AR032165A1 - Carboxamidas heterociclicas, composiciones farmaceuticas, uso de dichas carboxamidas para preparar un medicamento como agentes antivirales y el uso in vitro para inhibir una dna polimerasa viral - Google Patents

Carboxamidas heterociclicas, composiciones farmaceuticas, uso de dichas carboxamidas para preparar un medicamento como agentes antivirales y el uso in vitro para inhibir una dna polimerasa viral

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Abstract

Carboxamidas heterocíclicas que comprenden un compuesto de la formula (1) en donde X es Cl, Br, F, CN, o NO2; G es (a) C1-4alquilo que está totalmente saturado o parcialmente no saturado y está sustituido con hidroxilo, o (b) C1-4alquilo sustituido con NR1R2 o 4-tetrahidropirano; R1 es C2-7 alquilo sustituido con hidroxilo, C1-4alcoxilo, o arilo; R2 es hidrogeno o C1-7alquilo; o R1 y R2 juntos con el nitrogeno al cual están unidos forman morfolina que puede estar opcionalmente sustituida por arilo o C1-7alquilo; o pirrolidina sustituida por hidroxilo; W es un heterociclo de formula W1 al W22, A es CR4 o nitrogeno; B es CR5 o nitrogeno; C es CR6 o nitrogeno, D es CR8 o nitrogeno; E y F son tales que uno es oxígeno y el otro es C(=O); J es NR7 u oxígeno; K y L se definen de tal forma que (a) K es CR5 y L es CR6, o (b) K está ausente y L es azufre; M es oxígeno, azufre o S(O)m; Y es oxígeno o azufre; con las siguientes condiciones: cuando W tiene la formula W3 entonces por lo menos uno de A, B, o C es nitrogeno y R7 no es H, y si C es nitrogeno, entonces A, B o A y B son nitrogeno; cuando W tiene la formula W4 entonces por lo menos uno de A, B o C es nitrogeno; cuando W tiene la formula W9 entonces por lo menos dos de A, B o C son nitrogeno; cuando W tiene la formula W16 y J es oxígeno R7 no es H; cuando W tiene la formula W16 entonces J no es NH; cuando W tiene la formula W19, A es nitrogeno, y G es morfolinilmetilo, entonces R8 no es H, y X es cloro; cuando W tiene la formula W20 entonces por lo menos uno de A o D es nitrogeno; R4 es H, halogeno, - C1-4alquilo opcionalmente sustituido por uno a tres halogenos; R5 es (a) H, (b) halo, (c) OR12, (d) SR12, (e) C1-7alquilo que puede estar parcialmente no saturado y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre OR12, SR12, NR10R11 o halo, (f) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente no saturado y está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halogeno, OR12, SR12 o NR10R11, (g) (C=O)R9, (h) S(O)mR9, (i) (C=O)OR2, (j) NHSO2R9, (k) nitro o (l)ciano; R6 es (a) H, (b) halo, (c) arilo, (d) heterociclo, (e) OR12, (f) SR12, (g) C1-7alquilo que puede estar parcialmente no saturado y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre OR12, SR12, NR10R11, arilo, halo, C3-8-cicloalquilo opcionalmente sustituido por OR12 o heterociclo unido a través de un átomo de carbono, (h) NR10R11, (i) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente no saturado y está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halogeno, OR12, SR12, NR10R11, (j) (C=O)R9, (k) S(O)mR9, (l) (C=O)OR2, (m) NHSO2R9, (n) nitro o (o) ciano; R7 es (a) H, (b) C1-7alquilo que puede estar parcialmente no saturado y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre OR12, SR12, NR10R11, o halo, (c) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente no saturado y está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halogeno, OR12, SR12 o NR10R11, (d) arilo, o (e) heterociclo; R8 es (a) H, (b) C1-7alquilo que puede estar parcialmente no saturado y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre OR12, SR12, NR10R11 o halo; (c) OR12 o (d) SR12; R9 es (a) C1-7alquilo, (b)NR10R11, (c) arilo, o (d) heterociclo, en donde dicho heterociclo está unido a través de un átomo de carbono; R10 y R11 son independientemente (a) H, (b) arilo, (c) C1-7alquilo que puede estar parcialmente no saturado y está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre CONR2R2, CO2R2, heterociclo, arilo, ciano, o halo, (d) C2-7alquilo que puede estar parcialmente no saturado y está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre NR2R2, OR2 o SR2, (e) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente no saturado y está opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halogeno, OR2, SR2, o NR2R2, o (f) R10 y R11 juntos con el nitrogeno al cual están unidos forman un heterociclo; R12 es (a) H, (b) arilo, (c) heterociclo, (d) C1-7alquilo opcionalmente sustituido por arilo, o halogeno, (e) C2-7alquilo sustituido con OR2, SR2, o NR2R2 o (f) C3-8cicloalquilo que puede estar parcialmente no saturado y opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halogeno, OR2, SR2 o NR2R2; cada m es independientemente 1 o 2; arilo es un radical fenilo o un radical biciclo carbocíclico ortofusionado en donde por lo menos un anillo es aromático, y el arilo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, OH, ciano, NR2R2, CO2R2, CF3, C1-6alcoxilo, y C1-6alquilo que puede estar sustituido adicionalmente con uno a tres grupos SR2, NR2R2, OR2, o CO2R2; heterociclo es un anillo heterocíclico de cuatro (4), cinco (5), seis (6) o siete (7) miembros, saturado o no saturado, con 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados entre el oxígeno, azufre, o nitrogeno, que opcionalmente está fusionado a un anillo benceno, o a cualquier grupo bicíclico heterocíclico, y el heterociclo puede estar opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, OH, ciano, fenilo, CO2R2, CF3, C1-6alcoxilo, oxo, oxima, y C1-6alquilo que puede estar sustituido adicionalmente con uno a tres grupos SR2, NR2R2, OR2, o CO2R2; halo o halogeno es F, Cl, Br, I; 1 representa el punto de union entre W y G; 2 representa el punto de union entre W y el grupo carbonilo de la formula (1), y una de sus sales farmacéuticamente aceptables, composicion farmacéutica, uso de dichas carboxamidas para preparar un medicamento, que es util como agente antiviral, especialmente como agente contra un virus de la familia herpes, y el uso in vitro para inhibir una DNA polimerasa viral.
ARP010103313A 2000-07-12 2001-07-12 Carboxamidas heterociclicas, composiciones farmaceuticas, uso de dichas carboxamidas para preparar un medicamento como agentes antivirales y el uso in vitro para inhibir una dna polimerasa viral AR032165A1 (es)

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