AT202963B

AT202963B - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf geformten Gebilden aus Polyestern oder Celluloseacetat

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Publication number: AT202963B
Application number: AT813257A
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1956-12-19
Filing date: 1957-12-17
Publication date: 1959-04-25

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf geformten Gebilden aus Polyestern oder Celluloseacetat 
Es wurde gefunden, dass man auf geformten Gebilden, beispielsweise Fasern, Folien, Geweben oder Bändern aus Polyestern wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe erhält, wenn man auf diesen Gebilden die Diazoniumverbindungen aus Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel : 
 EMI1.1 
 worin der Benzolrest a durch Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, mit Arylamiden der   2, 3-Oxynaphthoe-   säure der allgemeinen Formel : 
 EMI1.2 
 worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, vereinigt. Nach diesem Verfahren erhält man blaue Färbungen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen und vielfach eine gute Abendfarbe besitzen. 



   Die Herstellung der Farbstoffe kann in der Weise erfolgen, dass man die Aminoazoverbindung und die Azokomponente, zweckmässig in gelöster oder fein verteilter Form, gemeinsam auf das Polyestermaterial aufbringt, anschliessend die Aminoazoverbindung in der Wärme diazotiert und die Kupplung mit der Azokomponente dann in bekannter Weise vervollständigt. Als besonders zweckmässig hat sich hierbei ein Färbeverfahren erwiesen, bei dem man die Azokomponente und die Aminoazoverbindung aus alkalischer Lösung oder Suspension in Gegenwart von lösungsvermittelnden Verbindungen, wie z. B.

   Tetrahydronaphthalin, und unter gleichzeitiger Erniedrigung des pH-Wertes der Lösung oder Suspension durch Zugabe von Ammoniumsalzen anorganischer oder organischer Säuren, Estern oder Halogeniden organischer Säuren oder   oc-halogenierten   Fettsäuren auf die Gebilde aufbringt, anschliessend die Aminoazoverbindung diazotiert und mit der Azokomponente kuppelt. Zum kontinuierlichen Färben kann man die Gebilde auch in kurzen Flotten mit der Aminoazoverbindung und der Azokomponente, gelöst in einem organischen Lösungsmittel, behandeln, anschliessend einem Dämpfprozess oder einer trockenen Hitzebehandlung unterwerfen und dann die Färbung in bekannter Weise durch Diazotieren und Kuppeln entwickeln.

   Schliesslich kann man auch bei Temperaturen über 100  C die Azokomponente und die Aminoazoverbindung gemeinsam aus alkalischer Lösung oder Suspension in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie z. B. Diacetonalkohol, lösungsvermittelnden Verbindungen, wie z. B. TetrahydronaphthalinoderMethoxybutylacetat, sowie Alkalisalzen von sulfonierten Ölsäuren und den pH-Wert der Lösung oder Suspension erniedrigenden Verbindungen auf das Textilmaterial aufbringen, anschliessend die Aminoazoverbindung diazotieren und mit der Azokomponente kuppeln. Verwendet man als lösungsvermittelnde Verbindung einen Ester, beispielsweise Methoxybutylacetat, so ist die Zugabe einer den pH-Wert der Lösung oder Suspension erniedrigenden Verbindung nicht mehr erforderlich. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist nicht nur zur Herstellung wertvoller Farbstoffe auf den üblicherweise als Polyesterfasern bezeichneten Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Carbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, insbesondere vom Typ des Polyäthylenglykolterephthalats geeignet, sondern kann auch auf geformten Gebilden aus Celluloseacetat durchgeführt werden. 



   Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten, in der Literatur zum Teil noch nicht beschriebenen Aminoazoverbindungen kann nach bekannten Methoden erfolgen, beispielsweise durch Kuppeln von diazotiertem Anilin oder dessen Substitutionsprodukten mit l-Amino-   2, 5-dialkoxybenzolen.    

