AT116717B - Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der Perylenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der Perylenreihe.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der Perylenreihe. EMI1.1 Halogenperylenen die Halogene verhältnismässig schwer beweglich sind, wurde überraschenderweise gefunden, dass sich diese Verbindungen mit Kupfereyanür unter geeigneten Bedingungen glatt in Cyanperylene überführen lassen. Die nach den neuen Verfahren gewonnenen Cyanverbindungen des Perylens sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen. Beispiel 1 : 1 Teil 3, 9-Dichlorperylen wird mit 1 Teil Kupfereyanür feinst vermengt und das Gemisch bis auf etwa 3000 erwärmt. Bei dieser Temperatur ist die Mischung geschmolzen und dünn- flüssig, wird jedoch beim Umrühren immer mehr zähflüssig und bildet nach ungefähr einstündigem Erhitzen einen zähen Brei ; beim Erkalten wird die Schmelze fest und spröde. Das Produkt wird feinst zerrieben und mehrere Male mit wässerigem Ammoniak behandelt, um den grössten Teil der Kupfersalze zu entfernen ; dann wird aus heissem Nitrobenzol umkristallisiert. Das 3, 9-Dicyanperylen kristallisiert in hellbraunroten Nadeln aus, zeigt bis 3600 keinen Schmelzpunkt, löst sich in konz. Schwefelsäure in der Kälte mit brauner Farbe, beim Erwärmen schlägt die Farbe in rosa um. Die Verbindung ist in Alkohol, Aceton, Benzol, Toluol wenig löslich (die Lösungen zeigen starke grüne Fluoreszenz), in den höher siedenden Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol, Chlorbenzol, Chinolin in der Wärme leicht löslich. EMI1.2 zwei Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird vom kristallinisch abgeschiedenen Reaktionsprodukt abgenutseht, dieses mit wässerigem Ammoniak ausgeschüttelt und aus Nitrobenzol umkristallisiert. Das Produkt besteht der Hauptsache nach aus Monochlorperylennitril und schmilzt bei 316 . Es ist in den niedrig siedenden Lösungsmitteln wenig, in den höher siedenden jedoch leichter löslich, in Schwefelsäure ist es in der Kälte mit blauer Farbe löslich. EMI1.3 mit der 10-bis 20-fachen Menge Pyridin 5 bis 6 Stunden auf 2100 erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird mit Wasser verdünnt, mit wässerigem Ammoniak versetzt und 24 Stunden stehen gelassen. Das braun gefärbte Rollprodukt kann durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol noch weiter gereinigt werden. Die so erhaltene Verbindung stimmt in allen ihren Eigenschaften mit der im Beispiel l beschriebenen überein. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Nitrilen der Perylenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenverbindungen des Perylens mit Kupfercyanür zusammenschmilzt, bzw. in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Pyridin oder Chinolin, mit oder ohne Druck auf 2100 bis 2400 erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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