AT223031B

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Info

Publication number: AT223031B
Application number: AT758860A
Authority: AT
Original assignee: Kalle & Co. Aktiengesellschaft
Priority date: 1959-10-10
Filing date: 1960-10-07
Publication date: 1962-08-27

Description

Diazotypiekopiermaterial, insbesondere für die Herstellung von Zwischenoriginalen
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Nr. 213235nenten eine gewisse Hydrophilie, so dass sie gut auf das Trägermaterial, insbesondere auch auf Transparentpapier, aufziehen.

Die durch Kupplung der erfindungsgemässen Azo-Komponenten mit bestimmten Diazo-Verbindungen besonders mit para-Aminodiazoverbindungen, entstehenden gelben bis grünlichgelben Farbstoffe absorbieren Lichtstrahlen des oben angegebenen Wellenbereiches, die ihnen eine hervorragende Abdeckkraft beim Weiterpausen auf lichtempfindliche Schichten verleiht. Die entstehenden Kopien sind durch diese erhöhte Abdeckkraft sehr kontrastreich. Beispielsweise lassen sich Zeichnungen mit schwachem Kontrast, wie Bleistiftzeichnungen mit schwachen Linien, bedeutend besser wiedergeben als bei Verwendung von Zwischenoriginalen, die mit bekannten Azo-Komponenten hergestellt sind.

Im folgenden wird an Hand von Beispielen die Herstellung einiger erfindungsgemässer Verbindungen beschrieben : Zur Herstellungdes 3, 5-Dimethyl-2- [2'-methyl-morpholino- (4')-methyl]-phenol werden 122 Gew.Teile 3, 5-Dimethylphenol in 101 Gew.-Teilen 2-Methyl-morpholin gelöst. Zu dieser Lösung tropft man unter Rühren und Kühlen 100 Vol.-Teile 30'oigenwässerigenFormaldehydundrührt die Mischung anschlie- ssend noch 2 Stunden, wobei zwei Schichten entstehen.

Die obere wässerige Schicht wird abdekantiert und das zurückbleibende Öl mit Salzsäure versetzt, wobei das Hydrochlorid des 3, 5-Dimethyl-2- [2'-methyl- - morpholino- (4')-methyl]-phenol ausfällt. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol schmilzt dieses Hydrochlorid bei 185-187 C.
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50 Vol. -Teile 3 () Oigen wässerigen Formaldehyd hinzu und lässt anschliessend eine Lösung von 50,5 Gew.Teilen 2-Methyl-morpholin in 30 Vol.-Teilen Methanol einfliessen. Man rührt noch 2 Stunden und lässt die Reaktionsmischung über Nacht stehen, wobei sich zwei Schichten bilden.

Nach Abtrennen der oberen wässerigen Schicht wird mit 210 Vol. -Teilen 180/oiger Salzsäure versetzt, wobei ein dicker Kristallblei entsteht, der das Hydrochlorid des 2, 5-Dimethyl-4- [2'-methyl-morpholino- (4')-methyl]-phenol darstellt.

Man saugt ab, verreibt das Rohprodukt zur Reinigung mit Aceton und saugt nochmals ab. Man erhält so farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 208-210 C.

In analoger Weise wie oben beschrieben, gegebenenfalls unter geringfügiger Abänderung - wie Art und Menge des Lösungsmittels-kann man auch die andern erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.

Als Beispiele seien noch folgende genannt :
3, 5-Dimethyl-2-[morpholino-(4')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 96-98 C)
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(Schmelzpunkt 192-1930C) 2-Methyl-5-isopropyl-4- [2',6'-dimethyl-morpholino-(4')-methyl]-phenol-hydrochlorid (Schmelzpunkt 149-150 C)

3-Methyl-H-äthyl-2- [morpholino- (4')-methyl]-phenol-hydrochlorid (Schmelzpunkt 173-175 C)
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6' -dimethyl-morpholino- (4') -methyl] -phenol(Schmelzpunkt 110-111 C)
2, 6-Dimethyl-4-). 2', 3'-dimethyl-morpholino- (4')-methyl] -phenol-hydrochlorid (Schmelzpunkt 18'C).

