれるＰ３ＨＡ系樹脂について鋭意検討した結果、汎用されているＰ３ＨＡ系樹脂と比較して非晶性の構成単位の割合が高いＰ３ＨＡ系樹脂、すなわち、非晶性の構成単位の含有率が２４モル％以上であるＰ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物は、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れるホットメルト接着剤を提供できることを独自に見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明の一実施形態に係るホットメルト接着剤用組成物は、優れた生分解性を有するＰ３ＨＡ系樹脂を含むため、環境負荷を低減することができる。そのため、持続可能な開発目標（ＳＤＧｓ）、例えば、目標１２「持続可能な消費生産形態を確保する」や目標１４「持続可能な開発のために、海・海洋資源を保全し、持続可能な形で利用する」等の達成に貢献できる。
　〔２．ホットメルト接着剤用組成物〕
　本発明の一実施形態に係るホットメルト接着剤用組成物（以下、「本接着剤用組成物」と称する場合がある）は、ポリ（３－ヒドロキシブチレート）単位の含有率が５０モル％以上であり、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であるＰ３ＨＡ（ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート））系樹脂（Ａ）を含む。
　本接着剤用組成物は、上述の構成を有するため、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れるという利点を有する。
　以下、本接着剤用組成物が含み得る各成分について説明する。
　（２－１．Ｐ３ＨＡ系樹脂（Ａ））
　本接着剤用組成物は、Ｐ３ＨＡ系樹脂（Ａ）（以下、「成分（Ａ）」と称する場合がある）を含む。成分（Ａ）は、ポリ（３－ヒドロキシブチレート）単位の含有率が５０モル％以上であり、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であるＰ３ＨＡ系樹脂である。
　本明細書において、Ｐ３ＨＡ系樹脂とは、３－ヒドロキシアルカノエート単位を必須の構成単位（モノマー単位）として有する重合体を意図する。本明細書において、「３－ヒドロキシアルカノエート」を「３ＨＡ」と称する場合もある。Ｐ３ＨＡ系樹脂としては、具体的には、下記一般式（１）で示される繰り返し単位を含む重合体が好ましい：
　［－ＣＨＲ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｏ－］・・・（１）。
一般式（１）中、ＲはＣｎＨ２ｎ＋１で表されるアルキル基を示し、ｎは１～１５の整数を示す。Ｒとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖または分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。ｎとしては、１～１０が好ましく、１～８がより好ましい。
　３ＨＡ単位としては、３－ヒドロキシブチレート（以下、「３ＨＢ」と称する場合がある）単位、３－ヒドロキシヘキサノエート（以下、「３ＨＨ」と称する場合がある）単位、および、３－ヒドロキシバレレート単位などが挙げられる。また、成分（Ａ）たるＰ３ＨＡ系樹脂は、３ＨＡ単位に加えて、３ＨＡ以外の単量体に由来する繰り返し単位（例えば、４－ヒドロキシアルカノエート単位等）を含んでいてもよい。
　成分（Ａ）は、ホットメルト接着剤用組成物として使用した場合の初期固定性に優れるという利点があることから、３ＨＢ系重合体であることが好ましい。本明細書において、３ＨＢ系重合体とは、３ＨＢ単位を、全繰り返し単位１００モル％中、５０モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂を意図する。
　したがって、成分（Ａ）は、３ＨＢ単位を、全繰り返し単位１００モル％中、５０モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることが好ましく、６０モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることがより好ましく、７０モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることがさらに好ましく、７５モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることがよりさらに好ましい。
