AT220821B - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen durch Umsetzung von mehrwertigen Aldehyden mit Diaminen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen durch Umsetzung von mehrwertigen Aldehyden mit Diaminen 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Diese Nachteile lassen sich jedoch im weiten Umfang mildern bzw. ausschalten, wenn an Stelle dieser stickstofffreien Dialdehyde erfindungsgemäss stickstoffhaltige di-, tri-und tetrafunktionelle Aldehyde, wie sie nach der österr. Patentschrift Nr. 213384 aus einer grossen Zahl verschiedener, leicht zugänglicher Verbindungen   (z. B.   Säureamide) mit geringem technischem Aufwand darzustellen sind, als Aldehydkomponente verwendet. Diese stickstoffhaltigen Oligoaldehyde sind weiters im Gegensatz zu den angeführten stickstofffreien Aldehyden kapillaraktiv, wodurch die Mischung bzw. Homogenisierung mit den Reaktionspartnern, Katalysatoren usw. erheblich erleichtert und die Beimengung im Gemisch unlöslicher polymerisationsfähiger Stoffe erst ermöglicht wird.

   Beim Einsatz dieser so erzeugten Kunststoffe als Giessharze hat dies weiterhin den Vorteil, dass das angemischte, nicht auskondensierte Harz   Verstär-   kungseinlagen, wie   z.   B. Glasfasern, Glasfasergewebe und-matten besonders wirksam benetzt, wodurch ein wesentlicher Vorteil in der Verarbeitung derartiger Giessharze resultiert. 



   Die erfindungsgemässen Kunststoffe weisen überdies höhere Temperaturbeständigkeit, geringere Härte und geringere Brüchigkeit auf als die entsprechenden Kondensate, welche mit Hilfe von nicht stickstoffhaltigen Aldehydkomponenten hergestellt werden. 
 EMI2.1 
 stoff erst 5 Stunden bei Raumtemperatur belassen und sodann unter allmählicher Temperatursteigerung bis
1500C gehärtet. Man erhält ein klares, schwach hellgelb gefärbtes Kondensat. 



   Beispiel 2: 110 Gew.-Teile gepulvertes Hexamethylendiamin werden in Stickstoffatmosphäre in einem Gemisch von 160 Gew.-Teilen Formamid-Acrolein-Kondensat und 1   Gew.-Teil Trikresylphosphat   gelöst. Nach rund 15 Minuten erstarrt die Lösung gelartig und erhärtet nach 12 Stunden Lagern bei Raumtemperatur. Durch Aushärten unter allmählicher Temperatursteigerung bis 1300C erhält man ein durchsichtiges, schwach rötlich gefärbtes Kunstharz von grosser Oberflächenhärte. 



   Beispiel 3 : Die in Beispiel 2 angegebene Mischung wird in 45 Gew.-Teilen Monostyrolemulgiert und. als Emulsion aufbewahrt. Nach Zusatz von 0, 1 bis 0,5   Gew. -Teilen Benzoylperoxyd   klärt sich die Emulsion unter Gelieren und wird wie bei Beispiel 2 ausgehärtet. 



   Beispiel 4 : Es wird wie in Beispiel 3 angegeben gearbeitet, nur wird an Stelle von Styrol Diallylphthalat verwendet. 



     Beispiel 5 :   Es wird wie in Beispiel 3 angegeben gearbeitet, nur wird an Stelle von Styrol Cyanursäuretriallylester verwendet. 



   Beispiel 6 : Es wird wie in Beispiel 3 angegeben gearbeitet, nur wird an Stelle von Styrol Acrylnitril verwendet. Zum Unterschied von Beispiel 3 löst sich die Mischung unter Erwärmen in Acrylnitril. 



  Nach dem Erstarren wird wie bei Beispiel 2 beschrieben ausgehärtet. 



     Be is pi el 7 : Es wird wie in Beispiel 3 angegeben gearbeitet,   nur wird an Stelle von Styrol Acrylsäureäthylester verwendet. Die erhaltenen Kunststoffe sind dem Produkt von Beispiel 3 ähnlich. 



