AT216491B - Verfahren zur Herstellung von neuen Halogenalkylaminen und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Halogenalkylaminen und ihren SalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Halogenalkylaminen und ihren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bisher noch nicht beschriebenen Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der vorzugsweise Wasserstoff, aber auch eine OH-Gruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet. R, ist vorzugsweise eine Methylgruppe, kann aber auch Wasserstoff sein, und Alk bedeutet eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen. Hal ist Chlor oder Brom.
Es wurde gefunden, dass man diese neuen Verbindungen erhalten kann, wenn man einen Aminoalkohol der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R., P, und Alk die oben angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit Halogenierungsmitteln reagieren lässt, die aliphatische OH-Gruppen durch Chlor oder Brom zu ersetzen in der Lage sind. Als derartige Stoffe kommen beispielsweise Thionylchlorid oder Halogenwasserstoffsäuren in Betracht.
Nach einer abgeänderten Ausführungsform der Erfindung kann man die neuen Verbindungen der all-
EMI1.3
EMI1.4
Rworin R., und Alk die angegebene Bedeutung haben und R'für eine Alkylgruppe steht, mit konz. Chloroder Bromwasserstoffsäure behandelt.
Die gemäss der Erfindung hergestellten neuen Verbindungen besitzen Überraschende Eigenschaften.
Sie wirken bei guter Verträglichkeit im Tierversuch stark zentral stimulierend.
Beispiel l : Eine Lösung von 56 Teilen I-Phenyl-2-hydroxyäthylaminopropan in 200 Teilen Chlo-
<Desc/Clms Page number 2>
roform wird mit gasförmiger Salzsäure gesättigt. Danach lässt man unter Rühren und Sieden am Rückfluss 45 Teile Thionylchlorid langsam zulaufen. Anschliessend wird noch 30 Minuten lang am Rückflusskühler gekocht und dann zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit etwas Kohle aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 66 Teile 1-Phenyl-2-(2'-chloräthylamino)-propanhydrochlorid vom Fp. 152-154 C.
Beispiel 2 : 30 Teile 1-Phenyl-2- (3'-hydroxypropylamino)-propan werden in 90 Teilen Chloroform mit gasförmiger Salzsäure und Thionylchlorid wie in Beispiel 1 umgesetzt. Es werden 31, 5 Teile 1-Phenyl-2-(3'-chlorpropylamino)-propanhydrochlorid vom Fp. 128-130 C erhalten.
Beispiel3 :20Teile1-(p-Chlorphenyl)-2-(2'-hydroxyäthyl-1'-amino)-propan,gelöstin200Teilen Chloroform, werden mit gasförmiger Salzsäure neutralisiert ; anschliessend werden 17 Teile Thionylchlorid unter Sieden am Rückflusskühler zugetropft. Danach wird noch 1 Stunde unter Rückfluss gekocht, im Vakuum eingedampft und der kristalline Rückstand aus Äthanol/Äther mit Kohle umkristallisiert. Es werden 16 Teile 1-(p-Chlorphenyl)-2-(2'-chloräthyl-1'-amino)-propan als Hydrochlorid erhalten. Der Fp. liegt bei 179-181 C.
Das Ausgangsmaterial wird auf folgendem Wege erhalten : Durch trockene Destillation einer Mischung der Ca-Salze der p-Chlorphenylessigsäure und der Essigsäure sowie durch Fraktionierung des Destillats wird das p-Chlorbenzylmethylketon vom kips = 112 - 1180C gewonnen. Dieses wird in Äthanol mit Aminoäthanol unter Verwendung von Raneynickel bei 1000C und 100 atü H-Druck kondensierend hydriert.
Nach Filtration vom Katalysator wird mit Salzsäure angesäuert, eingedampft, der Rückstand mit Natronlauge und Äther aufgearbeitet und destilliert. Das erhaltene 1- (p-Chlorphenyl)-2- (2'-hydroxyäthyl-l'- -amino)-propan siedet bei 116-120 C/1 mm.
Beispiel4 :7Teile1-(p-Methoxyphenyl)-2-(2'-hydroxyäthyl-1'-amino)-propanwerdenin50Teilen 63% iger Bromwasserstoffsäure gelöst und 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Dann wird im Vakuum eingedampft und ausIsopropanol/Äther kristallisiert. Nach nochmaliger Umkristallisation werden 5 Teile 1-(p-Hydroxyphenyl)-2-(2'-bromäthyl-1'-amino)-propan als Hydrobromid mit dem Fp. 80-84 C erhalten.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-(p-Methoxyphenyl)-2-(2'-hydroxyäthyl-1'-amino)-propan wird durch hydrierende Kondensation aus p-Methoxyphenylaceton und Aminoäthanol gewonnen. Es siedet bei 190-195 C/10 mm.
Beispiel5 :8Teile1-(p-Methoxyphenyl)-2-(2'-hydroxyäthyl-1'-amino)-propanwerdenin50Teilen 37%iger Salzsäure gelöst und im Bombenrohr 3 Stunden auf 1600C erhitzt. Danach wird die Lösung im Vakuum eingedampft, mit Äthanol gelöst und nochmals eingedampft. Der Rückstand wird in Äthanol mitKohle behandelt und durch Zugabe von Äther kristallisiert. Es werden 4, 5 Teile l- (p-Hydroxyphenyl)- -2- (2'-chloräthyl-l'-amino)-propan als Hydrochlorid erhalten. Der Fp. liegt bei 135-1360C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuenHalogenalkylaminen der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin R vorzugsweise Wasserstoff, aber auch eine OH-Gruppe, ein Halogen oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, R vorzugsweise eine Methylgruppe bedeutet, aber auch Wasserstoff sein kann, Alk eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen symbolisiert und Hal Chlor oder Brom ist, und ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI2.2
worin Ri, % und Alk die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Halogenierungsmittel umsetzt, das die aliphatische Hydroxylgruppe durch Chlor oder Brom zu ersetzen in der Lage ist.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 worin und Alk die angegebene Bedeutung haben und R'für eine Alkylgruppe steht, mit konz. Chloroder Bromwasserstoffsäure behandelt.
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