　成分（Ａ）は、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位を、全繰り返し単位１００モル％中、２４モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることが好ましく、２５モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることがより好ましく、２５モル％超含むＰ３ＨＡ系樹脂であることがさらに好ましく、２６モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂であることがよりさらに好ましい。非晶性（結晶性の低い）のヒドロキシアルカノエート単位を２４モル％以上含むＰ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物は、溶融粘度が低く、塗工性に優れるとともに、破断時伸びにも優れるホットメルト接着剤用組成物となる。成分（Ａ）における非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有比率の上限は特に限定されないが、得られるホットメルト接着剤の初期固定性の観点から、全繰り返し単位１００モル％中、５０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以下であることがより好ましい。
　非晶性のヒドロキシアルカノエートとしては、例えば、３ＨＨ、３－ヒドロキシヘプタノエート、３－ヒドロキシオクタノエート等が挙げられる。なかでも、生産性に優れることから、非晶性のヒドロキシアルカノエートとしては、３ＨＨが好ましい。換言すれば、成分（Ａ）の含む非晶性のヒドロキシアルカノエート単位は、３ＨＨ単位であることが好ましい。
　Ｐ３ＨＡ系樹脂中の各モノマー単位の比率は、当業者に公知の方法、例えば国際公開２０１３／１４７１３９号に記載の方法により求めることができる。
　成分（Ａ）の重量平均分子量は、２０，０００～１，５００，０００であることが好ましく、１００，０００～１，０００，０００であることがより好ましく、１５０，０００～８００，０００であることがさらに好ましい。成分（Ａ）として重量平均分子量が２０，０００以上のＰ３ＨＡ系樹脂を使用することで、破断時伸びにより優れ、かつ、接着性にも優れるホットメルト接着剤用組成物を提供できる。また、成分（Ａ）として重量平均分子量が１，５００，０００以下のＰ３ＨＡ系樹脂を使用することで、溶融粘度がより低く、塗工性により優れるホットメルト接着剤用組成物を提供できる。
　Ｐ３ＨＡ系樹脂の重量平均分子量は、クロロホルム溶液を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（島津製作所社製ＨＰＬＣ　ＧＰＣ　ｓｙｓｔｅｍ）を用い、ポリスチレン換算分子量分布より測定することができる。当該ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにおけるカラムとしては、重量平均分子量を測定するのに適切な公知のカラムを使用することができる。
　Ｐ３ＨＡ系樹脂が２種以上の繰り返し単位を含む場合、含有量が最も多い繰り返し単位以外の繰り返し単位の由来となるモノマーをコモノマーと称する。また、本明細書において、「コモノマーに由来する繰り返し単位」を「コモノマー単位」と称する場合もある。成分（Ａ）としては、コモノマー単位として３ＨＨ単位を含むＰ３ＨＡ系樹脂が好ましい。
　成分（Ａ）たるＰ３ＨＡ系樹脂の具体例としては、例えば、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシヘキサノエート）（以下、「ＰＨＢＨ」と称する場合がある。）、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシバレレート－３－ヒドロキシヘキサノエート）等が挙げられる。これらの中でも、成分（Ａ）としては、生産性の観点から、ＰＨＢＨが好ましい。成分（Ａ）としては、１種類のＰ３ＨＡ系樹脂を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。
　成分（Ａ）としてＰＨＢＨを使用する場合、成分（Ａ）における全繰り返し単位１００モル％中の３ＨＢ単位と３ＨＨ単位との比率（３ＨＢ単位／３ＨＨ単位）としては、７６／２４（モル％／モル％）～６０／４０（モル％／モル％）が好ましく、７５／２５（モル％／モル％）～７０／３０（モル％／モル％）が好ましい。
　成分（Ａ）としては、３ＨＢ単位の含有率が５０モル％以上であり、かつ、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であれば、石油資源由来のＰ３ＨＡ系樹脂を使用してもよく、微生物から産生されるＰ３ＨＡ系樹脂を使用してもよいが、環境負荷低減の観点から、微生物から産生されるＰ３ＨＡ系樹脂を使用することが好ましい。
　Ｐ３ＨＡ系樹脂の製造方法は当業者に公知であり、例えば、化学合成による方法、または、微生物を使用する方法を挙げることができるが、環境負荷低減の観点から、微生物を使用して製造することが好ましい。
