AT203006B - Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Piperidyl-(2)-phenylcarbinols und von deren Salzen - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Piperidyl-(2)-phenylcarbinols und von deren Salzen 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des   Piperidyl- (2)-   phenylcarbinols und von deren Salzen. 



   Diese Ester entsprechen der allgemeinen Formel : 
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 in der R Wasserstoff oder eine. Methyl- odr Athylgruppe bedeutet. 



   Das Piperidyl- (2)-phenylcarbinol : 
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 bestitzt zwei asymmetrische Kohlenstoffatuome (*) und kann daher in zwei racemischen stereoisomeren For- 
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    J.beiden   Formen besitzen die folgenden Merkmale :    A # Base F. = 141 - 142  C (Kapillare) Hydrochlorid F. = 200 - 202  C (Kapillare) fBase F. = 176-178  C Kapillare) (Crook und Mc. Elvain geben. 171-173  C an) Hydrochlorid F. =120 - 1220 C (Kapillare).    



   Die vorliegende Erfindung betrifft nur die Herstellung von Estern der Form B und von deren Salzen in Form der racemischen Produkte oder ihrer optisch aktiven Isomeren. 



   Gemäss der Erfindung können die neuen racemischen oder optisch aktiven Ester der Form B durch Hydrierung eines entsprechenden   Pyxidiaesters   der allgemeinen Formel : 

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 in der R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, hergestellt werden. Diese Hydrierung kann aufkatalytischem Wege durch Einwirkung von Wasserstoff auf den Pyridinsster, beispielsweise in Gegenwart von Adams-Platin in essigsaurer Lösung erfolgen. Die Umwandlung der so erhaltenen hydrierten Ester in ihre Salze mit Säuren erfolgt in an sich bekannter Weise. 



   Die erhaltenen racemischen Ester können gegebenenfalls durch direkte optische Spaltung in ihre optisch aktiven Isomeren getrennt werden. 



   Die neuen Verbindungen besitzen sehr interessante   zentralstimulierende   Eigenschaften, die sich beim Tier (Ratte) insbesondere duich eine motorische Hyperaktivität und eine Steigerung der psychischen Befähigung, gewisse Teste auszuführen, bemerkbar machen. Die Essigsäureester sind in dieser Hinsicht die   aktivstem Die entsprechenden   Alkohole sowohl von der Form B als auch von der Form A und die Ester der Form A sind praktisch in therapeutisch anwendbaren Dosen auf diesem Gebiet unwirksam. 



   Die optisch aktiven Verbindungen besitzen qualitativ analoge Eigenschaften wie die racemischen Produkte. Sie unterscheiden sich Jedoch quantitativ durch die Intensität ihrer Wirksamkeit, die ihnen auf Grund der beträchtlichen Unterschiede ihrer   Sekundärwirkungen   eine vorteilhaftere Verwendung verleihen kann. Insbesondere ist das linksdrehende   l-Acetoxy-l-phenyl-l-piperidyl- (2')-methanhydrochlorid   Form B von   ausserordentlichem Interesse.   
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 Man filtriert den Katalysator ab, versetzt mit 5 cm3 einer ätherischen   Salzsäurelösung   mit einem Gehalt von 160 g/Liter und dampft im Vakuum ein. Den öligen Rückstand nimmt man in   12 cms warmem Methyl-   äthylketon auf.

   Es fällt ein kristallines, ungefärbtes Produkt aus, das man. absaugt, mit   Methyläthylketon   und dann mit wasserfreiem Äther wäscht und trocknet. 
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      -methan. -hydrochlorid,Beispiel 2 : Man verfährt   wie in Beispiel 1 angegeben, aber ausgehend vom linksdrehenden 1-   Phenyl-l-acetoxy-l-pyridin- (2')-methan   und erhält 1-Pheayl-1-actotxy-1-piperidyl-(2')-methan, dessen Hydrochlorid bei 2320 C (Kapillare) schmilzt,   [0.     &alpha;]D20=-60  (c-0, 4% in Chloroform).   
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Claims (1)

1. (2')-methan kann durchEinwirkung vonEssigsäure-PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Piperidyl-(2)-phenylcarbinols der allgemeinen Formel: EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> in der R Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen entsprechenden raceme. schel oder optisch aktiven Ester des Pyridin- (2)-phenyl- carbinole, mittels Wasserstoff, beispielsweise in essigsaurem Milieu und in Gegenwart von Adams-Platin, hydriert und einen so erhaltenen Ester der Form B gewünschtenfalls in seine Salze mit Säuren überführt.