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 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Diazokomponente <SEP> : <SEP> Azokomponente <SEP> : <SEP> i <SEP> Farbton <SEP> : <SEP> 
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-l, <SEP> 1'-azobenzol <SEP> 1- <SEP> (2'j3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> amino) <SEP> -2-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-1,1'-azobenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> rotstichiges
<tb> amino) <SEP> -2-methoxybenzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-3'-methyl-4'-chlor-1, <SEP> 1'- <SEP> 1- <SEP> (2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> azobenzol <SEP> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-methyl-3'-chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> 1,J'-azobenzol <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 4-Amino-2,5,4'-trimethoxy-3'chlor-1,1'-azo- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> benzol <SEP> amino)-2-methoxybenzol
<tb> 4-Amino-2,

  5-dimethoxy-3'-chlor-4'-methyl- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> 1, <SEP> 11 <SEP> -azobenzol <SEP> amino) <SEP> -2-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-methyl-4'chlor- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> 1, <SEP> 1'-azobenzol <SEP> amino)-2-methoxybenzol <SEP> 
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-äthoxy-1,1'-azobenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> grünstichiges
<tb> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-thoxy-1,1'-azobenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> grünstichiges
<tb> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5-diäthoxy-4'-methoxy-1,1'-azobenzol <SEP> 1- <SEP> (2',3'-Oxynahthoyl- <SEP> grünstichiges
<tb> amino)-2-methoxybenzol <SEP> Blau
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-3'-methyl-4'-chlor- <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grünstichiges
<tb> l,

   <SEP> l'-azobenzol <SEP> Marineblau <SEP> 
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-2'-methyl-3'-chlor- <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grünstichiges
<tb> IJ'-azobenzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5,4'-trimethoxy-1,1'-azobenzol <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grünstichiges
<tb> Marineblau
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-4'-chlor-l, <SEP> l'azobenzol <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grünstichiges
<tb> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-chlor-1,1'-azobenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedecktes <SEP> grünstichiamino)-2-methylbenzol <SEP> ges <SEP> Dunkelblau
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-3'-chlor-1,1'-azobenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> gedecktes <SEP> Dunkelamino) <SEP> -2-methylbenzol <SEP> blau
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-3'-methyl-4'-chlor- <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> rotstichiges
<tb> l, <SEP> l'-azobenzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,

   <SEP> 5-dimethoxy-2'-methyl-3'-chlor- <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> rotstichiges
<tb> 1, <SEP> 1'-azobenzol <SEP> Marineblau <SEP> 
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5, <SEP> 4'-trimethoxy-1, <SEP> l'-azobenzol <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> Marineblau
<tb> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy-4'-chIor-1, <SEP> l'-azobenzol <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> rotstichiges
<tb> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-chlor-1,1'-azobenzol <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> gedecktes <SEP> rotstichiges <SEP> Dunkelblau
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-3'-chlor-1,1'-azobenzol <SEP> 2-äthoxybenzol <SEP> rotstichiges
<tb> Marineblau
<tb> 4-Amino-2,5-dimethoxy-2'-methyl-3'-chlor- <SEP> 2,3-Oxynaphthoylamino- <SEP> Graublau
<tb> l, <SEP> l'-azobenzol <SEP> benzol
<tb> 4-Amino-2,5,4'-trimethoxy-1,1'-azobenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoyl- <SEP> Marineblau
<tb> anuno)

  -2-äthylbenzol
<tb> 
 

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Beispiel   l :   100 kg Polyäthylenglykolterephthalatware in Form von Garn oder Gewebe werden eine Stunde bei 120   C in nachstehendem Bade behandelt : 0,   6 kg 1- (2', 3'-Oxynaphthoyl-     amino)-2-methoxybenzol   und 0, 56 kg 4-Amino- 
 EMI3.1 
 alkohol und 0, 5 kg Diglykol gelöst und in   1500 1     900 C   warmen Wassers gegeben, dem man 0, 225 kg Weinsäurediäthylester zugibt. 



   Anschliessend kühlt man auf   80   C   ab, spült heiss und kalt und diazotiert mit 2, 25 kg Natriumnitrit und 7, 5 kg Schwefelsäure 96%ig in   1500 I   Wasser, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes auf 80  C erwärmt und   t   Stunde bei   80-85  C   behandelt. 