　成分（Ａ）たるＰ３ＨＡ系樹脂を生産できる微生物（Ｐ３ＨＡ系樹脂の生産菌）としては、ＰＨＢＨ生産菌であるアエロモナス・キヤビエ（Ａｅｒｏｍｏｎａｓ　ｃａｖｉａｅ）等が挙げられる。特に、ＰＨＢＨに関し、Ｐ３ＨＡ合成酵素群の遺伝子を導入することでＰＨＢＨの生産性を向上させたアルカリゲネス・ユートロファス　ＡＣ３２株（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ　ｅｕｔｒｏｐｈｕｓ　ＡＣ３２，　ＦＥＲＭ　ＢＰ－６０３８）（Ｔ．Ｆｕｋｕｉ，Ｙ．Ｄｏｉ，Ｊ．Ｂａｔｅｒｉｏｌ．，１７９，ｐ４８２１－４８３０（１９９７））がより好ましい。これらのＰ３ＨＡ系樹脂の生産菌を適切な条件で培養して菌体内にＰ３ＨＡ系樹脂を蓄積させることで、Ｐ３ＨＡ系樹脂を製造することができる。またＰ３ＨＡ系樹脂の生産菌に関して、前記以外にも、所望のＰ３ＨＡ系樹脂に合わせて、各種Ｐ３ＨＡ合成関連遺伝子を導入した遺伝子組み換え微生物を用いても良い。
　Ｐ３ＨＡ系樹脂の生産菌の培養条件については、所望のＰ３ＨＡ系樹脂に合わせて、基質の種類を含む様々な培養条件の最適化をすればよい。なお、具体的なＰ３ＨＡ系樹脂の生産菌の培養方法については、例えば、国際公開第ＷＯ２０１９／１４２７１７号に記載の方法を使用することができる。
　本接着剤用組成物における成分（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、例えば、本接着剤用組成物の全量１００重量％中、５０重量％以上であることが好ましく、６０重量％以上であってもよく、７０重量％以上であってもよく、８０重量％以上であってもよく、９０重量％以上であってもよく、１００重量％であってもよい。換言すれば、本接着剤用組成物は、成分（Ａ）のみからなってもよい。換言すれば、本接着剤用組成物は、成分（Ａ）を、本接着剤用組成物の全量１００重量％中、５０～１００重量％含むことが好ましく、６０～１００重量％含むものであってもよく、７０～１００重量％含むものであってもよく、８０～１００重量％含むものであってもよく、９０～１００重量％含むものであってもよい。
　（２－２．タッキファイヤ（Ｂ））
　本接着剤用組成物は、タッキファイヤ（Ｂ）（以下、「成分（Ｂ）」と称する場合がある）を含むことが好ましい。本接着剤用組成物がタッキファイヤ（Ｂ）を含む場合、より溶融粘度の低いホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。タッキファイヤは、粘着付与樹脂と称される場合がある。
　成分（Ｂ）としては、石油樹脂系（脂肪族系、脂環族系、芳香族系等）のタッキファイヤ、テルペン樹脂（α－ピネン、β－ピネン、リモネン等の重合体）系のタッキファイヤ、芳香族変性テルペン樹脂系タッキファイヤ、ロジン系（ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジン、水添ロジン、不均化ロジン、重合ロジン、マレイン化ロジン等のロジン系；ロジンエステル系；ロジンオール系；等）のタッキファイヤ、および、テルペンフェノール樹脂系タッキファイヤ等が挙げられる。成分（Ｂ）としてはこれらのタッキファイヤの１種類を単独で使用してもよく、２種類を組み合わせて使用してもよい。
　上記のタッキファイヤの中でも、成分（Ａ）との相溶性に優れることから、成分（Ｂ）としては、ロジン系のタッキファイヤが好ましい。
　成分（Ｂ）としては、より環境負荷の小さいホットメルト接着剤用組成物を提供する観点から、バイオマス由来度が６０％以上のタッキファイヤを使用することが好ましく、バイオマス由来度が７０％以上のタッキファイヤを使用することがより好ましく、バイオマス由来度が８０％以上のタッキファイヤを使用することがさらに好ましい。成分（Ｂ）のバイオマス由来度は高いほど好ましく、１００％であってもよい。
　本接着剤用組成物における成分（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、成分（Ａ）１００重量部に対して、１０重量部以上であることが好ましく、２０重量部以上であることがより好ましく、３０重量部以上であることがさらに好ましい。本接着剤用組成物が成分（Ａ）１００重量部に対して成分（Ｂ）を１０重量部以上含む場合、成分（Ｂ）による溶融粘度低下効果が十分に発揮され、より溶融粘度の低いホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。また、成分（Ｂ）の含有量の上限は、７０重量部以下であることが好ましく、６０重量部以下であることがより好ましく、５０重量部以下であることがさらに好ましい。本接着剤用組成物における成分（Ｂ）の含有量を、成分（Ａ）１００重量部に対して７０重量部以下とすることで、破断時伸びにより優れるホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。換言すれば、本接着剤用組成物は、成分（Ｂ）を、本接着剤用組成物が成分（Ａ）１００重量部に対して、１０～７０重量部含むことが好ましく、２０～６０重量部含むことがより好ましく、３０～５０重量部含むことがさらに好ましい。
　（２－３．ワックス（Ｃ））
　本接着剤用組成物は、ワックス（Ｃ）（以下、「成分（Ｃ）」と称する場合がある）を含むことが好ましい。本接着剤用組成物がワックス（Ｃ）を含む場合、より溶融粘度の低いホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。
