AT218551B - Herbicide Mittel - Google Patents
Herbicide MittelInfo
- Publication number
- AT218551B AT218551B AT397960A AT397960A AT218551B AT 218551 B AT218551 B AT 218551B AT 397960 A AT397960 A AT 397960A AT 397960 A AT397960 A AT 397960A AT 218551 B AT218551 B AT 218551B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- radicals
- lower alkyl
- herbicides
- different
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- -1 for example Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- BCVZNCWCAQBFPQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC BCVZNCWCAQBFPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPUZRZBUUHBIOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)-N-(diethylaminomethyl)acetamide Chemical compound C(C)N(CC)CNC(COC1=C(C=C(C=C1)Cl)C)=O LPUZRZBUUHBIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPRXJXHLWYPQR-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetamide Chemical class NC(=O)COC1=CC=CC=C1 AOPRXJXHLWYPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Herbicide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Phenoxyessigsäurederivaten der allgemeinen Formel :
EMI1.1
sowie ihren quaternären Ammoniumverbindungen als herbicide Mittel.
EMI1.2
diteHydroxyalkyl- oder Alkoxymethylreste. d. h. Reste, deren Kohlenwasserstoffkette höchstens 3 Kohlenstoffatome besitzt;R und R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, bedeuten niedrige Alkylreste oder bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einenheterocyclischen Rest, wie beispielsweise einen Piperidin-, Morpholino-oder Pyrrolidinorest.
Obige Derivate der Phenoxyessigsäure sind neue Verbindungen, die interessante Eigenschaften als Herbicide aufweisen.
Diese neuen Derivate können durch Kondensation eines im Ring substituierten Phenoxyacetamids der Formel :
EMI1.3
worin X ein Halogenatom darstellt und R und R, obige Bedeutung haben, mit Formaldehyd und einem sekundären Amin der Formel :
EMI1.4
EMI1.5
und RZur Durchführung der Kondensation erhitzt man die Reaktionskomponenten auf eine Temperatur zwischen 30 und 150 C, vorzugsweise in wässerigem Medium oder in organischem Medium, wie beispielsweise Äthanol, Toluol oder Tetrahydrofuran.
Die so erhaltenen neuen Derivate können nach an sich üblichen Methoden in quaternäre Ammoniumderivate übergeführt werden.
<Desc/Clms Page number 2>
Man kann diese Derivate in allen für die Anwendung von Substanzen mit herbicide Wirkung anwendbaren physikalischen Formen verwenden. Üblicherweise verwendet man sie im Gemisch mit mindestens einem Verdünnungsmittel. Man kann sie beispielsweise in Form von wässerigen Lösungen oder Emulsionen anwenden ; zum Gebrauch in der einen oder andern dieser flüssigen Formen macht man im allgemeinen von Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgiermitteln des ionischen oder nichtionischen Typs Gebrauch, wobei jedoch die nichtionischen Verbindungen auf Grund ihrer Unempfindlichkeit gegenüber Elektrolyten zu bevorzugen sind. Die wässerigen Lösungen können zum Zeitpunkt ihrer Verwendung durch Auflösen von obiger Formel entsprechenden Verbindungen, die bereits in Form fester oder flüssiger Konzentrate vorliegen können, hergestellt werden.
Die Emulsionen können zum Gebrauch durch Verdünnen kommerzieller konzentrierter Emulsionen oder durch Verdünnen emulgierbare : Konzentrate hergestellt werden. Letztere können ihrerseits durch Auflösen der Wirksubstanz in einem Dispergiermittel, das gegebenenfalls mit einem mit diesem und mit der vorgesehenen Anwendung verträglichen organischen Lösungsmittel gemischt ist, hergestellt werden.
Zur Herstellung von pulvern kann man als Träger inerte, anorganische oder organische Dispersions- mittel, wie beispielsweise Calciumcarbonat. Kaolin, Talk, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalcium phosphat, Natriumsulfat oder Korkpulver verwenden. Das Mischen kann thssh Vermahlen der Wirksubstanz mit dem inerten Träger erfolgen. doch kann man auch den Träger mit otwr Lösung in einem flüchtigen Lösungsmittel imprägnieren, das man anschliessend entfernt.
Erfindungsgemäss werden vorzugsweise eine oder mehrere der folgenden Verbindungen bzw. deren quaternären Ammoniumverbindungen in herbiciden Mitteln verwendet :
EMI2.1
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 : Man löst 50 g N-(Dimethylaminomethyl)-2,4-dichlorphenoxyacetamid in 250 cm Xylol und setzt 20g eines Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd und Octylphenol mit einem Verhältnis von 10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol zu. Die so erhaltene Lösung wird in 100 Liter Wasser verdünnt. Die so hergestellte Emulsion wird zur Vertilgung von Unkräutern in Getreidekulturen verwendet.
