AT104134B - Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des Perylens. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Halogendelivaten   des Perylen. 



   Ein früheres Verfahren des Erfinders hat die Darstellung von Bromperylen zum Gegenstande. 



  Hiebei wird das Halogen direkt auf Perylen einwirken gelassen ; jedoch ist es bisher nicht gelungen, mit voller Sicherheit Produkte von vorbestimmter Zusammensetzung zu erhalten. Wesentlich verschieden sind aber die Produkte, die man gemäss vorliegender Erfindung durch Einwirkung von Halogen im statu nascendi auf Perylen erhält. Ausserdem hat diese Darstellungsweise den Vorteil, dass man die zur Anwendung gelangende, naszierende Halogenmenge leicht regulieren kann und auf diese Weise zu verschieden substituierten Halogenperylenen gelangt. 



   Beispiel 1 : 1 Teil Perylen wird in 25 Teilen Eisessig suspendiert, und es werden 2 Teile Bromnatrium hinzugefügt. Bei   800 lässt   man dann   1'2   Teile 30% iges Wasserstoffsuperoxyd, welches mit Eisessig auf 12 Teile verdünnt wurde, während einer Stunde unter ständigem Rühren zutropfen. Nach Schluss der Reaktion setzt sich das Reaktionsprodukt in rotbraunen Flocken ab, sodann saugt man ab und kristallisiert aus Nitrobenzol um. Das reine Produkt bildet lebhaft glänzende, gelbbraune   Blättehen   vom Schmelzpunkt   222-224    (unk.) und ist ein Dibromderivat. In konzentrierter   Schwefelsäure löst   es sich mit rotvioletter Farbe und ist in der Kälte in Wasser und den tiefer siedenden Lösungsmitteln unlöslich, in den höher siedenden aber schwer löslich.

   In der Hitze löst es sich in Xylol, Anilin und Nitrobenzol. 



   Bromiert man dagegen Perylen durch Einwirkung von Bromwasserstoff und Wasserstoffsuperoxyd in Eisessiglösung, so erhält man ein   oxydiertes-bromiertes   Produkt, das ein hellgelbes Pulver darstellt und teilweise laugenlöslich ist. Durch Zusatz von   Natriumhydrosulfit erhält man   eine rotviolette Küpe, aus der Baumwolle in schönen braunen Tönen gefärbt wird. 



   Man erhält ferner reine Chlorperylene, wenn man Chlor im statu nascendi auf Perylen in der Weise einwirken lässt, dass man das Chlor durch Oxydation von Salzsäure mit Wasserstoffsuperoxyd darstellt und die Chlorierung in einer Suspension von feingepulvertem Perylen in Lösungsmitteln, wie Eisessig, vornimmt. Hiebei hat man die Möglichkeit, durch Änderung der Chlormenge zu verschieden substituierten Chlorperylenen zu gelangen. 



   Beispiel 2 : 1 Teil Perylen wird in 20 Teilen Eisessig suspendiert und 4 Teile 40% ige Salzsäure zugegeben. Man lässt hierauf in die auf   80  erwärmte   Suspension eine Lösung von   1'8   Teilen 30% Wasserstoffsuperoxyd in 8 Teilen Eisessig im Laufe von vier Stunden unter Rühren einfliessen, lässt dann rasch absitzen, dekantiert die Mutterlauge ab, trennt den Rest der Flüssigkeit durch Abfiltrieren vom Niederschlag und   wäscht   mit Eisessig und Wasser nach und trocknet. 



   Die Verbindung. kristallisiert aus Anilin, Nitrobenzol, Eisessig, Toluol in gelben Nadeln vom   F. P. 242  (unk. ). In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit rotvioletter Farbe und entspricht     der Analyse nach einem Tetrachlorperylen.   Ändert man bei obiger Reaktion das zur Verwendung gelangende Wasserstoffsuperoxyd in der Weise, dass nan z. B.   2-3   Teile 30% iges Wasserstoffsuperoxyd in 10 Teilen   Eisessig zutropfenlässt, so erhält man ein Pentachlorperylen vom F. P. zirka 325  (unk. ), verringert man   die Menge auf   0'8   Teile   30% igues   Wasserstoffsuperoxyd in 4 Teilen Eisessig, so erhält man ein Produkt vom F. P. 130 , das der Analyse nach einem Dichlorperylen entspricht, doch wahrscheinlich ein Gemenge darstellt. 



   Bei Einwirkung von Chlor im statu naseendi, dargestellt durch Einwirkung von Salzsäure auf Kaliumpermanganat oder Mangansuperoxyd usw. in der Reaktionslösung, erhält man hauptsächlich oxydierte, chlorierte Produkte, die aus roter Küpe Baumwolle gelb bis braun färben. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Halogenderivaten des Perylens, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogen im statu nascendi auf Perylen einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.