　成分（Ｃ）としては、ミツロウ、カルナバワックス等の動物または植物由来のワックス；マイクロクリスタリンワックス等の鉱物由来のワックス；石油ワックス；ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、ポリエステルワックス等の合成ワックス等が挙げられる。成分（Ｃ）としてはこれらのワックスの１種類を単独で使用してもよく、２種類を組み合わせて使用してもよい。
　上記のワックスの中でも、成分（Ａ）との相溶性に優れることから、成分（Ｃ）としては、動物または植物由来のワックスが好ましい。
　成分（Ｃ）としては、より環境負荷の小さいホットメルト接着剤用組成物を提供する観点から、バイオマス由来度が９０％以上のワックスを使用することが好ましく、バイオマス由来度が９５％以上のワックスを使用することがより好ましい。成分（Ｃ）のバイオマス由来度は高いほど好ましく、１００％であってもよい。
　本接着剤用組成物における成分（Ｃ）の含有量は、特に限定されないが、成分（Ａ）１００重量部に対して、５重量部以上であることが好ましく、７．５重量部以上であることがより好ましい。本接着剤用組成物が成分（Ａ）１００重量部に対して成分（Ｃ）を５重量部以上含む場合、成分（Ｃ）による溶融粘度低下効果が十分に発揮され、より溶融粘度の低いホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。また、成分（Ｃ）の含有量の上限は、１５重量部以下であることが好ましく、１０重量部以下であることがより好ましい。本接着剤用組成物における成分（Ｃ）の含有量を、成分（Ａ）１００重量部に対して１５重量部以下とすることで、破断時伸びにより優れるホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。換言すれば、本接着剤用組成物は、成分（Ｃ）を、本接着剤用組成物が成分（Ａ）１００重量部に対して、５～１５重量部含むことが好ましく、７．５～１０重量部含むことがより好ましい。
　（２－４．可塑剤（Ｄ））
　本接着剤用組成物は、可塑剤（Ｄ）（以下、「成分（Ｄ）」と称する場合がある）を含むことが好ましい。本接着剤用組成物が可塑剤（Ｄ）を含む場合、より溶融粘度の低いホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。
　成分（Ｄ）としては、プロピレングリコール、ポリグリセリン等の多価アルコール類；グリセリンエステル，グリセリンエステルモノグリセリド，ポリグリセリン脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル；ジアルキルアジペート等の多価カルボン酸エステル；ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等のフタル酸エステル；エポキシ化大豆油等のエポキシ化植物油等が挙げられる。成分（Ｄ）としてはこれらの可塑剤の１種類を単独で使用してもよく、２種類を組み合わせて使用してもよい。
　上記の可塑剤の中でも、成分（Ａ）との相溶性に優れることから、成分（Ｄ）としては、エポキシ化植物油が好ましい。
　成分（Ｄ）としては、より環境負荷の小さいホットメルト接着剤用組成物を提供する観点から、バイオマス由来度が７５％以上の可塑剤を使用することが好ましく、バイオマス由来度が８０％以上の可塑剤を使用することがより好ましく、バイオマス由来度が９０％以上の可塑剤を使用することがさらに好ましい。成分（Ｄ）のバイオマス由来度は高いほど好ましく、１００％であってもよい。
　本接着剤用組成物における成分（Ｄ）の含有量は、特に限定されないが、成分（Ａ）１００重量部に対して、１重量部以上であることが好ましく、５重量部以上であることがより好ましい。本接着剤用組成物が成分（Ａ）１００重量部に対して成分（Ｄ）を５重量部以上含む場合、成分（Ｄ）による溶融粘度低下効果が十分に発揮され、より溶融粘度の低いホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。また、成分（Ｄ）の含有量の上限は、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることがより好ましく、１５重量部以下であることがさらに好ましい。本接着剤用組成物における成分（Ｄ）の含有量を、成分（Ａ）１００重量部に対して５０重量部以下とすることで、破断時伸びにより優れるホットメルト接着剤用組成物を提供することができる。換言すれば、本接着剤用組成物は、成分（Ｄ）を、本接着剤用組成物が成分（Ａ）１００重量部に対して、１０～５０重量部含むことが好ましく、５～３０重量部含むことがより好ましく、５～１５重量部含むことがさらに好ましい。
　（その他の添加剤）
　本接着剤用組成物は、成分（Ａ）に加え、成分（Ｂ）～（Ｄ）以外の添加剤（その他の添加剤）をさらに含んでもよい。その他の添加剤としては、例えば、成分（Ａ）以外の樹脂、酸化防止剤、金属不活性剤、リン系加工安定剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、蛍光増白剤、金属石鹸、制酸吸着剤などの安定剤、または架橋剤、連鎖移動剤、核剤、滑剤、可塑剤、充填材、強化材、顔料、染料、難燃剤、帯電防止剤等を目的に応じて使用できる。添加剤としては、特に生分解性を有する添加剤が好ましい。