Beispiel2 :250gN-(Diäthylaminomethyl)-2-methyl-4-chlorphenoxyacetamidversetztmanmit 125 g eines Kondensationsproduktes von 10 Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol und füllt mit Anisol auf 1 Liter auf. Die so erhaltene Lösung wird nach Verdünnen mit Wasser zur Ul1krautvertilgung in Getreidepflanzungen verwendet.
Beispiel S: Man arbeitet wie in Beispiel 2 beschrieben, ersetzt jedoch die 250g NiDiithylamino- methyl) -2-methyl-4-chlorphenoxyacetamid durch die gleiche Gewichtsmenge N- (DiSthylaininomethyl)- - 2, 4-dichlorphenoxyacetamid.
Die erhaltene Lösung wird nach Verdünnen mit Wasser, in einer Menge von 400 cm* Lösung je hl Wasser zur Vertilgung von Unkräutern in Getreidepflanzungen verwendet.
EMI2.2
100 Liter Wasser. Die so erhaltene Lösung wird zur Vertilgung von Unkräutern in Getreidepflanzungen verwendet.
Beispiel 5 : Durch Vermahlen stellt man ein Pulver her, das 50 g 2,4-Dichlorphenoxyacetamidomethyl-trimethylammonium-methylsulfat, 10 g Natriumdioetylsulfosuccinat und 40 g Natriumsulfat enthält. Das erhaltene feste Präparat kann nach Verdünnen in Wasser zur Vertilgung schädlicher Pflanzen in Getreidekulturen verwendet werden.
<Desc/Clms Page number 3>
Erfindungsgemäss können die neuenPhenoxyessigsäurederivate oder die diese Verbindungen enthaltenden gebrauchsfertigen Zubereitungen, von welchen einige Typen in den Beispielen 1-5 beschrieben sind, als Herbicide in wechselnden Mengen je nach der Art der zu vertilgenden Pflanzen und der gewünschten Wirkung angewendet werden. Unter Berücksichtigung dieser beiden Faktoren ergeben Mengen, an Wirksubstanz von 0,5 bis 2 kg je ha gute Ergebnisse.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verwendung von Phenoxyessigsäurederivaten der allgemeinen Formel : EMI3.1 sowie ihren quaternären Ammoniumverbindungen als herbicide Mittel, wobei in obiger Formel Hai ein Halogenatom und R und R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoff-oder Halogenatome oder Formylreste oder niedrige Alkyl-, Hydrxyalkyl-oder Alkoxymethylreste, deren Kohlenwasserstoffkette höchstens 3 Kohlenstoffatome besitzt, bedeuten und R. und R, die gleich oder - 3 4 voneinander verschieden sein können, niedrige Alkylreste darstellen oder zusammen mit dem Stickstoff- atom einen heterocyclischen Rest bilden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR218551X | 1959-07-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT218551B true AT218551B (de) | 1961-12-11 |
Family
ID=8881405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT397960A AT218551B (de) | 1959-07-28 | 1960-05-25 | Herbicide Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT218551B (de) |
-
1960
- 1960-05-25 AT AT397960A patent/AT218551B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2207576C2 (de) | Oxazolidinderivate | |
| DE1542736A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere insektizide,mikrobizide und herbizide Mittel | |
| DE1567052C3 (de) | Oxadiazolonderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und selektives Herbicid | |
| DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
| DE2018783A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1908097A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1518333A1 (de) | N,N-substituierte 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT218551B (de) | Herbicide Mittel | |
| DE2265028B2 (de) | 2-amino-4-hydroxy-5-butyl-pyrimidin- piperid-1-yl-sulfonsaeureester und diese enthaltende fungizide mittel | |
| DE2419208A1 (de) | Mittel mit selektiver, herbizider und algizider wirkung | |
| DE2015416A1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzen Wachstums | |
| AT356966B (de) | Herbizides mittel | |
| AT211337B (de) | Phytohormonale Mittel | |
| DE820949C (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler waessriger Loesungen von Thyrotricin oder dessen Komponenten | |
| DE2041996A1 (de) | Substituierte Uracile | |
| DE2447547A1 (de) | Ammoniumaddukt und seine verwendung als antimikrobiotisches mittel | |
| DE2163381A1 (de) | Herbizide Komposition | |
| DE2942677A1 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeurecycloalkylamiden und ihre mikrobizide verwendung | |
| DE1542790A1 (de) | Mittel gegen phytopathogene Bakterien | |
| DE2162238A1 (de) | Neue chemische verbindungen | |
| AT248174B (de) | Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| DE1643867A1 (de) | Mittel zur Bekaempfung von phytopathogenen Pilzen | |
| DE705923C (de) | Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen | |
| CH570759A5 (en) | 2-Acylamino-5-halo-1,3,4-thiadiazoles as pesticides - e.g. 2-chloroacetamido-5-bromo-1,3,4-thiadiazole | |
| AT203799B (de) | Fungizide Mittel |