   Beispiel 8 : 60   Gew.-Teile   feingepulverter Harnstoff werden in 170   Gew.-Teilen   FormamidAcrolein-Kondensat suspendiert und nach Zusatz von 3   Gew.-Teilen 35' iger   Salzsäure oder einer Lösung von 1 Gew.-Teil Na in 100 Gew.-Teilen Äthanol unter Rühren 6 Stunden auf 1000C erhitzt und nach Zusatz von 0, 1 Gew. -Teilen Benzoylperoxyd bei 1200C ausgehärtet, wobei ein durchsichtiges, schwach hellgelb gefärbtes Weichharz entsteht. Das Vorkondensat hat kapillaraktive Eigenschaften. 



   Beispiel 9 : Eine Lösung von 105   Gew.-Teilen   feingepulvertem p-Phenylendiamin in der erforderlichen Menge siedenden Äthanols wird nach Abkühlen auf   55 - 600C   mit 160 Gew.-Teilen FormamidAcrolein-Kondensat gemischt und der überschüssige Alkohol unter gutem Rühren. abgedampft. Der als Rückstand verbleibende, hochviskose Sirup wird bei   800C   gehärtet. 



    Beispiel 10 : 105Ge v.-Teiip¯feingepulvertesHexamethylendiaminwerdenmit170Gew.-Teilen   Acetamid-Acrolein-Kondensat unter den bei Beispiel 2 angegebenen Bedingungen zur Umsetzung gebracht und gehärtet. Der Kunststoff weist ähnliche Eigenschaften auf wie das Produkt von Beispiel 2. 



   Beispiel 11 : In einer Mischung von 346 Gew.-Teilen Formamid-Acrolein-Kondensat, 170 Gew.- 
 EMI2.2 
 Minuten erstarrende Lösung wird unter den bei Beispiel 2 angegebenen Bedingungen ausgehärtet, wobei man einen harten, elastischen, temperaturbeständigen Kunststoff erhält. 



     Beispiel 12 :   Die in Beispiel 2 angegebene Mischung wird unter kräftigem Rühren mit 20 Gew. teilen einer gesättigten Lösung von Schwefel in Schwefelkohlenstoff versetzt. Nach Abklingen der hefti- 
 EMI2.3 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 - 1100CAcrolein-Kondensat angeteigt und die Mischung   8 - 12   Stunden auf   900C   erhitzt, wobei das Adipinsäuredihydrazid nach kurzem Erwärmen in Lösung geht. Das erhaltene, schwach hellgelbe, hochviskose Kondensat ist unter den bei Beispiel 2 angegebenen Bedingungen härtbar. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen durch Umsetzung von mehrwertigen Aldehyden mit Diaminen, dadurch gekennzeichnet, dass Aldehydverbindungen, die durch Kondensation von organischen Säureamiden der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
 worin n eins oder zwei ist, X für CO, CS oder SO steht, und Reinen n-wertigen Kohlenwasserstoffrest, oder, falls n = 1, auch eine Aminogruppe oder einen Alkoxylrest bedeutet und die H-Atome sämtlicher Aminogruppen bis auf mindestens 2 H-Atome durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sein können, mit   a,   B-ungesättigten Oxoverbindungen in Gegenwart schwach basischer Katalysatoren bei niedriger Temperatur erhalten werden können, mit Diaminoverbindungen der allgemeinen Formel :

     NH-Z-NH   worin Z gleich Null, ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, CO, CS, -CO-V-CO-, -CO-V-, - NH-CO-V-CONH-, wobei V ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, allenfalls in Gegenwart positiver oder negativer Katalysatoren und gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, zur Umsetzung gebracht werden.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Atmosphärendruck, gegebenenfalls bei geringen Drücken, durchgeführt wird.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Schwefel und/oder besonders reaktionsfreudige Schwefelverbindungen zugesetzt werden.

   4. Ausgestaltung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass polymerisationsfähige ungesättigte Verbindungen zugefügt werden.