　成分（Ａ）以外の樹脂（「その他の樹脂成分」と称する場合がある）としては、例えば、（ａ）３ＨＢ単位の含有率が５０モル％未満であるか、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％未満のＰ３ＨＡ系樹脂（ポリ（３－ヒドロキシブチレート）、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシプロピオネート）、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシバレレート）等の３ＨＨ単位を含まないＰ３ＨＡ系樹脂を含む）、（ｂ）ポリ乳酸、ポリブチレンサクシネート、ポリブチレンサクシネートアジペート、ポリブチレンアジペートテレフタレート、ポリブチレンサクシネートテレフタレート、ポリカプロラクトン等の脂肪族ポリエステル、（ｃ）脂肪族芳香族ポリエステル、または、（ｄ）ポリオレフィン系樹脂等が挙げられる。
　本接着剤用組成物がその他の樹脂を含む場合、その他の樹脂の含有量は、本発明の一実施形態に係る効果を損なわない限り特に限定されないが、成分（Ａ）１００重量部に対して、１５０重量部以下であることが好ましく、１００重量部以下であることがより好ましい。より溶融粘度が低く、かつ、破断時伸びにより優れるホットメルト接着剤用組成物を提供する観点からは、本接着剤用組成物はその他の樹脂を含まないことが好ましい。
　（本接着剤用組成物の製造方法）
　本接着剤用組成物の製造方法としては、上記の各成分を均一に混合できる限り特に限定されないが、均一に混合するのが容易であるという点からは、上記の各成分を溶融混練する方法が好ましい。溶融混練の装置としては、一軸または多軸の押出機、バンバリーミキサー、プラストミル、加熱ロールニーダー、等の公知の溶融混練装置を使用することができる。また、各成分をより均一に混合するために、前記溶融混練を複数回繰返してもよい。
　（本接着剤用組成物の用途）
　本接着剤用組成物は、ホットメルト接着剤、特に、衛生材料の組み立て、段ボール封函、カートン（紙製の箱）の封函、製本用、ラミネート用、建築用、飲料パックのストローアタッチメント用のホットメルト接着剤として好適に利用することができる。
　〔３．積層体〕
　本発明の一実施形態において、第一基材と、本接着剤用組成物からなる接着層と、第二基材と、がこの順で積層してなる、積層体を提供する。本発明の一実施形態に係る積層体（以下、「本積層体」と称する場合がある）は、第一基材と、第二基材と、が本接着剤用組成物を介して接着されてなる積層体であるとも言える。なお、本積層体における本接着剤用組成物の具体的な態様については、上記〔２．ホットメルト接着剤用組成物〕項の記載を適宜援用する。
　本積層体における第一基材および第二基材としては、本接着剤用組成物により接着可能な材料であれば特に限定されず、例えば、紙、木綿、麻、布、木板などのセルロース系高分子材料；ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系樹脂；ポリスチレン、スチレン－ブタジエンブロック共重合体（ＳＢＳ樹脂）、スチレン－アクリロニトリル共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル－エチレン／プロピレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ樹脂）、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）などのスチレン系樹脂；ポリカーボネート系樹脂（ＰＣ樹脂）、（メタ）アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ナイロン、ポリウレタンなどのポリアミド系樹脂；フェノール樹脂、エポキシ樹脂等の合成高分子材料；金、銀、銅、鉄、錫、鉛、アルミニウムなどの金属材料等；が挙げられる。第一基材および第二基材は、これらの材料のうちの１種類からなる基材であってもよく、２種類以上を混合または複合してなる基材であってもよい。また、第一基材および第二基材は、同種の材料からなる基材であってもよく、異なる材料からなる基材であってもよい。
　第一基材および第二基材の形状は特に限定されず、例えば、フィルム状、シート状、板状、繊維状等であり得る。また、第一基材および第二基材は、必要に応じて、プラズマやレーザーなどによる表面改質、表面酸化、エッチングなどの表面処理が施されたものであってもよい。
　本積層体の用途としては、例えば、衛生材料、段ボール、カートン（紙製の箱）、製本、ラミネート材、建築材、飲料パックのストローアタッチメント等が挙げられる。
　（積層体の製造方法）