Man kann auch Gemische substituierter Morpholine zur Reaktion einsetzen. So erhält man beispielsweise bei der Umsetzung von 2, 5-Dimethylphenol mit einem Gemisch aus 2,5-Dimethyl-morpholin und 3, 5-Dimethyl-morpholin, das unter dem Namen "Dimethylmorpholine" von der Firma Wyandotte Chemicals Corp., Wyandotte, Michigan (USA), vetrieben wird, ein Gemisch von 2, 5-Dimethyl- - 4-[2',5'-dimethyl-morpholino-(4')-methyl]-phenol mit 2, 5-Dimethyl-4-L3', V-dimethyl-mor- pholino- (4') -methyl] -phenol.

Analog erhält man unter Verwendung von 2, 6-Dimethylphenol ein Gemisch von 2, 6-Dimethyl- - 4-L2', 5'-dimethyl-morpholino- (4')-methylj-phenol mit 2, 6-Dimethyl-4- [3', 5'-dimethyl-morpho- lino- (4') -methyl] -phenol, das als Chlorhydrat nach Umkristallisieren aus Äthanol bei 239 - 2400C schmilzt.

Beispiel 1 : Die Lösung von 3 Gew.-Teilen des Zinkchlorid-Doppelsalzes der Diazo-Verbindung aus l-Amino-3-methyl-4-äthyl-amino-benzol, 4 Gew.-Teile Zitronensäure, 3 Gew.-Teile Borsäure,
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transparentes Papier gestrichen und getrocknet. Das lichtempfindlich gemachte Papier wird mit einer 18 Amp Bogenlampe unter einer Vorlage belichtet und dann in üblicher Weise mit Ammoniakgas entwikkelt. Das Bild in der erhaltenen Pause weist einen gelben Farbton auf und eignet sich in vorzüglicher Weise als Zwischenoriginal für die Herstellung weiterer Kopien nach dem Lichtpausverfahren.

Beispiel 2: Man bestreicht ein transparentes Papier mit einer Lösung von 2, 9 Gew.-Teilen 2,5-Di-
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pier hergestellte Kopien ergeben bei der Entwicklung mit Ammoniak Bilder mit gelbem Farbton. Diese
Lichtpausen sind zur Weiterkopie yorzuglich geeignet.

Beispiel 3 : Zur Herstellung von Diazotypte-Papier nach der Erfindung verfahrt man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, ersetzt aber das 2, fi-Dimethyl-4-[Z', 6'-dimethyl-morpholino- - (4')-methyl]-phenol-hydrochlorid durch die gleiche Gewichtsmenge 2, 5-Dimethyl-4- [2'-äthyl-mor- pholino- (4')-methyl]-phenol-hydrochlorid.it diesem Papier erhält man ebenfalls Kopien, die sich vorzüglich zum Weiterkopieren eignen.

Beispiel 4: Ein opakes Papier wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung bestrichen : 2, 5Gew.-Teile Zinkchlorid-Doppelsalz der Diazo-Verbindung aus I-Amino - 4 morpholino-benzol, 3 Gew.-Teile 3,5 Dimethyl-2-[morpholino-(4')-methyl]-phenol, 0,2 Gew.-Teile 2-Amino-4-imino- - 7'-oxy-l'-5-naphthyl-triazin- (l, 3, 5)-hydrochlorid, 4 Gew.-Teile Zitronensäure, 3 Gew.-Teile Bor- säure, 5 Gew.-Teile Thioharnstoff, ZGew.-Teile Aluminiumsulfat und 4 Gew.-Teile l, 3,6-Naphthalin- trisulfosäure (Trinatriumsalz) gelöst in 100 Vol.-Teilen Wasser. Man belichtet und entwickelt in üblicher Weise mit Ammoniakgas. Die erhaltenen Pausen zeigen einen ansprechenden braunen Farbton.

Claims

PATENTANSPRUCH : Diazotypiekopiermaterial, insbesondere für die Herstellung von Zwischenoriginalen gemäss dem Stammpatent Nr. 213235, bestehend aus einem transparenten Träger und darauf befindlicher lichtempfindlicher Kopierschicht, dadurch gekennzeichnet, dass die Kopierschicht als Azo-Komponenten Hydroxy- -dialkyl-morpolinomethyl-benzole, die im Morpholinrest durch Alkyl substituiert sind und bzw. oder Hydroxy-dialkyl-morpholinomethyl-benzole, enthalten.