   Dann wird gespült, 15 Minuten bei   95  C   mit 9 1 Natronlauge   380 Bé,   3 kg Natriumdithionit und 3 kg eines nichtionogenen Waschmittels in 1500 1 Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält ein Marineblau von sehr guten Echtheitseigenschaften. 



   Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 0, 56 kg   4-Amino-2, 5-dimethoxy-4'-chlor-     1, 1'-azobenzol 0, 6   kg   4-Amino-2, 5, 4'-trimethoxy-     1, 1'-azobenzol,   so erhält man ein grünstichiges Marineblau von ähnlich guten Echtheitseigenschaften. 



   Beispiel 2 : 100 kg Polyäthylenglykolterephthalatware in Form von Garn oder Gewebe 
 EMI3.2 
 pergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate,   0, 72   kg Butylalkohol,   0, 3   kg Methylhexalin und   0, 31 I   Natronlauge   380 Bé   gelöst und in 3000 1 90  C heissen, weichen Wassers gegeben, dem man 0, 4 kg Weinsäurediäthylester zugibt. Anschliessend wird heiss und kalt gespült und mit 6 kg Natriumnitrit und 9 kg Schwefelsäure 96% ig in 3000   l   Wasser diazotiert, indem man nach dem Einbringen des Färbegutes auf   800 C   erwärmt und   l   Stunde bei   80-85  C   behandelt. 



   Dann wird gespült, 15 Minuten bei   95  C   mit 12 1 Natronlauge 38  Be, 3 kg Natriumdithionit und 3 kg eines nichtionogenen Waschmittels in 3000   l   Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. 



   Man erhält ein Marineblau von sehr guten Echtheitseigenschaften. 



   Beispiel 3 : 100 kg Triacetylcellulose in Form von endlosem Faden werden eine Stunde bei   95-100  C   in dem nachstehenden Bade behandelt : 0,   9 kg 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -   2-methoxybenzol und 0, 9 kg 4-Amino-2, 5, 4'- trimethoxy-l, l'-azobenzol werden heiss in einer Mischung aus 4, 8 kg Tetrahydronaphthalin, 2, 5 kg Diglykol, 4 kg eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylsulfonate,   0, 72   kg Butylalkohol,   0, 3   kg Metyhlhexalin und 0, 3 1 Natronlauge   380 Bé   gelöst und in 3000   1 900 C   warmen Wassers gegeben, dem man 0, 4 kg Weinsäurediäthylester zugibt. 



   Anschliessend wird gespült und mit 6 kg Natriumnitrit und 9 kg Schwefelsäure 96%ig in 3000 1 Wasser diazotiert, indem man nach dem 
 EMI3.3 
 
Dann wird gespült, 15 Minuten bei 60  C mit
9 1 Natronlauge   380 Bé)   3 kg Natriumdithionit und 3 kg eines nichtionogenen Waschmittels in 3000 1 Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. 



   Man erhält ein Marineblau von guten Echt- heitseigenschaften. 



   Verwendet man in dem obigen Beispiel an
Stelle von 0, 9 kg   4-Amino-2, 5, 4'-trimethoxy-     1, 1'-azobenzol 0, 7   kg   4-Amino-2, 5-dimethoxy-     4'-chlor-1, l'-azobenzol,   so erhält man ein rot- stichiges Marineblau. 



   Ähnliche Ergebnisse erhält man bei der Ver- wendung von Formkörpern aus einer Acetyl- cellulose, welche auf ein   Celluloseteilmolekül     2t   Acetylgruppen enthält. 



   Die Tabelle auf Seite 2 enthält noch eine
Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwend- baren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus auf Polyestern oder Celluloseacetat er- zeugten Azofarbstoffen, die ebenfalls gute Echt- heitseigenschaften besitzen.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von wasserunlös- lichen Azofarbstoffen auf geformten Gebilden aus Polyestern oder Celluloseacetat, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diesen Gebilden die Diazoniumverbindungen aus Aminoazover- bindungen der allgemeinen Formel : EMI3.4 worin der Benzolrest a durch Alkyl- oder Alkoxygruppen und/oder ein Halogenatom substituiert sein kann, mit Arylamiden der 2, 3-0xynaphthoe- säure der allgemeinen Formel : EMI3.5 worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, vereinigt.