　本積層体の製造方法としては、本積層体を製造できる限り特に限定されないが、本接着剤用組成物を加熱下で溶融させ、第一基材に塗布する塗布工程、前記塗布工程で得られた、前記第一基材における本接着剤用組成物を塗布した面と、第二基材とを貼り合わせる貼付工程、および、前記貼付工程の後、本接着剤用組成物を冷却して、前記第一基材と第二基材とを接着する接着工程、を含む方法（以下、「方法Ａ」と称する場合がある）を好適に挙げることができる。
　以下、方法Ａを例に挙げて本発明の一実施形態に係る積層体の製造方法（以下、「本製造方法」と称する場合がある）の具体的な態様について詳説する。
　＜塗布工程＞
　塗布工程においては、先ず、本接着剤用組成物を加熱下で溶融させる。ここで、本接着剤用組成物を加熱する方法は、特に限定されず、ヒーター、ホットメルト塗布機等、公知の機材を用いて加熱することができる。また、加熱温度としては、本接着剤用組成物を溶融可能な温度であればよく、例えば、８０℃～１８０℃であり得る。
　塗布工程において、溶融させた本接着剤用組成物を第一基材に塗布する方法は特に限定されず、ビード、スプレー、ホットメルトガン、ロールコーター等を用いて塗布することができる。
　＜貼付工程＞
　貼付工程において、前記第一基材における本接着剤用組成物を塗布した面と、第二基材とを貼り合わせる方法は特に限定されず、真空成形、真空圧空成形等の方法を用いることができる。
　＜接着工程＞
　接着工程において、本接着剤用組成物を冷却する方法は特に限定されず、例えば、室温下で静置する等の方法を用いることができる。
　本積層体および本製造方法は、本接着剤用組成物を用いて第一基材と、第二基材とを接着する。そのため、操作性よく、効率的に第一基材と、第二基材とを接着させることができ、さらに、第一基材と、第二基材との接着状態を強固に維持することができる。また、本積層体および本製造方法は、生分解性を有するＰ３ＨＡ系樹脂を含む本接着剤用組成物を使用することから、環境負荷を低減した積層体および積層体の製造方法として好適に利用することもできる。
　〔３．その他〕
　本発明の一実施形態は、以下の構成を含むものであってもよい。
　〔１〕ポリ（３－ヒドロキシブチレート）単位の含有率が５０モル％以上であり、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であるポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）を含む、ホットメルト接着剤用組成物。
　〔２〕前記非晶性のヒドロキシアルカノエート単位が、ポリ（３－ヒドロキシヘキサノエート）単位である、〔１〕に記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔３〕前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）が、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシヘキサノエート）である、〔１〕または〔２〕に記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔４〕前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）の重量平均分子量が、２０，０００～１，０００，０００である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔５〕さらに、タッキファイヤ（Ｂ）を含む、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔６〕前記タッキファイヤ（Ｂ）がロジン系のタッキファイヤである、〔５〕に記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔７〕前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）１００重量部に対する、前記タッキファイヤ（Ｂ）の含有量が７０重量部以下である、〔５〕または〔６〕に記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔８〕さらに、ワックス（Ｃ）を含む、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔９〕前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）１００重量部に対する、前記ワックス（Ｃ）の含有量が５０重量部以下である、〔８〕に記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔１０〕さらに、可塑剤（Ｄ）を含む、〔１〕～〔９〕のいずれか１つに記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔１１〕前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）１００重量部に対する、前記可塑剤（Ｄ）の含有量が５０重量部以下である、〔１０〕に記載のホットメルト接着剤用組成物。
　〔１２〕第一基材と、〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載のホットメルト接着剤用組成物からなる接着層と、第二基材と、がこの順で積層してなる、積層体。
　〔１３〕〔１〕～〔１１〕のいずれか１つに記載のホットメルト接着剤用組成物を加熱下で溶融させ、第一基材に塗布する塗布工程、前記塗布工程で得られた、前記第一基材における前記ホットメルト接着剤用組成物を塗布した面と、第二基材とを貼り合わせる貼付工程、および、前記貼付工程の後、前記ホットメルト接着剤用組成物を冷却して、前記第一基材と第二基材とを接着する接着工程、を含む、積層体の製造方法。
　以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例によりその技術的範囲を限定されるものではない。
　〔材料〕
　実施例および比較例で使用した物質を以下に示す。
　（成分（Ａ））
　Ａ－１：ＰＨＢＨ（モノマー比率：３ＨＢ／３ＨＨ＝７３／２７（モル％／モル％）、重量平均分子量４００，０００）
　Ａ－２：ＰＨＢＨ（モノマー比率：３ＨＢ／３ＨＨ＝７３／２７（モル％／モル％）、重量平均分子量３００，０００）
　Ａ－３：ＰＨＢＨ（モノマー比率：３ＨＢ／３ＨＨ＝７３／２７（モル％／モル％）、重量平均分子量１６０，０００）
　（その他の樹脂）
　Ｐ－１：ＰＨＢＨ（モノマー比率：３ＨＢ／３ＨＨ＝８５／１５（モル％／モル％）、重量平均分子量３００，０００）
　Ｐ－２：ＰＨＢＨ（モノマー比率：３ＨＢ／３ＨＨ＝８９／１１（モル％／モル％）、重量平均分子量３００，０００）。
　（成分（Ｂ））
　Ｂ－１：ロジン系タッキファイヤ（荒川化学製「ＫＲ－８５」、バイオマス由来度９９～１００％）
　Ｂ－２：ロジンオール系タッキファイヤ（荒川化学製「Ｄ６０１１」」、バイオマス由来度６０～７０％）
　Ｂ－３：ロジンエステル系タッキファイヤ（荒川化学製「ＫＥ３１１」」、バイオマス由来度９０～１００％）。
　（成分Ｃ）
　Ｃ－１：カルナバワックス（「カルナバワックス１号パウダー」、バイオマス由来度１００％）。
　（成分Ｄ）
　Ｄ－１：グリセリン脂肪酸エステル（理研ビタミン製「ＢＩＯＣＩＺＥＲ」、バイオマス由来度７０％）
　Ｄ－２：エポキシ化大豆油（新日本理化学製「Ｅ－２０００Ｈ」、バイオマス由来度９０％）
　〔測定方法〕
　実施例および比較例において実施した評価方法に関して、以下に説明する。
　（溶融粘度）
　ホットメルト接着剤用組成物の溶融粘度は、ＡＲＥＳ－Ｇ２レオメーターによって測定した。測定温度は１００℃から１７０℃とし、測定温度１５０℃における溶融粘度（Ｐａ・ｓ）をホットメルト接着剤用組成物の溶融粘度とした。
　測定された溶融粘度に基づき、以下の基準でホットメルト接着剤用組成物の溶融粘度の評価を行った：
５（非常に良好）　：溶融粘度が１００Ｐａ・ｓ未満
４（特に良好）　　：溶融粘度が１００Ｐａ・ｓ以上、１，５００Ｐａ・ｓ未満
３（良好）　　　　：溶融粘度が１，５００Ｐａ・ｓ以上、２，５００Ｐａ・ｓ未満
２（合格）　　　　：溶融粘度が２，５００Ｐａ・ｓ以上、５，０００Ｐａ・ｓ未満
１（不良）　　　　：溶融粘度が５，５００Ｐａ・ｓ以上。
　（破断時伸び）
　ホットメルト接着剤用組成物の破断時伸びは、引張試験によって測定した。具体的な引張試験の手順は以下の通りであった：まず、ホットメルト接着剤用組成物を１５０℃でプレス成型し、厚さ５００μｍのホットメルト接着剤用組成物からなるシートを得た。得られたシートから、３号ダンベル形状の試験片を切り抜き、引張試験用のサンプルとした。作製したサンプルについて、島津製作所製ＡＧ－２０００Ａを使用し、測定温度：２３℃、引張速度２００ｍｍ／ｍｉｎの条件で、引張試験を実施した。
　引張試験で測定された破断時伸び（％）に基づき、以下の基準でホットメルト接着剤用組成物の破断時伸びの評価を行った：
４（特に良好）　　：破断時伸び４００％超
３（良好）　　　　：破断時伸び３００％超、４００％以下
２（合格）　　　　：破断時伸び２００％超、３００％以下
１（不良）　　　　：破断時伸び２００％以下。
　〔実施例１～２２〕
　各成分の合計量が４０ｇとなるように、表１または表２に記載の組成で、成分（Ａ）および必要に応じて成分（Ｃ）～（Ｄ）を混練・押出性試験装置（東洋精機製作所製ラボプラストミル）に投入し、１２０℃で５分間混合することで、ホットメルト接着剤用組成物を作製した。作製したホットメルト接着剤用組成物について、溶融粘度および破断時伸びを測定および評価した。結果を表１または表２に示す。なお、表１および２中、各成分の量の単位は重量部である。
　〔比較例１～８〕
　各成分の合計量が４０ｇとなるように、表３に記載の組成で、その他の樹脂および必要に応じて成分（Ｂ）を混練・押出性試験装置（東洋精機製作所製ラボプラストミル）に投入し、１２０℃で５分間混合することで、ホットメルト接着剤用組成物を作製した。作製したホットメルト接着剤用組成物について、溶融粘度および破断時伸びを測定および評価した。結果を表３に示す。なお、表３中、各成分の量の単位は重量部である。
　表１および２より明らかなように、３ＨＢ単位の含有率が５０モル％以上であり、かつ、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位（３ＨＨ単位）の含有率が２４モル％以上であるＰ３ＨＡ系樹脂（Ａ－１～Ａ－３）を含む、実施例１～２２のホットメルト接着剤用組成物は、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含みながらも、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れること分かる。
　一方で、表３より非晶性のヒドロキシアルカノエート単位（３ＨＨ単位）の含有率が２４モル％未満であるＰ３ＨＡ系樹脂（Ｐ－１～Ｐ－２）からなる比較例１～２のホットメルト接着剤用組成物は、溶融粘度が高く、また、破断時伸びも不良であることが分かる。また、比較例３～８より、非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％未満であるＰ３ＨＡ系樹脂を使用した場合は、タッキファイヤを添加したとしても、低い溶融粘度と、優れた破断時伸びとを両立できないことも分かる。
　本発明の一実施形態によると、溶融粘度が低く、かつ破断時伸びに優れる、Ｐ３ＨＡ系樹脂を含むホットメルト接着剤用組成物を提供できる。当該ホットメルト接着剤用組成物は、生材料の組み立て、段ボール封函、カートン（紙製の箱）の封函等に好適に使用し得る。

 

Claims (13)

  1. 　ポリ（３－ヒドロキシブチレート）単位の含有率が５０モル％以上であり、
    　非晶性のヒドロキシアルカノエート単位の含有率が２４モル％以上であるポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）を含む、ホットメルト接着剤用組成物。
  2. 　前記非晶性のヒドロキシアルカノエート単位が、３－ヒドロキシヘキサノエート単位である、請求項１に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  3. 　前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）が、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－コ－３－ヒドロキシヘキサノエート）である、請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  4. 　前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）の重量平均分子量が、２０，０００～１，０００，０００である、請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  5. 　さらに、タッキファイヤ（Ｂ）を含む、請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  6. 　前記タッキファイヤ（Ｂ）がロジン系のタッキファイヤである、請求項５に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  7. 　前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）１００重量部に対する、前記タッキファイヤ（Ｂ）の含有量が７０重量部以下である、請求項５に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  8. 　さらに、ワックス（Ｃ）を含む、請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  9. 　前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）１００重量部に対する、前記ワックス（Ｃ）の含有量が５０重量部以下である、請求項８に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  10. 　さらに、可塑剤（Ｄ）を含む、請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  11. 　前記ポリ（３－ヒドロキシアルカノエート）系樹脂（Ａ）１００重量部に対する、前記可塑剤（Ｄ）の含有量が５０重量部以下である、請求項１０に記載のホットメルト接着剤用組成物。
  12. 　第一基材と、請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物からなる接着層と、第二基材と、がこの順で積層してなる、積層体。
  13. 　請求項１または２に記載のホットメルト接着剤用組成物を加熱下で溶融させ、第一基材に塗布する塗布工程、
    　前記塗布工程で得られた、前記第一基材における前記ホットメルト接着剤用組成物を塗布した面と、第二基材とを貼り合わせる貼付工程、および、
    　前記貼付工程の後、前記ホットメルト接着剤用組成物を冷却して、前記第一基材と第二基材とを接着する接着工程、を含む、積層体の製造方法。
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